JP6234921B2 - アルキルフェニルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
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-
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Description
nは0、1、2の整数を示し、
R1はC1〜C6ハロアルキル基(但し、2−ブロモエチル基を除く)、C2〜C8アルケニル基(但し、アリル基を除く)、C2〜C8ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、分岐鎖状のC4〜C6アルキル基(但し、イソブチル基を除く)、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基又はC3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキル基を示し、
R2はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、又はシアノ基を示し、
R3はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を示し、
R4はC1〜C12アルキル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はベンゾイル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R5はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6ハロシクロアルキル基、ヒドロキシル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C3〜C6シクロアルコキシ基、C3〜C6ハロシクロアルコキシ基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルスルフィニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、チオール基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、C2〜C6ハロアルケニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C3〜C6ハロシクロアルキルチオ基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキルチオ基、C3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキルチオ基、トリ(C1〜C6アルキル)シリルC1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C3〜C6シクロアルキルスルホニル基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、ホルミルオキシ基、アミノ基、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、フェニルカルボニルアミノ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、フェニルスルホニルアミノ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、トリ(C1〜C6アルキル)シリル基、フェニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシフェニル基(該ピリジル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェノキシ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルコキシ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルカルボニルオキシ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルカルボニル基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ベンゾイル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ベンゾイルオキシ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルチオ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルホニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルフィニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキルチオ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキルスルフィニル基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキルスルホニル基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、−O−N=C(R7)(R8)基、アダマンチル基、ピロリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピラゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イミダゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、トリアゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、オキサゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソキサゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、チアゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソチアゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されN−オキシドを形成してもよい)、ピリミジニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、テトラヒドロフラニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、1,3−ジオキソイソインドリニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、チオシアナト基又はアミノオキシ基を示し、
R6はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキル基、フェニルC1〜C6アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
R7、R8は同一又は相異なってもよく、水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基又はフェニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、又、R7とR8はこれらの結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよく、
R9はC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基又はベンゾイル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す。]
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
nは0、1、2の整数を示し、
R1’はC1〜C6ハロアルキル基(但し、2−ブロモエチル基を除く)、C2〜C8アルケニル基(但し、アリル基を除く)、C2〜C8ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、分岐鎖状のC4〜C6アルキル基(但し、イソブチル基を除く)、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基又はC3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキル基を示し、
R2’はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、又はシアノ基を示し、
R3’はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を示す。
(但し、nが0、R 2’ がメチル基で且つR 3’ がフッ素原子である化合物を除く)]
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
Me :メチル
Et :エチル
tBu :tert−ブチル
CF3 :トリフルオロメチル
Ph(4−CF3):4−トリフルオロメチルフェニル
Ph(2,5−(CF3)):2,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル
Ph(3−F,4−CF3):3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル
Ac :アセチル
nPropyl :n-プロピル
isopropyl :イソプロピル
nButyl :n-ブチル
nPentyl :n-ペンチル
nHexyl :n-ヘキシル
nHeptyl :n-ヘプチル
nOctyl :n-オクチル
nNonyl :n-ノニル
nDecyl :n-デシル
本発明化合物のうち、一般式[I−1]で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[I−1]で表される化合物は、例えば一般式[IV]で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I−1’]で表される化合物は、例えば一般式[VI]で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I−1]で表される化合物は、例えば一般式[VIII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I−1]で表される化合物は、例えば一般式[XI]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
一般式[I]で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[I]で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
一般式[I]で表される本発明化合物のうち、一般式[I−2]で表される化合物は、例えば一般式[I−1]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[I’]で表される本発明化合物は、例えば一般式[XV−2]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[I’]で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
一般式[I]で表される本発明化合物のうち、一般式[I−4]で表される化合物は、例えば一般式[I−3]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[I]で表される本発明化合物のうち、一般式[I−6]で表される化合物は、例えば一般式[I−5]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[I]で表される本発明化合物のうち、不斉硫黄原子を有する一般式[I−7]で表される化合物は、光学分割することにより光学異性体(エナンチオマー)を製造することができる。
一般式[II]で表される化合物は、下記工程1から工程4に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。又、一般式[IV]で表される化合物は、下記工程5に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。尚、化合物[II]及び化合物[IV]は、酸化還元反応により相互に変換が可能である。更に、化合物[II]は空気中の酸素によっても容易に酸化され、化合物[IV]が生成する。
一般式[II]で表される化合物は、化合物[XVII]を適当な酸化剤で酸化し、対応するスルホキシド体とした後、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸と反応させることにより化合物[XVIII]を製造し、続いて化合物[XVIII]をChem. Ber., Vol.43, p.1407(1910)に記載の方法に準じて加水分解することにより、製造することができる。又、化合物[XVIII]は、単離及び精製することなく次反応に使用することもできる。
一般式[II]で表される化合物は、化合物[XI]を溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、硫黄を反応させることにより製造することもできる。
一般式[II]で表される化合物は、化合物[VIII]を、前記製造方法4と同様にジアゾニウム塩とした後、キサントゲン酸塩又はチオシアン酸塩と反応させ、アルカリ加水分解することにより製造することもできる。
一般式[II]で表される化合物は、化合物[XIX]をクロロスルホン酸と反応させ、化合物[XX]とした後、還元剤と反応させることにより製造することもできる。
一般式[IV]で表される化合物は、化合物[XIX]と二塩化二イオウとを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下に反応させることにより製造することができる。
一般式[II]で表される化合物のうち、一般式[II−1]で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[XV]で表される化合物は、下記[工程6]、[工程7]に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXII]で表される化合物は、化合物[XXI]で表される化合物を硫酸の存在下もしくは非存在下、溶媒中で硝酸と反応させことにより製造することができる。
