CN101018483A - 基于取代的环状酮烯醇和安全剂的选择性杀虫剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的选择性杀虫剂的用途。所述杀虫剂特征在于活性物质结合物的活性部分包括(a)至少一种式(I)化合物,其中CKE、W、X、Y和Z具有说明书中所述的定义,以及(b)至少一种提高作物植物耐受性的选自说明书中所述化合物的化合物。还公开了一种使用本发明的杀虫剂防治昆虫和/或蛛形纲动物的方法。

Description

基于取代的环状酮烯醇和安全剂的选择性杀虫剂
本发明涉及选择性杀昆虫和/或杀螨虫活性化合物结合物在多种有用的作物植物中选择性防治昆虫和/或叶螨的用途,所述选择性杀昆虫和/或杀螨虫活性化合物结合物一方面包含取代的环状酮烯醇,另一方面包含至少一种改善作物植物相容性的化合物。
3-酰基吡咯烷-2,4二酮的药用性质已经有所记载(S.Suzuki等,Chem.Pharm.Bull. 151120(1967))。此外,R.Schmierer和H.Mildenberger合成了N-苯基吡咯烷-2,4-二酮(Liebigs Ann.Chem.1985,1095)。但未对这些化合物的生物活性进行描述。
EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了具有类似结构的化合物(3-芳基吡咯烷-2,4二酮),但没有公开其除草、杀昆虫或杀螨虫的作用。已公开的是具有除草、杀昆虫或杀螨虫作用的未被取代的二环3-芳基吡咯烷-2,4二酮衍生物(EP-A-355 599、EP-A-415 211和JP12-053 670)和取代的单环3-芳基吡咯烷-2,4二酮衍生物(EP-A-377893和EP-A-442 077)。
还公开了多环3-芳基吡咯烷-2,4-二酮衍生物(EP-A-442 073)和1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 94/01 997、WO 95/26 954、WO 95/20 572、EP-A-0 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869和WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/007448、WO 04/024688、WO 04/080962、WO04/065366、WO 04/111042、DE-A-10351646、DE-A-10354628、DE-A-10354629、DE-A-10351647)。
已知某些取代的Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草特性(参见DE-A-4 014 420)。在DE-A-4 014 420中还记载了用作原料的特窗酸衍生物(例如3-(2-甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃-2-酮)的合成。从出版物Campbell等,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1, 1985,(8)1567-76中得知具有类似结构的化合物,但没有提及其杀昆虫和/或杀螨虫活性。还从EP-A-528 156、EP-A-0 647 637、WO95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05 638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/024688和WO 04/080962中得知具有除草、杀螨虫和杀昆虫特性的3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物。还已知3-芳基-Δ3-二氢噻吩酮衍生物(WO 95/26 345、96/25 395、WO97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、WO04/111042)。
某些在苯环上未发生取代的苯基吡喃酮衍生物是已知的(参见A.M.Chirazi,T.Kappe and E.Ziegler,Arch.Pharm.309,558(1976)和K.-H.Boltze and K.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849),但没有提及这些化合物可能作为农药的用途。在EP-A-588 137、WO 96/25395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/16 436、WO 97/19 941、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、WO 04/111042中记载了在苯环上发生取代并具有除草、杀螨虫和杀昆虫作用的苯基吡喃酮衍生物。
某些在苯环上未发生取代的5-苯基-1,3-噻嗪衍生物是已知的(参见E.Ziegler and E.Steiner,Monatsh. 95,147(1964),R.Ketcham,T.Kappe and E.Ziegler,J.Heterocycl.Chem. 10,223(1973)),但没有提及这些化合物可能作为农药的用途。在WO 94/14 785、WO96/02 539、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/02243、WO 97/36 868、WO 99/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、WO 04/111042中记载了在苯环上发生取代并具有除草、杀螨虫和杀昆虫作用的5-苯基-1,3-噻嗪衍生物。
已知某些取代的2-芳基环戊二酮具有除草、杀昆虫和杀螨虫特性(参见例如US-4 283 348、4 338 122、4 436 666、4 526 723、4 551547、4 632 698、WO 96/01 798、WO 96/03 366、WO 97/14 667以及WO 98/39281、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、WO 04/111042)。此外,已知具有类似取代的化合物:出版物Micklefield等,Tetrahedron,(1992),7519-26中的3-羟基-5,5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮,以及出版物Edwards等,J.Chem.Soc.S,(1967),405-9中的天然产物involutin(-)-顺-5-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二羟基-2-(4-羟基苯基)环戊-2-烯酮。没有记载其杀昆虫或杀螨虫作用。此外,在出版物J.Economic Entomology, 66,(1973),584和公开文本(德国公布的说明书)DE-A 2 361 084中已知2-(2,4,6-三甲基苯基)-1,3-茚满二酮,并提到了其除草和杀螨虫作用。
已知某些取代的2-芳基环己二酮具有除草、杀昆虫和杀螨虫特性(US-4 175 135、4 209 432、4 256 657、4 256 658、4 256 659、4 257 858、4 283 348、4 303 669、4 351 666、4 409 153、4 436666、4 526 723、4 613 617、4 659 372、DE-A 2 813 341以及Wheeler,T.N.,J.Or g.Chem. 44,4906(1979)、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、WO 04/111042)。
已知某些取代的4-芳基吡唑烷-3,5-二酮具有杀螨虫、杀昆虫和除草特性(参见例如WO 92/16510、EP-A-508 126、WO 96/11574、WO 96/21 652、WO 99/47525、WO 01/17 351、WO 01/17 352、WO 01/17353、WO 01/17 972、WO 01/17 973、WO 03/028466、WO 03/062244、WO 03/062244、WO 04/080962)。
此外,基于取代的环状酮烯醇和安全剂的选择性除草剂已经有记载(WO 03/013249)。
但是这些化合物的相容性、特别是与单子叶作物植物的相容性并不总是完全令人满意。
令人惊讶地发现某些取代的环状酮烯醇当与以下改善作物植物相容性的化合物(安全剂/解毒剂)一起使用时,能够特别有效地防止对作物植物的损害,并且可以特别有利地用作选择性防治昆虫的广谱结合物制剂,甚至可以用于有用的单子叶作物植物,例如谷类以及玉米、粟和稻。
本发明提供了包括有效量的活性化合物结合物的选择性杀昆虫和/或杀螨虫组合物的用途,所述结合物包括以下组分,
(a)至少一种式(I)的取代的环状酮烯醇,包括通式(I)化合物所有可能的互变异构体,以及通式(I)化合物所有可能的盐或者酸或碱的加合物
Figure A20058003072100271
其中X代表卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、硝基或氰基,
Z代表氢、烷基、卤素、烯基、炔基,代表各自任选取代的芳基或杂芳基,
W和Y彼此独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基、烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、硝基或氰基,
CKE代表以下基团之一,
Figure A20058003072100272
其中
A代表氢,代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和的任选取代的环烷基——其中任选至少一个环原子被杂原子代替,或者代表各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基或杂芳基,
B代表氢、烷基或烷氧基烷基,或者
A和B与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、未被取代或被取代的、任选含有至少一个杂原子的环,
D代表氢或任选取代的选自下列的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、饱和或不饱和的环烷基——其中任选一个或多个环原子被杂原子代替,以及芳基烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基,或者
A和D与它们所连接的原子一起代表饱和或不饱和的、在A和D部分未被取代或被取代的、任选地含有至少一个杂原子的环,或者
A和Q1一起代表各自任选被羟基取代或各自任选被烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基取代的烷二基或烯二基,所述烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基各自任选被取代,或者
Q1代表氢或烷基,
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地代表氢或烷基,
Q3代表氢、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、任选取代的环烷基(其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替)或任选取代的苯基,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、被取代或未被取代的、任选含有一个杂原子的环,
G代表氢(a)或代表以下基团之一
Figure A20058003072100281
Figure A20058003072100282
E(f)或
Figure A20058003072100283
其中
E代表金属离子等价物(equivalent)或铵离子,
L代表氧或硫,
M代表氧或硫,
R1代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或者任选地被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基,所述环烷基可被至少一个杂原子间隔;代表各自任选取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳基氧基烷基,
R2代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或者代表各自任选取代的环烷基、苯基或苄基,
R3、R4和R5彼此独立地代表各自任选卤代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、烯基硫基、环烷基硫基,以及代表各自任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基,
R6和R7彼此独立地代表氢,代表各自任选卤代的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基,代表任选取代的苯基,代表任选取代的苄基,或者与它们所连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的环,
以及
(b)至少一种选自以下化合物的改善作物植物相容性化合物:
4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67、MON-4660)、
1-二氯乙酰基-六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon、BAS-145138)、
4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草嗪(benoxacor))、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-甲基己酯(解草酯(cloquintocet-mexyl),另参见EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366中相关化合物)、
3-(2-氯苄基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(苄草隆(cumyluron))、
α-(氰基甲氧亚氨基)苯乙腈(解草胺腈(cyometrinil))、
2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、
1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(香草隆(daimuron、dymron))、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(dicamba))、
哌啶-1-硫代羧酸S-1-甲基-1-苯乙基酯(哌草丹(dimepiperate))、
2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(DKA-24)、
2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基乙酰胺(烯丙酰草胺(dichlormid))、
4,6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶(fenclorim))、
1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑(fenchlorazole-ethyl),另参见EP-A-174562和EP-A-346620中相关化合物)、
2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯甲酯(解草胺(flurazole))、
4-氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟乙酰苯酮肟(氟草肟(fluxofenim))、
3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草噁唑(furilazole),MON-13900)、
4,5-二氢-5,5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl),另参见WO-A-95/07897中相关化合物)、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙基酯(lactidichlor)、
(4-氯-邻-甲苯氧基)乙酸(MCPA)、
2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸(mecoprop))、
1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl),另参见WO-A-91/07874中相关化合物)、
2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环烷(MG-191)、
2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸酯
(MG-838)、1,8-萘二甲酸酐、
α-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)苯乙腈(解草腈(oxabetrinil))、
2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)、
3-二氯乙酰基-2,2-二甲基噁唑烷(R-28725)、
3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基噁唑烷(R-29148)、
4-(4-氯-邻-甲苯基)丁酸、
4-(4-氯苯氧基)丁酸、
二苯基甲氧基乙酸、
二苯基甲氧基乙酸甲酯、
二苯基甲氧基乙酸乙酯、
1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(另参见EP-A-269806和EP-A-333131中相关化合物)、
5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、
5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、
5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(另参见WO-A-91/08202中相关化合物)、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙氧基丁基酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸甲酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸烯丙酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸2-氧代丙-1-基酯、
5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、
5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯(另参见EP-A-582198中相关化合物)、
4-羧基苯并二氢吡喃-4-基乙酸(AC-304415,参见EP-A-613618)、
4-氯苯氧基乙酸、
3,3′-二甲基-4-甲氧基二苯酮、
1-溴-4-氯甲基磺酰基苯、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲(即N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺)、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-萘基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
N-(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)-4-(环丙基氨基羰基)苯磺酰胺,
和/或以下由通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)定义的化合物之一,
通式(IIa)
Figure A20058003072100321
通式(IIb)
Figure A20058003072100322
通式(IIc)
Figure A20058003072100323
其中
m代表数字0、1、2、3、4或5,
A1代表以下所示的二价杂环基团之一
Figure A20058003072100324
n代表数字0、1、2、3、4或5,
A2代表任选被C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基羰基和/或C1-C4烯氧基羰基取代的具有1或2个碳原子的烷二基,
R8代表羟基、巯基、氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基,
R9代表羟基、巯基、氨基、C1-C7烷氧基、C1-C6烯氧基、C1-C6烯氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基,
R10代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基,
R11代表氢,代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、二氧戊环基-C1-C4烷基、呋喃基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基,或者任选被氟、氯和/或溴或C1-C4烷基取代的苯基,
R12代表氢,代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、二氧戊环基-C1-C4烷基、呋喃基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基,或者任选被氟、氯和/或溴或C1-C4烷基取代的苯基,或者R11和R12还一起代表各自任选被C1-C4烷基、苯基、呋喃基、稠合苯环或被两个取代基取代的C3-C6烷二基或C2-C5氧杂烷二基,所述两个取代基与它们所连接的C原子一起形成5或6元碳环,
R13代表氢、氰基、卤素,或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苯基,
R14代表氢,代表任选被羟基、氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基或三-(C1-C4烷基)甲硅烷基,
R15代表氢、氰基、卤素,或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苯基,
X1代表硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
X2代表氢、氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
X3代表氢、氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
通式(IId)
Figure A20058003072100331
通式(IIe)
其中
t代表数字0、1、2、3、4或5,
v代表数字0、1、2、3、4或5,
R16代表氢或C1-C4烷基,
R17代表氢或C1-C4烷基,
R18代表氢,代表任选被氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基,或者代表各自任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基或C3-C6环烷基氨基,
R19代表氢,任选被氰基、羟基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基,代表各自任选被氰基或卤素取代的C3-C6烯基或C3-C6炔基,或者代表任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基,
R20代表氢,任选被氰基、羟基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基,各自任选被氰基或卤素取代的C3-C6烯基或C3-C6炔基,任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基,或者任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代的苯基,或者与R19一起代表各自任选被C1-C4烷基取代的C2-C6烷二基或C2-C5氧杂烷二基,
X4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨基磺酰基、羟基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,并且
X5代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨基磺酰基、羟基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
在上述定义中,烃链例如烷基或烷二基,包括与杂原子的结合例如烷氧基,可以分别是直链或带有支链的。
在其各种性质中,式(I)化合物主要依据取代基的性质,可以以几何异构体和/或旋光异构体或不同组成的异构体混合物形式存在,所述混合物如果合适可通过常规方式分离。本发明提供了纯异构体和异构体混合物,及其用途以及包含它们的组合物。然而,为简便起见,下文中仅称式(I)化合物,但其含义既指纯化合物,如果合适也指不同比例的异构体的混合物。
考虑到基团CKE的含义(1)至(6),得出以下基本结构(I-1)至(I-6):
Figure A20058003072100351
其中
A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z定义如上。
考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g),如果CKE代表基团(1)则得出以下(I-1-a)至(I-1-g)基本结构,
Figure A20058003072100352
Figure A20058003072100361
其中A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g),如果CKE代表基团(2)则得出以下(I-2-a)至(I-2-g)基本结构,
Figure A20058003072100362
Figure A20058003072100371
其中
A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g),如果CKE代表基团(3)则得出以下(I-3-a)至(I-3-g)基本结构,
Figure A20058003072100381
其中
A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置,式(I-4)化合物可以以两种异构体(I-4-A)和(I-4-B)形式存在,
Figure A20058003072100382
式(I-4)中的虚线意在示出这一点。
式(I-4-A)和(I-4-B)化合物既可以以混合物的形式也可以以其纯异构体的形式存在。式(I-4-A)和(I-4-B)化合物的混合物如果合适可通过本身已知的方式通过物理方法例如色谱法分离。
为清楚起见,下文各种情况中仅给出一种可能的异构体。但这并不排除如果合适可以以异构体混合物形式或各自的其他异构体形式存在的化合物。
考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g),如果CKE代表基团(4)则得出以下(I-4-a)至(I-4-g)基本结构,
Figure A20058003072100391
Figure A20058003072100401
其中
A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置,式(I-5)化合物可以以两种异构体(I-5-A)和(I-5-B)形式存在,
Figure A20058003072100402
式(I-5)中的虚线意在示出这一点。
式(I-5-A)和(I-5-B)化合物既可以以混合物的形式也可以以其纯异构体的形式存在。式(I-5-A)和(I-5-B)化合物的混合物如果合适可通过物理方法例如色谱法分离。
为清楚起见,下文各种情况中仅示出一种可能的异构体。但这并不排除如果合适可以以异构体混合物形式或各自其它的异构体形式存在的化合物。
考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g),得出以下(I-5-a)至(I-5-g)基本结构:
Figure A20058003072100403
Figure A20058003072100411
其中
A、B、Q1、Q2、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
根据取代基G的位置,式(I-6)化合物可以以两种异构体(I-6-A)和(I-6-B)形式存在,式(I-6)中的虚线意在示出这一点:
Figure A20058003072100412
式(I-6-A)和(I-6-B)化合物既可以以混合物形式也可以以其纯异构体形式存在。式(I-6-A)和(I-6-B)化合物的混合物如果合适可通过物理方法例如色谱法分离。
为清楚起见,下文各种情况中仅示出一种可能的异构体。这包括所述化合物如果合适可以以异构体混合物形式或各自其它的异构体形式存在的情形。
考虑到基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g),得出以下(I-6-a)至(I-6-g)基本结构:
Figure A20058003072100421
Figure A20058003072100431
其中
A、B、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7定义如上。
式(I)提供了本发明的杀螨虫和杀昆虫组合物中取代的环状酮烯醇的宽泛定义。下面说明以上及以下所述结构式中给出的优选取代基或基团范围:
X优选代表卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代烯氧基、硝基或氰基,
Z优选代表氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或代表以下基团之一,
Figure A20058003072100432
其中
V1代表氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基,
V2和V3彼此独立地代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基,
W和Y彼此独立地优选代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基,
CKE优选代表以下基团之一,
Figure A20058003072100441
A优选代表氢或各自任选卤代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C1-C10烷氧基-C1-C8烷基、C1-C10烷硫基-C1-C6烷基,代表任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基,所述环烷基中任选一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替的,或代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苯基-C1-C6烷基,
B优选代表氢、C1-C12烷基或C1-C8烷氧基-C1-C6烷基,或者
A、B和它们所连接的碳原子优选代表饱和的C3-C10环烷基或不饱和的C5-C10环烷基,所述饱和的C3-C10环烷基或不饱和的C5-C10环烷基中任选一个环原子被氧或硫代替,并且所述饱和的C3-C10环烷基或不饱和的C5-C10环烷基任选被C1-C8烷基、C3-C10环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素或苯基单取代或双取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子优选代表被亚烷二基(alkylenediyl)或亚烷二氧基(alkylenedioxyl)或亚烷二硫基(alkylenedithiol)取代的C5-C6-环烷基,所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基与其所连接的碳原子共同组成另一个5至8元环并且所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基任选被任选含有一个或两个不直接相邻的氧和/或硫原子的C1-C4烷基取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子优选代表C3-C8环烷基或C5-C8环烯基,所述C3-C8环烷基或C5-C8环烯基中两个取代基与它们所连接的碳原子共同代表各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素取代并且其中一个亚甲基任选被氧或硫代替的C2-C6烷二基、C2-C6烯二基或C4-C6烷二烯二基,
D优选代表氢,各自任选卤代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C10烷氧基-C2-C8烷基,任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基取代的、其中任选一个环原子被氧或硫代替的C3-C8环烷基,或代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苯基-C1-C6烷基,或者
A和D一起优选代表各自任选取代的C3-C6烷二基或C3-C6烯二基,所述C3-C6烷二基或C3-C6烯二基中任选一个亚甲基被羰基、氧或硫代替,并且在各种情形中可能的取代基为:
卤素、羟基、巯基或各自任选卤代的C1-C10烷基或C1-C6烷氧基,或为另外的C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁二烯基,所述C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁二烯基任选被C1-C6烷基取代或其中两个相邻的取代基与其所连接的碳原子形成另一个饱和或不饱和的、具有5或6个环原子的可含有氧或硫的环(在式(I-1)化合物的情况下,A和D与其所连接的原子共同代表例如后文中给出的基团AD-1至AD-10),
A和Q1一起优选代表各自任选被相同或不同的以下取代基单取代或双取代的C3-C6烷二基或C4-C6烯二基,所述取代基包括卤素、各自任选被相同或不同的卤素单取代至三取代的C1-C10烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C7环烷基,包括各自任选被相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基单取代至三取代的苄氧基或苯基,其中所述C3-C6烷二基或C4-C6烯二基还通过C1-C2烷二基或氧原子桥连,或者
Q1优选代表氢或C1-C4烷基,
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地优选代表氢或C1-C4烷基,
Q3优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基、C1-C6烷硫基-C1-C2烷基,任选被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且其中任选一个亚甲基被氧或硫代替的C3-C8环烷基,或代表任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起优选代表任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代并且其中任选一个环原子被氧或硫代替的C3-C7环,
G优选代表氢(a)或代表以下基团之一
Figure A20058003072100461
Figure A20058003072100462
E(f)或
Figure A20058003072100463
(g),特别是(a),(b),(c)或(g),
其中
E代表金属离子等价物或铵离子,
L代表氧或硫,并且
M代表氧或硫,
R1优选代表各自任选卤代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基、多C1-C8烷氧基-C1-C8烷基,或者代表任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基,所述C3-C8环烷基中任选一个或多个(优选不多于两个)不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替,
代表任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基取代的苯基,
代表任选被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6烷基,
