JPS61148177A - 飽和複素環を有するピリジン系化合物及びそれらを含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、飽和複素環を有するピリジン系化合物及びそ
れらを含有する殺菌剤に関する。

（発明の開示） 〔式中Ｑは−ＣＨ２Ｃ）Ｉ２−基、−ＣＨ２Ｃ）Ｉ（Ｒ
，）−基、鉗（Ｒ，）ＣＨ（Ｒ２）−基、−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＩ（２−基、−Ｃｌ（２Ｃ）Ｉ２Ｃ１ｌ（Ｒ、）−
基、又は−ＣＨ（Ｒ、）ＣＨ２Ｃｌ（Ｒ２）−基Ｃ式中
Ｒ１及びＲ２は同−或いは相異なってもよいアルキル基
又はアルコキシアルキル基である）であり、Ｘ及びＹは
同−或いは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子又は−
ＮＨ−基である。但しＱが−ＣＨ２ＣＨ２−基のときＸ
及びＹが共に酸素原子でない。〕で表わされる飽和複素
環を有するピリジン系化合物である。

前記一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２で表わされるアルキ
ル基並びにアルコキシアルキル基のアルキル部分として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどが挙げられ
、炭素数１〜６のアルキル基が望ましい。

本発明化合物は、下記の方法により製造することができ
る。

（式中Ｑ、Ｘ及びＹは前述の通りである。）上記反応で
用いる酸触媒としては、特に鉱酸たとえば硫酸、塩酸、
スルホン酸たとえば！−トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸などが挙げられ、溶媒としては、アセトン、メ
タノール、エタノール、ｎ−ブタノール、テトラヒドロ
７ラン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキサイドなどが挙げられ、これらを混合
したものでもよく、反応温度は８０〜１２０°Ｃが望ま
しい。本反応を行なうに際し、反応中副生する水を反応
系外に除去しつつ反応を行なうと反応が円滑に進行する
ことが多いので好ましい。

本発明化合物は不斉炭素を有するものがあり、これらの
ものは光学異性体の混合物の形で得られるが、この混合
物はクロマトグラフィーなどの既知の方法で各々の異性
体に分離することもできる。

次に具体的合成例を記載する。

合成例１　３−　（２−（２，４−ジクロロベンジル）
−４−メチル−１，３−ジオキソラン −２−イルコピリジンの合成 ２．４−ジクロロベンジル　３−ピリジルケトン２　ｇ
　、　９−　）レニンスルホン酸ｉ水和物１．９４　ｇ
及び１，２−プロパンジオール１．０８ｇをトルエン１
５　ｍＱとｎ−ブタノール１５　ｍｌ　ｈ・らなる混合
溶媒中へ加え、加熱還流して２４時間反応させｒこ。こ
の反応中副生する水を水分離器を用いて除去した。反応
終了後、減圧下に溶媒を留去し、残留物を塩化メチレン
で抽出し、抽出層を水酸化す）　＋７ウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去
した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒、酢酸エチル二〇−ヘキサン＝１：
１）で精製して、屈折率（ｎみＳ　）　１．５６５２の
３−　（２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−メチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イルコピリジン（後記
化合物Ｎｏ、　１　）　１．３５　ｇを得た。

このものはジアステレオマーの混合物であり、シリカゾ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル二
〇−ヘキサン＝１：２）により後記化合物Ｎｏ、　１　
ａ及び１ｂに分離した。

合成例２　　３−　（２−（２，４−ジクロロベンジル
）　−１，３−フチオラン２−イル〕ビリノンの合成 ２．４−ジクロロベンジル　３−ピリジルケトン　１．
３３　ｇを室温で１，２−エタンジチオール１　ｍＱと
攪拌し、これに水冷下メタンスルホン酸１−を滴下した
。１５分後トルエン２０　ｍ１２を加え、反応混合物を
加熱還流して２４時間反応させた。この反応中副生する
水を水分離器を用いて除去した。反応終了後、減圧下に
溶媒を留去し、残留物を塩化メチレンで抽出し、抽出層
を水酸化す）　１７ウム水溶液で洗浄し、無水硫酸す）
　＋７ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒、酢酸エチル二〇−ヘキサン＝１：１）で精製し
て、融点９２−９４℃の３−　（２−（２，４−ジクロ
ロベンジル）−１，３−ジチオラン−２−イルコピリジ
ン（後記化合物Ｎｏ、７）ｆｉｒを得た。

前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の飽和複素環を有
するピリジン系化合物の具体的代表例を次頁第１表に記
載する。

本発明化合物は、後記試験例にみる通り、医薬用抗真菌
剤および農園芸用殺菌剤として有用である。稲いもち病
、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、ト
マト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類みど
りがび病、やナシｒ黒星病、リンゴ斑点落葉病、ブドウ
ベと病、各種の灰色かび病、菌核病、さび病などの病原
菌に対して優れた防除効果を示し、待にうどんこ病、菌
核病、灰色かび病、さび病に対する除徐効果が優れてい
る。本発明化合物は予防効果のみならず治療効果も有し
ており、さらに、優れた浸透移行性を有していることか
ら、本発明化合物を土壌に処理することによって、茎葉
部の病原菌をも防除することができる。

使用に際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形
態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用
に際しては、そのまま使用するが、または水等の希釈剤
で所定濃度に希釈して使用することができる。

ここに言う農薬補助剤としては、担体、乳剤、懸濁剤、
分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤など
が挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体とし
ては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体として
は、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳
などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト
、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカー
ボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末な
どが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコー
ル、エチレングコールなどのアルコール類、ア七トン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テト
ラヒドロ７ランなどのエーテル類、ケロシン、灯油など
の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルヘンゼン、
テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナ
フサなどの芳井族炭化水素類、クロロホルム、クロロベ
ンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸の
グリセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリル
などのニトリル類、ツメチルスルホキシドなどの含硫化
合物類などが挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分当り、普通１〜１０＋ＯＯＯｐｐｍ
　、望ましくは２０〜２１０００　ｐｐＩｌｌである。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すことらある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、 〇−（４−プ１０モー２−クロロフェニル）〇−エチル
　Ｓ−プロピルホスホロチオエート、２．２−ジクロロ
ビニルジメチル、ホスフェート、エチル−３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル（イソプロピル）ホスホル
アミデート、０．０−ジメチル　〇−（４−ニトロ−ｍ
）リル）ホスホロチオエート、０−エチル　０−４−二
トロフェニル　フェニルホスホノチオニー）　、０．０
−ジエチル　〇−（２−イソプロピル−６−メチル−ピ
リミジン−４イル）ホスホロチオニー）　、０．０−ツ
メチル　Ｏ−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル
）ホスホロチオエート、０１Ｓ−ツメチル　アセチルホ
スホルアミドチオエート、Ｏ−（２，４−ジクロロビニ
ル）〇−エチル　Ｓ−プロピルホスホロチオエートのよ
うな有機リン酸エステル系化合物；１−す７チル　メチ
ルカーパメー）　、２−（１−イソプロポキシ）フェニ
ル　メチルカーバメート、２−メチル−２−（メチルチ
オ）プロピオンアルデヒド　Ｏ−（メチルカルバモイル
）オキシム、２．３−ジヒドロ−２，２−ツメチルベン
ゾ７ランー７−イルメチルカーパメート、ビス［Ｎ−（
１−（メチルチオ）エチリデンアーミノオキシカルボニ
ル１−Ｎ−メチルアミ７〕スルフイド１％　Ｓ−メチル
Ｎ−Ｃ（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ７セトイミ
デート、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオ
キシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−　
［（エチルチオ）メチル〕フェニル　メチルカーバメー
ト、２−ツメチルアミノ−５，６−シメチルビリミジン
ー４−イル−ジメチルカーバメートのようなカーバメー
ト系化合物：　２．２．２−　）ジクロロ−１゜１−ヒ
ス（４−クロロフェニル）　エタノール、４−クロロフ
ェニル−２，４，５−）ジクロロフェニル　スルホンの
ような有機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチン　ハ
イドロオキサイドのような有機金属系化合物；α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル　２−　（４−クロロ７ヱ
ニル）−３−メチルブチラー）　、３−　フェノキシベ
ンノル（＋ｏｒ）シス・トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ツメチルシクロプロパン　カル
ボキシレート、（±）α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（±）シス・トランス３−　（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン　力ルポキシ
レー）、（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシペンシル
（ＩＲ。

