WO2018147292A1 - 植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法 - Google Patents

植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法 Download PDF

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WO2018147292A1
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unsubstituted
compound
formula
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Inventor
勇人 石川
時雄 谷
進一郎 澤
喬志 石田
悠介 福島
準 稲垣
Original Assignee
国立大学法人熊本大学
日本曹達株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P21/00—Plant growth regulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to a plant growth inhibitor and a plant growth inhibition method using the same.
  • Patent Document 1 Patent Document 2
  • an object of the present invention is to provide a new plant growth inhibitor having a growth inhibitory activity for plants and a plant growth inhibitor method using the same.
  • the inventor of the present invention has arrived at the present invention as a result of intensive studies to solve the above problems.
  • R 1a is a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 13 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 1 Represents a 7 to C 30 arylalkyl group or a substituted or unsubstituted C 4 to C 30 heteroarylalkyl group;
  • R 2 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 arylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 hetero
  • R 3a is, OH, substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, or the formula: N (R 4) 2, a group represented by (wherein, R 4 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C Represents a 1 to C 6 alkyl group, and two R 4 together may form a divalent organic group),
  • X represents an oxygen atom
  • Y represents a substituent
  • q represents an integer of 0 to 3
  • n is 0 or 1
  • m is 0 or 1.
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 1 Represents a 7 to C 30 arylalkyl group or a substituted or unsubstituted C 4 to C 30 heteroarylalkyl group;
  • R 2 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 arylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 heteroarylene group, or a combination thereof.
  • R 3 represents OH or NH 2
  • X represents an oxygen atom
  • n is 0 or 1
  • m is 0 or 1.
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 7 to C 30 arylalkyl.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 7 to C 30 arylalkyl group, and R 3 is OH.
  • the plant growth inhibitor To ⁇ 4>, the plant growth inhibitor.
  • ⁇ 6> The plant growth inhibitor according to any one of ⁇ 2> to ⁇ 5>, wherein n is 0 and m is 0 in formula (I).
  • plant growth inhibitor according to R 1 is C 1 ⁇ C 4 alkyl group or a benzyl group ⁇ 6>.
  • R 1b is a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 Represents a -C 10 aryl C 1 -C 6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl C 1 -C 6 alkyl group, R 3b is, OH, substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, or the formula: N (R 4) 2, a group represented by (wherein, R 4 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C Represents a 1 to C 6 alkyl group, and two R 4 together
  • a plant growth inhibitor having growth inhibitory activity against a plant, and a plant growth inhibitor method using the same.
  • C p to C q (p and q are integers and satisfies p ⁇ q) represents that the organic group has p to q carbon atoms.
  • C 1 ⁇ C 20 in the "substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 20 alkyl group" does not include the carbon atoms of the substituted moieties, the number of carbon atoms in the alkyl group moiety represents 1 to 20.
  • the plant growth inhibitor of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “the plant growth inhibitor of the present invention”) is a group consisting of a compound represented by the following formula (I ′) and a salt thereof. It contains at least one selected from the above as an active ingredient.
  • the plant growth inhibitor of the present invention may be one or a mixture of two or more compounds represented by the following formula (I ′) and a mixture thereof. Moreover, when a hydrate, various crystal forms, various structural isomers, etc. exist, these are also included by the compound of this invention, or its salt.
  • R 1a is a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 13 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 1 Represents a 7 to C 30 arylalkyl group or a substituted or unsubstituted C 4 to C 30 heteroarylalkyl group;
  • R 2 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 arylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 heteroarylene group, or a combination thereof.
  • R 3a is OH, a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkoxy group, or a group represented by the formula: N (R 4 ) 2 (wherein R 4 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C Represents a 1 to C 6 alkyl group, and two R 4 may combine to form a divalent organic group),
  • X represents an oxygen atom
  • Y represents a substituent
  • q represents an integer of 0 to 3
  • n is 0 or 1
  • m is 0 or 1.
  • the compound represented by the above formula (I ′) includes a compound represented by the following formula (I).
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 heteroaryl.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylene group
  • a divalent linking group comprising a substituted or unsubstituted C 6 -C 14 arylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 13 heteroarylene group, or a combination thereof
  • R 3 represents OH or NH 2
  • X represents an oxygen atom
  • n is 0 or 1
  • m is 0 or 1.
  • a feature of the plant growth inhibitor of the present invention is that it contains a compound represented by the above formula (I ′) as an active ingredient.
  • a feature of the compound represented by the above formula (I ′) is that it has a structure in which an oxygen atom is bonded to the N-position of the pyrrole ring. Since such a compound is contained as an active ingredient, the growth of the plant is prevented. Can be suppressed.
  • the compound represented by the above formula (I ′) has a microtubule formation inhibitory effect, and therefore the plant growth inhibitor of the present invention is presumed to be able to inhibit plant growth.
  • the compound represented by the above formula (I ′) is also characterized in that it has a growth inhibitory activity against plants but is not highly toxic to humans and animals.
  • R 1a and R 1 are substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 14 aryl group, substituted or unsubstituted A C 3 -C 13 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 7 -C 30 arylalkyl group or a substituted or unsubstituted C 4 -C 30 heteroarylalkyl group.
  • R 1a and R 1 are a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 7 to C 30 arylalkyl group. It is preferably a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 7 to C 30 arylalkyl group.
  • C 1 ⁇ C 20 alkyl group of the "substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 20 alkyl group” means a straight, branched or cyclic alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, a methyl group, Examples include an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a cyclopropyl group, and a cyclopropylmethyl group.
  • the C 1 -C 20 alkyl group preferably has 2 or more carbon atoms, more preferably 3 or more carbon atoms. Moreover, it is preferable that it is 12 or less carbon atoms, and it is more preferable that it is 6 or less carbon atoms.
  • the C 1 -C 20 alkyl group is preferably linear.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 1 -C 20 alkyl group include a halogen atom, OH group, C1-C6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 14 aryl group, substituted or unsubstituted 5- or 6-membered hetero Examples include, but are not limited to, aryl groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy groups, amino groups, cyano groups, and the like.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • halogen atom examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • C 1 -C 6 alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, and a t-butoxy group.
  • C 6 -C 10 aryl group examples include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the 5- or 6-membered heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and triazinyl groups.
  • Examples of the C 6 -C 10 aryloxy group include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • Substituents that can be substituted on a C 6 -C 10 aryl group, a 5-6 membered heteroaryl group, or a C 6 -C 10 aryloxy group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, n- butyl, s- butyl, i- butyl, t- butyl group, n- pentyl group, C 1 ⁇ C 6 alkyl group such as n- hexyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group, n- propoxy Group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and other C 1 -C 6 alkoxy groups; halogeno such as fluoro group, chloro group, bromo group and iodo group Groups; C 1 -C such
  • haloalkyl group C 1 -C 6 haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; cyano group; nitro group and the like.
  • C 6 ⁇ C 14 aryl group of the "substituted or unsubstituted C 6 ⁇ C 14 aryl group” is the number of carbon atoms constituting the ring means for 6-14 aromatic hydrocarbon ring, a monocyclic Alternatively, it may be polycyclic.
  • Examples of the C 6 -C 14 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, and the like, and one of suitable C 6 -C 14 aryl groups is a phenyl group.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 6 -C 14 aryl group include a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, and a C 1 -C 6 halo group.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • C 1 ⁇ C 6 alkoxy group a substituted or unsubstituted C 6 ⁇ C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted 5-6 membered heteroaryl group, and C 6 ⁇ C 10 Specific aryloxy group Examples thereof include the same substituents as the respective substituents exemplified in “Substituent Substitutable on C 1 -C 20 Alkyl Group”.
  • C 1 -C 6 alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, and n-pentyl.
  • C 1 -C 6 haloalkyl groups include chloromethyl, chloroethyl, trifluoromethyl, 1,2-dichloro-n-propyl, 1-fluoro-n-butyl, perfluoro-n-pentyl, etc. Is mentioned.
  • Examples of the C 1 -C 6 haloalkoxy group include a trifluoromethoxy group, a 2-chloro-n-propoxy group, and a 2,3-dichlorobutoxy group.
  • the "substituted or unsubstituted C 3 ⁇ C 13 heteroaryl group”, "C 3 ⁇ C 13 heteroaryl group", an oxygen atom, 1 or more heteroatoms selected from the group consisting of sulfur atom and a nitrogen atom Is an aromatic ring having 3 to 13 carbon atoms constituting the ring, and may be monocyclic or polycyclic.
  • Examples of the C 3 -C 13 heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl Group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, carbazolyl group, indolyl group, quinolyl group and the like.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 3 -C 13 heteroaryl group include a halogen atom, an OH group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, and a C 1 -C 6 haloalkoxy groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl groups, substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy groups, amino groups, cyano groups
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • C 7 ⁇ C 30 aryl alkyl group of the "substituted or unsubstituted C 7 ⁇ C 30 arylalkyl group” is an alkyl group substituted by one or more aryl groups, with 7 to 30 carbon It means a certain substituent.
  • Examples of the C 7 -C 30 arylalkyl group include benzyl group, phenylethyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, and the like.
  • One suitable C 7 -C 30 arylalkyl group is a benzyl group.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 7 -C 30 arylalkyl group include a halogen atom, an OH group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, and a C 1 -C 6 haloalkoxy groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl groups, substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy groups, amino groups, cyano groups
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • C 4 ⁇ C 30 heteroarylalkyl group of the "substituted or unsubstituted C 4 ⁇ C 30 heteroarylalkyl group” is an alkyl group substituted by one or more heteroaryl groups, carbon atoms 4 Means a substituent of ⁇ 30.
  • a preferred C 4 -C 30 heteroarylalkyl group is a C 4 -C 30 heteroarylalkyl group in which one or more hydrogen atoms of the C 1 -C 20 alkyl group are substituted with a heteroaryl group.
  • Examples of the C 4 -C 30 heteroarylalkyl group include a furylmethyl group, a pyridylmethyl group, a pyridylethyl group, and the like.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 4 -C 30 heteroarylalkyl group include a halogen atom, an OH group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy group, amino group, cyano Examples include, but are not limited to, groups.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 arylene group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 3 A divalent linking group composed of a C 13 heteroarylene group or a combination thereof;
  • “Substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 20 alkylene group” is a "C 1 ⁇ C 20 alkylene group", divalent formed by removing one hydrogen atom from the "C 1 ⁇ C 20 alkyl group” And includes methylene group, ethylene group, propylene group, isopropylene group, butylene group, isobutylene group and the like.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 1 -C 20 alkylene group include the same substituents as the above C 1 -C 20 alkyl group.
  • the C 1 -C 20 alkylene group preferably has 2 or more carbon atoms, and more preferably has 3 or more carbon atoms.
  • the number of carbon atoms is preferably 12 or less, more preferably 6 or less, and even more preferably 4 or less.
  • the C 1 -C 20 alkylene group is preferably linear.
  • C 6 ⁇ C 14 arylene group a "C 6 ⁇ C 14 arylene group” divalent formed by removing one hydrogen atom from the "C 6 ⁇ C 14 aryl group” It is a linking group.
  • the C 6 -C 14 arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a phenanthrenylene group, and the like, and a phenylene group is an example of a suitable C 6 -C 14 arylene group.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 6 -C 14 arylene group include the same substituents as the above C 6 -C 14 aryl group.
  • Substituted or unsubstituted C 3 ⁇ C 13 heteroarylene group and “C 3 ⁇ C 13 heteroarylene group” is, by removing one hydrogen atom from the "C 3 ⁇ C 13 heteroaryl group” It is a divalent linking group that can be formed.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 3 -C 13 heteroarylene group include the same substituents as those on the C 3 -C 13 heteroaryl group.
  • R 2 may be a divalent linking group in which a C 1 to C 20 alkylene group, a C 6 to C 14 arylene group, or a C 3 to C 13 heteroarylene group is combined.
  • Examples of the group include a divalent linking group in which a C 1 to C 20 alkylene group and a C 6 to C 14 arylene group are bonded.
  • Preferred R 2 is a C 1 -C 20 alkylene group or a divalent linking group comprising a C 1 -C 20 alkylene group and a C 6 -C 14 arylene group.
  • R 2 is a divalent linking group comprising a C 1 -C 20 alkylene group and a C 6 -C 14 arylene group
  • the bond to the oxygen atom bonded to N of the pyrrole ring may be an alkylene moiety. May be an arylene moiety.
  • Examples of such a divalent linking group include a divalent linking group in which a methylene group and a phenylene group are linked.
  • R 3a and R 3 are, OH, substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, or the formula: N (R 4) group (wherein represented by 2, R 4 is a hydrogen atom Alternatively, it represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl group, and two R 4 groups may form a divalent organic group together.
  • C 1 ⁇ C 6 alkoxy group means a straight, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, methoxy Group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, cyclopropoxy group and the like.
  • the substituent may be substituted to C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ⁇ C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted 5-6 membered heteroaryl Group, cyano group and the like, but are not limited thereto.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • R 4 in: "formula N (R 4) groups represented by 2" represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 6 alkyl group.
  • C 1 -C 6 alkyl group means a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group and an ethyl group.
  • substituent that can be substituted on the C 1 -C 6 alkyl group include a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, and a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • Specific examples of the above halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, and substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group include “C 1 -C 6 Examples thereof include the same substituents as the substituents exemplified in “Substituents that can be substituted with 20 alkyl groups”.
  • Examples of the “divalent organic group that can be formed by combining two R 4 groups” include C 2 -C 5 alkylene groups such as dimethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, and dimethyleneoxydimethylene group. And C 2 -C 3 alkyleneoxy C 2 -C 3 alkylene group.
  • R 3 represents OH or NH 2 , and R 3 is preferably OH.
  • R 1 is preferably a C 1 -C 20 alkyl group or a C 7 -C 30 arylalkyl group, and R 3 is preferably OH.
  • Y represents a substituent
  • q represents an integer of 0 to 3.
  • the substituent include a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, an OH group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, a substituted group Examples thereof include, but are not limited to, an unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy group, and a cyano group.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • substituents which are the same or different.
  • C 1 -C 6 alkyl group and C 1 -C 6 haloalkyl group include the same substituents as the respective substituents exemplified in “Substituent Substitutable on C 6 -C 14 Aryl Group”. Is mentioned.
  • n is 0 or 1.
  • n is 0, it represents a single bond.
  • m is 0 or 1.
  • n is 1 and m is 1, it represents a structure in which an oxygen atom bonded to the N-position of the pyrrole ring and R 1 are bonded via R 2 and X, and n is 0 Yes, when m is 0, it represents a structure in which R 1 is directly bonded to the oxygen atom bonded to the N-position of the pyrrole ring.
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 hetero group.
  • R 1 and R 3 has the same meaning as R 1 and R 3 in formula (I), because it is as described above in the description of formula (I), the description thereof is omitted. Suitable R 1 and R 3 are the same as those in formula (I).
  • examples of suitable compounds include compounds in which R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group or a benzyl group in the formula (II).
  • the salt of the compound represented by the formula (I ′) or the formula (I) is not particularly limited as long as it is an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the compound represented by the formula (I ′) or the formula (I) may be a commercially available compound, or can be synthesized, for example, according to the method described in the section of the novel compound.
  • the plant growth inhibitor of the present invention can be used in an appropriate dosage form such as a powder, a granule, a wettable powder, an emulsion, an aqueous solvent, or a suspension depending on the purpose.
