JPH06220013A - ピロールチオカルボキシアミドの殺昆虫剤および殺ダニ剤 - Google Patents

ピロールチオカルボキシアミドの殺昆虫剤および殺ダニ剤

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JPH06220013A
JPH06220013A JP5292701A JP29270193A JPH06220013A JP H06220013 A JPH06220013 A JP H06220013A JP 5292701 A JP5292701 A JP 5292701A JP 29270193 A JP29270193 A JP 29270193A JP H06220013 A JPH06220013 A JP H06220013A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 昆虫目およびダニ目の抑制に高度に有効であ
るピロール化合物の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物を
利用する昆虫およびダニを制御する方法、ならびに当該
化合物の有効量からなる殺昆虫及び殺ダニ組成物。 ［式中、Ｗは基−Ｃ（Ｓ）ＮＲ１Ｒ２（但しＲ１，Ｒ２
は水素、Ｃ１−４（ハロ）アルキル、（置換）フェニ
ル；ＸはＣｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＮＯ２，Ｃ１−４アルキ
ル、（置換）フェニル；ＹはＨ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，Ｎ
Ｏ２，Ｃ１−４アルキル、（置換）フェニル、基−Ｓ
（Ｏ）ｎＴ；ＺはＨ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ１−４アルキル、
基−Ｓ（Ｏ）ｎＴ；ＲはＡ，ＯＡ，ＣＮ；Ａは基−ＣＯ
−Ｒ７（Ｒ７はＣ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアル
キル等）、Ｃ１−６アルキル等；ＴはＣ１−４（置換）
アルキル；ｎは０，１，２；である］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】今日入手可能な商用殺昆虫剤および殺ダニ
剤にかかわらず、成長する作物および収穫された作物に
対する、昆虫およびダニ目により引き起こされる損傷は
なお起こる。したがって、新しいかついっそう有効な殺
昆虫剤および殺ダニ剤をつくる研究が進行している。
【０００２】したがって、本発明の目的は、昆虫および
ダニ目の抑制に高度に有効であるピロールチオカルボキ
シアミド化合物を提供することである。
【０００３】また、本発明の目的は、殺昆虫的または殺
ダニ的に有効量のピロールチオカルボキシアミド化合物
を、植物の葉にあるいは植物が成長している土または水
に適用することによって、昆虫およびダニ目による攻撃
から成長する植物を保護する方法を提供することであ
る。
【０００４】本発明のこれらおよび他の目的は、後述す
る詳細な説明からいっそう明らかとなるであろう。
【０００５】本発明は、昆虫およびダニ目の有害生物の
抑制にかつ前記有害生物から耕種学的作物の保護に有用
な、高度に有効な殺昆虫剤および殺ダニ剤である、ピロ
ールチオカルボキシアミド化合物を記載する。
【０００６】本発明は、また、それらの化合物を含有す
る殺昆虫剤および殺ダニ剤組成物、および昆虫およびダ
ニ目を抑制しかつ成長する作物または収穫された作物を
昆虫およびダニ目による攻撃から保護する組成物に関す
る。
【０００７】本発明の殺昆虫剤および殺ダニ剤のピロー
ルチオカルボキシアミド化合物は、次の構造式Ｉ：
【０００８】
【化９】
【０００９】式中、 Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）またはフェニル基であり、前記フェニル基は１ま
たは２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよい）基またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）で置換されていてもよく、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよい）またはフェ
ニルであり、前記フェニル基は１または２個以上のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１
または２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよい）で置換されてい
てもよく、Ｑは
【００１０】
【化１０】
【００１１】であり、Ｒ3およびＲ4は各々独立に水素、
ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）であり、Ｒ5およびＲ6はそれらが結合する原子と
一緒になって５または６員の複素環を形成し、前記複素
環は１または２個の酸素原子を含有しかつ１または２個
以上のハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基（１ま
たは２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）
で置換されていてもよく、Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＴ、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１
または２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）またはフェニル基であり、前記フェニル基は１また
は２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ
4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置換
されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１ま
たは２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）
で置換されていてもよく、Ｚは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓ
（Ｏ）nＴまたはＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、Ｔ
はＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）であり、ｎは０、１または
２の整数であり、ＲはＡ、ＯＡまたはＣＮであり、 、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基（１〜３個のハロゲン原子また
は１個のフェニル基で置換されていてもよい）またはＣ
3−Ｃ6アルキニル基（１〜３個のハロゲン原子または１
個のフェニル基で置換されていてもよい）であり、前記
Ｃ1−Ｃ6アルキル基は１〜３個のハロゲン原子、１個の
トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、１個のヒドロキシ
基、１個のシアノ基、１または２個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基（１〜３個のハロゲン原子置換されていてもよ
い）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル
基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
キル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよい）、１個のフェノキシ基（１〜３個のハ
ロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
い）、１個のベンジルオキシ基（フェニル環上で１〜３
個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基
（１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
１個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基（１〜３
個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、１個のフ
ェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子、
１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のＣ1
−Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３個のハロゲン原
子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）または１
個のベンジルカルボニルオキシ基（フェニル環上で１〜
３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
たは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよい）で置換されていてもよく、Ｒ7はＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニ
ル基（１〜３個のハロゲン原子または１個のフェニル基
で置換されていてもよい）、Ｃ3−Ｃ6アルキニル基（１
〜３個のハロゲン原子または１個のフェニル基で置換さ
れていてもよい）、フェニル基（１または２個以上のハ
ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、フェノキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、トリ（Ｃ
1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4アルキニルスルフ
ィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル基、ＣＮ基、Ｎ
Ｏ2基またはＣＦ3基で置換されていてもよい）、フェノ
キシ基（１または２個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オ基、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキニルスルフィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル
基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換されていても
よい）、１−または２−ナフチル基、２−、３−または
４−ピリジル基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基（１〜３個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ2−Ｃ6アル
ケニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）であり、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基およびＣ
3−Ｃ6シクロアルキル基の各々は１〜３個のハロゲン原
子、１個のヒドロキシ基、１個のシアノ基、１または２
個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１〜３個のハロゲン原子置
換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のフェニル基（１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のフェノキ
シ基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換
されていてもよい）、１個のベンジルオキシ基（フェニ
ル環上で１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4
アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキル基カル
ボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、１個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオ
キシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、１個のフェニルカルボニルオキシ基（１〜３個の
ハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１
〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
い）、１個のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３
個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よい）または１個のベンジルカルボニルオキシ基（フェ
ニル環上で１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基
で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、Ｒ
8は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、Ｒ9はＣ1−
Ｃ6アルキル基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、フェニル基（１〜３個のハロゲン原子、
ＣＮ基、ＮＯ2基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基またはＣＦ3基で置換されていてもよい）、２
−または３−チエニル基または２−または３−フリル基
であり、Ｑ1は
【００１２】
【化１１】
【００１３】ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基（１または２個
以上のハロゲン原子、ＣＮ基またはフェニル基で置換さ
れていてもよい）またはフェニル基（１または２個以上
のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ基、ＣＮ基、ＮＯ2基、ＣＦ3基またはＮＲ21Ｒ22で