３Ｒ）　−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ツメチルシクロプロパン　カルボキシレート、（Ｒ８）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シ
ス−３−（２−クロロ−３，３，３−）リフルオロプロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン　カルボキ
シレートのようなピレスロイド系化合物；１−（４−ク
ロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）ウレア　１−　（３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）７
エ二ル）　−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア、１−　（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロ
フェニル）　−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物；２−ターシ
ャリ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−７ヱニル
ー３．４，５．６−チトラヒドロー２Ｈ−１，３，５−
チアシアノン−４−オン、４−メチルー５−（４−９０
ロフエニル）−３−シクロヘキシル−カルバモイル−２
−チアゾリドン、Ｎ−メチル　ビス（２，４−キシリル
イミノメチル）アミンのような化合物；イソプロピル（
２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ−３、７，１１−トリメ
チル−２，４−トチカッエノエートのような幼若ホルモ
ン様化合物；まだ、その他の化合物としてジニトロ系化
合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化
合物などが挙げられる。さらに、ＢＴ剤などのような生
物農薬などと混用、併用することもできる。

例えば殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル ０、Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオレート、〇−エチ
ル　Ｓ、Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミ
ニウム　エチル　ハイドロデン　ホスホネートのような
有機リン系化合物；　４，５，６．７−チトラクロロフ
タライド、テトラクロロイソ７タロニトリルのような有
機塩素系化合物；マンがニーズ　エチレンビス（ジチオ
カーバメート）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）、ジンクとマンネブの錯化合物、ノジンク　ビス
（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート）、プロピレンビス（ジチオカーバメート
）の亜鉛重合物：Ｎ−（）リフロメチルチオ）シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ−（１，１，２
，２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ−（トリクロロメチル
チオ）７タルイミドのようなＮ−ハロデノチオアルキル
系化合物；３−（３，５−ジクロロ７ヱニル）−Ｎ−イ
ソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カ
ルボキサミ）’、３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオ
ン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメ
チル−シクロプロパン−１，２−ジカルボキシドのよう
なジカルボキシミド系化　１合物；メチル　１−（ブチ
ルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメー
ト、ジメチル　４．４−（０−フェニレン）ビス（３−
チオアロファネート）のようなベンズイミダゾール系化
合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル
）ブタノン、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３
，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）ブタン−２−オール、１−（Ｎ−（４−
クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロ
ポキシアセ　　ト　　イ　　ミ　　ド　　イ　　ル　　
〕　　イ　　ミ　　ダ　ゾ　−　ル　、　（±　）−１
−（−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１
，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−ＩＨ−１，２
，４−）リアゾール、１−　（２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−７’ロビルー１．３−ｙオキソラン−
２−イルメチル）−１８−１，２，４−トリアゾール、
１−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル）
　−１８−１，２，４−）リアゾールのようなアゾール
系化合物；（±）　−２，４’　−’）　９　ａ口÷（
ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（
±）　−２，４’−ノクルオローα−（ＩＨ−１，２，
４−）リアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルア
ルコールのようなカルビノール系化合物；３Ｉ−インプ
ロポキシ−２−メチルベンズアニリド、３′−イソプロ
ポキシ−α、α。

α−トリフルオロ−〇−トルアニリドのようなベンズア
ニリド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）
　−Ｎ−（２，６−キシリル）　−ＤＬ−アラニネート
のような２，６−シメチルーＮ−７シルアニリド系化合
物、３−クロロ−Ｎ−（クロロ−２，６−ジ二トロー４
−ａ、α、ａ−トリプルオロトリル）−５−）リフルオ
ロメチル−２−ピリジンアミンのようなアニリン系また
その他の化合物として化合物ピベラノン系化合物；モル
７オリン系化合物；アントラキノン系化合物；キノキサ
リン系化合物；クロトン酸系化合物；スルフェン酸系化
合物；尿素系化合物；抗生物質などが挙げられる。

以下に、本発明に係る殺菌剤の試験例及び製剤例を記載
する。

試験例１　キュウリ灰色かび病（予防効果）直径９Ｃ１
１１の素焼体でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、１葉
期に達した時に、有効成分化合物を５００ρρｍの濃度
に調製した薬液１０　ｍＱを、スプレーガンを用いて散
布した。２４〜２５℃の温室内に一畳夜放置した後、予
めバレイシタ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）に培養
しておいた灰色かび病菌のディスク（寒天打抜）をキュ
ウリ葉上に置き、接種した。接種後３日目に、＃４斑長
を調査し、下記式によって防除価を求め、第２表の結果
を得た。

防除価（％）＝　１−処理区′）病　長　×１００無処
理区の病斑長 試験例２　キュウリ灰色かび病（治療効果）直径９ＣＩ
ｍの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、１葉期
に達した時に、予めバレイシタ・ブドウ糖寒天培地（Ｐ
ＤＡ培地）に培養しておいた灰色かび病菌のディスク（
寒天培した薬液１０−を、スプレーがンを用いて散布し
た。接種後３日目に病斑長を調査し、試験例１と同様に
して防除価を求め、第３表の結果を得た。

試験例３　キュウリうどんこ＃４（予防効果）直径９ｃ
ＩＩｌの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、１
葉期に達した時に、有効成分化合物を５００　ｐｐｍの
濃度に調製した薬液１０−を、スプΦ唱中へや 生　発　振りかけ接種した。接種後１００日目第１葉の
病斑程度を調査し、無処理区の発病程度を１００とし、
無発病を０として各処理区の発病程度を調査し、下記式
によって防除価を求め、第４表の結果を得た。

防除価（％）＝１−　　　　”　　　Ｘ１００無処理区
の発病程度 試験例４　キュウリうどんこ病（治療効果）直径９　ｃ
ｒｓの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、１葉
期に達した時に、うどんこ病菌の分生胞子を接種した。

温室内に２日放置した後、有効成分化合物を５００　ｐ
ｐｍの濃度に調製した薬液１０　ｍＱを、スプレーガン
を用いて散布した５接種後１０日目に第１葉の病斑程度
を調査し、試験例３と同様にして防除価を求め、第５表
の結果を得た。

試験例５　キュウリうどんこ病（浸透移行性）直径９　
ｃｍの素焼体でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、１葉
期に達した時に、有効成分化合物を１０００　ｐｐｍの
濃度に調製した薬液２０−を土壌潅注処理した。温室内
に２日放置した後うどんこ病菌の分生胞子を接種した。

接種後１０日０に、第１葉の病斑程度を調査し、前記試
験ｆ！Ｉ３と同様にして防除価を求め、第６表の結果を
得た。

試験例６　イネ紋枯病（予防効果） 直径９ｃＩ１１の素焼体で水稲（品種：中京旭）を栽培
し、５葉期に達した時に、有効成分化合物を５００　ｐ
ｐｍの濃度に調製した薬液２０−を、スプレーガンを用
いて散布した。２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した
後、予め紋枯病菌を培養しておいた稲藁を葉鞘部に挟ん
で接種した。温度３０℃、湿度１００％の接種室内に５
日問放置した後、１鉢当り５茎の病斑長を調査し、前記
試験例１の場合と同様にして防除価を求め、第７表の結
果を得た。

試験例７エン麦冠さび病（予防効果） ２葉期のエン麦（品種：前進）の幼苗に、有効成分化合
物を５００　ｐｐｍの濃度に調製した薬液２０−を、ス
プレーガンを用いて散布した。２４〜２５℃の温室内に
一昼夜放置した後、冠さび病菌の胞子を接種した。接種
後１０日０に病斑数を調査し、下記式によって防除価を
求め、第８表の結果を得た。

試験例８抗菌性試験（植物病原菌） １００　ｐｐｍのストレプトマイシンおよびｔｏｏ　ｐ
ｐｍの各有効成分化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒
天培地（Ｆ’ＤＡ培地）上にカンキツみどりかび病菌（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉＬａＬｕｔａ）　、
ダイコン萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒ
ｕｍ　Ｆ　−ｒａｐｈａｎｉ　）　、菌核病菌（５ｃｌ
ｅｒｏ−ｔｉｎｉａ　５ｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｎ　）　
、リンゴ斑点落葉病菌（＾１ｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌ
ｉ　）およびナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈ
ｉｅｏｌａ　）の菌そうディスク（寒天打抜）を移植し
た。２４℃で一定時間培養したのち菌そう直径を調査し
、下記式によって菌糸生育阻害率を求め、第９表の結果
を得た。

Ａ：カンキツみどりかび病菌 Ｂ：グイコン萎黄病菌　Ｄ：リンゴ斑点落葉病ｙＣ：菌
核病菌　　　　　Ｅ：ナシ黒星病菌試験例９　抗菌性試
験 度に調整した化合物の各薬液念０．５　ｍＱを加えた。

その寒天上に試験菌として、アスペルギルス・７ミがタ
ス（＾ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉｇａｔｕｓ　）
　％　）リコフイトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃ
ｈｏｐｈｔｏｎ鱗ｅｔａｉｒｒｏｐｈｙＬｅｓ　）及び
トリコフィトン・ルブラム（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｔｏｎ　
ｒｕｂｒｕｍ　）を接種し、２Ｂ　−３０℃で５日間培
養した後、試験菌の生育状態を観察した結果、アスペル
ギルス・７ミガタスに有効なものは化合物Ｎｏ、　１５
　、１８及び１７で、トリコフィトン・メンタグロフィ
テスに有効なものは化合物７．１Ｂ及び１７で、トリコ
フィトン・ルブラムに有効なものは化合物Ｎｏ、　１．
２．３　、７．９．１５．１６及び１７であった。

製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　　２０重量部（
σ）ジ−クライト　　　　　　　　７２〃（ハ）リグニ
ンスルホン酸ソーグ　　８９以上のものを均一に混合し
て水和剤とした。

製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ、　３　　　　　　　　　　　　５重
量部（ロ）タルク　　　　　　　　　　　９５〃以上の
ものを均一に混合して粉剤とした。。

製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ。７２０重量部 （ロ）キシレン　　　　　　　　　６０〃（ハ）ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル 以上の各成分を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例４ （イ）ジ−クライト　　　　　　　　　７８重量部（口
）β−す７タレンスルホン酸ソ一ダホルマリン縮合物　
　　　　　２　〃 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェート
　　　　　　　　５　〃 （＝）ホワイトカーボン　　　　　　１５〃以上の各成
分の混合物と、化合物Ｎｏ，１５とを４：１の重量割合
で混合し、水和剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｑは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−基、−ＣＨ＿２ＣＨ（
   Ｒ＿１）−基、−ＣＨ（Ｒ＿１）ＣＨ（Ｒ＿２）−基、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−基、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ（Ｒ＿１）−基又は−ＣＨ（Ｒ＿１）ＣＨ＿２ＣＨ
   （Ｒ＿２）−基（式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一或いは相
   異なってもよいアルキル基又はアルコキシアルキル基 である）であり、Ｘ及びＹは同一或いは相異なってもよ
   い酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−基である、但し、Ｑ
   が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−基のときＸ及びＹが共に酸素原
   子でない〕で表わされる ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｑは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−基、−ＣＨ＿２ＣＨ（
   Ｒ＿１）−基、−ＣＨ（Ｒ＿１）ＣＨ（Ｒ＿２）−基、
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−基、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ（Ｒ＿１）−基又は−ＣＨ（Ｒ＿１）ＣＨ＿２ＣＨ
   （Ｒ＿２）−基（式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一或いは相
   異なってもよいアルキル基又はアルコキシアルキル基で
   ある）であり、Ｘ及びＹは同一或いは相異なってもよい
   酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−基である。但し、Ｑが
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−基のときＸ及びＹが共に酸素原子
   でない〕で表わされる飽和 複素環を有するピリジン系化合物を有効成 分として含有することを特徴とする殺菌剤。