JP2000516918A - ２―および２，５―置換フェニルケトエノール - Google Patents

２―および２，５―置換フェニルケトエノール

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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）を有する新規フェニル−置換環式ケトエノール（式中、Hetは基（１）、（２）、（３）および（４）の１つを表し、式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ＸおよびＺは明細書中に与える意味を有する）を開示する。また、それらを製造するための数種の方法および中間体、ならびにそれらの有害生物防除剤としての使用も開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 2-および2,5-置換フェニルケトエノール 本発明は、新規フェニル−置換環式ケトエノール、それらを製造するための複 数の方法および中間体ならびにそれらの有害生物防除剤としての使用に関する。 ある種のフェニル-置換環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニ剤および／または 除草剤として活性であることはすでに知られている。 また、1H-アリールピロリジン-ジオン誘導体(欧州特許出願公開第456063号、 同第521 334号、同第596 298号、同第613 884号、同第613 885号明細書、独国特 許第44 40 594号明細書、国際公開第94/01 997号、同第95/01 358号、同第95/26 954号、同第95/20 572号、欧州特許出願公開第0 668 267号明細書、第96/35 66 4号、同第97/01 535号および同第97/02 243号明細書)も知られている。 ある種の置換Δ3-ジヒドロフラン-2-オン誘導体が殺草特性を有することが知 られている(独国特許出願公開第4 014 420号明細書）。出発物質として使用する テトロン酸誘導体［例えば3-(2-メチル-フェニル)-4-ヒドロキシ-5-(4-フルオロ フェニル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンのような]も同様に、独国特許出願公開第4 014 420号明細書に記載されている。殺虫および／または殺ダニ活性の詳細は記 載されていないが、同様な構造の化合物が、CampbellらのJ.Chem.Soc.Perkin.Tr ans.1,1985(8)1567-76の報告から知られている。さらに殺草、殺ダニおよび殺虫 特性を有する3-アリール-Δ3-ジヒドロフラノン誘導体は、欧州特許出願公開第5 28156号、同第0 647 637号明細書、国際公開第95/26345号、同第96/20 196号、 同第96/25 395号、同第96/35664号、同第97/01 535号および同 第97/02 243号明細書)に開示されている。 フェニル環が非置換のある一定のフェニル−ピロン誘導体は、既に開示されて いるが（A.M.Chirazi,T.KappeおよびE.Ziegler,Arch.Pharm.309,558(1976)およ びK.-H．BoltzeおよびK.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849)、これら化合物の有害 生物防除剤としての可能な利用性は示されなかった。フェニル環が置換され、そ して殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有するフェニル-ピロン誘導体は、欧州特許 出願公開第588 137号明細書、国際公開第96/25 395号、同第96/35 664号、同第9 7/01 535号および同第97/02 243号明細書に記載されている。 しかし、殺ダニおよび殺虫活性および／または作用スペクトル、ならびに／ま たは植物、特に穀物による既知の化合物の耐性は、常に満足されるわけではない 。 したがって本発明は、式（Ｉ） 式中、 Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ベンジル オキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し 、 Ｙは、水素、アミノ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、場合によってはそれぞれ 置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘトアリールオ キシ、5-もしくは6-員のヘトアリール チオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキニルチオを表し、そしてHe tは、基 式中、 Ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル およびアルキルチオアルキルから成る群からの場合によってはそれぞれ置換され てもよい基を表し、それぞれ飽和もしくは不飽和の、そして場合によっては置換 されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ 場合によってはハロゲン-、アルキル-、ハロゲノアルキル-、アルコキシ-、ハロ ゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいアリール、 アリールアルキルもしくはヘトアリールを表し、 Ｂは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいはＡおよびＢは それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和もしくは不飽和の、場合によって は置換されてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｄは、水素を表すか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和も しくは不飽和のシクロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリー ルアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルもしくはヘトアリールから成る群 からの場合によっては置換されてもよい基を表すか、あるいは ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒に、それぞれ場合によっては置 換されてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、 Ｍは、酸素または硫黄を表し、 の１つを表し、 Ｒ1は、それぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいアルキル 、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコ キシアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、アルキル-も しくはアルコキシ-により置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシク リルを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニ ル、フェニルアルキル、ヘトアリール、フェノキシアルキルもしくはヘトアリー ルオキシアルキルを表し、 Ｒ2は、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、 アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、ま たはそれぞれ場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしく はベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が、それぞれ場 合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロア ルキルチオを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル 、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、各々が水素を表し、それぞれ場合によって はハロゲン-により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、 アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合によっては置換されても よいフェニルもしくはベンジルを表すか、またはそれらが結合している窒素原子 と一緒に、場合によっては酸素-または硫黄-を含有し、場合によっては置換され てもよい環を形成する、 の１つを表す、 の化合物を提供する。 式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何および／または光学異性 体、および異なる組成の異性体混合物として存在することもでき、これは適当な らば常法により分離することができる。純粋な異性体 および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含んて 成る組成物は、本発明の主題の一部である。以下ては簡略化するために、式（Ｉ ）の化合物と常に言うが、純粋な化合物および適当ならば異なる比率の異性体化 合物を有する混合物の両方を意図する。 基Hetの意味（１）〜（４）を含め、以下の基本構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−４） ： 式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ＸおよびＺはそれぞれ上記定義の通りである、 が生じる。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ ｇ）を含め、もしHetが基（１）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−１−ａ） 〜（Ｉ−１−ｇ）： 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである、 を生じる。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ ｇ）を含め、もしHetが基（２）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−２−ａ） 〜（Ｉ−２−ｇ）： 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである、 をもたらす。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ ｇ）を含め、もしHetが基（３）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−３−ａ） 〜（Ｉ−３−ｇ）： 式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである、 を生じる。 置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）の化合物は、 式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）b の２つの異性体形で存在することができ、これは式（Ｉ−４）で破線により表す ことができる。 式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）bの化合物は、混合物および純粋な異性体の 両方で存在することができる。式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）bの化合物の混 合物は、所望により、たとえばクロマトグラフィー法のようなそれ自体は周知な 様式で物理的方法により分離することができる。 より簡明にするために、以下では各々の場合で可能な異性体の１つのみを示す 。これは化合物が場合によっては異性体混合物の状態または他の各々の異性体形 で存在できることを排除するものではない。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ ｇ）を含め、もしHetが基（４）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−４−ａ） 〜（Ｉ−４−ｇ）： 式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6および Ｒ7は、それぞれ上記定義の通りである、 を生じる。 さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載する方法の１つにより得られる ことが分かった： （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の化合物は、式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そして Ｒ8は、アルキル(好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル)を表す、 の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られる 。 （Ｂ）さらに式（Ｉ−２−ａ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の化合物は、式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られる ことが分かった。 （Ｃ）さらに式（Ｉ−３−ａ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の化合物は、式（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々上記定義の通りであり、そしてＷは、水素 、ハロゲン、アルキル(好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル)またはアルコキシ（好ま しくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ）を表す、 の化合物の、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下での分子内環化により 得られることが分かった。 （Ｄ）さらに式（Ｉ−４−ａ） 式中、 Ａ、Ｄ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の化合物は、式（Ｖ） 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物、または式（Ｖａ） 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｒ8’はアルキル（好ましくはメチル）を表す、 のそれらのシリルエノールエーテルを、式（VI） 式中、 ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の存 在下で反応させることにより得られることが分かった。 さらに、 （Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、ＸおよびＺが、それそれ上記定義の通りである上に示 した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−４−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが 上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を 、 （α）式（VII） 式中、 Ｒ1は、上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン(特に塩素または臭素)を表す、 の化合物と反応させることにより得られるか、あるいは （β）式（VIII） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （VIII） 式中、 Ｒ1は、上記定義の通りである、 のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸−結 合剤の存在下で反応させることにより得られ； （Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、 そしてＬが酸素を表す上に示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）の化合物は 、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺがそれぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ− １−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（IX） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （IX） 式中、 Ｒ2およびＭは、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存 在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ； （Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、 そしてＬが硫黄を表す上に示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）の化合物は 、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ） 〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（Ｘ） 式中、 ＭおよびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当な らば希釈剤の存在下および適当ならば酸一結合剤の存在下で反応させることによ り得られ； （Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示 した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−４−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが 上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を 、各々の場合で式（ＸII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸII） 式中、 Ｒ3は、上記定義の通りである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結 合剤の存在下で反応させることにより得られ； （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであ る上に示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘお よびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の 化合物を、各々の場合で式（ＸIII） 式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在 下で反応させることにより得られ； （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示し た式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−４−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上 記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、 各々の場合で式（ＸIV）または（ＸＶ） 式中、 Ｍｅは、一または二価の金属(好ましくは、リチウム、ナトリウム、 カリウム、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカ リ士類金属)を表し、 ｔは、１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して、各々が水素またはアルキル（好ましくは Ｃ1−Ｃ8-アルキル)を表す、 の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることによ り得られ； （Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであ る上に示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−４−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘお よびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の 化合物を、各々の場合で （α）式（ＸVI） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸVI） 式中、 Ｒ6およびＬは、それぞれ上記定義の通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下およ び適当ならば触媒の存在下で反応させることにより得られるか；あるいは （β）式（ＸVII） 式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記定義の通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希 釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得 られることが分かった。 さらに式（Ｉ）の新規化合物は、有害生物防除剤として、特に殺虫剤および殺 ダニ剤として大変良い活性を有し、しかもさらに植物、特に穀物によりる耐容が 大変良いことが分かった。 式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。これまでに述べた、そ してこれから述べる式で表す好適な置換基または基の範囲を、以下に説明する： Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ2− Ｃ6-アルキニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノア ルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表す。 Ｚは好ましくは水素、アミノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アル コキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキ シル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1− Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフ ェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニル オキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはフェニル-Ｃ1 −Ｃ7-アルキルチオを表す。 Hetは好ましくは、基の１つを表す。 Ａは好ましくは、各々が場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1 −Ｃ12-アルキル、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アル キル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ10-アル キルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよく、場合 によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／また は硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、または好ま しくは、それぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハ ロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シ アノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、ナフチル、フェニル- Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、ナフチル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、または５もしくは６個の 環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１〜３個のヘテロ原子を有 するヘトアリール（特に、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、 ピラゾリル、インドリル、チアゾリルおよびチエニルから成る群から）を表す。 Ｂは好ましくは、Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシ- Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ3−Ｃ10-シクロ アルキルまたはＣ5−Ｃ10-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で1個の メチレン基が場合によっては酸素または硫黄により置き換わってもよく、そして 場合によってはＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロ ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしく はフェニルにより置換されてもよく、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ5−Ｃ6-シクロ アルキルを表し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない酸素 および／または硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはア ルキレンジオキシ基またはそれが結合している炭素原子とさらに５-ないし８-員 環を形成するアルキレンジチオイル基により置換されてもよく、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シクロ アルキルまたはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、 それぞれ場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-もしくはハ ロゲン-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が酸素もしくは 硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジ イルまたはＣ4−Ｃ6-アルカンジエンジイルにより互いに連結されている。 Ｄは好ましくは、水素を表し、好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン- により置換されてもよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8- アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキ ル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキニルまたはＣ1−Ｃ10-アルキル チオ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4 -アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-によ り置換されてもよく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレ ン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロア ルキルを表すか、または好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6 -アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6- ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニ ル、５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１も しくは２個のヘテロ原子を有するヘトアリール（特に、フラニル、イミダゾリル 、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルおよび トリアゾリルから成る群から）、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルまたは５もしくは ６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘ テロ原子を有するヘトアリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキル(特に、フラニル-、イミダゾ リル-、ピリジル-、チアゾリル-、ピラゾリル-、ピリミジル-、ピロリル-、チエ ニル-およびトリアゾリル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルから成る群から）を表すか、ある いは ＡおよびＤは一緒に好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケ ンジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルカジエンジイル基を表し、ここでそれぞれ場合 によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そ してそれぞれ場合によってはハロゲンにより、またはそれぞれ場合によってはハ ロゲン-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7 -シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより、またはさらに融合 環を形成するＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4 −Ｃ6-アルカジエンジイル基（ここでそれぞれ場合によっては１個のメチレン基 が酸素または硫黄により置き換えられてもよく、そして場合によってはＣ1−Ｃ6 -アルキルにより置換されてもよい）により置換されてもよく、あるいは ＡおよびＤは一緒に、各々の場合で以下の基の1つを場合によっては含んでもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ6 -アルケンジイル基を表す。 