TWI558319B - Glyoxime (GLYOXIME) derivatives and pest control agent - Google Patents

Description

乙二肟(GLYOXIME)衍生物及有害生物防治劑 發明領域

本發明係有關於新穎之乙二肟(GLYOXIME)衍生物或其鹽、以及特徵為含有該衍生物或其鹽作為有效成分之有害生物防治劑。

發明背景

習知上，關於類似本發明乙二肟衍生物之化合物的文獻方面，已知有例如專利文獻1。

然而，專利文獻1中雖揭示了乙二肟衍生物，卻是其一邊之氧上取代基侷限於甲磺醯基等磺醯基，本發明相關之乙二肟衍生物並未被揭示。甚至，該等乙二肟衍生物對有害生物之防治效果也並未揭示。

先行技術文獻 專利文獻

專利文獻1：EP-795551號公報

發明揭示

對有用作物使用之有害生物防治劑，係施用於土 壤或莖葉，冀望其為以低藥量即可展現充分的有害生物防治效果之藥劑。又，針對化學物質的安全性、對環境的影響之要求升高，冀望可開發出更安全的有害生物防治劑。再者，近年來，因長年使用殺蟲劑或殺蟎劑等有害生物防治劑，造成對該有害生物防治劑獲得抗藥性之有害生物日益出現，因此，要完全防治有害生物變得很困難。又，關於毒性高之有害生物防治劑之使用，對作業者之安全性方面也是個問題。

本發明課題係在此種情事下，提供可解決習知有害生物防治劑具有之前述諸般問題點，進而安全性、防治效果等優異之有害生物防治劑。

本發明人等為了開發具有前述適當特性之有害生物防治劑，合成各種乙二肟衍生物，就其生理活性進行專精檢討。結果發現，以下述通式[I]表示之乙二肟衍生物展現出對有害生物、以及已獲得抗藥性之有害生物的防治效果，尤其對於以褐飛蝨、稻斑飛蝨、黑尾浮塵子、棉蚜等為代表之半翅目害蟲展現出非常高的防治(殺蟲)效果，而完成本發明。

亦即，本發明係具有下述特徵為要旨者。

(1)一種有害生物防治劑，其特徵在於含有以通式[I]表示之乙二肟(GLYOXIME)衍生物或其農業上可接受之鹽作為有效成分：[化1]

[式中，X表示氰基或胺甲醯基；R¹表示C₁~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；R²表示氫原子、C₁~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；「取代基群α」：鹵素原子、C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基、C₁~C₆鹵烷氧基、硝基或氰基]。

(2)一種乙二肟(GLYOXIME)衍生物或其農業上可接受之鹽，其特徵在於該乙二肟衍生物係以通式[l’]表示：[化2]

[式中，X’表示氰基或胺甲醯基；R^1’表示C₃~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₂~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；R^2’表示氫原子、C₁~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；「取代基群α」：鹵素原子、C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基、C₁~C₆鹵烷氧基、硝基或氰基]。

(3)如(1)記載之有害生物防治劑，其係殺蟲劑。

(4)一種有害生物之防治方法，係使用有效成分量之如(2)記載之乙二肟(GLYOXIME)衍生物或其農業上可接受之鹽者。

(5)如(4)記載之有害生物之防治方法，其係使用 乙二肟(GLYOXIME)衍生物或其農業上可接受之鹽作為殺蟲劑。

本發明對農園藝領域中廣範圍的有害生物，展現優異的防治效果，此外，亦可防治已帶有抗藥性之有害生物，尤其是褐飛蝨、稻斑飛蝨、稻白背飛蝨、黑尾浮塵子、棉蚜、煙草粉蝨等為代表之半翅目害蟲展現出卓絕效果。

就本說明書記載之記號及用語進行說明。

本發明中，所謂有害生物防治劑意指農園藝領域、家畜及寵物等動物、家庭或防疫用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑等。

本發明中，所謂鹵素原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

本發明中所謂C₁~C₆烷基，只要未特別限定，係表示碳數1~6之直鏈或支鏈狀烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、異戊基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、異己基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲 基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基或1-乙基-1-甲基丙基等基。

本發明中所謂C₁~C₈烷基，只要未特別限定，係表示碳數1~8之直鏈或支鏈狀烷基，可舉例如前述C₁~C₆烷基中例示者，再加上正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、4,4-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、6-甲基庚基或5,5-二甲基己基等基。

本發明中所謂C₃~C₈烷基，只要未特別限定，係表示碳數3~8之直鏈或支鏈狀烷基，可舉例如正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、異戊基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、異己基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、4,4-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、6-甲基庚基或5,5-二甲基己基等基。

本發明中所謂C₂~C₆烯基，只要未特別限定，係表示碳數2~6之直鏈或支鏈狀烯基，可舉例如乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁 烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1,3-丁二烯-2-基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、4-甲基-1-戊烯-2-基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、4-甲基-1-戊烯-3-基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1,4-戊二烯-2-基或2,4-己二烯基等基。

本發明中所謂C₂~C₆炔基，只要未特別限定，係表示碳數為2~6之直鏈或支鏈狀炔基，可舉例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-溴乙烯基、4-甲基-1-戊炔-3-基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基等基。

本發明中所謂C₃~C₆環烷基，只要未特別限定， 係表示碳數3~6之環烷基，可舉例如環丙基、環丁基、環戊基或環己基等基。

本發明中所謂C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基，只要未特別限定，係表示環烷基部分及烷基部分屬上述意義之(C₃~C₆環烷基)-(C₁~C₆烷基)基，可舉例如環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基或環己基甲基等基。

本發明中所謂C₁~C₆烷氧基，只要未特別限定，係表示烷基部分屬上述意義之(C₁~C₆烷基)-O-基，可舉例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基或異己氧基等基。

本發明中所謂C₁~C₆鹵烷基，只要未特別限定，係表示已藉由同一或相異之1~13個鹵素原子、宜為1~5個鹵素原子所取代之碳數1~6之直鏈或支鏈狀烷基，可舉例如二氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基或1,1,2,3,3,3-六氟丙基等之基。

本發明中所謂C₂~C₆鹵烷基，只要未特別限定，係表示已藉由同一或相異之1~13個鹵素原子、宜為1~5個鹵素原子所取代之碳數2~6之直鏈或支鏈狀烷基，可舉例如2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基或1,1,2,3,3,3-六氟丙基等之基。

本發明中所謂C₁~C₆鹵烷氧基，只要未特別限 定，係表示鹵烷基部分屬上述意義之(C₁~C₆鹵烷基)-O-基，可舉例如氯甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基等基。

本發明中所謂C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基，只要未特別限定，係表示烷基部分及烷氧基部分屬上述意義之(C₁~C₆烷氧基)-(C₁~C₆烷)-基，可舉例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、異丙氧基甲基、戊氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或2-丁氧基乙基等基。

本發明中所謂苯基C₁~C₆烷基，只要未特別限定，係表示烷基部分具有上述意義且已藉由苯基取代之碳數1~6烷基，可舉例如芐基、1-苯基乙基或2-苯基乙基等。

再者，上述苯基C₁~C₆烷基，亦可由選自於取代基群α之1以上之取代基所取代。

本發明中所謂氰基C₁~C₆烷基，只要未特別限定，係表示烷基部分具有上述意義、且已藉由氰基取代之碳數1~6烷基，可舉例如氰甲基或1-氰丁基等。

包含在具有通式[I]之乙二肟衍生物及具有通式[l']之乙二肟衍生物的化合物方面，可舉組合上述各種取代基之物，惟就藥效面來看，適當者如下。

‧X、X’為氰基，R¹、R¹’為正丙基、異丙基或正丁基，R²、R²’為氫、正丙基或異丙基之化合物。

‧X、X’為胺甲醯基，R¹、R¹’為正丙基或異丙基，R²、R²’為氫、正丙基或異丙基之化合物。

‧X、X’為氰基，R¹、R¹’為2-丙炔基或2-丙烯基，R²、 R²’為正丙基或異丙基之化合物。

所謂農業上可接受之鹽，在具有上述通式之本發明乙二肟衍生物所包含的化合物中，以其構造中有羥基或胺基等存在之情況而言，係指該等與金屬或有機鹼之鹽或是與礦酸或有機酸之鹽，金屬方面可列舉鈉或鉀等鹼金屬、或是鎂或鈣等鹼土金屬，有機鹼方面可舉三乙胺或二異丙胺等。又，礦酸方面可舉鹽酸、氫溴酸或硫酸等，有機酸方面可舉蟻酸、醋酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。

接下來，將具有上述通式之本發明乙二肟衍生物所包含的化合物之代表性化合物例記載於表1~表12。然而，本發明所包含的化合物並不限定於該等。又，表中之化合物編號可參考後續記載。

再者，本發明乙二肟衍生物所包含的化合物中，視取代基種類而會有E-體及Z-體之幾何異構物存在之情況，而本發明包含該等E-體、Z-體或以任意比例含有E-體及Z-體的混合物。

本說明書中之表中的後述表記，係表示如下述各自符合之基。

Me：甲基

Et：乙基

Pr-n：正丙基

Pr-i：異丙基

Pr-c：環丙基

Bu-n：正丁基

Bu-s：二級丁基

Bu-i：異丁基

Bu-t：三級丁基

Pen-n正戊基

Pen-c：環戊基

Pen-i：異戊基

Pen-neo：新戊基

Pen-2：1-甲基丁基

Pen-3：1-乙基丙基

Hex-n：正己基

Hex-C：環己基

又，例如以下表記乃各自表示符合之意義。

5-CF₃：5位經三氟甲基取代

3-Cl-5-CF₃：3位經氯原子、5位經三氟甲基取代

2,6-(Cl)₂：2位及6位經氯原子取代

本發明中以上述通式表示之乙二肟衍生物可依循以下所示製造法來製造，不過並不限定於該等方法。

以下，例如「以通式[II]表示之化合物」、「式[II]表示之化合物」、「化合物[II]」視為相同意義。

[製造方法1]

上述以通式表示之乙二肟衍生物當中，以通式[VI]表示之化合物可依循例如以下方法來製造。

(式中，R¹表示與上述相同意義，R³表示C₁~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或可經選自於取代基群α之1以上取代基取代之苯基C₁~C₆烷基，E表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基、甲磺醯氧基或三氟甲磺醯氧基等脫離基。)

(步驟1-1)

化合物[IV]可藉由使化合物[II]與化合物[III]在適當溶劑中、適當鹼存在下反應來製造。再者，化合物[II]可準據有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)2000年、第65卷、4號、第1139頁~第1143頁所記載方法來製造。

本反應所使用的化合物[III]之使用量，相對於化合物[II]1當量，通常可自1~5當量之範圍適宜選擇即可，理想為1~2當量。

可使用於本反應之溶劑方面可舉例如：二乙基醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氫呋喃等醚類；N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮或N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類；二甲亞碸或環丁碸等硫化合物類；乙腈或丙腈等腈類；己烷或庚烷等脂肪族烴類；苯、甲苯或二甲苯等芳香族烴類；1,2-二氯乙烷或氯苯等鹵化烴類；水；或該等之混合溶劑。相對於化合物[II]1莫耳，溶劑之量通常為0.1~50公升，理想為0.2~3.0公升。

本反應中可使用之鹼方面可舉例如：氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物類、碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀等鹼金屬之重碳酸鹽類等無機鹼類；氫化鈉或氫化鉀等之金屬氫化物類；或者三乙胺或1,8-二偶氮雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼類。相對於化合物[II]1當量，鹼的使用量通常自1~10當量範圍適宜選擇即可，理想為1~5當量。

本反應之反應溫度通常為自-20℃起至反應系統中回流溫度為止之任意溫度，理想為-10℃~100℃之溫度範圍。

本反應之反應時間依反應溫度、反應基質、反應量等而異，不過通常為1~48小時之範圍。

反應結束後，將反應混合物注加至水，以有機溶 劑萃取後進行濃縮等操作，藉此可單離化合物[IV]。已單離之化合物[IV]，亦可因應需要藉由管柱層析法、再結晶等進一步純化。

(步驟1-2)

化合物[VI]可藉由使化合物[IV]與化合物[V]在適當溶劑中、適當鹼存在下反應來製造。

本反應所使用的化合物[V]之使用量，相對於化合物[IV]1當量，通常可自1~5當量之範圍適宜選擇即可，理想為1~2當量。

可使用於本反應之溶劑及鹼方面，可舉與前述(步驟1-1)已說明者相同之物。相對於化合物[IV]1莫耳，溶劑之量通常為0.1~50公升，以0.2~3.0公升為佳。相對於化合物[IV]1當量，鹼的使用量通常可自1~10當量之範圍適宜選擇即可，理想為1~5當量。

本反應之反應溫度通常為自-20℃起至反應系統中回流溫度為止之任意溫度，理想為-10℃~100℃之溫度範圍。

本反應之反應時間依反應溫度、反應基質、反應量等而異，不過通常為1~48小時之範圍。

反應結束後，將反應混合物注加至水，以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，藉此可單離化合物[VI]。已單離之化合物[VI]亦可因應需要藉由管柱層析法、再結晶等進一步純化。

(步驟2)

化合物[VI]為R¹=R³之情況下，可藉由使化合物[II]與化合物[III]在適當溶劑中、適當鹼存在下反應，不經由化合物[IV]即以1階段製造。

本反應所使用的化合物[III]之使用量，相對於化合物[II]1當量，通常可自2~10當量之範圍適宜選擇即可，理想為2~5當量。

可使用於本反應之溶劑及鹼方面，可舉與前述(步驟1-1)已說明者相同之物。相對於化合物[II]1莫耳，溶劑之量通常為0.1~50公升，以0.2~3.0公升為佳。相對於化合物[II]1當量，鹼的使用量通常可自2~20當量之範圍適宜選擇即可，理想為2~10當量。

本反應之反應溫度通常為自-20℃起至反應系統中回流溫度為止之任意溫度，理想為-10℃~100℃之溫度範圍。

本反應之反應時間依反應溫度、反應基質、反應量等而異，不過通常為1~48小時之範圍。

反應結束後，將反應混合物注加至水，以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，藉此可單離化合物[VI]。已單離之化合物[VI]，亦可因應需要藉由管柱層析法、再結晶等進一步純化。

[製造方法2]

在以上述通式表示之乙二肟衍生物當中，以通式[VIII]表示之化合物可依循例如以下方法來製造。

[化4]

(式中，R¹及R²表示與前述相同意義。)

化合物[VIII]可藉由使化合物[VII]與過氧化氫水溶液在適當鹼存在下反應來製造。又，可添加適當催化劑來製造。

相對於化合物[VII]1莫耳，過氧化氫水的使用量通常可自1.0~20.0莫耳之範圍適宜選擇即可，理想為1.0~6.0莫耳。

本反應亦可因應需要使用溶劑，可使用之溶劑方面可舉例如甲醇、乙醇或丙醇等醇類；氯仿或二氯甲烷等鹵化烴類；二甲亞碸或環丁碸等硫化合物類；水或該等之混合溶劑。相對於化合物[VII]1莫耳，溶劑的量通常為0.1~50公升，理想為0.2~3公升。

本反應可使用之鹼方面，可舉例如氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬之氫氧化物鹽、碳酸鈉或碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽類、或碳酸氫鈉或碳酸氫鉀等鹼金屬之重碳酸鹽類等的無機鹼類等。相對於化合物[VII]1當量，鹼的使用量通常可自0.1~10當量之範圍適宜選擇即可，理想為0.1~2當量。

本反應中可使用之催化劑方面可舉例如硫酸氫四正丁銨、溴化四正丁銨或氯化四正丁銨等四級銨鹽等。 相對於化合物[VII]1當量，催化劑使用量通常可自0.01~0.5當量之範圍適宜選擇即可，理想為0.01~0.1當量。

本反應之反應溫度通常為自-50℃起至反應系統中回流溫度為止之任意溫度，理想為0℃~100℃之溫度範圍

本反應之反應時間依反應溫度、反應基質、反應量等而異，不過通常為1~48小時之範圍。

反應結束後，將反應混合物注加至水，以有機溶劑萃取後進行濃縮等操作，藉此可單離化合物[VIII]。已單離之化合物[VIII]，亦可因應需要藉由管柱層析法、再結晶等進一步純化。

本發明有害生物防治劑特徵為含有以上述通式[I]表示之乙二肟衍生物或其農業上可接受之鹽作為有效成分。本發明有害生物防治劑代表性為殺蟲劑。

以上述通式[I]表示之乙二肟衍生物中，以通式[l']表示之乙二肟衍生物為新穎化合物，很適宜因應需要以其鹽之型態使用在有害生物之防治方法尤其作為殺蟲劑來使用。

本發明有害生物防治劑，因應需要可含有農藥製劑上經常使用之添加成分(載體)。

該等添加成分方面可舉固體載體或液體載體等載體、界面活性劑、黏結劑或黏著賦予劑、增稠劑、著色劑、擴展劑、延展劑、抗凍劑、抗固結劑、崩解劑、抗分解劑等，其他亦可因應需要將防腐劑或植物片等用於添加成分。

該等添加成分可使用1種，亦可組合2種以來使用。以下，就上述添加成分進行說明。

固體載體方面可舉例如：葉蠟石黏土、高嶺黏土、矽石黏土、滑石、矽藻土、沸石、膨潤土、酸性白土、活性白土、attapulgas黏土、蛭石、珍珠岩、輕石、白碳(合成矽酸、合成矽酸鹽等)、二氧化鈦等礦物系載體；木質粉、玉米莖、胡桃殼、果實核、麥麩、大鋸屑、麩、黃豆粉、粉末纖維素、澱粉、糊精、糖類等植物性載體；碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等無機鹽類載體；聚乙烯、聚丙烯、聚氯化乙烯、聚醋酸乙烯酯、乙烯-醋酸乙烯共聚物、尿素-醛樹脂等高分子載體等。

液體載體方面可舉例如：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、環己醇等一元醇類；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇類；丙烯系二醇醚等多元醇衍生物類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、二異丁酮、環己酮、異佛酮等酮類；乙醚、二烷、賽路蘇、二丙醚、四氫呋喃等醚類；正烷烴、環烷烴、異烷烴、煤油、礦油等脂肪族烴類；甲苯、C₉-C₁₀烷基苯、二甲苯、溶劑石油腦、烷基萘、高沸點芳香族烴等芳香族烴類；二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類；醋酸乙酯、苯二甲酸二異丙酯、苯二甲酸二丁酯、苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯類；γ-丁內酯等內酯類；二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-烷基吡咯啶酮等醯胺類；乙腈等腈類；二甲亞碸等硫化合物類；黃豆油、菜籽油、 綿籽油、椰子油、篦麻子油等植物油；水等。

界面活性劑方面並無特別限制，理想為於水中展現凝膠化或膨潤性者，例如山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯樹脂酸酯、聚氧化乙烯脂肪酸二酯、聚氧化乙烯烷醚、聚氧化乙烯烷基苯醚、聚氧化乙烯二烷基苯醚、聚氧化乙烯烷基苯醚福馬林縮合物、聚氧化乙烯聚氧化丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧化乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧化乙烯烷基胺、聚氧化乙烯脂肪酸醯胺、聚氧化乙烯脂肪酸雙苯醚、聚烯烴基苄基苯醚、聚氧化烯烴基苯乙烯基苯醚、乙炔二醇、聚氧化烯烴基加成乙炔二醇、聚氧化乙烯醚型矽酮、酯型矽酮、氟系界面活性劑、聚氧化乙烯箄麻子油、聚氧化乙烯硬化萆麻子油等非離子性界面活性劑；烷基硫酸鹽、聚氧化乙烯烷醚硫酸鹽、聚氧化乙烯烷基苯醚硫酸鹽、聚氧化乙烯苯乙烯基苯醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、烷基萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、脂肪酸鹽、聚羧酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸酯、樹脂酸鹽、聚氧化乙烯烷醚磷酸鹽、聚氧化乙烯烷基苯醚磷酸鹽等陰離子性界面活性劑；月桂基胺氯酸鹽、硬脂基胺氯酸鹽、油基胺氯酸鹽、硬脂基胺醋酸鹽、硬脂基胺基丙基胺醋酸鹽、烷基三甲基銨氯、烷基二甲基亞苄基氯等烷基胺鹽等陽離子界面活性劑；二烷基二胺基乙基甜菜鹼、烷基二甲基苄基甜菜鹼等甜菜鹼 型、二烷基胺基乙基甘胺酸、烷基二甲基苄基甘胺酸等胺基酸型等兩性界面活性劑等。

黏結劑或黏著賦予劑方面可舉例如：羧甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、黃耆膠、古亞膠、蔗糖、聚乙烯基吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙烯基醋酸酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量6000~20000之聚乙二醇、平均分子量10萬~500萬之聚氧乙烯、天然磷脂質(例如腦磷脂酸、卵磷脂等)等。

增稠劑方面可舉例如：如黃耆膠、古亞膠、羧甲基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉衍生物、多醣類之水溶性高分子；如高純度膨潤土、白碳之無機微粉等。

著色劑方面可舉例如：氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍(Prussian blue)之無機顏料；如茜素(alizarin)染料、偶氮染料、金屬酞花青染料之有機染料等。

擴展劑方面可舉例如：矽酮系界面活性劑、纖維素粉末、糊精、加工澱粉、聚胺基羧酸酯化合物、交聯聚乙烯基吡咯啶酮、馬來酸與苯乙烯類、甲基丙烯酸共聚物、多元醇之聚合物與二羧酸酐之半酯、聚苯乙烯磺酸之水溶性鹽等。

