JP2010507603A - 有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
(課題を解決するための手段)
本発明は、式(I)の新規化合物をここに提供する。
Jは、トリフルオロメトキシを表し、
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Yは、水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、
Aは、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、又はそれぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキル又はヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
A及びBは、これらが結合されている炭素原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は置換された環を表し、
Dは、水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(1つ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し、又は
A及びDは、これらが結合している原子と一緒に飽和若しくは不飽和の環(少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに置換されていないか又はA、D部分中において置換されている。)を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又はハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つのヘテロ原子により中断されていてもよい。)、それぞれ置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されていてもよいフェニルを表し、置換されていてもよいベンジルを表し、又はR6及びR7が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により中断されていてもよい環を表す。)
(B)A、B、D、J、R1、X及びYが上記意味を有する上記式(I−b)の化合物は、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(III)の酸ハロゲン化物
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と、又は
(β)式(IV)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (IV)
(R1は、上記意味を有する。)
と、
適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること;
(C)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが酸素を表す上記式(I−c)の化合物は、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (V)
(R2及びMは、上記意味を有する。)
と、
適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること;
(D)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが硫黄を表す上記式(I−c)の化合物は、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること;
並びに
(E)A、B、D、J、R3、X及びYが上記意味を有する上記式(I−d)の化合物は、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (VII)
(R3は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること;
(F)A、B、D、J、R4、R5、X及びYが上記意味を有する上記式(I−e)の化合物は、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VIII)のリン化合物
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること;
(G)A、B、D、E、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−f)の化合物は、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する式(I−a)の化合物を、それぞれそれぞれ、式(IX)又は(X)の金属化合物又はアミン
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルカリ(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で反応させたときに得られること;
(H)A、B、D、J、R6、R7、X及びYが上記意味を有する上記式(I−g)の化合物は、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(XI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
R6−N=C=L (XI)
(R6及びLは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で;又は
(β)式(XII)の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイル
実施例I−1−a−29
並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの作物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシルEP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(Daimuron、Dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル−ピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の1つ、
一般式(IIa)の化合物
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換されていてもよい、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R17及びR18は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基により、置換されていてもよい。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシにより置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式(IId)の化合物
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表し、それぞれ、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又はそれぞれ、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよい、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれ、シアノ若しくはハロゲン置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又は、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表し、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれ、シアノ若しくはハロゲン置換されていてもよい、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニルを表し、又はR25と一緒に、それぞれ、C1−C4−アルキル置換されていてもよい、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
式(I)は、本発明の化合物の一般的定義を与える。上記及び下記式中に列記されている好ましい置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
Xは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Yは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではない。
Bは、好ましくは、水素、C1−C12−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは飽和C3−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C5−C10−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく及びC1−C8−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルにより、一置換若しくは二置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくはC3−C6−シクロアルキル(C1−C4−アルキルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基によって、又はアルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基(結合している炭素原子と一緒に別の五員ないし八員環を形成する。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくはC3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ若しくはハロゲン置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル若しくはC4−C6−アルカンジエンジイル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていていてもよい。)を表す。)を表し、
Dは、好ましくは、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つの環員が、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されていてもよいフェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル)、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキル(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル)を表し、又は、
好ましくは、A及びDは一緒に、それぞれ置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル若しくはC3−C6−アルケンジイル(1つのメチレン基がカルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
それぞれ可能な置換基が
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト又はそれぞれハロゲン置換されていてもよい、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は別のC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(C1−C6−アルキルにより置換されていてもよく、若しくは2つの隣接した置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、5若しくは6個の環原子を有する別の飽和若しくは不飽和環を形成する(この場合には、それらは、例えば、以下に挙げられている基AD−1からAD−10を表す。)(酸素若しくは硫黄を含んでいてもよく、若しくは以下の基
