MX2009000352A - Derivados de pirido[2,3-b]pirazina utiles como compuestos herbicidas. - Google Patents

Abstract

La presente invención se relaciona con un método para el control de plantas o inhibir el crecimiento de plantas el cual comprende aplicar a las plantas o al locus de las mismas una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de fórmula (I) en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son de acuerdo a los definido en la reivindicación 1; o sales o N-óxidos de los mismos. Adicionalmente, la presente invención se relaciona con procesos para preparar compuestos de fórmula (I), con composiciones herbicidas que comprenden compuesto de fórmula (I) y con ciertas pirido[2,3-b]pirazinas nuevas.

Description

DERIVADOS DE PIRIDO [2, 3-B] PIRAZINA UTILES COMO COMPUESTOS HERBICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se relaciona con pirido [2, 3-b]pirazinas herbicidas nuevos, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos, y a su uso en control de plantas o en la inhibición del crecimiento de plantas . Las pirido [2 , 3-b]pirazinas fueron descritas . como intermediarios en la síntesis de compuestos fungicidas, por ejemplo, en la Patente WO 04/056825, WO 05/123698 y WO 05/123733. Las pirido [2 , 3-b]pirazinas fueron descritas como compuestos fungicidas en la Patente WO 05/010000. Ahora se ha encontrado asombrosamente que ciertas pirido [2 , 3-b]pirazinas exhiben propiedades de inhibición de crecimiento y herbicidas excelentes . La presente invención por lo tanto proporciona un método para controlar plantas que comprende aplicar a las plantas o al locus de la misma una cantidad herbicida eficaz de un compuesto de la fórmula (I) Ref.: 198953 en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilCi-C4, haloalcoxiCi-C4 , halo, ciano, hidroxi, alcoxiCi-C4, alquiltioCi-C , arilo o arilo substituido por uno a cinco Rs, que puede ser el mismo o diferente, o heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a cinco R6, que puede ser el mismo o diferente; R3 es hidrógeno, alquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2-Cio, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3~Cio-alquilCi-C6 , alcoxiCi-Cio-alquilCi~C6, alcoxiCi-Cio-alquilCi-C6 cianoalquilCi-Cio, alcoxiCi-Ci-carbonil-Ci-Ci0-alquilCi-C6 , N-alquilCi-C6-aminocarbonil-alquilCi-C6, N,N-di (alquilCi-C3) -aminocarbonil-alquilCi-Ce, aril-alquilCi-C6 o aril-alquilCi-C6 en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o heterociclil-alquilCi-Cg- o heterociclil~alquilCi~C6 en donde la porción heterociclilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente; R4 es arilo o arilo substituido por uno a cinco R8, que puede ser el mismo o diferente, heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a cuatro R8, que puede ser el mismo o diferente; R5 es hidroxi, Rs-oxi-, R10-carboniloxi- , tri-R1:L-sililoxi- o R12-sulfoniloxi-, cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-Cio, haloalquilCi-C4 , alquenilC2-Cio, alquinilC2-Ci0, hidroxi, alcoxiCi-Cio, haloalcoxiCi-C4 , alcoxiCi-Ci0-alquilCi-C4- , cicloalguilC3-C7 , cicloalcoxiC3-C7, cicloalguilC3-C7-alquilCi-C4- , cicloalquilC3-C7-alcoxiCi-C4- , alquilcarbonilCa-C6- , formil, alcoxicarbonilCi-C4- , alquilcarboniloxiCi-C4- , alquiltioCi-Cio- , haloalquiltioCi-C4- , alquilsulfinilCi-Cio, aloalguilsulfinilCi-C4- , alquilsulfonilCi-Cio, haloalquilsulfonilCi-C4- , amino, alquilaminoCi-Cio- , di-alguilaminoCi-Cio, alquilcarbonilaminoCi-Cio, arilo o arilo substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, aril-alquilCi-C4- o aril-alquilCi-C4- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, heteroaril-alquilCi-C4- o heteroaril-alquilCi-C4- en donde la porción heteroarilo es substituida por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, ariloxi- o ariloxi- substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, heteroariloxi- o heteroariloxi-substituido por uno a tres R13, que pueden ser el mismo o diferente, ariltio- o ariltio- substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, o heteroariltio- o heteroariltio- substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente; R9 es alquilCi-Cio / alquenilC2-Cio , alquinilC2-Cio o aril-alquilCi-C4- o aril-alquilCi-C4- en donde la porción arilo es substituida por uno a cinco sus tituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi-C6, haloalquilCi-C6 o alco iCi-C6 ; R10 es alquilCi~Cio, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-alquilCi-Cio- , haloalquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2-Cio, alcoxiCi~C4-alquilCi-Ci0- , alquiltioCi-C4-alquilCi-C4- , alcoxiCi-Cio, alqueniloxiC2~eio, alquiniloxiC2~Cio, alquiltioCi-Cio, N-alquilCi-C4-amino- , N,N-di (alquilCi-C4) -amino, arilo o arilo substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, heteroarilo o heteroarílo substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, o aril-alquilCi-C4- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, heteroaril-alquilCi~C4- o heteroaril-alquilCi-C4- en donde la porción heteroarilo es substituida por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, ariloxi- o ariloxi-substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, heteroariloxi- o heteroariloxi- substituido por uno a tres R14, que pueden ser el mismo o diferente, ariltio- o ariltio- substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, o heteroariltio- o heteroariltio-substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente; cada R11 es independientemente alquilCi-Cio o fenilo o fenilo substituido por uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi~C6, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi~C6; R12 es alquilCi-Cio o fenilo o fenilo substituido por uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del halo, ciano, nitro, alquilCi-C6, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi-C6; cada R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-C6, haloalquilCi-Ce o alcoxiCi-C6; y cada R14 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-C10, haloalquilCi-C4, alcoxiCi-Cio, alcoxicarbonilCi-C4- / haloalcoxiCi-C4, alquiltioCi-Cio- , haloalquiltioCi-C4- , alquilsilfinilCi-Cio- , haloalquilsilfinilCi-C4- , alquilsulfonilCi-Cio-, haloalguilsulfonilCi-C4- , arilo o arilo substituido por uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi-C3, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi~C6 , o heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi~C6, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi-C6 ,-o sales o N-óxidos de los mismos . Los compuestos de la fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautoméricas . Esta invención cubre todos tales isómeros y tautomeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones así como formas isotópicas tales como compuestos deuterados . Por ejemplo, un compuesto de la fórmula (la) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es hidrógeno y R5 es hidroxi, puede ser establecido en por lo menos cinco formas tautoméricas .

Por ejemplo, un compuesto de la fórmula (Ib) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es hidrógeno y R5 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidroxi, puede ser establecido en por lo menos dos formas tautoméricas . (id) Un compuesto de la fórmula (Ic) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidroxi, puede ser establecido en solamente una forma tautomérica.

Un compuesto de la fórmula (Id) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es hidroxi, puede ser establecido en tres formas tautoméricas .

Cada porción alquilo (ya se solo o como parte de un grupo más grande, tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alguilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) es una cadena recta o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propil, n-butil, n-pentil, n-hexil, iso-propil, iso-butil, sec-butil, iso-butil, ter-butil o neo-pentil. Los grupos alquilo son preferiblemente grupos alquil Ci hasta C6, más preferiblemente C1-C4 y lo más preferiblemente grupos alquilCi-C3. Las fracciones alquenilo y alquinilo (ya sea solas o como parte de un grupo más grande, tal como alqueniloxi o alquiniloxi) pueden estar en la forma de cadenas lineales o ramificadas, y las fracciones alquenilo, en donde es apropiado, pueden ser de cualquiera la configuración (E)- o (Z)-. Ejemplos son vinilo, alilo y propargilo . Los grupos alquenilo y alquinilo son preferiblemente grupos alquenil C2 a C6 o alquinilo, más preferiblemente C2-C4 y lo más preferiblemente grupos alquenilC2-C3- o alquinilo. El halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Los grupos haloal uilo (ya sea solos o como parte de un grupo más grande, tal como haloalcoxi o haloalquiltio) son grupos alquilo que son substituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos · de halógeno y son, por ejemplo, -CF3, - CF2C1, - CH2CF3 ó -CH2CHF2. Los grupos haloalquenilo y haloalquinilo (ya sea solos o como parte de un grupo más grande, tal como haloalqueniloxi o haloalquiniloxi) son los grupos alquenilo y alquinilo, respectivamente, que se substituyen con uno o más del mismo o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, - CH=CF2, -CCl=CClF o - C=CC1. Los grupos cianoalquilo son grupos alquilo que se substituyen con uno o más grupos ciano, por ejemplo, cianometil o 1 , 3-dicianopropil . Los grupos cicloalquilo pueden estar en forma mono- o bi-cíclica y pueden ser substituidos opcionalmente por uno o más grupos metilo. Los grupos cicloalquilo contienen preferiblemente 3 a 8 átomos de carbono, más preferiblemente 3 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de grupos cicloalquilo monocíclicos son ciclopropilo, 1-metilciclopropil, 2-metilciclopropil, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. En el contexto de la presente especificación el término "arilo" se refiere a un sistema de anillo que puede ser mono, bi- o triciclico. Ejemplos de tales anillos incluyen fenilo, naftalenilo, antracenilo, indenilo o el fenantrenilo . Un grupo arilo preferido es fenilo. El término "heteroarilo" se refiere a un sistema de anillo aromático que contiene por lo menos un heteroátomo y que consiste de un solo anillo o de dos o más anillos fusionados. Preferiblemente, los anillos solos contendrán hasta tres y sistemas bicíclicos hasta cuatro heteroátomos que serán elegidos preferiblemente del nitrógeno, oxígeno y azufre. Ejemplos de tales grupos incluyen piridilo, piridazinilo, pirimidinilo , pirazinilo, triazinilo, furanoilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo y tetrazolilo. Un grupo preferido de heteroarilo es piridina. Ejemplos de grupos bicíclicos son benzotiofenilo, benzimidazolilo, benzotiadiazolilo, quinolinilo, cinnolinilo, quinoxalinilo y pirazolo [1 , 5-a]pirimidinil . El término "heterociclilo" se define que incluye heteroarilo y además sus análogos insaturados o parcialmente insaturados tales como 4 , 5 , 6 , 7-tetrahidro-benzotiofenilo, cromen- -oni1 , 9H-fluorenil , 3 , 4~dihidro-2H-benzo-l , 4-dioxepinil, 2 , 3-di idro-benzofuranoil , piperidinilo, 1,3-dioxolanil 1,3-dioxanil 4, 5-di idro-isoxazolil, tetrahidrofuranoil y morfolxnilo. El término "herbicida" como se utiliza aquí significa un compuesto que controla o modifica el crecimiento de plantas. El término "cantidad herbicidamente eficaz" significa la cantidad de tal compuesto o combinación de tales compuestos que sea capaz de producir un efecto de control o modificación sobre el crecimiento de plantas . Los efectos de control o de modificación incluyen toda la desviación del desarrollo natural, por ejemplo: destrucción, retraso, quemadura de la hoja, albinismo, enanismo y similares. El término "plantas" se refiere a todas las partes físicas de una planta, incluyendo semillas, plantas de semillas, retoños, raíces, tubérculos, troncos, tallos, follaje, y frutas. El término "locus" está previsto para incluir suelo, semillas, y plantas de semillas, así como vegetación establecida . Los valores preferidos de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 , R13 y R14 están, en cualquier combinación, de acuerdo a lo establecido más adelante. Preferiblemente R1 es hidrógeno, alquilCi-C4, haloalquilCi-C4, halo, ciano, hidroxi o alcoxiCi-C4. Más preferiblemente R1 es hidrógeno, alquilCi-C4, halo, ciano o hidroxi . Aún más preferiblemente R1 es hidrógeno, metilo, cloro o bromo . Todavía aún más preferiblemente R1 es hidrógeno o cloro. Lo más preferiblemente R1 es hidrógeno . Preferiblemente R2 es hidrógeno, alquilCi-C4, haloalquilCi-C4, halo, ciano, hidroxi o alcoxiCi-C4. Más preferiblemente R2 es hidrógeno, alquilCi-C4, halo, ciano o hidroxi . Aún más preferiblemente R2 es hidrógeno, metilo, cloro o bromo . Todavía aún más preferiblemente R2 es hidrógeno o cloro. Lo más preferiblemente R2 es hidrógeno. Preferiblemente R3 es hidrógeno, alquilCi-Cio, alquenilC2-Cío, alquinilC2-Ci0, cicloalquilC3-Ci0 , cicloalquilC3-Ci0-alquilCx-Ce- , alcoxiCi-Ci0-alquilCi-C5- , cianoalquilCi-Cio-alcoxicarbonilCi-Ci0-alquilCi-C6- , N~alguilCi-C3-aminocarbonil-alquilCi-Cs- , W, N-di- (alquilCi~C3 ) -aminocarbonil-alquilCx-Ce- , bencil o bencilo en donde la porción fenilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o fenetil- o fenetilo- en donde la porción fenilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente. Más preferiblemente R3 es hidrógeno, alquilCi~C4, alquenilC2-C4, alquinilC2~C4, cicloalquilC3-C6, cicloalquilC3-C5-alquilCi-C2-, alcoxiCi-C3-alquilCi-C2- , cianoalquilCi-C4- , alcoxicarbonilCi-C3-alguilCi-C2 , N-alquilCi-C3-aminocarbonil-alquilCi-C2- , N, N-di- (alquilCi-C3 ) -aminocarbonil-alquilCi-C2- , bencilo o bencilo substituido por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o fenetil- o fenetilo- substituido por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente. Ejemplos de tales grupos preferidos para R3 son hidrógeno, metilo, etilo, n-propil, iso-propil, n-butil, 2-metil-propil , alilo, but-3-en-l-il, propargilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopropil-metil, ciclobutil-metil , metoximetil-, etoximetil-, 2-metoxi-etil, cianometil- o bencilo. Aún más preferiblemente R3 es hidrógeno, alquilCi-C4, alquenilC2-C o alquinilC2-C4. Ejemplos de tales grupos preferidos para R3 son hidrógeno, metilo, etilo, n-propil, iso-propil, n-butil, 2-metil-propil, alilo, but~3-en-l-il o propargilo. Lo más preferiblemente R3 es hidrógeno o alquilCi-C2. Ejemplos de tales grupos preferidos para R3 son hidrógeno, metilo o etilo. Preferiblemente R4 es arilo o arilo substituido por uno a cinco R8, que puede ser el mismo o diferente. Ejemplos de tales grupos para R4 son 3-bromo-2-cloro-6-fluoro-fenil , 2-bromo-4-fluoro-fenil, 2-bromo-fenil , 2-bromo-4-trifluorometil-fenil, 2-cloro-3 , 6-difluoro-5-nitro-fenil , 2-cloro-3,6-difluoro-fenil, 2-cloro-4 , 5-difluoro-fenil , 2-cloro-6-fluoro-3-metil-fenil , 2-cloro-6-fluoro-5-metil-fenil , 2-cloro-6- fluoro-3-nitro-fenil , 2-cloro-4-fluoro-fenil , 2-cloro-5-fluoro-fenil , 2-cloro-6-fluoro-fenil , 2-cloro-fenil , 3-cloro-fenil, 4-cloro-fenil , 2-cloro-3-trifluorometil-fenil , 2-cloro-5-trifluorometil-fenil , 5-cloro-2-trifiuorometil-fenil , 6-cloro-2-trifluorometil-fenil , 2 , 3-dicloro-6-fluoro-fenil , 2,4-dicloro-5-fluoro-fenil , 3 , 5-dicloro-2-metoxi-fenil , 2,3-dicloro-fenil , 2 , 4-dicloro-fenil , 2 , 5-dicloro-fenil , 2,6-dicloro-fenil , 3 , 4-dicloro-fenil , 2 , 6-dicloro-4-trifluorometoxi-fenil , 2 , 6~dicloro-4~trifluorometil-fenil, 2,6-dietil-4-metil-fenil , 2-difluorometoxi-fenil , 2 , 3-dimetoxi-fenil , 2 , 4-dimetoxi-fenil , 2 , 5-dimetil-fenil , 3 , 5-di (trifluorometil) -fenil, 2-fluoro-fenil , 4-fluoro-2-trifluorometil-fenil , 6-fluoro-2-trifluorometil-fenil , 2-yodo-fenil , 2-metoxi-fenil , 2-metoxi-5-trifluorometoxi-fenil , 6-metil-2-nitro-fenil , 2-metil-fenil, naft-2-il, naft-3~il, fenilo, 2-nitro-4-trifluorometil-fenil , 2 , 3 , 5-tricloro-fenil , 2 , 3 , 6-tricloro-fenil, 2-trifluorometoxi-fenil , 2-trifluorometil-fenil , 2,3,6-trifluoro-fenil y 2 , 4 , 6-trimetil-fenil . Más preferiblemente R4 es arilo substituido por uno a cuatro R8, que puede ser el mismo o diferente. Ejemplos de tales grupos para R4 son 3-bromo-2-cloro-6-fluoro-fenil , 2-cloro-3 , 6-difluoro-fenil , 2-cloro-6-fluoro-3-metil-fenil , 2-cloro-6-fluoro-5-metil-fenil , 2-cloro-4-fluoro-fenil , 2-cloro-5-fluoro-fenil , 2-cloro-fenil , 2-cloro-3-trifluorometil-fenil , 2-cloro-5-trifluorometil-fenil, 6-cloro-2-trifluorometil- fenil, 2 , 3-dicloro~6~fluoro-fenil, 2 , 4-dicloro-5-fluoro-fenil , 3 , 5-dicloro~2-metoxi-fenil , 2 , 3-dicloro-fenil , 2,4-dicloro-fenil, 2 , 5-dicloro-fenil , 2 , 6-dicloro-fenil , 2 , 6-dicloro-4-trifluorometoxi-fenil , 2 , 6-dicloro-4~trifluorometil-fenil , 2 , 6-dietil-4-metil-fenil , 2 , 3-dimetoxi-fenil , 2-fluoro-fenil , 2-metoxi-fenil , 2-metoxi-5-trifluorometoxi-fenil , 2-metil-fenil, 2-trifluorometoxi-fenil , 2-trifluorometil-fenil y 2,4, 6-trimetil-fenil . Lo más preferiblemente R4 es arilo substituido por dos a tres R8, que pueden ser iguales o diferentes. Ejemplos de tales grupos para R4 son 3-bromo-2-cloro-6-fluoro-fenil, 2-cloro-3 , 6~difluoro-fenil , 2 , -dicloro-fenil , 2 , ß-dicloro-fenil y 2 , 6-dicloro-4-trifluorometoxi-fenil . Preferiblemente R5 es hidroxi, R9-oxi- o R10 -carboniloxi- . Más preferiblemente R5 es hidroxi, alcoxiCa-C4 , alquilcarboniloxiCi-C4- , cicloalquilcarboniloxiC3-C6- , cicloalquilC3-Cio-alquilcarboniloxiCi-Cio- , haloalquilcarboniloxiCi-C4- , alquenilcarboniloxiC2-C4- , alquinilcarboniloxiC2-C4- , alcoxiCi-C4-alquilcarboniloxiCi-C4- , alquiltioCi-C4-alquilcarboniloxiCi-C4- , alcoxicarboniloxiCi-C4- , alqueniloxicarboniloxiC2-C4- , alquiniloxicarboniloxiC2-C4- , alquiltiocarboniloxiCi-C4- , N-alquilCi-C4-aminocarboniloxi- , N,N-di (alquilCi-C4) -aminocarboniloxi- , arilcarboniloxi- o arilcarboniloxi- substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, eteroarilcarboniloxi- o heteroarilcarboniloxi- substituido por uno a tres R , que puede ser el mismo o diferente, aril-alquilcarboniloxiCi-C4- o aril-alquilcarboniloxiCi-C4- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, heteroaril-alquilcarboniloxiCi-C4- o heteroaril-alquilcarboniloxiCi-C4- en donde la porción heteroarilo es substituida por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, el ariloxicarboniloxi- o el ariloxicarboniloxi-substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, heteroariloxicarboniloxi- o heteroariloxicarboniloxi- substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, ariltiocarboniloxi- o ariltiocarboniloxi- substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, o heteroariltiocarboniloxi- o heteroariltiocarboniloxi- substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente. . Ejemplos de los grupos preferidos para R5 son hidroxi, metoxi, etoxi, metilcarboniloxi- , etilcarboniloxi- , iso-propil-carboniloxi, n-propilcarboniloxi , but-2-ilcarboniloxi- , 2-metil-propilcarboniloxi-, ter-butilcarboniloxi- , ciclopropilcarboniloxi- , ciclopentilmetilcarboniloxi- , clorometilcarboniloxi- , trifluorometilcarboniloxi- , alilcarboniloxi- , (E) -prop-l-en-l-ilcarboniloxi- , 2-metil-prop-1-en-1-ilcarboni1-oxi- metoximetilcarboniloxi- , etoxicarboniloxi- , ter-butoxicarboniloxi- , but-2-in-l- iloxicarboniloxi- , ?,?-dietilaminocarboniloxi- , fenilcarboniloxi- , 3 -metoxi-fenilcarboniloxi , 4-nitro-fenilcarboniloxi , bencilcarboniloxi- , furano-2-ilcarboniloxi- , 2 , 5-dimetil-furano-3-ilcarboniloxi- , tiofen-2-ilcarboniloxi- , 3 , 5-dimetil-isoxazol-4-ilcarboniloxi y fenil-prop-1-ilcarboniloxi- . Más preferiblemente R5 es hidroxi, alquilcarboniloxiCi-C4-cicloC3-Cs-alguilcarbonililoxi- , alquenilcarboniloxiC2-C4- , alquinilcarboniloxiC2-C4- , alcoxicarboniloxiCi~C4- , alqueniloxicarboniloxiC2-C4- o alquiniloxicarboniloxiC2-C4- . Ejemplos de más grupos preferidos para R5 son hidroxi, metilcarboniloxi- , etilcarboniloxi- , iso-propilcarboniloxi, n-propilcarboniloxi- , but-2-ilcarboniloxi- , 2-metil-propilcarboniloxi , ter-butilcarboniloxi- , ciclopropilcarboniloxi- , alilcarboniloxi- , (E) -prop-l-en-1-i1carboni1oxi- 2-metil-prop-l-en-l-ilcarbonil-oxi , etoxicarboniloxi- , ter-butoxicarboniloxi- o but-2-in-l-iloxicarboniloxi- . Lo más preferiblemente R5 es hidroxi, alquilcarboniloxiCi-C4- o alcoxicarboniloxiCi-C4- . Ejemplos de los grupos más preferidos para R5 son hidroxi, metilcarboniloxi-, etilcarboniloxi-, iso-propilcarboniloxi , n-propilcarboniloxi- , but-2-ilcarboniloxi- , 2-metil-propi1carboni1oxi , ter-butilcarboniloxi- , etoxicarboniloxi- o ter-butoxicarboniloxi- .

Preferiblemente R5 es alquilsulfoniloxiCi-C4- . Ejemplos de los grupos preferidos para R5 son metilsulfoniloxi- e iso-propilsulfoniloxi- . Preferiblemente R5 es tri- (alquilCi-C4) -sililoxi- . Un ejemplo de los grupos preferidos para R5 es dimetil-ter-butil-sililoxi . Preferiblemente cada R6 es independientemente halo, alquilCi-C4, haloalquilCi-C4 , alcoxiCi-C4 o haloalcoxiCi-C4. Ejemplos de tales grupos preferidos para R6 son cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi o trifluorometoxi . Preferiblemente cada R7 es independientemente halo, alquilCi-C4, haloalquilCi-C4 , alcoxiCi-C4 ó haloalcoxiCi-C4. Ejemplos de tales grupos preferidos para R7 son cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometil , metoxi y trifluorometoxi . Lo más preferiblemente cada R7 es independientemente halo, alquilCi-C4, haloalquilCi-C4 o alcoxiCi-C4. Ejemplos de tales grupos preferidos para R7 son cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo y metoxi. Preferiblemente cada R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-Cio , haloalquilCi-C4 , alcoxiCi-Ci0 , alcoxicarbonilCi-C4- , haloalcoxiCi-C4 , alquiltioCi-Ci0- , haloalquiltioCi-C4- , alguilsilfinilCi-Ci0 , haloalquilsilfinilCi-Cio-, alquilsulfonilCi-Cio- o haloalquilsulfonilCi-C4- . Más preferiblemente cada R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-Cio, haloalquilCi-C4, alcoxiCi-C10, alcoxicarbonilCi-Cio- o haloalcoxiC;L-C . Lo más preferiblemente cada R8 es independientemente halo, alquilCi-Cio, haloalquilCi-C4, alcoxiCi-Ci0 o naloalcoxiCi~C4. Ejemplos de tales grupos preferidos para R8 son fluoro, cloro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi o trifluorometoxi. Lo más preferiblemente R9 es alguilCi-Cio . Aún más preferiblemente R9 es alquilCi-C4. Aún es más preferiblemente R9 es metilo o etilo. Lo más preferiblemente R9 es metilo. Preferiblemente R10 es alquilCi-Cio, cicloalquilC3-Ci0, haloalguilCi-Cio, alguenilC2-Ci0, alquinilC2-Ci0, alcoxiCi-C -alquilCi-Cio-, alquil tioCi-C4-alquilCi-C4, alcoxiCi-Cio alquiltioCi-Cio-, N-alquilCi~C -amino- , N,N-di- (alquilCi-C4) -a ino, fenilo o fenilo substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, bencil o bencilo en donde la porción fenilo es substituida por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, tienilo o tienilo substituido por uno a tres R14, que pueden ser el mismo o diferente, piridilo o piridilo substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, fenoxi o fenoxi substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, o feniltio o feniltio substituido por uno a tres R14, que pueden ser el mismo o diferente. Preferiblemente cada R11 es independientemente alquilCi-C4. Preferiblemente R12 es alquilCi-C4.