延展劑方面可舉例如：二烷基磺基琥珀酸鈉、聚氧化乙烯烷醚、聚氧化乙烯烷基苯醚、聚氧化乙烯脂肪酸酯等各種界面活性劑；石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸酸鹽、聚氧化乙烯、蠟、聚乙烯基烷醚、烷基酚福馬林 縮合物、合成樹脂乳劑等。

抗凍劑方面可舉例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇類等。

抗固結劑方面可舉例如：澱粉、藻酸、甘露糖、半乳糖等多醣類；聚乙烯基吡咯啶酮、白碳、酯膠、石油樹脂等。

崩解劑方面可舉例如：三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯之共聚物、聚乙烯基吡咯啶酮、聚胺基羧酸螯合化合物、碸化苯乙烯‧異丁烯‧馬來酸酐共聚物、澱粉‧聚丙烯腈接枝共聚物等。

抗分解劑方面可舉例如：沸石、生石灰、氧化鎂之乾燥劑；酚系、胺系、硫系、磷酸系等抗氧化劑；水楊酸系、二苯基酮系等紫外線吸收劑等。

本發明之有害生物防治劑中含有上述添加成分時，關於其含有比例，可在下述範圍中選擇：以質量基準計，載體通常為5~95%，以20~90%為佳，界面活性劑通常為0.1%~30%，以0.5~10%為佳，其他添加劑為0.1~30%，以0.5~10%為佳。

本發明之有害生物防治劑，可製劑成粉劑、粉粒劑、粒劑、水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、錠劑、大型(jumbo)劑、乳劑、油劑、液劑、水懸劑、乳液劑、微乳液劑、懸乳液劑、微量散佈劑、微膠囊劑、燻煙劑、氣溶劑、噴劑、糊劑等任意劑型後使用。

此等製劑實際使用時，可以直接使用或以水等稀釋劑稀釋成預定濃度後使用。在本發明使用之含有乙二肟衍生物之各種製劑或其稀釋物之施用，可利用通常一般進行之施用方法，亦即散佈(例如噴霧、噴水氣(misting)、霧化(atomizing)、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如塗佈、粉衣、被覆等)、浸漬、毒餌、燻煙施用等進行。又，也可將前述有效成分混在飼料後對於家畜給予，以防治在排泄物的有害蟲、尤其有害昆蟲發生、成長。

本發明之有害生物防治劑中，有效成分之摻混比例，可視需要適當選擇。例如，可適當選自以下範圍：

製成粉劑、粉粒劑等之情況，為0.01~20%(質量)，較佳為0.05~10%(質量)

製成粒劑等之情況，為0.1~30%(質量)，宜為0.5~20%(質量)

製成水合劑、顆粒水合劑等之情況，為1~70%(質量)，宜為5~50%(質量)

製成水溶劑、液劑等之情況，為1~95%(質量)，宜為10~80%(質量)

製成乳劑等之情況，為5~90%(質量)，宜為10~80%(質量)

製成油劑等之情況，為1~50%(質量)，宜為5~30%(質量)

製成水懸劑等之情況，為5~60%(質量)，宜為10~50%(質量)

製成乳劑、微乳劑、懸乳劑等時，從5~70%(質量)，較佳為10~60%(質量)

製成錠劑、噴劑、糊劑等之情況，為1~80%(質量)，宜為5~50%(質量)

製成燻煙劑等之情況，為0.1~50%(質量)，宜為1~30%(質量)

製成氣溶劑等之情況，為0.05~20%(質量)，宜為0.1~10%(質量)之範圍適當選擇較佳。

此等製劑稀釋成適當濃度並散佈，或直接施用。

本發明之有害生物防治劑施用時，以稀釋劑稀釋後使用時，一般係以0.1~5000ppm之有效成分濃度進行。製劑直接使用時，每單位面積的施用量，就有效成分化合物而言，每1ha使用0.1~5000g，但不限於此等。

再者，本發明之有害生物防治劑，即使將其單獨使用作為有效成分便已十分有效自不待言，惟視需要可混用、併用其他肥料、農藥、例如殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、協力劑、殺菌劑、抗病毒劑、誘引劑、除草劑、植物生長調整劑等，此情形下有時會展現更好的效果。

接下來，例示可混合或併用之公知殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、協力劑化合物，惟並不限定於該等例子。

1.乙醯基膽鹼酯酶抑制劑：

(1A)胺甲酸酯化合物：棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、艾地卡(aldoxycarb)、本地卡(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、氧佈嘉信(butoxycarbo xim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混滅威(trimethacarb)、XMC(XMC)、滅爾蝨(xylylcarb)；(1B)有機磷化合物：毆殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、濶馬磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、除線特(diamidafos)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、殺力松(dioxabenzofos)、二硫松(disulfoton)、DSP(DSP)、EPN(EPN)、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲芬松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、大福松(fonofos)、福賽絕(fosthiazate)、吉福松(fosthietan)、飛達松(heptenophos)、isamidofos、氯唑磷(isazophos)、甲基異柳磷(isofenphos-methyl)、O-(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicyla te)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞磷(oxydeprofos)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、加護松(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、治線磷(thionazin)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)、除線磷(dichlofenthion)、imicyafos、水胺硫磷(isocarbophos)、滅速芬(mesulfenfos)、芬普松(flupyrazofos)；

2. GABA受體(氯離子通道)抑制劑

(2A)環二烯有機氯系化合物：氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)、gamma-BHC(gamma-BCH)；(2B)苯基吡唑系化合物：亞普洛(acetoprol)、益斯普(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、帕普洛(pyrafluprole)、普洛(pyriprole)、RZI-02-003(代表編號)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)；

3.作用於鈉通道之劑

(3A)擬除蟲菊酯系化合物：阿納寧(acrinathrin)、亞烈 寧(allethrin)[包含d-順式-反式、d-反式]、畢芬寧(bifenthrin)、必拉特靈(bioallethrin)、S-環戊烯基必拉特靈(bioallethrin S-cyclopentenyl)、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)[包含beta-型]、賽洛寧(cyhalothrin)[包含gamma-、lambda-]、賽滅寧(cypermethrin)[包含alpha-、beta-、theta-、zeta-]、賽酚寧(cyphenothrin)[包含(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、tau-fluvalinate[包含tau-]、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、美特寧(metofluthrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)[包含(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、profluthrin、pyrethrine、列滅寧(resmethrin)、RU15525(編碼編號)、矽護芬(silatluofen)、特夫寧(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、泰滅寧(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI8901(編碼編號)、福化利(fluvalinate)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、擬除蟲菊酯類殺蟲劑(heptafluthrin)；(3B)DDT系化合物：DDT(DDT)、甲氧基達(methoxychlor)；

4.尼古丁性乙醯基膽鹼受體致效劑/擷抗劑

(4A)類菸鹼(nicotinoid)系化合物：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imi dacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)；(4B)尼古丁系化合物：硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)；

5.尼古丁性乙醯基膽鹼受體別構(allosteric)活化劑

Spinocin系化合物：賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)；

6.活化氯通道之劑

Avermectin、Milbemycin系化合物：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、利滅克定(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、ivermectin、polynactins

7.類幼小荷爾蒙之劑

狄奧諾蘭(diofenolan)、hydroprene、kinoprene、methothrin、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)；

8.非專一性作用(多作用點)之劑

1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、DCIP(DCIP)、乙二溴(ethylene dibromide)、甲基溴(methyl bromide)、Chloropicrin、氟化硫(sulfuryl fluoride)；

9.攝食抑制劑

派滅淨(pymetrozine)、氟尼胺(flonicamid)；

10.蟎之成長制御劑

克芬蟎(clofentezine)、diflovidazin、合賽多(hexythiazox)、依殺蟎(etoxazole)；

11.破壞昆蟲腸內膜之劑

BT劑：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis sub sp.aizawai、Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis、Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis、Bt crop proteins(CrylAb,CrylAc,CrylFa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Abl)、Bacillus popilliae、Bacillussubtillis；

12. ATP生合成酵素抑制劑

汰芬隆(diafenthiuron)；有機錫化合物：蟎離丹(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)；毆蟎多(propargite)、Tetradifon；

13.脫共軛劑

克凡派(chlorfenapyr)、DNOC(DNOC)；

14.尼古丁性乙醯基膽鹼通道阻斷劑

Nereistoxin系化合物：免速達(bensultap)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、硫速達鈉(thiosultap)；

15.幾丁質生合成抑制劑(0型)

苯甲醯基脲系化合物：雙三氟蟲脲((bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、多氟蟲醯脲(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、克福隆(fluazuron)；

16.幾丁質生合成抑制劑(1型)

布芬淨(buprofezin)

17.脫皮抑制劑(雙翅目對象)

賽滅淨(cyromazine)；

18.蛻皮激素(Ecdysone)致效劑(脫皮促進)

二醯基胼系化合物：可芬諾(chromafenozide)、氯醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)；

19.章魚胺(Octopamine)致效劑

三亞蟎(amitraz)；

20.粒線體電子傳遞系(複合體III)抑制劑

愛美松(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)；

21.粒腺體電子傳遞系(複合體II)抑制劑

賽芬蟎(cyflumetofen)、唑蟎氰(cyenopyrafen)、吡唑類殺蟎劑(pyflubumide)；

22.粒腺體電子傳遞系(複合體I)抑制劑

METI殺蟎劑：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)；其他：魚藤精(rotenone)；

23.鈉通道抑制劑

因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizon)；

24.脂質生合成抑制劑

tetranic系殺蟲/殺蟎劑：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)；

25.粒腺體電子傳遞系(複合體IV)抑制劑

磷化鋁(aluminium phosphide)、磷化氫(phosphine)、磷化鋅(zincphosphide)、氰化鈣(calcium cyanide)；

26.神經抑制(作用機轉不明)劑

必芬蟎(bifenazate)；

27.烏頭酸酶抑制劑

氟醋酸鈉鹽(sodium fluoroacetate)；

28.共效劑

胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、DEF(DEF)

29.作用於雷阿諾定(ryanodine)受體之劑

剋安勃(chlorantraniliprole)、氟大滅(flubendiamide)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)；

30.其他(作用性不明)之劑

印楝素(azadirachtin)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、異噻蟲唑(benclothiaz)、西脫蟎(benzoximate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、CL900167(編碼編號)、氟鋁酸鈉(cryolite)、大克蟎(dicofol)、地昔尼爾(dicyclanil)、得氯蟎(dienochlor)、大脫蟎(dinobuton)、芬佈賜(fenbutatinoxide)、芬硫克(fenothiocarb)、fluensulfone、flufenerim、氟硫滅(flusulfamide)、karanjin、斯美地(metham)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、pyridalyl、pyrifluquinazon、sulcofuron-sodium、氟蟲胺(sulfluramid)、sulfoxaflor、flupyradifurone、flometoquin、I KI-3106(編碼編號)、afidopyropen、rescalu re、NA-85(編碼編號)

31.昆蟲病原性絲狀菌、殺線蟲微生物

白殭菌(Beauveria bassiana)、Beauveria tenella、蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)、Pacilimyces tenuipes、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroceus)、Beauveriabrongniartii、Monacrosporium phymatophagum、穿刺芽孢桿菌胞子(Past euriapenetrans)；

32.性費洛蒙

(Z)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烯=醋酸酯、litlure-A、litlure-B、Z-13-二十烯-10-酮、(Z,E)-9,12-十四基二烯=醋酸酯、(Z)-9-十四烯-1-醇、(Z)-11-十四烯基=醋酸酯、(Z)-9,12-十四基二烯=醋酸酯、(Z,E)-9,11-十四基二烯=醋酸酯；接下來，例示可混合或併用之公知殺菌劑或病害防治劑化合物，惟並不限定於該等例子。

1.核酸生合成抑制劑

醯基丙胺酸化合物：本達樂(benalaxyl)、本達樂‧M(b enalaxyl-M)、furalaxyl、滅達樂(metalaxyl)、滅達樂‧M(m etalaxyl-M)；唑啶酮系化合物：毆殺斯(oxadixyl)；丁內酯系化合物：clozylacon、ofurace；羥基-(2-胺基)嘧啶系化合物：布瑞莫(bupirimate)、dimethirimol、依瑞莫(ethirimol)；異唑系化合物：殺紋寧(hymexazol)；異二氫噻唑酮系化合物：octhilinone； 羧酸系化合物：歐索林酸(oxolinic acid)；

2.有絲分裂及細胞分裂抑制劑

苯并咪唑系化合物：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、fuberidazole、腐絕(thiabendazole)；多保淨系化合物：多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)；N-苯基胺甲酸酯系化合物：diethofencarb；甲苯醯胺系化合物：座賽胺(zoxamide)；苯基脲系化合物：賓克隆(pencycuron)；吡啶基甲基苯甲醯胺系化合物：氟比來(fluopicolide)

3.呼吸抑制劑

嘧啶胺系化合物：二氟林(diflumetorim)；羧醯胺系化合物：麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、fluopyram、甲呋醯胺(fenfuram)、嘉保信(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、bixafen、福拉比(furametpyr)、isopyrazam、penflufen、penthiopyrad、sedaxane、白克列(boscalid)；氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、isofetamid、吡唑甲醯胺類殺菌劑(benzovindiflupyr)；丙烯酸甲氧酯系化合物：亞托敏(azoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、正唑菌酯(pyraoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)；甲氧基胺甲酸鹽系化合物：百克敏(pyraclostrobin)、唑 胺菌酯(pyrametostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)；氧亞胺基醋酸酯化合物：克收欣(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)；氧亞胺基乙醯胺系化合物：醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)；唑烷二酮系化合物：凡殺同(famoxadone)；二氫二唑啶系化合物：氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；咪唑啉酮系化合物：咪唑菌酮(fenamidone)；苄基胺甲酸酯系化合物：吡菌苯威(pyribencarb)；氰咪唑系化合物：賽座滅(cyazofamid)；胺磺醯基三唑系化合物：安美速(amisulbrom)；二硝基苯基巴豆酸系化合物：百蟎克(binapacryl)、消蟎多(meptyldinocap)、敵蟎普(dinocap)；2,6-二硝基苯胺系化合物：扶吉胺(fluazinam)；嘧啶酮腙系化合物：富米綜(ferimzone)；三苯基錫系化合物：TPTA(TPTA)、TPTC(TPTC)、TPTH(TPTH)；噻吩羧醯胺系化合物：矽噻菌胺(silthiofam)；三唑并嘧啶胺系化合物：ametoctradin

4.胺基酸及蛋白質合成抑制劑

苯胺基嘧啶系化合物：賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)；吡喃糖醛酸(enopyranuronic acid)系抗生物質：保米黴 素-S(blasticidin-S)、米多黴素(mildiomycin)；六碳吡喃糖系抗生物質：嘉賜黴素(kasugamycin)；葡糖吡喃糖系抗生物質：鏈黴素(streptomycin)；四環黴素系抗生物質：羥四環素(oxytetracycline)

5.作用於信號傳遞系之劑

喹啉系化合物：快諾芬(quinoxyfen)；喹唑啉系化合物：碘喹唑酮(proquinazid)；苯基吡咯系化合物：拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)；二羧基醯胺系化合物：克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)；

6.脂質及細胞膜合成抑制劑

硫磷酸酯系化合物：護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)；dithiolane系化合物：亞賜圃(isoprothiolane)；芳香族烴系化合物：聯苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氧硝基苯(tecnazene)、脫克松(tolclofos-methyl)；1,2,4-噻二唑系化合物：依得利(etridiazole)；胺甲酸酯系化合物：iodocarb、普拔克氯酸鹽(propamocarb-hydrochloride)、prothiocarb；桂皮酸醯胺系化合物：達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)；戊醯胺胺甲酸酯系化合物：苯菌胺(benthiavalicarb-iso propyl)、纈霉威(iprovalicarb)、valifenalate；杏仁酸醯胺系化合物：曼普胺(mandipropamid)；枯草桿菌及殺菌性核糖胜肽生產物：枯草桿菌(Bacillus subtilis)(菌株：QST 713)

7.固醇生合成抑制劑

哌系化合物：賽福寧(triforine)；吡啶系化合物：比芬諾(pyrifenox)；嘧啶系化合物：芬瑞莫(fenarimol)、尼瑞莫(nuarimol)；咪唑系化合物：依滅列(imazalil)、咪唑富馬酸鹽(oxpoconazole-fumarate)、披扶座(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)、賽福座(triflumizole)；三唑系化合物：氧環唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、達克利‧M(diniconazole-M)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、prothioconazole、simeconazole、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、triticonazole、呋菌唑(furconazole)、furconazole-cis、quinconazole；啉系化合物：aldimorph、嗎菌靈(dodemorph)、芬普 福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)；哌啶系化合物：苯鏽啶苯鏽啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)；螺縮醛胺系化合物：螺環菌胺(spiroxamine)；羥基苯胺化物系化合物：環醯菌胺(fenhexamid)；硫胺甲酸酯系化合物：稗草丹(pyributicarb)；烯丙胺系化合物：naftifine、terbinafine

8.葡聚糖合成抑制劑

葡糖吡喃糖系抗生物質：維利黴素(validamycin)；胜肽基吡啶核苷酸化合物：保粒黴素(polyoxin)；

9.褪黑激素合成抑制劑

異苯并呋喃酮系化合物：熱必斯(phthalide)；吡咯并喹啉系化合物：百快隆(pyroquilon)；三唑并苯并噻唑系化合物：三賽唑(tricyclazole)；羧醯胺系化合物：加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)；丙醯胺系化合物：芬諾尼(fenoxanil)；

10.衍生植物病害抵抗性之劑

苯并噻二唑系化合物：acibenzolar-S-methyl；苯并異噻唑系化合物：撲殺熱(probenazole)；噻二唑羧醯胺系化合物：噻醯菌胺(tiadinil)、isotianil；天然物：昆布多醣(Laminarin)；

11.作用性不明及多作用點之藥劑

銅化合物：氫氧化銅(II)(copper hydroxide)、辛酸銅(c opper dioctanoate)、鹼性氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、氧化銅(I)(cuprous oxide)、羥基喹啉銅(oxine-copper)、波爾多液(Bordeaux mixture)、壬基酚磺酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)；硫化合物：硫(sulfur)；二硫代胺甲酸酯系化合物：富爾邦(ferbam)、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)、cufraneb；苯二甲醯亞胺系化合物：蓋普丹(captan)、滅菌丹(folpet)、四氯丹(captafol)；氯腈系化合物：四氯異苯腈(chlorothalonil)；硫醯胺系化合物：益發靈(dichlofluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)；胍系化合物：克熱淨(guazatine)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)、克熱淨醋酸鹽(iminoctadine-triacetate)、多寧(dodine)；其他化合物：敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、克絕(cymoxanil)、福賽得(fosetyl)(鋁、鈣、鈉)、亞磷酸及鹽(phosphorous acid and salts)、克枯爛(tecloftalam)、咪唑(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、滅速克(methasulfocarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、賽芬胺(cyflufenamid)、滅芬農(metrafenone)、碳酸氫鉀(potassium bicarbonate)、碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)、BAF-045(編碼編號)、BAG-010(編碼編號)、佈生(benthiazole)、bro nopol、香芹酮(carvone)、蟎離丹(chinomethionat)、邁隆(dazomet)、DBEDC(DBEDC)、咪菌威(debacarb)、雙氯酚(dichlorophen)、燕麥枯(difenzoquat-methyl sulfate)、二甲基二硫(dimethyl disulfide)、二苯基胺(diphenylamine)、ethoxyquin、flumetover、fluoroimide、福多寧(flutianil)、呋喃羧酸(furancarboxylic acid)、metam、代森鈉(nabam)、納他黴素(natamycin)、氯啶(nitrapyrin)、nitrothal-isopropyl、鄰苯基酚(o-phenylphenol)、oxazinylazole、硫酸羥基喹啉(oxyquinoline sulfate)、啡氧化物(phenazine oxide)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、pyriofenone、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、銀(silver)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、tebufloquin、tolnifanide、trichlamide、礦物油(mineral oils)、有機油(organic oils)；胺甲酸酯類殺蟲劑(tolprocarb)、oxathiapiprolin；接下來，例示可混合或併用之公知除草劑或植物生長調節劑，但並不限定於該等例子。

A1.乙醯基CoA羧解酶(ACCase)抑制型除草劑

(A1-1)芳氧基苯氧基丙酸系化合物：clodinafop-propargyl、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、diclofop-methyl、diclofop-P-methyl、fenoxaprop-P-ethyl、芬殺草(fluazifop-butyl)、芬殺草‧P(fluazifop-P-butyl)、haloxyfop、haloxyfop-etotyl、合氯氟‧P(haloxyfop-P)、惡唑草胺(metamifop)、普拔草(propaquizafop)、快伏草(quizalofop-ethyl)、快伏草‧P(quizalofop-P-ethyl)、quizalofop-P-tefuryl、fenthiaprop-ethyl；(A1-2)環己烷二酮系化合物：亞汰草(alloxydim)、丁苯 草酮(butroxydim)、剋草同(clethodim)、環殺草(cycloxydim)、profoxydim、西殺草(sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)；(A1-3)苯基吡唑啉系化合物：aminopyralid、pinoxaden；

B.乙醯乳酸合成酵素(ALS)抑制型除草劑

(B-1)咪唑啉酮系化合物：咪草酸(imazamethabenz-methyl)、imazamox、imazapic(含與胺等之鹽)、依滅草(imazapyr)(含異丙基胺等鹽)、imazaquin、咪草煙(imazethapyr)；(B-2)嘧啶氧基苯甲酸系化合物：bispyribac-sodium、嘧啶草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrithiobac-sodium、pyrimisulfan、磺醯胺類除草劑(triafamone)；(B-3)磺醯基胺基羰基三唑啉酮系化合物：氟酮磺隆‧鈉鹽(flucarbazone-sodium)、thiencarbazone(含鈉鹽、甲酯等)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉鹽(procarbazone-sodium)、磺醯脲鈉鹽類除草劑(iofensulfuron-sodium)；(B-4)磺醯基脲系化合物：醯嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、禾草氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、綠磺隆(chlorsulfuron)、西速隆(cinosulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、亞速隆(ethoxysulfuron)、伏速隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲胺磺隆(foramsulfuron)、甲基合速隆(halosulfuron-methyl)、 依速隆(imazosulfuron)、iodosulfulon-methyl-sodium、mesosulfuron-methyl、thifensulfuron-methyl、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、trifloxysulfuron-sodium、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、orthosulfamuron、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)；(B-5)三唑并嘧啶系化合物：氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、平速爛(penoxsulam)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；

C1.光化學系II(Photosystem II)下之光合成抑制除草劑1

(C1-1)苯基胺基甲酸酯系除化合物：雙苯胺靈(desmedipham)、甜安寧(phenmedipham)；(C1-2)嗒酮系化合物：殺草敏(chloridazon)、溴莠敏(brompyrazon)；(C1-3)三系化合物：草殺淨(ametryn)、草脫淨(atrazine)、氰草津(cyanazine)、desmetryne、愛落殺(dimethametryn)、eglinazine-ethyl、撲滅通(prometon)、佈殺丹(prometryn)、普拔根(propazine)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、甲氧去草浄(terbumeton)、草凈津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、草達津(trietazine)；(C1-4)三酮系化合物：苯草酮(metamitron)、滅必淨(metribuzin)；(C1-5)三唑啉酮系化合物：氨唑草酮(amicarbazone)； (C1-6)尿嘧啶系化合物：克草(bromacil)、環草定(lenacil)、特草定(terbacil)；

C2.光化學系II(Photosystem II)下之光合成抑制除草劑2

(C2-1)醯胺系化合物：甲氯草胺(pentanochlor)、除草靈(propanil)；(C2-2)尿素系化合物：滅落寧(chlorbromuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、惡唑隆(dimefuron)、達有龍(diuron)、磺噻隆(ethidimuron)、祿芬隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、理有龍(linuron)、甲基苯隆(methabenzthiazuron)、撲奪草(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、綠谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、環草隆(siduron)、丁隆(tebuthiuron)、吡喃隆(metobenzuron)；

C3.光化學系II(Photosystem II)下之光合成抑制除草劑3

(C3-1)Benzothiadizone系化合物：本達隆(bentazone)；(C3-2)腈系化合物：溴芬辛(bromofenoxim)、溴尼(bromoxynil)(包含丁酸、辛酸或庚酸等酯體)、碘尼(ioxynil)；(C3-3)苯基吡系除草性化合物：必達伏(pyridafol)、必汰草(pyridate)；

D.源自光化學系I之自由基生成型除草性劑

(D-1)聯吡啶鎓系化合物：汰克(diquat)、巴拉刈二氯鹽(paraquat dichloride)；

E. PPO抑制型除草劑

(E-1)二苯醚系化合物：亞喜芬(acifluorfen-sodium)、必 芬諾(bifenox)、克喜芬(chlomethoxyfen)、滅芬諾(ethoxyfen-ethyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、伏賽芬(fomesafen)、拉特芬(lactofen)、歐伏芬(oxyfluorfen)；(E-2)N-苯基鄰苯二甲醯亞胺系化合物：乙基酮草酯(cinidon-ethyl)、戊基氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氯代苯二酸(chlorphthalim)；(E-3)羥基二唑系化合物：丙炔惡草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)；(E-4)唑啶二酮系化合物：本特松(pentoxazone)；(E-5)苯基吡唑系化合物：伏索烈(fluazolate)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)；(E-6)嘧啶二酮系化合物：雙苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)；(E-7)噻二唑系化合物：甲基氟乙草酯(fluthiacet-methyl)、thidiazimin；(E-8)三唑啉酮系化合物：草芬定(azafenidin)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、bencarbazone；(E-9)其他化合物：乙基氟噠草酯(flufenpyr-ethyl)、氟唑草胺(profluazol)、雙唑草腈(pyraclonil)、SYP-298(編碼編號)、SYP-300(編碼編號)；

F1. Phytoene desaturase(PDS)抑制劑除草劑

(F1-1)嗒酮系化合物：達草滅(norflurazon)；(F1-2)嘧啶羧醯胺系化合物：吡氟醯草胺(diflufenican)、 氟吡醯草胺(picolinafen)；(F1-3)其他化合物：氟丁草胺(beflubutamid)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)；

F2. 4-羥苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制型除草劑

(F2-1)Callistemon系化合物：甲基磺草酮(mesotrione)；(F2-2)異唑系化合物：匹索氟脫(pyrasulfotole)、異惡唑草酮(isoxaflutole)、isoxachlortol；(F2-3)吡唑系化合物：吡草酮(benzofenap)、苄草唑(pyrazolynate)、匹唑芬(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)；(F2-4)三酮系化合物：磺草酮(sulcotrione)、特氟曲酮(tefuryltrion)、替伯曲酮(tembotrione)、匹索氟脫(pyrasulfotole)、吡草磺(topramezone)、二環吡酮(bicyclopyrone)；

F3.類胡蘿蔔素生合成抑制劑(標靶未知)除草劑

(F3-1)二苯醚系化合物：苯草醚(aclonifen)；(F3-2)異唑啉啶酮系化合物：可滅蹤(clomazone)；(F3-3)三唑系化合物：殺草強(amitrole)；

G. EPSP合成酶合成抑制(芳香族胺基酸生合成抑制)型除草劑

(G-1)甘胺酸系化合物：嘉磷塞(glyphosate)(包含鈉、胺、丙胺、異丙胺、二甲胺或三甲基硫鹽等鹽)；

H.麩醯胺酸合成抑制劑除草劑

(H-1)膦酸系化合物：畢拉草(bilanafos)、草丁膦(glufosinate)(包含胺或鈉等鹽)；

I. Dihydropteroate(DHP)抑制劑除草劑

(I-1)胺甲酸酯系化合物：磺草靈(asulam)；

K1.微小管之集合抑制型除草性劑

(K1-1)苯甲醯胺系化合物：炔苯醯草胺(propyzamide)、牧草胺(tebutam)； (K1-2)苯甲酸系化合物：敵草索(chlorthal-dimethyl) (K1-3)二硝基苯胺系化合物：倍尼芬(benfluralin)、地禾安(butralin)、撻乃安(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、貝殺寧(fluchloralin)、歐拉靈(oryzalin)、施得圃(pendimethalin)、胺氟樂靈(prodiamine)、三福林(trifluralin)； (K1-4)偶磷基甲脒鹽系化合物：amiprofos-methyl、丁胺磷(butamifos)； (K1-5)吡啶系化合物：汰硫草(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)；

K2.有絲分裂/微小管組織形成抑制型除草劑

(K2-1)胺甲酸酯系化合物：草長滅(carbetamide)、克普凡(chlorpropham)、普凡(propham)、減草靈(swep)、特胺靈(karbutilate)；

K3.超長鏈脂肪酸伸長酵素(VLCFA)抑制型除草劑

(K3-1)乙醯胺系化合物：達芬滅(diphenamid)、萘普醯胺(napropamide)、萘普醯替苯胺(naproanilide)；(K3-2)氯乙醯胺系化合物：乙醯拉草(acetochlor)、拉草(alachlor)、丁基拉草(butachlor)、丁基拉草(butenachlor)、乙醯甲草胺(diethatyl-ethyl)、二甲基拉草(dimethachlor)、大 滅醯胺(dimethenamid)、大滅醯胺‧P(dimethenamid-P)、滅克(metazachlor)、滅多草(metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、普特拉草(pretilachlor)、雷蒙得(propachlor)、普克(propisochlor)、S-莫多草(S-metolachlor)、殺克(thenylchlor)；(K3-3)羥基乙醯胺系化合物：伏芬賽(flufenacet)、美納特(mefenacet)；(K3-4)四唑啉酮(Tetrazolinone)系化合物：芬賽醯胺(fentrazamide)；(K3-5)其他化合物：安力伏(anilofos)、溴汰(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、拜伏斯(piperophos)、fenoxasulfone、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、鹵苯胺唑(ipfencarbazone)；

L.纖維素合成抑制劑除草劑

(L-1)苯甲醯胺系化合物：異惡草胺(isoxaben)；(L-2)腈系化合物：敵草腈(dichlobenil)、草克樂(chlorthiamid)；(L-3)三唑并羧醯胺系化合物：flupoxam；

M.脫共軛劑(細胞膜破裂)型除草劑

(M-1)二硝基酚系化合物：特樂酚(dinoterb)、DNOC(含胺或鈉等鹽)；

N.脂質生合成(ACCase抑制以外)抑制型除草劑

(N-1)苯并呋喃系化合物：呋草黃(benfuresate)、乙氧呋草黃(ethofumesate)；(N-2)鹵化羧酸系化合物：茅草枯(dalapon)、氟丙酸(flupropanate)、TCA(含鈉、鈣或氨等鹽)； (N-3)二硫酸偶磷酯系化合物：地散磷(bensulide)；(N-4)硫胺甲酸酯系化合物：butylate、環草特(cycloate)、哌草丹(dimepiperate)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、稻得壯(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草敵(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、殺丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野燕畏(tri-allate)、滅草敵(vernolate)；

O.合成生長素型除草劑

(O-1)苯甲酸系化合物：豆科畏(chloramben)、2,3,6-TBA(2,3,6-TBA)、汰克草(dicamba)(含胺、二乙胺、異丙胺、二甘醇胺、鈉或鋰等鹽)；(O-2)苯氧基羧酸系化合物：2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4-D(2,4-D)(含胺、二乙基胺、三乙醇胺、異丙胺、鈉或鋰等鹽)、2,4-DB(2,4-DB)、克普草(clomeprop)、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P(dichlorprop-P)、MCPA(MCPA)、MCPA‧硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPB(MCPB)(含鈉鹽、乙酯等)、甲氯丙酸(mecoprop)(含鈉、鉀、異丙基胺、三乙醇胺、二甲胺等鹽)、甲氯丙酸-P‧鉀鹽(mecoprop-P)；(O-3)吡啶羧酸系化合物：畢克草(clopyralid)、氟氯比(fluroxypyr)、picloram、三氯比(triclopyr)、三氯比(triclopyr-butotyl)；(O-4)喹啉羧酸系化合物：快克草(quinclorac)、氯甲酸(quinmerac)；(O-5)其他化合物：草除靈(benazolin)；

P.生長素輸送抑制型除草劑

(P-1)苯二甲酸酯(Phthalamates)系化合物：鈉得爛(naptalam)(包含與鈉等之鹽)；(P-2)半卡巴腙系化合物：二氟吡隆(diflufenzopyr)；

Z.作用性未知之除草劑

麥草氟‧M(flamprop-M)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、麥草氟(flamprop)(包含甲酯、乙酯、異丙酯)、整形醇(chlorflurenol-methyl)、環庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)、甲基殺草隆(methyldymuron)、雙苯唑快(difenzoquat)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、殺木膦(fosamine)、稗草丹(pyributicarb)、惡草酮(oxaziclomefone)、丙烯醛(acrolein)、AEF-150944(編碼編號)、胺環吡克(aminocyclopyrachlor)、氰滿素(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、茚氟草胺(indaziflam)、三唑他(triaziflam)、莫克草(quinoclamine)、茵多酸二鈉鹽(endothal-disodium)、SL-573(編碼編號)、SW-065(編碼編號)、棉胺寧(phenisopham)

植物生長調節劑：1-甲基環丙烯(1-methylcyclopropene)、1-萘基乙醯胺(1-naphthylacetamide)、2,6-二異丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、4-CPA(4-CPA)、苄基胺基嘌呤(benzylaminopurine)、嘧啶醇(ancymidol)、aviglycine、香荊芥酮(carvone)、矮壯素(chlormequat)、調果酸(cloprop)、座果酸(cloxyfonac)、座果酸鉀鹽(cloxyfonac-potassium)、環丙草胺(cyclanilide)、細胞分裂素(cytokinins)、亞拉生長素(daminozide)、敵草克(dikegulac)、穫萎得(dimethipin)、乙烯利(ethephon)、吲熟酯(ethychlozate)、氟節胺(flumetralin)、 抑草丁(flurenol)、呋嘧醇(flurprimidol)、福芬素(forchlorfenuron)、吉貝素(gibberellin acid)、依納素(inabenfide)、吲哚醋酸(indole acetic acid)、吲哚丁酸(indole butyric acid)、馬來酸醯肼(maleic hydrazide)、美福泰(mefluidide)、縮節胺(mepiquat chloride)、癸醇(n-decanol)、巴克素(paclobutrazol)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、殺雄啉(sintofen)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、乙基抗倒酯(trinexapac-ethyl)、單克素(uniconazole)、單克素-P(uniconazole-P)、或4-側氧-4-(2-苯基乙基)胺基酪酸(化學名、CAS註冊編號1083-55-2)。

接下來，例示可混合或併用之公知藥害減輕化合物，惟並不限定於該等例子。

解草(benoxacor)、解草惡唑(furilazole)、二氯丙烯胺(dichlormid)、dicyclonone、DKA-24(N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙醯基甘胺醯胺)、AD-67(4-二氯乙醯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4,5]癸烷)、PPG-1292(2,2-二氯-N-(1,3-二烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺)、R-29148(3-二氯乙醯基-2,2,5-三甲基-1,3-氧雜唑啶)、cloquintcet-mexyl、萘二甲酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、美芬派-二乙酯(mefenpyr-diethyl)、美芬派(meferpyr)、美芬派乙酯(mefenpyr-ethyl)、解草唑-乙酯(fenchlorazole-O-ethyl)、解草啶(fenclorim)、MG-191(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二烷)、解草胺(cyometrinil)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、異地芬(isoxadifen)、乙基異地芬(isoxadifen-ethyl)、mecoprop、MCPA(MCPA)、殺草 隆(daimuron)、2,4-D(2,4-D)、MON4660(編碼編號)、解草腈(oxabetrinil)、cyprosulfamide、低級烷基取代苯甲酸、TI-35(編碼編號)或N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲胺基羰基)胺基]苯磺醯胺(化學名、CAS註冊編號：129531-12-0)。

本發明之有害生物防治劑對直翅目害蟲、薊馬目害蟲、半翅目害蟲、鞘翅目害蟲、雙翅目害蟲、鱗翅目害蟲、膜翅目害蟲、彈尾目害蟲、衣魚目害蟲、蜚蠊目害蟲、白蟻目害蟲、嚙蟲目害蟲、葉虱目害蟲、虱目害蟲、植物寄生性蟎類、植物寄生性線蟲類、植物寄生性軟體動物、其他有害動物、不快動物、衛生害蟲、寄生蟲等有害生物展現出優異之防治效果。這種有害生物之例子方面，可例示如以下之生物種。

直翅目害蟲，可舉例如螽蟴科之黑頸鉤額草螽(Ruspolia lineosa)等、蟋蟀科之田蟋蟀(Teleogryllus emma)等、螻蛄科之東方螻蛄(Gryllotalpa orientalis)、蝗科之小稻蝗(Oxya hyla intricate)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、遷徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)等、負蝗科之負蝗(Atractomorpha lata)、叢蟋科之Euscyrtus japonicus、蚤螻科之蚤螻(Xya japonicus)等。

薊馬目害蟲，可舉例如薊馬科之台灣薊馬(Frankliniella intonsa)、苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)、烟草薊馬(Thrips tabaci)等、管薊馬科之花細薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)等。

半翅目害蟲，可舉例如蟬科之Mogannia minuta等、尖胸沫蟬科之白條沫蟬(Aphrophora intermedia)等、角蟬科之褐角蟬(Machaerotypus sibiricus)等、葉蟬科之Arboridia apicalis、茶綠姬浮塵子(Empoasca onukii)、黑尾浮塵子(Nephotettix cincticeps)、電光浮塵子(Recilia dorsalis)等、菱飛蝨科之Pentastiridius apicalis等、飛蝨科之稻斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、稻白背飛蝨(Sogatella furcifera)等、縞飛蝨科之粉虱(Nisia nervosa)等、長翅飛蝨科之Kamendaka saccharivora等、稻蝨科之Achilus flammeus等、廣翅蠟蟬科之Orosanga japonicus等、蛾蠟蟬科之蛾蠟蟬Mimophantia maritima等、木蝨科之梨木蝨(Cacopsylla pyrisuga)等、麗木蝨科之檬果麗木蝨(Calophya mangiferae)等、Phylloxerdae科之根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等、球蚜科之日本落葉松球蚜(Adelges laricis)、鐵杉球蚜(Adelges tsugae)等、常蚜科之豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、棉蚜(Aphis gossypii)、捲葉蚜(Aphis spiraecola)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜(Myzuspersicae)、綠蚜(Schizaphis graminum)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)等、粉蝨科之柑橘刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)等、碩介殼蟲科之草履碩蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿介殼蟲(Iceryapurchasi)等、粉介殼蟲科之鳳梨嫡粉介殼蟲(Dysmicoccus brevipes)、桔臀紋粉介殼蟲(Planococcus citri)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)等、軟介殼蟲科之角蠟介殼蟲(Ceroplastes ceriferus)等、仁介殼蟲科之甘蔗仁介殼蟲(Aclerda takahashii)等、盾介殼蟲科之橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨齒盾介殼蟲(Diaspidiotus perniciosus)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)等、盲蝽科之Lygus hesperus、Trigonotylus caelestialium等、網蝽科之杜鵑軍配蟲(Stephanitis pyrioides)、梨花網蝽(Stephanitis nashi)等、大紅蝽科之Eysarcoris aeneus、Lagynotomus elongatus、稻綠椿(Nezara viridula)、珀蝽(Plautia crossota)等、龜蝽科之篩豆龜椿(Megacopta cribraria)等、長蝽科之小翅椿象(Cavelerius saccharivorus)等、家蠅科之Malcus japonicus等、紅蝽科之赤星椿象(Dysdercus cingulatus)等、蛛緣蝽科之禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)等、緣蝽科之Anacanthocoris striicornis等、姬緣蝽科之Rhopalus maculatus等、臭蟲科之Cimex lectularis等。

鞘翅目害蟲，可舉例如金龜子科之Anomara cuprea、姬金龜(Anomara rufocuprea)、日本小金龜(Popillia japonica)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)等、叩頭蟲科之Agriotes ogurae、Melanotus okinawensis、圓頸梳爪叩頭蟲(Melanotus fortnumi fortnumi)等、鰹節蟲科之小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)等、長蠹蟲科之Heterobostrychus hamatipennis等、標本甲科之Stegobium paniceum等、標本蟲科之Pitinus clavipes等、穀盜科之Tenebroides manritanicus等、郭公蟲科之赤足郭公蟲(Necrobia rufipes)、出尾蟲科之Carpo philus hemipterus等、細扁甲科之背圓粉扁蟲(Ahasverus advena)等、姬扁甲科之角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)等、瓢蟲科之墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢蟲(Henosepilachna vigintioctopunctata)等、擬步行蟲科之黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)等、地膽科之Epicauta gorhami等、天牛科之光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、松斑天牛(Monochamus alternatus)等、豆象科之綠豆象(Callosobruchus chinensis)等、金花蟲科之科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、西方玉米根蟲(Diabrotica virgifera)、猿葉蟲(Phaedon brassicae)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)等、三錐象鼻蟲科之甘藷蟻象(Cylas formicarius)等、象鼻蟲科之苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、甘藷象鼻蟲(Euscepes postfasciatus)等、Erirhinidae科之Echinocnemus bipunctatus、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)等、步行象鼻蟲科之玉米象(Sitophilus zeamais)、Sphenophrus venatus等、小蠹蟲科之松樹甲蟲(Tomicuspiniperda)等、長小蠹蟲科之Crossotarsus niponicus等、粉蠹科之褐粉蠹(Lyctus brunneus)等。

雙翅目，可舉例如大蚊科之Tipula aino等、毛蚋科之Plecia nearctica等、蕈蚋科之Exechia shiitakevora等、黑翅蕈蚋科之馬鈴薯蕈蚊(Pnyxiascabiei)等、癭蚋科之Asphondylia yushimai、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)等、蚊科 之埃及斑蚊(Aedes aegypti)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)等、蚋科之Simulium takahashii等、搖蚊科之稻搖蚊(Chironomus oryzae)等、虻科之盲虻(Chrysops suavis)、Tabanus trigonus等、食蚜蠅科之灰條食蚜蠅(Eumerus strigatus)等、果實蠅科之東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、Euphranta japonica、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等、潛蠅科之非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、韭菜潛蠅(Chromatomyia horticola)等、稈蠅科之Meromyza nigriventris等、果蠅科之櫻桃果蠅(Drosophila suzukii)、黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)等、水蠅科之水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)等、蝨蠅科之馬虱蠅(Hippobosca equina)等、糞蠅科之(Parallelpmma sasakawae)等、花蠅科之Delia antiqua、種蠅(Delia platura)等、廁蠅科之黃腹廁蠅(Fannia canicularis)等、家蠅科之家蠅(Musca domestica)、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)等、肉蠅科之肉蠅(Sarcophaga peregrina)等、馬蠅科之腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)等、皮蠅科之美國牛蠅(Hypoderma lineatum)等、Oestridae科之羊狂蠅(Oestrus ovis)等。

