JP2004537570A - 置換環状ケト−エノール系選択的除草剤および毒性緩和剤 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、一方で置換環状ケトエノールを含み、他方で作物植物適合性を改善する少なくとも1種類の化合物を含み、各種有用植物の作物における雑草の選択的防除に関して得に良好な結果を伴って使用することができる新規な選択的除草活性化合物組合せ剤に関する。
【背景技術】
【0002】
除草活性を有する未置換二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355599、EP−A−415211およびJP12−053670)および置換単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377893およびEP−A−442077)がすでに知られている。
【0003】
多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−442073)および1H−アリールピロリジンジオン誘導体(EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−596298、EP−A−613884、EP−A−613885、WO 94/01997、WO 95/26954、WO 95/20572、EP−A−0668267、WO 96/25395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972およびWO 01/23354)も知られている。
【0004】
EP−A−528156、EP−A−0647637、WO 95/26345、WO 96/20196、WO 96/25395、WO 96/35664、WO ’97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、JP12−239276およびWO 01/17972から、除草性を有する3−アリール−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体も知られている。3−アリール−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体も知られている(WO 95/26345、96/25395、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354)。
【0005】
フェニル環が置換されており、除草性を有するフェニルピロン誘導体が、EP−A−588137、WO 96/25395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/16436、WO 97/19941、WO 97/36868、WO 98/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673およびWO 01/17972に記載されている。
【0006】
ある種の置換2−アリールシクロペンタンジオン類が除草性を有することが知られている(例えば、US−4283348;4338122;4436666;4526723;4551547;4632698;WO 96/01798;WO 96/03366、WO 97/14667ならびにWO 98/39281、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673およびWO 01/17972参照)。
【0007】
さらに、ある種の置換2−アリールシクロヘキサンジオン類が除草性および殺ダニ性を有することが知られている(US−4175135、4209432、4256657、4256658、4256659、4257858、4283348、4303669、4351666、4409153、4436666、4526723、4613617、4659372、DE−A2813341ならびにWheeler, T. N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673およびWO 01/17972)。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
しかしながら、これらの化合物の活性および/またはそれらの作物植物との適合性は、あらゆる条件下で完全に満足できるものであるとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【0009】
驚くべきことに、作物植物適合性を改善する下記の化合物と併用した場合に、ある種の置換環状ケトン類が、極めて良好に作物植物に対する損傷を防止し、例えば穀類だけでなくトウモロコシ、大豆および米などの有用植物の作物において望ましくない植物を選択的に防除するための広スペクトラムの組合せ製剤として特に有利に使用可能であることが認めれた。
【0010】
本発明は、
(a)少なくとも1種類の下記式(I)の置換環状ケトエノール:
【0011】
【化1】
【0012】
[式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し;
Zは、水素、それぞれ置換されていても良いアルケニル、アルキニル、アリールを表すか、あるいはヘタリールを表し;
WおよびYは互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し;
ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもなく;
CKEは下記の基のいずれか:
【0013】
【化2】
を表し;
Aは、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個の環原子がヘテロ原子で置き換わっていても良い)あるいはそれぞれハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し;あるいは
AおよびBが、それらが結合している炭素原子と一体となって、少なくとも1個のヘテロ原子を有していても良い飽和もしくは不飽和で未置換もしくは置換の環を表し;
Dは、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和または不飽和シクロアルキル(1以上の環員が、ヘテロ原子によって置き換わっていても良い)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールからなる群から選択される置換されていても良い基を表すか;または
AとDがそれらが結合している原子と一体となって、飽和もしくは不飽和環を表し、その環は未置換であるかA、D部分で置換されており、少なくとも1個のヘテロ原子を有していても良く;あるいは
AおよびQ1が一体となって、アルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し;それらはそれぞれヒドロキシによって置換されていても良く、あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールによって置換されていても良く;
Q1は、水素またはアルキルを表し;
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に、水素またはアルキルを表し;
Q3は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていても良いシクロアルキル(1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い)または置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素原子と一体となって、ヘテロ原子を有していても良い飽和もしくは不飽和で未置換もしくは置換の環を表し;
Gは、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
【0014】
【化3】
【0015】
上記式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ置換されていても良いシクロアルキルであって少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されていても良いものを表すか、あるいはそれぞれ置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;
R3、R4およびR5は互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そしてそれぞれ置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は互いに独立に、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し;置換されていても良いフェニルを表し;置換されていても良いベンジルを表し;あるいはそれらが結合しているN原子と一体となって、酸素もしくは硫黄によって中断されていても良い環を表す。]であって、一般式(I)の化合物の全ての可能な互変異体および一般式(I)の化合物の可能な塩または酸もしくは塩基付加物を含むもの;
ならびに
(b)4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4,5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロ−アセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル(benoxacor))、5−クロロ−キノリン−8−オキシ酢酸1−メチル−ヘキシル(クロキントセト−メキシル(cloquintocet-mexyl);EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366における関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン(cumyluron))、α−(シアノ−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン(daimuron)、ジムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ(dicamba))、ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニル−エチル(ジメピペレート(dimepiperate))、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド(dichlormid))、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム(fenclorim))、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl);EP−A−174562およびEP−A−346620における関連化合物も参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル(isoxadifen-ethyl);WO−A−95/07897における関連化合物も参照)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)−エチル(ラクチジクロル(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(メコプロプ(mecoprop))、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl);WO−A−91/07874における関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、4−カルボジチオ酸2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン(MG−838)、1,8−ナフタレン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル(oxabetrinil))、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(EP−A−269806およびEP−A−333131における関連化合物も参照)、5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(WO−A−91/08202における関連化合物も参照)、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸1,3−ジメチル−ブト−1−イル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸4−アリルオキシ−ブチル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸1−アリルオキシ−プロプ−2−イル、5−クロロ−キノキザリン−8−オキシ酢酸メチル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロ−キノキザリン−8−オキシ−酢酸アリル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸2−オキソ−プロプ−1−イル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロン酸ジエチル、5−クロロ−キノキザリン−8−オキシ−マロン酸ジアリル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロン酸ジエチル(EP−A−582198における関連化合物も参照)、4−カルボキシ−クマリン−4−イル−酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3′−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミドの化合物の群からの作物植物適合性を改善する少なくとも1種類の化合物;
および/または
下記一般式(IIa):
【0016】
【化4】
または下記一般式(IIb):
【0017】
【化5】
または下記一般式(IIc):
【0018】
【化6】
【0019】
[式中、
nは、0〜5の数字を表し;
A1は、
【0020】
【化7】
に示した2価の複素環基のいずれかを表し;
A2は、C1〜C4−アルキル−および/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニル−置換されていても良い炭素原子数1または2のアルカンジイルを表し;
R8は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノを表し;
R9は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノを表し;
R10は、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C4−アルキルを表し;
R11は、水素、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルもしくはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルまたはフッ素−、塩素−および/または臭素−またはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いフェニルを表し;
R12は、水素、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルもしくはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルまたはフッ素−、塩素−および/または臭素−またはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはR11と一体となって、C3〜C6−アルカンジイルもしくはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、そのそれぞれがC1〜C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または2個の置換基であって結合している炭素原子と一体となって5員もしくは6員炭素環を形成しているものによって置換されていても良く;
R13は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し;
R14は、水素、ヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲンもしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはトリ−(C1〜C4−アルキル)−シリルを表し:
R15は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す。]
の一般式によって定義される化合物のいずれか;
および/または
下記一般式(IId):
【0021】
【化8】
【0022】
または下記一般式(IIe):
【0023】
【化9】
【0024】
[式中、
nは、0〜5の数字を表し;
R16は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
R17は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
R18は、水素、それぞれシアノ−、ハロゲンもしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノ、あるいはそれぞれシアノ−、ハロゲン−もしくはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルチオまたはC3〜C6−シクロアルキルアミノを表し;
