JPS6341451A - エ−テル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ、殺虫組成物 - Google Patents

エ−テル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ、殺虫組成物

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JPS6341451A
JPS6341451A JP61184677A JP18467786A JPS6341451A JP S6341451 A JPS6341451 A JP S6341451A JP 61184677 A JP61184677 A JP 61184677A JP 18467786 A JP18467786 A JP 18467786A JP S6341451 A JPS6341451 A JP S6341451A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なエーテル化合物に関するものであり、こ
の化合物は水田、畑地、果樹園あるいは森林に２ける殺
ダニ、殺虫剤として、あるいは衛生防害虫用剤として用
いることができる。
〔従来の技術〕
ある種のエーテル誘導体が殺ダニ剤の有効成分として有
用であることは知られている。
すなわち殺虫活性を有する３−アルキルチオ（スルフィ
ニル、スルホニル）フェニルエーテル誘導体としては下
記に示す化合物が知られている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らは、前記公知化合物に比し、殺ダニ剤として
広く用いられてきた有機リン剤やデ■ イコホール（ケルセン）などに抵抗性を獲得したハダニ
類ならびに感受性の高い−・ダニ類の両者に浸れた作用
を有する殺ダニ剤を、さらには同時に殺虫剤としても有
効な化合物を見い出すべく鋭意研究を行った。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは上記目的にそって研究を行った結果、下記
式ば）の３−アルキルチオ（スルフェニル、スルホニル
）フェニル　フェニルアルキルエーテル誘導体が、前記
公知の殺ダニ剤に抵抗性を獲得したハダニ類ならびに感
受性の高いハダニ類の両者に優れた殺ダニ作用を見出し
たものである。さらに前記公知化合物に知られていなか
った殺虫作用をも見出したものである。
〔式中、Ｒ１は水素、塩素、メチル基または（Ｃ１〜Ｃ
３）アルコキシ基を表わし、Ｒ２は（Ｃ＋基、（Ｃｔ〜
Ｃ４）アルキル基、メトキン基、フェノキシ基または（
Ｃ＋　”””’Ｃ３）アルキルチオ基を表わし、Ｒ４は
水素、塩素またはメチル基を表わしＹはｆｆ！、（ｊｆ
ｆｆｌ黄、スルフィニル基、スルホニル基またはイミノ
基を表わし、Ｘは０．］’Ｅたは２を表わし、ｙはＯま
たは】を表わし、ａは０または１を表わし、ｂはＯ〜６
の整数を表わし、ＣはＯ葦たは１を表わし、ｄは０〜２
の整数を表わし、ｅは０または１を表わし、ａ、　ｂ、
　ｃのすべてがＯとなる場合は除く。〕 弐（Ｉｌで示されるエーテル誘導体は次の方法により製
造することができる。
（製造法人） 式 〔式中　ｎＬ、　Ｒ２およびＸは前記と同じ意味を有す
る。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩と式 〔式中、Ｒ３，Ｒ’、　Ｙ、　ａｌ　ｂ、　Ｃ＋　ｄ、
　ｅ、およびｙは前記と同じ意味を有するか、Ａはハロ
ゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基ヲ表ワ
ス。〕で示される化合物とを酸結合剤（脱酸剤）の存在
下、無溶媒あるいは不活性有機溶媒中、−１０〜１３０
℃、好１しくは室温から１００℃で０．５〜２４時間反
応させることによって目的物を得ることができる。式（
２）で示される化合物と式１）で示される化合物とのモ
ル比は通常】二０．５〜１０であり好１しくは］：０．
８〜２．０である。好適な不活性有機溶媒としてはベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素、
クロロホルム、ジクロロメタン、トリクロロエチレンな
どのハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロ
トン供与性啄性溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジエチ
ルエーテル、ｌ、２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリル
、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイ
ソプロピルケトン、メチルエチルケトンなどのケトン類
などを用いることができる。１だ好適な酸結合剤（脱酸
剤）、とじては、たとえば水酸化アルカリ金属（ＮａＯ
Ｈ。
ＫＯＨなど）、水酸化アルカリ土類金属（Ｃａ　（０Ｈ
）２゜Ｍｇ　（０Ｈ）２など）、水素化アルカリ金属、
アルキルリチウム試薬、アルカリ金属アルコラード（ナ
トリウムアルコラードなど）、アルカリ金属酸化物（Ｎ
ａ２Ｏ，Ｋ２０など）、アルカリ金属炭酸塩（ソーダ灰
など）、アルカリ金属アミド（ナトリウムアミドなと）
、トリエチルアミン、ジアルキルアニリン、ピリジンな
どの脂肪族、芳香族第３級アミンなどがあげられる。１
だ酸結合剤としては酸化銀の使用もできる。さらに本反
応においてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミドお
よびベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどで代
表される相関移動触媒を用いることができ、その場合は
、溶媒の一つとして水を用いてもよい。
また、一般式（Ｔｌにおいて、ｙ＝１で、Ｙが酸素、硫
黄またはイミノ基を表わし、　　ａ、ｂおよびＣのすべ
てがＯとなる場合χ除き、次の方法でも製造することが
できる。
（製造法Ｂ） 式 〔式中、Ｒ’＊　Ｒ２＋　ｘ、ａ、　ｂ　オよびｃは前
記と同じ意味を有するが、Ｙは酸素、硫黄またはイミノ
基を表わし、ａ、　ｂ、　ｃのすべてが０となる場合は
除く。〕で示される化合物と 式 〔式中、　Ｒ”、　Ｒ’、　ｄおよびｅは前記と同じ意
味を有し、Ａ′はハロゲン原子、メシルオキシ基または
トシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを製造法人で述べたとほぼ同じ反応
条件にて本発明化合物を得ることができる。
同じく、一般式（Ｔｌにおいて、ｙ＝１でＹが酸素。
硫黄またはイミノ基を表わし、ａ、　ｂおよびＣのすべ
てが０となる場合を除き、次の方法でも製造することが
できる。
（製造法Ｃ） 式 〔式中ｍ　Ｒ’ｔ　Ｒ２＋　’＋　ａｔ　ｂＬ　Ｃｆ；
？よびＡは前記と同じ意味を有するが、ａ、　ｂ、　ｃ
のすべてが０となる場合は除く。〕で示される化合物と 式 〔式中、Ｒ３，Ｒ’、ｄ、およびＣは前記と同じ意味を
有するが、Ｙは酸素、硫黄またはイミノ基を表わす。〕 で示される化合物とを製造法Ａで述べたとほぼ同じ反応
条ｌ−！１：、’（て本発明化合物を得ることができる
。
（製造法Ｄ） 式げ）で、＝］またはｘ−２の化合物でｙ＝Ｑのとき、
またはｙ＝］でＹが酸素、スルホニル基またはイミノ基
のときは、上述の方法によりｘ＝０である 式 〔式中、Ｒ’＋　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　３．　ｂ、　ｃ
、　ｄ、　ｅおよびｙは前記と同じ意味を有するが、Ｙ
は酸素、スルホニル基またはイミノ基を表わし、Ｒ３が
アルキルチオ基となる場合は除き、ａ、　ｂ、　ｃのす
べてが０となる場合は除く。〕 の化合物を得た後、たとえば過酸化水素のような酸化剤
と処理することｆより得ることもできろ。すなわち１．
０〜３．０倍モルの過酸化水素ケ含む酢酸中で好壕しく
はｏ　’ｃ〜６０℃で３〜７時間反応させるとｘ＝１の
化合物を得ることができ、一方２．０〜５．０倍モルの
過酸化水素を含む酢酸中で好１しくは】５℃〜９０℃で
２〜酸のほか、ｔ−ブタノールなどのアルコール類。
アセトン、水あるいはこれらの混合浴媒を用いることが
できる。
式Ｑｌｌ＋）においてｘ＝０の化合物Ｙよ＝］にする酸
化剤としては過酸化水素の他に、亜臭素酸ナトリウム、
有機過酸化物や・・ロゲン化物、過ヨウ素酸塩、窒素酸
化物、オゾン、金属酸化物、−事項酸素などがあり、ま
た空気酸イヒや１極酸化によっても得られる。
式（ＶＩ［ｌ）において、＝Ｑ又はｘ−１ノ化合物”　
”＝２の化合物にする酸化剤としては過酸化水素の他１
例えば過酸、ヒドロペルオキシド、・・ロケン、−・ロ
ゲン化剤、オゾン、酸素と遷移金属触媒、ペルオキシ硫
酸カリウム、過マンガン酸カリウム、四酸化二窒素、メ
タ過ヨウ素酸ナトリウム、酸化オスミウム（１価）、酸
化ルテニウム（■！ｉ［Ｉｉ）、重クロム酸ナトリウム
、硝酸などがあり、１だ電極による酸化も可能である。
また式（Ｉｌで、ｒ＝１．ｙ＝ｌでＹがスルフィニル基
であるときは上述の方法で、ｒ−１，ｙ＝１でＹが硫黄
の化合物、すなわち 式 〔式中、Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ３＋　Ｒ’、　ａ、　ｂ、　
ｃ、　ｄおよびｅは前記と同じ意味を有するが、Ｒ３が
アルキルチオ基となる場合は除き、ａ、　ｂ、　ｃのす
べてが０となる場合を除く。〕 の化合物７得た後、上述の酸化方法により硫黄をスルフ
ィニル基に変逆すること：によっても得ることかでごろ
。１だ、上述の方法でＸ二〇、Ｙ＝ＪでＹがスルフィニ
ル基である化合物、すなわち 式 〔式中、　　Ｒ’ｔ　Ｒ２＋　Ｒ３，Ｒ’、　ａ、　ｂ
＋　Ｃ＋　ｄおよびｅ　ハ前記と同じ意味を有するが、
Ｒ３がアルキルチオ基となる場合は除き−ａｌ　ｂ、　
ｃのすべてが０となる場合を除く。〕 の化合物を得た後、上述の酸化方法により硫黄乞スルフ
ィニル基に変換することによっても得ることもできる。
また式（１１で一＝２で、しかもｙ＝］でＹがスルフィ
ニル基またはスルホニル基の化合物は、上述の方法で、
＝２．３／＝１でＹが硫黄の化合物、すなわち 式 〔式中、　Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ３、Ｒ’、　ａ、　ｂ、　
Ｃｏ　ｄおよびｅ　ｋｔ前記と同じ意味を有するが、Ｒ
３がアルキルチオ基となる場合は除き、ａｌ　ｂ、　ｃ
のすべてがＯとなる場合を除く。〕 の化合物を得た後、上述の酸化方法により硫黄をスルフ
ィニル基に硫黄をスルホニル基に、あるいは硫黄をいっ
たんスルフィニル基に変換しそのスルフィニル基をスル
ホニル基に酸化することによって得ることもできる。
なおこの製造法りによって製造しうる化合物としては式
（１１でＲ３が（Ｃｏ　−Ｃ３）アルキルチオ基の場合
は除外されろう 本発明化合物の製造に際して使用する中間体化合物のう
ち式■で示される化合物は、ｘ−０の化合物については
、特公昭５２−２８７ｓ７号に教示された方法により製
造でき１．＝１および、＝２の化合物は、＝＝Ｑの化合
物を、先に製造法りで述べた酸化法を用いることによっ
て製造することができる。
次に一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、たとえば下
記（＋１および（１１）のような公知方法と類似した方
法で製造することができる。
（ｉｔ　　ｙ＝］でＹが酸素、硫黄またはイミノ基を表
わすときは下記■あるいは■の方法で製造することがで
きる。
■ 〔上記式中−Ｒ”＋　Ｒ’、ａ、ｂｌ　Ｃｏ　ｄおよび
ｅは前記と同じ意味を有するが、Ｙは酸素、硫黄または
イミノ基を表わし−ａｌ　ｂ、　ｃのすべてが０となる
場合は除き、ＡおよびＡ′は同一または相異なり、ハロ
ゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わ
す。〕 ■ 〔上記式中、Ｒ３，Ｒ＋　ａ、ｂ、　Ｃｏ　ａおよびｅ
は前記と同じ意味を有するが、Ｙは酸素、硫黄またはイ
ミノ基を表わし−ａｌ　ｂｌ　ｃのすべてがＯとなる場
合を除き、ＡおよびＡ′は同一またはｌｉｔ　　ｙ＝Ｉ
−１１−Ｙがスルフィニル基およびスルホニル基を表わ
すときは、（：）の方法でＹが硫黄を表わす化合物を得
て、これを製造法りで述べた酸化の方法を用いて式（Ｌ
ＩＤの化合物を製造することができる。
一般式（ＩＶ）で示される化合物は、たとえば下記のよ
うな公知方法と類似した方法で製造することができる。
〔式中、Ｒ’ｌ　Ｒ２＋　ｘ＋　ａｌ　ｂ　ｂよびＣは
前記ト同じ意味を有し、Ｙは酸素、ｔｌｉＩ黄またはイ
ミノ基を表わし、ａ、　ｂ、　ｃのすべてが０となる場
合は除き、Ｚは水素またはアルカリ金属を表わし、Ａお
よびＡ′は同一または相異なり、ハロゲン原子、メシル
オキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕 一般式（ＶＬ）で示される化合物は、上記式（ＩＶ）の
化合物を製造した方法に進じて製造することができる。
〔式中ｓ　Ｒ’＋　Ｒ２＋　ｚ＋　ａ、ｂおよびｃ　ハ
前記と同じ意味を有するか、ａ、ｂ、ｃのすべてがＯと
なる場合は除き、Ｚは水素またはアルカリ金属を表わし
、ＡおよびＡ′は同一または相異なりハロゲン原子、メ
シルオキシ基葦たはトシルオキン基ケ表わす。〕 不発明の式（ＩＩの化合物において、ｎｌにおける（Ｃ
１〜Ｃ３）アルコキン基としては、たとえばメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ基などヲＲ２における（　Ｃ
，〜Ｃ６）アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｌ
−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２，２−ジメチ
ル−〇−プロピル、ｎ−ヘキシル基などを、Ｒ３におけ
る（Ｃ＋〜Ｃ，）アルキルチオ基としてはメチルチオ、
エチルチオ、ｎ−プロピルチオ基などを挙げることがで
きる。
本発明化合物を実際に使用する場合、使用目的に応じて
その１￥！単体で使用できるが、効果？助長あるいは安
定にするために濃薬補助剤を配合して製剤とし、これを
直接使用するか必要に応じ希釈するなどして適用するの
が一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっては何
ら特別の条件ケ必要とせず、農薬製造分野において一般
的に行われている方法により粉剤、粒剤、微粒剤、水和
剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、
エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など）、
フォノキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの
任意の製剤形態にして使用できる。
ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤、たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。液体担
体としてはトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、
メタノール、ブタノール、グリコールなどのアルコール
順、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
メチルナフタレ／、ノクロヘキサン、動植物油、脂肪酸
、脂肪酸エステルなど、普だ灯油、軽油等の石油分留物
などがあげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、メルク、珪藻土、
シリカ、炭酸力ルンウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。
１だ乳化剤ぼたは分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタインな
どの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。
又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテノペホリオキシエチレンラウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤としてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがあげられ、崩壊剤とシテハリ
グニノスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげろり、る。
さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫、設ダニカ？発現させることも可能
であり、１だ他の生耶活性物質、タトエハアレスリン、
フタルスリン、パーメスリン、テカメスリン、フェンバ
レレート。
α−シアノ−３−フェノキシベンジル２．２−　シクロ
ロー１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパン−１
−カルボキシレートなどのピレスロイドおよび各種異性
体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ。
フェニトロチオン、ダイアジノン、テメホスなどの有機
リン糸殺虫剤、Ｎ　Ａ　Ｃ，Ｎｉ　Ｔ　Ｍ　Ｃ，Ｂ　Ｐ
　Ｍ　Ｃ、ビリマーなどのカーバメート系殺虫剤、その
他の役虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤そ
の他の農薬などと混合することによりさらに助力のすぐ
