JPS6317062B2 - - Google Patents

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JPS6317062B2
JPS6317062B2 JP11486279A JP11486279A JPS6317062B2 JP S6317062 B2 JPS6317062 B2 JP S6317062B2 JP 11486279 A JP11486279 A JP 11486279A JP 11486279 A JP11486279 A JP 11486279A JP S6317062 B2 JPS6317062 B2 JP S6317062B2
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JP
Japan
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atom
halogen atom
group
hydrogen atom
trifluoromethyl
Prior art date
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Expired
Application number
JP11486279A
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English (en)
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JPS5639069A (en
Inventor
Ryuzo Nishama
Takahiro Haga
Tadaaki Toki
Tooru Koyanagi
Shigeo Murai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Publication date
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Priority to AR28240380A priority patent/AR227894A1/es
Priority to BR8005698A priority patent/BR8005698A/pt
Priority to DE19803033512 priority patent/DE3033512A1/de
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Priority to CA000359673A priority patent/CA1120480A/en
Priority to FR8019231A priority patent/FR2464949B1/fr
Priority to SU802977036A priority patent/SU1322968A3/ru
Priority to EG546/80A priority patent/EG14649A/xx
Priority to GB8029003A priority patent/GB2058072B/en
Priority to US06/250,077 priority patent/US4344951A/en
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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ―ベンゾイル―N′―フエニ
ルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれら
を含有する殺虫剤に関する。 詳しくは、本発明は、一般式（） （式中、X1は水素原子、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基又はメチル基であ
り、X2及びX5は水素原子又はハロゲン原子であ
り、X3はハロゲン原子、低級アルキル基又は低
級アルコキシ基であり、X4は水素原子、ハロゲ
ン原子又は低級アルキル基であり、Ｙは酸素原子
又は硫黄原子であり、ｎは１，２又は３であり、
ｎが２又は３のときX4は同一であつても相異な
つてもよい）で表わされる、Ｎ―ベンゾイル―
N′―フエニルウレア系化合物、それらの製造方
法及びそれらを含有する殺虫剤である。 前記一般式（）のX1，X2，X3，X4及びX5で
表わされるハロゲン原子としては弗素、塩素、臭
素、沃素が挙げられ、X3及びX4で表わされる低
級アルキル基或は低級アルコキシ基のアルキル部
分としてはメチル、エチル、イソプロピル、tert
ブチルなどが挙げられる。 本発明のＮ―ベンゾイル―N′―フエニルウレ
ア系化合物は、通常、一般式（） （式中X1，X2及びＹは前述の通りである）で
表わされるベンゾイルイソシアネート系化合物と
一般式（） （式中X3，X4，X5及びｎは前述の通りであ
る）で表わされるアニリン系化合物とを、反応さ
せることによつて製造される。この反応はベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサ
ン、ジメチルスルホキシドなどの溶媒の存在下に
行なわれ、反応温度は０〜12℃、反応時間は0.1
〜24時間である。 また、前記一般式（）で表わされるアニリン
系化合物は例えば次のような方法で製造される。 上記反応式中、X3，X4，X5及びｎは前述の通
りである。使用するアルカリ性物質としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどが挙げられ、溶媒としては
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
ヘキサメチルホスホロアミドなどの非プロトン性
極性溶媒などが挙げられる。また、この縮合反応
を窒素ガスの存在下で行なうことは望ましい方法
である。 また、２―ハロ―５―トリフルオロメチルピリ
ジン類とフエノール類とを前述のアニリン系化合
物の生成の場合と同様に反応させて、５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジンフエニルエーテル系
化合物を生成させ、これを常法のニトロ化反応及
び還元反応によつて前記アニリン系化合物に変換
することもできる。 次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。 合成例 １ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔２―メチル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレアの合成 フラスコに２，３―ジクロロ―５―トリフルオ
ロメチルピリジン8.0ｇ、ジメチルスルホキシド
30ml、３―メチル―４―アミノフエノール5.0ｇ
及び炭酸カリウム6.2ｇを投入し、フラスコ内に
窒素ガスを通じて、100〜110℃で３時間反応させ
た。反応終了後、生成物を放冷し水中に投入し、
水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで
抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させ、塩化メチレンを留去して、融点95〜
105℃の２―アミノ―５―（３―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）トルエ
ン9.2ｇを得た。 フラスコに２，６―ジフルオロベンズアマイド
0.75ｇ、１，２―ジクロロエタン20ml及びオキザ
リルクロリド１ｇを投入し、還流下に５時間反応
させた。反応終了後、生成物を放冷し、１，２―
ジクロロエタンを留去して油状物を得、これに乾
燥ジオキサン20mlを投入した。このものに、前述
の反応で得られた２―アミノ―５―（３―クロロ
―５―トリフルオロメチル―２―（ピリジルオキ
シ）トルエン1.5ｇを乾燥ジオキサン20mlに溶解
させた溶液を滴下し、50〜60℃で１時間反応を行
なつた。反応終了後、生成物を水中に投入し、得
られた結晶物を過、水洗、乾燥し、融点が154
〜161℃のＮ―２，６―ジフルオロベンゾイル―
N′―〔２―メチル―４―（３―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア1.8ｇを得た。 合成例 ２ Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔２，５―ジクロロ―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレアの合成 フラスコに、２，３―ジクロロ―５―トリフル
オロメチルピリジン5.0ｇ、ジメチルスルホキシ
ド30ml、２，５―ジクロロフエノール4.2ｇ及び
炭酸カリウム3.6ｇを投入し、110〜120℃で４時
間反応させた。反応終了後、生成物を放冷し水中
に投入し、合成例１の場合と同様に処理して、融
点62〜66℃の３―クロロ―５―トリフルオロメチ
ル―２―ピリジル２，５―ジクロロフエニルエー
テル7.3ｇを得た。 フラスコに前述の反応で得られた３―クロロ―
５―トリフルオロメチル―２―ピリジル２，５―
ジクロロフエニルエーテル6.4ｇ及び濃硫酸10ml
を冷却下に投入し、その後30〜40℃で濃硝酸0.92
mlを滴下し、１時間反応を行なつた。反応終了
後、生成物を氷水中に投入し、塩化メチレンで抽
出した。抽出層を水、炭酸水素ナトリウム、水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に
塩化メチレンを留去して、融点106〜107℃の３―
クロロ―５―トリフルオロメチル―２―ピリジル
２，５―ジクロロ―４―ニトロフエニルエーテル
5.3ｇを得た。 フラスコに前述の反応で得られた３―クロロ―
５―トリフルオロメチル―２―ピリジル２，５―
ジクロロ―４―ニトロフエニルエーテル3.7ｇ、
エタノール80ml、濃塩酸７ml及び塩化第１錫6.9
ｇを投入し、還流下に３時間反応させた。反応終
了後、生成物を放冷し水中に投入し、濃厚水酸化
ナトリウム水溶液を加えて強アルカリ性にして、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に塩化メチレン
を留去して、融点105〜108℃の３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジル２，５―ジク
ロロ―４―アミノフエニルエーテル3.4ｇを得た。 ２，６―ジフルオロベンズアマイド0.75ｇを
0.66ｇに変えること、及び２―アミノ―５―（３
―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―ピリジ
ルオキシ）トルエン1.5ｇを３―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―ピリジル２，５―ジクロ
ロ―４―アミノフエニルエーテル1.5ｇに変える
こと以外は合成例１の場合と同様にして、融点
190〜205℃のＮ―２，６―ジフルオロベンゾイル
―〔２，５―ジクロロ―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエ
ニル〕ウレア1.8ｇを得た。 前記一般式（）で表わされる化合物の具体例
としては、例えば次表のものが挙げられる。
【表】
【表】 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫
剤、特に殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を
示す。 このものを殺虫剤の有効成分として使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬
補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの
種々の形態に製剤することができ、これら製剤品
をそのまま使用したり、或いは希釈剤で所定濃度
に希釈してから使用したりすることができる。 ここで言う農薬補助剤としては、タルク、カオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、澱粉などの固型担体、水、キシレ
ン、トルエン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、アルコールなど