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、好ましくは、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル若しくはハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つ以上の(好ましくは、2以下の)直接的に隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC1−C6−アルキルスルホニル置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリール(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル)を表し、
ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
ハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えば、ピリジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を表し、
R2は、好ましくは、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、又は
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、好ましくは、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
好ましくは、R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
好ましくは、R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル−又はC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、又は一緒にC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(1つの炭素原子が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
R13は、好ましくは、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシを表し、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、好ましくは、水素若しくはC1−C8−アルキルを表し、又は
R13及びR14aは、好ましくは、一緒にC4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、好ましくは、同一若しくは別異であり、及びC1−C6−アルキルを表し、又は、
R15a及びR16aは、好ましくは、一緒にC2−C4−アルカンジイル基(C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されたフェニルによって、置換されていてもよい。)を表し、
好ましくは、R17a及びR18aは、互いに独立に、好ましくは、水素を表し、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
好ましくは、R17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
好ましくは、R19a及びR20aは、互いに独立に、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す。
Xは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Yは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではない。
Aは、特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、臭素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよく、及び酸素原子により、中断されていてもよい。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(1つの環員が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよく、及びC1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−メトキシ、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくはC5−C6−シクロアルキル(メチル若しくはエチルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素若しくは硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基により、又は結合している炭素原子と一緒に別の5員若しくは6員環を形成する、アルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基によって置換されている。)であり、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
Dは、特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されている。)を表し、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルにより、一置換若しくは二置換され、及び1つのメチレン基が、酸素により、置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
特に好ましくは、A及びDは一緒に、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよく、及び一置換若しくは二置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基が、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシであり、若しくは
A及びDが、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1からAD−10の1つを表し、
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C18−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)、又はフッ素、塩素、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換若しくは二置換されていてもよく、及び、1つ若しくは2つの直接隣接していない環員が、酸素により、置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、
C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
R3は、特に好ましくは、フッ素により、一置換から三置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R4は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルにより、一置換されていてもよく、
R5は、特に好ましくは、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は、特に好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6及びR7は、特に好ましくは一緒に、メチル又はエチル置換されていてもよく、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよいC4−C5−アルキレン基を表す。
Xは、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではない。
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和されたC5−C6−シクロアルキル(1つの環員が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよく、及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシにより、一置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、直接隣接していない2つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により、置換されていてもよいC6−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、
Dは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよく、
又は
A及びDは一緒に、極めて特に好ましくは、メチル若しくはメトキシにより一置換されていてもよく、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄により置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、アンモニウムイオンを表し、
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C17−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、一置換されていてもよく、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換されていてもよく、
R3は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキルを表す。
Xは、とりわけ、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yは、とりわけ、水素、塩素、臭素、メチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではない。
Bは、とりわけ、水素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、とりわけ、1つの環員が酸素により置換されていてもよく、及びメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはブトキシにより、一置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、
又は
J=2−OCF3;X=4−CH3;Y=H。
J=2−OCF3;X=6−CH3;Y=H。
J=2−OCF3;X=6−C2H5;Y=H。
X=2−CH3;Y=H;J=5−OCF3。
X=2−CH3;Y=4−CH3;J=5−OCF3。
J=2−OCF3;X=4−CH3;Y=6−CH3。
J=2−OCF3;X=6−C2H5;Y=4−CH3。
J=2−OCF3;X=6−CH3;Y=4−Cl。
J=2−OCF3;X=6−C2H5;Y=4−Cl。
J=2−OCF3;X=6−Cl;Y=4−CH3。
J=2−OCF3;X=5−CH3;Y=4−CH3。
X=2−CH3;J=4−OCF3;Y=6−CH3。
X=2−C2H5;J=4−OCF3;Y=6−CH3。
X=2−C2H5;J=4−OCF3;Y=6−C2H5。
X=2−Cl;J=4−OCF3;Y=6−CH3。
