EA016143B1

EA016143B1 - ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДО[2,3-b]ПИРАЗИНА, ПРИМЕНИМЫЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Info

Publication number: EA016143B1
Application number: EA200900128A
Authority: EA
Inventors: Нил Брайан Картер; Маттью Роберт Кордингли; Патрик Джелф Кроули; Майкл Драйсдейл Тёрнбалл
Original assignee: Зингента Лимитед
Priority date: 2006-07-20
Filing date: 2007-07-16
Publication date: 2012-02-28
Also published as: US20090305892A1; IL195957A; ZA200810690B; GB0614471D0; AU2007274910B2; MA30593B1; JP2009544601A; EA200900128A1; CN101490051A; AR061927A1; WO2008009908A1; AU2007274910A1; CA2657282A1; CL2007002113A1; KR20090038876A; EG25765A; UA99260C2; IL195957A0; CN101490051B; MX2009000352A

Abstract

В патенте описан способ борьбы с растениями или подавления роста растений, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I)в которой R, R, R, Rи Rявляются такими, как определено в п.1; или его солей или N-оксидов. В патенте также описаны способы получения соединений формулы (I), гербицидные композиции, содержащие соединения формулы (I), и некоторые новые пиридо[2,3-b]пиразины.

Description

Изобретение относится к новым гербицидным пиридо[2,3-Ь]пиразинам, к способам их получения, к композициям, содержащим эти соединения, и к их применению для борьбы с растениями или подавления роста растений.

Пиридо[2,3-Ь]пиразины раскрыты в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидных соединений, например, в АО 04/056825, АО 05/123698 и АО 05/123733. Пиридо[2,3-Ь]пиразины раскрыты как фунгицидные соединения в АО 05/010000.

Согласно изобретению неожиданно установлено, что некоторые пиридо[2,3-Ь]пиразины обладают превосходной гербицидной и подавляющей рост способностью.

Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I)

в которой

К¹ и К² независимо обозначают водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, С₁-С₄-алкоксигруппу, С₁-С₄-алкилтиогруппу, арил или арил, замещенный с помощью 15 групп К⁶, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарил, или гетероарил, замещенный с помощью 1-5 групп К⁶ , которые могут быть одинаковыми или разными;

К³ обозначает водород, С1-С10-алкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С10-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С10-цианоалкил, С1-С10-алкоксикарбонил-С1-С6алкил, И-С1 -С3-алкиламинокарбонил-С1 -С6-алкил, Ν,Ν-диДС -С3-алкил)аминокарбонил-С1 -С6-алкил, арил-С1-С6-алкил или арил-С1-С6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С₆-алкил, или гетероциклил-С₁-С₆алкил-С₁-С₆-алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными;

К⁴ обозначает арил или арил, замещенный с помощью 1-5 групп К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарил, или гетероарил, замещенный с помощью 1-4 групп К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными;

К⁵ обозначает гидроксигруппу, К⁹-оксигруппу, К¹⁰-карбонилоксигруппу, три-К¹¹-силилоксигруппу или К¹²-сульфонилоксигруппу, каждый К⁶, К⁷ и К⁸ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С10-алкил, С1-С4-галогеналкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, гидроксигруппу, С1-С10алкоксигрушгу, С1-С4-галогеналкоксигруппу, С1-С10-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7циклоалкоксигруппу, С3-С7-циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С4-алкоксигруппу, С1-С6алкилкарбонил, формил, С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С4-алкилкарбонилоксигруппу, С1-С10-алкилтиогруппу, С1-С4-галогеналкилтиогруппу, С1-С10-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С10алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, С1-С10-алкиламиногруппу, ди-С1-С10алкиламиногруппу, С1-С10-алкилкарбониламиногруппу, арил или арил, замещенный с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил или гетероарил, замещенный с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-С4-алкил или арил-С1С4-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-С1-С4-алкил или гетероарил-С1-С4-алкил, в котором гетероарильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксигруппу или арилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, арилтиогруппу или арилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтио группу, или гетероарилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными; К⁹ обозначает С1-С₁₀-алкил, С₂-С₁₀-алкенил, С₂-С₁₀-алкинил или арил-С₁-С₄-алкил, или арил-С₁-С₄алкил, в котором арильный фрагмент содержит 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆алкоксигруппу;

К¹⁰ обозначает С1-С10-алкил, С3-С10-диклоалкил, С3-С10-циклоалкил-С1-С10-алкил, С1-С10галогеналкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С1-С4-алкокси-С1-С10-алкил, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил, С1-С10-алкоксигруппу, С2-С10-алкенилоксигруппу, С2-С10-алкинилоксигруппу, С1-С10-алкилтиогруппу, ΝС1-С4-алкиламиногруппу, Н№ди-(С|-С4-алкил)аминогруппу. арил или арил, замещенный с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил или гетероарил, замещенный с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-С₄-алкил или арил-С₁С4-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-С1-С4-алкил или гетероарил-С1-С4-алкил, в котором гетероарильный

- 1 016143 фрагмент замещен с помощью 1-3 групп Я¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксигруппу или арилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп Я¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп Я¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арилтиогруппу или арилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп Я¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтио группу, или гетероарилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп Я¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными;

каждый Я¹¹ независимо обозначает С1-Сю-алкил или фенил, или фенил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил и С₁-С₆-алкоксигруппу;

Я¹² обозначает С₁-С₁о-алкил или фенил, или фенил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил и С₁ -С₆-алкоксигруппу;

каждый Я¹³ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆галогеналкил или С₁-С₆-алкоксигруппу; и каждый Я¹⁴ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₁₀-алкоксигруппу, С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₁-С₄-галогеналкоксигруппу, С₁-С₁₀-алкилтиогруппу, С1-С4-галогеналкилтиогруппу, С1-С10-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С10алкилсульфонил, С₁-С₄-галогеналкилсульфонил, арил или арил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С6-алкил, С1-С6галогеналкил и С₁-С₆-алкоксигруппу, или гетероарил, или гетероарил, содержащий 1-4 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С6-алкил, С1-С6галогеналкил и С₁-С₆-алкоксигруппу; или его солей или Ν-оксидов.

Соединения формулы (I) могут существовать в виде разных геометрических или оптических изомеров или таутомерных форм. Настоящее изобретение относится ко всем таким изомерам и таутомерам и их смесям во всех соотношениях, а также к содержащим изотопы формам, таким как дейтерированные соединения.

Например, соединение формулы (1а), т.е. соединение формулы (I), в которой Я³ обозначает водород и Я⁵ обозначает гидроксигруппу, можно изобразить в виде не менее 5 таутомерных форм.

Например, соединение формулы (1Ь), т.е. соединение формулы (I), в которой Я³ обозначает водород и Я⁵ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает гидроксигруппу, можно изобразить в виде не менее 2 таутомерных форм.

(1Ь)

Соединение формулы (Я), т.е. соединение формулы (I), в которой Я³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и Я⁵ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает гидроксигруппу, можно изобразить в виде только одной таутомерной формы.

н⁵

к” (1с)

Соединение формулы (И), т.е. соединение формулы (I), в которой Я³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и Я⁵ обозначает гидроксигруппу, можно изобразить в виде 3 таутомерных форм.

- 2 016143

к³ (И)

Каждый алкильный фрагмент (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил) обладают линейной или разветвленной цепью и представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, нпентил, н-гексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой С1 -С₆-алкильные группы, более предпочтительно -С₁ -С₄- и наиболее предпочтительно -С₁-С₃-алкильные группы.

Алкенильный и алкинильный фрагменты (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как алкенилоксигруппа или алкинилоксигруппа) могут обладать линейной или разветвленной цепью, и алкенильные фрагменты, если это возможно, находятся в (Е)- или ^-конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Алкенильные и алкинильные группы предпочтительно представляют собой С₂-С₆-алкенильные или алкинильные группы, более предпочтительно - С₂-С₄- и наиболее предпочтительно -С₂-С₃-алкенильные или алкинильные группы.

Галоген означает фтор, хлор, бром или йод.

Галогеналкильные группы (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как галогеналкоксигруппа или галогеналкилтиогруппа) представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов, и представляют собой, например, -СЕ₃, -СГ₂С1, -СН₂СГ₃ или -СН₂СНГ₂. Галогеналкенильные и галогеналкинильные группы (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как галогеналкенилоксигруппа или галогеналкинилоксигруппа) представляют собой алкенильные и алкинильные группы соответственно, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов, и представляют собой, например, -СН=СГ₂, -СС1=СС1Г или -С=СС1.

Цианоалкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одной или большим количеством цианогрупп, например цианометил или 1,3-дицианопропил.

Циклоалкильные группы могут находиться в моно- или бициклической форме и необязательно могут быть замещены одной или большим количеством метальных групп. Циклоалкильные группы предпочтительно содержат от 3 до 8 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 6 атомов углерода. Примерами моноциклических циклоалкильных групп являются циклопропил, 1-метилциклопропил, 2метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

В контексте настоящего описания термин арил означает кольцевую систему, которая может быть моно-, би- или трициклической. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил или фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил.

Термин гетероарил означает ароматическую кольцевую систему, содержащую по меньшей мере один гетероатом и содержащую одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если одно кольцо содержит до трех, а бициклические системы - до четырех гетероатомов, которые предпочтительно выбраны из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, фуранил, тиофенил, оксазолил, изоксазолил, оксадиазолил, тиазолил, изотиазолил, тиадиазолил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил и тетразолил. Предпочтительной гетероарильной группой является пиридин. Примерами бициклических групп являются бензотиофенил, бензимидазолил, бензотиадиазолил, хинолинил, циннолинил, хиноксалинил и пиразоло[1,5-а]пиримидинил.

Термин гетероциклил определяется как включающий гетероарил, а также его ненасыщенные или частично ненасыщенные аналоги, такие как 4,5,6,7-тетрагидробензотиофенил, хромен-4-онил, 9Нфлуоренил, 3,4-дигидро-2Н-бензо-1,4-диоксепинил, 2,3-дигидробензофуранил, пиперидинил, 1,3диоксоланил, 1,3-диоксанил, 4,5-дигидроизоксазолил, тетрагидрофуранил и морфолинил.

Термин гербицид при использовании в настоящем изобретении означает соединение, которое регулирует или изменяет рост растения. Термин гербицидно эффективное количество означает количество такого соединения комбинации таких соединений, которое может регулировать или изменять рост растений. Последствия регулирования или изменения включают все отклонения от естественного развития, например уничтожение, замедление роста, ожоги листьев, альбинизм, остановку развития и т. п. Термин растение означает все части растения, включая семена, рассаду, отводки, корни, клубни, стебли, черенки, листья и плоды. Термин участок включает почву, семена и рассаду, а также раститель ность.

Предпочтительными значениями К¹, К², К³, В⁴, В⁵, В⁶, В⁷, В⁸, В⁹, В¹⁰, В¹¹, В¹², В¹³ и В¹⁴ являются указанные ниже в любых комбинациях.

Предпочтительно, если В¹ обозначает водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу.

- 3 016143

Более предпочтительно, если К¹ обозначает водород, С1-С4-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу.

Еще более предпочтительно, если К¹ обозначает водород, метил, хлор или бром.

Еще более предпочтительно, если К¹ обозначает водород или хлор.

Наиболее предпочтительно, если К¹ обозначает водород.

Предпочтительно, если К² обозначает водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу.

Более предпочтительно, если К² обозначает водород, С₁-С₄-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу.

Еще более предпочтительно, если К² обозначает водород, метил, хлор или бром.

Еще более предпочтительно, если К² обозначает водород или хлор.

Наиболее предпочтительно, если К² обозначает водород.

Предпочтительно, если К³ обозначает водород, С₁-С₁₀-алкил, С₂-С₁₀-алкенил, С₂-С₁₀-алкинил, С₃С₁₀-циклоалкил, С₃-С₁₀-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₁₀-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₁₀-цианоалкил, С₁-С₁₀алкоксикарбонил-С₁ -С₆-алкил, Ы-С₁ -С₃-алкиламинокарбонил-С₁ -С₆-алкил, Ν,Ν-ди-СС!-С₃-алкил)аминокарбонил-С₁-С₆-алкил, бензил или бензил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или фенетил, или фенетил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными.

Более предпочтительно, если К³ обозначает водород, С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₂-алкил, С₁-С₃-алкокси-С₁-С₂-алкил, С₁-С₄-цианоалкил, С₁-С₃алкоксикарбонил-С₁ -С₂-алкил, Ν-С-С₃-алкиламинокарбонил-С₁ -С₂-алкил, Ν,Ν-ди-СС!-С₃-алкил)аминокарбонил-С₁-С₂-алкил, бензил или бензил, замещенный с помощью 1-3 групп К⁷ , которые могут быть одинаковыми или разными, или фенетил, или фенетил, замещенный с помощью 1-3 групп К⁷ , которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами таких предпочтительных групп для К³ являются водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, 2-метилпропил, аллил, бут-3-ен-1-ил, пропаргил, циклопропил, циклобутил, циклопропилметил, циклобутилметил, метоксиметил, этоксиметил, 2метоксиэтил, цианометил и бензил.

Еще более предпочтительно, если К³ обозначает водород, С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкенил или С₂-С₄алкинил. Примерами таких наиболее предпочтительных групп для К³ являются водород, метил, этил, нпропил, изопропил, н-бутил, 2-метилпропил, аллил, бут-3-ен-1-ил и пропаргил.

Наиболее предпочтительно, если К³ обозначает водород или С1-С2-алкил. Примерами таких наиболее предпочтительных групп для К³ являются водород, метил и этил.

Предпочтительно, если К⁴ обозначает арил или арил, замещенный с помощью 1-5 групп К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами таких групп для К⁴ являются 3-бром-2-хлор-6фторфенил, 2-бром-4-фторфенил, 2-бромфенил, 2-бром-4-трифторметилфенил, 2-хлор-3,6-дифтор-5нитрофенил, 2-хлор-3,6-дифторфенил, 2-хлор-4,5-дифторфенил, 2-хлор-6-фтор-3-метилфенил, 2-хлор-6фтор-5-метилфенил, 2-хлор-6-фтор-3-нитрофенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-3-трифторметилфенил, 2-хлор-5трифторметилфенил, 5-хлор-2-трифторметилфенил, 6-хлор-2-трифторметилфенил, 2,3-дихлор-6фторфенил, 2,4-дихлор-5-фторфенил, 3,5-дихлор-2-метоксифенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил,

2.5- дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дихлор-4- трифторметилфенил, 2,6-диэтил-4-метилфенил, 2-дифторметоксифенил, 2,3-диметоксифенил, 2,4диметоксифенил, 2,5-диметилфенил, 3,5-ди(трифторметил)-фенил, 2-фторфенил, 4-фтор-2трифторметилфенил, 6-фтор-2-трифторметилфенил, 2-йодфенил, 2-метоксифенил, 2-метокси-5трифторметоксифенил, 6-метил-2-нитрофенил, 2-метилфенил, нафт-2-ил, нафт-3-ил, фенил, 2-нитро-4трифторметилфенил, 2,3,5-трихлорфенил, 2,3,6-трихлорфенил, 2-трифторметоксифенил, 2трифторметилфенил, 2,3,6-трифторфенил и 2,4,6-триметилфенил.

Более предпочтительно, если К⁴ обозначает арил, замещенный с помощью 1-4 групп К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами таких групп для К⁴ являются 3-бром-2-хлор-6фторфенил, 2-хлор-3,6-дифторфенил, 2-хлор-6-фтор-3-метилфенил, 2-хлор-6-фтор-5-метилфенил, 2хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлорфенил, 2-хлор-3-трифторметилфенил, 2-хлор-5трифторметилфенил, 6-хлор-2-трифторметилфенил, 2,3-дихлор-6-фторфенил, 2,4-дихлор-5-фторфенил,

3.5- дихлор-2-метоксифенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,6- дихлор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил, 2,6-диэтил-4-метилфенил, 2,3диметоксифенил, 2-фторфенил, 2-метоксифенил, 2-метокси-5-трифторметоксифенил, 2-метилфенил, 2трифторметоксифенил, 2-трифторметилфенил и 2,4,6-триметилфенил.

Наиболее предпочтительно, если К⁴ обозначает арил, замещенный с помощью 2 или 3 групп К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными.

Примерами таких групп для К⁴ являются 3-бром-2-хлор-6-фторфенил, 2-хлор-3,6-дифторфенил, 2,4дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил и 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил.

Предпочтительно, если К⁵ обозначает гидроксигруппу, К⁹-оксигруппу или К¹⁰-карбонилоксигруппу. Более предпочтительно, если К⁵ обозначает гидроксигруппу, С₁-С₄-алкоксигруппу, С₁-С₄- 4 016143 алкилкарбонилоксигруппу, С₃-Сб-циклоалкилкарбонилоксигруииу, С₃-Сю-циклоалкил-С1 -Сщалкилкарбонилоксигруппу, С₁ -С₄-галогеналкилкарбонилоксигруппу, С₂-С₄-алкенилкарбонилоксигруппу, С₂-С₄-алкинилкарбонилоксигруппу, С₁ -С₄-алкокси-С₁ -С₄-алкилкарбонилоксигруппу, С₁ -С₄-алкилтио-С₁ С₄-алкилкарбонилоксигруппу, С₁-С₄-алкоксикарбонилоксигруппу, С₂-С₄-алкенилоксикарбонилоксигруппу, С₂-С₄-алкинилоксикарбонилоксигруппу, С₁-С₄-алкилтиокарбонилоксигруппу, Ы-С₁-С₄алкиламинокарбонилоксигруппу, Ы,М-ди-(С₁ -С₄-алкил)-аминокарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу или арилкарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилкарбонилоксигруппу или гетероарилкарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-С4алкилкарбонилоксигруппу или арил-С1-С4-алкилкарбонилоксигруппу, в которой арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-С1-С₄алкилкарбонилоксигруппу или гетероарил-С1-С4-алкилкарбонилоксигруппу, в которой гетероарильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксикарбонилоксигруппу или арилоксикарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксикарбонилоксигруппу или гетероарилоксикарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арилтиокарбонилоксигруппу или арилтиокарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтиокарбонилоксигруппу или гетероарилтиокарбонилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными. Примерами предпочтительных групп для К⁵ являются гидроксигруппа, метоксигруппа, этоксигруппа, метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа, нпропилкарбонилоксигруппа, бут-2-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпропилкарбонилоксигруппа, третбутилкарбонилоксигруппа, циклопропилкарбонилоксигруппа, циклопентилметилкарбонилоксигруппа, хлорметилкарбонилоксигруппа, трифторметилкарбонилоксигруппа, аллилкарбонилоксигруппа, (Е)-проп1-ен-1-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпроп-1-ен-1-илкарбонилоксигруппа, метоксиметилкарбонилоксигруппа, этоксикарбонилоксигруппа, трет-бутоксикарбонилоксигруппа, бут-2-ин-1-илоксикарбонилоксигруппа, Ν,Ν-диэтиламинокарбонилоксигруппа, фенилкарбонилоксигруппа, 3-метоксифенилкарбонилоксигруппа, 4-нитрофенилкарбонилоксигруппа, бензилкарбонилоксигруппа, фуран-2илкарбонилоксигруппа, 2,5-диметилфуран-3-илкарбонилоксигруппа, тиофен-2-илкарбонилоксигруппа,

3,5-диметилизоксазол-4-илкарбонилоксигруппа и 1-фенилпроп-1-илкарбонилоксигруппа.

Более предпочтительно, если К⁵ обозначает гидроксигруппу, С₁-С₄-алкилкарбонилоксигруппу, С₃С₆-циклоалкилкарбонилоксигруппу, С₂-С₄-алкенилкарбонилоксигруппу, С₂-С₄-алкинилкарбонилоксигруппу, С₁-С₄-алкоксикарбонилоксигруппу, С₂-С₄-алкенилоксикарбонилоксигруппу или С₂-С₄алкинилоксикарбонилоксигруппу. Примерами более предпочтительных групп для К⁵ являются гидроксигруппа, метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа, нпропилкарбонилоксигруппа, бут-2-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпропилкарбонилоксигруппа, третбутилкарбонилоксигруппа, циклопропилкарбонилоксигруппа, аллилкарбонилоксигруппа, (Е)-проп-1-ен1-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпроп-1-ен-1-илкарбонилоксигруппа, этоксикарбонилоксигруппа, третбутоксикарбонилоксигруппа и бут-2-ин-1-илоксикарбонилоксигруппа.

Наиболее предпочтительно, если К⁵ обозначает гидроксигруппу, С₁-С₄-алкилкарбонилоксигруппу или С1-С4-алкоксикарбонилоксигруппу. Примерами наиболее предпочтительных групп для К⁵ являются гидроксигруппа, метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа, н-пропилкарбонилоксигруппа, бут-2-илкарбонилоксигруппа, 2-метилпропилкарбонилоксигруппа, третбутилкарбонилоксигруппа, этоксикарбонилоксигруппа и трет-бутоксикарбонилоксигруппа.

Предпочтительно, если К⁵ обозначает С₁-С₄-алкилсульфонилоксигруппу. Примерами предпочтительных групп для К⁵ являются метилсульфонилоксигруппа и изопропилсульфонилоксигруппа.

Предпочтительно, если К⁵ обозначает три-(С₁-С₄-алкил)силилоксигруппу. Примером предпочтительных групп для К⁵ является диметил-трет-бутилсилилоксигруппа.

Предпочтительно, если каждый К⁶ независимо обозначает галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₄-алкоксигруппу или С₁-С₄-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для К⁶ являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа.

Предпочтительно, если каждый К⁷ независимо обозначает галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄галогеналкил, С1-С4-алкоксигруппу или С1-С4-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для К⁷ являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа.

Наиболее предпочтительно, если каждый К⁷ независимо обозначает галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄галогеналкил или С^С₄-алкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для К⁷ являются хлор, фтор, метил, этил, трифторметил и метоксигруппа.

Предпочтительно, если каждый К⁸ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁С₁₀-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₁₀-алкоксигруппу, С₁-С₄-алкоксикарбонил, С₁-С₄-галогеналкоксигруппу, С₁-С₁₀-алкилтиогруппу, С₁-С₄-галогеналкилтиогруппу, С₁-С₁₀-алкилсульфинил, С₁-С₄

- 5 016143 галогеналкилсульфинил, СртС₁₀-алкилсульфонил или СртСд-галогеналкилсульфонил.

Более предпочтительно, если каждый В⁸ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-Сю-алкил, С1-С₄-галогеналкил, С^С^-алкоксигруппу, С₁-С₄-алкоксикарбонил или С₁-С₄галогеналкоксигруппу.

Наиболее предпочтительно, если каждый В⁸ независимо обозначает галоген, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₄галогеналкил, С₁-С₁₀-алкоксигруппу или С₁-С₄-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп для В⁸ являются фтор, хлор, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа.

Предпочтительно, если В⁹ обозначает С₁-С₁₀-алкил.

Более предпочтительно, если В⁹ обозначает С₁-С₄-алкил.

Еще более предпочтительно, если В⁹ обозначает метил или этил.

Наиболее предпочтительно, если В⁹ обозначает метил.

Предпочтительно, если В¹⁰ обозначает С₁-С₁₀-алкил, С₃-С₁₀-циклоалкил, С₁-С₁₀-галогеналкил, С₂С₁₀-алкенил, С₂-С₁₀-алкинил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил, С₁-С₁₀алкоксигруппу, С₁-С₁₀-алкилтиогруппу, Ы-С₁-С₄-алкиламиногруппу, М,М-ди-(С₁-С₄-алкил)аминогруппу, фенил или фенил, замещенный с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, бензил или бензил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, тиенил или тиенил, замещенный с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридил или пиридил, замещенный с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, феноксигруппу или феноксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, или фенилтиогруппу или фенилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными.

Предпочтительно, если каждый В¹¹ независимо обозначает С1-С4-алкил.

Предпочтительно, если В¹² обозначает С1-С4-алкил.

Предпочтительно, если каждый В¹³ независимо обозначает галоген, нитрогруппу, С₁-С₄-алкил, С₁С₄-галогеналкил или С^С₄-алкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор, фтор, нитрогруппа, метил, этил, трифторметил и метоксигруппа.

Предпочтительно, если каждый В¹⁴ обозначает галоген, нитрогруппу, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄галогеналкил, С1-С4-алкоксигруппу или С1-С4-галогеналкоксигруппу. Примерами таких предпочтительных групп являются хлор, фтор, нитрогруппа, метил, этил, трифторметил, метоксигруппа и трифторметоксигруппа.

В одном варианте осуществления изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (1х)

Р³ в которой В¹, В², В⁴ и В⁵ являются такими, как определено для соединений формулы (I), и В³ обозначает С1-С10-алкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкил-С1-С6алкил, С1-С10-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С10-цианоалкил, С1-С10-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, Ы-С1-С3алкиламинокарбонил-С1 -С6-алкил, Ν,Ν-диДС -С3-алкил)аминокарбонил-С1 -С6-алкил, арил-С1 -С6-алкил или арил-С1-С6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп В⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С₆-алкил, или гетероциклил-С₁-С₆-алкил-С₁-С₆алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп В⁷, которые могут быть одинаковыми или разными; или его солей или Ν-оксидов. Предпочтения для В¹, В², В⁴, В⁵, В⁶, В⁷, В⁸, В⁹, В¹⁰, В¹¹, В¹², В¹³ и В¹⁴ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для В³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что В³ не может обозначать водород.

В другом варианте осуществления изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (1с) в⁵

в которой В¹, В² и В⁴ являются такими, как определено для соединений формулы (I), и В³ обозначает С₁-С₁₀-алкил, С₂-С₁₀-алкенил, С₂-С₁₀-алкинил, С₃-С₁₀-циклоалкил, С₃-С₁₀-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁С₁₀-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₁₀-цианоалкил, С₁-С₁₀-алкоксикарбонил-С₁-С₆-алкил, Ν-Οι-Ο₃

- 6 016143 алкиламинокарбонил-С1 -С₆-алкил, Ν,Ν-диДЦ -С₃-алкил)аминокарбонил-С1 -С₆-алкил, арил-С1 -С₆-алкил или арил-С₁-С₆-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С₁-С₆-алкил, или гетероциклил-С₁-С₆-алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными; и К⁵ обозначает К⁹-оксигруппу, К¹⁰-карбонилоксигруппу, три-К¹¹-силилоксигруппу или К¹²-сульфонилоксигруппу;

или его солей или Ν-оксидов. Предпочтения для К¹, К², К⁴, К⁶, К⁷, К⁸, К⁹, К¹⁰, К¹¹, К¹², К¹³ и К¹⁴ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для К³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что К³ не может обозначать водород. Предпочтения для К⁵ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что К⁵ не может обозначать гидроксигруппу.

В другом варианте осуществления изобретение относится к способу борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (И)

в которой К¹, К² и К⁴ являются такими, как определено для соединений формулы (I), и К³ обозначает С1-С10-алкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1С10-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С10-цианоалкил, С1-С10-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, Ν-Οι-Ο3алкиламинокарбонил-С1 -С6-алкил, Ν,Ν-ди-СС! -С3-алкил)аминокарбонил-С1 -С6-алкил, арил-С1 -С6-алкил или арил-С1-С6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С₆-алкил, или гетероциклил-С₁-С₆-алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными; или его солей или Ν-оксидов. Предпочтения для К¹, К², К⁴, К⁶, К⁷, К⁸ и К¹³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для К³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что К³ не может обозначать водород.

Некоторые соединения формулы (I) являются новыми и как таковые образуют другой объект настоящего изобретения. Одной группой новых соединений являются соединения формулы (Ш)

в которой К¹, К² и К⁴ являются такими, как определено для соединений формулы (I);

или их соли или Ν-оксиды, при условии, что, если К¹ и К² обозначают водород, К⁴ не обозначает 4бром-2,6-дифторфенил, 2-бромфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-хлор-2-фторфенил, 4хлор-2-метилфенил, 2-хлорфенил, 5-хлор-2-трифторметилфенил, 4-циано-2,6-дифторфенил, 2,4дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,6-дифтор-4-метоксикарбонилфенил, 2,6-дифтор-4-метоксифенил, 2,6дифтор-4-метилфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,4диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 6-фтор-2-метоксифенил, 2-фтор-4-метилфенил, 6-фтор-2-метилфенил, 4-фтор-2-метилфенил, 2-фторфенил, 4-фтор-2-трифторметилфенил, 5-фтор-2-трифторметилфенил, 2,3,4,5,6-пентафторфенил, 2,3,5,6-тетрафторфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,5,6трифторфенил или 2,4,6-триметилфенил. Предпочтения для К¹, К², К⁴, К⁶, К⁸ и К¹³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (1Ь). Де) и (И).

Другой группой новых соединений являются соединения формулы Да)

или их соли или Ν-оксиды, при условии, что, если К¹ и К² обозначают водород, К⁴ не обозначает 2бром-4,6-дифторфенил, 4-бром-2,6-дифторфенил, 2-бром-6-фторфенил, 2-бромфенил, 2-хлор-4,6дифторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-хлор-2-фторфенил, 6-хлор-2-метилфенил, 4хлор-2-метилфенил, 2-хлорфенил, 6-хлор-2-трифторметилфенил, 5-хлор-2-трифторметилфенил, 4-циано-

2.6- дифторфенил, 2,4-дихлор-6-фторфенил, 2,6-дихлор-4-фторфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил,

2.6- дифтор-4-метоксикарбонилфенил, 4,6-дифтор-2-метоксифенил, 2,6-дифтор-4-метоксифенил, 4,6- 7 016143 дифтор-2-метилфенил, 2,6-дифтор-4-метилфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил,

2,6-дифторфенил, 4,6-дифтор-2-трифторметилфенил, 2,6-диметоксифенил, 2,4-диметилфенил, 2,6- диметилфенил, 2,6-ди(трифторметил)-фенил, 6-фтор-2-метоксифенил, 2-фтор-4-метилфенил, 6-фтор-2метилфенил, 4-фтор-2-метилфенил, 2-фторфенил, 6-фтор-2-трифторметилфенил, 4-фтор-2-трифторметилфенил, 5-фтор-2-трифторметилфенил, 2-метоксифенил, 2,3,4,5,6-пентахлорфенил, 2,3,4,5,6пентафторфенил, 2,3,5,6-тетрафторфенил, 2,3,6-трихлорфенил, 2,4,6-трихлорфенил, 2-трифторметилфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,5,6-трифторфенил или 2,4,6-триметилфенил. Предпочтения для К¹, К², К⁴, К⁶, К⁸ и К¹³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (1Ь), (1с) и (И).

Другой группой новых соединений являются соединения формулы (1Ь)

(1Ь>

к⁵

Пк/Ν К⁴X

Ν ν О н в которой К¹, К² и К⁴ являются такими, как определено для соединений формулы (I);

и К⁵ обозначает К⁹-оксигруппу, К¹⁰-карбонилоксигруппу, три-К¹¹-силилоксигруппу или К¹²сульфонилоксигруппу; или их соли или Ν-оксиды. Предпочтения для К¹, К², К⁴, К⁶, К⁸, К⁹, К¹⁰, К¹¹, К¹², К¹³ и К¹⁴ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для К⁵ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что К⁵ не может обозначать гидроксигруппу. Некоторые из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (Ш), (Ш) и (И).

Другой группой новых соединений являются соединения формулы (Ш)

и К³ обозначает С₁-С₁₀-алкил, С₂-С₁₀-алкенил, С₂-С₁₀-алкинил, С₃-С₁₀-циклоалкил, С₃-С₁₀циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₁-С₁₀-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₁₀-цианоалкил, С₁-С₁₀-алкоксикарбонил-С₁-С₆алкил, Ν-Οι -С₃-алкиламинокарбонил-С₁ -С₆-алкил, Ν,Ν-ди-СС! -С₃-алкил)аминокарбонил-С₁ -С₆-алкил, арил-С₁-С₆-алкил или арил-С₁-С₆-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С6-алкил или гетероциклил-С1-С6алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными; и К⁵ обозначает К⁹-оксигруппу, К¹⁰-карбонилоксигруппу, три-К¹¹силилоксигруппу или К¹²-сульфонилоксигруппу;

или их соли или Ν-оксиды. Предпочтения для К¹, К², К⁴, К⁶, К⁷, К⁸, К⁹, К¹⁰, К¹¹, К¹², К¹³ и К¹⁴ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтения для К³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что К³ не может обозначать водород. Предпочтения для К⁵ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что К⁵ не может обозначать гидроксигруппу. Большинство из этих соединений обладают превосходной гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы Да), (ГЬ) и (И). Другой группой новых соединений являются соединения формулы (И)

и К³ обозначает С1-С10-алкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С10-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С10-цианоалкил, С1-С10-алкоксикарбонил-С1-С6алкил, Ν-С! -С3-алкиламинокарбонил-С1 -С6-алкил, Ν,Ν-ди-СС! -С3-алкил)аминокарбонил-С1 -С6-алкил, арил-С1-С6-алкил или арил-С1-С6-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С₆-алкил или гетероциклил-С₁-С₆алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными; или их соли или Ν-оксиды. Предпочтения для К¹, К², К⁴, К⁶, К⁷, К⁸ и К¹³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений форму

- 8 016143 лы (I). Предпочтения для Я³ являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I), за тем исключением, что Я³ не может обозначать водород. Большинство из этих соединений обладают хорошей гербицидной активностью. Кроме того, эти соединения можно использовать в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (Га), (Я) и (Я).

Некоторые промежуточные продукты являются новыми и как таковые образуют другой объект настоящего изобретения. Одной группой новых промежуточных продуктов являются соединения формулы (5)

в которой Я¹ и Я² являются такими, как определено для соединений формулы (I);

и Я¹⁷ обозначает С1-С6-алкил; или их соли или Ν-оксиды. Предпочтения для Я¹ и Я² являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I). Предпочтительно, если Я¹⁷ обозначает С1-С₄-алкил, более предпочтительно метил или этил, наиболее пред почтительно метил.

Другой группой новых промежуточных продуктов являются соединения формулы (6)

или их соли или Ν-оксиды. Предпочтения для Я¹ и Я² являются такими же, как предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I).

Соединения, приведенные ниже в табл. 1-28, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении.

Таблица 1. В табл. 1 приведены 140 соединений формулы (I), в которой Я¹ и Я² оба обозначают водород, Я⁴ обозначает 2-хлор-3,6-дифторфенил и Я³ и Я⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

н’

Соединение №	к³	к’
1.001	н	-он
1.002	н	-ОСНз
1.003	н	-ОСОСНз
1.004	н	-ОСОСН₂СН₃
1.005	н	-ОСОСН(СН₃)₂
1.006	н	-ОСОС(СНз)з
1.007	н	-ОСО-ЦИКД0-СЗН5
1.008	н	-ОСО-С₆Н₅
1.009	н	-ОСОСН₂С₆Н₅
1.010	н	-ОСОСН₂С1
1.011	н	-ОСОСРз
1.012	н	-ОСОСН₂ОСН₃
1.013	и	-ОСОН(СН₃СН₂)₂
1.014	н	-О(СО)ОСН₂СНз
1.015	-сн₃	-он
1.016	-СН₃	-ОСНз
1.017	-СН₃	-ОСОСНз
1.018	-СНз	-ОСОСНгСНз
1.019	-СН₃	-ОСОСН(СН₃)₂
1.020	-сн₃	-ОСОС(СН₃)з
1.021	-СН₃	-ОСО-ЦИКЛО-С3115
1.022	-сн₃	-ОСО-С₆Н₅
1.023	-СН₃	-ОСОСН₂С₆Н₅
1.024	-СНз	-ОСОСН₂С1
1.025	-СН₃	-ОСОСГз
1.026	-СНз	-ОСОСН₂ОСН₃
1.027	-сн₃	-ОСОМ(СН₃СН₂)₂
1.028	-сн₃	-О(СО)ОСН₂СН₃
1.029	-СН₂СН₃	-он
1.030	-СН₂СН₃	-осн₃
1.031	-СН₂СН₃	-ОСОСНз
1.032	-СН₂СН₃	-ОСОСН₂СН₃
1.033	-СН₂СН₃	-ОСОСН(СН₃)₂
1.034	-СН₂СНз	-ОСОС(СНз)з
1.035	-СН₂СН₃	-ОСО-ЦИКЛ0-СЗН5
1.036	-СН₂СН₃	-ОСО-С₆Н₅

- 9 016143

Соединение №	к*	к’
1.037	-СН₂СН₃	-ОСОСН₂С₆Н₅
1.038	-СН₂СН₃	-ОСОСН₂С1
1.039	-СН₂СН₃	-ОСОСРз
1.040	-СН₂СН₃	-ОСОСН₂ОСН₃
1.041	-СН₂СН₃	-ОСОМ(СН₃СН₂)₂
1.042	-СН₂СН₃	-О(СО)ОСН₂СН₃
1.043	-СН₂СН₂СН₃	-он
1.044	-СН₂СН₂СН₃	-ОСН₃
1.045	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОСНз
1.046	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОСН₂СНз
1.047	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОСН(СН₃)₂
1.048	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОС(СН₃)₃
1.049	-СН₂СН₂СН₃	-ОСО-ЦИКЛО-СЗН5
1.050	-СН₂СН₂СН₃	-ОСО-С₆Н₅
1.051	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОСН₂С₆Н₅
1.052	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОСН₂С1
1.053	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОСРз
1.054	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОСН₂ОСНз
1.055	-СН₂СН₂СН₃	-ОСОМ(СН₃СН₂)₂
1.056	-СН₂СН₂СН₃	-О(СО)ОСН₂СН₃
1.057	-СН(СН₃)₂	-он
1.058	-СН(СН₃)₂	-ОСНз
1.059	-СН(СН₃)₂	-ОСОСНз
1.060	-СН(СН₃)₂	-ОСОСН₂СН₃
1.061	-СН(СН₃)₂	-ОСОСН(СН₃)₂
1.062	-СН(СН₃)₂	-ОСОС(СНз)з
1.063	-СН(СН₃)₂	-ОСО-цикдо-С₃Н5
1.064	-СН(СН₃)₂	-ОСО-С₆Н₅
1.065	-СН(СН₃)₂	-ОСОСН₂С₆Н₅
1.066	-СН(СН₃)₂	-ОСОСН₂С1
1.067	-СН(СН₃)₂	-ОСОСРз
1.068	-СН(СН₃)₂	-ОСОСН₂ОСН₃
1.069	-СН(СН₃)₂	-ОСОМ(СН₃СН₂)₂
1.070	-СН(СН₃)₂	-О(СО)ОСН₂СН₃
1.071	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-он
1 072	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСНз
1.073	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСОСНз
1.074	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСОСН₂СН₃
1.075	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСОСН(СН₃)₂
1.076	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСОС(СН₃)₃
1 077	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСО-цикло-СзНу

- 10 016143

Соединение №	к³	в.⁵
1.078	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСО-С<;Н5
1.079	-СН₂СН₂СН₂СНз	-ососн₂с₆н₅
1.080	-СН₂СН₂СН2СН₃	-0С0СН₂С1
1.081	-СН₂СН₂СН₂СН₃	-ОСОСРз
1.082	-СН₂СН₂СН₂СНз	-ОСОСН₂ОСН₃
1.083	-СН₂СН₂СН₂СНз	-ОСОК(СН₃СН₂)₂
1.084	-СН₂СН₂СН₂СНз	-О(СО)ОСН₂СН₃
1.085	-СН₂СН=СН₂	-он
1.086	-СН₂СН=СН₂	-ОСНз
1.087	-СН₂СН=СН₂	-ОСОСНз
1.088	-СН₂СН=СН₂	-ОСОСН₂СН₃
1.089	-СН₂СН=СН₂	-ОСОСН(СН₃)₂
1.090	-СН₂СНСН₂	-ОСОС(СНз)з
1.091	-СН₂СН=СН₂	-ОСО-цикло-Сз Н5
1.092	-СН₂СН=СН₂	-ОСО-С₆Н₅
1.093	-СН₂СН=СН₂	-ОСОСН₂С₆Н₅
1.094	-СН₂СН=СН₂	-ОСОСН₂С1
1.095	-СН₂СН=СН₂	-ОСОСРз
1.096	-СН₂СН=СН₂	-ОСОСН₂ОСН₃
1.097	-СН₂СН=СН₂	-ОСОМ(СН₅СН₂)₂
1.098	-СН₂СН=СН₂	-О(СО)ОСН₂СНз
1.099	-СЦ,С=СН	-он
1.100	-СН₂С=СН	-осн₃
1.101	-СН₂С=СН	-ОСОСНз
1.102	-СН,С=С’Н	-ОСОСН₂СН₃
1.103	-СН₂С=СН	-ОСОСН(СН₃)₂
1.104	-СП₂С=СН	-ОСОС(СН₃)з
1.105	-СН₂С=СН	-ОСО-ЦИКЛО-СЗН5
1.106	-С11₂С=СН	-ОСО-С₆Н₅
1.107	-СН₂С=СН	-ОСОСН₂С₆Н₅
1.108	-СН₂ОСН	-ОСОСН₂С1
1.109	-СН₂С^СН	-ОСОСРз
1.110	-СН₂С=СН	-ОСОСН₂ОСН₃
1.111	-СН₂С=СН	-ОСОН(СН₃СН₂)₂
1.112	-СН₂С=СН	-О(СО)ОСН₂СН₃
1.113	-СН₂С19	-он
1.114	-<’.Η₂€Ν	-ОСНз
1.115	-СН₂СИ	-ОСОСНз
1.116	-СН₂СИ	-ОСОСН₂СН₃
1.117	-0Η₂0Ν	-ОСОСН(СНз)₂
1.118	\| -СНгСЫ	-ОСОС(СНз)з

Соединение №	к³	к³
1.119	-СНгСИ	-ОСО-ЦИКЛО-С5Н5
1.120	-СН₂С1Ч	-ОСО-С₆Н₅
1.121	-СН₂СН	-ОСОСН₂С₆Н5
1.122	-СНгСИ	-ОСОСН₂С1
1.123	-СН₂СЫ	-ОСОСРз
1.124	-СН₂СИ	-ОСОСН₂ОСН₃
1.125	-СН₂СЫ	-ОСОЫ(СН₃СН₂)₂
1.126	-СН₂СЫ	-О(СО)ОСН₂СНз
1.127	-СН₂С₆Н₅	-ОН
1.128	-СН₂С₆Н₅	-ОСНз
1.129	-СН₂С₆Н₅	-ОСОСНз
1.130	-СН₂С_бН₅	-ОСОСН₂СНз
1.131	-СН₂С₆Н₅	-ОСОСН(СН₃)₂
1.132	-СН₂С₆Н₅	-ОСОС(СНз)з
1.133	-СН₂С₆Н₅	-ОСО-ЦИКЛО-СЗН5
1.134	-СН₂С₆Н₅	-ОСО-С₆Н₅
1.135	-СН₂С₆Н₅	-ОСОСН₂С₆Н_;
1.136	-СН₂С₆Н₅	-ОСОСН₂С1
1.137	-СН₂С₆Н₅	-ОСОСРз
1.138	-СН₂С₆Н₅	-ОСОСН₂ОСН₃
1.139	-СН₂С₆Н₅	-ОСОН(СН₃СН₂)₂
1.140	-СН₂С₆Н₅	-О(СО)ОСН₂СН₃

- 11 016143

Таблица 2. В табл. 2 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-хлор-4-фторфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 3. В табл. 3 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-хлорфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 4. В табл. 4 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 3,5-дихлор-2-метоксифенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 5. В табл. 5 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,3-дихлорфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 6. В табл. 6 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,4-дихлорфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 7. В табл. 7 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,5-дихлорфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 8. В табл. 8 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,6-дихлорфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 9. В табл. 9 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 10. В табл. 10 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,6-диэтил-4-метилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 11. В табл. 11 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-фторфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 12. В табл. 12 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-метоксифенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 13. В табл. 13 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-метилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 14. В табл. 14 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-трифторметоксифенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 15. В табл. 15 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-трифторметилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 16. В табл. 16 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 3-бром-2-хлор-6-фторфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 17. В табл. 17 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,3-дихлор-6-фторфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 18. В табл. 18 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-хлор-6-фтор-3-метилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 19. В табл. 19 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 20. В табл. 20 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 6-хлор-2-трифторметилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 21. В табл. 21 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-хлор-5-трифторметилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 22. В табл. 22 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-хлор-5-фторфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 23. В табл. 23 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,4-дихлор-5-фторфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 24. В табл. 24 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-метокси-5-трифторметоксифенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 25. В табл. 25 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2,3-диметоксифенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 26. В табл. 26 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают водород, В⁴ обозначает 2-хлор-3-трифторметилфенил и В³ и В⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 27. В табл. 27 приведены 140 соединений формулы (I), в которой В¹ и В² оба обозначают

- 12 016143 водород, К⁴ обозначает 2-хлор-6-фтор-5-метилфенил и К³ и Я⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Таблица 28. В табл. 28 приведены 140 соединений формулы (I), в которой Я¹ и Я² оба обозначают водород, Я⁴ обозначает 2,4,6-триметилфенил и Я³ и Я⁵ обладают значениями, приведенными в табл. 1.

Соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получить по различным методикам, например, по методикам, описанным на схемах 1-12.

Схема 1

Οι)

1) Соединения формулы (4), в которой Я¹, Я² и Я⁴ являются такими, как определено для соединений формулы (I), и Я¹⁶ обозначает С1-С₆-алкил, можно получить по реакции сложного эфира аминопиразина формулы (2), в которой Я¹ и Я² являются такими, как определено для соединений формулы (I), и Я¹⁶ обозначает С1-С6-алкил с производным кислоты формулы (3), в которой Я⁴ является таким, как определено для соединений формулы (I), и X обозначает галоген или гидроксигруппу, как показано на схеме 1. Например, если (3) означает хлорангидрид кислоты (т.е., где X обозначает хлор), то реакцию с удобством можно провести необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин или пиридин, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или дихлорметан, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением. Альтернативно, если (3) является карбоновой кислотой (т.е., где X обозначает гидроксигруппу), то реакцию с удобством можно провести по методике амидного сочетания, например по реакции с реагентом сочетания, таким как хлорангидрид бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфиновой кислоты, в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, или по другим методикам амидного сочетания, обзор которых приведен в публикации Те1тайебгои (2005), 61(46), 10827-10852.

2) Соединения формулы Ца), т.е. соединение формулы (I), в которой Я³ обозначает водород и Я⁵обозначает гидроксигруппу, можно получить путем обработки соединения формулы (4), определенного в 1), основанием, таким как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как диметилформамид, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением, или гексаметилдисилазидом лития в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран.

3) Соединения формулы (Ц), т.е. соединение формулы (I), в которой Я³ обозначает водород и Я⁵обозначает -О-СО-Я¹⁰, можно получить по реакции соединения формулы Ца), определенного в 2), с хлорангидридом кислоты формулы Я¹⁰СОС1 или ангидридом кислоты формулы (Я¹⁰СО)₂О, в которой Я¹⁰является таким, как определено для соединений формулы (I), необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин, необязательно в подходящем растворителе, таком как дихлорметан.

Схема 2

4) Соединения формулы (II), т.е. соединение формулы (I), в которой Я³ является таким, как определено для соединения формулы (I), но не обозначает водород, и Я⁵ обозначает -О-СО-Я¹⁰, можно получить из соединения формулы (Ц), определенного в 3), по реакции с соединением формулы Я³ЬС, в которой Я³ является таким, как определено для соединений формулы (I), и ЬС обозначает отщепляющуюся группу, такую как галогенидная, например бромидная или йодидная, или тозилат, мезилат или трифлат, в при- 13 016143 сутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или диметилформамид, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением, как показано на схеме 2.

5) Соединения формулы (И), т.е. соединение формулы (I), в которой К³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и К⁵ обозначает гидроксигруппу, можно получить путем обработки соединения формулы (И), определенного в 4), основанием, таким как гидроксид натрия или карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как водный раствор метанола.

6) Соединения формулы (1е), т.е. соединения формулы (I), в которой К³ является таким, как определено для соединения формулы (I), но не обозначает водород, и К⁵ обозначает -О-К^{8 9}, можно получить из соединения формулы (И), определенного в 5), по реакции с соединением формулы К⁹ЬС, в которой К⁹является таким, как определено для соединений формулы (I), и ЬС обозначает отщепляющуюся группу, такую как галогенидная, например бромидная или йодидная, или тозилат, мезилат или трифлат, в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как диметилформамид.

Схема 3

7) Если К³ и К⁹ одинаковы, например, оба являются простыми алкильными группами, то соединения формулы Де), определенные в 6), также можно получить по реакции соединения формулы Да), определенного в 2), по меньшей мере с 2 экв. соединения формулы К³ЬС, определенного в 4), в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как диметилформамид, как показано на схеме 3.

8) Соединения формулы (И), определенные в 4), также можно получить по сокращенной схеме непосредственно из соединения формулы (4), определенного в 1) по реакции с соединением формулы К³ЬС, определенного в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид натрия или калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением, с последующей реакцией с хлорангидридом кислоты формулы К^{10 11}СОС1 или ангидридом кислоты формулы (К¹⁰СО)₂О, определенным в 3), необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин, в том же реакторе, как показано на схеме 4.

9) Альтернативно, соединения формулы (И), определенные в 4), можно получить из соединений формулы (И), определенных в 5), по реакции с хлорангидридом кислоты формулы К¹⁰СОС1 или ангидридом кислоты формулы (К¹⁰СО)₂О, определенным в 3), необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин.

10) Соединения формулы (И), определенные в 5), можно получить по реакции соединения формулы (4), определенного в 1), с соединением формулы К³ЬС, определенным в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением (методика 1).

11) Соединения формулы (И), определенные в 5), также можно получить из соединения формулы Да), определенного в 2), по реакции с соединением формулы К³ЬС, определенным в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением (методика 2). Синтез соединений формулы Да) описан в 2).

- 14 016143

Схема 5

12) Силилы формулы (1д), т.е. соединение формулы (I), в которой В³ является таким, как определено для соединения формулы (I), но не обозначает водород, и В⁵ обозначает -О-81(В¹¹)3, можно получить из соединения формулы (И), определенного в 5), по реакции с триалкилсилилхлоридом формулы (В¹¹)381С1 в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или ацетонитрил, в присутствии основания, такого как триэтиламин, как показано на схеме 5.

13) Сульфонилы формулы (1к), т.е. соединение формулы (I), в которой В³ обозначает водород и В⁵обозначает -О-8О2-В¹², можно получить из соединения формулы (1а), определенного в 2), по реакции с соединением формулы В¹²8О2С1, в которой В¹² является таким, как определено для соединений формулы (I), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран или дихлорметан, как показано на схеме 6.

14) Сульфонилы формулы (Ш), т.е. соединение формулы (I), в которой В³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и В⁵ обозначает -О-8О₂-В¹², можно получить по реакции соединения формулы Дк), определенного в 13), с соединением формулы В³ЬС, определенным в 4), в присутствии основания, такого как гексаметилдисилазид натрия или калия, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, необязательно с использованием нагрева микроволновым излучением.

15) Альтернативно, соединения формулы (Ш), определенные в 14), можно получить по реакции соединения формулы (И), определенного в 5), с соединением формулы В¹²8О₂С1, определенным в 13), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофу ран или дихлорметан.

16) Смесь Ν-оксидов формулы Дт), т.е. соединений формулы (I), в которой окислен атом азота в положении 5, В³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и В⁵ обозначает -О-СО-В¹⁰, и Ν-оксидов формулы Ди), т.е. соединений формулы (I), в которой окислен атом азота в положении 5, В³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и В⁵ обозначает гидроксигруппу, можно получить по реакции соединения формулы (II),

- 15 016143 определенного в 4), с надкислотой, такой как трифторнадуксусная кислота, полученной ίη κίΐη, например, по реакции ангидрида трифторуксусной кислоты и гранулированного гидропероксида мочевины, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан, как показано на схеме 7.

Схема 8

(6) (8)

17) Соединения формулы (5), в которой К¹ и К² являются такими, как определено для соединений формулы (I), и К¹⁷ обозначает С1-С6-алкил, можно получить по реакции сложного эфира аминопиразина формулы (2), определенного в 1), с диалкилмалонатом формулы СН2(СО2К¹⁷)2, в которой К¹⁷ обозначает С1-С6-алкил, в присутствии основания, такого как метоксид натрия, в подходящем растворителе, таком как метанол, при температуре от 25°С до температуры кипения, предпочтительно - при температуре кипения, как показано на схеме 8.

18) Соединения формулы (6), в которой К¹ и К² являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить путем гидролиза и декарбоксилирования соединения формулы (5), определенного в 17), посредством обработки концентрированным водным раствором кислоты, например, концентрированной хлористоводородной кислотой, или альтернативно посредством обработки разбавленным водным раствором кислоты, например водным раствором хлористоводородной кислоты, в подходящем растворителе, таком как этанол, необязательно в микроволновом реакторе.

19) Соединения формулы (8), в которой К¹, К² и К⁸ являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить по реакции соединения формулы (6), определенного в 18), с содержащим свинец соединением формулы (7), в которой К⁸ является таким, как определено для соединений формулы (I), в присутствии основания, такого как 4-диметиламинопиридин, и в подходящем растворителе, таком как диметилсульфоксид (ДМСО). Содержащие свинец соединения (7) известны из литературы и их можно получить по методикам, приведенным в публикации 1. Т. Р1пНеу, В. А. Коте, ΛιικΙ. 1. СНет., 1979, 32, 1561-6; 1. Могдап, 1. Т. Ртйеу, 1. СНет. 8ос. Регкш Тгапк. 1; 1990, 3, 715-20).

Схема 9

2 3 8 10

20) Нитросоединения формулы (12), в которой К , К , К , К и К являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить нитрованием соединения формулы (11), в которой К¹, К², К³, К⁸ и К¹⁰ являются такими, как определено для соединений формулы (I), нитрующей смесью, например смесью дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты, как показано на схеме 9.

2 3 8 10

21) Амины формулы (13), в которой К , К , К , К и К являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить путем восстановления соединения формулы (12), определенного в 20), при стандартных условиях восстановления, например, с использованием железных опилок в водном растворе хлористоводородной кислоты.

2 3 8 10

22) Ацилированные соединения формулы (14), в которой К , К , К , К и К являются такими, как

- 16 016143 определено для соединений формулы (I), и К¹⁷ является таким, как определено в 17), можно получить путем ацилирования соединения формулы (13), определенного в 21), например, по реакции с хлорангидридом кислоты формулы К¹⁷СОС1 или ангидридом кислоты (К¹⁷СО)₂О, в которой К¹⁷ является таким, как определено в 21), в присутствии основания, такого как триэтиламин, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан.

2 3 8 10

23) Алкилированные соединения формулы (15), в которой К , К , К , К и К являются такими, как определено для соединений формулы (I), и К¹⁴ обозначает С1-С6-алкил, можно получить путем алкилирования соединения формулы (13), определенного в 21), например, по реакции с соединением формулы К¹⁴ЬС, в которой К¹⁴ обозначает С1-С₆-алкил и ЬС обозначает отщепляющуюся группу, такую как бромидную или мезилат, необязательно в присутствии основания, такого как карбонат калия, в подходящем растворителе, таком как этанол или толуол.

2 3 8 10

24) Соединения формулы (16), в которой К , К , К , К и К являются такими, как определено для соединений формулы (I), и К¹⁹ обозначает цианогруппу, С₁-С₄-алкилтиогруппу, галоген, или гидроксигруппу, можно получить по реакции соединения формулы (13), определенного в 21), путем диазотирования, например, по реакции с алкилнитритом, в присутствии подходящего нуклеофильного реагента, например, цианида калия, в присутствии соли меди, например цианида меди(1), в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил.

2 3 8 10

25) Галогеналкилы формулы (18), в которой К , К , К , К и К являются такими, как определено для соединений формулы (I), X обозначает галоген и п+т =3, можно получить по реакции соединений формулы (17) с галогенирующим реагентом, таким как галоген формулы Х₂, в которой X обозначает хлор или бром, при воздействии света или в присутствии Ν-галогенсукцинимида (ΝΧ8) формулы

в которой X обозначает хлор, бром или йод, в присутствии радикального инициатора, такого как бензоилпероксид, в подходящем растворителе, таком как тетрахлорид углерода, и необязательно при воздействии источника света, такого как галогенная лампа накаливания с вольфрамовой нитью мощностью 500 Вт, при кипячении с обратным холодильником, как показано на схеме 10.

26) Соединения формулы (19), в которой К¹, К², К³, К⁸ и К¹⁰ являются такими, как определено для соединений формулы (I), и К²⁰ обозначает С1-С3-алкоксигруппу, С1-С8-тиоалкоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, необязательно замещенную тиофеноксигруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, С1-С4-алкиламиногруппу или ди-(С1-С4-алкил)аминогруппу, можно получить по реакции соединения формулы (18), определенного в 25), в которой п=2 и т=1, с соединением формулы К²⁰Н, в которой К²⁰ обозначает С1-С₈-алкоксигруппу, С₁-С₈-тиоалкоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, необязательно замещенную тиофеноксигруппу, моно-(С₁-С₄-алкил)аминогруппу или ди-(С₁-С₄-алкил) аминогруппу, в присутствии основания, такого как карбонат калия или гидрид натрия, в подходящем растворителе, таком как этанол или диметилформамид, или с соединением формулы К²⁰М, в которой К²⁰обозначает цианогруппу и М обозначает металл, таким как цианид натрия, или в которой К²⁰ обозначает гидроксигруппу и М обозначает металл, таким как гидроксид натрия в подходящем растворителе, таком как этанол или диметилформамид.

27) Соединения формулы (20), в которой К¹, К², К³, К⁸ и К¹⁰ являются такими, как определено для соединений формулы (I), можно получить из соединения формулы (18), определенного в 25), в которой

- 17 016143 п=1 и т=2, путем гидролиза кислотой, например, водным раствором серной кислоты, или из соединений формулы (20), в которой п=2 и т=1, по реакции с диметилсульфоксидом в присутствии основания, такого как карбонат калия.

28) Соединения формулы (21), в которой К , К , К , К и К являются такими, как определено для соединений формулы (I), и К¹⁷ является таким, как определено в 17), можно получить из соединения формулы (18), определенного в 25), в которой п=0 и т=3, путем гидролиза спиртом формулы К¹⁷ОН, в которой К¹⁷ является таким, как определено в 17), необязательно в присутствии соли серебра, такой как нитрат серебра.

Схема 11

(25)

29) В некоторых случаях, когда арилуксусные кислоты не имеются в продаже, их необходимо получить. Типичная процедура синтеза приведена на схеме 11. Бензилгалогениды формулы (23), в которой К⁸ является таким, как определено для соединений формулы (I), и X обозначает галоген, можно получить из замещенного толуола формулы (22), в которой К⁸ является таким, как определено для соединений формулы (I), по реакции с галогенирующим реагентом, таким как галоген формулы Х₂, в которой X обозначает хлор или бром, при воздействии света, или в присутствии Ν-галогенсукцинимида формулы

о в которой X обозначает хлор, бром или йод, в присутствии радикального инициатора, такого как бензоилпероксид, в подходящем растворителе, таком как тетрахлорид углерода, и необязательно при воздействии источника света, такого как галогенная лампа накаливания с вольфрамовой нитью мощностью 500 Вт, при кипячении с обратным холодильником.

30) Бензилцианиды формулы (24), в которой К⁸ является таким, как определено для соединений формулы (I), можно получить по реакции соединения формулы (23), определенного в 29), с цианидом металла, таким как цианид калия, в подходящем растворителе, таком как этанол, при кипячении с обратным холодильником.

31) Фенилуксусные кислоты формулы (25), в которой К⁸ является таким, как определено для соединений формулы (I), можно получить по реакции соединения формулы (24), определенного в 30) путем гидролиза водным раствором кислоты или щелочи, но предпочтительно водным раствором кислоты, таким как водный раствор серной кислоты, при кипячении с обратным холодильником.

Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, можно применять в качестве гербицидов в неизмененной форме, в которой они получены при синтезе, однако обычно их готовят в виде гербицидных композиций по различным методикам с использованием вспомогательных веществ для приготовления препаративных форм, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Препаративные формы могут находиться в различных физических формах, например, в виде порошков для опудривания, гелей, смачивающихся порошков, диспергирующихся в воде гранул, диспергирующихся в воде таблеток, шипучих прессованных таблеток, эмульгирующихся концентратов, микроэмульгирующихся концентратов, эмульсий типа масло-в-воде, текучих масел, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, суспензий капсул, эмульгирующихся гранул, растворимых жидкостей, растворимых в воде концентратов (с водой или смешивающимся с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанных полимерных пленок или в других формах, описанных, например, в руководстве Мапиа1 оп Эеуе1ортеп1 апб Ике о£ РАО БресШсаНопк £от Р1ап1 Рто1ес1юп Ртобиск, 51й Εάίίίοη, 1999. Такие препаративные формы можно использовать непосредственно или разбавлять перед применением. Разбавленные препаративные формы можно получить путем разбавления, например, водой, жидкими удобрениями, микроудобрениями, биологическими организмами, маслом или растворителями.

Препаративные формы можно приготовить, например, путем смешивания активных ингредиентов со вспомогательными веществами для приготовления препаративных форм и получить композиции в виде тонкоизмельченных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также можно приготовить совместно с другими вспомогательными средствами, например

- 18 016143 тонкоизмельченными твердыми веществами, минеральными маслами, маслами растительного или животного происхождения, модифицированными маслами растительного или животного происхождения, органическими растворителями, водой, поверхностно-активными веществами или их комбинациями. Активные ингредиенты также могут находиться в очень мелких микрокапсулах, состоящих из полимера. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это обеспечивает высвобождение активных ингредиентов в окружающую среду в регулируемых количествах (например, медленное высвобождение). Микрокапсулы обычно обладают диаметром, равным от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количестве, равном примерно от 25 до 95 мас.% в пересчете на массу капсулы. Активные ингредиенты могут содержаться в виде монолитного твердого вещества, в виде мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в виде подходящего раствора. Капсулирующие мембраны включают, например, натуральные или синтетические каучуки, целлюлозу, стирол-бутадиеновые сополимеры, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретан или химически модифицированные полимеры и ксантаты крахмала или другие полимеры, которые в связи с этим известны специалисту в данной области техники. Альтернативно, можно приготовить очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в виде тонкоизмельченных частиц в твердой матрице связывающего вещества, но в этом случае сами микрокапсулы не капсулируют.

Вспомогательные вещества для приготовления препаративных форм, пригодные для получения композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, сами по себе известны. В качестве жидких носителей можно использовать: воду, толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, Ν,Ν-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дибензоат дипропиленгликоля, дипроксит, алкилпирролидон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфа-пинен, б-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочную кислоту, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановую кислоту, октиламинацетат, олеиновую кислоту, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль (ПЭГ 400), пропионовую кислоту, пропиллактат, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, метиловый эфир пропиленгликоля, пксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновую кислоту, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол и спирты, обладающие большей молекулярной массой, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, №метил-2-пирролидон и т.п. Для разбавления концентратов обычно выбирают воду. Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, молотая скорлупа грецких орехов, лигнин и аналогичные материалы, описанные, например, в документе СЕЯ 180.1001. (с)&(б).

Большое количество поверхностно-активных веществ можно с успехом использовать в твердых и жидких препаративных формах, в особенности в таких препаративных формах, которые перед применением можно разбавить носителем. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными, неионогенными или полимерными и их можно использовать в качестве эмульгирующих, смачивающих или суспендирующих агентов или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как диэтаноламмонийлаурилсульфат; соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенол/алкиленоксид, такие как нонилфенолэтоксилат, продукты присоединения спирт/алкиленоксид, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; алкилнафталинсульфонаты, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатов, такие как ди(2этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмонийхлорид, эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как полиэтиленгликольстеарат; блок-сополимеры этиленоксида с пропиленоксидом; и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров; а также другие вещества, описанные, например, в публикации МсСи1сйеои'8 Эе1егдеп15 апб ЕшпЫПеге Аппиа1, МС РнЫМипд Согр., Я1бде^ооб, Νον 1ег§еу, 1981.

Другие вспомогательные вещества, которые обычно используют в препаративных формах пестицидов, включают ингибиторы кристаллизации, вещества, модифицирующие вязкость, суспендирующие агенты, красители, антиоксиданты, вспенивающие агенты, светопоглотители, средства, облегчающие смешивание, противопенные агенты, комплексообразующие агенты, нейтрализующие или меняющие рН

- 19 016143 агенты и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие агенты, агенты, улучшающие абсорбцию, микроэлементы, пластификаторы, агенты, придающие скользкость, смазывающие агенты, диспергирующие агенты, загустители, антифризы, микробиоциды, а также жидкие и твердые удобрения.

Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут дополнительно содержать добавки, включая масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел и производные масел. Количество добавки масла, использующейся в композиции, предлагаемой в настоящем изобретении, обычно составляет от 0,01 до 10 % в пересчете на смесь для опрыскивания. Например, добавку масла в необходимой концентрации можно прибавить в бак для опрыскивания после приготовления смеси для опрыскивания. Предпочтительные прибавляемые масла представляют собой минеральные масла или масла растительного или животного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, такое как АМЮО® (Вйопе-Рои1епс СапаФа Шс.), алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например метилпроизводные, или масла животного происхождения, такие как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительная добавка содержит в качестве активных компонентов, например, 80 мас.% алкиловых эфиров рыбьего жира и 15 мас.% метилированного рапсового масла, а также 5 мас.% обычных эмульгаторов и модификаторов рН. Особенно предпочтительные прибавляемые масла включают алкиловые эфиры С₈-С₂₂-жирных кислот, предпочтительно - метилпроизводные С₁₂-С₁₈-жирных кислот, например, важными являются метиловые эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти эфиры известны под названиями метиллаурат (СА8-111-82-0), метилпальмитат (СА8-11239-0) и метилолеат (СА8-112-62-9). Предпочтительным метиловым эфиром жирной кислоты является Етегу® 2230 или 2231 (Содшз ОшЬН). Эти и другие прибавляемые масла также описаны в публикации СошрепФшш о£ НегЫаФе АФщуапК 51Ф ΕΦίΙίοη. 8ои1Фегп ΠΗηοΐδ ИшуегбИу, 2000.

Внесение и воздействие этих прибавляемых масел можно дополнительно улучшить путем их сочетания с поверхностно-активными веществами, такими как неионогенные, анионогенные или катионогенные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионогенных, неионогенных и катионогенных поверхностно-активных веществ приведены на стр. 7 и 8 в АО 97/34485. Предпочтительными поверхностно-активными веществами являются анионогенные поверхностно-активные вещества додецилбензилсульфонатного типа, в особенности их кальциевые соли, а также неионогенные поверхностноактивные вещества типа этоксилатов жирных спиртов. Особое предпочтение отдается этоксилированным С₁₂-С₂₂-жирным спиртам, обладающим степенью этоксилирования, равной от 5 до 40. Примерами имеющихся в продаже поверхностно-активных веществ являются материалы типа Оепаро1 (С1апап1 АО). Также предпочтительными являются силиконовые поверхностно-активные вещества, в особенности модифицированные полиалкилоксидами гептаметилтрисилоксаны, которые имеются в продаже, например, под названием 8П\\'е1 Ь-77®, а также перфорированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ в пересчете на полное количество добавки обычно составляет от 1 до 30 мас.%. Примерами прибавляемых масел, которые содержат смеси масел или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, являются ЕФепог МЕ 8И®, ТигЬосЬагде® (8упдеп1а АО, СН) и АсФргопС (ВР ОФ ИК ЫтФеФ, ОВ).

Указанные поверхностно-активные вещества при желании можно использовать в препаративных формах по отдельности, т. е. без прибавления масел.

Кроме того, прибавление органического растворителя к смеси прибавляемое масло/поверхностноактивное вещество может способствовать дополнительному усилению воздействия. Подходящими растворителями являются, например, 8о1уеббо® (Е88О) и АготаФс 8о1уеп1® (Еххоп СогрогаФоп). Концентрация такого растворителя может составлять от 10 до 80 мас.% в пересчете на полную массу. Такие прибавляемые масла, которые могут представлять собой смеси с растворителями, описаны, например, в И8-А-4834908. Описанное в настоящем изобретении имеющееся в продаже прибавляемое масло известно под названием МЕВОЕ® (ВА8Е СогрогаФоп). Другим прибавляемым маслом, которое предпочтительно в контексте настоящего изобретения, является 8СОВЕ® (8упдеп1а Сгор Рго1есФоп СапаФа).

В допонение к перечисленным выше прибавляемым маслам для повышения активности композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, в смесь для опрыскивания также можно прибавлять препараты алкилпирролидонов (например, Адптах®). Также можно использовать композиции синтетических латексов, таких как, например, полиакриламид, поливиниловые соединения или поли-1-п-ментен (например, ВопФ®, Соипег® или Етега1Ф®). В качестве агентов, повышающих активность, в смесь для опрыскивания также можно прибавлять растворы, которые содержат пропионовую кислоту, например, Еигодкет Реп-е-Фа1е®.

Гербицидные композиции обычно содержат от 0,1 до 99 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 95 мас.% соединений формулы (I) и от 1 до 99,9 мас.% вспомогательного вещества для приготовления препаративных форм, которое предпочтительно включает от 0 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества. В то время как коммерческие продукты обычно приготовлены в виде концентратов, конечный потребитель обычно применяет разбавленные средства.

Нормы расхода соединений формулы (I) могут меняться в широких пределах и зависят от типа поч

- 20 016143 вы, методики внесения (до- или послевсходовое; протравливание семян; внесение в борозды для семян; внесение при беспахотной обработке и т.п.), вида культурного растения, травянистого растения или сорняка, с которым проводится борьба, преобладающих климатических условий и других факторов, зависящих от методики внесения, времени внесения и целевой культуры. Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, обычно вносят при норме расхода, составляющей от 10 до 2000 г/га, предпочтительно - от 50 до 1000 г/га.

Предпочтительные препаративные формы преимущественно обладают следующими составами (% = мас.%):

Эмульгирующиеся концентраты:

активный ингредиент:

% до 95 %, предпочтительно - от 60 до 90 от поверхностно-активное вещество: жидкий носитель:

Дусты:

активный ингредиент:

% от от до 30 %, предпочтительно - от 5 до 20 % до 80 %, предпочтительно - от 1 до 35 % от 0,1 до 10 %, предпочтительно - от 0,1 до 5 твердый носитель:

99%

Концентраты суспензий: активный ингредиент:

% от 99,9 до 90 %, предпочтительно - от 99,9 до от 5 до 75 %, предпочтительно - от 10 до 50 вода:

% от 94 до 24 %, предпочтительно - от 88 до 30 поверхностно-активное вещество:

Смачивающиеся порошки:

активный ингредиент:

% от 1 до 40 %, предпочтительно - от 2 до 30 % от 0,5 до 90 %, предпочтительно - от 1 до 80 поверхностно-активное вещество:

% от 0,5 до 20 %, предпочтительно - от 1 до 15 от 5 до 95 %, предпочтительно - от 15 до 90 от 0,1 до 30 %, предпочтительно - от 0,1 до от 99,5 до 70 %, предпочтительно - от 97 до 85 % твердый носитель:

%

Гранулы:

активный ингредиент:

% твердый носитель:

Приведенные ниже примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение.

Примеры препаративных форм гербицидов формулы (I) (% = мас.%).

Г1. Эмульгирующиеся концентраты активный ингредиент додецилбензолсульфонат кальция полиглико левый эфир касторового масла (36 молей этиленоксида) полигликолевый эфир октилфенола (7-8 молей этиленоксида)

а)	Ь)	с)	4)
5%	10%	25%	50%
6%	8%	6%	8%
4%	-	4%	4%
	4%		2%

Ν-метилпирролидон смесь ароматических углеводородов

10% 20%

85% 78% 55% 16%

С₉-С12

Эмульсии любой необходимой концентрации можно получить из таких концентратов путем разбавления водой.

- 21 016143

Р2. Растворы активный ингредиент 1 -метокси-3-(3-метоксиа)

5%

Ь) с)

10% 50%

Ф

90% пропокси)-про пан полиэтиленгликоль ММ* 400

20% 20%

20%

10% Ν-метилпирролидон

30%

10% смесь ароматических углеводородов

75%

60% С₉-С₁₂ * Молекулярная масса.

Растворы пригодны для применения в виде микрокапелек.

натрия высокодисперсная кремниевая кислота каолин полигликолевый эфир октилфенола (7-8 молей этиленокси да) активным ингредиент лигносульфонат натрия лаурилсульфат натрия диизобутилнафталинсульфонат

РЗ. Смачивающиеся порошки

а)	Ь)	с)	4)
5%	25%	50%	80%
4%	-	3%	-
2%	3%	-	4%
-	6%	5%	6%
-	1%	2%	-
1%	3%	5%	10%
88%	62%	35%

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить водой и получить суспензии любой необходимой концентрации.

Р4. Гранулы с покрытием а) Ь) с)

активный ингредиент	0,1%	5%	15%
высокодисперсная кремниевая кислота	0,9%	2%	2%
неорганический носитель	99,0%	93%	83%

(диаметр 0,1 - 1 мм), например, СаСОз или 81О₂

Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде и наносят на носитель путем разбрызгивания, а затем растворитель выпаривают в вакууме. Р5. Гранулы с покрытием активный ингредиент полиэтиленгликоль ММ 200

а)	Ь)	с)
0,1%	5%	15%
1,0%	2%	3%
0,9%	1%	2%
98,0%	92%	80%

высоко дисперсная кремниевая кислота неорганический носитель (диаметр 0,1-1 мм), например, СаСОз или 8ίΟ₂.

В смесителе тонкоразмолотый активный ингредиент равномерно наносят на носитель, смоченный полиэтиленгликолем. Таким образом получают не образующие пыли гранулы с покрытием.

Р6. Экструдированные гранулы	а)	Ь)	с)
активный ингредиент	0,1%	3%	5%
лигносульфонат натрия	1,5%	2%	3%
карбоксиметилцеллюлоза	1,4%	2%	2%
каолин	97,0%	93%	90%

б)

15%

4%

2%

79%

Активный ингредиент смешивают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.

Р7. Дусты	а)	Ь)	с)
активный ингредиент	0,1%	1%	5%
тальк	39,9%	49%	35%
каолин	60,0%	50%	60%

Готовые к применению дусты получают смешиванием активного ингредиента с носителями и раз- 22 016143 молом смеси на подходящей мельнице.

Р8. Концентраты суспензий	а)	Ь)	с)	а)
смесь активных ингредиентов	3%	10%	25%	50%
этиленгликоль	5%	5%	5%	5%
полиглико левый эфир нонилфенола	-	1%	2%	-
(15 молей этиленоксида)
лигносульфонат натрия	3%	3%	4%	5%
карбоксиметилцеллюлоза	1%	1%	1%	1%

37% водный раствор формальдегида эмульсия силиконового масла

0,2% 0,2% 0,2% 0,2%

0,8% 0,8% 0,8% 0,8% вода

87% 79% 62% 38%

Тонкоразмолотый активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которых путем разбавления водой можно получить суспензии любой необходимой концентрации.

Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста растения, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I).

Настоящее изобретение также относится к способу селективной борьбы с травянистыми растениями и сорняками в культурах полезных растений, который включает нанесение на полезные растения или участок или место их выращивания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I).

Культуры полезных растений, для которых можно применять композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, включают многолетние культуры, такие как цитрусовые, виноград, орехи, масличные пальмы, оливы, семечковые культуры, косточковые культуры и каучуконосы, и однолетние сельскохозяйственные культуры, такие как злаки, например, ячмень и пшеница, хлопчатник, масличный рапс, кукуруза, рис, соя, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, декоративные культуры и овощные культуры, предпочтительно - злаки и кукурузу.

Травянистыми растениями и сорняками, с которым проводят борьбу, могут быть однодольные виды, например, Адгокйк, А1оресигик, Ауепа, Вготик, Сурегик, ΟίβΐΙαΓία, ЕсЫпосЫоа, Ьо1шт, Моноскопа, КойЬоеШа, 8адй1апа, 8с1грцк, 8е!апа, 81ба и 8огдйцт, и двудольные виды, например, АЬиШоп, Атагап!йик, Сйепоробшт, СйгукапЛетцт, Сайит, фотоеа, №к!ийшт, 8шар1к, 8о1агшт, 8!е11апа, Уегошса, VIо1а и Хап1йшт.

Культуры следует понимать и как включающие такие культуры, которым придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов (например, к ингибиторам АЛС (ацетолактатсинтаза), ГС (глутаминсинтетаза), ЕПШФС (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза), ПФО (полифенолоксидаза) и ГФПД (4гидроксифенилпируватдиоксигеназа) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции придана стойкость, например, к имидазолинонам, таким как имазамокс, является сурепица С1еагПе1й® (канола). Примерами культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам, являются сорта кукурузы, стойкие, например, к глифозату или глюфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями КоипбирКеабу® и ЫЬеПуЬшк®.

Под культурами также следует понимать такие, у которых методами генной инженерии была выработана стойкость к насекомым-вредителям, например, В!-кукурузу (стойкую по отношению к кукурузному мотыльку), В!-хлопчатник (устойчивый к хлопковому долгоносику), а также различные сорта В1картофеля (устойчивого к колорадскому жуку). Примерами Βΐ-кукурузы являются гибриды кукурузы В! 176 сорта ΝΚ® (8упдеп1а 8еейк). Токсин В! представляет собой белок, вырабатываемый в естественных условиях почвенными бактериями ВасШик 11шппд1епк1к. Примеры токсинов и трансгенных растений, способных синтезировать подобные токсины, описаны в ЕР-А-0451878, ЕР-А-0374753, АО 93/07278, АО 95/34656 и ЕР-А-0427529. Примерами трансгенных растений, которые содержат один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к инсектицидам и вырабатывают один или большее количество токсинов, являются КпоскОи!- (кукуруза), У1е1б Сагй® (кукуруза), №СОТШ33В® (хлопок), Во11дагб® (хлопок), №\\ГеаГ® (картофель), №11игеСагй® и Рго!ехс1а®. Культурные растения и их семенной материал может быть стойким по отношению к гербицидам и одновременно также к поеданию насекомыми (совмещенные трансгенные характеристики). Семена могут, например, обладать способностью вырабатывать обладающий инсектицидной активностью белок Сгу3 и одновременно являться стойкими по отношению к глифозату.

Культуры также следует понимать как включающий и культуры которые получены по обычным

- 23 016143 методикам селекции или генной инженерии и собранный урожай которых обладает дополнительными характеристиками (например, улучшенной стабильностью при хранении, большей питательной ценностью и улучшенным вкусом).

Посевные площади включают участки, на которых уже растут культурные растения, а также участки, предназначенные для выращивания этих культурных растений.

Соединения формулы I, предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с одним или большим количеством других гербицидов. В частности, важными являются указанные ниже смеси соединения формулы I:

Смеси соединения формулы I с синтетическим ауксином (например, соединение формулы I + клопиралид (162), соединение формулы I + 2,4-0 (211), соединение формулы I + дикамба (228), соединение формулы I + МСРА (499), соединение формулы I + хинклорак (712) или соединение формулы I + аминопиралид (регистрационный № СА8 150114-71-9)).

Смеси соединения формулы I с дифлубензопиром (252).

Смеси соединения формулы I с ацетанилидом (например, соединение формулы I + ацетохлор (5), соединение формулы I + диметенамид (260), соединение формулы I + метолахлор (548), соединение формулы I + 8-метолахлор (549) или соединение формулы I + претилахлор (656)).

Смеси соединения формулы I с флампроп-М (355).

Смеси соединения формулы I с флуфенацетом (ΒΑΥ РОЕ 5043) (369).

Смеси соединения формулы I с пироксасульфоном (регистрационный № СА8 447399-55-5).

Смеси соединения формулы I с триазином (например, соединение формулы I + атразин (37) или соединение формулы I + тербутилазин (775)).

Смеси соединения формулы I с ингибитором ГФПД (например, соединение формулы I + изоксафлутол (479), соединение формулы I + мезотрион (515), соединение формулы I + пирасульфотол (регистрационный № СА8 365400-11-9), соединение формулы I + сулкотрион (747), соединение формулы I + темботрион (регистрационный № СА8 335104-84-2), соединение формулы I + топрамезон (регистрационный № СА8 210631-68-8), соединение формулы I + 4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]-бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он (регистрационный № СА8 35201068-5) или соединение формулы I + 4-гидрокси-3-[[2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3пиридинил]карбонил]-бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он).

Смеси соединения формулы I с ингибитором ГФПД и триазином.

Смеси соединения формулы I с глифосатом (419).

Смеси соединения формулы I с глифосатом и ингибитором ГФПД (например, соединение формулы I + глифосат + изоксафлутол, соединение формулы I + глифосат + мезотрион, соединение формулы I + глифосат + пирасульфотол (регистрационный № СА8 365400-11-9), соединение формулы I + глифосат + сулкотрион, соединение формулы I + глифосат + темботрион, соединение формулы I + глифосат + топрамезон, соединение формулы I + глифосат + 4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы I + глифосат + 4-гидрокси-3-[[2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]-бицикло[3,2,1] окт3-ен-2-он).

Смеси соединения формулы I с глуфосинатаммонием (418).

Смеси соединения формулы I с глуфосинатаммонием и ингибитором ГФПД (например, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + изоксафлутол, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + мезотрион, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + пирасульфотол (регистрационный № СА8 36540011-9), соединение формулы I + глуфосинат-аммоний + сулкотрион, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + темботрион, соединение формулы I + глуфосинат-аммоний + топрамезон, соединение формулы I + глуфосинатаммоний + 4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил] карбонил]бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он или соединение формулы I + глуфосинатаммоний + 4-гидрокси-3[[2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3,2,1]окт-3-ен-2-он).

Смеси соединения формулы I с ингибитором АЛС или САГК (синтаза ацетогидроксикислот) (например, соединение формулы I + бенсульфуронметил (64), соединение формулы I + хлоримуронэтил (135), соединение формулы I + клорансуламметил (164), соединение формулы I + флорасулам (359), соединение формулы I + флукарбазоннатрий (364), соединение формулы I + имазамокс (451), соединение формулы I + имазапир (453), соединение формулы I + имазетапир (455), соединение формулы I + йодосульфуронметилнатрий (466), соединение формулы I + мезосульфуронметил (514), соединение формулы I + никосульфурон (577), соединение формулы I + фенокссулам (622), соединение формулы I + пироксулам (трифлосулам) (регистрационный № СА8 422556-08-9), соединение формулы I + тифенсульфуронметил (тиаметуронметил) (795), соединение формулы I + триасульфурон (817), соединение формулы I + трибенурон-метил (822), соединение формулы I + трифлоксисульфурон-натрий (833), соединение формулы I + тиенкарбазон (4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбонилсульфамоил]-5-метилтиофен-3-карбоновая кислота, ΒΑΥ636)) или соединение формулы I + тиенкарбазон-метил (метил 4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н- 1,2,4-триазол-1-ил)карбонилсульфамоил]-5-метилтиофен-3-карбоксилат, регистрационный № СА8 317815-83-1, ΒΑΥ636-метил)).

- 24 016143

Смеси соединения формулы I с ингибитором ПФО (например, соединение формулы I + бутафенацил (101), соединение формулы I + карфентразонэтил (121), соединение формулы I + цинидонэтил (152), соединение формулы I + флумиоксазин (376), соединение формулы I + фомесафен (401) или соединение формулы I + этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]уксусной кислоты) (регистрационный № СА8 353292-316).

Смеси соединения формулы I с ингибитором ацетил-СоА-карбоксилазы (например, соединение формулы I + бутроксидим (106), соединение формулы I + клетодим (155), соединение формулы I + клодинафоп-пропаргил (156), соединение формулы I + циклоксидим (190), соединение формулы I + цигалофопбутил (195), соединение формулы I + диклофопметил (238), соединение формулы I + феноксапроп-Рэтил (339), соединение формулы I + флуазифопбутил (361), соединение формулы I + флуазифоп-Р-бутил (362), соединение формулы I + галоксифоп (427), соединение формулы I + галоксифоп-Р (428), соединение формулы I + пропахизафоп (670), соединение формулы I + хизалофоп (717), соединение формулы I + хизалофоп-Р (718), соединение формулы I + сетоксидим (726), соединение формулы I + тепралоксидим (771), соединение формулы I + тралкоксидим (811)) или соединение формулы I + пиноксаден (регистрационный № СА8 243973-20-8).

Смеси соединения формулы I с просульфокарбом (683) или соединения формулы I с три-аллатом (816).

Смеси соединения формулы I с бромоксинилом (95), соединения формулы I с хлордиазоном (134), соединения формулы I с хлортолуроном (143), соединения формулы I с диуроном (281) или соединения формулы I с метрибузином (554).

Смеси соединения формулы I с кломазоном (159), соединения формулы I с дифлуфениканом (251), соединения формулы I с флурохлоридоном (389) или соединения формулы I с флуртамоном (392).

Смеси соединения формулы I с пендиметалином (621) или соединения формулы I с трифлуралином (836).

Смеси соединения формулы I с дифензокватметилсульфатом (248).

Смеси соединения формулы I с дикватдибромидом (276).

Смеси соединения формулы I с паракватдихлоридом (614).

Компоненты для смешивания с соединением формулы I также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как отмечено, например, в публикации ТНе РекИсИе Мапиа1, 13^4Ь ЕбИюи (ВСРС), 2003. Указание на глуфосинатаммоний также относится к глуфосинату, указание на клорансуламметил также относится к клорансуламу, указание на диметенамид также относится к диметенамид-Р, указание на флампроп-М также относится к флампропу и указание на пиритиобак-натрий также относится к пиритиобаку и т.п.

Соотношение, в котором соединение формулы I смешивают с компонентом для смешивания предпочтительно, составляет от 1: 100 до 1000:1.

Смеси с успехом можно применять в указанных выше препаративных формах (в этом случае активный ингредиент относится к соответствующей смеси соединения формулы I с компонентом для смешивания).

Кроме того, в комбинации с соединением формулы I, предлагаемым в настоящем изобретении, или в комбинации со смесью, описанной выше, можно использовать один или большее количество следующих гербицидов: ацифлюорфен-натрий (7), аклонифен (8), акролеин (10), алахлор (14), аллоксидим (18), аметрин (20), амикарбазон (21), амидосульфурон (22), амитрол (аминотриазол) (25), сульфамат аммония (26), анилофос (31), асулам (36), авиглицин (39), азафенидин (регистрационный № СА8 68049-83-2), азимсульфурон (43), ВА8 800Н (регистрационный № СА8 372137-35-4), бефлубутамид (55), беназолин (57), бенкарбазон (регистрационный № СА8 173980-17-1), бенфлуралин (59), бенфуресат (61), бенсулид (65), бентазон (67), бензфендизон (регистрационный № СА8 158755-95-4), бензобициклон (69), бензофенап (70), биланафос (биалафос) (77), биспирибакнатрий (82), бура (86), бромацил (90), бромобутид (93), бромофеноксим (регистрационный № СА8 13181-17-4), бутахлор (100), бутамифос (102), бутралин (105), бутилат (108), кафенстрол (110), карбетамид (117), хлорбромурон (регистрационный № СА8 13360-45-7), хлорфлуренолметил (133), хлоруксусная кислота (138), хлорпрофам (144), хлорсульфурон (147), хлорталдиметил (148), цинметилин (153), циносульфурон (154), кломепроп (160), кумилурон (180), цианамид (182), цианазин (183), цикланилид (186), циклоат (187), циклосульфамурон (189), даимурон (213), далапон (214), дазомет (216), десмедифам (225), десметрин (регистрационный № СА8 1014-69-3), дихлобенил (229), дихлорпроп (234), дихлорпроп-Р (235), диклосулам (241), димефурон (256), димепиперат (257), диметахлор (258), диметаметрин (259), диметипин (261), диметиларсиновая кислота (264), динитрамин (268), динотерб (272), дифенамид (274), дипропетрин (регистрационный № СА8 4147-51-7), дитиопир (280), ΟΝΘί.’ (282), Ό8ΜΑ (регистрационный № СА8 144-21-8), эндотал (295), ЕРТС (299), эспрокарб (303), эталфлуралин (305), этаметсульфуронметил (306), этефон (307), этофумезат (311), этоксифен (регистрационный № СА8 188634-90-4), этоксифен-этил (регистрационный № СА8 131086-42-5), этоксисульфурон (314), этобензанид (318), фентразамид (348), сульфат железа (II) (353), флазасульфурон (356), флуазолат (изопропазол) (регистрационный № СА8 174514-07-9), флуцетосульфурон (регистрационный

- 25 016143 № СЛ8 412928-75-7), флухлоралин (365), флуфенпирэтил (371), флуметралин (373), флуметсулам (374), флумиклоракпентил (375), флумипропин (флумипропин) (регистрационный № СЛ8 84478-52-4), флуометурон (378), фторогликофенэтил (380), флупоксам (регистрационный № СЛ8 119126-15-7), флупропацил (регистрационный № СЛ8 120890-70-2), флупропанат (383), флупирсульфуронметилнатрий (384), флуренол (387), флуридон (388), флуроксипир (390), флутиацетметил (395), форамсульфурон (402), фосамин (406), галосульфуронметил (426), НС-252 (429), гексазинон (440), имазаметабензметил (450), имазапик (452), имазахин (454), имазосульфурон (456), инданофан (462), иоксинил (467), изопротурон (475), изоурон (476), изоксабен (477), изоксахлортол (регистрационный № СЛ8 141112-06-3), изоксапирифоп (регистрационный № СЛ8 87757-18-4), карбутилат (482), лактофен (486), ленацил (487), линурон (489), МСРА-тиоэтил (500), МСРВ (501), мекопроп (503), мекопроп-Р (504), мефенацет (505), мефлуидид (507), метам (519), метамифоп (метфлуоксафоп) (520), метамитрон (521), метазахлор (524), метабензтиазурон (526), метазол (регистрационный № СА8 20354-26-1), метиларсоновая кислота (536), метилдимрон (539), метилизотиоцианат (543), метобензурон (547), метобромурон (регистрационный № СА8 3060-89-7), метосулам (552), метоксурон (553), метсульфуронметил (555), МК-616 (559), молинат (560), монолинурон (562), М8МА (регистрационный № СА8 2163-80-6), напроанилид (571), напропамид (572), напталам (573), небурон (574), нипираклофен (регистрационный № СА8 99662-11-0), н-метилглифосат, нонановая кислота (583), норфлузарон (584), олеиновая кислота (жирные кислоты) (593), орбенкарб (595), ортосульфамурон (регистрационный № СА8 213464-77-8), оризалин (597), оксадиаргил (599), оксадиазон (600), оксасульфурон (603), оксазикломефон (604), оксифлуорфен (610), пебулат (617), пентахлорфенол (623), пентанохлор (624), пентоксазон (625), пентоксамид (627), минеральные масла (628), фенмедифам (629), пиклорам (645), пиколинафен (646), пиперофос (650), примисульфуронметил (657), продиамин (661), профлуазол (регистрационный № СА8 190314-43-3), профоксидим (663), прогександионкальций (664), прометон (665), прометрин (666), пропахлор (667), пропанил (669), пропазин (672), профам (674), пропизохлор (667), пропоксикарбазоннатрий (прокарбазон-натрий) (679), пропизамид (681), просульфурон (684), пираклонил (пиразогил) (регистрационный № СА8 158353-15-2), пирафлуфен-этил (691), пиразолинат (692), пиразосульфуронэтил (694), пиразоксифен (695), пирибензоксим (697), пирибутикарб (698), пиридафол (регистрационный № СА8 40020-01-7), пиридат (702), пирифталид (704), пириминобакметил (707), пиримисульфан (регистрационный № СА8 221205-90-9), пиритиобак-натрий (709), хинмерак (713), хинокламин (714), римсульфурон (721), секвестрен, сидурон (727), симазин (730), симетрин (732), хлорат натрия (734), сульфентразон (749), сульфометуронметил (751), сульфосат (регистрационный № СА8 81591-81-3), сульфосульфурон (752), серная кислота (755), смоляные масла (758), ТСАнатрий (760), тебутам (регистрационный № СА8 35256-85-0), тебутиурон (765), тефурилтрион (регистрационный № СА8 473278-76-1), тербацил (772), тербуметон (774), тербутрин (776), тенилхлор (789), тидиазимин (регистрационный № СА8 123249-43-4), тиазафлурон (регистрационный № СА8 25366-23-8), тиазопир (793), тиобенкарб (797), тиокарбазил (807), триазифлам (819), триклопир (827), триэтазин (831), трифлусульфуронметил (837), тригидрокситриазин (регистрационный № СА8 108-80-5), тринексапакэтил (регистрационный № СА8 95266-40-3) и тритосульфурон (843).

Компоненты для смешивания с соединением формулы I также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как отмечено, например, в публикации ТНс Рекйабе Мапиа1, 13^4Ь Εάίΐίοη (ВСРС), 2003. Указание на ацифлюорфен-натрий также относится к ацифлюорфену и указание на бенсульфуронметил также относится к бенсульфурону и т. п.

Соотношение, в котором соединение формулы I смешивают с компонентом для смешивания, предпочтительно составляет от 1:100 до 1000:1.

Соединения формулы I, предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с одним или большим количеством антидотов. Аналогичным образом, смеси соединения формулы I, предлагаемого в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с одним или большим количеством антидотов. Антидотами могуг быть беноксакор (63), клохинтоцетмексил (163), циометринил (регистрационный № СА8 78370-21-5), ципросульфамид (регистрационный № СА8 221667-31-8), дихлормид (231), дициклонон (регистрационный № СА8 79260-71-2), фенхлоразол-этил (331), фенклорим (332), флуразол (386), флуксофеним (399), фурилазол (413) и соответствующий Кизомер, изоксадифен-этил (478), мефенпирдиэтил (506), нафтойный ангидрид (регистрационный № СА8 81-84-5) и оксабетринил (598). Особенно предпочтительными являются смеси соединения формулы I с беноксакором и соединения формулы I с клохинтоцетмексилом.

Антидоты для соединения формулы I также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как отмечено, например, в публикации ТНе РекИсИе Мапиа1, 13^4Ь Εάίΐίοη (ВСРС), 2003. Указание на клохинтоцетмексил также относится к клохинтоцету и указание на фенхлоразолэтил также относится к фенхлоразолу и т.п.

Соотношение, в котором соединение формулы I смешивают с антидотом, предпочтительно составляет от 100:1 до 1:10, более предпочтительно - от 20:1 до 1:1.

- 26 016143

Смеси с успехом можно применять в указанных выше препаративных формах (в этом случае активный ингредиент относится к соответствующей смеси соединения формулы I с антидотом). Антидот и соединение формулы I, и один или большее количество дополнительных гербицидов, если они используются, можно вносить одновременно. Например, антидот, соединение формулы I и один или большее количество дополнительных гербицидов можно вносить на участок до всходов одновременно или наносить на культуру после появления всходов. Антидот и соединение формулы I, и один или большее количество дополнительных гербицидов, если они используются, также можно вносить последовательно. Например, антидот можно использовать до высевания семян в качестве средства для обработки семян и один или большее количество дополнительных гербицидов, если они используются, вносить на участок до всходов или наносить на культуру после появления всходов.

Предпочтительные смеси соединения формулы I с дополнительными гербицидами и антидотами включают:

смеси соединения формулы I с триазином и антидотом;

смеси соединения формулы I с глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с глуфосинатом и антидотом;

смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и антидотом;

смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и триазином и антидотом; смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с изоксафлутолом и глуфосинатом и антидотом; смеси соединения формулы I с мезотрионом и антидотом;

смеси соединения формулы I с мезотрионом и триазином и антидотом; смеси соединения формулы I с мезотрионом и глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с мезотрионом и глуфосинатом и антидотом; смеси соединения формулы I с сулкотрионом и антидотом;

смеси соединения формулы I с сулкотрионом и триазином и антидотом; смеси соединения формулы I с сулкотрионом и глифосатом и антидотом; смеси соединения формулы I с сулкотрионом и глуфосинатом и антидотом.

Примеры получения

1. Реакции, которые используются в схеме 1.

Пример 1.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин-6-она (соединение А11 табл. А).

Стадия 1

МеСЫ

Оксалилхлорид (1,30 мл) по каплям прибавляли к раствору (2-хлор-3,6-дифторфенил)-уксусной кислоты (3,151 г) в дихлорметане (20 мл) при температуре окружающей среды. Каплю диметилформамида прибавляли для инициирования реакции. Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Реакционную смесь концентрировали и получали бесцветное масло, которое растворяли в ацетонитриле (30 мл). Смесь разделяли на 3 порции и каждую порцию прибавляли к взвеси метилового эфира 3-аминопиразин-2-карбоновой кислоты (0,76 г) в ацетонитриле (15 мл). Реакционную смесь нагревали в микроволновом реакторе при 130°С в течение 40 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Образцы объединяли и концентрировали и получали метиловый эфир 3-[2-(2-хлор-3,6дифторфенил)метилкарбониламино]-пиразин-2-карбоновой кислоты в виде темно-оранжевого твердого вещества (4,15 г).

¹Н ЯМР (СОС1₃): 4,02 (8, 3Н), 4,22 (8, 2Н), 7,02-7,10 (т, 1Н), 7,11-7,17 (т, 1Н), 8,41 (6, 1Н), 8,61 (6, 1Н), 10,8 (8, 1Н) част./млн.

Стадия 2

Смесь продукта, полученного на стадии 1 (4,15 г), и карбоната калия (1,67 г) в диметилформамиде (50 мл) нагревали при 110°С в течение 2 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окру- 27 016143 жающей среды и затем ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. К реакционной смеси прибавляли воду и смесь подкисляли концентрированной хлористоводородной кислотой (36 мас.% в воде). Осадок отделяли и последовательно промывали водой и гексаном и получали соединение А11 табл. А в виде коричневого твердого вещества (2,88 г).

Соединения А1-А10, А12-А43, А45-А49 табл. А получали по аналогичным методикам.

Пример 1.2. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8илового эфира уксусной кислоты (соединение В5 табл. В).

Соединение А11 табл. А (0,62 г) нагревали в уксусном ангидриде (10 мл) при 140°С в течение 3 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и затем ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь выливали в воду при 0°С и экстрагировали этилацетатом. Органический экстракт концентрировали и получали коричневое твердое вещество, которое растирали с гексаном и получали соединение В5 табл. В в виде коричневого твердого вещества (0,56 г).

Соединения В1, В8-В10, В15, В25-В27, В29 и В33 табл. В получали по аналогичным методикам.

Пример 1.3. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8илового эфира изомасляной кислоты (соединение В4 табл. В).

Соединение А11 табл. А (1,0 г), изобутирилхлорид (0,4 мл) и пиридин (0,31 мл) перемешивали в дихлорметане (30 мл) при температуре окружающей среды в течение 2 ч и выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь фильтровали. Фильтрат разбавляли дихлорметаном и промывали водой и водным раствором гидрокарбоната натрия (1М), сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали соединение В4 табл. В в виде желтого твердого вещества (0,65 г).

Соединения В2-В3 и В6-В7, В11-В14, В16-В17, В19-В24, В28, В30-В32 и В35-В62 табл. В получали по аналогичным методикам.

2. Реакции, которые используются в схеме 2.

Пример 2.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира уксусной кислоты (соединение С16 табл. С).

Смесь соединения В5 табл. В (0,146 г), карбоната калия (0,060 г) и метилйодида (0,03 мл) в ацетонитриле (5 мл) нагревали при 100°С в микроволновом реакторе в течение 10 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Раствор сливали с нерастворимого вещества, абсорбировали на силикагеле и очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан 1:1) и получали соединение С16 табл. С в виде желтого твердого вещества (0,122 г).

Соединения С1-С15, С17, С19-С41, С43-С70, С72-С110, С112-С172, С173-С177, С179-С181, С183, С185 табл. С получали по аналогичным методикам.

Пример 2.2. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5-метил-5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин6-она (соединение Ό1 табл. Ό).

Смесь соединения С16 табл. С (0,10 г) и карбоната калия (0,037 г) в метаноле (3 мл) и воде (1 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 1 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Раство

- 28 016143 ритель концентрировали и получали желтое твердое вещество, которое суспендировали в диэтиловом эфире и водном растворе хлористоводородной кислоты (2М). Фазы разделяли и органическую фазу концентрировали и получали соединение Ό1 табл. Ό в виде бледно-желтого твердого вещества (0,086 г).

Соединения Ό2-Ό5 и Ό7-Ό15 табл. Ό получали по аналогичным методикам.

3. Реакции, которые используются в схеме 3.

Пример 3.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-метокси-5-метил-5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин-6она (соединение С18 табл. С).

Смесь соединения А11 табл. А (0,098 г), карбоната калия (0,074 г) и метилйодида (0,04 мл) в диметилформамиде (5 мл) нагревали при 100°С в микроволновом реакторе в течение 10 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. К реакционной смеси прибавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический экстракт промывали водой и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан 1:1) и получали соединение С18 табл. С (0,032 г).

Соединение С42 табл. С получали по аналогичной методике.

4. Реакции, которые используются в схеме 4.

Пример 4.1. Альтернативное получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5-метил-5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин-6-она (соединение Ό1 табл. Ό) по методике 1.

Гексаметилдисилазид натрия (1,0 мл) (1М в ТГФ (тетрагидрофуран)) по каплям прибавляли к раствору метилового эфира 3-[2-(2-хлор-3,6-дифторфенил)метилкарбониламино]~пиразин-2-карбоновой кислоты (0,33 г) в тетрагидрофуране (12 мл) в атмосфере азота при 0°С. Метилйодид (0,60 мл) прибавляли при 0°С и затем реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 45 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и прибавляли дополнительное количество гексаметилдисилазида натрия (1,5 мл) (1М в ТГФ). Затем реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение еще 3 ч. Реакционной смеси давали охладиться и ее обрабатывали концентрированной хлористоводородной кислотой (36 мас.% в воде). Суспензию фильтровали и фильтрат выпаривали. Остаток растворяли в этилацетате, промывали водой и водным раствором хлористоводородной кислоты (2М), сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток растирали с диэтиловым эфиром и получали соединение Ό1 табл. Ό в виде красного твердого вещества (0,189 г).

Пример 4.2. Альтернативное получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5-метил-5Нпиридо[2,3-Ь]пиразин-6-она (соединение Ό1 табл. Ό) по методике 2.

Ме1, №М(3|Ме₃)₂

Р

р

ТГФ

Соединение А11 табл. А (0,155г) и метилйодид (0,60 мл) перемешивали в тетрагидрофуране (10 мл) в атмосфере азота при температуре окружающей среды и по каплям прибавляли гексаметилдисилазид натрия (0,5 мл) (1М в ТГФ). Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 1 ч и затем ей давали охладиться до температуры окружающей среды. Прибавляли еще гексаметилдисилазид натрия (0,5 мл) (1М в ТГФ) и метилйодид (0,60 мл) и реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 2 ч. Реакционной смеси давали охладиться и ее разбавляли водой. Прибавляли водный раствор хлористоводородной кислоты (2М) и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический экстракт промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали соединение Ό1 табл. Ό в виде красного кристаллического твердого вещества (0,115 г).

Пример 4.3. Альтернативное получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (соединение С20 табл. С).

- 29 016143

Соединение Ό1 табл. Ό (0,050 г) перемешивали в дихлорметане (5 мл) с пиридином (0,5 мл) при температуре окружающей среды в течение 20 мин. Прибавляли раствор хлорангидрида 2,2-диметилпро пионовой кислоты (0,039 г) в дихлорметане (1 мл) и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 24 ч. Прибавляли дополнительное количество дихлорметана (5 мл) и смесь последовательно промывали хлористоводородной кислотой (2М), водным раствором гидрокарбоната натрия (1М) и водой. Органический слой концентрировали и получали соединение С20 табл. С в виде твердого вещества (0,039 г).

Пример 4.4. Альтернативное получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира циклопропанкарбоновой кислоты (соединение С54 табл. С).

Гексаметилдисилазид натрия (3,0 мл) (1М в ТГФ) по каплям прибавляли к раствору метилового эфира 3-[2-(2-хлор-3,6-дифторфенил)метилкарбониламино]пиразин-2-карбоновой кислоты (0,33 г) в тетрагидрофуране (10 мл) в атмосфере азота при температуре окружающей среды. Метилйодид (0,60 мл) прибавляли при температуре окружающей среды и реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 3 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и прибавляли раствор циклопропилкарбонилхлорида (0,201 г) в тетрагидрофуране (4 мл). Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение еще 15 мин и затем ей давали охладиться. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и последовательно промывали водным раствором хлористоводородной кислоты (2М), водным раствором гидрокарбоната натрия (1М) и водой. Органический слой концентрировали и остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: диэтиловый эфир / гексан 1:1) и получали соединение С54 табл. С в виде твердого вещества (0,127 г).

5. Реакции, которые используются в схеме 5.

Пример 5.1. Получение 8-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин-6-она (соединение С184 табл. С).

Смесь трет-бутилдиметилсилилхлорида (0,094 г), соединения Ό1 табл. Ό (0,10 г) и триэтиламина (0,5 мл) в дихлорметане (8 мл) перемешивали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь дополнительно разбавляли дихлорметаном и промывали водой. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали масло, которое очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: диэтиловый эфир/гексан 1:1) и получали соединение С184 табл. С в виде бесцветного твердого вещества.

6. Реакции, которые используются в схеме 6.

Пример 6.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира пропан-2-сульфоновой кислоты (соединение В34 табл. В).

Смесь изопропилсульфонилхлорида (0,218 мл), соединения А11 табл. А (0,50 г) и пиридина (2 мл) в дихлорметане (10 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 7 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее разбавляли водой. Фазы разделяли. Органический слой промывали водным раствором гидрокарбоната натрия (1М), сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали масло, которое очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: диэтиловый эфир / гексан 1:1) и получали соединение В34 табл. В (0,048 г).

Соединение В18 табл. В получали по аналогичной методике.

- 30 016143

Пример 6.2. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира пропан-2-сульфоновой кислоты (соединение С111 табл. С).

Смесь соединения В34 табл. В (0,045 г), ацетонитрила (4 мл), карбоната калия (0,046 г) и метилйодида (0,015 мл) нагревали при 150°С в микроволновом реакторе в течение 10 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее фильтровали. Фильтрат концентрировали и получали соединение С111 табл. С (0,054 г).

7. Реакции, которые используются в схеме 7.

Пример 7.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-8-гидрокси-5-метил-1-окси-5Н-пиридо[2,3-Ь] пиразин-6-она (соединение Ό6 табл. Ό) и 7-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-5-метил-6-оксо-1-окси-5,6дигидропиридо[2,3-]пиразин-8-илового эфира изомасляной кислоты (соединение С71 табл. С).

Соединение С12 табл. С (0,30 г) и свежеразмолотый гидропероксид мочевины (0,107 г) перемешивали в дихлорметане (10 мл) и трифторуксусном ангидриде (ТФУА) (0,238 г) по каплям прибавляли при температуре окружающей среды. Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 5 ч и затем ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакцию останавливали путем прибавления водного раствора метабисульфита натрия (1М). Фазы разделяли. Органическую фазу промывали водным раствором гидрокарбоната натрия (1М), сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали желтое масло, которое очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан 1:1) и получали соединение С71 табл. С (0,054 г) и соединение Ό6 табл. Ό (0,024 г).

8. Реакции, которые используются в схеме 8.

Пример 8.1. Альтернативное получение 7-(3,4-дихлорфенил)-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира уксусной кислоты (соединение В29 табл. В).

Стадия 1

Метоксид натрия (6,5 мл) (30 мас.% в метаноле) растворяли в метаноле (75 мл) при комнатной температуре. Диметилмалонат (3,7 мл) по каплям прибавляли при температуре окружающей среды в течение 20 мин и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Метил 3аминопиразин-2-карбоксилат (5,0 г) порциями прибавляли при температуре окружающей среды в течение 40 мин. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 3 дней и затем ей давали охладиться. Растворитель концентрировали. Остаток растворяли в воде и подкисляли концентрированной хлористоводородной кислотой (36 мас.% в воде). Осадок отделяли, промывали водой, метанолом и этилацетатом и сушили в высоком вакууме и получали метиловый эфир 6,8-дигидроксипиридо[2,3Ь]пиразин-7-карбоновой кислоты в виде бежевого твердого вещества (4,16 г).

¹Н ЯМР (й₆-ДМСО): 3,80 (8, 3Н), 8,59 (8, 1Н), 8,70 (8, 1Н) част./млн.

Стадия 2

К раствору метилового эфира 6,8-дигидроксипиридо[2,3-Ь]пиразин-7-карбоновой кислоты (5,0 г) в концентрированной хлористоводородной кислоте (36 мас.% в воде) при температуре окружающей среды прибавляли несколько капель концентрированной серной кислоты. Затем реакционную смесь нагревали при 100°С в течение 4 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Затем реакционную смесь концентрировали и сушили в высоком вакууме и получали 8-гидрокси-5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин-6-он в виде коричневого твердого вещества (3,02 г). ¹Н ЯМР (й₆-ДМСО): 8,53 (8, 1Н), 8,63 (8, 1Н) част./млн.

Стадия 3

- 31 016143

Смесь триацетата 3,4-дихлорфенилсвинца (1,63 г), 8-гидрокси-5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин-6-она (0,254 г) и 4-диметиламинопиридина (ДМАП) (0,549 г) в безводном диметилсульфоксиде (10 мл) в атмосфере азота нагревали при 60°С в течение 4 ч. Затем реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом. Смесь промывали водным раствором хлористоводородной кислоты (1М) и водой и органический слой концентрировали и получали 7-(3,4-дихлорфенил)-8-гидрокси-5Нпиридо[2,3-Ь]пиразин-6-он (0,13 г), который использовали без дополнительной очистки.

Стадия 4

Неочищенный 7-(3,4-дихлорфенил)-8-гидрокси-5Н-пиридо[2,3-Ь]пиразин-6-он (0,13 г) нагревали в уксусном ангидриде (10 мл) в течение 3 ч и затем смеси давали охладиться и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Реакционную смесь выливали в лед с водой, энергично перемешивали и экстрагировали этилацетатом. Органический экстракт промывали водой и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан 1:1) и получали соединение В29 табл. В в виде желтого твердого вещества (0,077 г).

9. Реакции, которые используются в схеме 9.

Пример 9.1. Получение 7-(2-хлор-3,6-дифтор-5-нитрофенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо [2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (соединение А44 табл. А).

Соединение В6 табл. В (1,0 г) прибавляли к концентрированной серной кислоте (10 мл) (50 мас.% в воде) при 0°С. При 0°С прибавляли азотную кислоту (0,7 мл) (79 мас.% в воде), а затем дымящую азотную кислоту (0,7 мл) при 0°С. Реакционной смеси давали нагреться до температуры окружающей среды и ее перемешивали при температуре окружающей среды в течение 5 ч. Реакцию останавливали, выливая реакционную смесь на лед. Образовавшийся осадок отделяли и получали соединение А44 табл. А (0,78 г).

10. Реакции, которые используются в схеме 10.

Пример 10.1. Получение 7-(2-хлор-3-дибромметил-6-фторфенил)-5-метил-6-оксо-5,6-дигидропиридо[2,3-Ь]пиразин-8-илового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (соединение С182 табл. С).

Соединение С126 табл. С (0,016 г), Ν-бромсукцинимид (ΝΒ8) (0,014 г) и бензоилпероксид (каталитическое количество) кипятили с обратным холодильником в тетрахлориде углерода (5 мл). Для инициирования реакции использовали галогенную лампу накаливания с вольфрамовой нитью мощностью 500 Вт. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником и облучали до израсходования всего исходного вещества. Реакционной смеси давали охладиться и затем ее фильтровали. Фильтрат концентрировали и получали бесцветное масло, которое очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан 1:4) и получали соединение С182 табл. С в виде белого твердого вещества (0,018 г).

11. Реакции, которые используются в схеме 11.

Пример 11.1. Получение (3-бром-2-хлор-6-фторфенил)-уксусной кислоты.

Стадия 1

- 32 016143

3-Бром-2-хлор-6-фтортолуол (8,0 г), Ν-бромсукцинимид (ΝΒ8) (6,42 г) и каталитическое количество бензоилпероксида в тетрахлориде углерода (40 мл) кипятили с обратным холодильником. Для инициирования реакции использовали галогенную лампу накаливания с вольфрамовой нитью мощностью 500 Вт.

Реакционную смесь кипятили е обратным холодильником и облучали в течение 30 мин. Реакционной смеси давали охладиться и затем ее фильтровали. Фильтрат концентрировали и получали бесцветное масло, которое затвердевало при выдерживании, и получали 1-бром-3-бромметил-2-хлор-4-фторбензол в виде почти белого твердого вещества (10,7 г).

'Н ЯМР (СЭС1₃): 4,64 (б, 2Н), 6,94 (1, 1Н), 7,58 (бб, 1Н) част./млн.

Стадия 2

Раствор 1-бром-3-бромметил-2-хлор-4-фторбензола (9,945 г) в абсолютном этаноле (40 мл) при нагревании в течение 30 мин по каплям прибавляли к раствору цианида калия (2,38 г) в воде (2 мл). Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 7 ч. Затем реакционной смеси давали охладиться и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Смесь фильтровали и фильтрат концентрировали. Остаток растворяли в этилацетате, сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали (3-бром-2-хлор-6-фторфенил)-ацетонитрил в виде бледно-желтого масла (8,19 г).

'Н ЯМР (СЭС1₃): 3,89 (б, 2Н), 7,00 (1, 1Н), 7,64 (бб, 1Н) част./млн.

Стадия 3

(3-Бром-2-хлор-6-фторфенил)ацетонитрил (8,15 г) растворяли в концентрированной серной кислоте (50 мас.% в воде) (90 мл). Реакционная смесь становилась очень горячей и затем ее кипятили с обратным холодильником в течение 3 ч. Реакционной смеси давали охладиться и ее выдерживали при температуре окружающей среды в течение 16 ч. Смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Органические фазы объединяли, сушили над сульфатом магния и концентрировали и получали (3-бром-2-хлор-6фторфенил)уксусную кислоту в виде почти белого твердого вещества (8,3 г).

'Н ЯМР (СЭС1₃): 3,94 (б, 2Н), 6,94 (1, 1Н), 7,56 (бб, 1Н) част./млн.

12. Замещенные сложные эфиры аминопиразина.

Хотя замещенные 3-амино-5-пиразинкарбоксилаты известны из литературы, в частности из публикаций ЕЭ. Сгадое е1 а1, например, 1. Меб. Сйет., 10, 66, (1967), 1. Меб. Сйет., 10, 899, (1967) и 1. Меб. С'Нет.. 10, 598, (1967), иногда необходимо получить некоторые из этих соединений по более коротким или более удобным методикам синтеза.

Пример 12.1. Получение метилового эфира 3-амино-5-хлорпиразин-2-карбоновой кислоты и метилового эфира 3-амино-6-хлорпиразин-2-карбоновой кислоты.

о

Метиловый эфир 3-амино-4-оксипиразин-2-карбоновой кислоты (3,2 г) (получен в соответствии с ΟΒ 1248146) перемешивали в виде суспензии в сухом диметилформамида (32 мл). Оксихлорид фосфора (6,5 мл) прибавляли с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси была ниже температуры кипения. После прибавления всего оксихлорида реакционную смесь выдерживали при температуре окружающей среды в течение 30 мин и затем ее выливали на лен. Смесь выдерживали при температуре окружающей среды в течение ночи. Осадок отфильтровывали и сушили в вакууме и получали метиловый эфир 3-амино-5-хлорпиразин-2-карбоновой кислоты и метиловый эфир 3-амино-6-хлорпиразин-2карбоновой кислоты в виде сыпучего желтого твердого вещества (2,05 г), которое являлось неразделяющейся смесью. Эту смесь использовали в качестве исходного вещества для получения соединения С82 и соединения С83 табл. С по методикам, описанным на схеме 1 и схеме 2. Соединение С82 и соединение С83 табл. С разделяли на конечной стадии с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: этилацетат / гексан).

'Н ЯМР (СЭС1₃): 4,00 (к, 3Н), 7,95 (к, 0,66Н, 6-хлор-изомер), 8,23 (к, 033Н, 5-хлор-изомер) ч./млн.

- 33 016143

Пример 12.2. Получение метилового эфира 3-амино-6-метилпиразин-2-карбоновой кислоты.

Рс1(ОАс)₂,

8-ΡΓιοε ιςρο₄, Н₂О, толуол

Метиловый эфир 3-амино-6-бромпиразин-2-карбоновой кислоты (1,0 г), ацетат палладия (0,101 г) и 8-РНок (2'-дициклогексилфосфино-2,6-диметокси-1,1'-бифенил) помещают в колбу вместе с толуолом (15 мл) и водой (3 капли). Прибавляли метилбороновую кислоту (0,394 г) и фосфат калия (1,71 г) и реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 24 ч. После того как реакционной смеси давали охладиться, смесь разбавляли водным раствором хлористоводородной кислоты (1М) и экстрагировали этилацетатом. Растворитель выпаривали и остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: диэтиловый эфир) и получали метиловый эфир 3-амино-6-метилпиразин-2карбоновой кислоты в виде желтого твердого вещества (0,114 г). 'Н ЯМР (СБС1₃): 2,40 (к, 3Н), 3,92 (к, 3Н), 6,21 (Ьк, 2Н), 8,03 (к, 1Н) ч./млн.

Соединения, указанные в приведенных ниже таблицах А-Б. можно получить аналогичным образом.

Таблица А. Соединения формулы (1а), т.е. соединения формулы (I), в которой К³ обозначает водород и К⁵ обозначает гидроксигруппу.

Соед. №	К.	к	к⁴	*НЯМР(СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
А1	н	н	2,4-ди-С1-фенил-	(ф-ДМСО): 7,37 (ά, 1Н), 7,49 (άά, 1Н), 7,79 (ф 1Н), 8,58(ф 1Н), 8,68 (ф 1Н), 11,6 (з, 1Н), 12,3 (з, 1Н).

- 34 016143

А2	Η	Η	2-С1-фенил-	7,38-7,42 (ш, ЗН), 7,52-7,57 (т, 1Н), 8,02 (Ьв, 1Н), 8,49 (б, 1Н), 8,62 (ά, 1Н).
АЗ	Η	Η	2₍5-ди-С1-фенил-	(СОС1₃ + 4₆-ДМСО): 7,31 (бб, 1Н), 7,39(6, 1Н), 7,44 (6, 1Н), 8,46 (б, 1Н), 8,61 (ά, 1Н).
А4	Η	Η	2,3-ди-С1-фенил-	(СОС1₃ + 4₆-ДМСО): 7,29-7,35 (т, 2Н), 7,54 (бб, 1Н), 8,49 (6, 1Н), 8,73 (б, 1Н).
А5	Η	Η	2,6-ди-С1-фенил-	(бб-ДМСО): 7,38 (ί, 1Н), 7,49 (б, 2Н), 8,52 (б, 1Н), 8,64 (б, 1Н), 11,7 (8, 1Н), 12,3 (а, 1Н).
А6	Η	Η	2-Ме-фенил-	(4₆-ДМСО): 2,12 (в, ЗН), 7,10- 7,14 (т, 1Н), 7,19-7,28 (т, ЗН), 8,55 (б, 1Н), 8,66 (ά, 1Н), 11,1 (δ, 1Н), 12,2(3, 1Н).
А7	Η	Η	2-МеО-фенил-	(бб-ДМСО): 3,62 (8, ЗН), 6,90 (1, 1Н), 6,99 (ά, 1Н), 7,08 (бб, 1Н), 7,28(1, 1Н), 8,47 (6, 1Н), 8,56 (ά, 1Н), 10,8 (в, 1Н), 12,0 (5, 1Н).
А8	Η	Η	2-РзС-фенил-	7,39(6, 1Н), 7,58(1, 1Н), 7,68 (1, 1Н), 7,83 (6, 1Н), 8,48 (6, 1Н), 8,62 (6, 1Н).
А9	Η	Η	3,5-ди-С1-2-МеО-фенил-	(6₆-ДМСО): 3,60 (в, ЗН), 7,27 (8, 1Н), 7,68 (8, 1Н), 8,57 (з, 1Н), 8,68 (в, 1Н), 11,59(8, 1Н), 12,3 (з, 1Н).
А10	Η	Η	2-С1-4-Р-фенил-	(6₆-ДМСО): 7,28 (61, 1Н), 7,39 (61, 1Н), 7,53 (66, 1Н), 8,57 (6, 1Н), 8,68 (6, 1Н), 11,5 (в, 1Н), 12,3 (з, 1Н).
А11	Η	Η	2-С1-3,6-ди-Р-фенил-	(6б-ДМСО): 7,34-7,42 (т, 1Н), 7,51-7,59 (т, 1Н), 8,59 (6, 1Н), 8,72 (4, 1Н), 12,0 (Ъз, 1Н), 12,4 (8, 1Н).
А12	Η	Η	2,б-ди-Е(-4-Ме-фенил-	1,11(1, 6Н), 2,38(3, ЗН), 2,39- 2,51 (т,4Н), 7,05 (з, 1Н), 8,51 (6, 1Н), 8,67(6, 1Н).
А13	Η	Η	2-РзСО-фенил-	7,39-7,44 (т, 2Н), 7,49 (1, 2Н), 8,10 (Ьз, 1Н), 8,49 (6, 1Н), 8,65(6, 1Н), 9,77 (Ьз, 1Н).

- 35 016143

Соед. №	К.¹	к²	к⁴	¹Н ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
А14	н	н	2,6-ди-С1-4-Е₃С-фенил-	(бб-ДМСО); 8,04 (в, 2Н), 8,61 (в, 1Н), 8,73 (з, 1Н), 12,0 (з, 1Н), 12,42 (₅, 1Н).
А15	н	н	2-Р-фенил-	-
А16	н	н	6-Р-2-РзС-фенил-	-
А17	н	н	4-Р-2-РзС-фенил-	-
А18	н	н	2-Вг-4-Г-фенил-	-
А19	н	н	5- С1-2-Р зС-фенил-	-
А20	н	и	2,4-ди-МеО-фенил-	-
А21	и	н	2,3,6-три-С!-фенил-	-
А22	н	н	фенил-	7,25 (ά, 1Н), 7,37 (1,2Н), 7,50 (ά, 2Н), 8,50 (б, 1Н), 8,61 (6, 1Н).
А23	н	н	2-С1-6-Р-фенил-	(СО₃ОН)·. 7,15(1, 1Н), 7,40- 7,50 (ш, 2Н), 8,58 (ά, 1Н), 8,60 (ά, 1Н).
А24	н	н	2-Вг-фенил-	(СО₃ОН): 7,21-7,35 (т, 2Н), 7,40 (т, 1Н), 7,71 (άά, ΙΗ), 8,58 (б, 1Н), 8,62 (б, 1Н).
А25	н	н	нафт-3-ил-	-
А26	Вг	н	2,6-ди-С1-фенил-	(б₆-ДМСО): 7,45 (1, 1Н), 7,55 (б,2Н), 9,78(5, 1Н), 11,9 (Ъз, 1Н), 12,6 (8, 1Н).
А27	С1	н	2,6-ди-С1-фенил-	(бб-ДМСО): 7,45 (1, 1Н), 7,55 (ά, 2Н), 9,81 (з, 1Н), 11,9 (Ьз, 1Н), 12,6 (з, 1Н).
А28	н	н	2,3,5-три-СЬфенил-	(б_б-ДМСО): 7,40 (з, 1Н), 7,80 (в, 1Н), 8,55 (ά, 1Н), 8,65 (б, 1Н).
А29	н	н	нафт-2-ил	7,50 (т, 5Н), 7,95 (т, 2Н), 8,55 (б, 1Н), 8,70(6, 1Н), 11,1 (а, 1Н), 12,3 (8, 1Н).
АЗО	н	н	2,4,6 -три-Ме-фенил-	(бб-ДМСО); 2,30 (в, ЗН), 2,33 (8, 6Н), 6,98 (в, 2Н), 8,48 (б, 1Н), 8,61 (б, 1Н), 10,56 (в, 1Н).
А31	н	н	6-С1-2-Р₃С-фенил-	7,51 (1, 1Н), 7,73(6, 2Н), 8,49 (6, 1Н), 8,64 (ά, 1Н), 10,75 (в, 1Н).
А32	н	н	2-С1-3-РзС-фенил-	7,55 (ί, 1Н), 7,60 (6, 1Н), 7,80 (ά, 1Н), 8,56(6, 1Н), 8,64 (6, _

- 36 016143

Соед. №	к'	К²	К⁴	*Н ЯМР (СОС1₃ за 1 исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
АЗЗ	Н	н	2-С1-6-Р-5-Ме-фенил-	(д₆-ДМСО): 2,24 (4, ЗН), 7,30 (гл, 2Н), 8,54 (ά, 1Н), 8,65 (4, 1Н), 11,70(3, 1Н), 12,16(3, 1Н).
А34	Н	н	2-С1-5-Р₃С-фенил-	(сЦ-ДМСО): 7,72 (з, 1Н), 7,78 (ш, 2Н), 8,58(4, 1Н), 8,69 (4, 1Н), 11,72 (в, 1Н), 12,35 (я, 1Н).
АЗ 5	Н	н	2-С1-6-Р-3-Ме-фенил-	(4₆-ДМСО): 2,30 (в, ЗН), 7,15 (ί, 1Н), 7,40 (ί, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н), 11,7 (з, 1Н), 12,3 (з, 1Н).
А36	Н	н	2,6-ди-С1-4-Р₃СО-фенил-	(СО₃ОН): 7,47 (4, 1Н), 7,66 (4, Ш), 8,60 (4, 1Н), 8,68 (4, 1Н).
А37	Н	и	2,5-ди-Ме-фенил-	(4₆-ДМСО): 2,05 (в, ЗН), 2,30 (8, ЗН), 6,95 (з, 1Н), 7,05 (4, 1Н), 7,15 (4, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н), 11,0 (з, 1Н), 12,2 (з, 1Н).
АЗ 8	Н	н	2-С1-5-Р-фенил-	(4₆-ДМСО): 7,25 (т, 2Н), 7,57 (44, 1Н), 8,56(4, 1Н), 8,67 (4, 1Н), 11,60(з, 1Н), 12,29 (з, 1Н).
А39	Н	н	2,4-ди-С1-5-Р-фенил-	(4₆-ДМСО): 7,50 (4, 1Н), 7,91 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н), 8,70 (4, ΙΗ), 11,75 (з, 1Н), 12,36 (з, 1Н).
А 40	н	н	3-Вг-2-С1-6-Р-фенил-	(4₆-ДМСО): 7,50 (1, 1Н), 7,88 (44, Ш), 8,59(4, 1Н), 8,70 (4, 1Н), 12,00 (з, 1Н), 12,41 (з, 1Н).
А41	н	н	2,3-ди-МеО-фенил-	3,83 (з, ЗН), 3,90 (з, ЗН), 6,95 (44, 1Н), 7,00(44, 1Н), 7,17(1, 1Н), 8,04 (Ьз, 1Н), 8,47 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н), 9,93 (Ьз, 1Н).
А42	н	н	2-МеО-5-Р₃СО-фенил-	3,87 (з, ЗН), 7,10(4, 1Н), 7,62 (4, 1Н), 7,67 (44, 1Н), 8,00 (Ьз, 1Н), 8,48 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н), 9,44 (Ьз, 1Н).
А43	н	н	2-Вг-4-Р₃С-фенил-	7,50-7,52 (4, 1Н), 7,68-7,70 (4, 1Н), 7,99 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 8,57 (4, Ш), 8,11 (Ьз, Ш), 9,50 (Ьз, 1Н).
Соед. №	к¹	к²	_к4	'Н ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
А44	н	н	2-С1-3,6-ди-Р-5-О₂М-фенил-	(СО₃ОН): 8,03 (ί, 1Н), 8,48 (4, 1Н), 8,51 (4, 1Н), 10,03 (Ьз, 1Н).
А45	н	н	2-р₂НСО-фенил-	(СО₃ОН): 6,63 (ί, 1Н), 7,26 (4, 1Н), 7,31 (1, 1Н), 7,38-7,47 (т, 2Н), 8,54(4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
А46	н	н	2-С1-4,5-ди-Р-фенил-	(СО₃ОН): 7,32 (44, 1Н), 7,48 (44, 1Н), 8,55(4, 1Н), 8,62(4, 1Н).
А47	н	н	2,3-ди-С1-6-Р-фенил-	(СО₃ОН): 7,18(1, 1Н), 7,62 (44, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н).
А48	н	Ме	2-С1-3,6-ди-Р-фенил-	(4₆-ДМСО): 2,60 (з, ЗН), 7,35 (т, 1Н), 7,55 (т, 1Н), 8,50 (з, 1Н), 11,8 (з, 1Н), 12,3 (з, 1Н).
А49	Ме	Н	2-С1-3,6-ди-Р-фенил-	2,65 (з, ЗН), 7,35 (т, 1Н), 7,55 (т, 1Н), 8,60 (з, 1Н), 12,2 (з, 1ΗΣ

- 37 016143

Обозначения:

= синглет; б = дублет; I = триплет; Ьз = широкий синглет; бб = двойной дублет; 6ΐ = двойной триплет; т = мультиплет.

Таблица В. Соединения формулы (ЧЬ). т. е. соединения формулы (I), в которой В³ обозначает водород и В⁵ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает гидроксигруппу.

Соед. №	к'	к³	к⁴	й=	‘Н ЯМР (СОС1, за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част,/млн)
В1	н	н	2,4-ДИ-С]-фенил-	Ме(СО)О-	2,28 (з, ЗН), 7,23 (4, 1Н), 7,36 (44, 1Н), 7,56 (4, 1Н), 8,538,59 (т, 2Н), 9,98 (Ьз, 1Н).
В2	и	н	2-С1-4-Е-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,11 (4, ЗН), 1,17 (4, ЗН), 2,79 (зер1, 1Н), 7,09 (41, 1Н), 7,257,31 (т, 2Н), 8,52- 8,60 (т, 2Н), 9,87 (ь®, 1н),
вз	н	н	2-С1-4-Р'-фенил-	Е1(СО)О-	1,14 (1, ЗН), 2,50-2,61 (т, 2Н), 7,09 (41, 1Н), 7,25-7,32 (т, 2Н), 8,45 (Ьз, 1Н), 8,58 (Ьз, 1Н), 10,1 (з, 1Н).
В4	н	и	2-С1-3,6-дИ‘Р-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,17(44, 6Н), 2,81 (зер!, 1Н), 7,08-7,13 (т, 1Н), 7,21-7,27 (т, 1Н), 8,56 (Ьз, 1Н), 8,59 (Ьз, 1Н), 9,91 (Ьз, ΙΗ).
В5	н	н	2‘С1“3,6-дИ“Р-фенил·	Ме(СО)0-	2,30 (з, ЗН), 7,09- 7,15 (т, 1Н), 7,22- 7,30 (т, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н>, 9,56 (Ьз, 1Н).
В6	и	н	2-С1-3,6-ди-Г-фенил-	(-Ви(СО)О-	1,21 (з, 9Н), 7,08- 7,13 (т, 1Н), 7,21- 7,27 (т, 1Н), 8,55- 8,57 (т, 2Н), 9,51 (Ьз, 1Н).
В7	н	н	2-Р₃СО-фенил-	Е1(СО)О-	1,13 (1, ЗН), 2,49-2,63 (т, 2Н), 7,37-7,43 (т, ЗН), 7,47-7,53 (т, 1Н), 8,53 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 9,69 (з, 1Н).
В8	н	н	2-Р₃СО-фенил-	Ме(СО)О-	2,28 (1, ЗН), 7,37-7,43 (т, ЗН), 7,48-7,53 (т, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 8,58 (4, 1Н), 10,1 (Ьз, 1Н).
В9	н	н	2,6-ди-Е1-4‘Ме-фенил»	Ме(СО)О-	1,12 (1, 6Н), 2,19 (з, ЗН), 2,38 (з, ЗН), 2,40-2,48 (т, 4Н), 7,00 (5, 2Н), 8,5 1 (з, 2Н), 9,25 (Ьз, 1Н).
в 10	н	н	2,6-ди-С1-фенил-	Ме(СО)О-	2,27 (з, ЗН), 7,32- 7,38 (т, 1Н), 7,45 (4, 2Н), 8,53-8,58 (т, 2Н), 9,49 (Ьз, 1Н).

- 38 016143

Соед №	В.¹	к^г	к⁴	К⁵	'н ЯМР (СОС1, за 1 исключением \| указанных случаев, химические сдвиги в част /млн)
В11	н	н	2,6-ди-С1-фенил-	Е1(СО)О-	1,11 (1, ЗН), 2,56 (ч, 2Н), 7,34 (1, 1Н), 7,46 (а, 2н), 8,56 (а, ш), 8,59 (а, 1Н), 9,95 (Ъв, 1Н) .
В12	н	н	2,6-ди-С1-фенил-	ЕЮ(СО)О-	(а₆-дмсо) ι,ιβ (ΐ, ЗН), 4,19 (ч, 2Н), 7,53 (ί, 1Н), 7,63 (а, 2Н), 8,63 (а, 1Н), 8,76 (а, 1Н)
В13	н	н	2,6-ди-С!-фенил-	(-Ви(СО)О-	(а₆-дмсо) 1,06(5, 9Н), 7,51 (1, 1Н), 7,62 <а, 2Н), 8,63 (а, 1 н), 8,73 (а, 1Н), 13,19 (5, 1Н)
В14	н	н	2,6-дн-С1-фенил-	п-Рг(СО)О-	(а₆-дмсо) 0,69(1, ЗН), 1,40-1,49 (т, 2Н), 2,47 (1, 2Н), 7,51 (1, 1Н), 7,62 (а, 2Н), 8,62 (а, 1Н), 8,74 (а, 1Н), 13,1 (5, 1Н)
В15	н	н	2,6-ди-С1-4-Р₃С-фенил-	Ме(СО)О-	2.31 (5, ЗН), 7,72 (». 2Н), 8,59 (а, ΪΗ), 8,67 (а, 1Н), 11,02 (Ья, 1Н)
В16	н	н	2,6-ди-С1-4 -Р ₃С-фенил-	с-Рг(СО)О-	1,12-0,99 (т,4Н), 1,83-1,77 (т, 1Н), 7,72 (5, 2Н), 8,60 (а, 1Н), 8,64 (а, 1Н), 10,68 (Ъв, 1Н)
В17	н	н	2-Г₃СО-фенил-	(-Ви(СО)О-	1,18 (5, 9Н), 7,35- 7,41 (т, ЗН), 7,46- 7,52 (т, 1Н), 8,52 (з, 2Н), 9,39 (Ьз, 1Н)
В18	н	н	2-С1-3,6-ди-Р-фенил-	Ме8(О)₂О-	(СЙ₃ОН) 3,56(5, ЗН), 7,20-7,70 (т, 1Н), 7,38-7,44 (т, 1Н), 8,67 (», ΙΗ), 8,72 (з, 1Н)
В19	Вг	н	2,6-ди-С1-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,11 (а, зн), 1,17 (а, ЗН), 2,83 (зер1, 1Н), 7,30-7,35 (т, 2Н), 7,43-7,46 (т, 1Н), 8,59 (з, ΙΗ)
В20	С1	н	2,6-ди-С1-фенил-	\|-Рг(СО)О-	1,11 (а, зн), 1,17 (а, ЗН), 2,83 (зер[, 1Н), 7,30-7,35 (т, 2Н), 7,43-7,46 (т, 1Н), 8,67 (δ, 1Н)

- 39 016143

Соед. №	К¹	к²	к⁴	К⁵	'н ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
В21	Н	н	2,3-ди-С1-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,05 (а, зн), 1,15 (а, ЗН), 2,75 (ш, 1Н), 7,20 (а, 1Н), 7,30 (1, ΙΗ), 7,55 (4, 1Н>, 8,50 (ά, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 9,50 (5, 1Н).
В22	Н	н	2-С1-фенил*	1-Ви(СО)О-	1,15(з, 9Н), 7,25 (т, ЗН), 7,50(4, 1Н), 8,50 (т, 2Н), 10,0 (з, ΙΗ).
В23	Н	н	2,3,6-три-Е-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,25(3, 9Н), 6,95 (т, 1Н) 7,25 (т, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н), 10,2 (з, 1Н).
В24	н	н	2,3,6-трн-Р-фенил-	нРг(СО)О-	1,20 (4, 6Н), 2,85 (т, 1Н), 6,95 (т, 1Н) 7,25 (т, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н), 10,4 (з, 1Н),
В25	н	н	2-С1-фенил-	Ме(СО)О-	2,23 (з, ЗН), 7,28- 7,31 (т, 1Н), 7,34- 7,43 (т, 2Н), 7,53 (44, 1Н), 8,54 (44, 2Н), 9,69 (Ьз, 1Н).
В26	н	н	3-С1-фенил-	Ме(СО)О-	2,32 (з, ЗН), 7,36- 7,39 (т, 1Н), 7,40- 7,43 (т, 2Н), 7,48 (з, 1Н), 8,54 (з, 2Н), 9,7 (Ьз, 1Н).
В27	н	н	4-С1-фенил-	Ме(СО)О-	2,31 (з, ЗН), 7,417,48 (т, 4Н), 8,53 (з, 2Н), 9,67 (Ьз, 1Н).
В28	н	н	2-С1-3,6-ди-Р-фенил-	Ме-С=С-СН₂О(СО)О-	1,90 (ί, ЗН), 4,80 (т, 1Н), 4,98 (т, 1Н), 7,03 (го, 1Н), 7,30 (т, 1Н), 8,60 (т, 1Н), 8,80 (т, Ш).
В29	н	н	3,4-ди-С1-фенил-	Ме(СО)О-	2,34 (з, ЗН), 7,34 (44, 1Н), 7,56 (4, 1Н), 7,60 (4, 1Н), 8,55 (Ьз, 2Н) 9,70 (Ьз, 1Н).
ВЗО	н	н	2,4,6-три-Ме-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,01 (4, 6Н), 2,12 (з, 6Н), 2,30 (з, ЗН), 2,70 (зер1, 1Н), 6,93 (Ьз, 2Н), 8,54 (т, 2Н), 9,84 (Ьз, 1Н),
В31	н	н	6-С1-2-Р₃С-феиил-	1-Рг(СО)О-	1,03 (4, ЗН), 1,06 (4, ЗН), 2,72 (зер1, 1 Н>, 7,52(1, 1Н), 7,12(4, 2Н), 8,54 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н), 10,32 (Ьз, 1Н).

- 40 016143

Соед. №	К¹	к²	'к⁴	К.³	Ή ЯМР (СРС!₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в частАмлн)
В32	н	н	2-С1-3-Г₃С-фенил-	\|-Рг(СО)О-	1,04 (4, ЗН), 1,10 (4, ЗН), 2,74 (ш, 1Н), 7,43 (т, 2Н), 7,82 (44, 1Н>, 8,62 (4, 1Н) 8,64 (4, 1Н), 9,89 (Ьз, 1Н).
ВЗЗ	н	н	2,4,6-три-Ме-фенил-	Ме(СО)О-	2,13 (з, 6Н), 2,19 (з, ЗН), 2,32 (8, ЗН), 6,94 (5, 2Н), 8,53 (з, 2Н), 9,45 (Ьз, 1Н).
В34	н	н	2-С1-3,6-ди-Р-фенил-	Ϊ-Ργ8(Ο)₂0-	1,50 (4, 6Н), 3,82 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 7,32 (т,1Н), 8,50(4, ΙΗ), 8,65 (т, 1Н).
ВЗЗ	н	н	2-С1-3,6-ди-Е-феннл-	(-ВиО(СО)О-	1,45 (з, 9Н), 7,09 (т, 1Н), 7,23 (т, 1Н), 8,58 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н), 11,07(65, 1Н).
В36	н	н	2-С1-6-Р-5-Ме-фенил-	1-Рт{СО)О-	1,11 (4, ЗН), 1,12 (4, ЗН), 2,78 (®ер(, 1Н), 7,20 (т, 2Н), 8,53 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 9,83 (Ьз, 1Н).
В37	н	н	2-С1-6-Р-5-Ме-фенил-	(-Ви(СО)О-	1,17(8, 9Н), 2,28(4, ЗН), 7,23 (44, 2Н), 8,54 (4, 1Н), 8,58 (4, 1Н), 10,34 (Ьз, 1Н).
В38	н	н	2-СЬ5-РзС-фенил-	ьРг(СО)О-	1,07(4, ЗН), 1,14(4, ЗН), 2,76 (зер1, 1Н), 7,65 (я, 1Н), 7,65 (з, 2Н), 8,56 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н), 10,69 (Ьз, 1Н).
В39	н	н	2-С1-5-Р₃С-фенил-	(-Ви(СО)О-	1,15 (з, 9Н), 7,57 (з, 1Н), 7,64 (з, 2Н), 8,56 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н), 10,96 (Ьз, 1Н).
В40	н	н	2-С1-3,6-ди-Р-фенил-	4-О₂Т4-СбН₄-(СО)О	7,05 (т, 1Н), 7,22 (т, 1Н), 8,20-8,40 (т, 4Н), 8,50 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н)
В41	н	н	2,6-ди-С1-4-Г₃С-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,16(5, 9Н), 7,80 (5, 2Н), 8,55 (4, 1Н), 8,60 (4, Ш), 10,1 (Ьз, 1Н).
В42	н	н	2,6-ди-С1-4-Г₃СО-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,18(3, 9Н), 7,22 (4, 1Н), 7,50 (4, 1Н), 8,52 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н), 10,2 (Ьз, 1Н).
В43	н	н	фенил-	1-Ви(СО)О-	1,22 (з, 9Н), 7,40 (т, 5Н), 8,50 (з, 2Н), 9,72 (Ьз, 1Н).

- 41 016143

Соед. №	К.’		к⁴	К	‘И ЯМР (СОС1₃ за 1 исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
В44	н	и	2-О₂Ы-4-Е₃С-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,22 (з, 9Н), 7,62 {4, 1Н), 7,92 (4, 1Н), 8,50 (8, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
В45	н	н	2-С1-5-Е-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,10 (4, ЗН), 1,16 (4, ЗН), 2,78 (зер1, 1Н), 7,04 (44, 1Н), 7,10 (т, 1Н), 7,48 (44, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н), 10,48 (Ьз, 1Н).
В46	н	н	2-С1-5-Г-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,18 (з, 9Н), 7,04 (44, 1Н), 7,10 (т, 1Н), 7,47 (44, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 9,95 (Ьв, 1Н).
В47	н	н	2,4-ди-С1-5-Р-фенил-	\|-Рг(СО)О-	1,15(4, ЗН), 1,20 (4, ЗН), 2,80 (вер!, 1Н), 7,12 (4, 1Н), 7,58 (4, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 8,57(4, 1Н), 9,92 (4, 1Н)
В48	н	н	2,4-ди-С1-5-Р-фенил-	(-Ви(СО)О-	1,21 (я, 9Н), 7,12 (4, 1Н), 7,58 (4, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 8,57 (4, 1Н), 9,95 (Ьв, 1Н)
В49	н	н	3 -В г-2-С Ι-6-Р-фен ил-	1-Ви(СО)О-	1,19 (8, 9Н), 7,03 (1, 1Н), 7,70 (44, 1Н), 8,54 (4, 1 И), 8,56(4, 1Н), 9,81 (Ьз, 1Н).
В50	н	н	3-Вг-2-С1-6-Р-фенил-	нРг(СО)О-	1,13 (4, ЗН), 1,14 (4, ЗН), 2,79 (вер!, 1Н), 7,03 (1, 1Н), 7,70 (44, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 9,69 (Ьз, 1Н).
В51	н	н	2-Вг-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,14 (5, 9Н), 7,29 (т, 2Н), 7,40 (т, 1Н), 7,69 (44, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н),
В52	н	н	2,3-ди-МеО-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,08 (4, ЗН), 1,14(4, ЗН), 2,74 (вер!, 1Н), 3,81 (з, ЗН), 3,89 (5, ЗН), 6,79(4, 1Н), 6,99 (44, 1Н), 7,09 (1, 1Н), 8,49 (т, 2Н), 9,71 (Ьз, 1Н).

- 42 016143

Соед. №	К¹	к⁴		к⁵	’Н ЯМР (СЬС!, за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
В53	Н	н	2,3-ди-МеО-фенил-	(-Ви(СО)О-	1,16(5, 9Н), 3,80 (5, ЗН), 3,89 (з, ЗН), 6,79 (4, 1Н), 6,98(44, 1Н), 7,09 (1, 1Н), 8,48 (т, 2Н), 9;42 (Ъа, 1Н).
В54	И	н	2-Вг-4-Г₃Сфснил-	Г-Ви(СО)О-	1,16(5, 9Н), 7,41- 7,43 (4, 1Н), 7,65- 7,67 (4, 1Н), 7,98 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н), 8,57(4, 1Н), 9,76 (Ьз, 1Н).
В55	н	н	2-МеО-5-Р₃СО-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,11 (4, ЗН), 1,16(4, ЗН), 2,77 (зер1, 1 Н>, 3,86 (5, ЗН), 7,08 (4, 1Н), 7,49 (з, 1Н), 7,69 (44, 1Н), 8,53 (т, 2Н), 9,69 (Ьз, 1Н).
Β56	н	н	2-МеО-5-Е₃СО-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,18(5, 9Н), 3,86 (5, ЗН), 7,07 (4, 1Н), 7,49 (5, 1Н), 7,68 (44, 1Н), 8,51 (т, 2Н), 9,45 (Ьз, 1Н).
В57	н	н	2-С1-3,6-ди-Р-5-О₂Ф-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,21 (з, 9Н), 8,01 (44, 1Н), 8,58 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н), 10,1 (Ьб, 1Н).
В58	н	н	2-Р_гНСО-фенил-	1-Рг(СО)О-	1,12 (6, ЗН), 1,16 (4, ЗН), 2,77 (зер1, 1Н), 6,50 (44, 1Н), 7,31 (т, ЗН), 7,46 (т, 1Н), 8,52 (4, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 10,15 (Ьз, 1Н).
В59	н	и	2-Р₃НСО-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,18 (δ, 9Н), 6,50 (44, 1Н), 7,30 (т, ЗН), 7,45 (т, 1Н), 8,52 (4, 1Н), 8,53 (4, 1Н), 10,13 (Ьз, 1Н).
Β60	н	н	2,3-ди-С1-6-Р-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,21 (з, 9Н), 7,03(1, 1Н), 7,55 (44, 1Н), 8,52 (4, 1Н), 8,54 (4, 1Н).
В61	н	н	2-С1-4,5-дм-Г-фенил-	(-Ви(СО)О-	1,18 (з, 9Н), 7,12 (46, 1Н), 7,34(44, 1Н), 8,56 (44, 2Н), 9,77 (Ьз, 1Н).
В62	н	н	2-С1-6-Е-фенил-	1-Ви(СО)О-	1,21 (5, 9Н), 7,12 (44, 1Н), 7,39-7,42 (т, 2Н), 8,62 (4, 1Н), 8,70 (4, 1Н).

Обозначения: 8 = синглет; Ф = дублет; ΐ = триплет; с.| = квартет; Ьб = широкий синглет; ФФ = двойной дублет; Ф1 = двойной триплет; 8ер1 = септет; т = мультиплет.

Таблица С. Соединения формулы Дс), т.е. соединение формулы (I), в которой В³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и В⁵ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает гидроксигруппу.

1₃к³

- 43 016143

Соед. №	К¹	к²	к³	К⁴	К⁵	Νоксид	’Н ЯМР (СРС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С1	н	н	Е1	2-С1-4-Рфенил-	Е((С0)О-		1,12(1, ЗН), 1,39(1, ЗН), 2,48-2,63 (т, 2Н), 4,59 (ч, 2Н), 7,08 01, 1Н), 7,26-7,30 (ш, 2Н), 8,49 (ά, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
сз	н	и	Е1	2-С1-4-Рфенил-	1-Рг(СО)О-		1,10 (ά, ЗН), 1,17 (ά, ЗН), 1,39(1, ЗН), 2,79 (зерТ, 1Н), 4,59 (ς, 2Н), 7,08 (άΐ, 1Н), 7,24-7,30 (ш, 2Н), 8,49 (ά, Ж), 8,59 (ά, ΙΗ).
С5	н	и	Ме	2-С1-4-Рфенил-	1-Рг(С0)О-		1,09 (ά, ЗН), 1,17 (0, ЗН), 2,79 0ер1, 1Н), 3,88 (5, ЗН), 7,08 (4(, 1Н), 7,23-7,30 (т, 2Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (6, 1Н).
С6	н	н	Εΐ	2,4-ди- С1фснил-	Ме(СО)О-		1,40 (1, ЗН), 2,28 (а, ЗН), 4,55 (_ч, 2Н), 7,22 (5, ΙΗ), 7,35 (4, 1Н), 7,55 (ά, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,63 (ά, ΙΗ).
С7	н	н	ΐ-Рг	2,4-ди- С1феннл-	Ме(СО)О-		1,65 04, 6Н), 2,28 (5, ЗН), 5,91 (зер1, 1Н), 7,23 (ά, 1Н), 7,34 (44, 1Н), 7,53 0, 1Н), 8,48 (ά, 1Н), 8,59 0, 1Н).

Соед. № 1	К¹	к²	к³	к⁴	К⁵	Νокснд	’НЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С9	Н	н	МеО- СН_гС Н,-	2,4-ди- С1фенил-	Ме(СО)О-		2,28 (5, ЗН), 3,39 (8, ЗН), 3,79 (1, 2Н), 4,79 (1, 2Н), 7,25 0, 1Н), 7,35 (άά, 1Н), 7,56-7,58 (т, 1Н), 8,52 (4, 1Н), 8,63 0, 1Н).
СИ	н	н	Εί	2-С1-3,6- Ди-Ефенил-	1-Рг(СО)О-		1,17 (άά, 6Н), 1,39 (1, ЗН), 2,81 (вер!, 1Н), 4,59 (я, 2Н), 7,06-7,12 (т, 1Н), 7,19-7,26 (т, 1Н), 8,51 (ά, 1Н), 8,62 (ά,ΐΗ).
С12	н	Н	Ме	2-01-3,6ди-Рфенил-	ЕРг(СО)О-		1,13-1,19 (т, 6Н), 2,81 (вер!, 1Н), 3,89 (в, ЗН), 7,07-7,12 (т, 1Н), 7,217,27 (т, 1Н), 8,51 (ά, 1Н), 8,63 (ά, 1Н).
С13	н	н	Е1	2-С1-3.6ди-Рфенил-	Ме(€О)О-		1,39 (I, ЗН), 2,29 (5, ЗН), 4,59 0, 2Н), 7,087,13 (т, 1Н), 7,21-7,27 (т, 1Н), 8,51 (4, 1Н), 8,63 (4, Ш).
С14	н	н	аллил	2-С1-3,6ди-Рфенил-	Ме(СО)О-		2,29 (а, ЗН), 5,15 (ά, 2Н), 5,20-5,30 (т, 2Н), 5,97-6,07 (т, 1Н), 7,077,13 (т, 1Н), 7,21-7,26 (т, 1Н), 8,52(8, Ж), 8,62 (ά, 1Н).
С15	н	н	МеО- СН₂С Н₂-	2-С1-3.6ди-Ефспил-	\|-Рг(СО)О-		1,17 (άά, 6Н), 2,78-2,86 (т, 1Н), 3,38(5, ЗН), 3,79 (1, 2Н), 4,79 (1, 2Н), 7,08-7,13 (т, 1Н), 7,21-7,28 (т, Ж), 8,53 (ά, 1Н), 8,63 (ά, 1Н).
С16	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Рфенид-	Ме(СО)0-		2,29(5, ЗН), 3,88 (&, ЗН), 7,09-7,15 (т, 1Н), 7,22-7,28 (т, Ж), 8,54 (ά, 1Н), 8,65 (ά, 1Н).
С17	н	н	п-Ви	2-С1-3,6ди-Рфенил-	Ме(СО)О-		0,99 (1, ЗН), 1,41-1,52 (т, 2Н), 1,72-1,81 (т, 2Н), 2,30(5, ЗН), 4,50- 4,56 (т, 2Н), 7,08-7,14 (т, Ж), 7,22-7,28 (т, Ж), 8,53 (ά, 1Н), 8,64 {а, ίη).
С18	н	н	Ме	2-С1-3,6дн-Гфенил-	МеО-		3,83 (5, ЗН), 4,09 (5, ЗН), 7,08-7,13 (т, Ж), 7,20-7,27 (т, 1Н), 8,57 (ά, 1Н), 8,63 (ά, 1Н).

- 44 016143

Соед. №	В¹	к²	к	В⁴	В¹	Νоксид	'Н ЯМР (СОС1; за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С19	н	н	ί-Рг	2-С1-3.6ди-Рфенил-	1-Ви(СО)О-		1,20 (5, 9Н), 1,67(4, 6Н), 5,93 (зер1, 1Н), 7,04-7,11 (т, 1Н), 7,197,24 (т, 1Н), 8,48 (4, 1Н), 8,58 (4, 1Н).
С20	н	н	Ме	2-С1-3.6- ДИ-Рфенил-	1-Ви(СО)О-		1,20 (5, 9Н), 3,89 (з, ЗН), 7,06-7,1! (т, 1Н), 7,19-7,26 (т, 1Н), 8,51 (4, 1Н), 8,62 (4, ΙΗ).
С21	н	н	Е1	2-С1-3.6ди-Рфеиил-	(-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Н), 1,39(1, ЗН), 4,60 (д, 2Н), 7,067,12 (т, !Н), 7,19-7,26 (т, 1Н), 8,50(4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С22	н	н	СН₂= СН- СН₂С Н₂-	2-Р₃СОфенил-	Ме(СО)О-		2,25 (з, ЗН), 2,54 (д, 2Н), 4,59 (1, 2Н), 4,995,11 (т, 2Н), 5,82-5,93 (т, 1Н), 7,35-7,41 (т, ЗН), 7,47-7,51 (т, 1Н), 8,49 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н).
С23	н	н	ί-Ρι	2-Е₃СОфенил-	(-Ви(СО)О-		1,18 (з, 9Н), 1,66 (4, 6Н), 5,92 (зер1, 1Н), 7,32-7,39 (т, ЗН), 7,43- 7,48 (т, 1Н), 8,45 (4, 1Н), 8,53 (4, 1Н).
С24	н	н	ΡΙιсн₂-	2-Р₃СОфенмл-	Ме(СО)О-		2,25 (з, ЗН), 5,67 (4, 1Н), 5,80 (4, 1Н), 7,21- 7,31 (т, ЗН), 7,35-7,43 (т, ЗН), 7,47-7,55 (т, ЗН), 8,49 (4, 1Н), 8,59 (<1, 1Н).
С25	н	н	аллил	2-Р₃СОфенил-	1-Вл(СО)О-		1,19(3, 9Н), 5,14-5,18 (т, 2Н), 5,19-5,27 (т, 2Н), 5,97-6,08 (т, 1Н), 7,32-7,40 (т, ЗН), 7,437,49 (т, 1Н), 8,49(4, 1Н), 8,57 (4, 1Н).
С26	н	II	Е1	2-Р₃СОфенил-	1-Ви(СО)О-		1,18 (з, 9Н), 1,37 (1, ЗН), 4,59 (д, 2Н), 7,33- 7,41 (т, ЗН), 7,43-7,50 (т, 1Н), 8,48(4, 1Н), 8,58 (4, 1Н).
С27	н	и	Ει	2-Р₃СОфенил-	Ме(СО)О-		1,38(1, ЗН), 2,27 (з, ЗН), 4,59 (д, 2Н), 7,357,42 (т, ЗН), 7,47-7,51 (т, 1Н), 8,49 (4, 1Н), 8,59 (4, Ш).

- 45 016143

Соед. № ;	к'	к²	к’	К⁴	«.	Νоксид	'Н ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С28	н	н	Ме	2-ГзСОфенил-	Е((СО)О-		1,12 (1, ЗН), 2,47-2,64 (т, 2Н), 3,87 (5, ЗН), 7,35-7,42 (т, ЗН), 7,46- 7,52 (т, 1Н), 8,49 (¢1, 1Н), 8,59 (ά, 1Н).
С29	н	н	Ме	2-РзСОфенил-	1-Ви(СО)О-		1,18(5, 9Н), 3,88(5, ЗН), 7,32-7,40 (т, ЗН), 7,45-7,50 (τη, 1Н), 8,49 (0, 1Н), 8,59 (0, 1Н).
СЗО	н	н	аллил	2,6-диС1фенил-	Е1(СО)О-		1,11 (1, ЗН), 2,56 (_Ч, 2Н), 5,16-5,29 (т, 4Н), 5,99-6,09 (т, 1Н), 7,317,36 (т, 1Н), 7,44 (4, 2Н), 8,53 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н).
СЗ!	н	н	Е(	2,6-диСЕ фенил-	Е((СО)О-		1,10 (1, ЗН), 1,39 (1, ЗН), 2,56(4, 2Н), 4,61 (4, 2Н), 7,31-7,36 (т, 1Н), 7,44 (4, 2Н), 8,52 (4, 1Н), 8,63 (4, 1Н).
С32	н	н	Ме	2,6-ди- С1фенил-	Е1(СО)О-		1,10(1, ЗН), 2,56 (4, 2Н), 3,89 (5, ЗН), 7,327,37 (т, 1Н), 7,46(4, 2Н), 8,53 (4, 1Н), 8,64 (4, 1Н).
СЗЗ	н	н	Ме	2,6-диС1фенил-	Ме(СО)О-		2,27 (5, ЗН), 3,89 (5, ЗН), 7,31-7,35 (т, 1Н), 7,44 (4, 2Н), 8,51 (4, 1Н), 8,62(4, 1Н).
С34	II	н	МеО- СН_гС Н₂-	2,6-диС\|фенил-	Εΐ(ΌΟ)Ο-		1,10(1, ЗН), 2,55(ч, 2Н), 3,38(5, ЗН), 3,79 (1, 2Н), 4,80 (1, 2Н), 7,30-7,35 (т, 1Н), 7,43 (4, 2Н), 8,52 (4, 1Н), 8,63 (4, 1Н).
СЗЗ	н	н	Ме	2,6-диС1фенил-	(Е)-Ме- СН=СН(СО)О-		1,92 (44, ЗН), 3,89 (ί, ЗН), 5,98 (44, 1Н), 7,10-7,19 (т, 1 Н>, 7,32 (1, 1Н), 7,44 (4, 2Н), 8,53 (4, 1Н), 8,63 (4, 1Н).
С36	н	н	Ме	2,6-дись фенил-	Е(О(СО)О-		1,36(1, ЗН), 3,92 (5, ЗН), 4,32 (ч, 2Н), 7,38 (1, 1Н), 7,48 (4, 2Н), 8,59 (4, 1Н), 8,69(4, 1Н).
С37	н	н	Ме	2,6-диС1фенил-	(-Ви(СО)О-		1,21 (5, 9Н), 3,94 (5, ЗН), 7,35 ((, 1Н), 7,48 (4, 2Н), 8,57 (4, 1Н), 8,66 (4, 1Н).

- 46 016143

Соед. №	К.¹	к²	к⁵	к⁴	к⁵	Νоксид	'н ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С38	н	н	Ме	2,6-ди- С1- фенил-	п-Рг(СО)О-		0,83 (1, ЗН), 1,57-1,65 (т, 2Н), 2,50 (ί, 2Н), 3,89 (5, ЗН), 7,30-7,34 (т, 1Н), 7,43 (4, 2Н), 8,51 (4, 1Н>, 8,62 (4, 1Н).
С39	н	н	аллил	2,6-ди- С1феннл-	ЕЮ(СО)О-		1,31 ((, ЗН), 4,29 (η, 2Н), 5,17(4, 2Н), 5,195,2« (т, 2Н), 5,99-6,09 (т, 1Н), 7,32(1, 1Н), 7,43 (4, 2Н), 8,53 (4, ΙΗ), 8,61 (4, 1Н).
С40	н	н	п-Ви	2,6-ди- С1- фенил-	Ме(СО)О-		0,99 (1, ЗН), 1,47 (зех1, 2Н), 1,73-1,80 (т, 2Н), 2,27 (5, ЗН), 4,50-4,57 (т, 2Н), 7,32(1, 1Н), 7,44 (4, 2Н), 8,50 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С41	н	н	Εί	2,6-ди- С1- фенил-	(-Ви(СО)О-		1,21 (5, 9Н), 1,42(1, ЗН), 4,66 (ч, 2Н), 7,34 (1, 1Н), 7,47 (4, 2Н), 8,54 (4, 1Н), 8,64 (4, 1Н).
С42	н	и	Ме	2,6-диС1-4-Р₃Сфенил-	МеО-		3,84 (з, ЗН), 4,10 (з, ЗН), 7,70 (з, 2Н), 8,57 (4, 1Н), 8,64(4, 1Н).
С43	н	н	Ме	2,4-ди- С1фенил-	Ме(СО)О-		2,28 (з, ЗН), 3,87 (з, ЗН), 7,21 (4, 1Н), 7,33 (44, 1Н), 7,55 (4, 1Н), 8,51 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С44	н	н	Ме	2-С1-4-Р- фенил-	Е1(СО)О-		1,13 ((, ЗН), 2,48-2,63 (т, 2Н), 3,87 (з, ЗН), 7,08 (41, 1Н), 7,24-7,30 (т, 2Н), 8,50 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С45	н	н	Εί	2,3-ди- С1фенил-	\|-Рг-(СО)О-		1,05 (4, ЗН), 1,15 (4, ЗН), 1,40 (1, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 4,60 (ч,2Н), 7,20 (4, 1Н), 7,30 (1, 1Н), 7,55 (4, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С46	н	н	ί-Рг- сн₂-	2-Р₃СОфенил-	(-Ви(СО)О-		0,95 ((, 6Н), 1,18 (5, 9Н), 2,31 (зер1, 1Н), 4,39 (4, 2Н), 7,31-7,39 (т, ЗН), 7,42-7,49 (т, 1Н), 8,45 (4, 1Н), 8,54 (4, 1Н).

- 47 016143

Соед №	К¹	к²	к³	К⁴	К⁵	Νоксид	‘н ЯМР (СОС1-, за исключением указанных случаев, химические сдвиги в част /млн)
С47	И	н	с-Рг- СН₂-	2-Р--СОфенил-	1-Ви(СО)О-		0,48-0,60 (т, 4Н), 1,21 (з, 9Н), 1,50-1,59 (т, 1Н), 4,47(6, 2Н), 7,357,46 (т, ЗН), 7,47-7,53 (т, 1Н), 8,49 (5, 1Н>, 8,59 (з, 1Н)
С48	н	н	1-Ргсн₂-	2-С1-3.6- Ди-Рфенил-	1-Ви(СО)О-		0,99 (64, 6Н), 1,20 (з, 9Н), 2,31 (₈ер1, 1Н>, 4,39 (ά, 2Н), 7,04-7,11 (т, 1Н), 7,19-7,24 (т, 1Н>, 8,49 (6, 1Н), 8,59 (6, 1Н)
С49	н	н	с-Рг- сн₂-	2-С1-3,6ди-рфенил-	1-Ви(СО)О-		0,48-0,57 (т, 4Н), 1,20 (5, 9Н), 1,37-1,44 (т, 1Н), 4,44 (а, 2Н), 7,06- 7,11 (т, 1Н), 7,19-7,26 (т, 1Н), 8,50 (6, 1Н>, 8,60 (6, 1Н)
С50	н	н	Ме	2-С1фенил-	1-Ви(СО)О-		1,15 (з, 9Н), 3,90 (з, ЗН), 7,30 (т, ЗН), 7,50 (ά, 1Н), 8,50 (6, 1Н), 8,60 (а, ш)
С51	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Рфенил-	4-Ο₂Ν-ΡΗ(СО)О-		3,92 (5, ЗН), 7,02 (т, 1Н), 7,17 (т, 1Н), 8,25 (а, 2Н), 8,32 (а, 2Н), 8,50 (а, ΙΗ), 8,70 (а, 1Н)
С52	н	н	Ме	нафто- ил-	1-Ви(СО)О-		0,85 (а, 9Н), 3,85 (з, ЗН), 7,35-7,45 (т, 4Н), 7,55 <6, 1Н), 7,80 (1, 2Н), 8,45 (6, 1Н), 8,55 (а, ίη)
С53	н	н	Ме	2-СИ,<5ди-Рфенил-	1-Ви-СН1(СО)О-		0,92 (в, 9Н), 2,41 (в, 2Н), 3,88 (з, ЗН), 7,05 (т, 1Н), 7,27 (т, 1Н), 8,52 (а, 1Н), 8,64 (а, 1Н)
С54	н	и	Ме	2-С1-3,6ди-Рфенил-	с-Рг(СО)О-		1,01 (т, 2Н), 1,12 (т, 2Н), 1,72 (т, 1Н), 3,88 (8, ЗН), 7,10 (т, 1Н), 7,21 (Π), 1Н), 8,50 (а, 1Н), 8,60 (ά, 1Н)
С55	н	н	Ме	2,3,6три-Рфенил-	(-Ви(СО)О-		1,30 (з, 9Н), 3,95 (з, ЗН), 7,00 (т, 1Н), 7,30 (т, 1Н), 8,55 (а, 1Н), 8,65 (а, 1Н)
С56	и	н	Ме	2,6-ди- С1фенил-	1-Рг(СО)О-		1,10 (а, 6Н), 3,68 (т, 1Н), 3,92 (з, ЗН), 7,33 (т, 1Н), 7,48 (0, 2Н), 8,55 (а, 1Н), 8,65 <а, 1Н)

- 48 016143

Соед. №	К.'	к.²	к³	В⁴	к⁵ 1	Νоксид	'н ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С57	н	н	Εί	2,3,6три-Ефенил-	\|-Рг(СО)О-		1,25 (4, 6Н), 1,45 (1, ЗН), 2,90 (т, 1Н), 4,65 (Ч, 2Н), 7,00 (ш, 1Н), 7,30 (ш, 1Н), 8,55 (ά, 1Н), 8,65 (а, 1Н).
С58	н	н	Ме	2,3,6три-Рфенил-	\|-Рг(СО)О-		1,25 (4, 6Н), 2,90 (т, 1Н), 3,95 (5, ЗН), 7,00 (т, 1Н), 7,30 (т, 1Н>, 8,55 (а, 1Н>, 8,65 (а, 1Н).
С59	н	н	Εί	2,3,6три-Гфенил-	(-Ви(СО)О-		1,30 (з, 9Н), 1,45 (I, ЗН), 4,65 (ς, 2Н), 7,00 (т, 1Н), 7,30 (т, 1Н), 8,55 (а, 1Н), 8,65 <а, 1Н). . ..
С60	н	н	с-Рг- СН₂-	2-С1-3,6ди-Рфенил-	1-Рг(СО)О-		0,42 (т, 4Н) 1,32 (а, 6Н), 1,44 (т, 1Н), 2,62 (т, 1Н), 4,48 (а, 2Н), 7,05 (т, 1Н), 7,35 (т, 1Н), 8,55 (6, 1Н), 8,72 (6, 1Н).
С61	н	н	Ме	2,4-диС1фенил-	1-Ви(СО)О-		1,20(з, 9Н), 3,90 (з, 1Н), 7,25 (ύ, 1Н), 7,35 (а, 1Н), 7,55 (з, 1Н), 8,50 (а, ίη), 8,60 (а, 1Н).
С62	н	н	Е(	2,4-диС1фенил-	(-Ви(СО)О-		1,20 (а, 9Н), 1,35 (1, ЗН), 4,60 (ч, 2Н), 7,25 (а, 1Н), 7,35 (а, ίη), 7,55 (з, 1Н), 8,50 (а, ίη), 8,60 (а, ίη).
С63	н	н	Ме	2,4-диС1фенил-	1-Рг(СО)О-		ι,ιο (а, зн), 1,20 (а, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 3,85 (з, ЗН), 7,20 (а, 1Н), 7,35 (а, 1Н) 7,55 (з, 1Н), 8,50 (а, 1Н), 8,60 (а, 1Н).
С64	н	н	Εί	2,4-ди- С1фенил-	ЬРг(СО)О-		ι,ιο <а, зн), 1,20 (а, ЗН), 1,40 (1, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 4,60 (ч, 2Н), 7,25 (а, 1Н), 7,35 (а, 1Н), 7,55 (з, 1Н), 8,50 (а, 1Н), 8,60 (а, ΙΗ).
С65	н	н	Ме	2,6-диЕ1-4-Мефенил-	\|-Рг(СО)О-		0,99 (а, 6Н), 1,10 (1, 6Н), 2,34-2,46 (т, 7Н), 2,61-2,73 (т, 1Н), 3,87 (з, ЗН), 6,98 (з, 2Н), 8,48 (а, 1Н), 8,58 (ά, 1Н).

- 49 016143

Соед. № 1	К¹	к²	к³	К⁴	К⁵ I	Ν- I оксид	Ή ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С66	Н	н	Е(	3-С1фенил-	Ме(СО)0-		1,39 (1, ЗН), 2,319 (а, ЗН), 4,59 (Ч, 2Н), 7,34- 7,38 (гл, 1Н), 7,39-7,42 (ш, 2Н), 7,48 (з, 1Н), 8,49 (ά, 1Н), 8,59 (а, 1Н).
С67	н	н	Е1	4-С1фенил-	Ме(СО)0-		1,38 (1, ЗН), 2,31 (з, ЗН), 4,58 (ч, 2Н), 7,427,47 (ш, 4Н), 8,49 (а, 1Н), 8,59 (а, 1Н).
С68	н	н	Ме	2,3,5три-С1фенил-	\|-Рг(СО)О-		1,15 (а, зн), 1,20 (а, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 3,85 (з, ЗН), 7,20 (а, 1Н), 7,55 (з, 1Н), 8,55 (а, 1Н>, 8,65 (а, 1Н).
С69	н	н	Ме	2-МеОфенил-	\|-Рг(СО)О-		1,ю (а, зн), 1,15 (а, ЗН), 2,75 (т, 1Н), 3,80 (з, ЗН), 3,85 (з, ЗН), 7,00 (т, 2Н), 7,20 (а, 1Н) 7,40 (1, 1Н), 8,45 (а, ίη), 8,55 (а, ίη).
С70	н	н	Е1	2-МеОфенил-	\|-Рг(СО)О-		ι,ιο (а, зн), 1,15 (а, ЗН), 1,40(1, ЗН), 2,75 (т, 1Н), 3,78 (з, ЗН), 4,60 (η, 2Н), 7,01 (т, 2Н), 7,24 (а, 1Н), 7,42 (1, 1Н), 8,45 (а, 1Н), 8,55 (а, 1Н).
С71	н	н	Ме	2-С1-3.6- Ди-Ефенил-	ЬРг(СО)О-	5-Νоксид	1,10 (Ьз, 6Н), 2,72 (т, 1Н), 3,88 (з, ЗН), 7,02 (т, 1Н), 7,21 (а, 1Н), 7,92 (т, 1Н), 8,42 (а, 1Н).
С72	н	н	Е1	3,4-диС1фенил-	Ме(СО)О-		1,38 (1, ЗН), 2,33 (з, ЗН), 4,59 (ч, 2Н), 7,33 (аа, ίη), 7,53 (а, ш), 7,60 (а, 1Н), 8,49 (а, 1Н), 8,59 (а, 1Н).
С73	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Гфенил-	Ме-С=ССН₂О(СО)О		1,82 (1, ЗН), 3,88 (з, ЗН), 4,72 (ч, 2Н), 7,02 (т, 1Н), 7,2] (т, 1Н), 8,50 (а, 1Н), 8,62 (а, 1Н).
С74	н	н	с-Рг- СН₂-	2-С1-3.6ди-Ефенил-	Ме-С^ССН₂О(СО)О		0,51 (з, 4Н), 1,39 (т, 1Н), 1,88 (С, ЗН), 4,32 (а, 2Н), 4,72 (ч, 2Н), 7,05 (т, 1Н), 7,21 (т, 1Н), 8,53 (а, ΙΗ), 8,62 (а, ίη).

- 50 016143

Соед. №	К¹	к²	к’	К⁴	К.⁵	Ν- оксид	'НЯМР(СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С75	И	н	Ме	2,4,6три-Мефенил-	\|-Рг(СО)О-		0,99 (4, 6Н), 2,08 (з, 6Н), 2,28 (5, ЗН), 2,68 (зер1, 1Н), 3,86 (з, ЗН), 6,90 (Ьз, 2Н), 8,47 (14, 1Н), 8,57 (4, 1Н).
С76	Н	н	Ме	6-С1-2ЬСфенил-	ЬРг(СО)О-		1,02 (4, ЗН), 1,07 (4, ЗН), 2,71 (зер!, 1Н), 3,86 (з, ЗН), 7,51 (1, 1Н), 7,71 (4, 2Н), 8,50 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С77	Н	н	Ме	2-С1-3- РзС- фенил-	1-Рг(СО)0-		1,04 (4, ЗН), 1,10 (4, ЗН), 2,73 (т, 1Н), 3,88 (з, ЗН), 7,45 (т, 2Н), 7,81 (т, Ш), 8,51 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н).
С78	Н	н	Е1	2-С1-3- РзСфенил-	1-Рг(СО)О-		1,03 (4, ЗН), 1,10 (4, ЗН), 1,37 ((, ЗН), 2,72 (т, 1Н), 4,57 (η, 2Н), 7,42 (т, 2Н), 7,78 (44, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н).
С79	н	н	Ме	2,3,6три-С1фенил-	1-Рг(СО)О-		1,25 (4, 6Н), 2,80 (т, ιπ), (5, /,чи (4, 1Н), 7,50 (4, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60(4, 1Н),
С80	н	н	Ег	6-С1-2- г₃с- фенил-	1-Рг(СО)О-		1,02 (4, ЗН), 1,07 (4, ЗН), 1,34 (1, ЗН), 2,71 (вер!, 1Н), 4,58 (ς, 2Н), 7,50 (1, 1Н), 7,70 (4, 2Н), 8,48 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С81	н	н	Е1	2,4,6три-Мефенил-	Ме(СО)О-		1,37 (1, ЗН), 2,09 (з, 6Н), 2,18 (а, ЗН), 2,32 (з, ЗН), 4,59 (ч,2Н), 6,93 (з, 2Н), 8,48 (4, 1Н), 8,58 (4, 1Н).
С82	н	С1	Ме	2-С1-3.6ди-Рфенил-	1-Рг(СО)О-		1,05 (т, 6Н), 2,78 (т, 1Н), 3,82 (з, ЗН), 7,05 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 8,42 (з, 1Н).
С83	С1	н	Ме	2-01-3,6ди-Рфенил-	\|-Рг(СО)О-		1,17 (т, 6Н), 2,80 (т, 1Н), 3,82 (в, ЗН), 7,05 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 8,60 (в, 1Н).
С84	н	н	Ме	2-01-3,6ди-Рфенил-	Рк(СО)О-		3,90 (з, ЗН), 7,04 (т, 1Н), 7,15 (т, 1Н), 7,46 (Г, 2Н), 7,62 (1, 1Н), 8,07 (т, 2Н), 8,47 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н).

- 51 016143

Соед. №	К.¹	к²	к³	К⁴	к=	Νоксид	’Н ЯМР (СОС!₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С85	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Рфенил-	3-МеОРН(СО)О-		3,82 (8, ЗН), 3,90 (₅, ЗН), 7,04 (ш, 1Н), 7,15 (т, 2Н), 7,36 (1, 1Н), 7,56 (т, 1Н), 7,68 (т, 1Н), 8,48 (ΰ, 1Н), 8,62 (а, ш).
С86	н	н	Ме	2-С1-3.6ди-Рфенил-	фуран-2-ил(СО)О-		3,88(з, ЗН), 6,56 (т, 1Н), 7,05 (т, ΙΗ), 7,17 (т, 1Н), 7,34 (т, 1Н), 7,65 (т, 1Н), 8,49 (б, 1Н), 8,63 (б, 1Н).
С87	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Рфенил-	бут-2-ил(СО)О-		0,80 (т, ЗН), 1,13 (бб, ЗН), 1,45 (т, 1Н), 1,65 (т, 1Н), 2,59 (т, 1Н), 3,87 (з, ЗН), 7,07 (т, 1Н>, 7,21 (т, 1Н), 8,50 (б, 1Н), 8,61 (б, 1Н).
С88	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Рфенил-	октил- (СО)О-		0,88 (1, ЗН), 1,23 (т, 12Н), 2,52 (Г, 2Н), 3,86 (з, ЗН), 7,07 (т, 1Н), 7,21 (т, 1Н), 8,50 (б, 1Н) 8,62 (6, 1Н).
С89	н	н	Ме	2-С1-3.6ди-Рфенил-	пент-З-ил(СО)О-		0,79 (ί, 6Н), 1,51 (т, 2Н), 1,63 (т, 2Н), 2,40 (т, 1Н), 3,86 (5, ЗН), 7,06 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 8,49 (б, 1Н), 8,60 (6, 1Н).
С90	н	н	Ме	2-С1-3.6ди-Рфенил-	Ме₂С=СН(СО)О-		1,94 (з, ЗН), 2,11 (з, ЗН), 3,86 (з, ЗН), 5,86 (з, ΙΗ), 7,06 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 8,51 (б, 1Н), 8,60 (б, 1Н).
С91	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Рфеннл-	тиофен-2ил-(СО)О-		3,88 (з, ЗН), 7,04 (т, 1Н), 7,12 (бб, 1Н), 7,16 (т, 1Н), 7,65 (бб, 1Н), 7,90 (бб, 1Н), 8,50 (б, 1Н), 8,62 (б, 1Н).
С92	н	н	Ме	2-01-3,6ди-Рфенил-	гепт-3-ил(СО)О-		0,82 (т, 6Н), 1,18 (т, 4Н), 1,54 (т, 4Н), 2,45 (т, 1Н), 3,86 (з, ЗН), 7,07 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 8,48 (б, 1Н), 8,60 <а, 1Н).
С93	н	н	Ме	2-01-3,6ди-рфенил-	\|-Рг-СН₂- (СО)О-		0,86 (б, ЗН), 0,88 (б, ЗН), 2,07 (т, 1Н), 2,41 (т, 1Н), 3,88 (з, ЗН), 7,08 (т, 1Н), 7,21 (т, 1Н), 8,52(6, 1Н), 8,63 (б, 1Н).

- 52 016143

Соед. №	к¹	κ²	κ³	К⁴	К⁵	Ν- окснд	'н ЯМР (СБС13 за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част/млн)
С94	Η	Η	Ме	2-С1-3.6ди-Бфенил-	1-РЬ-проп- 1-ил-(СО)О-		0,92 (гл, ЗН), 1,80 (т, Ш), 2,16 (т, 1Н), 3,70 (т, 1Н), 3,86 (я, ЗН), 6,80 (т, 1Н), 6,98 (т, 1Н), 7,12 (т, 2Н), 7,21 (т, ЗН), 8,48 (т, 1Н), 8,62 (т, 1Н).
С95	Η	Η	Ме	2-С1-3.6ди-Рфенил-	пент-2-ил(СО)О-		0,82 (1, ЗН), 1,15-1,22 (т, 5Н), 1,38 (т, 1Н), 1,58-1,65 (т, 1Н), 2,67 (т, 1Н), 3,88 (в, ЗН), 7,08 (т, 1Н), 7,22 (т, 1Н), 8,52 (6, 1Н), 8,62 (6, 1Н).
С96	Η	Η	Ме	2-С1-3.6- Ди-Рфенил-	гепт-4-ил- (СО)О-		0,85-0,89 (т, 6Н), 1,24 (т,4Н), 1,47 (т, ЗН), 1.65 (т, 2Н), 3,92 (ί, ЗН), 7,12 (т, 1Н), 7,27 (т, 1Н), 8,54 (6, 1Н), 8.66 (6, 1Н).
С97	Η	Η	Ме	2-СЬЗ,6- ДИ-Гфенил-	с-Ре-СН₂(СО)О-		1,00-1,6 (т, 8Н), 2,17 ЦП, ΐπ), (и, ζπ), 3,87 (з, ЗН), 7,09 (т, 1Н), 7,23 (т, 1Н), 8,52 (6, 1Н), 8,62 (6, 1Н).
С98	Η	Η	Ме	2-С1-3,6ди-Рфенил-	2,4,4триметилпент-1-ил(СО)О-		0,81-0,92 (т, ЮН), 1,01-1,29 (т, ЗН), 2,35 (т, 1Н), 2,62 (т, Ш), 3,88 (5, ЗН), 7,10 (т, 1Н), 7,23 (т, 1Н), 8,52 (6, 1Н), 8,63 (6, 1Н).
С99	Η	Η	Ме	2- С1-6-Р- 3- ОЩфенил-	(-Вц-(СО)О-		1,18(з, 9Н), 3,88 (з, ЗН), 7,25 (т, 1Н), 8,00 (т, 1Н), 8,50 (6, 1Н), 8,65 (6, 1Н).
С100	Η	Η	Ме	2-С1-3.6ди-Рфенил-	3,5-диметилизоксазол4-ил-(СО)О-		2,37 (з, ЗН), 2,62 (я, ЗН), 3,91 (5, ЗН), 7,09 (т, 1Н), 7,24 (т, 1Н), 8,52 (6, 1Н), 8,66 (6, 1Н).
С101	Η	Η	Ме	2-С1-3.6ди-Рфенил-	дец-9-ен-1ил-(СО)О-		1,22 (т, 8Н), 1,36 (т, 2Н), 1,58 (т, 2Н), 2,03 (т, 2Н), 2,52 (1, 2Н), 3,86 (5, ЗН), 4,95 (т, 2Н), 5,80 (т, 1Н>, 7,08 (т, 1Н), 7,22 (т, 1Н), 8,50 (6, 1Н), 8,62 (6, 1Н).

- 53 016143

Соед. №	к¹	к²	к³	К⁴	К⁵ 1	Ν- I оксид	¹Н ЯМР (ΟϋΟ1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в частУмлн)
С102	н	н	Ме	2-01-3,6ди-Гфенил-	2,5-дим ети л фуран-3-и л(СО)О-		2,28 (₈, ЗН), 2,52 (з, ЗН), 3,93 (5, ЗН), 6,29 (з, 1Н), 7,10 (т, 1Н), 7,22 (т, 1Н), 8,55 (6, 1Н), 8,66 (6, 1Н).
С103	н	н	Е1	2,4,6три-Мефенил-	ьРг(СО)О-		0,99 (6, 6Н), 1,35 (ί, ЗН), 2,07 (з, 6Н), 2,28 (з, ЗН), 2,68 (зер(, 1Н), 4,58 (<], 2Н), 6,90 (Ьз, 2Н), 8,47 (6, 1Н), 8,56 (а, ш).
С104	н	н	Е1	3,5-диГзСфенил-	Ме(СО)О-		1,49 (ί, ЗН), 2,32 (з, ЗН), 4,60 (ч,2Н), 7,94 (а, 1Н), 8,00 (з, 2Н), 8,52 (б, 1Н), 8,64(6, 1Н).
С105	н	н	Ме	2-01-3,6ди-Ефенил-	1-Ви(СО)О-		1,45 (в, 9Н), 3,86(8, ЗН), 7,08 (т, 1Н), 7,22 (т, 1Н), 8,53 (6, 1Н), 8,63 (6, 1Н),
С106	н	н	Ме	2-МеОфеннл-	(-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Н), 3,80 (з, ЗН), 3,85 (з, ЗН), 7,00 (т, 2Н), 7,20 (6, 1Н) 7,40 (т, 1Н), 8,45 (6, 1Н), 8,55 (6, 1Н).
С107	н	н	Е1	2,3,6три-С1фенил-	1-Рг(С0}0-		1,15 (6, 6Н), 1,40 (ί, ЗН), 2,80 (т, 1Н),4,60 (9, 2Н), 7,40 (6, 1Н), 7,50 (6, 1Н), 8,50 (6, 1Н), 8,60 (6, 1Н).
С108	н	н	Ме	2,3,6три-С1фенил-	1-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Н), 3,90 (з, ЗН), 7,40 (а, 1Н), 7,50 (а, 1Н), 8,50 (а, ίη), 8,бо (а, 1Н).
С109	н	н	Ме	2-Р₃Сфенил-	1-Ви(СО)О-		1,15 (з, 9Н), 3,90 (з, ЗН), 7,35(6, 1Н), 7,60 (1, Ш), 7,65 (ί, 1Н), 7,85 (Э, 1Н), 8,55 (6, 1Н), 8,65 (6, 1Н).
С110	н	н	Ме	2-Г₃Сфенил-	1-Рг(СО)О-		0,95 (6, ЗН), 1,10 (6, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 3,90 (з, зн), 7,30 (а, 1Н), 7,60 (Г, 1Η), 7,65 (1, 1Η), 7,80 (6, ΙΗ), 8,50 (6, 1Н), 8,60 (6, 1Н).
С111	н	н	Ме	2-01-3,6дн-Гфенил-	1-Рг8(О)₂О-		1,45 (а, 6Н), 3,71 (т, 1Н), 3,88 (з, ЗН), 7,05 (т, 1Н), 7,22 (т, 1Н), 8,62 (а, ΙΗ), 8,69 (а, 1Н>.

- 54 016143

Соед. №	К¹	к²	к⁵	К.⁴	К⁵	Νоксид	Ίΐ ЯМР (СОС1₃ за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
СИ2	Н	н	Е1	2-С1-3.6ди-Рфеннл-	1-Ви-СН₂- (СО)О-		0,98 (Ьз, 9Н), 1,40 (1, ЗН), 1,48(5, 2Н), 4,65 (Ч,2Н), 7,10 (ш, 1Н), 7,21 (т, Ш), 8,52 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н).
сиз	н	н	аллил	2-С1-3.6ди-Рфелил-	аллил- (СО)О-		4,97 (т, 2Н), 5,08-5,25 (т, 6Н), 5,86 (щ, 1Н), 6,00 (т, 1Н), 7,07 (т, 1Н), 7,19 (т, 1Н), 8,54 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С114	н	и	Ме	2-С1-6-Р5-Мефенил-	1-Рг(СО)О-		1,10 (4, ЗН), 1,11 (4, ЗН), 2,27 (4, ЗН), 2,77 (зерГ, 1Н), 3,86 (з, ЗН), 7,19 (4, 2Н), 8,49 (4, 1Н), 8,59 (4, ГН).
С115	н	н	Εί	2-С1-6-Р- 5-Мефенил-	1-Рг(СО)О-		1,10 (4, ЗН), 1,11 (4, ЗН), 1,37 (1, ЗН), 2,27 (4, ЗН), 2,77 (зерг, 1Н), 4,58 (ч, 2Н), 7,18 (т, 2Н), 8,48 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н).
сне	н	н	Ме	2-С1-6-Е5-Мефенил-	(-Ви(СО)О-		1,17(3, 9Н), 2,27 (4, ЗН), 3,87 (з, ЗН), 7,19 (т, 2Н), 8,49 (4, 1Н), 8,58 (4, 1Н).
С117	н	н	ЕГ	2-С1-6-Е- 5-Мефенил-	1-Ви(СО)О-		1,17 (в, 9Н), 1,37 (1, ЗН), 2,27 (4, ЗН), 4,59 (Ч, 2Н), 7,19 (т,2Н), 8,48 (4, 1Н), 8,58 (4, 1Н).
С118	н	н	Ме	2-С1-5- Р₃Сфенил-	1-Рг(СО)О-		1,05 (4, ЗН), 1,12 (4, ЗН), 2,75 (зерг, 1Н), 3,87(5, ЗН), 7,54(3, 1Н), 7,63 (з, 2Н), 8,51 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С119	н	н	Е1	2-С1-5- Г₃Сфенил-	1-Рг(СО)О-		1,06 (4, ЗН), 1,13 (4, ЗН), 1,37(1, ЗН), 2,75 (зер1, 1Н), 4,59(ч, 2Н), 7,56 (з, 1Н), 7,63 (з, 2Н), 8,50(4, 1Н), 8,61 (4, 1Н),
С120	н	н	Ме	2,6-диС1-4-Г₃Сфенил-	1-Ви(СО)О-		1,18 (з, 9Н),3,88(з, ЗН), 7,69 (з, 2Н), 8,50 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н).
С121	н	н	Ме	2-С1-5Е₃Сфенил-	(-Ви(СО)О-		1,14(з, 9Н), 3,87(з, ЗН), 7,54 (з, 1Н), 7,63 (т, 2Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).

- 55 016143

Соед. №	К¹	к²	к³	К⁴	К⁵	Νоксид	’Н ЯМР (СРС1, за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част,/млн)
С122	Н	н	Е1	2-С1-5ГзСфенил-	1-Ви(СО)О-		1,15 (8, 9Н), 1,37(1, ЗН), 4,59 (я, 2Н), 7,56 (5, 1Н), 7,62 (8, 2Н), 8,50 (а, 1Н), 8,60 (Ф, ЩЕ
С123	Н	н	Ме	2-С1-3- Г₃сфенил-	1-Ви(СО)О-		1,15 (8, 9Н), 3,90 (з, ЗН), 7,50 (ш, 2Н), 7,80 (т, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (Ф, 1Н).
С124	Н	н	с-Рг- СН,-	2 -С 1-3- ГзСфенил-	\|-Рг(СО)О-		0,50 (т, 4Н), 1,05 (Ф, ЗН), 1,15 (Ф, ЗН), 1,40 (т, 1Н), 2,80 (т, 1Н), 4,45 (т, 2Н), 7,50 (т, 2Н), 7,80 (ф, 1Н), 8,50 (Ф, 1Н), 8,60 (Ф, 1Н).
С125	Н	н	аллил	2-С1-3- Е₃С- фенил-	1-Рг(СО)О-		1,05 (Ф, ЗН), 1,15 (Ф, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 5,15 (Ф, 2Н), 5,25-5,30 (т, 2Н), 6,00 (т, 1Н), 7,50 (т, 2Н), 7,80 (Ф, 1Н), 8,50 (Ф, 1Н), 8,60 (Ф, 1Н).
С126	Н	н	Ме	2- С1-6-Р- 3- Мефенил-	\|-Рг(СО)О-		1,10 (Ф, 6Н), 2,40 (5, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 3,90 (5, ЗН), 7,00 (1, 1Н), 7,30 (т, 1Н), 8,50 (Ф, 1Н), 8,60 (Ф, 1Н).
С127	Н	н	Е1	2- С1-6-Р- 3- Мефенил-	1-Рг(СО)О-		1,15 (Ф,6Н), 1,45 (1, ЗН), 2,45 (з, ЗН), 2,80 (т, 1Н), 4,60 (я, 2Н), 7,05 (1, 1Н), 7,30 (1, 1Н), 8,55 (ф, 1Н), 8,65 (ф, 1Н).
С128	н	н	Ме	2- С1-6-Р- 3- Мефенил-	1-Ви(СО)О-		1,15 (8, 9Н), 2,40 (з, ЗН), 3,90 (а, ЗН), 7,00 (1, 1Н), 7,30 (Г, 1Н), 8,50 (Ф, 1Н), 8,60 (Ф, ΙΗ).
С129	н	н	Εί	2,6-диС1-4-Р₃Сфенил-	(-Ви(СО)О-		1,16 (з, 9Н), 1,38 (1, ЗН), 4,62 (η, 2Н), 7,68 (з, 2Н), 8,50 (Ф, 1Н), 8,62 (Ф, 1Н).
С130	н	н	с-Рг- СН₂-	2,6-диС1-4-Р₃Сфенил-	(-Ви(СО)О-		0,48 (т, 4Н), 1,17 <з, 9Н), 1,41 (т, 1Н), 4,47 (Ф, 2Н), 7,68 (а, 2Н), 8,50 (Ф, 1Н), 8,60 (Ф, 1Н).
С131	н	н	с-Ви- СН₂-	2-С1-3.6ди-Рфенил-	1-Ви(СО)О-		1,22 (з, 9Н), 1,82-2,12 (т, 6Н), 2,94 (т, 1Н), 4,17 (т, 2Н), 7,05 (т, 1Н), 7,23 (т, 1Н), 8,50 (Ф, 1Н), 8,62 (Ф, 1Н).

- 56 016143

Соед. №	К¹	к²	к³	К⁴	к⁵	Νоксид	¹Н ЯМР (СОС1з за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С132	н	н	Е(	2-С1-3- Е₃Сфепил-	1-Ви(СО)О-		1,15 (з, 9Н), 1,40 ((, ЗН), 4,60 (ч, 2Н), 7,50 (т, 2Н), 7,80 (4, 1Н), 8,50 (ф 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С133	н	н	Ме	2,5-диМефенил-	1-Рг(СО)О-		1,00 (4, 6Н), 2,15 <з, ЗН), 2,30 (з, ЗН), 2,70 (т, 1Н>, 3,90(з, ЗН), 6,95 (з, 1Н), 7,10 (4, 1Н), 7,20 (4, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (а, 1Н).
С134	н	н	Ме	2,5-диМефенил-	с-Ви(СО)О-		1.10 (з, 9Н), 2,15 (5, ЗН), 2,30 (з, ЗН), 3,85 (з, ЗН), 6,95 (з, 1Н), 7.10 (4, 1Н), 7,15 (1, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С135	н	н	Е1	2,5-диМефенил-	(-Ви(СО)О-		1,10 (з, 9Н), 1,40 (1, ЗН), 2,15 (з, ЗН), 2,30 (з, ЗН), 4,60 <ч, 2Н), 6,95 (з, 1Н), 7,10 (4, 1Н), 7,15 (а, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С136	н	н	Ме	2-1фенил-	(-Ви(СО)О-		1,15 (з, 9Н), 3,90 (з, ЗН), 7,10 (е, 1Н), 7,20 (а, 1Н), 7,40 (ί, 1Н), 7,95 (4, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С137	н	н	Ме	фенил-	1-Ви(СО)О-		1,21 (з, 9Н), 3,88 (з, ЗН), 7,40 (5, 5Н), 8,46 (а, 1Н), 8,52 (4, 1Н).
С138	н	н	Ме	2,6-ди- С1-4Р₃СОфенил-	1-Ви(СО)О-		1,18 (з, 9Н), 3,87 (з, ЗН), 7,31 (4, 1Н), 7,48 (4, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С139	н	н	Е1	2,6-ди- С1-4- Г₃СОфеннл-	1-Ви(СО)О-		1,19(8, 9Н), 1,34(1, ЗН), 4,56 (Ф, 2Н), 7,31 (4, 1Н), 7,47 (4, 1Н), 8,49(4, 1Н), 8,61 (4, 1Н).
С140	н	н	Ме	2-Ο₃Ν-4- Е₃Сфенил-	1-Ви(СО)О-		1,21 (з, 9Н), 3,84 (8, ЗН), 7,60 (4, 1Н), 7,92 (44, 1Н), 8,49 (4, 1Н), 8,51 <а, 1н), 8,60 (а, 1Н).
С141	н	н	Е1	2-О₃Ы-4ГзСфенил-	(-Ви(СО)О-		1,21 (з, 9Н), 1,31 (1, ЗН), 4,55 (ч, 2Н), 7,60 (4, 1Н), 7,92 (аа, 1Н), 8,46 (4, 1Н), 8,50 4, 1Н), 8,62 (4, 1Н).

- 57 016143

Соед. №	К¹	к²	к³	К⁴	К⁵	Ν- 1 оксид	*Н ЯМР (СЦС1з за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С142	н	н	Ме	2-С1-5-Ефенил-	1-Рг(СО)О-		1,09 (ά, ЗН), 1,15 (4, ЗН), 2,78 (зер!, 1 Н>, 3,86 (з, ЗН), 7,01 (άά, 1Н), 7,09 (άΐ, 1Н), 7,47 (άά, 1Н), 8,50 (ά, ΙΗ), 8,60 (ά, ΙΗ).
С143	н	н	Ме	2-С1-5-Гфенил-	1-Ви(СО)О-		1,17(з, 9Н), 3,86(8, 3Η), 7,02 (άά, 1 Η), 7,08 (άί, ΙΗ), 7,46 (άά, ΙΗ), 8,50 (ά, ΙΗ), 8,59 (ά, ΙΗ).
С144	н	н	Ме	З-Вг-2С1-6-Гфенил-	1-Рг(СО)О-		1,12 (ά, 3Η), 1,13 (ά, 3Η), 2,79 (зср1. ΙΗ), 3,87 (з, 3Η), 7,02 (ί, ΙΗ), 7,69 (άά, ΙΗ), 8,51 (ά, ΙΗ), 8,61 (ά, ΙΗ).
С145	н	н	Ме	З-Вг-2- С1-6-Ефенил-	1-Ви(СО)О-		1,18 (в, 9Η), 3,87 (5, 3Η), 7,01 (1, ΙΗ), 7,68 (άά, ΙΗ), 8,51 (ά, ΙΗ), 8,60 (ά, ΙΗ).
С146	н	н	Ме	2-Вгфенил-	(-Ви(СО)О-		1,18 (з, 9Η), 3,92 (8, 3Η), 7,31 (ш,2Н), 7,42 (т, ΙΗ), 7,73 (άά, ΙΗ), 8,54 (ά, ΙΗ), 8,62 (ά, ΙΗ).
С147	н	н	Εί	2-ВГ-4- Р₃Сфенил-	(-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Η), 1,41-1,44 (1, 3Η), 4,62-4,67 (η, 2Η), 7,45-7,47 (ά, ΙΗ), 7,68-7,70 (ά, ΙΗ), 8,01 (з, ΙΗ), 8,56 (ά, ΙΗ), 8,66 (ά, ΙΗ).
С148	н	н	Ме	2,4-ди- С1-5-Р- фенил-	ьРг(СО)О-		1,14 (ά, 3Η), 1,19 (ά, 3Η), 2,80 (зер(, ΙΗ), 3,86 (з, 3Η), 7,10 (ά, ΙΗ), 7,57 (ά, ΙΗ), 8,50 (ά, ΙΗ), 8,61 (ά, ΙΗ).
С149	н	н	Ме	2,4-диС1-5-Рфенил-	1-Ви(СО)О-		1,21 (з, 9Η), 3,86 (3, 3Η), 7,10 (ά, ΙΗ), 7,57 (ά, ΙΗ), 8,50 (ά, ΙΗ), 8,60 (ά, ΙΗ).
С150	н	н	Е1	2-С1-5-Рфенил-	1-Рг(СО)О-		1,09 (ά, 3Η), 1,15 (ά, 3Η), 1,36 (1, 3Η), 2,77 (зер1, ΙΗ), 4,57(4, 2Η), 7,02 (άά, ΙΗ), 7,08 (т, ΙΗ), 7,45 (άά, ΙΗ), 8,48 (ά, ΙΗ), 8,59 (ά, ΙΗ).
С151	н	н	Е1	2-С1-5-Гфенил-	1-Ви(СО)О-		1,18 (я, 9Η), 1,37 ((, 3Η), 4,58 (η, 2Η), 7,00- 7,11 (т, 2Η), 7,46 (άά, ΙΗ), 8,49 (ά, ΙΗ), 8,59 (Α ΙΗ).

- 58 016143

Соед. №	к¹	к²	к³	К⁴	К³	Νоксид	¹Н ЯМР (С1)С1, за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част,/млн)
С152	н	н	Е1	2,4-ди- С1-5-Рфенил-	1-Рг(СО)О-		1,14 (ά, ЗН), 1,19 (4, ЗН), 1,36(1, ЗН), 2,79 (зер1, 1Н), 4,57 (ς, 2Н), 7,11 (4, 1Н), 7,56 (4, 1Н), 8,49 (4, 1Н), 8,60 (ά, ίΗ).
СЯ53	н	н	ЕГ	2,4-диС1-5-Рфенил-	(-Ви(СО)О-		1,21 (8, 9Н), 1,36 (1, ЗН), 4,57 (4, 2Н), 7,12 (4, 1Н), 7,56 (4, 1Н), 8,49 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н).
С154	н	н	Е1	З-Вг-2С1-6-Рфенил-	\|-Рг(СО)О-		1,12 (4, ЗН), 1,13 (4, ЗН), 1,37(1, ЗН), 2,78 (ϊβρί, 1Н), 4,58 (4, 2Н), 7,02 (1, 1Н), 7,68 (44, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,61 (¢1, 1Н).
С155	н	н	Е1	З-Вг-2- С1-6-Р- фенил-	1-Ви(СО)О-		1,18 (8, 9Н), 1,36 (1, ЗН), 4,58 (ч, 2Н), 7,01 (1, 1Н), 7,67 (44, 1Н), 8,49 (4, 1Н), 8,59(4, 1Н).
С156	н	н	Εί	5-(4'-С1РЬ)-2Мефенил-	1-Рг(СО)О-		0,96 (ш, 6Н), 1,39(1, ЗН), 2,24 (з, ЗН), 2,67- 2,77 (зер!, 1Н), 4,61 (4, 2Н), 7,34-7,40 (т, 4Н), 7,48-7,52 (т, ЗН), 8,50 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н).
С157	н	н	Ме	2-С1-3.6ди-Р-5Ο₂Νфенил-	1-Ви(СО)О-		1,20 (5, 9Н), 3,88 (я, ЗН), 8,01 (44, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н).
С158	н	н	Е1	2-С1-3.6Ди-Р-5Ο₂Νфенил-	1-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Н), 1,36 (1, ЗН), 4,58 (ч, 2Н), 8,02 (44, 1Н), 8,51 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н).
С159	н	н	Ме	2-МеО-5Р₃СОфенил-	\|-Рг(СО)0-		1,08 (4, ЗН), 1,13 (4, ЗН), 2,74 (зер!, 1Н), 3,82 (а, ЗН), 3,84 (з, ЗН), 7,05 (4, 1Н), 7,46 (8, 1Н), 7,65 (44, 1Н), 8,47 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н).
С160	н	н	Е1	2-МеО-5- Р₃СОфенил-	\|-Рг(СО)О-		1,08 (4, ЗН), 1,14 (4, ЗН), 1,37 (1, ЗН), 2,75 (зе_Р1, 1Н), 3,83 (8, ЗН), 4,57 (т, 2Н), 7,05 (4, 1Н), 7,48 (а, 1Н), 7,65 (44, 1Н), 8,46 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н).

- 59 016143

Соед №	к’	к²	К³	Е⁴	К⁵	Νокснд	‘н ЯМР (СОСИ за исключением указанных случаев, химические сдвиги в част /млн)
С161	н	н	Ме	6-Ме-2- Ο₂Νфенил-	1-Ви(СО)О-		1,07 (в, 9Н), 2,28 (з, ЗН), 3,91 (з, ЗН), 7,577,59 (0, 1Н), 7,46-7,50, ш, 1Н), 7,96-7,98 (4, 1Н), 8,48 (4, 1Н), 8,59 (ά, 1Н)
С162	н	н	Ме	2-С1-4,5ди-Гфенил-	1-Ви(СО)О-		1,21 (з, 9Н), 3,83 (з, ЗН), 7,12 (44, 1Н), 7,37 (44, 1Н), 8,51 (4, 1Н) 8,62 (4, 1Н)
0163	н	н	Ме	2,3-ди- С1-6-Рфевил-	1-Ви(СО)О-		1,19 (в, 9Н), 3,88 (з, ЗН), 7,03 (ΐ, 1Н), 7,52 (44, 1Н), 8,50 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н)
С164	н	н	Ме	2- Р₂НСОфенил-	\|-Рг(СО)О-		1,10 (4, ЗН), 1,15 (4, ЗН), 2,76 (зер1, 1Н), 3,85 (з, ЗН), 6,47 (44, 1Н), 7,29 (т, ЗН), 7,44 (т, 1Н), 8,48 (4, 1Н), 8,58 (4, 1Н)
С165	н	н	Е1	2е₂нсофенил-	1-Рг(СО)О-		1,11 (4, ЗН), 1,16(4, ЗН), 1,35 (1, ЗН), 2,77 (зерС 1Н), 4,56 (α, 2Н), 6,4*8 (άά, ί Н), 7,29 (т, ЗН), 7,44 (т, 1Н), 8,47 (а, ιη), 8,57 (а, ιη)
С166	н	н	Ме	2-МеО-5- Р₃СОфенил-	ЬВи(СО)О-		1,16 (5, 9Н), 3,83 (8, ЗН), 3,85 (з, ЗН), 7,05 (4, 1Н), 7,46 (з, 1Н), 7,66 (44, 1Н), 8,47 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н)
С167	н	н	Е1	2-МеО-5Г₃СОфенил-	1-Ви(СО)О-		1,16 (з, 9Н), 1,36 (1, ЗН), 3,82 (з, ЗН), 4,57 (т, 2Н), 7,04(4, 1Н), 7,48 (8, 1Н), 7,64 (44, 1Н), 8,45 (4, 1Н), 8,55 (Ф 1Н)
С168	н	н	Ме	2- Г₂НСОфенил-	1-Ви(СО)О-		1,17 (в, 9Н), 3,84 (з, ЗН), 6,47 (44, 1Н), 7,27 (т, ЗН), 7,43 (т, 1Н), 8,47 (4, 1Н), 8,56 (4, Ш)
С169	н	н	Е1	2- Р₂НСОфенил-	1-Ви(СО)О-		1,18 (з, 9Н), 1,35 (С, ЗН), 4,57 (ц, 2Н), 6,48 (44, 1Н), 7,27 (т, ЗН), 7,43 (т, 1Н), 8,47 (4, 1Н), 8,56 (4, 1Н)
0170	н	Ме	Ме	2-01-3,6ди-Гфенил-	1-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Н), 2,70 (з, ЗН), 3,90 (з, ЗН), 7,10 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 8,40 (з, 1Н)

- 60 016143

Соед. №	К¹	к²	к.³	К⁴	К³	Ν- ОКСИД	*Н ЯМР (С0С1₃ за 1 исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С171	Н	н	но- СН₂С н₂-	2-01-3,6ди-Рфенил-	1-Рг-(С0)0-		1,14-1,16 (ш, 6Н), 2,772,84 (ш, 1Н), 2,71 (т, 1Н), 4,03-4,05 (т, 2Н), 4,79-4,82 (т, 2Н), 7,077,12 (т, 1Н), 7,21-7,27 (т, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
С172	н	н	Ме	2-С1-6-Р- фенил-	1-Вд-(СО)О-		1,17 (з, 9Н), 3,88 (з, ЗН), 7,10 (41, 1Н), 7,307,41 (т, 2Н), 8,49 (4, 1Н), 8,62 (4, 1Н).
С173	Ме	Ме	Ме	2-01-3,6ди-Рфенил-	1-Ви(С0)0-		1,25 (8, 9Н), 2,60 (8, ЗН), 2,70 (з, ЗН), 3,90 (з, ЗН), 7,10 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н).
С174	Н	н	№С- СН₂-	2-01-3,6ди-Гфенил-	1-Ви(СО)О-		1,21 (з, 9Н), 5,42 (8, 2Н), 7,08-7,14 (т, 1Н), 7,23-7,29 (т, 1Н), 8,63 (4, 1Н), 8,68 (4, 1Н).
0175	Ме	н	Ме	2-01-3,6ди-Гфенил-	(-Ви-(СО)О-		1,20 (а, 9Н), 2,60 (з, ЗН), 3,85 (з, ЗН), 7,10 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 8,50 (5, 1Н).
С176	Н	н	нс=с -сн₂-	2-01-3,6ди-Рфенил-	(-Ви-(СО)О-		1,21 (з, 9Н), 2,21 (1, 1Н), 5,30 (4, 2Н), 7,06- 7,11 (т, 1Н), 7,19-7,26 (щ, 1Н), 8,57 (4, 1Н), 8,68 (ф 1Н).
С177	н	н	МеО- СН₂-	2-01-3,6ДИ-Рфенил-	(-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Н), 3,53 (з, ЗН), 5,98 (з, 2Н), 7,067,12 (т, 1Н), 7,20-7,26 (т, 1Н), 8,55 (ф 1Н), 8,64 (4, 1Н).
С178	н	н	Ме	2,6-диС1фенил-	Ме-С^С- СН₂0(СО)0		1,88 (С, ЗН), 3,90 (з, ЗН), 4,72 (_ч, 2Н), 7,32 (1, 1Н), 7,41 (44, 2Н), 8,50 (4, 1Н), 8,65 (4, 1Н).
С179	н	н	(3- Г₃Сфуран -2- ил)СН₂-	2-01-3,6ди-Гфснил-	1-Ви(СО)О-		1,22 (з, 9Н), 5,82 (з, 2Н), 6,45 (4, !Н), 6,72 (4, 1Н), 7,12 (т, 1Н), 7,28 (т, 1Н), 8,55 (4, 1Н), 8,60 (4, 1Н).
0180	н	н	с-Ви	2-01-3,6ди-Рфенил-	С-Ви(СО)О-		1,20 (з, 9Н), 1,81-1,91 (т, 1Н), 2,01-2,07 (т, 1Н), 2,39-2,45 (т, 1Н), 3,10-3,20 (т, 2Н), 5,97 (ηοίη, 1Н), 7,04-7,10 (т, 1Н), 7,18-7,24 (т, 1Н), 8,48 (ф 1Н), 8,58 (Д. 1Щ.

- 61 016143

Соед. №	К¹	к²	к³	К⁴	К⁵	Ν- оксид	'н ЯМР (СОС1_Э за исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
С181	Н	н	нс^с -сн₂-	2-С1-3,6ди-Ефенил-	\|-Рг(СО)О-		1,17(6, 6Н), 2,21 (1, 1Н), 2,80 (зер1, 1Н), 5,29 (6, 2Н), 7,06-7,12 (т, 1Н), 7,20-7,26 (т, 1Н), 8,56 (ά, 1Н), 8,67 (ά, 1Н).
С182	Н	н	Ме	2-С1-3- Вг₂НС-6- Г-фенил-	(-Ви(СО)О-		1,15 (з, 9Н), 3,87 (з, ЗН), 7,11 (з, 1Н), 7,22 б, ίη), 8,и (аа, ίη), 8,51 (а, 1н>, 8,61 (а, 1Н). С20
С183	н	н	ЕЮСН₂-	2-С1-3.6ди-Ефенил-	1-Ви(СО)О-		1,21 (з, 9Н), 1,23 (1, ЗН), 3,79 (ч, 2Н), 6,02 (з, 2Н), 7,07-7,12 (т, 1Н), 7,19-7,25 (т, 1Н), 8,54(6, 1Н), 8,66 (6, 1Н).
С184	н	н	Ме	2-С1-3,6ди-Гфенил-	1-Ви-Ме₂31О-		0,42 (з, 6Н), 0,64 (з, 9Н), 3,82 (в, ЗН), 7,02 (т, 1Н), 7,14 (т, 1Н), 8,42 (6, 1Н), 8,60 (6, 1Н).
С185	н	н	Ει	2-С1фенил-	Ме(СО)О-		1,38 (1, ЗН), 2,23 (з, ЗН), 4,59 (ч, 2Н), 7,29 (60, 1Н), 7,32-7,40 (т, 2Н), 7,52 (аа, 1Н), 8,49 (ά, 1Н), 8,60 (6, 1Н),

Обозначения: к = синглет; б = дублет; ΐ = триплет; с.| = квартет; Ьк = широкий синглет; бб = двойной дублет; б! = двойной триплет; сцип = квинтет; кех! = секстет; кер! = септет; т = мультиплет.

Таблица Ό. Соединение формулы Цб), т.е. соединения формулы (I), в которой К³ является таким, как определено для соединений формулы (I), но не обозначает водород, и К⁵ обозначает гидроксигруппу.

- 62 016143

Соед. №	Β.¹	κ²	Κ³	К⁴	Νоксид	‘н ЯМР (СОС1₃ да исключением указанных случаев; химические сдвиги в част./млн)
Ц1	Η	Η	Ме	2-С1- 3,6-диГфенил-		3,84 (8, ЗН}, 7,09-7,14 (т, 1 Н>, 7,20-7,26 (т, 1Н), 8,16 (Ьз, 1Н), 8,48 (4, 1Н), 8,72 (4, 1Н).
Э2	Η	Η	ΕΙ	2-С1- 3,6-диЕфекил-		1,38 (1, ЗН), 4,57 (ч, 2Н), 7,09-7,14 (т, 1Н), 7,207,26 (т, 1Н), 8,16(Ьз, 1Н), 8,48(4, 1Н), 8,72 (4, 1Н).
ЭЗ	Η	Η	Ме	2,4-ди- С1фенил-		3,78 (з, ЗН), 7,27(5, 2Н), 7,44 (5, 1Н), 8,38 (5, 1Н), 8,62 (а, 1Н).
Ц4	Η	Η	Ме	2-С1-6- Г-3ο₂νфенил-		3,82 (з, ЗН), 7,42 (т, 1Н), 8,07 (т, 1Н), 8,60 (4, 1Н), 8,72 (4, 1Н).
ϋ5	Η	Η	ΕΙ	2Е₃СОфепил-		1,38(1, ЗН), 4,55 (ч, 2Н), 7,35-7,42 (т, ЗН), 7,47- 7,52 (т, 1Н), 8,65 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н).
ϋ6	Η	Η	Ме	2-С1- 3,6-диРфенил-	5-Νоксид	3,80 (з, ЗН), 7,03 (т, 1Н), 7,19 (т, 1Н), 8,00 (а, ш), 8,49 (а, 1Н), 14,о (5, 1Н).
ϋ7	Η	Η	Ме	2,4,6три- Мефенил-		2,11 (з, 6Н), 2,31 (з, ЗН), 3,82(5, ЗН), 6,97 (Ьз, 2Н), 7,76 (Ьз, 1Н), 8,41 (а, 1Н), 8,64 (4, 1Н).
Ц8	Η	Η	Ме	6-Е-2- Е₂Сфенил··		3,81 (з, ЗН), 7,49 (ί, 1Н), 7,72 (4, 2Н), 8,02 (Ьз, 1Н), 8,43 (4, 1Н), 8,69 (4, 1Н).
Ц9	Η	Η	Ме	2-С1-5- РзСфенил-		3,62 (5, ЗН), 7,58-7,66 (т, ЗН), 8,44 (4, 1Н), 8,70 (4, 1Н).
ϋΐο	Η	Η	Е(	2-С1-5- Е₃С- фенил-		1,35 (1, ЗН), 4,54 (ч, 2Н), 7,57-7,69 (т, ЗН), 8,11 (Ьз, 1Н), 8,44 (4, 1Н), 8,69 (4, 1Н).
011	Η	Η	Е(	2,6-ди- С1-4- к₃софенил-		(СйзОН): 1,33 ((, ЗН), 4,56(ч, 2Н), 7,48 (ί, 1Н), 7,68 (4, 1Н), 8,63 (4, 1Н), 8,78 (4, 1Н).
ϋ12	Η	Η	Ме	6-Ме-2Ο₂Νфенил-		2,30 (з, ЗН), 3,81 (з, ЗН), 7,46 (т, 1Н), 7,57-7,59 (4, 1Н), 7,96-7,98 (4, IН), 8,48 (4, 1Н), 8,59 (4, 1Н).
ϋ13	Η	Η	Ме	З-Вг-2- С1-6-Ефенил-		3,82 (3, ЗН), 7,02 (1, 1Н), 7,68 (44, 1Н), 8,44 (4, 1Н), 8,70 (4, 1Н).
ϋ14	Η	Η	Ме	2-С1-6- циклоп ропилм етоксип иридЗ'-ил)фенил		0,40 (т, 2Н), 0,68 (т, 2Н), 1,33 (т, 1Н), 3,85 (з, ЗН), 4,20 (4, 2Н), 6,98 (4, 1Н), 7,21 (1, 1Н), 7,39 (44, 1Н), 7,98 (44, 1Н), 8,32 (Ьз, 1Н), 8,35 (Ьз, 1Н), 8,48 (4, 1Н), 8,72 (4, 1Н).
Й15	Η	Η	№С- СН_Г	2-С1- 3,6-диРфенил-		(4₆-ДМСО): 5,38 (з, 2Н), 7,39-7,47 (т, 1Н), 7,577,63 (т, 1Н), 8,78 (4, ΙΗ), 8,91 (4, 1Н).

Обозначения: 8 = синглет; б = дублет; ΐ = триплет; с.| = квартет; Ьз = широкий синглет; бб = двойной дублет; т = мультиплет.

Биологические примеры

Пример В1. Гербицидное воздействие.

Семена различных сортов исследуемых видов высевали в стерилизованную стандартную почву в ящики для посева семян, каждый из которых содержит 96 ячеек. После 8-9 дней выращивания (после появления всходов) при регулируемых условиях в камере с искусственным климатом (выращивание при 23/17°С; 13-часовой световой день; влажность 50-60%) растения обрабатывали водным раствором для опрыскивания при концентрации активного ингредиента, растворенного в 10% ДМСО (диметилсульфоксид, регистрационный № СЛ8 67-68-5) в качестве растворителя, равной 1000 мг/л, что эквивалентно 1000

- 63 016143 г/га. Растения выращивали в камере с искусственным климатом после внесения при (24/19°С, 13-часовой световой день; влажность 50-60%) и поливали два раза в день. Результат исследования оценивали через 9 дней (100 = полное повреждение растения, 0 = отсутствие повреждения растения).

Таблица В1. Послевсходовое внесение

Соединение №	МеНста тесПа	/^!аа1игпит о)Псгпи1е	АтагапЛиз ΓϋίΓυβίίχιια	8о1апит П1£гит
	(8ТЕМЕ)	(ΝΑΑΟΡ)	(АМАЯЕ)	(8ΟίΝΙ)
А1	7	5	0	0
А2	2	2	6	0
АЗ	3	4	8	0
А4	1	2	5	2
А5	3	6	3	3
А6	0	0	0	5
А8	2	7	5	0
А9	8	3	7	4
А10	2	2	9	0
АН	2	3	0	0
А13	3	0	5	0
А14	7	7	6	0
А15	0	2	0	0
А17	5	7	8	5
А18	4	9	6	6
А19	5	5	6	7
А20	0	2	-	-
А21	3	6	7	5
А26	2	0	0	0
А27	2	0	0	0
А28	2	3	2	0
А29	3	0	2	2
АЗО	4	3	7	0
А31	3	3	5	0
АЗ 2	0	0	0	2
АЗЗ	3	2	4	3
А34	4	4	6	2
А35	0	3	4	4
В1	3	0	8	0
В2	0	0	5	0
ВЗ	2	0	8	0
В4	2	3	8	0
В5	2	3	8	0
В8	3	3	1	2
В10	0	6	8	0
ВИ	1	3	8	0
В15	2	7	0	0
В17	0	0	0	2
ВЗЗ	3	5	5	0
В37	5	0	0	0
В38	0	4	4	0
В40	1	0	6	0
В41	1	2	2	2
СЗ	6	7	0	5
С5	8	7	7	2
С6	9	8	8	5
С9	2	2	0	3

- 64 016143

Соединение №	81е11апа тесИа	МаМигИит οβιοίηαΐα	АтагапЛих ге1го$ехи$	8о1апит 1 п1%гит
	(8ТЕМЕ)	(ΝΑΑΟΡ)	(АМАНЕ)	(8ОЫЧ1)
С11	8	8	9	5
С12	8	6	6	0
С13	8	8	8	2
С14	8	8	7	4
С15	5	6	0	1
С16	7	7	0	7
С18	7	5	3	0
С19	6	4	0	3
С20	5	7	0	0
С21	8	8	8	0
С22	5	8	1	2
С23	0	0	0	4
С24	3	4	0	3
С25	2	0	0	0
С26	2	0	0	0
С27	5	7	7	6
С28	7	7	2	2
С29	0	2	0	4
СЗО	8	8	8	4
С31	8	8	8	4
С32	8	8	8	2
СЗЗ	6	7	3	6
С34	6	5	2	0
СЗЗ	7	7	2	0
С36	5	7	5	6
С37	5	7	5	6
С38	7	7	5	7
С39	6	6	7	7
С40	2	2	3	2
С41	2	2	2	0
С43	5	5	3	3
С44	6	4	8	2
С45	9	8	8	6
С46	1	1	0	4
С47	0 ,	1	4	3
С48	1	0	0	1
С49	3	0	3	0
С50	7	7	4	4
С51	7	7	7	0
С52	3	3	0	0
СЗЗ	5	Ί	7	3
С54	5	5	7	0
С55	4	0	4	0
С56	7	7	8	0
С57	7	6	5	2

- 65 016143

Соединение №	8ίε11αι·ία тесИа	Να$ίΜΓίίΐίηι &£рс1па1е	Атагап&мх	8о1апит ηίχπίηι
	(8ТЕМЕ)	(ΝΑΑΟΓ)	(АМАК.Е)	(8ΟΙ.ΝΙ)
С58	8	7	6	0
С59	7	7	6	0
СбО	5	8	7	7
С61	8	8	8	2
С62	8	8	7	1
С63	8	9	5	5
С64	10	10	6	8
С65	6	7	4	3
С66	7	7	0	0
С67	6	8	4	0
С68	5	5	0	0
С69	6	5	0	0
С70	3	4	0	0
С71	8	7	0	2
С72	2	8	0	0
С73	4	6	4	0
С75	7	6	3	7
С76	6	6	7	4
С78	6	8	6	4
С79	7	5	6	6
С80	8	6	7	2
С81	8	8	5	4
С82	0	0	4	0
С83	0	0	0	1
С84	7	5	6	8
С85	4	3	5	4
С86	б	6	7	7
С87	2	4	6	6
С89	5	5	5	4
С90	7	6	3	8
С91	8	4	7	8
С92	6	2	5	7
С94	6	7	5	4
С95	7	7	6	5
С96	6	3	5	3
С98	1	2	5	2
С100	3	6	6	5
С101	2	3	7	4
С102	7	7	4	7
С1ОЗ	7	6	4	7
С104	0	4	2	0
С105	8	6	5	5
С108	5	5	6	3
С109	0	4	3	6
С110	7	6	7	6
С111	1	3	5	0
С112	7	5	б	7
СНЗ	8	6	7	6
С114	6	5	2	2
С115	8	7	4	4
С116	4	2	0	4
С117	1	0	0	5
С118	8	7	6	6
С119	8	7	7	6
С120	7	6	5	7
С121	7	6	5	7
С122	7	4	6	6
С123	6	4	4	6
С124	8	8	9	7
С125	7	7	2	8
С126	7	6	6	7
С127	7	6	2	7
С128	6	6	3	7
С178	7	6	4	2
С184	6	6	5	4
С185	10	8	4	4
ϋΐ	2	3	0	0
ϋ2	8	8	6	8
03	8	8	0	8
05	6	7	3	-
Рб	6	7	5	3

- 66 016143

Соединения № А7, А12, А16, В6-В7, В9, В12-В14, В16, В18-В32, В34-В36, В39, С42 и С106 исследовали по такой же методике и при использованных условиях проведения исследования они не повреждали исследуемые растения.

Пример В2. Гербицидное воздействие.

Семена различных сортов исследуемых видов высевали в стандартную почву в горшки. После 8 дней выращивания (после появления всходов) при регулируемых условиях в теплице (выращивание при 24/16°С; 14-часовой световой день; влажность 65%) растения обрабатывали водным раствором для опрыскивания, приготовленным из препарата технического активного ингредиента в растворе ацетон / вода (50:50), содержащем 0,5% Тетееп 20 (полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, регистрационный № СА8 9005-64-5). Затем исследуемые растения выращивали в теплице при регулируемых условиях (при 24/16°С; 14-часовой световой день; влажность 65%) и поливали два раза в день. Результат исследования оценивали через 13 дней (100 = полное повреждение растения, 0 = отсутствие повреждения растения).

Таблица В2. Послевсходовое внесение

Соединение №	8о1апит п&гит	АтагаМНиз ге(го$ехи5	8е1апа /аЬег1	ЕсЫпосЫоа сгиз^аШ	1ротеа ке(1егасеае
	(8ΟΕΝΙ)	(АМАНЕ)	(8ΕΊΤΑ)	(ЕСНСС)	(ΙΡΟΗΕ)
А24	9	10	6	4	6
А36	8	7	8	10	0
АЗ 7	6	4	7	7	1
АЗ 8	9	10	9	8	0
А39	6	8	7	8	0
А40	8	9	9	5	0
В42	5	0	8	1	0
В44	3	7	0	3	-
В45	9	4	8	8	0
В46	10	10	6	4	9
В47	3	2	4	3	1
В49	9	10	7	3	8
В50	9	10	8	8	8
В51	7	3	6	3	0
В59	2	0	4	0	3
С129	10	10	6	4	9
С131	2	0	0	0	0
С133	9	9	4	6	3
С134	10	9	2	0	6
С135	10	8	0	2	0
С136	10	9	8	9	-
С137	0	9	0	0	5
С138	8	8	4	2	8
С139	10	10	10	10	10
С140	9	8	0	3	2
С142	10	10	Ί	8	9
С143	10	10	8	7	9
С144	10	10	2	4	9
С145	9	7	0	1	6
С146	8	9	6	5	7
С147	4	2	0	0	2
С148	6	9	4	6	7
С149	7	9	3	3	5
С150	10	10	6	3	9
С151	6	7	0	0	4
С152	9	10	2	4	6
С153	8	9	1	1	5
С154	10	10	0	3	9
С155	10	10	0	3	9
С159	8	9	7	9	2
С160	9	10	6	8	Ί
С162	10	9	7	8	7
С163	9	6	0	1	9
С164	8	9	4	3	8
С165	10	9	2	1	7
С167	9	10	2	5	5
С168	8	10	2	3	5
С169	9	9	0	0	7
СПО	6	8	7	8	4
Ω7	10	10	10	10	9
О1 1	10	10	9	10	10

Соединения № А22, В48 и С137 исследовали по такой же методике и при использованных условиях проведения исследования они не повреждали исследуемые растения.

Пример В3. Гербицидное воздействие.

Семена различных сортов исследуемых видов высевали в стерилизованный компост в небольшие горшки. После выращивания в течение 7 дней (после появления всходов) при регулируемых условиях в

- 67 016143 теплице (выращивание при 24/16°С; 14-часовой световой день; влажность 65%) растения опрыскивали с помощью 1 мг активного ингредиента, приготовленного в растворе в смеси ацетон / вода (50:50), что эквивалентно 1000 г/га. После высыхания листьев горшки помещали в теплицу (при 24/16°С; 14-часовой световой день; влажность 65%) и поливали два раза в день. Результат исследования оценивали через 13 дней (100 = полное повреждение растения, 0 = отсутствие повреждения растения).

Таблица В3. Послевсходовое внесение.

Соединение №	АтагапМпм ге1го$ехиз	Л1оресиги£: туозигоМез	ϋί§ίίαήα зап^шпаНз	СИепоросНит а1Ъит
	(АМАНЕ)	(ΑΙΌΜΥ)	(ϋΙΟ5Α)	(СНЕАЬ)
А41	0	3	6	6
А43	7	0	0	8
В54	3	0	0	8
С7	9	0	3	7
С107	10	0	2	10
С132	10	0	0	8
С141	10	0	0	7
С156	0	8	3	0
С157	6	0	0	8
С158	9	0	0	10
С161	6	0	5	2

Соединения № А42, А44-А45, В43, В52-В53, В55-В57 и Ό12 исследовали по такой же методике и при использованных условиях проведения исследования они не повреждали исследуемые растения.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Способ борьбы с растениями, который включает нанесение на растения или участок их произрастания гербицидно эффективного количества соединения формулы (I) в которой К¹ и К² независимо обозначают водород, С1-С₄-алкил, С1-С₄-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-алкилтиогруппу, арил или арил, замещенный с помощью 1-5 групп К⁶, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарил или гетероарил, замещенный с помощью 1-5 групп К⁶, которые могут быть одинаковыми или разными;

К³ обозначает водород, С1-С1₀-алкил, С₂-С1₀-алкенил, С₂-С1₀-алкинил, С₃-С1₀-циклоалкил, С₃-С₁₀циклоалкил-С1-С₆-алкил, С₁-С₁₀-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₁₀-цианоалкил, С₁-С₁₀-алкоксикарбонил-С₁-С₆алкил, Ν-С-С₃-алкиламинокарбонил-С₁ -С₆-алкил, Ν,Ν-диДС -С₃алкил)аминокарбонил-С₁ -С₆-алкил, арил-С₁-С₆-алкил или арил-С₁-С₆-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С6-алкил, или гетероциклил-С1-С6алкил, в котором гетероциклильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К⁷, которые могут быть одинаковыми или разными;

К⁴ обозначает арил или арил, замещенный с помощью 1-5 групп К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарил, или гетероарил, замещенный с помощью 1-4 групп К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными;

К⁵ обозначает гидроксигруппу, К⁹-оксигруппу, К¹⁰-карбонилоксигруппу, три-К¹¹-силилоксигруппу или К¹²-сульфонилоксигруппу;

каждый К⁶, К⁷ и К⁸ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С10-алкил, С1-С4галогеналкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, гидроксигруппу, С1-С10-алкоксигруппу, С1-С4-галогеналкоксигруппу, С1-С10-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкоксигруппу, С3-С7циклоалкил-С1-С4-алкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С4-алкоксигруппу, С1-С6-алкилкарбонил, формил, С1-С4алкоксикарбонил, С1-С4-алкилкарбонилоксигруппу, С1-С10-алкилтиогруппу, С1-С4-галогеналкилтиогруппу, С1-С10-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С10-алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, С1-С10-алкиламиногруппу, ди-С1-С10-алкиламиногруппу, С1-С10-алкилкарбониламиногруппу, арил или арил, замещенный с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил или гетероарил, замещенный с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-С4-алкил или арил-С1-С4-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-С1С₄-алкил или гетероарил-С₁-С₄-алкил, в котором гетероарильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксигруппу или арилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп К¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксигруп

- 68 016143 пу или гетероарилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, арилтиогруппу или арилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹³, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтиогруппу, или гетероарилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹³, которые могут быть одинаковыми или разными;

В⁹ обозначает С1-Сю-алкил, С₂-С1₀-алкенил, С₂-С1₀-алкинил или арил-С1-С₄-алкил, или арил-С1-С₄алкил, в котором арильный фрагмент содержит 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил и С1-С₆алкоксигруппу;

В¹⁰ обозначает С1-С10-алкил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкил-С1-С10-алкил, С1-Сюгалогеналкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С1-С4-алкокси-С1-С10-алкил, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил, С1-С10-алкоксигруппу, С2-С10-алкенилоксигруппу, С2-Сю-алкинилоксигруппу, С1-С10-алкилтиогруппу, ΝС1-С4-алкиламиногруппу, ^№ди-(С1-С4-алкил)аминогруппу, арил или арил, замещенный с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил или гетероарил, замещенный с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-С₄-алкил или арил-С₁С₄-алкил, в котором арильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарил-С1-С4-алкил или гетероарил-С1-С4-алкил, в котором гетероарильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арилоксигруппу или арилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, гетероарилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, арилтиогруппу или арилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероарилтио группу, или гетероарилтиогруппу, замещенную с помощью 1-3 групп В¹⁴, которые могут быть одинаковыми или разными;

каждый В¹¹ независимо обозначает С1-С10-алкил или фенил, или фенил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил и С1-С₆-алкоксигруппу;

В¹² обозначает С₁-С₁₀-алкил или фенил, или фенил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил и С1 -С₆-алкоксигруппу;

каждый В¹³ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С₆-алкил, С1-С₆галогеналкил или С1-С₆-алкоксигруппу; и каждый В¹⁴ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С1₀-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С1₀-алкоксигруппу, С1-С₄-алкоксикарбонил, С1-С₄-галогеналкоксигруппу, С1-С10алкилтиогруппу, С1-С4-галогеналкилтиогруппу, С1-С10-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С1₀-алкилсульфонил, С1-С₄-галогеналкилсульфонил, арил или арил, содержащий 1-5 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₆-алкил, С₁-Сгалогеналкил и С₁-С₆-алкоксигруппу, или гетероарил, или гетероарил, содержащий 1-4 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆галогеналкил и С1-С6-алкоксигруппу;

или его солей.
2. Способ по п.1, в котором В¹ обозначает водород, С1-С₄-алкил, С1-С₄-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу.
3. Способ по п.1 или 2, в котором В² обозначает водород, С1-С₄-алкил, С1-С₄-галогеналкил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу или С1-С4-алкоксигруппу.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором В³ обозначает водород, С1-Сю-алкил, С₂-С1₀-алкенил, С₂С1₀-алкинил, С₃-С1₀-циклоалкил, С₃-С1₀-циклоалкил-С1-С₆-алкил, С1-С1₀-алкокси-С1-С₆-алкил, С1-С10цианоалкил, С1-С1₀-алкоксикарбонил-С1-С₆-алкил, №С1-С₃-алкиламинокарбонил-С1-С₆-алкил, Ν,Ν-ди(С₁-С₃-алкил)аминокарбонил-С₁-С₆-алкил, бензил или бензил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп В⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или фенетил или фенетил, в котором фенильный фрагмент замещен с помощью 1-3 групп В⁷, которые могут быть одинаковыми или разными.
5. Способ по любому из пп.1-3, в котором В⁴ обозначает фенил или фенил, содержащий 1-5 заместителей В⁸, которые могут быть одинаковыми или разными.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором В⁵ обозначает гидроксигруппу, В⁹-оксигруппу или В¹⁰карбонилоксигруппу.
7. Соединение формулы (!Ь) в которой значения В¹, В² и В⁴ являются такими, как определено в п.1 для соединений формулы (I);

и

- 69 016143

Я⁵ обозначает Я⁹-оксигруппу, Я¹⁰-карбонилоксигруппу, три-Я^п-силилоксигруппу или Я¹²сульфонилоксигруппу, где значения Я⁹, Я¹⁰, Я¹¹ и Я¹² являются такими, как определено в п.1;

или его соль.
8. Соединение формулы (1Ь) по п.7, в котором

Я¹ обозначает водород, С1-С₄-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу;

Я² обозначает водород, С1-С₄-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу;

Я⁴ обозначает фенил, содержащий 1-4 заместителей Я⁸, которые могут быть одинаковыми или раз ными;

Я⁵ обозначает С1-С4-алкилкарбонилоксигруппу или С1-С4-алкоксикарбонилоксигруппу и каждый Я⁸ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С1₀-алкил, С₁-С₄галогеналкил, С1-С10-алкоксигруппу, С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С4-галогеналкоксигруппу, С1-С10алкилтиогруппу, С1-С4-галогеналкилтиогруппу, С1-С10-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С₁-С₁₀-алкилсульфонил или С₁-С₄-галогеналкилсульфонил.
9. Соединение формулы (к) к⁵ в которой значения Я¹, Я² и Я⁴ являются такими, как определено в п.1 для соединений формулы (I);

и

Я³ обозначает С1-С10-алкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкилС1-С6-алкил, С1-С10-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С10-цианоалкил, С1-С10-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, Ν-ΟιС3-алкиламинокарбонил-С1 -С6-алкил, Ν,Ν-ди-СС!-С3-алкил)аминокарбонил-С1 -С6-алкил, фенил-С1 -С6алкил или фенил-С1-С6-алкил, где фенильный фрагмент содержит 1-3 заместителя Я⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С₆-алкил или гетероциклил-С₁-С₆-алкил, где гетероциклильный фрагмент содержит 1-3 заместителя Я⁷, которые могут быть одинаковыми или разными; и

Я⁵ обозначает Я⁹-оксигруппу, Я¹⁰-карбонилоксигруппу, три-Я¹¹-силилоксигруппу или Я¹²сульфонилоксигруппу; где значения Я⁹, Я¹⁰, Я¹¹ и Я¹² являются такими, как определено в п.1;

или его соль.
10. Соединение формулы (к) по п.9, в котором

Я¹ обозначает водород, С₁-С₄-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу;

Я² обозначает водород, С₁-С₄-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу;

Я³ обозначает С₁-С₁₀-алкил, С₂-С₁₀-алкенил или С₂-С₁₀-алкинил;

Я⁴ обозначает фенил, содержащий 1-4 заместителей Я⁸, которые могут быть одинаковыми или раз ными;

Я⁵ обозначает С₁-С₄-алкилкарбонилоксигруппу или С₁-С₄-алкоксикарбонилоксигруппу и каждый Я⁸ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₄галогеналкил, С1-С10-алкоксигруппу, С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С4-галогеналкоксигруппу, С1-С10алкилтиогруппу, С1-С4-галогеналкилтиогруппу, С1-С10-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С₁-С₁₀-алкилсульфонил или С₁-С₄-галогеналкилсульфонил.
11. Соединение формулы (к) по п.10, в котором каждый Я⁸ независимо обозначает галоген, С₁-С₁₀алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₁₀-алкоксигруппу или С₁-С₄-галогеналкоксигруппу.
12. Соединение формулы (Тб)

А (1ф в которой значения Я¹, Я² и Я⁴ являются такими, как определено в п.1 для соединений формулы (I);

и

Я³ обозначает С1-С10-алкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкилС1-С6-алкил, С1-С10-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С10-цианоалкил, С1-С10-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, Ν-ΌιС3-алкиламинокарбонил-С1 -С6-алкил, Ν,Ν-ди-СС!-С3-алкил)аминокарбонил-С1 -С6-алкил, фенил-С1 -С6алкил или фенил-С1-С6-алкил, где фенильный фрагмент содержит 1-3 заместителя Я⁷, которые могут быть одинаковыми или разными, или гетероциклил-С1-С₆-алкил или гетероциклил-С₁-С₆-алкил, где гетероциклильный фрагмент содержит 1-3 заместителя Я⁷, которые могут быть одинаковыми или разными; или его соль.
13. Соединение формулы (И) по п.12, в котором

Я¹ обозначает водород, С₁-С₄-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу;

Я² обозначает водород, С₁-С₄-алкил, галоген, цианогруппу или гидроксигруппу;

Я³ обозначает С₁-С₁₀-алкил, С₂-С₁₀-алкенил или С₂-С₁₀-алкинил;

- 70 016143

К⁴ обозначает фенил, содержащий 1-4 заместителей К⁸, которые могут быть одинаковыми или разными;

каждый К⁸ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₄галогеналкил, С1-С10-алкоксигруппу, С1-С4-алкоксикарбонил, С1-С4-галогеналкоксигруппу, С1-С10алкилтиогруппу, С1-С4-галогеналкилтиогруппу, С1-С10-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С10-алкилсульфонил или С1-С4-галогеналкилсульфонил.
14. Соединение формулы (И) по п.13, в котором каждый К⁸ независимо обозначает галоген, С₁-С₁₀алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С10-алкоксигруппу или С1-С4-галогеналкоксигруппу.
15. Способ получения соединения формулы (И) в которой значения К¹, К², К³, К⁴ и К¹⁰ являются такими, как определено в п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (4) в которой К¹, К² и К⁴ являются такими, как определено в п.1, и К¹⁶ обозначает С1-С6-алкил, с соединением формулы К³ЬС, в которой К³ является таким, как определено в п.1, и ЬС обозначает отщепляющуюся в присутствии основания группу, с последующим взаимодействием с хлорангидридом кислоты формулы К¹⁰СОС1 или ангидридом кислоты формулы (К¹⁰СО)2О, в которой К¹⁰ является таким, как определено в п.1, в том же самом реакторе.
16. Гербицидная композиция, которая содержит гербицидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-6, а также вспомогательные вещества для приготовления препаративных форм.
17. Гербицидная композиция, которая содержит гербицидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-6, один или более дополнительных гербицидов и необязательно один или более антидотов.

Евразийская патентная организация, ЕАПВ

Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2