JP2002516819A - 新規な置換フェニルケトエノール - Google Patents
新規な置換フェニルケトエノールInfo
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-
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- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Abstract
Description
の多数の方法および中間体、ならびに有害生物防除剤および除草剤としてのそれ
らの使用に関する。
または除草剤として活性があることは既に知られている。
3号、同第521 334号、同第596 298号、同第613 884号、
同第613 885号、ドイツ特許第44 40 594号、同第196 49
665号、WO94/01 997,WO95/01 358,WO95/2
0 572,欧州特許出願公開第668 267号,WO95/26 954,
WO96/25395,WO96/35 664,WO97/01 535およ
びWO97/02 243)ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用、お
よび除草剤としての若干のそれらの使用が、知られている。
活性スペクトルおよび/または特に栽培植物に関する植物安全性は、必ずしも常
に満足されるものではない。
アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシを表すか、またはフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチ
オを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、 Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、
シアノ、ニトロを表すか、またはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
ルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、これらの各々は、場合
によっては置換されていて、 Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Zは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシ、フェニ
ルチオ、5もしくは6員のヘタリールオキシ、5もしくは6員のヘタリールチオ
、フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、これらの各々
は、場合によっては置換されていて、 Aは、アルキルもしくは場合によっては置換されるフェニルを表し、 Bは、水素もしくはアルキルを表し、 Gは、水素(a)か、または基
しくはポリアルコキシアルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲ
ンもしくはシアノによって置換されているか、またはシクロアルキルもしくはヘ
テロシクリルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、アルキルもし
くはアルコキシによって置換されているか、またはフェニル、フェニルアルキル
、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
これらの各々は、場合によっては置換されていて、 R2は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシア
ルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによっ
て置換されているか、またはシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し
、これらの各々は、場合によっては置換されていて、 R3、R4およびR5は、互いに独立して各々、アルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアル
キルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンによって置換されて
いるか、またはフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
これらの各々は、場合によっては置換されていて、 R6およびR7は、互いに独立して各々、水素を表すか、アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、これらの各々は、場
合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、フェニルもし
くはベンジルを表し、これらの各々は、場合によっては置換されているか、また
は結合するN原子と一緒になって、場合によっては酸素もしくは硫黄を含有し、
そして場合によっては置換されている環を形成する。
適当であれば、慣用の方法によって分離できる異なる組成の異性体混合物として
、存在することができる。両純粋異性体および異性体混合物、それらの製造およ
び使用、ならびにそれらを含んでなる組成物は、本発明の主題の一部である。し
かしながら、以下においては、簡単のために、純粋化合物および適当であれば異
なる割合の異性化合物をもつ混合物の両方を意図しているけれども、常に、式(
I)の化合物を指す。
g)を含んで、次の主構造(I−a)〜(I−g)が生じる:
得られることが見い出された: (A)式(I−a)
そしてR8は、アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)を表す] の化合物が、希釈剤の存在下、そして塩基の存在下で、分子内で縮合される場合
に得られる。
ある先に示された式(I−b)の化合物は、A,B,W,X,YおよびZが、各
々、先に定義されたとおりである先に示された式(I−a)の化合物が、 適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 α)式(III)
に塩素もしくは臭素)を表す] のハロゲン化アシルと反応されるか、または β)式(IV) R1−CO−O−CO−R1 (IV) [式中、R1は、先に定義されたとおりである] のカルボン酸無水物と反応される場合に得られる; (C)R2,A,B,W,M,X,YおよびZが、各々、先に定義されたとお
りであり、そしてLが、酸素を表す先に示された式(I−c)の化合物は、A,
B,W,X,YおよびZが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式
(I−a)の化合物が、 適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(V) R2−M−CO−Cl (V) [式中、R2およびMは、各々、先に定義されたとおりである] のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと反応される場合に得ら
れる; (D)R2,A,B,W,M,X,YおよびZが、各々、先に定義されたとお
りであり、そしてLが、硫黄を表す先に示された式(I−c)の化合物は、A,
B,W,X,YおよびZが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式
(I−a)の化合物が、 適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(VI)
場合に得られる; (E)R3,A,B,W,X,YおよびZが、各々、先に定義されたとおりで
ある先に示された式(I−d)の化合物は、A,B,W,X,YおよびZが、各
々、先に定義されたとおりである先に示された式(I−a)の化合物が、 適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(VII) R3−SO2−Cl (VII) [式中、R3は、先に定義されたとおりである] の塩化スルホニルと反応される場合に得られる; (F)L,R4,R5,A,B,W,X,YおよびZが、各々、先に定義された
とおりである先に示された式(I−e)の化合物は、A,B,W,X,Yおよび
Zが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式(I−a)の化合物が
、 適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(VIII)
lは、ハロゲン(特に塩素もしくは臭素)を表す] のリン化合物と反応される場合に得られる; (G)E,A,B,W,X,YおよびZが、各々、先に定義されたとおりであ
る先に示された式(I−f)の化合物は、A,B,W,X,YおよびZが、各々
、先に定義されたとおりである先に示された式(I−a)の化合物が、 適当ならば希釈剤の存在下で、 式(IX)もしくは(X)
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくは
カルシウム)を表し、 tは、数1もしくは2を表し、そして R9,R10,R11は、互いに独立して各々、水素もしくはアルキル(好ましくは
C1−C8−アルキル)を表す] の金属化合物もしくはアミンと反応される場合に得られる; (H)L,R6,R7,A,B,W,X,YおよびZが、各々、先に定義された
とおりである先に示された式(I−g)の化合物は、A,B,W,X,Yおよび
Zが、各々、先に定義されたとおりである先に示された式(I−a)の化合物が
、 α)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で、 式(XI) R6−N=C=L (XI) [式中、R6およびLは、各々、先に定義されたとおりである] のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと反応されるか、または β)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(XII)
;ことが見い出された。
よび殺ダニ剤として、そして除草剤として、非常に良好な活性を有し、そしてそ
れらが、さらにしばしば、植物、特に栽培植物によって非常に良好に許容される
ことが見い出された。
式において挙げられる好適な置換基および/または基の範囲は、以下に具体的に
説明される: Wは、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、
C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−
C4−ハロゲノアルキルもしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシを表す。
C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、
C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C2−C6−ハロ
ゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロを表すか、またはフェニル、フェノキシ
、フェニルチオ、フェニル−C1−C4−アルコキシもしくはフェニル−C1−C4 −アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、C1−C6−
アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハ
ロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されている。
キシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、シアノも
しくはニトロを表す。
キシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキ
シル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリル
オキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−
C1−C4−アルキルオキシもしくはフェニル−C1−C4−アルキルチオを表し、
これらの各々は、場合によってはハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ア
ルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ニト
ロもしくはシアノによって置換されている。
ゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ニトロもしくはシアノによ
って置換されているフェニルを表す。
ルキルもしくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、これ
らの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか
、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基1もしくは2個が酸素およ
び/または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはハロゲン、C1
−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシによって置換されているC3−C 8 −シクロアルキルを表すか、 場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−
アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C 1 −C6−アルキルチオもしくはC1−C6−アルキルスルホニルによって置換され
ているフェニルを表すか、 場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−
アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキルもしくはC1−C6−ハロゲノアルコキ
シによって置換されているフェニル−C1−C6−アルキルを表すか、 場合によってはハロゲンもしくはC1−C6−アルキルによって置換されている
、酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子1もしくは2個をも
つ5もしくは6員のヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピ
リミジル、フラニルもしくはチエニル)を表すか、 場合によってはハロゲンもしくはC1−C6−アルキルによって置換されている
フェノキシ−C1−C6−アルキルを表すか、または 場合によってはハロゲン、アミノもしくはC1−C6−アルキルによって置換さ
れている、酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子1もしくは
2個をもつ5もしくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えばピ
リジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキルも
しくはチアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を表す。
アノによって置換されているか、 場合によってはハロゲン、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシ
によって置換されているC3−C8−シクロアルキルを表すか、または フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン
、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハ
ロゲノアルキルもしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシによって置換されている
。 R3は、好ましくは、場合によってはハロゲンによって置換されているC1−
C8−アルキルを表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各
々は、場合によってはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、
C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくは
ニトロによって置換されている。
アミノ、C1−C8−アルキルチオもしくはC3−C8−アルケニルチオを表し、こ
れらの各々は、場合によってはハロゲンによって置換されているか、またはフェ
ニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によって
はハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアル
コキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ、C1−C4 −アルキルもしくはC1−C4−ハロゲノアルキルによって置換されている。
ルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、これらの各々は
、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、またはフ
ェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、C 1 −C8−アルキル、C1−C8−ハロゲノアルキルもしくはC1−C8−アルコキシ
によって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基1
個が酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはC1−C6−アル
キルによって置換されているC3−C6−アルキレン基を表す。
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキルもしくは
C1−C2−ハロゲノアルコキシを表す。
ニトロを表すか、またはフェニルもしくはベンジルオキシを表し、これらの各々
は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
コキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ
もしくはシアノによって置換されている。
キシ、シアノもしくはニトロを表す。
キシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシもしくはベン
ジルオキシを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1
−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−
C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されている。
。
−アルキルもしくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、
これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素によって置換されているか、また
は場合によっては間接的に隣接するメチレン基1もしくは2個が酸素および/ま
たは硫黄によって置換されていて、そして場合によってはフッ素、塩素、C1−
C5−アルキルもしくはC1−C5−アルコキシによって置換されているC3−C7
−シクロアルキルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、
C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロゲノアルキル、C1−C3−ハロゲノアル
コキシ、C1−C4−アルキルチオもしくはC1−C4−アルキルスルホニルによっ
て置換されているフェニルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C3−ハロゲノアルキルもしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシによ
って置換されているフェニル−C1−C4−アルキルを表すか、 ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニル
を表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはC1−C4 −アルキルによって置換されているか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはC1−C4−アルキルによって置換
されているフェノキシ−C1−C5−アルキルを表すか、または ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキ
ルもしくはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し、これらの各々は、場
合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはC1−C4−アルキルによって
置換されている。
−C2−C6−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは
塩素によって置換されているか、 場合によってはフッ素、塩素、C1−C4−アルキルもしくはC1−C4−アルコ
キシによって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表すか、または フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C 1 −C3−ハロゲノアルキルもしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシによって置換
されている。
れているC1−C6−アルキルを表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し
、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、