れた多目的組成物をつくることもでき、また相剰効果も
期待できる。
さらに、たとえばビペロニルプトキサイド。
ザルホキサイド、サフロキサンなどのピレスロイド用共
力剤として知られているものを加えることにより、その
効力？数倍にすることもできる。
１だ１本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは。
紫外線吸収剤、たとえばＢＨＴ、ＢＨＡのようなフェノ
ール類、α−ナフチルアミンなどのアリールアミン類あ
るいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適宜加
えることによって、より効果の安定した組成物を得るこ
とができる。
本発明組成物中における有効成分含有量は製剤形態、施
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は０．２〜９５％（重
量）好ましくは０．５〜８０％（重量）の範囲である。
本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方法１時期、
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林防害虫
用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール当り有効成分量
で１０〜３００ｇ、好１しくは１５〜２００ｇが使用さ
れ、衛生防害虫用剤は通常１　ｒｒｌ当り有効成分量で
２〜２００■、好１しくは５〜１００■が使用される。
たとえば粉剤は１０アールあたり有効成分で】５〜１２
０ｇ、粒剤は有効成分で３０〜２４０ｇ、１だ乳剤は有
効成分で４０〜２５０ｇの範囲である。しかしなから特
別の場合には、これらの範囲を越えることが、または下
１わることが可能であり、１だ時には必要でさえある。
本発明の殺ダニ、殺虫組成物の適用できる具体的な害虫
基を挙げる。
半翅目（Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ　）からたとえばツマグロ
ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ　）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒ
ｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａ−ｒｖ
ａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ　）＋　ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉ−ａｔｅｌｌｕｓ　）、ホン
へりカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ
）、ミナミアオカメムシ（Ｎａｚａｒａ　ｖｉｒｉｃｋ
＋ｌａ　）　、ナシグンバイ（５ｔｅｐｈａｎｉｓ　ｎ
ａｓｈｉ　）　、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　）、ワタアブ
ラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、モモアカ
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ　）　、ヤノ
ネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅ−ｎｓ
ｉｓ　）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）からた
とえばキンモンホンガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ
　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ　）　、＝Ｉナガ（Ｐｌｕｔ
ｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　）、ワタミガ（Ｐｒ
ｏｍａｌａｃｔｉｓｉｎｏｎｉｓｅｍａ　）、コカクモ
ンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、マメ
シンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎ
ｉｖｏｒｅｌｌａ　）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌ
ｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ　）、ニカメイガ
（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　）　、アワツ
メイガ（０ｓｔｒｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉｓ　へヨ
トムガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、
アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５ｅｐａｒａｔ
ａ　）　、ハスモンヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ
１ｔｕｒａ）、イネットムシ（Ｐａｒｎａｒａｇｕｔｔ
ａｔａ　）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａ
ｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ八鞘翔目［Ｃｏへｅｏｐｔｅｒ
ａ　〕からたとえばドウガネプイグイ（Ａｎｏｍａｌａ
　ｃｕｐｒｅａ　）　、　？メコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉ
ａｊ３ｐｏｎｉｃａ　）＋イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｎｅｍｕｓ　ｓｏｑａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ
（Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ
ｓ　）、ボールウイーピル（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇ
ｒａｎｄｉｓ　）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　
ｏｒｙｚａｅ　）％コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏ
ｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　）　、コ
クゾウムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ　）、ヒメマルカツオプシムシ（Ａｎｔｈ
ｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ　）、コクヌスト（Ｔｅ
ｎｅｂｒｏ−ｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ　）
、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ
　）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉ　Ｉ
ａ−ｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔ
ａ　）　、アズキゾウムシ（Ｃａ、ｌｌｏ−５ｏｂｒｕ
ｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　）、マツノマダラカミ
キリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎ、ａｔｕｓ
　）、ウリハムシ（Ａｕ１ａｃｏｐｈｏ−ｒａ　　ｆｅ
ｍｏｒａｌｉｓ　　） 膜翅目［Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　］　　として、たと
えばカブラババチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａ
ｐｏｎｅｎｓｉｓ　）、ルリチュウレンジハバナ（Ａｒ
ｇｅ　５１ｍ１ｌｉｓ　）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　
）としてたとえばネクタイイエ力（Ｃｕ１ｅｘ　ｐｉｐ
ｉｅｎｓｆａｔｉｇａｎｓ　）、ネッタイシマ力（Ａｅ
ｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、ダイズサヤタマパエ（
Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａｓｐ、）、タネバエ（Ｈｙｌｅ
ｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ　）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　
ｄｏｍｅｓｔｉｃａｖｉｃｉｎａ　）、ウリミバエ（Ｄ
ａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　）、イネハモダリバエ
（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　）　、陰翔目（Ａ
ｐｈａｎｉ−ｐｔｅｒａ　）としてヒトノミ（Ｐｕ１ｅ
ｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ　）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅ
ｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ　）、イスノミ（Ｃ
ｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ　）、総翔
目（−Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｃｒａ　：１としてチャノキ
イロアザミウマ（５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒｓａ
ｌｉｓ　）、ネギアザミラ？　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂ
ａｃｉ　）、ミナミキ（０アザミウＴ　（Ｔｈｒｉｐｓ
　ｐａｌｍｉ　）、イネアザミラ？　（Ｂａ１ｉｏｔｈ
ｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ　）　、　　シラミ目（Ａ
ｒ＋ｏｐｌｕｒａ　〕として、たとえばコロモジラミ（
Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ　）、ケシラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓｐｕｂｉｓ　）、チ
ャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）として、たと
えばコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉ
ｕｍ　）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂ
ｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｕｓ　）、直翅目Ｃ０ｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ　’Ｊとしてケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　
ａｆｒｉｃａｎａ　）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔ
ａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　）　、　　コバネイナゴ（
０ｘｙａｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　）、チャバネゴキブリ（
Ｂｌａ−ｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）、クロ
ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓ
ａ　）、ダニ目ＣＡｃａｒｉｎａ　：）　として、たと
えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃ
ａｅ　）％　ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃ
ｉｔｒｉ　）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎ−ｙｃｈ
ｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　）、カンザワハダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ　）　、　
　リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、
オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｖｉｅｎｎ
ｅｎｓｉｓ　）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｐｅ
ｌｅｋａｓｓｉ　）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　１ａｔｕｓ　）、スギノ
／為ダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｈｏｎｄｏｅｎｓ
ｉｓ　）％ナシサビダー”　（Ｅｐｉｔｒｉ−ｍｅｒｕ
ｓ　ｐｙｒｉ　）、シクラメンホコリダニ（Ｓｔｅｎｅ
ｏｔａｒ−ｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ　）　、
カキヒメハダニ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｕｓｚｈｉｚｈｉ
ｌａｓｈｖｉｌｉａｅ　）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅ
ｖｉｐａｌｐｕｓｏｂｏｖａｔｕｓ　）　、クロバーハ
ダ＝　（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）、ブ
ドウサビダニ（Ｃａｌｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｖｉｔ
ｉｓ　）、ケナガコナダ＝　（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　
ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉｃａｅ　）、ネダニ（Ｒｈｉ−
ｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｅｃｈｉｎｏｐｕｓ　）０〔本発
明の効果〕 本発明化合物はノ・ダニに対して殺成虫、殺卵および殺
褥化幼虫作用と、・・ダニの各ステージにおいていずれ
も致死作用を示し、１だ接触的に種々な害虫を高率で防
除することができ、しかもホスト作物に対する薬害はほ
とんど認められない優れた殺ダニ、殺虫剤である。
〔実施例〕
以下に実施例をあげて本発明？説明する。
合成例 合成例１．　製造法人による】−（４−クロロペンジノ
ｉ・オキシ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチオペ／
ゼン（化合物番号嵐１８）の合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノール１２ｇ
と４−クロロベンジルクロＩＪ　）’　１０．７　ｇと
無水炭酸カリウム６、４　’ｇ’！”７七トン５０ｍＩ
中で撹拌する。８時間還流撹拌した後、冷却し内容物を
２００　ｍｌ氷水中に注入し、これをトルエン１００ｍ
１で２回抽出する。トルエン層暑水洗した後、無水硫酸
す）　ＩＪウムで乾燥する。ついで溶媒留去して得た残
渣をｎ−ヘキサンから再結晶すると目的の］−（４−１
０ロペンジルオキシ）−４−メチル−３−ｎ　−７”ロ
ピルチオベンゼン１３．８ｇ（収率７１．４％）を無色
結晶として得た。ｍｐ、３５〜３６℃。
ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３　）δ：　１．０１　（ｔ＋　３Ｈ
）、１．６１　（ｍ、　２Ｈ）＋２．２７　（ｐ＋　３
０）、　２．８２　（ｔ、　２ＨＬ　４．９７　（ｐ＋
２Ｉ−１）、６．６３（ｄ−ｄ、ＩＨＬ　６．８４（ｄ
、ＩＨ）。
７．０３（ｄ、　ＩＨ）、　７．３２（ｐ＋　４Ｈ）ｐ
ｐｍ。
合成例２．製造法Ａによる１−ベンジルチオ−３−（４
−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェノキシ）−〇−プ
ロパン（化合物番号％３６）の合成： ■　中間体　Ｊ−ベンジルチオ−３−１０ローｎ−プロ
パンの合成： ベンジルメル力ブタン２４．８ｇ、］−］ブロモー３−
クロローｎ−プロパン３７．６　ｇ、テトラブチルアン
モニウムプロミド３ｇと２０％水酸化ナトリウム水溶１
１００ｍ１７室温で５時間。
５０℃で３時間はげしく攪拌する。
反応液を２００ｍ１水中に注入し、トルエン１５０ｍ１
ずつで２回抽出する。トルエン層を５％水酸化す）　Ｉ
Ｊウム水溶液、水および飽和食塩水で洗った後、無水硫
酸す）　ＩＪウムで乾燥する。
溶媒を留去して得た残渣を蒸留すると目的の１−ベンジ
ルチオ−３−クロロ−〇−プロパン３３．５ｇ（収率８
３，４％）を無色油状物として得た。ｂｐ、１２０〜］
　２１　’Ｃ／　１．５ｍｍＨｇ。
■　目的４勿］−ベンジルチオ−３−（４−１チル−３
−ｎ−プロピルチオフェノキシ）−〇−プロパンの合成
二 ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノール１．８
ｇ、ベンジルテトラエチルアンモニウムクロリド０．２
ｇ、４０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍ１、トルエン
１　ｍｌおよび■で得たＪ−ベンジルチオ−３−クロロ
−ｎ−プロパ７２．０（ｇを８０℃で激しく撹拌すると
７時間後には反応が終了する。今後、反応液を］００ｍ
１水中に注入し、１５０ｍ１トルエンで２回抽出する。
トルエン層は水洗後、溶媒留去する。得られた残′／ｉ
￥ンシリカゲル力ラムクロマト（展開溶媒：トルエ７＋
ｎ−ヘキサン）にて精製すると目的の１−ベンジルチオ
−３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェノキシ
ラーｎ−プロパン３．０ｇ（収率８６．６％）を無色油
状物として得た。ｎＤ　１．５９０４゜ ＰＭＲ（ＣＤＣｈ）　　δ：１．０３（ｔ、３Ｈ）、１
．６５（ｍ。
２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｐ、３Ｈ）
。
２．５９　（ｔ、　２Ｈ）、　２．８ｓ　（ｔ、　２Ｈ
）、　３．７０合合成３．製造法Ｂによる１−（４−１
−ブチルベンジルチオ）−３−（４−メチル−３（−ｎ
−プロピルチオ−フェノキシ）−ｎ−プロパン（化合物
番号隘８８）の合成：Ｄ　中間体　】−クロロ−３−（
４−メチル−３−〇−プロピルチオフェノキシフ−ｎ −プロパンの合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノール３６．
４ｇ、３−プロモー１−クロロ−ｎ−プロパン３５ｇ、
テトラブチルアンモニウムプロミド３ｇを１０％水酸化
ナトリウム水溶液中に入れ、混合物を室温で２時間、５
０℃で６時間激しく撹拌する。反応後、内容物４２００
ｍ１水中に注入し、トルエン２００　ｍｌで２回抽出丁
ト る。受ルエン層を水洗後、トルエンを留去して得た残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒：トルエン＋ｎ
−ヘキサンンにて精製すると目的の１−クロロ−３−（
４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノキシ）−ｎ
−７’フロン４０ｇ（収率７７．３％）を無色油状物と
して得た。ｎＤｌ、５５０５゜ ■　中間体　３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ
フェノキシ）−ｎ−プロピル− メルカプタンの合成二 ■で得た１−クロロ−３−（４−メチル−３−ｎ　−７
’ロピルチオフ：ノキシ）−ｎ−プロパン２．６ｇとチ
オウレア１．２ｇｅ９５％エタノール１５ｍＩ中で５時
間攪拌還流する。これを濃縮して得た残渣に水酸化カリ
ウムｌｏｇを水５０ｍ１に溶かした級を加え、７０’Ｃ
〜８０℃で５時間加熱攪拌する。
今後、濃塩酸を滴下して酸性にした後、ベンゼン５０ｍ
１’４加え、ベンゼン層を分取する。ベンゼン馨留去し
て得た残渣ヲすばやくシリカゲルカラムタロマド（展開
溶媒：酢酸エチル＋ｎ−ヘキサン）にて精製すると目的
の３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェノキシ
）−ｎ−プロピルメルカプタン１．２ｇ（収ｌ５４６．
８％を無色油状物として得た。
ＰＭＲ（ＣＤＣｂ）δ：　１．００　（ｔ、　３Ｈ）、
　１．３７　（ｐ。
ＩＨ）、１．６５　（ｍ、　２ｌ−１）、１．９９（ｔ
、２Ｈ）。
２．２３（ｐ、３Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）、３．８
６（ｔ、　２Ｈ）＋　６．３６　（ｄ−ｄ、　］　ＨＬ
　６．５６　（ｄ。
］　ＩＨ、６，８０（ｄ、　ｌ　Ｉ−１）　ｐｐｍ０■
　目的物　］−（］４−ｔ−ブチルベンジルチオンー３
（４−メチル−３−ｎ−プロピ ルチオフェノキシ）　−ｎ　−フロパンの合成： 水酸化ナトリウム５ｇを水】Ｏｍｌに溶かす。
この中に■で得た３−（４−メチル−３−ｎ　−プロピ
ルチオフェノキシ）−〇−プロピルメルカプタン１．２
ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．２ｇ
、トルエン１　ｍｌおよび１−ブチルベンジルクロリド
１．０ｇを加え、この混合物を８０〜９０℃で５時間激
しく攪拌する。
今後、ここにトルエン５０ｍ１Ｙ加え、トルエン層を分
取する。トルエン層は水洗後、無水硫酸ン　ナトリウム
で乾燥する。トルエンを留去して得た残渣乞シリカゲル
カラムクロマト（展開溶媒二トルエフ　＋　ｎ−ヘキサ
ン）で精製すると目的の１−（４−ｔ−ブチルベンジル
チオ）−３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェ
ノキシフ−ｎ−プロパン１．０ｇ（収出５５．２％）？
無色油状物として得た。ｎＤｌ、　５７０６　。
ＰＭＲ（ＣＤＣｂ）　　δ　：　　１．０４　　（ｔ、
　　２Ｈ）、　　１．３１　　（ｒ）＋９Ｉ−ｉＬ　　
１．７０　（ｍ、２ＨＬ　　２．０５　（ｍ、２Ｈ）。
２．２８　（ｐ、３Ｈ）、２．６２　（ｔ、２Ｈ）、２
．８７（ｔ、２Ｈ）、３．６９（１）、２Ｈ）、４．０
０（ｔ。
２Ｈ＞、６．５９（ｄ−ｄ、ＩＨＬ　　６．８０（ｄ、
ＩＨ）。
７．０２（ｄ、　　ＩＨＬ　　８．２７（ｄ、　　４Ｈ
）ｐｐｍ。
合成例４．製造法Ｃによる１−（４−ブロモフェニルチ
オ）−５−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェ
ノキシ）−ｎ−ペンタン（化合物番号陥８９）の合成： ■　中間体　Ｊ−ブロモ−５−（４−メチル−３−〇−
プロピルチオフェノキシＣ−ｎ −ペンタンの合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノール３６．
５ｇ、１．５−ジブロモペンタン１１５ｇ、水８０ｍ１
．テトラブチルアンモニウムプロミド０．５ｇおよびト
ルエンｌＱｍｌの混合物を激しく攪拌し８０℃〜９０℃
に加熱する。この温度を保ちながら水酸化ナトリウム８
．６ｇを水２０ｍ１に溶かした液を１時間にわたって滴
下する。滴下後２時間撹拌す−ろと反応は終了する。
今後、トルエン１５０ｍ１￥加えて１分液する。
トルエン層は水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
ついでトルエンおよび過剰の１，５−ジブロモペンタン
を減圧にて留去して得た残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（展開溶媒：トルエン千〇−ヘキサンフにて精製する
と目的の１−ブロモー５−（４−メチル−３−ｎ−プロ
ピルチオフェノキシ９−ｎ−ペンタン４５．９ｇ（収率
６９．３％）を無色油状物として得た。
ｎＤｌ、５５６９゜ ■　目的物　］−（］４−ブロモフェニルーｙ−オ　−
５−（４−メチル−３−ｎ−プロピル チオフェノキシ）−ローペンタンの合 成： 水酸化ナトリウム］Ｏｇを水２０ｍ１に溶かしここに７
１−プロモチオフ二ノール２．０ｇ、テトラブチルアン
モニウムプロミド０．５ｇ、トルエン３　ｍｌおよび■
で得た】−ブロモ−５−（４−メチル−３−ｎ−プロピ
ルチオフェノキシラーｎ−ペンタン３．３ｇを加゛鼠二
；’８０〜９０℃で４時間激しく撹拌する。今後、反応
液’ｔｌｏＯｍｌの水中に注入し、これを１５０ｍ１の
トルエンで２回抽出する。トルエン層は水および飽和食
塩水で洗った後、溶媒を留去する。得られた残渣暑シリ
カゲルカラムクロマト（展開溶媒：トルエ７　＋　ｎ−
ヘキサン）で精製すると目的の１−（４−ブロモフェニ
ルチオ）−５−（４−メチル−３−ｎ　−７’ロピルチ
オフエノキシ）−ｎ−ペンタン３．５ｇ（収率７９．６
％）を無色結晶として得た。さらにこれをｎ−ヘキサン
から再結晶するとｍｐ−４２〜４３°Ｃ乞示した。
ＰＭＲ（ＣＤＣｌ５）δ：１．０３（ｔ、３Ｈ）、１．
６５（ｍ。
（ｄ、ＩＨ）、　７．１ｓ（ａ、２Ｈ）、　７．３７（
