WO2007101543A2 - Selektive insektizide auf basis von phthalsäurediamiden und safenern - Google Patents

Selektive insektizide auf basis von phthalsäurediamiden und safenern Download PDF

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WO2007101543A2
WO2007101543A2 PCT/EP2007/001462 EP2007001462W WO2007101543A2 WO 2007101543 A2 WO2007101543 A2 WO 2007101543A2 EP 2007001462 W EP2007001462 W EP 2007001462W WO 2007101543 A2 WO2007101543 A2 WO 2007101543A2
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methyl
och
alkyl
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Rüdiger Fischer
Christian Funke
Reiner Fischer
Wolfram Andersch
Wolfgang Thielert
Heike Hungenberg
Christian Arnold
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
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Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
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Publication of WO2007101543A3 publication Critical patent/WO2007101543A3/de

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides

Definitions

  • the invention relates to selective insecticidally active substance combinations containing phthalic acid on the one hand and at least one compound improving the crop plant compatibility on the other hand and to their use for selective insect control in various crops.
  • Phthalic diamides as compounds having insecticidal properties are known (cf., EP-A-0 919 542, EP-A-006 107, WO 01/00575, WO 01/00599, WO 01/46 124, JP-A 2001-33 555 9, WO 01/02354, WO 01/21 576, WO 02/08 8074, WO 02/08 8075, WO 02/09 4765, WO 02/09 4766, WO 02/06 2807).
  • the generic formulas and definitions described in these publications as well as the individual compounds described therein are hereby incorporated by reference.
  • Hal is chlorine, bromine or iodine, * denotes a carbon atom in the R or S configuration, preferably in the S configuration,
  • r 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • A is one of the divalent heterocyclic groupings outlined below, - A -
  • s 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 2D is optionally substituted by C r C 4 alkyl, Ci-C 4 -alkoxy-carbonyl, and / or Cj-C 4 - alkenyloxy-carbonyl-substituted C 2 alkanediyl,
  • R 8D is hydroxyl, mercapto, amino, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino,
  • R 9D is hydroxy, mercapto, amino, C r C 7 alkoxy, Q-C ⁇ -alkenyloxy, C r C 6 - alkenyloxy-C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylammo or Is di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino,
  • R 10D represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C r C 4 -
  • R 11D is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted Ci-Q-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-CC 4 - alkyl , dioxolanyl-Ci-C 4 -alkyl, furyl, furyl-C r C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, pipe- ⁇ dinyl, or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, or C] -C 4 - alkyl substituted phenyl .
  • Substituted R 12D is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 -Alkmyl, CC 4 -alkoxy-CC 4 - alkyl, dioxolanyl -C 1 -C 4 -alkyl, furyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, pipendamyl, or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R UD and R 12D together also in each case optionally substituted by C r C 4 alkyl, phenyl, furyl, a annelherten Benzol ⁇ ng or by two Subsütuenten, which together with the carbon atom to which they are attached, a 5- or 6- ghed ⁇ gen form Carboxyc- lus, substituted C 3 -C 6 alkanediyl or C 2 -C 3 -Oxaalkandiyl stand,
  • R 13D represents hydrogen, cyano, halogen or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl
  • R 14D is hydrogen, optionally hydroxyl-, cyano-, halogen or C 1 -C 4 - alkoxy-substituted C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or Tn (C r C 4 alkyl) silyl,
  • R 15D is hydrogen, cyano, halogen or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
  • 1D X represents nitro, cyano, halogen, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C, -C 4 alkoxy or C r C 4 haloalkoxy,
  • Ci-C is 4 haloalkoxy or alkoxy
  • - X 2D represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4
  • 3D X is hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - alkoxy or Ci-C is 4 haloalkoxy,
  • R 16D is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 17D is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 18D is hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy substituted Q-C ⁇ -alkyl, Ci-C 6 alkoxy, C 1 -C 6 -AHCyItIIiO, Ci-C 6 alkylamino or
  • R 19D is hydrogen, optionally cyano-, hydroxyl-, halogen or C r C 4 - alkoxy-substituted Ci-C 6 -alkyl, in each case optionally cyano- or halogen-substituted C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, or optionally cyano-, halogen or Ci-C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 20D is hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or C r C 4 -
  • Ci-C 6 alkyl in each case optionally substituted by cyano or halogen C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 alkyl substituted C 3 -C 6 -Cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C] -C 4 alkoxy- the C] -C 4 haloalkoxy-substituted phenyl, or together with R I9D in each case optionally substituted by C r C 4 alkyl-substituted C 2 -C 6 -alkanediyl or C 2 - C 5 -oxaalkanediyl,
  • 4D X represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C r C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, QC 4 -alkoxy or C is 4 haloalkoxy, and
  • 5D X represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy or C, -C 4 - Haloalkoxy stands,
  • Insecticidal activity possesses both the racemic form of the compounds of the formula (I) (EP-A 1 006 107) and, to an even greater extent, the (S) -configured enantiomers (Japanese Published Patent Application JP 2006-089469). Specifically, the compounds (Ia), (Ib) and (Ic) may be mentioned.
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as in alkyl, alkenyl or alkanediyl - even in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals may, unless stated otherwise, be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substitutions the substituents being the same or different.
  • C 1 -C 20 -alkyl encompasses the largest range defined herein for an alkyl radical.
  • this definition includes the meanings methyl, ethyl, n-, iso-propyl, n-, iso-, sec-, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl , 1,1-dimethyl propyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, and in each case all isomeric hexyls (such as, for example, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,
  • alkyl radicals in combined meanings, e.g. in alkoxy, alkylamine, haloalkyl or cycloalkyl-alkyl applicable.
  • the scope of the definition is determined by the respective specified range of carbon atoms.
  • C 2 -C 2 -alkenyl includes the widest range defined for an alkenyl radical.
  • this definition includes in particular the meanings vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl- 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1 butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1
  • alkenyl radicals in combined meanings such as alkenyl oxy or haloalkenyl.
  • the scope of the definition is determined by the respective specified range of carbon atoms.
  • the definition C 2 -C 2 o-alkynyl includes the largest range defined herein for an alkynyl radical.
  • this definition includes in particular the meanings ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, Pentynyl, 4-pentynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl,
  • alkynyl radicals in combined meanings, e.g. in alkynyloxy or haloalkynyl.
  • the scope of the definition is determined by the respective specified range of carbon atoms.
  • C 3 -C 8 cycloalkyl includes the largest range defined herein for a cycloalkyl radical.
  • this definition includes the meanings cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl.
  • cycloalkyl radicals in combined meanings, e.g. in halo-cycloalkyl, cycloalkylamino or cycloalkyl-alkyl applicable.
  • the scope of the definition is determined by the respective specified range of carbon atoms.
  • Aryl is a mono- or polycyclic aromatic hydrocarbon radical, preferably a mono- to tricyclic radical having 6 to 14 carbon atoms, particularly preferably phenyl, naphthyl, anthracenyl or phenathrenyl, very particularly preferably phenyl.
  • Heterocyclyl is a mono- or bicyclic 3- to 10-membered radical which may be completely saturated, partially unsaturated or completely unsaturated or aromatic and which may be substituted by at least one or more identical or different atoms from the group of nitrogen,
  • Oxygen or oxygen is interrupted, but not two oxygen atoms are directly may be neighbors and still at least one carbon atom in the ring must be present.
  • Hetaryl or heteroaryl represents that subset of definitions of heterocyclyl which is limited to the heteroaromatic ring systems.
  • the compounds of the formula (II-a), (II-b), (II-c), (II-d) and (II-e) can, depending on the nature of the substituents, as geometric and / or optical Isomers or mixtures of isomers, in different compositions, which may optionally be separated in a conventional manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures can be used in the compositions according to the invention and fed to the use according to the invention. In the following, however, for the sake of simplicity, compounds of the formula (II-a), (II-b), (II-c), (u-d) and (II-e) are always spoken, although both the pure compounds where appropriate also mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • herbicide safeners of the formulas (II-a), (II-b), (II-c), (II-d) and ( ⁇ - e) groups are defined below.
  • r is preferably 0, 1, 2, 3 or 4,
  • a 1D preferably represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below
  • s is preferably 0, 1, 2, 3 or 4,
  • a 2D preferably represents in each case methyl, ethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or allyloxycarbonyl-substituted methylene or ethylene,
  • R 8D preferably represents hydroxyl, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i , s or t-butylthio,
  • R 9D preferably represents hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1-methylhexyloxy, allyloxy, 1-allyloxymethyl-ethoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino .
  • R 10D preferably represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl,
  • R I1D is preferably hydrogen, in each case optionally fluorine- and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or Butinyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, Dioxolanyl- methyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally
  • R 12D is preferably hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or
  • R 13D preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl .
  • R 14D is preferably hydrogen, optionally substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • R 15D preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl,
  • X 1D preferably represents nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • X 2D is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • X 3D is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • t preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
  • v preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3,
  • R 16D is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl,
  • R 17D is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl,
  • R 18D preferably represents hydrogen, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio , Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine,
  • R I9D is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • R 20D is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t
  • X 4D preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • X 5D preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of the formula (II-a) are listed in the table below.
  • crop plant compatibility-improving compound [component b)] are cloquinetcet-mexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazoles, fenclorim, cumyluron, dymron, dimepiperate and the compounds II-e-5 and II-e-11 are most preferred, with cloquintocet-mexyl, isoxadifen-ethyl, II-e-5 and mefenpyr-diethyl being particularly emphasized. Also emphasized is the mixture containing (Ib) and (II-e-5) for the treatment of seed. Examples of the inventive selectively insecticidal combinations of in each case one active ingredient of the formula (I) and in each case one of the safeners defined above are listed in the table below.
  • the compounds of the general formula (II-a) which are to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO 91/07874, WO 95/07897).
  • the compounds of the general formula (II-c) which are to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A 22 18 097, DE-A 23 50 547).
  • the compounds of the general formula (II-d) which are to be used as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., DE-A 196 21 522, US 6,235,680).
  • the active ingredient combinations may be e.g. used in the following plants:
  • the beneficial effect of crop compatibility of the drug combinations is particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the drug combinations can be varied in relatively large ranges.
  • per part by weight of active compound of the formula (I) 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, particularly preferably 0.05 to 10 parts by weight and most preferably 0.07 to 1.5 parts by weight of one of the above ( b), the crop-compatibility-improving compounds (antidotes / safeners).
  • the active compounds or active compound combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, solvents, Liche powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient impregnated natural and synthetic substances and Feinstverkapselitch in polymeric materials.
  • formulations are prepared in a known manner, for. B. by mixing the active compounds with extenders, that is, liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders that is, liquid solvents and / or solid carriers
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are:
  • Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations will generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients including safener agents, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredient combinations are generally used in the form of ready-to-use formulations.
  • the active substances contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations in the application, i. in the form of tank mixes are used.
  • the active ingredient combinations can continue to be used as such or in their formulations in admixture with other known herbicides, which in turn finished formulations or tank mixes are possible.
  • a mixture with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, attractants, sterilants, bactericides, bird repellents, growth promoters, plant nutrients and soil conditioners, is also possible.
  • plant-tolerated mineral or vegetable oils e.g., the commercial preparation "Rako Binol”
  • ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium thiocyanate.
  • the active compound combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusts or spreading.
  • the application rates of the active compound combinations can be varied within a certain range; they hang u.a. weather and soil factors. In general, the application rates are between 0.005 and 5 kg per ha, preferably between 0.01 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 1, 0 kg per ha.
  • the active ingredient combinations can be applied before and after emergence of the plants, ie in the pre-emergence and Nachetzlauf- method.
  • the safeners to be used can be used for pretreatment of the seed of the crop (seed dressing) or introduced into the seed furrows before sowing or applied together with the herbicide before or after the plants have run off.
  • the active substance combinations are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which are used in agriculture, animal health in forests, in the protection of stored products and materials, and on the hygiene. presence of a business sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • animal pests preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which are used in agriculture, animal health in forests, in the protection of stored products and materials, and on the hygiene. presence of a business sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Ligognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
  • Thysanoptera e.g. Herculothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
  • Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • From the order of Homoptera for example, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporario- rum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Neptotix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidia aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococc
  • Anthrenus spp. Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
  • arachnids e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.
  • Choriopsis spp. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
  • the plant parasitic nematodes include, for example, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
  • the active ingredient combinations may furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists. Synergists are compounds that increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety protection rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes .
  • the plant parts also include emmentals as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhiomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, misting, spreading, brushing and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layered wrapping.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above. It is particularly preferred according to the invention to treat plants of the respective commercially available or in use plant cultivars.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher harvest value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvest products possible, which go beyond the expected effects actually.
  • superadditive superadditive
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salinity, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the empties, higher shelf life and / or Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or vire n as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • microbial pests such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or vire n as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thurinsiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b ), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg, J ⁇ T "gene).
  • herbicidally active compounds for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg, J ⁇ T "gene).
  • the genes which confer the desired properties can also be used in combina- tions. occur together in the transgenic plants.
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties may be mentioned, under the trade names YIELD GARD ® (for example maize, cotton, soya beans), KnockOut ® (for example maize), StarLink ® (for example maize), Bollgard ® ( cotton), NewLeaf ® (potato).
  • herbicide-tolerant plants NuCOTN ® (cotton) and are maize varieties, cotton varieties and soya bean varieties which are sold th under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to Glyphosa- example maize, cotton, soybeans ), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas, for example maize) are also listed as herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants the name Clearfield ® varieties sold (for example maize). of course, these statements also apply to developed in the future or the future coming to market Plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the active compound mixtures.
  • the preferred ranges given above for the mixtures also apply to the treatment of these plants. Particularly emphasized is the plant treatment with the mixtures specifically mentioned in the present text.
  • E means the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active compound A and B at application rates of m and n ppm,
  • the combination is over-additive in its kill, ie, there is a synergistic effect.
  • the actually observed kill rate must be greater than the expected kill rate (E) value calculated from the above formula.
  • Adjuvant rapeseed oil methyl ester
  • Cotton plants are sprayed dripping wet with the desired application concentration and are populated with caterpillars of the cotton budworm ⁇ Heliothis armigera) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Adjuvant rapeseed oil methyl ester
  • Cabbage plants (Brassica pekinesis) are sprayed dripping wet with the desired application concentration and are populated with larvae of the cabbage moth ⁇ Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula.
  • Plant-damaging insects Plutella xylostella - test (sensitive strain)
  • Adjuvant rapeseed oil methyl ester
  • Maize plants (Zea corn) are sprayed dripping wet with the desired application concentration and are populated with caterpillars of the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all larvae have been killed; 0% means that no larvae have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula (see page 1).

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Abstract

Die neuen Mischungen enthaltend mindestens einen Wirkstoff der Formel (I) wobei Hal für Chlor, Brom oder Iod steht, * ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfiguration, kennzeichnet, und mindestens eine der in der Beschreibung aufgeführten Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen besitzen sehr gute insektizide Eigenschaften.

Description

Selektive Insektizide auf Basis von Phthalsäurediamiden und Safenern
Die Erfindung betrifft selektive insektizid wirksame Wirkstoffkombinationen, die Phthalsäuredia- mide einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten sowie deren Verwendung zur selektiven Insektenbekämpfung in verschiede- nen Nutzpflanzenkulturen.
Phthalsäurediamide als Verbindungen mit insektiziden Eigenschaften sind bekannt (vgl. EP-A-O 919 542, EP-A-I 006 107, WO 01/00 575, WO 01/00 599, WO 01/46 124, JP-A 2001-33 555 9, WO 01/02354, WO 01/21 576, WO 02/08 8074, WO 02/08 8075, WO 02/09 4765, WO 02/09 4766, WO 02/06 2807). Auf die in diesen Publikationen beschriebenen generischen Formeln und Definitionen sowie auf die darin beschriebenen einzelnen Verbindungen wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.
Es ist auch bekannt, dass Mischungen aus Phthalsäurediamiden und weiteren bioaktiven Verbindungen eine insektizide und/oder akarizide Wirkung aufweisen (WO 02/087 334). Die Wirkung dieser Mischungen ist aber nicht immer optimal.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte Phthalsäurediamide bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Insekten verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind selektive insektizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten
(a) mindestens ein Phthalsäurediamid der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
wobei
HaI für Chlor, Brom oder Iod steht, * ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfϊ- guration, kennzeichnet,
und
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der fol- genden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa^l-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahy- dro-3,3,8a-trime%lpyπOlo[l,2-a]-pyrinτidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichlor- acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 086750, EP-A 0094349, EP-A 0 191 736, EP-A 0492 366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l- methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α!-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyo- metrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4- DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Di- chlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl- ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2- phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-^^-DicHor-phenyty-S-tricMormethyl-lH-l^^-triazoW-car- bonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 174 562 und EP-A 0346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmetiiyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-O!-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofe- nim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2^-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 95/07897), l-(Emoxycarbonyl)-e%l-3,6-dicMor-2-methoxybenzoat (Lactidi- chlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Meco- prop), Diethyl-l^^-dichlor-pheny^^^-dihydro-S-methyl-lH-pyrazol-SjS-dicarboxylat (Me- fenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/07874) 2-Dichlormethyl-2-me- thyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG- 838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxa- betrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Di- chloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-
29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxy- essigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenyhnethoxyessigsäure-ethylester, 1- (2-Chlor-phenyl)-5 -phenyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-methylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5- methyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl- 1 H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, l-^^-DicHor-phenyty-S-OJ-dimethyl-emylJ-lH-pyrazol-S-carbonsäu- re-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0269 806 und EP-A 0 333 131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2- isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-FIu- or-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-<limethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chi- nolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, S-CHor-chinolin-δ-oxy-essigsäure- 1 -allyloxy- prop-2-yl-ester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-ethylester, S-CHor-chinoxalin-δ-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-2-oxo-prop-l -yl-ester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxa- lin-8-oxy-malonsäure-diallylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 582 198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC- 304415, vgl. EP-A 0 613 618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzo- phenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]- 3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzol- sulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1-[4-(N- 4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoif, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phe- nyl]-3,3-dimethyl-hamstoff, N^-Methoxy-S-methyl-benzoyO^^cyclopropylaminocarbonyl)- benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (H-a), (II-b), (H-c)
Figure imgf000004_0001
(π-a) (π-b) (π-c)
wobei
r für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht, - A -
Figure imgf000005_0001
s für 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht,
A2D für gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder Cj-C4- Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Ci-C2-Alkandiyl steht,
R8D für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(C i-C4-alkyl)-amino steht,
R9D für Hydroxy, Mercapto, Ammo, CrC7-Alkoxy, Q-Cβ-Alkenyloxy, CrC6- Alkenyloxy-Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylammo oder Di-(Ci-C4- alkyl)-amino steht,
R10D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-
Alkyl steht,
R11D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-Q-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkmyl, C1-C4-AIkOXy-C-C4- alkyl, Dioxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Pipe- πdinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C]-C4- Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R12D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkmyl, C-C4-Alkoxy-C-C4- alkyl, Dioxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Pipe- ndmyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C]-C4-Alkyl substituiertes Phenyl,
RUD und R12D auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annelherten Benzolπng oder durch zwei Subsütuenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-ghedπgen Carboxyc- lus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C3-Oxaalkandiyl stehen,
R13D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, R14D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tn-(C rC4-alkyl)-silyl steht,
R15D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1D für Nitro, Cyano, Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
X2D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
X3D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (H-d), (11-e)
Figure imgf000006_0001
wobei
für O, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
für O, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R16D für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl steht,
R17D für Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI steht, R18D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-AIkOXy substituiertes Q-Cβ-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C1-C6-AHCyItIIiO, Ci-C6-Alkylamino oder
Di-(Ci -C4-alkyl)-armno, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
CrC4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cyclo- alkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl-amino steht,
R19D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder CrC4- Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R20D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder CrC4-
Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy o- der C]-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit RI9D für jeweils gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2- C5-Oxaalkandiyl steht,
X4D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Q-C4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder C,-C4-Halogenalkoxy steht,
zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren.
Insektizide Wirkung besitzen sowohl die racemische Form der Verbindungen der Formel (I) (EP-A 1 006 107) als auch in noch höherem Maß die (S)-konfigurierten Enantiomere (veröffentlichte japanische Patentanmeldung JP 2006-089469). Im Einzelnen seien die Verbindungen (Ia), (Ib) und (Ic) genannt.
(Ia): (S)-3-Iod-N1-{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(l-methyl-2- methylsulfonylethyl)phthalamid
Figure imgf000008_0001
(Ib): (S)-3-Chlor-N1-{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(triΩuormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(l-methyl- 2-methylsulfonylethyl)phthalamid
Figure imgf000008_0002
(Ic): (S)-3-Brom-N1-{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(l-methyl- 2-methylsulfonylethyl)phthalamid
Figure imgf000008_0003
In den oben und unten stehenden Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffreste, wie in Alkyl, Alkenyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Die Definition Ci-C2O- Alkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethyl- propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, sowie jeweils alle isomeren Hexyle (wie z.B. n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, l-Ethyl-2-methyl- propyl), Heptyle (wie z.B. n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 1- Ethylpentyl, 2-Ethylpentyl, 1-Propylbutyl), Octyle, Nonyle, Decyle, Undecyle, Dodecyle, Tridecyle, Tetradecyle, Pentadecyle, Hexadecyle, Heptadecyle, Octadecyle, Nonadecyle und Eicosyle.
Diese Definitionen sind auch auf Alkylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkoxy, Alkylamin, Halogenalkyl oder Cycloalkyl-alkyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Die Definition C2-C2o-Alkenyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkenyl- rest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere die Bedeutungen Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1- Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1- Ethyl-2-propenyl, 2-Ethyl-2-propenyl, 1-Propyl-vinyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l- pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1-Methyl- 4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,2-Dimethyl-l- butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl- 1-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, l,3-Dimethyl-3- butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, sowie jeweils alle isomeren, Heptenyle, Octenyle, Nonenyle, Decenyle, Undecenyle, Dodecenyle, Tridecenyle, Tetradecenyle, Pentade- cenyle, Hexadecenyle, Heptadecenyle, Octadecenyle, Nonadecenyle und Eicosenyle.
Diese Definitionen sind auch auf Alkenylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkenyl- oxy oder Halogenalkenyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt. Die Definition C2-C2o-Alkinyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkinylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere die Bedeutungen Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Pro- pinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 3-Methyl-l-butinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, sowie jeweils alle isomeren Heptinyle, Octinyle, Noninyle, Decinyle, Undecinyle, Dodecinyle, Tridecinyle, Tetradecinyle, Pentadecinyle, Hexadecinyle, Heptadecinyle, Octadecinyle, Nonadecinyle und Ei- cosinyle.
Diese Definitionen sind auch auf Alkinylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in Alkinylo- xy oder Halogenalkinyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Die Definition C3-C8-Cycloalkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Cyclo- alkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl.
Diese Definitionen sind auch auf Cycloalkylreste in kombinierten Bedeutungen wie z.B. in HaIo- cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-alkyl anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Oximino (Hydroxyimino) steht für einen Substituenten =N-OH, wobei das Wasserstoffatom durch die jeweils angegebenen Substituenten ersetzt werden kann.
Hydrazono steht für einen Substituenten =N-NH2> wobei die beiden Wasserstoffatome jeweils durch die angegebenen Substituenten ersetzt werden können.
Aryl steht für einen mono- oder polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, bevorzugt für einen mono- bis tricyclischen Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für Phe- nyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenathrenyl, ganz besonders bevorzugt für Phenyl.
Heterocyclyl steht für einen mono- oder bicyclischen 3- bis 10-gliedrigen Rest, der vollständig gesättigt, teilweise ungesättigt oder vollständig ungesättigt bzw. aromatisch sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Atome aus der Gruppe Stickstoff,
Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen ist, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt be- nachbart sein dürfen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muss. Als Heterocyclen seien insbesondere genannt: Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Ben- zisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Diben- zothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1 ,6-Naphthyridin, 1 ,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteri- din, 4H-Chinolizin, Piperidin, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Tetra- hydrothiopyran, Tetrahydrothiophen, Isoxazolidin oder Thiazolidin.
Hetaryl oder Heteroaryl stellt jene Untergruppe von Definitionen aus Heterocyclyl dar, welche sich auf die heteroaromatischen Ringsysteme beschränkt.
Die Verbindungen der Formel (Il-a), (II-b), (II-c), (II-d) und (II-e) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische können in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt und der erfindungsgemäßen Verwendung zugeführt werden. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der For- mel (II-a), (II-b), (II-c), (ü-d) und (II-e) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (II-a), (II-b), (II-c), (II-d) und (π-e) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
r steht bevorzugt für 0, 1, 2, 3 oder 4,
A1D steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000011_0001
s steht bevorzugt für 0, 1 , 2, 3 oder 4,
A2D steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Etho- xycarbonyl oder Allyloxycarbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen,
R8D steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino,
R9D steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl -ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- o- der i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino,
R10D steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
RI1D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propi- nyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanyl- methyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl,
R12D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder
Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R11D für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gege- benenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden,
R13D steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopro- pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, R14D steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Me- thoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
R15D steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl,
X1D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
X2D steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
X3D steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
t steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4,
v steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3,
R16D steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
R17D steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
R18D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, E- thylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentyl- thio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclo- hexylamino,
RI9D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R20D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifiuormethyl, Methoxy, E- thoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, o- der zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl oder 3-Oxa-pentan- 1,5-diyl,
X4D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, A- mino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifiuormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
X5D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, A- mino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (II-a) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Im Einzelnen seien insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-a) genannt: Tabelle 1
Figure imgf000015_0001
Nr. , ID R1 SD
Figure imgf000015_0002
II-a-7 2-F OCH3
Figure imgf000015_0003
Nr. , ID R 8D
Figure imgf000016_0001
Nr. X ID R 8D
-CH, π-a-16 2-Cl, 4-Cl // OC2H5 O— N
π-a-17 2-Cl, 4-Cl // OC2H5
O-N
Figure imgf000017_0001
Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-b) genannt:
Tabelle 2
Figure imgf000017_0002
Nr. χ2D χ3D A2D R9D
π-b-i 5-Cl H CH2 OH π-b-2 5-Cl H CH2 OCH3 π-b-3 5-Cl H CH2 OC2H5 π-b-4 5-Cl H CH2 OC3H7-n π-b-5 5-Cl H CH2 OC3H7-i π-b-6 5-Cl H CH2 OCÄ-n π-b-7 5-Cl H CH2 OCH(CH3)C5H1 ,-n π-b-8 5-Cl 2-F CH2 OH π-b-9 5-Cl 2-Cl CH2 OH π-b-io 5-Cl H CH2 OCH2CH=CH2 Nr. χ2D χ3D
A2D R9D
π-b-i i 5-Cl H CH2 OC4H9-I π-b-12 5-Cl H CH2 OCH(CH3)CH2OCH2CH=CH2
Figure imgf000018_0001
Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-c) genannt:
Tabelle 3
Figure imgf000018_0002
Nr. RlOD
N(R11DR12D)
π-c-i CHCl; , N(CH2CH=CH2)2
Figure imgf000018_0003
Nr. R,0D N(R11DRnD)
Figure imgf000019_0001
Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-d) genannt:
Tabelle 4
Figure imgf000019_0002
Nr. R16D R,7D R18D V4D A. t X5D V π-d-i H H CH3 2-OCH3 - π-d-2 H H C2H5 2-OCH3 — π-d-3 H H C3H7-n 2-OCH3 — R,6D
Nr. Rl7D R18D X™t XSD V
H H C3H7-I 2-OCH3
π-d-5 H H -< 2-OCH3
π-d-6 H H CH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-7 H H C2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-8 H H C3H7-n 2-OCH3, 5-CH3 π-d-9 H H C3H7-I 2-OCH3, 5-CH3
π-d-io H H -< 2-OCH3, 5-CH3
π-d-i i H H OCH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-12 H H OC2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-13 H H OC3H7-i 2-OCH3, 5-CH3 π-d-14 H H SCH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-15 H H SC2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-16 H H SC3H7-i 2-OCH3, 5-CH3 π-d-17 H H NHCH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-18 H H NHC2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-19 H H NHC3H7-J 2-OCH3, 5-CH3
Figure imgf000020_0001
π-d-21 H H NHCH3 2-OCH3 π-d-22 H H NHC3H7-i 2-OCH3 π-d-23 H H N(CH3)2 2-OCH3 π-d-24 H H N(CH3)2 3-CH3, 4-CH3 π-d-25 H H CH2-O-CH3 2-OCH3 Im Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel (II-e) genannt:
Tabelle 5
Figure imgf000021_0001
Nr. R,6D R,9D R20D X4D t VSD A. v π-e-i H H CH3 2-OCH3 —
Figure imgf000021_0002
π-e-5 H H -O 2-OCH3 -
π-e-6 H CH3 CH3 2-OCH3 — π-e-7 H H CH3 2-OCH3, 5-CH3 — π-e-8 H H C2H5 2-OCH3, 5-CH3 — π-e-9 H H C3H7-n 2-OCH3, 5-CH3 — π-e-io H H C3H7-i 2-OCH3, 5-CH3 —
π-e-ii H H -< 2-OCH3, 5-CH3 -
π-e-12 H CH3 CH3 2-OCH3, 5-CH3 —
Als die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente b)] sind Cloquin- tocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumy- luron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen II-e-5 und II-e-11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl, Isoxadifen-ethyl, II-e-5 und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien. Hervorgehoben sei weiterhin die Mischung enthaltend (Ib) und (II-e-5) zur Behandlung von Saatgut. Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv insektiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle 6 Beispiele für die erfmdungsgemäßen Kombinationen
Wirkstoff der Formel (T) Safener
(Ia) Cloquintocet-mexyl
(Ia) Fenchlorazole-ethyl
Ca) Isoxadifen-ethyl
Ca) Mefenpyr-diethyl
(Ia) Furilazole
(Ia) Fenclorim
(Ia) Cumyluron
(Ia) Daimuron /Dymron
(Ia) Dimepiperate
(Ia) π-e-ii
Figure imgf000022_0001
(Ib) Cloquintocet-mexyl
(Ib) Fenchlorazole-ethyl
(Ib) Isoxadifen-ethyl
(Ib) Mefenpyr-diethyl
(Ia) Furilazole
(Ib) Fenclorim
(Ib) Cumyluron
(Ib) Daimuron /Dymron
(Ib) Dimepiperate
(Ib) π-e-11
(Ib) π-e-5
(Ic) Cloquintocet-mexyl
(Ic) Fenchlorazole-ethyl
(Ic) Isoxadifen-ethyl
(Ic) Mefenpyr-diethyl
(Ic) Furilazole
(Ic) Fenclorim Wirkstoff der Formel (I) Safener
Oc) Cumyluron
(Ic) Daimuron /Dymron
(Ic) Dimepiperate
(Ic) π-e-ii
(Ic) π-e-5
Bevorzugte Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv insektiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle 7 Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen
Wirkstoff der Formel (T) Safener
(Ib) Cloquintocet-mexyl
(Ib) Fenchlorazole-ethyl
(Ib) Isoxadifen-ethyl
(Ib) Mefenpyr-diethyl
(Ia) Furilazole
(Ib) Fenclorim
(Ib) Cumyluron
(Ib) Daimuron /Dymron
(Ib) Dimepiperate
Figure imgf000023_0001
(Ib) π-e-5
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-a) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 91/07874, WO 95/07897).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-b) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 0 191 736).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-c) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 22 18 097, DE-A 23 50 547). Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-d) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 196 21 522, US 6,235,680).
Die als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II-e) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 99/66795, US 6,251,827).
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus Phthalsäurediamiden der Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine gute insektizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen zur selektiven Insektenbekämpfung verwendet werden können.
Dabei ist es als völlig überraschend anzusehen, dass Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe (b) befähigt sind, die insektizide Wirksamkeit der Phthalsäurediamide der allgemeinen Formel (I) teilweise zu verstärken, so dass eine synergistische Wirkung zu verzeichnen ist.
Die Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen- Verträglichkeit der Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichts- verhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1 ,5 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös- liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen- falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffkombinationen werden im Allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Schutzstoffen, gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat „Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im Allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1 ,0 kg pro ha.
Die Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.
Die einzusetzenden Safener können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Ablaufen der Pflanzen angewendet werden.
Die Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, der Tiergesundheit in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hy- gienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forfϊcula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Li- nognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporario- rum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Erioso- ma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nepho- tettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aoni- diella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Py- rausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlinea- ta, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cos- mopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melano- gaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cute- rebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choriop- tes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Dity- lenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp. Die Wirkstoffkombinationen können femer beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen wer- den hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und ein- schließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Ver- mehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehr- schichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wer- den transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Em- teprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte her- bizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thurin- giensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIHB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,JΑT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinatio- nen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosa- te z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Wirkstoff- mischungen behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.
Berechnungsformel für den Abtötungsgrad einer Kombination aus zwei Wirkstoffen
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S. R., „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Abtötungsgrad, ausgedrücht in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m ppm,
Y den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n ppm,
E den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A und B in Aufwandmengen von m und n ppm bedeutet,
X x Y dann ist E = X + Y -
100
Ist der tatsächliche insektizide Abtötungsgrad größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E).
Beispiele zur Spritzbehandlung - tropfnass
Lösungsmittel: Wasser
Adjuvant: Rapsölmethylester
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der angegebenen Menge Wasser und Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Heliothis armigera Test
Baumwollpflanzen (Gossypium herbacewri) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Raupen des Baumwollkapselwurms {Heliothis armigera) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtö- tungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Kombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Komponenten: (Ib) + Isoxadifen-ethyl, (Ib) + Mefenpyr, (Ib) + (II-e-5), (Ib) + Cloquintocet-mexyl, (Ib) + Furilazo- Ie
Tabelle A
Pflanzenschädigende Insekten
Heliothis armigera - ' Test
Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d
(Ib) 0,16 50
Isoxadifen-ethyl WG 50 100 0
(Ib) + Isoxadifen-ethyl (1 : 625) gef.* ber.** erfϊndungsgemäß 0,16 + 100 100 50
Mefenpyr WG 15 25 0
(Ib) + Mefenpyr (l : 156,25) gef.* ber.** erfmdungsgemäß 0,16 + 25 83 50
(π-e-5) a.i. 100 0
(Ib) + (π-e-5) (1 : 625) gef.* ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 50
Cloquintocet-mexyl WP 20 50 0
(Ib) + Cloquintocet-mexyl (1 : 312,5) gef* ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 50 100 50
Furilazole a.i. 50 0
(Ib) + Furilazole (1 : 312,5) gef* ber.** erfmdungsgemäß 0,16 + 50 100 50
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiele zur Spritzbehandlung - tropfnass
Lösungsmittel: Wasser
Adjuvant: Rapsölmethylester
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der angegebenen Menge Wasser und Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Plutella xylostella test
Kohlpflanzen (Brassica pekinesis) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Larven der Kohlmotte {Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtö- tungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Kombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Komponenten: (Ib) + Isoxadifen-ethyl, (Ib) + Mefenpyr, (Ib) + (II-e-5), (Ib) + Cloquintocet-mexyl, (Ib) + Dich- lormid, (Ib) + Fenclorim, (Ib) + Furilazole
Tabelle B
Pflanzenschädigende Insekten Plutella xylostella - test (sensibler Stamm)
Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d
(Ib) 0,16 30
Isoxadifen-ethyl WG 50 100
(Ib) + Isoxadifen-ethyl (1 : 625) gef.* ber.**
Erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 30
Mefenpyr WG 15 50
(Ib) + Mefenpyr (1 : 312,5) gef.* ber.*
Erfindungsgemäß 0,16 + 50 80 30
(π-e-5) 100
(Ib) + (π-e-5) (1 : 625) gef.* ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 30
Cloquintocet-mexyl WP 20 100
(Eb) + Cloquintocet-mexyl (1 : 625) gef.* ber.** Erfindungsgemäß 0,16 + 100 100 30
Dichlormid a.i. 100
(Ib) + Dichlormid (1 : 625) gef.* ber.** erfϊndungsgemäß 0,16 + 100 100 30
Fenclorim a.i. 100 Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3^
(Ib) + Fenclorim (1 : 625) gef.* ber.** erfmdungsgemäß 0,16 + 100 100 30
Furilazole a.i. 25 0
(Ib) + Furilazole (1 : 156,25) gef * ber.** erfindungsgemäß 0,16 + 25 100 30
*gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiele zur Spritzbehandlung - tropfnass
Lösungsmittel: Wasser
Adjuvant: Rapsölmethylester
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Lösung vermischt man 1 Gewichtsteil Formulierung mit der angegebenen Menge Wasser und Adjuvant und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Spodoptera frugiperda test
Maispflanzen (Zea mais) werden mit der gewünschten Anwendungskonzentration tropfnass gespritzt und mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtö- tungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel (siehe Blatt 1).
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Kombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Komponenten: (Ib) + Mefenpyr
Tabelle C"
Pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda - Test
Formulierung Konzentration Abtötung in ppm in % nach 3d
(Ib) 0,032
Mefenpyr WG 15 25
(Ib) + Mefenpyr (1 : 781,25) gef.* ber.*
erfrndungsgemäß 0,032 + 25 67
*gef. = gefundene Wirkung ** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Claims

Patentansprüche
1. Mittel enthaltend
(a) mindestens ein Phthalsäurediamid der Formel (I)
Figure imgf000040_0001
wobei
HaI für Chlor, Brom oder Iod steht,
* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt in der S- Konfiguration, kennzeichnet,
und
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa^4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 086 750, EP-A 0094 349, EP-A 0 191 736, EP-A 0492 366), 3-(2- Chlor-benzyl)- 1 -( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), o(Cyanomethox- imino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Di- chlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1 -( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)-3 -(4-methyl-phenyl)- harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo- 2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Di- chlor-pheny^-S-trichlormethyl-lH-l^^-triazol-S-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole- ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 174 562 und EP-A 0 346 620), 2- ChloM-trifluormethyl-thiazol-S-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N- (1 ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-o!-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5- (2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), EthyM,5-dihydro-5,5-di- phenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 95/07897), l-{Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (LactidicMor), (4-
Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l^^-dichlor-phenyO^jS-dihydro-S-methyl-lH-pyrazol-SjS-dicarboxylat (Mefen- pyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/07874) 2-Dichlormethyl-2-me- thyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, of-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylaceto- nitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-tri- methyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-butter- säure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenyl- methoxyessigsäure-ethylester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure- methylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4- Dichlor-phenyl)-5 -isopropyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)- 5-(l,l-dimethyl-ethyl)-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- phenyl-1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0269 806 und EP-A 0 333 131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolm-3-carbonsäure-ethyl- ester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy- essigsäure-4-allyloxy-butylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-essigsäure-l-allyloxy-prop^-yl- ester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy-essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäu- re-ethylester, 5-Cnlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Qilor-chinolin-8-oxy-essig- säure-2-oxo-prop- 1 -yl-ester, 5 -Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester, 5 -Chlor- chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, S-Chlor-chinolm-δ-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 582 198), 4-Carboxy-chroman^-yl-essig- säure (AC-304415, vgl. EP-A 0613 618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3c-Dimethyl-4- methoxy-benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxy- benzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-hamstorf (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methyl- amino-carbonyl)-ammo]-benzolsulfonamid), 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3;3-dimethyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-me- thyl-hamstoff, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-
Methoxy-S-methyl-benzoy^^^cyclopropylarninocarbonyO-benzolsulfonarnid, und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (Il-a), (II-b), (II-c)
Figure imgf000042_0001
wobei
für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000042_0002
für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A für gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder Ci-C4- Alkenyloxy-carbonyl substituiertes C]-C2-Alkandiyl steht,
R"" für Hydroxy, Mercapto, Amino, C,-C6-Alkoxy, C,-C6-Alkylthio, C1-C6-Al-CyI- amino oder Di-(Cj -C4-alkyl)-amino steht,
R für Hydroxy, Mercapto, Amino, C]-C7-Alkoxy, Ci-C6-Alkenyloxy, Ci-C6- Alkenyloxy-Ci-C6-alkoxy, C,-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(C]-C4- alkyl)-amino steht,
R für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C]- C4-Alkyl steht,
R für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-AIkUIyI, C,-C4-Alkoxy-C,- C4-alkyl, Dioxolanyl-C,-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C,-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C]-C4- Alkyl substituiertes Phenyl steht, R12D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-AIlCyI, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-AIkOXy-C,- C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, FuIyI-C1 -C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Phenyl,
R11D und R12D auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C- Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen,
R13D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes CrC4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R14D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(d-C4-alkyl)- silyl steht,
R15D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-AIlCyI, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1D für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy o- der C]-C4-Halogenalkoxy steht,
X2D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht,
X3D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-AIlCyI, CrQ-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy steht,
und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (II-d), (II-e)
(ll-d)
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
wobei
t für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
v für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R16D für Wasserstoff oder d-C4-Alkyl steht,
R17D für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl steht,
R18D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Al- koxy substituiertes C1-C6-AIlCyI, CrC6-Alkoxy, C)-C6-Alkylthio, C,-C6-Alkyl- amino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl- oxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl-amino steht,
R19D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4- Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R20D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Q-C4- Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19D für jeweils gegebenenfalls durch d-C4-Alkyl substituiertes C2-C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogen- alkoxy steht, und X5D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl5 Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht.
2. Mittel gemäß Anspruch 1 , wobei
r für 0, 1 , 2, 3 oder 4 steht,
A1D für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht
Figure imgf000045_0001
s für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht
A2D für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Allyloxycarbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen steht,
R8D für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino steht,
R9D für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, 1 -Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl-ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
R10D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R11D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanyl- methyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl steht, R12D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Bu- tinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R11D für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbo- cyclus bilden, steht,
R13D für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
RMD für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Etho- xy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl steht,
R15D für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
X1D für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X2D für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X3D für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
t für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, v für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R16D für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R17D für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R18D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-
Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo- butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino,
Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino steht,
R19D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Metho- xy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R20D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R19 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, l-Oxa-butan-l,4-diyl o- der 3-Oxa-pentan-l,5-diyl steht, X4D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X5D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht.
3. Mittel gemäß einem oder beiden der Ansprüche 1 und 2, enthaltend
(S)-3-c Wor-N1 - {2-methyl-4-[ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -(trifluormethyl)ethyl]phenyl} -N2-( 1 - methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid der Formel (I-b)
Figure imgf000048_0001
4. Mittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend
(S)-3-chlor-N' - {2-methyl-4-[ 1 ,2,2,2-tetrafluor-l -(trifluormethyl)ethyl]phenyl } -N2-( 1 - methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid der Formel (I-b) gemäß Anspruch 3
und
mindestens eine der nachfolgend einzeln oder tabellarisch aufgeführten Verbindungen:
Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate,
Figure imgf000049_0001
Nr. ID , ID R 8D
Figure imgf000049_0002
π-a-3 2-Cl, 4-Cl OC2H5
π-a-4 2-Cl, 4-Cl OC2H5
Figure imgf000049_0003
Figure imgf000049_0004
Nr. . ID R 8D
Figure imgf000050_0001
π-a-14 2-Cl, 4-Cl -ύr OC2H5
1-C3H7
Figure imgf000050_0002
-CH, π-a-16 2-Cl, 4-Cl // OC2H5 0-N
π-a-17 2-Cl, 4-Cl // OC2H5
O-N
π-a-18 OH
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000051_0001
Nr. χ3D A2D R9D π-b-i 5-Cl H CH2 OH π-b-2 5-Cl H CH2 OCH3 π-b-3 5-Cl H CH2 OC2H5 π-b-4 5-Cl H CH2 OC3H7-n π-b-5 5-Cl H CH2 OC3H7-i π-b-6 5-Cl H CH2 OCÄ-n π-b-7 5-Cl H CH2 OCH(CH3)CsH1 ,-n π-b-8 5-Cl 2-F CH2 OH π-b-9 5-Cl 2-Cl CH2 OH π-b-io 5-Cl H CH2 OCH2CH=CH2 π-b-ii 5-Cl H CH2 OC4H9-I π-b-12 5-Cl H CH2 OCH(CH3)CH2OCH2CH=CH2
Figure imgf000051_0002
3 π-b-15 5-Cl H OCH3
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000052_0001
Nr. R.0D N(R11DR12D) π-c-i CHCl2 N(CH2CH=CH2)2
Figure imgf000052_0002
H3C CH π-c-3 CHCl2 CH3
Figure imgf000052_0003
π-c-7 CHCl,
Figure imgf000052_0004
Figure imgf000053_0001
Nr. R,6D RΠD R18D X4D t XSD V π-d-i H H CH3 2-OCH3 π-d-2 H H C2H5 2-OCH3 π-d-3 H H C3H7-n 2-OCH3 π-d-4 H H C3H7-I 2-OCH3 π-d-5 H H -< 2-OCH3 π-d-6 H H CH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-7 H H C2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-8 H H C3H7-n 2-OCH3, 5-CH3 π-d-9 H H C3H7-I 2-OCH3, 5-CH3
π-d-io H H -<\ 2-OCH3, 5-CH3
π-d-ii H H OCH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-12 H H OC2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-13 H H OC3H7-i 2-OCH3, 5-CH3 π-d-14 H H SCH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-15 H H SC2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-16 H H SC3H7-i 2-OCH3, 5-CH3 π-d-17 H H NHCH3 2-OCH3, 5-CH3 π-d-18 H H NHC2H5 2-OCH3, 5-CH3 π-d-19 H H NHC3H7-i 2-OCH3, 5-CH3
H π-d-20 H H 2-OCH3, 5-CH3
π-d-21 H H NHCH3 2-OCH3 π-d-22 H H NHC3H7-i 2-OCH3 π-d-23 H H N(CH3)2 2-OCH3 π-d-24 H H N(CH3), 3-CH3, 4-CH3 π-d-25 H H CH2-O-CH3 2-OCH3
Figure imgf000054_0001
Nr. R16D Rl9D R20D VSD
X4D t Λ v π-e-1 H H CH3 2-OCH3 - π-e-2 H H C2H5 2-OCH3 - π-e-3 H H C3H7-n 2-OCH3 -
H-e-4 H H C3H7-I 2-OCH3 - π-e-5 H H -< 2-OCH3 - π-e-6 H CH3 CH3 2-OCH3 - π-e-7 H H CH3 2-OCH3, 5-CH3 - π-e-8 H H C2H5 2-OCH3, 5-CH3 - π-e-9 H H C3H7-n 2-OCH3, 5-CH3 - π-e-io H H C3H7-I 2-OCH3, 5-CH3 - π-e-11 H H ~< 2-OCH3, 5-CH3 - π-e-12 H CH3 CH3 2-OCH3, 5-CH3 -
5. Mittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung ausgewählt ist aus Cloquintocet-mexyl, Fenchlo- razole-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Daimu- ron, Dymron, Dimepiperate, II-e-11 gemäß Anspruch 4 und II-e-5 gemäß Anspruch 4.
6. Verwendung von Mischungen, wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert, zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.
7. Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, dass man Mi- schungen, wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert, auf tierische Schädlinge und/oder deren
Lebensraum einwirken lässt.
8. Verfahren zur Herstellung insektizider Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen, wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert, mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
9. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 zur Behandlung von Saatgut.
10. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
11. Verwendung einer Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
12. Saatgut, welches mit einer Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 behandelt wurde.
PCT/EP2007/001462 2006-03-06 2007-02-21 Selektive insektizide auf basis von phthalsäurediamiden und safenern WO2007101543A2 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105188375A (zh) * 2013-03-05 2015-12-23 拜耳作物科学股份公司 喹啉衍生物用于增加植物产量的用途
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006008108A2 (de) * 2004-07-20 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Selektive insektizide auf basis von halogenalkylnicotinsäurederivaten, anthranilsäurediamiden oder phthalsäurediamiden und safenern
CA2576325A1 (en) * 2004-08-23 2006-03-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Optically active phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of using the same

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006089469A (ja) * 2004-08-23 2006-04-06 Nippon Nohyaku Co Ltd 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006008108A2 (de) * 2004-07-20 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Selektive insektizide auf basis von halogenalkylnicotinsäurederivaten, anthranilsäurediamiden oder phthalsäurediamiden und safenern
CA2576325A1 (en) * 2004-08-23 2006-03-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Optically active phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of using the same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105188375A (zh) * 2013-03-05 2015-12-23 拜耳作物科学股份公司 喹啉衍生物用于增加植物产量的用途
CN105188375B (zh) * 2013-03-05 2018-04-06 拜耳作物科学股份公司 喹啉衍生物用于增加植物产量的用途
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

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