CN104350039B - 烷基苯基硫醚衍生物及有害生物防除剂 - Google Patents

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Abstract

[课题]本发明提供具有优异的有害生物防除效果的烷基苯基硫醚衍生物或其盐、含有其作为有效成分的有害生物防除剂及其制备中间体。[解决手段]本发明提供通式[I]表示的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐、含有其作为有效成分的有害生物防除剂及其制备中间体[式[I]中，R1表示C1～C6卤代烷基等，R2表示卤原子、C1～C6烷基等，R3表示氢原子、卤原子等，R4表示C1～C12烷基等]。

Description

烷基苯基硫醚衍生物及有害生物防除剂
技术领域
本发明涉及新的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐、以及含有该衍生物或其盐作为有效成分的有害生物防除剂。
背景技术
在专利文献1、2、3、4、5和6中记载了具有有害生物防除效果的烷基苯基硫醚衍生物，专利文献1、2、3和4中记载的化合物仅限于在烷硫基上不具有取代基的烷基苯基硫醚衍生物，另外，专利文献5中记载的化合物仅限于苯环上具有某种取代基的烷基苯基硫醚衍生物，进而，专利文献6中记载的化合物仅限于具有2-溴乙硫基作为取代基的烷基苯基硫醚衍生物。即，在这些专利文献中没有记载关于在烷硫基上具有溴原子以外的取代基的烷基苯基硫醚衍生物。
另外，对上述专利文献中记载的化合物尝试了追加试验，尽管有这些记载，但这些化合物对叶螨类的效果不充分，而且对获得了抗药性的叶螨类没有显示出效果，因此判明不具有充分的防除效果。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特开昭50-29744号公报
专利文献2：特开昭51-19121号公报
专利文献3：特公昭57-35162号公报
专利文献4：特开昭63-41451号公报
专利文献5：特开平4-312566号公报
专利文献6：美国专利US3388167号说明书
发明内容
发明要解决的课题
用于有用作物的有害生物防除剂施用于土壤或茎叶，可期待其为在低剂量下即可显示出充分的有害生物防除效果的药剂。另外，对化学物质的安全性、及对环境的影响的要求日益提高，期望开发出更安全的有害生物防除剂。而且，近年来，由于常年使用杀虫剂和杀螨剂等有害生物防除剂，逐渐出现了对该有害生物防除剂具有抵抗性的有害生物，因此，难以完全防除有害生物。另外，即使使用对人畜毒性高的有害生物防除剂，但对作业者的安全性等方面存在问题。
在这种情况下，本发明的课题在于，提供了解决以往的有害生物防除剂存在的如上所述的问题，而且安全性、防除效果、残留效应等优异的有害生物防除剂。
解决课题的手段
本发明人等为了开发具有上述理想特性的有害生物防除剂，合成了各种烷基苯基硫醚衍生物，对其生理活性进行了深入研究。结果发现，下述通式[I]或[I']表示的烷基苯基硫醚衍生物(以下，称为本发明化合物)对各种有害生物、特别是对以二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、桔全爪螨(Panonychuscitri)等为代表的叶螨类显示出卓越的效果，继续进行研究，完成了本发明。
即，本发明具有以下特征。
(1)烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其特征在于，所述烷基苯基硫醚衍生物由通式[I]表示，
[化1]
[式中，
n表示0、1、2的整数，
R1表示C1～C6卤代烷基(其中排除2-溴乙基)、C2～C8烯基(其中排除烯丙基)、C2～C8卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、支链状C4～C6烷基(其中排除异丁基)、C3～C6环烷基C1～C6烷基或C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基，
R2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、氰基或硝基，
R3表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，
R4表示C1～C12烷基(该基团可被R5单取代或多取代)、C3～C6环烷基(该基团可被R5单取代或多取代)、C2～C8烯基(该基团可被R5单取代或多取代)、C2～C6炔基(该基团可被R5单取代或多取代)、或苯甲酰基(该基团可被R6单取代或多取代)，
R5表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(该基团可被R6单取代或多取代)、C3～C6卤代环烷基、羟基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷氧基、C3～C6卤代环烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基亚硫酰氧基、C1～C6卤代烷基亚硫酰氧基、C3～C6环烷基亚硫酰氧基、C3～C6卤代环烷基亚硫酰氧基、C1～C6烷基磺酰氧基、C1～C6卤代烷基磺酰氧基、C3～C6环烷基磺酰氧基、C3～C6卤代环烷基磺酰氧基、硫醇基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C2～C6烯硫基、C2～C6卤代烯硫基、C3～C6环烷硫基、C3～C6卤代环烷硫基、C3～C6环烷基C1～C6烷硫基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷硫基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6卤代烷基亚硫酰基、C3～C6环烷基亚硫酰基、C3～C6卤代环烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C3～C6环烷基磺酰基、C3～C6卤代环烷基磺酰基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、甲酰基、C1～C6烷基羰基氧基、C1～C6卤代烷基羰基氧基、甲酰氧基、氨基、C1～C6烷基羰基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6卤代烷基羰基氨基(该氨基可被R9取代)、苯基羰基氨基(该苯基可被R6单取代或多取代，该氨基可被R9取代)、C1～C6烷氧基羰基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6烷基氨基羰基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6烷基磺酰基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可被R9取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可被R6单取代或多取代，该氨基可被R9取代)、C1～C6烷基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6卤代烷基氨基(该氨基可被R9取代)、C1～C6烷基氨基羰基硫基(该氨基可被R9取代)、C1～C6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可被R9取代)、C1～C6烷基氨基羰基(该氨基可被R9取代)、C1～C6卤代烷基氨基羰基(该氨基可被R9取代)、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可被R6单取代或多取代)、吡啶基氧基苯基(该吡啶基可被R6单取代或多取代)、苯氧基(该基团可被R6单取代或多取代)、苯基C1～C6烷氧基(该苯基可被R6单取代或多取代)、苯基羰基氧基(该苯基可被R6单取代或多取代)、苯基羰基(该苯基可被R6单取代或多取代)、苯甲酰基(该基团可被R6单取代或多取代)、苯甲酰氧基(该基团可被R6单取代或多取代)、苯硫基(该基团可被R6单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可被R6单取代或多取代)、苯基亚硫酰基(该基团可被R6单取代或多取代)、苯基C1～C6烷硫基(该苯基可被R6单取代或多取代)、苯基C1～C6烷基亚硫酰基(该苯基可被R6单取代或多取代)、苯基C1～C6烷基磺酰基(该苯基可被R6单取代或多取代)、-O-N＝C(R7)(R8)基、金刚烷基、吡咯基(该基团可被R6单取代或多取代)、吡唑基(该基团可被R6单取代或多取代)、咪唑基(该基团可被R6单取代或多取代)、三唑基(该基团可被R6单取代或多取代)、噁唑基(该基团可被R6单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可被R6单取代或多取代)、噻唑基(该基团可被R6单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可被R6单取代或多取代)、吡啶基(该基团可被R6单取代或多取代，该基团的氮原子还可被氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(该基团可被R6单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可被R6单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可被R6单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可被R6单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基，
R6表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6卤代烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰氧基、C1～C6卤代烷基磺酰氧基、苯基(该基团可被卤原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1～C6烷基、苯基C1～C6烷氧基、氰基或硝基，
R7、R8可相同或不同，表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基或苯基(该基团可被R6单取代或多取代)，另外，R7和R8也可与它们所键合的碳原子一起形成3～6元环，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、C1～C6卤代烷基氨基羰基、或苯甲酰基(该基团可被R6单取代或多取代)]。
(2)上述(1)所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I]中的R1为2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、五氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、3,3-二氯烯丙基、炔丙基、环丙基甲基或(2,2-二氟环丙基)甲基。
(3)上述(1)或(2)所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I]中的R2为卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或氰基。
(4)上述(1)、(2)或(3)任一项所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I]中的R3为氢原子、卤原子或C1～C6烷基。
(5)有害生物防除剂，其特征在于，含有上述(1)、(2)、(3)或(4)任一项所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
(6)化合物及其盐，其特征在于，所述化合物由通式[I']表示，
[化2]
[式中，
n表示0、1、2的整数，
R1'表示C1～C6卤代烷基(其中排除2-溴乙基)、C2～C8烯基(其中排除烯丙基)、C2～C8卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、支链状C4～C6烷基(其中排除异丁基)、C3～C6环烷基C1～C6烷基、或C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基，
R2'表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、氰基或硝基，
R3'表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基]。
(7)上述(6)所述的化合物及其盐，其中，通式[I']中的R1'为2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、五氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、3,3-二氯烯丙基、炔丙基、环丙基甲基或(2,2-二氟环丙基)甲基。
(8)上述(6)或(7)所述的化合物及其盐，其中，通式[I']中的R2'为卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或氰基。
(9)上述(6)、(7)或(8)任一项所述的化合物及其盐，其中，通式[I']中的R3'为氢原子、卤原子或C1～C6烷基。
发明效果
含有本发明化合物的有害生物防除剂对半翅目害虫、鳞翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、等翅目害虫、缨翅目害虫、叶螨类、植物寄生性线虫类等广范围的有害生物显示出优异的防除效果，另外，也可以防除具有抗药性的有害生物。
特别是，含有本发明化合物的有害生物防除剂对作为有害生物的以二斑叶螨、神泽氏叶螨、桔全爪螨等为代表的叶螨类显示出卓越的效果，而且对具有抗药性的叶螨类也显示出充分的防除效果。
具体实施方式
对本说明书中所述的符号和用语进行说明。
本发明中，有害生物防除剂是指农园艺领域、家畜和宠物等动物、家用或防疫用的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等。
本发明中，卤原子表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本发明中，C1～C6等表述表示在该表述后的取代基的碳数此时为1～6。
本发明中，C1～C6烷基没有特殊限定，表示碳数为1～6的直链或支链烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基没有特殊限定，表示可被相同或不同的1～13个卤原子取代的碳数为1～6的直链或支链卤代烷基，例如可举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氯乙基、五氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-三氯乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-氟丙烷-2-基、2-氟丙烷-2-基、1,1-二氟丙烷-2-基、1,2-二氟丙烷-2-基、1,3-二氟丙烷-2-基、1,2,3-三氟丙烷-2-基、1,1,3,3-四氟丙烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、七氟丙烷-2-基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1,1-二氯丙基、2,2-二氯丙基、3,3-二氯丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氯丙基、七氯丙基、1-氯丙烷-2-基、2-氯丙烷-2-基、1,1-二氯丙烷-2-基、1,2-二氯丙烷-2-基、1,3-二氯丙烷-2-基、1,2,3-三氯丙烷-2-基、1,1,3,3-四氯丙烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氯丙烷-2-基、七氯丙烷-2-基、1-溴丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、1-溴丙烷-2-基、2-溴丙烷-2-基、1-碘丙基、2-碘丙基、3-碘丙基、1-碘丙烷-2-基、2-碘丙烷-2-基、1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基、1,1,1-三氟丁烷-2-基、4,4,4-三氟丁烷-2-基、3,3,4,4,4-五氟丁烷-2-基、九氟丁烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙烷-2-基、1-氯丁基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、4,4-二氯丁基、4,4,4-三氯丁基、九氯丁基、1,1,1-三氯丁烷-2-基、4,4,4-三氯丁烷-2-基、九氯丁烷-2-基、1-溴丁基、2-溴丁基、3-溴丁基、4-溴丁基、1-碘丁基、2-碘丁基、3-碘丁基、4-碘丁基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、4-溴-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、1-氟戊基、2-氟戊基、3-氟戊基、4-氟戊基、5-氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、十一氟戊基、1-氯戊基、2-氯戊基、3-氯戊基、4-氯戊基、5-氯戊基、5,5,5-三氯戊基、4,4,5,5,5-五氯戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氯戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氯戊基、十一氯戊基、1-溴戊基、2-溴戊基、3-溴戊基、4-溴戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、1-氟己基、2-氟己基、3-氟己基、4-氟己基、5-氟己基、6-氟己基、6,6,6-三氟己基、5,5,6,6,6-五氟己基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、十三氟己基、1-氯己基、2-氯己基、3-氯己基、4-氯己基、5-氯己基、6-氯己基、5-溴己基、6-溴己基、5-碘己基或6-碘己基等基团。
本发明中，C1～C12烷基没有特殊限定，表示碳数为1～12的直链或支链烷基，例如可举出上述C1～C6烷基中所例示的那些，以及正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、4,4-二甲基戊基、5-甲基己基、5,5-二甲基己基、3,5,5-三甲基己基、6-甲基庚基、6,6-二甲基庚基、3,6,6-三甲基庚基、7-甲基辛基、7,7-二甲基辛基、8-甲基壬基、8,8-二甲基壬基、9-甲基癸基、9,9-二甲基癸基或10-甲基十一烷基等基团。
本发明中，支链状C4～C6烷基没有特殊限定，表示碳数为4～6的支链状烷基，例如可举出仲丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基没有特殊限定，表示碳数为3～6的环烷基，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基或环己基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基没有特殊限定，表示可被相同或不同的1～11个卤原子取代的碳数为3～6的环烷基，例如可举出1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2,3,3-四氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二碘环丙基、1-氟环丁基、2-氟环丁基、3-氟环丁基、3,3-二氟环丁基、七氟环丁基、2-氯环丁基、3-氯环丁基、3,3-二氯环丁基、3,3-二溴环丁基、3,3-二碘环丁基、1-氟环戊基、2-氟环戊基、3-氟环戊基、2,2-二氟环戊基、3,3-二氟环戊基、九氟环戊基、2,2-二氯环戊基、3,3-二氯环戊基、2,2-二溴环戊基、3,3-二溴环戊基、2,2-二碘环戊基、3,3-二碘环戊基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基、4-氟环己基、2,2-二氟环己基、3,3-二氟环己基、4,4-二氟环己基、1-氯环己基、2-氯环己基、3-氯环己基、4-氯环己基、2,2-二氯环己基、3,3-二氯环己基、4,4-二氯环己基、3,3-二溴环己基、4,4-二溴环己基、3,3-二碘环己基或4,4-二碘环己基等基团。
本发明中，C2～C8烯基没有特殊限定，表示碳数为2～8的直链或支链烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊烯基、2,3-丁二烯-1-基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(异丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(异丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基、2,4-己二烯基、2-辛烯基或3,7-二甲基-6-辛烯基等基团。
本发明中，C2～C8卤代烯基没有特殊限定，表示可被相同或不同的1～15个卤原子取代的碳数为2～8的直链或支链卤代烯基，例如可举出1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、二氯乙烯基、三氯乙烯基、二溴乙烯基、二碘乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯基、1-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-1-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3,3-二碘-2-丙烯基、2,2-二氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氯-1-丙烯-2-基、4-氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯2-基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2-三氟甲基-2-丙烯基、2-三氟甲基-3,3-二氟-2-丙烯基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4,4-三氯-2-丁烯基、2-三氯甲基-2-丙烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-3-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基、5,5-二氯-4-戊烯基、4,4,4-三氯-3-甲基-2-丁烯基、6,6-二氟-5-己烯基、5,6,6-三氟-5-戊烯基、6,6,6-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-4-甲基-3-戊烯基、5,5,5-三氟-4-三氟甲基-3-戊烯基、6,6-二氯-5-己烯基或5,5,5-三氯-4-甲基-3-戊烯基等基团。
本发明中，C2～C6炔基没有特殊限定，表示碳数为2～6的直链或支链炔基，例如可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(异丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基等基团。
本发明中，C2～C6卤代炔基没有特殊限定，表示可被相同或不同的1～9个卤原子取代的碳数为2～6的直链或支链卤代炔基，例如可举出氟乙炔基、氯乙炔基、溴乙炔基、碘乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、4-氟-3-丁炔基、4-氯-3-丁炔基、4-溴-3-丁炔基、4-碘-3-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4-二氯-2-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、4,4,4-三氯-2-丁炔基、3-氟-1-甲基-2-丙炔基、3-氯-1-甲基-2-丙炔基、5-氟-4-戊炔基、5-氯-4-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、5,5,5-三氯-3-戊炔基、4-氟-2-甲基-3-丁炔基、4-氯-2-甲基-3-丁炔基、6-氟-5-己炔基、6-氯-5-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基、6,6,6-三氯-4-己炔基、5-氟-3-甲基-4-戊炔基或5-氯-3-甲基-4-戊炔基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基C1～C6烷基没有特殊限定，表示环烷基和烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-(C1～C6烷基)-基，例如可举出环丙基甲基、2-环丙基乙基、3-环丙基丙基、4-环丙基丁基、5-环丙基戊基、6-环丙基己基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基没有特殊限定，表示卤代环烷基和烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-(C1～C6烷基)-基，例如可举出1-氟环丙基甲基、2-氟环丙基甲基、2,2-二氟环丙基甲基、2-氯环丙基甲基、2,2-二氯环丙基甲基、2,2-二溴环丙基甲基、2,2-二碘环丙基甲基、2-(2,2-二氟环丙基)乙基、2-(2,2-二氯环丙基)乙基、3-(2,2-二氟环丙基)丙基、4-(2,2-二氟环丙基)丁基、5-(2,2-二氯环丙基)戊基、5-(2,2-二氟环丙基)戊基、6-(2,2-二氟环丙基)己基、2,2-二氟环丁基甲基、2,2-二氯环丁基甲基、3,3-二氟环戊基甲基、3,3-二氯环戊基甲基、4,4-二氟环己基甲基或4,4-二氯环己基甲基等基团。
本发明中，C1～C6烷氧基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-O-基，例如可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基或正己氧基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷氧基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-O-基，二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、七氟-2-丙氧基、三(三氟甲基)甲氧基、3,3,3-三氯丙氧基或七氟丙氧基等基团。
本发明中，C3～C6环烷氧基没有特殊限定，表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-O-基，例如可举出环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基或环己氧基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷氧基没有特殊限定，表示卤代环烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-O-基，例如可举出2,2-二氟环丙氧基、2,2-二氯环丙氧基、3,3-二氟环丁氧基、3,3-二氯环丁氧基、3-氟环戊氧基、3,3-二氟环戊氧基、九氟环戊氧基、3,3-二氯环戊氧基、4,4-二氟环己氧基或4,4-二氯环己氧基等基团。
本发明中，C1～C6烷氧基C1～C6烷氧基没有特殊限定，表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-(C1～C6烷氧基)-基，例如可举出2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-乙氧基异丙氧基、2-异丙氧基丁氧基、5-乙氧基戊氧基、6-乙氧基己氧基、2-(叔丁氧基)乙氧基、2-甲氧基异戊氧基或2-异丙氧基异丁氧基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷氧基没有特殊限定，表示卤代烷氧基和烷氧基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷氧基)-(C1～C6烷氧基)-基，例如可举出2-二氟甲氧基乙氧基、2-三氟甲氧基乙氧基、3-三氟甲氧基丙氧基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙氧基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷氧基没有特殊限定，表示卤代烷氧基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷氧基)-(C1～C6卤代烷氧基)-基，例如可举出2-(二氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、2-(三氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-(六氟丙氧基)丙氧基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基等基团。
