JP3137455B2 - Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびｎ−アロイルアミノメチルピロール殺昆虫および殺ダニ剤 - Google Patents
Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびｎ−アロイルアミノメチルピロール殺昆虫および殺ダニ剤Info
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Description
【０００１】
【発明の要約】本発明は、昆虫およびダニ有害生物を制
御しそして上記有害生物の被害から農業経営上の作物を
保護するに有益であり高度に有効な殺昆虫および殺ダニ
剤であるＮ−アルカノイルアミノメチルおよびＮ−アロ
イルアミノメチルピロールに関する。
御しそして上記有害生物の被害から農業経営上の作物を
保護するに有益であり高度に有効な殺昆虫および殺ダニ
剤であるＮ−アルカノイルアミノメチルおよびＮ−アロ
イルアミノメチルピロールに関する。
【０００２】本発明のＮ−アルカノイルアミノメチルお
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、構造式Ｉ
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、構造式Ｉ
【０００３】
【化１０】
【０００４】〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する。
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する。
【０００５】
【好適な具体例の説明】本発明のＮ−アルカノイルアミ
ノメチルおよびＮ−アロイルアミノメチルピロールは、
優れた殺昆虫および殺ダニ剤である。本発明は、殺有害
生物に有効量のＮ−アルカノイルアミノメチルもしくは
Ｎ−アロイルアミノメチルピロールを、有害生物の繁殖
地、食物供給もしくは棲息地に施すことにより、望まし
くない有害生物を制御する方法を提供するものである。
ノメチルおよびＮ−アロイルアミノメチルピロールは、
優れた殺昆虫および殺ダニ剤である。本発明は、殺有害
生物に有効量のＮ−アルカノイルアミノメチルもしくは
Ｎ−アロイルアミノメチルピロールを、有害生物の繁殖
地、食物供給もしくは棲息地に施すことにより、望まし
くない有害生物を制御する方法を提供するものである。
【０００６】好適な式Ｉの化合物は、式中、Ｗが、ＣＮ
またはＮＯ2であり；Ｘが、１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙが、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｚ
が、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1が、水素であり；
そしてＲが、１〜３個のハロゲン原子で任意に置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニル、２−もしくは３−チエニル、または２−もし
くは３−フリルである；化合物である。
またはＮＯ2であり；Ｘが、１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙが、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｚ
が、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1が、水素であり；
そしてＲが、１〜３個のハロゲン原子で任意に置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニル、２−もしくは３−チエニル、または２−もし
くは３−フリルである；化合物である。
【０００７】殺昆虫および／または殺ダニ剤として特に
有効な他の式Ｉの化合物は、式中、Ｗが、ＣＮまたはＮ
Ｏ2であり；Ｘが、１個もしくは２個のハロゲンまたは
ＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであ
り；Ｙが、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；Ｚが、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；そしてＲ1が、水素であ
り；そしてＲが、１〜３個のハロゲン原子で任意に置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしくは２個
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシま
たはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニル、
または２−もしくは３−チエニルである；化合物であ
る。
有効な他の式Ｉの化合物は、式中、Ｗが、ＣＮまたはＮ
Ｏ2であり；Ｘが、１個もしくは２個のハロゲンまたは
ＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであ
り；Ｙが、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；Ｚが、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；そしてＲ1が、水素であ
り；そしてＲが、１〜３個のハロゲン原子で任意に置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしくは２個
のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシま
たはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニル、
または２−もしくは３−チエニルである；化合物であ
る。
【０００８】本発明のＮ−アルカノイルアミノメチルお
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類の製造は、一
般に、構造式ＩＩ
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類の製造は、一
般に、構造式ＩＩ
【０００９】
【化１１】
【００１０】〔式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記式Ｉ
に記述したのと同じである〕を有するピロールのアルキ
ル化を伴うものである。
に記述したのと同じである〕を有するピロールのアルキ
ル化を伴うものである。
【００１１】式ＩＩのピロールのアルキル化は、上記式
ＩＩのピロールと、アルカリ金属の水素化物またはアル
カリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサイド、および構造式ＩＩ
Ｉ
ＩＩのピロールと、アルカリ金属の水素化物またはアル
カリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサイド、および構造式ＩＩ
Ｉ
【００１２】
【化１２】 〔式中、ＲおよびＲ1は、上記式Ｉに記述したのと同じ
である〕を有するアルキル化剤とを、反応させることに
よって達成され得る。
である〕を有するアルキル化剤とを、反応させることに
よって達成され得る。
【００１３】この反応において、水素化ナトリウムの如
きアルカリ金属の水素化物、またはカリウム第三ブトキ
サイドの如きアルカリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサイド
を、一般に、式ＩＩのピロール化合物を含有していると
ころの、乾燥テトラヒドロフランの如き無水の有機溶媒
の中に分散させる。このようにして製造した混合物を、
次に、テトラヒドロフランの如き無水有機溶媒中の式Ｉ
ＩＩのアルキル化剤から成る混合物に添加する。その
後、このようにして調製した混合物を、該Ｎ−アルカノ
イルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピ
ロールが生じるまで、還流温度に加熱する。これらの反
応は、好適には窒素もしくはアルゴンの如き不活性ガス
雰囲気下で行われる。この反応図式は、下記のように流
れ図Ｉで表される：
きアルカリ金属の水素化物、またはカリウム第三ブトキ
サイドの如きアルカリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサイド
を、一般に、式ＩＩのピロール化合物を含有していると
ころの、乾燥テトラヒドロフランの如き無水の有機溶媒
の中に分散させる。このようにして製造した混合物を、
次に、テトラヒドロフランの如き無水有機溶媒中の式Ｉ
ＩＩのアルキル化剤から成る混合物に添加する。その
後、このようにして調製した混合物を、該Ｎ−アルカノ
イルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピ
ロールが生じるまで、還流温度に加熱する。これらの反
応は、好適には窒素もしくはアルゴンの如き不活性ガス
雰囲気下で行われる。この反応図式は、下記のように流
れ図Ｉで表される：
【００１４】
【化１３】
【００１５】本発明のＮ−アルカノイルアミノメチルお
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、昆虫およ
びダニ目の制御に有効である。これらの化合物はまた、
上記有害生物による成長もしくは収穫作物の攻撃を保護
するに有効である。
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、昆虫およ
びダニ目の制御に有効である。これらの化合物はまた、
上記有害生物による成長もしくは収穫作物の攻撃を保護
するに有効である。
【００１６】実施において、昆虫および／またはダニ目
の攻撃から作物を保護するためには、植物、作物、或は
上記作物が成育している土壌に対して用いる時、水もし
くは他の安価な液状担体の中に分散させたところの、一
般に約１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好適には１０
０ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍから成る式ＩのＮ−アル
カノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチ
ルピロールで有効性を示す。
の攻撃から作物を保護するためには、植物、作物、或は
上記作物が成育している土壌に対して用いる時、水もし
くは他の安価な液状担体の中に分散させたところの、一
般に約１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好適には１０
０ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍから成る式ＩのＮ−アル
カノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチ
ルピロールで有効性を示す。
【００１７】本発明の式Ｉを有するＮ−アルカノイルア
ミノメチルおよびＮ−アロイルアミノメチルピロール類
はまた、約０．１ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａの活性
材料になるような比率を与えるに充分な量で、植物の葉
および／または植物が成育している土壌もしくは水に対
して用いた場合、昆虫およびダニ目を制御するに有効で
ある。
ミノメチルおよびＮ−アロイルアミノメチルピロール類
はまた、約０．１ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａの活性
材料になるような比率を与えるに充分な量で、植物の葉
および／または植物が成育している土壌もしくは水に対
して用いた場合、昆虫およびダニ目を制御するに有効で
ある。
【００１８】本発明のＮ−アルカノイルアミノメチルお
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、単独で用
いるか、或はそれらを、他の殺昆虫剤および殺ダニ剤を
含む他の生物化学品との組み合わせで用いる時、昆虫お
よびダニ目を制御するに有効である。例えば、本発明の
Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびＮ−アロイルアミ
ノメチルピロール類は、ホスフェート類、カルバメート
類、ピレトロイド類、ホルムアミジン類、塩素化炭化水
素、ハロベンゾイル尿素類などと一緒か或はそれらとの
組み合わせで有効に用いられ得る。
よびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、単独で用
いるか、或はそれらを、他の殺昆虫剤および殺ダニ剤を
含む他の生物化学品との組み合わせで用いる時、昆虫お
よびダニ目を制御するに有効である。例えば、本発明の
Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびＮ−アロイルアミ
ノメチルピロール類は、ホスフェート類、カルバメート
類、ピレトロイド類、ホルムアミジン類、塩素化炭化水
素、ハロベンゾイル尿素類などと一緒か或はそれらとの
組み合わせで有効に用いられ得る。
【００１９】有利に、上述したＮ−アルカノイルアミノ
メチルおよびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、
乾燥した密な粒子、懸濁濃縮物、浸潤性粉末、粉剤、粉
末濃縮物、乳化性濃縮物、顆粒調剤、流動性組成物、ミ
クロエマルジョンなど（これらの全てはそれら自身、土
壌に適合する）、水および／または葉用途に調合されて
もよく、そして必要な植物保護を与える。このような調
剤には、不活性な、薬学的に許容される固体もしくは液
体希釈剤と混合した本発明の化合物が含まれる。
メチルおよびＮ−アロイルアミノメチルピロール類は、
乾燥した密な粒子、懸濁濃縮物、浸潤性粉末、粉剤、粉
末濃縮物、乳化性濃縮物、顆粒調剤、流動性組成物、ミ
クロエマルジョンなど（これらの全てはそれら自身、土
壌に適合する）、水および／または葉用途に調合されて
もよく、そして必要な植物保護を与える。このような調
剤には、不活性な、薬学的に許容される固体もしくは液
体希釈剤と混合した本発明の化合物が含まれる。
【００２０】典型的な懸濁濃縮調剤は、式ＩのＮ−アル
カノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチ
ルピロールを約５〜２５重量％、ドデシルベンゼンスル
ホン酸の如きアニオン系界面活性剤を約３〜２０重量
％、約８〜１１モルのエトキシル化を有するエチレンオ
キサイドブロック共重合体の如きノニオン系界面活性剤
を約１〜５重量％、９〜１０モルのエトキシル化を有す
るアルキルフェノールポリエチレンオキサイド濃縮物を
約１〜５重量％、そしてその全体を１００％にするに充
分な量の石油芳香族溶媒を、一緒に磨砕することによっ
て調製され得る。
カノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチ
ルピロールを約５〜２５重量％、ドデシルベンゼンスル
ホン酸の如きアニオン系界面活性剤を約３〜２０重量
％、約８〜１１モルのエトキシル化を有するエチレンオ
キサイドブロック共重合体の如きノニオン系界面活性剤
を約１〜５重量％、９〜１０モルのエトキシル化を有す
るアルキルフェノールポリエチレンオキサイド濃縮物を
約１〜５重量％、そしてその全体を１００％にするに充
分な量の石油芳香族溶媒を、一緒に磨砕することによっ
て調製され得る。
【００２１】本発明の浸潤性粉末、粉剤および粉末濃縮
物は、式ＩのＮ−アルカノイルアミノメチルもしくはＮ
−アロイルアミノメチルピロールを約３〜２０重量％
と、固体状アニオン系界面活性剤を約３〜２０重量％、
一緒に磨砕することによって調製され得る。１つの適切
なアニオン系界面活性剤は、スルホこはく酸ナトリウム
のジオクチルエステル、特にAmericn Cyanamid Company
が市販しているAerosolOTBR界面活性剤である。不活性
な固体状希釈剤、例えばモントモリロナイト、アタパル
ジャイト、チョーク、タルク、カオリン、ケイソウ土、
石灰石、ケイ酸塩などもまた約６０〜９０重量％が、上
記調剤中で使用される。
物は、式ＩのＮ−アルカノイルアミノメチルもしくはＮ
−アロイルアミノメチルピロールを約３〜２０重量％
と、固体状アニオン系界面活性剤を約３〜２０重量％、
一緒に磨砕することによって調製され得る。１つの適切
なアニオン系界面活性剤は、スルホこはく酸ナトリウム
のジオクチルエステル、特にAmericn Cyanamid Company
が市販しているAerosolOTBR界面活性剤である。不活性
な固体状希釈剤、例えばモントモリロナイト、アタパル
ジャイト、チョーク、タルク、カオリン、ケイソウ土、
石灰石、ケイ酸塩などもまた約６０〜９０重量％が、上
記調剤中で使用される。
【００２２】土壌もしくは水用途で特に有効な密な粒剤
は、おおよそ等しい部で、通常約３〜２０部のＮ−アル
カノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチ
ルピロールと固体状界面活性剤と、約６０〜９４部の石
膏を一緒に磨砕することによって製造され得る。その
後、この混合物を、約２４／４８メッシュもしくはそれ
以上の小さい粒状物にする。
は、おおよそ等しい部で、通常約３〜２０部のＮ−アル
カノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチ
ルピロールと固体状界面活性剤と、約６０〜９４部の石
膏を一緒に磨砕することによって製造され得る。その
後、この混合物を、約２４／４８メッシュもしくはそれ
以上の小さい粒状物にする。
【００２３】本調剤で有益な他の適切な固体状界面活性
剤には、スルホこはく酸ナトリウムのアニオン系ジオク
チルエステルばかりでなく、エチレンオキサイドおよび
プロピレンオキサイドのノニオン系ブロック共重合体も
含まれる。このようなブロック共重合体は、BASF Wyand
otte CorporationがPluronic A0R8、 17R8、 25R8、 F28、
F68、 F77、 またはF87として市販しており、そしてこれ
らは特に、密な粒状物の製造に有効である。
剤には、スルホこはく酸ナトリウムのアニオン系ジオク
チルエステルばかりでなく、エチレンオキサイドおよび
プロピレンオキサイドのノニオン系ブロック共重合体も
含まれる。このようなブロック共重合体は、BASF Wyand
otte CorporationがPluronic A0R8、 17R8、 25R8、 F28、
F68、 F77、 またはF87として市販しており、そしてこれ
らは特に、密な粒状物の製造に有効である。
【００２４】上に記述した粉末および濃縮調剤に加え
て、浸潤性粉末および流動物もまた、水中に分散可能で
あるため使用され得る。好適には、上記流動物は、保護
すべき植物の葉の上に水系組成物を噴霧することで、そ
の場所に施される。このような噴霧はまた、制御するこ
とが求められているところの、昆虫およびダニ目の繁殖
地、食物供給もしくは棲息地に施されてもよい。
て、浸潤性粉末および流動物もまた、水中に分散可能で
あるため使用され得る。好適には、上記流動物は、保護
すべき植物の葉の上に水系組成物を噴霧することで、そ
の場所に施される。このような噴霧はまた、制御するこ
とが求められているところの、昆虫およびダニ目の繁殖
地、食物供給もしくは棲息地に施されてもよい。
【００２５】本発明の化合物を含有している固体状調剤
を他の殺有害生物剤と組み合わせた処理で用いる場合、
これらの調剤は、上記成分の混合物として用いられる
か、逐次的に用いられてもよい。
を他の殺有害生物剤と組み合わせた処理で用いる場合、
これらの調剤は、上記成分の混合物として用いられる
か、逐次的に用いられてもよい。
【００２６】同様に、他の殺有害生物剤との組み合わせ
におけるＮ−アルカノイルアミノメチルおよびＮ−アロ
イルアミノメチルピロールの液状調剤は、タンク混合す
るか、或は液状噴霧として逐次的に個々に使用されても
よい。本発明の化合物を含有している液状噴霧調剤は、
約０．００１〜０．１重量％の活性Ｎ−アルカノイルア
ミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピロール
を含有しているべきである。
におけるＮ−アルカノイルアミノメチルおよびＮ−アロ
イルアミノメチルピロールの液状調剤は、タンク混合す
るか、或は液状噴霧として逐次的に個々に使用されても
よい。本発明の化合物を含有している液状噴霧調剤は、
約０．００１〜０．１重量％の活性Ｎ−アルカノイルア
ミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピロール
を含有しているべきである。
【００２７】驚くべきことに、有効な殺昆虫および殺ダ
ニ剤としてのそれらの有効性に加えて、本発明の式Ｉの
化合物を式ＩＶのＮ−ハロメチルピロール類に変換する
ことができ、これらを次に、式ＶのＮ−アルコキシメチ
ルピロール化合物に変換することができる。有利に式Ｉ
の化合物を式ＶのＮ−アルコキシメチルピロール化合物
に変換するための上記方法は、特定の望ましくない反応
体、例えばクロロメチルエチルエーテルなどの使用を回
避することができる。これらのＮ−アルコキシメチルピ
ロール化合物は、昆虫、ダニおよび線虫有害生物を制御
すると共に、上記有害生物の被害に対して、成長および
収穫した農業経営上の作物を保護するに特に有効性を示
す。式ＩＶのＮ−アルコキシメチルピロール類は、式Ｉ
のＮ−アルカノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイル
アミノメチルピロールと過剰のオキシ塩化燐もしくはオ
キシ臭化燐とを還流温度で反応させることによって製造
される。このようにして得られる式ＩＶの化合物を、次
に、好適には上昇させた温度で、テトラヒドロフランの
如き不活性有機溶媒存在下、ナトリウムエトキサイドの
如きアルカリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサイドと反応させ
ることで、式ＶのＮ−アルコキシメチルピロールが得ら
れる。この反応図式は以下の流れ図ＩＩで示される：
ニ剤としてのそれらの有効性に加えて、本発明の式Ｉの
化合物を式ＩＶのＮ−ハロメチルピロール類に変換する
ことができ、これらを次に、式ＶのＮ−アルコキシメチ
ルピロール化合物に変換することができる。有利に式Ｉ
の化合物を式ＶのＮ−アルコキシメチルピロール化合物
に変換するための上記方法は、特定の望ましくない反応
体、例えばクロロメチルエチルエーテルなどの使用を回
避することができる。これらのＮ−アルコキシメチルピ
ロール化合物は、昆虫、ダニおよび線虫有害生物を制御
すると共に、上記有害生物の被害に対して、成長および
収穫した農業経営上の作物を保護するに特に有効性を示
す。式ＩＶのＮ−アルコキシメチルピロール類は、式Ｉ
のＮ−アルカノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイル
アミノメチルピロールと過剰のオキシ塩化燐もしくはオ
キシ臭化燐とを還流温度で反応させることによって製造
される。このようにして得られる式ＩＶの化合物を、次
に、好適には上昇させた温度で、テトラヒドロフランの
如き不活性有機溶媒存在下、ナトリウムエトキサイドの
如きアルカリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサイドと反応させ
ることで、式ＶのＮ−アルコキシメチルピロールが得ら
れる。この反応図式は以下の流れ図ＩＩで示される：
【００２８】
【化１４】
【００２９】〔ここで、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1およびＲ
は、式Ｉに関して上述したのと同じである〕。
は、式Ｉに関して上述したのと同じである〕。
【００３０】本発明の更に一層の理解を容易にし、そし
て主に、本発明を更に詳しく特異的に説明する目的で、
以下の実施例を示す。本発明は、請求の範囲に定義する
以外、それによって制限されるものではないと考えるべ
きである。
て主に、本発明を更に詳しく特異的に説明する目的で、
以下の実施例を示す。本発明は、請求の範囲に定義する
以外、それによって制限されるものではないと考えるべ
きである。
【００３１】
【実施例】実施例１ Ｎ−（ヒドロキシメチル）アセトアミドの製造
【００３２】
【化１５】 ホルムアルデヒド水溶液（２７４ｇ、３７％、３．４モ
ル）中の炭酸カリウム（２０ｇ、０．１４４モル）溶液
に、アセトアミド（２００ｇ、３．４モル）を加える。
この反応混合物を７５℃に加熱し、室温で３．５時間撹
拌し、ドライアイスで急冷し、アセトンで希釈し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過する。この濾液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、真空中で濃縮
して、油状物として表題化合物が得られ（３０９ｇ）、
これを1ＨＮＭＲスペクトル分析で同定した。
ル）中の炭酸カリウム（２０ｇ、０．１４４モル）溶液
に、アセトアミド（２００ｇ、３．４モル）を加える。
この反応混合物を７５℃に加熱し、室温で３．５時間撹
拌し、ドライアイスで急冷し、アセトンで希釈し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過する。この濾液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、真空中で濃縮
して、油状物として表題化合物が得られ（３０９ｇ）、
これを1ＨＮＭＲスペクトル分析で同定した。
【００３３】アセトアミドを適当なアミドに置き換える
以外は上記操作に従って、下記の化合物が得られる：Ｎ
−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド；Ｎ−（ヒドロキ
シメチル）−２−チオフェンカルボキサミド；Ｎ−（ヒ
ドロキシメチル）−２，２−ジメチルプロピオナミド；
または２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ヒドロキシメ
チル）アセトアミド。
以外は上記操作に従って、下記の化合物が得られる：Ｎ
−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド；Ｎ−（ヒドロキ
シメチル）−２−チオフェンカルボキサミド；Ｎ−（ヒ
ドロキシメチル）−２，２−ジメチルプロピオナミド；
または２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ヒドロキシメ
チル）アセトアミド。
【００３４】実施例２ 酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチル）アセトアミド（エステ
ル）の製造
ル）の製造
【００３５】
【化１６】 Ｎ−（ヒドロキシメチル）アセトアミド（９ｇ、０．１
モル）に、無水酢酸（２５ｇ）とピリジン（１０滴）を
加える。この反応混合物を室温で一晩撹拌し、真空中で
濃縮した後、キシレンで追い出すことで、油状物として
表題化合物が得られ（１１.９ｇ、０.９モル）、これを
1ＨＮＭＲスペクトル分析で同定した。
モル）に、無水酢酸（２５ｇ）とピリジン（１０滴）を
加える。この反応混合物を室温で一晩撹拌し、真空中で
濃縮した後、キシレンで追い出すことで、油状物として
表題化合物が得られ（１１.９ｇ、０.９モル）、これを
1ＨＮＭＲスペクトル分析で同定した。
【００３６】Ｎ−（ヒドロキシメチル）アセトアミドを
適当なＮ−（ヒドロキシメチル）化合物に置き換える以
外は上記操作に従って、下記の化合物が得られる：酢酸
Ｎ−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド（エステル）；
酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチル）−２−チオフェンカルボ
キサミド（エステル）；酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチル）
−２，２−ジメチルプロピオナミド（エステル）；酢酸
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ヒドロキシメチル）
アセトアミド（エステル）；酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチ
ル）−３−フラミド（エステル）；または酢酸Ｎ−（ヒ
ドロキシメチル）−ｐ−クロロベンズアミド（エステ
ル）。
適当なＮ−（ヒドロキシメチル）化合物に置き換える以
外は上記操作に従って、下記の化合物が得られる：酢酸
Ｎ−（ヒドロキシメチル）ベンズアミド（エステル）；
酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチル）−２−チオフェンカルボ
キサミド（エステル）；酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチル）
−２，２−ジメチルプロピオナミド（エステル）；酢酸
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ヒドロキシメチル）
アセトアミド（エステル）；酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチ
ル）−３−フラミド（エステル）；または酢酸Ｎ−（ヒ
ドロキシメチル）−ｐ−クロロベンズアミド（エステ
ル）。
【００３７】実施例３ Ｎ−｛〔２，３−ジクロロ−４−シアノ−５−（３，４
−ジ−クロロフェニル）ピロル−１−イル〕メチル｝ア
セトアミドの製造
−ジ−クロロフェニル）ピロル−１−イル〕メチル｝ア
セトアミドの製造
【００３８】
【化１７】
【００３９】４，５−ジクロロ−２−（３，４−ジクロ
ロフェニル）ピロール−３−カルボニトリル（１５．３
ｇ、０．０５モル）とテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）
とから成るスラリーを１０℃に冷却した後、水素化ナト
リウム（２．２ｇ、油中６０％、０．０５５モル）を分
割して加えて２０分間処理する。１５分間撹拌した後、
この溶液を、酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチル）アセトアミ
ド（エステル）（９．１８ｇ、０．０７モル）とテトラ
ヒドロフラン（２０ｍＬ）とから成る５０℃の溶液に滴
下する。この反応混合物を２時間還流し、室温に冷却
し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。この有機
抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た後、真空中で濃縮して、固体が得られる。この固体
を、溶離剤として酢酸エチル／塩化メチレン溶液を用
い、塩化メチレン中で充填したシリカゲル使用フラッシ
ュクロマトグラフィーにかけることで、固体が得られ
る。この固体を酢酸エチルから再結晶して、オフホワイ
トの結晶として表題の生成物が得られ（５．３５ｇ、融
点１６２．０〜１６２．５℃）、これをＩＲおよびＮＭ
Ｒスペクトル分析で同定する。
ロフェニル）ピロール−３−カルボニトリル（１５．３
ｇ、０．０５モル）とテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）
とから成るスラリーを１０℃に冷却した後、水素化ナト
リウム（２．２ｇ、油中６０％、０．０５５モル）を分
割して加えて２０分間処理する。１５分間撹拌した後、
この溶液を、酢酸Ｎ−（ヒドロキシメチル）アセトアミ
ド（エステル）（９．１８ｇ、０．０７モル）とテトラ
ヒドロフラン（２０ｍＬ）とから成る５０℃の溶液に滴
下する。この反応混合物を２時間還流し、室温に冷却
し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。この有機
抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た後、真空中で濃縮して、固体が得られる。この固体
を、溶離剤として酢酸エチル／塩化メチレン溶液を用
い、塩化メチレン中で充填したシリカゲル使用フラッシ
ュクロマトグラフィーにかけることで、固体が得られ
る。この固体を酢酸エチルから再結晶して、オフホワイ
トの結晶として表題の生成物が得られ（５．３５ｇ、融
点１６２．０〜１６２．５℃）、これをＩＲおよびＮＭ
Ｒスペクトル分析で同定する。
【００４０】４，５−ジクロロ−２−（３，４−ジクロ
ロフェニル）ピロール−３−カルボニトリルの代わりに
適当なピロールを用い、そして酢酸Ｎ−（ヒドロキシメ
チル）アセトアミド（エステル）の代わりに酢酸Ｎ−
（ヒドロキシメチル）（エステル）化合物を用いる以外
は、上記操作に従い、下記の化合物が得られる：Ｎ−
｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シ
アノ−２−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イル〕
メチル｝−２−チオフェンカルボキサミド、融点１８０
〜１８４℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフ
ェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピ
ロル−１−イル〕メチル｝ピバラミド、融点１５５〜１
５７．５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−ブロモフ
ェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピ
ロル−１−イル〕メチル｝ベンズアミド、融点１５９〜
１６１℃；Ｎ−〔（２，３，５−トリブロモ−４−シア
ノピロル−１−イル）メチル〕ピバラミド、融点１７５
〜１８０℃；Ｎ−〔（２，３，５−トリブロモ−４−シ
アノピロル−１−イル）メチル〕アセトアミド、融点１
８０〜１８５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−クロロ−４
−シアノ−２−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−
１−イル〕メチル｝ベンズアミド、融点１７５〜１７
８．５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−２−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４，５−ビス（トリフルオロメチル）ピ
ロル−１−イル〕メチル｝アセトアミド、融点１６０．
５〜１６３．５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−ク
ロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロル−１−イル〕メチル｝アセトアミド、融点１
３５〜１３６℃；Ｎ−｛〔２，４−ジクロロ−３−シア
ノ−５−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イ
ル〕メチル｝アセトアミド、融点１４６〜１４８℃；Ｎ
−｛〔２，４−ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ニト
ロ−５−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イル〕メ
チル｝アセトアミド、融点１８７．０〜１８８℃；Ｎ−
〔（２，３，５−トリブロモ−４−シアノピロル−１−
イル）メチル〕ベンズアミド、融点１６８．５〜１８
０．０℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロ
ル−１−イル〕メチル｝ベンズアミド、融点１５３〜１
５５℃；Ｎ−｛〔２，３−ジクロロ−４−シアノ−５−
（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イル〕メチ
ル｝ベンズアミド、融点２１２〜２１５℃；Ｎ−｛〔３
−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
２−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イル〕メチ
ル｝アセトアミド、融点１５０．０〜１５０．５℃；Ｎ
−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イ
ル〕メチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミ
ド、融点１３６．５〜１３８．０℃；実施例４ ４，５−ジクロロ−１−（クロロメチル）−２−（３，
４−ジクロロフェニル）ピロル−３−カルボニトリルの
製造
ロフェニル）ピロール−３−カルボニトリルの代わりに
適当なピロールを用い、そして酢酸Ｎ−（ヒドロキシメ
チル）アセトアミド（エステル）の代わりに酢酸Ｎ−
（ヒドロキシメチル）（エステル）化合物を用いる以外
は、上記操作に従い、下記の化合物が得られる：Ｎ−
｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シ
アノ−２−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イル〕
メチル｝−２−チオフェンカルボキサミド、融点１８０
〜１８４℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフ
ェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピ
ロル−１−イル〕メチル｝ピバラミド、融点１５５〜１
５７．５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−ブロモフ
ェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピ
ロル−１−イル〕メチル｝ベンズアミド、融点１５９〜
１６１℃；Ｎ−〔（２，３，５−トリブロモ−４−シア
ノピロル−１−イル）メチル〕ピバラミド、融点１７５
〜１８０℃；Ｎ−〔（２，３，５−トリブロモ−４−シ
アノピロル−１−イル）メチル〕アセトアミド、融点１
８０〜１８５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−クロロ−４
−シアノ−２−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−
１−イル〕メチル｝ベンズアミド、融点１７５〜１７
８．５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−２−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４，５−ビス（トリフルオロメチル）ピ
ロル−１−イル〕メチル｝アセトアミド、融点１６０．
５〜１６３．５℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−ク
ロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロル−１−イル〕メチル｝アセトアミド、融点１
３５〜１３６℃；Ｎ−｛〔２，４−ジクロロ−３−シア
ノ−５−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イ
ル〕メチル｝アセトアミド、融点１４６〜１４８℃；Ｎ
−｛〔２，４−ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ニト
ロ−５−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イル〕メ
チル｝アセトアミド、融点１８７．０〜１８８℃；Ｎ−
〔（２，３，５−トリブロモ−４−シアノピロル−１−
イル）メチル〕ベンズアミド、融点１６８．５〜１８
０．０℃；Ｎ−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロ
ル−１−イル〕メチル｝ベンズアミド、融点１５３〜１
５５℃；Ｎ−｛〔２，３−ジクロロ−４−シアノ−５−
（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イル〕メチ
ル｝ベンズアミド、融点２１２〜２１５℃；Ｎ−｛〔３
−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
２−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イル〕メチ
ル｝アセトアミド、融点１５０．０〜１５０．５℃；Ｎ
−｛〔３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロル−１−イ
ル〕メチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミ
ド、融点１３６．５〜１３８．０℃；実施例４ ４，５−ジクロロ−１−（クロロメチル）−２−（３，
４−ジクロロフェニル）ピロル−３−カルボニトリルの
製造
【００４１】
【化１８】
【００４２】Ｎ−｛〔２，３−ジクロロ−４−シアノ−
５−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イル〕
メチル｝アセトアミド（３．２ｇ、０．００８５モル）
とオキシ塩化燐（６．５１ｇ、４ｍＬ、０．０４２４モ
ル）とから成る混合物を還流温度で４０分間加熱し、冷
却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。この有
機抽出液を一緒にして、逐次的に水および食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、真空中で濃
縮して固体が得られる。この固体を、酢酸エチル／ヘプ
タン溶液から再結晶して、淡褐色の固体として表題の生
成物が得られ（２．３５ｇ、融点１５３．０〜１５６．
０℃）、これをＩＲおよびＮＭＲスペクトル分析で同定
する。
５−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イル〕
メチル｝アセトアミド（３．２ｇ、０．００８５モル）
とオキシ塩化燐（６．５１ｇ、４ｍＬ、０．０４２４モ
ル）とから成る混合物を還流温度で４０分間加熱し、冷
却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。この有
機抽出液を一緒にして、逐次的に水および食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、真空中で濃
縮して固体が得られる。この固体を、酢酸エチル／ヘプ
タン溶液から再結晶して、淡褐色の固体として表題の生
成物が得られ（２．３５ｇ、融点１５３．０〜１５６．
０℃）、これをＩＲおよびＮＭＲスペクトル分析で同定
する。
【００４３】Ｎ−｛〔２，３−ジクロロ−４−シアノ−
５−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イル〕
メチル｝アセトアミドの代わりに適当なＮ−〔（置換ピ
ロル−１−イル）メチル〕アセトアミドを用い、そして
オキシ塩化燐か或はオキシ臭化燐を用いる以外は、上記
操作に従い、下記の化合物が得られる：４−ブロモ−１
−（ブロモメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５
−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル、融点１３１．０〜１３５℃；４−ブロモ−１−（ク
ロロメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（ト
リフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル、融
点１２８．０〜１２９．０℃；２，４，５−トリブロモ
−１−（クロロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル、融点１１７．０〜１１８．０℃；実施例５ ４−ブロモ−１−（エトキシメチル）−２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの製造
５−（３，４−ジクロロフェニル）ピロル−１−イル〕
メチル｝アセトアミドの代わりに適当なＮ−〔（置換ピ
ロル−１−イル）メチル〕アセトアミドを用い、そして
オキシ塩化燐か或はオキシ臭化燐を用いる以外は、上記
操作に従い、下記の化合物が得られる：４−ブロモ−１
−（ブロモメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５
−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル、融点１３１．０〜１３５℃；４−ブロモ−１−（ク
ロロメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（ト
リフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル、融
点１２８．０〜１２９．０℃；２，４，５−トリブロモ
−１−（クロロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル、融点１１７．０〜１１８．０℃；実施例５ ４−ブロモ−１−（エトキシメチル）−２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの製造
【００４４】
【化１９】
【００４５】無水エタノール中の４−ブロモ−１−（ク
ロロメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（ト
リフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
（２．０ｇ、０．００５モル）から成る溶液を、ナトリ
ウムエトキサイドの２１重量／重量％エタノール溶液
（０．３６ｇ、０．００５３モル）で処理し、２０〜３
０分間７５〜８０℃に加熱し、室温に冷却した後、水お
よびエーテルで希釈する。この有機相を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した後、真空中で濃縮して固体が得ら
れ、これをヘプタンから再結晶することで、白色固体と
して表題の生成物が得られる（１．７５ｇ、融点９７〜
９８℃）。
ロロメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（ト
リフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
（２．０ｇ、０．００５モル）から成る溶液を、ナトリ
ウムエトキサイドの２１重量／重量％エタノール溶液
（０．３６ｇ、０．００５３モル）で処理し、２０〜３
０分間７５〜８０℃に加熱し、室温に冷却した後、水お
よびエーテルで希釈する。この有機相を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した後、真空中で濃縮して固体が得ら
れ、これをヘプタンから再結晶することで、白色固体と
して表題の生成物が得られる（１．７５ｇ、融点９７〜
９８℃）。
【００４６】実施例６ 殺昆虫剤および殺ダニ剤としての評価 以下の試験は、殺昆虫剤および殺ダニ剤としての化合物
の効果を示すものである。これらの評価は、５０／５０
のアセトン／水混合物中に溶解するか分散させた試験化
合物溶液を用いて行う。この試験化合物は、以下の表Ｉ
に示す濃度を与えるに充分な量で、上記アセトン／水混
合物に溶解もしくは分散させた工業材料である。
の効果を示すものである。これらの評価は、５０／５０
のアセトン／水混合物中に溶解するか分散させた試験化
合物溶液を用いて行う。この試験化合物は、以下の表Ｉ
に示す濃度を与えるに充分な量で、上記アセトン／水混
合物に溶解もしくは分散させた工業材料である。
【００４７】ここに報告する全ての濃度は活性材料とし
て表す。全ての試験を、約２７℃に維持した実験室中で
行う。用いた等級付けシステムは下記の通りである： 等級付けシステム ０＝効果無し ５＝５６〜６５％死滅 １＝１０〜２５％死滅 ６＝６６〜７５％死滅 ２＝２６〜３５％死滅 ７＝７６〜８５％死滅 ３＝３６〜４５％死滅 ８＝８６〜９９％死滅 ４＝４６〜５５％死滅 ９＝１００％死滅 特定の試験操作と共にこれらの評価で用いた試験昆虫種
を以下に記述する。
て表す。全ての試験を、約２７℃に維持した実験室中で
行う。用いた等級付けシステムは下記の通りである： 等級付けシステム ０＝効果無し ５＝５６〜６５％死滅 １＝１０〜２５％死滅 ６＝６６〜７５％死滅 ２＝２６〜３５％死滅 ７＝７６〜８５％死滅 ３＝３６〜４５％死滅 ８＝８６〜９９％死滅 ４＝４６〜５５％死滅 ９＝１００％死滅 特定の試験操作と共にこれらの評価で用いた試験昆虫種
を以下に記述する。
【００４８】スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera e
ridania）第３令幼虫、サザン行列うじ長さが７〜８ｃ
ｍになったシエバ（sieva）リマ豆の葉を、撹拌しなが
ら３秒間試験懸濁液に浸した後、フードの中に置いて乾
燥させる。次に、この葉を、底に湿った濾紙が入ってお
りそして１０匹の第３令毛虫が入っている１００ｘ１０
ｍｍのペトリ皿の中に置く。この皿を５日間維持した
後、死亡率、食餌の減退、または正常な脱皮の障害のい
ずれをも観察した。
ridania）第３令幼虫、サザン行列うじ長さが７〜８ｃ
ｍになったシエバ（sieva）リマ豆の葉を、撹拌しなが
ら３秒間試験懸濁液に浸した後、フードの中に置いて乾
燥させる。次に、この葉を、底に湿った濾紙が入ってお
りそして１０匹の第３令毛虫が入っている１００ｘ１０
ｍｍのペトリ皿の中に置く。この皿を５日間維持した
後、死亡率、食餌の減退、または正常な脱皮の障害のい
ずれをも観察した。
【００４９】スポドプテラ・エリダニア、残存７日間 上記試験で処理した植物を、温室中に７日間、高光度ラ
ンプの下に維持する。上記ランプは、輝いている晴天日
の効果を模擬するものであり、そしてこれを、日の長さ
が１４時間として点けた。７日後、その葉をサンプリン
グし、そして上述した試験で評価する。
ンプの下に維持する。上記ランプは、輝いている晴天日
の効果を模擬するものであり、そしてこれを、日の長さ
が１４時間として点けた。７日後、その葉をサンプリン
グし、そして上述した試験で評価する。
【００５０】テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus
urticae）（Ｐ耐性株）、２斑点クモダニ 第１葉が７〜８ｃｍに伸びたシエバリマ豆植物を選択
し、そしてこれらを、１つのポット当たり１つの植物に
なるように刈り込む。主要なコロニーから採取した葉か
ら小さい片を切り取った後、上記試験植物の各々の葉の
上に置く。処理の約２時間前に上記を行うことで、上記
試験植物の上をダニが動きそして卵を生み付けることを
可能にする。上記切断した片の大きさを変化させて、１
枚の葉当たりに約１００匹のダニを存在させる。この処
理時、上記ダニを移すために用いた葉の片を取り除き、
そして廃棄する。このダニを繁殖させた植物を、撹拌し
ながら３秒間、試験調剤の中に浸漬した後、フードの中
に入れて乾燥する。植物を２日間保持した後、１番目の
葉を用いて成虫の死滅を見積もる。２番目の葉を更に５
日間植物の上に置いた後、卵および／または新生若虫の
死滅を観察する。
urticae）（Ｐ耐性株）、２斑点クモダニ 第１葉が７〜８ｃｍに伸びたシエバリマ豆植物を選択
し、そしてこれらを、１つのポット当たり１つの植物に
なるように刈り込む。主要なコロニーから採取した葉か
ら小さい片を切り取った後、上記試験植物の各々の葉の
上に置く。処理の約２時間前に上記を行うことで、上記
試験植物の上をダニが動きそして卵を生み付けることを
可能にする。上記切断した片の大きさを変化させて、１
枚の葉当たりに約１００匹のダニを存在させる。この処
理時、上記ダニを移すために用いた葉の片を取り除き、
そして廃棄する。このダニを繁殖させた植物を、撹拌し
ながら３秒間、試験調剤の中に浸漬した後、フードの中
に入れて乾燥する。植物を２日間保持した後、１番目の
葉を用いて成虫の死滅を見積もる。２番目の葉を更に５
日間植物の上に置いた後、卵および／または新生若虫の
死滅を観察する。
【００５１】エンポアスカ・アブルプタ（Empoasca abr
upta）、成虫、ウエスタンポテトリーフホッパー（west
ern potato leafhopper） 長さが約５ｃｍのシエバリマ豆の葉を、撹拌しながら３
秒間、試験調剤の中に浸漬した後、フードの中に置いて
乾燥する。この葉を、底に湿った濾紙が入っている１０
０ｘ１０ｍｍのペトリ皿の中に置く。各々の皿に約１０
匹の成虫リーフホッパーを入れ、３日間この処理を続け
た後、死亡数を数えた。
upta）、成虫、ウエスタンポテトリーフホッパー（west
ern potato leafhopper） 長さが約５ｃｍのシエバリマ豆の葉を、撹拌しながら３
秒間、試験調剤の中に浸漬した後、フードの中に置いて
乾燥する。この葉を、底に湿った濾紙が入っている１０
０ｘ１０ｍｍのペトリ皿の中に置く。各々の皿に約１０
匹の成虫リーフホッパーを入れ、３日間この処理を続け
た後、死亡数を数えた。
【００５２】ヘリオチス・ヴィレセンス（Heliothis vi
rescens）、第３令タバコバドワーム（tabacco budwor
m） 綿子葉を試験調剤の中に浸漬した後、フード中で乾燥さ
せた。乾燥したら、各々を１／４に切断した後、長さが
５〜７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ片が入っている３０ｍ
Ｌのプラスチック製医学用カップの中に、独立させて１
０個の上記断片を入れる。各々のカップに１匹の第３令
毛虫を入れた後、このカップの上に厚紙蓋をする。３日
間処理を継続した後、死亡数および食餌減退の見積もり
を行う。
rescens）、第３令タバコバドワーム（tabacco budwor
m） 綿子葉を試験調剤の中に浸漬した後、フード中で乾燥さ
せた。乾燥したら、各々を１／４に切断した後、長さが
５〜７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ片が入っている３０ｍ
Ｌのプラスチック製医学用カップの中に、独立させて１
０個の上記断片を入れる。各々のカップに１匹の第３令
毛虫を入れた後、このカップの上に厚紙蓋をする。３日
間処理を継続した後、死亡数および食餌減退の見積もり
を行う。
【００５３】ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella german
ica）、残存試験、オスのドイツゴキブリ（German cock
roach）の成虫 試験材料の１０００ｐｐｍアセトン溶液の１ｍＬをピペ
ットで、１５０ｘ１５ｍｍのペトリ皿の底の上に、でき
るだけ均一な覆いが得られるようにゆっくりと入れる。
この堆積物が乾燥した後、オスのゴキブリ成虫１０匹を
各々の皿に入れ、そして蓋をする。３日後に死亡数を数
える。
ica）、残存試験、オスのドイツゴキブリ（German cock
roach）の成虫 試験材料の１０００ｐｐｍアセトン溶液の１ｍＬをピペ
ットで、１５０ｘ１５ｍｍのペトリ皿の底の上に、でき
るだけ均一な覆いが得られるようにゆっくりと入れる。
この堆積物が乾燥した後、オスのゴキブリ成虫１０匹を
各々の皿に入れ、そして蓋をする。３日後に死亡数を数
える。
【００５４】上述した評価で得られるデータを表Ｉに報
告する。
告する。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００５９】１． 構造式
【００６０】
【化２０】
【００６１】〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物。
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物。
【００６２】２． Ｗが、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
が、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニルであり；Ｙが、ハロゲ
ンまたはＣＦ3であり；Ｚが、ハロゲンまたはＣＦ3であ
り；Ｒ1が、水素であり；そしてＲが、１〜３個のハロ
ゲン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルである；第１項
記載の化合物。
が、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニルであり；Ｙが、ハロゲ
ンまたはＣＦ3であり；Ｚが、ハロゲンまたはＣＦ3であ
り；Ｒ1が、水素であり；そしてＲが、１〜３個のハロ
ゲン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルである；第１項
記載の化合物。
【００６３】３． Ｘが、１個もしくは２個のハロゲン
またはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニル
であり；Ｙが、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；Ｚが、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；そしてＲが、１〜３個
のハロゲン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6
アルキル、１個もしくは２個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換
されていてもよいフェニル、または２−もしくは３−チ
エニルである；第２項記載の化合物。
またはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニル
であり；Ｙが、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；Ｚが、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり；そしてＲが、１〜３個
のハロゲン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6
アルキル、１個もしくは２個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換
されていてもよいフェニル、または２−もしくは３−チ
エニルである；第２項記載の化合物。
【００６４】４． 構造式
【００６５】
【化２１】
【００６６】〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺
ダニ有効量を、昆虫およびダニ目、それらの繁殖地、食
物供給または棲息地に接触させることから成る、昆虫お
よびダニ目を制御する方法。
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺
ダニ有効量を、昆虫およびダニ目、それらの繁殖地、食
物供給または棲息地に接触させることから成る、昆虫お
よびダニ目を制御する方法。
【００６７】５． Ｗが、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
が、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニルであり；Ｙが、ハロゲ
ンまたはＣＦ3であり；Ｚが、ハロゲンまたはＣＦ3であ
り；Ｒ1が、水素であり；そしてＲが、１〜３個のハロ
ゲン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルである；第４項
記載の方法。
が、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニルであり；Ｙが、ハロゲ
ンまたはＣＦ3であり；Ｚが、ハロゲンまたはＣＦ3であ
り；Ｒ1が、水素であり；そしてＲが、１〜３個のハロ
ゲン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルである；第４項
記載の方法。
【００６８】６． 構造式
【００６９】
【化２２】
【００７０】〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺
ダニ有効量と、農業経営上許容される担体と、から成
る、昆虫およびダニ目を制御するための組成物。
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺
ダニ有効量と、農業経営上許容される担体と、から成
る、昆虫およびダニ目を制御するための組成物。
【００７１】７． 構造式
【００７２】
【化２３】
【００７３】〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺
ダニ有効量を、昆虫およびダニ目が成育している植物の
葉もしくは土壌または水に施すことから成る、昆虫およ
びダニ目による攻撃から成育植物を保護する方法。
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺
ダニ有効量を、昆虫およびダニ目が成育している植物の
葉もしくは土壌または水に施すことから成る、昆虫およ
びダニ目による攻撃から成育植物を保護する方法。
【００７４】８． それらが成育している植物もしくは
土壌に、約０．１ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａの比率
で該化合物を施す第７項記載の方法。
土壌に、約０．１ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａの比率
で該化合物を施す第７項記載の方法。
【００７５】９． 構造式
【００７６】
【化２４】
【００７７】〔式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは下記と同じ
である〕を有するピロールと、過剰量の、アルカリ金属
の水素化物もしくはアルカリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサ
イドとを、無水の不活性有機溶媒存在下で反応させて、
第１混合物を生じさせた後、上記第１混合物を、構造式
である〕を有するピロールと、過剰量の、アルカリ金属
の水素化物もしくはアルカリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサ
イドとを、無水の不活性有機溶媒存在下で反応させて、
第１混合物を生じさせた後、上記第１混合物を、構造式
【００７８】
【化２５】 〔式中、ＲおよびＲ1は下記と同じである〕を有する酢
酸エステル化合物の過剰量と無水の不活性有機溶媒を含
んでいる第２混合物に添加して、第３混合物を生じさ
せ、そして上記第３混合物を加熱して、Ｎ−アルカノイ
ルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピロ
ールを生じさせる、ことから成る、構造式
酸エステル化合物の過剰量と無水の不活性有機溶媒を含
んでいる第２混合物に添加して、第３混合物を生じさ
せ、そして上記第３混合物を加熱して、Ｎ−アルカノイ
ルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピロ
ールを生じさせる、ことから成る、構造式
【００７９】
【化２６】
【００８０】〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有するＮ−アルカノイルアミノメチ
ルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピロールの製造方
法。
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲ
ン原子で任意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ル、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意
に置換されていてもよいフェニル、２−もしくは３−チ
エニル、または２−もしくは３−フリルであるが；但
し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、こ
とを条件とする〕を有するＮ−アルカノイルアミノメチ
ルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピロールの製造方
法。
【００８１】１０． 構造式
【００８２】
【化２７】
【００８３】〔式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、下記と同
じであり；Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り；そしてＲは、１〜３個のハロゲン原子で任意に置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしくは２個
のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ
4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよ
いフェニル、２−もしくは３−チエニル、または２−も
しくは３−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲンの場
合、Ｘは、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ
Ｆ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであり、
そしてＹおよびＺはＣＦ3である、ことを条件とする〕
を有するＮ−アルカノイルアミノメチルもしくはＮ−ア
ロイルアミノメチルピロールと、過剰のオキシ塩化燐も
しくはオキシ臭化燐とを反応させて、混合物を生じさせ
た後、上記混合物を加熱して、Ｎ−ハロメチルピロール
を生じさせる、ことから成る、構造式
じであり；Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り；そしてＲは、１〜３個のハロゲン原子で任意に置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしくは２個
のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ
4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよ
いフェニル、２−もしくは３−チエニル、または２−も
しくは３−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲンの場
合、Ｘは、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ
Ｆ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであり、
そしてＹおよびＺはＣＦ3である、ことを条件とする〕
を有するＮ−アルカノイルアミノメチルもしくはＮ−ア
ロイルアミノメチルピロールと、過剰のオキシ塩化燐も
しくはオキシ臭化燐とを反応させて、混合物を生じさせ
た後、上記混合物を加熱して、Ｎ−ハロメチルピロール
を生じさせる、ことから成る、構造式
【００８４】
【化２８】
【００８５】〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；そしてＸ1は、Ｃｌま
たはＢｒであるが；但し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、
１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり、そしてＹおよび
ＺはＣＦ3である、ことを条件とする〕を有するＮ−ハ
ロメチルピロールの製造方法。
2であり；Ｘは、ハロゲンであるか、或は１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3で
あるか、或は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3
基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、ハロゲンまたはＣＦ3であり；そしてＸ1は、Ｃｌま
たはＢｒであるが；但し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、
１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり、そしてＹおよび
ＺはＣＦ3である、ことを条件とする〕を有するＮ−ハ
ロメチルピロールの製造方法。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/34 A01N 43/36 C07D 207/42 C07D 405/12 C07D 409/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
は、ハロゲンであるか、或は１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3であるか、或
は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり；Ｚは、ハロゲン
またはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲン原子で任意
に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしく
は２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されて
いてもよいフェニル、２−もしくは３−チエニル、また
は２−もしくは３−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲ
ンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであ
り、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、ことを条件とす
る〕を有する化合物。 - 【請求項２】 構造式 【化２】 〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
は、ハロゲンであるか、或は１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3であるか、或
は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり；Ｚは、ハロゲン
またはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲン原子で任意
に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしく
は２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されて
いてもよいフェニル、２−もしくは３−チエニル、また
は２−もしくは３−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲ
ンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであ
り、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、ことを条件とす
る〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺ダニ有効量
を、昆虫およびダニ目、それらの繁殖地、食物供給また
は棲息地に接触させることから成る、昆虫およびダニ目
を制御する方法。 - 【請求項３】 構造式 【化３】 〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
は、ハロゲンであるか、或は１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3であるか、或
は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり；Ｚは、ハロゲン
またはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲン原子で任意
に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしく
は２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されて
いてもよいフェニル、２−もしくは３−チエニル、また
は２−もしくは３−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲ
ンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであ
り、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、ことを条件とす
る〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺ダニ有効量
と、農業上許容される担体と、から成る、昆虫およびダ
ニ目を制御するための組成物。 - 【請求項４】 構造式 【化４】 〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
は、ハロゲンであるか、或は１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3であるか、或
は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり；Ｚは、ハロゲン
またはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲン原子で任意
に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしく
は２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されて
いてもよいフェニル、２−もしくは３−チエニル、また
は２−もしくは３−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲ
ンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであ
り、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、ことを条件とす
る〕を有する化合物の、殺昆虫もしくは殺ダニ有効量
を、昆虫およびダニ目が成育している植物の葉もしくは
土壌または水に施すことから成る、昆虫およびダニ目に
よる攻撃から成育植物を保護する方法。 - 【請求項５】 構造式 【化５】 〔式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは下記と同じである〕を有
するピロールと、過剰量の、アルカリ金属の水素化物も
しくはアルカリ金属のＣ1−Ｃ6アルコキサイドとを、無
水の不活性有機溶媒存在下で反応させて、第１混合物を
生じさせた後、上記第１混合物を、構造式 【化６】 〔式中、ＲおよびＲ1は下記と同じである〕を有する酢
酸エステル化合物の過剰量と無水の不活性有機溶媒を含
んでいる第２混合物に添加して、第３混合物を生じさ
せ、そして上記第３混合物を加熱して、Ｎ−アルカノイ
ルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメチルピロ
ールを生じさせる、ことから成る、構造式 【化７】 〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
は、ハロゲンであるか、或は１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3であるか、或
は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり；Ｚは、ハロゲン
またはＣＦ3であり；Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり；そしてＲは、１〜３個のハロゲン原子で任意
に置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしく
は２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されて
いてもよいフェニル、２−もしくは３−チエニル、また
は２−もしくは３−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲ
ンの場合、Ｘは、１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニルであ
り、そしてＹおよびＺはＣＦ3である、ことを条件とす
る〕を有するＮ−アルカノイルアミノメチルもしくはＮ
−アロイルアミノメチルピロールの製造方法。 - 【請求項６】 構造式 【化８】 〔式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、下記と同じであり；Ｒ
1は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり；そしてＲ
は、１〜３個のハロゲン原子で任意に置換されていても
よいＣ1−Ｃ6アルキル、１個もしくは２個のハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
またはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェニ
ル、２−もしくは３−チエニル、または２−もしくは３
−フリルであるが；但し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、
１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり、そしてＹおよび
ＺはＣＦ3である、ことを条件とする〕を有するＮ−ア
ルカノイルアミノメチルもしくはＮ−アロイルアミノメ
チルピロールと、過剰のオキシ塩化燐もしくはオキシ臭
化燐とを反応させて、混合物を生じさせた後、上記混合
物を加熱して、Ｎ−ハロメチルピロールを生じさせる、
ことから成る、構造式 【化９】 〔式中、Ｗは、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ2であり；Ｘ
は、ハロゲンであるか、或は１個もしくは２個のハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣＦ3基で任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｙは、ハロゲンまたはＣＦ3であるか、或
は１個もしくは２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ
4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に
置換されていてもよいフェニルであり；Ｚは、ハロゲン
またはＣＦ3であり；そしてＸ1は、ＣｌまたはＢｒであ
るが；但し、Ｗがハロゲンの場合、Ｘは、１個もしくは
２個のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3基で任意に置換されていて
もよいフェニルであり、そしてＹおよびＺはＣＦ3であ
る、ことを条件とする〕を有するＮ−ハロメチルピロー
ルの製造方法。
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