JPH0768202B2 - ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
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- JPH0768202B2 JPH0768202B2 JP10950287A JP10950287A JPH0768202B2 JP H0768202 B2 JPH0768202 B2 JP H0768202B2 JP 10950287 A JP10950287 A JP 10950287A JP 10950287 A JP10950287 A JP 10950287A JP H0768202 B2 JPH0768202 B2 JP H0768202B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体およびそれを有
効成分として含有する殺虫剤に関する。
効成分として含有する殺虫剤に関する。
〈従来の技術〉 これまで、ある種のベンゾイル尿素化合物類が殺虫活性
を有することは知られており（特公昭52-18255号公報、
特開昭52-89646号公報、特開昭57-126460号公報）、既
に市販されているものもある。
を有することは知られており（特公昭52-18255号公報、
特開昭52-89646号公報、特開昭57-126460号公報）、既
に市販されているものもある。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分であっ
たり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも満
足すべきものとは言い難い。
たり、製造コスト面での問題を有するなど、必ずしも満
足すべきものとは言い難い。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた殺虫
活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭意検
討した結果、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿
素誘導体が、優れた殺虫効力、特に害虫の幼虫に対しき
わめて高い殺虫活性を有し、しかも比較的安価に製造し
得ることを見出し、本発明に至った。
活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭意検
討した結果、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿
素誘導体が、優れた殺虫効力、特に害虫の幼虫に対しき
わめて高い殺虫活性を有し、しかも比較的安価に製造し
得ることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する。）およびそれを有効成分として含有する殺虫
剤を提供するものである。
と称する。）およびそれを有効成分として含有する殺虫
剤を提供するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、たと
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類など
の鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエなどの双翅目幼
虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫等
があげられる。
えばコナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類など
の鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエなどの双翅目幼
虫、チャバネゴキブリなどの網翅目若虫、鞘翅目幼虫等
があげられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下の方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
（製造法Ａ） 式（II） で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と一般式
（III） 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
（III） 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
（製造法Ｂ） 式（IV） で示されるベンツアミド化合物と一般式（Ｖ） 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるイソシアネートアニリン化合物とを反応させ
る方法。
る方法。
上記製造法ＡおよびＢにおいて、反応は通常不活性溶媒
の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン
など、およびこれらの混合溶媒があげられる。
の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタン
など、およびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常１〜50時間で目的を達成することが
できる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モル
比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差しつ
かえない。
うことができ、通常１〜50時間で目的を達成することが
できる。また、原料化合物の使用量は、一般的に等モル
比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差しつ
かえない。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に制限される
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜80
℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造法Ｂにお
いては、一般に室温〜160℃、通常、80〜130℃の間の範
囲である。
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜80
℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造法Ｂにお
いては、一般に室温〜160℃、通常、80〜130℃の間の範
囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
なお、本製造方法において、一般式（III）で示される
アニリン化合物は、たとえば公知の方法（Tetra hedron
Lett.,2253（1973）；特開昭58-79959号公報等）また
はそれに準じた方法等により、2,5−ジフルオロフェノ
ールおよびｍ−フルオロフェノールまたは2,5−ジフル
オロ−４−ニトロフェノールおよび３−フルオロ−４−
ニトロフェノール等から製造することができる。また該
アニリン化合物は、これをホスゲンと通常の方法に従が
い反応させることにより、イソシアネート化合物に導く
ことができる。
アニリン化合物は、たとえば公知の方法（Tetra hedron
Lett.,2253（1973）；特開昭58-79959号公報等）また
はそれに準じた方法等により、2,5−ジフルオロフェノ
ールおよびｍ−フルオロフェノールまたは2,5−ジフル
オロ−４−ニトロフェノールおよび３−フルオロ−４−
ニトロフェノール等から製造することができる。また該
アニリン化合物は、これをホスゲンと通常の方法に従が
い反応させることにより、イソシアネート化合物に導く
ことができる。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して
用いる。
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して
用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01〜95％である。
は、重量比で0.01〜95％である。
固体担体としては、たとえばカオリンクレー、アッタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられる。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレ
イン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪族
エステル等があげられる。
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられる。ガス状担体としては、たとえばフロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があげられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助
剤としては、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カ
ゼイン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、た
とえばPAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
油、前記の界面活性剤、BHT、BHA等の酸化防止剤、オレ
イン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪族
エステル等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量
は、通常10アールあたり0.5g〜500gであり、乳剤、水和
剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は1p
pm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用する。
は、通常10アールあたり0.5g〜500gであり、乳剤、水和
剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度は1p
pm〜1000ppmであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等
は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用する。
〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明化合物をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
製造例１ 反応容器中で、2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシアニリン0.26gをトルエン5mlに溶解し、氷冷下攪
拌しながらこれに、2,4,6−トリフルオロベンゾイルイ
ソシアネート0.24gをトルエン8mlに溶解した液を滴下し
た。滴下終了後反応液を室温で一夜攪拌し、これにｎ−
ヘキサン5mlを加えて生じた結晶を取し、乾燥するこ
とにより、Ｎ−2,4,6−トリフルオロベンゾイル−Ｎ′
−（2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）尿素0.33gを白色結晶として得た（化合物
（１））。
トキシアニリン0.26gをトルエン5mlに溶解し、氷冷下攪
拌しながらこれに、2,4,6−トリフルオロベンゾイルイ
ソシアネート0.24gをトルエン8mlに溶解した液を滴下し
た。滴下終了後反応液を室温で一夜攪拌し、これにｎ−
ヘキサン5mlを加えて生じた結晶を取し、乾燥するこ
とにより、Ｎ−2,4,6−トリフルオロベンゾイル−Ｎ′
−（2,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）尿素0.33gを白色結晶として得た（化合物
（１））。
収率:66％ m.p.:168〜169℃ 製造例２ 2,4,6−トリフルオロベンツアミド0.20g、２−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネート0.
25gおよびキシレン20mlを反応容器に入れ、還流下に24
時間攪拌した。ついで反応液を冷却後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、Ｎ−2,4,6−トリフルオロベンゾイル
−Ｎ′−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）尿素0.32gを白色結晶として得た（化合物
（２））。
−４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネート0.
25gおよびキシレン20mlを反応容器に入れ、還流下に24
時間攪拌した。ついで反応液を冷却後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、Ｎ−2,4,6−トリフルオロベンゾイル
−Ｎ′−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）尿素0.32gを白色結晶として得た（化合物
（２））。
収率:71％ m.p.:151.3℃ 次に製剤例を示す。部は重量部である。なお、本発明化
合物は、製造例中の化合物番号で示す。
合物は、製造例中の化合物番号で示す。
製剤例１ 化合物（１）または（２）10部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼスルホン
酸カルシウム６部、キシレン35部およびジメチルホルム
アミド35部をよく混合して各々の乳剤を得る。
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼスルホン
酸カルシウム６部、キシレン35部およびジメチルホルム
アミド35部をよく混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２ 化合物（１）または（２）20部、フェニトロチオン10
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕
混合して各々の水和剤を得る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素65部をよく粉砕
混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３ 化合物（１）または（２）１部、カルバリール２部、カ
オリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して
各々の粉剤を得る。
オリンクレー87部およびタルク10部をよく粉砕混合して
各々の粉剤を得る。
製剤例４ 化合物（１）または（２）５部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。
次に試験例を示す。なお、比較対照に用いた化合物は、
第１表の化合物記号で示す。
第１表の化合物記号で示す。
試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の各々の乳
剤を水で3.5ppmになるように希釈した。希釈液100mlを1
80mlポリカップに入れ、アカイエカ終令幼虫20頭を放飼
した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率を調査した
（２反復）。
剤を水で3.5ppmになるように希釈した。希釈液100mlを1
80mlポリカップに入れ、アカイエカ終令幼虫20頭を放飼
した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻害率を調査した
（２反復）。
結果を第２表に示す。
試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の各々の乳剤の水による20万倍希釈液（0.5p
pm相当）2mlを、13gのハスモンヨトウ用人工飼料にしみ
こませ、直径11cmのポリエチレンカップに入れた。その
中にハスモンヨトウ４令幼虫を10頭放ち、６日後に生死
を調査し死虫率を求めた（２反復）。
対照化合物の各々の乳剤の水による20万倍希釈液（0.5p
pm相当）2mlを、13gのハスモンヨトウ用人工飼料にしみ
こませ、直径11cmのポリエチレンカップに入れた。その
中にハスモンヨトウ４令幼虫を10頭放ち、６日後に生死
を調査し死虫率を求めた（２反復）。
結果を第３表に示す。
試験例３ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の各々の乳剤の水による67000倍希釈液（1.5
ppm相当）1mlを、直径5.5cmのポリエチレンカップ内に
調整したニカメイチュウ用人工飼料5g中にしみこませ
た。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、８日後
に生死を調査し死虫率を求めた（２反復）。
対照化合物の各々の乳剤の水による67000倍希釈液（1.5
ppm相当）1mlを、直径5.5cmのポリエチレンカップ内に
調整したニカメイチュウ用人工飼料5g中にしみこませ
た。その中にニカメイガ10日令幼虫10頭を放ち、８日後
に生死を調査し死虫率を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々の害
虫、特にその幼虫に卓効を発揮することから種々の用途
に供し得る。
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫やアカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫等種々の害
虫、特にその幼虫に卓効を発揮することから種々の用途
に供し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森 達哉 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 矢野 俊彦 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 藤本 いずみ 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。
- 【請求項２】一般式 〔式中、Ｘはフッ素原子または水素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950287A JPH0768202B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10950287A JPH0768202B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63270656A JPS63270656A (ja) | 1988-11-08 |
| JPH0768202B2 true JPH0768202B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=14511888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10950287A Expired - Lifetime JPH0768202B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768202B2 (ja) |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10950287A patent/JPH0768202B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63270656A (ja) | 1988-11-08 |
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