鱗翅目，可舉例如蝠蛾科之淡緣蝠蛾(Endoclita excrescens)等、豔小蛾科之Antispila ampelopsia等、蠹蛾科之六星黑點豹蠹蛾(Zeuzera leuconotum)等、捲蛾科之亂紋蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、茶姬捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、茶長捲蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora gly cinivorella)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等、Glyphipterlgldae科之葡萄捲葉蛾(Eupoecilia ambiguella)等、簑蛾科之Bambalina sp.、茶避債蛾(Eumeta minuscula)等、蕈蛾科之歐洲谷蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tinea translucens)等、稜巢蛾科之圓白菜飛蛾(Bucculatrix pyrivorella)等、潛蛾科之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)等、細蛾科之茶細蛾(Caloptilia theivora)、Phyllonorycter ringoniella等、Phyllocnistinae科之柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)等、偽菜蛾科之Acrolepiopsis sapporensis等、巢蛾科之小菜蛾(Plutella xylostella)、Yponomeuta orientalis等、銀蛾科之蘋實巢蛾(Argyresthia conjugella)等、透翅蛾科之Nokona regalis等、旋蛾科之馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)等、果蛀蛾科之桃蛀果蛾(Carposina sasakii)等、斑蛾科之梨星毛蟲(Illiberis pruni)等、刺蛾科之黃刺蛾(Monema flavescens)等、草螟科之稻巢草螟(Ancylolomia japonica)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)等、螟蛾科之粉斑螟蛾(Cadra cautella)、蠟螟(Galleria mellonella)等、羽蛾科之小葡萄羽蛾(Nippoptiliavitis)等、鳳蝶科之柑橘鳳蝶(Papilio xuthus)等、粉蝶科之紋白蝶(Pieris rapae)等、弄蝶科之單帶挵蝶(Parnara guttata guttata)等、尺蛾科之腎斑尺蛾(Ascotis selenaria)等、枯葉蛾科之赤松芽蟲(Dendrolimus spectabilis)、黃褐天幕毛蟲 (Maeustrium testaceum)等、天蛾科之白薯天蛾(Agrius convolvuli)等、毒蛾科之茶毒蛾(Arna pseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)等、燈蛾科之美國白燈蛾(Hyphantria cunea)等、夜蛾科之球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、Autographa nigrisigna、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)、綠棉夜蛾(Heliothis virescens)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)等。

膜翅目，可舉例如三節葉蜂科之薔薇葉蜂(Arge pagana)等、葉蜂科之Apethymus kuri、黃翅菜葉蜂(Athaliarosae ruficornis)等、癭蜂科之板栗癭蜂(Dryocosmuskuriphilus)等、胡蜂科之Vespa simillima xanthoptera等、蟻科之入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)等、切葉蜂科之竹盲椿(Megachile nipponica)等。

彈尾目害蟲，可舉例如圓跳蟲科之Bourletiellahortensis等。

衣魚目害蟲，可舉例如衣魚科之衣魚(Lepisma saccharina)、衣魚(Ctenolepisma villosa)等。

蜚蠊目害蟲，可舉例如蜚蠊科之美洲蟑螂(Periplaneta americana)、昔蠊科之德國姬蠊(Blattella germanica)等。

白蟻目害蟲，可舉例如木白蟻科之小楹白蟻(Incisitermes minor)等、鼻白蟻科之家白蟻(Coptotermes formosanus)等、白蟻科之黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)等。

嚙蟲目害蟲，可舉例如皮金龜科之粉茶蛀蟲(Trogium pulsatorium)等、書蝨科之書蝨(Liposcelis corrodens)等。

葉虱目害蟲，可舉例如三葉葉虱科之雞長葉葉虱(Lipeurus caponis)等、羽蝨科之Damalinia bovis等。

虱目害蟲，可舉例如獸蝨科之豬血虱(Haematopinus suis)等、人蝨科之體蝨(Pediculus humanus)等、毛蝨科之犬虱(Linognathus setosus)等、毛虱科之毛虱等。

植物寄生性蟎類，可舉例如走蜱科之Penthaleus major等、細蟎科之Phytonemus pallidus、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等、蒲蟎科之蒲蟎之一種(Siteroptes sp.)等、姬葉蟎科之路易士偽葉蟎(Brevipalpus lewisi)等、杜克葉蟎科之孔雀杜克葉蟎(Tuckerella pavoniformis)等、葉蟎科之Eotetranychusboreus、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、蘋果葉蟎(Panonychus ulmi)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)、澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)等、Nalepellidae科之Trisetacus pini等、節蜱科之Aculops pelekassi、梨銹蜱(Epitrimerus pyri)、柑桔銹蜱(Phyllocoptruta oleivora)等、雙羽爪節蜱科之Diptacus crenatae等、粉蟎科之橢圓斑白蟎(Aleuroglyphus ovatus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)等。

植物寄生性線蟲類，可舉例如Longidoridae科之劍線蟲(Xiphinema index)等、Trichodoridae科之Paratrichodorus minor等、小桿科之一種Rhabditella sp.等、Tylenchid ae科之一種Aglenchus sp.等、Tylodoridae科之一種Cephalenchus sp.等、Anguinidae科之Nothotylenchus acris、馬鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)等、戈矛線蟲科之腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)等、Paratylenchidae科之Paratylenchus curvitatus等、根瘤線蟲科之南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)等、Heteroderidae科之黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、大豆胞囊線蟲(Heteroderaglycines)等、Telotylenchidae科之菸草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)等、Psilenchidae科之螺旋線蟲之一種Psilenchus sp.等、環紋線蟲科之Criconematidae類之一種Criconemoides sp.等、Tylenchulidae科之柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)等、Sphaeronema科之山茶根瘤線蟲(Sphaeronema camelliae)等、根腐線蟲科之柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、穿孔線蟲(Radopholus similis)、假根瘤線蟲(Nacobbus aberrans)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)等、Iotonchium科之Iotonchium ungulatum等、Aphelenchus科之Aphelenchus avenae等、Aphelenchoididae科之葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)等、Bursaphelenchus科之松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等。

植物寄生性軟體動物，可舉例如羊角螺科之福壽螺(Pomacea canaliculata)等、黏液蛞蝓科之皺足蛞蝓(Leavi caulis alte)等、非洲大蝸牛科之非洲大蝸牛(Achatina fulica)等、黏液蛞蝓科之雙線蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等、錐實蝸牛科之Succinea lauta等、Discidae科之Discus pauper等、琥珀蝸牛科之Zonitoides yessoensis等、蛞蝓科之黃蛞蝓(Limax flavus)、網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等、鱉甲蝸牛科之Parakaliellaharimensis等、扁蝸牛科之Acusta despecta sieboldiana、扁蝸牛(Bradybaena similaris)等。

其他有害動物、不快動物、衛生害蟲、家畜害蟲、寄生蟲等有害生物，可舉例如：蟎目之巨刺蟎科之Ornithonyssus sylvialum等、瓦蟎科之蜜蜂蟹蟎(Varroa jacobsoni)等、皮刺蟎科之雞虱(Dermanyssus gallinae)等、巨刺蟎科之Ornithonyssus sylvialum等、硬蜱科之微小牛蜱(Boophilus microplus)、Rhipicephalussanguineus、長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)等、疥蟎科之人疥癬蟲(Sarcoptes scabiei)等、等脚目球鼠婦科之球鼠婦(Armadillidium vulgare)等、蝦目蝲蛄科之克氏原蝲蛄(Procambarus clarkii)等、毛潮蟲目毛潮蟲科之平甲蟲(Armadillidium vulgare)等、蚰蜓目蚰蜓科之蚰蜓科或蚰蜓目少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等蜈蚣害蟲目、條馬陸目奇馬陸科之高雅酸帶馬陸(Oxidus gracilis)等馬陸網害蟲、蛛形目姬蛛科之Theridiidae hasseltii等、蛛形目袋蛛科之日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)等、蠍目之Androctonus crassicauda等、線形動物內部寄生蟲迴蟲類(Ascaris lumbricoides)等、蟯蟲類(Syphacia sp.)等、心絲蟲類(Wuchereriabancrofti)等、扁形動物內部寄生蟲肝臟雙盤吸蟲(Distomum sp.)、衛氏肺吸蟲(Paragonimus westermanii)、橫川吸蟲(Metagonimus yokokawai)、日本住血吸蟲(Schistosoma japonicum)、有鉤絛蟲(Taenia solium)、無鉤絛蟲(Taeniarhynchus saginatus)、棘球絛蟲(Echinococcus sp.)、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)等。

本發明之有害生物防治劑，對於已對既存有害生物防治劑獲得抗藥性之前述例示的有害生物等也顯示防治效果。又，本發明之有害生物防治劑，也可使用在以基因重組、人工交配等而獲得害蟲耐性、病害耐性、除草劑耐性等特性的植物。

接下來，於下述實施例詳細說明以上述通式表示之乙二肟衍生物之製造方法、製劑方法以及用途，惟本發明部不受該等實施例任何制約。

實施例

[實施例1]

3-胺基-2,3-雙(異丙氧基亞胺基)丙腈(化合物編號1-096)之製造

(1)於3-胺基-2,3-雙(羥亞胺基)丙腈2.00g(15.6毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(30ml)中加入2-碘丙烷2.52g(14.8毫莫耳)。於0℃冷卻後，加入碳酸鉀2.05g(14.8毫莫耳)，在室溫下攪拌16小時。將反應液注入水中，以醋酸乙酯萃取， 將製得之有機層以飽和食鹽水洗淨。以脫水硫酸鎂乾燥後，藉由過濾除去無機物，將溶劑在減壓下餾去。將獲得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析法(醋酸乙酯：己烷=1：2)純化，製得3-胺基-3-羥亞胺基-2-異丙氧基亞胺基丙腈(化合物編號1-004)1.36g(收率51%)。

¹H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.38(6H,d),4.63(1H,sept),5.02(2H,bs),8.54(1H,bs)

再者，3-胺基-2,3-雙(羥亞胺基)丙腈係準據有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)、2000年、65巻、4号、第1139頁~第1143頁所記載方法來製造。

(2)使55%氫化鈉1.35g(30.9毫莫耳)懸浮於N,N-二甲基甲醯胺20ml，在冰冷下，滴下(1)製得之3-胺基-3-羥亞胺基-2-異丙氧基亞胺基丙腈5.00g(29.4毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(10ml)。在室溫下攪拌15分鐘後，在冰冷下，滴下異丙基溴化物3.98g(32.4毫莫耳)。在室溫下攪拌2小時後，將反應液排放至水，以醋酸乙酯萃取，將製得之有機層以飽和食鹽水洗淨。以脫水硫酸鎂乾燥後，藉由過濾除去無機物，將溶劑在減壓下餾去。將獲得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析法(醋酸乙酯：己烷=1：4)純化，製得標題化合物6.12g(收率98%)。

¹H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.28(6H,d),1.36(6H,d),4.41(1H,sept),4.60(1H,sept),481(2H,bs)

[實施例2]

3-胺基-2-異丙氧基亞胺基-3-丙氧基亞胺基丙腈(化合 物編號1-073)之製造

於前述[實施例1](1)製得之3-胺基-3-羥亞胺基-2-異丙氧基亞胺基丙腈1.36g(7.99毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(16mI)中加入1-溴丙烷1.09g(8.86毫莫耳)。於0℃冷卻後，加入55%氫化鈉0.35g(8.0毫莫耳)，在室溫下攪拌3小時。將反應液排放至水，以醋酸乙酯萃取，將製得之有機層以飽和食鹽水洗淨。以脫水硫酸鎂乾燥後，藉由過濾除去無機物，將溶劑在減壓下餾去。將獲得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析法(醋酸乙酯：己烷=1：2)純化，製得標題化合物1.61g(收率95%)。

1H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm))：0.95(3H,t),1.36(6H,d),1.37-1.77(2H,m),4.10(2H,t),4.60(1H,sept),4.84(2H,bs).

