MX2010014311A - 5-heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas. - Google Patents

5-heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas.

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MX2010014311A
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Christopher John Mathews
William Guy Whittingham
Russell Viner
Matthew Robert Cordingley
Mangala Govenkar
John Benjamin Taylor
Sarah Margaret Targett
Melloney Tyte
Stephane Andre Marie Jeanmart
Jeffrey Steven Wailes
Claire Janet Russell
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Syngenta Ltd
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Abstract

Los compuestos de la fórmula (I), en donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1, son adecuados para el uso como herbicidas.

Description

TEROCICLILALQUIL-3-HIDROXI-2-FENILCICLOPENT-2-ENO HERBICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a nueva icas, erbicidamente activas, y derivados de las rocesos para su preparación, a composició renden estos compuestos, y a su uso en el co za, especialmente en cultivos de plantas útiles, bición de crecimiento vegetal indeseado.
Los compuestos de dionas cíclicas que tiene ícidas se describen, por ejemplo, en OOl/ /03366.
Ahora se ha encontrado nuevos compue opentadiona y derivados de los mismos que iedades herbicidas e inhibidoras de crecimiento.
R1 es hidrogeno, metilo, etilo, n-propil io, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, i, etoxi, halometoxi, haloetoxi, ciclopro iclopropilo, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, h alquilo, Ci-C6haloalquilo, Ci-C6alcoxi, Ci-Cghaloalc uenilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6alquinilo, oalquinilo, C3-C^alqueniloxi , C3-C6haloalq enilo uiniloxi, C3-CGcicloalquilo, Ci-Cgalquiltio uilsulfinilo, Ci_C6alquilsulfonilo, Cx-Cgalcoxisu aloalcoxisulfonilo, ciano, nitro, fenilo, ituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alc oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, Ci~C3alquilt uilsulfinilo o Ci~C3alquilsulfonilo, o hetero roarilo sustituido por Ci_C4alquilo, Ci~C3haloalqu oxi, Ci-C3haloalcoxi, ciano, nitro, halóge oalcoxi, C2-C6alquenilo, C2~C6haloalquenilo uinilo, C3-C6alqueniloxi, C3-C6haloalquenilox uiniloxi, C3-C6cicloalquilo, d-C6alquiltio uilsulfinilo, Ci-C6alquilsulfonilo, oalquilsulfonilo, Ci-C6alcoxisulfonilo, oalcoxisulfonilo, ciano, nitro, fenilo, ituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci~C3alc oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, ¾-C3alquilt uilsulfinilo o d-C3alquilsulfonilo, o hetero oarilo sustituido por Ci~C4alquilo, Ci-C3haloalqu oxi, Ci-C3haloalcoxi, ciano, nitro, halóge uiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfo lo o bencilo sustituido por Ci-Calquil oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, ciano, eno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo uilsulfonilo, o C3-C6cicloalquil-Ci-C3alquilo tituido o sustituido por, un residuo de la fór 0 o Ci~C4alquilo, Ci~C4haloalquilo/ Ci~C4al uilo, Cs-Cgcicloalquilo, fenilo, fenilo sustitu alquilo, Ci-Cshaloalquilo, Cx-Csalcoxi, C!-C3hal , nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsul alquilsulfonilo, donde R10 es Ci-C6alquil oalquilo, C3-C7cicloalquilo, Cx-C^alcoxi, Ci-C6hal alquilsulfinilo, d-C6alquilsulfonilo, uilcarbonilo, Ci-C6haloalquilcarbonilo, oxicarbonilo, Ci-C6alquilaminocarbonilo, lquilaminocarbonilo, Cx-C^haloalquilsulfinilo oalquilsulfonilo, m es 1, 2 o 3 , donde R6 o R7 pueden tener diferentes sign o m es 2 o 3, y G es hidrógeno o un metal, sulfonio, amonio ada grupos Ci-C6alquilo, pero de manera prefer s C1-C4alquilo, y de manera más preferente, gr uilo. Las porciones alquenilo y alquinilo pued a forma de cadenas rectas o ramificadas, y las p nilo, donde sea apropiado, pueden ser ya se guración (E) - o (Z) - Los ejemplos son vinilo, rgilo. Las porciones alquenilo y alquinilo ner uno o más dobles y/o triples enlaces en c nación. Se entiende que, alenil y alquilinilalqu yen en estos términos .
Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.
Los grupos haloalquilo son grupos alquilo cj ituidos con uno o más de los mismos o diferente alógeno y son, por ejemplo, CF3, CF2C1, CF2H, CC12 / BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 o CHF2CH2.
El término "heteroarilo" se refiere de azolilo, 1,3, 4-oxadiazolilo, 1,2, 5-oxadiazolilo, azolilo, 1,2 , 4-tiadiazolilo, 1, 3 , 4-tiadiazolilo, azolilo, piridilo, pirimidinilo, pirid inilo, 1, 2 , 3-triazinilo, 1, 2, 4 -triazinilo, inilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzo sotienilo, indolilo, isoindolilo, ind tiazolilo, benzisotiazolilo, benzox soxazolilo, benzimidazolilo, 2 , 1, 3-benzox linilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftal zolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotri ilo, pteridinilo y indolizinilo .
Los ejemplos preferidos de r oaromáticos incluyen piridilo, pirimidinilo, tri IO, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, xadiazolilo y tiazolilo.
Otro grupo preferido de heteroarilos pr anillos incluyen 1, 3 -ditiano, 1/3- dioxan no, morfolina, tiomorfolina, pip hidropirano, piperidina, tiano, 1,3-di hidrofurano, tetrahidrotiofeno, pirolidina, imid dina, oxetano, tietano, aziridina, epóxido y tir Los ejemplos preferidos de radicales hetero yen 1,3 -dioxano, morfolina, tiomo hidropirano, 1, 3 -dioxolano, tetrahidrofur hidrotiofen .
Cicloalquilo incluye de manera pr propilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
Para grupos heterociclilos sustituidos tal os formados por R6 y R7, y R8 y R9, respectivam ere que uno o más sustituyentes se sel endientemente de halógeno Ci-C6alquilo, Ci_C6halo alcoxi, Ci-Cehaloalcoxi, Ci-C6alquiltio, N, los anillos resultantes son de manera lidina, piperidina, tiomorfolina y morfolina cad cuales puede estar sustituido por uno o dos gr uilo independientemente seleccionados.
La invención se refiere también a las sales estos de la fórmula I son capaces de formar con de metales alcalinos y de metales alcalinot de amonio cuaternario. Entre los idróxidos de inos y metales alcalinotérreos como formadores ebe hacer mención especial de los hidróxidos d , potasio,' magnesio y calcio, pero especialm xidos de sodio y potasio. Los compuestos de la f cuerdo a la invención también incluyen hidratos n formar durante la formación de la sal.
Los ejemplos de aminas adecuadas para la f sal de amonio incluyen amoníaco así c octilamina, hexilhe tilamina, exiloct tilamina, dietilamina, di-n-prop opropilamina, di-n-butilamina, di-n~am oamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioct olamina, n- ropanolamina, isopropanolamina, anolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletan amina, n-but-2-enilamina, n-pent-2-enilamina tilbut-2 -enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2 -en ilendiamina, trimetilamina, trietilamina, ilamina, triisopropilamina, tri-n-but sobutilamina, tri-sec-b tilamina, tri-n- am xietilamina y etoxietilamina; heterociclico ami plo piridina, quinolina, isoquinolina, mo ridina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y aminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxia ianilinas, o, m- y p-toluidinas, fenilend cambio aniónico.
Los metales agrícolamente aceptables son ies alcalinos o de metales alcalinotérreos, por S de sodio, potasio, magnesio y calcio, e i es de transición, por ejemplo, átomos de cobre y iones adecuados de amonio son NH4+, iones de alqui uilamonio, triaquilamonio y tetraalquilamonio . L ados de sulfonio son iones de trialquilsulfo lo iones de trimetilsulfonio .
Se debe entender que en aquellos compuest la I, donde G es un metal, amonio o sulfonio iona anteriormente y como representa un catión, iva correspondiente está en su mayor parte deslo vés de la unida 0-C=C-C~0.
Los grupos protectores G se seleccion itir su remoción por uno o una combinación de herbicidas, protectores de herbicida, regula miento vegetal, fungicidas o insecticidas, o lix ída en suelos .
El grupo protector G se selecciona de rente de los grupos Cx-Csalquilo, C2-C3halo o~Ci-C8alquilo (en donde el fenilo puede nalmente sustituido por Ci~C3alquilo, Cx-Cahalo lcoxi, Ci~C3haloalcoxi, Ci-Csalquiltio, uilsulfinilo, Ci-C3 alquilsulfonilo, halógeno, nitro) , heteroarilo-Ci-C8alquilo (en donde el het estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alqu oalquilo, C;L-C3alcoxi, Ci~C3haloalcoxi , Ci-C3alquil uilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, cia ) , C3-C8alquenilo, C3~C8haloalquenilo, C3~C8al -Ra, C(Xb) -Xc-Rb, C(Xd) -N(RC) -Rd, -S02-Re, -P(Xe) (R f-Rh en donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son C uilo , Ci-C5alquilcarbonil-Ci-C5alquilo , oxicarbonil-Ci-C5alquilo, aminocarbonil-Ci-C5alqu uilaminocarbonil-Ci- C5alquilo, C2-C8dialqu onil-Ci-C3alquilo, Cx-C5 alquilcarbonilamino-Cx-Cs Csalcj^ilcarbonilo-N-Ci-Csalquilamino-Ci-CBalquilo, alquilsilil~Ci-C5alquilo, fenil-Ci-C5alquilo (en lo puede estar opcionalmente sustituido por Ci~C3 haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci~C3al alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, nitro) , heteroaril-Cx-Csalquilo, (en donde el het e estar opcionalmente sustituido por Ci~C3alqu oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alqui uilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, c nitro) , C2-C3haloalquenilo/ C3-C8cicloalquilo, lo sustituido por C1-C3alquilo, Ci-C3haloalqui oxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o lsulfinil-Ci-C5alquilo, Ci-C3alquilsulfonil-Ci-C5 alquilidenoaminoxi-Ci-C5alquilo, Cx-C5alquilqarb uilo, Ci-C5alcoxicarbonil-Ci-C5alquilo, aminocarb uilo, Ci-Csalquilaminocarbonil-Ci-Csalquilo, lquilamin-ocarbonil-Ci-C5alquilo, uilcarbonilamino-Ci-C5alquilo, N-Ci-C5alquilcarbo uilamino-Ci-C3alquilor C3-C6trialquilsilil-Ci~C5 -Ci-Csalquilo (en donde el fenilo puede nalraente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci~C3halO alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, d-C3alquiltio , uilsulfinilo, Ci~C3alquilsulfonilo, halógeno, c nitro) , heteroaril-Ci-C5alquilo, (en donde el het estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alqu oalquilo , Ci-C3alcoxi , Ci-C3haloalcoxi , Ci~C3alquil uilsulfinilo, Ci~C3alquilsulfonilo, halógeno, c nitro) , C3-C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, f lquilamino- Ci-C5alquilo, C3-C7cicloalquil- Ci-C5alq oxi- Ci-C5alquilo , C3 -C5alqueniloxi- ¾-C5alquilo uiniloxi- Ci~C5alquilo, Ci-C5alquiltio- Ci-C5alquil uilsulfinil- Ci-C5alquilo, Ci~C5alquilsulf uilo, C2-C8alquilidenaminoxi- Ci-C5alquilo/ uilcarbonil- Ci-C5alquilo, Cx-Csalcoxicarb uilo, aminocarbonil- Ci-Csalquilo, ¾.-( carbonil-¾-C5alquilo, C2- C8dialquilaminocarb uilo, Ci-C5alquilcarbonilamino- Ci-C5alquilo, uilcarbonil-N-C2-C5alquilaminoalquilo, lsilil- Ci-C5alquilo, fenil~ Ci-C5alquilo (en d o puede estar opcionalmente sustituido por Ci- C3 haloalquilo , Cx- C3alcoxi , Ci-C3haloalcoxi , CL-C3al alquilsulfinilo, halógeno, nitro) t heteroaril~ Ci-C5alquilo, (en donde el het estar opcionalmente sustituido por Cx-C3alqu eno, ciano o nitro, diheteroarilam teroarilamino sustituido por Cx-C3 alquil oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, halógeno, o, fenilamino o fenilamino sustituido por L-C3 haloalquilo, Cr-C3alcoxi , ¾-C3haloalcoxi , halogen r nitro, difenilamino o difenilamino sustituido uilo, Cx-Qshaloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3hal geno, ciano o por nitro o C3-C7cicloalquilamino, lquilamino o di-C3-C7cicloalcoxi o Rc y Rd puede ntamente para formar un anillo de 3-7 miemb iene opcionalmente un hetero tomo seleccionado de Re es Ci-Cioalquilo, C2-Ci0alquenilo, C2-Ci0al 0haloalquilo, Cx-Cxocianoalquilo, Ci-Ci0nitroalqu inoalquilo, Ci-Csalquilamino-Cx-Csalquilo, lquilamino-Ci-C5alquilo, C3~C7cicloalquil-Ci-C5alq oxiCi-Csalquilo, C3-C5alqueniloxi-Ci-C5alquilo, onalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3halo alcoxi, QL-C^haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, uilsulfinilo, Ca-C3alquilsulfonilo, halógeno, c nitro) , heteroaril-Ci-C5alquilo (en donde el het e estar opcionalmen e sustituido por Ci~C3alqu oalquilo, Ci~C3alcoxi, Ci~C3haloalcoxi , Ci-C3alqui uilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, c nitro) , C2-C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, f lo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalqui oxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o roarilo o heteroarilo sustituido por Ci~C3alqu oalquilo, Ci~C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustit alquilo, Cx-Cshaloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3hal geno, ciano o por nitro, diheteroarila teroarilamino sustituido por Ci-C3alquilo lq ilo/ 2 - C10alquenilo, C2 - Ci0alquinilo, Ci - Ci0al aloalquilo, Ci-Ci0cianoalquilo, Ci-Cionitroalqui inoalquilo, Ci-C5alquilaminp~Ci-C5alquilo, alquilamino -Ci-C5alquilo, C3-C7cicloalquil-Ci-C5alq coxi-¾-C5alquilp, C3-C5alqueniloxi-Cj.-C5alquil quiniloxi-Ci-C5alquilo, Ci-C5alquiltio-Cx-C5alqui q ilsulfinilo-Ci-Csalquilo, Ci-C3alquilsul quilo, C2-C8alquilidenaminoxi~Ci-C5alquilo, ilcarbonil-Ci-C5alquilo, Ci-C5alcoxicarbonil-Ci- C ocarbonil~Ci-C5alquilo, Ci-Csalquilaminocar quilo, C2- Csdialquilamino-carbpnil- Ci-Csalqui quilcarbonilamino-Ci-C5alquilo, N-Ci-C5alquilcarbo quilaminoalquilo, C3~C6trialquilsilil-Ci-C5alquilo alquilo (en donde el fenilo puede estar opci ituido por Ci-C3alquil / Ci~C3Íialoalquilo, Ci-C3al loalcoxi, Ci-Csalquiltio, Cx-Csalquilsulfinil loalquilo, C;i.-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustit alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ca-C3ha geno, ciano o por nitro,- diheteroaril teroarilamino sustituido por Ci-C3alquil loalquilo, Ci-C3alcoxi , Ci-C3haloalcoxi , halógeno, o, fenilamino o fenilamino sustituido por C1-C naloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, halóge itro, difenilamino, o difenilamino sustituido quilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3ha geno, ciano o nitro, o C3-C7cicloalquilamin cloalquilamino o C3-C7cicloalcoxi, Ci-Ci0haloalc quilamino o C2-Csdialquiloamino, benciloxi o fe e los grupos bencilo y fenilo pueden estar a ituidos por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci- haloalcoxi, halógeno, ciano o nitro, y uilo, aminocarbonil-¾-C5alquilo, uilaminocarbonil-Ci-C5alquilo, C2-C8dialq onil-Ci-Csalquilo, Ci-C5alquilcarbonilamino-Ci-C5 -CBalquilcarbonil-N-Ci-Csalquilamino-Ci-Csalquilo, alquilsilil-Ci-C5alquilo, fenil-Ci-Csalquilo (en io puede estar opcionalmente sustituido por Ci~C3 haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, C -C3al alquilsulfinilo, Cx-C3alquilsulfonilo, halógeno, nitro) , heteroaril-Ci-C5alquilo (en donde el het e estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alqu oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alqui uilsulfinilo, C!-C3alquilsulfonilo, halógeno, cia o) , fenoxi-Ci-C5alquilo (en donde el fenilo pue onalmente sustituido ppr Ci-C3alquilo, Ci-C3halO alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, uilsulfinilo, Ci~C3alquilsulfonilo, halógeno, cia En particular, el grupo protector G es un ) -Ra o -C(Xb) -Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, n como se define anteriormente.
Se prefiere que G sea hidrógeno, un metal metal alcalinotérreo, donde especialmente pgeno .
Dependiendo de la naturaleza de los sustit compuestos de la formula (I) pueden existir en di as isoméricas. Cuando G es hidrógeno, por ejem uestos de la fórmula (I) pueden existir en di as tautoméricas : 0) De manera preferente, R2 y R3 son independi ógeno, halógeno, Ci-C6alcoxi, C2-C6al alquinilo, C2-C6haloalquinilo, fenilo o fenilo S Ci-C4alquilo, Ci- C3haloalquilo , ciano, nitro, ha alquilsulfonilo, y, de manera más preferente, R2 pendientemente hidrógeno, cloro, bromo, metilo, o, etoxi, etenilo, etinilo, fenilo o fenilo s metilo, trifluorometilo, ciano, nitro, flúor, lsulfonilo .
En otro grupo de compuestos preferidos ula (I) , R2 y R3 son independientemente tienilo, ituido por Cx-C^alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci~C3al oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquil uilsulfinilo o Ci-C3alquilosulfonilo, furilo, ituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3al oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquil o, nitro, halógeno, i-Cs lquiltio, Ci-C3alquilsu 3alquilsulfonilo, isotiazolilo, isotiazolilo s Cx-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcox loalcoxi, ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquil quils lfinilo o Ci~C3alquilsulfonilo, iso azolilo sustituido por Ci-C3alquilO/ Ci-C3haloalq coxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halóge quiltio, Cx-Caalquilosulfinilo o Ci-C3alquils .zolilo, triazolilo sustituido por Ci-C3alqu loalquilo, Ci- C^alcoxi, C1-C3haloalcoxi , ciano, geno, Ci~C3alquiltio, Ci- C3alquilsulfinilo ¦ quilsulfonilo, oxadiazolilo, oxadiazolilo sustit alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3ha o, nitro, halógeno, d-C3alquiltio, Ca-C3alquilsul alquilsulfonilo, tiadiazolilo, tiadiazolilo s Ci-C3alquilo, C!-C3haloalquilo, Ci-C3alcox alquilo, Ca~C3haloalquilo, C;i.-C3alcoxi, Ci-C3hal o, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, C -C3alquilsul alquilsulfonilo, piridazinilo, piridazinilo S Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcox oalcoxi, ciano, nitro, hal geno, Ci~C3alquil uilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonilo, pirazi zinilo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalqu oxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halóge uiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o Ci-C3alquils zinilo o triazinilo sustituido por Ci-C3alqu oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci~C3haloalcoxi, ciano, geno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo uilsulfonilo .
De manera preferente, R3 es hidrógeno.
De manera preferente, R4 es hidrógeno, o, n-propilo, iso-propilo, halometilo, ha erente, R5 es hidrógeno o metilo.
De manera preferente, en los compuestos ula (I) , R6 y R7 son independientemente hi geno, Ci-C3alquilo, Ci-C6haloalquilo, Ci-C6alcox oalcoxi, y, de manera más preferente, R6 y endientemente hidrógeno o metilo.
En otro grupo preferido de los compuesto ula (I) R8 y R9 son independientemente hi geno, Ci-C6alquilo, Ci-C6haloalquilo, Ci-C6alcox oalcoxi, de manera más preferente, R8 y pendientemente hidrógeno o metilo.
Los anillos Q saturados o mono-insa eridos, son aquellos de la fórmula Q-, Q2 Q3 ?? ?? ?? ueniloxi , C3-C6haloalqueniloxi, C3-C6alquinilo loalquilo, C6alquiltio, ¾-C6alquilsulfinil uilsulfonilo, Ci-C6alcoxisulfonilo, oalcoxisulfonilo, ciano, nitro, fenilo, ituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3al oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, d-C3alquil uilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonilo, o hetero roarilo sustituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalq oxi, Ci-C3haloalcoxi, ciano, nitro, halóge uiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o Ci~C3alquilsulfonil R' Es hidrógeno, Ci-Cgalquilo, Ci-Cehaloalqu loalquilo, d-C6alcoxi, Ci-C6haloalcoxi, uilsulfinilo, Ci-C6alquilsulfonilo, Ci-C6alquilca haloalquilocarbonilo, Ci-Cgalcoxicarbonilo, uilaminocarbonilo, C2-C8dialquilaminocarbonilo ilsulfonilo, C6-Ci0arilcarbonilo, C6-Ci0arilaminoca n es O, 1, 2, 3 o 4 y A denota la posición de unión a la p 7)m-.
Los grupos Qi, Q2, Q3 , Q4, Qs, Qe Qi r Q25, Q29, Qse, Qs?, Qss/ Qs9, Q90 son más preferido icularmente preferidos los grupos Qi a Q7.
De manera preferente, R y R' son independie ógeno, Ci-C4alquilo, Ci-C4haloalquilo/ Ci-C4alcox loalcoxi/ y R' ' es hidrógeno, Ci-Calqui oalquilo, d-C4alcoxi/ Ci-C4haloalcoxi loalquilcarbonilo .
De manera preferente, n es 0, 1 y 2.
De manera preferente, en los compuesto ula (I) , m es 1 o 2 y de manera más preferente m Ciertos compuestos de la fórmula (I) son rno tales sufren reacciones adicionales típicas onde R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de la fórmula (I) en donde an un enlace y R7 es halógeno (de manera preferen omo) o R7 es Ci-C6alquilsulfonato (de manera pr lato) o Ci-C3haloalquilsulfonato (de manera pr lato) o un arilsulfonato (de manera preferente, t en experimentar una reacción de acoplamiento cru ompañero adecuado de acoplamiento bajo las con ritas en la literatura para reacciones de Suzuki- onogashira y de acoplamiento cruzado relaciona compuestos adicionales de la fórmula (I) ( pio, O'Brien, C. J. y Organ, . G. Angew. Chem. 7) , 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organo istry (2002), 653, 83; Miyaura N. and Suzuki, (1995) , 95, 2457-2483) .
Aquellos expertos en la técnica apreciar n S alquilo bajo condiciones conocidas y los compu órmula (I) , en donde R1, R2 , R3 o R4 es haló ra preferente bromo o yodo, pueden experime cion de acoplamiento cruzado con un compañero ade lamiento bajo las condiciones descritas en la li reacciones de Suzuki-Miyaura, de Sonogashir lamiento cruzado, relacionadas, para dar co ionales de la fórmula (I) (ver, por ejemplo, O'B Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 4 ; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry 83; Miyaura N. and Suzuki, A. Chem. Rev. (19 -2483) .
Los compuestos de la fórmula (I) en donde uilo, C2-C8t-aloalquilo, fenil-Ci-C8alquilo (en io puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3 haloalquilo, d-C3alcoxi, Ci-Cshaloalcoxi, Ci-C3al ar los compuestos de la formula (A) ¡ que son c a fórmula (I) en donde G es H, con un reactivo e G-Z es un agente de alquilacion tal como un h ilo (la definición de haluros de alquilo incluye i-C8alquilo simples tal como yoduro de metilo y o, haluros de alquilo sustituidos tal como ilieos de clorometilo, Cl — CH2- Xf-Rh, en don eno, y azufre de clorometil-alquilo Cl — CH2-e Xf es azufre) , un sulfonato de Ci-C8alquil ato de di Csalquilo, o con un haluro de C3-C8a on un haluro de C3~C8alquinilo, o con un a ación tal como un ácido carboxílico, HO-C(Xa)Ra, S oxígeno, un cloruro ácido, Cl-C(Xa)Ra, en don eno, o anhídrido cido, [RaC(Xa)]20, en dond eno, o un isocianato, ¾=C=0, o un clo amoilo, Cl-C(Xd) -N(RC) -Rd (en donde Xd es oxígeno uro de fosforilo Cl-P (Xe) (Rf) -Rg o con un ag onilación tal como cloruro de sulfonilo C1~S02 ra preferente en la presencia de al menos un equ ase .
Los compuestos isoméricos de la fórmula en formar. Por ejemplo, los compuestos de la fóm en dar lugar a dos compuestos isoméricos de la o a mezclas isoméricas de los compuestos de la Esta invención cubre tantos compuestos isoméric ula (I) , conjuntamente con mezclas de estos compu quier relación.
(A) 0) (I) (2004), 45, 7187 y por Zwanenburg, B. hedron (2005), 45 (22), 7109.
La acilación de 1,3 -dionas cíclica s tuar por procedimientos similares a aquellos de ejemplo, en US4551547, ÜS4175135, US4422870, US4 6666. Típicamente, se pueden tratar dionas de la con el agente de acilación en la presencia de al alente de una base adecuada, opcionalmente ncia de un solvente adecuado. La base pu ánica, tal como un carbonato o hidróxido d Üno, o un hidruro metálico o una base orgánica lcóxido metálico o amina terciaria. Los ejemplos ánicas adecuadas, incluyen carbonato de sodio, h odio o potasio, hidruro de sodio, y las bases o adas incluyen trialquilaminas, tal como trimeti ilamina, piridinas u otras bases de amina tal c cilación se efectúa de manera preferente en la un agente acoplador tal como yoduro de 2-lpiridino, N, N-diciclohexilcarbodiimida, tilaminopropil) -3-etilcarbodiimida y ?,?-carbodii cionalmente una base tal como trietilamina o pir olvente adecuado tal como tetrahidrofurano, dicl etonitrilo . Los procedimientos adecuados se de ejemplo por Zhang, W. y Pugh, G. Tetrahedr 9), 40 (43), 7595 and Isobe, T. and Ishikawa, T. . (1999) , 64 (19) 6984.
La fosforilación de 1,3-dionas cíclicas tuar usando un haluro de fosforilo o na osforilo y una base por procedimientos ana ilos descritos en US44.09153.
La sulfonilación de los compuestos de la se puede lograr usando un haluro de alg ra preferente entre 25°C y 150°C bajo calen encional y bajo irradiación de microondas.
En un planteamiento preferido, se arar compuestos de la fórmula (A) medi ización de un compuesto de la fórmula (B uesto de la fórmula (C) , en donde R ógeno o un grupo alquilo, de manera prefer resencia de un ácido o base y opcionalment encia de un solvente adecuado, por o l descritos or T.N. W ?? a fórmula (C) , en donde R" ' es H, se pueden ester ctivamente, compuestos de la fórmula (B) y compues la (C) , en donde R" ' es alquilo, bajo condiciones ejemplo al calentar con un alcohol alquílico, RO ncia de un catalizador cido.
Los compuestos de la fórmula (B) y los comp fórmula (C) , en donde R" ' es H, se pueden ctivamente, por saponificación de los compuesto la (D) y los compuestos de la fórmula (E) en dond io (de manera preferente metilo o etilo) , bajo co les, seguido por acidificación de la mezcla de efectuar la descarboxilación, por procesos sim íos descritos, por ejemplo, por T. N. Wheeler, US 2 Los compuestos de la fórmula (D) uestos de la fórmula (E) , en donde iilo, se pueden preparar al ectivamente , los compuestos de la fórmula uros adecuados de ácidos carboxílicos ula (G) o cloruros adecuados de oxílicos de la fórmula (H) bajo cond cas. Las bases adecuadas incluyen ter-butó sió, bis (trimetilsilil) amida de so opropilamida de litio y la reacción se de manera preferente de un solvente a como tetrahidrofurano o tolueno) eratura de entre -80°C y 30°C. De rnativa, los compuestos de la fórmula (D) uestos de la fórmula (E) , en donde R" " e en preparar al tratar un compuesto de la 1607-11 y Bernhard, K. y Lincke, H. Helv. Ch 6) , 29, 1457-1466.
Los compuestos de la fórmula (G) o los co a fórmula (H) se pueden preparar a partir de un c a fórmula (J) por tratamiento con un alcohol al OH, en la presencia de una base, ta tilaminopiridina o un alcóxido de metal alcal ejemplo, Buser, S. y Vasella, A. Helv. Chi 5) , 88, 3151 y M . Hart et al. Bioorg. ed. Chem. 4) , 14, 1969) , seguido por tratamiento de ltante con un agente de cloración tal como cí ilo o cloruro de tionilo bajo condiciones conocid ejemplo, Santelli-Rouvier . C. Tetrahedron Lett . 39), 4371; Walba D. y Wand, M. Tetrahedron Lett. 48), 4995; Cason, J. Org. Synth. Coll. Vol. III ) . ogos para obtener compuestos ele la fórmula uestos cíe la fórmula (H) se describen por Bergm Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371.
