JPH02174758A - 含窒素五員環化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な次記一般式（１）で表わされる化合物
、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有す
る有害生物防除剤に関する。

〔発明の開示〕

本発明は、−数式（Ｉ） ３Ｏ□Ｎ（ＣＩ＋３）２ −ｃ−ｐｔ　Ｍであり、Ｒ１は置換されてもよいアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり；基又は窒
素原子であり；Ｄは　・Ｃ−基又は窒素原子であり、Ｒ
，、Ｒ，及びＲ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、チオシアナート基、トリメチルシリル基、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロ
アルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換され
てもよいアルキニル基、置換されてもよいアルコキシ基
、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフ
ェニル基、置換されてもよいナフチル基、置換されても
よい５〜６員の芳香族複素環基、−３Ｏ，Ｒ１基（Ｒ８
は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシク
ロアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいフェニル基
、置換されてＲ１゜はアルキル基である）、又は置換さ
れてもよいナフチル基であり、ｎはθ〜２の整数である
）、−息 又は−Ｇ−（Ｌ）ＩＲｔ＋基（Ｗ、は酸素原子又は硫黄
原子であり、Ｗｔは酸素原子、硫黄原子又は−Ｎｌｌ−
であり、ｌはＯ〜１の整数であり、Ｒ１１は置換されて
もよいアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基で
ある）である、但し、Ａが窒素原子の場合、ＢとＤの少
なくとも一方は窒素原子であり、Ｂが窒素原子の場合、
ＡとＤの少なくとも一方は窒素原子であり、Ｒ１がシア
ノ基でかつＡとＤが同時に窒素原子の場合、Ｒ１はフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基及び２．４−ジメチル
フェニル基でなく、Ｒ１が水素原子又はアルキル基の場
合、Ｒｔ、Ｒｓ及びＲ４の少なくとも１つはシアノ基で
ある〕で表わされる化合物、それらの製造方法及びそれ
らを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。

前記−数式（り中、Ｒ９−Ｒ１１に含まれるアルキル部
分としては炭素数が１〜１２のものであればよ（、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが
挙げられる。

Ｒ１、Ｒｓ　、Ｒａ及びＲ１で表わされるシクロアルキ
ル基としては炭素数が３〜７のものであればよく、例え
ばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などが挙げられる＊　Ｒ１、Ｒｓ
　、Ｒａ及びＲａに含まれるアルケニル基としては、炭
素数が２〜１２のものであればよく、例えばアリル基、
ゲラニル基などが挙げられる。Ｒ１、Ｒｓ　、Ｒ１及び
Ｒ１に含まれるアルキニル基としては炭素数が２〜１２
のものであればよく、例えば２−プロピニル基などが挙
げられる。

Ｒ１、Ｒ３及びＲ４で表わされる置換されてもよい５〜
６員の芳香族複素環基としては、その環内に酸素原子、
硫黄原子及び窒素原子よりなる群から選ばれた少（とも
１つのへテロ原子を含むものであればよく例えば置換さ
れてもよいチエニル基、置換されてもよいフリル基、置
換されてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリジ
ル基などが挙げられる。

前記−数式（１）中、Ｒ１、Ｒｊ、Ｒ４、Ｒｊ、Ｒ１及
びＲ１１で表わされる置換されてもよいアルキル基；　
ＲＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８で表わされる置換されてもよ
いシクロアルキル基；　Ｒｚ　、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１で
表わされる置換されてもよいアルケニル基；Ｒ１％　Ｒ
ｊ　％　Ｒ４及びＲ１で表わされる置換されてもよいア
ルキニル基；並びにＲつ、Ｒ１及びＲ４で表わされる置
換されてもよいアルコキシ基の置換基としてはハロゲン
原子；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキルチオ基；ハロ
ゲン原子で置換されてもよいフェニル基；ハロゲン原子
で置換されてもよいアルキル基で置換されたフェニル基
；水酸基などが挙げられ、Ｒ１、Ｒｓ　、Ｒａ　、Ｒｓ
　、Ｒｊ　、Ｒｔ　、ＲＲ及びＲ８で表わされる置換さ
れてもよいフェニル基；Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表わされ
る置換されてもよいフェノキシ基；Ｒ８で表わされる置
換されてもよいピリジル基；　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ
１で表わされる置換されてもよいナフチル基；並びにＲ
ｚ、Ｒ−及びＲ４で表わされる置換されてもよい５〜６
員の芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子；
ニトロ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基；アルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置
換されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換され
てもよいメチレンジオキ反丑を口乙Ｌ ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はアルカ
ノイル基である）；−５ＯａＲ＋４基（Ｒｓａはハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、ｍはＯ〜
２の整数である）などが挙げられる。上記置換基の個数
はθ〜５が望ましい。

本発明に含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。前記Ｒ１！
〜Ｒ１４及び後記ＲＩＳに含まれるアルキル部分として
は、前述のＲ１”’Ｒ１１に含まれるアルキル部分と同
様のものであればよい。

前記−数式（１）で表わされる新規な化合物は、次の反
応〔ア〕のような方法によって製造することができる。

（ＩＩ） （式中、Ｒ，、Ａ、Ｂ及びＤは前述の通りであり、Ｙは
ハロゲン原子である。） 上記本発明の製法は、通常、反応温度ｌＯ〜１５０°Ｃ
及び反応時間１〜４８時間で行なわれる。

前記−数式（１）において（ｔ）Ｒ＋がシアノ基で原子
で置換されてもよいアルキル基である）である下記−数
式（１−２）で表わされる化合物、（２）？。

Ｒ１がシアノ基でかつＤが・Ｃ−基でかつＲ４が一５Ｒ
１基である下記−数式（１−１０）で表わされる化金物
及び（３）　Ｒ、がシアノ基でかつＤが＝Ｃ−基でかつ
Ｒ４が−Ｃ１ｌ　（Ｏｌｌ）　−Ｒｌｓ基（Ｒｔｓはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である）で
ある、下記−数式（１−１１）で表わされる化合物は次
の反応〔イ〕のような方法によっても製造することがで
きる。

上記ＡＳＢ、Ｒａ　、Ｒ’ａ　、Ｒｓ　、Ｒｔｓ及びＹ
は前述の通りであり、Ｙ′は水素原子、塩素原子又は臭
素原子である。

前記−数式（１）において、Ｒ３がＣＮ基である下記−
数式（１−３）で表わされる化合物、Ｒ１れる化合物、 Ｒ が ＣＮＩ＋。

基である下記−数式 ５）で表わされる化合物、 が ＣＮ１１□基　である下記−数式（Ｉ ６）で表わさ 数式 で表わされる化合物は、 例えば次 のような方法でも製造することができる。

前記−数式（１）においてＲ１がアルキル基である下記
−数式（１−９）で表わされる化合物及びＲ１が水素原
子である下記−数式（１−８）で表わされる化合物は、
例えば、次のような方法でも製造できる。

反応Ａ盃り 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＹは前述の通りであり、Ｔ′はＲ
１の定義中のアルキル基である。

前記−数式（ｎ）で表わされる化合物のうちあるものは
、次の反応〔オ〕のような方法によって製造することが
でき、またあるものは公知の方法によって製造すること
ができる。

返盃ｍ （ＩＩ　−４） ＩＩ （ＩＩ−５） ■ （ＩＩ−３） （ｎ−７） ５ＯＪ（Ｃ１ｌｓ）　！ ５ＯｔＮ　（Ｃ１１３）　ｚ Ｓ（ｈＮ（Ｃ１ｌｓ）ｚ ＋１ 上記ＡＳＢ、Ｄ及びＹは前述の通りであり、Ｔはアルキ
ル基であり、Ｑは塩素原子、臭素原子又は沃素原子であ
り、ＤＭＦはジメチルホルムアミドを表わす。

公知の方法としては、ジャーナル　オプ　オーガニック
　ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、Ｃｈｅａｐ、）　２６
巻、３７８３頁（１９６１）ミジャーナル　オブアメリ
カン　ケミカル　ソサエティ（Ｊ、Δｍｅｒ。

Ｃｈｅ＋ｗ、　Ｓｏｃ、）　７７巻、１５４６頁（１９
５５）、特開昭５９−１９６８６８号公報、特開昭５９
−２０６３６７号公報、特公昭４７−７７８９号公報、
ケミカル　アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓ
ｔｒａｃｔｓ　）　７１巻、８１３７５（１９６９）な
どを挙げることができる。

上記反応（ア〕並びに反応〔イ〕（１）、反応〔つ〕、
反応〔工〕及び反応〔オ〕の工程−１は必要に応じて、
溶媒及び酸受容体の存在下で行なわれる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非
環状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケト
ン類ニアセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ルｗ４ニジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン
性極性溶媒などが挙げられる。

酸受容体としては、無機塩基、有機塩基のいずれでもよ
く、無機塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；無水炭酸
カリウム、無水炭酸カルシウムのようなアルカリ金属又
はアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウムのよう
なアルカリ金属水素化物；金属ナトリウムのようなアル
カリ金属などが挙げられ、また有機塩基としてはトリエ
チルアミンなどが挙げられる。前記反応は適当な触媒の
存在下でも行うことが出来る。

この触媒として、例えば４級アンモニウム塩誘導体のよ
うな相間移動触媒が挙げられる。

次に前記−数式（１）で表わされる化合物の具体的製造
法の一例を下記する。

合成例１ ４．５−ジクロロ−２−シアノピロール１．８ｇ。

無水炭酸カリウム１．８ｇ及びアセトニトリル２０ｖｂ
ｌを５０°Ｃで３０分間加熱後、室温まで冷却してジメ
チルスルファモイルクロリド１．７ｇを加えた。その後
、再び加熱して５０°Ｃで５時間反応させた０反応終了
後、反応混合物を水中へ投入した。

析出した結晶を口過し、水洗後、ヘキサンとエーテルで
順次洗浄して、融点１１５−１１７°Ｃの目的物（化合
物Ｎ１１１　）　２．２　ｇを得た。

合成例２ 窒素雰囲気下、４．５−ジクロロ−２−シアノ−１−ジ
メチルスルファモイルピロール（化ｉ１阻１）１．０ｇ
をテトラヒドロフラン２５ＩＩ１１に溶解さ・Ｌ！１−
７０℃で１１−ブチルリチウム　へ；トサンＫｊ？ＦＡ
　（１，Ｇ　Ｍ）　２．６　ｍｌを滴下した。１５分間
同温度に保持した後、１−クロロ−３−ヨードプロパン
１．Ｉｇのテトラヒドロフラン２　ｃａｌ溶液を同温度
で滴下し、滴下後、徐々に室温にもどしながら１５時間
撹拌した０反応混合物を水中へ投入し、酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去した。残香をカラムクロマ１〜グラフイー（展開
溶媒；塩化メチレン：１．５４８４の目的物（化合物阻
２）０．（ｉｇを得た。

合成例３ （１）　　チオセミカルバジド３１．１ｇをピリジン１
５０ｏ＋１！に溶解させ、水浴で冷却下、２−チオフェ
ンカルボニルクロリド５０ｇを滴下した０滴下終了後、
室温にもどし一晩反応させた。反応液を水中に投入し、
析出結晶を口過した。水洗後、エタノールとヘキサンで
順次洗浄し、減圧乾燥して１−（２−テノイル）チオセ
ミカルバジド２９．８ｇを得た。

〔２〕　前記工程Ｅｌ）で得た１−（２−テノイル）チ
オセミカルバジド２９ｇ及び２８％ナトリウムメチラー
トのメタノール溶液８３．５　ｇをメタノール３００ｍ
ｊ！に溶解させ、５日間還流部度で反応させた。溶媒を
減圧留去した後、反応物を水中に投入し、酢酸で中和し
て結晶を析出させた。

これを口遇し、水洗後、減圧乾燥して、３（５）−メル
カプト−５（３）−（２−チエニル）−１，２，４−ト
リアゾール２４．８　ｇを得た。

〔３〕　硝酸１５０ｍｆを水１５０ｍ１に加え、８０°
Ｃに加熱した。これに前記工程〔２〕で得た３（５）−
メルカプト−５（３）　−（２−チエニル）　−１，２
，４−１−リアゾール２４．８　ｇを徐々に加え、１時
間反応させた。室温にもどし炭酸ナトリウムで中和して
、酢酸エチルで１０回抽出した。

酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去して、３　（５）−（２−チエニル）１．２．４
−１−リアゾールＩ　Ｇ、　５　ｇを得た。

（４）　　＋１ｉｆ記工程〔３〕で得た３　（５）　−
（２チエニル）　−１，２，４−１−リアゾール１（ｉ
、５ｇ、ジメチルスルファモイルクロリド１７．３ｇ、
無水Ｒ酸カリウム２２．８　ｇ及びアセ訃ニトリル４０
０１ｍ１を還流温度で３時間反応させた。反応終了後、
溶媒を減圧留去し、残香を水中に投入した。酢酸エチル
で抽出し、酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸り゛トリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残香をカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；塩化メチレン）で精製して、
Ｎ−ジメチルスルファモイル−３（５）−（２−チエニ
ル）　−１，２，４−トリアゾール１１．９ｇを得た。

〔５〕　窒素雰囲気下、前記工程〔４〕で得たＮジメチ
ルスルファモイル−３（５）−（２−チエニル）１，２
．４−トリアゾール１１．９ｇをテトラヒドロフラン２
００ｍｊ！にｔ岩屑させ、−７８℃でｎ−フ゛チルリチ
ウム　ヘキサン？容’／ｌ　（１，６Ｍ）３１．７ｍｆ
ｆを滴下した。１５分間同温度で撹拌後、クロロ蟻酸エ
チル７．５ｇを滴下し、徐々に室温にもどして反応を終
了した０反応物を水中へ投入し、酢酸エチルで抽出し、
酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。溶媒を減圧留去後、カラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；塩化メチレン）で精製して、Ｎ−ジメチルファモ
イル−３（５）−（エトキシカルボニル）−５（３）−
（２−チエニル）　−１，２，４−１−リアゾール６．
０ｇを得た。

〔６〕　前記工程〔５〕で得たＮ−ジメチルスルファモ
イル−３（５）　−（エトキシカルボニル）−５（３）
　−（２−チエニル）　−１，２，４−トリアゾール６
、Ｏｇ及び２８％アンモニア水６０ｍｆを、１００＋／
！のオートクレーブに仕込み、１１０１２０°Ｃで一晩
反応させた。室温に冷却後、濃塩酸で徐々に中和した。

析出結晶を口過し、水洗後、減圧乾燥して、３（５）−
カルバモイル−５（３）−（２−チエニル）　−１，２
，４−１−リアゾール２．９ｇを得た。

〔７〕　前記工程〔６〕で得た３（５）−力ルバモイル
−５（３）−（２−チエニル）　−１，２，４−トリア
ゾール２．９ｇとオキシ塩化リン５０ｎｌを還流温度で
１時間反応させた。過剰のオキシ塩化リンを減圧留去後
、反応物を水中に投入した。析出した結晶を口過し、減
圧乾燥して、融点１７９−１８３°Ｃの３（５）−シア
ノ−５（３）　−（２チエニル）　−１，２，４−トリ
アゾール２．２ｇを得た。

〔８〕　前記工程〔７〕で得た３（５）−シアノ５　（
３）−（２−チエニル）　−１，２，４−１−リアゾー
ル１．５ｇ、ジメチルスルファモイルクロリド１．３ｇ
、、＝水炭酸カリウム１．４ｇ及びアセトニトリル５０
ｍＪ！を還流温度で２時間反応させた。析出固体を口過
により除去した後、口液を減圧留去した。カラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；塩化メチレン）で精製して、
融点１０２−１１２°Ｃの目的？Ｉ（化合物Ｎα１２）
１．６ｇを得た。

以下前記−数式（Ｉ［）で表わされる化合物の具体例を
第１表に、前記−数式（１）で表わされる本発明化合物
の具体例を第２表に例示する。

第１表に示される化合物は、本発明化合物を得るための
中間体として有用であり、その中には新規な化合物も含
まれている。なおこれら中間体化合物には、後記試験例
に示されるように、殺菌活性を有するものも含まれてい
る。

０；１記−数式（１）で表わされる化合物は環に窒素原
子が２ヶ以上ある場合、−ＳＯ□Ｎ（Ｃ１ｈ）ｚ恭が結
合する窒素原子の位置によって異なる生成物、即ら異性
体が生成する。上記第２表に掲載された化合物は、それ
らの異性体のうちの代表例を記載したものである。

前記−数式（１）で表わされる本発明化合物は、農園芸
用有害生物防除剤、医薬用抗菌剤などの有害生物防除剤
の有効成分として有用である。例えば稲いもも病、稲紋
枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、キュウリ
ベと病、１−マド疫病、トマト輸紋病、柑橘類の黒点病
、柑橘類のみどりかび病、ナシ黒星病、リンゴ斑点落葉
病、ブトウベと病、各種の灰色かび病、菌核病、さび病
などの病害及びフザリウム菌、ビシラム菌、リゾクトニ
ア菌、パーティシリウム菌、プラズモデイオホーラ菌な
どの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対し
優れた防除効果を示す。特にジャガイモやＩ・マドの疫
病、キュウリやブドウのべと病、タバコの青かび病、プ
ラズモデイオホーラ属菌、アファノマイセス属菌及びピ
シウム属菌などによる各種土壌病害など、藻菌類による
病害に対して優れた防除効果を示す０本発明化合物は残
効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れた治
療効果を有することから感染後の処理による病害防除が
可能である。また浸透移行性を有することから、土壌処
理による茎葉部の病害防除も可能である０本発明化合物
は、更に農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例え
ばウンカ、コナガ、ンマグロヨコバイ、アズキゾウムシ
、ハスモンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、
ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ
類、サツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた
防除効果を示す、使用に際しては、従来の農薬製剤の場
合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤
、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することがで
きる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま
使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して
使用することができる。ここに言う補助剤としては、担
体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤
、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加
すればよい、担体としては、固体担体と液体担体に分け
られ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、
シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみが
ら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、
カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カル
シウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シ
リカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体
担体としては、水、大豆油、綿実油などの動植物油、エ
チルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロ
シン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類、
キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン
、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化
水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、
酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなど
のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメ
チルスルホキシドなどの含硫化合物ｉｎ、Ｎ−メチルピ
ロリドンなどが挙げられる。

本発明化合物と補助剤との適当な配合型■比は、一般に
０．０５：９９．９５〜９０：１０．望ましくは０．２
：９９．８〜８０　：　２０である。

本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤
形態、施用ｍなどの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、茎葉処理の場合、有効成分力たり普通０．１
〜１０．０ＯＯｐｐｏ＋　、望ましくは、１〜２．００
０　ｐｐ＠である。土壌処理の場合には、普通１０〜１
００，０００　ｕ　／ｈａ、望ましくは、２００〜２０
、０００　ｇ　／　ｈａである。

本願筒１の発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤
、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと、混用、併用
することができ、この場合には一層優れた効果を示すこ
ともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）０−エチルＳ
−プロピルホスホロチオエート、２，２−ジクロロビニ
ルジメチルホスフェート、エチル３−メチル−４−（メ
チルチオ）フェニルイソプロピルホスホロアミデー）、
０．０−ジメチル０４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチ
オエート、０−エチル０−４−ニトロフェニルホスホロ
チオエート、０．０−ジエチル０−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート、
０．０−ジメチルＯ−（３，５，６−）リクロロー２−
ピリジル）ホスホロチオエート、０．３−ジメチルアセ
チルホスホロアミドチオエート、〇−（２，４−ジクロ
ロフェニル）０−エチルＳ−７”ロピルホスホロジチオ
エートのような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフ
チルメチルカーバメート、２−インプロポキシフェニル
メチルカーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）
プロピオンアルデヒド０−メチルカルバモイルオキシム
、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルメチルカーバメート、ジメチルＮ、Ｎ’（チオ
ビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕）ビスエタ
ンイミドチオエート、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモ
イルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメチル
−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチル
チオ）アセトアミド、２−（エチルチオメチル）フェニ
ルメチルカーバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−
シメチルビリミジンー４−イルジメチルカーバメート、
ｓ、ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオ
カーバメート）のようなカーバメート系化合物；２．２
．２−　）ジクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニ
ル）エタノール、４−クロロフェニル２．４．５−トリ
クロロフェニルスルホンのような有機塩素系化合物；ト
リシクロヘキシルチンヒドロキシドのような有機金属化
合物、（Ｒ３）−α−シアノ３−フェノキシベンジル（
Ｒ３）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチ
レート、３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シス、ト
ランス３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３）α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シス、トラ
ンス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シス−３
−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シス、トランス−
３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トのようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、１−　（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１
−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）
−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアのよう
なペンゾイルウレア系化合物；　２−ｔｅｒｔ−ブチル
イミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５
，６−テトラヒドロー２　ｌｌ−１，３，５−チアジア
ジン−４−オン、トランス−５−（４−クロロフェニル
）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキソチア
ゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２
，４−キシリルイミノメチル）アミンのような化合物；
イソプロピル（２Ｈ，４Ｅ　）　−１１−メトキシ−３
，７，１１−）ジメチル−２，４−ドデカジノエートの
ような幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物と
して、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合
物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ
剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬などと
、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル０．ｏ−ジイソ
プロピルホスホロチオエート、０−エチルＳ、Ｓ−ジフ
ェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイ
ドロゲンホスホネート、〇−２，６−ジクロロ−ｐ−ト
リル０．０−ジメチルホスポロヂオエ−１・のような有
機リン系化合物；４　、Ｊ　、（ｉ　＋　７−チトラク
［１０フタリド、テトラクロロイソフタし＋ニトリルの
ような有機塩素系化合物；マンガニーズエチレンビス（
ジチオカーバメート）の重合物、ジンクエチレンビス（
ジチオカーハメー１）の重合物、ジンクとマンネブの錯
化合物、ジジンクビス（ジメチルジチオカーハメート）
エチレンビス（ジチオカーバメート）、ジンクプロピレ
ンビス（ジチ」カーバメート）の重合物のようなジチオ
カーバメート系化合物；３ａ、４．７．７ａテトラヒド
ロ−Ｎ−（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミ
ド、３ａ、４，７．７ａ−テトラヒドロＮ−（１，１，
２，２−テトラクロ〔Ｊエタンスルフェニル）フタルイ
ミド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フクルイ
ミ１′のようなＮ−ハロゲノチオアル；１−ル系化合物
；　３−　（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプ
ロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボ
キナミド、（Ｒ５）３−（３，５−ジクロロフェニル）
−５−メチル５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２
，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロ［ｚフェニル）　
−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボ
４−シミドのようなジカルボ＋ンミド系化合物；メチル
ｌ（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２イル
カ−バメート、ジメチル４．４’−（０−フェニレン）
ビス（３−チオアロファネー：・）のようなベンズイミ
ダゾール系化合物；１−（４−クロロフェノ−１−シ）
−３，３−ジメチル−１−（ＩＩｌｌ、２．４　−　ト
リ°？ゾールー１−イル）ブタノン、１−（ビフェニル
−４−イルレオ；１−シ）　−３，３−ジメチル−］　
−（１１１−１，２，４−１−リアゾール−ｌイル）ブ
タン−２−オール、ｌ−（Ｎ−（４りｌ：Ｊ　ａ　−２
−）　’Ｊフルオロメチルフェニル）−２１［１ボキシ
アセトイミドイル〕イミダゾール、１−　（２−（２，
４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオ；
１−ソラン−２−イルメチル〕Ｉ　ｌｌ−１，２，４−
トリアゾール、１−　（２−（２，４ジクロロフエニル
）−４−プロピル−１，３−’；オ；トソランー２−イ
ルメチル）−１１１−１，２，４トリアソール、ｌ　−
（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル）　−１
１１−１，２，４−＋・リアゾールのようなアゾール系
化合物；２．４’−ジクロロα−（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２４’−ジフ
ルオロ−α（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビ
ノール系化合物：３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニ
リド、α、α、α、−トリフルオロー３′−イソプロポ
キシ−０−トルアニリドのようなベンズアニリド系化合
物：メチルＮ−（２−メト；１−ジアセチル）−Ｎ−（
２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネ−１・のようなフ
ェニルアミド系化合物；３−クロロ−Ｎ＝（３−クロロ
−２，６−シニトロー４α、α、α−トリフルオロトリ
ル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミンのよ
うなピリジナミン系化合物；またその他の化合物として
、ピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物、アント
ラキノン系化合物、６−メチル−１，３−ジチオロ（４
，５−ｂ）キノキサリン−２−オンなどのようなキノキ
サリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェン酸系
化合物、イソプ１コピルー３．４−ジエ１−キシフェニ
ルカーバメートなどのようなフェニルカーバフ−１−系
化合物、尿素系化合物、１（２−シアノ−２−メＩ・キ
シイミノアセチル）３−エチル尿素などのようなシアノ
アセトアミド系化合物、抗生物質などが挙げられる。

また本発明化合物は医薬用抗菌剤としての使用に際して
は、従来の医薬製剤の場合と同１菜に経口又は非経口的
に投与できる。経口の場合は錠剤、顆粒剤、カプセル、
シロップ及び水性又は油性の懸濁剤など胃腸管からの吸
収に適した種々の形態に製剤することができ、また非経
口の場合、注射剤、或いはクリーム、軟膏など経皮吸収
に適した種々の形態に製剤することができる。投与■は
病原性細菌又は真菌に感染した人及び動物の症状、年令
などにより適宜変化する。

以下に、前記第１表及び第２表に示した各化合物の農園
芸用有害生物防除剤としての試験例を記載する。評価基
準は、特記した場合を除き、下記の評価基準に従った。

評価基え１（ 防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し
、防除指数を下記の５段階で求めた。

〔防除指数〕　　　　　〔発病程度〕 ５　：　病斑が全く認められない ４　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
１０％未満 ３　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
４０％未満 ２　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％未満 ｌ　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％以上 試　例１　キュウリうどんご病−・果試験直径７．５　
ｃｍのポリ鉢でキュウリ　（品種二四葉）を栽培し、１
葉期に達した時に、中間体階６を５００　ｐｐ＋ａの濃
度に調整した薬液１０ｍｆｆをスプレーガンを用いてｔ
ｌｋ布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後
、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１
０日後に第１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従
って防除指数を求めたところ、３であった。

２　キヱウ１　そ 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種二四葉）を
栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を５００　
ｐｐｍの濃度に調整した薬液１Ｏ１１２をスプレーガン
を用いて散布した。２２〜２４°Ｃの恒温室内に１昼夜
保った後、炭そ病菌の胞子ｉＱ、　’／ｆ；４液を噴霧
接種した。接ｌｆｆ１Ｖ日後に第１葉の病斑面積を調査
し、前記評価基準に従って防除指数を求め、第３表の結
果を得た。

第３表 直径７．５　ｃ＋＋＋のポリ鉢でイネ（品ｆ１：中京旭
）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を５０
０ｐｐｍ＋（７）濃度に調整シタ薬？ｆｆ１２０ｍｆを
スフレ−ガンを用いて散布した。２２〜２４°Ｃの恒温
室内に１昼夜保った後、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧
接種−した、接種５日後に病斑数を調査し、前記評価基
準に従って防除指数を求め、第４表の結果を得た。

第４表 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を
栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液１０ＩＩｌｌをスプレーガンを用いて散
布した。２２〜２４°Ｃの恒温室内に１昼夜保った後、
ぺと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第
１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指
数を求め、第５表の結果を得た。

第５表 体随７は３であった。

直径７．５　ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ボンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所
定濃度に調整した薬液１０ａ＋１をスプレーガンを用い
て散布した。２２〜２４°Ｃの恒温室内に１昼夜保った
後、疫病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種５日
後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数
を求め、第６表の結果を得た。

第６表 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種二四葉）を
栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。６時間後に化合物Ｎα９及び中間体Ｎα
７を５００　ｐｐｍの濃度に調整した薬液１０Ｉ１１！
、をスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４°Ｃの
恒温室内に６日間保った後、第１葉の病斑面積を調査し
、前記評価基準に従って防除山数を求めたところ、化合
物Ｎα９は４であり、中間直径７．５　ｃｍのポリ林で
エンバク（品種：前進）を栽培し、２葉期に達した時に
、各供試化合物を５００ｐｐｍの濃度に調整した薬液１
０ｍｊ！をスプレーガンを用いて１１に布した。２２〜
２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、冠さび病菌の分生
胞子を振り掛Ｌｊ接種した。接種１０口後に第２葉の病
斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求め
、第７表の結果を得た。

第７表 アブラナ科野菜根こぶ病菌（■閃懸蘇並匝りｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ　）汚染土壌を１　／　ｌ　４０００　ａポッ
トに詰め、化合物隘１を有効成分で、４ｋｇ／１０ａと
なるように調整した薬液２０ｏ＋１をピペットを用いて
土壌表面に潅注した。処理１日後に土壌を全層混和し、
カブ（品種二金町小カブ）を播種した。これを温室内で
生育させ、播種３０日後に根こぶ着生程度を調査したと
ころ、着生は皆無であった。

９　　ミハ　ニ 直径７．５　ｃｍのポリ林でインゲンマメ　（品種：江
戸用菜豆）を栽培し、初生葉朋に達した時に初生葉１枚
残して他の葉を切取った。ナミハダニの成虫（Ｄｉｃｏ
ｆｏｌ及び有機リン剤抵抗性）約３０頭を接種した後、
この苗を化合物Ｎｌｌ及び化合物阻２の８００ｐｐ曙の
濃度にｗ４整した薬液２０１Ｉ１１に約１０秒間浸漬し
た。風乾後、２６℃の照明付恒温器内に放置し、成虫２
日後に生死を判定し下記式により死虫率（％）を求めた
ところ、化合物隘１は１００％であり化合物ｌｌ＆１２
は９０％であった。

化合物Ｎｌｌの８００ｐｐｍの濃度に調整した薬液２０
ａ＋１にキャベツの葉片を約　１０秒間浸漬し、風乾し
た。直径９ｃｍのベトリ皿に湿った濾紙を置き、その上
に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３令のハスモンヨ
トウ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内に
保った。放出５日後に生死を判定し、前記試験例９の場
合と同様にして死出率（％）を求めたところ１００％で
あった。

ヒ　　　ビ　　ンカ 化合動磁１１の８００ｐｐｍの濃度に調整した薬液２０
ｍｆにイネ幼苗を約１０秒間浸漬し、風乾した後湿った
脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた０次いでこの中へ
ヒメトビウンカの２〜３令幼虫１０頭を放ち、管口をガ
ーゼでふたをして、２６℃の照明付恒温器内に保った。

放出５日後に生死を判定し、前記試験例９の場合と同様
にして死出率（％）を求めたところ１００％であった。

１０ｐｐｍのカナマイシン及び各供試化合物を含むサブ
ロー寒天培地上に、トリコフィトン・メンタグロフィテ
ス（Ｔｒｉｃｈｏ　ｈ　ｔｏｎ　ｍｅｎＬａ　ｒｏ　ｈ
　Ｌｅｓ及びトリコフィトン・ルブラム（互江画吐旦並
−ｒｕｂｒｕｍ）を接種し、２８〜３０℃で５日間培養
した後、試験菌生育の有無を調査した。その結果、化合
物１１ｈｌ及び中間体Ｎ１１ｌは両画に有効であった。

１０ｐｐｍの化合動磁１を含むブイヨン寒天培地上に、
スタンフィロコツカス・アウレウス（Ｓｔａ　ｈ　１ｏ
ｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｏｕｓを接種しＳ３７℃で１６時
間培養した後、試験菌生育の有無を調査した。その結果
化合物Ｎａｌは有効であった。

次に前記−数式（１）で表わされる本発明化合物を用い
ての製剤例を例示する。

製剤例１ （イ）化合物Ｎｌｌ　　　　　　　　　　５０重量部（
ロ）カオリン　　　　　　　　　　４０重■部（ハ）リ
グニンスルホン酸ソーダ　　　７重量部（ニ）ジアルキ
ルスルホサクシネート　３重量部以上のものを均一に混
合して水和剤が得られる。

製剤例２ （イ）化合物Ｎ１１２　　　　　　　　　２０重量部（
ロ）含水無晶形二酸化ケイ素　　　２０重量部（ハ）カ
オリン　　　　　　　　　　５２重量部（ニ）リグニン
スルホン酸ソーダ　　　４重１ｉ１部（ニ）含水無晶形
二酸化ケイ素　　　１５重量部以上の各成分の混合物と
、化合動磁１１とを４：ｌの！Ｉ！ｆｆｉ割合で混合し
、水和剤が得られる。

（ホ）ポリオキシエチレンアルキル アリール（ａｒｙｌ）エーテル　　　４重量部以上のも
のを均一に混合して水和剤が得られる。

製剤例３ （イ）化合物Ｎ１１６　　　　　　　　　　６重冊部（
ロ）ケイ藻土　　　　　　　　　　８８重量部（ハ）ジ
アルキルスルホサクシネート　２重量部（ホ）ポリオキ
シエチレンアルキル フェニルエーテルサルフェート４ｆｉｉｆｔ部以上のも
のを均一に混合して水和剤が得られる。

製剤例４ （イ）カオリン　　　　　　　　　　７８重量部（ロ）
β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮金物　　
　　　　　２重量部（ハ）ポリオキシエチレンアルキル アリール（ａｒｙｌ）サルフェート　５重量部製剤例５ （イ）化合物Ｎ１１２　　　　　　　　０．５重量部（
ロ）タルク　　　　　　　　　　９９．０重量部（ハ）
低級アルコールリン酸 エステル　　　　　　　　　　０．５重量部以上のもの
を均一に混合して粉剤が得られる。

製剤例６ （イ）化合動磁１　　　　　　　　　２０重量部（ロ）
キシレン　　　　　　　　　　６０重量部（ハ）ポリオ
キシエチレンアルキル アリール（ａｒｙｌ）エーテル　　２０重量部以上の各
成分を混合、溶解して乳剤が得られる。

製剤例７ （イ）化合物患２　　　　　　　　　１重量部（ロ）ベ
ントナイト　　　　　　　　　６１重量部（ハ）カオリ
ン　　　　　　　　　　３３重量部（ニ）リグニンスル
ホン酸ソーダ　　　５重回部　　製剤例１０以上の各成
分に適量の造粒所要水を加え、混合、　　（イ）化合動
磁１２造粒して粒剤が得られる。　　　　　　　　　　
　　　（ロ）トウモロコシ油１０重量部 ７７重量部 製剤例８ （イ）化合物１１ｈ　６　　　　　　　　　０．２重量
部（ロ）炭酸カルシウム粉　　　　　９８．８！ｉｎ部
（ハ）低級アルコールリン酸 エステル　　　　　　　　　　１．０重量部以上のもの
を均一に混合して粉剤が得られる。

製剤例９ （イ）化合物ｌｌ＆Ｌ１１　　　　　　　　１０重量部
（ロ）ケイ藻土　　　　　　　　　　６９重量部（ハ）
炭酸カルシウム粉末　　　　　１５重量部（ニ）ジアル
キルスルホサクシネート　１重Ｍ部（ホ）ポリオキシエ
チレンアルキル フェニルエーテルサルフエー）　　３ｉｉ部（ロ）β−
ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　　
　　　２重量部以上のものを均一に混合して水和剤が得
られる。

（ハ）ポリオキシエチレン硬化 ヒマシ油　　　　　　　　　　１２重量部（ニ）有機ベ
ントナイト　　　　　　　　１重量部以上のものを均一
に混合、粉砕して！Ｌ！、濁製剤が得られる。

製剤例１１ （イ）化合物阻１１　　　　　　　　１０重量部（ロ）
ケロシン　　　　　　　　　　８０重量部（ハ）ポリオ
キシエチレンフェニル フェノール誘導体とポリオキ シエチレンソルビタンアルキ レートの混合物　　　　　　　１０重１部以上のものを
混合し、微粉砕して懸濁剤が得られる。

製剤例１２ （イ）化合物１１ｈ１２　　　　　　　　１０重量部（
ロ）珪藻±　　　　　　　　　　　１５重量部（ハ）炭
酸カルシウム粉末　　　　　６９重量部（ニ）ジアルキ
ルスルホサクシネート　１重回部（ホ）ポリオキシエチ
レンアルキル フェニルエーテルサルフェート　３重量部（ロ）β−ナ
フタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　　　
　　２重量部以上のものを均一に混合して水和剤が得ら
れる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、シアノ基、▲
   数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式、
   表等があります▼基、▲数式、化学式、表等があります
   ▼基 又は▲数式、化学式、表等があります▼基であり、Ｒ＿
   ５及びＲ＿６は水素原子、アルキル基、置換されてもよ
   いフェニル基、又は▲数式、化学式、表等があります▼
   基であり、Ｒ＿７は置換されてもよいアルキル基又は置
   換されてもよいフェニル基であり；Ａは▲数式、化学式
   、表等があります▼基又は窒素原子であり；Ｂは▲数式
   、化学式、表等があります▼基又は窒素原子であり；Ｄ
   は▲数式、化学式、表等があります▼基又は窒素原子で
   あり、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子、ハロゲン
   原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナート基、トリメ
   チルシリル基、置換されてもよいアルキル基、置換され
   てもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニ
   ル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよ
   いアルコキシ基、置換されてもよいフェノキシ基、置換
   されてもよいフェニル基、置換されてもよいナフチル基
   、置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基、−ＳＯ
   ＿ｎＲ＿８基｛Ｒ＿８は置換されてもよいアルキル基、
   置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよい
   アルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換さ
   れてもよいフェニル基、置換されてもよいピリジル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＿９及び Ｒ＿１＿０はアルキル基である）、又は置換されてもよ
   いナフチル基であり、ｎは０〜２の整数である｝、又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｗ＿１は酸素原
   子又は硫黄 原子であり、Ｗ＿２は酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−
   であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ＿１＿１は置換さ
   れてもよいアルキル基、又は置換されてもよいフェニル
   基である）である。但し、Ａが窒素原子の場合、ＢとＤ
   の少なくとも一方は窒素原子であり、Ｂが窒素原子の場
   合、ＡとＤの少なくとも一方は窒素原子であり、Ｒ＿１
   がシアノ基でかつＡとＤが同時に窒素原子の場合、Ｒ＿
   ３はフェニル基、４−メトキシフェニル基及び２，４−
   ジメチルフェニル基でなく、Ｒ＿１が水素原子又はアル
   キル基の場合、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の少なくとも
   １つはシアノ基である〕で表される化合物。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、シアノ基、▲
   数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式、
   表等があります▼基、▲数式、化学式、表等があります
   ▼基 又は▲数式、化学式、表等があります▼基であり、Ｒ＿
   ５及びＲ＿６は水素原子、アルキル基、置換されてもよ
   いフェニル基、又は▲数式、化学式、表等があります▼
   基であり、Ｒ＿７は置換されてもよいアルキル基又は置
   換されてもよいフェニル基であり；Ａは▲数式、化学式
   、表等があります▼基又は窒素原子であり；Ｂは▲数式
   、化学式、表等があります▼基又は窒素原子であり；Ｄ
   は▲数式、化学式、表等があります▼基又は窒素原子で
   あり、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子、ハロゲン
   原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナート基、トリメ
   チルシリル基、置換されてもよいアルキル基、置換され
   てもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニ
   ル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよ
   いアルコキシ基、置換されてもよいフェノキシ基、置換
   されてもよいフェニル基、置換されてもよいナフチル基
   、置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基、−ＳＯ
   ＿ｎＲ＿８基｛Ｒ＿８は置換されてもよいアルキル基、
   置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよい
   アルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換さ
   れてもよいフェニル基、置換されてもよいピリジル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＿９及び Ｒ＿１＿０はアルキル基である）、又は置換されてもよ
   いナフチル基であり、ｎは０〜２の整数である｝、又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｗ＿１は酸素原
   子又は硫黄 原子であり、Ｗ＿２は酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−
   であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ＿１＿１は置換さ
   れてもよいアルキル基、又は置換されてもよいフェニル
   基である）である。但し、Ａが窒素原子の場合、ＢとＤ
   の少なくとも一方は窒素原子であり、Ｂが窒素原子の場
   合、ＡとＤの少なくとも一方は窒素原子であり、Ｒ＿１
   がシアノ基でかつＡとＤが同時に窒素原子の場合、Ｒ＿
   ３はフェニル基、４−メトキシフェニル基及び２，４−
   ジメチルフェニル基でなく、Ｒ＿１が水素原子又はアル
   キル基の場合、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の少なくとも
   １つはシアノ基である〕で表される化合物を有効成分と
   して含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ３、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼………（II） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、シアノ基、▲
   数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式、
   表等があります▼基、▲数式、化学式、表等があります
   ▼基 又は▲数式、化学式、表等があります▼基であり、Ｒ＿
   ５及びＲ＿６は水素原子、アルキル基、置換されてもよ
   いフェニル基、又は▲数式、化学式、表等があります▼
   基であり、Ｒ＿７は置換されてもよいアルキル基又は置
   換されてもよいフェニル基であり；Ａは▲数式、化学式
   、表等があります▼基又は窒素原子であり；Ｂは▲数式
   、化学式、表等があります▼基又は窒素原子であり；Ｄ
   は▲数式、化学式、表等があります▼基又は窒素原子で
   あり、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子、ハロゲン
   原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナート基、トリメ
   チルシリル基、置換されてもよいアルキル基、置換され
   てもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアルケニ
   ル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよ
   いアルコキシ基、置換されてもよいフェノキシ基、置換
   されてもよいフェニル基、置換されてもよいナフチル基
   、置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基、−ＳＯ
   ＿ｎＲ＿８基｛Ｒ＿８は置換されてもよいアルキル基、
   置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよい
   アルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換さ
   れてもよいフェニル基、置換されてもよいピリジル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＿９及び Ｒ＿１＿０はアルキル基である）、又は置換されてもよ
   いナフチル基であり、ｎは０〜２の整数である｝、又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｗ＿１は酸素原
   子又は硫黄 原子であり、Ｗ＿２は酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−
   であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ＿１＿１は置換さ
   れてもよいアルキル基、又は置換されてもよいフェニル
   基である）である。但し、Ａが窒素原子の場合、ＢとＤ
   の少なくとも一方は窒素原子であり、Ｂが窒素原子の場
   合、ＡとＤの少なくとも一方は窒素原子であり、Ｒ＿１
   がシアノ基でかつＡとＤが同時に窒素原子の場合、Ｒ＿
   ３はフェニル基、４−メトキシフェニル基及び２，４−
   ジメチルフェニル基でなく、Ｒ＿１が水素原子又はアル
   キル基の場合、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の少なくとも
   １つはシアノ基である〕で表される化合物と、 一般式（III） Ｙ−ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２………（III）（式中
   Ｙはハロゲン原子である）で表わされる化合物とを反応
   させることを特徴とする、 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ａ、Ｂ及びＤは前述の通りである）で
   表わされる化合物の製造方法。