KR910004359B1 - 벤조일우레아 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

벤조일우레아 유도체의 제조방법
본 발명은 벤조일우레아유도체의 제조방법에 관한 것이다. 더 특별하게는 본 발명은 하기 일반식 (1)의 벤조일우레아유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
(상기 식중, R1은 수소원자 또는 할로겐원자이고, R2는 할로겐원자이며, R3는 할로겐원자 또는 저급알킬기이고, R4는 3,5-디플루오페닐기, 펜타플루오로페닐기 또는 펜타클로로페닐기이다).
상기 정의에 있어서, "할로겐"은 염소, 브롬, 플루오르, 요오드 등이며, "저급알킬"은 8이하의 탄소원자 바람직하게는 5이하의 탄소원자, 더 바람직하게는 3이하의 탄소원자를 갖는 알킬이다.
벤조일우레아류(Ⅰ)중에서, R1이 수소원자 또는 플루오르 원자이고, R2는 플루오르원자 또는 염소 원자이며, R3는 염소원자 또는 메틸기이고, R4는 3,5-디플루오로페닐기 또는 펜타 플루오로 페닐기인 것이 바람직하다.
우수한 살충제의 개발을 위해 광범위하게 연구한 결과, 벤조일 우레아류(Ⅰ)가 레피도프테라(예, 배추좀나방, 이화명나방, 거세미나방, 멸강나방), 디프테라(예, 모기, 파리) 및 콜레오프테라와 같은 해충의 유충에 대한 높은 살충활성을 나타낸다는 것을 발견하였다. 또한, 벤조일우레아류(Ⅰ)는 비교적 저렴한 가격으로 제조될 수 있다. 본 발명은 상기 발견을 기초로 하고 있다.
디플루벤즈우론(미국특허 3,748,356) 및 3-(2,6-디플로오로벤조일)-1-[4-(3,5-디클로로페녹시)페닐] 우레아(EP-57888A)를 포함한 몇종의 벤조일 우레아 유도체가 살충제로 사용되고 있다. 벤조일우레아류(Ⅰ)의 살충효과는 상기의 공지 벤조일우레아유도체의 효과보다 매우 높다.
본 발명의 벤조일우레아류(Ⅰ)는 하기와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다.
[방법 A]
벤조일우레아(Ⅰ)은 하기 일반식(Ⅱ)의 벤조일 이소시아네이트 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 아닐린 화합물과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
Figure kpo00002
(상기 식중, R1,R2,R3및 R4는 상기에 정의한 바와 같다).
[방법 B]
벤조일 우레아(Ⅰ)은 하기 일반식(Ⅳ)의 벤즈아미드 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 이소시아네이트 화합물과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
Figure kpo00003
(상기 식중, R1, R2, R3및 R4는 상기에 정의한 바와 같다).
방법 (A) 또는 (B)에 있어서, 이 반응은 불활성 용매 존재하에 유리하게 수행될 수 있다.
불활성 용매의 특정예로는 탄화수소류(예, 벤젠, 톨루엔, 크실렌), 할로겐화 탄화수소류(예, 클로로벤젠, 사염화탄소, 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 1,2-디클로로에탄), 질화탄화수소류(예, 니트로메탄), 에테르류(예, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산), 케톤류(예, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤), 유기극성 용매(예, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 술포란) 등이 있다. 이들은 단독으로 또는 배합하여 사용될 수 있다.
반응은 보통 자생압 또는 대기압하에 1∼50시간동안 수행된다. 각 반응에서 두출발화합물 또는 시약, 즉 화합물(Ⅱ) 및 (Ⅲ) 또는 화합물(Ⅳ) 및 (Ⅴ)는 보통 사용되며, 어느 한 화합물을 과량으로 사용할 수도 있다.
방법(A)의 반응온도는 특별히 제한되지 않으며, 일반적으로 0∼80℃, 바람직하게는 실온 ∼60℃이다. 마찬가지로, 방법(B)의 반응온도는 특별히 제한되지 않으며, 일반적으로 실온∼160℃, 바람직하게는 80∼130℃이다.
반응 혼합물로부터 벤조일우레아(Ⅰ)의 회수는 공지의 방법으로 수행될 수 있다. 필요하다면, 회수된 벤조일우레아(Ⅰ)는 크로마토그래피 또는 재결정과 같은 공지의 방법에 의해 정제될 수 있다.
상기 반응에서 출발물질로 사용된 벤조일이소시아네이트 화합물(Ⅱ) 및 벤즈아미드화합물(Ⅳ)은 공지이다. 아닐린 화합물(Ⅲ) 및 이소아네이트 화합불(Ⅴ)은 신규이며, 아닐린 화합물(Ⅲ)은 하기의 반응도식에 따라 제조될 수 있고,
Figure kpo00004
이소시아네이트화합물(Ⅴ)은 아닐린 화합물(Ⅲ)을 포스겐과 반응시킴으로써 쉽게 제도될 수 있다.
벤조일우레아(Ⅰ)을 제조하는 실제적이고, 바람직한 예가 하기의 실시예에서 설명된다.
[참고예 1]
4-아미노-2,6-디메틸 페놀(6.92g), 1,3,5-트리플루오로 벤젠(10.00g), 무수탄산칼륨(13.93g) 및 무수염화제1구리(0.50g)을 무수 디메틸 술폭시드(100ml)에 용해시킨 혼합물을 환류하 4시간동안 가열하여 내부온도를 120℃∼150℃로 상승시킨다. 반응완결후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 냉수(200ml) 및 톨루엔(100ml)을 가한다. 30분간 계속 교반한 후 생성 혼합물을 셀라이트에 여과하여 불용물을 제거한다. 톨루엔층을 물로 세척하고, 무수황산나트륨으로 건조시킨 다음, 감압하 농축한다. 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : 메틸렌클로라이드와 n-헥산의 1 : 1의 혼합물)로 정제하여 황백색 결정상의 4-(3,5-디플루오로페녹시)-3,5-디메틸아닐린 9.50g을 수득한다. 융점 67.6℃ 참고예 1과 같은 방법으로 하기의 아닐린 화합물을 제조한다.
Figure kpo00005
[실시예 1]
4-(3,5-디플로우로 페녹시)-3,5-디메틸아닐린(0.200g)을 톨루엔(20ml)에 용해시킨 용액에 2,6-디플루오로 벤조일 이소시아네이트(0.147g)을 톨루엔(10ml)에 용해시킨 용액을 교반하면서 10분동안 적가한다. 생성 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. n-헥산(50ml)을 가한다. 불용성 물질을 여과수거하고, n-헥산으로 세척하여 백색분말상의 N-2,6-디플루오로벤조일-N'-4-(3,5-디플루오로페녹시)-3,5-디메틸페닐우레아 0.329g을 수득한다. 융점 181.0℃
[실시예 2]
2, 6-디플루오로벤즈아미드(0.157g) 및 4-(3,5-디플루오로페녹시)-3,5-디클로로페닐이소시아네이트(0.316g)을 크실렌(30ml )에 용해시킨 혼합물을 환류하 24시간 동안 가열한다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 냉각하고, 침전된 결정을 여과하여 수거한다.
수거된 결정을 아세톤으로 재결정하여 백색 결정상의 N-2,6-디플루오로벤조일-N'-4-(3,5-디플루오로페녹시)-3,5-디클로로페닐 우레아 0.330g을 수득한다. 융점 201.7℃
상기와 같은 방법으로 표 1에 기재된 벤조일 우레아(Ⅰ)을 제조한다.
[표 1a]
Figure kpo00006
Figure kpo00007
[표 1b]
Figure kpo00008
살충제로 벤조일우레아류(Ⅰ)을 사용할 때, 유화 농축물, 수화분말, 분진, 과립, 오일, 에어로졸, 가열훈증제, 미끼 등과 같은 적당한 조성물의 형태로 사용될 수 있다. 이들 조성물에서 벤조일우레아류(Ⅰ)의 함량은 보통 약 0.1∼95중량%이다.
조성물은 일종 이상의 벤조일우레아류(Ⅰ)를 적당한 고체 또는 액체 담체 또는 희석제와 혼합함으로써 공지의 방법으로 제제될 수 있다. 조성물의 분산성 및 기타 성질을 향상시키기 위해 적당한 보조제(예, 표면 활성제, 부착제, 분산제, 안정제)를 혼합할 수 있다.
고체 담체 또는 희석제의 예로는 카올린점토, 애터펄자이트점토, 벤토나이트, 풀러의 흙, 피로필라이트, 활석, 규조토, 생석회, 옥수수대분말, 호도껍질분말, 우레아의 미세분말 또는 과립, 황산암모늄 또는 합성 수화실리카 등이 있다. 액체담체 또는 희석제의 예로는 지방족 탄화수소(예, 케로센, 램프오일), 방향족탄화수소류(예, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸나프탈렌), 할로겐화탄화수소류(예, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 사염화탄소), 알콜류(예, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 엔틸렌글리콜,셀로솔브), 케톤류(예, 아세톤 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론), 에테르류(예, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란), 에스테르류(예, 에틸아세테이트), 니트류(예, 아세토니트릴, 이소부티로니트릴), 산 아미드류(예, 디메틸포름아미드, 디메틸 아세트아미드), 디메틸술폭시드, 식물성오일류(예, 대두유, 목화씨유)등이 있다.
유화, 분산 또는 전착에 사용되는 표면활성제의 예로는 이온성 및 비이온성의 것이 있다. 이온성 표면활성제의 예로는 알킬설페이트류, 알킬아릴술포네이트류, 디알킬술포숙시네이트류, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르의 포스페이트류, 나프탈렌 술폰산과 포르말린의 축합물류 등이 있다. 비 이온성 표면 활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌 알킬에트르류, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 브로킹 공중합체류, 소르비탄 지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌 소르비탄지방산에스테르류 등이 있다. 부착제 및 분산제의 예로는 리그닌술포네이트류, 알기네이트류, 폴리비닐알콜, 아라비아고무, 몰라세, 카제인, 젤라틴, CMC(카르복시메틸셀룰로오즈), 소나무씨오일, 한천 등이 있다. 안정제로는 알킬포스페이트류(예, 이소프포필산 포스페이트, 트리크레실 포스페이트), 식물성유, 에폭시화유, 각종표면 활성제, 산화방지제(예, 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 2-t-부틸-4-메톡시페놀과 3-t-부틸 4-메톡시페놀의 혼합물), 지방족 산 염류(예, 소듐 올레이트, 칼슘스테아레이트), 지방족산 에스테르류(예, 메틸올레이트, 메틸스테아레이트) 등이 있다.
적당한 조성물 형태로 제제된 본 발명의 벤조일우레아류(Ⅰ)은 그대로 적당한 또는 물로 희석하여 분무, 훈증 또는 연무와 같은 적당한 사용방법 또는 동물 사료와 배합하여 사용될 수 있다.
또한, 상기 조성물은 다른 살충제, 살비제, 구충제, 살균제,제초제 식물성장조절제, 비료, 토양개량제 등을 함유할 수 있다.
살충제에 활성성분으로 사용되는 벤조일우레아(Ⅰ)의 양은 일반적으로 10아아르 당 5∼500g이다. 조성물을 유화 농축물 또는 수화분말로 사용할 때, 활성성분의 농도는 보통 10∼1000ppm이다. 분진, 과립, 오일, 에어로졸등과 같은 제저의 경우, 조성물은 물로 희석하지 않고 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 해충억제용 조성물의 실제적인 예는 하기의 제제예에서 구체적으로 설명한다. 여기서 % 및 부는 중량% 및 중량부이다.
[제제예 1]
화합물 번호 3(0.2부), 시클로헥사논(2부) 및 램프오일(97.8부)를 잘혼합하여 오일 제제를 제조한다.
[제제예 2]
화합물 번호 1∼12중 일종(10부), 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐에테르(14부), 칼슘도데실벤젠술포네이트(6부), 그실렌(35부) 및 디메틸포름아미드(35부)를 잘 혼합하여 유화농축물 제제를 제조한다.
[제제예 3]
화합물 번호 1(20부), 페니트로티올(0,0-디메틸-0-(3-메틸-4-니트로페닐)포스포로티오네이트)(10부), 칼슘리그닌술포네이트(3부), 소듐라우릴설페이트(2부) 및 합성수화실리카(65부)를 분쇄기에서 잘 혼합하여 수화분말 제제를 제조한다.
[제제예 4]
화합물 번호 2(1부), 카르바릴(1-나프틸- N-메틸 카르바메이트)(2부), 카올린점토(87부) 및 활석(10부)를 분쇄기에서 잘 혼합하여 분진제제를 제조한다.
[제제예 5]
화합물 번호4(5부), 합성수화실리카(1부), 칼슘리그노술포네이트(2부), 벤토나이트(30부) 및 카올린점토(62부)를 분쇄기에서 잘 혼합한다. 생성 혼합물에 물을 가하고, 생성혼합물을 잘 반죽한 다음, 과립기로 과립화하고, 건조시켜 과립제제를 제조한다.
하기의 시험에는 벤조일우레아류(Ⅰ)의 우수한 살충활성을 나타내는 시험결과를나타낸다. 대조 화합물은 하기와 같다.
[표 2]
Figure kpo00009
[시험예 1]
제제예 2에서 제조된 유화농축물제제를 물로 희석하여 시험화합물의 농도가 3.5ppm이 되게 한다. 희석한 물질(100ml)를 180ml 용량의 플라스틱컵에 채우고, 보통모기(쿠렉스 피피엔스 팔렌스)의 20령 유충을 컵에 풀어놓는다. 모기가 출현할때까지 먹이를 공급하면서, 출현률을 관찰한다(2번 반복).
결과는 표 3에 나타낸다.
[표 3]
Figure kpo00010
[시험예 2]
제제예 2에서 제조된 유화농축물제제를 물로 희석하여 시험화합물의 농도를 지정된 농도로 희석한다. 담배거세미나방(스포도프테라 리투라)의 인공사료(13g)와 상기 희석물(2ml)를 가하고, 직경이 11cm인 폴리에틸렌컵에 넣는다. 이 컵에 담배거세미나방의 제 4유충(10마리)을 풀어 놓는다. 6일후, 죽은 유충의 수를 세어 LC50치(즉, 50% 치사농도)를 계산한다. (2번 반복)
결과는 표 4에 나타낸다.
[표 4]
Figure kpo00011
[시험예 3]
제제예 2에서 제조된 유화농축물제제를 물로 희석하여 시험화합물의 농도를 지정된 농도로 희석한다. 5.5cm 직경의 폴리에틸렌컵에 인공사료 5g을 넣고, 상기 희석물(1ml)를 가한다. 10일된 이화명나방(칠로 써프레살리스)의 유충(10마리)을 풀어 넣는다. 8일후, 치사된 수를 관찰하고, 그로부터 LC50치를 계산한다. 결과는 표 5에 나타낸다.
[표 5]
Figure kpo00012
[시험예 4]
분말 동물사료(2g)을 밀겨울(14g)과 철저히 혼합한다. 제제예 2에서 제조된 유화농축물제제를 물로 10,000배 희석(10ppm에 해당 : 28ml)하고, 상기 혼합물에 가한다. 생성된 혼합물을 잘 교반하여 집파리용 인공배양약을 제조한다. 집파리(무스카 도케스티카)의 알 50개를 번데기가 될 때까지 배양한다. 수득된 번데기를 플라스틱 컵에 넣고, 출현률을 관찰한다. 결과는 표 6에 나타낸다.
[표 6]
Figure kpo00013

Claims (2)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 벤조일이소시아네트 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 아닐린 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 벤조일우레아화합물의 제조방법.
    Figure kpo00014
    (상기 식중, R1은 수소원자 또는 할로겐원자이고, R2는 할로겐원자이며, R3는 할로겐원자 또는 저급알킬기이고, R4는 3,5-디플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기 또는 펜타클로로페닐기이다).
  2. 하기 일반식(Ⅳ)의 벤즈아미드 화합물 하기 일반식(Ⅴ)의 이소시아네이트 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 벤조일 우레아 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00015
    (상기식중, R1은 수소원자 또는 할로겐원자이고, R2는 할로겐원자이며, R3는 할로겐원자 또는 저급알킬기이고, R4는 3,5-디플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기 또는 펜타클로로페닐기이다).
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4880838A (en) * 1982-06-30 1989-11-14 Rhone-Poulenc Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation
DE3542201A1 (de) * 1985-11-29 1987-06-04 Basf Ag N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
JP2625679B2 (ja) * 1986-04-24 1997-07-02 ソニー株式会社 光磁気記録再生装置
DE3706524A1 (de) * 1987-02-28 1988-09-08 Basf Ag N-benzoyl-n'-3,5-dichlor-4-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US44410A (en) 1864-09-27 Improvement in churns
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2509037A1 (de) * 1975-03-01 1976-09-02 Bayer Ag 1-aryluracile, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
JPS5538357A (en) * 1978-09-13 1980-03-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Insecticide
US4310548A (en) * 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
JPS572258A (en) * 1980-05-30 1982-01-07 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same
DE3026825A1 (de) * 1980-07-16 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer
DE3104407A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3135635A1 (de) * 1981-09-09 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten

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