CZ283009B6 - N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi - Google Patents

N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi Download PDF

Info

Publication number
CZ283009B6
CZ283009B6 CZ932203A CZ220393A CZ283009B6 CZ 283009 B6 CZ283009 B6 CZ 283009B6 CZ 932203 A CZ932203 A CZ 932203A CZ 220393 A CZ220393 A CZ 220393A CZ 283009 B6 CZ283009 B6 CZ 283009B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
halogen atoms
substituents
alkyl
cyano
optionally substituted
Prior art date
Application number
CZ932203A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ220393A3 (en
Inventor
David George Kuhn
Stephen Francis Donovan
Joseph Augustus Furch
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of CZ220393A3 publication Critical patent/CZ220393A3/cs
Publication of CZ283009B6 publication Critical patent/CZ283009B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

N-aminoakrylkarbonyloxyalkylpyrroly obecného vzorce I a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi, které jsou použitelné pro ochranu rostlin před napadením hmyzem, roztoči a měkkýši.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin, které jsou užitečné při hubení hmyzu a roztočů. Dále se vynález týká insekticidních a akaricidních prostředků na bázi těchto sloučenin, způsobu hubení hmyzu a roztočů a způsobu ochrany rostoucích rostlin za použití těchto sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Hmyz a roztoči ničí rostoucí a sklizené plodiny. V samotných USA musí agronomické plodiny čelit tisícům druhům hmyzu a roztočů. Z toho důvodu pokračuje výzkum zaměřený na získání nových a ještě účinnějších insekticidů, aakaricidů, pomocí kterých by bylo možno hubit hmyz a roztoče a chránit rostliny před napadením těmito organismy. Pokračuje také výzkum zaměřený na získání nových insekticidů a akaricidů, na něž by hmyz a roztoči nebyly rezistentní, jako je tomu u několika tříd insekticidů a akaricidů. Sloučeninám podle vynálezu se nejvíce blíží sloučeniny popsané vEP 372 263, 372 982, 426 948 a 484 614. Od těchto sloučenin se sloučeniny podle vynálezu liší přítomností aminoalkylkarbonyloxyalkylového zbytku v 1-poloze. Tato struktura zřejmě dodává sloučeninám podle vynálezu zvýšenou účinnost.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou nové N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny, které jsou užitečné jako insekticidní a akaricidní činidla a lze jich použít pro hubení hmyzu a roztočů a pro ochranu rostlin před napadením těmito organismy.
Předmětem vynálezu jsou také insekticidní a akaricidní prostředky obsahující tyto N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny.
Dále je předmětem vynálezu způsob hubení hmyzu a roztočů, jehož podstata spočívá v tom, že se tento hmyz a roztoči, místo na němž se vyskytují, jejich zdroj potravy nebo jejich habitat uvede do styku s insekticidně nebo akaricidně účinným množstvím N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin podle vynálezu. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné zejména při hubení Heliothis virescens.
Dále je předmětem vynálezu také způsob ochrany rostoucích rostlin před napadením hmyzem a roztoči, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody, v níž rostliny rostou, aplikuje insekticidně nebo akaricidně účinné množství N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolových sloučenin podle vynálezu.
N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny podle vynálezu lze charakterizovat obecným vzorcem I
X
(I)
- 1 CZ 283009 B6 kde
W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo S=CNR6R7;
R5 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
Rs a R7 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo
Ri a R2 dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo Ri a R2 dohromady, spolu sR3 a atomy, knimž jsou tyto zbytky připojeny, představují čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;
n představuje celé číslo 1, 2, 3 nebo 4;
R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo
R3 dohromady s Ri nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představuje čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;
R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(A)Rg, skupinu obecného vzorce C(A)R9, kyanoskupinu, skupinu obecného vzorce S02Rjo nebo skupinu obecného vzorce C(O)CHRhNHRi2;
A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
R8 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce ORi3, CO2Rj3 nebo NR14R]5;
Rj3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R14 a R15 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Rio představuje skupinu NRi4R]5, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy
- j CZ 283009 B6 uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rh představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou obecného vzorce SRi6, jednou skupinou vzorce C(O)NH2, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorce NHC(=NH)NH2, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, která jako substituent popřípadě nese jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou nebo jednou 4-imidazolylskupinou;
Ri6 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Ri2 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a
R17 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce ORj3, NR|4R|5 nebo CO2R]3.