[實施例3]

3-胺基-2,3-雙(丙氧基亞胺基)丙腈(化合物編號1-072)之製造

於3-胺基-2,3-雙(羥亞胺基)丙腈3.00g(23.4毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(50mI)加入1-溴丙烷7.2g(58.6毫莫耳)。於0℃冷卻後，加入碳酸鉀22.0g(159毫莫耳)，在90℃下攪拌3小時。使反應液恢復至室溫之後排放至水，以醋酸乙酯萃取，將製得之有機層以飽和食鹽水洗淨。以脫水硫酸鎂乾燥後，藉由過濾除去無機物，將溶劑在減壓下餾去。將獲得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析法(醋酸乙酯：己烷=1：2)純化，製得標題化合物2.54g(收率51%)。

¹H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm))：0.93-1.01(6H,m),1.67-1.84(4H,m),4.11(2H,t),4.31(2H,t),4.83(2H,bs).

[實施例4]

3-胺基-2,3-雙(2,2,2-三氟乙氧基亞胺基)丙腈(化合物編號1-168)之製造

於3-胺基-2,3-雙(羥亞胺基)丙腈1.00g(7.81毫莫耳)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(20ml)中加入三氟甲磺酸酸2,2,2-三氟乙基1.81g(7.81毫莫耳)。於0℃冷卻後，加入碳酸鉀1.08g(7.81毫莫耳)，在室溫下攪拌3小時。於0℃冷卻後，加入三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯1.81g(7.81毫莫耳)與55%氫化鈉0.34g(7.8毫莫耳)，在室溫下攪拌2小時。將反應液排放至水，以醋酸乙酯萃取，將製得之有機層以飽和食鹽水洗淨。以脫水硫酸鎂乾燥後，藉由過濾除去無機物，將溶劑在減壓下餾去。將獲得之殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析法(醋酸乙酯：己烷=1：2)純化，製得標題化合物1.51g(收率66%)。

¹H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm))：4.52(2H,q),4.70(2H,q),4.99(2H,bs)

[實施例5]

3-胺基-3-羥亞胺基-2-異丙氧基亞胺基丙醯胺(化合物編號2-004)之製造

於前述[實施例1](1)製得之3-胺基-3-羥亞胺基-2-異丙氧基亞胺基丙腈0.50g(2.94毫莫耳)之甲醇(1.5ml)與二甲亞碸(0.5ml)混合溶液，在室溫下加入30%過氧化氫水0.73g(6.4毫莫耳)與碳酸鉀0.02g(0.14毫莫耳)，在室溫下攪拌4小 時。將過剩過氧化氫以硫代硫酸鈉水溶液處理後，將溶劑在減壓下餾去。於獲得之殘渣加入水，以醋酸乙酯萃取，將有機層以飽和食鹽水洗淨。以脫水硫酸鎂乾燥後，藉由過濾除去無機物，將溶劑在減壓下餾去並以異丙基醚與正己烷1：2混合溶液洗淨獲得之粗結晶，製得標題化合物0.35g(收率63%)。

¹H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.29(6H,d),4.43(1H,sept),4.88(2H,bs),6.73(2H,bs),10.20(1H,bs)

[實施例6]

3-胺基-2,3-雙(異丙氧基亞胺基)丙烷醯胺(化合物編號2-096)之製造

於3-胺基-2,3-雙(異丙氧基亞胺基)丙腈29.0g(137毫莫耳)之甲醇溶液(140ml)、在室溫下加入30%過氧化氫水47g(415毫莫耳)、碳酸鈉1.5g(15毫莫耳)及溴化四丁銨2.3g(7.1毫莫耳)，在室溫下攪拌4小時。由於原料殘存故進一步加入30%過氧化氫水24g(212毫莫耳)，在室溫下攪拌4小時。將過剩過氧化氫以硫代硫酸鈉水溶液處理後，將溶劑在減壓下餾去。於獲得之殘渣加入水，以醋酸乙酯萃取，將有機層以飽和食鹽水洗淨。以脫水硫酸鎂乾燥後，藉由過濾除去無機物，將溶劑在減壓下餾去。以異丙基醚與正己烷1：2混合溶液洗淨獲得之結晶，製得標題化合物29.0g(收率92%)。

¹H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm))：1.24(6H,d),1.29(6H,d),4.34(1H,sept),4.45(1H,sept),4.78(2H,bs),5.71(2H,bs)

準據前述實施例所製造之乙二肟衍生物的構造與物性值，包括前述實施例顯示於表13~表15。但，表中之記號表示與前述相同之意義。此外，化合物編號可參照後述的記載。

針對化合物編號1-120、1-139、1-156、1-158、1-163顯示¹H-NMR數據(CDCl₃/TMS δ(ppm)值)於以下。

化合物編號1-120：1.22(3H,t),1.38(6H,d),3.54(2H,q),3. 73(2H,t),4.29(2H,t),4.61(1H,sept),4.94(2H,s).

化合物編號1-139：0.95(3H,t),1.67-1.79(2H,m),4.13(2H,t),4.68(2H,q),4.83(2H,bs).

化合物編號1-156：0.94(3H,t),1.35-1.45(2H,m),1.65-1.72(2H,m),4.16(2H,t),4.83(2H,d),4.83(2H,bs),5.32-5.40(2H,m),5.95-6.05(1H,m).

化合物編號1-158：0.89(3H,t),1.24-1.32(6H,m),1.65-1.71(2H,m),4.14(2H,t),4.83(2H,d),4.83(2H,bs),5.31-5.41(2H,m),5.93-6.06(1H,m).

化合物編號1-163：1.29(6H,d),4.43(1H,sept),4.74-4.80(4H,m).

接著，就本發明有害生物防治劑之製劑例具體說明，該製劑例係使用了依以上進行所製造之本發明乙二肟衍生物或其農業上可接受之鹽。此外，化合物、添加劑之種類及摻混比率並不僅限定於該等，可在廣範圍進行變更。又，以下說明中，「份」意指質量份。

[製劑例1]乳劑

將以上均勻溶解作成乳劑。

[製劑例2]水合劑

將以上均勻混合粉碎作成水合劑。

[製劑例3]粉劑

將以上均勻混合粉碎作成粉劑。

[製劑例4]粒劑

將以上均勻混合粉碎。於該混合物加入相當於水20份量揉合混練，利用擠壓式造粒機加工成14~32網目之粒狀後，乾燥作成粒劑。

接下來針對本發明有害生物防治劑所達成的效 果，以試驗例說明之。

[試驗例1]褐飛蝨殺虫試驗(浸漬試驗)

將已準據製劑例2所調製之水合劑作為有效成分，以水稀釋成500ppm濃度。將稻的嫩芽榖殼浸漬於該稀釋藥液，置入容量60mL之塑膠杯。於該塑膠杯放入褐飛蝨2齡幼蟲10頭，加蓋放置於25℃恆溫室。6天後計算生存蟲數，依據數1之算式求出死蟲率。本試驗無重複來進行。

[數1]死蟲率(%)=(1-生存蟲數)x100

供試驗蟲數

依據該試驗而展現出90%以上死蟲率的化合物編號如下。

1-004,1-018,1-041,1-051,1-070,1-071,1-072,1-073,1-074,1-075,1-076,1-079,1-082,1-084,1-085,1-087,1-090,1-091,1-092,1-094,1-096,1-098,1-107,1-110,1-116,1-117,1-118,1-119,1-121,1-122,1-123,1-124,1-127,1-128,1-129,1-130,1-133,1-134,1-135,1-136,1-137,1-139,1-142,1-143,1-144,1-147,1-155,1-156,1-157,1-160,1-162,1-163

[試驗例2]小菜蛾殺蟲試驗(浸漬試驗)

將已準據製劑例2所調製之水合劑作為有效成分，以水稀釋成500ppm濃度。將甘藍浸漬於該稀釋藥液，置入容量60mL之塑膠杯。於該塑膠杯放入小菜蛾2齡幼蟲10頭，加蓋放置於25℃恆溫室。6天後計算生存蟲數，依據數1之算式求出死蟲率。本試驗無重複來進行。

依據該試驗而展現出90%以上死蟲率的化合物編號如下。

1-005,1-076,1-090,1-091,1-117,1-121,1-122,1-124,1-128,1-156

Claims (5)

1. 一種有害生物防治劑，其特徵在於含有以通式[I]表示之乙二肟(GLYOXIME)衍生物或其農業上可接受之鹽作為有效成分： [式中，X表示氰基或胺甲醯基；R¹表示C₂~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；R²表示氫原子、C₁~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；「取代基群α」：鹵素原子、C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基、C₁~C₆鹵烷氧基、硝基或氰基]。
2. 一種乙二肟衍生物或其農業上可接受之鹽，其特徵在於該乙二肟衍生物係以通式[I’]表示： [式中，X’表示氰基或胺甲醯基；R^1’表示C₃~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₂~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；R^2’表示氫原子、C₁~C₈烷基、C₂~C₆烯基、C₂~C₆炔基、C₃~C₆環烷基、C₃~C₆環烷基C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基C₁~C₆烷基、氰基C₁~C₆烷基或苯基C₁~C₆烷基，該苯基C₁~C₆烷基可經選自取代基群α之1個以上取代基所取代；「取代基群α」：鹵素原子、C₁~C₆烷基、C₁~C₆鹵烷基、C₁~C₆烷氧基、C₁~C₆鹵烷氧基、硝基或氰基]。
3. 如申請專利範圍第1項之有害生物防治劑，其係殺蟲劑。
4. 一種有害生物之防治方法，係使用有效成分量之如申請專利範圍第2項之乙二肟衍生物或其農業上可接受之鹽 者。
5. 如申請專利範圍第4項之有害生物之防治方法，其係使用乙二肟衍生物或其農業上可接受之鹽作為殺蟲劑。