JPH03251561A - N−酸化アリールピロール化合物、それを用いた昆虫、線虫及びダニの防除方法及びその化合物の製法 - Google Patents
N−酸化アリールピロール化合物、それを用いた昆虫、線虫及びダニの防除方法及びその化合物の製法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
除並びに該有害生物の損害に対する、生長し、そして耕
作されている農業作物の保護に有用である高度に有効な
殺虫剤、殺ダニ剤(acaricidal agent
)及び殺線虫剤であるN−酸化されたアリールピロール
化合物に関する。 [0002] 本発明を要約すれば昆虫、ダニ及び線虫の防除に有効で
ある新規なN−酸化されたアリールピロール化合物に関
する。さらに該化合物の殺虫、殺ダニ及び殺線虫的使用
方法並びに該化合物の製造方法に関する。 [0003] 本発明のN−酸化されたアリールピロール化合物は構造
式■[0004]
Nであり;YはH,F、CI、Brまたは■であり;W
はCNまたはNO3であり; AはH1各各々時追加のハロゲン原子1〜3個、シアノ
1個、ヒドロキシ1個、各々b1時ハロゲン原子1〜3
個で置換されていてもよい01〜C4アルコキシ、C1
〜C4アルキルチ第1個、C〜C−カーボアルコキシ1
個、01〜C6アルキルカルボニルオキシ1個、02〜
C6アルケニル力ルボニルオキシ1個、ベンゼンカルボ
ニルオキシまたはクロロ、ジクロロもしくはメチル置換
されたベンゼンカルボニルオキシ1個、随時01〜C3
アルコキシまたはハロゲン原子1〜3個で置換されてい
てもよいフェニル1個、随時ハロゲン原子1〜3個で置
換されていてもよいフェノキシ1個、或いは随時ハロゲ
ン置換基1個で置換されていてもよいベンジルオキシ1
個からのもので置換されていてもよい01〜C4アルキ
ルまたはC2〜C4モノハロアルキル;随時ハロゲン原
子1〜3個で置換されていてもよいC3〜C5アルケニ
ル;随時ハロゲン原子1個で置換されていてもよいC3
〜C5アルキニル;または0 であり; −D Dはすべて随時ハロゲン、ジー(C〜Cアルキル)アミ
ノまたはN (CH2) rn1〜3個で置換されてい
てもよいC−Cアルキル、C2〜C4アルケニル、C1
〜C4アルコキシ、フェニルまたはフェノキシであり;
mは3.4.5.6または7の整数であり;LばH,F
、CIまたはBrであり; M及びRは各々独立してH,C−Cアルキル、C〜Cア
ルコキシ、01〜C3アルキルチオ、C〜Cアルキルス
ルファニル、C1〜C3アルキルスルホニル、シアノ、
F、C1、Br、■、ニトロ、CF3、RICF2Z、
R2C0またはNR3R4であり; M及びRが隣接した位置にあり、且つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMR
が構造式%式%]
り;Rはc−cアルキル、01〜C3アルコキシまたは
NR3R4であり;RはHまたはC1〜C3アルキルで
あり;RはH,C1〜C3アルキルまたはRs C○で
あり;RはHまたはC1〜C3アルキルであり;そして
nは0.1または2の整数である、 を有する。 [0006] 本発明の化合物は優れた殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤であ
る。本発明は有害生物その飼育場、飼料または生育地を
殺有害生物的に有効量のN−酸化されたアリールピロー
ル化合物と接触させることにより望ましくない有害生物
の防除方法を与える。本発明のN−酸化されたアリール
ビロールの好適な群は式II、式II工及びIVである
。 [0007]
のである。 [0008] 本発明の好適なN−酸化されたアリールピロールはAが
水素または随時01〜C3アルコキシ基1個で置換され
ていてもよい01〜C4アルキルであり;WがCNまた
はN02であり;XがCI、BrまたはCF 3であり
;YがC1またはBrであり;RがF、CI、B r
、 CF 3または0CF3であり;MがH,F、CI
またはBrであり;そしてLがHまたはFであるもので
ある。 [000,9] Aが水素であり、WがCNであり、そしてX、Y、L、
M及びRが上記のものである式■のN−酸化されたアリ
ールビロール化合物は構造弐■[0010]
各々独立してH,C−Cアルキル、C1〜C3アルコキ
シ、C−0アルキルチオ、01〜C3アルキルスルフイ
ニル、C1〜C3アルキルスルホニル、シフ/、F、C
1、Br、■、ニトロ、CF3、RICF2Z、R2C
oまたはNR3R4であり; M及びRが隣接した位置にあり、且つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMR
が構造式%式%] を表わす環を形成することができ; ZはS(○)nまたはOであり; RはH,F、CHF2、CHFC1またはCF 3であ
り;R2ば01〜C3アルキル、01〜C3アルコキシ
またはNR3R4であり;R3はHまたはC1〜C3ア
ルキルであり;RはH,C1〜C3アルキルまたはR5
Coであり;RはHまたはC1〜C3アルキルであり;
そしてnは0.1または2の整数である; により表わされる安息香酸メチルまたは置換された安息
香酸メチルを少なくとも等価量の水素化ナトリウムの存
在下で少なくとも等価量のシアノプロピオンアルデヒド
のアセタールと反応させ、構造式VIにより表わされる
適当に置換された3−ベンゾイル−3−シアノ−1−プ
ロピオンアルデヒドアセタールを生成させることにより
製造し得る。次にプロピオンアルデヒド中間体を少なく
とも等価基のヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させ、構
造式VIIにより表わされる適当に置換される2−アリ
ール−1−ヒドロキシピロール−3−カルボニトリルを
生成させる。反応は昇温下、好ましくは70〜100℃
で行う。 [0012] 2−フェニル−1−ヒドロキシピロール−3−カルボニ
トリルまたは2−(置換されたフェニル)−1−ヒドロ
キシピロール−3−カルボニトリルの対応する4−ハロ
、5−ハロマフ’、:ハ4.5−ジハロ−2−(置換さ
れたフェニル) −1−ヒドロキシピロール−3−カル
ボニトリルへの転化は上の該2−フェニル−1−ヒドロ
キシピロール−3−カルボニトリルまたは2−(置換さ
れたフェニル)1−ヒドロキシピロール−3−カルボニ
トリルを溶媒例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、
酢酸または塩素化された炭化水素溶媒の存在下で少なく
とも1当量の臭素またはハロゲン化スルフリルと反応さ
せることにより容易に達成される。塩化スルフリルまた
は臭化スルフリルを用いる場合、反応は一般に40℃以
下好ましくは約O〜30℃の温度で行うが、元素状臭素
を用いる場合、反応は通常的20〜40℃で行う。使用
し得る他のハロゲン化剤には次亜塩素酸ナトリウム、次
亜塩素酸t−ブチル、N−クロモスクシンイミド、N−
ヨードスクシンイミド等が含まれる。反応を次に示す: [0013]
ル化合物のあるものは2−プロモアセトフニノンのオキ
シムまたはその置換された誘導体をオキサル酢酸ナトリ
ウムと反応させ、フェナシルオキサル酢酸3−オキシム
または(置換されたフェナシル)オキサル酢酸3−オキ
シムを生成させることにより製造し得る。次に該オキサ
ル酢酸中間体をアルコール中で塩酸と反応させ、R6が
01〜C6アルキルまたは02〜C6シクロアルキルで
ある構造式VI I Iにより表わされる5−アリール
−1−ヒドロキシピロール−3−カルボキシレートを生
成させる。 生じるヒドロキシピロール中間体をヨウ化メチル及びカ
リウムt−ブチラードと反応させ、5−アリール−1−
メトキシピロール−3−カルボキシレートを生成させる
。かくて得られるカルボキシレートのけん化により5−
アリール−1−メトキシピロール−3−カルボン酸が生
成される。次にかくて得られるメトキシピロール−3−
カルボン酸をクロロスルホニルイソシアネート及びジメ
チルホルムアミドと反応させ、式■の5−アリール−1
−メトキシピロール−2,3−ジカルボニトリルを生成
させ、 このものは標準法を用いてハロゲン化し、他の式■の 化合物を生成させ得る。 この反応は次式により示される: [0014] 【化21】 (VI I I ) 同様に、本発明の式IIIの5−アリールピロール−3
−カルボニトリル化合物は順次上記の5−アリール−1
−メトキシピロール−3−カルボン酸エチルを臭素と反
応させ、次にけん化して2,4−ジブロモ−5−アリー
ル−1−メトキシピロール−3−カルボン酸を生成させ
、次にこのものをクロロスルホニルイソシアネート及び
ジメチルホルムアミドと反応させ、式IIIの2,4−
ジブロモ−5−アリール−1−メトキシピロール−3−
カルボニトリルを生成させることにより製造し得る。反
応は次式により表わし得る:[0015]
ルオロアセトアセテートを水素化ナトリウムの存在下で
置換または未置換のα−ブロモアセトフェノンのオキシ
ムと反応させ、2−(置換されたフェナシル)−4,4
,4−)リフルオロアセト酢酸2−オキシム中間体を生
成させることから製造し得る。該アセト酢酸中間体をア
ルコール中で塩酸と反応させ、5−アリール−1−ヒド
ロキシ−2(トリフルオロメチル)ピロール−3−カル
ボキシレートを生成させる。(トリフルオロメチル)ピ
ロール−3−カルボキシレートをヨウ化メチル及びカリ
ウムt−ブチラードと反応させ、5−アリール−1−メ
トキシ−2−(トリフルオロメチル)−ピロール−3−
カルボキシレートを生成させる。該化合物の臭素化及び
げん化により4−ブロモ−5−アリール−1−メトキシ
−2−(トリフルオロメチル)ピロール−3−カルボン
酸中間体が生成され、次にこのものをクロロスルホニル
イソシアネート及びジメチルホルムアミドと反応させ、
下記の式II■の4−ブロモ−5−アリール−1−メト
キシ−2−()リフルオロメチル)ピロール−3−カル
ボニトリル化合物を生成させる:[0016]
−カルボン酸、エチルエステルを生成させることにより
達成し得る。該メトキシピロール−3−カルボン酸、エ
チルエステル中間体のけん化及び臭素化により式IVの
3,4−ジブロモ−5−フェニル−1−メトキシピロー
ル−2−カルボニトリルまたば3,4−ジブロモ−5−
(置換されたフェニル)−1−メトキシピロール−2−
カルボニトリルが生成される。この反応を次式に示す:
[0017]
次の反応により製造し得る。 [0018] 3−アリール−N−酸化されたピロールの他の製造方法
は次のとおりである:[0019]
してり、M、R,W、X及びYが上記のものである適当
に置換された式JのN−酸化されたアリールピロールを
適当なアルキル化剤及び適当な塩基例えばクロロメチル
C1〜C4アルキルエーテル及びカリウムt−ブチラー
ドと反応させることにより製造し得る。この反応により
出発物質と同じ置換基を有するが、加えて酸素上にて0
1〜C4アルコキシメチルで置換されるN−酸化された
アリールピロールが与えられる。同様な反応においてク
ロロメチル01〜C4アルキルエーテルの代わりにブロ
モアセトニトリルを用い、酸素上にアセトニトリル置換
基を有するが式■のN−酸化されたアリールビロールが
生成される。反応は次式により表わし得る:[0020
1
るものであり、そしてAは(1)C−Cアルコキシメチ
ルまたは(2)CH2CNである。 [0021] 同様に、N−酸化されたアリールビロールはAが水素で
あり、そしてL、M、R,W、X及びYが上記のもので
ある適当に置換された式■のN−酸化されたアリールビ
ロールを適当なアシル化剤及び適当な塩基例えば01〜
C6酸塩化物及びカリウムt−ブチラードと反応させる
ことにより製造し得る。この反応により出発物質と同じ
置換基を有するが、加えて酸素上にて01〜C6アルカ
ノイルで置換されるN−酸化されたアリールビロールが
与えられる。反応は次式により表わし得る: [0022] 【化28】 N−酸化されたアリールビロールの製造に有用な中間体
は構造式X■:[0023]
〜C3アルコキシ、01〜C3アルキルチオ、C−Cア
ルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、
シアノ、F、C1,Br、■、ニトロ、CF R,C
F RC○またはNR3R3゛2’2 4であり; M及びRが隣接する位置にあり、且つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってMRが構造式 %式%]
;R2は01〜C3アルキル、01〜C3アルコキシま
たはNR3R4であり;R3はまたは01〜C3アルキ
ルであり;RはH,C1〜C3アルキルまたはR5C○
であり;R−はHまたはC1〜C3アルキルであり;n
ばOllまたは2の整数であり:そしてR6は水素、C
1〜C6アルキルまたは03〜C6シクロアルキルであ
る;を有する。 [0025] 式IXの化合物の製造はR6が水素である場合を除いて
上記に示す。 [0026] R6が水素でない場合、式IXの化合物の加水分解によ
りR6が水素であるもの以外と同様の構造を有する他の
式IXの化合物を生成させる。 [0027] 本発明のN−酸化されたアリールビロールは昆虫、ダニ
及び線虫を防除する際に有効である。またこれらの化合
物は上記の有害生物による攻撃から生長または生育され
る作物を保護する際に有効である。 [0028] 実際には一般に水中に分散される約10〜10,000
ppm、好ましくは100〜約5,000pprnの式
■のN−酸化されたアリールピロールまたは他の高価で
ない液体担体が植物、作物または該作物が生長する土壌
に施用する場合、昆虫、ダニ及び/または線虫による攻
撃から該作物を保護する際に有効である。 まなこれらの化合物はうじ、ナンキン虫等の如き有害生
物による攻撃から芝を保護する際に有用である。 [0029] また本発明の式■のN−酸化されたアリールビロールは
植物の葉及び/または該植物が生長する土壌もしくは水
に約0.100〜4.0kg/haの活性成分ノ割合を
与えるに十分な量で施用する場合、昆虫、線虫及びダニ
を防除する際に有効である。 [0030] 本発明のN−酸化されたアリールピロールは単独で用い
る場合に、昆虫、線虫及びダニを防除する際に有効であ
る一方、これらのものは他の殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダ
ニ剤を含む他の生物学的化学薬品との組合せでも使用し
得る。例えば、本発明のN−酸化されたアリールピロー
ルはリン酸塩、カルバメート、ビレトロイド、ホルムア
ミジン、塩素化された炭化水素、ハロペンシル尿素との
結合または組合せで有効に使用し得る。 [0031] 有利には、上記のN−酸化されたアリールピロールは乾
燥したコンパクト顆粒流動組成物、顆粒調製物、水利剤
、粉剤、粉末濃厚剤、マイクロ乳剤などに調製すること
ができ、これらのすべてはそれ自体土壌、水及び/また
は葉に施用され、そして必要な植物保護を与える。かか
る調製物には不活性な、薬理学的に許容される固体また
は液体希釈剤と混合された本発明の化合物が含まれる。 [0032] 例えば、本発明の水和剤、粉剤及び粉末濃厚剤調製物は
約3〜20重量%の式■のN−酸化されたアリールビロ
ール化合物を約3〜20重量%の固体の陰イオン性界面
活性剤と共に粉砕することにより製造し得る。ある適当
な陰イオン性界面活性剤にはナトリウムスルホコハク酸
のジオクチルエステル、特にアメリカン・シアナミド社
(American Cyanamid Compan
y)製のAerosol 0TB(R)がある。また約
60〜94重量%の不活性の固体希釈剤例えばモンモリ
ロナイト、アタパルジャイト、チョーク、タルク、カオ
リン、ケイソウ土、石灰石、ケイ酸塩などをかかる調製
物に用いる。 [0033] 土壌または水の施用に特に有用な圧縮された顆粒は均等
部、通常約3〜20部のN−酸化されたアリールピロー
ル及び固体界面活性剤中で約60〜94部の石膏と一緒
に粉砕することにより製造し得る。その後、混合物を約
24/48メツシユまたはそれ以上の小さい粒子中に圧
縮する。 [0034] 本調製物に有用である他の適当な固体界面活性剤には陰
イオン性のナトリウムスルホコハク酸のジオクチルエス
テルのみでなく、エチレンオキシド及びプロピレンオキ
シドの非イオン性のブロック共重合体も含まれる。かか
るブロック共重合体はPluronic 10 R8(
R)、17 R8(R)、25R8(R)、F 38
(R)、F 68 (R)、F 77 (R)またはF
87 (R)としてBASFウイアンドツテ社(Wy
andotte Corporat i on )によ
り市販され、特に圧縮された顆粒の製造に有効である。 [0035] 上記の粉末及び濃厚調製物に加え、水に分散し得るため
に水利剤及び流動剤を使用し得る。好ましくは、かかる
流動剤は水性組成物を保護する植物の葉に噴霧する場所
で施用する。またこれらの噴霧体は防除する昆虫及びダ
ニの飼育場、飼料または生育地に施し得る。 [0036] 本発明の化合物の固体調製物を他の殺虫剤との組合せ処
理に用いる場合、調製物を成分との混合物として施用す
るか、または順次施し得る。 [0037] 同様に、他の殺虫剤との組合せにおけるN−酸化された
アリールピロールの液体調製物をタンク混合するか、ま
たは別々にか、順次か、液体噴霧上して施用し得る。本
発明の化合物の液体噴霧調製物は約領001〜0.1重
量%の活性N−酸化されたアリールピロールを含有すべ
きである。 [0038] 更に本発明を理解するために、本発明をより詳細に説明
するために次の実施例を主に示す。本発明は特許請求の
範囲に定義されるものによる以外は限定されるものでは
ない。 [0039] 【実施例1】 [0040]
トリウム(鉱油中60%、4.48g、0.11モル)
の撹拌されたスラリーにシアノプロピオンアルデヒドジ
メチルアセタール(12,9g、0.1モル)を滴下し
ながら加えた。生じた混合物を50℃で30分間加熱し
、エチレングリコールジメチルエーテル中のp−クロロ
安息香酸メチルエステル(17,1g、0.1モル)の
溶液で処理し、還流温度で12時間加熱し、室温に冷却
し、イソプロパツールで反応を停止させそして真空中で
濃縮して液体を生成させた、液体を水で希釈し、希塩酸
で酸性にし、そしてエーテルで抽出した。−緒にしたエ
ーテル抽出液を順次水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、
水及び貧塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして真空中で濃縮して液体を生成させた。液体をシリ
カゲル、溶離液として塩化メチレン及び塩化メチレン中
の3%酢酸エチルを用いてクロマトグラフにかけ、IR
及びNMRスペクトル分析により同定された、黄色の液
体として表題の化合物(14,4g、54%)を生成さ
せた。 [0041] 適当に置換されたフニニル安息香酸メチルを用いる以外
は実施例1に記載される方法に従い、下記の化合物を得
た。 [0042] 【化32】 し [0043]
温度で1時間加熱し、室温に冷却し、そして真空中で濃
縮して液体を生成させた。液体をエーテルに溶解させ、
順次水及び裳塩で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中で濃縮して褐色のゴムを生成させた。 ゴムをシリカゲル、溶離液として塩化メチレン及び塩化
メチレン中の3%酢酸エチルを用いてクロマトグラフに
かげ、褐色の固体を生成させた。塩化メチレン/ヘキサ
ンから再結晶してm点148 、5〜150℃の淡褐色
の固体(6,0g、74%)として表題の化合物を生成
させた。 [0046] 適当に置換された3−(ベンゾイル)−3−シアノ−1
−フロピオンアルデヒドジメチルアセタールを用いる以
外は実施例2に記載の方法に従い、下記の化合物を得た
。 [0047]
トリル(1,5g、 0.007モル)の撹拌された溶
液に室温で滴下しながら加えた。1時間後、反応混合物
を水で希釈し、そしてエーテルで抽出した。−緒にした
エーテル抽出液を順次水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液
、水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして新旧中で濃縮して固体を生成させた。酢酸エ
チル/ヘキサンからの固体の再結晶により融点208〜
209℃の白色粉末(1,98g、75%)として表題
の化合物が生成された。 [0051] 【実施例4】 [0052]
酸中の2− (p−クロロフェニル)−1−ヒドロキシ
ビロール−3−カルボニトリル(1,5g、0.007
モル)の撹拌された溶液に滴下しながら加え、温度を4
5℃に上昇させ、そしで黄色の固体を沈殿させた。27
2時間後に反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル
で抽出した。−緒にした酢酸エチル抽出液を順次水、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液、水及び食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して
褐色の固体を生成させた。固体をシリカゲル、溶離液と
して塩化メチジ・ン及び塩化メチレン中の3%酢酸エチ
ルを用いてクロマトグラフにかげ、融点156.5℃の
褐色の粉末(0,5g、25%)として表題の化合物を
生成されな。 [0053] 適当に置換された2− フェニルピロールを用いる以外は実施例3または4のい
ずれかの方法に従い、次の化合物を生成させた。 [0054]
ール−3−カルボニトリル(2,88g、0.0132
モル)及び無水テトラヒドロフランの撹拌された溶液に
カリウムt−ブチラード(1,55g、0.0138モ
ル)を加えた。30分後口ウ化メチル(2,06g、0
.9ml、0.0145モル)を加え、生じたスラリー
を室温で3時間撹拌し、水で希釈し、そしてエーテルで
抽出した。−緒にしたエーテル抽出液を順次水及び金塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
真空中で濃縮して固体を生成させた。エーテル/ヘキサ
ンからの固体の結晶化により融点105〜106℃の褐
色の固体(2,35g、77%)として表題の化合物が
生成された。 [0057] 適当に置換された2−フェニル−1−ヒドロキシピロー
ル−3−カルボニトリル及び適当なアルキル化またはア
シル化剤を用いる以外は実施例5に記載の方法に従い、
下記の化合物が得られた。 [0058]
無水p−ジオキサン中の2−(p−クロロフニニル)−
1−メトキシピロール−3−カルボニトリル(1,5g
、0.00645モル)の撹拌された溶液に滴下しなが
ら加えた。3時間後反応混合物を水で希釈し、そして濾
過した。固体を水で洗浄し、そして乾燥して融点190
〜190.5℃の白色の固体(2,48g、98%)と
して表題の化合物を生成させた。 【0062】
、3−オキシムの制ゝ圧 ユミ。 [0063]
′−クロロアセトフエノン、オキシム(24,9g、
0.1モル)の溶液をエチレングリコールジメチルエー
テル中のジエチルオキサル酢酸ナトリウム(21,0g
、 0.1モル)の撹拌された溶液に50℃で徐々に加
えた。添加後、反応混合物を還流温度で1時間加熱し、
室温に冷却し、そして真空中で濃縮して液体を生成させ
