JPH1029966A - マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH1029966A JPH1029966A JP18779696A JP18779696A JPH1029966A JP H1029966 A JPH1029966 A JP H1029966A JP 18779696 A JP18779696 A JP 18779696A JP 18779696 A JP18779696 A JP 18779696A JP H1029966 A JPH1029966 A JP H1029966A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 優れた除草活性を有する新規マロノニトリル
誘導体を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのマロノニトリル誘導体。 一般式Ｉの化合物の具体例には２−［２−（３−クロロ
フェニル）−２−プロペニル］−２−ｉ−プロピルマロ
ノニトリルがある。
誘導体を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉのマロノニトリル誘導体。 一般式Ｉの化合物の具体例には２−［２−（３−クロロ
フェニル）−２−プロペニル］−２−ｉ−プロピルマロ
ノニトリルがある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なマロノニトリ
ル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤に関する。
ル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、多くの除草活性を有する化合物が
提案されているが、未だある特定の作物に対する安全性
と満足すべき除草活性を兼ね備えているものは多いとは
いえない。また環境への影響を考慮して、使用薬量の低
減可能な薬剤が望まれている。
提案されているが、未だある特定の作物に対する安全性
と満足すべき除草活性を兼ね備えているものは多いとは
いえない。また環境への影響を考慮して、使用薬量の低
減可能な薬剤が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた除草
活性を有する、新規なマロノニトリル誘導体を提供する
ものである。
活性を有する、新規なマロノニトリル誘導体を提供する
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、下記一般式（Ｉ）で表されるマロノニトリル誘導体
およびこれを有効成分とする除草剤に存する。
は、下記一般式（Ｉ）で表されるマロノニトリル誘導体
およびこれを有効成分とする除草剤に存する。
【０００５】
【化３】
【０００６】（上記式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数４〜７のシクロアルキル基、炭
素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル
基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のハ
ロアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭
素数２〜８のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のア
ルコキシカルボニルアルキル基、炭素数２〜４のシアノ
アルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭
素数２〜７のアルキルアミド基、炭素数７〜９のアラル
キル基、炭素数８〜１２のアリールカルボニルアルキル
基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていて
もよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリル
基、または−ＣＲ3 Ｒ4 −Ａ（式中、Ａは置換されてい
てもよいフェニル基、ピリジル基、またはチアゾリル基
を示し、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子またはメチル基を示
す。）を示し、Ｒ2 は
６のアルキル基、炭素数４〜７のシクロアルキル基、炭
素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル
基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のハ
ロアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭
素数２〜８のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のア
ルコキシカルボニルアルキル基、炭素数２〜４のシアノ
アルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭
素数２〜７のアルキルアミド基、炭素数７〜９のアラル
キル基、炭素数８〜１２のアリールカルボニルアルキル
基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていて
もよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリル
基、または−ＣＲ3 Ｒ4 −Ａ（式中、Ａは置換されてい
てもよいフェニル基、ピリジル基、またはチアゾリル基
を示し、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子またはメチル基を示
す。）を示し、Ｒ2 は
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中Ｅは炭素原子または窒素原子を表わ
し、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、ニ
トロ基、炭素数１〜８のアルコキシ基または置換されて
いてもよいベンジルオキシ基またはピリジルオキシ基を
示し、ｎは０〜２の整数を示し、Ｚ1 、Ｚ2 は同一また
は相異なりヒドロキシル基、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキルスルホニルオキシ基、または、置換されて
いてもよいフェニルスルホニルオキシ基を示す。）を示
す）
し、Ｘは同一または相異なり、ハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、ニ
トロ基、炭素数１〜８のアルコキシ基または置換されて
いてもよいベンジルオキシ基またはピリジルオキシ基を
示し、ｎは０〜２の整数を示し、Ｚ1 、Ｚ2 は同一また
は相異なりヒドロキシル基、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキルスルホニルオキシ基、または、置換されて
いてもよいフェニルスルホニルオキシ基を示す。）を示
す）
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において除草剤として有用
なマロノニトリル誘導体は前示一般式（Ｉ）で示され
る。一般式（Ｉ）中の好ましい置換基を以下に例示する
が、本発明の要旨を越えないかぎり、以下のものに限定
されない。
なマロノニトリル誘導体は前示一般式（Ｉ）で示され
る。一般式（Ｉ）中の好ましい置換基を以下に例示する
が、本発明の要旨を越えないかぎり、以下のものに限定
されない。
【００１０】Ｒ1 は水素原子；メチル基、エチル基、１
−メチルエチル基、ｎ−プロピル基、１−メチルプロピ
ル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２
−メチルブチル基、３−メチルブチル基等の炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖のアルキル基；シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等の炭素数４〜７のシクロアルキ
ル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メ
チルビニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−
メチルアリル基、２−メチルアリル基、２−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−
メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル
基、１−メチル−３−ブテニル基等の炭素数２〜６の直
鎖または分岐鎖のアルケニル基；エチニル基、プロパル
