MX2007000675A - Insecticidas selectivos basados en derivados de acido halogenoalquilnicotinico, diamidas de acido atranilico o diamidas de acido ftalico y agentes detoxificantes - Google Patents
Insecticidas selectivos basados en derivados de acido halogenoalquilnicotinico, diamidas de acido atranilico o diamidas de acido ftalico y agentes detoxificantesInfo
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Abstract
La invención se refiere a combinaciones de principio activo insecticidas y/o acaricidas efectivas, que contienen derivados deácido halogenoalquilnicotínico, diamidas deácido ftálico o amidas deácido antranílico por una parte y al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo por otra parte asícomo a su uso para la lucha selectiva contra insectos y/oácaros araña en distintos cultivos de plantasútiles.
Description
INSECTICIDAS SELECTIVOS BASADOS EN DERIVADOS DE ACIDO HALOGENOALQUILNICOTINICO, DIAMIDAS DE ACIDO ATRANILICO O DIAMIDAS DE ACIDO FTALICO Y AGENTES DETOXIFICANTES
Campo de la Invención La invención se refiere a combinaciones de principio activo insecticidas y/o acaricidas efectivas, que contienen derivados de ácido halogenoalguilnicotínico, diamidas de ácido itálico o amidas de ácido antranílico por una parte y al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo por otra parte así como a su uso para la lucha selectiva contra insectos y/o ácaros araña en distintos cultivos de plantas útiles. Antecedentes de la Invención Se conoce determinados derivados de ácido halogenoalquilnicotínico poseen propiedades insecticidas (documentos EP-A 0580374, JP-A 7-010841, JP-A 7-025853, JP-A 10-101648, JP-A 10-195072, JP-A 11-180957, JP-A 2002-205991, JP-A 2003-113179, JP-A 2004-035439, JP-A 2004-083415, WO 98/57969, WO 99/59992, WO 00/35912, WO 00/35913, WO 01/09104, WO 01/14373, WO 01/47918, WO 01/70692, WO 02/12229, WO 03/028458, WO 03/028459, WO 03/043990, WO 03/044013, WO 03/097604, WO 03/097605). Además se conoce que determinadas diamidas de ácido antranílico poseen propiedades insecticidas (documentos WO
REF:178420
01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03016282, WO 03/01683, WO 03/062226, WO 03/027099). Igualmente son conocidas diamidas de ácido ftálico como compuestos con propiedades insecticidas (véanse los documentos EP-A-0919542, EP-A-1006107 , WO 01/00575, WO 01/00599, WO 01/46124, JP-A-2001-335559, WO 01/02354, WO 01/21576, WO 02/08074, WO 02/088076, WO 02/094765, WO 02/094766, WO 02/062807) . En esta invención se hace referencia expresa a las fórmulas y definiciones genéricas descritas en estas publicaciones así como a los compuestos individuales descritos en estas. Se conoce también que mezclas de diamidas de ácido ftálico y otros compuestos bioactivos presentan un efecto insecticida y/o acaricida (documento 02/087334) . El efecto de estas mezclas no siempre es óptimo. De forma sorprendente se ha descubierto ahora que determinados derivados de ácido halogenoalquilnicotínico, diamidas de ácido ftálico o amidas de ácido antranílico en uso conjunto con los compuestos (agentes detoxificantes/antídotos ) que mejoran la compatibilidad con plantas de cultivo descritos en otro documentos impiden de forma adecuada el daño de plantas de cultivo y se pueden usar de forma especialmente. ventajosa como preparados de combinación ampliamente efectivos
para la lucha selectiva contra insectos. Descripción Detallada de la Invención Son objeto de la invención agentes insecticidas y/o acaricidas selectivos que contienen un contenido eficaz de una combinación de principio activo que comprende como componentes (a) (1) al menos un derivado de ácido
halogenoalquilnicotínico de fórmula en la que AA representa uno de los grupos
R1A representa halogenoalquilo C1-C4, R2A y R3A representan independientemente entre sí hidrógeno o hidroxi, representan alquilo Ci-Cg, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi Ci-C6, cicloalquilo C3-C8 o cicloaquil C3-C8-alquilo C1-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con RA, oximino o hidrazono, en los que los sustituyentes oximinio e hidrazono están cada
uno de ellos a su vez no sustituidos o pueden estar sustituidos con alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-Cs-alquilo Ci-C8, ciano-alquilo Ci-Cs, alquiltio Ci-C8-alquilo Ci-C8, alquil Ci-Cs-carbonilo, (alcoxi Ci-C8) -carbonilo, di (alquil Ci-C8) -aminocarbonilo, arilo o -CH2-arilo, representan -C(=XA)-YA, o representan arilo, heterociclilo, -CH2-arilo o CH2-heterociclilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con R5A, o R3A forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático de 3 a 8 miembros , que dado el caso contiene hasta tres heteroátomos adicionales del grupo de nitrógeno, azufre y oxígeno, y que está no sustituido o sustituido de forma igual o distinta con uno o más RA, alquilo C1-C6, halogenoalquilo Ci-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, oxo, oximino o hidrazono, en los que los sustituyentes oximino e hidrazono están a su vez no sustituidos o pueden estar sustituidos con alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-C6,
alcoxi Ci-Cs-alquilo Ci-C8, ciano-alquilo Ci-C8, alquiltio Ci-C8-alquilo Ci-C8, alquil Ci-C8- carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo, di (alquil Ci-C8)- amino-carbonilo, arilo o -CH2-arilo, representa halógeno, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi Ci- C6, -S (0) n-alquilo C1-C6, -S (0) n-halogenoalquilo Ci- C6, hidroxi, ciano, carboxi, azido, alcoxi Ci-C6- alquilo Ci-C6, alquiltio Ci-C6-alquilo C1-C6, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, nitro, di (alquil Ci-C6) -amino, o fenoxi sustituido dado el caso una o más veces, iguales o distintas con alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 y/o halógeno, representa RA, alquilo C1-C6 o halogenoalquilo C1-C6, representa oxígeno o azufre, representa R6A, 0R6A, SR6A, NR7AR8A, representa oxígeno o azufre, representa alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C8 o cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6, sustituidos cada uno de ellos dado el caso una vez o más veces, iguales o distintas con R4A, o representa arilo, heterociclilo, -CH2-arilo o CH2-heterociclilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso una vez o más veces, iguales o distintas con R5A, representa hidroxi, representa alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C6, alcoxi Ci-C8,
hidroxi-alquilo Ci-C8, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-C6, -0-CH2-cicloalquilo C3-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con R4A, representa arilo, heterociclilo, ariloxi, heterocicliloxi , -CH2-arilo, -0-CH2-arilo, CH2- heterociclilo o -0-CH2-heterociclilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con R5A, representa hidroxi, representa alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C8 o cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con RA, representa arilo, heterociclilo, -CH2-arilo o -CH2- heterociclilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con
R10A representan independientemente entre sí alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8 o cicloalquil C3-C8-alquilo Ci- C6, sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con RA, representa -C(=XA)-YA, representa arilo, heterociclilo, -CH2-arilo o -CH2-heterociclilo
sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con R5A, o y R10A forman junto con el átomo de azufre al que están unidos un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 3 a 8 miembros, que contiene dado el caso de dos a tres heteroátomos adicionales del grupo de nitrógeno, azufre y oxigeno, y que está no sustituido o está sustituido de forma igual o diferente con uno o más restos R4A, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, oxo, oximino o hidrazono, en los que los sustituyentes oximinio e hidrazono están a su vez no sustituidos o pueden estar sustituidos con alquilo Ci-Cs, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3- C8-alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C8, ciano- alquilo Ci-C8, alquiltio Ci-C8-alquilo Ci-C8, alquil Ci-C8-carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo , di (alquil Ci-C8) -amino-carbonilo, arilo o -CH2-arilo, Hetrepresenta un resto heterocíclico que contiene de uno a dos anillos, que puede estar completamente saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado o ser aromático y que está interrumpido con al menos uno o más átomos iguales o distintos del grupo de nitrógeno, azufre u oxígeno, en los que sin embargo no pueden ser dos átomos de
oxígeno directamente adyacentes y debe estar al menos también un átomo de carbono en el anillo, en los que el resto cíclico está no sustituido o está sustituido con uno o más restos R4A, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, oxo, oximino o hidrazono, en los que los sustituyentes oximino e hidrazono están a su vez no sustituidos o pueden estar sustituidos con alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3- C8-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C8, ciano- alquilo Ci-C8, alquiltio Ci-C8-alquilo Ci-C8, alquil Ci-C8-carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo, di (alquil Ci-C8) -amino-carbonilo, arilo o -CH2-arilo, o al menos una diamida del ácido ftálico de fórmula (II)
en la que ?? representa halógeno, ciano alquilo Ci-C8, halogenoalquilo Ci-C8, alcoxi Ci-C8 o halogenoalcoxi Ci-C8 , R , R y R representan independientemente entre si hidrógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno o el grupo -M1B-QBk,
representa alquileno C1-C12, alquenileno C3-C12 o alquinileno C3-C12 dado el caso sustituidos, representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, halogenoalquilo Ci-C8; cicloalquilo Ci-C8, alquil Ci-C8-carbonilo o alcoxi Ci-C8-carbonilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso; fenilo, hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso o representa el grupo -TB-RB, representa oxigeno, -S(0)m o -N(R5B), representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C3- C12, alquinilo C3-C12, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil Ci-C8-alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6- alquilo C1-C4 , alquil Ci-C8-carbonilo, alcoxi Ci-C8- carbonilo, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, fenil- alcoxi C1-C4, hetarilo, hetaril-alquilo C1-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso, representa hidrógeno, representa alquil Ci-C8- carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo , fenil-carbonilo o fenil-alcoxi Ci-C6-carbonilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, representa 1, 2, 3 ó 4, representa 0, 1 ó 2, R2B forman juntos un anillo de 4 a 7 miembros dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso con heteroátomos ,
y L representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, ciano; o alquilo Ci-C8, alcoxi Ci-Cs, alquil Ci-C6-S{0)m- fenilo, fenoxi, o heteroariloxi sustituidos cada uno de ellos dado el caso, representa hidrógeno, halógeno, ciano; alquilo Ci- C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-Ci2, halogenoalquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, fenilo, hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, o representa el grupo -M2B-R6B representa oxígeno o -S(0)m-, ,6B representa alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C8, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8, fenilo o hetarilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, L1B y L o L y L forman juntos respectivamente un anillo de 5 ó 6 miembros dado el caso sustituidos, que dado el caso pueden estar interrumpidos con heteroátomos , o al menos una amida de ácido antranílico de fórmula (III)
en la que Alc y A2C representan independientemente entre sí oxígeno o azufre, Xc representa N o CR10 , Rlc representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3- C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, en los que los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí de R6C, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci- C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo , aquil C1-C4- amino, dialquil C2-C8~amino, cicloalquil C3-C6~ amino, (alquil Ci-C4) -cicloalquil C3-C6-amino o Rllc,
R2C representa hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4, alquil Ci-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo, R3C representa hidrógeno, Rllc o representa alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar de R6C, halógeno, ciano, nitro, hidroxi alcoxi Ci-C , haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4,
alquil C1-C4- sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo , trialquil C3-C6-sililo, Rllc, fenilo, fenoxi, o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en los que cada anillo de fenilo, fenoxi y heteroaromático de 5 ó 6 miembros puede estar sustituido dado el caso y en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de uno a tres restos W° o de uno más restos R12c, o R3C pueden estar unidos uno con otro y formar el anillo Mc, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C2-Ce, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci- C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4- sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo , alquil C1-C4- amino, dialquil C2-Cs-amino, cicloalquil C3-C6- amino, trialquil C3-C6-sililo o representa fenilo, bencilo o fenoxi sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces , en los que los sustituyentes se pueden seleccionar
independientemente entre sí de alquilo C1-C4, alquilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, dialquil C2-Cs-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci- C6) (cicloalquil C3-C6) -amino, alquil C2-C4- carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6- aminocarbonilo , dialquil C3-C8-aminocarbonilo o trialquil C3-C6-sililo , R8C representan cada uno de ellos independientemente entre sí hidrógeno, halógeno o representan alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, R12c, Gc, Jc, -0JC, -0GC, - S(0)p-Jc, -S(0)p-Gc, -S (O)p-fenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de uno a tres restos W o de R12c, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4, en los que cada sustituyente puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de Gc, Jc, R6C, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci- C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo Ci-C4, haloalquilsulfonilo Ci- C4/ alquil Ci-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, trialquil C3-C6-sililo, fenilo 0 fenoxi, en los que cada anillo de fenilo 0 fenoxi puede estar sustituido dado el caso y donde los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre si de uno a tres restos W 0 uno 0 más restos R12c, presenta cada uno de ellos independientemente entre sí un anillo de 5 ó 6 miembros no aromático carbocíclico 0 heterocíclico, que contienen dado el caso uno 0 dos miembros de anillo del grupo
C(=0), SO 0 S(=0)2 y dado el caso puede estar sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de alquilo Ci-C4, halógeno, ciano, nitro 0 alcoxi Ci- C2, 0 representa independientemente entre sí alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C7, (ciano) -cicloalquilo C3-C7, (alquil C1-C4)-cicloalquilo C3-C6, (cicloalquilo C3-C6) -alquilo Cj.- C4, en los que cada cicloalquilo,
(alquil ) cicloalquilo y (cicloalquil ) alquilo puede estar sustituido dado el caso con uno 0 más átomos de halógeno,
J° representa cada uno de ellos independientemente entre sí un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros dado el caso sustituido, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de uno a tres restos o de uno o más restos R12c, R6C representa independientemente entre sí -C (=E1C) R19c, - LCC(=E1C)R19C, -C(=E1C)LCR19C, -LCC (=E1C) LCR19C, OP(=Qc) (0R19C) 2, -S02LcR18c o -LcS02LcR19c, en los que cada Elc representa independientemente entre sí O,
S, N-R15c, N-OR15c, N-N(R15C)2, N-S=0, N-CN o N-N02 ,
R7C representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci - C4, halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 , alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci- C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4- sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, R9C representa halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi Ci- C4, halogenoalquil Ci-C4-sulfinilo o halógeno,
R10c representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci~ C4, halógeno, ciano o haloalcoxi C1-C4, Rllc representa cada uno de ellos independientemente entre sí alquiltio Ci-C6, alquil Ci-C6-sulfenilo, haloalquiltio Ci-C6, haloalquil Ci-C6-sulfenilo, feniltio o fenilsulfenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces, en los que
los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de la lista W°, S(0)nN(R16c)2/ -C(=0)R13c, -Lc(C=0)R1 c, -S (C=0) LCR1 C, -C(=0)LcR13c, -S(0)nNR13cC(=0)R13c, S (0)n R13cC(=0)LCR1 c o -S (0) n R13cS (0) 2LCR1 C, Lc representa cada uno de ellos independientemente entre sí 0, NR18C o S, R12c representa cada uno de ellos independientemente entre sí -B(OR17c)2, amino, SH, tiocianato, trialquil C3-C8-sililoxi , disulfuro de alquilo Ci- C4, -SF5, -C(=E1C)R19C, LCC(=E1C)R19C, -C ( =E1C) LCR19C , - LCC(=E1C)LCR19C, -0P(=Qc) (OR19c)2, -S02LcR19c o LcS02LcR19c, Qc representa 0 o S, R13c representa cada uno de ellos independientemente entre sí hidrógeno o representa alquilo C1-C6/ alquenilo C2-Cs, alquinilo C2-Ce o cicloalquilo C3- C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de R6C, halógeno, ciano, nitro, hidroxi , alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4~sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C ) cicloalquil C3-C6-amino,
representa cada uno de ellos independientemente entre sí alquilo Ci-C20 alquenilo Ci-C20, alquinilo C1-C20 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de R6, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4- sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4- amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4) cicloalquil C3-C6~amino o representa fenilo dado el caso sustituido, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de uno a tres restos o uno o mas restos R , representa cada uno de ellos independientemente entre sí hidrógeno o representa halogenoalquilo Ci- C6 o alquilo C1-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces , en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4- sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4- amino, dialquil C2-Cs-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo,
alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o fenilo sustituido dado el caso, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de uno a tres restos W o uno o más restos R12c, o N(R15C)2 representa un ciclo que forma el anillo ?°, representa alquilo C1-C12 o haloalquilo C1-C12, o N(R16C)2 representa un ciclo que forma el anillo ?°, representa cada uno de ellos independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4, o B(OR17c)2 representa un anillo, en el que ambos átomos de oxígeno están unidos por una cadena con dos a tres átomos de carbono, que están sustituidos dado el caso con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de metilo o alcoxi C2- C6-carbonilo, representa cada uno de ellos independientemente entre sí hidrógeno, alquilo Ci-C6 o haloalquilo Ci- C6, o N(R13C) (R18c) representa un ciclo, que forma el anillo Mc, representa cada uno de ellos independientemente entre sí hidrógeno o representa alquilo C1-C6 sustituido cada uno de ellos dado el caso una o más veces, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de ciano,
nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4( alquiltio Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci- C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4- sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4- amino, dialquil Ci-C4-amino , G02H, alcoxi C2-C6- carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6- sililo, o fenilo sustituido dado el caso, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre si de uno a tres restos °, haloalquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6 o fenilo o piridilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con W°, ° representa cada uno de ellos un anillo sustituido dado el caso de una a cuatro veces , que además del átomo de nitrógeno con el que está unido al par sustituyente R13c y R18c, (R15c)2 o (R16c)2, contiene de dos a seis átomos de carbono y dado el caso adicionalmente un átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno más y en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de alquilo C1-C2, halógeno, ciano, nitro o alcoxi Ci- C2, representa cada uno de ellos independientemente entre sí alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4,
haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo , alquil Ci-C4-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci-C4) cicloalquil C3-C6-araino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-Ce- carbonilo, C02H( alquil C2-C6-aminoalquilo, dialquil C3-C8-aminocarbonilo o trialquil C3-C6- sililo, representa 0 ó 1, representa 0, 1 ó 2, en los que para el caso de que (a) R5C represente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi Ci-C4, haloalquiltio C1-C4 o halógeno y (b) R8C represente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, haloalcoxi Ci-C4, haloalquiltio C1-C4, halógeno, alquil C2-C -carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo o dialquil C3-C8- aminocarbonilo, (c) al menos un sustituyente seleccionado de R6C, Rllc y R12c está presente y (d) , si no está presente R12c, es al menos un R6C o Rllc diferente de alquil C2-C6-carbonilo, alcoxi C2-C6-
carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo y dialquil C3-C8-aminocarbonilo, y los compuestos de fórmula general (II) comprenden además de N-óxidos y sales,
al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: 4-dicloroacetil-l-oxa-4-aza-espiro [4.5] -decano (AD-67 , MON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3 , 3 , 8a-trimetilpirrol [1 , 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3 , 4-dihidro-3-metil-2H-l , 4-benzoxazina (benoxacor) , éster 1-metil-hexílico del ácido
-cloro-quinolin-8-oxi-acético (cloquintocet-metxilo véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0086750, EP-A-0094349, EP-A-0191736, EP-A-0492366) , 3- (2-cloro-bencil ) -1- (1-metil-l-fenil-etil) -urea (cumilurona) , a- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2 , 4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4- (2, 4-dicloro-fenoxi ) -butírico (2,4-DB), 1- ( 1-metil-l-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil) -urea (daimurona, dymron) , ácido 3 , 6-dicloro-2-metoxi-benzoico (dicamba) , éster S-l-metil-1-feniletílico del ácido piperidin-l-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2 , 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2 -propenilamino) -etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24) , 2 , 2-dicloro-N, N-di-2-propenil-acetamida (diclormid) , 4 , 6-dicloro-2-fenil-
pirimidina (fenclorim) , éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil ) -5-triclorometil-lH-l , 2 , 4-triazol-3-carboxílico ( fenclorazol-etilo - véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0174562 y EP-A-0346620 ) , éster fenilmetí lico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol) , 4-cloro-N- (1 , 3-dioxolan-2-il-metoxi ) -a-trifluoroacetofenonoxima (fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2, 2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900) , etil-4 , 5-dihidro-5 , 5-difenil-3-ixoxazolcarboxilato (isoxadifen-etilo - véase también compuestos usados en el documento WO 95/07897) , 1- (etoxicarbonil ) -etil-3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidiclor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) -acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi ) -propiónico (mecoprop) , 1-(2, 4-dicloro-fenil) -4, 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo - véase también compuestos usados en el documento WO 91/07874) , 2-diclorometil-2-metil-l, 3-dioxolano (MG-191) , 2-propenil-l-oxa-4-azaspiro [4.5] decan-4-carboditioato (MG-838), anhídrido del ácido 1 , 8-naftálico, a- (1 , 3-dioxolan- 2-il-metoximino) -fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2,2-dicloro-N- (1 , 3-dioxolan-2-il-metil ) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292), 3 -dicloroacetil-2 , 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2 , 2 , 5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4- ( 4-cloro-o-tolil ) -
butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido l-(2-cloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-dicloro-fenil) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil ) -5-isopropoxi-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-dicloro-fenil ) -5- ( 1 , 1-dimetil-etil) -lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-dicloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico (véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0269806 y EP-A-0333131 ) , éster etílico del ácido 5- (2 , 4-dicloro-bencil ) -2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-ixoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4-fluoro-fenil ) -5-fenil-2-isoxazolin-3 -carboxílico (véase también compuestos usados en el documento WO 91/08202), éster (1, 3-dimetil-but-l-ílico) del ácido 5-cloro-guinolin-8-oxi-acético, éster 4-aliloxi-butílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 1-aliloxi-prop-2-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster etílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-
oxi-acético, éster 2-oxo-prop-l-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, éster dial lico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malónico, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico (véase también compuestos usados en el documento EP-A-0582198) , ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-3Ó4415, véase el documento EP-A-0613618) , ácido 4-cloro-fenoxi-acético, 3,3' -dimetil-4-metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonilbenceno, 1- [4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea (alias N-(2-metoxi-benzoil ) -4- [ (metilamino-carbonil ) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (?-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil) ]-3,3-dimetil-urea, l-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil ) -fenil] -3 , 3-dimetil-urea, N- (2-metoxi-5-metilbenzoil ) -4- (ciclopropilaminocarbonil) -bencenosulfonamida , y/o uno de los siguientes compuestos de fórmulas generales (IV-a) , (IV-b) , (IV-C)
(IV-a) (TV-b) (TV-)
en la que r representa O, 1, 2, 3, 4 ó 5, A1D representa una de las agrupaciones heterocíclicas divalentes esquematizadas a continuación,
s representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, A2D representa alcandiílo Ci-C2 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-carbonilo y/o alqueniloxi Ci-C4-carbonilo, R8D representa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi Ci-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino Ci-C6 o di (alquil Ci-C4 ) -amino , R9D representa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi Ci-C7, alqueniloxi C1-C6, alqueniloxi Ci-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio Ci-C6, alquil Ci-C6-amino o di (alquil Ci-C4) -amino, R10D representa alquilo C1-C4 sustituido cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo, representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-Ce, alcoxi Ci-C4-alquilo Ci-C4( dioxolanil-alquilo C1-C4, furilo, furil-alquilo Ci-
C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo; o fenilo sustituido dado el caso con flúor, cloro y/o bromo, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, dioxolanil-alquilo Ci-C4, furilo, furil-alquilo Ci- C4, tienilo, tiazolilo, piperidinilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo; o fenilo sustituido dado el caso con flúor, cloro y/o bromo, y R12D representan también juntos alcandiílo C3-C6 u oxaalcandiílo C2-Cs sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C4, fenilo, furilo, un anillo de benceno condensado o con dos sustituyentes que junto con el átomo de C al que están unidos forman un carbociclo de 5 ó 6 miembros, representa hidrógeno, ciano, halógeno, o representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3- C6 o tri- (alquil C1-C4) -sililo sustituidos dado el caso con hidroxi, ciano, halógeno o alcoxi C1-C4, representa hidrógeno, ciano, halógeno, o representa
alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o fenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo, X1D representa nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4 , X2D representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4, X3D representa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4, y/o uno de los siguientes compuestos de fórmulas generales (IV-d) , (IV-e)
las que representa 0, representa 0, R16D representa hidrógeno o alquilo C1-C4,
representa hidrógeno o alquilo C1-C4, representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, alquiltio Ci-C6, alquil Ci-C4-amino o di- (alquil Ci-C4)-amino sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, halógeno o alcoxi C1-C4; o cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, cicloalquiltio C3-C6 o cicloalquil C3-C6-amino sustituidos cada uno de ellos, dado el caso con ciano, halógeno o alquilo C1-C4, representa hidrógeno, alquilo Ci-C6 sustituido dado el caso con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi C1-C4; alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano o halógeno; o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con ciano, halógeno o alquilo C1-C4, 'representa hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con ciano, hidroxi, halógeno o alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano o halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso con ciano, halógeno o alquilo C1-C4; o fenilo sustituido dado el caso con nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4; o junto con R19D representa alcandiílo C2-C6 u oxaalcandiilo C2-C5 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con alquilo C1-C4,
X representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1 -C4 o halogenoalcoxi C1 -C4 , y X5D representa nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, formilo, sulfamoílo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halogenoalcoxi C1-C4, para la lucha contra insectos y arácnidos . En las definiciones que se establecen anteriormente y más adelante los restos de hidrocarburos saturados o insaturados como en alquilo, alquenilo, alcandiílo también en unión con heteroátomos , como en alcoxi, son respectivamente de cadena lineal o ramificada. Los restos sustituidos dado el caso pueden estar, siempre que no se indique lo contrario, sustituidos una o más veces, en los que los sustituyentes en sustituciones múltiples pueden ser iguales o distintos. La definición alquilo C1 -C20 comprende el mayor ámbito aquí definido para un resto alquilo. De forma particular esta definición comprende los significados metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, iso-, sec- , tere-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1 , 1-dimetilpropilo, 1 , 2-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, así como respectivamente todos- los hexilos