Ｇは、好ましくは水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ1は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲンにより置換されてもよい Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8- アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ8- アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルを表すか、または好ましくは場合によってはハロ ゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されても よく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素およ び／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、 好ましくは、場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキ ル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノ アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル-によ り置換されてもよいフェニルを表し、 好ましくは、場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキ ル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-またはＣ1−Ｃ6-ハロ ゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル -Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 好ましくは、場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換 されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ 原子を有する５-もしくは６-員のヘトアリール（特に、ピラゾリル、チアゾリル 、ピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルから成る群から）を表し、 好ましくは、場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換 されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは 好ましくは、場合によってはハロゲン-、アミノ-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-に より置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個 のヘテロ原子を有する５-もしくは６-員のヘトアリ-オルキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキ ル(特に、ピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ6-ア ルキルおよびチアゾリルオキシＣ1−Ｃ6-アルキルから成る群から)表す。 Ｒ2は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8- アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、 好ましくは、場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-またはＣ1−Ｃ6- アルコキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるい は 好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6 -アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアル キル-またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルま たはベンジルを表す。 Ｒ3は好ましくは、場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8 -アルキルまたはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ シ、シアノ-またはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表 す。 Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が好ましくは、それぞれ場合によっては ハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ8-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ8−アルキル)-アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキ ルチオもしくはＣ3−Ｃ8-アルケニルチオを表すか、または好ましくはそれぞれ 場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4 -ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル チオ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により置換さ れてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々が好ましくは、水素を表すか、好ましく はそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル 、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニルもし くはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、好ましくはそれぞれ場合 によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-アルキル-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル-もし くはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを 表すか、または一緒に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置 換されても よく、場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられ てもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表す。 Ｒ13は好ましくは、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン- により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し 、好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4- アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては1個のメチレン基が酸素も しくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、ま たは好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ シ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1 −Ｃ4-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを表す。 Ｒ14は好ましくは、水素またはＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは Ｒ13およびＲ14は一緒に好ましくは、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表す。 Ｒ15およびＲ16は同一または異なり、そして各々が好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキ ルを表すか、あるいは Ｒ15およびＲ16は一緒に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-によ り、または場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-も しくはシアノ-により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2−Ｃ4 -アルカンジイル基を表す。 Ｒ17およびＲ18は互いに独立して、各々が好ましくは水素を表し、好 ましくは場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを 表すか、または好ましくは場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ シ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルを表すか、ある いは Ｒ17およびＲ18は、それらが結合している炭素原子と一緒に好ましくは、場合 によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく場合によっては1個のメ チレン基が酸素または硫黄に置き換えられてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアルキルを 表す。 Ｒ19およびＲ20は互いに独立して、各々が好ましくはＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2 −Ｃ10-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3 −Ｃ10-アルケニルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ10-アルキル)-アミノまたはジ-(Ｃ3−Ｃ10 -アルケニル)-アミノを表す。 Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ア ルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノア ルコキシ、シアノもしくはニトロを表す。 Ｚは特に好ましくは水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル 、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアル コキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によって はフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1− Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシア ノ-により置換されてもよいフェノキシもしくはベンジルオキシを表す。 Hetは特に好ましくは、基 の１つを表す。 Ａは特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置 換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキ シ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしく はＣ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または特に好ましくは 場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコ キシ-により置換されてもよく場合によっては１または２個の直接隣接していな いメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ7- シクロアルキルを表すか、または特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ 素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1− Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノもしくはニトロ-によ り置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリ ル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4 -アルキル-を表す。 Ｂは特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ10-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1 −Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シ クロアルキルもしくはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で1 個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、 そして場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3 -ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、フッ素、 塩素もしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ5−Ｃ6-シ クロアルキルを表し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない 酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基により、またはアルキレン ジオキシ基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒にさらに５-ない し７-員環を形成するアルキレンジチオール基により置換されてもよく、あるい は Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-シ クロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原 子は、それぞれ場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、フ ッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレ ン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ5-ア ルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイルにより互いに連結されるか、ま たは互いにブタジエンジイルにより連結される。 Ｄは特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくはそれぞれ場合によってはフ ッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6 -アルコキシを表し、特に好ましくは場合によっては フッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2- ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直 接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよ いＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によ ってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ ル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくは ニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル 、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルも しくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル-を表すか、あるいは ＡおよびＤは一緒に、特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3 −Ｃ5-アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合に よっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によっては フッ素、塩素により、またはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-によ り置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アル キルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより 置換されてもよく、あるいは ここで各々の場合で以下の基 の１つを場合によっては含んでもよい。 Ｇは、特に好ましくは水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ1は特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により 置換されてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アル コキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしく はポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または特に好ましく は場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5-アル コキシ-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接し ていないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3 −Ｃ7-シクロアルキルを表し、 特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ- 、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-、 Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチ オ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを 表し、 特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル -、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロ ゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1 −Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、 ピリミジル、フラニルおよびチエニルを表し、 特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-ア ルキル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表すか、ある いは 特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-も しくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-ア ルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1− Ｃ5-アルキルを表す。 Ｒ2は特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により 置換されてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アル コキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル を表し、 特に好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしく はＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表 すか、あるいは 特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、 シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1-Ｃ3-ハロ ゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよい フェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は特に好ましくは、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換され てもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、 塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲ ノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ-により 置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が特に好ましくは、それぞれ場合によっ てはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6 -アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ6-アルキル)-アミノ、Ｃ1 −Ｃ6-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ4-アルケニルチオを表すか、または特に好 ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、 Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチ オ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ3- ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェ ニルチオを表す。 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々が特に好ましくは、水素を表し、特に好 ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6 -アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、特に好 ましくはそれぞれ場合によってはフッ 素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしく はＣ1−Ｃ5-アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表 すか、または一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により 置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により 置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表す。 Ｒ13は特に好ましくは、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素 -もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-ア ルコキシを表し、特に好ましくは場合によってはフッ素-、Ｃ1−Ｃ2-アルキル- もしくはＣ1−Ｃ2-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１個の メチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロア ルキルを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素- 、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアル キル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換さ れてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ2- アルコキシを表す。 Ｒ14は特に好ましくは、水素もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは Ｒ13およびＲ14は一緒に特に好ましくは、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表す。 Ｒ15およびＲ16は同一または異なり、そして各々が特に好ましくはＣ1−Ｃ4- アルキルを表すか、あるいは Ｒ15およびＲ16は一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ1−Ｃ4- アルキル-により、または場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ2-ア ルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロ ゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニルに より置換されてもよいＣ2−Ｃ3-アルカンジイル基を表す。 Ｘは特に大変好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル 、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ 、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Ｚは特に大変好ましくは水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル 、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキ シ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。 Hetは特に大変好ましくは、基 の１つを表す。 Ａは特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-によ り置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アル コキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルも しくはＣ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または特に大変好 ましくは場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-もしくはメトキシ-により置換 されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が 酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを 表すか、または特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、 臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エトキ シ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ- により置換されてもよいフェニル、ピリジルもしくはベンジルを表す。 Ｂは特に大変好ましくは、Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ- Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、Ｃ3− Ｃ8-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の 場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わって もよく、そして場合によってはメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、 ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、トリフルオ ロメチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、ブトキシ、 イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ 素、塩素もしく はフェニルにより置換されてもよく、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、Ｃ3− Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の 炭素原子が場合によってはＣ3−Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ4-アルケン ジイル（各々の場合で場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により 置き換えられてもよい）により互いに連結されるか、またはブタジエンジイルに より互いに連結されている。 Ｄは特に大変好ましくは、水素を表し、特に大変好ましくはそれぞれ場合によ ってはフッ素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ア ルコキシ、または場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン 基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキ ルを表すか、または特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩 素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メトキシ-、エ トキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニト ロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくは ベンジルを表か、あるいは ＡおよびＤは一緒に、特に大変好ましくは、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしく はＣ3−Ｃ5-アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が 場合によっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によ ってはフッ素、塩素により、または各々場合によってはフッ素-もしくは塩素-に より置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ア ルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシによ り置換されてもよ い。 Ｇは特に大変好ましくは、水素（ａ）を表すか、または基 式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表す、 の１つを表す。 