代表任选被卤素或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基),
代表任选被卤素或C1-C6烷基取代的苯氧基-C1-C6烷基或
代表任选被卤素、氨基或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳基氧基-C1-C6烷基(例如吡啶基氧基-C1-C6烷基、嘧啶基氧基-C1-C6烷基或噻唑基氧基-C1-C6烷基),
R2优选代表各自任选卤代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基、多C1-C8烷氧基-C2-C8烷基,
代表任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基,或者
代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基或苄基,
R3优选代表任选卤代的C1-C8烷基,或者代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基,
R4和R5彼此独立地优选代表各自任选卤代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、二-(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C2-C8烯硫基、C3-C7环烷基硫基,或者代表各自任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基,
R6和R7彼此独立地优选代表氢,代表各自任选卤代的C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基,代表任选被卤素、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代的苯基,代表任选被卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷氧基取代的苄基,或者一起代表任选被C1-C4烷基取代的C3-C6亚烷基,所述亚烷基中任选一个碳原子被氧或硫代替。
在提出的优选基团定义中,卤素代表氟、氯、溴和碘,特别是氟、氯和溴。
X特别优选代表氟、氯、溴、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或氰基,
Z特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或代表基团
Figure A20058003072100471
V1特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、硝基或氰基,
V2特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基,
W和Y彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
CKE特别优选代表以下基团之一
Figure A20058003072100481
A特别优选代表氢,各自任选被氟或氯取代的C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基,
B特别优选代表氢或C1-C6烷基,或者
A、B和它们所连接的碳原子特别优选代表其中任选一个环原子被氧或硫代替的饱和的C3-C7环烷基或不饱和的C5-C7环烷基,所述饱和的C3-C7环烷基或不饱和的C5-C7环烷基任选被C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C6烷氧基单取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子特别优选代表被亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基取代的C5-C6环烷基,所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基与其所连接的碳原子构成另一个五元或六元环,并且所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基任选被甲基或乙基取代并且任选含有一个或两个不直接相邻的氧原子或硫原子,
D特别优选代表氢,代表各自任选被氟或氯取代的C1-C6烷基、C3-C6-烯基、C1-C4烷氧基-C2-C3烷基,代表任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的C3-C7环烷基,或者
A和D一起特别优选代表任选取代的C3-C5烷二基,所述烷二基中一个亚甲基可被氧或硫代替,可能的取代基为C1-C4烷基,或者
A和D(在式(I-1)化合物的情况下)与其所连接的原子一起代表基团AD-1至AD-10之一:
Figure A20058003072100491
A和Q1一起特别优选代表各自任选被相同或不同的选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的基团单取代或双取代的C3-C4烷二基或C3-C4烯二基,
Q1特别优选代表氢,
Q2特别优选代表氢,
Q4、Q5和Q6彼此独立地特别优选代表氢或C1-C2-烷基,
Q3特别优选代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷硫基-C1-C2烷基或者任选被甲基或甲氧基取代的C3-C6环烷基,所述C3-C6环烷基中任选一个亚甲基被氧或硫代替,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起特别优选代表任选被C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的饱和C5-C6环,所述饱和C5-C6环中任选一个环原子被氧或硫代替,
G特别优选代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A20058003072100492
E(f)或
Figure A20058003072100493
(g),特别是(a),(b)或(c),
其中
E代表金属离子等价物或铵离子,
L代表氧或硫,并且
M代表氧或硫,
R1特别优选代表各自任选被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16烯基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,或者代表任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基,所述C3-C7环烷基中任选一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替,
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基,
R2特别优选代表各自任选被氟取代的C1-C16烷基、C2-C16烯基或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基,
代表任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基,
代表各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基或苄基,
R3特别优选代表任选被氟取代的C1-C6烷基,或者代表任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基,
R4特别优选代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基、C3-C4烯硫基、C3-C6环烷基硫基,或者代表各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基,
R5特别优选代表C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基,
R6特别优选代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基,代表任选被氟、氯、溴、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基,代表任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C4烷氧基取代的苄基,
R7特别优选代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C1-C6烷氧基-C1-C4烷基,或者
R6和R7一起特别优选代表任选被甲基或乙基取代的C4-C5亚烷基,所述C4-C5亚烷基中任选一个亚甲基被氧或硫代替。
在提出的特别优选的基团定义中,卤素代表氟、氯、溴和碘,特别是氟、氯和溴。
W极特别优选代表氢、氯、溴、甲基、乙基或甲氧基,
X极特别优选代表氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基,
Y极特别优选代表氢、氯、溴、甲基、乙基、丙基或三氟甲基,
Z极特别优选代表氢、氯、溴、甲基或代表基团
Figure A20058003072100511
V1极特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基,
V2极特别优选代表氢、氟、氯或甲基,
CKE极特别优选代表以下基团之一
Figure A20058003072100512
A极特别优选代表氢,代表各自任选被氟取代的C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基或C3-C6环烷基,
B极特别优选代表氢或甲基,或者
A、B和它们所连接的碳原子极特别优选代表饱和C5-C6环烷基,所述C5-C6环烷基中任选一个环原子被氧或硫代替并且所述C5-C6环烷基任选被甲基、乙基、丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或异丁氧基取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子极特别优选代表被亚烷二氧基取代的C5-C6环烷基,所述亚烷二氧基含有两个不直接相邻的氧原子并且与其所连接的碳原子共同构成另一个五元或六元环,
D极特别优选代表氢、C1-C4烷基、C3-C4烯基、C1-C2烷氧基-C2-C3烷基或C3-C6环烷基,
或者
A和D一起极特别优选代表任选取代的C3-C5烷二基,所述C3-C5烷二基中一个碳原子任选被氧或硫代替,
A和D(在式(I-1)化合物的情况下)与它们所连接的原子一起代表基团:
Figure A20058003072100521
A和Q1一起极特别优选代表任选被甲基或甲氧基单取代或双取代的C3-C4烷二基,或者
Q1极特别优选代表氢,
Q2极特别优选代表氢,
Q4、Q5和Q6彼此独立地极特别优选代表氢或甲基,
Q3极特别优选代表氢、甲基、乙基或C3-C6环烷基,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起极特别优选代表任选被甲基或甲氧基取代的饱和的C5-C6环,所述C5-C6环中任选一个环原子被氧代替,
G极特别优选代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A20058003072100522
Figure A20058003072100523
其中
E代表金属离子等价物或铵离子,
L代表氧,并且
M代表氧或硫,
R1极特别优选代表各自任选被氟或氯取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷硫基-C1-C2烷基,或者代表任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的C3-C6环烷基,
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基,
R2极特别优选代表各自任选被氟取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,或者
代表C3-C6环烷基,
或者代表各自任选被氟、氯、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基。
W尤其优选代表氢、甲基、乙基、氯或溴,
X尤其优选代表氯、溴、甲基、乙基或甲氧基,
Y尤其优选代表氢、氯、溴、甲基或乙基,
Z尤其优选代表氢、氯、溴、甲基或代表基团
Figure A20058003072100531
该基团位于取代基X的对位,
V1尤其优选代表氟、氯或三氟甲基,
V2尤其优选代表氢、氟或氯,
CKE尤其优选代表以下基团之一,
Figure A20058003072100532
Figure A20058003072100533
A、B和它们所连接的碳原子尤其优选代表不饱和C5-C6环烷基,所述C5-C6环烷基中任选一个环原子被氧代替,并且所述C5-C6环烷基任选被甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或三氟甲基单取代,
D尤其优选代表氢,
G尤其优选代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A20058003072100534
Figure A20058003072100535
其中
L代表氧,并且
M代表氧或硫,
R1尤其优选代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C2烷氧基-C1烷基、C1-C2烷硫基-C1烷基,或者代表各自任选被氟、氯、甲基或甲氧基单取代的环丙基或环己基,
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代的苯基,
R2尤其优选代表各自任选被氟单取代至三取代的苯基或苄基、C1-C8烷基、C2-C6烯基或C1-C4烷氧基-C2-C3烷基。
重点强调其异构体混合物或纯异构体形式的、具有如下定义基团的上述式(I)化合物:
W尤其代表氢或甲基,
X尤其代表氯、溴、甲基或乙基,
Y尤其代表氢、氯、溴或甲基,
Z尤其代表氢、氯、溴或甲基,
CKE尤其代表基团
Figure A20058003072100541
A、B和它们所连接的碳原子尤其代表饱和C6环烷基,所述C6环烷基中任选一个环原子被氧代替,并且所述C6环烷基任选被甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或丙氧基单取代,
G尤其代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A20058003072100542
其中
M代表氧或硫,
R1尤其代表C1-C6烷基、C2-C4烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基、环丙基、环戊基、环己基或
代表任选被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基单取代的苯基,
R2尤其代表C1-C6烷基、C2-C4烯基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、苯基或苄基。
作为实例,特别重点强调其中基团定义如下的式(I-1’)化合物:
Figure A20058003072100551
实例编号 W  X  Y  Z  R  G 出处
I-1’-1  CH3  C2H5  4-Br  H  OCH3  H WO 97/02243;I-1-a-40,DE-A-04001433;Ial
I-1’-2  H  Br  H  5-CH3  OCH3  CO-i-C3H7 WO 98/05638;I-1-b-33
I-1’-3  H  Br  H  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5 WO 98/05638;I-1-c-22
I-1’-4  H  CH3  H  5-CH3  OCH3  H WO 98/05638;I-1-a-4WO 04/007448;I-a-1
I-1’-5  H  CH3  H  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5 WO 98/05638;I-1-c-4WO 04/007448;I-c-1
I-1’-6  CH3  CH3  H  3-Br  OCH3  H WO 97/36868;I-1-a-17
I-1’-7  CH3  CH3  H  3-Cl  OCH3  H WO 97/36868;I-1-a-2
I-1’-8  H  Br  4-CH3  5-CH3  OCH3  CO-i-C3H7 WO 97/01535;I-1-b-54
I-1’-9  H  CH3 4-Cl  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5 WO 97/01535;I-1-c-18
I-1’-10  CH3  CH3  4-CH3  3-CH3  OCH3  H WO 97/36868;I-1-a-4
I-1’-11  CH3  CH3  H  3-Br  OC2H5  CO-i-C3H7 WO 01/89300;I-10
I-1’-12  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-n-C3H7 WO 97/01535;I-1-b-25
I-1’-13  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-i-C3H7 WO 97/01535;I-1-b-22
I-1’-14  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-c-C3H5 WO 97/01535;I-1-b-34
上述宽泛的或优选的基团定义或说明可按需要彼此结合,即包括各自范围和优选范围之间的组合。
本发明优选使用包含上述优选含义的组合的式(I)化合物。
本发明特别优选使用包含上述特别优选含义的组合的式(I)化合物。
本发明极特别优选使用包含上述极特别优选含义的组合的式(I)化合物。
本发明尤其优选使用包含上述尤其优选含义的组合的式(I)化合物。
本发明重点强调使用包含上述重点强调含义的组合的式(I)化合物。
饱和或不饱和烃基,例如烷基或烯基,包括与杂原子的结合,例如烷氧基,在可能的情况下均可以分别是直链或带有支链的。
除非另有说明,任选取代的基团可以是单取代或多取代的,其中在多取代的情况下,取代基可以相同或不同。
除实施例中提出的化合物之外,还可具体提出以下式(I-1-a)化合物:
Figure A20058003072100561
表1:W=CH3,X=CH3,Y=4-CH3,Z=H.