置換されていてもよい）であり、Ａ1はＯまたはＳであ
り、Ｒ10はＣ1−Ｃ6アルキル基またはフェニル基であ
り、Ｒ11はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、Ｒ12およびＲ13
は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、ある
いはそれらが結合する原子と一緒になって５〜７員の環
を形成することができ、Ｒ14はＣ1−Ｃ4アルキル基であ
り、Ｒ15は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、あるい
はＲ16またはＲ18およびそれらが結合する原子と一緒に
なって５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル
基で置換されていてもよい）を形成することができ、Ｒ
16およびＲ17は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
基であり、Ｒ18はＣ1−Ｃ4アルキルであるか、あるいは
Ｒ15およびそれらが結合する原子と一緒になったとき、
５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置
換されていてもよい）を形成することができ、Ｒ19およ
びＲ20は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であ
るか、あるいは一緒になったとき環を形成することがで
き、ここでＲ19Ｒ20は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表
され、そしてＲ21またはＲ22は各々独立に水素またはＣ
1−Ｃ4アルキル基であり、ただしＷがピロール環の２−
または５−位置に存在するとき、ＲはＨ以外である、を
有する。
【００１４】本発明の好ましい式Ｉの殺昆虫剤および殺
ダニ剤のピロールチオカルボキシアミド化合物は、各記
号が次の意味を有するものである： Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基で
あり、ＸはＱまたはフェニルであり、前記フェニル基は
１または２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）で置換されていてもよく、Ｑは
【００１５】
【化１２】
【００１６】であり、Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2またはＣＦ3であり、Ｚは水素、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ
Ｆ3であり、ＲはＡまたはＣＮであり、 ル基は１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ1−Ｃ4アルコ
キシ基、１個のシアノ基、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカル
ボニルオキシ基、１個のベンジルカルボニルオキシ基ま
たは１個のフェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハ
ロゲン原子または１個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され
ていてもよい）で置換されていてもよく、Ｒ7はフェニ
ル基であり、前記フェニル基は１または２個以上のハロ
ゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換されていても
よい。
【００１７】本発明のいっそう好ましい化合物は、式Ｉ
Ｉおよび式ＩＩＩにより表される：
【００１８】
【化１３】
【００１９】式中、 Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基で
あり、ＸはＱまたはフェニルであり、前記フェニル基は
１または２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）で置換されていてもよく、Ｑは
【００２０】
【化１４】
【００２１】であり、Ｙは水素、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ
3であり、Ｚは水素、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、そ
してＲは水素または１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルである。
【００２２】本発明は、また、構造式
【００２３】
【化１５】
【００２４】式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは式Ｉにつ
いて上に定義したとおりであり、ただしＷがピロール環
の３−位置に存在し、Ｘがピロール環の４−位置に存在
し、かつＹ、ＺおよびＲが各々水素であるとき、Ｘは２
−または３−クロロフェニル基以外であり、そしてただ
しＷがピロール環の２−または５−位置に存在すると
き、ＲはＨ以外であり、そしてさらにただしＲ1および
Ｒ2の両者がＨであるとき、ＸおよびＹはフェニル基以
外であり、前記フェニル基は１または２個以上のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１ま
たは２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）
またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）で置換されていても
よい、を有する新規なピロールチオカルボキシアミド化
合物に関係する。
【００２５】前述のハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭
素およびヨウ素である。
【００２６】有利には、本発明は、殺昆虫的または殺ダ
ニ的に有効量の式Ｉ（ただしＷがピロール環の２または
５位置に存在するとき、ＲはＨ以外である）のチオカル
ボキシアミド化合物を昆虫およびダニ目、それらが繁殖
する場所、食物の供給物または生息場所と接触させるこ
とによって、昆虫およびダニ目を抑制する方法を提供す
る。
【００２７】本発明は、また、殺昆虫的または殺ダニ的
に有効量の式Ｉ（ただしＷがピロール環の２または５位
置に存在するとき、ＲはＨ以外である）のピロールチオ
カルボキシアミド化合物を、植物の葉にあるいは植物が
成長している土または水に適用することによって、昆虫
およびダニ目による攻撃から成長する植物を保護する方
法を提供する。
【００２８】実際には、一般に水または他の液体の担体
の中に分散した約１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好
ましくは１００ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍの式Ｉのピ
ロールチオカルボキシアミド化合物は、植物、作物また
は前記作物が成長している土に適用するとき、昆虫およ
びダニ目による攻撃から前記作物を保護するために有効
である。
【００２９】本発明の式Ｉの化合物は、また、植物の葉
におよび／または植物が成長している土または水に、約
０．１００ｋｇ／ヘクタール〜４．０ｋｇ／ヘクタール
の活性成分の割合を提供するために十分な量で適用する
とき、昆虫およびダニ目の抑制に有効である。
【００３０】本発明の化合物は、単独で使用するとき、
昆虫およびダニ目の抑制に有効であるが、それらは、ま
た、殺昆虫的および殺ダニ的に有効量の１種または２種
以上の他の生物学的化学物質と組み合わせて使用するこ
とができる。本発明の式Ｉの化合物は、ホスフェート、
カルバメート、シクロジエン、バチルス・スリンギエン
シス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）（Ｂｔ）の内毒素、フェノール錫化合物、ピレトロ
イド、ホルムアミジン、塩素化炭化水素、ベンゾイルフ
ェニル尿素などと一緒にまたはそれと組み合わせて有効
に使用することができる。
【００３１】本発明の化合物は、乳化性濃厚物、流動性
濃厚物、または湿潤性粉末として配合することができ、
そしてこれらは水または他の適当な極性溶媒で、一般に
その場で希釈し、次いで希釈した噴霧液として適用され
る。前記化合物は、また、乾燥した詰まった粒体、粒状
配合物、ダスト、ダスト濃厚物、懸濁濃厚物、微小乳濁
液などの形態で配合することができ、これらのすべては
種子、土、水および／または葉に適用して、要求される
植物の保護を提供する。このような配合物は、不活性の
土または液体の希釈剤と混合された本発明の化合物を含
む。
【００３２】例えば、湿潤性粉末、ダストおよびダスト
濃厚物の配合物は、約２５〜約８５重量％の式Ｉの化合
物および約７５〜約１５重量％の固体の希釈剤、例え
ば、ベントナイト、ケイ藻土、カオリン、アタパルジャ
イトなど、約１〜約５重量％の分散剤、例えば、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、および約１〜５重量％の非イ
オン性界面活性剤、例えば、オクチルフェノキシポリエ
トキシエタノール、ノニルフェノキシポリエトキシエタ
ノールなどを一緒に粉砕および配合することによって調
製することができる。
【００３３】典型的な乳化性濃厚物は、約８５〜約３０
重量％の溶媒、例えば、イソホロン、トルエン、ブチル
セロソルブ、酢酸メチル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルなどの中に約１５〜約７０重量％のピロー
ルチオカルボキシアミド化合物を溶解し、そしてその中
に約１〜５重量％の非イオン性界面活性剤、例えば、ア
ルキルフェノキシポリエトキシアルコールを分散させる
ことによって調製することができる。
【００３４】ＸがＣＮであり、Ｙ、ＺおよびＲが水素で
あり、そしてＷが上に定義した通りである、本発明のあ
る種の式Ｉの化合物は、フローダイヤグラムＩに示すよ
うに製造することができる。
【００３５】
【化１６】
【００３６】２−トリクロロアセチルピロール−４−カ
ルボニトリルを少なくとも約１モル当量の式ＩＶのアミ
ン化合物と反応させて、式Ｖの４−シアノピロール−２
−チオカルボキシアミド化合物を生成する。次いで、式
Ｖの中間体を少なくとも約１モル当量のチオキソ基を導
入することができる試薬、例えば、２，４−ビス（４−
メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホス
フェタン−２，４−ジサルファイドと反応させて、所望
の式Ｉの４−シアノピロール−２−チオカルボキシアミ
ドを生成する。
【００３７】式Ｉの殺昆虫剤および殺ダニ剤の化合物
は、フローダイヤグラムＩＩに示すように製造すること
ができる。
【００３８】
【化１７】
【００３９】適当に置換された式ＶＩのシアノピロール
を過剰の過酸化水素および水酸化ナトリウムと反応させ
て、適当に置換された式ＶＩＩのピロールカルボキシア
ミドを生成する。次いで、中間体の式ＶＩＩの化合物
を、少なくとも約１モル当量のチオキソ基を導入するこ
とができる試薬、例えば、２，４−ビス（４−メトキシ
フェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン
−２，４−ジサルファイドと反応させて、所望の式Ｉの
ピロールチオカルボキシアミド化合物を生成する。
【００４０】式Ｉのある種の殺昆虫剤および殺ダニ剤の
４−（置換フェニル）ピロール−３−チオカルボキシア
ミド化合物は、フローダイヤグラムＩＩＩに示すように
製造することができる。
【００４１】
【化１８】
【００４２】
【化１９】
【００４３】式中、ＸはＱまたはフェニル基であり、前
記フェニル基は１または２個以上のハロゲン原子、ＮＯ
2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ1−
Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上のハロゲン原子で
置換されていてもよい）であり、Ｍはアルカリ金属であ
り、そしてＱ、Ｒ1およびＲ2は式Ｉの化合物について上
に定義した通りである。
【００４４】適当に置換された式ＶＩＩＩの適当に置換
されたベンズアルデヒドを少なくとも約１モル当量のト
リエチルホスホノアセテート、塩化リチウムおよびトリ
エチルアミンと反応させて、式ＩＸの適当に置換された
エチルシンナメートを生成する。式ＩＸのシンナメート
を少なくとも約１モル当量の強塩基、例えば、水素化ナ
トリウムおよび少なくとも約１モル当量のトシルメチル
イソシアネートを反応させて、式Ｘのエチル４−（置換
フェニル）ピロール−３−カルボキシアミドを生成し、
これをアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化カリウ
ムで加水分解して、式ＸＩのカルボン酸を過剰のトリ
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミンと反応させて第１混合物を
形成する。この第１混合物を過剰の塩化チオニルおよび
少なくとも約１モル当量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドと反応させて、第２混合物を生成する。この第２混合
物を過剰の式ＩＶのアミン化合物と反応させて、式ＸＩ
Ｉの４−（置換フェニル）ピロール−３−カルボキシア
ミドを生成し、そして式ＸＩＩのカルボキシアミドをチ
オキソ基を導入することができる試薬、例えば、２，４
−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−
２，４−ジホスフェタン−２，４−ジサルファイドと反
応させて、所望の殺昆虫剤および殺ダニ剤の式Ｉの４−
（置換フェニル）ピロール−３−カルボキシアミドを生
成する。
【００４５】１−置換された式Ｉのピロールチオカルボ
キシアミド化合物の製造は、水素としてＲを有する適当
に置換された式Ｉのピロールチオカルボキシアミドを、
アルキル化剤またはアシル化剤とアルカリ金属のアルコ
キシドまたは水素化物の存在下に反応させることによっ
て達成することができる。例えば、Ｒが水素であり、そ
してＷ、Ｘ、ＹおよびＺが式Ｉについて上に定義した通
りである、式Ｉのピロールチオカルボキシアミドは、ア
ルキル化剤、例えば、アルキル基が直鎖状もしくは分枝
鎖状でありかつ１〜３個のハロゲン原子、１個のヒドロ
キシ、１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、１個のＣ1−Ｃ4アル
キルチオ、１個のフェニル基（１〜３個のハロゲン原子
で置換されていてもよい）または１個のベンジルオキシ
基（１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）