Ze sloučenin obecného vzorce I, podle vynálezu se dává přednost sloučeninám, v nichž
W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo S=CNRÓR7;
R5 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
Ró a R7 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
X představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Rt a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
n představuje celé číslo 1 nebo 2;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R» představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R9, SCfiRio nebo C(O)CHRnNHRi2;
A představuje atom kyslíku;
Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce OR]3 nebo CO2Ri3;
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rio představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rn představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R12 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a
Ri7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.
Větší přednost se dává insekticidním, akaricidním a molluscicidním sloučeninám podle vynálezu, v nichž
W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)mCF3;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
- 5 CZ 283009 B6
X představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu;
Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty n představuje celé číslo 1 nebo 2;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R9, S02Rio nebo C(O)CHRnNHR12;
A představuje atom kyslíku;
R8 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s I až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce ORi3 nebo CO2R13;
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;
Rio představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rn představuje atom vodíku;
R12 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a
R17 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami
-6CZ 283009 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.
Nejvýhodnější sloučeniny podle tohoto vynálezu, které jsou obzvláště účinné jako insekticidní, akaricidní a molluscicidní činidla, spadají do rozsahu obecného vzorce II (Π)
RCHOC-<CR1R2)n“NR3R4 kde
W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)mCF2;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
X představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu;
Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
n představuje celé číslo I nebo 2;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R, představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)Rg, S02Rio nebo C(O)CHRnNHRi2;
A představuje atom kyslíku;
Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu,
-7CZ 283009 B6 nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce OR13 nebo CCLRu;
R13 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;
R10 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rii představuje atom vodíku;
R12 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a
R17 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.
Jako příklady halogenu ve smyslu výše uvedené definice je možno uvést fluor, chlor, brom a jod.
Sloučeniny obecného vzorce Ijsou užitečné zejména při hubení Heliothis virescens, Spodoptera eridania a svilušky Tetranychus urticae.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit podle následujícího diagramu I.
Diagram I o o
II II
-CNHCHOCCH-,
RCHNHCR (V)
NaOH (VII)
RCHXx ia
H0-C-(CR1R2)n-NR3R
RCH0C-(CR1R2)n-NR3R4 (VI) kde
Rlg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo dvěma atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylskupinami nebo 2- nebo 3-thienylskupinu nebo 2- nebo 3-furylskupinu;
X] představuje atom chloru nebo bromu; a
W, X, Y, Z, R, R|, R2, R3, R4 a n mají význam uvedený výše u obecného vzorce I.
Vhodně substituovaný pyrrol obecného vzorce III se nechává reagovat s alkylačním činidlem obecného vzorce IV za přítomnosti hydridu alkalického kovu nebo alkoxidu alkalického kovu s 1 až 6 atomy uhlíku, za vzniku N-alkanoylaminomethyl- nebo N-aroylaminomethylpyrrolu obecného vzorce V. Sloučenina obecného vzorce V se potom nechá reagovat s nadbytkem oxychloridu fosforečného nebo oxybromidu fosforečného, za vzniku 1-halogenmethylpyrrolu obecného vzorce VI. Tento 1-halogenmethylpyrrol se nechá reagovat s karboxylovou kyselinou obecného vzorce VII za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, za vzniku požadované N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny obecného vzorce I.
N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny podle vynálezu jsou účinné při hubení hmyzu a roztočů. Tyto sloučeniny jsou také účinné při ochraně rostoucích nebo sklizených plodin před napadením hmyzem a roztoči.
Hmyz, který lze hubit pomocí sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu, zahrnuje hmyz řádu Lepidoptera, jako je Heliothis virescens, bělásek zelný, Spodoptera eridania, předivka polní atd.; řádu Homoptera, jako jsou mšice, pidikřísek a mouchy rodu Aleyrodidae; řádu Thysanoptera, jako je třásněnka;, řádu Coleoptera, jako je Diabrotica undecimpunctuata Howardi; řádu Orthopera, jako jsou sarančata, cvrčci, kobylkovití a švábi. Z roztočů, které lze hubit pomocí sloučenin podle vynálezu je možno uvést svilušku snovací, svilušku chmelovou aj. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné zejména proti larvám Heliothis virescens ve stadiu třetího instaru, Spodoptera eridania a svilušce snovací.
Pro ochranu plodin před napadením hmyzem a roztoči v praxi obvykle stačí, když se na rostliny, plodiny nebo půdu, v níž plodiny rostou, aplikuje asi 10 až asi 10 000 ppm a přednostně asi 100 až asi 5000 ppm N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny obecného vzorce i ve formě disperze ve vodě nebo jiném kapalném nosiči.
Sloučeniny obecného vzorce i podle vynálezu jsou také účinné při hubení hmyzu a roztočů při aplikaci na listy rostlin a/nebo do půdy nebo vody, v níž rostliny rostou, v množství odpovídajícím poměru přibližně 0,100 až 4,0 kg/ha, vztaženo na účinnou složku.
