JP2000159756A - ２―アリ―ル―δ２―１，３，４―（オキサおよびチア）ジアゾリン殺虫および殺ダニ剤 - Google Patents

２―アリ―ル―δ２―１，３，４―（オキサおよびチア）ジアゾリン殺虫および殺ダニ剤

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JP2000159756A
JP2000159756A JP11324853A JP32485399A JP2000159756A JP 2000159756 A JP2000159756 A JP 2000159756A JP 11324853 A JP11324853 A JP 11324853A JP 32485399 A JP32485399 A JP 32485399A JP 2000159756 A JP2000159756 A JP 2000159756A
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halogen
alkylthio
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James J Takasugi
ジエイムズ・ジヤン・タカスギ
Brian Lee Buckwalter
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 昆虫類およびダニ類有害生物の新規な防除方
法を提供する。 【解決手段】 下記一般式 ［式中、ＸはＯ又はＳ（Ｏ）ｍ、Ｚは下記式の基など、 Ｒ１およびＲ２は、水素、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルなど、Ｒはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルなど、ｎは０、
１、２又は３を示す］で示される２−アリール−Δ2−
１，３，４−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合物を
防除剤として使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
【０００２】
【従来の技術】昆虫類およびダニ類有害生物は、生育期
および収穫期の作物を破滅させる。米国では、農作物
は、何千ものこれらの有害生物と戦わねばならない。特
に、タバコ・バッドウォーム（ｂｕｄｗｏｒｍ）および
サザン・ヨトウムシ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）は、作物を特
に荒廃する。
【０００３】タバコ・バッドウォームは、農作物におい
て甚大な経済的損失を惹起する。特に、バッドウォーム
は、グリーンボールを食害することによって、ワタ作物
を荒らす。バッドウォームの防除は、有機リン酸類、カ
ルバメート類およびピレトロイド類を含む、多くの通常
の殺虫剤に対するそれらの耐性によって複雑である。
【０００４】今日、市販の殺虫剤および殺ダニ剤が入手
できるにもかかわらず、昆虫類およびダニ類有害生物に
よって引き起こされる両生育期および収穫期の作物に対
する損害が、なお発生する。したがって、新規な、より
有効な殺虫および殺ダニ剤を創出するための研究が進行
中である。
【０００５】除草剤として有用である、ある種のＮ−カ
ルバモイル−３−カルボキシアリール−複素環式および
ヒドラジンカルボキシイミドアミドヒドラゾン化合物
が、米国特許第5,670,456号に記述されている。しかし
ながら、その特許は、いかなる殺虫もしくは殺ダニ活性
も記述していない。
【０００６】ある種の環式１，３，４−オキサジアゾリ
ン化合物が、D. Kochetov et alによって Ukrainskii K
himicheskii Zhurnal, 57(2), pp. 215-217 (1991)に記
述されている。しかしながら、D. Kochetovらは、それ
らの環式１，３，４−オキサジアゾリン化合物のいかな
る応用も開示していない。
【０００７】それ故、本発明の目的は、昆虫類およびダ
ニ類有害生物を防除するために有用である化合物を提供
することである。
【０００８】また、本発明の目的は、昆虫類およびダニ
類有害生物を防除するための方法をを提供することであ
る。
【０００９】さらなる本発明の目的は、昆虫類およびダ
ニ類の侵襲および寄生によって惹起される損傷から生育
期および収穫期の作物を保護する方法を提供する。
【００１０】本発明のこれらおよび他の目的は、以下に
示されるその記述から一層明らかになるであろう。
【００１１】
【発明の要旨】本発明は、昆虫類およびダニ類有害生物
の防除のために有用である２−アリール−Δ2−１，
３，４−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合物を含
む。また、これらの化合物は、昆虫類およびダニ類の侵
襲および寄生によって惹起される損傷から植物を保護す
るために有用である。
【００１２】本発明の有害生物防除性２−アリール−Δ
2−１，３，４−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合
物は、構造式Ｉ
【００１３】
【化９】
【００１４】［式中、Ｘは、ＯもしくはＳ（Ｏ）mであ
り；Ｚは、
【００１５】
【化１０】
【００１６】Ｃ（Ｘ1）Ｒ5、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキル、フェニル環において、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からの
すべての組み合わせによって、場合によっては置換され
ているベンジル、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−
Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合
わせによって、場合によっては置換されているフェニ
ル、であるが、但し、ＸがＯである場合は、Ｚは、
【００１７】
【化１１】
【００１８】であるという条件がある；ｎおよびｐは、
各々独立して、０，１，２もしくは３であり；Ｘ1はＯ
もしくはＳであり；ＲおよびＲ4は、各々独立して、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｏ
Ｒ6、Ｓ（Ｏ）qＲ7、ニトロ、シアノ、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2
Ｒ10、Ｃ（Ｏ）Ｒ11またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組
み合わせによって、場合によっては置換されているフェ
ニルであるか、あるいは２個の隣接するＲ基もしくはＲ
4基は、一緒になって、環を形成してもよく、この場
合、ＲＲもしくはＲ4Ｒ4は：−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
Ｏ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−によって表さ
れる；Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からの
すべての組み合わせによって、場合によっては置換され
ているフェニルであり；Ｒ8、Ｒ9、Ｒ13およびＲ14は、
各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
キルカルボニルまたはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
によって、場合によっては置換されているフェニルであ
り；Ｒ10およびＲ11は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6
アルキルもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；Ｒ1お
よびＲ2は、各々独立して、水素、Ｃ3−Ｃ7シクロアル
キル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ
3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6
ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル、（ＣＨ
2）vＣ（Ｏ）Ｒ12、フェノキシもしくはフェニル基１個
によって場合によっては置換されているＣ 1−Ｃ6アルキ
ルで、この場合、各基のフェニル環は、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ 1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からに
よって、場合によっては置換されている、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からに
よって、場合によっては置換されているフェニル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ
基１〜３個からのすべての組み合わせによって、場合に
よっては置換されている５もしくは６員のヘテロ芳香族
環であり、そしてＲ1およびＲ2が、それらが結合してい
る原子と一緒になっている場合には、それらは、Ｃ3−
Ｃ6シクロアルキル環を形成してもよく、この場合Ｒ1Ｒ
2は、ｔが２，３，４もしくは５である−（ＣＨ2）t−
によって表される；ｍ，ｑおよびｖは、各々独立して、
０，１もしくは２であり；Ｒ12は、水素、Ｃ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキルチオもしくはＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ
3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
もしくはＣ（Ｏ）Ｒ1 5であり；Ｒ15は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり；そしてＲ5は、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロア
ルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせによっ
て、場合によっては置換されているフェニル、またはフ
ェニル環において、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
によって、場合によっては置換されているベンジルであ
る］、の化合物ならびにそれらの光学的異性体およびそ
れらの農学的に許容しうる塩を包含する。
【００１９】
【発明の具体的説明】本発明は、昆虫類もしくはダニ類
有害生物またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁殖地
に、式Ｉの２−アリール−Δ2−１，３，４−（オキサ
もしくはチア）ジアゾリン化合物の有害生物防除剤とし
ての有効量を接触させることを含む、該有害生物の防除
方法を提供する。
【００２０】また、本発明は、植物の葉か、またはそれ
らが生育している土壌もしくは水に、式Ｉの２−アリー
ル−Δ2−１，３，４−（オキサもしくはチア）ジアゾ
リン化合物の有害生物防除剤としての有効量を適用する
ことを含む、昆虫類もしくはダニ類有害生物による侵襲
もしくは寄生からの生育植物の保護方法を提供する。
【００２１】本発明の有害生物防除性２−アリール−Δ
2−１，３，４−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合
物は、構造式Ｉ
【００２２】
【化１２】
【００２３】［式中、ｎ，Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＺ
は、式Ｉについて先に記述されたとおりである］をも
つ。
【００２４】本発明の好適な２−アリール−Δ2−１，
３，４−オキサジアゾリン化合物は、構造式ＩＩ
【００２５】
【化１３】
【００２６】［式中、Ｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個から
のすべての組み合わせによって、場合によっては置換さ
れているフェノキシであり；Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロア
ルキルチオであり；Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
（ＣＨ2）vＣ（Ｏ）Ｒ12またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個からのすべての
組み合わせによって、場合によっては置換されている２
−ピリジルであり；ｖは、０もしくは１であり；Ｒ
12は、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシであり；Ｒ3は、水素もしくはＣ（Ｏ）Ｒ15であ
り；そしてＲ15は、Ｃ1−Ｃ4アルコキシである］をもつ
化合物である。
【００２７】本発明のより好適な殺虫および殺ダニ剤
は、Ｒが、Ｆ，Ｂｒ，Ｃｌもしくはフェノキシであり；
Ｒ4が、ＣＦ3，ＯＣＦ3もしくはＳＣＦ3であり；Ｒ
1が、ＣＨ3であり；Ｒ2が、ＣＨ3，ＣＨ2Ｃｌ，ＣＨ2Ｃ
Ｆ3，ＣＦ3，ＣＨ2ＣＯ2ＣＨ3もしくは２−ピリジルで
あり；そしてＲ3が、水素もしくはＣＯ2ＣＨ3である、
構造式ＩＩをもつ化合物である。
【００２８】特に有効な殺虫剤である本発明の化合物
は、なかんずく、２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５
−ジメチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリ
ド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−
ブロモフェニル）−５，５−ジメチル−４’−（トリフ
ルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン
−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−５，５−ジメチル−４’−（トリフルオロメチ
ル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；５，５−ジメチル−２−（ｐ−フェノ
キシフェニル）−４’−［（トリフルオロメチル）−チ
オ］−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メ
チル−４’−（トリフルオロメトキシ）−５−（トリフ
ルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン
−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチル）−２
−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−４’−（トリ
フルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；４，５−ビス（トリフル
オロメチル）−２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メ
チル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；５−（クロロメチル）−２−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−５−メチル−４’−（トリフルオロ
メチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−
カルボキシアニリド；５−（クロロメチル）−２−（ｐ
−フルオロフェニル）−５−メチル−４’−（トリフル
オロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン
−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−５−（クロロメチル）−５−メチル−４’−（ト
リフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサジア
ゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフ
ェニル）−５−メチル−５−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリ
ド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−５−
（２，２，２−トリフルオロエチル）−４’−（トリフ
ルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）−４’−（ト
リフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾ
リン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）−４’−
（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサ
ジアゾリン−４−カルボキシアニリド；メチル Ｎ−
｛［２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−
Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−イル］カル
ボニル｝−ｐ−（トリフルオロメトキシ）−カルバニレ
ート；メチル Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェニル）−
５，５−ジメチル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−イル］カルボニル｝−ｐ−（トリフルオロメチ
ル）−カルバニレート；およびメチル ２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−５−メチル−４−｛［ｐ−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル］カルバモイル｝−Δ2−１，
３，４−オキサジアゾリン−５−アセテート、を包含す
る。
【００２９】上記式Ｉにおいて、５および６員のヘテロ
芳香族環は、限定されるものではないが、上記式Ｉにお
いて記述されたように、各々、場合によっては置換され
ているピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾ
リル、イソオキサゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、
ピリダジニル、トリアジニル、フラニル、チエニルおよ
びチアゾリル環を含む。
【００３０】前記ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素
およびヨウ素である。用語「Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル」、
「Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル」、「Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキ
シ」、「Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ」、「Ｃ1−Ｃ6ハロア
ルキルチオ」および「Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ」は、
それぞれ、１個以上のハロゲン原子によって置換されて
いるＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ6アルコキシ基、Ｃ 1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキルチオ基およびＣ1−Ｃ4アルキルチオ基として定義
される。
【００３１】本発明の新規な２−アリール−Δ2−１，
３，４−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合物は、構
造式Ｉ
【００３２】
【化１４】
【００３３】［式中、ｎ，Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＺ
は、先に記述されたとおりである］をもつ化合物である
が、但し：（１）Ｒが、フェニル環のオルト位にある場
合には、Ｒは、ＣＯ2Ｒ10以外のものであり、そして
（２）ＸがＯであり、ｎおよびｐが０であり、そしてＲ
1がメチルである場合には、Ｒ2は、エチルもしくは非置
換フェニル以外のものであるという条件がある。
【００３４】ＸがＯであり、そしてｚが、
【００３５】
【化１５】
【００３６】である式Ｉの化合物は、流れ図Ｉに具体的
に説明されるように、式ＩＩＩのヒドラジンを式ＩＶの
ケトンと、溶媒、例えばアセトン、エタノール、塩化メ
チレン、１，１−ジエトキシエタンなどの存在下、好ま
しくは高温において反応させて、式Ｖのヒドラゾンを生
成し、そして式Ｖのヒドラゾンを式ＶＩのイソシアネー
トもしくはイソチオシアネートと、溶媒、例えば１，２
−ジクロロエタンおよび酢酸エチルの存在下、好ましく
は高温において反応させることによって製造されてもよ
い。
【００３７】
【化１６】
【００３８】あるいはまた、ＸがＯであり、Ｒ1がメチ
ルであり、Ｒ2がＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、そして
ｚが、
【００３９】
【化１７】
【００４０】である式Ｉの化合物は、流れ図ＩＩに示さ
れるように、式ＩＩＩのヒドラジンを式ＶＩＩの１−ハ
ロアルキル−１−アセトキシエチレン化合物と、溶媒、
例えばエタノールの存在下、好ましくは高温において反
応させて、式ＶＩＩＩのヒドラゾンを得て、そして式Ｖ
ＩＩＩヒドラゾンを式ＶＩのイソシアネートもしくはイ
ソチオシアネートと、溶媒、例えば１，２−ジクロロエ
タンおよび酢酸エチルの存在下、好ましくは高温におい
て反応させることによって製造されてもよい。
【００４１】
【化１８】
【００４２】ＸがＳであり、そしてｚが、
【００４３】
【化１９】
【００４４】である式Ｉの化合物は、流れ図ＩＩＩに具
体的に説明されるように、式ＩＸのヒドラジンを式ＩＶ
のケトンと、溶媒、例えばアセトン、エタノール、塩化
メチレン、１，１−ジエトキシエタンなどの存在下で反
応させて、式Ｘの２−アリール−Δ2−１，３，４−チ
アジアゾリンを生成し、そして式Ｘ化合物を式ＶＩのイ
ソシアネートもしくはイソチオシアネートと、溶媒、例
えば１，２−ジクロロエタンおよび酢酸エチルの存在下
で反応させることによって製造されてもよい。
【００４５】
【化２０】
【００４６】ＸがＳであり、そしてｚが、Ｃ（Ｘ1）
Ｒ5、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、場合
によっては置換されるベンジルもしくは場合によっては
置換されるフェニルである、式Ｉの化合物は、流れ図Ｉ
Ｖに具体的に説明されるように、式Ｘの２−アリール−
Δ2−１，３，４−チアジアゾリンを式ＸＩのハロゲン
化化合物および塩基と、溶媒の存在下で反応させること
によって製造されてもよい。
【００４７】
【化２１】
【００４８】さらに、式Ｉのある種の化合物は、当業者
には既知の慣用操作を用いて、式Ｉの他の化合物に転化
されてもよい。
【００４９】本発明の２−アリール−Δ2−１，３，４
−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合物は、昆虫類お
よびダニ類有害生物を防除するために有効である。ま
た、それらの化合物は、昆虫類およびダニ類の侵襲およ
び寄生によって惹起される損傷から、生育期もしくは収
穫期の作物を保護するためにも有効である。
【００５０】本発明の２−アリール−Δ2−１，３，４
−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合物によって防除
される昆虫類は、鱗翅類（Lepidoptera）、例えばタバ
コ・バッドウォーム、キャベツ・シャクトリムシ、ワタ
・ボールウォーム（ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、ビート・ヨト
ウムシ、サザンヨトウムシおよびダイアモンドバックモ
ス（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈ）；同翅類（Ho
moptera）、例えばアブラムシ、ヒメヨコバイ、プラン
トホッパー（ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐｅｒ）およびホワイ
トフライ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｙ）；アザミウマ類（Thys
noptera）、例えばスリップス；甲虫類（Coleopter
a）、例えばボールゾウムシ、コロラドポテト・ビート
ル（ｂｅｅｔｌｅ）、サザントウモロコシ・ネキリムシ
（ｒｏｏｔｗｏｒｍ）、ウエスタントウモロコシ・ネキ
リムシおよびカラシ・ビートル；および直翅類（Orthop
tera）、例えばイナゴ、コオロギ、バッタおよびゴキブ
リを包含する。本発明の化合物によって防除されるダニ
類は、ハダニ類、例えばナミハダニ、カーマインハダニ
（ｃａｒｍｉｎｅ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）、バンク
スグラスハダニ（ｂａｎｋｓ ｇｒａｓｓ ｍｉｔ
ｅ）、イチゴ・ハダニ、カンキツ・サビダニおよびレプ
ロシスマイト（ｌｅｐｒｏｓｉｓ ｍｉｔｅ）を包含す
る。
【００５１】実施において、昆虫類およびダニ類の侵襲
および寄生から植物を保護するために、植物または植物
が生育している土壌に適用される場合には、一般に、水
もしくはその他の液体キャリヤーに分散された式Ｉ化合
物約１０ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約
１００ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍが、効果的である。
【００５２】また、本発明の２−アリール−Δ2−１，
３，４−（オキサおよびチア）ジアゾリン化合物は、有
効成分の割合約０．１ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａを
提供するために十分な量において、植物の葉および／ま
たは該植物が生育している土壌もしくは水に適用される
場合、昆虫類およびダニ類有害生物を防除するために効
果的である。
【００５３】本発明の化合物は、単独で使用された場合
に、昆虫類およびダニ類有害生物を防除するのに有効で
あるけれども、それらは、また、他の殺虫剤および殺ダ
ニ剤を含む他の生物学的薬剤と組み合わせて使用されて
もよい。例えば、本発明の式Ｉ化合物は、ピレトロイ
ド、ホスフェート類、カルバメート類、シクロジエン、
バチルス・チューリンジエンシス（Bacillus thuringie
nsis）（Ｂｔ）の内毒素、ホルムアミジン、フェノール
スズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿
素、ピロール等との結合物もしくは組み合わせ物におい
て効果的に使用することができる。
【００５４】本発明の化合物は、乳剤原液、フロアブル
原液もしくは水和剤として製剤化されてもよく、これら
は、水もしくは他の適当な極性溶媒により、一般にイン
・サイチューで希釈され、次いで、希薄噴霧液として適
用される。また、該化合物は、乾式圧縮された粒剤、粒
状製剤、粉剤、粉剤濃厚物、懸濁剤原液、ミクロ乳剤お
よびそれに類するものに製剤化されてもよく、これらす
べては、それ自体、必要な植物保護を提供するために、
種子、土壌、水および／または葉に適用される。本発明
のそのような製剤もしくは組成物は、１種以上の農業的
に許容しうる不活性の、固形もしくは液状キャリヤーと
混合された本発明の化合物（またはその組み合わせ物）
を含む。それらの組成物は、有害生物防除剤として有効
量の該化合物もしくは化合物類を含有し、この量は、特
定の化合物、標的有害生物および使用方法に応じて変え
ることができる。当業者は、有害生物防除剤としての有
効量がどれだけであるか、過度の実験なしに容易に決定
することができる。
【００５５】本発明のさらなる理解を容易にするため
に、先ず、次の実施例が、その特定の詳細をより具体的
に説明する目的のために提示される。本発明の範囲は、
実施例によって限定されると考えるられるべきでなく、
請求の範囲に定義される全内容を包含している。
【００５６】
【実施例】（例１）２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）−５，
５−ジメチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2
−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニ
リドの製造
【００５７】
【化２２】
【００５８】ｍ−トリフルオロメチルベンゾイルヒドラ
ジン（１．８４ｇ）およびアセトン（４０ｍｌ）の溶液
を、４８時間還流し、室温に冷却し、そして真空濃縮し
て、無色ヒドラゾン（１．４８ｇ，ｍ．ｐ．１００−１
０３℃）を得る。ヒドラゾン（０．７４ｇ）、ｐ−トリ
フルオロメトキシフェニルイソシアネート（０．６２
ｇ）および１，２−ジクロロエタン（１５ｍｌ）の溶液
を、１６時間還流し、室温に冷却し、そして真空濃縮し
て、表題の生成物を無色固体（１．２８ｇ，ｍ．ｐ．１
２０−１２２℃）として得る。
【００５９】例１の製造に関する記述と本質的に同じ操
作を用いるが、適当に置換されたヒドラジン、ケトンお
よびイソシアネートを使用して、次の化合物を得る：
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表２】
【００６２】
【表３】
【００６３】
【表４】
【００６４】
【表５】
【００６５】
【表６】
【００６６】
【表７】
【００６７】
【表８】
【００６８】
【表９】
【００６９】（例１６６）２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−５−トリフ
ルオロメチル−４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリ
ドの製造
【００７０】
【化２３】
【００７１】ｐ−クロロベンゾイルヒドラジン（１．７
７ｇ）、１−トリフルオロメチル−１−アセトキシエチ
レン（１．７８ｇ）およびエタノール（３５ｍｌ）の混
合液を、１７時間還流し、室温に冷却し、そして真空濃
縮して、対応するベンゾイルヒドラゾン（０．７１ｇ）
を得る。ヒドラゾン（０．８ｇ）および１，２−ジクロ
ロエタン（１０ｍｌ）の混合液を、ｐ−トリフルオロメ
チルフェニルイソシアネート（０．６７ｇ）と処理し、
８７時間還流温度で加熱し、そして真空濃縮して、無色
固形物（１．４８ｇ）を得る。シリカゲルにおけるこの
固形物のフラッシュクロマトグラフィー（２５％ＣＨ2
Ｃｌ2／ヘキサン〜５０％ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン）によ
り、表題の生成物を無色固体（０．１６ｇ，ｍ．ｐ．１
５７−１５８℃）として得る。
【００７２】例１６６に関する記述と本質的に同じ操作
を用いるが、適当に置換されたヒドラジンおよびイソシ
アネートを使用して、次の化合物を得る。
【００７３】
【表１０】
【００７４】（例１７０）ｐ−クロロベンゾイルチオヒドラジドの製造
【００７５】
【化２４】
【００７６】二硫化炭素（４．５ｍｌ，７５ｍｍｏｌ）
およびテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）の溶液を、０℃
に冷却し、温度を１０℃以下に維持する速度で、ｐ−ク
ロロフェニルマグネシウムブロミド溶液（１Ｍ溶液５０
ｍｌ）を滴下し、室温まで加温し、２時間撹拌し、真空
濃縮し、そして水で希釈する。得られる混合水溶液を、
ケイソウ土を通して濾過する。濾液を、クロロ酢酸
（５．６７ｇ）、炭酸水素ナトリウム（３．８２ｇ）お
よび水（２４ｍｌ）の溶液で処理し、室温で３日間撹拌
し、５０％硫酸水溶液でｐＨ１に酸性化し、そして濾過
して、チオエステル（８．９８ｇ）を得る。チオエステ
ル（３．５ｇ）、水酸化ナトリウム（０．５８ｇ）およ
び水（３５ｍ）の冷溶液（０℃）に、ヒドラジン水和物
（１．４ｇ）を添加する。添加の間、色は、赤から黄色
に変化し、そして固形物が沈殿する。固形物を回収し、
水で洗浄し、そして乾燥して、表題の生成物（１．９２
ｇ，ｍ．ｐ．１１２−１１４℃）を得る。
【００７７】（例１７１）２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−Δ2
−１，３，４−チアジアゾリンの製造
【００７８】
【化２５】
【００７９】ｐ−クロロベンゾイルチオヒドラジン
（１．０２ｇ）、アセトン（１．８９ｇ）およびエタノ
ール（５ｍｌ）の溶液を、室温で４日間撹拌し、そして
溶媒を蒸発して、褐色固形物を得る。シリカゲルにおけ
るこの固形物のフラッシュクロマトグラフィー（１０％
酢酸エチル／ヘキサン）により、表題の生成物を黄色固
体（０．４４ｇ，ｍ．ｐ．５１−５３℃）として得る。
【００８０】（例１７２）２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−４’
−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−チアジ
アゾリン−４−カルボキシアニリドの製造
【００８１】
【化２６】
【００８２】２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジ
メチル−Δ2−１，３，４−チアジアゾリン（０．３３
ｇ）および１，２−ジクロロエタン（８ｍｌ）の溶液
を、ｐ−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート
（０．３０ｇ）と処理し、室温で７２時間撹拌し、そし
て真空濃縮して固形物を得る。シリカゲルにおけるこの
固形物のフラッシュクロマトグラフィー（３０％塩化メ
チレン／ヘキサン）により、表題の生成物を無色固体
（０．６１ｇ，ｍ．ｐ．１２９−１３１℃）として得
る。 例１７２に関する記述と本質的に同じ操作を用い
るが、適当に置換されたイソシアネートを使用して、次
の化合物を得る：
【００８３】
【化２７】
【００８４】（例１７４）１−オキシド−２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−
ジメチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−
１，３，４−チアジアゾリン−４−カルボキシアニリド
の製造
【００８５】
【化２８】
【００８６】２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジ
メチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，
３，４−チアジアゾリン−４−カルボキシアニリド
（０．５０ｇ）およびジクロロメタン（１５ｍｌ）の溶
液を、−５℃で撹拌し、３−クロロペルオキシ安息香酸
（０．３０ｇ，７０％）と処理し、室温で３．５時間撹
拌し、そしてジクロロメタン（１０ｍｌ）で希釈する。
得られる混合液を、５％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、１０ｍｌ容量まで濃
縮し、そして冷蔵庫中で一夜冷却する。その白色沈殿物
を濾過し、そして乾燥して、表題の生成物を無色固体
（０．４９ｇ，ｍ．ｐ．２１４−２１５℃）として得
る。
【００８７】（例１７５）１，１−ジオキシド−２−（ｐ−クロロフェニル）−
５，５−ジメチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−
Δ2−１，３，４−チアジアゾリン−４−カルボキシア
ニリドの製造
【００８８】
【化２９】
【００８９】２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジ
メチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，
３，４−チアジアゾリン−４−カルボキシアニリド
（０．５０ｇ）およびジクロロメタン（１５ｍｌ）の溶
液を、−５℃で撹拌し、３−クロロペルオキシ安息香酸
（１．７９ｇ，７０％）と処理し、室温で１８時間撹拌
し、さらなる３−クロロペルオキシ安息香酸（０．１２
ｇ，７０％）と処理し、室温で１４時間撹拌し、５％炭
酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、そして真空濃縮して固形物を得る。ヘキサン中
１０％酢酸エチル溶液を用いるシリカゲルにおけるこの
固形物のフラッシュクロマトグラフィーにより、表題の
生成物を無色固体（０．４２ｇ，ｍ．ｐ．１８１℃）と
して得る。
【００９０】（例１７６）試験化合物の殺虫性および殺ダニ性評価 試験溶液は、濃度１０，０００ｐｐｍにするため、水中
３５％アセトン混合液に試験化合物を溶解することによ
って製造される。連続希釈が、必要に応じて水で行われ
る。
【００９１】スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera e
ridania）、二齢幼虫、サザン・ヨトウムシ（ＳＡＷ） 長さ７〜８ｃｍまで拡がったＳｉｅｖａリママメ葉を、
試験溶液に３秒間撹拌しながら浸漬し、そしてフード内
で乾燥させる。次いで、葉を、底に湿った濾紙を含有す
る１００ｘ１０ｃｍペトリ皿中に置き、そして二齢毛虫
１０匹を入れる。５日目に、死亡数、摂餌低下もしくは
正常な脱皮の何らかの阻害について観察する。
【００９２】ヂアブロチカ・ビルギフェラ ビルギフェ
ラ（Diabrotica virgifera virgifera)Ｌｅｃｏｎｔ
ｅ、二齢ウエスタントウモロコシ・ネキリムシ（ＷＣ
Ｒ） 微細タルク１ｃｃを、３０ｍｌ容広口のねじ蓋付きガラ
スジャー中に入れる。適当なアセトン試験溶液１ｍｌ
を、タルク上にピペットで滴下して、ジャー当たり有効
成分１．２５ｍｇにする。ジャーを、アセトンが揮発す
るまで弱い気流下に置く。乾燥タルクを解し、モロコシ
（ｍｉｌｌｅｔ）種子１ｃｃを添加して、昆虫の餌とし
て与え、そして湿潤土壌２５ｍｌを、各ジャーに添加す
る。ジャーのキャップを閉め、内容物を、徹底的に機械
的に混合する。この後、二齢ネキリムシ１０匹を各ジャ
ーに添加し、そしてジャーを、幼虫のために空気交換で
きるようゆるく蓋をする。この処置は、死亡数が数えら
れる５日間維持される。幼虫が見られなくなることは、
死んだと考えられる、何故なら幼虫は急速に分解し、そ
して発見できないからである。この試験で使用された有
効成分の濃度は、大体５０ｋｇ／ｈａに対応する。
【００９３】テトラニクス・ウルチカエ（Tetranichus
urticae）（ＯＰ耐性株）、ナミハダニ（ＴＳＭ） ７〜８ｃｍに拡がった第１葉をもつＳｉｅｖａリママメ
植物を選択し、そして１ポット当たり１本の植物に刈り
戻す。主コロニーから採取した寄生した葉から、小片を
切り取り、試験植物の各葉の上に置く。これは、処理２
時間前に実施され、ハダニが、産卵のために試験植物上
を動き回るようにさせる。カットされる寄生葉の大きさ
を変えて、１葉当たりハダニ約１００匹にする。試験処
理の時点で、ハダニを移すために使用された葉片を除去
し、廃棄する。新しく寄生された植物を、試験溶液に３
秒間撹拌しながら浸漬し、そしてフード中で乾燥させ
る。２日後、１枚の葉を採取し、そして死亡数を数え
る。
【００９４】アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、
ワタ・アブラムシ（ＣＡ） 子葉段階のワタ植物を選らび、そして１ポット当たり１
本の植物に刈り戻す。重い寄生葉を、主コロニーから採
取し、そして各子葉の頂部に置く。アブラムシを、一
夜、宿主植物に移動させる。試験処理の時点で、アブラ
ムシを移すために使用された葉を除去し、廃棄する。子
葉を試験溶液に浸漬し、そして乾燥させる。５日後、死
亡数を数える。
【００９５】ヂアブロチカ・ウンデシムプンクタータ
ホワルヂ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、卵
−サザントウモロコシ・ネキリムシ（ＳＣＲ−Ｅｇｇ
ｓ） 人工飼料を含有しているウェルを、試験溶液で処理し、
そして乾燥する。次いで、サザントウモロコシ・ネキリ
ムシの卵を、ウェル中に入れる。ウェルを、通気される
接着透明プラスチックカバーで覆う。７日後、死亡数を
数える。
【００９６】ヘリオチス・ビレンセンス（Heliothis vi
renscens）、三齢タバコ・バッドウォーム（ＴＥＷ） ワタ子葉を、試験溶液に浸漬し、そしてフード内で乾燥
させる。乾燥時に、各々を４分の１にカットし、そして
１０切片を、それぞれ、湿った歯科用灯心の長さ５〜７
ｃｍ片を含む３０ｍｌ容プラスチック医療カップ中に置
く。三齢の毛虫１匹を、各カップに添加し、そして厚紙
の蓋をカップの上に置く。この処置を３日間維持し、そ
の後、死亡数を数え、そして摂餌による損傷の減少を評
価する。
【００９７】試験は、以下に示すスケールにしたがって
評価され、そして得られたデータが、表Ｉに示される。
【００９８】評価スケール ０＝効果なし ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅
【００９９】
【表１１】
【０１００】
【表１２】
【０１０１】
【表１３】
【０１０２】
【表１４】
【０１０３】
【表１５】
【０１０４】
【表１６】
【０１０５】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【０１０６】１． 昆虫類もしくはダニ類有害生物の防
除方法であって、構造式
【０１０７】
【化３０】
【０１０８】［式中、Ｘは、ＯもしくはＳ（Ｏ）mであ
り；Ｚは、
【０１０９】
【化３１】
【０１１０】Ｃ（Ｘ1）Ｒ5、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキル、フェニル環において、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からの
すべての組み合わせによって、場合によっては置換され
ているベンジル、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−
Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合
わせによって、場合によっては置換されているフェニ
ル、であるが、但し、ＸがＯである場合は、Ｚは、
【０１１１】
【化３２】
【０１１２】であるという条件がある；ｎおよびｐは、
各々独立して、０，１，２もしくは３であり；Ｘ1はＯ
もしくはＳであり；ＲおよびＲ4は、各々独立して、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｏ
Ｒ6、Ｓ（Ｏ）qＲ7、ニトロ、シアノ、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2
Ｒ10、Ｃ（Ｏ）Ｒ11またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組
み合わせによって、場合によっては置換されているフェ
ニルであるか、あるいは２個の隣接するＲ基もしくはＲ
4基は、一緒になって、環を形成してもよく、この場
合、ＲＲもしくはＲ4Ｒ4は：−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
Ｏ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−によって表さ
れる；Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からの
すべての組み合わせによって、場合によっては置換され
ているフェニルであり；Ｒ8、Ｒ9、Ｒ13およびＲ14は、
各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
キルカルボニルまたはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
によって、場合によっては置換されているフェニルであ
り；Ｒ10およびＲ11は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6
アルキルもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；Ｒ1お
よびＲ2は、各々独立して、水素、Ｃ3−Ｃ7シクロアル
キル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ
3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6
ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル、（ＣＨ
2）vＣ（Ｏ）Ｒ12、フェノキシもしくはフェニル基１個
によって場合によっては置換されているＣ 1−Ｃ6アルキ
ルで、この場合、各基のフェニル環は、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ 1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からに
よって、場合によっては置換されている、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からに
よって、場合によっては置換されているフェニル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ
基１〜３個からのすべての組み合わせによって、場合に
よっては置換されている５もしくは６員のヘテロ芳香族
環であり、そしてＲ1およびＲ2が、それらが結合してい
る原子と一緒になっている場合には、それらは、Ｃ3−
Ｃ6シクロアルキル環を形成してもよく、この場合Ｒ1Ｒ
2は、ｔが２，３，４もしくは５である−（ＣＨ2）t−
によって表される；ｍ，ｑおよびｖは、各々独立して、
０，１もしくは２であり；Ｒ12は、水素、Ｃ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキルチオもしくはＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ
3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
もしくはＣ（Ｏ）Ｒ1 5であり；Ｒ15は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり；そしてＲ5は、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロア
ルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせによっ
て、場合によっては置換されているフェニル、またはフ
ェニル環において、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
によって、場合によっては置換されているベンジルであ
る］をもつ化合物、ならびにそれらの光学的異性体およ
びそれらの農学的に許容しうる塩の有害生物防除剤とし
ての有効量を、該有害生物、またはそれらの食餌供給、
生息もしくは繁殖地に接触させることを含む、方法。
【０１１３】２． 化合物が、２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５，５−ジメチル−４’−（トリフルオロメトキ
シ）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５
−ジメチル−４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリ
ド；２−（ｐ−ブロモフェニル）−５，５−ジメチル−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−
フルオロフェニル）−５，５−ジメチル−４’−（トリ
フルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；５，５−ジメチル−２−
（ｐ−フェノキシフェニル）−４’−［（トリフルオロ
メチル）−チオ］−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−メチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−
５−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキ
サジアゾリン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロ
メチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；４，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）−２−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−５−メチル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチル）−
２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−４’−
（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジ
アゾリン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチ
ル）−２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−
４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−
オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ
−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−５−メチ
ル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，
４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−５−（２，２，
２−トリフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチ
ル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メ
チル−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４’
−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキ
サジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−
クロロフェニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）
−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４
−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；メチル
Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメ
チル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−イ
ル］カルボニル｝−ｐ−（トリフルオロメトキシ）−カ
ルバニレート；メチル Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−５，５−ジメチル−Δ2−１，３，４−オキサ
ジアゾリン−４−イル］カルボニル｝−ｐ−（トリフル
オロメチル）−カルバニレート；およびメチル ２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−４−｛［ｐ−
（トリフルオロメトキシ）フェニル］カルバモイル｝−
Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−５−アセテー
ト、からなる群から選ばれる、第１項記載の方法。
【０１１４】３． 構造式
【０１１５】
【化３３】
【０１１６】［式中、ｎ，Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＺ
は、第１項において定義されたとおりである］をもつ化
合物の有害生物防除剤としての有効量を、植物の葉か、
またはそれらが生育している土壌もしくは水に適用する
ことを含む、昆虫類もしくはダニ類有害生物による侵襲
もしくは寄生からの生育植物の保護方法。
【０１１７】４． 化合物が、２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５，５−ジメチル−４’−（トリフルオロメトキ
シ）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５
−ジメチル−４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリ
ド；２−（ｐ−ブロモフェニル）−５，５−ジメチル−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−
フルオロフェニル）−５，５−ジメチル−４’−（トリ
フルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；５，５−ジメチル−２−
（ｐ−フェノキシフェニル）−４’−［（トリフルオロ
メチル）−チオ］−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−メチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−
５−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキ
サジアゾリン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロ
メチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；４，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）−２−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−５−メチル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチル）−
２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−４’−
（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジ
アゾリン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチ
ル）−２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−
４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−
オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ
−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−５−メチ
ル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，
４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−５−（２，２，
２−トリフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチ
ル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メ
チル−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４’
−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキ
サジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−
クロロフェニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）
−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４
−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；メチル
Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメ
チル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−イ
ル］カルボニル｝−ｐ−（トリフルオロメトキシ）−カ
ルバニレート；メチル Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−５，５−ジメチル−Δ2−１，３，４−オキサ
ジアゾリン−４−イル］カルボニル｝−ｐ−（トリフル
オロメチル）−カルバニレート；およびメチル ２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−４−｛［ｐ−
（トリフルオロメトキシ）フェニル］カルバモイル｝−
Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−５−アセテー
ト、からなる群から選ばれる、第３項記載の方法。
【０１１８】５． 化合物が、約０．１ｋｇ／ｈａ〜
４．０ｋｇ／ｈａの割合で、植物か、またはそれらが生
育している土壌もしくは水に適用される、第３項記載の
方法。
【０１１９】６． 構造式
【０１２０】
【化３４】
【０１２１】［式中、Ｘは、ＯもしくはＳ（Ｏ）mであ
り；Ｚは、
【０１２２】
【化３５】
【０１２３】Ｃ（Ｘ1）Ｒ5、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキル、フェニル環において、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からの
すべての組み合わせによって、場合によっては置換され
ているベンジル、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−
Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合
わせによって、場合によっては置換されているフェニ
ル、であるが、但し、ＸがＯである場合は、Ｚは、
【０１２４】
【化３６】
【０１２５】であるという条件がある；ｎおよびｐは、
各々独立して、０，１，２もしくは３であり；Ｘ1はＯ
もしくはＳであり；ＲおよびＲ4は、各々独立して、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｏ
Ｒ6、Ｓ（Ｏ）qＲ7、ニトロ、シアノ、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2
Ｒ10、Ｃ（Ｏ）Ｒ11またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組
み合わせによって、場合によっては置換されているフェ
ニルであるか、あるいは２個の隣接するＲ基もしくはＲ
4基は、一緒になって、環を形成してもよく、この場
合、ＲＲもしくはＲ4Ｒ4は：−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
Ｏ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−によって表さ
れる；Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からの
すべての組み合わせによって、場合によっては置換され
ているフェニルであり；Ｒ8、Ｒ9、Ｒ13およびＲ14は、
各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
キルカルボニルまたはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
によって、場合によっては置換されているフェニルであ
り；Ｒ10およびＲ11は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6
アルキルもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；Ｒ1お
よびＲ2は、各々独立して、水素、Ｃ3−Ｃ7シクロアル
キル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ
3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6
ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル、（ＣＨ
2）vＣ（Ｏ）Ｒ12、フェノキシもしくはフェニル基１個
によって場合によっては置換されているＣ 1−Ｃ6アルキ
ルで、この場合、各基のフェニル環は、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ 1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からに
よって、場合によっては置換されている、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からに
よって、場合によっては置換されているフェニル、ある
いはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ
基１〜３個からのすべての組み合わせによって、場合に
よっては置換されている５もしくは６員のヘテロ芳香族
環であり、そしてＲ1およびＲ2が、それらが結合してい
る原子と一緒になっている場合には、それらは、Ｃ3−
Ｃ6シクロアルキル環を形成してもよく、この場合Ｒ1Ｒ
2は、ｔが２，３，４もしくは５である−（ＣＨ2）t−
によって表される；ｍ，ｑおよびｖは、各々独立して、
０，１もしくは２であり；Ｒ12は、水素、Ｃ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ6ハロアルキルチオもしくはＮＲ13Ｒ14であり；Ｒ
3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
もしくはＣ（Ｏ）Ｒ1 5であり；Ｒ15は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシもしく
はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり；そしてＲ5は、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアル
コキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロア
ルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせによっ
て、場合によっては置換されているフェニル、またはフ
ェニル環において、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
によって、場合によっては置換されているベンジルであ
る］をもつ化合物、ならびにそれらの光学的異性体およ
びそれらの農学的に許容しうる塩であって、（１）Ｒ
が、フェニル環のオルト位にある場合には、Ｒは、ＣＯ
2Ｒ10以外のものであり、そして（２）ＸがＯであり、
ｎおよびｐが０であり、そしてＲ1がメチルである場合
には、Ｒ2は、エチルもしくは非置換フェニル以外のも
のであるという条件における化合物。
【０１２６】７． 構造式
【０１２７】
【化３７】
【０１２８】［式中、Ｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個から
のすべての組み合わせによって、場合によっては置換さ
れているフェノキシであり；Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロア
ルキルチオであり；Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
（ＣＨ2）vＣ（Ｏ）Ｒ12またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもし
くはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個からのすべての
組み合わせによって、場合によっては置換されている２
−ピリジルであり；ｖは、０もしくは１であり；Ｒ
12は、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシであり；Ｒ3は、水素もしくはＣ（Ｏ）Ｒ15であ
り；そしてＲ15は、Ｃ1−Ｃ4アルコキシである］をも
つ、第６項記載の化合物。
【０１２９】８． ２−（ｐ−クロロフェニル）−５，
５−ジメチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2
−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニ
リド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメチル
−４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−
オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ
−ブロモフェニル）−５，５−ジメチル−４’−（トリ
フルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−フルオロフェ
ニル）−５，５−ジメチル−４’−（トリフルオロメチ
ル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；５，５−ジメチル−２−（ｐ−フェノ
キシフェニル）−４’−［（トリフルオロメチル）−チ
オ］−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メ
チル−４’−（トリフルオロメトキシ）−５−（トリフ
ルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン
−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチル）−２
−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−４’−（トリ
フルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；４，５−ビス（トリフル
オロメチル）−２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メ
チル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；５−（クロロメチル）−２−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−５−メチル−４’−（トリフルオロ
メチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−
カルボキシアニリド；５−（クロロメチル）−２−（ｐ
−フルオロフェニル）−５−メチル−４’−（トリフル
オロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン
−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−ブロモフェニ
ル）−５−（クロロメチル）−５−メチル−４’−（ト
リフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサジア
ゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフ
ェニル）−５−メチル−５−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリ
ド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−５−
（２，２，２−トリフルオロエチル）−４’−（トリフ
ルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）−４’−（ト
リフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾ
リン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）−４’−
（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキサ
ジアゾリン−４−カルボキシアニリド；メチル Ｎ−
｛［２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−
Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−イル］カル
ボニル｝−ｐ−（トリフルオロメトキシ）−カルバニレ
ート；メチル Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェニル）−
５，５−ジメチル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−イル］カルボニル｝−ｐ−（トリフルオロメチ
ル）−カルバニレート；およびメチル ２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−５−メチル−４−｛［ｐ−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル］カルバモイル｝−Δ2−１，
３，４−オキサジアゾリン−５−アセテート、からなる
群から選ばれる、第６項記載の化合物。
【０１３０】９． 農学的に許容しうるキャリヤーおよ
び構造式
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】［式中、ｎ，Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＺ
は、第６項において記述されたとおりである］をもつ化
合物の有害生物防除剤としての有効量を含む、昆虫類も
しくはダニ類有害生物の防除のための組成物。
【０１３３】１０．化合物が、２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５，５−ジメチル−４’−（トリフルオロメトキ
シ）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５
−ジメチル−４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−
１，３，４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリ
ド；２−（ｐ−ブロモフェニル）−５，５−ジメチル−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−
フルオロフェニル）−５，５−ジメチル−４’−（トリ
フルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；５，５−ジメチル−２−
（ｐ−フェノキシフェニル）−４’−［（トリフルオロ
メチル）−チオ］−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−メチル−４’−（トリフルオロメトキシ）−
５−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキ
サジアゾリン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロ
メチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；４，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）−２−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−５−メチル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチル）−
２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−４’−
（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オキサジ
アゾリン−４−カルボキシアニリド；５−（クロロメチ
ル）−２−（ｐ−フルオロフェニル）−５−メチル−
４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−
オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ
−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−５−メチ
ル−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，
４−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−５−（２，２，
２−トリフルオロエチル）−４’−（トリフルオロメチ
ル）−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−カル
ボキシアニリド；２−（ｐ−クロロフェニル）−５−メ
チル−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４’
−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４−オキ
サジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）−
４’−（トリフルオロメチル）−Δ2−１，３，４−オ
キサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；２−（ｐ−
クロロフェニル）−５−メチル−５−（２−ピリジル）
−４’−（トリフルオロメトキシ）−Δ2−１，３，４
−オキサジアゾリン−４−カルボキシアニリド；メチル
Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェニル）−５，５−ジメ
チル−Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−４−イ
ル］カルボニル｝−ｐ−（トリフルオロメトキシ）−カ
ルバニレート；メチル Ｎ−｛［２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−５，５−ジメチル−Δ2−１，３，４−オキサ
ジアゾリン−４−イル］カルボニル｝−ｐ−（トリフル
オロメチル）−カルバニレート；およびメチル ２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−メチル−４−｛［ｐ−
（トリフルオロメトキシ）フェニル］カルバモイル｝−
Δ2−１，３，４−オキサジアゾリン−５−アセテー
ト、からなる群から選ばれる、第９項記載の組成物。
フロントページの続き (72)発明者 ブライアン・リー・バツクウオルター アメリカ合衆国ペンシルベニア州19067ヤ ードレイ・オビントンロード102

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 昆虫類もしくはダニ類有害生物の防除方
    法であって、構造式 【化１】 ［式中、 Ｘは、ＯもしくはＳ（Ｏ）mであり；Ｚは、 【化２】 Ｃ（Ｘ1）Ｒ5、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
    ル、 フェニル環において、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
    1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
    ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
    によって、場合によっては置換されているベンジル、ま
    たはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ
    1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ
    基１〜３個からのすべての組み合わせによって、場合に
    よっては置換されているフェニル、であるが、 但し、ＸがＯである場合は、Ｚは、 【化３】 であるという条件がある；ｎおよびｐは、各々独立し
    て、０，１，２もしくは３であり；Ｘ1はＯもしくはＳ
    であり；ＲおよびＲ4は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ＯＲ6、Ｓ
    （Ｏ）qＲ7、ニトロ、シアノ、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2Ｒ10、
    Ｃ（Ｏ）Ｒ11またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
    ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
    によって、場合によっては置換されているフェニルであ
    るか、あるいは２個の隣接するＲ基もしくはＲ4基は、
    一緒になって、環を形成してもよく、この場合、ＲＲも
    しくはＲ4Ｒ4は：−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−もしく
    は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−によって表される；Ｒ6
    およびＲ7は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、
    Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしく
    はＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての
    組み合わせによって、場合によっては置換されているフ
    ェニルであり；Ｒ8、Ｒ9、Ｒ13およびＲ14は、各々独立
    して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカル
    ボニルまたはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコ
    キシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアル
    キルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせによっ
    て、場合によっては置換されているフェニルであり；Ｒ
    10およびＲ11は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ルもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；Ｒ1およびＲ2
    は、各々独立して、水素、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ
    1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハ
    ロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアル
    キニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル、（ＣＨ2）vＣ
    （Ｏ）Ｒ12、 フェノキシもしくはフェニル基１個によって場合によっ
    ては置換されているＣ 1−Ｃ6アルキルで、この場合、各
    基のフェニル環は、独立に、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくは
    Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からによって、場
    合によっては置換されている、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−
    Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基
    １〜３個からによって、場合によっては置換されている
    フェニル、あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
    ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
    によって、場合によっては置換されている５もしくは６
    員のヘテロ芳香族環であり、そしてＲ1およびＲ2が、そ
    れらが結合している原子と一緒になっている場合には、
    それらは、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成してもよ
    く、この場合Ｒ1Ｒ2は、ｔが２，３，４もしくは５であ
    る−（ＣＨ2）t−によって表される；ｍ，ｑおよびｖ
    は、各々独立して、０，１もしくは２であり；Ｒ12は、
    水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1
    −Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
    アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオもしくはＮＲ
    13Ｒ14であり；Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−
    Ｃ6ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ1 5であり；Ｒ
    15は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1
    −Ｃ6アルコキシもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであ
    り；そしてＲ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−
    Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基
    １〜３個からのすべての組み合わせによって、場合によ
    っては置換されているフェニル、またはフェニル環にお
    いて、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアル
    キル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、
    Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチ
    オ基１〜３個からのすべての組み合わせによって、場合
    によっては置換されているベンジルである］をもつ化合
    物、ならびにそれらの光学的異性体およびそれらの農学
    的に許容しうる塩の有害生物防除剤としての有効量を、
    該有害生物、またはそれらの食餌供給、生息もしくは繁
    殖地に接触させることを含む、方法。
  2. 【請求項２】 構造式 【化４】 ［式中、ｎ，Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＺは、請求項１に
    おいて定義されたとおりである］をもつ化合物の有害生
    物防除剤としての有効量を、植物の葉か、またはそれら
    が生育している土壌もしくは水に適用することを含む、
    昆虫類もしくはダニ類有害生物による侵襲もしくは寄生
    からの生育植物の保護方法。
  3. 【請求項３】 構造式 【化５】 ［式中、 Ｘは、ＯもしくはＳ（Ｏ）mであり；Ｚは、 【化６】 Ｃ（Ｘ1）Ｒ5、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
    ル、 フェニル環において、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ
    1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
    ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
    によって、場合によっては置換されているベンジル、ま
    たはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ
    1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ
    基１〜３個からのすべての組み合わせによって、場合に
    よっては置換されているフェニル、であるが、 但し、ＸがＯである場合は、Ｚは、 【化７】 であるという条件がある；ｎおよびｐは、各々独立し
    て、０，１，２もしくは３であり；Ｘ1はＯもしくはＳ
    であり；ＲおよびＲ4は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ＯＲ6、Ｓ
    （Ｏ）qＲ7、ニトロ、シアノ、ＮＲ8Ｒ9、ＣＯ2Ｒ10、
    Ｃ（Ｏ）Ｒ11またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
    ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
    によって、場合によっては置換されているフェニルであ
    るか、あるいは２個の隣接するＲ基もしくはＲ4基は、
    一緒になって、環を形成してもよく、この場合、ＲＲも
    しくはＲ4Ｒ4は：−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−もしく
    は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−によって表される；Ｒ6
    およびＲ7は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、
    Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしく
    はＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての
    組み合わせによって、場合によっては置換されているフ
    ェニルであり；Ｒ8、Ｒ9、Ｒ13およびＲ14は、各々独立
    して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカル
    ボニルまたはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコ
    キシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアル
    キルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせによっ
    て、場合によっては置換されているフェニルであり；Ｒ
    10およびＲ11は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ルもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；Ｒ1およびＲ2
    は、各々独立して、水素、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ
    1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハ
    ロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアル
    キニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキル、（ＣＨ2）vＣ
    （Ｏ）Ｒ12、 フェノキシもしくはフェニル基１個によって場合によっ
    ては置換されているＣ 1−Ｃ6アルキルで、この場合、各
    基のフェニル環は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルコキシ、Ｃ 1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
    ハロアルキルチオ基１〜３個からによって、場合によっ
    ては置換されている、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−
    Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基
    １〜３個からによって、場合によっては置換されている
    フェニル、あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハ
    ロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6
    ハロアルキルチオ基１〜３個からのすべての組み合わせ
    によって、場合によっては置換されている５もしくは６
    員のヘテロ芳香族環であり、そしてＲ1およびＲ2が、そ
    れらが結合している原子と一緒になっている場合には、
    それらは、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成してもよ
    く、この場合Ｒ1Ｒ2は、ｔが２，３，４もしくは５であ
    る−（ＣＨ2）t−によって表される；ｍ，ｑおよびｖ
    は、各々独立して、０，１もしくは２であり；Ｒ12は、
    水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1
    −Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
    アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオもしくはＮＲ
    13Ｒ14であり；Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−
    Ｃ6ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ1 5であり；Ｒ
    15は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1
    −Ｃ6アルコキシもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであ
    り；そしてＲ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、 ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、
    Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−
    Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチオ基
    １〜３個からのすべての組み合わせによって、場合によ
    っては置換されているフェニル、またはフェニル環にお
    いて、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアル
    キル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、
    Ｃ1−Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルチ
    オ基１〜３個からのすべての組み合わせによって、場合
    によっては置換されているベンジルである］をもつ化合
    物、ならびにそれらの光学的異性体およびそれらの農学
    的に許容しうる塩であって、（１）Ｒが、フェニル環の
    オルト位にある場合には、Ｒは、ＣＯ 2Ｒ10以外のもの
    であり、そして（２）ＸがＯであり、ｎおよびｐが０で
    あり、そしてＲ1がメチルである場合には、Ｒ2は、エチ
    ルもしくは非置換フェニル以外のものであるという条件
    における化合物。
  4. 【請求項４】 農学的に許容しうるキャリヤーおよび構
    造式 【化８】 ［式中、ｎ，Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＺは、請求項３に
    おいて記述されたとおりである］をもつ化合物の有害生
    物防除剤としての有効量を含む、昆虫類もしくはダニ類
    有害生物の防除のための組成物。
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