JP2008513391A - ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Yは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEは、基
Aは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、場合によって少なくとも1つ環原子が複素原子によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つの複素原子を場合によって含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Dは、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルを表し、場合によって1つ以上の環要素が複素原子によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールからなる群から得られる場合によって置換された基を表し、又は
A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、A、D部分において置換されていない若しくは置換されている、及び少なくとも1つの(CKE=8の場合には、さらに1つの)複素原子を場合によって含有する飽和又は不飽和環を表し、又は
A及びQ1は、一緒に、ヒドロキシルによって場合によって置換された、アルカンジイル若しくはアルケンジイルを表し、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールを表し、又は
Q1は、水素又はアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立に、水素又はアルキルを表し、
Q3は、水素を表し、場合によって置換された、アルキル、アコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル(場合によって1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)若しくは場合によって置換されたフェニルを表し、又は
Q3及びQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒に、複素原子を場合によって含有する、飽和若しくは不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は少なくとも1つの複素原子によって分断され得る、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR6及びR7が結合しているN原子と一緒に、酸素若しくは硫黄によって場合によって分断された環を表す。)
Vは、水素、ハロゲン、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)又はアルコキシ(C1−C8−アルコキシ)を表す。)
が、適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で、分子内で環状化されると得られることが見出された。
R8は、アルキル(特に、C1−C8−アルキル)を表す。)
が、適宜希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、分子内で環状化されると得られることが見出された。
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す。)
が、希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で分子内縮合されると得られることが見出された。
Uは、NH2又はO−R8(R8は、上記定義のとおりである。)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で反応させられるか、又は
γ)式(XII)の化合物
(I)上に示されている式(I−1−b)ないし(I−8−b)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、X及びYは上記定義のとおりである。)は、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
(α)式(XIII)の酸ハロゲン化物
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素を表す。)を表す。)
と反応させられるか、又は
(β)式(XIV)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
(R1は、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させられると得られることが見出された。
式(XV)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (XV)
(R2及びMは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
式(XVI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
式(XVII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (XVII)
(R3は、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
式(XVIII)のリン化合物
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
式(XIX)又は(XX)の金属化合物又はアミン
tは、数1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
(α)式(XXI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
R6−N=C=L (XXI)
(R6及びLは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で反応させられるか、又は
(β)式(XXII)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
α)適宜希釈剤、Cu(I)塩(例えば、CuBr、CuI)及び塩基(例えば、N,N−ジメチルエチレンジアミン)の存在下で、金属ヨウ化物(例えば、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム)と反応させられるか、又は
β)金属オルガニル(例えば、n−、s−ブチルリチウム)とのハロゲン/金属交換に供され、及び形成された陰イオンがヨウ化剤(例えば、ヨウ素、一塩化ヨウ素)で反応停止されると得られることが見出された。
(a’)少なくとも1つの式(I)の置換された環状ケトエノール(CKE、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)、並びに
(b’)以下の化合物の群
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67,MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−l−フェニルエチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン、ジムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−l−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−lH−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリジン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド;
及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物の1つ
一般式(IIa)
の1つを表し、
A2は、場合によってC1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシ−カルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R18は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R17及びR18はまた、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または下記2個の置換基が結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換によって、場合によって置換されている。)を表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4−アルキル)−シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。);
及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物
一般式(IId)の化合物
tは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表し、場合によっては、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC1−C6−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C4−アルキル置換された、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、及び
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。);
から得られる、少なくとも1つの穀類植物適合性改良化合物
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
Xは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Yは、水素、C1−C6−アルキル、ハロゲン又はC1−C6−アルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEは、基
Aは、水素を表し、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、1又は2個の直接隣接していない環要素が酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、ナフチル、5ないし6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくはナフチル−C1−C6−アルキルを表し、
Bは、水素、C1−C12−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されており、及びC1−C8−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルによって場合によって1若しくは2置換された、飽和C3−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C5−C10−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1若しくは2個の直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を場合によって含有し及びC1−C4−アルキル(この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員ないし8員環を形成する。)によって場合によって置換された、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニルを表し、ここにおいて、2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によってC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲン置換された、C2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(場合によって、1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)を表し、
Dは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し、又は