た。液体をエーテルに溶解し、順次水及び食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃
縮して固体を生成させた。エーテル/ヘキサンからの再
結晶により融点119〜120℃の白色の固体(18,
0g、51%)として表題の化合物が生成された。 [0064] 適当に置換された2−ブロモアセトフェノン、オキシム
を用いる以外は実施例1に記載の方法に従い、下記の化
合物を得た。 [0065]
ルニステルの製゛告 [0068]
ニル)オキサル酢酸、ジエチルエステル、3−オキシム
(26,0g、0.073モル)を還流温度で90分間
加熱し、室温に冷却し、水で希釈し、そしてエーテルで
抽出した。−緒にしたエーテル抽出液を順次水及び食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真
空中で濃縮してゴムを生成させた。ゴムをシリカゲル、
塩化メタシンを用いてクロマトグラフにかけ、そして順
次塩化メチレン中の1%酢酸エチル及び塩化メチレン中
の3%酢酸エチルで溶出し、2つの生成物を生成させた
。極性の、/J博いフラクションは融点82〜84℃の
5−(p−クロロフェニル)−1−ヒドロキシピロール
−2,3−ジカルボン酸、ジエチルエステル(7,3g
、30%)を与えた。より極性の大きいフラクションの
塩化メチレン/ヘキサンからの再結晶により融点111
〜116℃の白色の固体(10,5g、54%として表
題の化合物が生成さぜな。 [0069] 適当に置換されたフェナシルオキサン酢酸、ジエチルエ
ステル、3−オキシムを用いる以外は実施例8に記載の
方法に従い、下記の化合物を得た。 [00701
ヨウ化メチル(5,46g、0.0385モル)をこの
溶液に室温で徐々に加えた。 反応混合物を3次間撹拌し、水で希釈し、そしてエーテ
ルで抽出した。−緒にしたエーテル抽出液を順次水及び
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
真空中で濃縮して固体を生成させた。ヘキサンからの結
晶化により融点65〜65℃の白色の結晶性固体(9,
25g、94%)として表題の化合物が生成された。 [0074] 適当に置換された2−フェニル−1−ヒドロキシピロー
ルを用いる以外は実施例9に記載の方法に従い、下記の
化合物が得られた。 [0075]
] 【化47】 水中の水酸化ナトリウム (50%、 2、75 g。 0.0343モル) をエタノ− ル中の5− (p−クロロフェニル) −1−メトキシピロール−2−カルボン酸エチル (s、 o g、 0、0286モル) の撹拌された溶液に加えた。反応混合物を還流温度で2
時間加熱し、室温に冷却し、水で希釈し、そしてエーテ
ルで抽出した。水層を10%塩酸で酸性にし、そしてエ
ーテルりで抽出した。−緒にしたエーテル抽出液を順次
水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸上で乾燥し、そして真
空中で濃縮して固体を生成させ、このものは沸騰ヘキサ
ンで砕解した際に融点189〜191℃の白色の結晶性
固体(7,0g、97%)として表題の化合物が生成さ
れた。 [0079] 適当に置換された2−フェニル−1−メトキシピロール
を用いる以外は実施例10に記載の方法に従い、下記の
化合物を得た。 [0080]
四り製造 [0083]
72モル)ヲアセトニトリル及びジメチルホルムアミド
中の5− (p−クロロフェニル)−1−メトキシピロ
ール−3−カルボン酸(6,Og、0.0238モル)
の撹拌された混合物に50℃で滴下しながら加えた。反
応混合物を室温で20時間撹拌し、0℃に冷却し、ジメ
チルホルムアミド(’9.2mリットル)で処理し、5
0℃に1時間加熱し室温に3時間冷却し、水で希釈し、
そしてクロロホルム抽出しな。−緒にしたクロロホルム
抽出液を順次水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水及び
金塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮してゴムを生成させた。ゴムをシリカゲ
ル及び溶融液として塩化メチレンを用いてクロマトグラ
フにかけ、2つの生成物を混合物として生成させた。ク
ロロホルムからの結晶化により融点193〜194℃の
黄色の固体として2−(p−クロロフェニル)−1−メ
トキシピロール−3,4−ジカルボニトリル(1,1g
、18%)が生成された。上の結晶化からの濾液をシリ
カゲル及び溶離液としてのへブタン中の30%酢酸エチ
ルを用いてクロマトグラフにかけ、融点126〜127
℃の黄色の固体(0、93g、15%)として表題の化
合物を生成させた。 [0084] 適当に置換された2−フェニル−1−メトキシピロール
を用いる以外は実施例11に記載の方法に従い、下記の
化合物を得な。 [0085]
5−(p−クロロフェニル)−1−メトキシピロール−
2,3−ジカルボニトリル(0,5g、0.00193
モル)及び酢酸ナトリウム(0,318g、0.003
88モル)の撹拌された混合物に加えた。反応混合物を
95〜100℃で一夜加熱し、室温に冷却し、水で希釈
し、そして酢酸エチルで抽出した。−緒にした酢酸エチ
ル抽出液を順次水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、メタ
重亜硫酸ナトリウム水溶液、水及び食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し
て固体を生成させ、このものを酢酸エチル/ヘキサンか
ら結晶化させて融点166.5〜167℃の黄色の固体
(0,406g、62%)として表題の化合物を生成さ
ぜな。 [0089] 適当に置換された2−フェニル−1−メトキシピロール
を用いる以外は実施例12に記載の方法に従い、下記の
化合物を得た。 [00901
−シアノ−5−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メ
トキシピロール−3−カルボン酸(1,0g、領003
2モル)の撹拌された溶液に加えた。反応混合物を還流
温度で2.5時間加熱し、室温に冷却し、水で希釈し、
そしてエーテルで抽出した。−緒にしたエーテル抽出液
を順次水、飽和炭酸水素溶液、水及び食塩で洗浄し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し
て固体を生成させた。エーテル/ヘキサンからの固体の
再結晶により融点145〜150℃の白色の固体(0,
46g、34%)として表題の化合物が生成させた。 [0094]
カルボニトリル [0095]
117モル)をアセトニトリル中の2,4−ジブロモ−
5−(p−クロロフェニル)−1−メトキシピロール−
3−カルボン酸(2.0g,0.0049モル)の撹拌
された溶液に5℃で加えた。溶液を45〜50℃で2時
間加熱し、アセトニトリルを加え、5℃に冷却し、そし
てジメチルホルムアミド( 1 、 9 m l、0.
0 2 4 4モル)を加えた。 反応混合物を室温で3時間撹拌し、水で希釈し、そして
クロロホルムで抽出した。−緒にしたクロロホルム抽出
液を順次水及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮
して黄色の固体を生成させた。シリカゲル、溶離液とし
て塩化メチレン及び塩化メトシン中の3%酢酸エチルを
用いるクロマトグラフィーにより融点195〜197℃
の灰白色の固体(0. 2 3 g、12%)として表
題の化合物が生成された。 [0096]
4g、0.076モル)を無水エチレングリコールジメ
チルエーテルに一部ずつ加え、そして混合物を40〜4
5℃に加熱した。トリフルオロ酢酸(14,0g、0.
