JPH01131147A - ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 - Google Patents

ベンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途およびその中間体

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JPH01131147A
JPH01131147A JP8825467A JP2546788A JPH01131147A JP H01131147 A JPH01131147 A JP H01131147A JP 8825467 A JP8825467 A JP 8825467A JP 2546788 A JP2546788 A JP 2546788A JP H01131147 A JPH01131147 A JP H01131147A
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Tatsuya Mori
達哉 森
Tadashi Osumi
大住　忠司
Noriyasu Sakamoto
坂本　典保
Hiroaki Fujimoto
藤本　博明
Izumi Fujimoto
いずみ 藤本
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
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    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体、その製造法、
その中間体およびそれを有効成分として含有する殺虫、
殺ダニ剤に関する。
〈従来の技術〉 これまで、ある種のベンゾイル尿素化合物類が殺虫活性
や殺ダニ活性を有することは知られており（特公昭５２
−１８２５５号公報、特開昭５８−７４６５８号公報、
特開昭５９−２７８６４号公報、特開昭６０−５１１６
８号公報等）、その中にはジフルベンズロンのように既
に市販されているものもある。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分であ−
たり、製造コスト面での問題を有する等、必ずしも満足
すべきものとは言い難い。
本発明の目的は、新規なよりすぐれた殺虫、殺ダニ剤お
よびその製造法を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、ベンゾイル尿素
化合物のアニリン部分について鋭意検討を行なった結果
、文献未記載の化合物であるある１の４−アニリノアニ
リンから誘導されるベンゾイル尿素化合物が、幼若虫に
対し、きする不妊化活性を有することを見出し、しかも
比較的安価に製造し得るなどの優れた性質を有すること
も併せ見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式〔■〕 〔式中、Ｒｔはフッ素原子または水素原子を表わし、島
は塩素原子または水素原子を表わし、ＲＡはフッ素原子
、臭素原子または低級ハロアルキル基を表わし、Ｘおよ
びＹは同一または相異なり、酸素原子またはイオウ原子
を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する）、その製造法、その中間体およびそれを有効
成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供するものである。
本発明化合物の一部は特開昭５８−７４６５８号公報に
記載の一般式中に含まれるものであるが、後述の試験例
からも明らかなように、本発明化合物は該公報に具体的
に記載されている化合物および公知の類縁化合物に比し
、特に殺ダニ効力において顕著な差を有するばかりか、
ハダニ類に対しては不妊化活性をも有するものである。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、たと
えばコナが、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類等の
鱗翅目幼虫、アカイエカ等のイエカ類、ハマダラカ類、
シマカ類、ユスリカ類、イエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニラバエ類、アブ類、ブユ類等の双翅目幼虫、
チャバネゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼虫等の昆虫
類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ
、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ科、ツメダニ
科、ホコリダニ科、ケナガコナダニ等のコナダニ科、コ
ナチリダニ等のチリダニ科等のダニ類等があげられる。
また、本発明化合物は混血動物に対する毒性が低いｒこ
め、動物用飼料等に混入して、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツ
ジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜類に経口的に投与できる。
投与された化合物は分解されることなく動物体内から排
泄されるので、家畜の排泄物に生息する昆虫類（たとえ
ば、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、クロバエ
類、ニラバエ類、ツカホンバエ類等）の幼虫を駆除する
ことができる。
次にその製造法について詳しく説明する。
−数式〔■〕で示される本発明化合物は、以下の方法に
より製造することができる。
（製造法人） 一役式〔ｌ〕 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるベ
ンゾイルイソシアネートまたはベンゾイルイソチオシア
ネート化合物と、−数式〔ｌｌ［’１ 〔式中、Ｒ嘔＊　Ｒ’２　＊　Ｒ＆およびＹは前述と同
じ意味を表わす。〕 で示される４−アニリノアニリン化合物とを反応させる
方法。
（製造法Ｂ） 式〔ｆｆ〕 で示される２、６−シフルオロベンズアミドと、−数式
〔Ｖ”ｌ 〔式中、Ｒ１，ＲｌＩＩ　、　Ｒｉ　、　Ｘ　オヨヒＹ
ｉｔｎ述と同じ意味を表わすっ〕 で示されるイソシアネートまたはイソチオシアネート化
合物とを反応させる方法。
上記、製造法ＡおよびＢにおいて、反応は、通常、不活
性溶媒の存在下に行なわれる。使用し得る溶媒としては
、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、１．
２−ジクロロエタン、ニトロメタン等の炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、スルホラン等の極性有機溶媒等
およびこれらの混合溶媒があげられる。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応は一般に常圧下で行な
うことができ、通常１〜５０時間で目的を達成すること
ができる。また、原料化合物の使用量は、一般に等モル
比でよいが、一方の原料化合物を過剰量用いても差しつ
かえない。
製造法ＡおよびＢにおいて、反応温度は特に制限される
ものではないが、製造法Ａにおいては、一般に０〜８０
°Ｃ％通常室温〜６０’Ｃの範囲であり、また製造法Ｂ
においては、一般に室温〜１６０°Ｃ１通常８０，１５
０’Ｃ！（７）範囲である。
このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製
することができる。
なお、製造法Ａにおいて用いられる一般式〔厘〕で示さ
れる４−アニリノアニリン化合物は、たとえば、−数式
〔■〕 〔式中、Ｒ４はハロゲン原子を表わし、Ｒ１は前述と同
じ意味を表わす。〕 で示される４−ハロニトロベンゼン誘導体と、−数式〔
ｕｎ 〔式中、Ｒ，、Ｒ，およびＹは前述と同じ意味を表わす
。） で示されるアニリン誘導体とをたとえば塩基の存在下、
好ましくは不活性溶媒中で反応させることにより得られ
る４−アニリノニトロベンゼン化合物を還元することに
より製造することができる。
さらに、該４−アニリノアニリン化合物は、これをホス
ゲンまたはチオホスゲンと常法に従い反応させることに
より、−数式〔ｖ〕で示されるイソシアネートまたはイ
ソチオシアネート化合物に導くことができる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤等と混合し、乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、フロアブル、油剤、エアゾール等に
製剤して用いる。
これらの製剤中、有効成分としての本発明化合物の含量
は、重量比で０．０１％〜９５％である。固体担体とし
ては、たとえばカオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉
、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉
末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、たと
えばケロシン等の詣肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、ジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢
酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、インブチロ
ニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状
担体としては、たとえばフロンガス、ＬＰＧ（液化石油
ガス）、ジメチルエーテル等があげられる。乳化、分散
、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、たと
えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）ス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ぼりオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、
ナフタレンスσ ルホン酸ホルマリン縮合物等の蔭イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルービタン脂
肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。固
着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばリグ
ニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコー
ル、アラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、松根油、寒天等があ
げられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（酸性りん
酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレジル）等の
りん酸アルキル、植物油、エポキシ化部、前記の界面活
性剤、ＢＩＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナト
°リウム、スルテアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オ
レイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の詣肪駿工戊チ
ル等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土」改
良剤、動物用飼料等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として実際に用いる場合
、その施用量は、通常１０アールあたり１ｇから１００
ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル等を水で希釈して
施用する場合は、その施用濃度は１０ｐｐｍ〜ｓｏｏｐ
ｐｍであり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は何ら希
釈することなくそのまま施用する。
〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例をあげ、本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はもちろんこれらに限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１　　（製造法Ａによる本発明化合物１）の製造
）８．５−ジクロロ−４−〔４−（）リフルオロメトキ
シ）アニリノコアニリン１９０ｖをトルエン５−に溶か
し、水冷上攪拌しながら２．６−シフルオロペンゾイル
イソシアネート１０８ＩＩＦをトルエン５−に溶かした
液を滴下した。完了後、室温で１晩攪拌後、ｎ−ヘキサ
ン１０−を加えて生じた結晶を沖取し、乾燥することに
より、Ｎ−２，６−シフルオロベンゾイルーＮ’−８，
５−ジクロロ−４−（４−（トリフルオロメトキシ）ア
ニリノ〕フェニル尿素（本発明化合物（１）　）　２０
０　Ｍ９を白色結晶として得た。
収率：６８％　　ｍ、ｐ、　１９２．２”Ｃ製造例２　
　（製造法Ｂによる本発明化合＠１Ｘ８）の製造）２．
６−シフルオロペンズアミド９８ｑ。
８．５−ジクロロ−４−〔４−（１，１，２゜２−テト
ラフルオロエトキシ）アニリノ〕フェニルイソシアネー
ト２４６ｗおよびキシレン１５−の混合物を４時間還流
下反応させたつ反応終了後、室温まで放冷し、ｎ−ヘキ
サン１０−を加えて生じた結晶を沖取し、乾燥すること
により、Ｎ−２，６−シフルオロペンゾイルーＮ″−８
，５−ジクロロ−４−（４−（１、１、２、２−テトラ
フルオロエトキシ）アニリノ〕フェニル尿素（本発明化
合物（８））２５１岬を白色結晶として得た。
収率：　７　Ｂ”／、　　ｍｏｐｓ　１８１．６−ｃ上
記と同様の方法によって製造された化合物を第１表に示
した。
第　　　１　　　表 次に原料化合物の製造例を示す。
製造例８　　　（１１，６−ジクロロ−４−〔４−（ト
リフルオロメトキシ）アニリノコアニリンの製造）８．
５−ジクロロ−４−ヨードニトロベンゼン１．Ｏｆと４
−（トリフルオロメトキシ）アニリン０．５６１とをジ
メチルホルムアミド７−に溶かし、水冷上攪拌しながら
、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２６　ＩＩを少
しづつ加えた。完了後室温で１晩攪拌した。反応混合物
をジエチルエーテル５０−で希釈し、ＩＮ塩酸、水で順
次洗浄後、乾燥、濃縮した。
さらに粗油状物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで
精製することによって得られた油状物を酢酸エチル７−
に溶かし、二酸化白金を触媒量加え、水素雰囲気下室温
で２時間攪拌した。反応混合物上り二酸化白金を沖側抜
、濃縮して得られた粗油状物をシリカゲル薄層クロマト
グラフィーで精製することにより、８．５−ジクロロ−
４−（４−（トリフルオロメトキシ）アニリノコアニリ
ンｏ、　ｔ　９　ｙを白色結晶として得た。
収率：１８％　　ｍｏｐｓ　　１８２．２°Ｃ’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｔｘ　） ｄｌ）ｐｍ　　　８．８（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）５．４（Ｉ
Ｈ，ｂｒ、ｓ） ６．５　（２Ｈ、ｂｒ　、　ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　
）６．７（２Ｈ，ｓ） ７．０　（２Ｈ、ｂｒ　、　ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　
）製造例４　　　　（８，５−ジクロロ−４−（４−（
ブロモジフルオロメトキシ）アニリノコアニリンの製造
） ８．４．５−トリクロロニトロベンゼンｔ、ｏｙと４−
（ブロモジフルオロメトキシ）アニリン１．０５Ｎとを
ジメチルスルホキシド７Ｗ１１に溶かし、水冷上攪拌し
ながら、水素化ナトリウム（６０％油性）０．８６ｇを
少しづつ加えた。完了後室温で１晩攪拌した。
反応混合物をジエチルエーテル５０ｄで希釈し、ＩＮ塩
酸、水で順次洗浄後、乾燥、濃縮した。さらに粗油状物
をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することに
よって油状物０．７６１Ｆを得た。別のフラスコに電解
鉄１、Ｏｆおよび１０％酢酸５−を入れ、これを１時間
還流し、得られた反応液に、先に得た油状物を酢酸エチ
ル７−および酢酸７−に溶かした溶液を還流下に滴下し
たつ１０分後、反応液を氷片の入っている炭酸水素ナト
リウム水に投じ、酢酸エチル７０−で２回抽出した。抽
出液を乾燥、濃縮して得られた粗油状物をシリカゲル薄
層クロマトグラフィーで精製することにより、８．５−
ジクロロ−４−〔ダー（ブロモジフルオロメトキシ）ア
ニリノコアニリン０．４０１を白色結晶として得た。
収率：２３％　　ｒｎｅｐ＊　９９．Ｑ°Ｃ’　Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＬｓ　） δ１）ｐｍ　　８．６（２Ｈ，ｂｒｅｓ）５．４（ＩＨ
，ｂｒ、ｓ） ６．６（２Ｈ＝ｂｒｅｄ、Ｊ＝９．ＧＨｚ）６．７（２
Ｈ，ｓ） ７．０　（２Ｈ、ｂｒ　、　ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　
１上記と同様の方法により、下記の化合物を得た。
’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｔ　ｓ　） δｐｐｍ　　８．８（２Ｈ，ｂｒ、ｓ　）５．４（ＩＨ
，ｂｒ＠８） ６．５　（ＩＨ、ｂｒ　、　ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　
）６．６（ＩＨ，ｂｒ＠ｓ） ６．７（２Ｈ，ｓ） ７．１　（ＩＨ、ｂｒ　−ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　）
’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣム） δ１）ｐｍ　　８．９（２Ｈ，ｂｒｓｓ）５．４（ＬＨ
，ｂｒ＠ｓ） ６．５　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　）６．８　
（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　）７．０　（２Ｈ、
ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　）次に製剤例を示す。なお、
本発明化合物は第１表に記載の化合物番号で示し、部は
重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部お
よびジメチルホルムアミド８５部をよく混合して、各々
の乳剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々２０部、フェニト
ロチオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６
５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
製剤例８ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々１部、カルバリー
ル２部、カオリンクレー８７部およびタルク１０部をよ
く粉砕混合して、各々の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々２０部、ナフタレ
ンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物８部および水７
５部をよく粉砕混合した後、増粘剤としてメチルセルロ
ース２部を添加混合して、各々のフロアブルを得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々５部に合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト８０部およびクレー５５部を加
え、充分攪拌混合する。次に、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して、各々の粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々０．２５部、ｄ−
フェノスリン０．０５部、キシレン８部、脱臭灯油５０
部およびジメチルホルムアミド６．７部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、
該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を
加圧充填して、各々のエアゾールを得る。
製剤例７ 本発明化合物（１）〜（１２）の各々０．２５部、ｄ−
フェノスリン０．０５部、脱臭灯油１０部、ジメチルホ
ルムアミドおよびアトモス８ｏ。
（アトラスケミカル社登録商標名）それぞれ１部とを混
合し、純水５０部を加えて乳化させた後、脱臭ブタン、
脱臭プロパンの８二１混合物８５部と共にエアゾール容
器に充填して、各々のウォーターΦベースエアゾールを
得る。
次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の
化合物記号で示す。
第　　　２　　　表 化合物証＠　　　　　構　　造　　式　　　　　名　称
（備考）試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を、水
で０．０１１）９ｍになるよう暑と希釈した。得られた
各希釈液１００−を１８０−ポリカップに入れ、その中
にアカイエカ絡合幼虫２゛０頭を放飼した。餌を与え羽
化まで飼育し、羽化阻害率を求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
第　　８　　表 試験例２ 製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を、水
で５０　ｐｍ）ｍになるように希釈した。得られた各希
釈液２−を１８ＩＩの１１スモンヨトウ用人工飼料にし
みこませ、直径１１譚のポリエチレンカップに入れた。
その中にハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後
に生死を調査し、死出率を求めた（２反復）。
結果を第４表に示す。
第　　　４　　　表 試験例８ 製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤を水で
所定濃度になるように希釈し、各希釈液を得た。葉を入
れたシャーレの中でニセナミハダニの第二若虫を２０〜
６０匹生息させ、該希釈液３−を噴霧した。８日後に成
虫数を数え、成虫化阻害率を求めた。
結果を第６表に示す。
第　　　５　　表 試験例４ 製剤例１に準じて得られた下記供試化合物板 の乳剤を水で１００　ｐｐｍになるように希斜し、各希
釈液を得た。葉を入れたシャーレの中でニセナミハダニ
の雌成虫を３０匹生息させ、該希釈液３−を噴霧した。
風乾後、別に用意した無処理の葉を入れたシャーレの中
に、雌成虫を１８匹移し、８日間産卵させた。得られた
卵を２７°Ｃの人工気象器内で保管し、６日後に未ふ化
卵数を調査し、不妊化率を求めた。
結果を第６表に示す。
第　　　６　　　表 試験例５ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５°Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例１に準じて
得られた子分 記供試化合物の乳剤を、水で有効成１１濃度が５００　
ｐｐｍになるように希釈した各希釈液をターンテーブル
上で１０−散布し、同時に２−を土塀潅注した。２０日
後にそれぞれのツルナシインゲンのハダニによる被害程
度を調査した。
被害程度は、次の８段階に区分し、−１＋、÷で示す。
一：はとんど被害が認められない。
＋：少し被害が認められる。
＋：無処理区と同様の被害が認められる。
その結果を第７表に示す。
第７表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、
ヨトウ類等の鱗翅目幼虫、アカイエカ、イエバエ等の双
翅目幼虫、チャバネゴキブリ等の網翅目若虫、鞘翅目幼
虫等の昆虫類の他、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カン
ザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニｉ
等、種々の害虫に卓効を発揮することから、種々の用途
に供し得る。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はフッ素原子または水素原子を表わし、
    Ｒ＿２は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ＿３はフ
    ッ素原子、臭素原子または低級ハロアルキル基を表わし
    、ＸおよびＹは それぞれ同一または相異なり、酸素原子ま たはイオウ原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を 表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネートまたはベンゾイル
    イソチオリアネート化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はフッ素原子または水素原子を表わし、
    Ｒ＿２は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ＿３はフ
    ッ素原子、臭素原子または低級ハロアルキル基を表わし
    、Ｙは酸素原子 またはイオウ原子を表わす。〕 で示される４−アニリノアニリン化合物とを反応させる
    ことを特徴とする第１項記載のベンゾイル尿素誘導体の
    製造法。
  3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２，６−ジフルオロベンズアミドと、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はフッ素原子または水素原子を表わし、
    Ｒ＿２は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ＿３はフ
    ッ素原子、臭素原子または低級ハロアルキル基を表わし
    、ＸおよびＹはそ れぞれ同一または相異なり、酸素原子また はイオウ原子を表わす。〕 で示されるイソシアネートまたはイソチオシアネート化
    合物とを反応させることを特徴とする第１項記載のベン
    ゾイル尿素誘導体の製造法。
  4. （４）第１項記載のベンゾイル尿素誘導体を有効成分と
    して含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はフッ素原子または水素原子を表わし、
    Ｒ＿２は塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ＿３はフ
    ッ素原子、臭素原子または低級ハロアルキル基を表わし
    、Ｙは酸素原子 またはイオウ原子を表わす。〕 で示される４−アニリノアニリン化合物。
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