JPH02155A - ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 - Google Patents

ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体

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JPH02155A
JPH02155A JP63024523A JP2452388A JPH02155A JP H02155 A JPH02155 A JP H02155A JP 63024523 A JP63024523 A JP 63024523A JP 2452388 A JP2452388 A JP 2452388A JP H02155 A JPH02155 A JP H02155A
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JP63024523A
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Noriyasu Sakamoto
坂本 典保
Tatsuya Mori
達哉 森
Tadashi Osumi
大住 忠司
Toshihiko Yano
俊彦 矢野
Izumi Fujimoto
いずみ 藤本
Yasushi Takada
高田 容司
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体、その製造法、
その用途およびその中間体に関する。
〈従来の技術〉 これまで、ある種のベンゾイル尿素化合物類が殺虫活性
を有することは知られており(USP8988908号
明細書、USP4189686号明細書、USP445
7948号明細蓄、EP71279A1号公報、特開昭
59−106454しかしながら、これらの化合物は効
力的に不充分であったり、製造コスト面での問題を有す
るな本発明者らは、このような状況に鑑み、より優れた
殺虫活性を有するベンゾイル尿素化合物を開発すべく鋭
意検討した結果、下記式(1)で示されるベンゾイル尿
素訊導体が、優れた殺虫効力、特に害虫の幼虫、若虫お
よび卵に対しきわめて高い効力を有し、しかも比較的安
価に製造し得ることを見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は、式(夏) で示されるベンゾイル尿素誘導体(以下、本発明化合物
と称する。)、その製造法、それを有効成分として含有
する殺虫剤およびその中間体を提供するものである。
本発明化合物が、特に有効な具体的な害虫および卵とし
ては、たとえば、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類、ウワ
バ類、モンシロテ、つ、イガ、コイガなどの鱗翅目幼虫
およびそれらの卵、イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ類
、ユスリカ類、ハエ類、アブ類、ツユ類などの双翅目幼
虫およびそれらの卵、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ
、トビイロゴキブリ、ワモンゴキブリなどの網翅目若虫
およびそれらの卵、その他鞘翅目、膜翅目幼虫およびそ
れらの卵などがあげられる。
また本発明化合物は、温血動物に対する毒性が低いため
、動物用飼料等に混入し、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、
ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与することがで
きる。その結果、化合物は未分解のまま、動物体内から
排泄される仁とにより、家畜排泄物に生息する昆虫類(
たとえばイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、クロ
バエ類、ニラバエ類、ツヤホンバエ類など)の幼虫およ
び卵を駆除することができる。
式(りで示される本発明化合物は、以下の方法により製
造することができる。
(製造法A) r゛ で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と式(四 で示されるアニリン化合物とを反応させる方法。
(製造法B) 式(IV) P゛ で示されるペンツアミド化合物と式(V)でホされるイ
ソシアネート化合物とを反応させる方法。
上記製造法AおよびBにおいて、反応は通常不溶性溶媒
の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、!、2−ジクロロエタンなどのハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ニトロメタ
ンなど、およびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法AおよびBにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常1〜50時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、−船釣に等モ
ル比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差し
つかえない。
製造法AおよびBにおいて、反応温度は特に制限される
ものではないが、製造法Aにおいては、一般に0〜80
℃、通常、室温〜60℃の範囲であり、また製造法Bに
おいては、一般に室温〜160℃、通常、80〜180
℃の間の範囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
なお、本製造法において原料となる式((2)で示され
るアニリン化合物は、新規化合物であり、たとえば以下
に示すような方法により製造することができる。
(合成法り (■)(■) 3−フルオロ−4−二トロフェノール(Vl)に、塩基
存在下、テトラフルオロエチレンを反応させて得られた
化合物(■)を、たとえば酸の存在下、鉄で還元する方
法や二酸化白金の存在下、水素で接触還元する方法等に
より、アニリン化合物((2)を得る方法。
(合成法2) (Vl) (■) (IX) 3−フルオロ−4−二トロフェノール(VI)を、無水
酢酸、酢酸エチルおよび二酸化白金存在下、水素で接触
還元し、得られた化合物(■)を塩基存在下、テトラフ
ルオロエチレンと反応させて化合物(IK)を得た後、
通常の方法により、アセチルアミノ基を加水分解してア
ニリン化合物(鴫を得る方法。
(合成法8) 安価で容易に入手可能であるオルトフルオロニトロベン
ゼン(X)を希硫酸中、金属アルミニウムと反応させる
ことにより、3−フルオロ−4−アミノフェノール(X
I)を高収率で得、ついで該アミノフェノール(xl)
を塩基触媒存在下、テトラフルオロエチレンと反応させ
ることにより、アニリン化合物(In)を得る方法。
本合成法は、通常下記のような条件下に行なわれる。
すなわち、8−フルオロ−4−アミノフエノール(X[
)を製造する際に用いられる金属アルミニウムとしては
、粉末状または削り状が用いられるが、好ましくは粉末
状が用いられる。硫酸の濃度は1チ〜50チ、好ましく
は10%程度であり、反応温度は50〜100℃、好ま
しくは90〜95℃である。
本反応を行なう際、オルトフルオロニトロベンゼ、j(
¥モル駄に対して、硫酸は1〜5倍モル量、好ましくは
約8.0倍モル量用いられる。金属アルミニウムは1〜
8倍モル量、好ましくは約1.7倍モル量用いられる。
8−フルオロ−4−アミノフェノール(XI)とテトラ
フルオロエチレンとを反応させる際に用いられる塩基触
媒としては、たとえば苛性カリなどの苛性アルカリまた
は炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ等が用いられ、好ま
しくは苛性カリが用いられる。
本反応は、通常、不活性溶媒中で行なわれ、使用される
溶媒としては、たとえばジメチルホルムアミドあるいは
ジメチルホルムアミドと他の不活性溶媒(トルエン、ア
セトニトリル、ジオキサン等)との混合物等が用いられ
、好ましくは、ジメチルホルムアミドが用いられる。反
応温度は80〜150℃、好ましくは70〜100℃で
ある。
水攻応ヶ行。う際d 、t、 / −JL/ (。1.
ル量に対して、テトラフルオロエチレンは等モル量以上
用いられる。
上記の種々の方法で得られた反応生成物アニリン化合物
(In)は、必要に応じ蒸留等により容易に精製するこ
とができる。
また、該アニリン化合物(II)は、これをホスゲンと
常法に従がい反応させることにより、式(V)で示され
るイソシアネート化合物に導びくごとができ、通常下記
のような条件下に反応が行なわれる。
本反応で用いられるホスゲンの使用量は、アニリン化合
物(Il[)1モル量に対し通常1〜5倍モル量であり
、またこのとき、通常、不活性溶媒が用いられ、そのよ
うな溶媒として、標準的にはたとえばヘキサン、ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン等ノ炭化水素、ジクロロメタン
、クロロホルム、1・2−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素およびこれらの2種以上の
混合溶媒などが使用される。本反応において反応は室温
から溶媒の沸点で充分進行する。このようにして得られ
る反応生成物イソシアネート化合物(lは必要に応じ蒸
留等により容易に精製することができる。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤
、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール、毒餌等に製剤して用
いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で0.01%〜95%である。
固体担体としては、たとえばカオリンクレー、アッタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
しては、たとえばケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の
芳香族炭化水素、ジクロロメタン、トリクロロエタン、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル
、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセドア主ド等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられる
ガス状担体としては、たとえばフロンガス、LPG(液
化石油ガス)、ジメチルエーテル等があげられる。乳化
、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤としては
、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリー
ル)スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、
ゼラチン、CMC(カルボキシメチルセルロース)、松
根油、寒天等があげられ、安定剤としては、たとえばP
AP (酸性りん酸イソプロピル) 、TCP(りん酸
トリクレジル)等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ
化油、前記の界面活性剤、BHT。
BHA等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステア
リン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ス
テアリン酸メチル等の脂肪族エステル等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤、動物用飼料等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常10アールあたり0.5y〜5002であり、乳
剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用
濃度はI Ppm〜t o o o ppmであり、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することな
く、製剤のままで施用する。
〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
製造例1 2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロ
エトキシ)アニリン0.15 Fをトルエン5−に溶解
し、水冷上攪拌しながらこれに、2゜6−シフルオロベ
ンゾイルイソシアネート0.122をトルエン8−に溶
解した液を滴下した。滴下終了後反応液を室温で一夜攪
拌し、これにn−ヘキサン5−を加えて生じた結晶を濾
取し、乾燥することにより、N−2,6−シフルオロペ
ンゾイルーN’−(2−フルオロ−4−(1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)尿素0.19
2を白色結晶として得た。
収率ニア0% m−1)、   :178〜174℃ 製造例2 2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロ
エトキシ)アニリン0.80Fを5%ホスゲン−トルエ
ン溶液80iに加え、8時間加熱還流させた後、反応液
を濃縮し、得られた残渣をキシレン20−に溶かし、こ
れに2.6−シフルオロベンツア尤ド0.21y加えて
還流下に24時間攪拌した。ついで反応液を冷却後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、N−2,6−シフルオロベンゾ
イルーN−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)フェニル〕尿素0.48yを白
色結晶として得た。
収率ニア9チ m、p、  :  172〜178°C製造例8 8−フルオロ−4−二トロフェノール1.15 Fをジ
オキサン10−に溶解後、この溶液を該フェノールに対
し大過剰量のテトラフルオロエチレンガスの気流下に、
約60℃で15分間激しく攪拌した。ついで該溶液に水
酸化カリウム0.04 yをすばやく添加した後、同条
件にて2時間激しく攪拌を続けた。反応液を冷却後、こ
れに水を加え、ついでジエチルエーテル100−で2回
抽出した。
エーテル層を併せ、乾燥後濃縮し、残渣として黄色の油
状物を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、2−フルオロ−4−(1゜1.2.2−テト
ラフルオロエトキシ)ニトロベンゼン0.209を得た
収率:10.6% ”F−NMR(CDC/、 /CF、CO,H)δ −
10(2F、S) −88(IF、S) −57(2F、d、J、−H−54)(z )2−フル
オロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ
)ニトロベンゼン0.209 、二酸化白金0.08F
および酢酸エチル5−を反応容器に入れ、攪拌しながら
反応容器を水素気流で置換した後、水素ガスを導入しな
がら室温下で2時間攪拌を続けた。ついで反応液を濾過
し、OIE液を濃縮して2−フルオロ−4−(1、1,
2,2−テトラフルオロエトキシ)アニリン0.159
を得た。
収率:85% n”    :   1.446 ”FNMR(CDC7,/CF、Co、H)δ−10,
5(2F 、 5) −52,5(IF、S) −57,5(2F、d、J、−)I−58Hz)製造例
4 8−フルオロ−4−二トロフェノール5.01、無水酢
酸8.679、二酸化白金0.72yおよび酢酸エチル
50−を反応容器に入れ、攪拌しながら反応容器を水素
気流で置換した後、水素ガスを導入しながら室温下で6
時間攪拌を続けた。ついで反応液を濾過し、濾液を5多
重炭酸ナトリウム水溶液50−で2回洗浄し、乾燥後濃
縮し、残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、4
−アセチルアミノ−8−フルオロフェノール4.47y
を得た。
収率:88チ m、p、  :  124℃ 4−アセチルアミノ−8−フルオロフェノール0.98
9、炭酸カリウム0.159およびジメチルホルムアミ
ド15−を反応容器に入れ、油浴温度60〜70℃で2
0分間攪拌した。ついでこの溶液を該フェノールに対し
過剰量のテトラフルオロエチレンガス気流下に同温度で
1時間激しく攪拌を続けた。反応液を冷却後、これに水
を加え、ついでジエチルエーテル100−で2回抽出し
た。
エーテル層を併せ、水洗し、乾燥後濃縮し、粗生成物を
得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、4−アセチルアミノ−8−フルオロ−1−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ベンゼン1.4
6Fを得た。
収率:98チ ”I F −NM R(CDCt、 /CF3Co、 
H)δ−10(2F、5) −47(lF、5) 57  (2F、d、JF H−58Hz)4−アセチ
ルアミノ−8−フルオロ−1−(1゜1.2.2−テト
ラフルオロエトキシ)ベンゼン0、609および20%
塩酸水10mjを反応容器に入れ、還流下2時間攪拌し
た。ついで反応液を冷却後、5%炭酸水素ナトリウム水
溶液に投入し、弱アルカリ性とした後、ジエチルエーテ
ル10〇−で2回抽出した。
エーテル層を併せ、乾燥後濃縮し、残渣として黄色の油
状物を得た。この油状物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、2−フルオロ−4−(1。
1.2.2−テトラフルオロエトキシ)アニリン0.4
(lを得た。
収率:81チ 製造例5 オルトフルオロニトロベンゼン2.08F、アルミニウ
ム粉末0.70y、水48WLlおよび濃硫酸4.4y
を反応容器に入れ、内温90〜95℃で40分間攪拌し
た。反応液を冷却後、5%炭酸水素ナトリウム水に投じ
て反応液を弱アルカリ性とした後、ジエチルエーテル1
00−で8回抽出した。エーテルj−を併せ、乾燥後濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、8−フルオロ−4−アミノフェ
ノール1.58Fを得た。
収率:86% m、p、  :  187−188℃ 8−フルオロ−4−アミノフェノール0.709、水酸
化カリウム0.06yおよびジメチルホルムアミド10
−を反応容器に入れ、油浴温度60〜70℃で20分間
攪拌した。ついでこの溶液を、該フェノールに対し過剰
量のテトラフルオロエチレンガス気流下に同温度で2時
間激しく攪拌を続けた。
反応液を冷却後、これに水を加え、ついでジエチルエー
テル150−で2回抽出した。エーテル層を併せ、水洗
し、乾燥後aMMt、、粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロ
エトキシ)アニリン1.00yを得た。
収率: 5Oes 次に製剤例を示す。部は重量部である。
製剤例1 本発明化合物10部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム6部、キシレン86部およびジメチルホルムアミ
ド85部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例2 本発明化合物20部、フェニトロチオン10部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ナトリウム
2部および合成含水酸化珪素66部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。
製剤例8 本発明化合物1部、カルバリール2部、カオリンクレー
87部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤を得
る。
製剤例4 本発明化合物5部、合成含水酸化珪素1部、リグニンス
ルホン酸カルシウ・ム2部、ベントナイト80部および
カオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
次に試験例を示す。なお、比較対照に用いた化合物は、
@1表の化合物記号で示す。
第  1 表 試験例1 製剤例1に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の、
水による28,600倍希釈液(8,5ppm相当)1
00−を180m/ポリカップに入れ、アカイ二カ終令
幼虫20頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化
阻害率を調査した(2反復)。
結果を第2表に示す。
第  2  表 トウ4令幼虫を10頭放ち、6日後に生死を調査し死生
率を求めた(2反復)。
結果を第8表に示す。
第  8  表 試験例2 製剤例1に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤の、水による20万倍希釈液(0,5
ppm相当)2−を182のノ1スモンヨトウ用人工飼
料にしみこませ、直径11αのポリエチレンカップに入
れた。その中にハスモンヨ試験例8 製剤例1に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤の、水による6 7.000倍希釈液
(1,5pI)m相当)1−を直径5.51のポリエチ
レンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料5り
中にしみこませた。その中にニカメイガ10日令幼虫1
0頭を放ち、8日後に生死を調査し死生率を求めた(2
反復)。
結果を第4表に示す。
第  4  表 試験例4 製剤例1に準じて得られた下記本発明化合物および比較
対照化合物の乳剤の、水による25,000倍希釈g(
4ppm相当)中に、播種後5〜6日のダイコン芽出し
2本を80秒間浸漬し、約1時間風乾した後、これを羽
化後1〜8日令の野外系コナガ成虫多数を放飼したケー
ジ内に入れ採卵した。
芽出し1本あたりのM卵数が100〜150卵となった
時点でケージから取り出し、芽出しを2本ずつ直径5.
5 CI+のポリエチレンカップに入れ、5日後の解化
の有無を調査し、解化率を求めた(2反復)。
なお、11V化率は次の4段階に分けて表示した。
A:0チ B:1〜10チ C:11〜20チ D:21チ以上 結果を第5表に示す。
第 表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、鱗翅目、収支羽目、網支羽目、鞘支羽
目、膜支羽目等の種々の害虫、特にその幼虫、苦虫およ
び卵に卓効を発揮することから、種々の用途に供し得る

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるベンゾイル尿素誘導体。
  2. (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と式▲数式
    、化学式、表等があります▼ で示されるアニリン化合物とを反応させることを特徴と
    する第1項記載のベンゾイル尿素誘導体の製造法。
  3. (3)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるベンツアミド化合物と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイソシアネート化合物とを反応させることを
    特徴とする第1項記載のベンゾイル尿素誘導体の製造法
  4. (4)第1項記載のベンゾイル尿素誘導体を有効成分と
    して含有することを特徴とする殺虫剤。
  5. (5)第1項記載のベンゾイル尿素誘導体を有効成分と
    して含有することを特徴とする昆虫殺卵剤。
  6. (6)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアニリン化合物。
  7. (7)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイソシアネート化合物。
  8. (8)3−フルオロ−4−アミノフェノールとテトラフ
    ルオロエチレンとを、塩基の存在下に反応させることを
    特徴とする第6項記載のアニリン化合物の製造法。
  9. (9)2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフ
    ルオロエトキシ)アニリンとホスゲンとを反応させるこ
    とを特徴とする第7項記載のイソシアネート化合物の製
    造法。
  10. (10)オルトフルオロニトロベンゼンと金属アルミニ
    ウムとを、希硫酸中で反応させることを特徴とする3−
    フルオロ−4−アミノフェノールの製造法。
JP63024523A 1987-02-04 1988-02-03 ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 Pending JPH02155A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE102012200860B4 (de) * 2012-01-20 2016-04-28 Georg Becker Freilandgebläse

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JPS60246359A (ja) * 1984-05-21 1985-12-06 Takeda Chem Ind Ltd 新規な尿素誘導体
JPS62207250A (ja) * 1986-02-28 1987-09-11 チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤

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