Ｒ1は特に特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-に より置換されてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4- アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、 ポリ-Ｃ6−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または特に大変好まし くは場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロ ピル-、n-ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-プロ ポキシ-もしくはイソ-プロポキシ-により置換されてもよく、場合によっては１ もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により 置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、 特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニト ロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、 トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、メチ ルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしくはエチルスルホニル-により置 換されてもよいフェニルを表し、 特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチ ル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル- もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいベンジルを表し、 特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチ ル-もしくはエチル-により置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジ ルを表し、 特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチ ル-により置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは 特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、アミノ-、メ チル-もしくはエチル-により置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキ ル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ4- アルキルを表す。 Ｒ2は特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-に より置換されてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4- アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アル キルを表し、 特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n- プロピル-、イソ-プロピル-もしくはメトキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6 -シクロアルキルを表すか、あるいは 特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、シア ノ-、ニトロ-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エ トキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換され てもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は特に大変好ましくは、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換 されてもよいメチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、tert-ブチ ルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、 エチル-、イソ-プロピル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、イソ-プロポ キシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ -により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々が特に大変好ましくは、それぞれ場合 によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、 Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-ア ミノもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオを表すか、または特に大変好ましくはそれ ぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ニトロ-、シアノ-、メチル-、メト キシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されて もよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、各々が特に大変好ましくは水素を表し、特 に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換され てもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルを表し 、特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル- 、メトキシ-もしくはト リフルオロメチル-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか 、または一緒に特に大変好ましくは、場合によってはメチル-もしくはエチル-に より置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に より置き換えられてもよいＣ5−Ｃ6-アルキレン基を表す。 特に好適であるのは、Ｚが水素を表さない（Ｉ）の化合物である。 また好適であるのは、Ｄがメチルを表さないこのような化合物である。 一般的または好適な範囲で述べた、基の上記定義または説明は、所望するよう に、すなわちに個々の範囲および好適範囲の間で互いに組み合わせることができ る。それらは対応して最終生成物にならびに前駆体および中間体に適用する。 本発明の目的に関して、好ましいのは上記で好適（好ましい）と述べた意味の 組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。 本発明の目的に関して、特に好ましいのは上記で特に好ましいと述べた意味の 組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。 本発明の目的に関して、特に大変好ましいのは上記で特に大変好ましいと述べ た意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。 アルキルもしくはアルケニルのような飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、可 能なかぎり、各々の場合で直鎖もしくは分枝状であることができ、例えばアルコ キシではヘテロ原子とを組み合わせた状態であることができる。 場合によっては置換されてもよい基は、モノ−またはポリ−置換されることが でき、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは異なることができる。 製造例で述べる化合物に加えて、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を具体的に 挙げることができる： 表２： ＡおよびＢは、それぞれ表１に定義した通りであり、 Ｘ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ表３： ＡおよびＢは、それぞれ表１に定義した通りであり、 Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3 製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を具体的に 挙げることができる： 表５： ＡおよびＢは、それぞれ表４に定義した通りであり、 Ｘ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ表６： ＡおよびＢは、それぞれ表４に定義した通りであり、 Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3 製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−３−ａ）の化合物を具体的に 挙げることができる： 表８： ＡおよびＢは、それぞれ表７に定義した通りであり、 Ｘ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ表９： ＡおよびＢは、それぞれ表７に定義した通りであり、 Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3 製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−４−ａ）の化合物を 具体的に挙げることができる： 表１１： ＡおよびＢは、それぞれ表１０に定義した通りであり、 Ｘ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ表１２： ＡおよびＢは、それぞれ表１０に定義した通りであり、 Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ3 方法（Ａ）に従えば、エチルN-[(3-クロロ-6-メチル)-フェニルアセチル]-1- アミノ-4-エチル-シクロヘキサン-カルボキシレートを出発物質として使用し、 本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表す ことができる： 方法（Ｂ）に従えば、エチル0-[(2,5-ジクロロ)-フェニルアセチル]-2-ヒドロ キシ-イソブチレートを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームによ り表すことができる： 方法（Ｃ）に従えば、エチル2-[(2-クロロ-5-メチル)-フェニル]-4-(4-メトキ シ)-ベンジルメルカプト-4-メチル-3-オキソ-バレレートを使用し、本発明の方 法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｄ）に従えば、出発物質として（クロロカルボニル）-2-[(3-クロロ-6- メチル)-フェニル]-ケテンおよび4-フルオロ-プロピオフェノン を使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｅα）に従えば、出発物質として3-[(2,5-ジクロロ)-フェニル]-5,5-ジ メチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびピバロイルクロライドを使用し、本発明の 方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｅ）（変形β）に従えば、出発物質として3-[(2,5-ジクロロ)-フェニル ]-4-ヒドロキシ-5-メチル-5-フェニル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよび無水酢 酸を使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる ： 方法（Ｆ）に従えば、出発物質として8-[(2-クロロ-5-メチル)-フェニル]-5,5 -ペンタメチレン-ピロリジン-2,4-ジオンおよびエトキシエチルクロロホルメー トを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる ： 方法（Ｇ）に従えば、出発物質として3-[(2-ブロモ-5-メチル)-フェニル]-4- ヒドロキシ-5-メチル-6-(3-ピリジル)-ピロンおよびメチルモノチオホルメート を使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｈ）に従えば、出発物質として2-[(2,5-ジメチル)-フェニル]-5,5-[(3- メチル)-ペンタメチレン］ピロリジン-2,4-ジオンおよびメタンスルホニルクロ ライドを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｉ）に従えば、出発物質として2-[(2-クロロ-5-メチル)-フェニル]-4- ヒドロキシ-5-メチル-6-(2-ピリジル)-ピロンおよび2,2,2-トリフルオロエチル クロロメタンチオ-ホスホネートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームに より表すことができる： 方法（Ｊ）に従えば、成分として3-[(2,5-ジクロロ)-フェニル]-5-シクロプロ ピル-5-メチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびNaOHを使用し、本発明の方法の過 程は以下の反応スキームにより表すことができる： 方法（Ｋ）（変形α）に従えば、出発物質として3-[(2-クロロ-5-メチル)-フ ェニル]-4-ヒドロキシ-5,5-テトラメチレン-Δ3-ジヒドロ-フラン-2-オンおよび エチルイソシアネートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すこ とができる： 方法（Ｋ）（変形β）に従えば、出発物質として3-[(2-クロロ-5-メチル)-フ ェニル]-5,5-ジメチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびジメチルカルバモイルクロ ライドを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる： 本発明の方法（Ａ）で出発物質として必要な式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、の化合物は新 規である。 式（II）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸVIII） 式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 のアミノ酸誘導体を、式（ＸIX） 式中、 ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する時(Chem.Reviews 52,237 -416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968)、あるいは、式（ＸＸ ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 のアシルアミノ酸を、エステル化する時(Chem.Ind.(ロンドン)1568(1968))に得 られる。 式（ＸＸ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物は新規である。 式（ＸＸ）の化合物は、式（ＸXI） 式中、 ＡおよびＢは、それぞれ上記定義の通りである、 のアミノ酸を、式（ＸIX） 式中、 ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の置換フェニルアセチルハライドを用いて、Schotten-Baumann[有機化学VEBドイ ツ学術出版(Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissen-schaften)、ベルリン 、1977、第505頁]に従いアシル化する時に得られる。 式（ＸIX）の化合物の幾つかは、新規である。それらは既知の方法により製造 することができる。 式（ＸIX）の化合物は、例えば式（ＸXII） 式中、 ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば、チオニルクロライド、チオニ ルブロミド、オリサリルクロライド、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは 五塩化リン）と、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのよ うな場合によっては塩化されてもよい脂肪族または芳香族炭化水素）の存在下で 、−20℃から150℃、好ましくは−10℃から100℃の温度で反応させることにより 得られる。 式（ＸXII）の化合物は新規であるが、2,5-ジクロロフェニル酢酸(CAS 539879 8)、5-クロロ-2-メトキシフェニル酢酸(CAS 7569-6-22)、2-クロロ-5-メチルフ ェニル酢酸(CAS 81682-39-5)、2,5-ジフルオロフェニル酢酸(CAS 85068-27-5)、 2-ブロモ-5-メチルフェニル酢酸(BRN 3 249577)および2-クロロ-5-トリフルオロ メチルフェニル酢酸(CAS 22893-39-6)は除き、それらは技術文献[有機化学VEBド イツ学術出版(Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissen-schaften)、ベルリ ン、1977]に従い製造できる。式（ＸXII）の化合物は、例えば式（ＸＸIII） 式中、 Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸エステルを、０℃から150℃の間、好ましくは20℃から100℃ の間の温度で、酸（例えば塩酸のような無機酸）または塩基（例えば水酸化ナト リウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物）の存在下、そして 適当ならば希釈剤（例えばメタノールまたはエタノールのような水性アルコール ）の存在下で加水分解することにより得られる。 式（ＸＸIII）の化合物は新規であるが、メチル2,5-ジクロロフェニルアセテ ート(CAS 96129-66-7)およびメチル5-クロロ-2-メトキシ-フェニルアセテート(C AS 26939-01-5)は除き、それらは原理的には既知の方法により製造できる。 式（ＸＸIII）の化合物は、例えば式（ＸＸIV） 式中、 ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の置換1,1,1-トリクロロ-2-フェニルエタンを、最初にアルコキシド(例 えばナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属ア ルコキシドと、希釈剤(例えばアルコキシドから誘導されるアルコール)の存在下 で、０℃から150℃の間、好ましくは20℃から120℃の間の温度で反応させ、そし て次に酸（例えば硫酸のような無機酸）と、−20℃から150℃、好ましくは０℃ から100℃の間の温度で反応させることにより得られる(例えば独国特許第3 314 249号明細書を参照にされたい)。 式（ＸＸIV）の化合物は新規であり、それらは原理的に周知な方法により製造 することができる。 式（ＸＸIV）の化合物は、例えば式（ＸＸＶ） 式中、 ＸおよびＺは、上記定義の通りである、 のアニリンを、ビニリデンクロライド(CH2=CCl2)と、式（ＸＸVI） Ｒ21−ＯＮＯ （ＸＸVI） 式中、Ｒ21はアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表す、 の亜硝酸アルキルの存在下で、塩化銅(II)の存在下で、そして適当ならば希釈剤 （例えばアセトニトリルのような脂肪族ニトリル）の存在下で、−20℃から80℃ 、好ましくは０℃から60℃の温度で反応させる時に得られる。 式（ＸＸＶ）および（ＸＸIV）の化合物は、有機化学では既知の化合物である 。塩化銅（II）およびビニリデンクロライドは、長い間知られ ており、そして市販されている。 式（ＸVIII）および（ＸXI）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／またはそ れらは既知の方法(例えばCompagnon,Miocque Ann．Chim.（パリ）［14］5,第11- 22、23-27頁(1970)を参照にされたい)により製造することができる。 ＡおよびＢが環を形成する式（ＸXIa）の置換された環式アミノカルボン酸は 、一般的にBuchere-Bergs合成により、またはStrecker合成により得ることがで き、そして各々の場合でここでは異なる異性体形で得られる。すなわち、Bucher e-Bergs合成の条件では、主に基Ｒおよびカルボキシル基が赤道上にある異性体 （以下では、簡略にするためにβと呼ぶ）が得られ、一方、Strecker合成の条件 では、主にアミノ基および基Ｒが赤道上にある異性体（以下では、簡略にするた めにαと呼ぶ）が得られる。 (L.Munday,J.Chem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,C.Jitrangeri Can.J.Chem.53,333 9(1975))。 さらに上記の方法（Ａ）で使用する式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の出発物質は、式（ＸＸVII） 式中、 ＡおよびＢは、各々が上記定義の通りである、 のアミノニトリルを、式（ＸIX） 式中、 Ｘ、ＺおよびHalは、各々が上記定義の通りである、 の置換フェニルアセチルハライドと反応させて、式（ＸＸVIII） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が定義の通りである、 の化合物を得、そして次にこれらを酸性アルコリシスに供することにより製造す ることができる。 式（ＸＸVIII）の化合物も新規である。 さらに本発明の上記の方法（Ｂ）で出発物質として必要な式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の化合物は新規である。 それらは本質的には既知の方法により簡単な様式で製造することができる。 式（III）の化合物は、例えば式（ＸＸIX） 式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の2-ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸIX） 式中、 Ｘ、ＺおよびHalは、それぞれ上記定義の通りである、 の置換フェニルアセチルハライドを使用してアシル化させる時に得られる(Chem. Reviews 52,237-416(1953))。 上記の方法（Ｃ）で出発物質として必要な式（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の化合物は既知である。 それらは本質的には既知の方法により製造することができる。 式（IV）の化合物は、例えば式（ＸＸIII） 式中、 Ｘ、Ｒ8およびＺは、各々が上記定義の通りである、 の置換フェニル酢酸エステルを、式（ＸＸＸ） 式中、 Ａ、ＢおよびＷは、各々が上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲン（特に好ましくは塩素または臭素）を表す、 の2-ベンジルチオ-カルボニルハライドを使用して、強塩基の存在下でアシル化 する時に得られる(例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc .Chem.Commun.,(1987),1228を参照にされたい)。 式（ＸＸＸ）のベンジルチオ−カルボニルハライドは、幾つかの場合で知られ ており、かつ／または既知の方法により製造することができる(J.Antibiotics(1 983),26,1589)。 方法（Ｄ）で出発物質として必要な、Ｚが水素を表さない式（VI）のハロゲノ カルボニルケテンは新規である。これらは本質的には既知の方法により簡単な様 式で製造することができる（例えば、Org.Prep.Proced.Int.7,(4),155-158,1975 および独国特許第1 945 703号明細書を参照にされたい）。 式（VI） 式中、 ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、 の化合物は、式（ＸＸXI） 式中、 ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の置換フェニルマロン酸を、酸ハライド［例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ ）、塩化リン（III）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニル］と、適 当ならば触媒（例えば、ジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド またはトリフェニルホスフィン）の存在下で、そして適当ならば塩基（例えばピ リジンまたはトリエチルアミン）の存在下で、−20℃から200℃の間、好ましく は０℃から150℃の間の温度で反応させる時に得られる。 Ｚが水素を表さない式（ＸＸXI）の置換フェニルマロン酸は新規である。しか しそれらは、既知の方法[例えば有機化学、VEBドイツ学術出版(Organikum,VEB D eutscher Verlag der Wissenschaften)、ベルリン、1977、第517 ff]により、例 えば式（ＸＸXII） 式中、 Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の置換フェニルマロン酸エステルを加水分解することにより、簡単な様式で製造 することができる。 本発明の方法（Ｄ）に、出発物質として必要な式（Ｖ）のカルボニル化合物ま たは式（Ｖａ）のそれらのシリルエノールエーテル 式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は、それぞれ上記定義の通りである、 は、市販されている化合物であり、一般的に既知であるか、または既知の方法に より得ることができる。 式（ＸＸXII） 式中、 Ｒ8、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そしてＺは水素ではない 、 のマロン酸エステルは新規である。 それらは、有機化学の既知の方法により一般的に製造することができ る(例えば、Tetrahedron Lett.27,2763(1986)および有機化学、VEBドイツ学術出 版：Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften、ベルリン、1977、 第587 ffを参照にされたい)。 本発明の方法（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）および（Ｋ）を行うた めに、出発物質としてさらに必要な式（VII）の酸ハライド、式（VIII）のカル ボン酸無水物、式（IX）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、 式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ XII）のスルホニルクロライド、式（ＸIII）のリン化合物ならびに式（XIＶ）お よび（ＸＶ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、ならびに式（Ｘ VI）のイソシアネートおよび式（ＸVII）のカルバモイルクロライドは、有機ま たは無機化学で一般的に知られている化合物である。 式（Ｖ）、（VII）〜（ＸVII）、（ＸVIII）、（ＸXI）、（ＸXII）、（ＸＸI X）、（ＸＸＸ）および（ＸＸXI）は、さらに最初に引用した特許出願に開示さ れ、かつ／またはそこに与えられた方法により製造することができる。 方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通りである式 （II）の化合物を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子内縮合に供する ことが特徴である。 本発明の方法（Ａ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有 機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭 化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さ らにジメチルスルフォキシド、スル ホラン、ジエチルホルムアミドおよびn-メチル-ピロリドンのような極性溶媒、 ならびにまたメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブ タノール、イソーブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコールである 。 本発明の方法（Ａ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての 通例のプロトン受容体である。好ましく使用可能なものは、水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化 物、水酸化物および炭酸塩であり、各々が相間移動触媒[例えばトリエチルベン ジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogene 46 4(＝メチルトリアルキル(Ｃ8−Ｃ10)アンモニウムクロライド)またはTDA 1(＝ト リス-(メトキシエトキシエチル)-アミン)]の存在下で使用することもできる。ナ トリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。さらにナトリウム アミド、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムのようなアルカリ金属およびア ルカリ土類金属アミドおよび水素化物、さらにまたナトリウムメトキシド、ナト リウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコ キシドも使用できる。 本発明の方法（Ａ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一 般的に反応は、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行わ れる。 本発明の方法（Ａ）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ａ）を行う時、式（II）の反応成分および脱プロトン化塩基は 、一般的には等モルから約２倍の等モルの量で使用される。し かし、１成分を他の成分よりも比較的大過剰（３モルまで）で使用することも可 能である。 方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通りである式 （III）の化合物を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子内縮合に供す ることが特徴である。 本発明の方法（Ｂ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有 機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭 化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さ らにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびN-メチ ル-ピロリドンのような極性溶媒である。メタノール、エタノール、プロパノー ル、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノー ルのようなアルコールも使用できる。 本発明の方法（Ｂ）を行うために適当な塩基(脱プロトン化剤)は、すべての通 例のプロトン受容体である。好ましく使用可能なものは、水酸化ナトリウム、水 酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物 、水酸化物および炭酸塩であり、各々が相間移動触媒[例えばトリエチルベンジ ルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogene 464( ＝メチルトリアルキル(Ｃ8−Ｃ10)アンモニウムクロライド)またはTDA 1(＝トリ ス-(メトキシエトキシエチル)-アミン)]の存在下で使用することもできる。ナト リウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。ナトリウム アミド、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムのようなアルカリ金属およびア ルカリ土類金属アミドおよび水素化物、ならびまたナトリウムメトキシド、ナト リウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコ キシドも適当である。 本発明の方法（Ｂ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一 般的に反応は、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行わ れる。 