JPH11510481A - 除草剤および有害生物防除剤として使用するためのジアルキル−ハロゲン置換フェニルのケト−エノール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）で示される新規な化合物に関し、式中、Ｘはアルキルを表し；Ｙはハロゲンまたはアルキルを表し：Ｚはハロゲンまたはアルキルを表すが、ただし基ＹおよびＺの一つがいつもハロゲンおよび他のアルキルを表すことを条件とし；そしてＨａｌは示された基（１〜６）の一つを表し、基中、Ａ、Ｂ、ＤおよびＧは明細書に示された意味を有する。本発明はまたこれらの化合物の数種の製造方法並びに化合物の有害生物防除剤および除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】除草剤および有害生物防除剤として使用するためのジアルキル−ハロゲン置換フ ェニルのケト−エノール類 本発明は、新規なフェニル置換環式ケトエノール類、それらの製造のための複 数の方法および中間体、並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使 用に関する。 一定のフェニル置換環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニおよび／または除草剤 として有効であることはすでに開示された。 ３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの薬学的特性はすでに記載された（ Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ等，Ｃｈｅｍ．ＰＨａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５、１１２０（１９ ６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンは、Ｒ．Ｓｃｈｍ ｉｅｒｅｒ ａｎｄ Ｈ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成された（Ｌｉ ｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）。これらの化合物の生物 学的活性は記載されなかった。 欧州特許出願公開第０２６２３９９号明細書および英国特許出願公開第２２６ ６８８８号明細書には、類似した構造を持つ化合物（３−アリール−ピロリジン −２，４−ジオン）が開示されているが、その除草性、殺虫性または殺ダニ性作 用は全く開示されていなかった。除草性、殺虫性または殺ダニ性作用を有する、 非置換、二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出 願公開第３５５５９９号明細書および欧州特許出願公開第４１５２１１号明細書 ）および置換単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特 許出願公開 第３７７８９３号明細書および欧州特許出願公開第４４２０７７号明細書）は知 られている。 さらに、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出 願公開第４４２０７３号明細書）および１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導 体（欧州特許出願公開第４５６０６３号明細書、欧州特許出願公開第５２１３３ ４号明細書、欧州特許出願公開第５９６２９８号明細書、欧州特許出願公開第６ １３８８４号明細書、西独特許第４４４０５９４号明細書、欧州特許出願公開第 ６１３８８５号明細書、国際公開第９４／０１９９７号明細書および国際公開第 ９５／０１３５８号明細書）は知られている。 一定の置換Δ³−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは が知られている（西独特許出願公開第０４０１４４２０号明細書を参照）。出発 化合物として使用されたテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチル−フェニ ル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ³−ジヒドロフラン −２−オン）の合成は同様に、西独特許出願公開第４０１４４２０号明細書に記 載されている。類似の構造を持つ化合物が、殺虫性および／または殺ダニ性活性 の詳細なしで、刊行物Ｃａｍｐｂｅｌｌ等，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋ ｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）１５６７−７６から知られている。さ らに、除草性、殺ダニ性および殺虫性を有する３−アリール−Δ³−ジヒドロフ ラン誘導体は、欧州特許出願公開第５２８１５６号明細書に開示されているが、 記載された作用は必ずしも十分なものではない。３−アリール−４−ヒドロキシ −Δ³−ジヒドロフラノン誘導体は欧州特許出願公開第６４７６３７号明細書に 開示されている。チオテトロン酸は 国際公開第９５／２６３４５号明細書に記載されている。 さらに、文献には、一定の３Ｈ−ピラゾール−３−オン誘導体、例えば、１， ２−ジエチル−１，２−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−４−フェニル−３Ｈ−ピラ ゾール−３−オンまたは｛［５−オキソ−１，２−ジフェニル−４−（ｐ−スル ホフェニル）−３−ピラゾリン−３−イル］−オキシ｝［脱文］二ナトリウム塩 またはｐ−（３−ヒドロキシ−５−オキソ−１，２−ジフェニル−３−ピラゾリ ン−４−イル）−ベンゼンスルホン酸が開示されている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙ ｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５）、１３０１−１３０５，１９８８またはＪ．Ｈｅ ｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５）、１３０７−１３１０，１９８８ま たはＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，３４（７），２３９７−２４０２，１９ ６４を参照）。しかし、これらの化合物の生物学的作用は記載されていない。 さらに、４、４′、４′′−（５−ヒドロキシ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾー ル−１，２，４（３Ｈ）−トリイル）−トリス−ベンゼンスルホン酸の三ナトリ ウム塩は薬理学的特性を有することが知られている（Ｆａｒｍａｋｏｌ．Ｔｏｋ ｓｉｋｏｌ．（Ｍｏｓｃｏｗ），３８（２），１８０−１８６，１９７６を参照 ）。しかし、植物保護でのその使用は知られていない。 さらに、欧州特許出願公開第５０８１２６号明細書および国際公開第９２／１ ６５１０号明細書には、除草性、殺ダニ性および殺虫性特性を有する４−アリー ルピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体が開示されている。 フェニル環中で非置換の一定のフェニル−ピロン誘導体はすでに開示 されたが（Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ｅ．Ｚｉｅｇｌ ｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６）ａｎｄ Ｋ．−Ｈ． Ｂｏｌｔｚｅ ａｎｄ Ｋ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９ １ ，２８４９を参照）、このらの化合物の有害生物防除剤として可能な効用は示 されていない。除草性、殺ダニ性および殺虫性特性を有する、フェニル環中で置 換されたフェニル−ピロン誘導体は欧州特許出願公開第５８８１３７号明細書に 記載されている。 フェニル環中で非置換の一定の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はすで に記載されたが（Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ ａｎｄ Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，Ｍｏｎａ ｔｓｈ．９５，１４７（１９６４），Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ ａ ｎｄ Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０、２２ ３（１９７３）を参照）、これらの化合物についての有害生物防除剤として可能 な応用は示されていない。除草性、殺ダニ性および殺虫性作用を有する、フェニ ル環中で置換された５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は国際公開第９４／ １４７８５号明細書に記載されている。 しかし、これらの化合物の活性および作用スペクトルは、特に低い施用量およ び濃度では、必ずしも完全には満足なものではない。 式（Ｉ）で示される新規な化合物が今回見出された、 式中、 Ｘはアルキルを表し、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表し、そして Ｚはハロゲンまたはアルキルを表すが、 ただし基ＹおよびＺの一つがいつもハロゲンおよび他のアルキルを表すことを条 件とし、 Ｈｅｔは下記の基 の一つを表し、これらの基中、 Ａはハロゲン、またはアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコ キシアルキルもしくはアルキルチオアルキル、それらの各々は場合によりハロゲ ンによって置換され、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル、それらの 各々は飽和もしくは不飽和でそして場合によ り置換され、またはアリール、アリールアルキルもしくはヘタリル、それらの各 々は場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノ アルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不 飽和で場合により置換された炭素環式化合物または複素環式化合物を表し、 Ｄは水素または場合により群アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシア ルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和 シクロアルキル、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、アリールアルキル、アリ ール、ヘタリルアルキルもしくはヘタリルの置換された基を表すか、或いは ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和 でそして場合により置換された炭素環式化合物または複素環式化合物を表し、 Ｇは、Ｈが基（１）（２）（３）（５）または（６）の一つを表す場合、水素（ ａ）を表すか、またはＨｅｔが基（１）（２）（３）（４）（５）または（６） の一つを表す場合、基の一つを表す、 基中、 Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもし くはポリアルコキシアルキル、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換 され、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル、それらの各々は場合によ りハロゲン、アルキルもしくはアルコキシによって置換され、またはフェニル、 フェニルアルキル、ヘタリル、フェノキシアルキルもしくはヘタリルオキシアル キル、それらの各々は場合により置換され、を表し、 Ｒ²はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアル キルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはシク ロアルキル、フェニルもしくはベンジル、それらの各々は場合により置換され、 を表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は相互に独立してアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオ 、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、フェ ノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々は場合により置換され、を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は相互に独立して水素、またはアルキル、シクロアルキル、アルケ ニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、それらの各々は場合によりハロゲンに よって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々は場合に置換 されているかまたは、それらが結合している Ｎ原子と一緒になって、場合により酸素または硫黄を含有する場合により置換さ れた環式系を形成し、を表す。 式（Ｉ）で示される化合物はまた、置換基の性質に依存して、幾何学的および ／または光学的異性体、或いは適切には、通常の方法で分離できる種々の組成の 異性体混合物として存在することができる。純粋な異性体および異性体混合物の 両者、それらの製造方法および使用、並びにこれらを含有する組成物は、本発明 の主題である。しかし、以下においては、簡単のために、純粋な化合物および適 切には種々の比率の異性体化合物の混合物の両者が意図されるが、式（Ｉ）で示 される化合物と常に呼称される。 基Ｈｅｔの意味（１）〜（６）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−１）〜 （Ｉ−６）が結果として生ずる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。 Ｈｅｔが基（１）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−１− ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が結果として生ずる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶お よびＲ⁷は上記の意味を有する。 Ｈｅｔが基（２）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−２− ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が結果として生ずる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶および Ｒ⁷は上記の意味を有する。 Ｈｅｔが基（３）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−３− ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が結果として生ずる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶および Ｒ⁷は上記の意味を有する。 置換基Ｇの位置に依って、式（Ｉ−４）で示される化合物は式（Ｉ−４）_aお よび（Ｉ−４）_bの二種の異性体の形態で存在することができ、 それは式（Ｉ−４）中の破線によって表現されることが意図される。 式（Ｉ−４）_aおよび（Ｉ−４）_bで示される化合物は、混合物およびそれらの 純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式（Ｉ−４）_aおよび（Ｉ −４）_bで示される化合物の混合物は場合により、それ自体が既知である方式の 物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって分別することがで きる。 より明確にするために、以下においては、各場合可能な異性体の一つだけが示 される。このことは、化合物が場合により異性体混合物の形態かまたは各場合他 の異性体型で存在することができると言う事実を排除しない。 Ｈｅｔが基（４）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−４−ａ）〜（ Ｉ−４−ｇ）が結果として生ずる： 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶および Ｒ⁷は上記の意味を有する。 置換基Ｇの位置に依って、式（Ｉ−５）で示される化合物は式（Ｉ−５）_aお よび（Ｉ−５）_bの二種の異性体の形態で存在することができ、 それは式（Ｉ−５）中の破線によって表現されることが意図される。 式（Ｉ−５）_aおよび（Ｉ−５）_bで示される化合物は、それらの混合物として およびそれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式（Ｉ−５ ）_aおよび（Ｉ−５）_bで示される化合物の混合物は場合により、それ自体が既知 である方式の物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって分別 することができる。 より明確にするために、以下においては、各場合可能な異性体の一つだけが示 される。このことは、化合物が場合により異性体混合物の形態かまたは各場合他 の異性体型で存在することができると言う事実を排除しない。 Ｈｅｔが基（５）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−５− ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が結果として生ずる： 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶および Ｒ⁷は上記の意味を有する。 Ｈｅｔが基（６）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−６− ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）が結果として生ずる： 式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷ は上記の意味を有する。 さらに、式（Ｉ）で示される新規な化合物は、以下に記載する方法の一つによ って得られる： （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、 （Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＩ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして Ｒ⁸がアルキル（好適にはＣ¹−Ｃ⁶−アルキル）を表す） で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に 縮合させ場合に得られる。 （Ｂ）追加的に、式（Ｉ−２−ａ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＩＩ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合させ 場合に得られることが見出された。 （Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＶ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有し、 Ｗが水素、ハロゲン、アルキル（好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキル）またはアルコキ シ（好適にはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ）を表す） で示される化合物を、適切には希釈剤の存在下および酸の存在下で環化させる場 合に得られることが見出された。 （Ｅ）さらに、式（Ｉ−５−ａ） （式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＶＩＩＩ） （式中、 ＡおよびＤが上記の意味を有する） で示される化合物を、 或いは、式（ＶＩＩａＩ） （式中、 ＡおよびＤが上記の意味を有しそしてＲ⁸がアルキル（好適にはメチル）を表す ） で示されるそれらのシリルエノールエーテル化合物を、 式（Ｖ） （式中、 Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして Ｈａｌがハロゲン（好適には塩素または臭素）を表す） で示される化合物と、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下で反応させる場合に得 られることが見出された。 （Ｆ）さらに、式（Ｉ−６−ａ） （式中、 Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＸ） （式中、 Ａが上記の意味を有する） で示される化合物を、式（Ｖ） （式中、 Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下 で反応させる場合に得られることが見出された。 追加的に、 （Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ¹、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ− １−ｂ）〜（Ｉ−３−ｂ）、（Ｉ−５−ｂ）および（Ｉ−６−ｂ）で示される化 合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ¹、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ −１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）、（Ｉ−５−ａ）および（Ｉ−６−ａ）で示される 化合物の場合得られること、およびＡ、Ｄ、Ｒ¹、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味 を有する上記の式（Ｉ−４−ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−４−ａ） （式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する） で示される化合物を、各場合 α）式（Ｘ） （式中、 Ｒ¹が上記の意味を有し、そして Ｈａｌがハロゲン（特に塩素または臭素）を表す） で示される化合物と、 或いは β）式（ＸＩ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＸＩ） （式中、 Ｒ¹が上記の意味を有する） で示されるカルボン酸無水物と、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 反応させる場合に得られること； （Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ²、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有しそしてＬが酸 素を表し上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−６−ｃ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ 、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６ −ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＸＩＩ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩ） （式中、 Ｒ²およびＭが上記の意味を有する） で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 反応させる場合に得られること； （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ²、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有しそしてＬが硫 黄を表す上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−６−ｃ）で示される 化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記式（Ｉ−１− ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合 α）式（ＸＩＩＩ） （式中、 ＭおよびＲ²が上記の意味を有する） で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 或いは β）二硫化炭素と次いで式（ＸＩＶ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＸＩＶ） （式中、 Ｒ²が上記の意味を有し、そして Ｈａｌが塩素、臭素またはヨウ素を表す） で示される化合物と、 適切には希釈剤の存在下および適切には塩基の存在下で、 反応させる場合に得られること； （Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ³、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ− １−ｄ）〜（Ｉ−６−ｄ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが 上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物 を、各場合 式（ＸＶ） Ｒ³−ＳＯ²−Ｃｌ （ＸＶ） （式中、 Ｒ³が上記の意味を有する） で示される塩化スルホニルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 反応させる場合に得られること； （Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（ Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙおよび Ｚが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化 合物を、各場合 式（ＸＶＩ） （式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵が上記の意味を有し、そして Ｈａｌがハロゲン（特に塩素または臭素）を表す） で示されるリン化合物と、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 反応させる場合に得られること； （Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１ −ｆ）〜（Ｉ−６−ｆ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、 ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示 される化合物を、各場合 式（ＸＶＩＩ）または（ＸＶＩＩＩ） （式中、 Ｍｅが一価または二価金属（好適にはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ シウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し 、 ｔが数字１または２を表し、そして Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²が相互に独立して水素またはアルキル（好適にはＣ₁−Ｃ₈−ア ルキル）を表す） で示される金属化合物またはアミンと、 適切には希釈剤の存在下で、 反応させる場合に得られること； （Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の 式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−６−ｇ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙお よびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示され る化合物を、各場合 α）式（ＸＩＸ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＸ） （式中、 Ｒ⁶およびＬが上記の意味を有する） で示されるイソシアナートまたはイソチオシアナートと、 適切には希釈剤の存在下および適切には触媒の存在下で、或いは β）式（ＸＸ） （式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷が上記の意味を有する） で示される塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 反応させる場合に得られることが見出された。 さらに、式（Ｉ）で示される新規な化合物は有害生物防除剤として、好適には 殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤として極めた良好な活性を有することが見出され た。 式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的な定義を提供する。上記および下記の 式中で示される基の好適な置換基または範囲を以下に示す： Ｘは好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。 Ｙは好適にはがハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。 Ｚは好適にはハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。 この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表 す。 Ｈｅｔは好適には基の一つを表す、 Ａは好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁− Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁− Ｃ₈−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それら の各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキ ル、それは場合はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ によって置換されそしてその中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸 素および／もしくは硫黄によって交換され、またはフェニル、ナフチル、フェニ ル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくは５〜６環原子 および群酸素、硫黄および窒素からの１ 〜３個のヘテロ原子を有するヘタリル、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換され、を表す。 Ｂは好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が好適にはＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアル キルまたはＣ₅−Ｃ₁₀−シクロアルケニル、それらの中で一つのメチレン基が場 合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれらの各々が場合によりＣ₁ −Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲンノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニル によって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好適にはＣ₅−Ｃ₆シクロアルキル 、それが場合により一つもしくは二つの酸素および／もしくは硫黄原子を含有す るアルキレンジイル基によって、またはアルキレンジオキシル基によって、また はアルキレンジチオイル基、それが結合している炭素原子と一緒になってさらな る５〜８員環を形成し、によって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好適にはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキ ルまたはＣ₅−Ｃ₈−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それらが 結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₃−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆− アルケンジイルまたはＣ₄−Ｃ₆−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々が 場合によりＣ₁−Ｃ₆− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはハロゲンによって置換されそしてそれら の中で一つのメチレン基が場合により各場合に酸素または硫黄によって交換され 、を表す。 Ｄは好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁ −Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₂ −Ｃ₈−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、また はＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、それは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルによって置換され そしてそれらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメチレン基が場合によ り酸素および／もしくは硫黄によって置換され、またはフェニル、５〜６環原子 ならびに群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有するヘタリル 、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくは５〜６環原子ならびに群酸素、硫黄お よび窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有するヘタリル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、 それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、シアノもし くはニトロによって置換され、を表すか、或いは ＡおよびＤは一緒に好適にはＣ₃−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケンジ イルまたはＣ₄−Ｃ₆アルカンジエンジイル基、それらの中で各場合一つのメチレ ン基が場合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれらの各々が場合に よりハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトもしくはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジル オキシ、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、によってか、ま たは融合環を形成するさらなるＣ₃−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケン ジイルもしくはＣ₄−Ｃ₆−アルカンジエンジイル基、それらの中で各場合一つの メチレン基が場合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれが場合によ りＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換されるか、またはそれらの中で二つの隣接す る置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により５〜６ 環原子を有する飽和もしくは不飽和炭素環式化合物を形成する、によって置換さ れ、を表すか、或いは ＡおよびＤは一緒にＣ₃−Ｃ₆−アルカンジイルまたはＣ₃−Ｃ₆−アルケンジイル 基、それが各場合以下の基の一つを含有する、を表す、 Ｇは好適には、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の一つ を表す場合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３）、（ ４）、（５）または（６）の一つを表す場合、基の一つを表し、 基中、 Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は好適にはＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−ア ルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル もしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、それらの各々が場 合によりハロゲンによって置換され、またはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、それは 場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシによっ て置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素 および／もしくは硫黄によって置き替えられ、 フェニル、それは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アル キルスルホニルによって置換され、 フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまた はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシによって置換され、 ５または６員のヘタリル、それは群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテ ロ原子を有しそして場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換 され、 フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それは場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆− アルキルによって置換され、または ５または６員のヘタリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それは群酸素、硫黄およ び窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有しそして場合によりハロゲン、アミノま たはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換され、 を表す。 Ｒ²は好適にはＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−ア ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈ −アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、 Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、それは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルま たはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシに置換され、または フェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニト ロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル 、もしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシに よって置換され、 を表す。 Ｒ³は好適にはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、それは場合によりハロゲンによって置換 され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表す 。 Ｒ⁴およびＲ⁵は相互に独立して好適にはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル）アミノ、Ｃ₁ −Ｃ₈−アルキルチオもしくはＣ₂−Ｃ₈−アルケニルチオ、それらの各々が場合 によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニ ルチオ、それらの各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄− ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ ルニよって置換され、を表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は相互に独立して好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルもしく はＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、それらの各々が場合によりハロ ゲンによって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合 によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₈−アルコキシによって置換され、を表すか、または一緒にＣ₃−Ｃ₆−アル キレン基、それは場合によりＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換 されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置 き替えられ、を表す。 Ｒ¹³は好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキ シ、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ₃−Ｃ₈−シ クロアルキル、それがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ キシによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしく は硫黄によって交換され、またはフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもし くはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、を表す 。 Ｒ¹⁴は好適には水素またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルを表すか、または Ｒ¹³およびＲ¹⁴は一緒に好適にはＣ₄−Ｃ₆−アルカンジイルを表す。 Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同一かまたは異なりそして好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表 すか、或いは Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒に好適にはＣ₂−Ｃ₄−アルカンジイル基、それが場合によ りＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルによってか、またはフェニ ル、それが場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくは シアノによって置換され、によって置換され、を表す。 Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は相互に独立して好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₈ −アルキル、それが場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、 それが場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシ アノによって置換され、を表すか、或いは Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル 基またはＣ₅−Ｃ₇−シクロアルキル、それは場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキルもし くはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって置換されそして一つのメチレン基が場合によ り酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、を表す。 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は相互に独立して好適にはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀− アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₁₀ アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ₃−Ｃ₁₀ アルケニル）アミノを表す。 Ｘは特に好適にはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｙは特に好適にはフッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｚは特に好適にはフッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す。 この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表 す。 Ｈｅｔは特に好適には基の一つを表す、 Ａは特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、 Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それ らの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃−Ｃ₇− シクロアルキル、それは場合はフッ素もしくは塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしく はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって置換されそしてその中で一つもしくは二つのメ チレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって交換され、またはフェ ニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インド リル、チオアゾリル、チエニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それら の各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換され、を表す。 Ｂは特に好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適にはＣ₃−Ｃ₈−シクロア ルキルまたはＣ₅−Ｃ₈−シクロアルケニル、それらの中で各場合一つのメチレン 基が場合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれらの各々が場合によ りＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲンノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、フッ素、塩素もしくは フェニルによって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適にはＣ₅−Ｃ₆シクロアル キル、それが場合により一つもしくは二つの酸素もしくは硫黄原子を含有するア ルキレンジイル基によってか、またはアルキレンジオキシル基によってか、また はアルキレンジチオイル基、それが結合している炭素原子と一緒になってさらな る５〜８員環を形成し、によって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適にはＣ₃−Ｃ₆−シクロア ルキルまたはＣ₅−Ｃ₆−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それ らが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₃−Ｃ₅−アルカンジイル、Ｃ₃− Ｃ₅−アルケンジイルもしくはブタジエンジイリを表し、それらの各々が場合に よりＣ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素に よって置換され そしてそれらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によっ て置き替えられ、を表す。 Ｄは特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル 、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、ポリ− Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ− Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置 換され、またはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル によって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメチ レン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、またはフ ェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミ ジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェニル−Ｃ₁−₄−アルキル 、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキ シ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表すか、或いは ＡおよびＤは一緒に特に好適にはＣ₃−Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₃−Ｃ₅−ア ルケンジイル基、それらの中で各場合炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄に よって置き替えられそしてそれらの各々が場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシ ル、メルカプトによってかまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジ ルオキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、に よって 置換され、あるいは、 それが場合により以下の基の一つを含有し、を表すか 或いは、ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）で示される化合物の場合）、それらが結合 している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−２７の一つを表す、 Ｇは特に好適には、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６） の一つを表す場合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３ ）、（４）、（５）または（６）の一つを表す場合、基の１つを表し、 基中、 Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は特に好適にはＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それらの各々 が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃−Ｃ₇−シクロア ルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₅ −アルコキシによって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つのメチレン 基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、 フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオもしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルキルスルホニルによって置換され、 フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルもしくは Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシによって置換され、 ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニル、 それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによ って置換され、 フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素もしく はＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換され、または ピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル 、チアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素、 塩素、臭素、アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換され、 を表す。 Ｒ²は特に好適にはＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換 され、 Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシに置換され、またはフェニルもしくはベンジル 、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシによっ て置換され、 を表す。 Ｒ³は特に好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、それは場合によりフッ素もしくは塩 素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合に よりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニト ロによって置換され、を表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は相互に独立して特に好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオもしくはＣ₃−Ｃ₄−アルケニルチオ、それらの各々が場 合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニル、フェノキシも しくはフェニルチオ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、 シアノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ア ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₃−ハロゲノアルキルによって置換され、を表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は相互に独立して特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₆−アルキル 、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルも しくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、それらの各々が場合により フッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それ らの各々が場合により、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅− ハロゲノア ルキルもしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシによって置換され、を表すか、または一緒 にＣ₃−Ｃ₆−アルキレン基、それは場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換 されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置 き替えられ、を表す。 Ｒ¹³は特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アル コキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、また はＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、それがフッ素、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₂−アルコキシによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合に より酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、またはフェニル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₃−アルキルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、それらの各々が場 合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシ アノによって置換され、を表す。 Ｒ¹⁴は特に好適には水素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは Ｒ¹³およびＲ¹⁴が一緒に特に好適にはＣ₄−Ｃ₆−アルカンジイルを表す。 Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同一かまたは異なりそして特に好適にはＣ₁−Ｃ₄−アルキル を表すか、或いは Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒に特に好適にはＣ₂−Ｃ₃−アルカンジイル基、それが場合 によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルによってか、またはフ ェニル、それが場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによ って置換され、によって置換され、を表す。 Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は相互に独立して特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキ ル、それが場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニル、 それが場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくは シアノによって置換され、を表すか、或いは Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好適に は Ｃ₅−Ｃ₆−シクロアルキル、それは場合によりＣ₁−Ｃ₃−アルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₃−アルコキシによって置換されそして一つのメチレン基が場合により酸素 もしくは硫黄によって置き替えられ、を表す。 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は相互に独立して特に好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ −アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆ア ルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ₃−₆アル ケニル）アミノを表す。 Ｘは極めて特に好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを 表す。 Ｙは極めて特に好適にはがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ ルまたはｉ−プロピルを表す。 Ｚは極めて特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル またはｉ−プロピルを表す。 この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアル キルを表す。 Ｈｅｔは基の一つを表す、 Ａが極めて特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケ ニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ シ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル 、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃ −Ｃ₆−シクロアルキル、それは場合はフッ素、塩素、メチルもしくはメトキシ によって置換されそしてその中て一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸 素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、またはフェニル、フラ ニル、チエニル、ピリジルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素 、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エト キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによ って置換され、を表す。 Ｂは極めて特に好適には水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ シ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適にはＣ₃−Ｃ₈−シ クロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₈−シクロアルケニル、それらの中で各場合一つのメ チレン基が場合により酸素または硫黄によって置き替えられそしてそれらの各々 が場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチ ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ 、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ− ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェ ニルによって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適にはＣ₅−Ｃ₆シク ロアルキル、それが場合により酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイ ル基によってか、またはアルキレンジオキシル基、それが結合している炭素原子 と一緒になってさらなる５〜６員環を形成し、によって置換され、を表すか、或 いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適にはＣ₃−Ｃ₆−シ クロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₆−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が 、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₃−Ｃ₄−アルカンジイル、 Ｃ₃−Ｃ₄−アルケンジイルまたはブタ ジエンジイルを表し、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素ま たは硫黄によって置き替えられ、を表す。 Ｄは極めて特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケ ニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、ポ リ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₂ −Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、それらの各々が場合によ りフッ素もしくは塩素によって置換され、そしてそれらの中で一つもしくは二つ の非直接に隣接したメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって 置換され、またはフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジル、 それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル 、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表すか、或いは ＡおよびＤは一緒に極めて特に好適にはＣ₃−Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₃− Ｃ₅−アルケンジイル基、それらの中で各場合炭素原子が場合により酸素もしく は硫黄によって置き替えられそしてそれらの各々が場合によりフッ素、塩素、ヒ ドロキシル、メルカプトによってかまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、フェニルもしく はベンジルオキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換 され、によって置換され、あるいは それが場合により以下の基の一つを含有し、を表すか、 或いは、ＡおよびＤが、式（Ｉ−１）で示される化合物の場合、それらが結合し ている原子と一緒になって、以下の基の一つを表す、 Ｇは極めて特に好適には、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または （６）の一つを表す場合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２） 、（３）、（４）、（５）または（６）の一つを表す場合、基の一つを表し、 基中、 Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は極めて特に好適にはＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ_6-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆− アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それらの 各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃−Ｃ₆−シク ロアルキル、 それは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル 、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ もしくはｉ−プロポキシによって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つ のメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、 フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル 、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくは エチルスルホニルによって置換され、 ベンジル、それが場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフル オロメトキシによって置換され、 フラニル、チエニルもしくはピリジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素 、臭素、メチル、エチルによって置換され、 フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチルもし くはエチルによって置換され、または ピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル もしくはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それらの各々が場合によりフ ッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルもしくはエチルによって置換され、 を表す。 Ｒ²は極めて特に好適にはＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ −Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、それらの各々 が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、 Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、ｉ−プロピルもしくはメトキシによって置換され、または フェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シ アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エト キシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換され、 を表す。 Ｒ³は極めて特に好適にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、それら の各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもし くはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル 、プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ 、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくは ニトロによって置換され、を表す。 Ｒ⁴およびＲ⁵は相互に独立して極めて特に好適にはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル） アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、それらの各々が場合によりフッ素もし くは塩素によって置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ 、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メ トキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換され、 を表す。 Ｒ⁶およびＲ⁷は相互に独立して極めて特に好適には水素、またはＣ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃− Ｃ₄−アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、それら の各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもし くはベンジル、それらの各々が場合により、フッ素、塩素、臭素、メチル、メト キシもしくはトリフルオロメチルによって置換され、を表すか、または一緒にＣ₅ −Ｃ₆−アルキレン基、それが場合によりメチルもしくはエチルによって置換さ れそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き 替えられ、を表す。 Ｒ¹³は極めて特に好適には水素、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され 、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、またはフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル もしくはベンジルオキシ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチ ル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロピル、 ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシ アノによって置換され、を表す。 Ｒ¹⁴は極めて特に好適には水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは Ｒ¹³およびＲ¹⁴は一緒に極めて特に好適にはＣ₄−Ｃ₆−アルカンジイルを表す。 Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同一かまたは異なりそして極めて特に好適にはメチルもしく はエチルを表すか、或いは Ｒ¹⁵およびR¹⁶は一緒に極めて特に好適にはＣ₂−Ｃ₃−アルカン ジイル基、それが場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ −ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルによってか、或いはフェニル、 それが場合によりフッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、によって置換され、を表す 。 上記の基の上記の定義もしくは説明は一般的にまたは好適な範囲内で、所望に 応じて相互に、即ち、またそれぞれの範囲および好適な範囲の間でも組合せるこ とができる。それらは最終生成物並びに前駆物質および中間体に同様に適用され る。 本発明による式（Ｉ）で示される好適な化合物は、（好適には）好適なものと して上記に記載された意味の組合せが存在するものである。 本発明による式（Ｉ）で示される特に好適な化合物は、特に好適なものとして 上記に記載された意味の組合せが存在するものである。 本発明による極めて特に好適な化合物は、極めて特に好適なものとして上記に 記載された意味の組合せが存在するものである。 アルキルまたはアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、ヘテロ 原子との組合せの場合、例えば、アルコキシ中でも、可能な限り、各場合、直鎖 状もしくは分岐鎖状であることができる。 場合により置換された基は、モノ置換またはポリ置換されることができ、ポリ 置換の場合、置換基が同一かまたは異なることが可能である。 製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-１-ａ）に示される以下の化合物が特 定的に記載されてもよい： 製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-２-ａ）に示される以下の化合物が特 定的に記載されてもよい： 製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-３-ａ）に示される以下の化合物が特 定的に記載されてもよい： 表１０： Ａ,Ｂは表９に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｃl;Ｚ＝ＣＨ₃ 表１１ ： Ａ,Ｂは表９に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Ｂr表１２ ： Ａ,Ｂは表９に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｂr;Ｚ＝ＣＨ₃ 製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-５-ａ）に示される以下の化合物が特 定的に記載されてもよい： 表１４： ＡおよびＤは表１３に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｃl;Ｚ＝ＣＨ₃ 表１５ ： ＡおよびＤは表１３に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Ｂr表１６ ： ＡおよびＤは表１３に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｂr;Ｚ＝ＣＨ₃ 製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-６-ａ）に示される以下の化合物が特 定的に記載されてもよい： 表１８： ＡおよびＤは表１７に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｃl;Ｚ＝ＣＨ₃ 表１９ ： Ａは表１７に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝ＣＨ₃;Ｚ＝Ｂr 表２０ ： Ａは表１７に示された通りであり、 Ｘ＝ＣＨ₃;Ｙ＝Ｂr;Ｚ＝ＣＨ₃ 方法（Ａ）に従って、Ｎ−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニルア セチル］−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルが出発 物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によっ て表すことができる。 方法（Ｂ）に従って、Ｏ−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）フェニルアセ チル］ヒドロキシ酢酸エチルが使用される場合、本発明による方法の過程は以下 の化学反応式によって表すことができる。 方法（Ｃ）に従って、２−［（２−ブロモ−４，６−ジメチル）フェニル］− ４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉草酸 エチルが使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって 表すことができる。 例えば、方法（Ｅ）に従って、クロロカルボニル＝２−（２−ブロモ−４，６ −ジメチル）フェニル−ケテンおよびアセトンが出発物質として使用される場合 、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。 例えば、方法（Ｆ）に従って、クロロカルボニル＝２−（４−ブロモ−２，６ −ジメチル）フェニル−ケテンおよびチオベンズアミドが出発物質として使用さ れる場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができ る。 方法（Ｇα）に従って、３−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）フェニル］ −５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルが出発 物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によっ て表すことができる。 方法（Ｇ）（変法β）に従って、３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）− フェニル］−４−ヒドロキシ−５−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水 酢酸が出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反 応式によって表すことができる。 方法（Ｈ）に従って、８−［（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル）−フェ ニル］−１，６−ジアザ−ビシクロ−（４，３，０^1.6）−ノナン−７，９−ジ オンおよびクロロギ酸エトキシエチルが出発物質とし て使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すこ とができる。 方法（Ｉ）（変法α）に従って、３−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）− フェニル］−４−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル）−ピロンおよびクロロモノ チオキ酸メチルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以 下の化学反応式によって表すことができる。 方法（Ｉ）（変法β）に従って、５−［（３−ブロモ−４−メチル− ６−メチル）−フェニル］−６−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）−チ アジン−４−オン、亜硫化炭素およびヨウ化メチルが出発物質として使用される 場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。 方法（Ｊ）に従って、２−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニル］ −１，５−トリメチレン−ピロリジンおよび塩化メタンスルホニルが出発物質と して使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表す ことができる。 方法（Ｋ）に従って、２−［（２−クロロ−６−エチル−４−メチル）−フェ ニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル）−ピロンおよびク ロロメタンチオ−ホスホン酸２，２，２−トルフルオロエチルが出発物質として 使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すこと ができる。 方法（Ｌ）に従って、３−［（４−ブロモ−２，６−ジエチル）−フェニル］ −５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯ Ｈが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応 式によって表すことができる。 方法（Ｍ）（変法α）に従って、３−［（２−ブロモ−４，６−ジメチル）− フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ³−ジヒドロフラン −２−オンおよびイソシアン酸エチルが出発物質として使用される場合、本発明 による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。 方法（Ｍ）（変法β）に従って、３−［（４−クロロ−４，６−ジメチル）− フェニル］−５−−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカ ルバモイルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の 化学反応式によって表すことができる。 本発明による方法（Ａ）で出発物質として必要である式（ＩＩ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される化合物は新規である。 式（ＩＩ）で示されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＩ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｒ⁸およびＤが上記の意味を有する） で示されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＩＩ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そしてＨａｌが塩素または臭素を 表す） で示される置換されたハロゲン化フェニルアセチルを使用してアシル化する場合 か（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ，５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔ ｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８） 、 或いは、式（ＸＸＩＩＩ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示されるアシルアミノ酸をエステル化する場合（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎ ｄｏｎ）１５６８（１９６８））に得られる。 式（ＸＸＩＩＩ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は新規である。 式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＩＶ） （式中、Ａ、ＢおよびＤが上記の意味を有する） で示されるアミノ酸を、式（ＸＸＩＩ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そしてＨａｌが塩素または臭素を 表す） で示される置換されたハロゲン化フェニルアセチルを使用して、Ｓｃｈｏｔｔｅ ｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅ ｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７， ｐ．５０５）に従ってアシル化する場 合に得られる。 式（ＸＸＩＩ）で示される化合物は新規である。 式（ＸＸＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶ） （Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される置換されたフェニル酢酸を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、 臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩 化リン）と、適切には希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場 合により塩素化された脂肪族または芳香族炭化水素）の存在下で、−２０℃〜１ ５０℃、好適には−１０℃〜１００℃の温度で、 反応させることによって得られる。 式（ＸＸＶ）で示される化合物は新規である。 式（ＸＸＶ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩ） （式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される置換されたフェニル酢酸エステルを、 ０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜１００℃の温度で、酸（例えば、塩酸のよう な無機酸）または塩基（例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウムのような水酸 化アルカリ金属）の存在下で、適切には希釈剤の存在下で、 反応させることによって得られる。 式（ＸＸＶＩ）で示される化合物は新規である。 式（ＸＸＶＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを、 最初にアルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムメトキシ ドのようなアルカリ金属アルコキシド）と、希釈剤（例えば、アルコキシドから 誘導されたアルコール）の存在下で、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜１２０ ℃の温度で反応させ、次いで酸（好適には無機酸、例えば、硫酸）と、−２０℃ 〜１５０℃、好適には０℃〜１００℃ の温度で反応させることによって得られる（西独特許第３３１４２４９号明細書 を参照）。 式（ＸＸＶＩＩ）で示される化合物は新規である。 式（ＸＸＶＩＩ） で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩＩ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示されるアニリンを、塩化ビニリデン（ＣＨ₂＝ＣＣｌ₂）と、式（ＸＸＩＸ） Ｒ²¹−ＯＮＯ （ＸＸＩＸ） （式中、Ｒ²¹はアルキル、好適にはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す） で示されるアルキルニトリルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で、適切には 希釈剤（例えば、アセトニトリルのような脂肪族ニトリル）の存在下で、−２０ ℃〜８０℃、好適には０℃〜６０℃の温度で反応させることによって得られる（ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５３（１９８８）３ ６３７を参照）。 式（ＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＩＸ）で示される化合物は有機化学の既知の 化合物である。塩化銅（ＩＩ）および塩化ビニリデンは古くから知られそして市 販されている。 式（ＸＸＩ）および（ＸＸＩＶ）で示される化合物は幾つかの場合に知られそ して／または既知の方法によって製造することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇ ｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐ． １１−２２，２３−２７（１９７０）を参照）。 ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＩＶａ）で示される置換された環式アミノ カルボン酸は一般的に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成法によってまたはＳ ｔｒｅｃｋｅｒ合成法によって得られ、そして各場合種々の異性型で得られる。 従って、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成法の条件によれば、主として基Ｒお よびカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（簡単のために以下βと呼称 する）が得られ、他方Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成法によれば、主としてアミノ基およ び基Ｒがアクアトリアルである異性体（簡単のために以下αと呼称する）が得ら れる。（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，５３ ，３３３９（１９７５））。 さらに、上記の方法（Ａ）で使用された式（ＩＩ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される出発物質は、式（ＸＸＸ） （式中、Ａ、ＢおよびＤが上記の意味を有する） で示されるアミノニトリルを、式（ＸＸＩＩ） （式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌが上記の意味を有する） で示される置換された塩化フェニルアセチルと反応させて、式（ＸＸＸＩ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物を得て、次いでこれらを酸性アルコーリシス処理する場合に製 造することができる。 本発明による方法（Ｂ）で出発物質として必要である式（ＸＸＸＩ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される化合物は新規である。 それらは簡単な方式で、原理的に既知である方法によって製造することができ る。 式（ＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩ） （式中、Ａ、ＢおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＩＩ） （式中、Ａ、ＢおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される置換された塩化フェニルアセチルを使用してアシル化する場合に得ら れる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ，５２，２３７−４１６（１９５３））。 さらに、式（ＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＶ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される置換されたフェニル酢酸を、式（ＸＸＸＩＩＩ） （式中、Ａ、ＢおよびＲ⁸が上記の意味を有し、そしてＨａｌが塩素または臭素 を表す） で示されるα−ハロゲノカルボン酸エステルを使用してアシル化する場合に得ら れる。 式（ＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物は市販されている。 上記の方法（Ｃ）で出発物質として必要である式（ＩＶ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される化合物は新規である。 それらは原理的に既知の方法によって製造することができる。 式（ＩＶ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩ） （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ⁸およびＺが上記の意味を有する） で示される置換されたフェニル酢酸エステルを、式（ＸＸＸＩＶ） （式中、Ａ、ＢおよびＷが上記の意味を有し、そいてＨａｌがハロゲン（特に塩 素または臭素）を表す） で示される２−ベンジルチオ−カルボニルハリドを使用して、強塩基の存在下で アシル化する場合に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔ ｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃ ｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８を参照）。 式（ＸＸＸＩＶ）で示されるベンジルチオ−カルボニルハリドは幾つかの場合 に既知でありそして／または既知の方法によって製造することができる（Ｊ．Ａ ｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８９）。 方法（Ｅ）で出発物質として必要である式（Ｖ）で示されるハロゲノカルボニ ルケテンは新規である。それらは、簡単な方式、原理的には既知の方法によって 製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７ ，（４），１５５−１５８，１９７５および西独特許第１９４５７０３号明細 書を参照）。式（Ｖ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そしてＨａｌが塩素または臭素を 表す） で示される化合物は、式（ＸＸＸＶ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される置換されたフェニルマロン酸を、酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオ ニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭 化チオニルと、適切には触媒、例えば、ジエチルホルミアミド、メチルステリル ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下で、そして適切には塩基、 例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で、−２０℃〜２００℃、好 適には０℃〜１５０℃の温度で反応させる場合に得られる。 式（ＸＸＸＶ）で示される置換されたフェニルマロン酸は新規である。しかし 、それらは既知の方法によって簡単な方式で製造することができる（例えば、Ｏ ｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉ ｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５１７ｆｆを参照） 。 本発明による方法（Ｅ）のために出発物質として必要である、式（ＶＩＩＩ） で示されるカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）で示されるそれらのシリル エノールエーテル （式中、Ａ、ＤおよびＲ⁸が上記の意味を有する） は、市販されているか、一般的に知られているかまたは既知の方法によって入手 できる化合物である。 本発明による方法（Ｆ）を行うために出発物質として必要である式（Ｖ ）で示されるケテン酸塩化物の製造方法は、本発明による方法（Ｅ）にすでに記 載された。本発明による方法（Ｆ）を行うために出発物質として必要である式（ ＩＸ） （式中、Ａが上記の意味を有する） で示されるチオアミドは、一般的に有機化学で知られれている。 方法（Ｇ）で出発物質として必要である式（Ｉ−４−ａ）で示される化合物は 既知でありそして／または簡単な方式で既知の方法によって製造することができ る（国際公開第９２／１６５１０号明細書を参照）。 式（Ｉ−４−ａ）で示される化合物は、例えば、式（Ｖ） （式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そしてＨａｌがハロゲン（特に塩 素または臭素）を表す） で示される化合物を、 または 式（ＶＩ） （式中、Ｒ⁸、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物を、式（ＶＩＩ） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （ＶＩＩ） （式中、ＡおよびＤが上記の意味を有する） で示されるヒドラジンと、適切には希釈剤の存在下で、 トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、テトラヒ ドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメ チルエーテルのようなエーテル；追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、 ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒、並びに 式（ＶＩ）で示される化合物が使用される場合のみ、メタノール、エタノール、 プロパノール、ｉ−プロパノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ−ブタ ノールのようなアルコールを使用することが可能であり、そして適切には塩基の 存在下で、その際は、式（Ｖ）で示される化合物が使用される場合、無機塩基、 特に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムのようなアルカリ金属 またはアルカリ土類金属炭酸塩、および有機塩基、例えば、ピリジンまたはトリ エチルアミンが適し、そして式（ＶＩ）で示される化合物が使用される場合、水 酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネ シウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム のようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物並びに炭酸塩、 それらの各々はまた相間移動触媒、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウ ム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリア ルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウム）またはＴＤＡ １（＝トリス−（メトキシ エトキシエチル）−アミン）；ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属 ；ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカ リ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、並びに追加的にナトリウ ムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドのようなア ルカリ金属アルコキシドも適し、−２０℃〜２５０℃、好適には０℃〜１５０℃ の温度で、 反応させる場合に得られる。 式（ＶＩ） （式中、Ｒ⁸、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示されるマロン酸エステルは新規である。 それらは、有機化学の一般的に既知の方法によって製造することができる（例 えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２７，２７６３（１９８６）および Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖ ｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ１９７７， ｐ．５８７ｆｆを参照）。 式（ＶＩＩ） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （ＶＩＩ） （式中、ＡおよびＤが上記の意味を有する） で示されるヒドラジンは、文献から既知の方法によって製造することができる（ 例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５８５，６（１９５４）；Ｒｅａ ｋｔｉｏｎｅｎ，ｄｅｒ，ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ［Ｒｅａ ｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］，Ｃ．Ｆｅｒｒｉ ，ｐａｇｅ ２１２，５１３；Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔ ｕｔｔｇａｒｔ，１９７８；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．４４３，２４ ２（１９２５）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８，２５５１（１９６５）、欧州特許第 ５０８１２６号明細書を参照）。 式（Ｘ）で示される酸ハロゲン化物、式（ＸＩ）で示されるカルボン酸無水物 、式（ＸＩＩ）で示されるクロロギ酸エステルおよびクロロギ酸チオエステル、 式（ＸＩＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸 エステル、式（ＸＩＶ）で示されるハロゲン化アルキル、式（ＸＶ）で示される 塩化スルホニル、式（ＸＶＩ）で示されるリン化合物および金属水酸化物、金属 アルコキシドまたは式（ＸＶＩＩ）および（ＸＶＩＩＩ）で示されるアミン並び に追加的に本発明による方法（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ） および（Ｍ）を行うために出発物質として必要である式（ＸＩＸ）で示されるイ ソシアナートおよび式（ＸＸ）で示される塩化カルバモイルは、有機また は無機化学の一般的に既知の化合物である。 さらに、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）〜（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＶ） および（ＸＸＸＩＩ）〜（ＸＸＸＩＶ）で示される化合物は、引用された特許出 願に開示されそして／または本明細書に記載の方法によって製造することができ る。 方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する式（ ＩＩ）で示される化合物は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合を 受けることを特徴とする。 本発明による方法（Ａ）で使用される希釈剤は、反応参加物に不活性であるす べての溶媒であることができる。好適に使用できるものは、トルエンおよびキシ レンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ サン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのよう なエーテル；追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミ ドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒；並びにメタノール、エタノ ール、プロパノール、ｉ−プロパノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ −ブタノールのようなアルコールである。 本発明による方法（Ａ）を行う際に使用される適切な塩基（脱プロトン化剤） はすべての通常のプロトン受容体であることができる。好適に利用できるものは 、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭 酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属および アルカリ土類金属酸化物、水酸化物並びに炭酸塩であり、それらの各々はまた相 間移動触媒、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチル アンモニウム、Ａ ｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウム）ま たはＴＤＡ １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で 使用することができる。さらに、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金 属が使用することができる。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよ び水素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび 水素化物、並びに追加的にまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドお よびカリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドが使用すること ができる。 本発明による方法（Ａ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的には、反応は、０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜１５０ ℃の温度で行われる。 本発明による方法（Ａ）は一般的に正常圧下で行われる。 本発明による方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）で示される反応成分および脱 プロトン化塩基は一般的に、等モル量乃至等モル量ほぼ２倍で使用される。しか し、一つの成分またはその他の成分を比較的に大過剰で（３モルまで）使用する ことも可能である。 方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味をする式（ＩＩＩ ）で示される化合物が希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合する ことを特徴とする。 本発明による方法（Ｂ）で使用される希釈剤は、反応参加物に不活性であるす べての有機溶媒であることができる。好適に利用できるものは、トルエンおよび キシレンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ オキサン、グリコールジメチルエーテルおよび ジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル；追加的にジメチルスルホキシ ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような 極性溶媒である。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパ ノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ−ブタノールのようなアルコール が使用することができる。 本発明による方法（Ｂ）を行う際に使用される塩基（脱プロトン化剤）はすべ ての通常のプロトン受容体であることができる。好適に利用できるものは、水酸 化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナト リウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカ リ土類金属酸化物、水酸化物並びに炭酸塩であり、それらの各々はまた相間移動 触媒、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモ ニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモ ニウム）またはＴＤＡ １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン） の存在下で使用することができる。さらに、ナトリウムまたはカリウムのような アルカリ金属が使用することができる。ナトリウムアミド、水素化ナトリウムお よび水素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよ び水素化物、並びに追加的にまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド およびカリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドも追加的に使 用することができる。 本発明による方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜１５０℃の 温度で行われる。 本発明による方法（Ｂ）は一般的に正常圧下で行われる。 本発明による方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）で示される反応成分および 脱プロトン化剤は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかし、一つの成分また はその他の成分を相対的に大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。 方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する式（ ＩＶ）で示される化合物は、酸の存在下および適切には希釈剤の存在下で分子内 的に縮合することを特徴とする。 本発明による方法（Ｃ）で使用することができる希釈剤は、反応参加物に不活 性であるすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、トルエンおよびキ シレンのような炭化水素；さらにジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン 、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素；追加的にジ メチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピ ロリドンのような極性溶媒である。さらにメタノール、エタノール、プロパノー ル、ｉ−プロパノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ−ブタノールのよ うなアルコールが使用することができる。 使用される酸は場合により希釈剤としても使用することができる。 本発明による方法（Ｃ）で使用することができる酸は、すべての通常の無機ま たは有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−アリールおよびハロ アルキルスルホン酸であり、ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えば、トリフル オロ酢酸が特に使用される。 本発明による方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜１５０℃で 行われる。 本発明による方法（Ｃ）は一般的に正常圧下で行われる。 本発明による方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）で示される反応成分および酸 は、例えば、等モル量で使用される。しかし、酸を触媒的量で使用することも可 能である。 本発明による方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩＩ）で示されるカルボニル化合物また は式（ＶＩＩＩａ）で示されるそれらのシリルエノールエーテルを、式（Ｖ）で 示されるケテン酸ハロゲン化物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受 容体の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明による方法（Ｅ）で使用することができる希釈剤は、反応参加物に不活 性であるすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、ｏ−ジクロロベン ゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチル エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルの ようなエーテル；並びに追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチル ホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。 本発明による方法（Ｅ）を行う場合に使用することができる酸受容体はすべて の通常の酸受容体である。 好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオク タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノ ネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第 三アミンである。 本発明による方法（Ｅ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜２２０℃で 行われる。 本発明による方法（Ｅ）は一般的に正常圧下で行われる。 本発明による方法（Ｅ）を行う場合、式（ＶＩＩＩ）および（Ｖ）で示される 反応成分および酸並びに、適切には、酸受容体は、一般的にほぼ等モル量で使用 される。しかし、一つの成分またはその他の成分を相対的に大過剰（５モルまで ）で使用することも可能である。 本発明による方法（Ｆ）は、式（ＩＸ）で示されるチオアミドを、式（Ｖ）で 示されるケテン酸ハロゲン化物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受 容体の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明による方法（Ｆ）で使用することができる希釈剤は、反応参加物に不活 性であるすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、ｏ−ジクロロベン ゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチル エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルの ようなエーテル；並びに追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチル ホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。 本発明による方法（Ｆ）を行う場合に使用することができる酸受容体はすべて の通常の酸受容体である。 好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオク タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノ ネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第 三アミンである。 本発明による方法（Ｆ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には２０℃〜２２０℃で 行われる。 本発明による方法（Ｆ）は便宜的には正常圧下で行われる。 本発明による方法（Ｆ）を行う場合、式（ＩＸ）および（Ｖ）で示される反応 成分および酸並びに、適切には、酸受容体は、一般的にほぼ等モル量で使用され る。しかし、一つの成分またはその他の成分を相対的に大過剰（５モルまで）で 使用することも可能である。 方法（Ｇα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各 場合式（Ｘ）で示されるカルボン酸ハロゲン化物と、適切には希釈剤の存在下お よび適切には酸結合体の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明による方法（Ｇα）で使用することができる希釈剤は、酸ハロゲン化物 に不活性なすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、ベンジン、ベン ゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素；さらに塩化メチ レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン のようなハロゲン化炭化水素；追加的にアセトンおよびメチルイソプロピルケト ンのようなケトン；さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキ サンのようなエーテル；さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル；アセト ニトリルのようなニトリル；並びにまたジメチルホルムアミド、メチルスルホキ シドおよびスルホランような強極性溶媒である。酸ハロゲン化物の加水分解に対 する安定性が許す場合、反応はまた水の存在下で行うことができる。 本発明による方法（Ｇα）による反応では、適切な酸結合剤はすべての通常の 酸受容体である。好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジア ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウ ンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基または Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三アミン；さらに酸化マグネシウムおよ びカルシウムのようなアルカリ土類金属アルコキシド；追加的に炭酸ナトリウム 、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類 金属炭酸塩；並びにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカ リ金属水酸化物である。 本発明による方法（Ｇα）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わ ることができる。一般的に、反応は−２０℃〜１５０℃、好適には０℃〜１００ ℃で行われる。 本発明による方法（Ｇα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で 示される出発物質および式（Ｘ）で示されるカルボン酸ハロゲン化物は一般的に 各々ほぼ等モル量で使用される。しかし、カルボン酸ハロゲン化物を相対的に大 過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法に従って 行われる。 方法（Ｇβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各 式（ＸＩ）で示されるカルボン酸無水物と、適切には希釈剤の存在下および適切 には酸結合体の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明による方法（Ｇβ）で使用することができる希釈剤は好適には、酸ハロ ゲン化物を使用する場合に適するそれらの希釈剤である。その他、過剰で使用さ れるカルボン酸無水物も希釈剤として機能することができる。 方法（Ｇβ）で場合により添加される可能な酸結合剤は好適には、酸ハロゲン 化物を使用する場合に適するそれらの酸結合剤である。 本発明による方法（Ｇβ）での反応温度は相対的に広い範囲内で変わ ることができる。一般的に、反応は−２０℃〜１５０℃、好適には０℃〜１００ ℃で行われる。 本発明による方法（Ｇβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で 示される出発物質および式（ＸＩ）で示されるカルボン酸無水物は一般的に各場 合ほぼ等モル量で使用される。しかし、カルボン酸無水物を相対的に大過剰（５ モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法に従って行われる 。 一般的に、過剰に存在する希釈剤およびカルボン酸無水物並びに得られたカル ボン酸は蒸留によってか、または有機溶媒もしくは水で洗浄することによって除 去される操作法が使用される。 方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各々 式（ＸＩＩ）で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合体の存在下で反応させることを特 徴とする。 本発明による方法（Ｈ）で可能な酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。 好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、 ＤＢＮ、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三アミン ；さらに酸化マグネシウムおよびカルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物； 追加的に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ 金属およびアルカリ土類金属炭酸塩；並びにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化 カリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。 本発明による方法（Ｈ）で使用することができる希釈剤は、クロロギ酸エステ ルまたはクロロギ酸チオエステルに不活性であるすべての溶媒 である。好適に利用できるものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンお よびテトラリンのような炭化水素；さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化 炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素 ；追加的にアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン；さらにジ エチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル；アセ トニトリルのようなニトリル；さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル； 並びにまたジメチルホルムアミド、メチルスルホキシドおよびスルホランような 強極性溶媒である。 本発明による方法（Ｈ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的に、反応は−２０℃〜１００℃、好適には０℃〜５０℃で 行われる。 本発明による方法（Ｈ）は一般的に正常圧下で行われる。 本発明による方法（Ｈ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示 される出発物質および式（ＸＩＩ）で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロ ギ酸チオエステルは一般的に各々ほぼ等モル量で使用される。しかし、一つの成 分またはその他の成分を相対的に大過剰（２モルまで）で使用することも可能で ある。後処理は通常の方法に従って行われる。後処理は通常の方法に従って行わ れる。一般的に、析出する沈殿を除去しそして残留する反応混合物を希釈剤をス トリッピングすることによって濃縮する操作法が使用される。 本発明による方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化 合物を各々、（Ｉα）式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と、適切には希釈剤の存 在下および適切には酸結合体の存在下で反応させるか、 または（Ｉβ）二硫化炭素と、次いで式（ＸＩＶ）で示されるアルキルハリドと 、適切には希釈剤の存在下および適切には塩基の存在下で反応させることを特徴 とする。 製造方法（Ｉα）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化 合物のモル当たり、式（ＸＩＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステルまた はクロロジチオギ酸エステルの１モルを、０〜１２０℃、好適には２０℃〜６０ ℃で反応させる。 場合により添加される可能な希釈剤は、エーテル、アミド、カルボン酸エステ ル、ニトリル、スルホン、スルホキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒 であるが、ハロゲノアルケンでもある。 ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、 ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンは好適には使用される。 好適な態様で、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示されるエノラート塩が 、強脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシド の添加によって製造される場合、さらなる酸結合剤の添加は省略することができ る。 酸結合剤が使用される場合、通常の無機または有機塩基が適切である；水酸化 ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミン が例として挙げられてもよい。 反応は正常圧または高圧下で行うことができる；それは好適には正常圧下で行 われる。後処理は通常の方法に従って起こる。 製造方法（β）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発物質 のモル当たり、各場合に等モル量または過剰の二硫化炭素が添 加される。反応はこの場合好適には０℃〜５０℃、特に２０℃〜３０℃で行われ る。 最初に式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物からの対応する塩 を、塩基（例えば、カリウムｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウム）を添加す ることによって製造することは便宜であることが多い。化合物（Ｉ−１−ａ）〜 （Ｉ−６−ａ）を各々、二硫化炭素と、中間化合物。生成が完了するまで、例え ば、室温で数時間撹拌して、反応させる。 方法（Ｉβ）で使用することができる塩基はすべての通常のブロトン受容体で ある。好適に利用できるものは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキ シド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩または炭酸水素塩或いは窒 素塩基である。挙げてもよいものは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメ トキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト リウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジ ン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン （ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。 この方法で使用することができる希釈剤はすべての通常の溶媒である。 好適に利用できるものは、ベンゼンおよびトルエンような芳香族炭化水素；メ タノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコールのようなア ルコール；アセトニトリルのようなニトリル；テトラヒドロフランまたはジオキ サンのようなエーテル；ジメチルホルムアミドのようなアミド；ジメチルスルホ キシド或いはスルホランのような他の極性溶媒である。 式（ＸＩＶ）で示されるアルキルハロゲン化物とのさらなる反応は好適には０ 〜７０℃、特に２０〜５０℃で行われる。この場合、少なくとも等モル量のアル キルハロゲン化物が使用される。 反応は正常圧または高圧下、好適には正常圧下で行われる。 後処理は順に通常の方法に従って行われる。 本発明による方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化 合物を各々、式（ＸＶ）で示される塩化スルホニルと、適切には希釈剤の存在下 および適切には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 製造方法（Ｊ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化合 物のモル当たり、式（ＸＶ）で示される塩化スルホニルの約１モルを、−２０〜 １５０℃、好適には２０〜７０℃で反応させる。 方法（Ｊ）は好適には希釈剤の存在下で行われる。 可能な希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドのよ うなすべての不活性な極性有機溶媒または塩化メチレンのようなハロゲン化炭化 水素である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび塩 化メチレンが好適には使用される。 好適な態様で、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示されるエノラート塩が 、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシド ）の添加によって製造される場合、さらなる酸結合剤の添加は省略することがで きる。 酸結合剤が使用される場合、通常の無機または有機塩基が適切である；例とし て挙げられてもよいものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。 反応は正常圧または高圧下で行うことができる；それは好適には正常圧下で行 われる。後処理は通常の方法に従って起こる。 本発明による方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化 合物を各々、式（ＸＶＩ）で示されるリン化合物と、適切には希釈剤の存在下お よび適切には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。 製造方法（Ｋ）では、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）で示される化合物を 得るために、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）のモルに関して、式（ＸＶ Ｉ）で示されるリン化合物の１〜２、好適には１〜１．３モルを、−４０℃〜１ ５０℃、好適には−１０℃〜１１０℃で反応させる。 方法（Ｋ）は好適には希釈剤の存在下で行われる。 可能な希釈剤は、ハロゲン化炭化水素、カルボン酸エステル、エーテル、アミ ド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどのようなすべての不活性な極性有機 溶媒である。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル ムアミドおよび塩化メチレンが好適には使用される。 場合により添加される可能な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンのよ うな通常の無機または有機塩基が適切である。例として挙げられてもよいものは 、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチ ルアミンである。 反応は正常圧または高圧下で行うことができる。後処理は有機化学の通常の方 法に従って起こる。最終生成物は好適には、結晶化、クロマト グラフィー精製法によってか、またはいわゆる「初期蒸留」、即ち、揮発性成分 の真空下での除去によって精製される。 本発明による方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化 合物を各々、式（ＸＶＩＩ）で示される金属水酸化物もしくは金属アルコキシド または式（ＸＶＩＩＩ）で示されるアミンと、適切には希釈剤の存在下で反応さ せることを特徴とする。 本発明による方法（Ｌ）で使用することができる希釈剤は好適には、テトラヒ ドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルのようなエーテル；またはメタノー ル、エタノール、イソプロパノールのようなアルコールであるが、また水である 。本発明による方法（Ｌ）は一般的に正常圧下で行われる。反応温度は一般的に −２０℃〜１００℃、好適には０℃〜５０℃である。 本発明による方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化 合物を各々、（Ｍα）式（ＸＩＸＩ）で示される化合物と、適切には希釈剤の存 在下および適切には触媒の存在下か、或いは（Ｍβ）式（ＸＸ）で示される化合 物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で反応させるこ とを特徴とする。 製造方法（Ｍα）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化 合物のモル当たり、式（ＸＩＸ）で示されるイソシアナートの約１モルを、０〜 １００℃、好適には２０〜５０℃で反応させる。 方法（Ｍα）は好適には希釈剤の存在下で行われる。 可能な希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシド のようなすべての不活性な有機溶媒である。 触媒は好適には、反応を加速するのに添加することができる。使用さ れる触媒は非常に有利的には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル スズであることができる。 反応は好適には常圧下で行われる。 製造方法（Ｍβ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化 合物のモル当たり、式（ＸＸ）で示される塩化カルバモイルの約１モルを、０〜 １５０℃、好適には２０〜７０℃で反応させる。 場合により添加される可能な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ニト リル、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素のようなすべ ての不活性な極性有機溶媒である。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび塩 化メチレンが好適には使用される。 好適な態様で、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示されるエノラート塩が 、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシド ）の添加によって製造される場合、さらなる酸結合剤の添加は省略することがで きる。 酸結合剤が使用される場合、通常の無機または有機塩基が適切である；例とし て挙げられてもよいものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム 、トリエチルアミンおよびピリジンである。 反応は正常圧または高圧下、好適には正常圧下で行われる。後処理は通常の方 法に従って起こる。 活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護にお いて、ならびに衛生現場において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物お よび線虫類、特に昆虫および蛛形類を防除するために適する。それらは通常は感 受性の、および耐性の種に対して活性であり、そして発育のすべての、または或 る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む： 等脚類から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウ ム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Porcellio sc aber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus carpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 シムフィラ(Symphyla)から、例えばスカッチゲレーラ イマクラータ(Scutiger ella immaculata)。 総尾目から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)。 粘管目から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armatus)。 直翅目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラ ネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロウコファーエア マデラエ(Le ucophaea maderae)、ブラテーラ ゲルマニカ（Blattella germanica)、アケータ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ロ ーカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioid es)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus differentialis)およ びシストセルカ グレ ガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目から、例えばフォルフィクーラ オーリクラリア(Forficula auriculari a)。 等翅目から、例えばレティキュリターメス種(Reticulitermes spp.)。 シラミ目から例えばフィロキセラ バスタリックス(Phylloxera vastarix)、ペ ムフィガス種(Pemphigus spp.)、ペディキュラス ヒューマナス コルポリス(Pe diculus humanus corporis)、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.)およびリノグ ナタス種(Linognathus spp.)。 食毛目から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およびダマリネア 種(Damalinea spp.)。 アザミウマ目から、例えばヘルシノトリプス フェモラリス(Hercinothrips fe moralis)およびトリプス タバシ(Thrips tabaci)。 異翅目から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディスダルカス インターメディウス(Dysdercus intermedius)、ピースマ クワドラータ(Piesma quadrata)、シメックス レクチュラリウス種(Cimex lectularius)、ロードニ ウス プロキシウス(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ種(Triatoma spp.) 。 同翅目から、例えばアレウロデス スブラッシカエ(Aleurodes brassicae)、ベ ミシア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデス バポーラリオラム(Triale urodes vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cryptomyzus r ibis)、アフィス ファーバエ(Aphis fabae)、ドラリス ポミ(Doralis pomi)、 エリオソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラス アルンディニ ス(Hyalopterus aru ndinis)、マクロシファム アベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス種(Myzus spp .)、フォロドン ヒュムリー(Phorodon humuli)、ロパロシフィウム パディ(Rhop alosiphum padi)、エムポアスカ種(Empoasca spp.)、エウセリス バイロバタス( Euscelis bilobatus)、ネフォテティクス シンクティセプス(Nephotettix cinc ticeps)、レカニウム コルニ(Lecanium corni)、サイセッティア オレアエ(Sai ssetia oleae)、ラオデルファックス ストリアテルス(Laodelphax striatellus) 、ニラパルバータ ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニディエラ アウランテ ィ(Aonidiella aurantii)、アスピジオタス ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シ ュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびシーラ種(Psylla spp.)。 鱗翅目から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ（Pectinophora gossypiell a)、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマータ(Ch eimatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Lithocolletis blan cardella)、ヒポノメウタ パデーラ(Hyponomeuta padella)、プルテーラ マキュ リペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマ ノウストリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソッロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマ ントリア種（Lymantria spp.)、ブックラトリックス サーベリエーラ(Bucculat rix thurberiella)、フィロッコニスティス シトレーラ(Phyllocnistis citrell a)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルティア 種(Feltia spp.)、エアリアス インスラーナ(Earias insulana)、ヘリオディス 種(Heliothis spp.)、スポドプテラ エキシギュア(Spodoptera exigua)、マメ ストラ ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス フランメア(Panolis fl ammea)、プロデニア リチューラ（Prod enia litura)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア ニー(Trich oplusia ni)、カルポカプサ ポモネーラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(P ieris spp.)、キロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ ヌビラリス(Pyrausta nubilali s)、エフェスティア クエニエーラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア メローネ ーラ(Galleria mellonella)、チネオラ ビッセリーエーラ(Tineola bisselliel la)、チネア ペリオネーラ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ シュードス プレテーラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア ポダナ(Cacoecia po dana)、カプア レチクラーナ(Capua reticulana)、コリストネウラ フミフェラ ーナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア アンビギュエーラ(Clysia ambigue lla)、ホモナ マグナニマ(Homona magnanima)およびトリトリックス ビリダーナ (Tortrix viridana)。 甲虫目の例として、例えばアノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、リ ゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチディウス オブテクタス(Bru chidius obtectus)、アカントセリデス オブテクタス(Acanthoscelides obtectu s)、ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカ アルニ(A gelastica alni)、レプチノタルサ デセムリネアーター(Leptinotarsa decemlin eata)、フェドン コークレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロティカ 種(Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセファーラー(Psylliodes chrysoceph ala)、エピラキナ バリベスティス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atom aria spp.)、オリーゼフィラス スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、 アントノーマス 種(Anthonomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp.)、オ チオロリンカス スルカタス(Otiorrhynchus sulcatu s)、コスモポリテス ソルディダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカス アシミリス(Ceuthorrhynchus assimills)、ヒペラ ポスティカ(Hypera postica )、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アン トレナス種(Anthrenus spp.)、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス種(L yctus spp.)、メリゲセス アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニプタスホロローカス(Niptus hololeucus)、ギッビウム シロイデス(G ibbium psylloides)、トリボリウム 種(Tribolium spp.)、テネブリオ モリトー ル(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Conode rus spp.)、メロロンサ メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンフィマーロ ン ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ ゼア ランディカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoploca mpa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム ファラオニス(Monomoriu m pharaonis)およびベスパ 種(Vespaspp.)。 双翅目から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェラス種(Anopheles spp .)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリラ メラノガスター(Drosophila m elanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリフォ ーラ エリトロセファーラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種(Lucilia s pp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガ ストロフィラス種(Gastorophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、 ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダー マ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia spp.) 、 ビビオ ホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラ フリット（Oscinella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyam i)、セラティティス カピタタ(Ceratitis capitata)、ダカス オレアエ(Dacus o leae)およびチプーラ パルドーサ(Tipula paludosa)。 微翅目から、例えばキセノシーラ チェオピス(Xenopsylla cheopis)およびセ ラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 蜘蛛亜綱から、例えばスコルピオ マウラス(Scorpio maurus)およびラトロデ クタス マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、 オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサス ガリーナエ(Dermanyss us gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、 リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、 ハイアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、ソロプテス種(P soroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sarcopte s spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア プラエチオーサ(Bryo bia praetiosa)、パノニカス 種(Panonychus spp.)およびテトラニカス種(Tetra nychus spp.)。 本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性により区別される。 本発明の活性化合物は、例えばマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctice ps)の幼虫に対する、またはコナガ(Plutella maculi pennis)の幼虫に対するような、植物に対して有害な昆虫を防除するために、特 に良い効果を及ぼすために使用できる。 本発明の活性化合物は、さらに枯葉剤、乾燥剤、広葉植物を破壊する薬剤、そ して特に除草剤として使用できる。雑草とは、広い意味で、望ましくない所に生 育するすべての植物と理解される。本発明の物質が全体的な、または選択的な除 草剤として作用するか否かは、本質的には使用する量に依存する。 雑草を駆除するために必要な、本発明の活性化合物の用量は、0.001から10kg/ haの間、好ましくは0.005から5kg/haの間である。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：双子葉雑草の属 ：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、 カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナ モミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、 アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ 、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス(Emex)、チョウセンアサガ オ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポ ウゲおよびタンポポ。双子葉栽培種の属 ：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ 、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキ ビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。単子葉雑草の属 ：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツ ナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラ スムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シ クノドン(Cynodon)、ミズアオイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア(Sphenoclea)、タツノツメガヤ、コヌ カグサ、スズメノテッポウおよびアペラ(Apera)。単子葉栽培種の属 ：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ ムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ 。 しかし、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されず、他の植物に も同様に広がる。 活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業用地および鉄道線路、ならびに植林 されている、またはされていない通路および広場の雑草の完全撲滅に適する。同 等に化合物は、例えば造林、観賞用植林、果樹園、ブドウ畑、カンキツ類の果樹 園、殻斗果の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアア ブラヤシ農園、ココア農園、小果樹農園およびホップフィールド、芝生、競馬場 および牧草地のような多年生植物栽培における雑草の防除に、ならびに一年生植 物栽培における雑草の選択的防除に使用できる。 本発明の活性化合物は、出芽前および後の双子葉栽培種中の単子葉の雑草を選 択的に防除するために大変高度に適する。例えばそれらはワタまたはテンサイで 、マリファナを防除するため使用して大変良好な効果を及ぼすことができる。 活性化合物は、溶剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、ペースト、可 溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成 の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通常の組成物に転 換できる。 これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／ま たは固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤およ び／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調 製される。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる 。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキ ルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼ ン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘ キサンまたはパラフィンのような）、例えば石油画分、鉱物および植物油、アル コール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルお よびエステル、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンまたはシクロヘキサノン)、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメ チルスルフォキシドのような）ならびに水である。 固体キャリアーとして適するのは： 例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜 、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまたは珪藻土のような）、および 挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、 粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡 石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および 有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコ シ穂軸およびタバコ茎のような）；乳化剤および／または発泡剤として適当であ るのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪 酸アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、ア ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非 イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブミン加水分解物；分散剤と して適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロー ス。 カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態（アラ ビアガムのような）の天然および合成のポリマー、ポリビニルアルコールおよび ポリビニルアセテート、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシ チンのような）および合成ホスホリピッドのような接着剤を、組成物中に使用で きる。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料のような有機染料および金属フタロシアニン染料の ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 組成物は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合 物を含んで成る。 本発明の活性化合物は市販されている組成物状で、およびそれら組成物から調 製した使用状態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カ ビ剤、生長−調整物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存 在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート 、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。 特に有利な混合成分の例は次の通りである：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン、2-アニリノ-4-メチル-6-シクロブロピル-ピリミジン;2',6'-ジ ブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チア ゾール-5-カルボキサニリド;2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)- ベンズアミド;(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)-アセ トアミド;8-ヒドロキシキノリンスルフェート;メチル(E)-2-{2-[6-(2-シアノフ ェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート;メチ ル(E)-メトキシイミノ-[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート;2-フ ェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザ コナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノ ール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモ ルホ、ジニコナゾール、ジノカブ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリム ホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾ ール、エチリモール、エトリジアゾー ル、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピ クロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フ ェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオ キソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファ ミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP)、イ プロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、 ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボル ドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、 メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム 、メトスルホバックス、ミクロブタニル、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、 ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、 ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、 プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ 、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン(PCN B)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および 他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アルニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザ ジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾサイクロチン、バチルスチュー リンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シ フルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブ フェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス 、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロ ルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシト リン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロブロトリン、シフルトリン、シハ ロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメ トン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン 、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン 、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジス ルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノ キチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン 、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、 メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトル カルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデ クチン、 ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホス Ａ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス 、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナ ルホス、 RH 5992、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チューリンギ エンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリ クロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。除草剤： 例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロ ロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D 、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなア リールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エ チル、フルアジホップ-ブチル、ハ ロキシホップ-メチルおよびキザロホップ-エチルのようなアリールオキシ-フェ ノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾンのよう なアジノン；例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよ びプロファムのようなカルバメート；例えばアラクロル、アセトクロル、ブタク ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのよう なクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラ リンのようなジニトロアニリン；例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、 フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキ シフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；例えばクロロトルロン、ジウロ ン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロンおよびメタベンズチアズ ロンのようなウレア；例えばアルロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セ トキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン；例えばイマゼ タピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノ ン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル ；例えばメフェナセットのようなオキシアセトアミド；例えばアミドスルフロン 、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノス ルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよび トリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロエ ート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チ オベンカルブおよびトリアレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジン 、シアナジン、シマジン、シメト リン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例えばヘキサジ ノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例えばアミノト リアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピ ラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド ン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラッ ク、キンメラック、スルホセートおよびトリジファーンのような他の除草剤。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている組成物の状態で、および相 乗作用剤との混合物として、これらの組成物から調製された使用状態で存在でき る。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤自体が活性となる必要はないが、活性化 合物の作用を増大させる化合物である。 市販の組成物から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動 し得る。使用状態での活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0 .0001から１重量％の間の活性化合物である。 化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。 衛生および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およ びクレーに対する優れた残効作用、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ 安定性により明らかに区別される。 本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵産物の有害生物に対して活性で あるだけでなく、獣医学分野において、スカリ−チック(scaly ticks)、ヒメダ ニ科、スカブ マイト(scab mites)、トロンビダエ(Trombidae)、ハエ（刺し、そ して吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（bird）シラミ およびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの 寄生体には以下のものを含 む： シラミ目から、例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナサス 種 (Linognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィトラス種(Phitr us spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 ハジラミ目および鈍角亜目および細角亜目から、例えばトリメノポン種(Trime nopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビ コーラ種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケ ントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス 種(Trichodectes spp.)、フェリコーラ 種(Felicola spp.)。 双翅目ならびに長角亜目および短角亜目から、例えばアエデス種(Aedes spp.) 、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種 (Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボタム種(Phlebot um spp.)、ルトゾミア種(Lutozomyia spp.)、クリシコイデス種(Culicoides spp .)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロタ ス種(Atylotus spp.)、タバナス 種(Tabanus spp.)、ヘマトポータ種(Haematopo ta spp.)、フィリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ム スカ種(Musuca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモナキス種(Stom oxys spp.)、ヘマトビア種(Heamatobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、フ ァンニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリホーラ種(Calli phora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、ウ ォールファルティア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp. )、オエストラス種(Oestrus spp. )、ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp. )、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)、メロファ ーガス種(Melophagus spp.)。 微翅目から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノセファリデス種(Cteno cephalides spp.)、キセノフィシーラ種(Xenopyslla spp.)、セラトフィラス 種 (Ceratophyllus spp.)。 異翅目から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトーマ種(Triatoma sp p.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス種(Panstrongylus spp .)。 ゴキブリ目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリ プラネタ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲルマニカ(Blat tela germanica)、スペーラ種(Supella spp.)。 ダニ目（コナダニ科）の亜綱ならびにメタ(Mrta-)およびメソスティグマータ( Mesostigmata)目から、例えばアルガス種(Argas spp.)、オルニソドロス種(Orni thodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、 アムブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフィラス種(Boophilus spp.)、ダーマ センター種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、ヒア ロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダーマニ スサス種(Dermanyssus spp.)、ライルリエチア種(Raillietia spp.)、ノウモニ スサス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ種(Sternostoma spp.)、バル ロア種(Varroa spp.)。 アクチネディダ(Actinedida)目（プロスティグマータ:Prostigmata)およびア カリディダ(Acaridida)目（アスチグマータ:Astigmata）から、 例えばアカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエーラ種(Cheyletiella spp.)、 オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソ レルゲーテス種(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロムビ クーラ種(Trombicula spp.)、リストロホラス種(Listrophorus spp.)、アカラス 種(Acarus spp.)、チロファーガス種(Tyrophagus spp.)、カログリファス種(Cal oglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリカス種(Pterolic hus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.) 、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエ ドルス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジ テス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。 例えば、それらは例えばボーフィラス ミクロプラス(Boophilus microplus) およびルシリアカプリナ(Lucilia cuprina)に対しても顕著な活性を示す。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、 ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン 、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の 魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよび マウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適す る。これらの節足動物を防除することにより、死および品質の低下を減らす（肉 、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）ことを意図し、本発明の活性化合物を 使用することにより、より経済的かつ簡単な動物維持が可能になる。 獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒剤、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬状の腸溶性 投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのよう な非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング(bathing) 、噴霧、注入およびスポット付加、洗浄、清掃の状態での経皮的投与により、な らびに活性化合物を含んで成る首輪、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、デバ イスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。 家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、活性化合物を１−80重量％の量で含ん で成る組成物（例えば、粉剤、乳剤、流動物）として、式（Ｉ）の活性化合物を 直接的に、または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することが でき、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。 さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有 効な殺虫作用を有することが見いだされた。 例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定す るわけではない： 甲虫類、例えば ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホラス ピロシス(Chlor ophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、キセストビ ウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリナス ペクチコリニス(Pti linus pecticornis)、デンドロビウム パーチネックス(Dendrobium pertinex)、 エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム カルピニ(Priobium car pini)、リクタス ブルン ネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタ ス プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス リネアリス(Lyctus linearis )、リクタス プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン アエクアーレ(Tr ogoxylon aequale)、ミンテス ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス スペック.(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン スペック.(Tryptodendron spec.)、アパテ モナカス(Apate monachus)、ボストリカス カプシンス(Bostryc hus capucins)、ヘテロボストリカス ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus )、シノキシロン スペック.(Sinoxylon spec.)、ジノデラス ミヌタス(Dinoderu s minutus)。 ハサミムシ類、例えば シレックス ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラス ギガス(Urocerus giga s)、ウロセラス ギガス タイグナス(Urocerus gigas taignus)、ウロセラス オ ーグル(Urocerus augur)。 シロアリ類、例えば カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメス ブレ ビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメス インジコーラ(Heterotermes indi cola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティ キュリターメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリ ターメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダルウィニ エンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーターモプシス ネバデンシス(Zooter mopsis nevadensis)、コプトターメス ホルモサヌス(Coptotermes formosanus) 。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)のようなシミ類。 本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、 サイズ剤、紙およびボール紙、レザー、木材および木製製品、および塗料のよう な非−生存材料を意味すると考える。 特に大変好ましくは、昆虫の攻撃から保護される材料は、木材および木製製品 である。 本発明の薬剤により、またはそのような薬剤を含んで成る混合物により保護す ることができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕木 、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、 木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて一 般的には建造物または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。 活性化合物を、そのままの濃縮物の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液 、乳液またはペーストのような一般的な通常の組成物の状態で使用できる。 言及した組成物は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なく とも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または定着 剤、防水剤、適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、および適当ならば着色剤お よび顔料および他の加工補助剤と混合することにより調製できる。 木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮物は、0. 0001−95重量％、特に0.001−60重量％濃度の本発明の活性化合物を含む。 使用する組成物または濃縮物の量は、種および昆虫の性質および発生ならびに 媒体に依存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験に より定めることができる。しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20 重量％、好ましくは0.001−10重量％の活性化合物を使用することで十分である 。 使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、およ び／または油性または油-型の低揮発性有機化学溶媒の溶媒混合物、および／ま たは極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならびに適当な らば乳化剤および／または湿潤剤である。 好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、 好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する油または油-型の溶媒であ る。使用されるこの種の低揮発性の、非水溶性の油および油-型溶媒は、適当な 鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物、好ましく はホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。 170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸騰範囲を持つホワイトス ピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160-280℃の沸騰範囲を 持つ石油または芳香族、テンビンの精油等が有利に使用される。 好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または18 0−220℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および ／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくは-モ ノクロロナフタレンを使用する。 35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポ イントを有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物も35より高 い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高い フラッシュポイントを有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混 合物中で可溶性または乳化性であるならば、容易に揮発する有機溶媒または中程 度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。 好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物または脂肪族の極性有機化学 溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましくは、グリコールエーテル、エ ステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含 有する脂肪族有機化学溶媒である。 本発明の内容で使用される有機化学結合剤は、水で希釈することができ、かつ ／または使用する有機化学溶媒中で可溶性または分散性または乳化性の可塑性樹 脂および／または結合乾性油であり、特に結合剤はアクリレート樹脂、ビニル樹 脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、重縮合または重付加樹 脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂 、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾性植物 油および／または乾性油、および／または天然および／または合成樹脂に基づく 物理的な乾性結合剤から成る。 結合剤として使用する合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用でき る。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さら に既知の染料、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用 できる。 本発明に従い、組成物または濃縮物中に好ましくは、有機化学結合剤として少 なくとも１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾性植物油 を含む。本発明に従い、45重量％より高い、好ましく は50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂が好ましく使用される。 上述の結合剤の全て、または一部を、定着剤（混合物）または可塑剤（混合物 ）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結 晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の0.01 −30％（使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。 可塑剤は、ジブチル、ジオクチルまたはベンジルブチルフタレートのようなフ タル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ-(2-エチ ルヘキシル)アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまた はアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレートのようなオレート 、グリセロールエーテルまたはより高分子量のグリコールエーテル、グリセロー ルエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような種類の化学品に由来す る可塑剤である。 固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー テル、またはベンゾフェノン、エチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的 に基づいている。 特に可能な溶媒または希釈剤も水であり、適当であるならば、上述の１つ以上 の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である 。 特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大 規模な浸漬法により達成される。 即使用可能な組成物は、場合によってはさらに殺虫剤および、場合によっては 、さらに１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。 可能なさらなる混合成分は、好ましくは国際特許出願公開第94/29 26 8号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に 述べられている化合物は、本明細書の自明な構成要素である。 特に大変好適な混合成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、 アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメト リン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュロン、ヘキサフルムロンおよ びトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾ ール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール 、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨ ード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3-オンお よび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤で ある。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例の通りである。製造実施例 実施例（Ｉ−１−ａ−１） ２００ｍｌの無水トルエン中に溶解した実施例（ＩＩ−１）による化合物の３ ２．６ｇを、７０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の２０．４２ｇ（０． １８１モル）のカリウムｔ−ブトキシドに還流温度で 滴下し、混合物をこの温度でさらに１．５時間撹拌する。 後処理のために、それを水で希釈し、相を分離し、トルエン相を水で抽出し、 合併した水性相を濃ＨＣｌで酸性化する。生成物を吸込みで濾過し、洗浄し、乾 燥し、最後にメチルｔ−ブチル（ＭＴＢ）エーテル／ｎ−ヘキサン中で撹拌し、 吸込みで濾過し、乾燥する。 収量：２０．６ｇ（理論値の６８％）：融点：＞２２０℃。 下記の表２１で示される式（Ｉ−１−ａ）で示される化合物を、実施例（Ｉ− １−ａ−１）と同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た。 実施例（Ｉ−１−ｂ−１） ５ｍｌの無水塩化メチレン中に溶解した１．９ｍｌ（１８ミリモル）の塩化イ ソブチリルを、７０ｍｌの無水塩化メチレンおよび２．５２ｍｌ（１８ミリモル ）のトリエチルアミン中の４．３７ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）による化合物 に、０℃〜１０℃で滴下する。混合物を反応が薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ ）検査に従って完結するまで室温で撹拌する。 後処理のために、それを０．５Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、蒸発させ る。粗生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。 収量：１．７０ｇ（理論値の３２％）；融点：２０８℃。 下記の表２２で示される式（Ｉ−１−ｂ）で示される化合物を、実施例（Ｉ− １−ｂ−１）と同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た。 実施例（Ｉ−１−ｃ−１） ３ｍｌの無水塩化メチレン中の１．２ｍｌのクロロギ酸エチルを、７０ｍｌの 無水塩化メチレンおよび１．７ｍｌ（１２ミリモル）のトリエチルアミン中の４ ．３７ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）による化合物を０℃〜１０℃で滴下する。 混合物を反応がＴＬＣ検査に従って完結するまで室温で撹拌する。 後処理のために、それを０．５Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、蒸発させ る。粗生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。 収量：３．６０ｇ（理論値の６８％）；融点：＞２２０℃。 下記の表２３で示される式（Ｉ−１−ｃ）で示される化合物を、実施例（Ｉ− １−ｃ−１）と同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た。 実施例Ｉ−１−ｄ−１ ５０ｍｌの無水塩化メチレン中の３．６４ｇの実施例Ｉ−１−ａ−５による化 合物および１．４ｍｌのトリエチルアミンを、５ｍｌの無水塩化メチレン中の０ ．８ｍｌの塩化メタンスルホンニルで０℃〜１０℃で処理し、次いで混合物を室 温で撹拌する。反応が完結した後（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）による検 査）、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサ ンから再結する。 収量 ２．９０ｇ（理論値の６５％）、融点＞２２０℃。実施例（ＩＩ−１） ２３．１ｇの実施例（ＸＸＶ−１）による２，６−ジメチル−４−ブロモ−フ ェニル酢酸および１７．７ｍｌ（０．２４モル）の塩化チオニルを、ガスの発生 が完了するまで、８０℃で撹拌する。過剰の塩化チオニルを０℃で留去し、残渣 を１００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶かす。この溶液を、２００ｍｌの無水ＴＨＦお よび３０、８ｍｌ（０．２２モル）のトリエチルアミン中の２０．９ｇの１−ア イノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチルの混合物に０℃〜１０℃で 滴下する。 後処理のために、溶液を吸込みで濾過し、ＴＨＦで洗浄し、蒸発させ、残渣を 塩化メチレン中に溶かす。溶液を０．５Ｎ ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、蒸発させ 、残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。 収量：３２．６０ｇ（理論値の８０％）；融点：１３７℃。実施例（ＩＩ−２） １７０ｍｌの塩化メチレン中の２８．８ｇの実施例（ＸＸＸＩ−１）による化 合物を、４２ｇ（０．４２８モル）の濃硫酸に３０〜４０℃で添加し、混合物を この温度でさらに２時間撹拌する。次いで５７ｍｌの無水メタノールを、４０℃ の温度が達成されるように滴下する。添加が完了した後、紺を４０〜７０℃でさ らに６時間撹拌する。 後処理のために、それを氷中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出し、ＮａＨＣＯ₃ 溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発させる。粗生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサ ンから再結する。 収量：２０．７ｇ（理論値の６５％）；融点：１７２℃。 下記の表２４で示される式（ＩＩ）で示される化合物を、実施例（ＩＩ−１） および（ＩＩ−２）と同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た 。 実施例（ＸＸＸＩ−１） ２３．１ｇの実施例（ＸＸＶ−１）２，６−ジメチル−４−ブロモフェニル酢 酸および１７．７ｍｌの塩化チオニルを、ガスの発生が完了するまで８０℃で撹 拌する。次いで加除の塩化チオニルを真空下で５０℃で除去する。残渣を１００ ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶かし、１００ｍｌの無水ＴＨＦ中の１１．２ｇの式（Ｃ Ｈ₃）₂ＣＨＣ（ＣＨ₂）（ＣＮ）ＮＨ₂で示されるアミンおよび１４．４ｍｌ（０ ．１１モル）のトリエチルアミンの混合物に０〜１０℃で滴下する。次いでそれ を室温でさらに１時間撹拌する。 後処理のために、それを吸込みで濾過し、濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶 かし、溶液を０．５Ｎ ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物をＭＴＢ エーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。 収量：２８．８ｇ（理論値の８５％）；融点：１６９℃。 下記の表２５で示される式（ＸＸＸＩ）で示される化合物を、実施例（ＸＸＸ Ｉ−１）と同様に製造した。 実施例（Ｉ−２−ａ−１） ５０ｍｌのＤＭＦ中の１９．８ｇ（５０ミリモル）の実施例（ＩＩＩ−１）に よる化合物の溶液を、５０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の８．４２ ｇ（７５ミリモル）のカリウムｔ−ブトキシドに０〜１０℃で滴下し、混合物を 室温で一晩撹拌する。 後処理のために、反応混合物を５００ｍｌの氷冷１Ｎ ＨＣｌに滴下し、沈殿 した粗生成物を吸込みで濾過し、水で洗浄し、真空乾燥オーブン中で乾燥する。 さらなる精製のために、粗生成物をｎ−ヘキサン／アセトンで煮沸する。 収量：１３．６ｇ（理論値の７７％）；融点：＞２５０℃。 下記の表２６に示された式（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を実施例（Ｉ−２ −ａ−１）と同様に製造した。 実施例（Ｉ−２−ｂ−１） ４０ｍｌの塩化メチレン中の１．５７ｇ（１３ミリモル）の塩化ピバロイルの 溶液を、４０ｍｌの塩化メチレン中の３．５２ｇ（１０ミリモル）の実施例（Ｉ −２−ａ−１）による化合物および１．５２ｇ（１５ミリモル）のトリエチルア ミンの混合物に氷冷しながら滴下し、混合物を室温で２時間撹拌する。 後処理のために、それを連続的して１０％濃度クエン酸、１Ｎ ＮａＯＨおよ びＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発させる。さらなる精製のために、粗生成 物を少量の石油エーテルで撹拌する。 収量：１．９５ｇ（理論値の４５％）；融点：１０７−１０９℃。 下記の表２７に示された式（Ｉ−２−ｂ）で示される化合物を実施例（Ｉ−２ −ｂ−１）と同様に製造した。 表２８に示された式Ｉ-２-ｃに示される化合物を実施例Ｉ-１-ｃ-１と同様に製 造した。 実施例（ＩＩＩ−１） １２．１５ｇ（５０ミリモル）の実施例（ＸＸＶ−２）による化合物および１ １．９ｇ（１００ミリモル）の塩化チオニルを、５０ｍｌのトルエン中で、ガス の発生が完了するまで、８０℃で撹拌する。次いで混合物を蒸発乾固し、得られ た粗酸塩化物を、８．６ｇ（５０ミリモル）の１−ヒドロキシシクロヘキサンカ ルボン酸エチルと共に５０ｍｌのトルエン中で、還流下で一晩加熱する。次いで 混合物を濃縮する。 収量：１９．８（定量的）；無色の油。 ¹Ｈ−ＮＭＲ；δ＝１．２０（ｔ，３Ｈ）；１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ） ；２．１５（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｓ，３Ｈ）；３． ９０（ｓ，２Ｈ）；４．１５（ｑ，２Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ ｍ，１Ｈ）。 表２９に示された式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様にかまたは製造方法の ための一般的詳細に従って得た。 実施例Ｉ−３−ａ−１ ３４．０ｇ（６９ミリモル）の実施例（ＩＶ−１）による化合物を、７０ｍｌ のトリフルオロ酢酸および１４０ｍｌのトルエン中で、還流下で３時間加熱する 。次いでトリフルオロ酢酸を真空下で除去し、残渣を４００ｍｌの水および１２ ０ｍｌのＭＴＢエーテルで処理する。ＮａＯＨの添加によって１４のｐＨを達成 し、次いで混合物をＭＴＢエーテルで２回抽出する。水性相をＨＣｌで酸性化し 、ＭＴＢエーテルで３回抽出する。乾燥後、有機相を濃縮する。収量１３．０ｇ （理論値の５５％）、融点２３５−２３８℃。 表３０に示された式（Ｉ−３−ａ）で示される化合物を実施例Ｉ−３−ａ−１ と同様に製造した。 実施例Ｉ−３−ｂ−１ ３ｍｌの塩化メチレン中の０．７４ｍｌ（０．８９ｇ；５．７２ミリモル）の ３−クロロ−２，２−ジメチルプロピオニルクロリドの溶液を、１．５ｇ（４． ４ミリモル）の実施例（Ｉ−３−ａ−１）による化合物、０．９２ｍｌのトリエ チルアミンおよび２０ｍｌの塩化メチレンの混合物に、氷冷しながら滴下し、次 いで混合物を室温で２時間撹拌する。 次いでそれを１０％濃度クエン酸で２回洗浄し、酸性水性相を塩化メチレンで 抽出する。合併した有機相を１Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、水性アルカリ性相を 塩化メチレンで抽出する。合併した有機相を乾燥し、濃縮する。収量１．６５ｇ （理論値の８１％）、油。 ¹Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃中、ｐｐｍ δ＝１．０５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ ₃） １．１８（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ ₃）₂） １．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ ₃） １．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₃） ２．０８（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ ₃） ２．１０（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ ₃） ３．３８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ ₂Ｃｌ） ７．２４（ｓ，２Ｈ，ＡＲＨ） 下記の表３１に示された式Ｉ−３−ｂで示される化合物を実施例Ｉ−３−ｂ− １と同様に製造した。 実施例Ｉ−３−ｃ−１ ３ｍｌの塩化メチレン中の０．７４ｍｌ（５．７２ミリモル）のクロロギ酸イ ソブチルの溶液を、１．５ｇ（４．４ミリモル）の実施例（Ｉ−３−ａ−１）に よる化合物、０．９２ｍｌのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの塩化メチレンの 混合物に氷冷しながら滴下する。混合物室温で２時間撹拌し、実施例Ｉ−３−ｂ −１に記載のように後処理する。最後に残留する残渣を石油エーテルと撹拌する 。収量２．０ｇ（理論値の１００％）。 ¹Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、［ｐｐｍ］， δ＝０．６８（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ ₃）₂） １．０４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ₂ ＣＨ ₃） １．５−１．６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ₃）₂） １．７１（ｍ，２Ｈ，ＣＣＨ ₃） １．９−２．０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ ₂ＣＨ₃） ２．０８（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ ₃） ２．１２（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ ₃） ３．６１（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ₂） ７．１２（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ） 表３２に示された式Ｉ−３−ｃで示される化合物を実施例Ｉ−３−ｃ−１と同 様に製造した。 実施例ＩＶ−１ Ａ：７０ｍｌのトルエン中の式 で示される化合物の２５．０ｇ（９８ミリモル）、１滴のＤＭＦおよび１７．５ ｇ（１４７ミリモル）の塩化チオニルの混合物を、室温で５分間撹拌し、次いで １００℃でガスの発生が完了するまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを真空下で 除去する。 Ｂ：４０ｍｌのＴＨＦ中の２７．７ｇの実施例（ＸＸＶＩ−１）による化合物を 、１００ｍｌのＴＨＦ中の１３．０ｇ（１２９ミリモル）のジイソプロピルアミ ンおよび７１．６ｍｌ（１１８ミリモル）のブチルリチウムの混合物に０℃で滴 下し、混合物を３０分間撹拌する。次いで４ ０ｍｌのＴＨＦ中に溶解した、Ａで製造した酸塩化物を、０℃で滴下し、混合物 を室温で１時間撹拌する。 ３５０ｍｌのＭＴＢエーテルおよび数滴の水を添加し、混合物を１０％濃度の 塩化アンモニウム溶液で２回洗浄し、有機相を乾燥し、濃縮する。粗生成物をシ リカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル２０：１ 〜５：１）にかける。収量３５．０ｇ（理論値の７２％）。 ¹Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、［ｐｐｍ］；δ＝０．９〜１．０（ｍ，３Ｈ），１ ．４３（ｓ，３Ｈ），１．７〜２．０（ｍ，２Ｈ），２．３〜２．４（ｓ，６Ｈ ），３．５〜３．８（ｍ，８Ｈ），６．７〜７．２（ｍ，６Ｈ）。 下記の表に示された式ＩＶで示される化合物を実施例ＩＶ−１と同様にかまた は一般的記載に従って製造した。 実施例（Ｉ−５−ａ−１） ５．７ｇ（２０ミリモル）の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル） −クロロカルボニルケテンを、６０ｍｌのキシレン中の２．０ｇ（２０ミリモル ）のシクロヘキサノンと共に、還流下で８時間加熱する。析出した沈殿を濾過し 、シクロヘキサンで洗浄し、乾燥する。融点２４４〜２４５℃の生成物の５．０ ｇ（理論値の７２％）を得る。 式（Ｉ−５−ａ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための 一般的詳細にしたがって得る。 実施例（Ｉ−５−ｂ−１） １．９ｇ（５ミリモル）の化合物（Ｉ−５−ａ−６）を最初に２０ｍｌの酢酸 エチル中に導入し、０．５ｇ（５ミリモル）のトリエチルアミンで処理し、５ｍ ｌの酢酸エチル中の０．４ｇ（５ミリモル）の塩化アセチルを０℃で滴下する。 混合物を室温で２０時間撹拌し、沈殿を濾過し、５０ｍｌの半濃厚な塩化ナトリ ウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で蒸発させる。残渣を トルエン／アセトン３０：１を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにか ける。 収量１．２ｇ（理論値の５６％）、融点１３０〜１３２℃。実施例（Ｉ−６−ａ−１） ２．８ｇ（１０ミリモル）の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル） −クロロカルボニルケテンを、８０ｍｌのトルエン中の１．６ｇ （１０ミリモル）の４−フルオロチオベンズアミドと共に、５０℃に６時間加温 する。沈殿を濾過し、シクロヘキサンで洗浄し、乾燥する。３．０ｇ（理論値の ７４％）、融点２７５〜２７６℃を得る。 式（Ｉ−６−ａ−２）で示される以下の化合物、融点２３５〜２３６℃、を同 様にかまたは製造方法のための一般的詳細にしたがって得る。 実施例（ＸＸＩＩ−１） ８ｇの実施例（ＸＸＶ−１）による化合物を、８．７ｍｌの塩化チオニルと共 に、ガスの発生が完了するまで、８０℃で加熱する。過剰の塩化チオニルを真空 下で除去し、残渣を蒸留する。 収量：理論値の８７％；融点：６９〜７１℃。 式（ＸＸＩＩ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための一 般的詳細にしたがって得る。 ^*これらの酸塩化物は化合物II、IIIおよびXXXIの合成のための粗生成物として使 用され、これ以上に詳細には特性決定されなかった。実施例（ＸＸＸＶ−１） ２１０ｍｌのメタノールおよび１０５ｍｌの水中の２２２．４ｇ（０．８６５ モル）の実施例（ＸＸＶＩ−１）による化合物および８９．５６ｇ（１．４３８ モル）の水酸化カリウムを還流下で５時間加熱する。冷却後、混合物を濃縮し、 残渣を水中に溶解する。水性相を酢酸エチルで洗浄し、次いで希塩酸で洗浄する 。析出した生成物を吸込みで濾過し、水で洗浄し、乾燥する。 収量：１９７．５ｇ（理論値の９４％）；融点：１８５〜１８７℃。 表３６に示された式（ＸＸＶ）で示される化合物を同様にかまたは製造方法の ための一般的詳細にしたがって得る。 実施例（ＸＸＶＩ−１） ３４９．３ｇ（１．０４４モル）の実施例（ＸＸＶＩＩ−１）による化合物（ ９４．５７％濃度）、４７５ｍｌのメタノールおよびメタノール中の８４２ｍｌ の３０％濃度ナトリウムメトキシド溶液を還流下で５時間加熱する。次いで１２ ６ｍｌの濃硫酸を室温で添加し、混合物を還流下で１時間加熱する。溶媒を留去 し、残渣を水で処理し、塩化メチレンで抽出する。乾燥した後、それを濾過し、 濃縮し、最後に蒸留する。 収量：２２２．４ｇ（理論値の８２．９％）；沸点_0.2９８〜１００℃。 式（ＸＸＶＩ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための一 般的詳細にしたがって得る。 実施例（ＸＸＶＩＩ−１） ３２６ｇ（２．６７３モル）の無水塩化銅（ＩＩ）を、１２７０ｍｌの乾燥ア セトニトリル中の３２６ｇ（３．１７５モル）のｔ−ブチルニトリルの溶液に添 加する。よく冷却した混合物（混合物は氷冷によって３０℃未満に維持されてい る）に、３１３０ｇ（３２．２７モル≦２５８０）の１，１−ジクロロエタンを 滴下する。次いで２１２０ｍｌのアセトニトリル中の４２４ｇ（２．１２モル） の４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリンの溶液を３０℃未満で滴下する。混合 物をガス（Ｎ₂）の発生が完了するまで室温で撹拌する（約３時間）。殆ど黒色 の溶液を、９１の２０％濃度塩酸中に注意深く注ぎ込み、全量９１のメチルｔ− ブチルエーテルで数回抽出する。合併した有機相を２０％濃度塩酸で洗浄し、無 水硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾過し、溶液を濃縮する。 残留油を高真空下で分留する。 収量：３４９．３ｇ（理論値の４９％）；沸点_0.1１３０−１３７℃。 式（ＸＸＶＩＩ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための 一般的詳細にしたがって製造した。 実施例ＶＩ−１ ７．１ｇのＮａＨ（８０％濃度）を、最初に２７８ｍｌのジメチルカーボネー ト中に導入し、８０〜９０℃に加熱する。次いで３９ｇの２−クロロ−４，６− ジメチルフェニル酢酸メチルを滴下し、混合物を還流下で２０時間加熱する。さ らに３．４ｇのＮａＨ（８０％濃度）を添加し、混合物を還流下でさらに８時間 加熱する。混合物を冷却し、まだ存在するいずれのＮａＨも少量のメタノールで 破壊し、混合物を氷中に注ぎ込む。半濃厚なＨＣｌで酸性化した後、有機相を分 離し、水性相をジクロロメタンで数回抽出する。合併した有機相を乾燥し、濃縮 する。収量：融点６７−７０℃を有する３５．１ｇの固体。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ ７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ ），５．３６（２，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２ ．２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。実施例ＸＸＸＶ−１ １０ｇの実施例（ＶＩ−１）による２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルマ ロン酸ジメチルを最初に導入し、２０ｍｌのメタノールおよび９．１ｍｌの水中 に溶解した６．８ｇのＫＯＨで連続して処理した。１時間後、混合物をさらなる ２０ｍｌの溶媒（ＭｅＯＨ／水１：１）で希釈した。混合物を還流下で１０時間 加熱し、次いで冷却し、濃縮した。残留した残渣を少量の水中に溶かし、トルエ ンで１回洗浄した。次いで水性相をさらに水で希釈し、同量のエーテルに添加し 、約−１０℃に冷却した。それを濃ＨＣｌで酸性化し（ｐＨ１）、有機相を分離 し、さらに１または２回再抽出した。合併した有機相を乾燥し、濃縮した。残渣 をトルエンから結晶化して、融点１７４−１７６℃（分解）を有する、７．６ｇ の２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルマロン酸を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ ７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ ），５．００（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ ）。実施例Ｖ−１ ７．６ｇの実施例（ＸＸＸＶ−１）による２−クロロ−４，６−ジメチルフェ ニルマロン酸を、２２ｍｌのトルエン中に懸濁させ、１９．５ｍｌの塩化チオニ ルで滴々に処理した。混合物を９５℃で９．５時間加熱し、冷却し、アルゴンを 通過させてことによって揮発性成分を除去し た。塩化チオニルの残渣および溶媒を高真空下で４５℃で留去した。６．６ｇの ２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルカルボニルケテンを、２−クロロ−４， ６−ジメチルフェニルアセチルクロリドが少し混入した油として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ：７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＶＩ−２） ７０ｇの４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル酢酸メチルを、２６．８ｇの ＮａＨおよび７．３９ｍｌのジメチルカーボネートと同様な方法で反応させた。 後処理の後、９５．４ｇの粗生成物（８６．５％純度）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ：７．２２（ｓ，２Ｈ），５．００（ｓ，４Ｈ ），３．７５（ｓ，６Ｈ），２．３３ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。実施例（ＸＸＸＶ−２） １５８ｍｌのメタノール中の８５ｇの実施例（ＶＩ−２）による４−ブロモ− ２，６−ジメチルフェニルマロン酸ジメチルを、６６ｍｌのＨ₂Ｏ中の４９．６ ｇのＫＯＨと、同様な方法で反応させた。後処理の後、 ５９．７ｇのマロン酸を得た。融点１６４−１６７℃（分解）。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ：７．２０（ｓ，２Ｈ），７．００−６．００ （ＯＨ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．３０ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。実施例（Ｖ−２） １４３ｍｌのトルエン中の５９ｇの４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニルマ ロン酸を、１２８ｍｌの塩化チオニルと同様な方法で反応させ、４９．５ｇを粗 生成物として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ：７．３１（ｓ，２Ｈ），２．３３ｐｐｍ（ｓ ，６Ｈ）。実施例（ＶＩ−３） ２３ｇの２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル酢酸を、９．５ｇのＮａＨ（ ８０％濃度）および２４２ｍｌのジメチルカーボネートと同様な方法で反応させ た。後処理の後、３１．２ｇの粗生成物（８２％純度） を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ：７．３１（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），２．３２（Ｓ，３Ｈ），２ ．２８ＰＰｍ（ｓ，３Ｈ）。実施例（ＸＸＸＶ−３） ５０ｍｌのメタノール中の２７ｇの実施例（ＶＩ−３）による２−ブロモ−４ ，６−ジメチルフェニルマロン酸ジメチルを、２１ｍｌの水中の１５．７ｇのＫ ＯＨと同様な方法で反応させた。後処理の後、１７．４ｇのマロン酸を得た。融 点１６７−１６９℃（分解）。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ：８．２０−７．００（ＯＨ），７．２６（ｓ ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｓ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ ），２．２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。実施例（Ｖ−３） ４１ｍｌのトルエン中の１７ｇの実施例（ＸＸＸＶ−３）による２− ブロモ−４，６−ジメチルフェニルマロン酸を、３６．８ｇの塩化チオニルと同 様な方法で反応させ、１５．１ｇを粗生成物として単離した。 ＩＲ：μ＝２１３０（ケテン）。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ：７．２８（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。使用例 実施例Ａ フェドン(Phaedon)の幼虫の試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸し て処理し、そしてマスタード ビートル(Mustard beetle:Phaedon cochleariae) の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。 各々の場合で３日後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべての甲虫の幼虫 が殺され；０％とは甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製 造実施例(I-2-a-2)、(I-2-b-2)、(I-2-a-1)、(I-2-b-1)、(I-2-b-4)、(I-1-a-2) 、(I-1-a-1)、(I-1-a-2)および(I-1-b-4)の化合物が1 00％の撲滅を生じる。実施例Ｂ プルテーラ(Plutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸し て処理し、そしてコナガ(Plutella xylostella)の幼虫を葉が湿潤状態である間 に侵襲させた。 特定時間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべての幼虫が殺され；０ ％とは幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製 造実施例(I-2-b-2)、(I-2-b-1)、(I-1-b-2)、(I-1-b-4)、(I-1-c-2)、(I-1-a-5) および(I-1-b-6)の化合物が100％の撲滅を生じる。実施例Ｃ ネホテチックス(Nephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 イネの実生苗(Oryza sativa)を、所望濃度の活性化合物の調製物に 浸して処理し、そしてツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)の幼虫を葉が 湿潤状態である間に侵襲させた。 特定期間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのヨコバイが殺され ；０％とはヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例え ば６日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例(I-2-a-2)、(I -2-a-1)、(I-2-b-1)、(I-1-a-1)、(I-1-b-2)、(I-1-b-3)、(I-1-b-4)、(I-1-c-2 )、(I-1-a-5)および(I-1-b-6)の化合物が100％の撲滅を生じる。実施例Ｄ ミズス(Myzus)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 ピーチ アフィド(peach aphid:Myzus persicae)で激しく侵襲させたキャベツ の葉(Brassica oleracea)を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理した 。 特定期間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのアリオキが殺され ；０％とはアリマキが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば６日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製 造実施例(I-2-a-1)、(I-2-a-2)、(I-2-b-2)、(I-1-b-3)、(I-1-c-2)および(I-1- a-6)の化合物が100％の撲滅を生じる。実施例Ｅ テトラニカス(Tetranychus)試験(OP-耐性/浸漬試験） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の 量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の 濃度とする。 すべての発育段階の普通のハダニまたはナミハダニ(Tetranychus urticae)で 激しく侵襲させたインゲン(Phaseolus vulgaris)を、所望濃度の活性化合物の調 製物に浸して処理した。 望ましい時間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのハダニが殺さ れ；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば13日後に、0.1％濃度の実際の活性化合物濃度で、製造 実施例(I-2-a-2)、(I-2-b-2)、(I-2-b-3)、(I-2-a-1)および(I-2-b-4)の化合物 が100％の作用を有した。実施例Ｆ 出芽前−試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリール ポリグリコール エーテル 適当な組成物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合 し、上記量の乳化剤混合物を加え、そして濃縮物を水を用いて各々所望の濃度に 希釈する。 試験植物の種子を、通常の土壌にまき、そして24時間後、活性化合物の調製物 を給水した。単位面積あたりの水の量を一定にすることが好都合である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積あた りに施用された活性化合物の量だけが決定的である。３週間後、未処理対照の出 芽と比較して植物の被害の程度を％被害で評価する。図では： ０％＝作用なし（未処理対照のように） 100％＝完全撲滅 を表す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 307/60 Ｃ０７Ｄ 307/60 Ｚ 307/94 307/94 309/28 309/28 333/32 333/32 405/04 ２１３ 405/04 ２１３ 407/04 ３０７ 407/04 ３０７ 409/04 ３０９ 409/04 ３０９ 417/04 ３０９ 417/04 ３０９ 487/04 １５０ 487/04 １５０ 491/107 491/107 493/10 493/10 495/10 495/10 513/04 ３７５ 513/04 ３７５ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 リープ，フオルカー ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・アルフレート−クビン−シユト ラーセ１ (72)発明者 ルター，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 ビデイヒ，アルノ ドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタ ール・アイフゲンシユトラーセ８ (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ連邦共和国デー−41470ノイス・ア ルテブリユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 グラフ，アラン ドイツ連邦共和国デー−51427ベルギツシ ユグラートバツハ・イムシユラーク16 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）で示される化合物、 式中、 Ｘはアルキルを表し、 Ｙはハロゲンまたはアルキルを表し、そして Ｚはハロゲンまたはアルキルを表すが、 ただし基ＹおよびＺの一つがいつもハロゲンおよび他のアルキルを表すことを条 件とし、 Ｈｅｔは下記基 の一つを表し、これらの基中、 Ａはハロゲン、またはアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコ キシアルキルもしくはアルキルチオアルキル、それらの各々は場合によりハロゲ ンによって置換され、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル、それらの 各々は飽和もしくは不飽和でそして場合により置換され、またはアリール、アリ ールアルキルもしくはヘタリル、それらの各々は場合によりハロゲン、アルキル 、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロ によって置換され、を表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不 飽和で場合により置換された炭素環式化合物または複素環式化合物を表し、 Ｄは水素または場合により群アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシア ルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和 シクロアルキル、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、アリールアルキル、アリ ール、ヘタリルアルキルもしくはヘタリルの置換された基を表すか、或いは ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和 でそして場合により置換された炭素環式化合物または複素環式化合物を表し、 Ｇは、Ｈが基（１）（２）（３）（５）または（６）の一つを表す場合、水素（ ａ）を表すか、またはＨｅｔが基（１）（２）（３）（４）（５）または（６） の一つを表す場合、下記の基 の一つを表し、これらの基中、 Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもし くはポリアルコキシアルキル、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換 され、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル、それらの各々は場合によ りハロゲン、アルキルもしくはアルコキシによって置換され、またはフェニル、 フェニルアルキル、ヘタリル、フェノキシアルキルもしくはヘタリルオキシアル キル、それらの各々は場合により置換され、を表し、 Ｒ²はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアル キルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはシク ロアルキル、フェニルもしくはベンジル、それらの各々は場合により置換され、 を表し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は相互に独立してアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオ 、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、フェ ノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々は場合により置換され、を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷は相互に独立して水素、またはアルキル、シクロアルキル、アルケ ニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、それらの各々は場合によりハロゲンに よって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々は場合に置換 されているかまたは、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により 酸素または硫黄を含有する場合により置換された環式系を形成し、を表す。 ２．ＸがＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、 ＹがハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、 ＺがハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、 この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表し 、 Ｈｅｔは下記の基 の一つを表し、これらの基中、 Ａは水素、またはＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−ア ルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アル キルもしくはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それらの各々が 場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、それ は場合はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシによって 置換されそしてその中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および ／もしくは硫黄によって交換され、またはフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、ナフチル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくは５〜６環原子および 群酸素、硫黄および窒素からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘタリル、それら の各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニト ロによって置換され、を表し、 Ｂが水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキルまた はＣ₅−Ｃ₁₀−シクロアルケニル、それらの中で一つのメチレン基が場合により 酸素または硫黄によって交換されそしてそれらの各々が場合によりＣ₁−Ｃ₈−ア ルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲンノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによって 置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₅−Ｃ₆シクロアルキル、それが 場合により一つもしくは二つの酸素および／もしくは硫黄原子を含有するアルキ レンジイル基によって、またはアルキレンジオキシル基によって、またはアルキ レンジチオイル基、それが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５〜８ 員環を形成し、によって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルまたは Ｃ₅−Ｃ₈−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって、Ｃ₃−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケン ジイルまたはＣ₄−Ｃ₆−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々が場合によ りＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはハロゲンによって置換され そしてそれらの中で一つのメチレン基が場合により各場合に酸素または硫黄によ って置き替えられてもよく、を表し、 Ｄが水素、またはＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−ア ルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−ア ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₈− アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ₃− Ｃ₈−シクロアルキル、それは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルによって置換されそして それらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメチレン基が場合により酸素 および／もしくは硫黄によって置き替えられてもよく、またはフェニル、５〜６ 環原子ならびに群酸素、硫黄および窒素からの １〜２個のヘテロ原子を有するヘタリル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしく は５〜６環原子ならびに群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテロ原子を 有するヘタリル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表す か、或いは ＡおよびＤが一緒にＣ₃−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケンジイルまた はＣ₄−Ｃ₆アルカンジエンジイル基、それらの中で各場合一つのメチレン基が場 合により酸素または硫黄によって置き替えられてもよく、されそしてそれらの各 々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトもしくはＣ₁−Ｃ₁₀−アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアル キル、フェニルもしくはベンジルオキシ、それらの各々が場合によりハロゲンに よって置換され、によってか、または融合環を形成するさらなるＣ₃−Ｃ₆−アル カンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケンジイルもしくはＣ₄−Ｃ₆−アルカンジエンジイ ル基、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によっ て置き替えられてもよく、そしてそれが場合によりＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって 置換されるか、またはそれらの中で二つの隣接する置換基が、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって、場合により５〜６環原子を有する飽和もしくは不 飽和炭素環式化合物を形成する、によって置換され、を表すか、或いは ＡおよびＤが一緒にＣ₃−Ｃ₆−アルカンジイルまたはＣ₃−Ｃ₆−アルケンジイル 基、それが各場合以下の基の一つを含有する、を表し、 Ｇが、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の一つを表す場 合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３）、（４）、（ ５）または（６）の一つを表す場合、基の一つを表し、 基中、 Ｅが金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表す、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルもしくはポ リ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、それらの各々が場合によりハ ロゲンによって置換され、またはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、それは場合により ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシによって置換され そしてそれらの中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／も しくは硫黄によって置き替えられてもよく、 フェニル、それは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニルによって 置換され、 フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまた はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシによって置換され、 ５または６員のヘタリル、それは群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテ ロ原子を有しそして場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換 され、 フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それは場合によりハロゲンまたは Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換され、または ５または６員のヘタリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それは群酸素、硫黄およ び窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有しそして場合によりハロゲン、アミノま たはＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換され、 を表し、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ− Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル 、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、 Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、それは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルま たはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシに置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それ らの各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、もしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノ アルコキシによって置換され、 を表し、 Ｒ³がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、それは場合によりハロゲンによって置換され、また はフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハ ロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が相互に独立してＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アル キルチオもしくはＣ₂−Ｃ₈−アルケニ ルチオ、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニル 、フェノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々が場合によりハロゲン、ニト ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしく はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルニよって置換され、を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷が相互に独立して水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シ クロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₈ −アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによっ て置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりハロ ゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−ア ルコキシによって置換され、を表すか、または一緒にＣ₃−Ｃ₆−アルキレン基、 それは場合によりＣ₁−Ｃ₆−アルキルによって置換されそしてその中で一つのメ チレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられてもよく、を表し 、 Ｒ¹³が水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、それら の各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキ ル、それがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによっ て置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によ って置き替えられてもよく、またはフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルも しくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、それらの各々が場合によりハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置 換され、を表し、 Ｒ¹⁴が水素またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルを表すか、或いは Ｒ¹³およびＲ¹⁴が一緒にＣ₄−Ｃ₆−アルカンジイルを表し、 Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が同一かまたは異なりそしてＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或い は Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が一緒にＣ₂−Ｃ₄−アルカンジイル基、それが場合によりＣ₁− Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルによってか、またはフェニル、そ れが場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノ によって置換され、によって置換され、を表し、 Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が相互に独立して水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、それが場合 によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、それが場合によりハロゲン 、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、を表 すか、或いは Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル 基またはＣ₅−Ｃ₇−シクロアルキル、それは場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキルもし くはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシによって置換されそして一つのメチレン基が場合によ り酸素もしくは硫黄によって置き替えられてもよく、を表し、 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰が相互に独立してＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル 、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アル キルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル）−アミ ノまたはジ−（Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニル）アミノを表す、請求の範囲１に記載の式 （Ｉ）で示される化合物。 ３．ＸがＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表し 、 Ｈｅｔは下記の基 の一つを表し、それらの基中、 Ａは水素、またはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−ア ルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それらの各々が場 合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキ ル、それは場合はフッ素もしくは塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄− アルコキシによって置換されそしてその中で一つもしくは二つのメチレン基が場 合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられてもよく、またはフェ ニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インド リル、チオアゾリル、チエニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それら の各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ またはニトロによって置換され、を表し、 Ｂが水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル キルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルまたは Ｃ₅−Ｃ₈−シクロアルケニル、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合によ り酸素または硫黄によって置き替えられてもよくそしてそれらの各々が場合によ りＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲンノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、フッ素、塩素もしくは フェニルによって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₅−Ｃ₆シクロアルキ ル、それが場合により一つもしくは二つの酸素もしくは硫黄原子を含有するアル キレンジイル基によってか、またはアルキレンジオキシル基によってか、または アルキレンジチオイル基、それが結合している炭素原子と一緒になってさらなる ５〜８員環を形成し、によって置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルまたは Ｃ₅−Ｃ₆−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって、Ｃ₃−Ｃ₅−アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₅−アルケン ジイルもしくはブタジエンジイリを表し、それらの各々が場合によりＣ₁−Ｃ₅− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素によって置換され そしてそれらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によっ て置き替えられてもよく、を表し、 Ｄが水素、またはＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−ア ルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル コキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アル キル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、または Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルによって置換さ れそしてそれらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメチレン基が場合に より酸素および／もしくは硫黄によって置換され、またはフェニル、フラニル、 イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チ エニル、トリアゾリルもしくはフェ ニル−Ｃ₁−₄−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表すか 、或いは ＡおよびＤが一緒にＣ₃−Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₃−Ｃ₅−アルケンジイル 基、それらの中で各場合炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替 えられてもよくそしてそれらの各々が場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、 メルカプトによってかまたはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジル オキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、によ って置換され、あるいは、 それが場合により以下の基 の一つを包含するものを表すか、或いは、ＡおよびＤが（式（Ｉ−１）で示され る化合物の場合）、それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜Ａ Ｄ−２７の一つを表し、 Ｇが、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の一つを表す場 合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３）、（４）、（ ５）または（６）の一つを表す場合、下記の基 の一つを表し、それらの基中、 Ｅが金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表す、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはポ リ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、それらの各々が場合によりフ ッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、それは 場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシに よって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により 酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられてもよく、 フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハ ロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチ オもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルによって置換され、 フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルもしくは Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシによって置換され、 ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニル、 それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによ って置換され、 フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素もしく はＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換され、または ピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル 、チアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素、 塩素、臭素、アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換され、 を表し、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ− Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル 、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、 Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシに置換され、またはフェニルもしくはベンジル 、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルもしくはＣ₁− Ｃ₃−ハロゲノアル コキシによって置換され、 を表し、 Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆−アルキル、それは場合によりフッ素もしくは塩素によって置換 され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩 素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換さ れ、を表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が相互に独立してＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アル キルチオもしくはＣ₃−Ｃ₄−アルケニルチオ、それらの各々が場合によりフッ素 もしくは塩素によって置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニル チオ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロ ゲノアルキルによって置換され、を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷が相互に独立して水素、またはＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シ クロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₆ −アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは 塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合 により、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキ ルもしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシによって置換され、を表すか、または一緒にＣ₃ −Ｃ₆−アルキレン基、それは場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル によって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫 黄によって置き替えられてもよく、を表し、 Ｒ¹³が水素、またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ、それら の各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃−Ｃ₇−シ クロアルキル、それがフッ素、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₂−アルコキ シによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは 硫黄によって置き替えられてもよく、またはフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−ア ルキルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、それらの各々が場合によりフ ッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₅−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによっ て置換され、を表し、 Ｒ¹⁴が水素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは Ｒ¹³およびＲ¹⁴が一緒にＣ₄−Ｃ₆−アルカンジイルを表し、 Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が同一かまたは異なりそしてＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或い は Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が一緒にＣ₂−Ｃ₃−アルカンジイル基、それが場合によりＣ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルによってか、またはフェニル、そ れが場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもし くはシアノによって置換され、によって置換され、を表し、 Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が相互に独立して水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、それが場合 によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェ ニル、それが場合によりフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロもし くはシアノによって置換され、を表すか、或いは Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₅−Ｃ₆− シクロアルキル、それは場合によりＣ₁−Ｃ₃−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₃−アル コキシによって置換されそして一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄 によって置き替えられてもよく、を表し、 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰が相互に独立してＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルアミノ 、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ₃−₆アルケニル）アミノ を表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ４．Ｘがメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを 表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを 表し、 この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表し 、 Ｈｅｔは下記の基 の一つを表し、これらの基中、 Ａは水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルもしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それらの各々が場合 によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル 、それは場合はフッ素、塩素、メチルもしくはメトキシによって置換されそして その中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄 によって置き替えられてもよく、またはフェニル、フラニル、チエニル、ピリジ ルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、 エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、 エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロ によって置換され、を表し、 Ｂが水素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ ルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルまたは Ｃ₅−Ｃ₈−シクロアルケニル、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合によ り酸素または硫黄によって置き替えられてもよくそしてそれらの各々が場合によ りメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ チル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ 、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、 ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルによっ て置換され、を表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が極めて特に好適にはＣ₅−Ｃ₆シク ロアルキル、それが場合により酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイ ル基によってか、またはアルキレンジオキシル基、それが結合している炭素原子 と一緒になってさらなる５〜６員環を形成し、によって置換され、を表すか、或 いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子がＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルまたは Ｃ₅−Ｃ₆−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それらが結合して いる炭素原子と一緒になって、Ｃ₃−Ｃ₄−アルカンジイル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケン ジイルまたはブタジエンジイルを表し、それらの中で各場合一つのメチレン基が 場合により酸素または硫黄によって置き替えられてもよく、を表し、 Ｄが水素、またはＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アル キニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ キシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルもし くはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素 によって置換され、そしてそれらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメ チレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置換され、またはフェ ニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジル、それらの各々が場合に よりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メト キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくは ニトロによって置換され、を表すか、或いは ＡおよびＤが一緒にＣ₃−Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₃−Ｃ₅−アルケンジイル 基、それらの中で各場合炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替 えられてもよくそしてそれらの各々が場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、 メルカプトによってかまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジル オキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、によ って置換され、あるいは それが場合により以下の基の一つを含有し、を表すか、 或いは、ＡおよびＤが、式（Ｉ−１）で示される化合物の場合、それらが結合し ている原子と一緒になって、以下の基の一つを表し、 Ｇが、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の一つを表す場 合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３）、（４）、（ ５）または（６）の一つを表す場合、下記の基 の一つを表し、それらの基中、 Ｅが金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表す、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ− Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル 、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ₃ −Ｃ₆−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ −プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはｉ−プロポキシによって置換されそしてそれ らの中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄 によって置き替えられてもよく、 フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル 、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくは エチルスルホニルによって置換され、 ベンジル、それが場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフル オロメトキシによって置換され、 フラニル、チエニルもしくはピリジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素 、臭素、メチル、エチルによって置換され、 フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチルもし くはエチルによって置換され、または ピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル もしくはチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、それらの各々が場合によりフ ッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルもしくはエチルによって置換され、 を表し、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ− Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルもしくはポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル 、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、 Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、ｉ−プロピルもしくはメトキシによって置換され、または フェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シ アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エト キシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換され、 を表し、 Ｒ³がメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、それらの各々が場合によりフ ッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それら の各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロ ピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリ フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換さ れ、を表し、 Ｒ⁴およびＲ⁵が相互に独立してＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換さ れ、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々が場合に よりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメ チルもしくは トリフルオロメトキシによって置換され、を表し、 Ｒ⁶およびＲ⁷が相互に独立して水素、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シ クロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルもしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは 塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合 により、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルに よって置換され、を表すか、または一緒にＣ₅−Ｃ₆−アルキレン基、それが場合 によりメチルもしくはエチルによって置換されそしてその中で一つのメチレン基 が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられてもよく、を表し、 Ｒ¹³が水素、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、それら の各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロア ルキル、またはフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルもしくはベンジルオキ シ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロ ピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロピル、ｔ−ブトキシ、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され 、を表し、 Ｒ¹⁴が水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは Ｒ¹³およびＲ¹⁴が一緒にＣ₄−Ｃ₆−アルカンジイルを表し、 Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が同一かまたは異なりそしてメチルもしくはエチルを表すか、或 いは Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が一緒にＣ₂−Ｃ₃−アルカンジイル基、それが場合によりメチル 、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、 ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルによってか、或いはフェニル、それが場合 によりフッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、 ニトロもしくはシアノによって置換され、によって置換され、を表す、 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 ５．（Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、 （Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＩ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして Ｒ⁸がアルキルを表す） で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合させ 場合に得られ、 （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＩＩ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有する） で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合させ 場合に得られ、 （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＶ） （式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ⁸が上記の意味を有し、 Ｗが水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す） で示される化合物を、適切には希釈剤の存在下および酸の存在下で環化させる場 合に得られ、 （Ｅ）式（Ｉ−５−ａ） （式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＶＩＩＩ） （式中、 ＡおよびＤが上記の意味を有する） で示される化合物を、式（Ｖ） （式中、 Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして Ｈａｌがハロゲンを表す） で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下 で反応させる場合に得られ、 （Ｆ）式（Ｉ−６−ａ） （式中、 Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物は、式（ＩＸ） （式中、 Ａが上記の意味を有する） で示される化合物を、式（Ｖ） （式中、 Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する） で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下 で反応させる場合に得られ、次いで場合により上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ− ３−ａ）、（Ｉ−５−ａ）および（Ｉ−６−ａ）で示される得られた化合物、式 （Ｉ−４−ａ） （式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する） で示される化合物を、各場合 （Ｇ）α）式（Ｘ） （式中、 Ｒ¹が上記の意味を有し、そして Ｈａｌがハロゲンを表す） で示される化合物と、 或いは β）式（ＸＩ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＸＩ） （式中、 Ｒ¹が上記の意味を有する） で示されるカルボン酸無水物と、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 （Ｈ）式（ＸＩＩ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸＩＩ） （式中、 Ｒ²およびＭが上記の意味を有する） で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 或いは （Ｉ）α）式（ＸＩＩＩ） （式中、 ＭおよびＲ²が上記の意味を有する） で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 或いは β）二硫化炭素と次いで式（ＸＩＶ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＸＩＶ） （式中、 Ｒ²が上記の意味を有し、そして Ｈａｌが塩素、臭素またはヨウ素を表す） で示される化合物と、 適切には希釈剤の存在下および適切には塩基の存在下で、 （Ｊ）式（ＸＶ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＸＶ） （式中、 Ｒ³が上記の意味を有する） で示される塩化スルホニルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 或いは （Ｋ）式（ＸＶＩ） （式中、 Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵が上記の意味を有し、そして Ｈａｌがハロゲンを表す） で示されるリン化合物と、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 或いは （Ｌ）式（ＸＶＩＩ）または（ＸＶＩＩＩ） （式中、 Ｍｅが一価または二価金属を表し、 ｔが数字１または２を表し、そして Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²が相互に独立して水素またはアルキルを表す） で示される金属化合物またはアミンと、 適切には希釈剤の存在下で、 或いは （Ｍ）α）式（ＸＩＸ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＸ） （式中、 Ｒ⁶およびＬが上記の意味を有する） で示されるイソシアナートまたはイソチオシアナートと、 適切には希釈剤の存在下および適切には触媒の存在下で、或いは β）式（ＸＸ） （式中、 Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷が上記の意味を有する） で示される塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、 適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、 反応させることを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の 製造方法。 ６．式（ＩＩ）で示される化合物、 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、 そして Ｒ⁸がアルキルを表す。 ７．式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物、 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有す る。 ８．式（ＸＸＩＩ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、そしてＨａｌが塩素 または臭素を表す。 ９．式（ＸＸＶ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有する。 １０．式（ＸＸＶＩ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして Ｒ⁸がアルキルを表す。 １１．式（ＸＸＶＩＩ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有する。 １２．式（ＸＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有する。 １３．式（ＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして Ｒ⁸がアルキルを表す。 １４．式（ＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、 Ｗが水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、そして Ｒ⁸がアルキルを表す。 １５．式（Ｖ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、そして Ｈａｌが塩素または臭素を表す。 １６．式（ＸＸＸＶ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有する。 １７．式（ＶＩ） 式中、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有し、そして Ｒ⁸がアルキルを表す。 １８．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物少のなくとも一つを含 有する有害生物防除剤および除草剤。 １９．有害生物および雑草の防除のための請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示 される化合物の使用。 ２０．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物が有害生物および／も しくはそれらの生育場所または雑草および／もしくはそれらの生育場所に作用さ せられることを特徴とする有害生物および雑草の防除方法。 ２１．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物が増量剤および／また は界面活性剤と混合されることを特徴とする有害生物防除剤および除草剤の製造 方法。 ２２．有害生物防除剤および除草剤の製造のための請求の範囲１に記載の式（ Ｉ）で示される化合物の使用。