本发明中，C1～C6烷基亚硫酰氧基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-SO-O-基，例如可举出甲基亚硫酰氧基、乙基亚硫酰氧基、正丙基亚硫酰氧基或异丙基亚硫酰氧基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基亚硫酰氧基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-SO-O-基，例如可举出二氟甲基亚硫酰氧基、三氟甲基亚硫酰氧基、2,2,2-三氟乙基亚硫酰氧基、五氟乙基亚硫酰氧基、七氟丙基亚硫酰氧基、三氯甲基亚硫酰氧基或七氟-2-丙基亚硫酰氧基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基亚硫酰氧基没有特殊限定，表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-SO-O-基，例如可举出环丙基亚硫酰氧基、环丁基亚硫酰氧基、环戊基亚硫酰氧基或环己基亚硫酰氧基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基亚硫酰氧基没有特殊限定，表示卤代环烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-SO-O-基，例如可举出2,2-二氟环丙基亚硫酰氧基、2,2-二氯环丙基亚硫酰氧基、3,3-二氟环丁基亚硫酰氧基、3,3-二氟环戊基亚硫酰氧基或4,4-二氟环己基亚硫酰氧基等基团。
本发明中，C1～C6烷基磺酰氧基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-SO2-O-基，例如可举出甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基或异丙基磺酰氧基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基磺酰氧基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-SO2-O-基，例如可举出二氟甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、三氯甲基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基、2,2,2-三氯乙基磺酰氧基、3,3,3-三氟丙基磺酰氧基、七氟-2-丙基磺酰氧基或全氟丁基磺酰氧基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基磺酰氧基没有特殊限定，表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-SO2-O-基，例如可举出环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基或环己基磺酰氧基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基磺酰氧基没有特殊限定，表示卤代环烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-SO2-O-基，例如可举出2,2-二氟环丙基磺酰氧基、2,2-二氯环丙基磺酰氧基、3,3-二氟环丁基磺酰氧基、3,3-环戊基磺酰氧基或4,4-二氟环己基磺酰氧基等基团。
本发明中，C1～C6烷硫基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-S-基，例如可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基或新戊硫基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷硫基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S-基，例如可举出氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、七氟丙硫基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基硫基、七氟丙烷-2-基硫基、4,4,4-三氟丁硫基或2,2,2-三氯乙硫基等基团。
本发明中，C2～C6烯硫基没有特殊限定，表示烯基部分为上述定义的(C2～C6烯基)-S-基，例如可举出乙烯基硫基、1-丙烯基硫基、异丙烯基硫基、2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-戊烯基硫基、3-戊烯基硫基、4-戊烯基硫基、2-甲基-2-丁烯基硫基、2,4-戊二烯基硫基、2-己烯基硫基、3-己烯基硫基、4-己烯基硫基、5-己烯基硫基或2,4-己二烯基硫基等基团。
本发明中，C2～C6卤代烯硫基没有特殊限定，表示卤代烯基部分为上述定义的(C2～C6卤代烯基)-S-基，例如可举出2,2-二氟乙烯基硫基、2,2-二氯乙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氟-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基硫基、4,4-二氯-3-丁烯基硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯基硫基、5,5,5-三氟-3-戊烯基硫基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基硫基、6,6-二氟-5-己烯基硫基、5,6,6-三氟-5-己烯基硫基或6,6-二氯-5-己烯基硫基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基硫基没有特殊限定，表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-S-基，例如可举出环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基或环己硫基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基硫基没有特殊限定，表示卤代环烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-S-基，例如可举出2,2-二氟环丙硫基、2,2-二氯环丙硫基、3,3-二氟环丁硫基、3,3-二氟环戊硫基或4,4-二氟环己硫基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基C1～C6烷硫基没有特殊限定，表示环烷基和烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-(C1～C6烷基)-S-基，例如可举出环丙基甲硫基、2-环丙基乙硫基、3-环丙基丙硫基、4-环丙基丁硫基、5-环丙基戊硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基或环己基甲硫基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基C1～C6烷硫基没有特殊限定，表示卤代环烷基和烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-(C1～C6烷基)-S-基，例如可举出2,2-二氟环丙基甲硫基、2,2-二氯环丙基甲硫基、2-(2,2-二氟环丙基)乙硫基、2-(2,2-二氯环丙基)乙硫基、2,2-二氟环丁基甲硫基或4,4-二氟环己基甲硫基等基团。
本发明中，三(C1～C6烷基)甲硅烷基C1～C6烷硫基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)3-Si-(C1～C6烷基)-S-基，例如可举出三甲基甲硅烷基甲硫基、三乙基甲硅烷基甲硫基、三甲基甲硅烷基乙硫基、叔丁基二甲基甲硅烷基甲硫基或三甲基甲硅烷基丙硫基等基团。
本发明中，C1～C6烷基亚硫酰基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-SO-基，例如可举出甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正丙基亚硫酰基、异丙基亚硫酰基、正丁基亚硫酰基、异丁基亚硫酰基、仲丁基亚硫酰基或叔丁基亚硫酰基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基亚硫酰基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-SO-基，例如可举出二氟甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、2,2,2-三氟乙基亚硫酰基、2,2,2-三氯乙基亚硫酰基、五氟乙基亚硫酰基、七氟丙基亚硫酰基、三氯甲基亚硫酰基或七氟-2-丙基亚硫酰基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基亚硫酰基没有特殊限定，表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-SO-基，例如可举出环丙基亚硫酰基、环丁基亚硫酰基、环戊基亚硫酰基或环己基亚硫酰基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基亚硫酰基没有特殊限定，表示卤代环烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-SO-基，例如可举出2,2-二氟环丙基亚硫酰基、2,2-二氯环丙基亚硫酰基、3,3-二氟环丁基亚硫酰基、3,3-二氟环戊基亚硫酰基或4,4-二氟环己基亚硫酰基等基团。
本发明中，C1～C6烷基磺酰基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-SO2-基，例如可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基磺酰基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-SO2-基，例如可举出二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基或七氟-2-丙基磺酰基等基团。
本发明中，C3～C6环烷基磺酰基没有特殊限定，表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-SO2-基，例如可举出环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基等基团。
本发明中，C3～C6卤代环烷基磺酰基没有特殊限定，表示卤代环烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-SO2-基，例如可举出2,2-二氟环丙基磺酰基、2,2-二氯环丙基磺酰基、3,3-二氟环丁基磺酰基、3,3-二氟环戊基磺酰基或4,4-二氟环己基磺酰基等基团。
本发明中，C1～C6烷硫基C1～C6烷基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-S-(C1～C6烷基)-基，例如可举出甲硫基甲基、2-(甲硫基)乙基、3-(甲硫基)丙基、4-(甲硫基)丁基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、丁硫基甲基或戊硫基甲基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基没有特殊限定，表示卤代烷基部分和烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S-(C1～C6烷基)-基，例如可举出三氟甲硫基甲基、二氟甲硫基甲基、2,2,2-三氟乙硫基甲基、2,2,2-三氯乙硫基甲基、2-(三氟甲硫基)乙基、2-(二氟甲硫基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙硫基)乙基、3-(三氟甲硫基)丙基、3-(二氟甲硫基)丙基或3-(2,2,2-三氟乙硫基)丙基等基团。
本发明中，C1～C6烷基羰基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-C(＝O)-基，例如可举出乙酰基、丙酰基、异丙酰基或新戊酰基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基羰基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-C(＝O)-基，例如可举出氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、三氯乙酰基、三溴乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3-二氟丙酰基或4,4,4-三氟丁酰基等基团。
本发明中，C1～C6烷基羰基氧基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-C(＝O)-O-基，例如可举出乙酰氧基或丙酰氧基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基羰基氧基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-C(＝O)-O-基，例如可举出氟乙酰氧基、二氟乙酰氧基、三氟乙酰氧基、氯乙酰氧基、三氯乙酰氧基、三溴乙酰氧基、3,3,3-三氟丙酰氧基、3,3-二氟丙酰氧基或4,4,4-三氟丁酰氧基等基团。
本发明中，C1～C6烷氧基羰基没有特殊限定，表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-C(＝O)-基，例如可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基或叔丁氧基羰基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷氧基羰基没有特殊限定，表示卤代烷氧基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷氧基)-C(＝O)-基，例如可举出2-氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基或七氟-2-丙氧基羰基等基团。
本发明中，C1～C6烷基氨基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-基，例如可举出甲氨基、乙氨基或正丙氨基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基氨基是指卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-NH-基，例如可举出2-氟乙氨基、2,2-二氟乙氨基、2,2,2-三氟乙氨基、2,2,2-三氯乙氨基、五氟乙氨基、3,3,3-三氟丙氨基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氨基等基团。
本发明中，C1～C6烷基羰基氨基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-C(＝O)-NH-基，例如可举出乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、异丁酰氨基或叔丁基羰基氨基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基羰基氨基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-C(＝O)-NH-基，例如可举出氟乙酰氨基、二氟乙酰氨基、三氟乙酰氨基、氯乙酰氨基、三氯乙酰氨基、三溴乙酰氨基、3,3,3-三氟丙酰氨基、五氟丙酰氨基、3,3-二氟丙酰氨基或3,3,3-三氟-2-甲基-2-三氟甲基丙酰氨基等基团。
本发明中，C1～C6烷氧基羰基氨基没有特殊限定，表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-C(＝O)-NH-基，例如可举出甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基或异丙氧基羰基氨基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷氧基羰基氨基没有特殊限定，表示卤代烷氧基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷氧基)-C(＝O)-NH-基，2-氟乙氧基羰基氨基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氨基、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基、五氟乙氧基羰基氨基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氨基或七氟-2-丙氧基羰基氨基等基团。
本发明中，C1～C6烷基氨基羰基氨基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-C(＝O)-NH-基，例如可举出甲氨基羰基氨基、乙氨基羰基氨基、正丙氨基羰基氨基、异丙氨基羰基氨基、叔丁氨基羰基氨基或叔戊氨基羰基氨基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基氨基羰基氨基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-NH-基，例如可举出2-氟乙氨基羰基氨基、2,2,2-三氟乙氨基羰基氨基、2,2,2-三氯乙氨基羰基氨基、五氟乙氨基羰基氨基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氨基羰基氨基等基团。
本发明中，C1～C6烷基磺酰氨基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-SO2-NH-基，例如可举出甲基磺酰氨基、乙基磺酰氨基、正丙基磺酰氨基、异丙基磺酰氨基或叔丁基磺酰氨基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基磺酰氨基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-SO2-NH-基，例如可举出氟甲基磺酰氨基、二氟甲基磺酰氨基、三氟甲基磺酰氨基、氯甲基磺酰氨基、三氯甲基磺酰氨基、2,2,2-三氟乙基磺酰氨基、2,2-二氟乙基磺酰氨基或3,3,3-三氟丙基磺酰氨基等基团。
本发明中，C1～C6烷基氨基羰基硫基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-C(＝O)-S-基，例如可举出甲氨基羰基硫基、乙氨基羰基硫基、丙氨基羰基硫基、异丙氨基羰基硫基或二甲氨基羰基硫基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基氨基羰基硫基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-S-基，例如可举出2-氟乙氨基羰基硫基、2,2,2-三氟乙氨基羰基硫基、2,2,2-三氯乙氨基羰基硫基、五氟乙氨基羰基硫基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氨基羰基硫基等基团。
本发明中，C1～C6烷基氨基羰基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-C(＝O)-基，例如可举出甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基或异丙氨基羰基等基团。
本发明中，C1～C6卤代烷基氨基羰基没有特殊限定，表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-基，例如可举出2-氟乙氨基羰基、2,2,2-三氟乙氨基羰基、2,2,2-三氯乙氨基羰基、五氟乙氨基羰基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氨基羰基等基团。
本发明中，三(C1～C6烷基)甲硅烷基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)3-Si-基，例如可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基或叔丁基二甲基甲硅烷基等基团。
本发明中，苯基C1～C6烷基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的苯基-(C1～C6烷基)-基，例如可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丁基或1-苯基戊基等基团。
本发明中，苯基C1～C6烷氧基没有特殊限定，表示烷氧基部分为上述定义的苯基-(C1～C6烷氧基)-基，例如可举出苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基丙氧基、2-苯基丁氧基或1-苯基戊氧基等基团。
本发明中，苯基C1～C6烷硫基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的苯基-(C1～C6烷基)-S-基，例如可举出苯基甲硫基、1-苯基乙硫基、2-苯基乙硫基、1-苯基丙硫基、2-苯基丁硫基或1-苯基戊硫基等基团。
本发明中，苯基C1～C6烷基亚硫酰基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的苯基-(C1～C6烷基)-SO-基，例如可举出苯基甲基亚硫酰基、1-苯基乙基亚硫酰基、2-苯基乙基亚硫酰基、1-苯基丙基亚硫酰基、2-苯基丁基亚硫酰基或1-苯基戊基亚硫酰基等基团。
本发明中，苯基C1～C6烷基磺酰基没有特殊限定，表示烷基部分为上述定义的苯基-(C1～C6烷基)-SO2-基，例如可举出苯基甲基磺酰基、1-苯基乙基磺酰基、2-苯基乙基磺酰基、1-苯基丙基磺酰基、2-苯基丁基磺酰基或1-苯基戊基磺酰基等基团。
本发明中，所谓农业上可接受的盐，在通式[I]和通式[I']表示的本发明化合物中，当羟基、羧基或氨基等存在于其结构中时，是指它们与金属或有机碱形成的盐或与无机酸或有机酸形成的盐，例如，作为金属，可举出钠或钾等碱金属或镁或钙等碱土类金属，作为有机碱，可举出三乙胺或二异丙胺等，作为无机酸，可举出盐酸、氢溴酸或硫酸等，另外，作为有机酸，可举出甲酸、乙酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。
下面，通式[I]表示的本发明的烷基苯基硫醚衍生物所包括的化合物的代表例示于表1至表41中，进而通式[I']表示的本发明化合物的代表例示于表42。但是，本发明衍生物所包括的化合物并不限定于这些化合物。另外，表中的化合物编号参照下文中的记载。
予以说明，本发明的烷基苯基硫醚衍生物所包括的化合物中，根据取代基的种类存在E-型和Z-型的几何异构体的情况，本发明包括这些E-型、Z-型或者以任意比例含有E-型和Z-型的混合物。另外，在本发明包括的化合物中，存在由具有1个或2个以上的不对称碳原子和不对称硫原子而引起的光学异构体的情况，本发明包括所有的光学活性体、外消旋体或非对映体。
本说明书的表中的以下表述分别表示如下基团。
Me:甲基
Et:乙基
tBu:叔丁基
CF3：三氟甲基
Ph(4-CF3)：4-三氟甲基苯基
Ph(2,5-(CF3))：2,5-双(三氟甲基)苯基
Ph(3-F，4-CF3)：3-氟-4-三氟甲基苯基
Ac：乙酰基
nPropyl：正丙基
isopropyl：异丙基
nButyl：正丁基
nPentyl：正戊基
nHexyl：正己基
nHeptyl：正庚基
nOctyl：正辛基
nNonyl：正壬基
nDecyl：正癸基
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
[表22]
[表23]
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
[表28]
[表29]
[表30]
[表31]
[表32]
[表33]
[表34]
[表35]
[表36]
[表37]
[表38]
[表39]
[表40]
[表41]
[表42]
另一方面，通式[I]和通式[I']表示的本发明化合物可通过以下所示的制备方法来制备，但并不限定于这些方法。予以说明，下文中，例如“通式[I-1]表示的化合物”、“式[I-1]表示的化合物”和“化合物[I-1]”表示相同含义。
<制备方法1>
本发明化合物中，通式[I-1]表示的化合物例如可根据以下方法制备。
[化3]
(式中，L1表示卤原子、C1～C6烷基磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-甲苯基磺酰氧基或SO2M，M表示碱金属或碱土类金属，作为优选的碱金属，可举出钠或钾，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的定义。)
即，通式[I-1]表示的化合物可通过将通式[II]表示的化合物与通式[III]表示的化合物在适当的溶剂中、在适当的碱的存在或非存在下、在适当的自由基引发剂的存在或非存在下反应来制备。
本反应中使用的化合物[III]的使用量相对于化合物[II]1摩尔，通常在1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类：乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[II]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～5升。
作为可用于本反应的碱，例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱类等。予以说明，碱的使用量相对于化合物[II]1摩尔，从0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0～1.2摩尔。
作为可用于本反应的自由基引发剂，例如可举出亚硫酸、亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾、雕白粉(商品名，甲醛次硫酸氢钠)等亚硫酸加合物等。另外，也可以并用碱和自由基引发剂。予以说明，自由基引发剂的使用量相对于化合物[II]1摩尔，从0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0～1.2摩尔。
本反应的反应温度通常在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此能够分离出化合物[I-1]。分离出的化合物[I-1]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法2>
本发明化合物中，通式[I-1]表示的化合物例如可以使用通式[IV]表示的化合物根据以下的方法制备。
[化4]
(式中，L2表示卤原子或SO2M，R1、R2、R3、R4和M表示与上述相同的定义。)
即，通式[I-1]表示的化合物可以通过将化合物[IV]和化合物[V]在适当的溶剂中、在适当的自由基引发剂的存在下反应来制备。
本反应中使用的化合物[V]的使用量相对于化合物[IV]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选2.0～3.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[IV]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～5升。
作为可用于本反应的自由基引发剂，例如可举出亚硫酸、亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾、雕白粉(商品名，甲醛次硫酸氢钠)等亚硫酸加合物等。予以说明，自由基引发剂的使用量相对于化合物[IV]1摩尔，从0.01～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0.05～1.2摩尔。