本発明の方法（Ｂ）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｂ）を行う時、式（III）の反応成分および脱プロトン化塩基 は、一般的には約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他の成分を比 較的大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。 方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ8がそれぞれ上記定義の通りであ る式（IV）の化合物を、酸の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で分子内 環化することが特徴である。 本発明の方法（Ｃ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有 機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭 化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベ ンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ならびにさらにジメチ ルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリ ドンのような極性溶媒である。メタノール、エタノール、プロパノール、イソ− プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert-ブタノールのような アルコールも使用できる。 使用する酸は、適当ならば希釈剤としても使用できる。 本発明の方法（Ｃ）に使用できる酸は、すべての通例の無機および有機酸であ り、例えばハロ化水素酸、硫酸、アルキル-、アリール-およびハロアルキルスル ホン酸;ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸を特に使用す ることができる。 本発明の方法（Ｃ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一 般的に反応は、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行わ れる。 本発明の方法（Ｃ）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｃ）を行う時、式（IV）の反応成分および酸を、等モルの量で 使用する。しかし、適当ならば酸は触媒量で使用することも可能である。 本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖａ）のそれ らのシリルエノールエーテルを、式（IV）のケテン酸ハライドと、適当ならば希 釈剤の存在下、および適当ならば酸受容体の存在下で反応させることが特徴であ る。 本発明の方法（Ｄ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有 機溶媒である。好ましく使用可能なものは、o-ジクロロベンゼン、テトラリン、 キシレンおよびトルエンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、ジリコー ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、な らびにさらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドまた はN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒である。 本発明の方法（Ｄ）を行う時、使用できる酸受容体は、すべての通例の酸受容 体である。 好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオ クタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビ ３級アミンである。 本発明の方法（Ｄ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。反 応は都合よく、０℃から250℃の間、好ましくは50℃から220℃の間の温度で行う ことができる。 本発明の方法（Ｄ）は、好ましくは大気圧下で行われる。 本発明の方法（Ｄ）を行う時、式（Ｖ）および（VI）の反応成分、および適当 ならば酸受容体は、一般的に約等モルの量で使用される。しかし、１成分または 他のを比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。 方法（Ｅα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合 で式（VII）のカルボン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当 ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法（Ｅα）に適当な希釈剤は、酸ハライドに対して不活性なすべて の溶媒である。好ましく使用可能なものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キ シレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらにメチレンクロライド、クロロ ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのようなハロゲ ン化炭化水素、そしてまたアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケ トン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのような エーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、そしてまたジメチル ホルムア ミド、ジメチルスルフォキシドおよびスルホランのような強い極性溶媒である。 酸ハライドの加水分解に対する安定性が許せば、反応は水の存在下で行うことも できる。 本発明の方法（Ｅα）の反応において、適当な酸−結合剤は、すべての通例の 酸受容体である。好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジ アザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウン チルアニリンのような第３アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウ ムのようなアルカリ土類金属酸化物、ならびにまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩 、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水 酸化物である。 本発明の方法（Ｅα）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に 反応は、−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行なわ れる。 本発明の方法（Ｅα）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物 質、および式（VII）のカルボン酸ハライドは、一般的にそれぞれ約等モル量で 使用される。しかし、カルボン酸ハライドを比較的大過剰（５モルまで）で使用 することも可能である。処理は、常法に従い行う。 方法（Ｅβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれ式 （VIII）のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば 酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法（Ｅβ）に好適な希釈剤は、酸ハライドを使用する時に も好適な希釈剤である。あるいは、過剰量で使用するカルボン酸無水物が、希釈 剤として機能することもできる。 方法（Ｅβ）で加えることができる酸−結合剤は、好ましくは酸−ハライドを 使用する時も好適な酸−結合剤である。 本発明の方法（Ｅβ）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に 反応は、−20℃から＋150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行なわ れる。 本発明の方法（Ｅβ）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物 質、および式（VIII）のカルボン酸無水物は、一般的に約等モル量で使用される 。しかし、カルボン酸無水物を比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可 能である。処理は、常法に従い行う。 一般的に、希釈剤および過剰なカルボン酸無水物、そして生成したカルボン酸 は蒸留により、または有機溶媒もしくは水を用いた洗浄により取り出される手順 が使用される。 方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場 合で式（IX）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当なら ば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特 徴である。 本発明の方法（Ｆ）に適当な酸−結合剤は、すべての通例の酸受容体である。 好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、DA アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金 属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのような アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならび にまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物で ある。 本発明の方法（Ｆ）に適当な希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸 チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。好ましく使用可能なものは 、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素 、さらにメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよ びo-ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチ ルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロ フランおよびジオキサンのようなエーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン 酸エステル、さらにアセトニトリルのようなニトリル、そしてまたジエチルホル ムアミド、ジメチルスルフォキシドおよびスルホラン強い極性溶媒である。 本発明の方法（Ｆ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動できる。一般 的に反応温度は、−20℃から＋100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度 である。 本発明の方法（F）は、一般的に大気圧下で行われる。 本発明の方法（F）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質 、および（IX）の適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、 一般的に約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他の成分を比較的大 過剰（２モルまで）で使用することも可能である。処理は、常法に従い行う。一 般的に、沈殿した塩を取り除き、そして残る反応混合物は希釈剤をストリッピン グして濃縮する手法が使用される。 本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物 を、それぞれの場合で式（Ｘ）の化合物と、希釈剤の存在下、および適当ならば 酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 製造法（Ｇ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質に あたり、約１モルの式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオ ギ酸エステルを、０〜120℃、好ましくは０〜60℃で反応させる。 加えることができる希釈剤は、適当ならばエーテル、アミド、スルホン、スル フォキシドおよびまたハロゲン化アルカンのようなすべての不活性な極性有機溶 媒である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメ チレンクロライドが好ましくは使用される。 好適な態様では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩が、例え ば水素化ナトリウムまたはカリウムt-ブトキシドのような強い脱プロトン化剤の 添加により調製されるならば、さらに酸−結合剤を添加することは省略できる。 酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：水酸 化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミ ンを例として挙げることができる。 反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。 処理は、常法に従い行う。 本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それ ぞれの場合で式（XII）のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下 、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法（Ｈ）は、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物 質にあたり、約１モルの式（ＸII）のスルホニルクロライドを、−20〜150℃、 好ましくは０〜70℃で反応させる。 方法（Ｈ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル 、スルホン、スルフォキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒、またはメ チレンクロライドのようなハロゲン化炭化水素である。ジメチルスルホキシド、 テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドが好まし くは使用される。 好適な態様では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物のエノラート塩 が、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムt-ブトキシド のような）の添加により調製されるならば、さらに酸−結合剤を添加することは 省略できる。 酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：水酸 化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミ ンを例として挙げることができる。 反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。 処理は、常法に従い行う。 本発明の方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それ ぞれの場合で式（ＸIII）のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および 適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。 本発明の方法（Ｉ）は、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物 質にあたり、１〜２、好ましくは１〜1.3モルの式（ＸIII）の リン化合物を、−40℃から150℃の間、好ましくは−10℃から110℃の温度で反応 させ、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物を得る。 方法（Ｉ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケト ン、アミド、ニトリル、スルホン、スルフォキシド等のようなすべての不活性な 極性有機溶媒である。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル ムアミドまたはメチレンクロライドが好ましくは使用される。 加えることができる酸−結合剤は、適当ならば、水酸化物、炭酸塩またはアミ ンのような通例の無機または有機塩基である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることがで きる。 反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。 処理は、有機化学の常法に従い行う。最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマ トグラフィー精製により、またはいわゆる「初期蒸留(incipient distillation) 」、すなわち揮発性成分を真空で除去することにより精製される。 方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で 式（ＸIV）の金属アルコキシドまたは式（ＸＶ）のアミンと、適当ならば希釈剤 の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明の方法（Ｊ）に好適な希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよ びジエチルエーテルのようなエーテル、またはメタノール、エタノールおよびイ ソプロパノールのようなアルコールであるが、水も好ましい。本発明の方法（Ｊ ）は、一般的に大気圧下で行う。反応温度は 一般的に、−20℃から100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度である。 本発明の方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々 の場合で式（ＸVI）の(Ｋα)化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当 ならば触媒の存在下で、あるいは（ＸVII）の(Ｋβ)化合物と、適当ならば希釈 剤の存在下で、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴と する。 製造法（Ｋα）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質 あたり、約１モルの式（（ＸVI）のイソシアネートを、０〜100℃、好ましくは2 0〜50℃で反応させる。 方法（Ｋα）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤は、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、 ニトリル、スルホンまたはスルフォキシドのようなすべての不活性な有機溶媒で ある。 所望により、反応を促進するために触媒を加えてもよい。使用する触媒は、大 変有利には、オルガノチン化合物、例えばジブチルチンジラウレートであること ができる。 反応は好ましくは、大気圧で行う。 製造法(Ｋβ)では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質あ たり、約１モルの式（（ＸVII）のカルバモイルクロライドを、０〜150℃、好ま しくは20〜70℃で反応させる。 場合によっては加えてもよい可能な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル 、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水 素のようなすべての不活性な有機溶媒である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメ チレンクロライドを好ましくは使用する。 好適な態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩が、 強い脱プロトン化剤（例えば水素ナトリウムまたはカリウム第３ブトキシド）の 添加により製造され、さらに酸−結合剤の添加を省略することができる。 酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：例と して挙げることができるものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。 反応は、大気圧または加圧下、好ましくは大気圧で行うことができる。処理は 、常法に従い行う。 活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護にお いて、ならびに衛生的な場所において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動 物および線虫類、特に昆虫および蛛形類の防除に適する。それらは通常は感受性 の、および耐性の種に対して活性であり、そして発育のすべての、または或る段 階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む： 等脚類(Isopoda)から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アル マジリジウム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Po rcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 結合綱(Symphyla)から、例えばスクチゲレーラ イマクラータ（Scutigerella immaculata)。 総尾目(Thysanura)から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina) 。 粘管目(Collembola)から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armat us)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientali s)、ペリプラネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエア マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテーラ ゲルマニカ(Blatella germani ca)、アケータ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllota lpa spp.)、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus differe ntialis)およびシストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア(Forficul a auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレティキュリターメス種(Reticulitermes spp. )。 シラミ目(Anoplura)から例えばフィロキセラ バスタリックス(Phylloxera vas tarix)、ペムフィガス種(Pemphigus spp.)、ペディキュラス ヒューマナス コル ポリス(Pediculus humanus corporis)、ヘモトピナス種(Haematopinus spp.)お よびリノグナタス種(Linognathus spp.)。 食毛目(Mallophaga)から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およ びダマリネア種(Damalinea spp.)。 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばヘルシノタリプス フェモラリス(He rcinothrips femoralis)およびトリプス タバシ(Thrips tabaci)。 異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディ スダルカス インターメェディウス(Dysdercus intermedius)、ピースマ クワ ドラータ(Piesma quadrata)、シメックス レクチュラリウス(Cimex lectularius )、ロードニウス プロリクウス(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ種(Tria toma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレロデス ブラッシカ(Aleurodes brassicae )、ベミシア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデスバポーラリロラム(Tri aleurodes vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリ ネ ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス ファーバエ(Aphis fabae)、ドラリス ポミ(Doralis pomi)、 エリオソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプタラス アルンディニ ス(Hyalopterus arundinis)、マクロシフィム アベナエ(Macrosiphum avenae)、 ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン ヒュムリー(Phorodon humuli)、ロパロシフ ィウム パディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、エウセ リス バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテトティクス シンクチセプス (Nephotettix cincticeps)、レカニウム コルニ(Lecanium corni)、サイセッテ ィア オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファックス ストリアテルス(Laode lphax striatellus)、ニラパルバータ ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニ ディエラ アウランティ(Aonidiella aurantii)、アスピジオタス ヘデラエ(Aspi diotus hedera e)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ(Pectinophor a gossypiella)、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Litho colletis blancardella)、ヒポノメウタ パデーラ(Hyponomeuta padella)、プル テーラ マキュリペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマ ノウストリ ア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソロッエア(Euproctis chrys orrhoea)、リマントリア種(Lymantria spp.)、ブックラトリックス サーベリエ ーラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロッコニスティス シトレーラ（Phylloc nistis citrella)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.) 、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアス インスラーナ(Earias insulana) 、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ エキシギュア(Spodoptera exigua)、マメストラ ブラッシカ(Mamestra brassicae)、パノリス フラムメア (Panolis flammea)、プロデニア リチューラ(Prodenia litura)、スポドプテラ 種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア ニー(Trichoplusia ni)、カルポカプサ ポモネーラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種(Chil o ssp.)、ピラウスタ ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティア クエ ニエーラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア メロネーラ(Galleria mellonella) 、チネオラ ビッセリエーラ(Tineola bisselliella)、チネア ペリオネーラ(Tin ea pellionella)、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ(Hofmannophila pse udospretella)、カコエシア ポダナ(Ca coecia podana)、カプア レチクラーナ(Capua reticulana)、コリストネウラ フ ミフェラーナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア アンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホモナ マグナニマ(Homona magnanima)およびトルトリックス ビ リダーナ(Tortrix viridana)。 甲虫目(Coleoptera)の例として、例えばアノビウム パンクタタム(Anobium pu nctatum)、リゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、アカントセリデス オ ブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトゥルペス バジュラス(Hylotrup es bajulus)、アゲラスティカ アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ デセ ムリネアーター(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン コークレアリ(Phaedon cochleariae)、ディアブロティカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセ ファーラー(Psylliodes chrysocephala)、エピラキナ バリベスティス(Epilachn a varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリーゼフィラス スリナメン シス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノーマス種(Anthonomus spp.)、シト フィラス種(Sitophilus spp.)、オチオロリンカス スルカタス(Otiorrhynchus s ulcatus)、コスモポリテス ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリ ンカス アシッンミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ ポスティカ(Hype ra postica)、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma s pp.)、アントレナス種(Anthrenus spp.)、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リ クタス種(Lyctus spp.)、メリゲセス アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナ ス種(Ptinus spp.)、ニプタス ホロローカス(Niptus hololeucus)、ギッビウム シロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリ オ モリトール(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriot es spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.)、メロロンサ メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンフィマローン ソルスティティアリス(Amphimallon solstiti alis)およびコステリトラ ゼアランディカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカ ンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム ファラオ ニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばアエデス種(Aedes ssp.)、アノフェラス種(Anop heles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリア メラノガスター(Dro sophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、 カリフォーラ エリスロセファーラ（Calliphora erythrocephala)、ルシリア種( Lucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra s pp.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca s pp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイ ポダーマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ビビオ ホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラ フリット(Osci nella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア ヒオシアミ(Pegomyia hy oscyami)、セラティティス カピタータ(Ceratitis capitata)、ダカス オレアエ (Dacus oleae)およびチプューラ パルドーサ(Tipula paludosa)。 微翅目(Siphonaptera)から、例えばキセノシーラ セオピス(Xenopsylla cheop is)およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 蜘蛛亜綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ マウラス(Scorpio maurus)およ びラトロデクタス マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Arga s spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサス ガリナエ(De rmanyssus gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコ プトルタ オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boophilu s spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomm a spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、ソロプ テス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種( Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア プラエチオ ーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)およびテトラニカス 種(Tetranychus ssp.)。 本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性により明らかに区別される 。 本発明の活性化合物は、例えばハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae )の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の幼虫に 対する、またはコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫に対すまたは植物−被害 昆虫を防除するために、特に成功裏に使用できる(使用例を参照にされたい)。 活性化合物を、溶剤、EW製剤(emulsion)、水和剤、懸濁液、粉末、微粉剤、ペ ースト、水溶剤(soluble powder)、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物 を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセ ルのような通例の製剤に転換できる。 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／また は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および ／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる 。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキ ルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼ ン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘ キサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アル コール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルお よびエステル、ケトン(アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサノンのような)、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミ ドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。 固体キャリアーとして適するのは： 例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜 、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および 挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、 粒剤用の固体キャリアーとして適するのは： 例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画 した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の 顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）；乳化剤お よび／または発泡剤として適当であるのは： 例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪 アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤(例えばアル キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ ェート、アリールスルホネートのような)、ならびにアルブミン加水分解物；分 散剤として適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセ ルロース。 カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態の天然 および合成のポリマー（アラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル アセテートのような）、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシ チンのような）および合成ホスホリピッドのような接着剤を、製剤中に使用でき る。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセント、好ましくは0.5から90％の間の活 性化合物を含む。 活性化合物は市販されている製剤状態で、およびそれら製剤から調製した使用 状態で、ならびに殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ 剤、成長−調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在 できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、 塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。 特に有利な混合物成分の例は以下の化合物である：殺菌・殺カビ剤 ： 2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2',6'- ジブロモ-2-メチル-4-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チア ゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジ ル)ベンズアミド；(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)- アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル(E)-2-{2-[6-(2-シ アノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレー ト；メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテー ト；2-フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジ ン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノ ール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモル ホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホ ス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾー ル、エチルモール、エトリジアゾー ル、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フ ェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキ ソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミ ド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フ タリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イ プロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、 ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボル ドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル 、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホ バックス、ミクロブタニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、 オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾ エート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロ ラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾ ホス、ピリフェノックス、ピリメタ ニル、ピロキロン、 キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤 ： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および 他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤 アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ ジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ プ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブ ロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリ ダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホ ス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホ ス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン 、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン 、シパーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェン チュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、 ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキ ュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホ スチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホス Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス 、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルホス、 RH 5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエ シン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロ ルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤： 例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロ ロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D 、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなア リールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エ チル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ-メチルおよびキザロホップ-エ チルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダ ゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメ ジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、 ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフ ルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサ フェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル ；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リ ニュロンおよびメタベンズ-チアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジン 、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのような ヒドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよ びイマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルお よびイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセ トアミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン− エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコス ルフロン、プリミスルフロン、 ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンお よびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シク ロエート、ジーアレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカル ブ、チオベンカルブおよびトリ-アレートのようなチオカルバメート；例えばア トラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラ ジンのようなトリアジン；例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジ ンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタ ゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオ ピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、 イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよ びトリジフーンのような他の除草剤。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の状態で、および相乗 作用剤との混合物として、それら製剤から調製された使用状態で存在できる。相 乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合 物の作用を増大させる化合物である。 市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動し 得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.000 1から１重量％の間の活性化合物である。 化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。 衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合 物は、木材およびクレーに対する優れた残効、ならびに石灰化物質に対する良好 なアルカリ安定性により明らかに区別される。 本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物 に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ(ixodid ticks)、 ヒメダニ(argasid ticks)、キュウセンヒゼンダニ(scabmites)、ツツガムシ(tro mbi culid mites)、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラ ミ、ケシラミ、トリ（バード）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生 体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む： シラミ目(Anoplurida)から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リ ノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチ ラス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 ハジラミ目(Mallophagida)および鈍角亜目(sub-orders of Amblyceria)および 細角亜目(sub-orders of Ischnoceria)から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコー ラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケント ロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Tr ichodectes spp.)、フェリコーラ種(Felicolaspp.)。 双翅目(Diptera)ならびに長角亜目(sub-order Nematocerina)および短角亜目( sub-order Brachycerina)から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス 種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp. )、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phlebotum spp.)、ルト ゾミア種(Lutzomyia spp.)、クリコィデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種( Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp. )、タバナス種 (Tabanus spp.)、ヘマトポータ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipo myia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musuca spp.)、ヒドロタエア 種(Hydrotaea spp.)、ストモナキス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Heamatob ia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシ ナ種(Glossina spp.)、カリホーラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia s pp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、 ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、 ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ（Lipoptena spp.）およびメロ ファーガス種(Melophagus spp.)。 微翅目(Siphonapterida)から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノセフ ァリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシーラ種(Xenopsylla spp.)およ びセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 異翅目(Heteropterida)から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトー マ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス 種(Panstrongylus spp.)。 ゴキブリ目(Blattarida)から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orien talis)、ペリプラネタ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲ ルマニカ(Blattela germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。 ダニ目（コナダニ科）の亜綱[sub-class of the Acaria(Acarida)]ならびにメ タ(Mrta-)およびメソスティグマータ(Mesostigmata)から、例えばアルガス種(Ar gas spp.)、オルニソドラス種(Ornithodorus spp.)、 オタビウス種(Otabius spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオンマ種( Amblyomma spp.)、ボーフィラス種(Boophilus spp.)、ダーマセンター種(Dermac entor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニスサス種(Dermanyss us spp.)、ライルリエチア種(Raillietia spp.)、ノウモニスサス種(Pneumonyss us spp.)、ステルノストーマ種(Sternostoma spp.)およびバルロア種(Varroa sp p.)。 アクチネディダ(Actinedida)目（プロスティグマータ:Prostigmata)およびア カリディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピ ス種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレ チア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルゲーテス種 (Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロムビクーラ種(Tromb icula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp. )、チロファーガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.) 、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、ソ ロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテ ス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Not oedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytod ites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。 例えば、それらはボーフィラス ミクロプラス(Boophilus microplus)およびル シリア クプリナ(Lucilia cuprina)に対して顕著な活性を表す。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、 ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガン 、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の 魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよび マウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適す る。これらの節足動物を防除することにより、死亡を減少および品質低下（肉、 ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）を減らすことを意図し、本発明の活性化 合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。 獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒末、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬状の腸溶性 投与により、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈、腹腔等)、インプラントのような 非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング(bathing)、 噴霧、かけること(pouring-on)およびスポット付加、洗浄、散布の状態での経皮 的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚の バンド、頭絡、マーキングデバイスの作成等のような成型品の補助により、周知 の様式で使用される。 家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物を１−80％含ん で成る製剤（例えば、粉剤、E.W.製剤、フロワブル）として、直接的に、または 100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそ れらは薬浴の状態で使用してもよい。 さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有 力な殺虫作用を有する。 例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これら に限定するわけではない： 甲虫類、例えば ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラス ピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビ ウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナス ペクチコルニス(Pti linus pecticornis)、デントロビウム パーチネックス(Dendrobium pertinex)、 エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム カルピニ(Priobium car pini)、リクタス ブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(Lyc tus africanus)、リクタス プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス リネ アリス(Lyctus linearis)、リクタス プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキ シロン アエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス ルギコリス(Minthes rug icollis)、ジレボラス スペック.(Zyleborus spec.)、トリプトデンドロン スペ ック.(Tryptodendron spec.)、アパテ モナカス(Apate monachus)、ボストリカ ス カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカス ブルンネウス(Hete robostrychus brunneus)、シノキシロン スペック.