En un planteamiento apropiado, los compuest ula (I) se pueden preparar al tratar los compuest ula (K) con compuestos de la fórmula (L) en don rupo saliente tal como halógeno (de manera p o bromo) o un alcohol activado (de manera pr lato o tosilato) bajo condiciones básicas. L uadas incluyen diisopropilamida de metildisilazida de sodio, ter-butóxido de potas ción se lleva a cabo de manera preferente en un uado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatu C y 30°C Q LG ahedron (2002), 58(35), 7049-7064; Strachan l. J. Org. Chem. (2006), 71 (26), 9909-9911) Los compuestos- de la fórmula ( uestos conocidos o se pueden hacer de co cidos por métodos conocidos (ver, por e , Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (20 , 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org 2) , 67 (17) , 5993-6000) .
De manera alternativa, los compuestos ula (K) en donde G es Ci~ C6alc[uilo se arar por alquilación de los compuestos uía (K) , en donde G es hidrógeno bajo con cidas o por métodos conocidos (ver, por e hardt, ü. et al. Chem. Ber. (1983), 116 (1 .
Los compuestos de la fórmula (K) , en arar a partir de compuestos de la fórmula dos conocidos (ver por ejemplo Nagaoka, H. ahedron Letters (1985), 26 (41), 505 oka, H. et al. J. Am . Chem. Soc. (1986), 10 -5021; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc 8), 61 (4) , 1299-1312 ; Enholm, E. J. et Chem. (1996) , 61 (16) , 5384-5390; Clive, et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 384 oli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 6 -9114. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. 196-197; EP1433772; JP200 203844 ; IN194295 reacción se lleva a cabo de manera prefer solvente adecuada (tal como tetrahidrofu temperatura entre -80°C y 30°C Los compuestos de la fórmula (N) se conoc en hacer a partir de compuestos conocidos por eidos .
Los compuestos de la fórmula (I) (en donde uilo) se pueden preparar al hacer reaccionar co a fórmula (O) (en donde G es Ci-C4alquilo/ y H eno, de manera referente bromo o odo) , co un solvente adecuado (por ejemplo tolueno toxietano) , de manera preferente entre 25°C y 20 ntamiento convencional o bajo irradiación con mi , por ejemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedr 5) , 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. . (2002), 67 (17), 5993-6000).
(O) (P) (I) Los compuestos de la fórmula (O) se pueden halogenar compuestos de la fórmula (Q) , seg ilación del haluro resultante de la fórmula (R) ro de Ci-C4alquilo o tri-C!-C4alquilortoformia he, J. T. et a1. J. Org. Chem. (2002)/ 67(17), 59 ont, D. T. eü al, J. Org. Chem. 1985, 50 (21 ) .
(S) erente en un solvente adecuado (ta ahidrofurano) a una temperatura entre -80°C y 30 ejemplo, Gulias, M. et al. Org. Lett . (2003) -1977; Altenbach, R. J. et al. J. ed. Chem. (2 , 6869-6887; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986) , -90; Oppolzer, W. et al. Helv. Chim. Acta (1980) 92; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), (T) (S) Los compuestos de la fórmula (T) se conoc en producir de compuestos conocidos por 6), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 9114. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 3772; JP2004203844; I L94295) .
(U) nde R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de la fórmula (U) se pueden pr r los compuestos de la fórmula (T) con los compuest la (N) bajo condiciones básicas. Las bases adecuadas propilamida de litio, hexametildisilazida de sodio, te Dtasio y la reacción se lleva a cabo de manera prefere Los compuestos de la fórmula (P) se pueden rtir de un haluro de arilo de la fórmula (V) , es bromo o yodo, por métodos conocidos (ver, por pson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49, 5237 ins et al. J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 30 pio, se puede tratar un haluro de arilo de la fór un haluro de alquil-litio o alquil-magnesio ente, adecuado, de manera preferente éter die ahidrofurano, a una temperatura de entre -80°C y eactivo de aril-magnesio o aril-litio obtenido uede hacer reaccionar con borato de trxalquilo (d erente trimetilborato) para dar un dialquilbor o que se puede hidroli ar para proporcionar nico de la fórmula (P) bajo condiciones acidas.
Chem. (1995), 60, 7508, y Zhu . et al . Or 6) , 8 (2) , 261) , y el éster de boronato resul e hidrolizar bajo condiciones acidas para dar nico de la fórmula (P) .
Se conocen haluros de arilo de la fórmula { en preparar a partir de compuestos conocidos por cidos. Por ejemplo, se pueden preparar haluros a fórmula (V) a partir de anilinas de la fórmula dos conocidos, por ejemplo la reacción de S ante las sales de diazonio correspondientes .
(W) ácido clorhídrico y opcionalmente en la presenc nte adecuado tal como tetrahidrofurano o ac ra preferente entre 25 °C y 150°C bajo cale encional o bajo irradiación de microondas.
(S) (Q) De manera alternativa, se pueden uestos de la fórmula (Q) a partir de compuestos métodos conocidos (ver, por ejemplo Manukina, Z urnal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), or, . et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1) , 1-4).
En un planteamiento adicional, se pueden plo de 1 a 10 equivalentes de fosfato de pot ecto a los compuestos de la fórmula (Q) ) y d erente en la presencia de un ligando adecú plo (2-diciclohexilfosfino) -2 ' , 4 ' , 6 ' -trii nilo al 0.001-50 % con respecto a los compuest ula (Q) ) , y en un solvente adecuado (por ejemplo , 2-dimetoxietano) , de manera preferente entre C. Se conocen acoplamiento similares en la l por ejemplo, Belmont, D. T. et al. J. Org. Che (21), 4102-4107; Fox, J. M. et al. J. Am. Ch O), 122 (7), 1360-1370; B. Hong et al. WO 2005/ anera alternativa, se pueden preparar compuest ula (A) al hacer reaccionar compuestos de la fór haluros de arilo adecuados (tal como aril-yodur de la formula (V) , en la presencia de un ca uado de cobre (por ejemplo yoduro de cobre (I) al 5) , 18, 2731-2734) . <Q) (V) (A) Se pueden preparar compuestos adicionale ula (A) al hacer reaccionar compuestos de la fór reactivos de organoplomo de la fórmula ( iciones descritas, por ejemplo, por Pinhey, J. . Chem. (1996), 68 (4), 819 y por Moloney M. ahedron Lett. (2002), 43, 3407. edimientos conocidos.
(P) (X) Pb(OAc¾ Se pueden preparar adicionalmente, com formula (A) al hacer reaccionar compue fórmula ( Q ) con compuestos adecuad rilbismuto bajo las condiciones descrit plo, por Fedorov, A. ü. et al. Russ . Chem ente adecuado.
(AA) (P) ( Los catalizadores adecuados de paladio ral complejos de paladio (II) o paladio (0) , por luros de paladio (II), acetato de paladio (II), su dió (II), dicloruro de bis (trifenilfosfina) -pala oruro de bis (triciclopentilfosfina) paladio (II) , d bis (triciclohexil-fosfina) paladio (II) , encilidenacetona) paladio ( 0 ) o tetrakis- (trif ) paladio (0) . El catalizador de paladio también arar in situ a partir de compuestos de palad ula (P) , y una base. También adecuados son los ndatados, por ejemplo 1, 1' -bis (difenilfosfino) - , 2 -bis (difenilfosfino) etano . Al calentar el ción, el complejo de paladio (II) o comp dio{0), deseado para la reacción .de acoplamiento a de esta manera in situ, y entonces inicia la coplamiento C-C.
Los catalizadores de paladio se usan idad de 0.001 a 50 % en mol, de manera preferent idad de 0.1 a 15 % en mol, en base al compues ula (AA) . La reacción también se puede llevar a presencia de otros aditivos, tal como s alquilamonio, por ejemplo, bromuro de tetrabuti anera preferencia, el catalizador de paladio es aladio, la base es hidróxido de litio y el sol dimetoxietano acuoso.
Lett. (2002), 4 (19), 3333.
(Q) (AA) Se pueden preparar compuestos adicionale ula (A) por rearreglo con pinacol de los compuest ula (AB) o compuestos de la fórmula (AC) en don i-C4alquilo (de manera preferente metilo) bajo co as (ver, por e emplo, Eberhardt, U. et. al. Ch 3), 116(1), 119-35 y Wheeler, T. N. US4283348) . 2) , 4(20), 3485-3488; Shimada, J. et al . J. A (1984), 106(6), 1759-73; Eberhardt, U. et. a (1983), 116(1), 119-35 y Wheeler, T. N. US428334 (AC) Los compuestos de la fórmula (AD) se cono en roducir or métodos conocidos a artir de c . (2001), 42(29), 4779-4781 y Salaun, J. ahedron (1989), 45(10), 3151-62).
Los compuestos de la fórmula (AF) son análog estos de la fórmula (H) y compuestos de la fórmula (G) y rar por métodos conocidos análogos a aquellos descritos estos de la fórmula (H) y compuestos de la fórmula (G) .
Se pueden preparar compuestos adicionales de la f onde R5 y R6 forman un enlace y R7 R7 es Ci-C6alquilsul a preferente mesilato) o Ci-Qlialoalquilsulfonato ( rente triflato) o un arilsulfonato (de manera preferente eden preparar a partir de compuestos de la fórmula (AG) Los compuestos de la fórmula (AG) se arar a partir de compuestos de la fórmula ( iciones ácidas o básicas. Para el ejemplo edimiento ver G. Quinkert et al. Helv. Chim. Act ) , 469-537.
(AH) (AG) Se pueden preparar compuestos de la fórm la reacción de los compuestos de la fórmula (K) s hidrógeno con cloruros de ácido de la fórmula resencia de una base. eidos .
De manera alternativa, se pueden uestos de la fórmula (AG) a partir de compuest ula (M) usando procedimientos oxidantes conoci ejemplo D. B. Dess y J. C. Martin J. Org. Chem. , 4155-4156) .
(M) (AG) onde R7 es hidrogeno Los compuestos de la fórmula (I) de acue nción se pueden usar como herbicida en f ficada, como se obtiene en las síntesis, pero en sas, dispersiones aceitosas, suspoem ensiones de cápsula, granulos emul ionadle , bles, concentrados solubles en agua (con ag ente orgánico miscible en agua como portador) , méricas impregnadas o en otras formas conoci plo, de Manual on Development and Use ifications for Plant Protection Products, 5- . Estas formulaciones ya sea se pueden usar dir diluyen antes del uso. Se pueden preparar form idas, por ejemplo, con agua, fertilizantes o-nutrientes, organismos biológicos, aceites o so Las formulaciones se pueden preparar, por mezclar el ingrediente activo con adyuva ulacion a fin de obtener composiciones en la dos finamente divididos, gránulos, sol ersiones o emulsiones. Los ingredientes activos edientes activos se liberen en sus circundant idades controladas (por ejemplo, liberación imente las microcápsulas pueden tener un diámetr 0 micrones. Pueden contener ingredientes activo idad de aproximadamente 25 a 95 % en peso del pe ula. Los - ingredientes activos pueden estar pres orma de un sólido monolítico, en la forma de p s en dispersión sólida o líquida o en la form ción adecuada. Las membranas encapsulantes co ejemplo, gomas natural y sintética, celulosa, co estireno-butadieno, poliacrilonitrilo, poli ester, poliamidas, poliureas, poliuretano o icamente modificados y xantatos de almidón meros que se conocen por la persona experta en l te respecto. De manera alternativa, es posible en microcápsulas muy final en donde el in onato de butileno, clorobenceno, cic ohexanol, esteres alquílicos' de ácido acético, al etona, 1, 2-dicloropropana, dietañolamina ilbenceno, dietilenglicol, abietato de dietil butílico de dietilenglicol, éter etíl ilenglicol, éter metílico de dietilenglico tilformamida, sulfóxido de dimetilo, l,4-opilenglicol, éter metílico de dipropil nzoato de dipropilenglicol, di ilpirrolidona, acetato de etilo, 2-etil-onato de etileno, 1 , 1 , 1-tricloroetano, 2- eptano no, d~limoneno, lactato de etilo, etilenglic lico de etilenglicol , éter metílico de etil a-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, erol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexil ato de isoamilo, acetato de isobornilo, i .eno, fosfato de trietilo, trietilenglicol, nosulfónico, parafina, aceite mineral , triclor loroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, utilo, éter metílico de propilenglicol , éter met ilenglicol, metanol, etanol, isopropanol y alco > peso molecular, tal como alcohol amílico, ahidrofurfurílico, hexanol, octanol, etil ilenglicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona y s general el agua es el portador de elección ción de los concentrados. Por ejemplo, los p dos adecuados son, talco, dióxido de titanio, ar filita, sílice, arcilla atapulgita, kieselguhr za, carbonato de calcio, bentonita, montmorill 10, cascarillas de semilla de algodón, harina d na de frijol de soya, piedra pómez, harina de arillas de nuez, lignina y materiales similares, rficie incluyen, por ejemplo, sales de sul lo, tal como lauril-sulfato de dietanolamonio; ilarilsulfonatos, tal como dodecil-bencenosulf co; productos de adición de alquilfenol-ó ileno, tal como etoxilato de nonilfenol; prod ion de alcohol-óxido de alguileno, tal como etox hol tridecílico; jabones, tal como estearato d S de alquilnaftalenosulfonato , tal tilnaftalensulfonato de sodio; esteres dialquí S de sulfosuccinato, tal como hexil) sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbi oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, t uro de lauril trimetilamonio, ésteres de polietil cidos grasos, tal como estearato de polietil límeros de bloque de óxido de etileno y ileno; y sales de ésteres de mono- y di-alquil- ralizadoras o modificadoras del H y amorti bidores de corrosión, fragancias agentes hum radores de absorción, micronutrientes, plasti izantes, lubricantes, dispersantes, espesadores elantes, microbiocidas, y también fert idos y sólidos .
Las formulaciones también pueden c ancias activas adicionales, por ejemplo h lónales, protectores de herbicidas, regulad imiento vegetal, fungicidas o insecticidas.
Las composiciones de acuerdo a la invenció uir adicionalmente un aditivo que comprende un a en vegetal o animal, un aceite mineral, ílicos de estos aceites o mezclas de estos a vados de aceite. La cantidad de aditivo de acei a composición de acuerdo a la invención en gener licos, o un aceite de origen animal, tal como a ado o cebo de res . Una aditivo preferido conti pio, como componentes activos esencialmente 80 % steres alquílicos de aceite de pescado y 15 % en te de colza, y también 5 % en peso de emuls tuales y modificadores de pH habituales. Los adi te especialmente preferidos comprenden ásteres cidos grasos de C8-C22/ especialmente derivados cidos grasos de Ci2-Ci8/ por ejemplo los ásteres cido laúrico, ácido palmítico y ácido oleico, rtantes. Estos ásteres son conocidos como la io (CAS-111-82-0) , palmitato de metilo (CAS-112 to de metilo (CAS-112-62-9) . Un derivado pref r metílico de ácido graso es Emery® 2230 y 2231 ) . Estos y otros derivados de ácido también se co endium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, sales de calcio de los mismos, y también ioactivos no iónicos del tipo de etoxilato de alc preferencia especial a alcoholes grasos de ilados que tienen un grado de etoxilacion de 5 a pios de agentes tensioactivos corriereialmente dis los tipos Genapol (Clariant AG) . También se tes tensioactivos de silicón, espec ametiltrisiloxanos modificados con polialquil-óx n comeréialmente disponibles por ejemplo como S , y también agentes tensioactivos perfluora entración de sustancias activas en la superf ción al aditivo total en general es de 1 a 30 % ejemplos de aditivos de aceite que consisten de ceite o aceites minerales o derivados de los mi tes tensioactivos son Edenor ME SU®, Tur genta AG, CH) y Actipron® (BP Oil UK Limited, GB) S aditivos de aceite, que pueden estar en me entes, se describe, por ejemplo, en US-A-4 834 ivo de aceite, comercialmente disponibles, descri enté, se conoce por el nombre MERGEMR (BASF Corp aditivos de aceite, adicionales, que se pref rdo la invención son SCORE^ (Syngenta Crop P da) y Adigor**1 (Syngenta Crop Protection Canadá) .
Adem s de los aditivos de aceite listados anter n de mejorar la actividad de las composiciones d invención, también es posible para las formulac ilpirrolidonas (por ejemplo Agrimax^) que se adi ezcla de aspersión. También se pueden usar form átex sintéticos, tal como por ejemplo, poliac uestos de polivinilo o poli-l~p~menteno (por MR, CourierMR o EmeraldMR) . Las soluciones que 0 propiónico, por ejemplo, Eurogkem Pen-e-trate , almente formulaciones diluidas .
La proporción de aplicación de los compuesto ula I puede variar dentro de límites amplios y d aturaleza del suelo, el método de aplicación -emergencia; tratamiento de semillas; aplicación emillas; no aplicación a tierra cultivada, et ta de cultivo, la maleza o hierba que se va a c condiciones climáticas prevalentes, y otros rnados por el método de aplicación, el mo cación y el cultivo objetivo. Los compuesto ula (I) de acuerdo a la invención se aplican e na proporción de 1-200 g/ha, de manera prefere , y de manera más preferente a 1-500 g/ha.
Las formulaciones preferidas tienen especialm ientes composiciones : = por ciento en peso) : entrados emulsionables : OS : ediente activo: de 0.1 a 10 %, de preferente de 0.1 a 5 ador sólido de 99.9 a 90 %, de preferente de 99.9 a 9 entrados de Suspensión: ediente activo: de 5 a 75 %, de preferente de 10 a 50 de 94 a 24 %, de preferente de 88 a 30 te activo en la de 1 a 40 %, de ?? Ü M L d preferente de 2 a 30 % s humectables : ediente activo: de 0.5 a 90 %, de preferente de 1 a 80 % entrados emulsionables : ador solido de 99.5 a 70 %, de preferente de 97 a 85 Los siguientes Ejemplos ilustran adicionalmente, tan, la invención.
Concentrados emulsionables a) b) c) ediente activo 5 % 10 % 25 % cilbencenosulfonato de calcio 6 % 8 % 6 % de poliglicol de aceite de ricino 4 4 % - 4 % ol de óxido de etileno) de poliglicol de octilfenol -- 4 % - mol de óxido de etileno) — - 10 % a de hidrocarburos aromáticos C9 85 % 78 % 55 % Soluciones a) b) c) a de hidrocarburos aromáticos C9-C12 % Las soluciones son adecuadas para la aplicación icrogotas .
Polvos humectables a) b) c) ediente activo 5 % 25 % 50 % osulfonato de sodio % il-sulfato de sodio butilnaftaleno-sulfonato de sodio o de poliglicol de octilfenol g, "o mol de óxido de etileno) o silícico altamente disperso % in El ingrediente activo se mezcla completamente Gránulos revestidos a) b) dor inorgánico (diámetro 0.1-1 99.0 % 93 % por ejemplo CaCX¾ o S1O2 El ingrediente activo se disuelve en clo leno, la solución se rocía sobre el portad ente se evapora de manera subsiguiente in vacuo.
Gránulos revestidos a) b) ediente activo 0.1 % 5 % etilenglicol PM 200 1.0 % 2 % silícico altamente disperso 0.9 % 1 % dor inorgánico (diámetro 0.1-1 98.0 % 92 por ej mplo CaO¾ o Si¾ El ingrediente activo finamente molido se a ra uniforme, en un mezclado, el portador humec vantes y la mezcla se humecta con agua. L ltante se extruye y luego se seca en una corr Polvos a) b) ediente activo 0.1 % 1 % 39.9 % 49 % in 60.0 % 50 % Se obtienen polvos listos para el uso al me ediente activo con los portadores y al moler la olino adecuado. suspensión a) b) c) ediente activo 3 % 10 % 25 % englicol 5 5 %% 55 %% 55 % de nonilfenol 1 % 2 % mol de óxido de etileno) osulfonato de sodio 3 % 3 % 4 % quier concentración deseada, por dilución con agu La invención también se refiere a un método rol selectivo de hierbas y malezas en cultivos d es, y para el control no selectivo de malezas, rende tratar las plantas útiles o el área bajo itio del mismo con un compuesto de la fórmula I.
Los cultivos de plantas útiles en las cuales s las composiciones de acuerdo a la invención cialmente cereales, en particular trigo y cebad , colza, remolacha azucarera, caña de azúcar, f ., algodón, girasol, cacahuate, y cultivos de plan El término "cultivos" se va a entender también uye cultivos que se han vuelto tolerantes a herb es de herbicidas (por ejemplo inhibidores de S, PPO y HPPD) como resultado de métodos conve reproducción o ingeniería genética. Un ejempl dicotiledóneas, tal como por ejemplo, S urtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, um, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Mo ttaria, Bromus, Alopecurus, Sorgo, Rottboellia, ilon, Sida, Xanthium, Amaranto, Chenopodium, antemo, Gali m, Viola y Verónica. Es muy eo rol de malezas de monocotiledóneas , en p stis, Avena, Setaria, Lolium, Echinocloa, ecurus y Sorgo.
Los cultivos también se van a entender como ilos que se han vuelto resistentes a insectos p métodos de ingeniería genética, por ejemplo, istente a barrenador Europeo del maiz) , al istente a picudo de algodón) y también pa istente a escarabajo colorado) . Los ejemplos de híbridos de maíz Bt-176 de NKMR (Syngenta Se atas) , NatureGard y Protexcta . Los cultivos de material de semilla pueden ser resistentes a h mismo tiempo también a alimentación de insectos sgénicos "apilados" ) . Por ejemplo, las semilla X la capacidad de expresar una proteí cticidamente activa y al mismo tiempo ser tole osato. El término "cultivo" se va a entender tam incluye cultivos obtenidos como resultado de enciónales de reproducción o ingeniería gené ienen los llamados rasgos de salida (por ejempl rado, estabilidad mejorada al almacenamiento, icíonal mejorado) .
Las áreas bajo cultivo se van a entender uyen tierras donde las plantas de cultivo iendo así como tierras propuestas para el cu s plantas de cultivo. luorfen-sodio, compuesto de la fórmula I + ac uesto de la fórmula I + acroleina, compuest ula I + alaclor, compuesto de la fórmula I + uesto de la fórmula I + alcohol alllico, compues ula I + ametrina, compuesto de la fórmu arbazona, compuesto de la fórmula I + amidos uesto de la fórmula I + aminopirálido, compues ula I + amitrol, compuesto de la fórmula I + sulf io, compuesto de la fórmula I + anilofos, compues ula I + asulam, compuesto de la fórmula I + uesto de la fórmula I + atrazina, compuesto de l azimsulfuron, compuesto de la fórmula I + BCPC, c a fórmula I + beflubutamid, compuesto de la fór zolin, compuesto de la fórmula I + benfluralin, c a fórmula I + benfuresato, compuesto de la fór ulfuron7 compuesto de la fórmula I + bensulfuro oxinil, compuesto de la formula I + butaclor, a fórmula I + butafenacil, compuesto de la fór mifos, compuesto de la fórmula I + butralin, com fórmula I + butroxidim, compuesto de la fórm lato, compuesto de la fórmula I + ácido ca uesto de la fórmula I + clorato de calcio, cornp fórmula I + cafenestrol , compuesto de la fórm etamida, compuesto de la fórmula 1 + carfer uesto de la fórmula 1 + carfentrazona-etilo, com fórmula I + CDEA, compuesto de la fórmula I uesto de la fórmula I + clorflurenol, compues iula I + clorflurenol-metilo, compuesto de la fór idazon, compuesto de la fórmula I + clorimuron, a fórmula I + clorimuron-etilo, compuesto de la f cido cloroacético, compuesto de la fórmul otoluron, compuesto de la fórmula I + cí ula I + clopiralid, compuesto de la fórmu ansulam, compuesto de la fórmula I + cloransula uesto de la fórmula I + CMAf compuesto de la fór B, compuesto de la fórmula I + CP F, compuest ula 1 + 4-CPP, compuesto de la fórmula I uesto de la fórmula I + cresol, compuesto de la f .miluron, compuesto de la fórmula I + cianamida, c a fórmula I + cianazina, compuesto de la fór oato, compuesto de la fórmula I + ciclosul uesto de la fórmula I + cicloxidim, compuest ula I + cihalofop, compuesto de la fórmula I + ci io, compuesto de la fórmula I + 2,4-D, compues ula I + 3,4-DA, compuesto de la fórmula I + uesto de la fórmula I + dalapon, compuesto de la dazomet, compuesto de la fórmula I + 2,4-DB, comp órmula I + 3,4-DB, compuesto de la fórmula I + diflufenican, compuesto de la fórmula I + difluf uesto de la fórmula I + dimefuron, compuest ula I + dimepiperato, compuesto de la fórm taclor, compuesto de la fórmula I + dimet uesto de la fórmula I + dimetenamid, compuest ula I + dimetenamid-P, compuesto de la fórm tipin, compuesto de la fórmula I + ácido dimetil uesto de la fórmula I + dinitramina, compuest ula I + dinoterb, compuesto de la fórmula I + di uesto de la fórmula I + diquat, compuesto de la f bromuro de diquat/ compuesto de la fórmula I + uesto de la fórmula I + diuron, compuesto de la f FOC, compuesto de la fórmula I + 3,4-DP, compues ula I + DSMA, compuesto de la fórmula I + EBEP, c a fórmula I + endotal, compuesto de la fórmula I uesto de la fórmula I + esprocarb, compuest ula I + flazasulfuron, compuesto de la fórm asulam, compuesto de la fórmula I + fluazifop, a fórmula I + fluazifop-butilo, compuesto de la luazifop-P, compuesto de la fórmula I + flu io, compuesto de la fórmula 1 + flucarbazona, a fórmula I + flucarbazona-sodio, compuesto de l flucetosulfuron, compuesto de la fórmula I + flu uesto de la fórmula I + flufenacet, compuest ula I + flufenpir, compuesto de la fórmula I + f o, compuesto de la fórmula I + flumetsulam, comp fórmula I + flumiclorac, compuesto de la fórm iclorac-pentilo, compuesto de la fórmula I + flu uesto de la fórmula I + fluometuron, compuest ula I + fluoroglicofen, compuesto de la fórm roglicofen-etilo, compuesto de la fórmul ropanato, compuesto de la fórmula I + flupir a fórmula I + glufosinato-amonio, compuesto de l glifosato, compuesto de la fórmula I + halos uesto de la fórmula I + halosulfuron-metilo, comp fórmula I + haloxifop, compuesto de la fórm xifop-P, compuesto de la fórmula I + HC-252, com fórmula I + hexazinona, compuesto de la fórm ametabenz, compuesto de la fórmula ametabenzmetilo, compuesto de la fórmula I + i uesto de la fórmula I + imazapic, compuesto de l imazapir, compuesto de la fórmula I + itr uesto de la fórmula I + imazetapir, compuest ula I + imazosulfuron, compuesto de la fórm ofan, compuesto de la fórmula I + yodometano, a fórmula I + yodosulfuron, compuesto de la fóri sulfuron-metil-sodio, compuesto de la fórmu nilo, compuesto de la fórmula I + isoproturon, c ula I + mecoprop-P, compuesto de la fórmu nacet, compuesto de la fórmula I + mefluidida, c a fórmula I + mesosulfuron, compuesto de la fón sulfuron-metilo, compuesto de la fórmula I + mes uesto de la fórmula I + metam, compuesto de la f etamifop, compuesto de la fórmula I + me uesto de la fórmula I + metazaclor, compue t ula I + metabenztiazuron, compuesto de la fór o metilarsónico, compuesto de la fórmula I + meti uesto de la fórmula I + metil-isotiocianato, comp órmula I + metobenzuron, compuesto de la fór iador, compuesto de la fórmula I + S-met uesto de la fórmula I + metosulam, compuest ula I + metoxuron, compuesto de la fórmu ibuzin, compuesto de la fórmula I + mets uesto de la fórmula I + metsulfuron-metilo, comp órmula I + ortosulfamuron, compuesto de la fór alina, compuesto de la fórmula I + oxadiargilo, c a fórmula I + oxadiazon, compuesto de la fór ulfuron, compuesto de la fórmula I + oxazicl uesto de la fórmula I + oxifluorfen, compuest ula I + paraquat, compuesto de la fórmula I + araquat, compuesto de la fórmula I + pebulato, c a fórmula I + pendi etalin, compuesto de la fór xsulam, compuesto de la fórmula I + pentacl uesto de la fórmula I + pentanoclor, compuest ula I + pentoxazona, compuesto de la fórm xamid, compuesto de la fórmula I + aceites de uesto de la fórmula I + fenmedifam, compuest ula I + fenmedifam-etilo, compuesto de la fór oram, compuesto de la fórmula I + picolinafen, a fórmula I + pinoxaden, compuesto de la fór a fórmula I + propaquizafop, compuesto de la fór azina, compuesto de la fórmula I + profam, comp fórmula I + propisoclor, compuesto de la fórm oxicarbazona, compuesto de la fórmula oxicarbazona-sodio, compuesto de la fórmul izamida, compuesto de la fórmula I + pros uesto de la fórmula I + prosulfuron, compuest ula I + piraclonil, compuesto de la fórmu ülufen, compuesto de la fórmula I + pirafluf uesto de la fórmula I + pirazolinato, compues ula I + pirazosulfuron, compuesto de la fórm zosulfuron-etilo, compuesto de la fórmula zoxifen, compuesto de la fórmula I + piri uesto de la fórmula I + piributicarb, compues ula I + piridafol, compuesto de la fórmula I + uesto de la fórmula I + piriftalid, compuest uesto de la fórmula I + simazina, compuesto de l simetrin, compuesto de la fórmula I + SMA, comp órmula I + arsenita sódica, compuesto de la fór a sódica, compuesto de la fórmula I + sodio uesto de la fórmula I + sulcotriona, compuest ula I + sulfentrazona, compuesto de la fórm ometuron, compuesto de la fórmula I + sulf lo, compuesto de la fórmula I + sulfosato, comp órmula I + sulfosulfuron, compuesto de la fór o sulfúrico, compuesto de la fórmula I + ac itrán, compuesto de la fórmula I + 2,3,6-TBA, a fórmula I + TCA, compuesto de la fórmula I + T uesto de la fórmula I + tebutiuron, compuest ula I + tepraloxidim, compuesto de la fórm acilo, compuesto de la fórmula I + terbumeton, a fórmula I + terbutilazina, compuesto de la fór a fórmula I + tribenuron-metilo, compuesto de la tricamba, compuesto de la fórmula I + t uesto de la fórmula I + trietazina, compuest ula I + trifloxisulfuron, compuesto de la fór loxisulfuron- odio, compuesto de la fórmul luraliña, compuesto de la fórmula I + triflus uesto de la fórmula I H- triflusulfuron-metilo, c a fórmula I + trihidroxitriazina, compuesto de la tritosulfuron, compuesto de la fórmula I + éster cido [3- [2-cloro-4-fluoro-5- (l-metil-6-trifluo dioxo-1, 2, 3 , 4-tetrahydropirimidin-3-il) fenoxi] -2-diloxi] acético (CAS RN 353292-31-6), compuest ula I + ácido 4 - [ (4 , 5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-4-triazol-l-ilcarbonilsulfamoil] -5-metiltiofen-3 -oxilico (BAY636) , compuesto de la fórmula I + ?? 35104-84-2) , compuesto de la fórmula I + topramez Edition (BCPC) 2000.
Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la ién se pueden usar en combinación con protect ra preferente, en estas mezclas, el compuest ula I es uno de aquellos compuestos listados as 1 a 102 posteriores. Las siguientes mez ectores, especialmente, vienen en consi uesto de la fórmula I + cloquintocet-mexilo, com órmula 1 + ácido cloquintocet y sales de los uesto de la fórmula I + fenclorazol-etilo, comp fórmula I + ácido fenclorazgl y sales de los uesto de la fórmula I + mefenpir-dietilo, compues ila I + diácido mefenpir, compuesto de la f r -adifen-etilo, compuesto de la fórmula I :adifen, compuesto de la fórmula I + furilazol, a fórmula I + isómero de furilazol R, compues uesto de la fórmula I + CL 304, 415, compues ula I + diciclonon, compuesto de la fórmu ofenim, compuesto de la fórmula I + DKA-24, comp órmula I + R-29148 y compuesto de la fórmula . También se puede observar un efecto protector ías de compuesto de la formula I + dimron, comp órmula I + MCPA, compuesto de la formula I + me uesto de la fórmula I + mecoprop-P.
Los protectores y herbicidas, mencionados anteri describen, por ejemplo en Pesticide Manual, ion, British Crop Protection Council, 2000. R-ribe, por ejemplo, por P.B. Goldsbrough et al iology, (2002), Vol . 130 pp. 1497-1505 y refere mismo, PPG-1292 se conoce de la WO09211761 xibenzoil) -4 [ (metilaminocarbonil) -amino] benceno-onamida se conoce de EP365484. .5 kg de protector/ha, y en general de 0.001 a icida/ha, pero de manera preferente de 0.005 a 1 Las composiciones herbicidas de acuerdo a la adecuadas para todos los métodos de aplicación h a agricultura, tal como por ejemplo, aplicación gencia, aplicación de post-emergencia y tratam ilas. Dependiendo del uso propuesto, los protec en usar para pre-tratar el material de semill ta de cultivo (tratamiento de la semilla o de p troducir en el suelo antes o después de la LÍCLO por la aplicación del compuesto (no asegurad ula (I) , opcionalmente en combinación con icida. Sin' embargo, también se puede aplicar untamente con el herbicida antes o después gencia de las plantas. El tratamiento de las pla rial de semilla con el protector por lo tant llas, en general se aplican de 0.001 a 1 ector/kg de semilla, de manera preferente de 0. rotector/kg de semilla. Cuando el protector se a orma líquida, con remojo de semillas, brevemente siembra, es ventajoso usar soluciones de prote engan el ingrediente activo en una concentració 00 ppm, de manera preferente de 100 a 1000 ppm.
Se prefiere aplicar el otro herbicida conjúntam de los protectores mencionados anteriormente.
Los siguientes ejemplos ilustran la ionalmente, pero no limitan la invención. pios de Preparación: Aquellos expertos en la técnica apreciarán que uestos descritos más adelante son ß-cetoenoles, s pueden existir como un tautomero individual o la de tautómeros de ceto-enol y de acetona, tiómeros individuales, estas estructuras s iderar como que representan una mezcla de enan ro de la sección experimental detallada, el taut tona se elige para propósitos de nombramiento, a ómero predominante es la forma de enol . Donde m omero se observe en el RMN de protón, los datos para la mezcla de tautómeros . plo 1 : aración de éster 3 -oxo-4 - (tetrahidro-piran-4-il , 6 -trimetil-fenil) -ciclopent-l-enílico del aci til-propiónico 5 g, 35.3 mmol) , ácido 2 , 4 , 6-trimetilfenil-borón 2.6 mmol) y fosfato de potasio recién molido (15 ) en tolueno desgasificado (180 mi) bajo nitr lonaron Pd(OAc)2 (159 mg, 0.71 mmol) y S-Phos mmol) , y la reacción se calentó a 90°C con N2 durante 4 horas. La mezcla de reacción se e acetato de etilo (150 mi) y agua (150 mi) , y nica se remueve, se adiciona gel de sílice a nica y el solvente se evapora bajo presión reduc duo se purifica por cromatografía instantánea e ce para dar 2~ (2 , 4 , 6-trimetilfenil) -3-metoxo-cicl a (6.2 g) . 2: aración de 5- [hidroxi- (tetrahidro-piran-4-il) -XÍ-2- (2,4, -trimetil-fenil) ciclopent-2~enona . a gotar durante un periodo de 10 minutos, a una 2- (2 , 4 , 6-trimetilfenil) -3-metoxi-ciclopent-2-eno 3 mmol) en THF (5 mi) bajo N2, que se pre-enfría solución resultante se deja agitar a -78°C du tos . Entonces se adiciona una soluc ahidropiran-4 -carbaldehído (377 mg, 3.3 mmol) e en una porción, la mezcla de reacción se agita .nte 30 minutos antes de que se deje cal eratura ambiente durante un periodo de 60 min ción se extingue por la adición de cloruro d SO saturado (50 mi) y se extrae con acetato 0 mi) . Los orgánicos combinados se purific atografía instantánea para dar 5- [hidroxi- (te .n-4-il) -metil] -3 -metoxi-2- (2,4, 6-trimetilfenil) - opent-2-enona (648 mg) . mg, 1.18 mmol) en acetona (2 mi) se adic ción 2N de ácido clorhídrico (2 mi) y la itante se calienta a 130 °C por irradiación con mi nte 90 minutos. La mezcla de reacción se diluyó c hídrico 2N (25 mi) , y se extrajo con acetato de mi) . Los contenidos orgánicos combinados se l uera (25 mi) , ' se secan sobre sulfato de magn ran y concentran in vacuo para dar 4-[l-(tet n-4-il) -met- (E) ilideno] -2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -opentano-1 , 3-diona (302 mg) . 4 : aración de 4- (tetrahidro-piran-4~ilmetil) -2 etil-fenil) -ciclopentano-1 , 3-diona concentró in vacuo para dar 4- (tetrahidro- til) -2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopentano-l, 3-di 5 : aracÍQn de áster 3-oxo~4- (tetrahidro-piran-4-iln , 6-trimetil-fenil) -ciclopent-l-enllico del áci til-propiónico A una solución de 4- (tetrahidro-piran-4-il , 6-trimetil-fenil) -ciclopentano-1, 3-diona (100 ) en diclorometano (5 mi) y trietilamina (140 µ?, adiciona el cl r r ivaloil 1 ? plo 2 : aración de 2- (3 , 5-dimetilbifenil-4-il) -4- (te n-3-ilmetil) ciclopentano-1, 3 -diona 1: aración de 2- (3 , 5-dimetilbifenil-4-il) opent-2-enona ae adicionalmente con acetato de etilo (3 x 1 o todas las fracciones orgánicas se combinan, e sulfato de sodio anhidro y se concentran in rial resultante se purifica por cromatografía en gel de sílice para dar 2- (3 , 5-dimetilbifenil- XÍ ciclopent-2-enona (0.7 g) como un sólido blanc 2; aración de 2- (3 , 5~dimetilbifenil-4-il) -5- [ rahidrofuran-3-il) -metil] ~3-metoxi-ciclopent~2-en A una solución de 2- (3 , 5-jQimetilbifenil-4-il) -3 opent-2-enona (0.6 g, 2.05 mmol) en tetrahidrofU a. durante 2 horas. La mezcla de reacción se exti enfriada con hielo (100 mi) y se extrae con ac o (3 x 75 mi, se seca sobre sulfato de sodio an ra y el filtrado se concentra in vacuo para duo (1.1 g) que se usa como tal para el siguiente 3 : aración de 2- (3 , 5-dimetilbifenil-4-il) -4- [1- (te -3-il) metilideno] -ciclopentano-l, 3 -diona Una mezcla de 2- (3 , 5-Dimetilbifenil-4-il) -5- [ rahidrofuran-3-il) -metil] -3-metoxi-ciclopent-2-eno .8 mmol) , acetona (21 mi) y ácido clorhídrico 2N ( ° 4 : aración de 2- (3 , 5-dimetilbifenil-4-il) -4- (tet -3 -ilmetil) -ciclopentano-1, 3-diona A una solución de 2- (3 , 5-dimetilbifenil-4-i rahidrofuran-3-il) metilideno] ciclopentano-1, 3 -dio .8 mmol) en metanol (10 mi) se adiciona paladio arbón (0.06 g) , seguido por agitación bajo una a idrógeno de 1 bar durante 8 horas . La mezcla de ees se filtra a través de tierra diatomác entra para dar un producto crudo que se puri atografla instantánea (hexano/acetato de - etilo) - - - - - - - 1: aración de (4-Fluoro-2 , 6-dimetilfenil) furan-2-ilm A una solución de 5-fluoro-2 -yodo-1, 3 -xileno mmol) en tetrahidrofurano (110 mi) se ción 1.6 molar de n-butil-litio en hexano (3 ) bajo atmósfera de nitrógeno a - 75 ° C , La ltante se agita a -75°C durante 60 minutos ía, durante 20 minutos se adiciona una sol ural (6.3 g, 65.6 mmol) en THF (20 mi). La ltante se agita a -75°C durante 2 horas. El 2: ración de 5- (4-Fluoro-2, 6-dimetilfenil) -4-hidroxi-ci Una mezcla de (4-fluoro-2/ 6-dimetilfenil) furan-2-ilm mmol) , acetona (150 mi) , agua (24 mi) y ácido ort mi) se calienta bajo condiciones de microondas a 120° nutos. El solvente orgánico se evapora bajo vacío, se (150 mi) y se extrae con acetato de etilo (3 x 100 ctos orgánicos combinados se combinan, se lavan co era, se secan sobre sulfato de sodio anhidro, se fil ado se concentra in vacuo. El residuo se puri to rafía en columna en el de sílice ara dar 5- 4-f oxi - ciclopent-2 -enona (3 g, 13.6 mmol) en ace se adiciona reactivo de Jones (24 mi) a ción resultante se agita a 0°C durante 60 min ía de reacción se extingue con alcohol isop iado con hielo (25 mi) y se agita durante u orgánicos evaporados bajo vacío y se extr ato de etilo, se secan sobre sulfato d dro, se filtran y el filtrado se concentra dar un residuo que se purifica por croma antánea (hexanp/acetato de etilo) para da ro-2 , 6-dimetilfenil) ciclopent-4 -eno- 1 , 3 -diona : aración de 2- (4-fluoro-2, -dimetilfenil) -cicl diona o ra través de tierra diatomácea y se concen un producto crudo (2.9 g) que se usa iente paso. 5: aración de 2- (4-fluoro-2 , 6-dimetilfenil) -3 opent-2 -enona A una solución de 2 - (4 - fluoro- 2 , 6 -dimetil opentano-1, 3-diona (2.9 g, 13.3 mmo ahidrofurano (290 mi) se adiciona carbó sió anhidro (22 g, 159 mmol) y yodometan 59 mmol) . La mezcla resultante se agita a 6: aración de 2- (4-fluoro-2 , 6-dimetilfenil) -3-meto a idropiran-4-il) -etil] ciclopent-2-enona A una solución de 2- (4-fluoro-2 , 6-dimetilf XÍ -ciclopent- 2 -enona (0.5 g, 2.1 mmo ahidrofurano (10 mi) se adiciona solución 1 trimetilsilil) amida de litio en THF (2.7 m sfera de nitrógeno a -75°C. La solución re gita a -75 °C durante 40 minutos y a esta nte 20 minutos se adiciona una solución ahidrofurancarboxaldehído (0.5 g, 4.38 mmol) 7: aración de 2- (4-fluoro-2, 6-dimetilfenil) -4- [ opiran-4~ il) - etilideno] ciclopentano-1 , 3 -diona Una mezcla de 2- (4-fluoro-2, 6-dimetilfenil) -3-me hicropiran-4-il) -etil] ciclopent-2-enona (0.7 g, 2 mmol) i) y ácido clorhídrico 2N (10 mi) se calienta bajo cond ondas a 130°C durante 40 minutos. El solvente orgánico vacío, se diluye con agua (100 mi) y se extrae con (3 x 75 mi) . Los extractos orgánicos combinados se co con agua y salmuera, se secan sobre sulfato de sodio a an y el filtrado se concentra in vacuo. El residuo se pu tografía en columna en gel de sílice para dar 2- (4-f A una solución de 2- (4-fluoro-2 , 6-dimetilfeni rahidropiran-4-il) -metilideno] ciclopentano-1, 3-di 4 g, 0.44 mmol) en metanol (3 mi) se adiciona pa en carbón (1.5 mg) , seguido por agitación sfera de nitrógeno de 1 bar durante 8 horas. La ción entonces se filtra a través de tierra díat oncentra para dar un producto crudo que se puri atc-grafía instantánea (hexano/acetato de etilo) -fluoro-2/ 6-dimetilfenil) -4- [tetrahidropiran-4 -il opentano-1, 3-diona (0.13 g) . pio 3 : aración de 2- (4-bromo-2 , 6-dimetilfenil) -4- (tet -4-ilmetil) ciclopentano-1 , 3-diona urifica por cromatografía instantánea (hexano etilo) para dar 2- (4-bromo-2, 6-diraetilf rahidropiran~4-ilmetil) ciclopentano-1 , 3-diona plo 4 : aración de 2- (2, 6-dimetilfenil) -4- (tetrahidr til) ciclopentano-1 , 3 -dicpna A una solución de 2 - ( 4 -bromo - 2 , 6 - dimetilfe ( tetrahidropiran- 4 - il ) -metilideno] ciclopent diona (0.3 g, 0.8 mmol) en metanol (5 plo 5 : aración cíe 2- (4-ciclopropil-2 , 6-dimetil-fenil) -4 opiran-4-ilmetil) -ciclopentano-1 , 3-diona Una mezcla de 2- (4-bromo- , 6-dimetilf ra idropiran~4-ilmetil) ciclopentano-1, 3-diona ( mmol) , fosfato de potasio (0.11 g, 0.53 mmol opropil-borónico (0.09 g, 1.05 mm akis (trifenilfosfina) paladio (0) (0.06 g, 0.05 eno (2 ral), dimetoxietano (0.5 mi) y agua (0. enta bajo condiciones de microondas a 130°C du ic e eva ora ba v plo 6 : aracion de (4- (l-ciclopropanocarbonil-pip til) -2- (2,4, 6-trimetil-fenil) ciclopentano-1, 3-dio 1: aracion del éster ter-butilico del ácido 4-[4- 3- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent-3-en- (E) - enometil] piperidina-l-carboxílico ridina-l-carboxílico (10 g, 43.24 mmol) en una p eacción se mantiene a -78°C durante 30 minutos, se deje calentar gradualmente a temperatura nte un periodo de 60 minutos. Entonces se adici xido de potasio (7.28 g, 64.86 mmol) en una pore ción se agita a temperatura ambiente durante lónales. La reacción se extingue por la ad ción acuosa saturada de cloruro de amonio (500 m ae con acetato de etilo (500 mi) . La capa org eve, se adiciona gel de sílice a la capa orgá ente se evapora bajo presión reducida y el re fica por cromatografía instantánea en gel de síl éster ter-butílico del ácido 4- [4 -metoxi-2-oxo~3 etil-fenil) ciclopent-3 -en- (E) -ilidenometil] -piper oxílico (15.33 g) xi - 2 - oxo - 3 - (2,4, 6 - 1rimetil - fenil ) -ciclopent- ilidenometil] piperidina- 1- carboxilico (15. 2 mmol) en etanol (150 mi) se adiciona pal en carbón activado (1.53 g) y la reacción hidrógeno (4 bar) durante horas. La reac ra a través de una almohadilla de celit ente se remueve bajo presión reducida p r ter-butílico del ácido 4- [4-metoxi- , 6- trimetil-fenil) - ciclopent-3 - metil] piperidina- 1 - carboxí lico (15.4 g) 3 : aración de clorhidrato de 4- [2 , 4-dioxo-3 - ( , 4 , 6-t l) -ciclopentilmetil] -piperidinio opentilmetil] -piperidinio (12.58 g) . 4 : arac ion de áster 4- ( 1 - cic lopropanoca ridin-4- ilmetil ) - 3 -oxo- 2 - (2,4,6- trimetil - f opent- 1-enilico del ácido ciclopropanocarb Una suspensión de clorhidrato de 4-[2,4- ,6- trimetil - fenil ) - ciclopentilmetil] -piper mg, ' 0.5 mmol) en DCM (5 mi) se a tilamina (637 µ? , 5 mmol) , seguido por cío opropil - carbonilo (608 µ?, 4.5 mmol) 5: aración de 4~ (1-ciclopropanocarbonil-pip til) -2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopentano-1, 3-di A una suspensión de éster 4- (1-ciclopropanocarbonil-pi il) -3-OXO-2- (2,4,6-trimetilfenil) -ciclopent-l-enilico ramol) en metanol se adiciona carbonato de potasio (149 y la reacción se agita a temperatura ambiente durante 4 nte se remueve bajo presión reducida y el residuo se d (2 mi) . Entonces se adiciona HC1 2N (3 mi) y el p tante se filtra, se lava con hexano y se seca con aire p clopropanocarbonil-piperidin-4-ilmetil) -2- (2,4,6-trimti Una solución 0.5 M de metóxido de sodio en me 1 mmol) se adiciona a la 4- (tetrahidro-piran-4-, 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopentano-1 , 3-diona (314 ) a temperatura ambiente bajo nitrógeno. La m ción se agitp a temperatura ambiente durante 15 ezcla de reacción se evaporó bajo presión redu la sal sódica de la 4- (tetrahidro-piran-4-il , 6-trimetil-fenil) ciclopentano-1, 3-diona (336 mg) Donde se observe más de un tautómero o c cional en el espectro de M de protón, l rados posteriormente son para la mezcla de is ormeros .
A menos que se señale de otro modo, los espectro rotón se grabaron a temperatura ambiente.
Se analizaron compuestos caracterizados por do uno de tres métodos descritos a continuación. po Solvente A Solvente B Flujo (ml/mn s) (%) (%) 0 90.0 10.0 2.00 90.0 10.0 2.00 0 10.0 90.0 2.00 0 10.0 90.0 2.00 0 90.0 10.0 2.00 90.0 10.0 2.00 ente A: H20 que contiene 0.1 % de HCOOH ente B: CH3CN que contiene 0.1 % de HCOOH do B Se analizaron compuestos caracterizados por do un inyector Waters 2777 con una HPLC micro-bo pada con una columna Waters Atlantis dC18 IS (lo mna de 20 mm, diámetro interno de columna de 3 m artícula de 3 micrones, arreglo de fotodiodo Wate ? ? Solvente Solvente B Flujo (ml/mn s) ( ) (%) 95.0 5 1.300 ente A: H20 con 0.05 % de TFA ente B: CH3CN con 0.05 % de TFA do C Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se a do un Finnigan Surveyor MSQ Plus equipado con una rs Xterra (longitud de columna de 50 mm, diámetro olumna de 4.6 mm, tamaño de partícula de 3.5 eratura de 40°C) , arreglo de fotodiodos w omass ZQ2000. El análisis se llevó a cabo u o de corrida de seis minutos, de acuerdo a la s a de gradiente : rtpo Solvente A Solvente B Flujo (ml/mn a TI ro de Estructura RM ¾ (CDCI3 a menos uesto señale) ¡ LC/MS u otro físicos Punto de fusión: 115-1 Punto de fusión: 232-2 Punto de fusión: 225-2 LC-MS (Método C) E$+: ro de Estructura RMN ¾ (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos LC-MS (Método B) ES+: t.r. = 1.55 min LC-MS (Método B) ES+: t.r. = 1.54 min 0 LC-MS (Método B) ES+: t.r. = 1.35 min O LC-MS (Método B) ES*: t.r. = 1.42 min ro de Estructura RMN 1H (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos o YY LC-MS (Método B) ES+: t.r. = 1.52 miri 0 LC-MS (Método B) ES+: t.r. = 1.38 min 0 LC-MS (Método B) ES+: 472 t.r. = 1.35 min o LC-MS (Método B) ES+: 450 t.r. = 1.67 min s V_/ o ro de Estructura R N 1H (CDC13 a menos uesto señale) , LC/ S u otro físicos LC- S (Método C) ES- : 441 t.r. = 4.47 mins Y° F d ppm 1.64-1.62 (m, 4 (m, 1H) , 3.16 (s, 2H) 3.46 (m, 2H) , 4.02-3 2H) , 6.03 {d, 1H) , 6 1H) , 7.29-7.25 (m 4H (d, 2H) .
Punto de fusión: 135-1 ro de Estructura RMN ¾ (CDC13 a menos uesto señale) , LC/ S u otro físicos d (CD3QD) ppm 1.8-1.5 2.07 (s, 3H) , 2.08 ( 2.67-2.59 (ra, 2H) , 2H) , 3.35 (m, 2H) , 2H) , 7.22 (s, 2H) , 7 2H) , 7.67 (d, 2H) .· d ppm 1.33 (m, 3H) , 1 3H) , 1.88 (m, 1H) , 2 6H) , 2.29 (m, 1H) , 2 2H) , 3.38 (m, 2H) , 2H) , 7.21 (sf 2H) . d ppm 1.4 (m, 4H) , ro de Estructura MN H (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos LC-MS (Método C) ES+: 380 t.r. = 3.98 min LC-MS (Método A) ES+: 368 t.r. = 1.29 min 0 LC-MS (Método A) ES+: 370 t.r. « 1.39 min 0 LC-MS (Método A) ES+: ro de Estructura RMN ¾ (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos 5 LC-MS (Método A) ES+: 420, 418 t.r. = 1.41 m 0 6 LC-MS (Método A) ES+: t.r. = 1.38 min 0 I LC-MS (Método A) ES+: 394 t.r. = 1.31 min 0 8 o LC-MS (Método A) ES+: 423 t.r. = 1.27 min Estructura R N 1H (CDCI3 a menos señale) , LC/MS u otro físicos d ppm 1.6 (m, 2H) , 2 2H) , 2.20 (s, en) f 2 2H) , 2.90 (br, 2H) , 3 1H) , 3.76 (m, 1H) , 3 4H) . d ppm 1.60 (m, 2H) , 2 2H) , 2.10 (s, 6H) , 2 2H) , 2.90 (m, 2H) , 3 1H) , 3.78 (til, 1H) , 2H) , 7.10 (t# 2H) , 7 2H) , 7.5 (m, 2H) . ro de Estructura RMN ¾ (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos LC-MS (Método A) ES+: 301 t.r. = 1.31 min LC-MS (Método A) ES+ 331 t.r. = 1.27 min LC-MS (Método A) E =341, 343,345 t.r. = 1 LC-MS (Método A) E ro de Estructura RMN ¾ (CDCI3 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos d ppra 1.33 (ra, 3H) , 1 3H) , 1.9 (m, 1H) , 2 3H) , 2.09 (s, 3H) , 2 1H) , 2.85 (d# 2H) , 3 2H) , 3.97 (m, 2H) , 7 2H) . d ppra 1.42 (m, 3H) , 1 3H) , 1.89 (ra, 1H) , 2 3H) , 2.10 (s, 3H) , 2 1H) f 2.85 (d, 2H) , 3 2H) f 3.97 (m, 2H) , 2H) .
LC-M Mét C E +: a Pl ro de RMN1!! (CDCI3 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos d ppm 1.21 (t, 3H) , 1. (m, 3H) , 1.61-1.70 (m 1.72-1.82 (m, 1H) , l. (m, 1H) , 2.42-2.58 ( 2.65-2.77 (m, 1H) , 3. 1H) , 3.35-3.45 (m, 2H) (s, 3H) , 3.95-4.04 ( 7.24 (d, 1H) , 7.38-7. 2H) , 7.42 (d, 1H) , 7. (m, 2H) . 7.55 (dd, 1H) d ppm 1.53 (d, 2H) , 1. (m, 2H) , 1.85 (td, 1H) (d 6H) , 2.26 (s, 3H) ro de RMN1!! (CDCI3 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos d ppm 1.11 (s, 9H) , 1 2H) , 1.69-1.91 (m, 3H) (d, 6H) , 2.26 (s, 3H) 2.86 (m, 3H) , 2.89 (dd 3.13 (dd, 1H) , 3.33-3. 2H) , 3. 9 (d, 1H) , 4. 2H) , 4.13 (s, 3H) , 6. 2H) d ppm 1.28-1.46 (m, 1.61-1.70 (m, 2H) , 1. <m, 1H) , 1.94 (ddd, 1H (d, 6H) , 2.26 (s, 3H) (dd 1H) 2.66-2.77 ( ro de RMN1!! (CDCI3 a menos uesto señale) , LC/ S u otro físicos d ppm 1.09 (s, 9H) , 1. (m, 3H) , 1.59-1.69 ( 1.70-1.77 (m, 1H) , 1.9 1H) , 2.05 (d, 6H) , 2. 3H) , 2.70 (dd, 1H) , 2 (m, 1H) # 3.16 (dd, 1H) 3.45 (m, 2H) , 3.91-4. 2H) , 6.84 (s, 2H) d ppm 1.58-1.68 (m, 4H (s, 6H) , 2.27 (s, 3H) 2.54 (m, 1H) , 3.09 ( 3.49 (td, 2H) , 3.55 ( 3.96-4.07 (m, 2H) , 5. ro de RM XH (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos d ppm 1.09 (s, 9H) , l. (m, 2H) , 2.05 (d, 6H) 2.15 (m, 2H) , 2.25 ( 2.35-2.45 (m, 1H) , 2. (m, 2H) , 3.17 (dd, 1H) (dt, 1H) , 3.79 (ddd 3.89 (ddd, 1H) , 3.97 ( 6.84 (s, 2H) d ppm 1.44-1.52 (m, 1H (ddd, 1H) , 1.88-1.95 ( 1.96-2.03 (m, 2H) , 2. 6H) , 2.26 (s, 3H) , 2. 1H) , 2.66-2.74 (m, 4H) ro de Estructura RMNXH (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos LC-MS (Método A) ES+: M t.r. = 1.54 min LC-MS (Método A) ES+: 382 LC-MS (Método A) ES÷: 401 t.r. = 1.77 min 0 > ro de Estructura RMN1!! (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos LC-MS (Método A) ES+: 401 t.r. = 1.81 min LC-MS (Método A) ES+: 386 t.r. = 1.53 min LC-MS (Método A) ES+: 428 t.r, = 1.88 min ro de Estructura RMN1!! (CDC13 a menos uesto señale) , LC/MS u otro físicos d ppm (D20) 1.20-1.40 (t 1.60-1.85 (m, 4H) , 2. 6H) , 2.15-2.25 (m, 4H) 2.70 (m, 2H) , 3. 0-3. 2H) , 3.90-4.05 (m, 2H) (s, 2H) LC-MS (Método A) ES+: 327 t.r. = 1.54 mins LC-MS (Método A) ES+: 405 t.r. = 1.75 mins Los compuestos de las siguientes Tablas 1 a en obtener de una manera análoga.
La Tabla 1 cubre 262 compuestos del siguiente ti e G, R5, Re, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno/ y R1, n como se describe en la Tabla 1 a continuación Tabla 2 cubre 262 compuestos del siguiente ti e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 son como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 4 cubre 262 compuestos del siguien e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, n como se describen en la Tabla 1.
La Tabla 5 cubre 262 compuestos del siguien e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 son como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 7 cubre 262 compuestos del siguien e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, n como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 8 cubre 262 compuestos del siguien e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metí 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 10 cubre 262 compuestos del s e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 11 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son met 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 13 cubre 262 compuestos del s e G, R5, Re, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 14 cubre 262 compuestos del siguie e G y R , R y R son hidrógeno, R y R son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 16 cubre 262 compuestos del s : R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, e describe en la Tabla 1.
La Tabla 17 cubre 262 compuestos del siguie y R como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 19 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7/ R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 20 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 22 cubre 262 compuestos del s : Rs, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, e describe en la Tabla 1.
La Tabla 23 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metí 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 25 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 26 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 28 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 29 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 31 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 32 cubre 262 compuestos del siguie G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, RG y R7 son met 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 34 cubre 262 compuestos del s G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, n como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 35 cubre 262 compuestos del siguie R3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 37 cubre 262 compuestos del : e G, Rs, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, omo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 38 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 40 cubre 262 compuestos del s e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 41 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 43 cubre 262 compuestos del s e R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y 1/ R2 se describe en la Tabla 1.
La Tabla 44 cubre 262 compuestos del siguie e G R5, R8 y Rs son hidrógeno, R6 y R7 son metilo R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 46 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 47 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metí 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 49 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 50 cubre 262 compuestos del siguie e G y Rs, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metí 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 52 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 53 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metí 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 55 cubre 262 compuestos del siguiente e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 56 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 58 cubre 262 compuestos del siguiente e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 59 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 61 cubre 262 compuestos del siguiente e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 62 cubre 262 compuestos del siguie 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 64 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidr geno, y R1, mo se describe en la Tabla .
La Tabla 65 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 67 cubre 262 compuestos del siguiente e 6, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 68 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 70 cubre 262 compuestos del siguiente e G, R5, Re, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 71 cubre 262 compuestos del siguie 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 73 cubre 262 compuestos del siguiente e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 74 cubre 262 compuestos del siguie e G, R51 R6, R8 y R9 son hidrógeno, R7 es metilo e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 76 cubre 262 compuestos del siguiente e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 77 cubre 262 compuestos del siguie e G y 5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metí 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 79 cubre 262 compuestos del s : describe en la Tabla 1.
La Tabla 80 cubre 262 compuestos del siguie e G y 5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son met 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 82 cubre 262 compuestos del siguient e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, omo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 83 cubre 262 compuestos del siguie e 6 y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti y R como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 85 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 86 cubre 262 compuestos del siguíe e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 88 cubre 262 compuestos del s e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 89 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 91 cubre 262 compuestos del siguiente e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, mo se describe en la Tabla 1.
La Tabla 92 cubre 262 compuestos del siguie G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son metí y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 94 cubre 262 compuestos del s G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, se describe en la Tabla 1.
La Tabla 95 cubre 262 compuestos del siguie e G y R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son meti 3 y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 97 cubre 262 compuestos del s : e G, R5, R6, R7, R8 y R9 son todos hidrógeno, y R1, rno se describe en la Tabla 1.
La Tabla 98 cubre 62 compuestos del siguie y R4 como se describe en la Tabla 1.
La Tabla 100 cubre 262 compuestos del siguient , y R4 son como se describe en la Tabla 1. a tabla 101 cubre 262 compuesto del siguiente t donde G, R5, R8 y R9 son hidrógeno, R6 y R7 son 2, R3 , y R4 son como se describen en la Tabla 1. pios Biológicos pio A Las semillas de una variedad de la especie de p bran en suelo normal en macetas . Después del te un día (pre-emergencias) o después de 10 ivo (post-emergencias) bajo condiciones controlad rnadero, las plantas se rociaron con unas solució aspersión derivada de la formulación del ing vo técnico en 0.6 mi de acetona y 45 mi de sol ulación que contiene 10.6 % de Emulsogen EL ( stro 61791-12-6), 42.2 % de N-metil-pirrolidona, ter monometílico de dipropilenglicol (Número de 0-94-8) y 0.2 % de X-77 (Número de registro 1109 plantas de prueba entonces se cultivaron vidad de Pre-Emergencia vidad de Post-Emergencia 20 al 0.5 % (monolaurato de polioxietilen-sorbi 005-64-5) .
Las plantas de prueba entonces se cultivaro rnadero bajo condiciones controladas en un inver 6°C/ día /noche; 14 horas de luz; 65 % de húmed ron dos veces por día. Después de 13 días de pre-gencia, la prueba se evaluó (100 = daño tot ta; 0 = ningún daño a la plata) . tas de Prueba: um perenne (LOLP E) , Alopecurus myosuroldes nochloa crus-galli (ECHCG) , Avena, fatua (AVEFA) vidad de Pre-Emergencia de Proporción LOLPE ALO Y ECHCG . g/ha 250 60 50 20 250 100 100 100 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG g/ha 250 100 100 100 250 100 70 100 250 100 100 100 250 100 100 100 250 100 100 100 250 100 100 90 250 100 100 100 250 100 100 100 250 100 100 100 250 100 70 100 250 100 90 80 250 100 70 90 250 90 60 80 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG g/ha 250 100 100 100 250 90 70 100 250 0 0 20 250 100 80 100 250 100 90 60 250 10 50 10 250 60 20 40 250 90 90 100 250 100 100 100 250 100 80 80 250 100 100 80 250 40 30 0 250 100 80 100 250 100 80 90 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG g/ha 250 80 90 100 250 100 90 100 250 90 30 50 250 10 0 20 250 70 20 60 250 30 20 10 250 60 30 80 2 250 80 40 80 8 250 30 30 50 2 250 80 30 70 7 250 60 30 60 2 250 0 0 0 0 250 30 20 30 0 250 90 60 60 2 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG g/ha 250 100 90 80 250 70 50 60 250 60 40 50 250 70 20 60 250 30 30 40 250 90 60 90 250 90 90 80 250 100 90 60 250 60 20 20 250 70 30 60 250 90 70 90 250 60 20 60 250 90 60 70 250 50 20 50 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG g/ha 250 50 30 70 3 250 90 40 80 250 50 40 30 250 70 60 90 250 40 50 60 250 40 40 30 250 80 40 100 250 20 30 30 250 80 3 0 90 250 50 20 70 250 60 60 60 250 20 20 30 250 60 30 50 250 50 70 60 de Proporción LOLPE ALOMY ECHCG . g/ha 2 250 70 90 90 250 100 80 100 4 250 70 80 90 5 250 50 60 20 6 250 90 70 70 7 250 30 50 40 8 250 50 70 30 9 250 20 30 30 l 250 30 20 40 6 250 100 80 100 7 250 10 10 40 8 250 90 80 100 9 250 70 50 100 o 250 90 30 70 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG g/ a 250 100 100 100 8 250 100 100 100 250 100 100 100 250 100 100 90 250 100 100 90 8 250 100 100 80 250 100 100 100 8 250 100 100 90 9 250 90 100 90 8 250 100 100 90 8 250 100 100 80 8 250 100 70 20 3 250 90 50 0 2 250 100 100 80 9 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG g/ha 250 60 30 60 250 80 70 40 250 100 80 100 250 100 100 100 250 100 100 100 250 100 60 90 250 100 80 100 250 100 100 100 250 100 100 100 250 60 50 30 250 80 70 80 250 80 50 70 250 80 30 50 250 90 50 80 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 70 40 70 250 100 100 100 250 100 100 100 250 10 20 10 250 80 100 90 250 100 100 100 250 80 60 80 250 70 70 80 250 50 60 70 3 250 100 100 100 250 30 10 40 250 100 100 100 250 100 100 100 250 100 100 100 de Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 90 70 80 250 80 80 80 250 70 90 80 250 90 90 90 250 60 60 60 250 90 90 100 250 70 70 70 250 80 80 90 250 100 90 100 250 100 100 100 250 100 90 100 250 100 80 100 25Q 100 100 100 250 20 0 30 ele Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 70 80 80 250 60 70 70 250 90 100 100 250 100 90 90 250 20 30 10 250 90 90 100 250 90 90 100 250 90 90 90 250 90 90 100 250 90 90 100 250 60 90 100 250 100 90 100 250 90 60 90 250 30 30 20 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 50 40 70 250 60 60 70 8 250 90 90 80 250 90 90 80 250 90 90 80 250 90 80 70 250 100 90 90 250 90 90 80 250 70 40 80 8 250 90 70 70 9 250 90 90 90 250 40 30 40 2 250 80 70 80 250 50 40 50 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 80 90 60 250 40 40 20 250 80 90 40 250 50 50 30 250 80 70 70 250 50 30 30 4 250 30 40 30 250 90 70 60 250 70 70 40 7 250 50 30 40 8 250 80 80 70 9 250 30 40 30 3 250 100 90 70 250 50 40 30 de¦ Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 30 20 10 250 20 10 10 250 100 90 70 250 30 30 60 250 100 100 100 250 100 90 100 250 100 40 70 250 100 70 90 250 90 60 70 250 100 90 90 250 30 60 20 250 100 100 100 250 100 100 90 250 40 30 50 ele Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 100 90 90 250 100 90 90 250 100 90 100 250 100 100 100 250 100 80 90 250 100 70 60 250 100 80 30 250 100 100 90 250 100 90 100 250 100 80 60 250 90 90 90 250 40 60 70 250 100 100 100 25 100 100 100 Proporción LOLPE ALOMY ECHCG h/ha 250 40 70 80 250 100 90 100 250 100 90 90 250 60 80 70 250 90 90 70 250 80 90 70 250 70 80 40 250 90 90 90 250 80 70 70 250 80 90 70 250 90 100 90 250 90 90 90 250 100 100 100 250 100 90 100 dad) , las plantas se rociaron con una solución a rsión derivada de la formulación del ingredient ico en solución de acetona/agua (50:50) que n 20 al 0.5 % (monolaurato de polioxietilen-sorbí 005-64-5) .
Las semillas del trigo invernal variedad Here an con una formulación en polvo humectable del erbicida de cereal, cloquintocet-mexilo, a una p .5 gramos por kilogramo de semillas secas a io de la prueba en invernadero. Una semilla se se ta de plástico de 1.5 pulgadas (3.81 centíme o franco arenoso a una profundidad de 1 cm, 8 dí a aplicación de los compuestos de prueba y s ivó bajo condiciones controladas en un invern 6 ° C , dias/noche; 14 horas de luz; 65 % de humed ta re rociaron Post-emergencia con una solución a ningún daño a la planta) de Proporción Trigo Invernal Trigo X uesto g/ha (Hereward) (Hereward) cloquintocet raexilo 250 70 40 250 80 20 250 90 80 250 60 20 250 70 60 250 80 60 250 80 20 250 70 50 250 80 70 250 80 70 250 80 70 de Proporción Trigo Invernal Trigo I uesto g/ha (Hereward) (Hereward) cloquintocet mexilo 250 70 50 250 90 60 250 60 30 250 70 0 250 80 70 250 70 10 250 70 0 250 70 0 250 40 0 250 50 40 250 70 40 250 90 60

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antec ama como propiedad lo contenido en las si indicaciones : 1. Un compuesto de la fórmula I cterizado porque 1 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propi ilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, i, etoxi, halometoxi, haloetoxi, ciclopr ciclopropilo, " 2 3 uilsulfinilo o C;L-C3alquilsulfonilo, o hetero roarilo sustituido por Ci_C4alquilo, Ci-C3haloalq oxi, Ci-C3haloalcoxi, . ciano, nitro, halóge uiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonil R4 es hidrógeno, Ci~C6alquilo, C ~C6haloalq oxi, Ci-C6haloalcoxi, C2-C6alquenilo/ C2-Cehaloal alquinilo, C3-C6alqueniloxi , C3-C6haloalquenilo uiniloxi, C3-C6cicloalquilo, Ci-C3alquiltio uilsulfinilo, Cl-Calquilsulfonilo, Ci_C5alcoxisu haloalcoxisulfonilo o ciano, R5, R6, R7, R8 y 9 son independientemente hi geno, Ci-C6alquilo, Ci-C6haloalquilo, Ci~C6alco oalcoxi, C2-C6alquenilo, C2-C6haloalquenilo uinilo, C3~C6alqueniloxi, C3-C6haloalquenilox uiniloxi, C3-C3cicloalquilo, d-Ceal uiltio uilsulfinilo, Cx-C6alquilsulfonilo, oalquilo, Ci~C3alcoxi, Cx-Cbhaloalcoxi , ciano, geno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo uilsulfonilo, o C3-Cscicloalquil-Ci-C3alquilo es un grupo metileno de anillo o cadena se T onalmente por un átomo de oxígeno o azufre, o R6 y R7 o R8 y R9 conjuntamente con los ono a los cuales están unidos forman un a 8 miembros opcionalmente sustituido, que onalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitró e los sustituyentes opcionales en el anill entes cuando el anillo formado por R6 y R7 o R8 y o heterociclilo sustituido, en cuyo caso uno ituyentes son seleccionados independienteme jeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcox lcoxi Cx-C6/ alquiltio Ci-C6, alquilsulfinil ilsulfonilo Ci-C6 nitro y ciano ; o oalquilo, C3-C7cicloalquilo, Ci-C6alcoxi, Ci-Cghal alquilsulfinilo, Cx-C6alquilsulfonilo, uilcarbonilo, ¾-Cghaloalquilcarbonilo, oxicarbonilo, Ci-C6alquilaminocarbonilo, lquilaminocarbonilo, Ci-C6haloalquilsulfinilo oalquilsulfonilo / m es 1, 2 o 3, donde R6 o R7 pueden tener diferentes sign do m es 2 o 3, y G es hidrógeno o un metal, sulfonio, amonio ector, agricolamente aceptable; en donde, cuando G es un grupo protector, selecciona de los grupos Ci-C8alquilo, C2-C8halo lo-Ci-C8alquilo (en donde el fenilo pued onalmente sustituido por Ci~C3alquilo, Ci-C3halO alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, pendientemente entre sí oxígeno o azufre; Ra es H, Ci-Cieal ilo, C2~Ci8alqueni quinilo, Ci-Ciohaloalquilo, Ci-Ciocianoalquil troalquilo, Ci-Ci0aminoalquilo, Ci-C5alquil uilo, C2-C8dialquilamino -Ci-C5alquilo, C3-C7cicloa uilo, Ci~Csalcoxi-Ci-C5alquilo, C3-C3alquen uilo, Cs-Csalquinil-Ci-Csoxialquilo, Ci-C5alqu uilo, Ci-C5alquilsulfinil-Ci-C5alquilo, uilsulfonil-Ci-C5alquilo, C2-C8alquilidenam uilo, Ci- C5alquilcarbonil- ¾-C5alquilo , oxicarbonil-Ci-C5alquilo, aminocarbonil-Ci~C5alqu uilaminocarbonil-¾-C3alquilo , C2-C8dialq onil-Ci-Csalquilo, C1-C5 alquilcarbonilamino-Ci-C5 C5alquilcarbonilo-N~Ci-C5alquilamino~Ci-C5alquilo, alquilsilil-Ci-Csalquilo, fenil-Ci~C5alquilo (en io puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3 roarilo o heteroarilo sustituido por oalquilo, Ci-C3alcoxi/ Ci-C3haloalcoxi, halógeno, o; Rb es Ci-Ciealquilo, C3-Ci8alquenilo , C3-Ci8al 0haloalquilo, Ci-Ciocianoalquilo, C!-C10nitroalqu inoalquilo, ¾-C5alquiloamino-¾-C5alquilo, alquilaminoCi-C5alquilo, C3-C7cicloalquilCi-C5alqu oxi-Ci-Csalquilo, C3-Csalqueniloxi~Ci-C5alquilo uiniloxi-¾-C5alquilo, Ci~C5alquiltioCi-C5alquilo ilsulfinil-Ci-C3alquilo, Cx-Csalquilsulfonil-Ci-C5 alquilidenoaminoxi~Ci-C5alquilo, Ci-C3alquilcar uilo, Ci-C5alcoxicarfoonil-¾-C5alquilo, aminocar uilo, Ci-Csalquilaminocarbonil-Ci-Csalquilo, lquilamino-carboni1-Ci-C5alquilo, uilcarbonilamino-Ca-Csalquilo, N-Ci_C5alquilcarbo uilamino-Ci-C5alquilo, C3-C6trialquilsilil-¾.-<¾ io sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalqu oxi, Ci~C3haloalcoxi, halógeno, ciano o roarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C3alqu oalquilo, Ci-C3alcoxi , L-Cjhaloalcoxi, halógeno, o y Rc y Rd son cada uno independientemente ógeno, Ci-Cióalquilo, C3-Ci0alquenilo, C3-Ci0alquin loalquilo, Ci-Ci0cianoalquilo, Ci-Ci0nitroalqui inoalquilo, Ci-Csalquilamino-Ci-Csalquilo, lquilamino-Ca-Csalquilo, C3 -C7cicloalquil-Ci-C3alq oxi-Ci-C5alquilo , C3 -C5alqueniloxi-¾-C5alquilo uiniloxi~Ci-C5alquilo, Ci-C5alquiltio-Ci-C5alqui uilsulfinil-Ci-C5alquilo, Ci~C5alquilsul uilo, C2-C8alquilidenaminoxi-Ci-C5alquilor uilcarbonil-Ci-C5alquilo, Ci-C3alcoxicar uilo, aminocarbonil-Ci-C5alquilo, Ci-C3alq loalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , C;L-C3alqui uilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, nitro) , C2-C5haloalquenilo/ C3-C8cicloalquilo, io sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalqu oxi, Ci-C3haloalcoxi, halógeno, ciano o roarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C3alqu oalquilo, Ci~C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, halógeno, o, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido ilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3hal geno, ciano o nitro, diheteroar lam teroarilamino sustituido por QL-C3 alqui oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, halógeno, o, fenilamino o fenilamino sustituido por 0?-03 haloalquilo, t-Caalco i, Ci-C3haloalcoxi, halógen r nitro, difenilamino o difenilamino sustituido uilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3hal oxiCi-C3alquilo, C3 -C5alqueniloxi-C2-C5alquilo, uiniloxiCi-C5alquilo, ¾-C5alquiltio-Cx-C5alquil uilsulfinil-Ci-Csalquilo, Ci- C5alquilsu uilo, C2-C8alqui1idenaminoxi-Cx-Csalquilo , uilcarbonil-Ci-C5alquilo, Cx-Csalcoxicar uilo, aminocarbonilCi-Csalquilo, Cx- 5alquilaminoc alquilo, C2-C8dialquilamino-carbonil-Ci-C5alquil uilcarbonilamino~Ci~Csalquilo, N-Ci-C3alquilcarbo uilamino-Ci-C5alquilo, C3-C6trialquilsilil-Ci-C5 l-Ci-C5alquilo (en donde el fenilo puede onalmente sustituido por C1-C3alquilo, Ci-C3hal alcoxi, Ci-Cshaloalcoxi, Ci~C3alquiltio, uilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, nitro) , heteroaril-Ci-C5alquilo (en donde el het e estar opcionalmente sustituido por Ci~C3alqu oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alqui teroarilamino sustituido por Ci-C3alquil loalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, halógeno, o, fenilamino o fenilamino sustituido por Ci- C3 haloalquilo, ¾-C3alcoxi , (¾.-C3haloalcoxi , halóge itro, difenilamino, o difenilamino sustituido uilo, CrL-C^haloalquilo, Ci~C3alcoxi, Ci-C3hal geno, ciano o nitro, o C3-C7cicloalquilamin cloalquilamino o C3-C7cicloalcoxi, Ci~ Ci0alco loalcoxi, d-C5alquilamino o C2-C8dialquilamino, Rf y Rg son cada uno independientemente ent quilo, C2-C10alquenilo, C2-Cioalquinilo/ Ci-Ci0alc loalquilo, Ci-Ciocianoalquilo, Ci» Ci0nitroalqui inoalquilo, Ci-Csalquilamino- Ci-Csalquilo, lquilamino- Ci-C5alquilo, C3-C7cicloalquil- Ci-C5alq oxi-Cx-Csalquilo, C3-Csalqueniloxi-Ci-C5alquilo uiniloxi- Ci-C5alquilo, (¼.- Cs^lquiltio-Ci-C5alqui oalcoxi, Ci-C3alquiltiO/ 0?- 03alquilsulfinil uilosulfonilo, halógeno, ciano, o por roaril- Ci-C5alquilo (en donde el heteroarilo pue onalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci- C3hal alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, Ci-C3alquiltio, uilsulfinilo, ¾- C3alquilsulfonilo, halógeno, nitro) , C2-C3haloalquenilo, C3~C8cicloalquilo, io sustituido por Cx-C^alquilo, Ci-C3haloalqu oxi, Ci-C3haloalcoxi, halógeno, ciano o roarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C3alqu oalquilo, Ci-C3alcoxi, Cx-C^haloalcoxi, halógeno, nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustít alquilo, Ci-C3haloalquilo, Cx-C3alcoxi, Ci-C3hal geno, ciano o por nitro, diheteroarila teroarilamino sustituido por Ci-C3alquil oalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-Csh loalcoxi, halógeno, haloalcoxi, halógeno, ciano o nitro, y Rh es Ci-Cio lquilo, C -Cioalquenilo, C3-Ci0al ohaloalquilo, Ci~Ci0cianoalquilo, Ci-Cxonitroalqu inoalquilo, Cx-C3alquilamino-¾-C5alquilo, lquilamino-Ci-Csalquilo, C3-C7cicloalquil-Ci-C5alq oxi-Ci-C5alquilo, C3 -C5alqueniloxi-¾-C5alquilo uiniloxi-Ci~C5alquilo, Ci-C5alquiltio-Ci-C5 alqu uilsulfinil~Ci-C5alquilo, Ci-C3alquilsul uilo, C2"C8alquilidenaminoxi-Ci-C5alquilo, uilocarbonil-Ci-C3alquilo, Ci-C5alcoxi-car uilo, aminocarbonil-Ci-C5alquilo, uilaminocarbonil-Ci-C5alquilo, C2-C8dialqu onil-Ci-C5alquilo, Ci-C5alquilcarbonilamino-Ci-C5 C5alquilcarbonil-N-Ci-C5alquilamino-Ci-C5alquilo, alquilsilil-Ci-C5alquilo, fenil-Cx-Csalquilo (en io puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3 uilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, cia o) , heteroariloxi -Ci-C5alquilo (en donde el het e estar opcionalmente sustituido por ¾- C3alqu oalquilo, Ci-C3alcoxi, Cx-Cahaloalcoxi , Ci-C3alqui uilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, cia o) , C3~C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, fenilo ituido por Ca-C3alquilo, Ci-Cahaloalquilo, Ci-C3al oalcoxi, halógeno o por nitro, o heteroa roarilo sustituido por d-C3alquilo, Ci-C3haloalq oxi, C!"C3haloalcoxi , halógeno, ciano o por nitro y en donde : el término "heteroarilo" significa un si io aromático que contiene al menos un heteroáto iste de ya sea un anillo individual o de dos onados . 2. Un compuesto de conformidad roátomos elegidos de nitrógeno, oxígeno y a el término "heterociclilo" significa un si io no aromático, monociclico o biciclico que c a 8 átomos incluyendo al menos un het ccionado de 0, S y N. 3. Un compuesto de conformidad con la reivindica aracterizado porque R es metilo, etilo, metoxi. 4. Un compuesto de conformidad con la reivindic 3 , caracterizado porque R2 y R3 son independie ógeno, halógeno, Ci-C6alquilo, Cx-Cealcoxi, C2-C6al alquinilo, C2-C6haloalquinilo, fenilo o fenilo su Ci-C4alquilo, Ci- C3haloalquilo, ciano, nitro, ha alquilsulfonilo . 5. Un compuesto de conformidad indicación 4, caracterizado porque R2 y pendientemente hidrógeno, cloro, bromo, metilo, uilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci~C3hal ?, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsul alquilsulfonilo, pirazolilo, pirazolilo sustit alquilo, Ca-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci~C3hal 0, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsul alquilsulfonilo, tiazolilo, tiazolilo sustituido uilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3hal 0, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsul alquilsulfonilo, oxazolilo, oxazolilo sustituido uilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3hal 0, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsul alquilsulfonilo, isotiazolilo, isotiazolilo su Ci-C3alquilo, d~C3haloalquilo, Ci-C3alcox oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquilt uilsulfinilo o Ci™C3alquilsulfonilo, isox azolilo sustituido por d-C3alquilo, Ci-C3haloalqu Ci-C3alquilo, d-¾haloalquilo, Ci-C3alcox oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, d_¾alquil uilsulfinilo o Ca-C3alquilsulfonilo, tetr azolilo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalq oxi, Ci-C3haloalcoxi, ciano, nitro, hal ge uiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o d-dalquils dilo, piridilo sustituido por Ci-C3alqui oalquilo, Ci-C3alcoxi, d~dhaloalcoxi , ciano, geno, d~dalquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo uilsulfonilo, pirimidinilo, pirimidinilo sustit alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3hal 0, nitro, halógeno, d-dalquiltio, d-dalquilsul alquilsulfonilo, piridazinilo, piridazinilo S Ci-C3alquilo, ¾-C3haloalquilo, d-C3alcox oalcoxi, ciano, nitro, halógeno, d-dalquil uilsulfinilo o d~dalquilsulfonilo, pirazi 8. Un compuesto de conformidad con cualquiera indicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hi io, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, ha geno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halóm etoxi . 9. Un compuesto de conformidad con la reivindic eterizado porque R4 es hidrógeno, metilo, etilo o, etenilo, etinilo, metoxi o etoxi. 10. Un compuesto de conformidad con cualquier indicaciones 1 a 9, caracterizado porque R5 es hi geno, Ci~Cealquilo, Ci-C6haloalquilo, Ci-C6alcox oalcoxi . 11. Un compuesto de conformidad con cualquier indicaciones 1 a 10, caracterizado porque R6 pendientemente hidrogeno, halógeno, Ci-C6alqui oalquilo, Ci~C6alcoxi o Cx-Cehaloalcoxi . 1 . Un compuesto de conformidad con cualquier indicaciones 1 a 13, caracterizado porque Q se se quellos de la fórmula 271 272 onde es hidrógeno, halógeno, Ci-C6algui loalquilo , Ci-C6alcoxi , Ci-Cghaloalcoxi , C2 - C6alque loalquenilo, Ca-Cgalquinilo, C2-Cehaloalquinil ueniloxi , C3 -C6haloalqueniloxi , C3 - C6alquinilo - - R' es hidrógeno, Ci-C6alquilo, Ci-C6haloalq loalquilo, Ci-C6alcoxi, d-C6haloalcoxi , uilsulfinilo, Ci-C6alq ilsulfonilo, Cx-Cealquilc haloalquilocarbonilo, Ci-C3alcoxicarbonilo, uilaminocarbonilo, C2-C8dialquilaminocarbonilo ilsulfonilo, Cg-Cioarilcarbonilo, C6-Ci0arilaminoc 6arilalquilaminocarbonilo, C1-C9 hetarilsulfoni arilcarbonilo, ¾-C9hetarilaminocarbonilo, tarilalquilaminocarbonilo, R' ' es hidrógeno, Ci-Csalquilo, Ca-C6haloalq loalquilo , Cx-C6alcoxi , Ci-C6haloalcoxi , uilsulfinilo, Ci-C6alquilsulfonilo, Ci-C6alquilc haloalquilcarbonilo, Ci-C6alcoxicarbonilo, ilaminocarbonilo, C2-C8dialquilarainocarbonilo, oalquilsulfinilo o Ci-C6haloalquilsulfonilo, n es O, 1, 2, 3 o 4 y 17. Un compuesto de conformidad indicación 14, 15 o 16, caracterizado porgue R pendientemente hidrogeno, Ci-Calguilo, Ci-C4halo alcoxi o y R' ' es hidróge üilo, Ci-C4haloalguilo/ Ci-Calcoxi, Ci-C4haloalco oalguilcarbonilo . 18. Un compuesto de conformidad indicación 14, 15, 16 o 17, caracterizado porgue 2. 1 . Un compuesto de conformidad con cualg reivindicaciones 1 a 18, caracterizado porgue 20. Un compuesto de conformidad con cual reivindicaciones 1 a 19, caracterizado porgue cua rupo protector, entonces G es un grupo -C(Xa) -X°-Rb, en donde los significados de Xa, Ra, Xb, de conformidad con la reivindicación 1. ompuesto de la fórmula (I) , de conformidad con CU as reivindicaciones 1 a 21, y un herbicida adicio 2 . Un método para controlar hierbas y mal ivos de plantas útiles, caracterizado porque c ear una cantidad herbicidamente efectiva de un c la fórmula I, de conformidad con cualquiera indicaciones 1 a 21, o de una composición que c compuesto, a las plantas o al sitio de estas. 25. Un método de conformidad con la reivindica cterizado porque la composición se usa, y en d ivos de plantas útiles son cereales, arroz, maíz lacha azucarera, caña de azúcar, frijol de soya, sol, cacahuate o cultivos de plantación.
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