Sloučeniny podle vynálezu jsou sice účinné pro potlačování hmyzu a roztočů, když se jich používá samotných, může se jich však také používat v kombinaci s jinými biologickými chemikáliemi, jako jsou jiné insekticidy, akaricidy a molluscicidy. Tak například je možno sloučeniny podle vynálezu účinně používat ve spojení nebo v kombinaci s pyrethroidy, fosfáty, karbamáty, cyklodieny, endotoxinem bacillus thuringiensis (Bt), fenolovými sloučeninami cínu, formamidiny, chlorovanými uhlovodíky, benzoylfenylmočovinami apod.
Sloučeniny podle vynálezu je možno zpracovávat na emulgovatelné koncentráty, tekuté suspensní koncentráty nebo smáčitelné prášky, které se ředí vodou nebo jiným vhodným polárním rozpouštědlem, obvykle in sítu, a potom aplikují ve formě zředěného postřiku.
-9CZ 283009 B6
Sloučeniny podle vynálezu je také možno zpracovávat na suché kompaktní granule, granulámí prostředky, popraše, poprašové koncentráty, koncentrované suspenze, mikroemulze apod. Všechny tyto prostředky je možno aplikovat na osivo, půdu, vodu a/nebo listy za účelem dosažení požadované ochrany rostlin. Tyto prostředky obsahují směs sloučenin podle vynálezu s inertními pevnými nebo kapalnými ředidly.
Tak například smáčitelné prášky, popraše a poprašové koncentráty je možno vyrábět tak, že se spolu mele a mísí asi 25 až asi 85 % hmotnostních sloučenin obecného vzorce I, asi 75 až asi 15 % hmotnostních pevného ředidla, jako je bentonit, křemelina, kaolin, attapulgit apod., asi 1 až asi 5 % hmotnostních dispergačního činidla, jako je lignosulfonát sodný a asi 1 až 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je oktylfenoxypolyethoxyethanol, nonylfenoxypolyethoxyethanol apod.
Typický emulgovatelný koncentrát je možno získat rozpuštěním asi 15 až asi 70 % hmotnostních N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolové sloučeniny obecného vzorce I v asi 85 až asi 30 % hmotnostních rozpouštědla, jako je isoforon, toluen, butylcellosolv, methylacetát, propylenglykolmonomethylether a pod., načež se ve vzniklém roztoku disperguje asi 1 až asi 5 % hmotnostních neiontového povrchově aktivního činidla, jako je alkylfenoxypolyethoxyalkohol.
Vynález je blíže popsán v následujících příkladech provedení. Tyto příklady, které ilustrují konkrétní podrobnosti vynálezu, mají výhradně ilustrativní charakter a v žádném ohledu neomezují vynález, který je definován pouze připojenými nároky.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-5-(trifluormethyl)pyrrol-1 -y IJmethy l-N-(N-benzoylglycyl)glycinátu
I-(brommethyl)-4-chlor-2-(p-chlorfenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-karbonitril (2,0 g, 5,02 mmol) se přidá ke směsi benzoylglycylglycinu (1,41 g, 5,97 mmol) a hydroxidu sodného (0,24 g,
- 10 CZ 283009 B6
6,0 mmol) v Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, potom se zředí vodou a extrahuje ethylacetátem. Spojené organické extrakty se postupně promyjí vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší síranem hořečnatým a za vakua zkoncentrují na hnědý olej. Tento olej se chromatografuje na silikagelu za použití směsi methylenchlorid/ethylacetát (60 : 40) a tak se získá sloučenina jmenovaná v nadpise ve formě světle hnědé pevné látky (1,55 g, teplota tání 65 až 67 °C).
Postupuje se v podstatě stejným způsobem, ale za použití vhodně substituovaných l-(halogenmethyl)-2-arylpyrrolů místo l-(brommethyl)-4-chlor-2-(p-chlorfenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3karbonitrilu a vhodně substituovaných karboxylových kyselin místo benzoylglycylglycinu. Získají se následující sloučeniny:
M W Y Z r2 n r3 R4 t.t. °c
H CN Cl cf3 H 1 H -C(O)OCH2C6H5 glass
H CN Cl cf3 H 1 H -C(O)-(p-C1-C6H5) 162-163
H CN Br cf3 H 2 H -C(O)-(p-F-C6H5) 139-141
H CN Br cf3 -(p-Cl-C6H5) 1 H -C(O)OC(CH3)3 115 - 117
H CN Br cf3 H 1 H -C(O)-(p-C1-C6H5) 73-75
H CN Cl cf3 H 1 H -C(O)C6H5 149- 150
H CN Cl cf3 H 1 H -C(O)CH3 86-88
H CN Cl cf3 H 2 H -C(O)CF3 110-111
H CN Cl cf3 H 1 ch3 -C(O)C(O)OC2H5 141 - 143
H CN Cl cf3 H 1 Η -S(O)2C6Hs 100- 102
H CN Cl cf3 -CH(CH3)2 1 Η -S(O)2-(p-C1-C6H5) 148-149
H S(O)2CF3 Br Br H 1 Η -C(O)-(p-C1-C6H5) 74-78
Cl CN Cl Cl H 1 Η -C(O)-(p-CI-C6H5) 111-116
H CN Cl cf3 H 1 Η -C(O)CH3 olej
Příklad 2
Zkoušky insekticidní a akaricidní účinnosti
Účinnost sloučenin podle vynálezu jako insekticidů a akaricidů je možno demonstrovat následujícími testy. Hodnocení se provádí za použití roztoků nebo disperzí zkoušených sloučenin ve směsích aceton/voda (50 : 50). Zkoušené sloučeniny ve formě technických produktů se rozpustí nebo dispergují v této vodně-acetonové směsi v takovém množství, aby se dosáhlo koncentrace
- 11 CZ 283009 B6 uvedené v tabulce I uvedené dále.
Všechny uváděné koncentrace se vztahují k účinné přísadě. Zkoušky se provádějí v laboratoři, v níž je udržována teplota asi 27 °C. Používá se následujícího klasifikačního systému:
Klasifikační systém = žádný účinek = 10 až 25% usmrcení = 56 až 65% usmrcení = 66 až 75% = 26 až 35% = 36 až 45% = 46 až 55%
- 76 až 85 = 86 až 99 = 100% usmrcení
- = nezkoušeno
Zkušební druhy hmyzu použité při těchto hodnoceních jsou spolu se specifickými podmínkami zkoušek uvedeny dále.
Spodoptera eridania - larvy ve třetím instaru
List fazolu měsíčního vzrostlý do délky 7 až 8 cm se 3 sekundy za míchání máčí ve zkušebním roztoku a potom se umístí do digestoře, kde se nechá povlak zaschnout. Potom se list umístí do Petriho misky o rozměrech 100 x 10 mm obsahující na dně vlhký filtrační papír a 10 housenek ve třetím instaru. Miska se uchovává 5 dnů a potom se sleduje mortalita, snížení ožeru nebo jiná interference s normálním vývojem.
Tetranychus urticae (OP-resistentní kmen) (sviluška)
Vyberou se rostliny fazolu měsíčního a primárními listy o délce 7 až 8 cm a odříznutím se odstraní všechny zbývající rostliny tak, aby v kořenáči byla vždy jen jedna rostlina. Na každý list zkušební rostliny se umístí malý kousek odříznutý z listu s hlavní kolonií. To se učiní asi 2 hodiny před ošetřením, aby se umožnilo roztočům přestěhovat se na zkušební rostlinu a naklást vajíčka. Velikost odříznutého kousku listuje různá tak, aby na list připadalo asi 100 roztočů. V době ošetření se kousek listu použitý pro přenos roztočů odstraní a zahodí. Rostliny zamořené roztoči se po dobu 3 sekund máčí v míchaném roztoku zkoušené látky a potom se nechá nános zaschnout v digestoři. Rostliny se udržují po dobu 2 dnů a potom se provede odhad mortality dospělců.
Empoasca abrubta - dospěle i
List fazolu měsíčního o délce asi 5 cm se máčí ve zkoušeném prostředku po dobu 3 sekund, přičemž v průběhu této doby je prostředek míchán. Potom se list přemístí do digestoře, kde se nechá nános zaschnout. Dále se list umístí do Petriho misky o rozměrech 100 x 10 mm, na jejímž dně je umístěn vlhký filtrační papír. Do každé misky se vloží asi 10 dospělců Empoasca abrubta. Misky se uchovávají po dobu 3 dnů a potom se zjišťuje mortalita.
Heliothis virescens - larvy ve třetím instaru
Kotyledony bavlníku se máčí ve zkoušeném prostředku a potom se nechají v digestoři zaschnout. Po usušení se každý kotyledon rozřízne na čtvrtiny a 10 částí se jednotlivě umístí do 30ml plastových medicinálních pohárků obsahujících kousek navlhčeného dentálního knotu o délce 5 až 7 mm. Do každého pohárku se vloží jedna larva ve třetím instaru a pohárky se zakryjí lepenkovými víčky. Pohárky se uchovávají 3 dny a potom se zjišťuje mortalita o odhaduje se snížení škod způsobených ožerem.
- 12CZ 283009 B6
Diabrotica undecimpunctuata howardi - larvy ve třetím instaru
Do širokohrdlé skleněné nádoby se šroubovacím uzávěrem, jejíž objem je 30 ml, se předloží 1 cm3 jemnozmného mastku. Na mastek se napipetuje 1 ml příslušného acetonového zkoušeného 5 roztoku v takovém množství, aby na jednu nádobu připadalo 1,25 mg a 0.25 mg účinné přísady.
Nádoby se umístí pod jemný proud vzduchu, dokud se aceton neodpaří. Usušený mastek se rozvolní, přidá se k němu 1 cm3 semen prosa, jako potrava pro hmyz, a 25 ml vlhké zeminy.
Nádoby se zavíčkují ajejich obsah se důkladně promísí v mixéru Vortex. Potom se do každé nádoby přidá 10 larev ve třetím instaru a nádoby se volně zavíčkují, aby se umožnila výměna io vzduchu pro larvy. Mortalita se zjišťuje po 6 dnech. Předpokládá se, že chybějící larvy jsou usmrcené, poněvadž jejich rozklad je velmi rychlý a nelze je potom již nalézt. Koncentrace použité při tomto testu odpovídají stupni ošetření přibližně 50 kg/ha a 10 kgha.
Údaje zjištěné při výše popsaných zkouškách jsou souhrnně uvedeny v následující tabulce I.
- 13 CZ 283009 B6 «5
Έ =5
Tabulka 1
O w
O
u. -o ca Q o Έ c ca
O Ό
Os ζΛ Cfl
LE .2 c o o c/i
O
<υ k-
X >
cl O-
o
ca
o C/5
ca a. E
o 5 o
CL E ω k_ -O ca Cl O O
E CL Οos
ΓOs
OS θ'
Os so
Os
Os
Os
S© ca u O
4—> ΟΟ
Ό
O CL
C/j .S Έ ca *ΰΣ
O
Os
Os θ'
OJ -O
Os
Os
N-karboxy-2-(p-ch lorfenyl)glycinát
-14CZ 283009 B6
ζΛ c/i
’r- C
.2 <U o Cfl
— O
o Um
X >
o o o
co O
O yi 5
c0 o. E
O Z5 Q.
Q_ £ u. X) Q.
CO O o
SO
os so ζγ
QQ
OS
OS
Os θ' in
Os
Os
Os
Os
OS
OS izs
Os
Os
Os
Os
Os
Os
Os
Qs o>
Os
Os
Tabulka 1 - pokračování
o 1 O o N MM O
C4 u> Um c 3
o 1 Q. Ó c CO >> O. <υ uO i 7 73 1 Q.
g O u. -Q 1 O“ 1 1> Ξ o □ _c <υ E o N Um c o 1 1 c E Um O 3 j= υ P r—5 5 >» u. _O 75 l Tt 1 >> C <υ Ξ Um O □
£ o: 4J X tu-» >> 0D m tu->
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-lyl]methyl-N-trifluoracetyl)-beta-alaninát
-15CZ 283009 B6
-G <υ p
.2 Q ΕΛ S.
<υ CL
O
X ’>
in oc tyty
Os
Os
Os ι/γ
Os
Os
Os
C4
Os
Os
CL.
O
Os
Os
OS ca u, <υ 4—»
CL O Ό
O CL ζΛ .2 Έ ca
T <υ
Os
Os
Os
Os
Os
Os
Tabulka 1 - pokračování
I I
’ΰ «—
ú. 4—< o
q CM ) Q u. u. >> c <2 «ία .Ξ
i CL 1 a ca CL 1 z ’5
1 © 1 S 00
V* _o r· O τΓ I T. t5 P C O © o JE J
1 G 3
Γ*Ί £ 3 Cfl
16CZ 283009 B6
Spodoptera OP-resistentní roztoči Empoasca Heliothis Diabrotica uneridania abrupta virescens decimpunctuata
Howardi Sloučenina (ppm) (ppm) (PPm) (ppm) (kg/ha)

Claims (12)

1. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly obecného vzorce I kde
W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo S=CNR6R7;
R5 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
Rů a R7 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R, a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu.
alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více
- 19CZ 283009 B6 atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo
Ri a R2 dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo R] a R2 dohromady, spolu sR3 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představují čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;
n představuje celé číslo 1, 2, 3 nebo 4;
R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo R3 dohromady s Ri nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představuje čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;
R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(A)Rg, skupinu obecného vzorce C(A)R9, kyanoskupinu, skupinu obecného vzorce S02Rio nebo skupinu obecného vzorce C(O)CHRnNHRi2;
A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce OR|3, CO2R]3 nebo NR14R15;
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy
-20CZ 283009 B6 halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s l až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Ru a R15 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Rio představuje skupinu NRi4R15, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rlt představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou obecného vzorce SRi6, jednou skupinou vzorce C(O)NH2, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorce NHC(=NH)NH2, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, která jako substituent popřípadě nese jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou nebo jednou 4-imidazolylskupinou;
R16 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R12 představuje skupinu obecného vzorce C(A)R17; a
R17 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce ORi3, NR14R15 nebo CO2R|3.
2. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 1, obecného vzorce I, kde
W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo S=CNR6R7;
R5 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
R« a R7 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
X představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou
-21 CZ 283009 B6 jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
n představuje celé číslo 1 nebo 2;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
Rj představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R9, S02Rio nebo C(O)CHRnNHRi2;
A představuje atom kyslíku;
Rg představuje alky lskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce ORl3 nebo CO2Rj3;
R13 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rl0 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
RH představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Rl2 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a
- 22 CZ 283009 B6
Ri7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.
3. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 2, obecného vzorce I, kde
W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)mCF3;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
X představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu;
Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty n představuje celé číslo 1 nebo 2;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R9, S02Rjo nebo C(O)CHRnNHRi2;
A představuje atom kyslíku;
Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce OR13 nebo CO2R)3;
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;
-23 CZ 283009 B6
R10 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rh představuje atom vodíku;
Rn představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a
Rn představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.
4. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly podle nároku 3, obecného vzorce II (Π)
RCH0C-(CR1R2)r-NR3R4 kde W, X, Y, Z, R, Rl? R2, R3, R4 a n mají význam uvedený v nároku 3.
5. N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrol podle některého z nároků 1 až 4 zvolený ze souboru zahrnujícího [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát;
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylethyl(karboxymethyl)methyloxamát;
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-acetylglycinát;
[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-fluorbenzoyl)betaalaninát;
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-I-yI]methyl-N-benzoylglycinát;
[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát; a [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát.
-24CZ 283009 B6
6. Způsob hubení hmyzu a roztočů, vyznačující se tím, že se tento hmyz nebo roztoči, místo, v němž se vyskytují, jejich zdroj potravy nebo habitat uvede do styku s insekticidně nebo akaricidně účinným množstvím N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I kde
W představuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo S=CNR$R7;
R5 představuje atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, nebo skupinu vzorce CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 nebo CC13;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
Ró a R7 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
X představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zbytek obecného vzorce S(O)mCF2R5 nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom halogenu, trifluormethylskupinu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Z představuje atom vodíku, atom halogenu, nebo trifluormethylskupinu;
R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R, a R? jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitro
- 25 CZ 283009 B6 skupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo
R1 a R2 dohromady, spolu s atomem, k němuž jsou připojeny, představují cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou až třemi alky lskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylskupinami se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinami, nebo R, aR2 dohromady, spolu s R3 a atomy, knimž jsou tyto zbytky připojeny, představují čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;
n představuje celé číslo 1, 2, 3 nebo 4;
R3 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo R3 dohromady s Ri nebo R2 a atomy, k nimž jsou tyto zbytky připojeny, představuje čtyřčlenný až sedmičlenný heterocyklický kruh;
R4 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce C(A)Rg, skupinu obecného vzorce C(A)R9, kyanoskupinu, skupinu obecného vzorce S02Rjo nebo skupinu obecného vzorce C(O)CHRnNHRi2;
A představuje atom kyslíku nebo atom síry;
Rg představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty ;
R9 představuje skupinu obecného vzorce OR|3, CO2Ri3 nebo NRUR|5;
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které
-26CZ 283009 B6 popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rij a R15 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
Rio představuje skupinu NR14Ri5, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Rn představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou hydroxyskupinou, jednou skupinou obecného vzorce SRíé, jednou skupinou vzorce C(O)NH2, jednou aminoskupinou, jednou skupinou vzorce NHC(=NH)NH2, jednou karboxyskupinou, jednou fenylskupinou, která jako substituent popřípadě nese jednu hydroxyskupinu, jednou 3-indolylskupinou nebo jednou 4-imidazolylskupinou;
Ri6 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R12 představuje skupinu obecného vzorce C(A)R17; a
Ri7 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkoxyalkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylskupinu. která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, skupinu obecného vzorce OR[3, NR]4R]5 nebo CO2Ri3.
7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolů obecného vzorce I, kde
W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)mCF3;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
X představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu;
Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
-27CZ 283009 B6
R představuje atom vodíku;
Ri a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty n představuje celé číslo 1 nebo 2;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R9, S02Rio nebo C(O)CHRnNHR]2;
A představuje atom kyslíku;
Rs představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce OR13 nebo CO2R;3;
Ri3 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;
R10 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Ri 1 představuje atom vodíku;
R[2 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Ri7; a
Rn představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu zvoleného ze souboru zahrnujícího [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát;
-28CZ 283009 B6 [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylethyl(karboxymethyl)methyloxamát;
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-acetylglycinát;
[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-fluorbenzoyl)betaalaninát;
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-benzoylglycinát;
[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát; a [3-chior-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát.
9. Způsob ochrany rostoucích rostlin před napadením hmyzem a roztoči, vyznačující se tím, že se na listy těchto rostlin nebo do půdy nebo vody, v níž tyto rostliny rostou, aplikuje insekticidně nebo akaricidně účinné množství N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I (I) kde W, X, Y, Z, R, Rb R2, R3, R4 a n mají význam uvedený v nároku 6.
10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu obecného vzorce I, kde
W představuje kyanoskupinu nebo skupinu obecného vzorce S(O)mCF3;
m představuje celé číslo 0, 1 nebo 2;
X představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Y představuje atom chloru nebo bromu;
Z představuje atom chloru nebo bromu nebo trifluormethylskupinu;
-29CZ 283009 B6
R představuje atom vodíku;
R] a R2 jednotlivě a nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
n představuje celé číslo 1 nebo 2;
R3 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R4 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rg, C(A)R9, SO2R10 nebo C(O)CHRiiNHRi2;
A představuje atom kyslíku;
R8 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním až třemi atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
R9 představuje skupinu obecného vzorce OR13 nebo CO7R13;
R13 představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou fenylskupinou nebo jedním až třemi atomy halogenu;
R10 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty;
Ri ( představuje atom vodíku;
R12 představuje skupinu obecného vzorce C(A)Rt7; a
Rn představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty, nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, které popřípadě nesou jeden nebo více atomů halogenu, jako substituenty.
11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že se použije N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrrolu zvoleného ze souboru zahrnujícího [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát;
- 30 CZ 283009 B6 [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methylethyl(karboxymethyl)methyloxamát;
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-acetyIglycinát;
[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(p-fluorbenzoyl)betaalaninát;
[3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-benzoylglycinát;
[3-brom-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]rnethyl-N-(p-chlorbenzoyl)glycinát; a [3-chlor-5-(p-chlorfenyl)-4-kyano-2-(trifluormethyl)pyrrol-l-yl]methyl-N-(fenylsulfonyl)glycinát,
12. Prostředek pro hubení hmyzu, roztočů a měkkýšů, vyznačující se tím, že obsahuje agronomicky vhodný nosič a insekticidně, akaricidně nebo molluscicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I (I)
RCHOC-CCRxRain-NRaRA kde W, X, Y, Z, R, Rb R2, R3, Ri a n mají význam uvedený v nároku 1.
CZ932203A 1992-10-27 1993-10-19 N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi CZ283009B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/966,992 US5286743A (en) 1992-10-27 1992-10-27 N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ220393A3 CZ220393A3 (en) 1994-05-18
CZ283009B6 true CZ283009B6 (cs) 1997-12-17

Family

ID=25512165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ932203A CZ283009B6 (cs) 1992-10-27 1993-10-19 N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5286743A (cs)
EP (1) EP0594942B1 (cs)
JP (1) JP3192536B2 (cs)
KR (1) KR100301082B1 (cs)
CN (1) CN1045766C (cs)
AT (1) ATE142200T1 (cs)
AU (1) AU664652B2 (cs)
BR (2) BR9304340A (cs)
CA (1) CA2109160A1 (cs)
CZ (1) CZ283009B6 (cs)
DE (1) DE69304482T2 (cs)
DK (1) DK0594942T3 (cs)
ES (1) ES2090781T3 (cs)
GR (1) GR3020948T3 (cs)
IL (1) IL107388A (cs)
MX (1) MX9305994A (cs)
SG (1) SG47728A1 (cs)
SK (1) SK279841B6 (cs)
TW (1) TW235294B (cs)
ZA (1) ZA937971B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5446170A (en) * 1994-11-22 1995-08-29 American Cyanamid Company Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates
KR100445023B1 (ko) * 1996-10-09 2004-10-26 삼성에스디아이 주식회사 액정표시소자및그제조방법
KR101257860B1 (ko) 2005-12-21 2013-04-24 삼성전자주식회사 계층적 성능 모니터들을 이용한 공급전압 조절장치
CN106632270B (zh) * 2016-09-27 2021-05-25 贵州省茶叶研究所 一类谷氨酸-溴代吡咯腈偶合物及其制备方法
CN109006823B (zh) * 2018-09-11 2021-05-07 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用
CN109006824B (zh) * 2018-09-11 2021-04-27 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4567052A (en) * 1983-06-17 1986-01-28 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method of use thereof as microbicides
US5204332A (en) * 1988-12-05 1993-04-20 American Cyanamid Company Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and molluscicidal agents
BR8906202A (pt) * 1988-12-05 1990-09-25 American Cyanamid Co Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao
AU641905B2 (en) * 1988-12-09 1993-10-07 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-substituted-phenyl pyrrole derivatives as insecticides and methods for their production
ES2087099T3 (es) * 1989-08-11 1996-07-16 American Cyanamid Co Agentes arilpirrolicos insecticidas, acaricidas y nematicidas y procedimientos.