isoméricos (como, por ejemplo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2-dimetilbutilo, 1 , 3-dimetilbutilo, 2, 3-dimetilbutilo, 1,1-dimetilbutilo , 2 , 2-dimetilbutilo, 3 , 3-dimetilbutilo, 1,1,3-trimetilpropilo, 1, 2 , 2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, l-etil-2-metilpropilo) , heptilos (como, por ejemplo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1-propilbutilo) , octilos, nonilos, decilos, undecilos, dodecilos, tricecilos, tetradecilos , pentadecilos , hexadecilos, heptadecilos , octadecilos, nonadecilos y eicosilos . Estas definiciones son de utilidad también en restos alquilo en significados combinados como, por ejemplo, en alcoxi, alquilamino, halogenoalquilo o cicloalquil-alquilo . La extensión de la definición se determina con el respectivo intervalo dado de los átomos de carbono. La definición- alquenilo C2-C2o comprende el mayor ámbito aquí definido para un resto alquenilo. De forma particular esta definición comprende especialmente los significados vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, l-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3-
butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1 , 2-dimetil-l-propenilo, 1, 2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-l-propenilo, l-etil-2-propenilo, 2-etil-2-propenilo, 1-propil-vinilo, 1-hexenilo, 2-hexenio, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 2-metil-l-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-l-pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, l-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, l-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, 2-dimetil-l-butenilo, 1 , 3-dimetil-l-butenilo, 1 , 2-dimetil-l-butenilo , 2 , 3-dimetil-l-butenilo, 3,3-dimetil-l-butenilo, 1-etil-l-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1 , 2-dimetil-2-butenilo, 1 , 3-dimetil-2-butenilo, 2 , 3-dimetil-2-butenilo, l-etil-2-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 1 , l-dimetil-3-butenilo, 1 , 2-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2 , 2-dimetil-3-butenilo, 2 , 3-dimetil-3-butenilo, l-etil-3-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenil , l-etil-l-metil-2-propenilo, l-etil-2-metil-2-propenilo, así como respectivamente todos los heptenilos, octenilos, nonenilos, decenilos, undecenilos, dodecenilos, tridecenilos , tetradecenilos , pentadecenilos , hexadecenilos , heptadecenilos , octadecenilos , nonadecenilos y eicosenilos isoméricos. Estas definiciones son de utilidad también en restos alcpjenilo en significados combinados como, por ejemplo, en
alqueniloxi o halegenoalquenilo. La extensión de la definición se determina con el respectivo intervalo dado de los átomos de carbono . La definición alquinilo C2-C20 comprende el mayor ámbito aquí definido para un resto alquinilo. De forma particular esta definición comprende especialmente los significados etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, l-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 3-metil-l-butinilo, 1-metil-2-butinilo, l-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1,1-dimetil-2-propinilo, l-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 3-metil-l-pentinilo, 4-metil-l-pentinilo, l-metil-2-pentinilo, 4-metil- 2-pentinilo, l-metil-3-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 3 , 3-dimetil-l-butenilo, 1 , l-dimetil-2-butinilo, l-etil-2-butinilo, 1 , l-dimetil-3 -butinilo , 1, 2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, l-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, así como respectivamente todos los heptinilos, octinilos, noninilos, decinilos, undecinilos, dodecinilos, dodecinilos, tridecinilos , tetradecinilos , pentadecinilos , hexadecinilos , heptadecinilos , octadecinilos , nonadecinilos y eicosinolos isoméricos . Estas definiciones son de utilidad también en restos alquinilo en significados combinados como, por ejemplo, en
alquiniloxi o halegenoalquinilo . La extensión de la definición se determina con el respectivo intervalo dado de los átomos de carbono . La definición cicloalquilo C3-C8 comprende el mayor ámbito aquí definido para un resto cicloalquilo. De forma particular esta definición comprende los significados ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. Estas definiciones son de utilidad también en restos cicloalquilo en significados combinados como, por ejemplo, en halocicloalquilo, cicloalquilamino o cicloalquil-alquilo . La extensión de la definición se determina con el respectivo intervalo dado de los átomos de carbono. Oximino (hidroxiimino) representa un sustituyente =N-OH, en el que el átomo de hidrógeno puede estar reemplazado por los respectivos sustituyentes dados. Hidrazono representa un sustituyente =N-NH2, en el que ambos átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados con los respectivos sustituyentes dados. Arilo representa un resto hidrocarburo mono- o policíclico aromático, preferiblemente un resto mono- o tricíclico con 6 a 14 átomos de carbono, con especial preferencia fenilo, naftilo, antracenilo o fenatrenilo, con muy especial preferencia fenilo. Heterociclilo representa un resto mono- o bicíclico
de 3 a 10 miembros, que puede estar completamente saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado o ser aromático y que está interrumpido con al menos uno o más átomos iguales o distintos del grupo de nitrógeno, azufre u oxigeno, en los que sin embargo no pueden ser dos átomos de oxígeno directamente adyacentes, y al menos debe estar presente en el anillo un átomo de carbono. Como heterociclos son de mencionar especialmente: tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, isoxazol, pirazol, 1,3,4-oxadiazol, 1 , 3 , 4-tiadiazol , 1 , 3 , 4-triazol , 1 , 2 , 4-oxadiazol , 1, 2, 4-tiadiazol, 1 , 2 , 4-triazol , 1 , 2 , 3-triazol , 1,2,3,4-tetrazol, benzo [b] tiofeno, benzo [b] furano, indol, benzo [c] tiofeno, benzo [c] furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol , bencisoxazol , bencisotiazol , benzopirazol , benzotiadiazol , benzotriazol , dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, 1 , 3 , 5-triazina, 1 , 2 , 4-triazina, 1 , 2 , 4 , 5-triazina , quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, quinolina, 1 , 8-naftiridina, 1 , 5-naftiridina, 1 , 6-naftiridina, 1,7-naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetrahidrofurano , tetrahidropirano , tetrahidrotiopirano, tetrahidrotiofeno, isoxazolidina o tiazolidina. Hetarilo o heteroarilo representan el subgrupo de definiciones de heterociclilo , que se limita a los sistemas de
anillo heterocíclico . Los compuestos de fórmula (I) se pueden presentar también, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros o mezclas de isómeros geométricos y/u ópticos, en distinta composición, que se pueden separar dado el caso de modo y forma habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros se pueden usar en los agentes de acuerdo con la invención e incorporarse al uso de acuerdo con la invención. No obstante en lo que sigue, por simplicidad, se habla siempre de compuestos de fórmula (I), aunque, dado el caso, se hace referencia tanto a compuestos puros como a mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos. Incluyendo los significados particulares de AA resultan las siguientes estructuras principales (I-a) , (1-b) y (I-c) :
Los derivados de ácido halogenoalquilnicotínico de agentes acaricidas y/o insecticidas se definen en general con la fórmula (I) . Se aclaran a continuación sustituyentes o ámbitos preferidos de los restos indicados en las fórmulas citadas anteriormente o más adelante:
representa preferiblemente alquilo C1-C4 sustituido, una o más veces, iguales o distintas con flúor y/o cloro, con especial preferencia CF3, CHF2 o CF2C1, con muy especial preferencia CF3, y R3A representan independientemente entre sí preferiblemente hidrógeno o hidroxi, representan alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C1-C6-alquilo Ci-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con RA u oximino, en los que el sustituyente oximino está a su vez no sustituido o puede estar sustituido con alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C6, ciano-alquilo C1-C6, alquiltio Ci-C6-alquilo Ci-C6, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, di (alquil Ci-C6)-amino-carbonilo, arilo (especialmente fenilo) o -CH2-arilo (especialmente bencilo) , representa -C(=XA)-YA, o representa arilo (especialmente fenilo) , heterociclilo (especialmente piridinilo, pirimidinilo , piridazinilo , pirazinilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, tiadidazolilo , tetrahidropiranilo , tetrahidrotiopiranilo, tetrahidrofurilo, tetrahidrotienilo) , -CH2-arilo (especialmente bencilo) o
-CH2-heterociclilo (especialmente -CH2-piridinilo, -CH2-pirimidinilo, -CH2-piridazinilo, -CH2-pirazinilo , -CH2-tiazolilo, -CH2-isotiazolilo, -CH2-oxazolilo, -CH2-isoxazolilo, furfurilo, tenilo, -CH2-pirrolilo, -CH2-pirazolilo, -CH2-tiadiazolilo, -CH2-tetrahidropiranilo, -CH2-tetrahidrotiopiranilo, -CH2-tetrahidrofurilo, -CH2-tetrahidrotienilo) sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas con R5A, o R3A forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, preferiblemente un anillo heterocíclico de 3 a 8 miembros, saturado, insaturado o aromático, que dado el caso contiene hasta tres heteroátomos adicionales del grupo de nitrógeno, azufre y oxigeno, y que está no sustituido o sustituido con uno o más restos RA, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6 u oximino, en los que el sustituyente oximino está a su vez no sustituido o puede estar sustituido con alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6-alquilo C1-C6, ciano-alquilo Ci-C6, alquiltio Ci-C6-alquilo Ci-C6, alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, di- (alquil d-C6)-amino-carbonilo, arilo (especialmente fenilo) o -CH2-arilo (especialmente bencilo) , representa preferiblemente halógeno (con especial preferencia flúor, cloro) , alcoxi Ci-C6, halogenoalcoxi
Ci-C6, -S (0) n-alquilo C1-C6, ciano, carboxi, azido, alcoxi
Ci-C6-alquilo C1-C6, alquiltio Ci-C6-alquilo C1-C6, alquil
Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, nitro o di- (alquil C1-C6) -amino, R5A representa preferiblemente R4A, alquilo C1-C6, o alogenoalquilo Ci-C6, XA representa preferiblemente oxígeno, XA representa además preferiblemente azufre, ?? representa preferiblemente R6A, 0R6A, SR6A, NR7AR8A, WA representa preferiblemente oxígeno, WA representa además preferiblemente azufre, R6A representa preferiblemente alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3- C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo Ci-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con R4A, o representa arilo (especialmente fenilo) , heterociclilo (especialmente piridinilo, tienilo, furilo) , -CH2-arilo (especialmente bencilo) , o - CH2-heterociclilo (especialmente piridinil-metilo, tenilo, furfurilo) sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con R5A R7A representa preferiblemente hidroxi, representa alquilo
C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi Ci-C6, hidroxi-alquilo C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3- C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo Ci-C6, 0- CH2-cicloalquilo C3-C6,
representa arilo (especialmente fenilo) , heterociclilo
(especialmente piridinilo, tienilo, furilo) , ariloxi
(especialmente fenoxi) , heterocicliloxi (especialmente piridiniloxi , tieniloxi, furiloxi), -CH2-arilo
(especialmente bencilo) -0-CH2-arilo (especialmente benciloxi) , -CH2-heterociclilo (especialmente piridinilmetilo, tenilo, furfurilo) o -0-CH2- heterociclilo (especialmente piridinilmetoxi , teniloxi, furfuriloxi) sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con R5A R8A representa preferiblemente hidrógeno, representa alquilo
C1- C6 , cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con RA, representa arilo
(especialmente fenilo) , heterociclilo (especialmente piridinilo, tienilo, furilo) , -CH2-arilo (especialmente bencilo) , o -CH2-heterociclilo (especialmente piridinilmetilo, tenilo, furfurilo) sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con R5A, R9A y R10A representan preferiblemente independientemente entre sí alquilo Ci-Cs, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-Cs o cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con R4A, representa -C(=XA)-
representa arilo (especialmente fenilo) , heterociclilo (especialmente piridinilo, tienilo, furilo) , -CH2-arilo (especialmente bencilo) , o -CH2-heterociclilo (especialmente piridinilmetilo, tenilo, furfurilo) sustituidos cada uno de ellos dado el caso una o más veces, iguales o distintas, con R5A, o R10A forman junto con el átomo de azufre al que están unidos, preferiblemente un anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de 3 a 8 miembros, que dado el caso contiene hasta tres heteroátomos más del grupo de nitrógeno, azufre y oxígeno, y que está no sustituido o está sustituido con uno o más restos R4A, alquilo Ci-C6, halogenoalquilo C1-C6, oxo, oximino o hidrazono, en los que los sustituyentes oximino e hidrazono están a su vez no sustituidos o pueden estar sustituidos con alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-Ce, alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C8, ciano-alquilo Ci-C8, alquiltio Ci-C8-alquilo Ci-C8, alquil Ci-Cg-carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo , di (alquil Ci-C8)-amino-carbonilo, arilo (especialmente fenilo) o -CH2-arilo (especialmente bencilo) , representa preferiblemente un resto heterocíclico del grupo de tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, isoxazol, pirazol, 1 , 3 , 4-oxadiazol , 1 , 3 , 4-tiadiazol , 1 , 3 , 4-triazol , 1 , 2 , 4-oxadiazol , 1,2,4-
tiadiazol, 1 , 2 , 4-triazol , 1 , 2 , 3-triazol , 1,2,3,4-tetrazol, benzo [b] tiofeno, benzo [b] furano, indol, benzo [c] tiofeno, benzo [c] furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol , , bencisoxazol , benciisotiazol , benzopirazol , benzotiadiazol , benzotriazol , dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, piridina, pirazina, pirimidina, piradizina, 1 , 3 , 5-triazina, 1,2,4-triazina, 1 , 2 , 4 , 5-tetrazina, quinolina, isoguinolina, quinoxalina, quinazolina, quinolina, 1 , 8-naftiridina, 1 , 5-naftiridina, 1 , 6-naftiridina, 1 , 7-naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, isoxazolidina o tiazolidina, en los que el resto cíclico está no sustituido . o está sustituido con uno o más restos R4A, alquilo Ci-Cs, halogenoalquilo Ci-C6, oxo, oximino o hidrazono, en los que los sustituyentes oximino e hidrazono está a su vez no sustituidos o puede estar sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C8, ciano-alquilo Ci-C8, alquiltio Ci-C8-alquilo Ci~C8, alquil Ci-C8-carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo, di (alquil Ci-C8) -amino-carbonilo, arilo (especialmente fenilo) o -CH2-arilo (especialmente bencilo) ,
Las definiciones de restos o aclaraciones indicadas anteriormente en general o en preferencias se pueden combinar entre ellas, por tanto también de forma discrecional entre los respectivos ámbitos y preferencias. De acuerdo con la invención los agentes insecticidas y/o acaricidas contienen preferiblemente compuestos de fórmula (I) , en los que está presente una combinación de los significados indicados previamente como preferidos (preferiblemente) . De acuerdo con la invención los agentes insecticidas y/o acaricidas contienen con especial preferencia compuestos de fórmula (I), en los que está presente una combinación de los significados indicados previamente como especialmente preferidos . De acuerdo con la invención los agentes insecticidas y/o acaricidas contienen con muy especial preferencia compuestos de fórmula (I), en los que está presente una combinación de los significados indicados previamente como muy especialmente preferidos. De forma particular son de mencionar especialmente los siguientes compuestos de fórmula (I-a) :
??
I-a-21 CF, 0 H
I-a-25 CF3 O CH3 OH
I-a-26 CF3 O CH3 OC¾
I-a-30 CF3 O H
I-a-31 CF3 0 H O
N° WA
I-a-56 CF3 O H
I-a-57 CF, 0 CH3
I-a-58 CF3 0 CH2CN
I-a-59 CF, O H
I-a-60 CF, O H
I-a-61 CF3 Ó H ^OH
I-a-62 CF, C H I-a-63 CF3 O H \^O^CH3
R.A WA R3A O I-a-64 CF3 O H ^
I-a-65 ¡ CF3 0 H I-a-66 ¡ CF3 o H ^ /\^. ^ ^CH3 CH, I-a-67 CF3 o H
De forma particular son de mencionar lmente los siguientes compuestos de fórmula (I-b) : :
N° R,A WA R10A I-b-1 CF3 0 —CH2CH3 -CH2CH3 I-b-2 CF3 o -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 I-b-3 CF3 o -CH3 -CH3 I-b^t CF3 o -CH2CH3 -CH2CH3 I-b-5 CF3 o -CH=CH2 -CH=CH2
forma particular son de mencionar además especialmente ientes compuestos de fórmula (I-c) :
??
Los compuestos de fórmula (II) se pueden presentar también, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros o mezclas de isómeros geométricos y/u ópticos, en distinta composición, que se pueden separar dado el caso de modo y forma habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros se pueden usar en los agentes de acuerdo con la invención e incorporarse al uso de acuerdo con la invención. No obstante en lo que sigue, por simplicidad, se habla siempre de compuestos de fórmula (II), aunque, dado el caso, se hace referencia tanto a compuestos puros como a mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos.
Las diamidas de ácido ftálico de agentes acaricidas y/o insecticidas se definen en general con la fórmula (II) . Se aclaran a continuación sustituyentes o ámbitos preferidos de los restos indicados en las fórmulas citadas anteriormente y a continuación : XB representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C6, halogenoalquilo Ci~Cs, alcoxi Ci-C6 o halogenoalcoxi Ci-C6, RIB, R2B y R3B representan independientemente entre sí preferiblemente hidrógeno, ciano, representan cicloalquilo C3-C6, sustituido dado el caso con halógeno o representa el grupo -M1B-QBk, M1B representa preferiblemente alquileno Ci-C8, alquenileno C3-C6 o alquinileno C3-C6,
representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, halogenoalquilo C1-C6 o representa cicloalquilo C3-Cs sustituido dado el caso con flúor, cloro, alquilo Ci-C6 o alcoxi Ci-C6, en el que están reemplazados dado el caso uno o dos miembros del anillo no directamente adyacentes por oxígeno y/o azufre o representa alquil Ci-C6-carbonilo o alcoxi Ci-C6-carbonilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno o representa fenilo o hetarilo con 5 a 6 átomos de anillo (por ejemplo, furanilo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) sustituidos cada uno de ellos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, halogenoalcoxi Ci-C6, ciano o nitro, o representa el grupo -TB-R4B. representa preferiblemente oxígeno, -S(0)m- o -N (R5B) - , representa preferiblemente hidrógeno, representa alquilo Ci-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-Ce, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-C2, alquil Ci-C6-carbonilo , alcoxi Ci-C6-carbonilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor y/o cloro, representa fenilo, fenil-alquilo C1-C4, fenil-alcoxi C1-C4, hetarilo o hetaril-alquilo C1-C4 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a cuatro veces con halógeno, alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, nitro o ciano, en los que hetarilo tiene de 5 a 6 átomos de
anillo (por ejemplo, furanilo, piridilo, imidazolilo, tirazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) , representa preferiblemente hidrógeno, representa alquil Ci-C6-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor y/o cloro, representa fenil-carbonilo o fenil-al uiloxi Ci-C4-carbonilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a cuatro veces con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, representa preferiblemente 1, 2 ó 3, representa preferiblemente 0, 1 ó 2, y R2B forman juntos preferiblemente un anillo de 5 a 6 miembros, que puede estar interrumpido dado el caso por un átomo de oxígeno o azufre, y L3B representan preferiblemente independientemente entre sí hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo Ci-C6, halogenoalquilo Ci~C4, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-S (O) m- , halogenoalquil C1-C4-S (O) m- , representan fenilo, fenoxi, piridiniloxi , tiazoliloxi o pirimidiniloxi sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, alquilo Ci- C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi Ci-C4, ciano o nitro, representa preferiblemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, representa alquilo C1 -C10 , alquenilo
C2-C10, alquinilo C2-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor y/o cloro, representa cicloalquilo C3-C6 sustituido cada uno dado el caso con flúor, cloro, representa fenilo, piridinilo, tienilo, pirimidilo o tiazolilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro, o representa el "grupo -M2B-R6B, representa preferiblemente oxígeno o -S(0)m-, representa preferiblemente alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-Cs, alquinilo C3-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor y/o cloro, representa fenilo, piridilo, pirimidinilo o tiazolilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, ciano o nitro, y L3B o L1B y L2B forman juntos cada uno de ellos preferiblemente un anillo de 5 a 6 miembros sustituido dado el caso con flúor y/o alquilo Ci-C2, que puede estar interrumpido dado el caso con uno o dos átomos de oxígeno, representa con especial preferencia cloro, bromo y yodo, R2B y R3B representan independientemente entre sí con especial preferencia hidrógeno o representan el grupo -
1B-QBk, M1B representa con especial preferencia alquileno Ci-Cg, alquenileno C3-C6 o alquinileno C3-C6, QB representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, ciano, trifluorometilo, cicloalquilo C3-C6 o representa el grupo -TB-R4B, TB representa con especial preferencia oxígeno o -S(0)m, R4B representa con especial preferencia hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor y/o cloro, k representa con especial preferencia 1, 2 ó 3, m representa con especial preferencia 0, 1 ó 2, L1B y L3B representan independientemente entre sí con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C2, representan fenilo o fenoxi sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi d- C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro, representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, representa alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a trece
veces con flúor y/o cloro o representa el grupo -M2B-R6B, representa con especial preferencia oxigeno o -S(0)m, representa con especial preferencia alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a trece veces con flúor y/o cloro, representa fenilo o piridilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi Ci- C4, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxi , ciano o nitro, representa con muy especial preferencia yodo, 2B · y R representan con muy especial preferencia hidrogeno, representa con muy especial preferencia el grupo -M1B-QB, representa con muy especial preferencia -CH ((¾)(¾-, C(CH3)2CH2-, -CH(C2H5)CH2-, -C (CH3 ) (C2H5) CH2- , -C (C2H5) 2CH2- , representa con muy especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, ciano, trifluorometilo, cicloalquilo C3-C6 o representa el grupo -TB-RB, representa con muy especial preferencia -S-, -SO- o -S02, representa con muy especial preferencia metilo, etilo, n- propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo o tere-butilo, alilo, butenilo o isoprenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor y/o cloro, y L3B representan independientemente entre sí con muy
especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, tere- butilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi , representa con muy especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, representa metilo, etilo, n- propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, alilo, butenilo o isoprenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a nueve veces con flúor y/o cloro o representa el grupo -M2B-R6B, representa con muy especial preferencia oxígeno o azufre, representa con muy especial preferencia metilo, etilo, n- propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, alilo, butenilo o isoprenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a nueve veces con flúor y/o cloro, representa fenilo sustituido dado el caso de una a nueve veces con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo, difluorometoxi , trifluorometoxi , ciano o nitro. De forma particular son de mencionar especialmente siguientes compuestos de fórmula (II) :
Tabla 4 :
?-2 I ? ? -C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 -CjF7 H ?-3 I ? ? -C(CH3)2CH2SOiCH3 CHj iso-C3F7 H ?-4 I ? ? -CH(CH3)CH2SCH3 CHJ iso-C3F7 H ?-5 I ? ? -CH(CH3)CH2SOCH3 CHI iso-C3F7 H ?-6 I ? ? -CH(CH3)CH2SQ2CH3 CHj -CjF7. H
Los compuestos de fórmula (III) se pueden presentar también, en función del tipo de sustituyentes , como isómeros o mezclas de isómeros geométricos u ópticos, en distintas composiciones, que se pueden separar dado el caso de forma y modo habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros se pueden usar en los agentes de acuerdo con la invención e incorporarse al uso de acuerdo con la invención. No obstante en lo que sigue, por simplicidad, se habla siempre de compuestos de fórmula (III), aunque, dado el caso, se hace referencia tanto a compuestos puros como a mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos. Las amidas de ácido antranilico de agentes acaricidas y/o insecticidas se definen en general con la fórmula (III) . Se aclaran a continuación sustituyentes o ámbitos preferidos de los restos indicados en las fórmulas
citadas anteriormente y a continuación. Son preferidas combinaciones de principio activo que contienen compuestos de fórmula (Ill-a) :
en la que R2C representa hidrógeno o alquilo C1-C6, R3C representa alquilo Ci-C6, que está sustituido dado el caso fie1 con un R , RC representa alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi Ci-C2 o halógeno, R5C representa hidrógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo Ci- C2, halogenoalcoxi Ci-C2 o halógeno, R6C representa -C (=E2C) R19c, -LCC (=E2C) R19c, -C (=E2C) LCR19C o - LC(=E2C) LCR19C, en los que cada E2C representa independientemente entre sí O, S, N-R15c, N-OR15C, N- N(R15C)2, y cada Lc representa independientemente entre sí 0 o NR18C, R7C representa haloalquilo C1-C4 o halógeno, R8C representa hidrógeno, R9C representa halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, S (0) p-halogenoalquilo Ci-C2 o halógeno,
R15c representa cada uno de ellos independientemente entre si hidrógeno o representa haloalquilo Ci-C6 o alquilo Ci-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre sí de ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil Ci- C4-sulfinilo o haloalquil Ci-C4-sulfonilo, R18c representa cada uno de ellos hidrógeno o alquilo C1-C4,
R19c representa cada uno de ellos independientemente entre sí hidrógeno al alquilo C1-C6, p representa independientemente entre sí 0, 1 ó 2. En las definiciones de restos citadas preferiblemente halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente flúor, cloro y bromo. Son especialmente preferidas las combinaciones de principio activo que contienen compuestos de fórmula (Ill-a) , en la que R2C representa hidrógeno o metilo, R3C representa alquilo C1-C4, R4C representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxi , flúor, cloro, bromo o yodo, R5C representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxi , R7C representa cloro o bromo,
R8C representa hidrógeno, R9C representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxi o trifluoroetoxi . Son muy especialmente preferidas combinaciones de principio activo que contienen los siguientes compuestos de fórmula (Ill-a) : Tabla 5 :
N° RIC R40 R50 R7C KK Pf. (°C) m-a-i H Me Mé Cl a CF, 185-186 m-a-2 H Me Me Cl Cl OCHJCFJ 207-2Ó8 m-a-3 H Me Me CI Cl a 225-226 ttI-a-4 H Me Me Cl ci Br 162-164 m-a-5 H Me CI Cl Cl CF, 155-157 m-a-6 H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 192-195 m-a-7 H Me Cl Cl s Cl 205-206 m-a-8 H Me s Cl Cl Br 245-246 ID-a-9 H i-Pr Me Cl Cl CF3 195-196 m-a-io H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF, 217-218 N" RJC R4C R£C R7C R'c Pf. (°C) ??-a-l l H i-Pr Me a Cl CI 173-175 in-a-12 H i-Pr Me Cl Cl Br 159-161 ffl-a-13 H i-Pr a Cl Cl CF, 200-201 DI-a-14 H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 232-235 m-a-15 H i-Pr a Cl Cl Cl 197-199 ni-a-16 H i-Pr Cl Cl Cl Br 188-190 ni-a-17 H Me Me CN Cl CF3 214-216 ni-a-18 H Me Me CN Cl Br 168-169
Los compuestos de fórmula (IV-a) , (IV-b) , (IV-c) ,
(IV-d) y (IV-e) se pueden presentar también, en función del tipo de sustituyentes , como isómeros o mezclas de isómeros geométricos u ópticos, en distintas composiciones, que dado el caso se pueden separar de forma y modo habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros se pueden usar en los agentes de acuerdo con la invención e incorporarse al uso de acuerdo con la invención. No obstante en lo que sigue, por simplicidad, se habla siempre de compuestos de fórmula (IV-a), (IV-b) , (IV-c) , (IV-d) y (IV-e) aunque, dado el caso, se hace referencia tanto a compuestos puros como a mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos. definen a continuación significados preferidos de los compuestos de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo ("agentes detoxificantes de herbicida") de los grupos indicados en las fórmulas (IV-a) , (IV-b) , (IV-c) , (IV-d) y (IV-e) . r representa preferiblemente 0, 1, 2, 3 ó 4, A' ID representa preferiblemente una de las agrupaciones heterocíclicas divalentes esquematizadas a continuación
s representa preferiblemente 0, 1, 2, 3 ó 4 A' 2D representa preferiblemente metileno o etileno sustituido cada uno de ellos dado el caso con metilo, etilo,
metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o aliloxicarbonilo, representa preferiblemente hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi , n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino, representa preferiblemente hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilhexiloxi , aliloxi, 1-aliloximetil-etoxi , metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino, representa preferiblemente metilo, etilo, n- o i-propilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo, representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo , furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor y/o cloro; o fenilo sustituido dado el caso con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, 'representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo,
propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor y/o cloro; o fenilo sustituido dado el caso con flúor, cloro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, o junto con
R11D representan uno de los restos -CH20-CH2-CH2- y -CH2- CH20-CH2-CH2- , que dado el caso están sustituidos con metilo, etilo, furilo, fenilo, un anillo de benceno condensado o con dos sustituyentes que forman junto con el átomo de C al que están unidos un carbociclo de 5 ó 6 miembros , R13D representa preferiblemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o representa metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo, R14D representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo sustituidos dado el caso con hidroxi, ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, R15D representa preferiblemente hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con flúor, cloro y/o bromo,
representa preferiblemente nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi , representa preferiblemente hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi , representa preferiblemente hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo , fluorodiclorometilo , metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi , representa preferiblemente los números 0, 1, 2, 3 ó 4, representa preferiblemente los números 0, 1, 2 ó 3, representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o
i-propilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- , i-, s- o t-butoxi, metilito, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; o ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi , ciclobutiloxi , ciclopentiloxi , ciclohexiloxi , ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio , ciclopropilamino, ciclobutilamino , ciclopentilamino o ciclohexilamino sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; propenilo, butenilo, propinilo o butinilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, flúor, cloro o bromo; o ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo sustituidos cada uno de
ellos dado el caso con ciano, hidroxi, flúor, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; propenilo, butenilo, propinilo o butinilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, flúor, cloro o bromo; ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo; o fenilo sustituido dado el caso con nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo , metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi , o junto con R19 representa butan-1 , 4-diílo ( trimetileno) , petan-1,5-diilo, 1-oxa-butan-l , 4-diilo o 3-oxa-pentan-l , 5-diilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso con metilo o etilo, representa preferiblemente nitro, ciano, carboxi, cabamoílo, formilo, sulfamollo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo , metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi , representa preferiblemente nitro, ciano, carboxi, cabamoílo, formilo, sulfamollo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo , metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi ,
Ejemplos de los compuestos muy especialmente preferidos como agentes detoxificantes de herbicida de acuerdo con la invención de fórmula (IV-a) se indican en la siguiente tabla . De forma particular son de mencionar especialmente los siguientes compuestos de fórmula (IV-a) : Tabla 6
N° X,Dr A1D R8D
rv-a-l l 2-C1 OCH3
IV-a-12 - OQHs
N -¾v-^ IV-a-13 2-Cl, 4-C1 OC2H5 H3C
rv-a-17 2-C1.4-C1 OC2H5 O-N
De forma particular son de mencionar además especialmente los siguientes compuestos de fórmula (IV-b) : Tabla 7
De forma particular son de mencionar además especialmente los siguientes compuestos de fórmula (IV-c) : Tabla 8
N° R N(R"-DR,2D) CHC12 N(C¾CH=CH2)2
De forma particular son de mencionar además
especialmente los siguientes compuestos de fórmula (IV-d) Tabla 9
De forma particular son de mencionar especialmente los siguientes compuestos de fórmula (IV-e) :
Tabla 10
R1<p R,9D R20D X4D« X5DV IV-e-1 H H CH3 2-OCH3 — IV-e-2 H H C2H5 2-OCH3 — íV-e-3 H H C3H7-n 2-OCH3 — IV-e^t H H C3H7-i 2-OCH3 —
IV-e-11 H H -o 2-OCH3, 5-CH3 - IV-e-12 H CH3 CH3 2-OCH3, 5-CH3 - Como el compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo [componente b) ] son los más preferidos cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo , isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo , furilazol, fenclorim, cumilurona, dymron, dimepiperato y los compuestos IV-e-5 y IV-e-11, en los que son de resaltar especialmente el cloquintocet-mexilo y mefepir- dietilo. Son además de resaltar especialmente isoxadifen-etilo y IV-e-5. Se indican en la siguiente tabla ejemplos de combinaciones insecticidas y/o acaricidas selectivas de acuerdo con la invención respectivamente de un principio
activo de fórmula (I) y uno de los agentes detoxificantes anteriormente definidos . Tabla 11: Ejemplos de combinaciones de acuerdo con la invención
Los compuestos que se usan como agentes detoxificantes de fórmula general (IV-a) son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos (véanse los documentos WO 91/07874, WO 95/07897) . Los compuestos que se usan como agentes detoxificantes de fórmula general (IV-b) son conocidos y/o se
pueden preparar según procedimientos conocidos (véase el documento EP-A 0191736 ) . Los compuestos que se usan como agentes detoxificantes de fórmula general (IV-c) son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos (véanse los documentos DE-A 2218097 , DE-A 2350547 ) . Los compuestos que se usan como agentes detoxificantes de fórmula general (IV-d) son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos (véanse los documentos DE-A 19621522 , US 6 . 235 . 680 ) . Los compuestos que se usan como agentes detoxificantes de fórmula general (IV-e) son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos (véanse los documentos WO 99 / 66795 , US 6 . 251 . 827 ) . Se ha encontrado ahora de forma sorprendente que las combinaciones de principio activo definidas anteriormente de derivados de ácido halogenoalquilnicotínicos de fórmula general (I) , diamidas de ácido itálico de fórmula (II) o amidas de ácido antran lico de fórmula (III) y agentes detoxificantes (antidots) del grupo indicado anteriormente (b) presentan con muy buena compatibilidad con plantas útiles una buena actividad insecticida y/o acaricida y se pueden usar en distintos cultivos para la lucha selectiva contra insectos. A este respecto se prevé como completamente sorprendente que los compuestos del grupo (b) indicado
anteriormente son capaces de reforzar parcialmente la actividad insecticida y/o acaricida de los derivados de ácido halogenoalquilnicotínico de fórmula general (I) , de las diamidas de ácido ftálico de fórmula general (II) o de las amidas de ácido antranílico de fórmula general (III) , de modo que se configura un efecto sinérgico. Las combinaciones de principio activo se pueden usar, por ejemplo, en las siguientes plantas: Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus . Cultivos monocotiledóneos de los géneros: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Sin embargo el uso de las combinaciones de principio activo no se limita en modo alguno a estos géneros, sino que se extiende de igual forma a otras plantas . El efecto ventajoso de la compatibilidad con plantas de cultivo de las combinaciones de principio activo se remarca con especial fuerza a determinadas relaciones de concentración. Sin embargo las relaciones de peso de los principios activos se pueden variar en las combinaciones de principio activo en intervalos relativamente grades . Por lo general procede hasta 1 parte en peso de principio activo de
fórmula (I) o (II) o (III) de 0,001 a 1000 partes en peso, preferiblemente de 0,01 a 100 partes en peso, con especial preferencia de 0,05 a 10 partes en peso y lo más preferiblemente de 0,07 a 1,5 partes en peso de uno de los compuestos de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo citados anteriormente en (b) . Los principios activos o combinaciones de principio activo se pueden transferir a las formulaciones habituales como soluciones, emulsiones, polvos para pulverizar, suspensiones, polvos, agentes en polvo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados de suspensiones-emulsiones , sustancias naturales o sintéticas impregnadas de principio activo así como encapsulamientos de partículas en sustancias poliméricas . Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los principios activos con diluyentes, así pues disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso con uso de agentes tensioactivos , así pues emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. En el caso de uso de agua como diluyente se pueden usar, por ejemplo, también disolventes orgánicos como coadyuvantes. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: aromatos, como xileno, tolueno, o alquilnaftalinas , aromatos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, como clorobenceno , cloroetileno o cloruro de
metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua. Como vehículos sólidos se tienen en cuenta: por ejemplo, sales de amonio y rocas naturales molidas como caolines, alúminas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas, y rocas sintéticas molidas como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como vehículos sólidos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, harinas trituradas y fraccionadas naturales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados de material orgánico como serrín, cáscara de coco, mazorcas y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, como ésteres de polioxietileno y ácido graso, polioxietilen-alcohol graso-éteres, por ejemplo, éter poliglicólico de alquilarilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo así como hidrolizados de albúmina; como dispersantes se tienen en cuenta: por ejemplo, lejías de
lignina-sulfito y metilcelulosa . Se pueden usar en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros en polvo, granulados o en forma de látex naturales y sintéticos, como goma arábiga, poli (alcohol vinílico) , poli (acetato de vinilo) , así como fosfolípidos naturales, como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden usar colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrociano y colorantes orgánicos, como colorantes de alizarina, azo y metalftalocianina y sustancias nutritivas traza como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen por lo general entre 0 , 1 y 95% en peso de principio activo agente detoxificante, preferiblemente entre 0,5 y 90%. Las combinaciones de principio activo se ponen a disposición en general en la forma de formulaciones acabadas. Sin embargo los principios activos contenidos en las combinaciones de principio activo se pueden mezclar también en formulaciones individuales en la aplicación, por ejemplo, ponerlos a disposición en la forma de mezclas en tanque. Las combinaciones de principio activo pueden ser de uso como tales o en sus formulaciones además también en mezcla
con otros herbicidas conocidos, en las que son posibles a su vez las formulaciones o mezclas en tanque listas para uso. También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, sustancias protectoras, contra daños causados por pájaros, fitohormonas , sustancias nutritivas para plantas y agentes de mejora de la estructura del suelo. Para determinadas finalidades de uso, especialmente en el procedimiento de post-emergencia, puede ser además ventajoso admitir en las formulaciones como aditivos adicionales aceites minerales o vegetales compatibles con las plantas (por ejemplo, el preparado comercial "Rako Binol") o sales de amonio como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanida de amonio. Las combinaciones de principio activo se pueden usar como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas de estas mediante diluciones adicionales, como soluciones, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados listos para uso. La aplicación se lleva a cabo de forma habitual, por ejemplo, mediante vertido, rociado, pulverización, espolvoreado o esparcido. Las cantidades consumidas de las combinaciones de principio activo se pueden variar en un determinado intervalo; estas dependen, entro otros, de la climatología y de los factores del suelo. En general se encuentran las cantidades
consumidas entre 0,005 y 5 kg por ha, preferiblemente entre 0,01 y 2 kg por ha, con especial preferencia entre 0,05 y 1,0 kg por ha . Las combinaciones de principio activo se pueden aplicar antes y después de la emergencia de las plantas, por tanto en procedimientos de pre-emergencia y post-emergencia. Los agentes detoxificantes que se usan se pueden usar según cada una de sus propiedades para el pre-tratamiento de las semillas de las plantas de cultivo (desinfección de las semillas) o aplicar antes de la siembra a las semillas o junto con el herbicida antes o después de la emergencia de las plantas . Las combinaciones de principio activo son adecuadas para la lucha contra parásitos animales, preferiblemente artrópodos y nemátodos, especialmente insectos y animales arácnidos, que se dan en la agricultura, en medicina animal en bosques, en protección de acopios así como en el sector del higiene. Estos son efectivos contra especies normales sensibles y resistentes así como contra todos o determinados estadios de desarrollo. A los parásitos citados anteriormente pertenecen: Al orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Al orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus .
Al orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp. Al orden de los símfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata . Al orden de los tisanuros, por ejemplo', Lepisma saccharina . Al orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus . Al orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. Al orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germánica. Al orden de los dermápteros , por ejemplo, Forfícula auricularia . Al orden de los isópteros, por ejemplo, Reticuli termes spp. Al orden de los ftirápteros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, haematopimus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp. , Damalinia spp. Al orden de los tisanópteros , por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Fraríkliniella accidentalis . Al orden de los eterópteros , por ejemplo,
Eurygaster spp. , Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Al orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Hemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii , Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Marcosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii , Aspidiotus hederae, Psudococcus spp. , Psylla spp. Al orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. , Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulaza, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima,
Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Zulema oryzae. Al orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmoplites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolotha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhopturs oryzophi1us . Al orden de los himenópteros , por ejemplo, Diprion spp., Hoplacampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Al orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Biblio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae,
Típula paludosa, Hylemyia spp. , Liriomyza spp. Al orden de los sifonápteros , por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. A la clase de los arácnidos, por ejemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyowma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemi tarsonemus spp. , Brevipalpus spp. A los nemátodos parasitarios de plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp. Las combinaciones de principio activo se pueden presentar además en el uso como insecticidas en sus formulaciones habituales en el mercado asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con compuestos sinérgicos. Los compuestos sinérgicos son compuestos que aumentan el efecto de los principios activos sin que el compuesto sinérgico añadido tenga que ser de por sí efectivo.
El contenido en principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones habituales en el mercado puede variar en intervalos amplios . La concentración del principio activo de las formas de aplicación se puede encontrar de 0,0000001 hasta 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre 0,0001 y 1% en peso. La aplicación se lleva a cabo en una de las formas habituales ajustada a las formas de aplicación. Se pueden tratar de acuerdo con la invención todas las plantas y partes de plantas. Como plantas se entiende en esta invención todas las plantas y poblaciones de plantas, como plantas salvajes deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de origen natural) . Plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante procedimientos de producción y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas que se pueden o no se pueden proteger según la legislación. Como partes de plantas se deben entender partes aéreas y subterráneas y órganos de las plantas, como brote, hoja, flor, y raíz, en las que a modo de ejemplo se indican hojas, agujas, tallos, troncos, flores, frutos, cuerpos fructíferos y semillas así como raíces, nudos y rizomas. A las partes de plantas pertenecen también productos
de cosecha así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo, plantones, nudos, rizomas, esquejes y semillas . El tratamiento de acuerdo con la invención de plantas y partes de plantas se realiza directamente con los principios activos o mediante acción sobre su biotopo, hábitat o zona de ubicación según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, esparcido, extendido y en material de reproducción, especialmente en semillas, mediante envoltura con una o varias capas . Como ya se citó anteriormente, todas las plantas y sus partes se pueden tratar de acuerdo con la invención. En una forma de realización preferida se tratan especies de plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen salvaje u obtenidas mediante procedimientos de producción biológicos convencionales, como cruce o fusión de protoplastos . En otra forma de realización preferida adicional se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas y sus partes que se obtuvieron mediante procedimientos de ingeniería genética dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (Genetic Modified Organismus) . El término "partes" o "partes de plantas" o "partes de plantas" se aclaró anteriormente. Con especial preferencia se tratan plantas de acuerdo con la invención de las variedades de plantas que se
encuentran comercialmente disponibles o de consumo. Según cada especie de plantas o variedades de plantas, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodos de vegetación, nutrición) pueden tener lugar también efectos sobreaditivos ( "sinérgicos" ) con el tratamiento de acuerdo con la invención. De este modo, por ejemplo, son posibles bajas cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de principio activo y/o un refuerzo del efecto de las sustancias y agentes que se pueden usar de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de plantas, mayor tolerancia frente a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia frente a sequía o frente a contenido en agua o sal del suelo, mayor rendimiento de floración, fácil cosecha, aceleración de la madurez, mayor rendimiento de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha, que se sumarían a los efectos propiamente esperados . A las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas por ingeniería genética) que se tratan de acuerdo con la invención preferidas pertenecen todas las plantas que se obtuvieron con la modificación por ingeniería genética, que facilita a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("traits"). Ejemplos de estas propiedades son mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia frente a altas o
bajas temperaturas, mayor tolerancia frente a sequía o frente a contenido en agua o sal del suelo, mayor rendimiento de floración, fácil cosecha, aceleración de la madurez, mayor rendimiento de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Otros ejemplos especialmente reseñables de tales propiedades son una mayor defensa de las plantas frente a parásitos animales y microbianos, como frente a insectos, ácaros, hongos patógenos de las plantas, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas son de mencionar las plantas de cultivos importantes como cereales (trigo, arroz) , maíz, soja, patata, algodón, tabaco, colza así como plantas frutícolas (con los frutos manzana, peras, cítricos y uvas para vino) , en los que se resaltan especialmente maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("traits") se resaltan especialmente la mayor defensa de las plantas frente a insectos mediante toxinas que se generan en las plantas, especialmente aquellas que se producen mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CrylA(a) , CrylA(b) , CrylA(c) , CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones) en las plantas (en los sucesivo "plantas Bt"). Como propiedades ("traits") se
resaltan además especialmente la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas , sulfonilureas , glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen "PAT"). Los respectivos genes que aportan las propiedades deseadas ("traits") pueden originarse también de combinaciones entre genes en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" son de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo, maíz) , StarLink® (por ejemplo, maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata) . Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas son de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja) , Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinona) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas , por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a herbicidas (producidas de forma convencional con tolerancia a herbicida) son de mencionar también las variedades comercializadas con el nombre Clearfield® (por ejemplo, maíz) . Evidentemente son válidas estas afirmaciones también para las variedades de plantas que se desarrollarán en el futuro o
entrarán en el mercado en un futuro con estas propiedades genéticas ("traits") o propiedades genéticas desarrolladas en un futuro . Las plantas indicadas se pueden tratar de forma especialmente ventajosa de acuerdo con la invención con las mezclas de principio activo. Las preferencias anteriormente dadas en cuanto a las mezclas son válidas también para el tratamiento de estas plantas. Se resalta especialmente el tratamiento de plantas con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto. Fórmula de cálculo para el grado de eliminación de una combinación de dos principios activos El efecto que se espera para una combinación dada de dos principios activos se puede calcular como sigue (véase Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" , Weeds páginas 20 a
22, 1967) : si X significa el grado de eliminación, expresado en % del control no tratado, con uso del principio activo A en una cantidad consumida de m ppm, Y significa el grado de eliminación, expresado en % del control no tratado, con uso del principio activo B en una cantidad consumida de n ppm, E significa el grado de eliminación, expresado en % del
control no tratado, con uso del principio activo A y B en cantidades consumidas de m y n ppm, entonces ,
Si el grado de eliminación insecticida real es mayor que el calculado, entonces la combinación está en su eliminación sobreaditivo, es decir, se presenta un efecto sinérgico. En esta caso el grado de eliminación observado realmente debe ser mayor que el valor calculado a partir de la fórmula anteriormente indicada para el grado de eliminación esperado (E) . Ejemplos para el tratamiento por rociado - empapado Disolvente: agua Adyuvante: éster metílico de aceite de colza Para la preparación de una solución apropiada se mezcla 1 parte en peso de la formulación con la cantidad indicada de agua y adyuvante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Ensayo con Heliothis armígera Se rocían hasta empapado plantas de algodón {Gossypium hirsutum) con la concentración de aplicación deseada y se pueblan con orugas del gusano de las cápsulas del algodón {Heliothis armígera) , siempre que estén aún húmedas las hojas.
Ensayo con Spodoptera frugiperda Se rocían hasta empapado plantas de maíz (Zea ais) con la concentración de aplicación deseada y se pueblan con gusano de ejército de otoño (Spodoptera frugiperda) , siempre que estén aún húmedas las hojas. Ensayo con Plutella xylostella Se rocían hasta empapado plantas de col (Brassica pekinesis) con la concentración de aplicación deseada y se pueblan con larvas de polilla de la col (Plutella xylostella) , siempre queestén aún húmedas las hojas. Después del tiempo deseado se determina la eliminación en % . A este respecto 100% significa que todas las larvas fueron eliminadas; 0% significa que no se eliminó ninguna larva. Los valores de eliminación determinados se calculan según la fórmula de Colby (véase anteriormente) . En este ensayo muestran, por ejemplo, las siguientes combinaciones según la presente solicitud una actividad reforzada sinérgicamente en comparación con los compuestos usados de forma individual : Tabla Al Insectos parásitos de plantas
Ensayo con Heliothís armígera Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
II-6 0, 032 50 Isoxadifen-etilo WG 50 25 0 II-6 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale.**
(1:781,25) De acuerdo con la invención 0,032 + 25 100 50
IV-e-5 a. i. 100 0 II-6 + IV-e-5 (1:3125) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 100 100 50
Diclormid a. i. 100 0 II-6 + diclormid (1:3125) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 100 100 50
Furilazol a. i. 25 0 II-6 + flurilazol (1:781,25) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 25 100 50
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. - efecto calculado según la fórmula de Colby
Tabla A2 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Heliothis armígera Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 3 días II-3 0,16 60 Isoxadifen-etilo WG 50 100 0 II-3 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale.**
(1:625) Dé acuerdo con la invención 0,16 + 100 83 60
Mefenpir WG 15 100 0 II-3 + mefenpir (1:625) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 100 100 60
IV-e-5 a. i. 50 0 II-3 + IV-e-5 (1:312,5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 50 83 60
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 0 II-3 + cloquintocet-mexilo Ene* Cale.**
(1:312,5) De acuerdo con la invención 0,16 + 50 100 60
Diclormid a. i 100 0 II-3 + diclormid (1:625) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 100 83 60
Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 3 días Fenclorim a. i. 100 0 II-3 + fenclorim (1:625) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 100 100 60
Furilazol a. i. 50 0 II-3 + furilazol (1:312,5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 50 100 60 * Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla Bl Insectos parásitos de plantas Ensayo con Plutella ¡tylostella Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
II-6 0, 032 33 lV-e-5 a. i. 100 0 II-6 + IV-e-5 (1:3125) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 25 100 33
Fenclorim a . i . 25 0 II-6 + fenclorim (1:781,25) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 25 60 33
Furilazol a. i. 50 0
Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
II-6 + fl rilazol (1:1562,5) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 25 100 33
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla B2 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Plutella xylostella Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 3 días II-3 0, 032 30 Isoxadifen-etilo WG 50 100 0 II-3 + isoxadifen-etilo Ene* Cale.**
(1:3125) De acuerdo con la invención 0,032+ 100 83 30
Mefenpir WG 15 50 0 II-3 + mefenpir (1:1562,5) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 100 60 30
Cloguintocet-mexilo WP 20 50 0 II-3 + cloquintocet-mexilo (1:1562,5) De acuerdo con la invención
Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 3 días Didormid a. i 100 0 II-3 + diclormid (1:3125) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 100 50 30
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla Cl Insectos parásitos de plantas Ensayo con Spodoptera fr giperda Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
II-6 0, 032 0 isoxadifen-eti o WG 50 50 0 II-6 + isoxadifen-etilo Ene. * Cale.**
(1:1562,5) De acuerdo con la invención 0,032 + 25 66 0
Mefenpir WG 15 25 0 II-6 + mefenpir (1:781,25) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 100 100 0
IV-e-5 a. i. 100 0 II-6 + IV-e-5 (1:3125) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 0,032 + 100 100 0
* Ene . = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla C2 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Spodoptera frugiperda Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 3 días II-3 0,16 30 Isoxadifen-etilo WG 50 100 0 II-3 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale.**
(1:625) De acuerdo con la invención 0,16 + 100 100 50
Mefenpir WG 15 50 0 II-3 + mefenpir (1:625) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 100 100 50
IV-e-5 a. i. 100 0 II-3 + IV-e-5 (1:625) Ene. * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 100 100 50
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 0 II-3 + cloquintocet-mexilo Ene* Cale.**
(1:312,5) De acuerdo con la invención 0,16 + 50 83 50
Diclormid a. i. 100 0
Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 3 días II-3 + diclormid (1:625) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 100 100 50
Fenclorim a. i. 100 0 II-3 + fenclorim (1.625) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 50 83 50
Furilazol a. i. 100 0 II-3 + furilazol (1:625) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,16 + 100 100 50
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Ejemplos para la aplicación por rociado - empapado Disolvente: agua Adyuvante: éster metílico de aceite de colza Para la preparación de una solución para aplicación apropiada se mezcla 1 parte en peso de la formulación con la cantidad correspondiente de agua y el adyuvante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Ensayo con Aphis gossypii Se rocían hasta empapado plantas de algodón (Gossypiu herbaceum) con la concentración deseada de la solución de aplicación, que están fuertemente infestadas con
el pulgón del algodón (Aphis gossypii) . Ensayo con Metopolophium dirhodum Se rocían hasta empapado plantas de cebada (Hordeum vulgare) con la concentración deseada de la solución de aplicación, que están fuertemente infestadas con un pulgón de cereales (Metopolophium dirhodum) . Ensayo con Myzus persicae Se rocían hasta empapado plantas de pimiento (Capsicum sativum) con la concentración deseada de la solución de aplicación, que están fuertemente infestadas con el pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae) . Después del tiempo deseado se determina la eliminación en % . A este respecto 100% significa que todos los pulgones fueron eliminados; 0% significa que no se eliminó ningún pulgón. Se calculan los valores de eliminación según la fórmula de Colby (véase hoja 1) . En este ensayo muestra, por ejemplo, la siguiente combinación según la presente solicitud una actividad reforzada sinérgicamente en comparación con los principios activos usados de forma individual: Tabla Di Insectos parásitos de plantas
Ensayo con Aphis gossypii Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
I-a-45 20 60 Diclormid a. i. 100 0 I-a-45 + diclormid (1:5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 90 60
Fenclorim a. i. 100 0 I-a-45 + fenclorim (1.5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 95 60
Furilazol a. i. 100 0 I-a-45 + furilazol (1:5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 95 60
* Ene . = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla D2 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Aphis gossypii Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
I-a-55 20 65 4 15 Mefenpir a . i . 100 0 I-a-55 + mefenpir (1:5) Ene* Cale.**
Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
De acuerdo con la invención 20 + 100 90 65
IV-e-5 a. i. 100 0 I-a-55 + IV-e-5 (1:25) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 4 + 100 65 15
Cloquintocet-mexilo WP 20 100 5 I-a-55 + Cloquintocet-mexilo Ene* Cale.**
(1:25) De acuerdo con la invención 4 + 100 60 15
Diclormid a. i. 50 0 I-a-55 + diclormid (1:12,5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 4 + 50 65 15
Fenclorim a. i. 100 0 I-a-55 + fenclorim (1:25) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 4 + 100 65 15
Furilazol a. i. 100 0 I-a-55 + furilazol (1:25) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 4 + 100 60 15
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby
Tabla El Insectos parásitos de plantas Ensayo con Metopolophium dirhodum Formulación Concentración Eliminación en ppm después de 7 días
I-a-45 20 20 Didormid a. i. 100 0 I-a-45 + diclormid (1:5) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 90 20
Fenclorim a. i. 100 0 I-a-45 + fenclorim (1:5) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 90 20
Furilazol a. i. 100 0 I-a-45 + furilazol (1:5) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 55 20
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla E2 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Metopolophium dirhodum Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
I-a-55 20 25 4 0 — —
Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
Isoxadifen-etilo WG 50 25 0 I-a-55 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale.**
(1:6,25) De acuerdo con la invención 4 + 25 70 0
Mefenpir WG 15 100 0 I-a-55 + mefenpir (1:25) Ene . * Cale**
De acuerdo con la invención 4 + 100 75 0 lV-e-5 a. i. 25 0 I-a-55 + IV-e-5 (1:1,25) Ene* Cale**
De acuerdo con la invención 20 + 25 85 25
Cloquintocet-mexilo WP 20 100 0 I-a-55 + cloquintocet-mexilo Ene* Cale**
(1:5) De acuerdo con la invención 20 + 100 90 25
Diclormid a. i. 100 0 I-a-55 + diclormid (1:5) Ene* Cale**
De acuerdo con la invención 20 + 100 55 25
Fenclorim a. i. 100 0 I-a-55 + fenclorim (1:5) Ene. * Cale**
De acuerdo con la invención 20 + 100 75 25
Furilazol a. i. 100 0 I-a-55 + furilazol (1:1,25) Ene* Cale**
Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
De acuerdo con la invención 20 + 25 55 25
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla Fl Insectos parásitos de plantas Ensayo con Myzus persicae Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 3 días
I-a-45 20 30 4 5 Didormid a. i. 25 0 I-a-45 + diclormid (1:6,25) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 4 + 25 30 5
Fenclorim a. i. 25 0 I-a-45 + fenclorim (1:1,25) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 25 50 30
Furilazol a. i. 100 0 I-a-45 + furilazol (1:5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 60 30
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby
Tabla F2 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Myzus persicae Formulación Concentración Eliminación en % en ppm después de 7 días
I-a-55 20 0 Mefenpir WG 15 100 0 I-a-55 + mefenpir (1:5) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 40 0
IV-e-5 a. i. 100 0 I-a-55 + IV-e-5 (1:5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 40 0
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 0 I-a-55 + cloquintocet-mexilo Ene . * Cale.**
(1:2,5) De acuerdo con la invención 20 + 50 40 0
Didormid, a. i. 100 0 I-a-55 + diclormid. (1:5) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 25 0
Fenclorim a. i. 100 0 I-a-55 + fenclorim (1:5) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 20 + 100 35 0
* Ene. = efecto encontrado efecto calculado según la fórmula de Colby
Ejemplos para la aplicación por rociado - pulverizador de vía
Disolvente: agua Adyuvante: éster metílico de aceite de colza Para la preparación de una solución apropiada se mezcla 1 parte en peso de la formulación con la cantidad indicada de agua y adyuvante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Ensayo con Aphis gossypii Se rocían plantas de algodón (Gossypium herbaceum) con la concentración deseada de la solución de aplicación, que están fuertemente infestadas con el pulgón del algodón (Aphis gossypii) . Ensayo con Heliothis armígera Se rocian plantas de algodón {Gossypium hirsutum) con la concentración de aplicación deseada y se pueblan con orugas del gusano de las cápsulas del algodón [Heliothis armígera), siempre que estén aún húmedas las hojas. Ensayo con Metopolophi m dirhodum Se rocían plantas de cebada (Hordeum vxilgare) con la concentración deseada de la solución de aplicación, que están fuertemente infestadas con un pulgón de cereales (Metopolophium dirhodum) . Ensayo con Myzus persicae Se rocían plantas de pimiento (Capsicum sativum) con la concentración deseada de la solución de aplicación, que
están fuertemente infestadas con el pulgón del melocotonero verde (Myzus persicae) . Ensayo con Spodoptera fr giperda Se rocían plantas de maíz (Zea mais) con la concentración de aplicación deseada y se pueblan con gusano de ejército de otoño (Spodoptera frugiperda) , siempre que estén aún húmedas las hojas. Después del tiempo deseado se determina el eliminación en % . A este respecto 100% significa que todas las larvas o pulgones fueron eliminados; 0% significa que no se eliminó ninguna larva o pulgón. Se calculan los valores de eliminación obtenidos según la fórmula de Colby (véase hoja 1) . En este ensayo muestran, por ejemplo, las siguientes combinaciones según la presente solicitud una actividad reforzada sinérgicamente en comparación con los componentes usados de forma individual . Tabla Gl Insectos parásitos de plantas Ensayo con Aphis gossypii Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 3 días
I-a-45 WG 50 120 57 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0 I-a-45 + isoxadifen-etilo Ene* Cale.**
Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 3 días
(2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 87 57
Mefenpir WG 15 50 0 I-a-45 + mefenpir (2,4:1) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 120 + 50 83 57
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 0 I-a-45 + cloquintocet-mexilo Ene* Cale.**
(2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 80 57
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla G2 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Aphis gossypii Formulación Concentración Eliminación en % en g ai/ha después de 2 días
Flonicamid (I-a-2) WG 50 120 0 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0 Flonicamid (I-a-2) + Ene* Cale** isoxadifen-etilo (2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 50 0
Mefenpir WG 15 50 0
Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 2 días
Flonicamid (I-a-2) + mefenpir Ene* Cale.** (2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 50 IV-e-5 G 50 50 Flonicamid (I-a-2) + IV-e-5 Ene* Cale.** (2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 40 0 Cloquintocet-mexilo WP 20 50 0 Flonicamid (I-a-2) + Ene . * Cale.** cloquintocet-mexilo (2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 60 0
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla H Insectos parásitos de plantas Ensayo con Heliothis armígera Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 3 días
III-a-4 SC 015 0, 192 38 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0 III-a-4 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale . **
(1:260,4)
Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 3 días
De acuerdo con la invención 0192 + 50 88 38
Mefenpir WG 15 50 0 III-a-4 + mefenpir (1:260,4) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,192 + 50 75 38
IV-e-5 WG 50 50 0 III-a-4 + IV-e-5 (1:260,4) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,192 + 50 100 38
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 0 III-a-4 + cloquintocet-mexilo Ene . * Cale.**
(1:260,4) De acuerdo con la invención 0,192 + 50 100 38
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla 11 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Metopolophium dirhodum Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 7 días
I-a-45 WG 50 24 53 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0 I-a-45 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale . **
(1:2,1)
Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 7 días
De acuerdo con la invención 24 + 50 80 53
Mefenpir WG 15 50 0 I-a-45 + mefenpir (1:2,1) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 24 + 50 86 53
IV-e-5 a. i. 50 0 I-a-45 + IV-e-5 (1:2,1) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 24 + 50 77 53
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 5 I-a-45 + cloquintocet-mexilo Ene . * Cale.**
(1:2,1) De acuerdo con la invención 24 + 50 99 53
* Ene . = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla 12 Insectos parásitos de plantas Ensayo con Metopolophium dirhodum Formulación Concentración Eliminación en g ai /ha después de 7 días
Flonicamid (l-a-2) WG 50 4,8 70 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0 Flonicamid (I-a-2) + Ene . * Cale.** isoxadifen-etilo (1:10,42)
Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 7 días
De acuerdo con la invención 4,8 + 50 99 70
Mefenpir WG 15 50 0 Flonicamid (l-a-2) + mefenpir Ene . * Cale.**
(1:10,42) De acuerdo con la invención 4,8 + 50 88 70 lV-e-5 a. i. 50 0 Flonicamid (I-a-2) + lV-e-5 Ene . * Cale.**
(1:10,42) De acuerdo con la invención 4,8 + 50 100 70
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 5 Flonicamid (I-a-2) + Ene . * Cale.** cloquintocet-mexilo (1:10,42) De acuerdo con la invención 4,8 + 50 90 70
* Ene . = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla J Insectos parásitos de plantas Ensayo con Myzus persicae Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 3 días
I-a-45 WG 50 120 70 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0
Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 3 días
I-a-45 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale.**
(2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 90 70
Mefenpir G 15 50 0 I-a-45 + mefenpir (2,4:1) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 120 + 50 90 70
IV-e-5 WG 50 50 0 I-a-45 + IV-e-5 (2,4:1) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 120 + 50 90 70
Cloquintocet-mexilo WP 20 50 5 I-a-45 + cloquintocet-mexilo Ene . * Cale.**
(2,4:1) De acuerdo con la invención 120 + 50 87 70
Flonicamid (I-a-2) WG 50 4,8 50 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0 Flonicamid (I-a-2) + Ene.* Cale.** isoxadifen-etilo (1:10,42) De acuerdo con la invención 4,8 + 50 80 50
* Ene. = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Tabla K Insectos parásitos de plantas
Ensayo con Spodoptera frugiperda Formulación Concentración Eliminación en % en g ai /ha después de 7 días
III-a-4 SC 015 0, 192 60 Isoxadifen-etilo WG 50 50 0 III-a-4 + isoxadifen-etilo Ene . * Cale.**
(1:260,4) De acuerdo con la invención 0,192 + 50 100 60
Mefenpir WG 15 50 0 III-a-4 + mefenpir (1:260,4) Ene* Cale.**
De acuerdo con la invención 0,192+ 50 100 60
IV-e-5 WG 50 50 0 III-a-4 + IV-e-5 (1:260,4) Ene . * Cale.**
De acuerdo con la invención 0,192 + 50 100 60
* Ene . = efecto encontrado ** Cale. = efecto calculado según la fórmula de Colby Habiendo descrito la invención como antecede, se declara como propiedad lo contenido en las siguientes: Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la prsente descripción de la invención.
Claims (7)
1 , 2 , 3 , 4-tetrazol , benzo [b] tiofeno, benzo [b] furano, indol, benzo [c] tiofeno, benzo [c] furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol , bencisoxazol , benciisotiazol , benzopirazol , benzotiadiazol , benzotriazol , dibenzofurano , dibenzotiofeno, carbazol, piridina, pirazina, pirimidina, piradizina, 1 , 3 , 5-triazina, 1, 2 , 4-triazina, 1,2,4,5-tetrazina, quinolina, isoquinolina, guinoxalina, quinazolina, quinolina, 1 , 8-naftiridina, 1,5-naftiridina, 1 , 6-naftiridina, 1 , 7-naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, isoxazolidina o tiazolidina, en los que el resto cíclico está no sustituido o está sustituido con uno o más restos R4A, alquilo Ci-C8, halogenoalquilo Ci-C6, oxo, oximino o hidrazono, en los que los sustituyentes oximino e hidrazono está a su vez no sustituidos o puede estar sustituido con alquilo Ci-Cs, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-Ca, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C6, alcoxi Ci-Cs-alquilo Ci-C8, ciano-alquilo Ci-Ce, alquiltio Ci-C8-alquilo Ci-Cs, alquil Ci-Cs-carbonilo , alcoxi Ci-Cs-carbonilo, di (alquil Ci-Cs) -amino-carbonilo, arilo (especialmente fenilo) o -CH2-arilo (especialmente bencilo) , o al menos una diamida del ácido ftálico de fórmula (II) en la que XB representa cloro, bromo y yodo, R1B, R2B y R3B representan independientemente entre si hidrógeno o representan el grupo M1B representa alquileno Ci-Cs, alquenileno C3-C6 o alquinileno C3-C6, QB representa hidrógeno, flúor, cloro, ciano, trifluorometilo, cicloalquilo C3-C6 o representa el grupo -TB-RB, TB representa oxígeno o -S(0)m, RB representa hidrógeno, alquilo Ci-Cs, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor y/o cloro, k representa 1, 2 ó 3, m representa 0, 1 ó 2, y L3B representan independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C2, representan fenilo o fenoxi sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halogenoalquilo C1-C2, halogenoalcoxi C1-C2, ciano o nitro, representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Cs sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a trece veces con flúor y/o cloro o representa el grupo -M2B-R6B, representa oxígeno o -S(0)m, representa alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a trece veces con flúor y/o cloro, representa fenilo o piridilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo Ci~C4, alcoxi C1-C4, trifluorometilo , difluorometilo , trifluorometoxi , ciano o nitro, o al menos una amida de antranilo de fórmula (Ill-a) en la que R2C representa hidrógeno o metilo, R3C representa alquilo C1-C4, R4C representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxi , flúor, cloro, bromo o yodo, R5C representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxi , R7C representa cloro o bromo, R8C representa hidrógeno, R9C representa trifluorometilo , cloro, bromo, difluorometoxi o trifluoroetoxi , los compuestos de fórmula general (Il-a) comprenden además N-óxidos y sales, y al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: 4-dicloroacetil-l-oxa-4-aza-espiro [4.5] -decano (AD-67 , MON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3 , 3 , 8a-trimetilpirrol [1, 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3 , 4-dihidro-3-metil-2H-l, 4- benzoxazina (benoxacor) , éster 1-metil-hexílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético (cloquintocet-metxilo véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0086750, EP-A-0094349, EP-A-0191736 , EP-A-0492366 ) , 3- (2-cloro-bencil) -1- (1-metil-l-fenil-etil) -urea (cumilurona) , a- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2 , 4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D) , ácido 4- (2, 4-dicloro-fenoxi ) -butírico (2,4-DB), 1- (1-metil-l-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil) -urea (daimurona, dymron) , ácido 3 , 6-dicloro-2-metoxi-benzoico ( dicamba ) , éster S-l-metil- 1- feniletílico del ácido piperidin-l-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2 , 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2 -propenilamino) -etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24) , 2 , 2-dicloro-N, N-di-2-propenil-acetamida (diclormid) , 4 , 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil ) -5-triclorometil-lH-l , 2 , 4-triazol-3-carboxílico ( fenclorazol-etilo - véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0174562 y EP-A-0346620) , éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol) , 4-cloro-N- ( 1 , 3-dioxolan- 2-il-metoxi ) -a-trifluoroacetofenonoxima ( fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2 , 2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), etil-4 , 5-dihidro-5 , 5-difenil-3-ixoxazolcarboxilato (isoxadifen-etilo - véase también compuestos usados en el documento WO 95/07897), 1- (etoxicarbonil) -etil-3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidiclor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi ) -acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) -propiónico (mecoprop) , 1- (2 , 4-dicloro-fenil ) -4 , 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo - véase también compuestos usados en el documento WO 91/07874) , 2-diclorometil-2-metil-l, 3-dioxolano (MG-191) , 2-propenil-l-oxa-4-azaspiro [4.5] decan-4-carboditioato (MG-838), anhídrido del ácido 1 , 8-naftálico, a- ( 1 , 3-dioxolan-2-il-metoximino) -fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2,2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metil ) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2 , 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2 , 2 , 5-trimetil-oxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido l-(2-cloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-dicloro-fenil ) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil ) -5-isopropoxi-lH-pirazol-3-carboxílico , éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil ) -5- (1, 1-dimetil-etil ) -lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil ) -5-fenil-lH-pirazol-3 - carboxílico (véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0269806 y EP-A-0333131) , éster etílico del ácido 5- (2 , 4-dicloro-bencil) -2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-ixoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-(4-fluoro-fenil ) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (véase también compuestos usados en el documento WO 91/08202), éster (1, 3-dimetil-but-l-ílico) del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 4-aliloxi-butílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 1-aliloxi-prop-2-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético , éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster etílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster 2-oxo-prop-l-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, éster dialílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malónico, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico (véase también compuestos usados en el documento EP-A-0582198 ) , ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415, véase el documento EP-A-0613618) , ácido 4-cloro-fenoxi-acético , 3,3' -dimetil-4-metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonilbenceno, 1- [4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil ) -fenil] -3-metil-urea (alias N-(2- metoxi-benzoil ) -4- [ (metilamino-carbonil) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (?-2-metoxibenzoilsulfamoil ) fenil) ] -3, 3-dimetil-urea, 1- [4- (N-4, 5 dimetilbenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea, 1- [4- (N naftilsulfamoil) -fenil] -3 , 3-dimetil-urea, N- (2-metoxi-5 metilbenzoil ) -4- (ciclopropilaminocarbonil ) -bencenosulfonamida, y/o uno de los compuestos de fórmul general (IV-a) según la siguiente tabla XIDr A,D R8D 2-Cl, 4-Cl OC2H5 CIjC 2-Cl, 4-CF, OCH, 20 25 y/o uno de los compuestos de fórmula general (iv-b) según la siguiente tabla y/o uno de los compuestos de fórmula general (IV-c) según la siguiente tabla R,0D N(R1,DR,2D) CHC12 N(CH2CH=CH2)2 y/o uno de los compuestos de fórmula general (IV-d) según la siguiente tabla: y/o uno de los compuestos de fórmula general (IV-e) según la siguiente tabla: R,6D R,9D RZOD X4D, X^ H H CH3 2-OCH3 — H H C.H5 2-OCH3 — H H C3H7-n 2-OC¾ — H H 2-OCH3 — H CH3 CH3 2-OCH3, 5-CH3 - 4. Agentes caracterizados porque contienen un contenido eficaz de una combinación de principio activo que comprende como componentes (a) (1) al menos un derivado de ácido halogenoalquilnicotínico de fórmulas (I-a) , (I-b) o (I-c) según la reivindicación 3 , en las que R1A representa CF3, o (2) al menos una diamida del ácido ftálico de fórmula (II) en la que XB representa yodo, R1B y R2B representan hidrógeno, R3B representa, el grupo -M1B-QB, M1B representa-CH(CH3)CH2-, -C (CH3 ) 2CH2- , -CH (C2H5) CH2- , - C(CH3) (C2H5)CH2- O -C(C2H5)2CH2-, QB representa hidrógeno, flúor, cloro, ciano, trifluorometilo, cicloalquilo C3-C6 o representa el grupo -TB-R4B, TB representa_-S- , -SO- o -S02, RB representa metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n- butilo, iso-butilo, sec-butilo o tere-butilo, alilo, butenilo o isoprenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a tres veces con flúor ylo cloro, L1B y L3B representan independientemente entre sí hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, tere- butilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi , L2B representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, representa metilo, etilo, n-propilo, iso- propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere- butilo, alilo, butenilo o isoprenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a nueve veces con flúor y/o cloro o representa el grupo -M2B-R6B, M2B representa oxígeno o azufre, representa metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, alilo, butenilo o isoprenilo sustituidos cada uno de ellos dado el caso de una a nueve veces con flúor y/o cloro, representa fenilo sustituido dado el caso de una a nueve veces con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi , trifluorometilo, difluorometoxi , trifluorometoxi , ciano o nitro, o al menos una amida de antranilo de fórmula (Ill-a) según la siguiente tabla, R2 R3C RC RbC RSfi H Me Me Cl Cl CF3 H Me Me Cl Cl OCH2CF3 H Me Me Cl Cl Cl H Me Me Cl Cl Br H Me Cl Cl Cl CF3 H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 H Me Cl Cl Cl Cl H Me Cl Cl Cl Br RC R4C RbC R7C Rsc H i-Pr Me Cl Cl CF3 H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3 H i-Pr Me Cl Cl Cl H i-Pr Me Cl Cl Br H i-Pr Cl Cl Cl CF3 H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 H i-Pr Cl Cl Cl Cl H i-Pr Cl Cl Cl Br H Me Me CN Cl CF3 H Me Me CN Cl Br al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: 4-dicloroacetil-l-oxa-4-aza-espiro [4.5] -decano (AD-67 , MON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3 , 3 , 8a-trimetilpirrol [1, 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3 , 4-dihidro-3-metil-2H-l , 4-benzoxazina (benoxacor) , éster 1-metil-hexílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético ( cloquintocet-metxilo véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0086750, EP-A-0094349, EP-A-0191736 , EP-A-0492366 ) , 3- (2-cloro-bencil ) -1- (1-metil-l-fenil-etil) -urea (cumilurona) , ce- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2 , 4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4- (2,4-dicloro-fenoxi) -butírico (2,4-DB), 1- ( 1-metil-l-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil ) -urea (daimurona, dymron) , ácido 3 , 6-dicloro-2-raetoxi-benzoico (dicamba) , éster S-l-metil- 1-feniletílico del ácido piperidin-l-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2 , 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) -etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24) , 2 , 2-dicloro-N, N-di-2-propenil-acetamida (diclormid) , 4 , 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil ) -5-triclorometil-lH-1 , 2, 4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etilo - véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0174562 y EP-A-0346620) , éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N- (1 , 3-dioxolan- 2-il-metoxi ) - -trifluoroacetofenonoxima (fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2, 2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900) , etil-4 , 5-dihidro-5 , 5-difenil-3-ixoxazolcarboxilato ( isoxadifen-etilo - véase también compuestos usados en el documento WO 95/07897), 1-(etoxicarbonil ) -etil-3 , 6-dicloro-2-metoxibenzoato ( lactidiclor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi ) -acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) -propiónico (mecoprop) , 1-(2 , 4-dicloro-fenil ) -4 , 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo - véase también compuestos usados en el documento WO 91/07874) ,
2-diclorometil-2-metil-l ,
3-dioxolano (MG-191) , 2-propenil-l-oxa-
4-azaspiro [4.5] decan-4-carboditioato ( G-838), anhídrido del ácido 1 , 8-naftálico, a- (1, 3-dioxolan-2-il-metoximino) -fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2,2-dicloro-N- (l,3-dioxolan-2-il-metil) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292) , 3-dicloroacetil-2 , 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2 , 2 ,
5-trimetil-oxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido l-(2-cloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-dicloro-fenil ) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido l-(2,4-dicloro-fenil) -5-isopropoxi-lH-pirazol-3-carboxí lico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-dicloro-fenil) -5- (1 , 1-dimetil-etil ) -lH-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2 , 4-dicloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxílico (véase también compuestos usados en los documentos EP-A-0269806 y EP-A-0333131) , éster etílico del ácido 5- (2 , 4-dicloro-bencil) -2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-ixoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4-fluoro-fenil ) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (véase también compuestos usados en el documento WO 91/08202), éster (1 , 3-dimetil-but-l-ílico) del ácido 5-cloro-guinolin-8-oxi-acético, éster 4-aliloxi-butilico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 1-aliloxi-prop-2-ilico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster etílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster 2-oxo-prop-l-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, éster dialílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malónico, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico (véase también compuestos usados en el documento EP-A-0582198) , ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415, véase el documento EP-A-0613618 ) , ácido 4-cloro-fenoxi-acético, 3,3' -dimetil-4-metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonilbenceno, l-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea (alias N-(2-metoxi-benzoil ) -4- [ (metilamino-carbonil ) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (?-2-metoxibenzoilsulfamoil ) -fenil) ] -3 , 3-dimetil-urea, 1- [4- (N-4, 5-dimetilbenzoilsulfamoil ) -fenil] -3-metil-urea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil ) -fenil ] -3 , 3-dimetil-urea, N- (2-metoxi-5-metilbenzoil ) -4- (ciclopropilaminocarbonil) - bencenosulfonamida, y/o uno de los compuestos de la siguiente tabl RI6D R,w> R20D X5DV H H -0 2-OCH3,5-CH3 — 5. Agentes caracterizados porque contienen un contenido eficaz de una combinación de principio activo que comprende como componentes : (a) (1) al menos un derivado de ácido halogenoalquilnicotínico de fórmulas (I-a) , (I-b) o (I-c) según las siguientes tablas: ?? WA RZA R3A CF, 0 H ' /N .OH 5 N CF, o H ^OCH, CF, o H CF, o CH, OH CF, o CH, OCH, CF, 0 OCH, CF, 0 H 20 CF, 0 H o CF, o H H3C 25 ?? WA RM CF3 0 H O CF3 o H CF3 o H CF3 o -CH2CH3 JO (2) al menos una diamida del ácido ftálico de fórmula (II) según la siguiente tabla: R1B R2B RJB L1B L2B I H H -C(CH3)2CH2SCH3 CH3 iso- H C3F7 I H H -C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 iso- H C3F7 I H H -C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 iso- H C3F7 I H H -CH(CH3)2CH2SCH3 CH3 iso- H C3F7 I H H -CH(CH3) 2CH2SOCH3 CH3 iso- H C3F7 I H H -CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 iso- H C3F7 o (3) al menos una amida de antranilo de fórmula (Ill-a) de conformidad con la reivindicación 4, y (b) al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurona, dymron, dimepiperato y/o uno de los compuestos de la siguiente tabla R16D R,9D Rl0D X4D, Xspv H H -0 2-OCH3 - H H 2-OCH3,5-C¾ -
6. Agentes caracterizados porque contienen un contenido eficaz de una combinación de principio activo que comprende como componentes : (a) (1) al menos un derivado de ácido halogenoalquilnicotínico de fórmulas (I-a) , (I-b) o (I-c) de conformidad con la reivindicación 5, o (2) al menos una diamida de ácido itálico de fórmula (II) según la reivindicación 5, o (3) al menos una amida de antranilo de fórmula (III) según la reivindicación 4, y (b) al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos : cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo, isoxadifen- etilo, mefenpir-dietilo y/o el compuesto de la siguiente tabla H H <j 2-OCH,
7. Uso de un agente de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 6 para la lucha contra insectos y/o arácnidos. 8. Procedimiento para la lucha contra insectos y/o acáridos, caracterizado porque se deja actuar agentes de conformidad con la reivindicación 1 a 6 sobre insectos y/o arácnidos y/o su hábitat.
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