JPS6097949A - ベンゾイル尿素誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤Info
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- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式ＣＩ）で示されるベンゾイル尿素
誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有す
る殺虫剤に関する。
誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有す
る殺虫剤に関する。
〔式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
Ｒ２はハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わし、Ｒ４は式 で表わされる基を表わす、〕 本発明者らは、優れた殺虫剤を開発すべく数多くの研究
を行なった結果、上記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイ
ル尿素誘導体（以下、本発明化合物と称する。）が、害
虫の幼虫に対する殺虫効力が高く、比較的安価に製造で
きるなどの優れた性質を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
Ｒ２はハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わし、Ｒ４は式 で表わされる基を表わす、〕 本発明者らは、優れた殺虫剤を開発すべく数多くの研究
を行なった結果、上記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイ
ル尿素誘導体（以下、本発明化合物と称する。）が、害
虫の幼虫に対する殺虫効力が高く、比較的安価に製造で
きるなどの優れた性質を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
ベンゾイル尿素誘導体系殺虫剤としては、ジフルペンス
ロンが公知であり、市販されている。
ロンが公知であり、市販されている。
しかしながら、今般本発明化合物が該化合物よりも優れ
た殺虫効力を有することが判明した。
た殺虫効力を有することが判明した。
本発明化合物が、特に有効な具体的な害虫としては、コ
ナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目幼虫、アカイ
エカ、イエバエなどの双翅目幼虫、鞘翅目幼虫などがあ
げられる。
ナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目幼虫、アカイ
エカ、イエバエなどの双翅目幼虫、鞘翅目幼虫などがあ
げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は以下の方法によ
り製造することができる。
り製造することができる。
（製造法人）
一般式（ＩＩ）
Ｌ２
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を表わす。〕
で示されるベンゾイルイソシアナート系化合物と一般式
（Ｉ［［） 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させる。
（Ｉ［［） 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させる。
（製造法Ｂ）
一般式（ＩＶ）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を表わす。〕
で示されるペンヅアミド系化合物と一般式（ＶＩＲ，Ｑ
Ｌ３
〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を表わす。〕
で示されるイソシアナート系化合物とを反応させる。
製造法人および製造法Ｂにおいて、反応は不活性溶媒の
存在下に実施するのが有利である。
存在下に実施するのが有利である。
好適な溶媒としては、炭化水素類、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、１１２−ジクロロエタン、
ニトロメタン、エーテル類、たとえばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ケトン類、たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、極性有機溶媒、たとえばジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、スルホラン等およびこれらの２
複以上の混合溶媒があげられる。
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、１１２−ジクロロエタン、
ニトロメタン、エーテル類、たとえばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ケトン類、たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、極性有機溶媒、たとえばジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、スルホラン等およびこれらの２
複以上の混合溶媒があげられる。
製造法人および製造法Ｂにおける反応は、一般に常圧下
で行なうことができ、通常１〜５０時間で完了する。ま
た、反応成分は、一般的に等モル比で使用するのが有利
であるが、一方の成分を過剰量用いてもよい。
で行なうことができ、通常１〜５０時間で完了する。ま
た、反応成分は、一般的に等モル比で使用するのが有利
であるが、一方の成分を過剰量用いてもよい。
製造法人における反応温度は特に制限されるものではな
いが、一般に０〜８０℃の間、より一般的には室温〜６
０℃の間の温度でろノ。
いが、一般に０〜８０℃の間、より一般的には室温〜６
０℃の間の温度でろノ。
製造法Ｂにおける反応温度は特に制限されるものではな
いが、一般に室温〜１６０℃の間、より一般的には８０
〜１３０℃の間の温度で６Ｊ。
いが、一般に室温〜１６０℃の間、より一般的には８０
〜１３０℃の間の温度で６Ｊ。
得られた本発明化合物は、必要に応じてカラムクロマド
グ′ラフイー、再結晶等の手段により精製することがで
きる。
グ′ラフイー、再結晶等の手段により精製することがで
きる。
本製造法において、一般式（ＩＩ）で示されるベンツイ
ルイソシアナート系化合物および一般式（ＩＶ）で示さ
れるペンヅアミド糸化合物は公知化合物である。
ルイソシアナート系化合物および一般式（ＩＶ）で示さ
れるペンヅアミド糸化合物は公知化合物である。
一般式（ｍ）で示されるアニリン系化合物は、新規化合
物であり、たとえば次の方法により製造することができ
る。
物であり、たとえば次の方法により製造することができ
る。
さらに、一般式（Ｖ）で示されるイソシアナート系化合
物は、通常、一般式（ｎ＋ ）で示されるアニリン系化
合物とホスゲンとを反応させることにより容易に製造す
ることができる。
物は、通常、一般式（ｎ＋ ）で示されるアニリン系化
合物とホスゲンとを反応させることにより容易に製造す
ることができる。
次に製造例および参考例を示し、本発明をさら、に具体
的に説明する。
的に説明する。
製造例１
４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５−ジメ
チルアニリン０．２００ｇ−をトルエン２０−に溶かし
、これに、攪拌しながら２．６−シフルオロペンゾイル
イソシアナート０．１４７ Ｐをトルエン１０−に溶か
した溶液を１０分間で滴下した。室温で１晩攪拌後、ｎ
−ヘキサン５０艷を加え、不溶物を沖取し、少量のｎ−
ヘキサンで洗浄してＮ−２，６−シフルオロペンソイル
ーＮ−４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５
−ジメチルフェニル尿素０．８２９Ｐを白色粉末（ｍＰ
１８１．０℃）として得た。
チルアニリン０．２００ｇ−をトルエン２０−に溶かし
、これに、攪拌しながら２．６−シフルオロペンゾイル
イソシアナート０．１４７ Ｐをトルエン１０−に溶か
した溶液を１０分間で滴下した。室温で１晩攪拌後、ｎ
−ヘキサン５０艷を加え、不溶物を沖取し、少量のｎ−
ヘキサンで洗浄してＮ−２，６−シフルオロペンソイル
ーＮ−４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５
−ジメチルフェニル尿素０．８２９Ｐを白色粉末（ｍＰ
１８１．０℃）として得た。
製造例２
２．６−シフルオロペンツアミド０．１５７Ｐ、４−（
８，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５−ジクロロフ
ェニルイソシアナート０．８１６５１−およびキシレン
３ｏ−の混合物を２４時間加熱還流した。反応終了後、
冷却し析出した結晶を沖取し、得られた結晶をアセトン
から再結晶して、Ｎ−２，６−シフルオロペンゾイルー
Ｎ’−４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５
−ジクロロフェニル尿素０．８８０ ｆＦを白色結晶（
ｍＰ２０１．７℃）として得た。
８，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５−ジクロロフ
ェニルイソシアナート０．８１６５１−およびキシレン
３ｏ−の混合物を２４時間加熱還流した。反応終了後、
冷却し析出した結晶を沖取し、得られた結晶をアセトン
から再結晶して、Ｎ−２，６−シフルオロペンゾイルー
Ｎ’−４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）−３，５
−ジクロロフェニル尿素０．８８０ ｆＦを白色結晶（
ｍＰ２０１．７℃）として得た。
参考例１
４−アミノ−２，６−シメチルフエノール６．９２Ｐ、
Ｌ、８．５−トリフルオロベンゼンｔｏ、ｏｏＦＰ、無
水炭酸カリウム１８．９８Ｐ、無水塩化第一銅０．５０
？および無水ジメチルスルホキシド１Ｏｏ−の混合物
を４時間加熱還流することにより、内温は１２０’Ｃか
ら１５０℃に上昇した。反応終了後、室温に冷却し、冷
水２００−およびトルエン１００ｄを加え、３０分間攪
拌後、老うイト沖過により不溶分を除去し、得られたト
ルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下にトルエンを留去し、塩化メチレン／ｎ−ヘキサン−
Ｖｌを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、４−（８，５−ジフルオロフェノ
キシ）−８゜５−ジメチルアニリン９．５０Ｐを黄白色
結晶（ｍｐ６７．６℃）として得た。
Ｌ、８．５−トリフルオロベンゼンｔｏ、ｏｏＦＰ、無
水炭酸カリウム１８．９８Ｐ、無水塩化第一銅０．５０
？および無水ジメチルスルホキシド１Ｏｏ−の混合物
を４時間加熱還流することにより、内温は１２０’Ｃか
ら１５０℃に上昇した。反応終了後、室温に冷却し、冷
水２００−およびトルエン１００ｄを加え、３０分間攪
拌後、老うイト沖過により不溶分を除去し、得られたト
ルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下にトルエンを留去し、塩化メチレン／ｎ−ヘキサン−
Ｖｌを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、４−（８，５−ジフルオロフェノ
キシ）−８゜５−ジメチルアニリン９．５０Ｐを黄白色
結晶（ｍｐ６７．６℃）として得た。
参考例１と類似の方法により、次のアニリン化合物を製
造した。
造した。
次に製造例に準じて製造した本発明化合物のいくつかを
第１表に示す。
第１表に示す。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えす、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤
、フォラキング等の煙霧剤、毒餌等に製剤する。
他の何らの成分も加えす、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤
、フォラキング等の煙霧剤、毒餌等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５饅含有する。固体担体には、カオ
、リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方解
石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があり、液体担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル
、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルア老ドアミド等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等がある。乳化
、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン
酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ、ル、ポリオキ
シエチレンポリオキシブロビレンブロックコポリマー、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤がある。
比で０．０１％〜９５饅含有する。固体担体には、カオ
、リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方解
石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があり、液体担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル
、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルア老ドアミド等の酸アミド、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等がある。乳化
、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン
酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ、ル、ポリオキ
シエチレンポリオキシブロビレンブロックコポリマー、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤がある。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、楯蜜、カセイン、ゼラチン、ＣＭＯ（カルボキ
シメチルセルロース）、松根油、寒天等があり、安定剤
には、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、Ｔ（３Ｆ（
リン酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エ
ポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸
化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシ
ウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メ
チル等の脂肪酸エステル等がある。
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、楯蜜、カセイン、ゼラチン、ＣＭＯ（カルボキ
シメチルセルロース）、松根油、寒天等があり、安定剤
には、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、Ｔ（３Ｆ（
リン酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エ
ポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸
化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシ
ウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メ
チル等の脂肪酸エステル等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（３） ０．２部、シクロヘキサノン２部
および白灯油９７．８部を混合し、油剤を得る。
および白灯油９７．８部を混合し、油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（８）１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンセン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびジメ
チルホルムアミドをよく混合して乳剤を得る。
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンセン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびジメ
チルホルムアミドをよく混合して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）２０部、フェニトロチオン１０部、
リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（２）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（４）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常ｌＯアールあたり５１〜５００１であり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用製置
は１０ ｐｐｍ −１０００ｐｐｍであり、粉剤、粒剤
、油剤等は、何ら希釈することなく、製剤のま＼で施用
する。
、通常ｌＯアールあたり５１〜５００１であり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用製置
は１０ ｐｐｍ −１０００ｐｐｍであり、粉剤、粒剤
、油剤等は、何ら希釈することなく、製剤のま＼で施用
する。
次に試験例を示す。なお、供試化合物中、本発明ｆヒ金
物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は、第２表の化合物記号で示す。
物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は、第２表の化合物記号で示す。
第 ２ 表
化合物記号 構 造 式 名 称
試験例１
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で８．５ ｐｐｍになるように稀釈しｆこ。稀釈液１ｏ
ｏ−を１８０−ポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫
２０頭を放飼した。
で８．５ ｐｐｍになるように稀釈しｆこ。稀釈液１ｏ
ｏ−を１８０−ポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫
２０頭を放飼した。
餌を与え羽化まで飼育し、羽化率をめた（２反復）。結
果を第８表に示す。
果を第８表に示す。
第８表
試験例２
製剤例゛２に準じて得られた下記本発明化合物および対
照化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液２ＩＩＩ／
を１Ｂｙ−のハスモンヨトウ用人工飼料にしみこ才せ、
直径１１３のポリエチレンカップに入れた。その中にハ
スモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調
査し、 ＬＣｓｏ値（５０チ致死濃度）をめた（２反復
）。結果を第４表に示す。
照化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液２ＩＩＩ／
を１Ｂｙ−のハスモンヨトウ用人工飼料にしみこ才せ、
直径１１３のポリエチレンカップに入れた。その中にハ
スモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調
査し、 ＬＣｓｏ値（５０チ致死濃度）をめた（２反復
）。結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例８
製剤例２に準じて調製した、下記本発明化合物の乳剤の
水による所定濃度の稀釈液１ｍを直径５．５側のポリエ
チレンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料５
？中にじみこませた。その中にニカメイガ１０日令幼虫
ＩＯ頭を放ち、８日後に生死を調査し、 ＬＣ５０値（
５０チ致死濃度）をめた（２反復）。
水による所定濃度の稀釈液１ｍを直径５．５側のポリエ
チレンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料５
？中にじみこませた。その中にニカメイガ１０日令幼虫
ＩＯ頭を放ち、８日後に生死を調査し、 ＬＣ５０値（
５０チ致死濃度）をめた（２反復）。
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４
フスマ１４Ｆに粉末飼料２１を充分混合した。その中に
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の水による
１万倍希釈液（１０ｐｐｍ相当）２８−を加え、攪拌混
合した１、こうしてできたイエバエ用人工培地にイエバ
エ卵を５０卵放ち、その中で飼育し、輔化させた。でき
た輔を新しいプラスチックカップにうつし、羽化率をめ
ｔコ。結果を第６表に示す。
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の水による
１万倍希釈液（１０ｐｐｍ相当）２８−を加え、攪拌混
合した１、こうしてできたイエバエ用人工培地にイエバ
エ卵を５０卵放ち、その中で飼育し、輔化させた。でき
た輔を新しいプラスチックカップにうつし、羽化率をめ
ｔコ。結果を第６表に示す。
第 ６ 表
手続補正書（自発）
昭和５９年 ８月２２日
１、事件の表示
昭和５８年 特許願第 ２０５８６１ 号２、発明の名
称 ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成
分として含有する殺虫剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北胱５丁目１５番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業株
式会社内 Ｏ 氏名 弁理士（８５９７）諸石光婁 ５、補正の対象 、、ｘ＼、− 一許庁・ 明細書の発明の詳細な説明の１１１−５９． ａ、 ２
３．／方式６へ゛へｌｌ：；４：、ど−゛ゝ ６、補正の内容 （１） 明細書第１５頁の第１表に下記を追加挿入する
。
称 ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成
分として含有する殺虫剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北胱５丁目１５番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業株
式会社内 Ｏ 氏名 弁理士（８５９７）諸石光婁 ５、補正の対象 、、ｘ＼、− 一許庁・ 明細書の発明の詳細な説明の１１１−５９． ａ、 ２
３．／方式６へ゛へｌｌ：；４：、ど−゛ゝ ６、補正の内容 （１） 明細書第１５頁の第１表に下記を追加挿入する
。
」
（２）同第１８頁第１０行目に、［（１）〜（８）ｊと
あるのを［（１）〜（１２） Ｊと訂正する。
あるのを［（１）〜（１２） Ｊと訂正する。
（１）
（８）同第２１頁の第８表を下記のように訂正する。
」
（＋）同第２２頁の第４表を下記のように訂正する。
−りＯｎ−
Claims (4)
- （１）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
Ｒ２はハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン原子また
は低級アルキル基で示されるベンゾイル尿素誘導体。 - （２）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
Ｒ２はハロゲン原子を表わす。〕で示されるベンゾイ
ルイソシアナート系化合物と一般式 〔式中、Ｒ３はハロゲン原子または低級アルキル基を表
わし、Ｒ４は式 で表わされる基を表わす。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させることを特徴
とする一般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味
を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。 - （３）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
助はハロゲン原子を表わす。〕で示されるベンズアミド
系化合物と一般式〔式中、Ｒ３はハロゲン原子または低
級アルキル基を表わし、Ｒ４は式 で表わされる基を表わす。〕 で示されるイソシアナート系化合物とを反応させること
を特徴とする一般式 〔式中、Ｒｔ、、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４１，を前述と同
じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。 - （４）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子まＴコはハロゲン原子を表わし
、Ｒ２はハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を表わし、Ｒ４は式 で表わされる基を表わす。〕 − で示されるベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤。
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|---|---|---|---|
| JP58205361A JPS6097949A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
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| US06/654,161 US4596890A (en) | 1983-10-31 | 1984-09-25 | Benzoylureas, and their production and use |
| EP84306676A EP0140590B1 (en) | 1983-10-31 | 1984-09-28 | Benzoylureas, and their production and use |
| DE8484306676T DE3478109D1 (en) | 1983-10-31 | 1984-09-28 | Benzoylureas, and their production and use |
| EG626/84A EG17421A (en) | 1983-10-31 | 1984-10-10 | Process for preparing of benzoylureas and their production and use |
| BR8405245A BR8405245A (pt) | 1983-10-31 | 1984-10-17 | Composto,processo para sua producao,composicao inseticida e uso do dito composto |
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|---|---|
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| DE (1) | DE3478109D1 (ja) |
| EG (1) | EG17421A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252552A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Sony Corp | 光磁気記録再生装置 |
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|---|---|---|---|---|
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| DE3542201A1 (de) * | 1985-11-29 | 1987-06-04 | Basf Ag | N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3706524A1 (de) * | 1987-02-28 | 1988-09-08 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-3,5-dichlor-4-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
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| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
| DE2509037A1 (de) * | 1975-03-01 | 1976-09-02 | Bayer Ag | 1-aryluracile, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| JPS5538357A (en) * | 1978-09-13 | 1980-03-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Insecticide |
| US4310548A (en) * | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| JPS572258A (en) * | 1980-05-30 | 1982-01-07 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-phenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
| DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
| DE3104407A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3135635A1 (de) * | 1981-09-09 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten |
-
1983
- 1983-10-31 JP JP58205361A patent/JPS6097949A/ja active Pending
-
1984
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- 1984-09-25 US US06/654,161 patent/US4596890A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1984-10-30 KR KR1019840006764A patent/KR910004359B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-08-13 ES ES546133A patent/ES8604866A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-05-21 MY MYPI87000697A patent/MY101309A/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252552A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Sony Corp | 光磁気記録再生装置 |
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