JPWO2013080479A1 - グリオキシム誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、優れた有害生物防除効果を有するグリオキシム誘導体又はその塩及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】本発明の有害生物防除剤は、一般式［Ｉ］
［式中、Ｘは、シアノ基又はカルバモイル基を示し、Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基等を示し、Ｒ^２は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基等を示す。］で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする。
【選択図】なし

【化１】

Description

本発明は、新規なグリオキシム誘導体又はその塩、及び、該誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。

従来、本発明のグリオキシム誘導体に類似する化合物に関する文献として、例えば特許文献１が知られている。

しかしながら、特許文献１にはグリオキシム誘導体が開示されているものの、一方の酸素上置換基がメタンスルホニル基等のスルホニル基に限定されており、本発明に係るグリオキシム誘導体は開示されていない。更に、それらグリオキシム誘導体の有害生物に対する防除効果も開示されていない。

ＥＰ−７９５５５１号公報

有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用することにより、その有害生物防除剤に抵抗性を獲得した有害生物が出現してきていて、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。

本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に安全性、防除効果等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。

本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のグリオキシム誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるグリオキシム誘導体が有害生物、並びに抵抗性を獲得した有害生物に対する防除効果を示し、特にトビイロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫に対し非常に高い防除（殺虫）効果を示すことを見出し、本発明を完成した。

即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。

（１）一般式［Ｉ］

［式中、
Ｘは、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示す。
「置換基群α」
ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基］
で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。

（２）一般式［Ｉ’］

［式中、
Ｘ’は、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
Ｒ^１’は、Ｃ_３〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
Ｒ^２’は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示す。
「置換基群α」
ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基］
で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩。

（３）殺虫剤である（１）に記載の有害生物防除剤。

（４）（２）に記載されたグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。

（５）グリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する（４）に記載の有害生物の防除方法。

本発明は、農園芸分野における広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除することができ、特にトビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ、タバココナジラミ等に代表されるカメムシ目害虫に卓効を示す。

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。

本発明において、有害生物防除剤とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭、或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。

本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

本発明において、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、イソペンチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、イソヘキシル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル又は１−エチル−１−メチルプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基における例示に加え、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、４，４−ジメチルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル又は５，５−ジメチルヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_３〜Ｃ_８アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、イソペンチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、イソヘキシル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、４，４−ジメチルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル又は５，５−ジメチルヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１，３−ブタジエン−２−イル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、４−メチル−１−ペンテン−２−イル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−１−ペンテン−３−イル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１，４−ペンタジエン−２−イル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、４−メチル−１−ペンチン−３−イル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ又はイソヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１３個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル又は１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１３個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子によって置換された、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル又は１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル又は２−ブトキシエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味を有する、フェニル基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチル等を挙げることができる。

尚、上記フェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基は、置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよい。

本発明において、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばシアノメチル基又は１−シアノブチル基等を挙げることができる。

一般式［Ｉ］を有するグリオキシム誘導体及び一般式［Ｉ’］を有するグリオキシム誘導体に包含される化合物としては、上記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の面から好ましいものは次の通りである。
・Ｘがシアノ基であり、Ｒ^１がｎ−プロピル基、イソプロピル基又はｎ−ブチル基であり、Ｒ^２が水素、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基である化合物。
・Ｘがカルバモイル基であり、Ｒ^１がｎ−プロピル基又はイソプロピル基であり、Ｒ^２が水素、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基である化合物。
・Ｘがシアノ基であり、Ｒ^１が２−プロピニル基又は２−プロペニル基であり、Ｒ^２がｎ−プロピル又はイソプロピル基である化合物。

農業上許容される塩とは、上記一般式を有する本発明のグリオキシム誘導体に包含される化合物において、水酸基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができる。又、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、有機酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。

次に、上記一般式を有する本発明のグリオキシム誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１〜表１２に記載する。しかしながら、本発明に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。

尚、本発明のグリオキシム誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。

本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル基
Ｅｔ ：エチル基
Ｐｒ−ｎ ：ｎ−プロピル基
Ｐｒ−ｉ ：イソプロピル基
Ｐｒ−ｃ ：シクロプロピル基
Ｂｕ−ｎ ：ｎ−ブチル基
Ｂｕ−ｓ ：ｓｅｃ−ブチル基
Ｂｕ−ｉ ：イソブチル基
Ｂｕ−ｔ ：ｔｅｒｔ−ブチル基
Ｐｅｎ−ｎ ：ｎ−ペンチル基
Ｐｅｎ−ｃ ：シクロペンチル基
Ｐｅｎ−ｉ ：イソペンチル基
Ｐｅｎ−ｎｅｏ ：ネオペンチル基
Ｐｅｎ−２ ：１−メチルブチル基
Ｐｅｎ−３ ：１−エチルプロピル基
Ｈｅｘ−ｎ ：ｎ−ヘキシル基
Ｈｅｘ−c ：シクロヘキシル基

又、例えば以下の表記はそれぞれ該当する意味を表す。
５−ＣＦ_３ ：５位にトリフルオロメチル基が置換
３−Ｃｌ−５−ＣＦ_３ ：３位に塩素原子、５位にトリフルオロメチル基が置換
２，６−（Ｃｌ）_２ ：２位及び６位に塩素原子が置換

本発明における上記一般式で表されるグリオキシム誘導体は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。

以下、例えば「一般式［ＩＩ］で表される化合物」、「式［ＩＩ］で表される化合物」、「化合物［ＩＩ］」は同意とする。

［製造方法１］
上記一般式で表されるグリオキシム誘導体のうち、一般式［ＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。

（式中、Ｒ^１は、上記と同じ意味を表し、Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｅは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）

（工程１−１）
化合物［ＩＶ］は、化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。尚、化合物［ＩＩ］は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）２０００年、第６５巻、４号、第１１３９頁〜第１１４３頁に記載の方法に準じて製造することができる。

本反応で用いられる化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１当量に対して通常、１〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２当量である。

本反応に使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン若しくはＮ−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；水；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の金属水素化物類；又はトリエチルアミン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１当量に対して通常１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。

本反応の反応温度は通常、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程１−２）
化合物［ＶＩ］は、化合物［ＩＶ］と化合物［Ｖ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

本反応で用いられる化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１当量に対して通常、１〜５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２当量である。

本反応で使用できる溶媒及び塩基としては前記（工程１−１）で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。塩基の使用量は、化合物［ＩＶ］１当量に対して通常、１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５当量である。

本反応の反応温度は通常、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

（工程２）
化合物［ＶＩ］は、Ｒ^１＝Ｒ^３の場合、化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより、化合物［ＩＶ］を経由することなく１段階で製造することができる。

