HU215695B - Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására - Google Patents

Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására Download PDF

Info

Publication number
HU215695B
HU215695B HU9303035A HU9303035A HU215695B HU 215695 B HU215695 B HU 215695B HU 9303035 A HU9303035 A HU 9303035A HU 9303035 A HU9303035 A HU 9303035A HU 215695 B HU215695 B HU 215695B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
trifluoromethyl
cyano
methyl
pyrrol
chlorophenyl
Prior art date
Application number
HU9303035A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT69057A (en
HU9303035D0 (en
Inventor
Stephen Francis Donovan
Joseph Augustus Furch
David George Kuhn
Original Assignee
American Cyanamid Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co. filed Critical American Cyanamid Co.
Priority to HU9802497A priority Critical patent/HU220710B1/hu
Publication of HU9303035D0 publication Critical patent/HU9303035D0/hu
Publication of HUT69057A publication Critical patent/HUT69057A/hu
Publication of HU215695B publication Critical patent/HU215695B/hu

Links

Classifications

    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02D—CONTROLLING COMBUSTION ENGINES
    • F02D41/00—Electrical control of supply of combustible mixture or its constituents
    • F02D41/30—Controlling fuel injection
    • F02D41/38—Controlling fuel injection of the high pressure type
    • F02D41/3809—Common rail control systems
    • F02D41/3836—Controlling the fuel pressure
    • F02D41/3845—Controlling the fuel pressure by controlling the flow into the common rail, e.g. the amount of fuel pumped
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02D—CONTROLLING COMBUSTION ENGINES
    • F02D41/00—Electrical control of supply of combustible mixture or its constituents
    • F02D41/30—Controlling fuel injection
    • F02D41/3082—Control of electrical fuel pumps
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02M—SUPPLYING COMBUSTION ENGINES IN GENERAL WITH COMBUSTIBLE MIXTURES OR CONSTITUENTS THEREOF
    • F02M37/00—Apparatus or systems for feeding liquid fuel from storage containers to carburettors or fuel-injection apparatus; Arrangements for purifying liquid fuel specially adapted for, or arranged on, internal-combustion engines
    • F02M37/04—Feeding by means of driven pumps
    • F02M37/08—Feeding by means of driven pumps electrically driven
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02M—SUPPLYING COMBUSTION ENGINES IN GENERAL WITH COMBUSTIBLE MIXTURES OR CONSTITUENTS THEREOF
    • F02M69/00—Low-pressure fuel-injection apparatus ; Apparatus with both continuous and intermittent injection; Apparatus injecting different types of fuel
    • F02M69/46—Details, component parts or accessories not provided for in, or of interest apart from, the apparatus covered by groups F02M69/02 - F02M69/44
    • F02M69/462—Arrangement of fuel conduits, e.g. with valves for maintaining pressure in the pipes after the engine being shut-down
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02D—CONTROLLING COMBUSTION ENGINES
    • F02D2200/00—Input parameters for engine control
    • F02D2200/02—Input parameters for engine control the parameters being related to the engine
    • F02D2200/06—Fuel or fuel supply system parameters
    • F02D2200/0602—Fuel pressure
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02D—CONTROLLING COMBUSTION ENGINES
    • F02D2200/00—Input parameters for engine control
    • F02D2200/02—Input parameters for engine control the parameters being related to the engine
    • F02D2200/06—Fuel or fuel supply system parameters
    • F02D2200/0606—Fuel temperature
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02D—CONTROLLING COMBUSTION ENGINES
    • F02D2250/00—Engine control related to specific problems or objectives
    • F02D2250/02—Fuel evaporation in fuel rails, e.g. in common rails
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02D—CONTROLLING COMBUSTION ENGINES
    • F02D2250/00—Engine control related to specific problems or objectives
    • F02D2250/31—Control of the fuel pressure