A及びDは、一緒に、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、各事例において場合によって置換された、C3−C6−アルカンジイル若しくはC3−C6−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各事例において、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシであり、又は、さらにC1−C6−アルキルによって場合によって置換されている、C3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは2つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって、酸素若しくは硫黄を含有し得る5又は6個の環原子を有するさらなる飽和若しくは不飽和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、この場合、A及びDは、これらが結合している原子とともに、例えば、以下にさらに挙げられている基AD−1ないしAD−10を表す。)、C3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは以下の基
A及びQ1は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル若しくはC4−C6−アルケンジイルを表し(これらの各々は、ハロゲン;ヒドロキシル;C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル(これらの各々は、同一又は別異のハロゲン置換基によって、場合によって1ないし3置換されている。);及びベンジルオキシ又はフェニル(これらの各々は、ハロゲン、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から得られる同一又は別異の置換基によって場合によって1ないし3置換されている。)によって、場合によって1又は2置換されている。)、これらC3−C6−アルカンジイル若しくはC4−C6−アルケンジイルは、以下の基
Q1は、水素若しくはC1−C4−アルキルを表し、
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立に、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
Q3は、水素、C1−C6−アルキルを表し、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、若しくは場合によって、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルキル−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニルを表し、又は
Q3及びQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒に、1つの環要素が、酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキル置換されたC3−C7−環を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシーC1−C8−アルキルを表し又は1つ以上の直接隣接していない環要素が、酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されたフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
場合によって、ハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、場合によってハロゲン置換されたC1−C8−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ置換されたフェニルを表し、場合によって、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ置換されたベンジルを表し、又は、一緒に、1つの炭素原子が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−アルキレン基を表し、
R13は、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル又はC1−C8−アルコキシを表し、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、若しくは各事例において場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル又はフェニル−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、水素若しくはC1−C8−アルキルを表し、又は
R13及びR14aは、一緒に、C4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、同一又は別異であり、及びC1−C6−アルキルを表し、又は
R15a及びR16aは、一緒に、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって場合によって置換された、若しくは場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換されたフェニルによって置換されたC2−C4−アルカンジイル基を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立に水素を表し、場合によってハロゲン置換されたC1−C8−アルキルを表し、若しくは場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されたフェニルを表し、
R17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC5−C7−シクロアルキルを表し、
R19a及びR20aは、互いに独立に、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す。
Xは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではない。
Aは、特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、又はフェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、CC1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−3)、(I−4)、(I−6)及び(I−7)の化合物の場合には表さない。)、
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つの環要素が場合によって酸素又は硫黄によって置換されており、及びC1−C6−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ若しくはC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシによって場合によって1ないし2置換された、飽和若しくは不飽和のC5−C7−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素若しくはメチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキルを表し、このC5−C6−シクロアルキルは、1若しくは2個の直接隣接していない酸素又は硫黄原子を場合によって含有し及びメチル又はエチルによって場合によって置換された(この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員環を形成する。)、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換され(但し、Q3は、この場合、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ置換された、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニルを表し(但し、Q3は、この場合、水素又はメチルを表す。)、
Dは、特に好ましくは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルによって、場合によって1ないし2置換されており、及び1つのメチレン基が酸素によって場合によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、若しくはフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
A及びDは、特に好ましくは、一緒に、1つのメチレン基がカルボニル基(式(I−1)の化合物の場合には、カルボニル基によって置換されない。)、酸素若しくは硫黄によって置換され得る、場合によって1ないし2置換されたC3−C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基がC1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシであり、又は
(式(I−1)の化合物の場合には)A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1ないしAD−10の1つを表し、
A及びQ1は、特に好ましくは、一緒に、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択される同一若しくは別異の置換基によって、場合によって1若しくは2置換されたC3−C4−アルカンジイルを表し、又は
Q1は、特に好ましくは、水素を表し、
Q2は、特に好ましくは、水素を表し、
Q4、Q5及びQ6は、特に好ましくは、互いに独立に、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
Q3は、特に好ましくは、水素を表し、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている、C1−C4−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
Q3及びQ4は、特に好ましくは、これらが結合している炭素と一緒に、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC1−C2−アルキル−若しくはC1−C2−アルコキシ置換された飽和C5−C6−環を表し、但し、この場合、Aは水素又はメチルを表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)又は基
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C18−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)、又はフッ素、塩素、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている、及び1又は2個の直接隣接していない環要素が、場合によって酸素によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、場合によって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシによって1ないし2置換されたフェニルを表し、
R2は、特に好ましくは、各々がフッ素によって、場合によって1ないし3置換された、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、
特に好ましくは、場合によって、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシによって1置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
特に好ましくは、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し、
R3は、特に好ましくは、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されたC1−C6−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって場合によって1置換されたフェニルを表し、
R4は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノオキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−トリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し、
R5は、特に好ましくは、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は、特に好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシによって場合によって1置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシによって場合によって1置換されたベンジルを表し、
R7は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6及びR7は、特に好ましくは、一緒に、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたC4−C5−アルキレン基を表す。
Xは、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではない。
Aは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、式(I−5)の化合物の場合にのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されているフェニルを表し、
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されている及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ若しくはエトキシエトキシによって、場合によって1置換された飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Q3は水素を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、2個の直接隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基によって、場合によって置換されているC6−シクロアルキルを表し(この場合には、Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表す。)、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、但し、この場合、Q3は、水素を表し、
Dは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又はフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
A及びDは、極めて特に好ましくは、一緒に、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1置換されており、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されているC3−C5−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
A及びQ1は、極めて特に好ましくは、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1若しくは2置換されている、C3−C4−アルカンジイルを表し、又は
Q1は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Q2は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Q4、Q5及びQ6は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
Q3は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
Q3及びQ4は、極めて特に好ましくは、これらが結合している炭素と一緒に、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換された飽和C5−C6−環を表し(但し、この場合、Aは水素を表す。)、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Lは、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
Eは、極めて特に好ましくは、アンモニウムイオンを表し、
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C17−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換されている。)を表し、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1置換されるフェニルを表し、
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1置換されている。)、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキルを表す。
Xは、非常に好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Yは、非常に好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではない。
Aは、非常に好ましくは、C1−C4−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Bは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、非常に好ましくは、1つの環要素が、場合によって、酸素によって置換されており、及びメチル、メトキシ又はプロポキシによって、場合によって1置換されている飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、
Dは、非常に好ましくは、水素を表し、又は
A及びDは、非常に好ましくは、基AD−1を表し、
CKE=基(8)の場合には、A及びDは、非常に好ましくは、一緒に、C3−C5−アルカンジイルを表し、
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
R1は、非常に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、シクロプロピル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又は塩素によって、場合によって1置換されているフェニルを表し、
R2は、非常に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はベンジルを表す。
2−I:X=4−CH3;Y=H。
2−I:X=6−CH3;Y=H。
2−I:X=6−C2H5;Y=H。
X=2−CH3;Y=H;5−I。
X=2−CH3;Y=4−CH3;5−I。
2−I:X=4−CH3;Y=6−CH3。
2−I:X=6−C2H5;Y=4−CH3。
2−I:X=6−CH3;Y=4−Cl。
2−I:X=6−C2H5;Y=4−Cl。
2−I:X=6−Cl;Y=4−CH3。
2−I:X=5−CH3;Y=4−CH3。
X=2−CH3;4−I;Y=H。
X=2−C2H5;4−I;Y=H。
X=2−CH3;4−I;Y=6−CH3。
X=2−C2H5;4−I;Y=6−CH3。
X=2−C2H5;4−I;Y=6−C2H5。
X=2−Cl;4−I;Y=6−CH3。
X=2−Cl;4−I;Y=6−C2H5。
X=2−CH3;4−I;Y=5−CH3。
X=2−CH3;3−I;Y=6−CH3。
2−I:X=−5−CH3;Y=H
2−I:X=4−CH3;Y=H。
2−I:X=6−CH3;Y=H。
2−I:X=6−C2H5;Y=H。
X=2−CH3;;Y=H;5−I。
X=2−CH3;Y=4−CH3;5−I。
2−I:X=4−CH3;Y=6−CH3。
2−I:X=6−C2H5;Y=4−CH3。
2−I:X=6−CH3;Y=4−Cl。
2−I:X=6−C2H5;Y=4−Cl。
2−I:X=6−Cl;Y=4−CH3。
2−I:X=5−CH3;Y=4−CH3。
X=2−CH3;4−I;Y=H。
X=2−C2H5;4−I;Y=H。
X=2−CH3;4−I;Y=6−CH3。
X=2−C2H5;4−I;Y=6−CH3。
X=2−C2H5;4−I;Y=6−C2H5。
X=2−Cl;4−I;Y=6−CH3。
X=2−Cl;4−I;Y=6−C2H5。
X=2−CH3;4−I;Y=−5−CH3。
X=2−CH3;3−I;Y=6−CH3。
2−I:X=5−CH3;Y=H。
Zは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボンジイミドなど)、リン酸化剤(例えば、POCl3、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル)などの試薬によって導入される脱離基を表す(Chem.Reviews 52, 237−416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341−5, 1968)。)をアシル化すると得られ、
又は式(XXV)のアシルアミノ酸
を、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン)、ホスホニル化剤(例えば、PBCl3、BPO−Cl)など、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)と、適宜、希釈剤(例えば、場合によって塩素化された脂肪族若しくは芳香族炭化水素(トルエン又は塩化メチレンなど)、又はエーテル(例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルtert−ブチルエーテル)の存在下で、−20℃から150℃まで、好ましくは−10℃から100℃までの温度で反応することによって得られる。
式(XXX−A)の2−ヒドロキシカルボン酸エステル
を、ヨウ化物(好ましくは、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム)の存在下、塩基の存在下で、及び適宜触媒(好ましくは、銅塩、例えば、ヨウ化銅(I)など)の存在下で反応することによって得られる。
を、強塩基(例えば、M.S. Chambers, EJ. Thomas, DJ. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228参照)の存在下、式(XXXII)の2−ベンジルチオカルボニルハロゲン化物
を、例えば、塩化チオニル、塩化リン(V)、塩化リン(III)、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニルなどの酸ハロゲン化物と、適宜、例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンなどの触媒の存在下で、及び、適宜、例えば、ピリジン又はトリエチルアミンなどの塩基の存在下で反応させると得られる。
Uは、OR8又はNH2を表す(R8は、上記定義のとおりである。)。)
を、まず、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、慎重に酸性化すると、得られる(例えば、EP−A−528 156,WO96/35664、WO97/02243)。
Uは、OR8又はNH2を表す(R8は、上記定義のとおりである。)。)
は、公知である(例えば、WO 01/017973, Larock et.al., Tetrahedron 52 2743 ff. (1996);しかしながら、幾つかは新規である。
を、エステル化(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, 499ページ参照)又はアルキル化(調製例参照)すると得られる。
は新規である。しかしながら、これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である(WO 96/01 798,WO 97/14667, WO 98/39281)。
R8及びR8’は、アルキル(特に、C1−C8−アルキル)を表し、並びに
式(XXXVII−a)の化合物を使用する場合には、R8は水素を表す。)
を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基又は酸の存在下で脱炭酸すると得られる(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 519 to 521, WO 96/01798, WO 97/14667, WO 98/39281参照)。
は、式(XXXVI)のジカルボン酸モノエステル塩化物
を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下(例えば、M.S.Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228参照、調製例も参照)で、式(XXXI)のフェニル酢酸エステル
を、エステル化(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499、WO99/43469、WO99/48869参照)すると得られる。
は、新規である。これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能であり(WO99/43649、WO99/48869)、例えば、式(XXXIX)の置換された2−フェニル−3−オキソヘプタンジオン酸エステル
R8及びR8’は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表し、
式(XXXVII−b)の化合物が使用される場合、R8は水素を表す。)
を、適宜希釈剤の存在下で及び適宜塩基又は酸の存在下で、加水分解及び脱炭酸すると調製することが可能である(例えば、Organikum,15th edition, Berlin, 1977,pages 519 to 521, WO99/43469, WO 99/48869参照)。
A−NH−NH−D (X)
(A及びDは、上記定義のとおりである。)
は、公知であり、及び/又は、これらは、文献から公知の方法によって調製することが可能である(例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese[Reactions of Organic Syntehsis], C. Ferri, pages 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965), EP−A−508 126, WO 92/16510, WO 99/47 525, WO 01/17 972参照)。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又は塩化メチレンなどのハロゲン化された炭化水素でもある。
カメムシ目(Heteroptera)からは、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、カメムシ(Antestiopsis spp.)、ナガカメムシ種(Blissus spp.)、カスミカメムシ種(Calocoris spp.)、カスミカメムシ(Campylomma livida )、カンシャコバネカメムシ種(Cavalerius spp.)、トコジラミ種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルーツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、カメムシ種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス種( Euschistus spp.)、ユーリガステル種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、メクラガメ種(Lygs spp.)、マクロペス・エクスヴァツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ(Miriadae)、ネザラ種(Nezara spp.)、オイバルス種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クオドラータ(Piesma quadrata)、カメムシ類(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダキスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロードニウス種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフフォラ種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティリブラカ種(Tibraca spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)がある。
アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに高度に分散するケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒のための適切な固層担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり;適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−S−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos−potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベンズアマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、;ビラナホス(bilanafos);ビナパクリル(binapacryl);ビフェニル(biphenyl);ビテルタノール(bitertanol);ブラスチシジン−S(blasticidin−S);ブロムコナゾール(bromuconazole);ブピリメート(bupirimate);ブチオベート(buthiobate);ブチルアミン(butylamine);ポリスルフィドカルシウム(calcium polysulfide);キャプシマイシン(capsimycin);キャプタホール(captafol);キャプタン(captan);カルベンダジム(carbendazim);カルボキシン(carboxin);カルプロパミド(carpropamid);カルボン(carvone);キノメチオネート(chinomethionat);クロベンチアゾン(chlobenthiazone);クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ(chloroneb);クロロサロニル(chlorothalonil);クロゾリネート(chlozolinate);クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド(cyazofamid);シフルフェナミド(cyflufenamid);シモキサニル(cymoxanil);シプロコナゾール(cyproconazole);シプロジニル(cyprodinil);シプロフラム(cyprofuram);ダガーG(Dagger G);デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド(dichlofluanid);ジクロン(dichlone);ジクロロフェン(dichlorophen);ジクロシメット(diclocymet);ジクロメジン(diclomezine);ジクロラン(dicloran);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);ジフェノコナゾール(difenoconazole);ジフルメトリム(diflumetorim);ジメチリモール(dimethirimol);ジメトモルフ(dimethomorph);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ジニコナゾール(diniconazole);ジニコナゾールーM(diniconazole−M);ジノカップ(dinocap);ジフェニルアミン(diphenylamine);ジピリチオン(dipyrithione);ジタリムホス(ditalimfos);ジチアノン(dithianon);ドジン(dodine);ドラゾキソロン(drazoxolon);エディフェンホス(edifenphos);エポキシコナゾール(epoxiconazole);エタボキサム(ethaboxam);エチリモール(ethirimol);エトリジアゾール(etridiazole);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);フェナパニル(fenapanil);フェナリモール(fenarimol);フェンブコナゾール(fenbuconazole);フェンフラム(fenfuram);フェンヘキサミド(fenhexamid);フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル(fenoxanil);フェンピクロニル(fenpiclonil);フェンプロピジン(fenpropidin);フェンプロピモルフ(fenpropimorph);ファーバム(ferbam);フルアジナム(fluazinam);フルベンジミン(flubenzimine);フルジオキソニル(fludioxonil);フルメトバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール(fluquinconazole);フルルプリミドール(flurprimidol);フルシラゾール(flusilazole);フルスルファミド(flusulfamide);フルトラニル(flutolanil);フルトリアホール(flutriafol);ホルペット(folpet);ホセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium);ホセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium);フベリダゾール(fuberidazole);フララキシル(furalaxyl);フラメトピル(furametpyr);フルカルバニル(furcarbanil);フルメシクロックス(furmecyclox);グアザチン(guazatine);ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene);ヘキサコナゾール(hexaconazole);ヒメキサゾール(hymexazol);イマザリル(imazalil);イミベンコナゾール(imibenconazole);イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate);イミノクタジン・トリスアルベシラート(iminoctadine tris albesilate);ヨードカルブ(iodocarb);イプコナゾール(ipconazole);イプロベンホス(iprobenfos);イプロジオン(iprodione);イプロバリカルブ(iprovalicarb);イルママイシン(irumamycin);イソプロチオラン(isoprothiolane);イソバレジオン(isovaledione);カスガマイシン(kasugamycin);クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl);マンコゼブ(mancozeb);マネブ(maneb);メフェリムゾン(meferimzone);メパニピリム(mepanipyrim);メプロニル(mepronil);メタラキシル(metalaxyl);メタラキシル−M(metalaxyl−M);メトコナゾール(metconazole);メタスルホカルブ(methasulfocarb);メスフロキサム(methfuroxam);メチラム(metiram);メトミノストロビン(metominostrobin);メツルフォバックス(metsulfovax);ミルジオマイシン(mildiomycin);ミクロブタニル(myclobutanil);ミクロゾリン(myclozolin);ナタマイシン(natamycin);ニコビフェン(nicobifen);ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl);ノビフルムロン(noviflumuron);ヌアリモール(nuarimol);オフレース(ofurace);オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル(oxadixyl);オキソリン酸(oxolinic acid);オクスポコナゾール(oxpoconazole);オキシカルボキシン(oxycarboxin);オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール(paclobutrazol);ペフラゾエート(pefurazoate);ペンコナゾール(penconazole);ペンシクロン(pencycuron);フォスジフェン(phosdiphen);フタリド(phthalide);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピペラリン(piperalin);ポリオキシン(polyoxin);ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール(probenazole);プロクロラズ(prochloraz);プロシミドン(procymidone);プロパモカルブ(propamocarb);プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium);プロピコナゾール(propiconazole);プロピネブ(propineb);プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ピラゾフォス(pyrazophos);ピリフェノックス(pyrifenox);ピリメタニル(pyrimethanil);ピロキロン(pyroquilon);ピロキシファー(pyroxyfur);ピロールニトリン(pyrrole