  • the compound (A) may be used as a plant growth inhibitor as it is, but usually the compound (A) is dissolved or dispersed in a liquid carrier, or the compound (A) is mixed or adsorbed on a solid carrier. It is done.
  • the liquid carrier is not particularly limited as long as the object of the present invention is not impaired.
  • the solid carrier is not particularly limited as long as the object of the present invention is not impaired.
  • These solid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • the plant growth inhibitor of the present invention may contain other components such as a surfactant, a dispersant, a wettable powder, and an excipient, if necessary, as long as the effects of the compound (A) are not impaired. May be included.
  • the content of the compound (A) contained in the plant growth inhibitor of the present invention is not particularly limited as long as the effect of the compound (A) can be exhibited.
  • the plant growth inhibitor of the present invention is liquid, the compound (A) may be contained as an active ingredient in an amount of 50 ⁇ mol / L or more, 100 ⁇ mol / L or more, or 200 ⁇ mol / L or more. Good.
  • the plant growth inhibitor of the present invention can be further mixed with other herbicidal compounds depending on the purpose thereof, whereby the range of applicable grass species, the timing of chemical treatment, the herbicidal activity, etc., are more preferably directed. There are cases where it can be improved.
  • the other herbicidal active ingredients include the following, but even if not specifically stated, these compounds include salts, alkyl esters, hydrates, different crystal forms, various structures. If isomers exist, they are also included as a matter of course.
  • herbicidal active ingredients used in the present invention are not particularly limited, and examples include the following (a) to (o).
  • Bipyridylium systems such as diquat and paraquat; others that are said to be free radicals in the plant body and generate active oxygen to show rapid herbicidal efficacy.
  • pyridazinones such as norflurazon and metflurazon; pyridinecarboxamides such as diflufenican and picolinafene; Triketone series such as tembotrione, bicyclopyrone, fenquinotrione, etc .; isoxazole series such as isoxaflutol; isoxazole b such as isoxaflutole; pyrazoles such as fenap), pyrazolate (pyrazolinate) (pyrazolinate), pyrazoxifene (pyrazoxyphen), topramezone, pyrasulftole, tolpyralate (tolypyralate); Isoxazolidinones such as clomazone; diphenyl ethers such as aclonifen; other beflubutamide, flurridone, flurochloridone, flurtamone (flurotamone) e), Methoxyphenone (methoxyphenone), to inhibit dye
  • G Glyphosate (glyphosate), glyphosate-ammonium, glyphosate-isopropylamine, glyphosate-trimesium (sulfosate), and other EPSP synthase inhibitors.
  • H Glutamine synthase inhibitors such as phosphinates such as glufosinate, glufosinate-ammonium, bialafos (bilanafos); herbicidal efficacy by inhibiting amino acid biosynthesis in other plants What is supposed to indicate.
  • Carbamates such as ashram; other DHP (dihydropteroic acid) synthase inhibitors.
  • vesulodin (benfluralin), butruralin, dinitramine, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifluralin (trifluralin)
  • Dinitroaniline systems such as prodiamine; Phosphoramidates such as amiprofos-methyl, butamifos; pyridines such as dithiopyr, thiazopyr; propyzamide, tebutamide, etc.
  • Benzoic acid series such as chlorthal and TCTP (chlorthal-dimethyl); IPC (chlorprofam), prophum, carbetamide, carban such as barban Flamprop-M, flampprop-M (flampprop-M); Arylalanines such as -isopropyl; acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamide-P, dimethenamid-P, , Metolachlor, S-metolachlor, petoxamide, pretilachlor, propachlor, propisochloror, enyl chloro thor Acetamides such as phenamide, napropamide, naproanilide; oxyacetamides such as flufenacet and mefenacet; phostrazoides such as fentrazamide; , Indanophan, caffentrol, piperophos, methiozolin, phenoxasulf
  • K Nitriles such as DBN (dicrobenil) and DCBN (chlorthiamid); benzamides such as isoxaben; triazolocarboxamides such as flupoxam; quinclorac and the like Quinoline carboxylic acid type; Others that are said to exhibit herbicidal efficacy by inhibiting cell wall (cellulose) synthesis such as triaziflam and indaziflam.
  • L Dinitrophenols such as DNOC, DNBP (dinoseb), dinoterb; and other uncoupling (membrane destruction) that are supposed to show herbicidal efficacy.
  • Phenoxycarboxylic acids such as chromeprop, 2,4-PA (2,4-D), 2,4-DB, dichloroprop, MCPA, MCPB, MCPP (mecoprop)
  • Benzoic acid systems such as chloramben, MDBA (dicamba), TCBA (2,3,6-TBA); clopyralid, aminopyralid, fluoxypyram, fluoxypyram Pyridinecarboxylic acid systems such as triclopyr and haloxifen; quinoline carboxylic acid systems such as quinclorac and quinmerac; NPA (naptalam) phthalamate semicarbazones such as naptalam and diflufenzopyr; other benazolin, diflufenzopyr, fluroxypyr, chloroflurenol, aminocyclopyra What is said to show herbicidal activity by disturbing the hormonal action of plants such as chloro (aminocyclopyrachlor) and DAS534.
  • Arylaminopropionic acid type such as flamprop M methyl / isopropyl; pyrazolium type such as difenzoquat; organic arsenic type such as DSMA and MSMA; other bromobutide, (chlor)- Flulenol, cinmethylin, cumyluron, dazomet, daimuron, methyl-dymone, ethozanide (etobenide) (Oleic acid), pelargonic acid (pe argonic acid, pyributicalb, endothal, chlorate, metham, quinoclamamine, cyclopyrimorate, tridifamp Such as herbicides.
  • the plant growth inhibitor of the present invention can inhibit plant growth by applying it to a place where the target plant germinates or grows.
  • the target plant is a plant that is a problem from the viewpoint of landscape and safety, a so-called weed plant.
  • target plants examples include Aogatetou, Aoubiyu, Akinonogeshi, American white thistle, American Sendagusa, Aedes alba, Arechiuri, Arechinogi, Arachis primrose, Itadori, Inogarasi, Inutade, Arabidopsis, Inuyakusou, Hakuohoshigachi Giant pufferfish, giant prickly grass, giant prickly grass, scallop, sand moth , Sparrows peas, sparrows camellia, sparrows,
  • Solidago butterfly Dandelion, Buckwheat, Takasaburo, Tachibune, Tajitsubosumire, Sunflower, Tabiraco, Chigaya, Chimegusa, Chichigogusa, Datura, Thrips, Papilio , Harutade, Giant Plover, Himekugu, Himejoon, Himejiba, Himemukashigigi, Butana, Waless
  • the application place of the plant growth inhibitor of the present invention is not particularly limited, and may be a soil such as a garden, a park, a vacant land, a road, a riverbed, or a wetland such as a river, a lake, or a marsh.
  • the application method may be a conventionally known method in consideration of the type of the target plant, environmental conditions, and the like.
  • the plant growth inhibitor of the present invention may be sprayed on the surface of the wetland, or may be dissolved or dispersed in the water of the wetland.
  • the method of spraying the plant growth inhibitor of this invention to the soil where weeds mentioned above germinate is mentioned.
  • weed generation can be suppressed by applying the plant growth inhibitor of the present invention in advance to a place where weed germination is expected.
  • the use amount of the plant growth inhibitor of the present invention is within the range not impairing the properties of the compound (A), the type of the compound as the active ingredient, the content of the compound (A), the target plant, the environmental conditions, and the dosage form to be used In consideration of the above, it may be determined and used as appropriate.
  • the plant growth inhibitor of the present invention is applied to plants (stem and foliage application), plant application to growing soil (soil application), paddy water application (water surface application), seed application (seed treatment), etc. Is suitable.
  • the plant growth inhibitor of the present invention can be used after diluting with water to a low concentration.
  • the plant growth inhibitor diluted with water as described above is preferably sprayed at 10 to 300 L per 10 ares, more preferably 10 to 100 L.
  • the plant growth inhibitor diluted with water as described above is preferably sprayed so that the component (A) is 0.1 to 1000 g per 10 ares. It is more preferable to spray so that it becomes ⁇ 100 g.
  • R 1b represents a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl group, substituted Or an unsubstituted C 6 -C 10 aryl C 1 -C 6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl C 1 -C 6 alkyl group.
  • R 1b represents a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 10 aryl C 1 to C 6. It is preferably an alkyl group, more preferably a substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl C 1 -C 6 alkyl group.
  • the "substituted or unsubstituted C 2 ⁇ C 20 alkyl group" of the "C 2 ⁇ C 20 alkyl group” means a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 2 to 20 carbon atoms, an ethyl group Propyl group, isopropyl group, butyl group, cyclopropyl group, cyclopropylmethyl and the like. More preferably, the C 2 -C 20 alkyl group has 3 or more carbon atoms. Moreover, it is preferable that it is 12 or less carbon atoms.
  • the C 2 -C 20 alkyl group is preferably linear.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 2 -C 20 alkyl group include a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, and a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered member. Examples include, but are not limited to, heteroaryl groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy groups, and cyano groups.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • Examples of the halogen atom include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, and a t-butoxy group.
  • Examples of 5- to 6-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and triazinyl groups.
  • Examples of the C 6 -C 10 aryloxy group include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • Substituents that can be substituted on a C 6 -C 10 aryl group, a 5-6 membered heteroaryl group, or a C 6 -C 10 aryloxy group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, C 1 -C 6 alkyl group such as n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy Group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and other C 1 -C 6 alkoxy groups; halogeno such as fluoro group, chloro group, bromo group and iodo group Groups; C 1 -C such as chloro
  • haloalkyl group C 1 -C 6 haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; cyano group; nitro group and the like.
  • Examples of the C 6 -C 14 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, and the like, and one of suitable C 6 -C 14 aryl groups is a phenyl group.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 6 -C 14 aryl group include a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, and a C 1 -C 6 halo group.
  • Examples include an alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy group, and a cyano group.
  • the present invention is not limited to this.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • substituents which are the same or different.
  • each substituent the same substituents as exemplified in "substituents which may substituted on C 2 ⁇ C 20 alkyl group" corresponds.
  • C 1 -C 6 alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl, and n-pentyl. And n-hexyl group.
  • C 1 -C 6 haloalkyl groups include chloromethyl, chloroethyl, trifluoromethyl, 1,2-dichloro-n-propyl, 1-fluoro-n-butyl, perfluoro-n-pentyl, etc. Is mentioned.
  • Examples of the C 1 -C 6 haloalkoxy group include a trifluoromethoxy group, a 2-chloro-n-propoxy group, and a 2,3-dichlorobutoxy group.
  • the “5- to 10-membered heteroaryl group” in the “substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl group” refers to one or more heteroatoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom.
  • An aromatic ring included as a constituent element means a monocyclic ring or a polycyclic ring.
  • Examples of the 5- to 10-membered heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl 5-membered heteroaryl groups such as: pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl and other 6-membered heteroaryl groups; indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, etc.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the 5- to 10-membered heteroaryl group include a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, and a C 1 to C 6 halo.
  • Examples include an alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy group, and a cyano group.
  • the present invention is not limited to this.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • substituents which are the same or different.
  • C 6 -C 10 aryl C 1 -C 6 alkyl group is an alkyl group substituted with one or more aryl groups.
  • Examples of the C 6 -C 10 aryl C 1 -C 6 alkyl group include a benzyl group, a phenylethyl group, a naphthylmethyl group, a naphthylethyl group, and the like.
  • One suitable C 6 -C 10 aryl C 1 -C 6 alkyl group is a benzyl group.
  • Examples of the substituent that can be substituted on the C 6 -C 10 aryl C 1 -C 6 alkyl group include a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy group, cyano Examples include, but are not limited to, groups.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • substituents which are the same or different.
  • the “5- to 10-membered heteroaryl C 1 -C 6 alkyl group” of the “substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl C 1 -C 6 alkyl group” is an alkyl substituted with one or more heteroaryl groups It is a group.
  • Examples of the 5- to 10-membered heteroaryl C 1 -C 6 alkyl group include a furylmethyl group, a pyridylmethyl group, a pyridylethyl group, and the like.
  • the 5-10 membered heteroaryl C 1 ⁇ C 6 substituents which may substituted with an alkyl group, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group, a hydroxyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy group, cyano Examples include, but are not limited to, groups.
  • the substituent may be the above halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted, which may have one or more of the same or different substituents.
  • Specific examples of the 5- to 6-membered heteroaryl group and the C 6 to C 10 aryloxy group include the same substituents as the substituents exemplified in “Substituents that can be substituted with C 2 to C 20 alkyl groups”. Is mentioned.
  • R 3b is, OH, substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, or the formula: N (R 4) 2, a group represented by (wherein, R 4 is a hydrogen atom or Represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl group, and two R 4 may combine to form a divalent organic group).
  • Substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 6 alkoxy group and "C 1 ⁇ C 6 alkoxy group” means a straight, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a methoxy group Ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group and the like.
  • the substituent may be substituted to C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ⁇ C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted 5-6 membered heteroaryl Group, cyano group and the like, but are not limited thereto.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • Specific examples of the above halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, and substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group include “C 2 -C 6 Examples thereof include the same substituents as the substituents exemplified in “Substituents that can be substituted with 20 alkyl groups”.
  • R 4 in: "formula N (R 4) groups represented by 2" represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C 1 ⁇ C 6 alkyl group.
  • C 1 -C 6 alkyl group means a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group and an ethyl group.
  • substituent that can be substituted on the C 1 -C 6 alkyl group include a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, and a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • Specific examples of the above halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, and substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group include “C 1 -C 6 Examples thereof include the same substituents as the substituents exemplified in “Substituents that can be substituted with 20 alkyl groups”.
  • Examples of the divalent organic group that can be formed by combining two R 4 groups include C 2 to C 5 alkylene groups such as dimethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, and pentamethylene group, and dimethyleneoxydimethylene group. And C 2 -C 3 alkyleneoxy C 2 -C 3 alkylene groups.
  • Y represents a substituent
  • q represents an integer of 0 to 3.
  • the substituent include a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, hydroxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted Examples include, but are not limited to, a substituted 5- to 6-membered heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryloxy group, and a cyano group.
  • the substituent may have one or more substituents which are the same or different.
  • R 1c is the same as the definition of R 1b in the methyl group or formula (IV).
  • R 3c is obtained by removing the OH group from the definition of R 3b in formula (IV).
  • N-hydroxy-2-cyanopyrrole which is an important production intermediate in the above reaction formula, will be described.
  • N-hydroxy-2-cyanopyrrole can be prepared by thermal transfer reaction of 2-azidopyridine N-oxide.
  • the method described in European Journal of Organic Chemistry, Volume 2004, Issue 21, 4492-4502 can be referred to.
  • N atom of pyridine ring can be oxidized quantitatively by oxidizing with mCPBA.
  • the reaction is preferably carried out in a chloroform solvent at 0 ° C. to room temperature.
  • Reaction (2) Azide of amino group
  • a substitution reaction with a metal azide can be used.
  • 2-aminopyridine N-oxide is converted into hydrochloride and then reacted with sodium nitrite to diazotize.
  • 2-azidopyridine N-oxide can be obtained by carefully dropping an aqueous solution of metal azide carefully.
