JPS6222782A - 縮合イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な縮合イミダゾール系化合物又はそれら
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記の一般式（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−
ｂ）で表わされる新規な縮合イミダゾール系化合物であ
る。

〔式中、Ａは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり、Ｚは水素原子
、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である
〕本発明化合物は、例えば次の方法によって製造するこ
と〔式中、Ｙはハロゲン原子であり、Ａ及び２は前述の
通りである〕 上記反応は必要に応じて、溶媒及び酸受容体の存在下で
行なわれる。

溶媒トシてハ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、β−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非
環状脂肪族炭化水素８ニジエチルエーテル、ノオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケト
ン類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリルなどのニトリル類ニジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
などの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

また、酸受容体としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
炭酸塩のような無機塩基、トリエチルアミンのような有
機塩基がある。

前記反応は適当な触媒の存在下でも行うことが出来る。

この触媒として、例えば４級アンモニウム塩誘導体のよ
うな相聞移動触媒が挙げられる。

前記反応式中、（Ｉｆ）で表わされる原料化合物はＡが
−ＣＨ＝の場合は米国特許第３　、４８１　、９４．７
号公報に記載の方法で容易に製造でき、またＡが−Ｎ＝
の場合は、例えば次のような方法によって製造すること
がでとる。

（ＩＶ）　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）前記
反応式中、（ＩＶ）で表わされる化合物の内Ｚが水素原
子、塩素原子又は臭素原子の場合は、特開昭５９−１、
７６２８８号公報に具体的に記載されている。

またＡが−Ｎ＝でＺがトリフルオロメチル基の場合は、
例えば後記参考例により製造することがで外る。

本発明の出発原料である前記一般式（ＩＩ）で表わされ
る化合物は、後記（ＩＩ−ａ）及び（ｍ−ｂ）で表わさ
れる互変異性体が存在することが知られており、この原
料を用いて本発明化合物を製造した場合、（Ｉ−’ａ）
及び（Ｉ−ｂ）の２種の異性体が得られることになる。

」１記Ｍ−ａ及び■−１）がベンズイミダゾール系化合
物（Ａが−ＣＨ＝）の場合、Ｚの置換位置を５（６）と
番号づけることで表示し、イミダゾピリジン系化合物（
Ａが−Ｎ＝）の場合、互変異性体をそれぞれ１Ｈ−又は
３Ｈ−化合物として表示する。

次に一般式（ＩＴ−ａ）及び（ｍ−ｂ）で表わされる化
合物と一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物とを反応さ
せると、一般式（１−ａ）および（Ｔ−ｂ）の２種の異
性体が得られ、この表示方法は前記の場合と同様である
。

次に本発明化合物に係わる合成例を記載する。

１例１．　３８−３−ジメチルスルファモイル−２−（
２−チアゾリン−２−イル）−６−トリフルオロメチル
イミダゾ〔４，５４３ピリジン及びＩＨ−１−ジメチル
スル７アモイルー２−（２−チアゾリン−２−イル）−
６４リフルオロメチルイミダゾ［４，５−ｂ〕ピリジン
の混合物（１：１）（化合物Ｎｏ、　１　）の合成。

〔１〕　メタノール５０ｍρに２−メルカプトエチルア
ミン塩酸塩２．６１．８を添加した後、２８％ナトリウ
ムメチラートのメタノール溶液１７．７８を滴下した。

続いてこの反応溶液に２−トリクロロメチル−６−トリ
フルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン７．０
ｇを室温にて徐々に添加し、その後２時間同温度で攪拌
し反応させた。

反応終了後、２００ｍρの水中に反応物を投入し、析出
した結晶を濾別し乾燥した。この結晶を、展開溶媒とし
て酢酸エチルを用い、シリカゲルクロマトグラフィーで
精製して、融点２７６〜２８０℃の２−（２−チアゾリ
ン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ（４
，５−１））ピリジン４．６８を得た。

