JP2008513391A - ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール - Google Patents

ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール Download PDF

Info

Publication number
JP2008513391A
JP2008513391A JP2007531656A JP2007531656A JP2008513391A JP 2008513391 A JP2008513391 A JP 2008513391A JP 2007531656 A JP2007531656 A JP 2007531656A JP 2007531656 A JP2007531656 A JP 2007531656A JP 2008513391 A JP2008513391 A JP 2008513391A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
optionally
alkoxy
substituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2007531656A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5136981B2 (ja
Inventor
フイツシヤー,ライナー
ブレトシユナイダー,トーマス
イルク,ケルステイン
レーア,シユテフアン
フオイヒト,デイーター
マルサム,オルガ
レツクマン,ウード
ボーヤツク,ギドー
アルノルト,クリステイアン
アウラー,トーマス
ヒルズ,マーテイン・ジエフリー
ケーネ,ハインツ
ヘンペル,バルトラウト
サンバルト,エーリツヒ
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JP2008513391A publication Critical patent/JP2008513391A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5136981B2 publication Critical patent/JP5136981B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/36Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54Spiro-condensed
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/04Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本発明は、式(I)の新規ヨウ素−フェニル置換された環状ケトエノール(CKE、J、X及びYは、上記の意味を有する。)、これを作製するための幾つかの方法及び中間体産物、並びに、式(I)のヨウ素−フェニル置換された環状ケトエノールと栽培された植物の適合性を改善する少なくとも1つの化合物とを含有する有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのその使用に関する。