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Electrical Control Of Air Or Fuel Supplied To Internal-Combustion Engine (AREA)
  • Fuel-Injection Apparatus (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás N-[(amino-alkil)-karboniloxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó ínszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására.
A rovarok, atkák és puhatestűek a növekedésben lévő és a betakarított terményeket pusztítják. Önmagában az Amerikai Egyesült Államokban a mezőgazdasági terményeket a rovarok és atkák fajainak ezrei veszélyeztetik. Ennek megfelelően folyamatos kutatás folyik új és hatékonyabb inszekticidek, akaricidek és molluszkicidek iránt, amelyek a rovarok, atkák és puhatestűek leküzdésére, a növényeknek ezektől való megvédésére alkalmasak. Folyamatos kutatási munka irányul olyan új inszekticidek és akaricidek létrehozására, amelyek az ínszekticid és akaricid szerek néhány osztályával szemben észlelhető rezisztenciát leküzdenék.
Az 5 157047, 5 180 734, 5 162 308 és 5 204332 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban ínszekticid, akaricid és molluszkicid hatású pirrolszármazékokat ismertetnek, de ezek egyikében sem ismertetnek N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrolszármazékokat.
A találmány tárgyát N-[(amino-alkil)-karbonil-oximetilj-pirrol-származékok előállítása képezi, amely vegyületek ínszekticid, akaricid és molluszkicid szerekként alkalmasak rovarok, atkák és puhatestűek leküzdésére, valamint növényeknek rovarokkal, atkákkal és puhatestűekkel szembeni védelmére.
A találmány tárgyát képezik a találmány szerint előállított vegyületeket tartalmazó kompozíciók, valamint a kompozíciók alkalmazása. Azt találtuk, hogy a találmány szerint előállított N-(amino-alkil-karbonil-oximetil)-pirrol-származékokat hatóanyagként tartalmazó kompozíciók hatékony ínszekticid, akaricid és molluszkicid szerek, alkalmasak rovarok, atkák és puhatestűek irtására (irtáson itt és a továbbiakban a kártevők kifejlődésének megakadályozását és a kifejlett kártevők pusztítását is értjük), és növényeknek rovaroktól, atkáktól és puhatestűektől való védelmére. A találmány szerint előállított vegyületek különösen hasznosak gyapottokbagoly leküzdésére.
Előnyösen, a találmány szerint eljárást nyújtunk rovarok, atkák és puhatestűek leküzdésére azáltal, hogy a rovarokat, atkákat és puhatestűeket, párzási helyüket, táplálékforrásukat vagy előfordulási helyüket a (II) általános képletű N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származék ínszekticid, akaricid vagy molluszkicid szempontból hatékony mennyiségével érintkezésbe hozzuk.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás a növekedésben lévő növények védelmére rovaroktól, atkáktól és puhatestűektől, amely eljárás abban áll, hogy a növény levélzetét vagy a talajt vagy a vizet, amelyben a nővény nő, a (II) általános képletű N-amino-alkilkarbonil-oxi-alkil-pirrol-származék ínszekticid, akaricid vagy molluszkicid hatás szempontjából hatékony mennyiségével kezeljük.
A találmány szerinti N-[(amino-alkil)-karbonil-oximetilj-pirrol-származékok (II) általános képletében W jelentése -CN vagy -S(O)2CF3;
M jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
Y jelentése halogénatom;
Z jelentése halogénatom vagy -CF3;
R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
n értéke 1 vagy 2;
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R4 jelentése -C(O)Rg, -C(O)R9 vagy -SO2R10, általános képletű csoport;
R8 jelentése adott esetben egy-három halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
R9 jelentése -OR13 vagy -CO2R13 általános képletű csoport;
Ri3 jelentése adott esetben egy fenilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R,o jelentése adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport.
A (II) általános képletű vegyületek körén belül előnyösek azok, amelyekben
W, M, R2, R3, R4, Rg, R9, R10 és R13 jelentése és n értéke az előzőekben megadott;
Y jelentése Cl vagy Br;
Z jelentése Cl, Br vagy -CF3.
Az előzőekben említett halogénatomok példáiként említjük a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot.
Előnyös módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti (II) általános képletű vegyületek különösen hasznosak a gyapottokbagoly, sereghemyó és takácsatka irtására.
A (II) általános képletű vegyületek előállíthatok az
1. reakcióvázlatban bemutatott módon. A reakcióvázlat képleteiben
R[g jelentése adott esetben egy-három halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport;
2- vagy 3-tienil-csoport vagy 2- vagy 3-furil-csoport;
X[ jelentése klór- vagy brómatom és
W, Μ, Y, Z, Rb R2, R3, R4 és n jelentése az előzőekben a (II) általános képletű vegyületre megadott.
A megfelelően helyettesített (III) általános képletű pirrolszármazékot egy (IV) általános képletű alkilezőszerrel reagáltatjuk alkálifém-hidrid vagy alkálifém(1-6 szénatomos alkoxid) jelenlétében, így az (V) általános képletű N-alkanoil-amino-metil- vagy N-aroilamino-metil-pirrolt nyerjük, a kapott (V) általános képletű vegyületet ezután feleslegben lévő foszfor-oxi-kloriddal vagy foszfor-oxi-bromiddal reagáltatva a (VI) általános képletű 1-halogén-metil-pirrolt állítjuk elő. Ezt a kapott vegyületet a (VII) általános képletű karbonsavval alkálifém-hidroxid, például nátrium- vagy káliumhidroxid jelenlétében reagáltatjuk, így a kívánt (II) általános képletű N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]pirrol-származékot nyerjük.
HU 215 695 Β
A találmány szerint előállított N-(amino-alkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékok hatásos rovarirtó szerek, atkairtó szerek és puhatestűek ellen hatásosak. A vegyületek hatásosak mind a növekvő növény, mind a betakarított termény rovaroktól és atkáktól való védelmére.
A (II) általános képletü vegyületek által irtott rovarok az alábbiak: Lepidoptera, így például gyapottokbagoly, V betűs aranybagoly, gyapotmag-bagolylepke, délszaki gyombagoly, sereghemyó, és káposztamoly, Homoptera, így például levéltetű, mezei kabóca, világító kabóca, liszteskefélék; Thysanoptera, (hólyagoslábúak), így például tripszek; Coleoptera (bogarak), így például gyapotmagfuró bogár, burgonyabogár, déli gabonagyökér-féreg és tormalevélbogár; és Orthoptera (ugró egyenesszárnyúak), így sáska, tücsök, szöcske és csótányok. A találmány szerinti vegyülettel irtott atkafélék magukban foglalják az atkákat, így például a kétfoltos takácsatkát, szövőatkát, parti gabonaatkát, szamócaatkát, narancsgubacsatkát és leprosis atkát.
A találmány szerinti vegyületek által irtott puhatestűek körébe tartozik például a csiga, a meztelen csiga, a porcelán csiga és a tengeri tapadókagyló. Előnyösen úgy találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek különösen hatásosak harmadik lárvaállapotú gyapottokbagoly, sereghemyó, kétfoltos takácsatka ellen.
A gyakorlatban általában 10-10000 ppm, előnyösen 100-5000 ppm (II) általános képletü N-(aminoalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származék vízben vagy más folyékony hordozóanyagban készült diszperziója hatásos, ha a rovarok, atkák vagy puhatestűek ellen védeni kívánt növényre, terményre, vagy a talajra visszük, ahol az adott növény növekszik. Ha hordozóanyagként vizet alkalmazunk, legalább még egy további hordozóanyagot és/vagy egyéb segédanyagot is alkalmazunk.
A találmány szerint előállított (II) általános képletü vegyületek hatékonyak rovarok, atkák és puhatestűek ellenőrzésére olyan formában is, ha a növény levélzetére és/vagy talajára vagy a vízbe, amelyben az adott növény növekszik, olyan mennyiségű (II) általános képletü vegyületet viszünk ki, hogy hektáronként 0,10-60,0 kg, előnyösen 0,100 és 4,0 kg közötti hatóanyagot vigyünk fel.
Bár a találmány szerint előállított vegyületek hatásosak rovarok, atkák és puhatestűek irtására egyetlen hatóanyagként használva is, használhatók más biológiai hatású vegyületekkel, köztük más inszekticidekkel, akaricidekkel és molluszkicidekkel kombinálva. Például a találmány szerinti (II) általános képletü vegyületek hatékonyan használhatók piretroidokkal, foszfátokkal, karbamátokkal, ciklodiénekkel, Bacillus thuringiensis (Bt) endotoxinnal, formamidinekkel, fenol ónvegyületeivel, klórozott szénhidrogénekkel, vagy benzoil-fenilkarbamidokkal kombinálva.
A találmány szerint előállított vegyületek formálhatók emulgeálható koncentrátumokká, folyékony koncentrátumokká vagy nedvesíthető porokká, ezeket a készítményeket vízzel vagy megfelelő poláris oldószerrel általában in situ hígítjuk, és híg permet formájában alkalmazzuk. A találmány szerint előállított vegyületek formálhatók száraz tömör granulumokká, granulumkészítményekké, porokká, porkoncentrátumokká, szuszpenziókoncentrátumokká, mikroemulziókká és hasonló olyan készítményekké, amelyek alkalmasak a magra, talajra, vízbe és/vagy levélzetre való alkalmazásra, hogy ezzel a szükséges növényvédelmet kifejtsék. Az ilyen készítmények a találmány szerinti vegyületek inért, szilárd vagy folyékony hígítóanyagokkal elegyítve tartalmazzák.
Például nedvesíthető por, por és porkoncentrátumkészítmények előállíthatok előnyösen 25-85 tömeg% (II) általános képletü vegyület és 75-15 tömeg% szilárd hígítóanyag, például bentonit, kovafold, kaolin vagy attapulgit, 1-5 tömeg% diszpergálószer, például nátrium-lignoszulfonát és 1-5 törneg% nemionos felületaktív szer, például oktil-fenoxi-polietoxi-etanol vagy nonil-fenoxi-poli(etoxi-etanol) összeőrlésével és elegyítésével.
Jellemző emulziókoncentrátum készíthető például 15-70 tömeg% N-(amino-alkil-karbonil-oxi-metil)pirrol-származéknak 85-30 tömeg% oldószerben való oldásával, ahol oldószerként használhatunk például izoforont, toluolt, butil-celloszolvot, metil-acetátot vagy propilénglikol-monometil-étert, és az oldatban 1-5 tömeg% nemionos felületaktív szert, például alkil-fenoxipoli(etoxi-alkohol)-t diszpergálunk.
A földi gasztropodák találmány szerint előállított (II) általános képletü vegyülettel való irtásának különösen hatékony módja a puhatestűek ellen ható hatóanyagnak csalétek formájában való kínálása. Ezek a csalétekkészítmények összetételüket tekintve széles tartományban változtathatók, de általában 1 -20 tömeg% hatóanyagot, 40-50 tömeg% szilárd, ehető tápanyagot, 5-10 tömeg% szénhidrátforrásul szolgáló anyagot, például cukrot, melaszt vagy kukoricaszirupot, és a készítmény fennmaradó mennyiségében, azaz 30-50 tömeg% mennyiségben vizet vagy más elfogyasztható folyadékot tartalmaznak.
A találmány szerinti kompozíciók hatóanyag-tartalma 0,01-95 tömeg%.
A találmány könnyebb megértése kedvéért a következőkben a találmányt részletesebben példákon mutatjuk be a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa [3-Klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-l-il]-metil-N-(N-benzoil-glicil)-glicinát (2. reakcióvázlat)
2,0 g, 5,02 mmol l-(bróm-metil)-3-klór-5-(p-k!órfenil)-2-(trifluor-metil)-pirrol-4-karbonitrilt hozzáadunk 1,41 g, 5,97 mmol benzoil-glicil-glicin és 0,24 g, 6,0 mmol nátrium-hidroxid N,N-dimetil-formamidban készült elegyéhez. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, vízzel hígítjuk, majd etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat egymást követően vízzel, majd sóoldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott olajat szilikagélen kromatografáljuk, eluensként metilén-klorid és etil-acetát 60:40 arányú elegyét
HU 215 695 Β alkalmazzuk. így 1,55 g cím szerinti terméket nyerünk cserszínű, szilárd anyag formájában. A termék olvadáspontja 65-67 °C.
Lényegében a fenti eljárás végrehajtásával, de az l-(bróm-metil)-3-klór-5-(p-klór-fenil)-2-(trifluor-metil)-pirrol-4-karbonitril helyett a megfelelően helyettesített l-(halogén-metil)-2-aril-pirrolt és benzoil-glicil-glicin helyett a megfelelően helyettesített karbonsavat alkalmazva a következő táblázatban bemutatott vegyüle5 teket nyerjük:
A (II) általános képletben
M w Y z r2 n Rj R4 Op. (°C)
1. H -CN Cl -cf3 H 1 H -C(O)OCH2C6H5 üveg
2. H -CN Cl -cf3 H 1 H -C(O)-(p-C1-C6H5) 162-163
3. H -CN Br -cf3 H 2 H -C(O)-(p-F-C6H5) 139-141
4. H -CN Br -cf3 -(p-Cl-C6H5) 1 H -C(O)OC(CH3)3 115-117
5. H -CN Br -cf3 H 1 H -C(O)-(p-C1-C6H5) 73-75
6. H -CN Cl -cf3 H 1 H -C(O)C6H5 149-150
7. H -CN Cl -cf3 H 1 H -C(O)CHj 86-88
8. H -CN Cl -cf3 H 2 H -C(O)CF3 110-111
9. H -CN Cl -cf3 H 1 ch3 -C(O)C(O)OC2H5 141-143
10. H -CN Cl -cf3 H 1 H -S(O)2C6Hj 100-102
11. H -CN Cl -cf3 -CH(CH3)2 1 H -S(O)2-(p-Cl-C6H5) 148-149
12. H -S(O)2CF3 Br Br H 1 H -C(O)-(p-C1-C6H5) 74-78
13. Cl -CN Cl Cl H 1 H -C(O)-(p-C1-C6H5) 111-116
2. példa
Inszekticid és akaricid hatások kiértékelése
Az alábbi vizsgálatokban a találmány szerint előállított vegyületek inszekticid és akaricid hatását vizsgáljuk. Az értékelést a vizsgálati vegyületek aceton és víz 50:50 arányú elegyében készült oldatának vagy diszperziójának alkalmazásával végezzük. A vizsgálati vegyületek technikai minőségű anyagok, a fenti aceton/víz elegyben oldva vagy diszpergálva elegendő mennyiségben ahhoz, hogy az I. táblázatban jelölt koncentrációt biztosítsák.
A megjelölt koncentrációk mindenütt a hatóanyagra vonatkoznak. A vizsgálatok mindegyikét laboratóriumi körülmények között, 27 °C hőmérsékleten végeztük. Az alábbi értékelési rendszert alkalmaztuk:
Értékelési rendszer
0=nincs hatás 5=56-65%-os pusztulás = 10-25%-os pusztulás 6=66-75%-os pusztulás
2=26-35%-os pusztulás 7=76-85%-os pusztulás
3=36-45%-os pusztulás 8 = 86-99%-os pusztulás
4=46-55%-os pusztulás 9= 100%-os pusztulás - =nem értékeltük.
Az értékelésnél használt rovarfajokat, valamint a sajátos vizsgálati eljárásokat az alábbiakban ismertetjük.
Spodoptera eridania harmadik lárvaállapot, sereghernyó
Egy 7-8 cm hosszú sieva lima bab (Phaseolus lunata) levelet keverés mellett 3 percre a vizsgálati anyag szuszpenziójába merítünk, majd fülkébe helyezzük száradni. A levelet ezután 100x10 mm-es Petricsészébe helyezzük, amely csésze alján egy nedves szűrőpapír és 10 db harmadik lárvaállapotú hernyó van.
A csészét 5 napig tároljuk, majd kiértékeljük a mortali30 tást, a csökkent táplálkozást, vagy bármely más, a normális vedléssel ütköző jelenséget.
Tetranychus urticae (OP-rezisztens törzs), kétfoltos takácsatka
7-8 cm hosszú primer levelekkel bíró sieva lima babnövényeket választunk ki, és edényenként egy növényre visszavágjuk. A főtelepből vett levélből egy kis darabot levágunk, és a vizsgálati növény minden levelére ráhelyezünk. Ezt mintegy 2 órával a kezelés megkezdése előtt végezzük, hogy az atkák a növényen végigha40 ladhassanak és tojásaikat lerakhassák. A levágott levéldarabka méretét úgy változtatjuk, hogy levelenként mintegy 100 atkát kapjunk. A kezelés idejére az atkák átvitelére alkalmazott levéldarabkát eltávolítjuk, és eldobjuk. Az atkákkal fertőzött növényeket 3 másodperc45 re keverés mellett a vizsgálati készítménybe merítjük, majd fülkébe helyezzük száradni. A növényeket 2 napig tároljuk, majd meghatározzuk a kifejlett megölt atkák számát.
Empoasca abrupta, kifejlett burgonyakabóca
Mintegy 5 cm hosszú sieva lima bablevelet 3 másodpercre keverés mellett a vizsgálati készítménybe merítünk, majd fülkében szárítjuk. A levelet olyan 100 x 10 mm-es Petri-csészébe helyezzük, amelynek alján egy nedves szűrőpapír van. 10 kifejlett szöcskét te55 szünk minden csészébe, és 3 napos tárolás után a mortalitási számot kiértékeljük.
Heliothis virenscens, harmadik lárvaállapotú gyapottokbagoly
Gyapotszikleveleket a vizsgálandó készítménybe merítünk, majd fülkében megszárítjuk. Száradás után a
HU 215 695 Β leveleket negyedekbe vágjuk, és 10 ilyen darabot egyenként 30 ml-es műanyag orvosi csészébe helyezünk, amelyek mindegyike egy 5-7 mm hosszú nedves fogászati gézt tartalmaz. Minden csészébe egy harmadik lárvaállapotú hernyót adunk, és a csészére kartonfedelet helyezünk. 3 nap múlva a mortalitásszámot és a táplálkozás okozta károsodás csökkenését mérjük.
Diabrotic undecimpunctata howardi, harmadik lárvaállapotú kukoricagyökér-féreg 30 ml-es, szélesszájú, csavaros tetejű üvegbe 1 cm3 finom talkumot helyezünk. A talkumra a vizsgálandó anyag acetonos oldatának 1 ml-ét csepegtetjük úgy, hogy üvegenként 1,25 és 0,25 mg hatóanyagot adagoljunk be. Az üveget az aceton elpárolgásáig enyhe légáramnak tesszük ki. A talkumot fellazítjuk, 1 cm3 kölesmagot adunk hozzá, amely a rovaroknak táplálékul szolgál, majd minden üvegbe 25 ml nedves talajt adunk. Az üvegeket a tetővel lezárjuk, és tartalmukat
Vortex keverőben gondosan elegyítjük. Ezt követően minden üvegbe 10 db harmadik lárvaállapotú gyökérhernyót teszünk, az üvegeket lazán lecsukjuk úgy, hogy a lárváknak a légcserét biztosítsuk. Az értékelést 6 nap elteltével végezzük. A hiányzó lárvákat elpusztulnak te10 kintjük, mivel gyorsan elbomlanak, és így nem találhatók meg. A vizsgálatban alkalmazott koncentrációk mintegy 50 és 10 kg/ha értéknek megfelelőek.
A vizsgálatok eredményeit az I. táblázatban mutatjuk be.
I. táblázat
Inszekticid és akaricid hatás értékelése
Sereghemyó OP-rezisztens atkák Mezei kabóca Gyapottokbagoly Kukorica- gyökér-féreg
(ppm) (ppm) (ppm) (PPm) (kg/ha)
Vegyület 1000 100 10 300 100 100 10 1000 100 10 50 10
1. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-(p-klórbenzoilj-glicinát 9 9 9 9 7 9 9 9 9 9 9 5
2. [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-(p-fluorbenzoil)-béta-alaninát 9 9 9 6 - 0 - 9 9 7 6,5 3
3. [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-terc-butil-Nkarboxi-2-(p-klór-fenil)glicinát-észter 9 9 6 9 9 0 0 9 9 0 9 4
4. [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-(p-klórbenzoilj-glicinát 9 9 9 2 - 6,5 0 9 9 9 0 -
5. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-benzoil-glicinát 9 9 9 5 - 9 9 9 9 9 8,5 3
6. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-acetil-glicinát 9 9 9 9 9 5 0 9 9 8 9 9
7. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-5-(triíluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-(trifluor-acetil)béta-alaninát 9 9 9 0 9 0 0 9 9 0 9 6
8. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-etil-(karboxi-metil)-metil-oxamát-észter 9 9 9 0 5 9 8,5 9 9 9 8,5 6
9. [2,3-diklór-4-ciano-5-(3,4diklór-fenilj-pirrol-1 -il]-metil-N-(p-klór-benzoil)-glicinát 9 9 9 0 - 2,5 0 9 9 0 3,5 0
HU 215 695 Β
1. táblázat (folytatás)
Sereghemyó OP-rezisztens atkák Mezei kabóca Gyapott okbagoly Kukorica- gyökér-féreg
(ppm) (ppm) (PPm) (ppm) (kg/ha)
Vegyület 1000 100 10 300 100 100 10 1000 100 10 50 10
10. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirroll-il]-metil-N-(fenil-szulfonil)glicinát 9 9 9 7 9 6 - 9 9 4 0 -
11. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -íl]-metí l-N-[(p-klór-fenil)szulfonil]-2-izopropil-glicinát 9 9 0 0 - 0 - 9 9 0 0 -
12. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-(trifluor-acetil)glicinát 9 9 9 9 8 9 9 - 9 0 9 2
13. [2,3-dibróm-5-(p-klórfenil)-4- [(trifluor-metil)szulfonil]-pirrol-l-il)-metil(p-klór-benzoil)-glicinát 9 9 1 9 0 0 0 9 9 0 3,5 0
14. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-(N-benzoilglicil)-glicinát 9 - - 0 - - - - - - 8 -
15. [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4ciano-2-(trifluor-metil)-pirrol1 -il]-metil-N-benzil-Nkarboxi-glicinát-észter 9 - - 0 - - - - - - 9 -
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (11)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (II) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben
    W jelentése -CN vagy -S(O)2CF3;
    M jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
    Y jelentése halogénatom;
    Z j elentése halogénatom vagy - CF3;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    n értéke 1 vagy 2;
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    R4 jelentése -C(O)R8, -C(O)R9 vagy -SO2R10, általános képletű csoport;
    R8 jelentése adott esetben egy-három halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    R9 jelentése -OR,3 vagy -CO2R13 általános képletű csoport;
    R13 jelentése adott esetben egy fenilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    R10 jelentése adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    35 azzal jellemezve, hogy
    i) valamely (III) általános képletű pirrolszármazékot (IV) általános képletű alkilezőszerrel reagáltatunk alkálifém-hidrid vagy alkálifém-) 1-6 szénatomos alkoxid) jelenlétében,
    40 ii) a kapott (V) általános képletű amino-metil-pirrolt foszfor-oxi-kloriddal vagy foszfor-oxi-bromiddal reagáltatjuk, iii) a kapott (VI) általános képletű halogén-metilpirrolt (VII) általános képletű karbonsavval reagáltatjuk
    45 alkálifém-hidroxid jelenlétében
    - a képletben W, Μ, Y, Z, R2, R3, R4 és n jelentése a tárgyi körben megadott,
    R18 jelentése adott esetben 1-3 halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott eset50 ben 1 vagy 2 halogénatommal, ciano-, nitro-,
    1- 4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy
  2. 2- vagy 3-tienil-csoport vagy 2- vagy 3-furil-csoport
    55 és X, jelentése klór- vagy brómatom.
    2. Az 1. igénypont szerinti eljárás az olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében
    W, M, R2, R3, R4, R8, R9, R10 és R13 jelentése, valamint 60 n értéke az 1. igénypontban megadott,
    HU 215 695 Β
    Y jelentése Cl vagy Br és
    Z jelentése Cl, Br vagy -CF3, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás a (II) általános képletű vegyületek körébe tartozó [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-klór-benzoil)-glicinát; [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-etil-(karboxi-metil)-metil-oxamátészter;
    [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-acetil-glicinát; [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-fluor-benzoil)-3-alaninát; [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-benzoil-glicinát; [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-klór-benzoil)-glicinát és [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(fenil-szulfonil)-glicinát előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
  4. 4. Eljárás rovarok, atkák és puhatestűek irtására, azzal jellemezve, hogy ezeket a rovarokat, atkákat és puhatestűeket, szaporodási helyüket, táplálékforrásukat vagy előfordulási helyüket 0,1 -60,0 kg/ha mennyiségű (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeljük - a képletben
    W jelentése -CN vagy -S(O)2CF3;
    M jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
    Y jelentése halogénatom;
    Z jelentése halogénatom vagy -CF3;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    n értéke 1 vagy 2;
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    R4 jelentése -C(O)R8, -C(O)R9 vagy -SO2R10, általános képletű csoport;
    R8 jelentése adott esetben egy-három halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    R9 jelentése -OR13 vagy -CO2R13 általános képletű csoport;
    R13 jelentése adott esetben egy fenilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    Rio jelentése adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű hatóanyagot alkalmazunk, ahol
    W, M, R2, R3, R4, R8, R9, R10 és R13 jelentése, és n értéke a 4. igénypontban megadott,
    Y jelentése Cl vagy Br;
    Z jelentése Cl, Br vagy -CF3;
  6. 6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (II) általános képletű vegyületek körébe tartozó alábbi vegyületek valamelyikét alkalmazzuk :
    [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-klór-benzoil)-glicinát; [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1-il]-metil-etil-(karboxi-metil)-metil-oxamátészter;
    [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-acetil-glicinát; [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-fluor-benzoil)-P-alaninát; [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-benzoil-glicinát; [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-klór-benzoil)-glicinát és [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(fenil-szulfonil)-glicinát.
  7. 7. Eljárás növekedésben lévő növény rovaroktól, atkáktól és puhatestűektől való védelmére, azzal jellemezve, hogy a növény levélzetére, a talajra vagy vízbe, amelyben a növény növekszik, 0,1-60,0 kg/ha (II) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítményt viszünk fel - a képletben
    W jelentése -CN vagy -S(O)2CF3;
    M jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
    Y jelentése halogénatom;
    Z jelentése halogénatom vagy -CF3;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    n értéke 1 vagy 2;
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    K, jelentése -C(O)R8, -C(O)R9 vagy -SO2R10, általános képletű csoport;
    R8 jelentése adott esetben egy-három halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    Rg jelentése -OR13 vagy -CO2R13 általános képletű csoport;
    R13 jelentése adott esetben egy fenilcsoporttal helyettesített 1 -6 szénatomos alkilcsoport;
    R10 jelentése adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű hatóanyagot alkalmazunk, ahol
    W, M, R2, R3, K,, R8, Rg, R10 és R13 jelentése, valamint n értéke az 1. igénypontban megadott,
    Y jelentése Cl vagy Br és
    Z jelentése Cl, Br vagy -CF3.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (II) általános képletű vegyületek körébe tartozó alábbi vegyületek valamelyikét alkalmazzuk:
    [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-klór-benzoil)-glicinát; [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-l-il]-metil-etil-(karboxi-metil)-metil-oxamátészter;
    HU 215 695 Β [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-acetil-glicinát;
    [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-l-il]-metil-N-(p-fluor-benzoil)-P-alaninát;
    [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-benzoil-glicinát;
    [3-bróm-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-1 -il]-metil-N-(p-klór-benzoil)-glicinát és [3-klór-5-(p-klór-fenil)-4-ciano-2-(trifluor-metil)pirrol-l-il]-metil-N-(fenil-szulfonil)-glicinát.
  10. 10. Rovarok, atkák és puhatestűek irtására szolgáló kompozíció, azzal jellemezve, hogy mezőgazdasági szempontból elfogadható hordozóanyagot és 0,01-95 tömeg% mennyiségű (II) általános képletű vegyületet ahol
    W jelentése -CN vagy -S(O)2CF3;
    M jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
    Y jelentése halogénatom;
    Z jelentése halogénatom vagy -CF3;
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    n értéke 1 vagy 2;
    5 R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    R4 jelentése -C(O)R8, -C(O)R9 vagy -SO2R10, általános képletű csoport;
    R8 jelentése adott esetben egy-három halogénatommal 10 helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport;
    R9 jelentése -OR13 vagy -CO2R[3 általános képletű csoport;
  11. 15 R13 jelentése adott esetben egy fenilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport;
    Rlo jelentése adott esetben egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport tartalmaz.
HU9303035A 1992-10-27 1993-10-26 Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására HU215695B (hu)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU9802497A HU220710B1 (hu) 1992-10-27 1993-10-26 N-[(Amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/966,922 US5237975A (en) 1992-10-27 1992-10-27 Returnless fuel delivery system

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9303035D0 HU9303035D0 (en) 1994-02-28
HUT69057A HUT69057A (en) 1995-08-28
HU215695B true HU215695B (hu) 1999-02-01

Family

ID=25512056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9303035A HU215695B (hu) 1992-10-27 1993-10-26 Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5237975A (hu)
JP (1) JP3111130B2 (hu)
DE (1) DE4335866C2 (hu)
GB (1) GB2272078B (hu)
HU (1) HU215695B (hu)

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5477833A (en) * 1991-05-15 1995-12-26 Orbital Engine Company (Australia) Pty. Limited Fuel system for fuel injected internal combustion engines
US5459664A (en) * 1991-11-18 1995-10-17 Buckalew; Robert Diesel governor tester
US5542395A (en) * 1993-11-15 1996-08-06 Walbro Corporation Temperature-compensated engine fuel delivery
US5337718A (en) * 1992-06-02 1994-08-16 Walbro Corporation Electronic fuel injection system with heat-pressure response
GB2268225B (en) * 1992-06-29 1995-07-05 Ford Motor Co A fuel supply arrangement
US5443046A (en) * 1993-08-09 1995-08-22 Brunswick Corporation Efficiently pumped fuel supply system
US5355859A (en) * 1993-09-16 1994-10-18 Siemens Automotive L.P. Variable pressure deadheaded fuel rail fuel pump control system
US5444627A (en) * 1993-10-06 1995-08-22 Caterpiller Inc. Fuel delivery temperature compensation system and method of operating same
US5448977A (en) * 1993-12-17 1995-09-12 Ford Motor Company Fuel injector pulsewidth compensation for variations in injection pressure and temperature
US5379741A (en) * 1993-12-27 1995-01-10 Ford Motor Company Internal combustion engine fuel system with inverse model control of fuel supply pump
US5507266A (en) * 1994-04-11 1996-04-16 Siemens Automotive L.P. Fuel pressure control using hysteresis pump drive
US5848583A (en) * 1994-05-03 1998-12-15 Ford Global Technologies, Inc. Determining fuel injection pressure
US5413077A (en) * 1994-05-09 1995-05-09 Siemens Automotive L.P. Non-return fuel system with fuel pressure vacuum response
US5513613A (en) * 1994-07-15 1996-05-07 Ford Motor Company Automotive fuel rail end closure device with temperature sensor for returnless fuel system
US5477829A (en) * 1994-08-08 1995-12-26 Ford Motor Company Automotive returnless fuel system pressure valve
GB2293895B (en) * 1994-10-03 1998-10-21 Ford Motor Co Returnless fuel delivery system
JPH08109862A (ja) * 1994-10-11 1996-04-30 Nippondenso Co Ltd 燃料供給装置
DE4443879B4 (de) * 1994-12-09 2006-12-14 Robert Bosch Gmbh Einrichtung und Verfahren zur Kraftstoffversorgung bei einer Brennkraftmaschine
JPH08177590A (ja) * 1994-12-20 1996-07-09 Nippondenso Co Ltd 内燃機関の燃料供給装置
DE4446277B4 (de) * 1994-12-23 2007-04-19 Robert Bosch Gmbh Kraftstoffversorgungssystem für eine Brennkraftmaschine
JPH08210209A (ja) * 1995-02-06 1996-08-20 Zexel Corp 高圧燃料噴射装置
DE19510494A1 (de) * 1995-03-23 1996-09-26 Pierburg Gmbh Brennstoffversorgungssystem für Brennkraftmaschinen
US5505180A (en) * 1995-03-31 1996-04-09 Ford Motor Company Returnless fuel delivery mechanism with adaptive learning
JP3449041B2 (ja) * 1995-06-02 2003-09-22 株式会社デンソー 内燃機関の燃料供給装置
US5673670A (en) * 1995-07-05 1997-10-07 Ford Motor Company Returnless fuel delivery system
US5579738A (en) * 1996-04-01 1996-12-03 Ford Motor Company Returnless fuel system
US5708201A (en) * 1996-05-24 1998-01-13 Pierburg Instruments, Inc. Fuel delivery measurement system with automatic pump matching
US5902346A (en) * 1996-06-07 1999-05-11 Ford Global Technologies, Inc. Fuel delivery control based on estimated fuel temperature
US5771861A (en) * 1996-07-01 1998-06-30 Cummins Engine Company, Inc. Apparatus and method for accurately controlling fuel injection flow rate
US5865158A (en) * 1996-12-11 1999-02-02 Caterpillar Inc. Method and system for controlling fuel injector pulse width based on fuel temperature
US5762046A (en) * 1997-02-06 1998-06-09 Ford Global Technologies, Inc. Dual speed fuel delivery system
DE19731102C2 (de) * 1997-07-19 2003-02-06 Bosch Gmbh Robert System zum Betreiben eines Kraftstoffversorgungssystems für eine Brennkraftmaschine insbesondere eines Kraftfahrzeugs
DE19841533C2 (de) * 1997-09-12 2003-03-27 Iav Gmbh Verfahren und Einrichtung zum Erfassen der Kraftstofftemperatur bei Verbrennungsmotoren
DE19753702A1 (de) 1997-12-04 1999-09-16 Dolmar Gmbh Kraftstoffeinspritzvorrichtung für eine Brennkraftmaschine und Verfahren zu deren Steuerung
DE19818421B4 (de) * 1998-04-24 2017-04-06 Robert Bosch Gmbh Kraftstoffversorgungsanlage einer Brennkraftmaschine
FR2781012B1 (fr) * 1998-07-13 2001-02-16 Magneti Marelli France Circuit d'alimentation en carburant a pompe electrique pilotee en pression objective, pour moteur a combustion interne
DE19853823A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Bosch Gmbh Robert Verfahren zum Betreiben einer Brennkraftmaschine insbesondere eines Kraftfahrzeugs
AU3597900A (en) * 1999-02-19 2000-09-04 Automatic Switch Company Extended range proportional valve
DE19951751A1 (de) * 1999-10-27 2001-05-03 Bayerische Motoren Werke Ag Kraftstoff-Fördersystem für Kraftfahrzeuge
AR033520A1 (es) * 2000-04-27 2003-12-26 Upjohn Co (5r)-(metilamino) -5,6-dihidro-4h-imidazo[4,5,1-ij] quinolin-2(1h)-tiona
US6357422B1 (en) * 2000-05-26 2002-03-19 Walbro Corporation Fuel pressure regulation system
GB0014003D0 (en) * 2000-06-09 2000-08-02 Drum Int Ltd Control devices
US6622707B2 (en) 2000-06-28 2003-09-23 Delphi Technologies, Inc. Electronic returnless fuel system
US6532941B2 (en) 2000-08-29 2003-03-18 Delphi Technologies, Inc. Electronic returnless fuel system
US6604502B1 (en) * 2000-09-27 2003-08-12 Ford Global Technologies, Inc. Method for controlling an internal combustion engine during engine shutdown to reduce evaporative emissions
US6607142B1 (en) 2000-11-02 2003-08-19 Ford Motor Company Electric coolant pump control strategy for hybrid electric vehicles
DE10137315A1 (de) * 2001-07-31 2003-02-20 Volkswagen Ag Schaltungsanordnung und Verfahren zur Regelung einer elektrischen Kraftstoffpumpe in einem rücklauffreien Kraftstoff-Fördersystem
DE10137869A1 (de) 2001-08-02 2003-02-20 Siemens Ag Einspritzanlage und Verfahren zu deren Betrieb
KR100410763B1 (ko) * 2001-09-06 2003-12-18 현대자동차주식회사 차량의 연료 공급 시스템 및 그 제어방법
DE10153037A1 (de) * 2001-10-26 2003-05-08 Bayerische Motoren Werke Ag Anordnung zur Versorgung von Einspritzventilen einer Brennkraftmaschine mit Kraftstoff
DE10157759C1 (de) * 2001-11-27 2003-01-23 Aloys Wobben Verfahren zur Überwachung eines Sensors
US6679226B2 (en) 2001-11-30 2004-01-20 Delphi Technologies, Inc. Fuel sensor system
US6712037B2 (en) 2002-01-09 2004-03-30 Visteon Global Technologies, Inc. Low pressure direct injection engine system
US6783085B2 (en) 2002-01-31 2004-08-31 Visteon Global Technologies, Inc. Fuel injector swirl nozzle assembly
US6848635B2 (en) 2002-01-31 2005-02-01 Visteon Global Technologies, Inc. Fuel injector nozzle assembly with induced turbulence
US6581574B1 (en) * 2002-03-27 2003-06-24 Visteon Global Technologies, Inc. Method for controlling fuel rail pressure
US6877488B2 (en) * 2002-05-29 2005-04-12 Nartron Corporation Vehicle fuel management system
US6682458B2 (en) * 2002-06-19 2004-01-27 Ford Motor Company Method for operating a vehicle and a vehicle which incorporates the method
DE10245268A1 (de) * 2002-09-27 2004-04-08 Robert Bosch Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Regelung einer Druckgröße einer Brennkraftmaschine
FR2848262B1 (fr) * 2002-12-06 2006-07-07 Marwal Systems Procede et dispositif de dosage de fluide a l'aide d'une pompe volumetrique
DE10300929B4 (de) * 2003-01-13 2006-07-06 Siemens Ag Kraftstoffeinspritzsystem und Verfahren zur Bestimmung des Förderdrucks einer Kraftstoffpumpe
US7086493B2 (en) * 2003-03-11 2006-08-08 Ford Motor Company Fuel system comprising vehicle impact shutoff
US6925990B1 (en) * 2003-07-31 2005-08-09 Brunswick Corporation Method for controlling fuel pressure for a fuel injected engine
DE10335698A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Bayerische Motoren Werke Ag Kraftstoffversorgungsanlage einer Brennkraftmaschine sowie Betriebsverfahren hierfür
US7038432B2 (en) * 2003-12-16 2006-05-02 Intersil Americas Inc. Linear predictive controller
FI118191B (fi) * 2003-12-18 2007-08-15 Waertsilae Finland Oy Laitteisto paineen havaitsemiseksi
US7093576B2 (en) * 2004-06-15 2006-08-22 Ford Global Technologies, Llc System and method to prime an electronic returnless fuel system during an engine start
JP4475205B2 (ja) * 2005-09-01 2010-06-09 株式会社デンソー コモンレール式燃料噴射システムの制御装置
DE102005043817A1 (de) * 2005-09-13 2007-03-22 Siemens Ag Verfahren zum Betreiben einer Kraftstoffpumpe
JP5128784B2 (ja) * 2006-04-19 2013-01-23 株式会社ニッキ エンジンの燃料供給装置
EP1849981A3 (en) * 2006-04-26 2014-08-06 Nikki Co., Ltd. Fuel supply apparatus of engine
US7789319B2 (en) * 2006-05-17 2010-09-07 Micron Technology, Inc. System and method for recirculating fluid supply for an injector for a semiconductor fabrication chamber
JP4798093B2 (ja) * 2006-08-04 2011-10-19 日産自動車株式会社 流体改質装置及びこれを用いた流体改質方法
JP5182606B2 (ja) * 2006-08-04 2013-04-17 日産自動車株式会社 流体加熱方法
US7431020B2 (en) * 2006-11-30 2008-10-07 Denso International America, Inc. Adaptive fuel delivery module in a mechanical returnless fuel system
FR2911643B1 (fr) * 2007-01-19 2009-03-13 Inergy Automotive Systems Res Methode et systeme de controle du fonctionnement d'une pompe
US7448363B1 (en) 2007-07-02 2008-11-11 Buell Motorcycle Company Fuel delivery system and method of operation
US20090145212A1 (en) * 2007-12-06 2009-06-11 Denso International America, Inc. Sensor with quick connector
JP5105422B2 (ja) * 2008-01-18 2012-12-26 三菱重工業株式会社 蓄圧式燃料噴射装置の蓄圧室圧力制御方法および制御装置
DE102008007519A1 (de) * 2008-02-05 2009-08-13 Nordex Energy Gmbh Vorrichtung zur Überwachung der Drehzahl bei einer Windenergieanlage
DE102009033736A1 (de) 2008-07-21 2010-01-28 Thomas Magnete Gmbh Förder- oder Dosierpumpe, und Verfahren zu deren Betrieb
US7774125B2 (en) * 2008-08-06 2010-08-10 Fluid Control Products, Inc. Programmable fuel pump control
US8146569B2 (en) * 2009-05-12 2012-04-03 GM Global Technology Operations LLC Control systems and methods for newly assembled engines
US8166943B2 (en) * 2009-07-31 2012-05-01 Ford Global Technologies, Llc Fuel system control
JP5180251B2 (ja) * 2010-03-19 2013-04-10 日立オートモティブシステムズ株式会社 内燃機関の燃料供給制御装置
CN103038474B (zh) * 2010-06-23 2016-08-03 英瑞杰汽车系统研究公司 用于监控scr系统的方法
US9328690B2 (en) 2010-10-01 2016-05-03 GM Global Technology Operations LLC System and method for controlling fuel injection timing to decrease emissions during transient engine operation
DE102010064181A1 (de) * 2010-12-27 2012-06-28 Robert Bosch Gmbh Kraftstoffversorgungssystem für eine Brennkraftmaschine mit einer Kraftstoff-pumpe
US9677495B2 (en) * 2011-01-19 2017-06-13 GM Global Technology Operations LLC Fuel rail pressure control systems and methods
GB201107115D0 (en) * 2011-04-28 2011-06-08 Airbus Operations Ltd Aircraft aerial refuelling system
US9279371B2 (en) * 2012-04-10 2016-03-08 Ford Global Technologies, Llc System and method for monitoring an engine and limiting cylinder air charge
KR101349509B1 (ko) * 2012-05-24 2014-01-09 현대자동차주식회사 엘피아이 연료시스템 및 리턴연료 최소화 방법
CN102943714A (zh) * 2012-10-29 2013-02-27 奇瑞汽车股份有限公司 一种汽车燃油泵控制方法
DE102013206424B3 (de) * 2013-04-11 2014-07-10 Ford Global Technologies, Llc Druckbestimmungsverfahren und Kraftfahrzeug
DE102013220697B4 (de) * 2013-10-14 2018-05-30 Continental Automotive Gmbh Kraftstoffpumpe eines Kraftfahrzeuges und Verfahren zum Betrieb einer Kraftstoffpumpe
US20150176551A1 (en) * 2013-12-20 2015-06-25 Michael R. Teets Integrated pwm fuel pump driver module
DE102015207682B4 (de) * 2015-04-27 2018-10-11 Continental Automotive Gmbh Verfahren zur Regelung einer Kraftstoffförderpumpe
DE102015207702B3 (de) * 2015-04-27 2016-07-28 Continental Automotive Gmbh Verfahren zur Regelung eines Kraftstofffördersystems
US10077733B2 (en) * 2016-11-16 2018-09-18 Ford Global Technologies, Llc Systems and methods for operating a lift pump
DE102017210503B4 (de) * 2017-06-22 2019-05-09 Continental Automotive Gmbh Notlaufverfahren zur Ansteuerung einer Kraftstoffpumpe
CN109488496B (zh) * 2017-09-13 2020-12-15 纬湃汽车电子(芜湖)有限公司 一种基于油压补偿的按需供油系统与方法
US10859027B2 (en) 2017-10-03 2020-12-08 Polaris Industries Inc. Method and system for controlling an engine
CN112020602B (zh) * 2018-04-10 2023-03-28 康明斯公司 自适应高压燃料泵系统和预测泵送质量的方法
CN114704404B (zh) * 2022-04-11 2022-11-29 哈尔滨工程大学 基于喷油量实时监测的adrc喷油量闭环控制方法

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3822677A (en) * 1971-06-30 1974-07-09 Bendix Corp Electric fuel pump control circuit for intermittent injection electronic fuel control systems
US3967598A (en) * 1971-06-30 1976-07-06 The Bendix Corporation Combined electric fuel pump control circuit intermittent injection electronic fuel control systems
US3827409A (en) * 1972-06-29 1974-08-06 Physics Int Co Fuel injection system for internal combustion engines
FR2214824B1 (hu) * 1973-01-19 1978-12-01 Peugeot & Renault
GB1464859A (en) * 1973-02-20 1977-02-16 Lucas Electrical Ltd Fuel control systems
US3935851A (en) * 1973-12-26 1976-02-03 Chrysler Corporation Fuel metering system for spark ignition engines
US3949714A (en) * 1974-04-22 1976-04-13 General Motors Corporation Fuel-air metering and induction system
US4048964A (en) * 1975-07-24 1977-09-20 Chrysler Corporation Fuel metering apparatus and method
US4096830A (en) * 1975-11-06 1978-06-27 Allied Chemical Corporation Control system for electrically energized engine fuel
DE2808731A1 (de) * 1978-03-01 1979-09-06 Bosch Gmbh Robert Verfahren zum betrieb einer kraftstoffeinspritzanlage und kraftstoffeinspritzanlage
JPS5581262A (en) * 1978-12-13 1980-06-19 Nissan Motor Co Ltd Fuel supply device for multi-cylinder internal combustion engine
DE2913230C2 (de) * 1979-04-03 1985-06-27 Woma-Apparatebau Wolfgang Maasberg & Co Gmbh, 4100 Duisburg Vorrichtung zum Regeln eines dieselmotorischen Pumpenantriebs
DE2918401A1 (de) * 1979-05-08 1980-11-20 Bosch Gmbh Robert Kraftstoffeinspritzanlage
JPS56132454A (en) * 1980-03-24 1981-10-16 Nissan Motor Co Ltd Fuel injector
US4404944A (en) * 1980-08-07 1983-09-20 Nissan Motor Co., Ltd. Fuel supply system for an injection-type internal combustion engine
DE3038293A1 (de) * 1980-10-10 1982-05-27 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Drehzahlregler fuer die kraftstoffeinspritzanlage einer brennkraftmaschine
JPS57108427A (en) * 1980-12-26 1982-07-06 Nissan Motor Co Ltd Controller of delivery fuel from motor-driven fuel pump
DE3127123A1 (de) * 1981-07-09 1983-01-27 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Einrichtung zur kraftstoffverbrauchsmessung bei einer brennkraftmaschine
DE3132432A1 (de) * 1981-08-17 1983-02-24 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Kraftstoffeinspritzanlage
DE3248713A1 (de) * 1982-12-31 1984-07-05 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Verfahren zur einspritzung von kraftstoff und kraftstoffeinspritzvorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
US4546745A (en) * 1983-12-12 1985-10-15 Lucas Industries Public Limited Company Fuel pumping apparatus
JPS60178339U (ja) * 1984-05-08 1985-11-27 日産自動車株式会社 内燃機関の燃料圧力制御装置
JPS60192265U (ja) * 1984-05-30 1985-12-20 本田技研工業株式会社 内燃エンジンの燃料供給制御装置
JPS61229968A (ja) * 1985-04-02 1986-10-14 Nippon Denso Co Ltd 電動式燃料ポンプの制御装置
US4649884A (en) * 1986-03-05 1987-03-17 Walbro Corporation Fuel rail for internal combustion engines
US4757795A (en) * 1986-04-21 1988-07-19 Stanadyne, Inc. Method and apparatus for regulating fuel injection timing and quantity
JPH07122422B2 (ja) * 1986-05-02 1995-12-25 日本電装株式会社 燃料噴射装置
US4829964A (en) * 1986-06-03 1989-05-16 Mitsubishi Denki Kabushibi Kaisha Fluid pressure regulator
JPH0681931B2 (ja) * 1986-06-25 1994-10-19 日本電装株式会社 燃料ポンプ制御装置
DE3731137C2 (de) * 1986-09-17 1996-09-05 Nippon Denso Co Antriebseinrichtung für eine Brennstoffpumpe
US4728264A (en) * 1986-10-10 1988-03-01 Walbro Corporation Fuel delivery system with pressure-controlled electric pump
US4789308A (en) * 1986-10-10 1988-12-06 Walbro Corporation Self-contained electric fuel pump with output pressure regulation
US4774923A (en) * 1986-11-07 1988-10-04 Aisan Kogyo Kabushiki Kaisha Pressure regulating valve
US4825834A (en) * 1986-12-10 1989-05-02 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha Fuel supply control method for internal combustion engines
US4763626A (en) * 1987-03-12 1988-08-16 Brunswick Corporation Feedback fuel metering control system
US4756291A (en) * 1987-04-27 1988-07-12 Ford Motor Company Pressure control for the fuel system of an internal combustion engine
DE3722264A1 (de) * 1987-07-06 1989-01-19 Bosch Gmbh Robert Kraftstoffeinspritzanlage fuer brennkraftmaschinen
DE3725088C1 (de) * 1987-07-29 1989-01-12 Bosch Gmbh Robert Kraftstoffeinspritzpumpe fuer Brennkraftmaschinen,insbesondere Reiheneinspritzpumpe fuer Diesel-Brennkraftmaschinen
US4798308A (en) * 1987-08-06 1989-01-17 Nelson Thomas E Water heater construction and method of making same
US4836157A (en) * 1987-11-09 1989-06-06 Walbro Corporation Cold-start engine priming and air purging system
DE3800177A1 (de) * 1988-01-07 1989-07-20 Bosch Gmbh Robert Steuerschaltung und verfahren zur steuerung der drehzahl einer elektrischen kraftstoffpumpe fuer brennkraftmaschinen mit kraftstoff-einspritzung
US4982331A (en) * 1988-01-25 1991-01-01 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Fuel injector control apparatus
US4926829A (en) * 1988-11-28 1990-05-22 Walbro Corporation Pressure-responsive fuel delivery system
US4951636A (en) * 1988-11-28 1990-08-28 Walbro Corporation Constant pressure-differential fuel injection system
US4955345A (en) * 1989-06-16 1990-09-11 General Motors Corporation Multi-fuel engine control with fuel composition responsive fuel viscosity correction
JPH0833367B2 (ja) * 1989-11-10 1996-03-29 株式会社ユニシアジェックス 静電容量式アルコール濃度測定装置
US5092301A (en) * 1990-02-13 1992-03-03 Zenith Fuel Systems, Inc. Digital fuel control system for small engines
US5133323A (en) * 1991-06-25 1992-07-28 Siemens Automotive L.P. Intake manifold pressure compensation for the closed-loop pressure regulation of a fuel pump
US5148792A (en) * 1992-01-03 1992-09-22 Walbro Corporation Pressure-responsive fuel delivery system

Also Published As

Publication number Publication date
HUT69057A (en) 1995-08-28
US5237975A (en) 1993-08-24
JP3111130B2 (ja) 2000-11-20
DE4335866A1 (de) 1994-04-28
GB9321514D0 (en) 1993-12-08
GB2272078B (en) 1996-02-28
DE4335866C2 (de) 1996-07-11
GB2272078A (en) 1994-05-04
JPH06213089A (ja) 1994-08-02
HU9303035D0 (en) 1994-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215695B (hu) Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására
RU2109730C1 (ru) Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция
RU2109012C1 (ru) Новые производные пиррола
KR100236239B1 (ko) N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용
LT3877B (en) Arylpyrole insecticidal, acaricidal and nematodical agents and method for the preparation thereof
HU216800B (hu) Pirrol-tiokarboxamidokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, és eljárás alkalmazásukra
US5286743A (en) N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents
EP0709372B1 (en) N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal agents
SK279019B6 (sk) N-acylované arylpyroly, spôsob ich prípravy a spôs
HU215696B (hu) Hatóanyagként N-(cikloalkil-karbonil-oxi-metil)-pirrol-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, a hatóanyagok előállítása, és eljárás a készítmények alkalmazására
JP3192535B2 (ja) Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤
US5354741A (en) Diaryl (pyridinio and isoquinolinio) boron insecticidal and acaricidal agents
US3705904A (en) Vinyl phosphates,process for their preparation and pesticidal preparations containing them
HU217654B (hu) 4-Halogén-2-fenil-1-(alkoxi-metil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-származékok, és intermedierjeik valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként egy vegyületet tartalmazó inszekticid készítmények és azokat alkalmazó eljárások

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee