JP4966194B2 - 置換環式ケトエノールおよび毒性緩和剤をベースとした選択的殺虫剤 - Google Patents

置換環式ケトエノールおよび毒性緩和剤をベースとした選択的殺虫剤 Download PDF

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Description

本発明は、有用な植物の様々な作物における昆虫および/またはハダニを選択的に防除するための、一方では置換環式ケトエノールを含み、他方では作物適合性を向上させる少なくとも1つの化合物を含む選択的殺虫および/または殺ダニ活性化合物の使用に関する。
3−アシルピロリジン−2,4−ジオンの薬学特性は、既に記載されている(S.Suzukiら、Chem.Pharm.Bull.15 1120(1967))。また、N−フェニルピロリジン−2,4−ジオンが、R.SchmiererおよびH.Mildenbergerによって合成された(Liebigs Ann.Chem.1985、1095)。これらの化合物の生物活性については記載されていない。
EP−A−0262399およびGB−A−2266888には、同様の構造の化合物(3−アリールピロリジン−2,4−ジオン)が開示されているが、これらの除草、殺虫または殺ダニ作用については開示されていない。除草、殺虫または殺ダニ作用を有する非置換の二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355599、EP−A−415211およびJP12−053670)および置換単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377893およびEP−A−442077)が開示されている。
多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−443073)および1H−アリールピロリジンジオン誘導体(EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−596298、EP−A−613884、EP−A−613885、WO94/01997、WO95/26954、WO95/20572、EP−A−0668267、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO97/43275、WO98/05638、WO98/06721、WO98/25928、WO99/16748、WO99/24437、WO99/43649、WO99/48869およびWO99/55673、WO01/17972、WO01/23354、WO01/74770、WO03/062244、WO04/007448、WO04/024688、WO04/080962、WO04/065366、WO04/111042、DE−A−10351646、DE−A−10354628、DE−A−10354629、DE−A−10351647)も開示されている。
特定の置換Δ−ジヒドロフラン−2−オン誘導体は除草特性を有することが知られている(DE−A−4014420参照)。出発材料として使用されるテトロン酸誘導体(例えば3−(2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−(4−フルオロフェニル)−Δ−ジヒドロフラン−2−オン等)もDE−A−4014420に記載されている。同様の構造の化合物が、Campbellら、J.Chem.Soc.、ZPerkin Trans.1、1985、(8)1567−76から知られているが、殺虫剤および/または殺ダニ活性については言及されていない。除草、殺ダニおよび殺虫特性を有する3−アリール−Δ−ジヒドロフラノン誘導体もEP−A−528156、EP−A−0647637、WO95/26345、WO96/20196、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO98/25928、WO99/16748、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/23354、WO01/74770、WO03/062244、WO04/024688およびWO04/080962から知られている。3−アリール−Δ−ジヒドロチオフェン誘導体も同様に知られている(WO95/26345、96/25395、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO98/05638、WO98/25928、WO99/16748、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/23354、WO01/74770、WO03/062244、WO04/080962、WO04/111042)。
フェニル環において非置換の特定のフェニルピロン誘導体も既に知られている(A.M.Chirazi、T.KappeおよびE.Ziegler、Arch.Pharm.309、558(1976)およびK.-H
.BoltzeおよびK.Heidenbluth、Chem.Ber.91、2894参照)が、殺虫剤としてのこれらの化合物の可能な使用については言及されていない。フェニル環において置換されており、除草、殺ダニおよび殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、EP−A−588137、WO96/25395、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/16436、WO97/19941、WO97/36868、WO98/05638、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/062244、WO04/080962、WO04/111042に記載されている。
フェニル環において非置換の特定の5−フェニル−1,3−チアジン誘導体は既に知られている(E.ZieglerおよびE.Steiner、Monatsh.95、147(1964)、R.Ketcham、T.KappeおよびE.Ziegler、J.Heterocycl.Chem.10、223(1973)参照)が、殺虫剤としてのこれらの化合物の可能な使用については言及されていない。フェニル環において置換されており、除草、殺ダニおよび殺虫作用を有する5−フェニル−1,3−チアジン誘導体は、WO94/14785、WO96/02539、WO96/35664、WO97/01535、WO97/02243、WO97/36868、WO99/05638、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/062244、WO04/080962、WO04/111042に記載されている。
特定の置換2−アリールシクロペンタンジオンが除草、殺虫および殺ダニ特性を有することが知られている(例えば、US−4283348、4338122、4436666、4526723、4551547、4632698、WO97/01798、WO96/03366、WO97/14667、およびWO98/39281、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/062244、WO04/080962、WO04/111042参照)。さらに、同様の置換基を有する化合物、すなわち3−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−2−フェニルシクロペント−2−エン−1−オンが、Micklefieldら、Tetrahedron、(1992)、7519−26の出版物から知られており、天然生成物インボルチン(−)−シス−5−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−3,4−ジヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)シクロペント−2−エンが、Edwardsら、J.Chem.Soc.S、(1967)、405−9の出版物から知られている。殺虫または殺ダニ作用は記載されていない。さらに、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1,3−インダンジオンが、J.Economic Entomology、66、(1973)、584およびOffenlegungsschrift(ドイツ国公開明細書)DE−A2361084の出版物から知られており、除草および殺ダニ作用に言及されている。
特定の置換2−アリールシクロヘキサンジオンが除草、殺虫および殺ダニ特性を有することが知られている(US−4175135、4209432、4256657、4256658、4256659、4257858、4283348、4303669、4351666、4409153、4436666、4526723、4613617、4659372、DE−A2813341、およびWheeler,T.N.,J.Org.Chem.44、4906(1979)、WO99/43649、WO99/48869、WO99/55673、WO01/17972、WO01/74770、WO03/062244、WO04/080962、WO04/111042)。
特定の置換4−アリールピラゾリジン−3,5−ジオンが、殺ダニ、殺虫および除草特性を有することが知られている(例えば、WO92/16510、EP−A−508126、WO96/11574、WO96/21652、WO99/47525、WO01/17351、WO01/17352、WO01/17353、WO01/17972、WO01/17973、WO03/028466、WO03/062244、WO03/062244、WO04/080962参照)。
さらに、置換環式ケトエノールおよび毒性緩和剤をベースとした選択的除草剤が記載されている(WO03/013249)。
しかし、これらの化合物の特に単子葉類作物との適合性は、全面的に満足なすべての条件下にない。
驚くべきことに、特定の置換環式ケトエノールは、以下に記載される作物適合性向上化合物(毒性緩和剤/解毒剤)とともに使用された場合に、作物に対する損害を極めて効率的に防止し、例えばシリアルばかりでなく、トウモロコシ、アワおよびイネ等の単子葉類の有用な植物の作物においても昆虫の選択的防除のための広範な配合製剤として特に有利に使用されうることが認識されていなかった。
本発明は、
(a)式(I)
Figure 0004966194
[式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、水素、アルキル、ハロゲン、アルケニル、アルキニルを表し、それぞれの場合において場合によって置換されたアリールまたはヘタリールを表し、
WおよびYは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
CKEは、基
Figure 0004966194
の1つを表し、
Aは、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子で場合によって置換された飽和もしくは不飽和の場合によって置換されたシクロアルキルを表し、またはそれぞれの場合においてハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合によって置換されたアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、または
AおよびBは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の非置換または置換環を表し、
Dは、水素を表し、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、1つまたは複数の環員がヘテロ原子で場合によって置換された飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールからなる群からの場合によって置換された基を表し、または
AおよびDは、これらが結合している原子と一緒になって、A、D成分において非置換または置換され、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和環を表し、
AおよびQは、一緒になって、それぞれの場合においてヒドロキシルにより、またはそれぞれの場合において場合によって置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールで場合により置換されているアルカンジイルまたはアルカンジイルを表し、または
は、水素またはアルキルを表し、
、Q、QおよびQは、互いに独立に、水素またはアルキルを表し、
は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル(1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されている。)または場合によって置換されたフェニルを表し、または
およびQは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の非置換または置換環を表し、
Gは、水素(a)を表し、または基
Figure 0004966194
の1つを表し、
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
は、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも1つのヘテロ原子で遮られていてもよい、ハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで場合によって置換されたシクロアルキルを表し、それぞれの場合において場合によって置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
は、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、またはそれぞれの場合において場合によって置換されたシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
、RおよびRは、互いに独立に、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、それぞれの場合において場合によって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、またはこれらの基が結合しているN原子と一緒になって、酸素または硫黄で場合によって遮られている環を表す。]
の少なくとも1つの置換環式ケトエノール(一般式(I)の化合物のすべての可能な互変異性形態、および一般式(I)の化合物の可能な塩、または酸もしくは塩基付加物を含む。)と、
(b)4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4,5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジークロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン(ベノキサコル)、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセト−メチル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366における関連化合物も参照)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン、ジムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシー安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチルピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロN,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル、EP−A−174562およびEP−A−346620における関連化合物も参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボン酸フェニル−メチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニン)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル、WO−A−95/07897における関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリロキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリロキシ)−プロピオン酸(メコプロプ)、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル、WO−A−91/07874における関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4,5]デカン4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−無水ナフタリン酸、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(EP−A−269806およびEP−A−333131における関連化合物も参照)、5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(WO−A−91/08202における関連化合物も参照)、1,3−ジメチル−ブチル−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル5クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロピル−2−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ酢酸メチル、5−クロロ−キノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ酢酸アリル、2−オキソ−プロピル−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、5−クロロ−キノリン−8−オキシマロン酸ジエチル、5−クロロ−キノキサリン−8−オキシマロン酸ジアリル、5−クロロ−キノリン−8−オキシマロン酸ジエチル(EP−A−582198における関連化合物も参照)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロ−フェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名N−(2−メトキシーベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミド、
および/または一般式(IIa)
Figure 0004966194
または一般式(IIb)
Figure 0004966194
または式(IIc)
Figure 0004966194
[式中、
mは、0、1、2、3、4または5の数字を表し
は、
Figure 0004966194
に示される二価の複素環式群の1つを表し、
nは、0、1、2、3、4または5の数字を表し、
は、C〜Cアルキルおよび/またはC〜Cアルコキシ−カルボニルおよび/またはC〜Cアルケニルオキシカルボニルで置換された、炭素数が1または2のアルカンジイルを表し、
は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルアミノまたはジ−(C〜Cアルキル)−アミノを表し、
は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルケニルオキシ−C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルアミノまたはジ−(C〜Cアルキル)−アミノを表し、
10は、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC〜Cアルキルを表し、
11は、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、ジオキソルアニル−C〜Cアルキル、フリル、フリル−C〜Cアルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素、塩素および/または臭素またはC〜Cアルキルで場合によって置換されたフェニルを表し、
12は、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜CアルケニルもしくはC〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、ジオキソルアニル−C〜Cアルキル、フリル、フリル−C〜Cアルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素、塩素および/または臭素またはC〜Cアルキルで場合によって置換されたフェニルを表し、またはR11およびR12は、一緒になって、それぞれがC〜Cアルキル、フェニル、フリル、融合ベンゼン環により、またはこれらの基が結合しているC原子と一緒になって五または六員炭素環を形成する2つの置換基により場合によって置換されているC〜CアルカンジイルまたはC〜Cオキサアルカンジイルを表し、
13は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合により置換されたC〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキルまたはフェニルを表し、
14は、水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲンもしくはC〜Cアルコキシ置換で場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキルまたはトリ(C〜Cアルキル)−シリルを表し、
15は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキルまたはフェニルを表し、
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシを表し、
は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシを表し、
は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシを表す。]
の一般式によって定義される化合物の一つ、
および/または一般式(IId)
Figure 0004966194
または一般式(IIe)
Figure 0004966194
[式中、
tは、0、1、2、3、4および5の数字を表し、
vは、0、1、2、3、4および5の数字を表し、
16は、水素またはC〜Cアルキルを表し、
17は、水素またはC〜Cアルキルを表し、
18は、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、ハロゲンもしくはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルアミノまたはジ−(C〜Cアルキル)−アミノを表し、またはそれぞれの場合においてシアノ、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルオキシ、C〜CシクロアルキルチオまたはC〜Cシクロアルキルアミノを表し、
19は、水素を表し、シアノ、ハロゲンもしくはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cアルキルを表し、それぞれの場合においてシアノもしくはハロゲンで場合によって置換されたC〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルを表し、またはシアノ、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、
20は、水素を表し、シアノ、ハロゲンもしくはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cアルキルを表し、それぞれの場合においてシアノもしくはハロゲンで場合によって置換されたC〜CアルケニルまたはC〜Cアルキニルを表し、シアノ、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、またはニトロ、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシもしくはC〜Cハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルを表し、またはR19と一緒になって、それぞれの場合においてC〜Cアルキルで場合によって置換されたC〜CアルカンジイルまたはC〜Cオキサアルカンジイルを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシを表す。]
の一般式で定義される化合物の群からの少なくとも1つの作物適合性向上化合物と
を含む活性化合物組合せの有効量を含む組成物の、昆虫および/またはダニを防除するための使用を提供する。
定義において、アルキルまたはアルカンジイル等の炭化水素鎖は、それぞれの場合において、アルコキシ等のヘテロ原子との組合せを含む直鎖または分枝である。
とりわけ置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、幾何学および/または光学異性体、または従来の方法で適宜分離することが可能である様々な化合物の異性体混合物として存在しうる。本発明は、純粋の異性体および異性体混合物の両方、これらの使用、ならびにこれらを含む組成物を提供する。しかし、簡潔にするために、純粋の化合物と、適宜異性体化合物の様々な割合を有する混合物との両方を意味するものであっても、以下では式(I)の化合物のみを参照する。
基CKEの意味(1)から(6)を含めて、以下の基本構造(I−1)から(I−6)
Figure 0004966194
[式中、A、B、D、G、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X、YおよびZは上記に定めた通りである。]が得られる。
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めて、CKEが基(1)を表す場合は、以下の基本構造(I−1−a)から(I−1−g)
Figure 0004966194
Figure 0004966194
[式中、A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは上記に定めた通りである。]が得られる。
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めて、CKEが基(2)を表す場合は、以下の基本構造(I−2−a)から(I−2−g)
Figure 0004966194
[式中、A、B、E、L、M、W,X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは上記に定めた通りである。]が得られる。
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めて、CKEが基(3)を表す場合は、以下の基本構造(I−3−a)から(I−3−g)
Figure 0004966194
Figure 0004966194
[式中、A、B、E、L、M、W,X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは上記に定めた通りである。]が得られる。
置換基Gの位置に応じて、式(I−4)の化合物は、式(I−4)における破線で示されるところに相当する式(I−4−A)および(I−4−B)
Figure 0004966194
の2つの異性体形態で存在しうる。
式(I−4−A)および(I−4−B)の化合物は、混合物としても、純粋の異性体の形態としても存在しうる。式(I−4−A)および(I−4−B)の化合物の混合物は、本質的に物理的方法、例えばクロマトグラフ法によって知られている様式で適宜分離されうる。
理解しやすいように、以下では可能な異性体の1つのみをそれぞれの場合において示す。このことは、化合物が、異性体混合物の形態、またはそれぞれの他の異性体形態で適宜存在しうることを排除するものではない。
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めて、CKEが基(4)を表す場合は、以下の基本構造(I−4−a)から(I−4−g)
Figure 0004966194
[式中、A、D、E、L、M、W,X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは上記に定めた通りである。]が得られる。
置換基Gの位置に応じて、式(I−5)の化合物は、式(I−5)における破線で示されるところに相当する式(I−5−A)および(I−5−B)
Figure 0004966194
の2つの異性体形態で存在しうる。
式(I−5−A)および(I−5−B)の化合物は、混合物としても、純粋の異性体の形態としても存在しうる。式(I−5−A)および(I−5−B)の化合物の混合物は、本質的に物理的方法、例えばクロマトグラフ法によって適宜分離されうる。
理解しやすいように、以下では可能な異性体の1つのみをそれぞれの場合において示す。このことは、化合物が、異性体混合物の形態、またはそれぞれの他の異性体形態で適宜存在しうることを排除するものではない。
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めて、以下の基本構造(I−5−a)から(I−5−g)
Figure 0004966194
Figure 0004966194
[式中、A、B、Q、Q、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは上記に定めた通りである。]が得られる。
置換基Gの位置に応じて、式(I−6)の化合物は、式(I−6)における破線で示されるところに相当する式(I−6−A)および(I−6−B)の2つの異性体形態で存在しうる。
Figure 0004966194
式(I−6−A)および(I−6−B)の化合物は、混合物としても、純粋の異性体の形態としても存在しうる。式(I−6−A)および(I−6−B)の化合物の混合物は、本質的に物理的方法、例えばクロマトグラフ法によって適宜分離されうる。
理解しやすいように、以下では可能な異性体の1つのみをそれぞれの場合において示す。このことは、問題の化合物が、異性体混合物として、またはそれぞれの他の異性体形態で適宜存在しうることを含む。
基Gの異なる意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を含めて、以下の基本構造(I−6−a)から(I−6−g)
Figure 0004966194
Figure 0004966194
[式中、A、B、E、L、M、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、RおよびRは上記に定めた通りである。]が得られる。
式(I)は、殺ダニおよび殺虫組成物の本発明による置換環式ケトエノールの一般的な定義を与える。上記および下記の式において与えられる好ましい置換基および基の範囲を以下に例示する。
Xは、好ましくは、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Zは、好ましくは、水素、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニルを表し、または基
Figure 0004966194
の1つを表し、
は、水素、ハロゲン、C〜C12アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
およびVは、互いに独立に、水素、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシを表し、
WおよびYは、互いに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
CKEは、好ましくは、基
Figure 0004966194
Figure 0004966194
の1つを表し、
Aは、好ましくは、水素を表し、またはそれぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC〜C12アルキル、C〜Cアルケニル、C〜C10アルコキシ−C〜Cアルキル、C〜C10アルキルチオ−C〜Cアルキルを表し、1つまたは2つの直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄で場合によって置換されている、ハロゲン、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれの場合においてハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルまたはフェニル−C〜Cアルキルを表し、
Bは、好ましくは、水素、C〜C12アルキルまたはC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換され、C〜Cアルキル、C〜C10シクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで場合によって一または二置換されている飽和C〜C10シクロアルキルまたは不飽和C〜C10シクロアルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、結合している炭素原子とともにさらなる五または八員環を形成し、直接隣接していない1つまたは2つの酸素および/または硫黄原子を場合によって含有するC〜Cアルキルで場合によって置換されているアルキレンジイル、アルキレンジオキシルまたはアルキレンジチオール基で置換されているC〜Cシクロアルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれの場合において1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されているC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシまたはハロゲンで場合によって置換されたC〜Cアルカンジイル、C〜CアルケンジイルまたはC〜Cアルカンジエンジイルを表すC〜CシクロアルキルまたはC〜Cシクロアルケニルを表し、
Dは、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC〜C12アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜C10アルコキシ−C〜Cアルキルを表し、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換されている、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルキルで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、またはそれぞれの場合において、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルまたはフェニル−C〜Cアルキルを表し、または
AおよびDは、一緒になって、好ましくは、それぞれの場合において、1つのメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によって置換されたC〜CアルケンジイルまたはC〜Cアルケンジイルを表し、
可能な置換基は、それぞれの場合において、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであり、またはそれぞれの場合において、ハロゲンで場合によって置換されたC〜C10アルキルまたはC〜Cアルコキシであり、またはさらに酸素または硫黄を含んでいてもよい、C〜Cアルキルで場合によって置換されている、または2つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6の環原子を有するさらなる飽和もしくは不飽和環を場合によって形成する(式(I−1)の化合物の場合は、AおよびDは、これらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下にさらに言及する基AD−1からAD−10を表す)C〜Cアルカンジイル基、C〜Cアルケンジイル基またはブタジエニル基であり、
AおよびQは、一緒になって、好ましくは、それぞれが同一または異なるハロゲンで、それぞれが同一または異なるハロゲンで場合によって一から三置換されているC〜C10アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルで、またはそれぞれがハロゲン、C〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で場合によって一から三置換されているベンジルオキシまたはフェニルで場合によって一または二置換されているC〜CアルカンジイルまたはC〜Cアルケンジイルを表し、このC〜CアルカンジイルまたはC〜Cアルケンジイルは、C〜Cアルケンジイル基または酸素原子でさらに架橋されており、または
は、好ましくは、水素またはC1〜C4アルキルを表し、
、Q、QおよびQは、互いに独立に、好ましくは水素またはC〜Cアルキルを表し、
は、好ましくは、水素、C〜Cアルキルを表し、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル、1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によってハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、またはハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルを表し、または
およびQは、好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、1つの環原子が、酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によってC〜Cアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルキルで置換されたC〜C環を表し、
Gは、好ましくは、水素原子(a)を表し、または基
Figure 0004966194
の1つを表し、
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
は、好ましくは、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC〜C20アルキル、C〜C20アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキルの1つを表し、、ポリC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、または1つまたは2つの(好ましくは2つ以下の)直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄で置換されている、ハロゲン、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜CアルキルチオまたはC〜Cアルキルスルホニルで場合によって置換されたフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルC〜Cアルキルを表し、
ハロゲンまたはC〜Cアルキルで場合によって置換された五または六員ヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)を表し、
ハロゲンまたはC〜Cアルキルで場合によって置換されたフェノキシC〜Cアルキルを表し、または
ハロゲン、アミノ、またはC〜Cアルキル場合によってで置換された五または六員ヘタリールオキシC〜Cアルキル(例えばピリジルオキシC〜Cアルキル、ピリミジルオキシC〜CアルキルまたはチアゾリルオキシC〜Cアルキル)を表し、
は、好ましくは、それぞれの場合において、ハロゲンで場合によって置換されたC〜C20アルキル、C〜C20アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、ポリC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、
ハロゲン、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、または
それぞれの場合において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロゲンアルキルまたはC〜Cハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
は、好ましくは、ハロゲンで場合によって置換されたC〜Cアルキルを表し、またはそれぞれの場合において、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
およびRは、互いに独立に、好ましくは、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルアミノ、ジ−(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cシクロアルキルチオを表し、それぞれの場合においてハロゲン、ニトロ、シアノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルで場合によって置換されたフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
およびRは、互いに独立に、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてハロゲンで場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、場合によってハロゲン、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで置換されたフェニルを表し、場合によってハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシで置換されたベンジルを表し、または一緒になって、1つの炭素原子が酸素または硫黄で場合によって置換されているC〜Cアルキルで場合によって置換されたC〜Cアルキレン基を表す。
好ましいものとして言及された基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
Xは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシまたはシアノを表し、
Zは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキニルを表し、または基
Figure 0004966194
を表し、
は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシを表し、
WおよびYは、特に好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシを表し、
CKEは、特に好ましくは、基
Figure 0004966194
Figure 0004966194
の1つを表し、
Aは、特に好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素または塩素で場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、またはフッ素、塩素、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、
Bは、特に好ましくは、水素またはC〜Cアルキルを表し、
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換され、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシで場合によって一置換されている飽和C〜Cシクロアルキルまたは不飽和C〜Cシクロアルキルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、結合している炭素原子と一緒になってさらなる五または六員環を形成し、メチルまたはエチルで場合によって置換され、1つまたは複数の直接隣接していない酸素または硫黄原子を場合によって含有するアルキレンジイル、アルキレンジオキシルまたはアルキレンジチオール基で置換されているC〜Cシクロアルキルを表し、
Dは、特に好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素または塩素で場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、C〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルキルで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、または
AおよびDは、一緒になって、特に好ましくは、1つのメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよい、場合によって置換されたC〜Cアルカンジイルを表し、可能な置換基はC〜Cアルキルであり、または
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)は、これらが結合している原子と一緒になって、基AD−1からAD−10
Figure 0004966194
の1つを表し、
AおよびQは、一緒になって、特に好ましくは、それぞれがC〜CアルキルおよびC〜Cアルコキシからなる群からの同一または異なる置換基で場合によって一または二置換されているC〜CアルカンジイルまたはC〜Cアルケンジイルを表し、
は、特に好ましくは、水素を表し、
は、特に好ましくは、水素を表し、
、QおよびQは、互いに独立に、特に好ましくは、水素またはC〜Cアルキルを表し、
は、特に好ましくは、水素、C〜Cアルキルを表し、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル、または1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されているメチルまたはメトキシで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、
およびQは、これらが結合している炭素と一緒になって、特に好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換されているC〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで場合によって置換された飽和C〜C環を表し、
Gは、特に好ましくは、水素原子(a)を表し、または基
Figure 0004966194
の1つを表し、、
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素または硫黄を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
は、特に好ましくは、それぞれの場合において、フッ素または塩素で場合によって置換されたC〜C16アルキルを表し、、C〜C16アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル、または1つまたは2つの直接隣接しない環員が酸素および/または硫黄で場合によって置換されている、フッ素、塩素、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルを表し、
は、特に好ましくは、それぞれの場合においてフッ素で場合によって置換されたC〜C16アルキル、C〜C16アルケニルまたはC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、
フッ素、塩素、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、
それぞれの場合においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
は、特に好ましくは、フッ素で場合によって置換されたC〜Cアルキルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、シアノまたはニトロで場合によって置換されたフェニルを表し、
は、特に好ましくは、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルアミノ、ジ−(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオを表し、またはそれぞれの場合においてフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルで場合によって置換されたフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
は、特に好ましくは、C〜CアルコキシまたはC〜Cアルキルチオを表し、
は、特に好ましくは、水素、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルまたはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシで場合によって置換されたベンジルを表し、
は、特に好ましくは、C〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、または
およびRは、特に好ましくは、一緒になって、1つのメチレン基が酸素または硫黄で場合によって置換されている場合によってメチルまたはエチルで置換されたC〜Cアルキレン基を表す。
特に好ましいものとして言及された基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。
Wは、極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Xは、極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Yは、極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピルまたはトリフルオロメチルを表し、
Zは、極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルを表し、または基
Figure 0004966194
を表し、
は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
は、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルを表し、
CKEは、極めて好ましくは、基
Figure 0004966194
の1つを表し、
Aは、極めて好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素で場合によって置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ−C〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキルを表し、
Bは、極めて好ましくは、水素またはメチルを表し、または
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、極めて好ましくは、1つの環員が酸素または硫黄で場合によって置換され、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロピル、ブトキシまたはイソブトキシで場合によって一置換されている飽和C〜Cシクロアルキルを表し、
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、極めて好ましくは、2つの直接隣接していない酸素原子を含有し、結合している炭素と一緒になってさらなる五または六員環を形成するアルキレンジオキシル基で置換されているC〜Cシクロアルキルを表し、
Dは、極めて好ましくは、水素、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキルを表し、または
AおよびDは、一緒になって、極めて好ましくは、1つの炭素原子が酸素または硫黄で場合によって置換されている、場合によって置換されたC〜Cアルカンジイルを表し、
AおよびD(式(I−1)の化合物の場合)は、これらが結合している原子と一緒になって、基
Figure 0004966194
を表し、
AおよびQは、極めて好ましくは、メチルまたはメトキシで場合によって一または二置換されているC〜Cアルカンジイルを表し、
は、極めて好ましくは、水素を表し、
は、極めて好ましくは、水素を表し、
、QおよびQは、互いに独立に、極めて好ましくは、水素またはメチルを表し、
は、極めて好ましくは、水素、メチル、エチルまたはC〜Cシクロアルキルを表し、または
およびQは、これらが結合している炭素と一緒になって、極めて好ましくは、メチルまたはメトキシで場合によって置換されており、1つの環員が酸素で場合によって置換されている飽和C〜C環を表し、
Gは、極めて好ましくは、水素(a)を表し、または基
Figure 0004966194
の1つを表し、
Eは、金属イオン相当物またはアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し
は、極めて好ましくは、それぞれの場合において、フッ素または塩素で場合によって置換されたC〜C10アルキル、C〜C10アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキルを表し、または場合によってフッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシで置換されたC〜Cシクロアルキルを表し、
場合によってフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されたフェニルを表し、
は、極めて好ましくは、それぞれの場合において、フッ素で場合によって置換されたC〜C10アルキル、C〜C10アルケニルまたはC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表し、または
〜Cシクロアルキルを表し、または
それぞれの場合においてフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって置換されたフェニルまたはベンジルを表す。
Wは、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素または臭素を表し、
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Yは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Zは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルを表し、または置換基Xに対するパラ位に位置する基
Figure 0004966194
を表し、
は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、
は、とりわけ好ましくは、水素、フッ素または塩素を表し、
CKEは、とりわけ好ましくは、基
Figure 0004966194
の1つを表し、
A、B、およびこれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、1つの環員が酸素で場合によって置換され、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはトリフルオロメチルで場合によって一置換されている不飽和C〜Cシクロアルキルを表し、
Dは、とりわけ好ましくは、水素を表し、
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表し、または基
Figure 0004966194
の1つを表し、
Lは、酸素を表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
は、とりわけ好ましくは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ−Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−Cアルキルを表し、またはそれぞれがフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで場合によって一置換されているシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって一置換されているフェニルを表し、
は、とりわけ好ましくは、フェニルまたはベンジル、それぞれがフッ素で一から三置換されているC〜Cアルキル、C〜CアルケニルまたはC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキルを表す。
異性体混合物または純粋の異性体の形態をとる、基が以下に定められる式(I)の化合物に重点をおく。
Wは、とりわけ、水素またはメチルを表し、
Xは、とりわけ、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Yは、とりわけ、水素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Zは、とりわけ、水素、塩素、臭素またはメチルを表し、
CKEは、とりわけ、基
Figure 0004966194
を表し、
A、Bおよびこれらが結合している炭素原子は、とりわけ、1つの環員が酸素で場合によって置換され、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはプロポキシで場合によって一置換されている飽和Cシクロアルキルを表し、
Gは、とりわけ、水素(a)を表し、または基
Figure 0004966194
の1つを表し、
Mは、酸素または硫黄を表し、
は、とりわけ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルチオメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、または
フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで場合によって一置換されているフェニルを表し、
は、とりわけ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、メトキシエチル、エトキシエチル、フェニルまたはベンジルを表す。
基が以下に定められる式(I−1’)の化合物に例として特別の重点をおく。
Figure 0004966194
Figure 0004966194
Figure 0004966194
以上に示した一般的または好ましい基の定義および例を、すなわち、それぞれの範囲と好ましい範囲の組合せを含めて、要望に応じて互いに組み合わせることが可能である。
本発明によれば、好ましいものとして以上に示した意味の組合せを含む式(I)の化合物の使用を優先する。
本発明によれば、特に好ましいものとして以上に示した意味の組合せを含む式(I)の化合物の使用を特に優先する。
本発明によれば、極めて好ましいものとして以上に示した意味の組合せを含む式(I)の化合物の使用を極めて優先する。
本発明によれば、とりわけ好ましいものとして以上に示した意味の組合せを含む式(I)の化合物の使用をとりわけ優先する。
本発明によれば、格別のものとして以上に示した意味の組合せを含む式(I)の化合物の使用に重点をおく。
アルキルまたはアルケニルの如き飽和もしくは不飽和炭化水素基は、これが可能な限り、それぞれの場合において、例えばアルコキシの如きヘテロ原子との組合せを含めて、直鎖または分枝でありうる。
特に指定のない限り、場合によって置換された基を一または多置換することが可能であり、多置換の場合は、置換基は、同一または異なった置換基でありうる。
例において記載した化合物に加えて、式(I−1−a)の以下の化合物を具体的に挙げることができる。
Figure 0004966194
Figure 0004966194
表2:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=CH;Y=4−Cl;Z=Hである。
表3:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=CH;Y=4−Br;Z=Hである。
表4:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=CH;Y=4−Cl;Z=Hである。
表5:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=CH;Y=4−Br;Z=Hである。
表6:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=C;Y=4−Cl;Z=Hである。
表7:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=C;Y=4−Br;Z=Hである。
表8:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
表9:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=Br;Y=4−Br;Z=Hである。
表10:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=Cl;Y=4−Br;Z=Hである。
表11:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
表12:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
表13:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=Br;Y=4−Br;Z=Hである。
表14:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=Cl;Y=4−Br;Z=Hである。
表15:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
表16:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Cl;Y=H;Z=Hである。
表17:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Br;Y=H;Z=Hである。
表18:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=H;Z=Hである。
表19:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=H;Z=Hである。
表20:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=4−Cl;Z=Hである。
表21:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Cl;Y=4−CH;Z=Hである。
表22:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=4−Br;Z=Hである。
表23:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Br;Y=4−CH;Z=Hである。
表24:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Cl;Y=4−Cl;Z=Hである。
表25:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Cl;Y=4−Br;Z=H。
表26:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Br;Y=4−Cl;Z=Hである。
表27:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=Cl;Y=4−CH;Z=Hである。
表28:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=Br;Y=4−CH;Z=Hである。
表29:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=Cl;Y=4−CH;Z=Hである。
表30:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=Br;Y=4−CH;Z=Hである。
表31:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=CH;Y=4−CH;Z=Hである。
表32:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=C;Y=4−CH;Z=Hである。
表33:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=C;X=C;Y=4−C;Z=Hである。
表34:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=4−CH;Z=5−CHである。
表35:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=4−Cl;Z=5−CHである。
表36:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Br;Y=4−CH;Z=5−CHである。
表37:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Cl;Y=4−Cl;Z=5−CHである。
表38:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=4−Br;Z=5−CHである。
表39:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Cl;Y=4−CH;Z=5−Clである。
表40:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=CH;Y=H;Z=5−CHである。
表41:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Cl;Y=H;Z=5−CHである。
表42:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=H;X=Br;Y=H;Z=5−CHである。
表43:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=CH;Y=4−CH;Z=3−CHである。
表44:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=CH;Y=H;Z=3−Brである。
表45:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=CH;Y=4−CH;Z=3−Clである。
表46:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=CH;Y=4−CH;Z=3−Brである。
表47:A、BおよびDは、表1に示されている通りであり、
W=CH;X=CH;Y=H;Z=3−Clである。
式(I)の化合物は、冒頭に挙げた特許明細書から基本的に知られており、またはこれらの明細書に記載されている方法に従って調製できる。
式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)および(IIe)の作物適合性向上化合物(「殺虫剤および殺ダニ剤毒性緩和剤」)とともに上述した基の好ましい意味を以下に定める。
mは、好ましくは、0、1、2、3または4の数字を表し、
は、好ましくは、式
Figure 0004966194
に示される二価の複素環式基の1つを表し、
nは、好ましくは、0、1、2、3または4の数字を表し、
は、好ましくは、それぞれの場合においてメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニルで場合によって置換されたメチレンまたはエチレンを表し、
は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
10は、好ましくは、それぞれの場合においてフッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
11は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてフッ素および/または塩素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチルで場合によって置換されたフェニルを表し、
12は、好ましくは、水素、それぞれの場合においてフッ素および/または塩素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルで置換されたフェニルを表し、またはR11と一緒になって、メチル、エチル、フリル、フェニル、融合ベンゼン環で、または結合している炭素原子と一緒になって五または六員炭素環を形成する2つの置換基で場合によって置換されている基−CH−O−CH−CH−および−CH−CH−O−CH−CH−の1つを表し、
13は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはそれぞれの場合において、フッ素、塩素および/または臭素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
14は、好ましくは、水素を表し、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表す。
15は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはそれぞれの場合においてフッ素、塩素および/もしくは臭素で場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
tは、好ましくは、0、1、2、3または4の数字を表し、
vは、好ましくは、0、1、2、3または4の数字を表し、
16は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
17は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
18は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、またはそれぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルで場合によって置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表し、
19は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−またはs−ブチルを表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素または臭素で場合によって置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、またはそれぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルで場合によって置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
20は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合においてシアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシで場合によって置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−またはs−ブチルを表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素または臭素で場合によって置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、それぞれの場合においてシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルで場合によって置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、またはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで場合によって置換されたフェニルを表し、またはR19と一緒になって、それぞれの場合においてメチルまたはエチルで場合によって置換されたブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサ−ブタン−1,4−ジイルまたは3−オキサ−ペンタン−1,5−ジイルを表し、
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
本発明による殺虫剤および殺ダニ剤毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIa)の化合物の例を以下の表に挙げる。
表 式(IIa)の化合物の例
Figure 0004966194
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本発明による殺虫剤および殺ダニ剤毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIb)の化合物の例を以下の表に挙げる。
Figure 0004966194
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Figure 0004966194
本発明による殺虫剤および殺ダニ剤毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIc)の化合物の例を以下の表に挙げる。
Figure 0004966194
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Figure 0004966194
本発明による殺虫剤および殺ダニ剤毒性緩和剤として極めて好ましい式(IId)の化合物の例を以下の表に挙げる。
Figure 0004966194
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Figure 0004966194
本発明による殺虫剤および殺ダニ剤毒性緩和剤として極めて好ましい式(IIe)の化合物の例を以下の表に挙げる。
Figure 0004966194
Figure 0004966194
作物適合性を向上させる最も好ましい化合物[成分(b)]は、クロキントセト−メキシル、フェンクロラゾル−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロン、ジクロルミド、ジメピペラート、ならびに化合物IIe−5およびIIe−11であり、クロキントセト−メキシル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、ジクロルミド、フェンクロリムおよびIIe−5に特別の重点がおかれる。
それぞれの場合において式(I)の1つの活性化合物と、それぞれの場合において上記毒性緩和剤の1つとの本発明による選択的殺虫および/または殺ダニの組合せの例を以下の表に挙げる。
Figure 0004966194
Figure 0004966194
Figure 0004966194
毒性緩和剤として使用される一般式(IIa)の化合物は知られており、および/または本質的に知られている方法によって調製されうる(WO−A−91/07874、WO−A−95/07897参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IIb)の化合物は知られており、および/または本質的に知られている方法によって調製されうる(EP−A−191736参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IIc)の化合物は知られており、および/または本質的に知られている方法によって調製されうる(DE−A−2218097、DE−A−2350547参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IId)の化合物は知られており、および/または本質的に知られている方法によって調製されうる(DE−A−19621522/US−A−6235680参照)。
毒性緩和剤として使用される一般式(IIe)の化合物は知られており、および/または本質的に知られている方法によって調製されうる(WO−A−99/66795/US−A−6251827参照)。
驚くべきことに、一般式(I)の置換ケトエノールと、以上に挙げたグループ(b)の毒性緩和剤(解毒剤)との上記の活性化合物組合せは、有用な植物に十分に許容される一方で、良好な殺虫および/または殺ダニ活性を有し、昆虫の選択的防除のために、様々な作物、特に穀物(とりわけコムギおよび大麦)のみならず、アワ、トウモロコシおよびイネにも使用されうることがここで認識された。
ここでは、作物に対する除草剤の有害効果を弱めることが可能である多くの知られている毒性緩和剤または解毒剤から、これは、特に、殺虫および/または殺ダニ活性に悪影響を実質的に全く及ぼすことなく、作物に対する式(I)の置換環式ケトエノールの有害効果を無力化するのに好適であるグループ(b)の上記化合物であることは驚くべきことであると見なされるべきである。
また、以上に挙げたグループ(b)の化合物は、作物に対する式(I)の置換環式ケトエノールの有害効果を実質的に完全に無力化することが可能であるばかりでなく、式(I)の置換環式ケトエノールの殺虫および/または殺ダニ活性を場合によってはさらに強化するため、相乗効果が確認されうることは全く驚くべきことであると見なされるべきである。
ここでは、特に、例えばコムギ、大麦およびライ麦の如き穀物のみならず、作物としてのアワ、トウモロコシおよびイネを節約する点で、グループ(b)の特に好ましく、最も好ましい組合せパートナの特に有利な効果に重点をおく。
活性化合物の組合せを例えば以下の植物に対して使用することが可能である。
双子葉類の作物:綿、グリシン、ベータ、ニンジン、インゲンマメ、エンドウ、ナス、リナム、イポメア、ソラマメ、タバコ、ホコリタケ、落花生、アブラナ、ラクツカ、キュウリ、キュブルビタ、ヒマワリ。
単子葉類の作物:イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、セカール、モロコシ、キビ、サトウ、アナナス、アスパラガス、アリウム。
しかし、活性化合物の組合せの使用は、これらの属に全く限定されず、他の植物にも等しく広げられる。
活性化合物の組合せの有利な効果は、特定の濃度比率において特に強く発揮される。しかし、活性化合物の組合せにおける活性化合物の重量比率を比較的広い範囲内で変えることが可能である。概して、上記(b)で挙げた作物適合性向上化合物(解毒剤/毒性緩和剤)の1つの0.001から1000重量部、好ましくは0.01から100重量部、特に好ましくは0.05から10重量部、最も好ましくは0.07から1.5重量部が、式(I)の活性化合物またはこれらの塩の1重量部毎に存在する。
活性化合物または活性化合物組合せを溶液、エマルジョン、水和粉末、懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可用性粉末、顆粒、懸濁エマルジョン濃縮液、活性化合物が含浸された天然および合成材料、およびポリマー材料によるマイクロカプセルの如き従来の製剤形態に変換することが可能である。
これらの製剤形態は、知られている方法、例えば、界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤を場合によって使用して、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および/または固体担体と混合することによって製造される。
使用する増量剤が水である場合は、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することも可能である。好適な液体溶媒は、主に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンの如き芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンの如き塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油分留物、鉱物および植物油の如き脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのアルコールおよびこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンの如きケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドの如き極性の強い溶媒、および水である。
好適な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョ−ク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土の如き粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸の如き粉砕合成鉱物である。顆粒に対する固体担体として好適なのは、例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および苦灰石の如き粉砕および細分天然岩、無機および有機粉の合成顆粒、および大鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の如き有機物質の顆粒であり、乳化剤および/または泡形成剤として好適なのは、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエステル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリールおよびタンパク質加水分解物の如き例えばノニオンおよびアニオン乳化剤である。分散剤として好適なのは、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロースの如き粘着付与剤、およびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルの如き粉末、顆粒または格子の形の天然および合成ポリマー、セファリンおよびレクチンの如き天然リン脂質、および合成リン脂質を製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱物および植物油である。
例えば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシアンブルー等の無機色素、アリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素の如き有機色素、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩の如き微量栄養素の如き着色剤を使用することができる。
これらの製剤は、概して、毒性緩和効果を有する活性化合物を含む活性化合物の0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%を含む。
活性化合物の組合せは、一般には、すぐ使用できる製剤の形態で適用される。しかし、活性化合物の組合せに含有される活性化合物は、使用時に混合される、すなわちタンク混合物の形態である個々の製剤の形態で適用することもできる。
活性化合物の組合せを、それ自体または製剤において、他の知られている除草剤との混合物としてさらに使用することができ、ここでもすぐ使用できる製剤またはタンク混合物も可能である。殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺菌剤、トリ駆除剤、成長物質、植物栄養素および土壌調節剤の如き他の知られている活性化合物との混合物も可能である。さらに、植物適合性鉱物または植物油(例えば商品「Rako Binol」)、または例えば硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウムの如きアンモニウム塩をさらなる添加物として製剤に組み込むことは、特定の用途、特に出芽後方法に有利でありうる。
活性化合物の組合せをそのまま、これらの製剤の形態、またはすぐに使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペーストおよび顆粒の如き、さらなる希釈によりこれらの製剤から調製される使用形態で使用することが可能である。散布は、従来の方法、例えば散水、吹付け、噴霧、ダスティングまたはばらまきによって実行される。
活性化合物の組合せの散布率を一定の範囲内で変えることが可能である。これらは、とりわけ気候および土壌要因に左右される。概して、散布率は、0.005から5kg毎ヘクタール、好ましくは0.01から2kg毎ヘクタール、特に好ましくは0.05から1.0kg毎ヘクタールである。
活性化合物の組合せを、植物の出芽の前後、すなわち出芽前および出芽後方法によって散布することが可能である。
これらの特性に応じて、使用される毒性緩和剤を作物の種子の前処理(種子粉衣)に使用する、または種まきの前に蒔き溝に組み込む、または除草剤とともに、植物の出芽前後に散布することが可能である。
活性化合物の組合せは、農業、動物健康管理、森林、保存製品の保護および材料の保護、および衛生部門において遭遇する動物に有害な生物、好ましくは節足動物、線虫、特に昆虫およびダニを防除するのに好適である。これらは、通常は感受性および抵抗性の種に対して、そしてすべてまたは個々の発達段階に対して効果的である。上記病害虫としては、以下のものが挙げられる。
等脚目(Isopoda)から、例えば、ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diploda)からは、例えば、ヒメヤスデ(Blaniulus guttulatus)。
唇脚目(Chiloda)から、例えば、ツチムカデ(Geophilus carpophagus)、ゲジ属種(Scutigera ssp.)。
多足目(Symphyla)から、例えばミゾクムカデ(Scutigerella immaculata)。
総尾目(Thysanura)から、例えば、セイヨウセミ(Lepisma saccharina)。
トビムシ目(Collembola)から、シロトビムシ(Onychiurus armatus)。
粘管目(Orthoptera)から、例えば、コオロギ(Acheta domesticus)、ケラ属種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratoriodes)、バッタ属種(Melanoplus spp.)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)。
網翅目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)。
革翅目(Dermaptera)から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)から、例えば、ヤマトシロアリ属種(Reticulitermes spp.)。
シラミ目(Phthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(pediculus humanus corporis)、ブタジラミ属種(Haematopinus spp.)、イヌジラミ属種(Linognathus spp.)、イヌハジラミ属種(Trichodectes spp.)、ヤギハジラミ属種(Damalinia spp.)。
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)。
半翅目(Heteroptera)から、例えば、キンカメムシ属種(Eurygaster spp.)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、テンサイチビカメムシ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ベネズエラサシガメ(Rhodnius prolixus)、サシガメ属種(Triatoma spp.)。
同翅目類(Homotera)から、例えば、コナジラミ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bermisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カラントアヒッド(Cryptomyzus ribis)、イヌホオズキアブラムシ(Aphis fabae)、モモアカアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ(Phylloxera vastatrix)、タマワタムシ属種(Pemphigus spp.)、ムキヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ属種(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phrodon humuli)、ムキクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ属種(Empoasca spp.)、ヨコバイ属種(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、マルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、ヒメコナカイガラムシ属種(Pseudococcus spp.)、キジラミ属種(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタミムシ(Pectinophora gossypiella)、ヘリグロエダシャク(Bupalus piniarius)、ミスジツマキリエダシャク(Cheimatobia brumata)、クルミホソガ(Lithocolletis blancardella)、スガ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、モンシロドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、ドクガ属種(Lymantria spp.)、ハモグリチビガ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ属種(Agrotis spp.)、ウスクロヤガ属種(Euxoa spp.)、メイガ属種(Feltia spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、タバコガ属種(Heliothis spp)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ属種(Spodoptera spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、キンモホソガ(Carpocapsa pomonella)、モンシロチョウ属種(Pieris spp.)、ツトガ属種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ネジロマルハキハガ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエンシア・ポダナ(キハマキガ)(Cacoecia podana)、リンゴコカクモンハマキ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、グリーンオークハマキガ(Tortrix viridana)、クナファロセラス属種(Cnaphalocerus spp.)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、ゲブトヒラタキクイムシ(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、シロゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、カミキリムシ(別名old house borer)(Hylotrupes bajulus)、ハムシ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemilineata)、マツノザイセンチュウ(Phaedon cochleariae)、ハムシ属種(Diabrotica spp.)、Psylliodes chrysocephala、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、マルキスイ属種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ゾウムシ属種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ属種(Sitophilus spp.)、キンケクナブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、サルゾウムシ(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツオブシムシ属種(Dermestes spp.)、マダラカツオブシムシ(Trogoderma spp.)、ヒメマルカツオブシムシ属種(Anthrenus spp.)、ヒメカツオブシムシ属種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ属種(Lyctus spp.)、メリゲテスアエネウス(Meligethes aeneus)ヒョウホンムシ属種(Ptinus spp.)、ゴールデンスパイダービートル(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ属種(Tribolium spp.)、チャイロコメゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、ハリガネムシ属種(Agriotes spp.)、コメツキムシ属種(Conoderus spp.)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、ヨーロピアンジューンバグ(European June Bug)(Amphimallon solstitialis)、コガネムシ(Costelytra zealandica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツバチ属種(Diprion spp.)、ハバチ属種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ属種(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera)からは、例えば、ヤブカ属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、イエカ属種(Culex spp.)、ショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ属種(Musca spp.)、ヒメイエバエ属種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ属種(Lucilia spp.)、ホオグロキンバエ属種(Chrysomyia spp.)、ヒフバエ属種(Cuterebra spp.)、ウマバエ属種(Gastrophilus spp.)、シラミバエ属種(Hyppobosca spp.)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ属種(Oestrus spp.)、ウシバエ属種(Hypoderma spp.)、アブ属種(Tabanus spp.)、Tannia属種(Tannia spp.)、トラカミキリ(Bibio hortulanus)、キネバエ(Oscinella frit)、ハナバエ属種(Phorbia spp.)、モグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブバエ(Dacus oleae)、カガンボ(Tipula paludosa)、タマネギバエ属種(Hylemyia spp.)、ハモグリバエ属種(Liriomyza spp.)。
隠翅目(Siphonaptera)から、例えば、ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ニワトリノミ類(Ceratophyllus spp.)。
蜘蛛綱(Arachinids)から、例えば、イスラエルゴールドスコーピオ( Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、水ダニ属種(Argas spp.)、ヒメダニ属種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフェス・リビス(Eriophyes ribis)、フシダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ属種(Boophilus spp.)、クリイロミタマダニ属種(Rhipicephalus spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、ボマダニ属種(Hyalomma spp.)、マダニ属種(Ixodes spp.)、食皮ゼンダニ属種(Psoroptes spp.)、食皮ヒゼンダニ属種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ属種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ属種(Tarsonemus spp.)、クローバーダニ(Bryobia praetiosa)、ハダニ属種(Panonychus spp.)、カンザワハダニ属種(Tetranychus spp.)、Hemitarsonemus属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒメハダニ属種(Brevipalpus spp.)が挙げられる。
植物寄生線虫類としては、例えば、ネクサレセンチュウ属種(Pratylenchus spp.)、センコウセンチュウ(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、シストセンチュウ属種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ属種(Meloidogyne spp.)、イチゴセンチュウ属種(Aphelenchoides spp.)、土壌センチュウ属種(Longidorus spp.)、オオハリセンチュウ属種(Xiphinema spp.)、ハリセンチュウ属種(Trichodorus spp.)、マツノザイセンチュウ属種(Bursaphelenchus spp.)が挙げられる。
殺虫剤として使用される場合は、活性化合物の組合せは、また、市販の製剤、およびこれらの製剤から調製された使用形態に共力剤との混合物として存在し得る。共力剤は、活性化合物の活性を向上させ、添加された共力剤がこの部分に対して活性である必要はない化合物である。
市販の製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は広範囲にわたっていてもよい。使用形態の活性化合物の濃度は、活性化合物の0.0000001から95重量%であってもよく、好ましくは0.0001から1重量%である。
散布は、使用形態に適応した従来の方法で行われる。
本発明によれば、すべての植物および植物の部分を処理することが可能である。植物は、ここでは、望ましい、および望ましくない野生植物または作物(天然作物を含む)の如きすべての植物および植物集団を意味するものとして理解されるべきである。作物は、従来の栽培および最適化方法、または生物工学および遺伝子工学法、またはトランスジェニック植物、および植物栽培者の認定書によって保護することができる、またはできない植物栽培品種を含む、これらの方法の組合せによって得ることができる植物でありうる。植物の部分は、苗条、葉、花および根の如き植物のすべての地上および地下部分および器官を意味するものとして理解されるべきであり、その例としては、葉、針状葉、茎、主幹、花、果実体、果実および種子、および根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物の部分としては、収穫植物および野菜、および繁殖物質、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木および種子も挙げられる。
活性化合物による本発明による植物および植物の部分の処理は、直接、またはこれらの環境、生息地または保管地域に対する作用により、例えば浸漬、吹付け、蒸発、噴霧、ばらまき、はけ塗り、および繁殖物質の場合、特に種子の場合は、さらに一または多層コーティング等の従来の処理方法に従って行われる。
上述したように、本発明によれば、すべての植物および植物の部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種および植物類、または交雑または原形質融合の如き従来の生物学的栽培法によって得られる植物、およびこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態において、適宜従来の方法と組み合わせた遺伝子工学法によって得られた植物および植物品種(トランスジェニック生物)、およびこれらの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」については以上に説明されている。
特に好ましくは、それぞれの場合において市販または使用される植物類の植物を本発明により処理する。
植物種または植物類、これらの場所および成長条件(土壌、気候、栽培期間、肥料)によっては、本発明による処理は、超付加的(「相乗的」)効果をもたらすことができる。したがって、例えば、実際に期待された効果を上回る散布率の低減および/または活性範囲の拡大、および/または本発明に従って使用できる物質および組成物の活性の増強、植物成長の向上、高温または低温に対する耐性の増強、干ばつまたは水または土壌塩分に対する耐性の増強、開花性能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫収率の向上、品質の向上、および/または収穫物の栄養価の向上、収穫物の保存安定性および/または加工性の向上が可能である。
好ましく、本発明に従って処理されるトランスジェニック植物または植物品種(すなわち遺伝子工学によって得られた植物)は、これらの植物に特に有利な有益な特性を与える遺伝子物質を遺伝子操作において受けたすべての植物を含む。当該特性の例は、植物成長の向上、高温または低温に対する耐性の増強、干ばつまたは水または土壌塩分に対する耐性の増強、開花性能の向上、収穫の容易化、成熟の加速、収穫収率の向上、品質の向上、および/または収穫物の栄養価の向上、収穫物の保存安定性および/または加工性の向上である。当該特性のさらに、および特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスの如き動物および微生物有害生物に対する植物の防御の向上、および特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増強である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀物(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナおよび果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウ)の如き重要な作物であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびアブラナに特別の重点がおかれる。特に強調される特性は、植物に形成された毒素、特にバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝子物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、およびこれらの組合せ)(以下「Bt植物」と称する)によって形成された毒素による昆虫に対する植物の防御の向上である。さらに特に強調される特性は、特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である(例えば「PAT」遺伝子)。対象となる所望の特性を与える遺伝子は、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ類、ワタ類、ダイズ類およびジャガイモ類である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対する耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ類、ワタ類およびダイズ類である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のための従来の方法で栽培されている植物)は、Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)という名称で販売されている類を含む。勿論、これらの記述は、これらまたはまだ開発段階の遺伝子特性を有する植物類にも適用され、これらの植物類は、将来開発および/または市販されることになる。
挙げられた植物を、活性化合物混合物により特に有利な方法で、本発明に従って処理することが可能である。混合物について上述した好ましい範囲もこれらの植物の処理に適応する。本文に具体的に挙げられている混合物による植物の処理に特別の重点がおかれる。
使用例
方法:吹付け後の毒性緩和剤試験
溶媒:DMFの7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの2重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するために、活性化合物の1重量部を溶媒および乳化剤の指定量と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水道水で希釈する。毒性緩和剤の所望量(WP20としてのメフェンピルの場合)を希釈に使用する水に混ぜ込む。また、アブラナ油メチルエステル500EWのa.i./lの2gを添加する。バードチェリー−カラスムギアブラムシ(Rhopalosiphum padi)によって外寄生されている2葉期の冬オオムギの葉を、水散布率を300l/haとして、吹付けブームを使用して、所望の活性化合物および毒性緩和剤で処理する。異種毎に、試験を少なくとも2度行う、7日および/または14日後に、未処理の対照と比較して、植物被害(%)および穀物アブラムシの死滅(%)を査定することによって評価を行う。100%被害は、植物が死んだことを意味し、0%は、被害がないことを意味する。穀物アブラムシに対する100%効果は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味する。0%は、アブラムシが一匹も殺されなかったことを意味する。
夏オオムギ/冬オオムギ上のムギクビレアブラムシに対する吹付け後の毒性緩和剤による温室試験の結果
Figure 0004966194
Figure 0004966194
2つの活性化合物の組合せの死滅を計算するための式
2つの活性化合物の所定の組合せの期待される活性を以下のように計算することができる(Colby,S.R.、「除草剤組合せの相乗および拮抗応答の計算(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations)」、Weeds 15、20〜22頁、1967)。
活性化合物Aをm ppmの散布率で採用した場合における未処理対照に対する死滅率(%表示)をXとし、
活性化合物Bをn ppmの散布率で採用した場合における未処理対照に対する死滅率(%表示)をYとし、
活性化合物AおよびBをmおよびn ppmの散布率で採用した場合における未処理対照に対する死滅率(%表示)をEとすれば、
Figure 0004966194
が成り立つ。
実際の殺虫率が計算値を上回る場合は、この組合せの殺虫は超付加的、すなわち相乗効果が存在する。この場合、実際に観察された死滅は、期待される死滅(E)の上式を用いて計算された値を上回るはずである。
吹付け散布の例
溶媒:水
補助剤:アブラナ油メチルエステル(a.1./lの0.1%)
好適な散布溶液を調製するために、製剤の1重量部を水の適切量と混合し、補助剤および濃縮物を水で所望の濃度まで希釈する。
例A
ワタアブラムシ試験
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)によって酷く外寄生されているワタ植物(Gossypium herbaceum)に対して、散布溶液の所望の濃度を流出点まで吹き付ける。
例B
メトポロフィウムジルホズム試験
ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)によって酷く外寄生されている大麦植物(Hordeum vulgare)に対して、散布溶液の所望の濃度を流出点まで吹き付ける。
例C
マイザスペルシカ試験
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)によって酷く外寄生されているピーマン植物(Capsicum sativum)に対して、散布溶液の所望の濃度を流出点まで吹き付ける。
所望時間後、死滅(%)を測定する。100%は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は、アブラムシが一匹も殺されなかったことを意味する。測定した死滅をコルビの式に入れる。
この試験において、例えば、本出願による以下の活性化合物組合せは、個々に適用された活性化合物と比較して、相乗的に向上した活性を示す。
Figure 0004966194
Figure 0004966194
Figure 0004966194

Claims (4)

  1. (a)式(I−1’
    Figure 0004966194
    [式中、基は以下の表に定められる通りである。]
    Figure 0004966194
    の化合物(一般式(I−1’)の化合物のすべての可能な互変異性形態、および一般式(I−1’)の化合物の可能な塩または酸もしくは塩基付加物を含む。)と
    (b)クロキントセト−メキシル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ジクロルミド、フリラゾール、フェンクロリムまたは化合物
    Figure 0004966194
    の群から選択される少なくとも1つの作物適合性向上化合物と
    を含む活性化合物組合せの有効量を含む組成物の、昆虫および/またはダニを防除するための使用。
  2. 請求項1に記載の組成物を昆虫および/またはダニおよび/またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする昆虫および/またはダニを防除するための方法。
  3. (a)式(I−1’)
    Figure 0004966194
    [式中、置換基W、X、Y、Z、RおよびGは以下の表に定められる通りである。]
    の少なくとも1つの化合物と、
    (b)請求項1に記載の少なくとも1つの作物適合性向上化合物と
    を含む活性化合物組合せの有効量を含む昆虫および/またはダニを防除するための組成物。
    Figure 0004966194
  4. 式(I−1’)においてWがHであり、XがCH であり、YがHであり、Zが5−CH であり、RがOCH であり、且つGがCO −C である化合物を含む請求項に記載の組成物。
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