CN101490051B - 用作除草化合物的吡啶并[2，3-b]吡嗪衍生物 - Google Patents

用作除草化合物的吡啶并[2，3-b]吡嗪衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN101490051B
CN101490051B CN2007800272076A CN200780027207A CN101490051B CN 101490051 B CN101490051 B CN 101490051B CN 2007800272076 A CN2007800272076 A CN 2007800272076A CN 200780027207 A CN200780027207 A CN 200780027207A CN 101490051 B CN101490051 B CN 101490051B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
phenyl
methyl
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2007800272076A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101490051A (zh
Inventor
N·B·卡特
M·R·考汀雷
P·J·克劳利
M·D·特恩伯尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Ltd
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of CN101490051A publication Critical patent/CN101490051A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101490051B publication Critical patent/CN101490051B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及防治植物或抑制植物生长的方法，其包含向植物或向其所在地施用除草有效量的其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1中定义的式(I)化合物；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的方法，涉及包含式(I)化合物的除草组合物和涉及某些新颖的吡啶并[2，3-b]吡嗪。

Description

用作除草化合物的吡啶并[2,3-B]吡嗪衍生物
本发明涉及新颖的除草吡啶并[2，3-b]吡嗪，涉及制备它们的方法，涉及包含这些化合物的组合物，和涉及它们在防治植物或在抑制植物生长中的用途。
吡啶并[2，3-b]吡嗪作为杀真菌化合物合成中的中间体被公开于，例如WO 04/056825、WO 05/123698和WO 05/123733中。吡啶并[2，3-b]吡嗪作为杀真菌化合物被公开于WO 05/010000中。
现在令人惊讶地发现某些吡啶并[2，3-b]吡嗪展示优秀的除草和生长-抑制性质。
所以，本发明提供防治植物的方法，其包含向植物或向其所在地施用除草有效量的式(I)化合物。
Figure G2007800272076D00011
其中
R1和R2独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、芳基或被相同或不同的一到五个R6取代的芳基，杂芳基或被相同或不同的一到五个R6取代的杂芳基；
R3是氢、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C6烷基-、C1-C10烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C10氰基烷基-、C1-C10烷氧羰基-C1-C6烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C6烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C6烷基-、芳基-C1-C6烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R7取代的芳基-C1-C6烷基-、杂环基-C1-C6烷基-或其中杂环基部分被相同或不同的一到三个R7取代的杂环基-C1-C6烷基-；
R4是芳基或被相同或不同的一到五个R8取代的芳基、杂芳基或被相同或不同的一到四个R8取代的杂芳基；
R5是羟基、R9-氧基-、R10-羰氧基-、三-R11-甲硅烷氧基-或R12-磺酰氧基-，
R6、R7和R8各自独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、羟基、C1-C10烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基-、C3-C7环烷基、C3-C7环烷氧基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基-、C3-C7环烷基-C1-C4烷氧基-、C1-C6烷基羰基-、甲酰基、C1-C4烷氧羰基-、C1-C4烷基羰氧基-、C1-C10烷硫基-、C1-C4卤代烷硫基-、C1-C10烷基亚磺酰基-、C1-C4卤代烷基亚磺酰基-、C1-C10烷基磺酰基-、C1-C4卤代烷基磺酰基-、氨基、C1-C10烷基氨基-、二-C1-C10烷基氨基-、C1-C10烷基羰基氨基-、芳基或被相同或不同的一到三个R13取代的芳基、杂芳基或被相同或不同的一到三个R13取代的杂芳基、芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R13取代的芳基-C1-C4烷基-、杂芳基-C1-C4烷基-或其中杂芳基部分被相同或不同的一到三个R13取代的杂芳基-C1-C4烷基-、芳氧基或被相同或不同的一到三个R13取代的芳氧基、杂芳氧基或被相同或不同的一到三个R13取代的杂芳氧基、芳硫基或被相同或不同的一到三个R13取代的芳硫基、杂芳硫基或被相同或不同的一到三个R13取代的杂芳硫基；
R9是C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基或芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分被一到五个独立地选自下面的取代基取代的芳基-C1-C4烷基-：卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R10是C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基-、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基-、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基-、C1-C10烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C10烷硫基-、N-C1-C4烷基-氨基-、N，N-二-(C1-C4烷基)-氨基-、芳基或被相同或不同的一到三个R14取代的芳基、杂芳基或被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳基、芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R14取代的芳基-C1-C4烷基-、杂芳基-C1-C4烷基-或其中杂芳基部分被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳基-C1-C4烷基-、芳氧基或被相同或不同的一到三个R14取代的芳氧基、杂芳氧基或被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳氧基、芳硫基或被相同或不同的一到三个R14取代的芳硫基、杂芳硫基或被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳硫基；
R11各自独立地是C1-C10烷基或苯基或被一到五个独立地选自下面的取代基取代的苯基：卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R12是C1-C10烷基或苯基或被一到五个独立地选自下面的取代基取代的苯基：卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R13各自独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；以及
R14各自独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C4烷氧羰基-、C1-C4卤代烷氧基、C1-C10烷硫基-、C1-C4卤代烷硫基-、C1-C10烷基亚磺酰基-、C1-C4卤代烷基亚磺酰基-、C1-C10烷基磺酰基-、C1-C4卤代烷基磺酰基-、芳基或被一到五个独立地选自下面的取代基取代的芳基：卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基或者杂芳基或被一到四个独立地选自下面的取代基取代的杂芳基：卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
或者其盐或N-氧化物。
式(I)化合物可以以不同的几何或旋光异构体或者互变异构形式存在。本发明涵盖全部这样的异构体和互变异构体及其所有比例的混合物以及比如氘化化合物的同位素形式。
例如，式(Ia)化合物，即其中R3是氢并且R5是羟基的式(I)化合物，可以画出至少五种互变异构体形式。
Figure G2007800272076D00041
例如，式(Ib)化合物，即其中R3是氢并且R5除羟基外如式(I)化合物的定义的式(I)化合物，可以画出至少两种互变异构体形式。
Figure G2007800272076D00042
式(Ic)化合物，即其中R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5除羟基外如式(I)化合物的定义的式(I)化合物，仅可以画出一种互变异构体形式。
Figure G2007800272076D00043
式(Id)化合物，即其中R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是羟基的式(I)化合物，可以画出三种互变异构体形式。
Figure G2007800272076D00044
每个烷基部分(无论单独的或作为更大基团，比如烷氧基、烷氧羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基的一部分)是直链或支链并且是，例如，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基或新戊基。所述烷基基团优选是C1-C6烷基基团，更优选C1-C4并最优选C1-C3烷基基团。
链烯基和炔基部分(无论单独的或作为如链烯氧基或炔氧基的更大基团的一部分)可以是直链或支链形式，并且所述链烯基部分合适时可以是(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基、烯丙基和炔丙基。所述链烯基和炔基基团优选是C2-C6链烯基或炔基基团，更优选C2-C4并最优选C2-C3链烯基或炔基基团。
卤素是氟、氯、溴或碘。
卤代烷基基团(无论单独的或作为如卤代烷氧基或卤代烷硫基的更大基团的一部分)是被一个或多个、相同或不同的卤素原子取代的烷基基团，并且是，例如，-CF3、-CF2Cl、-CH2CF3或-CH2CHF2。卤代链烯基和卤代炔基基团(无论单独的或作为如卤代链烯氧基或卤代炔氧基的更大基团的一部分)分别是被一个或多个、相同或不同的卤素原子取代的链烯基和炔基基团并且是，例如，-CH＝CF2、-CC1＝CC1F或-C≡CC1。
氰基烷基基团是被一个或多个氰基取代的烷基基团，如氰基甲基或1，3-二氰基丙基。
环烷基基团可以是单-或二-环形式并且可以可选地被一个或多个甲基基团取代。所述环烷基基团优选包含3到8碳原子，更优选3到6个碳原子。单环环烷基基团的实例是环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
在本说明书的上下文中，术语“芳基”表示可以是单-、二-或三环的环系。这样的环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基基团是苯基。
术语“杂芳基”表示包含至少一个杂原子并且由单环或者两个或两个以上稠环组成的芳香环系。优选地，单环包含至多三个杂原子而二环系包含至多四个杂原子，所述杂原子优选选自氮、氧和硫。这样的基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基。优选的杂芳基基团是吡啶。二环基团的实例是苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基和吡唑并[1，5-a]嘧啶基。
术语“杂环基”被定义为包括杂芳基以及它们的不饱和或部分不饱和类似物，比如4，5，6，7-四氢-苯并噻吩基、色烯-4-酮基、9H-芴基、3，4-二氢-2H-苯并-1，4-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、2，3-二氢-苯并呋喃基、哌啶基、1，3-二氧戊环基、1，3-二噁烷基、4，5-二氢-异噁唑基、四氢呋喃基和吗啉基。
文中所用的术语“除草剂”表示防治或调节(modifies)植物生长的化合物。术语“除草有效量”表示能够对植物生长产生防治或调节效果的化合物或化合物组合的量。防治或调节效果包括所有偏离自然发育的效果，例如：消灭、阻滞、叶烧伤、白化、矮化等。术语“植物”表示植物的所有物理部分，包括种子、幼苗、苗木、根、块茎、茎、茎杆、叶和果实。术语“所在地”意在包括土壤、种子和幼苗，以及定植的植被(established vegetation)。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14的优选值，以任意组合，如下所述。
优选R1是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、羟基或C1-C4烷氧基。
更优选R1是氢、C1-C4烷基、卤素、氰基或羟基。
甚至更优选R1氢、甲基、氯或溴。
还甚至更优选R1是氢或氯。
最优选R1是氢。
优选R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、羟基或C1-C4烷氧基。
更优选R2是氢、C1-C4烷基、卤素、氰基或羟基。
还更优选R2氢、甲基、氯或溴。
还甚至更优选R2是氢或氯。
最优选R2是氢。
优选R3是氢、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C6烷基-、C1-C10烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C10氰基烷基-、C1-C10烷氧羰基-C1-C6烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C6烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C6烷基-、苄基或其中苯基部分被相同或不同的一到三个R7取代的苄基、苯乙基-或其中苯基部分被相同或不同的一到三个R7取代的苯乙基-。
更优选R3是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基-、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基-、C1-C4氰基烷基-、C1-C3烷氧羰基-C1-C2烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C2烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C2烷基-、苄基或被相同或不同的一到三个R7取代的苄基、苯乙基-或被相同或不同的一到三个R7取代的苯乙基-。这样的优选R3基团的实例是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基-丙基、烯丙基、丁-3-烯-1-基、炔丙基、环丙基、环丁基、环丙基-甲基-、环丁基-甲基-、甲氧基甲基-、乙氧基甲基-、2-甲氧基-乙基-、氰基甲基-或苄基。
甚至更优选R3是氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基。这样的最优选R3基团的实例是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基-丙基、烯丙基、丁-3-烯-1-基或炔丙基。
最优选R3是氢或C1-C2烷基。这样的最优选R3的实例是氢、甲基或乙基。
优选R4是芳基或被相同或不同的一到五个R8取代的芳基。这样的R4基团的实例是3-溴-2-氯-6-氟-苯基、2-溴-4-氟-苯基、2-溴-苯基、2-溴-4-三氟甲基-苯基、2-氯-3，6-二氟-5-硝基-苯基、2-氯-3，6-二氟-苯基、2-氯-4，5-二氟-苯基、2-氯-6-氟-3-甲基-苯基、2-氯-6-氟-5-甲基-苯基、2-氯-6-氟-3-硝基-苯基、2-氯-4-氟-苯基、2-氯-5-氟-苯基、2-氯-6-氟-苯基、2-氯-苯基、3-氯-苯基、4-氯-苯基、2-氯-3-三氟甲基-苯基、2-氯-5-三氟甲基-苯基、5-氯-2-三氟甲基-苯基、6-氯-2-三氟甲基-苯基、2，3-二氯-6-氟-苯基、2，4-二氯-5-氟-苯基、3，5-二氯-2-甲氧基-苯基、2，3-二氯-苯基、2，4-二氯-苯基、2，5-二氯-苯基、2，6-二氯-苯基、3，4-二氯-苯基、2，6-二氯-4-三氟甲氧基-苯基、2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基、2，6-二乙基-4-甲基-苯基、2-二氟甲氧基-苯基、2，3-二甲氧基-苯基、2，4-二甲氧基-苯基、2，5-二甲基-苯基、3，5-二(三氟甲基)-苯基、2-氟-苯基、4-氟-2-三氟甲基-苯基、6-氟-2-三氟甲基-苯基、2-碘-苯基、2-甲氧基-苯基、2-甲氧基-5-三氟甲氧基-苯基、6-甲基-2-硝基-苯基、2-甲基-苯基、萘-2-基、萘-3-基、苯基、2-硝基-4-三氟甲基-苯基、2，3，5-三氯-苯基、2，3，6-三氯-苯基、2-三氟甲氧基-苯基、2-三氟甲基-苯基、2，3，6-三氟-苯基和2，4，6-三甲基-苯基。
更优选R4是被相同或不同的一到四个R8取代的芳基。这样的R4基团的实例是3-溴-2-氯-6-氟-苯基、2-氯-3，6-二氟-苯基、2-氯-6-氟-3-甲基-苯基、2-氯-6-氟-5-甲基-苯基、2-氯-4-氟-苯基、2-氯-5-氟-苯基、2-氯-苯基、2-氯-3-三氟甲基-苯基、2-氯-5-三氟甲基-苯基、6-氯-2-三氟甲基-苯基、2，3-二氯-6-氟-苯基、2，4-二氯-5-氟-苯基、3，5-二氯-2-甲氧基-苯基、2，3-二氯-苯基、2，4-二氯-苯基、2，5-二氯-苯基、2，6-二氯-苯基、2，6-二氯-4-三氟甲氧基-苯基、2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基、2，6-二乙基-4-甲基-苯基、2，3-二甲氧基-苯基、2-氟-苯基、2-甲氧基-苯基、2-甲氧基-5-三氟甲氧基-苯基、2-甲基-苯基、2-三氟甲氧基-苯基、2-三氟甲基-苯基和2，4，6-三甲基-苯基。
最优选R4是被相同或不同的二到三个R8取代的芳基。这样的R4基团的实例是3-溴-2-氯-6-氟-苯基、2-氯-3，6-二氟-苯基、2，4-二氯-苯基、2，6-二氯-苯基和2，6-二氯-4-三氟甲氧基-苯基。
优选R5是氢、R9-氧基-或R10-羰氧基-。
更优选R5是羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰氧基-、C3-C6环烷基羰氧基-、C3-C10环烷基-C1-C10烷基羰氧基-、C1-C4卤代烷基羰氧基-、C2-C4链烯基羰氧基-、C2-C4炔基羰氧基-、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基羰氧基-、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基羰氧基-、C1-C4烷氧基羰氧基-、C2-C4链烯氧基羰氧基-、C2-C4炔氧基羰氧基-、C1-C4烷硫基羰氧基-、N-C1-C4烷基-氨基羰氧基-、N，N-二-(C1-C4烷基)-氨基羰氧基-、芳基羰氧基-或被相同或不同的一到三个R14取代的芳基羰氧基-、杂芳基羰氧基-或被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳基羰氧基-、芳基-C1-C4烷基羰氧基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R14取代的芳基-C1-C4烷基羰氧基-、杂芳基-C1-C4烷基羰氧基-或其中杂芳基部分被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳基-C1-C4烷基羰氧基-、芳氧基羰氧基-或被相同或不同的一到三个R14取代的芳氧基羰氧基-、杂芳氧基羰氧基-或被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳氧基羰氧基-、芳硫基羰氧基-或被相同或不同的一到三个R14取代的芳硫基羰氧基-或者杂芳硫基羰氧基-或被相同或不同的一到三个R14取代的杂芳硫基羰氧基-。优选R5基团的实例是羟基、甲氧基、乙氧基、甲基羰氧基-、乙基羰氧基-、异丙基羰氧基-、正丙基羰氧基-、丁-2-基羰氧基-、2-甲基-丙基羰氧基-、叔丁基羰氧基-、环丙基羰氧基-、环戊基-甲基羰氧基-、氯甲基羰氧基-、三氟甲基羰氧基-、烯丙基羰氧基-、(E)-丙-1-烯-1-基羰氧基-、2-甲基-丙-1-烯-1-基羰氧基-、甲氧基甲基羰氧基-、乙氧基羰氧基-、叔丁氧基羰氧基-、丁-2-炔-1-基氧基羰氧基-、N，N-二乙基氨基羰氧基-、苯基羰氧基-、3-甲氧基-苯基羰氧基-、4-硝基-苯基羰氧基-、苄基羰氧基-、呋喃-2-基羰氧基-、2，5-二甲基-呋喃-3-基羰氧基-、噻吩-2-基羰氧基-、3，5-二甲基-异噁唑-4-基羰氧基-和1-苯基-丙-1-基羰氧基-。
更优选R5是羟基、C1-C4烷基羰氧基-、C3-C6环烷基羰氧基-、C2-C4链烯基羰氧基-、C2-C4炔基羰氧基-、C1-C4烷氧基羰氧基-、C2-C4链烯氧基羰氧基-或C2-C4炔氧基羰氧基-。更优选R5基团的实例是羟基、甲基羰氧基-、乙基羰氧基-、异丙基羰氧基-、正丙基羰氧基-、丁-2-基羰氧基-、2-甲基-丙基羰氧基-、叔丁基羰氧基-、环丙基羰氧基-、烯丙基羰氧基-、(E)-丙-1-烯-1-基羰氧基-、2-甲基-丙-1-烯-1-基羰氧基-、乙氧基羰氧基-、叔丁氧基羰氧基-或丁-2-炔-1-基氧基羰氧基-。
最优选R5是羟基、C1-C4烷基羰氧基-或C1-C4烷氧基羰氧基-。最优选R5基团的实例是羟基、甲基羰氧基-、乙基羰氧基-、异丙基羰氧基-、正丙基羰氧基-、丁-2-基羰氧基-、2-甲基-丙基羰氧基-、叔丁基羰氧基-、乙氧基羰氧基-或叔丁氧基羰氧基-。
优选R5是C1-C4烷基磺酰氧基-。优选R5基团的实例是甲基磺酰氧基-和异丙基磺酰氧基-。
优选R5是三-(C1-C4烷基)-甲硅烷氧基-。优选R5基团的实例是二甲基-叔丁基-甲硅烷氧基-。
优选R6各自独立地是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。这样的优选R6基团的实例是氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。
优选R7各自独立地是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。这样的优选R7基团的实例是氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基。
最优选R7各自独立地是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基。这样的优选R7基团的实例是氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基和甲氧基。
优选R8各自独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C4烷氧羰基-、C1-C4卤代烷氧基、C1-C10烷硫基-、C1-C4卤代烷硫基-、C1-C10烷基亚磺酰基-、C1-C4卤代烷基亚磺酰基-、C1-C10烷基磺酰基-或C1-C4卤代烷基磺酰基-。
更优选R8各自独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C4烷氧羰基-或C1-C4卤代烷氧基。
最优选R8各自独立地是卤素、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C10烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。这样的优选R8基团的实例是氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。
优选R9是C1-C10烷基。
更优选R9是C1-C4烷基。
甚至更优选R9是甲基或乙基。
最优选R9是甲基。
优选R10是C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基-、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基-、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基-、N-C1-C4烷基-氨基-、M，N-二-(C1-C4烷基)-氨基-、苯基或被相同或不同的一到三个R14取代的苯基、苄基或其中苯基部分被相同或不同的一到三个R14取代的苄基、噻吩基或被相同或不同的一到三个R14取代的噻吩基、吡啶基或被相同或不同的一到三个R14取代的吡啶基、苯氧基或被相同或不同的一到三个R14取代的苯氧基或者苯硫基或被相同或不同的一到三个R14取代的苯硫基。
优选R11各自独立地是C1-C4烷基。
优选R12是C1-C4烷基。
优选R13各自独立地是卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基。这样的优选基团的实例是氯、氟、硝基、甲基、乙基、三氟甲基和甲氧基。
优选R14各自是卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。这样的优选基团的实例是氯、氟、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基。
在一个实施方式中，本发明提供防治植物的方法，其包含向植物或向其所在地施用除草有效量的式(Ix)化合物。
Figure G2007800272076D00111
其中R1、R2、R4和R5如对式(I)化合物的定义并且R3是C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C6烷基-、C1-C10烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C10氰基烷基-、C1-C10烷氧羰基-C1-C6烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C6烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C6烷基-、芳基-C1-C6烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R7取代的芳基-C1-C6烷基-或者杂环基-C1-C6烷基-或其中杂环基部分被相同或不同的一到三个R7取代的杂环基-C1-C6烷基-；或者其盐或N-氧化物。优选的R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。优选的R3与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同，除了R3不能是氢。
在另一个实施方式中，本发明提供防治植物的方法，其包含向植物或向其所在地施用除草有效量的式(Ic)化合物。
Figure G2007800272076D00121
其中R1、R2和R4如对式(I)化合物的定义并且R3是C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C6烷基-、C1-C10烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C10氰基烷基-、C1-C10烷氧羰基-C1-C6烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C6烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C6烷基-、芳基-C1-C6烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R7取代的芳基-C1-C6烷基-或者杂环基-C1-C6烷基-或其中杂环基部分被相同或不同的一到三个R7取代的杂环基-C1-C6烷基-；并且R5是R9-氧基-、R10-羰氧基-、三-R11-甲硅烷氧基-或R12-磺酰氧基-；或者其盐或N-氧化物。优选的R1、R2、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。优选的R3与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同，除了R3不能是氢。优选的R5与对式(I)化合物公布的相应优选取代基相同，除了R5不能是羟基。
在另一个实施方式中，本发明提供防治植物的方法，其包含向植物或向其所在地施用除草有效量的式(Id)化合物。
Figure G2007800272076D00122
其中R1、R2和R4如对式(I)化合物的定义并且R3是C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C6烷基-、C1-C10烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C10氰基烷基-、C1-C10烷氧羰基-C1-C6烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C6烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C6烷基-、芳基-C1-C6烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R7取代的芳基-C1-C6烷基-或者杂环基-C1-C6烷基-或其中杂环基部分被相同或不同的一到三个R7取代的杂环基-C1-C6烷基-；或者其盐或N-氧化物。优选的R1、R2、R4、R6、R7、R8和R13与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。优选的R3与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同，除了R3不能是氢。
某些式(I)化合物是新颖的并且本身形成本发明的又一方面。一组新颖的化合物是式(Ia)化合物
Figure G2007800272076D00131
其中R1、R2和R4如对式(I)化合物的定义；或者其盐或N-氧化物，条件是如果R1和R2是氢，R4不是4-溴-2，6-二氟-苯基、2-溴-苯基、2-氯-4-氟-苯基、2-氯-6-氟-苯基、4-氯-2-氟-苯基、4-氯-2-甲基-苯基、2-氯-苯基、5-氯-2-三氟甲基-苯基、4-氰基-2，6-二氟-苯基、2，4-二氯-苯基、2，6-二氯-苯基、2，6-二氟-4-甲氧基羰基-苯基、2，6-二氟-4-甲氧基-苯基、2，6-二氟-4-甲基-苯基、2，3-二氟-苯基、2，4-二氟-苯基、2，5-二氟-苯基、2，6-二氟-苯基、2，4-二甲基-苯基、2，6-二甲基-苯基、6-氟-2-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基-苯基、6-氟-2-甲基-苯基、4-氟-2-甲基-苯基、2-氟-苯基、4-氟-2-三氟甲基-苯基、5-氟-2-三氟甲基-苯基、2，3，4，5，6-五氟-苯基、2，3，5，6-四氟-苯基、2，3，4-三氟-苯基、2，4，6-三氟-苯基、2，5，6-三氟-苯基或2，4，6-三甲基-苯基。优选的R1、R2、R4、R6、R8和R13与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。这些化合物中的一些展示良好的除草活性。此外，这些化合物可以用作合成式(Ib)、(Ic)和(Id)化合物的中间体。
另一组新颖的化合物是式(Ia)化合物
Figure G2007800272076D00132
其中R1、R2和R4如对式(I)化合物的定义；或者其盐或N-氧化物，条件是如果R1和R2是氢，R4不是2-溴-4，6-二氟-苯基、4-溴-2，6-二氟-苯基、2-溴-6-氟-苯基、2-溴-苯基、2-氯-4，6-二氟-苯基、2-氯-4-氟-苯基、2-氯-6-氟-苯基、4-氯-2-氟-苯基、6-氯-2-甲基-苯基、4-氯-2-甲基-苯基、2-氯-苯基、6-氯-2-三氟甲基-苯基、5-氯-2-三氟甲基-苯基、4-氰基-2，6-二氟-苯基、2，4-二氯-6-氟-苯基、2，6-二氯-4-氟-苯基、2，4-二氯-苯基、2，6-二氯-苯基、2，6-二氟-4-甲氧基羰基-苯基、4，6-二氟-2-甲氧基-苯基、2，6-二氟-4-甲氧基-苯基、4，6-二氟-2-甲基-苯基、2，6-二氟-4-甲基-苯基、2，3-二氟-苯基、2，4-二氟-苯基、2，5-二氟-苯基、2，6-二氟-苯基、4，6-二氟-2-三氟甲基-苯基、2，6-二甲氧基-苯基、2，4-二甲基-苯基、2，6-二甲基-苯基、2，6-二(三氟甲基)-苯基、6-氟-2-甲氧基-苯基、2-氟-4-甲基-苯基、6-氟-2-甲基-苯基、4-氟-2-甲基-苯基、2-氟-苯基、6-氟-2-三氟甲基-苯基、4-氟-2-三氟甲基-苯基、5-氟-2-三氟甲基-苯基、2-甲氧基-苯基、2，3，4，5，6-五氯-苯基、2，3，4，5，6-五氟-苯基、2，3，5，6-四氟-苯基、2，3，6-三氯苯基、2，4，6-三氯苯基、2-三氟甲基-苯基、2，3，4-三氟-苯基、2，4，6-三氟-苯基、2，5，6-三氟-苯基或2，4，6-三甲基-苯基。优选的R1、R2、R4、R6、R8和R13与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。这些化合物中的一些展示良好的除草活性。此外，这些化合物可以用作合成式(Ib)、(Ic)和(Id)化合物的中间体。
另一组新颖的化合物是式(Ib)化合物
Figure G2007800272076D00141
其中R1、R2和R4如对式(I)化合物的定义并且R5是R9-氧基-、R10-羰氧基-、三-R11-甲硅烷氧基-或R12-磺酰氧基-；或者其盐或N-氧化物。优选的R1、R2、R4、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14与对式(I)化合物公布的相应优选取代基相同。优选的R5与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同，除了R5不可以是羟基。这些化合物中的一些展示良好的除草活性。此外，这些化合物可以用作合成式(Ia)、(Ic)和(Id)化合物的中间体。
另一组新颖的化合物是式(Ic)化合物
Figure G2007800272076D00151
其中R1、R2和R4如对式(I)化合物的定义并且R3是C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C6烷基-、C1-C10烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C10氰基烷基-、C1-C10烷氧羰基-C1-C6烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C6烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C6烷基-、芳基-C1-C6烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R7取代的芳基-C1-C6烷基-或者杂环基-C1-C6烷基-或其中杂环基部分被相同或不同的一到三个R7取代的杂环基-C1-C6烷基-；并且R5是R9-氧基-、R10-羰氧基-、三-R11-甲硅烷氧基-或R12-磺酰氧基-；或者其盐或N-氧化物。优选的R1、R2、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。优选的R3与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同，除了R3不可以是氢。优选的R5与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同，除了R5不可以是羟基。这些化合物中的大多数展示优秀的除草活性。此外，这些化合物可以用作合成式(Ia)、(Ib)和(Id)化合物的中间体。
又一组新颖的化合物是式(Id)化合物
Figure G2007800272076D00152
其中R1、R2和R4如对式(I)化合物的定义并且R3是C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C6烷基-、C1-C10烷氧基-C1-C6烷基-、C1-C10氰基烷基-、C1-C10烷氧羰基-C1-C6烷基-、N-C1-C3烷基-氨基羰基-C1-C6烷基-、N，N-二-(C1-C3烷基)-氨基羰基-C1-C6烷基-、芳基-C1-C6烷基-或其中芳基部分被相同或不同的一到三个R7取代的芳基-C1-C6烷基-或者杂环基-C1-C6烷基-或其中杂环基部分被相同或不同的一到三个R7取代的杂环基-C1-C6烷基-；或者其盐或N-氧化物。优选的R1、R2、R4、R6、R7、R8和R13与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。优选的R3与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同，除了R3不可以是氢。这些化合物中的大多数展示良好的除草活性。此外，这些化合物可以用作合成式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的中间体。
某些中间体是新颖的而且其本身形成本发明的又一方面。一组新颖中间体是式(5)化合物
Figure G2007800272076D00161
其中R1和R2如对式(I)化合物的定义并且R17是C1-C6烷基；或者其盐或N-氧化物。优选的R1和R2与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。R17优选是C1-C4烷基，更优选甲基或乙基，最优选甲基。
另一组新颖中间体是式(6)化合物
Figure G2007800272076D00162
其中R1和R2如对式(I)化合物的定义；或者其盐或N-氧化物。优选的R1和R2与对式(I)化合物所述的相应优选取代基相同。
下列表1到28中的化合物举例说明本发明的化合物。
表1：
表1提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-3，6-二氟-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
Figure G2007800272076D00163
  化合物编号   R3   R5
  1.001   H   -OH
  1.002   H   -OCH3
  1.003   H   -OCOCH3
  1.004   H   -OCOCH2CH3
  1.005   H   -OCOCH(CH3)2
  1.006   H   -OCOC(CH3)3
  1.007   H   -OCO-环-C3H5
  1.008   H   -OCO-C6H5
  1.009   H   -OCOCH2C6H5
  1.010   H   -OCOCH2Cl
  1.011   H   -OCOCF3
  1.012   H   -OCOCH2OCH3
  1.013   H   -OCON(CH3CH2)2
  1.014   H   -O(CO)OCH2CH3
  1.015   -CH3   -OH
  1.016   -CH3   -OCH3
1.017 -CH3 -OCOCH3
  1.018   -CH3   -OCOCH2CH3
  1.019   -CH3   -OCOCH(CH3)2
  1.020   -CH3   -OCOC(CH3)3
  1.021   -CH3   -OCO-环-C3H5
  1.022   -CH3   -OCO-C6H5
  1.023   -CH3   -OCOCH2C6H5
  1.024   -CH3   -OCOCH2Cl
  1.025   -CH3   -OCOCF3
  1.026   -CH3   -OCOCH2OCH3
  1.027   -CH3   -OCON(CH3CH2)2
  1.028   -CH3   -O(CO)OCH2CH3
  1.029   -CH2CH3   -OH
  1.030   -CH2CH3   -OCH3
  1.031   -CH2CH3   -OCOCH3
  1.032   -CH2CH3   -OCOCH2CH3
  1.033   -CH2CH3   -OCOCH(CH3)2
  1.034   -CH2CH3   -OCOC(CH3)3
  1.035   -CH2CH3   -OCO-环-C3H5
  化合物编号   R3   R5
  1.036   -CH2CH3   -OCO-C6H5
  1.037   -CH2CH3   -OCOCH2C6H5
  1.038   -CH2CH3   -OCOCH2Cl
  1.039   -CH2CH3   -OCOCF3
  1.040   -CH2CH3   -OCOCH2OCH3
  1.041   -CH2CH3   -OCON(CH3CH2)2
  1.042   -CH2CH3   -O(CO)OCH2CH3
  1.043   -CH2CH2CH3   -OH
  1.044   -CH2CH2CH3   -OCH3
  1.045   -CH2CH2CH3   -OCOCH3
  1.046   -CH2CH2CH3   -OCOCH2CH3
  1.047   -CH2CH2CH3   -OCOCH(CH3)2
  1.048   -CH2CH2CH3   -OCOC(CH3)3
  1.049   -CH2CH2CH3   -OCO-环-C3H5
  1.050   CH2CH2CH3   -OCO-C6H5
  1.051   -CH2CH2CH3   -OCOCH2C6H5
  1.052   -CH2CH2CH3   -OCOCH2Cl
  1.053   -CH2CH2CH3   -OCOCF3
  1.054   -CH2CH2CH3   -OCOCH2OCH3
  1.055   -CH2CH2CH3   -OCON(CH3CH2)2
  1.056   -CH2CH2CH3   -O(CO)OCH2CH3
  1.057   -CH(CH3)2   -OH
  1.058   -CH(CH3)2   -OCH3
  1.059   -CH(CH3)2   -OCOCH3
  1.060   -CH(CH3)2   -OCOCH2CH3
  1.061   -CH(CH3)2   -OCOCH(CH3)2
  1.062   -CH(CH3)2   -OCOC(CH3)3
  1.063   -CH(CH3)2   -OCO-环-C3H5
  1.064   -CH(CH3)2   -OCO-C6H5
  1.065   -CH(CH3)2   -OCOCH2C6H5
  1.066   -CH(CH3)2   -OCOCH2Cl
  1.067   -CH(CH3)2   -OCOCF3
  1.068   -CH(CH3)2   -OCOCH2OCH3
  1.069   -CH(CH3)2   -OCON(CH3CH2)2
  1.070   -CH(CH3)2   -O(CO)OCH2CH3
  化合物编号   R3   R5
  1.071   -CH2CH2CH2CH3   -OH
  1.072   -CH2CH2CH2CH3   -OCH3
  1.073   -CH2CH2CH2CH3   -OCOCH3
  1.074   -CH2CH2CH2CH3   -OCOCH2CH3
  1.075   -CH2CH2CH2CH3   -OCOCH(CH3)2
  1.076   -CH2CH2CH2CH3   -OCOC(CH3)3
  1.077   -CH2CH2CH2CH3   -OCO-环-C3H5
  1.078   -CH2CH2CH2CH3   -OCO-C6H5
  1.079   -CH2CH2CH2CH3   -OCOCH2C6H5
  1.080   -CH2CH2CH2CH3   -OCOCH2Cl
  1.081   -CH2CH2CH2CH3   -OCOCF3
  1.082   -CH2CH2CH2CH3   -OCOCH2OCH3
  1.083   -CH2CH2CH2CH3   -OCON(CH3CH2)2
  1.084   -CH2CH2CH2CH3   -O(CO)OCH2CH3
  1.085   -CH2CH＝CH2   -OH
  1.086   -CH2CH＝CH2   -OCH3
  1.087   -CH2CH＝CH2   -OCOCH3
  1.088   -CH2CH＝CH2   -OCOCH2CH3
  1.089   -CH2CH＝CH2   -OCOCH(CH3)2
  1.090   -CH2CH＝CH2   -OCOC(CH3)3
  1.091   -CH2CH＝CH2   -OCO-环-C3H5
  1.092   -CH2CH＝CH2   -OCO-C6H5
  1.093   -CH2CH＝CH2   -OCOCH2C6H5
  1.094   -CH2CH＝CH2   -OCOCH2Cl
  1.095   -CH2CH＝CH2   -OCOCF3
  1.096   -CH2CH＝CH2   -OCOCH2OCH3
  1.097   -CH2CH＝CH2   -OCON(CH3CH2)2
  1.098   -CH2CH＝CH2   -O(CO)OCH2CH3
  1.099   -CH2C≡CH   -OH
  1.100   -CH2C≡CH   -OCH3
  1.101   -CH2C≡CH   -OCOCH3
  1.102   -CH2C≡CH   -OCOCH2CH3
  1.103   -CH2C≡CH   -OCOCH(CH3)2
  1.104   -CH2C≡CH   -OCOC(CH3)3
  1.105   -CH2C≡CH   -OCO-环-C3H5
  化合物编号   R3   R5
  1.106   -CH2C≡CH   -OCO-C6H5
  1.107   -CH2C≡CH   -OCOCH2C6H5
  1.108   -CH2C≡CH   -OCOCH2Cl
  1.109   -CH2C≡CH   -OCOCF3
  1.110   -CH2C≡CH   -OCOCH2OCH3
  1.111   -CH2C≡CH   -OCON(CH3CH2)2
  1.112   -CH2C≡CH   -O(CO)OCH2CH3
  1.113   -CH2CN   -OH
  1.114   -CH2CN   -OCH3
  1.115   -CH2CN   -OCOCH3
  1.116   -CH2CN   -OCOCH2CH3
  1.117   -CH2CN   -OCOCH(CH3)2
  1.118   -CH2CN   -OCOC(CH3)3
  1.119   -CH2CN   -OCO-环-C3H5
  1.120   -CH2CN   -OCO-C6H5
  1.121   -CH2CN   -OCOCH2C6H5
  1.122   -CH2CN   -OCOCH2Cl
  1.123   -CH2CN   -OCOCF3
  1.124   -CH2CN   -OCOCH2OCH3
  1.125   -CH2CN   -OCON(CH3CH2)2
  1.126   -CH2CN   -O(CO)OCH2CH3
  1.127   -CH2C6H5   -OH
  1.128   -CH2C6H5   -OCH3
  1.129   -CH2C6H5   -OCOCH3
  1.130   -CH2C6H5   -OCOCH2CH3
  1.131   -CH2C6H5   -OCOCH(CH3)2
  1.132   -CH2C6H5   -OCOC(CH3)3
  1.133   -CH2C6H5   -OCO-环-C3H5
  1.134   -CH2C6H5   -OCO-C6H5
  1.135   -CH2C6H5   -OCOCH2C6H5
  1.136   -CH2C6H5   -OCOCH2Cl
  1.137   -CH2C6H5   -OCOCF3
  1.138   -CH2C6H5   -OCOCH2OCH3
  1.139   -CH2C6H5   -OCON(CH3CH2)2
  1.140   -CH2C6H5   -O(CO)OCH2CH3
表2：
表2提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-4-氟-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表3：
表3提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表4：
表4提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是3，5-二氯-2-甲氧基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表5：
表5提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，3-二氯-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表6：
表6提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，4-二氯-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表7：
表7提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，5-二氯-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表8：
表8提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，6-二氯-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表9：
表9提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表10：
表10提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，6-二乙基-4-甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表11：
表11提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氟-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表12：
表12提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-甲氧基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表13：
表13提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表14：
表14提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-三氟甲氧基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表15：
表15提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-三氟甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表16：
表16提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是3-溴-2-氯-6-氟-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表17：
表17提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，3-二氯-6-氟-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表18：
表18提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-6-氟-3-甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表19：
表19提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，6-二氯-4-三氟甲氧基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表20：
表20提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是6-氯-2-三氟甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表21：
表21提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-5-三氟甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表22：
表22提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-5-氟-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表23：
表23提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，4-二氯-5-氟-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表24：
表24提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-甲氧基-5-三氟甲氧基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表25：
表25提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，3-二甲氧基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表26：
表26提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-3-三氟甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表27：
表27提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2-氯-6-氟-5-甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
表28：
表28提供140个式(I)化合物，其中R1和R2都是氢，R4是2，4，6-三甲基-苯基并且R3和R5具有表1中列出的值。
本发明的化合物可以通过多种方法制得，例如，通过流程1到12中描述的方法。
流程1
Figure G2007800272076D00221
1)如流程1中所示，其中R1、R2和R4如式(I)化合物的定义并且R16是C1-C6烷基的式(4)化合物可以通过其中R1和R2如式(I)化合物的定义并且R16是C1-C6烷基的式(2)氨基哌嗪酯与其中R4如式(I)化合物的定义并且X是卤素或羟基的式(3)酸衍生物反应制得。例如，如果(3)是酰氯(即其中X是氯)，可以可选地在如三乙胺或吡啶的碱存在下，在如乙腈或二氯甲烷的适宜溶剂存在下，可选地使用微波加热方便地进行反应。可选地，如果(3)是羧酸(即其中X是羟基)，可以使用酰胺偶合方法，例如在如三乙胺的碱存在下，在如二氯甲烷的适宜溶剂中与如双-(2-氧代-3-噁唑烷基)-膦酰氯的偶合试剂反应，或者在Tetrahedron(2005)，61(46)，10827-10852中综述的其它酰胺偶合方法，方便地进行反应。
2)式(Ia)化合物，即其中R3是氢并且R5是羟基的式(I)化合物，可以通过用碱处理如1)中定义的式(4)化合物，可选地使用微波加热来制备，所述碱比如如二甲基甲酰胺的适宜溶剂中的碳酸钾，或者如四氢呋喃的适宜溶剂中的六甲基二硅氮化烷锂(lithium hexamethyldisilazide)。
3)式(Ij)化合物，即其中R3是氢并且R5是-O-CO-R10的式(I)化合物，可以可选地在如三乙胺的碱存在下，可选地于如二氯甲烷的适宜溶剂中，通过用其中R10如式(I)化合物的定义的式R10COCl的酰氯或式(R10CO)2O的酸酐与如2)中定义的式(Ia)化合物反应来制备。
流程2
Figure G2007800272076D00231
4)如流程2中所示，式(If)化合物，即R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是-O-CO-R10的式(I)化合物，可以于如乙腈或二甲基甲酰胺的适宜溶剂中，在如碳酸钾的碱存在下，通过与其中R3如式(I)化合物的定义并且LG是比如例如溴、碘的卤素或者甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯的离去基团的式R3LG化合物反应，可选地使用微波加热自如3)中定义的式(Ij)化合物制备。
5)式(Id)化合物，即其中其中R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是羟基的式(I)化合物，可以于如含水甲醇的适宜溶剂中通过用如氢氧化钠或碳酸钾的碱处理如4)中定义的式(If)化合物来制备。
6)式(Ie)化合物，即其中R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是-O-R9的式(I)化合物，可以于如二甲基甲酰胺的适宜溶剂中，在如碳酸钾的碱存在下，通过与其中R9如式(I)化合物的定义并且LG是比如例如溴、碘的卤素或者甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯的离去基团的式R9LG化合物反应，自如5)中定义的式(Id)化合物制备。
流程3
Figure G2007800272076D00232
7)如流程3中所示，当R3和R9相同，例如都是简单烷基基团时，如6)中定义的式(Ie)化合物，可以于如二甲基甲酰胺的适宜溶剂中，在如碳酸钾的碱存在下，通过如2)中定义的式(Ia)化合物与至少二当量的如4)中定义的式R3LG化合物反应来形成。
流程4
Figure G2007800272076D00241
8)如流程4所示，如4)中定义的式(If)化合物，还可以于如四氢呋喃的适宜溶剂中，在如六甲基二硅氮烷化钠或六甲基二硅氮烷化钾的碱存在下，通过与如4)中定义的式R3LG化合物反应，可选地使用微波加热，接着在同一反应锅中，可选地在如三乙胺的碱存在下，通过与如3)中定义的式R10COCl酰氯或式(R10CO)2O酸酐反应，由缩短的途径自如1)定义的式(4)化合物直接制备。
9)可选地，如4)中定义的式(If)化合物，可以可选地在如三乙胺的碱存在下，通过与如3)中定义的式R10COCl酰氯或式(R10CO)2O酸酐反应，从如5)中定义的式(Id)化合物制得。
10)如5)中定义的式(Id)化合物，可以于如四氢呋喃的适宜溶剂中，在如六甲基二硅氮烷化钾的碱存在下，可选地使用微波加热，通过将如1)中定义的式(4)化合物与如4)中定义的式R3LG化合物反应来制得(方法1)。
11)如5)中定义的式(Id)化合物，还可以于如四氢呋喃的适宜溶剂中，在如六甲基二硅氮烷化钾的碱存在下，可选地使用微波加热，通过与如4)中定义的式R3LG化合物反应，自如2)中定义的式(Ia)化合物制得(方法2)。式(Ia)化合物的合成描述于2)。
流程5
Figure G2007800272076D00251
12)如流程5所示，式(Ig)甲硅烷基化合物，即其中R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是-O-Si(R11)3的式(I)化合物，可以于如四氢呋喃或乙腈的适宜溶剂中，在如三乙胺的碱存在下，通过与式(R11)3SiCl的三烷基氯硅烷反应，自如5)中定义的式(Id)化合物制得。
流程6
Figure G2007800272076D00252
13)如流程6所示，式(Ik)磺酰基化合物，即其中R3是氢并且R5是-O-SO2-R12的式(I)化合物，可以于如四氢呋喃或二氯甲烷的适宜溶剂中，在如三乙胺的碱存在下，通过与其中R12如式(I)化合物的定义的式R12SO2Cl化合物反应，自如2)中定义的式(Ia)化合物制得。
14)式(Ih)磺酰基化合物，即其中R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是-O-SO2-R12的式(I)化合物，可以于如四氢呋喃的适宜溶剂中，在如六甲基二硅氮烷化钠或六甲基二硅氮烷化钾的碱存在下，可选地使用微波加热，通过将如13)中定义的式(Ik)化合物与如4)中定义的式R3LG化合物反应来制得。
15)可选地，如14)中定义的式(Ih)化合物，可以于如四氢呋喃或二氯甲烷的适宜溶剂中，在如三乙胺的碱存在下，通过将如5)中定义的式(Id)化合物与如13)中定义的式R12SO2Cl化合物反应来制得。
流程7
Figure G2007800272076D00261
16)如流程7所示，式(Im)N-氧化物的混合物，即其中5-氮被氧化的、R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是-O-CO-R10的式(I)化合物，和式(In)N-氧化物，即其中5-氮被氧化的、R3除氢外如式(I)化合物的定义并且R5是羟基的式(I)化合物，可以于如二氯甲烷的适宜溶剂中，将如4)中定义的式(If)化合物与如过氧三氟乙酸的过氧酸反应来制得，所述过氧三氟乙酸例如通过三氟乙酸酐和过氧化氢在尿素小丸上原位产生。
流程8
Figure G2007800272076D00271
17)如流程8所示，其中R1和R2如式(I)化合物的定义并且R17是C1-C6烷基的式(5)化合物，可以在25℃到回流的温度下，优选回流，于如甲醇的适宜溶剂中，在如甲醇钠的碱存在下，通过将如1)中定义的式(2)氨基哌嗪酯与其中R17是C1-C6烷基的式CH2(CO2R17)2丙二酸二烷基酯反应来制得。
18)其中R1和R2如式(I)化合物的定义的式(6)化合物，可以于如乙醇的适宜溶剂中，可选地在微波反应器中，通过用如浓盐酸的水溶性强酸处理，或可选地通过用如盐酸水溶液的稀释的水溶性酸处理，通过水解并脱羧如17)中定义的式(5)化合物来制得。
19)其中R1、R2和R8如式(I)化合物的定义的式(8)化合物，可以于二甲亚砜的适宜溶剂中，在如4-二甲基氨基吡啶的碱存在下，通过将如18)中定义的式(6)化合物与其中R8如式(I)化合物的定义的式(7)铅化合物反应来制得。铅化合物(7)在文献中已知并且可以通过J.T.Pinhey，B.A.Rowe，Aust.J.Chem.，1979，32，1561-6；J.Morgan，J.T.Pinhey，J.Chem.Soc.Perkin Trans.1；1990，3，715-20)的方法制备。
流程9
Figure G2007800272076D00281
20)如流程9所示，其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义的式(12)硝基化合物，可以通过用例如发烟硝酸和浓硫酸的硝化混合物来硝化其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义的式(11)化合物来制得。
21)其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义的式(13)氨基化合物，可以通过使用例如盐酸水溶液中的铁屑的标准还原条件还原如20)中定义的式(12)化合物来制得。
22)其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义并且R17如17)中定义的式(14)酰基化化合物，可以于如二氯甲烷的适宜溶剂中，在如三乙胺的碱存在下，例如通过与其中R17如21)中定义的式R17COCl酰氯或酸酐(R17CO)2O反应，通过酰化如21)中定义的式(13)化合物来制得。
23)其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义并且R14是C1-C6烷基的式(15)酰基化化合物，可以于如乙醇或甲苯的适宜溶剂中，可选地在如碳酸钾的碱存在下，例如通过与其中R14是C1-C6烷基并且LG是如溴或甲磺酸酯的离去基团的式R14LG化合物反应，通过酰化如21)中定义的式(13)化合物来制得。
24)其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义并且R19是氰基、C1-C4烷硫基、卤素或羟基的式(16)化合物，可以于如乙腈的适宜溶剂中，在如氰化铜的铜盐存在下，在如氰化钾的适宜亲核试剂存在下，例如通过与亚硝酸烷基酯反应来重氮化，通过如21)中定义的式(13)化合物的反应制得。
流程10
25)如流程10所示，其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义、X是卤素并且n+m＝3的式(18)卤代烷基化合物，可以通过在光照下将式17)化合物与比如其中X是氯或溴的式X2卤素的卤化试剂反应，或者在回流下于如四氯化碳的适宜溶剂中，在如过氧化苯甲酰的自由基引发剂存在下，可选地在如500瓦卤钨灯光照下，与其中X是氯、溴或碘的式N-卤代琥珀酰亚胺反应来制得。
26)其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义并且R20是C1-C8烷氧基、C1-C8硫代烷氧基、可选取代的苯氧基、可选取代的硫代苯氧基、氰基、羟基、C1-C4烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基的式(19)化合物，可以通过于如乙醇或二甲基甲酰胺的适宜溶剂中，在如碳酸钾或氢化钠的碱存在下，将如25)中定义的其中n＝2且m＝1的式(18)化合物与其中R20是C1-C8烷氧基、C1-C8硫代烷氧基、可选取代的苯氧基、可选取代的硫代苯氧基、单-(C1-C4烷基)胺或二-(C1-C4烷基)胺的式R20H化合物反应，或者于如乙醇或二甲基甲酰胺的适宜溶剂中与如氰化钠的其中R20是氰基且M是金属、或者如氢氧化钠的其中R20是羟基且M是金属的式R20M化合物反应来制得。
27)其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义的式(20)化合物，可以自其中n＝1且m＝2的如25)中定义的式(18)化合物通过用例如硫酸水溶液的酸水解，或者在如碳酸钾的碱存在下自其中n＝2且m＝1的式(20)化合物通过与二甲亚砜反应来制得。
28)其中R1、R2、R3、R8和R10如式(I)化合物的定义并且R17如17)中定义的式(21)化合物，可选地在如硝酸银的银盐存在下，可以自其中n＝0且m＝3的如25)中定义的式(18)化合物通过用其中R17如17)中定义的式R17OH醇水解来制得。
流程11
29)在芳基乙酸不是市售品的情况下需要制备它们。典型的合成示于流程11中。其中R8如式(I)化合物的定义并且X是卤素的式(23)苄基卤，可以通过在光照下将其中R8如式(I)化合物的定义的式22)取代甲苯与比如其中X是氯或溴的式X2卤素的卤化试剂反应，或者在回流下于如四氯化碳的适宜溶剂中，在如过氧化苯甲酰的自由基引发剂存在下，可选地在如500瓦卤钨灯光照下，与其中X是氯、溴或碘的式
Figure G2007800272076D00311
N-卤代琥珀酰亚胺反应来制得。
30)其中R8如式(I)化合物的定义的式(24)苄基氰，可以在回流下于如乙醇的适宜溶剂中，通过将如29)中定义的式(23)化合物与如氰化钾的金属氰化物反应来制得。
31)其中R8如式(I)化合物的定义的式(25)苯基乙酸，可以在回流下使用酸或碱的水溶液但优选如硫酸水溶液的酸水溶液来水解，通过如30)中定义的式(24)化合物的反应来制得。
本发明式(I)化合物可以如合成所得以未修饰的形式用作除草剂，但是通常使用如载体、溶剂和表面活性物质的制剂助剂以各种方式将它们制剂成除草组合物。制剂可以是各种物理形式，例如粉剂、凝胶剂、可湿性粉剂、水分散性粒剂、水分散性片剂、泡腾丸剂、乳油、可微乳化浓剂、水乳剂、可流动油剂、水分散剂、油分散剂、悬乳剂、微胶囊悬浮剂、乳粒剂、可溶液剂、水溶性浓剂(具有作为载体的水或可与水混合的有机溶剂)、浸渍的高分子膜的形式或已知自例如theManual on Development and Use of FAO Specifications for PlantProtection Products，第5版，1999的其它形式。这样的制剂可以直接使用或者在使用前将其稀释。可以用水、液体肥料、微量营养素、生物体、油或溶剂来完成稀释。
可以例如通过将活性成分与制剂助剂混合而得到细分的固体、颗粒剂、溶剂、分散剂或乳剂形式的组合物来制备制剂。活性成分还可以与其它助剂制剂，所述助剂例如细分的固体，矿物油、植物或动物来源的油、植物或动物来源的改性油、有机溶剂、水、表面活性物质或其组合。活性成分还可以包含在由高分子构成的非常细微的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中包含活性成分。这样使活性成分以受控量的释放入环境中(例如缓慢释放)。微胶囊通常具有0.1到500微米的直径。它们包含按胶囊重量计的约25到95％的活性成分。活性成分可以是单块固体形式、固体或液体分散液中的细微颗粒形式或者适宜的溶液形式。胶囊化膜包含，例如天然或合成橡胶、纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨基甲酸酯或化学改性的高分子和淀粉黄原酸酯或本领域技术人员已知的其它相关高分子。可选地，可以这样形成非常细微的微胶囊，其中活性成分以细分颗粒的形式包含在基础物质固体基质中，而该微胶囊本身并未被包封。
适于制备本发明组合物的制剂助剂本身是已知的。可以用作液体载体的有：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、苯乙酮、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸亚丁酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1，2-二氯丙烷、二乙醇胺、p-二乙苯、二甘醇、二甘醇松香酸酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲基醚、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1，4-二氧六环、一缩二丙二醇、一缩二丙二醇甲基醚、一缩二丙二醇二苯甲酸酯、diproxitol、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸亚乙酯、1，1，1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-柠檬烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、甘油、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊酯、乙酸异冰片酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙基苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、十二胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间-二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸盐、油酸、油烯基胺、邻-二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三甘醇、二甲苯磺酸、烷烃、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二甘醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇和如异戊醇、四氢糠醇、己醇、辛醇的更高分子量的醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。为稀释浓缩物，一般选择水作载体。适宜的固体载体是，例如，滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅土、绿坡缕石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、蒙脱石钙、棉籽壳、小麦面粉、大豆面粉、浮石、木屑、落花生(ground walnut)壳、木质素以及例如CFR 180.1001.(c)&(d)中描述的类似物质。
许多表面活性物质可以被有利地用在固体和液体制剂中，特别是在使用前可用载体稀释的那些制剂中。表面活性物质可以是阴离子、阳离子、非离子或高分子的，它们还可用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括，例如，烷基硫酸盐，比如月桂基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸盐，比如十二烷基苯磺酸钙；烷基苯酚/环氧烷烃的加成产物，比如壬基苯酚乙氧化物；醇/环氧烷烃的加成产物，比如十三烷醇乙氧化物；皂，比如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐，比如二丁基萘磺酸钠；琥珀酸盐的二烷基酯，比如磺基琥珀酸二(2-乙基己基)酯钠；山梨糖醇酯，比如山梨糖醇油酸酯；季铵，比如氯化月桂基三甲基铵，脂肪酸聚乙二醇酯，比如硬脂酸聚乙二醇酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；磷酸单-和二-烷基酯的盐；还有在例如″McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual″MCPublishing Corp.，Ridgewood New Jersey，1981中描述的其它物质。
通常可用在农药制剂中的其它助剂包括，结晶抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、起泡剂、吸光剂、混合助剂、消泡剂、配位剂、中和或pH-调节物质和缓冲剂、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、摄取增进剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂以及液体和固体肥料。
本发明组合物还可以包括包含植物或动物来源的油、矿物油、这样的油的烷基酯或者这样的油和油衍生物的混合物的添加剂。本发明组合物中油添加剂的量一般是从0.01到10％，基于喷雾混合物。例如，在制备出喷雾混合物后可将油添加剂以希望的浓度加至喷雾桶。优选的油添加剂包含矿物油或植物来源的油，例如菜籽油、橄榄油或向日葵油、如AMIGO
Figure G2007800272076D00341
(-Poulenc Canada Inc.)的乳化植物油、如甲基衍生物的植物来源的油的烷基酯或者如鱼油或牛脂的动物来源的油。优选的添加剂包含，例如，作为主要活性成分的80％重量的鱼油烷基酯和15％重量的甲基化的菜籽油，还有5％重量的惯用乳化剂和pH调节剂。特别优选的油添加剂包含C8-C22脂肪酸的烷基酯，特别是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如重要的月桂酸、棕榈酸和油酸的甲酯。这些酯已知为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。优选的脂肪酸甲酯衍生物是Emery
Figure G2007800272076D00343
2230和2231(Cognis GmbH)。这些油衍生物和其它油衍生物也已知自the Compendium of Herbicide Adjuvants，第5版，Southern Illinois University，2000。
还可以通过与表面活性物质如非离子、阴离子或阳离子表面活性剂组合来改善油添加剂的施用和作用。适宜的阴离子、非离子和阳离子表面活性剂的实例列举在WO 97/34485的第7和第8页。优选的表面活性物质是十二烷基苄磺酸盐类型的阴离子表面活性剂，特别是其钙盐，以及脂肪醇乙氧化物类型的表面活性剂。特别优选的是具有5到40乙氧化度的乙氧化C12-C22脂肪醇。市售的表面活性剂的实例是Genapol类型(Clariant AG)。还优选的是硅酮表面活性剂，特别是多烷基氧化物改性的七甲基三硅氧烷(heptamethyltriloxanes)，其作为例如Silwet L-77可得，以及全氟化表面活性剂。相对总添加剂的表面活性物质浓度一般是从1到30％重量。由油或矿物油或其衍生物组成的油添加剂与表面活性剂的实例是Edenor ME SU
Figure G2007800272076D00345
Turbocharge
Figure G2007800272076D00346
(Syngenta AG，CH)或ActipronC(BP Oil UK Limited，GB)。
如果希望，还可以在制剂中单独使用提及的表面活性物质，也就是说不加油添加剂。
此外，向油添加剂/表面活性剂混合物中添加有机溶剂可以有助于作用的进一步增强。适宜的溶剂是，例如，Solvesso
Figure G2007800272076D00347
(ESSO)或Aromatic Solvent
Figure G2007800272076D00348
(Exxon Corporation)。这样的溶剂的浓度可以是总重量的10到80％。在与溶剂的混合物中存在油添加剂描述于例如US-A-4,834,908中。其中公开的可购得的油添加剂已知名为MERGE
Figure G2007800272076D00351
(BASF Corporation)。本发明优选的又一种油添加剂是SCORE
Figure G2007800272076D00352
(Syngenta Crop Protection Canada)。
除了上面列出的油添加剂，为了增强本发明组合物的作用，还可以将烷基吡咯烷酮制剂(例如Agrimax
Figure G2007800272076D00353
)加入喷雾混合物。还可以使用合成格子(lattice)制剂，例如聚丙烯酰胺、聚乙烯基化合物或聚-1-p-薄荷烯(例如Bond
Figure G2007800272076D00354
Courier
Figure G2007800272076D00355
或Emerald
Figure G2007800272076D00356
)。还可以将包含丙酸的溶液，例如Eurogkem Pen-e-trate加入喷雾混合物，作为作用增强剂。
除草组合物一般包含从0.1到99％重量、特别是从0.1到95％重量的式(I)化合物以及从1到99.9％重量的制剂助剂，其优选包括从0到25％重量的表面活性物质。虽然商业产品优选制剂为浓缩剂，终端用户通常采用稀释的制剂。
式(I)化合物的施用率可以在宽范围内变化并且取决于土壤性质、施用方法(出苗前或出苗后；拌种；向种畦中施用；免耕施用等)、作物植物、要防治的禾本科草或杂草、主要气候条件和其它受施用方法控制的因素、施用时间和目标作物。本发明式(I)化合物一般以从10到2000g/ha、特别是从50到1000g/ha的比率施用。
优选制剂特别地具有下面的组成(％＝重量百分比)：
乳油：
活性成分：        1到95％，优选60到90％
表面活性剂：      1到30％，优选5到20％
液体载体：        1到80％，优选1到35％
粉剂：
活性成分：        0.1到10％，优选0.1到5％
固体载体：        99.9到90％，优选99.9到99％
浓悬浮剂：
活性成分：        5到75％，优选10到50％
水：              94到24％，优选88到30％
表面活性剂：        1到40％，优选2到30％
可湿性粉剂：
活性成分：          0.5到90％，优选1到80％
表面活性剂：        0.5到20％，优选1到15％
固体载体：          5到95％，优选15到90％
颗粒剂：
活性成分：          0.1到30％，优选0.1到15％
固体载体：          99.5到70％，优选97到85％
下述实施例进一步举例说明而不是限制本发明。
式(I)除草剂的制剂实施例(％＝％重量)
F1.乳油              a)      b)      c)      d)
活性成分             5％     10％    25％    50％
十二烷基苯磺酸钙     6％     8％     6％     8％
蓖麻油聚乙二醇醚     4％     -       4％     4％
(36mol环氧乙烷)
辛基苯酚聚乙二醇醚   -       4％     -       2％
(7-8mol环氧乙烷)
NMP                  -       -       10％    20％
芳香烃混合物         85％    78％    55％    16％
C9-C12
可用水稀释该浓缩液获得任意希望浓度的乳液。
F2.溶液剂            a)      b)      c)      d)
活性成分             5％     10％    50％    90％
1-甲氧基-3-(3-甲氧基-
丙氧基)-丙烷         -       20％    20％    -
聚乙二醇MW 400       20％    10％    -       -
NMP                  -       -      30％    10％
芳香烃混合物         75％    60％   -       -
C9-C12
该溶液适合以微滴剂形式使用。
F3.可湿性粉剂        a)      b)     c)      d)
活性成分             5％     25％   50％    80％
木质素磺酸钠         4％     -      3％     -
月桂基硫酸钠         2％     3％    -       4％
二异丁基萘磺酸钠     -       6％    5％     6％
辛基苯酚聚乙二醇醚   -       1％    2％     -
(7-8mol环氧乙烷)
高分散硅酸           1％     3％    5％     10％
高岭土               88％    62％   35％     -
该活性成分与助剂充分地混合，所述混合物在合适的磨机中充分研磨，得到可湿性粉剂，其可加水稀释给出任意要求浓度的悬浮剂。
F4.包覆颗粒剂        a)      b)     c)
活性成分             0.1％   5％    15％
高分散硅酸           0.9％   2％    2％
无机载体             99.0％  93％   83％
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2：
将活性成分溶于二氯甲烷中并通过喷雾施用至载体，然后在真空下蒸发溶剂。
F5.包覆颗粒剂        a)      b)     c)
活性成分             0.1％   5％    15％
聚乙二醇MW 200       1.0％   2％    3％
高分散硅酸          0.9％     1％     2％
无机载体            98.0％    92％    80％
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
在搅拌机中，将精细研磨的活性成分均匀地涂布至用聚乙二醇湿润的载体。通过这种方式获得不起尘的包覆颗粒剂。
F6.挤出颗粒剂       a)        b)      c)      d)
活性成分            0.1％     3％     5％     15％
木质素磺酸钠        1.5％     2％     3％     4％
羧甲基纤维素        1.4％     2％     2％     2％
高岭土              97.0％    93％    90％    79％
用助剂与活性成分混合并研磨，用水润湿此混合物。混合物挤出后在空气流中干燥。
F7.粉剂             a)        b)      c)
活性成分            0.1％     1％     5％
滑石                39.9％    49％    35％
高岭土              60.0％    50％    60％
通过混合活性成分和载体并在合适的磨机中研磨此混合物获得即用粉剂。
F8.浓悬浮剂         a)        b)      c)       d)
活性成分            3％       10％    25％     50％
乙二醇              5％       5％     5％      5％
壬基苯酚聚乙二醇醚  -         1％     2％      -
(15mol环氧乙烷)
木质素磺酸钠        3％       3％     4％      5％
羧甲基纤维素        1％       1％     1％      1％
37％甲醛水溶液    0.2％   0.2％    0.2％     0.2％
硅油乳液          0.8％   0.8％    0.8％     0.8％
水                87％    79％     62％      38％
用助剂与精细研磨的活性成分密切混合，得到浓悬浮剂，用水稀释后者可获得任意要求浓度的悬浮剂。
本发明还涉及抑制植物生长的方法，其包含向植物或其所在地施用除草有效量的式(I)化合物。
本发明还涉及在有用植物的作物中选择性防治禾本科草和杂草的方法，其包含向所述有用植物或其所在地或栽培区域施用除草有效量的式(I)化合物。
其中可使用本发明组合物的有用植物的作物包括，多年生作物、比如柑橘类水果、葡萄藤、坚果、油椰子、橄榄、仁果、核果和橡胶，以及一年生农作物，比如谷物，例如大麦和小麦、棉花、油菜、玉米、稻、大豆、甜菜、甘蔗、向日葵、观赏植物和蔬菜，特别是谷物和玉米。
欲防治的禾本科草和杂草可以都是单子叶类，例如剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、燕麦属(Avena)、雀麦属(Bromus)、莎草属(Cyperus)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、黄花稔属(Sida)和蜀黍属(Sorghum)，以及双子叶类，例如苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、藜属(Chenopodium)、茼蒿属(Chrysanthemum)、猪殃殃属(Galium)、番薯属(Ipomoea)、豆瓣菜属(Nasturtium)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、繁缕属(Stellaria)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
作物还被理解为包括通过常规育种方法或通过基因工程使其耐受除草剂或多类除草剂(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-和HPPD-抑制剂)的那些作物。已通过常规育种方法使其耐受咪唑啉酮类如甲氧咪草烟的作物的实例是Clearfield
Figure G2007800272076D00401
夏季油菜(芸苔(Canola))。通过基因工程方法使之耐受除草剂的作物的实例包括抗草甘膦和抗草铵膦的玉米，该品种可根据商品名RoundupReady
Figure G2007800272076D00402
和LibertyLink
Figure G2007800272076D00403
购得。
作物还被理解为通过基因工程方法使其对有害昆虫有抗性的那些，例如Bt玉米(对欧洲玉米螟有抗性)、Bt棉花(对棉铃象有抗性)以及Bt马铃薯(对马铃薯叶甲有抗性)。Bt玉米的实例是NK
Figure G2007800272076D00404
(Syngenta Seeds)的Bt 176杂交玉米。该Bt毒素是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)土壤细菌天然形成的蛋白。毒素或者能合成这样的毒素的转基因植物的实例描述于EP-A-451 878、EP-A-374753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含编码杀虫抗性并表达一种或多种毒素的一个或多个基因的转基因植物的实例是KnockOut
Figure G2007800272076D00405
(玉米)、Yield Gard
Figure G2007800272076D00406
(玉米)、NuCOTIN33B
Figure G2007800272076D00407
(棉花)、Bollgard
Figure G2007800272076D00408
(棉花)、NewLeaf
Figure G2007800272076D00409
(马铃薯)、NatureGard
Figure G2007800272076D004010
和Protexcta
Figure G2007800272076D004011
所以，植物作物或其种子材料两者都可以对除草剂有抗性，而且同时对昆虫喂养有抗性(“叠加的”转基因事件)。例如，种子可以具有在表达杀虫Cry3蛋白的同时还耐受草甘膦的能力。
作物还被理解为是通过常规育种方法或基因工程方法得到并包含所谓的输出特性(output traits)(例如改善的贮藏稳定性、更高的营养价值和改善的风味)的那些。
栽培区域包括其上已经生长了作物植物的土地和打算用来栽培那些作物植物的土地。
本发明式I化合物还可以与一种或多种其它除草剂组合使用。特别地，下述式I化合物的混合物是重要的：
式I化合物与合成植物生长素的混合物(例如式I化合物+二氯吡啶酸(162)、式I化合物+2，4-滴(211)、式I化合物+麦草畏(228)、式I化合物+2甲5氯(499)、式I化合物+二氯喹啉酸(712)或者式I化合物+氨基吡啶酸(CAS RN 150114-71-9))。
式I化合物与氟吡草腙(252)的混合物。
式I化合物与乙酰苯胺的混合物(例如式I化合物+乙草胺(5)、式I化合物+二甲吩草胺(260)、式I化合物+异丙甲草胺(548)、式I化合物+高效异丙甲草胺(549)或者式I化合物+丙草胺(656))。
式I化合物与麦草氟甲酯(355)的混合物。
式I化合物与氟噻草胺(BAY FOE 5043)(369)的混合物。
式I化合物与吡异噁砜(pyroxasulfone)(CAS RN 447399-55-5)的混合物。
式I化合物与三嗪的混合物(例如式I化合物+莠去津(37)或者式I化合物+特丁津(775))。
式I化合物与HPPD抑制剂的混合物(例如式I化合物+异噁唑草酮(479)、式I化合物+甲基磺草酮(515)、式I化合物+吡砜氟酮(pyrasulfotole)(CAS RN 365400-11-9)、式I化合物+磺草酮(747)、式I化合物+氟磺草酮(tembotrione)(CAS RN335104-84-2)、式I化合物+异噁砜酮(topramezone)(CAS RN210631-68-8)、式I化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CASRN 352010-68-5)或者式I化合物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)。
式I化合物与HPPD抑制剂和三嗪的混合物。
式I化合物与草甘膦(419)的混合物。
式I化合物与草甘膦和HPPD抑制剂的混合物(例如式I化合物+草甘膦+异噁唑草酮(479)、式I化合物+草甘膦+甲基磺草酮(515)、式I化合物+草甘膦+吡砜氟酮(CAS RN 365400-11-9)、式I化合物+草甘膦+磺草酮(747)、式I化合物+草甘膦+氟磺草酮、式I化合物+草甘膦+异噁砜酮、式I化合物+草甘膦+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮或者式I化合物+草甘膦+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)。
式I化合物与草铵膦的混合物(418)。
式I化合物与草铵膦和HPPD抑制剂的混合物(例如式I化合物+草铵膦+异噁唑草酮(479)、式I化合物+草铵膦+甲基磺草酮(515)、式I化合物+草铵膦+吡砜氟酮(CAS RN 365400-11-9)、式I化合物+草铵膦+磺草酮(747)、式I化合物+草铵膦+氟磺草酮、式I化合物+草铵膦+异噁砜酮、式I化合物+草铵膦+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮或者式I化合物+草铵膦+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)。
式I化合物与ALS或AHAS抑制剂的混合物(例如式I化合物+甲基苄嘧磺隆(64)、式I化合物+氯嘧磺隆(135)、式I化合物+甲基氯磺草胺(164)、式I化合物+双氟磺草醚(359)、式I化合物+氟酮磺隆-钠(364)、式I化合物+甲氧咪草烟(451)、式I化合物+咪唑烟酸(453)、式I化合物+咪唑乙烟酸(455)、式I化合物+碘甲磺隆钠盐(466)、式I化合物+甲基甲磺胺磺隆(514)、式I化合物+烟嘧磺隆(577)、式I化合物+五氟磺草胺(622)、式I化合物+嘧吡草胺(pyroxsulam)(triflosulam)(CAS RN422556-08-9)、式I化合物+噻吩磺隆(795)、式I化合物+醚苯磺隆(817)、式I化合物+甲基苯磺隆(822)、式I化合物+三氟啶磺隆钠盐(833)、式I化合物+噻砜草胺(thiencarbazone)(4-[(4，5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)羰基氨磺酰]-5-甲基噻吩-3-羧酸，BAY636))或者式I化合物+甲基噻砜草胺(thiencarbazone-methyl)(4-[(4，5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)羰基氨磺酰]-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯，CAS RN 317815-83-1，BAY636-甲基))。
式I化合物与PPO抑制剂的混合物(例如式I化合物+氟丙嘧草酯(101)、式I化合物+唑酮草酯-乙基(121)、式I化合物+吲哚酮草酯(152)、式I化合物+丙炔氟草胺(376)、式I化合物+氟磺胺草醚(401)或者式I化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯)(CAS RN 353292-31-6)。
式I化合物与ACC酶抑制剂的混合物(例如式I化合物+丁苯草酮(106)、式I化合物+烯草酮(155)、式I化合物+炔草酯(156)、式I化合物+噻草酮(190)、式I化合物+氰氟草酯(195)、式I化合物+禾草灵(238)、式I化合物+精噁唑禾草灵(339)、式I化合物+吡氟禾草灵(361)、式I化合物+精吡氟禾草灵(362)、式I化合物+氟吡禾草灵(427)、式I化合物+精氟吡禾草灵(428)、式I化合物+恶草酸(670)、式I化合物+喹禾灵(717)、式I化合物+精喹禾灵(718)、式I化合物+烯禾啶(726)、式I化合物+吡喃草酮(771)、式I化合物+三甲苯草酮(811))或者式I化合物+唑啉草酯(pinoxaden)(CAS RN 243973-20-8)。
式I化合物与苄草丹(683)的混合物，式I化合物与野麦畏(816)的混合物。
式I化合物与溴苯腈(95)的混合物、式I化合物与氯草敏(134)的混合物、式I化合物与绿麦隆(143)的混合物、式I化合物与敌草隆(281)的混合物或式I化合物与嗪草酮(554)的混合物。
式I化合物与异恶草松(159)的混合物、式I化合物与吡氟酰草胺(251)的混合物、式I化合物与氟咯草酮(389)的混合物或式I化合物与呋草酮(392)的混合物。
式I化合物与二甲戊灵(621)的混合物或式I化合物与氟乐灵(836)的混合物。
式I化合物与野燕枯甲硫酸盐(248)的混合物。
式I化合物与敌草快二溴化物(276)的混合物。
式I化合物与百草桔二氯化物(614)的混合物。
参照例如The Pesticide Manual，第13版(BCPC)，2003中的内容，式I化合物的混配物还可以是酯或盐的形式。提及草铵膦之处也适用于草铵膦，提及氯甲酯磺草胺之处也适用于氯磺草胺，提及二甲噻草胺之处也适用于高效二甲噻草胺，提及精麦草伏之处也适用于麦草伏，提及嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)之处也适用于嘧草硫醚(pyrithiobac)，其余同理。
式I化合物与混配物的混合比优选为1∶100到1000∶1。
所述混合物可以有利地用于上面提及的制剂中(在此情况下“活性成分”涉及式I化合物与混配物的相应混合物)。
另外，下述一种或多种除草剂可以与本发明式I化合物或者与上述混合物组合使用：三氟羧草醚-钠(7)、苯草醚(8)、丙烯醛(10)、甲草胺(14)、禾草灭(18)、莠灭净(20)、氨唑草酮(21)、酰嘧磺隆(22)、杀草强(氨基三唑)(25)、氨基磺酸铵(26)、莎稗磷(31)、磺草灵(36)、艾维激素(aviglycine)(39)、唑啶草酮(CAS RN68049-83-2)、四唑嘧磺隆(43)、BAS 800H(CAS RN 372137-35-4)、氟丁酰草胺(55)、草除灵(57)、苯硫酰草胺(bencarbazone)(CAS RN173980-17-1)、乙丁氟灵(59)、呋草磺(61)、地散磷(65)、灭草松(67)、双苯嘧草酮(CAS RN 158755-95-4)、双环磺草酮(69)、吡草酮(70)、双丙氨膦(双丙氨膦)(77)、双草醚-钠(82)、硼砂(86)、除草定(90)、溴丁酰草胺(93)、溴酚肟(CAS RN 13181-17-4)、丁草胺(100)、抑草磷(102)、仲丁灵(105)、丁草敌(108)、唑草胺(110)、双酰草胺(117)、氯溴隆(CAS RN 13360-45-7)、整形醇-甲基(133)、氯乙酸(138)、氯苯胺灵(144)、氯磺隆(147)、氯酞酸甲酯(148)、环庚草醚(153)、醚磺隆(154)、稗草胺(160)、苄草隆(180)、氨基氰(182)、氰草津(183)、环丙酰胺酸(186)、环草敌(187)、环丙嘧磺隆(189)、杀草隆(213)、茅草枯(214)、棉隆(216)、甜菜安(225)、敌草净(CAS RN 1014-69-3)、敌草腈(229)、2，4-滴丙酸(234)、高2，4-滴丙酸(235)、双氯磺草胺(241)、恶唑隆(256)、哌草丹(257)、菌核净(258)、异戊净(259)、噻节因(261)、二甲砷酸(264)、氨氟灵(268)、特乐酚(272)、双苯酰草胺(274)、异丙净(CAS RN 4147-51-7)、氟硫草定(280)、二硝酚(282)、DSMA(CAS RN 144-21-8)、茵多酸(295)、茵草敌(299)、禾草畏(303)、乙丁烯氟灵(305)、胺苯磺隆(306)、乙烯利(307)、乙氧氟草磺(311)、氯氟草醚(CAS RN 188634-90-4)、氯氟草醚(CASRN 131086-42-5)、乙氧嘧磺隆(314)、乙氧苯草胺(318)、四唑酰草胺(348)、硫酸亚铁(353)、啶嘧磺隆(356)、异丙吡草酯(异丙吡草酯)(CAS RN 174514-07-9)、氟吡磺隆(CAS RN 412928-75-7)、氯乙氟灵(365)、氟哒嗪草酯(371)、氟节胺(373)、唑嘧磺草胺(374)、氟胺草酯(375)、氟炔草胺(flumipropyn)(氟炔草胺(flumipropin))(CAS RN 84478-52-4)、氟草隆(378)、乙羧氟草醚-乙基(380)、氟胺草唑(CAS RN 119126-15-7)、氟丙草定(flupropacil)(CAS RN 120890-70-2)、四氟丙酸(383)、氟啶嘧磺隆-甲基-钠(384)、芴丁酯(387)、氟啶草酮(388)、氯氟吡氧乙酸(390)、氟噻乙草酯(395)、甲酰胺磺隆(402)、杀木膦(406)、氯吡嘧磺隆(426)、氟乳醚(429)、环嗪酮(440)、咪草酸-甲基(450)、甲咪唑烟酸(imazapic)(452)、咪唑喹啉酸(454)、唑吡嘧磺隆(456)、茚草酮(462)、碘苯腈(467)、异丙隆(475)、异噁隆(476)、异噁草胺(477)、异噁氯草酮(CAS RN 141112-06-3)、异噁草醚(CASRN 87757-18-4)、特安灵(482)、乳氟禾草灵(486)、环草定(487)、利谷隆(489)、硫代2甲5氯乙酯(500)、2甲5氯丁酸(501)、2甲5氯丙酸(503)、精2甲5氯丙酸(504)、苯噻酰草胺(505)、氟磺酰草胺(507)、威百亩(519)、噁唑酰草胺(噁唑酰草胺)(520)、苯嗪草酮(521)、吡草胺(524)、甲基苯噻隆(526)、灭草唑(CAS RN20354-26-1)、甲胂酸(536)、甲基杀草隆(539)、异硫氰酸甲酯(543)、吡喃隆(547)、溴谷隆(CAS RN 3060-89-7)、磺草唑胺(552)、甲氧隆(553)、甲磺隆(555)、MK-616(559)、禾草敌(560)、绿谷隆(562)、MSMA(CAS RN 2163-80-6)、萘丙胺(571)、敌草胺(572)、萘草胺(573)、草不隆(574)、氟氯草胺(CAS RN 99662-11-0)、n-甲基-草甘膦、壬酸(583)、氟草敏(584)、油酸(脂肪酸)(593)、坪草丹(595)、嘧苯胺磺隆(CAS RN 213464-77-8)、氨磺乐灵(597)、丙炔噁草酮(599)、噁草酮(600)、环氧嘧磺隆(603)、噁嗪草酮(604)、乙氧氟草醚(610)、克草敌(617)、五氯酚(623)、甲氯酰草胺(624)、环戊噁草酮(625)、烯草胺(627)、石油油(628)、甜菜宁(629)、氨氯吡啶酸(645)、氟吡草胺(646)、哌草磷(650)、氟嘧磺隆(657)、氨氟乐灵(661)、氟唑草胺(CAS RN 190314-43-3)、环苯草酮(profoxydim)(663)、调环酸钙(664)、扑灭通(665)、扑草净(666)、毒草胺(667)、敌稗(669)、扑灭津(672)、苯胺灵(674)、异丙草胺(667)、丙苯磺隆钠盐(679)、炔苯酰草胺(681)、氟磺隆(684)、双唑草腈(双唑草腈)(CAS RN 158353-15-2)、吡草醚-乙基(691)、吡唑特(692)、吡嘧磺隆(694)、苄草唑(695)、嘧啶肟草醚(697)、稗草畏(698)、哒草酚(pyridafol)(CAS RN40020-01-7)、哒草特(702)、环酯草醚(704)、嘧草醚(707)、嘧氟磺草胺(pyrimisulfan)(CAS RN 221205-90-9)、嘧草硫醚(709)、氯甲喹啉酸(713)、灭藻醌(714)、砜嘧磺隆(721)、西奎斯特林(sequestrene)、环草隆(727)、西玛津(730)、西草净(732)、氯酸钠(734)、甲磺草胺(749)、甲嘧磺隆(751)、草硫膦(CAS RN81591-81-3)、磺酰磺隆(752)、硫酸(755)、重焦油(758)、三氯乙钠(760)、牧草胺(CAS RN 35256-85-0)、丁噻隆(765)、特呋磺草酮(tefuryltrione)(CAS RN 473278-76-1)、特草定(772)、特丁通(774)、特丁净(776)、甲氧噻草胺(789)、噻二唑草胺(CAS RN123249-43-4)、噻氟隆(CAS RN 25366-23-8)、噻草啶(793)、禾草丹(797)、仲草丹(807)、三嗪氟草胺(819)、三氯吡氧乙酸(827)、草达津(831)、氟胺磺隆-甲基(837)、三羟基三嗪(CAS RN108-80-5)、抗倒酯-乙基(CAS RN 95266-40-3)和三氟甲磺隆(843)。
参照例如The Pesticide Manual，第13版(BCPC)，2003中的内容，式I化合物的混配物还可以是酯或盐的形式。提及三氟羧草醚钠(acifluorfen-sodium)之处也适用于三氟羧草醚(acifluorfen)，提及苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)之处也适用于苄嘧磺隆(bensulfuron)，其余同理。
式I化合物与混配物的混合比优选为1∶100到1000∶1。
所述混合物可以有利地用于上面提及的制剂中(在此情况下“活性成分”涉及式I化合物与混配物的相应混合物)。
本发明式I化合物还可以与一种或多种安全剂组合使用。类似地，本发明式I化合物与一种或多种其它除草剂的混合物也可以与一种或多种安全剂组合使用。所述安全剂可以是解草酮(63)、解毒喹(163)、解草胺腈(CAS RN 78370-21-5)、环酰磺草胺(cyprosulfamide)(CAS RN 221667-31-8)、烯丙酰草胺(231)、吡嘧草酮(dicyclonon)(CAS RN 79260-71-2)、解草唑(331)、解草啶(332)、解草胺(386)、氟草肟(399)、呋喃解草唑(413)和相应的R异构体、双苯噁唑酸乙酯(478)、吡唑解草酯(506)、萘二甲酸酐(CAS RN 81-84-5)和解草腈(598)。特别优选的是式I化合物与解草酮的混合物和式I化合物与解毒喹的混合物。
参照例如The Pesticide Manual，第13版(BCPC)，2003中的内容，式I化合物的安全剂还可以是酯或盐的形式。提及解毒喹(cloquintocet-mexyl)之处也适用于解毒喹(cloquintocet)，提及解草唑乙酯(fenchlorazole-ethyl)之处也适用于解草唑(fenchlorazole)，其余同理。
式I化合物与安全剂的混合比优选是100∶1到1∶10，特别是20∶1到1∶1。
所述混合物可以有利地用于上面提及的制剂中(在此情况下“活性成分”涉及式I化合物与安全剂的相应混合物)。安全剂和式I化合物以及如存在时一种或多种附加除草剂可以同时施用。例如，可以在出苗前将安全剂和式I化合物以及如存在时一种或多种附加除草剂施用至所在地或可以在出苗后将其施用至作物。安全剂和式I化合物以及如存在时一种或多种附加除草剂可以顺序施用。例如，可以在播种前将安全剂作为种子处理剂施用，并可以在出苗前将式I化合物以及如存在时一种或多种附加除草剂施用至所在地或可以在出苗后将其施用至作物。
式I化合物与其它除草剂和安全剂的优选混合物包括：
式I化合物与三嗪和安全剂的混合物。
式I化合物与草甘膦和安全剂的混合物。
式I化合物与草铵膦和安全剂的混合物。
式I化合物与异噁唑草酮和安全剂的混合物。
式I化合物与异噁唑草酮和三嗪和安全剂的混合物。
式I化合物与异噁唑草酮和草甘膦和安全剂的混合物。
式I化合物与异噁唑草酮和草铵膦和安全剂的混合物。
式I化合物与甲基磺草酮和安全剂的混合物。
式I化合物与甲基磺草酮和三嗪和安全剂的混合物。
式I化合物与甲基磺草酮和草甘膦和安全剂的混合物。
式I化合物与甲基磺草酮和草铵膦和安全剂的混合物。
式I化合物与磺草酮和安全剂的混合物。
式I化合物与磺草酮和三嗪和安全剂的混合物。
式I化合物与磺草酮和草甘膦和安全剂的混合物。
式I化合物与磺草酮和草铵膦和安全剂的混合物。
下述实施例进一步举例说明而不是限制本发明。
制备实施例
1.流程1包含的反应
实施例1.1：制备7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-8-羟基-5H-吡啶并 [2，3-b]吡嗪-6-酮(表A化合物A11)
步骤1
Figure G2007800272076D00481
在环境温度下，将草酰氯(1.30mL)滴加至(2-氯-3，6-二氟-苯基)-乙酸(3.151g)的二氯甲烷(20mL)溶液中。加入一滴二甲基甲酰胺引发反应。在环境温度下搅拌反应混合物1小时。浓缩反应混合物提供无色油状物，将其溶于乙腈(30mL)。将混合物分成三份，将每份加入3-氨基-吡嗪-2-羧酸甲酯(0.76g)的乙腈(15mL)浆液中。在微波下将反应混合物加热至130℃40分钟。将反应混合物放置冷却至环境温度并在环境温度下保存16小时。合并样品，浓缩产生3-[2-(2-氯-3，6-二氟苯基)甲基羰基氨基]-吡嗪-2-羧酸甲酯，是深橙色固体(4.15g)。
1H NMR(CDCl3)：4.02(s，3H)，4.22(s，2H)，7.02-7.10(m，1H)，7.11-7.17(m，1H)，8.41(d，1H)，8.61(d，1H)，10.8(s，1H)ppm。
步骤2
将步骤1产物(4.15g)与碳酸钾(1.67g)在二甲基甲酰胺(50mL)中的混合物加热至110℃2小时。将反应混合物放置冷却至环境温度然后在环境温度下保存16小时。向反应混合物中加水并用浓盐酸(36％重量的水溶液)酸化混合物。分离沉淀并依次用水和己烷洗涤，提供表A化合物A11，是褐色固体(2.88g)。
使用类似方法制得表A化合物A1-A10、A12-A43、A45-A49。
实施例1.2：制备乙酸7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-6-氧代-5，6-二氢 -吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表B化合物B5)
Figure G2007800272076D00501
将乙酸酐(10mL)中的表A化合物A11(0.62g)加热至140℃3小时。将反应混合物放置冷却至环境温度然后在环境温度下保存16小时。将反应混合物倾入0℃的水中并用乙酸乙酯萃取。浓缩有机萃取物产生褐色固体，用己烷研制提供表B化合物B5，是褐色固体(0.56g)。
使用类似方法制得表B化合物B1、B8-B10、B15、B25-B27、B29和B33。
实施例1.3：制备异丁酸7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-6-氧代-5，6- 二氢-吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表B化合物B4)
Figure G2007800272076D00502
在环境温度下，将表A化合物A11(1.0g)、异丁酰氯(0.4mL)和吡啶(0.31mL)在二氯甲烷(30mL)中搅拌2小时，并在环境温度下保持16小时。过滤反应混合物。用二氯甲烷稀释滤液，用水和碳酸氢钠水溶液(1M)洗涤，在硫酸镁上干燥，浓缩提供表B化合物B4，是黄色固体(0.65g)。
使用类似方法制得表B化合物B2-B3和B6-B7、B11-B14、B16-B17、B19-B24、B28、B30-B32和B35-B62。
2.流程2包含的反应
实施例2.1：制备乙酸7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-5-甲基-6-氧代 -5，6-二氢-吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表C化合物C16)
Figure G2007800272076D00511
在微波下，将表B化合物B5(0.146g)、碳酸钾(0.060g)和碘甲烷(0.03mL)在乙腈(5mL)中的混合物加热至100℃10分钟。将反应混合物放置冷却至环境温度并在环境温度下保存16小时。从不溶物质，倾出溶液，吸附在硅胶上并通过柱色谱法在硅胶上纯化(用1∶1的乙酸乙酯/己烷洗脱)，产生表C化合物C16，是黄色固体(0.122g)。
使用类似方法制得表C化合物C1-C15、C17、C19-C41、C43-C70、C72-C110、C112-C172、C173-C177、C179-C181、C183、C185。
实施例2.2：制备7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-8-羟基-5-甲基-5H- 吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(表D化合物D1)
将表C化合物C16(0.10g)和碳酸钾(0.037g)在甲醇(3mL)和水(1mL)中的混合物加热至回流1小时。将反应混合物放置冷却至环境温度并在环境温度下保存16小时。浓缩溶剂提供黄色固体，将其悬浮在乙醚和盐酸水溶液(2M)中。分相，浓缩有机相产生表D化合物D1，是淡黄色固体(0.086g)。
使用类似方法制得表D化合物D2-D5和D7-D15。
3.流程3包含的反应
实施例3.1：制备7-(2-氯-3，6-二氟-苯基)-8-甲氧基-5-甲基 -5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(表C化合物C18)
在微波下，将表A化合物A11(0.098g)、碳酸钾(0.074g)和碘甲烷(0.04mL)在二甲基甲酰胺(5mL)中的混合物加热至100℃10分钟。将反应混合物放置冷却至环境温度并在环境温度下保存16小时。向反应混合物中加水，用乙酸乙酯萃取混合物。用水洗涤有机萃取物，浓缩。通过柱色谱法在硅胶上纯化残余物(用1∶1的乙酸乙酯/己烷洗脱)，提供表C化合物C18(0.032g)。
使用类似方法制得表C化合物C42。
4.流程4包含的反应
实施例4.1：通过方法1的7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-8-羟基-5- 甲基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(表D化合物D1)的可选制备
在氮气氛下，0℃下，将六甲基二硅氮烷化钠(1.0mL)(1M的THF溶液)滴加至3-[2-(2-氯-3，6-二氟苯基)甲基羰基氨基]-吡嗪-2-羧酸甲酯(0.33g)的四氢呋喃(12mL)溶液。在0℃下加入碘甲烷(0.60mL)，然后将反应混合物加热至回流45分钟。将反应混合物放置冷却至环境温度，补加六甲基二硅氮烷化钠(1.5mL)(1M的THF溶液)。然后再将反应混合物加热至回流3小时。将反应混合物放置冷却，用浓盐酸处理(36％重量的水溶液)。过滤悬浮液，蒸发滤液。将残余物溶于乙酸乙酯，用水和盐酸水溶液(2M)洗涤，在硫酸镁上干燥，浓缩。用乙醚研制残余物，提供表D化合物D1，是红色固体(0.189g)。
实施例4.2：通过方法2的7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-8-羟基-5- 甲基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(表D化合物D1)的可选制备
Figure G2007800272076D00531
在环境温度下，在氮气氛下，将表A化合物A11(0.155g)和碘甲烷(0.60mL)在四氢呋喃(10mL)中搅拌，并滴加六甲基二硅氮烷化钠(0.5mL)(1M的THF溶液)。将反应混合物加热至回流1小时，然后放置冷却至环境温度。补加六甲基二硅氮烷化钠(0.5mL)(1M的THF溶液)和碘甲烷(0.60mL)，将反应混合物加热至回流2小时。将反应混合物放置冷却，用水稀释。加入盐酸水溶液(2M)，用乙酸乙酯萃取混合物。用水洗涤有机萃取物，在硫酸镁上干燥，浓缩提供表D化合物D1，是红色结晶固体(0.115g)。
实施例4.3：2，2二甲基-丙酸7-(2-氯-3，6-二氟-苯基)-5-甲基 -6-氧代-5，6-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表C化合物C20)的可 选制备
Figure G2007800272076D00532
在环境温度下，将表D化合物D1(0.050g)与吡啶(0.5mL)在二氯甲烷(5mL)中搅拌20分钟。加入2，2-二甲基丙酰氯(0.039g)的二氯甲烷(1mL)溶液，并在环境温度下搅拌反应24小时。补加二氯甲烷(5mL)，依次用盐酸(2M)、碳酸氢钠水溶液(1M)和水洗涤混合物。浓缩有机层，提供表C化合物C20，是固体(0.039g)。
实施例4.4：环丙烷羧酸7-(2-氯-3，6-二氟-苯基)-5-甲基-6- 氢代-5，6-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表C化合物C54)的可选制 备
Figure G2007800272076D00541
在氮气氛下，环境温度下，将六甲基二硅氮烷化钠(3.0mL)(1M的THF溶液)滴加至3-[2-(2-氯-3，6-二氟苯基)甲基羰基氨基]-吡嗪-2-羧酸甲酯(0.33g)的四氢呋喃(10mL)溶液。在环境温度下加入碘甲烷(0.60mL)，将反应混合物加热至回流3小时。将反应混合物放置冷却至环境温度，加入环丙基甲酰氯(0.201g)的四氢呋喃(4mL)溶液。再将反应混合物加热至回流15分钟，然后放置冷却。用乙酸乙酯稀释反应混合物，并依次用盐酸水溶液(2M)、碳酸氢钠水溶液(1M)和水洗涤。浓缩有机层，通过柱色谱法在硅胶上纯化残余物(用1∶1的乙醚/己烷洗脱)，提供表C化合物C54，是固体(0.127g)。
5.流程5包含的反应
实施例5.1：制备8-(叔丁基-二甲基甲硅烷氧基)-7-(2-氯-3，6- 二氟苯基)-5-甲基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(表C化合物C184)
在环境温度下，搅拌叔丁基二甲基氯硅烷(0.094g)、表D化合物D1(0.10g)和三乙胺(0.5mL)在二氯甲烷(8mL)中的混合物16小时。补加二氯甲烷稀释反应，用水洗涤。在硫酸镁上干燥有机层，浓缩提供油状物，通过柱色谱法在硅胶上纯化(用1∶1的乙醚/己烷洗脱)，提供表C化合物C184，是无色固体。
6.流程6包含的反应
实施例6.1：制备丙烷-2-磺酸7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-5-甲基 -6-氧代-5，6-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表B化合物B34)
Figure G2007800272076D00551
将异丙基磺酰氯(0.218mL)、表A化合物A11(0.50g)和吡啶(2mL)在二氯甲烷(10mL)中的混合物加热至回流7小时。将反应混合物放置冷却至环境温度，用水稀释。分相。用碳酸氢钠水溶液(1M)洗涤有机层，在硫酸镁上干燥，浓缩提供油状物，通过柱色谱法在硅胶上纯化(用1∶1的乙醚/己烷洗脱)，提供表B化合物B34(0.048g)。
使用类似方法制得表B化合物B18。
实施例6.2：制备丙烷-2-磺酸7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-5-甲基 -6-氧代-5，6-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表C化合物C111)
在微波中，将表B化合物B34(0.045g)、乙腈(4mL)、碳酸钾(0.046g)和碘甲烷(0.015mL)的混合物加热至150℃10分钟。将反应混合物放置冷却至环境温度，过滤。浓缩滤液，提供表C化合物C111(0.054g)。
7.流程7包含的反应
实施例7.1：制备7-(2-氯-3，6-二氟苯基)-8-羟基-5-甲基-1- 氧基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(表D化合物D6)和异丁酸7-(2- 氯-3，6-二氟苯基)-5-甲基-6-氧代-1-氧基-5，6-二氢吡啶[2，3-]吡嗪 -8-基酯(表C化合物C71)
Figure G2007800272076D00561
在环境温度下，将表C化合物C12(0.30g)和新磨的脲过氧化氢(0.107g)在二氯甲烷(10mL)中搅拌，滴加三氟乙酸酐(TFAA)(0.238g)。在环境温度下搅拌反应5小时，在环境温度下保持16小时。通过加入焦亚硫酸钠(1M)淬灭反应混合物。分相。用碳酸氢钠水溶液(1M)洗涤有机相，在硫酸镁上干燥，浓缩提供黄色油状物，通过柱色谱法在硅胶上纯化(用1∶1的乙酸乙酯/己烷洗脱)，提供表C化合物C71(0.054g)和表D化合物D6(0.024g)。
8.流程8包含的反应
实施例8.1：乙酸7-(3，4-二氯苯基)-6-氧代-5，6-二氢-吡啶并 [2，3-b]吡嗪-8-基酯(表B化合物B29)的可选制备
步骤1
Figure G2007800272076D00562
在室温下，将甲醇钠(6.5mL)(30％重量的甲醇溶液)溶于甲醇(75mL)。在环境温度下20分钟内滴加完丙二酸二甲酯(3.7mL)，在环境温度下搅拌反应1小时。在环境温度下40分钟内分批添加3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯(5.0g)。将反应混合物加热至回流3天，然后放置冷却。浓缩溶剂。将残余物溶于水中并用浓盐酸(36％重量的水溶液)酸化。分离沉淀，用水、甲醇和乙酸乙酯洗涤，在高真空下干燥，提供6，8-二羟基吡啶并[2，3-b]吡嗪-7-羧酸甲酯，是米色固体(4.16g)。
1H NMR(d6-DMSO)：3.80(s，3H)，8.59(s，1H)，8.70(s，1H)ppm。
步骤2
Figure G2007800272076D00571
在环境温度下，向6，8-二羟基吡啶并[2，3-b]吡嗪-7-羧酸甲酯(5.0g)的浓盐酸(36％重量的水溶液)溶液中加入数滴浓硫酸。然后将反应混合物加热至100℃四小时。将反应混合物放置冷却至环境温度并在环境温度下保存16小时。然后浓缩反应混合物，在高真空下干燥，提供8-羟基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮，是褐色固体(3.02g)。
1H NMR(d6-DMSO)：8.53(s，1H)，8.63(s，1H)ppm。
步骤3
Figure G2007800272076D00572
在氮气氛下，将三乙酸3，4-二氯苯基铅(1.63g)、8-羟基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(0.254g)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(0.549g)在无水二甲亚砜(10mL)中的混合物加热至60℃四小时。然后将反应混合物放置冷却至环境温度，在环境温度下保存16小时。用乙酸乙酯稀释反应混合物。用盐酸水溶液(1M)和水洗涤混合物，浓缩有机层，提供7-(3，4-二氯苯基)-8-羟基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(0.13g)，不加纯化直接使用。
步骤4
Figure G2007800272076D00581
将粗7-(3，4-二氯苯基)-8-羟基-5H-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-酮(0.13g)在乙酸酐(10mL)中加热3小时，然后放置冷却，在环境温度下保存16小时。将反应混合物倾入冰水中，激烈搅拌，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机萃取物，浓缩。通过柱色谱法在硅胶上纯化残余物(用1∶1的乙酸乙酯/己烷洗脱)，提供表B化合物B29，是黄色固体(0.077g)。
9.流程9包含的反应
实施例9.1：制备2，2二甲基-丙酸7-(2-氯-3，6-二氟-5-硝基- 苯基)-5-甲基-6-氧代-5，6-二氢-吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表A化 合物A44)
Figure G2007800272076D00582
在0℃下，将表B化合物B6(1.0g)加入浓硫酸(10mL)(50％重量的水溶液)中。在0℃下加入硝酸(0.7mL)(79％重量的水溶液)，接着在0℃下加入发烟硝酸(0.7mL)。将反应混合物放置温热至环境温度并在环境温度下搅拌5小时。倾至冰上淬灭反应混合物。分离形成的沉淀，提供表A化合物A44(0.78g)。
10.流程10包含的反应
实施例10.1：制备2，2二甲基-丙酸7-(2-氯-3-二溴甲基-6-氟 苯基)-5-甲基-6-氧代-5，6-二氢吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基酯(表C化 合物C182)
Figure G2007800272076D00591
将表C化合物C126(0.016g)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(0.014g)过氧化苯甲酰(催化量)在四氯化碳(5mL)中加热至回流。使用500瓦卤钨灯引发反应。将反应混合物加热至回流，照射至全部原料被消耗。将反应混合物放置冷却，过滤。浓缩滤液提供无色油状物，通过柱色谱法在硅胶上纯化(用1∶4的乙酸乙酯/己烷洗脱)，提供表C化合物C182，是白色固体(0.018g)。
11.流程11包含的反应
实施例11.1：制备(3-溴-2-氯-6-氟-苯基)-乙酸
步骤1
将3-溴-2-氯-6-氟-甲苯(8.0g)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(6.42g)和催化量的过氧化苯甲酰在四氯化碳(40ml)中加热至回流。使用500瓦卤钨灯引发反应。将反应混合物加热至回流并照射30分钟。将反应混合物放置冷却，过滤。浓缩滤液提供无色油状物，其经放置固化，提供1-溴-3-溴甲基-2-氯-4-氟苯，是灰白色固体(10.7g)。
1H NMR(CDCl3)：4.64(d，2H)，6.94(t，1H)，7.58(dd，1H)ppm。
步骤2
在加热下，将1-溴-3-溴甲基-2-氯-4-氟苯(9.945g)的绝对乙醇(40mL)溶液在30分钟内滴加至氰化钾(2.38g)水(2ml)溶液。将反应混合物加热至回流7小时。然后将反应混合物放置冷却，在环境温度下保存16小时。过滤混合物，浓缩滤液。将残余物溶于乙酸乙酯，在硫酸镁上干燥，浓缩提供(3-溴-2-氯-6-氟-苯基)-乙腈，是淡黄色油状物(8.19g)。
1H NMR(CDCl3)：3.89(d，2H)，7.00(t，1H)，7.64(dd，1H)ppm。
步骤3
Figure G2007800272076D00602
将(3-溴-2-氯-6-氟-苯基)-乙腈(8.15g)溶于浓硫酸(50％重量的水溶液)(90ml)。反应变得非常热，然后加热至回流3小时。将反应混合物放置冷却，在环境温度下保存16小时。用二氯甲烷萃取混合物两次。合并有机相，在硫酸镁上干燥，浓缩提供(3-溴-2-氯-6-氟-苯基)-乙酸，是灰白色固体(8.3g)。
1H NMR(CDCl3)：3.94(d，2H)，6.94(t，1H)，7.56(dd，1H)ppm。
12.取代氨基吡嗪酯
尽管取代3-氨基-5-吡嗪羧酸酯在文献中，特别是在E.J.Cragoe等人在出版物如J.Med.Chem.，10，66，(1967)，J.Med.Chem.，10，899，(1967)和J.Med.Chem.，10，598，(1967)中已知，有时需要使用更短或更方便的合成方法来制得这些化合物中的一些。
实施例12.1：制备3-氨基-5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯和3-氨基-6- 氯吡嗪-2-羧酸甲酯
搅拌3-氨基-4-氧基-吡嗪-2-羧酸甲酯(3.2g)(按照GB1,248,146制备)在无水二甲基甲酰胺(32mL)中的悬浮液。以保持反应混合物不回流的速率加入三氯氧磷(6.5mL)。全部三氯氧磷加完后，在环境温度下保存反应30分钟，然后倾至冰上。在环境温度下保存混合物过夜。过滤沉淀，在真空下干燥，提供3-氨基-5-氯-吡嗪-2-羧酸甲酯和3-氨基-6-氯-吡嗪-2-羧酸甲酯，是自由流动的黄色固体(2.05g)，其形成不可分离的混合物。此混合物被用作通过流程1和流程2中描述的路径制备表C化合物C82和化合物C83的原料。在最终步骤中，通过柱色谱法在硅胶上(用乙酸乙酯/己烷洗脱)分离表C化合物C82和化合物C83。
1H NMR(CDCl3)：4.00(s，3H)，7.95(s，0.66H，6-氯-异构体)，8.23(s，033H，5-氯-异构体)ppm。
实施例12.2：制备3-氨基-6-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯
Figure G2007800272076D00612
将3-氨基-6-溴吡嗪-2-羧酸甲酯(1.0g)、乙酸钯(0.101g)和S-Phos(2′-二环己基膦基-2，6-二甲氧基-1，1′-联苯)与甲苯(15mL)和水(3滴)置于烧瓶中。加入甲基硼酸(0.394g)和磷酸钾(1.71g)，使反应混合物回流24小时。将反应混合物放置冷却后，用盐酸水溶液(1M)稀释该混合物，用乙酸乙酯萃取。蒸发溶剂，通过柱色谱法在硅胶上纯化残余物(用乙醚洗脱)，提供3-氨基-6-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯，是黄色固体(0.114g)。
1H NMR(CDCl3)：2.40(s，3H)，3.92(s，3H)，6.21(bs，2H)，8.03(s，1H)ppm。
可以类似方式制备下述表A到D中提及的化合物。
表A：
式(Ia)化合物，即其中R3是氢且R5是羟基的式(I)化合物。
  化合物No.   R1   R2   R4   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  A1   H   H   2，4-二-Cl-苯基-   (d6-DMSO)：7.37(d，1H)，7.49(dd，1H)，7.79(d，1H)，8.58(d，1H)，8.68(d，1H)，11.6(s，1H)，12.3(s，1H)。
  A2   H   H   2-Cl-苯基-   7.38-7.42(m，3H)，7.52-7.57(m，1H)，8.02(bs，1H)，8.49(d，1H)，8.62(d，1H)。
  A3   H   H   2，5-二-Cl-苯基-   (CDCl3+d6-DMSO)：7.31(dd，1H)，7.39(d，1H)，7.44(d，1H)，8.46(d，1H)，8.61(d，1H)。
  A4   H   H   2，3-二-Cl-苯基-   (CDCl3+d6-DMSO)：7.29-7.35(m，2H)，7.54(dd，1H)，8.49(d，1H)，8.73(d，1H)。
  A5   H   H   2，6-二-Cl-苯基-   (d6-DMSO)：7.38(t，1H)，7.49(d，2H)，8.52(d，1H)，8.64(d，1H)，11.7(s，1H)，12.3(s，1H)。
  A6   H   H   2-Me-苯基-   (d6-DMSO)：2.12(s，3H)，7.10-7.14(m，1H)，7.19-7.28(m，3H)，8.55(d，1H)，8.66(d，1H)，11.1(s，1H)，12.2(s，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  A7   H   H   2-MeO-苯基-   (d6-DMSO)：3.62(s，3H)，6.90(t，1H)，6.99(d，1H)，7.08(dd，1H)，7.28(t，1H)，8.47(d，1H)，8.56(d，1H)，10.8(s，1H)，12.0(s，1H)。
  A8   H   H   2-F3C-苯基-   7.39(d，1H)，7.58(t，1H)，7.68(t，1H)，7.83(d，1H)，8.48(d，1H)，8.62(d，1H)。
  A9   H   H   3，5-二-Cl-2-MeO-苯基-   (d6-DMSO)：3.60(s，3H)，7.27(s，1H)，7.68(s，1H)，8.57(s，1H)，8.68(s，1H)，11.59(s，1H)，12.3(s，1H)。
  A10   H   H   2-Cl-4-F-苯基-   (d6-DMSO)：7.28(dt，1H)，7.39(dt，1H)，7.53(dd，1H)，8.57(d，1H)，8.68(d，1H)，11.5(s，1H)，12.3(s，1H)。
  A11   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   (d6-DMSO)：7.34-7.42(m，1H)，7.51-7.59(m，1H)，8.59(d，1H)，8.72(d，1H)，12.0(bs，1H)，12.4(s，1H)。
  A12   H   H   2，6-二-Et-4-Me-苯基-   1.11(t，6H)，2.38(s，3H)，2.39-2.51(m，4H)，7.05(s，1H)，8.51(d，1H)，8.67(d，1H)。
  A13   H   H   2-F3CO-苯基-   7.39-7.44(m，2H)，7.49(t，2H)，8.10(bs，1H)，8.49(d，1H)，8.65(d，1H)，9.77(bs，1H)。
  A14   H   H   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   (d6-DMSO)：8.04(s，2H)，8.61(s，1H)，8.73(s，1H)，12.0(s，1H)，12.42(s，1H)。
  A15   H   H   2-F-苯基-   -
  A16   H   H   6-F-2-F3C-苯基-   -
  A17   H   H   4-F-2-F3C-苯基-   -
  A18   H   H   2-Br-4-F-苯基-   -
  A19   H   H   5-Cl-2-F3C-苯基-   -
  A20   H   H   2，4-二-MeO-苯基-   -
  A21   H   H   2，3，6-三-Cl-苯基-   -
  A22   H   H   苯基-   7.25(d，1H)，7.37(t，2H)，7.50(d，2H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  A23   H   H   2-Cl-6-F-苯基-   (CD3OH)：7.15(t，1H)，7.40-7.50(m，2H)，8.58(d，1H)，8.60(d，1H)。
  A24   H   H   2-Br-苯基-   (CD3OH)：7.21-7.35(m，2H)，7.40(m，1H)，7.71(dd，1H)，8.58(d，1H)，8.62(d，1H)。
  A25   H   H   萘-3-基-   -
  A26   Br   H   2，6-二-Cl-苯基-   (d6-DMSO)：7.45(t，1H)，7.55(d，2H)，9.78(s，1H)，11.9(bs，1H)，12.6(s，1H)。
  A27   Cl   H   2，6-二-Cl-苯基-   (d6-DMSO)：7.45(t，1H)，7.55(d，2H)，9.81(s，1H)，11.9(bs，1H)，12.6(s，1H)。
  A28   H   H   2，3，5-三-Cl-苯基-   (d6-DMSO)：7.40(s，1H)，7.80(s，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  A29   H   H   萘-2-基   7.50(m，5H)，7.95(m，2H)，8.55(d，1H)，8.70(d，1H)，11.1(s，1H)，12.3(s，1H)。
  A30   H   H   2，4，6-三-Me-苯基-   (d6-DMSO)：2.30(s，3H)，2.33(s，6H)，6.98(s，2H)，8.48(d，1H)，8.61(d，1H)，10.56(s，1H)。
  A31   H   H   6-Cl-2-F3C-苯基-   7.51(t，1H)，7.73(d，2H)，8.49(d，1H)，8.64(d，1H)，10.75(s，1H)。
  A32   H   H   2-Cl-3-F3C-苯基-   7.55(t，1H)，7.60(d，1H)，7.80(d，1H)，8.56(d，1H)，8.64(d，1H)。
  A33   H   H   2-Cl-6-F-5-Me-苯基-   (d6-DMSO)：2.24(d，3H)，7.30(m，2H)，8.54(d，1H)，8.65(d，1H)，11.70(s，1H)，12.16(s，1H)。
  A34   H   H   2-Cl-5-F3C-苯基-   (d6-DMSO)：7.72(s，1H)，7.78(m，2H)，8.58(d，1H)，8.69(d，1H)，11.72(s，1H)，12.35(s，1H)。
  A35   H   H   2-Cl-6-F-3-Me-苯基-   (d6-DMSO)：2.30(s，3H)，7.15(t，1H)，7.40(t，1H)，8.50(d，1H)，8.65(d，1H)，11.7(s，1H)，12.3(s，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  A36   H   H   2，6-二-Cl-4-F3CO-苯基-   (CD3OH)：7.47(d，1H)，7.66(d，1H)，8.60(d，1H)，8.68(d，1H)。
  A37   H   H   2，5-二-Me-苯基-   (d6-DMSO)：2.05(s，3H)，2.30(s，3H)，6.95(s，1H)，7.05(d，1H)，7.15(d，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)，11.0(s，1H)，12.2(s，1H)。
  A38   H   H   2-Cl-5-F-苯基-   (d6-DMSO)：7.25(m，2H)，7.57(dd，1H)，8.56(d，1H)，8.67(d，1H)，11.60(s，1H)，12.29(s，1H)。
  A39   H   H   2，4-二-Cl-5-F-苯基-   (d6-DMSO)：7.50(d，1H)，7.91(d，1H)，8.59(d，1H)，8.70(d，1H)，11.75(s，1H)，12.36(s，1H)。
  A40   H   H   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   (d6-DMSO)：7.50(t，1H)，7.88(dd，1H)，8.59(d，1H)，8.70(d，1H)，12.00(s，1H)，12.41(s，1H)。
  A41   H   H   2，3-二-MeO-苯基-   3.83(s，3H)，3.90(s，3H)，6.95(dd，1H)，7.00(dd，1H)，7.17(t，1H)，8.04(bs，1H)，8.47(d，1H)，8.59(d，1H)，9.93(bs，1H)。
  A42   H   H   2-MeO-5-F3CO-苯基-   3.87(s，3H)，7.10(d，1H)，7.62(d，1H)，7.67(dd，1H)，8.00(bs，1H)，8.48(d，1H)，8.61(d，1H)，9.44(bs，1H)。
  A43   H   H   2-Br-4-F3C-苯基-   7.50-7.52(d，1H)，7.68-7.70(d，1H)，7.99(d，1H)，8.56(d，1H)，8.57(d，1H)，8.11(bs，1H)，9.50(bs，1H)。
  A44   H   H   2-Cl-3，6-二-F-5-O2N-苯基-   (CD3OH)：8.03(t，1H)，8.48(d，1H)，8.51(d，1H)，10.03(bs，1H)。
  A45   H   H   2-F2HCO-苯基-   (CD3OH)：6.63(t，1H)，7.26(d，1H)，7.31(t，1H)，7.38-7.47(m，2H)，8.54(d，1H)，8.61(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  A46   H   H   2-Cl-4，5-二-F-苯基-   (CD3OH)：7.32(dd，1H)，7.48(dd，1H)，8.55(d，1H)，8.62(d，1H)。
  A47   H   H   2，3-二-Cl-6-F-苯基-   (CD3OH)：7.18(t，1H)，7.62(dd，1H)，8.55(d，1H)，8.62(d，1H)。
  A48   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   (d6-DMSO)：2.60(s，3H)，7.35(m，1H)，7.55(m，1H)，8.50(s，1H)，11.8(s，1H)，12.3(s，1H)。
  A49   Me   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   2.65(s，3H)，7.35(m，1H)，7.55(m，1H)，8.60(s，1H)，12.2(s，1H)。
缩写解释：
s＝单峰；d＝二重峰；t＝三重峰；bs＝宽单峰；dd＝双二重峰；dt＝双三重峰；m＝多重峰。
表B：
式(Ib)化合物，即其中R3是氢且R5是除羟基外如对式(I)化合物的定义的式(I)化合物。
Figure G2007800272076D00661
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B1   H   H   2，4-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   2.28(s，3H)，7.23(d，1H)，7.36(dd，1H)，7.56(d，1H)，8.53-8.59(m，2H)，9.98(bs，1H)。
  B2   H   H   2-Cl-4-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.11(d，3H)，1.17(d，3H)，2.79(sept，1H)，7.09(dt，1H)，7.25-7.31(m，2H)，8.52-8.60(m，2H)，9.87(bs，1H)。
  B3   H   H   2-Cl-4-F-苯基-   Et(CO)O-   1.14(t，3H)，2.50-2.61(m，2H)，7.09(dt，1H)，7.25-7.32(m，2H)，8.45(bs，1H)，8.58(bs，1H)，10.1(s，1H)。
  B4   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.17(dd，6H)，2.81(sept，1H)，7.08-7.13(m，1H)，7.21-7.27(m，1H)，8.56(bs，1H)，8.59(bs，1H)，9.91(bs，1H)。
  B5   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me(CO)O-   2.30(s，3H)，7.09-7.15(m，1H)，7.22-7.30(m，1H)，8.56(d，1H)，8.59(d，1H)，9.56(bs，1H)。
  B6   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.21(s，9H)，7.08-7.13(m，1H)，7.21-7.27(m，1H)，8.55-8.57(m，2H)，9.51(bs，1H)。
  B7   H   H   2-F3CO-苯基-   Et(CO)O-   1.13(t，3H)，2.49-2.63(m，2H)，7.37-7.43(m，3H)，7.47-7.53(m，1H)，8.53(d，1H)，8.56(d，1H)，9.69(s，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B8   H   H   2-F3CO-苯基-   Me(CO)O-   2.28(t，3H)，7.37-7.43(m，3H)，7.48-7.53(m，1H)，8.54(d，1H)，8.58(d，1H)，10.1(bs，1H)。
  B9   H   H   2，6-二-Et-4-Me-苯基-   Me(CO)O-   1.12(t，6H)，2.19(s，3H)，2.38(s，3H)，2.40-2.48(m，4H)，7.00(s，2H)，8.51(s，2H)，9.25(bs，1H)。
  B10   H   H   2，6-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   2.27(s，3H)，7.32-7.38(m，1H)，7.45(d，2H)，8.53-8.58(m，2H)，9.49(bs，1H)。
  B11   H   H   2，6-二-Cl-苯基-   Et(CO)O-   1.11(t，3H)，2.56(q，2H)，7.34(t，1H)，7.46(d，2H)，8.56(d，1H)，8.59(d，1H)，9.95(bs，1H)。
  B12   H   H   2，6-二-Cl-苯基-   EtO(CO)O-   (d6-DMSO)：1.18(t，3H)，4.19(q，2H)，7.53(t，1H)，7.63(d，2H)，8.63(d，1H)，8.76(d，1H)。
  B13   H   H   2，6-二-Cl-苯基-   t-Bu(CO)O-   (d6-DMSO)：1.06(s，9H)，7.51(t，1H)，7.62(d，2H)，8.63(d，1H)，8.73(d，1H)，13.19(s，1H)。
  B14   H   H   2，6-二-Cl-苯基-   n-Pr(CO)O-   (d6-DMSO)：0.69(t，3H)，1.40-1.49(m，2H)，2.47(t，2H)，7.51(t，1H)，7.62(d，2H)，8.62(d，1H)，8.74(d，1H)，13.1(s，1H)。
  B15   H   H   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   Me(CO)O-   2.31(s，3H)，7.72(s，2H)，8.59(d，1H)，8.67(d，1H)，11.02(bs，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B16   H   H   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   c-Pr(CO)O-   1.12-0.99(m，4H)，1.83-1.77(m，1H)，7.72(s，2H)，8.60(d，1H)，8.64(d，1H)，10.68(bs，1H)。
  B17   H   H   2-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.18(s，9H)，7.35-7.41(m，3H)，7.46-7.52(m，1H)，8.52(s，2H)，9.39(bs，1H)。
  B18   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   MeS(O)2O-   (CD3OH)：3.56(s，3H)，7.20-7.70(m，1H)，7.38-7.44(m，1H)，8.67(s，1H)，8.72(s，1H)。
  B19   Br   H   2，6-二-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.11(d，3H)，1.17(d，3H)，2.83(sept，1H)，7.30-7.35(m，2H)，7.43-7.46(m，1H)，8.59(s，1H)。
  B20   Cl   H   2，6-二-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.11(d，3H)，1.17(d，3H)，2.83(sept，1H)，7.30-7.35(m，2H)，7.43-7.46(m，1H)，8.67(s，1H)。
  B21   H   H   2，3-二-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.05(d，3H)，1.15(d，3H)，2.75(m，1H)，7.20(d，1H)，7.30(t，1H)，7.55(d，1H)，8.50(d，1H)，8.55(d，1H)，9.50(s，1H)。
  B22   H   H   2-Cl-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.15(s，9H)，7.25(m，3H)，7.50(d，1H)，8.50(m，2H)，10.0(s，1H)。
  B23   H   H   2，3，6-三-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.25(s，9H)，6.95(m，1H)7.25(m，1H)，8.55(d，1H)，8.60(d，1H)，10.2(s，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B24   H   H   2，3，6-三-F-苯基- i-Pr(CO)O-   1.20(d，6H)，2.85(m，1H)，6.95(m，1H)7.25(m，1H)，8.55(d，1H)，8.60(d，1H)，10.4(s，1H)。
  B25   H   H   2-Cl-苯基-   Me(CO)O-   2.23(s，3H)，7.28-7.31(m，1H)，7.34-7.43(m，2H)，7.53(dd，1H)，8.54(dd，2H)，9.69(bs，1H)。
  B26   H   H   3-Cl-苯基-   Me(CO)O-   2.32(s，3H)，7.36-7.39(m，1H)，7.40-7.43(m，2H)，7.48(s，1H)，8.54(s，2H)，9.7(bs，1H)。
  B27   H   H   4-Cl-苯基-   Me(CO)O-   2.31(s，3H)，7.41-7.48(m，4H)，8.53(s，2H)，9.67(bs，1H)。
  B28   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me-C≡C-CH2O(CO)O-   1.90(t，3H)，4.80(m，1H)，4.98(m，1H)，7.03(m，1H)，7.30(m，1H)，8.60(m，1H)，8.80(m，1H)。
  B29   H   H   3，4-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   2.34(s，3H)，7.34(dd，1H)，7.56(d，1H)，7.60(d，1H)，8.55(bs，2H)9.70(bs，1H)。
  B30   H   H   2，4，6-三-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.01(d，6H)，2.12(s，6H)，2.30(s，3H)，2.70(sept，1H)，6.93(bs，2H)，8.54(m，2H)，9.84(bs，1H)。
  B31   H   H   6-Cl-2-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.03(d，3H)，1.06(d，3H)，2.72(sept，1H)，7.52(t，1H)，7.12(d，2H)，8.54(d，1H)，8.60(d，1H)，10.32(bs，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B32   H   H   2-Cl-3-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.04(d，3H)，1.10(d，3H)，2.74(m，1H)，7.43(m，2H)，7.82(dd，1H)，8.62(d，1H)8.64(d，1H)，9.89(bs，1H)。
  B33   H   H   2，4，6-三-Me-苯基-   Me(CO)O-   2.13(s，6H)，2.19(s，3H)，2.32(s，3H)，6.94(s，2H)，8.53(s，2H)，9.45(bs，1H)。
  B34   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-PrS(O)2O-   1.50(d，6H)，3.82(m，1H)，7.20(m，1H)，7.32(m，1H)，8.50(d，1H)，8.65(m，1H)。
  B35   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-BuO(CO)O-   1.45(s，9H)，7.09(m，1H)，7.23(m，1H)，8.58(d，1H)，8.65(d，1H)，11.07(bs，1H)。
  B36   H   H   2-Cl-6-F-5-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.11(d，3H)，1.12(d，3H)，2.78(sept，1H)，7.20(m，2H)，8.53(d，1H)，8.56(d，1H)，9.83(bs，1H)。
  B37   H   H   2-Cl-6-F-5-Me-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.17(s，9H)，2.28(d，3H)，7.23(dd，2H)，8.54(d，1H)，8.58(d，1H)，10.34(bs，1H)。
  B38   H   H   2-Cl-5-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.07(d，3H)，1.14(d，3H)，2.76(sept，1H)，7.65(s，1H)，7.65(s，2H)，8.56(d，1H)，8.62(d，1H)，10.69(bs，1H)。
  B39   H   H   2-Cl-5-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.15(s，9H)，7.57(s，1H)，7.64(s，2H)，8.56(d，1H)，8.61(d，1H)，10.96(bs，1H)。
  B40   H   H   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   4-O2N-C6H4-(CO)O   7.05(m，1H)，7.22(m，1H)，8.20-8.40(m，4H)，8.50(d，1H)，8.65(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B41   H   H   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.16(s，9H)，7.80(s，2H)，8.55(d，1H)，8.60(d，1H)，10.1(bs，1H)。
  B42   H   H   2，6-二-Cl-4-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.18(s，9H)，7.22(d，1H)，7.50(d，1H)，8.52(d，1H)，8.60(d，1H)，10.2(bs，1H)。
  B43   H   H   苯基-   t-Bu(CO)O-   1.22(s，9H)，7.40(m，5H)，8.50(s，2H)，9.72(bs，1H)。
  B44   H   H   2-O2N-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.22(s，9H)，7.62(d，1H)，7.92(d，1H)，8.50(s，1H)，8.55(d，1H)，8.60(d，1H)。
  B45   H   H   2-Cl-5-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.10(d，3H)，1.16(d，3H)，2.78(sept，1H)，7.04(dd，1H)，7.10(m，1H)，7.48(dd，1H)，8.55(d，1H)，8.60(d，1H)，10.48(bs，1H)。
  B46   H   H   2-Cl-5-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.18(s，9H)，7.04(dd，1H)，7.10(m，1H)，7.47(dd，1H)，8.54(d，1H)，8.56(d，1H)，9.95(bs，1H)。
  B47   H   H   2，4-二-Cl-5-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.15(d，3H)，1.20(d，3H)，2.80(sept，1H)，7.12(d，1H)，7.58(d，1H)，8.54(d，1H)，8.57(d，1H)，9.92(d，1H)。
  B48   H   H   2，4-二-Cl-5-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.21(s，9H)，7.12(d，1H)，7.58(d，1H)，8.54(d，1H)，8.57(d，1H)，9.95(bs，1H)。
  B49   H   H   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.19(s，9H)，7.03(t，1H)，7.70(dd，1H)，8.54(d，1H)，8.56(d，1H)，9.81(bs，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B50   H   H   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.13(d，3H)，1.14(d，3H)，2.79(sept，1H)，7.03(t，1H)，7.70(dd，1H)，8.54(d，1H)，8.56(d，1H)，9.69(b s，1H)。
  B51   H   H   2-Br-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.14(s，9H)，7.29(m，2H)，7.40(m，1H)，7.69(dd，1H)，8.54(d，1H)，8.56(d，1H)。
  B52   H   H   2，3-二-MeO-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.08(d，3H)，1.14(d，3H)，2.74(s ept，1H)，3.81(s，3H)，3.89(s，3H)，6.79(d，1H)，6.99(dd，1H)，7.09(t，1H)，8.49(m，2H)，9.71(b s，1H)。
  B53   H   H   2，3-二-MeO-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.16(s，9H)，3.80(s，3H)，3.89(s，3H)，6.79(d，1H)，6.98(dd，1H)，7.09(t，1H)，8.48(m，2H)，9.42(bs，1H)。
  B54   H   H   2-Br-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.16(s，9H)，7.41-7.43(d，1H)，7.65-7.67(d，1H)，7.98(d，1H)，8.56(d，1H)，8.57(d，1H)，9.76(bs，1H)。
  B55   H   H   2-MeO-5-F3CO-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.11(d，3H)，1.16(d，3H)，2.77(sept，1H)，3.86(s，3H)，7.08(d，1H)，7.49(s，1H)，7.69(dd，1H)，8.53(m，2H)，9.69(bs，1H)。
  B56   H   H   2-MeO-5-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.18(s，9H)，3.86(s，3H)，7.07(d，1H)，7.49(s，1H)，7.68(dd，1H)，8.51(m，2H)，9.45(bs，1H)。
  B57   H   H   2-Cl-3，6-二-F-5-O2N-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.21(s，9H)，8.01(dd，1H)，8.58(d，1H)，8.62(d，1H)，10.1(bs，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R4   R5   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  B58   H   H   2-F2HCO-苯基-   i-Pr(CO)O-   1.12(d，3H)，1.16(d，3H)，2.77(sept，1H)，6.50(dd，1H)，7.31(m，3H)，7.46(m，1H)，8.52(d，1H)，8.54(d，1H)，10.15(bs，1H)。
  B59   H   H   2-F2HCO-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.18(s，9H)，6.50(dd，1H)，7.30(m，3H)，7.45(m，1H)，8.52(d，1H)，8.53(d，1H)，10.13(bs，1H)。
  B60   H   H   2，3-二-Cl-6-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.21(s，9H)，7.03(t，1H)，7.55(dd，1H)，8.52(d，1H)，8.54(d，1H)。
  B61   H   H   2-Cl-4，5-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.18(s，9H)，7.12(dd，1H)，7.34(dd，1H)，8.56(dd，2H)，9.77(bs，1H)。
  B62   H   H   2-Cl-6-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   1.21(s，9H)，7.12(dd，1H)，7.39-7.42(m，2H)，8.62(d，1H)，8.70(d，1H)。
缩写解释：
s＝单峰；d＝二重峰；t＝三重峰；q＝四重峰；bs＝宽单峰；dd＝双二重峰；dt＝双三重峰；sept＝七重峰；m＝多重峰。
表C：
式(Ic)化合物，即其中R3是除氢外如对式(I)化合物的定义并且R5是除羟基外如对式(I)化合物的定义的式(I)化合物。
Figure G2007800272076D00741
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C1   H   H   Et   2-Cl-4-F-苯基-   Et(CO)O-   -   1.12(t，3H)，1.39(t，3H)，2.48-2.63(m，2H)，4.59(q，2H)，7.08(dt，1H)，7.26-7.30(m，2H)，8.49(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C3   H   H   Et   2-Cl-4-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.17(d，3H)，1.39(t，3H)，2.79(sept，1H)，4.59(q，2H)，7.08(dt，1H)，7.24-7.30(m，2H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C5   H   H   Me   2-Cl-4-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.09(d，3H)，1.17(d，3H)，2.79(sept，1H)，3.88(s，3H)，7.08(dt，1H)，7.23-7.30(m，2H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C6   H   H   Et   2，4-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   1.40(t，3H)，2.28(s，3H)，4.55(q，2H)，7.22(s，1H)，7.35(d，1H)，7.55(d，1H)，8.50(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C7   H   H   i-Pr   2，4-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   1.65(dd，6H)，2.28(s，3H)，5.91(sept，1H)，7.23(d，1H)，7.34(dd，1H)，7.53(d，1H)，8.48(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C9   H   H   MeO-CH2CH2-   2，4-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   2.28(s，3H)，3.39(s，3H)，3.79(t，2H)，4.79(t，2H)，7.25(d，1H)，7.35(dd，1H)，7.56-7.58(m，1H)，8.52(d，1H)，8.63(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C11   H   H   Et   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.17(dd，6H)，1.39(t，3H)，2.81(sept，1H)，4.59(q，2H)，7.06-7.12(m，1H)，7.19-7.26(m，1H)，8.51(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C12   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.13-1.19(m，6H)，2.81(sept，1H)，3.89(s，3H)，7.07-7.12(m，1H)，7.21-7.27(m，1H)，8.51(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C13   H   H   Et   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me(CO)O-   -   1.39(t，3H)，2.29(s，3H)，4.59(q，2H)，7.08-7.13(m，1H)，7.21-7.27(m，1H)，8.51(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C14   H   H   烯丙基   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me(CO)O-   -   2.29(s，3H)，5.15(d，2H)，5.20-5.30(m，2H)，5.97-6.07(m，1H)，7.07-7.13(m，1H)，7.21-7.26(m，1H)，8.52(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C15   H   H   MeO-CH2CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.17(dd，6H)，2.78-2.86(m，1H)，3.38(s，3H)，3.79(t，2H)，4.79(t，2H)，7.08-7.13(m，1H)，7.21-7.28(m，1H)，8.53(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C16   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me(CO)O-   -   2.29(s，3H)，3.88(s，3H)，7.09-7.15(m，1H)，7.22-7.28(m，1H)，8.54(d，1H)，8.65(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C17   H   H   n-Bu   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me(CO)O-   -   0.99(t，3H)，1.41-1.52(m，2H)，1.72-1.81(m，2H)，2.30(s，3H)，4.50-4.56(m，2H)，7.08-7.14(m，1H)，7.22-7.28(m，1H)，8.53(d，1H)，8.64(d，1H)。
  C18   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   MeO-   -   3.83(s，3H)，4.09(s，3H)，7.08-7.13(m，1H)，7.20-7.27(m，1H)，8.57(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C19   H   H   i-Pr   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，1.67(d，6H)，5.93(sept，1H)，7.04-7.11(m，1H)，7.19-7.24(m，1H)，8.48(d，1H)，8.58(d，1H)。
  C20   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，3.89(s，3H)，7.06-7.11(m，1H)，7.19-7.26(m，1H)，8.51(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C21   H   H   Et   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，1.39(t，3H)，4.60(q，2H)，7.06-7.12(m，1H)，7.19-7.26(m，1H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C22   H   H   CH2＝CH-CH2CH2-   2-F3CO-苯基-   Me(CO)O-   -   2.25(s，3H)，2.54(q，2H)，4.59(t，2H)，4.99-5.11(m，2H)，5.82-5.93(m，1H)，7.35-7.41(m，3H)，7.47-7.51(m，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C23   H   H   i-Pr 2-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，1.66(d，6H)，5.92(sept，1H)，7.32-7.39(m，3H)，7.43-7.48(m，1H)，8.45(d，1H)，8.53(d，1H)。
  C24   H   H   Ph-CH2- 2-F3CO-苯基-   Me(CO)O-   -   2.25(s，3H)，5.67(d，1H)，5.80(d，1H)，7.21-7.31(m，3H)，7.35-7.43(m，3H)，7.47-7.55(m，3H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C25   H   H   烯丙基   2-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.19(s，9H)，5.14-5.18(m，2H)，5.19-5.27(m，2H)，5.97-6.08(m，1H)，7.32-7.40(m，3H)，7.43-7.49(m，1H)，8.49(d，1H)，8.57(d，1H)。
  C26   H   H   Et 2-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，1.37(t，3H)，4.59(q，2H)，7.33-7.41(m，3H)，7.43-7.50(m，1H)，8.48(d，1H)，8.58(d，1H)。
  C27   H   H   Et 2-F3CO-苯基-   Me(CO)O-   -   1.38(t，3H)，2.27(s，3H)，4.59(q，2H)，7.35-7.42(m，3H)，7.47-7.51(m，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C28   H   H   Me 2-F3CO-苯基-   Et(CO)O-   -   1.12(t，3H)，2.47-2.64(m，2H)，3.87(s，3H)，7.35-7.42(m，3H)，7.46-7.52(m，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C29   H   H   Me   2-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，3.88(s，3H)，7.32-7.40(m，3H)，7.45-7.50(m，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C30   H   H   烯丙基   2，6-二-Cl-苯基-   Et(CO)O-   -   1.11(t，3H)，2.56(q，2H)，5.16-5.29(m，4H)，5.99-6.09(m，1H)，7.31-7.36(m，1H)，7.44(d，2H)，8.53(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C31   H   H   Et   2，6-二-Cl-苯基-   Et(CO)O-   -   1.10(t，3H)，1.39(t，3H)，2.56(q，2H)，4.61(q，2H)，7.31-7.36(m，1H)，7.44(d，2H)，8.52(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C32   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   Et(CO)O-   -   1.10(t，3H)，2.56(q，2H)，3.89(s，3H)，7.32-7.37(m，1H)，7.46(d，2H)，8.53(d，1H)，8.64(d，1H)。
  C33   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   2.27(s，3H)，3.89(s，3H)，7.31-7.35(m，1H)，7.44(d，2H)，8.51(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C34   H   H   MeO-CH2CH2-   2，6-二-Cl-苯基-   Et(CO)O-   -   1.10(t，3H)，2.55(q，2H)，3.38(s，3H)，3.79(t，2H)，4.80(t，2H)，7.30-7.35(m，1H)，7.43(d，2H)，8.52(d，1H)，8.63(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C35   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   (E)-Me-CH＝CH-(CO)O-   -   1.92(dd，3H)，3.89(s，3H)，5.98(dd，1H)，7.10-7.19(m，1H)，7.32(t，1H)，7.44(d，2H)，8.53(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C36   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   EtO(CO)O-   -   1.36(t，3H)，3.92(s，3H)，4.32(q，2H)，7.38(t，1H)，7.48(d，2H)，8.59(d，1H)，8.69(d，1H)。
  C37   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，3.94(s，3H)，7.35(t，1H)，7.48(d，2H)，8.57(d，1H)，8.66(d，1H)。
  C38   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   n-Pr(CO)O-   -   0.83(t，3H)，1.57-1.65(m，2H)，2.50(t，2H)，3.89(s，3H)，7.30-7.34(m，1H)，7.43(d，2H)，8.51(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C39   H   H   烯丙基   2，6-二-Cl-苯基-   EtO(CO)O-   -   1.31(t，3H)，4.29(q，2H)，5.17(d，2H)，5.19-5.28(m，2H)，5.99-6.09(m，1H)，7.32(t，1H)，7.43(d，2H)，8.53(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C40   H   H   n-Bu   2，6-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   0.99(t，3H)，1.47(sext，2H)，1.73-1.80(m，2H)，2.27(s，3H)，4.50-4.57(m，2H)，7.32(t，1H)，7.44(d，2H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C41   H   H   Et   2，6-二-Cl-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，1.42(t，3H)，4.66(q，2H)，7.34(t，1H)，7.47(d，2H)，8.54(d，1H)，8.64(d，1H)。
  C42   H   H   Me   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   MeO-   -   3.84(s，3H)，4.10(s，3H)，7.70(s，2H)，8.57(d，1H)，8.64(d，1H)。
  C43   H   H   Me   2，4-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   2.28(s，3H)，3.87(s，3H)，7.21(d，1H)，7.33(dd，1H)，7.55(d，1H)，8.51(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C44   H   H   Me   2-Cl-4-F-苯基-   Et(CO)O-   1.13(t，3H)，2.48-2.63(m，2H)，3.87(s，3H)，7.08(dt，1H)，7.24-7.30(m，2H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C45   H   H   Et   2，3-二-Cl-苯基-   i-Pr-(CO)O-   -   1.05(d，3H)，1.15(d，3H)，1.40(t，3H)，2.80(m，1H)，4.60(q，2H)，7.20(d，1H)，7.30(t，1H)，7.55(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C46   H   H   i-Pr-CH2-   2-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   0.95(t，6H)，1.18(s，9H)，2.31(sept，1H)，4.39(d，2H)，7.31-7.39(m，3H)，7.42-7.49(m，1H)，8.45(d，1H)，8.54(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C47   H   H   c-Pr-CH2-   2-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   0.48-0.60(m，4H)，1.21(s，9H)，1.50-1.59(m，1H)，4.47(d，2H)，7.35-7.46(m，3H)，7.47-7.53(m，1H)，8.49(s，1H)，8.59(s，1H)。
  C48   H   H   i-Pr-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   0.99(dd，6H)，1.20(s，9H)，2.31(sept，1H)，4.39(d，2H)，7.04-7.11(m，1H)，7.19-7.24(m，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C49   H   H   c-Pr-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   0.48-0.57(m，4H)，1.20(s，9H)，1.37-1.44(m，1H)，4.44(d，2H)，7.06-7.11(m，1H)，7.19-7.26(m，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C50   H   H   Me   2-Cl-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，3.90(s，3H)，7.30(m，3H)，7.50(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C51   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   4-O2N-Ph-(CO)O-   -   3.92(s，3H)，7.02(m，1H)，7.17(m，1H)，8.25(d，2H)，8.32(d，2H)，8.50(d，1H)，8.70(d，1H)。
  C52   H   H   Me   萘-2-基-   t-Bu(CO)O-   -   0.85(s，9H)，3.85(s，3H)，7.35-7.45(m，4H)，7.55(d，1H)，7.80(t，2H)，8.45(d，1H)，8.55(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C53   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu-CH2-(CO)O-   -   0.92(s，9H)，2.41(s，2H)，3.88(s，3H)，7.05(m，1H)，7.27(m，1H)，8.52(d，1H)，8.64(d，1H)。
  C54   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   c-Pr(CO)O-   -   1.01(m，2H)，1.12(m，2H)，1.72(m，1H)，3.88(s，3H)，7.10(m，1H)，7.21(m，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C55   H   H   Me   2，3，6-三-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.30(s，9H)，3.95(s，3H)，7.00(m，1H)，7.30(m，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C56   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，6H)，3.68(m，1H)，3.92(s，3H)，7.33(m，1H)，7.48(d，2H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C57   H   H   Et   2，3，6-三-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.25(d，6H)，1.45(t，3H)，2.90(m，1H)，4.65(q，2H)，7.00(m，1H)，7.30(m，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C58   H   H   Me   2，3，6-三-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.25(d，6H)，2.90(m，1H)，3.95(s，3H)，7.00(m，1H)，7.30(m，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C59   H   H   Et   2，3，6-三-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.30(s，9H)，1.45(t，3H)，4.65(q，2H)，7.00(m，1H)，7.30(m，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C60   H   H   c-Pr-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   0.42(m，4H)1.32(d，6H)，1.44(m，1H)，2.62(m，1H)，4.48(d，2H)，7.05(m，1H)，7.35(m，1H)，8.55(d，1H)，8.72(d，1H)。
  C61   H   H   Me   2，4-二-Cl-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，3.90(s，1H)，7.25(d，1H)，7.35(d，1H)，7.55(s，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C62   H   H   Et   2，4-二-Cl-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(d，9H)，1.35(t，3H)，4.60(q，2H)，7.25(d，1H)，7.35(d，1H)，7.55(s，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C63   H   H   Me   2，4-二-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.20(d，3H)，2.80(m，1H)，3.85(s，3H)，7.20(d，1H)，7.35(d，1H)7.55(s，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C64   H   H   Et   2，4-二-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.20(d，3H)，1.40(t，3H)，2.80(m，1H)，4.60(q，2H)，7.25(d，1H)，7.35(d，1H)，7.55(s，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C65   H   H   Me   2，6-二-Et-4-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   0.99(d，6H)，1.10(t，6H)，2.34-2.46(m，7H)，2.61-2.73(m，1H)，3.87(s，3H)，6.98(s，2H)，8.48(d，1H)，8.58(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C66   H   H   Et   3-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   1.39(t，3H)，2.319(s，3H)，4.59(q，2H)，7.34-7.38(m，1H)，7.39-7.42(m，2H)，7.48(s，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C67   H   H   Et   4-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   1.38(t，3H)，2.31(s，3H)，4.58(q，2H)，7.42-7.47(m，4H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C68   H   H   Me   2，3，5-三-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.15(d，3H)，1.20(d，3H)，2.80(m，1H)，3.85(s，3H)，7.20(d，1H)，7.55(s，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C69   H   H   Me   2-MeO-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.15(d，3H)，2.75(m，1H)，3.80(s，3H)，3.85(s，3H)，7.00(m，2H)，7.20(d，1H)7.40(t，1H)，8.45(d，1H)，8.55(d，1H)。
  C70   H   H   Et   2-MeO-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.15(d，3H)，1.40(t，3H)，2.75(m，1H)，3.78(s，3H)，4.60(q，2H)，7.01(m，2H)，7.24(d，1H)，7.42(t，1H)，8.45(d，1H)，8.55(d，1H)。
  C71   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   5-N-氧化物   1.10(bs，6H)，2.72(m，1H)，3.88(s，3H)，7.02(m，1H)，7.21(d，1H)，7.92(m，1H)，8.42(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C72   H   H   Et   3，4-二-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   1.38(t，3H)，2.33(s，3H)，4.59(q，2H)，7.33(dd，1H)，7.53(d，1H)，7.60(d，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C73   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me-C≡C-CH2O(CO)O-   -   1.82(t，3H)，3.88(s，3H)，4.72(q，2H)，7.02(m，1H)，7.21(m，1H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C74   H   H   c-Pr-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me-C≡C-CH2O(CO)O-   -   0.51(s，4H)，1.39(m，1H)，1.88(t，3H)，4.32(d，2H)，4.72(q，2H)，7.05(m，1H)，7.21(m，1H)，8.53(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C75   H   H   Me   2，4，6-三-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   0.99(d，6H)，2.08(s，6H)，2.28(s，3H)，2.68(sept，1H)，3.86(s，3H)，6.90(bs，2H)，8.47(1d，1H)，8.57(d，1H)。
  C76   H   H   Me   6-Cl-2-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.02(d，3H)，1.07(d，3H)，2.71(sept，1H)，3.86(s，3H)，7.51(t，1H)，7.71(d，2H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C77   H   H   Me   2-Cl-3-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.04(d，3H)，1.10(d，3H)，2.73(m，1H)，3.88(s，3H)，7.45(m，2H)，7.81(m，1H)，8.51(d，1H)，8.65(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C78   H   H   Et   2-Cl-3-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.03(d，3H)，1.10(d，3H)，1.37(t，3H)，2.72(m，1H)，4.57(q，2H)，7.42(m，2H)，7.78(dd，1H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C79   H   H   Me   2，3，6-三-Cl-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.25(d，6H)，2.80(m，1H)，3.90(s，3H)，7.40(d，1H)，7.50(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C80   H   H   Et   6-Cl-2-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.02(d，3H)，1.07(d，3H)，1.34(t，3H)，2.71(sept，1H)，4.58(q，2H)，7.50(t，1H)，7.70(d，2H)，8.48(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C81   H   H   Et   2，4，6-三-Me-苯基-   Me(CO)O-   -   1.37(t，3H)，2.09(s，6H)，2.18(s，3H)，2.32(s，3H)，4.59(q，2H)，6.93(s，2H)，8.48(d，1H)，8.58(d，1H)。
  C82   H   Cl   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.05(m，6H)，2.78(m，1H)，3.82(s，3H)，7.05(m，1H)，7.20(m，1H)，8.42(s，1H)。
  C83   Cl   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.17(m，6H)，2.80(m，1H)，3.82(s，3H)，7.05(m，1H)，7.20(m，1H)，8.60(s，1H)。
  C84   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Ph(CO)O-   -   3.90(s，3H)，7.04(m，1H)，7.15(m，1H)，7.46(t，2H)，7.62(t，1H)，8.07(m，2H)，8.47(d，1H)，8.62(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C85   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   3-MeO-Ph(CO)O-   -   3.82(s，3H)，3.90(s，3H)，7.04(m，1H)，7.15(m，2H)，7.36(t，1H)，7.56(m，1H)，7.68(m，1H)，8.48(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C86   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   呋喃-2-基-(CO)O-   -   3.88(s，3H)，6.56(m，1H)，7.05(m，1H)，7.17(m，1H)，7.34(m，1H)，7.65(m，1H)，8.49(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C87   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   丁-2-基-(CO)O-   -   0.80(m，3H)，1.13(dd，3H)，1.45(m，1H)，1.65(m，1H)，2.59(m，1H)，3.87(s，3H)，7.07(m，1H)，7.21(m，1H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C88   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   辛基-(CO)O-   -   0.88(t，3H)，1.23(m，12H)，2.52(t，2H)，3.86(s，3H)，7.07(m，1H)，7.21(m，1H)，8.50(d，1H)8.62(d，1H)。
  C89   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   戊-3-基-(CO)O-   -   0.79(t，6H)，1.51(m，2H)，1.63(m，2H)，2.40(m，1H)，3.86(s，3H)，7.06(m，1H)，7.20(m，1H)，8.49(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C90   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   Me2C＝CH-(CO)O-   -   1.94(s，3H)，2.11(s，3H)，3.86(s，3H)，5.86(s，1H)，7.06(m，1H)，7.20(m，1H)，8.51(d，1H)，8.60(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C91   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   噻吩-2-基-(CO)O-   -   3.88(s，3H)，7.04(m，1H)，7.12(dd，1H)，7.16(m，1H)，7.65(dd，1H)，7.90(dd，1H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C92   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   庚-3-基-(CO)O-   -   0.82(m，6H)，1.18(m，4H)，1.54(m，4H)，2.45(m，1H)，3.86(s，3H)，7.07(m，1H)，7.20(m，1H)，8.48(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C93   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基- i-Pr-CH2-(CO)O-   -   0.86(d，3H)，0.88(d，3H)，2.07(m，1H)，2.41(m，1H)，3.88(s，3H)，7.08(m，1H)，7.21(m，1H)，8.52(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C94   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   1-Ph-丙-1-基-(CO)O-   -   0.92(m，3H)，1.80(m，1H)，2.16(m，1H)，3.70(m，1H)，3.86(s，3H)，6.80(m，1H)，6.98(m，1H)，7.12(m，2H)，7.21(m，3H)，8.48(m，1H)，8.62(m，1H)。
  C95   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   戊-2-基-(CO)O-   -   0.82(t，3H)，1.15-1.22(m，5H)，1.38(m，1H)，1.58-1.65(m，1H)，2.67(m，1H)，3.88(s，3H)，7.08(m，1H)，7.22(m，1H)，8.52(d，1H)，8.62(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C96   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   庚-4-基-(CO)O-   -   0.85-0.89(m，6H)，1.24(m，4H)，1.47(m，3H)，1.65(m，2H)，3.92(s，3H)，7.12(m，1H)，7.27(m，1H)，8.54(d，1H)，8.66(d，1H)。
  C97   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   c-Pe-CH2-(CO)O-   -   1.00-1.6(m，8H)，2.17(m，1H)，2.53(d，2H)，3.87(s，3H)，7.09(m，1H)，7.23(m，1H)，8.52(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C98   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   2，4，4-三甲基-戊-1-基-(CO)O-   -   0.81-0.92(m，10H)，1.01-1.29(m，3H)，2.35(m，1H)，2.62(m，，1H)，3.88(s，3H)，7.10(m，1H)，7.23(m，1H)，8.52(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C99   H   H   Me   2-Cl-6-F-3-O2N-苯基-   t-Bu-(CO)O-   -   1.18(s，9H)，3.88(s，3H)，7.25(m，1H)，8.00(m，1H)，8.50(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C100   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   3，5-二甲基-异噁唑-4-基-(CO)O-   -   2.37(s，3H)，2.62(s，3H)，3.91(s，3H)，7.09(m，1H)，7.24(m，1H)，8.52(d，1H)，8.66(d，1H)。
  C101   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   癸-9-烯-1-基-(CO)O-   -   1.22(m，8H)，1.36(m，2H)，1.58(m，2H)，2.03(m，2H)，2.52(t，2H)，3.86(s，3H)，4.95(m，2H)，5.80(m，1H)，7.08(m，1H)，7.22(m，1H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C102   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-  2，5-二-甲基-呋喃-3-基-(CO)O-   -   2.28(s，3H)，2.52(s，3H)，3.93(s，3H)，6.29(s，1H)，7.10(m，1H)，7.22(m，1H)，8.55(d，1H)，8.66(d，1H)。
  C103   H   H   Et   2，4，6-三-Me-苯基-  i-Pr(CO)O-   -   0.99(d，6H)，1.35(t，3H)，2.07(s，6H)，2.28(s，3H)，2.68(sept，1H)，4.58(q，2H)，6.90(bs，2H)，8.47(d，1H)，8.56(d，1H)。
  C104   H   H   Et   3，5-二-F3C-苯基-  Me(CO)O-   -   1.49(t，3H)，2.32(s，3H)，4.60(q，2H)，7.94(s，1H)，8.00(s，2H)，8.52(d，1H)，8.64(d，1H)。
  C105   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-  t-Bu(CO)O-   -   1.45(s，9H)，3.86(s，3H)，7.08(m，1H)，7.22(m，1H)，8.53(d，1H)，8.63(d，1H)。
  C106   H   H   Me   2-MeO-苯基-  t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，3.80(s，3H)，3.85(s，3H)，7.00(m，2H)，7.20(d，1H)7.40(m，1H)，8.45(d，1H)，8.55(d，1H)。
  C107   H   H   Et   2，3，6-三-Cl-苯基-  i-Pr(CO)O-   -   1.15(d，6H)，1.40(t，3H)，2.80(m，1H)，4.60(q，2H)，7.40(d，1H)，7.50(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C108   H   H   Me   2，3，6-三-Cl-苯基-  t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，3.90(s，3H)，7.40(d，1H)，7.50(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C109   H   H   Me   2-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，3.90(s，3H)，7.35(d，1H)，7.60(t，1H)，7.65(t，1H)，7.85(d，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C110   H   H   Me   2-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   0.95(d，3H)，1.10(d，3H)，2.80(m，1H)，3.90(s，3H)，7.30(d，1H)，7.60(t，1H)，7.65(t，1H)，7.80(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C111   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-PrS(O)2O-   -   1.45(d，6H)，3.71(m，1H)，3.88(s，3H)，7.05(m，1H)，7.22(m，1H)，8.62(d，1H)，8.69(d，1H)。
  C112   H   H   Et   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu-CH2-(CO)O-   -   0.98(bs，9H)，1.40(t，3H)，1.48(s，2H)，4.65(q，2H)，7.10(m，1H)，7.21(m，1H)，8.52(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C113   H   H   烯丙基   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   烯丙基-(CO)O-   -   4.97(m，2H)，5.08-5.25(m，6H)，5.86(m，1H)，6.00(m，1H)，7.07(m，1H)，7.19(m，1H)，8.54(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C114   H   H   Me   2-Cl-6-F-5-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.11(d，3H)，2.27(d，3H)，2.77(sept，1H)，3.86(s，3H)，7.19(d，2H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C115   H   H   Et   2-Cl-6-F-5-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.11(d，3H)，1.37(t，3H)，2.27(d，3H)，2.77(sept，1H)，4.58(q，2H)，7.18(m，2H)，8.48(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C116   H   H   Me   2-Cl-6-F-5-Me-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.17(s，9H)，2.27(d，3H)，3.87(s，3H)，7.19(m，2H)，8.49(d，1H)，8.58(d，1H)。
  C117   H   H   Et   2-Cl-6-F-5-Me-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.17(s，9H)，1.37(t，3H)，2.27(d，3H)，4.59(q，2H)，7.19(m，2H)，8.48(d，1H)，8.58(d，1H)。
  C118   H   H   Me   2-Cl-5-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.05(d，3H)，1.12(d，3H)，2.75(sept，1H)，3.87(s，3H)，7.54(s，1H)，7.63(s，2H)，8.51(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C119   H   H   Et   2-Cl-5-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.06(d，3H)，1.13(d，3H)，1.37(t，3H)，2.75(sept，1H)，4.59(q，2H)，7.56(s，1H)，7.63(s，2H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C120   H   H   Me   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，3.88(s，3H)，7.69(s，2H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C121   H   H   Me   2-Cl-5-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.14(s，9H)，3.87(s，3H)，7.54(s，1H)，7.63(m，2H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C122   H   H   Et   2-Cl-5-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，1.37(t，3H)，4.59(q，2H)，7.56(s，1H)，7.62(s，2H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C123   H   H   Me   2-Cl-3-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，3.90(s，3H)，7.50(m，2H)，7.80(m，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C124   H   H   c-Pr-CH2-   2-Cl-3-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   0.50(m，4H)，1.05(d，3H)，1.15(d，3H)，1.40(m，1H)，2.80(m，1H)，4.45(m，2H)，7.50(m，2H)，7.80(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C125   H   H   烯丙基   2-Cl-3-F3C-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.05(d，3H)，1.15(d，3H)，2.80(m，1H)，5.15(d，2H)，5.25-5.30(m，2H)，6.00(m，1H)，7.50(m，2H)，7.80(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C126   H   H   Me   2-Cl-6-F-3-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，6H)，2.40(s，3H)，2.80(m，1H)，3.90(s，3H)，7.00(t，1H)，7.30(m，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C127   H   H   Et   2-Cl-6-F-3-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.15(d，6H)，1.45(t，3H)，2.45(s，3H)，2.80(m，1H)，4.60(q，2H)，7.05(t，1H)，7.30(t，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C128   H   H   Me   2-Cl-6-F-3-Me-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，2.40(s，3H)，3.90(s，3H)，7.00(t，1H)，7.30(t，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C129   H   H   Et   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.16(s，9H)，1.38(t，3H)，4.62(q，2H)，7.68(s，2H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C130   H   H   c-Pr-CH2-   2，6-二-Cl-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   0.48(m，4H)，1.17(s，9H)，1.41(m，1H)，4.47(d，2H)，7.68(s，2H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C131   H   H   c-Bu-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.22(s，9H)，1.82-2.12(m，6H)，2.94(m，1H)，4.17(m，2H)，7.05(m，1H)，7.23(m，1H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C132   H   H   Et   2-Cl-3-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，1.40(t，3H)，4.60(q，2H)，7.50(m，2H)，7.80(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C133   H   H   Me   2，5-二-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.00(d，6H)，2.15(s，3H)，2.30(s，3H)，2.70(m，1H)，3.90(s，3H)，6.95(s，1H)，7.10(d，1H)，7.20(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C134   H   H   Me   2，5-二-Me-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.10(s，9H)，2.15(s，3H)，2.30(s，3H)，3.85(s，3H)，6.95(s，1H)，7.10(d，1H)，7.15(t，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C135   H   H   Et   2，5-二-Me-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.10(s，9H)，1.40(t，3H)，2.15(s，3H)，2.30(s，3H)，4.60(q，2H)，6.95(s，1H)，7.10(d，1H)，7.15(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C136   H   H   Me   2-I-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，3.90(s，3H)，7.10(t，1H)，7.20(d，1H)，7.40(t，1H)，7.95(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C137   H   H   Me   苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，3.88(s，3H)，7.40(s，5H)，8.46(d，1H)，8.52(d，1H)。
  C138   H   H   Me   2，6-二-Cl-4-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，3.87(s，3H)，7.31(d，1H)，7.48(d，1H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C139   H   H   Et   2，6-二-Cl-4-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.19(s，9H)，1.34(t，3H)，4.56(q，2H)，7.31(d，1H)，7.47(d，1H)，8.49(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C140   H   H   Me   2-O2N-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，3.84(s，3H)，7.60(d，1H)，7.92(dd，1H)，8.49(d，1H)，8.51(d，1H)，8.60(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C141   H   H   Et   2-O2N-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，1.31(t，3H)，4.55(q，2H)，7.60(d，1H)，7.92(dd，1H)，8.46(d，1H)，8.50d，1H)，8.62(d，1H)。
  C142   H   H   Me   2-Cl-5-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.09(d，3H)，1.15(d，3H)，2.78(sept，1H)，3.86(s，3H)，7.01(dd，1H)，7.09(dt，1H)，7.47(dd，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C143   H   H   Me   2-Cl-5-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.17(s，9H)，3.86(s，3H)，7.02(dd，1H)，7.08(dt，1H)，7.46(dd，1H)，8.50(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C144   H   H   Me   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.12(d，3H)，1.13(d，3H)，2.79(sept，1H)，3.87(s，3H)，7.02(t，1H)，7.69(dd，1H)，8.51(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C145   H   H   Me   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，3.87(s，3H)，7.01(t，1H)，7.68(dd，1H)，8.51(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C146   H   H   Me   2-Br-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，3.92(s，3H)，7.31(m，2H)，7.42(m，1H)，7.73(dd，1H)，8.54(d，1H)，8.62(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C147   H   H   Et   2-Br-4-F3C-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，1.41-1.44(t，3H)，4.62-4.67(q，2H)，7.45-7.47(d，1H)，7.68-7.70(d，1H)，8.01(s，1H)，8.56(d，1H)，8.66(d，1H)。
  C148   H   H   Me   2，4-二-Cl-5-F-苯基-   i-Pr(CO)O- -   1.14(d，3H)，1.19(d，3H)，2.80(sept，1H)，3.86(s，3H)，7.10(d，1H)，7.57(d，1H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C149   H   H   Me   2，4-二-Cl-5-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，3.86(s，3H)，7.10(d，1H)，7.57(d，1H)，8.50(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C150   H   H   Et   2-Cl-5-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.09(d，3H)，1.15(d，3H)，1.36(t，3H)，2.77(sept，1H)，4.57(q，2H)，7.02(dd，1H)，7.08(m，1H)，7.45(dd，1H)，8.48(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C151   H   H   Et   2-Cl-5-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，1.37(t，3H)，4.58(q，2H)，7.00-7.11(m，2H)，7.46(dd，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C152   H   H   Et   2，4-二-Cl-5-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.14(d，3H)，1.19(d，3H)，1.36(t，3H)，2.79(sept，1H)，4.57(q，2H)，7.11(d，1H)，7.56(d，1H)，8.49(d，1H)，8.60(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C153   H   H   Et   2，4-二-Cl-5-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，1.36(t，3H)，4.57(q，2H)，7.12(d，1H)，7.56(d，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C154   H   H   Et   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.12(d，3H)，1.13(d，3H)，1.37(t，3H)，2.78(sept，1H)，4.58(q，2H)，7.02(t，1H)，7.68(dd，1H)，8.50(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C155   H   H   Et   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，1.36(t，3H)，4.58(q，2H)，7.01(t，1H)，7.67(dd，1H)，8.49(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C156   H   H   Et   5-(4′-Cl-Ph)-2-Me-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   0.96(m，6H)，1.39(t，3H)，2.24(s，3H)，2.67-2.77(sept，1H)，4.61(q，2H)，7.34-7.40(m，4H)，7.48-7.52(m，3H)，8.50(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C157   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-5-O2N-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，3.88(s，3H)，8.01(dd，1H)，8.55(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C158   H   H   Et   2-Cl-3，6-二-F-5-O2N-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，1.36(t，3H)，4.58(q，2H)，8.02(dd，1H)，8.51(d，1H)，8.65(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C159   H   H   Me   2-MeO-5-F3CO-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.08(d，3H)，1.13(d，3H)，2.74(sept，1H)，3.82(s，3H)，3.84(s，3H)，7.05(d，1H)，7.46(s，1H)，7.65(dd，1H)，8.47(d，1H)，8.56(d，1H)。
  C160   H   H   Et   2-MeO-5-F3CO-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.08(d，3H)，1.14(d，3H)，1.37(t，3H)，2.75(sept，1H)，3.83(s，3H)，4.57(m，2H)，7.05(d，1H)，7.48(s，1H)，7.65(dd，1H)，8.46(d，1H)，8.56(d，1H)。
  C161   H   H   Me   6-Me-2-O2N-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.07(s，9H)，2.28(s，3H)，3.91(s，3H)，7.57-7.59(d，1H)，7.46-7.50，m，1H)，7.96-7.98(d，1H)，8.48(d，1H)，8.59(d，1H)。
  C162   H   H   Me   2-Cl-4，5-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，3.83(s，3H)，7.12(dd，1H)，7.37(dd，1H)，8.51(d，1H)8.62(d，1H)。
  C163   H   H   Me   2，3-二-Cl-6-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.19(s，9H)，3.88(s，3H)，7.03(t，1H)，7.52(dd，1H)，8.50(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C164   H   H   Me   2-F2HCO-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.10(d，3H)，1.15(d，3H)，2.76(sept，1H)，3.85(s，3H)，6.47(dd，1H)，7.29(m，3H)，7.44(m，1H)，8.48(d，1H)，8.58(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C165   H   H   Et   2-F2HCO-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.11(d，3H)，1.16(d，3H)，1.35(t，3H)，2.77(sept，1H)，4.56(q，2H)，6.48(dd，1H)，7.29(m，3H)，7.44(m，1H)，8.47(d，1H)，8.57(d，1H)。
  C166   H   H   Me   2-MeO-5-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.16(s，9H)，3.83(s，3H)，3.85(s，3H)，7.05(d，1H)，7.46(s，1H)，7.66(dd，1H)，8.47(d，1H)，8.56(d，1H)。
  C167   H   H   Et   2-MeO-5-F3CO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.16(s，9H)，1.36(t，3H)，3.82(s，3H)，4.57(m，2H)，7.04(d，1H)，7.48(s，1H)，7.64(dd，1H)，8.45(d，1H)，8.55(d，1H)。
  C168   H   H   Me   2-F2HCO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.17(s，9H)，3.84(s，3H)，6.47(dd，1H)，7.27(m，3H)，7.43(m，1H)，8.47(d，1H)，8.56(d，1H)。
  C169   H   H   Et   2-F2HCO-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.18(s，9H)，1.35(t，3H)，4.57(q，2H)，6.48(dd，1H)，7.27(m，3H)，7.43(m，1H)，8.47(d，1H)，8.56(d，1H)。
  C170   H   Me   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，2.70(s，3H)，3.90(s，3H)，7.10(m，1H)，7.20(m，1H)，8.40(s，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C171   H   H   HO-CH2CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr-(CO)O-   -   1.14-1.16(m，6H)，2.77-2.84(m，1H)，2.71(m，1H)，4.03-4.05(m，2H)，4.79-4.82(m，2H)，7.07-7.12(m，1H)，7.21-7.27(m，1H)，8.55(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C172   H   H   Me   2-Cl-6-F-苯基-   t-Bu-(CO)O-   -   1.17(s，9H)，3.88(s，3H)，7.10(dt，1H)，7.30-7.41(m，2H)，8.49(d，1H)，8.62(d，1H)。
  C173   Me   Me   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.25(s，9H)，2.60(s，3H)，2.70(s，3H)，3.90(s，3H)，7.10(m，1H)，7.20(m，1H)。
  C174   H   H   N≡C-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，5.42(s，2H)，7.08-7.14(m，1H)，7.23-7.29(m，1H)，8.63(d，1H)，8.68(d，1H)。
  C175   Me   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu-(CO)O-   -   1.20(s，9H)，2.60(s，3H)，3.85(s，3H)，7.10(m，1H)，7.20(m，1H)，8.50(s，1H)。
  C176   H   H   HC≡C-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu-(CO)O-   -   1.21(s，9H)，2.21(t，1H)，5.30(d，2H)，7.06-7.11(m，1H)，7.19-7.26(m，1H)，8.57(d，1H)，8.68(d，1H)。
  C177   H   H   MeO-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，3.53(s，3H)，5.98(s，2H)，7.06-7.12(m，1H)，7.20-7.26(m，1H)，8.55(d，1H)，8.64(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C178   H   H   Me   2，6-二-Cl-苯基-   Me-C≡C-CH2O(CO)O-   -   1.88(t，3H)，3.90(s，3H)，4.72(q，2H)，7.32(t，1H)，7.41(dd，2H)，8.50(d，1H)，8.65(d，1H)。
  C179   H   H   (5-F3C-呋喃-2-基)-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.22(s，9H)，5.82(s，2H)，6.45(d，1H)，6.72(d，1H)，7.12(m，1H)，7.28(m，1H)，8.55(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C180   H   H   c-Bu   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.20(s，9H)，1.81-1.91(m，1H)，2.01-2.07(m，1H)，2.39-2.45(m，1H)，3.10-3.20(m，2H)，5.97(quin，1H)，7.04-7.10(m，1H)，7.18-7.24(m，1H)，8.48(d，1H)，8.58(d，1H)。
  C181   H   H   HC≡C-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   i-Pr(CO)O-   -   1.17(d，6H)，2.21(t，1H)，2.80(sept，1H)，5.29(d，2H)，7.06-7.12(m，1H)，7.20-7.26(m，1H)，8.56(d，1H)，8.67(d，1H)。
  C182   H   H   Me   2-Cl-3-Br2HC-6-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.15(s，9H)，3.87(s，3H)，7.11(s，1H)，7.22(t，1H)，8.11(dd，1H)，8.51(d，1H)，8.61(d，1H)。
  C183   H   H   EtO-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu(CO)O-   -   1.21(s，9H)，1.23(t，3H)，3.79(q，2H)，6.02(s，2H)，7.07-7.12(m，1H)，7.19-7.25(m，1H)，8.54(d，1H)，8.66(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   R5   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  C184   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   t-Bu-Me2Si-O-   -   0.42(s，6H)，0.64(s，9H)，3.82(s，3H)，7.02(m，1H)，7.14(m，1H)，8.42(d，1H)，8.60(d，1H)。
  C185   H   H   Et   2-Cl-苯基-   Me(CO)O-   -   1.38(t，3H)，2.23(s，3H)，4.59(q，2H)，7.29(dd，1H)，7.32-7.40(m，2H)，7.52(dd，1H)，8.49(d，1H)，8.60(d，1H)。
缩写解释：
s＝单峰；d＝二重峰；t＝三重峰；q＝四重峰；bs＝宽单峰；dd＝双二重峰；dt＝双三重峰；quin＝五重峰；sext＝六重峰；sept＝七重峰；m＝多重峰。
表D：
式(Id)化合物，即其中R3是除氢外如对式(I)化合物的定义且R5是羟基的式(I)化合物。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   -   3.84(s，3H)，7.09-7.14(m，1H)，7.20-7.26(m，1H)，8.16(bs，1H)，8.48(d，1H)，8.72(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  D2   H   H   Et   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   -   1.38(t，3H)，4.57(q，2H)，7.09-7.14(m，1H)，7.20-7.26(m，1H)，8.16(b s，1H)，8.48(d，1H)，8.72(d，1H)。
  D3   H   H   Me   2，4-二-Cl-苯基-   -   3.78(s，3H)，7.27(s，2H)，7.44(s，1H)，8.38(s，1H)，8.62(s，1H)。
  D4   H   H   Me   2-Cl-6-F-3-O2N-苯基-   -   3.82(s，3H)，7.42(m，1H)，8.07(m，1H)，8.60(d，1H)，8.72(d，1H)。
  D5   H   H   Et   2-F3CO-苯基-   -   1.38(t，3H)，4.55(q，2H)，7.35-7.42(m，3H)，7.47-7.52(m，1H)，8.65(d，1H)，8.59(d，1H)。
  D6   H   H   Me   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   5-N-氧化物   3.80(s，3H)，7.03(m，1H)，7.19(m，1H)，8.00(d，1H)，8.49(d，1H)，14.0(s，1H)。
  D7   H   H   Me   2，4，6-三-Me-苯基-   -   2.11(s，6H)，2.31(s，3H)，3.82(s，3H)，6.97(bs，2H)，7.76(bs，1H)，8.41(d，1H)，8.64(d，1H)。
  D8   H   H   Me   6-F-2-F3C-苯基-   -   3.81(s，3H)，7.49(t，1H)，7.72(d，2H)，8.02(bs，1H)，8.43(d，1H)，8.69(d，1H)。
  D9   H   H   Me   2-Cl-5-F3C-苯基-   -   3.62(s，3H)，7.58-7.66(m，3H)，8.44(d，1H)，8.70(d，1H)。
  D10   H   H   Et   2-Cl-5-F3C-苯基-   -   1.35(t，3H)，4.54(q，2H)，7.57-7.69(m，3H)，8.11(b s，1H)，8.44(d，1H)，8.69(d，1H)。
  化合物No.   R1   R2   R3   R4   N-氧化物   1H NMR(溶剂除指明外为CDCl3；化学位移单位为ppm)
  D11   H   H   Et   2，6-二-Cl-4-F3CO-苯基-   -   (CD3OH)：1.33(t，3H)，4.56(q，2H)，7.48(t，1H)，7.68(d，1H)，8.63(d，1H)，8.78(d，1H)。
  D12   H   H   Me   6-Me-2-O2N-苯基-   -   2.30(s，3H)，3.81(s，3H)，7.46(m，1H)，7.57-7.59(d，1H)，7.96-7.98(d，1H)，8.48(d，1H)，8.59(d，1H)。
  D13   H   H   Me   3-Br-2-Cl-6-F-苯基-   -   3.82(s，3H)，7.02(t，1H)，7.68(dd，1H)，8.44(d，1H)，8.70(d，1H)。
  D14   H   H   Me   2-Cl-6-F-3-(6′-环丙基甲氧基-吡啶-3′-基)-苯基   -   0.40(m，2H)，0.68(m，2H)，1.33(m，1H)，3.85(s，3H)，4.20(d，2H)，6.98(d，1H)，7.21(t，1H)，7.39(dd，1H)，7.98(dd，1H)，8.32(bs，1H)，8.35(bs，1H)，8.48(d，1H)，8.72(d，1H)。
  D15   H   H   N≡C-CH2-   2-Cl-3，6-二-F-苯基-   -   (d6-DMSO)：5.38(s，2H)，7.39-7.47(m，1H)，7.57-7.63(m，1H)，8.78(d，1H)，8.91(d，1H)。
缩写解释：
s＝单峰；d＝二重峰；t＝三重峰；q＝四重峰；bs＝宽单峰；dd＝双二重峰；m＝多重峰。
生物实施例
实施例B1：除草作用
将各种测试物种的种子播种在每盆有96个单元(cells)的种子催芽盆中的消毒标准土壤中。在气候室中，在受控条件下(在23/17℃(白天/夜晚)；13小时光照；50-60％湿度下栽培)栽培8到9天(出苗后)后，用相当于1000g/ha的1000mg/l活性成分溶于作为溶剂的10％DMSO(二甲亚砜，CAS RN 67-68-5)的喷雾水溶液来处理植株。施用后，植物在气候室中、在(24/19℃(白天/夜晚)；13小时光照；50-60％湿度)下生长并每日浇水两次。9天后评价测试(100＝植物完全损害，0＝植物没有损害)。
表B1：出苗后施用
化合物     繁缕(Stellaria     豆瓣菜(Nastur-    反枝苋(Amaran-     龙葵(Solanum
编号       media)             tium officinale)  thus retroflexus)  nigrum)
           (STEME)            (NAAOF)           (AMARE)            (SOLNI)
A1         7                  5                 0                  0
A2         2                  2                 6                  0
A3         3                  4                 8                  0
A4         1                  2                 5                  2
A5         3                  6                 3                  3
A6         0                  0                 0                  5
A8         2                  7                 5                  0
A9         8                  3                 7                  4
A10        2                  2                 9                  0
A11        2                  3                 0                  0
A13        3                  0                 5                  0
A14        7                  7                 6                  0
A15        0                  2                 0                  0
A17        5                  7                 8                  5
A18        4                  9                 6                  6
A19        5                  5                 6                  7
A20        0                  2                 -                  -
A21        3                  6                 7                  5
A26        2                  0                 0                  0
A27        2                  0                 0                  0
A28    2    3    2    0
A29    3    0    2    2
A30    4    3    7    0
A31    3    3    5    0
A32    0    0    0    2
A33    3    2    4    3
A34    4    4    6    2
A35    0    3    4    4
B1     3    0    8    0
B2     0    0    5    0
B3     2    0    8    0
B4     2    3    8    0
B5     2    3    8    0
B8     3    3    1    2
B10    0    6    8    0
B11    1    3    8    0
B15    2    7    0    0
B17    0    0    0    2
B33    3    5    5    0
B37    5    0    0    0
B38    0    4    4    0
B40    1    0    6    0
B41    1    2    2    2
C3     6    7    0    5
C5     8    7    7    2
C6     9    8    8    5
C9     2    2    0    3
C11    8    8    9    5
C12    8    6    6    0
C13    8    8    8    2
C14    8    8    7    4
C15    5    6    0    1
C16    7    7    0    7
C18    7    5    3    0
C19    6    4    0    3
C20    5    7    0    0
C21    8    8    8    0
C22    5    8    1    2
C23    0    0    0    4
C24    3    4    0    3
C25    2    0    0    0
C26    2    0    0    0
C27    5    7    7    6
C28    7    7    2    2
C29    0    2    0    4
C30    8    8    8    4
C31    8    8    8    4
C32    8    8    8    2
C33    6    7    3    6
C34    6    5    2    0
C35    7    7    2    0
C36    5    7    5    6
C37    5    7    5    6
C38    7    7    5    7
C39    6    6    7    7
C40    2    2    3    2
C41    2    2    2    0
C43    5    5    3    3
C44    6    4    8    2
C45    9    8    8    6
C46    1    1    0    4
C47    0    1    4    3
C48    1    0    0    1
C49    3    0    3    0
C50    7    7    4    4
C51    7    7    7    0
C52    3    3    0    0
C53    5    7    7    3
C54    5    5    7    0
C55    4    0    4    0
C56    7    7    8    0
C57    7    6    5    2
C58    8    7    6    0
C59    7    7    6    0
C60    5    8    7    7
C61    8    8    8    2
C62    8    8    7    1
C63    8    9    5    5
C64    10   10   6    8
C65    6    7    4    3
C66    7    7    0    0
C67    6    8    4    0
C68    5    5    0    0
C69    6    5    0    0
C70    3    4    0    0
C71    8    7    0    2
C72    2    8    0    0
C73    4    6    4    0
C75    7    6    3    7
C76    6    6    7    4
C78    6    8    6    4
C79    7    5    6    6
C80    8    6    7    2
C81    8    8    5    4
C82    0    0    4    0
C83    0    0    0    1
C84    7    5    6    8
C85    4    3    5    4
C86    6    6    7    7
C87    2    4    6    6
C89    5    5    5    4
C90    7    6    3    8
C91    8    4    7    8
C92    6    2    5    7
C94    6    7    5    4
C95     7    7    6    5
C96     6    3    5    3
C98     1    2    5    2
C100    3    6    6    5
C101    2    3    7    4
C102    7    7    4    7
C103    7    6    4    7
C104    0    4    2    0
C105    8    6    5    5
C108    5    5    6    3
C109    0    4    3    6
C110    7    6    7    6
C111    1    3    5    0
C112    7    5    6    7
C113    8    6    7    6
C114    6    5    2    2
C115    8    7    4    4
C116    4    2    0    4
C117    1    0    0    5
C118    8    7    6    6
C119    8    7    7    6
C120    7    6    5    7
C121    7    6    5    7
C122    7    4    6    6
C123    6    4    4    6
C124    8    8    9    7
C125    7    7    2    8
C126    7    6    6    7
C127    7    6    2    7
C128    6    6    3    7
C178    7    6    4    2
C184    6    6    5    4
C185    10   8    4    4
D1      2    3    0    0
D2      8    8    6    8
D3    8    8    0    8
D5    6    7    3    -
D6    6    7    5    3
使用同样方案测试化合物编号A7、A12、A16、B6-B7、B9、B12-B14、B16、B18-B32、B34-B36、B39、C42和C106，在测试条件下未显示对测试植物的损伤。
实施例B2：除草作用
将各种测试物种的种子的播种于盆中的标准土壤中。在玻璃房中，在受控条件下(24/16℃(白天/夜晚)；14小时光照；65％湿度)栽培8天(出苗后)后，用源自含有0.5％吐温20(聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)的工业活性成分的丙酮/水(50∶50)溶液制剂的喷雾水溶液来喷雾植物。然后在玻璃房中，植物在受控条件下(24/16℃(白天/夜晚)；14小时光照；65％湿度)生长，并每天浇水两次。13天后评价测试(100＝植物完全损害，0＝植物没有损害)。
表B2：出苗后施用
化合物    龙葵(solanum    反枝苋(Amaran-     法式狗毛草        西来稗                   裂叶牵牛
编号      nigrum)         thus retroflexus)  (Setaria faberi)  (Echinochloa crusgalli)  (Ipomea hederaceae)
          (SOLNI)         (AMARE)            (SETFA)           (ECHCG)                  (IPOHE)
A24       9               10                 6                 4                        6
A36       8               7                  8                 10                       0
A37       6               4                  7                 7                        1
A38       9               10                 9                 8                        0
A39       6               8                  7                 8                        0
A40       8               9                  9                 5                        0
B42       5               0                  8                 1                        0
B44       3               7                  0                 3                        -
B45       9               4                  8                 8                        0
B46       10              10                 6                 4                        9
B47     3     2     4    3    1
B49     9     10    7    3    8
B50     9     10    8    8    8
B51     7     3     6    3    0
B59     2     0     4    0    3
C129    10    10    6    4    9
C131    2     0     0    0    0
C133    9     9     4    6    3
C134    10    9     2    0    6
C135    10    8     0    2    0
C136    10    9     8    9    -
C137    0     9     0    0    5
C138    8     8     4    2    8
C139    10    10    10   10   10
C140    9     8     0    3    2
C142    10    10    7    8    9
C143    10    10    8    7    9
C144    10    10    2    4    9
C145    9     7     0    1    6
C146    8     9     6    5    7
C147    4     2     0    0    2
C148    6     9     4    6    7
C149    7     9     3    3    5
C150    10    10    6    3    9
C151    6     7     0    0    4
C152    9     10    2    4    6
C153    8     9     1    1    5
C154    10    10    0    3    9
C155    10    10    0    3    9
C159    8     9     7    9    2
C160    9     10    6    8    7
C162    10    9     7    8    7
C163    9     6     0    1    9
C164    8     9     4    3    8
C165    10    9     2    1    7
C167    9     10    2    5     5
C168    8     10    2    3     5
C169    9     9     0    0     7
C170    6     8     7    8     4
D7      10    10    10   10    9
D11     10    10    9    10    10
使用同样方案测试化合物编号A22、B48和C137，在测试条件下未显示对测试植物的损伤。
实施例B3：除草作用
将各种测试物种的种子的播种于小盆中的灭菌堆肥中。在玻璃房中，在受控条件下(24/16℃(白天/夜晚)；14小时光照；65％湿度)栽培七天(出苗后)后，用相当于1000g/ha的1mg活性成分制剂在2.5ml丙酮/水(50∶50)中的溶液来喷雾植物。叶面干燥后，将盆置于玻璃房中(24/16℃(白天/夜晚)；14小时光照；65％湿度)，每日浇水两次。13天后评价测试(100＝植物完全损害，0＝植物没有损害)。
表B3：出苗后施用
化合物    反枝苋(Amaranthus    大穗看麦娘(Alopecurus    毛马唐(Digitaria    藜(Chenopodium
编号      retroflexus)         myosuroides)             sanguinalis)        album)
          (AMARE)              (ALOMY)                  (DIGSA)             (CHEAL)
A41       0                    3                        6                   6
A43       7                    0                        0                   8
B54       3                    0                        0                   8
C7        9                    0                        3                   7
C107      10                   0                        2                   10
C132      10                   0                        0                   8
C141      10                   0                        0                   7
C156      0                    8                        3                   0
C157      6                    0                        0                   8
C158      9                    0                        0                   10
C161      6                    0                        5                   2
使用同样方案测试化合物编号A42、A44-A45、B43、B52-B53、B55-B57和D12，在测试条件下未显示对测试植物的损伤。

Claims (9)

1.一种防治植物的方法，其包含向植物或向其所在地施用除草有效量的式(I)化合物或者其盐
其中
R1是氢、甲基、氯或溴；
R2是氢；
R3是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基-丙基、烯丙基、丁-3-烯-1-基、炔丙基、环丙基、环丁基、环丙基-甲基-、环丁基-甲基-、甲氧基甲基-、乙氧基甲基-、2-甲氧基-乙基-、氰基甲基-或苄基；
R4是苯基或被相同或不同的一到五个R8取代的苯基；
R5是羟基、C1-C4烷基羰氧基-或C1-C4烷氧基羰氧基-；和
每个R8独立地是卤素、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C10烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
2.式(Ib)化合物或者其盐
Figure FSB00000737132400012
其中R1、R2和R4如权利要求1中对式(I)化合物的定义并且R5是C1-C4烷基羰氧基-或C1-C4烷氧基羰氧基-。
3.式(Ic)化合物或者其盐
Figure FSB00000737132400021
其中R1、R2和R4如权利要求1中对式(I)化合物的定义并且R3是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基-丙基、烯丙基、丁-3-烯-1-基、炔丙基、环丙基、环丁基、环丙基-甲基-、环丁基-甲基-、甲氧基甲基-、乙氧基甲基-、2-甲氧基-乙基-、氰基甲基-或苄基；且R5是C1-C4烷基羰氧基-或C1-C4烷氧基羰氧基-。
4.式(Id)化合物或者其盐
Figure FSB00000737132400022
其中R1、R2和R4如权利要求1中对式(I)化合物的定义并且R3是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基-丙基、烯丙基、丁-3-烯-1-基、炔丙基、环丙基、环丁基、环丙基-甲基-、环丁基-甲基-、甲氧基甲基-、乙氧基甲基-、2-甲氧基-乙基-、氰基甲基-或苄基。
5.式(5)化合物或者其盐
Figure FSB00000737132400023
其中R1和R2如权利要求1中对式(I)化合物的定义并且R17是C1-C6烷基。
6.式(6)化合物或者其盐
Figure FSB00000737132400031
其中R1和R2如权利要求1中对式(I)化合物的定义。
7.一种制备其中R1、R2和R4如权利要求1中对式(I)化合物所定义，R3是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基-丙基、烯丙基、丁-3-烯-1-基、炔丙基、环丙基、环丁基、环丙基-甲基-、环丁基-甲基-、甲氧基甲基-、乙氧基甲基-、2-甲氧基-乙基-、氰基甲基-或苄基；而R10是C1-4烷基或C1-4烷氧基的式(If)化合物
Figure FSB00000737132400032
的方法，其通过在碱存在下将其中R1、R2和R4如权利要求1中对式(I)化合物所定义且R16是C1-C6烷基的式(4)化合物
Figure FSB00000737132400033
与其中R3如上述定义且LG是离去基团的式R3LG化合物反应，随后在同一反应锅中与其中R10如上述所定义的式R10COCl酰氯或式(R10CO)2O酸酐反应，所述离去基团是卤素或者甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯，而所述碱是六甲基二硅氮化烷钠或六甲基二硅氮化烷钾。
8.一种除草组合物，其包含除草有效量的如权利要求1所定义的式(I)化合物和制剂助剂。
9.一种除草组合物，其包含除草有效量的如权利要求1所定义的式(I)化合物、一种或多种其它除草剂和可选地一种或多种安全剂。
CN2007800272076A 2006-07-20 2007-07-16 用作除草化合物的吡啶并[2，3-b]吡嗪衍生物 Expired - Fee Related CN101490051B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0614471.1A GB0614471D0 (en) 2006-07-20 2006-07-20 Herbicidal Compounds
GB0614471.1 2006-07-20
PCT/GB2007/002668 WO2008009908A1 (en) 2006-07-20 2007-07-16 Pyrido [2, 3-b] pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101490051A CN101490051A (zh) 2009-07-22
CN101490051B true CN101490051B (zh) 2012-05-23

Family

ID=36998458

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800272076A Expired - Fee Related CN101490051B (zh) 2006-07-20 2007-07-16 用作除草化合物的吡啶并[2，3-b]吡嗪衍生物

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8133847B2 (zh)
EP (1) EP2057154B1 (zh)
JP (1) JP5319528B2 (zh)
KR (1) KR20090038876A (zh)
CN (1) CN101490051B (zh)
AR (1) AR061927A1 (zh)
AU (1) AU2007274910B2 (zh)
BR (1) BRPI0714459B1 (zh)
CA (1) CA2657282A1 (zh)
CL (1) CL2007002113A1 (zh)
DK (1) DK2057154T3 (zh)
EA (1) EA016143B1 (zh)
EG (1) EG25765A (zh)
ES (1) ES2398592T3 (zh)
GB (1) GB0614471D0 (zh)
IL (1) IL195957A (zh)
MA (1) MA30593B1 (zh)
MX (1) MX2009000352A (zh)
PL (1) PL2057154T3 (zh)
TN (1) TN2009000011A1 (zh)
UA (1) UA99260C2 (zh)
WO (1) WO2008009908A1 (zh)
ZA (1) ZA200810690B (zh)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006050148A1 (de) * 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
GB0624760D0 (en) * 2006-12-12 2007-01-17 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
GB0800855D0 (en) * 2008-01-17 2008-02-27 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
GB0800856D0 (en) * 2008-01-17 2008-02-27 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
GB0816880D0 (en) * 2008-09-15 2008-10-22 Syngenta Ltd Improvements in or relating to organic compounds
MX2011004396A (es) 2008-10-29 2011-05-25 Basf Se Piridinas sustituidas con accion herbicida.
EP2437605A1 (de) * 2009-06-05 2012-04-11 Basf Se Substituierte pyridopyrazine mit herbizider wirkung
BR112012001160A2 (pt) * 2009-07-17 2016-03-01 Syngenta Ltd compostos herbicidas, seu processo de preparação, composição herbicida, e método para controle de gramíneas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
WO2011051212A1 (de) 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide
DE102010042867A1 (de) 2009-10-28 2011-06-01 Basf Se Verwendung heterozyklischer Verbindungen als Herbizide
DE102010042864A1 (de) 2009-10-30 2011-06-01 Basf Se Substituierte Thioamide mit herbizider Wirkung
US8329619B2 (en) 2009-11-03 2012-12-11 Basf Se Substituted quinolinones having herbicidal action
WO2011057989A1 (en) 2009-11-11 2011-05-19 Basf Se Heterocyclic compounds having herbicidal action
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
WO2011058036A1 (en) 2009-11-13 2011-05-19 Basf Se Tricyclic compounds having herbicidal action
US20130047297A1 (en) 2010-03-08 2013-02-21 Robert D. Sammons Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
CN102858780A (zh) * 2010-03-23 2013-01-02 巴斯夫欧洲公司 具有除草作用的取代哒嗪
JP2013522335A (ja) * 2010-03-23 2013-06-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草活性を有するピラジノチアジン
JP2013522339A (ja) 2010-03-23 2013-06-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草作用を有する置換されたピリジン
EP2550271A1 (en) 2010-03-23 2013-01-30 Basf Se Substituted pyridines having herbicidal action
AR081526A1 (es) 2010-03-23 2012-10-03 Basf Se Piridazinas sustituidas que tienen accion herbicida
CN102822178B (zh) * 2010-03-23 2015-10-21 巴斯夫欧洲公司 具有除草作用的吡啶并噻嗪
JP2013529074A (ja) 2010-05-04 2013-07-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草剤に対する耐性が増加した植物
JP5990170B2 (ja) 2010-09-01 2016-09-07 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するケトスルタム類及びジケトピリジン類
EP2638019A1 (en) 2010-11-12 2013-09-18 Syngenta Limited Herbicidal compounds
UA108681C2 (uk) * 2010-12-23 2015-05-25 Басф Се Заміщені піридини, що мають гербіцидну активність
AR084740A1 (es) * 2010-12-23 2013-06-05 Basf Se Pirazinas sustituidas que tienen accion herbicida
EP2508184A1 (en) 2011-04-06 2012-10-10 Æterna Zentaris GmbH Pyridopyrazine derivatives and their use
US9055745B2 (en) 2011-04-13 2015-06-16 Natureza, Inc. Compositions for internal and external insecticides, ovicides, repellents and wound healing
MX343072B (es) 2011-09-13 2016-10-21 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para controlar malezas.
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CA2848689A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control targeting pds
EP2756083B1 (en) 2011-09-13 2020-08-19 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
EP2756085B1 (en) 2011-09-13 2019-03-20 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
UA116092C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
AU2012308686B2 (en) 2011-09-13 2018-05-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX362812B (es) 2011-09-13 2019-02-13 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas.
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
JP2014534816A (ja) 2011-11-02 2014-12-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 除草剤耐性の増大した植物
WO2013144096A1 (de) * 2012-03-27 2013-10-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbizid und insektizid wirksame thiazolopyridinone
IN2014MN02404A (zh) 2012-05-24 2015-08-21 Seeds Ltd Ab
BR112015005674B1 (pt) 2012-09-14 2022-09-06 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Polipeptídeos recombinantes para conferir tolerância à herbicidas
US10294488B2 (en) 2012-12-18 2019-05-21 Basf Se Herbicide-metabolizing cytochrome P450 monooxygenases
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
CN105358695B (zh) 2013-01-01 2019-07-12 A.B.种子有限公司 将dsRNA引入植物种子以调节基因表达的方法
EP2967082A4 (en) 2013-03-13 2016-11-02 Monsanto Technology Llc METHOD AND COMPOSITIONS FOR WEED CONTROL
CA2905027A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP2992102A4 (en) 2013-04-30 2016-12-28 Basf Se PLANTS WITH INCREASED TOLERANCE AGAINST HERBICIDES
WO2014177991A2 (en) 2013-04-30 2014-11-06 Basf Se Plants having increased tolerance to herbicides
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
MX359191B (es) 2013-07-19 2018-09-18 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa.
GB201319411D0 (en) * 2013-11-01 2013-12-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
MX2016005778A (es) 2013-11-04 2016-12-20 Monsanto Technology Llc Composiciones y metodos para controlar infestaciones de plagas y parasitos de los artropodos.
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
AU2015206585A1 (en) 2014-01-15 2016-07-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides
BR112016020889B1 (pt) 2014-03-11 2022-10-04 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Molécula de ácido nucleico recombinante, célula hospedeira bacteriana, proteína hppd recombinante, uso do ácido nucleico recombinante e produto de base
EP3125676A4 (en) 2014-04-01 2018-02-14 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
SI3137456T1 (sl) * 2014-04-29 2021-08-31 Fmc Corporation Piridazinonski herbicidi
CA2953347A1 (en) 2014-06-23 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference
WO2015200539A1 (en) 2014-06-25 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
EP3174982A4 (en) 2014-07-29 2018-06-20 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
RU2723049C2 (ru) 2015-01-22 2020-06-08 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с leptinotarsa
UY36703A (es) 2015-06-02 2016-12-30 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta
CN108024517A (zh) 2015-06-03 2018-05-11 孟山都技术公司 用于将核酸引入到植物中的方法和组合物
JP6873979B2 (ja) 2015-09-11 2021-05-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｈｐｐｄ変異体および使用方法
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
US11708565B2 (en) 2017-03-07 2023-07-25 BASF Agricultural Solutions Seesi US LLC HPPD variants and methods of use
US20210032651A1 (en) 2017-10-24 2021-02-04 Basf Se Improvement of herbicide tolerance to hppd inhibitors by down-regulation of putative 4-hydroxyphenylpyruvate reductases in soybean
WO2019083810A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Basf Se IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE FOR 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE DIOXYGENASE (HPPD) INHIBITORS BY NEGATIVE REGULATION OF HPPD EXPRESSION IN SOYBEANS

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135466A1 (de) * 2001-07-20 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte 4-Hydroxy-chinolone

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5053394A (zh) * 1973-09-20 1975-05-12
EP0092786B1 (en) 1982-04-26 1987-01-07 Schering Corporation 1,8-naphthyridine and 1,5,8-azanaphthyridine derivatives
DE3669656D1 (de) 1985-06-18 1990-04-26 Schering Corp Azanaphthalene enthaltende arzneimittelzusammensetzungen.
EP0227932B1 (en) * 1985-12-13 1993-01-13 American Cyanamid Company Novel fused pyridine compounds, intermediates for the preparation of, and use of said compounds as herbicidal agents
EP0267691A3 (en) 1986-10-15 1989-08-23 Schering Corporation Use of 1-substituted naphthyridine and pyridopyrazine derivatives for the preparation of medicaments with immunosuppressor activity.
US5110347A (en) 1990-11-26 1992-05-05 E. I Du Pont De Nemours And Company Substituted fused heterocyclic herbicides
TW274550B (zh) * 1992-09-26 1996-04-21 Hoechst Ag
JPH0753546A (ja) 1993-08-09 1995-02-28 Kuraray Co Ltd ジアリール置換複素環化合物およびその医薬用途
GB9409264D0 (en) 1994-05-10 1994-06-29 Boots Co Ltd Therapeutic agents
US5801183A (en) 1995-01-27 1998-09-01 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon Aza and aza (N-oxy) analogs of glycine/NMDA receptor antagonists
EP1259236A4 (en) 2000-02-25 2004-11-03 Merck & Co Inc Tyrosine kinase inhibitors
AU2001293233A1 (en) 2000-09-01 2002-03-13 Chiron Corporation Aza heterocyclic derivatives and their therapeutic use
WO2002076396A2 (en) 2001-03-23 2002-10-03 Smithkline Beecham Corporation Compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases
EP1377576A2 (en) 2001-03-26 2004-01-07 Novartis AG Pyridine derivatives
ATE462779T1 (de) 2001-07-11 2010-04-15 Lubitz Werner Prof Dr Nukleinsäurefreie ghost zusammensetzungen
CA2480880C (en) 2002-04-08 2011-03-22 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
EP1496896A4 (en) 2002-04-08 2007-10-31 Merck & Co Inc AKT INHIBITORS EFFECT
JP4560483B2 (ja) 2002-10-03 2010-10-13 ターゲジェン インコーポレーティッド 血管静態化物質およびそれらの使用法
NZ539211A (en) 2002-10-04 2008-05-30 Prana Biotechnology Ltd Neurologically-active compounds
GB0230021D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
GB0230020D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
GB0230019D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
GB0230018D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
BRPI0412704A (pt) * 2003-07-18 2006-09-26 Basf Ag compostos bicìclicos, uso dos mesmos, processo e agente para combater fungos fitopatogênicos, e, cetona
CN1886389B (zh) 2003-09-30 2010-07-21 詹森药业有限公司 喹喔啉化合物
GB0413953D0 (en) * 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0413955D0 (en) * 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
AU2006247695B2 (en) 2005-05-17 2012-08-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
CN101395155A (zh) 2005-10-07 2009-03-25 埃克塞里艾克西斯公司 PI3Kα的吡啶并嘧啶酮抑制剂
TWI375669B (en) 2006-03-17 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyridazinone compound and use thereof
JP2009537520A (ja) 2006-05-15 2009-10-29 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Ｆｇｆ受容体キナーゼ阻害剤のための組成物および方法
EP1920654A1 (en) 2006-09-13 2008-05-14 Syngeta Participations AG Novel pyridopyrazine N-oxides
GB0624760D0 (en) 2006-12-12 2007-01-17 Syngenta Ltd Herbicidal compounds

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135466A1 (de) * 2001-07-20 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte 4-Hydroxy-chinolone

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Barbara Zaleska et al.Synthesis of Zwitterionic Compounds: Fully Saturated Pyrimidinylium and 1,3-Diazepinylium Derivatives via the Novel Rearrangement of 3-Oxobutanoic Acid Thioanilide Derivatives.《J.Org.Chem》.2002,第67卷第4526-4529页.
Barbara Zaleska et al.Synthesis of Zwitterionic Compounds: Fully Saturated Pyrimidinylium and 1,3-Diazepinylium Derivatives via the Novel Rearrangement of 3-Oxobutanoic Acid Thioanilide Derivatives.《J.Org.Chem》.2002,第67卷第4526-4529页. *
Steven A. Raw et al.Tandem oxidation processes for the preparation of nitrogen-containing heteroaromatic and heterocyclic compounds.《Organic & Biomolecular Chemistry》.2004,第2卷(第5期),第788-796页. *
莫文妍等.植物源除草活性物质.《农药市场信息》.2005,(第8期),第16-17页. *

Also Published As

Publication number Publication date
EA016143B1 (ru) 2012-02-28
JP2009544601A (ja) 2009-12-17
ES2398592T3 (es) 2013-03-20
BRPI0714459B1 (pt) 2014-11-25
TN2009000011A1 (en) 2010-08-19
EA200900128A1 (ru) 2009-06-30
IL195957A (en) 2012-12-31
JP5319528B2 (ja) 2013-10-16
EG25765A (en) 2012-07-09
MX2009000352A (es) 2009-01-27
AU2007274910A1 (en) 2008-01-24
CA2657282A1 (en) 2008-01-24
BRPI0714459A2 (pt) 2013-05-07
IL195957A0 (en) 2009-09-01
CN101490051A (zh) 2009-07-22
UA99260C2 (ru) 2012-08-10
WO2008009908A1 (en) 2008-01-24
AU2007274910B2 (en) 2012-07-26
CL2007002113A1 (es) 2008-01-18
EP2057154A1 (en) 2009-05-13
GB0614471D0 (en) 2006-08-30
KR20090038876A (ko) 2009-04-21
MA30593B1 (fr) 2009-07-01
AR061927A1 (es) 2008-10-01
DK2057154T3 (da) 2013-02-11
US20090305892A1 (en) 2009-12-10
ZA200810690B (en) 2009-11-25
US8133847B2 (en) 2012-03-13
PL2057154T3 (pl) 2013-04-30
EP2057154B1 (en) 2012-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101490051B (zh) 用作除草化合物的吡啶并[2，3-b]吡嗪衍生物
JP5596556B2 (ja) 除草化合物
AU2009204687B2 (en) Herbicidal compounds
US8217055B2 (en) Pyrido-pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds
AU2010247237B2 (en) Herbicidal compounds

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20120523

Termination date: 20190716