JPS63122670A - ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPS63122670A JPS63122670A JP61268814A JP26881486A JPS63122670A JP S63122670 A JPS63122670 A JP S63122670A JP 61268814 A JP61268814 A JP 61268814A JP 26881486 A JP26881486 A JP 26881486A JP S63122670 A JPS63122670 A JP S63122670A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なベンゾイル尿素系化合物、該化合物を活
性成分として含有する殺虫、殺ダニ剤および該化合物を
使用して害虫およびダニ類を防除する方法に関する。
性成分として含有する殺虫、殺ダニ剤および該化合物を
使用して害虫およびダニ類を防除する方法に関する。
従来の技術
殺虫活性を有するN−ベンゾイル−N′−了り−ル尿素
の各種誘導体がすでに知られており、それらのうち現在
市販されているものとして一般名ジフルベンズロンすな
わちN−(4−クロルフェニル)−N’−(2,6−ジ
フルオロベンゾイル)尿素(特開昭46−6550号)
はその代表的なものである。また本発明と類似の化合物
であるN−ピリジルオキシフェニル−N′−ベンゾイル
尿素誘導体の代表化合物である一般名クロルフルアズロ
ン、すなわちN−C4−〔2′−C3’−クロルー5
’−()リフルオロメチル)〕 ピピリジルオキシフェ
ニルE−N′−(2,6−ジフルオロベンゾイル尿素)
(特開昭54−125677号)が知られている。
の各種誘導体がすでに知られており、それらのうち現在
市販されているものとして一般名ジフルベンズロンすな
わちN−(4−クロルフェニル)−N’−(2,6−ジ
フルオロベンゾイル)尿素(特開昭46−6550号)
はその代表的なものである。また本発明と類似の化合物
であるN−ピリジルオキシフェニル−N′−ベンゾイル
尿素誘導体の代表化合物である一般名クロルフルアズロ
ン、すなわちN−C4−〔2′−C3’−クロルー5
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ニルE−N′−(2,6−ジフルオロベンゾイル尿素)
(特開昭54−125677号)が知られている。
但しこれらの化合物は殺虫力を有するか、殺ダニ力につ
いては極めて限られたダニ類にしか効果を示さない。
いては極めて限られたダニ類にしか効果を示さない。
発明が解決しようとする問題点
前記のジフルベンズロンおよびクロルフルアズロンは強
力な殺虫力を有することは知られているが、その殺ダニ
力については極めて限られたダニ類(サビダニ類)にし
か効果を示さないという欠点がある。環境汚染或いは経
済性等の理由から一薬剤にて害虫およびダニ類の同時防
除が可能な化合物の出現が強く望まれていた。
力な殺虫力を有することは知られているが、その殺ダニ
力については極めて限られたダニ類(サビダニ類)にし
か効果を示さないという欠点がある。環境汚染或いは経
済性等の理由から一薬剤にて害虫およびダニ類の同時防
除が可能な化合物の出現が強く望まれていた。
問題を解決するための手段
本発明者らは新規アシル尿素系化合物について種々検討
の結果1.一般式(1) (式中Rはハロゲン原子を表わし、R′はハロゲン原子
または水素原子を表わす) で表わされる化合物が極めて強力な殺虫、殺ダニ活性を
示し、しかも植物に対する薬害或いは人畜に対する毒性
も殆んどなく、極めて実用的な殺虫、殺ダニ剤となり得
ることを見出して本発明を完成するに至った。
の結果1.一般式(1) (式中Rはハロゲン原子を表わし、R′はハロゲン原子
または水素原子を表わす) で表わされる化合物が極めて強力な殺虫、殺ダニ活性を
示し、しかも植物に対する薬害或いは人畜に対する毒性
も殆んどなく、極めて実用的な殺虫、殺ダニ剤となり得
ることを見出して本発明を完成するに至った。
上記の一般式CI”lで表わされる本発明の化合物は一
般式〔■〕 で表わされる化合物と、次式〔I[I”!で表わされる
化合物とを反応させるか、または−般式(rV] で表わされる化合物と、次式(V) で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる(これらの式中R,R’は一般式CII
で定義したとおりである)。この反応は芳香族炭化水素
、塩素化炭化水素、エーテノペケトン、アセトニ) I
Jル等の不活性溶剤中−10℃ないし反応混合物の沸騰
温度で実施される。
般式〔■〕 で表わされる化合物と、次式〔I[I”!で表わされる
化合物とを反応させるか、または−般式(rV] で表わされる化合物と、次式(V) で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる(これらの式中R,R’は一般式CII
で定義したとおりである)。この反応は芳香族炭化水素
、塩素化炭化水素、エーテノペケトン、アセトニ) I
Jル等の不活性溶剤中−10℃ないし反応混合物の沸騰
温度で実施される。
本発明のアシル尿素系化合物は新規化合物である。第1
