JP2012533524A - 新規の除草剤 - Google Patents

Abstract

置換基が請求項１に定義されるとおりである、式（Ｉ）の化合物は、除草剤としての使用に好適である。

Description

本発明は、新規の除草活性環状ジオン、およびそれらの誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物、ならびに特に有用な植物の作物における雑草の制御、または望ましくない植物成長の阻害におけるそれらの使用に関する。

除草作用を有する環状ジオンは、例えば、国際公開第ＷＯ９９／４８８６９号、第ＷＯ０１／７９２０４号および第ＷＯ０１／０９８２８８号に記載される。

向上した除草および成長阻害特性を有する、新規のシクロヘキサンジオン、ピランジオン、およびピペリジンジオン化合物が、発見された。したがって、本発明は、式Ｉの化合物に関し、

式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ⁷Ｒ⁸、またはＮＲ⁹であり、
Ｒ¹は、エチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ²は、随意に置換されるアリールまたは随意に置換されるヘテロアリールであり、
Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルまたはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルであるか、または
Ｒ³およびＲ⁴は、それらが結合する炭素原子と一緒に、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルによって１回または２回随意に置換される、３〜７員炭素環を形成し、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、メチレン基は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルによって１回もしくは２回随意に置換されるか、あるいは
Ｒ⁵およびＲ⁶は、それらが結合する炭素原子と一緒に、またはＲ⁷およびＲ⁸は、それらが結合する炭素原子と一緒に、随意に置換される３〜７員炭素環を形成し、メチレン基は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルによって１回もしくは２回随意に置換されるか、あるいは
Ｒ³およびＲ⁶は、ＸがＯまたはＳである場合、結合を形成し、
Ｒ⁹は、水素、随意に置換されるＣ₁−Ｃ₃アルキルまたは随意に置換されるＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、および
Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、アンモニウム、スルホニウム、もしくは潜在性（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ）基である。

式Ｉの化合物の置換基の定義において、各アルキル部分は、単独または大きい基（例えば、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル）の一部としてのいずれかで、直鎖もしくは分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、あるいはイソプロピルである。

ハロアルキル基は、同一または異なるハロゲン原子のうちの１つ以上で置換されるアルキル基であり、例えば、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂Ｈ、ＣＣｌ₂Ｈ、ＦＣＨ₂、ＣｌＣＨ₂、ＢｒＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨＦ、（ＣＨ₃）₂ＣＦ、ＣＦ₃ＣＨ₂、またはＣＨＦ₂ＣＨ₂である。

本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、好ましくは、フェニルおよびナフチルを指す。「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、単環または２つ以上の縮合環のいずれかから成る、芳香族環系を指す。好ましくは、単環は、好ましくは、窒素、酸素、および硫黄から選択される、最大で３つのヘテロ原子、および二環系は、最大で４つのヘテロ原子を含有する。そのような基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、およびインドリジニルが挙げられる。ヘテロ芳香族ラジカルの好ましい例としては、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、およびチアゾリルが挙げられる。

シクロアルキルは、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを含む。

Ｒ⁷およびＲ⁸またはＲ⁵およびＲ⁶のいずれか２つによって、一緒に形成されるもの等の炭素環は、３〜７個の原子を有するシクロアルキルおよびシクロアルケニル基を含み、ＯおよびＳから選択される、１つ以上、好ましくは１個または２個のヘテロ原子を随意に含み、１，３−ジオキソラン、オキセタン、フラン、およびテトラヒヂロフラン等の複素環をもたらす。

農業的に許容される金属は、アルカリ金属またはアルカリン土類金属イオン、例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムイオン、ならびに遷移金属イオン、例えば、銅および鉄原子である。好適なアンモニウムイオンは、ＮＨ₄ ⁺、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、およびテトラアルキルアンモニウムイオンである。好適なスルホニウムイオンは、トリアルキルスルホニウムイオン、例えば、トリメチルスルホニウムイオンである。

Ｇが上記の金属、アンモニウム、またはスルホニウムであり、したがって、カチオンを表す、式Ｉのそれらの化合物において、対応する負電荷は、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏユニットにわたって大きく非局在化されることを理解されたい。

アリールおよびヘテロアリール上の随意の置換基は、存在する場合、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ローダノ、イソチオシアナト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ−（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自体がＣ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、Ｃ_5-7シクロアルケニル（それ自体がＣ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ（Ｃ_1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-10）アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ（アリール基は、ハロゲンまたはＣ_1-6アルキルと随意に置換される）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、Ｃ_3-10アルケニルオキシ、Ｃ_3-10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、トリ（Ｃ_1-4）−アルキルシリル（Ｃ_1-6）−アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_1-4）−アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自体がＣ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、ヘテロアリール（それ自体がＣ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、ヘテロシクリル（それ自体がＣ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アリールオキシ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールカルボニル（アリール基は、それ自体がハロゲンまたはＣ_1-6アルキルと随意に置換される）から独立して選択されるか、あるいはアリールまたはヘテロアリール系上の２つの隣接部位を環化して、それ自体がハロゲンまたはＣ_1-6アルキルと随意に置換される、５、６、もしくは７員炭素環あるいは複素環式環を形成してもよい。アリールまたはヘテロアリールのさらなる置換基としては、アリールカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、（Ｃ_1-6）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ_1-6）アルコキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アリールスルホニルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アリールアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、ヘテロアリールアミノ（ヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、ヘテロシクリルアミノ（ヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、アリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ−カルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）、およびアリール−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_1-6アルキルまたはハロゲンと随意に置換される）が挙げられる。

置換アリール部分およびヘテロアリール基の場合、１つ以上の置換基は、ハロゲン、特にクロロ、シアノ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、特にトリフルオロメチル、Ｃ_1-6アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、ニトロ、およびシアノから選独立して選択されることが特に好ましい。ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基が、それらが結合するＮ原子と一緒に、５、６、または７員複素環式環を形成し、該環は、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つまたは２つのさらなるヘテロ原子を含有してもよく、かつ１つまたは２つの独立して選択されたＣ₁−Ｃ₆アルキル基によって随意に置換されるものを含むことを理解されたい。複素環式環がＮ原子上の２つの基を結合することによって形成される場合、得られた環は、好適には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン、およびモルホリンであり、それらのそれぞれは、１つまたは２つの独立して選択されたＣ₁−Ｃ₆アルキル基によって置換されてもよい。

本発明は、式Ｉの化合物が、アミン、アルカリ金属、およびアルカリ土類金属塩基、または第４級アンモニウム塩基と反応して形成することができる、塩にも関する。

塩形成体としてのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物の中で、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびカルシウムの水酸化物について、特にナトリウムおよびカリウムの水酸化物について特記する必要がある。本発明に従った式Ｉの化合物はまた、塩形成中に形成される場合がある、水和物を含む。

アンモニウム塩形成に好適なアミンの例としては、アンモニア、ならびに第１級、第２級、および第３級Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキルアミン、Ｃ₁−Ｃ₄ヒドロキシアルキルアミン、およびＣ₂−Ｃ₄アルコキシアルキル−アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシル−アミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブト−２−エニルアミン、ｎ−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、ｎ−ヘキソ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン、およびエトキシエチルアミン；複素環式アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、およびアゼピン；第１級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、およびｏ−、ｍ−、およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン、およびジ−イソプロピルアミンが挙げられる。

塩形成に好適な好ましい第４級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（Ｒ_aＲ_bＲ_cＲ_d）］ＯＨに対応し、式中、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_c、およびＲ_dは、それぞれ他から独立して、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである。他のアニオンを有するさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得ることができる。

潜在性基Ｇは、Ｇが処理される領域または植物への施用前、施用中、または施用後にＨである式Ｉの化合物を提供するための生化学的、化学的、または物理的プロセスのうちの１つまたはその組み合わせによるその除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの実施例としては、酵素的開裂、化学的加水分解、および光分解が挙げられる。そのような基Ｇを有する化合物は、処理される植物のクチクラの改善された浸透性、作物の増加した耐性、他の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調整剤、殺菌剤、もしくは殺虫剤を含有する製剤混合物における改善された適合性もしくは安定性、または減少した土壌浸出等のある特定の利点を提供し得る。

潜在性基Ｇは、好ましくは、基−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^g、またはＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^hから選択され、式中、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^d、Ｘ^e、およびＸ^fは、それぞれ独立して酸素または硫黄であり、

Ｒ^aは、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルＣ₁−Ｃ₅オキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、

Ｒ^bは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロ）、Ｃ₃−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリールであり、

Ｒ^cおよびＲ^dは、それぞれ相互に独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₅アルキルアミノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、もしくはＣ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、あるいはＲ^cおよびＲ^dは一緒に結合して、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を随意に含有する、３〜７員環を形成してもよく、

Ｒ^eは、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、もしくはＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノ、またはＣ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノであり、

Ｒ^fおよびＲ^gは、それぞれ相互に独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₅アルキルアミノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、もしくはＣ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノ、あるいはＣ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノ、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、ベンジルおよびフェニル基は、順にＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されてもよく、および

Ｒ^hは、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル， Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、フェノキシＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ₃−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、またはニトロによって置換されるフェニル、もしくはヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリールである。

好ましくは、Ｇは、水素、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属、もしくは潜在性基を示す。

特に、潜在性基Ｇは、基−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^aまたは−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^bであり、Ｘ^a、Ｒ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、およびＲ^bの意味は、上記に定義するとおりである。

水素としてのＧが特に好ましい。

置換基Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸の性質に応じて、式Ｉの化合物は、異なる異性体形態で存在してもよい。Ｇが水素である場合、例えば、式Ｉの化合物は、異なる互変異性体形態で存在してもよい。また、置換基が二重結合である場合、シス−およびトランス−異性体が存在することができる。本発明は、あらゆる割合で、全てのそのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物を含む。これらの異性体もまた、請求項に記載された式Ｉの化合物の範囲内である。

式Ｉのそれらの化合物において、Ｇが金属、アンモニウム（例えば、ＮＨ₄＋、Ｎ（アルキル）₄＋）またはスルホニウム（例えば、Ｓ（アルキル）₃＋）カチオンである場合、対応する負荷は、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏユニットにわたって大きく非局在化されることが再度言及されるべきである。

好ましくは、式Ｉの化合物において、Ｘは、ＯまたはＣＲ⁷Ｒ⁸であり、式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は、上記に定義されるとおりである。より好ましくは、Ｘは、ＣＨ₂である。

好ましくは、Ｒ¹は、エチルである。

好ましくは、Ｒ²は、フェニル、ナフチル、５または６員ヘテロアリール、もしくは二環８〜１０員ヘテロアリールであり、各例において、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、あるいはシアノによって随意に置換される。

より好ましくは、Ｒ²は、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルであり、各例において、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、またはシアノによって随意に置換される。
さらにより好ましくは、Ｒ²は、フェニルによって随意に置換されるか、またはピリジルによって随意に置換される。特に、Ｒ²は、フルオリン、クロリン、ブロミン、メトキシ、メチル、シアノ、またはトリフルオロメチルによって、１〜３回置換されるフェニルである。

好ましくは、Ｒ³およびＲ⁴は、独立して水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである。

好ましくは、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、相互に独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシＣ₁−Ｃ₃アルキル、随意に置換されるＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであって、炭素原子環は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、該環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回または２回随意に置換されるか、もしくはＲ⁵およびＲ⁶は、それらが結合する炭素原子と一緒に、あるいはＲ⁷およびＲ⁸は、それらが結合する炭素原子と一緒に、随意に置換される３〜７員炭素環式環を形成し、炭素原子環は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、該環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回または２回随意に置換される。より好ましくは、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、相互に独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシＣ₁−Ｃ₃アルキルであり、もしくはＲ⁵およびＲ⁶は、それらが結合する炭素原子と一緒に、あるいはＲ⁷およびＲ⁸は、それらが結合する炭素原子と一緒に、随意に置換される５または６員炭素環式環を形成し、炭素原子環は、酸素原子によって随意に置換され、該環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回または２回随意に置換される。

好ましくは、Ｇは、水素または基−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^aまたは−（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^bであり、式中、Ｒ^aは、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルＣ₁−Ｃ₅オキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、チオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキル、スルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるヘテロアリールであり、

Ｒ^bは、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₅アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキリデンアミノキシＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、アミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニルＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₅アルキルアミノＣ₁−Ｃ₅アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆トリアルキルシリルＣ₁−Ｃ₅アルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₅アルキル（該フェニルは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₅アルキル（該ヘテロアリールは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ₃−Ｃ₅ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、フェニルまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリールまたはＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換され、

Ｘ^a、Ｘ^b、およびＸ^cは、相互に独立して、酸素または硫黄である。

より好ましくは、Ｇは水素である。

ＧがＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキル、フェニルＣ₁−Ｃ₈アルキル（フェニルがＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ₁−Ｃ₈アルキル（ヘテロアリールがＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって随意に置換されてもよい）、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル、Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^g、またはＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（式中、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^d、Ｘ^e、Ｘ^f、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f、Ｒ^g、およびＲ^hは、上記に定義されるとおりである）である、式（Ｉ）の化合物は、式（Ａ）の化合物（これは、ＧがＨである式（Ｉ）の化合物である）を試薬Ｇ−Ｚ（Ｇ−Ｚは、アルキル化剤、例えば、ハロゲン化アルキル（ハロゲン化アルキルの定義は、単純ハロゲン化Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、例えばヨウ化メチルおよびヨウ化エチル、置換ハロゲン化アルキル、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（式中、Ｘ^fは酸素である）、およびクロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（式中、Ｘ^fは硫黄である）を含む）、スルホン酸Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、もしくは硫酸ジ（Ｃ₁−Ｃ₈アルキル）である）で、またはハロゲン化Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルで、またはハロゲン化Ｃ₃−Ｃ₈アルキニルで、またはアシル化剤（例えば、カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘ^a）Ｒ^a（式中、Ｘ^aは酸素である））、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^a）Ｒ^a（式中、Ｘ^aは酸素である）、もしくは酸無水物、［Ｒ^aＣ（Ｘ^a）］₂Ｏ（式中、Ｘ^aは酸素である）、もしくはイソシアネート、Ｒ^cＮ＝Ｃ＝Ｏ、もしくは塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d（式中、Ｘ^dは酸素であるが、ただし、Ｒ^cおよびＲ^dのいずれも水素ではない）、もしくは塩化チオカルバモイルＣｌ−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d（式中、Ｘ^dは硫黄であるが、ただし、Ｒ^cおよびＲ^dのいずれも水素ではない）、もしくはクロロギ酸、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（式中、Ｘ^bおよびＸ^cは酸素である）、もしくはクロロチオギ酸、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（式中、Ｘ^bは酸素であり、Ｘ^cは硫黄である）、もしくはクロロジチオギ酸、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（式中、Ｘ^bおよびＸ^cは硫黄である）、もしくはイソチオシアネート、Ｒ^cＮ＝Ｃ＝Ｓで処理することによって、または二硫化炭素およびアルキル化剤での連続処理によって、またはリン酸化剤、例えば、塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^gで、またはスルホニル化剤、例えば、塩化スルホニル、Ｃｌ−ＳＯ₂−Ｒ^eで、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で処理することによって調製されてもよい。当業者であれば、式（Ａ）の化合物が非対称ジオンを含有する場合（例えば、ＸがＣＨ₂であり、置換基Ｒ⁵およびＲ⁶が水素とは異なる場合）、これらの反応は、式（Ｉ）の化合物に加えて、式（ＩＡ）の第２の化合物を生成し得ることを認識するであろう。本発明は、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＡ）の化合物の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物と一緒に包含する。

環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化は、既知であり、好適な方法は、例えばＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒ、米国特許第４４３６６６６号に記載されている。代替手順は、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５、Ｈ．Ｂｏｒｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９、Ｍ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９、Ｙ．Ｔｉａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７、Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１）１６、およびＰ．Ｚｕｂａｉｄｈａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７によって報告された。

環状１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓ、米国特許第４１７５１３５号、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒ、米国特許第４４２２８７０号、米国特許第４６５９３７２号、および米国特許第４４３６６６６号によって記載される方法と同様の手順によって達成されてもよい。典型的には、式（Ａ）のジオンは、アシル化剤で、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、随意に好適な溶媒の存在下で処理されてもよい。塩基は、無機、例えば、アルカリ金属炭酸塩もしくは水酸化物、または金属水素化物、または有機塩基、例えば、第３級アミンもしくは金属アルコキシドであってもよい。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、好適な有機塩基としては、トリアルキルアミン類、例えば、トリメチルアミンおよびトリエチルアミン、ピリジン、または他のアミン塩基、例えば、１，４−ジアゾビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンが挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。好適な溶媒は、試薬と適合性があるように選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、ならびにジクロロメタンおよびクロロホルム等のハロゲン化溶媒が挙げられる。ピリジンおよびトリエチルアミン等のある特定の塩基は、塩基および溶媒の両方としてうまく採用され得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、好ましくは、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、およびＮ，Ｎ′−カルボジイミザゾール等の既知のカップリング剤の存在下で、かつ随意にテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、またはアセトニトリル等の好適な溶媒中のトリエチルアミンまたはピリジン等の塩基の存在下で達成される。好適な手順は、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５およびＴ．Ｉｓｏｂｅ ａｎｄ Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４に記載される。

環状１，３−ジオンのリン酸化は、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉ、米国特許第４４０９１５３号に記載されるものと同様の手順によって、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリル、ならびに塩基を使用して達成される。

式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ ａｎｄ Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７の手順によって、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールスルホニルを使用して、少なくとも１当量の塩基の存在下で達成される。
式（Ａ）の化合物は、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒ、米国特許第４２０９５３２号に記載されるようなものと同様の方法によって、酸または塩基の存在下で、随意に好適な溶媒の存在下で、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｒは、水素またはアルキル基である）を環化することによって調製されてもよい。式（Ｂ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成において、特に中間体として指定された。式（Ｂ）の化合物（式中、Ｒは、水素である）は、酸性条件下で、好ましくは、硫酸、ポリリン酸、またはイートン試薬等の強酸の存在下で、酢酸、トルエン、またはジクロロメタン等の好適な溶媒の存在下で環化されてもよい。

式（Ｂ）の化合物（式中、Ｒは、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）は、酸性または塩基性条件下で、好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、または水素化ナトリウム等の少なくとも１当量の強塩基の存在下で、およびテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で環化されてもよい。

式（Ｂ）の化合物（式中、Ｘは、ＣＲ⁷Ｒ⁸であり、Ｒは、Ｈである）は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒ、米国特許第４２０９５３２号によって記載されるようなものと同様のプロセスによって、標準的な条件下で、式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒは、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）を鹸化し、続いて、反応混合物を酸性化させ、脱カルボキシル化を達成することによって調製されてもよい。

式（Ｂ）の化合物（式中、Ｒは、Ｈである）は、既知の条件下で、例えば、酸触媒の存在下で、アルキルアルコール、ＲＯＨで加熱することによって、式（Ｂ）の化合物（式中、Ｒは、アルキルである）にエステル化されてもよい。

式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒは、アルキルである）は、塩基性条件下で、式（Ｄ）の化合物を式（Ｅ）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製されてもよい。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、およびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の間の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で実施される。あるいは、式（Ｃ）の化合物（式中、Ｒは、Ｈである）は、好適な温度（−８０℃〜３０℃の間）で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で、式（Ｄ）の化合物（式中、Ｒ′はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）を、好適な塩基（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、およびリチウムジイソプロピルアミド）で処理し、得られたアニオンを好適な式（Ｆ）の無水物と反応させることによって調製されてもよい。

式（Ｅ）の化合物は、アルカリ金属アルコキシド等の塩基の存在下、アルキルアルコール、Ｒ−ＯＨで処理し（例えば、Ｕ．Ｄｙｅｒ ａｎｄ Ｊ．Ｒｏｂｉｎｓｏｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９８８），１，５３、Ｓ．Ｂｉｒｃｈ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５２），１３６３，Ｓ．Ｂｕｓｅｒ ａｎｄ Ａ．Ｖａｓｅｌｌａ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，（２００５），８８，３１５１、Ｍ．Ｈａｒｔ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００４），１４，１９６９）を参照）、得られた酸を既知の条件下、塩化オキサリルまたは塩化チオニル等の塩素化試薬で処理することによって（例えば、Ｃ．Ｓａｎｔｅｌｌｉ−Ｒｏｕｖｉｅｒ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９８４），２５（３９），４３７１、Ｄ．Ｗａｌｂａ ａｎｄ Ｍ．Ｗａｎｄ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９８２），２３（４８），４９９５、Ｊ．Ｃａｓｏｎ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，（１９５５），１６９）を参照）、式（Ｆ）の化合物から調製されてもよい。

式（Ｆ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の方法によって既知の化合物から作製されてもよい（例えば、Ｊ．Ｂａｒａｎ ａｎｄ Ｈ．Ｍａｙｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８８），５３（１９），４６２６、Ｙ．Ｋｉｔａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８６），５１（２２），４１５０、Ｊ．Ｃａｓｏｎ．，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＶ，（１９６３），６３０、Ｓ．Ｂｉｒｃｈ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５２），１３６３、Ｆ．Ｍｅｚｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９１），５，３７５を参照）。

式（Ｄ）の化合物は、好適な塩基の存在下、アルコール、Ｒ′ＯＨで処理することによって、式（Ｇ）の化合物から調製されてもよい。好ましくは、アルコールは、メタノールであり、塩基は、ナトリウムメトキシドである。

式（Ｇ）の化合物は、既知の条件下、式（Ｈ）のアニリンによって、塩化ビニリデンのＭｅｅｒｗｅｉｎアリール化によって調製されてもよい（例えば、Ｃ．Ｒｏｎｄｅｓｔｖｅｄｔ，Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎ，（１９７６），２４，２２５、Ｍ．Ｄｏｙｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（１４），２４３１を参照）。

式（Ｈ）の化合物は、既知の条件下、式（Ｊ）の化合物の還元によって、例えば、触媒水素化、または好適な酸（酢酸または塩酸等）の存在下、鉄または亜鉛粉末等の金属を使用することによって、調製されてもよい。

式（Ｊ）の化合物は、式（Ｋ）のアリールハロゲン化物（Ｈａｌは、塩素、臭素、またはヨウ素を表すか、もしくはトリフルオロメタンスルホニル等の疑似ハロゲン化物である）から、式Ｒ²−Ｂ（ＯＨ）₂のアリールまたはヘテロアリールボロン酸、アリールまたはヘテロアリールボロン酸エステル、Ｒ³−Ｂ（ＯＲ′′）₂と反応させることによって、調製されてもよく、Ｒ³−Ｂ（ＯＲ′′）₂は、好適なパラジウム触媒、好適なリガンド、および好適な塩基の存在下、好適な溶媒の存在下、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件下で、ピナコール等の１，２−または１，３−アルカンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、および２−メチル−２，４−ペンタンジオール、または金属（特にカリウム）アリール−、もしくはヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩、Ｍ⁺［Ｒ³−ＢＦ₃］^-に由来する、環状ボロン酸エステルを表す（例えば、Ｋ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００７），１２９，３３５８−３３６６、Ｈ．Ｓｔｅｆａｎｉ，Ｒ．Ｃｅｌｌａ ａｎｄ Ａ．Ｖｉｅｉｒａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２００７），６３，３６２３−３６５８、Ｎ．Ｋｕｄｏ，Ｍ．Ｐｅｒｓｅｇｈｉｎｉ ａｎｄ Ｇ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，（２００６），４５，１２８２−１２８４、Ａ．Ｒｏｇｌａｎｓ，Ａ．Ｐｌａ−Ｑｕｉｎｔａｎａ ａｎｄ Ｍ．Ｍｏｒｅｎｏ−Ｍａnａｓ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，（２００６），１０６，４６２２−４６４３、Ｊ−Ｈ Ｌｉ，Ｑ−Ｍ Ｚｈｕ ａｎｄ Ｙ−Ｘ Ｘｉｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００６），１０８８８−１０８９５、Ｓ．Ｎｏｌａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００６），７１，６８５−６９２、Ｍ．Ｌｙｓeｎ ａｎｄ Ｋ．Ｋoｈｌｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（２００６），４，６９２−６９８、Ｋ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，（２００５），４４，６１７３−６１７７、Ｙ．Ｗａｎｇ ａｎｄ Ｄ．Ｓａｕｅｒ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００４），６（１６），２７９３−２７９６、Ｉ．Ｋｏｎｄｏｌｆｆ，Ｈ．Ｄｏｕｃｅｔ ａｎｄ Ｍ，Ｓａｎｔｅｌｌｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２００４），６０，３８１３−３８１８、Ｆ．Ｂｅｌｌｉｎａ，Ａ．Ｃａｒｐｉｔａ ａｎｄ Ｒ．Ｒｏｓｓｉ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００４），１５，２４１９−２４４０、Ｈ．Ｓｔｅｆａｎｉ，Ｇ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ，Ｃ−Ｓ Ｙｕｎ，Ｍ．Ｒｉｂａｇｏｒｄａ ａｎｄ Ｂ．Ｂｉｏｌａｔｔｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００３），６８，５５３４−５５３９、Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００２），６５３，８３、Ｇ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ ａｎｄ Ｃ−Ｓ Ｙｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２００２），５８，１４６５−１４７０、Ｇ．Ｚｏｕ，Ｙ．Ｋ．Ｒｅｄｄｙ ａｎｄ Ｊ．Ｆａｌｃｋ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００１），４２，４２１３−７２１５、Ｓ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｇ．Ｍｉｃｈａｕｄ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇｅｎeｔ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），１８７７−１８８３、Ｍ．Ｂｅａｖｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，ＷＯ２００５／０１２２４３、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９４），５９，６０９５−６０９７、Ａ．Ｃｏｌｌｉｅｒ ａｎｄ Ｇ．Ｗａｇｎｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，（２００６），３６；３７１３−３７２１を参照）。

式（Ｋ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の化合物から既知の方法によって作製されてもよい（例えば、Ｒ．Ｌａｎｔｚｓｃｈ，国際公開第ＷＯ０１／０７７０６２号、Ｍ．Ｇｕｒｊａｒ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（２０００），１２，１６５９、Ａ．Ｋｏｖｅｎｄｉ ａｎｄ Ｍ．Ｋｉｒｃｚ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９６４），９７（７），１８９６、Ｇ．Ｅｃｋｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９５７），２２，６３９を参照）。

式（Ａ）の化合物に対するさらなるアプローチにおいて、Ｘは、ＣＲ⁷Ｒ⁸であり、式（Ｌ）の化合物（Ｈａｌは前記に定義されるとおりである）を、式Ｒ²−Ｂ（ＯＨ）₂のアリールまたはヘテロアリールボロン酸、アリールまたはヘテロアリールホウ酸エステル、Ｒ³−Ｂ（ＯＲ′′）₂、もしくは金属（特にカリウム）、あるいはヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩、Ｍ⁺［Ｒ³−ＢＦ₃］^-と、好適なパラジウム触媒、好適なリガンド、および好適な塩基の存在下、好適な溶媒の存在下、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件下で反応させてもよい。

式（Ｌ）の化合物は、以前に記載されるものと同様の方法によって、式（Ｆ）の化合物および式（Ｋ）の化合物から調製されてもよい。

式（Ｌ）の化合物（Ｈａｌは、臭素または塩素である）は、あるいは、式（Ｐ）の化合物とアリール化トリカルボン酸との反応によって、好適なリガンドの存在下、且つ好適な溶媒中で調製されてもよい。同様の反応が文献に記載される（例えば、Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−、Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５を参照されたい）。好ましくは、アリール化トリカルボン酸は、式（Ｑ）のアリール化三酢酸である。好ましくは、リガンドは、Ｎ，Ｎ−イメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾール等の複素環を含有する窒素であり、好ましくは、式（Ｐ）の化合物に関して１〜１０等量のリガンドが使用される。最も好ましくは、リガンドは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタン、またはトルエンであり、最も好ましくはクロロホルムであるか、もしくはクロロホルムとトルエンの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃の温度、より好ましくは、４０〜９０℃で実施される。

式（Ｐ）の化合物は、既知であるか、または既知の化合物から既知の方法によって作製されてもよい。

式（Ｑ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、クロロホルム）中、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、二酢酸水銀等の随意に触媒の存在下、文献に記載の手順に従って、四酢酸鉛で処理することによって、式（Ｒ）の化合物から調製されてもよい（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７、Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５を参照）。

式（Ｒ）のアリールボロン酸は、既知の方法によって、式（Ｓ）のアリールヨウ化物から調製されてもよい（例えば、Ｒ．Ｂｈａｔｔ ｅｔ ａｌ．，米国特許公開第ＵＳ２００４／０２０４３８６号を参照）。したがって、式（Ｓ）のアリールハロゲン化物は、アルカリ土類金属（マグネシウム等）または好適な有機金属試薬（ｎ−ブチルリチウムまたはイソプロピルマグネシウムハロゲン化物等）で、低温で処理されてもよく、得られたアリールマグネシウムまたは得られたアリールリチウム試薬を、トリアルキルホウ酸、好ましくは、トリメチルホウ酸と反応させて、アリールジアルキルホウ酸を得て、酸性条件下、式（Ｒ）の所望のホウ酸に加水分解してもよい。

式（Ｓ）のアリールヨウ化物は、既知の化合物であるか、または既知の化合物から既知の方法によって作製されてもよい（例えば、Ｍ．Ｂａｌｅｓｔｒａ ｅｔ ａｌ．，国際公開第ＷＯ０６／０７１７３０、Ｒ．Ｂｈａｔｔ ｅｔ ａｌ．，米国特許公開第ＵＳ２００４／０２０４３８６号、Ｄ．Ｐａｕｌｕｔｈ ａｎｄ Ｈ．Ｈａａｓ，ドイツ特許公開第ＤＥ４２１９２８１号を参照）。

上述されるものと同様の手順によって、式（Ｉ）の化合物（Ｇは、水素である）を、式（Ｐ）の化合物および式（Ｑ₁）のアリール化三酢酸から、窒素含有リガンドおよび溶媒の存在下で調製されてもよい。

-10°C〜100°C

式（Ｑ₁）の化合物は、既知の化合物であるか、または例えば、例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈ ｅｔ ａｌ．国際公開第ＷＯ０８／０７１４０５号に記載されるような既知の手順に従って調製されてもよい。

式（Ａ）の化合物（Ｘは、Ｏである）は、式（Ｂ）の化合物（Ｘは、Ｏである）から、前述のとおり、酸性または塩基条件下で調製されてもよい。

式（Ｂ）の化合物（ＸはＯである）は、随意に好適な塩基の存在下（トリエチルアミンまたはピリジン等）および好適な溶媒（トリエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、またはクロロホルム等）中で、式（Ｕ）の化合物と反応させることによって、式（Ｔ）の化合物から調製されてもよい。

式（Ｔ）の化合物は、式（Ｄ）の化合物から、既知の方法によって調製されてもよい。したがって、式（Ｄ）の化合物は、加水分解されてもよく、得られたカルボン酸を、既知の条件下、塩素化剤（塩化チオニルまたは塩化オキサリル等）で処理して、式（Ｔ）の化合物を得る。

式（Ｕ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の化合物から既知の方法によって作製されてもよい（例えば、Ｆ．Ｇａｕｄｅｍａｒ−Ｂａｒｄｏｎｎｅ ａｎｄ Ｍ．Ｇａｕｄｅｍａｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９７９），４６３、Ｈ．Ｓｃｈｉｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９４），５９，３１６１を参照）。

同様の方法で、式（Ａ）の化合物（Ｘは、ＮＲ⁹である）は、酸性または塩基性条件下の環化によって、式Ｂの化合物（Ｘは、ＮＲ⁹である）から調製されてもよい。

式（Ｂ）の化合物（Ｘは、ＮＲ⁹である）は、式（Ｖ）の化合物との反応によって、随意に好適な塩基（トリエチルアミンまたはピリジン等）の存在下、および好適な溶媒中（トルエン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、またはクロロホルム等）で、式（Ｔ）の化合物から調製されてもよい。

式（Ｖ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の化合物から既知の方法によって調製されてもよい（例えば、Ｓ．Ｔｈａｉｓｒｉｖｏｎｇｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９９１），３４，６３３、Ｊ．Ｍａｉｂａｕｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（２００７），５０，４８３２、Ａ．Ｌｅｂｅｄｅｖ ｅｔ ａｌ．，Ｒｕｓｓ．Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．，（２００６），７６（７），１０６９を参照）。

式（Ａ）の化合物（Ｘは、Ｓである）は、脱保護および閉環によって、式（Ｗ）の化合物（Ｒ′′′は、硫黄の好適な保護基である）から調製されてもよい。
式(A)(XはSである)

好ましくは、保護基Ｒ′′′は、随意に置換されるベンジル基（特に、パラ−メトキシベンジル）であり、開裂および環化は、好適な酸（トリフルオロ酢酸またはトリフルオロメタンスルホン酸）の存在下、および好適な溶媒（トルエン等）の存在下で達成されてもよい。

式（Ｗ）の化合物は、塩基条件下、式（Ｄ）の化合物を式（Ｘ）の化合物で処理することによって調製されてもよい。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、およびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、好ましくは、−８０℃〜３０℃の間の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエン等）中で実施される。

式（Ｘ）の化合物は、既知の条件下、塩素化剤（塩化チオニルまたは塩化オキサリル等）で処理することによって、式（Ｙ）の化合物から調製されてもよい。

式（Ｙ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の化合物から既知の方法によって作製されてもよい（例えば、Ｒ．Ｂｒｏｗｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５１），３３１５、Ｊ．Ｎｅｓｔｏｒ ｅｔ ａｌ．，（１９７５），１８，２８４を参照）。

式（Ａ）の化合物（Ｒ³およびＲ⁶は、結合を形成し、Ｘは、酸素である）は、式（Ｚ）の化合物を式（ＡＡ）の化合物、または式（ＡＢ）の化合物と、好適な溶媒中（トルエン等）で反応させることによって、例えば、Ｆ．Ｌｉｅｂ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２００１），５７，４１３３、Ｆ．Ｌｉｅｂ ｅｔ ａｌ．，国際公開第ＷＯ００／２１９４６号に記載される手順に従って調製されてもよい。

式（Ｚ）の化合物は、式（ＡＣ）の化合物から、随意に好適な溶媒（トルエンまたはジクロロメタン等）中、および随意に塩基（トリエチルアミンまたはピリジン等）および添加剤（ジメチルホルムアミド等）の存在下で、塩化チオニル、塩化オキサリル、リン（Ｖ）塩化物、ホスゲンまたは同様の試薬で処理することによって、調製されてもよい。

式（ＡＣ）の化合物は、酸性または塩基性条件下で、式（ＡＤ）の化合物（Ｒ′′′′は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）である）から加水分解によって調製されてもよい。

式（ＡＤ）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｆｏｘ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２０００），１２２，１３６０ ａｎｄ Ｉ．Ｏｚｄｅｍｉｒ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，５８２３に記載されるように、パラジウム触媒化条件下、式（ＡＥ）の化合物（Ｈａｌは、臭素またはヨウ素である）および式ＣＨ₂（ＣＯ₂Ｒ′′′′）₂のジアルキルマロン酸から調製されてもよい。

式（ＡＥ）のアリールハロゲン化物は、既知の方法、例えば、対応するジアゾニウム塩によるザントマイヤー反応によって、式（ＡＦ）のアニリンから調製されてもよい。

式（ＡＦ）のアニリンは、式（ＡＧ）のアリールハロゲン化物（Ｈａｌは塩素、臭素、またはヨウ素であるか、またはトリフルオロメタンスルホニル部分等の疑似ハロゲン化物である）と、アリールまたはヘテロアリールボロン酸、Ｒ²−Ｂ（ＯＨ）₂、アリールまたはヘテロアリールホウ酸エステル、Ｒ²−Ｂ（ＯＭｅ）₂、またはＲ²−Ｂ（ＯＲ′′）₂、もしくは金属（特にカリウム）アリール、あるいはヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩、Ｍ⁺［Ｒ²−ＢＦ₃］^-等の好適なカップリングパートナーとを、好適なパラジウム触媒、好適なリガンド、および好適な塩基の存在下、好適な溶媒の存在下、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件下で、クロスカップリングさせることによって作製されてもよい（例えば、Ｊ．−Ｈ．Ｌｉ，Ｑ．−Ｍ．Ｚｈｕ ａｎｄ Ｙ．−Ｘ．Ｘｉｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２００６），６２，１０８８８、Ｋ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００５），４４，６１７３、Ｍ．Ｌｙｓｅｎ ａｎｄ Ｋ．Ｋｏｈｌｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（２００６），４，６９２、Ｎ．Ｋｕｄｏ，Ｍ．Ｐｅｒｓｅｇｈｉｎｉ ａｎｄ Ｇ．Ｆｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，（２００６），４５，１２８２、Ｊ．Ｙａｎ，Ｗ．Ｈｕ ａｎｄ Ｗ．Ｚｈｏｕ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００６），３６，２１０２、Ｒ．Ａｒｖｅｌａ ａｎｄ Ｎ．Ｌｅａｄｂｅａｔｅｒ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００５），７（１１）２１０１、Ｔ．Ｂａｒｄｅｒ ａｎｄ Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００４），６（１６），２６４９、Ｆ．Ｂｅｌｌｉｎａ，Ａ．Ｃａｒｐｉｔａ ａｎｄ Ｒ．Ｒｏｓｓｉ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００４），１５，２４１９、およびＡ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００２），６５３，８３を参照）。

式（ＡＧ）の化合物は、既知の方法による還元によって（例えば、酸の存在下での鉄もしくは亜鉛等の還元剤での処理によって、または触媒的水素化によって）、式（ＡＨ）のニトロベンゼンから調製されてもよい。

あるいは、式（ＡＨ）の化合物は、好適なアリールもしくはヘテロアリールボロン酸、Ｒ²−Ｂ（ＯＨ）₂、アリールもしくはヘテロアリールホウ酸エステル、Ｒ²−Ｂ（ＯＭｅ）₂もしくはＲ²−Ｂ（ＯＲ′′）₂、または金属（特にカリウム）アリールもしくはヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩、Ｍ⁺［Ｒ²−ＢＦ₃］^-と、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件下でクロスカップリングされてもよく、得られた式（ＡＩ）のニトロベンゼンを、既知の条件下で還元して、式（ＡＦ）の化合物を得た。

式（ＡＡ）、式（ＡＢ）、および式（ＡＨ）の化合物は、既知であるか、または既知の化合物から既知の方法によって作製されてもよい。

式（Ａ）の化合物（Ｒ³およびＲ⁴は、結合を形成し、Ｒ⁵は、水素であり、Ｘは、Ｓである）は、式（ＡＪ）の化合物（Ｒ′′′は、好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルキルである）の鹸化および脱カルボキシル化によって、既知の手順に従って調製されてもよい（例えば、Ｆ．Ｓｐｌｉｎｔｅｒ ａｎｄ Ｈ．Ａｒｏｌｄ，Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，（１９６８），３８（３−４），１４２を参照）。

式（ＡＪ）の化合物は、式（ＡＫ）の化合物（Ｒ′′′′は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）である）、および式（Ｚ）の化合物を、随意に好適な溶媒中（トルエンまたはジクロロメタン等）、および随意に好適な塩基（トリエチルアミンまた
はピリジン等）の存在下で反応させることによって調製されてもよい。

式（ＡＫ）の化合物は、既知の化合物であるか、または既知の化合物から既知の方法によって作製されてもよい。

本発明に従った式Ｉの化合物は、合成で得られるような、未修飾形態の除草剤として使用することができるが、それらは、概して、担体、溶媒、および界面活性物質等の製剤アジュバントを使用して、種々の方法で除草組成物に製剤化される。該製剤は、種々の物理形態、例えば、散布剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠剤、乳剤、微小乳剤、水中油型エマルション、油流動剤、水分散液、油分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として、水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態、または例えば、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，
１９９９から知られている他の形態であることができる。そのような製剤は、直接使用することができるか、または使用前に希釈されるかのいずれかである。希釈された製剤は、例えば、水、液肥、微量栄養素、生物有機体、油、または溶媒で調製することができる。

製剤は、例えば、微粉固体、顆粒、溶液、分散液、または乳剤の形態で、組成物を得るために、活性成分を製剤アジュバントと混合することによって調製することができる。活性成分は、他のアジュバント、例えば、微粉固体、鉱油、植物油、修飾植物油、有機溶媒、水、表面活性物質、またはそれらの組み合わせで製剤することもできる。活性成分は、ポリマーから成る極小マイクロカプセルに含有されることもできる。マイクロカプセルは、活性成分を多孔性担体に含有する。これは、活性成分が制御された量でそれらの周囲に放出されることを可能にし得る（例えば、徐放）。マイクロカプセルは通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体の形態、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態、または好適な溶液の形態で存在することができる。封入膜は、例えば、天然および合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、もしくは化学的に修飾されたポリマー、およびキサントゲン酸スターチ、またはこの関係で当業者に知られている他のポリマーを含む。あるいは、マイクロカプセルが封入されていない場合を除いて、活性成分が塩基物質の固体マトリクス中の微粉粒子の形態で存在する場合、マイクロカプセルを形成することが可能である。

本発明に従った組成物の調製に好適な製剤アジュバントは、それ自体が既知である。液体担体として、 水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエチン酸、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール酢酸、グリセロール二酢酸、グリセロール三酢酸、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミル酢酸、イソボルニル酢酸、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および高分子量アルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等が使用されてもよい。水は、概して、濃縮物の希釈のために選択される担体である。好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘度、シリカ、アタパルジャイト粘度、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実籾殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン、およびＣＦＲ１８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載されるような同様の材料である。

多くの界面活性物質は、固体および液体製剤の両方において、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤において有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性、または高分子であってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、もしくは懸濁化剤として、または他の目的で使用されてもよい。典型的な界面活性物質としては、例えば、アルキル硫酸塩の塩、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホン酸塩の塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノールエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコールエトキシレート；石鹸、例えば、ステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホン酸塩の塩、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えば、スルホコハク酸ジ（２−エチルヘキシル）ナトリウム；ソルビトールエステル、例えば、オレイン酸ソルビトール；第４級アミン、例えば、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロック共重合体；およびリン酸モノ−およびジ−アルキルエステルの塩；ならびに例えば、”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。

殺虫製剤で通常使用され得るさらなるアジュバントとしては、結晶化阻害剤、粘度修飾物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収体、混合補助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ変性物質および緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収改善剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。

製剤はまた、追加の活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調整剤、殺菌剤、または殺虫剤を含んでもよい。

本発明に従った組成物は、さらに、植物または動物由来の油、鉱油、そのような油のアルキルエステルまたはそのような油の混合物、ならびに油誘導体を含む、添加剤を含むことができる。本発明に従った組成物で使用される油添加剤の量は、概して、噴霧混合物に基づき、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後に、所望の濃度で噴霧タンクに添加することができる。好ましい油添加剤としては、鉱油または植物由来の油、例えば、菜種油、オリーブ油、またはヒマワリ油、乳化性植物油、例えば、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）、植物由来の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、または動物由来の油、例えば、魚油または牛脂が挙げられる。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として、本質的に８０重量％の魚油のアルキルエステル、および１５重量％のメチル化菜種油、ならびに５重量％の従来の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ₈−Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ₁₂−Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）、およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として既知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。それらおよび他の油誘導体は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも既知である。

油添加剤の適用および作用は、それらを界面活性物質、例えば、非イオン性、アニオン性、カチオン性界面活性剤と混合することによってさらに改善することができる。好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性界面活性剤の例は、国際公開第ＷＯ９７／３４４８５号の７および８ページに列挙される。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート型のアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩、および脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ₁₂−Ｃ₂₂脂肪アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）である。また、シリコーン界面活性剤、特に、例えば、ＳｉＬｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド−修飾ヘプタメチルトリロキサン、およびパーフルオロ化界面活性剤が好ましい。添加剤全体に関連した界面活性物質の濃度は、概して、１〜３０重量％である。油もしくは鉱油の混合物、または界面活性剤を有するそれらの誘導体から成る油添加剤の例としては、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ，ＣＨ）、およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）が挙げられる。

上記の界面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤なしで製剤に使用されてもよい。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、作用のさらなる強化に寄与することができる。好適な溶媒は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）およびＡｒｏｍａｔｉｃ溶媒（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。そのような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であってもよい。溶媒との混和剤中に存在し得るそのような油添加剤は、例えば、米国特許第４，８３４，９０８号に記載される。その中に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の名前で既知である。本発明に従って好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）およびＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）である。

上記に列挙される油添加剤に加えて、本発明に従った組成物の作用を強化するために、アルキルピロリドンの製剤（例えば、Ａｇｒｉｍａｘ（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。合成ラテックスの製剤、例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物、またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、Ｂｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）、またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））も使用することができる。プロピオン酸、例えば、Ｅｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）を含有する溶液は、活性強化剤として噴霧混合物に混合することもできる。

殺虫製剤は、概して、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物、および１〜９９．９重量％の製剤アジュバント（それは、好ましくは、０〜２５重量％の界面活性物質を含む）を含有する。市販の製品は、好ましくは濃縮物として製剤化されるが、エンドユーザは、通常、希釈製剤を採用する。

式Ｉの化合物の施用の割合は、広い範囲内で変化することができ、土壌の性質、施用の方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；不耕起栽培への施用等）、作物、制御されるべき雑草または草、一般的な気候条件、および施用の方法によって支配される他の要因、施用の期間、および標的作物によって異なることができる。本発明に従った式Ｉの化合物は、概して、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａの範囲で施用される。

好ましい製剤は、特に、以下の組成物を有する。
（％＝重量％）：

乳化性濃縮物：
活性成分： １〜９５％、好ましくは、６０〜９０％
界面活性剤： １〜３０％、好ましくは、５〜２０％
液体担体： １〜８０％、好ましくは、１〜３５％
細粉：
活性成分： ０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜５％
固体担体： ９９.９〜９０％、好ましくは、９９.９〜９９％

懸濁液濃縮物：
活性成分： ５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水： ９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤： １〜４０％、好ましくは、２〜３０％

水和剤：
活性成分： ０．５〜９０％、好ましくは、１〜８０％
界面活性剤： ０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体： ５〜９５％、好ましくは、１５〜９０％

顆粒：
活性成分： ０．１〜３０％、好ましくは、０．１〜１５％
固体担体： ９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を制限しない。

任意の所望の濃度の乳剤は、水による希釈によってそのような濃縮物から調製することができる。

溶液は、微液滴の形態での施用に好適である。

活性成分をアジュバントと十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕し、水和剤を得、それを水で希釈し、任意の所望の濃度の懸濁液を得る。

活性成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体に噴霧し、続いて、溶媒を減圧下で蒸発させる。

細かく粉砕された活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿潤させた担体に均一に塗布した。非粉末状被覆顆粒は、この方法で得られる。

活性成分をアジュバントと混合し、粉砕し、混合物を水で湿潤させる。得られた混合物を押し出し、次いで、空気流で乾燥させる。

すぐに使用できる細粉は、有効成分を担体と混合し、混合物を好適なミル内で粉砕することによって得られる。

細かく粉砕された活性成分をアジュバントと密接に混合し、懸濁液濃縮物を得、そこから、任意の所望の濃度の懸濁液を、水による希釈によって調製することができる。

本発明は、有用な植物の作物における草および雑草の選択的制御、および非選択的雑草制御のための方法にも関し、栽培下にある有用な植物もしくは土地、またはその場所をその式Ｉの化合物で処理することを含む。

本発明に従った組成物が使用され得る有用な植物の作物としては、特に、穀物、具体的には、小麦および大麦、米、トウモロコシ、菜種、甜菜、サトウキビ、大豆、綿、ヒマワリ、ピーナッツ、およびプランテーション作物が挙げられる。

「作物」という用語は、従来の育種または遺伝子工学的方法の結果として、除草剤または除草剤クラス（例えば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、およびＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性が与えられた作物も含むものであると理解されるべきである。従来の育種法によって、例えばイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対する耐性が与えられた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏菜種（Ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子工学的方法によって除草剤に対する耐性が与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）という商品名で市販されている、グリホセート耐性およびグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。制御されるべき雑草は、単子葉植物および双子葉植物の両方の雑草、例えば、ハコベ属、オランダガラシ属、コヌカグサ属、メヒシバ属、カラスムギ属、エノコログサ属、シロガラシ属、ドクムギ属、ナス属、ヒエ属、ホタルイ属、ミズアオイ属、オモダカ属、スズメノチャヒキ属、スズメノテッポウ属、モロコシ属、ツノアイアシ属、カヤツリグサ属、イチビ属、キンゴジカ属、オナモミ属、ヒユ属、アカザ属、サツマイモ属、キク属、ヤエムグラ属、スミレ属、およびクワガタソウ属であってもよい。単子葉雑草、特に、コヌカグサ属、カラスムギ属、エノコログサ属、ドクムギ属、ヒエ属、スズメノチャヒキ属、スズメノテッポウ属、およびモロコシ属の制御は、非常に広範囲に及ぶ。

作物はまた、遺伝子工学的方法によって、害虫に対して耐性が与えられたもの、例えば、Ｂｔトウモロコシ（欧州アワノメイガに対して耐性がある）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに対して耐性がある）、そしてまたＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対して耐性がある）であると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびそのような毒素を合成できるトランスジェニック植物の例は、欧州特許第ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８号、欧州特許第ＥＰ−Ａ−３７４ ７５３号、国際公開第ＷＯ９３／０７２７８号、国際公開第ＷＯ９５／３４６５６号、国際公開第ＷＯ０３／０５２０７３号、および欧州特許第ＥＰ−Ａ−４２７ ５２９号に記載される。殺虫剤耐性をコードする１つ以上の遺伝子を含有し、１つ以上の毒素を発現するトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびそれらの種子材料は、除草剤と同時に昆虫の摂食に対しても耐性を有し得る（「積み重ね」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時に、グリホセートに対する耐性を有することができる。「作物」という用語は、従来の育種または遺伝子工学的方法の結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば、改善された風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含むものであると理解されるべきである。

耕作地は、作物が既に成長している土地、ならびにそれらの作物の栽培を目的とする土地を含むものと理解されるべきである。

本発明に従った式Ｉの化合物は、他の除草剤と組み合わせて使用することもできる。式Ｉの化合物の以下の混合物は、特に、重要である。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜２６に列挙される化合物のうちの１つである。
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロール、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリールアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロフォス、式Ｉの化合物＋アスラム、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉ＋アビグリシン、式Ｉ＋アザフェニジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉ＋ベンカルバゾン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナプ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビラナフォス、式Ｉの化合物＋ビスピリバク、式Ｉの化合物＋ビスピリバク−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉ＋ブロモフェノキシム、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミフォス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シサニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアンアミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉ＋デスメトリン、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロロプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロロプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアット、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアットメチル硫酸塩、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメタンアミド、式Ｉの化合物＋ジメタンアミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルヒ酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェンアミド、式Ｉ＋ジプロペトリン、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋ジクワットジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカーブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉ＋エテフォン、式Ｉの化合物＋エトフメサート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉ＋フルアゾラート、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉ＋フルメトラリン、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラク、式Ｉの化合物＋フルミクロラク−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉ＋フルミプロピン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉ＋フルオキサプロップ、式Ｉ＋フルポキサム、式Ｉ＋フルプロパシル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルフォシネート、式Ｉの化合物＋グルフォシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピク、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉ＋イソキサピリホップ、式Ｉの化合物＋カルブチラート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉ＋メタゾール、式Ｉの化合物＋メチルヒ酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉ＋メトブロムロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトキスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メツルフロン、式Ｉの化合物＋メツルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉ＋ＮＤＡ−４０２９８９、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉ＋ニピラクロフェン、式Ｉ＋ｎ−メチルグリホサート、式Ｉの化合物＋ノナノン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカーブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラクアット、式Ｉの化合物＋パラクアットジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブラート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキシスラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉ＋プロヘキサジオン−カルシウム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカーブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉ＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピラゾリナート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカーブ、式Ｉの化合物＋ピリダフォル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバク−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバク、式Ｉの化合物＋ピリチオバク−ナトリウム、式Ｉ＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式Ｉ＋ピロキスラム、式Ｉの化合物＋キンクロラク、式Ｉの化合物＋キンメラク、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン
、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シズロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホサート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉ＋テブタム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉ＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋テムボトリオン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアザフルロン、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカーブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアラート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリネキサパク−エチル、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ ＲＮ ３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］ｏｃｔ−３−ｅｎ−２−ｏｎｅ（ＣＡＳ ＲＮ ３５２０１０−６８−５）、および式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］ｏｃｔ−３−ｅｎ−２−ｏｎｅ。
式Ｉの化合物のための混合パートナーはまた、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ）２０００で言及されるようなエステルまたは塩の形態で存在してもよい。

本発明に従った式Ｉの化合物はまた、薬害軽減剤と組み合わせて使用することができる。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜２６に列挙される化合物のうちの１つである。薬害軽減剤を有する以下の混合物が特に考慮される。
式Ｉの化合物＋クロキントセットメキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸およびその塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾールエチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸およびその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピルジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェンエチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコル、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミドアミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８、および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。安全化効果はまた、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、および式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物に対して認めることができる。

上記の薬害軽減剤および除草剤は、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，
Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００に記載される。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参考文献によって記載され、ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第ＷＯ０９２１１７６１号から既知であり、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、欧州特許第３６５４８４号から既知である。

除草剤に対する薬害軽減剤の施用の割合は、施用の様式によって大きく左右される。地上処理の場合、概して、０．００１〜５．０ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、および概して、０．００１〜２ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、しかし好ましくは、０．００５〜１ｋｇ／ｈａが施用される。

本発明に従った除草組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用、および種子粉衣等、農業において慣習的な施用方法の全てに好適である。使用目的に応じて、薬害軽減剤は、作物の種子材料を前処理する（種子または苗を粉衣する）ために使用することができるか、または播種の前または後に土壌に導入され、続いて、随意に共除草剤と組み合わせて（安全化されていない）式Ｉの化合物を施用することができる。しかしながら、それはまた、植物の出芽前または後に、単独で、または除草剤と一緒に施用することもできる。したがって、薬害軽減剤による植物または種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは無関係に行うことができる。除草剤および薬害軽減剤（例えば、タンク混合物の形態で）の同時施用による植物の処理が概して好ましい。除草剤に対する薬害軽減剤の施用の割合は、施用の様式によって大きく左右される。地上処理の場合、概して、０．００１〜５．０ｋｇの薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの薬害軽減剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合、概して、０．００１〜１０ｋｇの薬害軽減剤／種子１ｋｇ、好ましくは、０．０５〜２ｋｇの薬害軽減剤／種子１ｋｇが施用される。薬害軽減剤が、播種の直前に浸種によって液体の形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する、薬害軽減剤溶液を使用するのが有利である。

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を制限しない。

当業者は、以下に記載するある特定の化合物が、β−ケトエノールであり、
したがって、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓによって記載されるように、単一の互変異性体として、またはケト−エノールおよびジケトン互変異性体の混合物として存在してよいことを理解するであろう。以下、および表Ｔ１に示す化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれるが、この記述は、ジケトン形態、および互変異性によって生じ得る任意の考えられるエノールの両方を含むと推測されるべきである。詳細な実験の項の中では、たとえ主要な互変異性体がエノール形態であっても、名称付けの目的で、ジケトン互変異性体が選択される。

調製実施例：
実施例１：
２−（４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオンの調製。

ステップ１：４−エチル−３−ニトロアニリンの調製。

硝酸アンモニウム（３９．６ｇ、０．４９ｍｏｌ）を、外部冷却によって−１０℃〜０℃に温度を維持しながら、濃縮硫酸（１００ｍｌ）中の４−エチルアニリン（２０ｇ、０．１６ｍｏｌ）の冷却（氷浴）溶液に滴下添加する。反応混合液を２時間攪拌した後、粉砕した氷の上に注ぎ、沈殿物を濾過によって収集する。固体を水中で取り除き、希釈水酸化ナトリウム水溶液の添加によって中和して、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を混合し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空で蒸発させて、４−エチル−３−ニトロアニリン（２０ｇ）を得た。

ステップ２：４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼンの調製。

臭化水素酸（水中４８重量％、２４０ｍｌ）を、水（８０ｍｌ）中の４−エチル−３−ニトロアニリン（２０ｇ、０．１２ｍｏｌ）懸濁液に滴下添加し、固体が溶解するまで混合液を攪拌する。混合液を−５℃に冷却し、水（１００ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１９．８ｇ、０．２８ｍｏｌ）の溶液を、温度を０〜５℃に維持しながら滴下添加する。添加が完了すると、冷却浴を除去し、反応混合液を１時間室温で攪拌する。混合液を、臭化水素酸（水中４８重量％）中の臭化第一銅（２２．４ｇ、０．１６ｍｏｌ）の事前冷却溶液に、０℃で滴下添加する。反応混合液を攪拌し、３時間かけて室温に温める。混合液をジエチルエーテルで抽出し、有機抽出物を混合して、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空で濃縮する。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって、残渣をさらに生成し、ヘキサンで溶出して、４−ブロモ−１−エチル―２−ニトロベンゼン（１８ｇ）を得る。

ステップ３：４′−クロロ−４−エチル−３−ニトロビフェニルの調製。

１５０ｍｌの１，２−ジメトキシエトキシエタン中の４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼン（２０．０ｇ、０．０８７ｍｏｌ）に、室温で、４−クロロフェニルボロン酸（１４．９８ｇ、０．０９６ｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．０ｇ、０．００１７４ｍｏｌ）を添加し、窒素ガスを混合液を通して発泡させる。１０分間２０℃で攪拌した後、水（３５０ｍｌ）中の炭酸ナトリウム（７３．８ｇ、０．６９６ｍｏｌ）を添加し、混合液を１６時間かん流させる。反応混合液を室温に冷却し、珪藻土を通して濾過し、２００ｍｌの酢酸エチルで洗浄する。混合液を分離漏斗に注ぎ、２つの相を分離する。水相を酢酸エチルで抽出する。有機抽出液を混合し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空で蒸発させて、４′−クロロ−４−エチル−３−ニトロフェニル（２３．８４ｇ）を茶色の油として得て、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。

ステップ４：３−アミノ−４′−クロロ−４−エチルビフェニルの調製。

４′−クロロ−４−エチル−３−ニトロビフェニル（２２．６ｇ、０．０８６ｍｏｌ）を、メタノール（２５０ｍｌ）に懸濁し、反応混合液を室温で攪拌する。蒸留水（１００ｍｌ）に続いて、亜鉛末（３９．０ｇ、０．６０ｍｏｌ）および塩化アンモニウム（１３．８ｇ、０．２６ｍｏｌ）を添加し、混合液を加熱して、１時間かん流させる。反応混合液を室温に冷却し、珪藻土を通して濾過し、濾液を真空で蒸発させて、メタノールの大部分を除去する。残渣を酢酸エチル（２００ｍｌ）と水とに分割し、水相を酢酸エチル（２００ｍｌ）で再抽出する。有機抽出物を混合し、水および塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して、濾液を真空で蒸発させて、３−アミノ−４′−クロロ−４−エチルビフェニル（１５．０ｇ）を無色の固体として得る。生成物は、さらなる生成を行わずに、ステップ５で直接使用する。

ステップ５：３−ブロモ−４′−クロロ−４−エチルビフェニルの調製。

ステップ５ａ：
３−アミノ−４′−クロロ−４−エチルビフェニル（６０．０ｇ、０．２６ｍｏｌ）を、臭化水素酸（水中４８重量％、３５０ｍｌ）および水（２５０ｍｌ）の混合液に滴下添加し、添加が完了すると、混合液を４０℃に加熱し、２０分間攪拌した後、氷浴中で５℃に冷却する。水（１００ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（２０．６５ｇ、０．３０ｍｏｌ）溶液を、４５分かけて滴下添加し、添加が完了すると、混合液を５℃でさらに４５分間攪拌する。

ステップ５ｂ：
その一方で、臭化水素酸（水中４８重量％、４００ｍｌ）を加熱し、７０℃で攪拌して、硫酸銅五水和物（７４．７５ｇ、０．３０ｍｏｌ）を一分量で添加し、混合液を７０℃で２分間攪拌して、暗紫色の溶液を得た後、銅粉末（２６．４４ｇ、０．４２ｍｏｌ）を一分量で添加して、ピンク色の懸濁液を得る。

ステップ５ｃ
ジアゾニウム塩（ステップ５ａで調製された）を含有する混合液を、７０分かけて、ステップ５ｂで調製された攪拌混合液に７０℃で滴下添加する（添加の間、ジアゾニウム塩を含有する混合液は、氷浴中で冷却し続ける）。添加が完了すると、混合液を７０℃でさらに３０分間攪拌し、次いで、室温に冷まして、酢酸エチルで抽出する（３ｘ５００ｍｌ）。有機抽出物を混合し、水および塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濾液を真空で蒸発させる。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによる精製から、３−ブロモ−４′−クロロ−４−エチルビフェニル（５２．１ｇ）を黄色の油として得る。

ステップ６：４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イルボロン酸の調製。

３−ブロモ−４′−クロロ−４−エチルビフェニル（１０ｇ、０．０３ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）に溶解し、温度を−７８℃に冷却する。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の１．３３モル溶液、３４．６ｍｌ）を、温度を−７８℃で維持しながら、３０分かけて滴下添加する。反応混合液を１時間半攪拌し、次いで、トリメチルホウ酸（４．９ｇ、０．０５ｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合液を２時間攪拌する。２Ｎ塩酸水溶液（１００ｍｌ）を滴下添加し、添加が完了すると、混合液を２時間攪拌する。混合液を濃縮して、テトラヒドロフランの大部分を除去し、次いで、水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出する。有機抽出物を水および塩水で洗浄し、混合して、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、ろ過し、ろ液を真空で蒸発させる。シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィによって、残渣をさらに精製し、ヘキサン中の７％酢酸エチルで溶出して、４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イルボロン酸（５．４ｇ）を得る。

ステップ７：４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル三酢酸鉛の調製。

ステップ７ａ：
窒素で完全に洗浄された四酢酸鉛（２．１５ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）および二酢酸水銀（０．１５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の混合物に、無水クロロホルム（６ｍｌ）を添加する。この混合液を４０℃に温め、４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イルボロン酸（１．１７ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を一分量で添加し、懸濁液をこの温度で５時間加熱する。次いで、混合液を室温に冷まし、小容量に濃縮して、ヘキサンで粉砕し、濾過して粗４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル三酢酸鉛（２．７０ｇ）を生じる。

ステップ７ｂ：
粗４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル三酢酸鉛（１．５０ｇ）を無水クロロホルム（２０ｍｌ）に溶解し、これに粉末状の無水炭酸カリウム（０．５８ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて５分間急速攪拌する。固体を濾過によって除去し、有機溶液を濃縮して、純粋な４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル三酢酸鉛（１．１７６ｇ）を明橙色の固体として得る。

ステップ８
２−（４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオンの調製。

４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン（０．２１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル三酢酸鉛（１．０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（０．９３ｇ、７．６ｍｍｏｌ）の混合液に、無水クロロホルム（１１ｍｌ）および無水トルエン（２．８ｍｌ）を添加する。反応混合液を８０℃で４時間加熱し、次いで、室温に冷ます。混合液をジクロロメタン（５０ｍｌ）および２Ｍ水性塩酸（５０ｍｌ）で希釈し、珪藻土を通して濾過する。濾液を分割し、水層をジクロロメタン（５０ｍｌ）で抽出して、有機抽出物を混合し、２Ｍ水性塩酸（５０ｍｌ）、塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して、ろ液を減圧下で蒸発させる。粗生成物を、調製逆相ＨＰＬＣによって精製し、２−（４′−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオンを得る。

実施例２：
２−（４′−クロロ−４−エチル−２′−メチルビフェン−３−イル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオンの調製。

ステップ１：５−ブロモ−２−エチルアニリンの調製

エタノール（１２５ｍｌ）中の２−エチル−５−ブロモニトロベンゼン（９．７１ｇ、２３０ｍｍｏｌ）の溶液に、錫（ＩＩ）塩化二水和物（３５．７２ｇ、２２５．７１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、７０℃で２時間加熱する。室温に冷却した後、溶液を粉砕した氷（１リットル）に注ぎ、次いで、酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈する。ｐＨ７が達成されるまで、固体の炭酸ナトリウムを慎重に添加し、その段階で粘性混合液を、珪藻土を通して濾過し（さらに酢酸エチル／水性炭酸ナトリウムで洗浄し）、相を分離する。水相の追加の抽出後、すべての有機相を混合し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで真空で濃縮する。シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィによって（ヘキサン／酢酸エチルの比８：２）、粗油を精製し、５−ブロモ−２−エチルアニリン（７．８９ｇ）を茶色の油として得る。

ステップ２：４−ブロモ−１−エチル−２−ヨードベンゼンの調製

蒸留水（１１０ｍｌ）中の５−ブロモ−２−エチルアニリン（３．３９ｇ、２００ｍｍｏｌ）の攪拌混合液に、濃縮硫酸（５．６０ｍｌ）を添加し、続いて溶解するまでかん流で短時間加熱する。混合液を室温に冷ますと、微小沈殿物が生成され、次いで氷／塩浴中、約０℃にさらに冷却する。このスラリーに、蒸留水（１０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１．１７ｇ、１６．９４ｍｍｏｌ）を１５分かけて、５℃未満の温度を維持しながら滴下添加し、続いてさらに３０分間攪拌する。反応混合液を次に濾過し、次いで蒸留水（４５ｍｌ）中のヨウ化カリウム（８．４４ｇ、５０．８３ｍｍｏｌ）の第２の水溶液に、室温で滴下添加する。添加が完了した後、溶液を短時間８０℃に加熱し、次いで再度室温に冷ます。反応混合液を酢酸エチル（３ｘ５０ｍｌ）で抽出し、有機相を１Ｍの水性塩酸（３０ｍｌ）および水性チオ硫酸ナトリウムで洗浄する（２ｘ３０ｍｌ）。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空で濃縮した後、４−ブロモ−１−エチル−２−ヨードベンゼン（４．９０ｇ）を橙色の液体として得る。

ステップ３：５−ブロモ−２−エチルフェニルボロン酸の調製

無水テトラヒドロフラン（６０ｍｌ）中の４−ブロモ−１−エチル−２−ヨードベンゼン（１０．００ｇ、３２．２０ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃で、塩化イソプロピルマグネシウムの溶液（１６．９０ｍｌ、３３．８０ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液）を、−６０℃未満の温度を維持しながら滴下添加する。２０分間攪拌した後、反応混合液を徐々に室温に温め、続いてさらに１時間攪拌する。溶液を−７８℃に再冷却し、トリメチルホウ酸（７．１８ｍｌ、６４．３２ｍｍｏｌ）を滴下添加し、その後、混合液をさらに２時間攪拌しながら、再度室温に温める。希釈塩酸液（３０ｍｌ）を添加し、粗生成物を酢酸エチル（１００ｍｌ）中に抽出する。水相を酢酸エチル（２ｘ１００ｍｌ）で洗浄し、すべての有機物を混合して、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、真空で濃縮して、薄茶色の固体を取得し、それをヘキサンで粉砕して５−ブロモ−２−エチルフェニルボロン酸（６．４６ｇ）をクリーム色の粉末として得る。

ステップ４：５−ブロモ−２−エチルフェニル鉛三酢酸の調製

窒素で完全に洗い流された鉛四酢酸（１３．７ｇ、３１．００ｍｍｏｌ）および水銀二酢酸（０．４７ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の混合液に、無水クロロホルム（４２ｍｌ）を添加する。この混合液を４０℃に温め、５−ブロモ−２−エチルフェニルボロン酸（６．５０ｇ、２８．００ｍｍｏｌ）を一分量で添加し、懸濁液をこの温度で５時間加熱する。次いで、混合液を室温に冷まし、続いてさらに０℃に冷却した後、５分間急速攪拌しながら粉末無水炭酸カリウム（３．２２ｇ）を添加し、次いで濾過する。濾液をその容量の半分に濃縮し、続いて、ヘキサンを添加することによって沈殿を誘導する。この混合液をさらに濃縮し、溶媒を移して、固体をヘキサンで洗浄し、５−ブロモ−２−エチルフェニル鉛酸酢酸（１０．６９ｇ）を砂状の有色固体として得る。

ステップ５：２−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキ
サン−１，３−ジオンの調製。

４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（６．２８ｇ、４５ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−エチルフェニル鉛三酢酸（２８ｇ、４９ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（２７．４ｇ、０．２２ｍｏｌ）の混合液に、窒素下、無水クロロホルム（３００ｍｌ）およびトルエン（７５ｍｌ）を添加する。反応混合液を８０℃で２時間加熱し、次いで一晩かけて室温に冷ます。２Ｍの水性塩酸（７５０ｍｌ）およびジクロロメタン（５００ｍｌ）を添加し、さらなるジクロロメタン（２５０ｍｌ）で洗い流しながら、珪藻土を通して混合液を濾過する。２つの層を分離し、水相をジクロロメタン（５００ｍｌ）で抽出する。有機層を混合し、２Ｍの水性塩酸（１０００ｍｌ）および次いで塩水（１０００ｍｌ）で洗浄して、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で蒸発させる。調製正常相クロマトグラフィによって残渣を精製して、２−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（６．７８ｇ）を得る。

ステップ６：２−（４′−クロロ−４−エチル−２′−メチルビフェン−３−イル）−４
，４−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製。

２−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（０．１９４ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−クロロ−フェニルボロン酸（０．１５３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ジクロロメタンとの１：１の複合体）（８０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（０．６０８ｇ、４ｍｍｏｌ）の混合物を、１，２−ジメトキシエタン（４ｍｌ）中で一緒に攪拌し、反応混合液を８０℃で一晩加熱する。温かい反応混合液を濾過し、濾過ケーキを９：１のジクロロメタン：メタノールで洗浄する。混合液を減圧下で濃縮し、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって残渣を精製して、２−（４′−クロロ−４−エチル−２′−メチルビフェン−３−イル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンを得る。

表Ａの追加の化合物は、てきせつな出発物質から同様の手順で調製する。通常、化合物は、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって精製されるが、必要に応じて、それらは調製逆相ＨＰＬＣによってさらに精製されてもよい。本発明のある特定の化合物は、¹Ｈ ＮＭＲデータを得るために使用される条件下で、アトロプ異性体、または上記の他の異性体の混合物として存在することに留意されたい。これが起こった場合、特定の溶媒中に周囲温度で存在する、個々の異性体もしくはアトロプ異性体の混合物、または他の異性体に関して、特徴的データが報告される。

適切な出発物質を使用して、同様の方法によって、以下の表Ｔ１のさらなる化合物を調製する。

表１は、タイプＴ−１の５０４個の化合物を網羅する。

式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、水素であり、Ｒ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表３は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表４は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素であり、Ｒ⁴は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表５は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ³およびＲ⁴は、メチルであり、Ｒ⁵およびＲ⁶は水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表６は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｃ（ＣＨ₃）₂であり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表７は、５０４個のタイプＴ−２化合物を網羅し、

式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表８は、５０４個のタイプＴ−３化合物を網羅し、

式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表９は、５０４個のタイプＴ−４化合物を網羅し、

式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１０は、５０４個のタイプＴ−５化合物を網羅し、

式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１１は、５０４個のタイプＴ−６化合物を網羅し、

式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＨ₂であり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１２は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１３は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、水素であり、Ｒ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１４は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１５は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、水素であり、Ｒ⁴は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１６は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³およびＲ⁴は、メチルであり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１７は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、メチルであり、Ｒ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１８は、５０４個のタイプＴ−１化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表１９は、５０４個のタイプＴ−２化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２０は、５０４個のタイプＴ−３化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２１は、５０４個のタイプＴ−４化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³およびＲ⁴は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２２は、５０４個のタイプＴ−５化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２３は、５０４個のタイプＴ−６化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２４は、５０４個のタイプＴ−７化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³は、メチルであり、Ｒ⁶は、水素であり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２５は、５０４個のタイプＴ−７化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³は、水素であり、Ｒ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

表２６は、５０４個のタイプＴ−７化合物を網羅し、式中、Ｇは、水素であり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ³およびＲ⁶は、メチルであり、かつＲ¹およびＲ²は、表１に定義されるとおりである。

生物学的実施例
実施例Ａ
種々の試験種の種を鉢中の基準土壌に蒔いた。温室中の制御された条件下で、栽培後１日目（出芽前）または栽培後１０日目（出芽後）、０．６ｍｌアセトンと、１０．６％Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ（登録番号６１７９１−１２−６）、４２．２％Ｎ−メチルビロリドン、４２．２％ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号３４５９０−９４−８）、および０．２％Ｘ−７７（登録番号１１０９７−６６−８）とを含有する４５ｍｌ製剤溶液中の技術的活性成分の製剤から得られる水性噴霧溶液を、植物に噴霧した。次いで、試験植物を、出芽後１５日および出芽前２０日まで、最適条件下で、温室中で成長させ、試験を評価した（１００＝植物への全損傷；０＝植物への損傷なし）。
国際公開第ＷＯ９９／４８８６９号からの実施例１−８−ａ−１の化合物もまた、比較のために噴霧した。

試験植物：
ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（ＡＶＥＦＡ）、ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ）、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ）、オニメヒシバ（ＤＩＧＳＡ）、ヒエ（ＥＣＨＣＧ）、およびモロコシ（ＳＯＲＶＵ）

実施例Ｂ
種々の試験種の種を鉢中の基準土壌に蒔いた。温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間；１４時間の光；６５％の湿度）で、栽培後１日目（出芽前）または栽培後８日目（出芽後）、０．５％Ｔｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的活性成分の製剤から得られる水性噴霧溶液を、植物に噴霧した。次いで、試験植物を、温室中の制御された条件下（２４／１６℃、日中／夜間；１４時間の光；６５％の湿度）で成長させ、１日２回水をやった。出芽前および出芽後１３日目、試験を評価した（１００＝植物への全損傷；０＝植物への損傷なし）。

試験植物：
アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ）、ペレニアルライグラス（ＬＯＬＰＥ）、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、ヒエ（ＥＣＨＣＧ）、およびカラスムギ（ＡＶＥＦＡ）。

Claims (16)

1. 式Ｉの化合物であって、
   

   

   式中、
   Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ⁷Ｒ⁸、またはＮＲ⁹であり、
   Ｒ¹が、エチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、
   Ｒ²は、随意に置換されるアリール、または随意に置換されるヘテロアリールであり、
   Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、またはＣ₁−Ｃ₃ハロアルキルであるか、または
   Ｒ³およびＲ⁴は、それらが結合する炭素原子と一緒に、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルによって１回または２回随意に置換される、３〜７員炭素環を形成し、
   Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、メチレン基は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、前記環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回または２回随意に置換されるか、または
   Ｒ⁵およびＲ⁶は、それらが結合する前記炭素原子と一緒に、またはＲ⁷およびＲ⁸は、それらが結合する前記炭素原子と一緒に、随意に置換される３〜７員炭素環を形成し、メチレン基は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回もしくは２回随意に置換されるか、または
   Ｒ³およびＲ⁶は、ＸがＯまたはＳである場合、結合を形成し、
   Ｒ⁹は、水素、随意に置換されるＣ₁−Ｃ₃アルキル、または随意に置換されるＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、
   Ｇは、水素、または農学的に許容される金属、アンモニウム、スルホニウム、もしくは潜在性（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ）基である、
   化合物。
2. Ｒ⁷およびＲ⁸が請求項１に定義されるとおりである場合、Ｘは、ＯまたはＣＲ⁷Ｒ⁸である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｘは、ＣＨ₂である、請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ¹は、エチルである、請求項１に記載の化合物。
5. Ｒ²は、各例において、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、またはシアノによって随意に置換される、フェニル、ナフチル、５または６員ヘテロアリール、または二環式８〜１０員ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
6. Ｒ²は、各例において、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ、またはシアノによって随意に置換される、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、およびインドリジニルである、請求項５に記載の化合物。
7. Ｒ²は、随意に置換されるフェニルまたは随意に置換されるピリジルである、請求項１に記載の化合物。
8. Ｒ²は、フルオリン、クロリン、ブロミン、メトキシ、メチル、シアノ、またはトリフルオロメチルによって、１〜３回置換されるフェニルである、請求項７に記載の化合物。
9. Ｒ³およびＲ⁴は、独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₃アルキルである、請求項１に記載の化合物。
10. Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシＣ₁−Ｃ₃アルキル、随意に置換されるＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、環炭素原子は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、前記環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回もしくは２回随意に置換されるか、あるいはＲ⁵およびＲ⁶は、それらが結合する前記炭素原子と一緒に、またはＲ⁷およびＲ⁸は、それらが結合する前記炭素原子と一緒に、随意に置換される３〜７員炭素環を形成し、環炭素原子は、酸素または硫黄原子によって随意に置換され、前記環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回もしくは２回随意に置換される、請求項１に記載の化合物。
11. Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシＣ₁−Ｃ₃アルキルであるか、またはＲ⁵およびＲ⁶は、それらが結合する前記炭素原子と一緒に、もしくはＲ⁷およびＲ⁸は、それらが結合する前記炭素原子と一緒に、随意に置換される５または６員炭素環を形成し、環炭素原子は、酸素原子によって随意に置換され、前記環は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシによって１回または２回随意に置換される、請求項９に記載の化合物。
12. Ｇは、水素である、請求項１に記載の化合物。
13. Ｇは、水素であり、Ｘは、ＣＲ⁷Ｒ⁸である、請求項１に記載の式Ｉの化合物を調整するためのプロセスであって、式（Ｐ）の化合物であって、
    

    

    式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、請求項１においてそれらに割り当てられる意味を有する、化合物を、式（Ｑ）のアリール化トリアセテートであって、
    

    

    式中、Ｒ¹およびＲ²は、請求項１においてそれらに割り当てられる意味を有する、アリール化トリアセテートと、窒素含有リガンドおよび溶媒の存在下で反応させることを含む、プロセス。
14. 製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の式Ｉの化合物を含む、除草組成物。
15. 式Ｉの化合物を含むことに加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤、および随意に薬害軽減剤を含む、請求項１４に記載の組成物。
16. 有用な植物の作物において草および雑草を制御する方法であって、除草有効量の式Ｉの化合物、またはかかる化合物を含む組成物を、前記植物またはその部位に施用することを含む、方法。