JP5795581B2 - 除草活性を有するヘテロアリール置換環状ジオンまたはその誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、新規の除草活性を有するヘテロアリールジオンまたはその誘導体、具体的には、除草活性を有するヘテロアリール置換環状ジオンまたはその誘導体、より具体的には、除草活性を有する２−ヘテロアリール−シクロペンタン−１，３−ジオンまたはその誘導体、これらの化合物または誘導体の調製の過程、これらの化合物または誘導体を含む組成物、および特に有用な植物の作物中の雑草の防除、あるいは望ましくない植物成長の阻害におけるそれらの使用に関する。
除草作用を有するヘテロアリール環状ジオン化合物が、米国特許第４，６７８，５０１号に記載されている。国際公開第９６／１６０６１号Ａ１（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）は、環状ジオンが、シクロペンタンジオンまたはシクロヘキサンジオン等の８つの複素環式もしくは炭素環式クラスのうちの１つから選択される、チオフェン置換環状ジオン、ならびに農薬および除草剤としてのこれらのジオンの使用を開示する。国際公開第０２／０８８０９８号Ａ１（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）は、チアゾリル置換炭素環１，３−ジオン、具体的には、２−（チアゾリル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、２−（チアゾリル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン、およびその誘導体、ならびに殺虫剤、除草剤、および殺菌剤としてのそれらのジオンの使用を開示する。国際公開第０３／０３５６４３号Ａ１（Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）は、オキソによって置換され、かつＮ結合ピラゾリルまたはＣ結合ピラゾリルのいずれかによっても置換される５員の複素環、ならびに植物衛生製品、殺菌剤、および除草剤としてのそれらのジオンの使用を開示する。国際公開第２００９／０００５３３号Ａ１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）は、とりわけ、チオフェンまたはチアゾリル等の任意で置換される単環式もしくは二環式芳香族複素環によって置換される、ピランジオン、チオピランジオン、およびシクロヘキサントリオン化合物、ならびに除草剤としてのそれらの使用を開示する。国際公開第２００９／０１５８７７号Ａ１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）は、チオフェンまたはチアゾリル等の任意で置換される単環式もしくは二環式芳香族複素環によって置換される、二環式（架橋炭素環式）ジオン、ならびに除草剤としてのそれらの使用を開示する。国際公開第２００９／０８６０４１号Ａ１（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏ．）は、ＧおよびＪが、それぞれ、独立して、任意で置換されるフェニル環または任意で置換される５もしくは６員芳香族複素環である、−Ｇ−Ｊによって置換される除草性ピリダジノン誘導体を開示し、国際公開第２００９／０８６０４１号において、Ｇは、例えば、置換１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり得る。
米国特許第４，３３８，１２２号（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐ．）は、殺ダニおよび除草活性を呈する２−アリール−１，３−シクロペンタンジオン化合物を開示する。国際公開第９６／０１７９８号（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）およびその派生米国特許第５，８４０，６６１号は、２−アリール−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体、ならびに農薬および除草剤としてのそれらの使用を開示する。国際公開第０１／７４７７０号（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）、それに相当する米国特許第２００３／０２１６２６０号Ａ１、およびその派生豪州特許第７８２５５７号（ＡＵ２００１４４２１５Ｃ）は、Ｃ2−フェニル置換環状（複素環または炭素環）ケトエノール、ならびに農薬および除草剤としてのそれらの使用を開示する。国際公開第２００８／０７１４０５号Ａ１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ ｅｔ ａｌ．）は、とりわけ、任意で置換されるアリールまたは任意で置換されるヘテロアリールによって置換されるフェニル環によって置換される、ピランジオン、チオピランジオン、およびシクロヘキサントリオン化合物、ならびに除草剤としてのそれらの使用を開示する。国際公開第２００８／１４５３３６号Ａ１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）は、置換フェニル環によって置換される二環式（架橋炭素環）ジオン、および除草剤としてのそれらの使用を開示する。
２００９年７月１日に出願され、２０１０年１月７日に国際公開第２０１０／０００７７３号Ａ１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）として公開された、同時係属特許出願第ＰＣＴ／欧州特許第２００９／０５８２５０号は、除草剤として、５−（ヘテロシクリルアルキル）−３−ヒドロキシ−２−フェニル−シクロペント−２−エノン、およびそれらの２−フェニル−４−（ヘテロシクリルアルキル）−シクロペンタン−１，３−ジオン互変異性体、ならびにその誘導体を開示する。２００９年１２月９日に出願され、２０１０年６月２４日に国際公開第２０１０／０６９８３４号Ａ１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）として公開された、同時係属特許出願第ＰＣＴ／欧州特許第２００９／０６６７１２号は、除草剤として、２−フェニル−４−（ヘテロアリールメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、およびその誘導体を開示する。
除草特性および／または植物成長阻害特性を有する新規のヘテロアリールジオン化合物ならびにその誘導体が、今般見出された。
したがって、本発明は、式（Ｉ）：
Figure 0005795581
［式中、
Ｇは、水素、または農業的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基（latentiating group）であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されるヘテロアリールであるか、あるいはベンジル、またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されるベンジルであるか、あるいは環もしくは鎖メチレン基が、任意で、酸素または硫黄原子によって置き換えられるＣ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ3アルキルであり、かつ／あるいは
Ｒ2およびＲ3またはＲ4およびＲ5は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、任意で、酸素、硫黄、または窒素原子を含有する、任意で置換される３〜８員環を形成し、かつ／あるいは
Ｒ1およびＲ4は、一緒になって、結合を形成し、
Ｑは、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、Ｃ3−Ｃ8飽和もしくは単不飽和ヘテロシクリルであって、非置換であるか、あるいは式＝Ｏ、＝Ｎ−Ｒ10の残基、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されるフェニルによって置換され、Ｒ10は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
Ｑは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されるヘテロアリールまたはヘテロアリールであり、
ｍは、１、２、または３であり、
Ｈｅｔは、任意で置換される単環式もしくは二環式芳香族複素環であり、
Ｈｅｔである、任意で置換される単環式もしくは二環式芳香族複素環において、任意の置換基は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ、トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（アリール基は、任意で、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換される）、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、Ｃ3−Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、トリ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1−Ｃ10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロアリール（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロシクリル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、アリールオキシ（アリール基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、およびアリールカルボニル（アリール基は、それ自体、任意で、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換される）から選択されるか、
あるいは、Ｈｅｔ複素芳香族系上の２つの隣接部は、任意で、環化され、５、６、もしくは７員の炭素環または複素環を形成し、それ自体、任意で、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキルで置換されるか、
あるいは、Ｈｅｔである、任意で置換される単環式もしくは二環式芳香族複素環において、任意の置換基は、アリールカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールスルホニルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、ヘテロアリールアミノ（ヘテロアリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、ヘテロシクリルアミノ（ヘテロシクリル基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、およびアリール−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（アリールは、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンによって置換される）から選択され、
Ｒ2およびＲ3またはＲ4およびＲ5が、それらが結合される炭素原子と一緒になって、任意で、酸素、硫黄、または窒素原子を含有する、任意で置換される３〜８員環を形成する時、次いで、
Ｒ2およびＲ3またはＲ4およびＲ5が、それらが結合される炭素原子と一緒になって、炭素環を形成する時、炭素環上の任意の置換基は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ、トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（アリール基は、任意で、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換される）、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、Ｃ3−Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、トリ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1−Ｃ10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロアリール（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロシクリル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、アリールオキシ（アリール基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、およびアリールカルボニル（アリール基は、それ自体、任意で、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換される）から選択され、
Ｒ2およびＲ3またはＲ4およびＲ5は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄、または窒素原子を含有する、任意で置換される３〜８員環を形成する時、得られたヘテロシクリル基において、１つ以上の任意の置換基は、独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、ニトロ、およびシアノから選択され、
潜在性基Ｇは、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1−Ｃ8アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ8アルキル（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニル、Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、およびＣＨ2−Ｘf−Ｒhの基から選択され、
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、およびＸfは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、
Ｒaは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ18アルキル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルもしくはイソプロピル等のＣ1−Ｃ6アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ10フルオロアルキル）、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであるか、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールであり、
Ｒbは、Ｃ1−Ｃ18アルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ2アルキル等のＣ1−Ｃ6アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ3−Ｃ18アルケニル、Ｃ3−Ｃ18アルキニル、Ｃ2−Ｃ10ハロアルキル（例えば、Ｃ2−Ｃ10フルオロアルキル）、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ5アルキル、（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ3−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであるか、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールであり、
ＲcおよびＲdは、それぞれ、相互に独立して、水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ2アルキル等のＣ1−Ｃ6アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニル、Ｃ2−Ｃ10ハロアルキル（例えば、Ｃ2−Ｃ10フルオロアルキル）、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2−Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであるか、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールであるか、あるいはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノであるか、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノであるか、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノであるか、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノであるか、あるいは、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、またはＣ3−Ｃ7シクロアルコキシであるか、
あるいは、ＲcおよびＲdは、ともに結合して、任意で、ＯまたはＳから選択される１個のヘテロ原子を含有する、３〜７員環を形成し、
Ｒeは、Ｃ1−Ｃ10アルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ2アルキル等のＣ1−Ｃ6アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ10フルオロアルキル）、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであるか、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール、であるか、あるいはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノであるか、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノであるか、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノであるか、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノであるか、あるいは、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、またはＣ2−Ｃ8ジアルキルアミノであり、
ＲfおよびＲgは、それぞれ、相互に独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ2アルキル等のＣ1−Ｃ6アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ10フルオロアルキル）、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2−Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ2−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであるか、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールであるか、あるいはヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノであるか、あるいはジヘテロアリールアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノであるか、あるいはフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノであるか、あるいはジフェニルアミノ、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノであるか、あるいは、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ、またはＣ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、あるいはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ベンジル基およびフェニル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって順に置換され、
Ｒhは、Ｃ1−Ｃ10アルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ2アルキル等のＣ1−Ｃ6アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ10アルキニル、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ10フルオロアルキル）、Ｃ1−Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルキリデンアミノキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ1−Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、フェノキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（フェニルは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1−Ｃ5）アルキル（ヘテロアリールは、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ3−Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであるか、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、もしくはニトロによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールである］
の化合物に関し、ここで当該化合物は、場合により、その農学的に許容される塩である。
式Ｉの化合物の置換基の定義において、各々のアルキル部分は、単独で、またはより大きな基（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはシクロアルキルアルキル等）の１部としてのいずれかで、直鎖もしくは分枝鎖であり、かつ例えば、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、またはネオペンチルである。アルキル基は、好適には、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であるが、好ましくは、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ3アルキル基であり、より好ましくは、Ｃ1−Ｃ2アルキル基である。
アルケニル部分およびアルキニル部分は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、アルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−もしくは（Ｚ）−配置のいずれかであり得る。例として、ビニル、アリル、およびプロパルギルが挙げられる。アルケニル部分およびアルキニル部分は、任意の組み合わせで、二重結合および／または三重結合を含有し得る。アレニルがこれらの用語に含まれることを理解する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素、または臭素である。
ハロアルキル（例えば、フルオロアルキル）基は、同一もしくは異なるハロゲン（例えば、フッ素）原子のうちの１個以上で置換され、かつ好適に、独立して、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2、またはＣＨＦ2ＣＨ2であり、好ましくは、独立して、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2、またはＣＨＦ2ＣＨ2である、アルキル基である。
「ヘテロアリール」および／または「複素芳香族」という用語は、好ましくは、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、かつ単一の環または２つ以上の縮合環のいずれかから成る複素芳香族系を指す。好ましくは、単一の環は、最大で３個のヘテロ原子を含有し、かつ二環系は、好ましくは、窒素、酸素、および硫黄から選択される、最大で４個のヘテロ原子を含有する。そのような基の例には、独立して、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、またはインドリジニルが挙げられる。
複素芳香族ラジカルの好ましい例には、独立して、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル、またはチアゾリルが挙げられる。
好ましいヘテロアリールの別の基には、独立して、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、またはキノキサリニルが挙げられる。
「ヘテロシクリル」という用語は、好ましくは、Ｏ、Ｓ、およびＮから選択される１個以上（好ましくは、１個または２個）のヘテロ原子を含む、７個の原子を含有する非芳香族、好ましくは単環式もしくは二環式環系を指す。そのような環の例には、１，３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、チオモルホリン、およびピペラジンが挙げられる。存在する時、ヘテロシクリル上の任意の置換基は、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルキル、ならびにアルキル部分に関して上で定められたそれらの任意の置換基を含む。
シクロアルキルは、好ましくは、独立して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを含む。シクロアルキルアルキルは、優先的に、シクロプロピルメチルである。
炭素環は、独立して、アリール、シクロアルキル、または炭素環基、およびシクロアルケニル基を含む。式Ｉの化合物において、各々のアリール基は、単独で、またはより大きな基（例えば、アリールオキシ等）の一部としてのいずれかで、独立して、好ましくは、フェニルである。
存在する時、アリール（好ましくは、フェニル）、ヘテロアリール、および／または炭素環上の任意の置換基は、好ましくは、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、Ｃ5-7シクロアルケニル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ、トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ10）アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（アリール基は、任意で、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換される）、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、Ｃ3−Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、トリ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1−Ｃ10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1−Ｃ10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロアリール（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロシクリル（それ自体、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、アリールオキシ（アリール基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲンで置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、任意で、Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはハロゲン）、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、およびアリールカルボニル（アリール基は、それ自体、任意で、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換される）から選択されるか、あるいはアリールまたはヘテロアリール系上の２つの隣接部を環化して、それ自体、任意で、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換される、５、６、もしくは７員の炭素環または複素環を形成することができる。アリールまたはヘテロアリールにおけるさらなる置換基は、アリールカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ，（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールスルホニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリールアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、ヘテロアリールアミノ（ヘテロアリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、ヘテロシクリルアミノ（ヘテロシクリル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）およびアリール−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはハロゲンによって置換される）を含む。
置換ヘテロシクリル基において、１つ以上の置換基は、独立して、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、ニトロ、およびシアノから選択されるのが好ましい。ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基が、それらが結合されるＮ原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有することができ、かつ任意で、１個もしくは２個の独立して選択されるＣ1−Ｃ6アルキル基によって置換される、５、６、もしくは７員の複素環を形成するものが含まれることを理解すべきである。複素環が、Ｎ原子上の２個の基を結合することによって形成される時に、得られた環は、好適に、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン、およびモルホリンであり、それぞれ、１個もしくは２個の独立して選択されるＣ1−Ｃ6アルキル基によって置換される場合もある。
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属塩基と共に、アミン、第４級アンモニウム塩基、または第３級スルホニウム塩基を形成することができる、農学的に許容される塩にも関する。
遷移金属、アルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属塩（すなわち、Ｇが金属である）を形成することができる遷移金属、アルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属塩のうち、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、またはカルシウムの水酸化物、および好ましくは、ナトリウムまたはカリウムの水酸化物、重炭酸塩、または炭酸塩に関して、特記すべきである。
アンモニウム塩形成（すなわち、Ｇがアンモニウムである）に好適なアミンの例として、アンモニア、または第１級、第２級、もしくは第３級Ｃ1−Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルアミンまたはＣ2−Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４個のブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンまたはエトキシエチルアミンであるか、あるいは複素環アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、またはアゼピンであるか、あるいは第１級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−、もしくはｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、またはｏ−、ｍ−、もしくはｐ−クロロアニリンであるが、特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、またはジ−イソプロピルアミンが挙げられる。
（すなわち、Ｇがアンモニウムである）塩形成に好適な好ましい第４級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（ＲaＲbＲcＲd）］ＯＨに相当し、Ｒa、Ｒb、Ｒc、およびＲdは、それぞれ、相互に独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルである。他のアニオンを有するさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得ることができる。
（すなわち、Ｇは、スルホニウムである）塩形成に好適な好ましい第３級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨに相当し、Ｒe、Ｒf、およびＲgは、それぞれ、独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキルである。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが、特に好ましい。好適なスルホニウム塩基を、チオエーテルの反応、とりわけ、ハロゲン化アルキルとのジアルキルスルフィドの反応から得ることができ、その後、アニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への変換が続く。
Ｇが上述の金属、アンモニウム、またはスルホニウムであり、それ自体が、カチオンを表す、式Ｉのそれらの化合物において、対応する負電荷は、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏユニットにわたって大きく非局在化されることを理解すべきである。
本発明に記載の式Ｉの化合物は、水和物、例えば、塩形成中に形成される場合もある水和物も含む。
潜在性基Ｇは、Ｇが、処理される領域または植物への施用前、施用中、または施用後（好ましくは、施用中または施用後）にＨである、式Ｉの化合物を得るための生化学的、化学的、または物理的過程のうちの１つまたはそれらの組み合わせによるその除去を可能にするように選択される。これらの過程の例として、酵素的開裂（例えば、エステルの酵素的開裂）、化学的加水分解、および光分解が挙げられる。そのような基Ｇを担持する化合物は、時には、処理される植物のクチクラの浸透性の改善、作物の耐性の増加、他の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺菌剤、および／もしくは殺虫剤を含有する製剤混合物の適合性もしくは安定性の改善、ならびに／または土壌中の浸出の低下等、とりわけ、処理される植物のクチクラの浸透性の改善のある特定の利点を提供し得る。
潜在性基Ｇにおいて、好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、および／またはＸfは、酸素である。より好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、およびＸfの全ては、酸素である。
好ましくは、潜在性基Ｇは、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbの基である。
より好ましくは、潜在性基Ｇは、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbの基であり、Ｒaは、水素またはＣ1−Ｃ18アルキル（より好ましくは、水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、さらにより好ましくは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、最も好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルまたはイソプロピル等のＣ1−Ｃ4アルキル）であり、Ｒbは、Ｃ1−Ｃ18アルキル（より好ましくは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、さらにより好ましくは、Ｃ1−Ｃ2アルキル等のＣ1−Ｃ4アルキル）であり、Ｘa、Ｘb、およびＸcの意味は、上で定義されるとおりである（より好ましくは、Ｘa、Ｘb、およびＸcは、酸素である）。
Ｇが、水素、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属であることが好ましく、水素が、特に好ましい。
置換基の性質により、式Ｉの化合物は、異なる異性体形態で存在し得る。Ｇが水素である時、例えば、式Ｉの化合物は、以下のスキームに示されるように、異なる互変異性体形態（１つのジオン互変異性体および２つの異なるケト−エノール互変異性体）で存在し得る。
Figure 0005795581
本発明は、あらゆる割合で、全てのそのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物を包含する。同様に、置換基が、二重結合を含有する場合、シスおよびトランス異性体が存在し得る。これらの異性体も、特許請求の範囲に記載の式Ｉの化合物の範囲内である。
式（Ｉ）の化合物の好ましい基において、Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、またはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、より好ましくは、Ｒ1は、水素またはメチルである。
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい基において、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、またはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、より好ましくは、Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素またはメチルである。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ4およびＲ5は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、またはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、より好ましくは、Ｒ4およびＲ5は、独立して、水素またはメチルである。
好ましい飽和もしくは単不飽和環Ｑは、式Ｑ1〜Ｑ107の基：
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
［式中、
Ｒは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロであるか、あるいはフェニル、またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されるフェニルであるか、あるいはヘテロアリール、またはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、もしくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルによって置換されるヘテロアリールであり、
Ｒ’は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ6−Ｃ10アリールスルホニル、Ｃ6−Ｃ10アリールカルボニル、Ｃ6−Ｃ10アリールアミノカルボニル、Ｃ7−Ｃ16アリールアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ9ヘテロアリールスルホニル、Ｃ1−Ｃ9ヘテロアリールカルボニル、Ｃ1−Ｃ9ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ15ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ’’は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニルであり、
ｎは、０、１、２、３、もしくは４であり、
Ａは、−（ＣＲ4Ｒ5）m部分への結合点を示す］
である。
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ25、Ｑ26、Ｑ27、Ｑ28、Ｑ29、Ｑ86、Ｑ87、Ｑ88、Ｑ89、Ｑ90の基がより好ましく、Ｑ1〜Ｑ7の基が、特に好ましい。
好ましくは、ＲおよびＲ’は、独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであり、Ｒ’’は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルである。
好ましくは、ｎは、０、１、もしくは２である。より好ましくは、ｎは、０である。
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい基において、Ｑは、５もしくは６員ヘテロアリールであるか、あるいはフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ、またはトリフルオロメチルによって、１〜３回置換される、５もしくは６員ヘテロアリールである。
好ましくは、これらのＱ部分におけるヘテロ原子は、１個もしくは２個の窒素、酸素、または硫黄原子から選択される。
具体的には、Ｑは、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾフリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、またはベンズイソキサゾリルであり、これらの環は、任意で、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ、またはトリフルオロメチルによって、１回もしくは２回置換される。
具体的には、Ｑは、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、またはキノキサリニルであり、これらの環は、任意で、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ、またはトリフルオロメチルによって、１回もしくは２回置換される。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、ｍは、１もしくは２であり、最も好ましくは、ｍは、１である。
好ましくは、Ｈｅｔは、任意で置換される、単環式６員の、窒素を含有する芳香族複素環であるか、あるいは好ましくは、任意で置換される、単環式５員の、硫黄または（好ましくは）窒素を含有する芳香族複素環である。より好ましくは、Ｈｅｔは、単環式５員の硫黄および窒素を含有する芳香族複素環である。
さらにより好ましくは、Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ1〜Ｈｅｔ12から選択される基：
Figure 0005795581
［式中、
Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定し、
Ｗ1は、ＮまたはＣＲ9であり、
Ｗ2およびＷ3は、相互に独立して、ＮまたはＣＲ7であり、
Ｗ4は、ＮまたはＣＲ10であるが、
但し、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、またはＷ4のうちの少なくとも１つは、Ｎであることを条件とし、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ12であり、
Ｚは、ＮまたはＣＲ13であり、
式中、
Ｒ6は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ニトロ、またはシアノであり、好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、さらにより好ましくは、メチルまたはエチルであり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルケニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、任意で置換されるアリール（例えば、任意で置換されるフェニル）、任意で置換されるアリールオキシ（例えば、任意で置換されるフェノキシ）、任意で置換されるヘテロアリール、または任意で置換されるヘテロアリールオキシであり、好ましくは、任意で置換されるアリール（例えば、任意で置換されるフェニル）または任意で置換されるヘテロアリールであって、任意の置換基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロから選択され、さらにより好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換されるフェニルであり、
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル、Ｃ2−Ｃ3アルキニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、またはＣ2−Ｃ3ハロアルケニルであり、好ましくは、メチルまたはエチルであり、
Ｒ9は、水素、メチル、ハロメチル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、もしくはＢｒＣＨ2）、またはハロゲンであり、好ましくは、水素であり、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、またはシアノであり、好ましくは、水素、ハロゲン、メチル、またはエチルであり、
Ｒ11は、水素、メチル、エチル、ハロメチル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、もしくはＢｒＣＨ2）、ハロエチル（例えば、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、任意で置換されるアリール（例えば、任意で置換されるフェニル）、または任意で置換されるヘテロアリールであり、好ましくは、任意で置換されるアリール（例えば、任意で置換されるフェニル）または任意で置換されるヘテロアリールであって、任意の置換基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、シアノ、もしくはニトロから選択され、さらにより好ましくは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換されるフェニルであり、
Ｒ12は、水素、メチル、エチル、またはハロメチル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、もしくはＢｒＣＨ2）であり、かつ
Ｒ13は、水素、メチル、エチル、ハロメチル（例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、もしくはＢｒＣＨ2）、ハロエチル（例えば、ＣＨ3ＣＨＦ、ＣＦ3ＣＨ2、もしくはＣＨＦ2ＣＨ2）、ハロゲン、シアノ、またはニトロであり、好ましくは、水素である。］
である。
より好ましくは、Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ2の基であり、式中、Ｘは、Ｓであり、Ｚは、Ｎであり、Ｒ6およびＲ7は、上で定義されるとおりである。好ましくは、本実施形態において、Ｒ6は、メチルまたはエチルである。好ましくは、本実施形態において、Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換されるフェニルであり、より好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン（例えば、塩素）によって、１回、２回、もしくは３回（例えば、１回）置換されるフェニルであり、さらにより好ましくは、Ｒ7は、４−クロロフェニルである。
Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ10の基であり、式中、Ｚは、ＣＲ13であり、Ｒ6、Ｒ7およびＲ13は、上で定義されるとおりであることも好ましい。好ましくは、本実施形態において、Ｒ13は、水素またはメチルであり、より好ましくは、水素である。好ましくは、本実施形態において、Ｒ6は、メチルまたはエチルである。好ましくは、本実施形態において、Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換されるフェニルであり、より好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン（例えば、塩素）によって、１回、２回、もしくは３回（例えば、１回）置換されるフェニルであり、さらにより好ましくは、Ｒ7は、４−クロロフェニルである。
Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ2の基であり、式中、Ｘは、Ｓであり、Ｚは、ＣＲ13であり、Ｒ6、Ｒ7およびＲ13は、上で定義されるとおりであることも好ましい。好ましくは、本実施形態において、Ｒ13は、水素である。好ましくは、本実施形態において、Ｒ6は、メチルまたはエチルである。好ましくは、本実施形態において、Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換されるフェニルである。
Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ1の基であり、式中、Ｗ1は、ＣＲ9であり、Ｗ2は、Ｎであり、Ｗ3は、ＣＲ7であり、Ｗ4は、Ｎであり、かつＲ6、Ｒ7およびＲ9は、上で定義されるとおりであることも好ましい。好ましくは、本実施形態において、Ｒ9は、水素である。好ましくは、本実施形態において、Ｒ6は、メチルまたはエチルである。好ましくは、本実施形態において、Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換されるフェニルである。
好ましい式Ｉの化合物の基において、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ4およびＲ5は、独立して、水素またはメチルであり、
Ｑは、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、またはキノキサリニルであって、これらの環は、任意で、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ、またはトリフルオロメチルによって、１回もしくは２回置換されるか、あるいは、Ｑは、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾフリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、またはベンズイソキサゾリルであって、これらの環は、任意で、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ、またはトリフルオロメチルによって、１回もしくは２回置換され、
ｍは、１であり、
Ｈｅｔは、Ｈｅｔ2の基であり、
Figure 0005795581
式中、Ｘは、Ｓであり、Ｚは、Ｎであり、Ｒ6は、メチルまたはエチルであり、Ｒ7は、４−クロロフェニルまたは４−ブロモフェニルであり、Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定し、
Ｇは、水素、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である。好ましい式Ｉの化合物のこの基の範囲内で、式Ｉの化合物の特に好ましい基は、Ｒ1〜Ｒ5およびＧが、水素であり、Ｑ、Ｈｅｔ、およびｍが、定義されるとおりである基である。
式Ｉの化合物の特に好ましい基において、Ｒ1〜Ｒ5は、水素であり、Ｇは、水素、アルカリ、またはアルカリ土類金属であり、ｍは、１であり、Ｑは、
Figure 0005795581
から選択される基であり、式中、ｎは、０であり、Ａは、−（ＣＲ4Ｒ5）m部分への結合点を指定するか、あるいはＱは、ピリジルであり、Ｈｅｔは、本式の基であり、
Figure 0005795581
式中、Ｘは、Ｓであり、Ｚは、Ｎであり、Ｒ6は、メチルまたはエチルであり、Ｒ7は、ハロゲンによって置換されるフェニルであり、Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定するか、あるいはＨｅｔは、本式の基であり、
Figure 0005795581
式中、Ｚは、ＣＨまたはＣ−ＣＨ3であり、Ｒ6は、メチルまたはエチルであり、Ｒ7は、ハロゲンによって置換されるフェニルであり、Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定する。
さらにより好ましくは、Ｑは、式Ｑ7の基またはピリジン−２−イルであり、Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ2またはＨｅｔ10の基であり、式中、Ｒ7は、４−クロロフェニルである。
好適な代替実施形態において、Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ13の基であり、
Figure 0005795581
式中、
Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定し、
Ｒ6aは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2フルオロアルキル、ビニル、エチニル、またはメトキシ、好ましくは、メチルまたはエチルであり、かつ
Ｒ14は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルである。
好ましくは、式Ｉの化合物は、以下に示される化合物Ａ１〜Ａ２５のうちの１個、またはその農業的もしくは農学的に許容される塩（例えば、農業的に許容される金属またはアンモニウム塩、例えば、そのアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩）である。
Figure 0005795581
Figure 0005795581
より好ましくは、式Ｉの化合物は、上に示される、化合物Ａ７、Ａ１２、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２０、Ａ２３、Ａ２４、またはＡ２５のうちの１個、またはその農業的もしくは農学的に許容される塩（例えば、農業的に許容される金属またはアンモニウム塩、例えば、そのアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩）である。
ある特定の式（Ｉ）の化合物は、アルケンであり、それ自体が、既知の手順に従って、アルケンの典型であるさらなる反応を経て、さらなる式（Ｉ）の化合物を得る。そのような反応の例として、ハロゲン化または水素化を含むが、それらに限定されない。
Figure 0005795581
［式中、Ｒ1及びＲ4は、結合を形成する。］
式中、Ｒ1およびＲ4が結合を形成し、Ｒ5がハロゲン（好ましくは、塩化物もしくは臭化物）であるか、あるいはＲ5がＣ1−Ｃ6アルキルスルホネート（好ましくは、メシラート）またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホネート（好ましくは、トリフラート）またはアリールスルホネート（好ましくは、トシレート）である、式（Ｉ）の化合物は、さらなる式（Ｉ）の化合物を得るために、鈴木−宮浦、薗頭、および関連するクロスカップリング反応における文献に記載される条件下で、好適なカップリングパートナーとのクロスカップリング反応を経ることができる（例えば、Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ Ｏｒｇａｎ，Ｍ．Ｇ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，２７６８−２８１３、Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），６５３，８３、Ｍｉｙａｕｒａ Ｎ．ａｎｄ Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９９５），９５，２４５７−２４８３を参照のこと）。
当業者は、式（Ｉ）の化合物が、既知の条件下で、代替置換基に変換されることができる、１つ以上の置換基を担持する複素芳香族部分を含有し得ること、およびこれらの化合物が、さらなる式（Ｉ）の化合物の調製において、それら自身が中間体としての機能を果たし得ることを理解する。
さらなる式（Ｉ）の化合物を、選択的に還元する式（Ｉ）の化合物によって調製することができ、Ｑは、芳香族複素環であり、好ましくは、好適な触媒の存在下で、かつ好適な溶媒中で、フランまたはピロールである。
Figure 0005795581
例えば、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、もしくはＲ10が、アルケニルまたはアルキニルである、式（Ｉ）の化合物を、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、もしくはＲ10が、既知の条件下でアルキルである、式（Ｉ）の化合物に還元することができ、かつＲ7が、ハロゲン、好ましくは、臭化物またはヨウ素である式（Ｉ）の化合物は、さらなる式（Ｉ）の化合物を得るために、鈴木−宮浦、薗頭、および関連するクロスカップリング反応における文献に記載される条件下で、好適なカップリングパートナーとのクロスカップリング反応を経ることができる（例えば、Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ Ｏｒｇａｎ，Ｍ．Ｇ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，２７６８−２８１３、Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），６５３，８３、Ｍｉｙａｕｒａ Ｎ．ａｎｄＳｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９９５），９５，２４５７−２４８３を参照のこと）。
Ｇが、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1−Ｃ8アルキル（フェニルを、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換することができる）、ヘテロアリールＣ1−Ｃ8アルキル（ヘテロアリールを、任意で、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換することができる）、Ｃ3−Ｃ8アルケニル、Ｃ3−Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8アルキニル、Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、またはＣＨ2−Ｘf−Ｒhであって、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、およびＲhが、上で定義されるとおりである、式（Ｉ）の化合物を、ＧがＨの式（Ｉ）の化合物である式（Ａ）の化合物を、好ましくは、塩基の少なくとも１つの同等物の存在下で、Ｇ〜Ｚが、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤（ハロゲン化アルキルの定義には、ヨウ化メチルおよびヨウ化エチル等の単純Ｃ1−Ｃ8ハロゲン化アルキル、クロロメチルアルキルエーテル等の置換ハロゲン化アルキル、Ｘfが酸素であるＣ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh、Ｘfが硫黄であるクロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒhが含まれる）、Ｃ1−Ｃ8アルキルスルホネート、またはジ−Ｃ1−Ｃ8アルキル硫酸塩である、試薬Ｇ〜Ｚで処理、あるいはＣ3−Ｃ8ハロゲン化アルケニルで、またはＣ3−Ｃ8ハロゲン化アルキニルで、またはカルボン酸等のアシル化剤、Ｘaが酸素であるＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa、酸塩化物、Ｘaが酸素であるＣｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa、またはＸaが酸素である酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ、またはイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（Ｘdは酸素であり、ＲcもＲdも水素ではないことを条件とする）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（Ｘdは硫黄であり、ＲcもＲdも水素ではないことを条件とする）、またはクロロギ酸エステルＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ＸbおよびＸcは、酸素である）、またはクロロチオギ酸エステルＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（Ｘbは、酸素であるｍＸcは、硫黄である）、またはクロロジチオギ酸エステルＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ＸbおよびＸcは、硫黄である）、またはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓで処理することによって、あるいは二硫化炭素およびアルキル化剤での連続処理、または塩化ホスホリルＣｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg等のリン酸化剤もしくは塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒe等のスルホニル化剤での連続処理によって、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、調製することができる。
式（Ｉ）の異性体化合物を、形成することができる。例えば、式（Ａ）の化合物は、式（Ｉ）の２個の異性体化合物、または式（Ｉ）の化合物の異性体混合物を生み出し得る。本発明は、任意の比率のこれらの化合物の混合物とともに、式（Ｉ）の異性体化合物の両方を包含する。
Figure 0005795581
環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化が既知であり、好適な方法は、例えば、米国特許第４４３６６６６号に記載されている。代替手順が、Ｐｉｚｚｏｒｎｏ，Ｍ．Ｔ．ａｎｄ Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｓ．Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）（１９７２），４２５、Ｂｏｒｎ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５３），１７７９、Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ，Ｍ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９２），２２（１９），２８５９、Ｔｉａｎ，Ｙ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９７），２７（９），１５７７、Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００６），３５（１），１６、Ｚｕｂａｉｄｈａ，Ｐ．Ｋ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００４），４５，７１８７、およびＺｗａｎｅｎｂｕｒｇ，Ｂ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），４５（２２），７１０９によって報告されている。
環状１，３−ジオンのアシル化を、例えば、米国特許第４５５１５４７号、米国特許第４１７５１３５号、米国特許第４４２２８７０号、米国特許第４６５９３７２号、および米国特許第４４３６６６６号に記載される手順に類似した手順でもたらすことができる。典型的には、式（Ａ）のジオンを、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、任意で、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理することができる。塩基は、アルカリ金属炭酸塩もしくは水酸化物等の無機、または金属水素化物、あるいは第３級アミンもしくは金属アルコキシド等の有機塩基であってもよい。好適な無機塩基の例として、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、好適な有機塩基には、トリメチルアミンおよびトリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピリジン、または１，４−ジアゾビシクロ［２．２．２］オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン等の他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基には、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。本反応における好適な溶媒は、試薬に適合するよう選択され、かつテトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、ならびにジクロロメタンおよびクロロホルム等のハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミン等のある特定の塩基を、塩基および溶媒の両方として成功裏に採用することができる。アシル化剤がカルボン酸である場合において、アシル化は、好ましくは、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、およびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾール等のカップリング剤、任意で、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、またはアセトニトリル等の好適な溶媒中のトリエチルアミンもしくはピリジン等の塩基の存在下でもたらされる。好適な手順は、例えば、Ｚｈａｎｇ，ｗ．ａｎｄ Ｐｕｇｈ，Ｇ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９９９），４０（４３），７５９５、およびＩｓｏｂｅ，Ｔ．ａｎｄ Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｔ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９９），６４（１９）６９８４によって説明されている。
環状−１，３−ジオンのホスホリル化を、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて、米国特許第４４０９１５３号に記載される手順に類似した手順によって、もたらすことができる。
式（Ａ）の化合物のスルホニル化を、ハロゲン化アルキルもしくはアリールスルホニルを用いて、好ましくは、塩基の少なくとも１つの同等物の存在下で、例えば、Ｋｏｗａｌｓｋｉ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ Ｆｉｅｌｄｓ，Ｋ．Ｗ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８１），４６，１９７の手順によって、達成することができる。
式（Ａ）の化合物を、加水分解によって、好ましくは、塩酸等の酸触媒の存在下で、かつ任意で、テトラヒドロフランもしくはアセトン等の好適な溶媒の存在下で、好ましくは、２５℃〜１５０℃の従来の加熱下またはマイクロ波照射下で、式（Ｉ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
さらなる取り組みにおいて、好ましくは、酸または塩基の存在下で、かつ任意で、好適な溶媒の存在下で、Ｔ．Ｎ．Ｗｈｅｅｌｅｒ、米国特許第４２０９５３２号に記載される方法に類似の方法で、式（Ａ）の化合物を、式中、Ｒ’’’が水素またはアルキル基である式（Ｂ）の化合物もしくは式（Ｃ）の化合物の環化によって調製することができる。式中、Ｒ’’’が水素である、式（Ｂ）の化合物もしくは式（Ｃ）の化合物を、酸性条件下で、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬等の強酸の存在下で、任意で、酢酸、トルエン、またはジクロロメタン等の好適な溶媒の存在下で、環化することができる。
Figure 0005795581
式中、Ｒ’’’がアルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である、式（Ｂ）の化合物もしくは式（Ｃ）の化合物を、酸性もしくは塩基性条件下で、好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、または水素化ナトリウム等の強塩基の少なくとも１つの同等物の存在下で、かつテトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で環化することができる。
式中、Ｒ’’’がＨである、式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物を、標準条件下、例えば、アルキルアルコール、ＲＯＨとの加熱によって、酸触媒の存在下で、それぞれ、式中、Ｒ’’’がアルキルである、式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物にエステル化することができる。
式中、Ｒ’’’がＨである、式（Ｂ）の化合物および式（Ｃ）の化合物を、例えば、Ｔ．Ｎ．Ｗｈｅｅｌｅｒ、米国特許第４２０９５３２号に記載される過程に類似の過程で、標準条件下で、それぞれ、式中、Ｒ’’’’がアルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である、式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物の鹸化によって調製し、その後、反応混合物の酸性化が続き、脱炭酸化をもたらすことができる。
Figure 0005795581
式中、Ｒ’’’がアルキルである、式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物を、塩基性条件下で、それぞれ、式（Ｆ）の化合物を、式（Ｇ）の好適なカルボン酸塩化物または式（Ｈ）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製することができる。好適な塩基には、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが含まれ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の温度の好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で行われる。あるいは、式中、Ｒ’’’’がＨである、式（Ｄ）の化合物および式（Ｅ）の化合物を、好適な温度（−８０℃〜３０℃）の好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で、式（Ｆ）の化合物を、好適な塩基（カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、およびリチウムジイソプロピルアミド等）で処理し、かつ得られたアニオンを、好適な式（Ｊ）の無水物に反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
式（Ｆ）の化合物は、既知の化合物であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から調製されてもよい。
式（Ｊ）の化合物を、例えば、Ｂａｌｌｉｎｉ，Ｒ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），（５），６８１−６８５、Ｂｅｒｇｍｅｉｅｒ，Ｓ．Ｃ．ａｎｄ Ｉｓｍａｉｌ，Ｋ．Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２０００），（１０），１３６９−１３７１、Ｇｒｏｕｔａｓ，Ｗ．Ｃ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），３２（７），１６０７−１１、およびＢｅｒｎｈａｒｄ，Ｋ．ａｎｄ Ｌｉｎｃｋｅ，Ｈ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ（１９４６），２９，１４５７−１４６６によって説明される方法に類似の方法で調製することができる。
式（Ｇ）の化合物もしくは式（Ｈ）の化合物を、ジメチルアミノピリジンまたはアルカリ金属アルコキシド等の塩基の存在下で、アルキルアルコール、Ｒ’’’−ＯＨでの処理によって、式（Ｊ）の化合物から調製することができ（例えば、Ｂｕｓｅｒ，Ｓ．ａｎｄ Ｖａｓｅｌｌａ，Ａ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，（２００５），８８，３１５１およびＭ．Ｈａｒｔ ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００４），１４，１９６９を参照のこと）、その後、既知の条件下で、塩化オキサリルまたは塩化チオニル等の塩素化試薬での得られた酸の処理が続く（例えば、Ｓａｎｔｅｌｌｉ−Ｒｏｕｖｉｅｒ．Ｃ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８４），２５（３９），４３７１、Ｗａｌｂａ Ｄ．ａｎｄ Ｗａｎｄ，Ｍ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８２），２３（４８），４９９５、Ｃａｓｏｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，（１６９），１９５５を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（Ｇ）の化合物および式（Ｈ）の化合物を、既知の方法によって、既知の化合物から作製されてもよい。例えば、式（Ｇ）の化合物および式（Ｈ）の化合物を得るための類似の方法は、Ｂｅｒｇｍｅｉｅｒ，Ｓ．Ｃ．ａｎｄ Ｉｓｍａｉｌ，Ｋ．Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２０００），（１０），１３６９−１３７１によって説明される。
式（Ｉ）の化合物へのさらなる取り組みにおいて、塩基性条件で、式（Ｋ）の化合物を、式中、ＬＧがハロゲン（好ましくは、ヨウ化、臭化物、もしくは塩化物）または活性アルコール（好ましくは、メシラートもしくはトシレート）等の離脱基である、式（Ｌ）の化合物で処理することによって調製することができる。好適な塩基には、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが含まれ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の温度の好適な溶媒（テトラヒドロフラン等）中で行われる。
Figure 0005795581
式（Ｌ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる（例えば、国際公開第２００６０１６１７８号、Ｕｅｎｏ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００５），４８（１０），３５８６−３６０４、Ｋａｎｏｈ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００２），５８（３５），７０４９−７０６４、Ｓｔｒａｃｈａｎ，Ｊ．−Ｐ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１（２６），９９０９−９９１１を参照のこと）。
式（Ｋ）の化合物は、既知の化合物であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる（例えば、Ｓｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（４６），５９８７−５９９０および国際公開第０９０３０４５０号を参照のこと）。
あるいは、式中、ＧがＣ1−Ｃ6アルキルである、式（Ｋ）の化合物を、既知の条件下で、式中、Ｇが水素である、式（Ｋ）の化合物のアルキル化によって調製することができる。式中、Ｇが水素である、式（Ｋ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から調製することができる（例えば、ＤＥ１０１１８３１０を参照のこと）。
あるいは、式（Ｋ）の化合物へのさらなる取り組みにおいて、式中、Ｒ6がＣＨ2Ｒ’’’’’であり、かつＲ’’’’’が水素またはメチルである時に、Ｇが水素であり、かつＨｅｔが（Ｈｅｔ2）である、式（Ｋ）の化合物である式（Ｍ）の化合物を、任意で、好適な溶媒の存在下にて、かつ任意で、マイクロ波照射下で、式（ＡＮ）の化合物の熱転位によって調製することができる。
Figure 0005795581
好ましくは、転位は、任意で、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールメチルエーテル、トリグライム、テトラグライム、キシレン、メシチレン、またはＤｏｗｔｈｅｒｍ（登録商標）等の好適な溶媒中で、かつ任意で、マイクロ波照射下で、式（ＡＮ）の化合物を１２０〜３００℃の温度で加熱することによってもたらされる。
同様に、式中、Ｒ6がＣＨ2Ｒ’’’’’であり、かつＲ’’’’’が水素またはメチルである時に、Ｇが水素であり、かつＨｅｔが（Ｈｅｔ3）である、式（Ｋ）の化合物である式（Ｏ）の化合物は、類似の方法を用いて、式（Ｐ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
式（Ｎ）の化合物は、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（Ｒ）の化合物とのアルキル化によって、任意で、好適な塩基の存在下で、かつ任意で、式（Ａ）の化合物のアルキル化に関して上で説明されたような好適な溶媒中で、式（Ｑ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
同様に、式（Ｐ）の化合物を、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（Ｓ）の化合物とのアルキル化によって、類似の条件下で、式（Ｑ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
代替の取り組みにおいて、式（Ｎ）の化合物を、式（Ｔ）のアルコールとの濃縮によって、任意で、ｐ−トルエンスルホン酸またはルイス酸触媒、例えば、イッテルビウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、ランタン（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、テトラクロロ金ナトリウム（ＩＩＩ）二水和物、塩化チタニウム（ＩＶ）、塩化インジウム（ＩＩＩ）、または塩化アルミニウム等の好適な酸触媒の存在下で、かつ任意で、好適な溶媒中で、式（Ｑ）の化合物から調製することができる。好適な溶媒は、使用される試薬に適合するよう選択され、例えば、トルエン、エタノール、またはアセトニトリルを含む。類似の取り組みは、例えば、Ｍ．Ｃｕｒｉｎｉ；Ｆ．Ｅｐｉｆａｎｏ，Ｓ．Ｇｅｎｏｖｅｓｅ，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（２００６），４７，４６９７−７００、Ａ．Ａｒｃａｄｉ，Ｇ．Ｂｉａｎｃｈｉ，Ｓ．Ｄｉ Ｇｉｕｓｅｐｐｅ，Ｆ．Ｍａｒｉｎｅｌｌｉ，Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），５，６４−７に記載されている。
Figure 0005795581
あるいは、濃縮を、２−クロロ−１−ヨウ化メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、およびＮ，Ｎ−カルボジイミダゾール等の好適なカップリング試薬ならびにトリエチルアミンまたはピリジン等の好適な塩基の存在下で、かつテトラヒドロフラン、アセトニトリル、またはジクロロメタン等の好適な溶媒中で、あるいはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン等）およびジアルキルアジドジカルボキシレート（好ましくは、ジエチルアジドジカルボキシレートもしくはジイソプロピルアジドジカルボキシレート）の存在下で、かつ例えば、Ｏ．Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８１），１，１−２８によって説明されるジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、または１，４−ジオキサン等の好適な溶媒中で、もたらすことができる。
類似の過程を用いて、式（Ｑ）の化合物を、式（Ｕ）の化合物と反応させることによって、式（Ｐ）の化合物を調製することができる。
Figure 0005795581
式中、Ｒ7が芳香族部分もしくは複素芳香族部分であるか、あるいはアルキル、アルケニル、またはアルキニル基である、さらなる式（Ｎ）の化合物を、鈴木−宮浦、薗頭、スティル、および関連するクロスカップリング反応に関する文献に記載される条件下で、式中、Ａが原子またはクロスカップリング反応を経るのに好適な基であり（例えば、Ａが、塩素、臭素、もしくはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネート等のハロアルキルスルホネートである）、かつＲ’’’’’が式（Ｏ）の化合物において定義されるとおりである、式（Ｖ）の化合物を、好適なカップリングパートナーと反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
例えば、式中、Ｒ’’’’’’がＣ1−Ｃ6アルキルであるか、あるいはＲ7−Ｂ（ＯＲ’’’’’’）2がＣ1−Ｃ6ジオール由来の環状ボロン酸エステル（特に、好ましくは、ピナコール由来の環状ボロン酸エステル）、または金属（特に、カリウム）アリールトリフルオロホウ酸塩、ヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩、アルキルトリフルオロホウ酸塩、アルケニルトリフルオロホウ酸塩、およびアルキニルトリフルオロホウ酸塩、Ｍ+［Ｒ7−ＢＦ3］-を表す、式（Ｖ）の化合物を、好適な溶媒の存在下における、好適なパラジウム触媒、好適な配位子、および好適な塩基の存在下にて、鈴木−宮浦条件下で、アリールボロン酸、ヘテロアリールボロン酸、アルキルボロン酸、アルケニルボロン酸、またはアルキニルボロン酸、Ｒ7−Ｂ（ＯＨ）2、ボロン酸エステル、Ｒ7−Ｂ（ＯＲ’’’’’’）2で処理することができる（例えば、Ｋ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００７），１２９，３３５８−３３６６、Ｈ．Ｓｔｅｆａｎｉ，Ｒ．Ｃｅｌｌａ ａｎｄ Ａ．Ｖｉｅｉｒａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００７），６３，３６２３−３６５８、Ｎ．Ｋｕｄｏ，Ｍ．Ｐｅｒｓｅｇｈｉｎｉ ａｎｄ Ｇ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００６），４５，１２８２−１２８４、Ａ．Ｒｏｇｌａｎｓ，Ａ．Ｐｌａ−Ｑｕｉｎｔａｎａ ａｎｄ Ｍ．Ｍｏｒｅｎｏ−Ｍａｎａｓ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（２００６），１０６，４６２２−４６４３、Ｊ−Ｈ Ｌｉ，Ｑ−Ｍ Ｚｈｕ ａｎｄ Ｙ−Ｘ Ｘｉｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００６），１０８８８−１０８９５、Ｓ．Ｎｏｌａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１，６８５−６９２、Ｍ．Ｌｙｓｅｎ ａｎｄ Ｋ．Ｋｏｈｌｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００６），４，６９２−６９８、Ｋ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００５），４４，６１７３−６１７７、Ｙ．Ｗａｎｇ ａｎｄ Ｄ．Ｓａｕｅｒ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００４），６（１６），２７９３−２７９６、Ｉ．Ｋｏｎｄｏｌｆｆ，Ｈ．Ｄｏｕｃｅｔ ａｎｄ Ｍ，Ｓａｎｔｅｌｌｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２００４），６０，３８１３−３８１８、Ｆ．Ｂｅｌｌｉｎａ，Ａ．Ｃａｒｐｉｔａ ａｎｄ Ｒ．Ｒｏｓｓｉ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００４），１５，２４１９−２４４０、Ｈ．Ｓｔｅｆａｎｉ，Ｇ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｃ−Ｓ Ｙｕｎ，Ｍ．Ｒｉｂａｇｏｒｄａ ａｎｄ Ｂ．Ｂｉｏｌａｔｔｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００３），６８，５５３４−５５３９、Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），６５３，８３、Ｇ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ ａｎｄ Ｃ−Ｓ Ｙｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００２），５８，１４６５−１４７０、Ｇ．Ｚｏｕ，Ｙ．Ｋ．Ｒｅｄｄｙ ａｎｄ Ｊ．Ｆａｌｃｋ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００１），４２，４２１３−７２１５、Ｓ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｇ．Ｍｉｃｈａｕｄ ａｎｄ Ｊ−Ｐ，Ｇｅｎｅｔ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９９），１８７７−１８８３を参照のこと）。
Figure 0005795581
あるいは、式中、Ｒ7が任意で置換されるアセチレンである、式（Ｎ）の化合物を、好適なパラジウム触媒の存在下にて、かつ任意で、好適な銅共触媒、好適な配位子、好適な塩基、および好適な添加剤の存在下にて、薗頭カップリングをもたらすことで既知の条件下で、末端アルキン、Ｒ7−Ｈに反応させることによって、式（Ｖ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｕ．Ｓｏｒｅｎｓｏｎ ａｎｄ Ｅ Ｐｏｍｂｏ−Ｖｉｌｌａｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），２６９７−２７０３、Ｎ．Ｌｅａｄｂｅａｔｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｔｏｍｉｎａｃｋ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００３），４４，８６５３−８６５６、Ｋ．薗頭，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６５３，４６−４９を参照のこと）。
さらなる取り組みにおいて、式中、Ｒ7がアルキル、任意で置換されるビニル、任意で置換されるエチニル、任意で置換されるアリール、または任意で置換されるヘテロアリールである、式（Ｎ）の化合物を、スティル条件下で、好適なオルガノスタンナンとの反応によって、式（Ｖ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｒ．Ｂｅｄｆｏｒｄ，Ｃ．Ｃａｚｉｎ ａｎｄ Ｓ．Ｈａｚｌｅｗｏｏｄ（２００２），２２，２６０８−２６０９、Ｓ．Ｌｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００２），１０，１１３４−１１３５、Ｇ．Ｇｒａｓａ ａｎｄ Ｓ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００１），３（１），１１９−１２２、Ｔ．Ｗｅｓｋａｍｐ，Ｖ．Ｂｏｅｈｍ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．（１９９９），５８５（２），３４８−３５２、Ａ．Ｌｉｔｔｋｅ ａｎｄ Ｇ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（１９９９），３８（１６），２４１１−２４１３、Ｊ．Ｓｔｉｌｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．（１９９２），７１、９７を参照のこと）。
式（Ｐ）の化合物を、適切な出発原料を用いる類似の方法で、式中、ＡおよびＲ’’’’’が式（Ｖ）の化合物において定義されるとおりである、式（Ｗ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
式（Ｖ）の化合物を、式（Ｑ）の化合物からの式（Ｎ）の化合物の調製に関して上で説明された過程に類似した過程で、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（Ｚ）の化合物との反応によって、式（Ｑ）の化合物から調製することができる。あるいは、式（Ｖ）の化合物を、式（Ｑ）の化合物からの式（Ｎ）の化合物の調製に関して上で説明された過程に類似した過程で、式（Ｑ）の化合物の式（ＡＡ）を、化合物と反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
式（Ｗ）の化合物を、式（Ｑ）の化合物からの式（Ｎ）の化合物の調製に関して上で説明された過程に類似した過程で、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（ＡＢ）の化合物との反応によって、式（Ｑ）の化合物から調製することができる。あるいは、式（Ｗ）の化合物を、式（Ｑ）の化合物からの式（Ｎ）の化合物の調製に関して上で説明された過程に類似した過程で、式（Ｑ）の化合物を、式（ＡＢ）の化合物と反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
代替の取り組みにおいて、式（Ｑ）の化合物を、任意で、ジメチルホルムアミドが存在するトルエン、クロロホルム、ジクロロメタン等の好適な溶媒中で、オキシ塩化リン、五塩化リン、五臭化リン、オキシ臭化リン、塩化オキサリル、または臭化オキサリル等のハロゲン化剤で処理することができ、式中、Ｈａｌが塩素または臭素である、得られた式（ＡＤ）のハロゲン化ビニルを、任意で、水素化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の好適な塩基、ならびにテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の好適な溶媒の存在下で、式（Ｔ）、または式（Ｕ）、または式（ＡＡ）、または式（ＡＣ）のアルコールとの反応によって変換し、それぞれ、式（Ｎ）、式（Ｐ）、式（Ｖ）、および式（Ｗ）の化合物を得ることができる。
Figure 0005795581
式（Ｑ）の化合物は、既知の化合物であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる。
当業者は、式（Ｋ）の化合物が、既知の条件下で、代替置換基に変換されることができる、１つ以上の置換基を担持する複素芳香族部分を含有し得ること、およびこれらの化合物が、さらなる式（Ｋ）の化合物の調製において、それら自身が中間体としての機能を果たし得ることを理解する。例えば、式中、Ｒ7がアルケニルまたはアルキニルである、式（Ｍ）の複素環を、既知の条件下で、式中、Ｒ7がアルキルである、式（Ｍ）の化合物に還元することができる。
Figure 0005795581
式中、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ2）の基であり、ＸがＳであり、ＺがＮである、式（Ｍ）の化合物へのさらなる取り組みにおいて、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはハロアルキルスルホネート等の好適な離脱基である、式（ＡＥ）の化合物を、好適な塩基（トリエチルアミンまたはピリジン等）の存在下で、かつ任意で、好適な溶媒（水、アセトン、エタノール、またはイソプロパノール等）中で、既知の手順に従って、式（ＡＦ）の化合物で処理することができる（例えば、Ｅ．Ｋｎｏｔｔ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９４５），４５５、Ｈ．Ｂｒｅｄｅｒｉｃｋ，Ｒ．Ｇｏｍｐｐｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９６０），９３，７２３、Ｂ．Ｆｒｉｅｄｍａｎ，Ｍ．Ｓｐａｒｋｓ ａｎｄ Ｒ．Ａｄａｍｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９３７），５９，２２６２を参照のこと）。
Figure 0005795581
あるいは、式（ＡＥ）の化合物を、既知の手順によって、チオ尿素で処理することができ（例えば、Ｖ．Ｐｓｈｅｎｉｃｈｎｉｙａ，Ｏ．Ｇｕｌｙａｋｅｖｉｃｈ ａｎｄ Ｖ．Ｋｒｉｐａｃｈ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９０），１０，１４０９−１４１２を参照のこと）、得られた式（ＡＧ）の生成物を、ザントマイヤー条件下で、式中、Ｈａｌが塩素、臭素、またはヨウ素である、式（ＡＨ）のハロゲン化物への変換によって、さらなる式（Ｋ）の化合物に変換することができ、かつ式（ＡＨ）の化合物を、先に説明された鈴木−宮浦、薗頭、スティル、および関連する反応における既知の条件下で、クロスカップリングによって、式（Ｋ）の化合物に変換することができる。
Figure 0005795581
式（ＡＥ）の化合物を、既知の条件下で、式（Ｑ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｖ．Ｐｓｈｅｎｉｃｈｎｉｙａ，Ｏ．Ｇｕｌｙａｋｅｖｉｃｈ ａｎｄ Ｖ．Ｋｒｉｐａｃｈ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９０），１０，１４０９−１４１２、Ｖ．Ｐｓｈｅｎｉｃｈｎｉｙａ，Ｏ．Ｇｕｌｙａｋｅｖｉｃｈ ａｎｄ Ｖ．Ｋｒｉｐａｃｈ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８９），２５（９），１８８２−１８８８を参照のこと）。
式（Ｒ）、式（Ｓ）、式（Ｔ）、式（Ｕ）、式（Ｚ）、式（ＡＡ）、式（ＡＢ）、および式（ＡＣ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から調製することができる（例えば、Ｔ．Ｔ．Ｄｅｎｔｏｎ，Ｘ．Ｚｈａｎｇ，Ｊ．Ｒ．Ｃａｓｈｍａｎ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００５），４８，２２４−２３９、Ｊ．Ｒｅｉｎｈａｒｄ，Ｗ．Ｅ．Ｈｕｌｌ，Ｃ．−Ｗ．ｖｏｎ ｄｅｒ Ｌｉｅｔｈ，Ｕ．Ｅｉｃｈｈｏｒｎ，Ｈ．−Ｃ．Ｋｌｉｅｍ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００１），４４，４０５０−４０６１、Ｈ．Ｋｒａｕｓ ａｎｄ Ｈ．Ｆｉｅｇｅ，ＤＥ１９５４７０７６、Ｍ．Ｌ．Ｂｏｙｓ，Ｌ．Ａ．Ｓｃｈｒｅｔｚｍａｎ，Ｎ．Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａｋｕｍａｒ，Ｍ．Ｂ．Ｔｏｌｌｅｆｓｏｎ，Ｓ．Ｂ．Ｍｏｈｌｅｒ，Ｖ．Ｌ．Ｄｏｗｎｓ，Ｔ．Ｄ．Ｐｅｎｎｉｎｇ，Ｍ．Ａ．Ｒｕｓｓｅｌｌ，Ｊ．Ａ．Ｗｅｎｄｔ，Ｂ．Ｂ．Ｃｈｅｎ，Ｈ．Ｇ．Ｓｔｅｎｍａｒｋ，Ｈ．Ｗｕ，Ｄ．Ｐ．Ｓｐａｎｇｌｅｒ，Ｍ．Ｃｌａｒｅ，Ｂ．Ｎ．Ｄｅｓａｉ，Ｉ．Ｋ．Ｋｈａｎｎａ，Ｍ．Ｎ．Ｎｇｕｙｅｎ，Ｔ．Ｄｕｆｆｉｎ，Ｖ．Ｗ．Ｅｎｇｌｅｍａｎ，Ｍ．Ｂ．Ｆｉｎｎ，Ｓ．Ｋ．Ｆｒｅｅｍａｎ，Ｍ．Ｌ．Ｈａｎｎｅｋｅ，Ｊ．Ｌ．Ｋｅｅｎｅ，Ｊ．Ａ．Ｋｌｏｖｅｒ，Ｇ．Ａ．Ｎｉｃｋｏｌｓ，Ｍ．Ａ．Ｎｉｃｋｏｌｓ，Ｃ．Ｎ．Ｓｔｅｉｎｉｎｇｅｒ，Ｍ．Ｗｅｓｔｌｉｎ，Ｗ．Ｗｅｓｔｌｉｎ，Ｙ．Ｘ．Ｙｕ，Ｙ．Ｗａｎｇ，Ｃ．Ｒ．Ｄａｌｔｏｎ，Ｓ．Ａ．Ｎｏｒｒｉｎｇ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００６），１６，８３９−８４４、Ａ．Ｓｉｌｂｅｒｇ，Ａ．Ｂｅｎｋｏ，Ｇ．Ｃｓａｖａｓｓｙ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９６４），９７，１６８４−１６８７、Ｋ．Ｂｒｏｗｎ ａｎｄ Ｒ．Ｎｅｗｂｕｒｙ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９６９），２７９７、Ａ．Ｊａｎｓｅｎ ａｎｄ Ｍ．Ｓｚｅｌｋｅ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６１），４０５、Ｒ．Ｄｉａｚ−Ｃｏｒｔｅｓ，Ａ．Ｓｉｌｖａ ａｎｄ Ｌ．Ｍａｌｄｏｎａｄｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９９７），３８（１３），２００７−２２１０、Ｍ．Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈ，Ａ．Ｗａｅｃｈｔｌｅｒ ａｎｄ Ａ Ｄｅ Ｍｅｉｊｕｒｅ，Ｓｙｎｌｅｔｔ．（２００２），４，６１９−６２１、Ｆ．Ｋｅｒｄｅｓｋｙ ａｎｄ Ｌ．Ｓｅｉｆ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９５），２５（１７），２６３９−２６４５、Ｚ．Ｚｈａｏ，Ｇ．Ｓｃａｒｌａｔｏ ａｎｄ Ｒ．Ａｒｍｓｔｒｏｎｇ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９９１），３２（１３），１６０９−１６１２、Ｋ−Ｔ．Ｋａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ｊｏｎｇ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９５），２５（１７），２６４７−２６５３、Ｍ．Ａｌｔａｍｕｒａ ａｎｄ Ｅ．Ｐｅｒｒｏｔｔａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９３），５８（１），２７２−２７４を参照のこと）。
あるいは、Ｒ1およびＲ4が結合由来である、式（Ｉ）の化合物を、既知の方法によって、式（ＡＪ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），２６（４１），５０５３−５０５６、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８６），１０８（１６），５０１９−５０２１、Ｚｕｋｉ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ（１９８８），６１（４），１２９９−１３１２、Ｅｎｈｏｌｍ，Ｅ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６１（１６），５３８４−５３９０、Ｃｌｉｖｅ，Ｄ．Ｌ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（１８），３８４５−３８５８、Ｂａｒｔｏｌｉ，Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（２５），９１１１−９１１４．Ｊｕｎｇ，Ｍ．Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００３），（２），１９６−１９７、欧州特許第１４３３７７２号、日本特許第２００４２０３８４４号、インド特許第１９４２９５号を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＡＪ）の化合物を、塩基性条件下で、式（Ｋ）の化合物を、式（ＡＫ）の化合物で処理することによって調製することができる。好適な塩基には、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが含まれ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の温度の好適な溶媒（テトラヒドロフラン等）中で行われる。
Figure 0005795581
式（ＡＫ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる。
式（Ｉ）の化合物（式中、ＧがＣ1−Ｃ4アルキルである）は、式（ＡＬ）の化合物（式中、ＧがＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｈａｌがハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）を、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＬ）に対して、０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、化合物（ＡＬ）に対して、リン酸カリウムの１〜１０個の同等物）の存在下にて、ならびに好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＬ）に対して、０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル）の存在下にて、かつ好ましくは、２５℃〜２００℃の好適な溶媒（例えば、トルエンまたは１，２−ジメトキシエタン）中で、従来の加熱下またはマイクロ波照射下で、ヘテロアリールボロン酸、式（ＡＭ）のＨｅｔ−Ｂ（ＯＨ）2、またはヘテロアリールボロン酸エステルに反応させることによって調製することができる（例えば、Ｓｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（４６），５９８７−５９９０を参照のこと）。
Figure 0005795581
好ましいカップリングパートナーには、式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、およびＺが上で定義されるとおりである、ヘテロアリールボロン酸、（Ｐ1）〜（Ｐ8）が含まれる。
Figure 0005795581
式（ＡＭ）のヘテロアリールボロン酸は、既知の化合物であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から調製することができる（例えば、Ａ．Ｖｏｉｓｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），１４１７−１４２１、Ａ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），６１，５１３１−５１３５、Ｋ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００７），１２９，３３５８−３３６６、Ｎ．Ｋｕｄｏ，Ｍ．Ｐａｕｒｏ ａｎｄ Ｇ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００６），４５，１２８２−１２８４、Ａ．Ｉｖａｃｈｔｃｈｅｎｋｏ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．（２００４），４１（６），９３１−９３９、Ｈ．Ｍａｔｏｎｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００３），３３（５）７９５−８００、Ａ．Ｂｏｕｉｌｌｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００３），５９，１００４３−１００４９、Ｗ．Ｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７，５３９４−５３９７、Ｃ．Ｅｎｇｕｅｈａｒｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２０００），６５，６５７２−６５７５、Ｈ−Ｎ Ｎｇｕｙｅｎ，Ｘ．Ｈｕａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００３），１２５，１１８１８−１１８１９、ならびにそれらの中の参考文献を参照のこと）。
式（ＡＬ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物をハロゲン化することによって調製することができ、その後、既知の条件下で、例えば、Ｓｈｅｐｈｅｒｄ Ｒ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５およびＬｉｎ Ｙ．−Ｌ．ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０の手順で、式（ＡＯ）の得られたハロゲン化物の、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルキルまたはトリ−Ｃ1-Ｃ4アルキルオルトギ酸エステルでのアルキル化が続く。あるいは、式（ＡＬ）の化合物を、式（ＡＮ）の化合物の、Ｃ1-4ハロゲン化アルキルまたはトリ−Ｃ1-4−アルキルオルトギ酸エステルでのアルキル化、および既知の条件下で、得られた式（ＡＰ）のエノンのハロゲン化によって調製することができる（例えば、Ｓｏｎｇ，Ｙ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０、Ｋｕｅｔｈｅ，Ｊ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（１７），５９９３−６０００、Ｂｅｌｍｏｎｔ，Ｄ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５０（２１），４１０２−４１０７を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＡＰ）の化合物を、式（ＡＱ）の化合物を、塩基性条件下で、式中、ＬＧがハロゲン（好ましくは、ヨウ化ハロゲンもしくは臭化ハロゲン）または活性アルコール（好ましくは、メシラートもしくはトシレート）等の離脱基である、式（Ｌ）の化合物で処理することによって調製することができる。好適な塩基には、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが含まれ、反応は、好ましくは、温度−８０℃〜３０℃の好適な溶媒（テトラヒドロフラン等）中で行われる（例えば、Ｇｕｌｉａｓ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００３），５（１１），１９７５−１９７７、Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｒ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７、Ｓｎｏｗｄｅｎ，Ｒ．Ｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８６），４２（１２），３２７７−９０、Ｏｐｐｏｌｚｅｒ，Ｗ．ｅｔ ａｌ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ（１９８０），６３（４），７８８−９２、Ｍｅｌｌｏｒ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７９，９（１），１−４を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＡＱ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる。
あるいは、Ｒ1およびＲ4が結合由来である、式（ＡＰ）の化合物を、既知の方法によって、式（ＡＲ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），２６（４１），５０５３−５０５６、Ｎａｇａｏｋａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８６），１０８（１６），５０１９−５０２１、ｚｕｋｉ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ（１９８８），６１（４），１２９９−１３１２、Ｅｎｈｏｌｍ，Ｅ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９６），６１（１６），５３８４−５３９０、Ｃｌｉｖｅ，Ｄ．Ｌ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００１），５７（１８），３８４５−３８５８、Ｂａｒｔｏｌｉ，Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６７（２５），９１１１−９１１４．Ｊｕｎｇ，Ｍ．Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００３），（２），１９６−１９７、欧州特許第１４３３７７２号、日本特許第２００４２０３８４４号、インド特許第１９４２９５号を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＡＲ）の化合物を、式中、Ｒ1が水素である、式（ＡＱ）の化合物を、塩基性条件下で、式（ＡＫ）の化合物で処理することによって調製することができる。好適な塩基には、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが含まれ、反応は、好ましくは、温度−８０℃〜３０℃の好適な（テトラヒドロフラン等）中で行われる（例えば、Ａｌｅｍａｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（２００７），（３８），３９２１−３９２３を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＡＮ）の化合物を、好ましくは、塩酸等の酸触媒の存在下にて、かつ任意で、好ましくは、２５℃〜１５０℃のテトラヒドロフランまたはアセトン等の好適な溶媒の存在下にて、従来の加熱下またはマイクロ波照射下で、加水分解によって、式（ＡＰ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
あるいは、式（ＡＮ）の化合物を、既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる（例えば、Ｍａｎｕｋｉｎａ，Ｔ．Ａ．ｅｔ ａｌ．Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ（１９８６），２２（４），８７３−４、Ｍｅｌｌｏｒ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７９，９（１），１−４を参照のこと）。
さらなる取り組みにおいて、式（Ａ）の化合物を、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＮ）に対して、０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、化合物（ＡＮ）に対して、リン酸カリウムの１〜１０個の同等物）の存在下にて、ならびに好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＮ）に対して、０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下にて、かつ好ましくは、２５℃〜２００℃の好適な溶媒（例えば、１，４−ジオキサン）中で、式（ＡＮ）の化合物を、好適なハロゲン化ヘテロアリール（Ｈａｌが、例えば、ヨウ化物または臭化物である、Ｈｅｔ−Ｈａｌ）に反応させることによって調製することができる。類似のカップリングは、文献において既知である（例えば、Ｊ．Ｍ．Ｆｏｘ，Ｘ．Ｈｕａｎｇ，Ａ．Ｃｈｉｅｆｆｉ，ａｎｄ Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０、Ｂ．Ｈｏｎｇ ｅｔ ａｌ．国際公開第２００５／０００２３３号を参照のこと）。
あるいは、式（Ａ）の化合物を、好適な銅触媒（例えば、化合物（ＡＮ）に対して、０．００１〜５０％のヨウ化銅（Ｉ））および塩基（例えば、化合物（ＡＮ）に対して、炭酸カリウムの１〜１０個の同等物）の存在下にて、ならびに好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＮ）に対して、０．００１〜５０％のＬ−プロリン）の存在下にて、かつ好ましくは、２５℃〜２００℃の好適な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）中で、式（ＡＮ）の化合物を、好適なハロゲン化ヘテロアリール（Ｈａｌが、例えば、ヨウ化物または臭化物である、Ｈｅｔ−Ｈａｌ）に反応させることによって調製することができる。類似のカップリングは、ハロゲン化アリールに関する文献において既知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ，Ｎ．Ｗｕ，Ｈ．Ｗｕ，ａｎｄ Ｍ．Ｈｅ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００５）、１８、２７３１−２７３４を参照のこと）。
Figure 0005795581
さらなる取り組みにおいて、式（Ａ）の化合物を、文献に記載される条件下で、式（ＡＮ）の化合物を、ヘテロアリール鉛トリカルボキシレートと反応させることによって調製することができる（例えば、Ｊ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ａ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９７９），３２，１５６１−６、Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９９０），３，７１５−２０、Ｊ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｒｏｃｈｅ，Ｅ．Ｇ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８８），２４１５−２１を参照のこと）。好ましくは、ヘテロアリール鉛トリカルボキシレートは、式（ＡＳ）のヘテロアリールトリアセテートであり、反応は、好適な配位子（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、イミダゾール、ビピリジン、および１，１０−フェナントロリン、好ましくは、化合物（ＡＮ）に対して、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの１個〜１０個の同等物）の存在下で、かつ２５℃〜１００℃（好ましくは、６０〜９０℃）の好適な溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、およびトルエン、好ましくは、クロロホルム、ならびに任意で、トルエン等の共溶媒の存在下）中で行われる。
Figure 0005795581
式（ＡＳ）の化合物を、文献に記載される手順に従って、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）の好適な溶媒（例えば、クロロホルム）中で、任意で、二酢酸水銀等の触媒の存在下で、酢酸鉛での処理によって、式（ＡＭ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），２，４０７−４０９、Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９９０），３，７１５−２０を参照のこと）。
Figure 0005795581
さらなる式（Ａ）の化合物を、好適なパラジウム触媒、塩基の存在下で、かつ好適な溶媒中で、式中、Ａｒが任意で置換されるフェニル基である、式（ＡＴ）のヨードニウムイリド、および式（ＡＭ）のアリールボロン酸を反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
好適なパラジウム触媒は、概して、パラジウム（ＩＩ）もしくはパラジウム（０）複合体、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリシクロペンチルホスフィン）二塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）二塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、またはテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。パラジウム触媒を、所望の配位子と複合化させることによって、例えば、複合化されるパラジウム（ＩＩ）塩、例えば、二塩化パラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ2）もしくは酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）2）を、所望の配位子、例えば、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ3）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、または２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、および選択される溶媒を、式（ＡＴ）の化合物、式（ＡＭ）のアリールボロン酸、および塩基と合わせることによって、原位置で、パラジウム（ＩＩ）もしくはパラジウム（０）化合物から調製することもできる。二配座配位子、例えば、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンまたは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンも好適である。反応媒体を加熱することによって、Ｃ−Ｃカップリング反応に所望のパラジウム（ＩＩ）複合体またはパラジウム（０）複合体は、ゆえに、原位置で形成され、次いで、Ｃ−Ｃカップリング反応を開始する。
パラジウム触媒は、式（ＡＴ）の化合物に基づいて、０．００１〜５０モル％の量、好ましくは、０．１〜１５モル％の量で用いられる。反応を、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、臭化テトラブチルアンモニウム等の他の添加剤の存在下で実行することができる。好ましくは、パラジウム触媒は、酢酸パラジウムであり、塩基は、水酸化リチウムであり、溶媒は、含水１，２−ジメトキシエタンである。
式（ＡＴ）の化合物を、Ｓｃｈａｎｋ Ｋ．ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２，Ｍｏｒｉａｒｔｙ Ｒ．Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８５），１０７，１３７５またはＹａｎｇ Ｚ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（１９），３３３３の手順に従って、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼン等の超原子価ヨウ素試薬、および水または含水エタノール等の含水アルコール等の溶媒中の水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム、または水酸化ナトリウム等の塩基での処理によって、式（ＡＮ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
式（Ａ）の化合物へのさらなる取り組みにおいて、式中、Ｒ6がＣＨ2Ｒ’’’’’であり、かつＲ’’’’’が水素またはメチルである時に、Ｇが水素であり、かつＨｅｔが（Ｈｅｔ2）である、式（Ｉ）の化合物である式（ＡＵ）の化合物を、任意で、好適な溶媒の存在下にて、かつ任意で、マイクロ波照射下で、式（ＡＵ）の化合物の熱転位によって調製することができる。
Figure 0005795581
好ましくは、転位は、任意で、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールメチルエーテル、トリグライム、テトラグライム、キシレン、メシチレン、またはＤｏｗｔｈｅｒｍ（登録商標）等の好適な溶媒中で、かつ任意で、マイクロ波照射下で、式（ＡＴ）の化合物を１２０〜３００℃の温度で加熱することによってもたらされる。
同様に、式中、Ｒ6がＣＨ2Ｒ’’’’’であり、かつＲ’’’’’が水素またはメチルである時に、Ｇが水素であり、かつＨｅｔが（Ｈｅｔ3）である、式（Ｉ）の化合物である式（ＡＷ）の化合物は、類似の方法を用いて、式（ＡＸ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
式（ＡＶ）の化合物を、任意で、好適な塩基の存在下で、かつ任意で、式（Ａ）の化合物のアルキル化において説明されるような好適な溶媒中で、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（Ｒ）の化合物とのアルキル化によって、式（ＡＮ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
同様に、式（ＡＸ）の化合物を、類似の条件下で、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（Ｓ）の化合物とのアルキル化によって、式（ＡＮ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
代替の取り組みにおいて、式（ＡＶ）の化合物を、任意で、ｐ−トルエンスルホン酸、またはルイス酸触媒、例えば、イッテルビウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、ランタン（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、テトラクロロ金ナトリウム（ＩＩＩ）二水和物、塩化チタニウム（ＩＶ）、塩化インジウム（ＩＩＩ）、もしくは塩化アルミニウム等の好適な酸触媒の存在下で、かつ任意で、好適な溶媒中で、式（Ｔ）のアルコールでの濃縮によって、式（ＡＮ）の化合物から調製することができる。好適な溶媒は、使用される試薬に適合するよう選択され、例えば、トルエン、エタノール、またはアセトニトリルを含む。類似の取り組みは、例えば、Ｍ．Ｃｕｒｉｎｉ，Ｆ．Ｅｐｉｆａｎｏ，Ｓ．Ｇｅｎｏｖｅｓｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００６），４７，４６９７−７００、Ａ．Ａｒｃａｄｉ，Ｇ．Ｂｉａｎｃｈｉ，Ｓ．Ｄｉ Ｇｉｕｓｅｐｐｅ，Ｆ．Ｍａｒｉｎｅｌｌｉ，Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），５，６４−７によって説明されている。
Figure 0005795581
あるいは、濃縮を、２−クロロ−１−ヨウ化メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、およびＮ，Ｎ−カルボジイミダゾール等の好適なカップリング試薬ならびにトリエチルアミンまたはピリジン等の好適な塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、またはジクロロメタン等の好適な溶媒中に、あるいはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン等）およびジアルキルアジドジカルボキシレート（好ましくは、ジエチルアジドジカルボキシレートもしくはジイソプロピルアジドジカルボキシレート）の存在下で、例えば、Ｏ．Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８１），１，１−２８に記載されるジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、または１，４−ジオキサン等の好適な溶媒中に、もたらすことができる。
類似の過程を用いて、式（ＡＮ）の化合物を、式（Ｕ）の化合物と反応させることによって、式（ＡＸ）の化合物を調製することができる。
Figure 0005795581
式中、Ｒ7が芳香族もしくは複素芳香族部分であるか、あるいはアルキル、アルケニル、またはアルキニル基である、さらなる式（ＡＶ）の化合物を、鈴木−宮浦、薗頭、スティル、および関連するクロスカップリング反応に関する文献に記載される条件下で、式中、Ａが原子またはクロスカップリング反応を経るのに好適な基であり（例えば、Ａが、塩素、臭素、もしくはヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホネート等のハロアルキルスルホネートである）、かつＲ’’’’’が式（Ｏ）の化合物において定義されるとおりである、式（ＡＹ）の化合物を、好適なカップリングパートナーと反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
例えば、式中、Ｒ’’’’’’がＣ1−Ｃ6アルキルであるか、あるいはＲ7−Ｂ（ＯＲ’’’’’’）2がＣ1−Ｃ6ジオール由来の環状ボロン酸エステル（特に、好ましくは、ピナコール由来の環状ボロン酸エステル）、または金属（特に、カリウム）アリールトリフルオロホウ酸塩、ヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩、アルキルトリフルオロホウ酸塩、アルケニルトリフルオロホウ酸塩、およびアルキニルトリフルオロホウ酸塩、Ｍ+［Ｒ7−ＢＦ3］-を表す、式（ＡＹ）の化合物を、好適な溶媒の存在下における、好適なパラジウム触媒、好適な配位子、および好適な塩基の存在下にて、鈴木−宮浦条件下で、アリールボロン酸、ヘテロアリールボロン酸、アルキルボロン酸、アルケニルボロン酸、またはアルキニルボロン酸、Ｒ7−Ｂ（ＯＨ）2、ボロン酸エステル、Ｒ7−Ｂ（ＯＲ’’’’’’）2で処理することができる（例えば、Ｋ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００７），１２９，３３５８−３３６６、Ｈ．Ｓｔｅｆａｎｉ，Ｒ．Ｃｅｌｌａ ａｎｄ Ａ．Ｖｉｅｉｒａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００７），６３，３６２３−３６５８、Ｎ．Ｋｕｄｏ，Ｍ．Ｐｅｒｓｅｇｈｉｎｉ ａｎｄ Ｇ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００６），４５，１２８２−１２８４、Ａ．Ｒｏｇｌａｎｓ，Ａ．Ｐｌａ−Ｑｕｉｎｔａｎａ ａｎｄ Ｍ．Ｍｏｒｅｎｏ−Ｍａｎａｓ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（２００６），１０６，４６２２−４６４３、Ｊ−Ｈ Ｌｉ，Ｑ−Ｍ Ｚｈｕ ａｎｄ Ｙ−Ｘ Ｘｉｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００６），１０８８８−１０８９５、Ｓ．Ｎｏｌａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１，６８５−６９２、Ｍ．Ｌｙｓｅｎ ａｎｄ Ｋ．Ｋｏｈｌｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００６），４，６９２−６９８、Ｋ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００５），４４，６１７３−６１７７、Ｙ．Ｗａｎｇ ａｎｄ Ｄ．Ｓａｕｅｒ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００４），６（１６），２７９３−２７９６、Ｉ．Ｋｏｎｄｏｌｆｆ，Ｈ．Ｄｏｕｃｅｔ ａｎｄ Ｍ，Ｓａｎｔｅｌｌｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２００４），６０，３８１３−３８１８、Ｆ．Ｂｅｌｌｉｎａ，Ａ．Ｃａｒｐｉｔａ ａｎｄ Ｒ．Ｒｏｓｓｉ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００４），１５，２４１９−２４４０、Ｈ．Ｓｔｅｆａｎｉ，Ｇ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｃ−Ｓ Ｙｕｎ，Ｍ．Ｒｉｂａｇｏｒｄａ ａｎｄ Ｂ．Ｂｉｏｌａｔｔｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００３），６８，５５３４−５５３９、Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），６５３，８３、Ｇ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ ａｎｄ Ｃ−Ｓ Ｙｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００２），５８，１４６５−１４７０、Ｇ．Ｚｏｕ，Ｙ．Ｋ．Ｒｅｄｄｙ ａｎｄ Ｊ．Ｆａｌｃｋ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００１），４２，４２１３−７２１５、Ｓ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｇ．Ｍｉｃｈａｕｄ ａｎｄ Ｊ−Ｐ，Ｇｅｎｅｔ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９９），１８７７−１８８３を参照のこと）。
Figure 0005795581
あるいは、式中、Ｒ7が任意で置換されるアセチレンである、式（ＡＶ）の化合物を、好適なパラジウム触媒の存在下にて、かつ任意で、好適な銅共触媒、好適な配位子、好適な塩基、および好適な添加剤の存在下にて、薗頭カップリングをもたらすことで既知の条件下で、末端アルキン、Ｒ7−Ｈに反応させることによって、式（ＡＹ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｕ．Ｓｏｒｅｎｓｏｎ ａｎｄ Ｅ Ｐｏｍｂｏ−Ｖｉｌｌａｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），２６９７−２７０３、Ｎ．Ｌｅａｄｂｅａｔｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｔｏｍｉｎａｃｋ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００３），４４，８６５３−８６５６、Ｋ．Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．（２００２），６５３，４６−４９を参照のこと）。
さらなる取り組みにおいて、式中、Ｒ7がアルキル、任意で置換されるビニル、任意で置換されるエチニル、任意で置換されるアリール、または任意で置換されるヘテロアリールである、式（ＡＶ）の化合物を、スティル条件下で、好適なオルガノスタンナンとの反応によって、式（ＡＹ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｒ．Ｂｅｄｆｏｒｄ，Ｃ．Ｃａｚｉｎ ａｎｄ Ｓ．Ｈａｚｌｅｗｏｏｄ（２００２），２２，２６０８−２６０９、Ｓ．Ｌｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００２），１０，１１３４−１１３５、Ｇ．Ｇｒａｓａ ａｎｄ Ｓ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００１），３（１），１１９−１２２、Ｔ．Ｗｅｓｋａｍｐ，Ｖ．Ｂｏｅｈｍ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．（１９９９），５８５（２），３４８−３５２、Ａ．Ｌｉｔｔｋｅ ａｎｄ Ｇ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（１９９９），３８（１６），２４１１−２４１３、Ｊ．Ｓｔｉｌｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．（１９９２），７１，９７を参照のこと）。
式（ＡＸ）の化合物を、適切な出発原料を用いる類似の方法で、式中、ＡおよびＲ’’’’’が式（ＡＹ）の化合物において定義されるとおりである、式（ＡＺ）の化合物から調製することができる。
Figure 0005795581
式（ＡＹ）の化合物を、式（ＡＮ）の化合物からの式（ＡＶ）の化合物の調製に関して上で説明された過程に類似した過程で、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（Ｚ）の化合物との反応によって、式（ＡＮ）の化合物から調製することができる。あるいは、式（ＡＹ）の化合物を、式（ＡＮ）の化合物からの式（ＡＶ）の化合物の調製に関して上で説明された過程に類似した過程で、式（ＡＮ）の化合物を、式（ＡＡ）の化合物と反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
式（ＡＺ）の化合物を、式（ＡＮ）の化合物からの式（ＡＶ）の化合物の調製において上で説明される過程に類似した過程で、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート等の好適な離脱基である、式（ＡＢ）の化合物との反応によって、式（ＡＮ）の化合物から調製することができる。あるいは、式（ＡＺ）の化合物を、式（ＡＮ）の化合物からの式（ＡＶ）の化合物の調製において上で説明される過程に類似した過程で、式（ＡＮ）の化合物を、式（ＡＢ）の化合物と反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
代替の取り組みにおいて、式（ＡＮ）の化合物を、任意で、ジメチルホルムアミドの存在するトルエン、クロロホルム、ジクロロメタン等の好適な溶媒中で、オキシ塩化リン、五塩化リン、五臭化リン、オキシ臭化リン、塩化オキサリル、または臭化オキサリル等のハロゲン化剤で処理することができ、式中、Ｈａｌが塩素または臭素である、式（ＢＡ）の得られたビニルハロゲン化物を、任意で、水素化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の好適な塩基、ならびにテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の好適な溶媒の存在下で、式（Ｔ）、式（Ｕ）、式（ＡＡ）、または式（ＡＣ）のアルコールとの反応によって変換し、それぞれ、式（ＡＶ）、式（ＡＸ）、式（ＡＹ）、および式（ＡＺ）の化合物を得ることができる。
Figure 0005795581
式（ＢＡ）の化合物を、任意で、ジメチルホルムアミドの存在の存在するトルエン、クロロホルム、ジクロロメタン等の好適な溶媒中で、カルボン酸（ＢＢ）を、オキシ塩化リン、五塩化リン、五臭化リン、オキシ臭化リン、塩化オキサリル、または臭化オキサリル等のハロゲン化剤で処理し、反応混合物を、ルイス酸、好ましくは、ＡｌＣｌ3で処理し、続いて、例えば、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を用いて、標準水性後処理することによって、分子内フリーデルクラフツ型環化で、式（ＢＢ）の化合物から調製することもできる（例えば、Ｙ．Ｘｕ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９，ＤＯＩ：１０．１０２１／ｊｏ９００６９６ｋを参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＢＢ）の化合物を、塩基性条件下で、２−クロロ−３−ヨードプロペン誘導体との反応によって、式（ＢＣ）の化合物から調製することができる。好適な塩基には、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ−ブチルリチウムが含まれ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の温度の好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で行われる（例えば、Ｙ．Ｘｕ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９，ＤＯＩ：１０．１０２１／ｊｏ９００６９６ｋを参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＢＣ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる。
式中、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ2）の基であり、ＸがＳであり、かつＺがＮである、式（Ａ）の化合物へのさらなる取り組みにおいて、式中、Ｌがハロゲンまたはアルキルスルホネートもしくはハロアルキルスルホネート等の好適な離脱基である、式（ＢＤ）の化合物を、好適な塩基（トリエチルアミンまたはピリジン等）の存在下で、かつ任意で、好適な溶媒（水、アセトン、エタノール、またはイソプロパノール等）中で、既知の手順に従って、式（ＢＥ）の化合物で処理することができる（例えば、Ｅ．Ｋｎｏｔｔ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９４５），４５５、Ｈ．Ｂｒｅｄｅｒｉｃｋ，Ｒ．Ｇｏｍｐｐｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９６０），９３，７２３、Ｂ．Ｆｒｉｅｄｍａｎ，Ｍ．Ｓｐａｒｋｓ ａｎｄ Ｒ．Ａｄａｍｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９３７），５９，２２６２を参照のこと）。
Figure 0005795581
あるいは、式（ＢＤ）の化合物を、既知の手順によって、チオ尿素で処理することができ（例えば、Ｖ．Ｐｓｈｅｎｉｃｈｎｉｙａ，Ｏ．Ｇｕｌｙａｋｅｖｉｃｈ ａｎｄ Ｖ．Ｋｒｉｐａｃｈ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９０），１０，１４０９−１４１２を参照のこと）、得られた式（ＢＦ）の生成物を、ザントマイヤー条件下で、式中、Ｈａｌが塩素、臭素、またはヨウ素である、式（ＢＧ）のハロゲン化物への変換によって、さらなる式（Ｉ）の化合物に変換することができ、かつ式（ＢＧ）の化合物を、先に説明された鈴木−宮浦、薗頭、スティル、および関連する反応における既知の条件下で、クロスカップリングによって、式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
Figure 0005795581
式（ＢＤ）の化合物を、既知の条件下で、式（ＡＮ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｖ．Ｐｓｈｅｎｉｃｈｎｉｙａ，Ｏ．Ｇｕｌｙａｋｅｖｉｃｈ ａｎｄ Ｖ．Ｋｒｉｐａｃｈ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９０），１０，１４０９−１４１２、Ｖ．Ｐｓｈｅｎｉｃｈｎｉｙａ，Ｏ．Ｇｕｌｙａｋｅｖｉｃｈ ａｎｄ Ｖ．Ｋｒｉｐａｃｈ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８９），２５（９），１８８２−１８８８を参照のこと）。
さらなる式（Ａ）の化合物を、酸性条件下で、式（ＢＧ）の化合物、または式中、Ｒ’’’’’’がＣ1−Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である式（ＢＪ）の化合物のピナコール転位によって調製することができる（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．米国特許第４２８３３４８号を参照のこと）
Figure 0005795581
式（ＢＨ）の化合物および式（ＢＪ）の化合物を、酸（チタニウムテトラクロリドまたはヨウ化マグネシウム等）の存在下で、任意で、−８０℃〜３０℃の温度の好適な溶媒（ジクロロメタン等）中で、式（ＢＫ）の化合物を、式（ＢＬ）の化合物で処理することによって調製することができる（例えば、Ｌｉ，Ｗ．−Ｄ．Ｚ．ａｎｄ Ｚｈａｎｇ，Ｘ．−Ｘ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（２０），３４８５−３４８８、Ｓｈｉｍａｄａ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８４），１０６（６），１７５９−７３、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５、およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．米国特許第４２８３３４８号を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＢＫ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる。
式（ＢＬ）の化合物を、温度２０℃〜１５０℃の温度の好適な溶媒（トルエンまたはジエチルエーテル等）中のクロロトリ−Ｃ1−Ｃ4アルキルシリルおよび金属（好ましくは、ナトリウム）の存在下で、式中、Ｒ’’’がアルキル基（好ましくは、メチル）である、式（ＢＭ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ，Ａ．Ｎ．ａｎｄ Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｄ．Ｊ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００１），４２（２９），４７７９−４７８１およびＳａｌａｕｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８９），４５（１０），３１５１−６２を参照のこと）。
Figure 0005795581
式（ＢＭ）の化合物は、式（Ｈ）の化合物および式（Ｇ）の化合物に類似しており、かつ式（Ｈ）の化合物および式（Ｇ）の化合物において説明される方法に類似した既知の方法によって調製することができる。
式中、Ｒ1およびＲ4が結合を形成し、Ｒ5がＣ1−Ｃ6アルキルスルホネート（好ましくは、メシラート）またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホネート（好ましくは、トリフラート）またはアリールスルホネート（好ましくは、トシレート）である、さらなる式（Ｉ）の化合物を、既知の手順に従って、式（ＢＮ）の化合物から調製することができる（Ｓｐｅｃｋｌｉｎ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３（１９），７８４５−７８４８）。
Figure 0005795581
式（ＢＭ）の化合物を、塩基または酸性条件下で、式（ＢＯ）の化合物から調製することができる。手順の例として、Ｇ．Ｑｕｉｎｋｅｒｔ ｅｔ ａｌ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，１９８６，６９（３），４６９−５３７を参照されたい。
Figure 0005795581
式（ＢＯ）の化合物を、塩基の存在下で、式中、Ｒ5が水素である、式（Ｋ）の化合物を、式（ＢＰ）の酸塩化物と反応させることによって調製することができる。
Figure 0005795581
式（ＢＰ）の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法によって、既知の化合物から作製することができる。
あるいは、式（ＢＮ）の化合物を、既知の酸化手順を用いて、式（ＡＪ）の化合物から調製することができる（例えば、Ｄ．Ｂ．Ｄｅｓｓ ａｎｄ Ｊ．Ｃ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，４８（２２），４１５５−４１５６を参照のこと）。
Figure 0005795581
本発明に記載の式Ｉの化合物を、合成で得られるような未修飾形態の作物保護剤として使用することができるが、それらは、概して、担体、溶媒、および界面活性物質等の製剤アジュバントを用いる多種多様の方法で、作物保護組成物に製剤化される。
したがって、本発明は、本明細書に説明する除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含む、除草組成物も提供する。
製剤（組成物）は、様々な物理的形態例えば、散布剤、ゲル、水和剤、標的部位での手動もしくは機械的分布のための被覆もしくは含浸顆粒、水分散性顆粒、水溶性顆粒、乳化性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠剤、水溶性テープ、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油（ＥＷ）もしくは油中水（ＷＯ）乳剤、油／水／油および水／油／水生成物等の他の多相系、油流動物、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を有する）、含浸ポリマー膜の形態、あるいは例えば、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９からの既知の形態であり得る。活性成分を、ポリマーまたは重合可能なモノマーから形成され、かつ約０．１〜約５０ミクロンの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有する、イクロファイバーまたはマイクロロッド内に組み込むことができる。
そのような製剤を、直接使用することができるか、あるいは使用前に希釈する。次に、それらを、好適な地上もしくは空中散布用噴霧装置、または中心枢軸灌漑システムもしくはドリップ／トリクル灌漑手段等の他の地上散布用装置を介して施用することができる。
希釈した製剤を、例えば、水、液肥、微量栄養素、生物有機体、油、または溶媒で調製することができる。
製剤を、例えば、微粉固体、顆粒、溶液、分散液、または乳剤の形態の組成物を得るために、活性成分を製剤アジュバントと混合することによって調製することができる。活性成分を、コアおよびポリマーシェルから成る微細マイクロカプセル内に含有することもできる。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体技術物質の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態で、またはモノリシック固体として存在することができる。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレンブタジエン共重合体、もしくは他の同様の好適な膜形成物質、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂、もしくは化学的に修飾されたデンプン、またはこれに関連して当業者に既知の他のポリマーを含む。
あるいは、微細な、いわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であり、ここで、活性成分は、基体の固体マトリックス中で、微粉粒子の形態で存在するが、その場合、マイクロカプセルは、前段落で概説されたような拡散制限膜で封入されない。
活性成分を、多孔質担体上で吸着することができる。これは、活性成分が制御された量でそれらの周囲に放出されることを可能にし得る（例えば、徐放）。
制御放出製剤の他の形態は、活性成分が、より低い分子量のポリマー、ワックス、または好適な固形物質から成る固体マトリックス中に分散または溶解される、顆粒または粉末である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンおよび無水マレイン酸の共重合体、ならびにそれらのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の化学修飾セルロースエステルである。好適なワックスの例には、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナバワックス、カンデリラワックス、または蜜ろう等のような天然由来のワックスがある。徐放性製剤における他の好適なマトリックス物質は、デンプン、ステアリン、またはリグニンである。
本発明に記載の組成物の調製に好適な製剤アジュバントは、概して、それ自体が既知である。
液体担体として、水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン等の芳香族溶媒、およびそれらの混合物、クメン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）等の様々な登録商標下で既知の１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素混合物、パラフィンおよびパラフィン油、鉱油等のイソパラフィン担体、例えば、Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）の登録商標下で既知の５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化炭化水素溶媒、Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）の商標名下で既知の１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化炭化水素溶媒、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）もしくはＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）等の商標名下で既知の１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、アルファ−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタン等の炭化水素、エチルアセテート、ｎ／ｉ−ブチルアセテート、アミルアセテート、ｉ−ボルニルアセテート、２−エチルヘキシルアセテート等のエステル溶媒、Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）の商標名下で既知の酢酸のＣ6−Ｃ18アルキルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、コハク酸、マレイン酸、およびフマル酸のジアルキルエステル、ならびにＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ3−Ｃ18−アルキルピロリドン、ガンマ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ4−Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ペプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ／イソ−ブタノール、ｎ／イソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタネジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、およびエチレングリコール等の極性溶媒、プロピレングリコールに基づく他の類似のグリコールエーテル溶媒等のアルコール溶媒および希釈剤、ならびにブチレングリコール原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、１，４−ジオキサン、アビエチン酸ジエチレングリコール、クロロベンゼン、クロロトルエン、オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ8−Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物、菜種油メチルおよびエチルエステル、大豆油メチルおよびエチルエステル、植物油等の脂肪酸エステル、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の脂肪酸、トリエチルフォスフェイト、Ｃ3−Ｃ18トリアルキルフォスフェイト、アルキルアリールフォスフェイト、ビスオクチルオクチルホスホネート等のリン酸およびホスホン酸のエステルを用いることができる。
水は、概して、濃縮物の希釈のために選択される担体である。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレー、シリカ（煙霧または沈降シリカ、かつ任意で、官能化または処理された、例えば、シラン化された）、アタパルジャイトクレー、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実外皮、小麦全粒粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン、および例えば、ＥＰＡ ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載される類似の物質である。粉状または粒状肥料も、固体担体として用いることができる。
多くの界面活性物質を、固体および液体製剤の両方において、特に、使用前に担体で希釈することができる製剤において、有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性、または重合体であってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤、または懸濁化剤として、または他の目的で使用することができる。典型的な界面活性物質には、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルファート、ナトリウムラウリルスルファート等のアルキルスルファートの塩、カルシウムもしくはナトリウムドデシルベンゼンスルホネート等のアルキルアリールスルホネートの塩、ノニルフェノールエトキシレート等のアルキルフェノールアルキレンオキシド付加生成物、トリデシルアルコールエトキシレート等のアルコールアルキレンオキシド付加生成物、ナトリウムステアレート等の石鹸、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート等のアルキルナフタレンスルホネートの塩、ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネート等のスルホコハク酸塩のジアルキルエステル、オレイン酸ソルビトール等のソルビトールエステル、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド等の第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレート等の脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロック共重合体、ならびにモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩、かつ例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質も含まれる。
通常殺虫製剤において使用することができるさらなるアジュバントには、結晶化阻害剤、粘度修飾物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収体、混合補助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ変性物質および緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収改善剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤および可溶化剤、ならびに液体および固体肥料が含まれる。
製剤は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺菌剤、または殺虫剤を含み得る。
したがって、本発明は、本明細書に定義される除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、かつ任意で（もしくは好ましくは）、式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤、あるいは任意で（もしくは好ましくは）、薬害軽減剤、または両方を含む、除草組成物も提供する。
本発明は、本明細書に定義される除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、薬害軽減剤、かつ任意で（もしくは好ましくは）、式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤を含む、除草組成物も提供し、薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピルジエチル、またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
本発明に記載の組成物は、加えて、鉱油、植物または動物由来の油、そのような油のアルキルエステルまたはそのような油の混合物、ならびに油誘導体を含む、添加剤（一般的に、アジュバントと称される）を含み得る。本発明に記載の組成物において使用される油添加剤の量は、概して、噴霧混合物に基づいて、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤を、噴霧混合物が調製された後に、所望の濃度で噴霧タンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えば、菜種油、オリーブ油、またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）等の乳化性植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、または魚油もしくは牛脂等の動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として、基本的に、魚油の８０重量％のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化菜種油を含有し、かつ通例の乳化剤の５重量％およびｐＨ修正因子も含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ8−Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ12−Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）、およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル 誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（登録商標）（Ｃｏｇｎｉｓ）である。それらおよび他の油誘導体は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも知られている。
油添加剤の適用および作用を、それらを、非イオン性、アニオン性、カチオン性、または両性アニオン界面活性剤等の界面活性物質と合わせることによって改善することができる。好適なアニオン性、カチオン性、または両性アニオン界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号の７および８ページに列記されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート型のアニオン性界面活性剤、特に、そのカルシウム塩、さらには、脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシ化の程度を有するエトキシ化Ｃ12−Ｃ22脂肪アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌ型（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えば、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキルオキシド修飾ヘプタメチルトリシロキサン、およびペルフルオロ化界面活性剤も好ましい。全体の添加剤に関連した界面活性物質の濃度は、概して、１〜５０重量％である。界面活性剤を有する油もしくは鉱油の混合物から成る油添加剤またはその誘導体の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（ともに（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
該界面活性物質を、単独で、すなわち、油添加剤なしで製剤に用いることができる。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、作用のさらなる強化に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。そのような溶媒の濃度は、全重量の１０〜８０重量％である。溶媒との混合剤中に存在し得るそのような油添加剤は、例えば、米国特許第４ ８３４ ９０８号に記載されている。その中に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名前で知られている。本発明に記載の好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともにＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。
上に列記される油添加剤に加えて、本発明に記載の組成物の活性を高めるために、アルキルピロリドンの製剤（例えば、ＩＳＰからのＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））が、噴霧混合物に添加される可能性もある。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物、またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、ＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）、もしくはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））等の合成ラテックスの製剤を用いることもできる。
前節に記載されるようなアジュバント油を、活性化合物が、必要に応じて、活性化合物の物理的形態に、溶解、乳化、または分散される担体液体として採用することができる。
殺虫剤（例えば、除草）製剤は、概して、式Ｉの化合物の０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％、好ましくは、界面活性物質の０〜２５重量％を含む、好ましくは、製剤アジュバントの１〜９９．９重量％を含有する。商品は、好ましくは、濃縮物として製剤化される一方で、エンドユーザは、通常、希釈製剤を採用する。
式Ｉの化合物の施用の比率を、広範囲内で変化することができ、土壌の性質、施用の方法（発芽前または発芽後、種子粉衣、まき溝への施用、不耕起栽培施用等）、作物植物、防除されるべき雑草または草、一般的な気候条件、および施用の方法によって支配される他の要因、施用の期間、および標的作物によって決まる。本発明に記載の式Ｉの化合物は、概して、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａ、さらに最も好ましくは、１０〜２５０ｇ／ｈａ（具体的には、１０、１５、１６、２０、３０、５０、６０、６２．５、１００、１２５、または２５０ｇ／ｈａ）の比率で施用される。
好ましい製剤は、特に、以下の代表的な組成物を有する。
（％＝重量パーセント）：
Figure 0005795581
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を制限しない。
Figure 0005795581
任意の所望の濃度の乳剤を、水での希釈によって、そのような濃縮物から調製することができる。
Figure 0005795581
溶液は、希釈されない状態での適用、または水での希釈後の適用に好適である。
Figure 0005795581
活性成分をアジュバントと完全に混合し、かつ混合物を好適なミルで完全に粉砕して水和剤を得て、それを水で希釈し、任意の所望の濃度の懸濁液を得る。
Figure 0005795581
活性成分を塩化メチレン中に溶解し、溶液を担体に噴霧し、その後、溶媒を真空内で蒸発させる。
Figure 0005795581
ミキサー内で細かく粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで湿潤させた担体に均一に塗布した。非粉末状の被覆顆粒は、この方法で得られる。
Figure 0005795581
活性成分をアジュバントと混合および粉砕し、混合物を水で湿潤させる。得られた混合物を押し出し、次いで、空気流で乾燥させる。
Figure 0005795581
活性成分をアジュバントと混合および粉砕し、混合物を水で湿潤させる。得られた混合物を押し出し、次いで、空気流で乾燥させる。
Figure 0005795581
すぐに使用できる散布剤は、有効成分を担体と混合し、かつ混合物を好適なミル内で粉砕することによって得られる。
Figure 0005795581
細かく粉砕した活性成分をアジュバントと密接に混合して、懸濁液濃縮物を得て、そこからの任意の所望の濃度の懸濁液を、水での希釈によって調製することができる。
本発明は、有用な植物の作物における草および雑草を防除する方法を提供し、除草剤として有効な量の、本明細書に定義される式Ｉの化合物、またはそのような化合物を含む組成物を、植物もしくはその存在場所（locus）に施用することを含む。
本発明に記載の草および雑草を防除する組成物および／または方法を使用することができる、有用な植物の作物は、典型的には、穀物（具体的には、小麦、大麦、ライ麦、またはライ小麦、好ましくは、小麦または大麦）、米、トウモロコシ（すなわち、トウモロコシ）、菜種、甜菜、サトウキビ、大豆、綿、ヒマワリ、ピーナッツ、またはプランテーション作物である。あるいは、有用な植物の作物は、カラスムギであってもよい（例えば、一般的なカラスムギである、エンバク）。有用な植物の作物は、好ましくは、穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦、またはライ小麦）、米、トウモロコシ、もしくは大豆、またはより好ましくは、小麦、大麦、米、トウモロコシ、もしくは大豆、または最も好ましくは、米である。
「作物」という用語は、従来の品種改良または遺伝子工学的方法の結果として、除草剤または除草剤のクラス（例えば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、およびＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性が与えられた作物も含むものとして理解されるべきである。従来の品種改良法によって、例えば、イマザモックス等のイミダゾリノンに対する耐性が与えられた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏菜種（キャノーラ）である。遺伝子工学的方法によって除草剤に対する耐性が与えられた作物の例として、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されている、グリホセート耐性ならびにグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。
防除される雑草は、単子葉および／もしくは双子葉雑草、例えば、ハコベ属、オランダガラシ属、コヌカグサ属、メヒシバ属（例えば、オニヒメシバ（ＤＩＧＳＡ））、カラスムギ属（例えば、エンバク（一般的なオート麦）以外のカラスムギ種、好ましくは、野生オート麦としても知られているカラスムギ（ＡＶＥＦＡ））、エノコログサ属（例えば、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ））、シロガラシ属、ドクムギ属（例えば、ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ））、ナス属、ヒエ属（例えば、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ））、ホタルイ属、ミズアオイ属、オモダカ属、スズメノチャヒキ属、スズメノテッポウ属（例えば、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ））、モロコシ属、ツノアイアシ属、カヤツリグサ属、イチビ属、キンゴジカ属、オナモミ属、ヒユ属、アカザ属、サツマイモ属、キク属、ヤエムグラ属、スミレ属、ならびに／またはクワガタソウ属であり得る。あるいは、防除される雑草は、クサヨシ属、カラスムギ属、アゼガヤ属、フウロソウ属、ベタ属、アブラナ属、コキア属、イチゴツナギ属、シナピス属、タデ属、ビロードキビ属、ナルコビエ属、センダングサ属、トウダイグサ属、および／またはキビ属であり得る。
単子葉雑草（例えば、雑草の多い草）の防除が好ましく、具体的には、コヌカグサ属、カラスムギ属（例えば、エンバク（一般的なオート麦）以外のカラスムギ種、好ましくは、一般的な野生オート麦としても知られている、カラスムギ（ＡＶＥＦＡ））、エノコログサ属（例えば、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ））、ドクムギ属（例えば、ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ））、ヒエ属（例えば、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ））、スズメノチャヒキ属、スズメノテッポウ属（例えば、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ））、および／またはモロコシ属である。あるいは、防除される単子葉雑草は、具体的には、クサヨシ属、カラスムギ属、キビ属、メヒシバ属、ビロードキビ属、イチゴツナギ属、ナルコビエ属、ツノアイアシ属、および／またはアゼガヤ属であり、かつ／あるいは自生（非作物）穀物および／または自生（非作物）トウモロコシであり得る。式Ｉの化合物によって防除される単子葉雑草は、式Ｉの化合物ではない、１つ以上の除草剤に対して感受性であるか、または部分的もしくは完全に耐性であるかのいずれかであってもよく、それらは、除草使用においてすでに承認されており、市販されている（かつ／あるいは、それらは、除草剤として農業ですでに使用されている）。
作物は、遺伝子工学的方法によって、害虫に対して耐性が与えられた作物、例えば、Ｂｔトウモロコシ（欧州アワノメイガに対して耐性がある）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに対して耐性がある）、およびＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対して耐性がある）として理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルスチューリンゲンシス土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびそのような毒素を合成することができる遺伝子組換え植物の例は、欧州特許第Ａ−４５１ ８７８号、欧州特許第Ａ−３７４ ７５３号、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号、および欧州特許第Ａ−４２７ ５２９号に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、かつ１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含有する遺伝子組換え植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、を得た。ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびそれらの種子材料は、除草剤に対して耐性を示すと同時に、昆虫の摂食に対しても耐性を示し得る（「積層」トランスジェニック事象）。種子は、例えば、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現すると同時に、グリホサート耐性を示す能力を有し得る。「作物」という用語は、従来の品種改良または遺伝子工学的方法によって得られる、いわゆる出力形質（例えば、改善された風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含有する作物を含むとして理解されるべきである。
耕作中の地域は、作物植物が既に成長している土地、ならびにそれらの作物植物の栽培を目的とする土地を含むとして理解されるべきである。
本発明に記載の式Ｉの化合物を、さらなる除草剤と組み合わせて使用することもできる。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、本明細書の以下の表１〜５４および／または表Ａ１に列記されるそれらの化合物のうちの１つである。式Ｉの化合物の以下の混合物が重要であり得る：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェンナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロール、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アスラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、
式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキジジム、式Ｉの化合物＋酪酸塩、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シサニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホッププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメディファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、
式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロル、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エトフメサート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピルエチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラックペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセットメチル、式Ｉの化合物＋フォメサフェン、
式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋フォサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡチオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロル、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロル、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトキスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカーブ、
式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロル、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペントキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメディファム、式Ｉの化合物＋フェンメディファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロル、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバクメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバク、式Ｉの化合物＋ピリチオバクナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラク、式Ｉの化合物＋キンメラク、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、
式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルホサート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋ターバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロル、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロンナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ ＲＮ ３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ ＲＮ ３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ ＲＮ ２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン（ＣＡＳ ＲＮ ３５２０１０−６８−５）、および式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン。
式Ｉの化合物の以下の代替の混合物が重要であり得る（好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、本明細書の以下の表１〜５４および／または表Ａ１に列記されるそれらの化合物のうちの１つである）：
式Ｉの化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号に開示される除草化合物のうちの１つ（Ｄｏｗを、例えば、穀類作物とともに使用するために、例えば、クロキントセットメキシルを加えることができる）、
式Ｉの化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号に開示される除草化合物のうちの１つ（Ｄｏｗを、例えば、穀類作物とともに使用するために、例えば、クロキントセットメキシル以外の薬害軽減剤を加えることができる）、および
式Ｉの化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号に開示される除草化合物のうちの１つ（Ｄｏｗを、例えば、米作物とともに使用するために、例えば、薬害軽減剤を加えることができる）。
式Ｉの化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ）２０００で言及される、エステルまたは塩の形態で存在し得る。
本発明に記載の式Ｉの化合物を、薬害軽減剤と組み合わせて使用することもできる。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜５４に列記されるそれらの化合物のうちの１つである。薬害軽減剤を有する以下の混合物が特に考慮される。
式Ｉの化合物＋クロキントセットメキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸およびその塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾールエチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸およびその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピルジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェンエチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミドアミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８、および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。安全性の効果を、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、および式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物において観察することもできる。
上述の薬害軽減剤および除草剤は、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００に記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ｐｐ．１４９７−１５０５ およびその中の参考文献によって説明されており、ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第０９２１１７６１号から知られており、かつＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、欧州特許第３６５４８４号から知られている。
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピルジエチル、およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドが、特に好ましい薬害軽減剤である。クロキントセットメキシルが、特に貴重であり、かつ最も好ましい薬害軽減剤である。
したがって、本発明は、本明細書に定義される除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含み、任意で（もしくは好ましくは）、式Ｉの化合物の混合パートナーとしてのさらなる除草剤を含み、または任意で（もしくは好ましくは）、薬害軽減剤を含み、またはそれらの両方を含む、除草組成物も提供する。
本発明は、本明細書に定義される除草剤として有効な量の式Ｉの化合物および薬害軽減剤を含み、ならびに任意で（または好ましくは）、式Ｉの化合物の混合パートナーとしてのさらなる除草剤を含む、除草組成物も提供し、ここで薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピルジエチル、またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
除草剤（例えば、式Ｉの化合物）に対する薬害軽減剤の施用の比率は、施用の様式によって大きく左右される。地上処理の場合、
ａ）概して、０．００１〜５．０ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、より好ましくは、２〜１００ｇの薬害軽減剤／ｈａ（具体的には、２．５、５、７．５、１０、２０、または５０ｇの薬害軽減剤／ｈａ）であり、かつ
ｂ）概して、０．００１〜２ｋｇの除草剤／ｈａであるが、好ましくは、０．００５〜１ｋｇの除草剤／ｈａ、より好ましくは、５〜５００ｇの除草剤／ｈａ、および最も好ましくは、１０〜２５０ｇの除草剤／ｈａ（具体的には、１０、１５、１６、２０、３０、５０、６０、６２．５、１００、１２５、または２５０ｇの除草剤／ｈａ）
が施用される。
薬害軽減剤および除草剤（例えば、式Ｉの化合物）を、例えば、（例えば、混合製剤中に合わせる時）具体的には、薬害軽減剤がクロキントセットメキシルである場合、ｇ／ｈａでの除草剤および薬害軽減剤の施用の比率に基づいて測定された、８：１、４：１、または２：１等の１６：１〜１：１の薬害軽減剤比率を用いることができる。
本発明に記載の除草組成物は、例えば、発芽前施用、発芽後施用、および種子粉衣等の、農業において慣習的な全ての施用方法に好適である。使用目的に応じて、薬害軽減剤を、作物植物の種子材料を前処理する（種子または苗を粉衣する）ために使用することができるか、あるいは播種前または播種後に土壌に導入し、その後、任意で共除草剤との組み合わせで、（安全化されていない）式（Ｉ）の化合物を施用することができる。しかしながら、それを、植物の発芽前もしくは発芽後に、単独で、または除草剤とともに施用することもできる。したがって、薬害軽減剤での植物または種子材料の処理を、原則として、除草剤の施用時間とは無関係に行うことができる。除草剤および薬害軽減剤（例えば、タンク混合物の形態）の同時施用による植物の処理が、概して好ましい。除草剤に対する薬害軽減剤の施用の比率は、施用の様式によって大きく左右される。地上処理の場合、概して、０．００１〜５．０ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの薬害軽減剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合、概して、種子の０．００１〜１０ｇの薬害軽減剤／ｋｇ、好ましくは、種子の０．０５〜２ｇの薬害軽減剤／ｋｇが施用される。播種の直前に浸種して、薬害軽減剤が液体形態で施用される場合に、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する薬害軽減剤溶液を用いることが有益である。
式Ｉの化合物の混合パートナーを、上記の薬害軽減剤のうちの１つとともに施用することが好ましい。
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を制限しない。
調製実施例：
当業者は、以下に記載されるある特定の化合物が、β−ケトエノールであり、それ自体が、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓによって説明されるように、単一の互変異性体として、またはケト−エノールおよびジケトン互変異性体の混合物として存在し得ることを理解する。以下および表Ａ１に示される化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描写されるが、本記述は、ジケトン形態、および互変異性によって生じる場合もある任意の可能性のあるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。１個以上の互変異性体がプロトンＮＭＲ中に観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物に関する。さらに、以下に示される化合物のいくつかは、簡易化のために単一の鏡像異性体として描写されるが、単一の鏡像異性体と特定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すとして解釈されるべきである。加えて、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在する場合もあり、これらは、ジアステレオ異性体の混合物または任意の可能性のある単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。
実施例１：
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
５−ブロモ−４−オキソ−ペンタン酸メチルエステルの調製
Figure 0005795581
３０ｍＬのトリメチルシリルジアゾメタン（ジエチルエーテル中の２Ｍ溶液）を、アセトニトリル（７５ｍＬ）中の３−カルボメトキシプロピオニルクロリド（３．７５ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で１０分間にわたって滴加した。次に、混合物を１時間撹拌した。反応物を０℃まで冷却し、酢酸中の１０ｇの３３％ＨＢｒを、２０分間にわたって緩徐に添加し、次に、反応物を室温まで温め、１６時間撹拌した。溶媒を、加熱することなく真空内で除去し、残渣を、酢酸エチル（１００ｍＬ）中に溶解し、５０ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム溶液、次いで、５０ｍＬのブラインで洗浄した。有機物を相分離器に通過させ、任意の水を除去し、溶媒を真空内で除去した。得られた粗物質を、減圧下（約３ｍｂａｒ、１５０℃）で、ｋｕｇｌｅｒｈｏｒ蒸留によって精製し、５−ブロモ−４−オキソ−ペンタン酸メチルエステル（７ｇ）を得た。
ステップ２：
５−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−オキソ−ペンタン酸メチルエステルの調製
Figure 0005795581
３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１．８４ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中に溶解し、その後、水素化ナトリウム（油中６０％分散、３８４ｍｇ、９．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、室温で１５分間撹拌し、その後、５−ブロモ−４−オキソ−ペンタン酸メチルエステル（２ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、水（２００ｍＬ）の添加前に、室温でさらに３０分間撹拌した。次に、溶液を、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空内で濃縮した。次に、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（１２０ｇカラム、５０分間にわたる９０％ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃに対するＤＣＭ）で精製し、５−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−オキソ−ペンタン酸メチルエステル（１．８４ｇ）を得た。
ステップ３：
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
５−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−オキソ−ペンタン酸メチルエステル（１．７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）中に溶解し、無水炭酸カリウム（３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を添加した。次に、混合物を、電子レンジ内で、２００℃まで１０分間加熱した（「標準」吸収を用いて）。反応物を真空内で還元し、２Ｍ塩酸（５０ｍＬ）とジクロロメタン（１００ｍＬ）との間に分配した。層を分離し、水層を、塩化ナトリウムで飽和させ、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。有機物を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空内で除去した。次に、反応物を、（ＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ：ＡｃＯＨ（９：１：０．０１％）〜（３：７：０．０１％）を用いて）カラムクロマトグラフィーで精製し、２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（０．８ｇ）を得た。
ステップ４：
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
純硫酸ジメチル（０．１２ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を、室温で、アセトン（１０ｍＬ）中の２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（３７４ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１８０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の勢いよく撹拌した懸濁液に添加した。次に、混合物を、撹拌し続けながら、６０℃まで３時間加熱し、次いで、冷却し、溶媒を真空内で除去した。残渣を、酢酸エチル（３０ｍＬ）と１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（２０ｍＬ）の間に分配し、層を分離し、水相を、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機物を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、次に、フラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中の２０％〜１００％ＥｔＯＡｃを用いて）で精製し、２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（２５３．２ｍｇ）を得た。
ステップ５：
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、０．２５ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃、窒素下で、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（１２４ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に滴加し、この温度で３０分間撹拌した。テトラヒドロピラニル−４−カルバルデヒド（５１．５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を滴加し、反応物を、−７８℃でさらに３０分間撹拌した。反応物を、室温になるまで３０分間にわたって温め、１Ｍ塩酸（５ｍＬ）の添加で反応停止させ、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、２２３．５ｍｇの粗物質を得た。粗物質を、アセトン（２ｍＬ）中に溶解し、２Ｍ塩酸（２ｍＬ）を添加した。この溶液を、（「標準」吸収を用いて）電子レンジ内で、１２０℃で１時間加熱した。この溶液を、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出し、有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空内で還元した。粗物質を、逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水で溶出）で精製し、２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（３２．２ｍｇ）を得た。
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
メタノール（０．１ｍＬ）中の２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、活性炭（１ｍｇ）上の５％パラジウムを添加し、反応物を、１．５バールの水素下で、６時間撹拌した。次に、溶液を、セライトのパッドを通して濾過し、メタノール（１０ｍＬ）で洗浄し、真空内で濃縮し、白色の固体を得て、それを、逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水で溶出）で精製し、２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（４ｍｇ）を得た。
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｚ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンおよび２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、０．２５ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃、窒素下で、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（１２４ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に滴加し、この温度で３０分間撹拌した。次に、５−フルオロ−ピリジン−２−カルバルデヒド（５６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を滴加し、反応物を、−７８℃でさらに３０分間撹拌した。次に、反応物を、室温になるまで３０分間にわたって温め、１Ｍ塩酸（５ｍＬ）の添加で反応停止させ、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、１８６ｍｇの粗物質を得た。粗物質を、アセトン（２ｍＬ）中に溶解し、２Ｍ塩酸（２ｍＬ）を添加した。この溶液を、（「標準」吸収を用いて）電子レンジ内で、１２０℃で１時間加熱した。この溶液を、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出し、有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空内で還元した。粗物質を、逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水で溶出）で精製し、２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｚ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（２２ｍｇ）および２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（５ｍｇ）を得た。
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
メタノール（０．４ｍＬ）中の２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｚ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（１７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、活性炭（２ｍｇ）上の５％パラジウムを添加し、反応物を、１．５バールの水素下で、６時間撹拌した。次に、溶液を、セライトのパッドを通して濾過し、メタノール（１０ｍＬ）で洗浄し真空内で濃縮し、白色の固体を得て、それを、ＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ：ＡｃＯＨ（９：１：０．０１％）〜（３：７：０．０１％）を用いて、カラムクロマトグラフィーで精製し、２−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピラゾール−１−イル］−４−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（１５．７ｍｇ）を得た。
２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（１８．８ｇ、０．１７ ｍｏｌ）の溶液を、（追加の漏斗を用いて）−７８℃、窒素下で、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中のリチウムジイソプロピルアミド溶液（テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、１０３ｍＬ、０．１８ｍｏｌ）の溶液に、３０分間にわたって滴加し、この温度で３０分間撹拌した。次に、テトラヒドロピラニル−４−カルバルデヒド（２１ｇ、０．１８ｍｏｌ）を滴加し、反応物を、室温になるまで終夜（１８時間）温める前に、−７８℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を、１Ｍ塩酸（５００ｍＬ）の添加で反応停止させ、酢酸エチル（３×５００ｍＬで抽出した）。次に、水層を、塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチル（２×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を蒸発させ、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（１００％ＥｔＯＡｃに対して、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン３：７）を用いて精製し、５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（２０．８ｇ）を得た。
ステップ２：
３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（１．１ｇ、５ｍｍｏｌ）を、還流冷却器を取り付けた５０ｍＬの丸底フラスコ中のジクロロメタン（２５ｍＬ）中に溶解した。トリエチルアミン（１．４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、次いで、塩化メタンスルホニル（０．８ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を滴加し、反応を引き起こし、還流加温した。１０分後、反応物を、１Ｍ塩酸（１０ｍＬ）の添加で反応停止させた。層を分離し、有機物を収集し、相分離カートリッジに通過させ、溶媒を、真空内で除去した。粗生成物を、メタノール（２５ｍＬ）中に溶解し、無水炭酸カリウム（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で７２時間撹拌した。次に、溶媒を、真空内で除去し、残渣を、酢酸エチル（２５ｍＬ）中に溶解し、濾過し、任意の固体を除去した。濾液を蒸発乾固し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（１００％ＥｔＯＡｃに対して、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（７：３））上で精製し、３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペント−２−エノン（９３８ｍｇ）を得た。
ステップ３：
３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
エタノール（４５ｍＬ）中の３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチリデン］−シクロペント−２−エノン（９３８ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液を、活性炭（９４ｍｇ）上の５％パラジウムに添加し、反応物を、３バールの水素下で、７．５時間撹拌した。次に、反応物を、セライトのパッドを通して濾過し、エタノールで洗浄し、真空内で濃縮し、３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペント−２−エノン（９０６ｍｇ）を得た。
ステップ４：
２−ブロモ−３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
琥珀色のフラスコ中の、０℃の１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）中の３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペント−２−エノン（９０６ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（８９０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を、１時間にわたって分割添加した。反応物を、０℃でさらに９０分間撹拌し、次に、任意の残りの固体を、濾過によって除去した。濾液を、減圧下で蒸発乾固し、得られた固体を、温トルエン（５０ｍＬ）中に溶解し、氷のように冷たい水（２×２０ｍＬ）で素早く洗浄した。有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を、真空内で蒸発させた。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の４０％〜８０％ＥｔＯＡｃ）を用いて精製し、２−ブロモ−３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペント−２−エノン（１．１ｇ）を得た。
ステップ５：
２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
窒素雰囲気下で撹拌した、無水脱気トルエン（１．５ｍＬ）中の２−ブロモ−３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペント−２−エノン（１５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−４−ボロン酸（１４８ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、および新しく粉末化した三塩基性リン酸カリウム（２２１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、酢酸パラジウム（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニル（２１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、（「標準」吸収を用いて）電子レンジ内で、１４０℃になるまで３０分間加熱した。反応物を、水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発乾固し、茶色の油を得た。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（溶出剤として、１００％ＥｔＯＡｃに対して、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペント−２−エノン（４１ｍｇ）を得た。この物質を、アセトン（２ｍＬ）中に溶解し、２Ｍ塩酸（２ｍＬ）を添加した。この溶液を、（「標準」吸収を用いて）電子レンジ内で、１２０℃で１時間加熱した。次に、この溶液を、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出し、有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空内で還元した。粗物質を、逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水で溶出）で精製し、２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（４ｍｇ）を得た。
実施例２：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−３Ｈ−ピリミジン−４−オンの調製
Figure 0005795581
ナトリウム金属（２７６ｍｇ、１２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で、エタノール（１５ｍＬ）に分割して添加し、混合物を、反応物が均一になるまで、室温で３０分間撹拌した。次に、４−クロロ−ベンズアミジン（ヨウ化水素酸塩）（１．４１ｇ、５ｍｍｏｌ）を、１度に添加し、反応物を、室温でさらに６０分間撹拌した。最終的に、２−メチル−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル（７１６ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）を滴加した。反応物を、２Ｍ塩酸で緩徐に反応停止する前に、反応物を、反応ｐＨがｐＨ１を測定するまで、室温で終夜撹拌したままにした。得られた沈渣を濾過し、空気乾燥させ、１個の白色の固体（５７０ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ、収率５２％）として、２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−３Ｈ−ピリミジン−４−オンを得た。
ステップ２：
６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−１，６−ジヒドロ−ピリミジンの調製
Figure 0005795581
２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−３Ｈ−ピリミジン−４−オン（５７０ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を、オキシ塩化リン（２ｍＬ）中に懸濁し、２時間還流加熱した。混合物を、真空内で揮散乾固させる前に冷却した。得られた粗生成物を、水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１０ｍＬ）中で可溶化し、二相混合物を分離した。合わせた有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させる前に、水層を、酢酸エチル（１０ｍＬ）でさらに抽出し、濾過し、真空内で揮散乾固させ、白色の固体（５６７ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ、収率９２％）として、６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−１，６−ジヒドロ−ピリミジンを得た。
ステップ３：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
マイクロ波バイアルに、１，３−シクロペンタジオン（０．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−１，６−ジヒドロ−ピリミジン（１．０４ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，４′，６′−トリイソプロピルビフェニル（１８３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、三塩基性リン酸カリウム（２．４９ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）を添加した。これを、２５秒間事前撹拌する標準設定において、電子レンジ内で、１５０℃で３０分間加熱した。得られたスラリーを、セライトを通して濾過する前に、酢酸エチル（１０ｍＬ）２Ｍ塩酸（１０ｍＬ）で希釈した。濾過ケーキを、酢酸エチル（１０ｍＬ）および２Ｍ塩酸（１０ｍＬ）でさらに洗浄した。得られた二相混合物を分離し、水層を、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）でさらに抽出した。次に、合わせた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、揮散乾固させて、暗黄色の固体を得た。これを、順相クロマトグラフィー（１００％ジクロロメタン〜５％メタノール：ジクロロメタンの勾配系）で精製し、黄色の固体（３４８ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ、収率２２％）として、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオンを得た。
ステップ４：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（６５０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を、アセトン（２０ｍＬ）中でスラリー化し、炭酸カリウム（３００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５分間撹拌した後、硫酸ジメチル（０．２０ｍＬ、２．１６ｍＬ）を１度に添加し、反応物を還流加熱した。還流で３時間後、反応を完了させ、続いて、揮散乾固させる前に、室温まで冷却した。得られた橙色の固体を、酢酸エチル（２０ｍＬ）および１Ｍ水酸化ナトリウム（２０ｍＬ）中で再可溶化し、二相混合物を分離した。有機層を合わせる前に、水層を、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）でさらに抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、揮散乾固させ、茶色の固体を分離した。これをを、順相クロマトグラフィー（１００％ジクロロメタン〜５％メタノール：ジクロロメタンの勾配系）で精製し、黄色の泡（５２６ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ、収率７７％）として、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンを分離した。
ステップ５：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
リチウムジイソプロピルアミド（ヘキサン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン中の２．０Ｍ溶液として）（０．１４ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）の滴加前に、無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（６９．５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素下で、−７８℃まで冷却し、１０分間撹拌した。４−ホルミルテトラヒドロピラン（３４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の滴加前に、得られた茶色の溶液を、−７８℃でさらに４５分間撹拌した。次に、橙色の溶液を、室温まで温めた。２．５時間後、反応物が安定した状態に達したことを示し、したがって、飽和塩化アンモニウム（５ｍＬ）、酢酸エチル（５ｍＬ）、および水（１ｍＬ）で反応停止させた。二相混合物を分離し、水層を、酢酸エチル（２×５ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、揮散乾固させて、黄色の油を得た。これを、順相クロマトグラフィー（１００％ジクロロメタン〜５％メタノール：ジクロロメタン）で精製し、暗黄色の油（５０．３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、収率５３％）として、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンを得た。
ステップ６：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）中で可溶化し、黄色の溶液を形成した。次に、濃縮した塩酸（２０μＬ）を、１度に添加し、得られた橙色の溶液を、６０℃まで加熱した。それを、反応完了が見られる前に、３時間後（２０μＬ）および４時間後（２０μＬ）に濃縮した塩酸をさらに添加しながら、この温度で６時間撹拌した。反応物を、室温まで冷却し、次いで、揮散乾固させ、暗橙色の油（８８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、収率１８５％）として、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン−シクロペンタン−１，３−ジオンを得た。
ステップ７：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン−シクロペンタン−１，３−ジオン（８８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、エタノール（２．５ｍＬ）中で可溶化し、活性炭（４．４ｍｇ、出発原料に対して５重量％）上の５％パラジウムを添加した。反応物を、７．５時間後に、活性炭（４．４ｍｇ、出発原料に対して５重量％）上の５％パラジウムをさらに添加しながら、１．５バール圧の水素下で、室温で１４．５時間撹拌した。次に、反応を、セライトを通して濾過し、フィルターパッドをエタノール（１０ｍＬ）で洗浄した。得られた溶液を、揮散乾固させて、黄色の油を得て、これを、（水、アセトニトリルを用いて）逆相分取ＨＰＬＣで精製し、淡黄色の油（９．８ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ、収率１１％）として、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−ピリミジン−４−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンを得た。
実施例３：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−カルバルデヒドの調製
Figure 0005795581
１，２−ジメトキシエタン（８０ｍＬ）中の４−クロロフェニルチオアミド（１０ｇ、５８．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−クロロマロンアルデヒド（１１．３ｇ、８７．３ｍｍｏｌ）、続いて、炭酸マグネシウム六水和物（１４．１２ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、６０℃になるまで、窒素下で３時間加熱した。粗反応混合物を、シリカプラグ（５０ｇ）を通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、合わせた濾液を、減圧下で濃縮し、２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−カルバルデヒド（７．６６ｇ）を得た。
ステップ２：
［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−メタノールの調製
Figure 0005795581
０℃のメタノール（６５ｍＬ）中の２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−カルバルデヒド（５．５９ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．０４ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって分割して添加した。次に、反応物を、室温まで温め、窒素下で３時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去する前に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）で反応停止させ、５分間撹拌した。次に、得られた不均一混合物を、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を、減圧下で除去し、［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−メタノール（５．２７ｇ）を得た。
ステップ３：
３−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イルメトキシ］−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
窒素雰囲気下で、０℃の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−メタノール（２ｇ、８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロペンタン−１，３−ジオン（１．１２ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、続いて、トリフェニルホスフィン（２．９９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加した。次に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（２．２ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴加し、反応物を、室温まで温め、２時間撹拌した。粗反応混合物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、３−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イルメトキシ］−シクロペント−２−エノン（２．１２ｇ）を得た。
ステップ４：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
エチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍＬ）中の３−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イルメトキシ］−シクロペント−２−エノン（１．２９ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（１００μＬ）を添加し、反応物を、２３０℃になるまで、マイクロ波照射で３０分間加熱した。粗反応混合物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（１．１２ｇ）を得た。
ステップ５：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
アセトン（２０ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（１．１２ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．０４ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、続いて、ヨードメタン（４５５μＬ、７．３２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、４０℃まで６時間加熱した。次に、溶媒を、減圧下で粗反応混合物から除去し、残渣を、水（１００ｍＬ）と酢酸エチル（１００ｍＬ）の間に分配した。有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（７８０ｍｇ）を得た。
ステップ６：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
無水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（６４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃、窒素雰囲気下で、５分間にわたってリチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、１．１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を滴加し、反応物を、７８℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を、室温まで温め、さらに３０分間撹拌する前に、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中のテトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド（２２８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液を、５分間にわたって滴加した。次に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３３７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を、１度に添加し、反応物を、さらに９０分間撹拌した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）の添加で反応停止させ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペント−２−エノン（１９５ｍｇ）を得た。
ステップ７：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
アセトン（２ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペント−２−エノン（１９０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｎ塩酸（２ｍＬ）を添加し、反応物を、１２０℃になるまで、マイクロ波照射で３０分間加熱した。粗反応を、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（１６８ｍｇ）を得た。
ステップ８：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
エタノール（２ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（１３０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素（１３ｍｇ）上の５％パラジウムを添加し、反応物を、２バールの圧の水素雰囲気下で、４時間撹拌した。粗反応混合物を、セライトのパッドを通して濾過し、質量直結分取ＨＰＬＣで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（３０ｍｇ）を得た。
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−５−［（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−ヒドロキシ−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
−７８℃、窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（４００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、０．７６ｍＬ、１．３７ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴加し、反応物を、７８℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を、室温まで温め、さらに３０分間撹拌する前に、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の５−フルオロ−ピリジン−２−カルバルデヒド（１７１ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、５分間にわたって滴加した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）の添加で反応停止させ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−５−［（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−ヒドロキシ−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（４００ｍｇ）を得た。
ステップ２：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
アセトン（２ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペント−２−エノン（１９０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｎ塩酸（２ｍＬ）を添加し、反応物を、１３０℃になるまで、マイクロ波照射で９０分間加熱した。次に、粗反応物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（９３ｍｇ）を得た。
ステップ３：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
氷酢酸（２ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、亜鉛粉末（１０ｍｇ）を添加し、反応物を、８０℃になるまで１７時間加熱した。次に、粗反応混合物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−チアゾール−４−イル］−４−（５−フルオロ−ピリジン−２−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（５５ｍｇ）を得た。
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−カルバルデヒドの調製
Figure 0005795581
１，２−ジメトキシエタン（８０ｍＬ）中の４−クロロフェニルチオアミド（１０ｇ、５８．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−クロロマロンアルデヒド（１１．３ｇ、８７．３ｍｍｏｌ）、続いて、炭酸マグネシウム六水和物（１４．１２ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、６０℃になるまで、窒素雰囲気下で３時間加熱した。粗反応混合物を、シリカプラグ（５０ｇ）を通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、合わせた濾液を、減圧下で濃縮し、２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−カルバルデヒド（７．６６ｇ）を得た。
ステップ２：
１−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−エタノールの調製
Figure 0005795581
０℃、窒素雰囲気下で、ＴＨＦ（６５ｍＬ）中の２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−カルバルデヒド（４．９５ｇ、２２．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中の３Ｍ、８．１１ｍＬ、２４．３５ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴加した。次に、反応物を、室温まで温め、さらに２時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去する前に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）で反応停止させ、５分間撹拌した。次に、得られた不均一混合物を、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、１−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−エタノール（４．７１ｇ）を得た。
ステップ３：
３−｛１−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−エトキシ｝−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
０℃、窒素雰囲気下で、無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中、１−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−エタノール（４．１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロペンタン−１，３−ジオン（２．１８ｇ、２２．２３ｍｍｏｌ）、続いて、トリフェニルホスフィン（５．８３ｇ、２２．２３ｍｍｏｌ）を添加した。次に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（４．３１ｍＬ、２２．２３ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴加し、反応物を、室温まで温め、２時間撹拌した。粗反応混合物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、３−｛１−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−エトキシ｝−シクロペント−２−エノン（２．２９ｇ）を得た。
ステップ４：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
エチレングリコールジメチルエーテル（１０ｍＬ）中の３−｛１−［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−エトキシ｝−シクロペント−２−エノン（２．２９ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（１００μＬ）を添加し、反応物を、２３０℃になるまで、マイクロ波照射で３０分間加熱した。粗反応混合物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（６８１ｍｇ）を得た。
ステップ５：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
アセトン（１０ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（６５０ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（５５３ｍｇ、４ｍｍｏｌ）、続いて、ヨードメタン（２４８μＬ、４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、４０℃になるまで６時間加熱した。次に、溶媒を、減圧下で粗反応混合物から除去し、残渣を、水（１００ｍＬ）と酢酸エチル（１００ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（３９５ｍｇ）を得た。
ステップ６：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
−７８℃、窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（１７５ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、１．１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を、１分間にわたって滴加し、反応物を、７８℃で４０分間撹拌した。次に、反応物を、室温まで温め、さらに３０分間撹拌する前に、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中のテトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド（２２８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液を、３０秒間にわたって滴加した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）の添加で反応停止させ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（８６ｍｇ）を得た。
ステップ７：
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中の２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−３−メトキシ−５−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペント−２−エノン（８５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を撹拌溶液に、１２Ｍ塩酸（３２μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、６０℃になるまで１２時間加熱した。溶媒を、減圧下で除去し、残渣を、質量直結分取ＨＰＬＣで精製し、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−エチル−チアゾール−４−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（４ｍｇ）を得た。
実施例４：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
［５−（４−クロロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−メタノールの調製
Figure 0005795581
０℃、窒素雰囲気下でメタノール（２５０ｍＬ）中の５−（４−クロロ−フェニル）−チオフェン−２−カルバルデヒド（５ｇ、２２．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．０２ｇ、２６．９４ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって分割して添加した。次に、反応物を、室温まで温め、３時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去する前に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）で反応停止させ、５分間撹拌した。次に、得られた不均一混合物を、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を、減圧下で除去し、［５−（４−クロロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−メタノール（４．８９ｇ）を得た。
ステップ２：
３−［５−（４−クロロ−フェニル）−チオフェン−２−イルメトキシ］−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
０℃、窒素雰囲気下で、無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の［２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾール−５−イル］−メタノール（４．８９ｇ、２１．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロペンタン−１，３−ジオン（２．７８ｇ、２８．２７ｍｍｏｌ）、続いて、トリフェニルホスフィン（７．４１ｇ、２８．２７ｍｍｏｌ）を添加した。次に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（５．４８ｍＬ、２８．２７ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴加し、反応物を、室温まで温め、２時間撹拌した。粗反応混合物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−チオフェン−２−イルメトキシ］−シクロペント−２−エノン（５．１ｇ）を得た。
ステップ３：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）中の３−［５−（４−クロロ−フェニル）−チオフェン−２−イルメトキシ］−シクロペント−２−エノン（４．８９、４．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（１００μＬ）を添加し、反応物を、１８０℃になるまで、マイクロ波照射で３０分間加熱した。粗反応混合物を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（２．２１ｇ）を得た。
ステップ４：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
アセトン（５０ｍＬ）中の２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−シクロペンタン−１，３−ジオン（２．２１ｇ、７．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１５１４ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ）、続いて、ヨードメタン（６７０μＬ、１０．８７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、４０℃になるまで６時間加熱した。次に、溶媒を、減圧下で粗反応混合物から除去し、残渣を、水（１００ｍＬ）と酢酸エチル（１００ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（８１８ｍｇ）を得た。
ステップ５：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
−７８℃、窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（２５５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、０．４９ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴加し、反応物を、７８℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を、室温まで温め、さらに３０分間撹拌する前に、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中のテトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド（１０２ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）の溶液を、５分間にわたって滴加した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）の添加で反応停止させ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（２９２ｍｇ）を得た。
ステップ６：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
アセトン（２ｍＬ）中の２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−５−［ヒドロキシ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（２８０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｎ塩酸（２ｍＬ）を添加し、反応物を、１２０℃になるまで、マイクロ波照射で６０分間加熱した。粗反応を、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、有機層を、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（８８ｍｇ）を得た。
ステップ７：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
エタノール（２ｍＬ）中の２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メス−（Ｅ）−イリデン］−シクロペンタン−１，３−ジオン（８８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素（９ｍｇ）上の５％パラジウムを添加し、反応物を、２バールの圧の水素雰囲気下で、４時間撹拌した。粗反応混合物を、セライトのパッドを通して濾過し、分取質量直結ＨＰＬＣで精製し、２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（４３ｍｇ）を得た。
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
ステップ１：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−シクロペント−２−エノンの調製
Figure 0005795581
−７８℃、窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（２８５ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中の１．８Ｍ、０．５５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴加し、反応物を、−７８℃で３０分間撹拌した。次に、反応物を、室温まで温め、さらに３０分間撹拌する前に、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の３−ヨードメチルテトラヒドロフラン（２１２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液を、５分間にわたって滴加した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）の添加で反応停止させ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を分離し、シリカ上で乾燥装填し、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−シクロペント−２−エノン（１５０ｍｇ）を得た。
ステップ２：
２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
Figure 0005795581
アセトン（２ｍＬ）中の２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−３−メトキシ−５−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−シクロペント−２−エノン（１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｎ塩酸（２ｍＬ）を添加し、反応物を、１２０℃になるまで、マイクロ波照射で６０分間加熱した。粗反応物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。溶媒を、減圧下で除去し、残渣を、質量直結分取ＨＰＬＣで精製し、２−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−チオフェン−３−イル］−４−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−シクロペンタン−１，３−ジオン（１５ｍｇ）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳを特徴とする化合物を、以下に記載される３つの方法のうちの１つを用いて分析した。
方法Ａ
ＨＰＬＣ−ＭＳを特徴とする化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラムの長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３ミクロン、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓフォトダイオードアレイ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を装備する、Ｗａｔｅｒｓ２７９５ＨＰＬＣを用いて分析した。以下の勾配表に従って、３分間の実行時間で分析を行った。
Figure 0005795581
方法Ｂ
ＨＰＬＣ−ＭＳを特徴とする化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８ ＩＳカラム（カラムの長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３ミクロン）、Ｗａｔｅｒｓ２９９６フォトダイオードアレイ、Ｗａｔｅｒｓ２４２０ＥＬＳＤ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を装備する、１５２５マイクロポンプＨＰＬＣを有するＷａｔｅｒｓ２７７７インジェクタを用いて分析した。以下の勾配表に従って、３分の実行時間で分析を行った。
Figure 0005795581
方法Ｃ：
ＨＰＬＣ−ＭＳを特徴とする化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ｘｔｅｒｒａカラム（カラムの長さ５０ｍｍ、カラムの内径４．６ｍｍ、粒径３．５ミクロン、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓフォトダイオードアレイ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を装備する、Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｓｕｒｖｅｙｏｒ ＭＳＱ Ｐｌｕｓを用いて分析した。以下の勾配表に従って、６分の実行時間で分析を行った。
Figure 0005795581
方法Ｄ
ＵＰＬＣ−ＭＳを特徴とする化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラムの長さ２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３ミクロン、温度４０℃）、Ｗａｔｅｒｓフォトダイオードアレイ、およびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を装備するＷａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣを用いて分析した。以下の勾配表に従って、２分の実行時間で分析を行った。
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
表１は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、以下の表１に記載される通りである。
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
Figure 0005795581
表２は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表５は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表６は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表７は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表８は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表８は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表９は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１０は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１１は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１２は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１３は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１４は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１５は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１６は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１７は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１８は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表１９は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２０は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２１は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２２は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２３は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２４は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２５は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２６は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２６は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２８は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表２９は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３０は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３１は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３２は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３３は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３４は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３５は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３６は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３７は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３８は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表３９は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４０は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４１は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４２は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４３は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４４は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４４は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４５は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４６は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４７は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４８は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表４９は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表５０は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表５１は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表５２は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表５４は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
表５５は、以下の型の９８個の化合物を包含し、
Figure 0005795581
式中、Ｇは水素であり、かつＲ6およびＲ7は、表１に記載される通りである。
生物学的実施例
実施例Ａ：
様々な試験種の種子を、鉢中の標準の土壌に蒔いた。温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間、１４時間の光、６５％湿度）で、１日間の栽培後（発芽前）または８日間の栽培後（発芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術上の活性成分の製剤由来の噴霧水溶液を、植物に噴霧した。
次に、試験植物を、温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間、１４時間の光、６５％湿度）で、成長させ、１日２回水をやった。発芽前および発芽後過程の１３日後、試験を評価した（１００＝植物への全損傷、０＝植物への損傷なし）。
試験植物：
ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ）、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、ヒエ（ＥＣＨＣＧ）、およびカラスムギ（ＡＶＥＦＡ）
Figure 0005795581
Figure 0005795581
実施例Ｂ：
冬小麦品種「Ｈｅｒｅｗａｒｄ」の種子を、鉢中の標準の土壌に蒔いた。温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間、１４時間の光、６５％湿度）での８日間の栽培後、０．５％のＴｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術上の活性成分の製剤由来の噴霧水溶液を、植物に噴霧した。
冬小麦品種「Ｈｅｒｅｗａｒｄ」の種子は、温室試験の開始前に、乾燥種子１キログラム当たり０．５グラムの比率で、穀類除草剤薬害軽減剤の可溶性粉末製剤、クロキントセットメキシルで処理された種子であった。試験化合物の施用の８日前に、１．５インチのプラスチックポット当たり１個の種子を、深さ１ｃｍで砂壌土中に蒔き、水をやり、温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間、１４時間の光、６５％湿度）で成長させた。発芽後、０．５％のＴｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術上の活性成分の製剤由来の噴霧水溶液を、植物に噴霧した。
次に、試験植物を、温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間、１４時間の光、６５％湿度）で成長させ、１日２回水をやった。発芽前および発芽後過程の１３日後、試験を評価した（１００＝植物への全損傷、０＝植物への損傷なし）。
Figure 0005795581

Claims (22)

  1. 式Ｉ：
    Figure 0005795581
     ［式中、
    Ｇは、水素、または農業的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基（latentiating group）であり、
    Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル；またはフェニルであって、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルによって置換された前記フェニル；ヘテロアリール；またはヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルによって置換された前記ヘテロアリール；ベンジル；またはベンジルであって、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルによって置換された前記ベンジル；あるいは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルであって、環または鎖のメチレン基が、任意で、酸素または硫黄原子によって置き換えられる前記Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキルであり、
    Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素またはメチルであり、そして
    Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素またはメチルであり、
    そして／あるいは、Ｒ１およびＲ４は、一緒になって、結合を形成し、
    Ｑは、以下に定義される式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ２５、Ｑ２６、Ｑ２７、Ｑ２８、Ｑ２９、Ｑ８６、Ｑ８７、Ｑ８８、Ｑ８９及びＱ９０：
    Figure 0005795581
     ［式中、
    Ｒは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ；あるいはフェニル；または、フェニルであって、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルによって置換された前記フェニル；あるいはヘテロアリール；または、ヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、もしくはＣ１−Ｃ３アルキルスルホニルによって置換された前記ヘテロアリールであり、
    Ｒ’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニル、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノカルボニル、Ｃ７−Ｃ１６アリールアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ９ヘテロアリールスルホニル、Ｃ１−Ｃ９ヘテロアリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ９ヘテロアリールアミノカルボニル、またはＣ２−Ｃ１５ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルであり、
    ｎは、０、１または２であり、かつ
    Ａは、−（ＣＲ４Ｒ５）ｍ部分への結合の位置を示す］
    から選択される基であり、
    ｍは、１であり、
    Ｈｅｔは、式Ｈｅｔ１〜Ｈｅｔ１２：
    Figure 0005795581
     （式中、
    Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定し、
    Ｗ１は、ＮまたはＣＲ９であり、
    Ｗ２およびＷ３は、相互に独立して、ＮまたはＣＲ７であり、
    Ｗ４は、ＮまたはＣＲ１０であるが、
    但し、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、またはＷ４のうちの少なくとも１つが、Ｎであることを条件とし、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ１２であり、
    Ｚは、ＮまたはＣＲ１３であり、
    式中、
    Ｒ６は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ニトロ、またはシアノであり、
    Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ；あるいは、ヘテロアリールであって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ、またはニトロから選択される置換基によって任意に置換される前記ヘテロアリール；あるいは、フェニルであって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、もしくはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換された前記フェニルであり、
    Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル、Ｃ２−Ｃ３アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ２−Ｃ３ハロアルケニルであり、
    Ｒ９は、水素、メチル、ハロメチル、またはハロゲンであり、
    Ｒ１０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、またはシアノであり、
    Ｒ１１は、水素、メチル、エチル、ハロメチル、またはハロエチル；あるいは、任意で置換されるヘテロアリールであって、前記任意の置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ、またはニトロから選択される、前記ヘテロアリール；あるいは、フェニルであって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、もしくはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換された前記フェニルであり、
    Ｒ１２は、水素、メチル、エチル、またはハロメチルであり、
    Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ、またはニトロである）
    から選択される基であり、
    前記潜在性基Ｇは、フェニルＣ１−Ｃ８アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ１−Ｃ８アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ、およびＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈの基から選択され、
    Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、およびＸｆは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、
    Ｒａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ２−Ｃ１８アルケニル、Ｃ２−Ｃ１８アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；あるいはフェニル；または、フェニルであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記フェニル；あるいはヘテロアリール；または、ヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリールであり、
    Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ３−Ｃ１８アルケニル、Ｃ３−Ｃ１８アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ１−Ｃ５アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル−チオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；あるいはフェニル；または、フェニルであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記フェニル；あるいはヘテロアリール；または、ヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリールであり、そして
    ＲｃおよびＲｄは、それぞれ相互に独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；あるいはフェニル；または、フェニルであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記フェニル；あるいはヘテロアリール；または、ヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリール；あるいはヘテロアリールアミノ；または、ヘテロアリールアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリールアミノ；あるいはジヘテロアリールアミノ；または、ジヘテロアリールアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ジヘテロアリールアミノ；あるいはフェニルアミノ；または、フェニルアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記フェニルアミノ；あるいはジフェニルアミノ；または、ジフェニルアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ジフェニルアミノ；あるいは、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、またはＣ３−Ｃ７シクロアルコキシであるか、
    あるいは、ＲｃおよびＲｄは、ともに結合して、任意で、ＯまたはＳから選択される１個のヘテロ原子を含有する３〜７員環を形成し、そして
    Ｒｅは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；あるいはフェニル；または、フェニルであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル；あるいはヘテロアリール；または、ヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリール；あるいはヘテロアリールアミノ；または、ヘテロアリールアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリールアミノ；あるいはジヘテロアリールアミノ；または、ジヘテロアリールアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ジヘテロアリールアミノ；あるいはフェニルアミノ；または、フェニルアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記フェニルアミノ；あるいはジフェニルアミノ；または、ジフェニルアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ジフェニルアミノ；あるいは、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ、またはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノであり、
    ＲｆおよびＲｇは、それぞれ相互に独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキルアミノアルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ２−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；あるいはフェニル；または、フェニルであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記フェニル；あるいはヘテロアリール；または、ヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリール；あるいはヘテロアリールアミノ；または、ヘテロアリールアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリールアミノ；あるいはジヘテロアリールアミノ；または、ジヘテロアリールアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ジヘテロアリールアミノ；あるいはフェニルアミノ；または、フェニルアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記フェニルアミノ；あるいはジフェニルアミノ；または、ジフェニルアミノであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ジフェニルアミノ；あるいはＣ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ、またはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ；あるいは、ベンジルオキシまたはフェノキシであって、ベンジルおよびフェニル基が、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって順に置換される、前記ベンジルオキシまたはフェノキシであり、
    Ｒｈは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルケニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ５アルキニルオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキリデンアミノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル、フェニル（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、フェノキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記フェニルは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ５）アルキル（前記ヘテロアリールは、任意で、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換される）、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；あるいはフェニル；または、フェニルであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、もしくはニトロによって置換された前記フェニル；あるいはヘテロアリール；または、ヘテロアリールであって、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換された前記ヘテロアリールであり、
    ここで「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかから成る芳香族環系を意味する］
    で表される化合物、及び場合により、その農学的に許容される塩。
  2. Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１は、水素またはメチルである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素またはメチルである、請求項１、２、または３に記載の化合物。
  5. ＲおよびＲ’は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシであり、かつ
    ｎは、０、１、または２である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｑは、式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６およびＱ７から選択される基である、請求項５に記載の化合物。
  7. ｎは、０である、請求項５又は６に記載の化合物。
  8. 前記式Ｈｅｔ１〜Ｈｅｔ１２において、
    Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定し、
    Ｗ１は、ＮまたはＣＲ９であり、
    Ｗ２およびＷ３は、相互に独立して、ＮまたはＣＲ７であり、
    Ｗ４は、ＮまたはＣＲ１０であるが、
    但し、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、またはＷ４のうちの少なくとも１つが、Ｎであることを条件とし、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ１２であり、
    Ｚは、ＮまたはＣＲ１３であり、
    式中、
    Ｒ６は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
    Ｒ７は、フェニルであって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換された前記フェニルであり、
    Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル、Ｃ２−Ｃ３アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ２−Ｃ３ハロアルケニルであり、
    Ｒ９は、水素、メチル、ハロメチル、またはハロゲンであり、
    Ｒ１０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、またはシアノであり、
    Ｒ１１は、フェニルであって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、またはシアノによって、１回、２回、もしくは３回置換された前記フェニルであり、
    Ｒ１２は、水素、メチル、エチル、またはハロメチルであり、かつ
    Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、シアノ、またはニトロである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、
    Ｒ８は、メチルまたはエチルであり、
    Ｒ９は、水素であり、かつ
    Ｒ１０は、水素、ハロゲン、メチル、またはエチルである、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｈｅｔは、
    −前記式Ｈｅｔ２の基であり、Ｘは、Ｓであり、Ｚは、Ｎであり、Ｒ６およびＲ７は、請求項１、８、または９に定義されるとおりであるか、
    −前記式Ｈｅｔ１０の基であり、Ｚは、ＣＲ１３であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１３は、請求項１、８、または９に定義されるとおりであるか、あるいは
    −前記式Ｈｅｔ２の基であり、Ｘは、Ｓであり、Ｚは、ＣＲ１３であり、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ１３は、請求項１、８、または９に定義されるとおりである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. Ｈｅｔは、前記式Ｈｅｔ１０の基であり、Ｚは、ＣＲ１３であり、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ１３は、請求項１、８、または９に定義されるとおりである、請求項１０に記載の化合物。
  12. 前記潜在性基Ｇは、−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａまたは−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの基である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 前記潜在性基Ｇは、−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａまたは−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂの基であり、Ｒａは、水素またはＣ１−Ｃ１８アルキルであり、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ１８アルキルであり、かつＸａ、Ｘｂ、およびＸｃの意味は、請求項１に定義されるとおりである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
  14. Ｇは、水素、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ｒ１〜Ｒ５は、水素であり、Ｇは、水素、アルカリ、またはアルカリ土類金属であり、ｍは、１であり、
    Ｑは、以下に定義される式Ｑ１〜Ｑ７：
    Figure 0005795581
     ［式中、
    ｎは、０であり、Ａは、−（ＣＲ４Ｒ５）ｍ部分への結合点を指定する］
    から選択される基であり、
    Ｈｅｔは、前記式Ｈｅｔ２：
    Figure 0005795581
     ［式中、
    Ｘは、Ｓであり、Ｚは、Ｎであり、Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、Ｒ７は、ハロゲンによって置換されたフェニルであり、Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定する］
    で表される基であるか、
    あるいはＨｅｔは、前記式Ｈｅｔ１０：
    Figure 0005795581
     ［式中、
    Ｚは、ＣＨまたはＣ−ＣＨ３であり、Ｒ６は、メチルまたはエチルであり、Ｒ７は、ハロゲンによって置換されたフェニルであり、Ｂは、ケトエノール部分への結合点を指定する］
    で表される基である、請求項１に記載の化合物。
  16. Ｑは、前記式Ｑ７であり、Ｈｅｔは、前記式Ｈｅｔ２またはＨｅｔ１０の基であり、Ｒ７は、４−クロロフェニルである、請求項１５に記載の化合物。
  17. 以下に示される化合物Ａ４〜Ａ１０、Ａ１８、またはＡ２３〜Ａ２５：
    Figure 0005795581
    Figure 0005795581
     のうちの１つ、またはその農業的もしくは農学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
  18. 請求項１〜１７のうちのいずれか１項に定義される、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含み、そして任意で、前記式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤を含むか、もしくは任意で、薬害軽減剤を含むか、またはそれらの両方を含む、除草組成物。
  19. 前記式Ｉの化合物のための混合パートナーとしての前記さらなる除草剤を含む、請求項１８に記載の除草組成物。
  20. 請求項１〜１７のうちのいずれか１項に定義される、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物と薬害軽減剤とを含み、そして任意で、前記式Ｉの化合物のための混合パートナーとしてのさらなる除草剤を含み、
    ここで前記薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピルジエチル、またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである、請求項１８に記載の除草組成物。
  21. 有用な植物の作物における草および雑草を防除する方法であって、請求項１〜１７のいずれか１項に定義される、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、または請求項１８、１９、もしくは２０に定義される化合物を含む、除草剤として有効な量の組成物を、前記植物またはその存在場所（locus）に施用することを含む、前記方法。
  22. 前記有用な植物の作物は、穀類、米、トウモロコシ、または大豆である、請求項２１に記載の方法。
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