BRPI0614676A2 - éteres fenìlicos substituìdos pesticidas - Google Patents

Abstract

ÉTERES FENìLICOS SUBSTITUIDOS PESTICIDAS. A presente invenção refere-se ao uso de derivados de éter fenilico de fórmula (1), às suas composições para o controle de pragas, incluindo artrópodes e helmintos.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ÉTERESFENÍLICOS SUBSTITUÍDOS PESTICIDAS".

A presente invenção refere-se ao uso de novos derivados deéteres fenílicos, às suas composições para o controle de pragas, incluindoartrópodes e helmintos.

Muitos éteres fenílicos já são conhecidos como intermediáriossintéticos de, por exemplo, WO 03/101993, WO 03/024949, WO 95/14013,WO 95/14014, WO 93/15046, DE 3624349.

No DE 2418572 e no DE 2418571, certos éteres fenílicos sãodescritos como acaricidas e inseticidas. Entretanto, os éteres fenílicosdessas patentes não são estruturalmente relacionados aos éteres fenílicosdescritos abaixo nesse pedido de patente.

Os pesticidas modernos devem atender uma ampla faixa dedemandas, por exemplo, em relação ao nível, duração e espectro de ação,espectro de uso, toxicidade, combinação com outras substâncias ativas,combinação com auxiliares de formulação ou síntese e, uma vez que épossível a ocorrência de resistências, o desenvolvimento de tais substânciasnunca pode ser considerado como concluído, e há constantemente uma altademanda por novos compostos que sejam vantajosos sobre os compostosconhecidos, pelo menos no que diz respeito a alguns aspectos.

É um objetivo da presente invenção proporcionar novos pesti-cidas que possam ser usados como ectoparasiticidas em animais de criaçãoou em animais domésticos de estimação.

Um outro objetivo da invenção é proporcionar novos pesticidasque possam ser usados em dose mais baixa do que os pesticidas existentes.

Um outro objetivo da invenção é proporcionar novos pesticidasque sejam mais seguros para o usuário e o ambiente.

Um outro objetivo da invenção é proporcionar novos pesticidasque não tenham o mesmo modo bioquímico de ação que os pesticidasconhecidos e sejam ativos contra as pragas que tenham desenvolvidoresistência contra os pesticidas comerciais.

Esses objetivos são atendidos em sua totalidade ou em partepela presente invenção.

A presente invenção diz respeito ao uso de compostos que é umderivado de éter fenílico de fórmula (I), ou um sal pesticidamente aceitáveldele,

<formula>formula see original document page 3</formula>

onde:

R1 é fenila, que é não-substituída ou substituída por um oumais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio,(C1-C6)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

ou é (C5-C8)-cicloalquila, (C5-C8)-cicloalquenila, (C6-C10)-bici-cloalquila, (C6-C10)-bicicloalquenila, que são não-substituídas ou substituídaspor um ou mais radicais selecionados a partir do grupo que consiste emhalogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

ou é indanila ou tetralinila, que são não-substituídas ou substi-tuídas por um ou mais radicais selecionados a partir do grupo que consisteem halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

ou é (C3-C7)-alquila; que é não-substituída ou substituída por umou mais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio,(C1-C6)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

R2 e R3 são independentemente hidrogênio, halogênio, (CrC6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

R4 é hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila,(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-halo-alquinila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquenila, (CrC4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C3-C7)-cicloalquilóxi, (CrC6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C4)-haloalcóxi-(C1-C6)-alquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C7)-Cido-alquenil-(Ci-C6)-alquila, CO(CrC6)-alquila, COO(CrC6)-alquila, CHO; CN1(Ci-C6)-alquiltio, (CrC4)-haloalquiltio, (CrC4)-alquilsulfinila, (C-i-C4)-haloal-quilsulfinila, (Ci-C4)-alquilsulfonila ou (CrC4)-haloalquilsulfonila;

A é uma unidade divalente de (CrC4)-alquileno e

B é uma unidade divalente de (CrC4)-alquileno;e onde méOoul enéOou 1,

para o controle de pragas, em particular para o controle deartrópodes, incluindo insetos e aracnídeos, e helmintos, incluindo nema-tóides.

A invenção também inclui qualquer estereoisômero, enantiômeroou isômero geométrico, e suas misturas.

Pelo termo "sais pesticidamente aceitáveis" é pretendido os sais,cujos ânions ou cátions são conhecidos e aceitos na técnica para aformação de sais para uso pesticida.

A expressão "um ou mais radicais selecionados a partir do grupoque consiste em", na definição, é para ser entendida como significando, emcada caso, um ou mais radicais idênticos ou diferentes selecionados a partirdo grupo especificado de radicais, a não ser que limitações específicassejam definidas expressamente.

No presente relatório descritivo, incluindo as reivindicações queacompanham, os substituintes antes mencionados têm os seguintessignificados:

O átomo de halogênio significa o flúor, o cloro, o bromo ou oiodo.

O termo "halo", antes do nome de um radical, significa que esseradical está parcial ou completamente halogenado, isso quer dizer,substituído por F, Cl, Br ou I, em qualquer combinação, preferivelmente porF ou Cl.

Os grupos alquila e as suas porções (a não ser que de outromodo definido) podem ser de cadeia reta ou ramificada.

A expressão "(CrC6)-alquila" é para ser entendida comosignificando um radical de hidrocarboneto não-ramificado ou ramificadotendo 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, tal como, por exemplo, umradical metila, etila, propila, isopropila, 1-butila, 2-butila, 2-metilpropila outerc-butila.

Os radicais alquila e também em grupos compósitos, a não serque de outro modo definido, preferivelmente têm 1 a 4 átomos de carbono.

"(C1-C6)-haloalquila" significa um grupo alquila mencionado soba expressão "(C1-C6)-alquila", no qual um ou mais átomos de hidrogênio sãosubstituídos pelo mesmo número de átomos de halogênio idênticos oudiferentes, tal como monoaloalquila, peraloalquila, CF3, CHF2, CH2F,CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 ouCH2CH2Cl.

"(C1-C6)-alcóxi" significa um grupo alcóxi cuja cadeia decarbonos tem o significado dado sob a expressão "(C1-C6)-alquila". O"haloalcóxi" é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O1 OCH2CF3 ouOCH2CH2Cl.

"(C2-C6)-alquenila" significa uma cadeia de carbonos não-cíclica,não-ramificada ou ramificada, tendo um número de átomos de carbono quecorresponde a esta faixa especificada e que contém pelo menos uma ligaçãodupla que pode estar localizada em qualquer posição do respectivo radicalinsaturado. A "(C2-C6)-alquenila", desse modo, significa, por exemplo, ogrupo vinila, alila, 2-metil-2-propenila, 2-butenila, pentenila, 2-metilpentenilaou o hexenila.

"(C2-C6)-alquinila" significa uma cadeia de carbonos não-cíclica,não-ramificada ou ramificada, tendo um número de átomos de carbono quecorresponde a esta faixa especificada e que contém pelo menos uma ligaçãotripla que pode estar localizada em qualquer posição do respectivo radicalinsaturado. A "(C2-C6)-alquinila", desse modo, significa, por exemplo, o grupopropargila, 1-metil-2-propinila, 2-butinila ou 3-butinila.

Os grupos cicloalquila preferivelmente têm de três a sete átomosde carbono no anel e são opcionalmente substituídos por halogênio oualquila.

"(C1-C4)-alquileno" é para ser entendido como significando umgrupo alcanodiila não-ramificado ou ramificado, tendo 1 a 4 átomos decarbono, por exemplo, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- ou -CH2-CH(CH3)-.

Os grupos "cicloalquila" preferivelmente têm de três a oitoátomos de carbono no anel, os grupos "bicicloalquila" preferivelmente têm deseis a dez átomos de carbono nos anéis e ambos os grupos sãoopcionalmente substituídos, por exemplo, por halogênio ou alquila.

A expressão "(C3-C7)-cicloalquil-(Ci-C6)-alquila" significa umgrupo (Ci-C6)alquila que é substituído por um anel de (C3-C7)cicloalquila.

Nos compostos de fórmula (I), proporcionam-se os seguintesexemplos de radicais:

Um exemplo de alquila substituída por cicloalquila é ciclopropil-metila; um exemplo de alquila substituída por alcóxi é metoximetila(CH2OCH3).

Uma modalidade preferida da presente invenção diz respeito aouso dos compostos de fórmula (I) para o controle de pragas, onde

R1 é fenila, que é não-substituída ou substituída por um oumais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (CrC4)-alquila, (Ci-C3)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;

ou é (C5-C8)-CiCloaIquiIa, (C5-C8)-cicloalquenila, (C6-C9)-bici-cloalquila, (Ce-CgJ-bicicloalquenila,

que são não-substituídas ou substituídas por um ou maisradicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (CrC4)-alquila, (CrC3)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;ou é indanila ou tetralinila,

que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicais

selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (Ci-C4)-alquila,(CrC3)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;

ou é (C3-C7)-alquila;

e/ou

R2 e R3 são independentemente hidrogênio, halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C3)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;

e/ouR4 é hidrogênio, halogênio, (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila,(C2-C6)-alquinila, (Ci-C3)-haloalquiia, (C2-C3)-haloalquenila, (C3-C7)-CicIo-alquila, (C3-C7)-cicloalquenila, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi, (C3-C7)-cicloalquilóxi, (Ci-C6)-alcóxi-(Ci-C6)-alquila, (CrC3)-haloalcóxi-(CrC6)-alquila,CO(Ci-C4)-alquila, COO(CrC4)-alquila, CHO; CN, (CrC4)-alquiltio, (C1-C3)-haloalquiltio, (C1-C4)^lquiIsuIfiniIa, (C1-C3)-IialoalquiIsuIfiniIa, (C1-C4)-alquilsulfonila, (CrC3)-haloalquilsulfonila;

e/ou

A é uma unidade divalente selecionada a partir do grupo CH2,C2H4, C3He!

e/ou

B é uma unidade divalente selecionada a partir do grupo CH2,C2H4, C3He;

e onde m é 0 ou 1 e η é 0 ou 1.

Em particular, os resíduos preferidos dos compostos de fórmula(I) são

R1 é fenila, que é não-substituída ou substituída por um oumais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;

ou (C5-C8)-CiCloaIquiIa, (C5-C8)-cicloalquenila, (C6-C9)-bici-cloalquila, (C6-C9)-bicicloalquenila,

que são não-substituídas ou substituídas por um ou maisradicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;

R2 e R3 são independentemente hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, (CrC3)-haloalquila, (Ci-C4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;

R4 é hidrogênio, halogênio, (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila,(C2-C6)-alquinila, (C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (C2-C3)-haloalquenila, (C3-C7)-Cido-alquila, (C3-C7)-cicloalquenila, (CrC4)-alcóxi, (C1-C3)-IiaIoaIcoxi, (C3-C7)-cicloalquilóxi, (CrCeJ-alcóxKCrCeJ-alquila, (CrC^-haloalcóxi-ÍCrCeJ-alquila,CO(CrC4)-alquila, COO(C1-C4)^IquiIa, CHO; CN;

Em particular, também é preferido o uso dos compostos defórmula (I), onde A é uma unidade divalente CH2 e/ou B é uma unidadedivalente CH2 e onde mé1 enéOounél eméOoumen são 1 ou m e ηsão 0.

Os compostos de fórmula (I) podem ser preparados pelaaplicação ou adaptação de métodos conhecidos (isto é, os métodos atéagora usados ou descritos na literatura química). Na descrição dosprocessos a seguir, quando os símbolos que aparecem nas fórmulas nãoforem especificamente definidos, entende-se que eles são "conformedefinidos acima", de acordo com a primeira definição de cada símbolo norelatório descritivo.

Sabe-se a partir da técnica anterior que os compostos defórmula (I), onde A, B, R11 R21 R31 R4 e m, η são conforme definidos acima,podem ser preparados pela reação de um composto hidróxi de fórmula (II)

R1-(A)m-OH (II)

com halogenetos de fórmula (III) (onde Ph é fenila)

Hal-(B)n-Ph(R2,R3,R4) (III)

para gerar éteres fenílicos ou éteres fenilalquílicos de fórmula (I).

A reação é efetuada na presença de bases, como os hidretosalcalinos, os hidróxidos alcalinos, os alcoolatos alcalinos, os carbonatosalcalinos, em solventes orgânicos. A reação pode ser efetuada sem ou comcatalisadores, tais como os sais de metais, como os sais de cobre, os saisde níquel ou os sais de paládio, ou catalisadores de transferência de fases,como os sais de amônio quaternário ou os sais de fosfônio quaternário.

A síntese pode ser realizada também conforme descrito, porexemplo, em Palucki, Michael; Wolfe, John P.; Buchwald, Stephen L.;JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; EN; 119; 14; 1997; 3395 - 3396.

Sabe-se também a partir da técnica anterior que os compostosde fórmula (I), onde A, B, R1, R2, R3, R4 e m, η são como definidos acima,podem ser preparados pela reação de um composto de halogênio de fórmula(IV)

R1-(A)m-Hal (IV)

com compostos hidróxi de fórmula (V)HO-(B)n-Ph(R2, R3, R4) (V)para gerar éteres fenílicos ou éteres fenilalquílicos de fórmula (I).

A reação é efetuada na presença de bases, como os hidretosalcalinos, os hidróxidos alcalinos, os alcoolatos alcalinos, os carbonatosalcalinos, em solventes orgânicos. A reação pode ser efetuada sem ou comcatalisadores, tais como os sais de metais, como os sais de cobre, os saisde níquel ou os sais de paládio, ou catalisadores de transferência de fases,como os sais de amônio quaternário ou os sais de fosfônio quaternário.

A síntese pode ser efetuada também conforme descrito, porexemplo, em:

Kawamatsu, Yutaka; Sohda, Takashi; Imai, Yoshio; EJMCA5;Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther.; EN; 16; 4; 1981; 355-362;

Noji, Masahiro; Ohno, Tomoko; Fuji, Koji; Futaba, Noriko; Tajima,Hiroyuki; Ishii, Keitaro; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 68; 24; 2003; 9340 -9347;

Machin, Peter J.; Hurst, David N.; Bradshaw, Rachel M.; Blaber,Leslie C.; Burden, David T.; e col.; JMCMAR; J. Med. Chem.; EN; 26; 11;1983; 1570-1576;

Summa, Vincenzo; Petrocchi, Alessia; Pace, Paola; Matassa,Victor G.; Francesco, Raffaele De; Altamura, Sérgio; Tomei, Licia; Koch,Uwe; Neuner, Philippe; JMCMAR; J. Med. Chem.; EN; 47; 1; 2004; 14 -17;

Foot, Jonathan S.; Giblin, Gerard M.; Taylor, Richard J. K.;ORLEF7; Org. Lett.; EN; 5; 23; 2003; 4441 - 4444;

Edmondson1 Scott D.; Mastracchio, Anthony; He, Jiafang; Chung,Christine C; Forrest, Michael J.; Hofsess, Scott; Maclntyre, Euan; Metzger1Joseph; 0'Connor, Naphtali; Patel, Kajal; Tong, Xinchun; e col.; BMCLE8;Bioorg. Med. Chem. Lett.; EN; 13; 22; 2003; 3983 - 3988;ou Dow Chem. Co.; US 2109458; 1936

Escopo Biológico da invenção:

De acordo com uma característica adicional da presenteinvenção, proporciona-se um método para o controle de pragas em um lócus,o qual compreende aplicar a ele uma quantidade efetiva de um composto defórmula (I), ou um seu sal. Para esse propósito, o dito composto énormalmente usado na forma de uma composição pesticida (isto é, emassociação com diluentes ou veículos e/ou agentes tensoativos compatíveis,adequados para uso em composições pesticidas), por exemplo, como aseguir descrito.

O termo "composto da invenção", como usado a seguir, incluium derivado de éter fenílico ou éter fenilalquílico de fórmula (I), comodefinido acima, e um seu sal pesticidamente aceitável.

Um aspecto da presente invenção como definida acima é ummétodo para o controle de pragas em um lócus. O lócus inclui, por exemplo,a praga propriamente dita, o local (planta, campo, floresta, pomar, canal,solo, produto de planta, ou similar) onde a praga reside ou alimenta-se, ouum local suscetível à infestação futura pela praga. O composto da invençãopode, portanto, ser aplicado diretamente à praga, ao local onde a pragareside ou alimenta-se, ou ao local suscetível à infestação futura pela praga.

Conforme é evidente a partir dos usos pesticidas precedentes, apresente invenção proporciona compostos pesticidamente ativos e métodosde uso dos ditos compostos para o controle de diversas espécies de pragas,as quais incluem: artrópodes, especialmente os insetos ou os ácaros, ounematóides de plantas. O composto da invenção pode, assim, servantajosamente empregado em usos práticos, por exemplo, em culturasagrícolas ou hortícolas, em silvicultura, em medicina veterinária ou criaçãode gado, ou em saúde pública.

Os compostos da invenção podem ser usados, por exemplo, nasseguintes aplicações e sobre as seguintes pragas:

Para o controle de insetos do solo, tais como o verme da raiz domilho, os cupins (especialmente para a proteção das estruturas), as varejasda raiz, as larvas de elaterídeos, os gorgulhos da raiz, as larvas da mariposanoctuídea, a lagarta de vários agrotídeos, os afídios das raízes, ou aslagartas. Eles podem também ser usados para proporcionar atividade contranematóides patogênicos de plantas, tais como os nematóides de nó da raiz,quisto, obelisco, lesão, ou caule ou bulbo, ou contra ácaros. Para o controledas pragas do solo, por exemplo, o verme da raiz do milho, os compostossão vantajosamente aplicados ao, ou incorporados em uma taxa efetiva no,solo no qual as colheitas são plantadas ou são para serem plantadas, ou àssementes ou raízes de plantas em crescimento.

Na área de saúde pública, os compostos são especialmenteúteis no controle de muitos insetos, especialmente as moscas das sujeirasou outras pragas dípteras, tais como as moscas domésticas, as moscas dosestábulos, as moscas soldados, as moscas dos chifres, as moscas veados,as moscas de cavalos, os mosquitos-pólvora, os maruins, os borrachudos,ou os mosquitos.

Na proteção de produtos armazenados, por exemplo, os cereais,incluindo o grão ou a farinha, os amendoins, as comidas para animais, amadeira ou os artigos domésticos, por exemplo, os tapetes e os tecidos, oscompostos da invenção são úteis contra o ataque por artrópodes, maisespecialmente os besouros, incluindo os gorgulhos, as mariposas ou osácaros, por exemplo, Ephestia spp. (mariposas das farinhas), Anthrenus spp.(besouros dos tapetes), Tribolium spp. (besouros das farinhas), Sitophilusspp. (gorgulhos dos grãos) ou Acarus spp. (ácaros).

No controle de baratas, formigas ou cupins, ou pragas deartrópodes similares, em recintos domésticos ou industriais infestados, ou nocontrole de larvas de mosquitos em canais, cavidades, reservatórios ououtra água corrente ou parada.

Para o tratamento de fundações, estruturas ou solo, naprevenção do ataque sobre prédio por cupins, por exemplo, Reticulitermesspp., Heterotermes spp., Coptotermes spp..

Na agricultura contra adultos, larvas e ovos de Lepidópteros(borboletas e mariposas), por exemplo, Heliothis spp., tais como Heliothisvirescens (larva da traça dos botões de tabaco), Heliothis armigera eHeliothis zea. Contra adultos e larvas de Coleópteros (besouros), porexemplo, Anthonomus spp., por exemplo, grandis (gorgulho do algodão),Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Diabrotica spp.(vermes das raízes dos milhos). Contra Heterópteros (Hemípteros eHomópteros), por exemplo, Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp.,Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp.(saltadores das folhas do arroz), Nilaparvata spp..

Contra Dípteros, por exemplo, Musca spp.. Contra Tisanópteros,tais como Thrips tabaci. Contra Ortópteros, tais como Locusta eSchistocerca spp., (gafanhotos e grilos), por exemplo, Gryllus spp., e Achetaspp., por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatellagermanica, Locusta migratória migratorioides, e Schistocerca gregaria.Contra Colêmbolos, por exemplo, Periplaneta spp. e Blatella spp. (baratas).

Contra artrópodes de significado agrícola, tais como Acari(ácaros), por exemplo, Tetranyehus spp., e Panonyehus spp..

Contra nematóides que atacam as plantas ou as árvores deimportância para a agricultura, a silvicultura ou a horticultura, diretamente oupor disseminação de doenças bacterianas, virais, do micoplasma oufúngicas das plantas. Por exemplo, os nematóides do nó da raiz, tais comoMeloidogyne spp. (por exemplo, M. incógnita).

Os compostos ativos de estrutura (I) da invenção são adequadospara a proteção das plantas e dos órgãos das plantas, para aumentar osrendimentos, a melhora na qualidade da produção e para o controle depragas de animais, especialmente os insetos, os aracnídeos, os helmintos,os nematóides e os moluscos que ocorrem em agricultura, horticultura, nacriação de animais, na silvicultura, em instalações de jardins e lazer, naarmazenagem e proteção de material e no setor de higiene, com boatolerância pela planta, toxicidade favorável para o mamífero e boacompatibilidade ambiental. Eles podem ser usados preferivelmente comoagentes de proteção de plantas. Eles são ativos contra espécies sensíveis eresistentes normais, bem como contra todos os estágios de desenvolvimentoou contra os estágios de desenvolvimento individuais. As pragas acimamencionadas incluem:

a ordem Anopluros (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp.,Haematopinus spp., Linognathus spp., Pedieulus spp., Triehodeetes spp.

A classe dos Aracnídeos, por exemplo, Acarus siro, Aceriasheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amblyomma spp.,Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp.,Dermanyssus gallinae, EoTetranychus spp., Epitrimerus pyri, EuTetranychusspp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp.,Latrodectus maetans, MetaTetranyehus spp., Oligonyehus spp.,Ornithodoros spp., Panonyehus spp., Phyllocoptruta oleivora,Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp.,Rhizoglyphus spp., Sareoptes spp., Seorpio maurus, Stenotarsonemus spp.,Tarsonemus spp., Tetranyehus spp., Vasates lyeopersiei.A classe dos Pelecípodes, por exemplo, Dreissena spp.A ordem Quilópodes, por exemplo, Geophilus spp., Seutigeraspp.

A ordem Coleópteros, por exemplo, Acanthoscelides obteetus,Adoretus spp., Agelastiea alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis,Anobium punetatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp.,Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruehidius obteetus, Bruehusspp., Ceuthorhynehus spp., Cleonus mendieus, Conoderus spp.,Cosmopolites spp., Costelytra zealandiea, Curculio spp., Cryptorhynehuslapathi, Dermestes spp., Diabrotiea spp., Epilaehna spp., Faustinus eubae,Gibbium psylloides, Heteronyehus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupesbajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp., Laehnosterna eonsanguinea,Leptinotarsa deeemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyetusspp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp.,Monoehamus spp., Naupaetus xanthographus, Niptus hololeueus, Oryetesrhinoeeros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynehus suleatus, Oxyeetoniajueunda, Phaedon eoehleariae, Phyllophaga spp., Popillia japoniea,Premnotrypes spp., Psylliodes ehrysoeephala, Ptinus spp., Rhizobiusventralis, Rhizopertha dominiea, Sitophilus spp., Sphenophorus spp.,Sterneehus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp.,Trogoderma spp., Tyehius spp., Xylotreehus spp., Zabrus spp.

A ordem Colêmbolos, por exemplo, Onyehiurus armatus.

A ordem Dermápteros, por exemplo, Forfieula aurieularia.A ordem Diplópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

A ordem Dípteros por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp.,Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyiaspp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebraspp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp.,Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp.,Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musea spp., Nezara spp., Oestrus spp.,Oseinella frit, Pegomyia hyoseyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanusspp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

A classe Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., Biomphalariaspp., Bulinus spp., Deroeeras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oneomelaniaspp., Sueeinea spp.

A classe de Helmintos, por exemplo, Aneylostoma duodenale,Aneylostoma eeylanieum, Aeylostoma braziliensis, Aneylostoma spp., Asearislubrieoides, Asearis spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp.,Chabertia spp., Clonorehis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp,Dietyoeaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Draeuneulus medinensis,Echinococcus granulosus, Echinococcus multiloeularis, Enterobiusvermieularis, Faeiola spp., Haemonehus spp., Heterakis spp., Hymenolepisnana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomumspp., Opisthorehis spp., Onchoeerea volvulus, Ostertagia spp., Paragonimusspp., Schistosomen spp, Strongyloides fueIleborni, Strongyloides stercoralis,Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Triehinella spiralis,Triehinella nativa, Triehinella britovi, Triehinella nelsoni, Triçhinellapseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Triehuris triehuria, Wuehereriabanerofti.

Além disso, os protozoários, tais como Eimeria, podem sercontrolados.

A ordem Heterópteros, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsisspp., Blissus spp., Caloeoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp.,Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Diehelops fureatus,Diconocoris hewetti, Dysdereus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp.,Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus,Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp.,Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus,Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Seotinophoraspp., Stephanitis nashi, Tibraea spp., Triatoma spp.

A ordem Homópteros, por exemplo, Aeyrthosipon spp.,Aeneolamia spp., Agonoseena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis,Aleurothrixus spp., Amrasea spp., Anuraphis eardui, Aonidiella spp.,Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apiealis, Aspidiella spp., Aspidiotusspp., Atanus spp., Aulaeorthum solani, Bemisia spp., Brachyeaudusheliehrysii, Braehyeolus spp., Brevieoryne brassieae, Calligypona marginata,Carneoeephala fulgida, Ceratovaeuna lanigera, Cereopidae, Ceroplastesspp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii,Chromaphis juglandieola, Chrysomphalus fieus, Cieadulina mbila,Coeeomytilus halli, Coeeus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp.,Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosieha spp.,DysAphis spp., Dysmieoeeus spp., Empoasea spp., Eriosoma spp.,Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geoeoeeus eoffeae, Homalodiseaeoagulata, Hyalopterus arundinis, Ieerya spp., Idioeerus spp., Idioscopusspp., Laodelphax striatellus, Leeanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphiserysimi, Maerosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis saeehari,MeteaIfieIIa spp., Metopolophium dirhodum, Monellia eostalis, Monelliopsispeeanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvatalugens, Oneometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myrieae,Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis,Phenaeoeeus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxeraspp., Pinnaspis aspidistrae, Planoeoeeus spp., Protopulvinaria pyriformis,Pseudaulacaspis pentagona, Pseudoeoeeus spp., Psylla spp., Pteromalusspp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, fíastroeoceus spp.,Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Seaphoides titanus, Sehizaphisgraminum, Selenaspidus artieulatus, Sogata spp., Sogatella fureifera,Sogatodes spp., Stictoeephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocalliscaryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum,Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifoiii.

A ordem Himenópteros, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampaspp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

A ordem Isópodes, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscusasellus, Porcellio scaber.

A ordem Isópteros, por exemplo, Retieulitermes spp.,Odontotermes spp..

A ordem Lepidópteros, por exemplo, Aeronieta major, Aedialeueomelas, Agrotis spp., Alabama argillaeea, Antiearsia spp., Barathrabrassieae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Caeoeeia podana,Capua retieulana, Carpoeapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp.,Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Eariasinsulana, Ephestia kuehniella, Euproetis ehrysorrhoea, Euxoa spp., Feltiaspp., Galleria mellonella, Helieoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophilapseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygmaspp., Lithocolletis blaneardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albieosta,Lymantria spp., Malaeosoma neustria, Mamestra brassieae, Moeis repanda,Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea,Peetinophora gossypiella, Phyllocnistis eitrella, Pieris spp., Plutella xylostella,Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia ineludens, Pyrausta nubilalis,Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineolabisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.

A ordem Ortópteros, por exemplo, Aeheta domestieus, Blattaorientalis, Blattella germaniea, Gryllotalpa spp., Leueophaea maderae,Loeusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocereagregaria.

A ordem Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp.,Xenopsylla eheopis.

A ordem Sinfilos, por exemplo, Seutigerella immaeulata.

A ordem Tisanópteros, por exemplo, Baliothrips biformis,Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hereinothripsfemoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp.,Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.

A ordem Tisanuros, por exemplo, Lepisma saccharina.

Os nematóides parasíticos de plantas incluem, por exemplo,Anguina spp., Apheienchoides spp., Beionoaimus spp., Bursaphelenchusspp., Ditylenehus dipsaei, Globodera spp., Heiiocotylenehus spp., Heteroderaspp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenehus spp., Radopholussimilis, Rotylenchus spp., Triehodorus spp., Tylenehorhynehus spp.,Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Os compostos de estrutura (I) da invenção são caracterizadosparticularmente pela forte ação contra afídios (por exemplo, Aphis gossypii eMyzus persicae), larvas de besouros (por exemplo, Phaedon cochleariae),lagartas de borboletas (por exemplo, Plutella xylostella, Spodoptera exigua eSpodoptera frugiperda).

Os compostos da invenção podem opcionalmente também serusados em certas concentrações ou quantidades de aplicação comoherbicidas, protetores para culturas, reguladores do crescimento, ou comoagentes para aperfeiçoar as propriedades das plantas ou como microbio-cidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas(incluindo os agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO(Organismo similar ao micoplasma) e RLO (Organismo similar à Rickettsia).Eles podem também ser opcionalmente usados como intermediários ouprecursores para a síntese de compostos ativos adicionais.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes dasplantas podem ser tratadas. As plantas são, pelo presente, entendidassignificar todas as plantas e populações de plantas, tais como as plantasselvagens ou os cultígenos (incluindo os cultígenos de ocorrência natural)desejáveis e indesejáveis. Os cultígenos podem ser plantas que podem serobtidas por métodos convencionais de produção e otimização ou pormétodos de biotecnologia ou engenharia genética ou pela combinaçõesdesses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as variedadesde plantas que podem ser protegidas ou que não podem ser protegidas pordireitos de proteção das variedades de plantas. As partes das plantas sãoentendidas serem todas as partes acima do solo e abaixo do solo e osórgãos das plantas, tais como o enxerto, a folha, a flor e a raiz, incluindo, porexemplo, as folhas, as folhas de pinheiros, os caules, os troncos, as flores,os corpos de frutificação, as frutas e as sementes, bem como as raízes, osbulbos, os rizomas. As colheitas, bem como o material de reproduçãovegetativa e gerativa, por exemplo, as mudas, os bulbos, os rizomas, osbrotos e as sementes, também pertencem às partes das plantas.

O tratamento de acordo com a invenção das plantas e daspartes das plantas com o composto ativo pode ser efetuado diretamente oupor ação sobre o seu ambiente, habitat ou instalação de armazenamento,por meio dos métodos normais de tratamento, por exemplo, através deimersão, pulverização, evaporação, formação de névoa, dispersão, pintura,injeção, e com material reprodutivo, em particular com semente, também porencamisamento individual ou múltiplo.

No campo de medicina veterinária ou criação de gado ou namanutenção da saúde pública contra artrópodes, os quais são parasitasinterna ou externamente sobre os vertebrados, particularmente os vertebra-dos de sangue quente, por exemplo, os animais domésticos, por exemplo, ogado, as ovelhas, as cabras, os eqüinos, o porco, a ave doméstica, os cãesou os gatos, por exemplo, os Acarinos, incluindo os carrapatos (por exemplo,os carrapatos de corpos moles, incluindo Argasidae spp., por exemplo,Amblyomma spp. e Ornithodorus spp. (por exemplo, Ornithodorus moubata)·,os carrapatos de corpos duros, incluindo Ixodidae spp., por exemplo,Boophilus spp., por exemplo, Boophilus micropius, Rhipicephalus spp., porexemplo, Rhipicephalus appendicuiatus e Rhipicephalus sanguineus; osácaros (por exemplo, Damalinia spp.)·, as pulgas (por exemplo,Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides felis (pulga de gato) eCtenocephalides canis (pulga de cão)); o piolho, por exemplo, Menoponspp., os Dípteros (por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Musea spp.,Hypoderma spp.)] os Hemípteros; os Dictiópteros (por exemplo, Periplanetaspp., Blatella spp.)] os Himenópteros; por exemplo contra infecções do tratogastrointestinal causadas por vermes nematóides parasíticos, por exemplo,os membros da família Trichostrongylidae.

Esses parasitas adicionalmente incluem:

A ordem Anoplurida1 por exemplo, Haematopinus spp.,Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

A ordem Malófagos e as subordens Amblíceros e Iscnóceros,por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicoia spp.,Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp.,Felieola spp.

A ordem Dípteros e as subordens Nematóceros e Braquíceros,por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp.,Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culieoides spp.,Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopotaspp., Philipomyia spp., Braula spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Stomoxysspp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphoraspp., Lueilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sareophaga spp.,Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp.,Lipoptena spp., Melophagus spp.

A ordem Siphonapterida por exemplo, Pulex spp.,Ctenocephalides spp., XenoPsyIIa spp., Ceratophyllus spp.

A ordem Heteropterida por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp.,Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

A ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplanetaamericana, Blattela germaniea, Supella spp.

A subclasse Acari (Acarinos) e a ordem Meta- e Mesostigmados,por exemplo, Amblyomma spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp.,Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermaeentor spp., Haemophysalis spp.,Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

A ordem Actinedida (Prostigmata) e Aearidida (Astigmata), porexemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithoeheyletia spp., Myobia spp.,Psorergates spp., Demodex spp., Trombieula spp., Listrophorus spp., Aearusspp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp.,Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedresspp., Knemidoeoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Em um aspecto preferido da invenção, os compostos de fórmula(I) são usados para o controle de parasitas de animais. De preferência, oanimal a ser tratado é um animal de estimação doméstico, tal como um cãoou um gato.

Em um aspecto adicional da invenção, os compostos de fórmula(I), ou os sais ou composições deles, são usados para a preparação de ummedicamento veterinário.

Os compostos da invenção de estrutura (I) são tambémadequados para o controle de artrópodes que afetam os animais agrícolas,tais como o gado, as ovelhas, as cabras, os cavalos, os porcos, os burros,os camelos, o búfalo, os coelhos, as galinhas, os perus, os patos, os gansos,as abelhas, outros animais domésticos, tais como os cães, os gatos, as avesde gaiolas, o peixe de aquário, bem como os assim chamados animaisexperimentais, tais como os hamsters, os porquinhos-da-índia, os ratos e oscamundongos. Pelo controle desses artrópodes, as taxas de morte e a perdade desempenho (em carne, leite, lã, peles, ovos, mel, etc.) serão reduzidas,de modo que uma criação de gado mais econômica e mais simples épossível pelo uso dos compostos da invenção.

O uso dos compostos ativos no setor veterinário e na criação degado é realizado por meios conhecidos, por administração entérica na formade, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, porções, granulados,pastas, bolos, o processo de comedouro, supositórios, por administraçãoparenteral através de, por exemplo, injeção (intramuscular, subcutânea,intravenosa, interperitoneal, entre outras), implantes, por aplicação nasal,por administração dérmica na forma de, por exemplo, imersão, pulverização,"pour-on" e "spot-on", lavagem, polvilhamento e com o auxílio de peçascontendo o composto ativo, tais como coleiras, marcadores de orelhas,marcadores de caudas, fitas nos membros, cordas, dispositivos de marcação,etc.Durante o uso no gado, nas aves domésticas, nos animaisdomésticos, etc., os compostos ativos de estrutura (I) podem ser usadoscomo formulações (por exemplo, pó, emulsões, agentes escoáveis) quecontêm os compostos ativos em uma quantidade de 1 a 80% em peso,diretamente ou após uma diluição de 100 a 10.000 vezes ou como um banhoquímico.

Além disso, verificou-se que os compostos da invenção exibemalta ação inseticida contra os insetos que destroem os materiais técnicos.

Como exemplo e de modo preferível - porém não limitando - sãomencionados os seguintes insetos:

Os besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis,Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptiiinus pecticornis,Dendrobium pertinex, Ernobius moliis, Priobium carpini, Lyctus brunneus,Lyctus africanus, Lyctus pianicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens,Trogoxylon aequale, Minthes rugicoliis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec.Apate monaehus, Bostryehus eapueins, Heterobostrychus brunneus,Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;

Os Himenópteros, tais como Sirex juveneus, Uroeerus gigas,Uroeerus gigas taignus, Uroeerus augur;

Os cupins, tais como Kalotermes flavieollis, Cryptotermes brevis,Heterotermes indieola, Retieuiitermes flavipes, Retieulitermes santonensis,Retieulitermes lueifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis neva-densis, Coptotermes formosanus;

As traças, tais como Lepisma saeeharina.

Dentro do presente contexto, os materiais técnicos sãoentendidos significar os materiais não vivos, tais como, preferivelmente, osplásticos, os adesivos, as colas, o papel e o papelão, o couro, a madeira, osprodutos de fabricação de madeira e as tintas.

Os agentes prontos para uso podem opcionalmente incluirinseticidas adicionais e, de modo opcional, um ou mais fungicidas.

Em relação aos possíveis pares de mistura, é feita referênciaaos inseticidas e fungicidas acima mencionados.Ao mesmo tempo, os compostos da invenção podem ser usadospara a proteção contra a incrustação de objetos, especialmente os cascosde navios, as telas, as redes, os prédios, os cais e as instalações desinalização que entram em contato com o mar ou a água salobra.

Além disso, os compostos da invenção podem ser usados emcombinação com outros compostos ativos como agentes antiincrustação.

Os compostos ativos são adequados para o controle de pragasde animais na proteção da casa, higiene e armazenamento, especialmenteos insetos, os aracnídeos e os ácaros que surgem em espaços fechados,tais como apartamentos, salões de fábricas, escritórios, cabinas de veículos,etc. Eles podem ser usados sozinhos ou em combinação com outroscompostos ativos e auxiliares nos produtos inseticidas domésticos, para ocontrole dessas pragas. Eles são ativos contra espécies sensíveis e resis-tentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Essaspragas incluem:

A ordem Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

A ordem Acarinos, por exemplo, Argas persicus, Argas reflexus,Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorusmoubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombiculaautumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

A ordem Araneae, por exemplo, Avieulariidae, Araneidae.

A ordem Opiliônidos, por exemplo, Pseudoscorpiones ehelifer,Pseudoscorpiones eheiridium, Opiliones phalangium.

A ordem Isópodes, por exemplo, Oniseus asellus, Porcellio seaber.

A ordem Diplópodes, por exemplo. Blaniulus guttulatus, Poly-desmus spp..

A ordem Quilópodes, por exemplo, Geophilus spp..

A ordem Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepismasaeeharina, Lepismodes inquilinus.

A ordem dos Blatários, por exemplo, Blatta orientalies, Blattellagermaniea, Blattella asahinai, Leueophaea maderae, Panehlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplanetabrunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

A ordem Saltatórios, por exemplo, Acheta domesticus.

A ordem Dermápteros, por exemplo, Forfícula auricularia.

A ordem Isópteros, por exemplo, Kalotermes spp., Reticulitermesspp.

A ordem Psocópteros, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelisspp.

A ordem Coleópteros, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenusspp., Dermestes spp., Lathetieus oryzae, Neerobia spp., Ptinus spp., Rhizo-pertha dominiea, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais,Stegobium panieeum.

A ordem Dípteros, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopie-tus, Aedes taeniorhynehus, Anopheles spp., Calliphora erythroeephala, C-hrysozona pluvialis, Culex quinquefaseiatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, *Drosophila spp., Fannia eanieularis, Musea domestica, Phlebotomus spp.,Sareophaga earnaria, Simulium spp., Stomoxys ealeitrans, Tipula paludosa.

A ordem Lépidópteros, por exemplo. Aehroia grisella, Galleriamellonella, Plodia interpunetella, Tinea cloaeella, Tinea pellionella, Tineolabisselliella.

A ordem Sifonápteros, por exemplo, Ctenocephalides canis,Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

A ordem Himenópteros, por exemplo, Camponotus herculeanus,Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis,Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

A ordem Anopluros, por exemplo, Pediculus humanus eapitis,Pedieulus humanus eorporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthiruspúbis.

A ordem Heterópteros, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimexleetularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

O uso no setor inseticida doméstico é realizado sozinho ou emcombinação com outros compostos ativos adequados, tais como fosfatos,carbamatos, piretróides, neonicotinóides, reguladores do crescimento oucompostos ativos de outras classes conhecidas de inseticidas.

O uso é realizado com aerossóis, agentes de pulverização não-pressurizados, por exemplo, sprays de bomba e polvilhamento, nebulizado-res, formadores de névoas, espumantes, géis, produtos de evaporação complaquetas de evaporação de celulose ou plástico, evaporadores de líquidos,evaporadores de gel e membrana, evaporadores acionados por propulsores,sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para moscas, ar-madilhas para moscas, e géis para moscas, como granulados ou pós, emisca de dispersão ou estações de iscas.

Uma característica adicional da invenção, desse modo, refere-seao uso de um composto de fórmula (I) ou de um seu sal, ou de uma compo-sição dele, para o controle de pragas.

No uso prático para o controle de artrópodes, especialmente osinsetos ou os ácaros, ou os helmintos, especialmente as pragas de plantasnematóides, um método, por exemplo, compreende aplicar às plantas ou aomeio no qual elas crescem uma quantidade efetiva de um composto da in-venção. Para tal método, o composto da invenção é geralmente aplicado aolócus no qual a infestação por artrópodes ou nematóides é para ser contro-Iada em uma taxa efetiva, na faixa de cerca de 2 g a cerca de 1 kg do com-posto ativo por hectare de lócus tratado. Sob condições ideais, dependendoda praga a ser controlada, uma taxa menor pode oferecer proteção adequa-da. Por outro lado, as condições adversas de tempo, a resistência da pragaou outros fatores podem requerer que o ingrediente ativo seja usado em ta-xas mais elevadas. A taxa ótima depende normalmente de diversos fatores,por exemplo, do tipo de praga que está sendo controlada, do tipo ou do es-tágio de crescimento da planta infestada, do espaçamento entre as fileirasou também do método de aplicação. De preferência, uma faixa efetiva detaxas do composto ativo é de cerca de 10 g/ha a cerca de 400 g/ha, maispreferivelmente de cerca de 50 g/ha a cerca de 200 g/ha.

Os materiais ativos das plantas podem ser convertidos nas for-mulações normais, tais como soluções, emulsões, pós de sprays, suspen-sões à base de águâ e óleo, pós, agentes de polvilhamento, pastas, pós so-lúveis, granulados solúveis, granulados de dispersão, concentrados de sus-pensão-emulsão, materiais naturais impregnados com composto ativo, mate-riais sintéticos impregnados com composto ativo, fertilizantes e microencap-sulação em materiais poliméricos.

Essas formulações podem ser preparadas por métodos conheci-dos, por exemplo, por mistura do composto ativo com diluentes, ou seja, sol-ventes e/ou veículos sólidos, opcionalmente com o uso de tensoativos, ouseja, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou agentes espumantes. A prepara-ção das formulações é realizada em plantas adequadas ou também antes oudurante o uso.

Os materiais que podem ser usados como auxiliares são aque-les adequados para conferir propriedades especiais sobre o material propri-amente dito e/ou as preparações derivadas dele (por exemplo, as emulsõesde pulverização, os tratamentos de sementes), tais como certas proprieda-des técnicas e/ou propriedades biológicas especiais. Os auxiliares adequa-dos são: os diluentes, os solventes e os veículos.

Os diluentes adequados são, por exemplo, a água, os líquidosorgânicos polares e apolares, por exemplo, da classe de hidrocarbonetosaromáticos e não-aromáticos (tais como a parafina, os alquilbenzenos, osalquilnaftalenos, os clorobenzenos), os álcoois e os polióis (que podem seropcionalmente substituídos, eterificados e/ou esterifiçados), as cetonas (taiscomo a acetona, a cicloexanona), os ésteres (também as gorduras e os ó-leos) e os (poli)éteres, as aminas simples e substituídas, as amidas, os Iac-tans (tais como as N-alquilpirrolidonas) e as lactonas, as sulfonas e os sulfó-xidos (tais como o sulfóxido de dimetila).

Onde a água for usada como diluente, os solventes orgânicos,por exemplo, podem também ser usados como solventes auxiliares. Taissolventes líquidos adequados são essencialmente: os aromáticos, tais comoo xileno ou o tolueno, ou os alquilnaftalenos, os aromáticos clorados e oshidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como os clorobenzenos, os cloroeti-lenos, o cloreto de metileno, os hidrocarbonetos alifáticos, tais como o ciclo-exano ou as parafinas, por exemplo, as frações de óleos naturais, os óleosminerais e vegetais, os álcoois, tais como o butanol ou o glicol, bem como osseus éteres e ésteres, as cetonas, tais como a acetona, a metiletilcetona, ametilisobutilcetona ou a cicloexanona, os solventes altamente polares, taiscomo o sulfóxido de dimetila, bem como a água.

Quando uma praga estiver contida no solo, o composto ativo,geralmente em uma composição formulada, é distribuído uniformemente so-bre a área a ser tratada (por exemplo, tratamento por difusão ou associação),em qualquer maneira conveniente, e é aplicado em taxas de cerca de 10g/ha a cerca de 400 g/ha, preferivelmente de cerca de 50 g/ha a cerca de200 g/ha. Quando aplicada às mudas como uma imersão da raiz ou às plan-tas como irrigação por gotejamento, a solução ou suspensão líquida contémde cerca de 0,075 a cerca de 1000 mg/l, preferivelmente de cerca de 25 acerca de 200 mg/l. A aplicação pode ser feita, se desejado, ao campo ouárea de crescimento da colheita geralmente ou em proximidade exata à se-mente ou planta a ser protegida do ataque. O composto da invenção podeser encharcado no solo por pulverização com água sobre a área ou pode serdeixado para a ação natural da precipitação pluviométrica.

Durante ou após a aplicação, o composto formulado pode, sedesejado, ser distribuído mecanicamente no solo, por exemplo, através dearado, grade, ou uso de grilhões de rastelo. A aplicação pode ser antes doplantio, no plantio, após o plantio, porém antes da germinação ter ocorrido,ou após a germinação.

- O composto da invenção e os métodos de controle de pragascom ele são de valor particular na proteção de campo, forragem, plantação,estufa para plantas, pomar ou colheitas de vinhas, de plantas ornamentais,ou de plantação ou árvores de florestas, por exemplo: cereais (tais como otrigo ou o arroz), algodão, vegetais (tais como as pimentas), colheitas decampos (tais como as beterrabas, as sojas ou a semente de colza oleosa),pasto ou colheitas de forragem (tais como o milho ou o sorgo), pomares oubosques (tais como de drupa ou fruta com caroço ou cítricos), plantas orna-mentais, flores ou vegetais ou arbustos sob vidro ou em jardins ou parques,ou árvores de florestas (tanto decíduas quanto perenes) em florestas, plan-tações ou chácaras.

Eles são também valiosos na proteção da madeira (de pé, der-rubada, convertida, armazenada ou estrutural) do ataque, por exemplo, porvespões ou besouros ou cupins.

Eles têm aplicações na proteção de produtos armazenados, taiscomo os grãos, as frutas, as nozes, as especiarias ou o tabaco, quer este-jam inteiros, quer estejam moídos, quer estejam misturados em produtos, doataque por traças, besouros, ácaros ou gorgulhos dos grãos. Os produtos deanimais armazenados, tais como os couros, o pêlo, a lã ou as penas na for-ma natural ou convertida (por exemplo, os tapetes ou os tecidos) tambémsão protegidos do ataque por traças ou besouros, bem como a carne, o pei-xe ou os grãos armazenados do ataque por besouros, ácaros ou moscas.

Adicionalmente, o composto da invenção e os métodos de usodele são de valor particular no controle de artrópodes ou helmintos que se-jam prejudiciais para os, ou espalhem-se ou atuem como vetores de doen-ças nos, animais domésticos, por exemplo, aqueles aqui antes mencionados,e mais especialmente no controle de carrapatos, ácaros, piolhos, pulgas,mosquitos, ou moscas que picam, importunam ou de miíase. Os compostosda invenção são particularmente úteis no controle de artrópodes ou helmin-tos que estejam presentes dentro de animais hospedeiros domésticos ouque se alimentem na, ou sobre a, pele ou suguem o sangue do animal, paracujo propósito eles podem ser administrados de modo oral, parenteral, per-cutâneo ou tópico.

As composições aqui antes descritas, para a aplicação a colhei-tas de crescimento ou lócus de crescimento de colheitas ou como um trata-mento da semente, podem, em geral, alternativamente ser empregadas naproteção de produtos armazenados, produtos domésticos, propriedade ouáreas do ambiente geral. Os meios adequados de aplicar os compostos dainvenção incluem:

às colheitas de crescimento, como sprays foliares (por exemplo, como umspray no sulco), pós, grânulos, névoas ou espumas, ou também como sus-pensões de composições finamente divididas ou encapsuladas como trata-mentos do solo ou da raiz por poções líquidas, pós, grânulos, fumaças ouespumas; às sementes de colheitas via aplicação como tratamentos de se-mentes, por exemplo, por pastas líquidas ou pós;

aos animais infestados, ou expostos à infestação, por artrópodes ou helmin-tos, por aplicação parenteral, oral ou tópica de composições nas quais o in-grediente ativo exibe uma ação imediata e/ou prolongada, durante um perío-do de tempo, contra os artrópodes ou os helmintos, por exemplo, através deincorporação no alimento ou formulações farmacêuticas adequadas capazesde serem ingeridas oralmente, iscas comestíveis, pitadas de sal, suplemen-tos alimentícios, formulações "pour-on", sprays, banhos, imersões, borrifa-ções, jatos, pós, gorduras, xampus, cremes, coberturas de cera ou sistemasde autotratamento de animal;

ao ambiente em geral ou a posições específicas onde as pragaspossam se esconder, incluindo os produtos armazenados, a madeira, osprodutos domésticos, ou as instalações domésticas ou industriais, como s-prays, névoas, pós, fumaças, revestimentos de cera, laças, grânulos ou is-cas, ou em mecanismos alimentadores por gotejamento aos canais, cavida-des, reservatórios ou outra água corrente ou parada.

Os compostos de fórmula (I) são particularmente úteis para ocontrole de parasitas de animais quando aplicados oralmente, e em um as-pecto preferido adicional da invenção, os compostos de fórmula (I) são usa-dos para o controle de parasitas de animais por aplicação oral. Os compos-tos da fórmula (I) ou os seus sais podem ser administrados antes, duranteou após as refeições. Os compostos da fórmula (I) ou os seus sais podemser misturados com um veículo e/ou gênero alimentício.

O composto da fórmula (I) ou o seu sal é administrado ao animaloralmente, em uma dose, em uma faixa de doses geralmente de 0,1 a 500mg/kg do composto da fórmula (I) ou seu sal por quilograma de peso do cor-30 po do animal (mg/kg).

A freqüência de tratamento do animal, preferivelmente o animaldoméstico, a ser tratado pelo composto da fórmula (I) ou pelo seu sal é ge-ralmente de cerca de uma vez por semana a cerca de uma vez por ano, pre-ferivelmente de cerca de uma vez a cada duas semanas a uma vez a cadatrês meses.

Os compostos da invenção podem ser administrados mais van-tajosamente com um outro material parasiticamente efetivo, tal como umendoparasiticida, e/ou um ectoparasiticida, e/ou um endectoparasiticida. Porexemplo, tais compostos incluem as Iactonas macrocíclicas, tais como asavermectinas ou as milbemicinas, por exemplo, a ivermectina, o piratel ouum regulador do crescimento de insetos, tal como o Iufenurom ou o meto-preno.

Os compostos da fórmula (I) podem também ser empregadospara o controle de organismos nocivos em colheitas de plantas genetica-mente engenheiradas conhecidas ou plantas geneticamente engenheiradasainda a serem desenvolvidas. Em geral, as plantas transgênicas são distin-guidas pelas propriedades especialmente vantajosas, por exemplo, por re-sistências a agentes particulares para a proteção da colheita, resistências adoenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, tais como insetosparticulares ou microorganismos tais como os fungos, as bactérias ou osvírus. As outras propriedades particulares dizem respeito, por exemplo, aomaterial colhido em relação à quantidade, qualidade, propriedades de arma-zenamento, composição e constituintes específicos. Assim, as plantas trans-gênicas são conhecidas onde o teor de amido estiver aumentado, ou a qua-lidade do amido estiver alterada, ou onde o material colhido tiver uma com-posição diferente de ácido graxo. Todas as plantas que tenham recebido, por modificação atravésde engenharia genética, o material genético que confere propriedades ("ca-racterísticas") valiosas particularmente vantajosas a essas plantas perten-cem às plantas ou às variedades de plantas transgênicas (obtidas por enge-nharia genética) a serem preferivelmente tratadas de acordo com a invenção.Os exemplos de tais propriedades são o crescimento melhorado da planta, atolerância aumentada em relação às temperaturas altas ou baixas, a tolerân-cia aumentada em relação à seca ou em relação ao teor de sal da água oudo solo, o desempenho de floração aperfeiçoado, a colheita simplificada, oamadurecimento acelerado, os rendimentos aumentados de colheita, a qua-lidade e/ou o valor nutricional aperfeiçoados da colheita, a vida de armaze-namento e/ou processamento da colheita melhores. Os exemplos adicionaise particularmente destacados de tais propriedades são a resistência aumen-tada das plantas em relação às pragas de animais e pragas microbianas,tais como em relação aos insetos, ácaros, fungos, bactérias e/ou vírus pato-gênicos de plantas, bem como uma tolerância aumentada das plantas emrelação a certos herbicidas. Os exemplos de tais plantas transgênicas são oscultígenos importantes, tais como os cereais (trigo, arroz), o milho, a soja, abatata, a beterraba, o tomate, as ervilhas, e outras variedades de vegetais, oalgodão, o tabaco, a colza, bem como as plantas frutíferas (com as frutasmaçã, pêra, frutas cítricas e uvas), com o que o milho, a soja, a batata, oalgodão, o tabaco e a colza são especialmente destacados. As propriedades("características") especialmente destacadas são a tolerância aumentadadas plantas em relação aos insetos, aracnídeos, nematóides e gastrópodesatravés das toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas que sãoproduzidas nas plantas (nas partes que seguem, conhecidas como "plantasde Bt") pelo material genético a partir de Bacillus thuringiensis (por exemplo,a partir dos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylIIA1 CrylllB2,Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, bem como as suas combinações). Tambémé particularmente destacada como propriedades ("características") a resis-tência aumentada das plantas em relação aos fungos, bactérias e vírus atra-vés de resistência sistemicamente adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina,provocadores e genes de resistência e proteínas e toxinas correspondente-mente expressas. As propriedades ("características") adicionais particular-mente destacadas são a tolerância aumentada das plantas a certos compos-tos herbicidas ativos, por exemplo, as imidazolinonas, as sulfoniluréias, oglifosato ou a fosfinotricina (por exemplo, o gene 11PAT"). Os genes respecti-vos que conferem as propriedades ("características") desejadas podem tam-bém ocorrer nas plantas transgênicas em combinação uma com a outra. Osexemplos de tais "plantas de Bt" são as variedades de milho, as variedadesde algodão, as variedades de soja e as variedades de batata, que são ven-didas sob as marcas registradas YIELD GARD® (por exemplo, milho, algo-dão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho),Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Os exemplosde plantas tolerantes a herbicidas são as variedades de milho, as variedadesde algodão e as variedades de soja que são vendidas sob as marcas regis-tradas Roundup Ready® (tolerância em relação ao glifosato, por exemplo, omilho, o algodão, a soja), Liberty Link® (tolerância em relação à fosfinotricina,por exemplo, a colza), IMI® (tolerância em relação às imidazolinonas) eSTS® (tolerância em relação às sulfonil uréias, por exemplo, o milho). Tam-bém são mencionadas como plantas resistentes a herbicidas (convencio-nalmente produzidas para a tolerância a herbicidas) aquelas variedadesvendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, o milho). Naturalmente, es-sas afirmações também se aplicam às variedades de plantas desenvolvidasou vendidas no futuro com essas propriedades ("características") genéticasou aquelas desenvolvidas no futuro.

Prefere-se o uso em colheitas transgênicas economicamenteimportantes de plantas úteis e plantas ornamentais, por exemplo, de cereais,tais como o trigo, a cevada, o centeio, a aveia, o painço, o arroz, a mandiocae o milho ou então as colheitas de beterraba, algodão, soja, semente de col-za oleosa, batatas, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais.

Quando usados em colheitas transgênicas, em particular aque-las que têm resistências a insetos, são freqüentemente observados efeitos,além dos efeitos contra organismos nocivos a serem observados em outrascolheitas, que são específicos para a aplicação na colheita transgênica emquestão, por exemplo, um espectro alterado ou especificamente ampliado depragas que pode ser controladas, ou taxas de aplicação alteradas que po-dem ser empregadas para a aplicação.

A invenção, portanto, também diz respeito ao uso dos compos-tos da fórmula (I) para controlar os organismos nocivos em plantas de colhei-tas transgênicas.

De acordo com uma característica adicional da presente inven-ção, proporciona-se uma composição pesticida compreendendo um ou maiscompostos da invenção, como definidos acima, em associação com, e prefe-rivelmente disperso de modo homogêneo em, um ou mais diluentes ou veí-culos e/ou agentes tensoativos pesticidamente aceitáveis, compatíveis [istoé, diluentes ou veículos e/ou agentes tensoativos do tipo geralmente aceitona técnica como sendo adequado para uso em composições pesticidas eque são compatíveis com os compostos da invenção].

Na prática, os compostos da invenção mais freqüentemente for-mam partes das composições. Essas composições podem ser empregadaspara controlar artrópodes, especialmente insetos, ou nematóides de plantasou ácaros. As composições podem ser de qualquer tipo conhecido na técni-ca, adequado para a aplicação à praga desejada em quaisquer instalaçõesou área interna ou ao ar livre. Essas composições contêm pelo menos umcomposto da invenção como o ingrediente ativo em combinação ou associa-ção com um ou mais outros componentes compatíveis, os quais são, porexemplo, os veículos ou os diluentes sólidos ou líquidos, os adjuvantes, osagentes tensoativos, ou similar, apropriados para o uso pretendido e quesejam agronômica ou medicinalmente aceitáveis. Essas composições, quepodem ser preparadas por qualquer maneira conhecida na técnica, tambémformam uma parte dessa invenção.

Os compostos da invenção, em suas formulações comercial-mente disponíveis e nas formas de uso preparadas a partir dessas formula-ções, podem estar presentes em misturas com outras substâncias ativas,tais como os inseticidas, os agentes que atraem, os esterilizantes, os acari-cidas, os nematicidas, os fungicidas, as substâncias reguladoras do cresci-mento ou os herbicidas.

Os pesticidas incluem, por exemplo, os ésteres fosfóricos, oscarbamatos, os ésteres carboxílicos, as formamidinas, os compostos de es-tanho e os materiais produzidos por microorganismos.

Os componentes preferidos nas misturas são:

Fungicidas:

Inibidores da síntese de ácido nucléicobenalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacom, dimetirimol, etirimol,furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínicoInibidores da mitose e da divisão celular

benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicurom, tiabendazol,tiofanato-metil, zoxamis

Inibidor do complexo respiratório Idiflumetorim

Inibidores do complexo respiratório Il

boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina,pentiopirad, tifluzamida

Inibidor do complexo respiratório Ill

azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fena-midona, fluoxastrobina, cresoxim metil, metominostrobina, orisastrobina, pi-raclostrobina, picoxistrobina

Separadores

dinocap, fluazinamInibidores da produção de ATP

acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofamInibidor da biossíntese de aminoácidos e proteínasandoprim, blasticidina-S, ciprodinil, cassugamicina, hidrato de cloridrato decassugamicina, mepanipirim, pirimetanilInibidores da transdução de sinalfempiclonil, fludioxonil, quinoxifenoInibidores da síntese de gordura e membranaclozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina

ampropilfos, ampropilfos potássio, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano,pirazofos

tolclofos-metil, bifenil

iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarbInibidores da biossíntese de ergosterolfenexamida,

azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoco-nazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fembuconazol,fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol,imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, pencona-zol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol,triadimefom, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalila, sul-fato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, trifo-rina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol,aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fempropimorf, tridemorf, fempropi-dina, espiroxamina,naftifina, piributicarb, terbinafinaInibidores da síntese da parede celularbentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxo-rim, validamicina AInibidores da biossíntese de melaninacapropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilom, triciclazolIndução de resistênciaacibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinilMultissítiocaptafol, captano, clorotalonil, sais de cobre: hidróxido de cobre, naftenatode cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobree mistura de Bordeaux, diclofluanid, ditianom, dodina, base sem dodina, fer-bam, fluorfolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato deiminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, meti-ram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparações de enxofre contendopolissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziramMecanismo desconhecidoamibrondol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, metionato de quino-lina, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb,diclomezina, diclorofeno, dicloram, difenzoquat, difenzoquat sulfato de metila,difenilamina, etaboxam, ferinzona, flumetover, flussulfamida, fluopicolida,fluorimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina,metassulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metila, mildiomicina, natami-cina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinona, oxamo-carb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalina, propa-nosina-sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno,triazóxido, triclamida, zarilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina,N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazol carboxamida, 2-cloro-N-(2,3-diidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridina carboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piri-dina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)cicloeptanol, 2,4-diidro-5-me-tóxi-2-metil-4-[[[[1 -[3-(trifluormetil)-fenil]etiliden]amino]óxi]metil]fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1 -(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imi-dazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridina dicarbonitriel, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil) imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)-benza-cetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi) fe-nil]etil]-benzacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxi-fenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperi-din-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-{2,4,6-trifluorfenil}-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina,5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimêtilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]piri-midina-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida,N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi) imino][6-(difluorme-tóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilcicloexil)-3-formilamino-2-hidroxibenzamida, 2-[[[[1 -[3(1 -flúor-2-feniletil)óxi]fenil etilide-no]amino]óxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfaE-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-Me-tóxi-3-piridinil)-ciclopropano carboxamida, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1 -carbotióico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida

Bactericidas:

bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, cassuga-micina, octilinon, ácido furano carboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estrep-tomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.Inseticida / Acaricida / Nematicida:Inibidores de acetilcolina esterase (AChE)carbamatos,

por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb,benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila,carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, dimetilano, etiofencarb, fenobucarb,fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb,metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofa-nox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamatoorganofosfatos,

por exemplo, acetato, azametifos, azinfos (-metil, -etil), aromofos-etil, aron-fenvinfos (-metil), autatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfen-vinfos, clormefos, clorpirifos (-metil/-etil), cumafos, cianofenfos, cianofos,clorfenvinfos, demeton-S-metil, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona,diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxaben-zofos, dissulfotom, EPN1 etion, etoprofos, etrinfos, fanfur, fenamifos, fenitro-tion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostia-zato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato deisopropila, isoxatiom, malatiom, mecarbam, metacrifos, metamidofos, meti-datiom, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetom-metila, para-tiom (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, fosfocarb,Foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, propetanfos, protiofos,protoato, piraclofos, piridafentiom, piridatiom, quinalfos, sebufos, sulfotep,sulprofos, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometom, triazofos,triclorfom, vamidotiom

Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio dependen-te de voltagem

piretróides,

por exemplo, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifen-trina, bioaletrina, isômero de bioaletrina-S-ciclopentila, bioetanometrina, bio-permetrina, biorresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina,cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina (alfa-,beta-, teta-, zeta), cifenotrina, deltametrina, empentrina (isômero 1R), esfen-valerato, etofemprox, fenflutrina, fempropatrina, fempiritrina, fenvalerato, flu-brocitrinato, flucitrinato, flufemprox, flumetrina, fluvalinato, fubfemprox, gama-cialotrina, imiprotrina, cadetrina, lambda-cialotrina, metoflutrina, permetrina(eis-, trans-), fenotrina (isômero 1R-trans), praletrina, proflutrina, protrifembu-te, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina,teraletrina, tetrametrina (isômero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901,piretrinas (piretrum)

DDT

oxadiazinas,

por exemplo, indoxacarb

Agonistas/antagonistas do receptor de acetilcolinacloronicotinilas,

por exemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitempi-ram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxamnicotina, bensultap, cartapModuladores do receptor de acetilcolinaEspinosinas,

por exemplo, espinosad

Antagonistas do canal de cloreto controlado por GABAOrganocloros,

por exemplo, canfeclor, clordano, endossulfano, gama-HCH, HCH, heptaclor,lindano, metoxiclorFipróis,

por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol

Ativadores do canal de cloretoMectinas,

por exemplo, avermectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermec-tina, milbemicina

Miméticos do hormônio juvenil,por exemplo, diofenolano, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno,metopreno, piriproxifeno, triprenoAgonistas/rompedores de ecdisonadiacilidrazinas,

por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozidaInibidores da biossíntese de quitinaBenzoiluréias,

por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzurom, fluazurom, flucicloxu-rom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom, noviflumurom,penflurom, teflubenzurom, triflumurombuprofezinaciromazina

Inibidores de fosforilação oxidativa, rompedores de ATPdiafentiuromcompostos de organoestanho,por exemplo, azociclotina, ciexatina, oxido de fembutatina

Separadores da fosforilação oxidativa por interrupção dos gradientes de pró-ton de Hpirrol,por exemplo, clorfenapirdinitrofenóis,por exemplo, binapacirl, dinobutom, dinocap, DNOCInibidores do transporte de elétrons do sítio I

METI'S,por exemplo, fenazaquina, fempiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufem-pirad, tolfempiradhidrametilnondicofol

Inibidores do transporte de elétrons do sítio Ilrotenonas

Inibidores do transporte de elétrons do sítio IIIacequinocil, fluacripirimrompedores microbianos da membrana intestinal do insetocepas de Bacillus thuringiensis

Inibidores da síntese de gorduraácidos tetrônicos,

por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifenoácidos tetrâmicos,

por exemplo, espirotetramat (Reg. no CAS N-: 203313-25-1) e carbonato de3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-il etila (tambémconhecido como: ester 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-il etílico de ácido carbônico, Reg. no CAS N2: 382608-10-8)carboxamidas,

por exemplo, flonicamidagonistas octopaminérgicos,

por exemplo, amitraz

Inibidor da ATPase estimulada por magnésio,propargita

dicarboxamidas de ácido benzóico,por exemplo, flubendiamidaAnálogos de nereistoxina,

por exemplo, hidrogenooxalato de tiociclam, tiossultap-sódioAgonistas do receptor de rianodina,dicarboxamidas de ácido benzóico,por exemplo, flubendiamidaSubstâncias biológicas, hormônios ou feromôniosazadiractina, espécie de Bacillus, espécie de Beauveria, codlemona, espéciede Metarrhizium, espécie de Paecilomyces, turingiensina, espécie de Verticil-lium.

Compostos ativos com modo de ação desconhecido ou não específicofumegantes,

por exemplo, fosfeto de alumínio, brometo de metila, fluoreto de sulfurilainibidores de alimentação,por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozinainibidores do crescimento de ácaros,

por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox

amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofe-zina, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina, clotiazobeno,ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flu-fenerim, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona,petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalil, sulfluramid, te-tradifon, tetrassul, triarateno, verbutina

Também é possível uma mistura com outros compostos ativosconhecidos, tais como herbicidas, fertilizantes, reguladores do crescimento,protetores (safeners), semioquímicos, ou também com agentes para aperfei-çoar as propriedades das plantas.

Os componentes para as combinações acima mencionados sãosubstâncias ativas conhecidas, muitas das quais são descritas em Ch.RWorthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12â Edição, British Crop Pro-tection Council, Farnham 2000.

As doses efetivas de uso dos compostos empregados na inven-ção podem variar dentro de amplos limites, particularmente dependendo danatureza da praga a ser eliminada ou do grau de infestação, por exemplo,das colheitas com essas pragas. Em geral, as composições de acordo com ainvenção normalmente contêm cerca de 0,05 a cerca de 95% (em peso) deum ou mais ingredientes ativos de acordo com a invenção, cerca de 1 a cer-ca de 95% de um ou mais veículos sólidos ou líquidos e, opcionalmente,cerca de 0,1 a cerca de 50% de um ou mais outros componentes compatí-veis, tais como agentes tensoativos ou similares.

Na presente descrição, o termo "veículo" significa um ingredienteorgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o ingrediente ativo émisturado para facilitar a sua aplicação, por exemplo, à planta, às sementesou ao solo. Esse veículo é, portanto, em geral, inerte e deve ser aceitável(por exemplo, agronomicamente aceitável, particularmente para a planta tra-tada).

São adequados como veículos sólidos:por exemplo, os sais de amônio e os pós minerais naturais, tais como caulim,argilas, talco, greda, quartzo atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea,e os pós minerais sintéticos, tais como a sílica altamente dispersa, o óxidode alumínio e os silicatos, são adequados como veículos para granulados:por exemplo, os minerais naturais moídos ou fracionados, tais como a calcita,o mármore, a pedra-pomes, a sepiolita, a dolomita, bem como os granuladossintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como os granulados demateriais orgânicos, tais como papel, serragem, casca de coco, espigas demilho e caules de tabaco; são adequados como emulsificantes e agentesformadores de espumas: por exemplo, os emulsificantes não-ionogênicos eaniônicos, tais como os ésteres de ácido polioxietileno graxo, os éteres deálcool polioxietileno graxo, por exemplo, os éteres de alquilarilpoliglicol, ossulfonatos de alquila, os sulfatos de alquila, os sulfonatos de arila e os hidro-Iisados de proteína; são adequados como dispersante os materiais não-iônicos e/ou iônicos, por exemplo, da classe de álcool-POE e/ou éteres dePOP, ésteres de ácido e/ou POP ou POE, éteres alquil-arílicos e/ou de POPou POE, adutos de gordura e/ou POP ou POE, derivados de POE- e/ouPOP-poliol, adutos de POE- e/ou POP-sorbitan ou açúcar, sulfatos, sulfona-tos e fosfatos de alquila ou arila ou os adutos respectivos de éter de PO. A-demais, oligo- ou polímeros adequados, por exemplo, começando a partir demonômeros vinílicos, de ácido acrílico, a partir de EO e/ou PO sozinhos ouem combinação com, por exemplo, (poli)álcoois ou (poli)aminas. Além disso,a Iignina e os seus derivados de ácido sulfônico, as celuloses simples e mo-dificadas, os ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos, bem como os seusadutos com formaldeído podem ser usados.

O veículo pode também ser líquido, por exemplo: água, álcoois,particularmente o butanol ou o glicoi, bem como os seus éteres ou ésteres,particularmente o acetato de metilglicol; cetonas, particularmente a acetona,a cicloexanona, a metiletil cetona, a metilisobutilcetona, ou a isoforona; fra-ções de petróleo, tais como os hidrocarbonetos parafínicos ou aromáticos,particularmente os xilenos ou os alquil naftalenos; óleos minerais ou vege-tais; hidrocarbonetos clorados alifáticos, particularmente o tricloroetano ou ocloreto de metileno; hidrocarbonetos clorados aromáticos, particularmente osclorobenzenos; solventes solúveis em água ou fortemente polares, tais comoa dimetilformamida, o sulfóxido de dimetila, ou a N-metilpirrolidona; gasesliqüefeitos; ou similares ou uma mistura desses.

O agente tensoativo pode ser um agente emulsificante, agentedispersante ou agente umectante do tipo iônico ou não-iônico, ou uma mistu-ra de tais agentes tensoativos.

Entre esses estão, por exemplo, os sais de poli(ácidos acrílicos),os sais de ácidos lignossulfônicos, os sais de ácidos fenolsulfônicos ou naf-talenossulfônicos, os policondensados de oxido de etileno com álcoois gra-xos ou ácidos graxos ou ésteres graxos ou aminas graxas, os fenóis substi-tuídos (particularmente os alquilfenóis ou os arilfenóis), os sais de ésteres deácidos sulfossuccínicos, os derivados de taurina (particularmente os tauratosde alquila), os ésteres fosfóricos de álcoois ou de policondensados de oxidode etileno com fenóis, os ésteres de ácidos graxos com polióis, ou os deri-vados funcionais de sulfato, sulfonato ou fosfato dos compostos acima des-critos. A presença de pelo menos um agente tensoativo é geralmente essen-cial quando o ingrediente ativo e/ou o veículo inerte forem somente ligeira-mente solúveis em água ou não forem solúveis em água e o agente de veí-culo da composição para aplicação for a água.

As composições da invenção podem adicionalmente conter ou-tros aditivos, tais como adesivos ou corantes. Os adesivos, tais como a car-boximetilcelulose ou os polímeros naturais ou sintéticos na forma de pós,grânulos ou treliças, tais como a goma arábica, o poli(álcool vinílico) ou opoli(acetato de vinila), os fosfolipídios naturais, tais como as cefalinas ou aslecitinas, ou os fosfolipídios sintéticos, podem ser usados nas formulações. Épossível usar corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo: osóxidos de ferro, os óxidos de titânio ou o Azul-da-Prússia; corantes orgâni-cos, tais como os corantes de alizarina, os corantes azo ou os corantes demetal ftalocianina; ou nutrientes em traços, tais como os sais de ferro, man-ganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio ou zinco.

Para a aplicação agrícola, os compostos da invenção estão, por-tanto, geralmente na forma de composições, as quais estão em diversasformas sólidas ou líquidas.

As formas sólidas das composições que podem ser usadas sãoos pós de polvilhamento (com um teor do composto da invenção variandoaté 80%), os pós umectáveis ou os grânulos (incluindo os grânulos dispersá-veis em água), particularmente aqueles obtidos por extrusão, compactação,impregnação de um veículo granular, ou granulação começando a partir deum pó (o teor do composto da invenção nesses pós umectáveis ou grânulossendo entre cerca de 0,5 e cerca de 80%). As composições sólidas homo-gêneas ou heterogêneas contendo um ou mais compostos da invenção, porexemplo, os grânulos, os precipitados, os briquetes ou as cápsulas, podemser usadas para tratar água parada ou corrente durante um período de tem-po. Um efeito similar pode ser atingido usando os mecanismos alimentado-res por gotejamento ou intermitentes de concentrados dispersáveis em águacomo descritos aqui.

As composições líquidas, por exemplo, incluem as soluções ouas suspensões aquosas ou não-aquosas (tais como os concentrados emulsi-ficáveis, as emulsões, os escoáveis, as dispersões, ou as soluções) ou osaerossóis. As composições líquidas também incluem, em particular, os con-centrados emulsificáveis, as dispersões, as emulsões, os escoáveis, os ae-rossóis, os pós umectáveis (ou o pó para pulverização), os escoáveis secosou as pastas, como formas de composições que são líquidas ou pretendidaspara formar composições líquidas quando aplicadas, por exemplo, como s-prays aquosos (incluindo o volume baixo e ultrabaixo) ou como névoas ouaerossóis.

As composições líquidas, por exemplo, na forma de concentra-dos emulsificáveis ou solúveis mais freqüentemente compreendem cerca de5 a cerca de 80% em peso do ingrediente ativo, enquanto que as emulsõesou as soluções que estão prontas para aplicação contêm, em seu caso, cer-ca de 0,01 a cerca de 20% do ingrediente ativo. Além do solvente, os con-centrados emulsificáveis ou solúveis podem conter, quando requerido, cercade 2 a cerca de 50% de aditivos adequados, tais como estabilizantes, agen-tes tensoativos, agentes penetrantes, inibidores da corrosão, corantes ouadesivos. As emulsões de qualquer concentração requerida, as quais sãoparticularmente adequadas para aplicação, por exemplo, às plantas, podemser obtidas a partir desses concentrados por diluição com água. Essas com-posições estão incluídas no escopo das composições que podem ser em-pregadas na presente invenção. As emulsões podem estar na forma de tipoágua em óleo ou óleo em água e elas podem ter uma consistência espessa.

As composições líquidas desta invenção podem, além das apli-cações normais de uso agrícola, ser usadas, por exemplo, para tratar subs-tratos ou locais infestados ou suscetíveis à infestação por artrópodes (ououtras pragas controladas pelos compostos dessa invenção), incluindo asinstalações, as áreas ao ar livre ou internas de armazenamento ou proces-samento, os recipientes ou o equipamento ou a água parada ou corrente.

Todas essas dispersões ou emulsões ou misturas de pulveriza-ção aquosas podem ser aplicadas, por exemplo, às colheitas por qualquermeio adequado, principalmente por pulverização, em taxas que são geral-mente da ordem de cerca de 100 a cerca de 1.200 litros de mistura de pulve-rização por hectare, porém podem ser maiores ou menores (por exemplo,volume baixo ou ultrabaixo) dependendo da necessidade ou da técnica deaplicação. O composto ou as composições de acordo com a invenção sãoconvenientemente aplicadas à vegetação e, em particular, às raízes ou fo-lhas tendo pragas a serem eliminadas. Um outro método de aplicação doscompostos ou das composições de acordo com a invenção é por quimigação,ou seja, a adição de uma formulação contendo o ingrediente ativo à água deirrigação. Esta irrigação pode ser uma irrigação por pulverizador para ospesticidas foliares ou ela pode ser a irrigação da terra ou a irrigação subter-rânea para o solo ou para os pesticidas sistêmicos.

As suspensões concentradas, as quais podem ser aplicadas porpulverização, são preparadas de modo a produzir um produto fluido estávelque não decante (moagem fina) e normalmente contenha de cerca de 10 acerca de 75% em peso de ingrediente ativo, de cerca de 0,5 a cerca de 30%de agentes tensoativos, de cerca de 0,1 a cerca de 10% de agentes tixotró-picos, de cerca de 0 a cerca de 30% de aditivos adequados, tais como agen-tes antiformadores de espumas, inibidores da corrosão, estabilizantes, agen-tes penetrantes, adesivos e, como o veículo, água ou um líquido orgânico noqual o ingrediente ativo seja fracamente solúvel ou insolúvel. Alguns sólidosorgânicos ou sais inorgânicos podem ser dissolvidos no veículo, para auxiliara prevenir a decantação ou como anticongelantes para a água.

Os pós umectáveis (ou pó para pulverização) são normalmentepreparados de modo que eles contenham de cerca de 10 a cerca de 80%em peso de ingrediente ativo, de cerca de 20 a cerca de 90% de um veículosólido, de cerca de 0 a cerca de 5% de um agente umectante, de cerca de 3a cerca de 10% de um agente dispersante e, quando necessário, de cercade 0 a cerca de 80% de um ou mais estabilizantes e/ou outros aditivos, taiscomo agentes penetrantes, adesivos, agentes antiaglutinação, corantes, ousimilares. Para obter esses pós umectáveis, o ingrediente ativo é completa-mente misturado, em um misturador adequado, com substâncias adicionaisque podem ser impregnadas sobre a carga porosa e é moído usando ummoinho ou outro moedor adequado. Isto produz pós umectáveis, cuja umec-tabilidade e capacidade de formar suspensão são vantajosas. Eles podemser suspensos em água para dar qualquer concentração desejada e estasuspensão pode ser empregada muito vantajosamente, em particular, para aaplicação à folhagem da planta.

Os "grânulos dispersáveis em água (WG)" (grânulos que sãoprontamente dispersáveis em água) têm composições que são substancial-mente semelhantes àquela dos pós umectáveis.

Eles podem ser preparados por granulação das formulaçõesdescritas para os pós umectáveis, ou por uma via úmida (contato do ingredi-ente ativo finamente dividido com a carga inerte e um pouco de água, porexemplo, 1 a 20% em peso, ou com uma solução aquosa de um agente dis-persante ou aglutinante, seguido por secagem e peneiramento), ou por umavia seca (compactação seguida por moagem e peneiração).

As taxas e as concentrações das composições formuladas po-dem variar de acordo com o método de aplicação ou a natureza das compo-sições ou seu uso. Falando de um modo geral, as composições para aplica-ção para controlar pragas de artrópodes ou nematóides de plantas normal-mente contêm de cerca de 0,00001% a cerca de 95%, mais particularmentede cerca de 0,0005% a cerca de 50% em peso de um ou mais compostos dainvenção, ou de ingredientes ativos totais (ou seja, os compostos da inven-ção, juntamente com outras substâncias tóxicas para os artrópodes ou ne-matóides de plantas, sinergistas, elementos em traços ou estabilizantes). Ascomposições reais empregadas e a sua taxa de aplicação serão seleciona-das para atingir o(s) efeito(s) desejado(s) pelo fazendeiro, produtor de ani-mais, profissional médico ou veterinário, operador de controle de pragas ououtra pessoa versada na técnica.

As composições sólidas ou líquidas para a aplicação de modotópico aos animais, à madeira, aos produtos armazenados ou aos produtosdomésticos normalmente contêm de cerca de 0,00005% a cerca de 90%,mais particularmente de cerca de 0,001% a cerca de 10% em peso de um oumais compostos da invenção. Para a administração aos animais de modooral ou parenteral, incluindo as composições sólidas ou líquidas de formapercutânea, essas normalmente contêm de cerca de 0,1% a cerca de 90%em peso de um ou mais compostos da invenção. As comidas para animaiscontendo medicamentos normalmente contêm de cerca de 0,001% a cercade 3% em peso de um ou mais compostos da invenção. Os concentrados ouos suplementos para misturar com as comidas para animais normalmentecontêm de cerca de 5% a cerca de 90%, preferivelmente de cerca de 5% acerca de 50% em peso de um ou mais compostos da invenção. As pitadasde sais minerais normalmente contêm de cerca de 0,1% a cerca de 10% empeso de um ou mais compostos de fórmula (I) ou seus sais pesticidamenteaceitáveis.

Os pós ou as composições líquidas para a aplicação a animais,mercadorias, instalações ou áreas ao ar livre podem conter de cerca de0,0001% a cerca de 15%, mais especialmente de cerca de 0,005% a cercade 2,0%, em peso, de um ou mais compostos da invenção. As concentra-ções adequadas nas águas tratadas são entre cerca de 0,0001 ppm e cercade 20 ppm, mais particularmente cerca de 0,001 ppm a cerca de 5,0 ppm deum ou mais compostos da invenção, e podem ser usadas terapeuticamentena criação de peixes, com tempos de exposição apropriados. As iscas co-mestíveis podem conter de cerca de 0,01% a cerca de 5%, preferivelmentede cerca de 0,01% a cerca de 1,0%, em peso, de um ou mais compostos dainvenção.

Quando administrados aos vertebrados de modo parenteral, oralou percutâneo ou por outros meios, a dosagem dos compostos da invençãodependerá da espécie, da idade, ou da saúde do vertebrado e da natureza edo grau de sua infestação real ou potencial por pragas de artrópodes ouhelmintos. Uma única dose de cerca de 0,1 a cerca de 100 mg, preferivel-mente cerca de 2,0 a cerca de 20,0 mg, por kg de peso do corpo do animal,ou doses de cerca de 0,01 a cerca de 20,0 mg, preferivelmente cerca de 0,1a cerca de 5,0 mg, por kg de peso do corpo do animal por dia, para medica-ção continuada, são geralmente adequadas pela administração oral ou pa-renteral. Por utilização de formulações ou dispositivos de liberação continua-da, as doses diárias requeridas durante um período de meses podem sermisturadas e administradas aos animais em uma única ocasião.

As Composições A-Ma seguir ilustram as composições parauso contra artrópodes, especialmente os ácaros ou os insetos, ou nematói-des de plantas, as quais compreendem, como ingrediente ativo, os compos-tos da invenção, tais como aqueles descritos nos exemplos de preparação.

As composições descritas nas Composições A - M podem, cada uma, serdiluídas para dar uma composição pulverizável em concentrações adequa-das para uso no campo. As descrições químicas genéricas dos ingredientes(para os quais todas as porcentagens que se seguem são em por cento empeso), usadas nas Composições A - M exemplificadas abaixo, são como sesegue:

Nome Comercial Descrição Química

Ethylan BCP Condensado de nonilfenol oxido de etileno

Soprophor BSU Condensado de triestirilfenol oxido de etileno

Arylan CA Uma solução a 70% p/v de dodecilbenzenossulfonato de<table>table see original document page 48</column></row><table>

Composição A

Um concentrado solúvel em água é preparado com a composi-ção a seguir:

Ingrediente ativo 7%

EthyIanBCP 10%

N-metilpirrolidona 83%

A uma solução de Ethylan BCP dissolvido em uma porção de N-metilpirrolidona é adicionado o ingrediente ativo, com aquecimento e agita-ção até ser dissolvido. A solução resultante é completada até o volume como restante do solvente.Composição B

Um concentrado emulsificável (EC) é preparado com a composi-ção a seguir:

Ingrediente ativo 25% (máx)

SoprophorBSU 10%

Arylan CA 5%

N-metilpirrolidona 50%

Solvesso 150 10%

Os primeiros três componentes são dissolvidos em N-metil-pirrolidona e a esta é então adicionado o Solvente 150 para dar o volumefinal.

Composição C

Um pó umectável (WP) é preparado com a composição a seguir:cálcioIngrediente ativo 40%

Arylan S 2%

Darvan NO2 5%

Celite PF 53%

Os ingredientes são misturados e moídos em um moinho demartelo até um pó com um tamanho de partícula de menos do que 50 micra.

Composição D

Uma formulação aquosa escoável é preparada com a composi-

ção a seguir:

Ingrediente ativo 40,00%

Ethylan BCP 1,00%

Sopropon T360 0,20%

Etileno glicol 5,00%

Rhodigel 230 0,15%

Água 53,65%

Os ingredientes são intimamente misturados e são moídos emum moinho de contas até um tamanho de partícula médio de menos do que3 micra ser obtido.

Composição E

Um concentrado de suspensão emulsificável é preparado com acomposição a seguir:

Ingrediente ativo 30,0%

EthyIanBCP 10,0%

Bentone 38 0,5%

Solvesso 150 59,5%

Os ingredientes são intimamente misturados e moídos em ummoinho de contas até um tamanho médio de partícula de menos do que 3micra ser obtido.

Composição F

Um grânulo dispersável em água é preparado com a composi-ção a seguir:Ingrediente ativo 30%

Darvan N2 2 15%

Arylan S 8%

Celite PF 47%

Os ingredientes são misturados, micronizados em um moinho deenergia de fluidos e então granulados em um precipitador rotativo por pulve-rização com água (até 10%). Os grânulos resultantes são secados em umsecador de leito fluido para remover a água em excesso.

Composição G

Um pó de polvilhação é preparado com a composição a seguir:

Ingrediente ativo 1 a 10%

Pó de talco superfino 99 a 90%

Os ingredientes são intimamente misturados e adicionalmentemoídos, conforme necessário, para obter um pó fino. Esse pó pode ser apli-cado a um lócus de infestação por artrópodes, por exemplo, os depósitos delixo, os produtos armazenados ou os produtos domésticos, ou aos animaisinfestados, ou correndo risco de infestação, por artrópodes para controlar osartrópodes por ingestão oral. Os meios adequados para distribuir o pó depolvilhação para o lócus de infestação por artrópodes incluem os sopradosmecânicos, os agitadores manuais ou os dispositivos de autotratamento deanimais.

Composição H

Uma isca comestível é preparada com a composição como sesegue:

Ingredienteativo 0,1 a 1,0%

Farinha de trigo 80%

Melaço 19,9 a 19%

Os ingredientes são intimamente misturados e moldados, con-forme requerido, em uma forma de isca. A isca comestível pode ser distribu-ída a um lócus, por exemplo, as instalações domésticas ou industriais, porexemplo, as cozinhas, os hospitais ou os depósitos, ou as áreas ao ar livre,infestado por artrópodes, por exemplo, formigas, gafanhotos, baratas oumoscas, para controlar os artrópodes por ingestão oral.

Composição I

Uma formulação de solução é preparada com uma composiçãocomo se segue:

Ingredienteativo 15%

Sulfóxido de dimetila 85%

O ingrediente ativo é dissolvido em sulfóxido de dimetila, commistura e/ou aquecimento, conforme requerido. Esta solução pode ser apli-cada de modo percutâneo como uma aplicação de "pour-on" aos animaisdomésticos infestados por artrópodes ou, após a esterilização por filtraçãoatravés de uma membrana de politetrafluoretileno (tamanho de poro de 0,22micrometro), por injeção parenteral, em uma taxa de aplicação de 1,2 a 12ml de solução por 100 kg de peso do corpo do animal.Composição J

Um pó umectável é preparado com a composição a seguir:

Ingrediente ativo 50%

Ethylan BCP 5%

Aerosil 5%

Celite PF 40%

O Ethylan BCP é absorvido sobre o Aerosil, que é então mistu-rado com os outros ingredientes e moído em um moinho de martelo para darum pó umectável, o qual pode ser diluído com água até uma concentraçãode 0,001% a 2% em peso do composto ativo e aplicado a um lócus de infes-tação por artrópodes, por exemplo, larvas dípteras ou nematóides de plantas,por pulverização, ou aos animais domésticos infestados, ou correndo riscode infecção, por artrópodes, por pulverização ou imersão, ou por administra-ção oral em água potável, para controlar os artrópodes.

Composição K

Uma composição de bolo de liberação lenta é formada a partirde grânulos contendo os seguintes componentes em porcentagens variadas(similares àquelas descritas para as composições anteriores), dependendoda necessidade:Ingrediente ativoAgente de densidadeAgente de liberação lentaAglutinante

Os ingredientes misturados intimamente são formados em grâ-nulos, os quais são comprimidos em um bolo com uma gravidade específicade 2 ou mais. Este pode ser administrado oralmente a animais domésticosruminantes para retenção dentro do retículo-rúmen, para dar uma liberaçãolenta contínua de composto ativo durante um período prolongado de tempo,para controlar a infestação dos animais domésticos ruminantes por artrópo-des.

Composição L

Uma composição de liberação lenta, na forma de grânulos, péle-tes, briquetes ou similares, pode ser preparada com as composições a se-guir:

Ingrediente ativo 0,5 a 25%

Poli(cloreto de vinila) 75 a 99,5%

Ftalato de dioctila (agente plasticizante)

Os componentes são misturados e então moldados em formatosadequados por extrusão na fusão ou moldagem. Essas composições sãoúteis, por exemplo, para adição à água parada ou para fabricação em colei-ras ou marcadores de orelhas para fixação em animais domésticos, paracontrolar as pragas por liberação lenta.

Composição M

Um grânulo dispersável em água é preparado com a composi-ção a seguir:

Ingrediente ativo 85% (máx)

Polivinilpirrolidona 5%

Argila atapulgita 6%

Lauril sulfato de sódio 2%

Glicerina 2%Os ingredientes são misturados como uma pasta fluida a 45%com água e moídos a úmido até um tamanho de partícula de 4 micra, entãosecados por atomização para remover a água.

Exemplos de síntese

Exemplo 1:

2-Flúor-4-benzilóxi-acetofenon (Número do composto 01 -49)

A uma mistura de 2-flúor-4-hidroxiacetofenona (1,00 g, 6;5mmols) em acetonitrila (10 mL) foram adicionados o brometo de benzila(1,22 g, 7,1 mmols) e o carbonato de potássio (1,16, 8,4 mmols). A misturafoi agitada a 80°C por 6 horas. A preparação extrativa (heptano-acetato deetila, água) deu o produto do título (Composto 01-49) como um sólido, 1,50g: RMN-H1 (ppm): 2,59, CH3; 5,11, OCH2; 6,69, 6,82, 7,40, 7,88, ArH.

Exemplo 2:

4-Ciclopentilmetóxi-acetofenon (Número do composto 05-07)

A uma mistura de ciclopentilmetanol (0,55 g, 5,6 mmols) e hidre-to de sódio (0,28 g, 60%, 7,1 mmols) em DMF (10 mL), sob atmosfera inerte,foi adicionada a 4-fluoracetofenona (0,70 g, 5,1 mmols). A mistura foi agitadaa 140°C por 7 horas. A preparação extrativa (heptano-acetato de etila, água)e a cromatografia deram o produto do título (Composto 05-07) como um óleo,0,68 g; RMN-H1 (ppm): 1,37; 1,63; 1,85; 2,37; 2,55; 3,89; 6,92; 7,92.

Os compostos a seguir foram preparados analogamente aos e-xemplos 1 e 2 (os números dos compostos listados referem-se aos compos-tos mostrados nas tabelas 1-6):

01-01, 01-03, 01-09, 01-17, 01-25, 01-26, 01 -41, 01 -49, 01-50, 01-57, 01-63,01 -65, 01 -66, 01-76, 01 -78, 01 -81, 01-99, 01 -102, 01 -103, 01 -108, 01 -112,

01-116, 01-121, 01-122, 01-131, 01-132, 02-02, 02-03, 02-05, 02-26, 02-33,

02-34, 02-35, 02-36, 03-90, 03-106, 04-01, 04-13, 05-03, 05-04, 05-07, 05-08,

05-13, 05-15, 05-21, 05-109, 05-110, 05-115, 05-117, 05-125, 05-129, 05-136,05-138,06-01.

Tabelas:

Os compostos preferidos a seguir, mostrados nas Tabelas 1 a 6,também formam parte da presente invenção, e foram e podem ser prepara-dos de acordo com os, ou analogamente aos, Exemplos 1 ou 2, ou os méto-dos gerais descritos acima.

Onde os subscritos forem omitidos, eles são intencionados, porexemplo, CH2 significa CH2.

Nas Tabelas, Me significa metila, Et significa etila, Pr significapropila, Bu significa butila e Ph significa fenila, C4H9 ou nButila significa n-butila, iC4H9 ou iButila significa iso-butila, tC4H9 ou tButila significa terc.-butila, C2H4 significa etileno (-CH2CH2-), cC3H5 ou cPropila significa ciclo-propila.

Os valores dos deslocamentos dos espectros de RMN são da-dos em ppm.

"N2 de Reg. do CA" significa Número de Registro do ChemicalAbstract.

Os números dos compostos são dados para propósitos de refe-rência somente.

Tabela 1: Compostos de fórmula (I) nos quais os substituintestêm os seguintes significados:

<table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table><table>table see original document page 57</column></row><table><table>table see original document page 58</column></row><table>

Tabela 2: Compostos de Fórmula (I) nos quais os substituintestêm os seguintes significados:

<table>table see original document page 58</column></row><table><table>table see original document page 59</column></row><table><table>table see original document page 60</column></row><table><table>table see original document page 61</column></row><table><table>table see original document page 62</column></row><table>

Tabela 3: Compostos de Fórmula (I) nos quais os substituintestêm os seguintes significados:

<table>table see original document page 62</column></row><table><table>table see original document page 63</column></row><table><table>table see original document page 64</column></row><table><table>table see original document page 65</column></row><table><table>table see original document page 66</column></row><table>

Tabela 4: Compostos de Fórmula (I) nos quais os substituintestêm os seguintes significados:

m, n= 0; R2=H; variação de R, R3, R4

<formula>formula see original document page 66</formula>

<table>table see original document page 66</column></row><table><table>table see original document page 67</column></row><table><table>table see original document page 68</column></row><table><table>table see original document page 69</column></row><table><table>table see original document page 70</column></row><table><table>table see original document page 71</column></row><table><table>table see original document page 72</column></row><table><table>table see original document page 73</column></row><table><table>table see original document page 74</column></row><table>

Tabela 6: Compostos de Fórmula (I) nos quais os substituintestêm os seguintes significados:

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Uso pesticida:

O procedimento de teste representativo a seguir, usando oscompostos da invenção, foi conduzido para determinar a atividade parasitici-da dos compostos da invenção.Exemplos Biológicos

Método A: Método de triagem para testar a atividade de contatocontra Rhipicephalus sanguineus (carrapato de cachorro marrom)

As soluções dos compostos de teste foram gotejadas sobre pa-pel de filtro, secadas e o papel de filtro colocado em tubos de teste e infesta-do com 20-30 larvas (L1) de Rhipicephalus sanguineus e os tubos fechadoscom uma pinça. As Rhipicephalus sanguineus tratadas foram mantidas emuma câmara de clima (25°C, 90% de UR) e a porcentagem de eficácia avali-ada 24 horas após a aplicação, em comparação com o controle não-tratado.

Os números dos compostos 01-01, 01-03, 01-09, 01-17, 01-25,01 -26, 01 -41,01 -49, 01 -50, 01-57, 01 -63, 01 -65, 01 -66, 01 -76, 01 -78, 01 -81,01-99, 01-102, 01-103, 01-108, 01-112, 01-116, 01-121, 01-122, 01-131, 01-132, 02-02, 02-03, 02-05, 02-26, 02-33, 02-34, 02-35, 02-36, 03-90, 03-106,04-01, 04-13, 05-03, 05-04, 05-07, 05-08, 05-13, 05-15, 05-21, 05-109, 05-110, 05-115, 05-117, 05-125, 05-129, 05-136, 05-138, 06-01 deram pelomenos 70% de controle de contato de Rhipicephalus sanguineus em umaconcentração de teste de 1000 ppm.

1. Uso dos compostos de fórmula (I) ou um sal pesticidamenteaceitável deles,

<formula>formula see original document page 79</formula>

onde:

R1 é fenila,

que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicaisselecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C6)-alquila,(C1-C4)-haloalquila, (Ci-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

ou é (C5-C8)-CicIoaIquiIa, (C5-C8)-cicloalquenila, (C6-Ci0)-biciclo-alquila, (C6-C10)-bicicloalquenila,

que são não-substituídas ou substituídas por um ou mais radi-cais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

ou é indanila ou tetralinila,

que são não-substituídas ou substituídas por um ou mais radi-cais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

ou é (C3-C7)-alquila;

que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicaisselecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C6)-ha-loalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

R2 e R3 são independentemente hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi;

R4 é hidrogênio, halogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila,(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-halo-alquinila, (C3-C7)-CiCloaIquiIa, (C3-C7)-cicloalquenila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-

Claims (10)

1. Haloalcóxi, (C3-C7)-cicloalquilóxi, (C1-C6^aIcoxHC1-C6)-alquila, (C1-C4)-IiaIo-alcóxi-(CrC6)-alquila, (C3-C7)-cicloalqüil-(Ci-C6)-alquila, (C3-C7)-cicloalque-nil-(Ci-C6)-alquila, CO(C1-C6)^IquiIal COO(Ci-C6)-alquila, CHO; CN, (C1-C6)-alquiltio, (CrC4)-haloalquiltio, (C1-C4^alquilsulfinila, (CrC4)-haloalquil-sulfinila, (CrC4)-alquilsulfonila ou (CrC4)-haloalquilsulfonila;A é uma unidade divalente de (C1-C4^alquileno eB é uma unidade divalente de (C1-C4^alquileno;e onde m é O ou 1 e η é O ou 1,para o controle de pragas.

2. Uso dos compostos de fórmula (I) ou um sal pesticidamenteaceitável deles de acordo com a reivindicação 1 para o controle de pragasde artrópodes e/ou pragas de helmintos.

3. Uso dos compostos de fórmula (I) ou um sal pesticidamenteaceitável deles de acordo com a reivindicação 1 ou 2 para o controle de in-setos, aracnídeos e/ou nematóidés.

4. Uso dos compostos de fórmula (I) ou um sal pesticidamenteaceitável deles de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ondeR1 é fenila,que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicaisselecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (CrC4)-alquila,(C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-alcóxi, (C1-C3)-IiaIoaIcoxi;ou é (C5-C8)-cicloalquila, (C5-C8)-cicloalquenila, (C6-C9)-biciclo-alquila, (C6-C9)-bicicloalquenila,que são não-substituídas ou substituídas por um ou mais radi-cais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-alcóxi, (C1-C3)-IiaIoaIcoxi;ou é indanila ou tetralinila,que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicaisselecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4^aIquiIa,(C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;ou é (C3-C7)-alquila;e/ouR2 e R3 são independentemente hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, (Ci-C3)-haloalquila, (Ci-C4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;e/ouR4 é hidrogênio, halogênio, (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila,(C2-C6)-alquinila, (C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (C2-C3)-haloalquenila, (C3-C7)-CicIoaI-quila, (C3-C7)-cicloalquenila, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi, (C3-C7)-cicloalquilóxi, (Ci-C6)-alcóxi-(Ci-C6)-alquila, (CrC3)-haloalcóxi-(Ci-C6)-alquila,CO(CrC4)-alquila, COO(Ci-C4)-alquila, CHO; CN, (CrC4)-alquiltio, (C1-C3)-haloalquiltio, (C1-C4)^lquiIsuIfiniIa, (CrC3)-haloalquilsulfinila, (CrC4)-alquil-sulfonila, (C1-C3)-IialoalquiIsuIfoniIa;e/ouA é uma unidade divalente selecionada a partir do grupo CH2,C2H4, C3H6;e/ouB é uma unidade divalente selecionada a partir do grupo CH2,C2H4, C3H6;e onde m é O ou 1 e η é O ou 1.

5. Uso dos compostos de fórmula (I) ou um sal pesticidamenteaceitável deles de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, ondeR1 é fenila,que é não-substituída ou substituída por um ou mais radicaisselecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (CrC4)-alquila,(CrC3)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi;ou (C5-C8)-CicIoaIquiIa, (C5-C8)-cicloalquenila, (C6-C9)-biciclo-alquila, (C6-C9)-bicicloalquenila,que são não-substituídas ou substituídas por um ou mais radi-cais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C3)-IiaIoaIquiIa, (CrC4)-alcóxi, (CrC3)-haloalcóxi.

6. Uso dos compostos de fórmula (I) ou um sal pesticidamenteaceitável deles de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ondeA é uma unidade divalente CH2 e/ou B é uma unidade divalente CH2.

7. Uso de-uma composição pesticida compreendendo, um com-posto de fórmula (I) ou um sal pesticidamente aceitável dele como definidoem qualquer uma das reivindicações 1 a 6, em associação com um diluenteou veículo e/ou agente tensoativo pesticidamente aceitável para o controlede pragas.

8. Uso dos compostos de fórmula (I) ou um sal pesticidamenteaceitável deles de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7 comopesticidas que são usados como ectoparasiticidas em animais de criação ouem animais domésticos de estimação.

9. Uso dos compostos de fórmula (I) como reivindicados emqualquer uma das reivindicações 1 a 6 para a preparação de um medica-mento veterinário.

10. Método para o controle de pragas em um local, o qual com-preende a aplicação de pelo menos um composto de fórmula (I) ou de umsal dele ou de uma composição de acordo com a reivindicação 7 ou de ummedicamento veterinário de acordo com a reivindicação 9.