JP2009544601A - 除草化合物として有用なピリド[2,3−b]ピラジン誘導体 - Google Patents
除草化合物として有用なピリド[2,3−b]ピラジン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009544601A JP2009544601A JP2009520043A JP2009520043A JP2009544601A JP 2009544601 A JP2009544601 A JP 2009544601A JP 2009520043 A JP2009520043 A JP 2009520043A JP 2009520043 A JP2009520043 A JP 2009520043A JP 2009544601 A JP2009544601 A JP 2009544601A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- formula
- compound
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(c1nc(*)c(*)nc1N1*)=C(*)C1=O Chemical compound *C(c1nc(*)c(*)nc1N1*)=C(*)C1=O 0.000 description 4
- IZUWDGVEGYGQLP-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(OC(c1c(N2C)ncc[n+]1[O-])=C(c(c(Cl)c(cc1)F)c1F)C2=O)=O Chemical compound CC(C)C(OC(c1c(N2C)ncc[n+]1[O-])=C(c(c(Cl)c(cc1)F)c1F)C2=O)=O IZUWDGVEGYGQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFUYZMRJQDAPT-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(OC(c1c(N2C)nccn1)=C(c(c(Cl)c(cc1)F)c1F)C2=O)=O Chemical compound CC(C)C(OC(c1c(N2C)nccn1)=C(c(c(Cl)c(cc1)F)c1F)C2=O)=O YHFUYZMRJQDAPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSZQUKAMXLUZHR-UHFFFAOYSA-O COC(c1nccnc1NC(CC(C(F)=CCC1F)=C1[ClH+])=O)=O Chemical compound COC(c1nccnc1NC(CC(C(F)=CCC1F)=C1[ClH+])=O)=O OSZQUKAMXLUZHR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FGZZSUFGSNGAMR-UHFFFAOYSA-O Cc1c(/C(/O)=C(\C(NC)=O)/c(c(Cl)c(cc2)F)c2F)[n+](O)ccn1 Chemical compound Cc1c(/C(/O)=C(\C(NC)=O)/c(c(Cl)c(cc2)F)c2F)[n+](O)ccn1 FGZZSUFGSNGAMR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Abstract
Description
R1及びR2は、独立して、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜5個のR6により置換されている)、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜5個のR6により置換されている)であり;
R3は、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシ−カルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル−若しくはアリール−C1〜C6アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−若しくはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−(当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)であり;
R4は、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜5個のR8により置換されている)、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜4個のR8により置換されている)であり;
R5は、ヒドロキシ、R9−オキシ−、R10−カルボニルオキシ−、トリ−R11−シリルオキシ−又はR12−スルホニルオキシ−であり;
各R6、R7及びR8は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ヒドロキシ、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルコキシ−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルコキシ−、C1〜C6アルキルカルボニル−、ホルミル、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アミノ、C1〜C10アルキルアミノ−、ジ−C1〜C10アルキルアミノ−、C1〜C10アルキルカルボニルアミノ−、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、アリール−C1〜C4アルキル−若しくはアリール−C1〜C4アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−若しくはヘテロアリール−C1〜C4アルキル−(当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、アリールチオ−若しくはアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)であり;
R9は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、又はアリール−C1〜C4アルキル−若しくはアリール−C1〜C4アルキル−(当該アリール部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)であり;
R10は、C1〜C10アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C10アルキル−、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C10アルキル−、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル−、C1〜C10アルコキシ、C2〜C10アルケニルオキシ、C2〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ−、N−C1〜C4アルキル−アミノ−、N,N−ジ−(C1〜C4アルキル)−アミノ−、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、アリール−C1〜C4アルキル−若しくはアリール−C1〜C4アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−若しくはヘテロアリール−C1〜C4アルキル−(当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、アリールチオ−若しくはアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)であり;
各R11は、独立して、C1〜C10アルキル、又はフェニル若しくはフェニル(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)であり;
R12は、C1〜C10アルキル、又はフェニル若しくはフェニル(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)であり;
各R13は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシであり:そして
各R14は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アリール若しくはアリール(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜4個の置換基により置換されている)である)。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
シクロアルキル基は、単環式又は二環式形態にあることができ、そして1つ又は2つ以上のメチル基により所望により置換されていてもよい。上記シクロアルキル基は、好ましくは3〜8個の炭素原子、さらに好ましくは3〜6個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
好ましくは、R1は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシである。
さらに好ましくは、R1は、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにいっそう好ましくは、R1は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
最も好ましくは、R1は水素である。
好ましくは、R2は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシである。
さらに好ましくは、R2は、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにいっそう好ましくは、R2は、水素又はクロロである。
最も好ましくは、R2は、水素である。
最も好ましくは、R3は、水素又はC1〜C2アルキルである。R3に関する最も好ましい基の例は、水素、メチル又はエチルである。
好ましくは、R5は、ヒドロキシ、R9−オキシ−又はR10−カルボニルオキシ−である。
好ましくは、R5は、トリ−(C1〜C4アルキル)−シリルオキシ−である。R5に関する好ましい基の例は、ジメチル−tert−ブチル−シリルオキシ−である。
好ましくは、各R7は、独立して、ハロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシである。R7に関する好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシである。
好ましくは、各R8は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−又はC1〜C4ハロアルキルスルホニル−である。
最も好ましくは、各R8は、独立して、ハロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシである。R8に関する好ましい基の例は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。
さらに好ましくは、R9は、C1〜C4アルキルである。
さらにいっそう好ましくは、R9は、メチル又はエチルである。
最も好ましくは、R9は、メチルである。
好ましくは、R12は、C1〜C4アルキルである。
好ましくは、各R13は、独立して、ハロ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシである。上記好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシである。
R1、R2、R4及びR5は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R3は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル−若しくはアリール−C1〜C6アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−若しくはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−(当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)である)。
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R3に関する選択物は、R3が水素であることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
R1、R2及びR4は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R3は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル−若しくはアリール−C1〜C6アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−若しくはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−(当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている);そして
R5は、R9−オキシ−、R10−カルボニルオキシ−、トリ−R11−シリルオキシ−又はR12−スルホニルオキシ−である)。
R1、R2、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R3に関する選択物は、R3が水素であることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R5に関する選択物は、R5がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
R1、R2及びR4は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R3は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル−又はアリール−C1〜C6アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−(当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)である)。
R1、R2、R4、R6、R7、R8及びR13に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R3に関する選択物は、R3が水素であることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
R1、R2、R4、R6、R8及びR13に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式(Ib)、式(Ic)及び式(Id)の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
R1、R2、R4、R6、R8及びR13に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式(Ib)、式(Ic)及び式(Id)の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
R1、R2及びR4は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R5は、R9−オキシ−、R10−カルボニルオキシ−、トリ−R11−シリルオキシ−又はR12−スルホニルオキシ−である)。
R1、R2、R4、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R5に関する選択物は、R5がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式(Ia)、式(Ic)及び式(Id)の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
R1、R2及びR4は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R3は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル−又はアリール−C1〜C6アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−(当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)であり;そしてR5は、R9−オキシ−、R10−カルボニルオキシ−、トリ−R11−シリルオキシ−又はR12−スルホニルオキシ−である)。
R1、R2、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R3に関する選択物は、R3が水素であることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R5に関する選択物は、R5がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物の大部分は、優れた除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式(Ia)、式(Ib)及び式(Id)の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
R1、R2及びR4は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R3は、C1〜C10アルキル,C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル−若しくはアリール−C1〜C6アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−若しくはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−(当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)である)。
R1、R2、R4、R6、R7、R8及びR13に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R3に関する選択物は、R3が水素であることができないことを除いて、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物の大部分は、優れた除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)の化合物を合成するための中間体として用いることができる。
新規な中間体の一群は、次の式(5)の化合物又はその塩若しくはN−オキシドである:
R1及びR2は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R17は、C1〜C6アルキルである)。
R1及びR2に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。R17は、好ましくはC1〜C4アルキル、さらに好ましくはメチル又はエチル、最も好ましくはメチルである。
R1及びR2に関する選択物は、対応する式(I)の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。
表1は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表2は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−4−フルオロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表3]
表3は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表4は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、3,5−ジクロロ−2−メトキシ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表5]
表5は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,3−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表6は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,4−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表7]
表7は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,5−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表8は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,6−ジクロロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表9]
表9は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表10は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,6−ジエチル−4−メチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表11]
表11は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−フルオロ−フェニルであり、そしてR3及びRが、表1に列挙される値を有する。
表12は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−メトキシ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表13]
表13は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−メチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表14は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表15]
表15は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表16は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表17]
表17は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,3−ジクロロ−6−フルオロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表18は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−6−フルオロ−3−メチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表19]
表19は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表20は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、6−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表21]
表21は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表22は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−5−フルオロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表23]
表23は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,4−ジクロロ−5−フルオロ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表24は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−メトキシ−5−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表25]
表25は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,3−ジメトキシ−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表26は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
[表27]
表27は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2−クロロ−6−フルオロ−5−メチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
表28は、式(I)の化合物140個を提供し、そこでは、R1及びR2が、両方とも水素であり、R4が、2,4,6−トリメチル−フェニルであり、そしてR3及びR5が、表1に列挙される値を有する。
さらに、上記オイル添加剤/界面活性剤混合物に有機溶媒を添加することは、作用をさらに強化することに貢献する場合がある。好適な溶媒は、例えば、Solvesso(商標)(ESSO)又はAromatic Solvent(商標)(Exxon Corporation)である。上記溶媒の濃度は、総重量の10〜80重量%であることができる。溶媒との混和材料内に存在するオイル添加剤は、例えば、米国特許第4,834,908号明細書に記載されている。その中に開示されている市販のオイル添加剤は、名称MERGE(商標)(BASF Corporation)により知られている。本発明に従って好ましいさらなるオイル添加剤は、SCORE(商標)(Syngenta Crop Protection Canada)である。
[乳剤]
有効成分:1〜95%、好ましくは60〜90%
表面活性剤:1〜30%、好ましくは5〜20%
液状キャリア:1〜80%、好ましくは1〜35%
有効成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固形キャリア:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
[ゾル剤]
有効成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
表面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
有効成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固形キャリア:5〜95%、好ましくは15〜90%
[粒剤]
有効成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固形キャリア:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
式(I)の除草剤に関する処方例(%=重量%)
耕作の下の範囲には、作物がすでに生長している土地及びそれらの作物を耕作することを意図する土地が含まれる。
特に、次の式(I)の化合物の混合物が重要である。
式(I)の化合物と合成オーキシンとの混合物(例えば、式(I)の化合物+クロピラリド(clopyralid)(162)、式(I)の化合物+2,4−D(211)、式(I)の化合物+ジカンバ(228)、式(I)の化合物+MCPA(499)、式(I)の化合物+キンクロラック(quinclorac)(712)、又は式(I)の化合物+アミノピラリド(aminopyralid)(CAS RN 150114−71−9)).
式(I)の化合物とアセトアニリドとの混合物(例えば、式(I)の化合物+アセトクロル(5)、式(I)の化合物+ジメテナミド(260)、式(I)の化合物+メトラクロール(548)、式(I)の化合物+S−メトラクロール(549)、又は式(I)の化合物+プレチラクロール(656)).
式(I)の化合物とフルフェナセット(flufenacet)(BAY FOE 5043)(369)との混合物.
式(I)の化合物とピロキサスルホン(pyroxasulfone)(CAS RN 447399−55−5)との混合物.
式(I)の化合物とトリアジンとの混合物(例えば、式(I)の化合物+アトラジン(37)、又は式(I)の化合物+テルブチラジン(terbuthylazine)(775)).
式(I)の化合物とグリホサート(419)との混合物.
式(I)の化合物とグルホシネート−アンモニウム(418)との混合物.
式(I)の化合物とブロモキシニル(95)との混合物、式(I)の化合物とクロリダゾン(134)との混合物、式(I)の化合物とクロロトルロン(chlorotoluron)(143)との混合物、式(I)の化合物とジウロン(281)との混合物、又は式(I)の化合物とメトリブジン(554)との混合物.
式(I)の化合物とペンディメタリン(621)との混合物、又は式(I)の化合物とトリフルラリン(836)との混合物.
式(I)の化合物とジクワットジブロミド(276)との混合物.
式(I)の化合物とパラクアットジクロリド(614)との混合物.
上記混合物を、上述の処方物内で用いることが有利である(この場合には、「有効成分」は、式(I)の化合物と上記混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する)。
式(I)の化合物:混合パートナーの混合比は、好ましくは1:100〜1000:1である。
式(I)の化合物:緩和剤の混合比は、100:1〜1:10、特に20:1〜1:1であることが好ましい。
式(I)の化合物と、トリアジン及び緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、グリホサート及び緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、グルホシネート及び緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、イソキサフルトール及びトリアジン並びに緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、イソキサフルトール及びグリホサート並びに緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、イソキサフルトール及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、メソトリオン及びトリアジン並びに緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、メソトリオン及びグリホサート並びに緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、メソトリオン及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、スルコトリオン及び緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、スルコトリオン及びグリホサート並びに緩和剤との混合物.
式(I)の化合物と、スルコトリオン及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物.
次の例は、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。
[1.スキーム1にカバーされる反応]
[例1.1:7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−5H−ピリド[2,3−b]ピラジン−6−オン(表Aの化合物A11)の調製]
表Aの化合物A1〜A10、A12〜A43、A45〜A49を、類似の手順を用いて生成させた。
表Bの化合物B1、B8〜B10、B15、B25〜B27、B29及びB33を、類似の手順を用いて製造した。
表Bの化合物B2〜B3及びB6〜B7、B11〜B14、B16〜B17、B19〜B24、B28、B30〜B32、並びにB35〜B62を、類似の手順を用いて製造した。
[例2.1:酢酸7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−6−オキソ−5,6−ジヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン−8−イルエステル(表Cの化合物C16)の調製]
表Cの化合物C1〜C15、C17、C19〜C41、C43〜C70、C72〜C110、C112〜C172、C173〜C177、C179〜C181、C183、C185を、類似の手順を用いて製造した。
表Dの化合物D2〜D5及びD7〜D15を、類似の手順を用いて製造した。
[例3.1:7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−8−メトキシ−5−メチル−5H−ピリド[2,3−b]ピラジン−6−オン(表Cの化合物C18)の調製]
表Cの化合物C42を、類似の手順を用いて精製させた。
[例4.1:方法1による7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−5−メチル−5H−ピリド[2,3−b]ピラジン−6−オン(表Dの化合物D1)の別の調製]
[例5.1:8−(tert−ブチル−ジメチルシラニル(silanyl)オキシ)−7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−5H−ピリド[2,3−b]ピラジン−6−オン(表Cの化合物C184)の調製]
[例6.1:プロパン−2−スルホン酸7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−6−オキソ−5,6−ジヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−8−イルエステル(表Bの化合物B34)の調製]
表Bの化合物B18を、類似の手順を用いて生成させた。
[例7.1:7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−5−メチル−1−オキシ−5H−ピリド[2,3−b]ピラジン−6−オン(表Dの化合物D6)及びイソ酪酸7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−6−オキソ−1−オキシ−5,6−ジヒドロピリド[2,3−]ピラジン−8−イルエステル(表Cの化合物C71)の調製]
[例8.1:酢酸7−(3,4−ジクロロフェニル)−6−オキソ−5,6−ジヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン−8−イルエステル(表Bの化合物B29)の別の調製]
1H NMR(d6−DMSO):3.80(s,3H),8.59(s,1H),8.70(s,1H)ppm.
1H NMR(d6−DMSO):8.53(s,1H),8.63(s,1H)ppm.
[例9.1:2,2−ジメチル−プロピオン酸7−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−5−ニトロ−フェニル)−5−メチル−6−オキソ−5,6−ジヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン−8−イルエステル(表Aの化合物A44)の調製]
[例10.1:2,2−ジメチル−プロピオン酸7−(2−クロロ−3−ジブロモメチル−6−フルオロフェニル)−5−メチル−6−オキソ−5,6−ジヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−8−イルエステル(表Cの化合物C182)の調製]
[例11.1:(3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−酢酸の調製]
1H NMR(CDCl3):4.64(d,2H),6.94(t,1H),7.58(dd,1H)ppm.
1H NMR(CDCl3):3.89(d,2H),7.00(t,1H),7.64(dd,1H)ppm.
混合物を、ジクロロメタンを用いて2回抽出した。有機相を混合し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、オフホワイトの固体(8.3g)として(3−ブロモ−2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−酢酸を得た。
1H NMR(CDCl3):3.94(d,2H),6.94(t,1H),7.56(dd,1H)ppm.
置換された3−アミノ−5−ピラジンカルボキシレートエステルは、文献、特にEJ.Cragoeら、例えば、J.Med.Chem.,10,66,(1967)、J.Med.Chem.,10,899,(1967)及びJ.Med.Chem.,10,598,(1967)の出版物において公知であるが、これらの化合物のいくつかは、より短い又はさらに好都合な合成を用いて製造することが必要な場合がある。
1H NMR(CDCl3):4.00(s,3H),7.95(s,0.66H,6−クロロ−異性体),8.23(s,033H,5−クロロ−異性体)ppm.
1H NMR(CDCl3):2.40(s,3H),3.92(s,3H),6.21(bs,2H),8.03(s,1H)ppm.
式(Ia)の化合物、すなわち、R3が水素であり、そしてR5がヒドロキシである式(I)の化合物
s=一重線;d=二重線;t=三重線;bs=ブロード一重線;dd=二重二重線;dt=二重三重線;m=多重線.
式(Ib)の化合物、すなわちR3が水素であり、そしてR5が、ヒドロキシ以外の式(I)の化合物に関して規定される通りである式(I)の化合物
s=一重線;d=二重線;t=三重線;q=四重線;bs=ブロード一重線;dd=二重二重線;dt=二重三重線;sept=七重線;m=多重線.
式(Ic)の化合物、すなわち、R3が、水素以外の式(I)の化合物に関して規定される通りでありそしてR5が、ヒドロキシ以外の式(I)の化合物に関して規定される通りである式(I)の化合物
s=一重線;d=二重線;t=三重線;q=四重線;bs=ブロード一重線;dd=二重二重線;dt=二重三重線;quin=五重線;sext=六重線;sept=七重線;m=多重線.
式(Id)の化合物、すなわち、R3が、水素以外の式(I)の化合物に関して規定される通りでありそしてR5がヒドロキシである式(I)の化合物
s=一重線;d=二重線;t=三重線;q=四重線;bs=ブロード一重線;dd=二重二重線;m=多重線.
[例B1:除草作用]
種々の試験種類の種を、それぞれが96個のセルを有する種トレイ内の滅菌された標準的な土壌内に蒔いた。クリマティック(climatic)チャンバー内の制御条件(23/17℃、昼/夜;13時間光;50〜60%湿度)の下で、8〜9日間の栽培(発芽後)した後、溶媒としての10%DMSO(ジメチルスルホキシド、CAS RN 67−68−5)内に溶解させた1000mg/Lの有効成分(1000g/haに等しい)の水性噴霧溶液を用いて、上記植物を処理した。(24/19℃、昼/夜;13時間光;50〜60%湿度)において適用した後、上記植物を、上記クリマティックチャンバー内で生長させ、毎日2回水を与えた。9日後、試験物を評価した(100=植物に完全なダメージ、0=植物にダメージなし)。
種々の試験種類の種を、ポット内の標準的な土壌内に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼/夜;14時間光;65%湿度)の下で、発芽後8日の後、植物を、0.5% Tween 20(ポリオキシエチレン(ethelyene)ソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含むアセトン/水(50:50)溶液内の技術的有効成分の処方物に由来する水性噴霧溶液でスプレーした。次いで、試験用植物を、ガラスハウス(24/16℃、昼/夜;14時間光;65%湿度)における制御条件の下、ガラスハウス内で生長させ、そして1日2回水を与えた。13日後、試験物を評価した(100=植物に完全なダメージ、0=植物にダメージなし)。
種々の試験種類の種を、小ポット内の滅菌された堆肥内に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼/夜;14時間光;65%湿度)の下で、発芽後7日の後、上記植物に、2.5mLアセトン/水(50:50)溶液内に処方された1mgの有効成分(1000g/haに等しい)をスプレーした。一度、葉が乾いたら、上記ポットをガラスハウス(24/16℃、昼/夜;14時間光;65%湿度)内に保持し、ガラスハウス内で生長させ、そして1日2回水を与えた。13日後、試験物を評価した(100=植物に完全なダメージ、0=植物にダメージなし)。
Claims (16)
- 除草有効量の次の式(I)の化合物又はその塩若しくはN−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節する方法:
R1及びR2は、独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜5個のR6により置換されている)、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜5個のR6により置換されている)であり;
R3は、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシ−カルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル−若しくはアリール−C1〜C6アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−若しくはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル−(当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)であり;
R4は、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜5個のR8により置換されている)、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜4個のR8により置換されている)であり;
R5は、ヒドロキシ、R9−オキシ−、R10−カルボニルオキシ−、トリ−R11−シリルオキシ−又はR12−スルホニルオキシ−であり;
各R6、R7及びR8は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ヒドロキシ、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルコキシ−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルキル−、C3〜C7シクロアルキル−C1〜C4アルコキシ−、C1〜C6アルキルカルボニル−、ホルミル、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アミノ、C1〜C10アルキルアミノ−、ジ−C1〜C10アルキルアミノ−、C1〜C10アルキルカルボニルアミノ−、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、アリール−C1〜C4アルキル−若しくはアリール−C1〜C4アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−若しくはヘテロアリール−C1〜C4アルキル−(当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、アリールチオ−若しくはアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR13により置換されている)であり;
R9は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、又はアリール−C1〜C4アルキル−若しくはアリール−C1〜C4アルキル−(当該アリール部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)であり;
R10は、C1〜C10アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C10アルキル−、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C10アルキル−、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル−、C1〜C10アルコキシ、C2〜C10アルケニルオキシ、C2〜C10アルキニルオキシ、C1〜C10アルキルチオ−、N−C1〜C4アルキル−アミノ−、N,N−ジ−(C1〜C4アルキル)−アミノ−、アリール若しくはアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、アリール−C1〜C4アルキル−若しくはアリール−C1〜C4アルキル−(当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、ヘテロアリール−C1〜C4アルキル−若しくはヘテロアリール−C1〜C4アルキル−(当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、アリールチオ−若しくはアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR14により置換されている)であり;
各R11は、独立して、C1〜C10アルキル又はフェニル若しくはフェニル(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)であり;
R12は、C1〜C10アルキル又はフェニル若しくはフェニル(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)であり;
各R13は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシであり:そして
各R14は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ−、C1〜C4ハロアルキルチオ−、C1〜C10アルキルスルフィニル−、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C10アルキルスルホニル−、C1〜C4ハロアルキルスルホニル−、アリール若しくはアリール(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜5個の置換基により置換されている)、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール(ハロ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシから独立して選択される1〜4個の置換基により置換されている)。 - R1が水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシである、請求項1に記載の方法。
- R2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシである、請求項1又は2に記載の方法。
- R3が、水素、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、ベンジル若しくはベンジル(当該フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)、又はフェネチル−若しくはフェネチル−(当該フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個のR7により置換されている)である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R4が、アリール又はアリール(同一であるか又は異なっていてもよい、1〜5個の置換基R8により置換されている)である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R5が、ヒドロキシ、R9−オキシ−又はR10−カルボニルオキシ−である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 次の式(Ia)の化合物又はその塩若しくはN−オキシド:
- 次の式(Ia)の化合物又はその塩若しくはN−オキシド:
- 次の式(Ic)の化合物又はその塩若しくはN−オキシド:
R1、R2及びR4は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R3は、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル若しくはアリール−C1〜C6アルキル(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個の置換基R7で置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル若しくはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個の置換基R7で置換されている)であり;そしてR5は、R9−オキシ、R10−カルボニルオキシ、トリ−R11−シリルオキシ又はR12−スルホニルオキシである)。 - 次の式(Id)の化合物又はその塩若しくはN−オキシド:
R1、R2及びR4は、式(I)の化合物に関して規定される通りであり;そして
R3はC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C6アルキル−、C1〜C10アルコキシ−C1〜C6アルキル−、C1〜C10シアノアルキル−、C1〜C10アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル−、N−C1〜C3アルキル−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、N,N−ジ−(C1〜C3アルキル)−アミノカルボニル−C1〜C6アルキル−、アリール−C1〜C6アルキル若しくはアリール−C1〜C6アルキル(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個の置換基R7で置換されている)、又はヘテロシクリル−C1〜C6アルキル若しくはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル(同一であるか又は異なっていてもよい1〜3個の置換基R7で置換されている)である)。 - 処方アジュバントに加えて、除草有効量の式(I)の化合物を含む除草用組成物。
- 除草有効量の式(I)の化合物、1種又は2種以上のさらなる除草剤及び所望による1種又は2種以上の緩和剤を含む除草用組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0614471.1A GB0614471D0 (en) | 2006-07-20 | 2006-07-20 | Herbicidal Compounds |
GB0614471.1 | 2006-07-20 | ||
PCT/GB2007/002668 WO2008009908A1 (en) | 2006-07-20 | 2007-07-16 | Pyrido [2, 3-b] pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009544601A true JP2009544601A (ja) | 2009-12-17 |
JP5319528B2 JP5319528B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=36998458
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009520043A Expired - Fee Related JP5319528B2 (ja) | 2006-07-20 | 2007-07-16 | 除草化合物として有用なピリド[2,3−b]ピラジン誘導体 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8133847B2 (ja) |
EP (1) | EP2057154B1 (ja) |
JP (1) | JP5319528B2 (ja) |
KR (1) | KR20090038876A (ja) |
CN (1) | CN101490051B (ja) |
AR (1) | AR061927A1 (ja) |
AU (1) | AU2007274910B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0714459B1 (ja) |
CA (1) | CA2657282A1 (ja) |
CL (1) | CL2007002113A1 (ja) |
DK (1) | DK2057154T3 (ja) |
EA (1) | EA016143B1 (ja) |
EG (1) | EG25765A (ja) |
ES (1) | ES2398592T3 (ja) |
GB (1) | GB0614471D0 (ja) |
IL (1) | IL195957A (ja) |
MA (1) | MA30593B1 (ja) |
MX (1) | MX2009000352A (ja) |
PL (1) | PL2057154T3 (ja) |
TN (1) | TN2009000011A1 (ja) |
UA (1) | UA99260C2 (ja) |
WO (1) | WO2008009908A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200810690B (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010507603A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体 |
JP2011511765A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-04-14 | シンジェンタ リミテッド | 除草化合物 |
JP2012533524A (ja) * | 2009-07-17 | 2012-12-27 | シンジェンタ リミテッド | 新規の除草剤 |
JP2013536818A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草活性を有するケトスルタム類及びジケトピリジン類 |
JP2014501742A (ja) * | 2010-12-23 | 2014-01-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草活性を有する置換ピリジン |
JP2015512906A (ja) * | 2012-03-27 | 2015-04-30 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 除草活性及び殺虫活性を有するチアゾロピリジノン類 |
JP2017514833A (ja) * | 2014-04-29 | 2017-06-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | ピリダジノン除草剤 |
Families Citing this family (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0624760D0 (en) * | 2006-12-12 | 2007-01-17 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
US8097712B2 (en) | 2007-11-07 | 2012-01-17 | Beelogics Inc. | Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof |
GB0800855D0 (en) * | 2008-01-17 | 2008-02-27 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
GB0816880D0 (en) * | 2008-09-15 | 2008-10-22 | Syngenta Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
AU2009309837A1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Basf Se | Substituted pyridines having a herbicidal effect |
EP2438071A1 (de) * | 2009-06-05 | 2012-04-11 | Basf Se | Substituierte pyrazine (thio) pyrane mit herbizider wirkung |
US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
WO2011051212A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Basf Se | Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide |
DE102010042867A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-06-01 | Basf Se | Verwendung heterozyklischer Verbindungen als Herbizide |
DE102010042866A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Basf Se | Substituierte Thioamide mit herbizider Wirkung |
US8329619B2 (en) | 2009-11-03 | 2012-12-11 | Basf Se | Substituted quinolinones having herbicidal action |
WO2011057989A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds having herbicidal action |
WO2011057942A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-05-19 | Basf Se | Insecticidal methods using pyridine compounds |
WO2011058036A1 (en) | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Basf Se | Tricyclic compounds having herbicidal action |
US9121022B2 (en) | 2010-03-08 | 2015-09-01 | Monsanto Technology Llc | Method for controlling herbicide-resistant plants |
JP2013522340A (ja) | 2010-03-23 | 2013-06-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草作用を有する置換されたピリジン |
JP2013522336A (ja) * | 2010-03-23 | 2013-06-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草活性を有するピリドチアジン |
AR081526A1 (es) | 2010-03-23 | 2012-10-03 | Basf Se | Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida |
AR080781A1 (es) | 2010-03-23 | 2012-05-09 | Basf Se | Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida |
BR112012023936A2 (pt) * | 2010-03-23 | 2015-09-15 | Basf Se | piridazina substituída da fórmula i, composto para fórmula i, composição e método para o controle de vegetação indesejada |
US8809535B2 (en) | 2010-03-23 | 2014-08-19 | Basf Se | Substituted pyridines having herbicidal action |
DE112011101566T5 (de) * | 2010-05-04 | 2013-05-08 | Basf Se | Pflanzen mit erhöhter herbizidtoleranz |
AU2011328418B2 (en) * | 2010-11-12 | 2016-02-18 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
AR084740A1 (es) * | 2010-12-23 | 2013-06-05 | Basf Se | Pirazinas sustituidas que tienen accion herbicida |
EP2508184A1 (en) | 2011-04-06 | 2012-10-10 | Æterna Zentaris GmbH | Pyridopyrazine derivatives and their use |
WO2012142452A2 (en) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Biosafe Technologies, Inc. | Cleaning, insecticide, insect repellant, glue solvent and anti-irritation composition |
US10760086B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-09-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
WO2013040021A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
AU2012308686B2 (en) | 2011-09-13 | 2018-05-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
UA116090C2 (uk) | 2011-09-13 | 2018-02-12 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти) |
US10806146B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-10-20 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
MX348495B (es) | 2011-09-13 | 2017-06-14 | Monsanto Technology Llc | Metodos y composiciones para el control de malezas. |
US10829828B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-11-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
AU2012308659B2 (en) | 2011-09-13 | 2017-05-04 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
AU2012308694B2 (en) | 2011-09-13 | 2018-06-14 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
CN103975068A (zh) | 2011-09-13 | 2014-08-06 | 孟山都技术公司 | 用于杂草控制的方法和组合物 |
EP2773763A4 (en) | 2011-11-02 | 2015-11-04 | Basf Se | PLANTS WITH INCREASED TOLERANCE AGAINST HERBICIDES |
AR091143A1 (es) | 2012-05-24 | 2015-01-14 | Seeds Ltd Ab | Composiciones y metodos para silenciar la expresion genetica |
WO2014043435A1 (en) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Hppd variants and methods of use |
US10294488B2 (en) | 2012-12-18 | 2019-05-21 | Basf Se | Herbicide-metabolizing cytochrome P450 monooxygenases |
US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
BR112015015975A2 (pt) | 2013-01-01 | 2018-11-06 | A. B. Seeds Ltd. | moléculas de dsrna isoladas e métodos de uso das mesmas para silenciamento das moléculas alvo de interesse. |
UY35385A (es) | 2013-03-13 | 2014-09-30 | Monsanto Technology Llc | ?métodos y composiciones para el control de malezas?. |
AU2014249015B2 (en) | 2013-03-13 | 2020-04-16 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EP2992090A4 (en) | 2013-04-30 | 2017-01-11 | Basf Se | Plants having increased tolerance to herbicides |
CA2910604A1 (en) | 2013-04-30 | 2014-11-06 | Basf Se | Plants having increased tolerance to n-heterocyclyl-arylcarboxamide herbicides |
RU2703498C2 (ru) | 2013-07-19 | 2019-10-17 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Композиции и способы борьбы с leptinotarsa |
US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
GB201319411D0 (en) * | 2013-11-01 | 2013-12-18 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
AU2014341879B2 (en) | 2013-11-04 | 2020-07-23 | Beeologics, Inc. | Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations |
UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
AU2015206585A1 (en) | 2014-01-15 | 2016-07-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides |
EP3117003B1 (en) | 2014-03-11 | 2019-10-30 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Hppd variants and methods of use |
WO2015153339A2 (en) | 2014-04-01 | 2015-10-08 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling insect pests |
AU2015280252A1 (en) | 2014-06-23 | 2017-01-12 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference |
US11807857B2 (en) | 2014-06-25 | 2023-11-07 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
RU2021123470A (ru) | 2014-07-29 | 2021-09-06 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Композиции и способы борьбы с насекомыми-вредителями |
WO2016118762A1 (en) | 2015-01-22 | 2016-07-28 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
UY36703A (es) | 2015-06-02 | 2016-12-30 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta |
WO2016196782A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
US10597674B2 (en) | 2015-09-11 | 2020-03-24 | Basf Agricultural Solutions Seed, Us Llc | HPPD variants and methods of use |
WO2018165091A1 (en) | 2017-03-07 | 2018-09-13 | Bayer Cropscience Lp | Hppd variants and methods of use |
BR112019018175A2 (pt) | 2017-03-07 | 2020-04-07 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | molécula, célula, planta, sementes, polipeptídeos recombinantes, método para produzir um polipeptídeo, planta, método para controlar ervas, uso do ácido nucleico e produto de utilidade |
WO2019083808A1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Basf Se | IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE AGAINST HPPD INHIBITORS BY REGULATION OF PUTATIVE REDUCED 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE REDUCES IN SOYBEANS |
WO2019083810A1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Basf Se | IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE FOR 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE DIOXYGENASE (HPPD) INHIBITORS BY NEGATIVE REGULATION OF HPPD EXPRESSION IN SOYBEANS |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5053394A (ja) * | 1973-09-20 | 1975-05-12 | ||
JPS62175480A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-08-01 | アメリカン・サイアナミド・カンパニ− | 除草性(2−イミダゾリン−2−イル)縮合ヘテロピリジン化合物 |
JP2005500339A (ja) * | 2001-07-20 | 2005-01-06 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ビフェニル置換4−ヒドロキシ−キノロン類ならびに農薬および除草剤としてのそれの使用 |
WO2005123733A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Pyridopyrazines for combatting phytopathogenic fungi |
WO2005123698A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Fungicides based on nitrogen-containing heterocycles |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3368929D1 (de) | 1982-04-26 | 1987-02-12 | Schering Corp | 1,8-naphthyridine and 1,5,8-azanaphthyridine derivatives |
CA1261754A (en) | 1985-06-18 | 1989-09-26 | Sidney R. Smith | Pharmaceutical compositions containing azanaphthalenes |
EP0267691A3 (en) | 1986-10-15 | 1989-08-23 | Schering Corporation | Use of 1-substituted naphthyridine and pyridopyrazine derivatives for the preparation of medicaments with immunosuppressor activity. |
US5110347A (en) | 1990-11-26 | 1992-05-05 | E. I Du Pont De Nemours And Company | Substituted fused heterocyclic herbicides |
TW274550B (ja) * | 1992-09-26 | 1996-04-21 | Hoechst Ag | |
JPH0753546A (ja) | 1993-08-09 | 1995-02-28 | Kuraray Co Ltd | ジアリール置換複素環化合物およびその医薬用途 |
GB9409264D0 (en) | 1994-05-10 | 1994-06-29 | Boots Co Ltd | Therapeutic agents |
US5801183A (en) | 1995-01-27 | 1998-09-01 | State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon | Aza and aza (N-oxy) analogs of glycine/NMDA receptor antagonists |
JP2003523390A (ja) | 2000-02-25 | 2003-08-05 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | チロシンキナーゼ阻害薬 |
WO2002018383A2 (en) | 2000-09-01 | 2002-03-07 | Chiron Corporation | Aza heterocyclic derivatives and their therapeutic use |
AU2002303145A1 (en) | 2001-03-23 | 2002-10-08 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases |
JP4205430B2 (ja) | 2001-03-26 | 2009-01-07 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 疼痛を治療するための、バニロイド受容体アンタゴニストとして、使用するための縮合ピリジン誘導体 |
AU2002328340B2 (en) | 2001-07-11 | 2007-06-28 | Werner Lubitz | Nucleic acid free ghost preparations |
JP4394960B2 (ja) | 2002-04-08 | 2010-01-06 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | Akt活性阻害薬 |
US20050130977A1 (en) | 2002-04-08 | 2005-06-16 | Lindsley Craig W. | Inhibitors of akt activity |
JP4560483B2 (ja) | 2002-10-03 | 2010-10-13 | ターゲジェン インコーポレーティッド | 血管静態化物質およびそれらの使用法 |
US7692011B2 (en) | 2002-10-04 | 2010-04-06 | Prana Biotechnology Limited | 8-hydroxy and 8-mercapto quinazolinones |
GB0230019D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
GB0230018D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
GB0230021D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
GB0230020D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
US20060160811A1 (en) * | 2003-07-18 | 2006-07-20 | Oliver Wagner | Aryl-condensed 3-arylpridine compounds and use thereof for controlling pathogenic fungi |
JP2007507514A (ja) | 2003-09-30 | 2007-03-29 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | キノキサリン化合物 |
BRPI0610133A2 (pt) | 2005-05-17 | 2010-06-01 | Schering Corp | heterociclos como agonistas de receptor de ácido nicotìnico para o tratamento de dislipidemia |
NZ594628A (en) | 2005-10-07 | 2013-04-26 | Exelixis Inc | PYRIDOPYRIMIDINONE INHIBITORS OF PI3Ka |
TWI375669B (en) | 2006-03-17 | 2012-11-01 | Sumitomo Chemical Co | Pyridazinone compound and use thereof |
MX2008014618A (es) | 2006-05-15 | 2008-11-28 | Irm Llc | Composiciones y metodos para inhibidores de cinasas del receptor fgf. |
EP1920654A1 (en) | 2006-09-13 | 2008-05-14 | Syngeta Participations AG | Novel pyridopyrazine N-oxides |
GB0624760D0 (en) | 2006-12-12 | 2007-01-17 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
-
2006
- 2006-07-20 GB GBGB0614471.1A patent/GB0614471D0/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-07-16 BR BRPI0714459-8A patent/BRPI0714459B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-16 DK DK07766239.3T patent/DK2057154T3/da active
- 2007-07-16 AU AU2007274910A patent/AU2007274910B2/en not_active Ceased
- 2007-07-16 KR KR1020097001002A patent/KR20090038876A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-16 JP JP2009520043A patent/JP5319528B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-16 ES ES07766239T patent/ES2398592T3/es active Active
- 2007-07-16 EA EA200900128A patent/EA016143B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-16 US US12/374,079 patent/US8133847B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-16 WO PCT/GB2007/002668 patent/WO2008009908A1/en active Application Filing
- 2007-07-16 UA UAA200901181A patent/UA99260C2/ru unknown
- 2007-07-16 CN CN2007800272076A patent/CN101490051B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-16 CA CA002657282A patent/CA2657282A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-16 MX MX2009000352A patent/MX2009000352A/es unknown
- 2007-07-16 EP EP07766239A patent/EP2057154B1/en active Active
- 2007-07-16 PL PL07766239T patent/PL2057154T3/pl unknown
- 2007-07-18 AR ARP070103210A patent/AR061927A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-19 CL CL2007002113A patent/CL2007002113A1/es unknown
-
2008
- 2008-12-15 IL IL195957A patent/IL195957A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-12-18 ZA ZA200810690A patent/ZA200810690B/xx unknown
-
2009
- 2009-01-14 EG EG2009010063A patent/EG25765A/xx active
- 2009-01-16 TN TN2009000011A patent/TN2009000011A1/fr unknown
- 2009-01-20 MA MA31576A patent/MA30593B1/fr unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5053394A (ja) * | 1973-09-20 | 1975-05-12 | ||
JPS62175480A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-08-01 | アメリカン・サイアナミド・カンパニ− | 除草性(2−イミダゾリン−2−イル)縮合ヘテロピリジン化合物 |
JP2005500339A (ja) * | 2001-07-20 | 2005-01-06 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ビフェニル置換4−ヒドロキシ−キノロン類ならびに農薬および除草剤としてのそれの使用 |
WO2005123733A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Pyridopyrazines for combatting phytopathogenic fungi |
WO2005123698A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Fungicides based on nitrogen-containing heterocycles |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010507603A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体 |
JP2011511765A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-04-14 | シンジェンタ リミテッド | 除草化合物 |
JP2012533524A (ja) * | 2009-07-17 | 2012-12-27 | シンジェンタ リミテッド | 新規の除草剤 |
JP2013536818A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草活性を有するケトスルタム類及びジケトピリジン類 |
JP2014501742A (ja) * | 2010-12-23 | 2014-01-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草活性を有する置換ピリジン |
JP2015512906A (ja) * | 2012-03-27 | 2015-04-30 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 除草活性及び殺虫活性を有するチアゾロピリジノン類 |
JP2017514833A (ja) * | 2014-04-29 | 2017-06-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | ピリダジノン除草剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB0614471D0 (en) | 2006-08-30 |
US20090305892A1 (en) | 2009-12-10 |
IL195957A (en) | 2012-12-31 |
BRPI0714459A2 (pt) | 2013-05-07 |
MX2009000352A (es) | 2009-01-27 |
PL2057154T3 (pl) | 2013-04-30 |
EP2057154A1 (en) | 2009-05-13 |
CL2007002113A1 (es) | 2008-01-18 |
AU2007274910B2 (en) | 2012-07-26 |
AR061927A1 (es) | 2008-10-01 |
WO2008009908A1 (en) | 2008-01-24 |
EG25765A (en) | 2012-07-09 |
ZA200810690B (en) | 2009-11-25 |
EA016143B1 (ru) | 2012-02-28 |
MA30593B1 (fr) | 2009-07-01 |
EA200900128A1 (ru) | 2009-06-30 |
TN2009000011A1 (en) | 2010-08-19 |
EP2057154B1 (en) | 2012-11-14 |
CN101490051A (zh) | 2009-07-22 |
AU2007274910A1 (en) | 2008-01-24 |
CN101490051B (zh) | 2012-05-23 |
US8133847B2 (en) | 2012-03-13 |
JP5319528B2 (ja) | 2013-10-16 |
IL195957A0 (en) | 2009-09-01 |
KR20090038876A (ko) | 2009-04-21 |
DK2057154T3 (da) | 2013-02-11 |
ES2398592T3 (es) | 2013-03-20 |
UA99260C2 (ru) | 2012-08-10 |
BRPI0714459B1 (pt) | 2014-11-25 |
CA2657282A1 (en) | 2008-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5319528B2 (ja) | 除草化合物として有用なピリド[2,3−b]ピラジン誘導体 | |
AU2007331307B2 (en) | Pyrido-pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds | |
JP5596556B2 (ja) | 除草化合物 | |
JP5485912B2 (ja) | 除草性化合物 | |
JP2011503159A (ja) | 除草化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100715 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130611 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5319528 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |