JPS5920265A - ベンゾイル尿素誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPS5920265A JPS5920265A JP13070682A JP13070682A JPS5920265A JP S5920265 A JPS5920265 A JP S5920265A JP 13070682 A JP13070682 A JP 13070682A JP 13070682 A JP13070682 A JP 13070682A JP S5920265 A JPS5920265 A JP S5920265A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- insecticidal
- general formula
- benzoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基を、
ｎは０または１，２の整数を示す。〕で表わされるベン
ゾイル尿素誘導体、その製造法およびこれら全有効成分
とする殺虫、殺ダニ剤に関するものである。
ｎは０または１，２の整数を示す。〕で表わされるベン
ゾイル尿素誘導体、その製造法およびこれら全有効成分
とする殺虫、殺ダニ剤に関するものである。
各種の害虫による農作物の被害は甚大なものである。特
にコナガ、ヨトウムシ類およびハダニ類による被害は大
きく、これら害虫の防除には毎年多額の防除経費が投入
されている。一方、近年。
にコナガ、ヨトウムシ類およびハダニ類による被害は大
きく、これら害虫の防除には毎年多額の防除経費が投入
されている。一方、近年。
既存薬剤に対し抵抗性全有する害虫の出現あるいは薬剤
による環境汚染が問題化してきており、高い効力全有し
低薬量で害虫全有効に防除し、環境汚染の心配がない新
規な薬剤の開発が強く要望されている。本発明者らは、
かかる要望に鑑み鋭意研究した結果本発明の一般式（１
）にて示される本発明化合物が、前記問題全解３足する
こと全見出し本発明を完成したものである。
による環境汚染が問題化してきており、高い効力全有し
低薬量で害虫全有効に防除し、環境汚染の心配がない新
規な薬剤の開発が強く要望されている。本発明者らは、
かかる要望に鑑み鋭意研究した結果本発明の一般式（１
）にて示される本発明化合物が、前記問題全解３足する
こと全見出し本発明を完成したものである。
これまでベンゾイル尿素誘導体としてＧま一般式にて示
される化合物が殺虫、殺ダニ活性全有することが知られ
ている（特開昭ｓ ４１２ ｓ刊） ｏしかしながら２
本発明化合物は、これらの公知化合物に比べ、ハスモン
ヨトつ、コナガ等のリン翅目害虫に対する殺虫効果が特
に優れるものである。
される化合物が殺虫、殺ダニ活性全有することが知られ
ている（特開昭ｓ ４１２ ｓ刊） ｏしかしながら２
本発明化合物は、これらの公知化合物に比べ、ハスモン
ヨトつ、コナガ等のリン翅目害虫に対する殺虫効果が特
に優れるものである。
前記一般式（１）にて示されろ本発明化合物を表１に例
示する。化合物番号は以後の記載において参照される。
示する。化合物番号は以後の記載において参照される。
表 １
本発明化合物は低毒性であり、しかも作物に対する薬害
もない安全性の高い殺虫、殺ダニ剤となる。
もない安全性の高い殺虫、殺ダニ剤となる。
次に本発明の製造法は、一般式（■）。
Ｃ！
〔式中、Ｘおよびｎは、前述と固し意味を示ス０〕にて
表わされるアニリンと一般式Φυ にて表わされろベンゾイルイソシアネート誘導体と全反
応させろことよりなる。
表わされるアニリンと一般式Φυ にて表わされろベンゾイルイソシアネート誘導体と全反
応させろことよりなる。
反応は、溶媒全使用せずにまたは適当な不活性溶媒中で
行なわれろ。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、クロ。
行なわれろ。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、クロ。
ホルム、ジクロルメタン等のノーロゲン化炭化水素９ｊ
ｌ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド ミン、ピリジン等の有機塩基を用いろと，反応は更に容
易に，進行させることかできろ。室温から１００℃の反
応温度で，３０分間から２時間攪拌反応させれば収率よ
く目的物を製造することができる。
ｌ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド ミン、ピリジン等の有機塩基を用いろと，反応は更に容
易に，進行させることかできろ。室温から１００℃の反
応温度で，３０分間から２時間攪拌反応させれば収率よ
く目的物を製造することができる。
次に，本発明化合物の製造法を実施例をもって説明する
。
。
実施例ＩＮ−（３．５−ジクロロ−４−（４−クロロベ
ンジルオキシ）フェニル］−ｒ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素（化合物２′″）の製造 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−３． ５−ジクロ
ロ了ニリン６ ０ ｒ （ ０． ０ ２モル）ヲシメ
チルアセトアミド５Ｑｍｌに溶かし，室温にて攪拌下２
。
ンジルオキシ）フェニル］−ｒ−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素（化合物２′″）の製造 ４−（４−クロロベンジルオキシ）−３． ５−ジクロ
ロ了ニリン６ ０ ｒ （ ０． ０ ２モル）ヲシメ
チルアセトアミド５Ｑｍｌに溶かし，室温にて攪拌下２
。
６−シフルオロベンゾイルイソシアイ； − ） ３．
７ ｆ（００２モル）全滴下する。更に４０〜５０℃
にて６０分間，加温攪拌し，前後，反応溶液を，氷水中
に注ぎ，析出物をＰ集，水洗後乾燥するとＮ−（ ３，
ｓ−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルオキシ）フ
ェニル）−Ｗ −（２．６−シフルオロベンゾイル）尿
素が，白色結晶として，８．５ｆＣＩＩＲ率８７、６％
）得られた。
７ ｆ（００２モル）全滴下する。更に４０〜５０℃
にて６０分間，加温攪拌し，前後，反応溶液を，氷水中
に注ぎ，析出物をＰ集，水洗後乾燥するとＮ−（ ３，
ｓ−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルオキシ）フ
ェニル）−Ｗ −（２．６−シフルオロベンゾイル）尿
素が，白色結晶として，８．５ｆＣＩＩＲ率８７、６％
）得られた。
更に１本発明の殺虫、殺ダ三剤は、有効成分として本発
明化合物全含有し１本発明化合物のみ。
明化合物全含有し１本発明化合物のみ。
またはこれに各種助剤９例えば希釈剤、溶剤、界面活性
剤などを配合製剤してなる。
剤などを配合製剤してなる。
製剤形態としては、乳剤、水和剤、粉剤などがあり、そ
のまままたは更に希釈して使用することができる。
のまままたは更に希釈して使用することができる。
希釈剤の例としては、クレー、タルク、ベントナイト、
ケイソウ土、ホワイトカーボン等があげラレ、溶剤の例
としては、キシレン、トルエン。
ケイソウ土、ホワイトカーボン等があげラレ、溶剤の例
としては、キシレン、トルエン。
メチルエチルケトン、イソプロパツール、ジメチルナフ
タレン、ジメチルホルムアミド等カあげられる。界面活
性剤の例としては、アルキルベンゼ＞スルホ＞ｍ金１１
ｘｋＬ ｔ：リオキシエチレンアルキル了すルエーテル
、アルキル硫酸ソーダ、アルキルナフタレンスルホン酸
ソーダ、リクニンスルホするが、添加剤の種類および配
合比率は、これのみに限定されることなく、広い範囲で
変更可能であるこはいう寸でもない。以下の製剤例にお
いて部はすべて重量部を示す。
タレン、ジメチルホルムアミド等カあげられる。界面活
性剤の例としては、アルキルベンゼ＞スルホ＞ｍ金１１
ｘｋＬ ｔ：リオキシエチレンアルキル了すルエーテル
、アルキル硫酸ソーダ、アルキルナフタレンスルホン酸
ソーダ、リクニンスルホするが、添加剤の種類および配
合比率は、これのみに限定されることなく、広い範囲で
変更可能であるこはいう寸でもない。以下の製剤例にお
いて部はすべて重量部を示す。
製剤例１ （乳 剤）
化合物ｆ１１．４０部、ジメチルホルムアミド５０町。
ツルポール５ＮＸ（東邦化学工業■登録商標名）１０部
を均一に溶解させて乳剤とする。
を均一に溶解させて乳剤とする。
製剤例２ （水和剤）
化合物（２１’２０部、ケイソウ土６５部、クレー６５
部、ホワイトカーボン５部、ニューコール５６４（日本
乳化剤■登録商標名）３部、サンエキスＰ２５２（山陽
国策パルプ■登録商標名）２部を混合粉砕して水和剤と
する。
部、ホワイトカーボン５部、ニューコール５６４（日本
乳化剤■登録商標名）３部、サンエキスＰ２５２（山陽
国策パルプ■登録商標名）２部を混合粉砕して水和剤と
する。
本発明の殺虫、殺ダニ剤によって有効に防除し゛ うる
有害昆虫およびダニ類としては次のものが挙げられる。
有害昆虫およびダニ類としては次のものが挙げられる。
水稲害虫 二 ニカメイチュウ、コブノメイガ、イイ・
ットムシ 畑作害虫： ハスモンヨトウ、ヨトウムシ、コナガ。
ットムシ 畑作害虫： ハスモンヨトウ、ヨトウムシ、コナガ。
アオムシ、タマナギンウワバ
茶害虫： チャノコカクモンノ＼マキ、チャフ１マキ
果樹害虫 ： コカクモンノ１マキ、モモシンクイムシ
。
果樹害虫 ： コカクモンノ１マキ、モモシンクイムシ
。
キンモンホソガ
ハダニ類： ミカンハダニ、ナミノ１ダニ、ニセ九、
ミへダニ、カンザワハダニ、リンゴノ１ダニ衛生害虫
： イエバエ、力 次に本発明化合物の奏する効果について試験例をもって
説明する。試験には比較に次の化合物を比較化合物１．
２は特開昭５４−１２３４３号公報明細書記載化合物試
験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験）製剤例
２に従って調製した本発明化合物の水和剤を水で１００
．２０及び４１）ｐｍに希釈し、これにカンラン葉を浸
漬し、風乾後、６０ＣＣの塩化ヒ゛ニール製力、プの中
に入れた。この中にノ１スモンヨトウ３令幼虫を５頭放
ち、２５℃恒温室に保存し、５日後に死虫数を調べ死去
率を求めた０試験は１区３反復で行なった。試験結果を
表２に示す。
ミへダニ、カンザワハダニ、リンゴノ１ダニ衛生害虫
： イエバエ、力 次に本発明化合物の奏する効果について試験例をもって
説明する。試験には比較に次の化合物を比較化合物１．
２は特開昭５４−１２３４３号公報明細書記載化合物試
験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験）製剤例
２に従って調製した本発明化合物の水和剤を水で１００
．２０及び４１）ｐｍに希釈し、これにカンラン葉を浸
漬し、風乾後、６０ＣＣの塩化ヒ゛ニール製力、プの中
に入れた。この中にノ１スモンヨトウ３令幼虫を５頭放
ち、２５℃恒温室に保存し、５日後に死虫数を調べ死去
率を求めた０試験は１区３反復で行なった。試験結果を
表２に示す。
俵 ２
試験例２ （コナガに対する殺虫試験）製剤例２に従っ
て調製した本発明化合物の水和剤を水で２００ ｐｐｍ
に希釈し、これにカンラン葉を浸漬し、風乾後、６０ｃ
ｃ の塩化ビニール製カップの中に入れた。この中に
コナガ３令幼虫１０頭を放ち２５℃の恒温室に保存し、
１４日後に成虫羽化数を調べ成虫化阻害率を求めた。試
験区は１区２反復で行なった。試験結果を表３に示す。
て調製した本発明化合物の水和剤を水で２００ ｐｐｍ
に希釈し、これにカンラン葉を浸漬し、風乾後、６０ｃ
ｃ の塩化ビニール製カップの中に入れた。この中に
コナガ３令幼虫１０頭を放ち２５℃の恒温室に保存し、
１４日後に成虫羽化数を調べ成虫化阻害率を求めた。試
験区は１区２反復で行なった。試験結果を表３に示す。
成虫化阻害率 （１−正常成虫数／供試虫数）Ｘ１００
試験例３ （アオムシに対する殺虫試験）製剤例２に従
って調製した本発明化合物の水和剤を水で１００．４０
及び４ ｐｐｍに希釈し、これにカンラン葉を浸漬し、
風乾後、６０ｃｃの塩化ビニール製カップの中に入れた
。次いでこの中にアオムシ３令幼虫を５頭放ち、２５℃
の恒温室に保存し、５日後に死去数を調べ死生率を求め
た。試験は１区６反復で行なった。試験結果を表４に示
す。
試験例３ （アオムシに対する殺虫試験）製剤例２に従
って調製した本発明化合物の水和剤を水で１００．４０
及び４ ｐｐｍに希釈し、これにカンラン葉を浸漬し、
風乾後、６０ｃｃの塩化ビニール製カップの中に入れた
。次いでこの中にアオムシ３令幼虫を５頭放ち、２５℃
の恒温室に保存し、５日後に死去数を調べ死生率を求め
た。試験は１区６反復で行なった。試験結果を表４に示
す。
表４
地
■出 願 人 イハラケミカル工業株式会社東京都台東
区池之端１丁目４番 ２６号
区池之端１丁目４番 ２６号
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉ＋ 一般式 Ｃ式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基を、
ｎは０または１．２の整数全示す。〕にて表わされるベ
ンゾイル尿素誘導体。 Ｃ式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基音、
ｎは０または１，２の整数を示曳〕にて表わされる３、
５−ジクロル−４−（置換ベンジルオキシ）７ニリンと
一般式 にて表わされる置換ベンゾイルイソシアネートと全反応
させること全特徴とする一般式〔式中、Ｘおよびｎは前
述と同じ意味全示１〕にて表わされるベンゾイル尿素誘
導体の製造法。 （３）一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル・基音
、ｎは０または１．２の整数を示す。〕にて表わされる
ベンゾイル尿素誘導体″！ｔＷ効成分として含有するこ
と全特徴とする殺虫。 殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13070682A JPS5920265A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13070682A JPS5920265A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920265A true JPS5920265A (ja) | 1984-02-01 |
Family
ID=15040668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13070682A Pending JPS5920265A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920265A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4578402A (en) * | 1985-03-15 | 1986-03-25 | Union Carbide Corporation | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP13070682A patent/JPS5920265A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US4578402A (en) * | 1985-03-15 | 1986-03-25 | Union Carbide Corporation | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds |
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