Preferiblemente cada R indenpendientemente es halo, nitro, alquilCx-C4, haloalquilCi-C4 o alcoxiCi-C4. Ejemplos de tales grupos preferidos son cloro, fluoro, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo y metoxi . Preferiblemente cada R14 es halo, nitro, alquilCi-Gi, haloalquilCi-C4, alcoxiCi-C4 o haloalcoxiCi-C4. Ejemplos de tales grupos preferidos son cloro, fluoro, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi y trifluorometoxi . En una modalidad la invención proporciona un método para controlar plantas que comprende aplicar a las plantas o al locus de las mismas una cantidad herbicida eficaz de un compuesto de la fórmula (Ix) en donde R1, R2, R4 y R5 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R3 es alquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2-C10, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-alquilCi-C6-, alcoxiCi-C10-alquilC;L~C6- , cianoalquilCi-Cio, alcoxicarbonilCi-Ci0-alquilCi-C6- , N-alquilCi-C3-aminocarbonil-alquilCi-C6- , ?,?-di- (alquilCi-C3 ) -aminocarbonil-alquilCi-C6, aril-alquilCi~C6- o arilCi-C6-alquilCi-C6 en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o heterociclil-alquilCi-C6 o heterociclil-alquilCi-C6 en donde la porción heterociclilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente; o sales o N-óxidos de los mismos. Las preferencias por R1, R2 , R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 , R12, R13 y R14 son las mismas como las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) . Las preferencias para R3 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) excepto que R3 no puede ser hidrógeno . En otra modalidad la invención proporciona un método para controlar plantas que comprende aplicar a las plantas o al locus de las mismas una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (Ic) en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R3 es alquilCi-Cao, alquenilC2-C10, alquinilC2-Cio, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-alquilCi~C6- , alcoxiCi-Cio-alquilCi-C6~, cianoalquilCi-Cio, alcoxicarbonilCi-Cio-alquil¾-C6, N-alquilCi-C3-aminocárbonil-alquilCi-C6- , N, N-di (alquilCi-C3) -aminocarbonil-alquilCi-C6- , aril-alquilCi-C6- o aril-alquilCi-C6 en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o heterociclil-alquilCi-C6- o heterociclil-alquilCi-C6 en donde la porción heterociclilo es substituida por uno a tres R , que puede ser el mismo o diferente; y R5 es R9-oxi-, R10-carboniloxi- , tri-Ru-sililoxi^ o R12-sulfoniloxi- ; o sales o N-óxidos de los mismos. Las preferencias para R1, R2, R4, R6, R7, R8, R9 , R10, R11 , R12 , R13 y R14 son las mismas como las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) . Las preferencias para R3 son las mismas como las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de compuestos de la fórmula (I) excepto que R3 no puede ser hidrógeno. Las preferencias para R5 son las mismas como las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de compuestos de la fórmula (I) excepto que R5 no puede ser hidroxi. En otra modalidad la invención proporciona un método para controlar plantas que comprende aplicar a las plantas o al locus de las mismas una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R3 es alquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2-Cio, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-alquilCi-C6- , alcoxiCi-Cio-alquilCi-C6- , cianoalquilCi-Cio- , alcoxicarbonilCi-Cio-alquilCi-C6- , N-alquilCi-C3-aminocarbonil-alquilCi-C6- / N,N-di (alquilCi-C3) -aminocarbonil-alquilCi-C6-, aril-alquilCi-C6 o aril-alquilCi-C6- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o heterociclil-alquilCi-C6- o heterociclil-alquilCi-Cg- en donde la porción heterociclilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente; o sales o N-óxidos de los mismos. Las preferencias para R1, R2, R4, R6, R7, R8 y R13 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) . Las preferencias para R3 son las mismas como las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de compuestos de la fórmula (I) excepto que R3 no puede ser hidrógeno. Ciertos compuestos de la fórmula (I) son nuevos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Un grupo de compuestos nuevos son los compuestos de la fórmula (la) en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) ; o sales o N-oxidos de los mismos, simpre que si R1 y R2 son hidrógeno, R4 no es 4-bromo-2 , 6-difluoro-fenil , 2-bromo-fenil, 2-cloro-4-fluoro-fenil , 2-cloro-6-fluoro-fenil , 4-cloro-2-fluoro-fenil, 4-cloro-2-metil-fenil, 2-cloro-fenil, 5-cloro-2-trifluorometil-fenil , 4-ciano-2 , 6-difluoro-fenil, 2 , 4-dicloro-fenil , 2 , ß-dicloro-fenilo, 2 , 6-difluoro-4-metoxicarbonil-fenil , 2 , 6-difluoro-4-metoxi-fenil , 2,6 difluoro- -metil-fenil , 2 , 3-difluoro-fenil , 2 , 4-difluoro-fenil, 2 , 5-difluoro-fenil, 2 , 6-difluoro-fenil , 2,4-dimetil-fenil, 2 , 6-dimetil-fenil , 6-fluoro-2-metoxi-fenil , 2-fluoro-4-metil-fenil, 6-fluoro-2-metil-fenil , 4-fluoro-2-metil-fenil , 2-fluoro-fenil , 4-fluoro-2trifluorometil-fenil , 5-fluoro-2-trifluorometil-fenil-2 ,3,4,5, 6-pentafluoro-fenil , 2,3,5,6-tetrafluoro-fenil , 2 , 3 , 4-trifluoro-fenil , 2 , 4, 6-trifluoro-fenilo, 2 , 5 , 6-trifluoro-fenil o 2 , 4 , 6-trimetil-fenil . Las preferencias para R1, R2, R4, R6, R8 y R13 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) . Algunos de estos compuestos exhiben buena actividad herbicida. Adicionalmente, estos compuestos se pueden utilizar como intermediarios para la síntesis de los compuestos de la fórmula (Ib) , (Ic) y (Id) . Otro grupo de compuestos nuevos son los compuestos de la fórmula (la) en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) ; o sales o N-óxidos de los mismos, siempre que si R1 y R2 son hidrógeno, R4 no es 2-bromo-4 , 6-difluoro-fenil , 4-bromo-2, 6-difluoro-fenil, 2-bromo-6-fluoro-fenil, 2-bromo-fenil, 2- cloro-4, 6-dif luoro-f enil, 2-cloro-4-f luoro-f enil, 2-cloro-6-fluoro-fenil, 4-cloro-2-f luoro-f enil, 6-cloro-2-metil~fenil, 4-cloro-2-metil-fenil, 2-cloro-fenil, 6-cloro-2-trifluorometil-fenil, 5-cloro-2-trif luorometil-f enil, 4-ciano-2 , 6-dif luoro-f enil , 2 , 4-dicloro-6-f luoro-fenil, 2 , 6-dicloro-4-f luoro-f enil, 2 , 4-dicloro-f enil , 2 , ß-dicloro-f enil, 2 , 6-dif luoro-4-metoxicarbonil-f enil , , 6-dif luoro-2-metoxi-f enil , 2 , 6-dif luoro-4-metoxi-f enil , , 6-dif luoro-2 -metil-f enil , 2 , 6-dif luoro-4-metil-fenil, 2 , 3 -dif luoro-f enil, 2 , 4-if luoro-f enil , 2 , 5-dif luoro-fenil , 2 , 6-dif luoro-f enil , 4 , 6-dif luoro-2-trif luorometil-fenil , 2 , 6-dimetoxi-f enil , 2 , 4-dimetil-f enil , 2 , 6-dimetil-fenil , 2 , 6-di ( trif luorometil ) -f enil , 6-f luoro-2-metoxi-f enil , 2-f luoro-4-metil-fenil, 6-f luoro-2-metil-f enil, 4-f luoro-2 -metil-fenil, 2-f luoro-f enil, 6-f luoro-2-trif luorometil-f enil, 4-fluoro-2-trif luorometil-f enil, 5-f luoro-2-trif luorometil-f enil , 2-metoxi-fenil , 2 , 3 , 4 , 5 , 6-pentacloro-f enil , 2 , 3 , 4 , 5 , 6-pentaf luoro-fenil , 2 , 3 , 5 , 6-tetraf luoro-f enil , 2 , 3 , 6-triclorof enil , 2 , 4 , 6 -triclorof enil , 2-trif luorometil-f enil , 2 , 3 , 4- trif luoro-f enil , 2 , 4 , 6-trif luoro-f enil , 2 , 5 , 6-trif luoro-f enil o 2 , 4 , 6-trimetil-fenil . Las preferencias para R1 , R2 , R4 , R6 , R8 y R13 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I ) . Algunos de estos compuestos exhiben buena actividad herbicida. Adicionalmente, estos compuestos pueden ser utilizados como intermediarios para la síntesis de los compuestos de las fórmulas (Ib) , (le) y (Id) .

Otro grupo de compuestos nuevos son los compuestos de la fórmula (Ib) en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R5 es R9-oxi-, R10-carboniloxi-, tri-Rn-sililoxi- o R12-sulfoniloxi- ,· o sales o N-óxidos de los mismos. Las preferencias para R1, R2, R4, R6, R8, R9, R10, R , R12, R13 y R14 son los mismos que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) . Las preferencias para R5 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) excepto que R5 no puede ser hidroxi. Algunos de estos compuestos exhiben buena actividad herbicida. Adicionalmente, estos compuestos pueden ser utilizados como intermediarios para la síntesis de los compuestos de la fórmula (la) , (le) y (Id) . Otro grupo de compuestos nuevos son los compuestos de la fórmula (Ic) en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R3 es alquilCi-Cio, alquenilC2-Ci0 , alquinilC2~ Cío, cicloalquilC3-Cio, cicloalqjiilC3-Ci0-alquilCi-C6-, alcoxiCi-Cio- alquilCi-C6- , cianoalquilCi-Cio, alcoxicarbonilCi-Cio-alquilCi-C6, N-algjiilCi-C3-aiTÜnocar ordl-alo^iilCi-C6-- , N, N-di ( alquilCi-C3 ) -aminocarbonil-alquilCi-C6- , aril-alguilCi-C6- o aril-alquilCi-C6- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente , o heterociclil-alquilCi-C6- o heterociclil-alquilCi-C6 en donde la porción de heterociclilo es substituida por uno a tres R7 , que puede ser el mismo o diferente ; y R5 es R9-oxi- , R10-carboniloxi- , tri-Ru-sililoxi- o R12-sulf oniloxi- ; o sales o N-óxidos de los mismos . Las preferencias para R1 , R2 , R4 , R6 , R7 , R8 , R9 , R10 , R11 , R12 , R13 y R14 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula ( I) . Las preferencias para R3 son iguales como las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I ) excepto que R3 no pueden ser hidrógeno . Las preferencias para R5 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula ( I ) excepto que R5 no puede ser hidroxi . La mayoría de estos compuestos exhiben excelente actividad herbicida . Adicionalmente, estos compuestos pueden ser utilizados como intermediarios para la síntesis de los compuestos de la fórmula ( la) , ( Ib) y ( Id) . Un grupo de compuestos nuevos son los compuestos de la fórmula (Id) en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R3 es alquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2-Cio, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-cilquilCi-C6- , alcoxiCi-Ci0-alguilCi-C6- , cianoalquilCi-Cio- , alcoxicarbonilCi-Cio-alquilCi-C6-, N-alquilCi-C3-aminocarbonil-alquilCi-C6-, N,N-di- (alquilCi-C3) -aminocarbonil-alquilCi-C6-, aril-alquilCi-C6- o aril-alquilCi-C6- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o eterociclil-alguilCi-C6- o eterociclil-alquilCi-C6 en donde la porción eterociclilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente; o sales o N-óxidos de los mismos. Las preferencias para R1, R2, R4, R6 , R7 , R8 y R13 son las mismas como las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) . Las preferencias para R3 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) excepto que R3 no puede ser hidrógeno. La mayoría de estos compuestos exhiben buena actividad herbicida. Adicionalmente, estos compuestos pueden ser utilizados como intermediarios para la síntesis de los compuestos de las fórmulas (la) , (Ib) y (Ic) . Ciertos intermediarios son nuevos y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Un grupo de intermediarios nuevos son los compuestos de la fórmula (5) en donde R1 y R2 son como se defino para los compuestos de la fórmula (I) y R17 es alquilCi-C6; o sales o N-óxidos de los mismos. Las preferencias para R1 y R2 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) . R17 es preferiblemente alquilCi-C4, mas preferiblemente metilo o etilo, lo más preferiblemente metilo. Otro grupo de intermediarios nuevos son los compuestos de la fórmula (6) en donde R1 y R2 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) ; o sales o N-óxidos de los mismos. Las preferencias para R1 y R2 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I) .. Los compuestos en las Tablas 1 a 28 abajo ilustran los compuestos de la invención. Tabla 1: La tabla 1 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 son ambos hidrógeno, R4 es 2-cloro-3 , 6-difluoro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1.

Número de Rb Número de compuescompuesto 1.001 to H -OH 1.002 H -OCH3 1.020 -CH3 -OCOC(CH3)3 1.021 1.003 -CH3 -OCO-ciclo-C3H5 H -OCOCH3 1.022 1.004 H -OCOCH2CH3 -CH3 -OCO-C6H5 1.005 H 1.023 -CH3 -OCOCH2C6H5 -OCOCH(CH3)2 1.024 -CH3 -OCOCH2CI 1.006 H -OCOC (CH3) 3 1.025 -CH3 -OCOCF3 1.007 H -OCO-CiCLO- 1.026 -CH3 -OCOCH2OCH3 C3H5 1.008 H -OCO-C6H5 1.027 -CH3 -OCON(CH3CH2)2 1.009 H -OCOCH2C6H5 1.028 -CH3 -0(CO)OCH2CH3 1.010 H -OCOCH2Cl 1.029 -CH2CH3 -OH 1.011 H 1.030 -CH2CH3 -OCH3 -OCOCF3 1.012 H -OCOCH2OCH3 1.031 -CH2CH3 -OCOCH3 1.013 H 1.032 -CH2CH3 -OCOCH2CH3 -OCON(CH3CH2)2 1.033 -CH2CH3 -OCOCH(CH3)2 1.014 H -0 (CO) OCH2CH3 1.034 -CH2CH3 -OCOC(CH3)3 1.015 -CH3 -OH 1.035 -CH2CH3 -OCO-CÍCI0-C3H5 1.016 -o¾ -OCH3 1.036 -CH2CH3 -OCO-C6H5 1.017 -CH3 -OCOCH3 1.037 -CH2CH3 -OCOCH2C6H5 1.018 -CH3 -OCOCH2CH3 1.038 -CH2CH3 -OCOCH2CI 1.019 -CH3 -OCOCH(CH3) 2 Numero Número Rb de de compuesto compuesto 1.039 -CH2CH3 -OCOCF3 1.059 -CH(CH3)2 -OCOCH3 1.040 -s¾a¾ -OCOCH2OCH3 1.060 -CH(CH3)2 -OCOCH2CH3 1.041 -a¾a¾ -?8?(a¼a¾)2 1.061 -a?(?¾)2 -???a?(a?3)2 1.042 -CH2CH3 -0(CO)OCH2)CH3 1.062 -0?(a¾)2 -ococ(aí3)3 1.043 -CH2CH2CH3 -OH 1.063 -CH(GH3)2 -OCO-ciclo-C3Hs 1.044 -CH2CH2CH3 -OCH3 1.064 -CH(CH3)2 -OCO-CeHs 1.045 -CH2 H2CH3 -OCOCH3 1.065 -CH(CH3)2 -OCOCHaCsHs 1.046 — CH2CH2CH3 -OCOCH2CH3 1.066 -CH(CH3)2 -OCOCH2CI 1.047 — CH2CH2CH3 -OCOCH(CH3)2 1.067 -CH(CH3)2 -OCOCP3 1.048 — CH2CH2CH3 -OCOC(CH3)3 1.068 -CH(CH3)2 -?????20(¾ 1.049 — CH2CH2CH3 -OCO-ciclo- 1.069 -CH(CH3)2 -OCQN(CH3CH2)2 C3H5 1.070 -CH(CH3)2 -O(CO)0CH2)CH3 1.050 -CH2CH2CH3 -OCO-C6H5 1.071 -CH2CH2CH2CH3 -OH 1.051 -CH2CH2CH3 — CXÜOCHsCgHs 1.072 -CH2CH2CH2CH3 -OCH3 1.052 -a¼a¾a¾ -OCOCH2CI 1.073 -CH2CH2CH2CH3 -OCOCH3 1.053 -CH2CH2CH3 ~OCOCF3 1.074 -CH2CH2CH2aí3 -OCOCH2CH3 1.054 -CH2CH2CH3 -OCOCH2OCH3 1.075 -C3i2CH2CH2CH3 -OCOCH(CH3)2 1.055 -CH2CH2CH3 -OCON(CH3CH2)2 1.076 -(¾(¾¾<¾ -OCOC(CH3)3 1.056 -CH2CH2CH3 -0(CO)OC¾)CH3 1.077 -CHaCHzCH^ -OCO-CÍCI0-C3H5 1.057 -CH(CH3)2 -OH 1.078 -CH2CH2CH2CH3 -OCO-CsHs 1.058 -CH(CH3)2 -OCH3 1.079 -H2CfiH2CB3 -OCOCH2C6H5 Número de RÁ Rb Número de R compuesto compuesto 1.080 -CH2C¾C¾CH3 -0C0CH2C1 1.101 -CH2C=CH -OCOCH3 1.081 ~CH2CH2CH2CH3 -OCOCF3 1.102 -C¾C=CH -OCOCH2CH3 1.082 -CH2CH2CH2CH3 -OCOCH2OCH3 1.103 -CH2C=CH -OCOCH(CH3)2 1.083 -CH2CH2CH2CH3 -OCC!M(CH3CH2)2 1.104 -CE¾C=CH -OCOC(CH3)3 1.084 — CH2CH2CH2CH3 -?(8)?a¾a¾ 1.105 -0¾C=CH -OCO-ciclo-C3H5 1.085 -CH2CH=CH2 -OH 1.106 -CH2C=CH -OCO-C6H5 1.086 -CH2CH=CH2 -OCH3 1.107 -CH2C=CH -OCOCH2C6H5 1.087 -CH2CH=CH2 -OCOCH3 1.108 -CH2C=CH -OCOCH2Cl 1.088 -CH2CH=C¾ -0C0CH2aí3 1.109 ~(¾C=CH -OCOCF3 1.089 -CH2CH=CH2 -OCOCH(CH3)2 1.110 -CH2C=CH -OCOCH2OCH3 1.090 -CH2CH=CH2 -OCOC(CH3)3 1.111 -CH2C=CH -occw(aí3cH2)2 1.091 -CH2at=CH2 -OCO-ciclo-C3I¾ 1.112 -CH2C=CH -0(CO)OCH2CH3 1.092 -C¾CH=CH2 -OCO-C6H5 1.113 -CH2CN -OH 1.093 -CH2CH=CH2 -OCOCH2C5H5 1.114 -CH2CN -OCH3 1.094 -CH2CH=CH2 -OCOCH2Cl 1.115 ~CH2C=CH -OCOCH3 1.095 -CH2CH=CH2 -OCOCF3 1.116 -CH2CN -OCOCH2CH3 1.096 -CH2CH=CH2 -OCOCH2OCH3 1.117 -CH2CN -OCOCH(CH3)2 1.097 -CH2CH=CH2 -OCO (CH3CH2)2 1.118 -CH2CN -OCOC (CH3)3 1.098 -CH2CH=CH2 -0(CO)OCH2CH3 1.119 -CH2CN -OCO-CICI0-C3H5 1.099 -C¾C=CH -OH 1.120 -CH2CN -OCO-C6Hs 1.100 -CH2C=CH -OCH3 1.121 -CH2CN -OCOCH2C6H5 Minero de RJ R> compuesto 1.122 -CH2CN -OCOCH2CI 1.123 -CH2CN -OCOCF3 1.124 -CH2CN -OCOCH2OCH3 1.125 -C¾CN -OCO (aí3CH2)2 1.126 CH2CN -0(CO)OC¾CH3 1.127 -CH2C6H5 -OH 1.128 -CH2C6H5 -OCH3 1.129 -CH2C6H5 -OCOCH3 1.130 -CH2C6H5 -OCOCH2CH3 1.131 -CH2C6H5 -OCOCH(CH3) 2 1.132 -CH2CgH5 -OCOC(C¾)3 1.133 -CH2C6H5 -OCO-CÍCI0-C3H5 1.134 -CH2CeH5 -OCO-C6H5 1.135 -CH2C6H5 -OCOCH2C6H5 1.136 -CH2C6H5 -OCOCH2CI 1.137 -CH2C6H5 -OCOCF3 1.138 -CH2C6H5 -OCOCH2OCH3 1.139 -CH2C6H5 -OCON(CH3CH2)2 1.140 -CH2C6H5 -0(CO)OCH2CH3 Tabla 2: La tabla 2 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 son ambos hidrógeno, R4 es 2-cloro-4-fluoro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 3 : La tabla 3 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 son ambos hidrógeno, R4 es 2-cloro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 4: La tabla 4 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 son ambos hidrógeno, R4 es 3 , 5-dicloro-2-metoxi-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 5 : La tabla 5 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 son ambos hidrógeno, R4 es 2 , 3-dicloro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 6 : La tabla 6 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 son ambos hidrógeno, R4 es 2 , 4-dicloro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 7: La tabla 7 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2 , 5-dicloro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1.

Tabla 8: La tabla 8 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2,6-dicloro-f enil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 9: La tabla 9 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2 , 6-dicloro-4~ trifluorometil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 10: La tabla 10 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2,6-dietil-4-metil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 11: La tabla 11 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-fluoro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 12: La tabla 12 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-metoxi-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1.

Tabla 13 : La tabla 13 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-metil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 14: La tabla 14 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-trifluorometoxi-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 15: La tabla 15 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I), en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-trifluorometil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 16: La tabla 16 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es es 3~bromo-2-cloro-6-fluoro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 17 : La tabla 17 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2 , 3-dicloro-6-fluoro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 18: La tabla 18 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-cloro-6-fluoro-3- metil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 19: La tabla 19 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2 , 6-dicloro-4-trifluorometoxi-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 20: La tabla 20 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 6-cloro-2-trifluorometil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 21: La tabla 21 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-cloro-5-trifiuorometil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 22 : La tabla 22 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-cloro~5-fluoro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 23 : La tabla 23 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2 , 4-dicloro-5-fluoro-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1.

Tabla 24: La tabla 24 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 arribos son hidrógeno, R4 es 2-metoxi-5-trifluorometoxi-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 25: La tabla 25 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2 , 3-dimetoxi-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 26: La tabla 26 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-cloro-3-trifluorometil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Tabla 27 : La tabla 27 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2-cloro-6-fluoro-5-metil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la tabla 1. Tabla 28: La tabla 28 proporciona 140 compuestos de la fórmula (I) , en donde R1 y R2 ambos son hidrógeno, R4 es 2 , 4 , 6-trimetil-fenil y R3 y R5 tienen los valores listados en la Tabla 1. Los compuestos de la invención se pueden hacer por una variedad de métodos, por ejemplo por los métodos descritos en los esquemas de reacción 1 a 12.

Esquema de Reacción 1 1) Los compuestos de la fórmula (4) en donde R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R16 es alquilCi-C6 se puede hacer mediante la reacción de un éster amino-pirazina de la fórmula (2) en donde R1 y R2 son como se definió para los compuestos de la fórmula (G) y R16 es alquilCi-C6 con un derivado ácido de la fórmula (3) en donde R4 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y X es halógeno o hidroxi, de acuerdo a lo mostrado en el esquema de reacción 1. Por ejemplo, si (3) es un cloruro de ácido (en este caso en donde X es cloro) la reacción se puede realizar convenientemente opcionalmente en la presencia de una base, tal como trietilamina o piridina, en un solvente conveniente, tal como acetonitrilo o diclorometano, utilizando opcionalmente calentamiento de microondas. Alternativamente, si (3) es un ácido carboxílico (en donde X es hidroxi) la reacción se puede realizar convenientemente utilizando un método de unión de amida, por ejemplo mediante la reacción con un agente de unión, tal como cloruro bis ( 2 - oxo- 3 - oxaz ol idinil ) fos finico , en la presencia de una base, tal como tr iet ilamina , en un solvente conveniente, tal como dielorómetaño, u otros métodos de unión de amida que se han revisado en Tetrahedron (2005) , 61 (46), 10827-10852. 2) Los compuestos de la fórmula (la) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es hidrógeno y R5 es hidroxi, puede ser preparado tratando un compuesto de la fórmula (4) como se definió en 1) con' una base, tal como carbonato de potasio en un solvente conveniente, tal como dimetilformamida, opcionalmente utilizando calentamiento con microondas, o hexametildisilazida de litio en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano . 3) Los compuestos de la fórmula (Ij), en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es hidrógeno y R5 -0-CO-R10, se puede preparar mediante la reacción de un compuesto de la fórmula (la) como se definió en 2) con un cloruro ácido de la fórmula R10COC1 o un anhídrido ácido de la fórmula (R10CO)2O en donde R10 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) , opcionalmente en la presencia de una base, tal como trietilamina, opcionalmente en un solvente conveniente, tal como diclorometano .

Esquema de reacción 2 4) Los compuestos de la fórmula (If ) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es como se definió para el compuesto de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es -O-CO-R10, se puede preparar de un compuesto de la fórmula (Ij) como se definió 3) mediante la reacción con un compuesto de la fórmula R3LG en donde R3 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y LG es un grupo saliente tal como un haluro, por ejemplo bromuro o yoduro, o tosilato, mesilato o triflato, en la presencia de una base, tal como carbonato de potasio, en un solvente conveniente, tal como acetonitrilo o dimetilformamida, utilizando opcionalmente calentamiento con microondas , como se muestra en el Esquema de reacción 2. 5) Los compuestos de la fórmula (Id) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es hidroxi, puede ser preparado tratando un compuesto de la fórmula (If) como se definió en 4) con una base, tal como nidróxido de sodio o carbonato de potasio, en un solvente conveniente, tal como metanol acuoso. 6) Los compuestos de la fórmula (le) , en este caso los compuestos de la fórmula (I) en donde R3 es como se definió para el compuesto de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es -0-R9, se pueden preparar · de un compuesto de la fórmula (Id) como se definió en 5 ) mediante la reacción con un compuesto de la fórmula R9LG en donde R9 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y LG es un grupo saliente tal como haluro, por ejemplo bromuro o yoduro, o tosilato, mesilato o triflato, en la presencia de una base, tal como carbonato de potasio, en un solvente conveniente, tal como dimetilformamida. Esquema de Reacción 3 7) En donde R3 y R9 resulta que son idénticos, por ejemplo ambos son grupos alquilo simples, los compuestos de la fórmula (le) como se definió en 6) también se puede formar por la reacción de un compuesto de la fórmula (la) como se definió en 2) con por lo menos dos equivalentes de un compuesto de la fórmula R3LG como se definió en 4) , en presencia de una base, tal como carbonato de potasio, en un solvente conveniente, tal como dimetilformamida, de acuerdo al esquema de reacción 3. Esquema de reacción 4 8) Los compuestos de la fórmula (If) como se definió en 4) se pueden preparar adicionalmente en una ruta acortada directamente de un compuesto de la fórmula (4) de acuerdo a lo definido en 1) mediante la reacción con un compuesto de la fórmula R3LG como se definió en 4) , en la presencia de una base, tal como hexametildisilazida de sodio o potasio, en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano, utilizando opcionalmente calentamiento con microondas, seguido por la reacción con. un cloruro ácido de la fórmula R10COC1 o un anhídrido ácido de la fórmula (R10CO ) 2O de acuerdo a lo definido en 3 ) , opcionalmente en presencia de una base , tal como trietilamina , en el mismo paso de reacción, de acuerdo a lo mostrado en el esquema de reacción 4 . 9 ) Alternativamente los compuestos de la fórmula ( If ) de acuerdo a lo definido en 4 ) se pueden hacer alternativamente de los compuestos de la fórmula (Id) de acuerdo a lo definido en 5) , mediante la reacción con un cloruro ácido de la fórmula R10COC1 o un anhídrido ácido de la fórmula (R10CO) 2O de acuerdo a lo definido en 3 ) , opcionalmente en la presencia de una base, tal como trietilamina. 10 ) Los compuestos de la fórmula ( Id) de acuerdo a lo definido en 5 ) se pueden hacer mediante la reacción de un compuesto de la fórmula ( 4 ) como se definió en 1 ) con un compuesto de la fórmula R3LG como se definió en 4 ) , en presencia de una base, tal como hexametildisilazida de potasio, en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano, utilizando opcionalmente calentamiento con microondas (Método 1) . 11 ) Los compuestos de la fórmula ( Id) como se definió en 5 ) también se pueden hacer de un compuesto de la fórmula ( la) como se definió en 2 ) mediante la reacción con un compuesto de la fórmula R3LG de acuerdo a lo definido en 4 ) , en presencia de una base , tal como hexametildisilazida de potasio , en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano, utilizando opcionalmente calentamiento con microondas (Método 2) . La síntesis de los compuestos de la fórmula (la) se describió bajo 2) . 12 ) Los compuestos de sililo de la fórmula (Ig) , en este caso un compuesto de la fórmula ( I ) en donde R3 es como se definió para el compuesto de la fórmula ( I ) con excepción de hidrógeno y R5 es -O-Si (R11 ) 3 , se puede hacer de un compuesto de la fórmula ( Id) de acuerdo a lo definido en 5 ) , mediante la reacción con un cloruro de trialquilsililo de la fórmula (R11) 3SiCl, en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano o acetonitrilo, en presencia de una base, tal como trietilamina, de acuerdo a lo mostrado en el esquema de reacción 5. 13) Los compuestos sulfonilo de la fórmula (Ik) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es hidrógeno y R5 es -O-SO2-R12, se pueden hacer de un compuesto de la fórmula (la) como se definió en 2 ) mediante la reacción con un compuesto de la fórmula R12S02C1 en donde R12 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) , en presencia de una base, tal como trietilamina, en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano o dielorómetaño, de acuerdo a lo mostrado -en el esquema de reacción 6. 14) Los compuestos de sulfonilo de la fórmula (Ih) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es como se defino para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es -0-S02-R12, se puede hacer mediante la reacción de un compuesto de la fórmula (Ik) como se definió en 13), con un compuesto de la fórmula R3LG como se definió en 4) , en presencia de una base, tal como hexametildisilazida de sodio o potasio, en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano, utilizando opcionalmente calentamiento con microondas. 15) Alternativamente, los compuestos de la fórmula (Ih) como se definió en 14) se pueden hacer mediante la reacción de un compuesto de la fórmula (Id) como se definió en 5) con un compuesto de la fórmula R12SO2CI de acuerdo a lo definido en 13), en presencia de una base, tal como trietilamina, en un solvente conveniente, tal como tetrahidrofurano o diclorometano .

Esquema de reacción 7 (in) 16) Una mezcla de N-óxidos de la fórmula (Im) , en este caso compuestos de la fórmula (I) en donde el 5-nitrógeno es oxidizado, R3 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es - O-CO-R , y N-óxidos de la fórmula (In), en este caso los compuestos de la fórmula (I) en donde el 5-nitrógeno se oxida, R3 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) con excepción de hidrógeno y R5 es hidroxi, se puede hacer mediante la reacción de un compuesto de la fórmula (If ) como se definió en 4) , con un perácido, tal como ácido per-trifluoroacético, generado in situ por ejemplo por anhídrido trifluoroacetico y peróxido de hidrógeno en sedimentos de urea, en un solvente conveniente, tal como diclorometano, de acuerdo a lo mostrado en el esquema de reacción 7.