nitrine);キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン(quinoxyfen);キントゼン(quintozene);シメコナゾール(simeconazole);スピロキサミン(spiroxamine);硫黄(sulfur);テブコナゾール(tebuconazole);テクロフタラム(tecloftalam);テクナゼン(tecnazene);テトシクラシス(tetcyclacis);テトラコナゾール(tetraconazole);チアベンダゾール(thiabendazole);チシオフェン(thicyofen);チフルザミド(thifluzamide);チオフェネート−メチル(thiophanate−methyl);チラム(thiram);チオキシミド(tioxymid);トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl);トリルフルアニド(tolylfluanid);トリアジメフォン(triadimefon);トリアジメノール(triadimenol);トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール(tricyclazole);トリデモルフ(tridemorph);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(;triflumizole);トリフォリン(triforine);トリチコナゾール(triticonazole);ユニコナゾール(uniconazole);バリダマイシンA(validamycin A);ビンクロゾリン(vinclozolin);ジネブ(zineb);ジラム(ziram);ゾキサミド(zoxamide);(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタネミド);1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン);2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン);2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド);2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド);3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル);アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール);メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート);炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド);N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン);テトラチオ炭酸ナトリウム;並びにボルドー混合液;水酸化銅;ナフテン酸銅、オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ(cufraneb);酸化銅;マンコッパー(mancopper);オキシン銅(oxine−copper)などの、銅塩及び調製物。
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
1.アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
1.1カルバマート(例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、シアノホス(cyanophos)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート(triazamate)
1.2 有機リン酸塩(例えば、アセフェート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion))
2.電位開口型ナトリウムチャネルのナトリウムチャネル調節剤/遮断剤
2.1 ピレトロイド(pyrethroid)
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)−異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cis−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルブロサイトリネート(flubrocythrinate)、フルサイトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
2.2 オキサジアジン(oxadiazine)
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)など
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
3.1 クロロニコチニル(chloronicotinyl)
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサン(thiamethoxam)
3.2 ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
4.1 スピノシン(spinosyn)
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA開口型塩化物チャネルのアンタゴニスト
5.1 シクロジエン有機塩素(cyclodiene organochlorine)
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロロ(heptachloro)、リンデイン(lindane)、メトキシクロロ(methoxychlro)
5.2 フィプロール(fiprole)
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャネル活性化因子
6.1 メクチン(mectin)
例えば、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、安息香酸エマメクチン(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
若年性ホルモン類似体
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxicarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクダイソン(ecdyson)アゴニスト/崩壊剤
8.1 ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
9.1 ベンゾイル尿素(benzoilurea)
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
9.2 ブプロフェジン(buprofezin)
9.3 サイロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP崩壊剤
10.1 ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
10.2 有機スズ(organotin)(例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide))
Hイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
11.1 ピロール(pyrrole)
例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)
11.2 ジニトロフェノール(dinitrophenol)
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC
I部位電子伝達阻害剤
12.1 METI
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad))
12.2 ヒドラメチルノン(hydramethylnone)
12.3 ジコフォール(dicofol)
II部位電子伝達阻害剤
ロテノン(Rotenone)
III部位電子伝達阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫腸膜の微生物崩壊剤
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)系
脂肪合成の阻害剤
テトロン酸
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen))
テトラミン酸(tetramic acid)
例えば、スピロテトラマート(spirotetramat)(CAS登録番号:203313−25−1)及び3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イル炭酸エチル(別名:炭酸、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS登録番号382608−10−8)
カルボキサミド
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
アミトラズ(amitraz)
マグネシウム刺激性ATPaseの阻害剤
例えば、プロパルギット(propargite)
フタルアミド
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体
例えば、チオシクラム水素シュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium)
生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
例えば、アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種
未知のまたは未特定の作用機序を有する活性化合物
23.1 燻蒸剤(例、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル)
23.2 選択的摂食抑制物質(例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine))
23.3 ダニ成長阻害剤(例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox))
23.4 アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピル酸(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルア(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)等の膜翅類(Dermapterans)
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)等のシロアリ(Termites)、
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)等のシミ(Bristletails)。
並びにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン等の殺真菌剤である。
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド S,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバマート、トリルフルアニド並びに
アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールなどのアゾールなどの殺真菌剤、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、鉄キレート等の軟体動物駆除剤、
又は
又は4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイニミド(2,4,6−chlorophenylmaleinimide)等の従来の汚損防止活性化合物。
(実施例I−1−a−1)
収量7.8g(理論の94%)、融点225.6℃。
収量:0.4g(理論の75%)、m.p.167℃
収量:0.4g(理論の43%以上)、m.p.198℃
収量:8.7g(理論の96%)、m.p.152℃
1H−NMR(CDCl3300MHz):δ=7.40(s,2H,Ar−H),3.65(s,3H,OCH3),3.55(s,2H,CH2),1.90(sept,1H,CH(CH3)2)ppm.
収量:1.82g(理論の74%)、m.p.186℃
収量:1.11g(理論の68%)
logP1.80
収量:0.23g(理論の74%)、logP3.53
収量:0.16g(理論の46%)、logP3.47
収量:0.54g(理論の86%)、m.p.229℃
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ:7.40ppm(s,2H,Ar−H),3.80ppm(m,2H,N−CH2),3.40ppm(m,2H,N−CH2),2.40ppm(Sept,1H,CHC(CH3)2),2.00−1.80ppm(m,4H,2×CH2サイクル).
収量:0.09g(理論の29%)
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.40(s,2H,Ar−H),4.15(q,2H,O−CH2),3.80(tr,2H,N−CH2),3.45(tr,2H,Ar−CH2),2.50(m,2H,Ar−CH2),2.00−1.80(m,4H,2×CH2サイクル)ppm。
収量:2.5g(理論の85%)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.15,1.30(2t,6H,OCH2CH3,Ar CH2CH3),2.20(s,3H,Ar−CH3),2.50(q,2H,Ar−CH2CH3),3.60,3.70(2d,2H,NCH2),7.40(s,2H,Ar−H)ppm。
(実施例XXXI−1)
1H−NMR(300MHz,d6−DMSO):δ=12.5(s(br),1H),7.40(d,1H),7.38(d,1H),3.57(s,2H),2.56(q,2H),1.09(t,3H)ppm。
1H−NMR(300MHz,d6−DMSO):δ=12.2(s,(br)1H),7.55(d,1H),7.49(d,1H),6.98(d,1H),3.56(s,2H),2.17(s,3H)ppm。
(実施例A)
フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈する。
ニラパルバタ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens)試験(水耕処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈する。
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性/噴霧処理(TETRUR)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
除草発生前作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末(WP)の形態で、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布速度(変換された)を有し、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に散布する。
除草発生後作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)として、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布速度(変換された)を有し、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、植物の緑の部分上に散布する。約3週間、最適な増殖条件下、試験植物を温室内に保った後、処理された対象と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
除草発生後作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室の外の屋外でも栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1ないし3葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)又は液体(EC)として調合された試験化合物を、300L/haの水散布速度(変換された)で様々な投与量で、湿潤剤(0.2ないし0.3%)を添加して、植物及び土壌の表面上に散布する。試験植物の処理から3ないし4週間後、処理された対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査すべき場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
−試験物質の適用前に、ヘクタール当りある種の適用速度で、穀類植物に安全化剤を噴霧する(通常、試験物質の適用の1日前)
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える(安全化剤の量は、除草剤を基礎として、g/ha又は比として表されている。)
除草剤付与の1日前のメフェンピル
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、所望の濃度になるように、濃縮物を水で希釈する。
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
Claims (33)
- 式(I)の化合物。
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Yは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEは、基
Aは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、場合によって少なくとも1つ環原子が複素原子によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つの複素原子を場合によって含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Dは、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルを表し、場合によって1つ以上の環要素が複素原子によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールからなる群から得られる場合によって置換された基を表し、又は
A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、A、D部分において置換されていない若しくは置換されている、及び少なくとも1つの(CKE=8の場合には、さらに1つの)複素原子を場合によって含有する飽和又は不飽和環を表し、又は
A及びQ1は、一緒に、ヒドロキシルによって場合によって置換された、アルカンジイル若しくはアルケンジイル、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールを表し、又は
Q1は、水素又はアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立に、水素又はアルキルを表し、
Q3は、水素を表し、場合によって置換された、アルキル、アコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル(場合によって1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)若しくは場合によって置換されたフェニルを表し、又は
Q3及びQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒に、複素原子を場合によって含有する、飽和若しくは不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は少なくとも1つの複素原子によって分断され得る、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
R3、R4及びR5は、互いに独立に、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR6及びR7が結合しているN原子と一緒に、酸素若しくは硫黄によって場合によって分断された環を表す。) - Jが、ヨウ素を表し、
Xが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
Yが、水素、C1−C6−アルキル、ハロゲン又はC1−C6−アルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEが、基
Aは、水素を表し、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、1又は2個の直接隣接していない環要素が酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、ナフチル、5ないし6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくはナフチル−C1−C6−アルキルを表し、
Bは、水素、C1−C12−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されており、及びC1−C8−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルによって場合によって1若しくは2置換された、飽和C3−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C5−C10−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1若しくは2個の直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を場合によって含有し及びC1−C4−アルキル(この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員ないし8員環を形成する。)によって場合によって置換された、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニルを表し、ここにおいて、2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によってC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲン置換された、C2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(場合によって、1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)を表し、
Dは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキル置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し、又は
A及びDは、一緒に、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、各事例において場合によって置換された、C3−C6−アルカンジイル若しくはC3−C6−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各事例において、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシであり、又は、されに、C1−C6−アルキルによって場合によって置換されている、C3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは2つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって、酸素若しくは硫黄を含有し得る5又は6個の環原子を有するさらなる飽和若しくは不飽和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、この場合、A及びDは、これらが結合している原子とともに、例えば、以下にさらに挙げられている基AD−1ないしAD−10を表す。)、C3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは以下の基
A及びQ1は、一緒に、C3−C6−アルカンジイル若しくはC4−C6−アルケンジイルを表し(これらの各々は、ハロゲン;ヒドロキシル;C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル(これらの各々は、同一又は別異のハロゲン置換基によって、場合によって1ないし3置換されている。);及びベンジルオキシ又はフェニル(これらの各々は、ハロゲン、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から得られる同一又は別異の置換基によって場合によって1ないし3置換されている。)によって場合によって1又は2置換されている。)、これらC3−C6−アルカンジイル若しくはC4−C6−アルケンジイルは、以下の基
Q1は、水素若しくはC1−C4−アルキルを表し、
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立に、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
Q3は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表し、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、若しくは場合によって、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルキル−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニルを表し、又は
Q3及びQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒に、1つの環要素が、酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキル置換されたC3−C7−環を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシーC1−C8−アルキルを表し又は1つ以上の直接隣接していない環要素が、酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはC1−C6−アルキル置換されたフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、又は
場合によって、ハロゲン、アミノ若しくはC1−C6−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル若しくはC1−C6−ハロアルコキシ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、場合によってハロゲン置換されたC1−C8−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
R4及びR5は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
R6及びR7は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ置換されたフェニルを表し、場合によって、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシ置換されたベンジルを表し、又は、一緒に、1つの炭素原子が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−アルキレン基を表し、
R13は、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C1−C8−アルキル又はC1−C8−アルコキシを表し、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC3−C8−シクロアルキルを表し、若しくは各事例において場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル又はフェニル−C1−C4−アルコキシを表し、
R14aは、水素若しくはC1−C8−アルキルを表し、又は
R13及びR14aは、一緒に、C4−C6−アルカンジイルを表し、
R15a及びR16aは、同一又は別異であり、及びC1−C6−アルキルを表し、又は
R15a及びR16aは、一緒に、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルによって場合によって置換された若しくは場合によって、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換されたフェニルによって置換されたC2−C4−アルカンジイル基を表し、
R17a及びR18aは、互いに独立に水素を表し、場合によってハロゲン置換されたC1−C8−アルキルを表し、若しくは場合によってハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されたフェニルを表し、
R17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC5−C7−シクロアルキルを表し、
R19a及びR20aは、互いに独立に、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す、
請求項1に記載の式(I)化合物。 - Jが、ヨウ素を表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEが、基
Aは、水素を表し、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、又はフェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、CC1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−3)、(I−4)、(I−6)及び(I−7)の化合物の場合には表さない。)、
Bは、水素、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素又は硫黄によって置換されており、及びC1−C6−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ若しくはC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシによって場合によって1ないし2置換された、飽和若しくは不飽和のC5−C7−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素若しくはメチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C5−C6−シクロアルキルを表し、このC5−C6−シクロアルキルは、1若しくは2個の直接隣接していない酸素又は硫黄原子を場合によって含有し及びメチル又はエチルによって場合によって置換された(この基は、これが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員環を形成する。)、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換され(但し、Q3は、この場合、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ置換された、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニルを表し(但し、Q3は、この場合、水素又はメチルを表す。)、
Dは、水素を表し、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルによって、場合によって1ないし2置換されており、及び1つのメチレン基が酸素によって場合によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、若しくはフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
A及びDは、一緒に、1つのメチレン基がカルボニル基(式(I−1)の化合物の場合には、カルボニル基によって置換されない。)、酸素若しくは硫黄によって置換され得る、場合によって1ないし2置換されたC3−C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基がC1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシであり、又は
(式(I−1)の化合物の場合には)A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1ないしAD−10の1つを表し、
A及びQ1は、一緒に、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択される同一若しくは別異の置換基によって、場合によって1若しくは2置換されたC3−C4−アルカンジイルを表し、又は
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5及びQ6は、互いに独立に、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
Q3は、水素を表し、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている、C1−C4−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
Q3及びQ4は、これらが結合している炭素と一緒に、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC1−C2−アルキル−若しくはC1−C2−アルコキシ置換された飽和C5−C6−環を表し、但し、この場合、Aは水素又はメチルを表し、
Gは、水素(a)又は基
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
R1は、C1−C8−アルキル、C2−C18−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)、又はフッ素、塩素、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている及び1又は2個の直接隣接していない環要素が、場合によって酸素によって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表し、
場合によって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシによって1ないし2置換されたフェニルを表し、
R2は、各々がフッ素によって、場合によって1ないし3置換された、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、
場合によって、C1−C2−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシによって1置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し、
R3は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されたC1−C6−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって場合によって1置換されたフェニルを表し、
R4は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノオキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−トリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し、
R5は、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシによって場合によって1置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシによって場合によって1置換されたベンジルを表し、
R7は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
R6及びR7は、一緒に、1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたC4−C5−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Jが、ヨウ素を表し、
Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEが、基
Aは、水素を表し、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、式(I−5)の化合物の場合にのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されているフェニルを表し、
Bは、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されている及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ若しくはエトキシエトキシによって、場合によって1置換された飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Q3は水素を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、2個の直接隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基によって、場合によって置換されているC6−シクロアルキルを表し(この場合には、Q3は、極めて特に好ましくは、水素を表す。)、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C5−C6−シクロアルキル若しくはC5−C6−シクロアルケニルを表し、但し、この場合、Q3は、水素を表し、
Dは、水素を表し、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又はフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
A及びDは、一緒に、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1置換されており、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されているC3−C5−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
A及びQ1は、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1若しくは2置換されている、C3−C4−アルカンジイルを表し、又は
Q1は、水素を表し、
Q2は、水素を表し、
Q4、Q5及びQ6は、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
Q3は、水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
Q3及びQ4は、これらが結合している炭素と一緒に、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換された飽和C5−C6−環を表し(但し、この場合、Aは水素を表す。)、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
Eは、アンモニウムイオンを表し、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C17−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換されている。)を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1置換されるフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1置換されている。)、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
R3は、C1−C8−アルキルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Jが、ヨウ素を表し、
Xが、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Yが、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
これらの意味を有する基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターンで配置されており、
CKEが、基
Aは、C1−C4−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Bは、水素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が、場合によって、酸素によって置換されており、及びメチル、メトキシ又はプロポキシによって、場合によって1置換されている飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、
Dは、水素を表し、又は
A及びDは、基AD−1を表し、
CKE=基(8)の場合には、A及びDは、一緒に、C3−C5−アルカンジイルを表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
R1は、C1−C6−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、シクロプロピル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又は塩素によって、場合によって1置換されているフェニルを表し、
R2は、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はベンジルを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であり、
(A)式(I−1−a)の化合物
を得るために、
式(II)の化合物
R8は、アルキルを表す。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合され、
(B)式(I−2−a)の化合物
を得るために、
式(III)の化合物
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合され、
(C)式(I−3−a)の化合物
を得るために、
式(IV)の化合物
Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。)
が、適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で、分子内で環状化され、
(D)式(I−4−a)の化合物
を得るために、
式(V)の化合物
又は、式(Va)の化合物
が、式(VI)の化合物
Halは、ハロゲンを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、
(E)式(I−5−a)の化合物
を得るために、
式(VII)の化合物
が、式(VI)の化合物
と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、
(F)式(I−6−a)の化合物
を得るために、
式(VIII)の化合物
R8は、アルキルを表す。)
が、適宜希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、分子内で環状化され、
(G)式(I−7−a)の化合物
を得るために、
式(IX)の化合物
R8は、アルキルを表す。)
が、希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で分子内縮合され、
(H)式(I−8−a)の化合物
を得るために、
式(X)の化合物
が、
α)式(VI)の化合物
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、又は
β)式(XI)の化合物
Uは、NH2又はO−R8(R8は、上記定義のとおりである。)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で、反応され、又は
γ)式(XII)の化合物
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で、反応され、
(I)上に示されている式(I−1−b)ないし(I−8−b)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
(α)式(XIII)の酸ハロゲン化物
Halは、ハロゲンを表す。)
と反応され、又は
(β)式(XIV)のカルボン酸無水物
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
(R1は、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
(J)上に示されている式(I−1−c)ないし(I−8−c)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X及びYは上記定義のとおりであり、Lは酸素を表す。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
式(XV)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
R2−M−CO−Cl (XV)
(R2及びMは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され
(K)上に示されている式(I−1−c)ないし(I−8−c)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X及びYは上記定義のとおりであり、Lは硫黄を表す。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
式(XVI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
(L)上に示されている式(I−1−d)ないし(I−8−d)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
式(XVII)の塩化スルホニル
R3−SO2−Cl (XVII)
(R3は、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
(M)上に示されている式(I−1−e)ないし(I−8−e)の化合物(A、B、D、J、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
式(XVIII)のリン化合物
Halは、ハロゲンを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
(N)上に示されている式(I−1−f)ないし(I−8−f)の化合物(A、B、D、E、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
式(XIX)又は(XX)の金属化合物又はアミン
tは、数1又は2を表し、及び
R10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、反応され、
(O)上に示されている式(I−1−g)ないし(I−8−g)の化合物(A、B、D、J、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
(α)式(XXI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
R6−N=C=L (XXI)
(R6及びLは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、反応され、又は
(β)式(XXII)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
(P)上に示されている式(I−1−a)ないしI−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、式(I−1−a’)ないし(I−8−a’)の化合物
α)適宜希釈剤、Cu(I)塩及び塩基の存在下で、金属ヨウ化物と反応され、又は
β)金属オルガニルとのハロゲン/金属交換に供され、及び形成された陰イオンがヨウ化剤で反応停止される、前記方法。 - 有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含む有害生物駆除剤及び/又は除草剤。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを含む、動物有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除する方法。
- 動物有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを含む、有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製する方法。
- 成分として、
(a’)少なくとも1つの式(I)の置換された環状ケトエノール(CKE、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)、並びに
(b’)以下の化合物の群
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67,MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサ−ヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−l−フェニルエチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)−尿素(ダイムロン、ジムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−l−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−lH−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリジン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミド:
及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物の1つ
一般式(IIa)
(mは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
A1は、以下に示されている二価の複素環基
の1つを表し、
A2は、場合によってC1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシ−カルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、
R16は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC1−C4−アルキルを表し、
R17は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R18は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC1−C4−アルキル置換されたフェニルを表し、
R17及びR18はまた、一緒に、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または下記2個の置換基が結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基によって、場合によって置換されている。)を表し、
R19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
R20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4−アルキル)−シリルを表し、
R21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。);
及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物
一般式(IId)の化合物
tは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し、
R24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換された、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノを表し、
R25は、水素を表し、場合によっては、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換された、C1−C6−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
R26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC1−C4−アルコキシ置換されたC1−C6−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC1−C4−アルキル置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、C1−C4−アルキル置換された、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し、及び
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す。);
から得られる、少なくとも1つの穀類植物適合性改良化合物
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。 - 穀類植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物IIe−5又はIIe−11から選択される、請求項12に記載の組成物。 - 穀類植物適合性改良化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項12に記載の組成物。
- 請求項12に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを含む、望ましくない植物を駆除する方法。
- 望ましくない植物を駆除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の穀類植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別個に、又は混合物として、植物又は植物の生息環境に作用させることを含む、望ましくない植物を駆除する方法。
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