本反应的反应温度通常在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此能够分离出化合物[I-1]。分离出的化合物[I-1]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法3>
本发明化合物中，通式[I-1']表示的化合物例如可以使用通式[VI]表示的化合物根据以下的方法制备。
[化5]
(式中，R10表示三氟甲基、硝基或氰基等吸电子基团，R1、R3和R4表示与上述相同的定义，L3表示卤原子、C1～C6烷基磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-甲苯磺酰氧基、C1～C6烷基磺酰基或苯基磺酰基。)
即，通式[I-1']表示的化合物可以通过将化合物[VI]和化合物[VII]在适当的溶剂中、在适当的碱、铜或氧化铜(I)的任一种的存在下、或在适当的碱和铜的存在下、或在适当的碱和氧化铜(I)的存在下反应来制备。
本反应中使用的化合物[VII]的使用量相对于化合物[VI]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基溶纤剂等醇类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[VI]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
作为可用于本反应的碱，例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱类等。
本反应中使用的碱、铜和氧化铜(I)的各自的使用量相对于化合物[VI]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
本反应的反应温度通常在-70℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此能够分离出化合物[I-1]。分离出的化合物[I-1']根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法4>
本发明化合物中，通式[I-1]表示的化合物例如可以使用通式[VIII]表示的化合物根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化6]
(式中，R1、R2、R3、R4和M表示与上述相同的定义。)
即，通式[I-1]表示的化合物可以通过将化合物[VIII]在适当的溶剂中，基于Organic Syntheses Coll.，Vol.3,p.185(1955)所述的方法(例如，通过使用盐酸和硫酸等无机酸和亚硝酸盐或亚硝酸烷基酯的方法)，形成重氮盐后，与化合物[IX]表示的硫醇盐或化合物[X]表示的二硫化物类反应来制备。
本反应中使用的化合物[IX]或化合物[X]的使用量相对于化合物[VIII]1摩尔，从0.3～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0.5～2.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[VIII]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
本反应的反应温度通常在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-10℃～100℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此能够分离出化合物[I-1]。分离出的化合物[I-1]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法5>
本发明化合物中，通式[I-1]表示的化合物例如可以使用通式[XI]表示的化合物根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化7]
(式中，Y1表示氢原子或卤原子，L3、R1、R2、R3和R4表示与上述相同的定义。)
即，通式[I-1]表示的化合物可以通过将化合物[XI]在适当的溶剂中与金属或有机金属化合物反应，然后与化合物[XII]或化合物[X]反应来制备。
作为可用于本反应的金属，可举出锂、钠或钾等碱金属；镁等碱土类金属等。
另外，作为可用于本反应的有机金属化合物，可举出正丁基锂等烷基锂等。
本反应中使用的金属或有机金属化合物的使用量相对于化合物[XI]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.1摩尔。
本反应中使用的化合物[XII]或化合物[X]的使用量相对于化合物[XI]1摩尔，从0.3～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0.5～2.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或它们的混合溶剂。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XI]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
本反应的反应温度通常在-100℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-78℃～100℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I-1]。分离出的化合物[I-1]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法6>
通式[I]表示的本发明化合物可根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化8]
(式中，L1、R1、R2、R3、R4和n表示与上述相同的定义。)
即，本发明化合物可以通过将化合物[I'-1]和化合物[XIII]在适当的溶剂中、在适当的碱的存在下反应来制备。
本反应中使用的化合物[XIII]的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，为0.1～100升，优选0.1～15升。
作为可用于本反应的碱，例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱类等。予以说明，碱的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.5摩尔。
本反应的反应温度通常在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I]。分离出的化合物[I]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法7>
通式[I]表示的本发明化合物也可以根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化9]
(式中，R1、R2、R3、R4和n表示与上述相同的定义。)
即，本发明化合物可以通过将化合物[I'-1]和化合物[XIV]在适当的溶剂中，在三取代的膦和偶氮二羧酸衍生物的存在下，或在正膦试剂的存在下反应来制备。
本反应中使用的化合物[XIV]的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷和庚烷等脂族烃类；丙酮、丁酮、环己酮等酮类；乙酸、水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～30升。
作为可用于本反应的三取代的膦，例如可举出三苯基膦、三丁基膦、三甲基膦等。予以说明，三取代的膦的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～3.0摩尔。
作为可用于本反应的偶氮二羧酸衍生物，例如可举出氮杂二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙酯、偶氮二羧酸二甲氧基乙酯、N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺等。予以说明，偶氮二羧酸衍生物的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
作为可用于本反应的正膦试剂，例如可举出氰基亚甲基三甲基正膦、氰基亚甲基三丁基正膦等。予以说明，正膦的使用量相对于化合物[I'-1]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
本反应的反应温度通常在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I]。分离出的化合物[I]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法8>
通式[I]表示的本发明化合物中，通式[I-2]表示的化合物例如可以使用通式[I-1]表示的化合物根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化10]
(式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的定义，m表示1或2的整数。)
即，通式[I-2]表示的化合物可以通过将化合物[I-1]与氧化剂在适当的溶剂中、在适当的催化剂的存在或非存在下反应来制备。
作为可用于本反应的氧化剂，例如可举出过氧化氢、间氯过氧苯甲酸、高碘酸钠、OXONE(E.I.DuPont公司，商品名；含有过氧硫酸氢钾的物质)、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、次氯酸钠等。予以说明，氧化剂的使用量取决于通式[I-2]表示的化合物的硫原子的氧化值m，但相对于化合物[I-1]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0.5～2.5摩尔。
作为可用于本反应的催化剂，例如可举出钨酸钠等。予以说明，催化剂的使用量相对于化合物[I-1]1摩尔，从0～1.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0～0.1摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷和庚烷等脂族烃类；丙酮、丁酮、环己酮等酮类；乙酸、水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[I-1]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～45升。
本反应的反应温度通常在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-10℃～100℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I-2]。分离出的化合物[I-2]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法9>
通式[I']表示的本发明化合物例如可以使用通式[XV-2]表示的化合物根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化11]
(式中，R1'、R2'、R3'和n表示与上述相同的定义。)
通式[I']表示的化合物可以通过将化合物[XV-2]在溶剂中与酸和亚硝酸衍生物反应，然后根据需要与金属盐反应来制备。
作为可用于本反应的酸，可举出硫酸、硝酸等无机酸或三氟乙酸、三氟甲磺酸等有机酸。予以说明，酸的使用量相对于化合物[XV-2]1摩尔，从1～20摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～5.0摩尔。
作为可用于本反应的亚硝酸衍生物，可举出亚硝酸钠、亚硝酸钾等亚硝酸盐类或亚硝酸正丁酯、亚硝酸异戊酯、亚硝酸叔丁酯等亚硝酸烷基酯类。予以说明，亚硝酸衍生物的使用量相对于化合物[XV-2]1摩尔，从1.0～3摩尔.0的范围适宜选择即可，优选1.0～1.5摩尔。
作为在本反应中根据需要使用的金属盐，可举出硫酸铜、硝酸铜、氧化铜等。予以说明，金属盐的使用量相对于化合物[XV-2]1摩尔，从0～2.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0～1.1摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XV-2]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
本反应的反应温度在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I']。分离出的化合物[I']根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法10>
通式[I']表示的本发明化合物也可以根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化12]
(式中，R11表示硼酸(基-B(OH)2)或频哪醇硼烷-2-基，R1'、R2'、R3'和n表示与上述相同的定义。)
即，通式[I']表示的化合物可以通过使化合物[XVI-1]与氧化剂在溶剂中反应来制备。
作为可用于本反应的氧化剂，例如可举出过氧化氢、4-甲基吗啉-N-氧化物等。予以说明，氧化剂的使用量相对于化合物[XVI-1]1摩尔，从1.0～6.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.4摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷和庚烷等脂族烃类；丙酮、丁酮、环己酮等酮类；乙酸、水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XVI-1]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～15升。
本反应的反应温度在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-10℃～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I']。分离出的化合物[I']根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法11>
通式[I]表示的本发明化合物中，通式[I-4]表示的化合物例如可以使用通式[I-3]表示的化合物根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化13]
(式中，L4表示卤原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基磺酰氧基、4-甲苯磺酰氧基或苯磺酰氧基，R12表示氢原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基C1～C6烷基、C3～C8卤代环烷基C1～C6烷基、C3～C8环烷基或C3～C8卤代环烷基，p表示1～12的整数，R1、R2、R3和n表示与上述相同的定义。)
即，通式[I-4]表示的化合物可以通过将化合物[I-3]与硫化物在适当的溶剂中、在适当的碱的存在或非存在下反应来制备。
作为可用于本反应的硫化物，例如可举出硫氢化钠、硫氢化钾等碱金属的硫氢化物、硫氰酸钠、硫氰酸钾等碱金属的硫氰酸盐、甲硫醇、乙硫醇、叔丁硫醇等烷基硫醇类、2,2,2-三氟乙硫醇等卤代烷基硫醇类、环丙基甲硫醇等环烷基烷基硫醇类。予以说明，硫化物的使用量相对于化合物[I-3]1摩尔，从1.0～20摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～10摩尔。
作为可用于本反应的碱，例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱类等。予以说明，碱的使用量相对于化合物[I-3]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷和庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[I-3]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
本反应的反应温度通常在0℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在室温～150℃的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
在本反应的实施中也可以添加碘化钾。所使用的碘化钾的量相对于化合物[I-3]1摩尔，从0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0～1.0摩尔。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I-4]。分离出的化合物[I-4]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法12>
通式[I]表示的本发明化合物中，通式[I-6]表示的化合物例如可以使用通式[I-5]表示的化合物根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化14]
(式中，R1、R2、R3、n和p表示与上述相同的定义。)
即，通式[I-6]表示的化合物可以通过将化合物[I-5]与三氟甲基化剂在适当的溶剂中、在适当催化剂的存在下反应来制备。
本反应中使用的三氟甲基化剂，例如可举出三氟甲基三甲基硅烷或三乙基三氟甲基硅烷等。予以说明，三氟甲基化剂的使用量相对于化合物[I-5]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～3.0摩尔。
作为可用于本反应的催化剂，例如可举出四正丁基氟化铵、氟化铯或氟化钾等。予以说明，催化剂的使用量相对于化合物[I-5]1摩尔，从0.01～10摩尔的范围适宜选择即可，优选0.1～6.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷和庚烷等脂族烃类；或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[I-5]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～15升。
本反应的反应温度通常在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～室温的范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[I-6]。分离出的化合物[I-6]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<制备方法13>
通式[I]表示的本发明化合物中，具有不对称硫原子的通式[I-7]表示的化合物可以通过旋光拆开来制备光学异构体(对映体)。
[化15]
(式中，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的定义。)
即，将通式[I-7]表示的外消旋化合物通过用于分离光学异构体的高效液相色谱用色谱柱分离成(+)-对映体和(-)-对映体。
用于分离光学异构体的高效液相色谱用色谱柱可举出一般市售的色谱柱，例如可举出Daicel化学工业株式会社制造和销售的CHIRAL PAK AD)。
作为可用于旋光拆开的溶剂，例如可举出己烷或庚烷等脂族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇或丁醇等醇类；二氯甲烷或氯仿等卤代烃类；乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、二异丙基醚、四氢呋喃或1,4-二噁烷等醚类；乙酸乙酯等酯类；乙腈等腈类；乙酸、甲酸等有机酸类；水、或它们的混合溶剂。
旋光拆开的温度和所需要的时间可在广范围内变化。一般温度为-20～60℃，优选为5～50℃。另外，所需要的时间为0.01小时～50小时，优选0.1小时～2小时。
<中间体的制备方法1>
通式[II]表示的化合物可根据包括下述工序1至工序4例示的反应式的方法来制备。另外，通式[IV]表示的化合物可根据包括下述工序5例示的反应式的方法来制备。予以说明，化合物[II]和化合物[IV]可通过氧化还原反应来相互转换。进而，化合物[II]还容易被空气中的氧所氧化，生成化合物[IV]。
[化16]
(式中，Z1表示甲基或三氟甲基，R2、R3、R4和Y1表示与上述相同的定义。)
[工序1]
通式[II]表示的化合物可通过如下方法制备：将化合物[XVII]用适当的氧化剂氧化，形成对应的亚砜体，然后与乙酸酐或三氟乙酸酐反应，由此制备化合物[XVIII]，接着将化合物[XVIII]基于Chem.Ber.，Vol.43,p.1407(1910)所述的方法水解。另外，化合物[XVIII]也可不经分离和精制而直接用于后续反应。
作为可用于本工序的氧化剂，例如可举出过氧化氢、间氯过氧苯甲酸、高碘酸钠、OXONE(E.I.DuPont公司，商品名，含有过氧硫酸氢钾的物质)、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、次氯酸钠等。予以说明，氧化剂的使用量相对于化合物[XVII]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
可用于本工序的乙酸酐或三氟乙酸酐的使用量相对于化合物[XVII]1摩尔，从1摩尔至足以用作溶剂的量的范围选择即可，优选1.0～3.0摩尔。
本工序的反应温度在任何反应中在-10℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～50℃的温度范围进行即可。
本工序的反应时间在任何反应中根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为5分钟～12小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[II]。分离出的化合物[II]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
[工序2]
通式[II]表示的化合物可以通过将化合物[XI]在溶剂中与金属或有机金属化合物反应，然后与硫反应来制备。
作为可用于本工序的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或它们的混合溶剂。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XI]1摩尔，为0.1～100升，优选0.1～10升。
作为可用于本工序的金属，可举出锂或镁等。予以说明，金属的使用量相对于化合物[XI]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
可用于本工序的有机金属化合物，可举出正丁基锂等烷基锂类。予以说明，有机金属化合物的使用量相对于化合物[XI]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
可用于本工序的硫的使用量相对于化合物[XI]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
本工序的反应温度可在-60℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-60℃～室温的温度范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为30分钟～12小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[II]。分离出的化合物[II]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
[工序3]
通式[II]表示的化合物可以通过将化合物[VIII]与上述制备方法4同样地形成重氮盐后，与黄原酸盐或硫氰酸盐反应，进行碱水解来制备。
作为可用于本工序的黄原酸盐，可举出乙基黄原酸钠、乙基黄原酸钾、异丙基黄原酸钾、丁基黄原酸钾等，作为硫氰酸盐，可举出硫氰酸钠、硫氰酸钾、硫氰酸铵等。予以说明，黄原酸盐或硫氰酸盐的使用量相对于化合物[VIII]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.5摩尔。
作为可用于本工序的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷和庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[VIII]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
本工序的反应温度在-70℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-20℃～100℃的温度范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[II]。分离出的化合物[II]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
[工序4]
通式[II]表示的化合物可以通过将化合物[XIX]与氯磺酸反应，形成化合物[XX]，然后与还原剂反应来制备。
本工序中的氯磺酸的使用量相对于化合物[XIX]1摩尔，从2.0～10摩尔的范围适宜选择即可，优选2.2～3.5摩尔。
作为可用于本工序的还原剂，可举出氢化铝锂、锌与酸的组合、锡与酸的组合或红磷与碘的组合。予以说明，还原剂的使用量相对于化合物[XIX]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.5～2.0摩尔。
作为可在本工序中用作上述还原剂成分的酸，可举出盐酸、硫酸等无机酸。
本工序的反应温度在任何反应中在0℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～100℃的温度范围进行即可。
本工序的反应时间在任何反应中根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[II]。分离出的化合物[II]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
[工序5]
通式[IV]表示的化合物可以通过将化合物[XIX]与二氯化二硫在溶剂中、在催化剂的存在或非存在下反应来制备。
可用于本工序的二氯化二硫的使用量相对于化合物[XIX]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.5摩尔。
作为可用于本工序的催化剂，例如可举出氯化铝、氯化锡(II)、氯化锡(IV)等金属卤化物。予以说明，催化剂的使用量相对于化合物[XIX]1摩尔，从0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
作为可用于本工序的溶剂，例如可举出二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、氯苯、二氯苯等芳族烃类等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XIX]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
本工序的反应温度在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-10℃～100℃的范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为1～24小时。
进而，化合物[II]可以通过将化合物[IV]基于Organic Syntheses，Coll.Vol.2，p.580(1943)，J.Am.Chem.Soc.，60，428(1928)，J.Am.Chem.Soc.，79，2553(1957)，J.Org.Chem.，26，3436(1961)，J.Am.Chem.Soc.，96，6081(1974)所述的方法进行还原来制备。
<中间体的制备方法2>
通式[II]表示的化合物中，通式[II-1]表示的化合物可根据包括下述例示的反应式的方法来制备。
[化17]
(式中，R3、R4、R10和L3表示与上述相同的定义。)
即，通式[II-1]表示的化合物可以通过将化合物[VI]与硫化钠在溶剂中、在碱的存在下反应，然后用无机酸等中和来制备。
本反应中使用的硫化钠的使用量相对于化合物[VI]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.5摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；丙酮、丁酮、环己酮等酮类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[VI]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
