JPH0729969B2 - エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
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- JPH0729969B2 JPH0729969B2 JP28834886A JP28834886A JPH0729969B2 JP H0729969 B2 JPH0729969 B2 JP H0729969B2 JP 28834886 A JP28834886 A JP 28834886A JP 28834886 A JP28834886 A JP 28834886A JP H0729969 B2 JPH0729969 B2 JP H0729969B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規なエーテル化
合物（以下、本発明化合物と称す）およびそれを有効成
分とする殺虫剤に関するものである。
合物（以下、本発明化合物と称す）およびそれを有効成
分とする殺虫剤に関するものである。
〔式中、R1は水素原子またはフッ素原子を表わし、R2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わ
す。Ｚは窒素原子または−CH＝で示される基を表わし、
Ｙは酸素原子、イオウ原子、メチレン基または−NH−で
示される基を表わす。〕 ＜従来の技術および発明が解決しようとする問題点＞ これまで、エーテル構造を有する殺虫化合物として、例
えば特開昭52−106831号公報に記載の化合物が提示され
ている。
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わ
す。Ｚは窒素原子または−CH＝で示される基を表わし、
Ｙは酸素原子、イオウ原子、メチレン基または−NH−で
示される基を表わす。〕 ＜従来の技術および発明が解決しようとする問題点＞ これまで、エーテル構造を有する殺虫化合物として、例
えば特開昭52−106831号公報に記載の化合物が提示され
ている。
しかしながら、これらの化合物はその殺虫効力において
必ずしも満足のいくものではない。
必ずしも満足のいくものではない。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、優れた殺虫活性を有する化合物を開発す
る目的で研究を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で示され
る本発明化合物が1.殺虫効力が高い。2.有機リン剤また
はカーバメート剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮す
る。等の特性を有する事を見出し、本発明に至った。
る目的で研究を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で示され
る本発明化合物が1.殺虫効力が高い。2.有機リン剤また
はカーバメート剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮す
る。等の特性を有する事を見出し、本発明に至った。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイエ
カ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリなどの網
翅目、その他鞘翅目および直翅目などが挙げられる。
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイエ
カ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリなどの網
翅目、その他鞘翅目および直翅目などが挙げられる。
本発明化合物として、例えば以下のような化合物があげ
られる。
られる。
６−フェノキシ−２−ピリジルメチル ２−メチル−3,
3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−フェノキシ−５−フルオロ−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−プロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−メチルフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−ピリジルメチ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ６−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロ−２−
ピリヂルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプ
ロピルエーテル ６−（４−メチルフェノキシ）−５−フルオロ−２−ピ
リジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルエーテル ６−（４−メトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）−２−ピリ
ジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピ
ルエーテル ６−（４−エトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ピリ
ジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピ
ルエーテル ３−フェノキシベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフ
ルオロプロピルエーテル ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル ２−メチル
−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エチルフェノキシ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−フル
オロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルエーテル ３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル ２−メチル
−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−フ
ルオロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプ
ロピルエーテル ３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）−４−フル
オロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−４−フルオ
ロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピ
ルエーテル ３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−アニリノベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフル
オロプロピルエーテル ３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ブロモアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エチルアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メトキシアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エトキシアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−フェニルチオベンジル ２−メチル−3,3,3−トリ
フルオロプロピルエーテル ３−（４−メチルフェニルチオ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−クロロフェニルチオ）ベンジル ２−メチル
−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メトキシフェニルチオ）−４−フルオロベン
ジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエー
テル ３−ベンジルベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフル
オロプロピルエーテル ３−ベンジル−４−フルオロベンジル ２−メチル−3,
3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロベンジル）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−クロロベンジル）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メチルベンジル）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンジル ２
−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ベンジル ２
−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル 本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造するこ
とができる。
3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−フェノキシ−５−フルオロ−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−プロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−メチルフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−ピリジルメチ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ６−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロ−２−
ピリヂルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプ
ロピルエーテル ６−（４−メチルフェノキシ）−５−フルオロ−２−ピ
リジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルエーテル ６−（４−メトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）−２−ピリ
ジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピ
ルエーテル ６−（４−エトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ６−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ピリ
ジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピ
ルエーテル ３−フェノキシベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフ
ルオロプロピルエーテル ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル ２−メチル
−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エチルフェノキシ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−フル
オロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルエーテル ３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル ２−メチル
−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−フ
ルオロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプ
ロピルエーテル ３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）ベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）−４−フル
オロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−４−フルオ
ロベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピ
ルエーテル ３−（４−クロロアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−アニリノベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフル
オロプロピルエーテル ３−（４−フルオロアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ブロモアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エチルアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メトキシアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−エトキシアニリノ）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−フェニルチオベンジル ２−メチル−3,3,3−トリ
フルオロプロピルエーテル ３−（４−メチルフェニルチオ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジ
ル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテ
ル ３−（４−クロロフェニルチオ）ベンジル ２−メチル
−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メトキシフェニルチオ）−４−フルオロベン
ジル ２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエー
テル ３−ベンジルベンジル ２−メチル−3,3,3−トリフル
オロプロピルエーテル ３−ベンジル−４−フルオロベンジル ２−メチル−3,
3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロベンジル）ベンジル ２−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−フルオロベンジル）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−クロロベンジル）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−メチルベンジル）−４−フルオロベンジル
２−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンジル ２
−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル ３−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ベンジル ２
−メチル−3,3,3−トリフルオロプロピルエーテル 本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造するこ
とができる。
一般式（III） 〔式中、R1、R2、ＺおよびＹは前述と同じ意味を表わ
し、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される化合物と式（III） で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることに
より一般式（Ｉ）で示される化合物を製造することがで
きる。さらに詳しくは、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン等の非プロトン系極性溶媒、またはテトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル系溶媒等を反応溶媒として用い、塩
基（たとえば水素化ナトリウム、水素化カリウム等）の
存在下に、式（III）で示されるアルコール化合物と一
般式（II）で示されるハロゲン化合物とを室温〜加熱下
に１〜48時間反応させることにより製造することができ
る。
し、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される化合物と式（III） で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることに
より一般式（Ｉ）で示される化合物を製造することがで
きる。さらに詳しくは、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン等の非プロトン系極性溶媒、またはテトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル系溶媒等を反応溶媒として用い、塩
基（たとえば水素化ナトリウム、水素化カリウム等）の
存在下に、式（III）で示されるアルコール化合物と一
般式（II）で示されるハロゲン化合物とを室温〜加熱下
に１〜48時間反応させることにより製造することができ
る。
本発明化合物にはトリフルオロメチル基が結合する８級
炭素に基づく光学異性体が存在し、それらの光学異性体
も本発明に含まれる。
炭素に基づく光学異性体が存在し、それらの光学異性体
も本発明に含まれる。
＜実施例＞ 上記製造法に基づいて製造される本発明化合物のいくつ
かを以下の実施例、製剤例および試験例に示す。
かを以下の実施例、製剤例および試験例に示す。
尚、本発明はこれらの例示のみに限定されるものではな
い。
い。
実施例１ 窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド2mlに水素化
ナトリウム（60％オイルディスパージョン）43mgを懸濁
する。この溶液に２−メチル−3,3,3−トリフルオロ−
１−プロパノール125mgおよび３−フェノキシベンジル
ブロミド257mgを乾燥ジメチルホルムアミド2mlに溶解し
た溶液を室温下で滴下した。滴下後同温にて10時間撹拌
を続けた。反応液を氷冷した1N−塩酸に注加し、酢酸エ
チルで抽出を行った。酢酸エチル層を水で２回、飽和食
塩水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去後、残渣を分取用薄層シリカゲルクロ
マトグラフィーに付し（展開溶媒;n−ヘキサン：酢酸エ
チル＝10:1）、目的とする３−フェノキシベンジル ２
−メチル−3,3,3−トルフルオロプロピルエーテル187mg
を無色油状物として得た。
ナトリウム（60％オイルディスパージョン）43mgを懸濁
する。この溶液に２−メチル−3,3,3−トリフルオロ−
１−プロパノール125mgおよび３−フェノキシベンジル
ブロミド257mgを乾燥ジメチルホルムアミド2mlに溶解し
た溶液を室温下で滴下した。滴下後同温にて10時間撹拌
を続けた。反応液を氷冷した1N−塩酸に注加し、酢酸エ
チルで抽出を行った。酢酸エチル層を水で２回、飽和食
塩水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去後、残渣を分取用薄層シリカゲルクロ
マトグラフィーに付し（展開溶媒;n−ヘキサン：酢酸エ
チル＝10:1）、目的とする３−フェノキシベンジル ２
−メチル−3,3,3−トルフルオロプロピルエーテル187mg
を無色油状物として得た。
▲ｎ25.5 D▼1.50781 H−NMRデータ（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.16 （d,3H） 2.10〜3.00（m,1H） 3.35〜3.95（m,2H） 4.55 （s,2H） 6.90〜7.70（m,9H）19 F−NMRデータ（CDCl3溶媒、トリフルオロ酢酸外部標
準） δ（ppm）＋7.0（d,J＝9Hz） 実施例２ 窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド5mlに水素化
ナトリウム（60％オイルディスパージョン）50mgを懸濁
する。この溶液に２−メチル−3,3,3−トリフルオロ−
１−プロパノール300mgおよび２−クロロメチル−６−
フェノキシピリジン260mgを乾燥ジメチルホルムアミド2
mlに溶解した溶液を室温下で滴下した。滴下後、同温度
で終夜撹拌を続けた。反応液を氷冷した1N−塩酸に注加
し、酢酸エチルで抽出を行った。酢酸エチル層を水で２
回、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に溶媒を留去後、残渣を分取用薄層シリ
カゲルクロマトグラフィーに付し（展開溶媒;n−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝5:1）、目的とする６−フェノキシ−
２−ピリジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオ
ロプロピルエーテル320mgを無色油状物として得た。
準） δ（ppm）＋7.0（d,J＝9Hz） 実施例２ 窒素雰囲気下、乾燥ジメチルホルムアミド5mlに水素化
ナトリウム（60％オイルディスパージョン）50mgを懸濁
する。この溶液に２−メチル−3,3,3−トリフルオロ−
１−プロパノール300mgおよび２−クロロメチル−６−
フェノキシピリジン260mgを乾燥ジメチルホルムアミド2
mlに溶解した溶液を室温下で滴下した。滴下後、同温度
で終夜撹拌を続けた。反応液を氷冷した1N−塩酸に注加
し、酢酸エチルで抽出を行った。酢酸エチル層を水で２
回、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に溶媒を留去後、残渣を分取用薄層シリ
カゲルクロマトグラフィーに付し（展開溶媒;n−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝5:1）、目的とする６−フェノキシ−
２−ピリジルメチル ２−メチル−3,3,3−トリフルオ
ロプロピルエーテル320mgを無色油状物として得た。
▲ｎ20.5 D▼1.50511 H−NMRデータ（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.10 （d,3H） 2.10〜3.00（m,1H） 3.40〜4.05（m,2H） 4.55 （s,2H） 6.70〜7.90（m,8H）19 F−NMRデータ（CDCl3溶媒、トリフルオロ酢酸外部標
準） δ値（ppm）＋7.0（d,J＝9Hz） 実施例３ 実施例１と同様の方法で、２−メチル−3,3,3−トリフ
ルオロ−１−プロパノール160mgと３−フェノキシ−４
−フルオロベンジルブロミド351mgとの反応により、３
−フェノキシ−４−フルオロベンジル ２−メチル−3,
3,3−トリフルオロプロピルエーテル286mgを無色油状物
として得た。
準） δ値（ppm）＋7.0（d,J＝9Hz） 実施例３ 実施例１と同様の方法で、２−メチル−3,3,3−トリフ
ルオロ−１−プロパノール160mgと３−フェノキシ−４
−フルオロベンジルブロミド351mgとの反応により、３
−フェノキシ−４−フルオロベンジル ２−メチル−3,
3,3−トリフルオロプロピルエーテル286mgを無色油状物
として得た。
▲ｎ25.5 D▼1.49601 H−NMRデータ（CDCl3溶媒、TMS内部標準） δ値（ppm） 1.16 （d,3H） 2.10〜3.00（m,1H） 3.35〜3.95（m,2H） 4.55 （s,2H） 6.90〜7.70（m,8H） 本発明化合物のいくつかを下記の第１表に示す。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸
剤、毒餌等に製剤して用いる。
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸
剤、毒餌等に製剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01％〜95％である。固体担体としては、
カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯油等の
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、ト
リクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエス
テル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロンガ
ス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等が挙げ
られる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラ
チン、CMC（カルボキシメチルセルロース）、松根油、
寒天等が挙げられ、安定剤としては、PAP（酸性りん酸
イソプロピル）、TCP（りん酸トリクレジル）等のりん
酸アルキル、植物油、エポキシ化油、前記の界面活性
剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、
ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙げら
れる。
は、重量比で0.01％〜95％である。固体担体としては、
カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、ケロシン、灯油等の
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、ト
リクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエス
テル、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等が挙げられる。ガス状担体としては、フロンガ
ス、LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等が挙げ
られる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラ
チン、CMC（カルボキシメチルセルロース）、松根油、
寒天等が挙げられ、安定剤としては、PAP（酸性りん酸
イソプロピル）、TCP（りん酸トリクレジル）等のりん
酸アルキル、植物油、エポキシ化油、前記の界面活性
剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、
ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が挙げら
れる。
次に製剤例を示す。本発明化合物は第１表に記載の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）または（８）の各々0.2部、キシレ
ン２部および白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。
ン２部および白灯油97.8部を混合し、油剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（26）の各々10部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン70部をよく
混合して乳剤を得る。
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン70部をよく
混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）20部、フェニトロチオン10部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（２）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤を
得る。
クレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤を
得る。
製剤例５ 本発明化合物（３）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物（１）0.05部、テトラメスリン0.2部、レ
スメスリン0.05部、キシレン７部、脱臭灯油32.7部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）60部を加圧充填すればエアゾールを得る。
スメスリン0.05部、キシレン７部、脱臭灯油32.7部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）60部を加圧充填すればエアゾールを得る。
製剤例７ 本発明化合物（２）0.3gにアレスリンのｄ−トランス第
一菊酸エステル0.3gを加え、メタノール20mlに溶解し、
蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を3:5:1の割合で
混合）99.4gと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散さ
せた後、水150mlを加え、充分練り合せたものを成型乾
燥すれば蚊取線香を得る。
一菊酸エステル0.3gを加え、メタノール20mlに溶解し、
蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を3:5:1の割合で
混合）99.4gと均一に撹拌混合し、メタノールを蒸散さ
せた後、水150mlを加え、充分練り合せたものを成型乾
燥すれば蚊取線香を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量
は、通常10アールあたり5g〜500gであり、乳剤、水和剤
等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は10pp
m〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。
は、通常10アールあたり5g〜500gであり、乳剤、水和剤
等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は10pp
m〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のまゝで施用する。
次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。
試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で3.5ppmになるように希釈し、希釈液100mlを180mlポリ
カップに入れた。その中にアカイエカ終令幼虫約20頭を
放飼し、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２反
復）。
で3.5ppmになるように希釈し、希釈液100mlを180mlポリ
カップに入れた。その中にアカイエカ終令幼虫約20頭を
放飼し、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２反
復）。
結果を第３表に示す。
試験例２ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による667倍稀釈液（150ppm相当）に
イネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験
管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を
10頭放ち、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２
反復）。
化合物の乳剤の水による667倍稀釈液（150ppm相当）に
イネ茎（長さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験
管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を
10頭放ち、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた（２
反復）。
結果を４表に示す。
試験例３ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎
を入れトビイロウンカ成虫を10頭放ち、１日後に生死を
調査し、LC50値（50％致死濃度）を求めた（２反復）。
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎
を入れトビイロウンカ成虫を10頭放ち、１日後に生死を
調査し、LC50値（50％致死濃度）を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は種々の害虫に対して卓効を示し、殺虫剤
の有効成分として有用である。
の有効成分として有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 Ｂ Ｃ０７Ｃ 43/174 43/225 Ｃ 7419−4Ｈ 217/76 217/92 323/19 323/20 Ｃ０７Ｄ 213/64 (72)発明者 矢野 俊彦 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 平野 雅親 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1は水素原子またはフッ素原子を表わし、R2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わ
す。Ｚは窒素原子または−CH＝で示される基を表わし、
Ｙは酸素原子、イオウ原子、メチレン基または−NH−で
示される基を表わす。〕 で示されるエーテル化合物。 - 【請求項２】一般式 〔式中、R1は水素原子またはフッ素原子を表わし、R2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わ
す。Ｚは窒素原子または−CH＝で示される基を表わし、
Ｙは酸素原子、イオウ原子、メチレン基または−NH−で
示される基を表わす。〕 で示されるエーテル化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28834886A JPH0729969B2 (ja) | 1986-12-03 | 1986-12-03 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28834886A JPH0729969B2 (ja) | 1986-12-03 | 1986-12-03 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141941A JPS63141941A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0729969B2 true JPH0729969B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=17729040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28834886A Expired - Lifetime JPH0729969B2 (ja) | 1986-12-03 | 1986-12-03 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0729969B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2607591A1 (en) * | 2005-05-07 | 2006-11-16 | Merial Limited | Pesticidal substituted phenylethers |
-
1986
- 1986-12-03 JP JP28834886A patent/JPH0729969B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63141941A (ja) | 1988-06-14 |
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