EP0484614B1 (en) * 1990-05-11 1995-05-24 American Cyanamid Company N-acylated arylpyrroles useful as insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal agents
US5157047A (en) * 1990-10-18 1992-10-20 American Cyanamid Company Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
US5130328A (en) * 1991-09-06 1992-07-14 American Cyanamid Company N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents
EP0545103A1 (en) * 1991-12-04 1993-06-09 American Cyanamid Company Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles
US5286741A (en) * 1992-10-27 1994-02-15 American Cyanamid Company N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
IL107388A0 (en) 1994-01-25
ES2090781T3 (es) 1996-10-16
ATE142200T1 (de) 1996-09-15
CA2109160A1 (en) 1994-04-28
BR1100427A (pt) 1999-12-07
DE69304482D1 (de) 1996-10-10
KR100301082B1 (ko) 2001-10-22
SK118093A3 (en) 1994-11-09
CZ220393A3 (en) 1994-05-18
EP0594942A1 (en) 1994-05-04
CN1045766C (zh) 1999-10-20
MX9305994A (es) 1995-01-31
GR3020948T3 (en) 1996-12-31
AU664652B2 (en) 1995-11-23
SG47728A1 (en) 1998-04-17
DK0594942T3 (da) 1996-09-23
IL107388A (en) 1998-03-10
DE69304482T2 (de) 1997-02-20
EP0594942B1 (en) 1996-09-04
AU5028893A (en) 1994-05-12
CN1086212A (zh) 1994-05-04
KR940009149A (ko) 1994-05-20
JPH06220012A (ja) 1994-08-09
JP3192536B2 (ja) 2001-07-30
ZA937971B (en) 1994-05-26
TW235294B (cs) 1994-12-01
BR9304340A (pt) 1994-05-10
US5286743A (en) 1994-02-15
SK279841B6 (sk) 1999-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215695B (hu) Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására
JP2005263809A (ja) 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体
CZ285820B6 (cs) Způsob potlačování škodlivého hmyzu, roztočů a měkkýšů, prostředek pro ochranu agronomických plodin, pyrrolkarbonitrily a nitropyrroly a způsob jejich přípravy
KR100236239B1 (ko) N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노 메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용
RU2037485C1 (ru) Производные арилпиррола и способ их получения
CZ283009B6 (cs) N-aminoalkylkarbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi
SK280061B6 (sk) Pyroltiokarboxamidy, insekticídne a akaricídne pro
CZ281576B6 (cs) Nové N-acylované arylpyrroly, užitečné jako insekticidní, akaricidní, nematocidní a molluscicidní činidla
CZ291124B6 (cs) Derivát N-arylthiohydrazonu, způsob jeho přípravy, způsob a prostředek pro hubení hmyzích a roztočových ąkůdců a způsob ochrany rostlin před těmito ąkůdci
CZ283861B6 (cs) N-substituované karbonyloxyalkylpyrroly a insekticidní, akaricidní a molluscicidní prostředky na jejich bázi
US4038403A (en) Benzotriazole ovicides and larvicides
SK117993A3 (en) N-oxy-and thioalkylcarbonyloxy-alkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscidal agents
HU217654B (hu) 4-Halogén-2-fenil-1-(alkoxi-metil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-származékok, és intermedierjeik valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként egy vegyületet tartalmazó inszekticid készítmények és azokat alkalmazó eljárások
HU217638B (hu) Aril-pirrol-származékok, előállításuk, a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarölő, atkaölő és fonalféregölő készítmények, valamint eljárás rovarok és atkák irtására

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20011019