X=2−Cl;J=4−OCF3;Y=6−C2H5。
X=2−Cl;J=4−OCF3;Y=H。
X=2−Br;J=4−OCF3;Y=H。
X=2−OCH3;J=4−OCF3;Y=6−Cl。
X=2−OCH3;J=6−OCF3;Y=4−Cl。
J=2−OCF3;X=6−Cl;Y=4−Cl。
J=2−OCF3;X=6−Cl;Y=4−Br。
J=2−OCF3;X=6−Br;Y=4−Br。
J=4−OCF3;X=2−Cl;Y=6−Cl。
J=4−OCF3;X=2−Br;Y=6−Cl。
X=2−Br;J=4−OCF3;Y=6−Br。
X=2−Cl;J=5−OCF3;Y=H。
X=2−Br;J=5−OCF3;Y=H。
X=H;J=2−OCF3;Y=5−CH3。
Dは、好ましくは、窒素を表し、
R26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、水素を表し、又は、それぞれ置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくは一不飽和若しくは多不飽和の、置換されていてもよいC1−C8−アルキレンを表し(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。)、
R26、R27、R28及びR29は、好ましくは、互いに独立に、水素又は、それぞれ置換されていてもよいC1−C4−アルキル(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。)を表し、
R26、R27、R28及びR29は、特に好ましくは、互いに独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルを表し、
R26、R27、R28及びR29は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nは、好ましくは、1又は2を表し、
R30は、有機又は無機陰イオンを表し、
R30は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、ペンタン酸塩又はシュウ酸塩を表し、
R30は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、シュウ酸塩又はギ酸塩を表し、
R30は、極めて特に好ましくは、硫酸塩を表す。)
(具体的には、製剤化された活性化合物のみならず、即時使用組成物(スプレー液)を含む。)を提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫及び/又はハダニを駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
(Rは、4から20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであり、
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルであり、
AOは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基であり、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物であり、並びに
vは、2から30の数である。)
R−O−(−EO−)n−R’ (IV’−a)
(Rは、上記定義のとおりであり、
R’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、及び
nは、2から20の数である。)
のアルカノールアルコキシラートである。
R−O−(−EO)p−(−PO−)q−R’ (IV’−b)
(Rは、上記定義のとおりであり、
R’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、
POは、
R−O−(−PO−)r−(EO−)s−R’ (IV’−c)
(Rは、上記定義のとおりであり、
R’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、
POは、
R−O−(−EO)p−(−BO−)q−R’ (IV’−d)
(R及びR’は、上記定義のとおりであり、
EOは、−CH2−CH2−O−であり、
BOは、
R−O−(−BO−)r−(−EO−)s−R’ (IV’−e)
(R及びR’は、上記定義のとおりであり、
BOは、
CH3−(CH2)t−CH2−O−(−CH2−CH2−O−)u−R’ (IV’−f)
のアルカノールアルコキシラートである。
tは、8から13の数であり、
uは、6から17の数である。)
上記式において、
Rは、好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
CH3−(CH2)10−O−(−EO−)6−(−BO−)2−CH3 (IV’−d−1)
(EOは、−CH2−CH2−O−であり、
BOは、
tが、9から12の数であり、及び
uが、7から9の数である、この式の化合物である。
(tは、平均値10.5を表し、及び
uは、平均値8.4を表す。)
Zは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボンジイミドなど)、リン酸化剤(例えば、POCl3、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル)などの試薬によって導入される脱離基を表す(Chem.Reviews 52, 237−416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341−5, 1968)。)
をアシル化すると得られ、
又は式(XV)のアシルアミノ酸
を、例えば、Schotten−Baumann(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,p.505)に従って、式(XIV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
を、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン)、ホスホニル化剤(例えば、PBCl3、BPO−Cl)など、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)と、希釈剤(例えば、塩素化された脂肪族若しくは芳香族炭化水素(トルエン又は塩化メチレンなど)、又はエーテル(例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルtert−ブチルエーテル)の存在下で、−20℃から150℃まで、好ましくは−10℃から100℃までの温度で反応することによって得られる。
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(Boscalid)、カルボキシン(Carboxin)、フェンフラム(Fenfuram)、フルトラニル(Flutolanil)、フラメトピル(Furametpyr)、メプロニル(Mepronil)、オキシカルボキシン(Oxycarboxi)、ペンチオピラド(Pentbiopyrad)、チフルザミド(Thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルサルファート(imazalil sulphate)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ・アセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フォルペット(folpet)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
未知の機序
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、ザリラミド(zarilamid)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]フェニル−α−(メトキシメチレン)ベンゾアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンゾアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジミン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンゾアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンゾアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N-(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾ1−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−アセトアミド。
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid)
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンデイン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン(mectin)、
例えば、アバルメクチン(abarmectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾアート(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物
例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC、メプチルジノキャップ
部位I電子輸送阻害剤
METI、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(Spirotetramat)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤;
プロパルギット
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
リアノジン受容体のアゴニスト、
ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamid)
アンスロニラミド(anthronilamide)
例えば、リナキシピル(rynaxypyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
ハジラミ(Mallophagida)目並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)、
双翅目(Diptera)、及び並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ種(Supella spp.)
アカリ亜綱(Acari)(Acarina)並びにメタスチグマタ目(Metastigmata及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Aranaeae)からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)、
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
直翅目(Saltatoria)からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)、
コウチュウ目(Coleoptera)からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
(実施例I−a−1)
収量:4.2g(理論の51%)、融点259℃
収量:0.23g(理論の40%)、融点219℃
収量:0.415g(理論の74%)、融点194℃
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ=3.04(s,3H,SOCH3),4.64(m,1H,CH(C5),7.16,7.22(それぞれdd,1H,Ar−H)ppm.
(実施例II−19)
収量:3.31g(理論の88%)
1.79(s3H,CH3)
3.98(s,2H,Ar−CH2)
7.32及び7.44(それぞれs,1H,Ar−H)
*1H−NMR(500MHz,CDCl3)シフトδppm
収量:278g(理論59%)
化合物XX−1を精製することなく更に使用し、化合物XVII−1を調製する。
分光データに関しては、式(XX)の実施例の表を参照されたい。
分光データに関しては、式(XX)の実施例の表を参照する。
収量:573g(理論53%)
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
実施例番号I−c−5
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
実施例I−a−38、1−b−22、1−c−26
フェドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ニラパルバタ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens)試験(NILALU水耕処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
メロイドジン(Meloidogyne)試験(MELGIN噴霧処理)
溶媒:アセトンの80重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
実施例番号I−a−49、I−a−50、I−b−25、1−c−22
ネフォテティクス(Nephotettix)試験(NEPHCI)
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ボーフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の1重量部を溶媒の表記量と混合し、溶媒で濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
実施例番号I−a−1、I−a−3、I−a−9、I−a−28、I−a−29、I−a−38、I−a−39、I−b−20、I−b−21、I−c−20
ルチリア・キュプリナ試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
実施例番号I−a−29、I−a−38、I−b−21
出現前除草作用
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末(WP)の形態で、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水適用割合(変換された)を用いて、湿潤剤0.2%が添加された水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に適用する。
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)として、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水適用割合(変換された)を用いて、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、植物の緑の部分上に噴霧する。約3週間、最適な増殖条件下で、試験植物を温室内に保った後、非処理対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂土壌中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室の外の屋外でも栽培する。播種から2ないし3週後、1葉から3葉段階において試験植物を処理する。湿潤可能粉末(WP)又は液体(EC)として調合された試験化合物を、300L/haの水適用割合(変換された)を用いて、様々な投与量で、湿潤剤(0.2ないし0.3%)を添加して、植物及び土壌の表面上に噴霧する。試験植物の処理から3ないし4週間後、非処理対照と比べて、産物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
安全化剤が試験物質に対する作物植物の耐容性を改善できるかどうかを見るためにも試験が行われる場合には、安全化剤の適用に関して、以下の選択肢が使用される。
−試験物質の適用前に、ヘクタール当り所定の適用割合で、作物植物に安全化剤を噴霧する(通常、試験物質が適用される1日前)
−タンクミックスの形態で、安全化剤を、試験物質と一緒に与える(安全化剤の量は、g/haで、又は除草剤に対する比として報告されている。)
安全化剤で処理された又は安全化剤で処理されていない作物植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化剤物質の効果を評価することが可能である。
除草剤適用の1日前にメフェンピル
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
アンモニウム塩又はホスホニウム塩による植物中への浸透の強化及び浸透促進物質と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩による植物中への浸透の相乗的強化
この試験は、リンゴの葉の酵素的に単離されたクチクラを通じた活性化合物の浸透を測定した。
−次いで、アジ化ナトリウムを添加し、並びに
−元の葉構造が崩壊し、非細胞性クチクラが剥離するまで、このようにして処理された葉盤を放置した。
アンモニウム塩/ホスホニウム塩を通じた活性の強化
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩を適用する場合、これらは、1000ppm活性成分の濃度で、スプレー液に添加される。
アフィス・ゴシッピイ試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩を適用する場合、これらは、1000ppm活性成分の濃度で、スプレー液に添加される。
浸透促進物質と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩を通じた活性の強化
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透促進物質(アブラナ油メチルエステル500EW)を適用する場合、これらは、それぞれ1000ppmの濃度で、スプレー液に添加される。
アフィス・ゴシッピイ試験
溶媒:ジメチルホルムアミドの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透促進物質(アブラナ油メチルエステル500EW)を適用する場合、これらは、それぞれ活性成分1000ppmの濃度で、スプレー液に添加される。
Claims (28)
- 式(I)の化合物
Jは、トリフルオロメトキシを表し、
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Yは、水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、
Aは、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和若しくは不飽和の、置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、それぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいアリール、アリールアルキル又はヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
A及びBは、これらが結合されている炭素原子と一緒に、飽和又は不飽和の、置換されていないか又は置換された環(少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい。)、を表し、
Dは、水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(1つ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい。)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールから成る群からの置換されていてもよい基を表し、又は
A及びDは、これらが結合している原子と一緒に飽和若しくは不飽和の環(少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに置換されていないか又はA、D部分において置換されている。)を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又はハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されていてもよいシクロアルキル(少なくとも1つのヘテロ原子により中断されていてもよい。)、それぞれ置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれ置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素、それぞれハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、置換されたフェニルを表し、置換されたベンジルを表し、又はR6及びR7が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により中断されていてもよい環を表す。)。 - Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Yが、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲンを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
をもたらし、
Aが、水素又はそれぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(直接隣接していない1つ又は2つの環員が、酸素及び/又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいフェニル、ナフチル、5から6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル又はナフチル−C1−C6−アルキルを表し、
Bが、水素、C1−C12−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子が飽和C3−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C5−C10−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく並びにC1−C8−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルにより、一置換若しくは二置換されていてもよい。)、を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC3−C6−シクロアルキル(C1−C4−アルキルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基によって、又はアルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基(結合している炭素原子と一緒に別の五員ないし八員環を形成する。)によって置換されている。)を表し、又は、
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ若しくはハロゲン置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル若しくはC4−C6−アルカンジエンジイル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表す。)を表し、
Dが、水素、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つの環員が、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されていてもよいフェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し、又は、
A及びDは一緒にそれぞれ置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル若しくはC3−C6−アルケンジイル(1つのメチレン基がカルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
それぞれ可能な置換基が
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト又はそれぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は別のC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(C1−C6−アルキルにより置換されていてもよく、若しくは2つの隣接した置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、5若しくは6個の環原子を有する別の飽和若しくは不飽和環(酸素若しくは硫黄を含んでいてもよく、若しくは以下の基
であり、
Gが、水素(a)を表し、又は基
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル若しくはハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つ以上の直接的に隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄により置換されていてもよい。)を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ若しくはC1−C6−アルキルスルホニル置換されていてもよいフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル−若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
ハロゲン−若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリールを表し、
ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
ハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換されていてもよい5若しくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
ハロゲン、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、又は
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、又はそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル−又はC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、又は一緒にC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−アルキレン基(1つの炭素原子が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
R13は、水素を表し、それぞれハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシを表し、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、又はそれぞれハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、水素若しくはC1−C8−アルキルを表し、又は
R13及びR14aは一緒にC4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、同一若しくは別異であり、及びC1−C6−アルキルを表し、又は、
R15a及びR16aは一緒にC2−C4−アルカンジイル基(C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニルによって、置換されていてもよい。)を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立に、好ましくは、水素を表し、ハロゲン置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表し、又はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されていてもよいフェニルを表し、又は、
R17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよい。)を表し、
R19a及びR20aは、互いに独立に、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシを表し、
Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
をもたらし、
Aが、水素を表し、C1−C6−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、臭素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、C3−C6−シクロアルキル(C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよく、及び酸素原子により、中断されていてもよい。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、
Bが、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく、及びC1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−メトキシ、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子がC5−C6−シクロアルキル(メチル若しくはエチルにより置換されていてもよく並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を含んでいてもよいアルキレンジイル基により、又は結合している炭素原子と一緒に別の五員ないし八員環を形成する、アルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基によって置換されている。)であり、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、それぞれC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、
Dが、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルにより、一置換若しくは二置換されていてもよく、及び1つのメチレン基が、酸素により、置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
A及びDが一緒に、1つのメチレン基が、カルボニル基、酸素若しくは硫黄により置換されていてもよく、及び一置換若しくは二置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基が、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシであり、若しくは
A及びDが、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1からAD−10の1つを表し、
Eは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C8−アルキル、C2−C18−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル又はC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素により、一置換から三置換されていてもよい。)、又はフッ素、塩素、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換若しくは二置換されていてもよく、及び、1つ若しくは2つの直接隣接していない環員が、酸素により、置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシにより、一置換又は二置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、
C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシにより、一置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換又は二置換されていていてもよい。)を表し、
R3は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルにより、一置換されていてもよく、
R5は、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシにより、一置換されていてもよいベンジルを表し、
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6及びR7が一緒に、メチル又はエチル置換されていてもよく、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、置換されていてもよいC4−C5−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
Aが、水素を表し、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよい。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、それぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し、
Bが、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、飽和されたC5−C6−シクロアルキル(1つの環員が酸素又は硫黄により置換されていてもよく、及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシにより、一置換されていてもよい。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、直接隣接していない2つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により、置換されていてもよいC6−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、
Dが、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換から三置換されていてもよく、
又は
A及びDが一緒に、極めて特に好ましくは、メチル若しくはメトキシにより一置換されていてもよく、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄により置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、アンモニウムイオンを表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C17−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、一置換されていてもよく、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、一置換されていてもよいフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジルを表し、これらの各々は、フッ素により、一置換されていてもよく、
R3は、C1−C8−アルキルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Jが、トリフルオロメトキシを表し、
Xが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yが、水素、塩素、臭素、メチル又はメトキシを表し、
但し、基J、X及びYの少なくとも1つが、フェニル基の2位に位置し、並びに水素ではなく、下記のフェニル置換形
Aが、C1−C4−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Bが、水素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子が、1つの環員が酸素により置換されていてもよく、及びメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ若しくはブトキシにより、一置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、
又は
Dが、水素若しくはシクロプロピルを表し、
又は
A及びDが一緒に、C3−C5−アルカンジイルを表し、
Gが、水素(a)又は基
R1は、C1−C6−アルキルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル又はベンジルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であり、
(A)式(I−a)の化合物
を得るために
式(II)のN−アシルアミノ酸エステル
R8は、アルキルを表す。)
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させる、
(B)A、B、D、J、R1、X及びYが上記意味を有する上記式(I−b)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(III)の酸ハロゲン化物
Halは、ハロゲンを表す。)
と、
又は
(β)式(IV)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (IV)
(R1は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(C)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが酸素を表す上記式(I−c)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (V)
(R2及びMは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
(D)A、B、D、J、R2、M、X及びYが上記意味を有し、並びにLが硫黄を表す上記式(I−c)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
並びに
(E)A、B、D、J、R3、X及びYが上記意味を有する上記式(I−d)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (VII)
(R3は、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(F)A、B、D、J、L、R4、R5、X及びYが上記意味を有する上記式(I−e)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ式(VIII)のリン化合物
Halは、ハロゲンを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる;
(G)A、B、D、E、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−f)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれそれぞれ、式(IX)又は(X)の金属化合物又はアミン
tは、数字1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルカリを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で反応させる;
(H)A、B、D、J、R6、R7、X及びYが上記意味を有する上記式(I−g)の化合物を得るために、A、B、D、J、X及びYが上記意味を有する上記式(I−a)の化合物を、それぞれ
(α)式(XI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
R6−N=C=L (XI)
(R6及びLは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で;
又は
(β)式(XII)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物を含むことを特徴とする、有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物、望ましくない植物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除する方法。
- 有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物を調製する方法。
- 有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 以下のものを成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物、
(a’)A、B、D、G、J、X及びYが上に挙げられている意味を有する、少なくとも1つの、式(I)のトリフルオロメトキシフェニル置換されたテトラミン酸誘導体
並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの作物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル−EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(Daimuron、Dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル 3,6−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチル ジフェニルメトキシアセタート、メチル 1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル 5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロパ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロパ−1−イル 5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル 5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル 5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の1つ、
一般式(IIa)の化合物
A1は、以下に示されている二価の複素環基の1つを表し、
A2は、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシカルボニル置換されていてもよい、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、水素、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又はフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいフェニルを表し、
R17及びR18は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基により、置換されていてもよい。)も表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシにより、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ−(C1−C4アルキル)シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、それぞれフッ素、塩素及び/又は臭素置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式(IId)の化合物
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ(C1−C4−アルキル)アミノ、又はそれぞれシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲン置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、又はシアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲン置換されていてもよいC3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル、又はニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されていてもよいフェニルを表し、又はR25と一緒に、それぞれC1−C4−アルキル置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、並びに
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。)。 - 作物植物適合性改良化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項12及び13の一項に記載の組成物。
- 作物植物適合性改良化合物がメフェンピル−ジエチルである、請求項12及び13の一項に記載の組成物。
- 請求項12に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
- 望ましくない植物を駆除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の作物植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別々に、植物又は植物の環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
- 少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項25に記載の組成物。
- 即時使用組成物(スプレー液)が請求項25に記載の式(III’)の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項12に記載の組成物を含む有害生物駆除剤及び/又は除草剤の作用を増加させる方法。
- スプレー液が浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項27に記載の方法。
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