  • Step (3) Conversion of pyridine ring to pyrrole ring 2-Azidopyridine N-oxide is thermally decomposed in a benzene solvent to cause nitrogen elimination and ring-opening reaction. Cyano-1-hydroxypyrrole can be obtained.
  • the reaction solvent is preferably an aromatic hydrocarbon such as benzene or xylene, and is preferably heated under reflux or in a sealed tube.
  • Step (4) conversion of OH group to OR 1a group
  • step (5) conversion of cyano group to carboxyl group
  • step (6) esteerification or amidation of carboxyl group
  • the method can be performed according to the method described in the examples.
  • the combined organic (diethyl ether) layer was dried by adding an appropriate amount of magnesium sulfate, and then the magnesium sulfate was removed by filtration.
  • the organic layer after drying was distilled off under reduced pressure to remove the organic solvent to obtain a crude product (compound (5a)).
  • the obtained crude product (compound (5a)) was directly used in the next reaction.
  • the organic solvent was removed from the dried organic layer by distillation under reduced pressure.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform ⁇ 5% methanol / chloroform), and the target 1-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (compound (6a)) was diluted lightly.
  • a two-stage yield of 74% (104 mg) was obtained as a brown solid.
  • Chloroform (10 mL) was added to the obtained crude product to dissolve it, transferred to a separatory funnel, aqueous ammonia (10 mL) was added, and the organic layer was extracted. This operation was repeated a total of 3 times.
  • the combined organic (chloroform) layer was dried by adding an appropriate amount of magnesium sulfate, and then the magnesium sulfate was removed by filtration.
  • the organic solvent was removed from the dried organic layer by distillation under reduced pressure.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: 3% methanol / chloroform), and the target 1-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide (compound (7)) was used as an ocher oil. A two-stage yield of 98% (49 mg) was obtained.
  • the organic solvent of the collected filtrate was distilled off under reduced pressure, transferred to a separatory funnel, and extracted three times with diethyl ether (10 mL).
  • the combined organic (diethyl ether) layer was dried by adding an appropriate amount of magnesium sulfate, and then the magnesium sulfate was removed by filtration.
  • the organic layer after drying was distilled off under reduced pressure to remove the organic solvent to obtain a crude product (compound (5b)).
  • the obtained crude product (compound (5b)) was directly used for the next reaction.
  • the organic solvent was removed from the dried organic layer by distillation under reduced pressure.
  • the obtained crude product was purified by thin layer chromatography (developing solvent: 5% methanol / chloroform), and the target 1-ethoxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (compound (6b)) was converted into a brown solid.
  • a two-stage yield of 49% (7.0 mg) was obtained.
  • the combined organic (diethyl ether) layer was dried by adding an appropriate amount of magnesium sulfate, and then the magnesium sulfate was removed by filtration.
  • the organic solvent was removed from the dried organic layer by distillation under reduced pressure to obtain a crude product (compound (5d)).
  • the obtained crude product (compound (5d)) was directly used in the next reaction.
  • the combined organic (diethyl ether) layer was dried by adding an appropriate amount of magnesium sulfate, and then the magnesium sulfate was removed by filtration.
  • the organic layer after drying was distilled off under reduced pressure to remove the organic solvent to obtain a crude product (compound (5e)).
  • the obtained crude product (compound (5e)) was directly used in the next reaction.
  • the organic solvent was removed from the dried organic layer by distillation under reduced pressure.
  • the obtained crude product was purified by silica gel chromatography (developing solvent: 1% methanol / chloroform), and the target 1-isopropoxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (compound (6e)) was obtained as a brown solid.
  • a two-stage yield of 52% (60 mg) was obtained.
  • the combined organic (diethyl ether) layer was dried by adding an appropriate amount of magnesium sulfate, and then the magnesium sulfate was removed by filtration.
  • the organic layer after drying was distilled off under reduced pressure to remove the organic solvent to obtain a crude product (compound (5f)).
  • the obtained crude product (compound (5f)) was directly used for the next reaction.
  • the combined organic (diethyl ether) layer was dried by adding an appropriate amount of magnesium sulfate, and then the magnesium sulfate was removed by filtration.
  • the organic layer after drying was evaporated under reduced pressure to remove the organic solvent to obtain a crude product (compound (5 g)).
  • the obtained crude product (compound (5 g)) was directly used in the next reaction.
  • Plant Growth Col-0 a wild Arabidopsis thaliana strain, was used as the plant material. After the surface of the seed was sterilized, it was sown on an agar medium and subjected to vernalization at 4 ° C. for 16 hours. Plants were grown using a growth chamber (SANYO MLR-351) under illuminance of 3, 23 ° C. and constant light conditions. The agar medium was erected vertically in the chamber and grown for 7 days.
  • SANYO MLR-351 a growth chamber under illuminance of 3, 23 ° C. and constant light conditions.
  • FIG. 2 shows a photograph taken with a stereomicroscope. All observations using a stereomicroscope were performed with the root tip facing downward. In the system to which the compound (6a) was added, it was confirmed that the root epidermal cells were twisted upward.
  • 50% ethanol (50% EtOH) used for evaluation means 50% volume / volume ethanol, and is a 50% concentration ethanol aqueous solution obtained by diluting 100% absolute ethanol with an equal amount of water.
  • 50% ethanol is a solvent in which compound (6a) or compound (7) is dissolved, and was used as a control for observing the influence of the solvent on growth.
  • HeLa cells Growth inhibitory activity of human cultured cancer cells (HeLa cells) of compound (6a) of Example 1 and compound (7) of Example 2 Evaluated.
  • HeLa cells were cultured in Dulbecco's modified Eagle medium (DMEM) under conditions of 5% carbon dioxide and 37 ° C., with compound (6a) or compound (7) (final concentration 200 ⁇ M), 50% ethanol (final concentration 1%), Alternatively, staurosporine (final concentration 1 ⁇ M) was added and cultured in a 96-well plate for 32 hours. After the start of culture, the number of viable cells was measured every 8 hours using a cell counting kit (Dojindo Laboratories). Staurosporine was used as a control for compounds that inhibit growth.
  • DMEM Dulbecco's modified Eagle medium
  • [Evaluation 3] Evaluation of Growth Inhibitory Activity of Fission Yeast The growth inhibitory activity of compound (6a) or compound (7) of fission yeast (Schizosaccaromyces pombe) was evaluated. Compound (6a) or compound (7) (final concentration 100 ⁇ M) or 50% ethanol (final concentration 0.5%) is added to YE medium inoculated with fission yeast (wild type strain 972), and shaken at 30 ° C. Cultured. The turbidity (OD600) of the culture solution was measured with a spectrophotometer 6, 12, 18, 24, and 30 hours after the start of the culture, and the compound (6a) or the compound (7) and 50% ethanol were proliferating in fission yeast cells. The effects on
  • the results are shown in FIG.
  • the No-Treat in the figure is the result when nothing is added to the YE medium inoculated with fission yeast (wild type strain 972).
  • the results are shown in FIG.
  • the No-Treat in the figure is the result when nothing is added to the LB medium inoculated with E. coli (DH5 ⁇ strain).
  • the compound (6a) of Example 1 and the compound (7) of Example 2 have growth inhibitory activity against plants while inhibiting the proliferation of animal cells. It was confirmed not to.
  • HeLa cells cytotoxicity to human cultured cancer cells
  • DMEM Dulbecco's modified Eagle medium
  • Compound (8b) (final concentration 50 ⁇ M), compound (8f) (final concentration 50 ⁇ M), DMSO (final concentration 0.25%), actinomycin D (final concentration 5 ⁇ g / ml) or Nocodazole (final concentration 100 ng / ml), 0 (compound treated sample for 48 hours), 12 (compound treated sample for 24 hours), 24 (compound treated sample for 24 hours), 36 (compound treated sample for 12 hours), 48 hours later (compound treated sample for 0 hours) Added. Relative survival was obtained by measuring the number of viable cells using Cell counting kit (Dojindo) 48 hours after the start of culture and dividing the measured value of each treatment time sample by the measured value of the compound-treated 0 hour sample. The rate was calculated.
  • DMSO a solvent in which compound (8b) or compound (8f) is dissolved, and was used as a control for observing the effect of the solvent on cells.
  • the compound (8b) showed an index “4”.
  • the compound (8f) showed an index “3”, and the compound (8i) showed an index “2”.
  • the compound of the present invention (4 mg) was dissolved in this emulsion (100 ⁇ L) to prepare a test emulsion.
  • POA means “polyoxyalkylene”
  • POE means “polyoxyethylene”
  • POP means “polyoxypropylene”.
  • Herbicidal rate (%) (overground raw grass weight in the untreated area-aboveground raw grass weight in the treated area) / (overground fresh grass weight in the untreated area) x 100
  • Herbicidal index The obtained herbicidal rate is evaluated as “10” when the herbicidal rate is 100%, and 99% to 90% is “9” and 89% to 80% is “ 8 ”, 79% to 70%“ 7 ”, 69% to 60%“ 6 ”, 59% to 50%“ 5 ”, 49% to 40%“ 4 ”, 39% to 30%“ 3 ”, 29% to 20% were evaluated as“ 2 ”, 19% to 10% as“ 1 ”, and 9% to 0% as“ 0 ”.
  • C Evaluation results The evaluation results are shown in Table 3 below.
  • Stem and foliate elongation was inhibited by 20% or more in the non-treated group, or only root elongation was inhibited by 40% or more in the non-treated group.
  • Stem and foliate elongation was inhibited by 30% or more in the non-treated group, or only root elongation was inhibited by 60% or more in the non-treated group.
  • 4 Inhibiting stem and leaf elongation by 40% or more in the untreated group, or inhibiting root elongation alone by 80% or more in the non-treated group.
  • 50% or more of the foliage elongation was inhibited by 50% or more, or only the root elongation was inhibited by 100%.
  • the plant growth inhibitor of the present invention has growth inhibitory activity against plants, but is not highly toxic to animal cells. Therefore, it may be used as a safe agricultural chemical and is industrially useful.

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Abstract

本発明は、新規な植物成長抑制剤およびそれを用いた植物成長抑制方法を提供することを課題とする。 本発明の植物成長抑制剤は、以下の式（Ｉ'）で表される化合物及び／またはその塩を有効成分として含有する。　 式（Ｉ'）において、Ｒ1aは、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基などを表し、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基などの２価の連結基を表し、Ｒ3aは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基などを表し、を表し、Ｘは、酸素原子を表し、Ｙは、置換基を表し、ｑは０～３のいずれかの整数を表し、ｎは０または１であり、ｍは０または１である。

Description

植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法
　本発明は、植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法に関する。本願は、２０１７年２月７日に出願された日本国特許出願第２０１７－０２０６１６号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　雑草を放置しておくと、景観を悪化させたり、害虫が発生したり、視界の妨げとなることで安全上の問題が発生したりするおそれがある。そのため、雑草を枯れさせたり、その成長を阻害したりする化合物の研究が幅広く行われ、様々な化合物が提案されている（例えば、特許文献１、特許文献２）。
特開２０１４－０９４９０９号公報 特開２０１３－２５３０５２号公報
　しかしながら、従来の化合物は、植物だけでなく、同じ作用機序で動物細胞にも悪影響を及ぼすことが多く、学術的研究に使われることはあっても、農薬として応用することが困難である場合が多かった。そのため、農薬として応用可能な新たな化合物の開発が依然として求められていた。
　かかる状況下、本発明の目的は、植物に対して成長阻害活性を有する、新たな植物成長抑制剤およびそれを用いた植物成長抑制方法が提供することである。
　本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。
　すなわち、本発明は、以下の発明に係るものである。
<１>下記式（Ｉ’）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する植物成長抑制剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
 
（ただし、式（Ｉ’）において、
　Ｒ1aは、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基、又は置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基を表し、
　Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基、又はこれらの組合せからなる２価の連結基を表し、
　Ｒ3aは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基、又は式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基（式中、Ｒ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、二つのＲ４が一緒になって２価の有機基を形成してもよい）を表し、
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｙは、置換基を表し、
ｑは０～３のいずれかの整数を表し、
ｎは０又は１であり、
ｍは０又は１である。）
<２>式（Ｉ’）で表される化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である（１）に記載の植物成長抑制剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
（ただし、式（Ｉ）において、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基、又は置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基を表し、
　Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基、又はこれらの組合せからなる２価の連結基を表し、
　Ｒ3は、ＯＨ又はＮＨ2を表し、
　Ｘは、酸素原子を表し、
　ｎは０又は１であり、
　ｍは０又は１である。）
<３>式（Ｉ）において、Ｒ3はＯＨである<２>に記載の植物成長抑制剤。
<４>式（Ｉ）において、Ｒ1は置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基又は置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基である<２>又は<３>に記載の植物成長抑制剤。
<５>式（Ｉ）において、Ｒ1は置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基又は置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基であり、Ｒ3はＯＨである<２>から<４>のいずれかに記載の植物成長抑制剤。
<６>式（Ｉ）において、ｎは０であり、ｍは０である<２>から<５>のいずれかに記載の植物成長抑制剤。
<７>式（Ｉ）において、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキル基又はベンジル基である<６>に記載の植物成長抑制剤。
<８>　下記式（ＩＩＩ）で表される化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
<９>下記式（ＩＶ）で表される化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　   
（ただし、式（ＩＶ）において、
　Ｒ1ｂは、置換若しくは無置換のＣ2～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基、又は置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリールＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ3bは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基、又は式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基（式中、Ｒ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、二つのＲ４が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。）を表し、
Ｙは、置換基を表し、
ｑは０～３のいずれかの整数を表す。）
 
　本発明によれば、植物に対して成長阻害活性を有する植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法が提供される。
実施例１の化合物（６ａ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 実施例１の化合物（６ａ）を添加し生育したシロイヌナズナの根の実体顕微鏡写真である。 実施例２の化合物（７）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 実施例３の化合物（６ｂ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 実施例４の化合物（６ｄ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 実施例５の化合物（６ｅ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 実施例６の化合物（６ｆ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 実施例７の化合物（６ｇ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 比較例１の化合物（６ｃ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 プロピザミドおよびオリザリンのシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 実施例１の化合物（６ａ）、実施例２の化合物（７）、エタノールおよびスタウロスポリンのヒト培養がん細胞（ＨｅＬａ細胞）に対する増殖阻害活性の評価結果である。 実施例１の化合物（６ａ）、実施例２の化合物（７）およびエタノールの分裂酵母に対する増殖阻害活性の評価結果である。 実施例１の化合物（６ａ）、実施例２の化合物（７）およびエタノールの出芽酵母に対する増殖阻害活性の評価結果である。 実施例１の化合物（６ａ）、実施例２の化合物（７）、エタノールおよびＡｍｐの大腸菌に対する増殖阻害活性の評価結果である。 化合物（８ａ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｂ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｃ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｄ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｅ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｆ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｇ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｈ）のシロイヌナズナの生育への影響を示す写真である。 化合物（８ｂ）、化合物（８ｆ）、アクチノマイシンＤ、およびノコダゾールのヒト培養がん細胞（ＨｅＬａ細胞）に対する細胞毒性の評価結果である。
