JP4966194B2 - 置換環式ケトエノールおよび毒性緩和剤をベースとした選択的殺虫剤 - Google Patents
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Description
.BoltzeおよびK.Heidenbluth、Chem.Ber.91、2894参照)が、殺虫剤としてのこれらの化合物の可能な使用については言及されていない。フェニル環において置換されており、除草、殺ダニおよび殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、EP−A−588137、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/16436、WO97/19941、WO97/36868、WO98/05638、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/062244、WO04/080962、WO04/111042に記載されている。
(a)式(I)
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、水素、アルキル、ハロゲン、アルケニル、アルキニルを表し、それぞれの場合において場合によって置換されたアリールまたはヘタリールを表し、
WおよびYは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
CKEは、基
Aは、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子で場合によって置換された飽和もしくは不飽和の場合によって置換されたシクロアルキルを表し、またはそれぞれの場合においてハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合によって置換されたアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、または
AおよびBは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の非置換または置換環を表し、
Dは、水素を表し、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つまたは複数の環員がヘテロ原子で場合によって置換された飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールからなる群からの場合によって置換された基を表し、または
AおよびDは、これらが結合している原子と一緒になって、A、D成分において非置換または置換され、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和環を表し、
AおよびQ1は、一緒になって、それぞれの場合においてヒドロキシルにより、またはそれぞれの場合において場合によって置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールで場合により置換されているアルカンジイルまたはアルカンジイルを表し、または
Q1は、水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
Q3は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されている。)または場合によって置換されたフェニルを表し、または
Q3およびQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の非置換または置換環を表し、
Gは、水素(a)を表し、または基
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも1つのヘテロ原子で遮られていてもよい、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで場合によって置換されたシクロアルキルを表し、それぞれの場合において場合によって置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、またはそれぞれの場合において場合によって置換されたシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は、互いに独立に、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、それぞれの場合において場合によって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、またはこれらの基が結合しているN原子と一緒になって、酸素または硫黄で場合によって遮られている環を表す。]
の少なくとも1つの置換環式ケトエノール(一般式(I)の化合物のすべての可能な互変異性形態、および一般式(I)の化合物の可能な塩、または酸もしくは塩基付加物を含む。)と、
(b)4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4,5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジークロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン(ベノキサコル)、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセト−メチル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366における関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン、ジムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシー安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロN,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル、EP−A−174562およびEP−A−346620における関連化合物も参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボン酸フェニル−メチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニン)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル、WO−A−95/07897における関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリロキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリロキシ)−プロピオン酸(メコプロプ)、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル、WO−A−91/07874における関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−無水ナフタリン酸、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(EP−A−269806およびEP−A−333131における関連化合物も参照)、5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(WO−A−91/08202における関連化合物も参照)、1,3−ジメチル−ブチル−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル5クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロピル−2−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ酢酸メチル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ酢酸アリル、2−オキソ−プロピル−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、5−クロロ−キノリン−8−オキシマロン酸ジエチル、5−クロロ−キノキサリン−8−オキシマロン酸ジアリル、5−クロロ−キノリン−8−オキシマロン酸ジエチル(EP−A−582198における関連化合物も参照)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロ−フェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシーベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミド、
および/または一般式(IIa)
nは、0、1、2、3、4または5の数字を表し、
A2は、C1〜C4アルキルおよび/またはC1〜C4アルコキシ−カルボニルおよび/またはC1〜C4アルケニルオキシカルボニルで置換された、炭素数が1または2のアルカンジイルを表し、
R8は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4アルキル)−アミノを表し、
R9は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1〜C7アルコキシ、C1〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルケニルオキシ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4アルキル)−アミノを表し、
R10は、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC1〜C4アルキルを表し、
R11は、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、ジオキソルアニル−C1〜C4アルキル、フリル、フリル−C1〜C4アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4アルキルで場合によって置換されたフェニルを表し、
R12は、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルもしくはC2〜C6アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、ジオキソルアニル−C1〜C4アルキル、フリル、フリル−C1〜C4アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素、塩素および/または臭素またはC1〜C4アルキルで場合によって置換されたフェニルを表し、またはR11およびR12は、一緒になって、それぞれがC1〜C4アルキル、フェニル、フリル、融合ベンゼン環により、またはこれらの基が結合しているC原子と一緒になって五または六員炭素環を形成する2つの置換基により場合によって置換されているC3〜C6アルカンジイルまたはC2〜C5オキサアルカンジイルを表し、
R13は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合により置換されたC1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはフェニルを表し、
R14は、水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシ置換で場合によって置換されたC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはトリ(C1〜C4アルキル)−シリルを表し、
R15は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはフェニルを表し、
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X2は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X3は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシを表す。]
の一般式によって定義される化合物の一つ、
および/または一般式(IId)
tは、0、1、2、3、4および5の数字を表し、
vは、0、1、2、3、4および5の数字を表し、
R16は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、
R17は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、
R18は、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノまたはジ−(C1〜C4アルキル)−アミノを表し、またはそれぞれの場合においてシアノ、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで場合によって置換されたC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6シクロアルキルチオまたはC3〜C6シクロアルキルアミノを表し、
R19は、水素を表し、シアノ、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたC1〜C6アルキルを表し、それぞれの場合においてシアノもしくはハロゲンで場合によって置換されたC3〜C6アルケニルまたはC3〜C6アルキニルを表し、またはシアノ、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで場合によって置換されたC3〜C6シクロアルキルを表し、
R20は、水素を表し、シアノ、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたC1〜C6アルキルを表し、それぞれの場合においてシアノもしくはハロゲンで場合によって置換されたC3〜C6アルケニルまたはC3〜C6アルキニルを表し、シアノ、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで場合によって置換されたC3〜C6シクロアルキルを表し、またはニトロ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルを表し、またはR19と一緒になって、それぞれの場合においてC1〜C4アルキルで場合によって置換されたC2〜C6アルカンジイルまたはC2〜C5オキサアルカンジイルを表し、
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシを表す。]
の一般式で定義される化合物の群からの少なくとも1つの作物適合性向上化合物と
を含む活性化合物組合せの有効量を含む組成物の、昆虫および/またはダニを防除するための使用を提供する。
Zは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルを表し、または基
V1は、水素、ハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
V2およびV3は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシを表し、
WおよびYは、互いに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
CKEは、好ましくは、基
Aは、好ましくは、水素を表し、またはそれぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC1〜C12アルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C10アルコキシ−C1〜C8アルキル、C1〜C10アルキルチオ−C1〜C6アルキルを表し、1つまたは2つの直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄で場合によって置換されている、ハロゲン、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルコキシで場合によって置換されたC3〜C8シクロアルキルを表し、またはそれぞれの場合においてハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルまたはフェニル−C1〜C6アルキルを表し、
Bは、好ましくは、水素、C1〜C12アルキルまたはC1〜C8アルコキシ−C1〜C6アルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換され、C1〜C8アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで場合によって一または二置換されている飽和C3〜C10シクロアルキルまたは不飽和C5〜C10シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、結合している炭素原子とともにさらなる五または八員環を形成し、直接隣接していない1つまたは2つの酸素および/または硫黄原子を場合によって含有するC1〜C4アルキルで場合によって置換されているアルキレンジイル、アルキレンジオキシルまたはアルキレンジチオール基で置換されているC5〜C6シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれの場合において1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されているC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはハロゲンで場合によって置換されたC2〜C6アルカンジイル、C2〜C6アルケンジイルまたはC4〜C6アルカンジエンジイルを表すC3〜C8シクロアルキルまたはC5〜C8シクロアルケニルを表し、
Dは、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC1〜C12アルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C1〜C10アルコキシ−C2〜C8アルキルを表し、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換されている、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルで場合によって置換されたC3〜C8シクロアルキルを表し、またはそれぞれの場合において、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルまたはフェニル−C1〜C6アルキルを表し、または
AおよびDは、一緒になって、好ましくは、それぞれの場合において、1つのメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によって置換されたC3〜C6アルケンジイルまたはC3〜C6アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、それぞれの場合において、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであり、またはそれぞれの場合において、ハロゲンで場合によって置換されたC1〜C10アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり、またはさらに酸素または硫黄を含んでいてもよい、C1〜C6アルキルで場合によって置換されている、または2つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6の環原子を有するさらなる飽和もしくは不飽和環を場合によって形成する(式(I−1)の化合物の場合は、AおよびDは、これらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下にさらに言及する基AD−1からAD−10を表す)C3〜C6アルカンジイル基、C3〜C6アルケンジイル基またはブタジエニル基であり、
AおよびQ1は、一緒になって、好ましくは、それぞれが同一または異なるハロゲンで、それぞれが同一または異なるハロゲンで場合によって一から三置換されているC1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C7シクロアルキルで、またはそれぞれがハロゲン、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で場合によって一から三置換されているベンジルオキシまたはフェニルで場合によって一または二置換されているC3〜C6アルカンジイルまたはC4〜C6アルケンジイルを表し、このC3〜C6アルカンジイルまたはC4〜C6アルケンジイルは、C1〜C2アルケンジイル基または酸素原子でさらに架橋されており、または
Q1は、好ましくは、水素またはC1〜C4アルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は、互いに独立に、好ましくは水素またはC1〜C4アルキルを表し、
Q3は、好ましくは、水素、C1〜C6アルキルを表し、C1〜C6アルコキシ−C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C2アルキル、1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によってハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシで置換されたC3〜C8シクロアルキルを表し、またはハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルを表し、または
Q3およびQ4は、好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、1つの環原子が、酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によってC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C2ハロアルキルで置換されたC3〜C7環を表し、
Gは、好ましくは、水素原子(a)を表し、または基
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、好ましくは、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルチオ−C1〜C8アルキルの1つを表し、、ポリC1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、または1つまたは2つの(好ましくは2つ以下の)直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄で置換されている、ハロゲン、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルコキシで場合によって置換されたC3〜C8シクロアルキルを表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはC1〜C6アルキルスルホニルで場合によって置換されたフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルC1〜C6アルキルを表し、
ハロゲンまたはC1〜C6アルキルで場合によって置換された五または六員ヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)を表し、
ハロゲンまたはC1〜C6アルキルで場合によって置換されたフェノキシC1〜C6アルキルを表し、または
ハロゲン、アミノ、またはC1〜C6アルキル場合によってで置換された五または六員ヘタリールオキシC1〜C6アルキル(例えばピリジルオキシC1〜C6アルキル、ピリミジルオキシC1〜C6アルキルまたはチアゾリルオキシC1〜C6アルキル)を表し、
R2は、好ましくは、それぞれの場合において、ハロゲンで場合によって置換されたC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C1〜C8アルコキシ−C2〜C8アルキル、ポリC1〜C8アルコキシ−C2〜C8アルキルを表し、
ハロゲン、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6アルコキシで場合によって置換されたC3〜C8シクロアルキルを表し、または
それぞれの場合において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロゲンアルキルまたはC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、好ましくは、ハロゲンで場合によって置換されたC1〜C8アルキルを表し、またはそれぞれの場合において、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は、互いに独立に、好ましくは、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8アルキル)アミノ、C1〜C8アルキルチオ、C2〜C8アルケニルチオ、C3〜C7シクロアルキルチオを表し、それぞれの場合においてハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルで場合によって置換されたフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は、互いに独立に、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキルを表し、場合によってハロゲン、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8アルコキシで置換されたフェニルを表し、場合によってハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルまたはC1〜C8アルコキシで置換されたベンジルを表し、または一緒になって、1つの炭素原子が酸素または硫黄で場合によって置換されているC1〜C4アルキルで場合によって置換されたC3〜C6アルキレン基を表す。
Zは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4アルキニルを表し、または基
V1は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
V2は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロアルキルまたはC1〜C2ハロアルコキシを表し、
WおよびYは、特に好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシを表し、
CKEは、特に好ましくは、基
Aは、特に好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素または塩素で場合によって置換されたC1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルを表し、またはフッ素、塩素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたC3〜C7シクロアルキルを表し、
Bは、特に好ましくは、水素またはC1〜C6アルキルを表し、
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換され、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシで場合によって一置換されている飽和C3〜C7シクロアルキルまたは不飽和C5〜C7シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、結合している炭素原子と一緒になってさらなる五または六員環を形成し、メチルまたはエチルで場合によって置換され、1つまたは複数の直接隣接していない酸素または硫黄原子を場合によって含有するアルキレンジイル、アルキレンジオキシルまたはアルキレンジチオール基で置換されているC5〜C6シクロアルキルを表し、
Dは、特に好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素または塩素で場合によって置換されたC1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C1〜C4アルコキシ−C2〜C3アルキルを表し、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C2ハロアルキルで場合によって置換されたC3〜C7シクロアルキルを表し、または
AおよびDは、一緒になって、特に好ましくは、1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよい、場合によって置換されたC3〜C5アルカンジイルを表し、可能な置換基はC1〜C4アルキルであり、または
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)は、これらが結合している原子と一緒になって、基AD−1からAD−10
AおよびQ1は、一緒になって、特に好ましくは、それぞれがC1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で場合によって一または二置換されているC3〜C4アルカンジイルまたはC3〜C4アルケンジイルを表し、
Q1は、特に好ましくは、水素を表し、
Q2は、特に好ましくは、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立に、特に好ましくは、水素またはC1〜C2アルキルを表し、
Q3は、特に好ましくは、水素、C1〜C4アルキルを表し、C1〜C4アルコキシ−C1〜C2アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C2アルキル、または1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されているメチルまたはメトキシで場合によって置換されたC3〜C6シクロアルキルを表し、
Q3およびQ4は、これらが結合している炭素と一緒になって、特に好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換されているC1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシで場合によって置換された飽和C5〜C6環を表し、
Gは、特に好ましくは、水素原子(a)を表し、または基
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、特に好ましくは、それぞれの場合において、フッ素または塩素で場合によって置換されたC1〜C16アルキルを表し、、C2〜C16アルケニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキル、または1つまたは2つの直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄で場合によって置換されている、フッ素、塩素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたC3〜C7シクロアルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルを表し、
R2は、特に好ましくは、それぞれの場合においてフッ素で場合によって置換されたC1〜C16アルキル、C2〜C16アルケニルまたはC1〜C6アルコキシ−C2〜C6アルキルを表し、
フッ素、塩素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたC3〜C7シクロアルキルを表し、
それぞれの場合においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C3ハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
R3は、特に好ましくは、フッ素で場合によって置換されたC1〜C6アルキルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルを表し、
R4は、特に好ましくは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C4アルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオを表し、またはそれぞれの場合においてフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルで場合によって置換されたフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R5は、特に好ましくは、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルチオを表し、
R6は、特に好ましくは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C4アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC1〜C4アルコキシで場合によって置換されたベンジルを表し、
R7は、特に好ましくは、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニルまたはC1〜C6アルコキシ−C1〜C4アルキルを表し、または
R6およびR7は、特に好ましくは、一緒になって、1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によってメチルまたはエチルで置換されたC4〜C5アルキレン基を表す。
Xは、極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Yは、極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピルまたはトリフルオロメチルを表し、
Zは、極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルを表し、または基
V1は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
V2は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルを表し、
CKEは、極めて好ましくは、基
Aは、極めて好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素で場合によって置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルを表し、
Bは、極めて好ましくは、水素またはメチルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、極めて好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換され、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピル、ブトキシまたはイソブトキシで場合によって一置換されている飽和C5〜C6シクロアルキルを表し、
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、極めて好ましくは、2つの直接隣接していない酸素原子を含有し、結合している炭素と一緒になってさらなる五または六員環を形成するアルキレンジオキシル基で置換されているC5〜C6シクロアルキルを表し、
Dは、極めて好ましくは、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C1〜C2アルコキシ−C2〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルを表し、または
AおよびDは、一緒になって、極めて好ましくは、1つの炭素原子が酸素または硫黄で場合によって置換されている、場合によって置換されたC3〜C5アルカンジイルを表し、
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)は、これらが結合している原子と一緒になって、基
AおよびQ1は、極めて好ましくは、メチルまたはメトキシで場合によって一または二置換されているC3〜C4アルカンジイルを表し、
Q1は、極めて好ましくは、水素を表し、
Q2は、極めて好ましくは、水素を表し、
Q4、Q5およびQ6は、互いに独立に、極めて好ましくは、水素またはメチルを表し、
Q3は、極めて好ましくは、水素、メチル、エチルまたはC3〜C6シクロアルキルを表し、または
Q3およびQ4は、これらが結合している炭素と一緒になって、極めて好ましくは、メチルまたはメトキシで場合によって置換されており、1つの環員が酸素で場合によって置換されている飽和C5〜C6環を表し、
Gは、極めて好ましくは、水素(a)を表し、または基
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し
R1は、極めて好ましくは、それぞれの場合において、フッ素または塩素で場合によって置換されたC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C2アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C2アルキルを表し、または場合によってフッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシで置換されたC3〜C6シクロアルキルを表し、
場合によってフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されたフェニルを表し、
R2は、極めて好ましくは、それぞれの場合において、フッ素で場合によって置換されたC1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニルまたはC1〜C4アルコキシ−C2〜C4アルキルを表し、または
C3〜C6シクロアルキルを表し、または
それぞれの場合においてフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表す。
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Yは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Zは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルを表し、または置換基Xに対するパラ位に位置する基
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、1つの環員が酸素で場合によって置換され、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはトリフルオロメチルで場合によって一置換されている不飽和C5〜C6シクロアルキルを表し、
Dは、とりわけ好ましくは、水素を表し、
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表し、または基
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、とりわけ好ましくは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C2アルコキシ−C1アルキル、C1〜C2アルキルチオ−C1アルキルを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで場合によって一置換されているシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって一置換されているフェニルを表し、
R2は、とりわけ好ましくは、フェニルまたはベンジル、それぞれがフッ素で一から三置換されているC1〜C8アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC1〜C4アルコキシ−C2〜C3アルキルを表す。
Xは、とりわけ、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Yは、とりわけ、水素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Zは、とりわけ、水素、塩素、臭素またはメチルを表し、
CKEは、とりわけ、基
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、とりわけ、1つの環員が酸素で場合によって置換され、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはプロポキシで場合によって一置換されている飽和C6シクロアルキルを表し、
Gは、とりわけ、水素(a)を表し、または基
Mは、酸素または硫黄を表し、
R1は、とりわけ、C1〜C6アルキル、C2〜C4アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、または
フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで場合によって一置換されているフェニルを表し、
R2は、とりわけ、C1〜C6アルキル、C2〜C4アルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニルまたはベンジルを表す。
W=CH3;X=CH3;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=CH3;X=CH3;Y=4−Br;Z=Hである。
W=C2H5;X=CH3;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=C2H5;X=CH3;Y=4−Br;Z=Hである。
W=C2H5;X=C2H5;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=C2H5;X=C2H5;Y=4−Br;Z=Hである。
W=CH3;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=CH3;X=Br;Y=4−Br;Z=Hである。
W=CH3;X=Cl;Y=4−Br;Z=Hである。
W=CH3;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=C2H5;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=C2H5;X=Br;Y=4−Br;Z=Hである。
W=C2H5;X=Cl;Y=4−Br;Z=Hである。
W=C2H5;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=H;X=Cl;Y=H;Z=Hである。
W=H;X=Br;Y=H;Z=Hである。
W=H;X=CH3;Y=H;Z=Hである。
W=H;X=CH3;Y=H;Z=Hである。
W=H;X=CH3;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=H;X=Cl;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=H;X=CH3;Y=4−Br;Z=Hである。
W=H;X=Br;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=H;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=H;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
W=CH3;X=Cl;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=CH3;X=Br;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=C2H5;X=Cl;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=C2H5;X=Br;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=C2H5;X=CH3;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=C2H5;X=C2H5;Y=4−CH3;Z=Hである。
W=C2H5;X=C2H5;Y=4−C2H5;Z=Hである。
W=H;X=CH3;Y=4−CH3;Z=5−CH3である。
W=H;X=CH3;Y=4−Cl;Z=5−CH3である。
W=H;X=Br;Y=4−CH3;Z=5−CH3である。
W=H;X=Cl;Y=4−Cl;Z=5−CH3である。
W=H;X=CH3;Y=4−Br;Z=5−CH3である。
W=H;X=Cl;Y=4−CH3;Z=5−Clである。
W=H;X=CH3;Y=H;Z=5−CH3である。
W=H;X=Cl;Y=H;Z=5−CH3である。
W=H;X=Br;Y=H;Z=5−CH3である。
W=CH3;X=CH3;Y=4−CH3;Z=3−CH3である。
W=CH3;X=CH3;Y=H;Z=3−Brである。
W=CH3;X=CH3;Y=4−CH3;Z=3−Clである。
W=CH3;X=CH3;Y=4−CH3;Z=3−Brである。
W=CH3;X=CH3;Y=H;Z=3−Clである。
A1は、好ましくは、式
nは、好ましくは、0、1、2、3または4の数字を表し、
A2は、好ましくは、それぞれの場合においてメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニルで場合によって置換されたメチレンまたはエチレンを表し、
R8は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
R9は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
R10は、好ましくは、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
R11は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素および/または塩素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチルで場合によって置換されたフェニルを表し、
R12は、好ましくは、水素、それぞれの場合においてフッ素および/または塩素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルで置換されたフェニルを表し、またはR11と一緒になって、メチル、エチル、フリル、フェニル、融合ベンゼン環で、または結合している炭素原子と一緒になって五または六員炭素環を形成する2つの置換基で場合によって置換されている基−CH2−O−CH2−CH2−および−CH2−CH2−O−CH2−CH2−の1つを表し、
R13は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはそれぞれの場合において、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
R14は、好ましくは、水素を表し、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表す。
X1は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
X2は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
X3は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
tは、好ましくは、0、1、2、3または4の数字を表し、
vは、好ましくは、0、1、2、3または4の数字を表し、
R16は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
R17は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
R18は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、またはそれぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルで場合によって置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表し、
R19は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−またはs−ブチルを表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素または臭素で場合によって置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、またはそれぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルで場合によって置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
R20は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−またはs−ブチルを表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素または臭素で場合によって置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルで場合によって置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、またはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで場合によって置換されたフェニルを表し、またはR19と一緒になって、それぞれの場合においてメチルまたはエチルで場合によって置換されたブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサ−ブタン−1,4−ジイルまたは3−オキサ−ペンタン−1,5−ジイルを表し、
X4は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
X5は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョ−ク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土の如き粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸の如き粉砕合成鉱物である。顆粒に対する固体担体として好適なのは、例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および苦灰石の如き粉砕および細分天然岩、無機および有機粉の合成顆粒、および大鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の如き有機物質の顆粒であり、乳化剤および/または泡形成剤として好適なのは、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエステル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリールおよびタンパク質加水分解物の如き例えばノニオンおよびアニオン乳化剤である。分散剤として好適なのは、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
双翅目(Diptera)からは、例えば、ヤブカ属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、イエカ属種(Culex spp.)、ショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ属種(Musca spp.)、ヒメイエバエ属種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ属種(Lucilia spp.)、ホオグロキンバエ属種(Chrysomyia spp.)、ヒフバエ属種(Cuterebra spp.)、ウマバエ属種(Gastrophilus spp.)、シラミバエ属種(Hyppobosca spp.)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ属種(Oestrus spp.)、ウシバエ属種(Hypoderma spp.)、アブ属種(Tabanus spp.)、Tannia属種(Tannia spp.)、トラカミキリ(Bibio hortulanus)、キネバエ(Oscinella frit)、ハナバエ属種(Phorbia spp.)、モグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブバエ(Dacus oleae)、カガンボ(Tipula paludosa)、タマネギバエ属種(Hylemyia spp.)、ハモグリバエ属種(Liriomyza spp.)。
方法:吹付け後の毒性緩和剤試験
溶媒:DMFの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物の1重量部を溶媒および乳化剤の指定量と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水道水で希釈する。毒性緩和剤の所望量(WP20としてのメフェンピルの場合)を希釈に使用する水に混ぜ込む。また、アブラナ油メチルエステル500EWのa.i./lの2gを添加する。バードチェリー−カラスムギアブラムシ(Rhopalosiphum padi)によって外寄生されている2葉期の冬オオムギの葉を、水散布率を300l/haとして、吹付けブームを使用して、所望の活性化合物および毒性緩和剤で処理する。異種毎に、試験を少なくとも2度行う、7日および/または14日後に、未処理の対照と比較して、植物被害(%)および穀物アブラムシの死滅(%)を査定することによって評価を行う。100%被害は、植物が死んだことを意味し、0%は、被害がないことを意味する。穀物アブラムシに対する100%効果は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味する。0%は、アブラムシが一匹も殺されなかったことを意味する。
2つの活性化合物の所定の組合せの期待される活性を以下のように計算することができる(Colby,S.R.、「除草剤組合せの相乗および拮抗応答の計算(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations)」、Weeds 15、20〜22頁、1967)。
活性化合物Bをn ppmの散布率で採用した場合における未処理対照に対する死滅率(%表示)をYとし、
活性化合物AおよびBをmおよびn ppmの散布率で採用した場合における未処理対照に対する死滅率(%表示)をEとすれば、
溶媒:水
補助剤:アブラナ油メチルエステル(a.1./lの0.1%)
好適な散布溶液を調製するために、製剤の1重量部を水の適切量と混合し、補助剤および濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。
ワタアブラムシ試験
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)によって酷く外寄生されているワタ植物(Gossypium herbaceum)に対して、散布溶液の所望の濃度を流出点まで吹き付ける。
メトポロフィウムジルホズム試験
ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)によって酷く外寄生されている大麦植物(Hordeum vulgare)に対して、散布溶液の所望の濃度を流出点まで吹き付ける。
マイザスペルシカ試験
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)によって酷く外寄生されているピーマン植物(Capsicum sativum)に対して、散布溶液の所望の濃度を流出点まで吹き付ける。
Claims (4)
- 請求項1に記載の組成物を昆虫および/またはダニおよび/またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする昆虫および/またはダニを防除するための方法。
- 式(I−1’)においてWがHであり、XがCH 3 であり、YがHであり、Zが5−CH 3 であり、RがOCH 3 であり、且つGがCO 2 −C 2 H 5 である化合物を含む請求項3に記載の組成物。
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