Description

本発明は、新規ヨードフェニル置換された環状ケトエノール、これらの複数の調製方法並びに有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、第一にヨードフェニル置換された環状ケトエノール及び第二に穀類植物適合性改良化合物を含む選択的除草組成物も提供する。
3−アシルピロリジン−2,4−ジオンの薬学的特性は、従来技術(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull.15 1120 (1967))に記載されている。さらに、R. Schmierer及びH. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095)は、N−フェニルピロリジン−2,4−ジオンを合成した。これらの化合物の生物活性は記載されていない。
EP−A−0 262 399及びGB−A−2 266 888は、類似の構造の化合物(3−アリールピロリジン−2,4−ジオン)を開示している。しかしながら、これらの化合物の除草、殺虫又は殺ダニ作用は知られていない。除草、殺虫又は殺ダニ作用を有することが知られているのは、非置換二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355 599、EP−A−415 211及びJP−A−12−053 670)及び置換された単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A− 377 893及びEP−A−442 077)である。
同じく公知であるのは、3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−442 073)であり、1H−アリールピロリジンジオン誘導体も知られている(EP−A−456 063, EP−A−521 334, EP−A−596 298, EP−A−613 884, EP−A−613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP−A−O 668 267, WO 96/25395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869及びWO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, DE−A−04 001 433)。
ある種の置換されたΔ−ジヒドロフラン−2−オン誘導体が、除草特性を有することが知られている(DE−A−4 014420参照)。出発材料として使用されるテトロン酸誘導体の合成(例えば、3−(2−メチル−フェニル)−4−ヒドロキシ−5−(4−フルオロフェニル)−Δ−ジヒドロフラン−2−オンなど)も、DE−A−4 014 420に記載されている。殺虫及び/又は殺ダニ活性が記載されていない類似構造の化合物が、刊行物「Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans.1, 1985. (8) 1567−76」から知られている。さらに、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する3−アリール−Δ−ジヒドロフラノン誘導体が、EP−A−528 156、EP−A−O 647 637、WO 95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354及びWO O1/74770、WO 03/013 249、WO 04/024 688、WO 04/080 962、WO 04/111 042から公知である。3−アリール−Δ−ジヒドロチフェノン誘導体も公知である(WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042)。
フェニル環が置換されていないある種のフェニルピロン誘導体が、既に公知である(A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) and K.−H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849参照)。しかしながら、有害生物駆除剤としてのこれらの化合物の可能な使用は記載されていない。フェニル環が置換されており、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、EP−A−588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042に記載されている。
フェニル環が置換されていないある種の5−フェニル−1,3−チアジン誘導体が、既に公知である(E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh.95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973))参照)。しかしながら、有害生物駆除剤としてのこれらの可能な使用は、記載されていない。フェニル環が置換されており、除草、殺ダニ及び殺虫作用を有する5−フェニル−1,3−チアジン誘導体は、WO 94/14 785、WO 96/02 539、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 99/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080 962、WO 04/111 042に記載されている。
ある種の置換された2−アリールシクロペンタンジオンが除草、殺虫及び殺ダニ特性を有することが知られている(例えば、 US−4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667及びWO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042を参照)。同じく公知であるのは、同様に置換された化合物である。刊行物「Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519−26」から得られる3−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−2−フェニルシクロペント−2−エン−1−オン及び刊行物「Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405−9」から得られる天然化合物インボルチン(−)−シス−5−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−3,4−ジヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)シクロペント−2−エノンである。殺虫作用又は殺ダニ作用は記載されていない。刊行物「J.Economic Entomology,66,(1973),584」及び公開公報DE−A 2 361 084から得られる2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1,3−インダンジオンも公知であり、除草及び殺ダニ作用が記載されている。
ある種の置換された2−アリールシクロヘキサンジオンが、除草、殺虫及び殺ダニ特性を有することが知られている(US−4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE−A 2 813 341及びWheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042)。
ある種の置換された4−アリールピラゾリジン−3,5−ジオンが、殺ダニ、殺虫及び除草特性を有することが知られている(例えば、WO 92/16 510, EP−A−508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873)。
しかしながら、特に、低い適用速度及び濃度でのこれらの化合物の効力及び活性スペクトルは、必ずしも満足のいくものではない。さらに、これらの化合物の、穀物との適合性は、必ずしも十分なものではない。
本発明は、ここに、式
Figure 2008513391
の新規化合物を提供する。
(Jは、ヨウ素を表し、
Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Yは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEは、基
Figure 2008513391
Figure 2008513391
の1つを表し、
Aは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、場合によって少なくとも1つ環原子が複素原子によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つの複素原子を場合によって含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Dは、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルを表し、場合によって1つ以上の環要素が複素原子によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールからなる群から得られる場合によって置換された基を表し、又は
A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、A、D部分において置換されていない若しくは置換されている、及び少なくとも1つの(CKE=8の場合には、さらに1つの)複素原子を場合によって含有する飽和又は不飽和環を表し、又は
A及びQは、一緒に、ヒドロキシルによって場合によって置換された、アルカンジイル若しくはアルケンジイルを表し、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールを表し、又は
は、水素又はアルキルを表し、
、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素又はアルキルを表し、
は、水素を表し、場合によって置換された、アルキル、アコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル(場合によって1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)若しくは場合によって置換されたフェニルを表し、又は
及びQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、複素原子を場合によって含有する、飽和若しくは不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2008513391
の1つを表し、
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は少なくとも1つの複素原子によって分断され得る、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
、R及びRは、互いに独立に、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR及びRが結合しているN原子と一緒に、酸素若しくは硫黄によって場合によって分断された環を表す。)
置換基の性質にも応じて、式(I)の化合物は、適宜、慣用の様式で分離され得る幾何及び/又は光学異性体又は様々な組成の異性体混合物として与えることが可能である。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物、これらの調製及び使用、並びにこれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡略化するために、以下では、式(I)の化合物のみが言及されているが、意味されるものは、純粋な化合物及び、適宜、異性体化合物の様々な割合を有する混合物である。
基CKEの意味(1)ないし(8)を含むので、以下の主な構造(I−1)ないし(I−8)がもたらされる。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(式中、A、B、D、G、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、CKEが基(1)を表せば、以下の主な構造(I−1−a)ないし(I−1−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
(式中、A、B、D、E、J、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、CKEが基(2)を表せば、以下の主な構造(I−2−a)ないし(I−2−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
(式中、
(A、B、E、J、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、CKEが基(3)を表せば、以下の主な構造(I−3−a)ないし(I−3−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(式中、A、B、E、J、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
置換基Gの位置に応じて、式(I−4)の化合物は、式(I−4−A)及び(I−4−B)の2つの異性体形態で存在することが可能であり、
Figure 2008513391
これは、式(I−4)中の破線によって表されるものとする。
式(I−4−A)及び(I−4−B)の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式(I−4−A)及び(I−4−B)の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、それ自体公知の様式で分離することが可能である。
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の1つのみが示されている。これは、適宜、化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、CKEが基(4)を表せば、以下の主な構造(I−4−a)ないし(I−4−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
(式中、A、D、E、J、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、CKEが基(5)を表せば、以下の主な構造(I−5−a)ないし(I−5−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(式中、A、E、J、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
置換基Gの位置に応じて、式(I−6)の化合物は、式(I−6−A)及び(I−6−B)の2つの異性体形態で存在することが可能であり、
Figure 2008513391
これは、式(I)中の破線によって表されるものとする。
式(I−6−A)及び(I−6−B)の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式(I−6−A)及び(I−6−B)の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、分離することが可能である。
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の1つのみが示されている。これは、適宜、化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、以下の主な構造(I−6−a)ないし(I−6−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
(式中、A、B、J、Q、Q、E、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
置換基Gの位置に応じて、式(I−7)の化合物は、式(I−7−A)及び(I−7−B)の2つの異性体形態で存在することが可能であり、これは、式(I−7)中の破線によって表されるものとする。
Figure 2008513391
式(I−7−A)及び(I−7−B)の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式(I−7−A)及び(I−7−B)の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、分離することが可能である。
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の1つのみが示されている。これは、適宜、問題の化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、以下の主な構造(I−7−a)ないし(I−7−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(式中、A、B、J、E、L、M、Q、Q、Q、Q、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
置換基Gの位置に応じて、式(I−8)の化合物は、式(I−8−A)及び(I−8−B)の2つの異性体形態で存在することが可能であり、
Figure 2008513391
これは、式(I−8)中の破線によって表されるものとする。
式(I−8−A)及び(I−8−B)の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式(I−8−A)及び(I−8−B)の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、それ自体公知の様式で分離することが可能である。
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の1つのみが示されている。これは、適宜、化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
基Gが異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含むので、Hetが基(8)を表せば、以下の主な構造(I−8−a)ないし(I−8−g)がもたらされる。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(式中、A、D、E、J、L、M、X、Y、R、R、R、R、R、R及びRは、上記定義のとおりである。)
さらに、式(I)の新規化合物は、以下に記載されている方法の1つによって得られることが見出された。
(A)式(I−1−a)の置換された3−フェニルピロリジン−2,4−ジオン又はそれらのエノールは、
Figure 2008513391
(A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(II)のN−アシルアミノ酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
は、アルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されると得られる。
(B)さらに、式(I−2−a)の置換された3−フェニル−4−ヒドロキシ−Δ−ジヒドロフラノン誘導体は、
Figure 2008513391
(A、B、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(III)のカルボン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されると得られることが見出された。
(C)さらに、式(I−3−a)の置換された3−フェニル−4−ヒドロキシ−Δ−ジヒドロチオフェノン誘導体は、
Figure 2008513391
(A、B、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(IV)のβ−ケトカルボン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりであり、並びに
Vは、水素、ハロゲン、アルキル(好ましくは、C−C−アルキル)又はアルコキシ(C−C−アルコキシ)を表す。)
が、適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で、分子内で環状化されると得られることが見出された。
(D)さらに、式(I−4−a)の新規置換された3−フェニルピロン誘導体は、
Figure 2008513391
(A、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(V)のカルボニル化合物
Figure 2008513391
(A及びDは、上記定義のとおりである。)
又は、式(Va)のそのシリルエノールエーテル
Figure 2008513391
(A、D及びRは、上記定義のとおりである。)
を、式(VI)のケテン酸ハロゲン化物と、
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
Halは、ハロゲン(好ましくは、塩素又は臭素)を表す。)
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で反応させると得られることが見出された。
さらに、(E)式(I−5−a)の新規置換されたフェニル−1,3−チアジン誘導体は、
Figure 2008513391
(A、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(VII)のチオアミド
Figure 2008513391
(Aは、上記定義のとおりである。)
を、式(VI)のケテン酸ハロゲン化物
Figure 2008513391
(Hal、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で反応させると得られることが見出された。
さらに、(F)式(I−6−a)の化合物は、
Figure 2008513391
(A、B、Q、Q、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(VIII)のケトカルボン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、Q、Q、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
は、アルキル(特に、C−C−アルキル)を表す。)
が、適宜希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、分子内で環状化されると得られることが見出された。
さらに、(G)式(I−7−a)の化合物は、
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(IX)の6−アリール−5−ケトヘキサン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
は、アルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。)
が、希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で分子内縮合されると得られることが見出された。
(H)さらに、式(I−8−a)の化合物は、
Figure 2008513391
(A、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
式(X)の化合物を、
Figure 2008513391
(A及びDは、上記定義のとおりである。)
α)式(VI)の化合物
Figure 2008513391
(Hal、X、Y及びJは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸受容体の存在下で反応させられるか、又は
β)式(XI)の化合物
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりであり、
Uは、NH又はO−R(Rは、上記定義のとおりである。)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で反応させられるか、又は
γ)式(XII)の化合物
Figure 2008513391
(A、D、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で反応させられると得られることが見出された。
さらに、
(I)上に示されている式(I−1−b)ないし(I−8−b)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、X及びYは上記定義のとおりである。)は、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
(α)式(XIII)の酸ハロゲン化物
Figure 2008513391
(Rは、上記定義のとおりであり、及び
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素を表す。)を表す。)
と反応させられるか、又は
(β)式(XIV)のカルボン酸無水物
−CO−O−CO−R (XIV)
(Rは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させられると得られることが見出された。
(J)上に示されている式(I−1−c)ないし(I−8−c)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、X及びYは上記定義のとおりであり、Lは酸素を表す。)は、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
式(XV)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
−M−CO−Cl (XV)
(R及びMは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
(K)上に示されている式(I−1−c)ないし(I−8−c)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、X及びYは上記定義のとおりであり、Lは硫黄を表す。)は、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
式(XVI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
Figure 2008513391
(M及びRは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させられると得られることが見出された。
(L)上に示されている式(I−1−d)ないし(I−8−d)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、X及びYは上記定義のとおりである。)は、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
式(XVII)の塩化スルホニル
−SO−Cl (XVII)
(Rは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
(M)上に示されている式(I−1−e)ないし(I−8−e)の化合物(A、B、D、J、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、X及びYは上記定義のとおりである。)は、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
式(XVIII)のリン化合物
Figure 2008513391
(L、R及びRは、上記定義のとおりであり、並びに、
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
(N)上に示されている式(I−1−f)ないし(I−8−f)の化合物(A、B、D、E、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
式(XIX)又は(XX)の金属化合物又はアミン
Figure 2008513391
(Meは、1価若しくは2価の金属(好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどの、アルカリ金属又はアルカリ土類金属)を表し、又はアンモニウムイオン
Figure 2008513391
を表し、
tは、数1又は2を表し、及び
10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
(O)上に示されている式(I−1−g)ないし(I−8−g)の化合物(A、B、D、J、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、X及びYは上記定義のとおりである。)は、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を、各事例において、
(α)式(XXI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
−N=C=L (XXI)
(R及びLは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で反応させられるか、又は
(β)式(XXII)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
Figure 2008513391
(L、R及びRは、上記定義のとおりである。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させられると得られることが見出された。
(P)上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、式(I−1−a’)ないし(I−8−a’)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりであり、W’は、好ましくは臭素を表す。)を、
α)適宜希釈剤、Cu(I)塩(例えば、CuBr、CuI)及び塩基(例えば、N,N−ジメチルエチレンジアミン)の存在下で、金属ヨウ化物(例えば、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム)と反応させられるか、又は
β)金属オルガニル(例えば、n−、s−ブチルリチウム)とのハロゲン/金属交換に供され、及び形成された陰イオンがヨウ化剤(例えば、ヨウ素、一塩化ヨウ素)で反応停止されると得られることが見出された。
さらに、式(I)の新規化合物は、有害生物駆除剤として、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤及び/又は除草剤として優れた活性を有することが見出された。
驚くべきことに、ある種の置換された環状ケトエノールは、以降に記載されている穀類植物適合性改良化合物(安全化剤/解毒剤)と共に使用すると、穀類植物への損傷を予防するのに極めて優れており、有用な植物(例えば、穀物の他、トウモロコシ、大豆及び米など)の穀類中の望ましくない植物の選択的駆除に対する広スペクトル組み合わせ産物として、特に有利に使用することが可能である。
本発明は、成分として、
(a’)少なくとも1つの式(I)の置換された環状ケトエノール(CKE、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)、並びに
(b’)以下の化合物の群
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67,MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−l−フェニルエチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン、ジムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−l−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−lH−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリジン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド;
及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物の1つ
一般式(IIa)
Figure 2008513391
又は一般式(IIb)
Figure 2008513391
又は式(IIc)
Figure 2008513391
の化合物
(mは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
は、以下に示されている二価の複素環基
Figure 2008513391
(nは、数0、1、2、3、4又は5を表す。)
の1つを表し、
は、場合によってC−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシ−カルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
16は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキルを表し、
17は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
18は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
17及びR18はまた、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または下記2個の置換基が結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換によって、場合によって置換されている。)を表し、
19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はトリ−(C−C−アルキル)−シリルを表し、
21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。);
及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物
一般式(IId)の化合物
Figure 2008513391
又は、一般式(IIe)の化合物
Figure 2008513391
(式中、
tは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
22は、水素又はC−C−アルキルを表し、
23は、水素又はC−C−アルキルを表し、
24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
25は、水素を表し、場合によっては、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。);
から得られる、少なくとも1つの穀類植物適合性改良化合物
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
本発明は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。上記及び下記式中に列記された基の好ましい置換基又は範囲が、以下に例示されている。
Jは、ヨウ素を表し、
Xは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Yは、水素、C−C−アルキル、ハロゲン又はC−C−アルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
CKEは、基
Figure 2008513391
Figure 2008513391
の1つを表し、
Aは、水素を表し、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、1又は2個の直接隣接していない環要素が酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、ナフチル、5ないし6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル若しくはナフチル−C−C−アルキルを表し、
Bは、水素、C−C12−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されており、及びC−C−アルキル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルによって場合によって1若しくは2置換された、飽和C−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C−C10−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1若しくは2個の直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を場合によって含有し及びC−C−アルキル(この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員ないし8員環を形成する。)によって場合によって置換された、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニルを表し、ここにおいて、2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によってC−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はハロゲン置換された、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(場合によって、1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)を表し、
Dは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキル置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキルを表し、又は
A及びDは、一緒に、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、各事例において場合によって置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各事例において、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシであり、又は、さらにC−C−アルキルによって場合によって置換されている、C−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは2つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって、酸素若しくは硫黄を含有し得る5又は6個の環原子を有するさらなる飽和若しくは不飽和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、この場合、A及びDは、これらが結合している原子とともに、例えば、以下にさらに挙げられている基AD−1ないしAD−10を表す。)、C−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは以下の基
Figure 2008513391
の1つを場合によって含有する、さらなるC−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基であり、又は
A及びQは、一緒に、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルを表し(これらの各々は、ハロゲン;ヒドロキシル;C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル(これらの各々は、同一又は別異のハロゲン置換基によって、場合によって1ないし3置換されている。);及びベンジルオキシ又はフェニル(これらの各々は、ハロゲン、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から得られる同一又は別異の置換基によって場合によって1ないし3置換されている。)によって、場合によって1又は2置換されている。)、これらC−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルは、以下の基
Figure 2008513391
の1つを場合によってさらに含有し、若しくはC−C−アルカンジイル基によって若しくは酸素原子によって架橋されており、又は
は、水素若しくはC−C−アルキルを表し、
、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素又はC−C−アルキルを表し、
は、水素、C−C−アルキルを表し、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、若しくは場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニルを表し、又は
及びQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、1つの環要素が、酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキル置換されたC−C−環を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2008513391
の1つを表し、
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシーC−C−アルキルを表し又は1つ以上の直接隣接していない環要素が、酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
場合によって、ハロゲン、アミノ若しくはC−C−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
は、場合によってハロゲン置換されたC−C−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたフェニルを表し、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたベンジルを表し、又は、一緒に、1つの炭素原子が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を表し、
13は、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、若しくは各事例において場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニル、フェニル−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルコキシを表し、
14aは、水素若しくはC−C−アルキルを表し、又は
13及びR14aは、一緒に、C−C−アルカンジイルを表し、
15a及びR16aは、同一又は別異であり、及びC−C−アルキルを表し、又は
15a及びR16aは、一緒に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルによって場合によって置換された、若しくは場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換されたフェニルによって置換されたC−C−アルカンジイル基を表し、
17a及びR18aは、互いに独立に水素を表し、場合によってハロゲン置換されたC−C−アルキルを表し、若しくは場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されたフェニルを表し、
17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
19a及びR20aは、互いに独立に、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルケニル)アミノを表す。
好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
Jは、特に好ましくは、ヨウ素を表し、
Xは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではない。
ここで、これらの特に好ましい意味を有する基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターンで特に好ましく存在し、
Figure 2008513391
フェニル置換パターン(A)及び(G)においてのみ、Xは水素も表し得る。
CKEは、特に好ましくは、基
Figure 2008513391
Figure 2008513391
の1つを表し、
Aは、特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されているC−C−シクロアルキルを表し、又はフェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CC−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−3)、(I−4)、(I−6)及び(I−7)の化合物の場合には表さない。)、
Bは、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つの環要素が場合によって酸素又は硫黄によって置換されており、及びC−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルコキシによって場合によって1ないし2置換された、飽和若しくは不飽和のC−C−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Qは、特に好ましくは、水素若しくはメチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C−C−シクロアルキルを表し、このC−C−シクロアルキルは、1若しくは2個の直接隣接していない酸素又は硫黄原子を場合によって含有し及びメチル又はエチルによって場合によって置換された(この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員環を形成する。)、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換され(但し、Qは、この場合、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニルを表し(但し、Qは、この場合、水素又はメチルを表す。)、
Dは、特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキルによって、場合によって1ないし2置換されており、及び1つのメチレン基が酸素によって場合によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、若しくはフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
A及びDは、特に好ましくは、一緒に、1つのメチレン基がカルボニル基(式(I−1)の化合物の場合には、カルボニル基によって置換されない。)、酸素若しくは硫黄によって置換され得る、場合によって1ないし2置換されたC−C−アルカンジイルを表し、可能な置換基がC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシであり、又は
(式(I−1)の化合物の場合には)A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1ないしAD−10の1つを表し、
Figure 2008513391
Figure 2008513391
又は
A及びQは、特に好ましくは、一緒に、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から選択される同一若しくは別異の置換基によって、場合によって1若しくは2置換されたC−C−アルカンジイルを表し、又は
は、特に好ましくは、水素を表し、
は、特に好ましくは、水素を表し、
、Q及びQは、特に好ましくは、互いに独立に、水素又はC−C−アルキルを表し、
は、特に好ましくは、水素を表し、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し、又は
及びQは、特に好ましくは、これらが結合している炭素と一緒に、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ置換された飽和C−C−環を表し、但し、この場合、Aは水素又はメチルを表し、
Gは、特に好ましくは、水素(a)又は基
Figure 2008513391
の1つを表し、
Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C18−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)、又はフッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている、及び1又は2個の直接隣接していない環要素が、場合によって酸素によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、場合によって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシによって1ないし2置換されたフェニルを表し、
は、特に好ましくは、各々がフッ素によって、場合によって1ないし3置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
特に好ましくは、場合によって、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって1置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
特に好ましくは、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し、
は、特に好ましくは、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されたC−C−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって場合によって1置換されたフェニルを表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノオキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−トリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオを表し、
は、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって場合によって1置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシによって場合によって1置換されたベンジルを表し、
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
及びRは、特に好ましくは、一緒に、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたC−C−アルキレン基を表す。
特に好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
Jは、極めて特に好ましくは、ヨウ素を表し、
Xは、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではない。
ここで、それらの極めて特に好ましい意味を有する基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターンで極めて特に好ましく存在する。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(フェニル置換パターン(G)においてのみ、Xは、水素も表し得る。)
CKEは、極めて特に好ましくは、基
Figure 2008513391
の1つを表し、
Aは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、式(I−5)の化合物の場合にのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されているフェニルを表し、
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されている及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ若しくはエトキシエトキシによって、場合によって1置換された飽和C−C−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Qは水素を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、2個の直接隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基によって、場合によって置換されているC−シクロアルキルを表し(この場合には、Qは、極めて特に好ましくは、水素を表す。)、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C−C−シクロアルキル若しくはC−C−シクロアルケニルを表し、但し、この場合、Qは、水素を表し、
Dは、極めて特に好ましくは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又はフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
A及びDは、極めて特に好ましくは、一緒に、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1置換されており、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されているC−C−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
A及びQは、極めて特に好ましくは、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1若しくは2置換されている、C−C−アルカンジイルを表し、又は
は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
、Q及びQは、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
及びQは、極めて特に好ましくは、これらが結合している炭素と一緒に、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換された飽和C−C−環を表し(但し、この場合、Aは水素を表す。)、
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2008513391
の1つを表し、
Lは、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
Eは、極めて特に好ましくは、アンモニウムイオンを表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C17−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換されている。)を表し、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1置換されるフェニルを表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1置換されている。)、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキルを表す。
Jは、非常に好ましくは、ヨウ素を表し、
Xは、非常に好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Yは、非常に好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではない。
ここで、これらの非常に好ましい意味を有する基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターンで非常に好ましく存在し、
Figure 2008513391
フェニル置換パターン(G)においてのみ、Xは水素も表し得る。
CKEは、非常に好ましくは、基
Figure 2008513391
の1つを表し、
Aは、非常に好ましくは、C−C−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Bは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、非常に好ましくは、1つの環要素が、場合によって、酸素によって置換されており、及びメチル、メトキシ又はプロポキシによって、場合によって1置換されている飽和C−C−シクロアルキルを表し、
Dは、非常に好ましくは、水素を表し、又は
A及びDは、非常に好ましくは、基AD−1を表し、
CKE=基(8)の場合には、A及びDは、非常に好ましくは、一緒に、C−C−アルカンジイルを表し、
Gは、非常に好ましくは、水素(a)を表し、又は基
Figure 2008513391
の1つを表し、
は、非常に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、シクロプロピル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又は塩素によって、場合によって1置換されているフェニルを表し、
は、非常に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はベンジルを表す。
上記一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、所望に応じて、互いに組み合わせることが可能である。すなわち、各範囲と好ましい範囲との組み合わせが含まれる。それらは、最終産物に対して、並びに、対応して、前駆体及び中間体に対して当てはまる。
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明において特別に好ましいのは、非常に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各事例において、可能である限り、直鎖又は分岐であることができ、複素原子との組み合わせ(例えば、アルコキシ中など)が含まれる。
別段の記載がなければ、場合によって置換された基は、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
調製例に挙げられている化合物に加えて、式(I−1−a)の以下の化合物が特に挙げられる。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
表2:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=4−CH;Y=H。
表3:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=6−CH;Y=H。
表4:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=6−C;Y=H。
表5:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−CH;Y=H;5−I。
表6:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−CH;Y=4−CH;5−I。
表7:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=4−CH;Y=6−CH
表8:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=6−C;Y=4−CH
表9:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=6−CH;Y=4−Cl。
表10:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=6−C;Y=4−Cl。
表11:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=6−Cl;Y=4−CH
表12:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=5−CH;Y=4−CH
表13:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−CH;4−I;Y=H。
表14:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−C;4−I;Y=H。
表15:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−CH;4−I;Y=6−CH
表16:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−C;4−I;Y=6−CH
表17:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−C;4−I;Y=6−C
表18:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−Cl;4−I;Y=6−CH
表19:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−Cl;4−I;Y=6−C
表20:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−CH;4−I;Y=5−CH
表21:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
X=2−CH;3−I;Y=6−CH
表22:A、B及びDは表1に示されているとおりであり、
2−I:X=−5−CH;Y=H
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
表24:A及びBは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=4−CH;Y=H。
表25:A及びBは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=6−CH;Y=H。
表26:A及びBは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=6−C;Y=H。
表27:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−CH;;Y=H;5−I。
表28:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−CH;Y=4−CH;5−I。
表29:A及びBは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=4−CH;Y=6−CH
表30:A、B及びDは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=6−C;Y=4−CH
表31:A及びBは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=6−CH;Y=4−Cl。
表32:A、B及びDは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=6−C;Y=4−Cl。
表33:A、B及びDは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=6−Cl;Y=4−CH
表34:A、B及びDは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=5−CH;Y=4−CH
表35:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−CH;4−I;Y=H。
表36:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−C;4−I;Y=H。
表37:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−CH;4−I;Y=6−CH
表38:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−C;4−I;Y=6−CH
表39:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−C;4−I;Y=6−C
表40:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−Cl;4−I;Y=6−CH
表41:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−Cl;4−I;Y=6−C
表42:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−CH;4−I;Y=−5−CH
表43:A及びBは表23に示されているとおりであり、
X=2−CH;3−I;Y=6−CH
表44:A及びBは表23に示されているとおりであり、
2−I:X=5−CH;Y=H。
式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)及び(IIe)の穀類植物適合性改善化合物(「除草剤安全化剤」)と関連して上に列記されている基の好ましい定義が、以下に定義されている。
mは、好ましくは、数0、1、2、3又は4を表す。
は、好ましくは、以下に示されている二価の複素環基の1つを表す。
Figure 2008513391
nは、好ましくは、数0、1、2、3又は4を表す。
は、好ましくは、各事例において、場合によってメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル置換されたメチレン又はエチレンを表す。
14は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
15は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
16は、好ましくは、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピルを表す。
17は、好ましくは、水素を表し、各事例において場合によってフッ素及び/又は塩素置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル置換されたフェニルを表す。
18は、好ましくは、水素を表し、各事例において場合によってフッ素及び/又は塩素置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、若しくは場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル置換されたフェニルを表し、又は、R17と一緒に、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環によって、若しくは結合している炭素原子と一緒に5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基によって場合によって置換された、基−CH−O−CH−CH−及び−CH−CH−O−CH−CH−の1つを表す。
19は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
20は、好ましくは、水素を表し、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチルを表す。
21は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
tは、好ましくは、数0、1、2、3又は4を表す。
vは、好ましくは、数0、1、2又は3を表す。
22は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はn−若しくはi−プロピルを表す。
23は、水素、メチル、エチル又はn−若しくはi−プロピルを表す。
24は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s− 若しくは t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、n−、i−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ 若しくはジエチルアミノを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
25は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i− 若しくはs−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
26は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−若しくはs−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 若しくはシクロヘキシルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチルトリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、メチル若しくはエチル置換された、ブタン−1,4−ジイル (トリメチルエン)、ペンタ−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル若しくは3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、ブロモ、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明式(IIa)の化合物の例が、下表に列記されている。
表 式(IIa)の化合物の例
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IIb)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2008513391
表 式(IIb)の化合物の例
Figure 2008513391
Figure 2008513391
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IIc)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2008513391
表 式(IIc)の化合物の例
Figure 2008513391
Figure 2008513391
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IId)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2008513391
表 式(IId)の化合物の例
Figure 2008513391
Figure 2008513391
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式(IIe)の化合物の例が、下表に列記されている。
Figure 2008513391
表 式(IIe)の化合物の例
Figure 2008513391
穀類植物適合性改善化合物[成分(b’)]として最も好ましいのは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン、ジメピペラート並びに化合物IIe−5及びIIe−11であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルが特に強調される。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIa)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(WO−A− 91/07874、WO−A−95/07897参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIb)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(EP−A−191736参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIc)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(DE−A−2218097、DE−A−2350547参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IId)の化合物は公知であり、及び/又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(DE−A−19621522/US−A−6235680参照)。
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式(IIe)の化合物は公知であり、及びそれ自体公知の方法によって調製することが可能である(WO−A−99/66795/US−A−6251827参照)。
各事例において、1つの式(I)の活性化合物と上記安全化剤の1つを含む本発明の選択的除草組み合わせの例は、下表に列記されている。
表 本発明の組み合わせの例
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
一般式(I)のヨードフェニル置換された環状ケトエノールと上記群(b’)から得られる安全化剤(解毒剤)の上記活性化合物の組み合わせは、極めて優れた有用な植物耐容性と高い除草活性を併有し、選択的な雑草の駆除のために、様々な穀類、特に穀物(特に、小麦)で使用することができるが、大豆、芋、トウモロコシ及び米に使用可能であることが、驚くべきことに、ここに見出された。
この文脈において、穀類植物に対する除草剤の損傷効果を拮抗することができる複数の公知の安全化剤又は解毒剤から、同時に雑草に対する除草活性に対して全く重大な悪影響を及ぼさずに、穀類植物に対する置換された環状ケトエノールの損傷効果を(ほとんど完全に)補償するのに適した具体的に上記群(b’)の化合物であることは驚くべきことと考えられる。
特に、例えば、小麦、大麦及びライ麦などの穀物植物の他、例えば、穀類植物として、トウモロコシ及び米の穏やかな処理に関して、群(b’)から得られる特に好ましい及び最も好ましい組み合わせ対の特に有利な効果を強調することが可能である。
例えば、プロセス(A)に従い、エチルN−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニルアセチル)−1−アミノ−シクロヘキサンカルボキシラートを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(B)に従い、エチルO−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニルアセチル)−2−ヒドロキシイソブチラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(C)に従い、エチル2−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)−4−(4−メトキシ)ベンジルメルカプト−4−メチル−3−オキソバレラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(D)に従い、クロロカルボニル2−[(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)]ケテン及びアセトンを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(E)に従い、クロロカルボニル2−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)ケテン及びチオベンズアミドを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(F)に従い、エチル5−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニルアセチル)−2,3−トリメチレン−4−オキソバレラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(G)に従い、エチル5−[(2,6−ジメチル−4−ヨード)フェニル]−2−メチル−5−オキソヘキサノアートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(Hα)に従い、ヘキサヒドロピリダジン及びクロロカルボニル2−[(2,6−ジメチル−4−ヨード)フェニル]ケテンを出発材料として用いると、本発明の方法の反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(Hβ)に従い、ヘキサヒドロピリダジン及びジメチル2−(2,6−ジメチル−4−ヨード)フェニルマロナートを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(Hγ)に従い、1−エトキシカルボニル−2−[(2,6−ジメチル−4−ヨード)フェニル−アセチル]ヘキサヒドロピリダジンを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のスキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(Iα)に従い、3−(2−メチル−4−ヨード−6−エチルフェニル)−5,5−ジメチルピロリジン−2,4−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(Iβ)に従い、3−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)−5,5−ジメチルピロリジン−2,4−ジオン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(J)に従い、8−[(2,6−ジメチル−4−ヨード)フェニル]−1−アザビシクロ−(4.3.01,6)−ノナン−7,9−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(K)に従い、3−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)−4−ヒドロキシ−5−メチル−6−(3−ピリジル)ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のように表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(L)に従い、3−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)−5,5−ペンタメチレンピロリジン−2,4−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(M)に従い、3−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチルピロリジン−2,4−ジオン及び2,2,2−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(N)に従い、3−(2−メチル−4−ヨード−6−メチルフェニル)]−5−シクロプロピル−5−メチルイピロリジン−2,4−ジオン及びNaOHを成分として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(O)変形αに従い、3−(2,6−ジメチル−4−ヨードフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−テトラメチレン−Δ−ジヒドロフラン−2−オン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(O)変形βに従い、3−(2−メチル−4−ヨード−6−エチルフェニル)−5−メチル−ピロリジン−2,4−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のスキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
例えば、プロセス(P)に従い、3−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−5,5−ジメチル−ピロリジン−2,4−ジオン及びナトリウムメトキシドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
Figure 2008513391
本発明のプロセス(a)に対する出発材料として必要とされる、式(II)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、D、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)は、新規である。
式(II)のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式(XXIII)のアミノ酸誘導体
Figure 2008513391
(A、B、R及びDは、上記定義のとおりである。)を、置換されたフェニル酢酸誘導体式(XXIV)
Figure 2008513391
(式中、J、X及びYは、上記定義であり、並びに
Zは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボンジイミドなど)、リン酸化剤(例えば、POCl、BOP−Clなど)、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル)などの試薬によって導入される脱離基を表す(Chem.Reviews 52, 237−416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341−5, 1968)。)をアシル化すると得られ、
又は式(XXV)のアシルアミノ酸
Figure 2008513391
(A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)をエステル化すると得られる(Chem.Ind.(London)1568(1968))。
式(XXV)の化合物
Figure 2008513391
(式中、A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
は、新規である。
式(XXV)の化合物は、式(XXVI)のアミノ酸
Figure 2008513391
(A、B及びDは上記定義のとおりである。)を、例えば、Schotten−Baumann(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissen−schaften,Berlin 1977,p.505)に従って、式(XXIV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
Zは、上記定義のとおりである。)
でアシル化すると得られる。
式(XXIV)の化合物は新規である。これらは、原理的に公知の方法によって、及び実施例に記されているように調製することが可能である(例えば、H. Henecka, Houben−Weyl, Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Vol.8, pp.467−469(1952)参照)。
式(XXIV)の化合物は、例えば、式(XXVII)の置換されたフェニル酢酸
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
を、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン)、ホスホニル化剤(例えば、PBCl、BPO−Cl)など、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)と、適宜、希釈剤(例えば、場合によって塩素化された脂肪族若しくは芳香族炭化水素(トルエン又は塩化メチレンなど)、又はエーテル(例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルtert−ブチルエーテル)の存在下で、−20℃から150℃まで、好ましくは−10℃から100℃までの温度で反応することによって得られる。
式(XXIII)及び(XXVI)の化合物の幾つかは公知であり、及び/又は、これらは、公知の方法によって調製することが可能である(例えば、Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14]5 11−22, 23−27 (1970)参照)。
A及びBが環を形成する、式(XXVI)の置換された環状アミノカルボン酸は、一般に、Bucherer−Bergs合成又はStrecker合成によって取得することが可能であり、この場合、これらは、異なる異性体形態で得られる。このため、Bucherer−Bergs合成の条件は、主に、基R及びカルボキシル基がエカトリアル位にある異性体(以下では、簡略化するために、βと称される。)を与えるのに対して、Strecker合成の条件は、主に、アミノ基及び基Rがエカトリアル位にある異性体(以下では、簡略化するために、αと称される。)を与える。
Figure 2008513391
(L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)。
上記プロセス(A)で用いた式(II)の出発材料は、
Figure 2008513391
(A、B、D、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
さらに、式(XXVIII)のアミノニトリル
Figure 2008513391
(A、B及びDは、上記定義のとおりである。)
を、式(XXIV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2008513391
(J、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
と反応させて、式(XXIX)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
を得た後、これらを酸性アルコール分解に供することによって調製することが可能である。
式(XXIX)の化合物は、同様に新規である。
本発明のプロセス(B)中で出発材料として必要とされる、式(III)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
は、新規である。
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
このため、式(III)の化合物は、例えば、
式(XXX−A)の2−ヒドロキシカルボン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B及びRは、上記定義のとおりである。)
を、式(XXIV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2008513391
(J、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
でアシル化すると得られる(Chem.Reviews 52、237−416(1953))。
さらに、式(III)の化合物は、式(XXVII)の置換されたフェニル酢酸
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
を、式(XXX−B)のα−ハロカルボン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B及びRは、上記定義のとおりであり、並びに
Halは、塩素又は臭素を表す。)
でアルキル化すると得られる。
式(XXVII)の化合物の幾つかは市販されており、幾つかは公知であるが、幾つかは新規である。
式(XXX−B)の化合物は市販されている。
式(XXVII)の化合物
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
は、例えば、式(XXXI)のフェニル酢酸エステル
Figure 2008513391
(J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
を、酸又は塩基の存在下、溶媒の存在下、一般的に公知の標準的な条件下で加水分解すると得られる。
式(XXXI)の化合物の幾つかは市販されており、幾つかは、例えば、W01/17973号から公知であり、幾つかは新規である。
式(XXXI)の化合物
Figure 2008513391
(J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
は、さらに、実施例に記載されているプロセス(Q)によって、式(XXXI−a)のフェニル酢酸
Figure 2008513391
(R、X及びYは、上記定義のとおりである。)
を、ヨウ化物(好ましくは、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム)の存在下、塩基の存在下で、及び適宜触媒(好ましくは、銅塩、例えば、ヨウ化銅(I)など)の存在下で反応することによって得られる。
式(XXXI−a)のフェニル酢酸エステルは、例えば、出願WO 96/35 664、WO 97/02243、WO 97/01535、WO 98/05638及びDE−A−10 301 804から、原則として公知であり、これらは、これらの公報に記載されている方法によって調製することが可能である。
上記プロセス(C)に対する出発材料として必要とされる、式(IV)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、J、V、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
は、新規である。
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
式(IV)の化合物は、例えば、式(XXXI)の置換されたフェニル酢酸エステル
Figure 2008513391
(J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
を、強塩基(例えば、M.S. Chambers, EJ. Thomas, DJ. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228参照)の存在下、式(XXXII)の2−ベンジルチオカルボニルハロゲン化物
Figure 2008513391
(A、B及びVは、上記定義のとおりであり、並びに
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す。)
でアシル化すると得られる。
式(XXXII)のベンジルチオカルボニルハロゲン化物の幾つかは公知であり、及び/又は、これらは、公知の方法によって調製することが可能である (J. Antibiotics (1983), 26, 1589)。
上記プロセス(D)、(E)及び(H−α)に対する出発材料として必要とされる式(VI)のハロカルボニルケテンは新規である。これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である(例えば、Org. Prep. Proced. Int., 7, (4), 155−158, 1975及びDE 1 945 703)。このように、例えば、式(VI)の化合物
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
Halは、塩素又は臭素を表す。)
は、式(XXXIII)の置換されたフェニルマロン酸
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
を、例えば、塩化チオニル、塩化リン(V)、塩化リン(III)、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニルなどの酸ハロゲン化物と、適宜、例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンなどの触媒の存在下で、及び、適宜、例えば、ピリジン又はトリエチルアミンなどの塩基の存在下で反応させると得られる。
式(XXXIII)の置換されたフェニルマロン酸の幾つかは公知であり、又は市販されているが、幾つかは新規である。これらは、公知の方法によって、単純な様式で調製することが可能である(例えば、Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 ff, EP−A−528156, WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868及びWO 98/05638参照)。
式(XXXIII)のフェニルマロン酸
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
は、式(XI)のフェニルマロン酸エステル
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
Uは、OR又はNHを表す(Rは、上記定義のとおりである。)。)
を、まず、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、慎重に酸性化すると、得られる(例えば、EP−A−528 156,WO96/35664、WO97/02243)。
式(XI)のマロン酸エステル
Figure 2008513391
(J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
Uは、OR又はNHを表す(Rは、上記定義のとおりである。)。)
は、公知である(例えば、WO 01/017973, Larock et.al., Tetrahedron 52 2743 ff. (1996);しかしながら、幾つかは新規である。
これらは、一般的には、有機化学の公知の方法によって調製することが可能である(例えば、Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986), Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 587 ff., WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98/05638及びWO 99/47525参照)。
本発明のプロセス(D)に対する出発材料として必要とされる、式(V)のカルボニル化合物
Figure 2008513391
(A及びDは、上記定義のとおりである。)
又は式(Va)のそのシリルエノールエーテル
Figure 2008513391
(A、D及びRは、上記定義のとおりである。)
は、市販の化合物、一般的に公知の化合物又は公知の方法によって取得可能な化合物である。
本発明のプロセス(E)を実施するための出発材料として必要とされる、式(VI)のケテン酸塩化物の調製は、既に上記されている。本発明のプロセス(E)を実施するために必要とされる、式(VII)のチオアミドは、
Figure 2008513391
(Aは、上記定義のとおりである。)
有機化学において一般的に公知である化合物である。
上記プロセス(F)中の出発材料として必要とされる、式(VIII)の化合物は、
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
新規である。
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
式(VIII)の5−アリール−4−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式(XXXIV)の5−アリール−4−ケトカルボン酸
Figure 2008513391
(J、X、Y、A、B、Q及びQは、上記定義のとおりである。)
を、エステル化(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, 499ページ参照)又はアルキル化(調製例参照)すると得られる。
式(XXXIV)の5−アリール−4−ケトカルボン酸
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
は新規である。しかしながら、これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である(WO 96/01 798,WO 97/14667, WO 98/39281)。
式(XXXIV)の5−アリール−4−ケトカルボン酸は、式(XXXV)の2−フェニル−3−オキソアジピン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
及びR8’は、アルキル(特に、C−C−アルキル)を表し、並びに
式(XXXVII−a)の化合物を使用する場合には、Rは水素を表す。)
を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基又は酸の存在下で脱炭酸すると得られる(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 519 to 521, WO 96/01798, WO 97/14667, WO 98/39281参照)。
式(XXXV)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、X、Y、R、R8’は、上記定義のとおりであり、式(XXXVII−a)の化合物が使用される場合には、Rは水素を表す。)
は、新規である。
式(XXXV)の化合物
は、式(XXXVI)のジカルボン酸モノエステル塩化物
Figure 2008513391
(A、B、Q、Q及びRは上記のとおりであり、並びに
Halは、塩素又は臭素を表す。)
又は式(XXXVII−a)のカルボン酸無水物
Figure 2008513391
(A、B、Q及びQは、上記のとおりである。)
を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下(例えば、M.S.Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228参照、調製例も参照)で、式(XXXI)のフェニル酢酸エステル
Figure 2008513391
(J、X,Y及びR8’は、上記の定義である。)
でアシル化すると得られる。
式(XXXVI)及び(XXXVII−a)の化合物の幾つかは、有機化学の公知の化合物であり、及び/又は、これらは、原理上公知の方法によって、類似の様式で調製することが可能である。
上記プロセス(G)において出発材料として必要とされる、式(IX)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、Q、Q、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
は、新規である。
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
式(IX)の6−アリール−5−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式(XXXVIII)の6−アリール−5−ケトカルボン酸
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
を、エステル化(例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499、WO99/43469、WO99/48869参照)すると得られる。
式(XXXVIII)の6−アリール−5−ケトカルボン酸
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
は、新規である。これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能であり(WO99/43649、WO99/48869)、例えば、式(XXXIX)の置換された2−フェニル−3−オキソヘプタンジオン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
及びR8’は、アルキル(好ましくは、C−C−アルキル)を表し、
式(XXXVII−b)の化合物が使用される場合、Rは水素を表す。)
を、適宜希釈剤の存在下で及び適宜塩基又は酸の存在下で、加水分解及び脱炭酸すると調製することが可能である(例えば、Organikum,15th edition, Berlin, 1977,pages 519 to 521, WO99/43469, WO 99/48869参照)。
式(XXXIX)の化合物
Figure 2008513391
(A、B、J、Q、Q、Q、Q、X、Y、R及びR8’は、上記定義のとおりである。)
は新規であり、式(XL)の二カルボン酸エステル
Figure 2008513391
(A、B、Q、Q、Q、Q及びRは、上記定義のとおりである。)
又は、式(XXXVII−b)のカルボン酸無水物
Figure 2008513391
(A、B、Q、Q、Q、Qは、上記定義のとおりである。)
を、式(XXXI)の置換されたフェニル酢酸エステル
Figure 2008513391
(J、X、Y及びR8’は、上記定義のとおりである。)と、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で縮合すると得ることが可能である。
式(XL)の化合物の幾つかは公知であり、及び/又は、これらは、公知の方法によって調製することが可能である。
本発明のプロセス(H−α)及び(H−β)に対する出発材料として必要とされる、式(X)のヒドラジンの幾つか
A−NH−NH−D (X)
(A及びDは、上記定義のとおりである。)
は、公知であり、及び/又は、これらは、文献から公知の方法によって調製することが可能である(例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese[Reactions of Organic Syntehsis], C. Ferri, pages 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965), EP−A−508 126, WO 92/16510, WO 99/47 525, WO 01/17 972参照)。
本発明のプロセス(H−γ)に対して必要とされる、式(XII)の化合物
Figure 2008513391
(A、D、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
は、新規である。
式(XII)のアシルカルバザートは、例えば、式(XLI)のカルバザート
Figure 2008513391
(A、R及びDは、上記定義のとおりである。)
を、式(XXIV)の置換されたフェニル酢酸誘導体
Figure 2008513391
(J、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)でアシル化すると得られる(Chem.Reviews 52,237−416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341−5,1968)。
式(XLI)のカルバザートの幾つかは市販の化合物であり、幾つかは公知の化合物であり、又は、これらは、原理的に公知の有機化学の方法によって調製することが可能である。
式(XXIV)の化合物は、プロセス(A)及び(B)に対する中間体に関連して既に記載されている。
本発明のプロセス(I)、(J)、(K)、(L)、(M)、(N)及び(O)を実施するための出発材料としてさらに必要とされる、式(XIII)の酸ハロゲン化物、式(XIV)のカルボン酸無水物、式(XV)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式(XVI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式(XVII)の塩化スルホニル、式(XVIII)のリン化合物及び式(XIX)及び(XX)の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式(XXI)のイソシアナート、及び式(XXII)の塩化カルバモイルは、有機又は無機化学の一般的に公知の化合物である。