［２）　　［１）で得られた２−（２−チアゾリン−２
−イル）−〇−トリフルオロメチルイミダゾ［４，５−
ｂ］ピリジン２．７２ｇ及び無水炭酸カリウＡ１．５１
１？を２００ｍｆｆのアセトニトリル中に添加し、攪拌
下１時間還流させた後、約３５℃まで冷却して、ジメチ
ルスルファモイルクロライド１．７２ｇを加え、更に攪
拌下１時間還流させた。

再び反応温度を約３５°Ｃ迄下げて、無水炭酸カリウム
１．５１．、及びジメチルスルファモイルクロライド１
．．７２ｇを添加し、攪拌下１時間還流させた。

反応終了後、反応物を室温迄放冷し、濾過して無機塩を
分離し、得られた濾液を濃縮乾固して１．２ｇの目的物
（化合物Ｎｏ、１）を含む固体を得た。次いでこの目的
物を展開溶媒として塩化メチレンを用い、シリカゾルク
ロマトグラフィーで分離精製して、融点１０５〜１１３
°Ｃの目的物（混合比約１：１、化合物Ｎｏ、１）０．
０３ｇ１融点１２２−１２５℃の目的物（化合物Ｎｏ、
ＩＡ、第１図）０．３０ｇ、及び融点１４３〜１４４℃
の目的物（化合物Ｎｏ、ＩＢ、第２図）０．２８ｇを得
た。

合成例１で用いた２−トリクロロメチル−６−トリフル
オロメチルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンは下記の参
考例による方法で合成した。

参考例、　２−トリクロロメチル−６−トリフルオロメ
チルイミダゾ［：４．５−１３）ピリジンの合成（１）
　　融点１．５５〜１５７℃の５−トリフルオロメチル
−３−ニトロ−２−アミノピリジンを酢酸中、鉄粉を用
いて通常の方法により還元して得た融点９２〜９５°Ｃ
の５−トリフルオロメチル−２，３−ジアミノピリジン
１０ｇを乾燥テトラヒドロフラン２００ｍρに溶解した
。

次いでこの溶液に、トリクロロアセチルクロリド１０．
２７ｇを乾燥テトラヒドロ７ラン１０＋ｎρに溶解した
溶液を攪拌下室温で１時間にわたり滴下し、続いて２．
５時間反応させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、炭酸カリウムで中和
し、塩化メチレンで抽出した。

抽出層を水洗後無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し溶媒を
留去して１６．０ｇの５−トリフルオロメチル−２，３
−ジアミノピリジンのモノトリクロロメチルアセチル体
を得た。

このものは２００〜２０７℃で分解した。

（２）　　［１）で得た５−トリフルオロメチル−２，
３−ジアミノピリジンのモノトリクロロメチルアセチル
体１５ｇを１００ｍρのエチルアルコールに溶解し、２
時間還流した。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで再
結晶し、融点２０９〜２１１℃の２−トリクロロメチル
−６−トリフルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリ
ジン７．５３ｇを得た。

合成例２．　５（６）−クロロ−２−（２−チアゾリン
−２−イル）−１−ジメチルスルファモイルベンゾイミ
ダゾール（化合％１Ｎｏ、　２　）の合成 ［１］７０＋ｎρのメタノール中にｊ５．４８のナトリ
ウムメチラートと２−メルカプトエチルアミン塩酸塩２
．３ｇとを溶解し、室温で攪拌下、５．４ｇの５−クロ
ロ−２−トリクロロメチルベンズイミグゾールを徐々に
添加して３時間反応させた。

反応終了後、生成物を水中に投入し、生した沈殿物を濾
過及び水洗した後真空乾燥して融点１８７〜１９１℃の
５（６）−クロロ−２−（２−チアゾリン−２−イル）
ベンズイミダゾール３．０ｇを得た。

［２）　　ＣＩ）で得られた５（６）−クロロ−２−（
２−チアゾリン−２−イル）ベンズイミダゾール２．４
ｇをアセトニトリル２００ｍρとジメチルホルムアミド
２０ｍθの混合溶媒に溶かし、そこへ１．５ｇの無水炭
酸カリウムを添加し、還流温度で１時間攪拌した。続い
て室温本で冷却し、ジメチルスル７アモイルクロリド１
．６ｇを一度に加え、再び還流させて４時間攪拌を続け
た。

反応終了後、反応物を氷水中に注ぎ、酢酸エチル抽出し
、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで溶媒
を減圧留去し、得られた残渣を、展開溶媒として塩化メ
チレンを用いて、シリカゲルクロマトグラフィーで精製
して、５（６）−クロロ−２−（２−チアゾリン−２−
イル）−１−ジメチルスル７アモイルベンズイミダゾー
ル（化合物Ｎｏ、２）０．２ｇを得た。この目的物の融
点は１２０〜１２２°Ｃであった。

前記一般的合成法並びに合成例１及び合成例２に準じて
以下の化合物を合成することが出来る。

化合物Ｍ’ｏ、３　５（６）−ブロモ−２−（２−チア
ゾリン−２−イル）−１−ジメチルスルファモイルベン
ズイミダソール本発明化合物は、後記試験例にみる通り
、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であり、特にジ
ャガイモやトマトの疫病、キュウリやブドウのべと病、
タバコの青カビ病などの藻菌類による病害に対して優れ
た防除効果を示す。本発明化合物は、予防効果のみなら
ず治療効果も有しており、さらに、優れた浸透移行性を
有していることか駄本発明化合物を土壌に処理すること
によって、茎葉部の病原菌をも防除するこ゛とができる
。

使用に際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形
態に製剤することがでトる。これらの製剤の実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、主たは水等の希釈剤
で所定濃度に希釈して使用することがで終る。ここに言
う農薬補助剤としそは、担体、乳剤、懸濁剤、分散剤、
展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げら
れ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固
体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉
、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動
植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カ
ルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、ク
レー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げ
られ、液体担体としては、水、メチルアルコール、エチ
レングリコールなどのアルコール顛、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪
族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラ
メチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサな
どあ芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼン
などのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドな
どの酸アミド類、酢酸玉チルｆステル、脂肪酸のグリセ
リン呈ステルなどのエステル類、アセトニトリルなどの
ニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類
などが挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
トないが、有効成分当り、普通１〜１０　＋　Ｏ’００
　ｐｐ＋ｎ、望ましくは、２０〜２　、’ＯＯＯｐｐｍ
である。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−プローｔ＝−２−クロロフェニル）０−二チ
ル　Ｓ−７’ロビルホスホロチオエート、２，２−ジク
ロロビニル　ジメチル、ホスフェート、エチル−３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニル（イソプロピル）ホ
スホルアミデート、０，０−ジメチル〇−（４−、＝）
ローｍ’　）”）ル）ホスホロチオニー）、’Ｏ−エチ
ルｏ−４−二Ｆロフェニル　フェニルホスホノチオエー
ト、Ｏ２０−ジエチル　０−（２−イソプロピノｂ’−
６−メチル−ピリミジン−４イル）ホスホロチオエート
、０，０−ジメチル〇−（３，５，６−）ジクロロ−２
−ピリ゛ジル）ホスホロチオエート、０９Ｓ−ジメチル
　アセチルホスホルアミドチオエート、０−（２，４−
７クロロフエニル）〇−エチル　Ｓ−プロピルホスホロ
ジチオエートのような有機リン酸エステル系化合物；１
−す７チル　メチルカーバメート、２−（１−イソプロ
ポキシ）７ヱニル　メチルカーバメート、２−メチル−
２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　Ｏ−（メチ
ルカルバモイル）オキシム、２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメヂルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート
、ビスｒＮ’−＋１−＜メチルチオ）エチリデンアミノ
オキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミ″ノ１スルフィド
、Ｓ−メチルＮ−［（メチルカルバモイル）オキシコチ
オアセトイミデート、ＮｌＮ−ツメチル−２−メチルカ
ルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトア
ミＶ、２−［（エチルチオ）メチル］フェニル　メチル
カーバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチル
ビリミシンー４−イル−ジメチルカーバメートのような
カーバメート系化合物；２．２：２−トリクロロ−１，
１−ビス尚−クロロフェニル）エタノール、４−クロｉ
７エニルー２，４，５−トリクロロラエニル　スルホン
のような有機塩素系化合物；トリシクロへキシルチン　
ハイドロオキサイドのような有機金属系化合物；α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル　２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチラード、３−フェノキシベンジ
ル＝１４− （＋ｏｒ−）シス−）ランス−３−、（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン　カルボ
キシレート、（±）α−シアノ−３−７エノキシベンジ
ル（±）シス・トランス３−（２，２−ジクロロビニル
）−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、（Ｓ）−Ｑ−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（ＩＲ
１３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２、２−
ジメチルシクロプロパン　カルボキシレート、（Ｒ３）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＨ８）−シ
ス−３−（２−クロロ−３，３，３−）リフルオロプロ
ペニル）−２、２−ジメチルシクロプロパン　カルボキ
シレートのようなピレスロイド系化合物：　１−（４−
クロロフェニル）−３’−（２、６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレア　１−（３，５−ジクロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
アのようなベンゾイルウレア系化合物；２−ターシャリ
−ブチルイミノ−３−イソプロピル　−５−７エニルー
３．４．５．６−チトラヒドロー２８−１．３．，５−
チアジアジン−４−オン、４−メチル−５−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロヘキシル−カルバモイル−２
−チアゾリドン、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイ
ミノメチル）アミンのような化合物；イソプロピル（２
Ｅ、４．Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメ
チル−２，４−ドデカジェノエートのような幼若ホルモ
ン様化合物：また、その他の化合物としてジニトロ系化
合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化
合物などが挙げられる。さらに、ＢＴ剤などのような生
物農薬などと混用、併用することもでとる。

