MX2007000676A - Insecticidas selectivos basados en cetoenoles ciclicos sustituidos y agentes detoxificantes. - Google Patents

Insecticidas selectivos basados en cetoenoles ciclicos sustituidos y agentes detoxificantes.

Info

Publication number
MX2007000676A
MX2007000676A MX2007000676A MX2007000676A MX2007000676A MX 2007000676 A MX2007000676 A MX 2007000676A MX 2007000676 A MX2007000676 A MX 2007000676A MX 2007000676 A MX2007000676 A MX 2007000676A MX 2007000676 A MX2007000676 A MX 2007000676A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
alkoxy
halogen
substituted
Prior art date
Application number
MX2007000676A
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Udo Reckmann
Christian Arnold
Christopher Hugh Rosinger
Erich Sanwald
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of MX2007000676A publication Critical patent/MX2007000676A/es

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere al uso de agentes insecticidas selectivos, caracterizados por un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprende (a) al menos un compuesto de fórmula (I), en la que CKE, W, X, Y y Z presentan el significado indicado en la descripción, y (b) al menos un compuesto que mejora la tolerabilidad en plantas de cultivo, seleccionado del grupo de compuestos indicado en la descripción, para combatir insectos y/o arácnidos, así como a un procedimiento para combatir insectos y/o arácnidos usando los agentes (ver fórmula (I)).

Description

INSECTICIDAS SELECTIVOS BASADOS EN CETOENOLES CICLICOS SUSTITUIDOS Y AGENTES DETOXIFICANTES CAMPO DE LA INVENCIÓN La invención se refiere al uso de combinaciones de principios activos insecticidas y/o acaricidas selectivas que contienen, por una parte, cetoenoles cíclicos sustituidos y, por otra, al menos un compuesto que mejora la tolerabilidad en plantas de cultivo para combatir selectivamente insectos y/o ácaros en diferentes cultivos de plantas útiles. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se han descrito propiedades farmacéuticas para 3-acil-pirrolidin-2 , 4-dionas (S. Suzuki y col., Chem. Pharm. Bull. 1_5 1120 (1967)). R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985 , 1095) sintetizaron además N-fenilpirrolidin-2 , 4-dionas . No se ha descrito ninguna actividad biológica para estos compuestos. En los documentos EP-A-0262399 y GB-A-2266888 se dan a conocer compuestos de estructura similar (3-aril-pirrolidin-2, 4-dionas) de los cuales, sin embargo, no se conoce ningún efecto herbicida, insecticida ni acaricida. Con efecto herbicida, insecticida o acaricida se conocen derivados de 3-aril-pirrolidin-2 , 4-diona bicíclicos no sustituidos (documentos EP-A-355599, EP-A-415211 y JP-12-053670) , así como derivados de 3-aril-pirrolidin-2 , 4-diona monocíclicos REF:178951 sustituidos (documentos EP-A-377893 y EP-A-442077) . Asimismo se conocen derivados de 3-arilpirrolidin-2 , 4-diona policíclicos (documento EP-A-442073), así como derivados de lH-arilpirrolidindiona (documentos EP-A-456063, EP-A-521334, EP-A-596298, EP-A-613884, EP-A-613885, WO 94/01997, WO 95/26954, WO 95/20572, EP-A-0668267 , WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/080962, WO 04/065366, WO 04/111042, DE-A-10351646, DE-A-10354628, DE-A-10354629 , DE-A-10351647 ) . Se sabe que determinados derivados de A3-dihidrofuran-2-ona sustituidos poseen propiedades herbicidas (véase el documento DE-A-4014420) . La síntesis de los derivados de ácido tetrónico usados como compuestos de partida (como, por ejemplo, la 3- (2-metilfenil) -4-hidroxi-5- (4-fluorofenil) -?3-dihidrofuranona- ( 2 ) ) se describe igualmente en el documento DE-A-4014420. Por la publicación Campbell y col., J. Chem. Soc. Perkin Trans . 1, 1985 , (8) 1567-76, se conocen compuestos de estructura similar para los cuales no se indica ningún efecto insecticida y/o acaricida. Por los documentos EP-A-528156, EP-A-0647637, WO 95/26345, WO 96/20196, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/024688 y WO 04/080962 se conocen además derivados de 3-aril-A3-dihidrofuranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas. También se conocen derivados de 3-aril-A3-dihidrotiofenona (documentos WO 95/26345, WO 96/25395, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, WO 04/111042). Se conocen determinados derivados de fenilpirona no sustituidos en el anillo de fenilo (véanse A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976), y K.-H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), pero no se indica para estos compuestos ninguna posible utilidad como pesticida. En los documentos EP-A-588137, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/16436, WO 97/19941, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, WO 04/111042 se describen derivados de fenilpirona sustituidos en el anillo de fenilo con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas. Se conocen determinados derivados de 5-fenil-1 , 3-tiazina no sustituidos en el anillo de fenilo (véanse E. Ziegler y E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl . Chem. 10, 223 (1973)), pero no se indica para estos compuestos ningún posible uso como pesticida. En los documentos WO 94/14785, WO 96/02539, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, WO 04/111042 se describen derivados de 5-fenil-1 , 3-tiazina sustituidos en el anillo de fenilo con efecto herbicida, acaricida e insecticida. Se sabe que determinadas 2-arilciclopentanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (véanse, por ejemplo, los documentos US-4283348; 4338122; 4436666; 4526723; 4551547; 4632698, WO 96/01798; WO 96/03366, WO 97/14667, así como WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770; WO 03/062244, WO 04/080962, WO 04/111042) . Además se conocen compuestos sustituidos de forma similar; la 3-hidroxi-5 , 5-dimetil-2-fenilciclopent-2-en-l-ona por la publicación Micklefield y col., Tetrahedron (1992), 7519-26, así como la sustancia natural involutina ( - ) -cis-5- ( 3 , 4-dihidroxifenil ) -3 , 4-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -ciclopent-2-enona por la publicación Edwards y col., J. Chem. Soc. S (1967), 405-9. No se describe ningún efecto insecticida ni acaricida. Por la publicación J. Economic Entomology, 6_6 (1973), 584, y la publicación para información de solicitud de patente DE-A 2361084 se conoce además la 2- (2 , , 6-trimetilfenil ) -1 , 3-indanodiona, para la cual se indican efectos herbicidas y acaricidas.
Se sabe que determinadas 2-arilciclohexanodionas sustituidas poseen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (documentos US-4175135, 4209432, 4256657, 4256658, 4256659, 4257858, 4283348, 430369, 4351666, 4409153, 4436666, 426723, 4613617, 4659372, DE-A-2813341 , asi como heeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, WO 04/111042). Se sabe que determinadas 4-arilpirazolidin-3 , 5-dionas sustituidas poseen propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 92/16'510, EP-A-508126, WO 96/11574, WO 96/21652, WO 99/47525, WO 01/17351, WO 01/17352, WO 01/17353, WO 01/17972, WO 01/17973, WO 03/028466, WO 03/062244, WO 04/080962) . Sin embargo, la tolerabilidad de estos compuestos, especialmente en plantas de cultivo monocotiledóneas , no es del todo satisfactoria en todas las condiciones. Sorprendentemente se ha descubierto ahora que determinados cetoenoles cíclicos sustituidos, cuando se usan junto con los compuestos descritos más adelante que mejoran la tolerabilidad en plantas de cultivo (agentes detoxificantes/antídotos) , impiden de forma especialmente eficaz que se dañen las plantas de cultivo y se pueden usar de forma especialmente ventajosa como preparados combinados de amplio efecto para combatir selectivamente insectos también en cultivos de plantas útiles monocotiledóneas , como, por ejemplo, en cereales, pero también en maíz, mijo y arroz. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Es objeto de la invención el uso de agentes insecticidas y/o acaricidas selectivos que presentan un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprende como componentes (a) al menos un cetoenol cíclico sustituido de fórmula (I) en la que X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiltio, alquilsulfinilo , alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi , haloalqueniloxi , nitro o ciano, Z representa hidrógeno, alquilo, halógeno, alquenilo, alquinilo, o arilo o hetarilo dado el caso sustituido, W e Yrepresentan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano, CKE representa uno de los grupos en los que A representa hidrógeno, o alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que, dado el caso, al menos un átomo del anillo está sustituido por un heteroátomo, o arilo, arilalquilo o hetarilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y Brepresentan, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que dado el caso contiene al menos un heteroátomo, D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que dado el caso uno o varios miembros del anillo están sustituidos por heteroátomos , arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo, o A y Drepresentan, junto con los átomos a los que están unidos, un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido en la región A,D, que contiene dado el caso al menos un heteroátomo, o A y Q1 representan juntos alcanodiilo o alquenodiilo sustituido con hidroxi o con alquilo, alcoxi, alquiltio, cicloalquilo, benciloxi o arilo dado el caso sustituidos respectivamente, o Q1 representa hidrógeno o alquilo, Q2, Q4# Q5 y Q6 representan independientemente hidrógeno o alquilo, Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que dado el caso está sustituido un grupo metileno por oxígeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o Q3 y Q4 representan, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que dado el caso contiene un heteroátomo, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos O L R4 (b). ^ M ' R2 (o), / S0^ R3 (d), /' R* (E)I en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio , L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo , polialcoxialquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo o alcoxi y que puede estar interrumpido por al menos un heteroátomo, o fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo dado el caso sustituido, R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo, fenilo o bencilo dado el caso sustituido, R3, R4 y R5 representan independientemente alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino , alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, y fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio dado el caso sustituido, R6 y R7 representan independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, fenilo dado el caso sustituido, bencilo dado el caso sustituido, o representan, junto con el átomo de N al que están unidos, un anillo interrumpido dado el caso por oxigeno o azufre, incluidas todas las formas tautoméricas posibles de los compuestos de fórmula general (I) y las sales y/o aductos de ácido o de base posibles de los compuestos de fórmula general (I) , y (b) al menos un compuesto que mejora la tolerabilidad en plantas de cultivo, seleccionado del siguiente grupo de compuestos : 4-Dicloroacetil-l-oxa-4-aza-espiro [ .5] -decano (AD-67 , MON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3 , 3 , 8a-trimetilpirrolo [1 , 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3, 4-dihidro-3-metil-2H-l, 4-benzoxazina (benoxacor) , éster 1-metil-hexílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (cloquintocet mexilo; véanse también los compuestos relacionados en los documentos EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366 ) , 3- (2- clorobencil) -1- (1-metil-l-feniletil) -urea (cumiluron) , a- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4- (2, 4-diclorofenoxi ) -butírico (2,4-DB), 1- ( 1-metil-l-feniletil ) -3- (4-metilfenil) -urea (daimuron, dimron) , ácido 3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba) , éster S-l-metil-l-feniletílico del ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2 , 2-dicloro-N- (2-???-2- (2-propenilamino) -etil) -N- (2-propenil ) -acetamida (DKA-24) , 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenilacetamida (diclormid) , 4 , 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil ) -5-triclorometil-lH-l , 2 , 4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol etilo; véanse también los compuestos relacionados en los documentos EP-A-174562 y EP-A-346620) , éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi) -a-trifluoro-acetofenonoxima ( fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil ) -2 , 2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), 4 , 5-dihidro-5 , 5-difenil-3 -isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen etilo; véanse también los compuestos relacionados en el documento O-A-95/07897 ) , 3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1- (etoxicarbonil ) -etilo (lactidicloro) , ácido (4-cloro-o-toliloxi ) -acético (MCPA) , ácido 2- ( 4-cloro-o-toliloxi ) -propiónico (mecoprop) , 1- (2 , 4-diclorofenil ) - , 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir dietilo; véanse también los compuestos relacionados en el documento WO-A-91/07874 ) , 2-diclorometil-2-metil-l , 3-dioxolano ( G-191) , l-oxa-4-azaespiro [4.5] decano-4-carboditioato de 2-propenilo (MG-838) , anhídrido del ácido 1 , 8-naftálico, oc-(l,3-dioxolan-2-il-metoximino) -fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2 , 2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metil ) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2 , 2-dimetiloxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2 , 2 , 5-trimetiloxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-clorofenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácidol-(2-clorofenil ) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico , éster etílico del ácido 1- (2 , 4-diclorofenil) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-diclorofenil) -5-isopropil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1-(2, 4-diclorofenil ) -5- (1, 1-dimetiletil ) -lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-diclorofenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico (véanse también los compuestos relacionados en los documentos EP-A-269806 y EP-A-333131) , éster etílico del ácido 5- (2, 4-diclorobencil) -2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4-fluorofenil) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (véanse también los compuestos relacionados en el documento WO-A-91/08202 ) , ácido 5-cloroguinolin-oxiacético, éster 4-aliloxibutílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster l-aliloxiprop-2-ílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster metílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster etílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster alílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster 2-oxoprop-l-ílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster dietílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oximalónico, éster dialílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oximalónico, éster dietílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oximalónico (véanse también los compuestos relacionados en el documento EP-A-582198) , ácido 4-carboxi-croman-4-ilacético (AC-304415, véase el documento EP-A-613618), ácido 4-clorofenoxiacético, 3 , 3 ' -dimetil-4-metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonilbenceno, l-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metilurea (alias N-(2-metoxibenzoil ) -4- [ (metilaminocarbonil) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (?-2-metoxibenzoilsulfamoil ) -fenil] -3 , 3-dimetilurea, 1- [4- (N-4, 5-dimetil-benzoilsulfamoil ) -fenil] -3-metilurea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil ) -fenil] -3 , 3-dimetilurea, N- (2-metoxi-5-metilbenzoil ) -4- (ciclopropilaminocarbonil ) -bencenosulfonamida, y/o uno de los siguientes compuestos definidos por fórmulas generales de fórmula general (Ha) o de fórmula general (Ilb) o de fórmula (lie) en las que m representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, A1 representa una de las agrupaciones heterocíclicas divalentes esbozadas a continuación n representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 Ó 5, representa alcanodiilo con 1 ó 2 átomos de carbono dado el caso sustituido con alquilo C1-C4 y/o alcoxi-Ci-C4- carbonilo y/o alqueniloxi-Ci-C4-carbonilo, R° representa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi C1-C6, alquiltio Ci-C6, alquilamino Ci-C6 o di- (alquil C1-C4 ) - amino, R representa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi Ci-C7, alqueniloxi Ci-C6, alqueniloxi-Ci-C6-alcoxi Ci-C6, alquiltio Ci-C6, alquil-Ci-C6-amino o di- (alquil C1-C4)-amino, representa alquilo C1-C4 dado el caso sustituido con flúor, cloro y/o bromo, representa hidrógeno o alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, alcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C4, dioxolanilalquilo C1-C4, furilo, furilalquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro y/o bromo o alquilo C1-C4 , representa hidrógeno o alquilo Ci-C6, alquenilo C2-Ce o alquinilo C2-C6, alcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C4, dioxolanilalquilo C1-C4, furilo, furilalquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro y/o bromo o alquilo C1-C4, o R11 y R12 representan juntos alcanodiilo C3-C6 u oxaalcanodiilo C2-C5 dado el caso sustituidos respectivamente con alquilo C1-C4, fenilo, furilo, un anillo de benceno condensado o con dos sustituyentes que, junto con el átomo de C al que están unidos, forman un carbociclo de 5 ó 6 miembros, representa hidrógeno, ciano, halógeno, o alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, representa hidrógeno o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o tri- (alquil C1-C ) -sililo sustituido dado el caso con hidroxi, ciano, halógeno o alcoxi C1-C4, representa hidrógeno, ciano, halógeno o alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, X1 representa nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, ?2 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo Ci- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, X3 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo Ci- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, los siguientes compuestos definidos por fórmulas generales órmula general (lid) o de fórmula general (lie) en las que representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, representa hidrógeno o alquilo C1-C4, representa hidrógeno o alquilo C1-C4, representa hidrógeno o alquilo C1 -C6 , alcoxi C1-C6 , alquiltio Ci-C6, alquil-Ci-C6-amino o di- (alquil C1-C4)-amino dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, halógeno o alcoxi C1-C4, o cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalquiltio C3-C6 o cicloalquil-C3-C6-amino dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, halógeno o alquilo C1-C4, representa hidrógeno o alquilo Ci-C6 dado el caso sustituido con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi C1-C4, o alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con ciano o halógeno, o cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido con ciano, halógeno o alquilo Ci-C4 , representa hidrógeno o alquilo Ci-C6 dado el caso sustituido con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi C1-C4, o alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con ciano o halógeno, o cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido con ciano, halógeno o alquilo Ci -C4, o fenilo dado el caso sustituido con nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, o representa junto con R19 alcanodiilo C2-C6 u oxaalcanodiilo C2-C5 dado el caso sustituidos respectivamente con alquilo C1-C4, X4 representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y X5 representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1-C4 , haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 para combatir insectos y/o arácnidos. En las definiciones, las cadenas hidrocarbonadas , como las de alquilo o alcanodiilo (también en combinación con heteroátomos como en alcoxi) , son en cada caso de cadena lineal o ramificadas. Los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes, dependiendo también del tipo de sustituyentes , en forma de isómeros geométricos y/u ópticos o de mezclas de isómeros de diferentes composiciones que dado el caso se pueden separar de manera habitual. Son objeto de la presente invención tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, así como también su uso y los agentes que los contienen. En lo sucesivo, sin embargo, y para simplificar, siempre se hablará de compuestos de fórmula (I) aunque pretenden incluir tanto los compuestos puros como también, dado el caso, las mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos. Considerando los significados (1) a (6) del grupo CKE, resultan las siguientes estructuras principales (1-1) a (1-6) : en las que A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y Z poseen el significado antes indicado. Considerando los diferentes significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G, resultan las siguientes estructuras principales (I-l-a) a (I-l-g) cuando CKE representa el grupo (1) (I-l-a): (I-l-b): (I-l-c): (I-l-d): (M-g): en las que A, B, D, E, L , M, W, X, Y, Z, R1 , R2 , R3 , R , R5, R6 y R7 poseen los significados antes indicados. Considerando los diferentes significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f ) y (g) del grupo G, resultan las siguientes estructuras principales (?-2-a) a (?-2-g) cuando CKE representa el grupo (2) (?-2-c): (?-2-d): (?-2-g): R° en las que A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1 , R2 , R3 , R4 , R5, R6 y R7 poseen los significados antes indicados. Considerando los diferentes significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G, resultan las siguientes estructuras principales (1-3-a) a (?-3-g) cuando CKE representa el grupo (3) (?-3-c): (?-3-d): en las que A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1 , R2, R3 , R , R5, R6 y R7 poseen el significado antes indicado. Dependiendo de la posición del sustituyente G, los compuestos de fórmula (1-4) pueden existir en las dos formas isoméricas de las fórmulas (I-4-A) y (I-4-B) (I-4-A) (I-4-B) lo que se indica con la línea discontinua en la fórmula (1-4) .
Los compuestos de las fórmulas (I-4-A) y (I-4-B) pueden estar presentes tanto en mezclas como en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (I-4-A) y (I-4-B) se pueden separar dado el caso de manera conocida en sí mediante procedimientos físicos, por ejemplo mediante procedimientos cromatográficos . Para simplificar se expone en lo sucesivo sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye que los compuestos dado el caso puedan estar presentes en forma de las mezclas de isómeros o en la otra forma isomérica. Considerando los diferentes significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G, resultan las siguientes estructuras principales (?-4-a) a (?-4-g) cuando CKE representa el grupo (4) (l-4-a): (?-4-b): en las que A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3 , R4, R5, R6 y R7 poseen los significados antes indicados. Dependiendo de la posición del sustituyente G, los compuestos de fórmula (1-5) pueden existir en las dos formas isoméricas de las fórmulas (I-5-A) y (I-5-B) (I-5-A) (I-5-B) lo que se indica con la línea discontinua en la fórmula (I) . Los compuestos de las fórmulas (I-5-A) y (I-5-B) pueden estar presentes tanto en mezclas como en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (I-5-A) y (I-5-B) se pueden separar dado el caso mediante procedimientos físicos, por ejemplo mediante procedimientos cromatográficos .
Para simplificar se expone en lo sucesivo sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye que los compuestos dado el caso puedan estar presentes en forma de las mezclas de isómeros o en la otra forma isomérica. Considerando los diferentes significados (a) , (b) , (c)', (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G, resultan las siguientes estructuras principales (?-5-a) a (?-5-g) : (?-5-a): (?-5-b): (?-5-c): (?-5-d): (?-5-e): (1-5-0: (?-5-g): en las que A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3 , R , R5, R6 y R7 poseen los significados antes indicados. Dependiendo de la posición del sustituyente G, los compuestos de fórmula (1-6) pueden existir en las dos formas isoméricas de las fórmulas (I-6-A) y (I-6-B) , lo que se indica con la línea discontinua en la fórmula (1-6) : (I-6-A) (I-6-B) Los compuestos de las fórmulas (I- 6-A) y (I- 6-B) pueden estar presentes tanto en mezclas como en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (I- 6-A) y (I-6-B) se pueden separar dado el caso mediante procedimientos físicos, por ejemplo mediante procedimientos cromatográficos .
Para simplificar se expone en lo sucesivo sólo uno de los isómeros posibles. Esto incluye que el compuesto en cuestión dado el caso pueda estar presente en forma de mezcla de isómeros o en la otra forma isomérica. Considerando los diferentes significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G, resultan las siguientes estructuras principales (?- 6-a) a (?- 6-g) : (?-6-a): (?-6-b): (1-6-c): (?-6-d): (?-6-e): (1-6-0: (?-6-g): en las que A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6 , W, X, Y, Z, R1 , R2 , R3 , R4, R5, R6 y R7 poseen los significados antes indicados. Los cetoenoles cíclicos sustituidos de los agentes acaricidas y/o insecticidas están definidos de forma general por la fórmula (I) . A continuación se explican los sustituyentes y/o intervalos preferidos para los restos expuestos en las fórmulas mencionadas anteriormente y en lo sucesivo: X representa preferentemente halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalguilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, haloalcoxi Ci-C6, haloalqueniloxi C3-C6, nitro o ciano, Z representa preferentemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o uno de los restos en los que V1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-Ci2, alcoxi Cj.- C6, alquiltio C1-C6, alquil-CiC-6-sulfinilo, alquil-CiC-6- sulfonilo, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano, V2 y V3 representan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 , W e Yrepresentan independiente y preferentemente hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C1-C6, nitro o ciano CKE representa preferentemente uno de los grupos A representa preferentemente hidrógeno, o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi-Ci-Cio-alquilo Ci-Cs, alquiltio-Ci- Cio-alquilo Ci-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, cicloalquilo C3-C8 que está sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi Ci-C6 y en el que dado el caso uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre, o representa fenilo o fenilalquilo C1-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci~C6, haloalcoxi Ci-C6, ciano o nitro, representa preferentemente hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi-Ci-C8-alquilo Ci-C6, o B y el átomo de carbono al que están unidos representan preferentemente cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso están sustituidos una o dos veces con alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C10, haloalquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cs, alquiltio Ci-C8, halógeno o fenilo, o B y el átomo de carbono al que están unidos representan preferentemente cicloalquilo C5-C6 que dado el caso está sustituido con un grupo alquilendiilo dado el caso sustituido con alquilo Ci-C4( o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo que dado el caso contiene uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre no directamente adyacentes y que forma con el átomo de carbono al que está unido otro anillo de cinco a ocho miembros, o B y el átomo de carbono al que están unidos representan preferentemente cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes representan, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, alcanodiilo C2- C6, alquenodiilo C2-C6 o alcanodiendiilo C4-C6 que dado el caso están sustituidos respectivamente con alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6 o halógeno y en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxigeno o azufre, D representa preferentemente hidrógeno, alquilo C1-C12 , alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi-Ci-Ci0-alquilo C2- Cs dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo C3-C8 que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C4 y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxigeno o azufre, o fenilo o fenilalquilo C1-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C1 -C6 , ciano o nitro, A y Drepresentan juntos preferentemente alcanodiilo C3-C6 o alquenodiilo C3-C6 que dado el caso están sustituidos respectivamente y en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por un grupo carbonilo, oxigeno o azufre y en los que como sustituyentes se consideran en cada caso: halógeno, hidroxi , mercapto, o alquilo C1 -C10 o alcoxi Ci- C6 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, u otra agrupación alcanodiilo C3-C6, agrupación alquenodiilo C3-C6, o una agrupación butadienilo que dado el caso está sustituida con alquilo Ci-C6 o en la que dado el caso dos sustituyentes adyacentes forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, otro anillo saturado o insaturado con 5 ó 6 átomos en el anillo (en el caso del compuesto de fórmula (1-1), A y D representan, junto con los átomos a los que están unidos, por ejemplo los grupos AD-1 a AD-10 mencionados más adelante) que puede contener oxigeno o azufre, Q1 representan juntos preferentemente alcanodiilo C3-C6 o alquenodiilo C4-C6 dado el caso sustituidos respectivamente una o dos veces de forma igual o diferente con halógeno, con alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio Ci-C6, cicloalquilo C3-C7 sustituidos dado el caso respectivamente una a tres veces de forma igual o diferente con halógeno o con benciloxi o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente una a tres veces de forma igual o diferente con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, que además está unido mediante un puente por un grupo alcanodiilo C1-C2 o por un átomo de oxigeno, o representa preferentemente hidrógeno o alquilo C1-C4, Q4/ Q5 y Q6 representan independiente y preferentemente hidrógeno o alquilo C1-C4, representa preferentemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi-Ci-C6-alquilo C1-C2, alquiltio-Ci-C6-alquilo Ci-C2, o cicloalquilo C3-Cs que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo Ci-C4 o alcoxi C1-C4 y en el que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxigeno o azufre, o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi Ci-C2, ciano o nitro, o Q3 y Q4 representan preferentemente, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C3-C7 que dado el caso está sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4 o haloalquilo Ci-C2 y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre, G representa preferentemente hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa preferentemente alquilo Ci-C20, alquenilo C2- C2o/ alcoxi-Ci-C8-alquilo Ci-C8, alquil-Ci-C8-tioalquilo Ci- C8, polialcoxi-Ci-C8-alquilo Ci-C8 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo C3-C8 que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo Ci-C6 o alcoxi C1-C6 y en el que dado el caso uno o varios (preferentemente no más de dos) miembros del anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre, fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1- C6 , haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 o alquil-Ci-C6-sulfonilo, fenilalquilo Ci-C6 dado el caso sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, haloalquilo Ci-C6 o haloalcoxi C1-C6, hetarilo de 5 ó 6 miembros (por ejemplo pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo) dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6, fenoxialquilo Ci-C6 dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxialquilo Ci-C6 de 5 ó 6 miembros (por ejemplo piridiloxialquil C1-C6, pirimidiloxialquilo Ci-C6 o tiazoliloxialquilo Ci-C6) dado el caso sustituido con halógeno, amino o alquilo C1-C6, representa preferentemente alquilo Ci-C2o, alquenilo C2-C20 alcoxi-Ci-C8 -alquilo C2-Cs, polialcoxi-Ci-Cs-alquilo C2-C8 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi Ci-C6, fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1 -C6 o haloalcoxi Ci-C6, R3 representa preferentemente alquilo Ci-C8 dado el caso sustituido con halógeno, o fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo i-Ce, alcoxi C1 -C6 , haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro , R4 y R5 representan independiente y preferentemente alquilo Ci- Cg, alcoxi Ci-Ce, alquil-Ci-Cg-amino, dialquil-Ci-C8-amino, alquiltio Ci-C8, alqueniltio C2-C8, cicloalquiltio C3-C7 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o fenilo, fenoxi o feniltio dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R6 y R7 representan independiente y preferentemente hidrógeno, alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi Ci-C8, alquenilo C3-C8, alcoxi-Ci-C8-alquilo Ci-C8 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, fenilo dado el caso sustituido con halógeno, haloalquilo Ci-C8, alquilo Ci-C8 o alcoxi Ci-C8, bencilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo Ci-C8, haloalquilo Ci-C8 o alcoxi Ci-C8, o representan juntos un resto alquileno C3-C6 que dado el caso está sustituido con alquilo C1-C4 y en el que dado el caso un átomo de carbono está sustituido por oxígeno o azufre.