一般式[XV]で表される化合物は、化合物[XXII]で表される化合物を鉄/酸、亜鉛/酸、スズ/酸、二塩化スズ/酸、塩化ニッケル/テトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、パラジウム−活性炭/水素等と反応させて還元することにより製造することができる。
一般式[XXV]で表される化合物は、下記[工程8]、[工程9]に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[XXIV]で表される化合物は、化合物[XXIII]を適当な溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることにより製造することができる。
化合物[XXV]は、化合物[XXIV]を適当な溶媒中、酸と反応させることにより製造することができる。
一般式[XV]で表わされる化合物のうち、[XV−1]で表される化合物は、下記[工程10]、[工程11]に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
一般式[XXVII]で表される化合物は、化合物[XXVI]をクロロスルホン酸と反応させた後に、水素化リチウムアルミニウム、亜鉛/酸、スズ/酸、又は赤りん/ヨウ素を用いて還元し、次いで塩基で加水分解することにより製造することができる。
一般式[XV−1]で表される化合物は、化合物[XXVII]と化合物[III]とを、前記製造方法1と同様に、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、ラジカル開始剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
粉剤、粉粒剤等とする場合は0.01〜20%、好ましくは0.05〜10%
粒剤等とする場合は0.1〜30%、好ましくは0.5〜20%
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は1〜70%、好ましくは5〜50%
水溶剤、液剤等とする場合は1〜95%、好ましくは10〜80%
乳剤等とする場合は5〜90%、好ましくは10〜80%
油剤等とする場合は1〜50%、好ましくは5〜30%
フロアブル剤等とする場合は5〜60%、好ましくは10〜50%
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は5〜70%、好ましくは10〜60%
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、1〜80%、好ましくは5〜50%
くん煙剤等とする場合は、0.1〜50%、好ましくは1〜30%
エアゾル剤等とする場合は、0.05〜20%、好ましくは0.1〜10%
の範囲から適宜選ぶのがよい。
(1A)カルバマート化合物:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb);
(1B)有機リン化合物:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、DSP(DSP)、EPN(EPN)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル O−(メトキシアミノチオホソホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)
2.GABA受容体(クロライドチャネル)阻害剤
(2A)シクロジエン有機塩素系化合物:クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ−BHC(gamma-BCH);
(2B)フェニルピラゾール系化合物:アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、RZI−02−003(コード番号)、フルフィプロール(flufiprole)
3.ナトリウムチャネルに作用する剤
(3A)ピレスロイド系化合物:アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans、d-transを含む]、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-を含む]、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-,lambda-を含む]、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート[tau -を含む]、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525(コード番号)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901(コード番号)、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin);
(3B)DDT系化合物:DDT(DDT)、メトキシクロル(methoxychlor)
4.ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
(4A)ネオニコチノイド系化合物:アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam);
(4B)ニコチン系化合物:硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)
5.ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物:スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)
6.クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物:アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)
7.幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)
8.非特異的作用(多作用点)の剤
1,3‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、DCIP(DCIP)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)
9.摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)
10.ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)
11.昆虫腸内膜を破壊する剤
BT剤:Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis
12.ATP 生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron);
有機スズ化合物:アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide);
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)
13.脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC(DNOC)
14.ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物:ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)
15.キチン生合成阻害剤(タイプ0)
ベンゾイルウレア系化合物:ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)
16.キチン生合成阻害剤(タイプ1)
ブプロフェジン(buprofezin)
17.脱皮阻害剤(ハエ目対象)
シロマジン(cyromazine)
18.エクダイソンアゴニスト(脱皮促進)
ジアシルヒドラジン系化合物:クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide);
19.オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)
20.ミトコンドリア電子伝達系(複合体III)阻害剤
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
21.ミトコンドリア電子伝達系(複合体II)阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、NNI―0711(コード番号)
22.ミトコンドリア電子伝達系(複合体I)阻害剤
METI殺ダニ剤:フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad);
その他:ロテノン(rotenone)
23.ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)
24.脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫/殺ダニ剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)
25.ミトコンドリア電子伝達系(複合体IV)阻害剤
りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、石灰窒素(calcium cyanide)
26.神経阻害(作用機作不明)剤
ビフェナゼート(bifenazate)
27.アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)
28.共力剤
ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、DEF(DEF)
29.リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)
30.その他(作用性が不明)の剤
アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、CL900167(コード番号)、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)、IKI−3106(コード番号)
31.昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)
32.性フェロモン
(Z)−11−ヘキサデセナール、(Z)−11−ヘキサデセニル=アセタート、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、Z−13−イコセン−10−オン、(Z,E)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、(Z)−9−テトラデセン−1−オール、(Z)−11−テトラデセニル=アセタート、(Z)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)−9,11−テトラデカジエニル=アセタート
1.核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M);
オキサゾリジノン系化合物:オキサジキシル(oxadixyl);
ブチロラクトン系化合物:クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace);
ヒドロキシ‐(2‐アミノ)ピリミジン系化合物:ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol);
イソキサゾール系化合物:ヒメキサゾール(hymexazol);
イソチアゾロン系化合物:オクチリノン(octhilinone);
カルボン酸系化合物:オキソリニック酸(oxolinic acid)
2.有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole);
チオファネート系化合物:チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl);
N‐フェニルカルバマート系化合物:ジエトフェンカルブ(diethofencarb);
トルアミド系化合物:ゾキサミド(zoxamide);
フェニルウレア系化合物:ペンシクロン(pencycuron);
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物:フルオピコリド(fluopicolide)
3.呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物:ジフルメトリム(diflumetorim);
カルボキサミド系化合物:ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソフェタミド(isofetamid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr);
メトキシアクリレート系化合物:アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin);
メトキシカルバマート系化合物:ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb);
オキシイミノアセテート化合物:クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);
オキシイミノセトアミド系化合物:ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin);
オキサゾリジンジオン系化合物:ファモキサドン(famoxadone);
ジヒドロジオキサジン系化合物:フルオキサストロビン(fluoxastrobin);
イミダゾリノン系化合物:フェナミドン(fenamidone);
ベンジルカルバマート系化合物:ピリベンカルブ(pyribencarb);
シアノイミダゾール系化合物:シアゾファミド(cyazofamid);
スルファモイルトリアゾール系化合物:アミスルブロム(amisulbrom);
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物:ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap);
2,6‐ジニトロアニリン系化合物:フルアジナム(fluazinam);
ピリミジノンヒドラゾン系化合物:フェリムゾン(ferimzone);
トリフェニルスズ系化合物:TPTA(TPTA)、TPTC(TPTC)、TPTH(TPTH);
チオフェンカルボキサミド系化合物:シルチオファム(silthiofam);
トリアゾロピリミジルアミン系化合物:アメトクトラジン(ametoctradin)
4.アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物:シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
エノピランウロン酸系抗生物質:ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin);
へキソピラノシル系抗生物質:カスガマイシン(kasugamycin);
グルコピラノシル系抗生物質:ストレプトマイシン(streptomycin);
テトラサイクリン系抗生物質:オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
5.シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物:キノキシフェン(quinoxyfen);
キナゾリン系化合物:プロキナジド(proquinazid);
フェニルピロール系化合物:フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
ジカルボキシミド系化合物:クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin);
6.脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos);
ジチオラン系化合物:イソプロチオラン(isoprothiolane);
芳香族炭化水素系化合物:ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl);
1,2,4‐チアジアゾール系化合物:エトリジアゾール(etridiazole);
カルバマート系化合物:ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb);
桂皮酸アミド系化合物:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph);
バリンアミドカルバマート系化合物:ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate);
マンデル酸アミド系化合物:マンジプロパミド(mandipropamid);
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物:バチルスズブチリス(Bacillus subtilis)(strain:QST 713)
7.ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物:トリホリン(triforine);
ピリジン系化合物:ピリフェノックス(pyrifenox);
ピリミジン系化合物:フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol);
イミダゾール系化合物:イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole);
トリアゾール系化合物:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole-cis)、キンコナゾール(quinconazole);
モルホリン系化合物:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);
ピペリジン系化合物:フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin);
スピロケタールアミン系化合物:スピロキサミン(spiroxamine);
ヒドロキシアニリド系化合物:フェンヘキサミド(fenhexamid);
チオカルバマート系化合物:ピリブチカルブ(pyributicarb);
アリルアミン系化合物:ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
8.グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質:バリダマイシン(validamycin);
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物:ポリオキシン(polyoxin)
9.メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物:フサライド(phthalide);
ピロロキノリン系化合物:ピロキロン(pyroquilon);
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物:トリシクラゾール(tricyclazole);
カルボキサミド系化合物:カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet);
プロピオンアミド系化合物:フェノキサニル(fenoxanil)
10.植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物:アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl);
ベンゾイソチアゾール系化合物:プロベナゾール(probenazole);
チアジアゾールカルボキサミド系化合物:チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil);
天然物:ラミナリン(laminarin)
11.作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物:水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate);
硫黄化合物:硫黄(sulfur);
ジチオカルバマート系化合物:ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb);
フタルイミド系化合物:キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol);
クロロニトリル系化合物:クロロタロニル(chlorothalonil);
スルファミド系化合物:ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid);
グアニジン系化合物:グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine);
その他の化合物:アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、BAF−045(コード番号)、BAG−010(コード番号)、ベンチアゾール(benthiazole)、ブロノポール(bronopol)、カルボネ(carvone)、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、DBEDC(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methyl sulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、銀(silver)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineral oils)、オーガニックオイル(organic oils)、トルプロカルブ(tolprocarb)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);
A1.アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害型除草剤
(A1−1) アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl);
(A1−2) シクロヘキサンジオン系化合物:アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
(A1−3) フェニルピラゾリン系化合物:アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden);
B.アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害型除草剤
(B−1) イミダゾリノン系化合物:イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
(B−2) ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物:ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone);
(B−3) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium);
(B−4) スルホニルウレア系化合物:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron);
(B−5) トリアゾロピリミジン系化合物:クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam);
C1.光化学系II(Photosystem II)での光合成阻害型除草剤1
(C1−1)フェニルカルバマート系除化合物:デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham);
(C1−2)ピリダジノン系化合物:クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon);
(C1−3)トリアジン系化合物:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine);
(C1−4)トリアジノン系化合物:メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin);
(C1−5)トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾン(amicarbazone);
(C1−6)ウラシル系化合物:ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil);
C2.光化学系II(Photosystem II)での光合成阻害型除草剤2
(C2−1)アミド系化合物:ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil);
(C2−2)尿素系化合物:クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron);
C3.光化学系II(Photosystem II)での光合成阻害型除草剤3
(C3−1)ベンゾチアジアゾン系化合物:ベンタゾン(bentazone);
(C3−2)ニトリル系化合物:ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル(ioxynil);
(C3−3)フェニルピラジン系除草性化合物:ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate);
D.光化学系Iからのラジカル生成型除草剤
(D−1)ビピリジウム系化合物:ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride);
E.プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害型除草剤
(E−1)ジフェニルエーテル系化合物:アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);
(E−2)N−フェニルフタルイミド系化合物:シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、クロルフタリム(chlorphthalim);
(E−3)オキシジアゾール系化合物:オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon);
(E−4)オキサゾリジンジオン系化合物:ペントキサゾン(pentoxazone);
(E−5)フェニルピラゾール系化合物:フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl);
(E−6)ピリミジンジオン系化合物:ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)、チアフェナシル(tiafenacil);
(E−7)チアジアゾール系化合物:フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin);
(E−8)トリアゾリノン系化合物:アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone);
(E−9)その他の化合物:フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、SYP−298(コード番号)、SYP−300(コード番号);
F1.フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害型除草剤
(F1−1)ピリダジノン系化合物:ノルフルラゾン(norflurazon);
(F1−2)ピリミジンカルボキサミド系化合物:ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen);
(F1−3)その他の化合物:
ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone);
F2.4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害型除草剤
(F2−1)カリステモン系化合物:メソトリオン(mesotrione);
(F2−2)イソキサゾール系化合物:ピラスルホトール(pyrasulfotole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole);
(F2−3)ピラゾール系化合物:ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone);
(F2−4)トリケトン系化合物:スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ビシクロピロン(bicyclopyrone);
F3.カロチノイド生合成阻害型(ターゲット未知)除草剤
(F3−1)ジフェニルエーテル系化合物:アクロニフェン(aclonifen);
(F3−2)イソキサゾリジノン系化合物:クロマゾン(clomazone);
(F3−3)トリアゾール系化合物:アミトロール(amitrole);
G.EPSPシンターゼ合成阻害(芳香族アミノ酸生合成阻害)型除草剤
(G−1)グリシン系化合物:グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む);
H.グルタミン合成阻害型除草剤
(H−1)ホスフィン酸系化合物:ビラナホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む);
I.ジヒドロプテロエート(DHP)阻害型除草剤
(I−1)カルバマート系化合物:アシュラム(asulam);
K1.微小管の集合阻害型除草剤
(K1−1)ベンズアミド系化合物:プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam);
(K1−2)安息香酸系化合物:クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)
(K1−3)ジニトロアニリン系化合物:ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
(K1−4)ホスホロアミデート系化合物:アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos);
(K1−5)ピリジン系化合物:ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr);
K2.有糸分裂/微小管組織形成阻害型除草剤
(K2−1)カルバマート系化合物:カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、スエップ(swep)、カルブチレート(karbutilate);
K3.超長鎖脂肪酸伸長酵素(VLCFA)阻害型除草剤
(K3−1)アセトアミド系化合物:ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide);
(K3−2)クロロアセトアミド系化合物:アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl-ethyl)、 ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、S−メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor);
(K3−3)オキシアセトアミド系化合物:フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet);
(K3−4)テトラゾリノン系化合物:フェントラザミド(fentrazamide);
(K3−5)その他の化合物:アニロホス(anilofos)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、ピペロホス(piperophos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone);
L.セルロース合成阻害型除草剤
(L−1)ベンズアミド系化合物:イソキサベン(isoxaben);
(L−2)ニトリル系化合物:ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid);
(L−3)トリアゾロカルボキサミド系化合物:フルポキサム(flupoxame);
M. アンカップラー(細胞膜破裂)型除草剤
(M−1)ジニトロフェノール系化合物:ジノテルブ(dinoterb)、DNOC(DNOC)(アミン又はナトリウム等の塩を含む);
N.脂質生合成(ACCase阻害以外)阻害型除草剤
(N−1)ベンゾフラン系化合物:ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate);
(N−2)ハロゲン化カルボン酸系化合物:ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、TCA(TCA)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む);
(N−3)ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリド(bensulide);
(N−4)チオカルバマート系化合物:ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate);
O.合成オーキシン型除草剤
(O−1)安息香酸系化合物:クロランベン(chloramben)、2,3,6−TBA(2,3,6-TBA)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む);
(O−2)フェノキシカルボン酸系化合物:2,4,5‐T(2,4,5-T)、2,4−D(2,4-D)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、2,4−DB(2,4-DB)、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P)、MCPA(MCPA)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(MCPB)(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む)、メコプロップ−P・カリウム塩(mecoprop-P);
(O−3)ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)、ハルキシフェン−メチル(halauxifen-methyl);
(O−4)キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac);
(O−5)その他の化合物:ベナゾリン(benazolin);
P.オーキシン輸送阻害型除草剤
(P−1)フタラマート(phthalamates)系化合物:ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む);
(P−2)セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
Z.作用性未知の除草剤
フラムプロップ・M(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、AEF−150944(コード番号)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)、SL−573(コード番号)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)
植物生長調節剤:1−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1−ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、2,6−ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、4−CPA(4-CPA)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)、ダミノジット(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellin acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−P(uniconazole-P)又は4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083−55−2)
ベノキサコル(benoxacor)、フリラゾール(furilazole)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、DKA−24(N1,N2−ジアリル−N2−ジクロロアセチルグリシンアミド)、AD−67(4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン)、PPG−1292(2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド)、R−29148(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、クロキントセット−メキシル(cloquintcet-mexyl)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、MG−191(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキサン)、シオメトリニル(cyometrinil)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)、メコプロップ(mecoprop)、MCPA(MCPA)、ダイムロン(daimuron)、2,4−D(2,4-D)、MON4660(コード番号)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、低級アルキル置換安息香酸、TI−35(コード番号)又はN−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(化学名、CAS登録番号:129531−12−0)
タダニ科のミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等、ワクモ科のワクモ(Dermanyssus gallinae)等、マダニ科のオウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalussanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ(Procambarus clarkii)等、ワラジムシ目ワラジムシ科のホソワラジムシ(Porcellionides pruinosus)等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ(Oxidus gracilis)等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ(Theridiidae hasseltii)等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)等、サソリ目のアフガンデスストーカー(Androctonus crassicauda)等、線形動物内部寄生虫である回虫類(Ascaris lumbricoides)等、ぎょう虫類(Syphacia sp.)等、フィラリア類(Wuchereria bancrofti)等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ(Distomum sp.)、肺臓ジストマ(Paragonimus westermanii)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taeniarhynchus saginatus)、エキノコックス(Echinococcus sp.)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)等を挙げることができる。
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール(本発明化合物番号:C−0001)の製造
国際公開特許公報WO2007/034755号記載の方法により製造した2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルボロン酸32.0g(119mmol)と、N−メチルモルホリン−N−オキシド15.4g(131mmol)をトルエン300mlに加え、1時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物を25.5g(収率89%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.38(3H, s), 3.32(2H, q), 5.28(1H, brs), 6.95(1H, d), 7.22(1H, d)
4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール(本発明化合物番号:C−0005)の製造
4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)アニリン49.7g(225mmol)を15%硫酸水溶液500mlに懸濁し、氷冷下、0〜5℃にて亜硝酸ナトリウム18.6g(270mmol)を100mlの水に溶解させた水溶液を滴下した。更に滴下終了後、同温度に保ちながら1時間撹拌した。無水硫酸銅71.8g(450mmol)を60%硫酸400mlに溶解した溶液に、120℃にて前述の反応混合物を徐々に滴下した。室温にて放冷後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機相を減圧下濃縮し得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、目的物を19g(収率38%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.36(3H, s), 3.38(2H, q), 5.61(1H, brs),6.69(1H, dd), 6.93(1H, s), 7.03(1H, d)
5,5−ジメチルヘキシル−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0085)の製造
2−フルオロ−4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール1.6g(6.7mmol)、5,5−ジメチルヘキサノール1.7g(13mmol)、アゾジカルボン酸ジイソプロピル2.0g(9.9mmol)及びトリフェニルホスフィン2.6g(9.9mmol)をテトラヒドロフラン70mlに加え、室温で16時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物を2.3g(収率97%)得た。
尚、5,5−ジメチルヘキサノールの製造方法は、J.Am.Chem.Soc.,119(29),6909(1997)等に記載されている。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):0.88(9H, s), 1.19-1.27(2H, m), 1.36-1.48(2H, m), 1.77(2H, quint), 2.41(3H, s), 3.29(2H, q), 4.01(2H, t), 6.95(1H, d), 7.15(1H, d)
5,5−ジメチルヘキシル−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0086)の製造
5,5−ジメチルヘキシル−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル2.3g(6.5mmol)をクロロホルム70mlに溶解させた。室温にて3−クロロ過安息香酸(純度約75%)1.5g(6.5mmol)を約10分かけ少量ずつ加え、更に1時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル:トリエチルアミン=5:1:0.01)にて精製し、目的物を2.2g(収率92%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):0.89(9H, s), 1.19-1.27(2H, m), 1.37-1.49(2H, m), 1.81(2H, quint), 2.31(3H, s), 3.30-3.48(2H, m), 4.10(2H, t), 6.98(1H, d), 7.55(1H, d)
5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0438)の製造
5−チオシアナトペンチル−[4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル1.5g(4.3mmol)とトリフルオロメチルトリメチルシラン1.8g(13mmol)をテトラヒドロフラン100mlに加え、0℃にてテトラ−n−ブチルアンモニウムフルオリド−テトラヒドロフランの1mol/l溶液を5ml(5.0mmol)加えて1時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製して、目的物を1.3g(収率77%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.56-1.64(2H, m), 1.73-1.85(4H, m), 2.38(3H, s), 2.91(2H, t), 3.40(2H, q), 3.94(2H, t), 6.75(1H, dd), 7.00(1H, d), 7.11(1H, d)
5−クロロペンチル−[4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0279)の製造
4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール2.5g(11mmol)と1−ブロモ−5−クロロペンタン2.5g(13mmol)及び炭酸カリウム1.9g(14mmol)及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.35g(1.1mmol)をアセトニトリル100mlに加え、5時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、目的物を2.9g(収率79%)得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.56-1.66(2H, m), 1.74-1.93(4H, m), 2.38(3H, s),3.36(2H, q), 3.56(2H, t), 3.94(2H, t), 6.74(1H, d), 7.00(1H, s), 7.09(1H, d)
5−チオシアナトペンチル−[4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0672)の製造
5−クロロペンチル−[4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル2.0g(6.1mmol)とカリウムチオシアナート4.0g(41mmol)及びヨウ化カリウム0.10g(0.61mmol)をエタノール100mlに加え、10時間加熱還流した。室温まで放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機相を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、目的物を1.8g(収率84%)得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.53-1.68(2H, m), 1.76-1.87(4H, m), 2.38(3H, s),3.00(2H, t), 3.39(2H, q), 3.97(2H, t), 6.74(1H, d), 7.00(1H, s), 7.13(1H, d)
5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0439)の製造
5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル0.98g(2.5mmol)を、クロロホルム100mlに溶解させた。室温にて3−クロロ過安息香酸0.58g(純度約75%、2.5mmol)を約10分かけ少量ずつ加え、更に1時間反応させた。反応終了確認後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル:トリエチルアミン=5:1:0.01)にて精製し、目的物を0.78g(収率77%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.57-1.64(2H, m), 1.73-1.88(4H, m), 2.31(3H, s), 2.92(2H, t), 2.32-3.45(2H, m), 4.05(2H, t), 6.97(1H, dd), 7.15(1H, d), 7.48(1H, d)
4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール(本発明化合物番号:C-0003)の製造
4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルボロン酸33g(114mmol)とN−メチルモルホリン−N−オキシド16g(137mmol)をトルエン200mlに加え、1時間加熱還流した。反応終了確認後、室温にて放冷した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を24.5g(収率82%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.43(2H, q), 5.31(1H, d), 7.16(1H, d), 7.31(1H, d)
5−ブロモペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0273)の製造
4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール3.0g(11.5mmol)、1,5−ジブロモペンタン13.2g(57.4mmol)、炭酸カリウム2.1g(15.0mmol)及び臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.37g(1.15mmol)をアセトニトリル60mlに加え、1.5時間加熱還流した。自然冷却後不溶物をろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を4.2g(収率89%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.59-1.69(2H, m), 1.82-1.99(4H, m), 3.36-3.47(4H, m), 4.03(2H, t), 7.20(1H, d), 7.23(1H, d)
5−チオシアナトペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0670)の製造
5−ブロモペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル4.2g(10.3mmol)及びチオシアン酸カリウム5.0g(51.5mmol)をエタノール60mlに加え4時間加熱還流した。室温まで放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、水及び酢酸エチルを加え抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、目的物を3.9g(収率98%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.59-1.69(2H, m), 1.82-1.99(4H, m), 2.99(2H, t), 3.42(2H, q), 4.04(2H, t), 7.20(1H, d), 7.23(1H, d)
5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0433)の製造
5−チオシアナトペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル3.9g(10.1mmol)とトリフルオロメチルトリメチルシラン4.5g(31.6mmol)をテトラヒドロフラン60mlに加え、0℃にてテトラ−n−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液(1mol/l)を1.0ml(1.04mmol)加え反応させた後、室温にて一晩攪拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を2.60g(収率60%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.58-1.66(2H, m), 1.73-1.89(4H, m), 2.92(2H, t), 3.41(2H, q), 4.03(2H, t), 7.21(1H, d), 7.23(1H, d)
5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0434)の製造
5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル2.60g(6.03mmol)のクロロホルム50ml溶液に、0℃にて3−クロロ過安息香酸1.39g(純度:約75%、6.04mmol)を加え、更に室温にて一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除き、残渣にトリエチルアミン1mlを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を2.06g(収率76%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.57-1.66(2H, m), 1.74-1.93(4H, m), 2.92(2H, t), 3.30-3.43(1H, m), 3.66-3.78(1H, m), 4.13(2H, t), 7.21(1H, d), 7.54(1H, d)
2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール(本発明化合物番号:C−0014)の製造
N−メチルモルホリン−N−オキシド29.0g(50%水溶液、124mmol)をトルエン150mlに加え、1時間加熱還流し水分を除去した。この反応液に、2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルボロン酸31.5g(103mmol)を溶かした酢酸エチル溶液を滴下し、更に3時間加熱還流した。室温にて放冷後、10%塩酸水を加え酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、目的物を27.2g(収率95%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.48(2H, q), 5.70(1H, s), 7.20(1H, s), 7.41(1H,s)
6−ブロモヘキシル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0283)の製造
2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール1.0g(3.61mmol)、1,6−ジブロモヘキサン3.5g(14.4mmol)、炭酸カリウム0.65g(15.0mmol)及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.12g(0.37mmol)をアセトニトリル30mlに加え、3時間加熱還流した。室温にて放冷後不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を1.51g(収率95%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.50-1.60(4H, m), 1.81-1.93(4H, m), 3.39- 3.49(4H ,m), 4.02(2H, t), 7.13(1H, s), 7.45(1H, s)
6−チオシアナトヘキシル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0678)の製造
6−ブロモヘキシル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル1.51g(3.43mmol)及びチオシアン酸カリウム1.67g(17.2mmol)をエタノール30mlに加え、3時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下に除き、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)にて精製し、目的物を1.04g(収率73%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.50-1.62(4H, m), 1.83-1.92(4H, m), 2.96(2H, t), 3.45(2H, q), 4.03(2H, t), 7.13(1H, s), 7.46(1H, s)
6−トリフルオロメチルチオヘキシル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0478)の製造
6−チオシアナトヘキシル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル1.04g(2.49mmol)及びトリフルオロメチルトリメチルシラン1.06g(7.45mmol)をテトラヒドロフラン30mlに加え、0℃にてテトラ−n−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液を0.25ml(濃度:1mol/l、0.25mmol)加え、室温にて2時間攪拌した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を0.73g(収率64%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.44-1.62(4H, m), 1.67-1.90(4H, m), 2.90(2H, t), 3.44(2H, q), 4.02(2H, t), 7.13(1H, s), 7.46(1H, s)
6−トリフルオロメチルチオヘキシル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0479)の製造
6−トリフルオロメチルチオヘキシル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル0.53g(1.15mmol)のクロロホルム30ml溶液中に、0℃にて3−クロロ過安息香酸0.26g(純度:75%、1.13mmol)を加え、更に室温にて3時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去した。残渣にトリエチルアミン0.5mlを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.41g(収率75%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.48-1.64(4H, m), 1.63-1.94(4H, m), 2.90(2H, t), 3.28-3.44(1H, m), 3.68-3.81(1H, m), 4.13(2H, t), 7.47(1H, s), 7.48(1H, s)
2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェノール(本発明化合物番号:C−0015)の製造
2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール10.0g(36.08mmol)のクロロホルム80ml溶液に、氷冷下にて3−クロロ過安息香酸9.80g(純度:70%、39.75mmol)を加え、更に室温にて30分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下にて留去し、目的物を9.30g(収率88%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.30-3.44(1H, m), 3.66-3.80(1H, m), 7.40(1H, s), 7.61(1H, s)
2−(4’−トリフルオロメチルフェニル)エチル−[2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0767)の製造
2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェノール0.5g(1.71mmol)、2−(4’−トリフルオロメチルフェニル)エタノール0.33g(1.74mmol)及びトリフェニルホスフィン0.49g(1.87mmol)をテトラヒドロフラン30ml溶液に、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル0.38g(1.87mmol)を加え16時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.41g(収率52%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.21-3.40(3H, m), 3.64-3.79(1H, m), 4.31-4.36(2H, m), 7.44-7.46(4H, m),7.58(2H, d)
2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール(本発明化合物番号:C−0017)の製造
国際公開特許公報WO2012/176856号に化合物番号55−47として記載の化合物である[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン20.24g(58.5mmol)とN−メチルモルホリン−N−オキシド8.22g(70.16mmol)をトルエン200mlに加え、2時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応液を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を10.54g(収率76%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.20(3H, s), 2.36(3H, s), 3.32(2H, q),4.78(1H, s), 6.93(1H, s), 6.98(1H, s)
2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェノール(本発明化合物番号:C−0018)の製造
2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール2.60g(11.0mmol)のクロロホルム30ml溶液に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸3.25g(純度:約70%、13.18mmol)を加え、更に室温にて30分間撹拌した。反応溶液中に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルと水を加え分液した。有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下にて留去し、目的物を2.13g(収率77%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.25(6H, s), 3.35-3.53(2H, m), 6.98(1H, s), 7.63(1H, s), 7.69(1H, s)
2−(4′−トリフルオロメトキシフェニル)エチル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0783)の製造
2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェノール0.3g(1.19mmol)、2−(4′−トリフルオロメトキシフェニル)エタノール0.29g(1.41mmol)及びトリフェニルホスフィン0.41g(1.56mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液に、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル0.31g(1.53mmol)を加え16時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製した。得られた残渣をn−ヘキサンにて洗浄し、目的物を0.21g(収率40%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.18(3H, s), 2.26(3H, s), 3.13(2H, t), 3.32-3.41(2H, m), 4.24-4.25(2H, m), 6.70(1H, s), 7.16(2H, d), 7.30-7.36(3H, m)
6−ブロモヘキシル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0284)の製造
2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェノール1.14g(4.83mmol)、1,6−ジブロモヘキサン4.71g(19.31mmol)と炭酸カリウム0.73g(5.28mmol)と触媒量のテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミドをアセトニトリル60mlに加え、3時間加熱還流した。室温にて放冷後、不溶物を濾別し、減圧下にて濾液の溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=40:1〜20:1)にて精製し、目的物を1.87g(収率97%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.53(4H, m), 1.70-2.03(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 3.26-3.43(4H, m), 3.94(2H, t), 6.96(1H, s), 6.99(1H, s)
6−チオシアナトヘキシル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0679)の製造
6−ブロモヘキシル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル1.87g(4.68mmol)とチオシアン酸カリウム2.28g(23.46mmol)をエタノール60mlに加え、8時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を1.37g(収率77%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.53-1.54(4H, m), 1.82-1.87(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 2.96(2H, t), 3.31(2H, q), 3.94(2H, t), 6.96(1H, s), 6.70(1H, s)
6−トリフルオロメチルチオヘキシル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0480)の製造
6−チオシアナトヘキシル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル1.37g(3.63mmol)とトリフルオロメチルトリメチルシラン1.29g(9.07mmol)をテトラヒドロフラン100mlに加え、0℃にてテトラ−n−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン(1mol/l)を0.4ml(0.4mmol)加え、更に0℃にて4時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を1.36g(収率89%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.49-1.53(4H, m), 1.71-1.82(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 2.90(2H, t), 3.30(2H, q), 3.94(2H, t), 6.96(1H, s), 6.70(1H, s)
6−トリフルオロメチルチオヘキシル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテル(本発明化合物番号:A−0481)の製造
6−トリフルオロメチルチオヘキシル−[2,4−ジメチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]エーテル1.36g(3.23mmol)をクロロホルム40mlに溶解させた。氷冷下、3−クロロ過安息香酸0.67g(純度:約70%、2.72mmol)を加え、更に室温にて30分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.87g(収率62%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.50-1.52(4H, m), 1.72-1.85(4H, m), 2.23(3H, s), 2.28(3H, s), 2.90(2H, t), 3.28-3.47(2H, m), 4.04(2H, t), 7.01(1H, s), 7.36(1H, s)
5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]エーテルの光学異性体の製造
株式会社ダイセル製の光学活性カラムCHIRALPAK AD(内径:20mm×長さ:250mm)を高速液体クロマトグラフィー装置に装着し、ヘキサン/2−プロパノール=97/3の混合溶媒を移動相とした。次に、2−プロパノールに溶解した5−トリフルオロメチルチオペンチル−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−エーテルのラセミ体150mgを注入し、流速8.0mL/分、室温、紫外線吸収検出器(254nm)の条件で分析したところ、保持時間17.8分のピーク1と同30.2分のピーク2を検出し、各々70mg(いずれも光学純度:100%ee)を得た。それぞれの旋光度を測定すると、ピーク1の成分は[α]D 25=−120.28°(C=0.50/メタノール)、ピーク2の成分は[α]D 25=+119.32°(C=0.50/メタノール)の比旋光度をそれぞれ示した。
p−アセトトルイジンの製造
p−トルイジン100g(933.3mmol)、炭酸カリウム154.8g(1120mmol)を酢酸エチル1000mlと水500mlの混合溶媒に溶解し、氷冷下にて塩化アセチル87.9g(1120mmol)を滴下し、2時間撹拌した。酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し得られた粗結晶をヘキサンで洗浄し、p−アセトトルイジンを130g(収率93%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.16(3H, s), 2.31(3H, s), 7.11-7.16(3H, m), 7.37(2H, d)
3−クロロスルホニル−4−メチルアセトアニリドの製造
クロロスルホン酸405g(3477mmol)に室温にてp-アセトトルイジン130g(871mmol)を徐々に加え、60℃で1時間撹拌した。室温にて放冷後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3−クロロスルホニル−4−メチルアセトアニリドを162g(収率75%)得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.22(3H, s), 2.73(3H, s), 7.37(2H, d), 7.50(1H, brs), 8.00(1H, s), 8.02(1H, d)
3−アセチルチオ−4−メチルアセトアニリドの製造
3−クロロスルホニル−4−メチルアセトアニリド162g(654mmol)を酢酸700mlに溶解させ、赤リン30g(983mmol)、ヨウ素1.7g(6.6mmol)を加え、加熱還流下で5時間撹拌した。放冷後、セライトにてろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄後、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、3−アセチルチオ−4−メチルアセトアニリドを77.5g(収率53%)得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.12(3H, s), 2.30(3H, s), 2.43(3H, s), 7.21-7.28(2H, m), 7.46(1H, d), 7.54(1H, s)
4−メチル−3−メルカプトアニリンの製造
3−アセチルチオ−4−メチルアセトアニリド77.5g(347mmol)を水700mlに縣濁し、撹拌下水酸化ナトリウム111g(2777mmol)を加え加熱還流下2時間撹拌した。放冷後、氷冷下撹拌しながら、塩酸水溶液(36%)にてpH=5に調整した。酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、4−メチル−3−メルカプトアニリンを47.6g(収率99%)得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.21(3H, s), 3.21(1H, s), 3.64(2H, brs), 6.43(1H, dd), 6.64(1H, d), 6.92(1H, d)
4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)アニリンの製造
4−メチル−3−メルカプトアニリン47.6g(342mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド500mlに溶解し、炭酸カリウム71g(513mmol)を加え、1時間撹拌した。反応溶液にロンガリット4.8g(31.1mmol)、2,2,2−トリフルオロヨードエタン122g(582mmol)を順次加え、室温下で一晩撹拌した。水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、4−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)アニリンを63.8g(収率84%)得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.34(3H, s), 3.37(2H, q), 3.59(2H, brs), 6.56(1H, dd), 6.82(1H, d), 6.99(1H, d)
4−クロロ−2−フルオロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルボロン酸の製造
国際公開特許公報WO2012/176856号記載の方法により製造した(5−ブロモ−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド15.9g(49.1mmol)のジエチルエーテル180ml溶液を窒素雰囲気下、−70℃に冷却した。この溶液にn−ブチルリチウム(n−ヘキサン溶液、1.64mol/L)30mlを10分間かけて滴下した。5分後、ほう酸トリメチル5.1g(49.1mmol)のジエチルエーテル10ml溶液を10分間かけて滴下した。その後、−20℃に昇温し、20%硫酸48gを滴下し、更に室温で1.5時間反応させた。この反応混合物に酢酸エチルを加え、有機相を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をn−ヘキサンで洗浄し、目的物を9.64g(収率68%)得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.49(2H, q), 7.30(1H, d), 8.29(1H, d)
2,4−ジクロロ−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニルボロン酸の製造
国際公開特許公報WO2012/176856号記載の方法により製造した(5−ブロモ−2,4−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド46.4g(136mmol)をジエチルエーテル700mlに溶解させ、混合溶液を窒素雰囲気下、−70℃に冷却した。この溶液にn−ブチルリチウム(n−ヘキサン溶液、1.64mol/L)82.7mlを10分間かけて滴下した。5分後、ほう酸トリメチル14.1g(136mmol)とジエチルエーテル100mlの混合溶液を10分間かけて滴下した。その後、−20℃に昇温し、約12%硫酸230mlを滴下し、更に室温で1.5時間反応させた。減圧下に溶媒を除き、残渣に酢酸エチルを加え、有機相を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をn−ヘキサンで洗浄し、目的物を32.58g(収率79%)得た。
1H-NMR(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.49(2H, q), 5.34(2H, s), 7.47(1H, s), 8.11(1H, s)
表1〜表41に記載の化合物 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 45部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
表1〜表41に記載の化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
表1〜表41に記載の化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
表1〜表41に記載の化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
表1〜表41に記載の化合物 20部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF−118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として4ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を35頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数1の計算式により防除価を求めた。本試験は反復なしで行なった。
A-0013、A-0017、A-0018、A-0024、A-0047、A-0052、A-0055、A-0056、A-0075、A-0077、A-0078、A-0079、A-0085、A-0086、A-0088、A-0089、A-0090、A-0092、A-0094、A-0108、A-0113、A-0115、A-0116、A-0117、A-0120、A-0123、A-0125、A-0126、A-0130、A-0133、A-0141、A-0144、A-0145、A-0147、A-0157、A-0160、A-0164、A-0168、A-0170、A-0175、A-0181、A-0185、A-0204、A-0212、A-0216、A-0220、A-0222、A-0223、A-0224、A-0244、A-0257、A-0262、A-0271、A-0277、A-0316、A-0318、A-0319、A-0320、A-0321、A-0322、A-0324、A-0325、A-0326、A-0327、A-0328、A-0329、A-0330、A-0331、A-0338、A-0339、A-0340、A-0341、A-0343、A-0346、A-0347、A-0352、A-0353、A-0356、A-0359、A-0360、A-0363、A-0365、A-0368、A-0369、A-0379、A-0387、A-0388、A-0391、A-0392、A-0393、A-0394、A-0396、A-0406、A-0416、A-0418、A-0432、A-0434、A-0438、A-0439、A-0440、A-0441、A-0443、A-0444、A-0445、A-0446、A-0447、A-0448、A-0449、A-0471、A-0472、A-0473、A-0474、A-0475、A-0476、A-0477、A-0478、A-0479、A-0481、A-0482、A-0483、A-0484、A-0485、A-0487、A-0489、A-0495、A-0502、A-0503、A-0504、A-0505、A-0507、A-0508、A-0510、A-0524、A-0525、A-0526、A-0533、A-0536、A-0539、A-0543、A-0544、A-0553、A-0554、A-0555、A-0556、A-0557、A-0558、A-0559、A-0560、A-0561、A-0562、A-0563、A-0570、A-0571、A-0573、A-0574、A-0575、A-0576、A-0577、A-0578、A-0587、A-0588、A-0589、A-0590、A-0591、A-0592、A-0594、A-0599、A-0605、A-0606、A-0610、A-0611、A-0616、A-0617、A-0618、A-0622、A-0623、A-0625、A-0626、A-0631、A-0632、A-0638、A-0640、A-0642、A-0644、A-0665、A-0674、A-0683、A-0684、A-0686、A-0690、A-0692、A-0693、A-0694、A-0695、A-0697、A-0698、A-0703、A-0709、A-0710、A-0711、A-0712、A-0713、A-0716、A-0717、A-0724、A-0728、A-0734、A-0735、A-0736、A-0741、A-0743、A-0744、A-0745、A-0746、A-0748、A-0751、A-0752、A-0753、A-0754、A-0755、A-0757、A-0758、A-0761、A-0762、A-0763、A-0764、A-0765、A-0766、A-0767、A-0768、A-0769、A-0772、A-0773、A-0774、A-0775、A-0776、A-0778、A-0779、A-0780、A-0781、A-0782、A-0783、A-0784、A-0786、A-0787、A-0788、A-0789、A-0790、A-0791、A-0792、A-0793、A-0797、A-0798、A-0799、A-0800、A-0802、A-0805、A-0806、A-0807、A-0808、A-0809、A-0810、A-0813、A-0814、A-0816、A-0817、A-0818、A-0819、A-0820、A-0821、A-0822、A-0823、A-0824、A-0825、A-0826、A-0827、A-0838、A-0839、A-0844、A-0845、A-0853、A-0855、A-0856、A-0857、A-0860、A-0869、A-0870、A-0878、A-0880、A-0881、A-0885、A-0902、A-0913、A-0914、A-0915、A-0916、A-0917、A-0918、A-0921、A-0923、A-0924、A-0936、A-0940、A-0941、A-0942、A-0948、A-0956、A-0957、A-0969、A-0971、A-0973、A-0978、A-0979、A-0980、A-0982、A-0983、A-0984、A-0985、A-0988、A-0989、A-0990、A-0991、A-0992、A-1011、A-1032、A-1033、A-1052、A-1081、A-1087、A-1088、A-1107、A-1108、A-1112、A-1113、A-1119、A-1125、A-1126、A-1127、A-1128、A-1132、A-1136、A-1138、A-1140、A-1142、A-1149、A-1150、A-1151、A-1152、A-1154、A-1155、A-1156、A-1157、A-1158、A-1159、A-1164、A-1165、A-1166、A-1167、A-1175、A-1177、A-1178、A-1180、A-1181、A-1183、A-1185、A-1188、A-1190、A-1192、A-1195、A-1196、A-1200、A-1201、A-1207、A-1210、A-1211、B-0005、B-0006、B-0007、B-0008、B-0009、B-0010、B-0011、B-0017、B-0018、B-0019、B-0022、B-0023、B-0029、B-0055、B-0060、B-0063、B-0068、B-0070、B-0072、B-0073、B-0074、B-0075、B-0076、B-0078、B-0079、B-0080、B-0082、B-0084、B-0086、B-0088、B-0090、B-0092、B-0094、B-0096、B-0099、B-0102、B-0104、B-0106、B-0108
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として100ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ3齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数2の計算式により死虫率を求めた。本試験は反復なしで行なった。
