JPH08245594A - ２−オキシアニリン誘導体および除草剤 - Google Patents

２−オキシアニリン誘導体および除草剤

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JPH08245594A
JPH08245594A JP5090295A JP5090295A JPH08245594A JP H08245594 A JPH08245594 A JP H08245594A JP 5090295 A JP5090295 A JP 5090295A JP 5090295 A JP5090295 A JP 5090295A JP H08245594 A JPH08245594 A JP H08245594A
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JP
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ome
alkyl
alkyl group
alkoxy
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Application number
JP5090295A
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English (en)
Inventor
Yasuo Kawamura
保夫 河村
Kaoru Ito
馨 伊藤
Hiroshi Kita
浩 北
Hisashi Nakada
尚志 中田
Kanji Sawada
寛司 沢田
Yoshitake Tamada
佳丈 玉田
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Kimihiro Ishikawa
公広 石川
Chiaki Kawaguchi
千秋 川口
Kunimitsu Nakahira
国光 中平
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（１）で表される２−オキシアニリン誘
導体および当該化合物を有効成分として含有する除草
剤。 〔式中，Ｒ１はＣ１〜Ｃ３（ハロ）アルキル、Ｃ１〜Ｃ
３（ハロ）アルコキシなどを表し、Ｒ２は水素、ハロゲ
ン，Ｃ１〜Ｃ３（ハロ）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３（ハロ）
アルコキシなどを表し、Ｘは酸素、硫黄または単結合を
表し、Ｒ３はＣ３〜Ｃ７アルキル、−ＣＨ２−（Ｃ３〜
Ｃ７シクロアルキル）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルなどを表
し、ｎは０または１を表し、ＱはＱ−１乃至Ｑ−６で表
される基から選ばれる。但し，Ｒ４は水素またはＣ１〜
Ｃ４アルキルを表す〕 【効果】 式（１）の化合物は除草活性を示し、作物に
選択性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な２−オキシアニリ
ン誘導体および該化合物を有効成分として含有する除草
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】２−オキシアニリン誘導体と
しては、国際出願ＷＯ−９３１５０４６、米国特許４４
３３０４６等に記載の化合物が知られており、前者には
殺菌剤、後者には写真用材料が開示されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００４】
【化３】
【０００５】〔式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ3 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ3 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルチオ
基、Ｃ1〜Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ3 アルキルチオＣ1 〜Ｃ3 アルキル基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｒ2 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル
基、Ｃ1 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ
1 ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシ
アノ基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子または単結合を
表し、Ｒ3 はＣ3 〜Ｃ7 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロ
アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ 6 アルケニル基、Ｃ5 〜Ｃ7 シク
ロアルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルチオＣ1 〜Ｃ4 アルキル基
またはＣＨ2 （Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル）基を表し、
ｎは０または１を表し、Ｑは
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ4 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4
アルキル基を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｃ1 ハロアルキルチオ
基、Ｃ1 ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1 ハロアルキ
ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基ま
たはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基を表し、ａは
０、１または２を表し、ａが２を表す場合、Ｙは同一で
も異なってもよい。）を表す。〕で表される２−オキシ
アニリン誘導体（以下本発明化合物と称する。）および
当該化合物を含有する除草剤である。
【０００８】以下に、式（１）の置換基をあげる。好ま
しいＲ1 としては、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3
ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3
ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルチオ基、Ｃ1 〜
Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アル
キルチオＣ 1 〜Ｃ3 アルキル基およびハロゲン原子があ
げられ、より好ましいＲ1 としては、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルチ
オ基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ2 アルキルチオＣ1 〜Ｃ2 アルキル基およびハロ
ゲン原子があげられる。
【０００９】好ましいＲ2 としては、水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アル
コキシ基、Ｃ1 ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基およびシアノ基があげられ、より好ましいＲ2 とし
ては、水素原子があげられる。好ましいＲ3 としては、
Ｃ3 〜Ｃ7 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル基、
Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ5 〜Ｃ7 シクロアルケニル
基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ3 アルキルチオＣ1 〜Ｃ4 アルキル基およびＣＨ2
（Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル）基があげられ、より好ま
しいＲ3 としては、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7
シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ5 〜Ｃ
7 シクロアルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルチオＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基およびＣＨ2 （Ｃ3 〜Ｃ6シクロアルキル）基が
あげられる。
【００１０】好ましいＱとしては、
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ4 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4
アルキル基を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
キシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｃ1 ハロアルキルチオ
基、Ｃ1 ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1 ハロアルキ
ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基ま
たはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基を表し、ａは
０、１または２を表し、ａが２を表す場合、Ｙは同一で
も異なってもよい。）があげられる。
【００１３】ｎとしては、０および１があげられる。次
に具体的な置換基をあげる。Ｒ1 としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、トリ
フルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，３−ジク
ロロプロピル基、２−ブロムエチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ
基、２−ブロモエトキシ基、３−フルオロプロポキシ
基、３−クロロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシ
メチル基、ｉｓｏ−プロポキシメチル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシ
エチル基、２−ｉｓｏ−プロポキシエチル基、３−メト
キシプロピル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチ
ル基、ｎ−プロピルチオメチル基、ｉｓｏ−プロピルチ
オメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、２−ｉｓｏ
−プロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、
弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子があげら
れる。
【００１４】Ｒ2 としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子、ニトロ基およびシアノ基があげられる。
【００１５】Ｒ3 としては、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチ
ルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル
基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル
基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、１−エチルペン
チル基、１−ｎ−プロピルブチル基、シクロプロピル
基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプ
ロピル基、１，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２
−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロ
プロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、２−メチルシクロブチル基、
３−メチルシクロブチル基、シクロペンチル基、２−メ
チルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、ビニ
ル基、１−メチルエテニル基、１−プロペニル基、アリ
ル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−
プロペニル基、１−エチルエテニル基、２−メチル−１
−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−
ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、
１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニ
ル基、３−メチル−１−ブテニル基、１−ヘキセニル
基、２−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル
−１−ペンテニル基、１−シクロペンテニル基、１−シ
クロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル
基、ｉｓｏ−プロポキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル
基、２−ｉｓｏ−プロポキシエチル基、１−メトキシエ
チル基、１−エトキシエチル基、２−メトキシ−１−メ
チルエチル基、２−エトキシ−１−メチルエチル基、１
−メトキシメチルプロピル基、１−エトキシメチルプロ
ピル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ｎ
−プロピルチオメチル基、ｉｓｏ−プロピルチオメチル
基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル
基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、２−ｉｓｏ−プロ
ピルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、１−エチ
ルチオエチル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル
基、２−エチルチオ−１−メチルエチル基、１−メチル
チオメチルプロピル基、１−エチルチオメチルプロピル
基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、
シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基およ
びシクロヘプチルメチル基があげられる。
【００１６】Ｑとしては、
【００１７】
【化６】
【００１８】があげられ、その置換基Ｙとしては、弗素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−ク
ロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピ
ル基、２，３−ジクロロプロピル基、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ト
リフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエト
キシ基、２−クロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ
基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピ
ルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ
−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル
基、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホ
ニル基、ｉｓｏ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチル
スルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ジフル
オロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロ
ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ
基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメ
チルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィ
ニル基、ブロモジフルオロメチルフルフィニル基、ジフ
ルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホ
ニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモ
ジフルオロメチルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポ
キシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ
−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等があげられ
る。
【００１９】Ｘとしては、酸素原子、硫黄原子および単
結合があげられる。本発明化合物は、畑地、水田、非耕
地用除草剤として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理
のいずれの処理方法においても使用できる。本発明化合
物を含有する除草剤の対象雑草としては、イヌホウズ
キ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、アルバアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナモミ、
ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲアザ
ミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハラガラ
シ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒユ、シロ
ザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフグリ、
ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニシキソ
ウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミレ、ア
メリカツノクサネム、エピスグサ、コセンダングサ等の
広葉雑草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソング
ラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、エ
ノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、ハマス
ゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、
ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、ク
ログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカングサ、
タイヌビエ等の各種水田雑草があげられる。
【００２０】本発明化合物を含有する除草剤の対象作物
としては、重要作物であるコムギ、オオムギ、トウモロ
コシ、ダイズ、イネ、ワタ、ビート、ソルガム等があげ
られる。また、本発明化合物を含有する除草剤は、落葉
剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ）としても有用である。
【００２１】本発明化合物は、例えば次に示す方法（ス
キーム１）によって合成することができる。（スキーム
１のＱ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは前記と同様の
意味を表し、Ｈａｌ1 、Ｈａｌ2 およびＨａｌ3 はそれ
ぞれ独立にはハロゲン原子を表す。）
【００２２】
【化７】
【００２３】スキーム１は、ハロゲン化２−ニトロフェ
ニル類（Ａ）にヒドロキシ化合物（Ｄ）を反応させて中
間体（Ｆ）を合成し、次に中間体（Ｆ）を還元してアニ
リン類（Ｇ）とした後、酸、酸エステル、酸無水物また
は酸ハライドなど（Ｈ）と反応させて本発明化合物
（１）を製造する方法を表し、さらに２−ニトロフェノ
ール類（Ｂ）にハロゲン化化合物（Ｅ）を反応させて中
間体（Ｆ）を合成する方法および２−アミノフェノール
類（Ｃ）にハロゲン化化合物（Ｅ）を反応させてアニリ
ン類（Ｇ）を合成する方法を表す。
【００２４】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精
製法によって分離、精製することができる。なお、本発
明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する場合に
は、光学活性な化合物（＋）体および（−）体が含まれ
る。幾何異性体が存在する場合には、シス体およびトラ
ンス体が含まれる。
【００２５】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。
【００２６】
【実施例】
〔実施例１〕５−〔２−（３，３−ジメチルアクリロイ
ルアミノ）−５−メチルフェノキシ〕−１−メチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール（化合物Ｎｏ．Ａ−１
３）の合成
【００２７】
【化８】
【００２８】（１）５−ヒドロキシ−１−メチル−３−
トリフルオロメチルピラゾール５．７ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌ中に溶解させた。
そのＤＭＦ溶液中に、炭酸カリウム４．２ｇを加え室温
で２０分間攪拌した後、３−フルオロ−４−ニトロトル
エン５．１ｇを加えた。１３０℃で３時間攪拌した後、
ＤＭＦを減圧下で留去し、残査に水を加えた。析出した
結晶を濾取し、十分に水と石油エーテルで洗浄後乾燥
し、１−メチル−５−（５−メチル−２−ニトロフェノ
キシ）−３−トリフルオロメチルピラゾールを茶色結晶
として５．９ｇ得た。
【００２９】（２）鉄粉５．４ｇおよび５％酢酸水溶液
２０ｍｌの混合物を７０℃に加熱し、その中へ１−メチ
ル−５−（５−メチル−２−ニトロフェノキシ）−３−
トリフルオロメチルピラゾール５．８ｇ、酢酸エチル２
０ｍｌおよび酢酸２０ｍｌの混合溶液をゆっくり滴下し
た。滴下後、還流下で１時間激しく攪拌した。放冷後そ
の反応混合物を濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル溶液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、酢酸エチルを減圧下で留去し、５−（２−アミノ−
５−メチルフェノキシ）−１−メチル−３−トリフルオ
ロメチルピラゾールを粘性液体として４．７８ｇ得た。
【００３０】（３）５−（２−アミノ−５−メチルフェ
ノキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール１．５ｇ、ピリジン０．４９ｍｌおよびテトラヒド
ロフラン１５ｍｌの溶液中へ、氷冷下で３，３−ジメチ
ルアクリロイルクロライド０．６７ｍｌをゆっくり滴下
した。滴下後、反応溶液を室温で１時間攪拌した。溶媒
を減圧留去した後、残査に水を加えた。析出した結晶を
濾取し、水と石油エーテルで洗浄後乾燥し、５−〔２−
（３，３−ジメチルアクリロイルアミノ）−５−メチル
フェノキシ）−1-メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾールを白色結晶として１．８ｇ得た。
【００３１】〔実施例２〕５−（２−シクロプロパンカ
ルボニルアミノ−５−メチルフェノキシメチル）−１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール（化合物Ｎ
ｏ．Ａ−３４）の合成
【００３２】
【化９】
【００３３】（１）５−メチル−２−ニトロフェノール
２．６４ｇ、炭酸カリウム２．３８ｇおよびＤＭＦ３０
ｍｌの混合物中へ、５−クロロメチル−１−メチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール３．８ｇを加え、６０
℃で３時間攪拌した。放冷後、水を加え、析出した結晶
を濾取し、水とヘキサンで洗浄後乾燥し、１−メチル−
５−（５−メチル−２−ニトロフェノキシメチル）−３
−トリフルオロメチルピラゾールを黄色結晶として４．
３ｇ得た。
【００３４】（２）鉄粉１．７７ｇおよび５％酢酸水溶
液８．２ｍｌの混合物を７０℃に加熱し、その中へ１−
メチル−５−（５−メチル−２−ニトロフェノキシメチ
ル）−３−トリフルオロメチルピラゾール２．５ｇ、酢
酸エチル８．１ｍｌおよび酢酸８．１ｍｌの混合溶液を
ゆっくり滴下した。滴下後、還流下で１時間激しく攪拌
した。放冷後、その反応混合物を濾過し、濾液を酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル溶液を水、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧下で留去し、５−
（２−アミノ−５−メチルフェノキシメチル）−１−メ
チル−３−トリフルオロメチルピラゾールを粘性液体と
して２．３６ｇ得た。
【００３５】（３）５−（２−アミノ−５−メチルフェ
ノキシメチル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール０．５９ｇおよびピリジン５ｍｌの溶液中
へ、氷冷下でシクロプロパンカルボニルクロライド０．
２１ｍｌをゆっくり滴下した。滴下後、反応溶液を室温
で３０分間攪拌した。ピリジンを減圧留去した後、残査
に水を加え、析出した結晶を濾取し、水とヘキサンで洗
浄後、乾燥し、５−（２−シクロプロパンカルボニルア
ミノ−５−メチルフェノキシメチル）−１−メチル−３
−トリフルオロメチルピラゾールを白色結晶として０．
６４ｇ得た。
【００３６】〔実施例３〕４−クロロ−２−（２−シク
ロプロパンカルボニルアミノ−５−メチルフェノキシ）
チアゾール（化合物Ｎｏ．Ａ−２１）の合成
【００３７】
【化１０】
【００３８】（１）２−アミノ−５−メチルフェノール
２．１２ｇおよびジメチルスルホキシド２０ｍｌの溶液
中へ、８５％水酸化カリウム１．２５ｇおよびメタノー
ル５ｍｌの溶液を滴下した。その溶液を室温で３０分間
攪拌した後、減圧下でメタノールを完全に留去した。そ
の後、２，４−ジクロロチアゾール２．６５ｇを加え、
１００℃で１時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチ
ルを減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−クロロ
−２−（２−アミノ−５−メチルフェノキシ）チアゾー
ルを結晶として１．８２ｇ得た。
【００３９】（２）４−クロロ−２−（２−アミノ−５
−メチルフェノキシ）チアゾール０．５ｇおよびピリジ
ン４ｍｌ溶液中へ、氷冷下でシクロプロパンカルボニル
クロライド０．１９ｍｌをゆっくり滴下した。滴下後、
反応溶液を室温で１時間攪拌した。ピリジンを減圧留去
した後、残査に水を加え、析出した結晶を濾取し、水と
ヘキサンで洗浄後乾燥し、４−クロロ−２−（シクロプ
ロパンカルボニルアミノ−５−メチルフェノキシ）チア
ゾールを結晶として０．６３ｇ得た。
【００４０】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を表１に、物性を表２に示す。
【００４１】〔表１〕
【００４２】
【化１１】
【００４３】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｘ Ｒ3 ｎ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−１ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−２ Ｍｅ − ｉ−Ｐｒ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 5-CF3-Q-1(R4=Me) Ａ−４ Ｍｅ − Ｐｒ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−５ Ｍｅ − ｔ−Ｂｕ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−６ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3-Me-Q-3(R4=Me) Ａ−７ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Et) Ａ−８ Ｍｅ Ｏ ｉ−Ｐｒ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−９ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3-CF3-4-Cl-Q-3(R4=Me) Ａ−１０ ＯＭｅ − Ｒ−１ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−１１ Ｍｅ − Ｂｕ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−１２ Ｍｅ − ｉ−Ｂｕ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−１３ Ｍｅ − CH＝CMe2 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−１４ Ｍｅ − Ｒ−４ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−１５ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3-Et-Q-3(R4=Me) Ａ−１６ Ｍｅ − 1-Me-R-1 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−１７ Ｍｅ − Ｒ−２ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−１８ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3-C2F5-Q-3(R4=Me) Ａ−１９ Ｍｅ − Ｒ−３ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−２０ Ｍｅ − 2-Me-R-1 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−２１ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 4-Cl-Q-6 Ａ−２２ Ｍｅ − -CH=CHMe(E) ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−２３ Ｍｅ − -CMe＝CH2 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) ───────────────────────────────────
【００４４】
【表２】 〔表１つづき〕 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒ1 Ｘ Ｒ3 ｎ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−２４ ＯＥｔ − Ｒ−１ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−２５ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ Q-3(R4=Me) Ａ−２６ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3-i-Pr-Q-3(R4=Me) Ａ−２７ Ｍｅ − -CH=CH2 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−２８ Ｍｅ Ｏ ａｌｌ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−２９ Ｍｅ Ｏ -CH=CH2 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３０ Ｃｌ − Ｒ−１ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３１ Ｍｅ Ｏ -(CH2)2OMe ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３２ Ｍｅ − Ｒ−１ ０ 3,4-Me2-Q-3(R4=Me) Ａ−３３ Ｍｅ − -CH2-R-1 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３４ Ｍｅ − Ｒ−１ １ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３５ Ｍｅ − ｉ−Ｐｅｎ ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３６ Ｍｅ − 2,2,3,3-Me4-R-1 ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３７ Ｍｅ − CH=CMe2 １ 3-CF3-Q-3(R4=Me) Ａ−３８ Ｍｅ − -CH2-t-Bu ０ 3-CF3-Q-3(R4=Me) ───────────────────────────────────
【００４５】但し、表１中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエ
チル基、Ｐｒはノルマルプロピル基、ｉ−Ｐｒはイソプ
ロピル基、Ｂｕはノルマルブチル基、ｉ−Ｂｕはイソブ
チル基、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基、ｉ−Ｐｅｎ
はイソペンチル基、ａｌｌはアリル基を表し、Ｑ−１，
Ｑ−３，Ｑ−６、Ｒ−１、Ｒ−２，Ｒ−３およびＲ−４
は下記を表す。
【００４６】
【化１２】
【００４７】
【表３】 〔表２〕 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−１ 融点 １３０〜１３２℃ Ａ−２ 融点 １３２〜１３４℃ Ａ−３ 融点 １０６〜１０８℃ Ａ−４ 融点 １０７〜１０９℃ Ａ−５ 融点 ８５〜 ８７℃ Ａ−６ 融点 １１５〜１１６℃ Ａ−７ 融点 １３９〜１４０℃ Ａ−８ 粘調液体 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 1.28(6H,d,J=6Hz),2.28(3H,s),3.81(3H,s),4.79 〜5.22(1H,m), 5.87(1H,s),6.71 〜7.16(3H,m),7.93 〜8.19(1H,m) Ａ−９ 融点 １８３〜１８５℃ Ａ−１０ 融点 １４５〜１４７℃ Ａ−１１ 融点 １１３〜１１５℃ Ａ−１２ 融点 １３０〜１３２℃ Ａ−１３ 融点 １１８〜１２０℃ Ａ−１４ 融点 １６６〜１６８℃ Ａ−１５ 融点 ９２〜 ９５℃ Ａ−１６ 融点 １０８〜１１０℃ Ａ−１７ 融点 １２８〜１３０℃ Ａ−１８ 融点 １６６〜１６８℃ Ａ−１９ 融点 １４７〜１４９℃ ───────────────────────────────────
【００４８】
【表４】 〔表２つづき〕 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−２０ 融点 １３４〜１３６℃ Ａ−２１ 融点 １４３〜１４４℃ Ａ−２２ 融点 １３４〜１３６℃ Ａ−２３ 融点 ８９〜 ９１℃ Ａ−２４ 融点 １７７〜１７９℃ Ａ−２５ 融点 １４８〜１５０℃ Ａ−２６ 融点 １４０〜１４１℃ Ａ−２７ 融点 １５２〜１５４℃ Ａ−２８ 融点 ８２〜 ８４℃ Ａ−２９ 融点 ９１〜 ９３℃ Ａ−３０ 融点 １３１〜１３３℃ Ａ−３１ ガラス状 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 2.28(3H,s),3.39(3H,s),3.47〜3.74(3H,m),3.80(3H,s), 4.17〜4.48(2H,m),5.84(1H,s),6.61〜7.44(3H,m), 7.81〜8.12(1H,m) Ａ−３２ 融点 １６６〜１６８℃ Ａ−３３ 融点 １０４〜１０６℃ Ａ−３４ 融点 １４１〜１４２℃ Ａ−３５ 融点 １４１〜１４３℃ Ａ−３６ 融点 １４３〜１４５℃ ───────────────────────────────────
【００４９】
【表５】 〔表２つづき〕 ─────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． 物理的性質 ─────────────────────────────────── Ａ−３７ 粘調液体 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 1.85(3H,d,J ＝1Hz),2.15(3H,d,J＝1Hz),2.30(3H,s), 3.89(3H,s),5.03(2H,s),5.53〜5.73(1H,m),6.57(1H,s), 6.63〜6.91(2H,m),7.41(1H,brs),8.04〜8.31(1H,m) Ａ−３８ 融点 １４６〜１４８℃ ───────────────────────────────────
【００５０】前記スキームあるいは実施例１〜３に準じ
て合成される本発明化合物の例を、前記実施例化合物も
含めて表３に示すが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。尚、表３中の略号は、それぞれ以下の
意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：ノルマルプロ
ピル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、Ｂｕ：ノルマルブ
チル基、ｉ−Ｂｕ：イソブチル基、ｓ−Ｂｕ：セカンダ
リーブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル基、Ｐｅ
ｎ：ノルマルペンチル基、ｉ−Ｐｅｎ：イソペンチル
基、ｓ−Ｐｅｎ：セカンダリーペンチル基、ｎｅｏ−Ｐ
ｅｎ：ネオペンチル基、Ｈｅｘ：ノルマルヘキシル基、
ａｌｌ：アリル基を表す。
【００５１】〔表３〕
【００５２】
【化１３】
【００５３】
【化１４】
【００５４】
【化１５】
【００５５】
【化１６】
【００５６】
【化１７】
【００５７】
【化１８】
【００５８】
【化１９】
【００５９】
【化２０】
【００６０】
【化２１】
【００６１】
【化２２】
【００６２】
【化２３】
【００６３】
【化２４】
【００６４】
【化２５】
【００６５】
【化２６】
【００６６】
【化２７】
【００６７】
【化２８】
【００６８】
【化２９】
【００６９】
【化３０】
【００７０】
【化３１】
【００７１】
【化３２】
【００７２】
【化３３】
【００７３】
【化３４】
【００７４】
【表６】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｍｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｍｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） Ｍｅ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ４−Ｍｅ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ───────────────────────────────────
【００７５】
【表７】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｍｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） Ｍｅ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｍｅ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ Ｍｅ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ Ｍｅ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｍｅ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ Ｍｅ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ───────────────────────────────────
【００７６】
【表８】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｍｅ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ Ｍｅ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｍｅ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ Ｍｅ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ Ｍｅ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ Ｍｅ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ Ｍｅ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｍｅ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ Ｍｅ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｍｅ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ Ｍｅ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｍｅ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｍｅ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｍｅ Ｑ−６ Ｍｅ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｅｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｅｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） Ｅｔ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００７７】
【表９】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｅｔ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） Ｅｔ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００７８】
【表１０】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｅｔ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｅｔ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ Ｅｔ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ Ｅｔ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｅｔ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ Ｅｔ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ Ｅｔ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ Ｅｔ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｅｔ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ Ｅｔ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ Ｅｔ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ Ｅｔ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ───────────────────────────────────
【００７９】
【表１１】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｅｔ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｅｔ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ Ｅｔ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｅｔ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ Ｅｔ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｅｔ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｅｔ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｅｔ Ｑ−６ Ｅｔ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＭｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＯＭｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＯＭｅ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００８０】
【表１２】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＯＭｅ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ＯＭｅ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００８１】
【表１３】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＯＭｅ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＭｅ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ＯＭｅ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＯＭｅ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＯＭｅ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＯＭｅ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＯＭｅ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＯＭｅ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＯＭｅ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＯＭｅ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ＯＭｅ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＯＭｅ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＯＭｅ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＭｅ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ＯＭｅ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＭｅ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ＯＭｅ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＭｅ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ───────────────────────────────────
【００８２】
【表１４】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＯＭｅ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＯＭｅ Ｑ−６ ＯＭｅ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＥｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＯＥｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＯＥｔ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００８３】
【表１５】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＯＥｔ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ＯＥｔ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＯＥｔ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ───────────────────────────────────
【００８４】
【表１６】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＯＥｔ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＯＥｔ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＯＥｔ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＯＥｔ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＯＥｔ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＯＥｔ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＯＥｔ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＯＥｔ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ＯＥｔ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＯＥｔ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＯＥｔ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＥｔ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ＯＥｔ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＥｔ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ＯＥｔ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＯＥｔ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＯＥｔ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＯＥｔ Ｑ−６ ＯＥｔ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＭｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＳＭｅ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ───────────────────────────────────
【００８５】
【表１７】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＳＭｅ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ───────────────────────────────────
【００８６】
【表１８】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＳＭｅ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＭｅ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ＳＭｅ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＳＭｅ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＳＭｅ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＳＭｅ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＳＭｅ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＳＭｅ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ───────────────────────────────────
【００８７】
【表１９】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＳＭｅ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＳＭｅ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ＳＭｅ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＳＭｅ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＳＭｅ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＭｅ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ＳＭｅ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＭｅ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ＳＭｅ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＭｅ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＳＭｅ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＳＭｅ Ｑ−６ ＳＭｅ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＥｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＳＥｔ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＳＥｔ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００８８】
【表２０】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ＳＥｔ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００８９】
【表２１】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＳＥｔ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ＳＥｔ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＳＥｔ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＳＥｔ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＳＥｔ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＳＥｔ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＳＥｔ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＳＥｔ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＳＥｔ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ＳＥｔ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＳＥｔ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＳＥｔ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＥｔ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ───────────────────────────────────
【００９０】
【表２２】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＳＥｔ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＥｔ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ＳＥｔ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＳＥｔ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＳＥｔ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＳＥｔ Ｑ−６ ＳＥｔ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＭｅＯＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＭｅＯＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００９１】
【表２３】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＭｅＯＣＨ2 ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００９２】
【表２４】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ＭｅＯＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＭｅＯＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＭｅＯＣＨ2 ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＭｅＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＭｅＯＣＨ2 ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＭｅＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＭｅＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＭｅＯＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ＭｅＯＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＭｅＯＣＨ2 ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＭｅＯＣＨ2 ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＭｅＯＣＨ2 Ｑ−６ ───────────────────────────────────
【００９３】
【表２５】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＭｅＯＣＨ2 ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＥｔＯＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＥｔＯＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ───────────────────────────────────
【００９４】
【表２６】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ＥｔＯＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＥｔＯＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ───────────────────────────────────
【００９５】
【表２７】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＥｔＯＣＨ2 ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＥｔＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＥｔＯＣＨ2 ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＥｔＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＥｔＯＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＥｔＯＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ＥｔＯＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＥｔＯＣＨ2 ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＥｔＯＣＨ2 ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 Ｑ−６ ＥｔＯＣＨ2 ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＭｅＳＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＭｅＳＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００９６】
【表２８】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＭｅＳＣＨ2 ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００９７】
【表２９】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＭｅＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ＭｅＳＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＭｅＳＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＭｅＳＣＨ2 ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＭｅＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＭｅＳＣＨ2 ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＭｅＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＭｅＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＭｅＳＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ───────────────────────────────────
【００９８】
【表３０】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＭｅＳＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＭｅＳＣＨ2 ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＭｅＳＣＨ2 ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 Ｑ−６ ＭｅＳＣＨ2 ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） ＥｔＳＣＨ2 ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＥｔＳＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【００９９】
【表３１】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【０１００】
【表３２】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ＥｔＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−４ ＥｔＳＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−４ ＥｔＳＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＥｔＳＣＨ2 ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ ＥｔＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ＥｔＳＣＨ2 ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ ＥｔＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ ＥｔＳＣＨ2 ２−Ｃｌ−Ｑ−５ ＥｔＳＣＨ2 ２−Ｂｒ−Ｑ−５ ＥｔＳＣＨ2 ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ ＥｔＳＣＨ2 ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ ＥｔＳＣＨ2 ４−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 ５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ ───────────────────────────────────
【０１０１】
【表３３】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── ＥｔＳＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 ５−Ｂｒ−Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 Ｑ−６ ＥｔＳＣＨ2 ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｆ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｆ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） Ｆ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【０１０２】
【表３４】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｆ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｆ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） Ｆ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） Ｆ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） Ｆ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【０１０３】
【表３５】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｆ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｆ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ Ｆ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ Ｆ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｆ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ Ｆ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ Ｆ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ Ｆ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｆ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ Ｆ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ Ｆ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ Ｆ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ Ｆ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｆ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ Ｆ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｆ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ Ｆ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｆ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｆ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｆ Ｑ−６ Ｆ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｃｌ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） ───────────────────────────────────
【０１０４】
【表３６】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｃｌ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｃｌ ５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｅｔ） Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ５−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ４−ＣＨ3 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ４−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ４−ＮＯ2 −５−ＣＦ3 −Ｑ−１（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＮ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＮ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３，５−Ｃｌ2 −Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−Ｑ−２（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｈ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｅｔ） ───────────────────────────────────
【０１０５】
【表３７】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｃｌ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｉ−Ｐｒ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝ｔ−Ｂｕ） Ｃｌ ３−Ｃ2 Ｆ5 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ2 Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ｉ−Ｐｒ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＮ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＦ3 −４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−Ｍｅ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＮ−４−Ｃｌ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＮ−４−Ｍｅ−Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ３−ＣＮ−４−ＮＯ2 −Ｑ−３（Ｒ4 ＝Ｍｅ） Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ−４ Ｃｌ ２−Ｂｒ−Ｑ−４ Ｃｌ ２−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｃｌ ２，４−Ｃｌ2 −Ｑ−４ Ｃｌ ２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｑ−４ ───────────────────────────────────
【０１０６】
【表３８】 〔表３つづき〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｑ ─────────────────────────────────── Ｃｌ ２，４−Ｍｅ2 −Ｑ−４ Ｃｌ ２−Ｃｌ−４−ＣＦ3 −Ｑ−４ Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ−５ Ｃｌ ２−Ｂｒ−Ｑ−５ Ｃｌ ２−ＣＦ3 −Ｑ−５ Ｃｌ ２，５−Ｃｌ2 −Ｑ−５ Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｃｌ ４−ＣＦ3 −Ｑ−６ Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｃｌ ４，５−Ｃｌ2 −Ｑ−６ Ｃｌ ４−ＣＦ3 −５−Ｃｌ−Ｑ−６ Ｃｌ ４−ＣＦ3 −５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｃｌ ５−Ｂｒ−Ｑ−６ Ｃｌ Ｑ−６ Ｃｌ ４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−Ｑ−６ ───────────────────────────────────
【０１０７】但し表３中のＱ−１〜Ｑ−６は下記を表
す。
【０１０８】
【化３５】
【０１０９】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フリフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール類）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン類）、エステル類（酢酸ブチル類）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【０１１０】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の雑草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆ
ａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９
９４年版に記載されている化合物などがある。
【０１１１】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）
当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．０
０１〜５ｋｇ程度が適当である。次に具体的に本発明化
合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の
配合例は、これらのみに限定されるものではない。な
お、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１１２】 〔水和剤〕 発明化合物 ５〜８０部 固体担体 １０〜８５部 界面活性剤 １〜１０部 その他 １〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１１３】 〔乳剤〕 本発明化合物 １〜３０部 液体担体 ３０〜９５部 界面活性剤 ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物 ５〜７０部 液体担体 １５〜６５部 界面活性剤 ５〜１２部 その他 ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０１１４】 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 ２０〜９０部 固体担体 ９〜６０部 界面活性剤 １〜２０部 〔粒剤〕 本発明化合物 ０．０１〜１０部 固体担体 ９０〜９９．９９部 その他 ０〜 ５部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ａ−２０ ５０部 ジークライトＰＦＰ ４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤） ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１５】〔配合例２〕乳剤 本発明化合物Ａ−３ ３部 キシレン ７６部 イソホロン １５部 ホルポール３００５Ｘ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１１６】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物Ａ−１ ３５部 アグリゾールＳ−７１１ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） ８部 水 ２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１１７】 〔配合例４〕粒状水和剤（ドイラフロアブル剤） 本発明化合物Ａ−３４ ７５部 イソバンＮｏ．１ １０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１１８】〔配合例５〕粒剤 本発明化合物Ａ−１３ ０．１部 ベントナイト ５５．０部 タルク ４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粉剤にす
る。
【０１１９】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１〜１０，０００ｐｐｍ、もしくは有効
成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０
ｋｇになるように散布する。次に、本発明化合物の除草
剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明
する。
【０１２０】〔試験例１〕土壌処理による除草剤効果試
験 縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ（Ａ）、エノコロ
グサ（Ｂ）、アオビユ（Ｃ）、オオイヌフグリ（Ｄ）、
トウモロコシ（ａ）、イネ（ｂ）、ダイズ（ｃ）、ワタ
（ｄ）およびコムギ（ｅ）の種子をそれぞれスポット状
に播種し、約１．５ｃｍ覆土した後、本発明化合物の有
効成分量が所定の割合になるように土壌表面へ小型スプ
レーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例
等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用い
た。薬液散布３週間後に作物および雑草に対する除草効
果を下記の判定基準に従い調査した。抑制の程度は肉眼
による観察調査から求めた。
【０１２１】 ５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制 ４：７０％〜９０％の抑制 ３：４０％〜７０％の抑制 ２：２０％〜４０％の抑制 １： ５％〜２０％の抑制 ０： ５％未満の抑制 結果を表４に示す。
【０１２２】〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験 縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ（Ａ）、エノコロ
グサ（Ｂ）、アオビユ（Ｃ）、オオイヌフグリ（Ｄ）の
種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土
した。各植物が２〜３葉期に達したとき、本発明化合物
の有効成分量が所定の割合になるように茎葉部へ小型ス
プレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合
例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用い
た。薬液散布３週間後に雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従い調査した。結果を表５に示す。
【０１２３】〔試験例３〕湛水条件による除草効果試験 １／１００００アールのワグネルポット中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件に
した。ノビエ（Ａ）、ホタルイ（Ｅ）、コナギ（Ｆ）、
キカシグサ（Ｇ）の種子を上記のポットに播種した後、
２．５葉期のイネ苗（ｆ）を移植した。播種１日後に、
本発明化合物の有効成分量が所定の割合になるように、
水面へメスピペットで滴下処理した。滴下の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整した水和剤を希釈し
て用いた。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、薬液滴下後３週間目にイネおよび雑草に対す
る除草効果を試験例１の判定基準に従い調査した。結果
を表６に示す。
【０１２４】
【表３９】 〔表４〕 ──────────────────────────────── Ｎｏ． 薬量kg/ha Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ──────────────────────────────── Ａ−１ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ２ ０ ２ ０ ４ Ａ−２ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ３ Ａ−３ ５．０ ５ ５ ５ ０ ０ ５ ０ ０ ０ Ａ−４ ５．０ ５ ５ ５ ０ ５ ４ ２ ５ ３ Ａ−５ ５．０ ５ ５ ５ ０ ５ ２ ３ ０ ０ Ａ−６ ５．０ ５ ５ ５ ４ ４ ０ ０ ０ ０ Ａ−７ ５．０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４ ０ ５ Ａ−８ ５．０ ５ ５ ５ ３ ３ ４ ０ ０ ４ Ａ−１０ ５．０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ Ａ−１１ ５．０ ５ ５ ５ ０ １ ３ ０ ０ １ Ａ−１２ ５．０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ Ａ−１３ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ２ ２ ０ ０ ２ Ａ−１５ ５．０ ５ ５ ５ ５ １ ０ ０ ０ ２ Ａ−１６ ０．６３ ５ ５ ０ ５ ０ ０ ０ ０ ０ Ａ−１８ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ３ ２ ０ ０ ４ Ａ−１９ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ２ ３ ０ ０ ２ Ａ−２０ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ４ ４ ０ ０ ５ Ａ−２２ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ２ ３ ０ ０ ４ Ａ−２４ ５．０ ５ ５ ５ ３ ２ ０ ０ ５ ０ Ａ−２８ ０．６３ ５ ４ ５ １ ０ ０ ０ ０ ０ Ａ−３０ ５．０ ５ ５ ５ ５ ２ ２ ０ ０ ５ ────────────────────────────────
【０１２５】
【表４０】
【０１２６】
【表４１】 〔表６〕 ──────────────────────────── Ｎｏ． 薬量kg/ha Ａ Ｅ Ｆ Ｇ ｆ ──────────────────────────── Ａ−１ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−２ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−４ ２．０ ５ ５ ５ ５ ４ Ａ−５ ２．０ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−７ ２．０ ５ ５ ５ ５ ５ Ａ−８ ２．０ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−１０ ２．０ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−１１ ２．０ ５ ２ ５ ５ ０ Ａ−１２ ２．０ ５ ５ ５ ５ ４ Ａ−１３ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−１４ ０．２５ ５ ３ ５ ５ ０ Ａ−１５ ２．０ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−１７ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−１８ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−１９ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−２０ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−２２ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−２４ ２．０ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−２９ ０．２５ ５ ５ ５ ５ ０ Ａ−３０ ２．０ ５ ５ ５ ５ ０ ────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/14 Ｃ０７Ｄ 231/14 231/16 231/16 231/18 231/18 277/22 277/22 277/24 277/24 277/32 277/32 277/34 277/34 (72)発明者 中田 尚志 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 沢田 寛司 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 玉田 佳丈 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470番地日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470番地日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 川口 千秋 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470番地日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470番地日 産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロ
    アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロ
    アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3
    アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル
    チオＣ1 〜Ｃ3 アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Ｒ2 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 ハロアル
    キル基、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ1 ハロアルコキシ
    基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ｘ
    は酸素原子、硫黄原子または単結合を表し、Ｒ3 はＣ3
    〜Ｃ7 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル基、Ｃ2
    〜Ｃ 6 アルケニル基、Ｃ5 〜Ｃ7 シクロアルケニル基、
    Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
    3 アルキルチオＣ1 〜Ｃ4 アルキル基またはＣＨ2 （Ｃ
    3 〜Ｃ7 シクロアルキル）基を表し、ｎは０または１を
    表し、Ｑは 【化２】 （式中、Ｒ4 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を
    表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1
    〜Ｃ3 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1
    〜Ｃ3 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ基、
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
    ルスルホニル基、Ｃ1 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 ハロア
    ルキルスルフィニル基、Ｃ1 ハロアルキルスルホニル
    基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基またはＣ1 〜Ｃ
    4 アルコキシカルボニル基を表し、ａは０、１または２
    を表し、ａが２を表す場合、Ｙは同一でも異なってもよ
    い。）を表す。〕で表される２−オキシアニリン誘導
    体。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
    2 アルコキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ2 アルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ
    2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキ
    ルチオＣ1 〜Ｃ2 アルキル基またはハロゲン原子を表
    し、Ｒ2 が水素原子を表し、Ｒ3 がＣ3 〜Ｃ6 アルキル
    基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6 アルケニ
    ル基、Ｃ5 〜Ｃ7 シクロアルケニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アル
    コキシＣ 1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルチオ
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基またはＣＨ 2 （Ｃ3 〜Ｃ6 シクロ
    アルキル）基を表す請求項１記載の２−オキシアニリン
    誘導体。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の２−オキシアニリン誘導
    体を含有する除草剤。
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