の液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤などをあ
げることができる。また、必要に応じて他の農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長
調整剤などと混用、併用することができ、この場
合に一層すぐれた効果を示す場合もある。 本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫
の防除に有効であり、施用は一般に有効成分当り
１〜10000ppm、望ましくは20〜2000ppmの濃度
でおこなう、なお、水性有害虫の場合は、上記の
濃度範囲の薬液を発生場所に散布して防除できる
ことから、水中での濃度範囲は上記以下でも有効
である。 試験例 １ 有効成分化合物を水に分散させ、400ppmの濃
度に調整した薬液にキヤベツの葉片を約10秒間浸
漬し、取出して風乾した。ペトリ皿（直径９cm）
に湿つた紙をしき、その上に葉片を置いた。そ
こへ２―３令のコナガの幼虫を放ち、ふたをして
28℃の照明付き恒温器内に放置した。放虫後８日
目に生死を判定し、下記の計算式により死亡率を
求めて第２表の結果を得た。 死亡率＝死虫数／放虫数×100（％）
【表】
【表】 試験例 ２ ２―３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウ
にかえること以外は、前記試験例１の場合と同様
にして試験を行ない、第３表の結果を得た。
【表】 試験例 ３ カツプ（直径７cm、高さ４cm）に、イエバエ幼
虫用培地として粉末飼料（オリエンタル酵母株式
会社製品）、フスマ及び所定濃度に調整した薬液
を各々の重量比で１：１：２の割合で混合したも
のを入れた。そこへ２〜３令のイエバエの幼虫を
放ち、ガーゼでふたをして放置した。放虫後12日
目に幼虫の生死を調査して、試験例１の場合と同
様にして死虫率を求め、第４表の結果を得た。
【表】 製剤例 １ (イ) Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔２―メチル―４―（３―クロロ―５―トリフ
ルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フエニ
ル〕ウレア 20重量部 (ロ) Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド 70重量部 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル 10重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とし
た。 製剤例 ２ (イ) Ｎ―２，６―ジフルオロベンゾイル―N′―
〔２，５―ジクロロ―４―（３―クロロ―５―
トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エニル〕ウレア ５重量部 (ロ) タルク 95重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して粉剤とし
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、X1は水素原子、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基又はメチル基であ
    り、X2及びX5は水素原子又はハロゲン原子であ
    り、X3はハロゲン原子、低級アルキル基又は低
    級アルコキシ基であり、X4は水素原子、ハロゲ
    ン原子又は低級アルキル基であり、Ｙは酸素原子
    又は硫黄原子であり、ｎは１，２又は３であり、
    ｎが２又は３のときX4は同一であつても相異な
    つてもよい）で表わされる、Ｎ―ベンゾイル―
    N′フエニルウレア系化合物。 ２ 一般式 （式中、X1は水素原子、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基又はメチル基であ
    り、X2は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ
    は酸素原子又は硫黄原子である）で表わされるベ
    ンゾイルイソシアネート系化合物と、一般式 （式中、X3はハロゲン原子、低級アルキル基
    又は低級アルコキシ基であり、X4は水素原子、
    ハロゲン原子又は低級アルキル基であり、X5は
    水素原子又はハロゲン原子であり、ｎは１，２又
    は３であり、ｎが２又は３のときX4は同一であ
    つても相異なつてもよい）で表わされるアニリン
    系化合物とを反応させて、一般式 （式中X1，X2，X3，X4，X5，Ｙ及びｎは前述
    の通りである）で表わされるＮ―ベンゾイル―
    N′―フエニルウレア系化合物を製造することを
    特徴とする、Ｎ―ベンゾイル―N′―フエニルウ
    レア系化合物の製造方法。 ３ 一般式 （式中、X1は水素原子、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基又はメチル基であ
    り、X2及びX5は水素原子又はハロゲン原子であ
    り、X3はハロゲン原子、低級アルキル基又は低
    級アルコキシ基であり、X4は水素原子ハロゲン
    原子又は低級アルキル基であり、Ｙは酸素原子又
    は硫黄原子であり、ｎは１，２又は３であり、ｎ
    が２又は３のときX4は同一であつても相異なつ
    てもよい）で表わされるＮ―ベンゾイル―N′―
    フエニルウレア系化合物の少くとも一種を有効成
    分として含有することを特徴とする殺虫剤。
JP11486279A 1979-09-07 1979-09-07 N-benzoyl-n'-phenylurea, its preparation and insecticide containing the same Granted JPS5639069A (en)

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