作为可用于本反应的碱，例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱类等。予以说明，碱的使用量相对于化合物[VI]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
作为可用于本反应的无机酸，可举出盐酸、硫酸等。无机酸的使用量相对于化合物[VI]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
本反应的反应温度在任何反应中在-30℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-20℃～100℃的温度范围进行即可。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[II-1]。分离出的化合物[II-1]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<中间体的制备方法3>
通式[XV]表示的化合物可根据包括下述[工序6]、[工序7]例示的反应式的方法来制备。
[化18]
(式中，R1、R2、R3和n表示与上述相同的定义。)
[工序6]
即，通式[XXII]表示的化合物可以通过将化合物[XXI]表示的化合物在硫酸的存在或非存在下、在溶剂中与硝酸反应来制备。
作为可用于本工序的溶剂，可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；丙酮、丁酮、环己酮等酮类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XXI]1摩尔，为0.1～100升，优选0.3～10升。
可用于本工序的硝酸的使用量相对于化合物[XXI]1摩尔，从1.0～40摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～10摩尔，使用硫酸时的使用量相对于化合物[XXI]1.0摩尔，从1～40摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～10摩尔。
本工序的反应温度在0℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～150℃的温度范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[XXII]。分离出的化合物[XXII]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
[工序7]
通式[XV]表示的化合物可以通过将化合物[XXII]表示的化合物与铁/酸、锌/酸、锡/酸、二氯化锡/酸、氯化镍/四氢硼酸钠、氢化铝锂、钯-活性碳/氢等反应进行还原来制备。
作为可用于本工序的酸，可举出盐酸、硫酸等无机酸，可用于本工序的铁/酸、锌/酸、锡/酸、二氯化锡/酸、氯化镍(II)/四氢硼酸钠、氢化铝锂、钯-碳/氢等的使用量相对于化合物[XXII]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～2.0摩尔。
本工序的反应温度在0℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～100℃的温度范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[XV]。分离出的化合物[XV]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<中间体的制备方法4>
通式[XXV]表示的化合物可根据包括下述[工序8]、[工序9]例示的反应式的方法来制备。
[化19]
(式中，Z2表示相同或不同的C1～C6烷基，R1、R2、R3、Y1和n表示与上述相同的定义。)
[工序8]
通式[XXIV]表示的化合物可以通过将化合物[XXIII]在适当的溶剂中与金属或有机金属化合物反应，然后与硼酸酯反应来制备。
作为可用于本工序的溶剂，例如可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XXIII]1摩尔，为0.1～100升，优选0.1～5.0升。
作为可用于本工序的金属，可举出锂或镁等，金属的使用量相对于化合物[XXIII]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
作为可用于本工序的有机金属化合物，可举出正丁基锂等烷基锂类，有机金属化合物的使用量相对于化合物[XXIII]1摩尔，从1.0～3.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～1.2摩尔。
本工序的反应温度在任何反应中在-100℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在-60℃～室温的温度范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为5分钟～12小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[XXIV]。分离出的化合物[XXIV]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
[工序9]
化合物[XXV]可以通过将化合物[XXIV]在适当的溶剂中与酸反应来制备。
作为可用于本工序的溶剂，可举出乙醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜等非质子极性溶剂类；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂族烃类；丙酮、丁酮、环己酮等酮类；水、或它们的混合溶剂等。予以说明，溶剂的使用量相对于化合物[XXIV]1摩尔，为0.1～100升，优选0.1～5.0升。
作为可用于本工序的酸，可举出硫酸、盐酸等无机酸，酸的使用量相对于化合物[XXIV]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选0.5～2.0摩尔。
本工序的反应温度在0℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～100℃的温度范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[XXV]。分离出的化合物[XXV]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
<中间体的制备方法5>
通式[XV]表示的化合物中，[XV-1]表示的化合物可根据包括下述[工序10]、[工序11]例示的反应式的方法来制备。
[化20]
(式中，R1、R2、R3、Z2和L1表示与上述相同的定义。)
[工序10]
通式[XXVII]表示的化合物可以通过将化合物[XXVI]与氯磺酸反应，然后使用氢化铝锂、锌/酸、锡/酸、或红磷/碘进行还原，接着用碱水解来制备。
作为可用于本工序的酸，可举出盐酸、硫酸等无机酸，本工序中的氯磺酸的使用量相对于化合物[XXVI]1摩尔，从2.0～10摩尔的范围适宜选择即可，优选2.2～3.5摩尔。
本工序中的氢化铝锂、锌/酸、锡/酸、或红磷/碘的使用量相对于化合物[XXVI]1摩尔，从1.0～5.0摩尔的范围适宜选择即可，优选1.5～2.0摩尔。
作为可用于本工序的碱，可举出氢氧化钠、氢氧化钾等，碱的使用量相对于化合物[XXVI]1摩尔，从1～5摩尔的范围适宜选择即可，优选1.0～3.0摩尔。
本工序的反应温度在0℃至反应体系的回流温度的任意温度范围选择即可，优选在0℃～100℃的温度范围进行即可。
本工序的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～24小时。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[XXVII]。分离出的化合物[XXVII]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
[工序11]
通式[XV-1]表示的化合物可以通过将化合物[XXVII]和化合物[III]与上述制备方法1同样地在溶剂中、在碱的存在或非存在下、在自由基引发剂的存在或非存在下反应来制备。
可用于本工序的溶剂和碱的各自的使用量与上述制备方法1相同，本工序的反应时间和反应温度与上述制备方法1相同。
反应结束后，将反应混合物注入水等中，进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作，由此分离出化合物[XV-1]。分离出的化合物[XV-1]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进一步精制。
本发明的有害生物防除剂的特征在于，含有本发明的通式[I]或[I']表示的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。本发明的有害生物防除剂代表性地为杀虫剂和杀螨剂。
本发明的有害生物防除剂根据需要可以含有农药制剂中通常使用的添加成分(载体)。
作为该添加成分，可举出固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂或增粘剂、增稠剂、着色剂、铺展剂、展着剂、防冻剂、抗凝固剂、崩解剂、抗分解剂等，此外，可根据需要将防腐剂和/或植物片等用于添加成分。另外，这些添加成分可以使用1种，也可以组合使用2种以上。
以下，说明上述添加成分。
作为固体载体，例如可举出：叶蜡石粘土、高岭土粘土、硅石粘土、滑石粉、硅藻土、沸石、膨润土、酸性白土、活性白土、凹凸棒石粘土、蛭石、珍珠岩、浮石、白碳黑(合成硅酸、合成硅酸盐等)、二氧化钛等矿物系载体；木粉、玉米杆、核桃壳、果实核、稻壳、锯屑、麦麸、豆粉、粉末纤维素、淀粉、糊精、糖类等植物性载体；碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类载体；聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、脲醛树脂等高分子载体等。
作为液体载体，例如可举出：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等一元醇类；乙二醇、二甘醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类；丙烯类二醇醚等多元醇衍生物类；丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；乙醚、1,4-二噁烷、溶纤剂、二丙基醚、四氢呋喃等醚类；正构烷烃、环烷烃、异构烷烃、煤油、矿物油等脂族烃类；甲苯、C9-C10烷基苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘、高沸点芳族烃等芳族烃类；1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类；γ-丁内酯等内酯类；二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈等腈类；二甲亚砜等硫化合物类；大豆油、菜籽油、棉籽油、椰子油、蓖麻油等植物油；水等。
作为表面活性剂，没有特别限制，优选为在水中进行凝胶化或显示出溶胀性的物质，例如可举出：山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成的乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子表面活性剂；烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子型表面活性剂；月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂基氨基丙胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等烷基胺盐等阳离子表面活性剂；二烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苄基甜菜碱等甜菜碱型、二烷基氨基乙基甘氨酸、烷基二甲基苄基甘氨酸等氨基酸型等的两性表面活性剂等。
作为粘合剂和增粘剂，例如可举出：羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000～20000的聚乙二醇、平均分子量10万～500万的聚环氧乙烷、天然磷脂(例如脑磷脂酸、卵磷脂等)等。
作为增稠剂，例如可举出：黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉衍生物、多糖类等水溶性高分子；高纯度膨润土、白碳黑等无机微粉等。
作为着色剂，例如可举出：氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝之类的无机颜料；茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料之类的有机染料等。
作为铺展剂，例如可举出：有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸和苯乙烯类、甲基丙烯酸共聚物、多元醇聚合物和二羧酸酐形成的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐等。
作为展着剂，例如可举出：二烷基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂；石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚甲醛缩合物、合成树脂乳剂等。
作为防冻剂，例如可举出：乙二醇、二甘醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
作为抗凝固剂，例如可举出：淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类；聚乙烯基吡咯烷酮、白碳黑、酯胶、石油树脂等。
作为崩解剂，例如可举出：三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为抗分解剂，例如可举出：沸石、生石灰、氧化镁等干燥剂；苯酚类、胺类、硫类、磷酸类等抗氧化剂；水杨酸类、二苯甲酮类等紫外线吸收剂等。
另一方面，在本发明的有害生物防除剂中，在含有上述添加成分时，关于它们的含有比例，按质量基准计，固体载体或液体载体等载体通常为5～95％、优选20～90％的范围，表面活性剂通常为0.1％～30％、优选0.5～10％的范围，其它添加剂通常为0.1～30％、优选0.5～10％的范围。
本发明的有害生物防除剂可以制剂化成粉剂、粉粒剂(粉末-颗粒剂)、粒剂、可湿性粉剂(水和剂)、水溶剂、水分散性颗粒剂、片剂、Jumbo制剂、乳剂、油性剂、液体制剂、悬浮剂、乳剂、微乳剂、悬乳剂、微量撒布剂、微囊剂、烟雾剂、气溶胶、诱饵剂(baiting agent)、糊剂等任意剂型来使用。
这些制剂在实际使用时，可直接使用，或用水等稀释剂稀释成规定浓度后使用。含有本发明化合物的各种制剂或其稀释物的施用，通常可以采用一般采用的施用方法，即，撒布(例如喷雾、飞雾、雾化、撒粉、颗粒散布、水面施用、用手套箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如涂布、粉末包衣、覆盖等)、浸渍、毒饵、烟雾施用等来进行。另外，也可以在饲料中混合上述有效成分而给予家畜，以防除其排泄物中的害虫、特别是有害昆虫的产生、生长。
本发明的有害生物防除剂中的有效成分的配合比例(质量％)可根据需要适当选择。例如：
制成粉剂、粉粒剂等时，有效成分的含量为0.01～20％、优选0.05～10％的范围，
制成粒剂等时，有效成分的含量为0.1～30％、优选0.5～20％的范围，
制成可湿性粉剂、可分散性颗粒剂等时，有效成分的含量为1～70％、优选5～50％的范围，
制成水溶剂、液体制剂等时，有效成分的含量为1～95％、优选10～80％的范围，
制成乳剂等时，有效成分的含量为5～90％、优选10～80％的范围，
制成油性剂等时，有效成分的含量为1～50％、优选5～30％的范围，
制成悬浮剂等时，有效成分的含量为5～60％、优选10～50％的范围，
制成乳剂、微乳剂、悬乳剂等时，有效成分的含量为5～70％、优选10～60％的范围，
制成片剂、诱饵剂、糊剂等时，有效成分的含量为1～80％、优选5～50％的范围，
制成烟雾剂等时，有效成分的含量为0.1～50％、优选1～30％的范围，
制成气溶胶等时，有效成分的含量为0.05～20％、优选0.1～10％的范围。
将这些制剂稀释成适当的浓度后撒布，或直接施用。
本发明的有害生物防除剂的施用，在用稀释剂稀释后使用时，一般以0.1～5000ppm的有效成分浓度实施，直接使用该制剂时的每单位面积的施用量，按有效成分化合物计，每1ha使用0.1～5000g，但并不限定于此。
予以说明，本发明的有害生物防除剂，单独使用本发明化合物作为有效成分是充分有效的，但也可以根据需要与其它肥料、农药，例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除草剂、植物生长调节剂等混用、并用，这种情况下有时显示出更优异的效果。
下面，例示可混合或并用的公知的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂化合物，但并不限定于这些例子。
1.乙酰胆碱酯酶抑制剂：
(1A)氨基甲酸酯类化合物：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)；
(1B)有机磷类化合物：乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二胺磷(diamidafos)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、DSP、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、地虫硫磷(fonofos)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、庚烯磷(Heptenophos)、Isamidofos、氯唑磷(isazophos)、甲基异柳磷(isofenphos-methyl)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(Omethoate)、亚砜磷(Oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(Oxydeprofos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、虫线磷(thionazin)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭磷(vamidothion)、除线磷(dichlofenthion)、Imicyafos、水胺硫磷(isocarbophos)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)
2.GABA受体(氯离子通道)抑制剂
(2A)环二烯有机氯类化合物：氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、γ-BHC；
(2B)苯基吡唑类化合物：乙酰虫腈(acetoprol)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、RZI-02-003(代码)、丁烯氟虫腈(flufiprole)；
3.钠通道调节剂
(3A)拟除虫菊酯类化合物：氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)[包括d-顺式-反式、d-反式]、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、Es-生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)[包括β-型]、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)[包括γ-型，λ-型]、氯氰菊酯(cypermethrin)[包括α-型，β-型，θ-型，ζ-型]、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[包括(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯[包括tau-]、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[包括(1R)-反式异构体]、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊素(pyrethrine)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU15525(代码)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI8901(代码)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、Heptafluthrin；
(3B)DDT类化合物：DDT、甲氧滴滴涕(methoxychlor)
4.烟碱性乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
(4A)新烟碱类化合物：啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)；
(4B)尼古丁类化合物：硫酸烟碱(nicotine-sulfate)
5.烟碱性乙酰胆碱受体别构激活剂
多杀霉素类化合物：乙基多杀霉素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)；
6.氯离子通道活化剂
阿维菌素类、米尔倍霉素类化合物：阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)，弥拜菌素(milbemectin)，伊维菌素(ivermectin)，浏阳霉素(polynactins)
7.保幼激素类物质
苯虫醚(diofenolan)、烯虫乙酯(Hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、甲醚菊酯(methothrin)、苯氧威(fenoxycarb)、吡丙醚(pyriproxyfen)
8.非特异性(多作用点)抑制剂
1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、DCIP、二溴乙烷(ethylene dibromide)、溴甲烷(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)
9.摄食抑制剂
吡蚜酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid)
10.螨成长控制剂
四螨嗪(clofentezine)、氟螨嗪(diflovidazin)、噻螨酮(Hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)
11.破坏昆虫肠内膜的微生物
BT试剂：球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subsp.israelensis)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensis subsp.Tenebrionis)、Bt抗虫蛋白(Bt crop proteins)(Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1Fa，Cry2Ab，mCry3A，Cry3Ab，Cry3Bb，Cry34/35Ab1)、日本甲虫芽孢杆菌(Bacilluspopilliae)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtillis)
12.ATP生物合成酶抑制剂
丁醚脲(diafenthiuron)；
有机锡化合物：三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide)；
炔螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)
13.解偶联剂
溴虫腈(chlorfenapyr)、DNOC
14.烟碱性乙酰胆碱通道阻滞剂
杀蚕毒素类化合物：杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap)
15.壳多糖生物合成抑制剂(0型)
苯甲酰基脲类化合物：双二氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、啶蜱脲(fluazuron)
16.壳多糖生物合成抑制剂(1型)
噻嗪酮(buprofezin)
17.蜕皮抑制剂(以双翅目为对象)
灭蝇胺(cyromazine)
18.蜕皮激素激动剂(蜕皮促进剂)
二酰基肼类化合物：环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(Halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)；
19.奥克巴胺激动剂
双甲脒(amitraz)
20.线粒体电子传递类(复合物III)抑制剂
氟蚁腙(Hydramethylnon)、灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、
21.线粒体电子传递类(复合物II)抑制剂
丁氟螨酯(cyflumetofen)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、NNI-0711(代码)
22.线粒体电子传递类(复合物I)抑制剂
METI杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、达螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)；
其它：鱼藤酮(rotenone)
23.钠通道抑制剂
茚虫威(indoxacarb)、氰氟虫腙(metaflumizon)
24.脂质生物合成抑制剂
特窗酸(Tetronic and Tetramic acid)类杀虫/杀螨剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)
25.线粒体电子传递类(复合物IV)抑制剂
磷化铝(aluminium phosphide)、磷化氢(phosphine)、磷化锌(zinc phosphide)、石灰氮(calcium cyanide)
26.神经抑制(作用机制不明)剂
联苯肼酯(bifenazate)
27.顺乌头酸酶抑制剂
氟乙酸钠盐(sodium fluoroacetate)
28.协同剂
增效醚(piperonyl butoxide)、DEF
29.兰尼碱受体调节剂
氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)
30.其它(作用不明)的化合物
印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、CL900167(代码)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、环虫腈(dicyclanil)、遍地克(dienochlor)、消螨通(dinobuton)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、fluensulfone、嘧虫胺(flufenerim)、磺菌胺(flusulfamide)、水黄皮素(karanjin)、威百亩(metham)、烯虫酯(methoprene)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、啶虫醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulcofuron-sodium、氟虫胺(sulfluramid)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、Flupyradifurone、Flometoquin、IKI-3106(代码)
31.昆虫病原性丝状菌、杀线虫微生物
蚕白僵菌(Beauveria bassiana)、纤细白僵菌(Beauveria tenella)、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)、细脚拟青霉(Pacilimyces tenuipes)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroceus)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、穿刺巴斯德芽菌(Pasteuriapenetrans)
32.性信息素
(Z)-11-十六碳烯醛、(Z)-11-十六碳烯基＝乙酸酯、夜蛾性诱剂A(litlure-A)、夜蛾性诱剂B(litlure-B)、Z-13-二十碳烯-10-酮、(Z,E)-9,12-十四碳二烯基＝乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇、(Z)-11-十四烯基＝乙酸酯、(Z)-9,12-十四碳二烯基＝乙酸酯、(Z,E)-9,11-十四碳二烯基＝乙酸酯
下面，例示可以混合或并用的公知的杀菌剂或病害防除剂化合物，但并不限定于这些例子。
1.核酸生物合成抑制剂
酰基丙氨酸化合物：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、呋霜灵(furalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)；
噁唑烷酮类化合物：噁霜灵(Oxadixyl)；
丁内酯类化合物：Clozylacon、呋酰胺(Ofurace)；
羟基-(2-氨基)嘧啶类化合物：乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、二嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)；
异噁唑类化合物：噁霉灵(Hymexazol)；
异噻唑酮类化合物：辛噻酮(Octhilinone)；
羧酸类化合物：喹菌酮(Oxolinic acid)
2.有丝分裂和细胞分裂抑制剂
苯并咪唑类化合物：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、噻菌灵(thiabendazole)；
硫菌灵类化合物：硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)；
N-苯基氨基甲酸酯类化合物：乙霉威(diethofencarb)；
甲苯酰胺类化合物：苯酰菌胺(Zoxamide)；
苯基脲类化合物：戊菌隆(pencycuron)；
吡啶基甲基苯甲酰胺类化合物：氟吡菌胺(fluopicolide)
3.呼吸抑制剂
嘧啶胺类化合物：氟嘧菌胺(diflumetorim)；
甲酰胺类化合物：麦锈灵(benodanil)、氟酰胺(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、甲呋酰胺(fenfuram)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(Oxycarboxin)、噻呋菌胺(thifluzamide)、bixafen、呋吡菌胺(furametpyr)、isopyrazam、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、啶酰菌胺(boscalid)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、Isofetamid、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)；
甲氧基丙烯酸酯类化合物：嘧菌酯(azoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)；
甲氧基氨基甲酸酯类化合物：吡菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)；
氧亚氨基乙酸酯类化合物：醚菌酯(kresoxim-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)；
氧亚氨基乙酰胺类化合物：醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(Orysastrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)；
噁唑烷二酮类化合物：噁唑菌酮(famoxadone)；
二氢二噁嗪类化合物：氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；
咪唑啉酮类化合物：咪唑菌酮(fenamidone)；
苄基氨基甲酸酯类化合物：pyribencarb；
氰基咪唑类化合物：氰霜唑(cyazofamid)；
氨磺酰基三唑类化合物：吲唑磺菌胺(amisulbrom)；
二硝基苯基巴豆酸类化合物：乐杀螨(binapacryl)、二硝巴豆酸甲酯(meptyldinocap)、二硝巴豆酸酯(dinocap)；
2,6-二硝基苯胺类化合物：氟啶胺(fluazinam)；
嘧啶酮腙类化合物：嘧菌腙(ferimzone)；
三苯基锡类化合物：TPTA、TPTC、TPTH；
噻吩甲酰胺类化合物：硅噻菌胺(silthiofam)；
三唑并嘧啶胺类化合物：ametoctradin
4.氨基酸和蛋白质合成抑制剂
苯胺基嘧啶类化合物：嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)；
烯醇吡喃糖醛酸(Enopyranuronic acid)类抗生素：灭瘟素(blasticidin-S)、米多霉素(mildiomycin)；
己吡喃葡糖基(Hexopyranosyl)类抗生素：春雷霉素(kasugamycin)；
吡喃葡糖基类抗生素：链霉素(streptomycin)；
四环素类抗生素：土霉素(Oxytetracycline)
5.信号传导抑制剂
喹啉类化合物：苯氧喹啉(quinoxyfen)；
喹唑啉类化合物：丙氧喹啉(proquinazid)；
苯基吡咯类化合物：拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)；
二甲酰胺类化合物：乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)；
6.脂质和细胞膜合成抑制剂
硫代磷酸酯类化合物：敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、吡菌磷(pyrazophos)；
二噻烷类化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)；
芳族烃类化合物：联苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；
1,2,4-噻二唑类化合物：土菌灵(etridiazole)；
氨基甲酸酯类化合物：碘丙炔基正丁氨基甲酸酯(iodocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)；
肉桂酰胺类化合物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；
缬氨酰胺氨基甲酸酯类化合物：苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、异丙菌胺(iprovalicarb)、valifenalate；
扁桃酰胺类化合物：双炔酰菌胺(mandipropamid)；
枯草芽孢杆菌和杀菌性脂肽生产物：枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(菌株：QST 713)
7.固醇生物合成抑制剂
哌嗪类化合物：嗪氨灵(triforine)；
吡啶类化合物：啶斑肟(pyrifenox)；
嘧啶类化合物：氯苯嘧啶醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)；
咪唑类化合物：抑霉唑(imazalil)、噁咪唑富马酸盐(Oxpoconazole-fumarate)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪酰胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
三唑类化合物：氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(Hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、唑喹菌酮(quinconazole)；
吗啉类化合物：aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)；
哌啶类化合物：苯锈啶(fenpropidin)、病花灵(piperalin)；
螺缩酮胺类化合物：螺环菌胺(spiroxamine)；
羟基苯胺类化合物：环酰菌胺(fenhexamid)；
硫代氨基甲酸酯类化合物：稗草畏(pyributicarb)；
烯丙胺类化合物：萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)
8.葡聚糖合成抑制剂
吡喃葡糖基类抗生素：有效霉素(validamycin)；
肽基吡啶核苷酸化合物：多抗菌素(polyoxin)
9.黑色素合成抑制剂
异苯并呋喃酮类化合物：四氯苯酞(phthalide)；
吡咯并喹啉类化合物：咯喹酮(pyroquilon)；
三唑苯并噻唑类化合物：三环唑(tricyclazole)；
甲酰胺类化合物：环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)；
丙酰胺类化合物：稻瘟酰胺(fenoxanil)
10.植物病害抵抗性诱导剂
苯并噻二唑类化合物：活化酯(acibenzolar-S-methyl)；
苯并异噻唑类化合物：烯丙苯噻唑(probenazole)；
噻二唑甲酰胺类化合物：噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil)；
天然物：昆布多糖(laminarin)
11.作用性不明和多作用点的化合物
铜化合物：氢氧化铜(copper hydroxide)、二辛酸铜(copper dioctanoate)、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、氧化亚铜(cuprous oxide)、喹啉铜(Oxine-copper)、波尔多液(Bordeaux mixture)、壬基酚磺酸铜(copper nonyl phenolsulphonate)；
硫化合物：硫(sulfur)；
二硫代氨基甲酸酯类化合物：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、丙森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(Zineb)、福美锌(Ziram)、硫杂灵(cufraneb)；
邻苯二甲酰亚胺类化合物：克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、敌菌丹(captafol)；
氯腈类化合物：百菌清(chlorothalonil)；
磺酰胺类化合物：苯氟磺胺(dichlofluanid)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)；
胍类化合物：双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛胺(iminoctadine-albesilate)、培福朗(iminoctadine-triacetate)、多果定(dodine)；
其它化合物：敌菌灵(anilazine)、二氰蒽醌(dithianon)、霜脲氰(cymoxanil)、三乙膦酸(fosetyl)(铝，钙，钠)、磷酸和盐(phosphorous acid and salts)、叶枯酞(tecloftalam)、咪唑嗪(triazoxide)、磺菌胺(flusulfamide)、哒菌酮(diclomezine)、磺菌威(methasulfocarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、苯菌酮(metrafenone)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、BAF-045(代码)、BAG-010(代码)、苯噻硫氰(benthiazole)、溴硝丙二醇(bronopol)、香芹酮(carvone)、灭螨蜢(chinomethionat)、棉隆(dazomet)、DBEDC、咪菌威(debacarb)、双氯芬(dichlorophen)、野燕枯(difenzoquat-methyl sulfate)、二甲基二硫醚(dimethyldisulfide)、二苯胺(diphenylamine)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、氟氯菌核利(flumetover)、氟酰亚胺(fluoroimide)、flutianil、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、威百亩(metam)、代森钠(nabam)、纳他霉素(natamycin)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、邻苯基苯酚(O-phenylphenol)、噁嗪唑(Oxazinylazole)、硫酸羟喹啉(Oxyquinoline sulfate)、叶枯净(phenazine oxide)、代森福美锌(polycarbamate)、pyriofenone、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、银(silver)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、tebufloquin、甲磺菌胺(tolnifanide)、水杨菌胺(trichlamide)、矿物油(mineral oils)、有机油(Organic oils)、tolprocarb、oxathiapiprolin；
下面，例示可以混合或并用的公知的除草剂、植物成长调节剂，但并不限定于这些例子。
A1.乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂型除草剂
(A1-1)芳氧基苯氧基丙酸类化合物：炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、氟吡禾灵(Haloxyfop)、吡氟乙禾灵(Haloxyfop-etotyl)、高效氟吡甲禾灵(Haloxyfop-P)、噁唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、噻唑禾草灵(fenthiaprop-ethyl)；
(A1-2)环己二酮类化合物：禾草灭(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)；
(A1-3)苯基吡唑啉类化合物：氯氨吡啶酸(aminopyralid)、唑啉草酯(pinoxaden)；
B.乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂型除草剂
(B-1)咪唑啉酮类化合物：咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)(包括与胺等的盐)、咪唑烟酸(imazapyr)(包括异丙胺等的盐)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)；
(B-2)嘧啶基氧基苯甲酸类化合物：双草醚(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、pyrimisulfan、triafamone；
(B-3)磺酰基氨基羰基三唑啉酮类化合物：氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、thiencarbazone(包括钠盐、甲酯等)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠盐(procarbazone-sodium)、iofensulfuron-sodium；
(B-4)磺酰基脲类化合物：酰嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(Halosulfuron-methyl)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfulon-methyl-sodium)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron-sodium)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(Orthosulfamuron)、propyrisulfuron、metazosulfuron、氟吡磺隆(flucetosulfuron)；
(B-5)三唑嘧啶类化合物：氯甲酯磺草胺(cloransulam-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam)；
C1.光化学系统II(Photosystem II)中的光合成抑制剂型除草剂(1)
(C1-1)苯基氨基甲酸酯类化合物：甜菜安(desmedipham)、甜菜宁(phenmedipham)；
(C1-2)哒嗪酮类化合物：氯草敏(chloridazon)、溴草敏(brompyrazon)；
(C1-3)三嗪类化合物：莠灭净(ametryn)、莠去净(atrazine)、氰草津(cyanazine)、敌草净(desmetryne)、异戊净(dimethametryn)、甘草津(eglinazine-ethyl)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(propazine)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、草达津(trietazine)；
(C1-4)三嗪酮类化合物：苯嗪草酮(metamitron)、嗪草酮(metribuzin)；
(C1-5)三唑啉酮类化合物：氨唑草酮(amicarbazone)；
(C1-6)尿嘧啶类化合物：除草定(bromacil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)；
C2.光化学系统II(Photosystem II)中的光合成抑制剂型除草剂(2)
(C2-1)酰胺类化合物：甲氯酰草胺(pentanochlor)、敌稗(propanil)；
(C2-2)脲类化合物：氯溴隆(chlorbromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、噁唑隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、磺噻隆(ethidimuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、利谷隆(linuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁噻隆(tebuthiuron)、吡喃隆(metobenzuron)；
C3.光化学系统II(Photosystem II)中的光合成抑制剂型除草剂(3)
(C3-1)苯并噻二唑类化合物：灭草松(bentazone)；
(C3-2)腈类化合物：溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)(包括丁酸、辛酸或庚酸等的酯)、碘苯腈(ioxynil)；
(C3-3)苯基吡嗪系除草性化合物：pyridafol、哒草特(pyridate)；
D.来自光化学系统I的自由基生成型除草剂
(D-1)联吡啶鎓类化合物：敌草快(diquat)、百草枯二氯盐(paraquatdichloride)；
E.原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂型除草剂
(E-1)二苯基醚类化合物：三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)；
(E-2)N-苯基邻苯二甲酰亚胺类化合物：吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氯酞亚胺(chlorphthalim)；
(E-3)氧二唑类化合物：丙炔噁草酮(Oxadiargyl)、噁草酮(Oxadiazon)；
(E-4)噁唑烷二酮类化合物：环戊噁草酮(pentoxazone)；
(E-5)苯基吡唑类化合物：异丙吡草酯(fluazolate)、吡草嘧(pyraflufen-ethyl)；
(E-6)嘧啶二酮类化合物：双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、tiafenacil；
(E-7)噻二唑类化合物：嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻二唑草胺(thidiazimin)；
(E-8)三唑啉酮类化合物：唑啶草酮(azafenidin)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、bencarbazone；
(E-9)其它化合物：氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、SYP-298(代码)、SYP-300(代码)；
F1.八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂型除草剂
(F1-1)哒嗪酮类化合物：氟草敏(norflurazon)；
(F1-2)嘧啶甲酰胺类化合物：吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)；
(F1-3)其它化合物：
氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)；
F2.4-羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂型除草剂
(F2-1)红千层类化合物：甲基磺草酮(mesotrione)；
(F2-2)异噁唑类化合物：磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁氯草酮(isoxachlortole)；
(F2-3)吡唑类化合物：吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、topramezone；
(F2-4)三酮类化合物：磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、环磺酮(tembotrione)、pyrasulfotole、bicyclopyrone；
F3.类胡罗卜素生物合成抑制剂(靶向未知)除草剂
(F3-1)二苯基醚类化合物：苯草醚(aclonifen)；
(F3-2)异噁唑烷酮类化合物：异噁草松(clomazone)；
(F3-3)三唑类化合物：杀草强(amitrole)；
G.EPSP合酶合成抑制剂(芳族氨基酸生物合成抑制剂)型除草剂
(G-1)甘氨酸类化合物：草甘膦(glyphosate)(包括钠、胺、丙胺、异丙胺、二甲胺或三甲基硫盐等的盐)；
H.谷氨酰胺合成抑制剂型除草剂
(H-1)次膦酸类化合物：双丙氨磷(bilanafos)、草铵磷(glufosinate)(包括胺或钠等的盐)；
I.二氢蝶酸(DHP)抑制剂型除草剂
(I-1)氨基甲酸酯类化合物：磺草灵(asulam)；
K1.微管聚合抑制剂型除草剂
(K1-1)苯甲酰胺类化合物：炔苯酰草胺(propyzamide)、牧草胺(tebutam)；
(K1-2)苯甲酸类化合物：氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)；
(K1-3)二硝基苯胺类化合物：乙丁氟灵(benfluralin)、仲丁灵(butralin)、氨氟灵(dinitramine)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氨磺乐灵(Oryzalin)、二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)；
(K1-4)磷酰胺化物：甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)；
(K1-5)吡啶类化合物：氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)；
K2.有丝分裂/微管组织形成抑制剂型除草剂
(K2-1)氨基甲酸酯类化合物：双酰草胺(carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、苯胺灵(propham)、灭草灵(swep)、特胺灵(karbutilate)；
K3.极长链脂肪酸延长酶(VLCFA)抑制剂型除草剂
(K3-1)乙酰胺类化合物：草乃敌(diphenamid)、敌草胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)；
(K3-2)氯乙酰胺类化合物：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、二甲草胺(dimethachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、高效二甲吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)；
(K3-3)氧基乙酰胺类化合物：氟噻草胺(flufenacet)、苯噻酰草胺(mefenacet)；
(K3-4)四唑啉酮类化合物：四唑酰草胺(fentrazamide)；
(K3-5)其它化合物：莎稗磷(anilofos)、溴丁酰草胺(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、哌草磷(piperophos)、fenoxasulfone、pyroxasulfone、ipfencarbazone；
L.纤维素合成抑制剂型除草剂
(L-1)苯甲酰胺类化合物：异噁草胺(isoxaben)；
(L-2)腈类化合物：敌草腈(dichlobenil)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)；
(L-3)三唑甲酰胺类化合物：flupoxame；
M.解偶联剂(细胞膜破裂)型除草剂
(M-1)二硝基苯酚类化合物：特乐酚(dinoterb)、DNOC(包括胺或钠等的盐)；
N.脂类生物合成(ACCase抑制剂以外)抑制剂型除草剂
(N-1)苯并呋喃类化合物：呋草黄(benfuresate)、乙氧呋草黄(ethofumesate)；
(N-2)卤代羧酸类化合物：茅草枯(dalapon)、四氟丙酸(flupropanate)、TCA(包括钠、钙或氨等的盐)；
(N-3)二硫代磷酸酯类化合物：地散磷(bensulide)；
(N-4)硫代氨基甲酸酯类化合物：丁草敌(butylate)、环草敌(cycloate)、哌草丹(dimepiperate)、茵草敌(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、禾草敌(molinate)、坪草丹(Orbencarb)、克草敌(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野麦畏(tri-allate)、灭草敌(vernolate)；
O.合成植物生长素型除草剂
(O-1)苯甲酸类化合物：草灭畏(chloramben)、2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)(包括胺、二乙胺、异丙胺、二甘醇胺、钠或锂等的盐)；
(O-2)苯氧基羧酸类化合物：2,4,5-T、2,4-D(包括胺、二乙胺、三乙醇胺、异丙胺、钠或锂等的盐)、2,4-DB、氯甲酰草胺(clomeprop)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、MCPA、2甲4氯硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPB(包括钠盐、乙酯等)、2甲4氯丙酸(mecoprop)(包括钠、钾、异丙胺、三乙醇胺、二甲胺等盐)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)；
(O-3)吡啶羧酸类化合物：二氯吡啶酸(clopyralid)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氨氯吡啶酸(picloram)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)、氟氯吡啶酯(Halauxifen-methyl)；
(O-4)喹啉羧酸类化合物：二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)；
(O-5)其它化合物：草除灵(benazolin)；
P.植物生长素输送抑制剂型除草剂
(P-1)邻苯二甲酸酯(phthalamates)类化合物：萘草胺(naptalam)(包括与钠等的盐)；
(P-2)缩氨基脲类化合物：氟吡草腙(diflufenzopyr)；
Z.作用未知的除草剂
麦草氟·M(flamprop-M)(包括甲酯、乙酯、异丙酯)、麦草氟(flamprop)(包括甲酯、乙酯、异丙酯)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、methyldymuron、野燕枯(difenzoquat)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、杀木磷(fosamine)、稗草畏(pyributicarb)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、丙烯醛(acrolein)、AEF-150944(代码)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氰胺(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、indaziflam、三嗪氟草胺(triaziflam)、灭藻醌(quinoclamine)、内氧草索钠盐(endothal-disodium)、棉胺宁(phenisopham)、SL-573(代码)、cyclopyrimorate；
植物生长调节剂：1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、1-萘乙酰胺(1-naphthylacetamide)、2,6-二异丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、4-CPA、苄氨基嘌呤(benzylaminopurine)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、四烯雌酮(aviglycine)、香芹酮(carvone)、矮壮素(chlormequat)、调果酸(cloprop)、座果酸(cloxyfonac)、座果酸钾盐(cloxyfonac-potassium)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、细胞激肽类(cytokinins)、丁酰肼(daminozide)、调呋酸(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、乙烯利(ethephon)、吲熟酯(ethychlozate)、氟节胺(flumetralin)、芴丁酯(flurenol)、呋嘧醇(flurprimidol)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉素酸(gibberellin acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚乙酸(indole acetic acid)、吲哚丁酸(indole butyric acid)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲哌翁(mepiquat chloride)、正癸醇(n-decanol)、多效唑(paclobutrazol)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、杀雄啉(sintofen)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、或4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸(化学名，CAS注册号：1083-55-2)
下面，例示可以混合或并用的公知的药害减轻化合物。
解草嗪(benoxacor)、呋喃解草唑(furilazole)、烯丙酰草胺(dichlormid)、dicyclonone、DKA-24(N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙酰基甘氨酰胺)、AD-67(4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)、PPG-1292(2,2-二氯-N-(1,3-二氧六环-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺)、R-29148(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑啉)、解草酯(cloquintcet-mexyl)、萘酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、mefenpyr、mefenpyr-ethyl、解草唑(fenchlorazole-O-ethyl)、解草啶(fenclorim)、MG-191(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二噁烷)、解草胺腈(cyometrinil)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、双苯噁唑酸(isoxadifen)、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、MCPA、杀草隆(daimuron)、2,4-D、MON4660(代码)、解草腈(Oxabetrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、低级烷基取代的苯甲酸、TI-35(代码)、或N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(化学名，CAS注册号：129531-12-0)。
具有上述特征的本发明的有害生物防除剂对直翅目害虫、缨翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、膜翅目害虫、弹尾目害虫、缨尾目害虫、蜚蠊目害虫、等翅目害虫、啮虫目害虫、食毛目害虫、虱目害虫、植物寄生性螨类、植物寄生性线虫类、植物寄生性软体动物、其它有害动物、令人不快的动物、卫生害虫、寄生虫等有害生物显示出优异的防除效果。作为这样的有害生物的例子，可例示出如下的微生物种类。
作为直翅目害虫，例如可举出：螽蟖科的黑胫钩额螽(Ruspolia lineosa)等；蟋蟀科的黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等；蝼蛄科的东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)、蝗科的小稻蝗(Oxya hyla intricate)、飞蝗(Locusta migratoria)、黑蝗(Melanoplussanguinipes)等；尖蝗科的长额负蝗(Atractomorpha lata)、剑角蝗科的日本纤蟋(Euscyrtus japonicus)、蚤蝼科的蚤蝼(Xya japonicus)等。
作为缨翅目害虫，例如可举出：蓟马科的丽花蓟马(Frankliniella intonsa)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)等、管蓟马科的柿管蓟马(Ponticulothripsdiospyrosi)、稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等。
作为半翅目害虫，例如可举出：蝉科的姬草蝉(Mogannia minuta)等；沫蝉科的柳沫蝉(Aphrophora intermedia)等；角蝉科的褐角蝉(Machaerotypus sibiricus)等；叶蝉科的葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、茶小绿叶蝉(Empoasca onukii)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)等；菱蜡蝉科的端斑五胸脊菱蜡蝉(Pentastiridius apicalis)等；飞虱科的灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等、脉蜡禅科的缟飞虱(Nisianervosa)等；长翅蜡禅科的Kamendaka saccharivora等；小头飞虱科的Achilus flammeus等；广翅蜡蝉科的鼈甲羽衣(Orosanga japonicus)等；蛾蜡蝉科的蛾蜡蝉(Mimophantiamaritima)等；木虱科的梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)等；丽木虱科的芒果丽木虱(Calophya mangiferae)等；根瘤蚜科的葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等；球蚜科的落叶松球蚜(Adelges laricis)、铁杉球蚜(Adelges tsugae)等；蚜科的豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、棉蚜(Aphis gossypii)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜(Myzuspersicae)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)等；粉虱科的黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)等；珠蚧科的草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹棉蚧(Icerya purchasi)等；粉蚧科的菠萝粉蚧(Dysmicoccus brevipes)、柑桔粉蚧(Planococcus citri)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)等；蚧科的角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)等；仁蚧科的甘蔗仁蚧(Aclerda takahashii)等；盾蚧科的红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)等；盲蝽科的豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)等；网蝽科的杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)等；椿科的北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、稻褐蝽(Lagynotomus elongatus)、稻绿蝽(Nezara viridula)、珀椿(Plautia crossota)等；龟蝽科的筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)等、长蝽科的甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus)等；束长蝽科的日本束长蝽(Malcus japonicus)等；红蝽科的棉红蝽(Dysdercus cingulatus)等；蛛蝽科的大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)、中华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)等；缘蝽科的纹须同缘蝽(Anacanthocoris striicornis)等；姬缘蝽科的黄伊缘蝽(Rhopalus maculatus)等；臭虫科的温带臭虫(Cimexlectularis)等。
作为鞘翅目害虫，例如可举出：金龟科的古铜异丽金龟(Anomara cuprea)、红铜丽金龟(Anomara rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)、犀角金龟(Oryctesrhinoceros)等；叩头虫科的大麦叩甲(Agriotes ogurae)、Melanotus okinawensis、Melanotus fortnumi等；皮蠹科的小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)等；长蠹科的二突异齿长蠹(Heterobostrychus hamatipennis)等；窃蠹科的药材甲(Stegobium paniceum)等；蛛甲科的棕蛛甲(Pitinus clavipes)等；谷盗科的大谷盗(Tenebroides manritanicus)等；郭公甲科的赤足郭公虫(Necrobia rufipes)、露尾甲科的黄斑露尾甲(Carpophilushemipterus)等；锯谷盗科的米扁虫(Ahasverus advena)等；姬扁甲科的锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)等；瓢虫科的墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢虫(Henosepilachna vigintioctopunctata)等；拟步甲科的黄粉虫(Tenebriomolitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等；芫菁科的豆芫菁(Epicauta gorhami)等；天牛科的光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、葡萄虎天牛(Xylotrechuspyrrhoderus)、松墨天牛(Monochamus alternatus)等；豆象科的绿豆象(Callosobruchuschinensis)等；叶甲科的马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、小猿叶甲(Phaedon brassicae)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)等；三锥象虫科的甘薯小象甲(Cylas formicarius)等；象甲科的苜蓿叶象甲(Hypera postica)、蔬菜叶象甲(Listroderes costirostris)、西印度甘薯象甲(Euscepespostfasciatus)等；象鼻虫科的稻象(Echinocnemus bipunctatus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)等；步行象鼻虫科的玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象鼻虫(Sphenophrus venatus)等；小蠹科的纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等；长小蠹科的台日截尾长小蠹(Crossotarsus niponicus)等；粉蠹科的褐粉蠹(Lyctusbrunneus)等。
作为双翅目害虫，例如可举出：大蚊科的稻大蚊(Tipula aino)等；毛蚊科的黑色小毛蚊(Plecia nearctica)等；菌蚊科的Exechia shiitakevora等；眼蕈蚊科的马铃薯蕈蚊(Pnyxiascabiei)等；瘿蚊科的大豆荚瘿蚊(Asphondylia yushimai)、小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)等；蚊科的埃及伊蚊(Aedes aegypti)、淡色库蚊(Culex pipienspallens)等；蚋科的牛蚋(Simulium takahashii)等；摇蚊科的稻摇蚊(Chironomusoryzae)等；虻科的密斑虻(Chrysops suavis)、三角虻(Tabanus trigonus)等；食蚜蝇科的洋葱平颜食蚜蝇(Eumerus strigatus)等；实蝇科的桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、日本樱桃实蝇(Euphranta japonica)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等；潜蝇科的三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等；秆蝇科的黑腹麦秆蝇(Meromyza nigriventris)等；果蝇科的樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)等；水蝇科的水稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)等；虱蝇科的马虱蝇(Hippobosca equina)等；粪蝇科的笹川粪蝇(Parallelpmma sasakawae)等；花蝇科的葱地种蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)等；厕蝇科的夏厕蝇(Fanniacanicularis)等；蝇科的家蝇(Musca domestica)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)等；麻蝇科的棕尾别麻蝇(Sarcophaga peregrina)等；胃蝇科的肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)等；皮蝇科的纹皮蝇(Hypoderma lineatum)等；狂蝇科的羊狂蝇(Oestrusovis)等。
作为鳞翅目害虫，例如可举出：蝙蝠蛾科的淡缘蝠蛾(Endoclita excrescens)等；日蛾科的葡萄日蛾(Antispila ampelopsia)等；木蠹蛾科的多斑豹蠹蛾(Zeuzeraleuconotum)等；卷蛾科的乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)等；细卷蛾科的女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)等；蓑蛾科的Bambalina sp.、微型大蓑蛾(Eumeta minuscula)等；谷蛾科的谷蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tineatranslucens)等；微蛾科的梨角折蛾(Bucculatrix pyrivorella)等；潜蛾科的桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)等；细蛾科的茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等；桔潜蛾科的柑桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)等；粗顶蛾科的葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)等；巢蛾科的小菜蛾(Plutellaxylostella)、苹果巢蛾(Yponomeuta orientalis)等；银蛾科的苹果银蛾(Argyresthiaconjugella)等；透翅蛾科的葡萄透翅蛾(Nokona regalis)等；麦蛾科的马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)等；蛀果蛾科的桃蛀果蛾(Carposina sasakii)等；斑蛾科的梨星毛虫(Illiberis pruni)等；刺蛾科的黄刺蛾(Monema flavescens)等；草螟科的稻巢草螟(Ancylolomia japonica)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)等；螟蛾科的干果斑螟(Cadra cautella)、蜡螟(Galleria mellonella)等；羽蛾科的葡萄羽蛾(Nippoptilia vitis)等；凤蝶科的柑桔凤蝶(Papilio xuthus)等；粉蝶科的菜粉蝶日本亚种(Pieris rapae)等；弄蝶科的直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等；尺蛾科的大造桥虫(Ascotis selenaria)等；枯叶蛾科的赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustrium testaceum)等；天蛾科的白薯天蛾(Agrius convolvuli)等；毒蛾科的茶毛虫(Arna pseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)等；灯蛾科的美国白蛾(Hyphantria cunea)等；夜蛾科的小地老虎(Agrotis ipsilon)、豆银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpazea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)等。
作为膜翅目害虫，例如可举出：三节叶蜂科的玫瑰黄腹三节叶蜂(Arge pagana)等；叶蜂科的栗叶峰(Apethymus kuri)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)等、瘿蜂科的板栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)等；胡蜂科的黄色雀蜂(Vespa simillimaxanthoptera)等；蚁科的红火蚁(Solenopsis invicta)等；切叶蜂科的蔷薇切叶蜂(Megachile nipponica)等。
作为弹尾目害虫，例如可举出圆跳虫科的黄星圆跳虫(Bourletiellahortensis)等。
作为缨尾目害虫，例如可举出衣鱼科的衣鱼(Lepisma saccharina)、毛衣鱼(Ctenolepisma villosa)等。
作为蜚蠊目害虫，例如可举出蜚蠊科的美洲大蠊(Periplaneta americana)、姬蜚蠊科的德国小蠊(Blattella germanica)等。
作为等翅目害虫，例如可举出：木白蚁科的小楹白蚁(Incisitermes minor)等；鼻白蚁科的家白蚁(Coptotermes formosanus)等；白蚁科的黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)等。
作为啮虫目害虫，例如可举出：窃啮虫科的粉茶蛀虫(Trogium pulsatorium)等；书虱科的Liposcelis corrodens等。
作为食毛目害虫，例如可举出：短角鸟虱科的鸡虱(Lipeurus caponis)等、齿毛虱科的牛毛虱(Damalinia bovis)等。
作为虱目害虫，例如可举出：血虱科的猪血虱(Haematopinus suis)等；人虱科的人虱(Pediculus humanus)等；颚虱科的棘颚虱(Linognathus setosus)等；阴虱科的阴虱等。
作为植物寄生性螨类，例如可举出：真足螨科的麦叶爪螨(Penthaleus major)等；跗线螨科的樱草狭跗线螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)等；蒲螨科的穗螨(Siteroptes sp.)等；细须螨科的葡萄短须螨(Brevipalpuslewisi)等；杜克螨科的孔雀杜克螨(Tuckerella pavoniformis)等；叶螨科的北始叶螨(Eotetranychusboreus)、桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)等；纳瘿螨科的松三毛瘿螨(Trisetacus pini)等；瘿螨科的Aculops pelekassi、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)等；羽爪瘿螨科的Diptacus crenatae等；粉螨科的椭圆嗜粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)等。
作为植物寄生性线虫类，例如可举出：长针科的标准剑线虫(Xiphinema index)等；毛刺科的微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor)等；小杆科的小杆线虫属(Rhabditella sp.)等；垫刃科的莫氏野外垫刃线虫(Aglenchus sp.)等；锥垫刃科的头矛线虫属(Cephalenchus sp.)等；粒科的草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、马铃薯茎线虫(Ditylenchus destructor)等；纽带科的肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)等；针科的弯曲针线虫(Paratylenchuscurvitatus)等；根结线虫科的南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)等；异皮线虫科的马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)等；端垫刃科的马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)等；裸毛科的裸线虫的一种平滑垫刃属(Psilenchus sp.)等；环科的环线虫类的一种轮线虫属(Criconemoides sp.)等；半穿刺科的半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)等；球线虫科的山茶球线虫(Sphaeronema camelliae)等；短体线虫科的Sphaeronema camelliae、柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)等；小齿线虫科的伞菌褶瘤线虫(Iotonchium ungulatum)等；滑刃线虫科的滑刃线虫(Aphelenchus avenae)等；滑刃科的水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae)等；滑刃总科的松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等。
作为植物寄生性软体动物，例如可举出：球螺科的福寿螺(Pomaceacanaliculata)等；皱足蛞蝓科的宽足蛞蝓(Leavicaulis alte)等；非洲大蜗牛科的非洲大蜗牛(Achatina fulica)等；嗜黏液蛞蝓科的双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等；锥实蜗牛科的Succinealauta等；圆盘蜗牛科的浅圆盘螺(Discus pauper)等；琥珀蜗牛科的虾夷琥珀贝(Zonitoides yessoensis)等；蛞蝓科的黄蛞蝓(Limax flavus)、野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等；小鳖甲蜗牛科的Parakaliella harimensis等；巴蜗牛科的琉球球蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)、同型巴蜗牛(Bradybaena similaris)等。
作为其它有害动物、令人不快的动物、卫生害虫、家畜害虫、寄生虫等有害生物，例如可举出：蜱螨目的巨刺螨科的(Ornithonyssus sylvialum等；瓦螨科的雅氏瓦螨(Varroajacobsoni)等；皮刺螨科的鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等；巨刺螨科的Ornithonyssus sylvialum等；硬蜱科的微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)等；疥螨科的人疥螨(Sarcoptes scabiei)等；等足目团虫科的鼠妇(Armadillidium vulgare)等；十足目克氏原螯虾科的克氏原螯虾(Procambarus clarkii)等；等足目潮虫科的多霜腊鼠妇(Armadillidium vulgare)等；蚰蜓目蚰蜒科的蚰蜒、蜈蚣目越南巨人蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等多足纲害虫、带马陆目奇马陆科的温室马陆(Oxidus gracilis)等倍足纲害虫、蜘蛛目球蛛科的Theridiidae hasseltii等；蜘蛛目管巢蛛科的日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)等；蝎目的土耳其黑肥尾蝎(Androctonus crassicauda)等；作为线形动物内部寄生虫的蛔虫类(Ascaris lumbricoides)等；蛲虫类(Syphacia sp.)等；班氏吴策线虫类(Wuchereria bancrofti)等；作为扁形动物内部寄生虫的肝蛭(Distomum sp.)、肺蛭(Paragonimus westermanii)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、日本血吸虫(Schistosoma japonicum)、猪肉绦虫(Taenia solium)、牛带绦虫(Taeniarhynchus saginatus)、棘球绦虫(Echinococcus sp.)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)等。
本发明的有害生物防除剂也对对现有的有害生物防除剂具有抵抗性的上述例示的有害生物等显示出防除效果。另外，本发明的有害生物防除剂还可用于由于基因重组、人工交配等而获得了耐害虫性、耐病害性、耐除草剂性等特性的植物。
下面，通过下述实施例详细说明本发明化合物的制备方法、制剂方法以及用途，但本发明并不限定于这些实施例。
另外，一并记载了本发明化合物的制备中间体的制备方法。
实施例
[实施例1]
2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚(本发明化合物编号：C-0001)的制备
向甲苯300ml中加入由国际公开专利公报WO2007/034755号记载的方法制备的2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基硼酸32.0g(119mmol)和N-甲基吗啉-N-氧化物15.4g(131mmol)，加热回流1小时。在室温下放冷后，减压蒸馏除去溶剂，用乙酸乙酯萃残渣取。将所得有机相水洗，用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝4：1)精制，得到目的物25.5g(收率89％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.38(3H，s)，3.32(2H，q)，5.28(1H，brs)，6.95(1H，d)，7.22(1H，d)
[实施例2]
4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚(本发明化合物编号：C-0005)的制备
将4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯胺49.7g(225mmol)混悬在15％硫酸水溶液500ml中，在冰冷却下在0～5℃滴入将亚硝酸钠18.6g(270mmol)溶解于100ml水而成的水溶液。进而，滴入结束后，在保持在相同温度的情况下搅拌1小时。在120℃向将无水硫酸铜71.8g(450mmol)溶解于60％硫酸400ml而成的溶液中缓缓滴入上述反应混合物。在室温下放冷后，用乙酸乙酯萃取，将所得有机相用无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机相，将所得粗产物用柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到目的物19g(收率38％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.36(3H，s)，3.38(2H，q)，5.61(1H，brs)，6.69(1H，dd)，6.93(1H，s)，7.03(1H，d)
[实施例3]
5,5-二甲基己基-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0085)的制备
向四氢呋喃70ml中加入2-氟-4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚1.6g(6.7mmol)、5,5-二甲基己醇1.7g(13mmol)、偶氮二甲酸二异丙酯2.0g(9.9mmol)和三苯基膦2.6g(9.9mmol)，在室温下反应16小时。确认反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝4：1)精制，得到目的物2.3g(收率97％)。
予以说明，5,5-二甲基己醇的制备方法记载于J.Am.Chem.Soc.，119(29)，6909(1997)等中。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：0.88(9H，s)，1.19-1.27(2H，m)，1.36-1.48(2H，m)，1.77(2H，quint)，2.41(3H，s)，3.29(2H，q)，4.01(2H，t)，6.95(1H，d)，7.15(1H，d)
[实施例4]
5,5-二甲基己基-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0086)的制备
将5,5-二甲基己基-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚2.3g(6.5mmol)溶解在氯仿70ml中。在室温下用大约10分钟逐份少量地加入3-氯过氧苯甲酸(纯度约75％)1.5g(6.5mmol)，再反应1小时。确认反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯：三乙胺＝5：1：0.01)精制，得到目的物2.2g(收率92％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：0.89(9H，s)，1.19-1.27(2H，m)，1.37-1.49(2H，m)，1.81(2H，quint)，2.31(3H，s)，3.30-3.48(2H，m)，4.10(2H，t)，6.98(1H，d)，7.55(1H，d)
[实施例5]
5-三氟甲硫基戊基-[4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0438)的制备
向四氢呋喃100ml中加入5-氰硫基戊基-[4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚1.5g(4.3mmol)和三氟甲基三甲基硅烷1.8g(13mmol)，在0℃加入四正丁基氟化铵-四氢呋喃的1mol/l溶液5ml(5.0mmol)，反应1小时反应。确认反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到目的物1.3g(收率77％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.56-1.64(2H，m)，1.73-1.85(4H，m)，2.38(3H，s)，2.91(2H，t)，3.40(2H，q)，3.94(2H，t)，6.75(1H，dd)，7.00(1H，d)，7.11(1H，d)
[实施例6]
5-氯戊基-[4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0279)的制备
向乙腈100ml中加入4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚2.5g(11mmol)、1-溴-5-氯戊烷2.5g(13mmol)、碳酸钾1.9g(14mmol)和四正丁基溴化铵0.35g(1.1mmol)，加热回流5小时。在室温下放冷后，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到目的物2.9g(收率79％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.56-1.66(2H，m)，1.74-1.93(4H，m)，2.38(3H，s)，3.36(2H，q)，3.56(2H，t)，3.94(2H，t)，6.74(1H，d)，7.00(1H，s)，7.09(1H，d)
[实施例7]
5-氰硫基戊基-[4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0672)的制备
向乙醇100ml中加入5-氯戊基-[4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚2.0g(6.1mmol)、硫氰酸钾4.0g(41mmol)和碘化钾0.10g(0.61mmol)，加热回流10小时。放冷至室温后，减压蒸馏除去溶剂，加入乙酸乙酯萃取。将所得有机相水洗，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到目的物1.8g(收率84％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.53-1.68(2H，m)，1.76-1.87(4H，m)，2.38(3H，s)，3.00(2H，t)，3.39(2H，q)，3.97(2H，t)，6.74(1H，d)，7.00(1H，s)，7.13(1H，d)
[实施例8]
5-三氟甲硫基戊基-[4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0439)的制备
将5-三氟甲硫基戊基-[4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚0.98g(2.5mmol)溶解在氯仿100ml中。在室温下用大约10分钟逐份少量地加入3-氯过氧苯甲酸0.58g(纯度约75％，2.5mmol)，再反应1小时。确认反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯：三乙胺＝5：1：0.01)精制，得到目的物0.78g(收率77％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.57-1.64(2H，m)，1.73-1.88(4H，m)，2.31(3H，s)，2.92(2H，t)，2.32-3.45(2H，m)，4.05(2H，t)，6.97(1H，dd)，7.15(1H，d)，7.48(1H，d)
[实施例9]
4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚(本发明化合物编号：C-0003)的制备
向甲苯200ml中加入4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基硼酸33g(114mmol)和N-甲基吗啉-N-氧化物16g(137mmol)，加热回流1小时。确认反应结束后，在室温下放冷。减压蒸馏除去溶剂，将残渣用乙酸乙酯萃取。将所得有机相水洗，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法精制，得到目的物24.5g(收率82％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.43(2H，q)，5.31(1H，d)，7.16(1H，d)，7.31(1H，d)
[实施例10]
5-溴戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0273)的制备
向乙腈60ml中加入4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚3.0g(11.5mmol)、1,5-二溴戊烷13.2g(57.4mmol)、碳酸钾2.1g(15.0mmol)和四正丁基溴化铵0.37g(1.15mmol)，加热回流1.5小时。自然冷却后，过滤除去不溶物，减压浓缩滤液。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，得到目的物4.2g(收率89％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.59-1.69(2H，m)，1.82-1.99(4H，m)，3.36-3.47(4H，m)，4.03(2H，t)，7.20(1H，d)，7.23(1H，d)
[实施例11]
5-氰硫基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0670)的制备
向乙醇60ml中加入5-溴戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚4.2g(10.3mmol)和硫氰酸钾5.0g(51.5mmol)，加热回流4小时。放冷至室温后，减压蒸馏除去溶剂，加入水和乙酸乙酯进行萃取。将有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到目的物3.9g(收率98％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.59-1.69(2H，m)，1.82-1.99(4H，m)，2.99(2H，t)，3.42(2H，q)，4.04(2H，t)，7.20(1H，d)，7.23(1H，d)
[实施例12]
5-三氟甲硫基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0433)的制备
向四氢呋喃60ml中加入5-氰硫基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚3.9g(10.1mmol)和三氟甲基三甲基硅烷4.5g(31.6mmol)，在0℃加入四正丁基氟化铵的四氢呋喃溶液(1mol/l)1.0ml(1.04mmol)，反应后，在室温下搅拌过夜。减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，得到目的物2.60g(收率60％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.58-1.66(2H，m)，1.73-1.89(4H，m)，2.92(2H，t)，3.41(2H，q)，4.03(2H，t)，7.21(1H，d)，7.23(1H，d)
[实施例13]
5-三氟甲硫基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0434)的制备
在0℃向5-三氟甲硫基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚2.60g(6.03mmol)的氯仿50ml溶液中加入3-氯过氧苯甲酸1.39g(纯度：约75％，6.04mmol)，再在室温下搅拌过夜。在减压下除去溶剂，向残渣中加入三乙胺1ml，用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝5：1)精制，得到目的物2.06g(收率76％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.57-1.66(2H，m)，1.74-1.93(4H，m)，2.92(2H，t)，3.30-3.43(1H，m)，3.66-3.78(1H，m)，4.13(2H，t)，7.21(1H，d)，7.54(1H，d)
[实施例14]
2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚(本发明化合物编号：C-0014)的制备
向甲苯150ml中加入N-甲基吗啉-N-氧化物29.0g(50％水溶液，124mmol)，加热回流1小时，除去水分。向该反应液中滴入溶解有2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基硼酸31.5g(103mmol)的乙酸乙酯溶液，再加热回流3小时。在室温下放冷后，加入10％盐酸水溶液，用乙酸乙酯萃取。将所得有机相用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到目的物27.2g(收率95％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.48(2H，q)，5.70(1H，s)，7.20(1H，s)，7.41(1H，s)
[实施例15]
6-溴己基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0283)的制备
向乙腈30ml中加入2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚1.0g(3.61mmol)、1,6-二溴己烷3.5g(14.4mmol)、碳酸钾0.65g(15.0mmol)和四正丁基溴化铵0.12g(0.37mmol)，加热回流3小时。在室温下放冷后，过滤除去不溶物，减压浓缩滤液。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，得到目的物1.51g(收率95％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.50-1.60(4H，m)，1.81-1.93(4H，m)，3.39-3.49(4H，m)，4.02(2H，t)，7.13(1H，s)，7.45(1H，s)
[实施例16]
6-氰硫基己基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0678)的制备
向乙醇30ml中加入6-溴己基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚1.51g(3.43mmol)和硫氰酸钾1.67g(17.2mmol)，加热回流3小时。在室温下放冷后，减压除去溶剂，加入乙酸乙酯和水进行萃取。将所得有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到目的物1.04g(收率73％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.50-1.62(4H，m)，1.83-1.92(4H，m)，2.96(2H，t)，3.45(2H，q)，4.03(2H，t)，7.13(1H，s)，7.46(1H，s)
[实施例17]
6-三氟甲硫基己基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0478)的制备
向四氢呋喃30ml中加入6-氰硫基己基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚1.04g(2.49mmol)和三氟甲基三甲基硅烷1.06g(7.45mmol)，在0℃加入四正丁基氟化铵的四氢呋喃溶液0.25ml(浓度：1mol/l，0.25mmol)，在室温下搅拌2小时。减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，得到目的物0.73g(收率64％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.44-1.62(4H，m)，1.67-1.90(4H，m)，2.90(2H，t)，3.44(2H，q)，4.02(2H，t)，7.13(1H，s)，7.46(1H，s)
[实施例18]
6-三氟甲硫基己基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0479)的制备
在0℃向6-三氟甲硫基己基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚0.53g(1.15mmol)的氯仿30ml溶液中加入3-氯过氧苯甲酸0.26g(纯度：75％，1.13mmol)，再在室温下搅拌3小时搅拌。减压蒸馏除去溶剂。向残渣中加入三乙胺0.5ml，用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝5：1)精制，得到目的物0.41g(收率75％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.48-1.64(4H，m)，1.63-1.94(4H，m)，2.90(2H，t)，3.28-3.44(1H，m)，3.68-3.81(1H，m)，4.13(2H，t)，7.47(1H，s)，7.48(1H，s)
[实施例19]
2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯酚(本发明化合物编号：C-0015)的制备
在冰冷下向2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚10.0g(36.08mmol)的氯仿80ml溶液中加入3-氯过氧苯甲酸9.80g(纯度：70％，39.75mmol)，再在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中加入饱和硫代硫酸钠水溶液，分解过量的过氧化物。然后，减压蒸馏除去溶剂，加入乙酸乙酯和水进行萃取。将所得有机相依次用碳酸钾水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到目的物9.30g(收率88％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.30-3.44(1H，m)，3.66-3.80(1H，m)，7.40(1H，s)，7.61(1H，s)
[实施例20]
2-(4-三氟甲基苯基)乙基-[2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0767)的制备
向四氢呋喃30ml溶液中加入2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯酚0.5g(1.71mmol)、2-(4-三氟甲基苯基)乙醇0.33g(1.74mmol)和三苯基膦0.49g(1.87mmol)，在室温下加入偶氮二甲酸二异丙酯0.38g(1.87mmol)，搅拌16小时。减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝5：1)精制，得到目的物0.41g(收率52％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.21-3.40(3H，m)，3.64-3.79(1H，m)，4.31-4.36(2H，m)，7.44-7.46(4H，m)，7.58(2H，d)
[实施例21]
2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚(本发明化合物编号：C-0017)的制备
向甲苯200ml中加入国际公开专利公报WO2012/176856号中作为化合物编号55-47记载的化合物[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷20.24g(58.5mmol)和N-甲基吗啉-N-氧化物8.22g(70.16mmol)，加热回流2小时。在室温下放冷后，将反应液水洗，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，得到目的物10.54g(收率76％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.20(3H，s)，2.36(3H，s)，3.32(2H，q)，4.78(1H，s)，6.93(1H，s)，6.98(1H，s)
[实施例22]
2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯酚(本发明化合物编号：C-0018)的制备
在冰冷下向2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚2.60g(11.0mmol)的氯仿30ml溶液中加入3-氯过氧苯甲酸3.25g(纯度：约70％，13.18mmol)，再在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中加入饱和硫代硫酸钠水溶液，分解过量的过氧化物。然后，减压蒸馏除去溶剂，加入乙酸乙酯和水进行分液。将有机相用碳酸钾水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到目的物2.13g(收率77％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.25(6H，s)，3.35-3.53(2H，m)，6.98(1H，s)，7.63(1H，s)，7.69(1H，s)
[实施例23]
2-(4′-三氟甲氧基苯基)乙基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0783)的制备
在室温下，向将2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯酚0.3g(1.19mmol)、2-(4′-三氟甲氧基苯基)乙醇0.29g(1.41mmol)和三苯基膦0.41g(1.56mmol)溶解于四氢呋喃30ml而得的溶液中，加入偶氮二甲酸二异丙酯0.31g(1.53mmol)，搅拌16小时。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝5：1)精制。将所得残渣用正己烷洗涤，得到目的物0.21g(收率40％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.18(3H，s)，2.26(3H，s)，3.13(2H，t)，3.32-3.41(2H，m)，4.24-4.25(2H，m)，6.70(1H，s)，7.16(2H，d)，7.30-7.36(3H，m)
[实施例24]
6-溴己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0284)的制备
向乙腈60ml中加入2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯酚1.14g(4.83mmol)、1,6-二溴己烷4.71g(19.31mmol)、碳酸钾0.73g(5.28mmol)和催化剂量的四正丁基溴化铵，加热回流3小时。在室温下放冷后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去滤液的溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝40：1～20：1)精制，得到目的物1.87g(收率97％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.53(4H，m)，1.70-2.03(4H，m)，2.17(3H，s)，2.38(3H，s)，3.26-3.43(4H，m)，3.94(2H，t)，6.96(1H，s)，6.99(1H，s)
[实施例25]
6-氰硫基己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0679)的制备
向乙醇60ml中加入6-溴己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚1.87g(4.68mmol)和硫氰酸钾2.28g(23.46mmol)，加热回流8小时。在室温下放冷后，减压蒸馏除去溶剂，用乙酸乙酯和水进行萃取。将所得有机相用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，得到目的物1.37g(收率77％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.53-1.54(4H，m)，1.82-1.87(4H，m)，2.17(3H，s)，2.38(3H，s)，2.96(2H，t)，3.31(2H，q)，3.94(2H，t)，6.96(1H，s)，6.70(1H，s)
[实施例26]
6-三氟甲硫基己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0480)的制备
向四氢呋喃100ml中加入6-氰硫基己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚1.37g(3.63mmol)和三氟甲基三甲基硅烷1.29g(9.07mmol)，在0℃加入四正丁基氟化铵的四氢呋喃(1mol/l)0.4ml(0.4mmol)，再在0℃搅拌4小时。减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，得到目的物1.36g(收率89％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.49-1.53(4H，m)，1.71-1.82(4H，m)，2.17(3H，s)，2.38(3H，s)，2.90(2H，t)，3.30(2H，q)，3.94(2H，t)，6.96(1H，s)，6.70(1H，s)
[实施例27]
6-三氟甲硫基己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0481)的制备
将6-三氟甲硫基己基-[2,4-二甲基-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]醚1.36g(3.23mmol)溶解在氯仿40ml中。在冰冷却下加入3-氯过氧苯甲酸0.67g(纯度：约70％，2.72mmol)，再在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中加入饱和硫代硫酸钠水溶液，分解过量的过氧化物。然后，减压蒸馏除去溶剂，用乙酸乙酯和水进行萃取。将所得有机相依次用碳酸钾水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝5：1)精制，得到目的物0.87g(收率62％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.50-1.52(4H，m)，1.72-1.85(4H，m)，2.23(3H，s)，2.28(3H，s)，2.90(2H，t)，3.28-3.47(2H，m)，4.04(2H，t)，7.01(1H，s)，7.36(1H，s)
[实施例28]
5-三氟甲硫基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚的光学异构体的制备
将Daicel公司制的光学活性柱CHIRAL PAK AD(内径：20mm×长：250mm)装入高效液相色谱装置中，将己烷/2-丙醇＝97/3的混合溶剂作为流动相。然后，注入溶解在2-丙醇中的5-三氟甲基亚硫酰基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基]-醚的外消旋体150mg，在流速8.0mL/分钟、室温、紫外线吸收检测器(254nm)的条件下进行分析，结果，检测出保留时间为17.8分钟的峰1和保留时间为30.2分钟的峰2，各自得到70mg(光学纯度均为：100％ee)。分别测定它们的旋光度，结果，峰1成分的比旋光显示为[α]D 25＝-120.28°(C＝0.50/甲醇)，峰2成分的比旋光显示为[α]D 25＝+119.32°(C＝0.50/甲醇)。
上述峰1的成分为(-)-5-三氟甲硫基戊基-[4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0434的(-)-对映体)，上述峰2的成分为(+)-5-三氟甲硫基戊基-[2-4-氯-氟-5-(2,2,2-三氟乙基亚硫酰基)苯基]醚(本发明化合物编号：A-0434的(+)-对映体)。
[参考例1]
对甲基乙酰苯胺的制备
将对甲苯胺100g(933.3mmol)、碳酸钾154.8g(1120mmol)溶解在乙酸乙酯1000ml和水500ml的混合溶剂中，在冰冷下滴入乙酰氯87.9g(1120mmol)，搅拌2小时。用乙酸乙酯萃取，将所得有机相用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得粗结晶用己烷洗涤，得到对甲基乙酰苯胺130g(收率93％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.16(3H，s)，2.31(3H，s)，7.11-7.16(3H，m)，7.37(2H，d)
[参考例2]
3-氯磺酰基-4-甲基乙酰苯胺的制备
在室温下向氯磺酸405g(3477mmol)中缓缓加入对甲基乙酰苯胺130g(871mmol)，在60℃搅拌1小时。在室温下放冷后，将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，将所得有机相用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到3-氯磺酰基-4-甲基乙酰苯胺162g(收率75％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.22(3H，s)，2.73(3H，s)，7.37(2H，d)，7.50(1H，brs)，8.00(1H，s)，8.02(1H，d)
[参考例3]
3-乙酰基硫代-4-甲基乙酰苯胺的制备
将3-氯磺酰基-4-甲基乙酰苯胺162g(654mmol)溶解在乙酸700ml中，加入红磷30g(983mmol)、碘1.7g(6.6mmol)，在加热回流下搅拌5小时。放冷后，用硅藻土过滤，减压浓缩滤液。将残渣溶解在乙酸乙酯中，用硫代硫酸钠水溶液、水洗涤后，将所得有机相用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到3-乙酰基硫代-4-甲基乙酰苯胺77.5g(收率53％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.12(3H，s)，2.30(3H，s)，2.43(3H，s)，7.21-7.28(2H，m)，7.46(1H，d)，7.54(1H，s)
[参考例4]
4-甲基-3-巯基苯胺的制备
将3-乙酰基硫代-4-甲基乙酰苯胺77.5g(347mmol)混悬在水700ml中，在搅拌下加入氢氧化钠111g(2777mmol)，在加热回流下搅拌2小时。放冷后，一边在冰冷却下搅拌，一边用盐酸水溶液(36％)调节至pH＝5。用乙酸乙酯萃取，将所得有机相用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到4-甲基-3-巯基苯胺47.6g(收率99％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.21(3H，s)，3.21(1H，s)，3.64(2H，brs)，6.43(1H，dd)，6.64(1H，d)，6.92(1H，d)
[参考例5]
4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯胺的制备
将4-甲基-3-巯基苯胺47.6g(342mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺500ml中，加入碳酸钾71g(513mmol)，搅拌1小时。向反应溶液中依次加入雕白粉4.8g(31.1mmol)、2,2,2-三氟碘乙烷122g(582mmol)，在室温下搅拌过夜。加入水，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，将所得有机相用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得粗产物用硅胶柱色谱法(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝10：1)精制，得到4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙硫基)苯胺63.8g(收率84％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.34(3H，s)，3.37(2H，q)，3.59(2H，brs)，6.56(1H，dd)，6.82(1H，d)，6.99(1H，d)
[参考例6]
4-氯-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基硼酸的制备
将由国际公开专利公报WO2012/176856号记载的方法制备的(5-溴-4-氯-2-氟苯基)-2,2,2-三氟乙基硫醚15.9g(49.1mmol)的乙醚180ml溶液在氮气氛下冷却至-70℃。向该溶液中用10分钟滴入正丁基锂(正己烷溶液，1.64mol/L)30ml。5分钟后，用10分钟滴入硼酸三甲酯5.1g(49.1mmol)的乙醚10ml溶液。然后升温至-20℃，滴入20％硫酸48g，再在室温下反应1.5小时。向该反应混合物中加入乙酸乙酯，将有机相用水、食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用正己烷洗涤，得到目的物9.64g(收率68％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.49(2H，q)，7.30(1H，d)，8.29(1H，d)
[参考例7]
2,4-二氯-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯基硼酸的制备
将由国际公开专利公报WO2012/176856号记载的方法制备的(5-溴-2,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙基硫醚46.4g(136mmol)溶解于乙醚700ml中，将混合溶液在氮气氛下冷却至-70℃。向该溶液中用10分钟滴入正丁基锂(正己烷溶液，1.64mol/L)82.7ml。5分钟后，用10分钟滴入硼酸三甲酯14.1g(136mmol)和乙醚100ml的混合溶液。然后，升温至-20℃，滴入约12％硫酸230ml，再在室温下反应1.5小时。减压除去溶剂，向残渣中加入乙酸乙酯，将有机相用水、食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用正己烷洗涤，得到目的物32.58g(收率79％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.49(2H，q)，5.34(2H，s)，7.47(1H，s)，8.11(1H，s)
将根据上述实施例合成的本发明化合物[I]和[I']的物性值(熔点、折射率、1H-NMR谱数据和光学活性体的比旋光)(包括上述实施例中的值在内)示于以下的表43～表71中。予以说明，表中的化合物编号及符号表示与上述相同的含义。
[表43]
[表44]
[表45]
[表46]
[表47]
[表48]
[表49]
[表50]
[表51]
[表52]
[表53]
[表54]
[表55]
[表56]
[表57]
[表58]
[表59]
[表60]
[表61]
[表62]
[表63]
[表64]
[表65]
[表66]
[表67]
[表68]
[表69]
[表70]
[表71]
下面，对使用如上所述制备的本发明的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐的本发明有害生物防除剂的制剂例进行具体说明。其中，化合物、添加剂的种类和配比不局限于此，而可在广范围内变更。另外，在以下的说明中，“份”表示质量份。
[制剂例1]乳剂
将以上物质均匀地溶解，制成乳剂。
[制剂例2]可湿性粉剂
将以上物质均匀地混合，粉碎，制成可湿性粉剂。
[制剂例3]粉剂
表1～表41中记载的化合物 2份
硅藻土 5份
粘土 93份
将以上物质均匀地混合，粉碎，制成粉剂。
[制剂例4]粒剂
将以上物质均匀地混合、粉碎。向该混合物中加入20份当量的水，捏合，使用挤出式造粒机将它们加工成14～32目的粒状，然后干燥，制成粒剂。
[制剂例5]悬浮剂
将以上物质在高速搅拌机中混合30分钟，然后在湿式粉碎机中粉碎，制成悬浮剂。
下面，对于本发明有害生物防除剂所起的效果，列举试验例进行说明。
[试验例1]二斑叶螨防除效果试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至4ppm的浓度。向该药液中浸渍预先接种了35只二斑叶螨雌性成虫的大豆苗，风干。将处理后的大豆苗置于25℃的恒温室中，13天后调查雌性成虫的存活数，根据[数1]的计算式求出防除值。本试验未重复进行。
[数1]
防除值＝100-(处理13天后的处理区域存活的雌性成虫数/处理13天后的未处理区域存活的雌性成虫数)×100
作为比较化合物，采用特开昭50-29744号公报记载的化合物编号22、23、特开昭51-19121号公报记载的化合物编号3、4、5、6、以及特开昭63-41451号公报记载的化合物编号18、19、36,进行与上述同样的试验。比较化合物的结构如下所述。
特开昭50-29744号
特开昭51-19121号
特开昭63-41451号
在该试验中显示防除值在90以上的化合物的化合物编号如下所示。
A-0013、A-0017、A-0018、A-0024、A-0047、A-0052、A-0055、A-0056、A-0075、A-0077、A-0078、A-0079、A-0085、A-0086、A-0088、A-0089、A-0090、A-0092、A-0094、A-0108、A-0113、A-0115、A-0116、A-0117、A-0120、A-0123、A-0125、A-0126、A-0130、A-0133、A-0141、A-0144、A-0145、A-0147、A-0157、A-0160、A-0164、A-0168、A-0170、A-0175、A-0181、A-0185、A-0204、A-0212、A-0216、A-0220、A-0222、A-0223、A-0224、A-0244、A-0257、A-0262、A-0271、A-0277、A-0316、A-0318、A-0319、A-0320、A-0321、A-0322、A-0324、A-0325、A-0326、A-0327、A-0328、A-0329、A-0330、A-0331、A-0338、A-0339、A-0340、A-0341、A-0343、A-0346、A-0347、A-0352、A-0353、A-0356、A-0359、A-0360、A-0363、A-0365、A-0368、A-0369、A-0379、A-0387、A-0388、A-0391、A-0392、A-0393、A-0394、A-0396、A-0406、A-0416、A-0418、A-0432、A-0434、A-0438、A-0439、A-0440、A-0441、A-0443、A-0444、A-0445、A-0446、A-0447、A-0448、A-0449、A-0471、A-0472、A-0473、A-0474、A-0475、A-0476、A-0477、A-0478、A-0479、A-0481、A-0482、A-0483、A-0484、A-0485、A-0487、A-0489、A-0495、A-0502、A-0503、A-0504、A-0505、A-0507、A-0508、A-0510、A-0524、A-0525、A-0526、A-0533、A-0536、A-0539、A-0543、A-0544、A-0553、A-0554、A-0555、A-0556、A-0557、A-0558、A-0559、A-0560、A-0561、A-0562、A-0563、A-0570、A-0571、A-0573、A-0574、A-0575、A-0576、A-0577、A-0578、A-0587、A-0588、A-0589、A-0590、A-0591、A-0592、A-0594、A-0599、A-0605、A-0606、A-0610、A-0611、A-0616、A-0617、A-0618、A-0622、A-0623、A-0625、A-0626、A-0631、A-0632、A-0638、A-0640、A-0642、A-0644、A-0665、A-0674、A-0683、A-0684、A-0686、A-0690、A-0692、A-0693、A-0694、A-0695、A-0697、A-0698、A-0703、A-0709、A-0710、A-0711、A-0712、A-0713、A-0716、A-0717、A-0724、A-0728、A-0734、A-0735、A-0736、A-0741、A-0743、A-0744、A-0745、A-0746、A-0748、A-0751、A-0752、A-0753、A-0754、A-0755、A-0757、A-0758、A-0761、A-0762、A-0763、A-0764、A-0765、A-0766、A-0767、A-0768、A-0769、A-0772、A-0773、A-0774、A-0775、A-0776、A-0778、A-0779、A-0780、A-0781、A-0782、A-0783、A-0784、A-0786、A-0787、A-0788、A-0789、A-0790、A-0791、A-0792、A-0793、A-0797、A-0798、A-0799、A-0800、A-0802、A-0805、A-0806、A-0807、A-0808、A-0809、A-0810、A-0813、A-0814、A-0816、A-0817、A-0818、A-0819、A-0820、A-0821、A-0822、A-0823、A-0824、A-0825、A-0826、A-0827、A-0838、A-0839、A-0844、A-0845、A-0853、A-0855、A-0856、A-0857、A-0860、A-0869、A-0870、A-0878、A-0880、A-0881、A-0885、A-0902、A-0913、A-0914、A-0915、A-0916、A-0917、A-0918、A-0921、A-0923、A-0924、A-0924、A-0936、A-0940、A-0941、A-0942、A-0948、A-0956、A-0957、A-0969、A-0971、A-0973、A-0978、A-0979、A-0980、A-0982、A-0983、A-0984、A-0985、A-0988、A-0989、A-0990、A-0991、A-0992、A-1011、A-1032、A-1033、A-1052、A-1081、A-1087、A-1088、A-1107、A-1108、A-1112、A-1113、A-1119、A-1125、A-1126、A-1127、A-1128、A-1132、A-1136、A-1138、A-1140、A-1142、A-1149、A-1150、A-1151、A-1152、A-1154、A-1155、A-1156、A-1157、A-1158、A-1159、A-1164、A-1165、A-1166、A-1167、A-1175、A-1177、A-1178、A-1180、A-1181、A-1183、A-1185、A-1188、A-1190、A-1192、A-1195、A-1196、A-1200、A-1201、A-1207、A-1210、A-1211、B-0005、B-0006、B-0007、B-0008、B-0009、B-0010、B-0011、B-0017、B-0018、B-0019、B-0022、B-0023、B-0029、B-0055、B-0060、B-0063、B-0068、B-0070、B-0072、B-0073、B-0074、B-0075、B-0076、B-0078、B-0079、B-0080、B-0082、B-0084、B-0086、B-0088、B-0090、B-0092、B-0094、B-0096、B-0099、B-0102、B-0104、B-0106、B-0108
另一方面，比较化合物的22、23(特开昭50-29744号公报记载)、3、4、5、6(特开昭51-19121号公报记载)、18、19、36(特开昭63-41451号公报记载)在4ppm的浓度下均未显示出活性。
[试验例2]褐飞虱杀虫活性试验
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分，用水稀释至100ppm的浓度。在该稀释药液中浸渍发芽的稻谷，放入容量60mL的塑料杯中。向该塑料杯中放入10只褐飞虱3龄幼虫，盖上盖子，置于25℃的恒温室中。6天后计数存活虫数，根据[数2]的计算式求出死虫率。本试验不重复进行。
[数2]
死虫率(％)＝100-(处理6天后的存活虫数/试验虫数)×100
作为比较化合物，与上述试验例1同样地，采用特开昭50-29744号公报记载的化合物编号22、23、特开昭51-19121号公报记载的化合物编号4、5、6、以及特开昭63-41451号记载的化合物编号18、19、36，进行与上述同样的试验。
在该试验中显示死虫率在90％以上的化合物的化合物编号如下所示。
A-0001、A-0004、A-0005、A-0006、A-0007、A-0015、A-0018、A-0022、A-0023、A-0025、A-0032、A-0035、A-0037、A-0038、A-0039、A-0043、A-0044、A-0046、A-0047、A-0051、A-0052、A-0056、A-0070、A-0074、A-0075、A-0077、A-0078、A-0085、A-0086、A-0087、A-0088、A-0089、A-0090、A-0091、A-0092、A-0108、A-0122、A-0123、A-0125、A-0130、A-0133、A-0141、A-0144、A-0145、A-0147、A-0157、A-0159、A-0160、A-0163、A-0164、A-0167、A-0168、A-0169、A-0170、A-0172、A-0173、A-0175、A-0180、A-0181、A-0185、A-0186、A-0187、A-0188、A-0199、A-0200、A-0203、A-0205、A-0206、A-0208、A-0211、A-0212、A-0213、A-0214、A-0215、A-0216、A-0217、A-0218、A-0219、A-0220、A-0221、A-0222、A-0223、A-0224、A-0228、A-0229、A-0230、A-0243、A-0244、A-0253、A-0254、A-0256、A-0257、A-0259、A-0260、A-0262、A-0263、A-0266、A-0271、A-0277、A-0285、A-0307、A-0308、A-0311、A-0314、A-0317、A-0319、A-0324、A-0325、A-0328、A-0329、A-0338、A-0340、A-0341、A-0346、A-0360、A-0369、A-0379、A-0405、A-0406、A-0415、A-0416、A-0417、A-0418、A-0431、A-0432、A-0433、A-0434、A-0436、A-0437、A-0438、A-0439、A-0440、A-0446、A-0447、A-0448、A-0472、A-0473、A-0474、A-0475、A-0503、A-0504、A-0505、A-0535、A-0539、A-0543、A-0544、A-0553、A-0554、A-0556、A-0557、A-0570、A-0572、A-0574、A-0587、A-0610、A-0617、A-0625、A-0626、A-0631、A-0644、A-0683、A-0684、A-0703、A-0732、A-0734、A-0741、A-0743、A-0744、A-0745、A-0747、A-0751、A-0753、A-0755、A-0761、A-0763、A-0764、A-0765、A-0766、A-0772、A-0777、A-0778、A-0779、A-0780、A-0781、A-0786、A-0787、A-0788、A-0789、A-0797、A-0798、A-0809、A-0811、A-0813、A-0815、A-0821、A-0822、A-0823、A-0824、A-0825、A-0834、A-0838、A-0839、A-0844、A-0846、A-0847、A-0853、A-0855、A-0857、A-0877、A-0968、A-0969、A-0970、A-0971、A-0972、A-0973、A-0975、A-0976、A-0977、A-0978、A-0979、A-0981、A-0982、A-0983、A-0984、A-0985、A-0988、A-0991、A-0992、A-0998、A-1003、A-1004、A-1005、A-1006、A-1008、A-1009、A-1032、A-1033、A-1037、A-1044、A-1051、A-1087、A-1093、A-1094、A-1107、A-1125、A-1136、A-1140、A-1142、A-1158、A-1159、A-1177、A-1180、A-1185、A-1187、A-1188、A-1195、A-1210、A-1211、A-1212、A-1213、B-0003、B-0004、B-0005、B-0007、B-0012、B-0013、B-0022、B-0028、B-0029、B-0032、B-0033、B-0035、B-0051、B-0053、B-0055、B-0058、B-0059、B-0060、B-0063、B-0066、B-0086、B-0088、B-0093、B-0101、C-0001
另一方面，比较化合物的22、23(特开昭50-29744号公报记载)、4、5、6(特开昭51-19121号公报记载)、18、19、36(特开昭63-41451号公报记载)在100ppm的浓度下均未显示出活性。

Claims (9)

1.通式[I]表示的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，
式中，
n表示0、1、2的整数，
R1表示排除2-溴乙基的C1～C6卤代烷基、C2～C6炔基、排除异丁基的支链状C4～C6烷基、或C3～C6环烷基C1～C6烷基，
R2表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或氰基，
R3表示卤原子、或C1～C6烷基，
R4表示可被R5单取代或多取代的C1～C12烷基、可被R5单取代或多取代的C3～C6环烷基、可被R5单取代或多取代的C2～C8烯基、可被R5单取代或多取代的C2～C6炔基、或可被R6单取代或多取代的苯甲酰基，
R5表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被R6单取代或多取代的C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷基磺酰氧基、C1～C6卤代烷基磺酰氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C2～C6卤代烯硫基、C3～C6环烷硫基、C1～C6卤代烷基亚硫酰基、C3～C6环烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、氨基可被R9取代的C1～C6烷基羰基氨基、氨基可被R9取代的C1～C6卤代烷基羰基氨基、氨基可被R9取代的C1～C6烷氧基羰基氨基、氨基可被R9取代的C1～C6卤代烷氧基羰基氨基、氨基可被R9取代的C1～C6烷基氨基羰基氨基、氨基可被R9取代的C1～C6烷基磺酰氨基、氨基可被R9取代的C1～C6卤代烷基磺酰氨基、C1～C6烷氧基羰基、三(C1～C6烷基)甲硅烷基、可被R6单取代或多取代的苯基、可被R6单取代或多取代的苯氧基、可被R6单取代或多取代的苯甲酰基、可被R6单取代或多取代的苯硫基、可被R6单取代或多取代的苯基亚硫酰基、苯基可被R6单取代或多取代的苯基C1～C6烷硫基、苯基可被R6单取代或多取代的苯基C1～C6烷基亚硫酰基、苯基可被R6单取代或多取代的苯基C1～C6烷基磺酰基、-O-N＝C(R7)(R8)基、可被R6单取代或多取代的吡唑基、可被R6单取代或多取代的三唑基、可被R6单取代或多取代且其氮原子可被氧化而形成N-氧化物的吡啶基、可被R6单取代或多取代的嘧啶基、可被R6单取代或多取代的吡啶基氧基、可被R6单取代或多取代的四氢呋喃基、氰基、氰硫基或氨基氧基，
R6表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰氧基、可被卤原子、烷基、或卤代烷基单取代或多取代的苯基、或氰基，
R7、R8可相同或不同，表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、或可被R6单取代或多取代的苯基，
R9表示C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基、或C1～C6烷氧基羰基。
2.权利要求1所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I]中的R1为2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、炔丙基、或环丙基甲基。
3.权利要求1所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I]中的R2为卤原子、C1～C6烷基、或氰基。
4.权利要求1所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I]中的R3为卤原子、或C1～C6烷基。
5.有害生物防除剂，其特征在于，含有上述权利要求1、2、3或4任一项所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
6.通式[I']表示的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，
式中，
n表示0、1、2的整数，
R1'表示排除2-溴乙基的C1～C6卤代烷基、C2～C6炔基、排除异丁基的支链状C4～C6烷基、或C3～C6环烷基C1～C6烷基，
R2'表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或氰基，
R3'表示卤原子、或C1～C6烷基。
7.权利要求6所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I']中的R1'为2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、炔丙基、或环丙基甲基。
8.权利要求6所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I']中的R2'为卤原子、C1～C6烷基、或氰基。
9.权利要求6所述的烷基苯基硫醚衍生物或其农业上可接受的盐，其中，通式[I']中的R3'为卤原子或C1～C6烷基。
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