JPH04342552A - ２−アリール−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン化合物及び殺虫性２−アリール−１−（アルコキシメチル）−４−ハロ−５−（トリフルオロメチル）ピロールの製造法 - Google Patents

２−アリール−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン化合物及び殺虫性２−アリール−１−（アルコキシメチル）−４−ハロ−５−（トリフルオロメチル）ピロールの製造法

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JPH04342552A JP3356382A JP35638291A JPH04342552A JP H04342552 A JPH04342552 A JP H04342552A JP 3356382 A JP3356382 A JP 3356382A JP 35638291 A JP35638291 A JP 35638291A JP H04342552 A JPH04342552 A JP H04342552A
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ベンカタラマン・カメスワラン
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Jerry M Barton
ジエリー・マイケル・バートン
David George Kuhn
デイビツド・ジヨージ・クーン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明の目的は、種々の殺虫性、殺ダニ性
、及び殺線虫性アリールピロール化合物製造のためのよ
り有用な中間体、及び該中間体の製造法を提供すること
である。
【０００２】本発明の目的は又、害虫、ダニ、及び線虫
の防除、そして収穫作物、更に生育中の作物の該有害生
物からの保護に有用な４−ハロ−２−アリール−１−（
アルコキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール化合物の製造法を提供することである。
【０００３】本発明のもう一つの目的は、中間体、４−
ハロ−２−アリール−１−（ハロメチル）−５−（トリ
フルオロメチル）ピロール化合物を提供することである
。
【０００４】更に本発明の目的は、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤である４−クロロ−１−（エトキシメチル）−
２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリル及びその収穫作物及
び生育作物保護のための使用を提供することである。
【０００５】本発明は式Ｉ
【０００６】
【化１８】
【０００７】式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで
あり、ＷはＣＮ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ６であり、Ｌは水
素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２Ｃ
Ｏ、又はＮＲ３Ｒ４であり、そしてＭ及びＲが隣接する
位置にある時は、これら置換基に結合している炭素原子
も随時含めてＭＲが下記構造
【０００８】
【化１９】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、ＺはＳ（Ｏ）
ｎ又はＯであり、Ｒ１は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣ
ｌ又はＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３は
水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ４は水素、Ｃ
１−Ｃ４−アルキル又はＲ５ＣＯであり、Ｒ５は水素又
はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そしてＲ６はＣ１−Ｃ
６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニ
ルであり、ｎは０、１又は２の整数である、の化合物に
関する。
【０００９】本発明は又、式ＩＩ
【００１０】
【化２０】
【００１１】式中Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは式Ｉに対して定義
した上記記載と同じである、但し、Ａが水素の時、Ｌ、
Ｍ及びＲの少なくとも１個は水素以外でなければならな
い、の化合物に関する。
【００１２】本発明は又、上記化合物の製造法、及びそ
のアリールピロール殺虫剤製造における使用に関する。
【００１３】本発明は更に下記式ＩＶ
【００１４】
【化２１】
【００１５】式中Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
ＷはＣＮ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ２であり、ＸはＢｒ、Ｃ
ｌ又はＩであり、Ｌは水素又はハロゲンであり、そして
Ｍ及びＲはそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−
アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、
Ｉ、ＣＦ３、Ｒ３ＣＦ２Ｚ、Ｒ４ＣＯ、又はＮＲ５Ｒ６
であり、そしてＭ及びＲが隣接する位置にある時は、こ
れら置換基に結合している炭素原子も随時含めてＭＲが
下記構造
【００１６】
【化２２】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、Ｒ２はＣ１−
Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェ
ニルであり、Ｒ３は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又
はＣＦ３であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ５は水素
又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は水素、Ｃ１−
Ｃ４−アルキル又はＲ７ＣＯであり、Ｒ７は水素又はＣ
１−Ｃ４−アルキルであり、そしてＺはＳ（Ｏ）ｎ又は
Ｏであり、ｎは０、１又は２の整数である、の殺虫性ア
リールピロール化合物の製造法において、式Ｖ
【００１７】
【化２３】
【００１８】式中Ｗ、Ｌ、Ｍ及びＲは上記と同様に定義
されるの化合物を、少なくとも１当量のハロゲンＸ２、
ここでＸ２はＢｒ、Ｃｌ、又はＩである、とを溶媒の存
在下に反応させて２−アリール−１−メチルピロール中
間体を得、該２−アリール−１−メチルピロール中間体
を少なくとも更に１モル当量の該ハロゲンとラジカル反
応開始剤の存在下に反応させて２−アリール−４−ハロ
−１−（ハロメチル）ピロールを形成し、そして該４−
ハロ−１−（ハロメチル）ピロール中間体を少なくとも
１モル当量のアルカリ金属Ｃ１−Ｃ６−アルコキシドと
反応させて式ＩＶの化合物を得ることからなる製造法を
指向したものである。
【００１９】式Ｉの化合物は、式ＩＩの化合物を約１モ
ル当量の式ＩＩＩ
【００２０】
【化２４】Ｈ２Ｃ＝ＣＨＷ （ＩＩＩ） 式中ＷはＣＮ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ６であり、そしてＲ
６はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキ
ル又はフェニルである、の活性化オレフィンと、酸無水
物及び溶媒の存在下に、随時有機塩基が存在していても
良い状態で反応させて製造することができる。同製造法
を生産工程図（フローチャート）Ｉに示す。
【００２１】
【化２５】
【００２２】本発明の方法で使用できる溶媒は、非プロ
トン性有機溶媒例えばニトリル類例えばアセトニトリル
、エステル類例えば酢酸エチル、プロピオン酸メチルそ
の他、エーテル類例えばジエチルエーテル、テトラヒド
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル及びその他、ハロゲン化炭化水素類例えば塩化メチ
レン、１，２−ジロロエタン、クロロホルム、１，１、
１−トリクロロエタン、四塩化炭素及びその他、カルボ
ン酸アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン及びその他、スルホキシド類例えばジ
メチルスルホキシド、スルホン類例えばテトラメチレン
スルホン、芳香族炭化水素類例えばベンゼン、トルエン
、キシレン及びその他、ハロゲン化芳香族炭化水素類例
えばクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン及びその他
が含まれる。好ましい有機溶媒の一つはアセトニトリル
である。　　本発明の方法で使用するのに適した酸無水
物は低級アルキル酸無水物例えば無水酢酸である。本発
明の方法で使用できる有機塩基の中ではピリジン、モル
ホリン、トリ（Ｃ１−Ｃ４−）アルキルアミン、ヘキサ
メチレンテトラミン、ジメチルアミノピリジン及びその
他が挙げられる。好ましい有機塩基は、トリ（Ｃ１−Ｃ
４−）アルキルアミン例えばトリエチルアミンである。
【００２３】式ＩＩの化合物は適当なアリールアルデヒ
ドと適当なアミンとからＳｔｒｅｃｋｅｒ合成を経由し
て式ＩＩＩのアミノ酸中間体を形成し、これをトリフル
オロアセチル化して希望の式ＩＩの化合物を得る。同反
応工程をフローチャートＩＩに示す。
【００２４】
【化２６】
【００２５】Ａが水素である式ＩＩの化合物はまた、適
当なアリールグリシン前駆体のトリフルオロアセチル化
を経由しても製造することができる。このようにして得
られた化合物を、低級アルキルハライドのようなアルキ
ル化剤を使用してアルキル化して、ＡがＣ１−Ｃ４−ア
ルキルである式ＩＩの化合物が得られる。アルキル化剤
としてヨー化メチルを使用したときの反応工程の流れを
下記フローチャートＩＩＩに示す
【００２６】
【化２７】
【００２７】本発明の化合物は、殺虫剤、殺線虫剤及び
殺ダニ剤として有用な各種アリールピロール類製造にお
ける中間体である。本発明の化合物から製造できるアリ
ールピロール殺虫剤として、４−ハロ−２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−１−（置換）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリル化合物類が挙げられ
る。本発明の方法では、例えば式ＩでＡがメチル、Ｗが
ＣＮ、Ｌ及びＲが水素、そしてＭがＣｌであるピロリン
化合物をハロゲンと非プロトン性溶媒の存在下、高温で
反応させてＸが塩素、臭素又はヨー素である式ＩＶ及び
式Ｖの殺虫性アリールピロール剤を得る。更にラジカル
反応開始剤例えば、過酸化ベンゾイル、２，２−アゾビ
スイソブチロニトリル存在下、又は光照射下にハロゲン
と反応させて対応する式ＶＩの１−（ハロメチル）ピロ
ール中間体を生ずる。得られた中間体はアルカリ金属ア
ルコキシド、例えばナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド等と反応させて式ＶＩＩのアリールピロール殺
虫剤を得る。これらの反応を下記フローチャートＩＶに
示す。
【００２８】
【化２８】
【００２９】式Ｖの化合物は昆虫、ダニ及び線虫防除、
並びに生育中の農作物及び収穫した農作物の両方をこれ
ら有害生物の被害から保護するのに特に有効である。該
化合物の製造法では一般に２−アリール−５−（トリフ
ルオロメチル）−ピロール−３−カルボニトリルのハロ
ゲン化剤、例えば次亜塩素酸塩、ハロゲン又はスルフリ
ルハライドによるハロゲン化して相当する４−ハロピロ
ール中間体を形成し、次いで得られた中間体を適当なク
ロロメチル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）エーテルでアルキ
ル化する工程を含んでいる。
【００３０】今、式Ｉの化合物、特にＸが塩素の化合物
が式ＩＩのピロリン化合物に溶媒の存在下、適当なハロ
ゲンの過剰に添加し、好ましくは高温で反応させて式Ｉ
ＩＩの４−ハロ−１−メチルピロール中間体を生成させ
、式ＩＩＩの中間体は反応混合物から分離することなく
その場でラジカル反応開始剤の存在下に更にハロゲンと
反応させて式ＩＶの４−ハロ−１−（ハロメチル）ピロ
ールを生成させ、そして式ＩＶの中間体をアルカリ金属
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシドと反応させて容易にそして効
率的に製造できることが発見された。驚くべきことに、
希望の式Ｉの化合物は好収率で得られ、しかも純度が高
い。本発明の工程を下記フローチャートＩに示す。
【００３１】
【化２９】
【００３２】有利なことに、ハロゲンを過剰に添加する
ことによって反応収率及び生成物純度が改善されること
が発見された。本発明の方法はまた、ある種の有害な反
応成分、例えばクロロメチルエチルエーテルの使用を避
けることによって式Ｉの化合物製造の環境安全性および
人への安全性も改善する。本発明の方法は更に効果の高
い殺虫剤、殺ダニ剤そして殺線虫剤である２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−４−クロロ−１−エトキシメチル−５
ー（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ルを生産的な製造を可能にしている。
【００３３】本発明の方法で使用するのに適した溶媒は
、非プロトン性溶媒例えばハロゲン化芳香族炭化水素、
例えばクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンその他、
ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、四塩化炭素
、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンその他がある
。好ましい溶媒はハロゲン化芳香族炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、及びハロゲン化炭化水素、例えば四塩化
炭素である。使用に適したラジカル開始剤は光、過酸化
物、例えば過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、その他及びアゾ化合物、例えばアゾビスイソブチ
ロニトリルその他である。
【００３４】本発明の方法で温度を上げると反応速度が
増し、温度範囲を約５５℃ないし２１０℃、好ましくは
約７０℃ないし１２０℃に上げると、ひどい副反応を起
こすこと無く、酸化、環ハロゲン化及び側鎖ハロゲン化
が効率的なそして効果的な反応速度で進行する。
【００３５】今本発明の方法が、殺虫剤、殺ダニ剤そし
て殺線虫剤である２−（ｐ−クロロフェニル）−４−ク
ロロ−１−エトキシメチル−５ー（トリフルオロメチル
）ピロール−３−カルボニトリルを効果的に製造できる
ことは明らかである。該ピロール−３−カルボニトリル
はダニ、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（
Ｃｏｌｉｏｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ
）及びその他の害虫を効果的に防除する。効果的に防除
できる農業害虫としては、例えばコロラドジャガイモハ
ムシ（Ｐｏｔａｔｏ　ｂｅｅｔｌｅ）、イラクサキンウ
ワバ（Ｃａｂｂａｇｅ　ｌｏｏｐｅｒ）、コナガ（Ｄｉ
ａｍｏｎｄ　ｂａｃｋ　ｍｏｔｈ）、タバコガ（Ｔｏｂ
ａｃｃｏ　ｂｕｄｗｏｒｍ）、ヤガ（Ｃｏｒｎｅａｒｗ
ｏｒｍ）、シロイチモンジヨトウ（Ｂｅｅｔ　ａｒｍｙ
ｗｏｒｍ）、オオタバコガ（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｂｏｌｌ
ｗｏｒｍ）が挙げられる。本発明の化合物によって保護
できる作物は、レタス、ブロッコリー、とうもろこし、
キャベツ、カリフラワー、トマト、綿その他が挙げられ
る。
【００３６】実際には、水又はその他の液状増量剤中に
分散した約１０ｐｐｍないし１０，０００ｐｐｍ、好ま
しくは約１００ｐｐｍないし　５，０００ｐｐｍの２−
（ｐ−クロロフェニル）−４−クロロ−１−エトキシメ
チル−５ー（トリフルオロメル）ピロール−３−カルボ
ニトリルが、作物あるいは作物が生育中の土壌に施用す
ると、同作物が昆虫、ダニ及び線虫の被害から守るのに
有効である。同化合物は又園芸用植物、例えば芝生を有
害生物、例えば昆虫の幼虫、コバネナガカメ（Ｃｈｉｎ
ｃｈ　ｂｕｇｓ）、その他の被害から守るのにも有効で
ある。
【００３７】本発明の４−クロロ−１−（エトキシメチ
ル）ピロール化合物は単独で施用した場合、昆虫、ダニ
、線虫の防除に有効であるが、一方殺線虫剤及び殺ダニ
剤を初めとする他の有害生物防除剤と組み合わせて使用
することも可能である。例えば本発明の化合物は、他の
アリールピロール類、燐酸エステル類、カルバミン酸エ
ステル類、ピレスロイド化合物類、ホルミアミジン類、
塩素化炭化水素類、ハロベンゾイル尿素類、その他と組
み合わせて効果的に使用することができる。
【００３８】本発明の更に良く理解していただく為に、
以下に実施例を挙げて詳細に説明する。本発明は請求項
に定義されたものを除いてこれら実施例に何等制限され
るものではない。ＮＭＲの用語は、核磁気共鳴（Ｎｕｃ
ｌｅａｒ　ｍａｇｎｅｔｉｃ　ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）を
意味し、そしてＨＰＬＣは高圧液体クロマトグラフィ（
Ｈｉｇｈ　ｐｒｅｓｓｕｒｅ　ｌｉｑｕｉｄ　ｃｈｒｏ
ｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を意味する。特に断らなければ
部は全て重量部である。
【００３９】
【実施例】
実施例１ ２−（ｐ−クロロフェニル）ザルコシンの製造
【００４
０】
【化３０】
【００４１】ｐ−クロロベンズアルデヒド（１５３　ｇ
、１．０モル）をテトラヒドロフランに溶解した混合物
を、メチルアミン塩酸塩（８８　ｇ、１．３モル）の水
溶液で処理し、次いでシアン化ナトリウム（５３ｇ、１
．０モル）と共に室温で１６時間撹拌し、そしてトルエ
ンで抽出した。有機抽出層を１０ｃｃのピリジンで処理
し、次いで５０ｃｃの無水さくさんで処理（発熱）、室
温で１／２時間撹拌、そして真空下に濃縮して油状残渣
を得た。同残渣を水−濃塩酸１：１混合物に添加、２時
間還流温度で加熱、次いで冷却、水で希釈、５０％Ｎａ
ＯＨ溶液で中和してｐＨを２に中和した。得られた固体
沈殿を濾過、風乾して白色固体状の題記の生成物１８０
　ｇ（８９．５％収率）、融点：２０８−２１３℃を得
た。
【００４２】実施例２ ２−（ｐ−クロロフェニル）−Ｎ−（トリフルオロアセ
チル）ザルコシンの合成
【００４３】
【化３１】
【００４４】２−（ｐ−クロロフェニル）ザルコシン（
２７　ｇ、０．１３５モル）と乾燥トルエンとの混合物
を２０ｃｃの無水トリフルオロ酢酸で処理し、１時間撹
拌、真空下に濃縮して固体残渣を得た。同残渣をトルエ
ンと共に数回再蒸発し、赤色固体状の題記生成物３８．
７ｇ（９７％収率）融点：１１７−１１８℃を得た。同
化合物はＮＭＲスペクトル法によって同定した。
【００４５】実施例３ ２−フェニル−Ｎ−（トリフルオロアセチル）グリシン
の製造
【００４６】
【化３２】
【００４７】ＤＬ−フェニルグリシン（１５．１　ｇ、
０．１０モル）のメタノールとの混合物をトリエチルア
ミン（１０．１　ｇ、０．１０モル）とトリフルオロ酢
酸エチル（１７．８　ｇ、０．１２５モル）で処理し、
室温で７２時間撹拌、メタノールで希釈、Ｄｏｗｅｘ　
５０×８酸性樹脂で処理した。反応混合物を１０分間撹
拌してから濾過した。瀘液を真空下に濃縮して淡黄色の
固体を得、これを１，２−ジクロロエタンから再結晶し
、白色針状の題記生成物１０．５　ｇ（４２％収率）融
点：１１５−１５７℃を得た。
【００４８】実施例４ ２−ｐ−クロロフェニル−Ｎ−（トリフルオロアセチル
）−グリシンの製造
【００４９】
【化３３】
【００５０】２−（ｐ−クロロフェニル）グリシン（３
７．１　ｇ、０．２モル）のメタノールとの混合物をト
リエチルアミン（２０．２　ｇ、０．２モル）で処理し
、１０分間撹拌、トリフルオロ酢酸エチル（３５．５　
ｇ、０．２５モル）を滴下、４日間撹拌、メタノールで
希釈、そしてＤｏｗｅｘ　５０×８−１００イオン交換
樹脂で処理した。反応混合物を１０分間撹拌、そして濾
過した。フィルターケーキはメタノールで洗浄した。瀘
液を併せ、真空下に濃縮して黄色固体を得、これを１，
２−ジクロロエタンから再結晶し、白色結晶の題記化合
物２６．４ｇ（４６．８％収率）、融点：１７０−１７
２℃を得た。
【００５１】実施例５ ２−フェニル−Ｎ−（トリフルオロアセチル）ザルコシ
ンの製造
【００５２】
【化３４】
【００５３】２−フェニル−Ｎ−（トリフルオロアセチ
ル）グリシン（２．５　ｇ、０．０１モル）とヨードメ
タン（１１．３５　ｇ、０．０８モル）とテトラヒドロ
フランとの混合物をナトリウムハイドライドの鉱物油中
の６０％分散物（１．２　ｇ、０．０３モルＮａＨ）で
少しずつ処理し、還流温度で１７時間加熱、室温に冷却
、酢酸エチルで希釈、次いで１ｍｌの水を添加、そして
真空下に濃縮して湿潤状態の黄色固体残渣を得た。残渣
をエーテル−水の混合物に分散した。エーテル層を重炭
酸ナトリウム溶液で洗浄した。水槽を併せ、１０％ＨＣ
ｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。続いて酢酸エチ
ルを水、チオ硫酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム
溶液で洗浄、ＭｇＳＯ４上で乾燥、そして真空下に濃縮
して淡黄色の固体を得、それをメチルシクロヘキサンか
ら再結晶して白色結晶の題記化合物０．５　ｇ（１９．
１％収率）融点：１２４−１２６℃を得た。
【００５４】実施例６ ２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピロリン−３−カルボニトリル
の製造
【００５５】
【化３５】
【００５６】２−（ｐ−クロロフェニル）−Ｎ−（トリ
フルオロメチル）ザルコシン（７．４　ｇ、０．０２モ
ル）のアセトニトリル溶液を、無水酢酸（５．１　ｇ、
０．０５モル）、アクリロニトリル（１．６　ｇ、０．
０３モル）とトリエチルアミン１０滴とで処理し、還流
温度で５１／２時間加熱、冷却、そして真空下に濃縮し
て赤色油状残渣を得た。得られた残渣を、ヘキサン−酢
酸エチル９：１混合物を、次いで塩化メチレンと酢酸エ
チルとの混合物を用いてシリカゲルを通過させて濾過し
た。瀘液を真空下に濃縮して赤色固体状の題記生成物６
．１　ｇ（８１％収率）を得た。同化合物はＮＭＲと質
量分光分析で同定した。固体の一部を塩化メチレンから
再結晶して淡黄色の針状物、融点：１５８−１６０℃を
得た。
【００５７】実施例７ ２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピロリン−３−カルボニトリルの製造
【００
５８】
【化３６】
【００５９】実施例６に記載したのと実質的に同じ方法
によって、ただ出発物質を２−（ｐ−クロロフェニル）
−Ｎ−（トリフルオロアセチル）グリシンに代えて、淡
黄色固体の題記生成物、融点：１５８−１６０℃を得た
。
【００６０】実施例８ ４−クロロ−１−クロロメチル−２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カ
ルボニトリルの製造
【００６１】
【化３７】
【００６２】２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン−３−カ
ルボニトリル（２．８５　ｇ、０．０１モル）をｏ−ジ
クロロベンゼンに溶解した溶液に塩素（２．８５　ｇ、
０．０１モル）を添加し、得られた溶液を室温で１時間
撹拌、２時間以上の時間をかけてゆっくりと９０℃に加
熱、５０℃に冷却、更に塩素（０．８　ｇ、０．１１モ
ル）で処理、１１０℃で２４時間加熱、室温に冷却、更
に塩素と同時に少量の過酸化ベンゾイルも添加して処理
、そして１１０℃で４時間又はクロマトグラフィ分析に
よって反応が完了するまで加熱した。得られた溶液を冷
却、メタ重亜硫酸ナトリウムで洗浄、真空下に濃縮、得
られた残渣にヘプタンを添加して結晶化させ、白色固体
状の題記生成物、融点：１０７ないし１０８℃を得た。
【００６３】実施例９ ４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの合成
【００６４】
【化３８】
【００６５】４−クロロ−１−（クロロメチル）−２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル（２．６　ｇ、０．００
７４モル）をテトラヒドロフランに溶解した溶液を、変
成エタノール中２１ｗｔ／ｗｔ％濃度のナトリウムエト
キシド溶液（３．６ｍｌ、０．００９６モル）で処理し
、還流温度で１時間加熱、冷却、そして得られた反応混
合物を水中に注いだ。生じた沈殿を濾過し、乾燥、イソ
プロパノールから再結晶して白色固体状の題記生成物１
．６　ｇ（６０％収率）、融点：１０４．０−１０４．
５℃を得た。
【００６６】実施例１０ ２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピロリン−３−カルボニトリル
の製造
【００６７】
【化３９】
【００６８】２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン−３−カ
ルボニトリル（２．８７　ｇ、０．０１モル）のクロロ
ベンゼン溶液を、臭素（１．７６　ｇ、０．０１１モル
）のクロロベンゼン溶液で処理、そして１００℃で４な
いし５時間（ＨＰＬＣ分析で反応が完結するまで）加熱
した。得られた反応混合物は室温に冷却し、水で希釈、
そして酢酸エチルで抽出した。有機抽出層を一緒に併せ
、続いて水で洗浄、ＭｇＳＯ４上で乾燥、真空下に濃縮
して淡黄色の固体残渣を得た。得られた固体はヘプタン
／酢酸エチルから再結晶し、淡黄色結晶性の題記生成物
２．４　ｇ（８４．２％収率）、融点：１２９．５−１
３０℃を得た。
【００６９】実施例１１ ４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロール−３−カ
ルボニトリルの合成
【００７０】
【化４０】
【００７１】２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン−３−カ
ルボニトリル（２．８７　ｇ、０．０１モル）の四塩化
炭素溶液と臭素（３．２　ｇ、０．０１５モル）との混
合物を還流温度で２時間加熱、室温に冷却、更に臭素（
３．２　ｇ、０．０１５モル）で処理、還流温度で６な
いし７時間（ＨＰＬＣ分析で反応が完結するまで）加熱
し、次いで室温に冷却、メタ重亜硫酸ナトリウム水溶液
で洗浄、そして真空下に濃縮して残渣を得た。得られた
残渣をヘプタンから再結晶し、白色結晶性の題記生成物
、融点：１３１‐１３１．５℃を得た。
【００７２】実施例１２ ４−クロロ−１−（クロロメチル）−２−（ｐ−クロロ
フェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３
−カルボニトリルの合成
【００７３】
【化４１】
【００７４】２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン−３−カ
ルボニトリル（２．８７　ｇ、０．０１モル）のクロロ
ベンゼン溶液に、塩素（０．８　ｇ、０．０１１モル）
を添加、室温で１時間撹拌、９０℃で２時間加熱、室温
に冷却、更に塩素（１．１　ｇ、０．０１５モル）で処
理、１１０℃で２４時間加熱、室温に冷却してから、更
に塩素（１．４　ｇ、０．０２モル）と触媒量の過酸化
ベンゾイルで処理、ＨＰＬＣ分析で反応が完結するまで
１１０℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却、メタ重
亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄、ＭｇＳＯ４上で乾燥、
そして真空下に濃縮して残渣を得た。同残渣をヘプタン
から再結晶し、白色結晶性固体の題記生成物、融点：１
０７−１０８℃を得た。
【００７５】実施例１３ ４−ブロモ−１−（ブロロモメチル）−２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの合成
【００７６】
【化４２】
【００７７】２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン−３−カ
ルボニトリル（２．８５　ｇ、０．０１モル）の四塩化
炭素溶液を、撹拌しながら１．１モル当量の臭素で室温
で処理し、７０℃で２時間加熱、室温に冷却してから更
に１．５モル当量の臭素で処理、還流温度で６ないし１
２時間加熱してから室温に冷却、更に１．５モル当量の
臭素で処理してから７０℃で２ないし４日間、又はＨＰ
ＬＣ分析で反応が完了するまで光を照射し、次いで室温
に冷却、そしてメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し
た。有機相を真空下に濃縮して残渣を得、これをヘプタ
ンから再結晶して白色結晶性の題記生成物、融点：１３
１．０‐１３１．５℃を得た。
【００７８】実施例１４ ４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの合成
【００７９】
【化４３】
【００８０】４−クロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）
−１−（クロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル（２．６　ｇ、０．００
７４モル）のテトラヒドロフラン溶液を、変成エタノー
ル中２１ｗｔ／ｗｔ％濃度のナトリウムエトキシド溶液
（３．６ｍｌ、０．００９６モル）で処理、室温で１時
間撹拌、更にナトリウムエトキシド溶液を２ないし３滴
加えて還流温度で１時間加熱、冷却してから水に注ぎ込
んだ。得られた沈殿を濾過、乾燥してからイソプロパノ
ールから再結晶し、白色固体の題記生成物１．６　ｇ（
６０％収率）、融点：１０４．０−１０４．５℃を得た
。
【００８１】実施例１５ ４−ブロモ−１−（エトキシメチル）−２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−
３−カルボニトリルの合成
【００８２】
【化４４】
【００８３】４−ブロモ−１−（ブロモメチル）−２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル（４．４２　ｇ、０．０
１モル）のテトラヒドロフラン溶液を、エタノール中２
１ｗｔ／ｗｔ％濃度のナトリウムエトキシド溶液（０．
７１５ｇ、０．０１１モル）で処理、８０℃で１５ない
し２０分間加熱、室温に冷却してから水とエーテルで希
釈した。有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥、真空下に濃縮し
て固体残渣を得、これをヘプタンから再結晶して白色固
体状の題記生成物３．４５　ｇ（８５％収率）、融点：
９１−９２℃を得た。
【００８４】実施例１６ 殺虫剤及び殺ダニ剤の評価 試験は全て工業材料を使用して実施した。ここで報告さ
れている濃度は全て活性成分の濃度である。試験は全部
温度を２７℃に維持した。
【００８５】スポドプテラエリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）　第３齢の南部アワヨトウ
（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ａｒｍｙｗｏｒｍ）の幼虫 ７ないし８ｃｍの長さに伸びたシーバアオイマメ（Ｓｉ
ｅｖａ　ｌｉｍａ　ｂｅａｎ）の葉を試験懸濁液に撹拌
しながら３秒間浸し、覆いの中において乾燥した。次い
で得られた葉を、その底に濡れた濾紙が敷いてあり、１
０匹の第３齢幼虫が入っている、１００×１０　ｍｍの
時計皿に置いた。同時計皿は５日間維持し、その間死亡
数又は死亡率、餌摂取の減少、あるいは正常な脱皮に対
する悪影響を観察した。スポドプテラエリダニア（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）　７日間の残留
効果 上記試験で処理したシーバアオイマメを温室中高強度の
ランプを７日間照射した。これらのランプはニュージャ
ージー州６月の明るい太陽光２日分の効果があり、１日
１４時間照射した。７日後、葉を試料として取り出し、
前と同様に評価した。
【００８６】テトラニクスウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）（Ｐ−耐性種）　ナミハ
ダニ第１葉を７ないし８ｃｍに伸ばしたシーバアオイマ
メを選び、ポットに１本づつ植えて、それにナミハダニ
を寄生させ、葉１枚当たり約１００匹のダニを取り付か
せた。ナミハダニの寄生したシーバアオイマメを試験配
合液に撹拌しながら３秒間浸し、覆いの中に置いて乾燥
した。えられたシーバアオイマメを２日間維持し、その
間第１葉を用いて死んだ成虫の数を求めた。第２葉は更
に５日間植物に着けて置き卵及び／又は新しく孵化した
若虫（ｎｙｍｐｈ）の死亡状況を観察した。
【００８７】ジアブロティックウンデシムプンクタタホ
ワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃ
ｔａｔａｈｏｗａｒｄｉ）第３齢南部コーンハムシ（ｓ
ｏｕｔｈｅｒｎ　ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｗｏｒｍ）の幼虫
微粒子のタルク１ｃｃを容量３０ｍｌのガラス製ねじぶ
た付き広口瓶に入れた。適当なアセトン懸濁液１ｍｌを
ピペットでタルクに加え、瓶毎の活性成分の量を１．２
５及び０．２５ｍｇになるようにした。瓶は穏やかに空
気が流れる場所に置いてアセトンを蒸発させた。乾燥タ
ルクをほぐし、それから瓶に昆虫の食糧として１ｃｃの
きびの種を入れ、そして２５ｍｌの濡れた土をそれぞれ
加えた。瓶に蓋をし、内容物をＶｏｒｔｅｘミキサーで
良く撹拌した。続いて１０匹の第３齢のハムシの幼虫を
それぞれの瓶に入れ、瓶は緩く蓋をして幼虫の為に空気
が交換できるようにした。この状態を６日間保持してか
ら幼虫の死亡数を数えた。居なくなった幼虫は、彼らが
死亡すると急速に分解して発見できなくなるので死んだ
ものと見なした。この試験で使用した濃度はそれぞれ約
５０及び１０ｋｇ／ｈａに相当する。
【００８８】アフィスファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａ
ｅ）　成長段階が色々のマメアブラムシ（ｂｅａｎ　ａ
ｐｈｉｄ）　　背の高さが約５ｃｍのキンレンカ（Ｔｒ
ｏｐａｅｏｌｕｍ　ｓｐ）を１本が入っているポットに
、試験の前日約１００ないし２００匹のアブラムシを取
り付かせた。それぞれのポットに試験配合液を、覆いの
中、１分間に４回転する回転板を２回転させる間に、＃
１５４ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器で散布した。散布ノズ
ルの先端はキンレンカから約１５ｃｍ離し、散布はキン
レンカ及びアブラムシが完全に配合液で覆われるように
行った。散布処理したポットは横にし、エナメルで白く
塗装したトレーの上に２日間置き、そしてアブラムシの
死亡率を評価した。
【００８９】エンポアスカアブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃ
ａ　ａｂｒｕｐｔａ）　成虫、西部ジャガイモヨコバイ
シーバアオイマメの長さが約５ｃｍの葉を試験配合液に
、撹拌しながら３秒間浸し、覆いの中に置いて乾燥した
。得られた葉を濡れた濾紙がその底に置いてある１００
ｘ１０ｍｍの時計皿に置いた。約１０匹のジャガイモヨ
コバイをそれぞれの時計皿に入れ、３日間の後死亡数を
数えた。
【００９０】ヘリオシスヴィレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）　第３齢タバコガ幼虫 綿の木の子葉を試験配合液に浸し、覆いの中で乾燥した
。乾燥した時点でそれぞれ葉を４分割し、その１０片を
、それぞれ長さが５ないし７ｍｍの濡れた歯科用ガーゼ
が入っている容量３０ｍｌのプラスチック製医療カップ
に入れた。第３齢幼虫１匹を各カップに入れ、カップに
カードボード製の蓋をした。この状態を３日間維持し、
その後幼虫の死亡数及び食物摂取状態の低下を観察した
。
【００９１】ヘリオシスヴィレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）　タバコガの卵 綿の木の長さが約６ないし７ｃｍの若い葉を試験懸濁液
に撹拌しながら３秒間浸した。卵をチーズクロース上に
集め、同クロースを１０ないし２０ｍｍの正方形に切断
した。それぞれには約５０ないし１００個の卵（６ない
し３０時間齢）がついている。卵のついた正方形のチー
ズクロースも試験懸濁液に浸し、浸漬した葉の上に置い
た。両者を一緒にして乾燥し、カップ（容量２４０ｍｌ
、高さ６ｃｍ、頭部直径９．５ｃｍ、底部直径８ｃｍ）
に入れ、その中へ長さ５ｃｍの濡れた歯科用ガーゼを置
いた。カップの上に透明なプラスチック製の蓋を置き、
そのまま３日間維持してから死亡数を数えた。
【００９２】ブラッテラゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　チャバネゴキブリの雄の成
虫、餌試験０．１％濃度の餌を、試験化合物の１．００
０ｐｐｍ濃度のアセトン溶液１ｍｌをピペットで取り、
容量３０ｍｌの広口瓶中の１グラムのコーンンミールに
加えて作った。得られた餌は、瓶中にゆっくりと空気を
流して乾燥した。得られた餌を、容量１パイントの広口
Ｍａｓｏｎジャーに入れ、その中に雄ゴキブリの成虫１
０匹を入れた。網状の蓋をジャーにし、１０％蜂蜜に浸
した綿の小片を網状蓋の最上部に置いた。三日後に死亡
数を数えた。
【００９３】ブラッテラゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　チャバネゴキブリの雄の成
虫、残留試験試験化合物の１．０００ｐｐｍ濃度のアセ
トン溶液１ｍｌをピペットで取り、１５０×１５ｍｍの
時計皿の底部にゆっくりと注ぎできるだけ均一に覆われ
るようにした。析出物が乾燥してから１０匹の成虫ゴキ
ブリを各時計皿に入れ、蓋をした。３日後に死亡数を数
えた。
【００９４】 等級尺度： 　　　　０＝効果無し　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５＝５６ないし６５％死亡　　　　１＝
１０ないし２５％死亡　　　　　　　　　　６＝６６な
いし７５％死亡　　　　２＝２６ないし３５％死亡　　
　　　　　　　　７＝７６ないし８５％死亡　　　　３
＝３６ないし４５％死亡　　　　　　　　　　８＝８６
ないし９９％死亡　　　　４＝４６ないし５５％死亡　
　　　　　　　　　９＝１００％死亡　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｒ−餌の摂取減少上記評価の為に得たデータ
は表１に報告してある。
【００９５】
【表１】
【００９６】本発明の主なる特徴及び態様は下記のよう
である。
【００９７】１．下記構造式
【００９８】
【化４５】
【００９９】式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで
あり、ＷはＣＮ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ６であり、Ｌは水
素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２Ｃ
Ｏ、又はＮＲ３Ｒ４であり、そしてＭ及びＲが隣接する
位置にある時は、これら置換基に結合している炭素原子
も随時含めてＭＲが下記構造
【０１００】
【化４６】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成することができる
ここでＺはＳ（Ｏ）ｎ又はＯであり、Ｒ１は水素、Ｆ、
ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１−
Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ３
Ｒ４であり、Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであ
り、Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＲ５ＣＯで
あり、Ｒ５は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そ
してＲ６はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロ
アルキル又はフェニルであり、ｎは０、１又は２の整数
である、を特徴とする化合物。
【０１０１】２．２−（ｐ−クロロフェニル）−１−メ
チル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン−３
−カルボニトリル及び２−（ｐ−クロロフェニル）−５
−（トリフルオロメチル）−２−ピロリン−３−カルボ
ニトリルからなる群れから選ばれる第１項記載の化合物
。
【０１０２】３．下記構造式
【０１０３】
【化４７】
【０１０４】式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで
あり、Ｌは水素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲは
それぞれ独立に、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−
Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−
Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルス
ルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ
２Ｚ、Ｒ２ＣＯ、又はＮＲ３Ｒ４であり、そしてＭ及び
Ｒが隣接する位置にある時は、これら置換基に結合して
いる炭素原子も随時含めてＭＲが下記構造
【０１０５】
【化４８】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、但し、Ａが水
素の時、Ｌ、Ｍ及びＲの少なくとも１個は水素以外でな
ければならず、ここでＺはＳ（Ｏ）ｎ又はＯであり、Ｒ
１は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ３であり
、Ｒ２はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ、又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ４
−アルキルであり、Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
又はＲ５ＣＯであり、Ｒ５は水素又はＣ１−Ｃ４−アル
キルであり、そしてｎは０、１又は２の整数である、を
特徴とする化合物。
【０１０６】４．２−（ｐ−クロロフェニル）−Ｎ−（
トリフルオロアセチル）−ザルコシン及び２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−Ｎ−（トリフルオロアセチル）グリシ
ンからなる群れから選ばれる第３項記載の化合物。
【０１０７】５．構造式Ｉ
【０１０８】
【化４９】
【０１０９】式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで
あり、ＷはＣＮ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ６であり、Ｌは水
素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２Ｃ
Ｏ、又はＮＲ３Ｒ４であり、そしてＭ及びＲが隣接する
位置にある時は、これら置換基に結合している炭素原子
も随時含めてＭＲが下記構造
【０１１０】
【化５０】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、ここでＺはＳ
（Ｏ）ｎ又はＯであり、Ｒ１は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、Ｃ
ＨＦＣｌ又はＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１−Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ３Ｒ４であり、
Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ４は水
素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＲ５ＣＯであり、Ｒ５は
水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そしてＲ６はＣ
１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又は
フェニルであり、ｎは０、１又は２の整数である、を特
徴とする化合物の製造法において、構造式ＩＩ
【０１１
１】
【化５１】
【０１１２】式中Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは上記と同様に定義
されるを有する化合物を、下記構造式
【０１１３】
【化５２】Ｈ２Ｃ＝ＣＨＷ 式中Ｗは上記と同様に定義されるを有するオレフィン約
１．０モル当量及び触媒量の有機塩基と、酸無水物と溶
媒の存在下に反応させることを特徴とする製造法。
【０１１４】６．構造式ＩＩ
【０１１５】
【化５３】
【０１１６】式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで
あり、Ｌは水素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲは
それぞれ独立に、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−
Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−
Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルス
ルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ
２Ｚ、Ｒ２ＣＯ、又はＮＲ３Ｒ４であり、そしてＭ及び
Ｒが隣接する位置にある時は、これら置換基に結合して
いる炭素原子も随時含めてＭＲが下記構造
【０１１７】
【化５４】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、但し、Ａが水
素の時、Ｌ、Ｍ及びＲの少なくとも１個は水素以外でな
ければならない、ここでＺはＳ（Ｏ）ｎ又はＯであり、
Ｒ１は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ３であ
り、Ｒ２はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ
４−アルキルであり、Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ル又はＲ５ＣＯであり、Ｒ５は水素又はＣ１−Ｃ４−ア
ルキルであり、そしてｎは０、１又は２の整数である、
を特徴とする化合物の製造法において、下記構造
【０１１８】
【化５５】
【０１１９】式中Ｌ、Ｍ及びＲは上記と同様に定義され
ているを有するアルデヒドを、下記構造
【０１２０】
【化５６】Ｈ２Ｎ―Ａ・ＨＣｌ 式中Ａは上記に記載したものと同じであるを有するアミ
ン塩酸塩少なくとも１モル当量とを、溶媒の存在下に反
応させて中間体を形成し、該中間体を溶液を、少なくと
も１モル当量のアルカリ金属シアン化合物を含む水溶液
と反応させてアミノニトリル中間体を形成、該アミノニ
トリル中間体を適当な溶媒で反応混合物から抽出し、得
られたアミノニトリル中間体を酸無水物と有機塩基の存
在下に反応させてアミドニトリル中間体を形成し、該ア
ミドニトリルを鉱酸と水の存在下、随時高温で反応させ
てアミノ酸中間体を得、そして該中間体を三弗化酢酸無
水物と反応させて構造式ＩＩを有する希望の化合物を得
ることを特徴とする製造法。
【０１２１】７．式ＩＶ
【０１２２】
【化５７】
【０１２３】式中Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
ＷはＣＮ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ２であり、ＸはＢｒ、Ｃ
ｌ又はＩであり、Ｌは水素又はハロゲンであり、そして
Ｍ及びＲはそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−
アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、