Esquema de reacción 8 (6) (8) · 17) Los compuestos de la fórmula (5) en donde R y R son como como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R17 es alquilCi-C6 se pueden hacer mediante la reacción de un éster de aminopirazina de la fórmula (2) de acuerdo a lo definido bajo 1) con un malonato de dialquilo de la fórmula CH2(CC>2R17)2 en donde R17 es alquilCi-C6, en presencia de una base, tal como metoxido de sodio, en un solvente conveniente, tal como metanol, a una temperatura de 25°C a reflujo, preferiblemente en reflujo, de acuerdo a lo mostrado en el esquema de reacción 8. 18) Los compuestos de la fórmula (6) en donde R1 y R2 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) se pueden hacer mediante hidrólisis y decarboxilación de un compuesto de la fórmula (5) como se definió en 17) mediante el tratamiento con ácido acuoso fuerte, por ejemplo ácido clorhídrico concentrado, o alternativamente mediante el tratamiento con ácido acuoso diluido, por ejemplo ácido clorhídrico acuoso, en un solvente conveniente, tal como etanol, opcionalmente en un reactor de microondas. 19) Los conpuestos de la fórmula (8) en donde R1, R2 y R8 son como se definió para los conpuestos de la fórmula (I) se pueden hacer mediante la reacción de un coirpuesto de la fórmula (6) como se definió en 18) con un compuesto inicial de la fórmula (7) en donde R8 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) , en presencia de una base, tal como 4-dimetilandnopiridina, y en un solvente conveniente, tal como dimetil sulfoxido. Los compuestos iniciales (7) se conocen en la literatura y se pueden hacer por los métodos de J. T. Pinhey, B. A. Rowe, Aust. J. Chem., 1979, 32, 1561-6; J. Morgan, J. T. Pinhey, J. Quím. Soc. PerkinTrans. 1 ; 1990, 3, 715-20). Esquema de reacción 9 20) Los compuestos nitro de la fórmula (12) en donde 1, R2, R3, R8 y R10 son de acuerdo a lo definido para los compuestos de la fórmula (I) , se puede hacer mediante la nitración de un compuesto de la fórmula (11) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) , con una mezcla de nitración, por ejemplo ácido nítrico fumante y ácido sulfúrico concentrado, como se muestra en el esquema de reacción 9. 21) Los compuestos amino de la fórmula (13) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) , se pueden hacer mediante la reducción de un compuesto de la fórmula (12) como se definió en 20) , utilizando condiciones de reducción estándares, por ejemplo, limaduras de hierro en ácido clorhídrico acuoso. 22) Los compuestos acilados de la fórmula (14) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R17 es como se definió en 17), se pueden hacer mediante la acilación de un compuesto de la fórmula (13) como se definió en 21) , por ejemplo mediante la reacción con un cloruro ácido de la fórmula R17C0C1 o un anhídrido ácido (R17CO)20 en donde R17 es como se definió en 21) , en presencia de una base, tal como tr ietilamina , en un solvente conveniente, tal como di clorometano . 23) Los compuestos alquilados de la fórmula (15) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R14 alquilCi-C6, se pueden hacer mediante la alquilación de un compuesto de la fórmula (13) de acuerdo a lo definido en 21), por ejemplo mediante la reacción con un compuesto de la fórmula R14LG, en donde R14 es alquilCi-Ce y LG es un grupo saliente tal como bromuro o mesilato, opcionalmente en la presencia de una base, tal como carbonato de potasio, en un solvente conveniente, tal como etanol o tolueno. 24) Los compuestos de la fórmula (16) en donde R1, R2 , R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R19 es ciano, alquiltioCi-C4, halo, o hidroxi, se pueden hacer mediante la reacción de un compuesto de la fórmula (13) como se definió en 21), mediante diazotización, por ejemplo mediante la reacción con un nitrito de alquilo, en la presencia de un nucleofilo conveniente, por ejemplo cianuro de potasio, en presencia de una sal de cobre, por ejemplo cianuro cuproso, en un solvente conveniente tal como acetonitrilo .

Esquema de reacción 10 25) Los compuestos haloalguilo de la fórmula (18) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I), X es un halógeno y n+m =3, se pueden hacer mediante la reacción de los compuestos de la fórmula (17) con un agente de halogenación, tal como el halógeno de la fórmula X2 en donde X es cloro o bromo, en presencia de luz, o una N- halosuccinimida de la fórmula es cloro, bromo o yodo, en presencia de un radical iniciador, tal como peróxido de benzoilo, en un solvente conveniente, tal como tetracloruro de carbono, y opcionalmente en presencia de una fuente de luz, tal como una lámpara halógena de tungsteno de 500 watts, en reflujo, como se muestra en el esquema de reacción 10. 26) Los compuestos de la fórmula (19) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R20 es alcoxiCi-Cs, tioalcoxiCi-Cs, fenoxi opcionalmente substituido, tiofenoxi opcionalmente substituido, ciano, hidroxi, alquilCi-C4~amino o di- (alquilCi-C4) amino se pueden hacer mediante la reacción de un compuesto de la- fórmula (18) como se definió en 25) en donde n=2 y m=l, con un compuesto de la fórmula R20H en donde R20 es alcoxiCi-C8, tioalcoxiCi-C8, fenoxi opcionalmente substituido, tiofenoxi opcionalmente substituido, una mono (alquilCi-C4) amina o una di- (alquilCi-C4) amina, en presencia de una base, tal como carbonato de potasio o hidruro de sodio, en un solvente conveniente tal como etanol o dimetilformamida, o con un compuesto de la fórmula R20M en donde R20 es ciano y M es un metal, tal como cianuro de sodio, o en donde R20 es hidroxi y M es un metal, tal como hidróxido de sodio en un solvente conveniente tal como etanol o dimetilformamida . 27) Los compuestos de la fórmula (20) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) se pueden hacer de un compuesto de la fórmula (18) como se definió en 25) en donde n=l y m=2 , por la hidrólisis con un ácido por ejemplo ácido sulfúrico acuoso, o de los compuestos de la fórmula (20) en donde n=2 y m=l, mediante la reacción con dimetil-sulfoxido en presencia de una base, tal como carbonato de potasio. 28) Los compuestos de la fórmula (21) en donde R1, R2, R3, R8 y R10 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R17 es como se definió en 17) , se pueden hacer de un compuesto de la fórmula (18) como se definió en 25) en donde n=0 y m=3 , por la hidrólisis con un alcohol de la fórmula R17OH en donde R17 es como se definió en 17) , opcionalmente en presencia de una sal de plata, tal como nitrato de plata. Esquema de reacción 11 <25) 29) en ciertos casos en donde no están disponibles en el comercio ácidos acéticos de arilo es necesario hacerlos . Una síntesis típica se muestra en el esquema de reacción 11. Los haluros de bencilo de la fórmula (23) en donde R8 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y X es halógeno, se pueden hacer de un tolueno substituido de la fórmula (22) en donde es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) , con un agente de alogenación, tal como el halógeno de la fórmula X2 en donde X es cloro o bromo, en presencia de luz, o una N-halosuccinimida de la fórmula en donde X es cloro, bromo o yodo, en presencia de un iniciador, tal como peróxido de benzoilo, en un solvente conveniente, tal como tetracloruro de carbono, y opcionalmente en presencia de una fuente de luz, tal como una lámpara halógena de tungsteno de 500 watts, en reflujo. 30 ) Cianuros de bencilo de la fórmula ( 24 ) en donde R8 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) se pueden hacer mediante la reacción de un compuesto de la fórmula ( 23 ) como se definió en 29 ) con un cianuro de metal, tal como cianuro de potasio, en un solvente conveniente, tal como etanol, en reflujo. 31 ) Ácidos acéticos de fenilo de la fórmula ( 25 ) en donde R8 es como se definió para los compuestos de la fórmula (I) se pueden hacer mediante la reacción de un compuesto de la fórmula ( 24 ) como se definió en 30 ) mediante hidrólisis utilizando ácido acuoso o álcali, pero preferiblemente ácido acuoso, tal como ácido sulfúrico acuoso, en reflujo. Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención se pueden utilizar como herbicidas en forma no modificada, como se obtuvo en la síntesis, pero generalmente se formulan en composiciones herbicidas de varias maneras utilizando los coadyuvantes de la formulación, tales como portadores, solventes y sustancias de superficie activa. Las formulaciones pueden estar en varias formas físicas, por ejemplo en la forma de polvos sueltos, geles, polvos mojables, gránulos dispersibles en agua, tabletas dispersibles en agua, pastillas efervescentes, concentrados emulsionables , concentrados microemulsionables , emulsiones de aceite en agua, dispersables en aceite, dispersiones acuosas, dispersiones aceitosas, suspo-emulsiones , suspensiones de cápsula, gránulos emulsionables, líquidos solubles, concentrados solubles en agua (con agua o un solvente orgánico miscible en agua como portador) , películas de polímero impregnadas o en otras formas conocidas por ejemplo del Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5ta Edición, 1999. Tales formulaciones pueden ser utilizadas ya sea directamente o se diluyen antes de utilizarse. Las dilusiones se pueden hacer, por ejemplo, con agua, fertilizantes líquidos, micronutrientes , organismos biológicos, aceite o solventes . Las formulaciones se pueden preparar por ejemplo mezclando el ingrediente activo con los adyuvantes de la formulación para obtener las composiciones en la forma de sólidos, gránulos, soluciones, dispersiones o emulsiones finamente divididos. Los ingredientes activos también se pueden formular con otros adyuvantes, tales como sólidos finamente divididos, aceites minerales, aceites de origen vegetal o animal, aceites modificados de origen vegetal o animal, solventes orgánicos, agua, sustancias de superficie activa o combinaciones de los mismos . Los ingredientes activos también pueden ser contenidos en microcápsulas muy finas que consisten de un polímero. Las microcápsulas contienen los ingredientes activos en un portador poroso. Esto permite que los ingredientes activos sean liberados en el ambiente en cantidades controladas (por ejemplo liberación lenta) . Las microcápsulas tienen generalmente un diámetro desde 0.1 hasta 500 mieras. Contienen los ingredientes activos en una cantidad de aproximadamente 25 hasta 95% en peso del peso de la cápsula. Los ingredientes activos pueden estar en la forma de sólido monolítico, en la forma de partículas finas en dispersión sólida o líquida o en la la forma de solución conveniente. Las membranas de encapsulado comprenden, por ejemplo, cauchos naturales o sintéticos, celulosa, copolímeros de estireno/butadieno, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureas, poliuretano o polímeros modificados químicamente y xantatos de almidón u otros polímeros que se conocen por las personas experimentadas en la técnica a este respecto. Alternativamente, las microcápsulas muy finas se pueden formar en las cuales el ingrediente activo está contenido en la forma de partículas finamente divididas en una matriz sólida de la sustancia base, pero las microcápsulas no se encapsulan ellas mismas . Los adyuvantes de la formulación que son convenientes para la preparación de las composiciones de conformidad con la invención son conocidos por sí mismos . Como portadores líquidos pueden ser utilizados: agua, tolueno, xileno, éter de petróleo, aceites vegetales, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, anhídridos ácidos, acetonitrilo, acetofenona, acetato de amilo, 2-butanona, carbonato de butileno, clorobenceno, ciclohexano, ciclo exanol , alquil ásteres de ácido acético, alcohol diacetoná, 1, 2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenceno, dietilen glicol, dietilen glicol abietato, dietilen glicol butil éter, dietilen glicol etil éter, dietilen glicol metil éter, ?,?-dimetilformamida, dimetil sulfoxide, 1,4-dioxano, dipropilen glicol, dipropilen glicol metil éter, dipropilen glicol dibenzoato, diproxitol, al uilpirrolidona, acetato de etilo, 2-etilhexanol , carbonato de etileno, 1, 1, 1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etilo, etileno glicol, etileno glicol butil éter, etileno glicol metil éter, gama butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilen glicol, acetato de isoamilo, acetato de isobornilo, isooctano, isoforona, isopropilbenceno, miristato de isopropilo, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitilo, metoxi-propanol , metil isoamil cetona, metil isobutil cetona, laurato de metilo, octanoato de metilo, oleato de metilo, cloruro de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octa-decanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenglicol (PEG400) , ácido propiónico, lactato de propilo, carbonato de propileno, propilen glicol, propilen glicol metil éter, p-xileno, tolueno, fosfato de trietilo, trietilen glicol, ácido xilenosulfonico , parafina, aceite mineral, tricloroetileno , percloroetileno , acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, propilen glicol metil éter, dietilen glicol éter, metanol, etanol, isopropanol, y alcoholes de alto peso molecular, tales como alcohol amílico, alcohol de tetrahidrofurfurilo, hexanol, octanol, etilenglicol , propilene glicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona y similares. .El agua es generalmente el portador de selección para diluir los concentrados . Los portadores sólidos convenientes son por ejemplo talco, dióxido de titanio, arcilla de pirofilita, sílice, arcilla de atapulgita, kieselgur, piedra caliza, carbonato de calcio, bentonita, montmorilonita de calcio, cáscaras de semilla de algodón, harina de trigo, harina de soya, piedra pómez, harina de madera, cáscaras de nuez molidas, lignina y sustancias similares, de acuerdo a lo descrito, por ejemplo, en CFR 180.1001. (c) & (d) .

Un gran número de sustancias de superficies activas se pueden utilizar ventajosamente en formulaciones sólidas y líquidas, especialmente en aquellas formulaciones que se pueden diluir con un portador antes de utilizarse. Las sustancias de superficies activas pueden ser aniónicas, catiónicas, no iónicas o poliméricas y se pueden utilizar como emulsionantes, agentes humectantes o agentes de suspensión o para otros propósitos . Las sustancias de superficies activas típicas incluyen, por ejemplo, sales de sulfato de alquilo, tales como láuril sulfato de dietano1amonio; sales de alquilarilsulfonatos , tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de óxido de alquilfenol/alquileno, tales como nonilfenol etoxilato; productos de adición de óxido de alcohol/alquileno, tales como tridecilalcohol etoxilato; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonatos , tal como dibutilnaftalenesulfonato de sodio; dialquil esteres de sales de sulfosuccinato, tales como di ( 2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio; sorbitol ésteres, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, ' tales como cloruro de lauriltrimetilamonio, ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros en bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de mono y di-alquilfosfato ésteres; y también sustancias adiconales descritas por ejemplo en "McCutcheon' s Detergente and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981. Adyuvantes adicionales que se pueden utilizar generalmente en formulaciones pesticidas incluyen inhibidores de cristalización, modificadores de viscosidad, agentes de suspensión, colorantes, antioxidantes, agentes espumantes, absorbedores de luz, auxiliares de mezclado, antiespumantes , agentes aglutinantes, sustancias que neutralizan o modifican el pH y soluciones amortiguadoras, inhibidores de corrosión, fragancias, agentes humectantes, potenciadores , micronutrientes , plastificantes , deslizantes, lubricantes, dispersantes, espesadores, anticongelantes, microbicidas , y también fertilizantes líquidos y sólidos. Las composiciones de conformidad con la invención pueden incluir adicionalmente un aditivo que comprende un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ásteres de alquilo de tales aceites o mezclas de tales aceites y derivados del aceite. La cantidad de aditivo de aceite en la composición de conformidad con la invención es generalmente desde 0.01 hasta 10%, con base en la mezcla de aerosol. Por ejemplo, el aditivo de aceite se puede agregar al tanque de aerosol en la concentración deseada después de que la mezcla de aerosol se ha preparado. Los aditivos preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo aceite de colza, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionado, tal como AMIGO® (Rhone-Poulenc Canadá Inc.), alquil ésteres de aceites de origen vegetal, por ejemplo derivados de metilo, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo de carne de res. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como componentes activos esencialmente 80% en peso de alquil ésteres de aceites de pescado y 15% en peso de aceite de colza desnaturalizado, y también 5% en peso de emulsionantes habituales y modificadors de pH. Especialmente aditivos de aceite preferidos comprenden ésteres de alquilo de ácidos grasos C8-C22 especialmente los derivados de metilo de los ácidos grasos Ci2-Ci8, por ejemplo ésteres de metilo de ácido laurico, ácido palmitico y ácido oleico, siendo de importancia. Esos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0) , palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9 ) . Un derivado de metil éster de ácido graso preferido es Emery® 2230 y 2231 (Cognis GmbH) . Ésos y otros derivados de aceite también son conocidos del Compendium of Herbicide Adjuvants, 5ta edición, Southern Illinois University, 2000. La aplicación y acción de los aditivos de aceite se pueden mejorar además mediante la combinación con sustancias de superficie activa, tales como surfactants no iónicos, aniónicos o catiónicos. Ejemplos de surfactants aniónicos, no iónicos y catiónicos convenientes son listados en las páginas 7 y 8 de WO 97/34485. Las sustancias de superficie activa preferidas son surfactants aniónicos del tipo dodecilbencilsulfonato, especialmente las sales de calcio de los mismos, y también los surfactants no iónicos del tipo etoxilato de alcohol graso. Se da preferencia especial a los alcoholes grasos C12-C22 etoxilados que tienen un grado de etoxilación desde 5 hasta 40. Ejemplos de surfactantes disponibles en el comercio son los tipos de Genapol (Clariant AG) . También se prefieren los surfactants de silicón, especialmente los heptametiltriloxanos polialquil-óxido-modificados que están disponibles en el comercio por ejemplo como Silwet L-77®, y también surfactantes perfluorinados . La concentración de las sustancias activas superficiales en relación al aditivo total es generalmente desde 1 hasta 30% en peso. Ejemplos de los aditivos de aceite que consisten de mezclas de aceite o de aceites minerales o derivados de los mismos con surfactantes son Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, CH) o ActipronC (BP Oil UK Limited, GB) . Si se desea, también es posible que las sustancias de superficie activa mencionadas sean utilizadas en sus formulaciones propias, es decir sin aditivos de aceite. Además, la adición de un solvente orgánico a la mezcla de aditivo/surfactante de aceite puede contribuir a un mejoramiento adicional de acción. Los solventes convenientes son, por ejemplo, Solvesso® (ESSO) o Aromatic Solvent® (Exxon Corporation) . La concentración de tales solventes puede ser desde 10 hasta 80% en peso del peso total. Aditivos de aceite que están presentes en la mezcla con los solventes se describen, por ejemplo, en la Patente 4,834,908. Un aditivo de aceite disponible en el comercio descrito en la misma se conoce con el nombre MERGE® (BASF Corporation) . Un aditivo de aceite adicional que se prefiere de conformidad con la invención es SCORE® (Syngenta Corp Protection Canadá) . Además de los aditivos de aceite listados arriba, con el fin de mejorar la acción de las composiciones de conformidad con la invención también es posible para las formulaciones de alquilpirrolidonas (por ejemplo Agrimax®) que se agregarán a la mezcla de aerosol. Las formulaciones de redes sintéticas, por ejemplo poliacrilamida, compuestos de polivinil o poli-1-p-menteno (por ejemplo Bond®, Courier® o Emerald®) también pueden ser utilizados. También es posible para soluciones que contienen ácido propionico, por ejemplo Erogkem Pen-e-trate®, que son agregadas a la mezcla de aerosol como agente que mejora la acción. Las composiciones herbicidas comprenden generalmente desde 0.1 hasta 99% en peso, especialmente desde 0.1 hasta 95% en peso, los compuestos de la fórmula (I) y desde 1 hasta 99.9% en peso de un adyuvante de la formulación que preferiblemente incluye desde 0 hasta 25% en peso de una sustancia de superficie. Mientras que los productos comerciales serán formulados preferiblemente como concentrados, el usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas . Los intervalos de aplicación de compuestos de la fórmula ( I ) pueden variar dentro de amplios limites y dependen de la naturaleza del suelo , el método de aplicación (pre o postsurgimiento ; preparación de la semilla ; aplicación al surco de la semilla ; ninguna aplicación de cultivo etc . ) , la planta cultivada , la hierba o mala hierba a ser controlados , las condiciones climáticas que prevalecen, y otros factores gobernados por el método de aplicación, el tiempo de aplicación y el cultivo objetivo . Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención se aplican generalmente en un intervalo desde 10 hasta 2000 g/ha, especialmente desde 50 hasta 1000 g/ha. Las formulaciones preferidas tienen especialmente las composiciones siguientes ( % = por ciento en peso ) : Concentrados emulsionables : ingrediente activo : 1 hasta 95%, preferiblemente 60 hasta 90% agente de superficie 1 hasta 30%, preferiblemente 5 hasta 20% activa: portador líquido : 1 hasta 80%, preferiblemente 1 hasta 35% Polvos : ingrediente activo : 0.1 hasta 10%, preferiblemente 0.1 hasta 5% portador sólido 99.9 hasta 90%, preferiblemente 99.9 hasta 99% Concentrados de suspensión ingrediente activo : 5 hasta 75%, preferiblemente 10 hasta 50% ¿¾gua: 94 hasta 24%, preferiblemente 88 hasta 30% agente de superficie 1 hasta 40%, preferiblemente 2 hasta 30% activa Polvos humectables Ingrediente activo: 0.5 hasta 90%, preferiblemente 1 hasta 80% Agente de superficie 0.5 hasta 20%, preferiblemente 1 hasta 15% activa: Portador sólido: 5 hasta 95%, preferiblemente 15 hasta 90% Granulos : Ingrediente activo: 0.1 hasta 30%, preferiblemente 0.1 hasta 15% Portador sólido: 99.5 hasta 70% preferiblemente 97 hasta 85% Los ejemplos siguientes además ilustran, pero no limitan, la invención. Ejemplos de la formulación para herbicidas de la fórmula (I) (% = % en peso) Fl . Concentrados emusionables a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 25% 50% Dodecilbencenosulfonato de 6% 8% 6% 8% calcio Popliglicol éter de aceite de 4% - 4% 4% ricino (36 moles de oxido de etileno) Poliglicol éter octifenol - 4% - 2% (7-8 moles de óxido de etileno) N P - - 10% 20% Mezcla de hidrocarburo 85% 78% 55% 16% aromático C9-C12 Las emulsiones de cualquier concentración deseada se pueden obtener de tales concentrados mediante la dilución con agua.

F2. Soluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 50% 90% l-metoxi-3- (3-metoxi-propoxi) - - 20% 20% propano Polietilenglicol MW 400 20% 10% NMP - - 30% 10% Mezcla de hidrocarburo 75% 60% aromático C9-C12 Las soluciones son convenientes para utilizarse en la forma de microgotas . F3. Polvos humectables a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 25% 50% 80% Lignosulfonato de sodio 4% 3% Lauril sulfato de sodio 2% 3% - 4% Diisobutilnaftaleno-sulfonato - 6% 5% 6% de sodio Octilfenol poliglicol éter - 1% 2% - (7-8 moles de óxido de etileno) Acido salicilico altamente 1% 3% 5% 10% dispersado Caolin 88% .62% 35% ngrediente activo se mezcla completamente con los adyuvantes y la mezcla se muele completamente en un molino conveniente, produciendo polvos humectables que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada. F4. Granulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0.1% 5% 15% Ácido salicilico altamente 0.9% 2% 2% dispersado Portador inorgánico 99.0% 93% 83% (diámetro 0.1-1 mm) por ejemplo CaC03 o Si02 El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno y aplica al portador mediante rocío, y el solvente entonces evaporado en vacío . F5. Granulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0.1% 5% 15% Polietilenglicol MW200 1.0% 2 3% Ácido salicilico altamente 0.9% 1% 2% dispersado Portador inorgánico 98.0% 92% 80% (diámetro 0.1-1 mm) por ejemplo CaC03 o Si02 El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente, en un mezclador, al portador humedecido con polietilenglicol . Los gránulos revestidos no cubiertos de polvo se obtienen de este modo.

F6. Granulos extrusores a) b) c) d) Ingrediente activo 0.1% 3% 5% 15% Lignosulfonato de sodio 1.5% 2% 3% 4% Carboximetil celulosa 1.4% 2% 2% 2% Caolin 97.0% 93% 90% 79% El ingrediente activo se mezcla y se muele con los adyuvantes, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla es extruida y después se seca en una corriente de aire. F7. Polvos a) b) c) Ingrediente activo * 0.1% 1% 5% Talco 39.9% 49% 35% Caolin 60.0% 50% 60% Los polvos listos para usar son obtenidos mezclando el ingrediente activo con los portadores y moliendo la mezcla en un molino conveniente.

F8. Concentrados en suspensión a) b) c) d) Ingrediente activo 3% 10% 25% 50% Etilenglicol 5% 5% 5% 5% Nonilfenol poliglicol éter - 1% 2% - (15 moles de óxido de etileno) Lignosulfonato de sodio 3% 3% 4% 5% Carboximetilcelulosa 1% 1% 1% 1% Solución de formaldehído acuosa 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% al 37% Emulsión de aceite de silicona 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% Agua 87% 79% 62% 38% El ingrediente activo finamente dividido se mezcla íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado de la suspensión de la cual las suspensiones de cualquier concentración deseada se pueden obtener por la dilución con agua. La invención también se relaciona con un método para inhibir el crecimiento de plantas que comprende la aplicación a las plantas o ' al locus de las misma una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (I) . La invención también se relaciona con un método para controlar hierbas y malas hierbas selectivamente en cultivos de plantas útiles que comprende la aplicación a las plantas útiles o locus de las mismas o al área de cultivo una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (I) . Los cultivos de plantas útiles en los cuales la composición de conformidad con la invención puede ser utilizada incluye cultivos permanentes, tales como frutas cítricas, vid, nueces, aceite de palma, aceitunas, fruta de pipa, frutas con hueso y caucho, y cultivos arables anuales, tales como cereales, por ejemplo cebada y trigo, algodón, colza, maíz, arroz, soya, remolacha azucarera, caña de azúcar, girasoles, ornamentales y vegetales, especialmente cereales y maíz. Las hierbas y las malas hierbas que se controlarán pueden ser ambas especies monocotiledóneas, por ejemplo Agrostis, Alopecurus, Avena, Bromus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Lolium, Monochoria, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sida y Sorgo, y especie dicotiledóneas, por ejemplo Abutilón, Amaranthus, Chenopodium, Crisantemo, Galio, Ipomoea, Nasturtium, Sinapis, Solanum, Stellaria, Verónica, viola y Xanthium. Debe ser entendido como que los cultivos también incluyen aquellos cultivos que se han hecho tolerantes a los herbicidas o clases de herbicidas (por ejemplo ALS-, GS-, EPSPS-, PPO- e inhibidores-HPPD) por métodos convencionales de producción o por ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha hecho tolerante a las imidazolinonas, por ejemplo imazamox, por métodos convencionales de cultivo es Clearfield® summer rape (ca óla) . Ejemplos de cultivos que se han hecho tolerantes a los herbicidas por métodos de ingeniería genética incluyen por ejemplo variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato disponibles en el comercio bajo los nombres comerciales RoundupReady® y LibertyLink®. Los cultivos también deben ser entendidos como que son aquellos que se han hecho resistentes a insectos dañinos por métodos de ingeniería genética, por ejemplo maíz Bt (resistente al perforador de maíz Europeo) , algodón Bt (resistente al picudo del algodón) y también papas Bt (resistentes al escarabajo colorado) . Ejemplos de maíz B.t son los híbridos de maíz Bt 176 de N ® (Semillas de Syngenta) . La toxina Bt es una proteína que es formada naturalmente por las bacterias de suelo Bacillus thuringiensis . Ejemplos de toxinas, o plantas transgenicas capaces de sintetizar tales toxinas, se describen en las Patentes EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 y EP-A-427 529. Ejemplos de plantas transgenicas que comprenden uno o más genes que codifican para una resistencia insecticida y expresen una o más toxinas son KnockOut® (maíz) , Yield Gard® (maíz) , NuCOTIN33B® (algodón) , Bollgard® (algodón) , Ne Leaf® (patatas) , NatureGard® y Protexcta®. Los cultivos de plantas o material de semillas de los mimos pueden ser ambos resistentes a los herbicidas y, al mismo tiempo, resistente a la alimentación de insectos (eventos transgenieos "agrupados"). Por ejemplo, la semilla puede tener la capacidad de expresar una proteína insecticida Cry3 mientras que al mismo tiempo es tolerante a glifosato.

También debe ser entendido como que los cultivos son los que son obtenidos por métodos convencionales de producción o ingeniería genética y contienen las llamadas carácterísiticas de salida (por ejemplo estabilidad de almacenamiento mejorada, un valor alimenticio más alto y sabor mejorado) . Las áreas bajo cultivo incluyen la tierra en la cual las plantas de cultivo ya están creciendo y la tierra prevista para cultivo con esas plantas de cultivo. Los compuestos de la fórmula I de conformidad con la invención también se pueden utilizar en combinación con uno o más herbicidas adicionales. En particular, las mezclas siguientes del compuesto de la fórmula I son importantes.- Las mezclas de un compuesto de la fórmula I con una auxina sintética (por ejemplo compuesto de la fórmula I + clopiralid (162 ) , compuesto de la fórmula I + 2,4-D (211), compuesto de la fórmula I + dicamba (228) , compuesto de la fórmula I + MCPA (499), compuesto de la fórmula I + guinclorac (712) , o compuesto de la fórmula I + aminopiralid (CAS RN 150114-71-9)) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con diflufenzopir (252) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con una acetanilida (por ejemplo compuesto de la fórmula I + acetoclor (5) , compuesto de la fórmula I + dimetenamida (260) , compuesto de la fórmula I + metolaclor (548) , compuesto de la fórmula I + S-metolaclor (549) , o compuesto de la fórmula I + pretilaclor (656)) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con flamprop-M (355) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con flufenacet (BAY FOE 5043) (369) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con pyroxasulfone (CAS RN 447399-55- 5). Mezclas de un compuesto de la fórmula I con una triazina (por ejemplo compuesto de la fórmula I + atrazina (37) , o compuesto de la fórmula I + terbutilazina (775) ) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con un inhibidor de HPPD (por ejemplo compuesto de la fórmula I + isoxaflutol (479) , compuesto de la fórmula I + mesotriona (515) , compuesto de la fórmula I + pirasulfotol (CAS RN 365400-1 1-9), compuesto de la fórmula I + sulcotrion (747), compuesto de la fórmula I + tembotriona (CAS RN 335104-84-2), compuesto de la fórmula I + topramezona (CAS RN 210631-68-8) , compuesto de la fórmula I + 4-hidroxi-3- [ [2- [ (2-metoxietoxi)metil] -6-(trifluorometil) -3-piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5), o compuesto de la fórmula 1 + 4-hidroxi-3- [ [2 ( 3-metoxipropil ) -6- (difluorometil ) -3-piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con un inhibidor de HPPD y una triazina. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con glifosato (419) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con el glifosato y un inhibidor de HPPD (por ejemplo compuesto de la fórmula I + glifosato + isoxaflutol, compuesto de la fórmula I + glifosato + mesotriona, compuesto de la fórmula I + glifosato + pirasulfotol (CAS RN 365400-11-9), compuesto de la fórmula I + glifosato + sulcotriona, compuesto de la fórmula I + glifosato + tembotriona, compuesto de la fórmula I + glifosato + topramezona, compuesto de la fórmula I + glifosato + 4-hidroxi-3- [ [2- [ (2-metoxietoxi)metil] -6- (trifluorometil ) 3-piridinil] carbonil] ] -biciclo [3.2.1] oct-3~en-2~ona, o un compuesto - de la fórmula I + glifosato + 4-hidroxi-3- [ [2- (3-metoxipropil ) -6- (difluorometil) -3-piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con glufosinato-amonio (418) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con glufosinato-amonio y un inhibidor de HPPD (por ejemplo un compuesto de la fórmula I + glufosinato-amonio + isoxaflutol, un compuesto de la fórmula 1 + glufosinato-amonio + mesotriona, compuesto de la fórmula I + glufosinato-amonio + pirasulfotol (CAS RN 365400-1 1-9), compuesto de la fórmula I + glufosinato-amonio + sulcotrion, compuesto de la fórmula I + glufosinato-amonio + tembotrione, compuesto de la fórmula I + glufosinato-amonio + topramezone, compuesto de la fórmula I + glufosinato-amonio + 4-hidroxi-3~ [ [2- [ ( 2-metoxietoxi ) metil] -6- ( trifluorometil ) -3-piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1] -oct-3-en-2-ona, o compuesto de la fórmula I + glufosinato-amonio + 4-hidroxi~3- [ [2- (3-metoxipropil) -6- (difluorometil ) -] -3-piridinil] carbonil] - biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con un ALS o un inhibidor AHAS (por ejemplo compuesto de la fórmula I + bensulfuron-metil (64), compuesto de la fórmula I + clorimuron-etil (135) , compuesto de la fórmula I + cloransulam-metil (164) , compuesto de la fórmula I + florasulam (359), compuesto de la fórmula I + flucarbazona-sodio (364) , compuesto de la fórmula I + imazamox (451) , compuesto de la fórmula I + imazapir (453) , compuesto de la fórmula I + imazetapir (455), compuesto de la fórmula I + iodosulfuron-metil-sodio (466), compuesto de la fórmula I + mesosulfuron-metil (514) , compuesto de la fórmula I + nicosulfuron (577) , compuesto de la fórmula I + penoxsulam (622), compuesto de la fórmula I + piroxsulam ( triflosulam) (CAS KM 422556-08-9), compuesto de la fórmula I + tifensulfuron-metil (tiameturon-metil) (795) , compuesto de la fórmula I + triasulfuron (817) , compuesto de la fórmula I + tribenuron-metil (822), compuesto de la fórmula I + trifloxisulfuron-sodio (833), compuesto de la fórmula I + tiencarbazona del ácido (4- [ (4, 5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-lH-1, 2 , 4-triazol-l-il) carbonilsulfamoil] -5- de metiltiophene-3-carboxílico, BAY636)), o compuesto de la fórmula I + tiencarbazona-metil (metil 4- [ (4, 5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-lH-l , 2 , -triazol-l-il ) carbonilsulfamoil] -5-metiltiofeno-3-carboxilato, CAS RN 317815-83- 1, BAY636- metil) ) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con un inhibidor de PPO (por ejemplo compuesto de la fórmula I + butafenacil (101) , compuesto de la fórmula I + carfentrazona-etil (121) , compuesto de la fórmula I + cinidon-etil (152) , compuesto de la fórmula I + flumioxazin (376) , compuesto de la fórmula I + fomesafen (401) , o compuesto de la fórmula I + etil éster del ácido [3- [2-cloro-4-fluoro-5- (l-metil-6-trifluorometil-2 , 4-dioxo-1 ,2,3, 4-tetrahidropirimidin-3-il) fenoxi] -2-piridiloxi] acético (CAS RN 353292-31-6) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con un inhibidor de ACCase (por ejemplo compuesto de la fórmula I + butroxidim (106) , compuesto de la fórmula I + cletodim (155) , compuesto de la fórmula I + clodinafop-propargil (156) , compuesto de la fórmula I + cicloxidim (190) , compuesto de la fórmula I + cihalofop-butil (195) , compuesto de la fórmula I + diclofop-metil (238) , compuesto de la fórmula I + fenoxaprop-P-etil (339) , compuesto de la fórmula I + fluazifop-butil (361), compuesto de la fórmula I + fluazifop-P-butil (362), compuesto de la fórmula I + haloxifop (427) , compuesto de la fórmula I + haloxifop-P (428), compuesto de la fórmula I + propaquizafop (670) , compuesto de la fórmula I + quizalofop (717) , compuesto de la fórmula I + quizalofop-P (718) , compuesto de la fórmula I + setoxidim (726), compuesto de la fórmula I + tepraloxidim (771), compuesto de la fórmula I + tralcoxidim (811)), o compuesto de la fórmula I + pinoxaden (CAS RN 243973-20-8) . Mezclas de un compuesto de la fórmula 1 con prosulfocarb (683), o un compuesto de la fórmula I con trialato (816) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con bromoxinil (95) , un compuesto de la fórmula I con cloridazon (134) , un compuesto de la fórmula I con clorotoluron (143) , de un compuesto de la fórmula I con diuron (281) , o un compuesto de la fórmula I con metribuzin (554) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con clomazona (159) , un compuesto de la fórmula I con diflufenican (251), un compuesto de la fórmula I con flurocloridona (389), o de un compuesto de la fórmula I con flurtamona (392) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con pendimetalin (621) o un compuesto de la fórmula I con trifluralin (836) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con difenzoquat metilsulfato (248) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con dibromuro de diquat (276) . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con dicloruro de paraguat (614) . Las mezclas asociadas del compuesto de la fórmula I también pueden estar en la forma de ésteres o sales, como se mencionó por ejemplo en The Pesticida Manual, 13ava edición (BCPC) , 2003. La referencia a glufosinato-amonio también aplica a glufosinato, la referencia a cloransulam-metil también aplica a cloransulam, la referencia a dimetenamida también aplica a dimetenamida-P, la referencia a flamprop-M también aplica a flamprop, y la referencia a piritiobac-sodio también aplica a piritiobac, etc. La proporción de mezclado del compuesto de la fórmula I a la mezcla asociada es preferiblemente desde 1:100 hasta 1000:1. Las mezclas pueden ser utilizadas venta osamente en las , formulaciones mencionadas arriba (en cuyo caso el "ingrediente activo" se relaciona con la mezcla respectiva del compuesto de la fórmula I con la mezcla asociada) . Adicionalmente, uno o más de los siguientes herbicidas se puede utilizar en combinación con un compuesto de la fórmula I de conformidad con la invención o en combinación con una mezcla como se describió anteriormente: acifluorfen-sodio' (7) , aclonifen (8) , acrolein (10), alaclor (14), aloxidim (18), ametrin (20), amicarbazone (21), amidosulfuron (22), amitrol (aminotriazol ) (25), sulfamato de amonio (26), anilofos (31), asulam (36) , aviglicina (39), azafenidin (CAS RN 68049-83-2), azimsulfuron (43), BAS 800H (CAS RN 372137-35-4), beflubutamida (55) , benazolina (57) , bencarbazone (CAS RN 173980-17-1) , benfluralin (59) , benfuresato (61) , bensulida (65) , bentazona (67), benzfendizona (CAS RN 158755-95-4), benzobiciclon (69), benzofenap (70) , bilanafos (bialafos) (77) , bispiribac-sodio (82), bórax (86), bromacil (90), bromobutida (93) , bromofenoxim (CAS RN 13181-17-4), butaclor (100) , butamifos (102), butralin (105), butilato (108), cafenstrol (1 10) , carbetamida (117) , clorbrom ron (CAS KN 13360-45-7) , clorflurenol-metil (133), ácido cloroacetico (138) , clorpropam (144) , clorsulfuron (147) , clortal-dimetil (148), ciixmetilina (153), cinosulfuron (154), clomeprop (160), cumiluron (180), cianamida (182), cianazina (183) , ciclanilida (186) , cicloato (187), ciclosulfamuron (189) , daimuron (213), dalapon (214), dazomet (216), desmedifam (225), desmetrin (CAS RN 1014-69-3) , diclobenil (229), diclorprop (234), diclorprop-P (235) , diclosulam (241) , dimefuron (256) , dimepiperato (257), dimetaclor (258), dimetametrina (259), dimetipina (261) , ácido dimetilarsinico (264) , dinitramina (268) , dinoterb (272) , difenamida (274), dipropetrina (CAS RN 4147-51-7),· ditiopir (280), DNOC (282), DSMA (CAS RN 144-21-8), endotal (295) , EPTC (299) , esprocarb (303), etalfluralina (305) , etametsulfuron-metil (306) , etefon (307) , etofumesato (311) , etoxifen (CAS KN 188634-90-4) , etoxifen-etil (CAS KN 131086-42-5), . etoxisulfuron (314), etobenzanida (318) , fentrazamida (348), sulfato ferroso (353), flazasulfuron (356) , fluazolato (isopropazol) (CAS RN 174514-07-9), flucetosulfuron (CAS RN 412928-75-7) , flucloralina (365), flufenpir-etil (371) , flumetraliña (373), flumetsulam (374), flumiclorac-pentil (375) , flumipropin ( flumipropin) (CAS KN 84478-52-4), fluometuron (378) , fluoroglicofen-etil (380), flupoxam (CAS RN 119126-15-7), flupropacil (CAS RN 120890-70-2), flupropanato (383), flupirsulfuron-metil-sodio (384), flurenol (387) , fluridona (388) , fluroxipir (390) , flutiacet-metil (395) , forams lfuron (402) , fosamina (406) , halosulfuron-metil (426), HC-252 (429), hexazinona (440), imazametabenz-metil (450), imazapic (452), imazaquina (454), imazosulfuron (456), indanofan (462), ioxinil (467), isoproturon (475), isou-ron (476), isoxaben (477), isoxaclortol (CAS RN 141112-06-3), isoxapirifop (CAS RN 87757-18-4), karbutilato (482), lactofen (486), lenacil (487), linuron (489), MCPA-tioetil (500), MCPB (501), mecoprop (503), mecoprop-P (504) , mefenacet (505) , mefl idida (507) , metam (519) , metamifop (mefluoxafop) (520) , metamitron (521) , metazaclor (524) , metabenztiazuron (526) , metazol (CAS RN 20354-26-1), ácido metilarsonico (536), metildimron (539), metil isotiocianato (543), metobenzuron (547), metobromuron (CAS RN 3060-89-7), metosulam (552), metoxuron (553), metsulfuron-metil (555), MK-616 (559), molinato (560), monolinuron (562), MSMA (CAS RN 2163-80-6), naproanilida (571), napropamida (572), naptalam (573), neburon (574), nipiraclofeno (CAS RN 99662-11-0) , n-metil-glifosato, ácido nonanoico (583), norflurazon (584), ácido oleico (ácidos grasos) (593), orbencarb (595), ortosulfamuron (CAS RN 213464-77-8), orizalin (597), oxadiargil (599), oxadiazon (600), oxasulfuron (603), oxaziclomefona (604), oxifluorfen (610), pebulato (617), pentaclorofenol (623), pentanoclor (624), pentoxazona (625) , petoxamida (627), aceites de petrolio (628), fenmedifam (629), picloram (645), picolinafen (646), piperofos (650), primisulfuron-metil (657), prodiamina (661), profluazol (CAS KN 190314-43-3), profoxidim (663), prohexadiona de calcio (664), prometon (665), prometrin (666), propaclor (667), propanil (669), propazina (672), profam (674) , propisoclor (667) , propoxicarbazona-sodio (procarbazona-sodio) (679) , propizamida (681 ) , prosulfuron (684), piraclonil (pirazogil) (CAS KN 158353-15-2), piraflufen-etil (691) , pirazolinato (692) , pirazosulfuron-etil (694), pirazoxifen (695) , piribenzoxim (697), piributicarb (698) , piridafol (CAS KN 40020-01-7), piridato (702), piriftalid (704), piriminobac-metil (707), pirimisulfan (CAS RN 221205-90-9), piritiobac-sodio (709), quinmerac (713), quinoclamina (714) , rimsulfuron (721) , sequestreno, siduron (727), simazina (730), simetrin (732), clórate de sodio (734), sulfentrazona (749), sulfometuron-metil (751), sulfosato (CAS KN 81591-81-3) , sulfosulfuron (752) , ácido sulfúrico (755), aceites de alquitrán (758), TCA-sodio (760), tebutam (CAS RN 35256-85-0), tebutiuron (765), tefuriltriona (CAS KN 473278-76-1), terbacil (772), terbumeton (774), terbutrin (776), tenilclor (789) , tidiazimina (CAS KN 123249-43-4) , tiazafluron (CAS KN 25366-23-8), tiazopir (793), tiobencarb (797), tiocarbazil (807), triaziflam (819) , triclopir (827), trietazina (831) , triflusulfuron-metil (837), trihidroxitriazina (CAS RN 108-80-5) , trinexapac-etil (CAS RN 95265-40-3) y tritosulfuron (843) . La mezcla asociada del compuesto de la fórmula I también puede estar en la forma de ésteres o sales, como se mencionó por e emplo en The Pesticide Manual, 13ava edición (BCPC) , 2003. La referencia a acifluorfen-sodio también aplica a acifluorfen, y la referencia a bensulfuron-metil también aplica a bensulfuron, etc. El proporción de mezclado del compuesto de la fórmula I a la mezcla asociada es preferiblemente desde 1:100 hasta 1000:1. Las mezclas se pueden utilizar ventajosamente en las formulaciones mencionadas anteriormente (en cuyo caso el "ingrediente activo" se relaciona con la mezcla respectiva del compuesto de la fórmula I con la mezcla asociada) . Los compuestos de la fórmula I de conformidad con la invención también se pueden utilizar en combinación con uno o más antídotos. Asimismo, las mezclas de un compuesto de la fórmula I de conformidad con la invención con uno o más herbicidas adicionales también se pueden utilizar en combinación con uno o más antídotos . Los antídotos pueden ser benoxacor (63) , cloquintocet-mexil (163) , ciometrinil (CAS RN 78370-21-5), ciprosulfamida (CAS RN 221667-31-8), diclormid (231) , diciclonon (CAS RN 79260-71-2) , fenclorazol-etil (331), fenclorim (332) , flurazol (386), fluxofenim (399), furilazol (413) y el isómero correspondiente R, isoxadifen-etil (478) mefenpir-dietil (506) , anhídrido naftalico (CAS RN 81-84-5) , y oxabetrinil (598) . Particularmente preferidas son las mezclas de un compuesto de la fórmula I con benoxacor y un compuesto de la fórmula I con cloquintocet-mexil . Los antídotos del compuesto de la fórmula I también pueden estar en la forma de ásteres o sales, como se mencionó por ejemplo en The Pesticide Manual, 13ava edición (BCPC) , 2003. La referencia a cloquintocet-mexil también se aplica a cloquintocet, y la referencia a fenclorazol-etil también se aplica a fenclorazol, etc. Preferiblemente la proporción de mezcla del compuesto de la fórmula I con respecto al antídoto es desde 100:1 hasta 1:10, especialmente desde 20:1 hasta 1:1. Las mezclas pueden ser utilizadas ventajosamente en las formulaciones mencionadas anteriormente (en cuyo caso el "ingrediente activo" se relaciona con la mezcla respectiva del compuesto de la fórmula I con el antídoto) . Es posible que el antídoto y un compuesto de la fórmula I y uno o más herbicidas adicionales, si los hay, sean aplicados simultáneamente. Por ejemplo, el antídoto, un compuesto de la fórmula I y uno o más herbicidas adicionales, si los hay, pudieron ser aplicados a la preemergencia del locus o se pudieron aplicar a la postemergencia del cultivo. Es también posible que el antídoto y un compuesto de la fórmula I y de uno o más herbicidas adicionales, si los hay, sean aplicados secuencialmente . Por ejemplo, el antídoto pudo ser aplicado antes de sembrar las semillas como un tratamiento de la semilla y un compuesto de la fórmula I y uno o más herbicidas adicionales, si los hay, se pudieron aplicar a la preemergencia del locus o se pudieron aplicar a la postemergencia del cultivo. Las mezclas preferidas de un compuesto de la fórmula I con herbicidas y antídotos adicionales incluyen: Mezclas de un compuesto de la fórmula I con una triazina y un antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con glifosato y un antídoto . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con glufosxnato y un antídoto . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con isoxaflutol y un antídoto . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con isoxaflutole y una triazina y un antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con isoxaflutol y glifosato y un antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con isoxaflutol y glufosinato y un antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con mesotri.ona y un antídoto . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con mesotriona y una triazina y un antídoto . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con mesotriona y glifosato y un antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con mesotriona y glufosinato y un antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con sulcotrxona y un antídoto . Mezclas de un compuesto de la fórmula I con sulcotrxona y una triazina y un antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con sulcotrxona y glifosato y un. antídoto. Mezclas de un compuesto de la fórmula I con sulcotrxona y glufosinato y un antídoto. Los siguientes ejemplos adicionalmente ilustran, pero no limitan, la invención. EJEMPLOS Ejemplos de preparación. 1. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de reacción 1 Ejemplo 1.1: Preparación de 7- (2-cloro-3, 6-difluoroferdl)-8-hidroxi-5H-pirido[2,3-b]pirazin-6-ona (Compuesto All de la Tabla A) MeCN Se agregó cloruro de oxalilo (1.30 mi) gota a gota a una solución de ácido (2-cloro-3 , 6-difluoro-fenil ) -acético (3.151 g) en diclorometano (20 mi) a temperatura ambiente. Se agregó una gota de dimetilformamida para iniciar la reacción. La mezcla de reacción fue agitada a temperatura ambiente por 1 hora. La mezcla de reacción fue concentrada para dar un aceite incoloro que fue disuelto en acetonitrilo (30 mi) . La mezcla fue dividida en tres porciones y cada porción se agregó a un lodo de metil éster del ácido 3-amino-pirazina-2-carboxílico (0.76 g) en acetonitrilo (15 mi) . La mezcla de reacción fue calentada en el microondas a 130°C por 40 minutos. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. Las muestras fueron combinadas y concentradas para producir metil éster del ácido 3- [2-2-cloro-3 , 6-difluorofenil ) metilcarbonilamino] -pirazina-2-carboxílico como un sólido anaranjado oscuro (4.15 g) · ½ MR (CDC13) : 4.02 (s, 3H) , 4.22 (s, 2H) , 7.02-7.10 (m, 1H) , 7.1 1-7.17 (m, 1H) , 8.41 (d, 1H) , 8.61 (d, 1H) , 10.8 (s, 1H) ppm.

Una mezcla del producto del paso 1 (4.15 g) y carbonato de postasio (1.67 g) en dimetilformamida (50 mL) fue calentada a 110 °C por 2 horas. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y después almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. El agua fue agregada a la mezcla de reacción y la mezcla acidificada . con ácido clorhídrico concentrado (36% en peso en agua) . El precipitado fue aislado y lavado sucesivamente con agua y hexano para dar el compuesto All de la Tabla A como un sólido marrón (2.88 g) . Los compuestos Al-Al0, A12-A43, A45-A49 de la tabla A fueron hechos utilizando procedimientos análogos. Ejemplo 1.2: Preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -6-oxo-5, 6-dihidro-pirido [2 , 3-b]pirazina-8-il) éster del ácido acético (B5 compuesto de la tabla B) El compuesto All de la tabla A (0.62 g) en anhídrido acético (10 mi) fue calentada a 140°C por 3 horas. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y después almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. La mezcla de reacción fue vertida sobre agua a 0°C y extraída con acetato de etilo. El extracto orgánico fue concentrado para producir un sólido marrón que fue triturado con hexano para dar el compuesto B5 de la tabla B como un sólido marrón (0.56 g) · Los compuestos Bl , B8-B10, B15, B25-B27, B29 y B33 de la tabla B fueron hechos utilizando procedimientos análogos . Ejemplo 1.3: Preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -6-oxo-5 , 6-dihidro-pirido [2 , 3-blpirazin-8-il éster del ácido isobutírico (Compuestos B4 de la Tabla B) El compuesto All de la tabla A (1.0 g) , cloruro de isobutirilo (0.4 mi) y piridina (0.31 mi) fueron agitados en diclorometano (30 mi) a temperatura ambiente por 2 horas y almacenados a temperatura ambiente por 16 horas. La mezcla de reacción fue filtrada. El líquido filtrado fue diluido con diclorometano y lavado con agua e hidrogencarbonate de sodio acuoso (1M) , secado con sulfato de magnesio y concentrado para dar el Compuesto B4 de la tabla B como un sólido amarillo (0.65 g) . Los compuestos B2-B3 y B6-B7, B11-B14, B16-B17, B19-B24, B28, B30-B32 y B35-B62 de la tabla B fueron hechos utilizando procedimientos análogos . 2. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de reacció 2 ejemplo 2.1; Preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -5-metil-6-oxo-5 , 6-dihidro-pirido [2 , 3 -blpirazin-8-il éster del ácido acético (Compuesto C16 de la tabla C) Una mezcla del compuesto B5 de la tabla B (0.146 g) , carbonato de potasio (0.060 g) y yoduro de metilo (0.03 mi) en acetonitrilo (5 mi) fue calentada a 100°C en el microondas por 10 minutos. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. La solución fue decantada del material insoluble, absorbida sobre gel de sílice y purificada por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano 1:1) para producir el compuesto C16 de la tabla C como un sólido amarillo (0.122 g) . Los compuestos C1-C15, C17, C19-C41, C43-C70, C72-C110, C112-C172, C173-C177, C179-C181, C183, C185 de la tabla C fueron hechos utilizando procedimientos análogos . Ejemplo 2.2: La preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -8-hidroxi-5-metil-5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona (Compuesto Di de la tabla D) Una mezcla del compuesto C16 de la tabla C (0.10 g) y carbonato de potasio (0.037 g) en metanol (3 mi) y agua (1 mi) fue calentada hasta reflujo por 1 hora. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. El solvente fue concentrado para dar un sólido amarillo que fue suspendido en dietil éter y ácido clorhídrico acuoso (2M) . Las fases fueron separadas y la fase orgánica fue concentrada para producir el Compuesto Di de la tabla D como sólido amarillo claro (0.086 g) . Los compuestos D2-D5 y D7-D15 de la tabla D fueron hechos utilizando procedimientos análogos. 3. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de reacción 3 Ejemplo 3.1: Preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluoro-fenil) -8-metoxi-5-metil-5H-pirido [2 , 3-b] pirazin-6-ona (compuesto C18 de la tabla C) Una mezcla del compuesto All de la tabla A (0.098 g) , carbonato de potasio (0.074 g) y yoduro de metilo (0.04 mi) en dimetilformamida (5 mi) fue calentada a 100 °C en un microondas por 10 minutos. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. El agua fue agregada a la mezcla de reacción y la mezcla extraída con acetato de etilo. El extracto orgánico fue lavado con agua y concentrado. El residuo fue purificado por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano 1:1) para dar el compuesto C18 de la tabla C (0.032 g) . El compuesto C42 de la tabla C fue hecho utilizando un procedimiento análogo. 4. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de Reacción 4 Ejemplo 4.1: Preparación alternativa de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -8-hidroxi-5-metil-5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona (Compuesto Di de la tabla D) por el Método 1 Hexametildisilazida de sodio (1.0 mi) (1M en THF) fue agregado gota a gota a una solución de metil éster del ácido 3- [2- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil ) ]metilcarbonilamino]pirazina-2-carboxílico (0.33 g) en tetrahidrofurano (12 mi) bajo una atmósfera de nitrógeno a 0°C. El yoduro de metilo (0.60 mi) fue agregado a 0°C y la mezcla de reacción entonces calentada hasta reflujo por 45 minutos. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y la hexametildisilazida de sodio adicional (1.5 mi) (1 en THF) fue agregada. La mezcla de reacción entonces fue calentada para reflu ar por 3 horas más. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse y tratada con ácido clorhídrico concentrado (36% por peso en agua) . La suspensión fue filtrada y el líquido filtrado evaporado. El residuo fue disuelto en acetato de etilo, lavado con agua y ácido clorhídrico acuoso (2M) , secado con sulfato de magnesio y concentrado. El residuo fue triturado con dietil éter para dar el Compuesto Di de la tabla D como un sólido rojo (0.189 g) . Ejemplo 4.2: Preparación alternativa de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -8-hidroxi~5-metil-5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona (compuesto Di de la tabla D) por el Método 2 El compuesto All de la tabla A (0.155g) y yoduro de metilo (0.60 mi) fueron agitados en tetrahidrofurano (10 mi) bajo una atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente, y hexametildisilazida de sodio (0.5 mi) (1M en THF) fue agregada gota a gota. La mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo por 1 hora y después permitida enfriarse a temperatura ambiente. Más hexametildisilazida de sodio (0.5 mi) (1M en THF) y yoduro de metilo (0.60 mi) fueron agregados y la mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo por 2 horas. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse y diluida con agua. Se agregó ácido clorhídrico acuoso (2M) y la mezcla fue extraída con acetato de etilo. El extracto orgánico fue lavado con agua, secado con sulfato de magnesio y concentrado para dar el compuesto Di de la tabla D como un sólido cristalino rojo (0.115 g) . Ejemplo 4.3: Preparación alternativa de 7- (2-cloro-3 , 6-difluoro-fenil) -5-metil-6-oxo-5 , 6-dihidropirido [2 , 3-b]pirazin-8-il éster del ácido 2 , 2-dimetil-propionico (Compuesto C20 de El compuesto Di de la tabla D (0.050 g) fue agitado en diclorometano (5 mi) con piridina (0.5 mi) a temperatura ambiente por 20 minutos. Una solución de cloruro ácido de 2,2-dimetilpropionico (0.039 g) en diclorometano (1 mi) fue agregada, y la reacción fue agitada a temperatura ambiente por 24 horas. Más diclorometano (5 mi) fue agregado y la mezcla fue lavada sucesivamente con ácido clorhídrico (2M) , hidrogencarbonato de sodio acuoso (1M) y agua. La capa orgánica fue concentrada para dar el Compuesto C20 de la tabla C como un sólido (0.039 g) . Ejemplo 4.4: Preparación alternativa de 7- (2-cloro-3 , 6-difluoro-fenil ) -5-metil-6-oxo-5 , 6-dihidropirido [2 , 3-b] pirazin-8-il éster del ácido ciclopropano carboxílico (Compuesto C54 Se agregó hexametildisilazida de sodio (3.0 mi) (1M en THF) gota a gota a una solución de metil éster del ácido 3- [ 2- ( 2-cloro-3 , 6-difluorofenil) ]metilcarbonilamino-pirazine-2-carboxílico (0.33 g) en tetrahidrofurano (10 mi) bajo atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente. Se agregó yoduro de metilo (0.60 mi) a temperatura ambiente y la mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo por 3 horas. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y se agregó una solución de cloruro de ciclopropil carbonil (0.201 g) en tetrahidrofurano (4 mi) . La mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo por 15 minutos adicionales y después permitida enfriarse. La mezcla de reacción fue diluida con acetato de etilo y lavada sucesivamente con ácido clorhídrico acuoso (2M) , hidrogencarbonato de sodio acuoso (1M) y agua. La capa orgánica fue concentrada y el residuo fue purificado por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: dietil éter /hexano 1:1) para dar el compuesto C54 de la tabla C como un sólido (0.127 g) · 5. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de reacción 5 Ejemplo 5.1: Preparación de 8- ( ter-butil-dimetilsilaniloxi) -7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -5-metil-5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona (compuesto C 184 de la tabla C) Una mezcla de cloruro de t-butildimetilsilil (0.094 g) , compuesto Di de la tabla D (0.10 g) y trietilamina (0.5 mi) en diclorometano (8 mi) fue agitada a temperatura ambiente por 16 horas. La reacción fue diluida con más diclorometano y lavada con agua. La capa orgánica fue secada con sulfato de magnesio y concentrada para dar un aceite que fue purificado por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: dietil éter /hexano 1:1) para dar el compuesto C 184 de la tabla C como un sólido incoloro. 6. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de reacción 6. Ejemplo 6.1: Preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -5-metil-6-oxo-5 , 6-dihidropirido [2 , 3-b]pirazin-8-il ester del ácido propane- 2-sulfónico (Compuesto B34 de la Tabla B) Una mezcla de cloruro de isopropil sulfonil (0.218 mi), Compuesto All de la Tabla A (0.50 g) y piridina (2 mi) en diclorometano (10 mi) se calentó hasta reflujo por 7 horas. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y diluida con agua. Las fases fueron separadas. La capa orgánica fue lavada con hidrogencarbonato acuoso de sodio (1M) , secada con sulfato de. magnesio y concentrada para dar un aceite que fue purificado por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: dietil éter/hexano 1:1) para dar el compuesto B34 de la tabla B (0.048 g) . El compuesto B18 de la Tabla B fue hecho utilizando un procedimiento análogo. Ejemplo 6.2: Preparación 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -5-metil-6-oxo-5 , 6-dihidropirido [2 , 3-b]pirazina-8-il éster del ácido propano-2-sulfónico (compuesto Clll de la Tabla C) Una mezcla del compuesto B34 de la tabla B (0.045 g) , acetonitrilo (4 mi), carbonato de potasio (0.046 g) y yoduro de metilo (0.015 mi) fue calentada a 150°C en un microondas por 10 minutos. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse a temperatura ambiente y filtrada. El filtrado fue concentrado para dar el Compuesto Clll de la tabla C (0.054 g) . 7. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de reacción 7 Ejemplo 7.1: Preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -8-hidroxi-5-metil-l-oxi-5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona (Compuesto D6 de la Tabla D) y 7- (2-cloro-3 , 6-difluorofenil) -5-metil-6-oxo-l-oxi-5 , 6-dihidropirido [2 , 3-] irazin-8-il éster del ácido isobutirico (Compuesto C71 de la Tabla C) El compuesto C12 compuesto de la Tabla C (0.30 g) y peróxido de hidrógeno de urea recientemente molido (0.107 g) fueron agitados en diclorometano (10 mi) y se gregó anhídrido trifluoroacético (TFAA) (0.238 g) gota a gota a temperatura ambiente. La reacción fue agitada a temperatura ambiente por 5 horas y después almacenada a temperatura ambiente por 16 horas . La mezcla de reacción fue apagada mediante la adición de metabisulfito de sodio acuoso (1 M) . Las fases fueron separadas . La fase orgánica fue lavada con hidrogencarbonato de sodio acuoso (1M) , secada con sulfato de magnesio y concentrada para dar un aceite amarillo que fue purificado mediante cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano 1:1) para dar el Compuesto C71 de la Tabla C (0.054 g) y el Compuesto D6 de la Tabla D (0.024 g) . 8. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de Reacción 8 Ejemplo 8.1: Preparación alternativa de 7- (3 , 4-diclorofenil) -6-OXQ-5 , 6-dihidro-pirido [2 , 3-b]pirazin-8-il-éster del ácido acético (Compuesto B29 de la tabla B) Metóxido de sodio (6.5 mi) (30% en peso en metanol) se disolvió en metanol (75 mi) a temperatura ambiente. Se agregó malonato de dimetilo (3.7 mi) gota a gota a temperatura ambiente durante un periodo de 20 minutos y la reacción fue agitada a temperatura ambiente por 1 hora. Se agregó 3-aminopirazina-2-carboxilato de metilo (5.0 g) en porciones a temperatura ambiente durante un periodo de 40 minutos. La mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo por 3 días, y después permitida enfriarse. El solvente fue concentrado. El residuo fue disuelto en agua y acidificado con ácido clorhídrico concentrado (36% por peso en agua) . El precipitado fue aislado, lavado con agua, metano1 y acetato de etilo, y secado bajo alto vacío para dar metil éster del ácido 6,8-dihidroxipirido [2, 3-b]pirazina-7-carboxílico como un sólido beige (4.16 g) . ¾ NMR (d6~DMSO) : 3.80 (s, 3H) , 8.59 (s, 1H) , 8.70 (s, 1H) ppm. Paso 2 A una solución de metil éster del ácido 6,8-dihidroxipirido [2 , 3-b]pirazina-7-carboxílico (5.0 g) en ácido clorhídrico concentrado (36% por peso en agua) se agregaron algunas gotas de ácido sulfúrico concentrado a temperatura ambiente. La mezcla de reacción después fue calentada a 100°C por cuatro horas. Se permitió enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y fue almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. Después la mezcla de reacción fue concentrada y secada bajo alto vacío para dar 8-hidroxi-5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona como un sólido marrón (3.02 g) . ¾ MR (d6-DMSO) : 8.53 (s, 1H) , 8.63 (s, 1H) ppm. Paso 3 Una mezcla de triacetato de plomo 3 , -diclorofenil (1.63 g) , 8~hidroxi~5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona (0.254 g) y 4-dimetilaminopiridina (DMAP) (0.549 g) en dimetilsulfoxido anhidro (10 mi) bajo atmósfera de nitrógeno fue calentada a 60°C por cuatro horas. Después la mezcla de reacción se- permitió enfriarse a temperatura ambiente y fue almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. La mezcla de reacción fue diluida con acetato de etilo. La mezcla fue lavada con ácido clorhídrico acuoso (1M) y agua, y la capa orgánica concentrada para dar 7- (3 , 4-diclorofenil) -8-hidroxi-5H-pirido [2 , 3-b]pirazin-6-ona (0.13 g) que fue utilizada sin purificación adicional. 7- (3 , 4-diclorofenil) -8-hidroxi-5H-pirido [2 , 3-b] irazin-6-ona cruda (0.13 g) fue calentada en anhídrido acético (10 mi) por 3 horas y después se permitió enfriarse y fue almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. La mezcla de reacción fue vertida sobre hielo y agua, agitada vigorosamente y extraída con acetato de etilo. El extracto orgánico fue lavado con agua y concentrado. El residuo fue purificado por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano 1:1) para dar el compuesto B29 de la Tabla B como un sólido amarillo (0.077 g) . 9. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de Reacción 9 Ejemplo 9.1: Preparación de 7- (2-cloro-3 , 6-difluoro-5-nitro-fenil) -5-metil-6-oxo-5, 6-dihidro-pirido [2 , 3-b]pirazin-8-il éster del ácido 2 , 2-dimetil-propiónico (Compuesto ?44 de la Tabla A) El compuesto B6 de la Tabla B (1.0 g) se agregó a ácido sulfúrico concentrado (10 mi) (50% por peso en agua) a 0°C. Se agregó ácido nítrico (0.7 mi) (79% por peso en agua) a 0°C seguido por ácido nítrico en fase gaseosa (0.7 mi) a 0°C. Se permitió calentar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y fue agitada a temperatura ambiente por 5 horas . La mezcla de reacción fue apagada vertiendo sobre hielo. El precipitado formado fue aislado para dar el Compuesto A44 de la tabla A (0.78 g) . 10. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de reacción 10 Ejemplo 10.1: Preparación de 7- (2-cloro-3-dibromometil-6-fluorofenil ) -5-metil-6-oxo-5 , 6-dihidropirido [2 , 3-b] pirazin-8-il éster del ácido 2 , 2-dimetil-propiónico (Compuesto C182 de El compuesto C126 de la Tabla C (0.016 g) , N-bromosuccinimida (NBS) (0.014 g) y peróxido de benzoilo (cantidad catalítica) fueron calentados hasta reflujo en tetracloruro de carbono (5 mi) . Una lámpara halógena de tungsteno de 500 watts fue utilizada para iniciar la reacción. La mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo e irradiada hasta que todo el material de partida había sido consumido. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse y después fue filtrada. El filtrado fue concentrado para dar un aceite incoloro que fue purificado por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano 1:4) para dar el compuesto C182 de la Tabla C como un sólido blanco (0.018 g) . 11. Reacciones que son cubiertas por el Esquema de Reacción 11 Ejemplo 11.1: Preparación de ácido (3-bromo-2-cloro-6-fluoro-fenil) -acético Paso 1 3-Bromo-2-cloro-6-fluoro-tolueno (8.0 g) , N-bromosuccinimida (NBS) (6.42 g) y una cantidad catalítica de peróxido de benzoilo en tetracloruro de carbono (40 mi) fue calentada hasta reflujo. Una lámpara halógena de tungsteno de 500 watts fue utilizada para iniciar la reacción. La mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo e irradiada por 30 minutos . La mezcla de reacción fue permitida enfriarse y después filtrada. El filtrado fue concentrado para dar un aceite incoloro que solidificó en reposo para dar l-bromo-3-bromometil-2-cloro-4-fluorobenceno como un sólido crema (10.7 g) . ½ MR (CDC13) : 4.64 (d, 2H) , 6.94 (t, 1H) , 7.58 (DD, 1H) ppm.

Una solución de l-bromo-3-bromometil-2-cloro-4-fluorobenceno (9.945 g) en etanol absoluto (40 mi) se agregó gota a gota a una solución de cianuro de potasio (2.38 g) en agua (2 mi) bajo calentamiento durante 30 minutos. La mezcla de reacción fue calentada hasta reflujo por 7 horas. La mezcla de reacción después fue permitida enfriarse y almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. La mezcla fue filtrada y el filtrado concentrado. El residuo fue disuelto en acetato de etilo, secado con sulfato de magnesio y concentrado para dar (3-bromo-2-cloro-6-fluoro-fenil) -acetonitrilo como un aceite amarillo claro (8.19 g) . 1H NMR (CDCI3) : 3.89 (d, 2H) , 7.00 (t, 1H) , 7.64 (dd, 1H) ppm.

El (3-bromo-2-cloro-6-fluoro~fenil) -acetonitrilo (8.15 g) fue disuelto en ácido sulfúrico concentrado (50% por peso en agua) (90 mi) . La reacción se puso muy caliente y después fue calentada hasta reflujo por 3 horas. La mezcla de reacción fue permitida enfriarse y fue almacenada a temperatura ambiente por 16 horas. La mezcla fue extraída dos veces con dielorómetaño . Las fases orgánicas fueron combinadas, secadas con sulfato de magnesio y concentradas para dar ácido (3-bromo~2-cloro-6-fluoro-fenil ) -acético como un sólido crema (8.3 g) . 1H NMR (CDCI3): 3.94 (d, 2H) , 6.94 (t, 1H) , 7.56 (DD, 1H) ppm. 12. Esteres de amino pirazina substituidos Aunque ésteres de 3-amino-5-pirazinacarboxilato substituido son conocidos en la literatura, particularmente en las publicaciones de EJ. Cragoe et al, por ejemplo J. Med. Chem., 10, 66, (1967), J. Med. Chem. , 10, 899, (1967) y' J. Med. Chem., 10, 598, (1967), algunas veces es necesario hacer alguno de estos compuestos utilizando síntesis más cortas o más convenientes.

Ejemplo 12.1: Preparación de metil éster del ácido 3-amino-5-cloropirazina-2-carboxílico y metil éster del ácido 3-amino-6-cloropirazina-2-carboxílico Metil éster del ácido 3-amino-4-oxi-pirazina-2-carboxílico (3.2 g) (preparado de conformidad con GB 1,248,146), fue agitado como una suspensión en dimetilformamida seca (32 mi) . Se agregó oxicloruro de fósforo (6.5 mi) a una velocidad para mantener la mezcla de reacción bajo reflujo. Después de que todo el oxicloruro ha sido agregado la reacción fue almacenada a temperatura ambiente por 30 minutos y después fue vertida sobre hielo. La mezcla fue almacenada a temperatura ambiente durante la noche. El precipitado fue filtrado y secado bajo vacío para dar metil éster del ácido 3-amino-5-cloro-pirazina-2-carboxílico y metil éster del ácido 3-amino-6-cloro-pirazina-2-carboxílico como un sólido amarillo de flujo libre (2.05 g) que formó una mezcla inseparable. Esta mezcla fue utilizada como el material de partida para la preparación del Compuesto C82 y Compuesto C83 de la Tabla C por la ruta descrita en el Esquema de Reacción 1 y el Esquema de Reacción 2. El compuesto C82 y el Compuesto C83 de la Tabla C fueron separados en el paso final por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano) . ½ NMR (CDCI3) : 4 . 00 (s, 3H) , 7.95 (s, 0 . 66H, isómero 6-cloro) , 8 . 23 (s, 033H, isómero 5-cloro) ppm. Ejemplo 12 . 2 : Preparación de metil éster del ácido 3-amino- 6-metilpirazina-2-carboxílico Metil éster del ácido 3-Amino- 6-bromopirazina-2-carboxílico (1.0 g) , acetato de paladio (0.101 g) , y S-Fos(2'-diciclohexilfosfino-2 , 6-dimetoxi-l , 1 ' -bifenil) fueron colocados en un matraz, con tolueno (15 mi) y agua (3 gotas) . Ácido metil borónico (0.394 g) y fosfato de potasio (1.71 g) fueron agregados y la mezcla de reacción fue reflujada por 24 horas . Después de permitir que la mezcla de reacción se enfriara, la mezcla fue diluida con ácido clorhídrico acuoso (1M) y extraída con acetato de etilo. El solvente fue evaporado y el residuo fue purificado por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente: dietil éter) para dar metil éster del ácido 3-amino- 6-metilpirazina-2-carboxílico como un sólido amarillo (0.114 g) . ½ NMR (CDCI3) : 2.40 (s, 3H) , 3.92 (s, 3H) , 6.21 (bs, 2H) , 8.03 (s, 1H) ppm.

Los compuestos mencionados en las tablas siguientes A a D pueden ser preparados de una manera análoga. Tabla A: Los compuestos de la fórmula (la) , en este caso los compuestos de la fórmula (I) en donde R3 es hidrógeno y R5 es hidroxi .

Número R1 R¿ R4 ½ NMR (CDC13 excepto en de donde se indique; cambios comp . químicos en ppm) Al H H 2, 4-di- (de-DMSO) : 7.37 (d, IH) , 7.49 Cl-fenil- (dd, IH) , 7.79 (d, IH) , 8.58 (d, IH) , 8.68 (d,lH), 11.6 (s, IH) , 12.3 (S,1H) . A2 H H 2-Cl- 7.38-7.42 (m, 3H) , 7.52-7.57 fenil- (m, IH) , 8.02 (bs, IH) , 8.49 (d, IH) , 8.62 (d,lH) .

A3 H H 2, 5-di- (CDCl3+ds-nviSO) : 7.31 (dd, IH) , Cl-fenil- 7.39 (d, IH), 7.44 (d, IH) , 8.46 (d, IH) , 8.61 (d, IH) .

A4 H H 2, 3-di- (CDCl3+d6-DMSO) : 7.29-7.35 Cl-fenil- (m, 2H) , 7.54 (dd, IH) , 8.49 (d, IH) , 8.73 (d, IH) .

Número R1 R¿ R4 lE NMR (CDCI3 excepto en de comp. donde se indique; cambios químicos en ppm) A5 H H 2, 6-di- (ds-EMSO) : 7.38 (t, 1H) , 7.49 (d, Cl-fenil- 2H), 8.52 (d, 1H), 8.64 (d, 1H) , 11.7 (s, 1H) , 12.3 (s, 1H) .

A6 H H 2-Me- (ds-DVISO) : 2.12 (s,3H), 7.10-7.14 fenil- (m, 1H), 7.19-7.28 (m, 3H) , 8.55 (d, 1H), 8.66 (d, 1H), 11.1 (s, 1H) , 12.2 (s, 1H) .

A7 H H 2-MeO- (d6-DMSO) : 3.62 (s, 3H) , 6.90 fenil- (t, 1H) , 6.99 (d, 1H) , 7.08 (dd, 1H) , 7.28 (t, 1H) , 8.47 (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) , 10.8 (s, 1H) , 12.0 (s, 1H) .

A8 H H 2-F3C- 7.39 (d, 1H) , 7.58 (t, 1H) , fenil- 7.68 (t, 1H) , 7.83 (d, 1H) , 8.48 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) A9 H H 3-5-di- (de-DMSO) : 3.60 (s, 3H) , 7.27 Cl-2-MeO- (s, 1H) , 7.68 (s, 1H) , 8.57 Fenil- (s, 1H) , 8.68 (s,lH), 11.59 (S, 1H) , 12.3 (s, 1H) . A10 H H 2-C1-4-F- (d6-DMS0) : 7.28 (dt, 1H) , Fenil- 7.39 (dt, 1H) , 7.53 (dd, 1H) , 8.57 (d, 1H) , 8.68 (d, 1H) , 11.5 (s, 1H) , 12.3 (s, 1H) .

Número R1 R2 R4 ½ NMR (CDC13 excepto en donde de sea indicado; cambios químicos comp. en ppm) All H H 2-Cl-3-6-di- (dg-IMSO): 7.34-7.42 (m, 1H) , 7.51- F-fenil 7.59 (m, 1H), 8.59 (d, 1H) , 8.72 (d, 1H) , 12.0 (bs, 1H) , (s,lH) .

Al2 H H 2, 6-di-Et-4- l.ll-(t, 6H) , 2.38 (s, 3H) , Me-Fenil- 2.39-2.51 (m, 4H) , 7.05 (s, 1H) , 8.51 (d.lH) , 8.67 (d, 1H) .

Al3 H H 2-F3CO-fenil- 7.39-7.44 (i, 2H) , 7.49 (t, 2H) , 8.10 (bs, 1H) , 8.49 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) , 9.77 (bs, 1H) .

Al4 H H 2, 6-di-Cl-4- (de-DMSO) : 8.04 (s, 2H) , 8.61 F3C-fenil- (s, 1H) , 8.73 (s, 1H) , 12.0 '(s, 1H) , 12.42 (s, 1H) . Al5 H H 2-F-fenil- Al6 H H 6-F-2-F3C- - fenil- Al7 H H 4-F-2-F3C- fenil- Al8 H H 2-Br-4-F- - fenil- Número R R4 ?? NMR (CDCI3 excepto en donde de sea indicado; cambios químicos comp. en ppm) Al9 H H 5-CI-2-F3C- - fFenil- A20 H H 2-4-di-MeO- fenil- A21 H H 2,3,6-tri- - Cl-fenil- A22 H H fenil- 7.25 (d, 1H) , 7.37 (t, 2H) , 7.50 (d, 2H) , 8.50 (d, 1H) , 8.61 ( d, 1H) . A23 H H 2-C1-6-F- (CD3OH) : 7.15 (t, 1H), 7.40-7.50 (m, fenil- 2H), 8.58 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) .

A24 H H 2-Br-fenil- (CD3OH) : 7.21-7.35 (m, 2H) , 7.40 (m, 1H), 7.71 (dd, 1H), 8.58 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) . A25 H H naft-3-il- A26 Br H 2, 6-di-Cl- (de-DMSO) : 7.45 (t, lH) , 7.55 fenil (d, 2H) , 9.78 (s,' 1H) , 11.9 (bs, 1H) , 12.6 (s, 1H) . A27 Cl H 2, 6-di-Cl- (ds-EMSO) : 7.45 (t, 1H) , 7.55 (d, fenil 2H), 9.81 (s, 1H), 11.9 (bs, 1H) , 12.6 (s, 1H) .

Número R R4 1H NMR (CDC13 excepto en donde de sea indicado; cambios químicos conp. en ppm) A28 H H 2,3, 5-tri- (de-DMSO) : 7.40 (s, 1H) , 7.80 Cl-fenil (s, 1H) , 8.55 (d, 1H) .8.65 (d, 1H) . A29 H H naft-3-il- 7.50 (m, 5H) , 7.95 (m, 2H) , 8.55 (d, 1H) , 8.70 (d, 1H) , 11.1 (s, 1H) , 12.3 (s, 1H) .

A30 H H 2,4, 6-tri- (de-DMSO) : 2.30 (s, 3H) , 2.33 Me-fenil- (s, 6H) , 6.98 (s, 2H) , 8.48 (d, 1H) , 8.61 (d, 1H) , 10.56 (s, 1H) . A31 H H 6-C1-2- F3C- 7.51-(t, 1H) , 7.73 (d, 2H) , 8.49 fenil- (d, 1H),8.64 (d, 1H) , 10.75 (s, 1H) . A32 H H 2-C1-3- F3C- 7.55 (t, 1H) , 7.60 (d, 1H) , 7.80 fenil- (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) , 8.64 (d, 1H) . A33 H H 2-C1-6-F-5- (de-DMSO) : 2.24 (d, 3H) , 7.30 Me-fenil- (m, 2H) , 8.54 (d, 1H) , 8.65 (d, H) , 11.70 (s, 1H) , 12.16 (s, 1H) .

A34 H H 2-Cl-5-F3C- (de-DMSO) : 7.72 (s, 1H) , 7.78 (m, fenil- 2H) , 8.58 (d, 1H) , 8.69 (d, 1H) , 11.72 (s, 1H) , 12.35 (s, 1H) .

Numero R1 R2 R4 1H NMR (CDCI3 excepto en donde de sea indicado; cambios químicos comp. en ppm) A35 H H 2-C1-6-F-3 - (d6-DMSO) :2.30 (s, 3H) , 7.15 Me-fenil- (t, 1H) , 7.40 (t, 1H) , 8.50 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) , 11.7 (s, 1H) , 12.3 (s, 1H) .

A36 H H 2, 6-di-Cl-4- (CD3OH) : 7.47 (d, 1H), 7.66 (d, F3CO-fen.il 1H) , 8.60 (d, 1H) , 8.68 (d, 1H) .

A37 H H 2, 5-di-Me- (d6-DMSO) :2.05 (s, 3H) , 2.30 fenil- (s, 3H) , 6.95 (s, 1H) , 7.05 (d, 1H) , 7.15 (d, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) , 11.0 (s, 1H) , 12.2 (s, 1H) .

A38 H H 2-C1-5-F- (de-DMSO) :7.25 (m, 2H) , 7.57 fenil- (dd, 1H) , 8.56 (d, 1H) , 8.67 (d, 1H) , 11.60 (s, 1H) , 12.29 (s, 1H) . A39 H H 2, 4-di-Cl-5- (d6-DMSO) :7.50 (d, 1H) , 7.91 F-fenil (d, 1H) , 8.59 (d, 1H) , 8.70 (d, 1H) , 11.75 (s, 1H) , 12.36 (s, 1H) . A40 H H 3-Br-2-Cl-6- (dg-LMSO) :7.50 (t, 1?) , 7.88 (dd, F-fenil- 1H), 8.59 (d, 1H), 8.70 (d,lH), 12.00 (s, 1H) , 12.41 (s, 1H) .

Número R1 R4 ½ NMR (CDC13 excepto en de donde sea indicado; cambios conp. químicos en ppm) A41 H H 2,3-di-MeO- 3.83 (s, 3H), 3.90 (s, 3H) , 6.95 fenil- (dd, 1H), 7.00 (dd, 1H) , 7.17 (t, 1H), 8.04 (bs, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 9.93 (bs, 1H) . A42 H H 2-MeO-5-F3CO- 3.87 (s, 3H) , 7.10 (d, 1H) , fenil 7.62 (d, 1H) , 7.67 (dd, 1H) , 8.00 (bs, 1H) , 8.48 (d, 1H) , 8.61 (d, 1H) , 9.44 (bs, 1H) . A 3 H H 2-Br~4-F3C- 7.50-7.52 (d,lH), 7.68-7.70 fenil- (d, 1H) , 7.99 (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) , 8.57 (d, 1H) , 8.11 (bs, 1H) , 9.50 (bs, 1H) .

A44 H H 2-C1-3, 6-di (CD3OH) : 80.03 ] (t, 1H) , F-5-02N- 8.48 (d, 1H) , 8.51 (d, 1H) , Fenil- 10.03 (bs, 1H) . A45 H H 2-F2HCO- (C¾OH) : 6.63. (t, 1H), 7.26 (d, fenil- 1H), 7.31 (t, 1H), 7.38-7.47 (m, 2H), 8.54 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) .

A46 H H 2-C1-4, 5-di- (CD3OH) : 7.32. (dd, 1H) ,· F-fenil- 7.48 (dd, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) .

Número R R R4 1H NMR (CDC13 excepto en donde de sea indicado; cambios químicos comp. en ppm) A47 H H 2,3-di-Cl-6- (CD3OH) : 7.18. (t, 1H) , 7.62 F-fenil (dd, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) . A48 H Me 2-C1-3 , 6-di- (de-DMSO) : 2.60. (S, 3H) , 7.35 F-fenil (m, 1H) , 7.55 (m, 1H) , 8.50 (s, 1H) , 11.8 (s, 1H) , 12.3 (s, 1H) . A 9 Me H 2-C1-3 , 6-di- 2.65 (s, 3H) , 7.35 (m, 1H) , F-fenil- 7.55 (m, 1H) , 8.60 (s, 1H) , 12.2 (s, 1H) .

Clave : s= singlete; d = doblete; t = triplete; bs = singlete ancho; dd= doble doblete; dt= doble triplete; m = multiplete. Tabla B: Compuestos de la Fórmula (Ib), en este caso compuestos de la fórmula (I) en donde R3 es hidrógeno y R5 es como se definió para los compuestos de la Fórmula (I) aparte de hidroxi .

Número R1 R¿ R4 Rü ¾ NMR (CDC13 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) Bl H H 2, 4-di- Me(CO)0- 2.28 (s,3H), 7.23 (d, Cl- 1H) , 7.6 (dd, 1H) , 8.53- fenil- 8.59 (m, 2H) , 9.98 (bs, 1H) . B2 H H 2-C1-4- i-Pr- 1.11 (d, 3H) , 1.17 d, F- (CO)O- 3H) , 2.79 (sept, 1H) , fenil 7.09 (dt, 1H) , 7.25-7.31 (m, 2H) , 8.52-8.60 (m, 2H) , 9.87 (bs, 1H) . B3 H H 2-C1-4- Et (CO)O- 1.14 (t, 3H) , 2.50-2.61 F- (m, 2H) , 7.09 (dt, 1H) , fenil 7.25-7.32 (m, 2H) , 8.45 (bs, 1H) , 8.58 (bs, 1H) , 10.1 (s, 1H) .

B4 H H 2-C1- i-Pr- 1.17 (dd, 6H) , 2.81 3,6- (CO)O- (sept, 1H) , 7.08-7.13 di-F- (m, 1H) , 7.21-7.27 (m, fenil 1H) , 8.56 (bs, 1H) , 8.59 (bs, 1H) , 9.91 (bs, 1H) .

B5 H H 2-C1- Me- (CO)O- 2.30 (s, 3H) , 7.09-7.15 3,6- (m, 1H) , 7.22-7.30 (m, di-F- 1H) , 8.56 (d, 1H) , 8.59 fenil (d, 1H) , 9.56 (bs, 1H) .

Número R1 R2 R4 Rb ½ NMR (CDCI3 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) B6 H H 2-C1- t- 1.21 (s, 9H) , 7.08-7.13 3,6- Bu(CO)0- (m 1H) , 7.21-7.27 (m, di-F- 1H) , 8.55-8.57 (m, 2H) , fenil 9.51 (bs, 1H) . B7 H H 2-F3CO- Et (CO)O- 1.13 (t, 3H) , 2.49-2.63 fenil- (m, 2H) , 7.37-7.43 (m, 3H) , 7.47-7.53 (m, 1H) , 8.53 (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) , 9.69 (s, 1H) . B8 H H 2-F3CO- Me(CO)0- 2.28 (t, 3H) , 7.37-7.43 fenil- (m, 3H) , 7.48-7.53 (m, 1H) , 8.54 (d, 1H) , 8.58 (d, 1H) , 10.1 (bs, 1H) .

B9 H H 2, 6-di- Me(CO)0- 1.12 (t, 6H) , 2.19 (s, Et- 3H) , 2.38 (s, 3H) , 2.40- 4-Me- 2.48 (m, 4H) , 7.00 (s, fenil- 2H) , 8.51 (s, 2H) , 9.25 (bs, 1H) . B10 H H 2, 6-di- Me(CO)0- 2.27 (s, 3H), 7.32-7.38 (m, Cl- 1H), 7.45 (d, 2H), 8.53-8.58 fenil (m, 2H) , 9.49 (bs, 1H) .

Número R1 R4 Rb 1H NMR (CDCI3 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) Bll H H 2, 6-di- Et (CO)O- 1.11 (t, 3H) , 2.56 (q, Cl- 2H) , 7.34 (t, 1H) , 7.46 fenil- (d, 2H) , 8.56 (d, 1H) , 8.59 (d, 1H) , 9.95 (bs 1H) . B12 H H 2, 6-di- EtO(CO)0 (d6-DMS0) : 1.18 (t, 3H) , Cl 4.19 (q, 2H) , 7.53 (t, fenil 1H) , 7.63 (d, 2H) , 8.63 (d, 1H) , 8.76 (d, 1H) .

B13 H H 2, 6-di- t- (de-DMSO) : 1.06 (s, .9H) , Cl- Bu(CO)0- 7.51 (t, 1H) , 7.62 (d, fenil- 2H) , 8.63 (d, 1H) , 8.73 (d, 1H) , 13.19 (s, 1H) .

B14 H H 2, 6-di- n- (d6-DMS0) : 0.69 (t, 3H) , Cl- Pr-CO) 0- 1.40-1.49 (m, 2H) , 2.47 fenil- (t, 2H) , 7.51 (t, 1H) , 7.62 (d, 2H) , 8.62 (d, 1H) , 8.74 (d, 1H) , 13.1 (s, 1H) . B15 H H 2, 6-di- Me- (CO)O- 2.31 (s, 3H) , 7.22 (s, Cl- 2H) , 8.59 (d, 1H) , 8.67 4-F3C- (d, 1H) , 11.02 (bs 1H) . fenil- Numero R1 R R4 Rb ½ NMR (CDC13 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) B21 H H 2, 3-di- i- 1.05 (d, 3H), 1.15 (d, 3H) , Cl- Pr (CO)O- 2.75 (m, 1H), 7.20 (d, 1H) , fenil- 7.30 (t, 1H), 7.55 (d, 1H) , 8.50 (d, 1H), 8.55 (d, 1H) , 9.50 (s,lH) . B22 H H 2-Cl- t- 1.15 (s, 9H),7.25 (m, fenil- Bu(CO)0- 3H) , 7.50 (d, 1H) , 8.50 m, 2H) , 10.0 (s, 1H) .

B23 H H 2,3,6- t- 1.25 (s, 9H), 6.95 (m, 1H) tri-F- Bu(C0)0- 7.25 (m, 1H), 8.55 (d, 1H) , fenil- 8.60 (d, 1H) , 10.2 (s, 1H) .

B24 H H 2,3,6- i- 1.20 (d, 6H), 2.85 (m, 1H) , tri-F- Pr (CO)O- 6.95 (m, 1H), 7.25 (m, 1H) , fenil 8.55 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) , 10.4 (s, 1H) . B25 H H 2-Cl- Me- (CO)O- 2.23 (s, 3H) , 7.28 7.31 fenil- (m, 1H) , 7.34-7.43 (m, 2H) , 7.53 (dd, 1H) , 8.54 (dd, 2H) , 9.69 (bs, 1H) .

B26 H H 3-C1- Me- (CO)O- 2.32 (s, 3H) , 7.36-7.39 fenil- (m, 1H) , 7.40-7.43 (m, 2H) , 7.48 (s, 1H) , 8.54 (s, 2H) , 9.7 (bs, 1H) .

Número R1 R¿ R4 ½ NMR (CDC13 excepto en de donde se indique; cambios comp. químicos en ppm) B27 H H 4-Cl- Me- (C0)0- 2.31 (s, 3H) , 7.41-7.48 fenil (m, 4H) , 8.53 (s, 2H) , 9.67 (bs, 1H) . B28 H H 2-Cl- Me-C=C- 1.90 (t, 3H), 4.80 (m, 1H) , 3,6- CH20(CO)0 4.98 (m, 1H), 7.03 (m, 1H) , di-F- 7.30 (m,lH) , 8.60 (m, 1H) , fenil- 8.80 (m, 1H) . B29 H H 3,4-di- Me(CO)0- 2.34 (s, 3H), 7.34 (dd, 1H) , Cl- 7.56 (d, 1H), 7.60 (d, 1H) , fenil- 8.55 (bs, 2H) 9.70 (bs, 1H) .

B30 H H 2,4,6- i- 1.01 (d, 6H), 2.12 (s, 6H), tri- Pr (CO)O- 2.30 (s, 3H) , 2.70 (sept, Me- 1H), 6.93 (bs, 2H), 8.54 (m, fenil- 2H) , 9.84 (bs, 1H) . B31 H H 6-C1-2- i- 1.03 (d, 3H) , 1.06 (d, F3C- Pr (CO)O- 3H) , 2.72 (sept, 1H) , fenil- 7.52 (t, 1H) , 7.12 (d, 2H) , 8.54 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) , 10.32 (bs, 1H) .

B32 H H 2-C1-3- i- 1.04 (d, 3H), 1.10 (d, 3H) , F3C- Pr (CO)O- 2.74 (m, 1H),7.43 (m, 2H) , fenil- 7.82 (dd, 1H), 8.62 (d, 1H) , 8.64 (d, 1H) , 9.89 (bs, 1H) .

Numero R1 R2 R4 Rb 1H NMR (CDC13 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) B33 H H 2,4,6- Me- (CO)O- 2.13 (s, 6H) , 2.19 (s, tri- 3H) , 2.32 (s, 3H) , 6.94 Me- (s, 2H) , 8.53 (s, 2H) , fenil- 9.45 (bs, 1H) . B34 H H 2-C1- i- 1.50 (d, 6H), 3.82 (m, 1H) , 3, 6-di- PrS (0) 20- 7.20 (m, 1H), 7.32 (m, 1H) , F-fenil- 8.50 (d, 1H) , 8.65 (m, 1H) .

B35 H H 2-C1- i-BuO- I.45 (s, 9H) , 7.09 (m, 3,6- (CO)O- 1H) , 7.23 (m, 1H) , 8.58 di-F- (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) , fenil- II.07 (bs, 1H) . B36 H H 2-C1-6- i- 1.11 (d, 3H), 1.12 (d, 3H) , F- Pr (CO) 0- 2.78 (sept, 1H), 7.20 (m, 5-Me- 2H), 8.53 (d, 1H), 8.56 (d, fenil- 1H) , 9.83 (bs, 1H) . B37 H H 2-C1-6- t- 1.17 (s, 9H), 2.28 (d, 3H) , F-5-Me- Bu(CO)0- 7.23 (dd, 2H), 8.54 (d, 1H) , fenil- 8.58 (d, 1H), 10.34 (bs, 1H) . B38 H H 2-C1-5- i- 1.07 (d, 3H) , 1.14 (d, F3C- Pr (CO)O- 3H) , 2.76 (sept, 1H) , fenil- 7.65 (s, 1H) , 7.65 (s, 2H) , 8.56 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) , 10.69 (bs, 1H) .

Número R1 R4 Rb ½ NMR (CDCI3 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) B39 H H 2-C1-5- t- 1.15 (s, 9H) , 7.57 (s, F3C- Bu(C0)0- 1H) , 7.64 (s, 2H) , 8.56 fenil- (d, 1H) , 8.61 (d, 1H) , 10.96 (bs, 1H) . B40 H H 2-C1- 4-O2N- 7.05 (m, 1H), 7.22 (m, 1H) , 3, 6-di- C6H4- 8.20-8.40 (m, 4H) , 8.50 (d, F- (C0)0 1H) , 8.65 (d, 1H) . fenil- B41 H H 2, 6-di- t- 1.16 (s, 9H) , 7.80 (s, Cl-4- Bu(C0)0- 2H) , 8.55 (d, 1H) , 8.60 F3C- (d, 1H) , 10.1 (bs, 1H) . fenil- B42 H H 2, 6-di- t- 1.18 (s, 9H) , 7.22 (d, Cl- Bu(C0)0- 1H) , 7.50 (d, 1H) , 8.52 4-F3CO- (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) , fenil- 10.2 (bs, 1H) .

B43 H H fenil- t- 1.22 (s, 9H) , 7.40 (m, Bu(C0)0- 5H) , 8.50 (s, 2H) , 9.72 (bs, 1H) . B44 H H 2-O2N-4- t- 1.22 (s, 9H) , 7.62 (d, F3C- Bu(CO)0- 1H) , 7.92 (d, 1H) , 8.50 fenil- (s, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) .

Número R1 R R4 R 1H NMR (CDC13 excepto en de donde se indique; cambios comp. químicos en ppm) B45 H H 2-C1-5- i- 1.10 (d, 3H) , 1.16 (d, F- Pr (CO)O- 3H) , 2.78 (sept, 1H) , fenil- 7.04 (dd, 1H) , 7.10 (m, 1H) , 7.48 (dd, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) , 10.48 (bs, 1H) . B46 H H 2-C1-5- t- 1.18 (s, 9H) , 7.04 (dd, F- Bu(CO)0- 1H) , 7.10 (m, 1H),7.47 fenil- (dd, 1H) , 8.54 (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) , 9.95 (bs, 1H) . B47 H H 2,4,di- i- 1.15 (d, 3H) , 1.20 (d, Cl- Pr (CO)O- 3H) , 2.80 (sept, 1H) , 5-F- 7.12 (d, 1H) , 7.58 (d, fenil- 1H) , 8.54 (d, 1H),8.57 (d, 1H) , 9.92 (d, 1H) .

B48 H H 2,4,di- t- 1.21 (s, 9H) , 7.12 (d, Cl- Bu(CO)0- 1H) , 7.58 (d, 1H) , 8.54 5-F- (d, 1H) , 8.57 (d, 1H) , fenil- 9.95 (bs, 1H) . B49 H H 3-Br-2 - t- 1.19 (s, 9H) , 7.03 (t, Cl- Bu(CO)0- 1H) , 7.70 (dd, 1H),8.54 6-F- (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) , fenil- 9.81 (bs, 1H) .

Número R1 R¿ R4 1H NMR (CDC13 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) B50 H H 3-?G-2- t- 1.13 (d, 3H) , 1.14 (d, Cl- Pr (CO)O- 3H) , 2.79 (sept,lH), 6-F- IH) , 8.54 (d, IH) , 8.56 fenil- (d, IH) , 9.69 (bs, IH) .

B51 H H 2-Br- i- 1.14 (s, 9H), 7.29 (m, 2H) , £enil- Bu(CO)0- 7.40 (m, 1H),7.69 (dd, IH) , 8.54 (d, IH) , 8.56 (d, IH) .

B52 H H 2, 3-di- i- 1.08 (d, 3H) , 1.14 (d, MeO- Pr (CO)O- 3H) , 2.74 (sept, IH) , fenil- 3.81 (s, 3H) , 3.89 (s, 3H), 6.79 (d, IH), 6.99 (dd, IH), 7.09 (t, IH), 8.49 (m, 2H) , 9.71 (bs, IH) . B53 H H 2,3, -di- t- 1.16 (S, 9H) , 3.80 (s, MeO- Bu(CO)0- 3H) , 3.89 (s, 3H) , 6.79 fenil- (d, IH) , 6.98 (dd, IH) , 7.09 (t, IH) , 8.48 (m, 2H) , 9.42 (bs, IH) . B54 H H 2-Br-4- t- 1.16 (s, 9H) , 7.41-7.43 F3C- Bu(CO)0- (d, IH) , 7.65-7.67 (d, fenil- IH) , 7.98 (d, IH) , 8.56 (d, IH) , 8.57 (d, IH) , 9.76 (bs, IH) .

Número R1 R2 R4 R lE NMR (CDCI3 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) B55 H H 2-MeO-5- i- 1.11 (d, 3H) , 1.16 (d, F3CO- Pr (CO)O- 3H) , 2.77 (sept, 1H) , fenil- 3.86 (s,3H), 7.08 (d, 1H) , 7.49 (s, 1H),7.69 (dd, 1H) , 8.53 (m, 2H) , 9.69 (bs, 1H) . B56 H H 2-MeO-5- t- 1.18 (s, 9H), 3.86 (s, 3H) , F3CO- Bu(CO)0- 7.07 (d, 1H), 7.49 (s, 1H) , fenil- 7.68 (dd, 1H), 8.51 (m, 2H) , 9.45 (bs, 1H) . B57 H H 2-C1- t- 1.21 (s, 9H) , 8.01 (dd, 3, 6-di- Bu(CO)0- 1H) , 8.58 (d, 1H) , 8.62 F-5-O2N- (d, 1H) , 10.1 (bs, 1H) . fenil- B58 H H 2-F2HCO- i- 1.12(d, 3H) , 1.16 (d, fenil- Pr (CO)O- 3H) , 2.77 (sept, 1H) , 6.50 (dd, 1H) , 7.31 (m, 3H) , 7.46 (m, 1H),8.52 (d, 1H) , 8.54 (d, 1H) , 10.15 (bs, 1H) . B59 H H 2-F2HCO- t- 1.18 (s, 9H), 6.50 (dd, fenil- Bu(C0)0- 1H), 7.30 (m, 3H), 7.45 (m, 1H), 8.52 (d,lH), 8.53 (d, 1H) , 10.13 (bs, 1H) .

Número R1 R2 R4 R ¾ N R (CDC13 excepto en de donde se indique; comp. cambios químicos en ppm) B60 H H 2,3-di- t- 1.21 (s, 9H) , 7.03(t, C16-F- Bu(CO)0- 1H) , 7.55 (dd, 1H),8.52 fenil- (d, 1H) , 8.54 (d, 1H) .

B61 H H 2-C1- t-Bu(CO)0- 1.18 (s, 9H) , 7.12 (dd, 4,5- 1H) , 7.34 (dd,lH), 8.56 di-F- (dd, 2H) , 9.77 (bs, 1H) . fenil- B62 H H 2-C1-6- t- 1.21 (s, 9H), 7.12 (dd, F- Bu(CO) 0- 1H), 7.39-7.42 (m, 2H) , fenil- 8.62 (d, 1H) , 8.70 (d, 1H) .

Clave : s= singlete; d = doblete; t = triplete; bs = singlete ancho; dd= doble singlete; dt= doble triplete; m = multiplete. Tabla C: Compuestos de la Fórmula (Ic) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es como se definió para los compuestos de la Fórmula (I) aparte de hidrógeno y R5 es como se definió para los compuestos de la Fórmula (I) aparte de hidroxi . 0c) Número R1 R4 R5 N- ¾ N R (CDCI3 excepto en de óxido donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) Cl H H Et 2-C1-4- Et (CO) 1.12 (t, 3H), 1.39 (t, F- 0- 3H), 2.48-2.63 (m, 2H) , f enil- 4.59 (q, 2H), 7.08 (dt, 1H), 7.26-7.30 (m 2H) , 8.49 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) . C3 H H Et 2-C1-4- i- 1.10 (d, 3H), 1.17 (d, F- Pr (CO) 3H), 1.39 (t, 3H), 2.79 f enil- 0- (sept, 1H),4.59 (q, 2H), .7.08 (dt, 1H), 7.24-7.30 (m, 2H) , 8.49 (d, 1H), H). C5 H H Me 2-C1-4- i- 1.09 (d, 3H), 1.17 (d, F- Pr (CO) 3H), 2.79 (sept, lH) , f enil- 0- 3.88 (s,3H), 7.08 (dt,lH), 7.23-7.30 (m, - 2H), 8.50 (d, 1H), 8.60 (d, 1H). C6 H H Et 2, 4-di- Me (CO) 1.40 (t, 3H), 2.28 (s, Cl- 0- 3H), 4.55 (q, 2H) , 7.22 f enil- (s, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.63 (d, 1H) .

Número R1 R¿ R4 Rb N-óxido XH NMR (CDC13 excepto de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C7 H H i-Pr 2,4- Me(CO - 1.65 (dd, 6H), 2.28 (s, di-Cl- ) 3H), 5.91 (sept, 1H) , f enil- 0- 7.23 (d, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.53 (d, 1H), 8.48 (d, 1H) , 8.59 (d, 1H) .

C9 H H MeO- 2,4- Me(CO 2.28 (s, 3H) , 3.39 CH2 di-Cl- ) (s, 3H) , 3.79 (t, C¾- f en.il- 0- 2H) , 4.79 (t, 2H) , 7.25 (d, 1H) , 7.35 (dd, 1H) , 7.56-7.58 (m, 1H) , 8.52 (d, 1H) , 8.63 (d, 1H) .

CU H H Et 2-C1- i- 1.17 (dd, 6H), 1.39 3,6-di- Pr(CO) (t, 3H) , 2.81 (sept, F-fenil- 0- 1H), 4.59 (q, 2H), 7.06-7.12 (m, 1H) , 7.19-7.26 (m, 1H) , 8.51 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) .

C12 H H Me 2-C1- i- 1.13-1.19 (m, 6H), 3,6- Pr(CO) 2.81 (sept, 1H), 3.89 di-F- 0- (s, 3H), 7.07-7.12 (m, f enil- 1H), 7.21-7.27 (m, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.63 (d, 1H) .

Número R1 R¿ R4 Rb N- ¾ NM (CDC13 excepto óxido de en donde sea coirp. indicado; cambios gjLÍitdcos en ppm) C13 H H Et 2-Cl- Me(CO) - 1.39 (t, 3H), 2.29 3, 6-di- 0- (s, 3H), 4.59 (q, F- 2H) , 7.08-7.13 (m, fenil- 1H) , 7.21-7.27 (m, 1H) , 8.51 (d, 1H) , 8.63 (d, 1H). C14 H H Alil 2-C1- Me(CO) - 2.29 (s, 3H), 5.15 (d, 3, 6-di- 0- 2H) , 5.20-5.30 (m, F- 2H), 5.97-6.07 (m, fenil- 1H), 7.07-7.13 (m, 1H), 7.21-7.26 (m, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.62 (d, IH) . C15 H H MeO- 2-C1-3 , 6- i- - 1.17 (dd, 6H), 2.78- di-F- Pr(CO) 2.86 (m, 1H), 3.38 (s, c¾ fenil- 0- 3H), 3.79 (t, 2H), 4.79 (t, 2H), 7.08-7.13 (m, 1H) , 7.21-7.28 (m, 1H) , 8.53 (d, 1H), 8.63 (d, 1H) . C16 H H Me 2-C1-3 , 6- Me(CO) - 2.29 (s, 3H), 3.88 (s, di-F- 0- 3H), 7.09-7.15 (m, 1H) , fenil- 7.22-7.28 (m, 1H) , 8.54 (d, 1H), 8.65 (d, 1H) .

Número R1 R2 R4 Rb . N- ¾ NMR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; conp. cambios químicos en ppn) C17 H H N-Bu 2-C1-3 , 6- Me(CO) - 0.99 (t, 3H), 1.41-1.52 di-F- 0- (m, 2H), 1.72-1.81 (m, fenil- 2H) , 2.30 (s, 3H) , 4.50-4.56 (m, 2H),7.08- 7.14(m, IH), 7.22-7.28 (m, IH), 8.53 (d, IB), 8.64 (d, IH) . C18 Cl H Me 2-C1-3 , 6- MeO- - 3.83 (s, 3H) , 4.09 (s, di-F- 3H), 7.08-7.13 (m, IH) , fenil- 7.20-7.27 (m, IH) , 8.57 (d, IH) , 8.63 (d, IH) .

C19 H H i-Pr 2-Cl-3,6- t- - 1.20 (s, 9H), 1.67 (d, di-F- Bu(CO) 6H), 5.93 (sept, IH) , fenil- 0- 7.04-7.11 (m, IH) , 7.19-7.24 (m, IH) , 8.48 (d, IH) , 8.58 (d, Uí) .

C20 H H Me 2-C1-3 , 6- t- - 1.20 (s, 9H), 3.89 (s, di-F- Bu(CO) 3H), 7.06-7.11 (m, IH) , fenil- 0- 7.19-7.26 (m, IH) , 8.51 (d, IH) , 8.62 (d, Uí) .

C21 H H Et 2-C1-3 , 6- t- - 1.20 (s, 9H), 1.39 (t, di-F- Bu(CO) 3H) , 4.60 (q, 2H) , fenil- 0- 7.06-7.12 (m, IH) , 7.19- 7.26 (m, IH), 8.50 (d, IH) , 8.61 (d, IH) .

Número R3 R4 Rb N- ¾ MR (CDCI3 excepto de óxido en donde sea indicado; coirp. cambios ojaimicos en ppm) C22 H H CH2= 2-F3CO- Me(CO) - 2.25 (s, 3H), 2.54 (q, CH- fenil- 0- 2H), 4.59 (t, 2H), o¾ 4.99-5.11 (m, 2H) , CH2- 5.82-5.93 (m, IH) , 7.35-7.41 (m,3H), 7.47- 7.51 (m, IH), 8.49 (d, IH) , 8.59 (d, IH) . C23 H H i-Rr 2- t- 1.18 (s, 9H), 1.66 (d, F3CO- Bu(CO) 6H), 5.92 (sept, IH) , fenil- 0- 7.32-7.39 (m, 3H) , 7.43-7.48 (m, IH) , 8.45 (d, IH) , 8.53 (d, IH) .

C24 H H Ph- 2- Me(CO) - 2.25 (s, 3H), 5.67 (d, CH2- F3CO- 0- IH), 5.80 (d, IH), fenil- 7.21-7.31 (m,3H), 7.35- 7.43 (m, 3H), 7.47-7.55 (m, 3H), 8.49 (d, IH) , 8.59 (d, IH) . C25 H H alil 2- t- 1.19 (s, 9H), 5.14-5.18 F3CO- Bu(C0) (m, 2H), 5.19-5.27 (m, fenil- 0- 2H), 5.97-6.08 (m, IH) , 7.32-7.40 (m, 3H) , 7.43-7.49 (m, IH) , 8.49 (d, IH) , 8.57 (d, IH) .

Número R1 RJ R4 R N- XK NM (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; coirg?. cambios en ppti) C32 H H Me 2,6-di- Et (CO) - 1.10 (t, 3H), 2.56 (q, Cl~ 0- 2H), 3.89 (s, 3H), fenil- 7.32-7.37 (m, 1H),7.46 (d, 2H), 8.53 (d, IH), 8.64 (d, IH) . C33 H H Me 2,6-di- Me(CO) 2.27 (s, 3H), 3.89 (s, Cl- 0- 3H), 7.31-7.35 (m, IH) , fenil- 7.44 (d, 2H), 8.51 (d, IH) , 8.62 (d, IH) . C34 H H MeO- 2,6-di- Et (CO) 1.10 (t, 3H), 2.55 (q, CH2 Cl- 0- 2H), 3.38 (s, 3H), 3.79 o¾- fenil- (t, 2H), 4.80 (t, 2H), 7.30-7.35 (m, IH) , 7.43 (d, 2H), 8.52 (d, IH), 8.63 (d, IH) . C35 H H Me 2,6-di- (E) - 1.92 (dd, 3H), 3.89 (s, Cl- Me- 3H), 5.98 (dd, IH), 7.10- fenil- CH=CH- 7.19 (m, IH), 7.32 (t, IH), 7.44 (d, 2H), 8.53 (C0)0- (d, IH) , 8.63 (d, IH) .

C36 H H Me 2,6-di- EtO (CO 1.36 (t, 3H), 3.92 (s, Cl- )0- 3H), 4.32 (q, 2H) , 7.38 fenil- (t, IH), 7.48 (d, 2H), 8.59 (d, IH) , 8.69 (d, IH) .

Número R1 R R3 R4 w- ½ R (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C37 H H Me 2,6-di- t- - 1.21 (s, 9H), 3.94 (s, Cl- Bu(CO) 3H), 7.35 (t, 1H), 7.48 fenil- 0- (d, 2H), 8.57 (d, lH) , 8.66 (d, 1H) . C38 H H Me 2,6-di- n- 0.83 (t, 3H), 1.57-1.65 Cl- Rr(CO) (m, 2H), 2.50 (t, 2H) , fenil- 0- 3.89 (s, 3H), 7.30-7.34 (m, 1H), 7.43 (d, 2H) , 8.51 (d, 1H), 8.62 (d, 1H) . C39 H H alil 2,6-di- EtO(CO 1.31 (t, 3H), 4.29 (q, Cl- )0- 2H), 5.17 (d, 2H), fenil- 5.19-5.28 (m, 2H) , 5.99-6.09 (m, US), 7.32 (t, 1H), 7.43 (d, 2H), 8.53 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) . C40 H H nBu 2,6-di- Me(CO) - 0.99 (t, 3H), 1.47 Cl- 0- (sext,2H) ,1.73-1.80 (m, fenil- 2H), 2.27 (s, 3H), 4.50-4.57 (m, 2H) , 7.32 (t, 1H), 7.44 (d, 2H), 8.50 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) .

Número R1 RJ R4 R5 N- 2H NMR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C41 H H Et 2,6-di- t- - 1.21 (s, 9H), 1.42 (t, Cl- Bu(CO) 3H), 4.66 (q, 2H) , 7.34 fenil- 0- (t, 1H), 7.47 (d, 2H), 8.54 (d, 1H), 8.64 (d,lH).

C42 H H Me 2,6-di- MeO- - 3.84 (s, 3H), 4.10 (s, Cl-4- 3H) , 7.70 (s, 2H) , 8.57 F3C- (d, 1H) , 8.64 (d, 1H) . fenil- C43 H H Me 2,4-di- Me (CO) - 2.28 (s, 3H), 3.87 (s, Cl- 0- 3H) , 7.21 (d, 1H) , 7.33 fenil- (dd, 1H), 7.55 (d, 1H) , 8.51 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) . C44 H H Me 2-C1-4 Et (CO) - 1.13 (t, 3H) ,.2.48-2.63 F- 0- (m, 2H), 3.87 (s, 3H) , fenil- 7.08 (dt, 1H) , 7.24-7.30 (m, 2H), 8.50 (d, 1H) , 8.61 (d, 1H) . C45 H H Et 2,3-di- i-Pr- - 1.05 (d, 3H), 1.15 (d, Cl- (CO)O- 3H), 1.40 (t, 3H), 2.80 fenil- (m, 1H), 4.60 (q, 2H) , 7.20 (d, 1H) , 7.30 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) .

Número R1 R3 R4 Rb N- ¾ M R (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; conp. cambios químicos en ppm) C50 H H Me 2-C1- t- - 1.15 (s, 9H) , 3.90 fenil- Bu(CO) (s, 3H) , 7.30 (m, 0- 3H) , 7.50 (d, 1H) , 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C51 H H Me 2-C1- 4-O2N- - 3.92 (s, 3H) , 7.02 3, 6-di- Ph- (m, 1H) , 7.17 (m, F- (CO)O- 1H) , 8.25 (d, 2H) , fenil- 8.32 (d, 2H) , 8.50 (d, 1H) , 8:70 (d, 1H) . C52 H H Me Naft- t- - 0.85 (S, 9H) , 3.85 2-il- Bu(CO) (s, 3H) , 7.35--7.45 0- (m, 4H) , 7.55 (d, 1H) , 7.80 (t, 2H) , 8.45 (d, 1H) , 8.55 (d, 1H) . C53 H H · Me 2-Cl- t-Bu- - 0.92 (s, 9H) , 2.41 3, 6-di- CH2- (s, 2H) , 3.88 (s, F- (CO) 0- 3H) , 7.05 (m, 1H) , fenil- 7.27 (m, 1H) , 8.52 (d, 1H) , 8.64 (d, 1H) .

Numero R1 R2 R3 R4 Rb N- ¾ EMR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; cambios químicos en ppm) comp. C54 H H Me 2-Cl- c- - 1.01 (m, 2H) , 1.12 3 , 6-di- Pr (CO) (m, 2H) , 1.72 (m, F- 0- 1H) , 3.88 (s, 3H) , f enil- 7.10 (m, 1H) , 7.21 (m, 1H) , 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) .

C55 H H Me 2,3,6- t- - 1.30 (s, 9H) , 3.95 tri-F- Bu(CO) (s, 3H) , 7.00 f enil- 0- (m,lH) , 7.30 (m, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) . C56 H H Me 2, 6-di- i- - 1.10 (d, 6H) , 3.68 Cl- Pr (CO) (m, 1H) , 3.92 (s, f enil- 0- 3H) , 7.33 (m, 1H) , 7.48 (d, 2H) , 8.55 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) . C57 H H Et 2,3,6- i- - 1.25 (d, 6H) , 1.45 tri-F- Pr (CO) (t, 3H) , 2.90 f enil- 0- (m,lH) ,. 4.65 (q, 2H),7.00 (m, 1H) 7.30 (m,lH) , 8.55 (d, 1H) ,8.65 (d, 1H) .

Número R1 RJ R4 R N- ¾ NMR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; cambios ojaímicos en ppm) conp. C58 H H Me 2,3,6 i- 1.25 (d, 6H), 2.90 tri-F- · Pr(CO) (m,lH), 3.95 (s, 3H) , fenil- 0- 7.00 (m, IH), 7.30 (m, IH), 8.55 (d, IH), 8.56 (d, IH). C59 H H Et 2,3,6- t- 1.30(s, 9H), 1.45(t, tri-F- Bu(CO) 3H), 4.65 (q, 2H) , 7.00 fenil- 0- (m, IH), 7.30 (m, IH) , 8.55 (d, IH), 8.65 (d, IH) . C60 H H c- 2-C1- i- 0.42 (m, 4H), 1.32 (d, Pr~ 3 , 6-di- Pr(CO) 6H) , 1.44 (m, IH) , 2.62 CH2- F- 0- (m, IH), 4.48 (d, 2H) , fenil- 7.05 (m, IH), 7.35 (m,lH), 8.55 (d, IH), 8.72 (d, IH) . C61 H H Me 2,4-di- t- 1.20 (s, 9H), 3.90 (s, Cl- Bu(CO) IH), 7.25 (d,lH), 7.35 fenil- O- (d, IH), 7.55 (s, IH), 8.50 (d, 1H),8.60 (d, IH) . C62 H H Et 2 , 4-di- t- 1.20 (d, 9H), 1.35 (t, Cl- B (CO) 3H), 4.60 (q, 2H) , 7.25 fenil- 0- (d, 1H),7.35 (d, IH) , 7.55 (s, IH), 8.50 (d, IH) , 8.60 (d, IH) .

Número R1 R4 RS N- ¾ NMR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C63 H H Me 2,4-di- i- - 1.10 (d, 3H), 1.20 (d, Cl- Pr(CO) 3H), 2.80 (m, 1H) , 3.85 fenil- 0- (s, 3H), 7.20 (d, 1H), 7.35 (d,lH) 7.55 (s, 1H), 8.50(d, 1H), 8.60 (d, 1H). C64 H H Et 2,4-di- i- - 1.10 (d, 3H), 1.20 (d, Cl- Pr(CO) 3H), 1.40 (t, 3H), 2.80 fenil- 0- (m, 1H), 4.60 (g, 2H) , 7.25 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.55 (s, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) .

C65 H H Me 2,6-di- i- - 0.99 (d, 6H), 1.10 (t, Et-4- Pr(CO) 6H), 2.34-2.46 (m, 7H) , Me- O- 2.61-2.73 (m, 1H) , 3.87 fenil- (s, 3H), 6.98 (s, 2H), 8.48 (d, 1H), 8.58 (d,lH) .

C66 H H Et 3-C1- Me(CO) - 1.39(t, 3H), 2.319 (s, fenil- 0- 3H), 4.59 (q, 2H) , 7.34- 7.38 (m, 1H), 7.39-7.42 (m, 2H), 7.48 (s, 1H) , 8.49 (d, 1H) , 8.59 (d,lH) .

C67 H H Et 4-Cl- Me(CO) - 1.38 (t, 3H), 2.31 (s, fenil- 0- 3H), 4.58 (q, 2H) , 7.42- 7.47 (m, 4H), 8.49 (d, 1H) , 8.59 (d, 1H) .

Número R1 R3 R4 R5 N- ¾ MR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; cairibios ojiímicos en ppn) cornp. C68 H H Me 2,3,5- i- - 1.15 (d, 3H), 1.20 (d, tri-Cl- Pr(CO) 3H), 2.80 (m, 1H), 3.85 fenil- 0- (s, 3H), 7.20 (d, 1H), 07.55 (s, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) . C69 H H Me 2-MeO- i- - 1.10 (d, 3H), 1.15 (d, fenil- Er(CO) 3H), 2.75 (m, 1H) , 3.80 0- (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 7.00 (m,2H), 7.20 (d, 1H), 7.40 (t, 1H), 8.45 (d, 1H) , 8.55 (d, 1H) .

C70 H H Et 2-MeO- i- - 1.10 (d, 3H), 1.15 (d, fenil- Pr(CO) 3H), 1.40 (t,3H), 2.75 0- (m, 1H), 3.78 (s, 3H) , 4.60 (q,2H), 7.01 (m, 2H), 7.24 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.55 (d, 1H) . C71 H H Me 2-C1- i- 5-N- 1.10 (bs, 6H), 2.72 (m, 3, 6-di- Pr(CO) óxido 1H), 3.88 (s, 3H), 7.02 F- 0- (m 1H) , 7.21 (d, 1H) , fenil- 7.92 (m, 1H), 8.42 (d, 1H) .

Número R1 R2 R4 RS N- ¾ NMR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado comp. cambios químicos en ppm) C72 H H Et 3 , 4-di- Me(CO) - 1.38 (t, 3H), 2.33 (s, Cl- 0- 3H), 4.59 (q, 2H) , 7.33 fenil- (dd, IH), 7.53 (d, IH), 7.60 (d, IH), 8.49 (d, IH) 8.59 (d, IH) . C73 H H Me 2-C1- Me- 1.82 (t, 3H), 3.88 (s, 3 , 6-di- C=C- 3H), 4.72 (q, 2H) , 7.02 F- CH20( (m, IH), 7.21 (m, IH) , fenil- CO)0- 8.50 (d, IH) , 862 (d, IH) .

C74 H H c- 2-C1- Me- 0.51 (s, 4H), 1.39 (m, Rr- 3,6-di- C=C- IH), 1.88 (t,3H), 4.32 CE¾- F- CH20( (d, 2H), 4.72 (q, fenil- CO)0- 2H),7.05 (m, IH), 7.21 (m, IH), 8.53 (d, IH) , 8.62 (d, IH) . C75 H H Me 2,4,6- i- 0.99 (d, 6H), 2.08 (s, tri-Me- Rr(CO) 6H), 2.28 (s, 3H) , 2.68 fenil- 0- (sept, IH), 3.86 (s, 3H), 6.90 (bs, 2H), 8.47 (Id, IH) , 8.57 (d, IH) .

C76 H H Me 6-C1-2- i- 1.02 (d, 3H), 1.07 (d, F3C- Rr(CO) 3H), 2.71 (sept, IH) , fenil- 0- 3.86 (s, 3H), 7.51 (t, IH), 7.71 (d,2H), 8.50 (d, IH) , 8.61 (d, IH) .

Número R1 R R4 Rb N- 1H MR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppn) C77 H H Me 2-C1-3- i- - 1.04 (d, 3H), 1.10 (d, F3C- Pr(CO) 3H), 2.73 (m, 1H) , 3.88 fenil 0- (s, 3H), 7.45 (m, 2H) , 7.81 (m, 1H), 8.51 (d,lU), 8.65 (d, 1H) .

C78 H H Et 2-C1-3- i- 1.03 (d, 3H), 1.10 (d, F3C- Er(CO) 3H) , 1.37 (t,3H) , 2.72 fenil- 0- (m, 1H), 4.57 (q, 2H) , 7.42 (m, 2H), 7.78 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.62 (d, 1H) . C79 H H Me 2,3,6- i- 1.25 (d, 6H), 2.80 (m, 1H) , tri-Cl- Pr(CO) 3.90 (s, 3H), 7.40 (d, fenil- 0- 1H), 7.50 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.60 {d, 1H).

C80 H H Et 6-C1-2- i- 1.02 (d, 3H), 1.07 (d, F3C- Rr(CO)0 3H), 1.34 (t, 3H), 2.71 fenil (sept, 1H), 4.58 (q, 2H), 7.50 (t, 1H), 7.70 (d, 2H), 8.48 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C81 H H Et 2,4,6- Me(CO)0 1.37 (t, 3H), 2.09 (s, tri-Me- 6H), 2.18 (s, 3H), 2.32 fenil- (s, 3H), 4.59 (q, 2H) , 6.93 (s, 2H), 8.48 (d, 1H) , 8.58 (d, 1H) .

Número R1 RJ R4 R N- ¾ NMR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C87 H H Me •2-C1- But-2- 0.80 (m, 3H), 1.13 (dd, 3,6-di- il- 3H) , 1.45 (m, 1H) , 1.65 F- (CO)O- (m, 1H), 2.59 (m, 1H) , fenil 3.87 (s, 3H) , 7.07 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.61 (d, 1H) .

C88 H H Me 2-Cl- Octil- 0.88 (t, 3H), 1.23 (m, 3,3-di- (CO)O- 12H),2.52 (t, 2H), 3.86 F- (s, 3H), 7.07 (m, 1H), fenil- 7.21 (m, 1H), 8.50 (d, 1H) 8.62 (d, 1H) . C89 H H Me 2-C1- Pent-3- 0.79 (t, 6H), 1.51 (m, 3,6-di- il- 2H), 1.63 (m, 2H) , 2.40 F- (CO)O- (m, 1H) , 3.86 (s, .3H) , fenil 7.06 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) . C90 H H Me 2-C1- Me2C= 1.94 (s, 3H), 2.11 (s, 3,6-di- CH- 3H), 3.86 (s, 3H), 5.86 F- (00)0- (s, 1H) 7.06 (m, 1H) , fenil 7.20 (m, 1H), 8.51 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C91 H H Me 2-C1- tio- 3.88 (s, 3H), 7.04 (m, 3,6-di- fen-2- 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.16 F- il- (m, 1H), 7.65 (dd, 1H) , fenil (C0)0- 7.90 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) .

Número R1 R RJ R4 Rb N- XH MR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios o^aimicos en ppm) C92 H H Me 2-C1- hept-3- - 0.82 (m, 6H) , 1.18 (m, 3 , 6-di- il- 4H), 1.54 (m, 4H) , 2.45 F- (CO)O- (m, 1H), 3.86 (s, 3H), fenil 7.07 (m, 1H) 7.20 (m, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.60 (d, 1H). C93 H H Me 2-C1- i-Pr- - 0.86 (d, 3H) , 0.88 (d, 3,6-di- C¾- 3H), 2.07 (m, 1H) , 2.41 F- (CO)O- (m, 1H) , 3.88 (s, 3H) , fenil 7.08 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.63 (d, 1H). C94 H H Me 2-C1- 1-Ph- - 0.92 (m, 3H), 1.80 (m, 3,6-di- prop-1- 1H), 2.16 (m, 1H), 3.70 F- il- (m, 1H), 3.86 (s, 3H), fenil- (CO)O- 6.80 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 7.12 (m, 2H),7.21 (m, 3H) , 8.48 (m, 1H) , 8.62 (m, 1H). C 5 H H Me 2-C1- pent-2- - 0.82 (t, 3H), 1.15-1.22 3, 6-di- il- (m, 5H), 1.38 (m, 1?) , F- (CO)O- 1.58-1.65 (m, 1H) , 2.67 fenil (m, 1H), 3.88 (s, 3H) , 7.08 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.62 (d, 1H).

Numero R1 R RJ R4 R N- a? MR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios ojoímicos en ppm) C96 H H Me 2-C1- Hept-4- - 0.85-0.89 (m, 6H) 1.24 3,6-di- il- (m, 4H), 1.47 (m, 3H) , F- (CO)0- 165 (m, 2H) , 3.92 (s,. Fenil- 3H) , 7.12 (m, 1H) , 7.27 (m, 1H), 8.54 (d, 1H) , 8.66 (d, 1H) . C97 H H Me 2-C1- c-Pe- - 1.00-1.6 (m, 8H), 2.17 3,6-di- CH2- (m, 1H), 2.53 (d, 2H) , F~ (CO)O- 3.87 (s, 3H), 7.0? (m, fenil 1H), 7.23 (m, 1H) , 8.52 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) .

C98 H H Me 2-Cl- 2,4,4- - 0.81-0.92 (m, 10H) , 3,6-di- tri- 1.01-1.29 (m, 3H), 2.35 F- metil- (m, 1H) , 2.62 (m, 1H) , fenil pent-1- 3.88 (s, 3H), 7.10 (m, il- 1H) , 7.23 (m, 1H) , 8.52 (00)0- (d, 1H) , 8.63 (d, 1H) .

C99 H H Me 2-C1-6- t-Bu- - 1.18 (s, 9H), 3.88 (s, F-3- (C0)0- 3H), 7.25 (m. 1H) , 8.00 02N- (m, 1H) , 8.50 (d, 1H) , fenil 8.65 (d, 1H) . C100 H . H Me 2-Cl- 3 , 5-di- - 2.37 (s, 3H), 2.62 (s, 3,6-di- metil- 3H), 3.91 (s, 3H), 7.09 F- isoxa- (m, 1H), 7.24 (m, 1H) , fenil- zol-4- 8.52 (d, 1H), 8.66 (d, il- 1H) . (00)0- Número R1 RJ R4 Rb N- ¾ MR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios anímicos en ppm) C101 H H Me 2-Cl- dec-9- - 1.22 (m, 8H) , 1.36 (m, 3,6-di- en-1- 2H), 1.58 (m, 2H), 2.03 F- il- (m, 2H), 2.52 (t, 2H) , fenil (00)0- 3.86 (s, 3H), 4.95 (m, 2H), 5.80 (m, 1H) , 7.08 (m, 1H) , 7.22 (m, 1H) , 8.50 (d, 1H), 8.62 (d, H) .

C102 H H Me 2-Cl- 2,5-di- - 2.28 (s, 3H), 2.52 (s, 3 , 6-di- metil- 3H) , 3.93 (s, 3H) , 6.29 F- furano- (s, 1H), 7.10 (m, 1H), fenil 3-il- 7.22 (m, 1H), 8.55 (d, (00) 0- 1H) , 8.66 (d, 1H) . C103 H H Et 2,4,6- i- - 0.99 (d, 6H), 1.35 (t, tri-Me- Pr(CO) 3H), 2.07 (s, 6H), 2.28 fenil 0- (s, 3H), 2.68 (sept, 1H), 4.58 (q, 2H) , 6.90 (bs, 2H), 8.47 (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) . C104 H H Et 3 , 5-di- Me(CO) - 1.49 (t, 3H), 2.32 (s, F3C- 0- 3H), 4.60 (q, 2H) , 7.94 fenil (s, 1H), 8.00 (s, 2H), 8.52 (d, 1H) , 8.64 (d, H) .

C105 H H Me 2-Cl- t- - 1.45 (s, 9H), 3.86 (s, 3 , 6-di- Bu(CO) 3H), 7.08 (m, 1H) , 7.22 F- 0- (m, 1H), 8.53 (d, 1H) , Fenil- 8.63 (d, 1H) .

Número R1 RJ R4 N- ¾ N R (CDCI3 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppn) C106 H H Me 2-MeO- t- - 1.20 (s, 9H), 3.80 (s, fenil- Bu(CO) 3H) , 3.85 (s, 3H), 7.00 0- (m, 2H), 7.20 (d, 1H), 7.40 (m, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.55 (d, 1H) . C107 H H Et 2,3,6- i- - 1.15 (d, 6H), 1.40 (t, tri-Cl- Pr(CO) 3H) , 2.80 (m, 1H), 4.60 fenil- 0- (q, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C108 H H Me 2,3,6- t- - 1.20 (s, 9H), 3.90 (s, tri-Cl- Bu(CO) 3H) , 7.40 (d, 1H), 7.50 fénil- 0- (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) . C109 H H Me 2-F3-C- t- - 1.15 (s, 9H), 3.90 (s, fenil- Bu(CO) 3H), 7.35 (d, 1H), 7.60 0- (t, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.85 (d, 1H), .8.55 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H) . C110 H H Me 2,~F3-C- i- - 0.95 (d, 3H), 1.10 (d, fenil Pr(CO) 3H) , 2.80 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 7.30 (d, 1H), 0- 7.60 (t, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.80 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.60 (d, 1H).

Número R1 R4 RS N- ¾ MR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C116 H H Me 2-C1-6- t- 1.17 (s, 9H), 2.27 (d, F-5-Me- Bu(CO) 3H), 3.87 (s, 3H), 7.19 fenil- 0- (m, 2H), 8.49 (d, 1H) , 8.58 (d, 1H) . C117 H H Et 2-C1-6- t- 1.17 (s, 9H), 1.37 (t, F-5-Me- Bu(CO) 3H), 2.27 (d, 3H), 4.59 fenil- 0- (q, 2H), 7.19 (m, 2H) , 8.48 (d, 1H), 8.58 (d, 1H) . C118 H H Me 2-C1-5- i- 1.05 (d, 3H), 1.12 (d, F3C- Pr (CO) 3H) , 2.75 (sept, 1H) , fenil- 0- 3.87 (s, 3H), 7.54 (s, 1H) , 7.63 (s, 2H) , 8.51 - (d, 1H) , 8.61 (d, 1H) .

C119 H H Et 2-C1-5- i- 1.06 (d, 3H), 1.13 (d, F3C- Rr(CO) 3H) , 1.37 (t, 3H) , 2.75 fenil- 0- (sept, 1H), 4.59 (q, 2H) , 7.56 (s, 1H) , 7.63 (s, 2H), 8.50 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) . C120 H H Me 2,6-di- t- 1.18 (s, 9H), 3.88 (s, Cl-4- Bu(CO) 3H) , 7.69 (s, 2H) , 8.50 F3C- 0- (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) . fenil- Número R1 R¿ R4 R N- ¾ N R (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppti) C121 H H Me 2-C1-5- t- - 1.14 (s, 9H), 3.87 (s, F3C- Bu(CO) 3H), 7.54 (s, 1H), 7.63 fenil- 0- (m, 2H), 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C122 H H Et 2-C1-5- t- - 1.15 (s, 9H), 1.37 (t, F3C- Bu(CO) 3H), 4.59 (q, 2H) , 7.56 fenil- 0- (S, 1H), 7.62 (s, 2H), 8.50 (d, 1H), 8.60 (d,lH).

C123 H H Me 2-C1-3- t- - 1.15 (s, 9H), 3.90 (s, F3C~ Bu(CO) 3H), 7.50 (?t?, 2H) , 7.80 fenil- 0- (m; 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C124 H H c- 2-C1-3- i- - 0.50 (m, 4H), 1.05 (d, Er- F3C- Pr(CO) 3H), 1.15 (d, 3H), 1.40 CH2- fenil- 0- (m, 1H), 2.80 (m, 1H) , 4.45 (m, 2H), 7.50 (m, 2H), 7.80 (d, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) .

C125 H H alil 2-C1-3- i- - 1.05 (d, 3H) , 1.15 (d, F3C- Pr(CO) 3H) , .2.80 (m, 1H) , 5.15 fenil- 0- (d, 2H), 5.25-5.30 (m, 2H), 6.00 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.80 (d, 1H) , 8.50 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) .

Número R1 R" R5 N- ¾ MR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado,-comp. cambios gjiíirdcos en ppn) C126 H H Me 2-C1-6- i- 1.10 (d, 6H), 2.40 (s, F-3-Me- Pr(CO) 3H) , 2.80 (m, 1H) , 3.90 fenil 0- (s, 3H), 7.00 (t, 1H), 7.30 (m, 1H), 8.50 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C127 H H Et 2-C1-6- i- 1.15 (d, 6H), 1.45 (t, F-3-Me- Rr(CO) 3H), 2.45 (s, 3H), 2.80 fenil 0- (m, 1H), 4.60 (q, 2H) , 7.05 (t, 1H), 7.30 (t, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.65 (d, 1H). C128 H H Me 2-C1-6- t- 1.15 (s, 9H), 2.40 (s, F-3-Me- Bu(CO) 3H), 3.90 (s, 3H), 7.00 fenil- 0- (t, 1H), 7.30 (t, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) . C129 H H Et 2,6-di- t- 1.16 (s, 9H), 1.38 (t, Cl-4- Bu(CO) 3H), 4.62 (q, 2H) , 7.68 F3C- 0- (s, 2H), 8.50 (d, 1H), fenil- 8.62 (d, 1H) . C130 H H c- 2,6-di- t- 0.48 (m, 4H), 1.17 (s, Pr- Cl-4- Bu(CO) 9H), 1.41 (m, 1H), 4.47 CH2 F3C- o- (d, 2H), 7.68 (s, 2H), fenil- 8.50 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) .

Número R1 R¿ R4 Rb N- K NMR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios gjjímicos en ppm) C131 H H c- 2-C1- t- 1.22 (s, 9H), 1.82-2.12 Bu- 3,6-di- Bu(CO) (m, 6H), 2.94 (m, IH) , CH2 F- 0- 4.17 (m, 2H) , .05 (m, fenil- IH), 7.23 (m, IH), 8.50 (d, IH) , 8.62 (d, IH) .

C132 H H Et 2-C1-3- t- 1.15 (s, 9H), 1.40 F3C- Bu(CO) (t,3H), 4.60 (q, 2H) , fenil- 0- 7.50 (m, 2H), 7.80 (d, IH), 8.50 (d, IH), 8.60 (d, IH). C133 H H Me 2,5-di- i- 1.00 (d, 6H), 2.15 (s, Me- Pr(CO) 3H), 2.30 (s, 3H), 2.70 fenil- 0- (m, IH), 3.90 (s, 3H), 6.95 (s, IH), 7.10 (d, IH), 7.20 (d, IH), 8.50 (d, IH) , 8.60 (d, IH) .

C13 H H Me 2,5-di- t- 1.10 (s, 9H), 2.15 (s, Me- Bu(CO) 3H), 2.30 (s,3H), 3.85 fenil 0- (s, 3H), 6.95 (s, IH), 7.10 (d, IH), 7.15 (t,lH), 8.50 (d, IH), 8.60 (d, IH) . C135 H H Et 2,5-di- t- 1.10 (s, 9H), 1.40 (t, Me- Bu(CO) 3H), 2.15 (s, 3H), 2.30 fenil- 0- (s, 3H), 4.60 (q, 2H) , 6.95 (s, IH) , 7.10 (d, IH) , 7.15 (d, IH) , 8.50 (d, IH) , 8.60 (d, IH) .

Número R1 R4 Rb N- XH NMR (CDCI3 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppn) C136 H H Me 2-1- t- - 1.15 (s, 9H), 3.90 (s, fenil- Bu(CO) 3H), 7.10 (t, 1H), 7.20 0- (d, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) . C137 H H Me fenil- t- - 1.21 (s, 9H), 3.88 (s, Bu(CO) 3H) , 7.40 (s, 5H), 8.46 0- (d, 1H), 8.52 (d, 1H) .

C138 H H Me 2,6-di- t- - 1.18 (s, 9H), 3.87 (s, Cl-4- Bu(CO) 3H) , 7.31 (d, 1H), 7.48 F3CO- 0- (d, 1H), 8.50 (d, 1H), fenil- 8.61 (d, 1H) . C139 H H Et 2,6-di- t- - 1.19 (s, 9H), 1.34 (t, Cl-4- Bu(CO) 3H), 4.56 (q, 2H), 7.31 F3CO- 0- (d, 1H), 7.47 (d, 1H), fenil- 8.49 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) . C140 H H Me 2-O2N- t- - 1.21 (s, 9H), 3.84 4-F3C- Bu(CO) (s,3H), 7.60 (d, 1H), fenil- 0- 7.92 (dd, 1H) , 8.49 (d, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.60 (d, 1H).

Numero R1 R2 R R4 RS N- ¾ MR (CDCI3 excepto óxido de en donde sea indicado; cambios gjjímicos en ppn) comp. C141 H H Et 2-02N- t- - 1.21 (s, 9H), 1.31 (t, 4-F3C- Bu(CO) 3H), 4.55 (g, 2H) , 7.60 fenil- 0- (d, IH), 7.92 (dd, IH) , 8.46 (d, IH), 8.50 (d, IH) , 8.62 (d, IH) . C142 H H Me 2-C1-5- i- 1.09 (d, 3H), 1.15 (d, F- Pr(CO) 3H) , 2.78 (sept, IH) , fenil- 0- 3.86 (s, 3H), 7.01 (dd, IH), 7.09 (dt, IH), 7.47 (dd, IH), 8.50 (d, IH), 8.60 (d, IH) . C143 H H Me 2-C1-5- t- 1.17 (s, 9H), 3.86 (s, F- Bu(CO) 3H) , 7.02 (dd, IH) , 7.08 fenil- 0- (dt, IH), 7.46 (dd, IH) , 8.50 (d, IH) , 8.59 (d;lH) .

C144 H H Me 3-Br-2- i- 1.12 (d, 3H), 1.13 (d, C1-6-F- Pr(CO) 3H) , 2.79 (sept, IH), fenil- 0- 3.87 (s, 3H), 7.02 (t, IH) , 7.69 (dd, IH) , 8.51 (d, IH) , 8.61 (d, IH) .

C145 H H Me 3-Br-2- t- 1.18 (s, 9H), 3.87 (s, C1-6-F- Bu(CO) 3H), 7.01 (t, IH), 7.68 fenil- 0- (dd, IH), 8.51 (d, IH) , 8.60 (d, IH) .

Número R1 RJ R4 N- ¾ NR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios ojiímicos en ppn) C146 H H Me 2-Br- t- - 1.18 (s, 9H), 3.92 (s, fenil- Bu(CO) 3H) , 7.31 (m, 2H) , 7.42 0- (m, IH), 7.73 (dd, IH) , 8.54 (d, IH) , 8.62 (d,lH) .

C147 H H Et 2-BT-4- t- - 1.20 (s, 9H), 1.41-1.44 F3C~ Bu(CO) (t, 3H), 4.62-4.67 (q, fenil- 0- 2H) , 7.45-7.47 (d, IH) , 7.68-7.70 (d, IH), 8.01 (s, IH), 8.56 (d, IH), 8.66 (d, IH) . C148 H H Me 2,4-di- t- - 1.14 (d, 3H) , 1.19 (d, C1-5-F- Pr(CO) 3H), 2.80 (sept, IH) , fenil- 0- 3.86 (s, 3H), 7.10 (d, IH), 7.57 (d, IH), 8.50 (d, IH) , 8.61 (d, IH) .

C149 H H Me 2,4-di- t- - 1.21 (s, 9H), 3.86 (s, C1-5-F- Bu(CO) 3H) , 7.10 (d, IH) , 7.57 fenil- 0- (d, IH), 8.50 (d, IH), 8.60 (d, IH) . C150 H H Et 2-C1-5- i- - 1.09 (d, 3H), 1.15 (d, F- Er(CO) 3H), 1.36 (t, 3H), 2.77 fenil- 0- (sept, IH), 4.57 (g, 2H) , 7.02 (dd, IH) , 7.08 (m, IH), 7.45 (dd, IH) , 8.48 (d, IH), 8.59 (d, IH) .

Numero R1 RJ R4 Rb N- 1H NM (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; conp. cambios en ppm) C151 H H Et 2-C1-5- t- - 1.18 (s, 9H), 1.37 (t, F- Bu(CO) 3H), 4.58 (q, 2H) , 7.00- fenil- 0- 7.11 (m, 2H), 7.46 (dd, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.59 (d, 1H) . C152 H H Et 2,4,-di- i- 1.14 (d, 3H), 1.19 (d, C1-5-F- Pr(CO) 3H) , 1.36 (t, 3H) , 2.79 fenil- 0- (sept, 1H), 4.57 (q, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.60 (d, 1H) . C153 H H Et 2,4,-di- t- 1.21 (s, 9H), 1.36 (t, C1-5-F- Bu(CO) 3H), 4.57 (q, 2H) , 7.12 fenil- 0- (d, 1H), 7.56 (d, 1H) , 8.49 (d, 1H), 8.59 (d,lH).

C154 H H Et 3-Br-2- i- 1.12 (d, 3H), 1.13 (d, C1-6-F- Pr(CO) 3H), 1.37 (t, 3H), 2.78 fenil- 0- (sept, 1H), 4.58 (q, 2H) , 7.02 (t, 1H) , 7.68 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.61 (d, 1H) . C155 H H Et 3-Br-2- t- 1.18 (s, 9H), 1.36 (t, C1-6-F- Bu(CO) 3H), 4.58 (q, 2H) , 7.01 fenil- 0- (t, IB), 7.67 (dd, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.59 (d, 1H) .

Número R1 R3 R4 Rb N- ¾ NMR (CDCI3 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C156 H H Et 5-(4'- i- - 0.96 (m, 6H) , 1.39 (t, Cl-Ph) - Pr(CO) 3H), 2.24 (s, 3H), 2.67- 2-Me- 0- 2.77 (sept, 1H), 4.61 fenil- (q, 2H), 7.34-7.40 (m, 4H) , 7.48-7.52 (m, 3H) . 8.50 (d, IH) , 8.59 (d,lH) .

C157 H H Me 2-C1- t- - 1.20 (s, 9H), 3.88 (s, 3 , 6-di- Bu(CO) 3H), 8.01 (dd, 1H), 8.55 F-5-02N- 0- (d, 1H), 8.65 (d, 1H) . fenil- C158 H H Et 2-Cl- t- - 1.20 (s, 9H), 1.36 (t, 3,6-di- Bu(CO) 3H), 4.58 (q, 2H) , 8.02 F-5-O2N- 0- (dd, 1H), 8.51 (d, 1H), fenil- 8.65 (d, 1H) . C159 H H Me 2-MeO-5- i- - 1.08 (d, 3H), 1.13 (d, F3CO- Pr(CO) 3H), 2.74 (sept, 1H) , 3.82 fenil- 0- (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 7.05 (d, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.65 (dd, 1H), 8.47 (d, 1H) , 8.56 (d, 1H) .

C160 H H Et 2-MeO-5- i- - 1.08 (d, 3H), 1.14 (d, F3CO- Rr(CO) 3H), 1.37 (t, 3H), 2.75 fenil- 0- (sept, 1H) , 3.83 (s, 3H) , 4.57 (m, 2H) , .05 (d, 1H) , 7.48 (s, 1H) , 7.65 (dd, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.56 (d, 1H) .

Número R1 R2 RJ R4 Rb N- ¾ NMR (CDC13 excepto de óxido en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppn) C171 H H H0- 2-Cl- i-Pr - 1.14-1.16 (m, 6H), 2.77- CH2 3 , 6-di- (CO)0- 2.84 (m, 1H), 2.71 (m, c¾- F- 1H) , 4.03-4.05 (m, 2H) , fenil- 4.79-4.82 (m, 2H) , 7.07- 7.12 (m, 1H), 7.21-7.27 (m, 1H) , 8.55 (d, 1H) , 8.60 (d, 1H) . C172 H H Me 2-C1-6- t-Bu- - 1.17 (s, 9H), 3.88 (s, F- (CO)0- 3H) , 7.10 (dt, 1H) , fenil- 7.30-7.41 (m, 2H),8.49 (d, 1H) , 8.62 (d, 1H) .

C173 H Me Me 2-Cl- t- - 1.25 (s, 9H) , 2.60 3 , 6-di- Bu(CO) (s, 3H) , 2.70 (s, F- 0- 3H) , 3.90 (s, 3H) , fenil- 7.10 (m, 1H) , 7.20 (m, 1H) . C174 H H N=C- 2-C1- t- - 1.21 (s, 9H), 5.42 (s, C¾- 3 , 6-di- Bu(CO) 2H) , 7.08-7.14 (m, 1H) , F- 0- 7.23-7.29 (m, 1H) , 8.63 fenil- (d, 1H) , 8.68 (d, 1H) .

C175 Me H Me 2-C1- t-Bu- - 1.20 (s, 9H), 2.60 (s, 3 , 6-di- (C0)0- 3H) , 3.85 (s, 3H) , 7.10 F- (m, 1H), 7.20 (m, 1H) , fenil- 8.50 (s, 1H) .

Número R1 RJ R4 Rb N- ¾ N R (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppa) C176 H H HC= 2-Cl- t-Bu- - 1.21 (s, 9H), 2.21 (t, C- 3 , 6-di- (CO)O- 1H), 5.30 (d, 2H), 7.06- CH2- F- 7.11 (m, 1H), 7.19-7.26 fenil- (m, 1H) , 8.57 (d, 1H) , 8.68 (d, 1H) . C177 H H MeO- 2-Cl- t- - 1.20 (s, 9H), 3.53 (s, CH2- 3 , 6-di- Bu(CO) 3H), 5.98 (s, 2H), 7.06- F- 0- 7.12 (m, 1?), 7.20-7.26 fenil- (m, 1H), 8.55 (d, 1H) , 8.64 (d, 1H) . C178 H H Me 2,6-di- Me- - 1.88 (t, 3H), 3.90 (s, Cl- C=C- 3H) , 4.72 (q, 2H) , 7.32 fenil- CH20 (t, 1H), 7.41 (dd, 2H), (CO)O- 8.50 (d, 1H), 8.65 (d,lH).

C179 H H (5- 2-Cl- t- - 1.22 (s, 9H) , 5.82 (s, F3C- 3,6-di- Bu(CO) 2H), 6.45 (d, 1H), 6.72 furano F- 0- (d, 1H),7.12 (m, 1H), -2-il)- fenil- 7.28 (m, 1H), 8.55 (d, c¾- 1H) , 8.60 (d, 1H) . C180 H H C-Bu 2-C1- t- - 1.20 (s, 9H), 1.81-1.91 3 , 6-di- Bu(CO) (m, 1H) , 2.01-2.07 (m, F- 0- 1H), 2.39-2.45 (m, 1H) , fenil- 3.10-3.20 (m, 2H) , 5.97 (quin, 1H), 7.04-7.10 (ra, 1H), 7.18-7.24 (m, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.58 (d, 1H) .

Número R1 R2 R4 Rb N- ¾ NMR (CDC13 excepto óxido de en donde sea indicado; comp. cambios químicos en ppm) C181 H H HC= 2-Cl- i- - 1.71 (d, 6H), 2.21 (t, C- 3,6-di- Pr (CO) 1H) , 2.80 (sept, 1H) , C¾- F- 0- 5.29 (d, 2H), 7.06-7.12 fenil- (m, 1H), 7.20-7.26 (m, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.67 (d, 1H) . C182 Me H Me 2-C1-3- t- - 1.15 (s, 9H), 3.87 (s, Br2HC- Bu(CO) 3H), 7.11 (s, 1H), 7.22 6-F- 0- (t, iHh 8.11 (dd, 1H), fenil- 8.51 (d, 1?) , 8.61 (d,lH) .

C183 H H EtO- 2-Cl- t- - 1.21 (s, 9H), 1.23 (t, H.2- 3 , 6~di- Bu(CO) 3H) , 3.79 (q, 2H) , 6.02 F- 0- (s, 2H), 7.07-7.12 (m, fenil- 1H), 7.19-7.25 (m, 1H) , 8.54 (d, 1H), 8.66 (d,lH) .

C184 H H Me 2-C1- t-Bu- - 0.42 (s, 6H), 0.64 (s, 3 , 6-di- Me2Si- 9H), 3.82 (s, 3H), 7.02 F- 0- (m, 1H) , 7.14 (m, 1H) , fenil- 8.42 (d, 1?), 8.60 (d,lH).

C185 H H Et 2-Cl- Me(CO) - 1.38 (t, 3H), 2.23 (s, fenil- 0- 3H), 4.59 (q, 2H) , 7.29 (dd, 1H), 7.32-7.40 (m, 2H), 7.52 (dd, 1H), 8.49 (d, 1H) , 8.60 (d, H) .

Clave : s= singlete; d = doblete; t = triplete; q = quartete; bs = singlete ancho; dd= doble doblete; dt= doble triplete; quin = quíntete; sext = sextete; septet = septete; m = multiplete. Tabla D: Compuestos de la Fórmula (Id) , en este caso un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es como se definió para los compuestos de la Fórmula (I) aparte de hidrógeno y R5 es hidroxi.

Número - R R2 R4 N-óxido ¾ NMR (CDC13 excepto en de comp. donde sea indicado; cambios químicos en ppm) Di H H Me 2-Cl- 3.84 (s, 3H), 7.09-7.14 3,6-di- (m, IH), 7.20-7.26 (m, F- IH), 8.16 (bs, IH), 8.48 fenil- (d, IH) , 8.72 (d, IH) . D2 H H Et 2-C1- - 1.38 (t, 3H) , 4.57 (q, 3 , 6-di- 2H), 7.09-7.14 (m, IH) , F- 7.20-7.26 (m, IH) , 8.16 fenil- (bs, IH) , 8.48 (d, IH) , 8.72 (d, IH) . D3 Me H Me 2,4-di- 3.78 (s, 3H), 7.27 (s, Cl- 2H), 7.44 (s, IH), 8.38 fenil- . (s, IH) , 8.62 (s, IH) .

Número R1 R¿ RJ R4 N-óxido ¾ WSR (CDCI3 excepto en de comp. donde sea indicado; cambios químicos en ppm) D4 H H EtO- 2-Cl- - 3.82 (s, 3H) , 7.42 (m, CH2- F-3- 1H) , 8.07 (m, 1H) , 8.60 02N- (d, 1H) , 8.72 (d, 1H) . fenil- D5 H H Et 2-F3CO- 1.38 (t, 3H), 4.55 (q, fenil- 2H) ,7.35-7.42 (m, 3H) , 7.47-7.52 (m, 1H) , 8.65 (d, 1H) , 8.59 (d, 1H) .

D6 H H Me 2-Cl- 5-N- 3.80 (s, 3H), 7.03 (m, 3 , 6-di- óxido 1H), 7.19 (m, 1H), 8.00 F- (d, 1H) 8.49 (d, 1H), fenil- 14.0 (s, 1H) .

D7 H H Me 2,4,6- 2.11 (s, 6H), 2.30 (s, tri-Me- 3H), 3.82 (s, 3H), 6.97 fenil (bs, 2H), 7.76 (bs, 1H) 8.41 (d, 1H), 8.64 (d, 1H) .

D8 H H Me 6-F-2- 3.81 (s, 3H), 7.49 (t, F3C- 1H), 7.72 (d, 2H), 8.02 fenil (bs, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.69 (d, 1H) .

Número R1 R R4 W-óxido ¾ N R (CDC13 excepto en de comp. donde sea indicado; cambios químicos en ppm) D9 H H Me 2-Cl- - 3.62 (s, 3H) , 7.58- 5- 7.66 (m, 3H) , 8.44 7 F3C- (d, 1H) , 8.70 (d, f enil- 1H) . DIO H H Et 2-C1- 1.35 (t, 3H) , 4.54 5- (q, 2H) , 7.57-7.69 F3C- (m, 3H) , 8.11 (bs, f enil- 1H) , 8.44 (d, 1H) , 8.69 (d, 1H) . Dll H H Et 2-6- (CD3OH) : 1.33 (t, di- 3H) , 4.56 (q, 2H) , Cl-4- 7.48 (t, 1H) , 7.68 F3CO- (d, 1H) , 8.63 (d, f enil- 1H) , 8.78 (d, 1H) .

DI 2 H H Me 6-Me- 2.30 (s, 3H) , 3.81 2-02N- (s, 3H) , 7.46 (m, f enil- 1H) , 7.57-7.59 (d, 1H) , 7.96-7.98 (d, 1H) , 8.48 (d, 1H) , 8.59 (d, 1H) . DI 3 H H Me 3-Br- 3.82 (s, 3H) , 7.02 2-C1- (t, 1H) , 7.68 (dd, 6-F- 1H) , 8.44 (d, 1H) , f enil- 8.70 (d, 1H) .

Número R1 R R4 N-óxido ¾ NMR (CDC13 excepto en de comp. donde sea indicado; cambios químicos en ppm) Di4 H H Me 2-C1-6- - 0.40 (m, 2H) , 0.68 (m, F-3- 2H),l-33 (m, 1H) , 3.85 (6'- (s, 3H) , 4.20 (d, 2H) , ciclo- 6.98 (d, 1H) , 7.21 (t, propil- 1H) , 7.39 (dd, 1H) , metoxi- 7.98 (dd, 1H) , 8.32 pirid- (bs, 1H) , 8.35 (bs 3 '-il) - 1H) , 8.48 (d, 1H) , fenil 8.72 (d, 1H) . D15 H H N=C- 2-C1- (d6-DMSO) : 5.38 (s, CH2- 3 , 6-di- 2H) , 7.39-7.47 (m, F- 1H) , 8.78 (d, 1H) , fenil- 8.91 (d, 1H) .

Clave : S = singlete; d = doblete; t = triplete; q = cuartete; bs = singlete ancho; dd = doble doblete; m = multiplete. Ejemplos Biológicos Ejemplo Bl : Acción Herbicida Semillas de una variedad de especies de prueba fueron sembradas en el suelo estándar esterilizado en bandejas de semillas que tienen cada una 96 células. Después del cultivo por 8 a 9 días de cultivo (post-surgimiento) bajo condiciones controladas en una cámara climática (cultivo a 23/17°C, día/noche; 13 horas de luz; 50-60% humedad) , las plantas fueron tratadas con una solución de aerosol acuosa de 1000 mg/1 del ingrediente activo disuelto en DMSO al 10% (sulfoxido de dimetilo, CAS RN 67-68-5) como un solvente, equivalente a 1000 g/ha. Las plantas fueron cultivadas en la cámara climática después de la aplicación a (24/19°C, día/noche; 13 horas de luz; 50-60% humedad) y regadas dos veces al dia. Después de 9 días hasta que la prueba fue valorada (100 = daño total a la planta, 0 = ningún daño a la planta) Tabla Bl : Aplicación post-surgimiento Numero de Estellaria Nasturtium Amaranthus Solamun compuesto media officinale retroflexus nigrum (STEME) (NAAOF) (AMARE) (SOLNI) Al 7 5' o 0 A2 2 2 6 0 A3 3 4 8 0 A4 1 2 5 2 A5 3 6 3 3 A6 0 0 0 5 A8 2 7 5 0 A9 8 3 7 4 A10 2 2 9 O All 2 3 O O Al 3 3 O 5 O Al 4 7 7 6 O Al 5 O 2 O O Al 7 5 7 8 5 Al 8 4 9 6 6 Al 9 5 5 6 7 A20 O 2 A21 3 6 7 5 A26 2 O O O A2 ? 2 O O O A28 2 3 2 O A29 3 O 2 2 A30 4 3 7 O A31 3 3 5 O A32 O O O 2 A33 3 2 4 3 A34 4 4 6 2 A35 O 3 4 4 Bl 3 O 8 O B2 O O 5 O B3 2 O O B4 2 3 O B5 2 3 O B8 3 3 2 BlO O 6 O Bll 1 3 O B15 2 7 O O 3317 O O O 2 B33 3 5 5 O B37 5 O O O B38 O 4 4 O B40 1 O 6 O B41 1 2 2 2 C3 6 7 O 5 C5 8 7 7 2 C6 9 8 5 C9 2 O 3 Cll 9- 5 C12 O C13 2 C14 8 7 4 C15 5 6 O 1 C16 7 7 O 7 C18 7 5 3 O C19 6 4 O 3 C20 5 7 O O C21 0 C22 5 1 2 C23 0 0 4 C24 3 0 3 C25 2 0 0 0 C26 2 0 0 0 C27 5 7 7 6 C28 7 7 2 2 C29 0 2 0 4 C3 0 8 4 C31 8 4 C32 8 8 8 2 C33 6 7 3 6 C3 6 5 2 0 C35 7 7 2 0 C3 6 5 7 5 6 C37 5 7 5 6 C38 7 7 5 7 C39 6 6 7 7 C40 2 2 3 2 C41 2 2 2 0 C43 5 5 3 3 C44 6 4 2 C45 9 6 C46 1 1 0 4 C47 O 1 4 3 C48 1 0 '? 1 C49 3 0 3 0 C50 7 7 4 4 C51 7 7 7 0 C52 3 3 0 0 C53 5 7 7 3 C54 5 5 7 0 C55 4 0 4 0 C56 7 7 8 0 C57 7 6 5 2 C58 8 7 6 0 C59 7 7 6 0 C60 5 8 7 7 C61 8 ' 8 2 C62 8 - 7 1 C63 9 5 5 C64 10 10 6 · 8 C65 6 7 4 3 C66 7 7 0 0 C67 6 8 4 0 C68 5 5 0 0 C69 6 5 0 0 C70 3 4 0 0 C71 8 7 0 2 C72 2 8 0 0 C73 4 6 4 0 C75 7 6 3 7 C76 6 6 7 4 C78 6 8 6 4 C79 7 5 6 6 C80 8 6 7 2 C81 8 8 5 4 C82 O 0 4 0 C83 O 0 0 1 C84 7 5 6 8 C85 4 3 5 4 C86 6 6 7 7 C87 2 4 6 6 C89 5 5 5 4 C90 7 6 3 8 C91 8 4 7 8 C92 6 2 5 7 C94 6 7 5 4 C95 7 7 6 5 C96 6 3 5 3 C98 1 2 5 2 C100 3 6 6 5 C101 2 3 7 4 C102 7 7 4 7 C103 7 6 4 7 C104 0 4 2 0 C105 8 6 5 5 C108 5 5 6 3 C109 0 4 3 6 C110 7 6 7 6 Clll 1 3 5 0 C112 7 5 6 7 C113 8 6 7 6 C114 6 5 2 2 C115 8 7 4 4 C116 4 2 0 4 C117 1 0 0 5 C118 8 7 6 6 C119 8 7 7 6 C120 7 6 5 7 C121 7 6 5 7 C122 7 4 6 6 C123 6 4 4 6 C124 8 8 9 7 C125 7 7 2 8 C126 7 6 6 7 C127 7 6 2 7 C128 6 6 3 7 C178 7 6 4 2 C184 6 6 5 4 C185 10 8 4 4 DI 2 3 0 0 D2 8 8 6 8 D3 8 8 0 8 D5 6 7 3 - D6 6 7 5 3 LOS compuestos No. A7, A12, A16, B6-B7, B9, B12-B1 B18-B32, B34-B36, B39, C42 y C106 fueron probados utilizando el mismo protocolo y no mostraron ningún daño a las plantas de la prueba bajo las condiciones de prueba. Ejemplo B2 : Acción Herbicida Semillas de una variedad de especies fueron sembradas en suelo estándar en botes. Después de 8 días de cultivo (post-surgimiento) bajo condiciones controladas en un invernadero (a 24/16°C, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad) , las plantas fueron rociadas con una solución acuosa de aerosol derivada de la formulación del ingrediente activo técnico en acetona/agua (50:50) solución 50 que contiene Tween 20 al 0.5% (monolaurato de polioxietilen sorbitan, CAS KN 9005-64-5) . Las plantas de prueba entonces fueron cultivadas en un invernadero bajo condiciones controladas en un invernadero (a 24/16°C, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad) y regadas dos veces al dia. Después de 13 días, la prueba fue evaluada (100 = daño total a la planta; 0 = ningún daño a la planta) . Tabla B2 : Aplicación post-surgimiento Tabla B2 : De Aplicación posterior de surgimiento Número de Solamun Amaranthus Setaria Echinochloa Ipomea compuesto nigrum retroflexus faberi crusgalli hederaceae ( SOLNI ) (AMARE) (SETFA) (ECHCG) (IPOHE) A2 9 10 6 4 6 A36 8 7 8 10 0 A37 6 4 7 7 1 A38 9 10 9 8 0 A39 6 8 7 8 0 A 0 8 9 9 5 0 A42 5 0 8 1 0 B44 3 7 0 3 - B45 9 4 8 8 0 B46 10 10 6 4 9 B47 3 2 4 3 1 B49 9 10 7 3 8 B50 9 10 8 8 8 B51 7 3 6 3 0 B59 2 O 4 0 3 C129 10 10 6 4 9 C131 2 0 0 0 0 C133 9 9 4 6 3 C134 10 9 2 0 6 C135 10 8 0 2 0 C13 6 10 9 8 9 C137 0 9 0 0 5 C13 8 8 8 4 2 8 C139 10 10 10 10 10 C140 9 8 0 3 2 C142 10 10 7 8 9 C143 10 10 8 7 9 C144 10 10 2 4 9 C145 9 7 0 1 6 C146 8 9 6 5 7 C147 4 2 0 0 2 C148 6 9 4 6 7 C149 7 9 3 3 5 C150 10 10 6 3 9 C151 6 7 0 0 - 4 C152 9 10 2 4 6 C153 8 9 1 1 5 C154 10 10 0 3 9 C155 10 . 10 0 3 9 C159 8 9 7 9 . 2 C160 9 10 6 8 7 C162 10 9 7 8 7 C163 9 6 0 1 9 C164 8 9 4 3 . 8 C165 10 9 2 1 7 C167 9 10 2 5 5 C68 8 10 2 3 5 C169 9 9 0 0 7 C170 6 8 7 8 4 D7 10 10 10 10 9 Dll 10 10 9 10 10 El compuesto No. A22, B48 y C137 fueron evaluados utilizando el mismo protocolo y no mostraron daño hacia las plantas de prueba bajo condiciones de prueba. Ejemplo B3 : Acción herbicida Semillas de una variedad de especies de prueba fueron sembradas en abono orgánico esterilizado en botes pequeños. Después del cultivo por siete días (post-surgimiento) en condiciones controladas en el invernadero (a 24/16°C, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad) las plantas fueron rociadas con 1 mg del ingrediente activo, formulado en una solución de 2.5 mi de acetona/agua (50:50) , que es equivalente a 1000 g/ha. Una vez que el follaje estuvo seco, los botes fueron mantenidos el invernadero (a 24/16°C, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad) , y fueron regadas dos veces al dia. Después de 13 días la prueba fue evaluada (100 = daño total a la planta, 0 = ningún daño a la planta).. Tabla B3 : Aplicación post-surgimiento Número de Amaranthus Alopecurus Digitaria Chenopodium compuesto retroflexus myosuroides sanguinalis álbum (AMARE) (ALOMY) (DIGSA) (CHEAL) A41 0 3 6 6 A43 7 0 0 8 B54 3 0 0 8 C7 9 0 3 7 C107 10 0 2 10 C132 10 0 0 8 C141 10 0 0 7 C156 0 8 3 0 C157 6 0 0 8 C158 9 0 0 10 C161 6 0 5 2 Los compuestos No. A42, A44-A45, B43 , B52-B53, B55-B57 y D12 fueron evaluados empleando el mismo protocolo y no mostraron daño a las plantas de prueba bajo condiciones de prueba .

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un método para controlar plantas que comprende aplicar a las plantas o al locus de la misma una cantidad herbicida eficaz de un compuesto de' la fórmula (I) caracterizado porque R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alquilCi-C4, haloalcoxiCi-C , halo, ciano, hidroxi, alcoxiCi-C , alquiltioCi-C4, arilo o arilo substituido por uno a cinco R6, que puede ser el mismo o diferente, o heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a cinco R6, que puede ser el mismo o diferente; R3 es hidrógeno, alquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2-Cio, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-alquilCi-C6 , alcoxiCi-Ci0-alquilCi-C6, alcoxiCi-Ci0-alquilCi-C6 cianoalquilCi-Ci0, alcoxiCi-Ca-carbonil-Ci-Cio-alquilCi-Cg, N-alquilCi-C6-aminocarbonil-alquilCi-C6, N,N-di (alquilCi-C3) -aminocarbonil-alquilCi-C6, aril-alquilCi-C5 o aril-alquilCi-C6 en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o heterociclil-alquilCi-C6- o heterociclil-alquilCi-C6 en donde la fracción heterociclilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente; R4 es arilo o arilo substituido por uno a cinco R8, que puede ser el mismo o diferente, heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a cuatro R8, que puede ser el mismo o diferente; R5 es hidroxi, R9-oxi- , R10-carboniloxi- , tri-R1:L-sililoxi- o R12-sulfoniloxi- , cada R6, R7 y R8 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-Cio , haloalquilCi-C4, alquenilC2-Cio, alquinilC2-Cio , hidroxi, alcoxiCi-Cio , haloalcoxiCi-C4 , alcoxiCi-Cio-alquilCi-C4- , cicloalquilC3-C7, cicloalcoxiC3-C7, cicloalquilC3-C7-alquilCi-C4- , cicloalquilC3-C7-alcoxiCi-C4- , alquilcarbonilCi-C6- , formil, alcoxicarbonilCi-C4- , alquilcarboniloxiCi-C4- , alquiltioCi-Cio- , haloalquiltioCi-C4- , alquilsulfinilCi-Cio, haloalquilsulfinilCi-C4- , alquilsulfonilCi-Cio, haloalquilsulfonilCi-C4~ , amino, alquilaminoCi-Cio- , di-alquilaminoCi-Cio , alquilcarbonilaminoCi-Cio, arilo o arilo substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, aril-alquilCi-C4- o aril-alquilCi-C4- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, heteroaril-alquilCi-C4- o heteroaril-alquilCi~C4- en donde la porción heteroarilo es substituida por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, ariloxi- o ariloxi- substituido por uno a tres R , que puede ser el mismo o diferente, heteroariloxi- o heteroariloxi-substituido por uno a tres R13, que pueden ser el mismo o diferente, ariltio- o ariltio- substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente, o heteroariltio- o heteroariltio- substituido por uno a tres R13, que puede ser el mismo o diferente; R9 es alquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2~Cio o aril-alquilCi-C4- o aril-alquilCi-C4- en donde la porción arilo es substituida por uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi-C6, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi-C6 ; R10 es alquilCi-Cio, cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-alquilCi-Cio- , haloalquilCi-Cio , alquenilC2-Ci0, alquinilC2-Ci0, alcoxiCi-C4-alquilCi-Cio- , alquiltioCi-C4-alquilCi-C4- , alcoxiCi-Cio, alqueniloxiC2-Cio, alquiniloxiC2-Ci0, alquiltioCi-Cio, N-alquilCi-C4-amino- , N,N-di (alquilCi-C4) -amino, arilo o arilo substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, aril-alquilCi-C4-o aril-alquilCi-C4- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, heteroaril-alquilCi-C4- o heteroaril-alquilCi-C4- en donde la porción heteroarilo es substituida por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente, ariloxi- o ariloxi- substituido por uno a tres R , que puede ser el mismo o diferente, heteroariloxi- o heteroariloxi- substituido por uno a tres R14, que pueden ser el mismo o diferente, ariltio- o ariltio- substituido por uno a tres R14, que "puede ser el mismo o diferente, o heteroariltio- o heteroariltio- substituido por uno a tres R14, que puede ser el mismo o diferente; cada R11 es independientemente alquilCi-Cio o fenilo o fenilo substituido por uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi-C6, haloalquilCi-Cg o alcoxiCi-Ce; R12 es alquilCi-Cio o fenilo o fenilo substituido por uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente del halo, ciano, nitro, alquilCi-C6, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi-Ce; cada R13 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-Ce, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi-Cg ; y cada R14 es independientemente halo, ciano, nitro, alquilCi-Cio, haloalquilCi-C4, alcoxiCi-Cio, alcoxicarbonilCi-C4- , haloalcoxiCi-C4, alquiltioCi-Cio- , haloalquiltioCi-C4- , alquilsilf inilCi-Cio- , haloalquilsilf inilCi-C4- , alquilsulf onilCi-Cio- , haloalquilsulf onilCi-C4- , arilo o arilo substituido por uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi~C6, haloalquilCi-C6 o alcoxiCi~C6, o heteroarilo o heteroarilo substituido por uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de halo, ciano, nitro, alquilCi-C6, haloalquilCi-Cg o alcoxiCi-C6; o sales o N-óxidos de los mismos . 2. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es hidrógeno, alquilCi-C4, haloalquilCi~C4, halo, ciano, hidroxi, o alcoxiCi-C4. 3. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 caracterizado porque R2 es hidrógeno, alquilCi-C4, haloalquilCi-C4, halo, ciano, hidroxi, o alcoxiCi-C4. . Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 3 caracterizado porque R3 es hidrógeno, alquilCi-Cio, alquenilC2-Ci0, alquinilC2-Cio , cicloalquilC3-Cio, cicloalquilC3-Ci0-alquilCi-C6 , alcoxiCi-Cio-alquilCi-C6, cianoalquilCi-Cio, alcoxicarbonilCi-Cio-alquilCi-C6, N-alquilCi-C6-aminocarbonil~alquilCi-C6 , N, -di ( alquilCi-C3 ) -aminocarbonil-alquilCi-C6, bencil o bencilo en donde la porción fenilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o fenetil o fenetilo en donde la porción fenilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente. 5. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 caracterizado porque R4 es arilo ó arilo substituido por uno a cinco sustiuyentes R8, el cual puede ser el mismo o diferente. 6. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 caracterizado porque R5 es hidroxi, R9-oxi- o R10-carboniloxi- . 7. Un compuesto de conformidad con la fórmula (la) caracterizado porgue R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) ; o sales o N-oxidos de los mismos, simpre que si R1 y R2 son hidrógeno, R4 no es 4-bromo-2 , 6-difluoro-fenil , 2-bromo-fenil , 2-cloro-4-fluoro-fenil , 2-cloro-6-fluoro-fenil , 4-cloro-2-fluoro-fenil , 4-cloro-2-metil-fenil, 2-cloro-fenil, 5-cloro-2-trifluorometil-fenil , 4-ciano-2 , 6-difluoro-fenil , . 2 , 4-dicloro-fenil , 2 , 6-dicloro-fenilo , 2 , 6-difluoro-4-metoxicarbonil-fenil , 2 , 6-difluoro-4-metoxi-fenil, 2 , 6-difluoro-4-metil-fenil , 2 , 3-difluoro-fenil , 2,4-difluoro-fenil , 2 , 5-difluoro-fenil, 2 , 6-difluoro-fenil , 2,4-dimetil-fenil, 2 , 6-dimetil-fenil, 6-fluoro-2-metoxi-fenil , 2-fluoro-4-metil-fenil , . 6-fluoro-2-metil-fenil , 4-fluoro-2-metil-fenil, 2-fluoro-fenil , 4-fluoro-2trifluorometil-fenil, 5-fluoro-2-trifluorometil-fenil-2 ,3,4,5, 6-pentafluoro-fenil , 2 , 3 , 5 , 6-tetrafluoro-fenil , 2 , 3 , 4-trifluoro-fenil , 2,4,6-trifluoro-fenilo , 2 , 5 , 6-trifluoro-fenil o 2 , 4 , 6-trimetil-fenil . 8. Un compuesto de conformidad con la fórmula (la) caracterizado porgue R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) ; o sales o N-óxidos de los mismos, siempre que si R1 y R2 son hidrógeno, R4 no es 2-bromo- , 6-diflúoro-feni1 , 4-bromo-2 , 6-difluoro-fenil, 2-bromo-6-fluoro-fenil, 2-bromo-fenil, 2-cloro-4, 6-difluoro-fenil, 2-cloro-4-fluoro-fenil, 2-cloro-6-fluoro-fenil, 4-cloro-2-fluoro-fenil, 6-cloro-2-metil-fenil, 4-cloro-2-metil-fenil, 2-cloro-fenil, 6-cloro-2-trifluorometil~ fenil, 5-cloro-2-trifluorometil-fenil, 4-ciano-2, 6-difluoro-fenil, 2,4-dicloro-6-fluoro-fenil, 2, 6-dicloro-4-fluoro-fenil, 2,4-dicloro-fenil, 2 , 6-dicloro-fenil, 2 , 6-difluoro-4-metoxicarbonil-fenil, 4, 6-difluoro-2-metoxi-fenil, 2, 6-difluoro-4-metoxi-fenil, 4, 6-difluoro-2-metil-fenil, 2, 6-difluoro-4-metil-fenil, 2, 3-difluoro-fenil, 2 , 4-ifluoro-fenil, 2 , 5-difluoro-fenil, 2 , 6-difluoro-fenil , 4 , 6-difluoro-2-trifluorometil-f enil , 2 , 6-dimetoxi-f enil , 2,4-dimetil-fenil, 2 , 6-dimetil-fenil , 2 , 6-di ( tri f luoromet il ) -fenil, 6-fluoro-2-metoxi- fenil , 2 - fluoro-4 -met il -fenil, 6-f luoro-2-metil-f enil , 4 -flúoro- 2 -meti 1- fenil , 2-fluoro-fenil, 6-fluoro-2-trifluorometil-fenil, 4-fluoro-2-trifluorometil-fenil, 5-fluoro-2 -trifluorometil-fenil , 2-metoxi-fenil, 2 , 3 , 4, 5 , 6-pentacloro-fenil , 2 , 3 , 4 , 5 , 6-pentafluoro-fenil, 2 , 3 , 5 , 6-tetrafluoro-fenil, 2 , 3 , 6-triclorofenil , 2,4,6-triclorofenil, 2-trifluorometil-fenil , 2 , 3 , -trifluoro-fenil , 2, 4, 6-trifluoro-fenil, 2 , 5 , 6-trifluoro-fenil o 2 , 4 , 6-trimetil-fenil . 9. Un compuesto de la fórmula (Ib) caracterizado porque R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R5 es R9-oxi-, R10-carboniloxi- , tri-R1:L-sililoxi- o R12-sulfoniloxi- ; o sales o N-óxidos de los mismos . 10. Un compuesto de la fórmula (Ic) caracterizado porque R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R3 es alquilCi-Cio, alquenilC2-Cio, alquinilC2-Cio, cicloalquilC3-Ci0, cicloalquilC3-Cio-alquilCi-C6- , alcoxiCi-Ci0-alquilCi-C6- , cianoalquilCi-Cio, alcoxicarbonilCi-Ci0-alquilCi-C6 , N-alquilCi-C3-aminocarbonil-alquilCi-C6~ , N, N-di ( alquilCi-C3 ) -aminocarbonil-alquilCi-C6- , aril-alquilCi-C6- o aril-alquilCi-C6- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o heterociclil-alquilCi-Ce- o heterociclil-alquilCi-Cg en donde la porción de eterociclilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente; y R5 es R9-oxi-, R10-carboniloxi- , tri-R1:L-sililoxi- o R12-sulfoniloxi- ; o sales o N-óxidos de los mismos . 11. Un compuesto de la formula (Id) caracterizado porque R1, R2 y R4 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I) y R3 es alquilCi-Cio , alquenilC2-Cio , alquinilC2-Ci0 , cicloalquilC3-Cio , cicloalquilC3-Cio-alquilCi-C6- / alcoxiCi-Cio-alquilCi-C6-, cianoalquilCi-Cio- , alcoxicarbonilCi-Ci0-alquilCi-C6- , N-alquilCi-C3-aminocarbonil-alquilCi-C6- , N,N-di- (alquilCi-C3) -aminocarbonil-alquilCi-C6- , aril-alquilCi-C6- o aril-alquilCi-C6- en donde la porción arilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente, o heterociclil~alquilCi-C6- o heterociclil-alquilCi-C6 en donde la porción heterociclilo es substituida por uno a tres R7, que puede ser el mismo o diferente; o sales o N-óxidos de los mismos . 12. Un compuesto de la fórmula (5) caracterizado porque R1 y R2 son como se defino para los compuestos de la fórmula (I) y R17 es alquilCi-C6; o sales o N-óxidos de los mismos . 13. Un compuesto de la fórmula (6) caracterizado porque 1 y R2 son como se definió para los compuestos de la fórmula (I); o sales o N-óxidos de los mismos. 14. Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula caracterizado porgue R1, R2, R3, R4, y R10 son de acuerdo a lo definido en la reivindicación 1 mediante la reacción de un compuesto de la fórmula (4) en donde R1, R2 , y R4 son de conformidad con la reivindicación 1 y R16 es alquilCi-C6 con un compuesto de la fórmula R3LG en donde R3 es de conformidad con la reivindicación 1 y LG es un grupo saliente en la presencia de una base, seguido por la reacción con un cloruro ácido de la fórmula R10COC1 o un ácido anhídrido de la fórmula (R10CO)2O en donde R10 de conformdiad con la reivindicación 1, en el mismo paso de reacción. 15. Una composición herbicida caracterizada porque comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (I) .además de los adyuvantes de la formulación. 16. Una composición herbicida caracterizada porque comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (I) , uno o más herbicidas adicionales y opcionalmente uno o más antídotos .