JP6063393B2 - グリオキシム誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
グリオキシム誘導体及び有害生物防除剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6063393B2 JP6063393B2 JP2013546977A JP2013546977A JP6063393B2 JP 6063393 B2 JP6063393 B2 JP 6063393B2 JP 2013546977 A JP2013546977 A JP 2013546977A JP 2013546977 A JP2013546977 A JP 2013546977A JP 6063393 B2 JP6063393 B2 JP 6063393B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compounds
- alkyl group
- compound
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/14—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
[式中、
Xは、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
R1は、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示し、
R2は、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示す。
「置換基群α」
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基]
で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
[式中、
X’は、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
R1’は、C3〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C2〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示し、
R2’は、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示す。
「置換基群α」
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基]
で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩。
・X、X’がシアノ基であり、R1 、R 1’ がn−プロピル基、イソプロピル基又はn−ブチル基であり、R2 、R 2’ が水素、n−プロピル基又はイソプロピル基である化合物。
・X、X’がカルバモイル基であり、R1 、R 1’ がn−プロピル基又はイソプロピル基であり、R2 、R 2’ が水素、n−プロピル基又はイソプロピル基である化合物。
・X、X’がシアノ基であり、R1 、R 1’ が2−プロピニル基又は2−プロペニル基であり、R2 、R 2’ がn−プロピル又はイソプロピル基である化合物。
Me :メチル基
Et :エチル基
Pr−n :n−プロピル基
Pr−i :イソプロピル基
Pr−c :シクロプロピル基
Bu−n :n−ブチル基
Bu−s :sec−ブチル基
Bu−i :イソブチル基
Bu−t :tert−ブチル基
Pen−n :n−ペンチル基
Pen−c :シクロペンチル基
Pen−i :イソペンチル基
Pen−neo :ネオペンチル基
Pen−2 :1−メチルブチル基
Pen−3 :1−エチルプロピル基
Hex−n :n−ヘキシル基
Hex−c :シクロヘキシル基
5−CF3 :5位にトリフルオロメチル基が置換
3−Cl−5−CF3 :3位に塩素原子、5位にトリフルオロメチル基が置換
2,6−(Cl)2 :2位及び6位に塩素原子が置換
上記一般式で表されるグリオキシム誘導体のうち、一般式[VI]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。
化合物[IV]は、化合物[II]と化合物[III]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。尚、化合物[II]は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(Journal of Organic Chemistry)2000年、第65巻、4号、第1139頁〜第1143頁に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物[VI]は、化合物[IV]と化合物[V]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物[VI]は、R1=R3の場合、化合物[II]と化合物[III]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより、化合物[IV]を経由することなく1段階で製造することができる。
上記一般式で表されるグリオキシム誘導体のうち、一般式[VIII]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。
ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;
ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等のアミノ酸型等の両性界面活性剤
等が挙げられる。
粉剤、粉粒剤等とする場合は0.01〜20%(質量)、好ましくは0.05〜10%(質量)
粒剤等とする場合は0.1〜30%(質量)、好ましくは0.5〜20%(質量)
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は1〜70%(質量)、好ましくは5〜50%(質量)
水溶剤、液剤等とする場合は1〜95%(質量)、好ましくは10〜80%(質量)
乳剤等とする場合は5〜90%(質量)、好ましくは10〜80%(質量)
油剤等とする場合は1〜50%(質量)、好ましくは5〜30%(質量)
フロアブル剤等とする場合は5〜60%(質量)、好ましくは10〜50%(質量)
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は5〜70%(質量)、好ましくは10〜60%(質量)
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、1〜80%(質量)、好ましくは5〜50%(質量)
くん煙剤等とする場合は、0.1〜50%(質量)、好ましくは1〜30%(質量)
エアゾル剤等とする場合は、0.05〜20%(質量)、好ましくは0.1〜10%(質量)
の範囲から適宜選ぶのがよい。
1.アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(1A)カルバマート化合物:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb);
(1B)有機リン化合物:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、DSP(DSP)、EPN(EPN)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル O−(メトキシアミノチオホソホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos);
2.GABA受容体(クロライドチャネル)阻害剤
(2A)シクロジエン有機塩素系化合物:クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ−BHC(gamma-BCH);
(2B)フェニルピラゾール系化合物:アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、RZI−02−003(コード番号)、フルフィプロール(flufiprole);
3.ナトリウムチャネルに作用する剤
(3A)ピレスロイド系化合物:アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans、d-transを含む]、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-を含む]、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-,lambda-を含む]、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート[tau -を含む]、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525(コード番号)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901(コード番号)、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin);
(3B)DDT系化合物:DDT(DDT)、メトキシクロル(methoxychlor);
4.ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
(4A)ネオニコチノイド系化合物:アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam);
(4B)ニコチン系化合物:硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
5.ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物:スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad);
6.クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物:アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins);
7.幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen);
8.非特異的作用(多作用点)の剤
1,3−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、DCIP(DCIP)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride);
9.摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid);
10.ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole);
11.昆虫腸内膜を破壊する剤
BT剤:Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis;
12.ATP 生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron);
有機スズ化合物:アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide);
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon);
13.脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC(DNOC);
14.ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物:ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap);
15.キチン生合成阻害剤(タイプ0)
ベンゾイルウレア系化合物:ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron);
16.キチン生合成阻害剤(タイプ1)
ブプロフェジン(buprofezin)
17.脱皮阻害剤(ハエ目対象)
シロマジン(cyromazine);
18.エクダイソンアゴニスト(脱皮促進)
ジアシルヒドラジン系化合物:クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide);
19.オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz);
20.ミトコンドリア電子伝達系(複合体III)阻害剤
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin);
21.ミトコンドリア電子伝達系(複合体II)阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピフルブミド(pyflubumide);
22.ミトコンドリア電子伝達系(複合体I)阻害剤
METI殺ダニ剤:フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad);
その他:ロテノン(rotenone);
23.ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon);
24.脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫/殺ダニ剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat);
25.ミトコンドリア電子伝達系(複合体IV)阻害剤
りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、石灰窒素(calcium cyanide);
26.神経阻害(作用機作不明)剤
ビフェナゼート(bifenazate);
27.アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate);
28.共力剤
ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、DEF(DEF);
29.リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole);
30.その他(作用性が不明)の剤
アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、CL900167(コード番号)、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)、IKI−3106(コード番号)、アフィドピロペン(afidopyropen)、レスカルレ(rescalure)、NA−85(コード番号);
31.昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans);
32.性フェロモン
(Z)−11−ヘキサデセナール、(Z)−11−ヘキサデセニル=アセテート、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、Z−13−イコセン−10−オン、(Z,E)−9,12−テトラデカジエニル=アセテート、(Z)−9−テトラデセン−1−オール、(Z)−11−テトラデセニル=アセテート、(Z)−9,12−テトラデカジエニル=アセテート、(Z,E)−9,11−テトラデカジエニル=アセテート;
1.核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M);
オキサゾリジノン系化合物:オキサジキシル(oxadixyl);
ブチロラクトン系化合物:クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace);
ヒドロキシ‐(2‐アミノ)ピリミジン系化合物:ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol);
イソキサゾール系化合物:ヒメキサゾール(hymexazol);
イソチアゾロン系化合物:オクチリノン(octhilinone);
カルボン酸系化合物:オキソリニック酸(oxolinic acid);
2.有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole);
チオファネート系化合物:チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl);
N‐フェニルカルバマート系化合物:ジエトフェンカルブ(diethofencarb);
トルアミド系化合物:ゾキサミド(zoxamide);
フェニルウレア系化合物:ペンシクロン(pencycuron);
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物:フルオピコリド(fluopicolide)
3.呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物:ジフルメトリム(diflumetorim);
カルボキサミド系化合物:ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソフェタミド(isofetamid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr);
メトキシアクリレート系化合物:アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin);
メトキシカルバマート系化合物:ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb);
オキシイミノアセテート化合物:クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);
オキシイミノセトアミド系化合物:ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin);
オキサゾリジンジオン系化合物:ファモキサドン(famoxadone);
ジヒドロジオキサジン系化合物:フルオキサストロビン(fluoxastrobin);
イミダゾリノン系化合物:フェナミドン(fenamidone);
ベンジルカルバマート系化合物:ピリベンカルブ(pyribencarb);
シアノイミダゾール系化合物:シアゾファミド(cyazofamid);
スルファモイルトリアゾール系化合物:アミスルブロム(amisulbrom);
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物:ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap);
2,6‐ジニトロアニリン系化合物:フルアジナム(fluazinam);
ピリミジノンヒドラゾン系化合物:フェリムゾン(ferimzone);
トリフェニルスズ系化合物:TPTA(TPTA)、TPTC(TPTC)、TPTH(TPTH);
チオフェンカルボキサミド系化合物:シルチオファム(silthiofam);
トリアゾロピリミジルアミン系化合物:アメトクトラジン(ametoctradin)
4.アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物:シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
エノピランウロン酸系抗生物質:ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin);
へキソピラノシル系抗生物質:カスガマイシン(kasugamycin);
グルコピラノシル系抗生物質:ストレプトマイシン(streptomycin);
テトラサイクリン系抗生物質:オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
5.シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物:キノキシフェン(quinoxyfen);
キナゾリン系化合物:プロキナジド(proquinazid);
フェニルピロール系化合物:フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
ジカルボキシミド系化合物:クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin);
6.脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos);
ジチオラン系化合物:イソプロチオラン(isoprothiolane);
芳香族炭化水素系化合物:ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl);
1,2,4‐チアジアゾール系化合物:エトリジアゾール(etridiazole);
カルバマート系化合物:ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb);
桂皮酸アミド系化合物:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph);
バリンアミドカルバマート系化合物:ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate);
マンデル酸アミド系化合物:マンジプロパミド(mandipropamid);
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物:バチルスズブチリス(Bacillus subtilis)(strain:QST 713)
7.ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物:トリホリン(triforine);
ピリジン系化合物:ピリフェノックス(pyrifenox);
ピリミジン系化合物:フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol);
イミダゾール系化合物:イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole);
トリアゾール系化合物:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole -cis)、キンコナゾール(quinconazole);
モルホリン系化合物:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);
ピペリジン系化合物:フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin);
スピロケタールアミン系化合物:スピロキサミン(spiroxamine);
ヒドロキシアニリド系化合物:フェンヘキサミド(fenhexamid);
チオカルバマート系化合物:ピリブチカルブ(pyributicarb);
アリルアミン系化合物:ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
8.グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質:バリダマイシン(validamycin);
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物:ポリオキシン(polyoxin);
9.メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物:フサライド(phthalide);
ピロロキノリン系化合物:ピロキロン(pyroquilon);
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物:トリシクラゾール(tricyclazole);
カルボキサミド系化合物:カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet);
プロピオンアミド系化合物:フェノキサニル(fenoxanil);
10.植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物:アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl);
ベンゾイソチアゾール系化合物:プロベナゾール(probenazole);
チアジアゾールカルボキサミド系化合物:チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil);
天然物:ラミナリン(laminarin);
11.作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物:水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate);
硫黄化合物:硫黄(sulfur);
ジチオカルバマート系化合物:ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb);
フタルイミド系化合物:キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol);
クロロニトリル系化合物:クロロタロニル(chlorothalonil);
スルファミド系化合物:ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid);
グアニジン系化合物:グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine);
その他の化合物:アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、BAF−045(コード番号)、BAG−010(コード番号)、ベンチアゾール(benthiazole)、ブロノポール(bronopol)、カルボネ(carvone)、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、DBEDC(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methyl sulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、銀(silver)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineral oils)、オーガニックオイル(organic oils)、トルプロカルブ(tolprocarb)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);
A1.アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害型除草剤
(A1−1) アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl);
(A1−2) シクロヘキサンジオン系化合物:アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
(A1−3) フェニルピラゾリン系化合物:アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden);
B.アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害型除草剤
(B−1) イミダゾリノン系化合物:イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
(B−2) ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物:ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone);
(B−3) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium);
(B−4) スルホニルウレア系化合物:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron);
(B−5) トリアゾロピリミジン系化合物:クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam);
C1.光化学系II(Photosystem II)での光合成阻害型除草剤1
(C1−1)フェニルカルバマート系除化合物:デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham);
(C1−2)ピリダジノン系化合物:クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon);
(C1−3)トリアジン系化合物:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine);
(C1−4)トリアジノン系化合物:メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin);
(C1−5)トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾン(amicarbazone);
(C1−6)ウラシル系化合物:ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil);
C2.光化学系II(Photosystem II)での光合成阻害型除草剤2
(C2−1)アミド系化合物:ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil);
(C2−2)尿素系化合物:クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron);
C3.光化学系II(Photosystem II)での光合成阻害型除草剤3
(C3−1)ベンゾチアジアゾン系化合物:ベンタゾン(bentazone);
(C3−2)ニトリル系化合物:ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil);
(C3−3)フェニルピラジン系除草性化合物:ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate);
D.光化学系Iからのラジカル生成型除草剤
(D−1)ビピリジウム系化合物:ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride);
E.プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害型除草剤
(E−1)ジフェニルエーテル系化合物:アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);
(E−2)N−フェニルフタルイミド系化合物:シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、クロルフタリム(chlorphthalim);
(E−3)オキシジアゾール系化合物:オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon);
(E−4)オキサゾリジンジオン系化合物:ペントキサゾン(pentoxazone);
(E−5)フェニルピラゾール系化合物:フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl);
(E−6)ピリミジンジオン系化合物:ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil);
(E−7)チアジアゾール系化合物:フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin);
(E−8)トリアゾリノン系化合物:アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone);
(E−9)その他の化合物:フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、SYP−298(コード番号)、SYP−300(コード番号);
F1.フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害型除草剤
(F1−1)ピリダジノン系化合物:ノルフルラゾン(norflurazon);
(F1−2)ピリミジンカルボキサミド系化合物:ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen);
(F1−3)その他の化合物:
ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone);
F2.4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害型除草剤
(F2−1)カリステモン系化合物:メソトリオン(mesotrione);
(F2−2)イソキサゾール系化合物:ピラスルホトール(pyrasulfotole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole);
(F2−3)ピラゾール系化合物:ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone);
(F2−4)トリケトン系化合物:スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ビシクロピロン(bicyclopyrone);
F3.カロチノイド生合成阻害型(ターゲット未知)除草剤
(F3−1)ジフェニルエーテル系化合物:アクロニフェン(aclonifen);
(F3−2)イソキサゾリジノン系化合物:クロマゾン(clomazone);
(F3−3)トリアゾール系化合物:アミトロール(amitrole);
G.EPSPシンターゼ合成阻害(芳香族アミノ酸生合成阻害)型除草剤
(G−1)グリシン系化合物:グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む);
H.グルタミン合成阻害型除草剤
(H−1)ホスフィン酸系化合物:ビラナホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む);
I.ジヒドロプテロエート(DHP)阻害型除草剤
(I−1)カルバマート系化合物:アシュラム(asulam);
K1.微小管の集合阻害型除草剤
(K1−1)ベンズアミド系化合物:プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam);
(K1−2)安息香酸系化合物:クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)
(K1−3)ジニトロアニリン系化合物:ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
(K1−4)ホスホロアミデート系化合物:アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos);
(K1−5)ピリジン系化合物:ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr);
K2.有糸分裂/微小管組織形成阻害型除草剤
(K2−1)カルバマート系化合物:カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、スエップ(swep)、カルブチレート(karbutilate);
K3.超長鎖脂肪酸伸長酵素(VLCFA)阻害型除草剤
(K3−1)アセトアミド系化合物:ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide);
(K3−2)クロロアセトアミド系化合物:アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、S−メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor);
(K3−3)オキシアセトアミド系化合物:フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet);
(K3−4)テトラゾリノン系化合物:フェントラザミド(fentrazamide);
(K3−5)その他の化合物:アニロホス(anilofos)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、ピペロホス(piperophos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone);
L.セルロース合成阻害型除草剤
(L−1)ベンズアミド系化合物:イソキサベン(isoxaben);
(L−2)ニトリル系化合物:ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid);
(L−3)トリアゾロカルボキサミド系化合物:フルポキサム(flupoxame);
M.アンカップラー(細胞膜破裂)型除草剤
(M−1)ジニトロフェノール系化合物:ジノテルブ(dinoterb)、DNOC(DNOC)(アミン又はナトリウム等の塩を含む);
N.脂質生合成(ACCase阻害以外)阻害型除草剤
(N−1)ベンゾフラン系化合物:ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate);
(N−2)ハロゲン化カルボン酸系化合物:ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、TCA(TCA)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む);(N−3)ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリド(bensulide);
(N−4)チオカルバマート系化合物:ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate);
O.合成オーキシン型除草剤
(O−1)安息香酸系化合物:クロランベン(chloramben)、2,3,6−TBA(2,3,6-TBA)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む);
(O−2)フェノキシカルボン酸系化合物:2,4,5‐T(2,4,5-T)、2,4−D(2,4-D)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、2,4−DB(2,4-DB)、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P)、MCPA(MCPA)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(MCPB)(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む)、メコプロップ−P・カリウム塩(mecoprop-P);
(O−3)ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl);
(O−4)キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac);
(O−5)その他の化合物:ベナゾリン(benazolin);
P.オーキシン輸送阻害型除草剤
(P−1)フタラマート(phthalamates)系化合物:ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む);
(P−2)セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
Z.作用性未知の除草剤
フラムプロップ・M(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、AEF−150944(コード番号)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)、SL−573(コード番号)、SW−065(コード番号)
植物生長調節剤:1−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1−ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、2,6−ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、4−CPA(4-CPA)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)、ダミノジット(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellin acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−P(uniconazole-P)又は4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083−55−2)。
ベノキサコル(benoxacor)、フリラゾール(furilazole)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、DKA−24(N1,N2−ジアリル−N2−ジクロロアセチルグリシンアミド)、AD−67(4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン)、PPG−1292(2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキサン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド)、R−29148(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、クロキントセット−メキシル(cloquintcet-mexyl)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、MG−191(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキサン)、シオメトリニル(cyometrinil)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)、メコプロップ(mecoprop)、MCPA(MCPA)、ダイムロン(daimuron)、2,4−D(2,4-D)、MON4660(コード番号)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、低級アルキル置換安息香酸、TI−35(コード番号)又はN−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(化学名、CAS登録番号:129531−12−0)。
3−アミノ−2,3−ビス(イソプロポキシイミノ)プロピオニトリル(化合物番号1−096)の製造
(1)3−アミノ−2,3−ビス(ヒドロキシイミノ)プロピオニトリル2.00g(15.6ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド溶液(30ml)に、2−ヨードプロパン2.52g(14.8ミリモル)を加えた。0℃に冷却後、炭酸カリウム2.05g(14.8ミリモル)を加え、室温で16時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、3−アミノ−3−ヒドロキシイミノ−2−イソプロポキシイミノプロピオニトリル(化合物番号1−004)1.36g(収率51%)を得た。
3−アミノ−2−イソプロポキシイミノ−3−プロポキシイミノプロピオニトリル(化合物番号1−073)の製造
前記[実施例1]の(1)で得られた3−アミノ−3−ヒドロキシイミノ−2−イソプロポキシイミノプロピオニトリル1.36g(7.99ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド溶液(16ml)に1−ブロモプロパン1.09g(8.86ミリモル)を加えた。0℃に冷却後、55%水素化ナトリウム0.35g(8.0ミリモル)を加え、室温で3時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、標題化合物1.61g(収率95%)を得た。
3−アミノ−2,3−ビス(プロポキシイミノ)プロピオニトリル(化合物番号1−072)の製造
3−アミノ−2,3−ビス(ヒドロキシイミノ)プロピオニトリル3.00g(23.4ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド溶液(50ml)に、1−ブロモプロパン7.2g(58.6ミリモル)を加えた。0℃に冷却後、炭酸カリウム22.0g(159ミリモル)を加え、90℃で3時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、標題化合物2.54g(収率51%)を得た。
3−アミノ−2,3−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)プロピオニトリル(化合物番号1−168)の製造
3−アミノ−2,3−ビス(ヒドロキシイミノ)プロピオニトリル1.00g(7.81ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド溶液(20ml)に、トリフルオロメタンスルホン酸2,2,2−トリフルオロエチル1.81g(7.81ミリモル)を加えた。0℃に冷却後、炭酸カリウム1.08g(7.81ミリモル)を加え、室温で3時間攪拌した。0℃に冷却後、トリフルオロメタンスルホン酸2,2,2−トリフルオロエチルエステル1.81g(7.81ミリモル)と55%水素化ナトリウム0.34g(7.8ミリモル)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)で精製し、標題化合物1.51g(収率66%)を得た。
3−アミノ−3−ヒドロキシイミノ−2−イソプロポキシイミノプロパンアミド(化合物番号2−004)の製造
前記[実施例1]の(1)で得られた3−アミノ−3−ヒドロキシイミノ−2−イソプロポキシイミノプロピオニトリル0.50g(2.94ミリモル)のメタノール(1.5ml)とジメチルスルホキシド(0.5ml)の混合溶液に、室温にて30%過酸化水素水0.73g(6.4ミリモル)と炭酸カリウム0.02g(0.14ミリモル)を加え、室温で4時間攪拌した。過剰の過酸化水素をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣に水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去して得られた粗結晶をジイソプロピルエーテルとn−ヘキサンの1:2の混合溶液で洗浄し、標題化合物0.35g(収率63%)を得た。
3−アミノ−2,3−ビス(イソプロポキシイミノ)プロパンアミド(化合物番号2−096)の製造
3−アミノ−2,3−ビス(イソプロポキシイミノ)プロピオニトリル29.0g(137ミリモル)のメタノール溶液(140ml)に、室温にて30%過酸化水素水47g(415ミリモル)、炭酸ナトリウム1.5g(15ミリモル)及びテトラブチルアンモニウムブロミド2.3g(7.1ミリモル)を加え、室温で4時間攪拌した。原料が残存していたため更に30%過酸化水素水24g(212ミリモル)を加え、室温で3時間攪拌した。過剰の過酸化水素をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣に水に加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物をろ過により除き、溶媒を減圧下留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルとn−ヘキサンの1:2の混合溶液で洗浄し、標題化合物29.0g(収率92%)を得た。
化合物番号1−120:1.22(3H, t), 1.38(6H, d), 3.54(2H, q), 3.73(2H, t), 4.29(2H, t), 4.61(1H, sept), 4.94(2H, s).
化合物番号1−139:0.95(3H, t), 1.67-1.79(2H, m), 4.13(2H, t), 4.68(2H, q), 4.83(2H, bs).
化合物番号1−156:0.94(3H, t), 1.35-1.45(2H, m),1.65-1.72(2H, m), 4.16 (2H, t), 4.83 (2H, d), 4.83 (2H, bs), 5.32-5.40(2H, m), 5.95-6.05(1H, m).
化合物番号1−158:0.89(3H, t), 1.24-1.32(6H, m),1.65-1.71(2H, m), 4.14 (2H, t), 4.83 (2H, d), 4.83 (2H, bs), 5.31-5.41(2H, m), 5.93-6.06(1H, m).
化合物番号1−163:1.29(6H, d), 4.43(1H, sept), 4.74-4.80 (4H, m).
表1〜表12に記載の化合物 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 45部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
表1〜表12に記載の化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
表1〜表12に記載の化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
表1〜表12に記載の化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ2齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は反復なしで行なった。
1−004,1−018,1−041,1−051,1−070,1−071,1−072,1−073,1−074,1−075,1−076,1−079,1−082,1−084,1−085,1−087,1−090,1−091,1−092,1−094,1−096,1−098,1−107,1−110,1−116,1−117,1−118,1−119,1−121,1−122,1−123,1−124,1−127,1−128,1−129,1−130,1−133,1−134,1−135,1−136,1−137,1−139,1−142,1−143,1−144,1−147,1−155,1−156,1−157,1−160,1−162,1−163
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、キャベツ葉を浸漬し、容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにコナガ2齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は反復なしで行なった。
1−005,1−076,1−090,1−091,1−117,1−121,1−122,1−124,1−128,1−156
Claims (5)
- 一般式[I]
[式中、
Xは、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
R1は、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示し、
R2は、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示す。
「置換基群α」
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基]
で表されるグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。 - 一般式[I’]
[式中、
X’は、シアノ基又はカルバモイル基を示し、
R1’は、C3〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C2〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示し、
R2’は、水素原子、C1〜C8アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル基、シアノC1〜C6アルキル基又は置換基群αから選択される1以上の置換基で置換されてもよいフェニルC1〜C6アルキル基を示す。
「置換基群α」
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基]
で表されることを特徴とするグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩。 - 殺虫剤である請求項1に記載の有害生物防除剤。
- 請求項2に記載されたグリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
- グリオキシム誘導体又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する請求項4に記載の有害生物の防除方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011261804 | 2011-11-30 | ||
JP2011261804 | 2011-11-30 | ||
PCT/JP2012/007400 WO2013080479A1 (ja) | 2011-11-30 | 2012-11-19 | グリオキシム誘導体及び有害生物防除剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013080479A1 JPWO2013080479A1 (ja) | 2015-04-27 |
JP6063393B2 true JP6063393B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=48534978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013546977A Expired - Fee Related JP6063393B2 (ja) | 2011-11-30 | 2012-11-19 | グリオキシム誘導体及び有害生物防除剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9044013B2 (ja) |
EP (1) | EP2792242B1 (ja) |
JP (1) | JP6063393B2 (ja) |
CN (1) | CN104039144B (ja) |
IN (1) | IN2014CN04003A (ja) |
TW (1) | TWI558319B (ja) |
WO (1) | WO2013080479A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105377812B (zh) * | 2013-06-21 | 2018-09-18 | 组合化学工业株式会社 | 2-氨基-2-肟基-n-烷氧基亚氨代乙酰基氰化物的制备方法及其制备中间体 |
WO2015005355A1 (ja) * | 2013-07-10 | 2015-01-15 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | ピコリン酸誘導体を含んでなる相乗性植物病害防除用組成物 |
WO2015083719A1 (ja) * | 2013-12-02 | 2015-06-11 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
CN111388935B (zh) * | 2020-04-29 | 2021-10-01 | 中国人民解放军陆军防化学院 | 一种耐低温泡沫洗消剂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1104410C (zh) * | 1994-02-04 | 2003-04-02 | 巴斯福股份公司 | 苯乙酸衍生物及其制备和中间体以及含有它们的组合物 |
EP0754684A4 (en) * | 1994-04-01 | 1998-05-13 | Shionogi & Co | OXIME DERIVATIVES AND BACTERICIDE CONTAINING IT AS ACTIVE INGREDIENTS |
DE4442732A1 (de) * | 1994-12-01 | 1996-06-05 | Basf Ag | 1,2,4-Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
KR19990028282A (ko) * | 1995-06-22 | 1999-04-15 | 더블류. 하링, 지. 보이롤 | 살충성 트리스-옥시미노 헤테로고리 화합물 |
DE19540989A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Basf Ag | Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
JPH09301965A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-11-25 | Katayama Seiyakushiyo:Kk | 5−アミノ−1,2,4−チアジアゾール酢酸誘導体の製造方法 |
WO2011161945A1 (ja) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | クミアイ化学工業株式会社 | アルコキシイミノ誘導体及び有害生物防除剤 |
CN102093266B (zh) * | 2011-01-21 | 2013-07-24 | 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 | 一种制备o-甲苯磺酰基-2-氨甲酰基-2-甲氧亚氨基乙酰胺肟的方法 |
-
2012
- 2012-11-19 EP EP12853240.5A patent/EP2792242B1/en not_active Not-in-force
- 2012-11-19 JP JP2013546977A patent/JP6063393B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-19 US US14/360,527 patent/US9044013B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-19 WO PCT/JP2012/007400 patent/WO2013080479A1/ja active Application Filing
- 2012-11-19 IN IN4003CHN2014 patent/IN2014CN04003A/en unknown
- 2012-11-19 CN CN201280066322.5A patent/CN104039144B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-26 TW TW101144141A patent/TWI558319B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2792242B1 (en) | 2017-11-15 |
JPWO2013080479A1 (ja) | 2015-04-27 |
TWI558319B (zh) | 2016-11-21 |
EP2792242A4 (en) | 2015-08-26 |
US20140288184A1 (en) | 2014-09-25 |
US9044013B2 (en) | 2015-06-02 |
IN2014CN04003A (ja) | 2015-07-10 |
TW201334689A (zh) | 2013-09-01 |
CN104039144A (zh) | 2014-09-10 |
EP2792242A1 (en) | 2014-10-22 |
WO2013080479A1 (ja) | 2013-06-06 |
CN104039144B (zh) | 2015-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6234921B2 (ja) | アルキルフェニルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤 | |
JP2015160813A (ja) | 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法 | |
JP2009023910A (ja) | ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤 | |
KR101806187B1 (ko) | 알콕시이미노 유도체 및 유해생물 방제제 | |
JP6063393B2 (ja) | グリオキシム誘導体及び有害生物防除剤 | |
EP3717461B1 (en) | A novel isoxazole compound or a salt thereof | |
TWI771418B (zh) | 吡唑-3-羧酸醯胺衍生物及有害生物防治藥劑 | |
TW202019889A (zh) | 3-(1h-1,2,4-三唑-1-基)苯甲醯胺衍生物及有害生物防除劑 | |
JP7305632B2 (ja) | ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 | |
JP2014214149A (ja) | 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法 | |
WO2022070023A1 (en) | Novel piperazine compound or the salt thereof for use as pesticides | |
WO2022003510A1 (en) | Triazolopyridine compounds useful as pesticides | |
JP2014108943A (ja) | 3−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体及び有害生物防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151105 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160701 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6063393 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |