TW200800862A - Selective insecticides based on phthalic acid diamides and safeners - Google Patents
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Description
200800862 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明關於選擇性有效於殺昆蟲地活性化合物組合 物,其係包含:第一,苯二甲酸二醯胺(phthalic acid diamides) 及,第二,至少一種作物植物相容性-增進的化合物;本發 明也關於彼等之用途,用於選擇性控制在各種有用作物植 物中之昆蟲。 _ 【先前技術】 ίο 苯二甲酸二醯胺為已知的具有殺昆蟲的性質之化合物 (參考:ΕΡ-Α-0 919 542,EP-A-1006107,WO 01/00 575, WO 01/00599,WO 01/46124,JP-A 2001-33 555 9,WO 01/02354,WO 01/21 576,WO 02/08 8074,WO 02/08 8075, WO 02/09 4765,WO 02/09 4766,WO 02/06 2807),這些公 15 開刊物中彼露的一般化學式及定義以及本說明書中揭露的 個別的化合物,被明確地併入於此為參考。 也已知,苯二甲酸二醯胺及另外的具生物活性之化合 物的混合物具有殺昆蟲的及/或殺瞒的作用(W〇 02/087 334),然而,這些混合物之活性非總是最佳的。 20 【發明内容】 令人驚訝地,目前發現,某些苯二甲酸二醯胺,當其 與下述之作物植物相容性_增進的化合物(安全劑/解毒劑)一 起被使用時,極為有效於供防止對作物植物之傷害且特別 200800862 作為廣效之組合製劑,供選擇性控制昆蟲。 〜稽、壬^明提供選擇性殺昆躺纟且成物,係包含有效量的 種活性化合物組合物,作為組分者為: 的 5 至少-種具式(1)之苯二甲酸二酸胺
10
其中
Hal代表氯、溴或碘, *代表具R-或S-組態之一種碳原子,較佳地為呈 現為S-組態者,
15
2〇 (b)至少一種選用自下類化合物之作物植物相容性-增進 的化合物: θ 4-二氯乙醯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(AD-67, ΜΟΝ-4660),1-二氯乙醯基·六氫_3,3,8a-三甲基吡咯并 [l,2-a],唆-6(2H)-酮(dicyclonon,BAS-145138),4-二 氣乙酿基-3,4-二氳-3-曱基-2H-1,4-苯并嗔喷(解草酉同, benoxacor),1-甲基己基之5-氯喹啉氧乙酸酯(解毒 喧,cloquintocet-mexyl —也可參考在 EP-A 0 086 750, EP-A 0 094 349,EP-A 0 191 736,EP-A 0 492 366 中之 相關的化合物),3-(2-氣苯曱基)-1-(1-甲基小苯基乙基) 脲(可滅隆,cumyluron),α-(氰基甲氧基亞胺基)苯基乙 腈(解草胺,cyometrinil),2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D), 4-(2,4-二氯笨氧基)丁酸(2,4-DB),1_(1_甲基小苯基乙 基)-3-(4-曱基苯基)脲(殺草隆(daimuron),汰草隆 (dymron)),3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(汰克草, dicamba),S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶d•硫羧酸酯(哌草 丹,dimepiperate),2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基胺 基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺(DKA-24),2,2-二氣 -N,N-—-2-丙抑?基乙醯胺(二氯丙婦胺,dichlormid), 4,6-二氯-2-苯基,唆(解草π定,fencioHm),l-(2,4-二氯 苯基)-5-三氯曱基-1H-1,2,4-三嗤-3-叛酸乙酯(解草 唑,fenchlorazole-ethyl -也參考在 EP-A 0 174 562 及 EP-A 0 346 620中之相關的化合物),苯基甲基之2_氣 4-三氟甲基噻唑-5-羧酸酯(解草胺,fiuraz〇ie),4-氣 -N-(l,3-二氧戊環_2_基甲氧基)-α_三氟乙醯苯將(氟草 胺,fluxofenim),3-二氯乙醯基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲 基噁唑啶(解草噁唑,furilaz〇le,MON-13900),4,5_二 氳_5,5_二苯基-3-異噁唑羧酸乙酯(雙苯噁唑酸, isoxadifen-ethyl —也參考在w〇 95/07897中之相關的 化合物),1-(乙氧基羰基)乙基-3,6-二氯-2-甲氧苯甲酸 酯(lactidichlor),(4-氯·鄰-曱苯基氧)乙酸(MCPA),2-(4-氯-鄰曱苯基氧)丙酸(mec〇pr〇p),1_(2,4_二氯苯 基)-4,5-二氫_5_甲基比口坐-3,5-二羧酸二乙酯(吼唾 解草酯,mefenpyr-diethyl -也參考在 WO 91/07874 中 200800862 之相關的化合物),2-二氯甲基甲基义^二氧戊環 (MG-191),2-丙烯基-1-氧雜_4_氮雜螺[4·5]癸烷冬碳; 硫酸酯(MG-838),1,8-萘酸酐,α_(〗,3^氧戊環-2-基 曱氧基亞胺基)苯基乙腈(解草腈,〇xabetrinil),2,2-; 氯-N-(l,3-二氧戊環-2·基甲基)_N_(2_丙烯基)乙醯胺 (PPG-1292),3- 一氣乙釀基_2,2-二曱基邊♦ 口定 (R-28725),3- 一^氣乙酸基_2,2 5-三曱基喊冰口定 (R-29148) ’ 4-(4-氯-鄰-甲苯基)丁酸,4_(4_氯苯氧基) 丁酸,二苯基甲氧基乙酸,二苯基甲氧基乙酸甲酯, 一苯基曱氧基乙酸乙酯,丨_(2_氯苯基)_5_苯基-ιΗ_α比唑 •3-羧酸甲酯,1-(2,4-二氯苯基)_5_甲基^Η-ϋ比嗤-3-羧酸 乙酯,1-(2,4-二氯苯基)-5-異丙基]Η_吡唑羧酸乙 酯’ 1-(2,4-二氯苯基)-5-0}二甲基乙基)_m_〇比唑冬 缓酸乙醋’ 1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基-1H_吡唑各羧酸乙 I曰(也參考在EP-A 0 269 806及EP-A 0 333 131中之相 關化合,),5-(2,4-二氯苯曱基)_2_異噁唑啉羧酸乙 1曰,5-笨基-2-異噁唑琳_3_羧酸乙酯,5_(4_氟笨基)_5_ 苯基-2-異噁唑啉_3_羧酸乙酯(也參考在w〇 91/〇82〇2 ^之相關化合物)’ U-二甲基丁 +基之5_氯啥琳_8_ 氧乙H 4·稀丙氧基丁基之5_氯啥琳_8_氧乙酸醋, 1-浠丙氧基丙_2.基之5_氣料_8·氧乙酸§旨,5'氣噎噪 琳各氧乙酸甲s旨,5_氣料_8·氧乙酸以旨,$备哇嗔 琳各氧乙酸婦丙基醋’ 2_氧丙+基之5_氯料冬氧乙 酸醋’ 5-M琳氡丙二酸二乙動旨,5_氯七惡琳! 氧丙二酸二烯丙基酯,5-氯啥琳-8-氧丙二酸二乙酯(也 參考在EP-AO 582 198 t之相關的化合物),4·羧基色 滿-4-基乙酸(AC-304415,參考 EP-AO 613 618),4-氣 苯氧基乙酸,3,3’-二甲基-4-曱氧基二苯甲酮,1-溴-4-氯曱基磺醯基苯,1-[4-(Ν-2-曱氧基-苯甲醯基胺基磺醯 基)苯基]-3-甲基脲(別名:Ν-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲 基-胺基羰基)胺基]笨磺醯胺),1-[4_(Ν-2-曱氧基苯曱醯 基胺基磺醯基)-苯基]-3,3-二曱基脲,1-[4-(Ν-4,5-二甲 基苯曱醯基胺基磺醯基)苯基]-3-甲基脲,1-[4-(Ν-萘基 胺基磺醯基)苯基]-3,3-二曱基脲,N-(2_甲氧基-5-曱基 苯曱醯基)-4-(環丙基胺基羰基)苯磺醯胺, 及/或具一般化學式(Π-a),(II-b),(II-c)的化合物之一
(n-a) (Π-b) (Π-c) 其中 r 代表 0、1、2、3、4 或 5, A1D代表下述的二價雜環基之一,
S 代表 Ο、1、2、3、4 或 5, Α20代表選擇地經CrC4-烷基-、CrCr烷氧基羰基-及/或CrC4-烯氧基羰基-取代的CrC2-烷二基, r8D 代表羥基、氫硫基、胺基、crc6-烷氧基、crc6-烷硫基、crc6-烷基胺基或二-(crc4-烷基)胺基, R 代表經基、鼠硫基、胺基、C1-C7-烧乳基、Ci*~C6-烯氧基、CrC6-烯氧基-CrCV烷氧基、crc6-烷 硫基、Ci-Cg-烧基胺基或二-(C1-C4-烧基)胺基’ r1()d代表各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的crc4-烧基, R11D代表氫,各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的 CrC6-烷基、C2-CV烯基或 c2-c6-炔基、crc4-烧氧基-C1-C4-烧基、二氧戍烧基-Ci_C4_烧基、咬 喃基、咬喃基-C1-C4-烧基、σ塞吩基、σ塞唾基’ 0底 啶基、或選擇地經氟-、氯-及/或溴-或crc4-烷 基-取代的苯基, r12D代表氫、各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的 crc6-烷基、c2-cv烯基或 C2-CV炔基、crc4· 烷氧基-CrC4-烷基、二氧戊烷基-CrC4-烷基、呋 σ南基、σ夫喃基-Cl-C4-燒基、嗟吩基、0塞唾基、六 氫吼啶基、或選擇地經氟-、氯-及/或溴-或crc4-烧基-取代的苯基, R11D& R12D也一起代表C3_C6_^二基或C2-C5-氧雜烷 二基,各為選擇地經CrC4-烷基、苯基、呋喃基、 -11 - 200800862 稠合的苯環取代或藉由兩個取代基與彼等附接 的破原子形成一種5-或6-成員的礙環, R13D代表氫、氰基、鹵素、或代表各為選擇地經氟-、 氯-及/或溴_取代的CrC4-烷基、C3-C6-環烷基或 5 苯基, R14D代表氫、選擇地經羥基-、氰基-、鹵素-或Ci-Cr 烧氧基-取代的Ci-Cg-烧基、〇3-〇6-壞烧基或二 -(C1-C4-烧基)砍烧基’ ® R15D代表氫、氰基、鹵素、或代表各為選擇地經氟-、 10 氯-及/或溴-取代的CVC4-烷基、C3-C6-環烷基或 苯基, x1D 代表硝基、氰基、鹵素、crc4-烷基、crc4-鹵 基烷基、CkCt烷氧基或CrC4-鹵基烷氧基, x2D代表氫、氰基、硝基、鹵素、crc4-烷基、crc4-15 鹵基烧基、C1-C4-烧氧基或C1-C4-鹵基烧氧基’ X3D代表氫、氰基、硝基、鹵素、Crc4-烷基、CVCV 鹵基烧基、C1-C4-烧氧基或C1-C4-_基烧氧基’ 及/或下述具式(π-d),(ΙΙ-e)的化合物之一
-12- 20 200800862
(li-e)
5 其中 t V R16d • r17D 10 r18D
R
19D 15
R20D 代表 0、1、2、3、4或5, 代表0、1、2、3或4, 代表氫或CVCr烷基, 代表鼠或Ci-C4-烧基’ 代表氫、各為選擇地經氰基-、鹵素-或crc4-烷 氧基-取代的CrC6-烷基、CrC6-烷氧基、CVCV 烧硫基、Ci_C6-烧基胺基或二-(Ci_C4-烧基)胺 基、或各為選擇地經乱基-、鹵素-或Ci_C4_烧基_ 取代的c3-c6-環烷基、c3-c6_環烷氧基、c3-c6-環烷硫基或c3-c6-環烷基胺基, 代表氮、選擇地經氮基-、經基-、1¾素-或C1-C4-烧乳基取代的C^-Cg-烧基、各為選擇地經氣基-或鹵素-取代的c3-c6-烯基或c3-c6-炔基、或選 擇地經氮基-、鹵素-或C1-C4-烧基-取代的C3-C6-環燒基, 代表氮、選擇地經氧基-、經基-、1¾素-或C1-C4-烷氧基-取代的crc6-烷基、各為選擇地經氰基-或鹵素-取代的c3-c6-烯基或c3-c6-炔基、選擇 地、經泉基-、鹵素-或C1-C4-烧基-取代的C3-C6- -13 - 20 200800862 壤烧基、或選擇地經罐基-、氣基-、 烧基-、C1-C4-鹵基烧基-、C1-C4-烧氧基-或CpC ή基烧氧基·取代的苯基,或與R19D —起代表久 為選擇地經CrCp烷基-取代的CVCV烷二基< C2-C5-氧雜烧'一基’
10 15 X 代表确基、氰基、叛基、胺基甲酿基、甲酿基、 胺基磺醯基、羥基、胺基、函素、cvcv燒基、 C1-C4-鹵基烧基、C1-C4-烧氧基或 氧基,且 X5D代表硝基、氰基、羧基、胺基曱醯基、甲酸基、 胺基石黃醯基、羥基、胺基、幽素、crc4-垸基、 C1-C4-鹵基烧基、C1-C4-烧氧基或基^燒^ 氧基, 用於控制昆蟲及/或蟎類。 殺昆蟲的活性被表現於式(I)的化合物之外消旋型式 (EP-A 1 006 107)及,甚至是(S)-組態的鏡像物兩者(已公開 的曰本專利申請JP 2006-089469),明確地可被提及者為式 (la),(lb)及(Ic)的化合物。 (la) : (S)冬碘-N1-^曱基-4-[1,2,2,2-四氟小(三氟甲基)乙 基]苯基卜N2-(l-甲基-2-甲基磺醯基乙基)酞醯胺
-14- 20 200800862 (lb) : (S)-3-氯-NM2-曱基-4-[l,2,2,2-四氟小(三氟甲基)乙 基]苯基卜N2-(l-甲基-2-甲基磺醯基乙基)酞醯胺
(Ic) : (S)_3-溴甲基-4-[l,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙 基]苯基}-Ν2-(1-曱基-2-曱基磺醯基乙基)酞醯胺
在上、下文之定義中,飽和的或不飽和的烴基,例如, 15 烧基,婦基或烧二基,各為直鍵或支鍵-包括含有雜原子 之基例如烧氧基。 _ 除非另有指明,選擇地經取代的基可以是單-或多取代 的,其中多取代基中之各取代基可以為相同或不同。
CrC2(r烷基包含在此被定義之烷基的最大範圍,明確 20 地,此定義包含下述之基:曱基、乙基、正-、異丙基、正-、 異弟二-、弟二-丁基、正-戊基、1-曱基丁基、2-甲基丁 基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二曱基丙基、1,2-二甲 基丙基、2,2-二曱基丙基、以及各種的己基異構物(例如, 正-己基、1-甲基戍基、2-曱基戍基、3 -曱基戊基、4-曱基戍 -15 - 200800862 基、1,2-二曱基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二曱基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲 基丙基、1,2,2-三曱基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-曱基丙基)、各種庚基(例如’正-庚基、1-甲基己基、 5 1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基)、各種辛基、各種 壬基、各種癸基、各種十一碳基、各種十二碳基、各種十 三碳基、各種十四碳基、各種十五碳基、各種十六碳基、 各種十七碳基、各種十八碳基、各種十九碳基以及各種廿 ® 碳基。 10 這些定義也適用於在組合基中之烧基,例如,在烧氧 基,烧基胺基,iS基烧基或環烧基烧基中之烧基,定義之 範圍由個別所給碳原子的範圍而決定。 C2-C2(r烯基包括被定義於此之烯基之最大範圍,明確 地,此定義包括··乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、 15 2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2_曱基-1-丙烯基、 1- 曱基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、 3-戍細基、4-戊細基、1 _曱基-1 -丁烤基、2-曱基-1 -丁細基、 3-曱基-1·丁烯基、1-曱基-2-丁烯基、2-曱基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-曱基-3-丁稀基、2-曱基-3-丁烯基、3-甲 20 基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二曱基-1-丙稀基、 1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、 2- 乙基-2-丙烯基、1-丙基乙烯基、1胃己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、I-甲基-1-戊烯基、2-曱基-1-戍卸基、3 -曱基-1-戍細基、4-曱基-1-戊細基、1-甲基-2-戊 200800862 烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-曱基-2-戊烯 基、1-甲基-3-戊細基、2-甲基-3-戍炸基、3-甲基-3-戊細基、 4-甲基-3-戍細基、1-曱基-4-戊細基、2-甲基-4-戊細基、3_ 曱基-4-戍細基、4-曱基-4-戊細基、1,2-二甲基-1-丁細基、 5 1,3-二曱基-1-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-1- 丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、1,1-二曱基-2-丁烯基、1,2-二曱基-2-丁烯基、1,3--一甲基-2-丁細基、2,3-二曱基-2-丁細基、1-乙基-2-丁細基、 _ 2-乙基-2-丁烯基、1,1-二曱基-3-丁烯基、1,2-二曱基-3-丁烯 ίο 基、1,3-二曱基-3-丁烯基,2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲 基-3-丁細基、1-乙基-3-丁細基、2-乙基-3-丁炸基、1,1,2_ 三曱基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基 -2-丙烯基,以及下述基之各種異構物基:庚烯基、辛烯基、 壬稀基、癸烯基、十一碳稀基、十二碳燦基、十三碳稀基、 15 十四碳烯基、十五碳稀基、十六碳稀基、十七碳稀基、十 八碳烯基、十九碳烯基及廿碳烯基。 Φ 這些定義也適用於在組合基中之稀基,例如,在烯氧 基或函基烯基中之烯基,定義之範圍由個別所給碳原子的 範圍而決定。 2〇 C2-C2CT快基包括被定義於此之快基之最大範圍’明確 地,此定義包含,特別是,乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、 1-丁快基、2-丁快基、3-丁块基、1-曱基-2-丙快基、1-戊快 基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、3-曱基-1-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-曱基-3-丁炔基、2-曱基-3-丁炔基、1,1- -17- 200800862 二甲基·2_丙炔基、乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2_己炔基、 3-己炔基、‘己炔基、5_己炔基、3_甲基戊炔基、4_曱基 -1-戊炔基、甲基_2_戊炔基、4-甲基_2_戊炔基、^甲基_3一 戊炔基、厶甲基-3_戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-4-戊 块基、甲基+戊炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、ι,ΐ-二甲基 丁炔基、L乙基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2_二甲基_3_ 丁炔基,^乙基_3_ 丁炔基、 2-乙基-3-丁炔基、以及下述基之各種異構物基:庚炔基、 辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一竣炔基、十二峻炔基、十 f碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七 反块基、十八碳炔基、十九碳炔基及廿碳炔基。 這些定義也適用於在組合基中之炔基,例如,在炔氧 基或鹵基炔基中之炔基,定義之範圍由個別所給碳原子的 範圍而決定。 C3_C^環烷基包括被定義於此之環烷基之最大範圍,明 確地’此定義包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環 庚基及環辛基。 這些定義也適用於在組合基中之環烷基,例如,在鹵 基環烧基、環烷基胺基或環烷基烷基中之環烷基,定義之 範圍由個別所給碳原子的範圍而決定。 聘基(Oximino)[經基亞胺基(hydroxyimmo)]代表其中氫 原子在各情形下可能被取代基取代之一種取代基=N_〇H。 腓基(Hydrazono)代表其中兩個氫原子可能各被所給取 代基取代之一種取代基=N-NH2。 -18- 200800862 芳基代表一種單-或多環的芳族烴基,較佳地為具有6 至14個碳原子之單-至三-環之基,特別佳地為苯基,萘基, 蒽基(anthracenyl)或菲基(phenathrenyl),極佳地為苯基。 雜環基代表一種單-或雙環的,含3_至ι〇_成員的基, 5 其可為完全飽和的、部分地飽和的或完全地不飽和的或為 芳族基,且其中可插接至少一個或多個相同或不同的挑選 自包括氮、硫或氧之雜原子,然而,兩個氧原子不可為直 接地相鄰且其中應至少有一個碳原子存在於環中,可被提 ® 及的雜環類為,特別是:噻吩、呋喃、吡咯、噻唑、噪唾、 10 咪唑、異噻唑、異噁唑、吡唑、1,3,4-噁二唑,1,3,4_嘆二唾、 1,3,4-三唑、1,2,和惡二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,4、三唑、! 2弘 二11坐、1,2,3,4-四°坐,本弁[bp塞吩、苯并[b]u夫喃、σ引嗓、笨 并[c]-嗔吩、苯并[c]呋喃、異吲哚、苯并噁唑、苯并嘆哇、 苯并咪唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑、苯并吡唑、苯并嗟 15 二嗤、苯并三嗤、二苯并吱喃、二苯并嗟吩、味嗤 (carbazole)、吡啶、吡畊、嘧啶、噠畊、ι,3,5-三畊、丨2冬 參 三畊、1,2,4,5-四畊、喹啉、異喹啉、喹噁啉、啥唾琳、嗜 啉、1,8_萘啶、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、酞喷、σ比咬 并嘧啶、嘌呤、喋啶、4Η-喹啉畊、六氫吡啶、吡ρ各咬、嗓 2〇 唑啉、四氫呋喃、四氫吡喃、四氫硫吡喃、四氫噻吩、異 σ 惡唑咬或噻唑咬。 雜芳基(Hetaryl)或雜芳基(heteroaryl)代表雜環基下之 雜芳族環系基。 視其中之取代基的本質,式(II-a)、(II-b)、(n_c)、(H_d) * 19- 200800862 及(ΙΙ-e)之化合物可呈幾何的及/或光學的異構物或可用傳 統方法被分雜的異構物之各種組成之混合物型式,適於使 用在根據本發明的組成物及根據本發明的用途中者為純鮮 的異構物以及異構物混合物,然而,簡明起見,說明查中 僅以式(II-a)、(II-b)、(II-c)、(Π-d)及(Π-e)的化合物稱之,
係代表純化合物以及具各種比例的異構物形成之混合物兩 者。 A 較佳的如上述所列舉之具式(II-a),(Π-b),(II-c), •及(n_e)的作物植物相容性-增進的化合物(”殺草劑安全劑,,) 10 被定義如後。 r 較佳地代砉〇、1、2、3或4, A1D 敦鱼座代表下述之二價的雜環性基之一
A2D r8D &&&代表 0、1、2、3 或 4, 致屋座代表各為選擇地經甲基…乙基-、甲氧基羰基 …乙氧基幾基-或烯丙氧基幾基-取代的亞曱基或亞 乙基, 代表羥基、氫硫基、胺基、曱氧基、乙氧基、 正-或異-丙氧基、正_、異_、第二-或第三-丁氧基、 甲硫基、乙硫基、正-或異_兩硫基、正-、異-、第二-或第三丁硫基、甲基胺基、乙基胺基、正-或異-丙 -20- 200800862 基胺基、正-、異-、第二-或第二-丁基胺基,二甲基 胺基或二乙基胺基’ r9D 較佳地代表羥基、氫硫基、胺基、甲氧基、乙氧基、 正-或異-丙氧基、正-、異-、第二-或第三-丁氧基、 5
10 15
1-曱基己氧基、烯丙氧基、1-烯丙氧基甲基乙氧基, 甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、異-、弟二-或第三-丁硫基、甲基胺基、乙基胺基、正-或異-丙 基胺基、正-、異-、第二-或第三-丁基胺基、二甲基 胺基或二乙基胺基5 r10D 較佳地代表各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的甲 基、乙基、正-或異-丙基, r11d 較佳地代表氫,各為選擇地經氟-及/或氯-取代的甲 基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、甲氧基甲 基、乙氧基甲基、曱氧基乙基、乙氧基乙基、二氧戊 烧基曱基、°夫°南基、吱喃基甲基、ϋ塞吩基、嗟嗤基、 六氫°比咬基、或選擇地經氟-、氯-、甲基-、乙基-、 正-或異-丙基-、正-、異-、第二-或第三丁基-取代的 苯基, r12D 較佳地代表氫,各為選擇地經氟-及/或氣-取代的甲 基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-、或第三 -丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、曱氧基 曱基、乙氧基甲基、曱氧基乙基、乙氧基乙基、二氧 戊烷基曱基、呋喃基、呋喃基曱基、噻吩基、噻唑基、 -21 - 20 200800862 5
10 15
六鼠13比ϋ定基、或選擇地經氣-、氣-、曱基-、乙基-、 正-或異-丙基-、正-、異-、弟二-或弟^ 丁基-取代的 苯基,或與r11d —起代表-ch2-o-ch2-ch2-及 -ch2_ch2-o-ch2_ch2-基之一,其可選擇地經甲基、 乙基、呋喃基、苯基、稠合的苯環取代,或藉由兩個 取代基,與彼等附接的碳原子,形成一種5-或6-成 員的碳環, r13D 較佳地代表氫、氰基、氟、氯、溴、或代表各為選擇 地經氟-、氯-及/或溴-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基或苯基, r14D 較佳地代表氫、選擇地經羥基-、氰基-、氟-、氯-、 曱氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-取代的曱基,乙 基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基, r15D 較佳地代表氫、氰基、氟、氯、溴,或代表各為選擇 地經氟-、氯-及/或溴-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、環丙基、環丁 基、環戊基、環己基或苯基, x1D 較佳地代表硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、二氟 曱基、二氯甲基、三氟曱基、三氯甲基、氯二氟曱基、 氟二氯曱基、曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二 氟甲氧基或三氟曱氧基, X2D 較佳地代表氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙 基,正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、 -22- 20 200800862 二氟曱基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟 甲基、氟二氯曱基、曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧 基、二氟曱氧基或三氟曱氧基,
10 15
X3D 較佳地代表氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙 基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、 二氟甲基、二氯甲基、三氟曱基、三氯甲基、氯二氟 曱基、氟二氯甲基、曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧 基、二氟甲氧基或三氟曱氧基, t 較佳地代表0、1、2、3或4之數目, v 較佳地代表0、1、2或3之數目, R16d 較佳地代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基, R17D 較佳地代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基, r18D 較佳地代表氫,各為選擇地經氰基-、氟-、氯-、曱 氧基-、乙乳基-、正-或異-丙乳基-取代的甲基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異-、第二•或第三-丁基、曱氧 基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-、第二-或第 三-丁氧基、曱硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、 異-、第二-或第二-丁硫基、曱基胺基、乙基胺基、 正-或異-丙基胺基、正-、異-、第二-或第二-丁基胺 基、二甲基胺基或二乙基胺基,或各為選擇地經氰基 -、氟-、氯-、溴-、曱基-、乙基-、正-或異-丙基-取 代的環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙氧基、 環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙硫基、環丁硫 基、環戊硫基、環己硫基、環丙基-胺基、環丁基胺 -23- 20 2〇〇8〇〇852
R19D 5
10
R2〇D 15 20
X4D 基,環戊基胺基或環己基胺基, 敫屋座代表氫’各為選擇地經氰基-、羥基_、氟-、 氣…曱氧基-、乙氧基…正_或異_丙氧基_取代的甲 基、乙基、正-或異·丙基、正_、異-或第二·丁基,各 為選擇地經氰基…氟…氯-或溴-取代的丙烯基、丁 烯基、丙炔基或丁炔基,或各為選擇地經氰基_、氟一 氯…溴_、曱基-、乙基、、正·或異·丙基-取代的環丙 基、環丁基、環戊基或環己基/' 敦ϋ代表氫,各為選擇地經氰基_、羥基_、氟一、 氯…曱氧基-、乙氧基、、正-或異_丙氧基_取代的甲 基、乙基、正-或異-丙基、正_、異_或第二_丁基,各 ^選擇地經氰基-、氟、、氯-或漠-取代的丙婦基、丁 =基、丙炔基或丁炔基,各為選擇地經氰基_、氟… 氯…漠-、甲基-、乙基、、正-或異·丙基-取代的環丙 基、環丁基、環戊基或壤己基,或選擇地經硝基… 鼠基…氟_、氯_、溴-、甲基_、乙基_,正_或異_丙基、 正異-、第二-或第三、丁基_、三氟甲基_、甲氧基·、 乙氧基…正-或異-丙氡基一二氟甲氧基_或三氟甲氧 基-取代的苯基,或與反19 一起代表各為選擇地經甲 基-或乙基-取代的丁烷、丨,4_二基(三亞曱基)、戊烷 _1,5-二基、1-氧雜丁烷、二基或弘氧雜戊烷_丨,5_ 二基, 叙隹ϋι代表硝基、氰基、羧基、胺基甲醯基、甲醯基、 胺基%酸基、經基、胺基、m甲基、乙基、 -24、 200800862 正-或異-丙基、正-、異-、弟二-或弟二-丁基、^亂 甲基、曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟甲氧 基或三氟曱氧基, x5D 較佳地代表硝基、氰基、羧基、胺基曱醯基、甲醯基、 5 胺基續酿基、經基、胺基、氣、氯、>臭、甲基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異-、弟二-或弟二-丁基、二氟^ 曱基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟甲氧 基或三氣曱氧基。 B 根據本發明之極佳地作為殺草劑安全劑的具式(Π-a)之 1〇 化合物的實例被列於下面表中。 明確地,特別要被提及者為下述具式(ΙΙ-a)的化合物:
-25- 200800862 i-J-
X
(H-a)
No· X1Dr Am r8D II-a-1 2-C1,4-C1 〇^och3 OCH:
〇 II-a-4 2·α, 4-C1
OC2H5
H-a-5 2-C1
N一 N
OCH3 H-a-6 2CI, 4-C1
OCH,
2-F
N~N
OCH3 -26- 200800862
Π+9 2-Cl54-Cl OC2H5
CI3C
D-a-12
OC2H5
H-a-13 2-C1,4-C1
OC2H5 n-a-14 2-C1,4-C1
i-C3H7 OC2H5 D-a-15 2-Cl,4-Cl
t-〇4H9 oc2h5 '27、 200800862
No. X1Dr Am r8D H-a-16 2-α,4-α 八 YV O-N oc2h5 2-α,4-α O-N oc2h5 U-B-1 δ - OH I 明確地,也特別要提及的為下述具式(ΙΙ-b)之化合物: 10 表 2
X3Dj 〇、A2D 八 R9D (ll-b) No. X2D X3D A2D r9D Π-b-l 5-C1 H ch2 OH H-b-2 5-C1 H ch2 och3 IW>3 5-C1 H (¾ oc2h5 H-b-4 5-C1 H ch2 OC3H7-n D-b-5 5-C1 H ch2 OC3H7-i n-b-6 5-C1 H ch2 OC4H9-11 H-b-7 5-C1 H ch2 OCH(CH3)C5Hirn n-b-8 . 5-C1 2-F ch2 OH n-b-9 5-C1 2-C1 ch2 OH -28- 200800862
No· X2D X3D ~~~— _r9b _ ___— n-b-10 5-C1 H ch2 OCH2CH=CH2 Π-b-ll 5-C1 H ch2 OC4BM H-b-12 5 -a H ΟΪ2 OCH(CH3)CH2OCH2CH=CH2
OCH2CH=CH2 5-C1
H-b«14 5-Cl H 〇c2H5
BH>15 5 -Cl H ?H3°x° OCH, 明確地,也特別要提及的為下述具式(II-C)之化‘物
No· R10D N(R11DR12D) Π-c-l chci2 N(CH2CH=CH2)2 H3C ch H-c-2 CHCI2 、八0 200800862
No. R1GD N(R11DR12D) H-c-3 CHC12 h3c ch3、入o CH, n-c-4 CHC12 n-c-5 CHC12
h3c CH3 O c6h5 n-c-6 CHC12
〇 n-c-7 CHC12
h3c ch3 O 明確地,也特別要提及的為下述具式(π-d)之化合物
-30- 200800862
Να. R16D Rm R18D X4' X5DV Π-d-l H H ch3 2-OCH3 一 Π各2 H H c2h5 2-OCH3 — n-d-3 H H C3H7-H 2-OCH3 - n-d4 H H C3Hri 2OCH3 — H-d-5 H H -0 2-OCH3 — IM-6 H H ch3 2-OCH3,5-CH3 — n-d-7 H H C2Es 2-0CH3,5-CH3 — Π各8 H H C3Hrn 2-OCH3>5-CH3 — n-d-9 H H C3H7-i 2-OCH3,5-CH3 — Π-d-lO H H 2-OCH3,5-CH3 — n-d-11 H H OCH3 2-OCH3,5-CH3 - n-d-12 H H OC2H5 2-OCH3,5-CH3 — n-d-13 H H 0C3IM 2-OCH3,5-CH3 — IM-14 H H sch3 2OCH3,5-CH3 — n-d-15 H H sc2h5 2-OCH3,5-CH3 — H-d-16 H H SC3H74 2-OCH3,5-CH3 — n-d-17 H H. NHCH3 2OCH3,5-CH3 — H-d-18 H H NHC2H5 2-OCH3>5-CH3 — n-d-19 H H NHC3H74 2-OCH3,5-CH3 — H n-d-20 H H 2-0CH3>CH3 n-d-21 H H NHCH3 2-OCH3 — n-d-22 H H NHC3Hri 2-OCH3 一 H-d-23 H H N(CH3)2 2-OCH3 — M-d-24 H H n(ch3)2 3-CH3?4-CH3 — 200800862
No· R160 R™ R働 X, X^v H-d-25 H H CHrOCH3 2-OCH3 — 明確地,也特別要提及的為下述具式(ΙΙ-e)之化合物: 表 5
R
(li-e)
No. R16D R19D r20D X4Dt X5DV H H ch3 2-OCH3 — n-e-2 H H c2h5 2-OCH3 — n-e-3 H H C3H7-I1 2-OCH3 — D-e^4 H H C3H7-i 2-OCH3 — H-e-5 H H -<] 2-OCH3 — D-e-6 H CRy ch3 2-OCH3 — n-e-7 H H ch3 2-OCH3,5-CH3 — H-e-8 H H c2h5 2-OCH3>5-CH3 — Π+9 H H C3H7-11 2-OCH3,5-CH3 — n-e-10 H H C3H7-1 2-OCH3>5-CH3 — Π-e-ll H H -<] 2-OCH3>5-CH3 一 n-e-12 H ch3 ch3 2-OCH3,5-CH3 — -32- 200800862 最佳的作物植物相容性-增進的化合物[組分切為:解毒 啥((:1(^11_〇(^111呵1)、解草唾(£騰111〇1^〇1^~1)、雙苯 噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、 解草惡唾(furilazole)、解草咬(fenci〇rim)、可滅隆 (cumyluron)、汰草隆(dymron)、哌草丹(dimepipemte)以及具 式II-e-5及II-e-ll的化合物,且特別佳者為:解毒喹 (cloquintocet-mexyl)、雙苯嗓唾酸(isoxadifen-ethyl)、Π-e-5 及吼哇解草醋(mefenpyr-diethyl);也被強調者為包含仲)及 (II_e-5)的混合物,用於供處理種子。 根據本發明的包含一者為式(I)的活性化合物及另一者 為上述所定義之安全劑之選擇性殺昆蟲的組合物之實例, 如下表中所列。 轰一i 根據本發明的組合物之實例 式(I)之活性化合物安全劑 _JIa) 解毒喧(cloquintocet-mexyl) -__da) 解草 ^(fenchlorazole-ethyl) ----(Ia) 雙苯惡嗤酸(isoxadifen-ethyl) __da) °比°坐解草醋(mefenpyr-diethyl) _(la) 解草嗔吐(forilazole) -__da) 解草咬(fenclorim) _JIa) 可滅隆(cumyluron) -__da) 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) -__da) 派草丹(dimepipemte) -33- 200800862 (la) M (lb) II令 5_ 解毒口奎(cloquintocet-mexyl) (lb) 解草嗤(fenchlorazole-ethyl) (lb) 雙苯 °惡0圭緣(isoxadifen-etliyl) (lb) 3 比 °坐解草酯(mefenpyr-diethyl) (la) 解草鳴哇(furilazole) (lb) 解草唆(fenclorim) (lb) 可滅隆(cumyluron) (lb) 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) (lb) 派草丹(dimepipemte) (lb) (lb) II-e-5 ⑽ 解毒口奎(cloquintocet-mexyl) (Ic) 解草唾(fenchlorazole-ethyl) (Ic) 雙苯 坐酸(isoxadifen-ethyl) ⑽ 3 比σ坐解草 Sl(mefenpyr-diethyl) (Ic) 解草σ惡唾(furilazole) ⑽ 解草咬(fenclorim) ⑽ 可滅隆(cumyluron) (Ic) 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) Μ(Ic) 旅草丹(dimepiperate) II-e-11 (Ic) II-e-5 -34- 200800862 、 根據本發明的包含一者為式⑴的活性化合物及另一者 =上述所定義之安全劑之選擇性殺昆蟲的組合物之較佳的 貫例,如下表中所列。
根據本發明的組合物實例 性化合物 安全劑 ----— —^_ilb) 解毒唉(cloquintocet-mexyl) _ilb) 解草哇(fenchlorazole-ethyl) 雙苯嗓嗤酸(isoxadifen-ethyl) _Ob) 11 比哇解草醋(mefenpyr-diethyl) —__ila) 解草。惡唾(fUrilazole) 解草唆(fenclorim) 可滅隆(cumyluron) -_db) 殺草隆(daimuron)/汰草隆(dymron) _(lb) 旅草丹(dimepiperate) __JIb) II-e-11 _Qb) ~—-~’ II-e-5 被使用作為安全劑之式(Π-a)的化合物係已知的化合物 及/或可根據已知的方法被製備得的化合物(參考:WO 10 91/07874 ^ WO 95/07897) ° 作為安全劑之式(Π-b)的化合物係已知的化合物及/或 可根據已知的方法被製備得的化合物(參考:EP-A 0 191 -35- 200800862 736) 〇 作為安全劑之式(II-c)的化合物係已知的化合物及/或 可根據已知的方法被製備得的化合物(參考·· DE-A 22 18 097,DE-A 23 50 547)。 5 作為安全劑之式(ΙΙ-d)的化合物係已知的化合物及/或 可根據已知的方法被製備得的化合物(參考:DE-A 196 21 522,US 6,235,680)。 作為安全劑之式(Π-e)的化合物係已知的化合物及/或 藝可根據已知的方法被製備得的化合物(參考·· WO ίο 99/66795,US 6,251,827)。 令人驚訝地,已發現,上述所定義之活性化合物組合, 包含式(I)之苯二曱酸二醯胺及上述0)類的安全劑(解毒劑) 者,具有極佳的殺昆蟲的活性,有用的植物對其耐受性很 好且能被使用於各種作物以選擇性控制昆蟲。 15 在此’也讓人完全意料不到的,列於上述(b)類的化合 物,在某些情形下能增進具式(I)之苯二甲酸二醯胺的殺見 Φ 蟲的活性而有協乘性效果。 本活性化合物的組合物通常可被使用於,例如,下述 的植物: 20 下列各的雙子葉作物:棉屬(Gossypium)、大豆 (Glycine)、甜菜(Beta)、胡蘿蔔(Daucus)、赤小豆(Phaseolus)、 豌豆(Pisum)、茄屬(Solatium)、亞麻(Linum)、蕃薯 (Ipomoea)、蠶豆屬(Vicia)、煙草(Nicotiana)、蕃茄 (Lycopersicon)、花生(Arachis)、蕓薹(Brassica)、蒿苣屬 -36 - .200800862 (Lactuca)、黃瓜屬(Cucumis),南瓜屬(Cucurbita)、向曰葵 (Helianthus) ° 下列各屬的單子葉作物:稻屬(Oryza)、玉米屬(Zea)、 浮水麥(Triticum)、青稞(Hordeum)、燕麥(Avena)、黑麥屬 5 (Secale)、高梁(Sorghum)、天竺草(Panicum)、甜根子草 (Saccharum)、鳳梨(Ananas)、蘆荀(Asparagus)、洋蔥 (Allium) 〇 然而,本發明的化合物之用途絕非僅限於這些屬之植 i 物,也同樣及於其他的植物。 [〇 活性化合物的組合物之作物植物相容性的有利效果在 某種濃度比例下特別值得強調,然而,在組合物中之活性 化合物間之重量比例可在相對地廣的範圍内變化,對於每 份重的式(I)之活性化合物,通常可存在,〇 〇〇1至1〇〇〇份 重,,佳地為〇·〇1至100份重,特別佳地為〇 05至1〇份 重隶4地為至1.5份重的上述提及的(b)類下之作物 植物相容性-增進的化合物(解毒劑/安全劑)。 _ 〖生化合物類可被轉變成習用的配製劑,例如,溶液、 =液可濕性粉末、懸浮液、粉劑、塵劑、糊劑、可溶性 叙末y粒劑、懸浮_乳液濃縮物、浸潤了活性化合物之天然 20 #及合成的材料、以及包覆於聚合性物質内之微膠囊被使 用。 、 口 ^些配製物係以已知的方式產生,例如,將活性化合 物以展延劑,其為液體溶劑類及/或固體載劑類,選擇 也使用界面活性劑類,即,乳化劑類及/或分散劑類及/或泡 -37- 200800862 沬形成劑。 這些配製物係以已知的方式產生,例如,將活性化合 物與展延劑混合,展延劑係指液體溶劑類及/或固體載劑 類,選擇地使用界面活性劑類,即,乳化劑類及/或分散劑 5 類,及/或泡沫形成劑。 如果使用的展延劑為水時,也有可能使用,例如,有 機溶劑作為輔助溶劑類;適當的液態溶劑類主要為:芳族 類,例如,二甲苯、曱苯或烷基萘類;氯化的芳族類或氯 B 化的脂肪族烴類,例如,氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷; 10 脂肪族烴類,例如,環己烷或石蠟類,例如,石油分劃物; 礦物及植物油類;醇類,例如,丁醇或甘醇及彼等之醚類 與酯類;酮類,例如丙酮、曱基乙基酮、甲基異丁基酮或 環己酮;強極性溶劑類,例如,二曱基甲醯胺及二甲亞颯; 以及水。 15 適當的固體載劑類為: • 例如銨鹽類與研磨過的天然礦物類,例如,高嶺土、 粘土、滑石、白堊土、石英、美國活性白土、蒙脫土或矽 藻土以及研細的合成材料類,例如高度分散的二氧化矽, 2〇 氧化鋁與矽酸鹽類;用於製備顆粒體之適當的固態載劑 為:例如,碾碎並分劃過的天然岩石,例如,方解石、大 理石、輕石、海泡石與白雲石,或是無機與有機碎料之合 成的顆粒,及有機材料的顆粒,例如,鋸屑、椰子殼、玉 米穗軸與於草莖;適當的乳化劑及/或泡沫形成劑為:例如, -38- .200800862 ^子14陰離子乳化劑類,例如聚氧乙歸月旨肪酸醋類,聚 ,乙細脂肪族_類’例如’烧基芳基聚甘醇醚類、炫基 磺酸鹽類、烷基硫酸鹽類、芳基磺酸鹽類,以及蛋白質水 丄適當的分散劑為:例如’木質素亞硫酸:液及甲 暴纖維素。 10 20 增黏劑類’例如,緩曱基纖維素及呈粉狀、粒狀或乳 膠恶之天然與合成的聚合物類,例如,阿杈伯膠、聚乙烯 醇與聚乙烯醋酸S旨,以及天_脂質類,例如^腦鱗脂與 卵磷脂,以及合成的磷脂質類,均可被加於調配物中,其 他可能的添加物為礦物油類及植物油類。 也有可能使用著色劑,例如,無機色素類,例如,氧 化鐵—氧化鈦及普魯士藍,以及有機染料類,例如,茜 素染料,偶氮類染料與金屬酞花青染料,以及微量營養成 勿,例如鐵、猛、硼、銅、銘、錮與鋅等的鹽類。 此配製劑通常包含介於〇·1與95%重量計的化合物,較 佳者為介於0·5與90%間者。 活性化合物的組合通常以即用的配製劑型式被使用, 然而,含在組合物内之活性化合物也可以個別的配製劍盤 式’在使用時再混合成混合物被使用,即,呈筒裝混合物 施用。 活性化合物的組合物,本身或在其配製劑中,也可再 與其他已知的殺草劑作成混合物使用,再次地作成即用配 製劑或筒裝混合物被使用,與其他已知的活性化合物類(例 如殺真菌劑,殺昆蟲劑,殺蟎劑,殺線蟲劑,引誘劑,滅 -39- 200800862 菌劑,殺菌劑,保護的物質,驅鳥劑,生長調節物質,植 物營養素及土壤改良劑)作成混合物被使用也是可能的;尚 有利於供特別的施用,特別是用於後-萌芽的方法,在配方 中加入植物-相容的礦物或植物油類(例如販售的產物「Rak〇 5 Binol」)或銨鹽類,例如,硫酸銨或硫氰酸銨,作為另外的 添加物。 活性化合物的組合物,可以本身,在其配製物的型式 或由配製物經進一步稀釋而配製成的使用型式(例如,即用 ® 的溶液,懸浮液、乳液、粉劑、糊劑及粒劑)中被使用,施 10 用的方式可採用習用的方式,例如,丨堯水、喷灑、霧化、 塵染或撒播。 活性化合物的組合物之施用率可在某個範圍間變化, 決定於,尤其是,氣候及土壤的因素,通常,施用率為自 0.005至5公斤/公頃,較佳地為自〇 01至2公斤/公頃,特 15 別是自0·05至1.0公斤/公頃。 活性化合物的組合物可在萌發前或萌發後被施用,即 # 藉由萌發前及萌發後的方法施用。 視彼等之性質,被使用的安全劑可被應用供滲透入作 物植物之種子(種子敷料)或在播種前被加入至種子溝槽内 20 或,與殺草劑一起,在植物萌發前或萌發後被施用。 活性化合物組合物適合用於控制動物有害生物,較佳 地為在農業、動物健康、林業、儲存的產物及材料保護以 及衛生領域中常遭遇到之節肢動物(arthr〇p〇ds)及線蟲 (nematodes),特別是昆蟲(insects)及蟎類(arachnids),它們 -40- 200800862 有效用於對抗正常地敏感的及有抗性的物種,以及對抗其 發育的全部或個別的階段,上述的有害生物包括: 等足目(Isopoda)生物,例如,球鼠婦伽·廳縱"⑻、 良婦(Annadiimum mlgare)、黑漸&(?〇似出〇 scaber)。 5 倍足綱①㈣叩0^)生物,例如,具斑馬陸(5/amW似 guttulatus) ° 唇足綱(Chilopoda)生物,例如,食果地蜈讼(仏^ 印;?·)、姑蜒屬(Scwi/gera印户·)。 瞻結閥綱目(Symphyla)生物,例如,庭園么蚰(&仙·gere//fl 10 immaculata)。 纓尾目(Thysanura)生物,例如,西洋衣魚(1啊·㈣α saccharina) 〇 彈尾目(Collembola)生物’例如,跳轰狀腦⑽)。 直翅目(Orthoptera)生物,例如,家蟋蟀(』c/^a 15 办所似价⑽)、螻蛄(0};//οία/ρα 5评.)、非洲飛蝗(Zocw对α m/grfl如n’fl migrfliorz’o/i/a)、蚱蜢(Me/⑽〇;?/似 、荒地蚱 • ^(Schistocerca gregaria) ° 虫非蠊目(Blattaria)生物,例如,東方緋蠊(5/(3伽 2〇 (Leucophaea maderae)、德遨小蠘(Blattella germanica)。 革翅目(Dermaptera)生物,例如,歐洲球嫂〇For//cw/fl auricularia) 〇 等翅目(Isoptera)生物,例如,網白蟻類(Reticulitermes spp·)。 -41 - .200800862 蟲目(Phthiraptera)生物,例如,體兹(Pefli/cw/ι^ ΜφΟΓ/χ)、盲蟲屬(Haematopinus 、長顎兹屬 (Linognathus spp·)、毛级慝(Trichodectes spp·)、羽裂屬 {Damalinia spp·、〇 總翅目(Thysanoptera)生物,例如,溫室條薊馬 (/ierciTioi/ir/ps/emorfl/以)、煙薊馬(Thrips iMflcz·),南黃薊馬 (Thrips palmi)、西方反裔馬(Frankliniella occidentalis)。
10 15
異翅亞目(Heteroptera)生物,例如,扁盾蝽屬(五wryga对er 印户·)、/Wermedz·⑽、甜菜皺葉病毒藜擬網蝽 (Piesma quadrata)、美蟲XCimex lectularius)、錐锋(Rhodnius prolixus)、氮缚屬(Triaioma spj?.) 〇 同翅目(Homoptera)生物,例如,甘藍粉蟲(J/ewroi/π 、煙粉兹iaZmez·)、溫室白粉蟲 (Trialeurodes vaporariorum) v ^{Aphis gossypii) " (Brevicoryne brassicae) v (¾^ {Cryptomyzus ribis) ^ sl^ «p/nj /fl办fle)、蘋果黃虫牙pomz’)、韻果綿虫牙(jEWosomfl /flw/gerwm)、桃大尾虫牙(//}^/〇/7化厂1^(3/^//7(^>2以)、葡萄根瘤虫牙 {Phylloxera vastatrix)、餐錦场屬{Pemphigus spp·)、參長管 虫牙(M^cras/p/mm izve/ifle)、瘤額虫牙屬(从};2似5/?/7.)、忽布疲額 蜗[Phorodon humuli)、禾敦緣管场[Rhopalosiphum padi)、樹i 葉蟬(五m/70似Cfl 5/7/7.)、葉蟬、稻黑尾葉 蟬(A/ep/ioieii/x c/wci/ce;?5)、Zecflw/wm maize/、油欖黑灰虫介 (Χαίπβί/β o/efle)、灰飛蟲(Laoi/e/p/mx 、稻褐飛蟲 (TW/apflrwiia /wge/u)、紅圓虫介awra/i"7)、白圓虫介 -42- 20 200800862 (Aspidiotus hederae),粉喻(Pseudococcus spp.),表兹(Psylla spp·、。 鱗翅目(Lepidoptera)生物,例如,紅鈴赢(尸 gossypiella) 、 K. ^ (Bupalus piniarius) 、 Cheimatobia 5 brumata、細蛾(LithocoUetis blancardella)、Hyponomeuta padella、,]、菜蛾XPlutella xylostella)、天幕毛蟲XMalacosoma we似/r/a)、棕尾毒蛾(五wprod/s 、舞毒蛾 (Lymantria spp·)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、 瞻桔細潛蛾(尸/^//ocm·扣c/ire//fl)、夜蛾^p/7·)、切根蠢 10 (五WXOflf S/7/7·)、褐葉蛾屬(尸6/^!5/7/7.)、棉斑實蛾(五(2/^(^ insulana)、棉龄美屬(Heliothis spp.)、甘 i 夜蛾(Mamestra 办raakfle)、松夜蛾以yZammea)、夜蛾(黏蟲) s/7/7·)、粉斑夜蛾(TWeAop/wWa «ζ·)、蘋果橐蛾 (Carpocapsapomonella)、菜驗蝶爆[Pieris spp.)、稻蹲[Chilo 15 SPP·)、野塔(Pyrausta nubilalis)、微鎮(Ephestia kuehniella)、 大嗓環(Galleria mellonella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、 鲁 網衣蛾(Tinea pellionella)、竭織^ 夜蛾(Hofmannophila
Wewt/o印reie//a)、捲葉蛾⑽fl)、捲葉蛾(Cap· 厂如(^/(3而)、雲杉捲葉蛾((^〇厂加0观1/7^/1^汾/^/?«)、葡萄果 2〇 蠢蛾(Clysia ambiguella)、捲葉蛾(Homona magnanima)、捲 葉蛾(7^/介0: v/rfi/imfl)、縱捲葉蛾屬(Ozfl/7/m/ocerws s/7/7.)、 稻負泥蟲…w/ewfl orjzae)。 勒翅目(Co/eopterfl)生物,例如,具斑竊蠹(JnoMwm punctatum)、家龜蠢(Rhizopertha dominica)、I KBruchidius -43- 200800862 obtectus)、l i l {Acanthoscelides obtectus)、家天牛 、揚樹螢葉甲α/m·)、科羅拉 多金花轰(1印">2〇如/^(2(^〔已所//狀(3加)、辣根猿葉蟲(户/?似^/(9« cocA/ear/ize)、玉米根葉甲s外?.)、油菜藍跳甲 5 (Psylliodes chrysocephala)、墨西哥 1 瓢 A (Epilachna var/ves沿)、隱食甲屬(diowflr/as/?/?.)、鑛谷稻(Oyzflep/n’/ws 、棉鈴象曱(j/2M(9/2(9mWS spp·、、象鼻蟲 (Sitophilus spp·)、^、^^^ll(Oti〇TThynchussidcahis)、^ _ 響赛、珠 i 象鼻备{Cosmopolites sordidus),Ceuthorrhynchus ίο 以、北美苜稽葉象甲户〇妨Yfl)、皮橐屬 [Dermestes spp·、、斑反蠢亀(Trogoderma spp.)、反蠢屬 (Anthrenus spp·)' 黑皮蠢屬(Attagenus s/ψ·)、褐粉蠢屬(Lyctus 577/?·)、油菜花露尾甲认⑵似wews)、珠甲屬(Ptinus spp·)、黃珠曱(Mpiws /zWeMCws)、裸珠甲(G76Z>/Mm 15 psylloides)、後敦盜^ (Tribolium spp·)、夤粉备(Tenebrio wo//ior)、金針蟲叩曱(Jgr/c^es 577/7·)、5/7/7·、大栗 鲁 聽爯金l (Melolontha melolontha)、馬龄I紙金篆 {Amphimallon solstitialis)、草地躋螬 i^Gostelytra zealandica)、稻木象,(Lissorhoptrus oryzophilus)。 20 膜翅目(Hymenoptera)生物,例如,松葉蜂屬(Ζ)φΓ/⑽ SPP·)、镇葉蜂(Hoplocampa spp·)、毛壤屬(Lasius spp.)、廚 織(Monomorium pharaonis)、胡蜂屬(Vespa spp.) 〇 雙翅目(Diptera)生物,例如,伊蚊屬(Αί/π明9.)、按蚊 屬{Anopheles spp·)、蓴故屬(Culex spp)、朱鐵[Drosophila -44 - .200800862 me/⑽ogflWer)、家蠅屬(她此(3羽!7.)、厠蠅(^似《化明!7.)、紅
10 15 頭 Ά織(Calliphora erythrocephala)、綠織(Lucilia spp·)、大 頭金繩屬(C/irjiOwj/a柳7·)、疽绳屬(CwiereZ>rfl ^评·)、胃题 風{Gastrophilus spp)、潛緣亀(Hyppobosca spp)、聲纖凰 OSYowoxjs 巧7;?·)、鼻蠅屬(Οπίη^ 叹^.)、皮蠅屬(//沙〇^/ erma SPP·)、年故慝(Tabanus spp·)、Tannia spp.、賓特毛故(Bibio 、瑞典麥桿蠅/r/i)、春麥(種麥)绳屬 (P/zorMa s/7/7·)、甜菜潛葉花繩(^Pegomyk Z^osc^am/)、地中 海果實绳(Cena"·沿、油橄欖實繩(Z)ac⑽o/eae)、歐 洲大蚊(TT/7w/(3 、種繩屬(//y/emy/fl 叹/7·)、潛绳屬 {Liriomyza spp·) 〇 蚤目(Siphonaptera)生物,例如,東方鼠蚤(办《〇尺y//fl cheopis)、H餍(Ceratophyllus spp·、。 虫知蛛類(Arachnids)生物,例如,峨子(Scor^o mawmy)、 黑寡婦球腹蛛〇L(3ir〇(iec^s mflc加似)、粗腳粉蜗(yican^ Wra)、隱缘蜱屬(drgfls明9·)、鈍緣蜱屬(Orm·从Οί/oms 5即.)、 雞皮刺蜗CDerwflw>^sw*s 、瘦瞒(沿r/6/s)、桔 銹蝶(Phyllocoptruta oleivora)、牛碑屣(Boophilus spp·)、缸 江烏斗蜱屬(Rhipicephalus spp.)、在缉屬(Ambfyomma SPP·)、水缉屬(Hyalomma spp·)、硬缉屬(Ixodes spp.)、疼缉 屬(JPsoroptes spp·)、癢瞒屬(Chorioptes spp·)、齊蛾屬 (iS^rcc^ies 叹;?·)、線蜗屬(TbnsOwemws 印/?·)、苜稽苔滿 (Bryobia praetiosa)、紅物缘(Panonychus spp·)、紅葉織屨 (Tetranychus spp·)、Hemitarsonemus spp·、短 M 蝶餍 -45- 20 ,200800862 {Brevipalpus spp·、〇 植物寄生性線蟲類包括,例如,根腐線蟲屬 (Pratylenchus ψρ.)、掘穴線备(Radopholus similes)、隻線赢 (Ditylenchus dipsaci)、柑桔線蟲[Tylenchulus 5 semipenetrans)、見囊泉蟲XHeterodera spp.)、售:金象氣凰 (G7oZ>〇(ieriz 、根瘤線蟲屬(Me/o/i/ogyne 明:?·)、葉芽線蟲 餍(Aphelenchoides ψρ·)、針線義(Longidorus spp·)、劍線泰 屬(Xiphinema spp·)、殘根線备屬(Trichodorus spp·)、松材線 鲁鑫XBursaphelenchus spp·) 〇 ι〇 當被使用作為殺昆蟲劑時,活性化合物的組合物在其 被販售的配製劑中,或從此調配劑調配成的使用型式中, 可為與協乘劑成混合物使用,協乘劑係一種可增進活性化 合物的活性,但本身不一定有活性之物質。 由市售可得的製劑調配得的使用型式中的活性化合物 15 含量可在很大範圍間變化,使用型式中的活性化合物濃度 可為介於0.0000001至95%重量計的活性化合物,宜為介於 # 0.0001與1%重量計間。 ' 施用的方式以適用於使用型式的習用方式。 根據本發明,有可能處理全株的植物及植物的各部 20 I,在此可理解的,所稱之植物係指全部的植物與植:族 群,例如,想要的與不想要的野生植物或作物植物(包括天 然出現的作物植物);作物植物為可被種植、得自藉由傳統 的育種及最適化方法或藉由生物科技的與基因工程法,、或 併用這些方法取得者,包括轉殖基因的植物與包括可受植 -46- 200800862 物月種者的認證保護的與不被保護的植物品種;植物部分 可了解的係指植物在地表上的與在地下部分的全部植物與 器官,例如,幼芽、葉、花與根、可提及的實例為葉子、 針葉、莖桿、樹桿、花、果實體、果子、種子、根、球莖 吳匍甸!,植物的部分也包括被收穫的材料及生長中部分 及繁殖用材料,例如,種苗、球莖、匍匐莖、插枝及種子。 根據本發明以活性化合物組合處理植物與植物部分, 係以傳統的方式直接地處理植物本身或作用其周圍、環 土兄、生活空間或儲存處,例如藉由浸潰、噴灑、蒸散、霧 化、撒佈、刷上、以及,對於繁殖材料,特別是種子,尚 可藉由施用一或多層塗覆物之方式。 如上面已提及的,根據本發明有可能處理全部的植物 及其各部位,於一較佳的具體實施例中,用於處理野生植 物及植物栽培品種,或那些藉由傳統生物育種方法取得的 植物,例如那些經雜交或原生質融合而得者,以及其各部 位;在另一較佳的具體實施例中,用於處理藉由基因二程 法,且適當的併用傳統方法取得之轉殖基因植物與植物栽 培品種(基因改造的有機體),以及其各部位;所謂的「部 位」植物的部位」或「植物部分」,其含義如前面的解釋。 特別適宜地,根據本發明用於處理之植物為那些可購 得或被使用中之植物栽培品種。 一、 視植物的品種或植物栽培品種,其分佈與生長條件(土 壤^氣候、生長期間、營養狀態),根據本發明的處理可能 也導致超加成的(「協乘的」)效果,於是,例如,減少的^ *47- 200800862 用率及/或增廣的活性譜及/或增加可根據本發明被使用的 物質及組成物的活性、較佳的植物生長、更耐高溫或耐低 溫、更耐乾旱成耐濕或财土壤鹽分含量、增加的開花期、 更容易的收割、加速的成熟、更高的收穫量、更佳的品質 及/或具較高的營養價值之收穫物、收穫產品的更佳的儲存 安定性及/或加工性,均可能超出實際被預期的效果。 根據本發明被處理之較佳的轉殖基因的植物或植物栽 培品種(即那些藉由基因工程的方法取得者)包括所有那 些’由基因改造,獲得有利的有用的特色之基因材料之植 物’這類特色的實例為:較佳的植物生長、更耐高溫或耐 低溫’更耐乾旱或水或土壤中鹽含量、增加的開花期、更 谷易的收割、加速的成熟、更高收量、收穫品之較佳品質 及/或較高的營養價值、收穫品之較佳的儲存安定性及/或加 工性’值得特別被強調之這類特色的實例為,植物對抗動 物及微生物等有害生物(例如,昆蟲、蟎類、植物致病性真 菌、細菌及/或病毒類)之具更佳的防禦性,也增加植物對某 些具除草活性化合物之耐性,可提及的轉殖基因的植物為 重要的作物植物,例如穀物(小麥、稻米)、玉米、大豆、馬 鈴薯、棉花、油菜以及果樹(蘋果樹、梨樹、柑橘樹與葡萄 藤)’且特別要強調的為玉米、大豆、馬鈴薯、棉花與油菜, 尤其被強调的特色為藉由形成於植物中的毒素使增加植物 抵抗力以對抗昆蟲,特別是那些藉由來自於蘇力菌桿菌 ⑺⑽·//⑽如咖办⑼也)的基因材料者(例如,藉由基因
CrylA(a)、CrylA(b)、CrylA(c)、CryllA、CrylllA、CryIIIB2、 -48- 200800862
Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及CrylF以及彼等之組合物)(後面 歸之為「Bt植物」);其他也特別要強調的特色為,植物對 某些具除草地活性化合物(例如,咪唑啉酮類、磺醯基脲類、 嘉磷塞(glyphosate)或膦基三辛(phosphinotricin)(例如「PAT」 5 基因))之增加的耐受性;參與至所要的特色的各基因毫無疑 問的也可與他種基因成混合型式出現於轉殖基因的植物 中,可被提及的rBt植物」之實例為以下述的貿易名稱被 販售之玉米品種、棉花品種、大豆品種及馬鈴薯品種: 瞻 YIELD GARD⑧(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut® (例 ίο 如玉米)、StarLink® (例如玉米)、Bollgard® (^D、Nucotn® (棉花)與NewLeaf® (馬铃D ;可提及的耐-殺草劑的植物類 為玉米品種、棉花品種及大豆品種,其以下列貿易名稱被 販售:Roundup Ready⑧(耐嘉磷塞,例如玉米、棉花、大豆)、 Liberty Link⑧(耐膦基三辛,例如油菜)、IMI㊣(耐咪唑啉酮) 15 及STS⑧(耐磺醯基脲,例如玉米);可提及的耐_除草劑之 植物(以傳統方式育成的财除草劑之植物)包括以 # Clearfielf®之名稱販賣者(例如玉米),當然,這些聲明也適 用於具這些基因特色或其在將來會被發展及/或販售而具有 將被發展的基因特色之植物栽培品種。 20 所列舉之植物可根據本發明,以特別有利的方式,使 用根據本發明的活性化合物組合予以處理,上述就活性化 合物組合之較佳範圍,也適於應用於處理這些植物,特別 強調的係以明確地在本内文内提及的活性化合物混合物處 理植物。 -49- 200800862 兩種活性化合物的組合物之殺死率之計算公式 對於所給含兩種活性化合物的組合物之被預期的活 性,可根據S.R· Colby的算式(參考:Colby,S.R.; ’’Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations’’,Weeds 15 page 20,22, 1967),被計 算如下: 如果 X 代表當以mppm的施用率下施用活性化合物A時,未處 理的對照組之殺死率百分比,
Y 代表當以a ppm的施用率下施用活性化合物B時,未處 理的對照組之殺死率百分比,
E 代表當以21及廷ppm的施用率下施用活性化合物A與B 時,未處理的對照組之殺死率百分比, 15 則
XY 100 20 如果真正的殺昆蟲之殺死率超過計算得的數值時,則組 合物的作用係超加成的,即,出現一種協乘效果,此情況中, 真正被觀察到的殺死率會超過使用上述公式計算得之被預 期的殺死率(Ε)。 -50· 25 200800862 【實施方式】 噴灑處理實例-濕透 溶劑:水 佐劑:油菜籽油甲基酯 為產生適當的溶液,將1份重的配製物與所述量的溶 劑及佐劑混合,再以水將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 石榴棉铃蟲arm/客era)試驗 •以所要的施用濃度將棉花喷濕 10 至秘》,L點’在葉子运潤濕的狀遙下,移殖入石權棉龄蟲 (Heliothis armigera)的幼备。 經過一段想要的時間後,測定殺死的百分比,100%代 表所有的幼蟲均已被殺死;0%代表沒有幼蟲被殺死,將測 定的殺死率代入Colby公式計算。 15 此試驗中,例如,根據所述施用率之下述組合物,相 比較於個別地施用活性化合物,顯現協乘地增加活性於: 籲 (Ib)+雙苯嗔唾酸(isoxadifen-乙基)、(ib)+吼嗤解草酯 (mefenpyr)、(Ib)+(II-e-5)、(Ib)+解毒喹(cloquintocet-mexyl)、 (Ib)+解草德嗤(furilazole)。 -51 - 200800862
表A 傷害植物之昆蟲 石權棉龄蟲^(Heliothis armigera)試驗 配製物 濃度(ppm) 弟3天後之殺死率(%) (lb) 0.16 50 雙苯噁唑酸(isoxadifen-乙基)WG 50 100 0 根據本發明的 (Ib)+雙苯噁唑酸(1 : 625) 0.16+100 實測得值1 100 计异得值2 50 吼°坐解草酯(mefenpyr) WG 15 25 0 ----- 根據本發明的 (Ib)+吡唑解草酯(1 : 156.25) 0.16+25 實測得值1 83 計算得值2 50 (II-e-5)活性成分 100 0 根據本發明的 (Ib)+(II-e-5) (1 : 625) 0.16 +100 實測得值1 100 計算得值2 50 解毒啥(cloquintocet-mexyl) WP 20 50 0 根據本發明的 (Ib)+解毒喹(1 : 312.5) 0.16+50 _---- 實測得值1 100 計算得值2 50 解草1σ坐(flirilazole)活性成分 50 0 根據本發明的 (Ib)+解草噁唑(1 : 31Z5) 0.16+50 實測得值1 100 ----- 計算得值2 50 ~ 52 - 1 實測得值=實際測得的活性 2 計算得值=使用Colby的公式計算得之活性 .200800862 喷灑處理膏例-濕透 溶劑:水 佐劑:油菜軒油甲基酯 為產生適當的溶液,將1份重的配製物與所述量的溶劑及 5佐劑混合,再以水將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 以所要的施用濃度將捲心菜(BraWca 喷濕至溢 ®流點’在葉子還潤濕的狀態下,移殖入小菜蛾(户/“化//“ 10的幼蟲。 經過一段想要的時間後,測定殺死的百分比,1〇〇%代表所 有的幼蟲均已被殺死;0%代表沒有幼蟲被殺死,將測定的殺死 率代入Colby公式計算。 此試驗中,例如,根據所述施用率之下述組合物,相比較 15於個別地施用活性化合物,顯現協乘地增加活性於:(Ib)+雙笨 σ惡哇酸(isoxadifen-乙基)、(ib)+ σ比唾解草醋(mefenpyr)、 馨(Ib)+(II-e_5)、(Ib)+解毒啥(ci〇qUint〇cet-mexyl)、(Ib)+二氯丙締 月女(dichlormid)、(Ib)+ 解草咬(fenci〇rim)、(Ib)+ 解草 σ惡哇 (furilazole) 〇 -53- 200800862
表B 傷害植物之昆蟲 小菜蛾(PluteHa xylostella)試驗(敏感的品系)
濃度(ppm) 第3天後之殺死率(%) (lb) 0.16 30 --------- 雙苯噁唑酸(isoxadifen-乙基)WG 50 100 0 ''—--- 根據本發明的 實測得值* --—--- 計算得值** (Ib)+雙笨噁唑酸(1 : 625) 0.16+100 100 30 °比唾解草酷(mefenpyr) WG 15 50 0 ---- 根據本發明的 實測得值* ------— 計算得值** (Ib)+吡唑解草酯(1 : 312.5) 0.16+50 80 30 (II-e-5) 100 0 1^-------- 根據本發明的 實測得值* — 計算得值** (Ib)+(II-e-5) (1 : 625) 0.16+100 100 30 解毒喹(cloquintocet-mexyl) WP 20 100 0 ------- 根據本發明的 實測得值* 計算得值** (Ib)+解毒喹(1 : 625) 0.16+100 100 30 二氯丙缚胺(dichlormid)活性成分 100 0 ------ 根據本發明的 實測得值* 計算得值** (比)+二氯丙烯胺(1 : 625) 0.16+100 100 30 解草咬(fenclorim)活性成分 100 0 根據本發明的 實測得值* 計算得值** (Ib)+ 解草啶(1 : 625) 0.16+100 100 30 解草°惡σ坐(furilazole)活性成分 25 0 根據本發明的 實測得值* 計算得值** (Ib)+解草噁唑(1 : 156.25) 0.16+25 100 30 *實測得值=實際測得的活性 **計算得值=使用Colby的公式計算得之活性 -54- 200800862 喷灑處理實例-濕绣 溶劑:水 佐劑:油菜籽油甲基酯 為產生適當的溶液,將1份重的配製物與所述量的溶 劑及佐劑混合,再以水將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 萆也夜蛾(Spodoptera frugiperda)試驗 以所要的施用濃度將玉米植物(Zefl ma以)喷濕至溢流 •點’在葉子退潤濕的狀態下’移殖入草地夜蛾(办 10 frugiperda)的毛毛贏。 經過一段想要的時間後,測定殺死的百分比,100%代 表所有的毛毛蟲均已被殺死;0%代表沒有毛毛蟲被殺死, 將測定的殺死率代入Colby公式計算。 此試驗中,例如,根據所述施用率之下述組合物,相 15 比較於個別地施用活性化合物,顯現協乘地增加活性於: (Ib)+。比嗤解草酯(mefenpyr)。 -55> 200800862 表c 傷害植物之昆蟲 草地夜織(Spodoptera frugiperda)斌驗 配製物 (lb) 濃度(ppm) 第3天後之殺死率 0.032 〇 25 〇 外匕唾解草酯(mefenpyr) WG 15
根據本發明的 (Ib)+u比唑解草酯(! : 781.25) 實測得值1計算得值2 0.032+25 67 〇
-56 - 1 實剛得值=實際測得的活性 2 5十异传值二使用Colby的公式計算得之活性
Claims (3)
- 200800862 、申請專利範圍: 1. 一種組成物,係包含 (a)至少一種具式(I)之苯二甲酸二醯胺其中 Hal代表氯,溴或蛾, * 代表具R-或S-組態之一種碳原子,較佳地 為呈現S-組態者, (b)至少一種挑選自下類化合物之作物植物相容性-增進的化合物: 4-二氣乙驢基-1-氧雜-4·氮雜螺[4.5]癸烧 (AD-67,MON-4660)、1-二氯乙醯基-六氫_3,3,8a-三曱基σ比咯并[l,2-a]口密^-6(2H)-酮(dicyclonon, BAS-145138)、4-二氯乙醯基-3,4-二氫-3-曱基 -2Η·1,4·苯并ϋ惡喷(解草酮,benoxacor)、1-甲基己 基之5_氯喧淋-8-氧乙酸酯(解毒啥, cloquintocet-mexyl -也可參考在 EP-A 0 086 750、EP-A 0 094 349、ΕΡ-Α0 191 736、EP-A 0 492 366中之相關的化合物),3-(2-氯苯曱基)-1-(1-甲 -57- 基-1-本基乙基)脈(可滅隆,cumyluron)、α-(氰基 甲氧基亞胺基)本基乙猜(解草胺,Cy〇metrinii)、 2,4_二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、4_(2,冬二氯苯氧基) 丁酸(2,4-DB)、1-(1-甲基小苯基乙基)各(4-甲基 苯基)脲[殺草隆(daimuron)、汰草隆(dymron)]、 —氣-2-曱氧基本甲酸(汰克草,dicamba)、S-l_ 曱基-1-苯基乙基之旅咬-1-硫羧酸酯(派草丹, dimepiperate)、2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基胺 基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙醯胺(DKA-24)、2,2-二氯 -N,N-二-2-丙稀基乙酿胺(二氯丙婦胺, dichlormid)、4,6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶, fenclorim)、1-(2,4-二氯苯基)_5_ 三氯曱基 -1Η·1,2,4-三嗤-3-緩酸乙酯(解草嗤, fenchlorazole-ethyl —也參考在 ΕΡ-Α 0 174 562 及 EP-A0 346 620中之相關的化合物)、2-氯·4-三氟 甲基嗟嗤-5-綾酸苯基甲基酯(解草胺, flurazole)、4-氯·Ν-(1,3-二氧戊烷-2·基甲氧基)-α- 三氟乙蕴苯將(氟草胺,fluxofenim)、3-二氯乙隨 基-5-(2-吱喃基)-2,2_二甲基嗓0坐u定(解草α惡tr坐, furilazole,MON-13900)、4,5-二氫-5,5-二苯基-3- 異口惡嗤魏酸乙i旨(雙苯。惡°坐酸,isoxadifen-ethyl -也參考在WO 95/07897中之相關的化合物)、1_(乙 氧基羰基)乙基-3,6-二氯-2-曱氧苯甲酸酯 (lactidichlor)、(4-氯-鄰-甲笨基氧)乙酸(MCPA)、 200800862 2-(4-氯-鄰-甲苯基氧)丙酸(mecoprop)、1-(2,4-二 氯苯基)-4,5-二氫-5-曱基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二 乙酉旨(°比唾解草醋,mefenpyr-diethyl -也參考在 WO 91/07874中之相關的化合物)、2-二氯甲基-2-曱基-1,3-二氧戊烷(MG-191)、2-丙烯基-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷之4-碳二硫酸酯(]\^-838)、1,8-萘酸酐、α-(1,3-二氧戊烷-2-基曱氧基亞胺基)苯基 乙腈(解草腈,oxabetrinil)、2,2-二氯二氧 戊烧-2-基甲基丙稀基)乙酿胺 (PPG-1292)、3-二氯乙醯基-2,2-二甲基噁唑啶 (R-28725)、3-二氯乙醯基-2,2,5-三甲基噁唑啶 (R-29148)、4-(4-氯-鄰-甲笨基)丁酸、4-(4-氯苯氧 基)丁酸、二苯基甲氧基乙酸、二笨基甲氧基乙酸 曱酯、二苯基甲氧基乙酸乙酯、1-(2-氯苯基)-5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸曱酯、1_(2,4_二氯苯基)冬 甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯、1-(2,4-二氯苯基>5-異丙基·lH-nb吐-3-敌酸乙酯、ι_(2,4·二氯苯 基)-5-(1,1-一甲基乙基)-111-°比哇缓酸乙醋、 1-(2,4_二氯苯基)·5-苯基口比唤各羧酸乙酯(也 參考在 EP-A 0 269 806 及 EP-A 〇 333 131 中之相 關化合物)、5-(2,4-二氯笨甲基)、2_異噁唑啉_3_羧 酸乙酯、5-苯基-2-異噁唑啉_3_羧酸乙酯、孓(4_ 氟苯基)-5-苯基-2-異噁唑啉_3_羧酸乙酯(也參考 在WO 91/08202中之相關化合物)、曱基丁 -59- 200800862 510 15-1-基之5-氯喹啉-8-氧乙酸酯、4-烯丙氧基丁基之 5-鼠啥琳-8-乳乙酸S旨、1-細丙氧基丙-2-基之5-氯喹啉-8-氧乙酸酯、5-氯喹噁啉-8-氧乙酸甲酯、 5-氯啥琳-8-氧乙酸乙酯、5-氯-啥嗔琳-8-氧乙酸烯 丙基醋、2-乳丙-1 -基之5-鼠啥琳-8-乳乙酸醋、5-氯-喹啉-8-氧丙二酸二乙酸酯、5-氯喹噁啉-8-氧 丙二酸二細丙基自旨、5 -鼠σ查琳-8 -乳丙二酸二乙醋 (也參考在ΕΡ-Α 0 582 198中之相關的化合物)、 4-羧基色滿-4-基乙酸(AC-304415,參考ΕΡ-Α 0 613 618)、4-氯苯氧基乙酸、3,3’-二曱基-4-曱氧 基二苯曱酮、1-溴-4_氯曱基磺醢基苯、1-[4-(Ν-2-甲氧基-苯曱醯基胺基磺醯基)苯基]-3-曱基脲(別 名:N-(2-曱氧基苯曱醯基)-4-[(甲基-胺基羰基) 胺基]苯石黃S藍胺)、1 -[4-(N-2-曱氧基苯曱酿基胺基 石黃酷基)-苯基]-3,3-二曱基脈、1-[4-(Ν-4,5-二曱基 苯曱醯基胺基磺醯基)苯基]-3-甲基脲、1-[4-(Ν-萘基胺基磺醯基)苯基]-3,3-二甲基脲、N-(2-曱氧 基-5-曱基苯甲酿基)-4-(¾丙基胺基祿基)苯石黃酿 胺,(Π-a) (Π-b) (Π*〇) -60- 及/或具一般化學式(Il-a),(II-b),(II-c)的化合物 & 20 200800862 其中 r 代表 0、1、2、3、4 或 5, A1D 代表下述的二價雜環基之一,s 代表 0、1、2、3、4或5,10 A2D 代表選擇地經CrC4-烷基-、CrC4-烷氧基羰基-及/或CrC4-烯氧基羰基-取代的CrC2-烷二基, R 代表經基、鼠硫基、胺基、Ci_C6-烧氧基、Ci-C6_ 烧硫基、Ci-Cg-烧基胺基或二-(C1-C4-烧基)胺 基, r9D 代表羥基、氬硫基,胺基、CVC7-烷氧基、crc6- 15 烯氧基、crc6-烯氧基-crc6-烷氧基、crc6-烧硫基、Ci-Cg-烧基胺基或二-(C1-C4-烧基)胺 基, R1QD 代表各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的 crc4-烷基, R110 代表氫,各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的 crc6-烷基、c2-c6-烯基或 c2-c6-炔基、crc4- 烧乳基-C1-C4-烧基、二乳戊烧基-C1-C4-烧基、 呋喃基、呋喃基-crc4-烷基、噻吩基、噻唑基、 六氫吼咬基、或選擇地經氟-、氯-及/或溴-或 -61 - 20 200800862 CrC4-烷基-取代的苯基, r12D代表氫,各為選擇地經氟-、氯_及/或溴-取代的 Ci-C6-烧基、C2-C6-細基或 C2-C6-快基、CrCr 烷氧基-CrC4-烷基、二氧戊烷基_CrC4-烷基、 σ夫喃基、吱鳴基燒基、σ塞吩基、嗟嗤基、 六氫吼σ定基、或選擇地經氟-、氯-及/或溴-或 CrC4-烷基-取代的苯基,10 R11E^R12D也一起代表CVCV烷二基或C2-C5-氧雜烷 二基,各為選擇地經CrC4-烷基、苯基、呋喃 基、稠合的苯環取代或藉由兩個取代基與彼等 附接的碳原子形成一種5-或6-成員的碳環, r13D代表氫、氰基、鹵素、或代表各為選擇地經氟-、 氯-及/或溴-取代的CrCV烷基、CVC6-環烷基或 本基, 15 r14D代表氫、選擇地經羥基一氰基-、鹵素-或^/^ 烧氧基-取代的Ci-C6·院基、C3_C6-環炼基或三 -(C1-C4-烧基)碎炫*基’ r15d 代表氫、氰基、鹵素、或代表各為選擇地經氟-、 氣-及/或 >臭-取代的C1-C4-烧基、〇3-〇6-壞燒基或 本基5 X1D 代表硝基、氰基、鹵素、CrCV烷基、CrCr 鹵基烷基、CrC4-烷氧基或CrC4-_基烷氧基, X 代表氬、氰基、硝基、鹵素、crcv烷基,crcv 鹵基烷基、CrC4-烷氧基或CrCt函基烷氧基, -62- 20 200800862x3D 代表氫、氰基、硝基、鹵素、CVCV烷基、crc4-鹵基烷基、CrC4-烷氧基或CrC4_鹵基烷氧基, 及/或下述具式(Il-d),(Π-e)的化合物之一其中 t 代表 0、1、2、3、4 或5, v 代表 0、1、2、3 或4, R16D 代表氫或CrC4-烷基, R17D 代表氫或CrC4-烷基, R18D 代表氫,各為選擇地經氰基-、鹵素-或CrC4-烷氧基-取代的CrC6-烷基、CrC6-烷氧基、 Ci-Cg-烧硫基、CpCg-烧基胺基或二- (C1-C4-烧 基)胺基,或各為選擇地經氰基-、鹵素-或CrC4-烷基-取代的C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷氧基、 C3-C6-環烷硫基或C3-C6-環烷基胺基, R19D 代表氫,選擇地經氰基-、羥基-、鹵素-或〇1-(:4-烷氧基-取代的CrC6-烷基,各為選擇地經氰基 -63- 200800862 -或鹵素-取代的C3-C6-炸基或C3-C6-快基、或選 擇地經氣基-、_素-或C1-C4-烧基-取代的C3-Cg-環烧基, r20D 代表氫,選擇地經氰基-、羥基-、鹵素-或cvc4-5 烷氧基-取代的CrC6-烷基,各為選擇地經氰基 -或鹵素-取代的c3-c6-烯基或c3-c6-炔基、選擇 地經亂基-、鹵素-或C1-C4-烧基-取代的C3-C6-壞烧基、或選擇地經硝基-、鼠基-、1¾素-、C 1-C4-B 烧基-、C1-C4-鹵基烧基-、Ci-Czp烧乳基-或 10 CrC4-鹵基烷氧基-取代的苯基,或與R19D—起 代表各為選擇地經crc4-烷基-取代的c2-c6-烷 二基或c2-c5-氧雜烷二基, X4D 代表硝基、氰基、羧基、胺基甲醯基、曱醯基、 胺基石黃酿基、經基、胺基、鹵素、C1-C4-烧基、 15 C1-C4-ή基烧基、C1-C4-烧氧基或C1-C4-鹵基烧 氧基,且 • x5D 代表硝基、氰基、羧基、胺基曱醯基、曱醯基、 胺基績醢基、羥基、胺基、鹵素、烧基、 Crc4-i基烷基、CrC4-烷氧基或CVCriS基烷 20 氧基。 2. 根據申請專利範圍第1項的組成物,其中 r 代表 0、1、2、3 或 4, A1D 代表下述之二價的雜環性基之一 -64- 2008008625 s 代表 0、1、2、3 或 4 ’ A2D 代表各為選擇地經甲基-、乙基-、曱氧基羰基-、 乙氧基羰基-或烯丙氧基羰基-取代的亞曱基或 亞乙基,10 15R8D 代表羥基、氫硫基、胺基、甲氧基、乙氧基、 正-或異丙氧基、正-、異-、第二-或第二-丁氧 基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、正-、 異-、弟二-或第二-丁硫基、甲基胺基、乙基胺 基、正-或異-丙基胺基、正·、異-、第二-或第 三-丁基胺基、二曱基胺基或二乙基胺基, r9D 代表羥基、氫硫基、胺基、甲氧基、乙氧基、 正-或異-丙氧基、正·、異-、弟二-或弟二-丁氧 基、1-曱基己氧基、烯丙氧基、1-烯丙氧基甲 基乙氧基、曱硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、 正-、異-、第二-或第三-丁硫基、曱基胺基、乙 基胺基、正-或異-丙基胺基、正-、異-、第二-或第三-丁基胺基、二曱基胺基或二乙基胺基, r10D 代表各為選擇地經氟-、氯-及/或溴-取代的甲 基、乙基、正•或異-丙基, r11d 代表氫,各為選擇地經氟-及/或氯-取代的甲 -65 - 20 200800862 基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或 第三-丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基、 甲氧基甲基、乙氧基曱基、曱氧基乙基、乙氧 基乙基、二氧戊烷基曱基、呋喃基、呋喃基甲 5 基、σ塞吩基、嗟σ坐基、六氫吼°定基、或選擇地 經氣-、氯-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、正 瓣、異-、弟二-或弟二丁基腾取代的笨基’ r12D 代表氫,各為選擇地經氟-及/或氯-取代的甲 •基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、弟二-、 10 或第三-丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔 基、甲氧基甲基、乙氧基曱基、甲氧基乙基、 乙氧基乙基、二氣戊烧基甲基、咬喃基、咬0南 基甲基、噻吩基、噻唑基、六氫吡啶基、或選 擇地經氟-、氯-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基 -、正-、異-、弟二-或弟二丁基-取代的苯基, 或與 Rud — 起代表-ch2-o-ch2-ch2-及 _ -CH2-CH2-0-CH2-CH2-基之一,其可選擇地經 曱基、乙基、呋喃基、苯基、稠合的苯環取代, 或藉由兩個取代基,與彼等附接的碳原子,形 20 成一種5-或6-成貝的碳壞’ r13D 代表氫、氰基、氟、氯、溴,或代表各為選擇 地經氟-、氯-及/或溴-取代的曱基、乙基、正-或異-丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基 或苯基, -66- 200800862 r14D 代表氫,選擇地經羥基-、氰基-、氟-、氯-、甲 氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-取代的甲基、 乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基, 5 r15D 代表氫、氰基、氟、氯、溴,或代表各為選擇 地經氟-、氯-及/或溴-取代的曱基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、弟二-或弟二•丁基、壞 丙基、環丁基、環戊基、環己基或苯基,10 15X1D 代表硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、 正-或異-丙基、正-、異-、弟二-或第二-丁基、 二氟甲基、二氯曱基、三氟甲基、三氯曱基、 氯二氟曱基、氟二氯曱基、甲氧基、乙氧基、 正-或異-丙氧基、二氟曱氧基或三氟甲氧基, X2D 代表氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、曱基、乙 基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁 基、二氟甲基、二氯曱基、三氟甲基、三氯甲 基、氯二氟甲基、氟二氯曱基、曱氧基、乙氧 基、正-或異-丙氧基、二敗甲氧基或二敗甲氧 基, X3D 代表氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙 基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁 基、二氟曱基、二氯曱基、三氟曱基、三氣甲 基、氯二氟曱基、氟二氯曱基、甲氧基、乙氧 基、正-或異-丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧 -67 - 20 200800862 基, t 代表0、1、2、3或4之數目, v 代表0、1、2或3之數目, R16d 代表氫、曱基、乙基、正-或異-丙基, 510 15R17D 代表氫、曱基、乙基、正-或異-丙基, r18D 代表氫,各為選擇地經氰基-、氟-、氯-、曱氧 基-、乙氣基-、正-或異-丙氧基-取代的曱基、 乙基、正-或異-丙基、正-、異-、弟二-或弟二_ 丁基、曱氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、 異-、第二-或第三-丁氧基、甲硫基、乙硫基、 正-或異-丙硫基、正-、異-、弟二-或弟二-丁硫 基、曱基胺基、乙基胺基、正-或異-丙基胺基、 正-、異-、弟二-或弟二_丁基胺基、二曱基胺基 或二乙基胺基,或各為選擇地經氰基-、氟-、 氣-、>臭-、曱基-、乙基-、正-或異-丙基-取代的 環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙氧基、 環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙硫基、 環丁硫基、環戊硫基、環己硫基、環丙基-胺基、 環丁基胺基、環戊基胺基或環己基胺基, r19D 代表氫,各為選擇地經氰基-、羥基-、氟-、氯-、 曱氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-取代的甲 基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-或第二-丁 基,各為選擇地經氰基-、氟-、氯-或溴-取代的 丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,或各為選 -68- 20 200800862 擇地經氮基-、氣-、氣-、>臭-、甲基-、乙基-、 正-或異-丙基-取代的壤丙基、環丁基、環戊基 或環己基, r20D 代表氫,各為選擇地經氰基-、羥基-、氟-、氯-、 5 甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-取代的曱 基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-或第二-丁 基,各為選擇地經氰基-、氟-、氯-或漠-取代的 丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,各為選擇 ® 地經氰基-、氟-、氯-、漠-、甲基-、乙基·、正 10 -或異-丙基-取代的環丙基、環丁基、環戊基或 壞己基、或選擇地經石肖基-、鼠基-、氣-、氯-、 〉臭-、曱基_、乙基*»、正-或異-丙基、正_、異_、 第二-或第三-丁基-、三氟甲基-、曱氧基-、乙 氧基-、正-或異-丙氧基-、二氟曱氧基-或三就 15 甲氧基-取代的苯基,或與R19 —起代表各為選 擇地經曱基-或乙基-取代的丁烷-1,4-二基(三亞 • 曱基)、戊烷-1,5-二基、1-氧雜丁烷-1,4-二基或 3-氧雜戊烷-1,5-二基, X4D 代表硝基、氰基、羧基、胺基甲醯基、甲醯基、 2〇 胺基石夤酸基、輕基、胺基、氣、氯、、廣、曱基、 乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、三氟曱基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、二氟曱氧基或三氟曱氧基, X5D 代表硝基、氰基、羧基、胺基曱醯基、曱醯基、 -69- 200800862胺基磺醯基、羥基、胺基、氟、氣、溴、曱基、 乙基、正-或異-丙基、正_、異_、第二-或第三 丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異_ 丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氡基。 根據申请專利範圍弟1或2項之一或兩項的組成物, 係包含具式(I-b)之(S)各氯氺M2-甲基·4-[ι,2,2,2-四 氟-1-(二氣甲基)乙基]苯基}-Ν2-(1-甲基-2-甲基石黃酿基 乙基)苯二甲醯胺之化合物根據申請專利範圍第1至3項之一或多項的組成物, 係包含根據申請專利範圍第3項之具式(I_b)之(s)_3-氯曱基-4-[l,2,2,2-四氟小(三氟甲基)乙基]苯 基}-1^2-(1-甲基-2-甲基石黃酸基乙基)笨二甲醒胺 至少一種列表於下面之化合物,個別地或在各表中之一者: 解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、 雙苯°惡σ坐酸(isoxadifen-ethyl)、吼唾解草酉旨 (mefenpyr-diethyl)、解草噪唾(furilazole)、解草咬 (fenclorim)、可滅隆(cumyluron)、汰草隆(dymron)、口展 草丹(dimepiperate), -70- 20 200800862(H-a)N—NNo. X1Dr Am Rm 、N〆 U-3.-1 2-C1,4-C1 η3〇Ά 」 OCH3 o' 7-OCH3 N、 11-3.-2 2-C1,4-CI H3〇A 」 OCH3 卜 OC2H5 v ϋ-3··3 2-Cl,4-Cl H3crA 」 oc2h5 卜 och3 、N" N、 丫 n-a-4 2-C1,4-CI H3cA 卜 oc2h5 〇c2h5 -N^V D-a-9 2-C1,4-C1 OC2H5 Cl3〇 -71 - 200800862No, Xlpr A1P_ R8PD-a-12〇c2h5 n-a-13 2-C1,4-C1H3C oc2h5 n-a-14 2-C1,4-C1i-C3H7 oc2h5 n-a-15
- 2-Cl,4-Clt-C4H9 oc2h5 H-2.-16
- 2-CI, 4-C1 ch7YV O—N oc2h5 n-a-17 2-C1,4-C1 H-2.·! δOQHs OH -72- 200800862No. X2D X3D A2D r9D Π-b-l 5-C1 H ch2 OH n-b-2 5-C1 H ch2 och3 H-b-3 5-C1 H ch2 oc2h5 n-b-4 5-C1 H ch2 OC3H7-11 D-b-5 5-C1 H 0¾ OC3Hri n-b-6 5·α H CH2 OC4H9-11 n-b-7 5-CI H ch2 OCH(CHs)C5Hn-n H-b-8 5-C1 2-F ch2 OH H-b-9 5-CI 2-C1 ch2 OH Π-b-lO 5-CI H ch2 OCH2CH=CH2 Π-b-ll 5-CI H ch2 OC4H9-1 H-b-12 5-CI H ch2 001(013)0120^01=0¾ ch2 H-b-13 5-CI H r °x° OCH2CH=CH2 IW>14 5-CI H c2h5 °x° oc2h5 n-b-15 5-CI H ?H3 °x° och3 -73-200800862 No. R- N(R11dR12I>) Π-c-l CHC12 n(ch2ch=ch2)2 n^c-2 chci2 h3c ch3 0 v_y h3c 〇η3 〇 H-c-3 CHC12 CH, D-c-4 CHCI2 〇 H-c-5 CHCI2 c6h5-74- 200800862(H-d)No· R160 R17D R18D X4Dt X5DV Dki-1 H H ch3 2-OCH3 - H-d-2 H H 02¾ 2-OCH3 - H-d-3 H H C3H7-n 2-OCH3 - H-d-4 H H C3H7-i 2-OCH3 - ltd-5 H H -<] 2-OCH3 - n-d-6 H H ch3 2-OCH3,5-CH3 — n-d-7 H H C2H5 2-OCH3>5-CH3 — n-d-8 H H C3H7-I1 2-OCH3,5-CH3 - n-d-9 H H CsIM 2-OCH3)5-CH3 - Π-d-lO H H -<] 2-OCH3,5-CH3 — rw-n H H OCH3 2-OCH3,5-CH3 - II-d-12 H H OC2H5 2-OCH3,5-CH3 — n-d-13 H H OC3H7-i 2-OCH3>5-CHs - H-d-14 H H sch3 2-OCH3,5-CH3 — D-d-15 H H sc2h5 2-OCH3,5-CH3 — D-d-16 H H SC3IM 2-0CH3,5-CH3 — n-d-17 H H NHCH3 2-OCH3,5-CH3 — IM-18 H H NHC2H5 2-OCH3,5-CH3 - H-d-19 H H NHC3H7-1 2-OCH3,5-CH3 — D-d-20 H H H 2-OCH3,5-CH3 — H-d-21 H H NHCH3 2-OCH3 - D-d-22 H H NHC3H7-I 2-OCH3 - n-d-23 H H N(CH3)2 2-OCH3 - fl-d-24 H H n(ch3)2 3-CH3> 4-CH3 - II-d-25 H H ch2-o-ch3 2-OCH3 - -75- 2008008624D t (H-e) No. R16D RI9D r20D X4Dt X5DV Π-e-l H H ch3 2-OCH3 — D-e-2 H H C2H5 2-OCH3 — II-e-3 H H C3H7-11 2-OCH3 — II-e-4 H H CsHri 2-00¾ - H-e-5 H H I 2-OCH3 — II-e-6 H ch3 ch3 2-OCH3 - H-e-7 H H ch3 2-OCH3,5«CH3 一 II-e*8 H H C2H5 2-OCH3>5-CH3 — II-e-9 H H C3H7-H 2-OCH3,5-CH3 — Π-e-lO H H C3H7-i 2-OCH3,5-CH3 — Π-e-ll H H -< 2-OCH3,5-CHs — n-e-12 H ch3 ch3 2-OCH3,5-CH3 —10 155· 根據申請專利範圍第1至4項之一或多項的組成物, 其中作物植物相容性-增進的化合物係挑選自包括解 毒啥(cloquintocet-mexyl)、解草唆(fenchlorazole-ethyl)、雙 苯°惡σ坐酸(isoxadifen-ethyl) 、0比嗤解草酯 (mefenpyr-diethyl)、解草噁唑(furilazole)、解草啶 (fenclorim)、可滅隆(cumyluron)、殺草隆((13丨!11訊)11)、 汰草隆(dymron)、旅草丹(dimepiperate),根據申請專 利範圍第4項之Π-e-ll以及根據申請專利範圍第4項 之 II-e-5 〇 6·根據申請專利範圍第1至5項之混合物用於供控制動 -76- 20 200800862 物有害生物之用途。 7. —種用於控制動物有害生物之方法,其特徵為將根據 申請專利範圍第1至5項中任一項的混合物作用於動 物害蟲及/或其居住環境。 510 8. 一種用於製備殺昆蟲的組成物之方法,其特徵為將根 據申請專利範圍第1至5項中任一項的混合物與展延 劑及/或界面活性劑相混合。 9. 根據申請專利範圍第1至5項的一或多項的組成物用 於供處理種子之用途。 10. 根據申請專利範圍第1至5項的一或多項的組合物用 於供處理轉殖基因植物的種子之用途。 11. 根據申請專利範圍第1至5項的一或多項的組合物用 於供處理轉殖基因植物之用途。 12. —種以根據申請專利範圍第1至5項的一或多項之組 合物處理過之種子。 15-77- 200800862 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第(無)圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 無 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
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