ａ、２Ｉ−１）　ｐｐｍｎ 合成例５．製造法Ｃによる２−ベンジルチオ−１−（４
−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェノキシ）　−ｎ　
−フロパン（化合物番号％７２）の合成〒 ■　中間体　２−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ
フェノキシ）　−１ｓｏ−プロパツールの合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノール１０ｇ
、テトラブチルアンモニウムプロミド０．５ｇ、）ルエ
／１０ｍ１および２０％水酸化ナトリウム水溶液を激し
く攬拝し、室温でプロピレンオキシド５ｇを滴下する。
滴下後７０℃で５時間撹拌をつづけると反応は終了する
。
今後、反応液に水１００　ｍｌとトルエン１００ｍ１を
腑えてトルエン層乞分取する。トルエン層はさらに１０
０ｍ１の水で洗って無水硫酸ナトリウムで乾燥する。ト
ルエン乞留云して得た残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開鹸媒：酢酸エチル十〇−ヘキサ／）にて精製する
と目的の２−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェ
ノキシ）　−１ｓｏ−プロパツール５．８ｇ（収率５３
．０％）を淡黄色油状物として得た。
ｎＤｌ、５４９６゜ ■　中間体　】−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ
フェノキシ）−２−（４−トリ ルスルホニルオキシ）　−ｎ　−７’ロパンの合成： ■で得た２−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェ
ノキシ）　−１ｓｏ−プロパツール５．８ｇをピリジン
Ｂ　ｍｔに溶かし、これｔ−２０℃に冷却する。攪拌下
、４−１１Ｊルスルホニルクロリド５．１ｇを少量ずつ
加える。添加後しだいに室温にもどし、室温で３時間攪
拌後、１５１１＋１の３５％塩酸と１５０ｍ１の氷水の
混合液に注入する。これをトルエン１５０ｍ１で２回抽
出し、トルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。溶媒留去して得た固体の残渣をトルモノ十〇−ヘ
キサンの混合溶媒にて再結晶して、目的の１−（４−メ
チル−３−ｎ−プロピルチオフェノキシ）−２−（４−
）リルスルホニルオキシ）−ｎ−プロパン６．３ｇ（収
率６６．３％）を淡黄色結晶として得た。ｍｐ−５３〜
５４℃。
■　目的物　２−ベンジルチオ−１−（４−メチル−３
−ｎ　−７”ロビルチオフエノキシ）−ｎ−プロパンの
合成： １０％水酸化ナトリウム水溶液３５ｍ１にベンジルメル
カプタン２．０ｇ、テトラブチルアンモニウムプロミド
０．５ｇおよび■で得た１−（４−メチル−３−ｎ−プ
ロピルチオフェノキシン−２−（４７１リルスルホニル
オキシ）−ｎ−プロパン５．２ｇを加え、５５〜６０℃
で６時間激しく攪拌する。今後、水５０ｍ１およびトル
エン１００ｍ１を加え撹拌し、トルエン層を分取する。
トルエン層は水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する
。溶媒留去して得た残ｄｌ’ｔシリカゲルカラムクロマ
ト（展開溶媒：トルモノ十〇−ヘキサン）にて精製する
と目的の２−ベンジルチオ−】−（４−メチル−３−ｎ
−プロピルチオフェノキシ）−ｎ−プロパン４．５ｇ（
収率９６．２％）？：無色油状物として得た。
ｎＤｌ、　５８７５゜ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ５）δ：　１．０３　（ｔｏ　３Ｈ）
、　１．３４　（ｄ。
３Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｐ、２Ｈ）
。
２．８４　（ｔ、２Ｈ）ｓ　　２．９７　（ｍ、ＩＨ）
−３，８３（ｐ、２Ｈ）、３．９０（ｍｅ　　２Ｈ）、
６．５２（ｄ−ｄ。
ＩＨ）、　　６．７８（ｄ、ＩＨ）、　　７．０１（ｄ
、　　ｌＨ）。
７．２９　（ｐｅ　　５Ｈ）　Ｉ）ｐｍ０合成例６．製
造法りによる１−（４−メチル−３−ｎ−７’ロピルス
ルフイ３ルーフエノキシ）−２−フェノキシエタン（化
合物番号遅３２）の合成： 物番号Ｎ３１）の合成： 水酸化カリウム３．６ｇをメタノール５０ｍ１に溶かす
。ここに４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノー
ル１０ｇ’ａ’加え、濃縮して乾燥して４−メチル−３
−ｎ−プロピルチオ−フェノールのカリウム塩を得る。
これにＮ、Ｎ−ジメチルアセト了ミド５０ｍ１を加え溶
解する。全体を、水浴で冷却し、撹拌下ｌ−クロロー２
−フェノキシエタン８．６ｇを滴下する。滴下後、室温
にしだいに戻してから５０℃に加熱して４時間撹拌をつ
づける。今後、内容物９２００ｍ１の水中に注入し、こ
れ？：１５０ｍ１ｈルエンで２回抽出する。トルエン層
を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒留去し
て得た残渣Ｚシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒：ト
ルモノ十〇−ヘキサン）にて精製すると目的の１−（４
−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェノキシ）−２−フ
ェノキシエタン１５ｇ（収率９０．３％）を無色結晶と
して得た。これはシクロヘキサンにて再結晶するとｍｐ
、７２．５〜７３℃を示した。
■　目的物　１−（４−メチル−３−ｎ−プロピルスル
フィニルフェノキシ）−２−フ ェノキシエタンの合成： ■で得た１−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフェ
ノキシ）−２−フェノキシエタン５．６ｇを酢酸３０ｍ
１およびアセトン５　ｍｌに溶かして１０℃以下に冷却
する。攪拌下、３５％過酸化水素水３　ｍｌ　Ｙ滴下し
、しだいに室温にもどす。室温で２時間攪拌した後、内
容物夕２００ｍｌの氷水に圧入する。これをトルエン１
００ｍ１で２回抽出し、トルエン層を５％水酸化ナトリ
ウム水浴液で２回、水で２回洗った後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を留去した残７ｆＬをトルエン
十〇−ヘキサンの混合溶媒で再結晶すると目的の１−（
４−メチル−３−ｎ−プロピルスルフィニルフェノキシ
）−２−フェノキシエタン５．６ｇ（収率９５．１％）
を無色結晶として得た。ｍｐ−］　］　５〜１１６℃。
ＰＭＲ（ＣＤＣｌ３　）δ：　１．０６　（ｔ、　３Ｈ
）、　１．５７〜２．００（ｍ、　２ＨＬ　２．２９（
１）、　３Ｈ）、　２．７］　（ｔ、　２Ｈ）、ｆ４．
３　５　　（ｐ、　　　４ＨＬ　　　６．９　０〜７．
５　２　　（ｍ、　　　８ＨＣｐｐｍ。
合成例７．　製造法りによる］−ベンジルスルフィニル
−３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルスルフィニルフ
ェノキシ）　−ｎ　−フロパン（化合物番号％５０）の
合成： ■　中間体４−メチル−３−ｎ　−フロビルスルフィニ
ルフェノールノ合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フェノール５ｇＹ
酢酸３０ｍ１に溶かし、水冷下３５％過酸化水素４．７
ｇを滴下する。１・薯下後しだいに室温にもどしその後
２時間攪拌する。反応液ケ１５０ｍ１氷水中に注入し、
これをベンゼン５０ｍ１で２回抽出する。ベンゼン層を
飽和重曹水で２回洗い、さらに水洗する。これを無水硫
酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去すると目的の４−メチ
ル−３−ｎ−プロピルスルフィニルフェノール４．７ｇ
（収率８６．５％）乞無色結晶として得た。これはエタ
ノール十石油エーテルから再結晶することができ、ｍｐ
、８４〜８５℃を示した。
■　中間体　１−ベンジルスルフィニル−３−クロロ−
ｎ−プロパンの合成： 合成例２の■で合成した１−ベンジルチオ−３−クロロ
−ｎ−プロパン１２ｇを酢酸５９ｍ１に溶かし、１０℃
以下で３５％過酸化水素水８．７ｇを攪拌下に滴下する
。滴下後、しだいに室温にもどし、さらに４時間撹拌す
る。反応液は３００ｍ１氷水中に注入し、これを塩化メ
チレン１５０ｍ１ずつ２回抽出する。塩化メチレン層は
５％水酸化ナトリウム水溶液で２回洗った侵水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥する。塩化メチレンを留去す
ると無色固型物が残る。これをローヘキサンで洗うこと
により目的の１−ベンジルスルフィニル−３−１０ロー
ｎ−プロパン１２．６ｇ（収率９６．９％）を無色結晶
として得た。ｍｐ、７０〜７１　℃。
■　目的物　Ｉ−ベンジルスルフィニル−３−（４−メ
チル−３−ｎ−プロピルスル フィニルフェノキシ）　−ｎ　−プロパンの合成： 水酸化カリウム０．９ｇＹメタノール３０ｍ１に俗かし
、ここに■で得た４−メチル−３−ｎ−プロピルスルフ
ィニルフェノール２．７ｇＹ加え」縮する。得られた４
−メチル−３−ｎ−プロピルスルフィニルフェノールの
カリウム塩をヨく乾燥してから３０ｍ１ＯＮ　、Ｎ−ジ
メチルアセトアミドに溶かす。攪拌しながらここに■で
得たＩ−ベンジルスルフィニル−３−１’ロローｎ−プ
ロパン２．８ｇを加える。７０℃で３時間借拌後１反応
液ケ３００ｍ１氷水中に注入する。塩ｆヒメチレン１０
０ｍ１で２回抽出し、塩化メチレン層ン５％水酸化ナト
リウム水溶液で２回洗った後、水洗し、さらに無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。塩化メチレンを留去すると固型
の残渣が得うれ、これをトルエン十〇−へキサンで再結
晶することにより目的の１−ベンジルスルフィニル−３
−（４−メチル−３−ｎ−プロピルスルフィニルフェノ
キシ）−ｎ−プロパン３．０ｇ（収率６１．４％）を無
色結晶として得た。
ｍｐ−９２〜９４℃。
ＰＭＲ（ＣＤＣｂ）δ：　１．０８　（ｔ、　３ＨＬ　
１．５０〜２，０８（ｍ＋　２Ｈ）、　２．２６　（ｍ
、　２Ｈ）、　２．３０　（０゜３Ｈ）、　２．６０〜
２．９５　（ｍ、　４Ｈ）、　４．０２　（ｐ。
２Ｈ）、　４．１２　（ｔ、　２ＨＬ　６゜８７　（ｄ
−ｄ、　］　ＩＨ。
７．１１　（ｄ、　ＩＨ）、　７．２０〜７．５５　（
ｂｐ、　６Ｈ）ｐｐｍ０矢にこれらの合成例に示した製
造法に臨じて製造した本発明化合物の代表的なもの２第
１表に示した。
製剤例 製剤例１．　乳　剤 本発明化合物２０部にキシレン−メチルナフタレンの混
合液６５部を加え溶解し１次いでこれンこアルキルフェ
ノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスルホン
酸カルシウムの混合物（８：２）１５部を混合して乳剤
とする。本則は水で希訳し散布液として使用する。
製剤例２．水相剤 本発明化合物２０部にカオリン３５部、クレー３０部、
珪藻土７．５部を混合し、さらにラウリン酸ソーダとジ
ナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物（１：Ｉ
Ｊ７．５部を混合して微粉砕して粉剤？得る。
本則は水で希釈し散布液として使用する。
製剤例３　粉　剤 本発明１ヒ合物］部にタルクと炭酸カルシウムの混合物
（］：Ｉ）９７部？加え混合磨砕して光分均等に分散配
合しγこ鏝、さらに無水硅酸２部を添加し、混合粉砕し
粉剤とする。本則はこ０１″！散布して使用する。
製剤例４１粒　剤 本発明化合物２部をベントナイト微粉末４８部、メルク
４８部、リグニンスルポン酸ナトリウム２部と混合した
後、水暑加え均等になるまで混練する。次に射出成型機
を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことにより粒
径０．６〜１１の粒剤とする。本則は直接水田面および
土１面に散粒して使用する。
製剤例５．　油　剤 本発明化合物０．１部にビペロニルブトキサイド０．５
部を加え白灯油にＧ解し、全体７１００部とすると油剤
ができる。本則はこのま″１使用する。
製剤例６．　エアゾール 本発明化合物０．４部、ピペロニルブトキサイド２０部
、キシレン６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解し、エア
ゾール容器に元てんし、バルブ部分！取り付けた後、バ
ルブ部分を通じてフレオン８６部を加圧光てんすればエ
アゾールとなろ。
次に本発明の効果を試験例により具体的に説明する。
対照化合物は以下に示す（２）、（ＢｌｉＣｌの比較化
合物を用い本発明化合物と同様にして試験に供した。
試験例 試験例１．　ナミハダニ成虫に対する効果本発明化合物
及び比較化合物について原体が結晶の場合には２０％永
和剤、原体が油状物の場合には２０％乳剤ビ製剤例１お
よび２に従って製造し、供試薬剤とした。
試験方法：径９ｃｒｎの素焼鉢に栽植したいんげんの初
生葉χ３ｃｒｎ×３ｃｍ程度の大きさて整形し、有機リ
ン剤感受性系統 （札幌産］の雌成虫な６葉】５頭を 小筆７用いてていねいに接種する。
１日間２５℃に調整された温室内に 静置する。成虫接種１日後、死虫及 び不健全虫を取り除き、各供試薬剤 の有効成分が４００　ｐｐｍになるように水で希釈した
処理液に１０秒間浸 漬した。処理後上記温室内に静置し た。４８時間後実体顕微鏡下で・・ダ ニの生死虫数を調査し、殺虫率を算 出した。その結果を第２表に示す。
試験例２．有機リン剤およびディコボール（ケ■ ルセン〕抵抗性系統のナミハダニ成虫、卵および群化幼
虫に対する効果 本発明化合物および比較化合物について原体が結晶の場
合には２０％水相剤、原体が油状物の場合には２０％乳
剤乞製剤り１１１および２に従って製造し、供試薬剤と
した。
試験方法：シャーレに水を含１せた厚さ１．５　ｃｍの
ウレタンを入れ、その上に濾紙２ 置く。さらにこの上にいんげんの初 生葉’％’　２　ｃｒｎｘ　ｚ−の大きさにカットした
ものを葉裏を上にして２枚、少 し離して置く。殺成虫試験の場合、 シャーレあたり４０個体の有機リン ■ 剤およびディコホール（ケルセン） 抵抗性系統（長野産９の雌成虫を小 筆で移し、２４時間後に不健全虫を 除去する。、殺卵および殺靜化幼虫試 験の場合、シャーレあたり５個体の 同系統の雌成虫を小筆で移し、２・１ 時間産卵させた後、雌成虫ケ除去し 産卵数７記録する。ついでこれらの シャーレに対してみずは式回転散布 塔乞用いて各供試薬剤の有効成分が ２００　ｐｐｍになるように水に希釈した処理液浴５　
ｍｌ　ｆ圧力２６０〜２８０ｍｍＩ（ｇで散布する。薬
剤処理後のシャーレは温度調節された室内（２５ 士２°Ｃ）に静置した。
成虫の生死の判別は処理２日後、 卵の生死の判別は処理７日後に未郷 化卵数ヶ調査し、さらに群化した幼 虫の生死数を記録し、死去率を算出 した。さらにホスト植物いんげんに 対する薬害も判定した。それらの結 果２第３表に示す。
第３表 試、検測３．ミカンハダニ成虫、卵２よび群化幼虫に対
する効果 試譬例２と同じ方法により行い、ナミハダニのかわりに
ミカンハダニ（興津産）乞いんげんのかわりに温州みか
んの葉を用いた。それらの結果を第４表に示す。
第４表 試演例６１トビイロウンカに対する効果試験例】と同様
Ｋ　ｔ、て本発明化合物及び比較化合物の２０％水和剤
あるいは２０％乳剤を製剤例】および２に従って製造し
、供試薬剤とした。
試゛、倹方法：３ないし４葉期のイネ５ないし６本を１
株とし、各供試薬剤の有効成分 が２００　ｐＩ）ｍになるように水で希釈した処理液に
】５秒間浸漬した。
風乾後、直径４．５Ｃｒｎ、高さ１５ｃｍのガラス製円
筒に入れ、これにトビ・イ ロウ／力（加世田塵）の雌成虫１０ 頭を放虫し、金網のフタでおおい、 ガラス温室内に静置した。処理８日 後、生死工数を調食し、殺虫率を算 出した。結果は２連の平均値で第５ 表に示した。
第５表 試験例５．　コナガ幼虫に対する効果 本発明化合物及び比較化合物について原体が結晶の場合
には２０％水和剤、原体が油状物の場合には２０％乳剤
を製剤例Ｊおよび２に従って製造し、供試薬剤とした。
試験方法：キャベツ本葉１０葉程度に生育したキャベツ
の中位葉を切りとり、各供 試薬剤の有効成分が２００　ｐｐｍになるように水で希
釈した処理液に１５ 秒間浸漬した。風乾後、径９Ｃｒｎのプラスチック容器
に入れ、コナガ３合 幼虫１５頭を容器中に１ｒｉ虫した。
容器には小穴を５〜６ケ所あけたふ た乞して、２５°Ｃの定温室内に静置 する。処理、放虫してから１０日後 に生死工数を調査し、殺虫率乞算出 した。結果は２運の平均値で第６表 に示した。
第６表 特許出願人　日本イヒ努株式会社 、手　　続　　補　　正　　書 昭和乙２年ら月　６日 特許庁長官　黒　１）明　ｉ　　殿 １、事件の表示 昭和６１年特許願第１８４６７７号 ２、発明の名称 エーテル誘導体およびそれを有効成分 とする殺ダニ、殺虫組成物 ３・　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 東京都千代田区富士見−丁目１１番２号（４０Ｂ）日本
化薬株式会社 代表者　取締役社長　坂野常和 ４、代理人 東京都千代田区富士見−丁目１１番２号（自　発） 補　　正　　の　　内　　容 （１）　　明細書第６頁下から２行の「殺虫活性」を「
殺ダニ活性」と訂正する。
（２）　　同第７頁１行の「同じ意味を有するか、Ａは
」を「同じ意味を有するが、ａ、ｂ、ｃ　　のすべてが
Ｏとなる場合を除き、Ａは」と訂正する。
（３）　　同第１９頁４行の「Ｒ２」の前に「、」を挿
入する。
（４）　　同第２４頁８行の「半翅目」を「半翅目」と
。
同下から３行の「鱗翅目」をｒＭ膜翅目と、同第２５頁
９行の「鞘翅目」を「鞘翅目」と、同第２６頁４行の「
膜翅目」を「膜翅目」と、同６行の「双翅目」を「双翅
目」と、同１２行の「膜翅目」を「膜翅目」と、同１５
行の「低翔目」を「膜翅目」と、同第２７頁４行の「直
翅目」を「直翅目」とをそれぞれ訂正する。
（５）　　同第２５頁５行の「ヨトムガ」を「ヨトウガ
」と訂正する。
（６）同第２５頁９行の「Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａｅｐ
、　Ｊを「Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ａｐ、　Ｊと、同
１１行の［Ｄａｃｕｅｃｕｃｕｒｂｉ七ａｓ　　Ｊ　　
を　「　Ｄａｃｕｅ　　ｃｕｃｕｒｂｉｔ、ａｅＪとそ
れぞれ訂正する。
ｒ７）　　同第２９頁１２行の［２，２ｙ　（ｐ、　３
Ｈ）Ｊを「２．２７（日、３Ｈ）Ｊと、　　「４．９７
（ｐ、Ｊを１４．９７（日、」と、同１４行のｒ　”３
２　（ｐｙ　４Ｈ）Ｊをｒ：　７．３　ｚ（ｓ、　ａＨ
）Ｊとそれぞれ訂正する。
（８）同３１頁１３行の「２．２７　（、ｐ、　３Ｈ）
Ｊを「２．２７（Ｂ、３Ｈ）Ｊと、同１５行のｒ（ｐ、
２Ｈ）Ｊを「（ｓ、２Ｈ）Ｊと、同１６行の［７，２ｓ
　（ｐｒ　ｓＨ）　Ｊを「７゜２８（８１５Ｈ）Ｊとそ
れぞれ訂正する。
（９）　　同第Ｓ３頁下から５行の［１−３７（ｐｒ　
Ｊを「１・３７（ｅ、」と、同下から３行の「２゜２３
（ｐ、　ｌ（）　Ｊを「２．２３ＣＢ、３Ｈ）Ｊとそれ
ぞれの［２，２８（ｐｒ　ｓＨ＞　Ｊを「２．２８（９
，５Ｈ）Ｊと、同４行の「ｓ−ｂ　ｑ（ｐｒ　２Ｈ）Ｊ
を「ｓ、６ｑ（ｓ、２Ｈ）Ｊとそれぞれ訂正する。
（１１）同第５７頁下から７行の「２．’２　ａ（ｐ、
　３Ｈ）Ｊを［２，２８（ｓ、５Ｈ）Ｊと訂正する。
（１２）同第４０頁最下行の「２．２７（ｐ、２Ｈ）Ｊ
を［２，２７（ｅ、２Ｈ）Ｊと、同第４１頁２行のｒ　
（ｐｒ　２Ｈ）　Ｊを「（ｓ、ｌ）Ｊと、同４行の「７
．２　　ｑ　＜ｐｒ　　５Ｈ）ｊ　　を　「７．２９Ｃ
日、５Ｈ）」　と、同第４３頁１１行のｌ’−２，２９
（ｐ、　３Ｈ）　Ｊを１’−２，２９（θ＋５ａ）Ｊと
、同１２行の［４，５ｓ（ｐ、　４Ｈ）Ｊを「ａ、３５
（８＋　４Ｈ）Ｊと、同第４６頁１２行の「２．５０（
ｐｒ　Ｊを（−２，３ｏ（ａ、」と、１３行の「４．０
２（ｐ、」を「４．ｏ２（［Ｉ、Ｊと、１５行の「ｙ、
２ｏ〜７．５５（ｂｐ、６Ｈ）Ｊを「７．２０〜ｙ、ｓ
　５（ｂｓ、６Ｈ）ｊとそれぞれ訂正する。
（１３）同第６０頁最下行の本発明化合物７５の殺虫率
（％）の欄に「８０」を加入する。
（１４）同第６１頁の表を下記の表に訂正する。
（１５）同第６５頁の表を下記の表に訂正する。
（１６）同第６６頁の表全下記の表だ訂正する。
来薬害　−１＋ｌ−激　←中　＋少　士微　−なしく１
７）同第６９頁の表を次の表に訂正する。
「第５表 （１日）同第７１頁の表を下記の表て訂正する。
「＠６表 」 以上 手　　続　　補　　正　　書 昭和に２年　７月２０日 特許庁長官　　小　川　邦　夫　　殿 １、事件の表示 昭和６１年特許願第１８４６７７号 ２、発明の名称 エーテル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ、殺
虫組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 東京都千代田区富士見−丁目１１番２号（４０８）　　
日本化薬株式会社 代表者　　取締役社長　仮封　常和 ４、代理人 宋京都千代田区富士見−丁目１１番２号（自　発） ６、　補正により増加する発明の数 な　　し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 補　　正　　の　　内　　容 Ｊ’−ｔり゛ご　１山　ｎ二　占 １に’ｌ和６２イ１９月７１１ １□！１守１ｊ長１゛ζ小Ｈ邦夫ｐ １　、　’ＩＴ　ｆ’ｌのノ（示 ■（和６１年持：Ｆ願ｆｆ！　１８４６７７吋２、柘明
の名称 ニーｔル請導体およびそれをイｆ効成分とずろ段ダニ、
ｆ２２山成物 ３、ｉ＋ｆｌ正を「る考 １１丁ｆｆとの関係　　特許出願人 ゛Ｘ！京部千代ロ１区７Ｘ士見−丁１ｊ１１番２号＋４
０！１＋　　口木化薬株式会社 代表者　取締役社長　坂！Ｉｔ　　常用４、代理人 東’：ｔ　Ｐ’１千代［１１区富士見−ｒｒｌｌ１番２
１１１本化乏株式会社内 （６１２６］　　弁理ト　　竹Ｉｌｌ　　和１部５、ン
１１１　ｉＦ、シ令の［Ｊイ１ （１１発） ６、補ｉＥ　ｌこ↓すＩｌ’ｌ加する発明の数な　　　
　し ７．７１Ｑに〇）゛ンｊりに 明細書の「発明の、！１’細な説明の欄１及び昭１１１
１ｉ２年５１］　６　Ｆ’ｌ　Ｎ提出の手続補正占の［
補」Ｆの内容」の欄 Ｒ９浦ＩＦの内ｄ 別紙の通り 補　　正　　の　　内　　容 （１）　　明細書第５頁７行と８行の間に「式」を加入
−ｒる。
（２）　　同第７百３行の「化合物とを」と「酸結合剤
」の間に「必要ならば」を加入する。
（３）同第１２頁１１行ト１．７行ノ「式（ＩＴ′１ｕ
）」ヲ「式（１）」　と訂正する。
（４）　昭和６２年５月６日付手続補正書の補正の内容
第４頁の表を以下のよ５ンこ訂正する。
以上

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は水素、塩素、メチル基または（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿３）アルコキシ基を表わし、Ｒ＾２は（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６）アルキル基を表わし、Ｒ＾３は水素、塩素、臭
    素、フッ素、トリフルオロメチル基、ニトロ基、（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルキル基、メトキシ基、フェノキシ基ま
    たは（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）アルキルチオ基を表わし、Ｒ＾
    ４は水素、塩素またはメチル基を表わし、Ｙは酸素、硫
    黄、スルフィニル基、スルホニル基またはイミノ基を表
    わし、ｘは０、１または２を表わし、ｙは０または１を
    表わし、ａは０または１を表わし、ｂは０〜６の整数を
    表わし、ｃは０または１を表わし、ｄは０〜２の整数を
    表わし、ｅは０または１を表わし、ａ、ｂ、ｃのすべて
    が０となる場合は除く。〕 で示されるエーテル誘導体。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は水素、塩素、メチル基または（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿３）アルコキシ基を表わし、Ｒ＾２は（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６）アルキル基を表わし、Ｒ＾３は水素、塩素、臭
    素、フッ素、トリフルオロメチル基、ニトロ基、（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）アルキル基、メトキシ基、フェノキシ基ま
    たは（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）アルキルチオ基を、表わし、Ｒ
    ＾４は水素、塩素またはメチル基を表わし、Ｙは酸素、
    硫黄、スルフィニル基、スルホニル基またはイミノ基を
    表わし、ｘは０、１または２を表わし、ｙは０または１
    を表わし、ａは０または１を表わし、ｂは０〜６の整数
    を表わし、ｃは０または１を表わし、ｄは０〜２の整数
    を表わし、ｅは０または１を表わし、ａ、ｂ、ｃのすべ
    てが０となる場合は除く。〕で示されるエーテル誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
    ニ組成物。
JP61184677A 1986-08-06 1986-08-06 エ−テル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ、殺虫組成物 Granted JPS6341451A (ja)

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EP87111243A EP0255935A1 (en) 1986-08-06 1987-08-04 An ether derivative and an acaricidal or insecticidal composition comprising said derivative
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KR (1) KR880002820A (ja)

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