R19は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、それぞれシアノ−もしくはハロゲン置換されていても良いC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニル、あるいはシアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換C3〜C6−シクロアルキルを表し;
R20は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、それぞれシアノ−もしくはハロゲン置換されていても良いC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニル、シアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換C3〜C6−シクロアルキル、あるいはニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C4−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルを表すか、あるいはR19と一体となって、それぞれC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC2〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−ハロアルコキシを表す。]
によって定義される化合物のうちのいずれか
を含む有効量の活性化合物組合せ剤を含む選択的除草組合せ剤を提供する。
【0025】
とりわけ置換基の性質によって、式(I)の化合物は、適切な場合には一般的方法で分離可能な幾何異性体および/または光学異性体として存在し得る。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの使用ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら以下においては簡潔を期して、式(I)の化合物のみについて言及する。ただしそれは、純粋な化合物ならびに適切であれば各種割合の異性体化合物を含有する混合物の両方を意味するものである。
【0026】
基CKEの意味(1)〜(6)を含めると、下記の主要構造(I−1)〜(I−6)となる。
【0027】
【化10】
【0028】
式中、A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである。
【0029】
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、CKEが基(1)を表す場合には、下記の主要構造(I−1−a)〜(I−1−g)となる。
【0030】
【化11】
【0031】
式中、A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記で定義の通りである。
【0032】
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、CKEが基(2)を表す場合には、下記の主要構造(I−2−a)〜(I−2−g)となる。
【0033】
【化12】
【0034】
式中、A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記で定義の通りである。
【0035】
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、CKEが基(3)を表す場合には、下記の主要構造(I−3−a)〜(I−3−g)となる。
【0036】
【化13】
【0037】
式中、A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記で定義の通りである。
【0038】
置換基Gの位置に応じて、式(I−4)の化合物は下記式(I−4−A)および(I−4−B)の2種類の異性体型で存在することができる。
【0039】
【化14】
【0040】
これは式(I−4)における破線によって示されるものである。
【0041】
式(I−4−A)および(I−4−B)の化合物は、混合物およびそれらの純粋な異性体型の両方で存在し得る。式(I−4−A)および(I−4−B)の化合物の混合物は適切であれば、例えばクロマトグラフィー法などの物理的方法によってそれ自体公知の方法で分離することができる。
【0042】
明瞭を期すために下記においては、可能な異性体の一つのみを各場合で示している。それは、その化合物が適切であれば異性体混合物の形態または個々の他の異性体型で存在し得ることを除外するものではない。
【0043】
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、CKEが基(4)を表す場合には、下記の主要構造(I−4−a)〜(I−4−g)となる。
【0044】
【化15】
【0045】
式中、A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記で定義の通りである。
【0046】
置換基Gの位置に応じて、式(I−5)の化合物は、下記式(I−5−A)および(I−5−B)の2種類の異性体型で存在し得る。
【0047】
【化16】
【0048】
これは式(I−5)における破線によって示されるものである。
【0049】
式(I−5−A)および(I−5−B)の化合物は、混合物およびそれらの純粋な異性体型の両方で存在し得る。式(I−5−A)および(I−5−B)の化合物の混合物は適切であれば、例えばクロマトグラフィー法などの物理的方法によって分離することができる。
【0050】
明瞭を期すために下記においては、可能な異性体の一つのみを各場合で示している。それは、その化合物が適切であれば異性体混合物の形態または個々の他の異性体型で存在し得ることを除外するものではない。
【0051】
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、下記の主要構造(I−5−a)〜(I−5−g)となる。
【0052】
【化17】
【0053】
式中、A、B、Q1、Q2、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記で定義の通りである。
【0054】
置換基Gの位置に応じて、式(I−6)の化合物は、式(I−6)における破線によって示されるものである下記式(I−6−A)および(I−6−B)の2種類の異性体型で存在し得る。
【0055】
【化18】
【0056】
式(I−6−A)および(I−6−B)の化合物は、混合物およびそれらの純粋な異性体型の両方で存在し得る。式(I−6−A)および(I−6−B)の化合物の混合物は適切であれば、例えばクロマトグラフィー法などの物理的方法によって分離することができる。
【0057】
明瞭を期すために下記においては、可能な異性体の一つのみを各場合で示している。それは、対象化合物が適切であれば異性体混合物としてまたは個々の他の異性体型で存在し得ることを含むものである。
【0058】
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めると、下記の主要構造(I−6−a)〜(I−6−g)となる。
【0059】
【化19】
【0060】
式中、A、B、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記で定義の通りである。
【0061】
式(I)は、除草剤組成物の本発明による置換環状ケトエノール類の一般的定義を提供するものである。好ましい置換基および上記および下記の式で示される基の範囲を以下に示す。
【0062】
Xは好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C3〜C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し;
Zは好ましくは、水素、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニルを表すか、あるいは下記の基のいずれかを表し;
【0063】
【化20】
【0064】
式中、
V1は、水素、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し;
V2およびV3は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
WおよびYは互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し;
ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもない。
【0065】
CKEは好ましくは、下記の基のいずれか:
【0066】
【化21】
を表し;
Aは好ましくは、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C10−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル、直接隣接していない1個もしくは2個の環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いハロゲン−、C1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルもしくはフェニル−C1〜C6−アルキルを表す。
【0067】
Bは好ましくは、水素、C1〜C12−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシ−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、C3〜C10−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10−シクロアルキルを表し、それの一つの環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、C1〜C8−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いか;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、アルキレンジイルまたはアルキレンジオキシルまたはアルキレンジチオイル基によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルを表し;その置換基はそれが結合している炭素原子とともに別の5〜8員環を形成しており、直接隣接しない1個もしくは2個の酸素原子および/または硫黄原子を有していても良いC1〜C4−アルキルによって置換されていても良く;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が好ましくは、C3〜C8−シクロアルキルまたはC5〜C8−シクロアルケニルであって、結合している炭素原子とともに2個の置換基が、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いそれぞれC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていても良いC2〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイルまたはC4〜C6−アルカンジエンジイルを表すものを表す。
【0068】
Dは好ましくは、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C12−アルキル−、C3〜C8−アルケニル、C3〜C8−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C4−ハロアルキル−置換されていても良い一つの環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC3〜C8−シクロアルキル、またはそれぞれハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルもしくはフェニル−C1〜C6−アルキルを表す。
【0069】
AとDが一体となって好ましくは、それぞれ置換されていても良いC3〜C6−アルカンジイルまたはC3〜C6−アルケンジイルを表し、それにおいて1個のメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く;
可能な置換基にはそれぞれ、
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、またはそれぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C10−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ−;あるいは別のC3〜C6−アルカンジイル基、C3〜C6−アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であって、C1〜C6−アルキルによって置換されていても良いもの、または結合している炭素原子とともに2個の隣接する置換基が酸素もしくは硫黄を有していても良い環原子5個もしくは6個を有する別の飽和もしくは不飽和環を形成していても良いもの(式(I−1)の化合物の場合、AおよびDがそれらが結合している原子とともに、例えば下記でさらに言及する基AD−1〜AD−10を表す)がある。
【0070】
AおよびQ1が一体となって好ましくは、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルを表し;それらはそれぞれ、同一もしくは異なるハロゲンによって、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオもしくはC3〜C7−シクロアルキル(それぞれ、同一もしくは異なるハロゲンによってモノ、ジ、トリ置換されていても良い)によって、あるいはベンジルオキシもしくはフェニル(それぞれ、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ、ジ、トリ置換されていても良い)によってモノ置換もしくはトリ置換されていても良く;C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルはさらに、C1〜C2−アルカンジイル基によってまたは酸素原子によって架橋されており;あるいは
Q1は好ましくは、水素またはC1〜C4−アルキルを表す。
【0071】
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に好ましくは、水素またはC1〜C4−アルキルを表す。
【0072】
Q3は好ましくは、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C2−アルキル、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いハロゲン−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C2−ハロアルキル−、C1〜C2−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素原子と一体となって好ましくは、1個の環原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3〜C7−環を表す。
【0073】
Gは好ましくは、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
【0074】
【化22】
【0075】
特には(a)、(b)、(c)または(g)を表し;
上記式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表す。
【0076】
R1は好ましくは、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルまたはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルであって、1以上の(好ましくは2個以下)直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いものを表すか;
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、C1〜C6−アルキルチオ−もしくはC1〜C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表すか;
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−もしくはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1〜C6−アルキルを表すか;
ハロゲン−もしくはC1〜C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリール(例:ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)を表すか;
ハロゲン−もしくはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表すか;あるいは
ハロゲン−、アミノ−もしくはC1〜C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールオキシ−C1〜C6−アルキル(例:ピリジルオキシ−C1〜C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1〜C6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1〜C6−アルキル)を表す。
【0077】
R2は好ましくは、それぞれハロゲン−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか;
ハロゲン−、C1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表すか;あるいは
それぞれハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−もしくはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表す。
【0078】
R3は好ましくは、ハロゲン置換されていても良いC1〜C8−アルキルを表すか;あるいはそれぞれハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表す。
【0079】
R4およびR5は互いに独立に好ましくは、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜C8−アルケニルチオ、C3〜C7−シクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−ハロアルキルチオ−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【0080】
R6およびR7は互いに独立に好ましくは、水素を表すか;それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか;それぞれハロゲン−、C1〜C8−ハロアルキル−、C1〜C8−アルキル−もしくはC1〜C8−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、ハロゲン−、C1〜C8−アルキル−、C1〜C8−ハロアルキル−もしくはC1〜C8−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表すか;あるいは一体となって、1個の炭素原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す。
【0081】
好ましいものと前述した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【0082】
Xは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表す。
【0083】
Zは特に好ましくは、水素、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニルを表すか、あるいは下記の基を表す。
【0084】
【化23】
【0085】
V1は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。
【0086】
V2は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表す。
【0087】
WおよびYは互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもなく、
Zが水素を表さない場合、Xはアルケニルを表さない。
【0088】
CKEは特に好ましくは、下記の基のいずれか:
【0089】
【化24】
を表し;
Aは特に好ましくは、水素、それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、またはフッ素−、塩素−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表す。
【0090】
Bは特に好ましくは、水素またはC1〜C6−アルキルを表し;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、飽和C3〜C7−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C7−シクロアルキルを表し、それの一つの環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、C1〜C6−アルキル、C1〜C3−ハロアルキルもしくはC1〜C6−アルコキシによってモノ置換されていても良いか;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、アルキレンジイルまたはアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオール基によって置換されたC5〜C6−シクロアルキルを表し;その置換基はそれが結合している炭素原子とともに別の5員もしくは6員環を形成しており、メチルもしくはエチルによって置換されていても良く、直接隣接しない1個もしくは2個の酸素原子もしくは硫黄原子を有していても良く;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が特に好ましくは、C3〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルであって、結合している炭素原子とともに2個の置換基が、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いそれぞれC1〜C5−アルキル−、C1〜C5−アルコキシ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていても良いC2〜C4−アルカンジイル、C2〜C4−アルケンジイルを表すか、あるいはブタジエンジイルを表すものを表す。
【0091】
Dは特に好ましくは、水素を表すか;それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル−、C3〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表すか;C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良い一つのメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表すか;あるいは(ただし、式(I−1)の化合物の場合には当てはまらない)それぞれフッ素−、塩素−、臭素−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C4−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル、ピリジルもしくはベンジルを表すか;あるいは
AとDが一体となって特に好ましくは、置換されていても良いC3〜C5−アルカンジイルを表し、それにおいて1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、可能な置換基はC1〜C4−アルキルであるか;あるいは
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)がそれらが結合している原子とともに、下記のAD−1〜AD−10:
【0092】
【化25】
を表すか;あるいは
AおよびQ1が一体となって特に好ましくは、C3〜C4−アルカンジイルまたはC3〜C4−アルケンジイルを表し;それらはそれぞれ、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良いか;あるいは
Q1は特に好ましくは、水素を表す。
【0093】
Q2は特に好ましくは、水素を表す。
【0094】
Q4、Q5およびQ6は互いに独立に特に好ましくは、水素またはC1〜C2−アルキルを表す。
【0095】
Q3は特に好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルまたは1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いメチル−もしくはメトキシ−置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表すか;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素と一体となって特に好ましくは、1個の環原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良い飽和C5〜C6−環を表す。
【0096】
Gは特に好ましくは、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
【0097】
【化26】
【0098】
特には(a)、(b)または(c)を表し;
上記式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は特に好ましくは、それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル、またはフッ素−、塩素−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルであって、1個もしくは2個の直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いものを表すか;
フッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルキル−もしくはC1〜C3−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルを表し;
R2は特に好ましくは、それぞれフッ素−置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニルもしくはC1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表すか;
フッ素−、塩素−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表すか;あるいは
それぞれフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルキル−もしくはC1〜C3−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表す。
【0099】
R3は特に好ましくは、フッ素−置換されていても良いC1〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素−、塩素−、臭素−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルキル−、C1〜C3−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表す。
【0100】
R4は特に好ましくは、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C6−シクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルコキシ−、C1〜C3−アルキルチオ−、C1〜C3−ハロアルキルチオ−、C1〜C3−アルキル−もしくはC1〜C3−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【0101】
R5は特に好ましくは、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオを表す。
【0102】
R6は特に好ましくは、水素、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;フッ素−、塩素−、臭素−、C1〜C3−ハロアルキル−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いフェニルを表すか;フッ素−、塩素−、臭素−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C3−ハロアルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表す。
【0103】
R7は特に好ましくは、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表す。
【0104】
R6およびR7が一体となって特に好ましくは、メチル−もしくはエチル−置換されていても良い、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC4〜C5−アルキレン基を表す。
【0105】
特に好ましいと前述した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
【0106】
Xは非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ビニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す。
【0107】
Zは非常に好ましくは、水素、ビニル、エチニルを表すか、あるいは下記の基を表す。
【0108】
【化27】
【0109】
V1は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す。
【0110】
V2は非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0111】
WおよびYは互いに独立に非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、メトキシもしくはエトキシを表し;ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもなく;Zが水素を表さない場合、Xはビニルを表さない。
【0112】
CKEは非常に好ましくは、下記の基のいずれか:
【0113】
【化28】
を表し;
Aは非常に好ましくは、水素を表すか;それぞれフッ素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いC1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、フッ素、メチル、エチルまたはメトキシによりモノ置換されてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表す。
【0114】
Bは非常に好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表し;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に好ましくは、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、それの一つの環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシもしくはイソブトキシによってモノ置換されていても良いか;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が非常に好ましくは、直接隣接しない2個の酸素原子を有するアルキレンジイル基によって置換されたC5〜C6−シクロアルキルを表し;
Dは非常に好ましくは、水素を表すか;それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C4−アルキル−、C3〜C4−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルもしくはC3〜C6−シクロアルキルであって1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いものを表すか;あるいは(ただし、式(I−1)の化合物の場合には当てはまらない)それぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良いフェニルもしくはピリジルを表すか;あるいは
AとDが一体となって非常に好ましくは、置換されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し、それにおいて1個の炭素原子が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、メチルによって置換されていても良く;あるいは
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)がそれらが結合している原子とともに、下記の基:
【0115】
【化29】
を表すか;あるいは
AおよびQ1が一体となって非常に好ましくは、メチルもしくはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表すか;あるいは
Q1は非常に好ましくは、水素を表す。
【0116】
Q2は非常に好ましくは、水素を表す。
【0117】
Q4、Q5およびQ6は互いに独立に非常に好ましくは、水素またはメチルを表す。
【0118】
Q3は非常に好ましくは、水素、メチル、エチルまたはC3〜C6−シクロアルキルを表すか;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素と一体となって非常に好ましくは、1個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いメチル−もしくはメトキシ−置換されていても良い飽和C5〜C6−環を表す。
【0119】
Gは非常に好ましくは、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
【0120】
【化30】
【0121】
特には(a)、(b)または(c)を表し;
上記式中、
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表す。
【0122】
R1は非常に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換またはジ置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表すか;
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し;
R2は非常に好ましくは、それぞれフッ素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルもしくはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか;
フッ素、メチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表すか;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表す。
【0123】
R3は非常に好ましくは、それぞれフッ素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換されていても良いフェニルを表す。
【0124】
R4は非常に好ましくは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルキルチオを表すか、あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ−、C1〜C2−フルオロアルコキシ−、C1〜C2−アルキルチオ−、C1〜C2−フルオロアルキルチオ−もしくはC1〜C3−アルキルによってモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【0125】
R5は非常に好ましくは、C1〜C3−アルコキシまたはC1〜C3−アルキルチオを表す。
【0126】
R6は非常に好ましくは、水素を表すか;C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルもしくはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いベンジルを表す。
【0127】
R7は非常に好ましくは、C1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表す。
【0128】
R6およびR7が一体となって非常に好ましくは、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC5〜C6−アルキレン基を表す。
【0129】
最も好ましいものは、Zが水素を表し、Yが基CKEに対してパラの位置にある化合物、またはZが基CKEに対してパラもしくはメタの位置での下記の基:
【0130】
【化31】
を表す化合物である。
【0131】
強調すべきものは、Yが4−アルキル(特に4−メチル)を表す化合物である。
【0132】
以上で挙げられた基の一般的もしくは好ましい定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わすことができる。それには、個々の範囲と好ましい範囲の間での組み合わせなどがある。
【0133】
上記で好ましい(好適な)として挙げられた意味の組み合わせを有する式(I)の化合物が、本発明によれば好ましい。
【0134】
上記で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式(I)の化合物が、本発明によれば特に好ましい。
【0135】
上記で非常に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式(I)の化合物が、本発明によれば非常に好ましい。
【0136】
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは、可能である限りにおいて、それぞれ直鎖もしくは分枝であることができ、例えばアルコキシでの場合のようにヘテロ原子との組み合わせなどがある。
【0137】
別段の断りがない限り、置換されていても良い基はモノ置換もしくは多置換されていて良く、多置換の場合には、置換基は同一でも異なっていても良い。
【発明を実施するための最良の形態】
【0138】
以下においては、式(I)の化合物のアリール部分における別の好ましい基の定義について言及する。これらの基の定義を含む式(I)の化合物は、式(I)の化合物の好ましい小群を形成するものである。
【0139】
下記のものが、そのような小群に当てはまる。
【0140】
Wは好ましくは、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシを表し;
Xは好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し;
Yは好ましくは4−位にあり、好ましくは水素、ハロゲン、シアノもしくはC1〜C4−ハロゲノアルキルを表し;
Zは好ましくは、水素を表す。
【0141】
Wはやはり好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Xはやはり好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し;
Yはやはり好ましくは4−位にあり、好ましくは下記の基:
【0142】
【化32】
を表し;
Zはやはり好ましくは、水素を表し;
V1はやはり好ましくは、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキルまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシを表し;
V2はやはり好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり好ましくは、C3〜C4−アルカンジイルを表し、それはハロゲンおよび/またはC1〜C2−アルキルによって置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって中断されていても良い。
【0143】
Wはやはり好ましくは、水素またはC1〜C6−アルキルを表し;
Xはやはり好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し;あるいは
Yはやはり好ましくは5−位にあり、好ましくは下記の基:
【0144】
【化33】
を表し;
Zはやはり好ましくは4−位にあり、好ましくは水素、C1〜C6−アルキルまたはハロゲンを表し;
V1はやはり好ましくは、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキルまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシを表し;
V2はやはり好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり好ましくは、C3〜C4−アルカンジイルを表し、それはハロゲンおよびC1〜C2−アルキルによって置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって中断されていても良い。
【0145】
Wはやはり好ましくは、水素、メチル、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し;
Xはやはり好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し;
Yはやはり好ましくは3−位または5−位にあり、好ましくは水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Zはやはり好ましくは4−位にあり、好ましくは水素、ハロゲン、C1−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、シアノまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシを表す。
【0146】
下記のものも、そのような小群に当てはまる。
【0147】
Wは特に好ましくは、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシを表し;
Xは特に好ましくは、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C1〜C2−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し;
Yは特に好ましくは4−位にあり、特に好ましくは水素、塩素、臭素、シアノもしくはトリフルオロメチルを表す。
【0148】
Zは特に好ましくは、水素を表す。
【0149】
Wはやはり特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Xはやはり特に好ましくは、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C1〜C2−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し;
Yはやはり特に好ましくは4−位にあり、特に好ましくは下記の基:
【0150】
【化34】
を表し;
Zはやはり特に好ましくは、水素を表し;
V1はやはり特に好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキルまたはC1〜C2−ハロゲノアルコキシを表し;
V2はやはり特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロゲノアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり特に好ましくは、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表す。
【0151】
Wはやはり特に好ましくは、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Xはやはり特に好ましくは、塩素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロゲノアルキルを表し;
Yはやはり特に好ましくは5−位にあり、特に好ましくは下記の基:
【0152】
【化35】
を表し;
Zはやはり特に好ましくは4−位にあり、特に好ましくは水素、C1〜C4−アルキルまたは塩素を表す。
【0153】
V1はやはり特に好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキルまたはC1〜C2−ハロゲノアルコキシを表し;
V2はやはり特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロゲノアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり特に好ましくは、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表す。
【0154】
Wはやはり特に好ましくは、水素、メチル、塩素もしくは臭素を表し;
Xはやはり特に好ましくは、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲノアルキル、C1〜C2−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し;
Yはやはり特に好ましくは3−位または5−位にあり、特に好ましくは水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Zはやはり特に好ましくは4−位にあり、好ましくは水素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロゲノアルキル、シアノまたはC1〜C2−ハロゲノアルコキシを表す。
【0155】
以下のものも、前記小群に当てはまる。
【0156】
Wは非常に好ましくは、エチルまたはメトキシを表し;
Xは非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yは非常に好ましくは4−位にあり、非常に好ましくは水素、塩素または臭素を表し;
Zは非常に好ましくは、水素を表す。
【0157】
Wはやはり非常に好ましくは、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Xはやはり非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yはやはり非常に好ましくは4−位にあり、非常に好ましくは下記の基:
【0158】
【化36】
を表し;
V1はやはり非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2はやはり非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
【0159】
Wはやはり非常に好ましくは、水素またはメチルを表し;
Xはやはり非常に好ましくは、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し;
Yはやはり非常に好ましくは5−位にあり、非常に好ましくは下記の基:
【0160】
【化37】
を表し;
Zはやはり非常に好ましくは4−位にあり、非常に好ましくは水素またはメチルを表し;
V1はやはり非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2はやはり非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
【0161】
Wはやはり非常に好ましくは、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xはやはり非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yはやはり非常に好ましくは3−位または5−位にあり、非常に好ましくは水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zはやはり非常に好ましくは4−位にあり、非常に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0162】
以下のものも、前記小群に当てはまる。
【0163】
Wは特に好ましくは、エチルまたはメトキシを表し;
Xは特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yは特に好ましくは4−位にあり、特に好ましくは水素、塩素または臭素を表し;
Zは特に好ましくは5−位にあり、特に好ましくは水素を表す。
【0164】
以下のものも、前記小群に当てはまる。
【0165】
Wはやはり特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Xはやはり特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yはやはり特に好ましくは4−位にあり、特に好ましくは下記の基:
【0166】
【化38】
を表し;
Zはやはり特に好ましくは水素を表し;
V1はやはり特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2はやはり特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
【0167】
Wはやはり特に好ましくは、水素またはメチルを表し;
Xはやはり特に好ましくは、塩素またはメチルを表し;
Yはやはり特に好ましくは5−位にあり、特に好ましくは下記の基:
【0168】
【化39】
を表し;
Zはやはり特に好ましくは4−位にあり、特に好ましくは水素またはメチルを表し;
V1はやはり特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2はやはり特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
【0169】
以下のものも、前記小群に当てはまる。
【0170】
Wはやはり特に好ましくは、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xはやはり特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yはやはり特に好ましくは3−位または5−位にあり、特に好ましくは水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zはやはり特に好ましくは4−位にあり、特に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0171】
実施例で言及される化合物に加えて、式(I−1−a)の下記の化合物を具体的に挙げることができる。
【0172】
【表1】
【0173】
表2:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=CH3;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0174】
表3:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=CH3;Y=4−Br;Z=Hである。
【0175】
表4:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=CH3;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0176】
表5:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=CH3;Y=4−Br;Z=Hである。
【0177】
表6:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=C2H5;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0178】
表7:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=C2H5;Y=4−Br;Z=Hである。
【0179】
表8:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0180】
表9:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=Br;Y=4−Br;Z=Hである。
【0181】
表10:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=Cl;Y=4−Br;Z=Hである。
【0182】
表11:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0183】
表12:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0184】
表13:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=Br;Y=4−Br;Z=Hである。
【0185】
表14:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=Cl;Y=4−Br;Z=Hである。
【0186】
表15:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0187】
表16:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=CH3;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0188】
表17:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=CH3;X=Cl;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0189】
表18:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=CH3;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0190】
表19:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=Cl;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0191】
表20:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=C2H5;X=C2H5;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0192】
表21:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=H;X=CH3;Y=H;Z=5−(4−Cl−C6H4)である。
【0193】
表22:A、BおよびDは表1に示した通りであり、W=H;X=CH3;Y=4−CH3;Z=5−(4−Cl−C6H4)である。
【0194】
製造例で言及の化合物に加えて、下記の式(I−2−a)の化合物を具体的に挙げることができる。
【0195】
【表2】
【0196】
表24:AおよびBは表23に示した通りであり、W=CH3;X=CH3;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0197】
表25:AおよびBは表23に示した通りであり、W=CH3;X=CH3;Y=4−Br;Z=Hである。
【0198】
表26:AおよびBは表23に示した通りであり、W=C2H5;X=CH3;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0199】
表27:AおよびBは表23に示した通りであり、W=C2H5;X=CH3;Y=4−Br;Z=Hである。
【0200】
表28:AおよびBは表23に示した通りであり、W=C2H5;X=C2H5;Y=4−Cl;Z=Hである。
【0201】
表29:AおよびBは表23に示した通りであり、W=C2H5;X=C2H5;Y=4−Br;Z=Hである。
【0202】
表30:AおよびBは表23に示した通りであり、W=CH3;X=CH3;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0203】
表31:AおよびBは表23に示した通りであり、W=CH3;X=C2H5;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0204】
表32:AおよびBは表23に示した通りであり、W=C2H5;X=C2H5;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0205】
表33:AおよびBは表23に示した通りであり、W=Cl;X=CH3;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0206】
表34:AおよびBは表23に示した通りであり、W=Cl;X=C2H5;Y=H;Z=4−(4−Cl−C6H4)である。
【0207】
表35:AおよびBは表23に示した通りであり、W=H;X=CH3;Y=H;Z=5−(4−Cl−C6H4)である。
【0208】
表36:AおよびBは表23に示した通りであり、W=H;X=CH3;Y=4−CH3;Z=5−(4−Cl−C6H4)である。
【0209】
表1〜36に記載のW、X、YおよびZについての組合せも同様に、式(I)の化合物における基の好ましい組合せである。
【0210】
式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)および(IIe)の作物植物適合性を改善する化合物(「除草剤毒性緩和剤」)との関連で前記にて挙げた基の好ましい意味を、以下に定義している。
【0211】
nは好ましくは、0、1、2、3または4を表す。
【0212】
A1は好ましくは、以下に示す2価複素環基のいずれかを表す。
【0213】
【化40】
【0214】
A2は好ましくは、それぞれメチル−、エチル−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いメチレンまたはエチレンを表す。
【0215】
R8は好ましくは、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【0216】
R9は好ましくは、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【0217】
R10は好ましくは、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0218】
R11は好ましくは、水素、それぞれフッ素−および/または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシメチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、あるいはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−置換されていても良いフェニルを表す。
【0219】
R12は好ましくは、水素、それぞれフッ素−および/または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシメチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、あるいはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはR11と一体となって、−CH2−O−CH2−CH2−および−CH2−CH2−O−CH2−CH2−の基をいずれかを表し、それらはメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環によって、または結合しているC原子とともに5員もしくは6員の炭素環を形成している2個の置換基によって置換されていても良い。
【0220】
R13は好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか;あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【0221】
R14は好ましくは、水素、ヒドロキシ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表す。
【0222】
R15は好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか;あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【0223】
X1は好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0224】
X2は好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0225】
X3は好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0226】
R16は好ましくは、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0227】
R17は好ましくは、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0228】
R18は好ましくは、水素、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表す。
【0229】
R19は好ましくは、水素、それぞれシアノ−、ヒドロキシ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【0230】
R20は好ましくは、水素を表すか;それぞれシアノ−、ヒドロキシ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、あるいはニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはR19と一体となって、それぞれメチル−またはエチル−置換されていても良いブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサ−ブタン−1,4−ジイルまたは3−オキサ−ペンタン−1,5−ジイルを表す。
【0231】
X4は好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0232】
X5は好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【0233】
本発明による除草剤毒性緩和剤として非常に好ましい式(IIa)の化合物の例を、以下の表2に挙げてある。
【0234】
【表3】
【0235】
本発明による除草剤毒性緩和剤として非常に好ましい式(IIb)の化合物の例を、以下の表3に挙げてある。
【0236】
【表4】
【0237】
本発明による除草剤毒性緩和剤として非常に好ましい式(IIc)の化合物の例を、以下の表4に挙げてある。
【0238】
【表5】
【0239】
本発明による除草剤毒性緩和剤として非常に好ましい式(IId)の化合物の例を、以下の表5に挙げてある。
【0240】
【表6】
【0241】
本発明による除草剤毒性緩和剤として非常に好ましい式(IIe)の化合物の例を、以下の表5に挙げてある。
【0242】
【表7】
【0243】
作物植物適合性を改善する最も好ましい化合物[化合物(b)]は、クロキントセト−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロン、ジメピペレートおよび化合物IIe−11であり、特に強調すべきはクロキントセト−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルである。
【0244】
それぞれ1種類の式(I)の活性化合物およびそれぞれ1種類の上記で定義の毒性緩和剤の本発明による選択的除草剤組合せ剤の例を、以下の表7に挙げてある。
【0245】
【表8】
【0246】
驚くべきことに、一般式(I)の置換環状ケトエノールと上記で挙げた群(b)の毒性緩和剤(解毒剤)の上記で定義の活性化合物組合せ剤が、作物植物によって非常に良好に耐容されながら、特に高い除草活性を有し、各種作物で、特には穀物(特に小麦)、さらには大豆、ジャガイモ、トウモロコシおよび米において雑草の選択的防除に使用可能であることが認められた。
【0247】
ここにおいて、作物植物に対する除草剤の障害効果に拮抗することができる非常に多くの公知の毒性緩和剤または解毒剤から、それは特には、雑草に関する除草活性に悪影響を与えることなく、作物植物に対する置換環状ケトエノールの障害効果を実質的に完全に中和する群(b)の前記化合物であるという点は驚くべきであると考えるべきである。
【0248】
この場合に強調すべき点は、特には例えば小麦、大麦およびライ麦などの穀物植物、そして作物植物としてのトウモロコシおよび米に害を及ぼさないという点での、群(b)からの特に好ましいおよび最も好ましい組合せ相手の特に有利な効果である。
【0249】
本発明による活性化合物組合せ剤は、例えば下記の植物との関連で使用することができる。
【0250】
次の属の双子葉雑草:シナピス(Sinapis)、レピジウム(Lepidium)、ガリウム(Galium)、ハコベ、カミルレ、アンセミス、ガリンソガ(Galinsoga)、アカザ、イラクサ、サワギク、ヒユ、スベリヒユ、キサンチウム(Xanthium)、サンシキヒルガオ、サツマイモ、タデ、セスバニア(Sesbania)、ブタクサ、アザミ、ヒレアザミ、ソンカス(Sonchus)、ナス、ロリッパ(Rorippa)、ロターラ(Rotala)、リンデルニア(Lindernia)、ラミウム(Lamium)、クワガタソウ、イチビ、エメックス(Emex)、チョウセンアサガオ、スミレ、ガレオシス(Galeopsis)、ケシ、セントーレア、シャジクソウ、キンポウゲ、タンポポ。
【0251】
次の属の双子葉作物:綿、ダイズ、トウジサ、ダウクス(Daucus)、インゲンマメ、エンドウ、ナス、リナム、サツマイモ、ソラマメ、ハナタバコ、リンコパーシコン(Lycopersicon)、落花生、アブラナ、ラクツカ(Lactuca)、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ。
【0252】
次の属の単子葉雑草:ヒエ、エノコログサ、パニクム、ジギタリア(Digitaria)、フレウム(Phleum)、イチゴツナギ、フェスキュ、オヒシバ、ブラキアリア(Brachiaria)、ライグラス、ブロムグラス、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シノドン(Cynodon)、モノコリア(Monochoria)、フィンブリスチリス(Fimbristylis)、サギタリア(Sagittaria)、エレオカリス(Eleocharis)、シルプス(Scirpus)、スズメノヒエ、イスケマム(Ischaemum)、ナガボノウルシ、ダクチロクテニウム(Dactyloctenium)、ヌカボ、アロペクルス(Alopecurus)、アペラ(Apera)。
【0253】
次の属の単子葉作物:米、トウモロコシ、コムギ、ホルデウム(Hordeum)、カラスムギ、セカーレ(Secale)、モロコシ、パニクム、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。
【0254】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大されるものである。
【0255】
本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。この場合、植物とは、例えば所望および非所望の野生植物または作物植物(天然作物植物を含む)などの全ての植物および植物群を意味すると理解すべきである。作物植物とは、一般的な育種および最適化方法により、あるいはバイオテクノロジー法および組換え法により、あるいはそれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であることができ、栽培者の権利により保護できるかまたは保護できないトランスジェニック植物および植物栽培品種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、言及することができる例には、葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎および根茎がある。植物部分には、収穫物ならびに成長性および生殖性繁殖物、例えば幼苗、塊茎、根茎、切穂および種子も含まれる。
【0256】
前記活性化合物によって植物および植物部分を本発明に従って行う処理は、直接行うか、あるいはその化合物を一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、全面散布、散布により、そして繁殖物、特に種子の場合には、1以上のコート剤も施用することにより、環境、生育地もしくは貯蔵空間に作用させることにより行う。
【0257】
本発明による活性化合物組合せ剤の作物植物適合性の有利な効果は、ある種の濃度比で特に顕著である。しかしながら、活性化合物組合せ剤中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で変動し得る。通常、0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、特に好ましくは0.05〜10重量部、最も好ましくは0.07〜1.5重量部の上記(b)下に言及した作物植物適合性を改善する化合物(解毒剤/毒性緩和剤)の一つを、1重量部の式(I)の化合物またはそれの塩に対して存在させる。
【0258】
前記活性化合物または活性化合物組合せ剤は、通常の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト、可溶性粉体、粒剤、懸濁液−乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびにポリマー物質中のマイクロカプセルに変換することができる。
【0259】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および/または固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤と混合することにより製造される。
【0260】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。基本的に、好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチレン類および塩化メチレンなどの塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水がある。
【0261】
固体担体として好適なものには、
例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類があり;粒剤用の固体担体として好適なものには、例えば粉砕・分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒があり;乳化剤および/または発泡剤として好適なものには、例えばノニオン系およびアニオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類、さらには蛋白質加水分解物があり;分散剤として好適なものには、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【0262】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、ならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、ならびに合成リン脂質を製剤で用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【0263】
無機顔料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素、ならびに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【0264】
製剤は通常、0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の毒性緩和剤を含めた活性化合物を含む。
【0265】
本発明による活性化合物組合せ剤は、最終製剤の形態で使用される。しかしながら、活性化合物組合せ剤中に含まれる活性化合物は、使用に際して個々の製剤で混和することもできる。すなわちタンク混合物の形態とすることもできる。
【0266】
その新規な活性化合物組合せ剤はさらに、それ自体であるいは製剤として、他の公知の除草剤との混合物として用いることができ、やはり最終製剤またはタンク混合物も可能である。殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、成長因子、植物養分および土壌構造を改良する薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。ある種の所期の用途では、特には発芽後法ではさらに、製剤中でのさらに別の添加剤として、植物が耐容する鉱油または植物油(例えば、市販の製剤「ラコ・ビノール(Rako Binol)」)または例えば硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利な場合がある。
【0267】
前記の新規活性化合物組合せ剤は、それ自体で、それの製剤の形態で、あるいは即時用液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によってそれから製造される使用形態で用いることが可能である。それは、一般的な方法で、例えば洗浄、噴霧、煙霧、散粉または拡散によって用いる。
【0268】
施用される本発明による活性化合物組合せ剤の量は、一定の範囲内で変動し得る。それは特に、気候および土壌因子によって決まる。通常、施用量は0.005〜5kg/ha、好ましくは0.01〜2kg/ha、特に好ましくは0.05〜1.0kg/haである。
【0269】
本発明による活性化合物組合せ剤は、植物の発芽前および発芽後に施用することができる。すなわち発芽前法および発芽後法によって施用できる。
【0270】
使用例
活性化合物または毒性緩和剤成分は、それぞれ数mL(通常は2〜3mL)の溶媒(通常はアセトンまたはN,N−ジメチル−ホルムアミド)に溶かし、溶液を混合し、そして(適切であれば乳化剤を加えた後)水で所望の濃度まで希釈する。添加剤レネックス(Renex)−36 0.1%を用いて、水系噴霧液を調製した。
【0271】
(実施例A)
発芽後試験
試験植物を、温室内で制御条件下に(温度、光、環境湿度)成長させる。試験植物が5〜15cmの高さに達したら、それに噴霧を行う。噴霧液の濃度は、所望の特定量の活性化合物が水500リットル/haで施用されるように選択する。
【0272】
噴霧後、試験植物を入れたポットを、試験が終了するまで制御条件下に(温度、光、環境湿度)、温室に入れた状態で保つ。施用から3週間後、作物植物に対する障害の程度を、未処理対照の発達と比較した障害%で評価する。
【0273】
数字は以下の評点を示す。
【0274】
0%=障害なし(未処理対照と同様)、
100%=完全破壊/障害。
【0275】
活性化合物、施用量、試験植物および結果を以下の表に示してあり、表中で使用の用語は下記で定義の通りである。
【0276】
活性化合物
化合物例I−1−a−1
【0277】
【化41】
純度94%(EP−A−456063から公知)。
【0278】
化合物例I−1−a−2
【0279】
【化42】
純度100%(WO 97/02243から公知)。
【0280】
化合物例I−1−a−3
【0281】
【化43】
純度99%(WO 97/02243から公知)。
【0282】
化合物例I−1−a−4
【0283】
【化44】
純度88%(WO 99/43649から公知)。
【0284】
メフェンピル−ジエチル(100ECとして使用)。
【0285】
クロキントセト−メキシル、純度99%。
【0286】
【表9】
【0287】
【表10】
【0288】
【表11】
【0289】
【表12】
【0290】
【表13】
【0291】
【表14】
【0292】
【表15】
【0293】
【表16】
【0294】
【表17】
【0295】
【表18】
【0296】
【表19】
【0297】
【表20】
Claims (11)
- (a)少なくとも1種類の下記式(I)の置換環状ケトエノール:
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し;
Zは、水素を表すか;あるいはそれぞれ置換されていても良いアルケニル、アルキニル、アリールまたはヘタリールを表し;
WおよびYは互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し;
ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもなく;
CKEは下記の基のいずれか:
Aは、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の置換されていても良いシクロアルキル(少なくとも1個の環原子がヘテロ原子で置き換わっていても良い)あるいはそれぞれハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し;あるいは
AおよびBが、それらが結合している炭素原子と一体となって、少なくとも1個のヘテロ原子を有していても良い飽和もしくは不飽和で未置換もしくは置換の環を表し;
Dは、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和または不飽和シクロアルキル(1以上の環員が、ヘテロ原子によって置き換わっていても良い)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールからなる群から選択される置換されていても良い基を表すか;または
AとDがそれらが結合している原子と一体となって、飽和もしくは不飽和環を表し、その環は未置換であるかA、D部分で置換されており、少なくとも1個のヘテロ原子を有していても良く;あるいは
AおよびQ1が一体となって、アルカンジイルもしくはアルケンジイルを表し;それらはそれぞれヒドロキシによって置換されていても良く、あるいはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールによって置換されていても良く;
Q1は、水素またはアルキルを表し;
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立に、水素またはアルキルを表し;
Q3は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置換されていても良いシクロアルキル(1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良い)または置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素原子と一体となって、ヘテロ原子を有していても良い飽和もしくは不飽和で未置換もしくは置換の環を表し;
Gは、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
Eは、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ置換されていても良いシクロアルキルであって少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されていても良いものを表すか、あるいはそれぞれ置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;
R3、R4およびR5は互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そしてそれぞれ置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は互いに独立に、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し;置換されていても良いフェニルを表し;置換されていても良いベンジルを表し;あるいはそれらが結合しているN原子と一体となって、酸素もしくは硫黄によって中断されていても良い環を表す。]であって、一般式(I)の化合物の全ての可能な互変異体および一般式(I)の化合物の可能な塩または酸もしくは塩基付加物を含むもの;
ならびに
(b)4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4,5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロ−アセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、5−クロロ−キノリン−8−オキシ酢酸1−メチル−ヘキシル(クロキントセト−メキシル;EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366における関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノ−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン、ジムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニル−エチル(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル;EP−A−174562およびEP−A−346620における関連化合物も参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル;WO−A−95/07897における関連化合物も参照)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)−エチル(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(メコプロプ)、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル;WO−A−91/07874における関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、4−カルボジチオ酸2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン(MG−838)、1,8−ナフタレン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(EP−A−269806およびEP−A−333131における関連化合物も参照)、5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(WO−A−91/08202における関連化合物も参照)、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸1,3−ジメチル−ブト−1−イル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸4−アリルオキシ−ブチル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸1−アリルオキシ−プロプ−2−イル、5−クロロ−キノキザリン−8−オキシ酢酸メチル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロ−キノキザリン−8−オキシ−酢酸アリル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−酢酸2−オキソ−プロプ−1−イル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロン酸ジエチル、5−クロロ−キノキザリン−8−オキシ−マロン酸ジアリル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロン酸ジエチル(EP−A−582198における関連化合物も参照)、4−カルボキシ−クマリン−4−イル−酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3′−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミドの化合物の群からの作物植物適合性を改善する少なくとも1種類の化合物;
および/または
下記一般式(IIa):
nは、0〜5の数字を表し;
A1は、
A2は、C1〜C4−アルキル−および/またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニル−置換されていても良い炭素原子数1または2のアルカンジイルを表し;
R8は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノを表し;
R9は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノを表し;
R10は、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C4−アルキルを表し;
R11は、水素、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルもしくはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルまたはフッ素−、塩素−および/または臭素−またはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いフェニルを表し;
R12は、水素、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルもしくはC2〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ジオキソラニル−C1〜C4−アルキル、フリル、フリル−C1〜C4−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルまたはフッ素−、塩素−および/または臭素−またはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはR11と一体となって、C3〜C6−アルカンジイルもしくはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し、そのそれぞれがC1〜C4−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または2個の置換基であって結合している炭素原子と一体となって5員もしくは6員炭素環を形成しているものによって置換されていても良く;
R13は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し;
R14は、水素、ヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲンもしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはトリ−(C1〜C4−アルキル)−シリルを表し:
R15は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いC1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはフェニルを表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表す。]
の一般式によって定義される化合物のいずれか;
および/または
下記一般式(IId):
nは、0〜5の数字を表し;
R16は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
R17は、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
R18は、水素、それぞれシアノ−、ハロゲンもしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノ、あるいはそれぞれシアノ−、ハロゲン−もしくはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルチオまたはC3〜C6−シクロアルキルアミノを表し;
R19は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、それぞれシアノ−もしくはハロゲン置換されていても良いC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニル、あるいはシアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換C3〜C6−シクロアルキルを表し;
R20は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、それぞれシアノ−もしくはハロゲン置換されていても良いC3〜C6−アルケニルまたはC3〜C6−アルキニル、シアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換C3〜C6−シクロアルキル、あるいはニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C4−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルを表すか、あるいはR19と一体となって、それぞれC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC2〜C6−アルカンジイルまたはC2〜C5−オキサアルカンジイルを表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−ハロアルコキシを表す。]
によって定義される化合物のうちのいずれか
を含む有効量の活性化合物組合せ剤を含む組成物。 - 式(I)において、
Xが、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C3〜C6−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し;
Zが、水素、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニルを表すか、あるいは下記の基のいずれかを表し;
V1が、水素、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルキルスルフィニル、C1〜C6−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し;
V2およびV3が互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
WおよびYが互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し;
ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもく、
CKEが、下記の基のいずれか:
Aが、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C10−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル、直接隣接していない1個もしくは2個の環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いハロゲン−、C1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルもしくはフェニル−C1〜C6−アルキルを表し;
Bが、水素、C1〜C12−アルキルまたはC1〜C8−アルコキシ−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3〜C10−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10−シクロアルキルを表し、それの一つの環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、C1〜C8−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いか;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジイルまたはアルキレンジオキシルまたはアルキレンジチオイル基によって置換されたC3〜C6−シクロアルキルを表し;その置換基はそれが結合している炭素原子とともに別の5〜8員環を形成しており、直接隣接しない1個もしくは2個の酸素原子および/または硫黄原子を有していても良いC1〜C4−アルキルによって置換されていても良く;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3〜C8−シクロアルキルまたはC5〜C8−シクロアルケニルであって、結合している炭素原子とともに2個の置換基が、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いそれぞれC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていても良いC2〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイルまたはC4〜C6−アルカンジエンジイルを表すものを表し;
Dが、水素、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C12−アルキル−、C3〜C8−アルケニル、C3〜C8−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C4−ハロアルキル−置換されていても良い一つの環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC3〜C8−シクロアルキル、またはそれぞれハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルもしくはフェニル−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
AとDが一体となって、それぞれ置換されていても良いC3〜C6−アルカンジイルまたはC3〜C6−アルケンジイルを表し、それにおいて1個のメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄によって置き換わっていても良く;
可能な置換基にはそれぞれ、
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、またはそれぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C10−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ−;あるいは別のC3〜C6−アルカンジイル基、C3〜C6−アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であって、C1〜C6−アルキルによって置換されていても良いもの、または結合している炭素原子とともに2個の隣接する置換基が酸素もしくは硫黄を有していても良い環原子5個もしくは6個を有する別の飽和もしくは不飽和環を形成していても良いものがあり;
AおよびQ1が一体となって、C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルを表し;それらはそれぞれ、同一もしくは異なるハロゲンによって、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオもしくはC3〜C7−シクロアルキル(それぞれ、同一もしくは異なるハロゲンによってモノ、ジ、トリ置換されていても良い)によって、あるいはベンジルオキシもしくはフェニル(それぞれ、ハロゲン、C1〜C6−アルキルおよびC1〜C6−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ、ジ、トリ置換されていても良い)によってモノ置換もしくはトリ置換されていても良く;C3〜C6−アルカンジイルまたはC4〜C6−アルケンジイルはさらに、C1〜C2−アルカンジイル基によってまたは酸素原子によって架橋されており;あるいは
Q1が、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Q2、Q4、Q5およびQ6が互いに独立に、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Q3が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C2−アルキル、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いハロゲン−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表すか、あるいはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C2−ハロアルキル−、C1〜C2−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素原子と一体となって、1個の環原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3〜C7−環を表し;
Gが、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
Eが、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素または硫黄を表し;
Mが、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルまたはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルであって、1以上の(好ましくは2個以下)直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いものを表すか;
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、C1〜C6−アルキルチオ−もしくはC1〜C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表すか;
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−もしくはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1〜C6−アルキルを表すか;
ハロゲン−もしくはC1〜C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリール(例:ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)を表すか;
ハロゲン−もしくはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表すか;あるいは
ハロゲン−、アミノ−もしくはC1〜C6−アルキル−置換されていても良い5員もしくは6員のヘタリールオキシ−C1〜C6−アルキル(例:ピリジルオキシ−C1〜C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1〜C6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1〜C6−アルキル)を表し;
R2が、それぞれハロゲン−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキル、ポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか;
ハロゲン−、C1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表すか;あるいは
それぞれハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−もしくはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表し;
R3が、ハロゲン置換されていても良いC1〜C8−アルキルを表すか;あるいはそれぞれハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表し;
R4およびR5が互いに独立に、それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオ、C2〜C8−アルケニルチオ、C3〜C7−シクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−ハロアルキルチオ−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7が互いに独立に、水素を表すか;それぞれハロゲン置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか;それぞれハロゲン−、C1〜C8−ハロアルキル−、C1〜C8−アルキル−もしくはC1〜C8−アルコキシ−置換されていても良いフェニル、ハロゲン−、C1〜C8−アルキル−、C1〜C8−ハロアルキル−もしくはC1〜C8−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表すか;あるいは一体となって、1個の炭素原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の組成物。 - 式(I)において、
Xが、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Zが、水素、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニルを表すか、あるいは下記の基を表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
WおよびYは互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し、
ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもなく、
Zが水素を表さない場合、Xはアルケニルを表さず;
CKEが、下記の基のいずれか:
Aが、水素、それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、またはフッ素−、塩素−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表し;
Bが、水素またはC1〜C6−アルキルを表し;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和C3〜C7−シクロアルキルまたは不飽和C5〜C7−シクロアルキルを表し、それの一つの環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、C1〜C6−アルキル、C1〜C3−ハロアルキルもしくはC1〜C6−アルコキシによってモノ置換されていても良いか;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、アルキレンジイルまたはアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオール基によって置換されたC5〜C6−シクロアルキルを表し;その置換基はそれが結合している炭素原子とともに別の5員もしくは6員環を形成しており、メチルもしくはエチルによって置換されていても良く、直接隣接しない1個もしくは2個の酸素原子もしくは硫黄原子を有していても良く;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3〜C6−シクロアルキルまたはC5〜C6−シクロアルケニルであって、結合している炭素原子とともに2個の置換基が、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いそれぞれC1〜C5−アルキル−、C1〜C5−アルコキシ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていても良いC2〜C4−アルカンジイル、C2〜C4−アルケンジイルを表すか、あるいはブタジエンジイルを表すものを表し;
Dが、水素を表すか;それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C6−アルキル−、C3〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表すか;C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−もしくはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良い一つのメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表すか;あるいは(ただし、下記式(I−1)の化合物:
AとDが一体となって、置換されていても良いC3〜C5−アルカンジイルを表し、それにおいて1個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、可能な置換基はC1〜C4−アルキルであるか;あるいは
AおよびD(下記式(I−1)の化合物:
AおよびQ1が一体となって、C3〜C4−アルカンジイルまたはC3〜C4−アルケンジイルを表し;それらはそれぞれ、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくはジ置換されていても良いか;あるいは
Q1が、水素を表し;
Q2が、水素を表し;
Q4、Q5およびQ6が互いに独立に、水素またはC1〜C2−アルキルを表し;
Q3が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルまたは1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いメチル−もしくはメトキシ−置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表すか;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素と一体となって、1個の環原子が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良い飽和C5〜C6−環を表し;
Gが、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
Eが、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素または硫黄を表し;
Mが、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル、またはフッ素−、塩素−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルであって、1個もしくは2個の直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いものを表すか;
フッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルキル−もしくはC1〜C3−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルを表し;
R2が、それぞれフッ素−置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニルもしくはC1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表すか;
フッ素−、塩素−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表すか;あるいは
それぞれフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルキル−もしくはC1〜C3−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表し;
R3が、フッ素−置換されていても良いC1〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素−、塩素−、臭素−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルキル−、C1〜C3−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表し;
R4が、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C3〜C6−シクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−ハロアルコキシ−、C1〜C3−アルキルチオ−、C1〜C3−ハロアルキルチオ−、C1〜C3−アルキル−もしくはC1〜C3−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R5が、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオを表し;
R6が、水素、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;フッ素−、塩素−、臭素−、C1〜C3−ハロアルキル−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いフェニルを表すか;フッ素−、塩素−、臭素−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C3−ハロアルキル−もしくはC1〜C4−アルコキシ−置換されていても良いベンジルを表し;
R7が、C1〜C6−アルキル、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;あるいは
R6およびR7が一体となって、メチル−もしくはエチル−置換されていても良い、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC4〜C5−アルキレン基を表す請求項1に記載の組成物。 - 式(I)において、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ビニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Zが、水素、ビニル、エチニルを表すか、あるいは下記の基を表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
WおよびYが互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、メトキシもしくはエトキシを表し;ただし、Yが4−メチルを表す場合、WおよびXは同時にエチルを表すことはなく、あるいはXがエチルを表す場合はWはメトキシでもジフルオロメトキシでもなく;Zが水素を表さない場合、Xはビニルを表さず;
CKEが、下記の基のいずれか:
Aが、水素を表すか;それぞれフッ素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いC1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表すか、フッ素、メチル、エチルまたはメトキシによりモノ置換されてもよいC3〜C6−シクロアルキルを表わし;
Bが、水素、メチルもしくはエチルを表し;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、飽和C5〜C6−シクロアルキルを表し、それの一つの環員が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシもしくはイソブトキシによってモノ置換されていても良いか;あるいは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、直接隣接しない2個の酸素原子を有するアルキレンジイル基によって置換されたC5〜C6−シクロアルキルを表し;
Dが、水素を表すか;それぞれフッ素−もしくは塩素−置換されていても良いC1〜C4−アルキル−、C3〜C4−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルもしくはC3〜C6−シクロアルキルであって1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いものを表すか;あるいは(ただし、下記式(I−1)の化合物:
AとDが一体となって、置換されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し、それにおいて1個の炭素原子が酸素または硫黄によって置き換わっていても良く、メチルによって置換されていても良く;あるいは
AおよびD(下記式(I−1)の化合物:
AおよびQ1が一体となって、メチルもしくはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表すか;あるいは
Q1が、水素を表し;
Q2が、水素を表し;
Q4、Q5およびQ6は互いに独立に、水素またはメチルを表し;
Q3が、水素、メチル、エチルまたはC3〜C6−シクロアルキルを表すか;あるいは
Q3とQ4がそれらが結合している炭素と一体となって、1個の環員が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いメチル−もしくはメトキシ−置換されていても良い飽和C5〜C6−環を表し;
Gが、水素(a)を表すか;あるいは下記の基のいずれかを表し;
Eが、金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素または硫黄を表し;
Mが、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換またはジ置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表すか;
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表し;
R2が、それぞれフッ素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルもしくはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか;
フッ素、メチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表すか;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルもしくはベンジルを表し;
R3が、それぞれフッ素によってモノ、ジ、トリ置換されていても良いメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換されていても良いフェニルを表し;
R4が、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)アミノ、C1〜C4−アルキルチオを表すか、あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ−、C1〜C2−フルオロアルコキシ−、C1〜C2−アルキルチオ−、C1〜C2−フルオロアルキルチオ−もしくはC1〜C3−アルキルによってモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R5が、C1〜C3−アルコキシまたはC1〜C3−アルキルチオを表し;
R6が、水素を表すか;C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルもしくはメトキシによってモノ置換もしくはジ置換されていても良いフェニルを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いベンジルを表し;
R7が、C1〜C4−アルキル、C3〜C4−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルを表し;
R6およびR7が一体となって、1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換わっていても良いC5〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の組成物。 - 式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)および(IIe)において、
nが、0、1、2、3または4を表し;
A1が、以下に示す2価複素環基のいずれかを表し;
R8が、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し;
R9が、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し;
R10が、それぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し;
R11が、水素、それぞれフッ素−および/または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシメチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、あるいはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−置換されていても良いフェニルを表し;
R12が、水素、それぞれフッ素−および/または塩素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシメチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、あるいはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはR11と一体となって、−CH2−O−CH2−CH2−および−CH2−CH2−O−CH2−CH2−の基をいずれかを表し、それらはメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環によって、または結合しているC原子とともに5員もしくは6員の炭素環を形成している2個の置換基によって置換されていても良く;
R13が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか;あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表すし;
R14が、水素、ヒドロキシ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し;
R15が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか;あるいはそれぞれフッ素−、塩素−および/または臭素−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し;
X1が、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し;
X2が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し;
X3が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し;
R16が、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し;
R17が、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し;
R18が、水素、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表し;
R19が、水素、それぞれシアノ−、ヒドロキシ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、あるいはそれぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
R20が、水素を表すか;それぞれシアノ−、ヒドロキシ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていても良いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、それぞれシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、あるいはニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはR19と一体となって、それぞれメチル−またはエチル−置換されていても良いブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサ−ブタン−1,4−ジイルまたは3−オキサ−ペンタン−1,5−ジイルを表し;
X4が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し;
X5が、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。 - 作物植物適合性を改善する化合物が、クロキントセト−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルである請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 式(I)の活性化合物1重量部当たり0.05〜10重量部の作物植物適合性を改善する化合物が存在する請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を植物および/またはその植物の生育地に作用させる、望ましくない植物の防除方法。
- 望ましくない植物の防除における請求項1に記載の組成物の使用。
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