A-0001、A-0004、A-0005、A-0006、A-0007、A-0015、A-0018、A-0022、A-0023、A-0025、A-0032、A-0035、A-0037、A-0038、A-0039、A-0043、A-0044、A-0046、A-0047、A-0051、A-0052、A-0056、A-0070、A-0074、A-0075、A-0077、A-0078、A-0085、A-0086、A-0087、A-0088、A-0089、A-0090、A-0091、A-0092、A-0108、A-0122、A-0123、A-0125、A-0130、A-0133、A-0141、A-0144、A-0145、A-0147、A-0157、A-0159、A-0160、A-0163、A-0164、A-0167、A-0168、A-0169、A-0170、A-0172、A-0173、A-0175、A-0180、A-0181、A-0185、A-0186、A-0187、A-0188、A-0199、A-0200、A-0203、A-0205、A-0206、A-0208、A-0211、A-0212、A-0213、A-0214、A-0215、A-0216、A-0217、A-0218、A-0219、A-0220、A-0221、A-0222、A-0223、A-0224、A-0228、A-0229、A-0230、A-0243、A-0244、A-0253、A-0254、A-0256、A-0257、A-0259、A-0260、A-0262、A-0263、A-0266、A-0271、A-0277、A-0285、A-0307、A-0308、A-0311、A-0314、A-0317、A-0319、A-0324、A-0325、A-0328、A-0329、A-0338、A-0340、A-0341、A-0346、A-0360、A-0369、A-0379、A-0405、A-0406、A-0415、A-0416、A-0417、A-0418、A-0431、A-0432、A-0433、A-0434、A-0436、A-0437、A-0438、A-0439、A-0440、A-0446、A-0447、A-0448、A-0472、A-0473、A-0474、A-0475、A-0503、A-0504、A-0505、A-0535、A-0539、A-0543、A-0544、A-0553、A-0554、A-0556、A-0557、A-0570、A-0572、A-0574、A-0587、A-0610、A-0617、A-0625、A-0626、A-0631、A-0644、A-0683、A-0684、A-0703、A-0732、A-0734、A-0741、A-0743、A-0744、A-0745、A-0747、A-0751、A-0753、A-0755、A-0761、A-0763、A-0764、A-0765、A-0766、A-0772、A-0777、A-0778、A-0779、A-0780、A-0781、A-0786、A-0787、A-0788、A-0789、A-0797、A-0798、A-0809、A-0811、A-0813、A-0815、A-0821、A-0822、A-0823、A-0824、A-0825、A-0834、A-0838、A-0839、A-0844、A-0846、A-0847、A-0853、A-0855、A-0857、A-0877、A-0968、A-0969、A-0970、A-0971、A-0972、A-0973、A-0975、A-0976、A-0977、A-0978、A-0979、A-0981、A-0982、A-0983、A-0984、A-0985、A-0988、A-0991、A-0992、A-0998、A-1003、A-1004、A-1005、A-1006、A-1008、A-1009、A-1032、A-1033、A-1037、A-1044、A-1051、A-1087、A-1093、A-1094、A-1107、A-1125、A-1136、A-1140、A-1142、A-1158、A-1159、A-1177、A-1180、A-1185、A-1187、A-1188、A-1195、A-1210、A-1211、A-1212、A-1213、B-0003、B-0004、B-0005、B-0007、B-0012、B-0013、B-0022、B-0028、B-0029、B-0032、B-0033、B-0035、B-0051、B-0053、B-0055、B-0058、B-0059、B-0060、B-0063、B-0066、B-0086、B-0088、B-0093、B-0101、C-0001
Claims (9)
- 一般式[I]
nは0、1、2の整数を示し、
R1はC1〜C6ハロアルキル基(但し、2−ブロモエチル基を除く)、C2〜C8アルケニル基(但し、アリル基を除く)、C2〜C8ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、分岐鎖状のC4〜C6アルキル基(但し、イソブチル基を除く)、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基又はC3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキル基を示し、
R2はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、又はシアノ基を示し、
R3はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を示し、
R4はC1〜C12アルキル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C8アルケニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はベンゾイル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R5はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6ハロシクロアルキル基、ヒドロキシル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C3〜C6シクロアルコキシ基、C3〜C6ハロシクロアルコキシ基、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルスルフィニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、チオール基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、C2〜C6ハロアルケニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C3〜C6ハロシクロアルキルチオ基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキルチオ基、C3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキルチオ基、トリ(C1〜C6アルキル)シリルC1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C3〜C6シクロアルキルスルホニル基、C3〜C6ハロシクロアルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、ホルミルオキシ基、アミノ基、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、フェニルカルボニルアミノ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、フェニルスルホニルアミノ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR9により置換されてもよい)、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、トリ(C1〜C6アルキル)シリル基、フェニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシフェニル基(該ピリジル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェノキシ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルコキシ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルカルボニルオキシ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルカルボニル基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ベンゾイル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ベンゾイルオキシ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルチオ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルホニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルフィニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキルチオ基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキルスルフィニル基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキルスルホニル基(該フェニル基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、−O−N=C(R7)(R8)基、アダマンチル基、ピロリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピラゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イミダゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、トリアゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、オキサゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソキサゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、チアゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソチアゾリル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されN−オキシドを形成してもよい)、ピリミジニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシ基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、テトラヒドロフラニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、1,3−ジオキソイソインドリニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、チオシアナト基又はアミノオキシ基を示し、
R6はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキルチオC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1〜C6アルキル基、フェニルC1〜C6アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
R7、R8は同一又は相異なってもよく、水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基又はフェニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、又、R7とR8はこれらの結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよく、
R9はC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基又はベンゾイル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す。]
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
- 一般式[I]におけるR1が、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、1,2,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、3,3−ジクロロアリル基、プロパルギル基、シクロプロピルメチル基又は(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基である請求項1に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
- 一般式[I]におけるR2が、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基又はシアノ基である請求項1又は請求項2に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
- 一般式[I]におけるR3が、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基である請求項1、請求項2又は請求項3のいずれかに記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
- 上記請求項1、請求項2、請求項3又は請求項4のいずれかに記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
- 一般式[I’]
nは0、1、2の整数を示し、
R1’はC1〜C6ハロアルキル基(但し、2−ブロモエチル基を除く)、C2〜C8アルケニル基(但し、アリル基を除く)、C2〜C8ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、分岐鎖状のC4〜C6アルキル基(但し、イソブチル基を除く)、C3〜C6シクロアルキルC1〜C6アルキル基又はC3〜C6ハロシクロアルキルC1〜C6アルキル基を示し、
R2’はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、又はシアノ基を示し、
R3’はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を示す。
(但し、nが0、R 2’ がメチル基で且つR 3’ がフッ素原子である化合物を除く)]
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。 - 一般式[I’]におけるR1’が、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、1,2,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、3,3−ジクロロアリル基、プロパルギル基、シクロプロピルメチル基又は(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基である請求項6に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
- 一般式[I’]におけるR2’が、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基又はシアノ基である請求項6又は請求項7に記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
- 一般式[I’]におけるR3’が、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基である請求項6、請求項7又は請求項8のいずれかに記載のアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
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