例えば殺菌剤としては、Ｓ−ベンジ゛ル　○、Ｏ−ソイ
ソプロビルホスホロチオレート、〇−エチル　Ｓ、Ｓ−
ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウム　エチ
ル　ハイＶロデン　ホスホネートのような有機リン系化
合物；４、　、５　、６　、７−チトラクロロ７タライ
ド、テトラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素
系化合物；マンがニーズエチレンビス（７チオカーバメ
ート）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）、
ジンクとマンネブの錯化合物、ソジンク　ビス（：）メ
チルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバ
メート）、プロピレンビス（ジチオカーバメート）の亜
鉛重合物；Ｎ−（）リクロロメチルチオ）シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ−（１，ｉ、２．２
−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン−１
，２−ジカルボキシミド、Ｎ−（トリクロロメチルチオ
）フタルイミドのようなＮ−ハロデノチオアルキル系化
合物；３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプ
ロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン司−カルポキ
サミド、３−（３，Ｓ−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１、２−ジメチル−ジ
クロロプロパン−１，２−シカルボキミドのようなジカ
ルボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチルカルバモ
イル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート、ジメチ
ル　４，４″−（○−フェニレン）ビス（３−チオアロ
ファネート）のようなベンズイミダゾール系化合物；Ｌ
（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（
ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブタノン
、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３、３−ジメ
チル−１−（１４（−１，２，４−）リアゾール−１−
イル）ブタン−２−オール、１−ＩＮ−（４−クロロ−
２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシア
セトイミドイルコイミダゾール、（±）−１，−［２−
（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−
ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４，
−）リアゾール、１−［２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル
メチル］−１Ｈ−１，２，４−）リアシー−１７＝ ル、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル
］−１Ｈ−１，２，４，４リアゾールのようなアゾール
系化合物；（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリミ
ジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−
２，４’−ジフルオロ−α−（ＬＨ−１，，２，４−）
リアゾール−′トイルメチル）ベンズヒドリルアルコー
ルのようなカルビノール系化合物；３′−イソプロポキ
シ−ｏ−）リアニリド、３′−イソプロポキシ−α、ａ
、α−トリフルオロー〇−）ルアニリドのようなベンズ
アニリド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル
）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートの
ような２，６−シメチルーＮ−７シルアニリド系化合物
、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー
４−αｔａｌα−トリフルオロトリル）＝５−トリフル
オロメチル−２−ピリジンアミンのようなアニリン系ま
たはその他の化合物として化合物ピペラジン系化合物；
モルフォリン系化合物；アントラキノン系化合物；キノ
キサリン系化合物；クロトン酸系化合物；スルフヱン酸
系化合物；尿素系化合物；抗生物質などが挙げられる。

以下に、本発明に係る殺菌剤の試験例及び製剤例を記載
する。

試験　１　キュウリベと病予Ｊ効　云 直径９ｃｍの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を裁培し
、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調製
した薬液１０−をスプレーガンを用いて散布した。２４
〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、キュウリベと病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後５日目に第−葉
の病斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第１表
の結果を得た。

第１表 試験例２　キュウリベζ病始療効果試聴直径９ｃｍの素
焼体でキュウリ（品種二四葉）を裁培し、２葉期に達し
た時に、キュウリベと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した
。接種２４時間後に各供試化合物を５００ｐｐｍの濃度
に調製した薬液１０−をスプレーガンを用いて散布した
。接種後５日目に、第−葉の病斑数を調査し、前記試験
例１の場合と同様にして防除価を求め、第２表の結果を
得た。

第２表 直径９ｃｍの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を裁培し
、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調製
した薬液２０ｍ（！をピペットを用いて土壌表面に潅入
した。２４〜２５℃の温室内に２日間放置した後、キュ
ウリベと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後５日
目に第−葉の病斑数を調査し、前記試験例１の場合と同
様にして防除価を求め、第３表の結果を得た。

第３表 製剤例１゜ （イ）化合物Ｎｏ、ＩＡ’　　　　　　　　　　２０重
量部（ロ）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　７２
　〃（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　８　〃
以上のものを均一に混合して水利剤とした。

製剤例２゜ （イ）化合物Ｎｏ、ＩＢ”　　　　　　’　　　５重量
部（ロ）　タルク　　　　　　　　　　　　　　　９５
　〃以」二のものを均一に混合して粉剤とした。

製剤例３゜ （イ）化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　２０重量部（
ロ）　キシルン　゛　　　　　　　　　　　　６０　〃
（ハ）ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテル　　　　　　　　２０　〃以上の各成
分を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例４゜ （イ）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　７８重量
部（ロ）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮
合物　　　　　　　　　２　〃（ハ）−ポリオキシエチ
レンアルキルアリルサルフェート　　　　　　　　　　
　　５　〃（ニ）　ホワイトカーボン　　　　　　　　
１５　〃以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ、２とを
４：１の重量割合で混合し、水和剤とした。

【図面の簡単な説明】

第１図は合成例１で得られた目的物（化合物Ｎｏ、ｉＡ
）の赤外線吸収スペクトル（標準試料の波数；１０２８
．０１１６０１、’４．２８５０’、７）、第２図は合
成例１で得られた目的物（化合物Ｎ’ｏ、’１’Ｂ）の
赤外線吸収スペクトル（標準試料の波数；１０２８．０
．１６０１１４．２８５０．７）である。 特許出願人　　石原産業株式会社 一２２完− 手続補正書（方式） 昭和６０年１１月２５　日 特許庁長官　　宇　賀　道　部　　殿 １、事件の表示　　昭和６０年特許願第１６２２９２号
２、発明の名称　　縮合イミダゾール系化合物及びそれ
らを含有する農園芸用殺菌剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、補正命令の日付　　昭和６０年１０月２９日（発送
日）５、補正の対象　　　　図　面

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 〔式中、Ａは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり、Ｚは水素原子
   、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である
   〕で表わされる縮合イミダゾール系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 〔式中、Ａは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり、Ｚは水素原子
   、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である
   〕で表わされる縮合イミダゾール系化合物を有効成分と
   して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり、Ｚは水素原子
   、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である
   〕で表わされるイミダゾール系化合物と、一般式：（Ｃ
   Ｈ＿３）＿２ＮＳＯ＿２−Ｙ 〔式中、Ｙはハロゲン原子である〕で表わされる化合物
   とを反応させて、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 〔式中Ａ及びＺは前述の通りである〕で表わされる縮合
   イミダゾール系化合物を製造することを特徴とする、縮
   合イミダゾール系化合物の製造方法。