　以下、本発明について例示物等を示して詳細に説明するが、本発明は以下の例示物等に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において任意に変更して実施できる。なお、本明細書において、「Ｃp～Ｃq」（ｐ及びｑは整数であり、ｐ＜ｑを満たす。）とは、有機基の炭素原子数がｐ～ｑであることを表す。例えば、「置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基」におけるＣ1～Ｃ20は、置換部分の炭素を含まず、アルキル基部分の炭素数が１～２０であることを表す。
１．植物成長抑制剤
本発明の植物成長抑制剤（以下、「本発明の植物成長抑制剤」と記載する場合がある。）は、下記式（Ｉ’）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する。本発明の植物成長抑制剤は、下記式（Ｉ’）で表される化合物の１種又は２種以上の混合物やその塩との混合物であってもよい。
また、水和物、各種結晶形態、各種構造異性体などが存在する場合は、それらも本発明の化合物又はその塩に包含される。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
ただし、式（Ｉ’）において、
　Ｒ1aは、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基を表し、
　Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せからなる２価の連結基を表し、
　Ｒ3aは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基、または式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基（式中、Ｒ４は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、二つのＲ４が一緒になって２価の有機基を形成してもよい）を表し、Ｘは、酸素原子を表し、Ｙは、置換基を表し、ｑは０～３のいずれかの整数を表し、ｎは０または１であり、ｍは０または１である。
上記式（Ｉ’）で表される化合物には、下記式（Ｉ）で表される化合物が包含される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
ただし、式（Ｉ）において、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基又は置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基、又はこれらの組合せからなる２価の連結基を表し、Ｒ3は、ＯＨ又はＮＨ2を表し、Ｘは、酸素原子を表し、ｎは０又は１であり、ｍは０又は１である。
　本発明の植物成長抑制剤の特徴は、上記式（Ｉ’）で表される化合物を有効成分として含有することである。上記式（Ｉ’）で表される化合物の特徴は、ピロール環のＮ位に酸素原子が結合した構造を有することであり、このような化合物を、有効成分として含有するため、植物の成長を抑制することができる。
　上記式（Ｉ’）で表される化合物の植物の成長の抑制に対する詳細なメカニズムについては不明だが、植物の成長の抑制のされ方が、微小管の機能性障害の表現型と類似することから、上記式（Ｉ’）で表される化合物は、微小管形成抑制効果を有しており、そのため本発明の植物成長抑制剤は、植物の成長を抑制できているものと推察される。
　また、上記式（Ｉ’）で表される化合物は、植物に対しては成長阻害活性を有する一方で、人や動物に対しては毒性が高くないことも、特徴の一つである。
［式（Ｉ’）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物］
　以下、本発明の植物成長抑制剤の有効成分である式（Ｉ’）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物について説明する。なお、式（Ｉ’）で表される化合物（式（Ｉ）で表される化合物を含む）、を「化合物（Ａ）」と記載する場合がある。
　式（Ｉ’）及び式（Ｉ）の各基について、それぞれ詳細に説明する。
（Ｒ１ａ及びＲ1）
　式（Ｉ’）及び式（Ｉ）において、Ｒ１ａ及びＲ1は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基又は置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基である。
　この中でも、Ｒ１ａ及びＲ1は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基又は置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基であることが好ましく、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基又は置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基であることがより好ましい。
　「置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基」の「Ｃ1～Ｃ20アルキル基」は、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数１～２０のアルキル基を意味し、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基等が挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ20アルキル基は、炭素数２以上であることが好ましく、炭素数３以上であることがより好ましい。また、炭素数１２以下であることが好ましく、炭素数６以下であることがより好ましい。
　また、Ｃ1～Ｃ20アルキル基は、直鎖状であることが好ましい。
　Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、ＯＨ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換の５又は６員ヘテロアリール基、置換又は無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
　上記各置換基について具体的に例示する。
ハロゲン原子としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などが挙げられる。
Ｃ６～Ｃ１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
　５又は６員ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基などが挙げられる。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
　Ｃ６～Ｃ１０アリール基、５～６員ヘテロアリール基、又はＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基上に置換できる置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～Ｃ６アルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～Ｃ６アルコキシ基；　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～Ｃ６ハロアルキル基；　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　ニトロ基などが挙げられる。
「置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基」の「Ｃ6～Ｃ14アリール基」は、環を構成する炭素数が６～１４の芳香族炭化水素環を意味し、単環であっても、多環であってもよい。
　Ｃ6～Ｃ14アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基などが挙げられ、好適なＣ6～Ｃ14アリール基のひとつとしてフェニル基が挙げられる。
　Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、およびＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基を挙げることができる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などが挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などが挙げられる。
　「置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基」の「Ｃ3～Ｃ13ヘテロアリール基」とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１個以上のヘテロ原子を環構成元素として含み、環を構成する炭素原子の数が３～１３である芳香族環を意味し、単環であっても、多環であってもよい。
　Ｃ3～Ｃ13ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリル基などが挙げられる。
　Ｃ3～Ｃ13ヘテロアリール基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、ＯＨ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、及びＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基を挙げることができる。
上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基を挙げることができる。
　「置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基」の「Ｃ7～Ｃ30アリールアルキル基」は、１個以上のアリール基により置換されたアルキル基であり、炭素数が７～３０である置換基を意味する。好ましいＣ7～Ｃ30アリールアルキル基は、前記Ｃ1～Ｃ20アルキル基の水素原子の１個以上がフェニル基又はナフチル基で置換されたＣ7～Ｃ30アリールアルキル基である。
　Ｃ7～Ｃ30アリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、などが挙げられる。好適なＣ7～Ｃ30アリールアルキル基のひとつは、ベンジル基である。
　Ｃ7～Ｃ30アリールアルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、ＯＨ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、及びＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基を挙げることができる。
上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基を挙げることができる。
　「置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基」の「Ｃ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基」は、１個以上のヘテロアリール基により置換されたアルキル基であり、炭素数が４～３０である置換基を意味する。好ましいＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基は、前記Ｃ1～Ｃ20アルキル基の水素原子の１個以上がヘテロアリール基で置換されたＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基である。
　Ｃ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基としては、例えば、フリルメチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基などが挙げられる。
　Ｃ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、ＯＨ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、及びＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基を挙げることができる。
上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基を挙げることができる。
（Ｒ２）
　式（Ｉ’）及び式（Ｉ）において、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基、又はこれらの組合せからなる２価の連結基である。
　「置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基」の「Ｃ1～Ｃ20アルキレン基」とは、上記「Ｃ1～Ｃ20アルキル基」から任意の水素原子を１個除いてできる２価の連結基のことであり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基などが挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ20アルキレン基に置換できる置換基としては、上記Ｃ1～Ｃ20アルキル基と同様の置換基が挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ20アルキレン基は、炭素数２以上であることが好ましく、炭素数３以上であることがより好ましい。また、炭素数１２以下であることが好ましく、炭素数６以下であることがより好ましく、炭素数４以下であることがさらに好ましい。
　また、Ｃ1～Ｃ20アルキレン基は、直鎖状であることが好ましい。
　「置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基」の「Ｃ6～Ｃ14アリーレン基」とは、上記「Ｃ6～Ｃ14アリール基」から任意の水素原子を１個除いてできる２価の連結基のことである。
　Ｃ6～Ｃ14アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基などが挙げられ、好適なＣ6～Ｃ14アリーレン基のひとつとしてフェニレン基が挙げられる。
　Ｃ6～Ｃ14アリーレン基に置換できる置換基としては、上記Ｃ6～Ｃ14アリール基と同様の置換基が挙げられる。
　「置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基」の「Ｃ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基」とは、上記「Ｃ3～Ｃ13ヘテロアリール基」から任意の水素原子を１個除いてできる２価の連結基のことである。
　Ｃ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基に置換できる置換基としては、上記Ｃ3～Ｃ13ヘテロアリール基と同様の置換基が挙げられる。
　またＲ2は、Ｃ1～Ｃ20アルキレン基、Ｃ6～Ｃ14アリーレン基又はＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基を組み合わせた２価の連結基であってもよく、このような２価の連結基として、例えば、Ｃ1～Ｃ20アルキレン基とＣ6～Ｃ14アリーレン基とが結合した２価の連結基が挙げられる。
　好ましいＲ2は、Ｃ1～Ｃ20アルキレン基、又は、Ｃ1～Ｃ20アルキレン基とＣ6～Ｃ14アリーレン基からなる２価の連結基である。
　Ｒ2が、Ｃ1～Ｃ20アルキレン基とＣ6～Ｃ14アリーレン基からなる２価の連結基である場合、ピロール環のＮに結合する酸素原子との結合は、アルキレン部位であっても、アリーレン部位であってもよい。このような２価の連結基としては、例えば、メチレン基とフェニレン基が連結した２価の連結基が挙げられる。
（Ｒ３ａ及びＲ３）　
式（Ｉ’）において、Ｒ3ａは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基、又は式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基（式中、Ｒ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、二つのＲ４が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。
上記「置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基」の「Ｃ1～Ｃ６アルコキシ基」とは、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数１～６のアルコキシ基を意味し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、シクロプロポキシ基などが挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ６アルコキシ基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、および置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
「式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基」のＲ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表す。
　「Ｃ1～Ｃ６アルキル基」とは、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数１～６のアルキル基を意味し、メチル基、エチル基などが挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ６アルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、および置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
「二つのＲ４が一緒になって形成できる２価の有機基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などのＣ２～Ｃ５アルキレン基、ジメチレンオキシジメチレン基などのＣ２～Ｃ３アルキレンオキシＣ２～Ｃ３アルキレン基などが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ3は、ＯＨ又はＮＨ2を表し、Ｒ3はＯＨであることが好ましい。特に、式（Ｉ）において、Ｒ1はＣ1～Ｃ20アルキル基又はＣ7～Ｃ30アリールアルキル基であり、かつ、Ｒ3はＯＨであることが好ましい。
（Ｙ、ｑ）
式（Ｉ）において、Ｙは、置換基を表し、ｑは０～３のいずれかの整数を表す。
上記置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ＯＨ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、およびＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
　上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
（Ｘ）
　式（Ｉ’）及び式（Ｉ）において、Ｘは、酸素原子を表す。
（ｎ、ｍ）
　式（Ｉ’）及び式（Ｉ）において、ｎは、０又は１である。なお、ｎが０である場合は、単結合を表す。また、式（Ｉ）において、ｍは、０又は１である。なお、ｍが０である場合は、単結合を表す。例えば、ｎが１であり、ｍが１である場合は、ピロール環のＮ位に結合した酸素原子とＲ1とがＲ2およびＸを介して結合している構造を表し、ｎが０であり、ｍが０である場合には、ピロール環のＮ位に結合した酸素原子とＲ1が直接結合した構造を表す。
　式（Ｉ’）及び式（Ｉ）で表される化合物（化合物（Ａ））の中でも好適な化合物としては、式（Ｉ）において、ｎが０であり、ｍが０である化合物が挙げられる。すなわち、下記式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
（ただし、式（ＩＩ）において、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基又は置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ3は、ＯＨ又はＮＨ2を表す。）
　式（ＩＩ）における、Ｒ1およびＲ3は、式（Ｉ）におけるＲ1およびＲ3と同義であり、式（Ｉ）の説明において上述した通りであるので、説明を省略する。好適なＲ1およびＲ3についても、式（Ｉ）と同様である。
　式（ＩＩ）で表される化合物の中でも、好適な化合物の例としては、式（ＩＩ）において、Ｒ1がＣ1～Ｃ4アルキル基又はベンジル基である化合物が挙げられる。
　式（ＩＩ）で表される化合物（化合物（Ａ））の具体的な例としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　
　また、他の化合物（Ａ）の例として、下記の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
［塩］
式（Ｉ’）又は式（Ｉ）で表される化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；鉄、銅等の遷移金属の塩；アンモニア；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩等が挙げられる。
［式（Ｉ’）又は式（Ｉ）で表される化合物の製法］
　式（Ｉ’）又は式（Ｉ）で表される化合物は、市販されている化合物でもよいし、また、例えば、新規化合物の項において記載した方法に準じて合成することができる。
［剤型、他の成分など］
　本発明の植物成長抑制剤は、その目的に応じて、また、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤等の適当な剤型で用いることができる。化合物（Ａ）をそのまま植物成長抑制剤として使用してもよいが、通常は、化合物（Ａ）を液体担体に溶解又は分散させる、あるいは、化合物（Ａ）を固体担体に混合又は吸着させて用いられる。
　液体担体としては、本発明の目的を損なわない範囲で特に制限はなく、水、アルコール類（エタノールやエチレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（ジエチレングリコールジメチルエーテル等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、鉱油等）、油脂類（例えば、菜種油、大豆油、オリーブ油、コーン油、ヤシ油、ヒマシ油等）などが挙げられる。これらの液体担体は、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
　固体担体としては、本発明の目的を損なわない範囲で特に制限はなく、クレー、タルク、ベントナイト、モンモリロナイト、カオリナイト、珪藻土、白土、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、非晶質シリカ、硫安、大豆粉、木粉、鋸屑、小麦粉、乳糖、ショ糖、ぶどう糖、尿素等が挙げられる。これらの固体担体は、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
　また、本発明の植物成長抑制剤は、化合物（Ａ）の効果を損なわない範囲であれば、必要に応じて、界面活性剤や分散剤、水和剤、賦形剤等のその他の成分を含んでもよい。
　本発明の植物成長抑制剤に含有される化合物（Ａ）の含有量は、化合物（Ａ）の効果が発現できる範囲であれば特に限定されない。例えば、本発明の植物成長抑制剤が液状である場合、有効成分として、化合物（Ａ）を５０μｍｏｌ／Ｌ以上含有しても、１００μｍｏｌ／Ｌ以上含有しても、２００μｍｏｌ／Ｌ以上含有してもよい。
本発明の植物成長抑制剤は、その目的に応じて、更に他の除草性化合物を混用することができ、これにより適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性などを、より好ましい方向へ改良できる場合がある。当該他の除草有効成分（一般名など）としては、以下のものなどが挙げられるが、特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル、水和物、異なる結晶形態、各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　本発明に用いるその他の除草活性成分としては、特に制約されないが、例えば、次の（ａ）～（ｏ）に示すものが挙げられる。
（a）クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップP エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－P－ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップP（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップ－P－ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－P－ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノップナトリウム（ｐｙｒｉｐｈｅｎｏｐ-ｓｏｄｉｕｍ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、キザロホップP エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）などのアリ－ルオキシフェノキシプロピオン酸エステル系；アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）などのシクロヘキサンジオン系；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）などのフェニルピラゾリン系；その他の植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼを阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（ｂ）アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチル（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオピルスルフロン(ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ)、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ-ｍｅｔｈｙｌ)、オルソスルフロン(ｏｒｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ)、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）などのスルホニルウレア系；イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザモックスアンモニウム（ｉｍａｚａｍｏｘ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）などのイミダゾリノン系；クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、メトスルファム（ｍｅｔｏｓｕｌｆａｍ）などのトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；ビスピリバック-ナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリチオバック-ナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）などのピリミジニル(チオ)ベンゾエート系；フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）などのスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）などのスルホンアニリド系；その他の植物のアセト乳酸合成酵素(ALS) (アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)) を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（ｃ）アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパジン系(プロパジン) （ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、CAT(シマジン) （ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）などのトリアジン系；ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）などのトリアジノン系；アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）などのトリアゾリノン系；ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）などのウラシル系；PAC(クロリダゾン) （ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）などのピリダジノン系；デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、スエップ（ｓｗｅｐ）などのカーバメート系；クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、DCMU(ジウロン) （ｄｉｕｒｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）などの尿素系；DCPA(プロパニル) （ｐｒｏｐａｎｉｌ）、CMMP(ペンタノクロール) （ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）などのアミド系；シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）などのアニリド系；ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）などのニトリル系；ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎe）などのベンゾチアジアジノン系；ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）などのフェニルピリダジン系；その他メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）などの植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（ｄ）ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）などのビピリジリウム系；その他のそれ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているもの。
（e）アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメトキシニル(クロメトキシフェン) （ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキシフローフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）などのジフェニルエーテル系；フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）などのフェニルピラゾール系；シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）などのN-フェニルフタルイミド系；フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）などのチアジアゾール系；オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）などのオキサジアゾール系；アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）などのトリアゾリノン系；ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）などのオキサゾリジンジオン系；ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）などのピリミジンジオン系；サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）などのスルホニルアミド系；フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）などのピリダジン系；その他ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、チアフェナシル(ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ)、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）などの植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
（ｆ）ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）などのピリダジノン系；ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）などのピリジンカルボキサミド系；メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、フェンキノトリオン(ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ) などのトリケトン系；イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）などのイソオキサゾール系；ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート(ピラゾリネート) （ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルフォトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）などのピラゾール系；ATA(アミトロール) （ａｍｉｔｒｏｌ）などのトリアゾール系；クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）などのイソオキサゾリジノン系；アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）などのジフェニルエーテル系；その他ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎｅ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）などのカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
（ｇ）グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、グリホサートトリメシウム(スルホサート) （ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）などのグリシン系；その他のEPSP 合成酵素阻害剤。
（h）グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ビアラホス(ビラナホス) （ｂｉｌａｎａｆｏｓ）などのホスフィン酸系などのグルタミン合成酵素阻害剤；その他の植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（i）アシュラム（ａｓｕｌａｍ）などのカーバメート系；その他のDHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤。
（ｊ）ベスロジン(ベンフルラリン) （ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）などのジニトロアニリン系；
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）などのホスホロアミデート系；ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）などのピリジン系；プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）などのベンズアミド系；クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、TCTP(クロルタールジメチル)（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）などの安息香酸系；IPC(クロルプロファム) （ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）などのカーバメート系；フラムプロップ－Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ-Ｍ）、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ-Ｍ-ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのアリールアラニン系；アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド－Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）などのクロロアセトアミド系；ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）などのアセトアミド系；フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）などのオキシアセトアミド系；フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）などのテトラゾリノン系；その他アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、メチオゾリン（methiozolin）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)などの植物の微小管重合や微小管形成、細胞分裂を阻害することあるいは超長鎖脂肪酸（Very Long Chain Fatty Acid：VLCFA）生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（ｋ）DBN(ジクロベニル) （ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、DCBN(クロルチアミド) （ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）などのニトリル系；イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）などのベンズアミド系；フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）などのトリアゾロカルボキサミド系；キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）などのキノリンカルボン酸系；その他トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）などの細胞壁(セルロース)合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（ｌ）DNOC、DNBP(ジノセブ) （ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）などのジニトロフェノール系；その他のアンカップリング(膜破壊) により除草効力を示すとされているもの。
（ｍ）ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ヘキシルチオカルバム(シクロエート) （ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、EPTC、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ベンチオカーブ(チオベンカルブ) （ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）などのチオカーバメート系；SAP(ベンスリド) （ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）などのホスホロジチオエート系；ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）などのベンゾフラン系；TCA、DPA(ダラポン) （ｄａｌａｐｏｎ）、テトラピオン(フルプロパネート) （ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）などのクロロ炭酸系；その他の植物の脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
（ｎ）クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、2,4－PA(２，４-Ｄ)、2,4－DB、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、MCPA、MCPB、MCPP(メコプロップ) （ｍｅｃｏｐｒｏｐ）などのフェノキシカルボン酸系；クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、MDBA(ジカンバ) （ｄｉｃａｍｂａ）、TCBA(2,3,6－TBA) などの安息香酸系；クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）などのピリジンカルボン酸系；キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）などのキノリンカルボン酸系；NPA(ナプタラム) （ｎａｐｔａｌａｍ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）などのフタラメートセミカルバゾン系；その他ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、フルオキシピル（fluroxypyr）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、DAS534などの植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
（ｏ）フランプロップＭメチル/イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのアリールアミノプロピオン酸系；ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）などのピラゾリウム系；DSMA、MSMAなどの有機ヒ素系；その他ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、(クロル)-フルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ－ｄｙｍｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、塩素酸塩（ｓｏｄｉｕｍｃｈｌｏｒａｔｅ）、メタム（ｍeｔａｍ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、クラシフォス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）などの除草剤。
２．植物成長抑制方法
　本発明の植物成長抑制剤は、対象植物が発芽もしくは生育する場所に施用することにより、植物の成長を抑制することができる。本発明において、対象植物は、景観や安全性の観点から問題となる植物、いわゆる雑草といわれる植物である。
　対象植物としては、例えば、アオゲイトウ、アオビユ、アキノノゲシ、アメリカオニアザミ、アメリカセンダングサ、アメリカフウロ、アレチウリ、アレチノギク、アレチマツヨイグサ、イタドリ、イヌガラシ、イヌタデ、シロイヌナズナ、イヌビユ、イヌホオズキ、ウシハコベ、ウマゴヤシ、ウラジロチチコグサ、エノキグサ、オオアレチノギク、オオイヌノフグリ、オオチドメ、オオニシキソウ、オオバコ、オニタビラコ、オニノゲシ、オヒシバ、オランダミミナグサ、カタバミ、カヤツリグサ、カラスノエンドウ、ギシギシ類、キハマスゲ、キュウリグサ、グンバイナズナ、コナスビ、コニシキソウ、コハコベ、コヒルガオ、シロツメクサ、スイバ、スカシタゴボウ、スギナ、スズメノエンドウ、スズメノカタビラ、スズメノヤリ、スベリヒユ、セイタカアワダチソウ、セイヨウタンポポ、ソバカズラ、タカサブロウ、タチイヌノフグリ、タチツボスミレ、タネツケバナ、タビラコ、チガヤ、チドメグサ類、チチコグサ、チョウセンアサガオ、ツメクサ、トウダイグサ、トキンソウ、ナズナ、ノゲシ、ノボロギク、ノミノフスマ、ハキダメギク、ハハコグサ、ハルジオン、ハマスゲ、ハルタデ、ヒメオドリコソウ、ヒメクグ、ヒメジョオン、ヒメスイバ、ヒメムカシヨモギ、ブタナ、フラサバソウ、ヘビイチゴ、ヘラオオバコ、ホトケノザ、ミチヤナギ、ミヤコグサ、ムラサキカタバミ、メドハギ、メヒシバ類、メリケンカルカヤ、ヤハズソウ、ヨモギ類、ワルナスビ等の雑草が挙げられる。
　本発明の植物成長抑制剤の施用場所は、特に限定されず、庭園や公園、空き地、道路、河川敷などの土壌であっても、河川や湖、沼のほとりなどの湿地であってもよい。
　施用方法は、対象植物の種類や環境条件等を考慮して、従来公知の方法を採用すればよい。本発明の植物成長抑制剤を、対象植物の茎や葉に直接散布する方法であってもよいし、土壌の表面に散布する方法であってもよいし、土壌に混合する方法であってもよい。また、本発明の植物成長抑制剤を、湿地の水面に散布したり、湿地の水に溶解又は分散させてもよい。例えば、上記したような雑草が発芽する土壌に、本発明の植物成長抑制剤を散布する方法が挙げられる。また、雑草の発芽が予想される場所に、本発明の植物成長抑制剤を予め施用することで、雑草の発生を抑制できる。
　本発明の植物成長抑制剤の使用量は、化合物（Ａ）の特性を損なわない範囲で、有効成分である化合物の種類、化合物（Ａ）の含有量、対象植物、環境条件、使用する剤型などを考慮して、適宜決定して用いればよい。
本発明の植物成長抑制剤は、植物への施用（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処理）などに適している。本発明の植物成長抑制剤は水で低濃度に希釈して使用することができる。
　茎葉散布に用いる場合には、上記の如く水で希釈した植物成長抑制剤を、１０アール当たり１０～３００Ｌ散布するのが好ましく、１０～１００Ｌ散布するのがより好ましい。
　土壌施用および水面施用などに用いる場合には、上記の如く水で希釈した植物成長抑制剤を、成分（Ａ）が、１０アール当たり０．１～１０００ｇとなる様に散布することが好ましく、１０～１００ｇとなる様に散布するのがより好ましい。
３　新規化合物
　上記式（Ｉ’）で表される化合物のうち、以下の式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表される化合物は新規化合物を包含する。 
［式（ＩＩＩ）で表される化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
［式（ＩＶ）で表される化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　式（ＩＶ）における各置換基について、以下に説明する。
（Ｒ１ｂ）
　式（ＩＶ）において、Ｒ1ｂは、置換若しくは無置換のＣ２～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基、又は置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリールＣ１～Ｃ６アルキル基である。
　この中でも、Ｒ1ｂは、置換若しくは無置換のＣ２～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、又は置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基であることが好ましく、置換若しくは無置換のＣ２～Ｃ20アルキル基、又は置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基であることがより好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ２～Ｃ20アルキル基」の「Ｃ２～Ｃ20アルキル基」とは、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数２～２０のアルキル基を意味し、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチルなどが挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ20アルキル基は、炭素数３以上であることがより好ましい。また、炭素数１２以下であることが好ましい。
　また、Ｃ２～Ｃ20アルキル基は、直鎖状であることが好ましい。
　Ｃ２～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
　ハロゲン原子としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などが挙げられる。
Ｃ６～Ｃ１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
　５～６員ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基などが挙げられる。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
　Ｃ６～Ｃ１０アリール基、５～６員ヘテロアリール基、又はＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基上に置換できる置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～Ｃ６アルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～Ｃ６アルコキシ基；　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～Ｃ６ハロアルキル基；　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　ニトロ基などが挙げられる。
「置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基」の「Ｃ6～Ｃ14アリール基」とは、環を構成する炭素数が６～１４の芳香族炭化水素環を意味し、単環であっても、多環であってもよい。
　Ｃ6～Ｃ14アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基などが挙げられ、好適なＣ6～Ｃ14アリール基のひとつとしてフェニル基が挙げられる。
　Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、およびＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ２～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が該当する。
　Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などが挙げられる。
Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などが挙げられる。
「置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基」の「５～１０員ヘテロアリール基」とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選択される１個以上のヘテロ原子を環構成元素として含む芳香族環を意味し、単環であっても、多環であってもよい。
　５～１０員ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基； インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基などの１０員ヘテロアリール基を挙げることができる。
　５～１０員ヘテロアリール基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、およびＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ２～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
　上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
「置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基」
　「Ｃ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基」は、１個以上のアリール基により置換されたアルキル基である。
　Ｃ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、などが挙げられる。好適なＣ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基のひとつは、ベンジル基である。
　Ｃ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、およびＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ２～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
　上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
「置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリールＣ１～Ｃ６アルキル基」の　「５～１０員ヘテロアリールＣ１～Ｃ６アルキル基」は、１個以上のヘテロアリール基により置換されたアルキル基である。
　５～１０員ヘテロアリールＣ１～Ｃ６アルキル基としては、例えば、フリルメチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基などが挙げられる。
　５～１０員ヘテロアリールＣ１～Ｃ６アルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、およびＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ２～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
　上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
（Ｒ３ｂ）
　式（ＩＶ）において、Ｒ3ｂは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基、又は式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基（式中、Ｒ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、二つのＲ４が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。）を表し、
「置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基」の「Ｃ1～Ｃ６アルコキシ基」とは、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数１～６のアルコキシ基を意味し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ６アルコキシ基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、および置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基の具体例としては、「Ｃ２～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
「式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基」のＲ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表す。
　「Ｃ1～Ｃ６アルキル基」とは、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数１～６のアルキル基を意味し、メチル基、エチル基などが挙げられる。
　Ｃ1～Ｃ６アルキル基に置換できる置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、および置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基の具体例としては、「Ｃ1～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
二つのＲ４が一緒になって形成できる２価の有機基としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などのＣ２～Ｃ５アルキレン基、ジメチレンオキシジメチレン基などのＣ２～Ｃ３アルキレンオキシＣ２～Ｃ３アルキレン基などが挙げられる。
（Ｙ、ｑ）
式（ＩＶ）において、Ｙは、置換基を表し、ｑは０～３のいずれかの整数を表す。
置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基、シアノ基などが挙げられるが、これに限定されない。また、置換基は、同一又は異なった置換基を１以上有してよい。
上記のハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、およびＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例としては、「Ｃ２～Ｃ20アルキル基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
　上記のＣ１～Ｃ６アルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルキル基の具体例としては、「Ｃ6～Ｃ14アリール基に置換できる置換基」にて例示したそれぞれの置換基と同様の置換基が挙げられる。
（合成法）
　上記（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表される化合物は、公知の方法により、合成できるが、例えば、以下の方法により可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　
　上記反応式中、Ｙ及びｑは、式（ＩＶ）中の各定義と同じである。Ｒ１ｃは、メチル基又は式（ＩＶ）中のＲ１ｂの定義と同じである。Ｒ３ｃは、式（ＩＶ）中のＲ３ｂの定義からＯＨ基を除いたものである。
上記反応式のうち、重要な製造中間体であるＮ－ヒドロキシ－２－シアノピロールの調製方法について説明する。
　Ｎ－ヒドロキシ－２－シアノピロールは、２－アジドピリジン　Ｎ－オキシドの熱転移反応により調製することができる。例えば、European Journal of Organic Chemistry、Volume 2004、Issue 21、4492-4502に記載の方法を参考にすることができる。
反応（１）　ピリジン環のＮ原子の酸化
　ピリジン環のＮ原子は、ｍＣＰＢＡを用いて酸化することで定量的に酸化することができる。クロロホルム溶媒中、０℃～室温条件にて反応させることが好ましい。
反応（２）　アミノ基のアジ化
　アミノ基のアジ化反応には、アミノ基をジアゾ化した後、金属アジ化物による置換反応を用いることができる。低温下で、２－アミノピリジン　Ｎ－オキシドを塩酸塩とした後、亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾ化する。ジアゾ化後、さらに、金属アジ化物の水溶液を慎重に滴下することで、２－アジドピリジン　Ｎ－オキシドを得ることができる。
反応（３）　ピリジン環のピロール環への変換
２－アジドピリジン　Ｎ－オキシドをベンゼン溶媒中熱分解することで、窒素の脱離と開環反応が起こり、続く再環化反応により、結果２－シアノ－１－ヒドロキシピロールを得ることができる。
 反応溶媒は、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素を用いることが好ましく、還流下または封管中で加熱することが好ましい。 
　なお、工程（４）（ＯＨ基のＯＲ１ａ基への変換）、工程（５）（シアノ基のカルボキシル基への変換）及び工程（６）（カルボキシル基のエステル化又はアミド化）は、慣用的な手法であり、説明を省略するが、たとえば、実施例に記載の方法に準じて行うことが可能である。 
　以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　下記実施例１～実施例７および比較例１の化合物の合成において、全ての反応は薄層クロマトグラフィーにより観測した。（Ｍｅｒｃｋ　６０　Ｆ２５４　ｐｒｅｃｏａｔｅｄ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｐｌａｔｅｓ　（０．２５　ｍｍ　ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ））。1Ｈ及び13Ｃ　ＮＭＲは日本分光ＥＣＸ　５００　ＦＴ－ＮＭＲ核磁気共鳴装置により観測した。ＥＳＩＭＳは島津　ＬＣＭＳ－２０２０により測定した。精製のためのカラムクロマトグラフィーには関東化学シリカゲル６０Ｎをプレパラティブ薄層クロマトグラフィーにはＭｅｒｃｋ　６０　Ｆ２５４　ｐｒｅｃｏａｔｅｄ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｐｌａｔｅｓ　（０．２５　ｍｍ　ｔｈｉｃｋｎｅｓｓ）を使用した。
［実施例１］
　下記スキームに従い、１－メトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ａ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
（Ｉ－１）２－アミノピリジン　１－オキサイド（２－ａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ　１－ｏｘｉｄｅ、化合物（２））の合成
　０度に冷却した２－アミノピリジン（化合物（１），２．０ｇ，２２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２２０ｍＬ）に３－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ，５．６ｇ，２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を３０分間、反応温度０度で攪拌したのち、室温まで昇温し、８．５時間攪拌した。反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：２５％メタノール／酢酸エチル）により精製し、目的とする２－アミノピリジン　１－オキサイド（化合物（２））をオレンジ色固体として定量的（２．５ｇ）に得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 5.62 (br s, 2H) ; 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 150.3, 137.9, 128.4, 113.7, 109.8; ESI-MS m/z 111 [M+H]+
（ＩＩ－１）２－アジドピリジン　１－オキサイド（２－ａｚｉｄｏｐｙｒｉｄｉｎｅ　１－ｏｘｉｄｅ、化合物（３））の合成
　０度に冷却した化合物（２）（２００ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）の１０％塩酸水溶液（６．０ｍＬ）に２．５Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（８００μＬ）を慎重に加え、３０分間攪拌した。この溶液に、２．５Ｍアジ化ナトリウム水溶液（８００μＬ）を慎重に加えていき、２時間攪拌した。分液ロートに移し、クロロホルム（１０ｍＬ）を用いて８回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いき、組成性物（化合物（３））を得た。なお、得られた粗生成物（化合物（３））はそのまま次の反応へ用いた。
（ＩＩＩ－１）１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（１－ｈｙｄｒｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、化合物（４））の合成
　アルゴン雰囲気下、上記（ＩＩ－１）で得られた粗生成物（化合物（３））のベンゼン溶液（４．５ｍＬ）をシールドチューブを用いて９０度で１３時間攪拌した。反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：１０％酢酸エチル／ｎ－ヘキサン→２０％酢酸エチル／ｎ－ヘキサン）により精製し、目的とする１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（化合物（４））を淡褐色オイルとして２段階収率６５％（１２８ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.97 (dd, J = 2.0, 2.8 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 2.0, 4.8 Hz, 1H), 6.02 (dd, J = 2.8, 5.3 Hz, 1H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 123.4, 116.3, 112.7, 105.5, 100.4; ESI-MS m/z 107 [M-H]-
（ＩＶ－１）１－メトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（１－ｍｅｔｈｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、化合物（５ａ））の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物（４）（９８ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）のアセトン溶液（３．９ｍＬ）に炭酸カリウム（１４０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）とヨードメタン（１１０μＬ，１．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を９０度で１０．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷ましたのち、ろ過により反応系内の固形物を取り除いた。この際、アセトンで反応混合物を溶出した。集めたろ液の有機溶媒を減圧留去し、分液ロートに移し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（ジエチルエーテル）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除き、粗生成物（化合物（５ａ））を得た。なお、得られた粗生成物（化合物（５ａ））はそのまま次の反応へ用いた。
（Ｖ－１）１－メトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（１－ｍｅｔｈｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ、化合物（６ａ））の合成
　上記（ＩＶ－１）で得られた粗生成物（化合物（５ａ））のエタノール溶液（１．９ｍＬ）に４０％水酸化ナトリウム水溶液（１．２ｍＬ）を加えた。反応混合液を１１０度で１０時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。水を適量加えたのち、５０％リン酸水溶液を用いてｐＨ３に合わせた。分液ロートに移し、クロロホルム（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム→５％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－メトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ａ））を淡褐色固体として２段階収率７４％（１０４ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.06-7.04 (m, 1H), 6.91-6.90 (m, 1H), 6.07-6.05 (m, 1H), 4.12 (s, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.5, 123.5, 117.3, 116.1, 105.0, 67.9; ESI-MS m/z 140 [M-H]-
［実施例２］
　下記スキームに従って、１－メトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボキサミド（１－ｍｅｔｈｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ、化合物（７））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
（Ｉ－２）化合物（６ａ）の合成
　化合物（６ａ）は、実施例１と同様にして得た。
（ＩＩ－２）１－メトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボキサミド（１－ｍｅｔｈｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ、化合物（７））の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物（６ａ）（５０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）に塩化チオニル（１．４ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を７５度で２．５時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により塩化チオニルを除いた。得られた粗生成物に脱水テトロヒドロフラン（ＴＨＦ，２．０ｍＬ）を加え、反応混合液を０度に冷却したのち、２８％アンモニア水（３．９ｍＬ）を慎重に加えた。反応混合液を０度で２時間攪拌し、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物にクロロホルム（１０ｍＬ）を加えて溶解させ、分液ロートに移し、アンモニア水（１０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。この操作を計３回繰り返した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：３％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－メトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボキサミド（化合物（７））を黄土色オイルとして２段階収率９８％（４９ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.93 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 1.8, 4.3 Hz，1H), 6.05 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 4.08 (s, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 161.1, 121.0, 119.9, 112.2, 105.0, 68.3; ESI-MS m/z 141 [M+H]+
［実施例３］
　下記スキームに従い、１－エトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｂ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
（Ｉ－３）化合物（４）の合成
　化合物（４）は、実施例１の（Ｉ－１）～（III－１）と同様にして得た。
（ＩＩ－３）１－エトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（１－ｅｔｈｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、化合物（５ｂ））の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物（４）（１０ｍｇ，９３μｍｏｌ）のアセトン溶液（４００μＬ）に炭酸カリウム（１４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）とヨードエタン（１５μＬ，０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を７０度で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷ましたのち、ろ過により反応系内の固形物を取り除いた。この際、アセトンで反応混合物を溶出した。集めたろ液の有機溶媒を減圧留去し、分液ロートに移し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（ジエチルエーテル）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除き、粗生成物（化合物（５ｂ））を得た。なお、得られた粗生成物（化合物（５ｂ））はそのまま次の反応へ用いた。
（ＩＩＩ―３）１－エトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（１－ｅｔｈｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ、化合物（６ｂ））の合成
　上記（ＩＩ－３）で得られた粗生成物（化合物（５ｂ））のエタノール溶液（２００μＬ）に４０％水酸化ナトリウム水溶液（１３０μＬ）を加えた。反応混合液を１１０度で１５．５時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。水を適量加えたのち、５０％リン酸水溶液を用いてｐＨ３に合わせた。分液ロートに移し、クロロホルム（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物は薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：５％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－エトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｂ））を褐色固体として２段階収率４９％（７．０　ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.02 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 1.3, 2.3 Hz, 1H), 6.04 (dd, J = 2.8, 2.4 Hz, 1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.3, 124.3, 117.6, 116.0, 104.8, 76.4, 13.5; ESI-MS m/z 156 [M+H]+, 154 [M-H]-
［実施例４］
　下記スキームに従い、１－プロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｄ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
（Ｉ－４）化合物（４）の合成
　化合物（４）は、実施例１の（Ｉ－１）～（III－１）と同様にして得た。
（ＩＩ－４）１－プロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（１－ｐｒｏｐｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、化合物（５ｄ））の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物（４）（５０ｍｇ，０．４６ｍｏｌ）のアセトン溶液（２．０ｍＬ）に炭酸カリウム（７０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）と１－ブロモプロパン（８４μＬ，０．９３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を７０度で５．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷ましたのち、ろ過により反応系内の固形物を取り除いた。この際、アセトンで反応混合物を溶出した。集めたろ液の有機溶媒を減圧留去し、分液ロートに移し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（ジエチルエーテル）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除き、粗生成物（化合物（５ｄ））を得た。得られた粗生成物（化合物（５ｄ））はそのまま次の反応へ用いた。
（ＩＩＩ－４）１－プロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（１－ｐｒｏｐｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ、化合物（６ｄ））の合成
　上記（ＩＩ－４）で得られた粗生成物（化合物（５ｄ））のエタノール溶液（９８０μＬ）に４０％水酸化ナトリウム水溶液（６３０μＬ）を加えた。反応混合液を１１０度で９時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除く。水を適量加えたのち、５０％リン酸水溶液を用いてｐＨ３に合わせた。分液ロートに移し、クロロホルム（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：１％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－プロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｄ））を褐色固体として２段階収率６９％（５４ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.02-7.01 (m, 1H), 6.92 (dd, J = 2.5, 2.3 Hz, 1H), 6.05-6.03 (m, 1H), 4.22 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.79 (sext, J = 7.1 Hz, 2H), 1.05 (t, J = 7.5 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.6, 124.2, 117.6, 116.0, 104.8, 82.2, 21.4, 10.3; ESI-MS m/z 170 [M+H]+, 168 [M-H]-
［実施例５］
　下記スキームに従い、１－イソプロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｅ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
（Ｉ－５）化合物（４）の合成
　化合物（４）は、実施例１の（Ｉ－１）～（III－１）と同様にして得た。
（ＩＩ－５）１－イソプロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（１－ｉｓｏｐｒｏｐｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、化合物（５ｅ））の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物（４）（７４ｍｇ，０．６８ｍｏｌ）のアセトン溶液（３．０ｍＬ）に炭酸カリウム（１００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）と２－ブロモプロパン（１３０μＬ，１．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を７０度で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷ましたのち、ろ過により反応系内の固形物を取り除いた。この際、アセトンで反応混合物を溶出した。集めたろ液の有機溶媒を減圧留去し、分液ロートに移し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（ジエチルエーテル）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除き、粗生成物（化合物（５ｅ））を得た。なお、得られた粗生成物（化合物（５ｅ））はそのまま次の反応へ用いた。
（ＩＩＩ－５）１－イソプロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（１－ｉｓｏｐｒｏｐｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ、化合物（６ｅ））の合成
　上記（ＩＩ－５）で得られた粗生成物（化合物（５ｅ））のエタノール溶液（１．５ｍＬ）に４０％水酸化ナトリウム水溶液（９４０μＬ）を加えた。反応混合液を１１０度で２３．５時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。水を適量加えたのち、５０％リン酸水溶液を用いてｐＨ３に合わせた。分液ロートに移し、クロロホルム（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：１％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－イソプロポキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｅ））を褐色固体として２段階収率５２％（６０ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.97 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 2.0, 4.5 Hz, 1H), 6.03 (dd, J = 2.8, 4.8 Hz, 1H), 4.58 (sept, J = 6.2 Hz, 1H), 1.32 (d, J = 3.0 Hz, 6H), ; 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.4, 125.6, 117.9, 116.2, 104.4, 82.0, 20.5; ESI-MS m/z 170 [M+H]+, 168 [M-H]-
［実施例６］
　下記スキームに従い、１－ブトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｆ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
（Ｉ－６）化合物（４）の合成
　化合物（４）は、実施例１の（Ｉ－１）～（III－１）と同様にして得た。
（ＩＩ－６）１－ブトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（１－ｂｕｔｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、化合物（５ｆ））の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物（４）（４０ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のアセトン溶液（１．６ｍＬ）に炭酸カリウム（５６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）と１－ブロモブタン（７９μＬ，０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を７０度で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷ましたのち、ろ過により反応系内の固形物を取り除いた。この際、アセトンで反応混合物を溶出した。集めたろ液の有機溶媒を減圧留去し、分液ロートに移し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（ジエチルエーテル）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除き、粗生成物（化合物（５ｆ））を得た。なお、得られた粗生成物（化合物（５ｆ））はそのまま次の反応へ用いた。
（ＩＩＩ―６）１－ブトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（１－ｂｕｔｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ、化合物（６ｆ））の合成
　上記（ＩＩ－６）で得られた粗生成物（化合物（５ｆ））のエタノール溶液（７９０μＬ）に４０％水酸化ナトリウム水溶液（５１０μＬ）を加えた。反応混合液を１１０度で１７．５時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。水を適量加えたのち、５０％リン酸水溶液を用いてｐＨ３に合わせた。分液ロートに移し、クロロホルム（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：１％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－ブトキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｆ））を淡褐色固体として２段階収率８１％（５５ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.02-7.01 (m, 1H), 6.93-6.91 (m, 1H), 6.05-6.04 (m, 1H), 4.27 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.75 (quint, J = 7.1 Hz, 2H), 1.50 (sext, J = 7.4 Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.5, 124.2, 117.6, 116.0, 104.8, 80.6, 30.1, 19.0, 14.0; ESI-MS m/z 184 [M+H]+, 182 [M-H]-
［実施例７］
　下記スキームに従い、１－（ベンジロキシ）－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｇ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
（Ｉ－７）化合物（４）の合成
　化合物（４）は、実施例１の（Ｉ－１）～（III－１）と同様にして得た。
（ＩＩ―７）１－（ベンジロキシ）－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（１－（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）（５ｇ）の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物（４）（２０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のアセトン溶液（８００μＬ）に炭酸カリウム（２８ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）とベンジルブロミド（４４μＬ，０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合液を７０度で５．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷ましたのち、ろ過により反応系内の固形物を取り除いた。この際、アセトンで反応混合物を溶出した。集めたろ液の有機溶媒を減圧留去し、分液ロートに移し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（ジエチルエーテル）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除き、粗生成物（化合物（５ｇ））を得た。なお、得られる粗生成物（化合物（５ｇ））はそのまま次の反応へ用いた。
（ＩＩＩ―７）１－（ベンジロキシ）－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（１－（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）（６ｇ）の合成
　上記（ＩＩ―７）で得られた粗生成物（化合物（５ｇ））のエタノール溶液（４００μＬ）に４０％水酸化ナトリウム水溶液（２６０μＬ）を加える。反応混合液を１１０度で２０時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。水を適量加えたのち、５０％リン酸水溶液を用いてｐＨ３に合わせた。分液ロートに移し、クロロホルム（１０ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物はシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：１％メタノール／クロロホルム→５％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－（ベンジロキシ）－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｇ））を褐色固体として２段階収率２６％（１１ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.42-7.40 (m, 5H), 6.96 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 5.97 (s, 1H), 5.25 (s, 2H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.4, 134.1, 130.3, 130.1, 129.4, 128.8, 128.6, 124.9, 117.5, 116.3, 104.6, 82.3; ESI-MS m/z 218 [M+H]+, 216 [M-H]-
［比較例１］
　下記スキームに従って、1-ヒドロキシ-1H-ピロール-2-カルボン酸（化合物（６ｃ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
（Ｉ－８）化合物（４）の合成
　化合物（４）は、実施例１の（Ｉ－１）～（III－１）と同様にして得た。
（ＩＩ－８）１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（１－ｈｙｄｒｏｘｙ－１Ｈ－ｐｙｒｒｏｌｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ、化合物（６ｃ））の合成
　化合物（４）（９．７ｍｇ，９３μｍｏｌ）のエタノール溶液（２００μＬ）に４０％水酸化ナトリウム水溶液（１３０μＬ）を加えた。反応混合液を１１０度で１５時間攪拌し、反応混合物を室温まで冷ましたのち、反応混合液を減圧留去により有機溶媒を除いた。水を適量加えたのち、５０％リン酸水溶液を用いてｐＨ３に合わせた。分液ロートに移し、クロロホルム（１０　ｍＬ）を用いて３回抽出した。合わせた有機（クロロホルム）層は硫酸マグネシウムを適量加え乾燥させ、その後、硫酸マグネシウムをろ過で取り除いた。乾燥後の有機層を減圧留去により有機溶媒を除いた。得られた粗生成物は薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：　２０％メタノール／クロロホルム）により精製し、目的とする１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（６ｃ））を淡褐色固体として２段階収率１４％（１．６ｍｇ）得た。
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.06 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.06 (s, 1H); ESI-MS m/z 126 [M-H]-
［実施例８］　
上記と同様の方法で、以下に示す化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.02 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 2.5, 2.8 Hz, 1H), 6.04 (dd, J = 2.8, 4.8 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 7.0 Hz, 2 H), 1.77 (quin, J = 7.0 Hz, 2H), 1.48-1.36 (m, 4H), 0.94 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.6, 124.2, 117.6, 116.0, 104.8, 80.9, 27.9, 27.7, 22.6, 14.1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.01 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 2.3, 4.8 Hz, 1H), 6.04 (q, J = 2.3 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.76 (quin, J = 7.1 Hz, 2H), 1.46 (quin, J = 7.4 Hz, 2H), 1.36-1.23 (m, 10H), 0.89 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.5, 124.1, 117.7, 115.9, 104.7, 80.9, 32.0, 29.6, 29.5, 29.4, 28.0, 25.8, 22.8, 14.2
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.01 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.92 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 6.04 (dd, J = 1.5, 2.8 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 1.76 (quin, J = 6.6 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 1.28 (s, 14H), 0.89 (t, J = 6.0 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.7, 124.1, 117.6, 116.0, 104.7, 80.8, 32.0, 29.7, 29.6, 29.5, 29.5, 28.0, 25.8, 22.8, 14.2
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.01 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 1.8, 4.3 Hz, 1H), 6.04 (dd, J = 2.5, 4.0 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 1.76 (quin, J = 7.1 Hz, 2H), 1.46 (quin, J = 7.3 Hz, 2H), 1.27 (s, 18H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.6, 124.2, 117.6, 116.0, 104.7, 80.9, 32.1, 29.8-29.5 (7C), 28.0, 25.8, 22.8, 14.2; ESI-MS m/z 289 [M-H]－
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.01 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 2.5, 4.5 Hz, 1H), 6.04 (dd, J =3.0, 4.5 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 1.76 (quin, J =7.1 Hz, 2H), 1.45 (quin, J =7.3 Hz, 2H), 1.31-1.26 (m, 22H), 0.88 (t, J =7.0 Hz, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 163.7, 124.1, 117.5, 115.9, 104.8, 81.0, 32.1, 29.9-29.5 (9C), 28.0, 25.8, 22.8, 14.3
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.39-7.34 (m, 4H), 7.14 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 8.3, 12.3 Hz, 4H), 6.97 (dd, J = 2.0, 4.5 Hz, 1H), 6.81 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 6.00 (dd, J = 2.5, 4.0 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.6, 158.5, 156.8, 131.8, 130.0, 128.6, 124.9, 123.8, 119.4, 118.7, 117.5, 116.3, 104.7, 81.8
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.34 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.96 (dd, J = 1.8, 4.8 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 3.0 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 3.82 (s, 3H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 164.5, 160.5, 131.7, 126.2, 125.0, 117.5, 116.2, 114.1, 104.5, 81.9, 55.4
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
物性データ
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.88-7.82 (m, 4H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (quin, J = 6.5 Hz, 2H), 6.93 (dd, J = 1.3, 4.3 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 3.0, 4.5 Hz, 1H), 5.41 (s, 2H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ 163.4, 133.7, 133.2, 132.2, 131.6, 129.7, 128.7, 128.3, 127.9, 127.1, 126.8, 126.5, 124.9, 116.1, 104.6, 82.4; ESI-MS m/z 266 [M-H]－
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
物性データ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ2.0-2.1(m,2H), 2.3-2.45(m,2H), 4.33(t,2H), 6.05-6.07(m,1H), 6.61-6.62(m,1H), 6.94-6.95(m,1H).