C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、C1−C2−ハロゲノア
ルキル、シアノもしくはニトロによって置換されている。
アミノ、C1−C6−アルキルチオもしくはC3−C4−アルケニルチオを表し、こ
れらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、
またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場
合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C 1 −C3−ハロゲノアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロゲノア
ルキルチオ、C1−C3−アルキルもしくはC1−C3−ハロゲノアルキルによって
置換されている。
ルケニルもしくはC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、これらの
各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、または
フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩
素、臭素、C1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルキルもしくはC1−C5 −アルコキシによって置換されているか、または一緒になって、場合によっては
メチレン基1個が酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはC 1 −C4−アルキルによって置換されているC3−C6−アルキレン基を表す。
せにおける(例えばハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノア
ルケニルオキシにおける)ハロゲンは、特に、フッ素、塩素および臭素、特別に
はフッ素および塩素を表す。
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、メト
キシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシを表す。
ロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
ル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C 1 −C6−アルキルもしくはポリ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを
表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されて
いるか、または場合によっては間接的に隣接するメチレン基1もしくは2個が酸
素および/または硫黄によって置換されていて、そして場合によってはフッ素、
塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル
、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシもしくはイソプロポ
キシによって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−
プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスル
ホニルによって置換されているフェニルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキ
シによって置換されているベンジルを表すか、 フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、これらの各々は、場合によって
はフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによって置換されているか、 場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルによって置換されている
フェノキシ−C1−C4−アルキルを表すか、または ピリジルオキシ−C1−C4−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C4−アルキ
ルもしくはチアゾリルオキシ−C1−C4−アルキルを表し、これらの各々は、場
合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルによって置換されて
いる。
ル、C1−C4−アルコキシ−C2−C6−アルキルもしくはポリ−C1−C4−アル
コキシ−C2−C6−アルキルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素も
しくは塩素によって置換されているか、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、もしくはメトキシによって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表すか
、 またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフ
ッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによっ
て置換されている。
ル、n−ブチル、tert−ブチルを表し、これらの各々は、場合によってはフ
ッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくはベンジル
を表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換
されている。
ルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−
アルキル)アミノもしくはC1−C4−アルキルチオを表し、これらの各々は、場
合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニル、
フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもし
くはトリフルオロメトキシによって置換されている。
、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C 3 −C4−アルケニルもしくはC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し
、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されている
か、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によっては
フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルによって置
換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基1個が酸素も
しくは硫黄によって置換され、そして場合によってはメチルもしくはエチルによ
って置換されているC5−C6−アルキレン基を表す。
わせて、AがCH3を表し、そしてBが水素を表す式(I)の化合物である。
義は、所望されるように互いに組み合わせることができる、すなわち問題の範囲
および好適な範囲間での組み合わせ物が、また可能である。それらは、最終生成
物ならびに対応して出発材料および中間体の両方に適合する。
定義の組み合わせ物を含む式(I)のそれらの化合物である。
の組み合わせ物を含む式(I)のそれらの化合物である。
えられた定義の組み合わせ物を含む式(I)のそれらの化合物である。
、例えばアルコキシにおけるように、ヘテロ原子との結合において存在してもよ
く、これに限り各場合直鎖もしくは分枝も可能である。
の場合の置換基では、同じか異なることも可能である。
、具体的に述べられてもよい:
チル)−フェニルアセチル]−4−アミノ−4−カルボキシエチル−2−メチル
−テトラヒドロピランを使用すれば、本発明による方法の経路は、次の式によっ
て表すことができる:
)−フェニル]−5,5−[(2−エチル)−エチレンオキシエチル]−ピロリ
ジン−2,4−ジオンおよび塩化ピバロイルを使用すれば、本発明による方法の
経路は、次の式によって表すことができる:
ロ)−フェニル]−5,5−[(2−メチル)−エチレンオキシエチル]−ピロ
リジン−2,4−ジオンおよび無水酢酸を使用すれば、本発明による方法の経路
は、次の式によって表すことができる:
ニル]−5,5−[(2−メチル)−エチレンオキシエチル]−ピロリジン−2
,4−ジオンおよびクロロギ酸エトキシエチルを使用すれば、本発明による方法
の経路は、次の式によって表すことができる:
チル)−フェニル]−5,5−[(2−エチル)−エチレンオキシエチル]−ピ
ロリジン−2,4−ジオンおよびクロロモノチオギ酸メチルを使用すれば、反応
の経路は、次のように表すことができる:
−フェニル]−5,5−[(2−メチル)−エチレンオキシエチル]−ピロリジ
ン−2,4−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを使用すれば、反応の経路は、
次の式によって表すことができる:
6−メチル)−フェニル]−4−ヒドロキシ−5,5−[(2−メチル)−エチ
レンオキシエチル]−ピロリジン−2,4−ジオンおよび塩化(2,2,2−ト
リフルオロエチル)メタンチオ−ホスホニルを使用すれば、反応の経路は、次の
式によって表すことができる:
ルフェニル]−5,5−[(2−エチル)−エチレンオキシエチル]−ピロリジ
ン−2,4−ジオンおよびNaOHを使用すれば、本発明による方法の経路は、
次の式によって表すことができる:
−ブロモ−5−メチル)−フェニル]−4−ヒドロキシ−5,5−[(2−メチ
ル)−エチレンオキシエチル]−ピロリジン−2,4−ジオンおよびイソシアン
酸エチルを使用すれば、反応の経路は、次の式によって表すことができる:
,6−ジメチル)−フェニル]−5,5−[(2−メチル)−エチレンオキシエ
チル]−ピロリジン−2,4−ジオンおよび塩化ジメチルカルバミドイルを使用
すれば、反応の経路は、次の式によって表すことができる:
ある] の化合物は、新規である。
alは、塩素もしくは臭素を表す] の置換フェニルアセチルハロゲン化物によりアセチル化される(Chem.Re
views 52,237−416(1953);Bhattacharya,
Indian J.Chem.6,341−5,1968)場合か、 または、式(XV)
のアシルアミノ酸が、エステル化される(Chem.Ind.(London)
1568(1968))場合に得られる。
alは、塩素もしくは臭素を表す] の置換フェニルアセチルハロゲン化物により、Schotten−Bauman
n(Organikum,VEB Deutscher Verlag der
Wissenschaften,Berlin 1977,P.505)にし
たがってアセチル化される場合に得られる。
きる(例えば、ドイツ特許第196 49 665号、参照)。
化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンもしくは五塩化リン)と、適
当ならば希釈剤(例えば場合によっては塩素化される脂肪族もしくは芳香族炭化
水素、例えばトルエンもしくは塩化メチレン)の存在下、温度−20℃〜150
℃、好ましくは−10℃〜100℃で反応させることによって得られる。
によって製造できる(Organikum,15th edition,p.5
33,VEB Deutscher Verlag der Wissensc
haften,Berlin 1977、例えば、ドイツ特許第196 49
665号、参照)。
(例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物)、そして適当ならば希釈剤(例えばメタノールもしくはエタノールのような
水性アルコール)の存在下、温度0℃〜150℃、好ましくは20℃〜100℃
において加水分解することによって得られる。
法によって製造できる。
(例えばナトリウムメトキシドもしくはナトリウムエトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド)と、希釈剤(例えばアルコキシドから誘導されるアルコール
)の存在下、温度0℃〜150℃、好ましくは20℃〜120℃において反応さ
せ、続いて、酸(好ましくは無機酸、例えば硫酸)と、温度−20℃〜150℃
、好ましくは0℃〜100℃において反応させることによって得られる(ドイツ
特許第3 314 249号、参照)。
よって製造できる。
(例えばアセトニトリルのような脂肪族ニトリル)の存在下、温度−20℃〜8
0℃、好ましくは0℃〜60℃において,塩化ビニリデン(CH2=CCl2)と
反応される場合に得られる。
って、例えば、対応するニトロ化合物の還元、またはアニリンもしくはアセトア
ニリドのハロゲン化と、続く再開裂によって製造できる。
れている。
ergs合成によるか、またはStrecker合成によって得ることができ、
そして各場合、これらの合成では種々の異性型において得られる。かくして、B
ucherer−Bergs合成の条件下では、基Rとカルボキシル基がエクア
トリアルである異性体(単純に、以下βと呼ばれる)が、顕著に得られ、一方、
Strecker合成の条件下では、アミノ基と基Rがエクアトリアルである異
性体(単純に以下αと呼ばれる)が、顕著に得られる。
法によって製造できる(例えば、Compagnon,Ann.Chim.(P
aris)[14]5,p.11−22,23−27(1970),L.Mun
day,J.Chem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,
C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,3339(1975
))。
ある] の出発材料は、式(XXII)
合に製造できる。
また新規である。
および(H)を実施するために出発材料として要求される、式(III)のアシ
ルハロゲン化物、式(IV)の無水カルボン酸、式(V)のクロロギ酸エステル
もしくはクロロギ酸チオエステル、式(VI)のクロロモノチオギ酸エステルも
しくはクロロジチオギ酸エステル、式(VII)の塩化スルホニル、式(VII
I)のリン化合物、および式(IX)と式(X)の金属水酸化物、金属アルコキ
シドもしくはアミン、および式(XI)のイソシアネート、および式(XII)
の塩化カルバモイルは、一般に、有機もしくは無機化学の既知化合物である。
び(XX)の化合物は、最初に引用された特許出願から既知であり、そして/ま
たはそこに示された方法によって製造することができる(また、ドイツ特許第1
96 49 665号およびまだ未公開である1996年2月4日付けのfil
e reference19613171.5をもつ本出願者のドイツ特許出願
、参照)。
とおりである式(II)の化合物が、希釈剤の存在下、そして塩基の存在下で 分子内縮合されることを特徴とする。
活性であるすべての有機溶媒である。好適には、炭化水素類、例えばトルエンお
よびキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエー
テル、さらにまた極性溶媒類、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメ
チルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドン、そしてまたアルコール類、例
えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
イソブタノールおよびtert−ブタノールを使用することである。
剤)は、すべての慣用のプロトン受容体である。好適には、アルカリ金属および
アルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウムを使用することであり、これらは、また、相間移動
触媒、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニ
ウム、Adogen 464(=塩化メチルトリアルキル(C8−C10)アンモ
ニウム)もしくはTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン
)の存在下で使用されてもよい。また、アルカリ金属、例えばナトリウムもしく
はカリウムを使用することも可能である。
えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、そしてさら
にまた、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシドおよびカリウムtert−ブトキシドを使用することも可能である。
えることができる。一般に、反応は、温度−75℃〜200℃、好ましくは、−
50℃〜150℃において実施される。
反応成分は、一般に、等モル〜約2倍の等モル量において使用される。しかしな
がら、また、1種の成分または多の成分を相対的に大過剰量(3molまで)で
使用することも可能である。
ニルと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応
されることを特徴とする。
化アシルに対して不活性であるすべての溶媒である。好適には、炭化水素類、例
えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにまたハ
ロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトンお
よびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば
酢酸エチル、そしてまた強力な極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドおよびスルホランを使用することである。
の慣用の酸受容体である。好適には、第3級アミン類、例えばトリエチルアミン
、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセ
ン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、Huenig塩基およびN,
N−ジメチル−アニリン、さらにまたアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マ
グネシウムおよび酸化カルシウム、そしてまたアルカリ金属およびアルカリ土類
金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、そし
てまたアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを
使用することである。
きる。一般に、反応は、温度−20℃〜+150℃、好ましくは、0℃〜100
℃において実施される。
(III)のハロゲン化カルボニルは、一般に、各々ほぼ等モル量において使用
される。しかしながら、また、ハロゲン化カルボニルの相対的大過剰量(5mo
lまで)を使用することも可能である。精製は、慣用の方法によって実施される
。 方法(Bβ)は、式(I−a)の化合物が、式(IV)の無水カルボン酸と
、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応される
ことを特徴とする。
は、ハロゲン化アシルが使用される場合に、また好適であるそれらの希釈剤であ
る。その上、過剰量で使用される無水カルボン酸は、また同時に希釈剤としても
働くことができる。
ゲン化アシルが使用される場合に、また好適であるそれらの酸結合剤である。
とができる。一般に、反応は、温度−20℃〜+150℃、好ましくは、0℃〜
100℃において実施される。
(IV)の無水カルボン酸は、一般に、各々ほぼ等モル量において使用される。
しかしながら、また、無水カルボン酸の相対的大過剰量(5molまで)を使用
することも可能である。精製は、慣用の方法によって実施される。
酸は、蒸留によるか、または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去される
。
くはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば
酸結合剤の存在下で反応されることを特徴とする。
体である。好適には、第3級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、D
ABCO、DBU、DBN、Huenig塩基およびN,N−ジメチル−アニリ
ン、さらにまたアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カ
ルシウム、さらにまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、そしてまたアルカリ金属水酸
化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することである。
エステルもしくはクロロギ酸チオエステルに対して不活性であるすべての溶媒で
ある。好適には、炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
およびテトラリン、さらにまたハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、さらに
またケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらに
またカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、さらに、ニトリル類、例えばアセ
トニトリル、そしてまた強力な極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドおよびスルホランを使用することである。
えることができる。一般に、反応温度は、−20℃〜+100℃、好ましくは0
℃〜50℃である。
VII)のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルは、一般に、各
々ほぼ等モル量において使用される。しかしながら、また、1成分もしくは他方
を、相対的大過剰量(2molまで)において使用することも可能である。精製
は、慣用の方法によって実施される。一般に、沈殿された塩が除去され、そして
残っている反応混合液が、希釈剤を減圧下で除去することによって濃縮される。
、希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応されることを特徴
とする。
ロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル約1molが、0
℃〜120℃、好ましくは20℃〜60℃において反応される。
テル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、そしてまたハロゲノアルカン
類である。
ド、酢酸エチルもしくは塩化メチレンを使用することである。
力な脱プロトン剤、例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムtert−ブトキ
シドの添加によって製造されるならば、酸結合剤の添加は除外できる。
体である。好適には、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、ア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩、または窒素塩
基を使用することである。例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水
酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエ
チルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、
ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)およ
びジアザビシクロウンデセン(DBU)を含む。
される。精製は、慣用の方法によって実施される。
の塩化スルホニルと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の
存在下で反応されることを特徴とする。
化スルホニル約1molが、−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜70℃にお
いて反応される。
、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類
もしくはハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレンである。
ド、酢酸エチル、塩化メチレンを使用することである。
力な脱プロトン剤(例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムtert−ブトキ
シド)の添加によって製造されるならば、酸結合剤の添加は除外できる。
えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリ
エチルアミンである。
される。精製は、慣用の方法によって実施される。
)のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存
在下で反応されることを特徴とする。
リン化合物1〜2、好ましくは1〜1.3molが、温度−40℃〜150℃、
好ましくは−10℃〜110℃において反応され,式(I−e)の化合物が得ら
れる。
ン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、ス
ルホン類、スルホキシド類などである。
メチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することである。
酸化物、炭酸塩もしくはアミン類である。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを含む。
される。精製は、有機化学の慣用の方法にしたがって実施される。最終生成物は
、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製によるか、またはいわゆる「初
期の蒸留」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
もしくは金属アルコキシドか、または式(X)のアミンと、適当ならば希釈剤の
存在下で反応されることを特徴とする。
類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、または外にア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、また水である
。本発明による方法(G)は、一般に、大気圧下で実施される。反応温度は、一
般に、−20℃〜100℃、好ましくは0℃〜50℃である。
釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で式(XI)の(Hα)化合物か
、または適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で式(
XII)の(Hβ)化合物と反応されることを特徴とする。
イソシアネート約1molが、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜50℃にお
いて反応される。
ン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類もしくはスル
ホキシド類である。
使用できる触媒は、有機スズ化合物、例えばジラウリン酸ジブチルスズである。
)の塩化カルバモイル約1molが、0〜150℃、好ましくは20〜70℃に
おいて反応される。
ばエーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スル
ホン類、スルホキシド類もしくはハロゲン化炭化水素類である。
ドもしくは塩化メチレンを使用することである。
力な脱プロトン剤(例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムtert−ブトキ
シド)の添加によって製造されるならば、酸結合剤の添加は除外できる。
例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン
もしくはピリジンを含む。
される。精製は、慣用の方法によって実施される。
して衛生学分野において遭遇する動物の有害生物、好ましくは節足動物および線
虫類、特に昆虫類およびクモ形類を防除するために適当である。それらは、正常
な感受性ならびに耐性種に対して、そして発生の全ての段階またはある段階に対
して活性がある。上記の有害生物は、以下のものを包含する: 等脚類(Isopoda)目からは、例えば、オニスカス・アセラス(Oni
scus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadill
idium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Porcelli
o scaber)。
ス(Blaniulus Guttulatus)。
ガス(Geophilus carpophagus)およびスクチゲラ種(S
cutigera spec.)。
(Scutigerella immaculata)。
episma sacchrina)。
マタス(Onychiurus armatus)。
ス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(P
eriplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(L
eucophaea maderae)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blatt
ella germanica)、アキタ・ドメスチカス(Acheta do
mesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、
ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migrat
oria migratorioides)、メラノプラス・ジフェレンチアリ
ス(Melanoplus differentialis)およびシストセル
カ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ウリクラリア(Forficula auricularia)。
eticulitermes spp.)。
ックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィガス種(Pe
mphigus spp.)、ペヂクラス・フマナス・コルポリス(Pedic
ulus humanus corporis)、ハエマトピナス種(Haem
atopinus spp.)およびリノグナタス種(Linognathus
spp.)。
Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Damaline
a spp.)。
エラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidental
is)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips f
emoralis)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)および
スリップス・タバチ(Thrips tabaci)。
urygaster spp.)、ジスデルカス・インテルメジウス(Dysd
ercus intermedius)、ピエスマ・カドラータ(Piesma
quadrata)、シメックス・レクチュラリウス(Cimex lect
ularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius proli
xus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)。
(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemis
ia tabaci)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeur
odes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis g
ossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne br
assicae)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus rib
is)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、ドラリス・ポミ(D
oralis pomi)、エリオソマ・ラニゲラム(Eriosoma la
nigerum)、ヒアロプテルス・アランヂニス(Hyalopterus
arundinis)、マクロシファム・アベナエ(Macrosiphum
avenae)、ミザス種(Myzus spp.)、ホロドン・フムリ(Ph
orodon humuli)、ロパロシファム・パディ(Rhopalosi
phum padi)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、オイ
セリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ネホテチック
ス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカ
ニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(S
aissetia oleae)、ラオデルファックス・スツリアテラス(La
odelphax striatellus)、ニラパルバータ・ルゲンス(N
ilaparvata lugens)、アオニヂエラ・アウランチイ(Aon
idiella aurantii)、アスピヂオタス・ヘデラエ(Aspid
iotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcu
s spp.)およびプシラ種(Psylla spp.)。
エラ(Pectinophora gossypiella)、ブパラス・ピニ
アリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ
(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ
(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・
パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・マキュリペニ
ス(Plutella maculipennis)、マラコソマ・ノイストリ
ア(Malacosoma neustria)、オイプロクチス・クリソロエ
ア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア種(Ly
mantria spp.)、バッキュラトリクス・ツルベリエラ(Buccu
latrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(P
hyllocnistis citrella)、アグロチス種(Agroti
s spp.)、オイクソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Fe
ltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insula
na)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エク
シグア(Spodoptera exigua)、マメストラ・ブラシカエ(M
amestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis
flammea)、プロデニア・リツラ(Prodenia litura)
、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(
Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpoca
psa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、チロ
種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta n
ubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kueh
niella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonell
a)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)
、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィ
ラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospre
tella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプ
ア・レチキュラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フ
ミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア
・アムビゲラ(Clysia ambiguella)、ホマナ・マグナニマ(
Homana magnanima)およびトルトリックス・ビリダナ(Tor
trix viridana)。
ム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhiz
opertha dominica)、アカントセリデス・オブテクタス(Ac
anthoscelides obtectus)、ヒロツルペス・バジュラス
(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agel
astica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアータ(Leptin
otarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリエ(Pha
edon cochleariae)、ヂアプロチカ種(Diabrotica
spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chr
ysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna v
arivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザ
エフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamen
sis)、アントノマス種(Antonomus spp.)、シトフィラス種
(Sitophilus spp.)、オチオリンカス・サルカタス(Otio
rrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルヂダス(Co
smopolites sordidus)、セウトリンカス・アッシミリス(
Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(
Hypera postica)、デルメステス種(Dermestes sp
p.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アンスレナス種
(Anthrenus spp.)、アタゲナス種(Attagenus sp
p.)、リクタス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・エネウス(Me
ligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、
ニプタス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、ギビウム・
シロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tr
ibolium spp.)、テネブリオ・モリトール(Tenebrio m
olitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス
種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolo
ntha melolontha)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Am
phimallon solstitialis)およびコステリトラ・ゼアラ
ンヂカ(Costelytra zealandica)。
prion spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)
、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Mo
nomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp
.)。
p.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレックス種(C
ulex spp.)、ドロソフィラ・メラノガスター(Drosophila
melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファニア
種(Fannia spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Callip
hora erythrocephala)、ルシリア種(Lucilia s
pp.)、クリソミイア種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種
(Cuterebra spp.)、ガストロフィラス種(Gastrophi
lus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、リ
リオミザ種(Liriomyza spp.)、ストモキシス種(Stomox
ys spp.)、エストラス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種
(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)
、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラナス(Bibio
hortulanus)、オシネラ・フリット(Oscinella frit
)、ホルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(P
egomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタータ(Cerat
itis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)
およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
ピス(Xenopsylla cheopis)およびセラトフィラス種(Ce
ratophyllus spp.)。
Scorpio maurus)およびラトロデクタス・マクタンス(Latr
odectus mactans)。
siro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Or
nithodoros spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Derman
yssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophye
s ribis)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptru
ta oleivora)、ブーフィラス種(Boophilus spp.)
、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アムブリオマ
種(Amblyomma spp.)、ヒヤロマ種(Hyalomma spp
.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoro
ptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、
サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネマス種(Tars
onemus spp.)、ブリオビア・ラエチオサ(Bryobia pra
etiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)およびテト
ラニカス種(Tetranychus spp.)。
をもつ。
コクリアリエ)の幼虫、イネ・ツマグロヨコバイ(ネホテチックス・シンクチセ
プス)の幼虫および緑のモモ・アブラムシ(ミザス・ペルシカエ)の幼虫に対し
て、特に成功裏に使用することができる。
特に、雑草枯死剤として使用することができる。雑草とは、もっとも広い意味に
おいて、それらが望まれない場所に生育するすべての植物と理解されるべきであ
る。本発明による物質が、完全除草剤として作用するか、または選択性除草剤と
して作用するかは、本質的にはその使用される量に依存する。
10kg/ha、好ましくは0.005〜5kg/haである。
: 次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マネグンバイナズナ属(
Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stella
ria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anth
emis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopo
dium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ
属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ
属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ
属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Ses
bania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)
、ヒレアザミ属(Carduus)、ニゲシ属(Sonchus)、ナス属(S
olanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotal
a)、アゼナ属(Lindernia)、オドリコソウ属(Lamium)、ク
ワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス
属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viol
a)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、
ヤグルマギク属(Centaurea)、シロツメクサ属(Trifolium
)、キンポウゲ属(Ranunculus)およびタンポポ属(Taraxac
um)。
cine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲ
ンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Sol
anum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマ
メ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycop
ersicon)、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brass
ica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キュウリ属(Cucumis)
およびウリ属(Cucurbita)。
Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitari
a)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノ
ケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア
属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチアヒキ
属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cype
rus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron
)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、
テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria
)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、スズ
メノヒエ属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフ
ェノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyl
octenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(A
lopecurus)およびアペラ属(Apera)。
、コムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ
属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum
)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、パイナ
ップル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネ
ギ属(Allium)。
ず、また他の植物にも同様に拡大する。
の有無によらず歩道や広場上の雑草の完全防除のために適している。同様に、本
化合物は、多年生栽培植物、例えば、森林、装飾樹造林、果樹園、ぶどう畑、柑
橘樹林、ナッツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ
農園、カカオ農園、ソフトフルーツ植林およびホップ畑において、装飾およびス
ポーツ用芝生、および牧草地において、雑草を防除するため、そして一年生栽培
植物中の雑草の選択的防除のために適している。
と発芽後の両方法による選択的防除のために適している。例えば、それらは、ワ
タもしくは糖ビート中の有害な草を防除するために、非常に成功裏に使用するこ
とができる。
ダスト剤、糊状剤、水溶剤、粒剤、懸濁乳剤原液、活性化合物含浸の天然および
合成材料、および高分子物質における微小カプセル剤に変換することができる。
ち液状溶媒および/または固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤
すなわち乳化剤および/または分散剤および/または起泡剤を使用して、混合す
ることによって製造される。
て使用することもできる。適当な液状溶媒は、本質的に:芳香族化合物、例えば
キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂
肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留分
、鉱物性および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ルならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性
溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、そしてまた
水である。
ルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ
土、そして粉砕合成無機質類、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩が
適し;粒剤のための固形キャリヤーとしては:例えば、粉砕され、分級された天
然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、そして
また無機および有機粉末の合成細粒、そして有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、ト
ウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒が適し;乳化剤および/または起泡剤として
は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリール
スルホン酸塩、ならびにまた、タンパク質加水分解物が適し;分散剤としては、
例えば、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが適する。
ルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然およ
び合成ポリマー、そしてまたセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、
および合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の可能な
添加物は、鉱物性および植物性油類である。
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そし
て鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微
量栄養素を使用することも可能である。
0%、そして付加的に、好ましくは増量剤および/または界面活性剤を含有する
。
調製される使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、ベイト剤、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調整物質もしくは除草剤との混合物
として存在することができる。殺虫剤は、例えば、リン酸エステル類、カルバメ
ート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、微生物に
よって生産される物質、およびそれに類するものを含む。
ン;2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−
トリフルオロ−メチル−1.3−チアゾール−5−カルボキシアニリド;2,6
−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(E)
−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシ−フェニル)−アセ
トアミド;硫酸8−ヒドロキシキノリン;メチル(E)−2−{2−[6−(2
−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−メト
キシアクリレート;メチル(E)−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ]
アセテート;2−フェニルフェノール(OPP)、アルジモルフ、アンプロピル
ホス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ
ール、ブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウム ポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カル
ボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、
クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム
、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジ
クロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモ
ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ
ムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ
クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン アセテート、
フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルオ
ジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスル
ファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アル
ミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)
、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅剤、例えば:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸
銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル
、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフ
ォバックス、ミクロブタニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリ
モル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、フタリド、ピ
マリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プ
ロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ
、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ
ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド
、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフ
ォリン、トリチコナゾール、 バリダマイシンA、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、 殺バクテリア剤(bactericide): ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカルバ
メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および
その他の銅剤、 殺虫剤(insecticide)/殺ダニ剤(acaricide)/殺線
虫剤(nematicide): アバメクチン,AC 303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニ
カルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、A
Z60541、アザジラクチン、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン
、バチルス・チュリンジェンシス,ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスル
タップ、β−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス
、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチル
ピリダベン、 カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ
ン、カルタップ、CGA 157 419,CGA 184 699、クロエト
カルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、ク
ロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、シス−レスメトリン、クロシ
トリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シ
ハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトンS−メチル、ジアフェンチ
ウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク
ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、
ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、
エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ
ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ
ェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィ
プロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノ
クスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオ
ン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH,ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ
ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メ
タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ
ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184,NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンM、オキシデプロホス、 パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホス
アロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスM
、ピリミホスA、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル
、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチ
オン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキ
シフェン、 キナルホス、 RH 5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、 テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリミホス、テフルベンズロン、
テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チア
フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チ
ューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズ
ロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302,ゼタメト
リン。
ボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ヂカンバおよびピクロラム;アリールオ
キシアルカン酸類、例えば2,4 D、2,4 DB,2,4 DP、フルロキ
シピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピル;アリールオキシ−フェノキシ
−アルカン酸エステル類、例えばヂクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−
エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチルおよびキザロホップ
−エチル;アジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン;カルバメー
ト類、例えばクロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファムおよび
プロファム;クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール、アセトクロール、
ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラクロールおよびプロ
パクロール;ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンディメタリンおよび
トリフルラリン;ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノ
ックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンお
よびオキシフルオルフェン;尿素類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオ
メツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロン;ヒドロキシ
ルアミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム
およびトラルコキシジム;イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタ
ベンズ、イマザピルおよびイマザキン;ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジ
クロベニルおよびイオキシニル;オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット
;スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロ
ルイムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メ
チル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェ
ンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル;チオカ
ルバメート類,例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、EPTC、エ
スプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ−ア
レート;トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン
、テルブトリンおよびテルブチラジン;トリアジノン類、例えばヘキサジノン、
メタミトロンおよびメトリブジン;その他、例えばアミノトリアゾール、ベンフ
レセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ヂフェンゾ
カット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、
グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、クィンメラック
、スルホセートおよびトリジファン。
の市販の製剤において、そしてこれらの製剤から調製された使用形態において存
在することができる。相乗剤は、活性化合物の作用を増強する化合物であり、添
加された相乗剤について、それ自体活性である必要はない。
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物0.0000001〜
95重量%、好ましくは0.0001〜1重量%である。
性化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、ならびに石灰処理された
物質におけるアルカリ性に対する安定性を有する。
有害生物に対する作用を有するのみならず、また、獣医学分野において、動物の
寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ(hard tick)、ヒメダニ(so
ft tick),カイセンムシ(mange mite)、ツツガムシ(ha
rvest mite),ハエ(刺す(biting)およびなめる(lick
ing))、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対する
作用を有する。これらの寄生虫は、次のものを含む: シラミ類(Anoplurida)目からは、例えば、ハエマトピナス種(H
aematopinus spp.),リノグナタス種(Linognathu
s spp.),ペディクラス種(Pediculus spp.)、フチラス
種(Phtirus spp.)およびソレノプテス種(Solenoptes
spp.)。
mblycerina)およびホソツノハジラミ類(Ischnocerina
)亜目からは、例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、
メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton
spp.)、ボビコーラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキーラ
種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepike
ntron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコ
デクテス種(Trichodectes spp.)、フェリコーラ種(Fel
icola spp.)。
よび短角類(Brachycerina)亜目からは、例えば、アエデス種(A
edes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、ク
レックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium sp
p.)、オイシムリウム種(EUsimulium spp.)、フレボトマス
種(Phlebotomus spp.)、ルツォミア種(Lutzomyia
spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプ
ス種(Chrysops spp.)、ハイボミトラ種(Hybomitra
spp.)、アチロタス種(Atylotus spp.)、タバナス種(Ta
banus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)
、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Bra
ula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(H
ydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.
)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(More
llia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種
(Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora sp
p.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種(Chry
somyia spp.)、ウォルファールチア種(Wohlfahrtia
spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、エストラ
ス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma sp
p.)、ガストロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒポボ
スカ種(Hyppobosca spp.)、リポプテナ種(Lipopten
a spp.)およびメロファガス種(Melophagus spp.)。
Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalid
es spp.)、クセノプシラ種(Xenopsylla spp.)および
セラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。
imex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロヅニ
ウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギラス種(Pans
trongylus spp.)。
タリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ
(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(
Blattela germanica)およびスペラ種(Supella s
pp.)。
stigmata)および中気門類(Mesostigmata)目からは、例
えば、アルガス種(Argas spp.)、オルニトドラス種(Ornith
odorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp.)、イク
ソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオマ種(Amblyomma
spp.)、ブーフィルス種(Boophilus spp.)、デルマセント
ル種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemap
hysalis spp.)、ヒヤロマ種(Hyalomma spp.)、リ
ピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッサス種
(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillieti
a spp.)、ニューモニッサス種(Pneumonyssus spp.)
、ステルノストマ種(Sternostoma spp.)およびバッロア種(
Varroa spp.)。
類(Acarida(Astigmata))目からは、例えば、アカラピス種
(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella
spp.)、オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia s
pp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルガテス種(Pso
rergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)
、トロンビクラ種(Trombicula spp.)、リストロホラス種(L
istrophorus spp.)。アカラス種(Acarus spp.)
、チロファガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(C
aloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes
spp.)、プテロリカス種(Pterolichus spp.)、プソロプ
テス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Choriopt
es spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコ
プテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedr
es spp.)、ネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.
)、シトジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス種
(Laminosioptes spp.)。
ヤギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、
シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ、その他の愛玩動物類、例え
ばイヌ、ネコ、鳥籠のトリおよび水槽のサカナ、そして、いわゆる実験動物類、
例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に寄生する節足動物を防
除するために適当である。これらの節足動物を防除することにより、死亡率や生
産性の低下(肉、ミルク、羊毛、獣皮、卵、蜂蜜等における)が抑えられ、その
結果、本発明による活性化合物の使用によって、一層経済的で、より簡易な動物
管理が可能になる。
、カプセル剤、頓服水剤、飲薬剤、粒剤、ペースト剤、丸薬、飼料添加剤、坐剤
の剤形での腸内投与によって、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)
、移植によるような非経口投与によって、鼻内適用によって、例えば浸漬またま
入浴、噴霧、振りかけおよび塗り付け、洗浄、散布の形での皮膚使用によって、
そしてまた、活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、イアー・タグ、尾マー
ク、足バンド、端綱、マーキング用具等の力を借りて使用される。
、直接でも、100〜10,000倍希釈後でも、活性化合物1〜80重量%の
量で含む製剤(例えば散剤、乳剤、フロアブル剤)として使用できるし、あるい
はそれらは、化学薬浴として使用することもできる。
対して高い殺虫作用を発揮することが見い出された。
限定されるものではない: 甲虫類、例えば、 ヒロツルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロ
ホラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム
・プンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ル
フォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリナス
・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビ
ウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex),エルノビ
ウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(
Priobium carpini)、リクタス・ブルンネウス(Lyctus
brunneus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africa
nus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)
、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベ
ッセンス(Lyctus pubascens)、トロゴキシロン・エクゥアレ
(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Mint
hes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus sp
ec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)
、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシ
ンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブル
ンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシ
ロン種(Sinoxylon spec.)およびジノデルス・ミヌタス(Di
noderus minutus)。
ガス(Urocerus gigas)、ウロセラス・ギガス・タイグナス(U
rocerus gigas taignus)およびウロセラス・アウグル(
Urocerus augur)。
)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)
、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola
)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flav
ipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterme
s santonensis)、レチクリテルメス・ルシグルス(Reticu
litermes lucilugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシ
ス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス
・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)およびコ
プトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanu
s)。
着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および加工木製品、ならびにラッカー
およびペイントを意味すると理解されるべきである。
材および加工木製品である。
よび加工木製品は、例えば:建築製材、木製梁材、線路枕木、橋梁資材、桟橋、
木製車両、クレート、パレット、コンテナー、電信柱、木製型桟、木製窓および
扉、ベニヤ板、材木板、建具品、または家屋の建築もしくは建具において一般に
よく使用される木製品を意味すると理解されるべきである。
、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくは糊状剤の形態において使用で
きる。
も1種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤もしくは固
定剤、撥水剤、場合によっては乾燥剤およびUV安定剤、そして適当であれば染
料および顔料、そしてまた、その他の加工補助剤と混合することによって、製造
することができる。
本発明による活性化合物を、濃度0.0001〜95重量%、特に0.001〜
60重量%において含有する。
場所に依存する。使用上の最適量は、各場合一連の試験によって決定できる。し
かしながら、一般に、保存されるべき材料に基づいて、活性化合物の0.000
1〜20重量%、好ましくは0.001〜10重量%を用いることで十分である
。
および/または低揮発度の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、
および/または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および/または水、そし
て適当であれば乳化剤および/または湿潤剤である。
上、好ましくは45℃以上をもつ油性もしくは油様溶媒である。対応する鉱油も
しくはそれらの芳香族留分、または鉱油を含有する溶媒混合液、好ましくはホワ
イトスピリッツ、石油および/またはアルキルベンゼンが、そのような水に不溶
の、低揮発度の油性もしくは油様溶媒として用いられる。
イトスピリッツ、沸騰範囲250〜350℃をもつスピンドル油、沸騰範囲16
0〜280℃をもつ石油もしくは芳香族化合物、テルペンチン油およびそれに類
するものが、有利に使用される。
たは沸騰範囲180〜220℃をもつ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸混合物
、および/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレン、好ましく
はモノクロロナフタレンが、使用される。
低揮発度の有機油性もしくは油様溶媒は、高いか中等の揮発度の有機化学溶媒に
よって一部を置き換えることができるが、その場合、その溶媒混合物が、また、
蒸発ナンバー35以上で引火点30℃以上、好ましくは45℃以上をもち、そし
て殺虫性/殺菌・殺カビ性混合物が、この溶媒混合物に可溶であるか、乳化され
ることが必要である。
の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物によって置換される。好ましくは、ヒド
ロキシルおよび/またはエステルおよび/またはエーテル基をもつ脂肪族有機化
学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステル等が使用される。
は使用される有機化学溶媒に可溶であるか分散されるか乳化され、そしてそれ自
体既知である合成樹脂および/または結合性乾性油、特に、アクリレート樹脂、
ビニル樹脂、例えば酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付
加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改変アルキド樹脂、フェノー
ル樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン/クマロン樹脂もしくはシリコン樹脂か
らなるか、または含んでなる結合剤、物理的手段によって乾燥し、そして天然に
存在のおよび/または合成の樹脂に基づく、乾性植物性および/または乾性油お
よび/または乾性結合剤である。
ることができる。また、ビチューメンもしくはビチューメン物質も、10重量%
までの量において結合剤として使用できる。さらに、それ自体既知である染料、
顔料、撥水剤、臭気調整剤および抑制剤もしくは防食剤等が使用されてもよい。
て、少なくとも1種のアルキド樹脂もしくは改変アルキド樹脂および/または乾
性植物油を含む。好ましくは、オイル含量45重量%以上、好ましくは50〜6
8重量%をもつアルキド樹脂が、本発明により使用される。
によって置換できる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または
沈殿を防ぐことを意図する。好ましくは、それらは、結合剤の0.01〜30%
(使用される結合剤100%に対して)を置換する。
ルもしくはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチ
ル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ス
テアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル
、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類ま
たは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびp
−トルエンスルホン酸エステル類の化学薬剤類からのものである。
チルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾ
フェノンに基づく。
化剤および分散剤と混合されて、可能な溶媒もしくは希釈剤である。
重真空または加圧法によって達成される。
れば、さらに1種以上の殺菌・殺カビ剤を含むことができる。
れた殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。その文書に記述された化合物は、本出
願の明白な構成要素である。
ラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメ
トリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、
ヘキサフルムロンおよびトリフルムロン、および殺菌・殺カビ剤、例えばエポキ
シコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコ
ナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド
、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−
オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイ
ソチアゾリン−3−オンである。
とができる。
.8gを、無水テトラヒドロフラン(THF)63ml中カリウムtert−ブ
トキシド18.4g(0.16mol)に滴下し、そして混合液を、さらに還流
下で1.5時間撹拌する。次いで、水240mlを添加し、相を分離し、そして
トルエン相を水で抽出する。合わせた水相をトルエンで洗浄し、そして10〜2
0℃において濃塩酸約26mlを用いて酸性にする。沈殿する固形物を吸引濾取
し、洗浄および乾燥する。精製では、生成物を、メチルtert−ブチルエーテ
ル(MTBエーテル)とn−ヘキサンの混合液中で撹拌する。
−a)の化合物を得る:
ml中例(I−a−1)の化合物3.62gに添加する。0〜10℃において、
無水塩化メチレン5ml中塩化イソブチリル1.9ml(18mmol)をこの
混合液に添加し、そして反応が終了するまで、室温で撹拌を継続する。次いで、
混合液を、各回0.5NNaOH50mlで2回洗浄し、乾燥し、そして濃縮す
る。残渣を、MTBエーテル/n−ヘキサンから再結する。
−b)の化合物を得る:
(12mmol)を、無水塩化メチレン70ml中例(I−a−1)の化合物3
.62gおよびトリエチルアミン1.7ml(12mmol)に滴下し、そして
混合液を、反応が終了するまで、室温で撹拌する。次いで、混合液を、各回0.
5NNaOH50mlで2回洗浄し、乾燥し、そして濃縮し、そして残渣を、M
TBエーテル/n−ヘキサンから再結する。
−c)の化合物を得る:
合物27.8gを、濃硫酸45.4gに滴下し、そして30〜40℃でさらに2
時間撹拌する。次いで、無水メタノール64mlを滴下し、そして混合液を、4
0〜70℃でさらに6時間撹拌する。次いで、混合液を、氷0.46kg上に注
入し、塩化メチレンで抽出し、そして有機相を、NaHCO3水溶液で洗浄し、
乾燥し、そして濃縮する。残渣を、MTBエーテル/n−ヘキサンから再結する
。
gを、無水THF200ml中例(XIII−1)の化合物20.98gおよび
トリエチルアミン30.8ml(0.22mol)に滴下し、そして混合液を、
反応が終了するまで室温で撹拌する。混合液を、吸引濾過し、フィルターケーキ
を洗浄し、そして濾液を濃縮する。残渣を、塩化メチレン中に採取し、1NHC
l 200mlで洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。シクロヘキサン/酢酸エチ
ル2/1を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、24.0g(理
論量の72%)を得る。1HNMR(200MHz,CDCl3):δ=1.12
(d,3H,CH−CH 3),3.51(α),3.6(β)(2s,2H,C
H 2,CONH,β/α約3:1),3.71,3.75(α/β)(2s,3
H,CO2CH3,(β/α3:1),6.90(α),6.92(β)(2s,
2H,ArH). この方法と同様に、そして/または一般的製造操作にしたがって、次の式(I
I)の化合物を得る:
H 3),2.24(α),2.28(β),(2s,3H,Ar−2−CH 3),
2.37(s,3H,Ar−4−CH3),3.49(α),3.55(β),
(2s,2H,CH2−CONH),3.62(β),3.65(α),(2s
,3H,CO2CH3,α/β約1:3) 2) 1HNMR(400MHz,CDCl3):δ=1.13(α),1.1
4(β),(2d,3H,CHCH 3);α/β約1:3),1.36(t,6
H,CH2 CH 3),2.70(q,4H,(CH 2−CH3)2),7.40(α
),7.42(β),(2s,2H,Ar−H,α/β約1:3) 3) 1HNMR(400MHz,CDCl3):δ=1.15,1.16(2
d,3H,CHCH 3),3.67−3.71(3s,5H,CH2CONH,C
O2 CH 3),7.21−7.32(m,2H,ArH),7.4−7.45(m
、1H,ArH) 4) 1HNMR(400MHz,CDCl3):δ=1.14(d,3H,C
HCH 3),2.34(s,3H,ArCH 3),7.03−7.09(m,1H
,Ar−H),7.17−7.27(m,2H,Ar−H). 5) 1HNMR(400MHz,CDCl3):δ=1.14(d,3H,C
HCH 3),1.23(t,3H,CH2 CH 3),2.53(q,2H,CH2C
H3),7.08−7.12(m,1H,ArH),7.25−7.29(m,
2H,Ar−H). 例(XIII−1)
タノール870ml中例(XVI−1)の化合物92.3gに滴下し、そして混
合液を、約0℃で30分間、次いで約40℃で一夜撹拌する。混合液を濾過し、
濾液を濃縮し、そして残渣を、少量のMTBエーテルとともに撹拌し、混合液を
吸引濾過し、そしてフィルターケーキを洗浄し、そして乾燥する。
トクレーブ中で195℃で2時間加熱し、圧力は約20barまで上昇する。次
いで、混合液をその容量の約1/3まで濃縮し、0〜10℃においてpHが5〜
6になるまで濃HClを添加し、混合液を濃縮し、残渣をメタノールとともに沸
騰させ、混合液を吸引濾過し、そして濾液を濃縮する。
アン化ナトリウム71.9g(1.468mol)、炭酸アンモニウム96g(
1mol)濃アンモニア溶液1.32 lおよびエタノール1.32 lを含ん
でなる混合液を、120℃で3時間撹拌し、内部圧力は約60bar(加熱前に
は、所望圧力の2/3を適用する)に増大する。混合液を濃縮し、トルエンで乾
燥し、メタノールとともに沸騰させ、そして吸引濾過する。母液を400mlま
で濃縮し、さらに固形成分を、MTBエーテルの添加によって沈殿させ、そして
吸引濾過する。母液を濃縮する。合わせた残渣を、エタノール中で沸騰させ、混
合液を吸引濾取し(A)、そして濾液を濃縮する(B)。(A)と(B)を合体
する。
gを、無水THF220ml中例(XXII−1)の化合物15.6gおよびト
リエチルアミン15.4mlに滴下し、そして混合液を、反応が終了するまで室
温で撹拌する。混合液を、氷水0.6 lおよび1NHCl0.21 l中に注
入し、そして残渣を塩化メチレン中に採取する。溶液を乾燥し、濃縮し、そして
残渣を、MTBエーテル/n−ヘキサンから再結する。
XIII)の化合物を得る:
チオニル109ml(1.5mol)を、ガスの発生が止まるまで撹拌する。過
剰の塩化チオニルを減圧下50℃で除去する。残渣を蒸留する。
. 例(XVII−1)
l)、KOH14.1g、水17.8mlおよびメタノール35.5mlを、一
緒に還流下で5時間加熱する。次いで、混合液を濃縮し、そして残渣を水に採取
する。溶液を酢酸エチルで洗浄し、そして水相を濃HClを用いて酸性にする(
pH1)。沈殿を吸引濾取し、そして乾燥する。
VII)の化合物を得る:
ml中例(XIX−1)の化合物5g(94.4%濃度,0.0119mol)
に滴下し、そして混合液を還流下で5時間撹拌する。冷却後、濃硫酸0.01m
lを滴下し、そして混合液を還流下で1時間撹拌する。次いで、混合液を濃縮し
、そして残渣を水に採取する。溶液を塩化メチレンで抽出し、乾燥し、そして濃
縮する。
VIII)の化合物を得る:
II−6)および(XVII−7)の対応する酸を得た。
ニトリル342ml中例(XX−1)の化合物320g(1.147mol)を
、無水アセトニトリル684ml中亜硝酸ブチル208ml(1.746mol
)に滴下する。混合液を室温で一夜撹拌し、次いで20%濃度HCl 4.6
l中に注入する。混合液をMTBエーテルで抽出し、そして有機相を水2 lで
洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。
IX)の化合物を得る:
酢酸1990ml中4−エチルアニリン150g(1.24mol)に滴下し、
そして混合液を30℃でさらに3時間撹拌する。次いで混合液を水で希釈し、2
5%濃度アンモニア溶液を用いてアルカリ性にする。沈殿を吸引濾過し、塩化メ
チレンに採取し、乾燥し、そして濃縮する。
下記参照)30.5g(0.27mol)を、25%濃度アンモニア溶液50.
9g(0.75mol)、塩化アンモニウム17.2g(0.32mol)およ
び水48ml中シアン化ナトリウム15.7g(0.32mol)を含んでなる
混合液に滴下し、そして混合液を45℃で一夜撹拌する。慣用の精製により、オ
イルとしての最終生成物29.1g(理論量の77%)を得る。
は次の例を参照)の化合物364.37gを、水5500ml中NaH2PO4x
2H2O552.72g(3.54mol)および85%濃度o−リン酸179
.7g(1.55mol)に、約75分間かけて滴下し、そして混合液を100
℃でさらに8時間撹拌する。
6にする。塩化メチレン1500mlを添加し、そして得られる塩を吸引濾別し
、そして水相を、各回塩化メチレン1000mlで3回抽出する。有機相を乾燥
し、濃縮し、そして蒸留する。
560ml中AlCl3758.08g(5.6mol)に、15分間かけて滴
下し、そしてプロピレン189g(4.5mol)を、約28〜30℃で約3時
間かけて、この混合液に導入する。
いて、塩化メチレン508mlおよび1NHCl2032mlの混合液に徐々に
滴下する。有機相を分離し、各回水500mlで3回洗浄し、乾燥し、そして濃
縮する。
記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて所
望の濃度まで希釈する。
に重度に寄生されているキャベツ(ブラッシカ・オレラセア(Brassica
oleracea))の葉を、所望濃度の活性化合物の調合液中に浸漬するこ
とによって処理する。
たことを意味し;0%は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
−9,I−a−10,I−a−12,I−a−14,I−a−15,I−a−1
6,I−c−8,I−b−17,I−a−18,I−a−19,I−a−20,
I−a−21,I−c−11およびI−c−12の化合物は、6日後に各場合1
00%の死滅をもたらした。
記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて所
望の濃度まで希釈する。
活性化合物の調合液中に浸漬して処理し、そしてその苗がまだ湿っている間に、
緑稲のツマグロヨコバイ(ネホテティックス・シンクチセプス(Nephote
ttix cincticeps))の幼虫を寄生させる。
殺されたことを意味し;0%は、ツマグロヨコバイが全く死ななかったことを意
味する。
−2,I−b−4,I−c−3,I−b−5,I−b−1,I−c−1,I−b
−6,I−b−7,I−c−4,I−a−7,I−b−8,I−b−11,I−
c−5,I−c−7,I−b−17,I−c−11,I−a−22,I−b−2
2,I−b−23およびI−b−24の化合物は、6日後に各場合100%の死
滅をもたらした。
記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃
度まで希釈する。
)の葉を、所望濃度の活性化合物の調合液中に浸漬処理し、その葉がまだ湿って
いる間に、カラシ甲虫(フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochl
eariae))の幼虫を寄生させる。
たことを意味し;0%は、甲虫幼虫が全く死ななかったことを意味する。
−8,I−b−22,I−b−23,I−c−13,I−b−4,I−c−3,
I−a−7およびI−a−8の化合物は、7日後に各場合100%の死滅をもた
らした。
)試験 溶媒: ジメチルホルムアミド 7(重量比) 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で1を、上
記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃
度まで希釈する。
液中に浸漬して処理し、その葉がまだ湿っている間に、owlet moth(
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)
)の毛虫を寄生させる。
を意味し;0%は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。
−3,I−a−14,I−c−15,I−a−20,I−c−13およびI−b
−24の化合物は、7日後に各場合100%の死滅をもたらした。
記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて所
望の濃度まで希釈する。
エ(Tetranychus urticae))により重度に寄生されている
マメ植物(ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris
))を、所望濃度の活性化合物の調合液に浸漬する。
殺されたことを意味し;0%は、スパイダーマイトが全く死ななかったことを意
味する。
−2,I−b−3,I−b−4,I−c−3,I−a−4,I−c−1,I−b
−7,I−c−4,I−a−7,I−a−9およびI−b−8の化合物は、14
日後に各場合100%の死滅をもたらし、そして例I−b−15,I−b−16
,I−b−17,I−b−22およびI−c−13の化合物は、代表的な活性化
合物濃度0.02%において、この効果を有した。
記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃
度まで希釈する。
は、ここでは実際上重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量(
ppm=mg/lで示される)のみが決定的である。処理した土壌を、ポットに
入れ、これに、予め発芽したソラマメ(broad bean)を植える。活性
化合物は、この方法においては土壌からその植物の根によって吸収され、そして
葉に移行する。
らに6日後、評価を、死んだ動物の数を数えるか概算することにより行う。活性
化合物の根−全身作用は、死滅数から推論する。それは、もし、全ての供試動物
が死んだ場合は、100%であり、未処理の対照の場合と全く同じ多数の供試昆
虫がなお生きているならば、0%である。
a−1,I−b−4,I−a−4,I−b−5,I−a−16,I−b−1,I
−b−3,I−c−1,I−c−2,I−b−17,I−b−10,I−a−1
6およびI−b−25の化合物は、各場合100%の効果を有した。
記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて所望の濃
度まで希釈する。
は、ここでは実際上重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量(
ppm=mg/lで示される)のみが決定的である。処理した土壌を、ポットに
入れ、これに、子葉段階のコショウを植える。活性化合物は、この方法において
は土壌からその植物の根によって吸収され、そして葉に移行する。
らに6日後、評価を、死んだ動物の数を数えるか概算することにより行う。活性
化合物の根−全身作用は、死滅数から推論する。それは、もし、全ての供試動物
が死んだ場合は、100%であり、未処理の対照の場合と全く同じ多数の供試昆
虫がなお生きているならば、0%である。
b−10,I−a−16およびI−b−25の化合物は、各場合100%の効果
を有した。
Claims (17)
- 【請求項1】 式(I)の化合物。 【化1】 式中、 Wは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシを表すか、またはフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチ
オを表し、これらの各々は、場合によっては置換されていて、 Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、
シアノ、ニトロを表すか、またはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
ルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、これらの各々は、場合
によっては置換されていて、 Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Zは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシ、フェニ
ルチオ、5もしくは6員のヘタリールオキシ、5もしくは6員のヘタリールチオ
、フェニルアルキルオキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、これらの各々
は、場合によっては置換されていて、 Aは、アルキルもしくは場合によっては置換されるフェニルを表し、 Bは、水素もしくはアルキルを表し、 Gは、水素(a)か、または基 【化2】 [式中、 Eは、1金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素もしくは硫黄を表し、 Mは、酸素もしくは硫黄を表す] の1種を表し、 R1は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルも
しくはポリアルコキシアルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲ
ンもしくはシアノによって置換されているか、またはシクロアルキルもしくはヘ
テロシクリルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、アルキルもし
くはアルコキシによって置換されているか、またはフェニル、フェニルアルキル
、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
これらの各々は、場合によっては置換されていて、 R2は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシア
ルキルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによっ
て置換されているか、またはシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し
、これらの各々は、場合によっては置換されていて、 R3、R4およびR5は、互いに独立して各々、アルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアル
キルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンによって置換されて
いるか、またはフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
これらの各々は、場合によっては置換されていて、 R6およびR7は、互いに独立して各々、水素を表すか、アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、これらの各々は、場
合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、フェニルもし
くはベンジルを表し、これらの各々は、場合によっては置換されているか、また
は結合するN原子と一緒になって、場合によっては酸素もしくは硫黄を含有し、
そして場合によっては置換されている環を形成する。 - 【請求項2】 Wが、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキ
ル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C 1 −C4−ハロゲノアルキルもしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシを表し、 Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アル
キニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C4−ハロ
ゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C2−C6−ハロゲノアルケニル
オキシ、シアノ、ニトロを表すか、またはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、フェニル−C1−C4−アルコキシもしくはフェニル−C1−C4−アルキルチオ
を表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1
−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコ
キシ、ニトロもしくはシアノによって置換されていて、 Yが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4 −ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを
表し、 Zが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4 −ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、
ニトロを表すか、またはフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジ
ニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−C1−C4−アル
キルオキシもしくはフェニル−C1−C4−アルキルチオを表し、これらの各々は
、場合によってはハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1
−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシ
アノによって置換されていて、 Aが、C1−C6−アルキルを表すか、または場合によってはハロゲン、C1−C4 −アルキル、C1−C4−アルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されて
いるフェニルを表し、 Bが、水素もしくはC1−C6−アルキルを表し、 Gが、水素(a)を表すか、または基 【化3】 [式中、 Eは、1金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Mは、酸素もしくは硫黄を表す] の1種を表し、 R1が、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ
−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキルもしくは
ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、これらの各々は、場
合によってはハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、または場合に
よっては間接的に隣接するメチレン基1もしくは2個が酸素および/または硫黄
によって置換されていて、そして場合によってはハロゲン、C1−C6−アルキル
もしくはC1−C6−アルコキシによって置換されているC3−C8−シクロアルキ
ルを表すか、 場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ア
ルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1
−C6−アルキルチオもしくはC1−C6−アルキルスルホニルによって置換され
ているフェニルを表すか、 場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ア
ルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルキルもしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ
によって置換されているフェニル−C1−C6−アルキルを表すか、 場合によってはハロゲンもしくはC1−C6−アルキルによって置換されている、
酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子1もしくは2個をもつ
5もしくは6員のヘタリールを表すか、 場合によってはハロゲンもしくはC1−C6−アルキルによって置換されているフ
ェノキシ−C1−C6−アルキルを表すか、または 場合によってはハロゲン、アミノもしくはC1−C6−アルキルによって置換され
ている、酸素、硫黄および窒素からなる群から選ばれるヘテロ原子1もしくは2
個をもつ5もしくは6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し、 R2が、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ
−C2−C8−アルキルもしくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキ
ルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲンもしくはシアノによって置
換されているか、 場合によってはハロゲン、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシに
よって置換されているC3−C8−シクロアルキルを表すか、または フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、
シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロ
ゲノアルキルもしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシによって置換されていて、 R3が、場合によってはハロゲンによって置換されているC1−C8−アルキルを
表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によっ
てはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲ
ノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置
換されていて、 R4およびR5が、互いに独立して、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ
、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−
アルキルチオもしくはC3−C8−アルケニルチオを表し、これらの各々は、場合
によってはハロゲンによって置換されているか、またはフェニル、フェノキシも
しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、ニトロ
、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−
アルキルチオ、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ、C1−C4−アルキルもしくは
C1−C4−ハロゲノアルキルによって置換されていて、 R6およびR7が、互いに独立して、水素を表すか、C1−C8−アルキル、C3−
C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C 8 −アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し、これらの各々は、場合によっては
ハロゲンもしくはシアノによって置換されているか、またはフェニルもしくはベ
ンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、C1−C8−アルキル
、C1−C8−ハロゲノアルキルもしくはC1−C8−アルコキシによって置換され
ているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基1個が酸素もしくは
硫黄によって置換され、そして場合によってはC1−C6−アルキルによって置換
されているC3−C6−アルキレン基を表す、 請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 Wが、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、C1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキルもしくは
C1−C2−ハロゲノアルコキシを表し、 Xが、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3
−C4−アルケニルオキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノ
アルコキシ、C2−C4−ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロを表すか、
またはフェニルもしくはベンジルオキシを表し、これらの各々は、場合によって
はフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2 −ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノに
よって置換されていて、 Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ
、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしく
はニトロを表し、 Zが、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ
、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル
、シアノ、ニトロを表すか、またはフェノキシもしくはベンジルオキシを表し、
これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C 1 −C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコ
キシ、ニトロもしくはシアノによって置換されていて、 Aが、C1−C4−アルキルを表すか、またはフェニルを表し、 Bが、水素、メチルもしくはエチルを表し、 Gが、水素(a)を表すか、または基 【化4】 [式中、 Eは、1金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Mは、酸素もしくは硫黄を表す] の1種を表し、 R1が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ
−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキルもしくは
ポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、これらの各々は、場
合によってはフッ素、塩素によって置換されているか、または場合によっては間
接的に隣接するメチレン基1もしくは2個が酸素および/または硫黄によって置
換されていて、そして場合によってはフッ素、塩素、C1−C5−アルキルもしく
はC1−C5−アルコキシによって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表
すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C 1 −C4−アルコキシ、C1−C3−ハロゲノアルキル、C1−C3−ハロゲノアルコ
キシ、C1−C4−アルキルチオもしくはC1−C4−アルキルスルホニルによって
置換されているフェニルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキ
シ、C1−C3−ハロゲノアルキルもしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシによっ
て置換されているフェニル−C1−C4−アルキルを表すか、 ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを
表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはC1−C4−
アルキルによって置換されているか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはC1−C4−アルキルによって置換さ
れているフェノキシ−C1−C5−アルキルを表すか、または ピリジルオキシ−C1−C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C5−アルキル
もしくはチアゾリルオキシ−C1−C5−アルキルを表し、これらの各々は、場合
によってはフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはC1−C4−アルキルによって置
換されていて、 R2が、C1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ
−C2−C6−アルキルもしくはポリ−C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキ
ルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換さ
れているか、 場合によってはフッ素、塩素、C1−C4−アルキルもしくはC1−C4−アルコキ
シによって置換されているC3−C7−シクロアルキルを表すか、または フェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1
−C3−ハロゲノアルキルもしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシによって置換
されていて、 R3が、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているC1−C6−
アルキルを表すか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキ
シ、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、シアノもし
くはニトロによって置換されていて、 R4およびR5が、互いに独立して、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ
、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−
アルキルチオもしくはC3−C4−アルケニルチオを表し、これらの各々は、場合
によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニル、フ
ェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素
、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロゲノア
ルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロゲノアルキルチオ、C1−
C3−アルキルもしくはC1−C3−ハロゲノアルキルによって置換されていて、 R6およびR7が、互いに独立して、水素を表すか、C1−C6−アルキル、C3−
C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルもしくは
C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを表し、これらの各々は、場合によ
ってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくは
ベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、C1−
C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルキルもしくはC1−C5−アルコキシに
よって置換されているか、または一緒になって、場合によってはメチレン基1個
が酸素もしくは硫黄によって置換され、そして場合によってはC1−C4−アルキ
ルによって置換されているC3−C6−アルキレン基を表す、 請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項4】 Wが、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロ
メトキシもしくはトリフルオロメトキシを表し、 Xが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノも
しくはニトロを表し、 Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Zが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、 Aが、メチルもしくはエチルを表し、 Bが、水素もしくはメチルを表し、 Gが、水素(a)を表すか、または基 【化5】 [式中、 Eは、1金属イオン当量もしくはアンモニウムイオンを表し、 Lは、酸素もしくは硫黄を表し、そして Mは、酸素もしくは硫黄を表す] の1種を表し、 R1が、C1−C14−アルキル、C2−C14−アルケニル、C1−C4−アルコキシ
−C1−C6−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C6−アルキルもしくは
ポリ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、これらの各々は、場
合によってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、または場合によっ
ては間接的に隣接するメチレン基1もしくは2個が酸素および/または硫黄によ
って置換されていて、そして場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メト
キシ、エトキシ、n−プロポキシもしくはイソプロポキシによって置換されてい
るC3−C6−シクロアルキルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ
ニルによって置換されているフェニルを表すか、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロ
ピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシ
によって置換されているベンジルを表すか、 フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、これらの各々は、場合によっては
フッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによって置換されているか、 場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルによって置換されているフ
ェノキシ−C1−C4−アルキルを表すか、または ピリジルオキシ−C1−C4−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C4−アルキル
もしくはチアゾリルオキシ−C1−C4−アルキルを表し、これらの各々は、場合
によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルによって置換されてい
て、 R2が、C1−C14−アルキル、C2−C14−アルケニル、C1−C4−アルコキシ
−C2−C6−アルキルもしくはポリ−C1−C4−アルコキシ−C2−C6−アルキ
ルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって置換さ
れているか、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
もしくはメトキシによって置換されているC3−C6−シクロアルキルを表すか、
またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ
素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって
置換されていて、 R3が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert
−ブチルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは塩素によって
置換されているか、またはフェニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、
場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert
−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換されていて、 R4およびR5が、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ
、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノもしくはC1
−C4−アルキルチオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素もしくは
塩素によって置換されているか、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニル
チオを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシに
よって置換されていて、そして R6およびR7が、互いに独立して、水素を表すか、C1−C4−アルキル、C3−
C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニルもしくは
C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキルを表し、これらの各々は、場合によ
ってはフッ素もしくは塩素によって置換されているか、またはフェニルもしくは
ベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル
、メトキシもしくはトリフルオロメチルによって置換されているか、または一緒
になって、場合によってはメチレン基1個が酸素もしくは硫黄によって置換され
、そして場合によってはメチルもしくはエチルによって置換されているC5−C6 −アルキレン基を表す、 請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】 請求項1記載の式(I)の化合物の製造方法であって、 (A)式(I−a) 【化6】 [式中、A,B,W,X,YおよびZは、各々、請求項1に定義されたとおりで
ある] の化合物は、式(II) 【化7】 [式中、A,B,W,X,YおよびZは、各々、請求項1に定義されたとおりで
あり、そしてR8は、アルキルを表す] の化合物が、希釈剤の存在下、そして塩基の存在下で、分子内で縮合される場合
に得られ、そして適当ならば、続いて、 (B)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 α)式(III) 【化8】 [式中、R1は、請求項1に定義されたとおりであり、そしてHalは、ハロゲ
ンを表す] のハロゲン化アシルと反応されるか、または β)式(IV) R1−CO−O−CO−R1 (IV) [式中、R1は、先に定義されたとおりである] のカルボン酸無水物と反応されるか;あるいは (C)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(V) R2−M−CO−Cl (V) [式中、R2およびMは、各々、請求項1に定義されたとおりである] のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと反応されるか;あるい
は (D)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(VI) 【化9】 [式中、MおよびR2は、各々、先に定義されたとおりである] のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと反応される
か;あるいは (E)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(VII) R3−SO2−Cl (VII) [式中、R3は、請求項1に定義されたとおりである] の塩化スルホニルと反応されるか;あるいは (F)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(VIII) 【化10】 [式中、L,R4およびR5は、各々、請求項1に定義されたとおりであり、そし
てHalは、ハロゲンを表す] のリン化合物と反応されるか;あるいは (G)適当ならば希釈剤の存在下で、 式(IX)もしくは(X) 【化11】 [式中、Meは、一価もしくは二価金属を表し、tは、数1もしくは2を表し、
そしてR9,R10,R11は、互いに独立して各々、水素もしくはアルキルを表す
]の金属化合物もしくはアミンと反応されるか;あるいは (Hα)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で、 式(XI) R6−N=C=L (XI) [式中、R6およびLは、各々、請求項1に定義されたとおりである] のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと反応されるか、または β)適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で、 式(XII) 【化12】 [式中、L,R6およびR7は、各々、請求項1に定義されたとおりである] の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと反応される、 ことを特徴とする方法。 - 【請求項6】 式(II) 【化13】 [式中、A,B,W,X,YおよびZは、各々、請求項1に定義されたとおりで
あり、そしてR8はアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項7】 式(XIII) 【化14】 [式中、AおよびBは、各々、先に定義されたとおりであり、そしてR8はアル
キルを表す] の化合物。 - 【請求項8】 式(XV) 【化15】 [式中、A,B,W,X,YおよびZは、各々、請求項1に定義されたとおりで
ある] の化合物。 - 【請求項9】 式(XVI) 【化16】 [式中、AおよびBは、各々、請求項1に定義されたとおりである] の化合物。
- 【請求項10】 式(XXII) 【化17】 [式中、AおよびBは、各々、請求項1に定義されたとおりである] の化合物。
- 【請求項11】 式(XXIII) 【化18】 [式中、A,B,X,Y,ZおよびWは、各々、請求項1に定義されたとおりで
ある] の化合物。 - 【請求項12】 式(XVII) 【化19】 [式中、X1は、フッ素、塩素もしくは臭素(特に塩素もしくは臭素)を表し、
Y1はエチルを表し、そしてW1は、水素、フッ素、塩素もしくは臭素(特に水素
、塩素もしくは臭素)を表す] の化合物。 - 【請求項13】 式(XVIII) 【化20】 [式中、X1、Y1およびW1は、各々、請求項9に定義されたとおりであり、そ
してR8は、アルキル(特にC1−C6−アルキル、具体的にはメチルもしくはエ
チル)を表す] の化合物。 - 【請求項14】 有害生物防除剤もしくは除草剤が、請求項1記載の式(I
)の化合物を含有することを特徴とする、有害生物防除剤もしくは除草剤。 - 【請求項15】 有害生物および雑草を防除するための、請求項1記載の式
(I)の化合物の使用。 - 【請求項16】 請求項1記載の式(I)の化合物が、有害生物もしくは雑
草および/またはそれらの生息場所に作用させられることを特徴とする、有害生
物および雑草を防除する方法。 - 【請求項17】 請求項1記載の式(I)の化合物が、増量剤および/また
は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の製
造方法。
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