ギル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメ
チル−２−プロピニル基等の炭素数２〜６の直鎖または
分岐鎖のアルキニル基；フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、１−クロロ−２−トリク
ロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等の
炭素数１〜６のハロアルキル基；２，３−ジクロルエテ
ニル基、２，３−ブロモエテニル基、２，３−ジフルオ
ロエテニル基、２−クロル−２−プロペニル基、２−ブ
ロモ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニ
ル基、３−クロル−２−プロペニル基、３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニル基等の、炭素数２〜６のハロアルケ
ニル基；３−ヨード−２−プロピニル基等の炭素数２〜
６のハロアルキニル基；メトキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブ
チル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基
等の炭素数２〜８のアルコキシアルキル基；メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基等の炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアル
キル基；シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シ
アノエチル基、３−シアノプロピル基等の炭素数２〜４
のシアノアルキル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロ
キシブチル基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルキル
基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリ
ルアミノ基、イソブチリルアミノ基等の炭素数２〜７の
アルキルアミド基；ベンジル、フェネチル、キシリル等
の炭素数７〜９のアラルキル基；フェニルカルボキシエ
チル等の炭素数８〜１２のアリールカルボニルアルキル
基；置換されていてもよいフェニル基、置換されていて
もよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリル基
（フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基の置換基とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜３
のアルキル基；ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；ニトロ基；シ
アノ基があげられる。）；または−ＣＲ3 Ｒ4 Ａ（式
中、Ａは置換されていてもよいフェニル基、置換されて
いてもよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリ
ル基（フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基の置換基
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１
〜３のアルキル基；ヒドロキシル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；ニトロ
基；シアノ基があげられる。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子また
はメチル基を示す。）を示し、Ｒ2 は
−メチルエチル基、ｎ−プロピル基、１−メチルプロピ
ル基、２−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２
−メチルブチル基、３−メチルブチル基等の炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖のアルキル基；シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等の炭素数４〜７のシクロアルキ
ル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メ
チルビニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−
メチルアリル基、２−メチルアリル基、２−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−
メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル
基、１−メチル−３−ブテニル基等の炭素数２〜６の直
鎖または分岐鎖のアルケニル基；エチニル基、プロパル
ギル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメ
チル−２−プロピニル基等の炭素数２〜６の直鎖または
分岐鎖のアルキニル基；フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、１−クロロ−２−トリク
ロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等の
炭素数１〜６のハロアルキル基；２，３−ジクロルエテ
ニル基、２，３−ブロモエテニル基、２，３−ジフルオ
ロエテニル基、２−クロル−２−プロペニル基、２−ブ
ロモ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニ
ル基、３−クロル−２−プロペニル基、３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニル基等の、炭素数２〜６のハロアルケ
ニル基；３−ヨード−２−プロピニル基等の炭素数２〜
６のハロアルキニル基；メトキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブ
チル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基
等の炭素数２〜８のアルコキシアルキル基；メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基等の炭素数３〜６のアルコキシカルボニルアル
キル基；シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シ
アノエチル基、３−シアノプロピル基等の炭素数２〜４
のシアノアルキル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロ
キシブチル基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルキル
基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリ
ルアミノ基、イソブチリルアミノ基等の炭素数２〜７の
アルキルアミド基；ベンジル、フェネチル、キシリル等
の炭素数７〜９のアラルキル基；フェニルカルボキシエ
チル等の炭素数８〜１２のアリールカルボニルアルキル
基；置換されていてもよいフェニル基、置換されていて
もよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリル基
（フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基の置換基とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜３
のアルキル基；ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブト
キシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；ニトロ基；シ
アノ基があげられる。）；または−ＣＲ3 Ｒ4 Ａ（式
中、Ａは置換されていてもよいフェニル基、置換されて
いてもよいピリジル基、置換されていてもよいチアゾリ
ル基（フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基の置換基
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１
〜３のアルキル基；ヒドロキシル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；ニトロ
基；シアノ基があげられる。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子また
はメチル基を示す。）を示し、Ｒ2 は
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中Ｅは炭素原子または窒素原子を表わ
し、Ｘは同一または相異なり、水素原子；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基等の炭素数１〜４のアルキ
ル基；ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基等の炭素数１〜３のハロアルキル基；
ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基等の炭素数１〜８のアルコキシ基；置換基と
して、メチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜
３のアルキル基、またはハロアルキル基、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子を有していてもよいベンジルオ
キシ基またはピリジルオキシ基を示し、ｎは０、１また
は２を示す。
し、Ｘは同一または相異なり、水素原子；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基等の炭素数１〜４のアルキ
ル基；ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基等の炭素数１〜３のハロアルキル基；
ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基等の炭素数１〜８のアルコキシ基；置換基と
して、メチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜
３のアルキル基、またはハロアルキル基、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子を有していてもよいベンジルオ
キシ基またはピリジルオキシ基を示し、ｎは０、１また
は２を示す。
【００１３】Ｚ1 、Ｚ2 は同一または相異なりヒドロキ
シル基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；また
は、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基等の炭素
数１〜４の置換されていてもよいアルキルスルホニル
基；ベンゼンスルホニルオキシ基、ｏ−クロロベンゼン
スルホニルオキシ基、ｍ−クロロベンゼンスルホニルオ
キシ基、ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ基、ｏ−
メチルベンゼンスルホニルオキシ基、ｍ−メチルベンゼ
ンスルホニルオキシ基、ｐ−メチルベンゼンスルホニル
基等の置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ
基を示す。）を示す。）
シル基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；また
は、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基等の炭素
数１〜４の置換されていてもよいアルキルスルホニル
基；ベンゼンスルホニルオキシ基、ｏ−クロロベンゼン
スルホニルオキシ基、ｍ−クロロベンゼンスルホニルオ
キシ基、ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ基、ｏ−
メチルベンゼンスルホニルオキシ基、ｍ−メチルベンゼ
ンスルホニルオキシ基、ｐ−メチルベンゼンスルホニル
基等の置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ
基を示す。）を示す。）
【００１４】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、例
えば、下記反応式（１）（２）（３）（４）（５）
（６）（７）（８）（９）または（１０）に従って合成
することができる。 （１）
する。上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、例
えば、下記反応式（１）（２）（３）（４）（５）
（６）（７）（８）（９）または（１０）に従って合成
することができる。 （１）
【００１５】
【化６】
【００１６】（上記反応式中、Ｗ1 は、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、Ｒ1 ，Ｅ，
Ｘおよびｎは前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下また
は非存在下に行なわれる。溶媒を用いる場合、適当な溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等の
エステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル等の極性溶媒等があげられる。使用される塩基類とし
ては、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラート、ナトリ
ウムメチラート、水素化ナトリウム、リチウムイソプロ
ピルアミド、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−
７−ウンデセン等があげられる。
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、Ｒ1 ，Ｅ，
Ｘおよびｎは前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下また
は非存在下に行なわれる。溶媒を用いる場合、適当な溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等の
エステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル等の極性溶媒等があげられる。使用される塩基類とし
ては、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラート、ナトリ
ウムメチラート、水素化ナトリウム、リチウムイソプロ
ピルアミド、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−
７−ウンデセン等があげられる。
【００１７】本反応においては、添加物としてヨウ化カ
リウムを加えてもよい。反応温度は通常−２０〜２００
℃、好ましくは−５〜１２０℃の範囲であり、反応時間
は０．５〜４８時間、通常１〜１２時間である。本反応
に用いられる化合物２は特願平７−３３８９０４に記載
された方法等により合成することができる。 （２）
リウムを加えてもよい。反応温度は通常−２０〜２００
℃、好ましくは−５〜１２０℃の範囲であり、反応時間
は０．５〜４８時間、通常１〜１２時間である。本反応
に用いられる化合物２は特願平７−３３８９０４に記載
された方法等により合成することができる。 （２）
【００１８】
【化７】
【００１９】（上記反応式中Ｗ2 は水酸基、ＣＨ3 ＣＯ
2 −ＣＨ3 −Ｏ−ＣＯ2 −または（ＣＨ3 ）3 Ｎ−を示
し、Ｅ，Ｘおよびｎは前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下また
は非存在下に行なわれる。上記反応において、使用され
る溶媒としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香
族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、ジアルキ
ルアニリン等の極性溶媒があげられる。
2 −ＣＨ3 −Ｏ−ＣＯ2 −または（ＣＨ3 ）3 Ｎ−を示
し、Ｅ，Ｘおよびｎは前記と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下また
は非存在下に行なわれる。上記反応において、使用され
る溶媒としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香
族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、ジアルキ
ルアニリン等の極性溶媒があげられる。
【００２０】上記反応に供されるパラジウム触媒として
は、ＰｄＬ4 、ＰｄＲ5 Ｌ2 、ＰｄＲ5 3 、ＰｄＲ
6 2 （式中、Ｒ5 はエチレン、スチレン等アルケンを表
し、Ｒ6 はジベンジリデンアセトン等を表し、Ｌはトリ
フェニルホスフィン、トリメチルホスフィン等のリン化
合物を表す。）等が挙げられる。あるいは、酢酸パラジ
ウムとＬの混合物を反応に供してもよい。また、これら
のパラジウム触媒は、酸化ホウ素、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛等のルイス酸との共存下反応を行なうことも可
能である。反応に供される触媒の量は、通常０．００５
〜０．１当量、好ましくは０．００５〜０．０５当量で
ある。
は、ＰｄＬ4 、ＰｄＲ5 Ｌ2 、ＰｄＲ5 3 、ＰｄＲ
6 2 （式中、Ｒ5 はエチレン、スチレン等アルケンを表
し、Ｒ6 はジベンジリデンアセトン等を表し、Ｌはトリ
フェニルホスフィン、トリメチルホスフィン等のリン化
合物を表す。）等が挙げられる。あるいは、酢酸パラジ
ウムとＬの混合物を反応に供してもよい。また、これら
のパラジウム触媒は、酸化ホウ素、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛等のルイス酸との共存下反応を行なうことも可
能である。反応に供される触媒の量は、通常０．００５
〜０．１当量、好ましくは０．００５〜０．０５当量で
ある。
【００２１】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等
があげられる。
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等
があげられる。
【００２２】本反応においては、添加物としてヨウ化カ
リウムを加えてもよい。反応温度は通常０〜２００℃、
好ましくは２０〜１５０℃の範囲で行なうのが望まし
い。反応時間は０．５〜４８時間、通常１〜１２時間で
ある。 （３）
リウムを加えてもよい。反応温度は通常０〜２００℃、
好ましくは２０〜１５０℃の範囲で行なうのが望まし
い。反応時間は０．５〜４８時間、通常１〜１２時間で
ある。 （３）
【００２３】
【化８】
【００２４】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｅ，Ｘおよびｎは
前記と同義を示す。Ｗ3 は塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子またはスルホニルクロライドを表わす。但し、Ｒ1
は水素原子ではない。） 上記縮合反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下
または非存在下に行なわれる。溶媒を用いる場合、適当
な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル等の極性溶媒等があげられる。
前記と同義を示す。Ｗ3 は塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子またはスルホニルクロライドを表わす。但し、Ｒ1
は水素原子ではない。） 上記縮合反応は、無溶媒または溶媒中、塩基類の存在下
または非存在下に行なわれる。溶媒を用いる場合、適当
な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル等の極性溶媒等があげられる。
【００２５】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン等があげられる。
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセ
ン等があげられる。
【００２６】反応温度は通常−２０〜２００℃、好まし
くは−５〜１２０℃の範囲であり、反応時間は０．５〜
４８時間、通常１〜１２時間である。 （４）
くは−５〜１２０℃の範囲であり、反応時間は０．５〜
４８時間、通常１〜１２時間である。 （４）
【００２７】
【化９】
【００２８】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｘおよびｎは前記
と同義を示す。） 上記酸化反応は、クロロホルム、ジクロロメタン等のハ
ロゲン化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類；ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類；メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のア
ルコール類；酢酸；水等の溶媒中、ｍ−クロロ過安息香
酸、過酢酸等の過酸類、過酸化水素、ｔ−ブチルハイド
ロパーオキシドまたは次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩等
の酸化剤存在下に行われる。反応温度は通常−２０〜２
００℃、好ましくは０〜８０℃の範囲であり、反応時間
は通常１〜２４時間、好ましくは１〜１２時間である。 （５）
と同義を示す。） 上記酸化反応は、クロロホルム、ジクロロメタン等のハ
ロゲン化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類；ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類；メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のア
ルコール類；酢酸；水等の溶媒中、ｍ−クロロ過安息香
酸、過酢酸等の過酸類、過酸化水素、ｔ−ブチルハイド
ロパーオキシドまたは次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩等
の酸化剤存在下に行われる。反応温度は通常−２０〜２
００℃、好ましくは０〜８０℃の範囲であり、反応時間
は通常１〜２４時間、好ましくは１〜１２時間である。 （５）
【００２９】
【化１０】
【００３０】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｘおよびｎは前記
と同義を示し、Ｚ2 はハロゲン原子を示す。） 上記反応は、水または水性溶媒中、次亜ハロゲン酸アル
カリ金属塩類、亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、Ｎ−ハ
ロゲノコハク酸イミド類または塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン含有試薬を、酢酸等の脂肪酸類または鉱酸類等
の酸および／または酢酸水銀、酸化水銀等の金属化合物
存在下または非存在下に作用させることによって行なわ
れる。反応温度は通常−３０〜１００℃、好ましくは−
１０〜６０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２
４時間、好ましくは０．５〜６時間である。 （６）
と同義を示し、Ｚ2 はハロゲン原子を示す。） 上記反応は、水または水性溶媒中、次亜ハロゲン酸アル
カリ金属塩類、亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、Ｎ−ハ
ロゲノコハク酸イミド類または塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン含有試薬を、酢酸等の脂肪酸類または鉱酸類等
の酸および／または酢酸水銀、酸化水銀等の金属化合物
存在下または非存在下に作用させることによって行なわ
れる。反応温度は通常−３０〜１００℃、好ましくは−
１０〜６０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２
４時間、好ましくは０．５〜６時間である。 （６）
【００３１】
【化１１】
【００３２】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｘおよびｎは前記
と同義を示す。） 上記反応は、例えば過酸化水素および蟻酸または酢酸等
の脂肪酸類の混合物を通常０〜１２０℃、好ましくは２
０〜８０℃にて、０．５〜２４時間、好ましくは１〜１
２時間反応させ、次いで水酸化ナトリウム等の塩基を含
むアルカリ水溶液で通常０〜１００℃、好ましくは２０
〜８０℃にて処理することにより行なわれる。 （７）
と同義を示す。） 上記反応は、例えば過酸化水素および蟻酸または酢酸等
の脂肪酸類の混合物を通常０〜１２０℃、好ましくは２
０〜８０℃にて、０．５〜２４時間、好ましくは１〜１
２時間反応させ、次いで水酸化ナトリウム等の塩基を含
むアルカリ水溶液で通常０〜１００℃、好ましくは２０
〜８０℃にて処理することにより行なわれる。 （７）
【００３３】
【化１２】
【００３４】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｘおよびｎは前記
と同義を示し、Ｚ2 は炭素数１〜４のアルキルスルホニ
ルオキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよ
いフェニルスルホニルオキシ基を示す。） 上記のスルホニル化反応は無溶媒または溶媒中、塩基類
の存在下または非存在下スルホニルクロライドまたは無
水スルホン酸を作用させることにより行なわれる。
と同義を示し、Ｚ2 は炭素数１〜４のアルキルスルホニ
ルオキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよ
いフェニルスルホニルオキシ基を示す。） 上記のスルホニル化反応は無溶媒または溶媒中、塩基類
の存在下または非存在下スルホニルクロライドまたは無
水スルホン酸を作用させることにより行なわれる。
【００３５】溶媒を用いる場合、適当な溶媒としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類；アセトン、エチルケトン等のケトン
類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル等の極性溶媒；酢酸；水等があげられる。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類；アセトン、エチルケトン等のケトン
類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル等の極性溶媒；酢酸；水等があげられる。
【００３６】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム等があげられる。
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム等があげられる。
【００３７】反応温度は通常−１０〜１２０℃、好まし
くは０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１２
時間である。 （８）
くは０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１２
時間である。 （８）
【００３８】
【化１３】
【００３９】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｘ，ｎおよびＺ2
は前記と同義を示す。） 上記の環化反応は溶媒中、塩基類の存在下行なわれる。
適当な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル等の極性溶媒；酢酸エチル等のエ
ステル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン
化炭化水素等があげられる。
は前記と同義を示す。） 上記の環化反応は溶媒中、塩基類の存在下行なわれる。
適当な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル等の極性溶媒；酢酸エチル等のエ
ステル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン
化炭化水素等があげられる。
【００４０】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム等があげられる。
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム等があげられる。
【００４１】反応温度は通常−２０〜１００℃、好まし
くは−５〜６０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１
２時間である。 （９）
くは−５〜６０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１
２時間である。 （９）
【００４２】
【化１４】
【００４３】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｘ，ｎおよびＺ2
は前記と同義を示す。） 上記の開環反応は溶媒中、塩基類の存在下または非存在
下、ハロゲン化水素類またはスルホン酸類を作用させる
ことにより行なわれる。適当な溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル等の極性溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン
等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル等のエステル類；
水等があげられる。
は前記と同義を示す。） 上記の開環反応は溶媒中、塩基類の存在下または非存在
下、ハロゲン化水素類またはスルホン酸類を作用させる
ことにより行なわれる。適当な溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル等の極性溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン
等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル等のエステル類；
水等があげられる。
【００４４】使用される塩基類としては、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム等があげられる。
ミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、
水素化ナトリウム等があげられる。
【００４５】反応温度は通常−１２０〜１５０℃、好ま
しくは−６０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常
０．１〜４８時間、好ましくは０．５〜１２時間であ
る。（１０）
しくは−６０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常
０．１〜４８時間、好ましくは０．５〜１２時間であ
る。（１０）
【００４６】
【化１５】
【００４７】（上記反応式中、Ｒ1 ，Ｘ，およびｎは前
記と同義を示す。Ｚ1 ′，Ｚ2 ′はハロゲン原子を示
す。） 上記の反応は溶媒中、塩素、臭素、またはヨウ素等のハ
ロゲンを作用させることにより行なわれる。適当な溶媒
としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル等の極性溶媒；クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチ
ル等のエステル類；水等があげられる。反応温度は通常
０〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃の範囲であり、反
応時間は通常０．１〜２４時間、好ましくは０．５〜１
２時間である。
記と同義を示す。Ｚ1 ′，Ｚ2 ′はハロゲン原子を示
す。） 上記の反応は溶媒中、塩素、臭素、またはヨウ素等のハ
ロゲンを作用させることにより行なわれる。適当な溶媒
としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル等の極性溶媒；クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチ
ル等のエステル類；水等があげられる。反応温度は通常
０〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃の範囲であり、反
応時間は通常０．１〜２４時間、好ましくは０．５〜１
２時間である。
【００４８】かくして得られる本発明化合物には光学異
性体が存在し、通常、ラセミ体として得られるが不斉合
成等の既知の方法で各対掌体を得ることも可能であり、
本発明化合物は、ラセミ体でも各異性体単独でも除草剤
として使用できる。一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物を除草剤として適用するには原体そのものを施用して
もよいし、適当な担体あるいは界面活性剤等を用いて、
常法に従って水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形
態をとることも可能である。担体及び界面活性剤として
は、例えば、特開昭６０−２５９８６号公報に記載のも
のが使用できる。更に本発明化合物を含む除草剤は、同
一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草
剤、生長調節剤または肥料等と混合施用することも可能
である。
性体が存在し、通常、ラセミ体として得られるが不斉合
成等の既知の方法で各対掌体を得ることも可能であり、
本発明化合物は、ラセミ体でも各異性体単独でも除草剤
として使用できる。一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物を除草剤として適用するには原体そのものを施用して
もよいし、適当な担体あるいは界面活性剤等を用いて、
常法に従って水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形
態をとることも可能である。担体及び界面活性剤として
は、例えば、特開昭６０−２５９８６号公報に記載のも
のが使用できる。更に本発明化合物を含む除草剤は、同
一分野に用いる他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、除草
剤、生長調節剤または肥料等と混合施用することも可能
である。
【００４９】本発明除草剤の施用量は、使用される化合
物の種類、対象雑草、処理時期、処理方法または土壌の
性質の状況によって異なるが、通常有効成分として１ア
ール当り０．２〜４０グラム、好ましくは１〜２０グラ
ムの範囲が適当である。
物の種類、対象雑草、処理時期、処理方法または土壌の
性質の状況によって異なるが、通常有効成分として１ア
ール当り０．２〜４０グラム、好ましくは１〜２０グラ
ムの範囲が適当である。
【００５０】
【作用】本発明化合物は修飾官能基の種類や置換位置に
よって生理活性に若干の変動が見られるが、いずれも水
田での水稲栽培上最も有害雑草であるノビエに対して発
生前から生育の進んだ個体に極めて強力な殺草活性を有
し、かつ、水稲に対して薬害が少い。
よって生理活性に若干の変動が見られるが、いずれも水
田での水稲栽培上最も有害雑草であるノビエに対して発
生前から生育の進んだ個体に極めて強力な殺草活性を有
し、かつ、水稲に対して薬害が少い。
【００５１】また本発明化合物は湛水土壌処理活性のみ
ならず、畑地土壌処理活性も有しており、メヒシバ、ノ
ビエ、エノコログサ等の一年生雑草に対して強力な殺草
活性を有し、かつ、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、ビート等の作物に対して著しく薬害が少
い。本発明化合物の殺草活性はノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ等のイネ科雑草に対して最も高く、さらにカヤ
ツリグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤ
ツリグサ科雑草およびシロザ、アオビユ、イヌタデ、キ
カシグサ、コナギ等の一年生広葉雑草に対しても有効で
ある。
ならず、畑地土壌処理活性も有しており、メヒシバ、ノ
ビエ、エノコログサ等の一年生雑草に対して強力な殺草
活性を有し、かつ、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、ビート等の作物に対して著しく薬害が少
い。本発明化合物の殺草活性はノビエ、メヒシバ、エノ
コログサ等のイネ科雑草に対して最も高く、さらにカヤ
ツリグサ、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤ
ツリグサ科雑草およびシロザ、アオビユ、イヌタデ、キ
カシグサ、コナギ等の一年生広葉雑草に対しても有効で
ある。
【００５２】また、本発明化合物は生育の進んだ一年生
広葉雑草および多年生雑草に対する殺草活性はやや低い
が、これらの雑草に有効な除草剤を混合使用することに
よって殺草スペクトラムの幅を著しく拡大することが可
能であり、かつ、効果をより安定化させることもでき
る。この場合に好適に混合することができる除草剤とし
ては特開平２−３０４０４３号公報Ｐ２２〜３２に記載
のものがあげられ、それらを複数混合して使用すること
も可能である。
広葉雑草および多年生雑草に対する殺草活性はやや低い
が、これらの雑草に有効な除草剤を混合使用することに
よって殺草スペクトラムの幅を著しく拡大することが可
能であり、かつ、効果をより安定化させることもでき
る。この場合に好適に混合することができる除草剤とし
ては特開平２−３０４０４３号公報Ｐ２２〜３２に記載
のものがあげられ、それらを複数混合して使用すること
も可能である。
【００５３】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例により限定されるものではない。 実施例１ ２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル］
−２−ｉ−プロピルマロノニトリルの合成 ２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル］
マロノニトリル１．２ｇ，２−ヨウ化プロパン１．８７
ｇ、炭酸カリウム２．３ｇ、ヨウ化カリ触媒量、アセト
ンの混合液を、３時間リフラックスした。放冷したのち
不溶物を濾別、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（展開系；ヘキサン／酢エチ＝６／１）にて
精製し、２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロ
ペニル］−２−ｉ−プロピルマロノニトリル１．１９ｇ
を得た。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例により限定されるものではない。 実施例１ ２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル］
−２−ｉ−プロピルマロノニトリルの合成 ２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル］
マロノニトリル１．２ｇ，２−ヨウ化プロパン１．８７
ｇ、炭酸カリウム２．３ｇ、ヨウ化カリ触媒量、アセト
ンの混合液を、３時間リフラックスした。放冷したのち
不溶物を濾別、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（展開系；ヘキサン／酢エチ＝６／１）にて
精製し、２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロ
ペニル］−２−ｉ−プロピルマロノニトリル１．１９ｇ
を得た。
【００５４】実施例２ ２−（２−フェニル−２−プロペニル）−２−エチルマ
ロノニトリルの合成 ３−クロロ−２−フェニル−１−プロペン２ｇにアセト
ン１０ｍｌ、炭酸カリウム４．１４ｇ（２ｅｑ）、ＫＩ
触媒量及びｃｆ．Ｊ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ Ｐｅｒｋ Ｔ
１（１０），２５８９−２５９２（１９９１）に記載さ
れた方法により合成した２−エチルマロノニトリル１．
１ｇを加え、２時間リフラックスした。室温まで放冷し
た後、不溶物を濾別し、濃縮、得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィー（展開系；ヘキサン／酢エチ＝６／
１）にて精製し、２−（２−フェニル−２−プロペニ
ル）−２−エチルマロノニトリル１．８２ｇを得た。上
記した方法と同様にして、下記表−１の化合物を合成し
た。合成した化合物の構造をＩＲスペクトルおよびＮＭ
Ｒスペクトルによって確認した。
ロノニトリルの合成 ３−クロロ−２−フェニル−１−プロペン２ｇにアセト
ン１０ｍｌ、炭酸カリウム４．１４ｇ（２ｅｑ）、ＫＩ
触媒量及びｃｆ．Ｊ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ Ｐｅｒｋ Ｔ
１（１０），２５８９−２５９２（１９９１）に記載さ
れた方法により合成した２−エチルマロノニトリル１．
１ｇを加え、２時間リフラックスした。室温まで放冷し
た後、不溶物を濾別し、濃縮、得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィー（展開系；ヘキサン／酢エチ＝６／
１）にて精製し、２−（２−フェニル−２−プロペニ
ル）−２−エチルマロノニトリル１．８２ｇを得た。上
記した方法と同様にして、下記表−１の化合物を合成し
た。合成した化合物の構造をＩＲスペクトルおよびＮＭ
Ｒスペクトルによって確認した。
【００５５】実施例３ ２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシ
プロピル］−２−（メトキシメチル）マロノニトリルの
合成 ２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル］
−２−（メトキシメチル）マロノニトリル０．９２ｇを
クロロホルム１０ｍｌに溶解し、４０％過酢酸５．４ｍ
ｌ、酢酸ナトリウム３水和物０．４８ｇを加え、３時間
リフラックスした。放冷した後、水洗、重曹水洗を２回
行ない、過酸化物が残存しないことをヨウ化カリ澱粉紙
にて確認した後濃縮し、得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（展開系；ヘキサン／酢エチ＝２／１）にて
精製し、２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−
エポキシプロピル］−２−（メトキシメチル）マロノニ
トリル０．４５ｇを得た。上記した方法と同様にして、
下記表−２の化合物を合成した。合成した化合物の構造
をＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
プロピル］−２−（メトキシメチル）マロノニトリルの
合成 ２−［２−（３−クロロフェニル）−２−プロペニル］
−２−（メトキシメチル）マロノニトリル０．９２ｇを
クロロホルム１０ｍｌに溶解し、４０％過酢酸５．４ｍ
ｌ、酢酸ナトリウム３水和物０．４８ｇを加え、３時間
リフラックスした。放冷した後、水洗、重曹水洗を２回
行ない、過酸化物が残存しないことをヨウ化カリ澱粉紙
にて確認した後濃縮し、得られた残渣をカラムクロマト
グラフィー（展開系；ヘキサン／酢エチ＝２／１）にて
精製し、２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−
エポキシプロピル］−２−（メトキシメチル）マロノニ
トリル０．４５ｇを得た。上記した方法と同様にして、
下記表−２の化合物を合成した。合成した化合物の構造
をＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】（表−１，表−２中Ｐｈはフェニル基を表
わす） 上記の表１及び表２に記載された化合物のＮＭＲスペク
トル（３００ＭＨｚ）及びＩＲスペクトルデーターを以
下の表−３及び表−４に示す。表中の化合物番号は上記
の表−１及び表−２の番号に対応している。
わす） 上記の表１及び表２に記載された化合物のＮＭＲスペク
トル（３００ＭＨｚ）及びＩＲスペクトルデーターを以
下の表−３及び表−４に示す。表中の化合物番号は上記
の表−１及び表−２の番号に対応している。
【００６１】
【表５】
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】
【表９】
【００６６】次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、
以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。 製剤例１：水和剤 本発明化合物４０部、カープレックス＃８０（塩野義製
薬社、商標名）２０部、Ｎ，Ｎカオリンクレー（土屋カ
オリン社、商標名）３５部、高級アルコール硫酸エステ
ル系界面活性剤ソルポール８０７０（東邦化学社、商標
名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分４０
％を含有する水和剤を得た。
以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。 製剤例１：水和剤 本発明化合物４０部、カープレックス＃８０（塩野義製
薬社、商標名）２０部、Ｎ，Ｎカオリンクレー（土屋カ
オリン社、商標名）３５部、高級アルコール硫酸エステ
ル系界面活性剤ソルポール８０７０（東邦化学社、商標
名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分４０
％を含有する水和剤を得た。
【００６７】製剤例２：粒剤 本発明化合物１部、クレー（日本タルク社製）４５部、
ベントナイト（豊順洋行社製）５２部、サクシネート系
界面活性剤エヤロールＣＴ−１（東邦化学社、商標名）
２部を配合し、混合粉砕したのち水を２０部加えて捏和
した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直径０．６
ｍｍの穴から押し出し、６０℃で２時間乾燥した後、１
〜２ｍｍの長さに切断して、有効成分１％を含有する粒
剤を得た。
ベントナイト（豊順洋行社製）５２部、サクシネート系
界面活性剤エヤロールＣＴ−１（東邦化学社、商標名）
２部を配合し、混合粉砕したのち水を２０部加えて捏和
した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直径０．６
ｍｍの穴から押し出し、６０℃で２時間乾燥した後、１
〜２ｍｍの長さに切断して、有効成分１％を含有する粒
剤を得た。
【００６８】製剤例３：乳剤 本発明化合物３０部をキシレン３０部およびジメチルホ
ルムアミド２５部からなる混合溶媒に溶解させ、これに
ポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール３００５Ｘ
（東邦化学社、商標名）１５部を加えて、有効成分３０
％を含有する乳剤を得た。
ルムアミド２５部からなる混合溶媒に溶解させ、これに
ポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール３００５Ｘ
（東邦化学社、商標名）１５部を加えて、有効成分３０
％を含有する乳剤を得た。
【００６９】製剤例４：フロアブル剤 本発明化合物３０部を、あらかじめ混合しておいたエチ
レングリコール８部、ソルポールＡＣ３０３２（東邦化
学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１部、水５
６．９部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混
合物をダイノーミル（シンマルエンタープライゼス社）
の湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフロ
アブル剤を得た。
レングリコール８部、ソルポールＡＣ３０３２（東邦化
学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１部、水５
６．９部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混
合物をダイノーミル（シンマルエンタープライゼス社）
の湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフロ
アブル剤を得た。
【００７０】試験例１ 湛水土壌処理試験 面積２００ｃｍ2 の樹脂製ポットに水田沖積埴壌土を充
填し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表
面から０．５ｃｍ層内にノビエ、コナギ、ホタルイの各
雑草種子を混入した。その後入水を行い、３．５ｃｍの
湛水深を保った。雑草播種５日目に製剤例４に従って調
製した本発明化合物を有効成分とするフロアブル剤を水
で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１
０ｇとなるように所定量を湛水面に滴下処理を行った。
その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目
に除草効果について調査を行った。その結果を表−５に
示した。（表−５の化合物Ｎｏ．は表−１〜表−２の化
合物Ｎｏ．に対応する。）なお、除草効果の評価は、
填し、施肥後、適量の水を加えて代掻きを行い、土壌表
面から０．５ｃｍ層内にノビエ、コナギ、ホタルイの各
雑草種子を混入した。その後入水を行い、３．５ｃｍの
湛水深を保った。雑草播種５日目に製剤例４に従って調
製した本発明化合物を有効成分とするフロアブル剤を水
で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１
０ｇとなるように所定量を湛水面に滴下処理を行った。
その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目
に除草効果について調査を行った。その結果を表−５に
示した。（表−５の化合物Ｎｏ．は表−１〜表−２の化
合物Ｎｏ．に対応する。）なお、除草効果の評価は、
【００７１】
【数１】
【００７２】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。
表した。
【００７３】
【表１０】 除草効果係数 Ｙ（％） ０ ０〜５ １ ６〜３０ ２ ３１〜５０ ３ ５１〜７０ ４ ７１〜９０ ５ ９１〜１００
【００７４】試験例２ 畑地土壌処理試験 面積２００ｃｍ2 の樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、この土壌表面にメヒシバ、エノコログサ、シロザ
の各雑草種子を混合した土壌を均一に入れ、製剤例１に
より得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希
釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０ｇ
となるように所定量を小型動力加圧噴霧器で土壌表面に
均一に噴霧処理を行った。その後、温室内で栽培管理を
続け、薬剤処理２８日目に除草効果について調査を行っ
た。その結果を表−６に示した。（表−６の化合物Ｎ
ｏ．は表−１〜表−２の化合物Ｎｏ．に対応する。） なお、除草効果の評価は、試験例１の基準と同様に表し
た。
填し、この土壌表面にメヒシバ、エノコログサ、シロザ
の各雑草種子を混合した土壌を均一に入れ、製剤例１に
より得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希
釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当り１０ｇ
となるように所定量を小型動力加圧噴霧器で土壌表面に
均一に噴霧処理を行った。その後、温室内で栽培管理を
続け、薬剤処理２８日目に除草効果について調査を行っ
た。その結果を表−６に示した。（表−６の化合物Ｎ
ｏ．は表−１〜表−２の化合物Ｎｏ．に対応する。） なお、除草効果の評価は、試験例１の基準と同様に表し
た。
【００７５】
【表１１】
【００７６】
【表１２】
【００７７】
【発明の効果】本発明の化合物は優れた除草活性を有し
ており、除草剤の有効成分として極めて有用である。
ており、除草剤の有効成分として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｇ Ｃ０７Ｃ 255/35 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 255/35 255/37 9357−4Ｈ 255/37 255/40 9357−4Ｈ 255/40 255/41 9357−4Ｈ 255/41 255/44 9357−4Ｈ 255/44 Ｃ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 213/64 213/64 277/30 277/30 303/46 303/46 405/04 ２１３ 405/04 ２１３ 405/12 ２１３ 405/12 ２１３
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数４〜７のシクロアルキル基、炭素数２〜６の
アルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１
〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のハロアルケニル
基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数２〜８の
アルコキシアルキル基、炭素数３〜６のアルコキシカル
ボニルアルキル基、炭素数２〜４のシアノアルキル基、
炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜７の
アルキルアミド基、炭素数７〜９のアラルキル基、炭素
数８〜１２のアリールカルボニルアルキル基、置換され
ていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジ
ル基、置換されていてもよいチアゾリル基、または−Ｃ
Ｒ3 Ｒ4 −Ａ（式中、Ａは置換されていてもよいフェニ
ル基、ピリジル基、またはチアゾリル基を示し、Ｒ3 、
Ｒ4 は水素原子またはメチル基を示す。）を示し、 Ｒ2 は 【化２】 （式中Ｅは炭素原子または窒素原子を表わし、Ｘは同一
または相異なり、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、ニトロ基、炭素
数１〜８のアルコキシ基または置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基またはピリジルオキシ基を示し、ｎは０
〜２の整数を示し、Ｚ1 、Ｚ2 は同一または相異なりヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
スルホニルオキシ基、または、置換されていてもよいフ
ェニルスルホニルオキシ基を示す。）を示す）で表され
るマロノニトリル誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のマロノニトリル誘導体を
有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18779696A JPH1029966A (ja) | 1996-07-17 | 1996-07-17 | マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18779696A JPH1029966A (ja) | 1996-07-17 | 1996-07-17 | マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1029966A true JPH1029966A (ja) | 1998-02-03 |
Family
ID=16212388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18779696A Pending JPH1029966A (ja) | 1996-07-17 | 1996-07-17 | マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1029966A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004006677A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds and their use as pesticides |
| WO2004020399A1 (en) * | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compound and use thereof as pesticides |
| JP2004099592A (ja) * | 2002-07-17 | 2004-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | マロノニトリル化合物及びその用途 |
| EP1555259A1 (en) * | 2004-01-16 | 2005-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds as pesticides |
| WO2005068432A1 (en) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compound as pesticides |
| JP2005225875A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-08-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含窒素５員環を有するマロノニトリル化合物及びその用途 |
| US7011838B2 (en) | 2001-05-09 | 2006-03-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds and their use as pesticides |
| WO2007071609A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Basf Se | Malononitrile compounds |
| KR100967333B1 (ko) | 2002-07-17 | 2010-07-05 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 말로노니트릴 화합물 및 이의 살충제로서의 용도 |
| WO2014064093A1 (en) * | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
-
1996
- 1996-07-17 JP JP18779696A patent/JPH1029966A/ja active Pending
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| US7439266B2 (en) | 2002-08-29 | 2008-10-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compound and use thereof |
| CN1315793C (zh) * | 2002-08-29 | 2007-05-16 | 住友化学株式会社 | 丙二腈化合物及其作为杀虫剂的应用 |
| CN100412064C (zh) * | 2004-01-16 | 2008-08-20 | 住友化学株式会社 | 丙二腈化合物及其用途 |
| EP1555259A1 (en) * | 2004-01-16 | 2005-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds as pesticides |
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| WO2014064093A1 (en) * | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
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| JP2015533844A (ja) * | 2012-10-24 | 2015-11-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 動物有害生物を防除するためのマロノニトリル化合物 |
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