［評価１］植物に対する活性
［評価１－１］
　実施例１で合成した化合物（６ａ）について、植物に対する活性を評価した。評価は下記（１－１）～（１－３）の手順に従い行った。
（１－１）植物生育培地の作成
　ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類（日本製薬株式会社）、１％（ｗ／ｖ）　ｓｕｃｒｏｓｅ、０．０５％（ｗ／ｖ）ＭＥＳを混合し、水酸化カリウムを用いてｐＨを５．７に合わせた。混合液に１．５％（ｗ／ｖ）Ａｇａｒを加え、オートクレーブで１２０℃、２０分間滅菌した。試験する化合物（化合物（６ａ））及び対照区であるＤＭＳＯはこの段階で添加し、混和した。なお、化合物（６ａ）は、添加濃度が図１に記載の濃度になるように調整して用いた。培地を５０ｍｌずつ滅菌２号角シャーレ（栄研化学株式会社）に分注し寒天培地を作成した。
（１－２）植物の育成
　植物材料はシロイヌナズナ野生株であるＣｏｌ－０を用いた。
　種子を表面殺菌した後、寒天培地上に播種し、４℃、１６時間、春化処理を行った。植物の育成はグロースチャンバ（ＳＡＮＹＯ　ＭＬＲ－３５１）を用い、照度３、２３℃、ｃｏｎｓｔａｎｔ　ｌｉｇｈｔ条件で行った。チャンバ内に寒天培地を垂直に立てて７日間育てた。
（１－３）評価
　試験に用いたシャーレのふたを開け、スキャナを使って試験結果を記録し、スキャンした画像を用いて、
　結果を図１に示す。図１に示すように、化合物（６ａ）を添加すると、根の表皮細胞が左曲がりにねじれ、根の伸長方向の異常が観察された。また、添加する化合物（６ａ）の濃度を濃くしていくと、はっきりと植物伸長阻害の効果が確認できた。
　また、図２に、実体顕微鏡による観察写真を示す。実体顕微鏡による観察は全て根端を下方に向けて行った。化合物（６ａ）を添加した系では、根の表皮細胞が左上がりにねじれていることが確認できた。
［評価１－２］
　実施例２で合成した化合物（７）について、評価１－１と同様の評価をした。結果を図３に示す。図３に示すように、化合物（７）を添加すると、根の表皮細胞が左曲がりにねじれ、根の伸長方向の異常が観察された。
［評価１－３］
　実施例３で合成した化合物（６ｂ）について、評価１－１と同様の評価をした。結果を図４に示す。図４に示すように、化合物（６ｂ）を添加すると、根の表皮細胞が左曲がりにねじれ、根の伸長方向の異常が観察された。
［評価１－４］～［評価１－７］
　実施例４～７で合成した化合物（化合物（６ｄ）～（６ｇ））について、評価１－１と同様の評価をした。結果を図５～図８に示す。図５～図８に示すように、化合物（６ｄ）～化合物（６ｇ）を添加することで、根の伸長方向に異常や伸長阻害、成長阻害が観察された。化合物（６ｄ）および化合物（６ｅ）では、１０００μＭの濃度では、発芽が見られなかった。また、化合物（６ｆ）では、５００μＭの濃度でもほぼ発芽ななく、１０００μの濃度では、発芽が見られなかった。化合物（６ｇ）についても、化合物（６ｄ）～（６ｆ）以上の植物成長抑制効果が確認された。
［評価１－８］
　比較例１で合成した比較化合物（６ｃ）について、評価１－１と同様の評価をした。結果を図９に示す。図９に示すように、比較化合物（６ｃ）では、活性は見られなかった。
［評価１－９］
　ポジティブコントロールとして、プロピザミドおよびオリザリンを用い、評価１－１と同様の評価をした。結果を図１０に示す。図１０に示すように、プロピザミドおよびオリザリンを添加した系でも、根の伸長方向異常が確認された。
　また、実施例１の化合物（６ａ）および実施例２の化合物（７）について、［評価２］～［評価５］にて、動物細胞に対する活性を評価した。なお、評価に用いた５０％エタノール（５０％　ＥｔＯＨ）は、５０％　ｖｏｌｕｍｅ／ｖｏｌｕｍｅ　エタノールの意味で、１００％無水エタノールを等量の水で希釈した５０％濃度エタノール水溶液のことである。５０％エタノールは化合物（６ａ）又は化合物（７）を溶解した溶媒であり、溶媒が増殖に与える影響を観察するコントロールとして用いた。
［評価２］ヒト培養がん細胞（ＨｅＬａ細胞）の増殖阻害活性の評価
　実施例１の化合物（６ａ）および実施例２の化合物（７）のヒト培養がん細胞（ＨｅＬａ細胞）の増殖阻害活性を評価した。
　ＨｅＬａ細胞を、５％炭酸ガス、３７℃の培養条件下で、ダルベッコ改変イーグル培地（ＤＭＥＭ）に化合物（６ａ）又は化合物（７）（最終濃度　２００μＭ）、５０％エタノール（最終濃度　１％）、又はスタウロスポリン（最終濃度　１μＭ）を添加し、９６穴プレートにて３２時間培養した。培養開始後、８時間おきに　Ｃｅｌｌ　ｃｏｕｎｔｉｎｇ　ｋｉｔ　（同仁化学）を用いて生細胞数を測定した。
　なお、スタウロスポリンは増殖を阻害する化合物のコントロールとして用いた。
　結果を図１１に示す。なお、図中のＮｏ－Ｔｒｅａｔは、ダルベッコ改変イーグル培地（ＤＭＥＭ）に、何も添加しなかった場合の結果である。
　図１１に示すように、スタウロスポリンでは細胞死が誘発されている。一方で、化合物（６ａ）及び化合物（７）では、２００μＭでも影響は全くなく、ヒト培養細胞（ＨｅＬａ細胞）の増殖率に影響を与えないことが確認された。
［評価３］分裂酵母の増殖阻害活性の評価
　化合物（６ａ）又は化合物（７）の分裂酵母（Schizosaccaromyces pombe）の増殖阻害活性を評価した。
　分裂酵母（野生型株９７２）を植菌したＹＥ培地に、化合物（６ａ）又は化合物（７）（最終濃度１００μＭ）又は５０％エタノール（最終濃度　０．５％）を添加し、３０℃で震盪培養した。培養開始後、６、１２、１８、２４、３０時間後に培養液の濁度（ＯＤ６００）を分光光度計で測定し、化合物（６ａ）又は化合物（７）、５０％エタノールが分裂酵母細胞の増殖に与える影響を解析した。
　結果を図１２に示す。なお、図中のＮｏ－Ｔｒｅａｔは、分裂酵母（野生型株９７２）を植菌したＹＥ培地に、何も添加しなかった場合の結果である。
　図１２に示すように、化合物（６ａ）又は化合物（７）は、分裂酵母の増殖を阻害しないことが確認された。なお、５０％エタノールも同様に、分裂酵母の増殖を阻害しないことが確認された。
［評価４］出芽酵母の増殖阻害活性の評価
　化合物（６ａ）又は化合物（７）の出芽酵母(Saccharomyces cerevisiae）の増殖阻害活性を評価した。
　出芽酵母（ＢＹ４７４１株）を植菌したＹＰＤ培地に、化合物（６ａ）又は化合物（７）（最終濃度１０μＭもしくは１００μＭ）、又は５０％エタノール（最終濃度０．０５％もしくは０．５％）を添加し、３０℃で震盪培養した。培養開始後、４、８、１６、２４時間後に培養液の濁度（ＯＤ６００）を分光光度計で測定し、化合物（６ａ）又は化合物（７）、５０％エタノールが出芽酵母細胞の増殖に与える影響を解析した。
　結果を図１３に示す。なお、図中のＮｏ－Ｔｒｅａｔは、出芽酵母（ＢＹ４７４１株）を植菌したＹＰＤ培地に、何も添加しなかった場合の結果である。
　図１３に示すように、化合物（６ａ）又は化合物（７）は、分裂酵母の増殖を阻害しないことが確認された。なお、５０％エタノールも同様に、出芽酵母の増殖を阻害しないことが確認された。
［評価５］大腸菌の増殖阻害活性の評価
　化合物（６ａ）又は化合物（７）の化合物の大腸菌の増殖阻害活性を評価した。
　大腸菌（ＤＨ５α株）を植菌したＬＢ培地に、化合物（６ａ）又は化合物（７）（最終濃度１０μＭもしくは１００μＭ）、５０％エタノール（最終濃度　０．０５％もしくは０．５％）、アンピシリン（Ａｍｐ、最終濃度　５０　μｇ／ｍｌ）を添加し、３７℃で震盪培養した。培養開始後、１、２、４、６時間後に培養液の濁度（ＯＤ６００）を分光光度計で測定し、化合物（６ａ）又は化合物（７）、５０％エタノール、アンピシリンが大腸菌細胞の増殖に与える影響を解析した。
　なお、アンピシリンは増殖を阻害する化合物のコントロールとして用いた。
　結果を図１４に示す。なお、図中のＮｏ－Ｔｒｅａｔは、大腸菌（ＤＨ５α株）を植菌したＬＢ培地に、何も添加しなかった場合の結果である。
　図１４に示すように、コントロールのアンピシリンでは大腸菌の増殖阻害が見られるが、化合物（６ａ）又は化合物（７）は、大腸菌の増殖を阻害しないことが確認された。なお、５０％エタノールも同様に、大腸菌の増殖を阻害しないことが確認された。
　以上、図１１～図１４に示すように、実施例１の化合物（６ａ）および実施例２の化合物（７）は、植物に対しては成長阻害活性を有する一方で、動物細胞の増殖を阻害しないことが確認された。
［評価６］植物に対する活性
　化合物（８ａ）～（８ｈ）について、評価１－１と同様の評価をした。結果を図１５～図２２に示す。なお、それぞれの化合物について、添加濃度はいずれも５０μＭである。いずれの化合物とも植物成長抑制効果が確認された。
［評価７］ヒト培養がん細胞（ＨｅＬａ細胞）に対する細胞毒性の評価
　化合物（８ｂ）および化合物（８ｆ）について、ヒト培養がん細胞（ＨｅＬａ細胞）に対する細胞毒性を評価した。
ＨｅＬａ細胞を、５％炭酸ガス、３７℃の培養条件下で、ダルベッコ改変イーグル培地（ＤＭＥＭ）を用いて９６穴プレートにて培養した。化合物（８ｂ）（最終濃度　５０μＭ）、化合物（８ｆ）（最終濃度　５０μＭ）、DMSO（最終濃度　０.２５％）、Actinomycin D (最終濃度５μｇ/ｍｌ)又はNocodazole（最終濃度　１００ｎｇ/ｍｌ）を、培養開始後０（化合物処理４８時間サンプル）、１２（化合物処理３６時間サンプル）、２４（化合物処理２４時間サンプル）、３６（化合物処理１２時間サンプル）、４８時間後（化合物処理０時間サンプル）に添加した。全てのサンプルについて、培養開始後４８時間後に　Ｃｅｌｌ　ｃｏｕｎｔｉｎｇ　ｋｉｔ　（同仁化学）を用いて生細胞数を測定し、化合物処理０時間サンプルの計測値で各処理時間サンプルの計測値を割ることで相対生存率を算出した。
　なお、転写阻害剤 Actinomycin D および チューブリン重合阻害剤 Nocodazole は細胞毒性を有する（細胞死を誘発する）化合物のコントロールとして用いた。DMSOは、化合物（８ｂ）又は化合物（８ｆ）を溶解した溶媒であり、溶媒が細胞に与える影響を観察するコントロールとして用いた。
　結果を図２３に示す。Actinomycin D および Nocodazoleは細胞死を誘発したが、化合物（８ｂ）および化合物（８ｆ）はヒト培養がん細胞（HeLa細胞）の生存能力に影響を与えないことが確認された。
［評価８］植物に対する活性
　化合物（８ｂ）、化合物（８ｆ）、および化合物（８ｉ）について次の手法による評価を行った。
（８－１）植物生育培地の作成
　０．４４％（ｗ／ｖ）ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類 (ＳＩＧＭＡ)、１％（ｗ／ｖ）　ｓｕｃｒｏｓｅ、０．０５％（ｗ／ｖ）ＭＥＳを混合し、水酸化カリウムを用いてｐＨを５．７に合わせた。混合液に１．５％（ｗ／ｖ）Ａｇａｒを加え、オートクレーブで１２０℃、２０分間滅菌した。試験する化合物及び対照区であるポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５％を含有するジメチルホルムアミドはこの段階で添加し、混和した。なお、化合物は、添加濃度が２００μＭになるように調整して用いた。培地を４ｍｌずつ滅菌済みガラス性試験管 (日電理化硝子株式会社) に分注し、寒天培地を作成した。
（８－２）植物の育成
　植物材料はシロイヌナズナ野生株であるＣｏｌ－０を用いた。
　種子を表面殺菌した後、寒天培地上に播種し、植物インキュベータ (ＣＦＨ-４０５) を用い、照度３、２３℃、ｃｏｎｓｔａｎｔ　ｌｉｇｈｔ条件で行った。チャンバ内に寒天培地を8日間育てた。
（８－３）評価
　化合物の植物伸長阻害効果は、下記の調査基準に従って指数換算することで評価した。
植物伸長阻害効果の指数
0：効果無し
1：根部伸長を対無処理区50%以下阻害した。
2：根部伸長を対無処理区50%以上阻害した。
3：根部伸長をほぼ阻害した。
4：発芽を阻害した。
　試験の結果、化合物（８ｂ）は指数「４」を示した。化合物（８ｆ）は指数「３」、化合物（８ｉ）は指数「２」を示した。
　さらに以下に示す方法により本発明の化合物を合成した。
［実施例９］
　下記スキームに従い、１－ペンチルオキシ－４－フェニル－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（９ａ））を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
  0.82g（4.6mmol）の１－ペンチルオキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（化合物１２）を20mLのTHFに溶解した。この溶液に0.86g（4.83mmol）のＮ－ブロモスクシンイミドを添加し、2時間室温にて撹拌した。
有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（ｖ／ｖ））により精製し、４－ブロモ－１－ペンチルオキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（化合物１１）（1.05g、収率89%）を得た。
得られた４－ブロモ－１－ペンチルオキシ－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル0.26g（1.0mmol）を5mL のTHFに溶解し、順次フェニルボロン酸（0.13g；1.1mmol）、炭酸カリウム（0.15g；1.1mmol）、Pd(PPh3)4（0.13ｇ；0.11mmol）、蒸留水5mLを加え、7時間、加熱還流を行った。
反応混合物を室温まで冷却後、水に加え、酢酸エチルにて2回抽出を行った。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（ｖ／ｖ））により精製し、１－ペンチルオキシ－４－フェニル－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（化合物１０）（0.14g、収率55%）を得た。
得られた１－ペンチルオキシ－４－フェニル－１Ｈ－ピロール－２－カルボニトリル（0.13g；0.51mmol）を2mLのエタノールに溶解し、40%水酸化ナトリウム水溶液を1mL加え、反応混合液を24時間撹拌した。
反応混合物を室温まで冷却後、濃塩酸にてpHを3に合わせ、酢酸エチルにて2回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝９：１（ｖ／ｖ））により精製し、目的とする１－ペンチルオキシ－４－フェニル－１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸（化合物（９ａ））（0.067g、収率48%）を得た。
得られた化合物（９ａ）の融点は、９７－９８℃であった。
　上記と同様の方法で、以下の表１に示す化合物を合成した。
　なお、表中のＭｅはメチル基を、ｎＰｅｎはｎ－ペンチル基を、ｎＮｏｎはｎ－ノニル基を、Ｂｎはベンジル基を示す。得られた化合物の物性値も併せて示す。物性値の欄が、＊である化合物についてはＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
  
９ｄ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ0.86(t,3H), 1.15-1.45(m,12H), 1.65-1.80(m,2H), 2.95(d,3H), 4.17(t,2H), 5.98-6.00(m,1H), 6.6-6.75(m,2H), 6.82-6.83(m,1H).
９ｅ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ0.88(t,3H), 1.15-1.35(m,12H), 1.45-1.6(m,2H), 4.10(t,2H), 4.60(d,2H), 6.00-6.03(m,1H), 6.74-6.77(m,1H), 6.83-6.84(m,1H), 7.03(bs,1H), 7.2-7.35(m,5H).
９ｆ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ0.87(t,3H), 1.15-1.45(m,12H), 1.65-1.8(m,2H), 4.05-4.15(m,2H), 4.19(t,2H),  6.04-6.06(m,1H), 6.78-6.80(m,1H), 6.88-6.90(m,1H), 7.07(bs,1H).
９ｇ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ0.86(t,3H), 1.15-1.45(m,12H), 1.6-1.75(m,2H), 3.06(s,6H), 4.23(t,2H), 5.95-5.98(m,1H), 6.17-6.20(m,1H), 6.79-6.80(m,1H).
９ｈ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) δ0.87(t,3H), 1.15-1.45(m,12H), 1.6-1.75(m,2H), 3.55-3.75(m,8H), 4.21(t,2H), 5.96-6.00(m,1H), 6.18-6.20(m,1H), 6.80-6.81(m,1H).
９ｉ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) σ0.92(t,3H), 1.2-1.5(m,4H), 1.7-1.9(m,2H), 4.33(t,2H), 7.18(s,1H), 7.3-7.4(m,2H), 7.79-7.81(m,1H), 8.48-8.49(m,1H), 8.80(bs,1H)
９ｋ
1H-NMR(400MHz,CDCl3) σ0.87(t,3H), 1.2-1.5(m,15H), 1.7-1.8(m,2H), 4.22(t,2H), 4.29(q,2H), 5.96-5.99(m,1H), 6.74-6.76(m,2H), 6.92-6.93(m,1H)
［評価９］植物に対する活性
　化合物（９ａ）～（９ｊ）について、前記の評価８と同様の手法による評価を行った。
評価結果を以下の表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
［評価１０］植物に対する活性
　化合物（８ｂ）、化合物（８ｉ）、化合物（９ａ）～（９ｆ）について次の手法による評価を行った。
（１０－１）試験用乳剤の調製
ＰＯＡアリルフェニルエーテル（４．１重量部）、ＰＯＥ－ＰＯＰグリコール（１重量部）、ＰＯＥソルビタンラウレート（０．８重量部）、グリセリン（２．６重量部）、ジメチルホルミアミド（６５．９重量部）、Ｎ－メチルピロリドン（５．１重量部）、シクロヘキサノン（１５．４重量部）、芳香族炭化水素（５．１重量部）を混合し溶解させて、乳剤を調製した。この乳剤（１００μＬ）に対し、本発明化合物（４ｍｇ）を溶解させて、試験用乳剤を調製した。なお、ＰＯＡは「ポリオキシアルキレン」を、ＰＯＥは「ポリオキシエチレン」を、ＰＯＰは「ポリオキシプロピレン」を意味する。
（１０－２）散布液の調製
上記の試験用乳剤４００μＬを、水７６００μＬで希釈し、試験用散布液とした。
　また、上記の試験用乳剤４００μＬを、１％Tween20水溶液１６００μＬで希釈し、試験用少水量散布液とした。
　対照薬剤として３０％ペンディメタリン乳剤（ゴーゴサン乳剤：ＢＡＳＦジャパン社製）５３μＬを、水７９４７μＬで希釈し、比較用散布液とした。
　また、３０％ペンディメタリン乳剤５３μＬを、水１９４７μＬで希釈し、比較用少量散布液とした。
　なお、本発明化合物を含まない散布液もそれぞれ、調製し、溶媒対照とした。
（１０－３）茎葉散布処理
１５０ｃｍ２のポットに土壌を充填し、表層にイヌビユ、アキノエノコロ、メヒシバ、およびイチビの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各植物が２～９ｃｍの草丈に生育した時点で、試験用散布液を用いて、ヘクタール当たりの有効成分量が２０００ｇ、散布水量は１０００Ｌになるように小型噴霧器にて茎葉部に散布した。
同様に、試験用少水量散布液を用いて、ヘクタール当たりの有効成分量が２０００ｇ、散布水量は２５０Ｌになるように小型噴霧器にて茎葉部に散布した。
（１０－４）評価
２週間後に、雑草ごとに、無処理区の地上部生草重と処理区の地上部生草重を測定して、下記の算出式により殺草率を算出した。
（ａ）殺草率の算出式
　殺草率 (%) = (無処理区の地上部生草重 - 処理区の地上部生草重) /（無処理区の地上部生草重）×100
（ｂ）殺草指数
　得られた殺草率は、殺草率が100％である場合殺草指数「10」と評価し、以下、99%～90%を「９」、89%～80%を「８」、79%～70%を「７」、69%～60%を「６」、59%～50%を「５」、49%～40%を「４」、39%～30%を「３」、29%～20%を「２」、19%～10%を「１」、9%～0%を「０」と評価した。
（ｃ）評価結果
　評価結果を以下の表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
  
［評価１１］植物に対する活性
　化合物（８ｂ）、化合物（８ｆ）、化合物（９ａ）、化合物（９ｂ）、化合物（９ｄ）～化合物（９ｊ）について次の手法による評価を行った。
（１１－１）試験用薬液の調製
　本発明化合物（２ｍｇ）を１．５％Tweenジメチルホルムアミド溶液（１００μＬ）に溶解し、試験用薬液とした。
（１１－２）種子処理
　チェリーカップ（１００Φ×４５ｍｍ）内にろ紙を敷き滅菌水８ｍＬを注入後、滅菌水８１．１μＬを取り除き、試験用薬液８１．１μＬを添加し、化合物の最終濃度が８００μＭとなるようにした。
　また、同様に化合物の最終濃度が２００μＭとなるチェリーカップも用意した。
　以下の表４に添加する試験用薬液の量（取り除く滅菌水の量でもある。）を化合物ごとに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
  
　チェリーカップ内のろ紙上に種子（ヒエ：３粒、イチビ：６粒、ブタクサ：８粒、アサガオ：２粒）を播種後、植物の育成は、恒温室内で、２５℃、明期１２時間、暗期１２時間の明暗サイクル下で６日間行った。
　なお、化合物（９ａ）および化合物（９ｂ）については７日間行った。
（１１－３）評価
　化合物の植物伸長阻害効果は、下記の調査基準に従って指数換算することで評価した。
植物伸長阻害効果の指数
0：効果無し
1：茎葉部伸長を対無処理区10%以上、もしくは根部伸長のみを対無処理区20%以上阻害した。
2：茎葉部伸長を対無処理区20%以上、もしくは根部伸長のみを対無処理区40%以上阻害した。
3：茎葉部伸長を対無処理区30%以上、もしくは根部伸長のみを対無処理区60%以上阻害した。
4：茎葉部伸長を対無処理区40%以上、もしくは根部伸長のみを対無処理区80%以上阻害した。
5：茎葉部伸長を対無処理区50%以上、もしくは根部伸長のみを対無処理区100%阻害した。
6：茎葉部伸長を対無処理区60%以上阻害した。
7：茎葉部伸長を対無処理区70%以上阻害した。
8：茎葉部伸長を対無処理区80%以上阻害した。
9：茎葉部伸長を対無処理区90%以上阻害した。
10：発芽を阻害した。
　評価結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
  
　本発明の植物成長抑制剤は、植物に対しては成長阻害活性を有する一方で、動物細胞に対する毒性は高くないことから、安全な農薬として利用できる可能性があり、産業上有用である。
 

Claims (9)

  1. 　下記式（Ｉ’）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する植物成長抑制剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （ただし、式（Ｉ’）において、
    　Ｒ1aは、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基、又は置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基を表し、
    　Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基、又はこれらの組合せからなる２価の連結基を表し、
    　Ｒ3aは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基、又は式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基（式中、Ｒ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、二つのＲ４が一緒になって２価の有機基を形成してもよい）を表し、
    Ｘは、酸素原子を表し、
    Ｙは、置換基を表し、
    ｑは０～３のいずれかの整数を表し、
    ｎは０又は１であり、
    ｍは０又は１である。） 
  2. 　式（Ｉ’）で表される化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である請求項１に記載の植物成長抑制剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    （ただし、式（Ｉ）において、
    　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基、又は置換若しくは無置換のＣ4～Ｃ30ヘテロアリールアルキル基を表し、
    　Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキレン基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリーレン基、置換若しくは無置換のＣ3～Ｃ13ヘテロアリーレン基、又はこれらの組合せからなる２価の連結基を表し、
    　Ｒ3は、ＯＨ又はＮＨ2を表し、
    　Ｘは、酸素原子を表し、
    　ｎは０又は１であり、
    　ｍは０又は１である。）
  3. 　式（Ｉ）において、Ｒ3はＯＨである請求項２に記載の植物成長抑制剤。
  4. 　式（Ｉ）において、Ｒ1は置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基又は置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基である請求項２又は３に記載の植物成長抑制剤。
  5. 　式（Ｉ）において、Ｒ1は置換若しくは無置換のＣ1～Ｃ20アルキル基又は置換若しくは無置換のＣ7～Ｃ30アリールアルキル基であり、Ｒ3はＯＨである請求項２から４のいずれかに記載の植物成長抑制剤。
  6. 　式（Ｉ）において、ｎは０であり、ｍは０である請求項２から５のいずれかに記載の植物成長抑制剤。
  7. 　式（Ｉ）において、Ｒ1はＣ1～Ｃ4アルキル基又はベンジル基である請求項６に記載の植物成長抑制剤。
  8. 　下記式（ＩＩＩ）で表される化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
  9. 　下記式（ＩＶ）で表される化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　   
    （ただし、式（ＩＶ）において、
    　Ｒ1ｂは、置換若しくは無置換のＣ2～Ｃ20アルキル基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ14アリール基、置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ6～Ｃ10アリールＣ１～Ｃ６アルキル基、又は置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロアリールＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ3bは、ＯＨ、置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルコキシ基、又は式：Ｎ（Ｒ４）２で表される基（式中、Ｒ４は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、二つのＲ４が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。）を表し、
    Ｙは、置換基を表し、
    ｑは０～３のいずれかの整数を表す。）
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