JP3192536B2 - Ｎ−アミノアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 - Google Patents
Ｎ−アミノアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は害虫、だに及び軟体動物
を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物による浸
蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆
除剤として有用な化合物及びこれらの化合物を含む組成
物及びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関す
る。
を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物による浸
蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆
除剤として有用な化合物及びこれらの化合物を含む組成
物及びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関す
る。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】害虫、だに(acardia)
及び軟体動物(mollusks)は成育中の、又は収穫された作
物を破壊する。米国だけでも、農作物は数千種の害虫及
びだにと競わなければならない。従って害虫、だに及び
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するために新規且つ効果的な殺虫
剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を創出する研究が進行
している。又数種の部類の殺虫剤及び殺だに剤に対して
観察された耐性を克服するために新規な殺虫剤及び殺だ
に剤を創出する研究が進行している。
及び軟体動物(mollusks)は成育中の、又は収穫された作
物を破壊する。米国だけでも、農作物は数千種の害虫及
びだにと競わなければならない。従って害虫、だに及び
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するために新規且つ効果的な殺虫
剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を創出する研究が進行
している。又数種の部類の殺虫剤及び殺だに剤に対して
観察された耐性を克服するために新規な殺虫剤及び殺だ
に剤を創出する研究が進行している。
【０００３】
【課題を解決するために手段】本発明は害虫、だに及び
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟
体動物駆除剤として有用であるＮ−アミノ−アルキルカ
ルボニルオキシアルキルピロール化合物を記載する。
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟
体動物駆除剤として有用であるＮ−アミノ−アルキルカ
ルボニルオキシアルキルピロール化合物を記載する。
【０００４】本発明は又これらの化合物を含む組成物及
びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関する。
有益なことに本発明のＮ−アミノ−アルキルカルボニル
オキシアルキルピロール化合物及びそれらを含む組成物
は害虫、だに及び軟体動物を防除し、及び植物を害虫、
だに及び軟体動物による浸蝕から保護するために有効な
殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤であることが見出
された。本発明の化合物は特にタバコ芽食虫(tobaco bu
dworm)の防除に有用である。
びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関する。
有益なことに本発明のＮ−アミノ−アルキルカルボニル
オキシアルキルピロール化合物及びそれらを含む組成物
は害虫、だに及び軟体動物を防除し、及び植物を害虫、
だに及び軟体動物による浸蝕から保護するために有効な
殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤であることが見出
された。本発明の化合物は特にタバコ芽食虫(tobaco bu
dworm)の防除に有用である。
【０００５】有益なことに、本発明は殺虫剤、殺だに剤
及び軟体動物駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−アミノ
−アルキルカルボニルオキシアルキルピロール化合物
を、該害虫、だに及び軟体動物、それらの産卵地、給餌
又は棲息地と接触させることにより該害虫、だに及び軟
体動物を防除する方法を提供する。
及び軟体動物駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−アミノ
−アルキルカルボニルオキシアルキルピロール化合物
を、該害虫、だに及び軟体動物、それらの産卵地、給餌
又は棲息地と接触させることにより該害虫、だに及び軟
体動物を防除する方法を提供する。
【０００６】本発明は又殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物
駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−アミノ−アルキルカ
ルボニルオキシアルキルピロール化合物を植物の葉又は
それらが成育している土壌又は水に施用することにより
成長する植物を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から
保護する方法を提供する。
駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−アミノ−アルキルカ
ルボニルオキシアルキルピロール化合物を植物の葉又は
それらが成育している土壌又は水に施用することにより
成長する植物を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から
保護する方法を提供する。
【０００７】本発明のＮ−アミノ−アルキルカルボニル
オキシアルキルピロール化合物は下記の構造式Ｉ：
オキシアルキルピロール化合物は下記の構造式Ｉ：
【０００８】
【化５】
【０００９】上式中、 Ｒ5は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり、又はＲ1及びＲ2はそれらが結合している原子と
一緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換された
Ｃ3−Ｃ6環式アルキル基を形成することができ、又はＲ
1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と一緒に
なって４−員ないし７−員の複素環を形成することもで
きる；ｎは０、１、２、３又は４の整数であり；Ｒ3は
水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−
Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ3はＲ1又
はＲ2のいずれか及びそれらが結合している原子と一緒
になって４−員ないし７−員の複素環を形成することも
できる；Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り、 Ｃ（Ａ）Ｒ8 Ｃ（Ａ）Ｒ9 ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であ
り；ＡはＯ又はＳであり；Ｒ8は随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2
−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は
多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；Ｒ9はＯＲ13、ＣＯ2Ｒ13又はＮＲ14Ｒ15で
あり；Ｒ13は随意一つのフェニル基で置換されたＣ1−
Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2
基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
で随意置換されているフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は
各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮ
Ｒ14Ｒ15、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ
2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ11は水
素、一つのヒドロキシ基、一つのＳＲ16基、一つのＣ
（Ｏ）ＮＨ2基、一つのＮＨ2基、一つのＮＨ（＝ＮＨ）
ＮＨ2基、一つのＣＯ2Ｈ基、一つのヒドロキシ基で随意
置換されたフェニル基、一つの３−インドリル基又は一
つの４−イミダゾリル基で随意置換されたＣ1−Ｃ4アル
キルであり；Ｒ16は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；及びＲ17は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オ、一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されたフェニルであり、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ
2Ｒ13である、を有する。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり、又はＲ1及びＲ2はそれらが結合している原子と
一緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換された
Ｃ3−Ｃ6環式アルキル基を形成することができ、又はＲ
1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と一緒に
なって４−員ないし７−員の複素環を形成することもで
きる；ｎは０、１、２、３又は４の整数であり；Ｒ3は
水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−
Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ3はＲ1又
はＲ2のいずれか及びそれらが結合している原子と一緒
になって４−員ないし７−員の複素環を形成することも
できる；Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り、 Ｃ（Ａ）Ｒ8 Ｃ（Ａ）Ｒ9 ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であ
り；ＡはＯ又はＳであり；Ｒ8は随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2
−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は
多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；Ｒ9はＯＲ13、ＣＯ2Ｒ13又はＮＲ14Ｒ15で
あり；Ｒ13は随意一つのフェニル基で置換されたＣ1−
Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2
基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
で随意置換されているフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は
各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮ
Ｒ14Ｒ15、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ
2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ11は水
素、一つのヒドロキシ基、一つのＳＲ16基、一つのＣ
（Ｏ）ＮＨ2基、一つのＮＨ2基、一つのＮＨ（＝ＮＨ）
ＮＨ2基、一つのＣＯ2Ｈ基、一つのヒドロキシ基で随意
置換されたフェニル基、一つの３−インドリル基又は一
つの４−イミダゾリル基で随意置換されたＣ1−Ｃ4アル
キルであり；Ｒ16は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；及びＲ17は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ
オ、一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されたフェニルであり、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ
2Ｒ13である、を有する。
【００１０】本発明の好適な式Ｉの化合物は Ｒ5は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素又はＣ1−
Ｃ4アルキル基であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニルであり；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は
多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3であり；Ｒは水素
であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基
であり、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、
ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随
意置換されているフェニルであり；ｎは１又は２の整数
であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、Ｒ4
はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）
ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；Ｒ8は随意一つないし三つの
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、又は
一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されて
いるフェニルであり、Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であ
り；Ｒ13は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
Ｒ10はＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン
原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ
11は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）
Ｒ17であり；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルである、化合物である。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素又はＣ1−
Ｃ4アルキル基であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニルであり；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は
多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3であり；Ｒは水素
であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基
であり、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、
ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随
意置換されているフェニルであり；ｎは１又は２の整数
であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、Ｒ4
はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）
ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；Ｒ8は随意一つないし三つの
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、又は
一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されて
いるフェニルであり、Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であ
り；Ｒ13は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
Ｒ10はＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン
原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ
11は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）
Ｒ17であり；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルである、化合物である。
【００１１】殺虫剤、殺だに剤、及び軟体動物駆除剤と
して本発明のより好適な化合物はＷはＣＮ又はＳ（Ｏ）
mＣＦ3であり；ｍは０、１又は２の整数であり；Ｘは一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣ
ｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ
2は各々独立に水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；ｎは１又は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1
−Ｃ6アルキル基であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）
Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；
ＡはＯであり；Ｒ8は随意一つないし三つのハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は
随意一つのフェニル基又は一つないし三つのハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は随
意一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換さ
れているフェニルであり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ
（Ａ）Ｒ17であり；及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン
原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルである化合
物である。
して本発明のより好適な化合物はＷはＣＮ又はＳ（Ｏ）
mＣＦ3であり；ｍは０、１又は２の整数であり；Ｘは一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣ
ｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ
2は各々独立に水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；ｎは１又は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1
−Ｃ6アルキル基であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）
Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；
ＡはＯであり；Ｒ8は随意一つないし三つのハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は
随意一つのフェニル基又は一つないし三つのハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は随
意一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換さ
れているフェニルであり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ
（Ａ）Ｒ17であり；及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン
原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルである化合
物である。
【００１２】殺虫剤、殺だに剤、及び軟体動物駆除剤と
して特に有効な本発明の最も好適な化合物は構造式Ｉ
Ｉ：
して特に有効な本発明の最も好適な化合物は構造式Ｉ
Ｉ：
【００１３】
【化６】
【００１４】上式中、ＷはＣＮ又はＳ（Ｏ）mＣＦ3であ
り；Ｘは一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；ＹはＣｌ又はＢｒであ
り；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；Ｒは水素であ
り；Ｒ1及びＲ2各々独立に水素、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、又は一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；ｎは１又は２の整数であり；Ｒ3は
水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基であり；Ｒ4はＣ（Ａ）
Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11Ｎ
ＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ8は随意一つないし三
つのハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、
又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり；Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13
であり；Ｒ13は随意一つないし三つのハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は随意一つ
ないし三つのハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6ア
ルキルであり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17
であり；及びＲ17は 一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルである化合物であ
る。
り；Ｘは一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；ＹはＣｌ又はＢｒであ
り；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；Ｒは水素であ
り；Ｒ1及びＲ2各々独立に水素、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、又は一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；ｎは１又は２の整数であり；Ｒ3は
水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基であり；Ｒ4はＣ（Ａ）
Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11Ｎ
ＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ8は随意一つないし三
つのハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、
又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり；Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13
であり；Ｒ13は随意一つないし三つのハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は随意一つ
ないし三つのハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6ア
ルキルであり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17
であり；及びＲ17は 一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルである化合物であ
る。
【００１５】上記のハロゲンの例はフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素である。
及びヨウ素である。
【００１６】有利なことに、本発明の式Ｉの化合物はタ
バコ芽食虫、サザンあわよとう(sou-thern armyworm)及
び二斑点くもだに(two-spotted spider mite)の防除に
特に有用である。
バコ芽食虫、サザンあわよとう(sou-thern armyworm)及
び二斑点くもだに(two-spotted spider mite)の防除に
特に有用である。
【００１７】式Ｉの化合物は下記の工程系統図Ｉに示す
ようにして製造できる。
ようにして製造できる。
【００１８】
【化７】
【００１９】上式中、Ｒ18は随意１ないし３のハロゲン
原子で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、随意１又は２のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ又はＣＦ3基で置換されたフェニル、２−又は
３−チエニル又は２−又は３−フリルであり；Ｘ1はＣ
ｌ又はＢｒであり；及びＷ、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及び
Ｑは式Ｉについて上記に記載された通りである。
原子で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、随意１又は２のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ又はＣＦ3基で置換されたフェニル、２−又は
３−チエニル又は２−又は３−フリルであり；Ｘ1はＣ
ｌ又はＢｒであり；及びＷ、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及び
Ｑは式Ｉについて上記に記載された通りである。
【００２０】適当に置換された式ＩＩＩのピロールはア
ルカリ金属水素化物又はアルカリ金属Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シドの存在において式ＩＶのアルキル化剤と反応して式
ＶのＮ−アルカノイルアミノメチル又はＮ−アロイルア
ミノメチルピロールを形成し、式Ｖのアミノメチルピロ
ールは次いで過剰の塩化ホスホリル又は臭化ホスホリル
と反応して式ＶＩの１−ハロメチルピロールを形成す
る。該１−ハロメチルピロールはナトリウム又はカリウ
ム水酸化物のようなアルカリ金属水酸化物の存在におい
て式ＶＩＩのカルボン酸と反応して所望の式ＩのＮ−ア
ミノ−アルキルカルボニルオキシアルキルピロールを形
成する。
ルカリ金属水素化物又はアルカリ金属Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シドの存在において式ＩＶのアルキル化剤と反応して式
ＶのＮ−アルカノイルアミノメチル又はＮ−アロイルア
ミノメチルピロールを形成し、式Ｖのアミノメチルピロ
ールは次いで過剰の塩化ホスホリル又は臭化ホスホリル
と反応して式ＶＩの１−ハロメチルピロールを形成す
る。該１−ハロメチルピロールはナトリウム又はカリウ
ム水酸化物のようなアルカリ金属水酸化物の存在におい
て式ＶＩＩのカルボン酸と反応して所望の式ＩのＮ−ア
ミノ−アルキルカルボニルオキシアルキルピロールを形
成する。
【００２１】本発明のＮ−アミノ−アルキルカルボニル
オキシアルキルピロール化合物は害虫、だに及び軟体動
物を防除するために効果的である。これらの化合物は又
害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から成育中の又は収
穫された作物を保護するために効果的である。
オキシアルキルピロール化合物は害虫、だに及び軟体動
物を防除するために効果的である。これらの化合物は又
害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から成育中の又は収
穫された作物を保護するために効果的である。
【００２２】本発明の式Ｉの化合物により防除される害
虫はタバコ芽食虫(tabacco budworm)、キャベツ・ルー
パー(cabbage looper)、わたのみむし(cotton bollwor
m)、ビートあわよとう(beet armyworm)、サザンあわよ
とう(southern armyworm)及びひし紋蛾(diamondback mo
th)のような鱗翅目(Lipidoptera)；あぶらむし(aphi
d)、よこばい(leaf hopper)、プラントホッパー(plant
hopper)及びしろはえ(whitefly)のような同翅目(Homopt
era)；あざみうま(thrip)のようなアザミウマ目(Thy-sa
noptera)；さやぞうむし(boll weevil)、コロラドじゃ
がいもかぶとむし(Col-orado potato beetle)、サザン
コーン根食虫(southern corn rootworm)及びからしなか
ぶとむし(mustard beetle)のような鞘翅目(Coleopter
a)；及びとのさまばった(locust)、こおろぎ(cricke
t)、きりぎりす(grasshopper)及びごきぶり(cock-roac
h)のような直翅目(Orthoptera)を含む。本発明の化合物
によって防除されるだに目は二斑点くもだに(two-spott
ed spider mite)、カーミンくもだに(carmine spider m
ite)、バンクスグラスだに(banks grass mite)、いちご
だに(straw-berry mite)、シトラスラストだに(citrus
rust mite)及びレピロシスだに(leprosis mite)のよう
なだにを含む。本発明の化合物によって防除される軟体
動物はかたつむり、なめくじ、たからがい及びあおがい
のような腹足類(gast-ropoda)を含む。好都合にも、本
発明の化合物はタバコ芽食虫、サザンあわよとう、二斑
点くもだに及びなめくじに対して特に効果的である。
虫はタバコ芽食虫(tabacco budworm)、キャベツ・ルー
パー(cabbage looper)、わたのみむし(cotton bollwor
m)、ビートあわよとう(beet armyworm)、サザンあわよ
とう(southern armyworm)及びひし紋蛾(diamondback mo
th)のような鱗翅目(Lipidoptera)；あぶらむし(aphi
d)、よこばい(leaf hopper)、プラントホッパー(plant
hopper)及びしろはえ(whitefly)のような同翅目(Homopt
era)；あざみうま(thrip)のようなアザミウマ目(Thy-sa
noptera)；さやぞうむし(boll weevil)、コロラドじゃ
がいもかぶとむし(Col-orado potato beetle)、サザン
コーン根食虫(southern corn rootworm)及びからしなか
ぶとむし(mustard beetle)のような鞘翅目(Coleopter
a)；及びとのさまばった(locust)、こおろぎ(cricke
t)、きりぎりす(grasshopper)及びごきぶり(cock-roac
h)のような直翅目(Orthoptera)を含む。本発明の化合物
によって防除されるだに目は二斑点くもだに(two-spott
ed spider mite)、カーミンくもだに(carmine spider m
ite)、バンクスグラスだに(banks grass mite)、いちご
だに(straw-berry mite)、シトラスラストだに(citrus
rust mite)及びレピロシスだに(leprosis mite)のよう
なだにを含む。本発明の化合物によって防除される軟体
動物はかたつむり、なめくじ、たからがい及びあおがい
のような腹足類(gast-ropoda)を含む。好都合にも、本
発明の化合物はタバコ芽食虫、サザンあわよとう、二斑
点くもだに及びなめくじに対して特に効果的である。
【００２３】実際に植物、作物又は該作物が成育してい
る土壌を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から該作物
を保護するために施用する際に、水又は他の液体キャリ
ヤーに分散した一般に約１０ｐｐｍないし１０,０００
ｐｐｍ及び好適には約１００ｐｐｍないし約５,０００
ｐｐｍの式ＩのＮ−アミノ−アルキルカルボニルオキシ
アルキルピロール化合物が効果的である。
る土壌を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から該作物
を保護するために施用する際に、水又は他の液体キャリ
ヤーに分散した一般に約１０ｐｐｍないし１０,０００
ｐｐｍ及び好適には約１００ｐｐｍないし約５,０００
ｐｐｍの式ＩのＮ−アミノ−アルキルカルボニルオキシ
アルキルピロール化合物が効果的である。
【００２４】本発明の式Ｉの化合物は植物の葉部の及び
／又は該植物が成育している土又は水に約０.１００ｋ
ｇ／ｈａないし４.０ｋｇ／ｈａの割合で与えられるに
のに充分な量の活性成分を施用すれば害虫、だに類及び
軟体動物を防除するために有効である。
／又は該植物が成育している土又は水に約０.１００ｋ
ｇ／ｈａないし４.０ｋｇ／ｈａの割合で与えられるに
のに充分な量の活性成分を施用すれば害虫、だに類及び
軟体動物を防除するために有効である。
【００２５】本発明の化合物は単独で使用しても害虫、
だに類及び軟体動物を防除するのに有効であるが、それ
らは又他の殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を含む
他の生物学的薬剤と同時に使用することもできる。例え
ば本発明の式Ｉの化合物はピレスロイド、ホスフェー
ト、カルバメート、シクロジエン類、バチルス・ツリン
ギエンシス(bacillus thuringiensis)（Ｂｔ）のエンド
トキシン、ホルムアミジン、フェノール錫化合物、塩素
化炭化水素、ベンゾイルフェニルウレア等と共に又はそ
れらと組み合わせて効果的に使用することができる。
だに類及び軟体動物を防除するのに有効であるが、それ
らは又他の殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を含む
他の生物学的薬剤と同時に使用することもできる。例え
ば本発明の式Ｉの化合物はピレスロイド、ホスフェー
ト、カルバメート、シクロジエン類、バチルス・ツリン
ギエンシス(bacillus thuringiensis)（Ｂｔ）のエンド
トキシン、ホルムアミジン、フェノール錫化合物、塩素
化炭化水素、ベンゾイルフェニルウレア等と共に又はそ
れらと組み合わせて効果的に使用することができる。
【００２６】本発明の化合物は一般にその場で水又は他
の適当な極性溶剤で希釈され、そして希釈噴霧液として
施用される乳化性の濃縮物、流動性の濃縮物又は湿潤性
粉末として調剤することができる。該化合物は又必要な
植物の保護を提供するために種子、土壌、水及び／又は
葉部に施用するのに適した、乾燥圧縮された顆粒、粒状
製剤、ダスト、ダスト濃縮物、懸濁濃縮物、マイクロエ
マルション等として調剤することができる。かような製
剤は不活性な、固体状又は液状の希釈剤と混和された本
発明の化合物を含んでいる。
の適当な極性溶剤で希釈され、そして希釈噴霧液として
施用される乳化性の濃縮物、流動性の濃縮物又は湿潤性
粉末として調剤することができる。該化合物は又必要な
植物の保護を提供するために種子、土壌、水及び／又は
葉部に施用するのに適した、乾燥圧縮された顆粒、粒状
製剤、ダスト、ダスト濃縮物、懸濁濃縮物、マイクロエ
マルション等として調剤することができる。かような製
剤は不活性な、固体状又は液状の希釈剤と混和された本
発明の化合物を含んでいる。
【００２７】例えば湿潤性粉末、ダスト及びダスト濃縮
物製剤は約２５重量％ないし約８５重量％の式Ｉの化合
物及び約７５重量％ないし約１５重量％の固体状希釈
剤、例えばベントナイト、ケイソウ土、カオリン、アタ
パルジャイト等、約１重量％ないし５重量％のリグニン
スルホン酸ナトリウムのような分散剤、及び約１ないし
５重量％のオクチルフェニルポリエトキシエタノール、
ノニルフェニルポリエトキシエタノール等のような非イ
オン性界面活性剤を摩砕し、一緒に配合することにより
製造できる。
物製剤は約２５重量％ないし約８５重量％の式Ｉの化合
物及び約７５重量％ないし約１５重量％の固体状希釈
剤、例えばベントナイト、ケイソウ土、カオリン、アタ
パルジャイト等、約１重量％ないし５重量％のリグニン
スルホン酸ナトリウムのような分散剤、及び約１ないし
５重量％のオクチルフェニルポリエトキシエタノール、
ノニルフェニルポリエトキシエタノール等のような非イ
オン性界面活性剤を摩砕し、一緒に配合することにより
製造できる。
【００２８】典型的な乳化性濃縮物は約１５重量％ない
し約７０重量％のＮ−アミノ−アルキルカルボニルオキ
シアルキルピロール化合物を、約８５重量％ないし３０
重量％のイソホロン、トルエン、ブチルセロソルブ、酢
酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等
のような溶剤中に溶解し、その中に約１重量％ないし５
重量％のアルキルフェノキシポリエトキシアルコールの
ような非イオン性界面活性剤を分散させることにより製
造できる。
し約７０重量％のＮ−アミノ−アルキルカルボニルオキ
シアルキルピロール化合物を、約８５重量％ないし３０
重量％のイソホロン、トルエン、ブチルセロソルブ、酢
酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等
のような溶剤中に溶解し、その中に約１重量％ないし５
重量％のアルキルフェノキシポリエトキシアルコールの
ような非イオン性界面活性剤を分散させることにより製
造できる。
【００２９】本発明の式Ｉの化合物を用いて陸生の腹足
類を防除する特に効果的な方法は、毒餌製剤の形態で活
性な軟体動物駆除剤を与えることである。これらの毒餌
製剤は各様であってよいが、一般には約１重量％ないし
２０重量％の活性成分、約４０重量％ないし５０重量％
の固形の食用の栄養物質、約５重量％ないし１０重量％
の砂糖、糖蜜、とうもろこしシロップ等の炭水化物源を
含み、及び製剤の残余、即ち約３０ないし５０重量％は
水又は他の摂取可能な液体を含んでいる。
類を防除する特に効果的な方法は、毒餌製剤の形態で活
性な軟体動物駆除剤を与えることである。これらの毒餌
製剤は各様であってよいが、一般には約１重量％ないし
２０重量％の活性成分、約４０重量％ないし５０重量％
の固形の食用の栄養物質、約５重量％ないし１０重量％
の砂糖、糖蜜、とうもろこしシロップ等の炭水化物源を
含み、及び製剤の残余、即ち約３０ないし５０重量％は
水又は他の摂取可能な液体を含んでいる。
【００３０】本発明の理解を一層容易にするために、本
発明の特定の詳細を例示する下記の実施例を記載する。
特許請求の範囲により規定される以外に、本発明はそれ
ら実施例により制限されるものではない。
発明の特定の詳細を例示する下記の実施例を記載する。
特許請求の範囲により規定される以外に、本発明はそれ
ら実施例により制限されるものではない。
【００３１】
実施例１ ［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−５−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチル Ｎ−（Ｎ−ベンゾイルグリシル）グリシネート
の製造
ノ−５−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチル Ｎ−（Ｎ−ベンゾイルグリシル）グリシネート
の製造
【００３２】
【化８】
【００３３】１−（ブロモメチル）−２−クロロ−（ｐ
−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリル（２.０ｇ、５.０２ミリモ
ル）を、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したベン
ゾイルグリシルグリシン（１.４１ｇ、５.９７ミリモ
ル）及び水酸化ナトリウム（０.２４ｇ、６.０ミリモ
ル）の混合物に添加する。反応混合物を室温で１時間撹
拌し、そして水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。一緒
にした有機相を逐次水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ
4上で乾燥し、真空中で濃縮して褐色油状物を得る。油
状物をアシリカゲル及び６０：４０塩化メチレン／酢酸
エチル混合物でクロマトグラフィーにかけると標題化合
物が褐色固体として得られる（１.５５ｇ、融点６５−
６７℃）。
−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−３−カルボニトリル（２.０ｇ、５.０２ミリモ
ル）を、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したベン
ゾイルグリシルグリシン（１.４１ｇ、５.９７ミリモ
ル）及び水酸化ナトリウム（０.２４ｇ、６.０ミリモ
ル）の混合物に添加する。反応混合物を室温で１時間撹
拌し、そして水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。一緒
にした有機相を逐次水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ
4上で乾燥し、真空中で濃縮して褐色油状物を得る。油
状物をアシリカゲル及び６０：４０塩化メチレン／酢酸
エチル混合物でクロマトグラフィーにかけると標題化合
物が褐色固体として得られる（１.５５ｇ、融点６５−
６７℃）。
【００３４】本質的に同じ手法を用い、１−（ブロモメ
チル）−２−クロロ−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
の代わりに適当な置換基を有する１−（ハロメチル）−
２−アリールピロール及びベンゾイルグリシルグリシン
の代わりに適当な置換基を有するカルボン酸を用いる
と、下記の化合物が得られる：
チル）−２−クロロ−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
の代わりに適当な置換基を有する１−（ハロメチル）−
２−アリールピロール及びベンゾイルグリシルグリシン
の代わりに適当な置換基を有するカルボン酸を用いる
と、下記の化合物が得られる：
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】実施例２殺虫剤及び殺だに剤の評価 下記の試験は殺虫剤及び殺だに剤としての効能を示す。
評価は５０／５０アセトン／水混合物中に溶解又は分散
した試験化合物の溶液を用いて行われる。試験化合物は
下記の表１に記された濃度を得るのに充分な量が該アセ
トン／水混合物中に溶解又は分散された工業製品であ
る。
評価は５０／５０アセトン／水混合物中に溶解又は分散
した試験化合物の溶液を用いて行われる。試験化合物は
下記の表１に記された濃度を得るのに充分な量が該アセ
トン／水混合物中に溶解又は分散された工業製品であ
る。
【００３８】本文中に報告される総ての濃度は活性成分
の濃度である。総ての試験は約２７℃に保たれた実験室
中で行われる。使用される等級系は下記の通りである： 等級系 ０＝効果無し ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅 −＝評価無し 特定の試験方法に従って今回の評価で使用される害虫の
試験品種は下記に記載される。
の濃度である。総ての試験は約２７℃に保たれた実験室
中で行われる。使用される等級系は下記の通りである： 等級系 ０＝効果無し ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅 −＝評価無し 特定の試験方法に従って今回の評価で使用される害虫の
試験品種は下記に記載される。
【００３９】しろなよとう(Spodoptera eridania)三令
幼虫、サザンあわよとう 長さ７ないし８ｃｍに伸びたシーバリマ(sieva lima)豆
の葉を試験懸濁液中に３秒間浸漬し、フード中に置いて
乾燥させる。次いで底に湿った濾紙及び１０匹の三令の
毛虫を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に葉を入れ
る。死滅率、摂餌の減少及び正常な脱皮の妨害の観察を
行う前に皿を５日間放置する。
幼虫、サザンあわよとう 長さ７ないし８ｃｍに伸びたシーバリマ(sieva lima)豆
の葉を試験懸濁液中に３秒間浸漬し、フード中に置いて
乾燥させる。次いで底に湿った濾紙及び１０匹の三令の
毛虫を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に葉を入れ
る。死滅率、摂餌の減少及び正常な脱皮の妨害の観察を
行う前に皿を５日間放置する。
【００４０】なみはだに(Tetranychus urticae)（ＯＰ
耐性種）、二斑点くもだに ７ないし８ｃｍに伸びた一次葉を有するシーバリマ豆植
物体を選択し、一鉢当たり一植物体に切り詰める。主要
なコロニーから取られた葉から小片を切り取り試験植物
体の各葉に置く。これはだにが試験植物上に移動し、卵
を生み付けられるように処理の約２時間前に行われる。
切断片の寸法は葉一枚当たりだにが約１００匹となるよ
うにする。処理の時点でだにを移動させるのに使用した
葉片を取り除き、廃棄する。だにを植え付けられた植物
体を試験処方液に撹拌しながら３秒間浸漬し、フード中
に放置して乾燥させる。成虫の死滅の評価がなされる前
に植物体を２日間放置する。
耐性種）、二斑点くもだに ７ないし８ｃｍに伸びた一次葉を有するシーバリマ豆植
物体を選択し、一鉢当たり一植物体に切り詰める。主要
なコロニーから取られた葉から小片を切り取り試験植物
体の各葉に置く。これはだにが試験植物上に移動し、卵
を生み付けられるように処理の約２時間前に行われる。
切断片の寸法は葉一枚当たりだにが約１００匹となるよ
うにする。処理の時点でだにを移動させるのに使用した
葉片を取り除き、廃棄する。だにを植え付けられた植物
体を試験処方液に撹拌しながら３秒間浸漬し、フード中
に放置して乾燥させる。成虫の死滅の評価がなされる前
に植物体を２日間放置する。
【００４１】ひめよこばい(Emposca abrupta)、成虫、
ウェスタンじゃがいもよこばい(west-ern potato leafh
opper) 長さ約５ｃｍのシーバリマ豆の葉を試験処方液に撹拌し
ながら３秒間浸漬し、フード中に放置して乾燥させる。
底に湿った濾紙を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に
葉を入れる。各皿に約１０匹の成虫のよこばいを加え、
死滅率の計数が行われる前に処理物を３日間保持する。
ウェスタンじゃがいもよこばい(west-ern potato leafh
opper) 長さ約５ｃｍのシーバリマ豆の葉を試験処方液に撹拌し
ながら３秒間浸漬し、フード中に放置して乾燥させる。
底に湿った濾紙を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に
葉を入れる。各皿に約１０匹の成虫のよこばいを加え、
死滅率の計数が行われる前に処理物を３日間保持する。
【００４２】ヘリオチス・ヴィレンセンス(Heliothis v
irenscens)、３令、タバコ芽食虫 綿の子葉を試験処方液に浸漬し、フード中に放置して乾
燥させる。乾燥時に、各々を１／４に切り、及び１０の
切片を個々に長さ５ないし７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ
を含む３０ｍＬのプラスチック薬用コップ中に入れる。
一匹の三令毛虫を各コップに加え、板紙の蓋をコップ上
に置く。死滅率の計数及び摂餌の阻害の減少の評価を行
う前に、処理物を３日間保持する。
irenscens)、３令、タバコ芽食虫 綿の子葉を試験処方液に浸漬し、フード中に放置して乾
燥させる。乾燥時に、各々を１／４に切り、及び１０の
切片を個々に長さ５ないし７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ
を含む３０ｍＬのプラスチック薬用コップ中に入れる。
一匹の三令毛虫を各コップに加え、板紙の蓋をコップ上
に置く。死滅率の計数及び摂餌の阻害の減少の評価を行
う前に、処理物を３日間保持する。
【００４３】ジアブロチック・ウンデシンプンクタタ・
ハワルジ(Diabrotic undecimpuncta-ta howardi)３令、
サザン・コーン・根食虫(southern corn rootworm) １ｃｃの微粉末タルクを３０ｍＬの広口ねじこみ式のガ
ラス壜に入れる。一壜当たり活性成分が１.２５ないし
０.２５ｍｇとなるように１ｍＬの適当なアセトン試験
溶液をタルク上にピペットで加える。アセトンが蒸発す
るまで壜を穏やかな空気流下に放置する。乾燥したタル
クをほぐし、１ｃｃの粟の種を害虫の餌として供与する
ために添加し、そして各壜に２５ｍＬの湿った土を添加
する。壜の栓をして渦巻き式混合機(Vortex Mixer)上で
内容物を徹底的に混合する。これに続いて３令の根食虫
を各壜に添加し、幼生のための空気の交換が可能なよう
に壜にゆるく蓋をする。死滅率の計数がなされる前に処
理物を６日間保持する。失われた幼生は迅速に分解し、
見いだすことができないので、死滅したと推測される。
この試験で使用される濃度は夫々約５０ないし１０ｋｇ
／ｈａに対応する。
ハワルジ(Diabrotic undecimpuncta-ta howardi)３令、
サザン・コーン・根食虫(southern corn rootworm) １ｃｃの微粉末タルクを３０ｍＬの広口ねじこみ式のガ
ラス壜に入れる。一壜当たり活性成分が１.２５ないし
０.２５ｍｇとなるように１ｍＬの適当なアセトン試験
溶液をタルク上にピペットで加える。アセトンが蒸発す
るまで壜を穏やかな空気流下に放置する。乾燥したタル
クをほぐし、１ｃｃの粟の種を害虫の餌として供与する
ために添加し、そして各壜に２５ｍＬの湿った土を添加
する。壜の栓をして渦巻き式混合機(Vortex Mixer)上で
内容物を徹底的に混合する。これに続いて３令の根食虫
を各壜に添加し、幼生のための空気の交換が可能なよう
に壜にゆるく蓋をする。死滅率の計数がなされる前に処
理物を６日間保持する。失われた幼生は迅速に分解し、
見いだすことができないので、死滅したと推測される。
この試験で使用される濃度は夫々約５０ないし１０ｋｇ
／ｈａに対応する。
【００４４】上記に評価で得られたデータは表１に報告
されている。
されている。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００４９】１．下記構造式
【００５０】
【化９】
【００５１】上式中、 Ｒ5は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり、又はＲ1及びＲ2はそれらが結合している原子と
一緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換された
Ｃ3−Ｃ6環式アルキル基を形成することができ、又はＲ
1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と一緒に
なって４−員ないし７−員の複素環を形成することもで
きる；ｎは０、１、２、３又は４の整数であり；Ｒ3は
水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−
Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ3はＲ1又
はＲ2のいずれか及びそれらが結合している原子と一緒
になって４−員ないし７−員の複素環を形成することも
できる；Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り、Ｃ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又は
Ｃ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯ又はＳであ
り；Ｒ8は随意一つ又は三つのハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2
−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9はＯ
Ｒ13、ＣＯ2Ｒ13又はＮＲ14Ｒ15であり；Ｒ13は随意一
つのフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、又は一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は各々独立に水素又は
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮＲ14Ｒ15、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、
又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｒ11は水素、一つのヒドロ
キシ基、一つのＳＲ16基、一つのＣ（Ｏ）ＮＨ2基、一
つのＮＨ2基、一つのＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ2基、一つのＣ
Ｏ2Ｈ基、一つのヒドロキシ基で随意置換されたフェニ
ル基、一つの３−インドリル基又は一つの４−イミダゾ
リル基で随意置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ16
は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ
17であり；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されたフェニルであ
り、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ2Ｒ13である、を有
することを特徴とする化合物。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり、又はＲ1及びＲ2はそれらが結合している原子と
一緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換された
Ｃ3−Ｃ6環式アルキル基を形成することができ、又はＲ
1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と一緒に
なって４−員ないし７−員の複素環を形成することもで
きる；ｎは０、１、２、３又は４の整数であり；Ｒ3は
水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−
Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ3はＲ1又
はＲ2のいずれか及びそれらが結合している原子と一緒
になって４−員ないし７−員の複素環を形成することも
できる；Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り、Ｃ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又は
Ｃ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯ又はＳであ
り；Ｒ8は随意一つ又は三つのハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2
−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9はＯ
Ｒ13、ＣＯ2Ｒ13又はＮＲ14Ｒ15であり；Ｒ13は随意一
つのフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、又は一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は各々独立に水素又は
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮＲ14Ｒ15、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、
又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｒ11は水素、一つのヒドロ
キシ基、一つのＳＲ16基、一つのＣ（Ｏ）ＮＨ2基、一
つのＮＨ2基、一つのＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ2基、一つのＣ
Ｏ2Ｈ基、一つのヒドロキシ基で随意置換されたフェニ
ル基、一つの３−インドリル基又は一つの４−イミダゾ
リル基で随意置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ16
は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ
17であり；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されたフェニルであ
り、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ2Ｒ13である、を有
することを特徴とする化合物。
【００５２】 Ｒ5は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キルであり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；Ｒは水素であ
り；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6
アルコキシ、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2
基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
で随意置換されているフェニルであり；ｎは１又は２の
整数であり；Ｒ3は水素、又はＣ1−Ｃ6アルキルであ
り；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ
（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ8は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アル
キニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、
ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随
意置換されているフェニルであり；Ｒ9はＯＲ13、ＣＯ2
Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフェニル基で置換された
Ｃ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ10はＣ
1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ11は水
素、又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ17は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されたフェニルである、上記１に記載の化合物。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キルであり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；Ｒは水素であ
り；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6
アルコキシ、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2
基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
で随意置換されているフェニルであり；ｎは１又は２の
整数であり；Ｒ3は水素、又はＣ1−Ｃ6アルキルであ
り；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又はＣ
（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ8は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アル
キニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、
ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随
意置換されているフェニルであり；Ｒ9はＯＲ13、ＣＯ2
Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフェニル基で置換された
Ｃ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ10はＣ
1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ11は水
素、又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ17は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されたフェニルである、上記１に記載の化合物。
【００５３】３．ＷはＣＮ又はＳ（Ｏ）mＣＦ3であり；
ｍは０、１又は２の整数であり、Ｘは一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣ
Ｆ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；ｎは１又
は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基
であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又
はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ
8は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9
はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフェ
ニル基又は一つないし三つのハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；
及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルである、上記２に記載の化合
物。
ｍは０、１又は２の整数であり、Ｘは一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣ
Ｆ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；ｎは１又
は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基
であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又
はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ
8は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9
はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフェ
ニル基又は一つないし三つのハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；
及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルである、上記２に記載の化合
物。
【００５４】４．化合物が下記構造式
【００５５】
【化１０】
【００５６】を有する上記３に記載の化合物。
【００５７】５．［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェ
ニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルＮ−（ｐ−クロロベンゾイル）グ
リシネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル
−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−
１−イル］メチルエチル（カルボキシメチル）メチルオ
キサメートエステル；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロ
フェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルＮ−アセチルグリシネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルＮ−（ｐ−フルオロベンゾイル）ベータアラ
ニネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）
−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−
１−イル］メチルＮ−ベンゾイルグリシネート；［３−
ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２
−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
Ｎ−（ｐ−クロロベンゾイル）グリシネート；及び［３
−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチ
ルＮ−（フェニルスルホニル）グリシネートから成る部
類から選択された化合物。
ニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルＮ−（ｐ−クロロベンゾイル）グ
リシネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル
−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−
１−イル］メチルエチル（カルボキシメチル）メチルオ
キサメートエステル；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロ
フェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルＮ−アセチルグリシネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルＮ−（ｐ−フルオロベンゾイル）ベータアラ
ニネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）
−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−
１−イル］メチルＮ−ベンゾイルグリシネート；［３−
ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２
−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
Ｎ−（ｐ−クロロベンゾイル）グリシネート；及び［３
−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチ
ルＮ−（フェニルスルホニル）グリシネートから成る部
類から選択された化合物。
【００５８】６．下記構造式
【００５９】
【化１１】
【００６０】上式中、 Ｒ5は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり、又はＲ1及びＲ2はそれらが結合している原子と
一緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換された
Ｃ3−Ｃ6環式アルキル基を形成することができ、又はＲ
1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と一緒に
なって４−員ないし７−員の複素環を形成することもで
きる；ｎは０、１、２、３又は４の整数であり；Ｒ3は
水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−
Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ3はＲ1又
はＲ2のいずれか及びそれらが結合している原子と一緒
になって４−員ないし７−員の複素環を形成することも
できる；Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り、Ｃ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又は
Ｃ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯ又はＳであ
り；Ｒ8は随意一つ又は三つのハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2
−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9はＯ
Ｒ13、ＣＯ2Ｒ13又はＮＲ14Ｒ15であり；Ｒ13は随意一
つのフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、又は一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は各々独立に水素又は
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮＲ14Ｒ15、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、
又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｒ11は水素、一つのヒドロ
キシ基、一つのＳＲ16基、一つのＣ（Ｏ）ＮＨ2基、一
つのＮＨ2基、一つのＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ2基、一つのＣ
Ｏ2Ｈ基、一つのヒドロキシ基で随意置換されたフェニ
ル基、一つの３−インドリル基又は一つの４−イミダゾ
リル基で随意置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ16
は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ
17であり；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されたフェニルであ
り、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ2Ｒ13である、を有
する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤とし
て有効な量を用いて害虫、だに及び軟体動物、それらの
繁殖土壌、摂取餌料又は棲息地と接触させることにより
害虫、だに及び軟体動物を防除する方法。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり、又はＲ1及びＲ2はそれらが結合している原子と
一緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換された
Ｃ3−Ｃ6環式アルキル基を形成することができ、又はＲ
1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と一緒に
なって４−員ないし７−員の複素環を形成することもで
きる；ｎは０、１、２、３又は４の整数であり；Ｒ3は
水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−
Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、Ｒ3はＲ1又
はＲ2のいずれか及びそれらが結合している原子と一緒
になって４−員ないし７−員の複素環を形成することも
できる；Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り、Ｃ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又は
Ｃ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯ又はＳであ
り；Ｒ8は随意一つ又は三つのハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2
−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9はＯ
Ｒ13、ＣＯ2Ｒ13又はＮＲ14Ｒ15であり；Ｒ13は随意一
つのフェニル基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、又は一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は各々独立に水素又は
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮＲ14Ｒ15、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、
又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｒ11は水素、一つのヒドロ
キシ基、一つのＳＲ16基、一つのＣ（Ｏ）ＮＨ2基、一
つのＮＨ2基、一つのＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ2基、一つのＣ
Ｏ2Ｈ基、一つのヒドロキシ基で随意置換されたフェニ
ル基、一つの３−インドリル基又は一つの４−イミダゾ
リル基で随意置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ16
は水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ
17であり；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されたフェニルであ
り、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ2Ｒ13である、を有
する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤とし
て有効な量を用いて害虫、だに及び軟体動物、それらの
繁殖土壌、摂取餌料又は棲息地と接触させることにより
害虫、だに及び軟体動物を防除する方法。
【００６１】７．ＷはＣＮ又はＳ（Ｏ）mＣＦ3であり；
ｍは０、１又は２の整数であり、Ｘは一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣ
Ｆ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；ｎは１又
は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基
であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又
はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ
8は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9
はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフェ
ニル基又は一つないし三つのハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；
及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルである、上記６に記載の方法。
ｍは０、１又は２の整数であり、Ｘは一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣ
Ｆ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2各々独立に水
素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；ｎは１又
は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキル基
であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ10又
はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであり；Ｒ
8は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9
はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフェ
ニル基又は一つないし三つのハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；
及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルである、上記６に記載の方法。
【００６２】８．化合物が［３−クロロ−５−（ｐ−ク
ロロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルＮ−（ｐ−クロロベン
ゾイル）グリシネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロ
ロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルエチル（カルボキシメチ
ル）メチルオキサメートエステル；［３−クロロ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチルＮ−アセチル
グリシネート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルＮ−（ｐ−フルオロベンゾイル）
ベータアラニネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロ
フェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルＮ−ベンゾイルグリシネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルＮ−（ｐ−クロロベンゾイル）グリシネー
ト；及び［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−
４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１
−イル］メチルＮ−（フェニルスルホニル）グリシネー
トから成る部類から選択される、上記７に記載の方法。
ロロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルＮ−（ｐ−クロロベン
ゾイル）グリシネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロ
ロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルエチル（カルボキシメチ
ル）メチルオキサメートエステル；［３−クロロ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチルＮ−アセチル
グリシネート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルＮ−（ｐ−フルオロベンゾイル）
ベータアラニネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロ
フェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルＮ−ベンゾイルグリシネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルＮ−（ｐ−クロロベンゾイル）グリシネー
ト；及び［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−
４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１
−イル］メチルＮ−（フェニルスルホニル）グリシネー
トから成る部類から選択される、上記７に記載の方法。
【００６３】９．下記構造式
【００６４】
【化１２】
【００６５】上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4及びｎは上記６に記載の通りである、を有する
化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有
効な量を用いて植物の葉部に、又は植物が成育している
土壌又は水に施用することを特徴とする成育する植物を
害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護する方法。
Ｒ3、Ｒ4及びｎは上記６に記載の通りである、を有する
化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有
効な量を用いて植物の葉部に、又は植物が成育している
土壌又は水に施用することを特徴とする成育する植物を
害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護する方法。
【００６６】１０．ＷはＣＮ又はＳ（Ｏ）mＣＦ3であ
り；ｍは０、１又は２の整数であり、Ｘは一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又は
ＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2各々独立に
水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；ｎは
１又は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキ
ル基であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ
10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであ
り；Ｒ8は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフ
ェニル基又は一つないし三つのハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；
及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルである、上記９に記載の方法。
り；ｍは０、１又は２の整数であり、Ｘは一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又は
ＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2各々独立に
水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；ｎは
１又は２の整数であり；Ｒ3は水素又はＣ1−Ｃ6アルキ
ル基であり；Ｒ4はＣ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）Ｒ9、ＳＯ2Ｒ
10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12であり；ＡはＯであ
り；Ｒ8は随意一つないし三つのハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
Ｒ9はＯＲ13又はＣＯ2Ｒ13であり；Ｒ13は随意一つのフ
ェニル基又は一つないし三つのハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ6アルキルであり；Ｒ10は一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｒ11は水素であり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であり；
及びＲ17は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルである、上記９に記載の方法。
【００６７】１１．化合物が［３−クロロ−５−（ｐ−
クロロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルＮ−（ｐ−クロロベン
ゾイル）グリシネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロ
ロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルエチル（カルボキシメチ
ル）メチルオキサメートエステル；［３−クロロ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチルＮ−アセチル
グリシネート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルＮ−（ｐ−フルオロベンゾイル）
ベータアラニネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロ
フェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルＮ−ベンゾイルグリシネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルＮ−（ｐ−クロロベンゾイル）グリシネー
ト；及び［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−
４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１
−イル］メチルＮ−（フェニルスルホニル）グリシネー
トから成る部類から選択される、上記１０に記載の方
法。
クロロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルＮ−（ｐ−クロロベン
ゾイル）グリシネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロ
ロフェニル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルエチル（カルボキシメチ
ル）メチルオキサメートエステル；［３−クロロ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチルＮ−アセチル
グリシネート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルＮ−（ｐ−フルオロベンゾイル）
ベータアラニネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロ
フェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）
ピロール−１−イル］メチルＮ−ベンゾイルグリシネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルＮ−（ｐ−クロロベンゾイル）グリシネー
ト；及び［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−
４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１
−イル］メチルＮ−（フェニルスルホニル）グリシネー
トから成る部類から選択される、上記１０に記載の方
法。
【００６８】１２．農業上許容し得るキャリヤー及び下
記構造式
記構造式
【００６９】
【化１３】
【００７０】上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2,
Ｒ3、Ｒ4及びｎは上記１に記載の通りである、を有する
化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有
効な量を含んで成ることを特徴とする害虫、だに及び軟
体動物を防除するための組成物。
Ｒ3、Ｒ4及びｎは上記１に記載の通りである、を有する
化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有
効な量を含んで成ることを特徴とする害虫、だに及び軟
体動物を防除するための組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨセフ・オーガスタス・フアーチ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州 08648ローレンスビル・ノースブルツク アベニユー68 (56)参考文献 特開 平２−237971（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/34 A01N 43/36 C07D 207/36 C07D 207/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 下記の構造式 【化１】 上式中、 Ｒ5は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり；Ｚは水素、ハロゲン又はＣ
Ｆ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1
及びＲ2は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルキル、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、又はＲ1及びＲ2はそれらが
結合している原子と一緒になって、随意一つ又は三つの
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニ
ル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を形成するこ
とができ、又はＲ1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合して
いる原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環を
形成することもできる；ｎは０、１、２、３又は４の整
数であり；Ｒ3は水素、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、 Ｒ3はＲ1又はＲ2のいずれか及びそれらが結合している
原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環を形成
することもできる；Ｒ4は水素、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｃ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）
Ｒ9、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12で
あり；ＡはＯ又はＳであり；Ｒ8は随意一つ又は三つの
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｒ9はＯＲ13、
ＣＯ2Ｒ13又はＮＲ14Ｒ15であり；Ｒ13は随意一つのフ
ェニル基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は
多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は
各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮ
Ｒ14Ｒ15、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｒ11は水素、 一つのヒドロキシ基、 一つのＳＲ16基、 一つのＣ（Ｏ）ＮＨ2基、 一つのＮＨ2基、 一つのＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ2基、 一つのＣＯ2Ｈ基、 一つのヒドロキシ基で随意置換されたフェニル基、 一つの３−インドリル基又は 一つの４−イミダゾリル基 で随意置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ16は水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であ
り；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシア
ルキル、 Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、 一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されたフェニルであり、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ
2Ｒ13である、を有することを特徴とする化合物。 - 【請求項２】 ［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール
−１−イル］メチルＮ−（ｐ−クロロベンゾイル）グリ
シネート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル−
４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１
−イル］メチルエチル（カルボキシメチル）メチルオキ
サメートエステル；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフ
ェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピ
ロール−１−イル］メチルＮ−アセチルグリシネート；
［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチルＮ−（ｐ−フルオロベンゾイル）ベータアラニネ
ート；［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４
−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−
イル］メチルＮ−ベンゾイルグリシネート；［３−ブロ
モ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルＮ
−（ｐ−クロロベンゾイル）グリシネート；及び［３−
クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２
−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシネートから成る部類
から選択された化合物。 - 【請求項３】 下記構造式 【化２】 上式中、 Ｒ5は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ5又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり；Ｚは水素、ハロゲン又はＣ
Ｆ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ1
及びＲ2は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルキル、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルコキシ、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、又はＲ1及びＲ2はそれらが
結合している原子と一緒になって、随意一つ又は三つの
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニ
ル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を形成するこ
とができ、又はＲ1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合して
いる原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環を
形成することもできる；ｎは０、１、２、３又は４の整
数であり；Ｒ3は水素、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、 Ｒ3はＲ1又はＲ2のいずれか及びそれらが結合している
原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環を形成
することもできる；Ｒ4は水素、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｃ（Ａ）Ｒ8、Ｃ（Ａ）
Ｒ9、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ10又はＣ（Ｏ）ＣＨＲ11ＮＨＲ12で
あり；ＡはＯ又はＳであり；Ｒ8は随意一つ又は三つの
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり；Ｒ9はＯＲ13、ＣＯ2Ｒ13又
はＮＲ14Ｒ15であり；Ｒ13は随意一つのフェニル基で置
換されたＣ1−Ｃ6アルキル、又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｒ14及びＲ15は
各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ10はＮ
Ｒ14Ｒ15、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されているフェニルであり、Ｒ11は水素、 一つのヒドロキシ基、 一つのＳＲ16基、 一つのＣ（Ｏ）ＮＨ2基、 一つのＮＨ2基、 一つのＮＨ（＝ＮＨ）ＮＨ2基、 一つのＣＯ2Ｈ基、 一つのヒドロキシ基で随意置換されたフェニル基、 一つの３−インドリル基又は 一つの４−イミダゾリル基 で随意置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ16は水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ12はＣ（Ａ）Ｒ17であ
り；及びＲ17は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ6アルキル基、 Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキル、 Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、 一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
されたフェニルであり、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、又はＣＯ
2Ｒ13である、を有する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は
軟体動物駆除剤として有効な量を用いて害虫、だに及び
軟体動物、それらの繁殖土壌、摂取餌料又は棲息地と接
触させることにより害虫、だに及び軟体動物を防除する
方法。 - 【請求項４】 下記構造式 【化３】 上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び
ｎは請求項３に記載の通りである、を有する化合物の殺
虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用
いて植物の葉部に、又は植物が成育している土壌又は水
に施用することを特徴とする成育する植物を害虫、だに
及び軟体動物による浸蝕から保護する方法。 - 【請求項５】 農業上許容し得るキャリヤー及び下記構
造式 【化４】 上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2，Ｒ3、Ｒ4及び
ｎは請求項１に記載の通りである、を有する化合物の殺
虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を含
んで成ることを特徴とする害虫、だに及び軟体動物を防
除するための組成物。
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