さらに、式(V)、(VII)、(XIII)ないし(XII)、(XXIII)、(XXVI)、(XXVIII)、(XXX−A)、(XXX−B)、(XXXII)、(XXXVI)、(XXXVII−a)、(XXXII−b)、(XL)及び(XLI)の化合物は、さらに、冒頭に引用されている特許出願から公知であり、及び/又は、これらは、これらの公報に記載されている方法によって調製することが可能である。
プロセス(A)は、A、B、D、J、X、Y及びRが上記定義のとおりである式(II)の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(A)における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びtert−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(A)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
本発明のプロセス(A)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(A)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(A)を実施する場合、式(II)の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ2倍に等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
プロセス(B)は、A、B、J、X、Y及びRが上記定義のとおりである式(III)の化合物が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(B)における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びtert−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(B)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
本発明のプロセス(B)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(B)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(B)を実施する場合、式(II)の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
プロセス(C)は、A、B、V、J、X、Y及びRが上記定義のとおりである式(IV)の化合物が、酸の存在下及び適宜希釈剤の存在下での、分子内での環化に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(C)における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。 トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。 さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
適宜、使用される酸は、希釈剤としての役割も果たし得る。
本発明のプロセス(C)において酸として使用するのに適しているのは、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル、アリール及びハロアルキルスルホン酸、特に、例えば、トリフルオロ酢酸などのハロゲン化されたアルキルカルボン酸などの、全ての慣用の無機及び有機酸である。
本発明のプロセス(C)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(C)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(C)を実施する場合、式(IV)の反応成分及び酸は、例えば、等モル量で使用される。しかしながら、適宜、溶媒として、又は触媒として、酸を使用することも可能である。 本発明のプロセス(D)は、式(V)のカルボニル化合物又は式(V−a)のこれらのエノールエーテルを、希釈剤の存在下で、及び、適宜、酸受容体の存在下で、式(VI)のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
本発明のプロセス(D)における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。 トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの場合によってハロゲン化された炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。
本発明のプロセス変形物(D)を実施するための適切な酸受容体は、全ての慣用の酸受容体である。
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することが好ましい。
本発明のプロセス変形物(D)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と220℃の間の温度で、都合よく実施される。
本発明のプロセス(D)は、都合よく、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(D)を実施する場合、式(V)及び(VI)の反応成分(A、D、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びにHalは、ハロゲンを表す。)、並びに、適宜、酸受容体は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大5モル)を使用することも可能である。
本発明のプロセス(E)は、式(VII)のチオアミドを、希釈剤の存在下で、及び、適宜、酸受容体の存在下で、式(VI)のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
本発明のプロセス変形物(E)に対する希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。
本発明のプロセス(E)を実施するために酸受容体として使用するのに適しているのは、全ての慣用の酸受容体である。
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(E)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。都合よく、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは20℃と220℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(E)は、都合よく、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(E)を実施する場合、式(VII)及び(VI)の反応成分(A、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びにHalは、ハロゲンを表す。)、並びに、適宜、酸受容体は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大5モル)を使用することも可能である。
プロセス(F)は、A、B、J、Q、Q、X、Y及びRが上記定義のとおりである式(VIII)の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(F)において使用するのに適した希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
本発明のプロセス(B)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
本発明のプロセス(F)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−75℃と250℃の間の温度、好ましくは−50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(F)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(F)を実施する場合、式(VIII)の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
プロセス(G)は、A、B、Q、Q、Q、Q、J、X、Y及びRが上記定義のとおりである式(IX)の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(G)において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
本発明のプロセス(G)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
本発明のプロセス(G)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(G)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(G)を実施する場合、式(IX)の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
本発明のプロセス(H−α)は、式(X)のヒドラジン又はこれらの化合物の塩を、希釈剤の存在下で、及び、適宜、酸受容体の存在下で、式(VI)のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
本発明のプロセス(H−α)における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。 例えば、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼン、トルエン、キシレンなどの場合によって塩素化された炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエタンなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。
本発明のプロセス変形物(H−α)を実施するための適切な酸受容体は、全ての慣用の酸受容体である。
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することが好ましい。
本発明のプロセス変形物(H−α)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。都合よく、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と220℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(H−α)は、都合よく、大気圧下で実施される。 本発明のプロセス(H−α)を実施する場合、式(VI)及び(X)の反応成分(A、D、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びにHalは、ハロゲンを表す。)、並びに、適宜、酸受容体は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大5モル)を使用することも可能である。
プロセス(H−β)は、A及びDが上記定義のとおりである、式(X)のヒドラジン又はこの化合物の塩が、塩基の存在下で、U、J、X、Y及びRが上記定義のとおりである式(XI)のマロン酸エステル又はマロンアミドとの縮合に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(H−β)において使用するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの場合によってハロゲン化される炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びtert−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(H−β)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することも可能である。
本発明のプロセス(H−β)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、0℃と280℃の間の温度、好ましくは50℃と180℃の間の温度で実施される。 本発明のプロセス(H−β)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(H−β)を実施する場合、式(XI)および(X)の反応成分は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
プロセス(H−γ)は、A、D、J、X、Y及びRが上記定義のとおりである式(XII)の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
本発明のプロセス(H−γ)における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びtert−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(H−γ)を実施するための適切な塩基(脱プロトン化剤)は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス(メトキシエトキシエチル)アミン)などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
本発明のプロセス(H−γ)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(H−γ)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(H−γ)を実施する場合、式(XII)の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ2倍の等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大3モル)を使用することも可能である。
プロセス(I−α)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物を、各事例において、式(XIII)のハロゲン化カルボニルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式(VI)のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
本発明のプロセス(I−α)において使用するための適切な希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての有機溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許容すれば、水の存在下で反応を実施することも可能である。
本発明のプロセス(I−α)の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
本発明のプロセス(I−α)における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−20℃と+150℃の間の温度、好ましくは0℃と100℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(I−α)を実施する場合、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の出発材料および式(XIII)のハロゲン化カルボニルは、一般的に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、ハロゲン化カルボニルの比較的大過剰(最大5モル)を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
プロセス(I−β)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物を、式(XIV)のカルボン酸無水物と、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、反応することを特徴とする。 本発明のプロセス(I−β)における希釈剤としての使用に適しているのは、好ましくは、酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい希釈剤である。また、過剰のカルボン酸無水物が、同時に希釈剤として作用することも可能である。
添加されるプロセス(I−β)に対する適切な酸結合剤は、適宜、好ましくは、酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい酸結合剤である。
本発明のプロセス(I−β)における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−20℃と+150℃の間の温度、好ましくは0℃と100℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(I−β)を実施する場合、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の出発材料および式(XIV)のカルボン酸無水物は、一般的に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、カルボン酸無水物の比較的大過剰(最大5モル)を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
一般的に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されるカルボン酸は、蒸留によって、又は有機溶媒若しくは水で洗浄することによって除去される。
プロセス(J)は、式(I−1−a)ないし(I−a)の化合物を、各事例において、式(XV)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
本発明のプロセス(J)の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
本発明のプロセス(J)において使用するための適切な希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。
本発明のプロセス(J)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施されるのであれば、反応温度は、一般的に、−20℃と+100℃の間、好ましくは、0℃と50℃の間である。
本発明のプロセス(J)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(J)を実施する場合、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の出発材料および式(XIII)の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般的に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰(最大2モル)を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。一般的に、沈殿した塩は除去され、残存する反応混合物は、減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮される。
プロセス(K)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物を、各事例において、式(XVI)の化合物と、希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
調製プロセス(K)では、0から120℃まで、好ましくは20から60℃までで、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の出発材料の1当り、式(XVI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約1モルを反応させる。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒であり、ハロゲン化されたアルカンでもある。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施形態において、化合物(I−1−a)ないし(I−8−a)のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシドなどの強い脱プロトン化剤の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
酸結合剤を使用するのであれば、慣用の無機又は有機塩基、例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが適切である。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
本発明のプロセス(L)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物を、各事例において、式(XVII)の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
調製プロセス(L)では、−20〜150℃で、好ましくは20〜70℃で、式(I−1−aないしI−8−a)の出発材料1モル当り、式(XVII)の塩化スルホニル約1モルを反応させる。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又は塩化メチレンなどのハロゲン化された炭化水素でもある。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施形態において、化合物(I−1−a)ないし(I−8−a)のエノラート塩が、例えば、強い脱プロトン化剤(水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシドなど)の添加によって調製されるのであれば、結合剤のさらなる添加は省略し得る。
酸結合剤を使用するのであれば、慣用の無機又は有機塩基、例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが適切である。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
本発明のプロセス(M)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物を、各事例において、式(XVIII)のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
調製プロセス(M)では、式(I−1−e)ないし(I−8−e)の化合物を得るために、−40℃と150℃の間、好ましくは−10と110℃の間の温度で、化合物(I−1−e)ないし(I−8−e)の1モル当り、式(XVIII)のリン化合物の1ないし2モル、好ましくは1ないし1.3モルを使用する。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、スルフィド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒である。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
添加される適切な酸結合剤は、適宜、水酸化物、カルボナート又はアミンなどの慣用の無機又は有機塩基である。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを挙げることができる。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の有機化学の方法によって実施される。得られた最終産物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィーによる精製によって、又はいわゆる「初期蒸留(incipient distillation)」、すなわち、減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
プロセス(N)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式(XIX)の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式(XX)のアミンと反応することを特徴とする。
本発明のプロセス(N)における希釈剤として使用するのに適切なのは、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル、あるいは、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールの他、水である。
本発明のプロセス(N)は、一般的に、大気圧下で実施される。
反応温度は、一般的に、−20℃と100℃の間の温度、好ましくは0℃と50℃の間である。
本発明のプロセス(O)は、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜触媒の存在下で、式(XXI)の化合物と(O−α)、又は適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式(XXII)の化合物と(O−β)反応することを特徴とする。
調製プロセス(O−α)では、0〜100℃で、好ましくは20〜50℃で、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の出発材料1モル当り、式(XXI)のイソシアナート約1モルを使用する。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性有機溶媒である。
適宜、反応を加速するために、触媒を添加することができる。触媒として使用するのに適切なのは、極めて有利に、例えば、二ラウリン酸二ブチルスズなどの有機スズ化合物である。
調製プロセス(O−β)では、−20〜150℃で、好ましくは0〜70℃で、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の出発材料1モル当り、式(XXII)の塩化カルバモイル約1モルを使用する。
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシド又ハロゲン化された炭化水素などの全ての不活性極性有機溶媒である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施形態において、化合物(I−1−a)ないし(I−8−a)のエノラート塩が、例えば、強い脱プロトン化剤(水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシドなど)の添加によって調製されるのであれば、結合剤のさらなる添加は省略し得る。
酸結合剤を使用するのであれば、慣用の無機又は有機塩基、例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンが適切である。
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
プロセス(Pα)は、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYが上記定義のとおりであり、W’が好ましくは臭素を表す式(I−1−a’)ないし(I−8−a’)の化合物を、適宜、塩基及びCu(I)塩(例えば、CuBr又はCuI)の存在下で、金属ヨウ化物(例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム)と反応することを特徴とする。
本発明のプロセス(Pα)における希釈剤として使用するのに適切なのは、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドンなどの極性溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエステル、並びに、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(Pα)を実施するための適切な塩基は、特に、有機塩基である。例えば、N,N−ジメチルエチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサンなどのアミンを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(Pα)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、0℃と250℃の間の温度、好ましくは50℃と150℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(Pα)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(Pα)を実施する場合、式(I−1−a’)ないし(I−8−a’)の反応成分を、一般的に、最大20モル、好ましくは1.1から5モルまでの金属ヨウ化物の過剰と反応させる。銅(I)塩は、一般的に、触媒量、0.001〜0.5モル、好ましくは、0.01〜0.2モルで使用される。しかしながら、これらは、等モル量で使用することも可能である。
プロセス(Pβ)は、A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYが上記定義のとおりであり、W’が好ましくは臭素を表す式(I−1−a’)ないし(I−8−a’)の化合物を、金属オルガニルとのハロゲン/金属交換に供し、形成された陰イオンをヨウ化剤と反応させることを特徴とする。
本発明のプロセス(Pβ)において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテルを使用することが好ましい。
プロセス(Pβ)を実施するためのヨウ化剤として使用するのに適しているのは、ヨウ素、一塩化ヨウ素、一臭化ヨウ素などの慣用の試薬である。
本発明のプロセス(Pβ)を実施する場合、ハロゲン/金属交換のために、全ての慣用の金属オルガニルを使用することが可能である。n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、フェニルリチウムを使用することが好ましい。
本発明のプロセス(Pβ)を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−120℃と50℃の間の温度、好ましくは−78℃と30℃の間の温度で実施される。
本発明のプロセス(Pβ)は、一般的に、大気圧下で実施される。
本発明のプロセス(Pβ)を実施する場合、式(I−1−a’)ないし(I−8−a’)の反応成分を、一般的に、金属オルガニルの過剰、及び最大20モル、好ましくは1.2から5モルまでのヨウ化剤と反応させる。
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、植物及び植物器官を保護し、収穫量を増加し、収穫された材料の品質を向上し、農業、園芸、畜産、森林、庭園及び娯楽施設、保存された産物及び資材の保護並びに衛生分野において遭遇する、動物有害生物、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するのに適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。これらは、正常に感受性及び耐性の種に対して、並びに発育の全段階又は幾つかの段階に対して活性である。先述した動物有害生物には、以下ものが含まれる。
シラミ(Anoplura)目からは、例えば、ダマリニア種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス種(Haematopinus)、リノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)である。
クモ綱(Arachnida)からは、例えば、コナダニ(Acarus siro)イシイハダニ(Aceria sheldoni)、サビダニ(Aculops spp.),チュウシコギセル種(Aculus spp.)、キララマダニ種(Amblyma spp.)、トリダニ(Argas spp.)、マダニ種(Boophilus spp.)、ヒメハダニ種(Brevipalpus spp.)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ハダニ種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス種(Epitrimerus pyri)、トウヨウハダニ種(Eutetranyctus spp.)、サビダニ種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソレムス種(Hemitarsoremus spp.)、ダニ種(Hyalomma spp.),タネガタマダニ種(Ioxodes spp.)、セアカコケグモ(Latrodectus mactans)、リンゴハダニ種(etatetranychus)、オリゴニクス種(Oligonychus spp.)、マダニ種(Ornithodoros spp.)、ハダニ種(Panonyshus spp.)、フィロコプタ オレイヴォラ( Phyllocoptruta oreivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセイダニ種(Psoroptes spp)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.) 、ネダニ(Rhizoglyphus spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio Maurus)、ステノタルソネムス種(Stenotarsonemus spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp. )、ハダニ種(Tetranychus spp.)、ヴァサルテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)である。
ビヴァルヴァ綱(Bivalva)からは、例えばドレイセナ(Dreissena)がある。
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えばムカデ種(Geophilus spp.)、スクティゲラ(Scutigera)がある。
コレオプテラ目(Coleoptera)からは、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides btectus)、コガネムシ種(Adoretus spp.)、ハムシ科(Agelastica alni)、コメツキ種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゴマダラカミキリ種(Anoplophora spp.)、ゾウムシ種(Anthoous spp.)、カツオブシムシ種(Anthrenus spp.)、カンショコガネ種(Apognia spp.)、キクイムシ種(Atomaria spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、マメゾウムシ(Bruchidiusobtectus)、ゾウムシ種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種(Conoderus spp.)、コスモポリテス種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ種(Curculio spp.)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、カツオブシムシ種(Dermetes spp.)、ジアブロティカ(Diabrotica)、ホシテントウ種(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、チリーコミドリコガネ(Hylamorph elegans)、ヒュロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、アルファルファ・タコゾウムシ(Hypera postica)、キクイムシ種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea )、レプティオタルサ・デケムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、カツオゾウムシ(Lixus spp.)、キクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、ミグドルス種(Migdolus spp.)、ヒゲナガカミキリ種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・クサントグラフス(Naupactus xanthographus )、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、タイワンカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエトンコクェリアエ(Phaeton cochleariae)、コガネムシ種(Phyllophaga spp.)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス種(Premnotrypes spp.)プシィリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventaralis)、コナナガシンクイ(Rhizoptha dominica)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オサゾウムシ種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス種(Sternechus spp.)、シンフィレテス種(Symphyletes spp.)、ミールワーム(Tenebrio molitor)、コクヌストモパキ種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、ゾウムシ種(Tychiusspp.)、カミキリ種(Xylotrechus spp.)、ゴミムシ種(Zabrus spp.)がある。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)がある。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、クギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)がある。
ヤスデ目(Diplopoda)では、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)がある。
ハエ目(Diptera)では、例えば、ヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anophles spp.)、ビビオ・ホルチュラヌス(Bibio hortulanus)、クロバエ(Calliphora eryocephala)、ミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア(Chrysomyia)、コクミリア種(Cochlimyia spp.)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、イエカ種(Culex spp.)、ヒフバエ種(Cuterebra spp.)、リーブミバエ(Dacus oleae)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ショウジョウバエ(Drosophila spp.),ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア種(Hylemyia spp.)、シラミバエ種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ハモグリバエ種(Liriomyza spp.)、キンバエ種(Lucilia spp.)、イエバエ種(Musca spp.)、カメムシ種(Nezara spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、オスキネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ハナバエ種(Bulinus spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、アブ種(Tebanus spp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ガガンボ(Tipula paludosa)がある。
腹足綱(Gastropoda)からは、例えば、アリオン種(Arion spp.)、ヒラマキガイ種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス種(Bulinus spp.)、ナメクジ種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、コシダカヒメモノアラガイ種(Lymnaea spp.)、ヨナクイカタアマガイ種(Oncomelania spp.)、オカモノアラガイ(Succinea spp.)がある。
蠕虫綱(helminths)からは、例えば、アンキストマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、セイロン鉤虫(Ancylostoma ceylanicum)、アクリストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis),カギムシ種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス(Ascaris)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、牛鉤虫種(Bunostomum spp.)、カベルティア種(Chabertia spp.)、肝吸虫種(Clonorchis spp.)、コオペリア種(Cooperia spp.)、槍形吸虫(Dicrocoelium spp.)、ジクチオルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広筋裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、エジナ虫(Dracunculus medeinensis)、単胞状虫(Echinococcus granulosis)、多胞状虫(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ種(Faciola spp.)、ヘモンクス種(Haemonchus spp.)、線虫種(Heterakis spp.),矮小条虫(Hymenolepsis nana)、ヒョストロングス種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa loa),ネマトディルス種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム種(Oesophagostomum spp.)、肝吸虫種(Opisthorchis spp.)、回旋線糸条虫(Onchoserca spp.)、オステルタギア種(Ostertagi spp.)、肺吸虫種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボミ(Strongyloides fuellebomi)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium),繊毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸条虫(Wucheria bancrofti)がある。
さらに原虫(Protoza)を駆除することが可能である。これには、例えば、
カメムシ目(Heteroptera)からは、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、カメムシ(Antestiopsis spp.)、ナガカメムシ種(Blissus spp.)、カスミカメムシ種(Calocoris spp.)、カスミカメムシ(Campylomma livida )、カンシャコバネカメムシ種(Cavalerius spp.)、トコジラミ種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルーツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、カメムシ種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス種( Euschistus spp.)、ユーリガステル種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、メクラガメ種(Lygs spp.)、マクロペス・エクスヴァツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ(Miriadae)、ネザラ種(Nezara spp.)、オイバルス種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クオドラータ(Piesma quadrata)、カメムシ類(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダキスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロードニウス種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフフォラ種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティリブラカ種(Tibraca spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)がある。
ホモプテラ目(Homoptera)からは、例えば、アキルトシポン種(Acyrthosipon spp.)、アエネオルミア種(Aeneolmia spp.)、アゴノスケナ種(Agonoscena spp.)、アレウローデス種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス種(Aleurothrinxus spp.)アムラスカ種(Amrasca spp.)、 アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、カイガラムシ種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピデラ種(Aspidella spp.)アスピディオトゥス種(Aspidiotus spp.)、アタヌス種(Atanus spp.)、アウラコルツムソラニ(Aulacorthum solani)、ベミサ種(Bemisa spp.)、ブラキダウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii),ブラキコルス種(Brachycolus spp.)、ブレビコリン・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギュフォナ・マギナータ(Calligyphona marginata)、 カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、 ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キノナプシス・テガレンシス(Chinonapsis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ユグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、キルカジュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス類(Cocus spp.)クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ種(Diaphorina spp.)ディアスプシス種(Diaspsis spp.)、ドロシカ種(Drosicha spp.)、ディサフィス種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス・コフェアエ(Dysmicoccus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coaguluata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア種(Icerya spp.)イディオケルス種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス種(Idioscopus spp.)ラオデルプクス・ストリアテルス(Laodelphx striatellus)、レカヌム種(Lecanum spp.)、レピドサフェス種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム種(Macrosiphum spp.)マハナルヴァ種(Mahanarva spp.)メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス種(Myzus spp.)、ナソンビア・リビスニイグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ種(Paratorioza spp.)、パラトリア種(Paratoria spp),ペンフィガス種(Pemphigus spp.)、ペレグリンス・ミディス(Peregrins maidis),フェナコッカス種(Phenacoccus spp.)、フロエロミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・ヒュームリ(Phorodon humuli),フィロクセラ種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディトラエ(Pinnaspis aspiditrae)、プラノコッカス種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、セウドオーラカピス・ペンタゴニア(Pseudaulacaspis pentagonia)、セウドコアス種(Pseudococcus spp)、プシラ種(Psylla spp.)、プテロマルス種(Pteromalus spp.)、ピリラ種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス種(Rastrococcus spp.)、サイセティア種(Saissetia spp.)、スカホリデース・ティタヌス(Scahoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリキフェラ(Sogatella furcifera)、スピガトーデス種(Sogatodes spp.)、スティクトケファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエムシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス・バポラリオールム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ種(Trioza spp).テフロキバ種(Typhlocyba spp.)、 ユナプシス種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii.)がある。
ハチ目(Hymenoptera)からは、例えば、マツバチ種(Diprion spp.)、ハバチ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Vespa spp.)がある。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、オカダンゴムシ(Armadilidum vulgare),ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio)がある。
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes)がある。
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア種(Anticaisia spp.)、ヨトウガ(Barathr brassicae)、ブキュラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ハマキガ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ( Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、ツドガ種(Chilo spp.),トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella )、クナファロケルス種( Cnaphalocerus)、ミスジアオリンガ(Earias insulana )、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella )、エウプロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea )、ヤガ種(Euxoa spp.)、フェルティア種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ( Galleria mellonella )、ヘリコベルパ種(Helicoverpa spp.)、タバコガ種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ、(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ種(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、マイマイ種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(mamestra brasicae)、モキス・レパンダ(Mocic repanda )、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア種(Oria spp.)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)、マツキリガ(panolis flammea )、ワタアカミムシ(pectinophora gossypiella)、ミカンハモクリガ(Phyllocnitstis citrella)、アセビ種(Pieris spp.)、コナガ(plutella xylostella)、プロデニア種(Prodenia spp.)、プセウダレティア種(Pseudaletia spp.)、スードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella )、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortix viridana)トリコプルシア種(trichoplusia spp.)がある。
バッタ目(Orthoptera)からは、例えば、コオロギ(Acheta domesticus),トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ケラ種、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、バッタ種(Locusta spp.)、コバネイナゴ種(Melanoplus spp. )、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グリガリア(Schistocerca gregaria)がある。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、ナガノミ種(Ceatophyllus spp.)ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)がある。
コムカデ目(Symphyla)からは、例えばスクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata)がある。
アザミウマ目(Thynsanoptera)からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、ハナアザミウマ種(Frankliniella spp.)、アザミウマ種(heliothips spp.)クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(hipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリプス種( Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ種(Thrips)がある。
シミ目(Thysanoptera)からは例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)がある。
植物寄生性線虫は、例えば葉枯線虫種(phytoparasitic nematodes)、土壌線虫種(aphelenchoides spp. )、ナミクキセンチュウ種、(Bursaphelenchus spp.)、シストセンチュウ種(Globpdera spp.)、ヘテロデラ種(Heterodera spp。)、土壌線虫種(Longidorus spp.)、ネコブセンチュウ種(Meloidogyne spp.)、ネグサレセンチュウ種(Pratylenchus spp.)、センチュウ(Radopholussimilis)、ハリセンチュウ種(Trichodorus spp.)、ミカンエセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ種( Xiphinerma spp.)がある。
適宜、本発明の化合物/活性化合物の組み合わせは、ある種の濃度又は適用速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤、例えば、殺真菌剤、抗カビ剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤も含む。)、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤として使用することも可能である。適宜、これらは、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することも可能である。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理するために使用することができる。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀類植物(自然に発生する穀類植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団として理解しなければならない。穀類植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
活性化合物/活性化合物の組み合わせを用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、及び増殖物質の場合、特に種子の場合には、1つ以上の層を与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に対して化合物を作用させることにより実施される。
活性化合物/活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤に転換することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物/活性化合物の組み合わせを増量剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。
使用される増量剤が水であれば、例えば、補助溶媒として、有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール並びにそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水。
適切な固相担体は、例えば、
アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに高度に分散するケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒のための適切な固層担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり;適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤、あるいはセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他添加物は、鉱物及び植物油があり得る。
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような染料を使用することが可能である。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.1ないし95重量%、好ましくは0.5ないし90重量%を含む。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、その市販の製剤中に存在してもよく、これらの製剤から調製される使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御剤、除草剤、安全化剤、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として存在してもよい。
混合対として適切である化合物は、例えば、以下のものである。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−S−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos−potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベンズアマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、;ビラナホス(bilanafos);ビナパクリル(binapacryl);ビフェニル(biphenyl);ビテルタノール(bitertanol);ブラスチシジン−S(blasticidin−S);ブロムコナゾール(bromuconazole);ブピリメート(bupirimate);ブチオベート(buthiobate);ブチルアミン(butylamine);ポリスルフィドカルシウム(calcium polysulfide);キャプシマイシン(capsimycin);キャプタホール(captafol);キャプタン(captan);カルベンダジム(carbendazim);カルボキシン(carboxin);カルプロパミド(carpropamid);カルボン(carvone);キノメチオネート(chinomethionat);クロベンチアゾン(chlobenthiazone);クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ(chloroneb);クロロサロニル(chlorothalonil);クロゾリネート(chlozolinate);クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド(cyazofamid);シフルフェナミド(cyflufenamid);シモキサニル(cymoxanil);シプロコナゾール(cyproconazole);シプロジニル(cyprodinil);シプロフラム(cyprofuram);ダガーG(Dagger G);デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド(dichlofluanid);ジクロン(dichlone);ジクロロフェン(dichlorophen);ジクロシメット(diclocymet);ジクロメジン(diclomezine);ジクロラン(dicloran);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);ジフェノコナゾール(difenoconazole);ジフルメトリム(diflumetorim);ジメチリモール(dimethirimol);ジメトモルフ(dimethomorph);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ジニコナゾール(diniconazole);ジニコナゾールーM(diniconazole−M);ジノカップ(dinocap);ジフェニルアミン(diphenylamine);ジピリチオン(dipyrithione);ジタリムホス(ditalimfos);ジチアノン(dithianon);ドジン(dodine);ドラゾキソロン(drazoxolon);エディフェンホス(edifenphos);エポキシコナゾール(epoxiconazole);エタボキサム(ethaboxam);エチリモール(ethirimol);エトリジアゾール(etridiazole);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);フェナパニル(fenapanil);フェナリモール(fenarimol);フェンブコナゾール(fenbuconazole);フェンフラム(fenfuram);フェンヘキサミド(fenhexamid);フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル(fenoxanil);フェンピクロニル(fenpiclonil);フェンプロピジン(fenpropidin);フェンプロピモルフ(fenpropimorph);ファーバム(ferbam);フルアジナム(fluazinam);フルベンジミン(flubenzimine);フルジオキソニル(fludioxonil);フルメトバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール(fluquinconazole);フルルプリミドール(flurprimidol);フルシラゾール(flusilazole);フルスルファミド(flusulfamide);フルトラニル(flutolanil);フルトリアホール(flutriafol);ホルペット(folpet);ホセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium);ホセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium);フベリダゾール(fuberidazole);フララキシル(furalaxyl);フラメトピル(furametpyr);フルカルバニル(furcarbanil);フルメシクロックス(furmecyclox);グアザチン(guazatine);ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene);ヘキサコナゾール(hexaconazole);ヒメキサゾール(hymexazol);イマザリル(imazalil);イミベンコナゾール(imibenconazole);イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate);イミノクタジン・トリスアルベシラート(iminoctadine tris albesilate);ヨードカルブ(iodocarb);イプコナゾール(ipconazole);イプロベンホス(iprobenfos);イプロジオン(iprodione);イプロバリカルブ(iprovalicarb);イルママイシン(irumamycin);イソプロチオラン(isoprothiolane);イソバレジオン(isovaledione);カスガマイシン(kasugamycin);クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl);マンコゼブ(mancozeb);マネブ(maneb);メフェリムゾン(meferimzone);メパニピリム(mepanipyrim);メプロニル(mepronil);メタラキシル(metalaxyl);メタラキシル−M(metalaxyl−M);メトコナゾール(metconazole);メタスルホカルブ(methasulfocarb);メスフロキサム(methfuroxam);メチラム(metiram);メトミノストロビン(metominostrobin);メツルフォバックス(metsulfovax);ミルジオマイシン(mildiomycin);ミクロブタニル(myclobutanil);ミクロゾリン(myclozolin);ナタマイシン(natamycin);ニコビフェン(nicobifen);ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl);ノビフルムロン(noviflumuron);ヌアリモール(nuarimol);オフレース(ofurace);オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル(oxadixyl);オキソリン酸(oxolinic acid);オクスポコナゾール(oxpoconazole);オキシカルボキシン(oxycarboxin);オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール(paclobutrazol);ペフラゾエート(pefurazoate);ペンコナゾール(penconazole);ペンシクロン(pencycuron);フォスジフェン(phosdiphen);フタリド(phthalide);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピペラリン(piperalin);ポリオキシン(polyoxin);ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール(probenazole);プロクロラズ(prochloraz);プロシミドン(procymidone);プロパモカルブ(propamocarb);プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium);プロピコナゾール(propiconazole);プロピネブ(propineb);プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ピラゾフォス(pyrazophos);ピリフェノックス(pyrifenox);ピリメタニル(pyrimethanil);ピロキロン(pyroquilon);ピロキシファー(pyroxyfur);ピロールニトリン(pyrrole nitrine);キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン(quinoxyfen);キントゼン(quintozene);シメコナゾール(simeconazole);スピロキサミン(spiroxamine);硫黄(sulfur);テブコナゾール(tebuconazole);テクロフタラム(tecloftalam);テクナゼン(tecnazene);テトシクラシス(tetcyclacis);テトラコナゾール(tetraconazole);チアベンダゾール(thiabendazole);チシオフェン(thicyofen);チフルザミド(thifluzamide);チオフェネート−メチル(thiophanate−methyl);チラム(thiram);チオキシミド(tioxymid);トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl);トリルフルアニド(tolylfluanid);トリアジメフォン(triadimefon);トリアジメノール(triadimenol);トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール(tricyclazole);トリデモルフ(tridemorph);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(;triflumizole);トリフォリン(triforine);トリチコナゾール(triticonazole);ユニコナゾール(uniconazole);バリダマイシンA(validamycin A);ビンクロゾリン(vinclozolin);ジネブ(zineb);ジラム(ziram);ゾキサミド(zoxamide);(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタネミド);1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン);2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン);2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド);2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド);3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル);アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール);メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート);炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド);N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン);テトラチオ炭酸ナトリウム;並びにボルドー混合液;水酸化銅;ナフテン酸銅、オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ(cufraneb);酸化銅;マンコッパー(mancopper);オキシン銅(oxine−copper)などの、銅塩及び調製物。
殺菌剤(Bactericides):
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
1.アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
1.1カルバマート(例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、シアノホス(cyanophos)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート(triazamate)
1.2 有機リン酸塩(例えば、アセフェート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion))
2.電位開口型ナトリウムチャネルのナトリウムチャネル調節剤/遮断剤
2.1 ピレトロイド(pyrethroid)
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)−異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cis−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルブロサイトリネート(flubrocythrinate)、フルサイトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
2.2 オキサジアジン(oxadiazine)
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)など
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
3.1 クロロニコチニル(chloronicotinyl)
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサン(thiamethoxam)
3.2 ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
4.1 スピノシン(spinosyn)
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA開口型塩化物チャネルのアンタゴニスト
5.1 シクロジエン有機塩素(cyclodiene organochlorine)
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロロ(heptachloro)、リンデイン(lindane)、メトキシクロロ(methoxychlro)
5.2 フィプロール(fiprole)
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャネル活性化因子
6.1 メクチン(mectin)
例えば、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、安息香酸エマメクチン(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
若年性ホルモン類似体
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxicarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクダイソン(ecdyson)アゴニスト/崩壊剤
8.1 ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
9.1 ベンゾイル尿素(benzoilurea)
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
9.2 ブプロフェジン(buprofezin)
9.3 サイロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP崩壊剤
10.1 ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
10.2 有機スズ(organotin)(例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide))
Hイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
11.1 ピロール(pyrrole)
例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)
11.2 ジニトロフェノール(dinitrophenol)
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC
I部位電子伝達阻害剤
12.1 METI
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad))
12.2 ヒドラメチルノン(hydramethylnone)
12.3 ジコフォール(dicofol)
II部位電子伝達阻害剤
ロテノン(Rotenone)
III部位電子伝達阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫腸膜の微生物崩壊剤
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)系
脂肪合成の阻害剤
テトロン酸
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen))
テトラミン酸(tetramic acid)
例えば、スピロテトラマート(spirotetramat)(CAS登録番号:203313−25−1)及び3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イル炭酸エチル(別名:炭酸、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS登録番号382608−10−8)
カルボキサミド
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
アミトラズ(amitraz)
マグネシウム刺激性ATPaseの阻害剤
例えば、プロパルギット(propargite)
フタルアミド
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体
例えば、チオシクラム水素シュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium)
生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
例えば、アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種
未知のまたは未特定の作用機序を有する活性化合物
23.1 燻蒸剤(例、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル)
23.2 選択的摂食抑制物質(例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine))
23.3 ダニ成長阻害剤(例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox))
23.4 アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピル酸(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルア(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との混合物、あるいは、植物特性を改善する薬剤との混合物も可能である。
これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、相乗効果剤との混合物の形態で、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、さらに、植物の生息環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性物質の分解を低下させる阻害剤との混合物の形態で存在することが可能である。
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して0.00000001%から最大95%まで、好ましくは0.00001重量%と1重量%との間とすることが可能である。
使用形態に適するように適合された慣用の様式で適用される。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種又は植物変種、及び異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られた植物品種並びにこれらの変種及び品種の部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適宜慣用法と組み合わせた組み換え法によって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(一般的に、遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
本発明に従って特に好ましく処理される植物は、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物である。
植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた、新しい形質を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、生物型又は遺伝子型の形態を採り得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(組換え法によって得られるもの)には、組み換え修飾の過程のために、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、砂糖大根、トマト、豆、並びに他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀類植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。特に重視される形質は、特に、植物中で生成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する。)。特に重視されるその他の形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。特に重視される他の形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、各事例において、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucotn(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの品種、綿の品種、大豆の品種及び芋の品種を挙げることができる。除草剤耐性植物の例としては、商品名Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスヒノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ)、IMI(R)(イミダゾリノンに対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)で市販されているトウモロコシの品種、綿の品種及び大豆の品種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の名前で市販されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている前記植物は、一般式Iの化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性な化合物及び混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して活性があるだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対して活性がある。これらの寄生生物には下記のものがある。
シラミ目(Anoplurida)では、例えば、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナサス種(Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチラス種(Phtirus spp.)及びソレノポテス種(Solenopotes spp.)がある。
ハジラミ(Mallophagida)目、及びその亜目であるマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目では、例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)及びフェリコラ種(Felicola spp.)がある。
双翅目(Diptera)目、及びその亜目のネマトセリナ(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)では、例えば、イーデス種(Aedes spp.)、アノフレス種(Anopheles spp.)、キュレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソップス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロータス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリホラ種(Calliphora spp.)、ルチリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ種(Sarcophaga spp.)、エストラス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、メロハガス種(Melophagus spp.)がある。
ノミ(Siphonapteria)目では、例えば、ピューレクス種(Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)がある。
カメムシ(Heteropterida)目では、例えば、シメックス種(Cimex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロードニウス種(Rhodnius spp. )、パンストロンギラス種(Panstrongylus spp.)である。
ゴキブリ(Blattarida)目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)及びスペラ種(Supella spp.)がある。
ダニ(Acaria)目(コナダニ(Acarida)目)の亜綱及び後気門及び中気門目では、例えば、アルガス種(Argas spp.)、オーニソドラス種(Ornithodorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス種(Boophilus spp.)、デルマセントール種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ種(Sternostoma spp.)、バロア種(Varroa spp.)がある。
ケダニ(Actinedida)(前気門亜目)及びコナダニ(Acaridida)亜目(無気門亜目)の目では、例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ種(Psorergates spp.)、デモンデックス種(Demodex spp.)、トロンビキュラ種(Trombicula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス種(Acarus spp.)、チロホガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)である。
本発明の式(I)の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物を襲う節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法、坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)、インプラント、経鼻適用による等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄、散布の形での皮膚投与によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含む成形品を活用する公知の方法で、本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは獣医学部門で使用される。
家畜、家禽、ペット等に投与する場合には、式(I)の活性化合物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉末、エマルジョン、流動剤)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈した後に使用することが可能であり、又は薬浴の形態で使用できる。
さらに、本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
次の昆虫を好ましい例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクタス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシリン・アエクエール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・マナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌタス(Dinoderus minutus)等のカブトムシ(Beetles)、
シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)等の膜翅類(Dermapterans)
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)等のシロアリ(Termites)、
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)等のシミ(Bristletails)。
本明細書において、産業資材(industrial material)とは、好ましくは、合成材料、糊、紙及びカード、皮革、木及び木製品並びに塗料等の非生物材料を意味するものとして理解される。
昆虫による攻撃から極めて特に好ましく保護すべき資材は、木及び木製品である。
本発明の組成物又はこのような組成物を含む混合物によって保護可能な木及び木製品とは、例えば、以下のものを意味するものとして理解される。
建築用木材、木製梁、鉄道の枕木、橋の構成部分、上陸用桟橋、木製の車両、箱、パレット、容器、電柱、木製鏡板、木製の窓及びドア、合板、クリップボード、建具類、又は家屋建築若しくは建築用建具類に極めて一般的に使用される木製品。
活性化合物は、そのまま、濃縮物の形態で、又は粉末、顆粒、溶液、懸濁物、エマルジョン若しくはペーストなどの一般的に慣用される製剤の形態で使用することが可能である。
上記製剤は、例えば、活性化合物を、少なくとも1つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固定剤、撥水剤、適切であれば、乾燥剤及びUV安定化剤、並びに、適切であれば、着色剤及び顔料及び他の加工補助剤と混合することによって、それ自体公知の様式で調製することが可能である。
木及び木製品の保護に使用される殺虫組成物又は濃縮物は、0.0001から95重量%の濃度、特に0.001から60重量%の濃度の本発明の活性化合物を含む。
使用される組成物又は濃縮物の量は、昆虫の種及び量並びに媒体によって依存する。最適な使用量は、各事例において、一連の適用時試験によって決定することができる。しかし、一般的には、保護すべき資材に基づいて、前記活性物質の0.0001〜20重量%、好ましくは0.001〜10重量%を使用すれば十分であろう。
使用される溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び/又は低揮発性の油性又は油類の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び/又は極性の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び/又は水、適切な場合には、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が35を超え、引火点が30℃、好ましくは45℃を超える油性又は油類溶媒である。低揮発性及び水に不溶性であり、このような油性又は油類溶媒として使用されている物質は、適切な鉱物油若しくはそれらの芳香族画分又は鉱物油を含有する溶媒混合物、好ましくは揮発油、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
有利に使用される物質は、沸点の範囲が170から220℃の鉱物油、沸点の範囲が170から220℃の揮発油、沸点の範囲が250から350℃のスピンドル油、沸点の範囲が160から280℃の石油及び芳香族、テレピン油のエッセンス等である。
好ましい実施形態では、沸点の範囲が180から210℃の液体脂肪族炭化水素、又は沸点の範囲が180から220℃の芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
35を超える蒸発数と、30℃、好ましくは45℃を超える引火点とを有する低揮発性の有機油性又は油類溶媒は、溶媒混合物も35を超える蒸発数と、30℃、好ましくは45℃を超える引火点とを有し、且つ殺虫剤/殺真菌剤の混合物がこの溶媒混合物中に溶解又は乳化できるのであれば、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒によって一部を置き換えることが可能である。
好ましい実施形態では、有機化学溶媒又は溶媒混合物又は脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部が置き換えられる。例えば、好ましく使用される物質は、グリコールエーテル、エステル等のヒドロキシル及び/又はエステル及び/又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び/又は結合性乾燥油であり、水で希釈可能であり、及び/又は使用される有機化学溶媒中に溶解可能若しくは分散可能若しくは乳化可能であって、特に結合剤は、アクリレート樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改変されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂等の炭化水素樹脂、ケイ素樹脂、乾燥野菜油及び/又は乾燥油、及び/又は天然及び/又は合成樹脂に基づいて物理的に乾燥させた結合剤からなるか、又はこれらを含む。
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散剤又は溶液の形態で使用できる。アスファルト又はアスファルト物質も、最大10重量%の量で、結合剤として使用できる。さらに、着色料、顔料、撥水剤、臭い矯正剤および阻害剤又は抗腐食剤(何れも、それ自体公知である。)などを使用することもできる。
本発明において、前記組成物又は濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも1つのアルキル樹脂又は改変されたアルキル樹脂及び/又は乾性植物油を含むことが好ましい。本発明において好ましく使用されるのは、45重量%超、好ましくは50ないし68重量%の油含量を有するアルキド樹脂である。
上述した結合剤の全部又は一部は、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性物質の揮発及び結晶化又は沈殿を防ぐことを目的とする。これらの添加物は、結合剤の0.01から30%(使用される結合剤100%に対して)を交換するのが好ましい。
前記可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル、リン酸トリブチル等のリン酸エステル、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル、オレイン酸ブチル等のオレイン酸エステル、グリセロールエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学物のクラスから得られる。
固着剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテル等のポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノン等のケトンを基礎とする。
特に、溶媒又は希釈剤として適切なのは、水であり、適切な場合には、上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤および分散剤の1つ以上との混合物としての水である。
特に、有効な木の保護は、産業的大規模の含浸工程、例えば、真空、二重真空又は加圧工程によって達成される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤を含むことも可能であり、適切な場合にはさらに1つ以上の殺真菌剤を含むことが可能である。
混合され得る適切な追加成分は、好ましくは、WO 94/29268号に記載の殺虫剤及び殺真菌剤である。本文書に記載されている化合物は、本特許出願の明示的な一部である。
混合され得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリン等の殺虫剤、
並びにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン等の殺真菌剤である。
特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために、本発明の化合物を同時に使用することも可能である。
カンザシゴカイ(Serpulidae)等の無柄目貧毛類(sessile Oligochaeta)、並びに様々なエボシガイ(Lepas)及びミョウガガイ(Scalpellum)種などのエボシガイ下目(Ledamorpha group)(エボシガイ(goose barnacles))の貝殻及び種、又はシロスジフジツボ(Balanus)又はカメノテ(Pollicipes)種等のフジツボ下目(Balanomorpha group)(フジツボ類)の種による汚損は船の摩擦抵抗を増加させる結果、エネルギーの消費の増大を招き、さらには乾ドックに頻繁に停留しなければならなくなるために、操業費用を著しく増加させる。
例えば、シオミドロ(Ectocarpus sp.)目及びイギス(Ceramium sp.)種等の藻類による汚損はもとより、フジツボ(Cirripedia)(甲殻類の蔓脚亜綱)という一般用語に分類される無柄目エントモストラカ(Entomostraka)群による汚損が特に重要である。
驚くべきことに、本発明の活性化合物は、単独で又は他の活性化合物と併用することで、著しい汚損防止作用を有することがここに明らかとなった。
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス(トリアルキルスズ)硫化物、ラウリル酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、フェニル−(ビスピリジン)−ビスマスクロライド、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバマートマンガン、ジメチルジチオカルバマート亜鉛、エチレンビスチオカルバママート亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛 エチレンビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバマート銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチルスズハロゲン化合物などの重金属の使用を回避するか、又はこれらの化合物の濃度を著しく減らすことができる。
適切な場合には、即時使用可能な汚損防止塗料は、他の活性化合物、好ましくは除藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は他の汚損防止活性化合物をさらに含むことができる。
本発明の汚損防止組成物と組み合わる特に適切な成分は、下記の通りである。
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びターブトリン等の除藻剤、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド S,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバマート、トリルフルアニド並びに
アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールなどのアゾールなどの殺真菌剤、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、鉄キレート等の軟体動物駆除剤、
又は
又は4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイニミド(2,4,6−chlorophenylmaleinimide)等の従来の汚損防止活性化合物。