076モル)を30分間にわたって滴下しながら加えた
。添加が完了した際、反応混合物を45〜50℃で1時
間加熱し、次にエチレングリコールジメチルエーテル中
の2−ブロモ−4′−クロロアセトフェノン、オキシム
、 (E)−(18g、0.0724モル)の混合物を
滴下しながら加えた。生じたスラリーを還流温度で1時
間加熱し、室温に冷却し、そして固体を濾別しな。濾液
を真空中で濃縮して固体残渣を生成させ、このものをエ
ーテルに溶解した。エーテル溶液を順次水及び食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空
中で濃縮して固体を生成させこのものをエーテル/ヘキ
サンから結晶化させて融点154〜154.4℃の白色
の固体(17g、67%)として表題の化合物を生成さ
せた。 [0098]
−4,4,4−)リフルオロ酢酸、エチルエステル、2
−オキシム、(E)−及び(Z)−(7,03g0.0
2モル)並びにエタノールの撹拌された混合物を還流温
度で90分間加熱した。過剰のHCIガスを窒素を室温
で反応混合物を通して吹き込むことにより除去した。溶
媒を真空中で蒸留させ、そして残渣をシリカゲル、溶離
液として塩化メチレン及び塩化メチレン中の3%酢酸エ
チルを用いてクロマトグラフにかけて固体を生成させた
。酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化により融点161
〜[0100]
を無水酢酸中ノ5−(p−クロロフェニル)−1−メト
キシ−4−ニトロ−2−()リフルオロメチル)ピロー
ル−3−カルボン酸、エチルエステル(3,27g、0
.0094モル)の溶液125℃で滴下しながら加えた
。室温で一夜撹拌後、反応混合物を水で希釈し、そして
エーテルで抽出した。−緒にしたエーテル抽出液を順次
水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、そして真空中で濃縮して濃い黄色の液体を生成させ
た。シリカゲル、溶離液として塩化メチレン及び塩化メ
チレン中の2%酢酸エチルを用いるクロマトグラフィー
により固体が生成された。ヘキサンからの再結晶により
融点90〜92℃の白色の固体(2,02g、55%)
として表題の化合物が生成された。 [0102] 適当に置換された2−フェニル−1−メトキシピロール
を用いる以外は実施例17に記載の方法に従い、下記の
化合物を得た。 [0103]
示す。すべての試験は工業製品を用いて行い、そして2
7℃で保持した。試験濃度は活性成分に関するものであ
る。 [0105] スポドプテラーエリダニア(Spodoptera
er 1dania) 3齢幼虫、サザン・アーミ
ーワーム(southern armyworm)長
さ7〜8cmに伸ヒタシーハ・リマ豆(sieva
lima bean)の葉を3秒間撹拌しながら試験
懸濁液に浸漬し、そし−で乾燥する“ためにフード(h
o o d)中に置いた。次に葉を底部に湿潤した濾
紙及び10匹の3齢のイモムシを含む10100X10
のベトリ皿中に置いた。この皿を5日間保持した後、死
亡率、飼料の減少または通常の脱皮のいずれかの障害の
観察を行った。 [0106] スポドプテラ・エリダニア、7日残留 上の試験で処理された植物を温床中の高強度ランプ下で
7日間保持した。これらのランプは晴天の日の効果を倍
増し、そして14時間の昼の時間を持続した。 7日後、葉を採取し、そして上の該試験と同様に評価し
た。 [0107] アフイス・ファバエ(Aphis fabae)
混齢、豆アブラムシ(bean aphid) 高さ5cmの金蓮花(nas tur t ium)植
物[トロパエオルム(Tropaeolum)種11本
を含むポットに試験1日前に約100〜200匹のアブ
ラムシを感染させた。各々のポットに#154DeVi
l b i s sアトマイザ−を用U)て、フード
中で4 r pmの回転板の2回転で試、験調製物を噴
霧した。噴霧チップを植物から約15cmで保持し、そ
して噴霧を植物及びアブラムシが完全に被覆されるよう
に向けた。噴霧されたポットを白色のエナメル製皿上の
側面に設置し、そして2日間保持し、続いて死亡推定を
行った。 [0108] ナミハダ=(Tetranychus urtica
e)(P−耐性株) 2斑点スパイダー−フィト(sp
ider m1te)最初の葉が7〜8cmに伸びた
シーバ・リマ豆植物を選び、そしてポット1個農りの1
本の植物に刈り込んだ。小片を主なコロニーから採取さ
れる葉から切断し、そして試験植物の各々の葉の上に置
いた。ダニが試験植物に移動し、そして産卵するように
この作業を処理の約2時間前に行った。葉1枚当り約1
00匹のダニを得るために切断片の大きさを変えた。処
理の時期に、ダニを移すために用いた葉の片を除去し、
そして捨てた。ダニに感染した植物を撹拌しながら試験
調製物中に3秒間浸漬し、そして乾燥するためにフード
中に設置した。植物を2日間保持し、その徒弟1の葉を
用いて成虫の撲滅の推定を行った。第2の葉を更に5日
間保持し、その後卵及び/または新たに出現した若虫の
撲滅を観察した。 [0109] ダイアプロチック・ウンデシンプンクタータ・ホワルデ
イ(Diabrotic undecimpunct
ata howardi) 第3齢サザン・コーン
・ルートワーム(southern corn r
ootworm)細かいタルクlccを30m1入り広
ロスクリユー栓ガラス瓶中に置いた。適当なアセトン懸
濁液を瓶1個当り1.25及び0.25mgの活性成分
を与えるようにタルク上にピペットで注いだ。アセトン
が蒸発するまで瓶に空気を温和に流した。乾燥したタル
クをばらばらにし、昆虫の飼料として粟粒1ccを加え
、そして湿潤土壌25m1を各々の瓶に加えた。瓶に栓
をし、そして内容物をV。 rtex Mixer上で十分に混合した。これに続
いて、10匹の3@のルートワームを各々の瓶に加え、
そして幼虫の空気交換のために瓶にゆるく栓をした。処
理を6日間保持し、その後致死率を計数した。消滅した
幼虫は迅速に分解しそして見つけ出すことができなし)
ために死滅したものと仮定した。この試、験に用いた濃
度はそれぞれほぼ50及び10 k g / h aに
対応した。 [01101 評価尺度: 0=効果なし 5=06〜65%死滅
1=10〜25%死滅 6=66〜75%死滅
2=26〜35%死滅 7=76〜85%死滅
3=36〜45%死滅 8=86〜99%死滅
4=46〜55%死滅 9=100%死滅R=
減少された給飼 上記の評価に対して得られたデータを第工表に示す。 [0111]
効能を示す。 [0119]
の試験は技術縁物質を用し)で行い、そして27℃で保
護した。試験濃度は活性成分に関するものである
20】 ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis vi
rescens) 第3齢タバコワーム(tpbac
co budworm) ワタの子葉を試験調製物に浸漬し、そしてフード中で乾
燥した。乾燥した場合各々を1/4に切断し、そして1
0の部分を個々に長さ5〜7mmの湿った歯科用灯心の
片を含む30m1入りのプラスチック製医療コツプ中に
置いた。3齢のイモムシ1匹を各々のコツプに加え、そ
して厚紙のふたをコツプ上に置いた。処理を3日間保護
し、その後死滅率を計数し、そして給飼損傷の減少を推
定した。 [0121] エンポアスカ°アブルプタ(E mpoasca a
brupta ) 成虫、ウェスタン・ポテト リー
フホッパー(Western potato 1e
afhopper)長さ約5cmのシーム・リマ豆の葉
を撹拌しながら試、験調製物に3秒間浸漬し、そして乾
燥するためにフード中に置いた。この葉を底部に湿った
濾紙を含む10100X10のペトリ皿中に置いた。約
10匹の成虫のバッタを各々の皿に加え、そして処理を
3日間保持し、その後死滅率を計算した。 [0122] チャバネ・ゴキブリ(Blattella germ
anica) 餌試験、成虫の牡のチャバネ・ゴキブ
リ アセトン中の試験化合物の11000pp溶液1mlを
30m1入り広口瓶中のコーンミール1g上にピペット
で採取することにより0.1%餌を調製した。この餌を
空気流を瓶中に温和に通すことにより乾燥した。餌を1
バインド入りの広ロメイソン(Mason)ジャー中に
置き、そして10匹の成虫の牡のゴキブリを加えた。 網製のふたをジャーの上に置き、そして10%はちみつ
中に浸漬したワタの小片を網製のふたの上端上に置いた
。3日後に死滅率を計数した。 [0123] チャバネ・ゴキブリ、残留試験、成虫の牡のチャバネ・
ゴキブリ試、験物質の11000ppアセトン溶液1m
lをできる限り均一に被覆するように150X15mm
のベトリ皿の底に徐々にピペットで採取した。沈殿が乾
燥した後10匹の成虫の牡のゴキブリを各々の皿中に置
き、そしてふなを置いた。死滅率を3日後に計数した。 [0124] スポドプテラ・エリダニア、全身摂取、第3齢幼虫、サ
ザン・アーミーワーム化合物を試験物質0.1g、 E
mulphor EL−620、乳化剤0.2g、ア
セトン10m1、及び水90m1を含む乳化液として調
製した。このものを10倍の水で希釈し、試、駅用の1
100pp乳化液を生成させた。続いて必要に応じて1
0倍の希釈液を水で調製したつ長さ7〜8cmに伸びた
第1の葉を有するシー式・リマ豆植物を試験中に茎の破
壊の原因となる土壌バクテリアで汚染されることを避け
るため、少なくとも土壌の上3cmの所で切断した。切
断した茎を試、験乳化液中に置きそして瓶の底から茎を
離し、そして化合物の蒸発及び揮発を制限するために各
々の茎を少量のワタで包んだ。試、験を27℃で3日間
保持し、化合物を植物中に摂取さぜな。これに続いて、
1枚の葉を植物から除去し、そして10匹のサザン・ア
ーミーワームを有する10100X10のペトリ皿中に
置いた。死滅率の計数及び絵詞の破損の観察を3及び5
日後に行った。 [0125] ニンポスカ・アブルプタ、成虫、ウェスタン・ポテト・
リーフホッパー 全身摂取 化合物を試験物質領1g、 Emulphor EL
−620、乳化側鎖2g、アセトン10m1及び水90
m1を含む乳化液として調製した。このものを10倍の
水で希釈し、試、駅用の1100pp乳化液を生成させ
た。続いて必要に応じて10倍の希釈液を水で調製した
。長さ7〜8cmに伸びた第1の葉を有するシー式・リ
マ豆植物を試験中に茎の破壊の原因となる土壌バクテリ
アで汚染されることを避けるため少なくとも土壌の上3
cmの所で切断した。切断した茎を試験乳化液中に置き
、そして瓶の底から茎を離し、そして化合物の蒸発及び
揮発を制限するために各々の茎を少量のワタで包んだ。 試験を27℃で3日間保持し、化合物を植物中に摂取さ
せた。これに続いて、1枚の葉を植物から除去し、そし
て10匹の成虫のウェスタン・ポテト・リーフホッパー
を有する10100X10のベトリ皿中に置いた。3日
後に、死滅率を計数した。 [0126] 上記の評価に対する評価尺度は実施例18に記載と同様
であった。得られたデータを第1I表に示す。 [0127]
培養維持:C,エレガンス(Elegans)の培養を
NG寒天板上の大腸菌(E。 Co11)芝土で20℃で維持した。新たな培地を週毎
に確立した。 [0135] 試験用の線虫をFresh Ascaris リン
ゲル溶液(FAR3)を用いて4〜5日の培地から洗浄
した。虫を更にセンタマイシンを含むFAR3で洗浄し
、バクテリアの汚染を減少させ、そして遠心分離して虫
を洗浄溶液から分離した。この工程を3回くり返した。 次に洗浄した虫をセンタマイシン(CO0単位/ml)
及びマイコスタチン(0,5mg/ml)が加えられた
GIBCOaからのC,ブリグサx (briggss
e)維持媒質(CbMM)に加えた。 [0136] 次に追加の作業及び化合物の消費を減らすために他の高
い容量スクリーニングプログラムから得られた3種の化
合物の混合物を用いて試験を行った。 [0137] 化合物をア七トンに溶解し、ぞして水で一定容量に調整
した。混合物中の各々の化合物の最終の試験濃度は15
0ppmであった。試験物質を96ウエル(well)
の滅菌組織培養プレー) (CO3TAR)bの単一ウ
ェル中にマイクロピペ・ント(25μl)で採取し、そ
して溶媒を蒸発させた。これらの「処理された」プレー
トを直ちに用いるか、または化合物に対する明らかな悪
影響なしに冷凍庫中に貯蔵した。 [0138] CbMM中のC,エレガンスの新たに調製した容量(5
0μg)を各々の処理されたウェル及びプレート1枚肖
り数個の対照ウェル中にマイクロピペットで採取した。 培養プレートは20℃で培養した。 [0139] 浸漬後4.24及び48時間後に効能の観察を解剖顕微
鏡下で行った。プレートを測定する直前に、虫の運動を
刺激するためにこのものを温和にたたいた。活性は成虫
及び幼虫の能動性に対する薬剤効果をベースとして主観
的ではあるが、半定量的に判断した。基準は次のとおり
である:9=能動性なし、8=能動性なし、7=虫の約
95%に顕著に減少された能動性、6=減少された能動
性、5=やや減少された能動性、0=対照と同様の普通
の能動性。活性を示す他の因子は例えば死、死後硬直、
収縮、コイリング、麻痺、異常彎縮、48時間内の減少
した虫の数及び正常な挙動からの他の変化から容易に示
される。 [01401 ケノファブデイテイス・エレガンス(Chaenoph
abditis elegans)分析に対する方法 0日 大腸菌−NG寒天皿に30〜50匹のC,エレガ
ンス接種、20℃で培養4日 新たなC,エレガンスを
培養、抗生物質で洗浄、CbMMに移動、C,エレガン
ス(20〜10μm)を「薬剤処理された」ウェルaに
添加、浸漬4時間後に活性を観察 5日 活性を観察 6日 活性を観察 a薬剤処理されたウェルは新たに調製するか、または前
もって調製し、そして冷凍庫中の貯蔵し得る。 [0141] これらの試験で得られたデータを下の第1II表に示す
。 [0142] 第1II表 4.5−ジクロロ−2−(p−クロロフェニル)1−ヒ
ドロキシピロール−3−カルボニトリル4.5−ジクロ
ロ−2−(p−クロロフェニル)1−(シアノメトキシ
)ピロール−3−カルボニトリル 4.5−ジクロロ−1−(シアノメトキシ)−2−(3
,4−ジクロロフェニル)ピロール−3−カルホ゛ニト
リル 2,4−ジブロモ−5−(p−クロロフェニル)1−メ
トキシピロール−3−カルボニトリル2−(p−クロロ
フェニル)−1−メトキシ−4−ニトロピロール−3−
カルボニトリル 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。 [0143] 1、構造式 %式%]
であり;YはH,F、CI、Brまたは■であり;Wば
CNまたはNO3であり; AはH1各各々時追加のハロゲン原子1〜3個、シアノ
1個、ヒドロキシ1個、各々随時ハロゲン原子1〜3個
で置換されていてもよい01〜C4アルコキシ、C1〜
C4アルキルチ第1個、01〜C4−カーボアルコキシ
1個、C1〜C6アルキル力ルボニルオキシ1個、C2
〜C6アルケニル力ルポニルオキシ1個、ベンゼンカル
ボニルオキシまたはクロロ、ジクロロもしくはメチル置
換されたベンゼンカルボニルオキシ1個、5M時01〜
C3アルコキシまたはハロゲン原子1〜3個で置換され
ていてもよいフェニル1個、随時ハロゲン原子1〜3個
で置換されていてもよいフェノキシ1個、或いは随時ハ
ロゲン置換基1個で置換されていてもよいべンジルオキ
シ1個からのもので置換されていてもよい01〜C4ア
ルキルまたはC2〜C4モノハロアルキル;随時ハロゲ
ン原子1〜3個で置換されていてもよいC3〜C5アル
ケニル;随時ハロゲン原子1個で置換されていてもよい
C3〜C5アルキニル;または0 であり; −D Dはすべて随時ハロゲン、ジー(01〜C4アルキル)
アミノまたはN(CH2)m1〜3個で置換されていて
もよいC〜Cアルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜
C4アルコキシ、フェニルまたはフェノキシであり;m
は3.4.5.6または7の整数であり;LはH,F、
CIまたはBrであり; M及びRは各々独立してH,C−Cアルキル、C−Cア
ルコキシ、01〜C3アルキルチオ、01〜C3アルキ
ルスルフアニル、C1〜C3アルキルスルホニル、シア
ノ、F、CI、Br、■、ニトロ、CF 3、RICF
2Z、R2C○またはNR3R4であり; M及びRが隣接した位置にあり、且つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMR
が構造式%式%]
り;R2は01〜C3アルキル、01〜C3アルコキシ
またばNR3R4であり;R3はHまたはC1〜C3ア
ルキルであり;RはH,C1〜C3アルキルまたはR5
C○であり;R5はHまたはC1〜C3アルキルであり
;そしてnはOllまたは2の整数である、 を有する化合物。 [0146] 2、該化合物が構造式 %式%]
で置換されていてもよい01〜C4アルキルであり; XばC1、BrまたはCF3であり; YはC1またはBrであり; RはF、C1、B r 、 CF 3またはOCF 3
であり;MはH,F、CIまたはBrであり;そしてL
はHまたはFである、 を有する、上記1に記載の化合物。 [0148] 3、農学的に許容し得る担体及び殺虫的、殺線虫的また
は殺ダニ的に有効量の上記1に記載のN−酸化されたア
リールピロール化合物からなる、昆虫、線虫及びダニを
防除する際の組成物。 [0149] 4、・該昆虫、線虫及びダニ、その飼育場、飼料また生
育地を殺虫的、殺線虫的または殺ダニ的に有効量のN−
酸化されたアリールビロール化合物と接触させることか
らなる、昆虫、線虫及びダニの防除方法。 [01501 5,N−酸化されたアリールピロール化合物が上記1に
記載のものである、上記4に記載の方法。 [0151] 6、化合物を4,5−ジブロモ−2−(p−クロロフェ
ニル)−1−ヒドロキシピロール−3−カルボニトリル
;4,5−ジクロロ−2−(p−クロロフェニル)−1
−ヒドロキシピロール−3−カルボニトリル;4,5−
ブロモ−2−(p−クロロフェニル)−1−メトキシピ
ロール−3−カルボニトリル:4.5−ジクロロ−2−
(p−クロロフェニル)−1−メトキシピロール−3−
カルボニトリル;5−(p−クロロフェニル)−1−メ
トキシピロール−2,3−ジカルボニトリル;4−ブロ
モ−5−(p−クロロフェニル)−1−メトキシピロー
ル−2,3−ジカルボニトリル;ピバル酸、2,3−ジ
ブロモ−5−(p−クロロフェニル)−4−シアノ−ピ
ロール−1−イルエステル;4,5−ジブロモ−2−(
p−クロロフェニル)−1−(シアノメトキシ)−ピロ
ール−3−カルボニトリル;4,5−ジブロモ−2−(
3,4−ジクロロフェニル)−1−ヒドロキシピロール
−3−カルボニトリル;4,5−ジクロロ−2−(3,
4−ジクロロフェニル)−1−メトキシピロール−3−
カルボニトリル;4,5−ジブロモ−2−(3,4−ジ
クロロフェニル)−1−メトキシピロール−3−カルボ
ニトリル;4゜5−2− (3,4−ジクロロフェニル
)−1−ヒドロキシピロール−3−カルボニトリル;4
,5−ジクロロ−1−(シアノメトキシ)−2−、(3
,4−ジクロロフェニル)−ピロール−3−カルボニト
リル;2,4−ジブロモ−5−(p−クロロフェニル)
−1−メトキシピロール−3−カルボニトリル;及び3
,4−ジブロモ−5−(3,4−ジクロロフェニル)−
1−メトキシピロール−2−カルボニトリルよりなる群
から選ばれる、上記5に記載の方法。 [0152] 7、生長する植物の葉またはこれらのものが生長する土
壌もしくは水に殺虫的殺線虫的または殺ダニ的に有効量
の上記1に記載のN−酸化されたアリールピロール化合
物を施用することからなる、昆虫、線虫及びダニによる
攻撃からの該植物の保護方法。 [0153] 8.構造式 %式%]
,F、CI、Brまたは■であり;LはHまたはF、C
1もしくはBrであり;M及びRは各々独立してH,C
1〜C3アルキル、01〜C3アルコキシ、01〜C3
アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフイニル、C1
〜C3アルキルスルホニル、シアノ、F、CI、Br、
■、ニトロ、CF3、RICF2Z、R2C○またはN
R2R4であり: M及びRが隣接した位置にあり、且つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMR
が構造式%式%]
り;RはC〜Cアルキル、C−CアルコキシまなばNR
3R4であり;R3はHまたはC1〜C3アルキルであ
り;nはOllまたは2の整数であり; を有する化合物を製造する際に、構造式%式%]
ベンゾイル−3−シアノ−1−プロピオンアルデヒド、
ジメチルアセタールを生成させ、かくて生成される3−
ベンゾイル−3−シアノ−1−プロ塩と反応させ、構造
式 %式%]
ヒドロキシ−2−置換されたアリールビロール−3−カ
ルボニトリル中間体化合物を生成させ、そして該中間体
化合物をハロゲン化剤と反応させることからなる、該化
合物の製造方法。 [0159] 9、構造式 %式%
またはF、CIもしくはBrであり;M及びRは各々独
立してH,C−Cアルキル、C1〜C3アルコキシ、C
1〜C3アルキルチオ、01〜C3アルキルスルフイニ
ル、C1〜C3アルキルスルホニル、シアノ、F、CI
、Br、■、ニトロ、CF3、RICF2Z、R2C○
またはNR3R4であり; M及び・Rが隣接した位置にあり、且つこれらが結合す
る炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMRが構
造式 %式%] を表わす環を形成することができ; ZはS (○) nまたは○であり; nはOl 1または2の整数である; を有する化合物を製造する際に、構造式%式%] 【69】 式中、し、 M及びRは上託のものである、 を有するアセトフェノンオキシムをジエチルオキサル酢
酸ナトリウムと反応させて構造式 %式%]
体化合物を生成させ、該中間体をアルコールの存在下で
鉱酸と反応させて構造式 %式%]
アリール−1−ヒドロキシピロール−3−カルボキシレ
ートを生成させ、かくて得られる1−ヒドロキシピロー
ル−3−カルボキシレートを塩基の存在下でヨウ化メチ
ルと反応させて対応する1−メトキシピロール−3−カ
ルボキシレートを生成させ、1−メトキシピロール−3
−カルボキシレートをげん化して対応するカルボン酸を
生成させ、該カルボン酸をクロロスルホニルイソシアネ
ート及びジメチルホルムアミドと反応させて1−メトキ
シ−5−アリールピロール−3−カルボニトリル中間体
を生成、そして該中間体をハロゲン化剤と反応させるこ
とからなる、該化合物の製造方法。 [0165] 10.構造式 %式%]
3アルコキシ、01〜C3シフ/、F、C1、Br、■
、ニトロ、CF3、RICF2Z、R2C○またはNR
なる場合、これらのものはMRが構造式%式%]
り;RはC−Cアルキル、01〜C3アルコキシまたは
N R3Ri、であり;RはHまなはC1〜C3アルキ
ルであり;R4はH,C1〜C3アルキルまたはR5C
0であり;RはHまたはC1〜C3アルキルであり;n
はOllまたは2の整数であり;そしてRは水素、C1
〜C6アルキルまたは03〜C6シクロアルキルである
、を有するN−酸化されたアリールピロールの製造に有
用である化合物。
Claims (5)
- 【請求項1】構造式 【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、XはH、F、Cl、Br、I、CF_3またはC
Nであり;YはH、F、Cl、BrまたはIであり; WはCNまたはNO_2であり; AはH、各々随時追加のハロゲン原子1〜3個、シアノ
1個、ヒドロキシ1個、各々随時ハロゲン原子1〜3個
で置換されていてもよいC_1〜C_4アルコキシ、C
_1〜C_4アルキルチオ1個、C_1〜C_4−カー
ボアルコキシ1個、C_1〜C_6アルキルカルボニル
オキシ1個、C_2〜C_6アルケニルカルボニルオキ
シ1個、ベンゼンカルボニルオキシまたはクロロ、ジク
ロロもしくはメチル置換されたベンゼンカルボニルオキ
シ1個、随時C_1〜C_3アルコキシまたはハロゲン
原子1〜3個で置換されていてもよいフェニル1個、随
時ハロゲン原子1〜3個で置換されていてもよいフェノ
キシ1個、或いは随時ハロゲン置換基1個で置換されて
いてもよいベンジルオキシ1個からのもので置換されて
いてもよいC_1〜C_4アルキルまたはC_2〜C_
4モノハロアルキル;随時ハロゲン原子1〜3個で置換
されていてもよいC_3〜C_5アルケニル;随時ハロ
ゲン原子1個で置換されていてもよいC_3〜C_5ア
ルキニル;または▲数式、化学式、表等があります▼で
あり; Dはすべて随時ハロゲン、ジ−(C_1〜C_4アルキ
ル)アミノまたはN(C_H_2)_m1〜3個で置換
されていてもよいC_1〜C_6アルキル、C_2〜C
_4アルケニル、C_1〜C_4アルコキシ、フェニル
またはフェノキシであり;mは3、4、5、6または7
の整数であり;LはH、F、ClまたはBrであり; M及びRは各々独立してH、C_1〜C_3アルキル、
C_1〜C_3アルコキシ、C_1〜C_3アルキルチ
オ、C_1〜C_3アルキルスルフアニル、C_1〜C
_3アルキルスルホニル、シアノ、F、Cl、Br、I
、ニトロ、CF_3、R_1CF_2Z、R_2COま
たはNR_3R_4であり; M及びRが隣接した位置にあり、且つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMR
が構造式 【化2】 −OCH_2O−、−OCF_2O−または▲数式、化
学式、表等があります▼を表わす環を形成することがで
き; ZはS(O)_nまたはOであり; R_1はH、F、CHF_2、CHFClまたはCF_
3であり;R_2はC_1〜C_3アルキル、C_1〜
C_3アルコキシまたはNR_3R_4であり;R_3
はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;R_4はH
、C_1〜C_3アルキルまたはR_5COであり;R
_5はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;そして
nは0、1または2の整数である、 を有する化合物。 - 【請求項2】該昆虫、線虫及びダニ、その飼育場、飼料
また生育地を殺虫的、殺線虫的または殺ダニ的に有効量
のN−酸化されたアリールピロール化合物と接触させる
ことからなる、昆虫、線虫及びダニの防除方法。 - 【請求項3】構造式 【化3】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、XはH、F、Cl、BrまたはIであり;YはH
、F、Cl、BrまたはIであり; LはHまたはF、ClもしくはBrであり;M及びRは
各々独立してH、C_1〜C_3アルキル、C_1〜C
_3アルコキシ、C_1〜C_3アルキルチオ、C_1
〜C_3アルキルスルフィニル、C_1〜C_3アルキ
ルスルホニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、
CF_3、R_1CF_2Z、R_2COまたはNR_
2R_4であり; M及びRが隣接した位置にあり、且つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMR
が構造式 【化4】 −OCH_2O−、−OCF_2O−または▲数式、化
学式、表等があります▼を表わす環を形成することがで
き; ZはS(O)_nまたはOであり; R_1はH、F、CHF_2、CHFClまたはCF_
3であり;R_2はC_1〜C_3アルキル、C_1〜
C_3アルコキシまたはNR_3R_4であり;R_3
はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;R_4はH
、C_1〜C_3アルキルまたはR_5COであり;R
_5はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;そして
nは0、1または2の整数であり; を有する化合物を製造する際に、構造式 【化5】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、L、M及びRは上記のものである、 を有する安息香酸メチルを塩基の存在下にて昇温下でシ
アノプロピオンアルデヒドジメチルアセタールと反応さ
せ、構造式 【化6】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、L、M及びRは上記のものである、 を有する3−ベンゾイル−3−シアノ−1−プロピオン
アルデヒド、ジメチルアセタールを生成させ、かくて生
成される3−ベンゾイル−3−シアノ−1−プロピオン
アルデヒド、ジメチルアセタールを酸の存在下でヒドロ
キシルアミン塩酸塩と反応させ、構造式 【化7】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、L、M及びRは上記のものである、 を有する1−ヒドロキシ−2−置換されたアリールピロ
ール−3−カルボニトリル中間体化合物を生成させ、そ
して該中間体化合物をハロゲン化剤と反応させることか
らなる、該化合物の製造方法。 - 【請求項4】構造式 【化8】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、YはH、F、Cl、BrまたはIであり;LはH
またはF、ClもしくはBrであり;M及びRは各々独
立してH、C_1〜C_3アルキル、C_1〜C_3ア
ルコキシ、C_1〜C_3アルキルチオ、C_1〜C_
3アルキルスルフィニル、C_1〜C_3アルキルスル
ホニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CF_
3、R_1CF_2ZR_2COまたはNR_3R_4
であり; M及びRが隣接した位置にあり、且つこれらが結合する
炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMRが構造
式 【化9】 −OCH_2O−、−OCF_2Oまたは▲数式、化学
式、表等があります▼を表わす環を形成することができ
; ZはS(O)_nまたはOであり; R_1はH、F、CHF_2、CHFClまたはCF_
3であり;R_2はC_1〜C_3アルキル、C_1〜
C_3アルコキシまたはNR_3R_4であり;R_3
はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;R_4はH
、C_1〜C_3アルキルまたはR_5COであり;R
_5はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;そして
nは0、1または2の整数である; を有する化合物を製造する際に、構造式 【化10】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、L、M及びRは上記のものである、 を有するアセトフエノンオキシムをジエチルオキサル酢
酸ナトリウムと反応させて構造式 【化11】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、L、M及びRは上記のものである、 を有する中間体化合物を生成させ、該中間体をアルコー
ルの存在下で鉱酸と反応させて構造式 【化12】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、L、M及びRは上記のものである、 を有する5−アリール−1−ヒドロキシピロール−3−
カルボキシレートを生成させ、かくて得られる1−ヒド
ロキシピロール−3−カルボキシレートを塩基の存在下
でヨウ化メチルと反応させて対応する1−メトキシピロ
ール−3−カルボキシレートを生成させ、1−メトキシ
ピロール−3−カルボキシレートをけん化して対応する
カルボン酸を生成させ、該カルボン酸をクロロスルホニ
ルイソシアネート及びジメチルホルムアミドと反応させ
て1−メトキシ−5−アリールピロール−3−カルボニ
トリル中間体を生成、そして該中間体をハロゲン化剤と
反応させることからなる、該化合物の製造方法。 - 【請求項5】構造式 【化13】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 構造式 式中、JはHまたはCF_3であり; LはH、F、ClまたはBrであり; M及びRは各々独立してH、C_1〜C_3アルキル、
C_1〜C_3アルコキシ、C_1〜C_3アルキルチ
オ、C_1〜C_3アルキルスルフィニル、C_1〜C
_3アルキルスルホニル、シアノ、F、Cl、Br、I
、ニトロ、CF_3、R_1CF_2Z、R_2COま
たはNR_3R_4であり; M及びRが隣接した位置にあり、旦つこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になる場合、これらのものはMR
が構造式 【化14】 −OCH_2O−、−OCF_2O−または▲数式、化
学式、表等があります▼を表わす環を形成することがで
き; ZはS(O)_nまたはOであり; R_1はH、F、CHF_2、CHFClまたはCF_
3であり;R_2はC_1〜C_3アルキル、C_1〜
C_3アルコキシまたはNR_3R_4であり;R_3
はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;R_4はH
、C_1〜C_3アルキルまたはR_5COであり;R
_5はHまたはC_1〜C_3アルキルであり;nは0
、1または2の整数であり、そして R_6は水素、C_1〜C_6アルキルまたはC_3〜
C_6シクロアルキルである、を有するN−酸化された
アリールピロールの製造に有用である化合物。
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