表に本発明の代表化合物を例示する。
表に本発明の代表化合物を例示する。
第1表
の有効量をそのままか、或いは農薬業界に慣用の製剤技
術によって水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル等の形態に
製剤したものを、農林業分野および一般の市民生活分野
ならびに獣医分野における害虫およびダニ類の防除に極
めて有効に使用することができる。
術によって水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル等の形態に
製剤したものを、農林業分野および一般の市民生活分野
ならびに獣医分野における害虫およびダニ類の防除に極
めて有効に使用することができる。
作用
前記の一般式(I)で表わされる本発明の化合物は鱗翅
目、双翅目、半翅目、鞘翅目などの各種の害虫に強い殺
虫力を有するだけでなく、動植物寄生性ダニ類に対して
も、極めて高い効力を有している。また、人畜に対する
毒性が低い、植物に対する薬害が少ない、魚類に対する
毒性が低い、などのすぐれた性質を有する実用的な殺虫
、殺ダニ剤である。その作用は幼虫に対する脱皮阻害に
よる殺幼虫作用、殺卵作用のほかに、成虫に対して処理
されると、その産下卵が岬化しない不妊作用を示す。
目、双翅目、半翅目、鞘翅目などの各種の害虫に強い殺
虫力を有するだけでなく、動植物寄生性ダニ類に対して
も、極めて高い効力を有している。また、人畜に対する
毒性が低い、植物に対する薬害が少ない、魚類に対する
毒性が低い、などのすぐれた性質を有する実用的な殺虫
、殺ダニ剤である。その作用は幼虫に対する脱皮阻害に
よる殺幼虫作用、殺卵作用のほかに、成虫に対して処理
されると、その産下卵が岬化しない不妊作用を示す。
本発明の化合物が有効な害虫、ダニ類を例示すると以下
のとおりである。
のとおりである。
鱗翅目害虫:ハスモンヨトウ、コカクモンハマキ、キン
モンホソガ、アオムシ、 コナガ、ニカメイチュウ 半翅目害虫:ツマグロヨコバイ、ヒメトビウンカ、モモ
アカアブラムシ、ホソヘ リカメムシ 鞘翅目害虫:ニジュウヤホシテントウムシ、イネミズゾ
ウムシ、ウリハムシ、キ スジノミハムシ 双翅目害虫:イエバエ、アカイエカ、タネバエ、ウシア
ブ ダ ニ 類:ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナシハダニ
、カンザワハダニ、ニセ ナミハダニ、ミカンサビダニ 実施例 つぎに合成例をあげて本発明化合物の製造方法を更に詳
細に説明する。
モンホソガ、アオムシ、 コナガ、ニカメイチュウ 半翅目害虫:ツマグロヨコバイ、ヒメトビウンカ、モモ
アカアブラムシ、ホソヘ リカメムシ 鞘翅目害虫:ニジュウヤホシテントウムシ、イネミズゾ
ウムシ、ウリハムシ、キ スジノミハムシ 双翅目害虫:イエバエ、アカイエカ、タネバエ、ウシア
ブ ダ ニ 類:ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナシハダニ
、カンザワハダニ、ニセ ナミハダニ、ミカンサビダニ 実施例 つぎに合成例をあげて本発明化合物の製造方法を更に詳
細に説明する。
(合成例1)
1−フルオロ−4−〔2′−(3’−クロル−5’−(
1−リフルオロメチル)〕ピリジルオキシ〕アニリンの
合成 窒素気流雰囲気下、2−フルオロ−4−ヒドロキシアニ
リン6.4gおよび粉末水酸化カリウム3.1gをジメ
チルスルホキシド30mJに溶解し、室温で2,3−ジ
クロル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン10.0
gを滴下した。滴下終了後反応温度を徐々に上げ、8
0〜90℃で5時間加熱攪拌した。放冷後反応液を氷冷
水中に注ぎ、ジクロルメタンにて抽出した。有機層を乾
燥し、ジクロルメタンを留出して得た油状物をカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、融点80〜82℃の
目的物10.6gを得た。
1−リフルオロメチル)〕ピリジルオキシ〕アニリンの
合成 窒素気流雰囲気下、2−フルオロ−4−ヒドロキシアニ
リン6.4gおよび粉末水酸化カリウム3.1gをジメ
チルスルホキシド30mJに溶解し、室温で2,3−ジ
クロル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン10.0
gを滴下した。滴下終了後反応温度を徐々に上げ、8
0〜90℃で5時間加熱攪拌した。放冷後反応液を氷冷
水中に注ぎ、ジクロルメタンにて抽出した。有機層を乾
燥し、ジクロルメタンを留出して得た油状物をカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、融点80〜82℃の
目的物10.6gを得た。
(合成例2)
N−(4−〔2′−(3’−クロル−5′−(トリフル
オロメチル))ピリジルオキシュー2−フルオロフェニ
ル)−N’ −(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素
の合成 合成例1で得たアニリン1.1gを乾燥ベンゼン30m
1に溶解し、2,6−シフルオロペンゾイルイソシアネ
ート0.89 gの乾燥ベンゼン10mA液を滴下した
。そのまま室温で30分間乾燥し、析出した結晶を濾過
した。ヘキサンで洗浄後エタノールから再結晶して、融
点164〜166℃の化合物番号1の化合物1.56g
を得た。
オロメチル))ピリジルオキシュー2−フルオロフェニ
ル)−N’ −(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素
の合成 合成例1で得たアニリン1.1gを乾燥ベンゼン30m
1に溶解し、2,6−シフルオロペンゾイルイソシアネ
ート0.89 gの乾燥ベンゼン10mA液を滴下した
。そのまま室温で30分間乾燥し、析出した結晶を濾過
した。ヘキサンで洗浄後エタノールから再結晶して、融
点164〜166℃の化合物番号1の化合物1.56g
を得た。
つぎに具体的な製剤例を例示するが、添加する担体、界
面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるものではない
。
面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるものではない
。
(製剤例1)水和剤
化合物番号1の化合2物25部に、クレー68部、ホワ
イトカーボン2部、水和分散剤としてのポリオキシエチ
レンアルキルアリルスルホネ−)3mおよびアルキルナ
フタレンスルホン酸ソーダ2部を加えてよく混合した後
、粉砕して水和剤とする。
イトカーボン2部、水和分散剤としてのポリオキシエチ
レンアルキルアリルスルホネ−)3mおよびアルキルナ
フタレンスルホン酸ソーダ2部を加えてよく混合した後
、粉砕して水和剤とする。
(製剤例2)乳剤
化合物番号2の化合物20部をキシレン40部およびジ
メチルホルムアミド34部に溶解し、これに乳化剤とし
てアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5Lポリ
オキシエチレンアルキルエーテル1.5部、ポリオキシ
エチレンソルビタンアルキレート1部を加え、全体をよ
く混合して乳剤とする。
メチルホルムアミド34部に溶解し、これに乳化剤とし
てアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5Lポリ
オキシエチレンアルキルエーテル1.5部、ポリオキシ
エチレンソルビタンアルキレート1部を加え、全体をよ
く混合して乳剤とする。
つぎに本発明化合物の殺虫、殺ダニ効果を試験例によっ
て示す。
て示す。
(試験例1)
製剤例2によって得られた水和剤を水で5 ppmおよ
び0.5ppmに希釈し、白菜葉に撒布した。風乾後タ
テ2ニ0 スチック容器に入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭
放し、26℃の低温室に置き、5日後に幼虫の生死を調
べ死生率を求めた(2反覆)。結果を第2表に示す。
び0.5ppmに希釈し、白菜葉に撒布した。風乾後タ
テ2ニ0 スチック容器に入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭
放し、26℃の低温室に置き、5日後に幼虫の生死を調
べ死生率を求めた(2反覆)。結果を第2表に示す。
第2表
(試験例2)
3部M×2a11に切り取ったインゲン葉片の裏側を上
面にして、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾
紙上に置き、1葉片当り10頭のカンザワハダニ雌成虫
を接種した。その葉片を26℃の定温室内に静置し、2
4時間産卵させた後成虫を除去し、さらに3日問おいて
岬化させた。その卿化幼虫に製剤例1によって得た乳剤
を水で500ppmに稀釈し、散布処理した。風乾後2
6℃の定温室内に静置し、5日後に幼虫の生死を調ぺ死
生率を求めた(2反覆)。その結果を第3表に示す。
面にして、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾
紙上に置き、1葉片当り10頭のカンザワハダニ雌成虫
を接種した。その葉片を26℃の定温室内に静置し、2
4時間産卵させた後成虫を除去し、さらに3日問おいて
岬化させた。その卿化幼虫に製剤例1によって得た乳剤
を水で500ppmに稀釈し、散布処理した。風乾後2
6℃の定温室内に静置し、5日後に幼虫の生死を調ぺ死
生率を求めた(2反覆)。その結果を第3表に示す。
第3表
(註)第2表および第3表中の比較化合物A、 Bは次
の化合物を表わす。
の化合物を表わす。
比較化合物A
比較化合物B
効果
前記一般式CI)で表わされる本発明の化合物は、各種
の害虫およびダニ類の防除に対して低薬量で極めて高い
効力を有する。従来の殺虫剤のなかには、かえってダニ
類の繁殖を誘引するものさえあるが、本発明の化合物を
有効成分として含有する薬剤のように、各種の害虫およ
びダニ類に対して一薬剤ですぐれた防除効果を示すもの
はなかった。また本発明の殺虫、殺ダニ剤は人畜および
魚類に対する毒性が低く、植物に対する薬害も少ないの
で、その衛生的、経済的価値は極めて高い。
の害虫およびダニ類の防除に対して低薬量で極めて高い
効力を有する。従来の殺虫剤のなかには、かえってダニ
類の繁殖を誘引するものさえあるが、本発明の化合物を
有効成分として含有する薬剤のように、各種の害虫およ
びダニ類に対して一薬剤ですぐれた防除効果を示すもの
はなかった。また本発明の殺虫、殺ダニ剤は人畜および
魚類に対する毒性が低く、植物に対する薬害も少ないの
で、その衛生的、経済的価値は極めて高い。
Claims (8)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rはハロゲン原子を表わし、R′はハロゲン原子
または水素原子を表わす) で表わされることを特徴とするベンゾイル尿素系化合物
。 - (2)Rは弗素原子または塩素原子であり、R′は弗素
原子、塩素原子または水素原子である特許請求の範囲第
(1)項記載の化合物。 - (3)N−〔4−〔2′−〔3′−クロロ−5′−(ト
リフルオロメチル)〕ピリジルオキシ〕−2−フルオロ
フェニル〕−N′−(2,6−ジフルオロベンゾイル)
尿素である特許請求の範囲第(1)項または第(2)項
記載の化合物。 - (4)N−〔4−〔2′−〔3′−クロロ−5′−(ト
リフルオロメチル)〕ピリジルオキシ〕−2−フルオロ
フェニル〕−N′−(2,6−ジクロロベンゾイル)尿
素である特許請求の範囲第(1)項または第(2)項記
載の化合物。 - (5)N−〔4−〔2′−〔3′−クロロ−5′−(ト
リフルオロメチル〉〕ピリジルオキシ〕−2−フルオロ
フェニル〕−N′−(2−クロロ−6−フルオロベンゾ
イル)尿素である特許請求の範囲第(1)項または第(
2)項記載の化合物。 - (6)N−〔4−〔2′−〔3′−クロロ−5′−(ト
リフルオロメチル)〕ピリジルオキシ〕−2−フルオロ
フェニル〕−N′−(2−クロロベンゾイル)尿素であ
る特許請求の範囲第(1)項または第(2)項記載の化
合物。 - (7)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rはハロゲン原子を表わし、R′はハロゲン原子
または水素原子を表わす) で表わされるベンゾイル尿素系化合物を活性成分として
含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。 - (8)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rはハロゲン原子を表わし、R′はハロゲン原子
または水素原子を表わす) で表わされるベンゾイル尿素系化合物の1種または2種
以上の有効量をそのまゝか、或いは適当な組成物として
使用することを特徴とする農林業分野および一般の市民
生活分野ならびに獣医分野における害虫およびダニ類を
防除する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61268814A JPS63122670A (ja) | 1986-11-12 | 1986-11-12 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61268814A JPS63122670A (ja) | 1986-11-12 | 1986-11-12 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63122670A true JPS63122670A (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=17463625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61268814A Pending JPS63122670A (ja) | 1986-11-12 | 1986-11-12 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63122670A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5639069A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-phenylurea, its preparation and insecticide containing the same |
JPS62195365A (ja) * | 1986-02-22 | 1987-08-28 | Nippon Soda Co Ltd | ベンゾイルウレア誘導体、その製造方法及び殺虫、殺ダニ剤 |
-
1986
- 1986-11-12 JP JP61268814A patent/JPS63122670A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5639069A (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-phenylurea, its preparation and insecticide containing the same |
JPS62195365A (ja) * | 1986-02-22 | 1987-08-28 | Nippon Soda Co Ltd | ベンゾイルウレア誘導体、その製造方法及び殺虫、殺ダニ剤 |
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