Ｉ、ＣＦ３、Ｒ３ＣＦ２Ｚ、Ｒ４ＣＯ、又はＮＲ５Ｒ６
であり、そしてＭ及びＲが隣接する位置にある時は、こ
れら置換基に結合している炭素原子も随時含めてＭＲが
下記構造
【０１２４】
【化５８】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、Ｒ２はＣ１−
Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェ
ニルであり、Ｒ３は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又
はＣＦ３であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ５は水素
又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は水素、Ｃ１−
Ｃ４−アルキル又はＲ７ＣＯであり、Ｒ７は水素又はＣ
１−Ｃ４−アルキルであり、そしてＺはＳ（Ｏ）ｎ又は
Ｏであり、ｎは０、１又は２の整数である、を特徴とす
る化合物の製造法において、式Ｖ
【０１２５】
【化５９】
【０１２６】式中Ｗ、Ｌ、Ｍ及びＲは上記と同様に定義
されるの化合物を、少なくとも１当量のハロゲンＸ２、
ここでＸ２はＢｒ、Ｃｌ、又はＩである、とを溶媒の存
在下に反応させて２−アリール−１−メチルピロール中
間体を得、該２−アリール−１−メチルピロール中間体
を少なくとも更に１モル当量の該ハロゲンとラジカル反
応開始剤の存在下に反応させて２−アリール−４−ハロ
−１−（ハロメチル）ピロールを形成し、そして該４−
ハロ−１−（ハロメチル）ピロール中間体を少なくとも
１モル当量のアルカリ金属Ｃ１−Ｃ６−アルコキシドと
反応させて式Ｉの化合物を得ることからなる製造法。
【０１２７】８．請求項５の方法によって製造された下
記構造式
【０１２８】
【化６０】
【０１２９】式中Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
ＷはＣＮ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ２であり、Ｌは水素又は
ハロゲンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立に、水
素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスル
フィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＣＮ、Ｎ
Ｏ２、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ３ＣＦ２Ｚ、Ｒ
４ＣＯ、又はＮＲ５Ｒ６であり、そしてＭ及びＲが隣接
する位置にある時は、これら置換基に結合している炭素
原子も随時含めてＭＲが下記構造
【０１３０】
【化６１】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、Ｒ２はＣ１−
Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェ
ニルであり、Ｒ３は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又
はＣＦ３であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ５は水素
又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は水素、Ｃ１−
Ｃ４−アルキル又はＲ７ＣＯであり、Ｒ７は水素又はＣ
１−Ｃ４−アルキルであり、そしてＺはＳ（Ｏ）ｎ又は
Ｏであり、ｎは０、１又は２の整数である、の生成物。
【０１３１】９．４−クロロ−１−（クロロメチル）−
２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−１−
（ブロモメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
及び４−クロロ−１−（エトキシメチル）−２−（ｐ−
クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−３−カルボニトリルからなる群れから選ばれる化合
物。
【０１３２】１０．殺虫剤として、殺線虫剤として、あ
るいは殺ダニ剤として有効な量の４−クロロ−１−（エ
トキシメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（
トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルを
植物の茎葉部、あるいは同植物が成育している土壌又は
水に適用することを特徴とする生育中の植物を昆虫、線
虫及びダニの襲撃から保護する法。
【０１３３】１１．殺虫剤として、殺線虫剤として、あ
るいは殺ダニ剤として有効な量の４−クロロ−１−（エ
トキシメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（
トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルを
該昆虫、該線虫及びダニ、それらの繁殖地、食物、又は
生息地と接触させることを特徴とする昆虫、線虫又はダ
ニの防除法。
【０１３４】１２．殺虫剤として、殺線虫剤として、あ
るいは殺ダニ剤として有効な量のピロールカルボニトリ
ル化合物を含む、作物学的に受容できる農薬用増量剤で
あることを特徴とする生育中の植物を昆虫、線虫及びダ
ニの襲撃から保護する組成物。
【０１３５】１３．殺虫剤として、殺線虫剤として、あ
るいは殺ダニ剤として有効な量のピロールカルボニトリ
ル化合物を含む、作物学的に受容できる農薬用増量剤で
あることを特徴とする昆虫、線虫及びダニ防除用組成物
。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　下記構造式 【化１】 式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ＷはＣ
    Ｎ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ６であり、Ｌは水素又はハロゲ
    ンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立に、水素、Ｃ
    １−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−
    Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、
    ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２ＣＯ、又はＮＲ
    ３Ｒ４であり、そしてＭ及びＲが隣接する位置にある時
    は、これら置換基に結合している炭素原子も随時含めて
    ＭＲが下記構造 【化２】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ＝
    ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成することができるこ
    こでＺはＳ（Ｏ）ｎ又はＯであり、Ｒ１は水素、Ｆ、Ｃ
    ＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１−Ｃ
    ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ３Ｒ
    ４であり、Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり
    、Ｒ４は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＲ５ＣＯであ
    り、Ｒ５は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そし
    てＲ６はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロア
    ルキル又はフェニルであり、ｎは０、１又は２の整数で
    ある、を特徴とする化合物。
  2. 【請求項２】　　下記構造式 【化３】 式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｌは水
    素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
    に、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコ
    キシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキ
    ルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ
    Ｎ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２Ｃ
    Ｏ、又はＮＲ３Ｒ４であり、そしてＭ及びＲが隣接する
    位置にある時は、これら置換基に結合している炭素原子
    も随時含めてＭＲが下記構造【化４】−ＯＣＨ２Ｏ−、
    −ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す
    環を形成し、但し、Ａが水素の時、Ｌ、Ｍ及びＲの少な
    くとも１個は水素以外でなければならず、ここでＺはＳ
    （Ｏ）ｎ又はＯであり、Ｒ１は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、Ｃ
    ＨＦＣｌ又はＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１−Ｃ４−アルキ
    ル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ３Ｒ４であり、
    Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ４は水
    素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＲ５ＣＯであり、Ｒ５は
    水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そしてｎは０、
    １又は２の整数である、を特徴とする化合物。
  3. 【請求項３】　　構造式Ｉ 【化５】 式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ＷはＣ
    Ｎ、ＮＯ２又はＣＯ２Ｒ６であり、Ｌは水素又はハロゲ
    ンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立に、水素、Ｃ
    １−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−
    Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、
    ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２ＣＯ、又はＮＲ
    ３Ｒ４であり、そしてＭ及びＲが隣接する位置にある時
    は、これら置換基に結合している炭素原子も随時含めて
    ＭＲが下記構造 【化６】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ＝
    ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、ここでＺはＳ（
    Ｏ）ｎ又はＯであり、Ｒ１は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ
    ＦＣｌ又はＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１−Ｃ４−アルキル
    、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ
    ３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ４は水素
    、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＲ５ＣＯであり、Ｒ５は水
    素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そしてＲ６はＣ１
    −Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフ
    ェニルであり、ｎは０、１又は２の整数である、を特徴
    とする化合物の製造法において、構造式ＩＩ【化７】 式中Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは上記と同様に定義されるを有す
    る化合物を、下記構造式 【化８】Ｈ２Ｃ＝ＣＨＷ 式中Ｗは上記と同様に定義されるを有するオレフィン約
    １．０モル当量及び触媒量の有機塩基と、酸無水物と溶
    媒の存在下に反応させることを特徴とする製造法。
  4. 【請求項４】　　構造式ＩＩ 【化９】 式中Ａは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｌは水
    素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
    に、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコ
    キシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキ
    ルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、Ｃ
    Ｎ、ＮＯ２、ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ１ＣＦ２Ｚ、Ｒ２Ｃ
    Ｏ、又はＮＲ３Ｒ４であり、そしてＭ及びＲが隣接する
    位置にある時は、これら置換基に結合している炭素原子
    も随時含めてＭＲが下記構造【化１０】−ＯＣＨ２Ｏ−
    、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表
    す環を形成し、但し、Ａが水素の時、Ｌ、Ｍ及びＲの少
    なくとも１個は水素以外でなければならない、ただしＺ
    はＳ（Ｏ）ｎ又はＯであり、Ｒ１は水素、Ｆ、ＣＨＦ２
    、ＣＨＦＣｌ又はＣＦ３であり、Ｒ２はＣ１−Ｃ４−ア
    ルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ３Ｒ４であ
    り、Ｒ３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ４
    は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＲ５ＣＯであり、Ｒ
    ５は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そしてｎは
    ０、１又は２の整数である、を特徴とする化合物の製造
    法において、下記構造 【化１１】 式中Ｌ、Ｍ及びＲは上記と同様に定義されているを有す
    るアルデヒドを、下記構造 【化１２】Ｈ２Ｎ―Ａ・ＨＣｌ 式中Ａは上記に記載したものと同じであるを有するアミ
    ン塩酸塩少なくとも１モル当量とを、溶媒の存在下に反
    応させて中間体を形成し、該中間体を溶液を、少なくと
    も１モル当量のアルカリ金属シアン化合物を含む水溶液
    と反応させてアミノニトリル中間体を形成、該アミノニ
    トリル中間体を適当な溶媒で反応混合物から抽出し、得
    られたアミノニトリル中間体を酸無水物と有機塩基の存
    在下に反応させてアミドニトリル中間体を形成し、該ア
    ミドニトリルを鉱酸と水の存在下、随時高温で反応させ
    てアミノ酸中間体を得、そして該中間体を三弗化酢酸無
    水物と反応させて構造式ＩＩを有する希望の化合物を得
    ることを特徴とする製造法。
  5. 【請求項５】　　式ＩＶ 【化１３】 式中Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、ＷはＣＮ、Ｎ
    Ｏ２又はＣＯ２Ｒ２であり、ＸはＢｒ、Ｃｌ又はＩであ
    り、Ｌは水素又はハロゲンであり、そしてＭ及びＲはそ
    れぞれ独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ
    ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ
    ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスル
    ホニル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＣＦ３、
    Ｒ３ＣＦ２Ｚ、Ｒ４ＣＯ、又はＮＲ５Ｒ６であり、そし
    てＭ及びＲが隣接する位置にある時は、これら置換基に
    結合している炭素原子も随時含めてＭＲが下記構造 【化１４】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
    ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、Ｒ２はＣ１−
    Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェ
    ニルであり、Ｒ３は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又
    はＣＦ３であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
    Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ５は水素
    又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は水素、Ｃ１−
    Ｃ４−アルキル又はＲ７ＣＯであり、Ｒ７は水素又はＣ
    １−Ｃ４−アルキルであり、そしてＺはＳ（Ｏ）ｎ又は
    Ｏであり、ｎは０、１又は２の整数である、を特徴とす
    る化合物の製造法において、式Ｖ【化１５】 式中Ｗ、Ｌ、Ｍ及びＲは上記と同様に定義されるの化合
    物を、少なくとも１当量のハロゲンＸ２、ここでＸ２は
    Ｂｒ、Ｃｌ、又はＩである、とを溶媒の存在下に反応さ
    せて２−アリール−１−メチルピロール中間体を得、該
    ２−アリール−１−メチルピロール中間体を少なくとも
    更に１モル当量の該ハロゲンとラジカル反応開始剤の存
    在下に反応させて２−アリール−４−ハロ−１−（ハロ
    メチル）ピロールを形成し、そして該４−ハロ−１−（
    ハロメチル）ピロール中間体を少なくとも１モル当量の
    アルカリ金属Ｃ１−Ｃ６−アルコキシドと反応させて式
    Ｉの化合物を得ることからなる製造法。
  6. 【請求項６】　　請求項５の方法によって製造された下
    記構造式 【化１６】 式中Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、ＷはＣＮ、Ｎ
    Ｏ２又はＣＯ２Ｒ２であり、Ｌは水素又はハロゲンであ
    り、そしてＭ及びＲはそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−Ｃ
    ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−
    アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ
    １−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃｌ、
    Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＣＦ３、Ｒ３ＣＦ２Ｚ、Ｒ４ＣＯ、又は
    ＮＲ５Ｒ６であり、そしてＭ及びＲが隣接する位置にあ
    る時は、これら置換基に結合している炭素原子も随時含
    めてＭＲが下記構造 【化１７】−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＣＨ
    ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す環を形成し、Ｒ２はＣ１−
    Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェ
    ニルであり、Ｒ３は水素、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ又
    はＣＦ３であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
    Ｃ４−アルコキシ、又はＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ５は水素
    又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は水素、Ｃ１−
    Ｃ４−アルキル又はＲ７ＣＯであり、Ｒ７は水素又はＣ
    １−Ｃ４−アルキルであり、そしてＺはＳ（Ｏ）ｎ又は
    Ｏであり、ｎは０、１又は２の整数である、の生成物。
  7. 【請求項７】　　４−クロロ−１−（クロロメチル）−
    ２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチ
    ル）ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−１−
    （ブロモメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−
    （トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
    及び４−クロロ−１−（エトキシメチル）−２−（ｐ−
    クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロー
    ル−３−カルボニトリルからなる群れから選ばれる化合
    物。
  8. 【請求項８】　　殺虫剤として、殺線虫剤として、ある
    いは殺ダニ剤として有効な量の４−クロロ−１−（エト
    キシメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（ト
    リフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルを植
    物の茎葉部、あるいは同植物が成育している土壌又は水
    に適用することを特徴とする生育中の植物を昆虫、線虫
    及びダニの襲撃から保護する法。
  9. 【請求項９】　　殺虫剤として、殺線虫剤として、ある
    いは殺ダニ剤として有効な量の４−クロロ−１−（エト
    キシメチル）−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（ト
    リフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルを該
    昆虫、該線虫及びダニ、それらの繁殖地、食物、又は生
    息地と接触させることを特徴とする昆虫、線虫又はダニ
    の防除法。
  10. 【請求項１０】　　殺虫剤として、殺線虫剤として、あ
    るいは殺ダニ剤として有効な量のピロールカルボニトリ
    ル化合物を含む、作物学的に受容できる農薬用増量剤で
    あることを特徴とする生育中の植物を昆虫、線虫及びダ
    ニの襲撃から保護する組成物。
  11. 【請求項１１】　　殺虫剤として、殺線虫剤として、あ
    るいは殺ダニ剤として有効な量のピロールカルボニトリ
    ル化合物を含む、作物学的に受容できる農薬用増量剤で
    あることを特徴とする昆虫、線虫及びダニ防除用組成物
    。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG54187A1 (en) * 1990-12-26 1998-11-16 American Cyanamid Co Process for the preparation of 2-aryl-1- substituted-5-(trifluromethyl) pyrrole compounds useful as insecticidal acaricidal and nematocidal agents and as intermediates for the mac of saic ag
YU8592A (sh) * 1991-08-28 1994-06-10 Flumroc Ag. Postupak i uređaj za izradu ploča od mineralnih vlakana primenjenih kao nosač zidnog premaza
US5130328A (en) * 1991-09-06 1992-07-14 American Cyanamid Company N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents
DE4217722A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Bayer Ag Substituierte 2-Arylpyrrole
DE4217725A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Bayer Ag Substituierte 2-Arylpyrrole
FR2713640B1 (fr) * 1993-12-15 1996-01-05 Cird Galderma Nouveaux composés aromatiques polycycliques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations.
AU722204B2 (en) 1995-10-31 2000-07-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition
JP4126621B2 (ja) * 1996-11-25 2008-07-30 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
GB0813042D0 (en) * 2008-07-16 2008-08-20 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN102731363B (zh) * 2011-12-15 2013-09-25 青岛农业大学 一组吡咯杀虫剂化合物
AU2016259360B1 (en) * 2016-11-16 2017-09-07 Rotam Agrochem International Company Limited A novel crystalline form of chlorfenapyr, a process for its preparation and use of the same
CN108976157A (zh) * 2018-09-13 2018-12-11 天津市天地创智科技发展有限公司 溴虫腈晶型ii及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2609985B1 (fr) * 1987-01-26 1989-04-14 Rhone Poulenc Chimie Procede de n-o trifluoroacetylation des a, o diaminoacides monocarboxyliques aliphatiques satures
US4891442A (en) * 1987-03-09 1990-01-02 Texaco Inc. Process for synthesis of β-phenylalanine
DE3713757A1 (de) * 1987-04-24 1988-11-10 Hoechst Ag Benzolsulfonamidderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US4929634A (en) * 1987-10-23 1990-05-29 American Cyanamid Company Method of and bait compositions for controlling mollusks
DE3820528A1 (de) * 1988-06-16 1989-12-21 Bayer Ag Mittel zur insekten- und milbenabwehr
EP0358047A3 (en) * 1988-09-08 1991-05-29 American Cyanamid Company Method of controlling phytopathogenic fungi

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