Figure A20058003072100562
表2:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=CH3;Y=4-Cl;Z=H.
表3:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=CH3;Y=4-Br;Z=H.
表4:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=CH3;Y=4-Cl;Z=H.
表5:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=CH3;Y=4-Br;Z=H.
表6:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=C2H5;Y=4-Cl;Z=H.
表7:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=C2H5;Y=4-Br;Z=H.
表8:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=Cl;Y=4-Cl;Z=H.
表9:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=Br;Y=4-Br;Z=H.
表10:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=Cl;Y=4-Br;Z=H
表11:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=Br;Y=4-Cl;Z=H.
表12:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=Cl;Y=4-Cl;Z=H.
表13:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=Br;Y=4-Br;Z=H.
表14:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=Cl;Y=4-Br;Z=H.
表15:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=Br;Y=4-Cl;Z=H.
表16:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Cl;Y=H;Z=H.
表17:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Br;Y=H;Z=H.
表18:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CH3;Y=H;Z=H.
表19:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CF3;Y=H;Z=H.
表20:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CH3;Y=4-Cl;Z=H.
表21:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Cl;Y=4-CH3;Z=H.
表22:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CH3;Y=4-Br;Z=H.
表23:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Br;Y=4-CH3;Z=H.
表24:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Cl;Y=4-Cl;Z=H.
表25:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Cl;Y=4-Br;Z=H.
表26:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Br;Y=4-Cl;Z=H.
表27:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=Cl;Y=4-CH3;Z=H.
表28:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=Br;Y=4-CH3;Z=H.
表29:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=Cl;Y=4-CH3;Z=H.
表30:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=Br;Y=4-CH3;Z=H.
表31:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=CH3;Y=4-CH3;Z=H.
表32:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=C2H5;Y=4-CH3;Z=H.
表33:A、B和D如表1中所述
W=C2H5;X=C2H5;Y=4-C2H5;Z=H.
表34:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CH3;Y=4-CH3;Z=5-CH3.
表35:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CH3;Y=4-Cl;Z=5-CH3.
表36:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Br;Y=4-CH3;Z=5-CH3.
表37:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Cl;Y=4-Cl;Z=5-CH3.
表38:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CH3;Y=4-Br;Z=5-CH3.
表39:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Cl;Y=4-CH3;Z=5-Cl.
表40:A、B和D如表1中所述
W=H;X=CH3;Y=H;Z=5-CH3.
表41:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Cl;Y=H;Z=5-CH3.
表42:A、B和D如表1中所述
W=H;X=Br;Y=H;Z=5-CH3.
表43:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=CH3;Y=4-CH3;Z=3-CH3
表44:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=CH3;Y=H;Z=3-Br.
表45:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=CH3;Y=4-CH3;Z=3-Cl.
表46:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=CH3;Y=4-CH3;Z=3-Br.
表47:A、B和D如表1中所述
W=CH3;X=CH3;Y=H;Z=3-Cl.
式(I)化合物在本申请开篇处提到的专利说明书中原则上已知,或者可以通过其中描述的方法制备。
与改善作物植物相容性的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和(IIe)化合物(“除草剂安全剂”)相关的上述基团的优选含义定义如下。
m优选代表数字0、1、2、3或4,
A1优选代表以下给出的二价杂环基团之一
Figure A20058003072100601
n优选代表数字0、1、2、3或4,
A2优选代表各自任选被甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或烯丙氧基羰基取代的亚甲基或亚乙基,
R8优选代表羟基、巯基、氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基,
R9优选代表羟基、巯基、氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、1-甲基己氧基、烯丙氧基、1-烯丙氧基甲基乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基,
R10优选代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基,
R11优选代表氢,各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊环基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻唑基、哌啶基,或代表任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代的苯基,
R12优选代表氢,各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊环基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻唑基、哌啶基,或代表任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代的苯基,或者和R11一起代表任选被甲基、乙基、呋喃基、苯基、稠合苯环取代或被两个取代基取代的基团-CH2-O-CH2-CH2-和-CH2-CH2-O-CH2-CH2-之一,所述两个取代基与和它们所连接的C原子一起形成5或6元碳环,
R13优选代表氢、氰基、氟、氯、溴,或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,
R14优选代表氢,任选被羟基、氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基,
R15优选代表氢、氰基、氟、氯、溴,或者代表各自任选被氟、氯、和/或溴取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,
X1优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、一氯二氟甲基、一氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,
X2优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、一氯二氟甲基、一氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,
X3优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、一氯二氟甲基、一氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,
t优选代表数字0、1、2、3或4,
v优选代表数字0、1、2、3或4,
R16优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基,
R17优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基,
R18优选代表氢,各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基,或者各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基或环己基氨基,
R19优选代表氢,各自任选被氰基、羟基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基,各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或者各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R20优选代表氢,或者各自任选被氰基、羟基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基,各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或者任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基,或者与R"一起代表各自任选被甲基或乙基取代的丁-1,4-二基(1,3-亚丙基)、戊-1,5-二基、1-氧杂丁-1,4-二基或3-氧杂戊-1,5-二基,
X4优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,
X5优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨磺酰基、羟基、氨基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIa)化合物的实例列于下表中。
表:式(IIa)化合物实例
Figure A20058003072100631
Figure A20058003072100632
Figure A20058003072100651
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIb)化合物的实例列于下表中。
Figure A20058003072100652
表:式(IIb)化合物实例
实例编号 (位置)X2   (位置)X3 A2 R9
IIb-1 (5)Cl   -  CH2  OH
IIb-2 (5)Cl   -  CH2  OCH3
IIb-3 (5)Cl   -  CH2  OC2H5
IIb-4 (5)Cl   -  CH2  OC3H7-n
IIb-5 (5)Cl   -  CH2  OC3H7-i
IIb-6 (5)Cl   -  CH2  OC4H9-n
IIb-7 (5)   -  CH2  OCH(CH3)C5H11-n
Figure A20058003072100661
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIc)化合物的实例列于下表中。
Figure A20058003072100662
表:式(IIc)化合物实例
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IId)化合物的实例列于下表中。
表:式(IId)化合物实例
本发明极特别优选作为除草剂安全剂的式(IIe)化合物的实例列于下表中。
Figure A20058003072100692
表:式(IIe)化合物实例
实例编号 R16 R19 R20 (位置)(X4)t (位置)(X5)v
IIe-1  H  H  CH3 (2)OCH3  -
IIe-2  H  H  C2H5 (2)OCH3  -
IIe-3  H  H  C3H7-n (2)OCH3  -
IIe-4  H  H  C3H7-i (2)OCH3  -
改善作物植物相容性的最优选的化合物[组分(b)]有:解草酯(cloquintocet-mexyl)、解草唑(fenchlorazol-ethyl)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、解草噁唑(furilazole)、解草啶(fenclorim)、苄草隆(cumyluron)、香草隆(dymron)、烯丙酰草胺(dichlormid)、哌草丹(dimepiperate)及化合物IIe-5和IIe-11,并且特别强调解草酯、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、解草噁唑、烯丙酰草胺、解草啶以及化合物IIe-5。
分别包括一种式(I)活性化合物和一种上述定义的安全剂的本发明的选择性杀昆虫和/或杀螨虫结合物的实例列于下表中。
表:本发明结合物实例
    式(I)活性化合物     安全剂
    I-1     解草酯
    I-1     解草唑
    I-1     双苯噁唑酸
    I-1     吡唑解草酯
    I-1     解草噁唑
    式(I)活性化合物     安全剂
    I-1     解草啶
    I-1     苄草隆
    I-1     香草隆
    I-1     哌草丹
    I-1     IIe-11
    I-1     IIe-5
    I-1     烯丙酰草胺
    I-2     解草酯
    I-2     解草唑
    I-2     双苯噁唑酸
    I-2     吡唑解草酯
    I-2     解草噁唑
    I-2     解草啶
    I-2     苄草隆
    I-2     香草隆
    I-2     哌草丹
    I-2     IIe-11
    I-2     IIe-5
    I-2     烯丙酰草胺
    I-3     解草酯
    I-3     解草唑
    I-3     双苯噁唑酸
    I-3     吡唑解草酯
    I-3     解草噁唑
    I-3     解草啶
    I-3     苄草隆
    I-3     香草隆
    I-3     哌草丹
    I-3     IIe-5
    I-3     IIe-11
    式(I)活性化合物     安全剂
    I-3     烯丙酰草胺
    I-4     解草酯
    I-4     解草唑
    I-4     双苯噁唑酸
    I-4     吡唑解草酯
    I-4     解草噁唑
    I-4     解草啶
    I-4     苄草隆
    I-4     香草隆
    I-4     哌草丹
    I-4     IIe-11
    I-4     IIe-5
    I-4     烯丙酰草胺
    I-5     解草酯
    I-5     解草唑
    I-5     双苯噁唑酸
    I-5     吡唑解草酯
    I-5     解草噁唑
    I-5     解草啶
    I-5     苄草隆
    I-5     香草隆
    I-5     哌草丹
    I-5     IIe-5
    I-5     IIe-11
    I-5     烯丙酰草胺
    I-6     解草酯
    I-6     解草唑
    I-6     双苯噁唑酸
    I-6     吡唑解草酯
    I-6     解草噁唑
    式(I)活性化合物     安全剂
    I-6     解草啶
    I-6     苄草隆
    I-6     香草隆
    I-6     哌草丹
    I-6     IIe-5
    I-6     IIe-11
    I-6     烯丙酰草胺
本发明用作安全剂的通式(IIa)化合物是已知化合物,并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见WO-A-91/07874、WO-A-95/07897)。
本发明用作安全剂的通式(IIb)化合物是已知化合物,并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见EP-A-191736)。
本发明用作安全剂的通式(IIc)化合物是已知化合物,并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见DE-A-2218097、DE-A-2350547)。
本发明用作安全剂的通式(IId)化合物是已知化合物,并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见DE-A-19621522/US-A-6235680)。
本发明用作安全剂的通式(IIe)化合物是已知化合物,并且/或者可通过本身已知的方法制备(参见WO-A-99/66795/US-A-6251827)。
出人意料的是,现已发现上面定义的通式(I)的取代的酮烯醇与上述(b)组的安全剂(解毒剂)的活性化合物结合物,不仅极好地为有益植物所耐受,还具有很好的杀昆虫和/或杀螨虫活性,可在多种作物中用于选择性防治昆虫,所述作物具体有谷物(尤其是小麦和大麦),以及粟、玉米和稻。
应当认为出人意料的是,在众多已知的能对抗除草剂对作物植物破坏性药效的安全剂或解毒剂中,特别是上述(b)组的化合物适用于几乎完全抵消式(I)的取代的环状酮烯醇对作物植物的有害药效,而不对杀昆虫和/或杀螨虫活性产生不利影响。
此外,应认为出人意料的是,上述(b)组的化合物不但能够几乎完全抵消式(I)的取代的环状酮烯醇对作物植物的有害药效,而且在一些情况下甚至提高式(I)的取代的环状酮烯醇的杀昆虫和/或杀螨虫活性,从而观察到协同效应。
本申请强调特别优选和最优选的结合物的(b)组组分的特别有利的效果,特别是不损害作为作物植物的谷类植物,例如小麦、大麦和黑麦,以及粟、玉米和稻。
活性化合物结合物可以用于例如下列植物:
以下属的双子叶作物:棉属(Gossypium)、大豆属(Glycine)、甜菜属(Beta)、胡萝卜属(Daucus)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、亚麻属(Linum)、番薯属(Ipomoea)、蚕豆属(Vicia)、烟草属(Nicotiana)、番茄属(Lycopersicon)、花生属(Arachis)、芸苔属(Brassica)、莴苣属(Lactuca)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)。
以下属的单子叶作物:稻属(Oryza)、玉蜀黍属(Zea)、小麦属(Triticum)、大麦属(Hordeum)、燕麦属(Avena)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、葱属(Allium)。
然而,本发明的活性化合物结合物的使用决不仅限于上述属,而是以相同的方式推广至其他植物。
本发明的活性化合物结合物的有利效果在一定浓度比时特别显著。然而,活性化合物在活性化合物结合物中的重量比也可在相对较宽的范围内变化。一般而言,对应每重量份的式(I)活性化合物或其盐,存在0.001至1000重量份、优选0.01至100重量份、特别优选0.05至10重量份、最优选0.07至1.5重量份的上述(b)中改善作物植物相容性的化合物(解毒剂/安全剂)之一。
活性化合物或活性化合物结合物可转化为常规制剂,例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳浓缩剂、用活性化合物浸渍过的天然和合成物、以及聚合物中的微胶囊。
所述制剂以已知方式制备,例如将活性化合物与填充剂混合,即与液体溶剂和/或固体载体混合,可任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
若使用的填充剂为水,还可例如使用有机溶剂作为助溶剂。以下基本适于用作液体溶剂:芳香族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳香族化合物或氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜;和水。
适合的固体载体有:
例如铵盐,粉碎的天然矿物例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土,以及粉碎的合成矿物例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;适用于颗粒剂的固体载体有:例如粉碎并分级的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,及合成的无机和有机粉颗粒,以及有机材料颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎;适合的乳化剂和/或发泡剂有:例如非离子和阴离子乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白质水解产物;适合的分散剂有:例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂,例如羧甲基纤维素,以及粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。
可使用着色剂,例如无机颜料、例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,以及有机着色剂例如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂,以及微量营养素例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂通常包括0.1至95重量%、优选0.5至90重量%的活性化合物,包括具有安全作用的活性化合物。
本发明的活性化合物通常以即用(ready-to-use)制剂的形式施用。但活性化合物结合物中的活性化合物也可以使用时再混合的单独制剂形式、即罐装混合物形式施用。
活性化合物结合物也可以其本身或其制剂的形式,还可以即用制剂或罐装混合物的形式与其他已知的除草剂混合使用。也可与其他已知的活性化合物混合,例如与杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨虫剂、杀线虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀细菌剂、驱鸟剂、生长物质、植物营养素和土壤结构改良剂混合。对某些具体的施用,特别是对于通过出苗后的方法施用而言,还可有利地在制剂中包括以下其他添加剂:具有植物相容性的矿物油或植物油(例如市售制剂“Rako Binol”),或铵盐,例如硫酸铵或硫氰酸铵。
活性化合物结合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式通过进一步稀释施用,例如即用的溶液剂、悬浮剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒剂。施用为常规方式,例如浇灌、喷雾、雾化、喷粉或撒播。
本发明活性化合物结合物的施用率可在一定范围内变化;在各种因素中,施用率主要取决于天气和土壤因素。一般而言,施用率为0.005至5kg每公顷,优选0.01至2kg每公顷,特别优选0.05至1.0kg每公顷。
本发明的活性化合物结合物既可在植物出苗前、也可在植物出苗后施用,即通过出苗前的方法和出苗后的方法施用。
依据其特性,本发明待使用的安全剂可用于预处理作物植物的种子(拌种),或者可在播种前放入播沟(seed furrows)中,或者可在植物出苗前或出苗后与除草剂一起使用。
活性化合物结合物可用于防治特别是农业、动物保健、森林、贮存产品和材料保护以及卫生领域中遇到的动物害虫,优选节肢动物和线虫。它们对通常敏感和抗性物种以及全部或个别发育阶段具有活性。上述害虫包括:
等足目(Isopoda),例如,栉水虱(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadilliudium vulgare)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
倍足目(Diplopoda),例如,Blaniulus guttulatus。
唇足目(Chilopoda),例如,Geophilus carpophagus、Scutigeraspp.。
综合目(Symphyla),例如,Scutigerella immaculata。
缨尾目(Thysanura),例如,衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目(Collembola),例如,武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera),例如,家蟋(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、非洲飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)。
蜚蠊目(Blattaria),例如,东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)和德国蠊(Blattella germanica)。
革翅目(Dermaptera),例如,欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera),例如,散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目(Phthiraptera),例如,体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、畜虱属(Damalinia spp.)。
缨翅目(Thysanoptera),例如,温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)。
异翅目(Heteroptera),例如,扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Dysdercus intermedius、方背皮蝽(Piesma quadrata)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera),例如,甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、木薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphis pomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、Euscelisbilobatus、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水木坚蚧(Lecaniumcorni)、乌盔蚧(Saissetia oleae)、灰飞虱(Laodel phaxstriatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、常春藤圆盾蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如,红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、菜蛾(Plutella xylostella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉潜蛾(Bucculatrixt hurberiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、埃及金刚钻(Earias insulana)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capuareticulana、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerus spp.、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)。
鞘翅目(Coleoptera),例如,家具窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、北美家天牛(Hylotrupesba julus)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥大豆瓢虫(Epilachna varivestis)、Atomaria spp.、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象属(Anthonomus spp.)、谷象属(Sitophilus spp.)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根颈象(Cosmopolites sordidus)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、黄蛛甲(Niptushololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩甲属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)。
膜翅目(Hymenoptera),例如,松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culex spp.)、黑尾果蝇(Drosophila melanogaster)、家蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、Hyppobosca spp.、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、Bibio hortulanus、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbiaspp.)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海蜡实蝇(Ceratitiscapitata)、橄榄大实蝇(Dacu soleae)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)。
蚤目(Siphonaptera),例如,印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形纲(Arachnid),例如,中东金蝎(Scorpio maurus)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、粗脚粉螨(Acarus siro)、锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、痒螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)。
植物寄生线虫包括,例如,短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、长针线虫属(Longidoruss pp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、毛刺线虫属(Trichodoruss pp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)。
以市售制剂和由所述制剂制备的使用形式用作杀昆虫剂时,本发明的活性化合物结合物也可以与增效剂混合的形式存在。增效剂为可提高活性化合物活性、而加入的增效剂本身不一定具有活性的化合物。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.0000001至95重量%的活性化合物,优选0.0001至1重量%。
它们以适合于使用形式的常规方式施用。
所有的植物及植物部位均可依据本发明来处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物和植物种群,例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优选法或通过生物技术和基因工程或通过所述方法的结合而获得的植物,包括转基因植物,也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位和器官,例如芽、叶、花和根,可提出的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体(fruit-body)、果实、种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物,以及无性和有性繁殖物,例如秧苗、块茎、根茎、插条和种子。
本发明的使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或使化合物作用于周围环境、生境或贮存空间,所述常规处理方法例如浸泡、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹(brushing-on)和,对于繁殖物特别是对于种子,还可涂布一层或多层。
如上所述,可依据本发明处理所有的植物和其部位。在优选实施方案中,处理了野生植物种和植物变种,或由常规生物育种方法例如由杂交或原生质体融合获得的植物以及其部位。在更优选实施方案中,处理了由基因工程方法、如果合适还可与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物变种(遗传修饰的生物(Genetically ModifiedOrganism))及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选依据本发明处理各自市售或使用的植物变种。
依据植物种或植物变种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养(diet)),本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果,例如可降低本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水中或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、提高采收产品的质量和/或改善其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选的依据本发明处理的转基因植物或植物变种(即通过基因工程获得的植物)包括在基因修饰中接受遗传物质的所有植物,所述遗传物质将特别有利的有用特性赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水中或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。特别强调的所述特性的其他实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力,例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提出的转基因植物的实例为重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、油菜(oilseed rape)和果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花和油菜。尤其强调的特性为通过在植物(以下简称为“Bt植物”)体内形成毒素,特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素,来提高植物对昆虫的抵抗力。特别强调的其他特性为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性,例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。赋予所需特性的基因也可在转基因植物体内相互结合存在。可提出的“Bt植物”的实例为市售的商标名称为YIELD GARD_(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut_(例如玉米)、StarLink_(例如玉米)、Bollgard_(棉花)、Nucotn_(棉花)和NewLeaf_(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种。可提出的具有除草剂耐受性的植物的实例为市售的商标名称为Roundup Ready_(具有草甘磷耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link_(具有phosphinotricin耐受性,例如油菜)、IMI_(具有咪唑啉酮耐受性)和STS_(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米变种、棉花变种和大豆变种。可提出的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括商标名称为Clearfield_的市售变种(例如玉米)。当然,以上叙述也适用于具有所述或待开发的基因特性的植物变种,所述植物变种将在未来进行开发和/或上市。
上述植物可特别有利地用本发明的活性化合物混合物进行处理。上述混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的为用本发明特别提出的混合物对植物进行处理。
使用实施例
方法:喷洒后进行安全剂试验
溶剂:   7重量份DMF
乳化剂: 2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将浓液用自来水稀释至所需浓度。将所需量的安全剂(吡唑解草酯为WP20)与用于稀释的水混合。此外,加入2g活性成分/升(a.i./l)的菜籽油甲酯500EW。使用所需的活性化合物和安全剂浓度通过喷杆(spray boom)对禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)侵染的2叶期冬季大麦的叶片进行处理,水的施用率为300l/ha。对于每种变化方案,试验至少进行两次。7天和/或14天后估计相对于未进行处理的对照试验的植物损害百分比以及谷类蚜虫的死亡百分比以进行评价,100%损害表示植株死亡,0%表示无损害。对谷类蚜虫100%的药效表示全部蚜虫被杀死;0%表示没有蚜虫被杀死。
在使用安全剂的情况下对夏季大麦/冬季大麦上的禾谷缢管蚜进行喷雾后的温室试验结果
活性成分施用率g/ha  7天后死亡率(%)     损害(%)
    7天   14天
实例I-1’-1     40     70     80     90
实例I-1’-1+吡唑解草酯     40+100     97     50     40
吡唑解草酯     100     0     0     0
活性成分施用率g/ha  7天后死亡率(%) 对新生植株的损害(%)
    7天     14天
实例I-1’-1     40     70     100     100
实例I-1’-1+吡唑解草酯     40+100     97     30     0
吡唑解草酯     100     0     0     0
用于计算两种活性化合物的结合物的杀死率的公式
给定的两种活性化合物的结合物的预期活性可按照如下计算(参见Colby,S.R.;“Calculating Synergistic and AntagonisticResponses of Herbicide Combinations”,Weeds 15,第20-22页,1967):
如果
X为以 m ppm的施用率使用活性化合物A时的死亡率,表示为未处理对照组的%,
Y为以 n ppm的施用率使用活性化合物B时的死亡率,表示为未处理对照组的%,
E为当以 mn ppm的施用率使用活性化合物A和B时的死亡率,表示为未处理对照组的%,
E = X + Y - X · Y 100
如果实际的昆虫死亡率高于计算值,则结合物的死亡率具有超加性,即存在协同效应。在这种情况下,实际观察到的死亡率必定高于通过上述公式计算的预期死亡率值(E)。
喷雾施用实施例
溶剂:水
助剂:菜籽油甲酯(每升0.1%活性成分)
为制备合适的施用溶液,将一重量份的制剂与适量的水和助剂混合并用水将浓液稀释到所需浓度。
实施例A
棉蚜试验
将被棉蚜(Aphis gossypii)严重侵染的草棉(Gossypiumherbaceum)用所需浓度的施用溶液喷雾至流失点(runoff point)。
实施例B
麦无网蚜试验
将被麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)严重侵染的大麦(Hordeum vulgare)用所需浓度的施用溶液喷雾至流失点。
实施例C
桃蚜试验
将被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的柿子椒(Capsicumsativum)用所需浓度的施用溶液喷雾至流失点。
经过所需时间后,测定了以%表示的死亡率。100%表示所有蚜虫均被杀死;0%表示没有蚜虫被杀死。将测得的死亡率代入Colby公式。
在本试验中,例如本申请的以下活性化合物的结合物与单独施用的各活性化合物相比表现出协同增效的活性:
表A
危害植物的昆虫
棉蚜试验
制剂   浓度(ppm)   7天后死亡率(%)
实例(I-1’-5)SC240     20     30
双苯噁唑酸WG50     50     0
本发明的实例(I-1’-5)+双苯噁唑酸(1∶2.5) 20+50   实测值*   计算值**
  50   30
吡唑解草酯WG15     100                   0
本发明的实例(I-1’-5)+吡唑解草酯(1∶5) 20+100   实测值*   计算值**
  55   30
实例(IIe-5)活性成分     100                  0
本发明的实例(I-1’-5)+实例(IIe-5) 20+100   实测值*   计算值**
  50   30
解草酯WP20     100                  5
本发明的实例(I-1’-5)+解草酯(1∶5) 20+100   实测值*   计算值**
  70   33.5
烯丙酰草胺活性成分     100                   0
本发明的实例(I-1’-5)+烯丙酰草胺(1∶5) 20+100   实测值*   计算值**
  55   30
*实测值=实测活性
**计算值=通过Colby公式计算的活性
表B
危害植物的昆虫
麦无网蚜试验
制剂   浓度(ppm)   7天后死亡率(%)
实例(I-1’-5)SC240     20   15
双苯噁唑酸WG50     25                        0
本发明的实例(I-1’-5)+双苯噁唑酸(1∶1.25) 20+25   实测值*   计算值**
  35   15
实例(IIe-5)     100                        0
本发明的实例(I-1’-5)+实例(IIe-5)(1∶5) 20+100   实测值*   计算值**
  35   15
烯丙酰草胺活性成分     100                        0
本发明的实例(I-1’-5)+烯丙酰草胺(1∶5) 20+100   实测值*   计算值**
  40   15
解草啶活性成分     25                                    0
本发明的实例(I-1’-5)+解草啶(1∶1.25) 20+25   实测值*   计算值**
  35   15
*实测值=实测活性
**计算值=通过Colby公式计算的活性
表C
危害植物的昆虫
桃蚜试验
制剂   浓度(ppm)     7天后死亡率(%)
实例(I-1’-5)SC240     20                                  0
吡唑解草酯WG15     100                                  5
本发明的实例(I-1’-5)+吡唑解草酯(1∶5) 20+100     实测值*   计算值**
    35   5
实例(IIe-5)     100                                   5
本发明的实例(I-1’-5)+实例(IIe-5)(1∶5) 20+100     实测值*   计算值**
    70   5
解草酯WP20     25                                  0
本发明的实例(I-1’-5)+解草酯(1∶1.25) 20+25     实测值*   计算值**
    80   0
烯丙酰草胺活性成分     100                                  0
本发明的实例(I-1’-5)+烯丙酰草胺(1∶5) 20+100     实测值*   计算值**
    94   0
解草啶活性成分     50                                  0
本发明的实例(I-1’-5)+解草啶(1∶2.5) 20+50     实测值*   计算值**
    90   0
解草噁唑活性成分     50                                  0
本发明的实例(I-1’-5)+解草噁唑(1∶2.5) 20+50     实测值*   计算值**
    87.5   0
*实测值=实测活性
**计算值=通过Colby公式计算的活性

Claims (11)

1.包含有效量的活性化合物结合物的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,所述活性化合物结合物包含
(a)至少一种式(I)的取代的环状酮烯醇,包括通式(I)化合物所有可能的互变异构体,以及通式(I)化合物所有可能的盐或者酸或碱的加合物,
Figure A2005800307210002C1
其中X代表卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、硝基或氰基,
Z代表氢、烷基、卤素、烯基、炔基,代表各自任选取代的芳基或杂芳基,
W和Y彼此独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基、烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、硝基或氰基,
CKE代表以下基团之一,
Figure A2005800307210002C2
其中
A代表氢,代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和的任选取代的环烷基——其中任选至少一个环原子被杂原子代替,或者代表各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基或杂芳基,
B代表氢、烷基或烷氧基烷基,或者
A和B与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、未被取代或被取代的、任选含有至少一个杂原子的环,
D代表氢或任选取代的选自下列的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、饱和或不饱和的环烷基——其中任选一个或多个环原子被杂原子代替,以及芳基烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基,或者
A和D与它们所连接的原子一起代表饱和或不饱和的、在A和D部分未被取代或被取代的、任选地含有至少一个杂原子的环,或者
A和Q1一起代表各自任选被羟基取代或各自任选被烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基取代的烷二基或烯二基,所述烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基各自任选被取代,或者
Q1代表氢或烷基,
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地代表氢或烷基,
Q3代表氢、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、任选取代的环烷基(其中任选地一个亚甲基被氧或硫代替)或任选取代的苯基,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、被取代或未被取代的、任选含有一个杂原子的环,
G代表氢(a)或代表以下基团之一
其中
E代表金属离子等价物或铵离子,
L代表氧或硫,
M代表氧或硫,
R1代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或者任选地被卤素、烷基或烷氧基取代的环烷基,所述环烷基可被至少一个杂原子间隔;代表各自任选取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳基氧基烷基,
R2代表各自任选卤代的烷基、烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或者代表各自任选取代的环烷基、苯基或苄基,
R3、R4和R5彼此独立地代表各自任选卤代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、烯基硫基、环烷基硫基,以及代表各自任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基,
R6和R7彼此独立地代表氢,代表各自任选卤代的烷基、环烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基,代表任选取代的苯基,代表任选取代的苄基,或者与它们所连接的N原子一起代表任选被氧或硫间隔的环,
以及
(b)至少一种选自以下化合物的改善作物植物相容性化合物:
4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67、MON-4660)、1-二氯乙酰基-六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮(dicyclonon、BAS-145138)、
4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草嗪)、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-甲基己酯(解草酯,另参见EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366中相关化合物)、
3-(2-氯苄基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(苄草隆)、
α-(氰基甲氧亚氨基)苯乙腈(解草胺腈)、
2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、
1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲基苯基)脲(香草隆)、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)、
哌啶-1-硫代羧酸S-1-甲基-1-苯基乙酯(哌草丹)、
2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(DKA-24)、
2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基乙酰胺(烯丙酰草胺)、
4,6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶)、
1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑,另参见EP-A-174562和EP-A-346620中相关化合物)、
2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸苯甲酯(解草胺)、
4-氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟乙酰苯酮肟(氟草肟)、
3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草噁唑,MON-13900)、
4,5-二氢-5,5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(双苯噁唑酸,另参见WO-A-95/07897中相关化合物)、
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor)、
(4-氯-邻-甲苯氧基)乙酸(MCPA)、
2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)、
1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡唑解草酯,另参见WO-A-91/07874中相关化合物)、
2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环烷(MG-191)、
2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸酯(MG-838)、1,8-萘二甲酸酐、
α-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基)苯乙腈(解草腈)、
2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)、
3-二氯乙酰基-2,2-二甲基噁唑烷(R-28725)、
3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基噁唑烷(R-29148)、
4-(4-氯-邻-甲苯基)丁酸、
4-(4-氯苯氧基)丁酸、
二苯基甲氧基乙酸、
二苯基甲氧基乙酸甲酯、
二苯基甲氧基乙酸乙酯、
1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、
1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(另参见EP-A-269806和EP-A-333131中相关化合物)、
5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、
5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯、
5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(另参见WO-A-91/08202中相关化合物)、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1,3-二甲基丁-1-基酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸4-烯丙氧基丁酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸甲酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸乙酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸烯丙酯、
5-氯喹啉-8-氧基乙酸2-氧代丙-1-基酯、
5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯、
5-氯喹喔啉-8-氧基丙二酸二烯丙酯、
5-氯喹啉-8-氧基丙二酸二乙酯(另参见EP-A-582198中相关化合物)、
4-羧基苯并二氢吡喃-4-基乙酸(AC-304415,参见EP-A-613618)、
4-氯苯氧基乙酸、
3,3′-二甲基-4-甲氧基二苯酮、
1-溴-4-氯甲基磺酰基苯、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲(即N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺)、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-萘基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
N-(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)-4-(环丙基氨基羰基)苯磺酰胺,
和/或以下由通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)定义的化合物之一,
通式(IIa)
Figure A2005800307210006C1
通式(IIb)
Figure A2005800307210007C1
通式(IIc)
Figure A2005800307210007C2
其中
m代表数字0、1、2、3、4或5,
A1代表以下所示的二价杂环基团之一
Figure A2005800307210007C3
n代表数字0、1、2、3、4或5,
A2代表任选被C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基羰基和/或C1-C4烯氧基羰基取代的具有1或2个碳原子的烷二基,
R8代表羟基、巯基、氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基,
R9代表羟基、巯基、氨基、C1-C7烷氧基、C1-C6烯氧基、C1-C6烯氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基,
R10代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4-烷基,
R11代表氢,各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、二氧戊环基-C1-C4烷基、呋喃基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基,或者任选被氟、氯和/或溴或C1-C4烷基取代的苯基,
R12代表氢,各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、二氧戊环基-C1-C4烷基、呋喃基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基、噻唑基、哌啶基,或者任选被氟、氯和/或溴或C1-C4烷基取代的苯基,或者R11和R12还一起代表各自任选被C1-C4烷基、苯基、呋喃基、稠合苯环或被两个取代基取代的C3-C6烷二基或C2-C5氧杂烷二基,所述两个取代基与它们所连接的C原子一起形成5或6元碳环,
R13代表氢、氰基、卤素,或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苯基,
R14代表氢,任选被羟基、氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6-烷基、C3-C6环烷基或三-(C1-C4-烷基)甲硅烷基,
R15代表氢、氰基、卤素,或者代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的C1-C4烷基、C3-C6环烷基或苯基,
X1代表硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
X2代表氢、氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
X3代表氢、氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
通式(IId)
Figure A2005800307210008C1
通式(IIe)
Figure A2005800307210008C2
其中
t代表数字0、1、2、3、4或5,
v代表数字0、1、2、3、4或5,
R16代表氢或C1-C4烷基,
R17代表氢或C1-C4烷基,
R18代表氢,代表任选被氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基,或者各自任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基或C3-C6环烷基氨基,
R19代表氢,任选被氰基、羟基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6烷基,各自任选被氰基或卤素取代的C3-C6烯基或C3-C6炔基,或者任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基,
R20代表氢,任选被氰基、羟基、卤素或C1-C4烷氧基取代的C1-C6-烷基,各自任选被氰基或卤素取代的C3-C6烯基或C3-C6炔基,代表任选被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基,或者任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代的苯基,或者与R19一起代表各自任选被C1-C4烷基取代的C2-C6烷二基或C2-C5氧杂烷二基,
X4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨基磺酰基、羟基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,并且
X5代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲酰基、氨基磺酰基、羟基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
2.权利要求1的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,其中组合物包含式(I)化合物,其中
X代表卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代烯氧基、硝基或氰基,
Z代表氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或代表以下基团之一,
其中
V1代表氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基,
V2和V3彼此独立地代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基,
W和Y彼此独立地代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基,
CKE代表以下基团之一,
Figure A2005800307210010C2
A代表氢或各自任选卤代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C1-C10烷氧基-C1-C8烷基、C1-C10烷硫基-C1-C6烷基,代表任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基,所述环烷基中任选一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替,或代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苯基-C1-C6烷基,
B代表氢、C1-C12烷基或C1-C8烷氧基-C1-C6烷基,或者
A、B和它们所连接的碳原子代表饱和的C3-C10环烷基或不饱和的C5-C10环烷基,所述饱和的C3-C10环烷基或不饱和的C5-C10环烷基中任选一个环原子被氧或硫代替,并且所述饱和的C3-C10环烷基或不饱和的C5-C10环烷基任选被C1-C8烷基、C3-C10环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素或苯基单取代或双取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子代表被亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基取代的C5-C6环烷基,所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基与其所连接的碳原子共同组成另一个5至8元环并且所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基任选被任选含有一个或两个不直接相邻的氧和/或硫原子的C1-C4烷基取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子代表C3-C8环烷基或C5-C8环烯基,所述C3-C8环烷基或C5-C8环烯基中两个取代基与它们所连接的碳原子共同代表各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素取代并且其中一个亚甲基任选被氧或硫代替的C2-C6烷二基、C2-C6烯二基或C4-C6烷二烯二基,
D代表氢,代表各自任选卤代的C1-C12烷基、C3-C8烯基、C3-C8炔基、C1-C10烷氧基-C2-C8烷基,代表任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基取代、其中任选一个环原子被氧或硫代替的C3-C8环烷基,或代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苯基-C1-C6烷基,或者
A和D一起代表各自任选取代的C3-C6烷二基或C3-C6烯二基,所述C3-C6烷二基或C3-C6烯二基中任选一个亚甲基被羰基、氧或硫代替,并且各种情形中可能的取代基为:
卤素、羟基、巯基或各自任选卤代的C1-C10烷基或C1-C6烷氧基,或为另外的C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁二烯基,所述C3-C6烷二基、C3-C6烯二基或丁二烯基任选被C1-C6烷基取代或其中任选两个相邻的取代基与其所连接的碳原子形成另一个饱和或不饱和的、具有5或6个环原子的可含有氧或硫的环(在式(I-1)化合物的情况下,A和D与其所连接的原子代表例如后文中给出的基团AD-1至AD-10),
A和Q1一起代表各自任选被相同或不同的以下取代基单取代或双取代的C3-C6烷二基或C4-C6烯二基,所述取代基包括卤素、各自任选被相同或不同的卤素单取代至三取代的C1-C10烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C7-环烷基,包括各自任选被相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基单取代至三取代的苄氧基或苯基,其中所述C3-C6烷二基或C4-C6烯二基还通过C1-C2烷二基或氧原子桥连,或者
Q1代表氢或C1-C4烷基,
Q2、Q4、Q5和Q6彼此独立地代表氢或C1-C4烷基,
Q3代表氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基、C1-C6烷硫基-C1-C2烷基,代表任选被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且其中任选一个亚甲基被氧或硫代替的C3-C8环烷基,或代表任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起代表任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代并且其中任选一个环原子被氧或硫代替的C3-C7环,
G代表氢(a)或代表以下基团之一
Figure A2005800307210012C1
其中
E代表金属离子等价物或铵离子,
L代表氧或硫,并且
M代表氧或硫,
R1代表各自任选卤代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基、多C1-C8烷氧基-C1-C8烷基,或者代表任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基,所述C3-C8环烷基中任选一个或多个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替,
代表任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基取代的苯基,
代表任选被卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6烷基,
代表任选被卤素或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳基,
代表任选被卤素或C1-C6烷基取代的苯氧基-C1-C6烷基,或者
代表任选被卤素、氨基或C1-C6烷基取代的5或6元杂芳基氧基-C1-C6烷基,
R2代表各自任选卤代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基、多C1-C8烷氧基-C2-C8烷基,
代表任选被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的C3-C8环烷基,或者
代表各自任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基或苄基,
R3代表任选卤代的C1-C8烷基,或者代表各自任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基或苄基,
R4和R5彼此独立地代表各自任选卤代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基、二-(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C2-C8烯硫基、C3-C7环烷基硫基,或者代表各自任选被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基,
R6和R7彼此独立地代表氢,代表各自任选卤代的C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基,代表任选被卤素、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代的苯基,代表任选被卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或C1-C8烷氧基取代的苄基,或者一起代表任选被C1-C4烷基取代的C3-C6亚烷基,所述亚烷基中任选一个碳原子被氧或硫代替。
3.权利要求1的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,其中组合物包含式(I)化合物,其中
X代表氟、氯、溴、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或氰基,
Z代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,或代表基团
Figure A2005800307210014C1
V1代表氢、氟、氯、溴、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、硝基或氰基,
V2代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基,
W和Y彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
CKE代表以下基团之一,
A代表氢,代表各自任选被氟或氯取代的C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基,
B代表氢或C1-C6烷基,或者
A、B和它们所连接的碳原子代表其中任选一个环原子被氧或硫代替的饱和的C3-C7环烷基或不饱和的C5-C7环烷基,所述饱和的C3-C7环烷基或不饱和的C5-C7环烷基任选被C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C6烷氧基单取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子代表被亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基取代的C5-C6环烷基,所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基与其所连接的碳原子构成另一个五元或六元环,并且所述亚烷二基或亚烷二氧基或亚烷二硫基任选被甲基或乙基取代并且任选含有一个或两个不直接相邻的氧原子或硫原子,
D代表氢,代表各自任选被氟或氯取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C1-C4烷氧基-C2-C3烷基,代表任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷基取代的C3-C7环烷基,或者
A和D一起代表任选取代的C3-C5烷二基,所述烷二基中一个亚甲基可被氧或硫代替,可能的取代基为C1-C4烷基,或者
A和D(在式(I-1)化合物的情况下)与其所连接的原子一起代表基团AD-1至AD-10之一:
Figure A2005800307210015C1
AD-1                      AD-2                       AD-3
AD-4                      AD-5                       AD-6
AD-7                      AD-8                       AD-9
Figure A2005800307210015C4
AD-10
A和Q1一起代表各自任选被相同或不同的选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的基团单取代或双取代的C3-C4烷二基或C3-C4烯二基,
Q1代表氢,
Q2代表氢,
Q4、Q5和Q6彼此独立地代表氢或C1-C2烷基,
Q3代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷硫基-C1-C2烷基或者任选被甲基或甲氧基取代的C3-C6环烷基,所述C3-C6环烷基中任选一个亚甲基被氧或硫代替,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起代表任选被C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的饱和C5-C6环,所述饱和C5-C6环中任选一个环原子被氧或硫代替,
G代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A2005800307210016C1
其中
E代表金属离子等价物或铵离子,
L代表氧或硫,并且
M代表氧或硫,
R1代表各自任选被氟或氯取代的C1-C16烷基、C2-C16烯基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷硫基-C1-C4烷基,或者代表任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基,所述C3-C7环烷基中任选一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫代替,
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基,
R2代表各自任选被氟取代的C1-C16烷基、C2-C16烯基或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基,
代表任选被氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C3-C7环烷基,
代表各自任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基或苄基,
R3代表任选被氟取代的C1-C6烷基,或者代表任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基,
R4代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基、C3-C4烯硫基、C3-C6环烷基硫基,或者代表各自任选被氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基,
R5代表C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基,
R6代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基,代表任选被氟、氯、溴、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基,代表任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C4烷氧基取代的苄基,
R7代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C1-C6烷氧基-C1-C4烷基,或者
R6和R7一起代表任选被甲基或乙基取代的C4-C5亚烷基,所述C4-C5亚烷基中任选一个亚甲基被氧或硫代替。
4.权利要求1的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,其中组合物包含式(I)化合物,其中
W代表氢、氯、溴、甲基、乙基或甲氧基,
X代表氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基,
Y代表氢、氯、溴、甲基、乙基、丙基或三氟甲基,
Z代表氢、氯、溴、甲基或代表基团
Figure A2005800307210017C1
V1代表氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基,
V2代表氢、氟、氯或甲基,
CKE代表以下基团之一,
Figure A2005800307210018C1
A代表氢,代表各自任选被氟取代的C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基或C3-C6环烷基,
B代表氢或甲基,或者
A、B和它们所连接的碳原子代表饱和C5-C6环烷基,所述C5-C6环烷基中任选一个环原子被氧或硫代替并且所述C5-C6环烷基任选被甲基、乙基、丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或异丁氧基取代,或者
A、B和它们所连接的碳原子代表被亚烷二氧基取代的C5-C6环烷基,所述亚烷二氧基含有两个不直接相邻的氧原子并且与其所连接的碳原子共同构成另一个五元或六元环,
D代表氢、C1-C4烷基、C3-C4烯基、C1-C2烷氧基-C2-C3烷基或C3-C6环烷基,
或者
A和D一起代表任选取代的C3-C5烷二基,所述C3-C5烷二基中一个碳原子任选被氧或硫代替,
A和D(在式(I-1)化合物的情况下)与它们所连接的原子一起代表基团:
Figure A2005800307210018C2
AD-1
A和Q1一起代表任选被甲基或甲氧基单取代或双取代的C3-C4烷二基,或者
Q1代表氢,
Q2代表氢,
Q4、Q5和Q6彼此独立地代表氢或甲基,
Q3代表氢、甲基、乙基或C3-C6环烷基,或者
Q3和Q4与它们所连接的碳原子一起代表任选被甲基或甲氧基取代的饱和的C5-C6环,所述C5-C6环中任选一个环原子被氧代替,
G代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A2005800307210019C1
其中
E代表金属离子等价物或铵离子,
L代表氧,并且
M代表氧或硫,
R1代表各自任选被氟或氯取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2烷基,或者代表任选被氟、氯、甲基、乙基或甲氧基取代的C3-C6环烷基,
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基,
R2代表各自任选被氟取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,或者
代表C3-C6环烷基,
或者代表各自任选被氟、氯、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基。
5.权利要求1的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,其中组合物包含式(I)化合物,其中
W代表氢、甲基、乙基、氯或溴,
X代表氯、溴、甲基、乙基或甲氧基,
Y代表氢、氯、溴、甲基或乙基,
Z代表氢、氯、溴、甲基,或代表基团
Figure A2005800307210020C1
该基团位于取代基X的对位,
V1代表氟、氯或三氟甲基,
V2代表氢、氟或氯,
CKE代表以下基团之-,
Figure A2005800307210020C2
A、B和它们所连接的碳原子代表不饱和C5-C6环烷基,所述C5-C6环烷基中任选一个环原子被氧代替,并且所述C5-C6环烷基任选被甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或三氟甲基单取代,
D代表氢,
G代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A2005800307210020C3
其中
L代表氧,并且
M代表氧或硫,
R1代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C2烷氧基-C1烷基、C1-C2烷硫基-C1烷基,或者代表各自任选被氟、氯、甲基或甲氧基单取代的环丙基或环己基,
代表任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基单取代的苯基,
R2代表各自任选被氟单取代至三取代的苯基或苄基、C1-C8烷基、C2-C6烯基或C1-C4烷氧基-C2-C3烷基。
6.权利要求1的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,其中组合物包含式(I)化合物,其中
W代表氢或甲基,
X代表氯、溴、甲基或乙基,
Y代表氢、氯、溴或甲基,
Z代表氢、氯、溴或甲基,
CKE代表基团
A、B和它们所连接的碳原子代表饱和C6环烷基,所述C6环烷基中任选的一个环原子被氧代替,并且所述C6环烷基任选被甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或丙氧基单取代,
G代表氢(a)或代表以下基团之一,
Figure A2005800307210021C2
Figure A2005800307210021C3
其中
M代表氧或硫,
R1代表C1-C6烷基、C2-C4烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙硫基甲基、环丙基、环戊基、环己基,或者
代表任选被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝基单取代的苯基,
R2代表C1-C6烷基、C2-C4烯基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、苯基或苄基。
7.权利要求1的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,其中组合物包含式(I-1’)化合物,
Figure A2005800307210021C4
其中基团定义如下:
 W  X  Y  Z  R  G  CH3  C2H5  4-Br  H  OCH3  H  H  Br  H  5-CH3  OCH3  CO-i-C3H7  H  Br  H  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5  H  CH3  H  5-CH3  OCH3  H  H  CH3  H  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5  CH3  CH3  H  3-Br  OCH3  H  CH3  CH3  H  3-Cl  OCH3  H  H  Br  4-CH3  5-CH3  OCH3  CO-i-C3H7  H  CH3  4-Cl  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5  CH3  CH3  4-CH3  3-CH3  OCH3  H  CH3  CH3  H  3-Br  OC2H5  CO-i-C3H7  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-n-C3H7  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-i-C3H7  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-c-C3H5
8.权利要求1的组合物用于防治昆虫和/或蛛形纲动物的用途,其中改善作物植物相容性化合物选自以下化合物:
解草酯、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、烯丙酰草胺、解草噁唑、解草啶或化合物
Figure A2005800307210022C1
9.防治昆虫和/或蛛形纲动物的方法,其特征在于使权利要求1的组合物作用于昆虫和/或蛛形纲动物和/或其生境。
10.包含有效量的活性化合物结合物的组合物,所述活性化合物结合物包含
(a)至少一种式(I-1’)化合物,
Figure A2005800307210023C1
其中取代基W、X、Y、Z、R和G定义如下
 W  X  Y  Z  R  G  CH3  C2H5  4-Br  H  OCH3  H  H  Br  H  5-CH3  OCH3  CO-i-C3H7  H  Br  H  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5  H  CH3  H  5-CH3  OCH3  H  H  CH3  H  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5  CH3  CH3  H  3-Br  OCH3  H  CH3  CH3  H  3-Cl  OCH3  H  H  Br  4-CH3  5-CH3  OCH3  CO-i-C3H7  H  CH3  4-Cl  5-CH3  OCH3  CO2-C2H5  CH3  CH3  4-CH3  3-CH3  OCH3  H  CH3  CH3  H  3-Br  OC2H5  CO-i-C3H7  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-n-C3H7  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-i-C3H7  H  CH3  4-CH3  5-CH3  OC2H5  CO-c-C3H5
以及
(b)至少一种权利要求1中的改善作物植物相容性的化合物。
11.权利要求10的组合物,其中包含式(I-1’-5)化合物。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007001866A1 (de) * 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2014169A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
WO2009007014A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-15 Bayer Cropscience Ag Wasserlösliche konzentrate von 3-(2-alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten tetramaten und ihren korrespondierenden enolen
GB0812310D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
MX2011009188A (es) * 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
WO2011100424A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bayer Croscience Lp Methods for reducing nematode damage to plants
HUE044365T2 (hu) * 2013-03-05 2019-10-28 Bayer Cropscience Ag Kloquintocet-mexilt tartalmazó kombinációk alkalmazása növények hozamának javítására
KR102399724B1 (ko) 2015-09-24 2022-05-20 삼성전자주식회사 디스플레이 장치, 그를 가지는 도어 및 냉장고
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

Family Cites Families (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4209432A (en) 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
US4256657A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4257858A (en) 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256659A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256658A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4659372A (en) 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4303669A (en) 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US4881057A (en) * 1987-09-28 1989-11-14 Ranco Incorporated Temperature sensing apparatus and method of making same
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
ES2063108T3 (es) 1989-01-07 1995-01-01 Bayer Ag Derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona.
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5811374A (en) 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
ATE139768T1 (de) 1991-03-19 1996-07-15 Ciba Geigy Ag Verbindungen mit herbiziden,acarizider und insektizider wirkung
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW259690B (zh) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4243818A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
AU7072694A (en) 1993-07-05 1995-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl-keto-enolic heterocycles
US5380729A (en) * 1993-09-14 1995-01-10 Sterling Winthrop Inc. 12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium salts and compositions and method of use thereof
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
AU7159994A (en) 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
HUT74981A (en) 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
US5840661A (en) 1994-07-07 1998-11-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-aryl cyclopentane-1,3-dione derivatives
DE4425650A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
BR9508300A (pt) 1994-07-21 1998-07-14 Bayer Ag Derivados de 2-(2,4,6 trimetilfenil) -ciclopentano-1,3-diona
JPH10507189A (ja) 1994-10-17 1998-07-14 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 除草剤組成物
CN1079798C (zh) 1994-12-23 2002-02-27 拜尔公司 3-芳基-季酮酸衍生物、其生产和作为杀虫剂的应用和中间体
CN1175248A (zh) 1995-01-13 1998-03-04 诺瓦提斯公司 具有农药性能的4-芳基-和4-杂芳基-5-氧代吡唑啉衍生物
US6358887B1 (en) 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
US6316486B1 (en) 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
JP4082724B2 (ja) 1995-06-28 2008-04-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤として使用される2,4,5−三置換されたフェニルケト−エノール
CA2225830C (en) 1995-06-30 2008-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
EP0891330B1 (de) 1996-04-02 2006-03-08 Bayer CropScience AG Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
US6133296A (en) 1996-05-10 2000-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl keto enols
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
PL201168B1 (pl) 1996-08-05 2009-03-31 Bayer Ag Podstawione fenyloketoenole, sposób wytwarzania tych związków, związki pośrednie, pestycydy i zastosowanie związków
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
HU228637B1 (en) 1998-03-13 2013-04-29 Syngenta Participations Ag Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives and use thereof
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6314861B1 (en) * 1999-06-18 2001-11-13 Tse Brakes, Inc. High output spring brake actuator
DE19935963A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PL199182B1 (pl) 1999-09-07 2008-08-29 Syngenta Participations Ag Kompozycja selektywna herbicydowo oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
AU762436B2 (en) 1999-09-07 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Herbicide agent
EP1230245A2 (de) 1999-09-07 2002-08-14 Syngenta Participations AG Neue herbizide
EP1209972B1 (en) 1999-09-07 2003-05-28 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
EP1481970B1 (de) 1999-09-07 2006-03-22 Syngenta Participations AG Neue Herbizide
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10030094A1 (de) 2000-06-19 2001-12-20 Bayer Ag Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
MXPA04006991A (es) * 2002-01-22 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Compuestos heterociclicos substituidos con fenilo, utiles como herbicidas.
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

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