En las definiciones de los restos indicadas como eridas, halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en cial flúor, cloro y bromo, X representa con especial preferencia flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi Ci- C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano, representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2- C4 o el resto V1 representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci- C2, haloalcoxi C1-C2, nitro o ciano, representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci- C2 o haloalcoxi Ci-C2, e Y representan independientemente y con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, representa con especial preferencia uno de los grupos representa con especial preferencia hidrógeno, o alquilo C1-C6, alcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C4 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, representa con especial preferencia hidrógeno o alquilo Ci-C6, o y el átomo de carbono al que están unidos representan con especial preferencia cicloalquilo C3-C7 saturado o cicloalquilo C5-C7 insaturado en los que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso está sustituido una vez con alquilo Cj.-C6, haloalquilo C1-C3 o alcoxi C1-C6, o y el átomo de carbono al que están unidos representan con especial preferencia cicloalquilo C5-C6 que dado el caso está sustituido con un grupo alquilendiilo, un grupo alquilendioxilo o un grupo alquilenditiol que dado el caso están sustituidos con metilo o etilo, dado el caso contienen uno o dos átomos de oxígeno o de azufre no directamente adyacentes y forman con el átomo de carbono al que están unidos otro anillo de cinco o seis miembros, D representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi-Ci-C4-alquilo C2-C3 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido con alquilo Ci- C4, alcoxi Ci-C4 o haloalquilo Ci~C2, o A y Drepresentan juntos con especial preferencia alcanodiilo C3-C5 dado el caso sustituido, en el que un grupo metileno puede estar sustituido por oxígeno o azufre, considerándose como sustituyentes alquilo C1-C4, o A y Drepresentan (en el caso de los compuestos de fórmula (I- 1)) junto con los átomos a los que están unidos, uno de los grupos AD-1 a AD-10: AD-1 AD-2 AD-3 AD-4 AD-5 AD-6 AD-7 AD-8 AD-9 AD-10 A y Q1 representan juntos con especial preferencia alcanodiilo C3-C4 o alquenodiilo C3-C4 dado el caso sustituidos respectivamente una o dos veces de forma igual o diferente con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, o Q1 representa con especial preferencia hidrógeno, Q2 representa con especial preferencia hidrógeno, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente y con especial preferencia hidrógeno o alquilo Ci-C2, representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C2, alquiltio-Ci-C4-alquilo C1-C2, o cicloalquilo C3-C6 que está sustituido dado el caso con metilo o metoxi y en el que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre, o Q4 representan con especial preferencia, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C5-C6 saturado que está sustituido dado el caso una a dos veces con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre, representa con especial preferencia hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa con especial preferencia alquilo Ci-Ci6, alquenilo C2-Ci6, alcoxi-Ci-C6-alquilo C1-C4, alquil-Ci-C6-tioalquilo Ci-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 y en el que dado el caso uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre, fenilo · dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci-C3 o haloalcoxi Ci-C3, representa con especial preferencia alquilo C1-C16, alquenilo C2-Ci6 o alcoxi-Ci-C6 -alquilo C2-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, representa con especial preferencia alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con flúor, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano o nitro, representa con especial preferencia alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, alquil-Ci-C6-amino, dialquil-Ci-C6-amino, alquiltio C1-C6, alqueniltio C3-C4, cicloalquiltio C3-C6, o fenilo, fenoxi o feniltio dado el caso sustituidos respectivamente con flúor/ cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1 -C3 , haloalcoxi C1-C3 , alquiltio C1 -C3 , haloalquiltio C1 -C3 , alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3, R5 representa con especial preferencia alcoxi Ci-Ce o alquiltio C1-C6 , R6 representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi-Ci-C6-alquilo C1-C4, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1 -C3 , alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, o bencilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3 o alcoxi C1-C4, R7 representa preferentemente alquilo Ci-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi-Ci-C6-alquilo C1-C4, o R6 y R7 representan juntos con especial preferencia un resto alquileno C4-C5 que dado el caso está sustituido con metilo o etilo y en el que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre. En las definiciones de los restos indicadas como especialmente preferidas, halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en especial flúor, cloro y bromo. W representa aún más preferentemente hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi, X representa aún más preferentemente cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo, representa aún más preferentemente hidrógeno, cloro , bromo, metilo, etilo, propilo o trifluorometilo, representa aún más preferentemente hidrógeno, cloro, bromo, metilo o el resto V representa aún más preferentemente hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi , V2 representa aún más preferentemente hidrógeno, flúor, cloro o metilo, CKE representa aún más preferentemente uno de los grupos representa aún más preferentemente hidrógeno, o alquilo C1-C4, alcoxi-Ci-C2-alquilo C1-C2 o cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, B representa aún más preferentemente hidrógeno o metilo, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan aún más preferentemente cicloalquilo C5-C6 saturado en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, etilo, propilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi o isobutoxi, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan aún más preferentemente cicloalquilo C5-C6 que está sustituido con un grupo alquilendioxilo que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes y que, junto con el carbono al que está unido, forma otro anillo de cinco ó seis miembros, D representa aún más preferentemente hidrógeno, alquilo Ci- C4, alquenilo C3-C4, alcoxi-Ci-C2-alquilo C2-C3 o cicloalquilo C3-C6, o Drepresentan juntos aún más preferentemente alcanodiilo C3-C5 dado el caso sustituido, en el que dado el caso está sustituido un átomo de carbono por oxígeno o azufre, Drepresentan (en el caso de los compuestos de fórmula (I- 1)), junto con los átomos a los que están unidos, el grupo: AD-I A y Q1 representan juntos aún más preferentemente alcanodiilo C3-C4 dado el caso sustituido una o dos veces con metilo o metoxi, o Q1 representa aún más preferentemente hidrógeno, Q2 representa aún más preferentemente hidrógeno, Q4< Q5 y Q6 representan independiente y aún más preferentemente hidrógeno o metilo, Q3 representa aún más preferentemente hidrógeno, metilo, etilo o cicloalquilo C3-C6, o Q3 y Q4 representan aún más preferentemente, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C5-C6 saturado que dado el caso está sustituido con metilo o metoxi y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por ox geno, G representa aún más preferentemente hidrógeno (a) o uno de los grupos O L ^R1 (b), ^M'R2 (C). en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno y M representa oxígeno o azufre, R1 representa aún más preferentemente alquilo C1-C10, alquenilo C2-Cio, alcoxi-Ci-C4-alquilo Ci-C2, alquil-Ci-C4- tioalquilo C1-C2 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C6 que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxi, fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi , representa aún más preferentemente alquilo C1-C10, alquenilo C2-Cio o alcoxi-Ci-C4-alquilo C2-C4 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cicloalquilo C3-C6, o fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi , W representa de forma especialmente preferida hidrógeno, metilo, etilo, cloro o bromo, X representa de forma especialmente preferida cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi, representa de forma especialmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo representa de forma especialmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo o el resto que de forma especialmente preferida se encuentra en posición para respecto al sustituyente X, V1 representa de forma especialmente preferida flúor, cloro o trifluorometilo, V2 representa de forma especialmente preferida hidrógeno, flúor o cloro, C E representa de forma especialmente preferida uno de los grupos A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan de forma especialmente preferida cicloalquilo C5-C6 insaturado en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, metoxi, etoxi , propoxi o trifluorometilo, D representa de forma especialmente preferida hidrógeno, G representa de forma especialmente preferida hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que L representa oxígeno y M representa oxígeno o azufre, R1 representa de forma especialmente preferida alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi-Ci-C2-alquilo Ci, alquil-Ci-C2- tioalquilo Ci, o ciclopropilo o ciclohexilo dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, metilo o metoxi, fenilo dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi , R2 representa de forma especialmente preferida alquilo Ci-Cs, alquenilo C2-C6 o alcoxi-Ci-C4-alquilo C2-C3 dado el caso sustituidos respectivamente una a tres veces con flúor, o fenilo o bencilo. Son de destacar los compuestos de la fórmula (I) antes mencionada en la que los restos presentan el siguiente significado : W representa sobre todo hidrógeno o metilo, X representa sobre todo cloro, bromo, metilo o etilo, Y representa sobre todo hidrógeno, cloro, bromo o metilo, Z representa sobre todo hidrógeno, cloro, bromo o metilo, representa sobre todo el grupo B y el átomo de carbono al que están unidos representan sobre todo cicloalquilo C6 saturado en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o propoxi, representa sobre todo hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que M representa oxígeno o azufre, R1 representa sobre todo alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C4, metoximetilo, etoximetilo, etiltiometilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi , ciano o nitro, R2 representa sobre todo alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C4, metoxietilo, etoxietilo, fenilo o bencilo, en forma de sus mezclas de isómeros o de isómeros puros . Son de destacar especialmente como ejemplos los compuestos de fórmula (?-?') en la que los restos presentan el siguiente significado: Ejemplo W X Y Z G Conocido por ?° el documento ?-G-1 CH3 C2H5 4-Br H OGH3 H WO 97/02243; I-l-a-40 1-1 '-2 ? Br H 5-CH3 OCH3 CO-i-C3H7 WO 98/05638; I-l-b-33 ?-G-3 ? Br H 5-CH3 OCH3 C02-C2H5 WO 98/05638; l-l-c-22 1-1 ? CH3 H 5-CH3 OCH3 H WO 98/05638; I-l-a-4 WO 04/007448; í-a-l ?-G-5 ? CH3 H 5-GH3 OCH3 C02-C2H5 WO 98/05638; I-l-c-4 WO 04/007448; I-c-I ?-G-6 CH3 CH3 H 3-Br OCH3 H WO 97/36868; I-l-a-17 ?-G-7 CH3 CH3 H 3-C1 OCH3 H WO 97/36868; I-l-a-2 1-1 '-8 ? Br 4-CH3 5-CH3 OCH3 CO-i-C3H7 WO 97/01535; I-l-b-54 ?-G-9 ? CH3 4-C1 5-CH3 OCH3 C02-C2H5 WO 97/01535; . M-0I 8 , i-r-io CH3 CH3 4-CH3 3-CH3 OGH3 H WO 97/36868; I-l-a-4 ?- -1 1 CH3 CH3 H 3-Br OC2H5 CO-i-C3H7 WO 01/89300; 1-10 Las definiciones de los restos y/o las explicaciones antes expuestas generales o indicadas en intervalos preferidos se pueden combinar aleatoriamente entre sí, es decir, también entre los intervalos e intervalos preferidos correspondientes .
De acuerdo con la invención se prefiere el uso de los compuestos de fórmula (I) que presentan una combinación de los significados indicados anteriormente como preferidos (preferentes) . De acuerdo con la invención se prefiere especialmente el uso de los compuestos de fórmula (I) que presentan una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferidos . De acuerdo con la invención se prefiere muy especialmente el uso de los compuestos de fórmula (I) que presentan una combinación de los significados indicados anteriormente como aún más preferidos . De acuerdo con la invención se prefiere en especial el uso de los compuestos de fórmula (I) que presentan una combinación de los significados indicados anteriormente como los más preferidos. De acuerdo con la invención se destaca el uso de los compuestos de fórmula (I) que presentan una combinación de los significados destacados anteriormente. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados, tales como alquilo o alquenilo, y también los combinados con heteroátomos , como, por ejemplo, alcoxi, pueden ser, en la medida de lo posible, de cadena lineal o ramificados. Los restos dado el caso sustituidos pueden estar sustituidos una o varias veces a no ser que se indique lo contrario, pudiendo ser los sustituyentes iguales o diferentes en el caso de varias sustituciones. Concretamente son de mencionar, además de los compuestos mencionados en los ejemplos, los siguientes compuestos de fórmula (I-l-a) : Tabla 1: = CH3, X= CH3, Y = 4-CH3í A B D CH3 CH3 H C2H5 CH3 H C3H7 CH3 H Tabla 2 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 = CH3; X = CH3; Y = 4-C1; Z = = H; Tabla 3 A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = CH3; Y = 4-Br; Z = = H; Tabla 4 A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5 ; X = CH3; Y = 4-C1; z = H; Tabla 5 A, B y D como se indican en la Tabla 1 w = C2H5 ; X = CH3; Y = 4-Br; z = H; Tabla 6 A# B y D como se indican en la Tabla 1 w = C2H5; X = C2H5; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 7 A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-Br; Z = H; Tabla 8: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = Cl; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 9: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = Br; Y = 4-Br; Z = H; Tabla 10: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H; Tabla 11: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = Br; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 12 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5; X = Cl; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 13 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5; X = Br; Y = 4-Br; Z = H; Tabla 14: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H; Tabla 15: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5; X = Br; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 16: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H ; X = Cl; Y = H; Z = H; Tabla 17 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Br; Y = H; Z = H; Tabla 18: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H ; X = CH3; Y = H; Z = H; Tabla 19 : A B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = CF3; Y = H; Z = H; Tabla 20: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = CH3; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 21: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Cl; Y = 4-CH3; Z = H; Tabla 22 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = CH3; Y = 4-Br; Z = H; Tabla 23 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Br; y = 4-CH3; Z = H; Tabla 24: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Cl; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 25 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Cl; Y = 4-Br; Z = H; Tabla 26: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Br; Y = 4-C1; Z = H; Tabla 27 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 = CH3; X = Cl; Y = 4-CH3; Z = H Tabla 28: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = Br; Y = 4-CH3; Z = H; Tabla 29 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W - C2H5 ; X = Cl; Y = 4-CH3; Z = H; Tabla 30 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W - C2H5 ; X = Br; Y = 4-CH3; Z = H; Tabla 31 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H 5 ; X = CH3; Yr = 4-CH3; Z = H; Tabla 32 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5; X = C2H5; Y = 4-CH3; Z = H; Tabla 33 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = C2H5; X = C2H5; Y = -C2H5; Z = H; Tabla 34: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 5-CH3; Tabla 35: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = CH3; Y = 4-C1; Z = 5-CH3; Tabla 36 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Br; Y = 4-CH3; Z = 5-CH3; Tabla 37 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Cl; Y = 4-C1; Z = 5-CH3; Tabla 38: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = CH3; Y = 4-Br; Z = 5-CH3; Tabla 39: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Cl; Y = 4-CH3; Z = 5-C1; Tabla 40: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = CH3; Y = H; Z = 5-CH3; Tabla 41 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Cl; Y = H; Z = 5-CH3; Tabla 42 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = H; X = Br; Y = H; Z = 5-CH3; Tabla 43 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 3-CH3; Tabla 44 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = 3-Br; Tabla 45: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 3-C1; Tabla 46: A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = CH3; Y = 4-CH3; Z = 3-Br; Tabla 47 : A, B y D como se indican en la Tabla 1 W = CH3; X = CH3; Y = H; Z = = 3--Cl; Los compuestos de fórmula (I) se conocen en principio por las publicaciones para información de solicitud de patente citadas al principio o se pueden preparar según los procedimientos descritos en ellas. A continuación se definen los significados preferidos de los grupos antes expuestos en relación con los compuestos de las fórmulas (Ha) , (Ilb) , (lie) , (lid) y (lie) que mejoran la tolerabilidad en plantas de cultivo ("herbicida-agente detoxificante" ) . m representa preferentemente los números 0 , 1 , 2 , 3 ó 4. A1 representa preferentemente una de las agrupaciones heterocíclicas divalentes esbozadas a continuación n representa preferentemente los números 0, 1, 2, 3 ó 4. A2 representa preferentemente metileno o etileno dado el caso sustituidos respectivamente con metilo, etilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o aliloxicarbonilo . representa preferentemente hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino. representa preferentemente hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, 1-metilhexiloxi , aliloxi, 1-aliloximetiletoxi , metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n- , i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino. representa preferentemente metilo, etilo, n- o i-propilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro ylo bromo. representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo, butinilo, metoximetilo , etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor y/o cloro, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo. representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo, butinilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor y/o cloro, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, o representa, junto con R11, uno de los restos -CH2-0-CH2-CH2- y -CH2-CH2-0-CH2-CH2- que dado el caso están sustituidos con metilo, etilo, furilo, fenilo, un anillo de benceno condensado o con dos sustituyentes que, junto con el átomo de C al que están unidos, forman un carbociclo de 5 ó 6 miembros. representa preferentemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo. representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo dado el caso sustituido con hidroxi, ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi , n- o i-propoxi . representa preferentemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, representa preferentemente nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi . representa preferentemente hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo , fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi . representa preferentemente hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, difluorometilo , diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo , fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi . representa preferentemente los números 0, 1, 2, 3 ó 4. representa preferentemente los números 0, 1, 2, 3 ó 4. representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo . representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo . representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, o ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi , ciclobutiloxi , ciclopentiloxi , ciclohexiloxi , ciclopropiltio , ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino , ciclobutilamino , ciclopentilamino o ciclohexilamino dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o -i-propilo. representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, o propenilo, butenilo, propinilo o butinilo dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, flúor, cloro o bromo, o ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo. representa preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i- o s-butilo dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, o propenilo, butenilo, propinilo o butinilo dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, flúor, cloro o bromo, o ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, o fenilo dado el caso sustituido con nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi , o representa, junto con R19, butano-1,4-diilo (trimetileno) , pentano-1 , 5-diilo, 1-oxa-butano-l , -diilo o 3-oxa-pentano-l , 5-diilo dado el caso sustituidos respectivamente con metilo o etilo, . representa preferentemente nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi . representa preferentemente nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi .
En la siguiente tabla se exponen ejemplos de los compuestos de fórmula (lia) especialmente preferidos como herbicida-agente detoxificante de acuerdo con la invención. Tabla I : Ejemplos de los compuestos de fórmula (lia) En la siguiente tabla se exponen ejemplos de los compuestos de fórmula (Ilb) especialmente preferidos como herbicida-agente detoxificante de acuerdo con la invención.
Tabla II : Ejemplos de los compuestos de fórmula En la siguiente tabla se exponen ejemplos de compuestos de fórmula (lie) especialmente preferidos herbicida-agente detoxificante de acuerdo con la invención.
Tabla III : Ejemplos de los compuestos de fórmula En la siguiente tabla se exponen ejemplos de los compuestos de fórmula (lid) especialmente preferidos como herbicida-agente detoxificante de acuerdo con la invención.
Tabla IV: Ejemplos de los compuestos de fórmula En la siguiente tabla se exponen ejemplos de los compuestos de fórmula (lie) especialmente preferidos como herbicida-agente detoxificante de acuerdo con la invención.
Tabla V : Ejemplos de los compuestos de fórmula Los compuestos más preferidos que mejoran la tolerabilidad en plantas de cultivo [componente (b) ] son cloquintocet mexilo, fenclorazol etilo, isoxadifen etilo, mefenpir dietilo, furilazol, fenclorim, cumiluron, dimron, diclormid, dimepiperato y los compuestos IIe-5 y IIe-11, de los cuales cabe destacar en especial cloquintocet mexilo, mefenpir dietilo, isoxadifen etilo, furilazol, diclormid, fenclorim y IIe-5. En la siguiente tabla se exponen ejemplos de las combinaciones insecticidas y/o acaricidas selectivas de acuerdo con la invención, formadas respectivamente por un principio activo de fórmula (I) y uno de los agentes detoxificantes antes definidos. Tabla VI Ejemplos de las combinaciones de acuerdo con la invención Principios activos de fórmula Agentes detoxificantes (I) 1-1 Cloquintocet mexilo 1-1 Fenclorazol etilo 1-1 Isoxadifen etilo 1-1 Mefenpir dietilo 1-1 Furilazol 1-1 Fenclorim 1-1 Cumiluron 1-1 Daimuron/ Dimron 1-1 Dimepiperato Principios activos de fórmula Agentes detoxificantes (I) 1-1 IIe-11 1-1 IIe-5 1-1 Diclormid 1-2 Cloquintocet mexilo 1-2 Fenclorazol etilo 1-2 Isoxadifen etilo 1-2 efenpir dietilo 1-2 Furilazol 1-2 Fenclorim 1-2 Cumiluron 1-2 Daimuron/ Dimron 1-2 Dimepiperato 1-2 IIe-11 1-2 IIe-5 1-2 Diclormid 1-3 Cloquintocet mexilo 1-3 Fenclorazol etilo 1-3 Isoxadifen etilo 1-3 Mefenpir dietilo 1-3 Furilazol 1-3 Fenclorim 1-3 Cumiluron Principios activos de fórmula Agentes detoxificantes (I) 1-3 Daimuron/ Dimron 1-3 Dimepiperato 1-3 IIe-5 1-3 Ile-ll 1-3 Diclormid 1-4 Cloquintocet mexilo 1-4 Fenclorazol etilo 1-4 Isoxadifen etilo 1-4 Mefenpir dietilo 1-4 Furilazol 1-4 Fenclorim 1-4 Cumiluron 1-4 Daimuron/ Dimron 1-4 Dimepiperato 1-4 IIe-11 1-4 IIe-5 1-4 Diclormid 1-5 Cloquintocet mexilo 1-5 Fenclorazol etilo 1-5 Isoxadifen etilo 1-5 Mefenpir dietilo 1-5 Furilazol Principios activos de fórmula Agentes detoxificantes (I) 1-5 Fenclorim 1-5 Cumiluron 1-5 Daimuron/ Dimron 1-5 Dimepiperato 1-5 IIe-5 1-5 iie-11 1-5 Diclormid 1-6 Cloquintocet mexilo 1-6 Fenclorazol etilo 1-6 Isoxadifen etilo 1-6 Mefenpir dietilo 1-6 Furilazol 1-6 Fenclorim 1-6 Cumiluron 1-6 Daimuron/ Dimron 1-6 Dimepiperato 1-6 IIe-5 1-6 Ile-ll 1-6 Diclormid Los compuestos de fórmula general (Ha) que se han de usar como agente detoxificante son conocidos ylo se pueden preparar según procedimientos conocidos en sí (véanse los documentos WO-A-91/07874, WO-A-95/07897 ) . Los compuestos de fórmula general (Ilb) que se han de usar como agente detoxificante son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos en sí (véase el documento EP-A-191736) . Los compuestos de fórmula general (lie) que se han de usar como agente detoxificante son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos en sí (véanse los documentos DE-A-2218097 , DE-A-2350547 ) . Los compuestos de fórmula general (lid) que se han de usar como agente detoxificante son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos en sí (véanse los documentos DE-A-19621522 / US-A-6235680 ) . Los compuestos de fórmula general (lie) que se han de usar como agente detoxificante son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos en sí (véanse los documentos WO-A-99/66795 / US-A-6251827 ) . Sorprendentemente se ha descubierto ahora que las combinaciones de principios activos antes definidas, formadas por cetoenoles sustituidos de fórmula general (I) y agentes detoxificantes (antídotos) del grupo (b) antes expuesto, presentan una alta eficacia insecticida y/o acaricida al mismo tiempo que son bien toleradas por las plantas útiles, y se pueden usar en diversos cultivos, en particular en cereales (sobre todo trigo y cebada) pero también en mijo, maíz y arroz, para combatir insectos selectivamente. Resulta sorprendente que entre el gran número de agentes detoxificantes o antídotos conocidos que son capaces de antagonizar el efecto nocivo de un herbicida en las plantas de cultivo, sean precisamente los compuestos del grupo (b) antes expuestos los adecuados para anular por completo, y sin influir negativamente en la eficacia insecticida y/o acaricida, el efecto nocivo que producen los cetoenoles cíclicos sustituidos de fórmula (I) en las plantas de cultivo.
Asimismo resulta absolutamente sorprendente que los compuestos del grupo (b) antes expuesto sean capaces no sólo de anular prácticamente por completo el efecto nocivo que producen los cetoenoles sustituidos de fórmula (I) en las plantas de cultivo, sino también de aumentar la eficacia insecticida y/o acaricida de los cetoenoles cíclicos de fórmula (I), obteniéndose de este modo un efecto sinérgico. Cabe destacar el efecto especialmente ventajoso de las parejas de combinación especialmente preferidas y de las más preferidas del grupo (b) , en particular en cuanto a la protección de frumentáceas como, por ejemplo, trigo, cebada y centeno pero también mijo, maíz y arroz, como plantas de cultivo . Las combinaciones de principios activos se pueden usar, por ejemplo, en las siguientes plantas: Cultivos de dicotiledóneas de los géneros: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus . Cultivos de monocotiledóneas de los géneros: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. No obstante, el uso de las combinaciones de principios activos no está limitado de ningún modo a estos géneros, sino que se extiende igualmente a otras plantas. El efecto ventajoso de las combinaciones de principios activos es especialmente pronunciado a determinadas relaciones de concentración. No obstante, las relaciones en peso de los principios activos en las combinaciones de principios activos se pueden variar dentro intervalos relativamente amplios. En general corresponden a 1 parte en peso del principio activo de fórmula (I) o de sus sales de 0,001 a 1.000 partes en peso, preferentemente de 0,01 a 100 partes en peso, con especial preferencia de 0,05 a 10 partes en peso y de forma especialmente preferida de 0,07 a 1,5 partes en peso de uno de los compuestos antes mencionados en (b) que mejoran la tolerabilidad en plantas de cultivo (antídotos/ agentes detoxificantes ) . Los principios activos y/o las combinaciones de principios activos se pueden incorporar en las formulaciones habituales, tales como soluciones, emulsiones, polvo para aspersión, suspensiones, polvos, agentes para espolvorear, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados de suspensión/ emulsión, sustancias naturales y sintéticas impregnadas de principio activo, asi como encapsulados finos en sustancias poliméricas. Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo mezclando los principios activos con diluyentes, es decir, con disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, usando dado el caso agentes tensioactivos , es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes . En caso de usar agua como diluyente también se pueden usar, por ejemplo, disolventes orgánicos como codisolventes . Como disolventes líquidos se consideran principalmente: Compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos , compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ásteres, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua. Como vehículos sólidos se consideran: Por ejemplo, sales de amonio y rocas naturales molidas, tales como caolines, alúminas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra de diatomeas, y rocas sintéticas molidas, tales como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos; como vehículos sólidos para granulados se consideran: Por ejemplo, rocas naturales quebradas y fraccionadas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas orgánicas e inorgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o agentes espumantes se consideran: Por ejemplo, emulsionantes aniónicos y no ionógenos, tales como ésteres de polioxietileno y ácido graso, éteres de polioxietileno y alcohol graso, por ejemplo éter poliglicólico de alquilarilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de proteínas; como dispersantes se consideran: Por ejemplo, lejías sulfíticas de lignina residuales y metilcelulosa . En las formulaciones se pueden usar agentes adherentes , tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en polvo o en forma de gránulos o látex, tales como goma arábiga, poli (alcohol vinílico) , poli (acetato de vinilo) , así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliñas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos adicionales pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden usar colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrociano, y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica, y oligonutrientes , tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen generalmente entre 0,1 y 95 por ciento en peso de principios activos, incluidos los principios activos detoxificantes , preferentemente entre 0,5 y 90%. Las combinaciones de principios activos se usan generalmente en forma de formulaciones acabadas. No obstante, los principios activos contenidos en las combinaciones de principios activos también se pueden mezclar como formulaciones individuales en el momento de usarlas, es decir, se pueden usar como mezclas en depósito. Las combinaciones de principios activos se pueden usar como tales o también mezcladas en forma de sus formulaciones con otros herbicidas conocidos, pudiéndose usar de nuevo formulaciones acabadas o mezclas en depósito. También es posible mezclarlas con otros principios activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, sustancias atrayentes, esterilizantes, bactericidas, sustancias protectoras contra los daños causados por los pájaros, fitohormonas , fitonutrientes y agentes que mejoran la estructura del suelo. Para ciertas finalidades de uso, especialmente en el procedimiento de postemergencia, también puede ser ventajoso incorporar en las formulaciones como aditivos adicionales aceites minerales o vegetales tolerables para las plantas (por ejemplo el preparado comercial "Rako Binol") o sales de amonio, como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio. Las combinaciones de principios activos se pueden usar como tales, en forma de sus formulaciones o en formas de aplicación preparadas a partir de ellas por dilución adicional, tales como soluciones, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados listos para el uso. La aplicación se efectúa de manera habitual, por ejemplo por riego, aspersión, rociado, espolvoreado o esparcido. Las cantidades de aplicación de las combinaciones de principios activos se pueden variar dentro de un cierto intervalo; dependen, entre otras cosas, del tiempo y de los factores del suelo. En general, las cantidades de aplicación se encuentran entre 0,005 y 5 kg por ha, preferentemente entre 0,01 y 2 kg por ha, con especial preferencia entre 0,05 y 1,0 kg por ha. Las combinaciones de principios activos se pueden aplicar antes y después de la emergencia de las plantas, es decir mediante los procedimientos de preemergencia y postemergencia.
Dependiendo de sus propiedades, los agentes detoxificantes que se han de usar se pueden usar para el tratamiento previo de las semillas de la planta de cultivo (desinfección de las semillas) o se pueden introducir en los surcos de labranza antes de la siembra o aplicar junto con el herbicida antes o después de la emergencia de las plantas . Las combinaciones de principios activos son adecuadas para combatir parásitos animales, preferentemente artrópodos y nemátodos, en especial insectos y arácnidos, que aparecen en la agricultura, en la salud animal, en el monte, en la protección de productos almacenados y materiales, así como en el sector de la higiene. Son eficaces frente a especies de sensibilidad normal y resistentes, así como frente a todos o determinados estadios de desarrollo. Entre los parásitos antes mencionados se encuentran: Del orden de los isópodos por ejemplo Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos por ejemplo Blaniulus guttulatus . Del orden de los quilópodos por ejemplo Geophilus carpophagus, Sc tigera spp. Del orden de los sínfilos por ejemplo Scutigerella immaculata . Del orden de los tisanuros por ejemplo Lepisma saccharina.
Del orden de los colémbolos por ejemplo Onychiurus armatus . Del orden de los ortópteros por ejemplo Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanophus spp., Schistocerca gregaria. Del orden de blatarios por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica.
Del orden de los dermápteros por ejemplo Forfícula auricularia . Del orden de los isópteros por ejemplo Reticulitermes spp. Del orden de los ftirápteros por ejemplo Pedículos humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp. , Damalinia spp. Del orden de los tisanópteros por ejemplo Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi , Frankliniella occidentalis . Del orden de los heterópteros por ejemplo Eurygaster spp. , Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Del orden de los homópteros por ejemplo Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii , Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp. , Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii , Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. Del orden de los lepidópteros por ejemplo Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Chei atobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae. Del orden de los coleópteros por ejemplo Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp. , Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynch s sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ce thorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp. , Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus . Del orden de los himenópteros por ejemplo Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Del orden de los dípteros por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella írit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Típula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp. Del orden de los sifonápteros por ejemplo Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. De la clase de los arácnidos por ejemplo Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipidephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemi tarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Entre los nemátodos parásitos de plantas se encuentran, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp. Cuando se usan como insecticidas, las combinaciones de principios activos pueden estar presentes, tanto en sus formulaciones comerciales como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclados con agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos por medio de los cuales se incrementa el efecto de los principios activos sin que el propio agente sinérgico añadido tenga que ser activo. El contenido de principio activo en las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comerciales puede variar en amplios intervalos. La concentración de principio activo en las formas de aplicación puede encontrarse entre el 0,0000001 y hasta el 95% en peso, preferentemente entre el 0,0001 y el 1% en peso. La aplicación se realiza de manera habitual y adaptada a las formas de aplicación. De acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y partes vegetales. Por plantas se entienden en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres o plantas de cultivo deseadas y no deseadas (incluidas las plantas de cultivo presentes en la naturaleza) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por medio de procedimientos de cultivo y de optimización convencionales o por medio de procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética, o por combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades vegetales que se pueden proteger o no por derechos de protección de variedades . Por partes vegetales se han de entender todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como el brote, la hoja, la flor y la raíz, de los cuales se indican a modo de ejemplo hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas, así como raíces, bulbos y rizomas. Las partes vegetales también incluyen los productos cosechados, así como el material reproductor vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, bulbos, rizomas, esquejes y semillas. El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y de las partes vegetales con los principios activos se lleva a cabo bien directamente o bien actuando sobre su entorno, biotopo o almacén mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo por inmersión, rociado, evaporación, fumigación, esparcido, extensión y, en el caso del material reproductor, especialmente de semillas, también envolviéndolo con una o varias capas . Como ya se mencionó anteriormente, se pueden tratar de acuerdo con la invención todas las plantas y sus partes . En una forma de realización preferida se tratan especies vegetales y variedades vegetales silvestres u obtenidas mediante procedimientos de cultivo biológicos convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En otra forma de realización preferida se tratan plantas y variedades vegetales transgénicas obtenidas mediante procedimientos de ingeniería genética combinados, dado el caso, con procedimientos convencionales (organismos genéticamente modificados), y sus partes. El término "partes" o "partes de plantas" o "partes vegetales" se explicó anteriormente. De acuerdo con la invención se tratan con especial preferencia plantas de las variedades vegetales comerciales o usuales en cada caso. Dependiendo de las especies vegetales y/o variedades vegetales, de su ubicación y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, alimentación), también pueden producirse por el tratamiento de acuerdo con la invención efectos superaditivos ( "sinérgicos" ) . Así, por ejemplo, es posible reducir las cantidades de aplicación y/o ampliar el espectro de actividad y/o potenciar el efecto de las sustancias y agentes que se pueden usar de acuerdo con la invención, mejorar el crecimiento de las plantas, aumentar la tolerancia a altas o bajas temperaturas, aumentar la tolerancia a la sequía o al contenido de sales en el agua y/o en el suelo, aumentar la capacidad de floración, facilitar la cosecha, acelerar la maduración, aumentar el rendimiento de las cosechas, aumentar la calidad y/o aumentar el valor nutritivo de los productos cosechados, aumentar la capacidad de almacenamiento y/o la procesabilidad de los productos cosechados, obteniéndose efectos que superan a los que en realidad cabría esperar. Entre las plantas o variedades vegetales transgénicas (obtenidas por ingeniería genética) preferidas que se han de tratar de acuerdo con la invención se encuentran todas las plantas que por la modificación realizada por ingeniería genética han obtenido un material genético que confiere a estas plantas unas valiosas propiedades especialmente ventajosas ("características")- Ejemplos de tales propiedades son un mejor crecimiento de las plantas, una mayor tolerancia a altas o bajas temperaturas, una mayor tolerancia a la sequía o al contenido de sales en el agua y/o en el suelo, una mayor capacidad de floración, una cosecha más sencilla, una maduración acelerada, mayores rendimientos de las cosechas, una mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos cosechados, una mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados. Otros ejemplos de tales propiedades que son de resaltar especialmente son una mayor resistencia de las plantas a parásitos animales y microbianos, tales como insectos, ácaros, hongos, bacterias y/o virus fitopatógenos , así como una mayor tolerancia de las plantas a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas son de mencionar las plantas de cultivo más importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, cítricos y uvas), de las cuales cabe destacar especialmente el maíz, la soja, la patata, el algodón y la colza. Como propiedades ("características") cabe destacar especialmente la mayor resistencia de las plantas a insectos debida a las toxinas generadas en las plantas, en particular a aquellas que son generadas en las plantas por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por los genes CrylA(a) , CrylA(b) , CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como por sus combinaciones) (en lo sucesivo "plantas Bt"). Como propiedades ("características") cabe destacar además especialmente la mayor tolerancia de las plantas a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo a imidazolinonas , sulfonilureas , glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes que confieren en cada caso las propiedades deseadas ("características") también pueden estar presentes en las plantas transgénicas en combinaciones entre sí. Como ejemplos de "plantas Bt" son de mencionar las variedades de maíz, las variedades de algodón, las variedades de soja y las variedades de patata que se venden bajo los nombres comerciales de YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata) . Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas son de mencionar las variedades de maíz, las variedades de algodón y las variedades de soja que se venden bajo los nombres comerciales de Roundup Ready® (tolerancia a glifosatos, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas , por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas de forma convencional para obtener tolerancia a herbicidas) son de mencionar también las variedades que se venden bajo el nombre de Clearfield® (por ejemplo maíz) . Estas exposiciones naturalmente también son válidas para variedades vegetales que se vayan a desarrollar en el futuro y/o se vayan a comercializar en el futuro con estas u otras propiedades genéticas que se desarrollen en el futuro ("características"). Las plantas expuestas se pueden tratar de acuerdo con la invención de forma especialmente ventajosa con las mezclas de principios activos. Los intervalos preferidos indicados anteriormente para las mezclas también son válidos para el tratamiento de estas plantas. Cabe destacar en particular el tratamiento de las plantas con las mezclas expuestas específicamente en el presente texto. Ejemplos de aplicación Procedimiento: Ensayo de agente detoxificante tras aspersión Disolvente: 7 partes en peso de DMF Emulsionante: 2 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo Para la elaboración de una preparación de principio activo adecuada se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua del grifo a la concentración deseada. Se mezcla la cantidad deseada de agente detoxificante (en el caso de mefenpir dietilo en forma de WP 20) con el agua tomada para la dilución. Asimismo se añaden 2 g de ia/1 de éster metílico de aceite de colza 500 EW. Se tratan con un aparato de fumigación hojas de cebada de invierno en el 29 estadio foliar infestadas con el pulgón de los cereales (Rhopalosiphum padi) con las concentraciones deseadas de principio activo y agente detoxificante, ascendiendo la cantidad de agua usada a 300 1/ha. Cada variante se ensaya al menos por duplicado. La valoración se lleva a cabo después de 7 d y/o 14 d por evaluación de los daños producidos en las plantas en % y de la eliminación de los pulgones de los cereales en % en comparación con el control no tratado. Un daño del 100% significa que la planta está muerta, y el 0% que no hay daños. Un efecto del 100% en el caso de los pulgones de los cereales significa que se han eliminado todos los pulgones; el 0% significa que no se eliminó ningún pulgón. Resultados de los ensayos de invernadero con agente detoxificante tras la fumigación contra Rhopalosiphum padi en cebada de verano/ cebada de invierno Tabla VII Cantidad aplicada Eliminación Daños (%) g de ia/ha (%) 7 d 7 d 14 d E emplo I- 40 70 80 90 1 ' -1 Ejemplo I- 40 + 100 97 50 40 1 ' -1 + mefenpir dietilo Mefenpir 100 0 0 0 dietilo Tabla VII Cantidad Eliminación Daños en las aplicada (%) germinaciones nuevas g de ia/ha (%) 7 d 7 d 14 d Ejemplo I- 40 70 100 100 1 ' -1 Ejemplo I- 40 + 100 97 30 0 1 ' -1 + mefenpir dietilo Mefenpir 100 0 0 0 dietilo Fórmula para calcular el grado de eliminación de una combinación de dos principios activos El efecto que cabe esperar para una combinación dada de dos principios activos se puede calcular de la siguiente manera (véase Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations " , Weeds 15 , páginas 20-22, 1967): Si X es el grado de eliminación expresado en % del control no tratado cuando se usa el principio activo A en una cantidad de aplicación de m ppm, Y es el grado de eliminación expresado en % del control no tratado cuando se usa el principio activo B en una cantidad de aplicación de n ppm E es el grado de eliminación expresado en % del control no tratado cuando se usan los principios activos A y B en cantidades de aplicación de m y n ppm, entonces es ? = ?+?-^? 100 Si el grado de eliminación insecticida real es mayor que el calculado, el efecto de eliminación de la combinación es superaditivo, es decir que existe un efecto sinérgico. En este caso, el grado de eliminación real observado debe ser mayor que el valor calculado mediante la fórmula antes expuesta para el grado de eliminación esperado (E) . Ejemplos para la aplicación por aspersión Disolvente: Agua Adyuvante: Ester metílico de aceite de colza (0,1% i.a./l) Para la preparación de una solución de aplicación adecuada se mezcla 1 parte en peso de la formulación con la cantidad correspondiente de agua y con el adyuvante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.
Ejemplo A Ensayo con Aphis gossypii Se rocían plantas de algodón (Gossypium herbaceum) fuertemente infestadas con el pulgón del algodón (Aphis gossypii) con la concentración deseada de la solución de aplicación hasta que estén empapadas. Ejemplo B Ensayo con MetopoIopJi ujn dirhodum Se rocían plantas de cebada (Hordeum vulgare) fuertemente infestadas con el pulgón de los cereales (Metopolophium dirhodum) con la concentración deseada de la solución de aplicación hasta que estén empapadas. Ejemplo C Ensayo con Myzus persicae Se rocían plantas de pimiento (Capsicum sativum) fuertemente infestadas con el pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) con la concentración deseada de la solución de aplicación hasta que estén empapadas. Una vez transcurrido el tiempo deseado se determina la eliminación en % . El 100% significa que se eliminaron todos los pulgones; el 0% significa que no se eliminó ningún pulgón. Los valores de eliminación hallados se aplican a la fórmula de Colby . La siguiente combinación de principios activos de acuerdo con la presente solicitud, por ejemplo, muestra en este ensayo una eficacia intensificada a modo de sinergismo en comparación con los principios activos usados individualmente : Tabla A Insectos dañinos para las plantas Ensayo con Aphis gossypii Formulación Concentración Grado de en ppm eliminación en % después de 7 d Ej . (I-l'-5) 20 30 SC 240 Isoxadifen etilo WG50 50 0 E . (l-l'-5) + isoxadifen encontr.* cale.** etilo (1:2,5) 20 + 50 50 30 de acuerdo con la invención Mefenpir dietilo WG15 100 0 Ej . (I-l'-5) + mefenpir encontr . * cale . * * dietilo (1:5) 20 + 100 55 30 de acuerdo con la invención Ej . (IIe-5) i. a. 100 0 Ej . (I-l'-5) + (ej. IIe-5) encontr.* cale.** de acuerdo con la invención 20 + 100 50 30 Cloquintocet mexilo WP20 100 5 Ej . (I-l'-5) + cloquintocet encontr.* cale.** mexilo (1:5) 20 + 100 70 33,5 de acuerdo con la invención Diclormid i. a. 100 Ej . (I-l'-5) + diclormid encontr.* cale.** (1:5) 20 + 100 55 30 de acuerdo con la invención *encontr. = efecto encontrado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla B Insectos dañinos para las plantas Ensayo con Metopolophixxm dxrhodum Formulación Concentración Grado de en ppm eliminación en % después de 7 d Ej . (I-l'-5) 20 15 SC 240 Isoxadifen etilo WG50 25 0 Ej . (I-l'-5) + isoxadifen encontr . * cale . ** etilo (1:1,25) 20 + 25 35 15 de acuerdo con la invención Ej . (IIe-5) 100 0 conocido Formulación Concentración Grado de en ppm eliminación en % después de 7 d Ej . (I-l'-5) + (ej. IIe-5) encontr.* cale.** (1:5) 20 + 100 35 15 de acuerdo con la invención Diclormid i. a. 100 0 Ej . (I-l'-5) + diclormid encontr.* cale.** (1:5) 20 + 100 40 15 de acuerdo con la invención Fenclorim i. a. 25 0 Ej . (I-l'-5) + fenclorim encontr.* cale.** (1:1,25) 20 + 25 35 15 de acuerdo con la invención *encontr. = efecto encontrado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla C insectos dañinos para las plantas Ensayo con Myzus persicae Formulación Concentración Grado de en ppm eliminación en % después de 7 d Ej . (I-l'-5) 20 0 SC 240 Mefenpir dietilo WG15 100 5 Formulación Concentración Grado de en ppm eliminación en % después de 7 d Ej . (I-l'~5) + mefenpir encontr.* cale.** dietilo (1:5) 20 + 100 35 5 de acuerdo con la invención Ej . (lle-5) 100 Ej . (l-l'-5) + (ej. lle-5) encontr.* cal (1:5) 20 + 100- 70 de acuerdo con la invención Cloquintocet mexilo WP20 25 0 Ej . (I-l'-5) + cloquintocet mexilo (1:1,25) 20 + 25 80 de acuerdo con la invención Diclormid i. a. 100 0 Ej . (I-l'-5) + diclormid encontr . (1:5) 20 + 100 94 de acuerdo con la invención Fenclorim i. a 50 0 Ej . (I-l'-5) + fenclorim encontr.* cal (1:2,5) 20 + 50 90 de acuerdo con la invención Furilazol i. a. 50 Ej . (I-l'-5) + furilazol encontr.* cale.** (1:2,5) 20 + 50 87,5 0 de acuerdo con la invención *encontr. = efecto encontrado **calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (11)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Uso de un agente que presenta un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprende (a) al menos un cetoenol cíclico sustituido de fórmula (I) en la que X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi , nitro o ciano, Z representa hidrógeno, alquilo, halógeno, alquenilo, alquinilo, o arilo o hetarilo dado el caso sustituido, W e Yrepresentan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, alqueniloxi, haloalquilo, haloalcoxi, haloalqueniloxi, nitro o ciano, CKE representa uno de los grupos en los que A representa hidrógeno, o alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo saturado o insaturado, dado el caso sustituido, en el que, dado el caso, al menos un átomo del anillo está sustituido por un heteroátomo, o arilo, arilalquilo o hetarilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ciano o nitro, B representa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y Brepresentan, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que dado el caso contiene al menos un heteroátomo , D representa hidrógeno o un resto dado el caso sustituido de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el que dado el caso uno o varios miembros del anillo están sustituidos por heteroátomos , arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo, o A y Drepresentan, junto con los átomos a los que están unidos, un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido en la región A,D, que contiene dado el caso al menos un heteroátomo, o A y Q1 representan juntos alcanodiilo o alquenodiilo sustituido con hidroxi o con alquilo, alcoxi, alquiltío, cicloalquilo, benciloxi o arilo dado el caso sustituidos respectivamente, o Q1 representa hidrógeno o alquilo, Q2/ Q4/ Q5 Y Q6 representan independientemente hidrógeno o alquilo, Q3 representa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, cicloalquilo dado el caso sustituido (en el que dado el caso está sustituido un grupo metileno por oxigeno o azufre) o fenilo dado el caso sustituido, o Q3 y Q4 representan, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, que dado el caso contiene un heteroátomo, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos s que representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio , representa oxígeno o azufre, representa oxígeno o azufre, representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo , polialcoxialquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo o alcoxi y que puede estar interrumpido por al menos un heteroátomo, o fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo dado el caso sustituido, representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo, fenilo o bencilo dado el caso sustituido, R4 y R5 representan independientemente alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, y fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio dado el caso sustituido, R6 y R7 representan independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, fenilo dado el caso sustituido, bencilo dado el caso sustituido, o representan, junto con el átomo de N al que están unidos, un anillo interrumpido dado el caso por oxígeno o azufre, incluidas todas las formas tautoméricas posibles de los compuestos de fórmula general (I) y las sales y/o aductos de ácido o de base posibles de los compuestos de fórmula general (I) , y (b) al menos un compuesto que mejora la tolerabilidad en plantas de cultivo, seleccionado del siguiente grupo de compuestos: 4-Dicloroacetil-l-oxa-4-aza-espiro [4.5] -decano (AD-67 , MON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3 , 3 , 8a-trimetilpirrolo [1 , 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3 , 4-dihidro-3-metil-2H-l, 4-benzoxazina (benoxacor) , éster 1-metil-hexílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (cloquintocet mexilo; véanse también los compuestos relacionados en los documentos EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366) , 3- (2-clorobencil) -1- (1-metil-l-feniletil) -urea (cumiluron) , oc-(cianometoximino) -fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2,4- dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4- (2 , 4-diclorofenoxi) -butírico (2,4-DB), 1- (1-metil-l-feniletil) -3- (4-metilfenil) -urea (daimuron, dimron) , ácido 3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba) , éster S-l-metil-l-feniletílico del ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2 , 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) -etil ) -N- (2-propenil ) -acetamida (DKA-24) , 2,2-dicloro-N, N-di-2-propenilacetamida (diclormid) , 4 , 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil ) -5-triclorometil-lH-1 , 2 , 4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol etilo; véanse también los compuestos relacionados en los documentos EP-A-174562 y EP-A-346620) , éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi) -a-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2 , 2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900) , 4, 5-dihidro-5, 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifen etilo; véanse también los compuestos relacionados en el documento WO-A-95/07897 ) , 3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1- (etoxicarbonil ) -etilo (lactidicloro) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) -acético ( CPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) -propiónico (mecoprop) , 1- (2, 4-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir dietilo; véanse también los compuestos relacionados en el documento WO-A-91/07874 ) , 2-diclorometil-2-metil-l , 3-dioxolano (MG-191) , l-oxa-4-azaespiro [4.5] decano-4-carboditioato de 2- propenilo (MG-838) , anhídrido del ácido 1, 8-naftálico, a- (1,3-dioxolan-2-il-metoximino) -fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2,2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metil) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2, 2-dimetiloxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2 , 2 , 5-trimetiloxazolidina (R-29148) , ácido 4-(4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-clorofenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácidol- (2-clorofenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido l-(2,4-diclorofenil) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-diclorofenil) -5-isopropil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5- (1, 1-dimetiletil) -lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido l-(2,4-diclorofenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico (véanse también los compuestos relacionados en los documentos EP-A-269806 y EP-A-333131), éster etílico del ácido 5- (2 , 4-diclorobencil) -2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4-fluorofenil) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (véanse también los compuestos relacionados en el documento WO-A-91/08202) , ácido 5-cloroquinolin-oxiacético, éster 4-aliloxibutílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster l-aliloxiprop-2-ílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster metílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster etílico del ácido 5- cloroquinolin-8-oxiacético, éster alílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético, éster 2-oxoprop-l-ílico del ácido 5-cloroquinolin-8--oxiacético, éster dietílico del ácido 5-cloroquinolin-8--oximalónico, éster dialílico del ácido 5-cloroquinolin-8--oximalónico, éster dietílico del ácido 5-cloroquinolin-8--oximalónico (véanse también los compuestos relacionados en el documento EP-A-582198) , ácido 4-carboxi-croman-4-ilacético (AC-304415, véase el documento EP-A-613618) , ácido 4-clorofenoxiacético, 3 , 3 ' -dimetil-4-metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonilbenceno, 1- [4- (?-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metilurea (alias N- (2-metoxibenzoil) -4- [ (metilaminocarbonil) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil] -3 , 3-dimetilurea, 1- [4- (N-4, 5-dimetil-benzoilsulfamoil) -fenil] -3-metilurea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil) -fenil] -3 , 3-dimetilurea, N- (2-metoxi-5-metilbenzoil) -4- (ciclopropilaminocarbonil) -bencenosulfonamida, y/o uno de los siguientes compuestos definidos por fórmulas generales de fórmula general (lia) fórmula general (Ilb) o de fórmula (lie) en las que m representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, A1 representa una de las agrupaciones heterocíclicas divalentes esbozadas a continuación n representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, A2 representa alcanodiilo con 1 ó 2 átomos de carbono dado el caso sustituido con alquilo C1-C4 y/o alcoxi-Ci-C4- carbonilo y/o alqueniloxi-Ci-C4-carbonilo, R8 representa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi Ci-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino Ci-Ce o di- (alquil C1-C4)- amino , R9 representa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi Ci-C7, alqueniloxi C1-C6, alqueniloxi-Ci-C6-alcoxi Ci-C6, alquiltio C1-C6, alquil-Ci-C6-amino o di- (alquil C1-C4)- amino, R10 representa alquilo C1-C4 dado el caso sustituido con flúor, cloro y/o bromo, representa hidrógeno o alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, alcoxi-Ci-Cj-alquilo C1-C4, dioxolanilalquilo C1-C4, furilo, furilalquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro y/o bromo o alquilo C1-C4 , representa hidrógeno o alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, alcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C4, dioxolanilalquilo C1-C4, furilo, furilalquilo C1-C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro y/o bromo o alquilo C1-C4, o R11 y R12 representan juntos alcanodiilo C3-C6 u oxaalcanodiilo C2-C5 dado el caso sustituidos respectivamente con alquilo C1-C4, fenilo, furilo, un anillo de benceno condensado o con dos sustituyentes que, junto con el átomo de C al que están unidos, forman un carbociclo de 5 ó 6 miembros, representa hidrógeno, ciano, halógeno, o alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, representa hidrógeno o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o tri- (alquil C1-C4) -sililo sustituido dado el caso con hidroxi, ciano, halógeno o alcoxi C1-C4, R15 representa hidrógeno, ciano, halógeno o alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, X1 representa nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi Ci-C ( X2 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo Ci- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1- C4 , X3 representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo Ci- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y/o los siguientes compuestos definidos por fórmulas generales de fórmula general (lid) o de fórmula general (lie) en las que t representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, v representa uno de los números 0, 1, 2, 3, 4 Ó 5, R16 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, R17 representa hidrógeno o alquilo C1 -C4 , representa hidrógeno o alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, alquiltio Ci-C6, alquil-Ci-C6-amino o di- (alquil C1-C4)-amino dado él caso sustituidos respectivamente con ciano, halógeno o alcoxi C1-C4, o cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalquiltio C3-C6 o cicloalquil-C3-C6-amino dado el caso sustituidos respectivamente con ciano, halógeno o alquilo C1-C4, representa hidrógeno o alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi C1-C4, o alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con ciano o halógeno, o cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido con ciano, halógeno o alquilo Ci-C4 , representa hidrógeno o alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi C1-C4, o alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con ciano o halógeno, o cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido con ciano, halógeno o alquilo Ci-C4, o fenilo dado el caso sustituido con nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, o representa junto con R19 alcanodiilo C2-C6 u oxaalcanodiilo C2-C5 dado el caso sustituidos respectivamente con alquilo C1-C4, representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y X5 representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 para combatir insectos y/o arácnidos.
2. Uso de un agente de conformidad con la reivindicación 1 para combatir insectos y/o arácnidos, que contiene compuestos de fórmula (I) en la que X representa halógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C3 -C6 , nitro o ciano, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o uno de los restos os que representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C<s, alquiltio C1-C6, alquil-CiC-6-sulfinilo , alquil-CiC sulfonilo, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, nitro ciano, V2 y V3 representan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 , W e Yrepresentan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, nitro o ciano CKE representa uno de los grupos A representa hidrógeno, o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C8, alcoxi-Ci-Cio-alquilo Ci-Cs, alquiltio-Ci-Ci0-alquilo Ci-Ce dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, cicloalquilo C3-C8 que está sustituido dado el caso con halógeno, alquilo Ci-Ce o alcoxi Ci-C6 y en el que dado el caso uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre, o representa fenilo o fenilalquilo Ci-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi C3.-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano o nitro, representa hidrógeno, alquilo C1-C12 o alcoxi-Ci-C8-alquilo Ci-C6, o B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C10 saturado o cicloalquilo C5-C10 insaturado, en los que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso están sustituidos una o dos veces con alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C10, haloalquilo Ci-Ce, alcoxi Ci-Ce, alquiltio Ci-C8, halógeno o fenilo, o B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 que dado el caso está sustituido con un grupo alquilendiilo dado el caso sustituido con alquilo C1-C4, o con un grupo alquilendioxilo o con un grupo alquilenditioílo que dado el caso contiene uno o dos átomos de oxígeno y/o de azufre no directamente adyacentes y que forma con el átomo de carbono al que está unido otro anillo de cinco a ocho miembros, o B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C8 o cicloalquenilo C5-C8, en los que dos sustituyentes representan, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, alcanodiilo C2-C6, alquenodiilo C2-C6 o alcanodiendiilo C4-C6 que dado el caso · están sustituidos respectivamente con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o halógeno y en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre, representa hidrógeno, alquilo Ci-Ci2, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi-Ci-Ci0-alquilo C2-C8 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo C3-C8 que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4 o haloalquilo C1-C4 y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre, o fenilo o fenilalquilo Ci-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi Ci-C6, ciano o nitro, representan juntos alcanodiilo C3-C6 o alquenodiilo C3-C6 que dado el caso están sustituidos respectivamente y en los que dado el caso un grupo metileno está sustituido por un grupo carbonilo, oxígeno o azufre y en los que como sustituyentes se consideran respectivamente : halógeno, hidroxi, mercapto, o alquilo C1-C10 o alcoxi d-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, u otra agrupación alcanodiilo C3-C6, agrupación alquenodiilo C3-C6, o una agrupación butadienilo que dado el caso está sustituida con alquilo Ci-C6 o en la que dado el caso dos sustituyentes adyacentes forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, otro anillo saturado o insaturado con 5 ó 6 átomos en el anillo (en el caso del compuesto de fórmula (1-1) , A y D representan, junto con los átomos a los que están unidos, por ejemplo los grupos AD-1 a AD-10 mencionados más adelante) que puede contener oxígeno o azufre, A y Q1 representan juntos alcanodiilo C3-C6 o alquenodiilo C4-C6 dado el caso sustituidos respectivamente una o dos veces de forma igual o diferente con halógeno, con alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6 , alquiltio CI-CG, cicloalquilo C3-C7 sustituidos dado el caso respectivamente una a tres veces de forma igual o diferente con halógeno, o con benciloxi o fenilo dado el caso sustituidos respectivamente una a tres veces de forma igual o diferente con halógeno, alquilo Ci-C6 o alcoxi Ci-C6, que además está unido mediante un puente por un grupo alcanodiilo Ci-C2 o por un átomo de oxígeno, o Q1 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, Q2, Q4, Q5 y Q6 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-C4 , Q3 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alcoxi-Ci-C6-alquilo C1-C2, alquiltio-Ci-C6-alquilo C1-C2, o cicloalquilo C3-C8 que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1 -C4 y en el que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre, o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1 -C2 , haloalcoxi Ci-C2, ciano o nitro, o Q4 representan, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C3-C7 que dado el caso está sustituido con alquilo C1 -C4 , alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C2 y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre, representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo C1 -C20 - alquenilo C2-C20, alcoxi-Ci-Cs- alquilo Ci-Cs, alquil-Ci-Ce-tioalquilo Ci-C8, polialcoxi-Ci- Cs-alquilo Ci-Ca dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o cicloalquilo C3-Cs que dado el caso está sustituido con halógeno, alquilo Ci-C6 o alcoxi Ci-C6 y en el que dado el caso uno o varios miembros del anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre, fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalcoxi Ci-C6, alquiltio C1-C6 o alquil-Ci-C6-sulfonilo, fenilalquilo Ci-C6 dado el caso sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, haloalquilo Ci-C6 o haloalcoxi Ci-C6, hetarilo de 5 ó 6 miembros dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6, fenoxialquilo Ci-C6 dado el caso sustituido con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxialquilo Ci-C6 de 5 ó 6 miembros dado el caso sustituido con halógeno, amino o alquilo C1-C6, representa alquilo C1-C20/ alquenilo C2-C2o, alcoxi-Ci-C8 -alquilo C2-Cs, polialcoxi-Ci-Cs-alquilo C2-Ce dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, cicloalquilo C3-C8 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo Ci-C6 o alcoxi Ci-C6, o fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi Ci-C6, representa alquilo Ci-Cs dado el caso sustituido con halógeno, o fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro, R4 y R5 representan independientemente alquilo Ci-C8, alcoxi Ci- C8, alquil-Ci-C8-amino, dialquil -Ci-Cs-amino, alquiltio Ci- C8, alqueniltio C2-C8, cicloalquiltio C3-C7 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, o fenilo, fenoxi o feniltio dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R6 y R7 representan independientemente hidrógeno, alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi Ci-C8, alquenilo C3-C8, alcoxi-Ci- C8-alquilo Ci-C8 dado el caso sustituidos respectivamente con halógeno, fenilo dado el caso sustituido con halógeno, haloalquilo Ci-C8, alquilo Ci-C8 o alcoxi Ci-C8, bencilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo Ci-C8/ haloalquilo Ci-Cs o alcoxi Ci-C8, o representan juntos un resto alquileno C3-C6 que dado el caso está sustituido con alquilo C1-C4 y en el que dado el caso un átomo de carbono está sustituido por oxígeno o azufre.
3. Uso de un agente de conformidad con la reivindicación 1 para combatir insectos y/o arácnidos, que contiene compuestos de fórmula (I) en la que X representa flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci-C4( haloalcoxi C1-C4 o ciano, Z representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o el resto V1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci-C2, haloalcoxi Ci-C2, nitro o ciano, V2 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci-C2 o haloalcoxi Ci-C2, W e Y representan independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, CKE representa uno de los grupos A representa hidrógeno, o alquilo C1-C6, alcoxi-Ci-C4- alquilo C1-C4 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, B representa hidrógeno o alquilo Ci-C6, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C3-C7 saturado o cicloalquilo Cs-C7 insaturado en los que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso está sustituido una vez con alquilo C1-C6, haloalquilo Ci- C3 o alcoxi C1-C6, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 que dado el caso está sustituido con un grupo alquilendiilo, un grupo alquilendioxilo o un grupo alquilenditiol que dado el caso están sustituidos con metilo o etilo, dado el caso contienen uno o dos átomos de oxígeno o de azufre no directamente adyacentes y forman con el átomo de carbono al que están unidos otro anillo de cinco o seis miembros, D representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi-Ci-C4-alquilo C2-C3 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido con alquilo Ci-C4, alcoxi C1-C4 o haloalquilo Ci-C2, o A y Drepresentan juntos alcanodiilo C3-Cs dado el caso sustituido, en el que un grupo metileno puede estar sustituido por oxígeno o azufre, considerándose como sustituyentes alquilo C1-C4, o A y Drepresentan (en el caso de los compuestos de fórmula Ce1)) junto con los átomos a los que están unidos, uno de los grupos AD-1 a AD-10: AD-1 AD-2 AD-3 AD-4 AD-5 AD-6 AD-7 AD-8 AD-9 AD-10 A y Q1 representan juntos alcanodiilo C3-C4 o alquenodiilo C3-C4 dado el caso sustituidos respectivamente una o dos veces de forma igual o diferente con alquilo Ci-C4 o alcoxi C1-C4, o representa hidrógeno, representa hidrógeno, Q5 y Q6 representan independientemente hidrógeno o alquilo C1-C2 , representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi-Ci-Cj-alquilo Ci-C2, alquil tio-Ci-C4-alquilo Ci-C2, o cicloalquilo C3-C6 que está sustituido dado el caso con metilo o metoxi y en el que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre, o Q4 representan, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C5-C6 saturado que está sustituido dado el caso una a dos veces con alquilo C1-C4 o alcoxi C -C4 y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre, representa hidrógeno (a) o uno de los grupos 4 R I <·R , . .sc¾ —R — . 5 ^ 1 ( (bb)),, (c), en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio , representa oxigeno o azufre, representa oxigeno o azufre, representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi-Ci-C6-alquilo Ci-C4( alquil-Ci-C6-tioalquilo C1-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 y en el que dado el caso uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes están sustituidos por oxigeno y/o azufre , fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo Ci-C3 o haloalcoxi C1-C3, representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-Ci6 o alcoxi-Ci-C6 -alquilo C2-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cicloalquilo C3-C7 dado el caso sustituido con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3, representa alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con flúor, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano o nitro, R4 representa alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, alquil-Ci-C6-amino , dialquil-Ci-C6-amino, alquiltio Ci-C6, alqueniltio C3-C4, cicloalquiltio C3-C6, o fenilo, fenoxi o feniltio dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio Ci- C3, haloalquiltio C1-C3, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3, R5 representa alcoxi C1-C6 o alquiltio C1-C6, R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6, alcoxi-Ci-C6-alquilo C1-C4, o fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C3, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, o bencilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3 o alcoxi C1-C4, R7 representa alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi-Ci-C6- alquilo C1-C4, o R6 y R7 representan juntos un resto alquileno C4-C5 que dado el caso está sustituido con metilo o etilo y en el que dado el caso un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre .
4. Uso de un agente de conformidad con la reivindicación 1 para combatir insectos y/o arácnidos, que contiene compuestos de fórmula (I) en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi , X representa cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi o tri fluorometilo, representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo o trifluorometilo, representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo o el resto VA representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi , representa hidrógeno, flúor, cloro o metilo, CKE representa uno de los grupos representa hidrógeno, o alquilo C1-C4, alcoxi-Ci-C2- alquilo C1-C2 o cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, B representa hidrógeno o metilo, o y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 saturado en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno o azufre y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, etilo, propilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi o isobutoxi, o A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 que está sustituido con un grupo alquilendioxilo que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes y que, junto con el carbono al que está unido, forma otro anillo de cinco ó seis miembros , D representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alcoxi-Ci-C2-alquilo C2-C3 o cicloalquilo C3-C6, o A y Drepresentan juntos alcanodiilo C3-C5 dado el caso sustituido, en el que dado el caso está sustituido un átomo de carbono por oxígeno o azufre, A y Drepresentan (en el caso de los compuestos de fórmula (I- 1) ) , junto con los átomos a los que están unidos, el grupo : AD-l A y Q1 representan juntos alcanodiilo C3-C4 dado el caso sustituido una o dos veces con metilo o metoxi, o Q1 representa hidrógeno, Q2 representa hidrógeno, Q4/ Q5 Y Q6 representan independientemente hidrógeno o metilo, Q3 representa hidrógeno, metilo, etilo o cicloalquilo C3-C6, o Q3 y Q4 representan, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo C5-C6 saturado que dado el caso está sustituido con metilo o metoxi y en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxigeno, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un equivalente de ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno y M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-Cio, alcoxi-Ci-C4- alquilo Ci-C2, alquil-Ci-C4-tioalquilo C1-C2 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C6 que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxi, fenilo dado el caso sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi , R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-Ci0 o alcoxi-Ci-C4- alquilo C2-C4 dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, o cicloalquilo C3-C6, o fenilo o bencilo dado el caso sustituidos respectivamente con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi .
5. Uso de un agente de conformidad con la reivindicación 1 para combatir insectos y/o arácnidos, que contiene compuestos de fórmula (I) en la que W representa hidrógeno, metilo, etilo, cloro o bromo, X representa cloro, bromo, metilo/ etilo o metoxi, Y representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo Z representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo o el resto que se encuentra en posición para respecto al sustituyente X, V1 representa flúor, cloro o trifluorometilo, V2 representa hidrógeno, flúor o cloro, CKE representa uno de los grupos A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C5-C6 insaturado en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, metoxi, etoxi, propoxi o trifluorometilo, D representa hidrógeno, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que L representa oxígeno y M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi-Ci-C2- alquilo Ci, alquil-Ci-C2-tioalquilo Ci, o ciclopropilo o ciclohexilo dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, metilo o metoxi, fenilo dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi , R2 representa alquilo Ci-Cs, alquenilo C2-C6 o alcoxi-Ci-C4- alquilo C2-C3 dado el caso sustituidos respectivamente una a tres veces con flúor, o fenilo o bencilo.
6. Uso . de un agente de conformidad con la reivindicación 1 para combatir insectos y/o arácnidos, que contiene compuestos de fórmula (I) en la que W representa hidrógeno o metilo, X representa cloro, bromo, metilo o etilo, Y representa hidrógeno, cloro, bromo o metilo, Z representa hidrógeno, cloro, bromo o metilo, CKE representa el grupo A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C6 saturado en el que dado el caso un miembro del anillo está sustituido por oxígeno y que dado el caso está sustituido una vez con metilo, trifluorometilo, metoxi , etoxi o propoxi, G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que M representa oxígeno o azufre, R1 representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, metoximetilo, etoximetilo, etiltiometilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo dado el caso sustituido una vez con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi, trifluorometilo , trifluorometoxi , ciano o nitro, R representa alquilo C1-C6/ alquenilo C2-C , metoxietilo, etoxietilo, fenilo o bencilo.
7. Uso de un agente de conformidad con la reivindicación 1 para combatir insectos y/o arácnidos, que contiene compuestos de fórmula (?-1') en la que los restos presentan el siguiente significado: X y Z R 6 CH3 C2H5 4-Br H OCH3 H H Br H 5-CH3 OCH3 CO-i-C3H7 H Br H 5-CH3 OCH3 CO2-C2H5 H CH3 H 5-CH3 OCH3 H H CH3 H 5-CH3 OCH3 CO2-C2H5 CH3 CH3 H 3-Br OCH3 H CH3 CH3 H 3-Cl OCH3 H H Br 4-CH3 5-CH3 OCH3 CO-Í-C3H7 H CH3 4-C1 5-CH3 OCH3 CO2-C2H5 CH3 CH3 4-CH3 3-CH3 OCH3 H CH3 CH3 H 3-Br OC2H5 CO-Í-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-n-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-i-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-C-C3H5
8. Uso de un agente de conformidad con la reivindicación 1 para combatir insectos y/o arácnidos, en el que el compuesto que mejora la tolerabilidad en plantas de cultivo se selecciona del siguiente grupo de compuestos: Cloquintocet mexilo, isoxadifen etilo, mefenpir dietilo, diclormid, furilazol, fenclorim o el compuesto
9. Procedimiento para combatir insectos y/o acaricidas, caracterizado porque los agentes de conformidad con la reivindicación 1 se dejan actuar sobre insectos y/o arácnidos y/o su biotopo.
10. Agente que presenta un contenido eficaz de una combinación de principios activos caracterizado porque comprende (a) al menos un compuestos de fórmula (?-1') en la que los sustituyentes W, X, Y, Z, R y G presentan los significados indicados a continuación w X Y Z R G CH3 C2H5 4-Br H OCH3 H H Br H 5-CH3 OCH3 CO-i-C3H7 H Br H 5-CH3 OCH3 CO2-C2H5 H CH3 H 5-CH3 OCH3 H H CH3 H 5-CH3 OCH3 CO2-C2H5 CH3 CH3 H 3-Br OCH3 H CH3 CH3 H 3-C1 OCH3 H H Br 4-CH3 5-CH3 OCH3 CO-i-C3H7 H CH3 4-C1 5-CH3 OCH3 C02-C2H5 CH3 CH3 4-CH3 3-CH3 OCH3 H CH3 CH3 H 3-Br OC2H5 CO-i-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-n-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-i-C3H7 H CH3 4-CH3 5-CH3 OC2H5 CO-C-C3H5 y (b) al menos un compuesto que mejora la tolerabilidad en plantas de cultivo de acuerdo con la reivindicación 1.
11. Agente de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque contiene el compuesto de fórmula (I-l'-5). (I)
MX2007000676A 2004-07-20 2005-07-18 Insecticidas selectivos basados en cetoenoles ciclicos sustituidos y agentes detoxificantes. MX2007000676A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004035133A DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2004-07-20 Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
PCT/EP2005/007794 WO2006008111A1 (de) 2004-07-20 2005-07-18 Selektive insektizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2007000676A true MX2007000676A (es) 2009-02-11

Family

ID=35149219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2007000676A MX2007000676A (es) 2004-07-20 2005-07-18 Insecticidas selectivos basados en cetoenoles ciclicos sustituidos y agentes detoxificantes.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8202875B2 (es)
EP (1) EP1771067B1 (es)
JP (1) JP4966194B2 (es)
KR (1) KR101236377B1 (es)
CN (2) CN101018483B (es)
AU (1) AU2005263570B2 (es)
BR (1) BRPI0513532B1 (es)
CA (1) CA2574216C (es)
DE (1) DE102004035133A1 (es)
EA (1) EA012504B1 (es)
ES (1) ES2457082T3 (es)
MX (1) MX2007000676A (es)
PL (1) PL1771067T3 (es)
TW (1) TWI368481B (es)
WO (1) WO2006008111A1 (es)
ZA (1) ZA200700498B (es)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007001866A1 (de) * 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2014169A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
WO2009007014A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-15 Bayer Cropscience Ag Wasserlösliche konzentrate von 3-(2-alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten tetramaten und ihren korrespondierenden enolen
GB0812310D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
MX2011009188A (es) * 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
WO2011100424A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bayer Croscience Lp Methods for reducing nematode damage to plants
HUE044365T2 (hu) * 2013-03-05 2019-10-28 Bayer Cropscience Ag Kloquintocet-mexilt tartalmazó kombinációk alkalmazása növények hozamának javítására
KR102399724B1 (ko) 2015-09-24 2022-05-20 삼성전자주식회사 디스플레이 장치, 그를 가지는 도어 및 냉장고
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

Family Cites Families (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4209432A (en) 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
US4256657A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4257858A (en) 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256659A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256658A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4659372A (en) 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4303669A (en) 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US4881057A (en) * 1987-09-28 1989-11-14 Ranco Incorporated Temperature sensing apparatus and method of making same
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
ES2063108T3 (es) 1989-01-07 1995-01-01 Bayer Ag Derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona.
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5811374A (en) 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
ATE139768T1 (de) 1991-03-19 1996-07-15 Ciba Geigy Ag Verbindungen mit herbiziden,acarizider und insektizider wirkung
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW259690B (es) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4243818A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
AU7072694A (en) 1993-07-05 1995-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl-keto-enolic heterocycles
US5380729A (en) * 1993-09-14 1995-01-10 Sterling Winthrop Inc. 12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium salts and compositions and method of use thereof
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
AU7159994A (en) 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
HUT74981A (en) 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
US5840661A (en) 1994-07-07 1998-11-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-aryl cyclopentane-1,3-dione derivatives
DE4425650A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
BR9508300A (pt) 1994-07-21 1998-07-14 Bayer Ag Derivados de 2-(2,4,6 trimetilfenil) -ciclopentano-1,3-diona
JPH10507189A (ja) 1994-10-17 1998-07-14 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 除草剤組成物
CN1079798C (zh) 1994-12-23 2002-02-27 拜尔公司 3-芳基-季酮酸衍生物、其生产和作为杀虫剂的应用和中间体
CN1175248A (zh) 1995-01-13 1998-03-04 诺瓦提斯公司 具有农药性能的4-芳基-和4-杂芳基-5-氧代吡唑啉衍生物
US6358887B1 (en) 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
US6316486B1 (en) 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
JP4082724B2 (ja) 1995-06-28 2008-04-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤として使用される2,4,5−三置換されたフェニルケト−エノール
CA2225830C (en) 1995-06-30 2008-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
EP0891330B1 (de) 1996-04-02 2006-03-08 Bayer CropScience AG Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
US6133296A (en) 1996-05-10 2000-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl keto enols
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
PL201168B1 (pl) 1996-08-05 2009-03-31 Bayer Ag Podstawione fenyloketoenole, sposób wytwarzania tych związków, związki pośrednie, pestycydy i zastosowanie związków
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
HU228637B1 (en) 1998-03-13 2013-04-29 Syngenta Participations Ag Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives and use thereof
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US6314861B1 (en) * 1999-06-18 2001-11-13 Tse Brakes, Inc. High output spring brake actuator
DE19935963A1 (de) * 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PL199182B1 (pl) 1999-09-07 2008-08-29 Syngenta Participations Ag Kompozycja selektywna herbicydowo oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
AU762436B2 (en) 1999-09-07 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Herbicide agent
EP1230245A2 (de) 1999-09-07 2002-08-14 Syngenta Participations AG Neue herbizide
EP1209972B1 (en) 1999-09-07 2003-05-28 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
EP1481970B1 (de) 1999-09-07 2006-03-22 Syngenta Participations AG Neue Herbizide
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10030094A1 (de) 2000-06-19 2001-12-20 Bayer Ag Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
MXPA04006991A (es) * 2002-01-22 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Compuestos heterociclicos substituidos con fenilo, utiles como herbicidas.
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006033154A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Also Published As

Publication number Publication date
JP4966194B2 (ja) 2012-07-04
CN101406184A (zh) 2009-04-15
CA2574216C (en) 2013-09-17
CN101018483A (zh) 2007-08-15
CA2574216A1 (en) 2006-01-26
EP1771067A1 (de) 2007-04-11
US8202875B2 (en) 2012-06-19
US20090012100A1 (en) 2009-01-08
EP1771067B1 (de) 2014-03-12
WO2006008111A1 (de) 2006-01-26
ZA200700498B (en) 2008-07-30
JP2008506743A (ja) 2008-03-06
EA200700317A1 (ru) 2007-08-31
KR101236377B1 (ko) 2013-02-22
CN101018483B (zh) 2013-11-06
PL1771067T3 (pl) 2014-07-31
ES2457082T3 (es) 2014-04-24
TW200616543A (en) 2006-06-01
TWI368481B (en) 2012-07-21
AU2005263570B2 (en) 2010-06-03
BRPI0513532B1 (pt) 2014-08-26
DE102004035133A1 (de) 2006-02-16
EA012504B1 (ru) 2009-10-30
AU2005263570A1 (en) 2006-01-26
CN101406184B (zh) 2012-08-22
KR20070039145A (ko) 2007-04-11
BRPI0513532A (pt) 2008-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2457082T3 (es) Insecticidas selectivos basados en cetoenoles cíclicos sustituidos y protectores
US8017632B2 (en) Selective insecticides based on haloalkylnicotinic acid derivatives, anthranilic acid diamides, or phthalic acid diamides and safeners
CA2574209C (en) Insecticides based on neonicotinoids and safeners
CA2574199A1 (en) Selective insecticides and/or acaricides based on substituted, cyclic dicarbonyl compounds and safeners
US20080200499A1 (en) Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102006010203A1 (de) Selektive Insektizide auf Basis von Phthalsäurediamiden und Safenern
MX2007000675A (es) Insecticidas selectivos basados en derivados de acido halogenoalquilnicotinico, diamidas de acido atranilico o diamidas de acido ftalico y agentes detoxificantes

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration