KR930005974A - N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서의 이의 사용 - Google Patents

N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서의 이의 사용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 N-알카노일아미노 메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤화합물에 관한 것이다. 이는 또는 살충 및 진드기기구충제로서 상기 화합물의 사용 및 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노 메틸피롤을 식품 또는 이들이 생장하고 있는 장소에 적용함으로써 곤충 및 진드기에 의한 공격으로부터 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.

Description

N-알카노일아미노메틸 및 N-아로일아미노메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서 이의 사용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식을 갖는 화합물.
    식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고, X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐, CF3또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 및 R은 1 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐, 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, N가 할로겐이며, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 CF3이다.
  2. 제1항에 있어서, W는 CN 또는 NO2이고, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐 또는 CF3이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소이고, 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2-또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X는 1개 또는 2개의 할로겐 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 Cl, Br 또는 CF3이고 Z는 Cl, Br 또는 CF3이고 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 또는 2- 또는 3-티에닐인 화합물.
  4. 하기 일반식을 갖는 살충적으로 또는 진드기 구충적으로 효과적인 양의 화합물과 곤충 및 진드기 이들의 서식지, 먹이 공급원 또는 서식지를 접촉시킴을 구성되는 곤충 및 진드기를 제거하는 방법.
    식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고, X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐, CF3또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 및 R1은 1 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, W가 할로겐이며, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.
  5. 제4항에 있어서, W는 CN 또는 NO2이고, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐 또는 CF3이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소이고, 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴인 화합물.
  6. 농경적으로 허용가능한 부형제 및 살충적으로 또는 진드기 구충적으로 효과적인 양의 하기 일반식을 갖는 화합물로 구성되는 곤충 및 진드기를 제어하기 위한 조성물.
    식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고, X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐, CF3또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, W가 할로겐이며, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.
  7. 식물의 잎 또는 이들이 생장하고 있는 토양 또는 물에 살충적으로 또는 진드기기구충적으로 효과적 양의 하기 일반식을 갖는 화합물을 적용함으로 구성되는 곤충 및 진드기에 의한 공격으로부터 생장 식물을 보호하는 방법.
    식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고, X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐, CF3또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, W가 할로겐이며, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.
  8. 제7항에 있어서, 화합물은 식물 또는 이들이 생장하고 있는 토양에 약 0.1kg/ha 내지 4.0kg/ha 비율로 적용되는 방법.
  9. 일반식
    (식에서 W, X, Y, Z는 하기되는 바와 같다.)을 갖는 피롤을 과량의 알칼리 금속 수소화물 또는 알칼리 금속 C1-C6알콕시드와 무수 불활성 유기 용매의 존재하에 반응시켜 제1혼합물을 형성하고 일반식
    (식에서, R 및 R1은 하기되는 바와 같다.)을 갖는 과량의 아세테이트 화합물을 함유하는 제2혼합물, 및 무수 불활성 유기용매에 상기 제1혼합물을 첨가하여 제3혼합물을 형성하고, 상기 제3혼합물을 가열하여 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤을 형성함으로 구성되는, 하기 일반식을 갖는 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노 메틸 피롤의 제조방법:
    식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고, X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐, CF3또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, W가 할로겐이며, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.
  10. 일반식
    (식에서 W, X, Y, Z는 하기되는 바와 같고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, W가 할로겐이며, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.)을 갖는 N-알카노일아미노메틸 또는 N-아로일아미노메틸 피롤을 과량의 옥시염화인 또는 옥시브롬화인과 반응시켜 혼합물을 형성하고, 상기 혼합물을 가열하여 N-할로메틸피롤을 형성함으로 구성되는, 하기 일반식을 갖는 N-할로메틸피롤의 제조방법.
    식에서, W는 할로겐, CN 또는 NO2이고, X는 할로겐, 또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y는 할로겐, CF3또는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Z는 할로겐 또는 CF3이고, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 및 R은 1개 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐, 2- 또는 3-티에닐 또는 2- 또는 3-퓨릴이며, 단, W가 할로겐이며, X는 1개 또는 2개의 할로겐, CN, NO2, C1-C4알킬, C1-C4또는 CF3기로 임의로 치환된 페닐이고, Y 및 Z는 CF3이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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