本反応で用いられる化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１当量に対して通常、２〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２〜５当量である。

本反応で使用できる溶媒及び塩基としては前記（工程１−１）で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して、通常０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３．０リットルである。塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１当量に対して通常、２〜２０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２〜１０当量である。

本反応の反応温度は通常、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度の範囲である。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

［製造方法２］
上記一般式で表されるグリオキシム誘導体のうち、一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。

（式中、Ｒ^１及びＲ²は前記と同じ意味を表す。）

化合物［ＶＩＩＩ］は、化合物［ＶＩＩ］と過酸化水素水溶液を、適当な塩基存在下で反応させることにより製造することができる。又、適当な触媒を添加して製造することもできる。

過酸化水素水の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して１．０〜２０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．０モルである。

本反応は必要に応じて溶媒を用いることもでき、使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類；クロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類；水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して通常、０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．２〜３リットルである。

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物塩、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類又は炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１当量に対して通常０．１〜１０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜２当量である。

本反応で使用できる触媒としては、例えば硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム若しくは塩化テトラｎ−ブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩等が挙げられる。触媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１当量に対して通常０．０１〜０．５当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１当量である。

本反応の反応温度は通常、−５０℃から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは０℃〜１００℃の温度の範囲である。

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１〜４８時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

本発明の有害生物防除剤は、上記一般式［Ｉ］で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤である。

上記一般式［Ｉ］で表されるグリオキシム誘導体中、一般式［Ｉ’］で表されるグリオキシム誘導体は新規化合物であり、必要に応じその塩として、有害生物の防除方法、特に殺虫剤としての使用に好適である。

本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。

これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。以下に、上記添加成分について説明する。

固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモイロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン‐酢酸ビニル共重合体、尿素‐アルデヒド樹脂等の高分子担体等が挙げられる。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ_９−Ｃ_１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。

界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；
ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；
ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤
等が挙げられる。

結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等が挙げられる。

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。

展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。

崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。

本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。

本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、
粉剤、粉粒剤等とする場合は０．０１〜２０％（質量）、好ましくは０．０５〜１０％（質量）
粒剤等とする場合は０．１〜３０％（質量）、好ましくは０．５〜２０％（質量）
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
乳剤等とする場合は５〜９０％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
油剤等とする場合は１〜５０％（質量）、好ましくは５〜３０％（質量）
フロアブル剤等とする場合は５〜６０％（質量）、好ましくは１０〜５０％（質量）
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は５〜７０％（質量）、好ましくは１０〜６０％（質量）
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％（質量）、好ましくは１〜３０％（質量）
エアゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％（質量）、好ましくは０．１〜１０％（質量）
の範囲から適宜選ぶのがよい。

これらの製剤は適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。

本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。

尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。

次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤化合物を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ（alanycarb)、アルジカルブ（aldicarb)、アルドキシカルブ（aldoxycarb)、ベンダイオカルブ（bendiocarb)、ベンフラカルブ（benfuracarb)、ブトカルボキシム（butocarboxim)、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim)、カルバリル（carbaryl)、カルボフラン（carbofuran)、カルボスルファン（carbosulfan)、エチオフェンカルブ（ethiofencarb)、フェノブカルブ（fenobucarb)、ホルメタネート（formetanate)、フラチオカルブ（furathiocarb)、イソプロカルブ（isoprocarb)、メチオカルブ（methiocarb)、メソミル（methomyl)、メトルカルブ（metolcarb)、オキサミル（oxamyl)、ピリミカルブ（pirimicarb)、プロポキスル（propoxur)、チオジカルブ（thiodicarb)、チオファノックス（thiofanox)、トリアザメート（triazamate)、トリメタカルブ（trimethacarb)、ＸＭＣ（XMC)、キシリルカルブ（xylylcarb)；
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート（acephate)、アザメチホス（azamethiphos)、アジンホス・エチル（azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル（azinphos-methyl)、カズサホス（cadusafos)、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos)、クロルメホス（chlormephos)、クロルピリホス（chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル（chlorpyrifos-methyl)、クマホス（coumaphos)、シアノホス（cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル（demeton-S-methyl)、ジアミダホス（diamidafos)、ダイアジノン（diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos)、ジクロトホス（dicrotophos)、ジメトエート（dimethoate)、ジメチルビンホス（dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos)、ジスルホトン（disulfoton)、ＤＳＰ（DSP)、ＥＰＮ（EPN）、エチオン（ethion)、エトプロホス（ethoprophos)、エトリムホス（etrimfos)、ファムフル（famphur)、フェナミホス（fenamiphos)、フェニトロチオン（fenitrothion)、フェンチオン（fenthion)、フォノホス（fonofos)、ホスチアゼート（fosthiazate)、ホスチエタン（fosthietan)、ヘプテノホス（heptenophos)、イサミドホス（isamidofos)、イサゾホス（isazophos)、イソフェンホス（isofenphos-methyl)、イソプロピル Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート（isopropyl O-（methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン（isoxathion)、マラチオン（malathion)、メカルバム（mecarbam)、メタミドホス（methamidophos)、メチダチオン（methidathion)、メビンホス（mevinphos)、モノクロトホス（monocrotophos)、ナレッド（naled)、オメトエート（omethoate)、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス（oxydeprofos)、パラチオン（parathion)、パラチオン・メチル（parathion-methyl)、フェントエート（phenthoate)、ホレート（phorate)、ホサロン（phosalone)、ホスメット（phosmet)、ホスファミドン（phosphamidon)、ホキシム（phoxim)、ピリミホス・メチル（pirimiphos-methyl)、プロフェノホス（profenofos)、プロパホス（propaphos)、プロペタムホス（propetamphos)、プロチオホス（prothiofos)、ピラクロホス（pyraclofos)、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion)、キナルホス（quinalphos)、スルホテップ（sulfotep)、テブピリムホス（tebupirimfos)、テメホス（temephos)、テルブホス（terbufos)、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos)、チオメトン（thiometon)、チオナジン（thionazin)、トリアゾホス（triazophos)、トリクロルホン（trichlorfon)、バミドチオン（vamidothion)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion)、イミシアホス（imicyafos)、イソカルボホス（isocarbophos)、メスルフェンホス（mesulfenfos)、フルピラゾホス（flupyrazofos)；
２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン（chlordane)、エンドスルファン（endosulfan)、ガンマ−ＢＨＣ（gamma-BCH)；
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール（acetoprol)、エチプロール（ethiprole)、フィプロニル（fipronil)、ピラフルプロール（pyrafluprole)、ピリプロール（pyriprole)、ＲＺＩ−０２−００３（コード番号）、フルフィプロール（flufiprole)；
３．ナトリウムチャネルに作用する剤
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン（acrinathrin)、アレスリン（allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む］、ビフェントリン（bifenthrin)、ビオアレスリン（bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン（bioresmethrin)、シクロプロトリン（cycloprothrin)、シフルトリン（cyfluthrin)［beta-を含む］、シハロトリン（cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む］、シペルメトリン（cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む］、シフェノトリン（cyphenothrin)[（1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン（deltamethrin)、エンペントリン（empenthrin)、エスフェンバレレート（esfenvalerate)、エトフェンプロックス（etofenprox)、フェンプロパトリン（fenpropathrin)、フェンバレレート（fenvalerate)、フルシトリネート（flucythrinate)、フルメトリン（flumethrin)、タウフルバリネート［tau -を含む］、ハルフェンプロックス（halfenprox)、イミプロトリン（imiprothrin)、メトフルトリン（metofluthrin)、ペルメトリン（permethrin)、フェノトリン（phenothrin)[（1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン（prallethrin)、プロフルトリン（profluthrin)、ピレトリン（pyrethrine)、レスメトリン（resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン（silafluofen)、テフルトリン（tefluthrin)、テトラメトリン（tetramethrin)、トラロメトリン（tralomethrin)、トランスフルトリン（transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート（fluvalinate)、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン（meperfluthrin)、ヘプタフルスリン（heptafluthrin）；
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ（DDT）、メトキシクロル（methoxychlor)；
４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド（acetamiprid)、クロチアニジン（clothianidin)、ジノテフラン（dinotefuran)、イミダクロプリド（imidacloprid)、ニテンピラム（nitenpyram)、チアクロプリド（thiacloprid)、チアメトキサム（thiamethoxam)；
（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン（nicotine-sulfate)；
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物：スピネトラム（spinetoram)、スピノサド（spinosad)；
６．クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン（abamectin)、エマメクチンベンゾエート（emamectin benzoate)、レピメクチン（lepimectin)、ミルベメクチン（milbemectin)、イベルメクチン（ivermectin)、ポリナクチン複合体（polynactins)；
７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン（diofenolan)、ハイドロプレン（hydroprene)、キノプレン（kinoprene)、メトトリン（methothrin)、フェノキシカルブ（fenoxycarb)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen)；
８．非特異的作用（多作用点)の剤
１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ（DCIP）、エチレンジブロミド（ethylene dibromide)、メチルブロマイド（methyl bromide)、クロルピクリン（chloropicrin)、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride)；
９．摂食阻害剤
ピメトロジン（pymetrozine)、フロニカミド（flonicamid)；
１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン（clofentezine)、ジフロビダジン（diflovidazin)、ヘキサチアゾクス（hexythiazox)、エトキサゾール（etoxazole)；
１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins（Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis；
１２．ＡＴＰ 生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン（azocyclotin)、シヘキサチン（cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド（fenbutatin oxide)；
プロパルギット（propargite)、テトラジホン（tetradifon)；
１３．脱共役剤
クロルフェナピル（chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ（DNOC)；
１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ（bensultap)、カルタップ（cartap)、チオシクラム（thiocyclam)、チオスルタップ（thiosultap)；
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン（bistrifluron)、クロルフルアズロン（chlorfluazuron)、ジフルベンズロン（diflubenzuron)、フルシクロクスロン（flucycloxuron)、フルフェノクスロン（flufenoxuron)、ヘキサフルムロン（hexaflumuron)、ルフェヌロン（lufenuron)、ノバルロン（novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron)、テフルベンズロン（teflubenzuron)、トリフルムロン（triflumuron)、フルアズロン（fluazuron)；
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン（buprofezin)
１７．脱皮阻害剤（ハエ目対象）
シロマジン（cyromazine)；
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド（chromafenozide)、ハロフェノジド（halofenozide)、メトキシフェノジド（methoxyfenozide)、テブフェノジド（tebufenozide)；
１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ（amitraz)；
２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
ヒドラメチルノン（hydramethylnon)、アセキノシル（acequinocyl)、フルアクリピリム（fluacrypyrim)、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）；
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン（cyflumetofen)、シエノピラフェン（cyenopyrafen)、ピフルブミド（pyflubumide）；
２２．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン（fenazaquin)、フェンピロキシメート（fenpyroximate)、ピリダベン（pyridaben)、ピリミジフェン（pyrimidifen)、テブフェンピラド（tebufenpyrad)、トルフェンピラド（tolfenpyrad)；
その他：ロテノン（rotenone)；
２３．ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ（indoxacarb)、メタフルミゾン（metaflumizon)；
２４．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン（spirodiclofen)、スピロメシフェン（spiromesifen)、スピロテトラマト（spirotetramat)；
２５．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム（aluminium phosphide)、りん化水素（phosphine)、りん化亜鉛（zinc phosphide)、石灰窒素（calcium cyanide)；
２６．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート（bifenazate)；
２７．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩（sodium fluoroacetate)；
２８．共力剤
ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide)、ＤＥＦ（DEF)；
２９．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole)、フルベンジアミド（flubendiamide)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole)；
３０．その他（作用性が不明）の剤
アザジラクチン（azadirachtin)、アミドフルメット（amidoflumet)、ベンクロチアズ（benclothiaz)、ベンゾキシメート（benzoximate)、ブロモプロピレート（bromopropylate)、キノメチオネート（chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト（cryolite)、ジコホル（dicofol)、ジシクラニル（dicyclanil)、ジエノクロル（dienochlor)、ジノブトン（dinobuton)、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ（fenothiocarb)、フルエンスルホン（fluensulfone)、フルフェネリム（flufenerim)、フルスルファミド（flusulfamide)、カランジン（karanjin)、メタム（metham)、メトプレン（methoprene)、メトキシフェノジド（methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate)、ピリダリル（pyridalyl)、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon)、スルコフロン（sulcofuron-sodium)、スルフルラミド（sulfluramid)、スルホキサフロル（sulfoxaflor)、フルピラジフロン（flupyradifurone)、フロメトキン（flometoquin)、ＩＫＩ−３１０６（コード番号）、アフィドピロペン（afidopyropen）、レスカルレ(rescalure）、ＮＡ−８５（コード番号）；
３１．昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ（Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネーラ（Beauveria tenella)、バーティシリウム レカニ（Verticillium lecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス（Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子（Pasteuriapenetrans)；
３２．性フェロモン
（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセテート、リトルアＡ（litlure-A)、リトルアＢ（litlure-B)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセテート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセテート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセテート、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセテート；

次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
１．核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物：ベナラキシル（benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ（benalaxyl-M)、フララキシル（furalaxyl)、メタラキシル（metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル（oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン（clozylacon)、オフラセ（ofurace)；
ヒドロキシ‐（２‐アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート（bupirimate)、ジメチリモル（dimethirimol)、エチリモル（ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール（hymexazol）；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン（octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸（oxolinic acid)；
２．有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル（benomyl)、カルベンダジム（carbendazim)、フベリダゾール（fuberidazole)、チアベンダゾール（thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート（thiophanate)、チオファネート・メチル（thiophanate-methyl)；
Ｎ‐フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ（diethofencarb)；
トルアミド系化合物：ゾキサミド（zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン（pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド（fluopicolide)
３．呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム（diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル（benodanil)、フルトラニル（flutolanil)、メプロニル（mepronil)、フルオピラム（fluopyram)、フェンフラム（fenfuram)、カルボキシン（carboxin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin)、チフルザミド（thifluzamide)、ビキサフェン（bixafen)、フラメトピル（furametpyr)、イソピラザム（isopyrazam)、ペンフルフェン（penflufen)、ペンチオピラド（penthiopyrad)、セダキサン（sedaxane)、ボスカリド（boscalid)、フルキサピロキサド（fluxapyroxad)、イソフェタミド（isofetamid）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン（azoxystrobin)、エネストロブリン（enestroburin)、ピコキシストロビン（picoxystrobin)、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin)、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン（pyraclostrobin)、ピラメトストロビン（pyrametostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン（dimoxystrobin)、メトミノストロビン（metominostrobin)、オリサストロビン（orysastrobin)、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン（famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン（fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン（fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ（pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド（cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム（amisulbrom）；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル（binapacryl)、メプチルジノカップ（meptyldinocap)、ジノカップ（dinocap)；
２，６‐ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム（fluazinam）；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン（ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ（TPTA)、ＴＰＴＣ（TPTC)、ＴＰＴＨ（TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム（silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン（ametoctradin)
４．アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル（cyprodinil)、メパニピリム（mepanipyrim)、ピリメタニル（pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S)、ミルディオマイシン（mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン（kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン（streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン（oxytetracycline)
５．シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物：キノキシフェン（quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド（proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル（fenpiclonil)、フルジオキソニル（fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート（chlozolinate)、イプロジオン（iprodione)、プロシミドン（procymidone)、ビンクロゾリン（vinclozolin)；
６．脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス（edifenphos)、イプロベンホス（iprobenfos)、ピラゾホス（pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン（isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル（biphenyl)、クロロネブ（chloroneb)、ジクロラン（dicloran)、キントゼン（quintozene)、テクナゼン（tecnazene)、トルクロホス・メチル（tolclofos-methyl)；
１，２，４‐チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール（etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ（iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ（prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ（dimethomorph)、フルモルフ（flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ（iprovalicarb)、バリフェナレート（valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド（mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス（Bacillus subtilis)（strain：QST 713)
７．ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物：トリホリン（triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス（pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル（fenarimol)、ヌアリモル（nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル（imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート（pefurazoate)、プロクロラズ（prochloraz)、トリフルミゾール（triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール（azaconazole)、ビテルタノール（bitertanol)、ブロムコナゾール（bromuconazole)、シプロコナゾール（cyproconazole)、ジフェノコナゾール（difenoconazole)、ジニコナゾール（diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M)、エポキシコナゾール（epoxiconazole)、エタコナゾ−ル（etaconazole)、フェンブコナゾール（fenbuconazole)、フルキンコナゾール（fluquinconazole)、フルシラゾール（flusilazole)、フルトリアホール（flutriafol)、ヘキサコナゾール（hexaconazole)、イミベンコナゾール（imibenconazole)、イプコナゾール（ipconazole)、メトコナゾール（metconazole)、ミクロブタニル（myclobutanil)、ペンコナゾール（penconazole)、プロピコナゾール（propiconazole)、プロチオコナゾール（prothioconazole)、シメコナゾール（simeconazole)、テブコナゾール（tebuconazole)、テトラコナゾール（tetraconazole)、トリアジメホン（triadimefon)、トリアジメノール（triadimenol)、トリチコナゾール（triticonazole)、フルコナゾール（furconazole)、フルコナゾール・シス（furconazole -cis)、キンコナゾール（quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ（aldimorph)、ドデモルフ（dodemorph)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph)、トリデモルフ（tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン（fenpropidin)、ピペラリン（piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン（spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド（fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ（pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン（naftifine)、テルビナフィン（terbinafine)
８．グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン（validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン（polyoxin)；
９．メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド（phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン（pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール（tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド（carpropamid)、ジクロシメット（diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル（fenoxanil)；
１０．植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル（acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール（probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル（tiadinil)、イソチアニル（isotianil)；
天然物：ラミナリン（laminarin）；
１１．作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物：水酸化第二銅（copper hydroxide)、オクタン酸銅（copper dioctanoate)、塩基性塩化銅（copper oxychloride)、硫酸銅（copper sulfate)、酸化第一銅（cuprous oxide)、オキシキノリン銅（oxine-copper)、ボルドー液（Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonyl phenol sulphonate)；
硫黄化合物：硫黄（sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム（ferbam)、マンコゼブ（mancozeb)、マンネブ（maneb)、メチラム（metiram)、プロピネブ（propineb)、チウラム（thiram)、ジネブ（zineb)、ジラム（ziram)、クフラネブ（cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン（captan)、フォルペット（folpet)、カプタホール（captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル（chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド（dichlofluanid)、トリルフルアニド（tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン（guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate)、ドジン（dodine)；
その他の化合物：アニラジン（anilazine)、ジチアノン（dithianon)、シモキサニル（cymoxanil)、ホセチル（fosetyl)（alminium, calcium, sodium)、亜リン酸及び塩（phosphorous acid and salts)、テクロフタラム（tecloftalam)、トリアゾキシド（triazoxide)、フルスルファミド（flusulfamide)、ジクロメジン（diclomezine)、メタスルホカルブ（methasulfocarb)、エタボキサム（ethaboxam)、シフルフェナミド（cyflufenamid)、メトラフェノン（metrafenone)、炭酸水素カリウム（potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム（sodium bicarbonate)、ＢＡＦ−０４５（コード番号)、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ベンチアゾール（benthiazole）、ブロノポール（bronopol）、カルボネ（carvone）、キノメチオネート（chinomethionat)、ダゾメット（dazomet)、ＤＢＥＤＣ（DBEDC)、デバカルブ（debacarb)、ジクロロフェン（dichlorophen)、ジフェンゾコート（difenzoquat-methyl sulfate)、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide)、ジフェニルアミン（diphenylamine)、エトキシキン（ethoxyquin)、フルメトベル（flumetover)、フルオルイミド（fluoroimide)、フルチアニル（flutianil)、フランカルボン酸（furancarboxylic acid)、メタム（metam)、ナーバム（nabam)、ナタマイシン（natamycin)、ニトラピリン（nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル（nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol)、オキサジニラゾール（oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン（oxyquinoline sulfate)、フェナジンオキシド（phenazine oxide)、ポリカーバメート（polycarbamate)、ピリオフェノン（pyriofenone)、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、銀（silver)、ピリソキサゾール（pyrisoxazole)、テブフロキン（tebufloquin)、トルニファニド（tolnifanide)、トリクラミド（trichlamide)、ミネラルオイル（mineral oils)、オーガニックオイル（organic oils)、トルプロカルブ（tolprocarb）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）；

次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤又は植物生長調節剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
Ａ１．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害型除草剤
（Ａ１−１） アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ（clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル（diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ（fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ（haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル（haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・Ｐ（haloxyfop-P)、メタミホップ（metamifop)、プロパキザホップ（propaquizafop)、キザロホップ（quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル（fenthiaprop-ethyl)；
（Ａ１−２） シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム（alloxydim)、ブトロキシジム（butroxydim)、クレトジム（clethodim)、シクロキシジム（cycloxydim)、プロホキシジム（profoxydim)、セトキシジム（sethoxydim)、テプラロキシジム（tepraloxydim)、トラルコキシジム（tralkoxydim)；
（Ａ１−３） フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド（aminopyralid)、ピノキサデン（pinoxaden)；
Ｂ．アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤
（Ｂ−１） イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ（imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox)、イマザピク（imazapic)（アミン等との塩を含む）、イマザピル（imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザキン（imazaquin)、イマゼタピル（imazethapyr)；
（Ｂ−２） ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩（bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid)、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩（pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン（pyrimisulfan)、トリアファモン（triafamone)；
（Ｂ−３） スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩（flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン（thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩（procarbazone-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（iofensulfuron-sodium)；
（Ｂ−４） スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン（amidosulfuron)、アジムスルフロン（azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron)、シノスルフロン（cinosulfuron)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron)、フラザスルフロン（flazasulfuron)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン（foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン（imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（iodosulfulon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル（mesosulfuron-methyl)、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン（triasulfuron)、トリベニュロン・メチル（tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン（tritosulfuron)、オルトスルファムロン（orthosulfamuron)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron)、メタゾスルフロン（metazosulfuron)、フルセトスルフロン（flucetosulfuron)；
（Ｂ−５） トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル（cloransulam-methyl)、ジクロスラム（diclosulam)、フロラスラム（florasulam)、フルメツラム（flumetsulam)、メトスラム（metosulam)、ペノキススラム（penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam)；
Ｃ１．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害型除草剤１
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム（desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham)；
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン（chloridazon)、ブロムピラゾン（brompyrazon)；
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン（ametryn)、アトラジン（atrazine)、シアナジン（cyanazine)、デスメトリン（desmetryne)、ジメタメトリン（dimethametryn)、エグリナジン（eglinazine-ethyl)、プロメトン（prometon)、プロメトリン（prometryn)、プロパジン（propazine)、シマジン（simazine)、シメトリン（simetryn)、テルブメトン（terbumeton)、テルブチラジン（terbuthylazine)、テルブトリン（terbutryn)、トリエタジン（trietazine)；
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン（metamitron)、メトリブジン（metribuzin)；
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン（amicarbazone)；
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル（bromacil)、レナシル（lenacil)、ターバシル（terbacil)；
Ｃ２．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害型除草剤２
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール（pentanochlor)、プロパニル（propanil)；
（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン（chlorbromuron)、クロロトルロン（chlorotoluron)、クロロクスロン（chloroxuron)、ジメフロン（dimefuron)、ジウロン（diuron)、エチジムロン（ethidimuron)、フェニュロン（fenuron)、フルオメツロン（fluometuron)、イソプロツロン（isoproturon)、イソウロン（isouron)、リニュロン（linuron)、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron)、メトブロムロン（metobromuron)、メトキスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron)、ネブロン（neburon)、シデュロン（siduron)、テブチウロン（tebuthiuron)、メトベンズロン（metobenzuron)；
Ｃ３．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害型除草剤３
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン（bentazone)；
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム（bromofenoxim)、ブロモキシニル（bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル（ioxynil)；
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル（pyridafol)、ピリデート（pyridate)；
Ｄ．光化学系Ｉからのラジカル生成型除草剤
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット（diquat)、パラコート（paraquat dichloride）；
Ｅ．プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害型除草剤
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、エトキシフェン（ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ラクトフェン（lactofen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）；
（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、クロルフタリム（chlorphthalim）；
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）；
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン（pentoxazone）；
（Ｅ−５）フェニルピラゾール系化合物：フルアゾレート（fluazolate）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）；
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）；
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、チジアジミン（thidiazimin）；
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン（azafenidin）、カルフェントラゾン・エチル（carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）；
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル（flufenpyr-ethyl）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyraclonil）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）；
Ｆ１．フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害型除草剤
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン（norflurazon）；
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）；
（Ｆ１−３）その他の化合物：
ベフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）；
Ｆ２．４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害型除草剤
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン（mesotrione）；
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール（pyrasulfotole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）；
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、トプラメゾン（topramezone）；
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）；
Ｆ３．カロチノイド生合成阻害型（ターゲット未知）除草剤
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン（aclonifen）；
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン（clomazone）；
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール（amitrole）；
Ｇ．ＥＰＳＰシンターゼ合成阻害（芳香族アミノ酸生合成阻害）型除草剤
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート（glyphosate）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）；
Ｈ．グルタミン合成阻害型除草剤
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス（bilanafos）、グルホシネート（glufosinate）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）；
Ｉ．ジヒドロプテロエート（ＤＨＰ）阻害型除草剤
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム（asulam）；
Ｋ１．微小管の集合阻害型除草剤
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）；
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、オリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、トリフルラリン（trifluralin）；
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）；
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）；
Ｋ２．有糸分裂／微小管組織形成阻害型除草剤
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド（carbetamide）、クロルプロファム（chlorpropham）、プロファム（propham）、スエップ（swep）、カルブチレート（karbutilate）；
Ｋ３．超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡ）阻害型除草剤
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド（diphenamid）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロアニリド（naproanilide）；
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロ−ル（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、ジエタチル（diethatyl-ethyl）、 ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド・Ｐ（dimethenamid-P）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）；
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット（flufenacet）、メフェナセット（mefenacet）；
（Ｋ３−４）テトラドリノン系化合物：フェントラザミド（fentrazamide）；
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス（anilofos）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、インダノファン（indanofan）、ピペロホス（piperophos）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）；
Ｌ．セルロース合成阻害型除草剤
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン（isoxaben）；
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）；
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム（flupoxame）；
Ｍ． アンカップラー（細胞膜破裂）型除草剤
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ（dinoterb）、ＤＮＯＣ（DNOC）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）；
Ｎ．脂質生合成（ＡＣＣａｓｅ阻害以外）阻害型除草剤
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）；
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン（dalapon)、フルプロパネート（flupropanate)、ＴＣＡ（TCA）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）；
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド（bensulide)；
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート（butylate)、シクロエート（cycloate)、ジメピペレート（dimepiperate)、ＥＰＴＣ（EPTC）、エスプロカルブ（esprocarb)、モリネート（molinate)、オルベンカルブ（orbencarb)、ペブレート（pebulate)、プロスルホカルブ（prosulfocarb)、チオベンカルブ（thiobencarb)、チオカルバジル（tiocarbazil)、トリアレート（tri-allate)、バーナレート（vernolate)；
Ｏ．合成オーキシン型除草剤
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン（chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ（2,3,6-TBA）、ジカンバ（dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）；
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５‐Ｔ（2,4,5-T）、２，４−Ｄ（2,4-D）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）、クロメプロップ（clomeprop)、ジクロルプロップ（dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（MCPB）（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、メコプロップ（mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩（mecoprop-P)；
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド（clopyralid)、フルロキシピル（fluroxypyr)、ピクロラム（picloram)、トリクロピル（triclopyr)、トリクロピル−ブトティル（triclopyr-butotyl)；
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック（quinclorac)、キンメラック（quinmerac)；
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン（benazolin)；
Ｐ．オーキシン輸送阻害型除草剤
（Ｐ−１）フタラマート（phthalamates）系化合物：ナプタラム（naptalam)（ナトリウム等との塩を含む）；
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr)；
Ｚ．作用性未知の除草剤
フラムプロップ・Ｍ（flamprop-M)（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ（flamprop)（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、クロルフルレノール（chlorflurenol-methyl)、シンメチリン（cinmethylin)、クミルロン（cumyluron)、ダイムロン（daimuron)、メチルダイムロン（methyldymuron)、ジフェンゾコート（difenzoquat)、エトベンザニド（etobenzanid)、ホサミン（fosamine)、ピリブチカルブ（pyributicarb)、オキサジクロメホン（oxaziclomefone)、アクロレイン（acrolein)、ＡＥＦ−１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor)、シアナミド（cyanamide)、ヘプタマロキシログルカン（heptamaloxyloglucan）、インダジフラム（indaziflam)、トリアジフラム（triaziflam)、キノクラミン（quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩（endothal-disodium)、フェニソファム（phenisopham)、ＳＬ−５７３（コード番号）、ＳＷ−０６５（コード番号）
植物生長調節剤：１−メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene)、１−ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetamide)、２，６−ジイソプロピルナフタレン（2,6-diisopropylnaphthalene)、４−ＣＰＡ（4-CPA)、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine)、アンシミドール（ancymidol)、アビグリシン（aviglycine)、カルボネ（carvone)、クロルメコート（chlormequat)、クロプロップ（cloprop)、クロキシホナック（cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩（cloxyfonac-potassium)、シクラニリド（cyclanilide)、サイトカイニン（cytokinins)、ダミノジット（daminozide)、ジケグラック（dikegulac)、ジメチピン（dimethipin)、エテホン（ethephon)、エチクロゼート（ethychlozate)、フルメトラリン（flumetralin)、フルレノール（flurenol)、フルルプリミドール（flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron)、ジベレリン（gibberellin acid)、イナベンフィド（inabenfide)、インドール酢酸（indole acetic acid)、インドール酪酸（indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide)、メフルイジド（mefluidide)、メピコート・クロリド（mepiquat chloride)、デシルアルコール（n-decanol)、パクロブトラゾール（paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩（prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon)、シントフェン（sintofen)、チジアズロン（thidiazuron)、トリアコンタノール（triacontanol)、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール（uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ（uniconazole-Ｐ）又は４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）。

次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
ベノキサコル（benoxacor)、フリラゾール（furilazole)、ジクロルミド（dichlormid)、ジシクロノン（dicyclonone)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl)、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride)、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl)、メフェンピル（mefenpyr)、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl)、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム（fenclorim)、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル（cyometrinil)、フルラゾール（flurazole)、フルキソフェニム（fluxofenim)、イソキサジフェン（isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen−ethyl)、メコプロップ（mecoprop)、ＭＣＰＡ（MCPA）、ダイムロン（daimuron)、２，４−Ｄ（2,4-D）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide)、低級アルキル置換安息香酸、ＴＩ−３５（コード番号）又はＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２９５３１−１２−０）。

本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物の例としては、以下の如き生物種を例示することができる。

バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）等、ケラ科のケラ（Gryllotalpa orientalis）、バッタ科のコバネイナゴ（Oxya hyla intricate）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、マイグラトリーグラスホッパー（Melanoplus sanguinipes）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Atractomorpha lata）、マツムシ科のカヤコオロギ（Euscyrtus japonicus）、ノミバッタ科のノミバッタ（Xya japonicus）等を挙げることができる。

アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等を挙げることができる。

カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミ（Mogannia minuta）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Aphrophora intermedia）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Machaerotypus sibiricus）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Pentastiridius apicalis）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisia nervosa）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Kamendaka saccharivora）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Achilus flammeus）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Orosanga japonicus）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Mimophantia maritima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Calophya mangiferae）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Adelges tsugae）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzuspersicae）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Dysmicoccus brevipes）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Aclerda takahashii）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Lygus hesperus）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotylus caelestialium）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、イネカメムシ（Lagynotomus elongatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Malcus japonicus）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Anacanthocoris striicornis）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Rhopalus maculatus）等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularis）等を挙げることができる。

コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ（Anomara cuprea）、ヒメコガネ（Anomara rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、サイカブトムシ（Oryctes rhinoceros）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotes ogurae）、オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi fortnumi）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Heterobostrychus hamatipennis）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Pitinus clavipes）等、コクヌスト科のコクヌスト（Tenebroides manritanicus）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ahasverus advena）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhami）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ウェスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Echinocnemus bipunctatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrus venatus）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Crossotarsus niponicus）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等を挙げることができる。

ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ケバエ科のラブバッグ（Plecia nearctica）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Exechia shiitakevora）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxiascabiei）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）等、カ科のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）等、ブユ科のウシブユ（Simulium takahashii）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Chironomus oryzae）等、アブ科のキンメアブ（Chrysops suavis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerus strigatus）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、オウトウハマダラミバエ（Euphranta japonica）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Meromyza nigriventris）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrellia griseola）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Hippobosca equina）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Parallelpmma sasakawae）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma lineatum）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等を挙げることができる。

チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガ（Endoclita excrescens）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Antispila ampelopsia）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Zeuzera leuconotum）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、ナシヒメヒンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Cydia pomonella）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）等、ミノガ科のミノガ（Bambalina sp.）、チャミノガ（Eumeta minuscula）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）、イガ（Tinea translucens）等、チビガ科のナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、ホソガ科のチャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スガ科のコナガ（Plutella xylostella）、リンゴスガ（Yponomeuta orientalis）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Nokona regalis）等、キバガ科のジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Carposina sasakii）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）等、イラガ科のイラガ（Monema flavescens）等、ツトガ科のツトガ（Ancylolomia japonica）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptilia vitis）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Papilio xuthus）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Pieris rapae）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata guttata）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等、カレハガ科のマツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、オビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、ドクガ科のチャドクガ（Arna pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等、ヤガ科のタマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、コーンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバドワーム（Heliothis virescens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）等を挙げることができる。

ハチ目としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Arge pagana）等、ハバチ科のクリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae ruficornis）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のヒアリ（Solenopsis invicta）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica）等を挙げることができる。

トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiellahortensis）等を挙げることができる。

シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミ（Lepisma saccharina）、ヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）等を挙げることができる。

ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Blattella germanica）等を挙げることができる。

シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermes formosanus）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等を挙げることができる。

チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテ（Trogium pulsatorium）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Liposcelis corrodens）等を挙げることができる。

ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Damalinia bovis）等を挙げることができる。

シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinus suis）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Pediculus humanus）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Linognathus setosus）等、ケジラミ科のケジラミ等を挙げることができる。

植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptes sp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychusboreus）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacus pini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacus crenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）等を挙げることができる。

植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinema index）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）等、ラブディティス科の一種（Rhabditella sp.）等、ティレンクス科の一種（Aglenchussp.）等、ティロドルス科の一種（Cephalenchus sp.）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Psilenchus sp.）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Criconemoides sp.）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Sphaeronema camelliae）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Iotonchium ungulatum）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等を挙げることができる。

植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Leavicaulis alte）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatium bilineatum）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Succinealauta）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Discus pauper）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Zonitoides yessoensis）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Limax flavus）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Parakaliella harimensis）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、オナジマイマイ（Bradybaena similaris）等を挙げることができる。

その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、マダニ科のオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalussanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Procambarus clarkii）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Armadillidium vulgare）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Theridiidae hasseltii）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androctonus crassicauda）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascaris lumbricoides）等、ぎょう虫類（Syphacia sp.）等、フィラリア類（Wuchereria bancrofti）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Distomum sp.）、肺臓ジストマ（Paragonimus westermanii）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taeniarhynchus saginatus）、エキノコックス（Echinococcus sp.）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）等を挙げることができる。

本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。

次に、上記一般式で表されるグリオキシム誘導体の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。

［実施例１］
３−アミノ−２，３−ビス（イソプロポキシイミノ）プロピオニトリル（化合物番号１−０９６）の製造
（１）３−アミノ−２，３−ビス（ヒドロキシイミノ）プロピオニトリル２．００ｇ（１５．６ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３０ｍｌ）に、２−ヨードプロパン２．５２ｇ（１４．８ミリモル）を加えた。０℃に冷却後、炭酸カリウム２．０５ｇ（１４．８ミリモル）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、３−アミノ−３−ヒドロキシイミノ−２−イソプロポキシイミノプロピオニトリル（化合物番号１−００４）１．３６ｇ（収率５１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl₃/TMS δ(ppm)）：1.38(6H, d), 4.63(1H, sept), 5.02(2H, bs), 8.54(1H, bs)

尚、３−アミノ−２，３−ビス（ヒドロキシイミノ）プロピオニトリルは、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）、２０００年、６５巻、４号、第１１３９頁〜第１１４３頁に記載の方法に準じて製造した。

（２）５５％水素化ナトリウム１．３５ｇ（３０．９ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁し、氷冷下、（１）で得られた３−アミノ−３−ヒドロキシイミノ−２−イソプロポキシイミノプロピオニトリル５．００ｇ（２９．４ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）を滴下した。室温で１５分間攪拌後、氷冷下、イソプロピルブロミド３．９８ｇ（３２．４ミリモル）を滴下した。室温で２時間攪拌後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物６．１２ｇ（収率９８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl₃/TMS δ(ppm)）：1.28(6H, d), 1.36(6H, d), 4.41(1H, sept), 4.60 (1H, sept), 4.81(2H, bs)

［実施例２］
３−アミノ−２−イソプロポキシイミノ−３−プロポキシイミノプロピオニトリル（化合物番号１−０７３）の製造
前記［実施例１］の（１）で得られた３−アミノ−３−ヒドロキシイミノ−２−イソプロポキシイミノプロピオニトリル１．３６ｇ（７．９９ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１６ｍｌ）に１−ブロモプロパン１．０９ｇ（８．８６ミリモル）を加えた。０℃に冷却後、５５％水素化ナトリウム０．３５ｇ（８．０ミリモル）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、標題化合物１．６１ｇ（収率９５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl₃/TMS δ(ppm)）：0.95(3H, t), 1.36(6H, d), 1.37-1.77(2H, m), 4.10(2H, t), 4.60(1H, sept), 4.84(2H, bs).

［実施例３］
３−アミノ−２，３−ビス（プロポキシイミノ）プロピオニトリル（化合物番号１−０７２）の製造
３−アミノ−２，３−ビス（ヒドロキシイミノ）プロピオニトリル３．００ｇ（２３．４ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍｌ）に、１−ブロモプロパン７．２ｇ（５８．６ミリモル）を加えた。０℃に冷却後、炭酸カリウム２２．０ｇ（１５９ミリモル）を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、標題化合物２．５４ｇ（収率５１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl₃/TMS δ(ppm)）：0.93-1.01(6H, m), 1.67-1.84(4H, m), 4.11(2H, t), 4.31(2H, t), 4.83(2H, bs).

［実施例４］
３−アミノ−２，３−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）プロピオニトリル（化合物番号１−１６８）の製造
３−アミノ−２，３−ビス（ヒドロキシイミノ）プロピオニトリル１．００ｇ（７．８１ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍｌ）に、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル１．８１ｇ（７．８１ミリモル）を加えた。０℃に冷却後、炭酸カリウム１．０８ｇ（７．８１ミリモル）を加え、室温で３時間攪拌した。０℃に冷却後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチルエステル１．８１ｇ（７．８１ミリモル）と５５％水素化ナトリウム０．３４ｇ（７．８ミリモル）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、標題化合物１．５１ｇ（収率６６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl₃/TMS δ(ppm)）：4.52(2H, q), 4.70(2H, q), 4.99(2H, bs)

［実施例５］
３−アミノ−３−ヒドロキシイミノ−２−イソプロポキシイミノプロパンアミド（化合物番号２−００４）の製造
前記［実施例１］の（１）で得られた３−アミノ−３−ヒドロキシイミノ−２−イソプロポキシイミノプロピオニトリル０．５０ｇ（２．９４ミリモル）のメタノール（１．５ｍｌ）とジメチルスルホキシド（０．５ｍｌ）の混合溶液に、室温にて３０％過酸化水素水０．７３ｇ（６．４ミリモル）と炭酸カリウム０．０２ｇ（０．１４ミリモル）を加え、室温で４時間攪拌した。過剰の過酸化水素をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣に水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去して得られた粗結晶をジイソプロピルエーテルとｎ−ヘキサンの１：２の混合溶液で洗浄し、標題化合物０．３５ｇ（収率６３％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl₃/TMS δ(ppm)）：1.29(6H, d), 4.43(1H, sept), 4.88 (2H, bs), 6.73(2H, bs), 10.20(1H, bs)

［実施例６］
３−アミノ−２，３−ビス（イソプロポキシイミノ）プロパンアミド（化合物番号２−０９６）の製造
３−アミノ−２，３−ビス（イソプロポキシイミノ）プロピオニトリル２９．０ｇ（１３７ミリモル）のメタノール溶液（１４０ｍｌ）に、室温にて３０％過酸化水素水４７ｇ（４１５ミリモル）、炭酸ナトリウム１．５ｇ（１５ミリモル）及びテトラブチルアンモニウムブロミド２．３ｇ（７．1ミリモル）を加え、室温で４時間攪拌した。原料が残存していたため更に３０％過酸化水素水２４ｇ（２１２ミリモル）を加え、室温で３時間攪拌した。過剰の過酸化水素をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣に水に加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルとｎ−ヘキサンの１：２の混合溶液で洗浄し、標題化合物２９.０ｇ（収率９２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲデータ（CDCl₃/TMS δ(ppm)）：1.24(6H, d), 1.29(6H, d), 4.34(1H, sept), 4.45 (1H, sept), 4.78(2H, bs), 5.71(2H, bs)

前記実施例に準じて製造したグリオキシム誘導体の構造式と物性値を、前記実施例を含め表１３〜表１５に示す。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。

化合物番号１−１２０、１−１３９、１−１５６、１−１５８、１−１６３については、^１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ）値）を以下に示す。
化合物番号１−１２０：1.22(3H, t), 1.38(6H, d), 3.54(2H, q), 3.73(2H, t), 4.29(2H, t), 4.61(1H, sept), 4.94(2H, s).
化合物番号１−１３９：0.95(3H, t), 1.67-1.79(2H, m), 4.13(2H, t), 4.68(2H, q), 4.83(2H, bs).
化合物番号１−１５６：0.94(3H, t), 1.35-1.45(2H, m),1.65-1.72(2H, m), 4.16 (2H, t), 4.83 (2H, d), 4.83 (2H, bs), 5.32-5.40(2H, m), 5.95-6.05(1H, m).
化合物番号１−１５８：0.89(3H, t), 1.24-1.32(6H, m),1.65-1.71(2H, m), 4.14 (2H, t), 4.83 (2H, d), 4.83 (2H, bs), 5.31-5.41(2H, m), 5.93-6.06(1H, m).
化合物番号１−１６３：1.29(6H, d), 4.43(1H, sept), 4.74-4.80 (4H, m).

次に、以上のようにして製造された本発明のグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。尚、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。

［製剤例１］ 乳剤
表１〜表１２に記載の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。

［製剤例２］ 水和剤
表１〜表１２に記載の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。

［製剤例３］ 粉剤
表１〜表１２に記載の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。

［製剤例４］ 粒剤
表１〜表１２に記載の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。

次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。

［試験例１］ トビイロウンカ殺虫試験（浸漬試験）
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。本試験は反復なしで行なった。

この試験により９０％以上の死虫率を示した化合物の番号は、以下の通りである。
１−００４，１−０１８，１−０４１，１−０５１，１−０７０，１−０７１，１−０７２，１−０７３，１−０７４，１−０７５，１−０７６，１−０７９，１−０８２，１−０８４，１−０８５，１−０８７，１−０９０，１−０９１，１−０９２，１−０９４，１−０９６，１−０９８，１−１０７，１−１１０，１−１１６，１−１１７，１−１１８，１−１１９，１−１２１，１−１２２，１−１２３，１−１２４，１−１２７，１−１２８，１−１２９，１−１３０，１−１３３，１−１３４，１−１３５，１−１３６，１−１３７，１−１３９，１−１４２，１−１４３，１−１４４，１−１４７，１−１５５，１−１５６，１−１５７，１−１６０，１−１６２，１−１６３

［試験例２］ コナガ殺虫試験（浸漬試験）
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、キャベツ葉を浸漬し、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにコナガ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。本試験は反復なしで行なった。

この試験により９０％以上の死虫率を示した化合物の番号は、以下の通りである。
１−００５，１−０７６，１−０９０，１−０９１，１−１１７，１−１２１，１−１２２，１−１２４，１−１２８，１−１５６

Claims (5)

1. 一般式［Ｉ］
   
   ［式中、
   Ｘは、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
   Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
   Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示す。
   「置換基群α」
   ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基］
   で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
2. 一般式［Ｉ’］
   
   ［式中、
   Ｘ’は、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
   Ｒ^１’は、Ｃ_３〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、
   Ｒ^２’は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又は置換基群αから選択される１以上の置換基で置換されてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示す。
   「置換基群α」
   ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基］
   で表されることを特徴とするグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩。
3. 殺虫剤である請求項１に記載の有害生物防除剤。
4. 請求項２に記載されたグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
5. グリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する請求項４に記載の有害生物の防除方法。