である、で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル化
ハライド、およびアルカリ金属のアルコキシド、例え
ば、ナトリウムｔ−ブトキシドまたはカリウムｔ−ブト
キシドと反応させる。この反応は、出発物質と同一の置
換基を有するが、さらに窒素上で前述したように置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基で置換されたピロー
ルチオカルボキシアミドを提供する。この反応は次のよ
うにを表すことができる：
【００４６】
【化２０】
【００４７】式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは式Ｉについて
上に定義した通りであり、そしてＲは前述したように置
換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルである。同様な反
応において、臭化シアンをアルキルハライドの代わりに
使用し、そして１−位置にアルキル基の代わりにカルボ
ニトリルを有する式Ｉのピロールチオカルボキシアミド
を生成する。
【００４８】有利には、Ｒが水素である式Ｉのピロール
チオカルボキシアミド化合物の前述のアルキル化手順
は、また、Ｎ−Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＮ−Ｃ3−Ｃ6
アルキニル置換基を有する式Ｉのピロールチオカルボキ
シアミドの製造に適用することができる。この置換は、
前述の反応において単にＣ3−Ｃ6アルケニルハライドま
たはＣ3−Ｃ6アルキニルハライドをＣ1−Ｃ6アルキルハ
ライドの代わりに使用することによって得られる。
【００４９】同様な方法において、１−アシル化ピロー
ルチオカルボキシアミドは、Ｒが水素である適当に置換
された式Ｉのピロールチオカルボキシアミドをアシル化
剤とアルカリ金属のアルコキシドの存在下に反応させる
ことによって製造することができる。アシル化剤、例え
ば、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ6アルケニルの酸ク
ロライド、置換されたＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ6
アルケニルの酸クロライド、ベンゾイルクロライド、置
換されたベンゾイルクロライド、フェニルクロロホルメ
ート、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ6アルケニルクロ
ロホルメート、置換されたＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ2
−Ｃ6アルケニルクロロホルメート、Ｎ−置換カルバモ
イルクロライドなどを使用することができる。この反応
は次のようにを表すことができる。
【００５０】
【化２１】
【００５１】式中、Ｘ1はハロゲンであり、Ｍはアルカ
リ金属であり、そしてＷ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ7は式Ｉ
について上に定義した通りである。
【００５２】ＲがＣＨ2ＳＱ1である式Ｉのピロールチオ
カルボキシアミド化合物は、クロロメチルとしてＡを有
する適当に置換された式Ｉのピロールチオカルボキシア
ミド化合物をＳＱ1化合物のアルカリ金属塩と塩基の存
在下に反応させることによって製造することができる。
そして、ＲがＣＨＲ8ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ9である式Ｉのピロ
ールチオカルボキシアミド化合物は下に示すように製造
することができる。
【００５３】
【化２２】
【００５４】有利には、式Ｉの１−ハロメチルピロール
チオカルボキシアミドは下に示すように製造することが
できる。
【００５５】
【化２３】
【００５６】本発明をさらに理解するために、次の実施
例によって、本発明をさらに詳細に説明する。これらの
実施例は、一般に、前述の反応の概要を利用し、そして
上で詳細に説明しなかった本発明のより多くの化合物を
製造する他の手段を提供する。本発明の全体の範囲は特
許請求の範囲に定義されているので、これらの実施例は
本発明を限定しない。
【００５７】
【実施例】実施例１ ４−シアノピロール−２−カルボキシアミドの製造
【００５８】
【化２４】
【００５９】メタノール中の２−トリクロロアセチルピ
ロール−４−カルボニトリル（２０ｇ、８４．２ミリモ
ル）の溶液をアンモニア（５１ｍｌ）で処理し、室温に
おいて３０分間撹拌し、そして水で希釈する。この水性
混合物を濾過すると、標題化合物が白色固体として得ら
れる（７．０ｇ、融点２５３〜２５６℃）。
【００６０】実施例２ ４−シアノピロール−２−チオカルボキシアミドの製造
【００６１】
【化２５】
【００６２】トルエン中の４−シアノピロール−２−カ
ルボキシアミド（１．３５ｇ、１０．０ミリモル）およ
び２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジ
チア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジサルファイ
ド（４．０ｇ、９．９ミリモル）の混合物を１００℃に
４．５時間加熱し、テトラヒドロフランで希釈し、そし
て２０分間還流加熱する。次いでこの混合物を冷却し、
そして真空濃縮すると、残留物が得られる。シリカゲル
および４：１ヘキサン／酢酸エチル混合物を使用するク
ロマトグラフィーにより、標題生成物が黄色固体として
得られる（０．９ｇ、融点２５３℃分解）。
【００６３】実施例３ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボキシアミドの製造
【００６４】
【化２６】
【００６５】メタノール中の４−ブロモ−２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリ
フルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル（４．
０７ｇ、１０ミリモル）、水酸化ナトリウム（０．８
ｇ、２０ミリモル）および３０ｗ／ｗ％の過酸化水素溶
液（７．２ｍｌ、７０ミリモル）の混合物を室温におい
て７時間加熱し、水酸化ナトリウム溶液（５ｍｌのＨ2
Ｏ中の０．８ｇのＮａＯＨ）および３０ｗ／ｗ％の過酸
化水素溶液（７ｍｌ）で処理し、室温において一夜撹拌
し、４０℃に８時間加熱し、そして水で希釈する。この
水性混合物を濾過し、そして濾液ケークを水およびヘプ
タンで洗浄し、そして乾燥すると、標題生成物が白色固
体（３．７ｇ）として得られ、これは1Ｈおよび13Ｃ−
ＮＭＲスペクトル分析により同定される。
【００６６】実施例４ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−チオカルボキシアミドの製造
【００６７】
【化２７】
【００６８】アセトニトリル中の４−ブロモ−２−（ｐ
−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボキシアミ
ド（３．９ｇ、９．２ミリモル）および２，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−
ジホスフェタン−２，４−ジサルファイドの混合物を６
時間還流加熱し、冷却し、そして真空濃縮すると、残留
物が得られる。シリカゲルおよび４：１ヘキサン／酢酸
エチル混合物を使用するクロマトグラフィーにより、標
題生成物が黄色固体として得られる（１．５ｇ、融点１
６３〜１７２℃）。 実施例５ ２，４，５−トリブロモ−１−メチルピロール−３−チ
オカルボキシアミドの製造
【００６９】
【化２８】
【００７０】ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍ
ｌ、６ミリモル）、２，４，５−トリブロモ−１−メチ
ルピロール−３−カルボニトリル（２．１６ｇ、６ミリ
モル）およびピリジン（１０ｍｌ）を、圧力管の中で−
７８℃において凝縮した硫化水素に添加する。この管を
密閉し、そして反応混合物を室温において５日間撹拌す
る。次いで反応混合物を真空濃縮すると、残留物が得ら
れる。シリカゲルおよび４：１ヘキサン／酢酸エチル混
合物を使用するクロマトグラフィーにより、標題生成物
が黄色固体として得られる（０．０７ｇ、融点１００．
５〜１０２℃分解）。
【００７１】実施例６ エチル２，３−ジクロロシンナメート、（Ｅ）−の製造
【００７２】
【化２９】
【００７３】アセトニトリル中の２，３−ジクロロベン
ズアルデヒド（１７．５ｇ、０．１モル）、トリエチル
ホスホノアセテート（２２．４ｇ、０．１２モル）、塩
化リチウム（１７ｍｌ、０．１２モル）の混合物を室温
において１時間撹拌し、そして水／酢酸エチル混合物で
希釈する。有機相を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、そして真空濃縮すると、標題生成物が
黄色固体として得られる（４２ｇ）。
【００７４】実施例７ エチル４−（２，３−ジクロロフェニル）ピロール−３
−カルボキシアミドの製造
【００７５】
【化３０】
【００７６】水素化ナトリウム（３．２ｇ、鉱油）をポ
リエーテルで洗浄し、そしてテトラヒドロフランの中に
懸濁させる。テトラヒドロフラン中のエチル２，３−ジ
クロロシンナメート、（Ｅ）−（１２．２５ｇ、５０ミ
リモル）およびトシルメチルイソシアネート（１１．７
ｇ、６０ミリモル）の混合物を、水素化ナトリウム／テ
トラヒドロフラン混合物に添加する。反応混合物を１時
間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液で急冷し、そして
ジエチルエーテルで抽出する。有機抽出液を一緒にし、
そして真空濃縮すると、残留物が得られる。シリカゲル
および２：１ヘキサン／酢酸エチル混合物を使用するク
ロマトグラフィーにより、標題生成物が黄色固体として
得られ（６．５ｇ）、これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル分析により同定される。
【００７７】実施例８４−（２，３−ジクロロフェニル）ピロール−３−カル
ボン酸の製造
【００７８】
【化３１】
【００７９】エチル４−（２，３−ジクロロフェニル）
ピロール−３−カルボキシアミド（５．９５ｇ、２１ミ
リモル）および水酸化カリウム（６．５ｇ、８５％、９
９ミリモル）の混合物を６時間還流加熱し、水で希釈
し、そしてジエチルエーテルで洗浄する。水性相を塩酸
で酸性化し、そして濾過すると、固体が得られる。この
固体をジエチルエーテルおよび石油エーテルし、そして
乾燥すると、標題生成物が白色固体として得られ、これ
は1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同定さ
れる。
【００８０】実施例９ ４−（２，３−ジクロロフェニル）ピロール−３−カル
ボキシアミドの製造
【００８１】
【化３２】
【００８２】テトラヒドロフラン中の４−（２，３−ジ
クロロフェニル）ピロール−３−カルボン酸（２．４３
ｇ、９．５ミリモル）およびトリエチルアミン（７ｍ
ｌ、５０ミリモル）の混合物を室温において１５分間撹
拌し、そして真空濃縮すると、残留物が得られる。この
残留物、塩化チオニル（２．７７ｍｌ、３８ミリモル）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７３ｍｌ、
９．５ミリモル）の混合物を室温において一夜撹拌し、
そして真空濃縮すると、黄色油が得られる。この油を濃
アンモニア溶液に添加し、そして１時間撹拌する。この
混合物を濾過すると、固体が得られる。この固体をで洗
浄し、乾燥し、シリカゲルおよび４：１ヘキサン／酢酸
エチル混合物を使用するクロマトグラフィーにより、標
題生成物が白色固体として得られる（１．６ｇ、融点１
８５〜１９０℃）。
【００８３】本質的に同一の手順を使用するが、アンモ
ニアの代わりに適当なアミンを使用すると、次の化合物
が得られる：
【００８４】
【化３３】
【００８５】
【表１】Ｒ1 Ｒ2 融点℃ Ｈ ＣＨ3 １３４‐１３７ ＣＨ3 ＣＨ3 １３３‐１３６実施例１０ ４−（２，３−ジクロロフェニル）ピロール−３−チオ
カルボキシアミドの製造
【００８６】
【化３４】
【００８７】テトラヒドロフラン中の４−（２，３−ジ
クロロフェニル）ピロール−３−カルボキシアミド
（０．９８ｇ、３．８ミリモル）および２，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−
ジホスフェタン−２，４−ジサルファイド（０．７７
ｇ、１．９ミリモル）の混合物を７５分間還流加熱し、
冷却し、そして真空濃縮すると、残留物が得られる。シ
リカゲルおよび１：１ヘキサン／酢酸エチル混合物を使
用するクロマトグラフィーにより、標題生成物が黄色固
体として得られる（１．５４ｇ、融点１２８〜１３２
℃）。
【００８８】本質的に同一の手順を使用するが、アンモ
ニアの代わりに適当なアミンを使用すると、次の化合物
が得られる：
【００８９】
【化３５】
【００９０】
【表２】Ｒ1 Ｒ2 融点℃ Ｈ ＣＨ3 １５８‐１６２ ＣＨ3 ＣＨ3 ２２６‐２２９実施例１１ メチル４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボキシレー
トの製造
【００９１】
【化３６】
【００９２】酢酸中のメチル２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カル
ボキシレート（８．４４ｇ、２９．２ミリモル）および
酢酸ナトリウム（３．６ｇ、４３．７ミリモル）の溶液
に、臭素（２．３ｍｌ、４３．７ミリモル）を添加す
る。反応混合物を３０分間撹拌し、０．４ｗ／ｗ％の硫
化ナトリウム溶液で希釈し、そしてジエチルエーテルで
処理する。有機抽出液を一緒にし、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そし
て真空濃縮すると、油が得られ、これは固化し、標題生
成物が固体（９．２ｇ）として得られ、これは1Ｈおよ
び13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同定される。
【００９３】実施例１２ メチル４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボキシレー
トの製造
【００９４】
【化３７】
【００９５】メチル４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カ
ルボキシレート（９．２ｇ、２４．１ミリモル）、炭酸
カリウム（４．９６ｇ、３６ミリモル）およびクロロメ
チルエーテル（３．３ｍｌ、３６ミリモル）の混合物を
室温において２１時間撹拌し、炭酸カリウム（４．９
ｇ）およびクロロメチルエーテル（３．３ｍｌ）で処理
し、１時間撹拌し、炭酸カリウム（４．９ｇ）およびク
ロロメチルエーテル（３．３ｍｌ）で処理し、３時間撹
拌し、水で希釈し、そしてジエチルエーテルで抽出す
る。一緒にした有機抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして真空濃縮すると、標題生成物
が褐色油（１３．１ｇ）として得られ、これを次の工程
においてそれ以上精製しないで使用する。
【００９６】実施例１３ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボン酸の製造
【００９７】
【化３８】
【００９８】メチル４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロ
メチル）ピロール−３−カルボン酸（１３．１ｇ）およ
び水酸化カリウム（３．１２ｇ、８５％、４８ミリモ
ル）の混合物を室温において２０時間撹拌し、還流温度
において２時間撹拌し、水で希釈し、ジエチルエーテル
で洗浄し、１Ｎ塩酸でｐＨ４に酸性化し、そして濾過す
ると、固体が得られる。この固体を水およびジエチルエ
ーテルで洗浄し、そして乾燥すると、標題生成物が白色
固体（６．４５ｇ）として得られ、これは1Ｈおよび13
Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同定される。
【００９９】実施例１４ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−チオカルボキシアミドの製造
【０１００】
【化３９】
【０１０１】テトラヒドロフラン中の４−ブロモ−２−
（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５
−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボン酸
（０．８３ｇ、２ミリモル）の混合物に、０℃において
イソブチルクロロホルメート（０．３ｍｌ、２．３ミリ
モル）を添加する。この混合物を０℃において１時間撹
拌し、６ｗ／ｗ％のメチルアミン溶液（１０．６ｇ、２
０ミリモル）で処理し、室温において２時間撹拌し、そ
してジエチルエーテル／水混合物で希釈する。有機相を
分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮し、ト
ルエンで希釈し、そして真空濃縮すると、液体が得られ
る。テトラヒドロフラン中のこの液体の混合物を２，４
−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−
２，４−ジホスフェタン−２，４−ジサルファイド
（０．４０ｇ、１ミリモル）で処理し、２時間還流加熱
し、真空濃縮し、そしてシリカゲルおよび４：１ヘキサ
ン／酢酸エチル混合物を使用するクロマトグラフィーに
より、標題生成物が黄色ガムとして得られ（０．３
ｇ）、これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析に
より同定される。
【０１０２】本質的に同一の手順を使用するが、メチル
アミンの代わりにジメチルアミンを使用してと、４−ブ
ロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメ
チル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−チオカルボキシアミドが黄色ガムと
して得られる。
【０１０３】実施例１ 殺昆虫剤および殺ダニ剤の評価 次の試験は、殺昆虫剤および殺ダニ剤としての化合物の
効能を示す。評価は５０／５０アセトン／水混合物の中
に溶解または分散した被験化合物の溶液を使用して実施
する。被験化合物は、下表に記載する濃度を得るために
十分な量で前記アセトン／水混合物の中に溶解または分
散させた技術的物質である。
【０１０４】ここにおいて報告するすべての濃度は活性
成分による。すべての試験は約２７℃に維持された実験
室において実施する。使用した等級システムは次の通り
である： 等級システム ０＝効果なし ５＝５６〜６５％の殺し １＝１０〜２５％の殺し ６＝６６〜７５％の殺し ２＝２６〜３５％の殺し ７＝７６〜８５％の殺し ３＝３６〜４５％の殺し ８＝８６〜９９％の殺し ４＝４６〜５５％の殺し ９＝１００％の殺し −＝評価せず 特定の試験手順と一緒にこの評価において使用した昆虫
の被験種を下に記載する。
【０１０５】Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉ
ａ、第３齢幼虫、アワヨトウの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ） ７〜８ｃｍの長さに広がったシーバ・リーマ・マメ（ｓ
ｉｅｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を被験懸濁液の中に
撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中に配置し
て合成する。次いでこの葉を底に湿った濾紙および１０
匹の第３齢の毛虫を含有する１００×１０ｍｍのペトリ
皿の中に配置する。この皿を５日間維持した後、死亡
率，食物摂取の減少、または脱皮の妨害について観察す
る。
【０１０６】Ｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ
（ＯＰ耐性系統）、ナニハダニ ７〜８ｃｍに広がった一次の葉をもつシーバ・リーマ・
マメ（ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）植物を選択
し、そして切断して１植物／ポットにする。主要なコロ
ニーから取った葉から小さい片を切断し、そして被験植
物の各葉の上に配置する。これを実施してから２時間
後、ダニを処置して被験植物の上に動かし、そして卵を
産ませる。切断した片の大きさを変化させて、約１００
匹のダニ／葉を得る。処置のとき、ダニを移すために使
用した葉の片を除去し、そして廃棄する。ダニが蔓延し
た植物を被験配合物の中に３秒間浸漬し、そしてフード
の中に配置して乾燥する。植物を２日間保持した後、成
虫の殺しの推定を行う。
【０１０７】Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎ
ｓ、第３齢のタバコガの幼虫 ワタの子葉を被験配合物の中に浸漬し、そしてフードの
中で乾燥させる。乾燥したとき、各々を１／４に切断
し、そして１０の切片を湿った歯科用綿棒の５〜７ｍｍ
の長さの片を含有する３０ｍｌのプラスチックの医学用
カップの中に個々に入れる。１匹の第３齢の毛虫を各カ
ップに加え、そして板紙のふたをカップにする。処置を
３日間維持した後、死亡した幼虫の計数および食物摂取
の損傷の減少の推定を行う。
【０１０８】Ｄｉｂｒｏｔｉｃ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａｔａ ｈｏｗｒｄｉ、第３齢の根食い虫 １ｃｃの微細なタルクを３０ｍｌの広口の上部がねじ込
みのガラスのジャーに入れる。１ｍｌの適当なアセトン
溶液をピペットでタルク上に加えて、１．２５ｍｇおよ
び０．２５ｍｇの活性成分／ジャーとする。ジャーをお
だやかな空気の流れ下にセットして、アセトンを蒸発さ
せる。乾燥したタルクはゆるくなり、１ｃｃのキビの種
子を添加して昆虫の食物とし、そして２５ｍｌの湿潤し
た土を各ジャーに添加する。ジャーにふたをし、そして
内容物をボルテックス・ミキサーで荒く混合する。次い
で、１０匹の第３齢の根食い虫を各ジャーに加え、そし
てジャーにゆるくふたをして、幼虫のための空気の交換
を可能とする。いなくなった幼虫は死亡した仮定する。
なぜなら、それらは急速に分解し、そして発見すること
ができないからである。この試験において使用した濃度
は、例えば、５０ｋｇ／ヘクタールおよび１０ｋｇ／ヘ
クタールにほぼ相当する。
【０１０９】
【表３】
【０１１０】
【表４】
【０１１１】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
【０１１２】１、構造式 式中、
【０１１３】
【化４０】
【０１１４】 Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）またはフェニル基であり、前記フェニル基は１ま
たは２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよい）基またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）で置換されていてもよく、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよい）またはフェ
ニルであり、前記フェニル基は１または２個以上のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１
または２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよい）で置換されてい
てもよく、Ｑは
【０１１５】
【化４１】
【０１１６】であり、Ｒ3およびＲ4は各々独立に水素、
ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）であり、Ｒ5およびＲ6はそれらが結合する原子と
一緒になって５または６員の複素環を形成し、前記複素
環は１または２個の酸素原子を含有しかつ１または２個
以上のハロゲン原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基（１また
は２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）で
置換されていてもよく、Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、
ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＴ、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１また
は２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）ま
たはフェニル基であり、前記フェニル基は１または２個
以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アル
キル基（１または２個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２
個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）で置換
されていてもよく、Ｚは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓ（Ｏ）n
ＴまたはＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）であり、ＴはＣ1−
Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよい）であり、ｎは０、１または２の整
数であり、ＲはＡ、ＯＡまたはＣＮであり、 、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基（１〜３個のハロゲン原子また
は１個のフェニル基で置換されていてもよい）またはＣ
3−Ｃ6アルキニル基（１〜３個のハロゲン原子または１
個のフェニル基で置換されていてもよい）であり、前記
Ｃ1−Ｃ6アルキル基は１〜３個のハロゲン原子、１個の
トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、１個のヒドロキシ
基、１個のシアノ基、１または２個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基（１〜３個のハロゲン原子置換されていてもよ
い）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル
基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
キル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよい）、１個のフェノキシ基（１〜３個のハ
ロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
い）、１個のベンジルオキシ基（フェニル環上で１〜３
個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基
（１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
１個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基（１〜３
個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、１個のフ
ェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子、
１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のＣ1
−Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３個のハロゲン原
子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）または１
個のベンジルカルボニルオキシ基（フェニル環上で１〜
３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
たは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよい）で置換されていてもよく、Ｒ7はＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニ
ル基（１〜３個のハロゲン原子または１個のフェニル基
で置換されていてもよい）、Ｃ3−Ｃ6アルキニル基（１
〜３個のハロゲン原子または１個のフェニル基で置換さ
れていてもよい）、フェニル基（１または２個以上のハ
ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、フェノキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、トリ（Ｃ
1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4アルキニルスルフ
ィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル基、ＣＮ基、Ｎ
Ｏ2基またはＣＦ3基で置換されていてもよい）、フェノ
キシ基（１または２個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オ基、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキニルスルフィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル
基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換されていても
よい）、１−または２−ナフチル基、２−、３−または
４−ピリジル基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基（１〜３個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ2−Ｃ6アル
ケニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）であり、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基およびＣ
3−Ｃ6シクロアルキル基の各々は１〜３個のハロゲン原
子、１個のヒドロキシ基、１個のシアノ基、１または２
個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１〜３個のハロゲン原子置
換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のフェニル基（１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のフェノキ
シ基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換
されていてもよい）、１個のベンジルオキシ基（フェニ
ル環上で１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4
アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキル基カル
ボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、１個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオ
キシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、１個のフェニルカルボニルオキシ基（１〜３個の
ハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１
〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
い）、１個のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３
個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よい）または１個のベンジルカルボニルオキシ基（フェ
ニル環上で１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基
で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、Ｒ
8は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、Ｒ9はＣ1−
Ｃ6アルキル基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、フェニル基（１〜３個のハロゲン原子、
ＣＮ基、ＮＯ2基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基またはＣＦ3基で置換されていてもよい）、２
−または３−チエニル基または２−または３−フリル基
であり、Ｑ１は
【０１１７】
【化４２】
【０１１８】ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基（１または２個
以上のハロゲン原子、ＣＮ基またはフェニル基で置換さ
れていてもよい）またはフェニル基（１または２個以上
のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ基、ＣＮ基、ＮＯ2基、ＣＦ3基またはＮＲ21Ｒ22で
置換されていてもよい）であり、Ａ1はＯまたはＳであ
り、Ｒ10はＣ1−Ｃ6アルキル基またはフェニル基であ
り、Ｒ11はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、Ｒ12およびＲ13
は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、ある
いはそれらが結合する原子と一緒になって５〜７員の環
を形成することができ、Ｒ14はＣ1−Ｃ4アルキル基であ
り、Ｒ15は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、あるい
はＲ16またはＲ18およびそれらが結合する原子と一緒に
なって５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル
基で置換されていてもよい）を形成することができ、Ｒ
16およびＲ17は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
基であり、Ｒ18はＣ1−Ｃ4アルキルであるか、あるいは
Ｒ15およびそれらが結合する原子と一緒になったとき、
５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置
換されていてもよい）を形成することができ、Ｒ19およ
びＲ20は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であ
るか、あるいは一緒になったとき環を形成することがで
き、ここでＲ19Ｒ20は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表
され、そしてＲ21またはＲ22は各々独立に水素またはＣ
1−Ｃ4アルキル基であり、ただしＷがピロール環の３−
位置に存在し、Ｘがピロール環の４−位置に存在し、か
つＹ、ＺおよびＲが各々水素であるとき、Ｘは２−また
は３−クロロフェニル基以外であり、そしてただしＷが
ピロール環の２−または５−位置に存在するとき、Ｒは
Ｈ以外であり、そしてさらにただしＲ1およびＲ2の両者
がＨであるとき、ＸおよびＹはフェニル基以外であり、
前記フェニル基は１または２個以上のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ1
−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、を
有する化合物。
【０１１９】２、式中、 Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基で
あり、ＸはＱまたはフェニルであり、前記フェニル基は
１または２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）で置換されていてもよく、Ｑは
【０１２０】
【化４３】
【０１２１】であり、Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2またはＣＦ3であり、Ｚは水素、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ
Ｆ3であり、ＲはＡまたはＣＮであり、 ル基は１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ1−Ｃ4アルコ
キシ基、１個のシアノ基、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカル
ボニルオキシ基、１個のベンジルカルボニルオキシ基ま
たは１個のフェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハ
ロゲン原子または１個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され
ていてもよい）で置換されていてもよく、Ｒ7はフェニ
ル基であり、前記フェニル基は１または２個以上のハロ
ゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換されていても
よい、上記第１項記載の化合物。
【０１２２】３、４−シアノピロール−２−チオカルボ
キシアミド、４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−チオカルボキシアミド、４−ブロモ
−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−３−チオカルボキシアミド、および４−（２，３−
ジクロロフェニル）ピロール−３−チオカルボキシアミ
ドから成る群より選択される、上記第２項記載の化合
物。
【０１２３】４、殺昆虫剤および殺ダニ剤、それらの繁
殖場所、食物供給物または生息場所と、殺昆虫的または
殺ダニ的に有効量の構造式
【０１２４】
【化４４】
【０１２５】式中、 Ｒ1およびＲ１は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）またはフェニル基であり、前記フェニル基は１ま
たは２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよい）基またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）で置換されていてもよく、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよい）またはフェ
ニルであり、前記フェニル基は１または２個以上のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１
または２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよい）で置換されてい
てもよく、Ｑは
【０１２６】
【化４５】
【０１２７】であり、Ｒ3およびＲ４は各々独立に水
素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＣ1−Ｃ4アルコキシ
基（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていて
もよい）であり、Ｒ5およびＲ6はそれらが結合する原子
と一緒になって５または６員の複素環を形成し、前記複
素環は１または２個の酸素原子を含有しかつ１または２
個以上のハロゲン原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基（１ま
たは２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）
で置換されていてもよく、Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＴ、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１
または２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）またはフェニル基であり、前記フェニル基は１また
は２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ
4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置換
されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１ま
たは２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）
で置換されていてもよく、Ｚは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓ
（Ｏ）nＴまたはＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、Ｔ
はＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）であり、ｎは０、１または
２の整数であり、ＲはＡ、ＯＡまたはＣＮであり、 、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基（１〜３個のハロゲン原子また
は１個のフェニル基で置換されていてもよい）またはＣ
3−Ｃ6アルキニル基（１〜３個のハロゲン原子または１
個のフェニル基で置換されていてもよい）であり、前記
Ｃ1−Ｃ6アルキル基は１〜３個のハロゲン原子、１個の
トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、１個のヒドロキシ
基、１個のシアノ基、１または２個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基（１〜３個のハロゲン原子置換されていてもよ
い）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル
基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
キル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよい）、１個のフェノキシ基（１〜３個のハ
ロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
い）、１個のベンジルオキシ基（フェニル環上で１〜３
個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基
（１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
１個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基（１〜３
個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、１個のフ
ェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子、
１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のＣ1
−Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３個のハロゲン原
子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）または１
個のベンジルカルボニルオキシ基（フェニル環上で１〜
３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
たは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよい）で置換されていてもよく、Ｒ7はＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニ
ル基（１〜３個のハロゲン原子または１個のフェニル基
で置換されていてもよい）、Ｃ3−Ｃ6アルキニル基（１
〜３個のハロゲン原子または１個のフェニル基で置換さ
れていてもよい）、フェニル基（１または２個以上のハ
ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、フェノキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、トリ（Ｃ
1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4アルキニルスルフ
ィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル基、ＣＮ基、Ｎ
Ｏ2基またはＣＦ3基で置換されていてもよい）、フェノ
キシ基（１または２個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オ基、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキニルスルフィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル
基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換されていても
よい）、１−または２−ナフチル基、２−、３−または
４−ピリジル基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基（１〜３個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ2−Ｃ6アル
ケニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）であり、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基およびＣ
3−Ｃ6シクロアルキル基の各々は１〜３個のハロゲン原
子、１個のヒドロキシ基、１個のシアノ基、１または２
個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１〜３個のハロゲン原子置
換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のフェニル基（１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のフェノキ
シ基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換
されていてもよい）、１個のベンジルオキシ基（フェニ
ル環上で１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4
アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキル基カル
ボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、１個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオ
キシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）、１個のフェニルカルボニルオキシ基（１〜３個の
ハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１
〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
い）、１個のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３
個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よい）または１個のベンジルカルボニルオキシ基（フェ
ニル環上で１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基
で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、Ｒ
8は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、Ｒ9はＣ1−
Ｃ6アルキル基（１〜３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい）、フェニル基（１〜３個のハロゲン原子、
ＣＮ基、ＮＯ2基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基またはＣＦ3基で置換されていてもよい）、２
−または３−チエニル基または２−または３−フリル基
であり、Ｑ1は
【０１２８】
【化４６】
【０１２９】ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基（１または２個
以上のハロゲン原子、ＣＮ基またはフェニル基で置換さ
れていてもよい）またはフェニル基（１または２個以上
のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ基、ＣＮ基、ＮＯ2基、ＣＦ3基またはＮＲ21Ｒ22で
置換されていてもよい）であり、Ａ1はＯまたはＳであ
り、Ｒ10はＣ1−Ｃ6アルキル基またはフェニル基であ
り、Ｒ11はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、Ｒ12およびＲ13
は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、ある
いはそれらが結合する原子と一緒になって５〜７員の環
を形成することができ、Ｒ14はＣ1−Ｃ4アルキル基であ
り、Ｒ15は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、あるい
はＲ16またはＲ18およびそれらが結合する原子と一緒に
なって５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル
基で置換されていてもよい）を形成することができ、Ｒ
16およびＲ17は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
基であり、Ｒ18はＣ1−Ｃ4アルキルであるか、あるいは
Ｒ15およびそれらが結合する原子と一緒になったとき、
５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置
換されていてもよい）を形成することができ、Ｒ19およ
びＲ20は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であ
るか、あるいは一緒になったとき環を形成することがで
き、ここでＲ19Ｒ20は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表
され、そしてＲ21またはＲ22は各々独立に水素またはＣ
1−Ｃ4アルキル基であり、ただしＷがピロール環の２−
または５−位置に存在するとき、ＲはＨ以外である、を
有する化合物を接触させることからなる、殺昆虫剤およ
び殺ダニ剤を制御する方法。
【０１３０】５、式中、 Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基で
あり、ＸはＱまたはフェニルであり、前記フェニル基は
１または２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、
Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
よい）で置換されていてもよく、Ｑは
【０１３１】
【化４７】
【０１３２】であり、Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2またはＣＦ3であり、Ｚは水素、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ
Ｆ3であり、ＲはＡまたはＣＮであり、 ル基は１〜３個のハロゲン原子、１個のＣ1−Ｃ4アルコ
キシ基、１個のシアノ基、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカル
ボニルオキシ基、１個のベンジルカルボニルオキシ基ま
たは１個のフェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハ
ロゲン原子または１個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され
ていてもよい）で置換されていてもよく、Ｒ7はフェニ
ル基であり、前記フェニル基は１または２個以上のハロ
ゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換されていても
よい、上記第４項記載の方法。
【０１３３】６、４−シアノピロール−２−チオカルボ
キシアミド、４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−チオカルボキシアミド、４−ブロモ
−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エトキシメチ
ル）−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−３−チオカルボキシアミド、および４−（２，３−
ジクロロフェニル）ピロール−３−チオカルボキシアミ
ドから成る群より選択される、上記第５項記載の方法。
【０１３４】７、殺昆虫的または殺ダニ的に有効量の１
種または２種以上の他の生物学的化学物質を同時にまた
は順次に添加することさらにを含む、上記第４項記載の
方法。
【０１３５】８、植物の葉に、あるいは植物が成長して
いる土または水に、殺昆虫的または殺ダニ的に有効量の
構造式
【０１３６】
【化４８】
【０１３７】式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは上記第４
項記載の意味を有する、の化合物を適用することからな
る、昆虫およびダニによる攻撃から成長する植物を保護
する方法。
【０１３８】９、化合物を植物に、あるいは植物が成長
している土または水に、約０．１００ｋｇ／ヘクタール
〜４．０ｋｇ／ヘクタールの割合で適用する、上記第８
項記載の方法。
【０１３９】１０、耕種学的に許容されうる担体および
殺昆虫的または殺ダニ的に有効量の構造式
【０１４０】
【化４９】
【０１４１】式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは上記第４
項記載の意味を有する、の化合物からなる、殺昆虫剤お
よび殺ダニ剤を抑制する組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/12 ２０７ 7602−4Ｃ 405/04 ２０７ 7602−4Ｃ 405/12 ２０７ 7602−4Ｃ 409/12 ２０７ 7602−4Ｃ 413/12 ２０７ 7602−4Ｃ 417/12 ２０７ 9051−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 403/12 207:00 8217−4Ｃ 233:00） 9360−4Ｃ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造式 【化１】 式中、 Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基
    （１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
    よい）またはフェニル基であり、前記フェニル基は１ま
    たは２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
    換されていてもよい）基またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
    （１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
    よい）で置換されていてもよく、 ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていて
    もよい）またはフェニルであり、前記フェニル基は１ま
    たは２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
    換されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１
    または２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
    い）で置換されていてもよく、 Ｑは 【化２】 であり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立に水素、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
    ＮまたはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上のハ
    ロゲン原子で置換されていてもよい）であり、 Ｒ5およびＲ6はそれらが結合する原子と一緒になって５
    または６員の複素環を形成し、前記複素環は１または２
    個の酸素原子を含有しかつ１または２個以上のハロゲン
    原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハ
    ロゲン原子で置換されていてもよい）で置換されていて
    もよく、 Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＴ、
    Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン
    原子で置換されていてもよい）またはフェニル基であ
    り、前記フェニル基は１または２個以上のハロゲン原
    子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または
    ２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）また
    はＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上のハロゲン
    原子で置換されていてもよい）で置換されていてもよ
    く、 Ｚは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓ（Ｏ）nＴまたはＣ1−Ｃ4ア
    ルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置換され
    ていてもよい）であり、 ＴはＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン
    原子で置換されていてもよい）であり、 ｎは０、１または２の整数であり、 ＲはＡ、ＯＡまたはＣＮであり、 、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基（１〜３個のハロゲン原子また
    は１個のフェニル基で置換されていてもよい）またはＣ
    3−Ｃ6アルキニル基（１〜３個のハロゲン原子または１
    個のフェニル基で置換されていてもよい）であり、前記
    Ｃ1−Ｃ6アルキル基は１〜３個のハロゲン原子、１個の
    トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、１個のヒドロキシ
    基、１個のシアノ基、１または２個のＣ1−Ｃ4アルコキ
    シ基（１〜３個のハロゲン原子置換されていてもよ
    い）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル
    基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
    キル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
    れていてもよい）、１個のフェノキシ基（１〜３個のハ
    ロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜
    ３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
    い）、１個のベンジルオキシ基（フェニル環上で１〜３
    個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
    は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
    よい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基
    （１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
    １個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基（１〜３
    個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、１個のフ
    ェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子、
    １〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−
    Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のＣ1
    −Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３個のハロゲン原
    子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ
    1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）または１
    個のベンジルカルボニルオキシ基（フェニル環上で１〜
    ３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
    たは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
    もよい）で置換されていてもよく、 Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル
    基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基（１〜３個のハロゲン原子ま
    たは１個のフェニル基で置換されていてもよい）、Ｃ3
    −Ｃ6アルキニル基（１〜３個のハロゲン原子または１
    個のフェニル基で置換されていてもよい）、フェニル基
    （１または２個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキルチオ基、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ
    1−Ｃ4アルキニルスルフィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルス
    ルホニル基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換され
    ていてもよい）、フェノキシ基（１または２個以上のハ
    ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
    基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4アルキニルスルフィニル基、Ｃ
    1−Ｃ4アルキルスルホニル基、ＣＮ基、ＮＯ2基または
    ＣＦ3基で置換されていてもよい）、１−または２−ナ
    フチル基、２−、３−または４−ピリジル基（１〜３個
    のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されていて
    もよい）またはＣ2−Ｃ6アルケニルオキシ基（１〜３個
    のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、前記
    Ｃ1−Ｃ6アルキル基およびＣ3−Ｃ6シクロアルキル基の
    各々は１〜３個のハロゲン原子、１個のヒドロキシ基、
    １個のシアノ基、１または２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基
    （１〜３個のハロゲン原子置換されていてもよい）、１
    個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル基（１〜
    ３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
    たは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
    もよい）、１個のフェノキシ基（１〜３個のハロゲン原
    子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ
    1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個の
    ベンジルオキシ基（フェニル環上で１〜３個のハロゲン
    原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個の
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個
    のＣ1−Ｃ6アルキル基カルボニルオキシ基（１〜３個の
    ハロゲン原子で置換されていてもよい）、１個のＣ2−
    Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハロゲ
    ン原子で置換されていてもよい）、１個のフェニルカル
    ボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個の
    Ｃ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
    シ基で置換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ6アルコ
    キシカルボニル基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個
    のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
    キシ基で置換されていてもよい）または１個のベンジル
    カルボニルオキシ基（フェニル環上で１〜３個のハロゲ
    ン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個
    のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）で置
    換されていてもよく、 Ｒ8は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、 Ｒ9はＣ1−Ｃ6アルキル基（１〜３個のハロゲン原子で
    置換されていてもよい）、フェニル基（１〜３個のハロ
    ゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ2基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1
    −Ｃ4アルコキシ基またはＣＦ3基で置換されていてもよ
    い）、２−または３−チエニル基または２−または３−
    フリル基であり、 Ｑ1は 【化３】 ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基（１または２個以上のハロゲ
    ン原子、ＣＮ基またはフェニル基で置換されていてもよ
    い）またはフェニル基（１または２個以上のハロゲン原
    子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ＣＮ
    基、ＮＯ2基、ＣＦ3基またはＮＲ21Ｒ22で置換されてい
    てもよい）であり、 Ａ1はＯまたはＳであり、 Ｒ10はＣ1−Ｃ6アルキル基またはフェニル基であり、 Ｒ11はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、 Ｒ12およびＲ13は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基
    であるか、あるいはそれらが結合する原子と一緒になっ
    て５〜７員の環を形成することができ、 Ｒ14はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、 Ｒ15は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、あるいはＲ
    16またはＲ18およびそれらが結合する原子と一緒になっ
    て５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で
    置換されていてもよい）を形成することができ、 Ｒ16およびＲ17は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
    ル基であり、 Ｒ18はＣ1−Ｃ4アルキルであるか、あるいはＲ15および
    それらが結合する原子と一緒になったとき、５〜７員の
    環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されてい
    てもよい）を形成することができ、 Ｒ19およびＲ20は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
    ル基であるか、あるいは一緒になったとき環を形成する
    ことができ、ここでＲ19Ｒ20は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−で表され、そしてＲ21またはＲ22は各々独立に水素
    またはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、 ただしＷがピロール環の３−位置に存在し、Ｘがピロー
    ル環の４−位置に存在し、かつＹ、ＺおよびＲが各々水
    素であるとき、Ｘは２−または３−クロロフェニル基以
    外であり、そしてただしＷがピロール環の２−または５
    −位置に存在するとき、ＲはＨ以外であり、そしてさら
    にただしＲ1およびＲ2の両者がＨであるとき、Ｘおよび
    Ｙはフェニル基以外であり、前記フェニル基は１または
    ２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4
    アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置換さ
    れていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１また
    は２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）で
    置換されていてもよい、を有する化合物。
  2. 【請求項２】 殺昆虫剤および殺ダニ剤、それらの繁殖
    場所、食物供給物または生息場所と、殺昆虫的または殺
    ダニ的に有効量の構造式 【化４】 式中、 Ｒ1およびＲ1は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基
    （１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
    よい）またはフェニル基であり、前記フェニル基は１ま
    たは２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
    換されていてもよい）基またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基
    （１または２個以上のハロゲン原子で置換されていても
    よい）で置換されていてもよく、 ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基（１または２個以上のハロゲン原子で置換されていて
    もよい）またはフェニルであり、前記フェニル基は１ま
    たは２個以上のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置
    換されていてもよい）またはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１
    または２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
    い）で置換されていてもよく、 Ｑは 【化５】 であり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立に水素、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
    ＮまたはＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上のハ
    ロゲン原子で置換されていてもよい）であり、 Ｒ5およびＲ6はそれらが結合する原子と一緒になって５
    または６員の複素環を形成し、前記複素環は１または２
    個の酸素原子を含有しかつ１または２個以上のハロゲン
    原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハ
    ロゲン原子で置換されていてもよい）で置換されていて
    もよく、 Ｙは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＴ、
    Ｑ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン
    原子で置換されていてもよい）またはフェニル基であ
    り、前記フェニル基は１または２個以上のハロゲン原
    子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基（１または
    ２個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）また
    はＣ1−Ｃ4アルコキシ基（１または２個以上のハロゲン
    原子で置換されていてもよい）で置換されていてもよ
    く、 Ｚは水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｓ（Ｏ）nＴまたはＣ1−Ｃ4ア
    ルキル基（１または２個以上のハロゲン原子で置換され
    ていてもよい）であり、 ＴはＣ1−Ｃ4アルキル基（１または２個以上のハロゲン
    原子で置換されていてもよい）であり、 ｎは０、１または２の整数であり、 ＲはＡ、ＯＡまたはＣＮであり、 、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基（１〜３個のハロゲン原子また
    は１個のフェニル基で置換されていてもよい）またはＣ
    3−Ｃ6アルキニル基（１〜３個のハロゲン原子または１
    個のフェニル基で置換されていてもよい）であり、前記
    Ｃ1−Ｃ6アルキル基は１〜３個のハロゲン原子、１個の
    トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、１個のヒドロキシ
    基、１個のシアノ基、１または２個のＣ1−Ｃ4アルコキ
    シ基（１〜３個のハロゲン原子置換されていてもよ
    い）、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル
    基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
    キル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
    れていてもよい）、１個のフェノキシ基（１〜３個のハ
    ロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜
    ３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよ
    い）、１個のベンジルオキシ基（フェニル環上で１〜３
    個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
    は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
    よい）、１個のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基
    （１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
    １個のＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基（１〜３
    個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、１個のフ
    ェニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子、
    １〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−
    Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個のＣ1
    −Ｃ6アルコキシカルボニル基（１〜３個のハロゲン原
    子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ
    1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）または１
    個のベンジルカルボニルオキシ基（フェニル環上で１〜
    ３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
    たは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
    もよい）で置換されていてもよく、 Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル
    基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基（１〜３個のハロゲン原子ま
    たは１個のフェニル基で置換されていてもよい）、Ｃ3
    −Ｃ6アルキニル基（１〜３個のハロゲン原子または１
    個のフェニル基で置換されていてもよい）、フェニル基
    （１または２個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキルチオ基、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル基、Ｃ
    1−Ｃ4アルキニルスルフィニル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルス
    ルホニル基、ＣＮ基、ＮＯ2基またはＣＦ3基で置換され
    ていてもよい）、フェノキシ基（１または２個以上のハ
    ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
    基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）シリル基、Ｃ1−Ｃ4アルキニルスルフィニル基、Ｃ
    1−Ｃ4アルキルスルホニル基、ＣＮ基、ＮＯ2基または
    ＣＦ3基で置換されていてもよい）、１−または２−ナ
    フチル基、２−、３−または４−ピリジル基（１〜３個
    のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルコキシ基（１〜３個のハロゲン原子で置換されていて
    もよい）またはＣ2−Ｃ6アルケニルオキシ基（１〜３個
    のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、前記
    Ｃ1−Ｃ6アルキル基およびＣ3−Ｃ6シクロアルキル基の
    各々は１〜３個のハロゲン原子、１個のヒドロキシ基、
    １個のシアノ基、１または２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基
    （１〜３個のハロゲン原子置換されていてもよい）、１
    個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、１個のフェニル基（１〜
    ３個のハロゲン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
    たは１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
    もよい）、１個のフェノキシ基（１〜３個のハロゲン原
    子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ
    1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個の
    ベンジルオキシ基（フェニル環上で１〜３個のハロゲン
    原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個の
    Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）、１個
    のＣ1−Ｃ6アルキル基カルボニルオキシ基（１〜３個の
    ハロゲン原子で置換されていてもよい）、１個のＣ2−
    Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基（１〜３個のハロゲ
    ン原子で置換されていてもよい）、１個のフェニルカル
    ボニルオキシ基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個の
    Ｃ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
    シ基で置換されていてもよい）、１個のＣ1−Ｃ6アルコ
    キシカルボニル基（１〜３個のハロゲン原子、１〜３個
    のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
    キシ基で置換されていてもよい）または１個のベンジル
    カルボニルオキシ基（フェニル環上で１〜３個のハロゲ
    ン原子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１〜３個
    のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよい）で置
    換されていてもよく、 Ｒ8は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、 Ｒ9はＣ1−Ｃ6アルキル基（１〜３個のハロゲン原子で
    置換されていてもよい）、フェニル基（１〜３個のハロ
    ゲン原子、ＣＮ基、ＮＯ2基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1
    −Ｃ4アルコキシ基またはＣＦ3基で置換されていてもよ
    い）、２−または３−チエニル基または２−または３−
    フリル基であり、Ｑ1は 【化６】 ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基（１または２個以上のハロゲ
    ン原子、ＣＮ基またはフェニル基で置換されていてもよ
    い）またはフェニル基（１または２個以上のハロゲン原
    子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ＣＮ
    基、ＮＯ2基、ＣＦ3基またはＮＲ21Ｒ22で置換されてい
    てもよい）であり、 Ａ1はＯまたはＳであり、 Ｒ10はＣ1−Ｃ6アルキル基またはフェニル基であり、 Ｒ11はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、 Ｒ12およびＲ13は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基
    であるか、あるいはそれらが結合する原子と一緒になっ
    て５〜７員の環を形成することができ、 Ｒ14はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、 Ｒ15は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるか、あるいはＲ
    16またはＲ18およびそれらが結合する原子と一緒になっ
    て５〜７員の環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で
    置換されていてもよい）を形成することができ、 Ｒ16およびＲ17は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
    ル基であり、 Ｒ18はＣ1−Ｃ4アルキルであるか、あるいはＲ15および
    それらが結合する原子と一緒になったとき、５〜７員の
    環（１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されてい
    てもよい）を形成することができ、 Ｒ19およびＲ20は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキ
    ル基であるか、あるいは一緒になったとき環を形成する
    ことができ、ここでＲ19Ｒ20は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−で表され、そしてＲ21またはＲ22は各々独立に水素
    またはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、 ただしＷがピロール環の２−または５−位置に存在する
    とき、ＲはＨ以外である、を有する化合物を接触させる
    ことからなる、殺昆虫剤および殺ダニ剤を制御する方
    法。
  3. 【請求項３】 植物の葉に、あるいは植物が成長してい
    る土または水に、殺昆虫的または殺ダニ的に有効量の構
    造式 【化７】 式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは請求項１の意味を有す
    る、の化合物を適用することからなる、昆虫およびダニ
    による攻撃から成長する植物を保護する方法。
  4. 【請求項４】 耕種学的に許容されうる担体および殺昆
    虫的または殺ダニ的に有効量の構造式 【化８】 式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは請求項１の意味を有す
    る、の化合物からなる、殺昆虫剤および殺ダニ剤を抑制
    する組成物。
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