(Sinoxylon spec.)、ジノデ ラス ミヌタス(Dinoderus minutus)。 ハサミムシ類、例えば シレックス ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラス ギガス(Urocerus giga s)、ウロセラス ギガスタイグナス(Urocerus gigas taignus)、ウロセラス オー グル(Urocerus augur)。 シロアリ類、例えば カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトター メス ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメス インジコーラ(Heterote rmes indicola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes) 、レティキュリターメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レテ ィキュリターメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダ ルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーターモプシス ネバデンシ ス(Zootermopsis nevadensis)、コプトターメス ホルモサヌス(Coptotermes for mosanus)。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。 本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイ ズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料のような非− 生存材料を意味すると考える。 昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製 品である。 本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保 護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、 枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温 材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめ て一般的には家または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。 活性化合物を、そのままの濃縮製剤の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁 液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。 言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくと も１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または 結合剤または固定剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およ びもし適当ならば着色剤および顔料および他の処理補助剤と混合することにより 調製できる。 木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮製剤は、 0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％の本発明の活性化合物を含んで成る。 使用する組成物および濃縮製剤の量は、昆虫の種および発生ならびに媒体に依 存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。 しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001 −10重量％の活性化合物を使用することで十分である。 使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、およ び／または油性または油-型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、お よび／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならび に適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。 好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、 好ましくは45℃より高い引火点を有する油性または油-型溶媒である。低揮発性 を有し、しかも非水溶性の油性および油-型溶媒として使用される物質は、適当 な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物、好まし くはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。 有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の 沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲 を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペン チン等の精油である。 好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および ／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα- モノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有す る低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物が35より高い蒸発数およ び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤／殺菌・ 殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いま たは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。 好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機 化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例え ばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよ び／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。 本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、そして 水で希釈できる、かつ／または使用する有機溶媒溶媒中で溶解性または分散性ま たは乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレート 樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ縮 合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹 脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリ コン樹脂、乾燥植物 油および／または乾燥油、および／または天然および／または人工樹脂に基づく 物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤である。 結合剤として使用する人工樹脂は、乳剤、分散剤または溶液の状態で使用でき る。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さら に既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使 用できる。 本発明に従い、組成物または濃縮製剤は好ましくは、有機化学結合剤として少 なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油 を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好 ましくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。 上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合 物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および 結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の0. 01−30％(使用した結合剤100％に基づき)と置き換えられる。 可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチル フタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸 エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブ チルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレ ートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコー ルエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのよう な、化学的種類か らの可塑剤である。 固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー テル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに 化学的に基づいている。 溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、適当であるならば、上述の１種 以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水 である。 特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大 規模な工業的浸漬法により達成される。 適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに１種以上の他の殺虫剤およ び、適当ならば、さらに１種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。 混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際公開第94/29 268号明細書に述 べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている 化合物は、本明細書の自明な部分である。 混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフ ィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パ ーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュリン、ヘキサフルムロ ンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサ コナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナ ゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド 、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3- オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カ ビ剤である。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造例 実施例（I-1-a-1） 80℃で、17.9gの実施例II-1の化合物(36mlの無水ジメチルホルムアミド：ＤＭ Ｆ中)を、14.94g(0.128モル)のカリウムtert-ブトキシド(51mlの無水ＤＭＦ中) に滴下し、そして混合物を室温で1.5時間撹拌する。次に440mlの氷−水を加え、 そして混合物を０−20℃で濃HClを用いてpH１に酸性化し、そして沈殿物を吸引 濾過し、そして乾燥させる。粗生成物をメチルtert-ブチルエーテル(MTBE)/n-ヘ キサンと撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥させる。 収量:10g(理論値の62％）；融点(mp)＞220℃。 実施例(I-1-a-1)と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式 （I-1-a）の化合物を得る： 実施例（I-1-b-1） 2.3g(８ミリモル)の実施例I-1-a-2の化合物を、予め50mlの無水酢酸エチルに 加え、そして1.34ml(9.6ミリモル)のトリエチルアミンおよび1.01ml(9.6ミリモ ル)のイソブチルクロライド(５mlの無水酢酸エチル中)を、還流下で滴下する。 還流16時間後、混合物を濃縮し、そして残渣を塩化メチレンに溶解し、各50mlの 0.5N NaOHで２回洗浄し、乾燥させ、そして蒸発させる。残渣をメチルtert-ブチ ルエーテル(MBTエーテル)/n-ヘキサンから再結晶する。 収量：1.8g(理論値のΔ62％)：融点163℃ 実施例(I-1-b-1)と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式 （I-b-1）の化合物を得る： 実施例（I-1-c-1） 2.3g(８ミリモル)の実施例I-1-a-2の化合物を、予め50mlの無水塩化メチレン に入れ、そして1.12ml(８ミリモル)のトリエチルアミンと混合し、そして0.8ml( ８ミリモル)のクロロギ酸エチル(5mlの無水塩化メチレン中)を０℃〜10℃で滴下 する。室温で撹拌し続け、そして反応をTLCにより監視する。混合物を次に各50m lの0.5N NaOHを使用して２回洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ、そして残渣をMT Bエーテル/n-ヘキサンから再結晶する。 収量:1.7g(理論値のΔ59％)、融点:135℃。 実施例(I-1-c-1)と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式 （I-1-c）の化合物を得る： 実施例I-1-g-1 1.8g(６ミリモル)の実施例I-1-a-4の化合物および1.2ml(1.5eq)のトリエチル アミンを、予め50mlの酢酸メチルに入れ、そして加熱還流する。0.91ml(1.1g;1. 3eq)のモルホリン-N-カルボン酸クロライド(５ml酢酸メチル中)を加える。混合 物を一晩、加熱還流し、濃縮し、そして残渣をCH2Cl2に溶解する。有機相を各40 mlのN NaOHを用いて２回洗浄し、乾燥 させ、そして濃縮する。残渣(2.7g)石油エーテルを用いて撹拌し、吸引濾過し、 そして乾燥させる。 収量：0.90g(理論値の36％)、融点:132℃実施例I-1-g-2 実施例I-1-g-1と同様に、および／または一般的な製造法に従い、化合物を油 として得る： 実施例(II-1) ０〜10℃で、16.9gの2-メチルフェニルアセチルクロライド(20mlの無水テトラ ヒドロフラン：ＴＨＦ中)を、20.8gのメチル1-アミノ-4-メチルシクロヘキサン カルボキシレートおよび29.4ml(0.21モル)のトリエチルアミン(200mlの無水ＴＨ Ｆ中)に滴下し、そして混合物を室温で撹拌する。反応が終了した後（薄層クロ マトグラフィー(TLC)により管理）、混合物を濃縮し、そして0.5N HCl／塩化メ チレンに溶解し、そして有機相を乾燥させ、そして濃縮する。残渣をMTBE/n-ヘ キサンから再結晶する。 収量:17.9g(理論値の59％）、融点:107℃。 実施例(II-1)と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（II ）の化合物を得る： 実施例(II-10) 30〜40℃の内部温度で、16.7gの実施例（ＸＸVIII−１）の化合物(200mlの塩 化メチレン中)を、32.2g(0.326モル)の濃硫酸に滴下し、そして混合物をこの温 度でさらに２時間撹拌する。次に42mlの無水メタノールを、40℃の内部温度が得 られるように滴下する。混合物を40〜70℃でさらに６時間撹拌し、0.35kgの氷に 注ぎ、そして塩化メチレンで抽出し、有機相をNaHCO3水溶液で洗浄し、乾燥し、 そして濃縮し、そして残渣をMTBE／n-ヘキサンから結晶化する。 収量：7.40g(理論値の39％）、融点：75℃実施例(II-22) 37gの実施例(II-12)の化合物(370mlのエタノール中)を、ラニ−ニッケルと混 合し、そして水素化する。触媒を濾去し、濾液を濃縮し、そして残渣をMTBE／n- ヘキサンから再結晶化する。融点が94℃の10.3gの固体を得る。母液を濃縮し、 さらに20gの生成物を油として得る。 全収率：理論値の89％実施例(I-2-a-1) ０〜10℃で、実施例（III−１）の16.6g(50ミリモル)の1-エチルオキシカルボ ニル-シクロヘキシル-2-クロロフェニルアセテート溶液(50mlのテトラヒドロフ ラン:ＴＨＦ中)を、8.42g(75ミリモル)のカリウムtert-ブトキシド(50mlの無水 ＴＨＦ中)に滴下し、そして混合物を混合物を室温で16時間撹拌する。 処理には、反応混合物を500mlの氷冷1N HClに滴下し、そして沈殿した生成物 を吸引濾過し、水で洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中で乾燥させる。 収量：10.19g(理論値の80％)、融点:231℃ 同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-2-a）の化合物 を得る： 実施例（I-2-b-1） 2.79g(10ミリモル)の実施例(I-2-a-1)の化合物を、予め50mlの無水ＴＨＦに入 れ、1.21g(12ミリモル)のトリエチルアミンを加え、1.33g(11ミリモル)のピバロ イルクロライド溶液を氷冷しながら滴下し、そして混合物を室温で16時間撹拌す る。処理には、混合物を200mlの水中で撹拌し、そして生成物を吸引濾過して乾 燥させる。 収量：3.5g(理論値の98％）、融点128℃。 同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-2-b）の化合物 を得る： 実施例（I-2-c-1） ０〜10℃で、1.43gの実施例(I-2-a-7)の化合物(30mlの塩化メチレン中)を、0. 55gのトリエチルアミンおよび0.75gのイソブチルクロロホー メートと混合する。 処理は、実施例(I-1-c-1)に記載のように行う。 収量：0.94g、融点:70℃実施例（I-2-c-2） この化合物は、実施例(I-2-a-6)の化合物から出発して、同様な様式で得られ た。 収量：1.7g、半結晶。実施例（III−１） 8.6g(50ミリモル)の2-クロロフェニルアセチルクロライドを、8.6g(50ミリモ ル)のエチル1-ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシレートと一緒に、５時間 、120℃で撹拌し、そしてオイルポンプを使用してガスを抜く。 収量：無色の油として15.26gの1-エトキシカルボニル-シクロヘキシル2-クロロ フェニルアセテート。 同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（III）の化 合物を得る： 実施例（I-3-a-1） 19gの実施例(IV-1)の化合物(18mlのトルエン中)および43mlのトリフルオロ酢 酸を一晩、加熱還流する。過剰なトリフルオロ酢酸を減圧下で 除去し、残渣を400mlの水および120mlのMTBEに溶解し、そしてNaOHを加えること により、pHを14の値に調整する。混合物をMTBEで２回抽出し、そして水性相をHC lで酸性化し、そしてMTBEで３回抽出する。有機相を乾燥させ、そして蒸発させ る。 収量：7.8g(理論値の63％)、融点:185−187℃実施例（I-3-b-1） 1.5gの実施例(I-3-a-1)の化合物(20mlの塩化メチレン中)を、1.08mlのトリエ チルアミンと混合する。氷で冷却し、0.96mlのピバロイルクロライド(３mlの塩 化メチレン中)を滴下し、そして撹拌を室温でさらに２時間続ける。混合物を10 ％クエン酸で２回洗浄し、そして塩化メチレンで抽出する。合わせた有機相を1N NaOHで２回洗浄し、そして水性アルカリ相を塩化メチレンで抽出する。あわせ た有機相を乾燥させ、そして濃縮する。 収量：1.90g(理論値の98％)、融点:79−83℃実施例（I-3-b-2） 実施例(I-3-b-1)と同様に、ピバロイルクロライドに代えてイソブチリルクロ ライドを使用した時、融点:149−152℃の以下の化合物が定量的に得られる： 実施例（I-3-c-1） 実施例(I-3-b-1)と同様に、ピバロイルクロライドに代えてイソブチルクロロ ホルメートを使用した時、融点:101−103℃の以下の化合物が98％の収率で得ら れる： 実施例（IV-1） Ａ：10gの化合物(1)(40mlのトルエン中)を、１滴のDMFおよび6.4gの塩 化チオニルと混合し、そして室温で５分間撹拌し、そして次にガスの発生が収ま るまで100℃で撹拌する。過剰な塩化チオニルを除去し（高真空）、そして酸ク ロライドを20mlのＴＨＦ(テトラヒドロフラン)に溶解する：溶液Ａ Ｂ：０℃で、10.7gの化合物(2)(20mlのTHF中)を、32mlのリチウムジイソプロピ ルアミド(LDA)(65.8ミリモル)溶液(50mlのTHF中)に滴下し、そして混合物を０℃ で30分間撹拌する。溶液Ａをこの温度で滴下し、そして混合物をさらに１時間、 冷却せずに撹拌する。 混合物を175mlのMTBEおよび数滴の水と混合する。次に混合物を10％塩化アン モニウム水溶液で２回洗浄し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。 収量：19g(油) 実施例（I-4-a-1） 1.9g(10ミリモル)の2-(2-メチル-フェニル)-クロロカルボニルケテンを、20ml の無色トルエンに予め入れる。1.4g(10ミリモル)のエチル2-ピリジルケトンを加 えた後、混合物を８時間、加熱還流する。冷却した後、沈殿を吸引濾過し、そし てシクロヘキサンで２回洗浄する。 収量：2.1g(理論値の71％)、融点:105−107℃ 同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（I-4-a）の 化合物を得る： 実施例（I-4-b-1） 1.2g(４ミリモル)の実施例(1-4-a-7)の化合物(10mlの酢酸エチル中)を、0.4g( ４ミリモル)のトリエチルアミンと混合し、そして０℃で４ml の酢酸エチルに溶解した0.7g(４ミリモル)の6-クロロピリジ-3-イルカルボニル クロライドを滴下する。混合物を20時間、室温に維持し、そして沈殿を吸引濾過 し、そして酢酸エチルで洗浄する。有機相を20mlの半分に濃縮したNaCl水溶液で ２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。 収量：２g(理論値の91％)、融点:70〜73℃ 実施例(I-4-b-1)と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以 下の式（I-4-b）の化合物を得る： 実施例（I-4-c-1） 1.5g(５ミリモル)の実施例(1-4-a-7)の化合物(20mlの酢酸エチル中)を、0.5g( ５ミリモル)のトリエチルアミンと混合し、そして0℃で５mlの酢酸エチル中に溶 解した0.47g(５ミリモル)のメチルクロロホルメートを滴下する。混合物を20時 間、室温で撹拌し、そして沈殿を吸引濾過し、そして酢酸エチルで洗浄する。有 機相を25mlの半分に濃縮したNaCl水溶液で２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮す る。 収量：1.7g(理論値の93％)、融点:136〜137℃実施例（ＸＸXII-1） 236g(2.8モル)のジメチルカーボネートを、814mlの無色トルエンに予め入れ、 そして27.3g(0.91モル)の水素化ナトリウム(80％)を加える。80℃で、133g(0.7 モル)のメチル2-クロロフェニルアセテートを滴下し、そして混合物を80〜90℃ で16時間撹拌する。混合物を２リットルの氷水に注ぎ、そして半分に濃縮したHC lを用いてpH４に酸性化し、有機相を分離し、そして水性相を150mlのトルエンで 抽出する。合わせた有機相 を乾燥させ、溶媒を留去し、そして残渣を高真空下で蒸留する。 収量：122.9g(理論値の72％)、沸点(0.6〜0.7ミリバール):129〜131℃ 同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸXII） の化合物を得る： 実施例（ＸＸXI-1） 93.3g(1.67モル)の水酸化カリウムを、125mlの水に溶解し、そして250mlのメ タノールと混合する。次に121.3g(0.5モル)の実施例(ＸＸＸII-1)の化合物を滴 下する。５時間還流した後、混合物を蒸留させ、そして残渣を酢酸エチルに溶解 し、そして０℃で慎重に濃塩酸を用いて酸性化する。沈殿を吸引濾過し、そして 減圧下、塩化カルシウムで乾燥させ る。 収量：29.2g(理論値の27％)、融点：135〜136℃(分解) 同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸＸI） の化合物を得る： 実施例（VI-1） 27.9g(0.13モル)の2-(2-クロロ-フェニル)-マロン酸を、32mlの無水トルエン に予め入れ、59g(0.391モル)の塩化チオニルを滴下し、そして混合物を５時間、 加熱還流する。濃縮および蒸留した後、沸点(１ミリバール)が102℃の20.7g(理 論値の74％)の2-(2-クロロフェニル)-2-クロロカルボニルケテンを得る。 同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（VI）の化合 物を得る： 実施例（ＸＸII-1） 5.10gの98％水素化リチウム溶液(220mlの水中)を、55gの実施例（ＸＸIII-1） のカルボン酸エステル(上記に示す、220mlのTHF中)に滴下し、そして混合物を室 温で一晩撹拌する。次に混合物を蒸発にせ、残渣を水と混合し、そしてMTBEで抽 出し、水性相を濃塩酸を用いて酸性化し、そして沈殿を吸引濾過する。 実施例(ＸＸII-1)と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以 下の式（ＸＸII）の化合物を得る： 実施例（ＸＸIII-1） 冷却しながら、1020mlの30％NaOCH3水溶液(5.67モル)を、653g(1.26モル)(68 ％純度)の実施例（ＸＸIV-1）の化合物(220mlのメタノール中)に滴下し、そして 混合物を５時間、還流下で撹拌する。冷却しながら、200mlの濃硫酸を滴下し、 そして混合物をさらに１時間還流下で撹拌する。 混合物を濃縮し、水と混合し、そして塩化メチレンで抽出する。抽出物を乾燥 し、そして濃縮する。 粗収量：355g(81％純度） 実施例(ＸＸIII-1)と同様な様式で、および／または一般的な製造法 に従い、以下の式（ＸＸIII）の化合物を得る： 実施例（ＸＸIV-1） アルゴン下で、202.9gの無水塩化銅（II）および1890gの1,1-ジクロロエタン を、229gのイソペンチルニトリット(750mlの無水アセトニトリル中)に加える。3 0℃未満で、204gの2,5-ジクロロアニリンを１度に少しずつ加え、そして混合物 を室温で一晩、ガスの発生がおさまるまで撹拌する。混合物を3600mlの氷冷した 20％の塩酸に注ぎ、10分間撹拌し、そしてMTBEを用いて繰り返し抽出する。有機 相を20％HClで洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。 構造に従ったＭＳ。 実施例(ＸＸIV-1)と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式 （ＸＸIV）の化合物を得る： 実施例（ＸＸVIII-1） ０〜10℃で、14.9gの2,5-ジメチルフェニルアセチルクロライド(20mlのTHF中) を、上記に示す９g(0.08モル)のアミノニトリル(160mlのTHF中)および12.3mlの トリエチルアミンに滴下する。 反応が終了した後、混合物を濃縮し、残渣を0.5N HCl／塩化メチレンに溶解し 、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。残渣をシリカゲルで、n-ヘキサン／ 酢酸エチルを使用してクロマトグラフィーにかける。 収量：16.70g(理論値の80％)、融点:89℃実施例（ＸＸVIII-2） 同様な様式で、式 の化合物を定量的収量で得る：融点;198℃。使用例 実施例：Ａ ハムシ(Phaedon)の幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬することにより処理し、そしてハムシ(mustard beetle)(Phaedon cochleariae )の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺さ れたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-1-a-1)および(I-4-a-1)の活性化合物が、各々 の場合で７日後に、例示の0.1％の濃度で100％の撲滅をもたらした。実施例：Ｂ コナガ(Plutella)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬することにより処理し、そしてコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を葉が 湿っている間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-4-a-1)および(I-4-a-2)の活性化合物が、各々 の場合で７日後に、例示の0.1％の濃度で100％の撲滅をもたらした。実施例：Ｃ シロヤナガ(Spodoptera)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸 漬することにより処理し、そしてシロヤナガ(Spodoptera fru giperda)の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-1-a-1)および(I-4-a-l)の活性化合物が、各々 の場合で７日後に、例示の0.1％の濃度で85％の撲滅をもたらした。実施例Ｄ モモアカアブラムシ(Myzus)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を激しく侵襲させたキャベツの葉(Brass ica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理する。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのアリマキが殺され たことを意味し；０％はアリマキが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-2-a-1)、(I-2-b-1)、(I-2-b-2)、(I-1-a-1)お よび(I-4-a-1)の化合物が、各々の場合で６日後に、例示の0.1％の濃度で少なく とも90％の撲滅をもたらした。実施例：Ｅ ヨコバイ(Nephotettix)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 イネ(Oryza sativa)の実生を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬するこ とにより処理し、そしてツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の幼虫を実 生が湿っている間に群がらせる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-2-a-2)、(I-2-b-3)、(I-1-a-1)、(I-4-a-1)お よび(1-4-a-2)の化合物が、各々の場合で６日後に、例示の0.1％の濃度で100％ の撲滅をもたらした。実施例Ｆ ハダニ(Tetranychus)試験（OP−耐性） 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 普通のハダニ(Tetranychus urticae)で激しく侵襲させたインゲン(Phaseolus vulgaris)植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸す。 特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされた ことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意 味する。 この試験では、例えば製造例(I-2-a-1)、(I-2-b-2)、(I-2-b-1)および(I-2-b- 2)の化合物が、各々の場合で９日後に、例示の0.1％の濃度で少なくとも98％の 効力を有した。実施例Ｇ ハダニ(Tetranychus)試験（OP−耐性／浸漬処理） 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 すべての段階の普通のハダニ(Tetranychus urticae)で激しく侵襲させたイン ゲン(Phaseolus vulgaris)植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸する。 特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされた ことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-2-a-1)、(I-2-b-2)、(I-2-b-1)および(I-2-b- 2)の化合物が、各々の場合で13日後に、例示の0.01％の濃度で少なくとも95％の 効力を有した。実施例Ｈ ハダニ(Panonychus)試験 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 すべての段階の果実の木のハダニ(Panonychus ulmi)で激しく侵襲させた約30c mの高さのプラムの木(Prunus domestica)に、所望濃度の活性化合物の調製物を 噴霧する。 特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされた ことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば製造例(I-2-b-1)および(I-2-b-2)の化合物が、各々の場 合で７日後に、例示の0.004％の活性化合物濃度で100％の効力を有した。実施例Ｉ ハエの幼虫を用いた試験／発生−阻害作用 試験動物 すべての幼虫段階のルシリアクプリナ（Luci1ia cuprina） （OP耐性） ［サナギおよび成虫(活性化合物との接触なし)］ 溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調製物を作成するために、３重量部の活性化合物を７部の上記溶媒−乳 化剤と混合物とを混合し、そして各々の場合で生成した乳液濃縮物を水を用いて 所望の濃度に希釈する。 各々の濃度で、30〜50匹の幼虫を、１cm3の馬肉を含む試験管に導入する。試 験する500μｌの希釈物をこの馬肉上にピペットで加える。試験 管は、底を海砂で覆ったプラスチックビーカー中に置き、そして環境(climatize d)室(26℃±1.5℃、70％±10％相対湿度)に維持する。活性（殺幼虫作用）は24 時間後、そして再度48時間後に検査する。幼虫の発生後(約72時間)、試験管を取 り出し、そして穴のあるプラスチック製のフタをビーカーに取り付ける。発生時 間の1.5倍の時間の後(対照のハエの羽化)、羽化したハエおよびサナギ／マユを 計数する。 活性基準は、処理した幼虫の48時間後の死亡(殺幼虫作用)、またはサナギから 成虫への羽化の阻害、またはサナギの形成の阻害が引き起こされることである。 物質のインビトロ活性の基準は、ハエの発生の阻害、すなわち成虫段階前の発育 の停止である。100％の殺幼虫作用とは、すべての幼虫が48時間後に殺されるこ とを意味する。100％の発育−阻害作用とは、成虫のハエに羽化しないことを意 味する。 この試験では、例えば製造例(1-2-b-3)の化合物により、例示された1000ppmの 活性化合物濃度で100％の発育−阻害活性が表された。実施例Ｋ オウシマダニ(Boophilis microplus)耐性/SP-耐性パークハースト株を用いた試 験 試験動物：完全に吸血した成体のメス 溶媒：ジメチルスルフォキシド 20mgの活性物質を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、そしてより低濃度 は同溶媒を用いて希釈することにより調製した。 この試験は５連で行う。１μｌの溶液を腹部に注射し、そして動物を皿に移し 、そしてキャビネット中の管理環境に維持する。活性は産卵の阻害を介して測定 される。100％とは、卵を生んだダニがいないことを意 味する。 この試験では、例えば20μｇ/動物の活性化合物濃度で、製造実施例（I-1-a-2 ）の化合物により、100％の活性が表された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 233/51 Ｃ０７Ｃ 233/51 255/29 255/29 Ｃ０７Ｄ 209/54 Ｃ０７Ｄ 209/54 307/94 307/94 309/38 309/38 333/50 333/50 405/04 405/04 405/14 405/14 409/12 409/12 491/107 491/107 493/04 １０６ 493/04 １０６Ａ 493/10 493/10 Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ， ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ， ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 ブレチユナイダー，トマス ドイツ連邦共和国デー―53797ローマー・ タルシユトラーセ29ベー (72)発明者 ルター，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 グラフ，アラン ドイツ連邦共和国デー―51061ケルン・ゲ ルステンカンプ19 (72)発明者 シユナイダー，ウド ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル クーゼン・モルトケシユトラーセ12 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ―ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー―51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ナーエベーク19

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ベンジルオ キシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Ｙは、水素、アミノ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、またはそれぞれ場合によっ ては置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、5-もしくは6-員のヘトアリー ルオキシ、5-もしくは6-員のヘトアリールチオ、フェニルアルキルオキシまたは フェニルアルキニルチオを表し、そして Hetは、基 の１つを表し、式中、 Ａは、場合によってはそれぞれ置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコ キシアルキル、ポリアルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルから成る群 からの基を表し、それぞれ飽和もしくは不飽和の、そして場合によっては置換さ れてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ場 合によってはハロゲン-、アルキル-、ハロゲノアルキル-、アルコキシ-、ハロゲ ノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいアリール、ア リールアルキルもしくはヘトアリールを表し、 Ｂは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいはＡおよびＢはそ れらが結合している炭素原子と一緒に、飽和もしくは不飽和の、場合によっては 置換されてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｄは、水素を表すか、または場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチ オアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテ ロシクリル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルもしくはヘト アリールから成る群からの基を表すか、あるいは ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒に、それぞれ場合によっては置 換されてもよい炭素環または複素環を表し、 Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基 の１つを表し、式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、 Ｍは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシ アルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、アルキル-もしく はアルコキシ-により置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリル を表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル、フェニル アルキル、ヘトアリール、フェノキシアルキルもしくはヘトアリールオキシアル キルを表し、 Ｒ2は、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、ア ルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、また はそれぞれ場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくは ベンジルを表し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々がそれぞれ場合 によってはハロゲン-により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアル キルチオを表すか、またはそれぞれ 場合によっては置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェ ニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、各々が水素を表し、それぞれ場合によっては ハロゲン-により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア ルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合によっては置換されてもよ いフェニルもしくはベンジルを表すか、またはそれらが結合している窒素原子と 一緒に、場合によっては酸素-または硫黄-を含有し、場合によっては置換されて もよい環を形成する、 の化合物。 ２．式中、 Ｘが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ2−Ｃ6-アルキ ニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、 Ｚが、水素、アミノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シア ノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アル キル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換されてもよいフェノキシ、 フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピ ラゾリルオキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはフェニル-Ｃ1−Ｃ7-アル キルチオを表し、 Hetが、基 の１つを表し、 Ａが、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ12-ア ルキル、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポ リ-Ｃ1−Ｃ8-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ -Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-も しくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよく、場合によっては１または ２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換 わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によって はハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ア ルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置 換されてもよいフェニル、ナフチル、フェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、ナフチル- Ｃ1−Ｃ6-アルキル-もしくは５または６個の環原子および酸素、硫黄および窒素 から成る群からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘトアリールを表し、 Ｂが、Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表 すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキルまた はＣ5−Ｃ10-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が 場合によっては酸素または硫黄により置き換わってもよく、そして場合によって はＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル 、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルに より置換されてもよく、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表 し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない酸素および／また は硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオ キシ基またはそれが結合している炭素原子とさらに５-ないし８-員環を形成する アルキレンジチオイル基により置換されてもよく、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シクロア ルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それ ぞれ場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-もしくはハロゲ ン-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄 により置き換わってもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイル またはＣ4−Ｃ6-アルカンジエンジイルにより互いに連結されており、 Ｄが、水素を表し、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アル キニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ -Ｃ2−Ｃ8-アルキニルまたはＣ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し 、場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしく はＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく場合によっては１もしく は２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き 換わってもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によっ てはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6- アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により 置換されてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒 素から成る群からの１もしく２個のヘテロ原子を有するヘトアリール、フェニル -Ｃ1−Ｃ6-アルキルもしくは５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒 素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有するヘトアリール-Ｃ1−Ｃ6 -アルキルを表すか、あるいは ＡおよびＤが一緒に、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイルもし くはＣ4−Ｃ6-アルカジエンジイル基を表し、ここでそれぞれ場合によっては１ 個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そしてそれぞれ 場合によってはハロゲンにより、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-によ り置換されてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アル キルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより 、またはさらに融合環を形成するＣ3−Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6-アルケン ジイルもしくはＣ4−Ｃ6-アルカジエンジイル基（ここでそれ ぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられても よく、そして場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されてもよい）によ り置換されてもよく、あるいは ＡおよびＤは一緒に、各々の場合で場合によっては以下の基 の１つを含んでもよいＣ3−Ｃ6-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ6-アルケンジイ ル基を表し、 Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基 の１つを表し、式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、それぞれ場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1−Ｃ20-ア ルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1 −Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1 −Ｃ8-アルキルを表すか、または場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル -もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-により置換されてもよく場合によっては１もし くは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き 換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、 場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6- アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ-、 Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル-により置換されて もよいフェニルを表し、 場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6- アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ -により置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、 酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５ -もしくは６-員のヘトアリールを表し、 場合によってはハロゲン-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよいフ ェノキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは 場合によってはハロゲン-、アミノ-またはＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されて もよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を 有する５-もしくは６-員のヘトアリーオルキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル表し、 Ｒ2が、それぞれ場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ20-ア ルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルまた はポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、 場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-またはＣ1−Ｃ6-アルコキシによ り置換されてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは それぞれ場合によってはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、 Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル-またはＣ1−Ｃ6-ハロゲノ アルコキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が、場合によってはハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルま たはそれぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコ キシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノ- またはニトロ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して各々、それぞれ場合によってはハロゲン-によ り置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アル キルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ8-アルキル)-アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオもしくは Ｃ3−Ｃ8-アルケニルチオを表すか、 またはそれぞれ場合によってはハロゲン-、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコ キシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-ハ ロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル -により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各々、水素を表すか、それぞれ場合によっては ハロゲン-により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキ ル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ- Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、それぞれ場合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ8-アル キル-、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ-により置換 されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に、場合によって はＣ1−Ｃ6-アルキル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン 基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレン基を表 し、 Ｒ13が、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン-により置換さ れてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し、場合によっ てはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換 されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き 換えられてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によ ってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロ ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により 置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル もしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを表し、 Ｒ14が、水素またはＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、あるいは Ｒ13およびＲ14が一緒に、Ｃ4−Ｃ6-アルカンジイルを表し、 Ｒ15およびＲ16が同一または異なり、そして各々がＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか 、あるいは Ｒ15およびＲ16が一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ6-アルキル-により、または場 合によってはハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、 Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ-もしくはシアノ -により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジ イル基を表し、 Ｒ17およびＲ18が互いに独立して、各々が水素を表し、場合によってはハロゲン -により置換されてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表すか、または場合によってはハ ロゲン-、Ｃ1−Ｃ6-アルキル-、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアル キル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換さ れてもよいフェニルを表すか、あるいは Ｒ17およびＲ18は、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合によってはＣ1 −Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が 酸素もしくは硫黄に置き換えられてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 Ｒ19およびＲ20が互いに独立して、各々がＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ10-アル ケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10-アルケ ニルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ10-アルキル)-アミノまたはジ-(Ｃ3−Ｃ10-アルケニル )-アミノを表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．式中、 Ｘが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、ベンジ ルオキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、シアノ もしくはニトロを表し、 Ｚが、水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アル コキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ヒドロキ シル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素- 、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアル キル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-もしくはシアノ-により置換さ れてもよいフェノキシもしくはベンジルオキシを表し、 Hetが、基の１つを表し、 Ａが、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1 −Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アル キル、ポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ6-ア ルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または場 合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキ シ-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接してい ないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ7 -シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭 素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ -、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノもしくはニトロ-により置換されても よいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル 、インドリル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル-を 表し、 Ｂが、Ｃ1−Ｃ10-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを 表すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルもし くはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基 が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によ ってはＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアル キル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、フッ素、塩素もしくはフ ェニルにより置換されてもよいか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表 し、これは場合によっては１もしくは２個の直接隣接していない酸素もしくは硫 黄原子を含有するアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基によ り、またはそれが結合している炭素原 子と一緒にさらに５-ないし７-員環を形成するアルキレンジチオール基により置 換されてもよく、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルもし くはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それぞれ場 合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、フッ素-、塩素-もし くは臭素-により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が場合によっ ては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ3−Ｃ5-アルカンジイルもし くはＣ3−Ｃ5-アルケンジイルにより互いに連結されるか、または互いにブタジ エンジイルにより連結され、 Ｄが、水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換さ れてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、場合によっ てはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1− Ｃ2-ハロゲノアルキル-により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２ 個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わっ てもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフ ッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1− Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-、シアノ-もしくはニトロ-に より置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリ ル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェ ニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル-を表すか、あるいは ＡおよびＤが一緒に、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アル ケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては、 酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはフッ素、塩 素により、またはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換され てもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、 Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されて もよく、あるいはここで各々の場合で以下の基 の１つを場合によっては含んでもよく、 Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基 の１つを表し、式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6- アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルも しくはポリ-Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によ ってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ-によ り置換されてもよく、 場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／ま たは硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル -、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノア ルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニル-に より置換されてもよいフェニルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコ キシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-に より置換されてもよいフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-に より置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニ ルおよびチエニルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換 されてもよいフェノキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表すか、あるいは それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、アミノ-もしくはＣ1−Ｃ4-ア ルキル-により置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1− Ｃ5-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ -Ｃ1−Ｃ5-アルキルを表し、 Ｒ2が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6- アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコ キシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、あるいは それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4- アルキル-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-もしくはＣ1− Ｃ3-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表 し、 Ｒ3が、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6- アルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、Ｃ1 −Ｃ2-ハロゲノアルキル-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されてもよいフ ェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して各々が、それぞれ場合によってはフッ素-もし くは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ6-アルキル)-アミノ、Ｃ1−Ｃ6-アルキ ルチオもしくはＣ3−Ｃ4-アルケニルチオを表すか、またはそれぞれ場合によっ てはフッ素-、塩素-、臭素 -、ニトロ-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ- 、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ-、Ｃ1−Ｃ3-アル キル-もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル-により置換されてもよいフェニル、 フェノキシまたははフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々が、水素を表し、それぞれ場合によっては フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シ クロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6- アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素- 、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ5- アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、また は一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよく、場合に よっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ3 −Ｃ6-アルキレン基を表し、 Ｒ13が、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-に より置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、 場合によってはフッ素-、Ｃ1−Ｃ2-アルキル-もしくはＣ1−Ｃ2-アルコキシ-に より置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に より置き換えられてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ 場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ5-アルキル-、Ｃ1−Ｃ5-アルコ キシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ- もしくはシアノ-により置換されてもよいフェニル、フェ ニル-Ｃ1−Ｃ3-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ2-アルコキシを表し、 Ｒ14が、水素もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは Ｒ13およびＲ14が、一緒にＣ4−Ｃ6-アルカンジイルを表し、 Ｒ15およびＲ16が同一または異なり、そして各々がＣ1−Ｃ4-アルキルを表すか 、あるいは Ｒ15およびＲ16が一緒に、場合によってはＣ1−Ｃ4-アルキル-により、または場 合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ2-アルキル-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノ アルキル-、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ-、ニトロ-も しくはシアノ-により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2−Ｃ3 -アルカンジイル基を表す、 請求の範囲第１項に記載の式(Ｉ)の化合物。 ４．式中、 Ｘが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n- ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ -プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ シ、シアノもしくはニトロを表し、 Ｚが、水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ -プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プ ロポキシ、イソ-プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Hetが、基の１つを表し、 Ａが、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1 −Ｃ8-アルキル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アル キル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルキコキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アル キルチオ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素-、塩素-、 メチル-もしくはメトキシ-により置換されてもよく、場合によっては１または２ 個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わっ てもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフ ッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、メト キシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-も しくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、ピリジルもしくはベンジルを 表し、 Ｂが、Ｃ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表 すか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルもし くはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合 で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよ く、そして場合によってはメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、ブチ ル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメ チル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、ブトキシ、イソ- ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、 塩素もしくはフェニルにより置換されてもよいか、あるいは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルもし くはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子が場合によって はＣ3−Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ4-アルケンジイル（各々の場合で場 合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよい） により互いに連結されるか、またはブタジエンジイルにより互いに連結され、 Ｄが、水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素-により置換されてもよいＣ1 −Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ、または場合によっては１もしく は２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換 わってもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によって はフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピル-、 メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ -もしくはニトロ-により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエ ニルもしくはベンジルを表か、あるいは ＡおよびＤが一緒に、Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルもしくはＣ3−Ｃ5-アルケンジイ ル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合に よっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によっては フッ素、塩素により、または各々場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置 換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル チオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換 されてもよく、 Ｇが、水素（ａ）を表すか、または基 の１つを表し、式中、 Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして Ｍは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ6- アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコ キシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素-、塩素-、メチ ル-、エチル-、n-プロピル-、i-プロピル-、n-ブチル-、i-ブチル-、tert-ブチ ル-、メトキシ-、エトキシ-、n-プロポキシ-もしくはイソ-プロポキシ-により置 換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン 基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアル キルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル- 、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-、 トリフルオロメトキシ-、メチルチオ-、エチルチオ-、メチルスルホニル-もしく はエチルスルホニル-により置換されてもよいフェニルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、i-プ ロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフルオロメ トキシ-により置換されてもよいベンジルを表し、 それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-もしくはエチル-によ り置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよ いフェノキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフ ッ素-、塩素-、アミノ-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいピリ ジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくは チアゾリルオキシ-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｒ2が、それぞれ場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよい Ｃ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6- アルキルまたはポリ-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-プロピル-、イソ-プロピ ル-もしくはメトキシ-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6 -シクロアルキルを表すか、あるいは それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、ニトロ-、メチル-、エチル- 、n-プロピル-、i-プロピル-、メトキシ-、エトキシ-、トリフルオロメチル-も しくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニルまたはベンジル を表し、 Ｒ3が、場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいメチル、 エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、tert-ブチルを表すか、またはそ れぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、イソ-プロピ ル-、tert-ブチル-、メトキシ-、エトキシ-、イソ-プロポキシ-、トリフルオロ メチル-、トリフルオロメトキシ-、シアノ-もしくはニトロ-により置換されても よいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して各々、それぞれ場合によってはフッ素-もしく は塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アミノもしくはＣ1−Ｃ4-アル キルチオを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、ニ トロ-、シアノ-、メチル-、メトキシ-、トリフルオロメチル-もしくはトリフル オロメトキシ-により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニル チオを表し、そして Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各々、水素を表し、それぞれ場合によってはフ ッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シク ロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4-ア ルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルを 表し、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、メトキシ-も しくはトリフルオロメチル-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジル を表すか、または一緒に場合によってはメチル-もしくはエチル-により置換され てもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換え られてもよいＣ5−Ｃ6-アルキレン基を表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、 （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、請求の範囲第１項に定義の通りである、 の化合物は、式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであり、 そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られ、 （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の化合物は、式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々が上記定義の通りである、 の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られ、 （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、 の化合物は、式（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ8は、各々上記定義の通りであり、そして Ｗは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、 の化合物の、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下での分子内環化により 得られ、 （Ｄ）式（Ｉ−４−ａ） 式中、 Ａ、Ｄ、ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りである、 の化合物は、式（Ｖ） 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、 の化合物、または式（Ｖａ） 式中、 ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Ｒ8’はアルキルを表す、 のそれらのシリルエノールエーテルを、式（VI） 式中、 ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の存在下で反 応させることにより得られ、 （Ｅ）α）式（VII） 式中、 Ｒ1は、請求の範囲第１項に定義の通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 の酸ハライドと、あるいは （β）式（VIII） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （VIII） 式中、 Ｒ1は、上記定義の通りである、 のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸−結 合剤の存在下で、あるいは （Ｆ）式（IX） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （IX） 式中、 Ｒ2およびＭは、それぞれ請求の範囲第１項に定義の通りである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを用いて、適当ならば希釈 剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で、あるいは （Ｇ）式（Ｘ） 式中、 ＭおよびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当な らば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で、あ るいは （Ｈ）式（ＸII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸII） 式中、 Ｒ3は、請求の範囲第１項に定義の通りである、 のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結 合剤の存在下で、あるいは、 （Ｉ）式（ＸIII） 式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ上記定義の通りであり、そして Halは、ハロゲンを表す、 のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在 下で、あるいは （Ｉ）式（ＸIV）または（ＸＶ） 式中、 Ｍｅは、一または二価の金属を表し、 ｔは、１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して、各々が水素またはアルキルを表 す、 の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で、あるいは（Ｋ）α ）式（ＸVI） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸVI） 式中、 Ｒ6およびＬは、それぞれ請求の範囲第１項に定義の通りである、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下およ び適当ならば触媒の存在下で、あるいは β）式（ＸVII） 式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記定義の通りである、 のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希 釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下、 ことを特徴とする上記方法。 ６．式（II） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。 ７．式（III） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであり、そして Ｒ8は、アルキルを表す、 の化合物。 ８．式（ＸＸ） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々請求の範囲第１項に定義の通りである、の化合物 。 ９．式（ＸＸVIII） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りである、の化合 物。 １０．（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであリ、 Ｒ8は、アルキルを表し、そして Ｗは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、 の化合物。 １１．式（VI） 式中、 ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであり、Ｚは水素を表さ ず、そして Halは塩素または臭素を表す、 の化合物。 １２．式（ＸＸＸI） 式中、 ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであり、Ｚは水素を表さ ない、 の化合物。 １３．式（ＸＸXII） 式中、 ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであり、Ｚは水素を表さ ず、そして Ｒ8は、アルキルを表す の化合物。 １４．式（ＸXII） 式中、 ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りである、 の化合物、但し2,5-ジクロロフェニル酢酸、5-クロロ-2-メトキシ-フェニル酢酸 、2-クロロ-5-メチルフェニル酢酸、2,5-ジフルオロフェニル酢酸、2-ブロモ-5- メチルフェニル酢酸および2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル酢酸は除く 。 １５．式（ＸＸIII） 式中、 ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りであり、そしてＲ8は、 アルキルを表す、 の化合物、但しメチル2,5-ジクロロフェニルアセテートおよびメチル5 -クロロ-2-メトキシ-フェニルアセテートは除く。 １６．式（ＸＸIV） 式中、 ＸおよびＺは、各々が請求の範囲第１項に定義の通りである、 の化合物。 １７．少なくとも１種の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含んで 成ることを特徴とする有害生物防除剤。 １８．有害生物を防除するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合 物の使用。 １９．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／また はそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除法。 ２０．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または 界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。 ２１．有害生物防除剤を調製するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の 化合物の使用。
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