使用される汚損防止組成物は、0.001から50重量%の濃度、特に0.01から20重量%の濃度で、本発明の化合物の本発明の活性化合物を含む。
さらに、本発明の汚損防止組成物は、例えば、Ungerer, Chem.Ind.1985,37,730−732及びWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973に記述の従来の成分を含む。
本発明の除藻、殺真菌、軟体動物駆除活性化合物及び殺虫性活性化合物に加えて、汚損防止塗料は、特に結合剤を含む。
一般に認知された結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化されたゴム、溶媒系中のアクリル樹脂、特に水性系では水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、あまに油等の乾性油、タール又はビチューメンと組み合わせた樹脂エステル又は改良硬化樹脂、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
適切な場合には、塗料は、好ましくは塩水に不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色剤も含有する。さらに、塗料は、活性化合物の放出を制御することができる松やに等の材料を含有することができる。さらに、塗料は、流体力学的な特性に影響を与える調整剤である可塑剤、及びその他の従来の成分を含むことができる。本発明の化合物又は上述の混合物も、自己研磨型汚損防止系に組み入れることができる。
活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される動物有害生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。これらの有害生物を駆除するために、活性化合物は、家庭用殺虫製品中で、単体で又は他の活性化合物及び補助物質と組み合わせて、使用できる。これらは、感受性種及び耐性種並びに全ての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)では、例えば、ブサス・オキタヌス(Buthus occitanus)がある。
ダニ目(Acarina)では、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)がある。
クモ目(Aranaeae)では、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)がある。
ザトウムシ目(Opiliones)では、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)がある。
ワラジムシ目(Isopoda)では、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)がある。
ヤスデ目(Diplopoda)では、例えば、ブラニウルス・グツラタス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス種(Polydesmus spp.)がある。
ムカデ目(Chilopoda)では、例えば、ゲオフィルス種(Geophilus spp.)がある。
シミ目(Zygentoma)では、例えば、クテノレピスマ種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)がある。
ゴキブリ目(Blattaria)では、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)がある。
直翅目(Saltatoria)では、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)では、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)がある。
シロアリ目(Isoptera)では、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス種(Reticulitermes spp. )がある。
チャタテムシ目(Psocoptera)では、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、リポセリス種(Liposcelis spp.)がある。
コウチュウ目(Coleptera)では、例えば、アンスレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)がある。
ハエ目(Diptera)では、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)がある。
チョウ目(Lepidoptera)では、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)がある。
ノミ目(Siphonaptera)では、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)がある。
ハチ目(Hymenoptera)では、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)がある。
シラミ目(Anoplura)では、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)がある。
カメムシ目(Heteroptera)では、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)がある。
これらは、家庭用殺虫剤の分野において、単独で、又はリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくはその他の既知の殺虫剤類由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌及びおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、枯葉剤、乾燥剤、茎死滅剤として、及び、特に、雑草死滅剤として使用することも可能である。雑草とは、最も広義において、それらが望まれない場所で増殖する全ての植物を意味するものとして理解される。本発明の物質が非選択的除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に、適用速度に依存する。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、例えば、以下の植物で使用することが可能である。
以下の属の双子葉植物の雑草:イチビ(Abutilon)、ヒモゲイトウ(Amaranthus)、オオブタクサ(Ambrosia)、アノダ(Anoda)、アンテミス(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、アトリプレックス(Atriplex)、ヒナギク(Bellis)、ビデンス(Bidens)、ナズナ(Capsella)、アザミ(Carduus)、桂皮(Cassia)、セントーレア(Centaurea)、アカザ(Chenopodium)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus)、チョウセンアサガオ(Datura)、シバハギ(Desmodium)、エメックス(Emex)、エリシマム(Erysimum)、ユーホルビア(Euphorbia)、ガリオプシス(Galeopsis)、ガリンソーガ(Galinsoga)、ガリウム(Galium)、ハイビスカス(Hibiscus)、イポミア(Ipomoea)、コキア(Kochia)、ラミウム(Lamium)、レピジウム(Lepidium)、リンデルニア(Lindernia)、マトリカリア(Matricaria)、ハッカ(Mentha)、メルクリアリス(Mercurialis)、ザクロソウ(Mullugo)、ワスレナグサ(Myosotis)、ケシ(Papaver)、アサガオ(Pharbitis)、オオバコ(Plantago)、タデ(Polygonum)、ポーチュカラ(Portulaca)、ラナンキュラス(Ranunculus)、ダイコン(Raphanus)、イヌガラシ(Rorippa)、キカシグサ(Rotala)、ギシギシ(Rumex)、オカヒジキ(Salsola)、セネシオ(Senecio)、セスバニア(Sesbania)、キンゴジカ(Sida)、シロガラシ(Sinapis)、ナス(Solanum)、ノゲシ(Sonchus)、ナガボノウルシ(Sphenoclea)、ハコベ(Stellaria)、タンポポ(Taraxacum)、グンバイナズナ(Thalaspi)、トリフォリウム(Trifolium)、イラクサ(Urtica)、ベロニカ(Veronica)、スミレ(Viola)、オナモミ(Xanthium)。
以下の属の双子葉植物の穀類:ラッカセイ(Arachis)、フダンソウ(Beta)、アブラナ(Brassica)、キュウリ(Cucumis)、カボチャ(Cucurbita)、ヒマワリ(Helianthus)、ダウカス(Daucus)、ダイズ(Glycine)、ワタ(Gossypium)、イポメア(Ipomoea)、アキノノゲシ(Lactuca)、アマ(Linum)、トマト(Lycopersicon)、タバコ(Nicotiana)、インゲンマメ(Phaseolus)、エンドウ(Pisum)、ナス(Solanum)、ソラマメ(Vicia)。
以下の属の単子葉植物の雑草:エギロプス(Aegilops)、カモジグサ(Agropyron)、ヒエガエリ(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ(Apera)、カラスムギ(Avena)、ニクキビ(Brachiaria)、スズメノチャヒキ(Bromus)、クリノイガ(Cenchrus)、ツユクサ(Commelina)、ギョウギシバ(Cynodon)、カヤツリグサ(Cyperus)、タツノツメガヤ(Dactyloctenium)、メヒシバ(Digitaria)、ヒエ(Echinochloa)、ハリイ(Eleocharis)、オヒシバ(Eleusine)、スズメガヤ(Eragrostis)、ナルコビエ(Eriochloa)、ウシノケグサ(Festuca)、テンツキ(Fimbristylis)、ヘテランテラ(Heteranthera)、チガヤ(Imperata)、カモノハシ(Ischaemum)、アゼガヤ(Leptochloa)、ドクムギ(Lolium)、ミズアオイ(Monochoria)、キビ(Panicum)、スズメノヒエ(Paspalum)、クサヨシ(Phalaris)、アワガエリ(Phleum)、イチゴツナギ(Poa)、ツノアイアシ(Rottboellia)、オモダカ(Sagittaria)、ホタルイ(Scirpus)、エノコログサ(Setaria)、モロコシ(Sorghum)。
以下の属の単子葉植物の穀類:ネギ(Allium)、アナナス(Ananas)、アスパラガス(Asparagus)、カラスムギ(Avena)、オオムギ(Hordeum)、イネ(Oryza)、キビ(Panicum)、サトウキビ(Saccharum)、ライムギ(Secale)、モロコシ(Sorghum)、ライコムギ(Triticale)、コムギ(Triticum)、トウモロコシ(Zea)。
しかしながら、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせの使用は、決して、これらの属に限定されるものではなく、同様に他の植物へ拡張される。
濃度に応じて、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、例えば、産業用地及び鉄道の線路並びに樹木の生えた、及び樹木の生えていない道及び場所上の雑草を非選択的に駆除するのに適している。同様に、本発明の活性化合物は、例えば、多年生作物、例えば、森林、観葉樹植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実の農園及びホップ畑中の雑草、芝生、草地及び放牧地上の雑草を駆除するために、ならびに一年生作物中の雑草を選択的に駆除するために使用することができる。
本発明の式(I)の化合物又は活性化合物の組み合わせは、土壌及び気生植物部分に対して使用したときに、強力な除草活性と広い活性スペクトルを有する。ある程度まで、それらは、ともに発生前及び発生後に、単子葉植物及び双子葉植物の穀類中の単子葉植物及び双子葉植物の雑草を選択的に駆除するのにも適している。
ある種の濃度又は適用速度では、本発明の化合物/活性化合物の組み合わせは、動物有害生物及び真菌又は細菌性植物病を駆除するために使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
前記活性化合物/活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、散布剤(dusting agent)、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物(suspoemulsion concentrate)、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、並びにポリマー物質中の極めて微細なカプセル化など、慣用の製剤へと変換することが可能である。
これらの製剤は、例えば、場合によって、界面活性剤(すなわち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤)を使用して、増量剤(すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体)と活性化合物を混合することによって、公知の様式で製造される。
使用される増量剤が水であれば、例えば、有機溶媒を補助的溶媒として使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、塩素化された芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分、鉱物及び植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。
適切な固相担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく分割されたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.1と95重量%の間、好ましくは0.5と90重量%の間を含む。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、公知の除草剤及び/又は穀類植物の耐容性を向上させる物質(「安全化剤」)との混合物(混合済みのもの又はタンク混合物が可能である。)として、雑草駆除の目的のために使用することも可能である。このため、1つ以上の公知の除草剤及び安全化剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
前記混合物のための適切な除草剤は公知であり、例えば以下がある。
アセトクロル、アシフルオルフェン(ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリッド、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(メチル)、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク(ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルオキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロルイムロン(エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレオキシジム、クレソジム、クロジナホップ(プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(メチル)、クロランスラム(メチル)、クミルロン、シアナジン、サイブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(イソプロピル、イソプロピル−L、メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(ナトリウム)、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック(ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコーフェン(エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(メチル、ナトリウム)、フルレノール(ブチル)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(ブトキシプロピル、メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット(メチル)、フルチアミド、フォメサフェン、フォルアムスルフロン、グルホシネート(アンモニウム)、グリホスフェート(イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシホップ(エトキシエチル、P−メチル)、ヘキサジノン、HOK−201、イマザメタベンズ(メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザエタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン(メチル、ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KIH485、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン(メチル)、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソザルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン(メチル)、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、ポロポキシカルバゾン(ナトリウム)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン、(エチル)、ピラサルフォトール、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク(メチル)、ピリミサルファン、ピリチオバク(pyrithiobac)(ナトリウム)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ(P−エチル、P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン、スルホメツロン(メチル)、スルフォサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チアジアジミン(thiadiazimin)、チフェンスルフロン(メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾントラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(メチル)、トリトスルホロン及び、
Figure 2008513391
抗真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、鳥よけ剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの、他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、それ自体、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。これらは、例えば、注入、散布、噴霧、拡散によって、慣用の様式で付与される。
本発明の活性化合物/活性化合物の組み合わせは、植物が発生する前及び発生した後の両方で適用することができる。これらは、植え付けの前に土壌中に取り込ませることも可能である。
活性化合物の適用速度は、かなり広い範囲内を変動することができる。本質的には、活性化合物の適用速度は、所望される効果の性質に依存する。一般的には、適用速度は、1haの土壌面積当り1gないし10kgの活性化合物、好ましくは5gないし5kg/haである。
本発明の活性化合物の組み合わせの、穀類植物との適合性の有利な効果は、ある一定の濃度比において、特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせにおける活性化合物の重量比は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、(b’)において上記した、穀類植物の適合性を改善する化合物(解毒剤/安全化剤)のうち一つが、式(I)の活性化合物の重量部当り0.001から1000重量部、好ましくは0.01から100重量部、特に好ましくは0.05重量部から20重量部存在する。
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に、完成された製剤の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物は、個別の製剤として、使用中に混合され得る。すなわち、タンク混合の形態で適用され得る。
ある種の適用の場合、特に、発生後法による場合、さらに、製剤中のさらなる添加物として、植物と適合性である鉱物油若しくは植物油(例えば、市販の調製物「Rako Binol」)又は例えば、硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利であり得る。
新規活性化合物の組み合わせは、それ自体、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。適用は、例えば散水、噴射、噴霧、散布又は散乱によって、慣用の様式で行われる。
本発明の活性化合物の組み合わせの適用速度は、ある一定の範囲内を変動することができる。適用速度は、とりわけ、天候及び土壌因子に依存する。一般的に、適用速度は、0.001ないし5kg/ha、好ましくは0.005ないし2kg/ha、特に好ましくは0.01ないし0.5kg/haである。
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の発生前及び発生した後に適用することが可能である。すなわち、発生前法及び発生後法によって適用することが可能である。
それらの特性に応じて、本発明に従って使用されるべき安全化剤は、穀類植物の種子を前処理するために(種子粉衣)使用することが可能であり、又は播種の前に種子の溝の中に導入することが可能であり、又は植物の発生前若しくは発生後に、除草剤より先に別個に若しくは除草剤と一緒に使用することが可能である。
本発明の活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例において説明する。
調製例
(実施例I−1−a−1)
Figure 2008513391
アルゴン下で、まず、カリウムtert−ブトキシド5.24g−95%純粋−(44.4mmol)を、温度計及び還流濃縮装置を取り付けた100mLの3つ首フラスコ中のジメチルアセトアミド10mL中に添加する。
40ないし50℃で、ジメチルアセトアミド10mL中の実施例II−1に記載の化合物8.7g(20.2mmol)を滴加する。混合物を、60℃で1時間撹拌し、この間、薄層クロマトグラフィーによってモニターする。
次いで、氷水100mL中に反応溶液を注ぎ、濃HClを用いてpHを2に調整し、吸引しながら、沈殿をろ過で除去する。次いで、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル 5:3)によって産物を精製する。
収量7.8g(理論の94%)、融点225.6℃。
(実施例I−1−a−3)
Figure 2008513391
アルゴン下、WO97/02243号から得られる実施例I−1−c−4の1.413g(3mmol)を、まず、100mLの3つ首フラスコ中の無水テトラヒドロフラン30mL中に添加する。−78℃で、n−ブチルリチウム2.64mL(n−ヘキサン中2.5m)を滴加する。15分の撹拌後、無水テトラヒドロフラン5mL中のヨウ素0.761g(3mmol)を、−78℃で滴加し、混合物を、ゆっくり、室温まで温める。溶媒を蒸発させ、移動相塩化メチレン/アセトン5:1を使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって予め残留物を精製する。産物含有画分を合わせ、減圧下で溶媒を除去し、アセトニトリル/水を用いた逆相クロマトグラフィー(グラジエントプログラム70:30→10:90)によって、残留物250mgを精製した。収量:40mg(理論の約2.7%以上)、融点245℃。
以下の式(II−a)の化合物は、実施例(I−1−a−1)と同様にして、調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(実施例I−1−b−1)
Figure 2008513391
保護ガスの雰囲気下において、実施例I−1−a−5の化合物0.48gを、最初に、酢酸エチル30ml中へ入れ、トリエチルアミン0.15ml及びSteglich塩基10mgを添加し、酢酸エチル5ml中のシクロプロピルカルボニルクロリド0.115gを還流下で滴下し、混合物を更に還流下で攪拌する。
反応終了後(薄層クロマトグラフィーにより監視)、シリカゲル上のフラッシュカラム分離により(移動相の酢酸エチル)、生成物を精製する。
収量:0.4g(理論の75%)、m.p.167℃
次の式(I−1−b)の化合物を、実施例(I−1−b−1)と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(実施例I−1−c−1)
Figure 2008513391
アルゴン下にて、実施例I−1−a−2の0.66g(1.5mmol)を、最初に、100mlの3首フラスコ内の無水塩化メチレン20ml中に入れ、トリエチルアミン0.21ml(1.5mmol)を添加し、クロロギ酸エチル0.14ml(1.5mmol)を20℃にて滴下する。混合物を4時間攪拌し、溶媒を減圧下で蒸発し、移動相の塩化メチレン/酢酸エチル10:1を使用して、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフにかける。
収量:0.4g(理論の43%以上)、m.p.198℃
次の式(I−1−c)の化合物を、実施例(I−1−c−1)と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(実施例II−1)
Figure 2008513391
アルゴン下にて、シス−1−アミノ−4−メトキシシクロヘキサンカルボキシラート塩酸メチル5.1g(0.0226mol)を、最初に、アルゴン下にて、温度計及び還流冷却器を付けた100mlの3首フラスコ内の無水テトラヒドロフラン50ml中に入れる。20℃にて、トリエチルアミン6.3ml(0.0452mol)を滴下する。混合物を5分間攪拌し、2−ヨードフェニル酢酸5.4g(0.0205mol)を20℃にて添加する。15分後、トリエチルアミン4.3ml(0.0308mol)を滴下し、直後にオキシ塩化リン1.15mlを添加して、溶液を徐々に沸騰させる必要がある。混合物を還流下で30分間攪拌する。溶媒を冷却し、減圧下にて除去した後、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより(ジクロロメタン:酢酸エチル3:1)、生成物を精製する。
収量:8.7g(理論の96%)、m.p.152℃
(実施例II−25)
Figure 2008513391
塩化メチレン20ml中の実施例XXIX−1の化合物1.8g(4.5mmol)を、濃硫酸1.4mlに滴下し、混合物を外部温度30−40℃で2時間攪拌する。次いで、メタノール3.3mlを滴下し、混合物を外部温度40−70℃で4時間攪拌して、一晩放置し、40−70℃で更に3時間攪拌する。続いて、反応溶液を氷/HO上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を飽和NaHCO溶液で洗浄して、乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
H−NMR(CDCl300MHz):δ=7.40(s,2H,Ar−H),3.65(s,3H,OCH),3.55(s,2H,CH),1.90(sept,1H,CH(CH)ppm.
次の式(II)の化合物を、実施例(II−1)及び(II−25)と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(実施例XXIX−1)
Figure 2008513391
4−ヨード−2−エチル−6−メチルフェニル酢酸1.7g(5.59mmol)を、最初に、テトラヒドロフラン25ml中に入れ、トリエチルアミン2ml及び2−アミノ−2−メチルイソブチロニトリル0.627g(5.59mmol)を添加して、混合物を室温で15分間攪拌し、トリエチルアミン1mlを添加し、続いてオキシ塩化リン0.6mlを滴下し、混合物を徐々に沸騰させる。混合物を還流下で30分間攪拌し、ロータリーエバポレータ上で濃縮し、酢酸エチル/水で処理し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルを用いて攪拌し、ろ別して、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
収量:1.82g(理論の74%)、m.p.186℃
次の式(XXIX)の化合物を、実施例(XXIX−1)と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
Figure 2008513391
(実施例I−2−a−1)
Figure 2008513391
2−ヨードフェニルアセチルクロリド1.31g(5mmol)及び2−メチル−2−ヒドロキシ−プロピオン酸エチル0.66g(5mmol)を、140℃で10時間加熱し、冷却後、ジメチルホルムアミド10mlを添加して、1Mカリウムt−ブトキシド溶液6ml(6mmol)を滴下する。混合物を室温で10時間攪拌し、ロータリーエバポレータを使用して濃縮し、残留物を水及び酢酸エチル間に分配する。水相を2N HClで酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出して、有機相を乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
収量:1.11g(理論の68%)
logP1.80
次の式(I−2−a)の化合物を、実施例(I−2−a−1)と同様に、及びその調製の概論に従って得る。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(実施例I−2−b−1)
Figure 2008513391
実施例I−2−a−1の化合物0.25g(0.757mmol)及びトリエチルアミン0.092g(0.909mmol)を、最初に、ジクロロメタン10ml中に入れ、イソブチリルクロリド0.097g(0.909mmol)を滴下し、混合物を室温で一晩攪拌して、10%強度のクエン酸及び10%強度の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、ロターリーエバポレータを使用して濃縮する。シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより(勾配ジクロロメタン>ジクロロメタン/酢酸エチル95:5)、粗生成物を精製する。
収量:0.23g(理論の74%)、logP3.53
次の式(I−2−b)の化合物を、実施例(I−2−b−1)と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(実施例I−2−c−1)
Figure 2008513391
実施例I−2−a−1の化合物10.25g(0.757mmol)及びトリエチルアミン0.092g(0.909mmol)を、最初に、ジクロロメタン10ml中に入れ、クロロギ酸イソプロピル0.111g(0.909mmol)を滴下し、混合物を室温で一晩攪拌して、10%強度のクエン酸及び10%強度の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより(勾配ジクロロメタン>ジクロロメタン/酢酸エチル95:5)、粗生成物を精製する。
収量:0.16g(理論の46%)、logP3.47
次の式(I−2−c)の化合物を、実施例(I−2−c−1)と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
Figure 2008513391
(実施例I−8−a−1)
Figure 2008513391
カリウムtert−ブトキシド0.566gを、最初に、50℃にて、N,N−ジメチルアセトアミド5ml中に入れ、N,N−ジメチルアセトアミド5ml中の実施例(XII−1)の化合物1gを添加し、混合物を60℃で2時間攪拌する。次いで、冷却した反応溶液を、氷水/濃HClへ滴下する。結晶を吸引ろ過する。
収量:0.54g(理論の86%)、m.p.229℃
(実施例I−8−b−1)
Figure 2008513391
実施例I−8−a−1の化合物0.25g(0.001mol)及び2−メチルプロピオニルクロリド0.074gを、最初に、室温にて、トルエン15ml中に入れ、トリエチルアミン0.11mlを滴下し、混合物を2時間攪拌して、水を添加し、混合物を抽出する。有機相を乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮し、残留物をn−ヘプタン及び少量の酢酸エチルを使用して結晶化する。
収量:0.1g(理論の32%)
H−NMR(300MHz,CDCl)δ:7.40ppm(s,2H,Ar−H),3.80ppm(m,2H,N−CH),3.40ppm(m,2H,N−CH),2.40ppm(Sept,1H,CHC(CH),2.00−1.80ppm(m,4H,2×CHサイクル).
実施例番号(I−8−b−2)を、実施例(I−8−b−1)と同様に得る。
Figure 2008513391
H−NMR(300MHz,CDCl):δ=7.40(s,2H,Ar−H),3.90(m,2H,N−CH),3.40(m,2H,N−CH),2.60−2.40(m,2H,Ar−CH)ppm。
(実施例I−8−c−1)
Figure 2008513391
クロロギ酸エチル0.07mlを、実施例I−8−a−1の化合物0.25g(0.001mol)並びにトリエチルアミン0.11ml及びトルエン15mlに添加し、混合物を室温で1時間攪拌する。反応溶液を水で抽出し、有機相を乾燥させる。HPLCにより、精製を行う。
収量:0.09g(理論の29%)
H−NMR(300MHz,CDCl):δ=7.40(s,2H,Ar−H),4.15(q,2H,O−CH),3.80(tr,2H,N−CH),3.45(tr,2H,Ar−CH),2.50(m,2H,Ar−CH),2.00−1.80(m,4H,2×CHサイクル)ppm。
(実施例XII−1)
Figure 2008513391
トリエチルアミン1.83mlを、テトラヒドロフラン40ml中の4−ヨード−2−エチル−6−メチルフェニル酢酸2gへ添加し、混合物を15分間攪拌する。次いで、エチルヘキサヒドロピリダジンカルバマート1.095gを添加し、混合物を10分間攪拌して、トリエチルアミン1.92mlを添加する。直後に、オキシ塩化リン0.55mlをゆっくりと滴下する。混合物を還流下で30分間攪拌する。
冷却後、ロータリーエバポレータを使用して混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル/水で処理して、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ別し、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
収量:2.5g(理論の85%)
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=1.15,1.30(2t,6H,OCHCH,Ar CHCH),2.20(s,3H,Ar−CH),2.50(q,2H,Ar−CHCH),3.60,3.70(2d,2H,NCH),7.40(s,2H,Ar−H)ppm。
方法Q
(実施例XXXI−1)
Figure 2008513391
アルゴン下にて、ジオキサン250ml中の(4−ブロモ−2−メチル−6−エチルフェニル)酢酸メチル10g、ヨウ化ナトリウム11.056g、ヨウ化銅(I)7.023g及びN,N’−ジメチルエチルエチレンジアミン3.172gの溶液を、110℃で18時間加熱する。反応終了後、反応混合物をろ過し、母液を水300mlで希釈し、ジクロロメタン200mlで2回抽出する。有機相を25%強度のアンモニア溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒から除去する。(2−エチル−4−ヨード−6−メチルフェニル)酢酸メチルの収量:7.8g、65%。H−NMR(300MHz,d−DMSO):δ=7.42(d,1H),7.39(2,1H),3.68(s,2H),3.61(s,3H),2.55(q,2H),2.19(s,3H),1.10(t,3H)ppm。
(実施例XXVII−1)
Figure 2008513391
水50ml中のLiOH0.696gの溶液を、THF50ml中の(2−エチル−4−ヨード−6−メチルフェニル)酢酸メチル7.7gの溶液へ添加し、混合物を室温で18時間攪拌する。次いで、ロータリーエバポレータを使用し、混合物を蒸発乾固し、その都度酢酸エチル50ml及び水を残留物に添加する。相を分離し、酢酸エチル相を水で洗浄する。HClを使用し、混合水相をpH=1に調節し、沈殿した固体を吸引ろ過して、水で洗浄し、減圧下で乾燥させる。(2−エチル−4−ヨード−6−メチルフェニル)酢酸の収量:6g、78%。
H−NMR(300MHz,d−DMSO):δ=12.5(s(br),1H),7.40(d,1H),7.38(d,1H),3.57(s,2H),2.56(q,2H),1.09(t,3H)ppm。
(実施例XXXI−2)
Figure 2008513391
アルゴン下にて、ジオキサン500ml中の(5−ブロモ−2−メチルフェニル)酢酸メチル20g、ヨウ化ナトリウム24.663g、ヨウ化銅(I)15.668g及びN,N’−ジメチルエチレンジアミン7.705gの溶液を、110℃で3日間加熱する。次いで、更にナトリウム8g、ヨウ化銅(I)5.5g及びN,N’−ジメチルエチレンジアミン3.3gを添加する。110℃で更に3日間加熱した後、反応混合物をろ過し、母液を水300mlで希釈し、ジクロロメタン200mlで2回抽出する。有機相を25%強度のアンモニア溶液で洗浄し、NaSO上で乾燥させ、溶媒から除去する。(5−ヨード−2−メチルフェニル)酢酸メチルの収量:11.6g、30%。
H−NMR(300MHz,d−DMSO):δ=7.56(d,1H),7.51(d,1H),6.99(d,1H),3.62(s,2H),3.57(s,3H),2.16(s,3H)ppm。
(実施例XXVII−2)
Figure 2008513391
水75ml中のLiOH1.048gの溶液を、THF75ml中の(5−ヨード−2−メチルフェニル)酢酸メチル10.7gの溶液へ添加し、混合物を室温で18時間攪拌する。次いで、ロータリーエバポレータを使用して、混合物を乾燥濃縮させ、その都度、酢酸エチル75ml及び水を残留物に添加する。相を分離し、有機相を水で洗浄する。HClを使用し、混合水相をpH=1に調節して、沈殿した固体をジクロロメタン及び酢酸エチルで続けて粉砕し、吸引ろ過し、減圧下で乾燥させる。更なる精製に対し、酢酸エチルで粉砕し、ろ過する。(5−ヨード−2−メチルフェニル)酢酸の収量:5.5g、44%。
H−NMR(300MHz,d−DMSO):δ=12.2(s,(br)1H),7.55(d,1H),7.49(d,1H),6.98(d,1H),3.56(s,2H),2.17(s,3H)ppm。
次の式(XXXI)の化合物を、実施例(XXXI−1)及び(XXXI−2)と同様に得る。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
次の式(XXVII)の化合物を、実施例(XXXII−1)及び(XXXII−2)と同様に得る。
Figure 2008513391
Figure 2008513391
逆相カラム(C18)上のHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によるEEC Directive 79/831Annex V.A8に従って、上記の表中及び調製実施例中に提供されるlogP値を測定する。温度:43℃。
移動相の0.1%リン酸水溶液及びアセトニトリルを使用して、pH2.3における酸性領域中で測定を行い、線形勾配は、10%アセトニトリル〜95%アセトニトリルである。
移動相の0.1%ギ酸水溶液及びアセトニトリルを使用して(0.1%ギ酸を含有)、酸性領域中のLC−MS測定をpH2.7で実行し、線形勾配は、10%アセトニトリル〜95%アセトニトリルである。
移動相の0.001molarの重炭酸アンモニア水溶液及びアセトニトリルを使用して、中性域中のLC−MS測定をpH7.8で実行し、線形勾配は、10%アセトニトリル〜95%アセトニトリルである。
既知のlogP値を伴う非分岐のアルカン−2−オン(3〜16の炭素原子を有す。)を使用して検出を行う(2つの連続したアルカノン間の線形補間を使用した保持時間によるlogP値測定)。
200nm〜400nmのUVスペクトルを使用したクロマトグラフィー信号の最大点で、λ最大値を測定した。
使用例
(実施例A)
フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中を散布することによってキャベツの葉(Brassica pekinensis)を処理し、乾燥後、カラシムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を群がらせる。
所望の時間を経た後、効果を%で測定する。100%はすべてのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、0%はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500g/haの適用速度で、80%以上の効力を示す。
I−l−a−1、I−l−a−2、I−l−a−3、I−l−a−4、I−l−a−5、I−l−a−11、I−l−a−12、I−l−a−13、I−l−a−14、I−l−a−18、I−l−a−19、I−l−a−21、I−l−a−23、I−l−b−1、I−l−b−7、I−l−b−11、I−l−b−18、I−l−c−4、I−l−c−7、I−l−c−8、I−l−c−9、I−l−c−10、I−l−c−ll、I−l−c−17、I−l−c−20、I−2−a−6、I−2−b−10、I−2−b−11。
(実施例B)
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の全段階に感染した中国キャベツの葉(Brassica pekinensis)の花盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は、アブラムシが全て死滅したことを意味し、0%は、アブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500g/haの適用速度で、80%以上の効力を示す。
I−l−a−1、I−l−a−2、I−l−a−3、I−l−a−4、I−l−a−5、I−l−a−7、I−l−a−8、I−l−a−9、I−l−a−11、I−l−a−18、I−l−a−19、I−l−a−20、I−l−a−22、I−l−a−24、I−l−b−1、I−l−b−2、I−l−b−9、I−l−b−11、I−l−c−1、I−l−c−2、I−l−c−3、I−l−c−4、I−l−c−6、1−l−c−7、1−l−c−8、1−l−c−9、I−l−c−12、I−l−c−20、1−2−a−2、1−2−a−4、1−2−a−5、1−2−a−6、1−2−a−9、1−2−b−2、I−2−b−3、I−2−b−4、I−2−b−6、I−2−b−7、I−2−b−9、I−2−b−10、I−2−b−ll、I−2−b−12、I−2−b−13、I−2−c−2、I−2−c−4、I−2−c−5、1−8−b−2。
(実施例C)
ニラパルバタ・ルーゲンス(Nilaparvata lugens)試験(水耕処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性物質の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈する。
活性化合物調製物を、ピペットで水の中に入れる。表記濃度は、活性化合物の量/水の容量単位(mg/L=ppm)を表す。所望の時間後、水をトビイロウンカ(ニラパルバタ・ルーゲンス)に感染させる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は、ウンカが全て死滅したことを意味し、0%は、ウンカが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、調製例I−2−a−2の化合物は、20ppmの濃度で、80%以上の効力を示した。
(実施例D)
テトラニカス(Tetranychus)試験;OP耐性/噴霧処理(TETRUR)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
あらゆる段階の温室ハダニ(Tetranychus urticae)が大量に群がっている豆植物(Phaseolus vulgaris)の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
所望の時間を経た後、効果を%で測定する。100%はすべてのハダニが死滅したことを意味し、0%はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、以下の調製例の化合物は、100g/haの噴霧速度で、80%以上の効力を示す。
I−1−a−2、I−1−a−4、I−1−a−5、I−1−a−7、I−1−a−11、I−1−a−12、I−1−a−18、I−1−a−19、I−1−a−21、I−1−a−21、I−1−a−22、I−1−b−2、I−1−b−18、I−1−c−1、I−1−c−4、I−1−c−5、I−1−c−20、I−2−a−6、I−2−b−2、I−2−b−5、I−2−b−6、I−2−b−8、I−2−b−10、I−2−b−11、I−2−c−2、I−2−c−3、I−2−c−4、I−2−c−5、I−8−b−1、I−8−b−2。
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、500g/haの噴霧速度で、80%以上の効力を示す。
I−1−a−14。
(実施例E)
除草発生前作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末(WP)の形態で、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布速度(変換された)を有し、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に散布する。
処理後、ポットを温室内に置き、試験植物に対する増殖条件下に保つ。非処理対照との比較により、3週の試験期間後に、試験植物に対する発生損傷の視覚的評価を行う(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
ここで、以下の化合物が、例えば、320g/haの散布速度で、70%以上の効力で、アベナ・サティバ(Avena sativa)、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum)及びセタリア・ビリディス(Setaria viridis)を駆除した。
I−1−a−8、I−1−a−14、I−1−a−21、I−1−b−7。
(実施例F)
除草発生後作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)として、又はエマルジョン濃縮物(EC)として調合された試験化合物を、次いで、800L/haの水散布速度(変換された)を有し、湿潤剤0.2%を添加した水性懸濁液として、植物の緑の部分上に散布する。約3週間、最適な増殖条件下、試験植物を温室内に保った後、処理された対象と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
ここで、以下の化合物が、例えば、320g/haの散布速度で、70%以上の効力で、アベナ・サティバ(Avena sativa)エチノクロア クルス−ガリ(Echinochloa crus−galli)、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiforum)及びセタリア・ビリディス(Setaria viridis)を駆除した。
I−1−a−8、1−1−a−11、1−1−a−12、I−1−a−13、I−1−a−14、I−1−a−21、I−1−c−1、I−1−c−6、I−1−c−11、I−1−c−12、I−2−b−10、I−2−c−3、1−8−b−2。
(実施例G)
除草発生後作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室の外の屋外でも栽培する。播種から2ないし3週後、試験植物を1ないし3葉段階で処理する。湿潤可能粉末(WP)又は液体(EC)として調合された試験化合物を、300L/haの水散布速度(変換された)で様々な投与量で、湿潤剤(0.2ないし0.3%)を添加して、植物及び土壌の表面上に散布する。試験植物の処理から3ないし4週間後、処理された対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する(パーセント(%)での除草効果:100%効果=植物が死滅、0%効果=対照植物と同様)。
安全化剤の使用
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査すべき場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
−穀類植物の種子を、播種前に、安全化剤物質で装飾する(安全化剤の量は、種子の重量に基づいて、パーセントで表記されている。)
−試験物質の適用前に、ヘクタール当りある種の適用速度で、穀類植物に安全化剤を噴霧する(通常、試験物質の適用の1日前)
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える(安全化剤の量は、除草剤を基礎として、g/ha又は比として表されている。)
安全化剤処理なし又は安全化剤処理ありで、穀類植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化剤物質の効果を評価することが可能である。
温室内で穀物を用いた容器試験
除草剤付与の1日前のメフェンピル
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
Figure 2008513391
(実施例H)
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を上記量の溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、所望の濃度になるように、濃縮物を水で希釈する。
活性化合物の調製物を、土壌の上に注ぐ。ここでは、調製物中の活性化合物の濃度は、本質的に重要でない。土壌の単位容量当りの、活性化合物の重量による量(ppm(mg/L)で表される。)のみが重要である。土壌を、0.25Lのポットに詰め、これらを20℃で静置する。
調製直後、品種YIELD GUARD(Monsanto Comp.,USAの商標)の発芽前トウモロコシ5粒を、各ポット中に配置する。2日後、適切な試験昆虫を、処理された土壌中に配置する。さらに7日後、発生したトウモロコシ植物を計数することによって、活性化合物の効力を測定する(1植物=20%の活性)。
(実施例I)
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒:アセトンの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの1重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、品種Roundup Ready(Monsanto Comp.USAの商標)の大豆の新芽(Glycine max)を処理し、葉がまだ湿っている間に、タバコの葉を食べる害虫ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)を群がらせる。
所望の時間後、昆虫の死滅を測定する。

Claims (33)

  1. 式(I)の化合物。
    Figure 2008513391
    (Jは、ヨウ素を表し、
    Xは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
    Yは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキシを表し、
    但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
    CKEは、基
    Figure 2008513391
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Aは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、場合によって少なくとも1つ環原子が複素原子によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し、
    Bは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
    A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つの複素原子を場合によって含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
    Dは、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルを表し、場合によって1つ以上の環要素が複素原子によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールからなる群から得られる場合によって置換された基を表し、又は
    A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、A、D部分において置換されていない若しくは置換されている、及び少なくとも1つの(CKE=8の場合には、さらに1つの)複素原子を場合によって含有する飽和又は不飽和環を表し、又は
    A及びQは、一緒に、ヒドロキシルによって場合によって置換された、アルカンジイル若しくはアルケンジイル、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールを表し、又は
    は、水素又はアルキルを表し、
    、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素又はアルキルを表し、
    は、水素を表し、場合によって置換された、アルキル、アコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル(場合によって1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)若しくは場合によって置換されたフェニルを表し、又は
    及びQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、複素原子を場合によって含有する、飽和若しくは不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
    Gは、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は少なくとも1つの複素原子によって分断され得る、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
    は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
    、R及びRは、互いに独立に、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
    及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR及びRが結合しているN原子と一緒に、酸素若しくは硫黄によって場合によって分断された環を表す。)
  2. Jが、ヨウ素を表し、
    Xが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    Yが、水素、C−C−アルキル、ハロゲン又はC−C−アルコキシを表し、
    但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
    CKEが、基
    Figure 2008513391
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Aは、水素を表し、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、1又は2個の直接隣接していない環要素が酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、ナフチル、5ないし6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル若しくはナフチル−C−C−アルキルを表し、
    Bは、水素、C−C12−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されており、及びC−C−アルキル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルによって場合によって1若しくは2置換された、飽和C−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C−C10−シクロアルキルを表し、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1若しくは2個の直接隣接していない酸素及び/又は硫黄原子を場合によって含有し及びC−C−アルキル(この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員ないし8員環を形成する。)によって場合によって置換された、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニルを表し、ここにおいて、2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によってC−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はハロゲン置換された、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(場合によって、1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。)を表し、
    Dは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキル置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、5若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル若しくは5若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキルを表し、又は
    A及びDは、一緒に、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、各事例において場合によって置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルを表し、
    可能な置換基は、各事例において、
    ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシであり、又は、されに、C−C−アルキルによって場合によって置換されている、C−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは2つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって、酸素若しくは硫黄を含有し得る5又は6個の環原子を有するさらなる飽和若しくは不飽和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、この場合、A及びDは、これらが結合している原子とともに、例えば、以下にさらに挙げられている基AD−1ないしAD−10を表す。)、C−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは以下の基
    Figure 2008513391
    の1つを場合によって含有する、C−C−アルカンジイル基、C−C−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基であり、又は
    A及びQは、一緒に、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルを表し(これらの各々は、ハロゲン;ヒドロキシル;C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−シクロアルキル(これらの各々は、同一又は別異のハロゲン置換基によって、場合によって1ないし3置換されている。);及びベンジルオキシ又はフェニル(これらの各々は、ハロゲン、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から得られる同一又は別異の置換基によって場合によって1ないし3置換されている。)によって場合によって1又は2置換されている。)、これらC−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイルは、以下の基
    Figure 2008513391
    の1つを場合によってさらに含有し、若しくはC−C−アルカンジイル基によって若しくは酸素原子によって架橋されており、又は
    は、水素若しくはC−C−アルキルを表し、
    、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素又はC−C−アルキルを表し、
    は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、若しくは場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニルを表し、又は
    及びQは、これらが結合している炭素原子と一緒に、1つの環要素が、酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキル置換されたC−C−環を表し、
    Gは、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシーC−C−アルキルを表し又は1つ以上の直接隣接していない環要素が、酸素及び/又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
    場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
    場合によって、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールを表し、
    場合によって、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
    場合によって、ハロゲン、アミノ若しくはC−C−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
    は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
    各事例において、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
    は、場合によってハロゲン置換されたC−C−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
    及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
    及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたフェニルを表し、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたベンジルを表し、又は、一緒に、1つの炭素原子が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を表し、
    13は、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、若しくは各事例において場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニル、フェニル−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルコキシを表し、
    14aは、水素若しくはC−C−アルキルを表し、又は
    13及びR14aは、一緒に、C−C−アルカンジイルを表し、
    15a及びR16aは、同一又は別異であり、及びC−C−アルキルを表し、又は
    15a及びR16aは、一緒に、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルによって場合によって置換された若しくは場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換されたフェニルによって置換されたC−C−アルカンジイル基を表し、
    17a及びR18aは、互いに独立に水素を表し、場合によってハロゲン置換されたC−C−アルキルを表し、若しくは場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されたフェニルを表し、
    17a及びR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    19a及びR20aは、互いに独立に、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルアミノ、C−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C−C10−アルケニル)アミノを表す、
    請求項1に記載の式(I)化合物。
  3. Jが、ヨウ素を表し、
    Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
    Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
    但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
    CKEが、基
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Aは、水素を表し、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されているC−C−シクロアルキルを表し、又はフェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、CC−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−3)、(I−4)、(I−6)及び(I−7)の化合物の場合には表さない。)、
    Bは、水素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素又は硫黄によって置換されており、及びC−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルコキシによって場合によって1ないし2置換された、飽和若しくは不飽和のC−C−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Qは、特に好ましくは、水素若しくはメチルを表し、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C−C−シクロアルキルを表し、このC−C−シクロアルキルは、1若しくは2個の直接隣接していない酸素又は硫黄原子を場合によって含有し及びメチル又はエチルによって場合によって置換された(この基は、これが結合している炭素原子と一緒に、さらなる5員又は6員環を形成する。)、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換され(但し、Qは、この場合、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。)、
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル−又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニルを表し(但し、Qは、この場合、水素又はメチルを表す。)、
    Dは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルキルによって、場合によって1ないし2置換されており、及び1つのメチレン基が酸素によって場合によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、若しくはフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
    A及びDは、一緒に、1つのメチレン基がカルボニル基(式(I−1)の化合物の場合には、カルボニル基によって置換されない。)、酸素若しくは硫黄によって置換され得る、場合によって1ないし2置換されたC−C−アルカンジイルを表し、可能な置換基がC−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシであり、又は
    (式(I−1)の化合物の場合には)A及びDは、これらが結合している原子と一緒に、基AD−1ないしAD−10の1つを表し、
    Figure 2008513391
    又は
    A及びQは、一緒に、C−C−アルキル及びC−C−アルコキシからなる群から選択される同一若しくは別異の置換基によって、場合によって1若しくは2置換されたC−C−アルカンジイルを表し、又は
    は、水素を表し、
    は、水素を表し、
    、Q及びQは、互いに独立に、水素又はC−C−アルキルを表し、
    は、水素を表し、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し、又は
    及びQは、これらが結合している炭素と一緒に、1つの環要素が酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル−若しくはC−C−アルコキシ置換された飽和C−C−環を表し、但し、この場合、Aは水素又はメチルを表し、
    Gは、水素(a)又は基
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Eは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C18−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって1ないし3置換されている。)、又はフッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって1ないし2置換されている及び1又は2個の直接隣接していない環要素が、場合によって酸素によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
    場合によって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシによって1ないし2置換されたフェニルを表し、
    は、各々がフッ素によって、場合によって1ないし3置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    場合によって、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって1置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
    フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1ないし2置換されている。)を表し、
    は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されたC−C−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって場合によって1置換されたフェニルを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノオキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−トリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し、
    は、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオを表し、
    は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって場合によって1置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシによって場合によって1置換されたベンジルを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
    及びRは、一緒に、1つのメチレン基が酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたC−C−アルキレン基を表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  4. Jが、ヨウ素を表し、
    Xが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
    Yが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを表し、
    但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
    CKEが、基
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Aは、水素を表し、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、式(I−5)の化合物の場合にのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって1ないし2置換されているフェニルを表し、
    Bは、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されている及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ若しくはエトキシエトキシによって、場合によって1置換された飽和C−C−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Qは水素を表し、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、2個の直接隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基によって、場合によって置換されているC−シクロアルキルを表し(この場合には、Qは、極めて特に好ましくは、水素を表す。)、又は
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、C−C−シクロアルキル若しくはC−C−シクロアルケニルを表し、但し、この場合、Qは、水素を表し、
    Dは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1ないし3置換されている。)を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又はフェニル若しくはピリジル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルによって、場合によって1置換されている。)を表し(但し、式(I−1)の化合物の場合には表さない。)、又は
    A及びDは、一緒に、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1置換されており、及び1つの炭素原子が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されているC−C−アルカンジイルを表し、若しくは基AD−1を表し、
    A及びQは、メチル若しくはメトキシによって、場合によって1若しくは2置換されている、C−C−アルカンジイルを表し、又は
    は、水素を表し、
    は、水素を表し、
    、Q及びQは、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
    は、水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
    及びQは、これらが結合している炭素と一緒に、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換された飽和C−C−環を表し(但し、この場合、Aは水素を表す。)、
    Gは、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    Lは、酸素又は硫黄を表し、
    Mは、酸素又は硫黄を表し、
    Eは、アンモニウムイオンを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C17−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシル(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル又はメトキシによって、場合によって1置換されている。)を表し、
    フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって1置換されるフェニルを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素によって、場合によって1置換されている。)、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
    は、C−C−アルキルを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. Jが、ヨウ素を表し、
    Xが、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
    Yが、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
    但し、基J、X又はYの少なくとも1つは、フェニル基の2位に位置し、及び水素ではなく、
    これらの意味を有する基J、X及びYは、以下のフェニル置換パターンで配置されており、
    Figure 2008513391
    フェニル置換パターン(G)においてのみ、Xは水素も表し得、
    CKEが、基
    Figure 2008513391
    の1つを表す、
    Aは、C−C−アルキル又はシクロプロピルを表し、
    Bは、水素又はメチルを表し、
    A、B及びこれらが結合している炭素原子は、1つの環要素が、場合によって、酸素によって置換されており、及びメチル、メトキシ又はプロポキシによって、場合によって1置換されている飽和C−C−シクロアルキルを表し、
    Dは、水素を表し、又は
    A及びDは、基AD−1を表し、
    CKE=基(8)の場合には、A及びDは、一緒に、C−C−アルカンジイルを表し、
    Gは、水素(a)を表し、又は基
    Figure 2008513391
    の1つを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、シクロプロピル(これらの各々は、塩素によって、場合によって1置換されている。)を表し、又は塩素によって、場合によって1置換されているフェニルを表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はベンジルを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物。
  6. 請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法であり、
    (A)式(I−1−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(II)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    は、アルキルを表す。)
    が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合され、
    (B)式(I−2−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(III)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
    が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合され、
    (C)式(I−3−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(IV)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりであり、並びに
    Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。)
    が、適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で、分子内で環状化され、
    (D)式(I−4−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(V)の化合物
    Figure 2008513391
    (A及びDは、上記定義のとおりである。)
    又は、式(Va)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、D及びRは、上記定義のとおりである。)
    が、式(VI)の化合物
    Figure 2008513391
    (J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    Halは、ハロゲンを表す。)
    と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、
    (E)式(I−5−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(VII)の化合物
    Figure 2008513391
    (Aは、上記定義のとおりである。)
    が、式(VI)の化合物
    Figure 2008513391
    (Hal、J、X及びYが、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、
    (F)式(I−6−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、Q、Q、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(VIII)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、Q、Q、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    は、アルキルを表す。)
    が、適宜希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、分子内で環状化され、
    (G)式(I−7−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(IX)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    は、アルキルを表す。)
    が、希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で分子内縮合され、
    (H)式(I−8−a)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
    を得るために、
    式(X)の化合物
    Figure 2008513391
    (A及びDは、上記定義のとおりである。)
    が、
    α)式(VI)の化合物
    Figure 2008513391
    (Hal、X、Y及びJは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、又は
    β)式(XI)の化合物
    Figure 2008513391
    (J、X及びYは、上記定義のとおりであり、
    Uは、NH又はO−R(Rは、上記定義のとおりである。)を表す。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で、反応され、又は
    γ)式(XII)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、D、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で、反応され、
    (I)上に示されている式(I−1−b)ないし(I−8−b)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
    (α)式(XIII)の酸ハロゲン化物
    Figure 2008513391
    (Rは、上記定義のとおりであり、及び
    Halは、ハロゲンを表す。)
    と反応され、又は
    (β)式(XIV)のカルボン酸無水物
    −CO−O−CO−R (XIV)
    (Rは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
    (J)上に示されている式(I−1−c)ないし(I−8−c)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、X及びYは上記定義のとおりであり、Lは酸素を表す。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
    式(XV)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
    −M−CO−Cl (XV)
    (R及びMは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され
    (K)上に示されている式(I−1−c)ないし(I−8−c)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、M、X及びYは上記定義のとおりであり、Lは硫黄を表す。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
    式(XVI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
    Figure 2008513391
    (M及びRは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
    (L)上に示されている式(I−1−d)ないし(I−8−d)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
    式(XVII)の塩化スルホニル
    −SO−Cl (XVII)
    (Rは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
    (M)上に示されている式(I−1−e)ないし(I−8−e)の化合物(A、B、D、J、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
    式(XVIII)のリン化合物
    Figure 2008513391
    (L、R及びRは、上記定義のとおりであり、並びに、
    Halは、ハロゲンを表す。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
    (N)上に示されている式(I−1−f)ないし(I−8−f)の化合物(A、B、D、E、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
    式(XIX)又は(XX)の金属化合物又はアミン
    Figure 2008513391
    (Meは、1価又は2価の金属を表し、又はアンモニウムイオン
    Figure 2008513391
    を表し、
    tは、数1又は2を表し、及び
    10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、反応され、
    (O)上に示されている式(I−1−g)ないし(I−8−g)の化合物(A、B、D、J、L、Q、Q、Q、Q、Q、Q、R、R、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、上に示されている式(I−1−a)ないし(I−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)は、各事例において、
    (α)式(XXI)のイソシアナート又はイソチオシアナート
    −N=C=L (XXI)
    (R及びLは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、反応され、又は
    (β)式(XXII)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
    Figure 2008513391
    (L、R及びRは、上記定義のとおりである。)
    と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
    (P)上に示されている式(I−1−a)ないしI−8−a)の化合物(A、B、D、J、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりである。)を得るために、式(I−1−a’)ないし(I−8−a’)の化合物
    Figure 2008513391
    (A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、X及びYは上記定義のとおりであり、W’は臭素を表す。)は、各事例において、
    α)適宜希釈剤、Cu(I)塩及び塩基の存在下で、金属ヨウ化物と反応され、又は
    β)金属オルガニルとのハロゲン/金属交換に供され、及び形成された陰イオンがヨウ化剤で反応停止される、前記方法。
  7. 有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  8. 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含む有害生物駆除剤及び/又は除草剤。
  9. 請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを含む、動物有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除する方法。
  10. 動物有害生物及び/又は望ましくない植物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  11. 請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを含む、有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製する方法。
  12. 成分として、
    (a’)少なくとも1つの式(I)の置換された環状ケトエノール(CKE、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)、並びに
    (b’)以下の化合物の群
    4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67,MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサ−ヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−l−フェニルエチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)−尿素(ダイムロン、ジムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−l−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(l,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−lH−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリジン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミド:
    及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物の1つ
    一般式(IIa)
    Figure 2008513391
    又は一般式(IIb)
    Figure 2008513391
    又は式(IIc)
    Figure 2008513391
    の化合物
    (mは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
    は、以下に示されている二価の複素環基
    Figure 2008513391
    (nは、数0、1、2、3、4又は5を表す。)
    の1つを表し、
    は、場合によってC−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシ−カルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
    14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
    15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
    16は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキルを表し、
    17は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
    18は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
    17及びR18はまた、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または下記2個の置換基が結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基によって、場合によって置換されている。)を表し、
    19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
    20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はトリ−(C−C−アルキル)−シリルを表し、
    21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
    は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。);
    及び/又は、一般式によって定義される以下の化合物
    一般式(IId)の化合物
    Figure 2008513391
    又は、一般式(IIe)の化合物
    Figure 2008513391
    (式中、
    tは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
    vは、数0,1、2、3、4又は5を表し、
    22は、水素又はC−C−アルキルを表し、
    23は、水素又はC−C−アルキルを表し、
    24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
    25は、水素を表し、場合によっては、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
    26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。);
    から得られる、少なくとも1つの穀類植物適合性改良化合物
    を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
  13. 穀類植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群:
    クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物IIe−5又はIIe−11から選択される、請求項12に記載の組成物。
  14. 穀類植物適合性改良化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項12に記載の組成物。
  15. 請求項12に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを含む、望ましくない植物を駆除する方法。
  16. 望ましくない植物を駆除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
  17. 請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の穀類植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別個に、又は混合物として、植物又は植物の生息環境に作用させることを含む、望ましくない植物を駆除する方法。
  18. 式(II)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    は、アルキルを表す。)
  19. 式(III)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
  20. 式(IV)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりであり、並びに
    Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。)
  21. 式(VI)の化合物。
    Figure 2008513391
    (J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    Halは、ハロゲンを表す。)
  22. 式(VIII)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、Q、Q、J、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    は、アルキルを表す。)
  23. 式(IX)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    は、アルキルを表す。)
  24. 式(XII)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、D、J、X、Y及びRは、上記定義のとおりである。)
  25. 式(XXV)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、D、J、X及びYは、上記定義のとおりである。)
  26. 式(XXIV)の化合物。
    Figure 2008513391
    (J、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
  27. 式(XXIX)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、D、JX及びYは、上記定義のとおりである。)
  28. 式(XXXIV)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、J、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
  29. 式(XXXV)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、J、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    及びR8’は、アルキルを表す。)
  30. 式(XXXVIII)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりである。)
  31. 式(XXXIX)の化合物。
    Figure 2008513391
    (A、B、J、Q、Q、Q、Q、X及びYは、上記定義のとおりであり、並びに
    及びR8’は、アルキルを表す。)
  32. 式(XXVII)の化合物。
    Figure 2008513391
    (J、X及びYは、表
    Figure 2008513391
    に記載されている意味を有する。)
  33. 式(XXXI)の化合物。
    Figure 2008513391
    (J、X及びYは、表
    Figure 2008513391
    に記載されている意味を有し、及びRは、C−C−アルキルを表す。)
JP2007531656A 2004-09-16 2005-09-13 ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール Expired - Fee Related JP5136981B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004044827A DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2004-09-16 Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004044827.2 2004-09-16
PCT/EP2005/009807 WO2006029799A1 (de) 2004-09-16 2005-09-13 Jod-phenylsubstituierte cyclische ketoenole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008513391A true JP2008513391A (ja) 2008-05-01
JP5136981B2 JP5136981B2 (ja) 2013-02-06

Family

ID=35351612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007531656A Expired - Fee Related JP5136981B2 (ja) 2004-09-16 2005-09-13 ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8629084B2 (ja)
EP (1) EP1791816B1 (ja)
JP (1) JP5136981B2 (ja)
KR (1) KR20070054240A (ja)
CN (3) CN101056852B (ja)
AR (1) AR051096A1 (ja)
AU (1) AU2005284318A1 (ja)
BR (1) BRPI0515398B1 (ja)
CA (1) CA2580328A1 (ja)
DE (1) DE102004044827A1 (ja)
MX (1) MX2007003100A (ja)
RU (1) RU2007113905A (ja)
UA (1) UA87161C2 (ja)
WO (1) WO2006029799A1 (ja)
ZA (1) ZA200702178B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014508155A (ja) * 2011-03-01 2014-04-03 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 2−アシルオキシピロリン−4−オン類

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2014164A1 (de) * 2007-07-11 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, akariziden und nematiziden Eigenschaften
US9044261B2 (en) * 2007-07-31 2015-06-02 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Temperature controlled ultrasonic surgical instruments
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
CN101980601A (zh) * 2008-03-27 2011-02-23 拜耳作物科学公司 季酮酸衍生物通过地面喷洒、滴灌施用或浸涂施用于抗昆虫和红蜘蛛螨的应用
EP2113172A1 (de) * 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GB0812310D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US20110281883A1 (en) * 2009-01-19 2011-11-17 Bayer Cropscience Ag 4-Phenyl-pyrane-3,5-diones, 4-Phenyl-thiopyrane-3,5-diones and Cyclohexanetriones and Their Use as Insecticides, Acaricides and/or Fungicides
AR075126A1 (es) * 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
WO2010102758A2 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2432785B1 (de) * 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP6151917B2 (ja) * 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
BR112012027044A8 (pt) 2010-04-20 2017-10-10 Bayer Ip Gmbh Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos.
US9101133B2 (en) 2010-11-02 2015-08-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
EP3372580B1 (de) 2011-01-25 2020-07-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2014-04-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 治療用の置換3−(ビフェニル−3−イル)−8,8−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
CN105367501B (zh) 2011-03-11 2017-11-28 拜耳知识产权有限责任公司 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
EP2742030B1 (de) * 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
BR112014006208B1 (pt) * 2011-09-16 2018-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh método de indução de respostas reguladoras do crescimento nas plantas aumentando o rendimento de plantas úteis ou plantas de cultura e composição de aumento do rendimento da planta compreendendo isoxadifen-etilo ou isoxadifeno e combinação de fungicidas
DK2806741T3 (da) 2012-01-26 2020-05-18 Bayer Ip Gmbh Phenylsubstituerede ketoenoler til bekæmpelse af fiskeparasitter
TWI579260B (zh) * 2012-03-28 2017-04-21 拜耳智慧財產有限公司 用於製備順式-烷氧基-取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式-烷氧基-取代之螺環狀1h-吡咯啶-2,4-二酮衍生物之方法
WO2017121699A1 (de) 2016-01-15 2017-07-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von substituierten 2-aryl-ethanolen
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197612A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation
JP2021521151A (ja) 2018-04-13 2021-08-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 特定の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5524116A (en) * 1978-08-08 1980-02-21 Ikeda Mohandou:Kk Preparation of o-(2, 6-dichloroanilino)-phenylacetic acid
JPH04211056A (ja) * 1990-02-14 1992-08-03 Bayer Ag 3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体類
JPH07252222A (ja) * 1994-02-09 1995-10-03 Bayer Ag 置換された1h−3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体
WO2000047585A1 (en) * 1999-02-11 2000-08-17 Novartis Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-pyrazoline derivatives as herbicides
JP2000516918A (ja) * 1996-08-05 2000-12-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 2―および2,5―置換フェニルケトエノール
JP2001505892A (ja) * 1996-12-12 2001-05-08 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換フェニルケトエノールおよびそれらの有害生物防除剤および除草剤としての使用
JP2001514244A (ja) * 1997-08-28 2001-09-11 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 5−アルキル−2−アリールアミノフェニル酢酸および誘導体
JP2002516819A (ja) * 1997-11-11 2002-06-11 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 新規な置換フェニルケトエノール
WO2004048314A1 (en) * 2002-11-26 2004-06-10 Novartis Ag Substituted amino phenylacetic acids, derivatives thereof, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors
WO2004064520A1 (de) * 2003-01-20 2004-08-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen dicarbonylverbindungen und safenern
WO2004065366A1 (de) * 2003-01-20 2004-08-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2,4-dihalogen-6-(c2-c3-alkyl)-phenyl substituierte tetramsäure-derivate
JP2006520338A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 2,4,6−フェニル置換された環状ケトエノール

Family Cites Families (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3542809A (en) 1968-10-23 1970-11-24 Pfizer Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes
CA1174865A (en) 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
CA1014563A (en) 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4209432A (en) 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
US4256659A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256657A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4257858A (en) 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4256658A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4659372A (en) 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4303669A (en) 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
EP0377893B1 (de) 1989-01-07 1994-04-06 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4001433A1 (de) 1990-01-19 1991-07-25 Zeiss Carl Fa Korrekturverfahren fuer koordinatenmessgeraete
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4102339A1 (de) * 1991-01-26 1992-07-30 Bayer Ag Substituierte 3-phenyl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-pyrrolin-2-one
DE69211841T2 (de) 1991-03-19 1997-01-09 Ciba Geigy Ag Verbindungen mit herbiziden,acarizider und insektizider wirkung
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW259690B (ja) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4243818A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
EP0702670A1 (de) 1993-06-07 1996-03-27 Bayer Ag Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
HUT73746A (en) 1993-07-05 1996-09-30 Bayer Ag Substituted aryl-keto-enolic heterocycles, process for preparation the same and their use as arthropodes, fungicides and herbicides
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
AU7159994A (en) 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
BR9507275A (pt) 1994-04-05 1997-11-18 Bayer Ag 1h-3-aril-pirrolidina-2,4-dionas alcoxi-alquil-substituídas
DE4412546C2 (de) * 1994-04-12 2003-02-27 Bsh Bosch Siemens Hausgeraete Gerundete Raumecke an einem Blechgehäuse für ein Hausgerät
AU2925195A (en) 1994-07-07 1996-02-09 Bayer Aktiengesellschaft 2-aryl cyclopentane-1,3-dione derivatives
DE4425650A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
ES2143056T3 (es) 1994-07-21 2000-05-01 Bayer Ag Derivados de 2-(2,4,6-trimetilfenil)-ciclopentan-1,3-dionas.
EP0786937A2 (en) 1994-10-17 1997-08-06 Novartis AG Herbicidal compositions
PL322741A1 (en) 1994-12-23 1998-02-16 Bayer Ag Derivatives of 3-arylotetronic acid, method of obtaining them, pesticides containing such derivatives and method of fighting against pests by means of them
EP0804422A1 (en) 1995-01-13 1997-11-05 Novartis AG 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties
US6358887B1 (en) 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
BR9608229A (pt) * 1995-05-09 1998-12-29 Bayer Ag Cetoenóis alquil-dihalogenofenil-substituídos
TR199701708T1 (xx) 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.
DE59610095D1 (de) 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
WO1997036868A1 (de) 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
ES2251022T3 (es) 1996-05-10 2006-04-16 Bayer Cropscience Ag Nuevos piridilcetoenoles sustituidos.
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
US5960443A (en) 1997-07-25 1999-09-28 Young; David E. Quantitative visual system for comparing parameters which characterize multiple complex entities
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
RU2221787C9 (ru) 1998-03-13 2020-11-26 Зингента Партисипейшнс Аг Производные 3-гидрокси-4-арил-5-оксопиразолина, обладающие гербицидным действием, композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AU7514600A (en) 1999-09-07 2001-04-10 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
EP1209975B1 (en) 1999-09-07 2003-11-12 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
ATE260035T1 (de) 1999-09-07 2004-03-15 Syngenta Participations Ag Herbizides mittel
EP1209972B1 (en) 1999-09-07 2003-05-28 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
CA2382435C (en) 1999-09-07 2009-02-03 Syngenta Participations Ag Novel herbicidally active phenyl-substituted heterocycles
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10139465A1 (de) 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
US20050090399A1 (en) 2002-01-22 2005-04-28 Friedmann Adrian A. Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides
WO2004000152A2 (en) 2002-06-21 2003-12-31 Hauck Douglas J D D S Oral disease prevention and treatment
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10302960A1 (de) * 2003-01-24 2004-08-05 Kalle Gmbh & Co. Kg Rauchdurchlässige Nahrungsmittelhülle auf Basis von Polyamid und wasserlöslichen Polymeren
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10331674A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 2,2-Dimethyl-3(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl butanoat zur Bekämpfung von Akariden
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351646A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
EP1691608B2 (de) 2003-12-04 2015-04-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102004001433A1 (de) * 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011006A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004032420A1 (de) 2004-07-05 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen-Δ3-dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung von Psylliden

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5524116A (en) * 1978-08-08 1980-02-21 Ikeda Mohandou:Kk Preparation of o-(2, 6-dichloroanilino)-phenylacetic acid
JPH04211056A (ja) * 1990-02-14 1992-08-03 Bayer Ag 3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体類
JPH07252222A (ja) * 1994-02-09 1995-10-03 Bayer Ag 置換された1h−3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体
JP2000516918A (ja) * 1996-08-05 2000-12-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 2―および2,5―置換フェニルケトエノール
JP2001505892A (ja) * 1996-12-12 2001-05-08 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換フェニルケトエノールおよびそれらの有害生物防除剤および除草剤としての使用
JP2001514244A (ja) * 1997-08-28 2001-09-11 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 5−アルキル−2−アリールアミノフェニル酢酸および誘導体
JP2002516819A (ja) * 1997-11-11 2002-06-11 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 新規な置換フェニルケトエノール
WO2000047585A1 (en) * 1999-02-11 2000-08-17 Novartis Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-pyrazoline derivatives as herbicides
WO2004048314A1 (en) * 2002-11-26 2004-06-10 Novartis Ag Substituted amino phenylacetic acids, derivatives thereof, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors
WO2004064520A1 (de) * 2003-01-20 2004-08-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen dicarbonylverbindungen und safenern
WO2004065366A1 (de) * 2003-01-20 2004-08-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2,4-dihalogen-6-(c2-c3-alkyl)-phenyl substituierte tetramsäure-derivate
JP2006520338A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 2,4,6−フェニル置換された環状ケトエノール

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014508155A (ja) * 2011-03-01 2014-04-03 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 2−アシルオキシピロリン−4−オン類
JP2017019783A (ja) * 2011-03-01 2017-01-26 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 2−アシルオキシピロリン−4−オン類

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005284318A1 (en) 2006-03-23
UA87161C2 (ru) 2009-06-25
EP1791816A1 (de) 2007-06-06
ZA200702178B (en) 2009-10-28
WO2006029799A1 (de) 2006-03-23
AR051096A1 (es) 2006-12-20
MX2007003100A (es) 2009-02-16
BRPI0515398B1 (pt) 2016-03-01
DE102004044827A1 (de) 2006-03-23
BRPI0515398A (pt) 2008-07-22
US20100009850A1 (en) 2010-01-14
JP5136981B2 (ja) 2013-02-06
CN101696184A (zh) 2010-04-21
EP1791816B1 (de) 2012-08-22
CN101696197A (zh) 2010-04-21
CN101056852B (zh) 2013-05-01
KR20070054240A (ko) 2007-05-28
CA2580328A1 (en) 2006-03-23
US8629084B2 (en) 2014-01-14
CN101056852A (zh) 2007-10-17
RU2007113905A (ru) 2008-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5136981B2 (ja) ヨード−フェニル置換された環状ケトエノール
US8541617B2 (en) Cycloalkylphenyl substituted cyclic ketoenols
CA2518620C (en) 2,4,6-phenyl substituted cyclic ketoenols
US7897543B2 (en) Spiroketal-substituted cyclic ketoenols
US7947704B2 (en) 2,4,6-phenyl-substituted cyclic ketoenols
US8067458B2 (en) Alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols
US8173697B2 (en) Alkoxyalkyl-substituted cyclic keto-enols
MX2008010702A (en) Cycloalkylphenyl substituted cyclic ketoenols

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080912

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110907

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110927

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20111222

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120105

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120117

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120515

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120803

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20121030

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20121105

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20121105

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5136981

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151122

Year of fee payment: 3

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees